WO2013160065A1 - Formulierung enthaltend caprylsäureethanolamid und/oder caprinsäureethanolamid in kombination mit einem aluminiumsalz und ihre verwendung - Google Patents

Formulierung enthaltend caprylsäureethanolamid und/oder caprinsäureethanolamid in kombination mit einem aluminiumsalz und ihre verwendung Download PDF

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WO2013160065A1
WO2013160065A1 PCT/EP2013/056670 EP2013056670W WO2013160065A1 WO 2013160065 A1 WO2013160065 A1 WO 2013160065A1 EP 2013056670 W EP2013056670 W EP 2013056670W WO 2013160065 A1 WO2013160065 A1 WO 2013160065A1
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aluminum
sodium
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formulation
isostearates
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PCT/EP2013/056670
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Mike Farwick
Oliver Springer
Matthias MENTEL
Stefan Bergfried
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Evonik Industries Ag
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Definitions

  • the invention relates to a formulation containing Caprylchureethanolamid and / or Caprinklareethanolamid in combination with an aluminum salt and their use.
  • Antimicrobial agents are widely used in cosmetic deodorants or antiperspirants, anti-dandruff and anti-acne formulations, foot care and intimate hygiene products, as well as oral hygiene and dental care products.
  • Body odor arises especially when the initially odorless sweat is decomposed by microorganisms on the skin. Only the microbial decomposition products cause the unpleasant smell of sweat. This arises especially where there is a high density of sweat glands and also a high density of odoriferous germs is present, such. under the armpits in the genital area or on the feet. The responsible for this germs are common but not exclusively to the genus Corynebacterium.
  • Corynebacteria and propionibacteria live on the skin, partly in the pores, in sweat glands and passages as well as in the oral cavity. Likewise come
  • acne is caused by uncontrolled proliferation of the anaerobic skin bacterium Propionibacterium acnes.
  • Candida albicans is responsible for the formation of thrush, dandruff is brought, inter alia, in connection with the fungus Malassezia furfur.
  • microorganisms play an important role, eg in the development of caries and dental plaque.
  • the most important causative agent of dental caries is, for example, Streptococcus mutans.
  • the most important strategies for the control of body odor are odor masking (by fragrances), odor absorption, control of the microorganisms involved in the formation of odors by antimicrobial substances as well as the influence of the
  • WO201 1032924 describes the use of certain amides comprising caproic acid isopropanolamide, caprylic acid isopropanolamide,
  • Caprylic acid monoethanolamide caprylic acid diethanolamide and caprylic acid N-methylethanolamide for reducing the growth of microorganisms and as a component of cosmetic formulations, and among many other compounds which can be additionally used include aluminum salts such as aluminum chlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrex GLY, aluminum zirconium pentachlorohydrate and alum in front.
  • the object of the invention was to provide an active substance combination which has outstanding properties with respect to its antimicrobial activity, in particular on the skin of living beings and thus is particularly suitable for use in cosmetic applications.
  • caprylic acid ethanolamide and / or capric acid ethanolamide (C8 or 10-MEA) with ACH has a synergistic effect in deodorant applications.
  • the present invention therefore provides formulations containing at least one compound of the general formula (I) Formula (I), where
  • R 1 -C 7 H 15 or -C 9 H 19
  • Another object of the invention is the use of the formulation according to the invention for reducing the growth of microorganisms, in particular on a surface, as well as for the reduction of human body odor.
  • An advantage of the present invention is that the formulations are stable in non-polar and polar (especially alcoholic or aqueous) systems, since under the required conditions no hydrolysis or alcoholysis take place. Another advantage is that the effectiveness in the entire pH range of the possible cosmetic formulations is largely constant.
  • Another advantage is that the formulations have good skin tolerance.
  • Another advantage is that they contribute to the reduction of the ACH content in antiperspirants.
  • aluminum chlorohydrate in connection with the present invention, the salts of the general empirical formula Al n CI (3n -m ) (OH) m , in particular AI 2 CI (OH) 5 , understood.
  • formulations according to the invention which are characterized in that the aluminum salt is selected from the group comprising, preferably consisting of:
  • Dichlorohydrate Aluminum Dichlorohydrex PEG, Aluminum Dichlorohydrex PG, Aluminum Dilinoleate, Aluminum Dimyristate, Aluminum Distearate, Aluminum
  • Glycinate Aluminum Hydrogenated Tallow Glutamate, Aluminum Hydroxy Bis-Methylene Bis-Di-t-butylphenyl Phosphate, Aluminum Iron Calcium Magnesium
  • Germanium Silicates Aluminum Iron Calcium Magnesium Zirconium Silicate
  • Sesquichlorohydrex PG Aluminum Starch Octenylsuccinate, Aluminum Stearate, Aluminum Stearates, Aluminum Stearoyl Glutamate, Aluminum Sucrose Octasulfate, Aluminum Sulfate, Aluminum Triformate, Aluminum Triphosphate, Aluminum
  • Tristearate Aluminum Undecylenoyl Collagen Amino Acids, Aluminum Zinc Oxide, Aluminum Zirconium Trichlorohydrate, Aluminum Zirconium Trichlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrate, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex PEG, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex PG, Aluminum Zirconium Pentachlorohydrate, Aluminum Zirconium Pentachlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Octachlorohydrate, Aluminum Zirconium Octachlorohydrex GLY, Ammonium Alum, Ammonium Silver Zinc Aluminum Silicate, Calcium Aluminum Borosilicate, Cobalt Aluminum Oxide, Magnesium / Aluminum / Hydroxide / Carbonate, Magnesium Aluminum Silicate, Magnesium / Aluminum / Zinc / Hydroxide / Carbonate, Potassium Alum, Potassium Aluminum Polyacrylate, Silver Magn
  • Preferred formulations according to the invention are those which are cosmetic or pharmaceutical formulations.
  • Cosmetic or pharmaceutical formulations according to the invention may be used as skin care, face care, head care, personal care, intimate care, foot care, hair care, nail care, dental care, lip care or skin care
  • hair care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products are examples of personal care products.
  • shower bath cream bath, cream gel, shower oil, shower gel, wash gel, scrub, cleansing lotion, facial mask, face lotion, face scrub, eye cream, night cream, cleansing mask, lotion pads, cleansing wipes, cleansing lotion,
  • lip care products are lip balm, lip cream, lip balm.
  • the cosmetic or pharmaceutical formulations according to the invention may e.g. contain at least one additional component selected from the group of
  • UV light protection filters
  • Hydrotropes (or polyols),
  • Disinfectant detergent heavy-duty detergent, mild detergent, wool detergent,
  • preferred formulations according to the invention are characterized in that in the formulation less than 80% by weight, preferably less than 40% by weight, in particular less than 20% by weight, of compounds of the general formula (II) Formula (II), wherein
  • R 2 organic radical with a chain length of less than 7 or greater 9
  • R 1 and R 2 of the general formula (I) and (II) are independent of one another, preferably R 1 and R 2 in the general formula (I) and (II) are identical.
  • Formulations according to the invention are characterized in particular in that they contain from 0.001% by weight to 20% by weight, preferably from 0.01% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 5% by weight. % of at least one compound of general formula (I) based on the total formulation.
  • Formulations according to the invention are in particular characterized in that they contain from 0.01 to 50% by weight, preferably from 0.1% by weight to 35% by weight, particularly preferably from 1.0% by weight to 20% by weight, at least of an aluminum salt based on the entire formulation.
  • the formulations of the invention can be used as a variety of formulations for household, industrial, pharmaceutical and cosmetic applications. They are particularly useful as effective components in deodorants, which may be in the form of aerosol sprays, pump sprays, roll-on formulations, deodorant sticks, W / O or O / W emulsions (e.g., creams or lotions) or wipes.
  • deodorants which may be in the form of aerosol sprays, pump sprays, roll-on formulations, deodorant sticks, W / O or O / W emulsions (e.g., creams or lotions) or wipes.
  • the active compounds / active substance combinations known from the prior art, such as, for example, can be used in these formulations.
  • triclosan triclosan
  • Propylene glycol, ethanol, zinc ricinoleate, cyclodextrins, silver and its salts or zinc oxide are not limited to use in deodorants, but may be advantageous wherever a control of microorganisms or their growth is desired, such as in intimate hygiene products, anti-acne or anti-dandruff products in the form of the usual leave-on or rinse-off
  • Formulations may be present, e.g. Creams, lotions, shampoos,
  • foot care products are understood not only to be applied directly to the skin compositions, but the term includes, for example, also deodorant shoe inserts.
  • the formulations according to the invention may optionally also contain known antiacne agents, e.g. Dibenzoyl peroxide, salicylic acid,
  • Anti-dandruff agents such as e.g. Climbazole, zinc pyrethione, selenium compounds (e.g. selenium sulfide), piroctone olamine (octopirox) or plant extracts. Also in the field of oral hygiene products, the inventive
  • Formulations are used, in which case in particular the use in mouthwashes or toothpastes recommended.
  • Another object of the invention is the use of at least one of the formulations according to the invention for reducing the growth of
  • the number of microorganisms in the formulation itself can be reduced. This corresponds to the basic idea of a preservative.
  • the use according to the invention is carried out on a surface.
  • the surface in the use according to the invention is preferably the surface of a human or animal body part, in particular the skin, the hair or the teeth, the use on the skin being particularly preferred.
  • microorganisms such as bacteria, especially Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus and Streptococcus mutans.
  • fungi including yeasts
  • yeasts such as representatives of the genera Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton, as well as Candida albicans or Malassezia furfur.
  • Microorganisms to grampositive, especially coryneform bacteria, as well as in particular also to the aforementioned species is preferred.
  • the surface on which the use takes place is the
  • Such articles preferably come into contact several times daily directly or indirectly through humans or animals.
  • the surface of such objects undergoes a contact by the aforementioned contact
  • Floors such as carpets, tiles, laminates, parquet, cork flooring, marble, stone and porcelain stoneware floors
  • Household ceramics such as WCs, sinks, bidets, shower trays, bathtubs, doorknobs, armatures,
  • Household tools such as washing machines, dryers, dishwashers, rinsing off
  • Ceramic or stainless steel furniture such as tables, chairs, shelves, shelves, windows,
  • Tools such as surgical instruments, vacuum cleaner. Machines, pipelines, tanks and equipment for transport, processing and
  • Yet another object of the invention is the use of at least one formulation according to the invention for the reduction of human body odor. Yet another object of the invention is the use of at least one formulation according to the invention for reducing the whitening effect.
  • Comparative formulation to which the reduced whitening effect refers is used in particular a formulation based solely on the aluminum salt, which has the same sweat-odor-inhibiting effect quantitatively as the formula reduced in the whitening effect.
  • Another object of the invention is a method for the reduction of
  • Figure 2 Photographic documentation of the Weisseln effect after converting the RGB color image into a binary (black and white) image. Left: Formulation A, right: Formulation B.
  • Figure 3 Parameter L * in the CIELAB color space. Deoken Test Formulation A, Deoken Test Formulation B on the right.
  • test products were applied after drying the armpits in a standardized form and with a defined amount of 5 pump surges (about 0.7-0.8 g). Each subject applied two test products, one under the right arm and one under the left arm.
  • TEGO ® Care 165 (Glyceryl Stearate, PEG-100
  • TEGOSOFT ® MM Myristyl Myristate 1 .0 1 .0
  • TEGOSOFT ® CR (Cetyl Ricinoleate) 1 .0 1 .0
  • Aerosil R 972 (Silica Dimethyl Silylate) 1 .0 1 .0
  • Deodorant Test Formulations In percent by mass. To prepare the formulations, customary formulation methods known to those skilled in the art were used. In each case 0.2 g of the Deostatt test formulations (Table 1) were applied to black sponge rubber side by side by twice brushing (back and forth) the respective Deouxes over a distance of about 10 cm. About six hours after
  • NATROSOL 250HHR ® hydroxyethyl cellulose 0.75
  • Tegin M ® pellets (Glyceryl Stearate) 1 .50
  • LACTIL ® Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine
  • TEGODEO ® LYS Zinc Ricinoleate; Lysine;
  • ISOLAN ® GPS polyglyceryl-4 diisostearate /
  • Aerosil R 972 (Silica Dimethyl Silylate) 2.00
  • TEGODEO ® LYS Zinc Ricinoleate; Lysine;
  • Rewoderm ® LI 63 PEG-30 Glyceryl Cocoate 12:50
  • TEGODEO ® LYS Zinc Ricinoleate; Lysine;
  • Citric Acid 50% in water
  • TEGODEO ® CW 90 Zinc Ricinoleate
  • Neutral TE tetrahydroxypropyl ethylene diamine

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit einem Aluminiumsalz und ihre Verwendung.

Description

Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit einem Aluminiumsalz und ihre Verwendung
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit einem Aluminiumsalz und ihre Verwendung.
Stand der Technik
Antimikrobielle Wirkstoffe finden breite Anwendung in kosmetischen Desodorantien oder Antiperspirantien, Antischuppen- und Antiakne-Formulierungen, Fußpflege- und Intimhygienemitteln sowie Mundhygiene- und Zahnpflegeprodukten.
Körpergeruch entsteht vor allem, wenn der zunächst geruchlose Schweiß durch Mikroorganismen auf der Haut zersetzt wird. Erst die mikrobiellen Abbauprodukte verursachen den unangenehmen Schweißgeruch. Dieser entsteht insbesondere dort, wo eine hohe Dichte an Schweißdrüsen besteht und zudem eine hohe Dichte an geruchserzeugenden Keimen vorliegt, wie z.B. unter den Achseln im Intimbereich oder an den Füßen. Die hierfür verantwortlichen Keime gehören häufig aber nicht ausschließlich zur Gattung Corynebacterium.
Zu unserer natürlichen Hautflora zählen viele verschiedene Bakterien, darunter Staphylokokken, bestimmte Streptokokken, gelegentlich Enterokokken,
Corynebakterien und Propionibakterien. Sie leben auf der Haut, teilweise in den Poren, in Schweißdrüsen und -gängen sowie in der Mundhöhle. Ebenso kommen
verschiedene Pilze auf der Haut vor.
Auch bestimmte Hauterkrankungen stehen in Zusammenhang mit übermäßigem
Wachstum unerwünschter Mikroorganismen auf der Haut. So wird Akne unter anderem durch unkontrollierte Vermehrung des anaeroben Hautbakteriums Propionibacterium acnes verursacht. Candida albicans ist verantwortlich für die Ausbildung von Soor, Schuppen werden u.a. in Zusammenhang mit dem Pilz Malassezia furfur gebracht. Im Bereich der Mundhygiene spielen Mikroorganismen, z.B. bei der Entstehung von Karies und Zahnbelag, eine wesentliche Rolle. Als wichtigster Verursacher der Zahnkaries gilt bspw. Streptococcus mutans. Die wichtigsten Strategien zur Kontrolle des Körpergeruchs sind Geruchsüberdeckung (durch Duftstoffe), Geruchsabsorption, Kontrolle der an der Geruchsbildung beteiligten Mikroorganismen durch antimikrobielle Stoffe sowie die Beeinflussung der
Schweißdrüsenaktivität durch Antitranspirantien. Von besonderer Wichtigkeit sind hier Aluminium-Chlorhydrat (ACH) enthaltenden Antiperspirantien, die allerdings den Nachteil haben, dass sie Gebrauchsspuren auf der Kleidung hinterlassen.
Die WO201 1032924 beschreibt die Verwendung bestimmter Amide umfassend Capronsäureisopropanolamid, Caprylsäureisopropanolamid,
Caprinsäureisopropanolamid, Laurinsäureisopropanolamid,
Caprylsäuremonoethanolamid,: Caprylsäurediethanolamid und Caprylsäure-N- Methylethanolamid zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen und als Bestandteil von kosmetischen Formulierungen und schlägt unter vielen anderen Verbindungen, die zusätzlich mit verwendet werden können auch Aluminiumsalze wie Aluminiumchlorohydrat, Aluminium Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Aluminium Zirconium Pentachlorohydrat und Alaun vor.
Aufgabe der Erfindung war es, eine Wirkstoffkombination bereitzustellen, welche überragende Eigenschaften hinsichtlich ihrer antimikrobiellen Wirkung aufweist, insbesondere auf der Haut von Lebewesen und somit insbesondere für den Einsatz in kosmetischen Anwendungen geeignet ist.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebene
Kombination von Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid (C8- bzw. 10-MEA) mit ACH eine synergistische Wirkung in Deo-Anwendungen aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Formulierungen enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0001
Formel (I), wobei
R1 = -C7H15 oder -C9H19
und ein Aluminium Salz.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, insbesondere auf einer Oberfläche, so wie zur Reduktion von humanem Körpergeruch.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Formulierungen stabil in unpolaren und polaren (insbesondere alkoholischen oder wässrigen) Systemen sind, da unter den erforderlichen Bedingungen keine Hydrolyse oder Alkoholyse stattfinden. Noch ein Vorteil ist es, dass die Wirksamkeit im gesamten pH-Bereich der möglichen kosmetischen Formulierungen weitestgehend konstant ist.
Ein weiterer Vorteil ist, dass die Formulierungen eine gute Hautverträglichkeit aufweisen.
Noch ein Vorteil ist es, dass sie zur Reduktion des ACH-Gehaltes in Antiperspirantien beitragen.
Die erfindungsgemäße Verwendung ist in dem Falle, dass es sich um eine
Verwendung an einer lebenden Spezies handelt, ausschließlich eine kosmetische und eine nicht-therapeutische Verwendung.
Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben Massenprozent. Unter dem Begriff„Aluminiumchlorohydrat" werden im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung die Salze der allgemeinen Summenformel AlnCI(3n-m)(OH)m, insbesondere AI2CI(OH)5, verstanden.
Es sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Aluminium Salz ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
Aluminum Acetate, Aluminum Behenate, Aluminum Benzoate, Aluminum
Bromohydrate, Aluminum Butoxide, Aluminum Calcium Sodium Silicate, Aluminum Caprylate, Aluminum Capryloyl Hydrolyzed Collagen, Aluminum Chloride, Aluminiumchlorohydrat, Aluminum Chlorohydrex, Aluminum Chlorohydrex PEG, Aluminum Chlorohydrex PG, Aluminum Citrate, Aluminum Diacetate, Aluminum
Dibenzoate/Stearate Hydroxide, Aluminum Dicetyl Phosphate, Aluminum
Dichlorohydrate, Aluminum Dichlorohydrex PEG, Aluminum Dichlorohydrex PG, Aluminum Dilinoleate, Aluminum Dimyristate, Aluminum Distearate, Aluminum
Glycinate, Aluminum Hydrogenated Tallow Glutamate, Aluminum Hydroxy Bis- Methylene Bis-Di-t-Butylphenyl Phosphate, Aluminum Iron Calcium Magnesium
Germanium Silicates, Aluminum Iron Calcium Magnesium Zirconium Silicates,
Aluminum Iron Silicates, Aluminum Isopropoxide, Aluminum Isostearate, Aluminum Isostearates/Laurates/Palmitates, Aluminum Isostearates/Laurates/Stearates,
Aluminum Isostearates/Myristates, Aluminum Isostearates/Palmitates, Aluminum Isostearates/Stearates, Aluminum Isostearyl Glyceryl Phosphate, Aluminum Laccate, Aluminum Lactate, Aluminum Lanolate, Aluminum/Magnesium Hydroxide Stearate, Aluminum Magnesium Oxide, Aluminum Methionate, Aluminum Myristate, Aluminum Myristates/Palmitates, Aluminum PCA, Aluminum Phenolsulfonate, Aluminum
Sesquichlorohydrate, Aluminum Sesquichlorohydrex PEG, Aluminum
Sesquichlorohydrex PG, Aluminum Starch Octenylsuccinate, Aluminum Stearate, Aluminum Stearates, Aluminum Stearoyl Glutamate, Aluminum Sucrose Octasulfate, Aluminum Sulfate, Aluminum Triformate, Aluminum Triphosphate, Aluminum
Tristearate, Aluminum Undecylenoyl Collagen Amino Acids, Aluminum Zinc Oxide, Aluminum Zirconium Trichlorohydrate, Aluminum Zirconium Trichlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrate, Aluminium Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex PEG, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex PG, Aluminium Zirconium Pentachlorohydrat, Aluminum Zirconium Pentachlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Octachlorohydrate, Aluminum Zirconium Octachlorohydrex GLY, Ammonium Alum, Ammonium Silver Zinc Aluminum Silicate, Calcium Aluminum Borosilicate, Cobalt Aluminum Oxide, Magnesium/Aluminum/Hydroxide/Carbonate, Magnesium Aluminum Silicate, Magnesium/Aluminum/Zinc/Hydroxide/Carbonate, Potassium Alum, Potassium Aluminum Polyacrylate, Silver Magnesium Aluminum Phosphate, Sodium Alum, Sodium Aluminate, Sodium Aluminum Chlorohydroxy Lactate, Sodium/Aluminum Hydroxide/Oxalate/Sulfate, Sodium/Aluminum/Iron
Hydroxide/Oxalate/Sulfate, Sodium/Aluminum/Iron/Sulfate/Citrate/Hydroxide,
Sodium/Aluminum/Iron/Sulfate/Oxalate/Hydroxide,
Sodium/Aluminum/Iron/Sulfate/Tartarate/Hydroxide, Sodium Aluminum Lactate, Sodium Phosphorus/Zinc/Calcium/Silicon/Aluminum/Silver Oxides, Sodium Potassium Aluminum Silicate, Sodium Silicoaluminate, Sodium Silver Aluminum Silicate, Tromethamine Magnesium Aluminum Silicate und Alaun, insbesondere
Aluminiumchlorohydrat.
Es sind erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, welche kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen darstellen.
Erfindungsgemäße kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen können Verwendung als Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege-, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege-, Lippenpflege- oder
Mundpflegeprodukt oder Antitranspirant-/Deodorant-Produkt finden. Beispiele für Haarpflegeprodukte sind Haarwaschmittel, Haarkuren, Haarspülungen, Haarfluid, Haargel, Haartonic, Haarwachs, Haarlack, Haarspray, Haarcreme, Haarmousse, Haarbalsam, Antischuppenshampoo. Beispiele für Körperpflegeprodukte sind
Duschbad, Cremebad, Cremegel, Duschöl, Duschgel, Waschgel, Waschpeeling, Reinigungslotion, Gesichtsmaske, Gesichtswasser, Gesichtspeeling, Augencreme, Nachtcreme, Reinigungsmaske, Lotion pads, Reinigungstücher, Reinigungslotion,
Reinigungsmilch, Reinigungsgel, After Shave Gel, After Shave Balsam, Sonnenmilch, After Sun Produkte, Selbstbräuner, Fußlotion, Fußspray, Körperlotion, Körpergel, Körperspray, Körpermilch, Körperpeeling, Körperöl, Körperbutter.
Beispiele für Lippenpflegeprodukte sind Lippenbalsam, Lippencreme, Lippenpflegestift.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen können z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
Emollients,
Emulgatoren,
Verdicker/Viskositätsregler/Stabilisatoren,
UV-Lichtschutzfilter,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole),
Fest- und Füllstoffe,
Filmbildner,
Perlglanzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
Insektrepellentien,
Selbstbräuner,
Konservierungsstoffe, Konditioniermittel,
Parfüme,
Farbstoffe,
Geruchsabsorber,
kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel,
Lösungsmittel.
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE 102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
Für den Fall der Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung auf nicht lebenden Oberflächen handelt es sich bei diesen insbesondere um Reinigungs- und
Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Anwendungen wie
beispielsweise Desinfektionsmittel, Desinfektionsreiniger, Schaumreiniger,
Fußbodenreiniger, Teppichreiniger, Polsterreiniger, Fußbodenpflegeprodukte,
Marmorreiniger, Parkettreiniger, Stein- und Keramikbodenreiniger, Wischpflegemittel, Edelstahlreiniger, Glasreiniger, Geschirrspülmittel, Kunststoffreiniger, Sanitärreiniger, Holzreiniger, Lederreiniger, Waschmittel, Wäschepflegemittel
Desinfektionswaschmittel, Vollwaschmittel, Feinwaschmittel, Wollwaschmittel,
Weichspülmittel, Imprägniermittel. Es ist offenbar, dass Mischungen von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können. Es ist vorteilhaft, wenn solch eine Formulierung dadurch gekennzeichnet ist, dass Mischungen von
Verbindungen enthalten sind, bei denen das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C7H15 zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C9H19 in einem Bereich von 5:95 bis 95:5, besonders bevorzugt von 35:65 bis 65:35 liegt.
Es hat sich allerdings gezeigt, dass die Anwesenheit von einem hohen Anteil an den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ähnlichen Verbindungen, charakterisiert durch ein R-ι mit anderer Kette als -C7H15 oder -C9H19 einen negativen Einfluss hat. Daher sind bevorzugte erfindungsgemäße Formulierungen dadurch gekennzeichnet, dass in der Formulierung weniger als 80 Gew.-%, bevorzugt weniger als 40 Gew.-%, insbesondere weniger als 20 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000008_0001
Formel (II), wobei
R2 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9
bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) enthalten sind.
In diesem Zusammenhang sind Ri und R2 der allgemeinen Formel (I) und (II) voneinander unabhängig, bevorzugt sind Ri und R2 in der allgemeinen Formel (I) und (II) identisch.
Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten.
Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 35 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,0 Gew.-% bis 20 Gew.-% mindestens eines Aluminiumsalzes bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können als eine Vielzahl von Formulierungen für Anwendungen in Haushalt, Industrie, Pharmazie und Kosmetik eingesetzt werden. Besonders geeignet sind sie als wirksame Komponenten in Desodorantien, die in Form von Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll-On Formulierungen, Deo-Sticks, W/O- oder O/W-Emulsionen (z.B. Cremes oder Lotionen) oder Wischtüchern vorliegen können. Mit verwendet werden können in diesen Formulierungen die aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen, wie z.B. Triclosan,
Ethylhexylglycerin, Farnesol, Polyglycerincaprinat oder -caprylat, Triethylcitrat, Penta(carboxymethyl)diethylenetriamine (pentetic acid), Pentylenglykol,
Propylenglykol, Ethanol, Zinkricinoleat, Cyclodextrine, Silber und seine Salze oder Zinkoxid. Die Anwendung ist jedoch nicht auf den Einsatz in Desodorantien beschränkt, sondern kann überall dort vorteilhaft sein, wo eine Bekämpfung von Mikroorganismen oder von deren Wachstum erwünscht ist, wie z.B. in Intimhygieneartikeln, Antiakne- oder Antischuppenprodukten, die in Form der gängigen leave-on oder rinse-off
Formulierungen vorliegen können, wie z.B. Cremes, Lotionen, Shampoos,
Waschlösungen, Haarspülungen, Wischtüchern und ähnlichen Formulierungen.
Auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen in Fußpflegemitteln ist vorteilhaft; unter Fußpflegemittel werden nicht nur direkt auf die Haut aufzutragende Kompositionen verstanden, sondern der Begriff umfasst beispielsweise ebenfalls deodorierende Schuheinlagen.
Für Antiakneprodukte können die erfindungsgemäßen Formulierungen gegebenenfalls auch bekannte Antiaknewirkstoffe, wie z.B. Dibenzoylperoxid, Salicylsäure,
Phytosphingosin, Tretinoin, Isotretinoin oder Pflanzenextrakten, enthalten. Ebenso können im Falle von Antischuppenprodukten Kombinationen mit bekannten
Antischuppenwirkstoffen, wie z.B. Climbazol, Zinkpyrethion, Selenverbindungen (beispielsweise Selensulfid), Piroctone Olamine (Octopirox) oder Pflanzenextrakten, verwendet werden. Auch im Bereich von Mundhygieneprodukten können die erfindungsgemäßen
Formulierungen eingesetzt werden, wobei sich hier insbesondere der Einsatz in Mundspüllösungen oder Zahnpasten empfiehlt.
Sie können auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen, die in Bereichen
Wirksamkeitslücken aufweisen, in denen die erfindungsgemäßen Formulierungen wirksam sind, für diesen Zweck eingesetzt werden. So kann der Einsatz von
Konservierungsmitteln verringert oder gegebenenfalls sogar vollständig auf klassische Konservierungsmittel verzichtet werden. Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer der erfindungsgemäßen Formulierungen zur Reduktion des Wachstums von
Mikroorganismen.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen kann beispielsweise die Anzahl an Mikroorganismen in der Formulierung selber, reduziert werden. Dies entspricht dem Grundgedanken eines Konservierungsmittels. Bevorzugt wird jedoch die erfindungsgemäße Verwendung auf einer Oberfläche durchgeführt.
Bevorzugt handelt es sich bei der Oberfläche in der erfindungsgemäßen Verwendung um die Oberfläche eines menschlichen oder tierischen Körperteils, insbesondere der Haut, der Haare oder der Zähne, wobei die Verwendung auf der Haut besonders bevorzugt ist.
Auf diesen Oberflächen finden sich in der Regel unerwünschte Mikroorganismen wie beispielsweise Bakterien, speziell Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus und Streptococcus mutans.
Ebenso kommen hier auch Pilze (inkl. Hefen) vor, so zum Beispiel Vertreter der Gattungen Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton, sowie Candida albicans oder Malassezia furfur.
Somit ist eine Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den
Mikroorganismen um grampositive, insbesondere coryneforme Bakterien, so wie insbesondere ebenfalls um die vorgenannten Arten handelt, bevorzugt.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verwendung handelt es sich bei der Oberfläche, auf der die Verwendung stattfindet, um die
Oberfläche eines nicht lebenden Gegenstandes. Beispiele für solche Oberflächen sind Oberflächen von Fliesen, Holz, Glas, Keramik, Linoleum, Kunststoff, lackierte
Oberflächen, Leder, Stoffe, Fasern. Bevorzugt kommen solche Gegenstände täglich mehrfach direkt oder indirekt durch Menschen oder Tiere in Kontakt. Bevorzugt erfährt die Oberfläche solcher Gegenstände durch vorgenannten Kontakt eine
Verschmutzung. Beispiele solcher Gegenstände sind
Fensterscheiben und -bänke, Duschabtrennungen,
Fußböden wie Teppiche, Fliesen, Laminate, Parkett, Korkfußböden, Marmor-, Stein- und Feinsteinzeugböden
Haushaltskeramiken wie WCs, Waschbecken, Bidets, Duschtassen, Badewannen, Türklinken, Armaturen,
Haushaltswerkzeuge wie Waschmaschinen, Trockner, Spülmaschinen, Spülen aus
Keramik oder Edelstahl, Möbel wie Tische, Stühle, Regale, Ablageflächen, Fenster,
Kochgeschirr, Geschirr und Besteck,
Wäsche, insbesondere körpernahe Wäsche („Unterwäsche")
Wasserfahr-, Fahr- und Flugzeuge wie Autos, Busse, Motor- und Segelboote
Werkzeuge wie chirurgische Instrumente, Staubsauger. Maschinen, Rohrleitungen, Tanks und Geräte für Transport, Verarbeitung und
Aufbewahrung in der Lebensmittelverarbeitung.
Somit handelt es sich in diesem Zusammenhang um die Verwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Reinigungs- und Pflegemitteln für
Haushalt, industrielle und institutionelle Gewerbe.
Noch einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion von humanem Körpergeruch. Noch einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion des Weißeln-Effektes. Als
Vergleichsformulierung, auf die sich der reduzierte Weißeln-Effekt bezieht, wird insbesondere eine nur auf dem Aluminiumsalz basierte Formulierung eingesetzt, welche quantitativ denselben schweißgeruchinhibierenden Effekt aufweist, wie die im Weißeln-Effekt reduzierte Formulierung.
Bei den erfindungsgemäßen Verwendungen werden jeweils bevorzugt solche
Formulierungen verwendet, die oben als bevorzugte Formulierungen genannt sind. Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reduktion des
Wachstums von Mikroorganismen, umfassend die Schritte
a) Bereitstellung einer erfindungsgemäßen Formulierung, insbesondere einer kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierung,
b) Applikation der Formulierung auf die zu behandelnde Oberfläche, insbesondere Haut, Haare oder Zähne in einer wirksamen Menge,
c) Belassen der Formulierung auf der zu behandelnden Oberfläche für eine Zeit, die ausreichend ist, um die Reduktion des Wachstums der Mikroorganismen zu gewährleisten und
d) gegebenenfalls Auswaschen oder Abspülen der Formulierung.
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
Folgende Abbildungen sind Bestandteil der Beispiele: Abbildung 1 : Effekt auf Geruch nach sechs Stunden der erfindungsgemäßen
Formulierung verglichen zu Einzelkomponenten. Dargestellt ist jeweils die Änderung bezogen auf Vehikelformulierung. Die Ergebnisse für alle Testprodukte wurden zuvor durch Abzug des Ausgangswerts (Schweißgeruch ohne Behandlung) normalisiert.
Abbildung 2: Photographische Dokumentation des Weisseln-Effekts nach Umwandlung des RGB-Farbbildes in eine binäre (schwarz-weisse) Abbildung. Links: Formulierung A, rechts: Formulierung B. Abbildung 3: Parameter L* im CIELAB-Farbraum. Links Deostift-Testformulierung A, rechts Deostift-Testformulierung B.
Beispiel 1: Wirksamkeitsprüfung des schweißgeruchinhibierenden Effektes
Die Studie wurde im„Incomplete Blockdesign", randomisiert und doppelblind durchgeführt. Zwei Produkte wurden bei jedem Probanden (Halbseitentest) unter den Axillen in Form eines Pumpsprays appliziert. Drei professionelle Sniffer führten die Bewertungen durch. Das Probandenkollektiv umfasste 50 gesunde, freiwillige
Personen, 33 weiblich und 17 männlich im Alter von 20 bis 65 Jahren mit
wahrnehmbarem Körpergeruch unter den Achseln. Die Probanden verpflichteten sich, nur Kleidung aus reiner Baumwolle zu tragen. Die Kleidung, die während der Studie getragen wurde, durfte nicht mit parfümierten Detergenzien oder Weichmachern behandelt worden sein. Die Studie fand im Monat August statt.
Während einer Vorkonditionierungsphase von zehn Tagen verpflichteten sich die Probanden, lediglich eine unparfümierte Seife ohne antibakterielle Ingredienzien zur Reinigung ihrer Achselhöhlen zu benutzen. Die Reinigung der Achselhöhle erfolgte nach einer festgelegten Prozedur über einen Zeitraum von 30 Sekunden.
Während der Hauptphase erfolgte die Auftragung der Testprodukte nach Trocknung der Achselhöhlen in einer standardisierten Form und mit einer definierten Menge von 5 Pumpstößen (ca. 0.7-0.8 g). Jeder Proband applizierte zwei Testprodukte, eines unter der rechten Armhöhle und eines unter der linken Armhöhle.
Die Bewertung erfolgte während der Hauptphase durch drei trainierte Tester jeweils sechs Stunden nach dem letzten Waschvorgang (Ausgangswert) und sechs Stunden nach einmaliger Applikation der Testprodukte. MEA 2%+
Rohstoff Vehikel MEA 2% ACH 2%
ACH 2%
TEGO® Alkanol L 23 P (Laureth-23) 2.0 % 2.0 % 2.0 % 2.0 %
TAGAT® CH 40 (PEG-40
2.0 % 2.0 % 2.0 % 2.0 %
A Hydrogenated Castor Oil)
Water 94 % 92 % 90 % 88 %
Propylene Glycol 2.0 % 2.0 % 2.0 % 2.0 %
Capryl-/Caprinsäureethanolamid
2.0 % 2.0 % (50% in Propylene Glycol)
B
Aluminium Chlorohydrate (50% in
2.0 % 2.0 % Water)
C Citric Acid (10% in Water) pH 4.5 pH 4.5 pH 4.5 pH 4.5
Tabelle 1. Klares Deo-Pumpspray Testformulierungen. Angaben in Massenprozent. Zur Herstellung der Formulierungen wurden dem Fachmann bekannte, übliche
Formulierungsverfahren eingesetzt. Der Grad des Schweißgeruchs wurde anhand einer Skala von Null bis Fünf (0= nicht wahrnehmbar, 1 = sehr gering, 2= gering, 3= deutlich, 4= stark, 5= sehr stark) bewertet. Wahrnehmbare Unterschiede im Vergleich zwischen der rechten und der linken Armhöhle wurden mit einem Unterschied von mindestens einem Wert auf der
Bewertungsskala beurteilt.
Sechs Stunden nach einmaliger Produktapplikation erfolgt die olfaktorische Bewertung. Alle Bewertungen wurden in einem speziell klimatisierten Raum durchgeführt, wodurch eine konstante Atmosphäre mit einer Raumtemperatur von 22±1 °C und relativer Luftfeuchtigkeit von 50±5 % gewährleistet wurde. Wie die Studie zeigte, konnte nach einmaliger Anwendung der Testprodukte eine Reduktion des Schweißgeruchs verglichen gegenüber Vehikelformulierung erreicht werden. Die Abnahme des Schweißgeruchs ist in der Gruppe, die„ACH 2%" applizierte am geringsten (-0.1 1 ), während die Abnahme des Schweißgeruchs in der„MEA 2%"- Gruppe stärker ausgeprägt war (-0.22). Durch Kombination identischer
Konzentrationen der beiden Wirkstoffe wurde in der„MEA 2%+ ACH 2%"-Gruppe eine Reduktion des Schweißgeruchs beobachtet, die stärker ausgeprägt war (-0.41 ), als man aus der Summe der Einzeleffekte (-0.22 + -0.1 1 = -0.33) hätte erwarten können. Somit wurde durch Kombination der beiden Wirkstoffe„MEA 2%" und„ACH 2%" ein nicht vorhersehbarer und überraschender Synergieeffekt gefunden. Beispiel 2: Reduktion des Weißein von aluminiumsalzhaltigen Deopflegeprodukten Nach Anwendung von Deo-Pflegeprodukten, insbesondere aluminiumsalzhaltigen Deopflegeprodukten, werden sehr oft weiße Spuren auf Haut und Kleidung vom Konsumenten wahrgenommen. Diese weißen Spuren werden meist als störend empfunden und es gibt daher Bestrebungen, den Weißeln-Effekt nach Auftragung von Deopflegeprodukten zu reduzieren. Ein Ansatz hierbei ist die Reduktion von
Aluminiumsalz-haltigen Komponenten in der Deopflege-Formulierung unter gleichbleibender oder sogar verbesserter Wirksamkeit des Produkt.
Es sollte daher untersucht werden, ob es durch einen Austausch von Aluminiumsalzen mit Capryl-/Caprinsäureethanolamid in einer Deostift-Formulierung möglich ist, die Bildung von weißen Spuren nach Auftragen des Deostiftes, insbesondere auf dunkler Kleidung, zu reduzieren.
Dazu wurden zwei Deostift-Formulierungen hergestellt, die erste enthaltend 10% Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, während in der zweiten diese Menge auf 5% reduziert wurde und mit 5% Capryl-/Caprinsäureethanolamid aufgefüllt wurde (Tabelle 2).
Rohstoff A B
TEGO® Alkanol 1618 (Cetearyl Alcohol) 18.0 18.0
Hydrogenated Castor Oil 2.5 2.5
TEGO® Care 165 (Glyceryl Stearate; PEG-100
1 .0 1 .0
A Stearate)
Cyclomethicone 51 .5 51.5
TEGOSOFT® MM (Myristyl Myristate) 1 .0 1 .0
TEGOSOFT® CR (Cetyl Ricinoleate) 1 .0 1 .0
B TEGOSOFT® PBE (PPG-14 Butyl Ether) 10.0 10.0
Tale 3.0 3.0
c
Aerosil R 972 (Silica Dimethyl Silylate) 1 .0 1 .0
D Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex GLY 10.0 5.0
E Capryl-/Caprinsäureethanolamid 5.0
F Perfume 1 .0 1 .0 Tabelle 2. Deostift-Testformulierungen. Angaben in Massenprozent. Zur Herstellung der Formulierungen wurden dem Fachmann bekannte, übliche Formulierungsverfahren eingesetzt. Jeweils 0.2 g der Deostift-Testformulierungen (Tabelle 1 ) wurden nebeneinander durch zweifaches Streichen (hin und zurück) des jeweiligen Deostiftes auf einer Strecke von ca. 10 cm auf schwarzes Moosgummi aufgebracht. Etwa sechs Stunden nach
Applikation erfolgte die photographische Dokumentation des Weisseln-Effekts.
Zusätzlich wurde mittels Skin-Colorimeter® CL 400-Farbmesssonde und C+K Multi Probe Adapter System MPA (Courage+Khazaka electronic GmbH) der Parameter L* im CIELAB-Farbraum bestimmt. Der Parameter L* gibt die Helligkeit wieder und besitzt die Endpunkte Schwarz (L=0) und Weiß (L=100). Die Bestimmung des Parameters L* erfolgte jeweils durch zehnmalige Messung an unterschiedlichen Stellen der auf das Moosgummi aufgebrachten Deostift-Testformulierung. Angegeben sind jeweils die Mittelwerte dieser zehn Messwerte.
Wie die photographische Dokumentation (Abbildung 2) zeigt, wurde der Weissein- Effekt nach zweimaligem Streichen der Deostifte reduziert, wenn in der Deostift- Testformulierung ein Teil des Aluminiumsalzes gegen Capryl-/Caprinsäureethanolamid ausgetauscht wird.
Ebenfalls durch Messung der Helligkeit (L*) der auf das Moosgummi aufgebrachten Deostift-Testformulierungen konnte gezeigt werden, dass es zu einer verminderten Ausbildung von weißen Deospuren kommt (Abbildung 3). Somit wurde durch den Austausch eines Teils des Aluminiumsalzes gegen Capryl- /Caprinsäureethanolamid ein verminderter Weißeln-Effekt erzielt.
Beispielformulierungen:
Beispielformulierung PEG-free Deo Roll-On
Rohstoff Massenprozent
TEGO® Care PS (Methyl Glucose
1 .75
Sesquistearate)
TEGO® Care PL 4 (Polyglyceryl-4 Laurate) 0.25
TEGOSOFT® XC (Phenoxyethyl Caprylate) 4.00
TEGOSOFT® E (PPG-15 Stearyl Ether) 3.00
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 2.00
TEGODEO® PY 88 (Zinc Ricinoleate) 1 .00
Propylene Glycol 2.00
Water ad 100
Aluminium Chlorohydrate (50% in Water) 15.00
NATROSOL® 250HHR (Hydroxyethylcellulose) 0.75
Microcare® MEM (Dipropylene Glycol;
Methylparaben; Ethylparaben; Aqua; 0.80
Methylisothiazolinone, Thor GmbH)
Perfume q.s.
Beispielformulierung Antimikrobielle Body Lotion
Rohstoff Massen prozent
TEGO® Care PSC 3 (Polyglyceryl-3
2.50
Dicitrate/Stearate)
TEGO® Alkanol 18 (Stearyl Alcohol) 1 .00
TEGIN® M Pellets (Glyceryl Stearate) 1 .50
TEGOSOFT® AC (Isoamyl Cocoate) 5.00
TEGOSOFT® CT (Caprylic/Capric Triglyceride) 5.00
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 1 .00
Water ad 100
Glycerin 3.00
TEGO® Carbomer 134 0.20
TEGOSOFT® XC (Phenoxyethyl Caprylate) 2.00
LACTIL® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine;
Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium 2.0
Benzoate; Lactic Acid)
Preservative q.s.
Perfume q.s.
Beispielformulierung AP/Deo Stick
Rohstoff Massenprozent
TEGOSOFT® APS (PPG-1 1 Stearyl Ether) 5.00
TEGOSOFT® APM (PPG-3 Myristyl Ether) 5.00
TEGO® Alkanol 18 (Stearyl Alcohol) 16.25
Hydrogenated Castor Oil 1 .75
Cyclopentasiloxane (and) Cyclohexasiloxane 42.00
AEROSIL R 972 V (Silica Dimethylsilylate) 3.00
MICRO DRY ULTRAFINE (Aluminum
20.00
Chlorohydrate, Reheis)
TEGO® Cosmo P 813 (Polyglyceryl-3 Caprylate) 0.50
TEGODEO® LYS (Zinc Ricinoleate; Lysine;
4.00
Propylene Glycol)
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 2.50 Beispielformulierung W/O AP Aerosol Spray
Rohstoff Massenprozent
ABIL® EM 90 (Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone) 2.00
ISOLAN® GPS (Polyglyceryl-4 Diisostearate /
2.00
Polyhydroxystearate / Sebacate)
TEGOSOFT® TN (C12-15 Alkyl Benzoate) 8.00
Cyclopentasiloxane 25.00
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 2.00
Perfume 1 .00
Water 34.20
Aluminium Chlorohydrate (Reach 501 , Reheis) 20.00
Propylene Glycol 5.00
Euxyl® PE 9010 (Phenoxyethanol,
0.80
Ethylhexylglycerin; Schülke & Mayr GmbH)
Beispielformulierung AP/Deo Aerosol Spray (Water free)
Rohstoff Massenprozent
Cyclopentasiloxane 50.00
Disteardimonium Hectorite 3.00
Perfume 5.00
Aerosil R 972 (Silica Dimethyl Silylate) 2.00
Aluminium Chlorohydrate 25.00
TEGOSOFT® TN (C12-15 Alkyl Benzoate) 8.00
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 2.00
Ethanol 5.00
Beispielformulierung O/W AP/Deo Roll-on
Rohstoff Massen prozent
TEGO® Alkanol S 20 P (Steareth-20) 1 .00
TEGO® Alkanol S 2 Pellets (Steareth-2) 2.20
TEGOSOFT® liquid (Cetearyl Ethylhexanoate) 2.00
TEGOSOFT® APS (PPG-1 1 Stearyl Ether) 2.00
ABIL® 350 (Dimethicone) 0.50
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 3.00
Glycerin 3.00
Water 52.30
TEGODEO® LYS (Zinc Ricinoleate; Lysine;
4.00
Propylene Glycol)
Perfume q.s.
Aluminium Chlorohydrate (Reach 501 Solution,
30.00
Reheis)
Preservative q.s.
Beispielformulierung Deodorizing Wet Wipe Solution
Rohstoff Massenprozent
TEGO® Betain F (Cocamidopropyl Betaine) 2.00
TEGO® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl
1 .50
Betaine)
Propylene Glycol 0.75
REWODERM® LI 63 (PEG-30 Glyceryl Cocoate) 0.50
Citric Acid Monohydrate 0.50
TEGODEO® HY 77 (Zinc Ricinoleate;
1 .00
Triethanolamine; Dipropylene Glycol; Lactic Acid)
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 1 .00
Water 92.65
Tetrasodium EDTA 0.10
Citric Acid Monohydrate pH 5.5
Preservative q.s.
Perfume q.s. Beispielformulierung Deo Wipes Solution
Rohstoff Massen prozent
TAGAT® CH 40 (PEG-40 Hydrogenated Castor
3.0
Oil)
TEGO® Alkanol L 23 P (Laureth-23) 3.0
TEGODEO® LYS (Zinc Ricinoleate; Lysine;
3.0
Propylene Glycol)
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 1 .5
Farnesol 0.2
Perfume 0.5
Water 84.8
Dipropylene Glycol 4.0
Citric Acid (50 % in water) q.s.
Preservative q.s.
Beispielformulierung Deodorant Foot Gel with Alcohol
Rohstoff Massenprozent
TEGODEO® CW 90 (Zinc Ricinoleate;
Tetrahydroxypropyl Ethylenediamine; Laureth-3; 2.20
Propylene Glycol)
TEGO® Alkanol L 4 (Laureth-4) 4.40
Alcohol 32.35
Neutral TE (Tetrahydroxypropyl Ethylenediamine,
3.75
BASF SE)
Lactic Acid (90 %) 0.20
Menthol 0.50
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 2.00
TEGO® Carbomer 140 (Carbomer) 1 .50
Water 48.86
Panthenol 0.20
Propylene Glycol 2.00
Color 2.04 Beispielformulierung Clear Hand Conditioning Gel
Rohstoff Massenprozent
ABIL® EM 90 (Cetyl PEG/PPG-10/1 Dimethicone) 2.00
ABIL® OSW 5 (Cyclopentasiloxane;
2.00
Dimethiconol)
TEGOSOFT® OP (Ethylhexyl Palmitate) 4.00
TEGOSOFT® OS (Ethylhexyl Stearate) 4.00
Cyclopentasiloxane (and) Cyclohexasiloxane 7.00
TEGOSOFT® CO (Cetyl Ethylhexanoate) 2.00
Perfume q.s.
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 1 .50
Water 14.40
Magnesium Sulfate Heptahydrate 0.80
Propylene Glycol 45.00
Glycerin 18.00
Triclosan 0.30
Preservative q.s.

Claims

Ansprüche
Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000022_0001
Formel (I), wobei
R1 = -C7H15 oder -C9H19
und ein Aluminium Salz.
Formulierung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Aluminium Salz ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend:
Aluminum Acetate, Aluminum Behenate, Aluminum Benzoate, Aluminum
Bromohydrate, Aluminum Butoxide, Aluminum Calcium Sodium Silicate,
Aluminum Caprylate, Aluminum Capryloyl Hydrolyzed Collagen, Aluminum Chloride, Aluminiumchlorohydrat, Aluminum Chlorohydrex, Aluminum
Chlorohydrex PEG, Aluminum Chlorohydrex PG, Aluminum Citrate, Aluminum Diacetate, Aluminum Dibenzoate/Stearate Hydroxide, Aluminum Dicetyl
Phosphate, Aluminum Dichlorohydrate, Aluminum Dichlorohydrex PEG,
Aluminum Dichlorohydrex PG, Aluminum Dilinoleate, Aluminum Dimyristate, Aluminum Distearate, Aluminum Glycinate, Aluminum Hydrogenated Tallow Glutamate, Aluminum Hydroxy Bis-Methylene Bis-Di-t-Butylphenyl Phosphate, Aluminum Iron Calcium Magnesium Germanium Silicates, Aluminum Iron
Calcium Magnesium Zirconium Silicates, Aluminum Iron Silicates, Aluminum Isopropoxide, Aluminum Isostearate, Aluminum Isostearates/Laurates/Palmitates, Aluminum Isostearates/Laurates/Stearates, Aluminum Isostearates/Myristates, Aluminum Isostearates/Palmitates, Aluminum Isostearates/Stearates, Aluminum Isostearyl Glyceryl Phosphate, Aluminum Laccate, Aluminum Lactate, Aluminum Lanolate, Aluminum/Magnesium Hydroxide Stearate, Aluminum Magnesium Oxide, Aluminum Methionate, Aluminum Myristate, Aluminum
Myristates/Palmitates, Aluminum PCA, Aluminum Phenolsulfonate, Aluminum Sesquichlorohydrate, Aluminum Sesquichlorohydrex PEG, Aluminum
Sesquichlorohydrex PG, Aluminum Starch Octenylsuccinate, Aluminum Stearate, Aluminum Stearates, Aluminum Stearoyl Glutamate, Aluminum Sucrose
Octasulfate, Aluminum Sulfate, Aluminum Triformate, Aluminum Triphosphate, Aluminum Tristearate, Aluminum Undecylenoyl Collagen Amino Acids, Aluminum Zinc Oxide, Aluminum Zirconium Trichlorohydrate, Aluminum Zirconium
Trichlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrate, Aluminium Zirconium Tetrachlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex PEG, Aluminum Zirconium Tetrachlorohydrex PG, Aluminium Zirconium
Pentachlorohydrat, Aluminum Zirconium Pentachlorohydrex GLY, Aluminum Zirconium Octachlorohydrate, Aluminum Zirconium Octachlorohydrex GLY, Ammonium Alum, Ammonium Silver Zinc Aluminum Silicate, Calcium Aluminum Borosilicate, Cobalt Aluminum Oxide,
Magnesium/Aluminum/Hydroxide/Carbonate, Magnesium Aluminum Silicate, Magnesium/Aluminum/Zinc/Hydroxide/Carbonate, Potassium Alum, Potassium Aluminum Polyacrylate, Silver Magnesium Aluminum Phosphate, Sodium Alum, Sodium Aluminate, Sodium Aluminum Chlorohydroxy Lactate, Sodium/Aluminum Hydroxide/Oxalate/Sulfate, Sodium/Aluminum/Iron Hydroxide/Oxalate/Sulfate, Sodium/Aluminum/Iron/Sulfate/Citrate/Hydroxide,
Sodium/Aluminum/Iron/Sulfate/Oxalate/Hydroxide,
Sodium/Aluminum/Iron/Sulfate/Tartarate/Hydroxide, Sodium Aluminum Lactate, Sodium Phosphorus/Zinc/Calcium/Silicon/Aluminum/Silver Oxides, Sodium Potassium Aluminum Silicate, Sodium Silicoaluminate, Sodium Silver Aluminum Silicate, Tromethamine Magnesium Aluminum Silicate und Alaun.
Formulierung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Aluminium Salz Aluminiumchlorohydrat ist.
Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass
in der Formulierung weniger als 80 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000024_0001
Formel (II) wobei
R2 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9 bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II)
enthalten sind.
Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthält.
Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,01 bis 50 Gew.-% mindestens eines Aluminiumsalzes bezogen auf die gesamte Formulierung enthält.
Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C7H15 zu
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C9H19 in einem Bereich von 5:95 bis 95:5 liegt.
Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Antitranspirant- oder Deodorant-Formulierung handelt, bevorzugt in Form eines Aerosolsprays, eines Pumpsprays, einer Roll-On Formulierung, eines Deo-Sticks, einer W/O- oder O/W-Emulsion oder eines Wischtuchs handelt.
9. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Mundhygieneprodukt, insbesondere um Mundspüllösung oder Zahnpasta handelt.
10. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein
Fußpflegemittel handelt.
1 1 . Pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche zur Behandlung von Akne.
12. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche zur Behandlung von Schuppen.
13. Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Reinigungs- und Pflegemittel für Haushalt, industrielle oder institutionelle Anwendungen handelt.
14 Verwendung mindestens einer Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13, zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen.
15. Verwendung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Mikroorganismen um Vertreter der Gattungen Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton oder um grampositive, insbesondere coryneforme Bakterien, handelt.
16. Verwendung mindestens einer Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Reduktion von humanem Körpergeruch.
17. Verwendung mindestens einer Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Reduktion des Weißeln-Effektes.
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