WO2013108591A1 - カラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター - Google Patents

カラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター Download PDF

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育夫 木村
良和 青木
高橋 岳洋
泰斗 村岡
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Hodogaya Chemical Co Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a color filter dye and a color filter using the dye, and more particularly to a triarylmethane dye having high heat resistance and excellent solubility in an organic solvent, and a color filter using the dye.
  • Color filters may be used in liquid crystal and electroluminescent (EL) display devices.
  • the color filter has a structure in which a colored layer is laminated on a substrate, and the colored layer is required to have heat resistance and light resistance.
  • a triarylmethane dye is known as a material used for the colored layer.
  • aromatic sulfonic acid is used as a counter anion to improve the heat resistance and light resistance of the dye. .
  • Patent Document 1 durability is improved by introducing a photopolymerizable functional group into the aromatic ring of the aromatic sulfonic acid and forming a chemical bond between the photopolymerizable resin and the crosslinkable monomer contained therein.
  • triarylmethane dyes with aromatic sulfonic acid as a counter anion have poor solubility in ester solvents such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), acrylic acid resins and crosslinkable monomers, and have a uniform ink composition It is difficult to obtain a product, and even if it can be made into a solution, the pigment is deposited in the coating film, and there is a problem that the high permeability characteristic of the pigment is impaired.
  • PMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • Patent Document 2 describes a composition containing a colorant having a triarylmethane dye having a specific structure and an aromatic sulfonate ion as a counter anion. However, the adhesion to a substrate and light resistance are described. It was not enough.
  • the present invention has been made in order to solve the above-mentioned problems, and is a triarylmethane dye for color filters having excellent heat resistance and good solubility in an ester organic solvent such as PGMEA, and the use of the dye.
  • the purpose is to provide a color filter.
  • the present inventors have improved the solubility in organic solvents while maintaining heat resistance by using a sulfonylimide acid ion as a counter anion in the triarylmethane dye.
  • the present invention has been completed. That is, the gist of the present invention is as follows.
  • a triarylmethane dye for a color filter represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 4 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 may be bonded to each other via a single bond to form a ring, R 5 to R 7 may be the same or different, and may be a halogen atom, A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • Straight chain having 2 to 6 carbon atoms which may be Or a branched alkenyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • r 5 and r 6 represent an integer of 0 to 4
  • r 7 represents an integer of 0 to 5
  • a and B may be the same or different and may have a substituent, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a substituent.
  • the triarylmethane dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (2): The triarylmethane dye described in 1.
  • R 1 to R 4 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 may be bonded to each other via a single bond to form a ring, and R 6 to R 8 may be the same or different, and may be a halogen atom, A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and a substituent.
  • r 6 represents an integer of 0 to 4
  • r 7 represents an integer of 0 to 5.
  • R 8 represents an integer of 0 to 2.
  • a and B may be the same or different and each may have a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the triarylmethane dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (3): The triarylmethane dye described in 1.
  • R 1 to R 4 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 may be bonded to each other via a single bond to form a ring, and R 5 , R 7 and R 9 may be the same or different,
  • R 9 represents an integer of 0 to 2.
  • a and B may be the same or different, and may have a substituent, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, Optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted condensed polycycle Represents an aromatic group.
  • the triarylmethane dye represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (4): The triarylmethane dye described in 1.
  • R 1 to R 4 may be the same or different and each has a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, R 1 and R 2 , R 3 and R 4 may be bonded to each other via a single bond to form a ring, and R 5 , R 6 and R 10 may be the same or different,
  • a and B may be the same or different, and may have a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, which may have a substituent, or a substituent.
  • r 5 is 0, The triarylmethane dye described in 1.
  • r 5 and r 7 are 0, The triarylmethane dye described in 1.
  • a and B are a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon. 1. characterized by being a group The triarylmethane dye described in 1.
  • a and B are each a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having a fluorine atom as a substituent, or a fluorine atom or a fluorine atom as a substituent. It is an aromatic hydrocarbon group having a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a and B are trifluoromethyl groups.
  • the dye represented by the general formula (1) is a triarylmethane dye having a solubility in propylene glycol monomethyl ether acetate at 25 ° C. and normal pressure of 1% by weight or more.
  • the triarylmethane dye represented by the general formula (4) is characterized in that r 6 and r 10 are 0.
  • the triarylmethane dye of the present invention has high heat resistance and is excellent in solubility in an organic solvent such as PGMEA, and thus is useful as a dye used for a color filter.
  • the group specifically, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group , Octadecyl group, nonadecyl group and other linear alkyl groups; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isoocty
  • “An optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms” represented by R 1 to R 4 in the general formulas (1) to (4) or “The “substituent” in the “cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent” includes a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a carbon atom A cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, or a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom Examples thereof include a linear or branched alkyl group and a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon group “aromatic heterocyclic group” or “fused polycyclic aromatic group” in the “unsubstituted fused polycyclic aromatic group”
  • Aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms such as azulenyl group, anthracenyl group, terphenyl group, pyrenyl group; 5 such as furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring 6-membered monocyclic ring such as pyridine ring and pyrazine ring, polycyclic ring such as
  • R 1 and R 2 , R 3 and R 4 in the general formulas (1) to (4) may be bonded to each other to form a ring.
  • Specific examples of the ring formed include piperidine, Examples include morpholine, pyrrolidine, piperazine, hexamethyleneimine and the like.
  • R 1 R 2 N— or R 3 R 4 N— examples include pyrrolidino group, piperazino group, morpholino group, N-ethylpiperazine group, Dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, N-ethyl-N-isobutylamino group, N-ethyl-benzylamino group, diamylamino group, dihexylamino group, dioctylamino group, N-ethyl-N -Tetrafurfurylamino group, dibenzylamino group and the like can be mentioned.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring is particularly preferable.
  • substituted aromatic hydrocarbon group “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by R 1 to R 4 in the general formulas (1) to (4)
  • substituted condensed polycyclic aromatic group represented by R 1 to R 4 in the general formulas (1) to (4)
  • substituted condensed polycyclic aromatic group represented by R 1 to R 4 in the general formulas (1) to (4)
  • substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms
  • a linear or branched group having 1 to 20 carbon atoms a linear or branched group having 1 to 20 carbon atoms.
  • alkoxy group having 3 to 20 carbon atoms a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom, or 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom And a straight-chain or branched alkoxy group.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom
  • direct groups such as methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group and decyl group.
  • Chain alkyl group branched alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, etc.
  • Cycloalkyl group linear alkoxy group such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group; isopropoxy group, isobutoxy group Group, sec-butoxy group, tert-butoxy group Group, branched alkoxy group such as isooctyloxy group; cycloalkoxy group such as cyclopropoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclopropylmethyloxy group; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, penta Halogen atoms (fluorine atoms) such as fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3-flu
  • R 1 to R 4 in the general formulas (1) to (4) have a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. It is preferably an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. More preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, and a methyl group or an ethyl group which may have a substituent. Is particularly preferred. Further, as described above, R 1 to R 4 may be the same or different, but are preferably the same from the viewpoint of the dye structure.
  • Halogen atom direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tridecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, etc.
  • Chain alkyl group branched alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, isooctyl group; cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, etc.
  • these substituents may be bonded to each other through a single bond
  • the “substituent” include a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and a linear or branched group having 1 to 20 carbon atoms.
  • An alkoxy group etc. can be mention
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • R 5 to R 10 in the general formulas (1) to (4) have a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent which may have a substituent. It is preferably a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and has a substituent.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent or a linear or branched group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • the alkenyl group is particularly preferably
  • sulfonylimide acid ion which is a counter anion in the general formulas (1) to (4), represented by A and B is “a linear or 1 to 20 carbon atom which may have a substituent or “Straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms” or “carbon” in “branched alkyl group” or “cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent”
  • Specific examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, Linear alkyl groups such as tridecyl, pentadecyl, hexadecyl, octadecyl, and nonadecyl; isopropyl,
  • sulfonylimide acid ion which is a counter anion in the general formulas (1) to (4), represented by A and B is “a linear or 1 to 20 carbon atom which may have a substituent or
  • the “substituent” in the “branched alkyl group” or “cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent” is a halogen atom, a straight chain having 1 to 20 carbon atoms or Substituted with a branched alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms, or a halogen atom A linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a halogen atom.
  • Etc. can be mentioned. Specifically, halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • a fluorine atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a fluorine atom is preferable, and a linear chain having 1 to 10 carbon atoms substituted with a fluorine atom or a fluorine atom. More preferred are branched or branched alkyl groups.
  • Aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, azulenyl group, anthracenyl group, terphenyl group, pyrenyl group; furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, thiazole ring , 5-membered monocyclic rings such as oxadiazole ring and 6-member
  • substituted aromatic hydrocarbon group which is a counter anion in the general formulas (1) to (4)
  • substituted aromatic heterocyclic group or “substituted condensation” represented by A and B
  • substituted condensation represented by A and B
  • substituted substituents in the “polycyclic aromatic group” include a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms.
  • halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; direct methyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • a fluorine atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a fluorine atom is preferable, and a linear chain having 1 to 10 carbon atoms substituted with a fluorine atom or a fluorine atom.
  • a branched or branched alkyl group is more preferable, and a fluorine atom or a trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • a and B have sufficient heat resistance because the glass transition point does not decrease too much, and are easy to handle.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having a fluorine atom as a substituent, or a straight chain having 1 to 10 carbon atoms having a fluorine atom or a fluorine atom as a substituent Alternatively, an aromatic hydrocarbon group having a branched alkyl group as a substituent is preferable, and a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having a fluorine atom as a substituent, or a fluorine atom or a fluorine atom An aromatic hydrocarbon group having a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent.
  • it is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a fluorine atom as a substituent, or a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a fluorine atom or a fluorine atom as a substituent, or
  • An aromatic hydrocarbon group having a branched alkyl group as a substituent is more preferable, and a trifluoromethyl group or a phenyl group having a fluorine atom or trifluoromethyl group as a substituent is particularly preferable.
  • linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms having a fluorine atom as a substituent include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, 2, Examples include 2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3-fluoropropyl group and the like.
  • r 5 to r 10 are preferably 0 or 2, and most preferably 0.
  • R 5 to R 10 are preferably alkenyl groups.
  • the triarylmethane dye represented by the general formula (1) can be synthesized according to a known method (for example, “Review Synthetic Dye” (Horiguchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968)). Specifically, a commercially available triarylmethane dye is treated with a base to synthesize the corresponding triarylmethanol, and then synthesized by reacting the obtained triarylmethanol with the corresponding sulfonylimide. it can. That is, for example, a dye having a counter anion represented by HSO 4 ⁇ is dissolved in a reaction solvent, and after adding a base and stirring, the corresponding triarylmethanol is synthesized by filtering the product.
  • a known method for example, “Review Synthetic Dye” (Horiguchi Hiroshi, Sankyo Publishing, 1968)
  • a commercially available triarylmethane dye is treated with a base to synthesize the corresponding triarylmethanol, and then synthesized by reacting the
  • the triarylmethanol dye represented by the general formula (1) is obtained by dissolving the obtained triarylmethanol in a reaction solvent, adding and stirring the corresponding sulfonylimide acid, and filtering the precipitate.
  • a reaction solvent include alcohol solvents such as water, methanol, ethanol, and 2-propanol; or a mixed solvent thereof.
  • the base include potassium hydroxide, sodium hydroxide, and sodium carbonate.
  • the reaction temperature is preferably 0 ° C. to 40 ° C., for example, and the addition amount of sulfonylimide acid is, for example, about 1 to 3 equivalents.
  • the triarylmethane dye of the present invention is excellent in solubility in an organic solvent, particularly PGMEA, and the solubility in PGMEA at 25 ° C. and normal pressure is preferably 1% by weight or more, and preferably 3% by weight or more. Is more preferable, and 5% by weight or more is particularly preferable. When considering application to a color filter, the higher the solubility, the better.
  • the compound (A-3) of the examples of the present invention exhibits higher solubility in PGMEA than the comparative compound while maintaining heat resistance, and is useful as a color filter dye. I understand that.
  • the triarylmethane dye according to the present invention is excellent in heat resistance and excellent in solubility in organic solvents such as PGMEA, and is useful as a dye for color filters.

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Abstract

【課題】耐熱性に優れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)などのエステル系有機溶媒への良好な溶解性をも併せ持つカラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターを提供すること 【解決手段】下記一般式(1)で表されるカラーフィルター用トリアリールメタン系色素を用いてカラーフィルターを構成する。

Description

カラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター
 本発明は、カラーフィルター用色素並びに該色素を用いたカラーフィルターに関し、特に、耐熱性が高く、かつ有機溶媒への溶解性に優れたトリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターに関する。
 液晶や電界発光(EL)表示装置に、カラーフィルターが用いられることがある。該カラーフィルターは、基板に着色層を積層した構造を有し、該着色層には、耐熱性、耐光性が求められている。着色層に用いる材料としてはトリアリールメタン系色素が知られており、例えば特許文献1、2においては、対アニオンに芳香族スルホン酸を用いることによって色素の耐熱性および耐光性を向上させている。
 中でも特許文献1では、芳香族スルホン酸の芳香環に光重合性の官能基を導入し、含有する光重合性樹脂および架橋性モノマーに化学結合を形成することで耐久性を向上させている。しかし、芳香族スルホン酸を対アニオンにもつトリアリールメタン系色素は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)などのエステル系溶媒やアクリル酸樹脂および架橋性モノマーへの溶解性に乏しく、均一なインキ組成物を得ることは難しく、たとえ溶液とすることができても、塗膜中で色素が析出してしまい、色素の特徴である高い透過性を損なってしまうなどの課題があり、カラーフィルター用着色剤としての仕様を十分に満たしていないために未だ実用に至っていない。また、特許文献2には、特定構造のトリアリールメタン系色素と対アニオンとして芳香族スルホン酸イオンとを有する着色剤を含む組成物が記載されているが、基板との密着性や耐光性が十分ではなかった。
 一方、トリアリールメタンなどのカチオン性色素の耐久性を向上する手段として、対アニオンにイミド酸イオンを用いることが特許文献3に開示されており、均一な塗膜を与えることが記載されている。
特開2003-246935号公報 特開2008-304766号公報 特公表2007-503477号公報
 しかしながら、従来のトリアリールメタン系色素は、耐熱性はある程度確保できるものの、各種溶媒への溶解性が不十分であった。
 本発明は、上記課題を解決するためになされたもので、耐熱性に優れ、PGMEAなどのエステル系有機溶媒への良好な溶解性をも併せ持つカラーフィルター用トリアリールメタン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルターを提供することを目的とする。
 本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、トリアリールメタン系色素における対アニオンをスルホニルイミド酸イオンとすることにより、耐熱性を維持しつつ、有機溶媒に対する溶解性を向上させることができることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下を要旨とするものである。
 1.下記一般式(1)で表されるカラーフィルター用トリアリールメタン系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
(式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。R~Rは同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。rおよびrは0~4の整数を表し、rは0~5の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
 2.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。R~Rは同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。rは0~4の整数を表し、rは0~5の整数を表し、rは0~2の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
 3.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
(式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。R、R、Rは同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。rは0~4の整数を表し、rは0~5の整数を表し、rは0~2の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
 4.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。R、R、R10は同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。r、rは0~4の整数を表し、r10は0~3の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
 5.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、rが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 6.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、rが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 7.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、rが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 8.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、rおよびrが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 9.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、rおよびrが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 10.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、rおよびrが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 11.前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素において、r~rが0であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 12.前記一般式(1)において、AおよびBが、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 13.前記一般式(1)において、AおよびBが、置換基としてフッ素原子を有する炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基としてフッ素原子もしくはフッ素原子を置換基として有する炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する芳香族炭化水素基であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 14.前記一般式(1)において、AおよびBが、トリフルオロメチル基であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 15.前記一般式(1)で表される色素が、25℃、常圧下におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートに対する溶解度が1重量%以上であるトリアリールメタン系色素であることを特徴とする、1.に記載のトリアリールメタン系色素。
 16.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、rが0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 17.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、rが0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 18.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、r10が0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 19.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、rおよびrが0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 20.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、rおよびr10が0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 21.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、rおよびr10が0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 22.前記一般式(4)で表されるトリアリールメタン系色素において、r、r、r10が0であることを特徴とする、4.に記載のトリアリールメタン系色素。
 23.前記1.ないし22.のいずれか1項に記載のトリアリールメタン系色素を用いたことを特徴とするカラーフィルター。
 本発明のトリアリールメタン系色素は耐熱性が高く、かつPGMEAなどの有機溶媒への溶解性に優れているため、カラーフィルターに用いる色素として有用である。
 以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
 一般式(1)~(4)中のR~Rで表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」における「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
 一般式(1)~(4)中のR~Rで表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基もしくは炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、トリフルオロメトキシ基などをあげることができる。
 一般式(1)~(4)中のR~Rで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基などの炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素基;フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの5員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの6員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数2ないし20の芳香族複素環基または炭素原子数2ないし20の縮合多環芳香族基をあげることができる。
 一般式(1)~(4)中のRとR、RとRは、それぞれ互いに結合し、環を形成していてもよく、形成する環としては、具体的に、ピペリジン、モルホリン、ピロリジン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミンなどがあげられる。また、このようにして形成されたRN-またはRN-で表される基としては、具体的に、ピロリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基、N-エチルピペラジンノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、N-エチル-N-イソブチルアミノ基、N-エチル-ベンジルアミノ基、ジアミルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、N-エチル-N-テトラフルフリルアミノ基、ジベンジルアミノ基などをあげることができる。これらの中でも、5員環または6員環が特に好ましい。
 一般式(1)~(4)中のR~Rで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルキル基;トリフルオロメトキシ基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルコキシ基などをあげることができる。
 一般式(1)~(4)中のR~Rは、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることがより好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であることがさらに好ましく、置換基を有していてもよいメチル基またはエチル基であることが特に好ましい。また、前記のようにR~Rは同一でも異なってもよいが、色素構造の観点からは全て同一であることが好ましい。
 一般式(1)~(4)中のR~R10で表される、「ハロゲン原子」、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基」における「ハロゲン原子」、「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」、「炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基などのアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基をあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。
 一般式(1)~(4)中のR~R10で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルキル基;トリフルオロメトキシ基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルコキシ基などをあげることができる。
 一般式(1)~(4)中のR~R10は、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基であることがより好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基であることが特に好ましい。
 一般式(1)~(4)中の対アニオンであるスルホニルイミド酸イオンにおいて、AおよびBで表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」における「炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基をあげることができる。これらの中でも、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
 一般式(1)~(4)中の対アニオンであるスルホニルイミド酸イオンにおいて、AおよびBで表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルキル基;トリフルオロメトキシ基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルコキシ基をあげることができる。これらの中でも、フッ素原子またはフッ素原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、フッ素原子またはフッ素原子で置換された炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
 一般式(1)~(4)中の対アニオンであるスルホニルイミド酸イオンにおいて、AおよびBで表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アズレニル基、アントラセニル基、テルフェニル基、ピレニル基などの炭素原子数6ないし20の芳香族炭化水素基;フラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環などの5員環単環およびピリジン環、ピラジン環などの6員環単環、テルチオフェン環などの多環、フェナンスレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環などの縮合環、などの骨格構造を有する炭素原子数2ないし20の芳香族複素環基または炭素原子数2ないし20の縮合多環芳香族基をあげることができる。
 一般式(1)~(4)中の対アニオンであるスルホニルイミド酸イオンにおいて、AおよびBで表される、「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基などをあげることができる。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状アルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状アルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状アルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基などのシクロアルコキシ基;フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルキル基;トリフルオロメトキシ基などのハロゲン原子(フッ素原子)で置換されたアルコキシ基をあげることができる。これらの中でも、フッ素原子またはフッ素原子で置換された炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、フッ素原子またはフッ素原子で置換された炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましく、フッ素原子またはトリフルオロメチル基が特に好ましい。
 一般式(1)~(4)中の対アニオンであるスルホニルイミド酸イオンにおいて、AおよびBは、ガラス転移点が低下し過ぎず十分な耐熱性が得られる、また、取り扱いが容易であるとの観点から、置換基としてフッ素原子を有する炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、フッ素原子もしくはフッ素原子を置換基として有する炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基が好ましく、置換基としてフッ素原子を有する炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、フッ素原子もしくはフッ素原子を置換基として有する炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基がより好ましく、置換基としてフッ素原子を有する炭素原子数1ないし3の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、フッ素原子もしくはフッ素原子を置換基として有する炭素原子数1ないし3の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を置換基として有する芳香族炭化水素基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基、または、フッ素原子もしくはトリフルオロメチル基置換基として有するフェニル基が特に好ましい。置換基としてフッ素原子を有する炭素原子数1ないし3の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、具体的に、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基などをあげることができる。
 一般式(1)~(4)中のr~r10は、0または2が好ましく、0が最も好ましい。また、r~r10が2である場合は、R~R10がアルケニル基であるのが好ましい。
 一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素は、既知の方法(例えば、「総説合成染料」(堀口博著、三共出版、1968年))に従って合成することができる。具体的には、市販のトリアリールメタン系色素を塩基により処理して、相当するトリアリールメタノールを合成した後、得られたトリアリールメタノールと、相当するスルホニルイミドを反応させることによって合成することができる。すなわち、例えば対アニオンがHSO -で示される色素を反応溶媒に溶解し、塩基を加えて攪拌した後に、生成物をろ取することにより、相当するトリアリールメタノールを合成する。続いて、得られたトリアリールメタノールを反応溶媒に溶解し、相当するスルホニルイミド酸を加えて攪拌した後、沈殿をろ取することによって、一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素を合成することができる。反応溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール系溶媒;あるいはそれらの混合溶媒があげられ、塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどがあげられる。反応温度としては、例えば0℃から40℃が好ましく、スルホニルイミド酸の添加量としては、例えば1~3当量程度である。
 本発明に係る一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 本発明のトリアリールメタン系色素は、有機溶媒、特にPGMEAへの溶解性に優れ、25℃、常圧下におけるPGMEAに対する溶解度は、1重量%以上であることが好ましく、3重量%以上であることがより好ましく、5重量%以上であることが特に好ましい。カラーフィルターへの応用を考えた場合、この溶解度は高ければ高いほど好ましい。
 以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
[トリアリールメタノールの合成]
 反応容器に、下記構造式(A-1)で表される、Aizen Diamond Green GH(保土谷化学工業株式会社製)40g、水600mlを加え、40℃で加熱溶解した後、室温まで冷却した。得られた溶液中に48%水酸化ナトリウム水溶液13mlを分割添加した後、室温で1時間攪拌し、生成した粘性物をろ取した。得られた粘性物を酢酸エチル400mlに溶解して有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮、真空乾燥することによって下記構造式のトリアリールメタノール(A-2)31.4gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
[トリアリールメタン系色素の合成]
 反応容器に、得られたトリアリールメタノール(A-2)10.5g、メタノール60mlを加え、溶解した。この溶液中に、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド7.3g、メタノール20mlを混合した溶液を滴下し、室温で2時間攪拌した。反応溶液の容量が約50mlになるまで濃縮し、5℃で一晩静置した後、析出した結晶をろ取することによって、下記構造式のトリアリールメタン系色素(A-3)14.8gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
[色素の評価]
 得られた化合物(A-3)について、熱重量-示差熱分析装置(株式会社MACサイエンス製、TG-DTA 200S)および分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、U-3000)を用いて、融点、分解点および25℃、常圧下におけるPGMEAへの溶解度を測定した。測定結果を表1にまとめて示した。
[比較例1] 
 比較のため、実施例2と同じ条件で、Aizen Diamond Green GH(A-1)の融点、分解点および25℃、常圧下におけるPGMEAへの溶解度を測定し、測定結果を表1にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 表1に示すように、本発明実施例の化合物(A-3)は、耐熱性を維持したまま、比較化合物に比べPGMEAへの高い溶解性を示しており、カラーフィルター用色素として有用であることが分かる。
 本発明に係るトリアリールメタン系色素は耐熱性に優れ、PGMEAなどの有機溶媒への溶解性に優れており、カラーフィルター用色素として有用である。

Claims (9)

  1.  下記一般式(1)で表されるカラーフィルター用トリアリールメタン系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
    (式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合して環を形成していてもよい。R~Rは同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。rおよびrは0~4の整数を表し、rは0~5の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
  2.  前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
    (式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合して環を形成していてもよい。R~Rは同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。rは0~4の整数を表し、rは0~5の整数を表し、rは0~2の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
  3.  前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
    (式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合して環を形成していてもよい。R、R、Rは同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。rは0~4の整数を表し、rは0~5の整数を表し、rは0~2の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
  4.  前記一般式(1)で表されるトリアリールメタン系色素が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
    (式中、R~Rは同一でも異なってもよく、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、RとR、RとRは、それぞれ単結合を介して互いに結合して環を形成していてもよい。R、R、R10は同一でも異なってもよく、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルコキシ基を表し、これらの置換基が単結合を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。r、rは0~4の整数を表し、r10は0~3の整数を表す。A、Bは同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3ないし20のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
  5.  前記一般式(1)において、AおよびBが、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
  6.  前記一般式(1)において、AおよびBが、置換基としてフッ素原子を有する炭素原子数1ないし20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基としてフッ素原子もしくはフッ素原子を置換基として有する炭素原子数1ないし10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する芳香族炭化水素基であることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
  7.  前記一般式(1)において、AおよびBが、トリフルオロメチル基であることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
  8.  前記一般式(1)で表される色素が、25℃、常圧下におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタートに対する溶解度が1重量%以上であるトリアリールメタン系色素であることを特徴とする、請求項1に記載のトリアリールメタン系色素。
  9.  請求項1ないし8のいずれか1項に記載のトリアリールメタン系色素を用いることを特徴とするカラーフィルター。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170016367A (ko) 2014-05-30 2017-02-13 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 트리페닐메탄계 착색조성물
WO2017170617A1 (ja) 2016-03-29 2017-10-05 和光純薬工業株式会社 多官能重合型化合物および着色組成物
CN110551406A (zh) * 2018-05-31 2019-12-10 丰城三友制笔科技有限公司 基于高剪切湿法粉碎的碱性紫5bn碱化工艺
CN121718188A (zh) * 2026-02-25 2026-03-24 阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司 一种三芳甲烷类染料及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010123071A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 日本化薬株式会社 新規なトリアリールメタン化合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010123071A1 (ja) * 2009-04-24 2010-10-28 日本化薬株式会社 新規なトリアリールメタン化合物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170016367A (ko) 2014-05-30 2017-02-13 와코 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 트리페닐메탄계 착색조성물
WO2017170617A1 (ja) 2016-03-29 2017-10-05 和光純薬工業株式会社 多官能重合型化合物および着色組成物
CN110551406A (zh) * 2018-05-31 2019-12-10 丰城三友制笔科技有限公司 基于高剪切湿法粉碎的碱性紫5bn碱化工艺
CN121718188A (zh) * 2026-02-25 2026-03-24 阜阳欣奕华新材料科技股份有限公司 一种三芳甲烷类染料及其应用

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