WO2015018567A2 - Formulierung enthaltend caprylsäureethanolamid und/oder caprinsäureethanolamid in kombination mit einem tensid - Google Patents

Formulierung enthaltend caprylsäureethanolamid und/oder caprinsäureethanolamid in kombination mit einem tensid Download PDF

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alkali
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Mike Farwick
Matthias MENTEL
Tim KÖHLER
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Evonik Industries Ag
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
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    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
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    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
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    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations

Definitions

  • the invention relates to a formulation containing Caprylchureethanolamid and / or Caprinklareethanolamid in combination with a surfactant and their
  • Antimicrobial agents are widely used in cosmetic deodorants or antiperspirants, anti-dandruff and anti-acne formulations, foot care and intimate hygiene products, as well as oral hygiene and dental care products.
  • Body odor arises especially when the initially odorless sweat is decomposed by microorganisms on the skin. Only the microbial decomposition products cause the unpleasant smell of sweat. This arises especially where there is a high density of sweat glands and also a high density of odoriferous germs is present, such. under the armpits in the genital area or on the feet. The responsible for this germs are common but not exclusively to the genus Corynebacterium.
  • Corynebacteria and propionibacteria live on the skin, partly in the pores, in sweat glands and passages as well as in the oral cavity. Likewise come
  • Certain skin diseases are also associated with excessive growth of unwanted microorganisms on the skin.
  • acne is caused by uncontrolled proliferation of the anaerobic skin bacterium Propionibacterium acnes.
  • Candida albicans is responsible for the formation of thrush, dandruff is brought, inter alia, in connection with the fungus Malassezia furfur.
  • microorganisms play an important role, eg in the development of caries and dental plaque.
  • the most important causative agent of dental caries is, for example, Streptococcus mutans.
  • the object of the invention was to provide an active substance combination which has outstanding properties with respect to its antimicrobial activity, in particular on the skin of living beings and thus is particularly suitable for use in cosmetic applications.
  • Caprylsaureethanolamid and / or Caprinklareethanolamid (C8 or C10-MEA) with surfactants has a synergistic effect in deodorant applications.
  • the present invention therefore provides formulations containing at least one compound of the general formula (I)
  • R 1 -C 7 H 15 or -C 9 H 19
  • Another object of the invention is the use of the formulation according to the invention for reducing the growth of microorganisms, in particular on a surface, as well as for the reduction of human body odor.
  • An advantage of the present invention is that the formulations are stable in nonpolar and polar (especially alcoholic or aqueous) systems, since under the required conditions no hydrolysis or alcoholysis take place. Yet another advantage is that the effectiveness in the entire pH range of possible cosmetic formulations is largely constant. Another advantage is that the formulations have good skin tolerance.
  • the surfactants which surprisingly lead to an increase in the effectiveness of the antimicrobial active ingredient are, in particular, nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants and amphoteric (zwitterionic) surfactants.
  • formulations according to the invention which are characterized in that the surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of:
  • anionic surfactants cationic surfactants and amphoteric surfactants, with anionic surfactants and cationic surfactants being particularly preferred.
  • the formulation according to the invention contains an anionic surfactant, particular preference is given to formulations according to the invention which are characterized in that the anionic surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of:
  • Alkyl ether carboxylates in the form of their alkali metal or ammonium salts
  • Sulfosuccinates in the form of their alkali or ammonium salts and
  • alkyl sulfates and alkyl ether sulfates are particularly preferred.
  • formulation of the invention contains a cationic surfactant
  • the cationic surfactant is selected from the group of quaternary ammonium compounds, preferably consisting of Alkyltrimethylammonium compounds, with Palmitamidopropyltrimonium chlorides being particularly preferred.
  • formulations according to the invention contains an amphoteric surfactant
  • amphoteric surfactant is selected from the group comprising, preferably consisting of:
  • Betaines, amphoacetates and amphopropionates are Betaines, amphoacetates and amphopropionates
  • N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates for example the
  • N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates for example the
  • Alkylaminopropion Acid and Alkylaminoessigkladren each having about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group
  • N-cocoalkylaminopropionate cocoacylaminoethylaminopropionate and C12 / 18 acylsarcosine
  • N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates are particularly preferred.
  • formulations containing at least one of the following surfactants Laureth-4, Laureth-23, PEG-40 Hydrogenated Castor Oil; PEG-100 Stearate, Methyl Glucose Sesquistearate, Polyglyceryl-4 Laurate,
  • Formulations are excluded. Further preferably, the following formulation is excluded from the formulations according to the invention: Raw material mass percent
  • Rewoderm ® LI 63 PEG-30 Glyceryl Cocoate 12:50
  • Preferred formulations according to the invention are those which are cosmetic or pharmaceutical formulations.
  • Cosmetic or pharmaceutical formulations according to the invention may be used as skin care, face care, head care, personal care, intimate care, foot care, hair care, nail care, dental care, lip care or skin care
  • hair care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products are shampoos, hair conditioners, hair conditioners, hair fluid, hair gel, hair tonic, hair wax, hair lacquer, hair spray, hair cream, hair mousse, hair balm, anti-dandruff shampoo.
  • personal care products are examples of personal care products.
  • shower bath cream bath, cream gel, shower oil, shower gel, wash gel, scrub, cleansing lotion, face mask, face lotion, face scrub, eye cream, night cream, cleansing mask, lotion pads, cleansing wipes, cleansing lotion, cleansing milk, cleansing gel, aftershave gel, aftershave balm, suntan lotion, after Sun products, self-tanner, foot lotion, foot spray, body lotion, body gel, body spray, body milk, body scrub, body oil, body butter;
  • the personal care products are personal cleansing products, especially liquid soap or shower gel.
  • lip care products are lip balm, lip cream, lip balm.
  • the cosmetic or pharmaceutical formulations according to the invention may contain, for example, at least one additional component selected from the group of
  • UV light protection filters
  • Hydrotropes (or polyols),
  • Disinfectants disinfectant cleaners, foam cleaners, floor cleaners, carpet cleaners, upholstery cleaners, floor care products, marble cleaners,
  • Parquet cleaner, Stone and ceramic floor cleaner, Wipes Stainless steel cleaner, Glass cleaner, Dishwashing detergent, Plastic cleaner, Sanitary cleaner, Wood cleaner, Leather cleaner, Detergent, Laundry detergent Disinfectant detergent,
  • Heavy-duty detergent mild detergent, wool detergent, fabric softener, impregnating agent.
  • preferred formulations according to the invention are characterized in that in the formulation less than 80% by weight, preferably less than 40% by weight, in particular less than 20% by weight, of compounds of the general formula (II) Formula (II), wherein
  • R 2 organic radical having a chain length of less than 7 or greater than 9, in particular from 1 to 7 or 9 to 25, preferably alkyl radical,
  • Formulations according to the invention are characterized in particular in that they contain from 0.001% by weight to 20% by weight, preferably from 0.01% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 5% by weight. % of at least one compound of general formula (I) based on the total formulation.
  • Formulations according to the invention are characterized in particular in that they contain from 0.001% by weight to 20% by weight, preferably from 0.01% by weight to 10% by weight, particularly preferably from 0.1% by weight to 5% by weight. % of at least one surfactant based on the total formulation.
  • the compound of the general formula (I) can be prepared by the reaction of caprylic and / or capric acid with ethanolamine.
  • R 1 the same or different selected from-C 7 H 15 and -C 9 H 19 .
  • This reaction product can be used directly in the formulations according to the invention, so that preferred formulations according to the invention are characterized in that they contain 0.00003 wt.% To 1.4 wt.%, Preferably 0.0003 wt.% To 0.7 Wt .-%, particularly preferably 0.003 wt .-% to 0.35 wt .-% of at least one compound of general formula (III) and / or, preferably, and, 0.00001 wt .-% to 1 wt .-%, 0.0001% by weight to 0.5% by weight, particularly preferably 0.001% by weight to 0.25% by weight, of at least one compound of the general formula (IV)
  • the formulations of the invention can be used as a variety of formulations for household, industrial, pharmaceutical and cosmetic applications. They are particularly useful as effective components in deodorants, which may be in the form of aerosol sprays, pump sprays, roll-on formulations, deodorant sticks, W / O or O / W emulsions (e.g., creams or lotions) or wipes.
  • deodorants which may be in the form of aerosol sprays, pump sprays, roll-on formulations, deodorant sticks, W / O or O / W emulsions (e.g., creams or lotions) or wipes.
  • the active compounds / active substance combinations known from the prior art, such as, for example, can be used in these formulations.
  • triclosan triclosan
  • Propylene glycol, ethanol, zinc ricinoleate, cyclodextrins, silver and its salts or zinc oxide are not limited to the use in deodorants, but may be advantageous wherever a control of microorganisms or their growth is desired, such. in intimate hygiene products, anti-acne or anti-dandruff products, in the form of the usual leave-on or rinse-off
  • Formulations may be present, e.g. Creams, lotions, shampoos,
  • foot care products are understood not only to be applied directly to the skin compositions, but the term includes, for example, also deodorant shoe inserts.
  • the formulations according to the invention may optionally also contain known antiacne agents, e.g. Dibenzoyl peroxide, salicylic acid,
  • Anti-dandruff agents such as e.g. Climbazole, zinc pyrethione, selenium compounds
  • Formulations are used, in which case in particular the use in mouthwashes or toothpastes recommended.
  • Preservatives reduced or possibly even completely dispensed with classical preservatives.
  • Another object of the invention is the use of at least one of the formulations according to the invention for reducing the growth of
  • Microorganisms By the use according to the invention of the formulations according to the invention, for example, the number of microorganisms in the formulation itself can be reduced. This corresponds to the basic idea of a preservative. Preferably, however, the use according to the invention is carried out on a surface.
  • the surface in the use according to the invention is preferably the surface of a human or animal body part, in particular the skin, the hair or the teeth, the use on the skin being particularly preferred. In this context, it is preferably a non-therapeutic use.
  • microorganisms such as bacteria, especially Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus and Streptococcus mutans.
  • fungi including yeasts, such as representatives of the
  • Microorganisms to grampositive, especially coryneform bacteria, as well as in particular also to the aforementioned species is preferred.
  • the surface on which the use takes place is the
  • Such articles preferably come into contact several times daily directly or indirectly through humans or animals.
  • the surface of such objects undergoes a contact by the aforementioned contact
  • Floors such as carpets, tiles, laminates, parquet, cork flooring, marble, stone and porcelain stoneware floors
  • Household ceramics such as WCs, sinks, bidets, shower trays, bathtubs, doorknobs, armatures,
  • Household tools such as washing machines, dryers, dishwashers, sinks made of ceramic or stainless steel, furniture such as tables, chairs, shelves, shelves, windows, Cookware, crockery and cutlery,
  • Tools such as surgical instruments, vacuum cleaner.
  • Yet another object of the invention is the use of at least one formulation according to the invention for the reduction of human body odor.
  • Yet another object of the invention is the use of at least one formulation according to the invention for reducing the whitening effect.
  • Another object of the invention is a method for the reduction of
  • Yet another object of the invention is a method for reducing the growth of microorganisms comprising the steps
  • thermometer and distillation bridge are heated to 110 ° C. with stirring and introduction of nitrogen for 12 h.
  • the resulting water was distilled off continuously and then excess ethanolamine removed in vacuo.
  • Example 2 Synergistic inhibition of corynebacterium xerosis growth by caprylic / capric acid ethanolamide (C8 / C10-MEA) in combination with surfactants
  • the test bacterium Corynebacterium xerosis (strain ATCC 373 or DSM 20743) was first transferred from a stock culture to a Columbia agar plate (10.0 g / L casein peptone; 5.0 g / L meat peptone; 3.0 g / L heart peptone; 0 g / L yeast extract, 1.0 g / L corn starch, 5.0 g / L sodium chloride, 13.5 g / L agar, pH 7.3) and incubated for 2 days at 30 ° C. From this Vorzucht a Columbia Schrägagarrschreibchen was inoculated and incubated for 3 days at 30 ° C.
  • Vehicle solution [Mueller-Hinton broth: 2.0 g / L bovine infus, 1.5 g / L corn starch, 17.5 g / L casein peptone, pH 7.3); supplemented with 0.7% v / v ethanol and 0.05% w / v Cremophor RH 40 (INCI name: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil)]
  • This germ suspension was diluted 1:10 with vehicle solution to obtain a germ count of> 10 6 cfu / mL in test inoculum.
  • VARISOFT ® PATC containing 60% Palmitamidopropyltrimonium Chloride, 40% 1, 2-Propylene Glycol: 4 mg / mL
  • Caprylic / capric acid A 50 A: 50 A: 50 A: 50
  • Vehicle A 50 A: 50 A: 50 A: 50 - - -
  • LACTIL ® Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine; fructose
  • ANTIL ® 120 Plus PEG-120 Methyl Glucose Dioleate 1 .2
  • ANTIL ® 171 PEG-18 Glyceryl Oleate / Cocoate
  • TEGOSOFT ® GMC 6 PEG-6 Caprylic / Capric Glycerides 1 .0-1 .5
  • VARISOFT ® PATC Palmitamidopropyltrimonium Chloride 1 .5
  • ANTIL ® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 3.0
  • TEGO ® N Pearl 300 (Glycol Distearate; Laureth-4;
  • Acusol OP301 (Styrene / Acrylates Copolymer) 0.2
  • ANTIL ® SPA 80 (Isostearamide MI PA; Glyceryl Laurate) 2.0
  • REWOPOL SB ® C 55 (Disodium PEG-5 Laurylcitrate
  • VARISOFT ® PATC Palmitamidopropyltrimonium Chloride 1 .5
  • REWOPOL ® SB FA 30 B (Disodium Laureth Sulfosuccinate) 12.00
  • LACTIL ® Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine; fructose
  • VARISOFT ® PATC Panamidopropyltrimonium Chloride 1 .50
  • ANTIL ® Plus 120 PEG-120 Methyl Glucose Dioleate 12:25
  • TEGO ® N Pearl 300 (Glycol Distearate; Laureth-4;
  • Rewoderm ® LI S 80 PEG-200 Hydrogenated Glyceryl
  • REWOTERIC ® AM C (Sodium Cocoamphoacetate) 8.0
  • TEGOCEL ® HPM 50 (hydroxypropyl methyl cellulose) 0.5
  • LACTIL ® Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine; fructose
  • ANTIL ® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.5
  • ANTIL ® SPA 80 (MIPA Isostearamide; Glyceryl Laurate) 1 .0
  • Citric Acid (30% in water) 0.30
  • Lupolen 1800 SP 15 (BASF) (Polyethylene) 3.0
  • ANTIL ® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.2
  • Varisoft ® RTM (Ricinoleamidopropyltrimonium
  • LACTIL ® Sodium Lactate, Sodium PCA, Glycine; fructose
  • Citric Acid (30% in water) 0.1

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit mindestens einem Tensid und ihre Verwendung.

Description

Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder
Caprinsäureethanolamid in Kombination mit einem Tensid
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist eine Formulierung enthaltend Caprylsäureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid in Kombination mit einem Tensid und ihre
Verwendung.
Stand der Technik
Antimikrobielle Wirkstoffe finden breite Anwendung in kosmetischen Desodorantien oder Antiperspirantien, Antischuppen- und Antiakne-Formulierungen, Fußpflege- und Intimhygienemitteln sowie Mundhygiene- und Zahnpflegeprodukten.
Körpergeruch entsteht vor allem, wenn der zunächst geruchlose Schweiß durch Mikroorganismen auf der Haut zersetzt wird. Erst die mikrobiellen Abbauprodukte verursachen den unangenehmen Schweißgeruch. Dieser entsteht insbesondere dort, wo eine hohe Dichte an Schweißdrüsen besteht und zudem eine hohe Dichte an geruchserzeugenden Keimen vorliegt, wie z.B. unter den Achseln im Intimbereich oder an den Füßen. Die hierfür verantwortlichen Keime gehören häufig aber nicht ausschließlich zur Gattung Corynebacterium.
Zu unserer natürlichen Hautflora zählen viele verschiedene Bakterien, darunter Staphylokokken, bestimmte Streptokokken, gelegentlich Enterokokken,
Corynebakterien und Propionibakterien. Sie leben auf der Haut, teilweise in den Poren, in Schweißdrüsen und -gängen sowie in der Mundhöhle. Ebenso kommen
verschiedene Pilze auf der Haut vor.
Auch bestimmte Hauterkrankungen stehen in Zusammenhang mit übermäßigem Wachstum unerwünschter Mikroorganismen auf der Haut. So wird Akne unter anderem durch unkontrollierte Vermehrung des anaeroben Hautbakteriums Propionibacterium acnes verursacht. Candida albicans ist verantwortlich für die Ausbildung von Soor, Schuppen werden u.a. in Zusammenhang mit dem Pilz Malassezia furfur gebracht. Im Bereich der Mundhygiene spielen Mikroorganismen, z.B. bei der Entstehung von Karies und Zahnbelag, eine wesentliche Rolle. Als wichtigster Verursacher der Zahnkaries gilt bspw. Streptococcus mutans. Die antimikrobiellen Eigenschaften von Caprylsaureethanolamid und/oder
Caprinsäureethanolamid wurden beschrieben unter anderem in Kumar et al.,
Synthesis, antimicrobial evaluation, QSAR and in Silico ADMET studies of decanoic acid derivatives, Acta Pol Pharm. 201 1 Mar-Apr;68(2):191 -204.
Aufgabe der Erfindung war es, eine Wirkstoffkombination bereitzustellen, welche überragende Eigenschaften hinsichtlich ihrer antimikrobiellen Wirkung aufweist, insbesondere auf der Haut von Lebewesen und somit insbesondere für den Einsatz in kosmetischen Anwendungen geeignet ist.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die im Folgenden beschriebene
Kombination von Caprylsaureethanolamid und/oder Caprinsäureethanolamid (C8- bzw. C10-MEA) mit Tensiden eine synergistische Wirkung in Deo-Anwendungen aufweist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Formulierungen enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000003_0001
Formel (I), wobei
R1 = -C7H15 oder -C9H19
und mindestens ein Tensid.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, insbesondere auf einer Oberfläche, sowie zur Reduktion von humanem Körpergeruch. Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist es, dass die Formulierungen stabil in unpolaren und polaren (insbesondere alkoholischen oder wässrigen) Systemen sind, da unter den erforderlichen Bedingungen keine Hydrolyse oder Alkoholyse stattfinden Noch ein Vorteil ist es, dass die Wirksamkeit im gesamten pH-Bereich der möglichen kosmetischen Formulierungen weitestgehend konstant ist. Ein weiterer Vorteil ist, dass die Formulierungen eine gute Hautverträglichkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäße Verwendung ist in dem Falle, dass es sich um eine
Verwendung an einer lebenden Spezies handelt, ausschließlich eine kosmetische und eine nicht-therapeutische Verwendung.
Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben Massen prozent.
Bei den Tensiden, die überraschenderweise zu einer Wirksamkeitssteigerung des antimikrobiellen Wirkstoffs führen, handelt es sich insbesondere um nicht-ionische Tenside, anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere (zwitterionische) Tenside.
Es sind erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere Tenside, wobei anionische Tenside und kationische Tenside besonders bevorzugt sind. Enthält die erfindungsgemäße Formulierung ein anionisches Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das anionische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
Alkylsulfate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze,
Alkylethersulfate,
Alkylphosphate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze,
Alkylethercarboxylate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
Acylsarkosinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
Sulfosuccinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze und
Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
wobei Alkylsulfate und Alkylethersulfate besonders bevorzugt sind.
Enthält die erfindungsgemäße Formulierung ein kationisches Tensid, sind
insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch
gekennzeichnet sind, dass das kationische Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe der quarternären Ammoniumverbiundungen, bevorzugt bestehend aus Alkyltrimethylammoniumverbindungen, wobei Palmitamidopropyltrimonium Chloride besonders bevorzugt ist.
Enthält die erfindungsgemäße Formulierung ein amphoteres Tensid, sind insbesondere erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das amphotere Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus:
Betaine, Amphoacetate und Amphopropionate,
N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das
Kokosalkyldimethylammoniumglycinat,
N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das
Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat,
2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das
Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat,
Verbindungen, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, wie zum Beispiel N-Alkylglycine, N- Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N- Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-
Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C- Atomen in der Alkylgruppe,
N-Kokosalkylaminopropionat, Kokosacylaminoethylaminopropionat und C12/18- Acylsarcosin,
wobei N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate besonders bevorzugt sind.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass Formulierungen, die mindestens eines der folgenden Tenside enthalten: Laureth-4, Laureth-23, PEG-40 Hydrogenated Castor Oil; PEG-100 Stearat, Methyl Glucose Sesquistearate, Polyglyceryl-4 Laurate,
Polyglyceryl-3 Dicitrate/Stearate, PPG-1 1 Stearyl Ether, Cetyl PEG/PPG-10/1
Dimethicone, Polyglyceryl-4 Diisostearate / Polyhydroxystearate / Sebacate, Steareth- 20, Steareth-2 und PEG-30 Glyceryl Cocoate von den erfindungsgemäßen
Formulierungen ausgenommen sind. Weiterhin bevorzugt ist die folgende Formulierung von den erfindungsgemäßen Formulierungen ausgenommen: Rohstoff Massen prozent
TEGO® Betain F (Cocamidopropyl Betaine) 2.00
TEGO® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl
1 .50
Betaine)
Propylene Glycol 0.75
REWODERM® LI 63 (PEG-30 Glyceryl Cocoate) 0.50
Citric Acid Monohydrate 0.50
TEGODEO® HY 77 (Zinc Ricinoleate;
1 .00
Triethanolamine; Dipropylene Glycol; Lactic Acid)
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 1 .00
Water 92.65
Tetrasodium EDTA 0.10
Citric Acid Monohydrate pH 5.5
Preservative q.s.
Perfume q.s.
Es sind erfindungsgemäße Formulierungen bevorzugt, welche kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen darstellen.
Erfindungsgemäße kosmetische oder pharmazeutische Formulierungen können Verwendung als Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege-, Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege-, Lippenpflege- oder
Mundpflegeprodukt oder Antitranspirant-/Deodorant-Produkt finden. Beispiele für Haarpflegeprodukte sind Haarwaschmittel, Haarkuren, Haarspülungen, Haarfluid, Haargel, Haartonic, Haarwachs, Haarlack, Haarspray, Haarcreme, Haarmousse, Haarbalsam, Antischuppenshampoo. Beispiele für Körperpflegeprodukte sind
Duschbad, Cremebad, Cremegel, Duschöl, Duschgel, Waschgel, Waschpeeling, Reinigungslotion, Gesichtsmaske, Gesichtswasser, Gesichtspeeling, Augencreme, Nachtcreme, Reinigungsmaske, Lotion pads, Reinigungstücher, Reinigungslotion, Reinigungsmilch, Reinigungsgel, After Shave Gel, After Shave Balsam, Sonnenmilch, After Sun Produkte, Selbstbräuner, Fußlotion, Fußspray, Körperlotion, Körpergel, Körperspray, Körpermilch, Körperpeeling, Körperöl, Körperbutter; insbesondere sind die Körperpflegeprodukte Körperreinigungsprodukte, insbesondere Flüssigseife oder Duschgel.
Beispiele für Lippenpflegeprodukte sind Lippenbalsam, Lippencreme, Lippenpflegestift. Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen können z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der
Emollients,
Emulgatoren,
VerdickerA/iskositätsregler/Stabilisatoren,
UV-Lichtschutzfilter,
Antioxidantien,
Hydrotrope (oder Polyole),
Fest- und Füllstoffe,
Filmbildner,
Perlglanzadditive,
Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe,
Insektrepellentien,
Selbstbräuner,
Konservierungsstoffe,
Konditioniermittel,
Parfüme,
Farbstoffe,
Geruchsabsorber,
kosmetische Wirkstoffe,
Pflegeadditive,
Überfettungsmittel,
Lösungsmittel.
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE 102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
Für den Fall der Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung auf nicht lebenden Oberflächen handelt es sich bei dieser insbesondere um Reinigungs- und Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Anwendungen wie beispielsweise
Desinfektionsmittel, Desinfektionsreiniger, Schaumreiniger, Fußbodenreiniger, Teppichreiniger, Polsterreiniger, Fußbodenpflegeprodukte, Marmorreiniger,
Parkettreiniger, Stein- und Keramikbodenreiniger, Wischpflegemittel, Edelstahlreiniger, Glasreiniger, Geschirrspülmittel, Kunststoffreiniger, Sanitärreiniger, Holzreiniger, Lederreiniger, Waschmittel, Wäschepflegemittel Desinfektionswaschmittel,
Vollwaschmittel, Feinwaschmittel, Wollwaschmittel, Weichspülmittel, Imprägniermittel.
Es ist offenbar, dass Mischungen von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in erfindungsgemäßen Formulierungen enthalten sein können. Es ist vorteilhaft, wenn solch eine Formulierung dadurch gekennzeichnet ist, dass Mischungen von
Verbindungen enthalten sind, bei denen das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C7H15 zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C9H19 in einem Bereich von 5:95 bis 95:5, besonders bevorzugt von 35:65 bis 65:35 liegt.
Es hat sich allerdings gezeigt, dass die Anwesenheit von einem hohen Anteil an den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ähnlichen Verbindungen, charakterisiert durch ein R-ι mit anderer Kette als -C7H15 oder -C9H19 einen negativen Einfluss hat. Daher sind bevorzugte erfindungsgemäße Formulierung dadurch gekennzeichnet, dass in der Formulierung weniger als 80 Gew.-%, bevorzugt weniger als 40 Gew.-%, insbesondere weniger als 20 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000008_0001
Formel (II), wobei
R2 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9, insbesondere von 1 bis 7 oder 9 bis 25, bevorzugt Alkylrest,
bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II) enthalten sind.
Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten.
Erfindungsgemäße Formulierungen sind insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% mindestens eines Tensids bezogen auf die gesamte Formulierung enthalten. Die Verbindung der allgemeinen Formel (I) lässt sich durch die Umsetzung von Capryl- und/oder Caprinsäure mit Ethanolamin herstellen.
Hierbei können als Nebenprodukte Verbindungen der allgemeinen Formel (III) und (IV) auftreten:
O
R1 O ^ Formel (III),
er -C9H19 und
Figure imgf000009_0001
Formel (IV),
wobei R1 = gleich oder verschieden ausgewählt aus-C7H15 und -C9H19.
Verbindungen der allgemeinen Formel (III) machen im Reaktionsprodukt, bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (III) und (IV),
3,0 Gew.-% bis 7,0 Gew.-% aus.
Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) machen im Reaktionsprodukt, bezogen auf die Gesamtmenge an Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (III) und (IV),
1 ,0 Gew.-% bis 5,0 Gew.-% aus.
Dieses Reaktionsprodukt kann direkt in den erfindungsgemäßen Formulierungen eingesetzt werden, so dass erfindungsgemäß bevorzugte Formulierungen dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,00003 Gew.-% bis 1 ,4 Gew.-%, bevorzugt 0,0003 Gew.-% bis 0,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,003 Gew.-% bis 0,35 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) und /oder, bevorzugt und, 0,00001 Gew.-% bis 1 Gew.-%, 0,0001 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 0,25 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
bezogen auf die gesamte Formulierung
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können als eine Vielzahl von Formulierungen für Anwendungen in Haushalt, Industrie, Pharmazie und Kosmetik eingesetzt werden. Besonders geeignet sind sie als wirksame Komponenten in Desodorantien, die in Form von Aerosolsprays, Pumpsprays, Roll-On Formulierungen, Deo-Sticks, W/O- oder O/W-Emulsionen (z.B. Cremes oder Lotionen) oder Wischtüchern vorliegen können. Mit verwendet werden können in diesen Formulierungen die aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffe/Wirkstoffkombinationen, wie z.B. Triclosan,
Ethylhexylglycerin, Farnesol, Polyglycerincaprinat oder -caprylat, Triethylcitrat, Penta(carboxymethyl)diethylenetriamine (pentetic acid), Pentylenglykol,
Propylenglykol, Ethanol, Zinkricinoleat, Cyclodextrine, Silber und seine Salze oder Zinkoxid. Die Anwendung ist jedoch nicht auf den Einsatz in Desodorantien beschränkt, sondern kann überall dort vorteilhaft sein, wo eine Bekämpfung von Mikroorganismen oder von deren Wachstum erwünscht ist, wie z.B. in Intimhygieneartikeln, Antiakne- oder Antischuppenprodukten, die in Form der gängigen leave-on oder rinse-off
Formulierungen vorliegen können, wie z.B. Cremes, Lotionen, Shampoos,
Waschlösungen, Haarspülungen, Wischtüchern und ähnlichen Formulierungen.
Auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen in Fußpflegemitteln ist vorteilhaft; unter Fußpflegemittel werden nicht nur direkt auf die Haut aufzutragende Kompositionen verstanden, sondern der Begriff umfasst beispielsweise ebenfalls deodorierende Schuheinlagen.
Für Antiakneprodukte können die erfindungsgemäßen Formulierungen gegebenenfalls auch bekannte Antiaknewirkstoffe, wie z.B. Dibenzoylperoxid, Salicylsäure,
Phytosphingosin, Tretinoin, Isotretinoin oder Pflanzenextrakten, enthalten. Ebenso können im Falle von Antischuppenprodukten Kombinationen mit bekannten
Antischuppenwirkstoffen, wie z.B. Climbazol, Zinkpyrethion, Selenverbindungen
(beispielsweise Selensulfid), Piroctone Olamine (Octopirox) oder Pflanzenextrakten, verwendet werden.
Auch im Bereich von Mundhygieneprodukten können die erfindungsgemäßen
Formulierungen eingesetzt werden, wobei sich hier insbesondere der Einsatz in Mundspüllösungen oder Zahnpasten empfiehlt.
Sie können auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen, die in Bereichen
Wirksamkeitslücken aufweisen, in denen die erfindungsgemäßen Formulierungen wirksam sind, für diesen Zweck eingesetzt werden. So kann der Einsatz von
Konservierungsmitteln verringert oder gegebenenfalls sogar vollständig auf klassische Konservierungsmittel verzichtet werden.
Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer der erfindungsgemäßen Formulierungen zur Reduktion des Wachstums von
Mikroorganismen. Durch die erfindungsgemäße Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen kann beispielsweise die Anzahl an Mikroorganismen in der Formulierung selber, reduziert werden. Dies entspricht dem Grundgedanken eines Konservierungsmittels. Bevorzugt wird jedoch die erfindungsgemäße Verwendung auf einer Oberfläche durchgeführt.
Bevorzugt handelt es sich bei der Oberfläche in der erfindungsgemäßen Verwendung um die Oberfläche eines menschlichen oder tierischen Körperteils, insbesondere der Haut, der Haare oder der Zähne, wobei die Verwendung auf der Haut besonders bevorzugt ist. In diesem Zusammenhang ist handelt es sich bevorzugt um eine nihct- therapeutische Verwendung.
Auf diesen Oberflächen finden sich in der Regel unerwünschte Mikroorganismen wie beispielsweise Bakterien, speziell Corynebacterium xerosis, Corynebacterium jeikeium, Corynebacterium minutissimum, Propionibacterium acnes, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus sobrinus und Streptococcus mutans.
Ebenso kommen hier auch Pilze (inkl. Hefen) vor, so zum Beispiel Vertreter der
Gattungen Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton, sowie Candida albicans oder Malassezia furfur.
Somit ist eine Verwendung, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den
Mikroorganismen um grampositive, insbesondere coryneforme Bakterien, so wie insbesondere ebenfalls um die vorgenannten Arten handelt, bevorzugt.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Verwendung handelt es sich bei der Oberfläche, auf der die Verwendung stattfindet, um die
Oberfläche eines nicht lebenden Gegenstandes. Beispiele für solche Oberflächen sind Oberflächen von Fliesen, Holz, Glas, Keramik, Linoleum, Kunststoff, lackierte
Oberflächen, Leder, Stoffe, Fasern. Bevorzugt kommen solche Gegenstände täglich mehrfach direkt oder indirekt durch Menschen oder Tiere in Kontakt. Bevorzugt erfährt die Oberfläche solcher Gegenstände durch vorgenannten Kontakt eine
Verschmutzung. Beispiele solcher Gegenstände sind
Fensterscheiben und -bänke, Duschabtrennungen,
Fußböden wie Teppiche, Fliesen, Laminate, Parkett, Korkfußböden, Marmor-, Stein- und Feinsteinzeugböden
Haushaltskeramiken wie WCs, Waschbecken, Bidets, Duschtassen, Badewannen, Türklinken, Armaturen,
Haushaltswerkzeuge wie Waschmaschinen, Trockner, Spülmaschinen, Spülen aus Keramik oder Edelstahl, Möbel wie Tische, Stühle, Regale, Ablageflächen, Fenster, Kochgeschirr, Geschirr und Besteck,
Wäsche, insbesondere körpernahe Wäsche („Unterwäsche")
Wasserfahr-, Fahr- und Flugzeuge wie Autos, Busse, Motor- und Segelboote
Werkzeuge wie chirurgische Instrumente, Staubsauger.
Maschinen, Rohrleitungen, Tanks und Geräte für Transport, Verarbeitung und
Aufbewahrung in der Lebensmittelverarbeitung.
Somit handelt es sich in diesem Zusammenhang um die Verwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Reinigungs- und Pflegemitteln für Haushalt, industrielle und institutionelle Gewerbe.
Noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion von humanem Körpergeruch.
Noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Formulierung zur Reduktion des Weißeln-Effektes.
Bei den erfindungsgemäßen Verwendungen werden jeweils bevorzugt solche
Formulierungen verwendet, die oben als bevorzugte Formulierungen genannt sind. Einen weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reduktion des
Wachstums von Mikroorganismen, umfassend die Schritte
a) Bereitstellung einer erfindungsgemäßen Formulierung, insbesondere einer kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierung
b) Applikation der Formulierung auf die zu behandelnde Oberfläche, insbesondere Haut, Haare oder Zähne in einer wirksamen Menge
c) Belassen der Formulierung auf der zu behandelnden Oberfläche für eine Zeit, die ausreichend ist, um die Reduktion des Wachstums der Mikroorganismen zu gewährleisten und
d) ggf. Auswaschen oder Abspülen der Formulierung.
Noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen, umfassend die Schritte
a) Bereitstellung einer erfindungsgemäßen Formulierung, insbesondere einer kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierung
b) Applikation der Formulierung auf die zu behandelnde Oberfläche, insbesondere Haut, Haare oder Zähne in einer wirksamen Menge c) Belassen der Formulierung auf der zu behandelnden Oberfläche für eine Zeit, die ausreichend ist, um die Reduktion des Wachstums der Mikroorganismen zu gewährleisten und
d) ggf. Auswaschen oder Abspülen der Formulierung.
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
Beispiele:
Beispiel 1: Herstellung von Capryl/Caprinsäureethanolamid
543 g (3.49 mol) eines Gemisches von Caprylsäure und Caprinsäure (60:40) und 235 g Ethanolamin wurden in einem Vierhalskolben mit Rührer, Gaseinleitungsrohr,
Thermometer und Destillationsbrücke unter Rühren und Stickstoffeinleitung für 12 h auf 1 10 °C erhitzt. Das entstehende Wasser wurde kontinuierlich abdestilliert und anschließend überschüssiges Ethanolamin im Vakuum entfernt.
Nach abkühlen erhält man ein Produkt als Feststoff mit Schmelzpunkt mp= 55-59°C.
Beispiel 2: Synergistische Hemmung des Corynebakterium xerosis-Wachstums durch Capryl/Caprinsäureethanolamid (C8/C10-MEA) in Kombination mit Tensiden
Der Testkeim Corynebakterium xerosis (Stamm ATCC 373 bzw. DSM 20743) wurde zunächst von einer Stammkultur auf eine Columbia-Agarplatte (10,0 g/L Caseinpepton; 5,0 g/L Fleischpepton; 3,0 g/L Herzpepton; 5,0 g/L Hefeextrakt; 1 ,0 g/L Maisstärke; 5,0 g/L Natriumchlorid; 13,5 g/L Agar; pH 7,3) überimpft und 2 Tage bei 30°C inkubiert. Von dieser Vorzucht wurde ein Columbia-Schrägagarröhrchen beimpft und 3 Tage bei 30°C inkubiert.
Zur Herstellung des Testinokulums wurde das Schrägagarröhrchen mit 5 mL
Vehikellösung [Mueller-Hinton-Bouillon: 2,0 g/L Rinder-Infus, 1 ,5 g/L Maisstärke, 17,5 g/L Caseinpepton, pH 7,3); supplementiert mit 0,7% v/v Ethanol und 0,05% w/v Cremophor RH 40 (INCI-Bezeichnung: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil)]
abgeschwemmt.
1 mL der abgeschwemmten Keimsuspension und 30 mL Vehikellösung wurden zusammen mit 5 g Glaskugeln in einen 100 mL Kolben überführt, anschließend wurde für 3 min auf einem Rundschüttler geschüttelt.
Diese Keimsuspension wurde im Verhältnis 1 :10 mit Vehikellösung verdünnt, um eine Keimzahl von >106 KBE/mL im Testinokulum zu erhalten.
Stocklösungen der einzelnen Testsubstanzen wurden mit den folgend angegebenen Einsatzkonzentrationen hergestellt:
• Capryl/Caprinsäuremonoethanolamid (MEA): 500 μg mL
• Texapon® NSO (enthaltend 28% Natriumlaurylethersulfat): 60 mg/mL
• VARISOFT® PATC (enthaltend 60% Palmitamidopropyltrimonium Chloride, 40% 1 ,2-Propylene Glycol): 4 mg/mL
• TEGO® Betain F 50 (enthaltend 35,5% Cocamidopropyl Betaine, 2%
Kokosfettsäure, 6,5% NaCI, 2,5% Glyzerin, 53,5% Wasser): 132 mg/mL
Für den Wachstumsinhibitionstest wurden die unterschiedlichen Stocklösungen gemäss Tabelle 1 mit C. xeros/s-Testkeimlösung und Vehikellösung in den
Vertiefungen einer 96-Well-Mikrotiterplatte gemischt, anschliessend wurde für 48 Stunden bei 30°C inkubiert. Dann wurde optisch überprüft, ob es zu einer sichtbaren Trübung und somit zu einem Wachstum von C. xerosis gekommen war oder nicht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Rohstoff #1 #2 #3 #4 #5 #6 #7
A: Stocklösung [μί],
B: Endkonzentration
[mg/mL]
Capryl/Caprinsäure- A: 50 A: 50 A: 50 A: 50
- - - ethanolamid B: 0,125 B: 0,125 B: 0,125 B: 0,125
Texapon"5' NSO A: 50 A: 50
- - - - - B: 15 B: 15
Varisoff PATC A: 50 A: 50
- - - - - B: 1 ,0 B: 1 ,0
TEGO"" Betain F 50 A: 50 A: 50
- - - - - B: 33 B: 33
Vehikel A: 50 A: 50 A: 50 A: 50 - - -
C. xerosis Testkeim A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100 A: 100
Ergebnis (sichtbares
Ja Ja Ja Ja Nein Nein Nein Wachstum) Keine der Testsubstanzen konnte als Einzelsubstanz in der getesteten Konzentration (Capryl/Caprinsäureethanolamid: 125 Mg/mL; Texapon® NSO: 15 mg/mL; VARISOFT® PATC: 1 ,0 mg/mL, TEGO® Betain F 50: 33 mg/mL) das Wachstum von C. xerosis unterbinden. Erstaunlicherweise führte aber eine Kombination der jeweiligen
Konzentrationen von Capryl/Caprinsäureethanolamid mit Texapon® NSO
(Tabelleneintrag #5), von Capryl/Caprinsäureethanolamid mit VARISOFT® PATC (Tabelleneintrag #6), als auch die Kombination von Capryl/Caprinsäureethanolamid mit TEGO® Betain F 50 (Tabelleneintrag #7) zu einer vollständigen Unterbindung des mikrobiellen Wachstums. Dadurch wurde die synergistische Wirkung der Substanzen hinsichtlich ihrer antimikrobiellen Eigenschaften eindrucksvoll demonstriert.
Beispielformulierungen:
Beispielformulierung Mildes Duschgel (Sulfat-frei)
Rohstoff Massenprozent
Lauryl Glucoside (50%) 16.5
TEGOSOFT® LSE 65 K SOFT (Sucrose Cocoate) 1 .5
TEGOSOFT® GC (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 1 .0
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2
Wasser 49.6
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 16.5
TEGO® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl Betaine) 10.0
LACTIL® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose;
1 .0
Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid)
ANTIL® 120 Plus (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) 1 .2
ANTIL® 171 (PEG-18 Glyceryl Oleate/Cocoate) 2.5
Perfume q.s. Beispielformulierung Konditionierendes Duschgel
Rohstoff Massenprozent
A Water 35.0
Jaguar C-162 (Hydroxypropyl Guar Hydroxypropyltrimonium
0.3
Chloride)
B Sodium Laureth Sulfate, 28% 33.0
Glycerin 3.0
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 10.0
TEGOSOFT® GMC 6 (PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides) 1 .0-1 .5
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3
VARISOFT® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1 .5
ANTIL® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 3.0
TEGO® Pearl N 300 (Glycol Distearate; Laureth-4;
3.0
Cocamidopropyl Betaine)
C Water 9.7
Acusol OP301 (Styrene/Acrylates Copolymer) 0.2
Beispielformulierung Intensive Feuchtigkeit-Duschgel
Rohstoff Massenprozent
A TEGOSOFT® HP (Isocetyl Palmitate) 20.0
Myristic Acid 5.0
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.1
B Keltrol F (Xanthan Gum) 0.3
Water 10.3
Glycerin 6.0
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 18.0
Sodium Laureth Sulfate, 28% 27.0
ANTIL® SPA 80 (Isostearamide MI PA; Glyceryl Laurate) 2.0
REWOPOL® SB C 55 (Disodium PEG-5 Laurylcitrate
7.8
Sulfosuccinate; Capryl/Capramidopropyl Betaine)
TEGOSOFT® PC 31 (Polyglyceryl-3 Caprate) 2.0
VARISOFT® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1 .5
Z Preservative, Perfume q.s. Beispielformulierung Perlglanz-Duschgel
Rohstoff Massenprozent
TEGOSOFT® PC 31 (Polyglyceryl-3 Caprate) 1 .00
Sodium Laureth Sulfate, 28% 22.00
REWOPOL® SB FA 30 B (Disodium Laureth Sulfosuccinate) 12.00
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2
Water 50.75
Panthenol 0.50
LACTIL® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose;
1 .00
Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid)
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 8.00
VARISOFT® PATC (Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 1 .50
ANTIL® 120 Plus (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) 0.25
TEGO® Pearl N 300 (Glycol Distearate; Laureth-4;
2.00
Cocamidopropyl Betaine)
Preservative q.s.
Beispielformulierung 2 Phasen-Duschgel
Rohstoff Massenprozent
Sodium Laureth Sulfate, 28% 57.6
PEG-8 8.0
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.5
ABIL® Soft AF 100 (Methoxy PEG/PPG-7/3 Aminopropyl
0.4
Dimethicone)
MgS04 *7 H20 (Magnesium Sulfate) 17.0
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 7.9
REWODERM® LI S 80 (PEG-200 Hydrogenated Glyceryl
3.5
Palmate; PEG-7 Glyceryl Cocoate)
Water 5.1
Preservative, Perfume q.s.
Color q.s Beispielformulierung Körperreinigungsschaum für Mädchen und Jungen
Rohstoff Massenprozent
Sodium Laureth Sulfate, 28% 14.0
Perfume 0.3
ABIL® B 8832 (Bis-PEG/PPG-20/20 Dimethicone) 0.5
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.1
REWOTERIC® AM C (Sodium Cocoamphoacetate) 8.0
Water 75.1
TEGOCEL® HPM 50 (Hydroxypropyl Methylcellulose) 0.5
LACTIL® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose;
1 .0
Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid)
Citric Acid Monohydrate 0.5
Preservative q.s.
Beispielformulierung Perlglanz-Flüssigseife
Rohstoff Massenprozent
Sodium Laureth Sulfate, 28% 40.0
TEGOSOFT® LSE 65 K SOFT (Sucrose Cocoate) 3.0
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3
Perfume 0.3
Water 44.5
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 6.4
TEGO® Pearl N 100 (Glycol Distearate; Steareth-4) 3.0
ANTIL® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.5
Preservative q.s.
Beispielformulierung Flüssigseife
Rohstoff Massenprozent
Sodium Laureth Sulfate, 28% 20.0
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2
Perfume 0.2
ANTIL® SPA 80 (Isostearamide MIPA; Glyceryl Laurate) 1 .0
Water 72.5
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 5.0
Preservative q.s.
Sodium Chloride 0.80
Citric Acid (30% in water) 0.30
Beispielformulierung Duschpeeling
Rohstoff Massenprozent
TEGO® Carbomer 141 (Carbomer) 1 .6
Water 40.3
Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.1
Perfume 0.5
ABIL® Quat 3272 (Quaternium-80) 0.3
TEGOSOFT® GC (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 0.5
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3
D-Panthenol (Panthenol) 1 .0
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 16.0
Lupolen 1800 SP 15 (BASF) (Polyethylene) 3.0
TEGO® Pearl N 100 (Glycol Distearate; Steareth-4) 2.0
Sodium Hydroxide 2.4
Preservative q.s. Beispielformulierung Antischuppen-Shampoo
Rohstoff Massenprozent
Sodium Laureth Sulfate, 28% 32.0
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.3
Octopirox (Piroctone Olamine) 0.5
Perfume 0.3
ABIL® B 9950 (Dimethicone Propyl PG-Betaine) 0.5
Water 56.2
TEGO® Betain F 50 (Cocamidopropyl Betaine) 8.0
ANTIL® HS 60 (Cocamidopropyl Betaine; Glyceryl Laurate) 2.2
Preservative q.s.
Color q.s.
Beispielformulierung Klarer Konditionierschaum
Rohstoff Massenprozent
ABIL® Quat 3272 (Quaternium-80) 0.6
Capryl-/Caprinsäureethanolamid 0.2
TAGAT® CH 40 (PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 0.5
Perfume 0.3
TEGO® Betain 810 (Capryl/Capramidopropyl Betaine) 2.0
Water 94.2
TEGO® Cosmo C 100 (Creatine) 0.5
TEGOCEL® HPM 50 (Hydroxypropyl Methylcellulose) 0.3
VARISOFT® RTM (Ricinoleamidopropyltrimonium
1 .0
Methosulfate)
LACTIL® (Sodium Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose;
0.5
Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium Benzoate; Lactic Acid)
Citric Acid (30% in water) 0.1
Preservative q.s.

Claims

Ansprüche
1 . Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000021_0001
Formel (I), wobei
R1 = -C7H15 oder -C9H19
und mindestens ein Tensid.
2. Formulierung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ausgewählt ist aus der Gruppe umfassend:
anionische Tenside, kationische Tenside und amphotere Tenside, wobei anionische Tenside und kationische Tenside bevorzugt sind.
3. Formulierung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das anionische Tensid ausgewählt ist aus Gruppe umfassend:
Alkylsulfate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethersulfate,
Alkylphosphate in Form ihrer Alkali, Ammonium- oder Alkanolammoniumsalze, Alkylethercarboxylate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
Acylsarkosinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze,
Sulfosuccinate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze und
Acylglutamate in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze.
4. Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass
in der Formulierung weniger als 80 Gew.-% Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000021_0002
Formel (II) wobei
R2 = organischer Rest mit einer Kettenlänge von kleiner 7 oder größer 9 bezogen auf die Gesamtmenge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und (II)
enthalten sind.
5. Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) bezogen auf die gesamte Formulierung enthält.
6. Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,001 Gew.-% bis 20 Gew.-% mindestens eines Tensids bezogen auf die gesamte Formulierung enthält.
7. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C7H15 zu
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit einem R-ι = -C9H19 in einem Bereich von 5:95 bis 95:5 liegt.
8. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der vorgenannten Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Antitranspirant- oder Deodorant-Formulierung handelt, bevorzugt in Form eines Aerosolsprays, eines Pumpsprays, einer Roll-On Formulierung, eines Deo-Sticks, einer W/O- oder O/W-Emulsion oder eines Wischtuchs handelt.
9. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein
Mundhygieneprodukt, insbesondere um Mundspüllösung oder Zahnpasta handelt.
10. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um ein Fußpflegemittel oder ein Körperreinigungsprodukt, insbesondere um Flüssigseife oder Duschgel, handelt.
1 1 . Pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung von Akne.
12. Kosmetische oder pharmazeutische Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Behandlung von Schuppen.
13. Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, dass es sich um ein Reinigungs- und Pflegemittel für Haushalt, industrielle oder institutionelle Anwendungen handelt.
14 Verwendung mindestens einer Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, zur Reduktion des Wachstums von Mikroorganismen.
15. Verwendung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Mikroorganismen um Vertreter der Gattungen Microsporum, Epidermiphyton, Trichphyton oder um grampositive, insbesondere coryneforme Bakterien, handelt.
16. Verwendung mindestens einer Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Reduktion von humanem Körpergeruch.
17. Verwendung mindestens einer Formulierung gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Reduktion des Weißeln-Effektes.
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