WO2014126244A1 - アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キット - Google Patents

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WO2014126244A1
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halogen atom
alkyl
substituted
optionally substituted
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憲一郎 山本
和也 児玉
欣清 安西
恵介 松山
有末 笹野
良信 橋爪
ウィリアム ユーワン ヒューム
桂司 八塩
聡 野崎
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Nagase and Co Ltd
RIKEN
Original Assignee
Nagase and Co Ltd
RIKEN
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to an amino acid production method and an amino acid synthesis kit, and more particularly to an amino acid production method and an amino acid synthesis kit capable of obtaining an asymmetrically alkylated amino acid in a short time.
  • radiolabeled amino acids have attracted attention as compounds that enable tracking of body distribution or metabolism as so-called “tracers”, particularly in the fields of bioscience and medicine. Taking advantage of this property, research and development have been conducted to use radiolabeled amino acids as diagnostic agents for neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease and heart diseases.
  • a radiolabeled amino acid contains a radioisotope in its structure. Except for this point, as long as it has the same composition, it can be said that there is no significant difference in properties from conventional, ie, unlabeled amino acids.
  • an amino acid derivative can be stereoselectively synthesized using an optically active phase transfer catalyst (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Documents 1 to 4).
  • An object of the present invention is to solve the above problems, and the object is to synthesize a desired amino acid with high stereoselectivity efficiently and in an extremely short time regardless of the presence or absence of a radioisotope.
  • the object is to provide an amino acid production method and an amino acid synthesis kit.
  • the present invention is a compound represented by the following formula (I):
  • R 1 is (i) a hydrogen atom; (ii) a C 1 -C 10 alkyl group which may form a branch or a ring, wherein the alkyl group is A C 1 -C 5 alkoxy group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, A cyano group, Nitro group, Hydroxyl group, A carbamoyl group, An N- (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, -NHCOR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), -COR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), —
  • An optionally substituted aryl group, A cyano group, -NR 30 R 31 (wherein R 30 and R 31 are each independently a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom), Nitro group, An aryl group optionally substituted with a hydroxyl group, and at least one group selected from the group consisting of halogen atoms, except that Ar 1 and Ar 2 are both hydrogen atoms, and R 3 Is a C 1 -C 8 alkyl group which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom or a benzyl group which may be substituted with a halogen atom, and in formula (III) , W is a functional group having a leaving ability,
  • the amount of the optically active phase transfer catalyst used is a ratio of 1 equivalent to 1000 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (III).
  • the optically active phase transfer catalyst is a compound represented by the following formula (IV):
  • R 4 and R 4 ′ are each independently (i) a hydrogen atom; (ii) a halogen atom; (iii) a C 1 -C 5 alkyl group which may form a branch or a ring; (iv) a C 1 -C 5 alkoxy group which may form a branch or a ring; (v) a hydroxymethyl group optionally substituted by an aryl group, wherein the aryl group is A C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, A C 1 -C 5 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, Optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group An aryl group, A cyano group, Nitro
  • R 7 and R 7 ′ are both hydrogen atoms
  • R 8 and R 9 are each independently (i) a C 1 -C 30 alkyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (ii) a C 2 -C 12 alkenyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (iii) a C 2 -C 12 alkynyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (iv)-(CH 2 ) n NR 21 COR 22 (wherein R 21 and R 22 are each independently (1) hydrogen atom, (2) a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, and (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with a halogen atom A C 1 -C 4 alkyl group, A C 1 -
  • R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 are each independently Hydrogen atom; A C 1 to C 8 alkyl group which may form a branch or a ring and / or which may be substituted with a halogen atom; and a C 1 to C 4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom; A C 1 -C 3 alkoxy group optionally substituted by a halogen atom, an aryl group optionally substituted by a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, or a cyano group An aryl group optionally substituted by a halogen atom or a nitro group; And X ⁇ is an anion selected from the group consisting of halide anions, SCN ⁇ , HSO 4 ⁇ , TsO ⁇ , MsO ⁇ , TfO ⁇ and HF 2 ⁇ ). It is.
  • R 5 and R 5 ′ of the compound represented by formula (IV) are both hydrogen atoms.
  • R 4 and R 4 ′ of the compound represented by formula (IV) are both aryl groups, wherein the aryl group is A C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, A C 1 -C 5 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, Optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group
  • An aryl group, A cyano group It may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a nitro group and a halogen atom, or the 3- and 4-positions together form —O— (CH 2 ) p —O— (where , P is 1 or 2), an aryl group optionally substituted.
  • R 8 and R 9 of the compound represented by formula (IV) are the same or together form a ring.
  • R 8 and R 9 in the compound represented by the above formula (IV) are each independently C 1 , which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom. Is a C 30 alkyl group.
  • the inorganic base is an alkali metal hydroxide.
  • the inorganic base is provided in the form of a saturated aqueous solution.
  • the compound represented by the above formula (II) is used in an amount of 9 to 500 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the above formula (III).
  • the amount of the inorganic base used is 50 equivalents or more and 5000 equivalents or less with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (II).
  • the method of the present invention further comprises a compound represented by the formula (V) obtained above:
  • R 1 , R 2 , R 3 , Ar 1 and Ar 2 are the same as the groups defined above) and an imino group (Ar 1 Ar 2 C ⁇ N—) and an ester group (—CO 2 R 3 ) hydrolyzing under acidic conditions.
  • the present invention also provides an amino acid synthesis kit comprising a substrate, an alkylating agent, and an optically active phase transfer catalyst,
  • the optically active phase transfer catalyst is a compound represented by the following formula (IV):
  • R 4 and R 4 ′ are each independently (i) a hydrogen atom; (ii) a halogen atom; (iii) a C 1 -C 5 alkyl group which may form a branch or a ring; (iv) a C 1 -C 5 alkoxy group which may form a branch or a ring; (v) a hydroxymethyl group optionally substituted by an aryl group, wherein the aryl group is A C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, A C 1 -C 5 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, Optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group An aryl group, A cyano group, A
  • R 7 and R 7 ′ are both hydrogen atoms
  • R 8 and R 9 are each independently (i) a C 1 -C 30 alkyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (ii) a C 2 -C 12 alkenyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (iii) a C 2 -C 12 alkynyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (iv)-(CH 2 ) n NR 21 COR 22 (wherein R 21 and R 22 are each independently (1) hydrogen atom, (2) a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, and (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with a halogen atom A C 1 -C 4 alkyl group, A C 1 -
  • R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 are each independently Hydrogen atom; A C 1 to C 8 alkyl group which may form a branch or a ring and / or which may be substituted with a halogen atom; and a C 1 to C 4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom; A C 1 -C 3 alkoxy group optionally substituted by a halogen atom, an aryl group optionally substituted by a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, or a cyano group An aryl group optionally substituted by a halogen atom or a nitro group; And X ⁇ is an anion selected from the group consisting of halide anions, SCN ⁇ , HSO 4 ⁇ , TsO ⁇ , MsO ⁇ , TfO ⁇ and HF 2 ⁇ ). And The optically active phase transfer
  • the alkylating agent is a compound of the following formula (III):
  • R 2 is (i) a C 1 -C 10 alkyl group which may form a branch or a ring, wherein the alkyl group is A C 1 -C 5 alkoxy group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, A cyano group, Nitro group, A carbamoyl group, An N- (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, -NHCOR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), A halogen atom —COR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group or aralkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), —CO 2 R 10 (wherein R 10 is a C 1 -C 4 alkyl
  • the substrate is a compound represented by the following formula (II):
  • R 1 is (i) a hydrogen atom; (ii) a C 1 -C 10 alkyl group which may form a branch or a ring, wherein the alkyl group is A C 1 -C 5 alkoxy group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, A cyano group, Nitro group, Hydroxyl group, A carbamoyl group, An N- (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, -NHCOR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), -COR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), —CO 2 R 10 (wherein R 10 is a C 1 -C 4 al
  • An optionally substituted aryl group, A cyano group, -NR 30 R 31 (wherein R 30 and R 31 are each independently a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom), Nitro group, An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group and a halogen atom; except that Ar 1 and Ar 2 are both hydrogen atoms).
  • R 5 and R 5 ′ of the compound represented by the above formula (IV) are both hydrogen atoms.
  • R 4 and R 4 ′ of the compound represented by the above formula (IV) are both aryl groups, wherein the aryl group is A C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, A C 1 -C 5 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, Optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group
  • An aryl group, A cyano group It may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a nitro group and a halogen atom, or the 3- and 4-positions together form —O— (CH 2 ) p —O— (where , P is 1 or 2), an aryl group optionally substituted.
  • R 8 and R 9 of the compound represented by the above formula (IV) are the same or together form a ring.
  • R 8 and R 9 of the compound represented by the above formula (IV) each independently form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom. 1 to C 30 alkyl group.
  • the compound represented by the above formula (II) is used in an amount of 9 to 500 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the above formula (III).
  • the amount of the inorganic base used is 50 equivalents or more and 5000 equivalents or less with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (II).
  • a desired amino acid can be efficiently produced with high stereoselectivity in an extremely short time.
  • the time required for the production can be remarkably shortened compared to the synthesis of conventional stereoselective amino acids and the like, and a wide variety of amino acids and derivatives thereof can be produced. For this reason, for example, even when a radiolabeled reagent that can be obtained only in a trace amount and at a low concentration is used, various radiolabeled amino acids can be produced stereoselectively and efficiently in a short time.
  • an alkyl group of C 1 to C n which may form a branch or a ring (where n is an integer) itself constitutes an alkyl group, for example, 1 to n carbon atoms.
  • any linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms includes methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, and n-hexyl, and any branched chain having 3 to 6 carbon atoms.
  • chain alkyl group examples include isopropyl, isobutyl, tert-butyl, isopentyl and the like, and examples of the cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms include cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • C 1 -C 12 alkyl group which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom is a straight chain having 1 to 12 carbon atoms.
  • alkyl group examples include n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, n-decyl, n-dodecyl and the like.
  • C 1 -C 4 alkyl means a C 1 -C 4 linear alkyl Means a group or a C 3 -C 4 branched alkyl group.
  • C 2 -C n alkenyl group which may form a branch or a ring (where n is an integer) itself constitutes an alkenyl group, for example, from 2 to n carbon atoms. Any linear alkenyl group, any branched alkenyl group having 3 to n carbon atoms, and any cyclic alkenyl group having 3 to n carbon atoms.
  • any branched alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms includes isopropenyl, 1-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-1-propenyl , 2-methyl-2-propenyl, 1-methyl-2-butenyl and the like, and arbitrary cyclic alkenyl groups having 3 to 6 carbon atoms include cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl and the like.
  • C 2 -C 12 alkenyl group which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom is a straight chain having 2 to 12 carbon atoms.
  • alkenyl groups include 1-heptenyl, 2-heptenyl, 1-octenyl, 1-decenyl, 1-dodecenyl and the like.
  • C 2 -C n alkynyl group which may form a branch or a ring itself constitutes an alkynyl group, for example, having 2 to n carbon atoms.
  • any branched alkynyl group having 3 to n carbon atoms and any cyclic alkynyl group having 3 to n carbon atoms are examples of arbitrary linear alkynyl groups having 2 to 6 carbon atoms.
  • arbitrary linear alkynyl groups having 2 to 6 carbon atoms include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 1-pentynyl, 1-hexynyl and the like.
  • Arbitrary branched alkynyl groups of ⁇ 6 include 1-methyl-2-propynyl and the like, and arbitrary cyclic alkynyl groups of 3 to 6 carbon atoms include cyclopropylethynyl, cyclobutylethynyl and the like.
  • the term “C 2 -C 12 alkynyl group which may form a branch or a ring and / or may be substituted with a halogen atom” is a straight chain having 1 to 12 carbon atoms.
  • alkynyl groups include 1-heptynyl, 1-octynyl, 1-decynyl, 1-dodecynyl and the like.
  • n alkoxy group (where n is an integer) means an alkoxy group having an arbitrary linear alkyl group having 1 to n carbon atoms and an arbitrary group having 3 to n carbon atoms. And an alkoxy group having a branched alkyl group. For example, methyloxy, ethyloxy, n-propyloxy, isopropyloxy, tert-butyloxy and the like can be mentioned.
  • examples of the term “aralkyl group” include benzyl, phenethyl, naphthylmethyl, 3-phenylpropyl, 2-phenylpropyl, 4-phenylbutyl and 2-phenylbutyl.
  • heteroarylkyl group examples include pyridylmethyl, indolylmethyl, benzoxazolylmethyl, furylmethyl, thienylmethyl, pyrrolylmethyl, 2-pyridylethyl, 1-pyridylethyl and 3-thienylpropyl, etc. Is mentioned.
  • aryl group examples include phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like.
  • heteroaryl group examples include pyridyl, pyrrolyl, imidazolyl, benzoxazolyl, furyl, indolyl, benzothiophen-2-yl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, 3,4-methylenedioxyphenyl 3,4-ethylenedioxyphenyl, and tetrazolyl.
  • halogen atom examples include chlorine atom, bromine atom, iodine atom and fluorine atom.
  • halide anion means a halogen ion, and examples include chloride ion, bromide ion, iodide ion, and fluoride ion.
  • C 3 -C n allyl group or substituted allyl group which may form a branch or a ring is an allyl group, or 1 and / or 2 and / or Alternatively, it means a substituted allyl group having 4 to n total carbon atoms having a substituent at the 3-position. Examples include 2-butenyl, 1-cyclopentenylmethyl, 3-methyl-2-butenyl and the like.
  • amino acid production method In the present invention, a compound (amino acid) represented by the formula (I) described later, more preferably an optically active ⁇ -amino acid can be stereoselectively produced.
  • the amino acid is preferably optically pure.
  • R 1 is (i) a hydrogen atom; (ii) a C 1 -C 10 alkyl group which may form a branch or a ring, wherein the alkyl group is A C 1 -C 5 alkoxy group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, A cyano group, Nitro group, Hydroxyl group, A carbamoyl group, An N- (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, N, N-di (C 1 -C 4 alkyl) carbamoyl group, -NHCOR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), -COR 20 (wherein R 20 is a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and may be substituted with a halogen atom), —CO 2 R 10 (wherein
  • An optionally substituted aryl group, A cyano group, -NR 30 R 31 (wherein R 30 and R 31 are each independently a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom), Nitro group, An aryl group optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group and a halogen atom, except that Ar 1 and Ar 2 are both hydrogen atoms, and R 3 Is a C 1 to C 8 alkyl group which may form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom or a benzyl group which may be substituted with a halogen atom, and W is a leaving group It is a functional group having a function.
  • the compound represented by the formula (II) is a substrate or a reaction substrate, and the compound represented by the formula (III) is usually a compound also called an alkylating agent.
  • the amount ratio between the compound represented by formula (II), the compound represented by formula (III) and the optically active phase transfer catalyst in the alkylation is not particularly limited. A ratio can be selected.
  • the optically active phase transfer catalyst is used in an amount of 1 equivalent to 1000 equivalents, preferably 3 equivalents to 800 equivalents per equivalent of the compound (alkylating agent) represented by the formula (III). It is used at a ratio of not more than equivalent, more preferably not less than 5 equivalent and not more than 500 equivalent.
  • the amount of the phase transfer catalyst used is less than 1 equivalent with respect to 1 equivalent of the alkylating agent, the alkylation of the compound (substrate) represented by formula (II) does not proceed sufficiently, or the yield of the product is reduced.
  • phase transfer catalyst In addition to this, it is difficult to synthesize in an extremely short time (for example, several tens of minutes to several hours corresponding to the half-life of a radioisotope) as required particularly for the synthesis of radiolabeled amino acids. There is a fear.
  • the amount of the phase transfer catalyst to be used exceeds 1000 equivalents relative to 1 equivalent of the alkylating agent, the phase transfer catalyst that does not completely dissolve may reduce the stirring efficiency.
  • the compound represented by the formula (II) can be used in an amount of 9 equivalents or more and 500 equivalents or less with respect to 1 equivalent of the compound (alkylating agent) represented by the formula (III).
  • the optically active phase transfer catalyst is used in an amount of 0.05 equivalents to 100 equivalents, preferably 0.1 equivalents to 50 equivalents, more preferably 1 equivalent to 1 equivalent of the compound (substrate) represented by the formula (II). It can be used in a proportion of 0.2 equivalents or more and 20 equivalents or less. If the amount of phase transfer catalyst used is less than 0.05 equivalents relative to 1 equivalent of the substrate, the alkylation of the substrate does not proceed sufficiently, or the yield of the product cannot be expected sufficiently, and in addition, the radiolabeling There is a possibility that the synthesis may be difficult in an extremely short time required for the synthesis of amino acids (for example, several tens of minutes to several hours corresponding to the half-life of the radioisotope). If the amount of the phase transfer catalyst used exceeds 100 equivalents with respect to 1 equivalent of the substrate, the phase transfer catalyst that cannot be dissolved may reduce the stirring efficiency.
  • the inorganic base in the inorganic base aqueous solution can be used in a proportion of 50 equivalents or more and 5000 equivalents or less with respect to 1 equivalent of the compound (substrate) represented by the formula (II).
  • a compound radiolabeled with the compound represented by the above formula (III) can be used.
  • R 2 can be a radiolabeled compound.
  • a carbon atom, a fluorine atom, a bromine atom and / or an iodine atom which can constitute R 2 of the compound represented by the formula (III) are represented by 11 C, 18 F, 75 Br, 76 Br. , 77 Br, 123 I, 124 I, 125 I, 131 I, and the like, and radiolabeled compounds.
  • an amino acid or a derivative thereof that can be produced by the method of the present invention becomes a radiolabeled compound.
  • a “tracer” or “tracer” candidate in the fields of bioscience and medicine It can be used for various products or research and development.
  • optically active phase transfer catalyst that can be used in the production method of the present invention is not particularly limited, but it is versatile in that it can be used for the synthesis of various ⁇ -amino acids or derivatives thereof, and also controls stereoselectivity. From the standpoint of easily and efficiently synthesizing a desired amino acid or derivative thereof, for example, a compound represented by the following formula (IV):
  • R 4 and R 4 ′ are each independently (i) a hydrogen atom; (ii) a halogen atom; (iii) a C 1 -C 5 alkyl group which may form a branch or a ring; (iv) a C 1 -C 5 alkoxy group which may form a branch or a ring; (v) a hydroxymethyl group optionally substituted by an aryl group, wherein the aryl group is A C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, A C 1 -C 5 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, Optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group An aryl group, A cyano group, A
  • R 7 and R 7 ′ are both hydrogen atoms
  • R 8 and R 9 are each independently (i) a C 1 -C 30 alkyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (ii) a C 2 -C 12 alkenyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (iii) a C 2 -C 12 alkynyl group which may form a branch or ring and may be substituted with a halogen atom; (iv)-(CH 2 ) n NR 21 COR 22 (wherein R 21 and R 22 are each independently (1) hydrogen atom, (2) a C 1 -C 4 alkyl group which may be branched and optionally substituted with a halogen atom, and (3) an aryl group, wherein the aryl group may be substituted with a halogen atom A C 1 -C 4 alkyl group, A C 1 -
  • R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 and R 17 are each independently Hydrogen atom; A C 1 to C 8 alkyl group which may form a branch or a ring and / or which may be substituted with a halogen atom; and a C 1 to C 4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom; A C 1 -C 3 alkoxy group optionally substituted by a halogen atom, an aryl group optionally substituted by a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a halogen atom, or a cyano group An aryl group optionally substituted by a halogen atom or a nitro group; And X ⁇ is an anion selected from the group consisting of a halide anion, SCN ⁇ , HSO 4 ⁇ , TsO ⁇ , MsO ⁇ , TfO ⁇ and HF 2 ⁇ ). Is preferably used
  • R 5 and R 5 ′ are hydrogen atoms.
  • R 4 and R 4 ′ are both aryl groups, and the aryl group is A C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, A C 1 -C 5 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, Optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, a cyano group, or a nitro group
  • An aryl group, A cyano group It may be substituted with at least one group selected from the group consisting of a nitro group and a halogen atom, or the 3- and 4-positions together form —O— (CH 2 ) p —O— (where , P is 1 or 2, and is preferably an aryl group;
  • R 8 and R 9 are the same or together form a ring.
  • R 8 and R 9 may each independently form a branch or a ring and may be substituted with a halogen atom, C 1- A C 30 alkyl group is preferred.
  • a compound having an arbitrary chirality such as S-form or R-form is used depending on the configuration required for the amino acid to be produced or a derivative thereof. obtain.
  • the compound represented by the formula (IV) can be easily produced by using a method known to those skilled in the art (for example, a method described in WO2005 / 073196).
  • a commercially available product as “Maruoka Catalyst (registered trademark)” or “Marukaka Catalyst (registered trademark)” can be used.
  • Examples of the medium used in the alkylation in the present invention include benzene, toluene, xylene, mesitylene, ethyl ether, isopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethyl acetate, isopropyl acetate, cyclopentyl methyl ether, methyl t-butyl ether and the like.
  • the medium may be a two-phase medium of water and a medium that does not mix with water.
  • the amount of the medium is preferably 0.01 times to 100 times, more preferably 0.1 times to 5 times in terms of mol ( ⁇ mol) / volume (mL) with respect to the compound of formula (III). .
  • Examples of the inorganic base used in the alkylation in the present invention include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, rubidium hydroxide, cesium hydroxide and the like. Cesium hydroxide is more preferred.
  • the inorganic base may be used in the form of an aqueous inorganic base solution.
  • the concentration of the inorganic base that may be contained in the aqueous inorganic base solution is 10 w / w% to a saturated aqueous solution, preferably 45 w / w% to a saturated aqueous solution. It is more preferable to use a saturated aqueous solution.
  • the inorganic base in the form of a saturated aqueous cesium hydroxide solution.
  • an optically active phase transfer catalyst represented by the formula (IV) and an achiral quaternary ammonium salt such as tetrabutylammonium bromide (TBAB) may be used in combination.
  • TBAB functions as a co-catalyst in the reaction system of the present invention, improves the yield of the resulting amino acid and its derivatives, and further reduces the amount of optically active phase transfer catalyst represented by formula (IV).
  • the amount of TBAB that can be used in the present invention is preferably 0.1 equivalents to 5 equivalents, more preferably 0.5 equivalents to 2 equivalents, relative to 1 mole of the compound of the above formula (IV).
  • the alkylation step is also performed at an appropriate temperature between ⁇ 70 ° C. and room temperature, preferably ⁇ 20 ° C. to 20 ° C., in air, under a nitrogen atmosphere, under an argon atmosphere, or the like.
  • This step can be carried out with stirring for an appropriate time until the alkylation reaction has proceeded sufficiently.
  • the reaction time is preferably 30 seconds to 48 hours, more preferably 10 minutes to 24 hours.
  • the time required for this alkylation can be set within 10 times the half-life of the radiolabeled compound among the compounds represented by formula (II).
  • the imino group (Ar 1 Ar 2 C ⁇ N—) and ester group (—CO 2 R 3 ) of the compound represented by the formula (V) are hydrolyzed under acidic conditions.
  • acids used in this hydrolysis step include inorganic acids (for example, hydrochloric acid, phosphoric acid, sulfuric acid) or organic acids including tribasic acids (for example, acetic acid, citric acid).
  • the acidic hydrolysis step of the imine proceeds by treatment with an aqueous solution of the acid in an appropriate medium (for example, tetrahydrofuran or toluene) at an appropriate temperature (for example, room temperature to 60 ° C.). To do.
  • This hydrolysis step is also preferably performed as quickly as possible.
  • the time required for the hydrolysis step is not particularly limited, but is, for example, 30 seconds to 24 hours, preferably 3 minutes to 12 hours.
  • amino acids that can be produced by the method of the present invention are represented by the following formula (I):
  • an optically active compound of the formula (I) can be obtained in a very short time with a high yield and a high optical purity.
  • high optical purity means that the optical purity is preferably 70% ee or higher, more preferably 85% ee or higher, even more preferably 90% ee or higher, and even more preferably 95% ee or higher. .
  • the amino acid synthesis kit of the present invention includes a substrate, an alkylating agent, and an optically active phase transfer catalyst.
  • the optically active phase transfer catalyst is a compound represented by the above formula (IV).
  • the optically active phase transfer catalyst is 1 equivalent to 1000 equivalents, preferably 3 equivalents to 800 equivalents, more preferably 1 equivalent to 1 equivalent of the alkylating agent. Preferably, it is contained in a proportion of 5 equivalents or more and 500 equivalents or less.
  • the amount of the phase transfer catalyst used is less than 1 equivalent with respect to 1 equivalent of the alkylating agent, the alkylation of the substrate does not proceed sufficiently, or the yield of the product cannot be expected sufficiently, and in addition, the radiolabeling There is a possibility that the synthesis may be difficult in an extremely short time required for the synthesis of amino acids (for example, several tens of minutes to several hours corresponding to the half-life of the radioisotope).
  • the amount of the phase transfer catalyst to be used exceeds 1000 equivalents relative to 1 equivalent of the alkylating agent, the phase transfer catalyst that does not completely dissolve may reduce the stirring efficiency.
  • the optically active phase transfer catalyst is, for example, 0.05 equivalents or more and 100 equivalents or less, preferably 0.1 equivalents or more and 50 equivalents per 1 equivalent of the substrate. It is contained at a ratio of not more than equivalent, more preferably not less than 0.2 equivalent and not more than 20 equivalent.
  • phase transfer catalyst used is less than 0.05 equivalents relative to 1 equivalent of the substrate, the alkylation of the substrate does not proceed sufficiently, or the yield of the product cannot be expected sufficiently, and in addition, the radiolabeling There is a possibility that the synthesis may be difficult in an extremely short time required for the synthesis of amino acids (for example, several tens of minutes to several hours corresponding to the half-life of the radioisotope). If the amount of the phase transfer catalyst used exceeds 100 equivalents with respect to 1 equivalent of the substrate, the phase transfer catalyst that cannot be dissolved may reduce the stirring efficiency.
  • alkylating agent used in the present invention examples include, but are not limited to, compounds represented by the above formula (III).
  • R 2 can be a radiolabeled compound.
  • a carbon atom, a fluorine atom, a bromine atom and / or an iodine atom which can constitute R 2 of the compound represented by the formula (III) are represented by 11 C, 18 F, 75 Br, 76 Br.
  • the amino acid synthesis kit of the present invention can be used for various products or research and development as a kit for "tracers” or “tracer” candidates in fields such as bioscience and medicine. can do.
  • the amino acid synthesis kit of the present invention may include a medium that can be used in the method for producing an amino acid of the present invention, a procedure manual describing the production method, and the like.
  • the kit of the present invention is used for the purpose of alkylating a substrate in a short time by reacting the substrate and the alkylating agent together with an optically active phase transfer catalyst in a medium and in the presence of an inorganic base. can do.
  • the medium, inorganic base, and other conditions required for alkylation are the same as those used in the amino acid production method of the present invention.
  • the desired amino acid can be stereoselectively obtained from the synthesis kit.
  • the amino acid synthesis kit of the present invention has an optically active phase transfer catalyst prepared and weighed in advance for an alkylating agent and / or a substrate necessary for short-time synthesis. It can be used immediately in the desired research or medical setting. It can also be used for very short time synthesis of compounds with a half-life such as radiolabeled amino acids.
  • High performance liquid chromatography was performed with a Shimadzu LC-2010C apparatus manufactured by Shimadzu Corporation using a Daisel CHIRALPAK AD-H or OD-H 4.6 mm ⁇ 25 mm column manufactured by Daicel Chemical Industries.
  • a Shimadzu LC-2010C apparatus manufactured by Shimadzu Corporation using a Daisel CHIRALPAK AD-H or OD-H 4.6 mm ⁇ 25 mm column manufactured by Daicel Chemical Industries.
  • Merck silica gel plates thin layer chromatography, visualize reaction products with 254 nm UV light or dyes such as KMnO 4 , ninhydrin and Ce (SO 4 ) 2 Monitored.
  • a portion (100 ⁇ L) of the extracted organic layer was sampled for optical purity confirmation, and the remaining organic layer was added to 4N hydrochloric acid (2.5 mL, 10 mmol) heated to 60 ° C. and stirred vigorously at 60 ° C. (30 minutes after the start of the reaction)
  • 4N hydrochloric acid 2.5 mL, 10 mmol
  • 5 minutes, 10 minutes, 15 minutes, 20 minutes later and sampling were performed after adding the organic layer to the 4N hydrochloric acid solution.
  • the conversion rate was calculated from the ratio of ⁇ -methyltyrosine tert-butyl ester as a reaction intermediate and ⁇ -methyltyrosine as a target product by HPLC analysis.
  • a portion (100 ⁇ L) of the organic layer was sampled for optical purity confirmation, and the remaining organic layer was added to 4N hydrochloric acid (2.5 mL, 10 mmol) heated to 60 ° C. and stirred vigorously at 60 ° C. 30 minutes later)
  • 4N hydrochloric acid 2.5 mL, 10 mmol
  • the organic layer was sampled at 5 minutes, 10 minutes, 15 minutes, and 20 minutes after addition to the 4N hydrochloric acid solution, and analyzed by HPLC.
  • the conversion rate was calculated from the ratio of ⁇ -methylphenylalanine tert-butyl ester as a reaction intermediate to ⁇ -methylphenylalanine as a target product.
  • a part (100 ⁇ L) of the organic layer was sampled for optical purity confirmation, and the remaining organic layer was added to 4N hydrochloric acid (2.5 mL, 10 mmol) heated to 60 ° C. and stirred vigorously at 60 ° C. (30 from the start of the reaction).
  • sampling was performed at 5 minutes, 10 minutes, 15 minutes, and 20 minutes after adding the organic layer to the 4N hydrochloric acid solution.
  • the conversion rate was calculated from the ratio of the reaction intermediate ⁇ -methylleucine tert-butyl ester and the target ⁇ -methylleucine 25 minutes after the organic layer was added to the 4N hydrochloric acid solution.
  • a portion (100 ⁇ L) of the extracted organic layer was sampled for optical purity confirmation, and the remaining organic layer was added to 4N hydrochloric acid (2.5 mL, 10 mmol) heated to 60 ° C., and stirred vigorously at 60 ° C. (reaction initiation) 2 hours and 15 minutes later) Sampling was conducted after 1 hour, and the conversion rate was calculated from the ratio of the reaction intermediate ⁇ -fluoromethyltyrosine tert-butyl ester to the target ⁇ -fluoromethyltyrosine by HPLC. Before confirming the results of reaction monitoring by HPLC, the organic layer was stirred for 1 hour and 5 minutes after the addition to the 4N hydrochloric acid solution.
  • a portion (100 ⁇ L) of the organic layer was sampled for optical purity confirmation, and the remaining organic layer was added to 4N hydrochloric acid (2.5 mL, 10 mmol) heated to 60 ° C. and stirred vigorously at 60 ° C. 45 minutes later) Sampling was performed after 30 minutes, and the conversion rate was calculated from the ratio of the reaction intermediate ⁇ -ethylphenylalanine tert-butyl ester to the target ⁇ -ethylphenylalanine by HPLC. Stirring was stopped 35 minutes after adding the organic layer to the 4N hydrochloric acid solution before confirming the results of reaction monitoring by HPLC.
  • the aqueous layer was separated, and the target compound (8) ((R) - ⁇ -ethylphenylalanine) was obtained as an aqueous solution of the reaction mixture (1 hour and 30 minutes after the start of the reaction).
  • the conversion yield of ⁇ -fluoromethylphenylalanine from ethyl bromide was 84%.
  • desired amino acids and derivatives thereof can be produced efficiently with a high stereoselectivity and in an extremely short time. Therefore, for example, it is useful for research and development and production of radiolabeled amino acids and derivatives thereof that can be used as tracers for neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease, heart diseases, and cancer diseases.

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Abstract

　放射性同位元素の含有有無に関わらず、所望のアミノ酸を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で合成し得る、アミノ酸体の製造方法およびアミノ酸合成キットを開示する。本発明のアミノ酸の製造方法は、基質となる化合物を、光学活性な相間移動触媒とともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて、アルキル化剤でアルキル化する工程を包含し、該光学活性な相間移動触媒の使用量が、該アルキル化剤に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合である、方法である。本発明によれば、所望のアミノ酸およびその誘導体を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で製造することができる。このため、例えば、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経変性疾患や心臓疾患、がん疾患のためのトレーサーとして使用され得る放射性標識アミノ酸およびその誘導体の研究開発および製造に有用である。

Description

アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キット
　本発明は、アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キットに関し、より詳細には、不斉アルキル化されたアミノ酸を短時間で得ることのできるアミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キットに関する。
　近年、放射性標識アミノ酸は、特にバイオ科学および医学等の分野において、いわゆる「トレーサー」として、体内分布または代謝の追跡を可能にする化合物として注目されている。その性質を生かして、放射性標識アミノ酸を、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経変性疾患や心臓疾患などの診断薬として使用するための研究開発がなされている。
　このような分野における研究開発を加速するためには、より多種の放射性標識アミノ酸が研究開発の現場に提供されることが必要である。そのためには、種々の放射性標識アミノ酸を立体選択的に、効率よく合成する方法を確立することが必要である。
　一方、放射性標識アミノ酸は、その構造中に放射性同位元素を含有するが、その点を除けば、同一組成である限り、従来の、すなわち非標識のアミノ酸と性質に大差がないといえる。
　このため、所望のアミノ酸を立体選択的に製造するための技術を応用することが考えられる。例えば、光学活性な相間移動触媒を用いて、アミノ酸誘導体を立体選択的に合成できることが報告されている（例えば、特許文献１および非特許文献１～４参照）。
　しかし、これらの方法は、上記のような放射性標識アミノ酸の製造に直接応用することは困難である。これらの方法は、優れた立体選択性を持って目的のアミノ酸またはその誘導体を製造することはできたとして、その製造に多くの反応時間を要するからである。放射性標識アミノ酸の製造に応用することを考慮すれば、同アミノ酸が有する放射性同位体の半減期（例えば、数十分～数時間）に左右されないような、まずは極めて短時間で所望のアミノ酸またはその誘導体を立体選択的に製造し得る技術の構築が求められている。
特開２００１－４８８６６号公報
Ooi, T.ら，J. Am. Chem. Soc.，2000年，122巻，p.5228 Ooi, T.ら，J. Am. Chem. Soc.，2002年，124巻，p.9685 Ooi, T.ら，J. Am. Chem. Soc.，2006年，128巻，p.2548 Kitamura, M.ら，Angew. Chem., Int. Ed.，2005年，44巻，p.1549
　本発明は上記問題の解決を課題とするものであり、その目的とするところは、放射性同位元素の含有有無に関わらず、所望のアミノ酸を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で合成し得る、アミノ酸の製造方法およびアミノ酸合成キットを提供することにある。
　本発明は、以下の式（Ｉ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
を立体選択的に製造するための方法であって、
　以下の式（ＩＩ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
を、光学活性な相間移動触媒とともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて、以下の式（ＩＩＩ）の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
でアルキル化する工程、を包含し、
ここで、式（Ｉ）および式（ＩＩ）において、
Ｒ１は、
　(i)水素原子；
　(ii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基；

　(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
　(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；ならびに
　(vii)アリール基であって、該アリール基が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
　からなる群より選択される基であり、
式（Ｉ）および式（ＩＩＩ）において、
Ｒ２は、
　(i)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　ハロゲン原子
　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはアラルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルケニル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基；ならびに
　(iv)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
　からなる群より選択される基であり、ただしＲ１およびＲ２が同一の基である場合を除き、
式（ＩＩ）において
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；あるいは
　(ii)アリール基であって、該アリール基が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、ならびに
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；であり、ただしＡｒ１およびＡｒ２がともに水素原子である場合を除き、そして
Ｒ３は、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基であり、そして
式（ＩＩＩ）において、
Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
　ここで、該光学活性な相間移動触媒の使用量が、該式（ＩＩＩ）で表される化合物１当量に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合である、方法である。
　１つの実施形態では、上記光学活性な相間移動触媒は、以下の式（ＩＶ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（ここでＲ４およびＲ４’は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；
　(ii)ハロゲン原子；
　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；
　(v)アリール基で置換されていてもよいヒドロキシメチル基であって、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール基である、ヒドロキシメチル基；ならびに
　(vi)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；
　(ii)ハロゲン原子；
　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；ならびに
　(v)ハロゲン原子で置換されてもよいアラルキルオキシ基；
からなる群より選択される基であるか、あるいは
　隣接する２つの位置が一緒になって環を形成し、該式（ＩＶ）が以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
で表されるように構成していてもよく、ただしＲ７およびＲ７’ともに水素原子である場合を除き、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、
　(i)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；
　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基；
　(iv)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１ＣＯＲ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(v)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(vi)－（ＣＨ２）ｎＹ－ＯＲ２１（ここで、Ｙは分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ２１は、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
　(vii)－（ＣＨ２）ｎ－ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ８およびＲ９が一緒になって、－（ＣＨ２）ｍ－（ここで、ｍは２から８の整数である）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（ここで、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、
　水素原子；
　分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ８アルキル基；ならびに
　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
　からなる群より選択される基を表し、そして
Ｘ－は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ－、ＨＳＯ４ －、ＴｓＯ－、ＭｓＯ－、ＴｆＯ－およびＨＦ２ －からなる群より選択されるアニオンである）である。
　さらなる実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ５およびＲ５’はともに水素原子である。
　さらなる実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ４およびＲ４’はともにアリール基であって、ここで、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；である。
　さらなる実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９は同一であるか、または一緒になって環を形成する。
　さらなる実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基である。
　１つの実施形態では、上記無機塩基はアルカリ金属水酸化物である。
　１つの実施形態では、上記無機塩基は飽和水溶液の形態で提供されている。
　１つの実施形態では、上記式（ＩＩ）で表される化合物の使用は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物１当量に対し、９当量以上かつ５００当量以下である。
　１つの実施形態では、上記無機塩基の使用量は、上記式（ＩＩ）で表される化合物１当量に対し、５０当量以上かつ５０００当量以下である。
　１つの実施形態では、本発明の方法は、さらに、上記により得られた式（Ｖ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ１およびＡｒ２は上記に定義した基と同様である）のイミノ基（Ａｒ１Ａｒ２Ｃ＝Ｎ－）およびエステル基（－ＣＯ２Ｒ３）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する。
　本発明はまた、アミノ酸合成キットであって、基質、アルキル化剤および光学活性な相間移動触媒を含み、
　ここで、該光学活性な相間移動触媒が、以下の式（ＩＶ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（ここでＲ４およびＲ４’は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；
　(ii)ハロゲン原子；
　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；
　(v)アリール基で置換されていてもよいヒドロキシメチル基であって、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール基である、ヒドロキシメチル基；ならびに
　(vi)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；
　(ii)ハロゲン原子；
　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；ならびに
　(v)ハロゲン原子で置換されてもよいアラルキルオキシ基；
からなる群より選択される基であるか、あるいは
　隣接する２つの位置が一緒になって環を形成し、該式（ＩＶ）が以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
で表されるように構成していてもよく、ただしＲ７およびＲ７’ともに水素原子である場合を除き、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、
　(i)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；
　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基；
　(iv)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１ＣＯＲ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(v)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(vi)－（ＣＨ２）ｎＹ－ＯＲ２１（ここで、Ｙは分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ２１は、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
　(vii)－（ＣＨ２）ｎ－ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ８およびＲ９が一緒になって、－（ＣＨ２）ｍ－（ここで、ｍは２から８の整数である）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（ここで、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、
　水素原子；
　分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ８アルキル基；ならびに
　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
　からなる群より選択される基を表し、そして
Ｘ－は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ－、ＨＳＯ４ －、ＴｓＯ－、ＭｓＯ－、ＴｆＯ－およびＨＦ２ －からなる群より選択されるアニオンである）であり、
　該光学活性な相間移動触媒が、該アルキル化剤１当量に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合で含有されている、キットである。
　１つの実施形態では、上記アルキル化剤は、以下の式（ＩＩＩ）の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（ここで、Ｒ２は、
　(i)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　ハロゲン原子
　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはアラルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルケニル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基；ならびに
　(iv)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
　からなる群より選択される基である）である。
　１つの実施形態では、上記基質は、以下の式（ＩＩ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（ここで、Ｒ１は、
　(i)水素原子；
　(ii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基；
　(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
　(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；ならびに
　(vii)アリール基であって、該アリール基が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
　からなる群より選択される基であり、
Ｒ３は、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基であり、そして
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；あるいは
　(ii)アリール基であって、該アリール基が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；であり、ただしＡｒ１およびＡｒ２がともに水素原子である場合を除く）である。
　１つの実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ５およびＲ５’がともに水素原子である。
　１つの実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ４およびＲ４’はともにアリール基であって、ここで、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；である。
　１つの実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９が同一であるか、または一緒になって環を形成する。
　１つの実施形態では、上記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９はそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基である。
　１つの実施形態では、上記式（ＩＩ）で表される化合物の使用は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物１当量に対し、９当量以上かつ５００当量以下である。
　１つの実施形態では、上記無機塩基の使用量は、上記式（ＩＩ）で表される化合物１当量に対し、５０当量以上かつ５０００当量以下である。
　本発明によれば、所望のアミノ酸を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で製造することができる。製造に要する時間は従来の立体選択的なアミノ酸等の合成と比較して、著しく短縮することが可能であり、多種多様のアミノ酸およびその誘導体を製造することができる。このため、例えば、微量かつ低濃度でしか入手できない放射性標識された反応剤を用いた場合でも、短時間に種々の放射性標識アミノ酸を立体選択的に、かつ効率よく製造することができる。
　以下、本明細書中に用いられる用語を定義する。
　用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃｎのアルキル基」（ここでｎは整数）は、それ自体でアルキル基を構成するものであり、例えば、炭素数１～ｎの任意の直鎖アルキル基、炭素数３～ｎの任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３～ｎの任意の環状アルキル基を包含する。例えば、炭素数１～６の任意の直鎖アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、およびｎ－ヘキシルが挙げられ、炭素数３～６の任意の分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、イソペンチルなどが挙げられ、そして炭素数３～６の任意の環状アルキル基としては、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ１２のアルキル基」という場合は、炭素数１～１２の直鎖アルキル基、炭素数３～１２の任意の分岐鎖アルキル基、および炭素数３～１２の任意の環状アルキル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキル基としては、ｎ－ヘプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシルなどが挙げられる。
　なお、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基およびＮ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイルにおいて、「Ｃ１～Ｃ４アルキル」は、Ｃ１～Ｃ４の直鎖アルキル基またはＣ３～Ｃ４の分岐鎖アルキル基を意味する。
　用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２～Ｃｎのアルケニル基」（ここでｎは整数）は、それ自体でアルケニル基を構成するものであり、例えば、炭素数２～ｎの任意の直鎖アルケニル基、炭素数３～ｎの任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３～ｎの任意の環状アルケニル基を包含する。例えば、炭素数２～６の任意の直鎖アルケニル基としては、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニルなどが挙げられ、炭素数３～６の任意の分岐鎖アルケニル基としては、イソプロペニル、１－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－メチル－２－ブテニル、などが挙げられ、そして炭素数３～６の任意の環状アルケニル基としては、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基」という場合は、炭素数２～１２の直鎖アルケニル基、炭素数３～１２の任意の分岐鎖アルケニル基、および炭素数３～１２の任意の環状アルケニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルケニル基としては、１－ヘプテニル、２－ヘプテニル、１－オクテニル、１－デセニル、１－ドデセニルなどが挙げられる。
　用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ２～Ｃｎのアルキニル基」（ここでｎは整数）は、それ自体でアルキニル基を構成するものであり、例えば、炭素数２～ｎの任意の直鎖アルキニル基、炭素数３～ｎの任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数３～ｎの任意の環状アルキニル基を包含する。例えば、炭素数２～６の任意の直鎖アルキニル基としては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、１－ペンチニル、１－ヘキシニルなどが挙げられ、炭素数３～６の任意の分岐鎖アルキニル基としては、１－メチル－２－プロピニルなどが挙げられ、そして炭素数３～６の任意の環状アルキニル基としては、シクロプロピルエチニル、シクロブチルエチニルなどが挙げられる。さらに、例えば、用語「分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基」という場合は、炭素数１～１２の直鎖アルキニル基、炭素数３～１２の任意の分岐鎖アルキニル基、および炭素数３～１２の任意の環状アルキニル基を包含し、これらの任意の位置の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。このようなアルキニル基としては、１－ヘプチニル、１－オクチニル、１－デシニル、１－ドデシニルなどが挙げられる。
　用語「分岐していてもよいＣ１～Ｃｎのアルコキシ基」（ここでｎは整数）は、炭素数１～ｎの任意の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基および炭素数３～ｎの任意の分岐鎖アルキル基を有するアルコキシ基を包含する。例えば、メチルオキシ、エチルオキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシなどが挙げられる。
　本発明において、用語「アラルキル基」の例としては、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル、３－フェニルプロピル、２－フェニルプロピル、４－フェニルブチルおよび２－フェニルブチルなどが挙げられる。
　本発明における用語「ヘテロアラルキル基」の例としては、ピリジルメチル、インドリルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、ピロリルメチル、２－ピリジルエチル、１－ピリジルエチルおよび３－チエニルプロピルなどが挙げられる。
　本発明において、用語「アリール基」の例としては、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられる。
　本発明における用語「ヘテロアリール基」の例としては、ピリジル、ピロリル、イミダゾリル、ベンズオキサゾリル、フリル、インドリル、ベンゾチオフェン－２－イル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、３，４－メチレンジオキシフェニル、３，４－エチレンジオキシフェニル、およびテトラゾリルが挙げられる。
　本発明において、用語「ハロゲン原子」の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子およびフッ素原子が挙げられる。なお、本発明において、用語「ハロゲン化物アニオン」とは、ハロゲンイオンのことを意味し、例としては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、およびフッ化物イオンが挙げられる。
　本発明において、用語「分岐または環を形成していてもよい、Ｃ３～Ｃｎのアリル基または置換アリル基」（ここでｎは整数）は、アリル基、あるいは１および／または２および／または３位に置換基を有する任意の合計炭素数４～ｎの置換アリル基を意味する。例えば、２－ブテニル、１－シクロペンテニルメチル、３－メチル－２－ブテニルなどが挙げられる。
以下、本発明について詳述する。
（アミノ酸の製造方法）
　本発明は、後述する式（Ｉ）で表される化合物（アミノ酸）、より好ましくは光学活性なα－アミノ酸を立体選択的に製造することができる。当該アミノ酸は、好ましくは光学的に純粋である。
　本発明においては、まず以下の式（ＩＩ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
が、光学活性な相間移動触媒とともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて、以下の式（ＩＩＩ）の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
でアルキル化される。
　ここで、式（ＩＩ）および式（ＩＩＩ）において、
Ｒ１は、
　(i)水素原子；
　(ii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基；
　(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
　(vi)ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；ならびに
　(vii)アリール基であって、該アリール基が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
　からなる群より選択される基であり、
Ｒ２は、
　(i)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　ハロゲン原子
　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはアラルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルケニル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基；ならびに
　(iv) アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　シアノ基、
　　　ニトロ基、
　　　ヒドロキシル基、
　　　カルバモイル基、
　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、
　　カルバモイル基、
　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
　からなる群より選択される基であり、ただしＲ１およびＲ２が同一の基である場合を除き、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；あるいは
　(ii)アリール基であって、該アリール基が
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
　　ニトロ基、
　　ヒドロキシル基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；であり、ただしＡｒ１およびＡｒ２がともに水素原子である場合を除き、そして
Ｒ３は、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基であり、そして
Ｗは、脱離能を有する官能基である。
　上記において式（ＩＩ）で表される化合物は基質または反応基質であり、式（ＩＩＩ）で表される化合物は、通常、アルキル化剤とも呼ばれる化合物である。
　上記アルキル化における式（ＩＩ）で表される化合物、式（ＩＩＩ）で表される化合物、および光学活性な相関移動触媒の間の量比は、特に限定されないが、例えば、以下のような量比が選択され得る。
　例えば、本発明においては、上記光学活性な相間移動触媒は、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物（アルキル化剤）１当量に対し、１当量以上かつ１０００当量以下、好ましくは３当量以上８００当量以下、さらに好ましくは５当量以上５００当量以下の割合で使用される。当該アルキル化剤１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が１当量を下回ると、式（ＩＩ）で表される化合物（基質）のアルキル化が充分進行しないか、あるいは生成物の収量が充分期待できず、それに加えて特に放射性標識アミノ酸の合成に要求されるような極めて短時間（例えば、放射性同位元素の半減期に相当する数十分～数時間）で合成を行うことが困難となる恐れがある。当該アルキル化剤１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が１０００当量を上回ると、溶けきらない相間移動触媒が撹拌効率を低下させてしまう恐れがある。
　あるいは、式（ＩＩＩ）で表される化合物（アルキル化剤）１当量に対し、式（ＩＩ）で表される化合物を９当量以上かつ５００当量以下の割合で使用することができる。
　あるいは、式（ＩＩ）で表される化合物（基質）１当量に対し、光学活性な相間移動触媒を０．０５当量以上かつ１００当量以下、好ましくは０．１当量以上５０当量以下、さらに好ましくは０．２当量以上２０当量以下の割合で使用することができる。当該基質１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が０．０５当量を下回ると、基質のアルキル化が充分進行しないか、あるいは生成物の収量が充分期待できず、それに加えて特に放射性標識アミノ酸の合成に要求されるような極めて短時間（例えば、放射性同位元素の半減期に相当する数十分～数時間）で合成を行うことが困難となる恐れがある。当該基質１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が１００当量を上回ると、溶けきらない相間移動触媒が撹拌効率を低下させてしまう恐れがある。
　あるいは、式（ＩＩ）で表される化合物（基質）１当量に対し、無機塩基水溶液中の無機塩基を５０当量以上かつ５０００当量以下の割合で使用することができる。
　なお、本発明においては、例えば、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物に放射性標識された化合物を用いることができる。特に式（ＩＩＩ）で表される化合物のうち、Ｒ２を放射性標識した化合物とすることができる。より具体的な例としては、式（ＩＩＩ）で表される化合物のＲ２を構成し得る炭素原子、フッ素原子、臭素原子および／またはヨウ素原子を、１１Ｃ、１８Ｆ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、７７Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ、１３１Ｉなどの放射性同位元素で放射性標識した化合物が挙げられる。このような放射性標識した化合物を用いることにより、本発明の方法により製造され得るアミノ酸またはその誘導体が放射性標識された化合物となり、バイオ科学および医学等の分野における「トレーサー」または「トレーサー」候補として、種々の製品または研究開発に利用することができる。
　本発明の製造方法において、使用され得る光学活性な相関移動触媒は特に限定されないが、種々のα－アミノ酸またはその誘導体の合成に用いることができる点で汎用性に富み、立体選択性の制御も容易でかつ所望のアミノ酸またはその誘導体を効率よく合成し得る点から、例えば、以下の式（ＩＶ）で表される化合物：
（ここでＲ４およびＲ４’は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；
　(ii)ハロゲン原子；
　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；
　(v)アリール基で置換されていてもよいヒドロキシメチル基であって、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール基である、ヒドロキシメチル基；ならびに
　(vi)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
からなる群より選択される基であり、
Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、
　(i)水素原子；
　(ii)ハロゲン原子；
　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；ならびに
　(v)ハロゲン原子で置換されてもよいアラルキルオキシ基；
からなる群より選択される基であるか、あるいは
　隣接する２つの位置が一緒になって環を形成し、該式（ＩＶ）が以下の式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
で表されるように構成していてもよく、ただしＲ７およびＲ７’ともに水素原子である場合を除き、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、
　(i)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；
　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基；
　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基；
　(iv)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１ＣＯＲ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(v)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(vi)－（ＣＨ２）ｎＹ－ＯＲ２１（ここで、Ｙは分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ２１は、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　(vii)－（ＣＨ２）ｎ－ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は、
　　　(1)水素原子、
　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　　　シアノ基、
　　　　ニトロ基、および
　　　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
　からなる群より選択される基であるか、あるいは、
Ｒ８およびＲ９が一緒になって、－（ＣＨ２）ｍ－（ここで、ｍは２から８の整数である）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（ここで、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、
　水素原子；
　分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ８アルキル基；ならびに
　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
　からなる群より選択される基を表し、そして
Ｘ－は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ－、ＨＳＯ４ －、ＴｓＯ－、ＭｓＯ－、ＴｆＯ－およびＨＦ２ －からなる群より選択されるアニオンである）を用いることが好ましい。
　特に、上記式（ＩＶ）で表される化合物のうち、Ｒ５およびＲ５’がともに水素原子であることが好ましい。
　あるいは、上記式（ＩＶ）で表される化合物のうち、Ｒ４およびＲ４’がともにアリール基であって、ここで、該アリール基が、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　ハロゲン原子
からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；であることが好ましい。
　あるいは、上記式（ＩＶ）で表される化合物のうち、Ｒ８およびＲ９が同一であるか、または一緒になって環を形成することが好ましい。
　あるいは、上記式（ＩＶ）で表される化合物のうち、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基であることが好ましい。
　本発明においては、この式（ＩＶ）で表される化合物は、製造目的のアミノ酸またはその誘導体に要求される立体配置に応じて、Ｓ体、Ｒ体などの任意のキラリティを有するものが使用され得る。
　さらに、式（ＩＶ）で表される化合物は、当業者に公知の方法（例えば、ＷＯ２００５／０７３１９６に記載の方法）を用いて容易に製造することができる。あるいは、式（ＩＶ）で表される化合物は、「丸岡触媒（登録商標）」または「Ｍａｒｕｏｋａ　Ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標）」として、市販されているものを使用することができる。
　本発明における上記アルキル化において用いられる媒体としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、シクロペンチルメチルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテルなどが挙げられる。あるいは、媒体は、これらのうちの水と混ざらない媒体と水との二相系媒体であってもよい。媒体の量は、式（ＩＩＩ）の化合物に対してモル（μｍｏｌ）／容積（ｍＬ）が好ましくは０．０１倍～１００倍、より好ましくは０．１倍～５倍を使用することができる。
　本発明における上記アルキル化において用いられる無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。水酸化セシウムがより好ましい。
　なお、上記アルキル化工程において、無機塩基は無機塩基水溶液の形態で用いられてもよい。無機塩基水溶液の形態で用いられる場合、無機塩基水溶液中に含有されていてもよい無機塩基の濃度は、１０ｗ／ｗ％から飽和水溶液、好ましくは４５ｗ／ｗ％から飽和水溶液である。飽和水溶液を使用することがより好ましい。
　本発明においては前記無機塩基を飽和水酸化セシウム水溶液の形態で使用することがより好ましい。
　また、本発明においては、式（ＩＶ）で表される光学活性な相間移動触媒とテトラブチルアンモニウムブロミド（ＴＢＡＢ）のようなアキラルな４級アンモニウム塩を併用してもよい。例えば、ＴＢＡＢは本発明における反応系において助触媒として機能し、得られるアミノ酸およびその誘導体の収率を向上させるとともに、式（ＩＶ）で表される光学活性な相間移動触媒の使用量をさらに低減させることができる。本発明において使用され得るＴＢＡＢの量は、上記式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、好ましくは０．１当量～５当量であり、より好ましくは０．５当量～２当量である。
　上記アルキル化工程はまた、例えば、－７０℃から室温までの間の適切な温度、好ましくは－２０℃～２０℃で、空気中、窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下などにて行われる。この工程は、アルキル化反応が十分に進行するまで適切な時間にわたって、攪拌しながら行われ得る。反応時間は、好ましくは３０秒～４８時間、より好ましくは１０分～２４時間である。好ましくは、このアルキル化に要する時間は、式（ＩＩ）で表される化合物のうち放射性標識された化合物の半減期の１０倍以内の時間で設定され得る。
　本発明においては、上記アルキル化によって、式（Ｖ）で表される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ１およびＡｒ２は上記に定義した基と同様である）が一旦製造され得る。
　そこで、本発明においては、この式（Ｖ）で表される化合物のイミノ基（Ａｒ１Ａｒ２Ｃ＝Ｎ－）およびエステル基（－ＣＯ２Ｒ３）が酸性条件下で加水分解される。
　この加水分解工程に用いられる酸の例としては、無機酸（例えば、塩酸、リン酸、硫酸）あるいは３塩基酸を含む有機酸（例えば、酢酸、クエン酸）が挙げられる。このイミンの酸性加水分解工程は、具体的には、適切な媒体（例えば、テトラヒドロフランまたはトルエン）中、上記酸の水溶液を用いて適切な温度（例えば、室温から６０℃）で処理することによって進行する。この加水分解工程も可能な限り手早く行うことが好ましい。加水分解工程に要する時間は特に限定されないが、例えば３０秒～２４時間、好ましくは３分～１２時間である。
　このようにして所望のアミノ酸を立体選択的に得ることができる。
　本発明の方法により製造され得るアミノ酸は、以下の式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（ここで、Ｒ１、およびＲ２は上記に定義した基と同様である）で表される構造を有する。
　本発明の方法によれば、光学活性な式（Ｉ）の化合物を、極めて短時間で、高収率かつ高光学純度にて得ることができる。ここで、高光学純度とは、好ましくは７０％ｅｅ以上、より好ましくは８５％ｅｅ以上、さらより好ましくは９０％ｅｅ以上、またさらにより好ましくは９５％ｅｅ以上の光学純度であることをいう。
（アミノ酸合成キット）
　本発明のアミノ酸合成キットは、基質、アルキル化剤および光学活性な相間移動触媒を含む。
　当該光学活性な相間移動触媒は、上記式（ＩＶ）で表される化合物である。
　本発明のアミノ酸合成キットの第一の例としては、この光学活性な相間移動触媒が、該アルキル化剤１当量に対し、１当量以上かつ１０００当量以下、好ましくは３当量以上８００当量以下、さらに好ましくは５当量以上５００当量以下の割合で含有されている。当該アルキル化剤１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が１当量を下回ると、基質のアルキル化が充分進行しないか、あるいは生成物の収量が充分期待できず、それに加えて特に放射性標識アミノ酸の合成に要求されるような極めて短時間（例えば、放射性同位元素の半減期に相当する数十分～数時間）で合成を行うことが困難となる恐れがある。当該アルキル化剤１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が１０００当量を上回ると、溶けきらない相間移動触媒が撹拌効率を低下させてしまう恐れがある。
　本発明のアミノ酸合成キットの第二の例としては、この光学活性な相間移動触媒が、該基質１当量に対し、例えば、０．０５当量以上かつ１００当量以下、好ましくは０．１当量以上５０当量以下、さらに好ましくは０．２当量以上２０当量以下の割合で含有されている。当該基質１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が０．０５当量を下回ると、基質のアルキル化が充分進行しないか、あるいは生成物の収量が充分期待できず、それに加えて特に放射性標識アミノ酸の合成に要求されるような極めて短時間（例えば、放射性同位元素の半減期に相当する数十分～数時間）で合成を行うことが困難となる恐れがある。当該基質１当量に対し、使用する相間移動触媒の量が１００当量を上回ると、溶けきらない相間移動触媒が撹拌効率を低下させてしまう恐れがある。
　本発明に用いられるアルキル化剤の例としては、特に限定されないが、上記式（ＩＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
　本発明に用いられる基質の例としては、特に限定されないが、上記式（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。本発明においては、上記式（ＩＩ）で表される化合物および／または上記式（ＩＩＩ）で表される化合物に放射性標識された化合物を用いることができる。特に式（ＩＩＩ）で表される化合物のうち、Ｒ２を放射性標識した化合物とすることができる。より具体的な例としては、式（ＩＩＩ）で表される化合物のＲ２を構成し得る炭素原子、フッ素原子、臭素原子および／またはヨウ素原子を、１１Ｃ、１８Ｆ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、７７Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ、１３１Ｉなどの放射性同位元素で放射性標識した化合物が挙げられる。このような放射性標識した化合物を用いることにより、本発明のアミノ酸合成キットは、バイオ科学および医学等の分野における「トレーサー」または「トレーサー」候補のためのキットとして、種々の製品または研究開発に利用することができる。
　本発明のアミノ酸合成キットは、上記以外に、上記本発明のアミノ酸の製造方法において使用され得る媒体、当該製造方法を記載した手順書等が含まれていてもよい。
　本発明のキットは、上記基質と上記アルキル化剤とを、光学活性な相関移動触媒ともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて反応させることにより、短時間で基質をアルキル化する目的で使用することができる。当該媒体、無機塩基およびその他のアルキル化に要する条件等は、上記本発明のアミノ酸の製造方法で用いるものと同様である。このようなアルキル化を行うことにより、上記式（Ｖ）で表される化合物を製造することができる。
　その後、例えば、この上記式（Ｖ）で表される化合物を上記と同様に、酸性条件下で加水分解される。
　当該合成キットから所望のアミノ酸を立体選択的に得ることができる。
　本発明のアミノ酸合成キットは、短時間合成に必要な、アルキル化剤および／または基質に対して、予め調製かつ計量された光学活性な相関移動触媒を有しているため、特定のアミノ酸合成を所望する研究または医療の現場において直ちに使用することができる。また、放射性標識アミノ酸のような半減期を伴う化合物の極めて短時間の合成にも利用することができる。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
　なお、以下の実施例においては、特に記載のない限り以下の条件にて測定した。１Ｈ　ＮＭＲスペクトルを、日本電子（株）製ＪＥＯＬ　ＪＵＭ－ＦＸ４００　ＮＭＲ装置（１Ｈ　ＮＭＲについては４００ＭＨｚであった）を用いて室温にて測定し、他に示さない限りは、内部標準としてＳｉＭｅ４（δ＝０ｐｐｍ）を用いて校正した。以下の略号を用いて多重度を表現した：ｓ＝シングレット；ｄ＝ダブレット；ｔ＝トリプレット；ｑ＝クォーテット；ｍ＝マルチプレット；ｂｒ＝ブロード。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を、ダイセル化学工業（株）製Ｄａｉｓｅｌ　ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ　ＡＤ－ＨまたはＯＤ－Ｈ４．６ｍｍ×２５ｍｍカラムを用いて（株）島津製作所製Ｓｈｉｍａｄｚｕ　ＬＣ－２０１０Ｃ装置で行った。薄層クロマトグラフィーとしてメルク社製シリカゲルプレート（厚み０．２５ｍｍ，６０Ｆ－２５４）を用い、２５４ｎｍのＵＶ光またはＫＭｎＯ４、ニンヒドリンおよびＣｅ（ＳＯ４）２のような染料で反応生成物を可視化することによりモニターした。
（実施例１：（Ｓ）－α－メチル－チロシンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　Ｎ－（ベンジリデン）－Ｏ－メトキシメチルチロシンｔｅｒｔ－ブチルエステル（１）（１８．５ｍｇ，５０μｍｏｌ）のトルエン溶液（２．５ｍＬ）に（Ｓ）－Ｍａｒｕｏｋａ　ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標；長瀬産業株式会社製；（ＣＡＳ：８５１９４２－８９－７）（１８．７ｍｇ，２５μｍｏｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、飽和水酸化セシウム水溶液（１．８７ｇ）を加え、０℃にて３０分間激しく攪拌した。５０ｍＭに調製したヨウ化メチルのトルエン溶液（４０μＬ，２μｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、０℃にて激しく攪拌した（ヨウ化メチルを加えた時点を反応開始とする）。アルキル化反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、反応開始から５分後、１０分後、１５分後、２０分後とサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析によりヨウ化メチルの変換率を計算した。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、反応開始から２５分後に反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、有機層を丁寧に分離した。抽出した有機層の一部（１００μＬ）を光学純度確認用にサンプリングし、残りの有機層を６０℃に加熱した４Ｎ塩酸（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）に加え、６０℃で激しく攪拌した（反応開始から３０分後）。加水分解反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから５分後、１０分後、１５分後、２０分後とサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析により、反応中間体のα－メチルチロシンｔｅｒｔ－ブチルエステルと目的物のα－メチルチロシンの比から変換率を計算した。有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから２５分後に撹拌を停止し、水層を分離し、目的とする化合物（２）（（Ｓ）－α－メチルチロシン）を反応混合物の水溶液として得た（反応開始から６０分後）。本実施例で得られたα－メチルチロシンのヨウ化メチルからの換算収率は７９％であった。
　本実施例で得られた化合物の光学純度を測定するため、サンプリングした有機層に１Ｍクエン酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３０分撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（０．５ｍＬ）で３回洗浄した。分離した水層に炭酸ナトリウム（１００ｍｇ）、酢酸エチル（０．５ｍL）を加え、１０分間撹拌した。有機層を分離、濃縮し、濃縮残渣にヘキサン／２－プロパノールの混合溶液（８０／２０）を加え（１ｍＬ）、試料溶液とし、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ　Ｃｈｉｒａｌｐａｋ　ＡＤ－Ｈ；溶離液：ヘキサン／２－プロパノール／ジエチルアミン＝９７０／３０／１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｓ）体＝２２．６分、（Ｒ）体＝２５．８分］。本実施例で得られた光学純度は９１．８％ｅｅであった。また、本実施例で得られたアルキル化反応の変換率を表１に、加水分解反応の変換率を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
（実施例２：（Ｓ）－α－メチル－フェニルアラニンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ｎ－ベンジリデン－フェニルアラニンｔｅｒｔ－ブチルエステル（３）（１５．５ｍｇ，５０μｍｏｌ）のトルエン溶液（２．５ｍＬ）に（Ｓ）－Ｍａｒｕｏｋａ　ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標；長瀬産業株式会社製；（ＣＡＳ：８５１９４２－８９－７）（１８．７ｍｇ，２５μｍｏｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、飽和水酸化セシウム水溶液（３．７５ｇ）を加え、０℃にて３０分間激しく攪拌した。５０ｍＭに調製したヨウ化メチルのトルエン溶液（４０μＬ，２μｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、０℃にて激しく攪拌した（ヨウ化メチルを加えた時点を反応開始とする）。アルキル化反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、反応開始から５分後、１０分後、１５分後、２０分後とサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析によりヨウ化メチルの変換率を計算した。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、反応開始から２５分後に反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、有機層を丁寧に分離した。抽出した有機層の一部（１００μＬ）を光学純度確認用にサンプリングし、残りの有機層を６０℃に加熱した４Ｎ塩酸（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）に加え、６０℃で激しく攪拌した（反応開始から３０分後）。加水分解反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから５分後、１０分後、１５分後、２０分後とサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析により、反応中間体のα－メチルフェニルアラニンｔｅｒｔ－ブチルエステルと目的物のα－メチルフェニルアラニンの比から変換率を計算した。有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから２５分後に撹拌を停止し、水層を分離し、目的とする化合物（４）（（Ｓ）－α－メチルフェニルアラニン）を反応混合物の水溶液として得た（反応開始から６０分後）。本実施例で得られたα－メチルフェニルアラニンのヨウ化メチルからの換算収率は９４％であった。
　本実施例で得られた化合物の光学純度を測定するため、サンプリングした有機層に１Ｍクエン酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３０分撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（０．５ｍＬ）で３回洗浄した。分離した水層に炭酸ナトリウム（１００ｍｇ）、酢酸エチル（０．５ｍL）を加え、１０分間撹拌した。有機層を分離、濃縮し、濃縮残渣にヘキサン／２－プロパノールの混合溶液（８０／２０）を加え（１ｍＬ）、試料溶液とし、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ　Ｃｈｉｒａｌｐａｋ　ＡＤ－Ｈ；溶離液：ヘキサン／２－プロパノール＝３０／１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１３．６分、（Ｓ）体＝２０．４分］。本実施例で得られた光学純度は８９％ｅｅであった。また、本実施例で得られたアルキル化反応の変換率を表３に、加水分解反応の変換率を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
（実施例３：（Ｓ）－α－メチル－ロイシンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　Ｎ－ベンジリデン－ロイシンｔｅｒｔ－ブチルエステル（５）（１３．８ｍｇ，５０μｍｏｌ）のトルエン溶液（２．５ｍＬ）に（Ｓ）－Ｍａｒｕｏｋａ　ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標；長瀬産業株式会社製；（ＣＡＳ：８５１９４２－８９－７）（１８．７ｍｇ，２５μｍｏｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、飽和水酸化セシウム水溶液（３．７５ｇ）を加え、０℃にて３０分間激しく攪拌した。５０ｍＭに調製したヨウ化メチルのトルエン溶液（４０μＬ，２μｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、０℃にて激しく攪拌した（ヨウ化メチルを加えた時点を反応開始とする）。アルキル化反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、反応開始から５分後、１０分後、１５分後、２０分後とサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析によりヨウ化メチルの変換率を計算した。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、反応開始から２５分後に反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、有機層を丁寧に分離した。抽出した有機層の一部（１００μＬ）を光学純度確認用にサンプリングし、残りの有機層を６０℃に加熱した４Ｎ塩酸（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）に加え、６０℃で激しく攪拌した（反応開始から３０分後）。加水分解反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから５分後、１０分後、１５分後、２０分後とサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析により、反応中間体のα－メチルロイシンｔｅｒｔ－ブチルエステルと目的物のα－メチルロイシンの比から変換率を計算した。有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから２５分後に撹拌を停止し、水層を分離し、目的とする化合物（６）（（Ｓ）－α－メチルロイシン）を反応混合物の水溶液として得た（反応開始から６０分後）。本実施例で得られたα－メチルロイシンのヨウ化メチルからの換算収率は５６％であった。
　本実施例で得られた化合物の光学純度を測定するため、サンプリングした有機層に１Ｍクエン酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３０分撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（０．５ｍＬ）で３回洗浄した。分離した水層に炭酸ナトリウム（１００ｍｇ）、酢酸エチル（０．５ｍL）、トリエチルアミン（３０μＬ）、塩化４－クロロベンゾイル（１０μＬ）を加え、３０分間撹拌した。有機層を分離、濃縮し、濃縮残渣にヘキサン／２－プロパノールの混合溶液（８０／２０）を加え（１ｍＬ）、試料溶液とし、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ　Ｃｈｉｒａｌｐａｋ　ＡＤ－Ｈ；溶離液：ヘキサン／２－プロパノール＝９８５／１５、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１９．５分、（Ｓ）体＝２４．４分］。本実施例で得られた光学純度は９３％ｅｅであった。また、本実施例で得られたアルキル化反応の変換率を表５に、加水分解反応の変換率を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
（実施例４：（Ｓ）－α－フルオロメチル－チロシンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　Ｎ－（ベンジリデン）－Ｏ－メトキシメチルチロシンｔｅｒｔ－ブチルエステル（１）（１８．５ｍｇ，５０μｍｏｌ）のトルエン溶液（２．４ｍＬ）に（Ｒ）－Ｍａｒｕｏｋａ　ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標；長瀬産業株式会社製；（ＣＡＳ：８８７９３８－７０－７）（１８．７ｍｇ，２５μｍｏｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、飽和水酸化セシウム水溶液（１．８７ｇ）を加え、０℃にて３０分間激しく攪拌した。５０ｍＭに調製した臭化フルオロメタンのトルエン溶液（１００μＬ，５μｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、０℃にて激しく攪拌した（臭化フルオロメタンを加えた時点を反応開始とする）。反応開始から２時間後にサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析により臭化フルオロメタンの変換率を計算したところ、５９．１％であった。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、反応開始から２時間５分後に反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、有機層を丁寧に分離した。抽出した有機層の一部（１００μＬ）を光学純度確認用にサンプリングし、残りの有機層を６０℃に加熱した４Ｎ塩酸（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）に加え、６０℃で激しく攪拌した（反応開始から２時間１５分後）。１時間後にサンプリングを行い、ＨＰＬＣにより反応中間体のα－フルオロメチルチロシンｔｅｒｔ－ブチルエステルと目的物のα－フルオロメチルチロシンの比から変換率を計算したところ、９５％以上の変化率であった。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから１時間後５分後に撹拌を停止し、水層を分離し、目的とする化合物（７）（（Ｓ）－α－フルオロメチルチロシン）を反応混合物の水溶液として得た（反応開始から３時間３０分後）。本実施例で得られたα－フルオロメチルチロシンの臭化フルオロメタンからの換算収率は５６％であった。
　本実施例で得られた化合物の光学純度を測定するため、サンプリングした有機層に１Ｍクエン酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３０分撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（０．５ｍＬ）で３回洗浄した。分離した水層に炭酸ナトリウム（１００ｍｇ）、酢酸エチル（０．５ｍL）を加え、１０分間撹拌した。有機層を分離、濃縮し、濃縮残渣にヘキサン／２－プロパノールの混合溶液（８０／２０）を加え（１ｍＬ）、試料溶液とし、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ　Ｃｈｉｒａｌｐａｋ　ＡＤ－Ｈ；溶離液：ヘキサン／２－プロパノール／ジエチルアミン＝９８０／２０／１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｓ）体＝２６．０分、（Ｒ）体＝３０．４分］。本実施例で得られた化合物の光学純度は８４％ｅｅであった。
（実施例５：（Ｒ）－α－フルオロメチル－フェニルアラニンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　Ｎ－ベンジリデン－フェニルアラニンｔｅｒｔ－ブチルエステル（３）（１５．５ｍｇ，５０μｍｏｌ）のトルエン溶液（２．５ｍＬ）に（Ｓ）－Ｍａｒｕｏｋａ　ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標；長瀬産業株式会社製；（ＣＡＳ：８５１９４２－８９－７）（１８．７ｍｇ，２５μｍｏｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、飽和水酸化セシウム水溶液（３．７５ｇ）を加え、０℃にて３０分間激しく攪拌した。５０ｍＭに調製した臭化フルオロメタンのトルエン溶液（１００μＬ，５μｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、０℃にて激しく攪拌した（臭化フルオロメタンを加えた時点を反応開始とする）。反応開始から２時間後にサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析により臭化フルオロメタンの変換率を計算したところ、８７．７％であった。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、反応開始から２時間５分後に反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、有機層を丁寧に分離した。抽出した有機層の一部（１００μＬ）を光学純度確認用にサンプリングし、残りの有機層を６０℃に加熱した４Ｎ塩酸（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）に加え、６０℃で激しく攪拌した（反応開始から２時間１５分後）。１時間後にサンプリングを行い、ＨＰＬＣにより反応中間体のα－フルオロメチルフェニルアラニンｔｅｒｔ－ブチルエステルと目的物のα－フルオロメチルフェニルアラニンの比から変換率を計算したところ、９５％以上の変換率であった。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから１時間後５分後に撹拌を停止し、水層を分離し、目的とする化合物（８）（（Ｒ）－α－フルオロメチルフェニルアラニン）を反応混合物の水溶液として得た（反応開始から３時間３０分後）。本実施例で得られたα－フルオロメチルフェニルアラニンの臭化フルオロメタンからの換算収率は８３％であった。
　本実施例で得られた化合物の光学純度を測定するため、サンプリングした有機層に１Ｍクエン酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３０分撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（０．５ｍＬ）で３回洗浄した。分離した水層に炭酸ナトリウム（１００ｍｇ）、酢酸エチル（０．５ｍL）を加え、１０分間撹拌した。有機層を分離、濃縮し、濃縮残渣にヘキサン／２－プロパノールの混合溶液（８０／２０）を加え（１ｍＬ）、試料溶液とし、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ　Ｃｈｉｒａｌｐａｋ　ＡＤ－Ｈ；溶離液：ヘキサン／２－プロパノール／ジエチルアミン＝９８０／２０／１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｓ）体＝１７．６分、（Ｒ）体＝２１．２分］。本実施例で得られた化合物の光学純度は８９％ｅｅであった。
（実施例６：（Ｓ）－α－エチル－フェニルアラニンの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　Ｎ－ベンジリデン－フェニルアラニンｔｅｒｔ－ブチルエステル（３）（１５．５ｍｇ，５０μｍｏｌ）のトルエン溶液（２．５ｍＬ）に（Ｓ）－Ｍａｒｕｏｋａ　ｃａｔａｌｙｓｔ（登録商標；長瀬産業株式会社製；（ＣＡＳ：８５１９４２－８９－７）（１８．７ｍｇ，２５μｍｏｌ）を加え、氷浴にて０℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、飽和水酸化セシウム水溶液（３．７５ｇ）を加え、０℃にて３０分間激しく攪拌した。５０ｍＭに調製した臭化エチルのトルエン溶液（１００μＬ，５μｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、０℃にて激しく攪拌した（臭化エチルを加えた時点を反応開始とする）。アルキル化反応の進行をＨＰＬＣで確認するために、反応開始から３０分後にサンプリングを行い、ＨＰＬＣ分析により臭化エチルの変換率を計算したところ、８９％であった。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、反応開始から３５分後に反応混合物に水（５ｍＬ）を注ぎ、有機層を丁寧に分離した。抽出した有機層の一部（１００μＬ）を光学純度確認用にサンプリングし、残りの有機層を６０℃に加熱した４Ｎ塩酸（２．５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）に加え、６０℃で激しく攪拌した（反応開始から４５分後）。３０分後にサンプリングを行い、ＨＰＬＣにより反応中間体のα－エチルフェニルアラニンｔｅｒｔ－ブチルエステルと目的物のα－エチルフェニルアラニンの比から変換率を計算したところ、９５％以上の変換率であった。ＨＰＬＣによる反応モニタリングの結果を確認する前に、有機層を４Ｎ塩酸溶液に加えてから３５分後に撹拌を停止し、水層を分離し、目的とする化合物（８）（（Ｒ）－α－エチルフェニルアラニン）を反応混合物の水溶液として得た（反応開始から１時間３０分後）。本実施例で得られたα－フルオロメチルフェニルアラニンの臭化エチルからの換算収率は８４％であった。
　本実施例で得られた化合物の光学純度を測定するため、サンプリングした有機層に１Ｍクエン酸水溶液（０．５ｍＬ）を加え、３０分撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（０．５ｍＬ）で３回洗浄した。分離した水層に炭酸ナトリウム（１００ｍｇ）、酢酸エチル（０．５ｍL）を加え、１０分間撹拌した。有機層を分離、濃縮し、濃縮残渣にヘキサン／２－プロパノールの混合溶液（８０／２０）を加え（１ｍＬ）、試料溶液とし、ＨＰＬＣにて分析した［Ｄａｉｃｅｌ　Ｃｈｉｒａｌｐａｋ　ＡＤ－Ｈ；溶離液：ヘキサン／２－プロパノール／ジエチルアミン＝９８０／２０／１、流速０．５ｍＬ／分；保持時間：（Ｒ）体＝１４．０分、（Ｓ）体＝１７．５分］。本実施例で得られた化合物の光学純度は９４％ｅｅであった。
　本発明によれば、所望のアミノ酸およびその誘導体を高い立体選択性で効率よくかつ極めて短時間で製造することができる。このため、例えば、パーキンソン病やアルツハイマー病などの神経変性疾患や心臓疾患、がん疾患のためのトレーサーとして使用され得る放射性標識アミノ酸およびその誘導体の研究開発および製造に有用である。

Claims (20)

  1. 　以下の式（Ｉ）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     を立体選択的に製造するための方法であって、
    　以下の式（ＩＩ）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     を、光学活性な相間移動触媒とともに、媒体中かつ無機塩基の存在下にて、以下の式（ＩＩＩ）の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     でアルキル化する工程、を包含し、
    ここで、式（Ｉ）および式（ＩＩ）において、
    Ｒ１は、
    　(i)水素原子；
    　(ii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基；
    　(iv)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基；
    　(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
    　(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；ならびに
    　(vii)アリール基であって、該アリール基が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
    　からなる群より選択される基であり、
    式（Ｉ）および式（ＩＩＩ）において、
    Ｒ２は、
    　(i)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　ハロゲン原子
    　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはアラルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
    　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルケニル基；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基；ならびに
    　(iv)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
    　からなる群より選択される基であり、ただしＲ１およびＲ２が同一の基である場合を除き、
    式（ＩＩ）において
    Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、
    　(i)水素原子；あるいは
    　(ii)アリール基であって、該アリール基が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；であり、ただしＡｒ１およびＡｒ２がともに水素原子である場合を除き、そして
    Ｒ３は、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基であり、そして
    式（ＩＩＩ）において、
    Ｗは、脱離能を有する官能基であり、
    　ここで、該光学活性な相間移動触媒の使用量が、該式（ＩＩＩ）で表される化合物１当量に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合である、方法。
  2. 　前記光学活性な相間移動触媒が、以下の式（ＩＶ）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （ここでＲ４およびＲ４’は、それぞれ独立して、
    　(i)水素原子；
    　(ii)ハロゲン原子；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
    　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；
    　(v)アリール基で置換されていてもよいヒドロキシメチル基であって、該アリール基が、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール基である、ヒドロキシメチル基；ならびに
    　(vi)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
    からなる群より選択される基であり、
    Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、
    　(i)水素原子；
    　(ii)ハロゲン原子；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
    　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；ならびに
    　(v)ハロゲン原子で置換されてもよいアラルキルオキシ基；
    からなる群より選択される基であるか、あるいは
    　隣接する２つの位置が一緒になって環を形成し、該式（ＩＶ）が以下の式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     で表されるように構成していてもよく、ただしＲ７およびＲ７’ともに水素原子である場合を除き、
    Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、
    　(i)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；
    　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基；
    　(iv)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１ＣＯＲ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
    　(v)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
    　(vi)－（ＣＨ２）ｎＹ－ＯＲ２１（ここで、Ｙは分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ２１は、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
    　(vii)－（ＣＨ２）ｎ－ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
    　からなる群より選択される基であるか、あるいは、
    Ｒ８およびＲ９が一緒になって、－（ＣＨ２）ｍ－（ここで、ｍは２から８の整数である）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （ここで、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、
    　水素原子；
    　分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ８アルキル基；ならびに
    　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
    　からなる群より選択される基を表し、そして
    Ｘ－は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ－、ＨＳＯ４ －、ＴｓＯ－、ＭｓＯ－、ＴｆＯ－およびＨＦ２ －からなる群より選択されるアニオンである）である、請求項１に記載の方法。
  3. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ５およびＲ５’がともに水素原子である、請求項２に記載の方法。
  4. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ４およびＲ４’がともにアリール基であって、ここで、該アリール基が、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；である、請求項２または３に記載の方法。
  5. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９が同一であるか、または一緒になって環を形成する、請求項２から４のいずれかに記載の方法。
  6. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基である、請求項２から５のいずれかに記載の方法。
  7. 　前記無機塩基がアルカリ金属水酸化物である、請求項１から６のいずれかに記載の方法。
  8. 　前記無機塩基が飽和水溶液の形態で提供されている、請求項１から７のいずれかに記載の方法。
  9. 　前記式（ＩＩ）で表される化合物の使用量が、　前記式（ＩＩＩ）で表される化合物１当量に対し、９当量以上かつ５００当量以下である、請求項１から８のいずれかに記載の方法。
  10. 　前記無機塩基の使用量が、前記式（ＩＩ）で表される化合物１当量に対し、５０当量以上かつ５０００当量以下である、請求項１から９のいずれかに記載の方法。
  11. 　さらに、請求項１から１０のいずれかに記載の方法のより得られた式（Ｖ）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａｒ１およびＡｒ２は上記に定義した基と同様である）のイミノ基（Ａｒ１Ａｒ２Ｃ＝Ｎ－）およびエステル基（－ＣＯ２Ｒ３）を酸性条件下で加水分解する工程；を包含する、請求項１から１２のいずれかに記載の方法。
  12. 　アミノ酸合成キットであって、基質、アルキル化剤および光学活性な相間移動触媒を含み、
    　ここで、該光学活性な相間移動触媒が、以下の式（ＩＶ）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （ここでＲ４およびＲ４’は、それぞれ独立して、
    　(i)水素原子；
    　(ii)ハロゲン原子；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
    　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；
    　(v)アリール基で置換されていてもよいヒドロキシメチル基であって、該アリール基が、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいアリール基である、ヒドロキシメチル基；ならびに
    　(vi)アリール基であって、ここで、該アリール基が、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；
    からなる群より選択される基であり、
    Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ７およびＲ７’は、それぞれ独立して、
    　(i)水素原子；
    　(ii)ハロゲン原子；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ５アルキル基；
    　(iv)分岐または環を形成していてもよい、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ基；ならびに
    　(v)ハロゲン原子で置換されてもよいアラルキルオキシ基；
    からなる群より選択される基であるか、あるいは
    　隣接する２つの位置が一緒になって環を形成し、該式（ＩＶ）が以下の式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     で表されるように構成していてもよく、ただしＲ７およびＲ７’ともに水素原子である場合を除き、
    Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、
    　(i)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基；
    　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルケニル基；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ１２のアルキニル基；
    　(iv)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１ＣＯＲ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
    　(v)－（ＣＨ２）ｎＮＲ２１Ｒ２２（ここで、Ｒ２１およびＲ２２はそれぞれ独立して、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
    　(vi)－（ＣＨ２）ｎＹ－ＯＲ２１（ここで、Ｙは分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４の二価の飽和炭化水素基であり、Ｒ２１は、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；ならびに
    　(vii)－（ＣＨ２）ｎ－ＯＲ２１（ここで、Ｒ２１は、
    　　　(1)水素原子、
    　　　(2)分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ならびに
    　　　(3)アリール基であって、該アリール基が
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　　　シアノ基、
    　　　　ニトロ基、および
    　　　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基、
    からなる群より選択される基であり、そしてｎは１から１２の整数である）；
    　からなる群より選択される基であるか、あるいは、
    Ｒ８およびＲ９が一緒になって、－（ＣＨ２）ｍ－（ここで、ｍは２から８の整数である）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （ここで、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７はそれぞれ独立して、
    　水素原子；
    　分岐または環を形成していてもよく、および／またはハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ８アルキル基；ならびに
    　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ３アルコキシ基か、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４のアルキル基で置換されていてもよいアリール基か、シアノ基か、ハロゲン原子か、ニトロ基か、で置換されていてもよい、アリール基；
    　からなる群より選択される基を表し、そして
    Ｘ－は、ハロゲン化物アニオン、ＳＣＮ－、ＨＳＯ４ －、ＴｓＯ－、ＭｓＯ－、ＴｆＯ－およびＨＦ２ －からなる群より選択されるアニオンである）であり、
    　該光学活性な相間移動触媒が、該アルキル化剤１当量に対し、１当量以上かつ１０００当量以下の割合で含有されている、合成キット。
  13. 　前記アルキル化剤が、以下の式（ＩＩＩ）の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （ここで、Ｒ２は、
    　(i)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　ハロゲン原子
    　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはアラルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
    　(ii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルケニル基；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ３～Ｃ６のアルキニル基；ならびに
    　(iv)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、ならびに
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
    　からなる群より選択される基である）である、請求項１２に記載の合成キット。
  14. 　前記基質が、以下の式（ＩＩ）で表される化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （ここで、Ｒ１は、
    　(i)水素原子；
    　(ii)分岐または環を形成していてもよいＣ１～Ｃ１０のアルキル基であって、該アルキル基が、
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルキル基；
    　(iii)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルケニル基；
    　(iv)分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ２～Ｃ６のアルキニル基；
    　(v)アラルキル基であって、該アラルキル基を構成するアリール部分が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アラルキル基；
    　(vi) ヘテロアリール部分を有するヘテロアラルキル基であって、該ヘテロアリール部分が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、ヘテロアラルキル基；ならびに
    　(vii)アリール基であって、該アリール基が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐または環を形成してもよく、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルコキシ基であって、該アルコキシ基が、
    　　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　　シアノ基、
    　　　ニトロ基、
    　　　ヒドロキシル基、
    　　　カルバモイル基、
    　　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、および
    　　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アルコキシ基、
    　　アラルキルオキシ基であって、該アラルキルオキシ基を構成するアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アラルキルオキシ基、
    　　ヘテロアラルキルオキシ基であって、該ヘテロアラルキルオキシ基を構成するヘテロアリール部分が、ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、ヘテロアラルキルオキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、
    　　カルバモイル基、
    　　Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、
    　　－ＮＨＣＯＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、
    　　－ＣＯ２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアラルキル基である）、
    　　－Ｏ２ＣＲ２０（ここで、Ｒ２０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；
    　からなる群より選択される基であり、
    Ｒ３は、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ８アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基であり、そして
    Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、
    　(i)水素原子；あるいは
    　(ii)アリール基であって、該アリール基が
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、シアノ基、－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、ニトロ基、カルバモイル基、Ｎ－（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ１～Ｃ４アルキル）カルバモイル基、または－ＮＨＣＯＲ１０（ここで、Ｒ１０は分岐していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基である）で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　－ＮＲ３０Ｒ３１（ここで、Ｒ３０およびＲ３１は、それぞれ独立して、水素原子か、またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基かである）、
    　　ニトロ基、
    　　ヒドロキシル基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよい、アリール基；であり、ただしＡｒ１およびＡｒ２がともに水素原子である場合を除く）である、請求項１２または１３に記載の合成キット。
  15. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ５およびＲ５’がともに水素原子である、請求項１２から１４のいずれかに記載の合成キット。
  16. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ４およびＲ４’がともにアリール基であって、ここで、該アリール基が、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、
    　　ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ５アルコキシ基、
    　　ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１～Ｃ４アルコキシ基、シアノ基、またはニトロ基で置換されていてもよい、アリール基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　ハロゲン原子
    からなる群より選択される少なくとも１つの基で置換されていてもよいか、あるいは３，４位が一緒になって－Ｏ－（ＣＨ２）ｐ－Ｏ－（ここで、ｐは１または２である）で置換されていてもよい、アリール基；である、請求項１２から１５のいずれかに記載の合成キット。
  17. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９が同一であるか、または一緒になって環を形成する、請求項１２から１６のいずれかに記載の合成キット。
  18. 　前記式（ＩＶ）で表される化合物のＲ８およびＲ９がそれぞれ独立して、分岐または環を形成していてもよくかつハロゲン原子で置換されていてもよい、Ｃ１～Ｃ３０のアルキル基である、請求項１２から１７のいずれかに記載の合成キット。
  19. 　前記式（ＩＩ）で表される化合物の使用量が、　前記式（ＩＩＩ）で表される化合物１当量に対し、９当量以上かつ５００当量以下である、請求項１２から１８のいずれかに記載の合成キット。
  20. 　前記無機塩基の使用量が、前記式（ＩＩ）で表される化合物１当量に対し、５０当量以上かつ５０００当量以下である、請求項１２から１９のいずれかに記載の合成キット。
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