WO2013098920A1 - 増強されたエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を含むたばこ材料の製造方法および該方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品 - Google Patents

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cigarette
aging
flavor
alcohol
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研児 伊藤
慎介 佐藤
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日本たばこ産業株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
    • A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
    • A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a tobacco material containing an enhanced ester aroma component and a component that contributes to a flavor, and a tobacco product containing a tobacco material produced by the method.
  • the present invention provides a method for easily and quickly producing a tobacco material in which the composition of the enhanced ester aroma component and the component contributing to the enhanced tobacco flavor is less likely to change over time.
  • an object of this invention is to provide the tobacco product containing the tobacco material manufactured by this method.
  • the inventors of the present invention have clarified that the cigarette chopping immediately before being used in the manufacture of tobacco products is aged in an air atmosphere under sealed conditions, and that the ester aroma component of the cigarette chopping is enhanced and that polyol is added to the cigarette chopping. It has been found that when added, further generation of the ester aroma component is suppressed, and thereby the change in composition of the ester aroma component in the tobacco unit over time can be suppressed. Furthermore, the present inventors control the composition of components that contribute to tobacco flavor such as oxidation products and sugar degradation products in addition to ester flavor components by changing the above-mentioned aging treatment conditions. The inventors have found that a tobacco material having a taste characteristic can be produced, and have completed the present invention.
  • a step of aging tobacco cigarettes immediately before being used in the manufacture of tobacco products in an air atmosphere under sealed conditions, and a step of smoking tobacco after the aging step The manufacturing method of the tobacco material characterized by including the process to add is provided.
  • a tobacco product including a tobacco material produced by the above method.
  • a method for easily and quickly producing a tobacco material in which the composition of the enhanced ester aroma component and the component contributing to the flavor does not easily change over time.
  • FIG. 1A is a diagram showing the amount of short-chain fatty acid methyl ester produced when smoking cigarettes at various temperatures (Example 2).
  • FIG. 1B is a diagram showing the amount of aromatic ester produced when smoking cigarettes at various temperatures (Example 2).
  • FIG. 2A is a diagram showing the amount of ethyl crotonate produced when cigarette chops are aged at various temperatures in the presence of ethanol.
  • FIG. 2B is a diagram showing the amount of ethyl palmitate produced when smoking cigarettes at various temperatures in the presence of ethanol.
  • FIG. 2C is a graph showing the amount of menthylformate produced when cigarette chops are aged at various temperatures in the presence of menthol.
  • FIG. 2D is a diagram showing the amount of menthyl acetate produced when cigarettes are aged at various temperatures in the presence of menthol.
  • FIG. 2E is a diagram showing the amount of menthyl isovalerate produced when cigarette chops were aged at various temperatures in the presence of menthol.
  • FIG. 2F is a diagram showing the amount of menthone produced when cigarettes are aged at various temperatures in the presence of menthol.
  • FIG. 2G is a diagram showing the amount of benzaldehyde produced when cigarettes are aged at various temperatures in the presence of benzyl alcohol.
  • FIG. 2H is a diagram showing the amount of furfural produced when smoking cigarettes at various temperatures.
  • FIG. 2I is a diagram showing the amount of maltol produced when smoking cigarettes at various temperatures.
  • FIG. 2J is a diagram showing the amount of methylpyrazine produced when the cigarette chop is aged at various temperatures.
  • FIG. 3A is a diagram showing the amount of ethyl crotonate produced when cigarette chops are aged in various aging periods in the presence of ethanol.
  • FIG. 3B is a diagram showing the amount of ethyl palmitate produced when cigarette chops are aged over various aging periods in the presence of ethanol.
  • FIG. 3C is a diagram showing the amount of menthylformate produced when cigarette chops are aged for various aging periods in the presence of menthol.
  • FIG. 3D is a diagram showing the amount of menthyl acetate produced when cigarette chops are aged in various aging periods in the presence of menthol.
  • FIG. 3A is a diagram showing the amount of ethyl crotonate produced when cigarette chops are aged in various aging periods in the presence of ethanol.
  • FIG. 3B is a diagram showing the
  • FIG. 3E is a diagram showing the amount of menthyl isovalerate produced when cigarette chops are aged over various aging periods in the presence of menthol.
  • FIG. 4A is a diagram showing the amount of ethyl palmitate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of ethanol.
  • FIG. 4B is a diagram showing the amount of ethyl linoleate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of ethanol.
  • FIG. 4C is a diagram showing the amount of menthylformate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of menthol.
  • FIG. 4A is a diagram showing the amount of ethyl palmitate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of ethanol.
  • FIG. 4B is a diagram showing the amount of ethyl linoleate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of ethanol.
  • FIG. 4D is a diagram showing the amount of menthyl acetate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of menthol.
  • FIG. 4E is a diagram showing the amount of menthyl isovalerate produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of menthol.
  • FIG. 4F is a diagram showing the amount of menthone produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of menthol.
  • FIG. 4G is a diagram showing the amount of benzaldehyde produced when cigarette chops having various pH values are aged in the presence of benzyl alcohol.
  • FIG. 4H is a diagram showing the amount of phytol produced when ripening tobacco cigarettes having various pH values.
  • FIG. 4I is a diagram showing the amount of furfural produced when ripening cigarette chops having various pH values.
  • FIG. 4J is a diagram showing the amount of maltol produced when ripening cigarette chops having various pH values.
  • FIG. 4K is a diagram showing the amount of methylpyrazine produced when ripened in various tobacco cigarettes having various pH values.
  • FIG. 5A is a diagram showing the amount of ethyl palmitate produced when smoking cigarette chopped with water added in various amounts in the presence of ethanol.
  • FIG. 5B is a diagram showing the amount of ethyl linoleate produced when a cigarette cut with water added at various addition amounts is aged in the presence of ethanol.
  • FIG. 5C is a diagram showing the amount of menthylformate produced when a cigarette cut with water added in various amounts is aged in the presence of menthol.
  • FIG. 5D is a graph showing the amount of menthyl acetate produced when cigarette chops added with various addition amounts are aged in the presence of menthol.
  • FIG. 5E is a diagram showing the amount of menthyl isovalerate produced when cigarette chops added with water in various addition amounts are aged in the presence of menthol.
  • FIG. 6A is a diagram showing the amount of ethyl palmitate produced when smoking cigarettes in the presence of various concentrations of ethanol.
  • FIG. 6B is a diagram showing the amount of ethyl linoleate produced when smoking cigarettes in the presence of various concentrations of ethanol.
  • FIG. 6C is a diagram showing the amount of menthyl formate produced when smoking cigarettes in the presence of various concentrations of menthol.
  • FIG. 6D is a diagram showing the amount of menthyl acetate produced when cigarette chops are aged in the presence of various concentrations of menthol.
  • FIG. 7A is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl palmitate.
  • FIG. 7B is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl stearate.
  • FIG. 7C is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl linoleate.
  • FIG. 7D is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl linolenate.
  • FIG. 7E is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of menthyl formate.
  • FIG. 7F is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of menthyl acetate.
  • FIG. 7G is a graph showing the inhibitory effect of polyol on the formation of menthyl isovalerate.
  • FIG. 7H is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl valerate.
  • FIG. 7I is a graph showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl n-hexanoate.
  • FIG. 7J is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl crotonate.
  • FIG. 7K is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the production of methyl acetate.
  • FIG. 7L is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of benzyl acetate.
  • FIG. 7M is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of phenylethyl acetate.
  • FIG. 8A is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl palmitate.
  • FIG. 8A is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl palmitate.
  • FIG. 8B is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl stearate.
  • FIG. 8C is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl linoleate.
  • FIG. 8D is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl linolenate.
  • FIG. 8E is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of menthyl formate.
  • FIG. 8F is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of menthyl acetate.
  • FIG. 8G is a graph showing the inhibitory effect of polyol on the formation of menthyl isovalerate.
  • FIG. 8H is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl valerate.
  • FIG. 8I is a graph showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl n-hexanoate.
  • FIG. 8J is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of ethyl crotonate.
  • FIG. 8K is a graph showing the inhibitory effect of polyol on the formation of benzyl acetate.
  • FIG. 8L is a diagram showing the inhibitory effect of polyol on the formation of phenylethyl acetate.
  • FIG. 9 is a diagram showing SPME-GCMS spectra of increments obtained by adding various alcohols to the increment of yellow tobacco and aging at 40 ° C. for 1 week.
  • FIG. 10 is a diagram showing SPME-GCMS spectra of increments obtained by adding various acids and ethanol to the increment of yellow tobacco and aging at 40 ° C. for 1 week.
  • FIG. 11A is a diagram showing a GCMS spectrum extracted with dichloromethane by adding various essential oils or extract fragrances to yellow tobacco tobacco and aging for 1 week at 40 ° C.
  • FIG. 11B is a diagram showing SPME-GCMS spectra of increments obtained by adding various essential oils or extract fragrances to yellow tobacco tobacco and aging for 1 week at 40 ° C.
  • the method for producing a tobacco material according to the present invention includes a step of aging a cigarette cut immediately before being used for the production of a tobacco product in an air atmosphere under sealed conditions, and a step of adding a polyol to the cigarette cut after the ripening step. including.
  • generation of components contributing to the ester aroma component and flavor occurs from the components possessed by the tobacco cut, and by the subsequent addition of the polyol, the ester flavor component and components contributing to the flavor are produced. Further generation is suppressed.
  • a tobacco material is produced in which the composition of the enhanced ester aroma component and the component that contributes to the flavor does not easily change over time.
  • the method for producing a tobacco material of the present invention contributes to an ester aroma component or a savory taste in a sealed condition in an air atmosphere with a tobacco cut immediately before being used for the production of a tobacco product.
  • a step of aging in the presence of a component substrate (for example, alcohol) and a step of adding a polyol to the tobacco cut after the aging step are included.
  • a component substrate for example, alcohol
  • a polyol to the tobacco cut after the aging step.
  • an ester aroma component is generated from both the alcohol and the components of the cigarette cut, and the subsequent addition of a polyol suppresses further generation of the ester aroma component. .
  • the flavor component of tobacco is referred to as “ester flavor component” and “flavor component other than ester flavor component”. That is, in the present specification, when the flavor component of tobacco is expressed as “ester flavor component and component contributing to flavor”, the latter “component contributing to flavor” is “flavor other than ester flavor component” “Component”, specifically, a flavor component obtained by an oxidation reaction, a flavor component obtained by an aminocarbonyl reaction, and the like.
  • Cigarette chops used in the present invention can be of any varieties, for example, yellow species, Burley species, orientated deboned leaves and bones, and recycled sheets composed of these raw materials. Can be used. “Tobacco chops just before they are used in the manufacture of tobacco products” means the drying process at the farm, the long-term aging process for one to several years at the raw material factory, and the subsequent blending and cutting at the manufacturing factory. This refers to tobacco cuts that have been prepared for the manufacture of tobacco products through various processing. When the cigarette product is a cigarette, “the cigarette cut just before being used for the manufacture of the cigarette product” is “the cigarette cut just before the cigarette winding process”.
  • the cigarette chop used in the present invention can generally have a cut width of 0.6 to 1 mm with a normal lamina cut and a maximum leaf size of about 25 cm.
  • cigarette cut the cigarette cut immediately before being used for the manufacture of tobacco products.
  • cigarette chops are placed in an air atmosphere under sealed conditions for aging. That is, the tobacco cut is placed in an airtight container, and the tobacco cut surface is in contact with the atmosphere.
  • the closed container may have an arbitrary capacity, but is preferably a container capable of controlling the temperature in the container. Since the surface of the tobacco cut is required to be in contact with the atmosphere, it is not preferable to pack the tobacco cut from above in a container.
  • Cigarette chops can be placed in the container to account for, for example, about 50-80% of the capacity of the container.
  • the temperature can generally be selected from the range of room temperature to 70 ° C. (specifically, 20 to 70 ° C.) (see FIGS. 1A to 1B and 2A to 2J). From the results of FIG. 1A and FIG. 1B, the amount of short-chain fatty acid methyl ester and aromatic ester increased with the increase of the aging temperature, so that the aging temperature is generally 20 to 70 ° C., preferably 30 to 70 ° C.
  • the temperature can be preferably 40 to 70 ° C.
  • ester aroma component and flavor are during aging, (I) Enzymatic reaction (eg, reverse reaction of ester hydrolase) and / or (ii) chemical reaction (eg, ester formation by dehydration reaction, menthol oxidation by oxidation reaction) Production of furans, reductones, pyrazines, etc. by aminocarbonyl reaction) Is generated by
  • the temperature can be room temperature to 50 ° C. (specifically 20 to 50 ° C.)
  • the temperature can be set to 60 to 70 ° C.
  • the ester flavor component to be enhanced and the component contributing to the flavor are generated by both (i) an enzymatic reaction and (ii) a chemical reaction, the temperature is from room temperature to 70 ° C. (specifically, from 20 to 70 ° C.).
  • the aging period can be generally selected from the range of 1 week to 3 months, for example, 1 to 15 weeks (see FIGS. 3A to 3E).
  • the pH of cigarette chopping can generally be arbitrarily set between 2 and 8 (see FIGS. 4A to 4K). From the results shown in FIGS. 4A to 4E, the formation of various ester components was observed when a cigarette cut having a pH of 2 to 7 was adopted, and the cigarette cut used in the method of the present invention originally had a pH of 5 to 6. When it is desired to enhance various ester aroma components, the tobacco cut can be used without applying pH adjustment treatment. From the results shown in FIGS. 4A to 4E, the formation of various ester components was also observed when a cigarette tick having a pH of 2 to 3 was employed, particularly pH 2 such as menthyl formate (FIG.
  • oxidation reaction products for example, menthone, benzaldehyde, etc.
  • components that decompose with acid for example, phytol, etc.
  • aminocarbonyl reaction products furans such as furfural, reductones such as maltol
  • ripen by arbitrarily setting the pH of the tobacco cigarette between 2 and 8 as in the case of ester aroma ingredients By doing so, it is possible to obtain a step having a composition of a component that contributes to a desired flavor.
  • the present inventors confirmed by experiment that there was no big fluctuation
  • the tobacco cut used in the method of the present invention originally retains 10 to 15% by weight of water.
  • ester aroma components of short chain fatty acids such as menthyl acetate and menthyl isovalerate increases (see FIGS. 5D and 5E).
  • moisture may be added to the tobacco.
  • water can be generally added in the range up to 80% by weight of water in the tobacco cut.
  • water can be added in an amount of 0.2 to 1 mL per 1 g of tobacco.
  • the addition of moisture is preferably performed so that the moisture is distributed throughout the entire tobacco cut by a general method used in the tobacco manufacturing process such as spraying.
  • aging is preferably performed in the presence of at least one additive selected from alcohol, acid, essential oil and extract fragrance.
  • an additive is added to the cigarettes before the aging step.
  • flavor may be added with a stock solution, may be added with a dilution liquid, and an acid may be added as an acid-containing solution.
  • an additive By adding this additive, the amount of the substrate component of the component that contributes to the ester flavor component and flavor is increased, and the amount of the ester flavor component and the component that contributes to flavor produced thereby is increased or the types are increased. Can be.
  • Additives include ethanol, menthol, benzyl alcohol, isobutyl alcohol, n-butanol, isoamyl alcohol, n-hexanol and other alcohols; isobutyric acid, 3-methylbutyric acid, n-hexanoic acid, octano Acids such as ic acid; and at least one selected from essential oils such as rum, peppermint oil, spearmint oil, Japanese light oil, rosemary oil, licorice extract, St. John's extract, cocoa, or extract fragrance can be used.
  • the essential oil or extract fragrance is a natural product fragrance and contains an ester aroma component and a substrate of components that contribute to the flavor (eg, alcohol and / or acid).
  • ester aroma components and components contributing to flavor can be increased.
  • various ethyl esters specifically, esters of ethanol with fatty acids such as ethyl acetate, ethyl crotonate, ethyl hexanoate, ethyl palmitate, ethyl linoleate and the like can be increased.
  • various ester aroma components can be enhanced by a combination of an alcohol, an acid to be added, a natural product fragrance containing these, and an acid and an alcohol originally contained in the cigarette cut.
  • the components contained in these additives serve as substrates for oxidation and aminocarbonyl reaction, and contribute to flavor.
  • menthol becomes menthone
  • benzyl alcohol becomes benzaldehyde and benzoic acid, which modulates the taste of tobacco.
  • Due to the aminocarbonyl reaction glucose, fructose, maltose and the like contained in the licorice extract become cycloten, furfuryl alcohol, maltol and other aminocarbonyl reaction products, and modulate the taste of tobacco.
  • a combination of a plurality of additives for example, a combination of ethanol and menthol, ethanol and butyric acid may be used.
  • the additive is generally added in an amount of not more than 10% by weight, preferably 0.4 to 10% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, more preferably 1 to 5% by weight based on the tobacco cigarette. it can.
  • each additive can be added in an amount of 10% by weight or less, preferably 1 to 10% by weight, more preferably 1 to 5% by weight, based on the tobacco cigarette.
  • the addition of the additive is preferably performed by a general method used in the tobacco manufacturing process such as spraying so that the solution of the additive or the additive-containing solution is distributed over the entire tobacco cut.
  • ethanol can preferably be added in an amount of 1 to 10% by weight, more preferably 1 to 5% by weight, more preferably 2 to 4% by weight relative to the tobacco tick (see FIGS. 6A and 6B). reference).
  • Menthol can preferably be added in an amount of 1 to 10% by weight, more preferably 4 to 10% by weight relative to the cigarette chop (see FIGS. 6C and 6D).
  • Cigarette cuts contain fatty acids such as formic acid, acetic acid, valeric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid; alcohols such as methanol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol in the leaves. . Therefore, in the method of the present invention, without adding alcohol to the cigarette chopsticks, the components contained in the cigarette chopsticks can be used for ester fragrance components such as methyl acetate, benzyl acetate, phenylethyl acetate, methyl palmitate, and flavor. Contributing components can be enhanced.
  • the additive in the aging step of this method, when the above-mentioned additive is added to the tobacco, the additive can be used as a substrate for an ester aroma component and a component that contributes to the flavor. Therefore, an ester aroma component and a component that contributes to the flavor Can be further enhanced.
  • two or more sealed containers are prepared, and the cigarette chops are aged in different conditions in the respective containers, the necessary ester aroma components and components contributing to the flavor are enhanced, and the cigarette chops are ripened after ripening.
  • a tobacco material in which various types of ester aroma components and components contributing to flavor are enhanced can be produced.
  • one sealed container with 2% ethanol added to Burley leaf tobacco chops adopting a temperature of 20-50 ° C and a ripening period of 1-2 weeks.
  • the method of the present invention is carried out, and the flavor-contributing component is mainly enhanced mainly with the ester flavor component.
  • the method of the present invention is carried out, mainly the oxidation products and aminocarbonyl reaction products.
  • the ester flavor component which has a different composition for every airtight container, and the component which contributes to a flavor may be strengthened, and the tobacco cut obtained from each airtight container may be mixed.
  • the tobacco material which strengthened the component which contributes to many types of ester aroma components and flavor by the desired composition can be manufactured.
  • a polyol is added to each cigarette.
  • the polyol propylene glycol, glycerin, or a mixture thereof can be used.
  • the polyol can be added in an amount of 0.1 to 5% by weight with respect to the tobacco cigarette.
  • the polyol is preferably added by spraying or the like so that the polyol is distributed throughout the entire cigarette by a general method used in the tobacco manufacturing process.
  • a polyol for example, glycerin
  • glycerin is a substance that is conventionally added to tobacco in the stage of the chopping casing (addition of the first fragrance) for the purpose of ensuring the moisturizing property and scent retention of tobacco. There is no problem in applying to cigarettes.
  • the polyol has a function of suppressing the formation of an ester aroma component, as shown in Examples described later. For this reason, by adding a polyol after the aging step, it is possible to suppress the formation of further ester fragrance components, whereby the composition of the ester fragrance component generated in the aging step is changed over time. It has the effect of hardly changing.
  • the method of the present invention can change the composition of the ester aroma component produced and the component contributing to the savory taste by changing the aging conditions as demonstrated in the examples described later. Therefore, those skilled in the art can appropriately design the aging conditions depending on the ester aroma component to be generated and the component contributing to the flavor.
  • the composition of the content components (fatty acid, reducing sugar, etc.) of the chop varies depending on the type of tobacco material
  • it contributes to the ester aroma component and flavor depending on the type of tobacco material
  • the ratio of the amount of components produced varies.
  • the type of tobacco raw material is selected, and the aging conditions such as additives to be added (eg, alcohol), temperature, time, pH, and moisture are changed, thereby contributing to the ester aroma component and flavor.
  • the composition of the components can be varied arbitrarily.
  • a plurality of aging conditions may be employed using a plurality of sealed containers. That is, a plurality of closed containers (for example, 2 to 3 closed containers) are prepared, and the method of the present invention is carried out by employing different aging conditions for each closed container, and the ester flavor component having a different composition for each closed container And the component which contributes to a savory taste may be strengthened, and the tobacco tick obtained from each airtight container may be mixed.
  • a plurality of sealed containers it is possible to increase variations in the composition of components that contribute to the ester aroma component and flavor.
  • Tobacco materials with enhanced components can be produced.
  • a tobacco material in which various ester aroma components selected from the following and components that contribute to the flavor can be enhanced can be produced.
  • Esters / short chain fatty acid esters such as ethyl crotonic acid, ethyl hexanoate / long chain fatty acid esters such as ethyl palmitate, ethyl linoleate / ethyl succinate / short chain fatty acid menthyl such as menthyl formate, menthyl acetate, iso Menthyl valerate and aromatic esters such as benzyl acetate and phenylethyl acetate 2) Oxidation products and menthone, isomenton and benzaldehyde, benzoic acid 3) Aminocarbonyl reaction products and furans such as furfural, acetylfuran, furfuryl alcohol, 5-hydroxymethylfurfural reductones such as cycloten, maltol, furaneol and pyrazines such as pyrazine, methylpyrazine and dimethylpyrazine 4) Other Lumpur de
  • esters of ethyl hexanoate have a floral floral aroma and a cigarette scent.
  • Contributing, ethyl palmitate has the effect of reducing cigarette irritation.
  • Menton which is an oxidation product, has a refreshing mint-like aroma.
  • Cycloten which is an aminocarbonyl reaction product, contributes to a strong sweet smell like maple syrup, and dimethylpyrazine contributes to a roast-like fragrant taste and aroma.
  • the tobacco material produced by the method of the present invention can be used as a material of any tobacco product, for example, a smoking product such as cigarette; a smokeless tobacco product such as cigarette or chewing tobacco.
  • the tobacco material produced by the method of the present invention may be used as a whole of the tobacco material in the tobacco product or may be used as part of the tobacco material in the tobacco product.
  • the tobacco material obtained according to the present invention can be used in any proportion when used as part of the tobacco material in tobacco products.
  • the tobacco material obtained by the method of the present invention has an enhanced flavor when used in tobacco products because the composition of the ester aroma component produced in the aging process and the component of the component contributing to flavor are less likely to change over time. (See Examples 10 and 11 below).
  • Example 1 Analysis of Ester Aroma Component and Component Contributing to Flavor
  • a technique for simply analyzing the ester aroma component and the component contributing to the flavor was constructed.
  • a gas chromatography method (DCM-GCMS) with a dichloromethane extraction-mass spectrometer was employed for the purpose of easily obtaining a profile of the whole content of the chopped contents.
  • a solid phase microextraction-gas chromatography method with mass spectrometer SPME-GCMS
  • SPME-GCMS solid phase microextraction-gas chromatography method with mass spectrometer
  • DCM-GCMS Dichloromethane extraction-gas chromatography with mass spectrometer
  • Esters methyl palmitate, ethyl myristate, ethyl palmitate, Ethyl stearate, ethyl oleate, ethyl linoleate, Ethyl linolenate, acetic acid (mono-di-tri) glycerides, other oxidation products: Menthone, Isomenton, Benzaldehyde, Benzoic acid, Long chain fatty acids such as palmitic acid, and other aminocarbonyl reaction products: acetol, acetoin, acetylpyrrole, 5-Hydroxymethyl-2-furfural (5-HMF) Others: Phytol, duvatrienediol, glycerin, Propylene glycol and the like.
  • Example 2 Effect of aging temperature in the absence of alcohol 2-1. Aging 1 g of tobacco just before the winding process was placed in a temperature-controllable sealed container (glass screw vial-5 mL) at various temperatures for 1 week. As the tobacco cut, either Brazilian Burley or Brazilian yellow was used. As the aging temperature, 5 ° C., 22 ° C., 30 ° C., 40 ° C., 50 ° C., 60 ° C., and 70 ° C. were adopted. As a control, cigarette chops that were not subjected to aging treatment were used.
  • FIGS. 1A and 1B Results The analysis results of the short chain fatty acid methyl ester and the aromatic ester are shown in FIGS. 1A and 1B, respectively.
  • the left side is the analysis result of Burley species
  • the right side is the analysis result of yellow species.
  • C2-Me represents methyl acetate
  • isoC4-Me represents methyl isovalerate
  • n-C4-Me represents methyl valerate
  • n-C6-Me represents methyl hexanoate
  • the production amount of short chain fatty acid methyl esters tended to increase with increasing temperature. Under the conditions of 50 ° C. and 60 ° C., the amount of short chain fatty acid methyl ester produced was particularly high.
  • the production amount of C2-Me (methyl acetate) was the highest in both Burley species and yellow species. In the Burley species, isoisomethyl methyl (isoC4-Me) was detected, but not in the yellow species.
  • Example 3 Effect of aging temperature in the presence of alcohol 3-1.
  • Ripening process 1 g of tobacco just before the winding process was placed in a temperature-controllable sealed container (glass screw vial-5 mL) at various temperatures for 1 week.
  • As the tobacco cut either Brazilian Burley or Brazilian yellow was used.
  • As the aging temperature ⁇ 40 ° C., 5 ° C., 22 ° C., 30 ° C., 35 ° C., 40 ° C., 45 ° C., 50 ° C., 60 ° C. or 70 ° C. was adopted.
  • ethyl crotonate shows a high production amount at a temperature of 50 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, more preferably 60-70 ° C .; ethyl palmitate is 20 ° C. or higher, preferably A high production amount was exhibited at a temperature of 20 to 50 ° C.
  • menthyl formate shows a high production amount at a temperature of 60 ° C. or higher, preferably 60 to 70 ° C .; menthyl acetate is highly produced at a temperature of 20 ° C. or higher, preferably 20 to 50 ° C.
  • the amount of menthyl isovalerate showed high production at a temperature of 20-60 ° C., preferably 30-50 ° C.
  • menthone shows high production at temperatures of 60 ° C. or higher, preferably 60-70 ° C .
  • benzaldehyde is 20 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, more preferably 60-70 ° C.
  • a high production amount was exhibited at a temperature of.
  • Example 4 Effect of aging period in the presence of alcohol 4-1. Aging Step 1 g of tobacco just before the winding step was placed in a temperature-controllable sealed container (glass screw vial-5 mL) at a temperature of 40 ° C. for various aging periods. As the tobacco cut, either Brazilian Burley or Brazilian yellow was used. As the aging period, 0, 1 week, 2 weeks, 4 weeks, 8 weeks or 12 weeks were adopted.
  • ethyl crotonate shows a high yield over an aging period of 5 weeks or more, preferably 5-12 weeks; ethyl palmitate is 1-5 weeks, preferably 1-2 weeks. High production was shown during the aging period.
  • menthyl formate, menthyl acetate, and menthyl isovalerate all showed a high production amount during the aging period of 1 week or more, preferably 1 to 5 weeks.
  • Example 5 Effect of cigarette chopping pH in the presence of alcohol 5-1. Aging Step
  • tobacco cuts of various pH were prepared using the tobacco cut immediately before the winding step as a material. Specifically, pH adjustment was performed by spraying a predetermined amount of 1N sulfuric acid aqueous solution or 1N sodium hydroxide aqueous solution in increments and mixing uniformly.
  • the pH of the cigarette chop was measured by adding 10 mL of distilled water to 0.5 g of the chop, and measuring the supernatant extracted by shaking at 200 rpm for 30 minutes with a pH meter (Mettler Toledo).
  • ethyl esters (ethyl palmitate, ethyl linoleate) produced a high production amount when using any cigarette chop of pH 3 or less (preferably pH 2-3) or 4-7. Indicated.
  • menthyl formate shows a high production amount when cigarette chops having a pH of 3 or less (preferably pH 2-3) are used; menthyl acetate and menthyl isovalerate have a pH of 3 or less (preferably pH 2).
  • a high production amount was shown when any of the cigarette chops of 3 to 4) or 4 to 7 was used.
  • phytol showed a tendency to decompose when a cigarette chop at pH 4 or lower (preferably pH 2 to 3) was used.
  • furfural shows high production when using cigarette chops of pH 3 or less (preferably pH 2-3); maltol shows cigarette chops of pH 5 or less (preferably pH 2-5). High yields were shown when used; methylpyrazine showed high yields when using tobacco cuts of pH 7 or higher (preferably pH 7-9).
  • yellow-type tobacco chopping was superior in the production of furans and reductones, while Burley tobacco chopping was predominant in the production of pyrazines.
  • Example 6 Humidity control effect of cigarette chopping in the presence of alcohol 6-1. Aging process In this Example, various predetermined amounts of water were added to the tobacco cut just before the winding process by spraying and uniformly mixing.
  • Example 7 Effect of alcohol concentration 7-1. Aging process 1 g of tobacco just before the winding process was placed in a temperature-controllable sealed container (glass screw vial-5 mL) at a temperature of 40 ° C. for 1 week for aging. As the tobacco cut, either Brazilian Burley or Brazilian yellow was used.
  • Example 8 Effect of adding polyol
  • Example 8-A Effect of adding polyol before aging 8-A1. Addition of polyol and subsequent ripening To the cigarette chop just before the winding process, an aqueous solution containing glycerin and propylene glycol at a ratio of 4: 1 is spray-sprayed and mixed uniformly, and adjusted in a conditioned room (22 ° C, 4 days) Created a wet tick. The amounts of glycerin and propylene glycol added to the tobacco cut were set to 2% by weight and 0.5% by weight, respectively. Further, 2% by weight of ethanol and 1% by weight of menthol / ethanol solution corresponding to menthol were added by syringe injection to the tobacco cut.
  • Example 8-B Effect of adding polyol after aging for 1 week 8-B1. Aging and subsequent aging under polyol addition conditions 1 g of tobacco immediately before the winding step was weighed into a screw vial and an SPME vial, respectively, and 1% by weight of ethanol, menthol, or benzyl alcohol was added. Ethanol and benzyl alcohol were weighed with a syringe, and menthol was in a powder state, and a predetermined amount was weighed, added, sealed, and well-stirred in a container to make it uniform.
  • FIGS. 8A to 8L Results The graphs in FIGS. 8A to 8L are respectively in order from the left. Tick that did not age (0 week control (CTL-0W)), One-week ripening increment (1W), which only ripened for the first week Aged for 1 week after aging for 1 week, without adding propylene glycol, further aged for 1 week (PG0-2W), 2 weeks ripening step (PG0.5-2W), after aging for 1 week, aging for another week with addition of 0.5 wt% propylene glycol, Aged 2 weeks (PG1-2W), which was aged for 1 week after aging for 1 week, and further aged for 1 week with propylene glycol added.
  • CTL-0W week control
  • One-week ripening increment (1W) which only ripened for the first week Aged for 1 week after aging for 1 week, without adding propylene glycol
  • PG0-2W further aged for 1 week
  • PG0.5-2W 2 weeks ripening step
  • FIGS. 8A to 8D show the behavior of ethyl esters of various long-chain fatty acids in the aging treatment in increments of 1% by weight of ethanol.
  • the amount of various ethyl esters produced is smaller in the 2-week aging step (PG0-2W) than in the 1-week aging step (1W). This is the change over time shown in FIG. 3B. Consistent with behavioral trends.
  • the 2-week ripening step PG0.5-2W, PG1-2W, PG2-2W, and PG5-2W
  • the amount of ester produced at the end of 2 weeks was added with propylene glycol regardless of the concentration. It was less than the two-week aging step (PG0-2W) that was not performed, and the tendency to suppress the ester formation reaction by the addition of propylene glycol was shown.
  • FIGS. 8E to 8G show the behavior of menthyl esters of various short-chain fatty acids in the aging treatment in increments of 1% by weight of menthol.
  • the amount of various menthyl esters increased in the 2-week aging step (PG0-2W) compared to the 1-week aging step (1W), which is shown in FIGS. 3C to E. Consistent with the trend of aging behavior.
  • the 2-week ripening step PG0.5-2W, PG1-2W, PG2-2W, and PG5-2W
  • the amount of ester produced at the end of 2 weeks was added with propylene glycol regardless of the concentration. It was less than the two-week aging step (PG0-2W) that was not performed, and the tendency to suppress the ester formation reaction by the addition of propylene glycol was shown.
  • FIGS. 8H to 8J show the behavior of ethyl esters of various short-chain fatty acids in the aging treatment in increments of 1% by weight of ethanol.
  • the amount of various ethyl esters increased in the 2-week ripening increment (PG0-2W) compared to the 1-week ripening increment (1W). This is the change over time shown in FIG. 3A. Consistent with behavioral trends.
  • the 2-week ripening step PG0.5-2W, PG1-2W, PG2-2W, and PG5-2W
  • the amount of ester produced at the end of 2 weeks was added with propylene glycol regardless of the concentration. It was less than the two-week aging step (PG0-2W) that was not performed, and the tendency to suppress the ester formation reaction by the addition of propylene glycol was shown.
  • FIG. 8K shows the behavior of benzyl acetate in the aging treatment in increments of 1% by weight of benzyl alcohol.
  • the amount of benzyl acetate produced in the 1-week aging step (1W) and the 2-week aging step (PG0-2W) is almost the same, and the 2-week aging step (PG0.5-2W, PG1) added with propylene glycol -2W, PG2-2W, and PG5-2W) showed little difference, but showed a slight tendency to suppress the ester formation reaction as the propylene glycol addition concentration increased.
  • FIG. 8L shows the behavior of phenethyl acetate in the aging process without adding alcohol.
  • the amount of phenethyl acetate in 1-week aging step (1W) and 2-week aging step (PG0-2W) is almost the same, and 2-week aging step with addition of propylene glycol (PG0.5-2W, PG1-2W, PG2-2W) And PG5-2W) showed a slight tendency to suppress the ester formation reaction as the propylene glycol addition concentration increased.
  • Example 9 Behavior of aroma components when ripening by adding various alcohols 9-1. Ripening process Before ripening, 1 g of cigarette chopped with various alcohols was placed in a temperature-controllable sealed container (glass screw vial-5 mL) at a temperature of 40 ° C. for 1 week for aging. Brazilian yellow varieties were used as cigarettes. As a control, a cigarette chop with no added alcohol was used.
  • FIG. 9 shows the dichloromethane-extracted GCMS and SPME-GCMS chromatograms of the aging step samples to which various alcohols were added. Formation of esters corresponding to the type of alcohol added was confirmed.
  • C1 represents a formate
  • C2 represents an acetate
  • C5 represents a valerate
  • C6 represents a hexanoate
  • Example 10 Behavior of aroma components when ripening by adding various acids and ethanol 10-1. Aging process Before aging, both various acids and ethanol were added, and the tobacco cut was aged in the same manner as in Example 9. The kind and addition concentration of the added acid and the addition concentration of ethanol are shown below. The following additive concentrations are expressed as a percentage by weight relative to the tobacco cut.
  • FIG. 10 shows an SPME-GCMS chromatogram of an aging sample to which various acids and ethanol were added. Formation of ethyl ester corresponding to the added acid was confirmed.
  • Example 11 Behavior of aroma components when ripening by adding essential oil or extract fragrance 11-1. Ripening step Before ripening, various essential oils or extract fragrances were added, and the tobacco cuts were ripened in the same manner as in Example 9. The types and added concentrations of the added essential oil or extract flavor are shown below. The following additive concentrations are expressed as a percentage by weight relative to the tobacco cut.
  • FIGS. 11A and 11B Results Dichloromethane-extracted GCMS and SPME-GCMS chromatograms of the aging step samples to which various acids and ethanol were added are shown in FIGS. 11A and 11B. Based on the composition of alcohol and acid contained in the added essential oil or extract fragrance, the formation of various esters was confirmed. From this result, it can be seen that tobacco choppings having various ester compositions can be obtained by adding various essential oils and extract fragrances.
  • C14 represents ethyl myristate
  • C16 represents ethyl palmitate
  • C18 represents ethyl stearate
  • C2 represents ethyl acetate
  • C5 represents ethyl valerate
  • C6 represents ethyl hexanoate
  • Example 12 Sensory evaluation of key tobacco 12-1. Preparation of Sensory Evaluation Sample and Evaluation Method Prior to aging, 2% by weight of ethanol and 1% by weight of menthol / ethanol solution corresponding to menthol were added by syringe injection with respect to the weight of the cigarette. 1 g of the obtained tobacco cut was placed in an airtight container (glass screw vial-5 mL) capable of temperature control and aged at 40 ° C. for 1 week. As the tobacco cut, either Malawi yellow varieties, Japanese burley varieties or Greek oriental varieties were used.
  • 0.2g of matured increments are packed in a propylene tube ( ⁇ 8mm id), covered with a 4mm width acetate filter at both ends, the outside of the propylene tube is wrapped with a rubber heater and heated to 40 ° C. This was used as a test sample.
  • ⁇ Stimulation is weak and the green flavor of the Orient remains but is weak.
  • Example 13 Sensory evaluation of cigarette 13-1. Preparation of Sensory Evaluation Sample and Evaluation Method A tobacco cut was aged in the same manner as in Example 10 to create a cut. 800 mg of this notch was packed into a rolled sheath from which the seven star light menthol diced notch has been removed to make a cigarette for trial.
  • This cigarette sample was tested by five specialist panels and evaluated for the difference in the taste and taste of the outer fragrance due to the difference in tobacco materials.
  • Savor The smoke quality is fine and soft. A fruity sweet odor is produced.
  • Sense of cooling menthol is strengthened and sustainability is high. There is also a salivation effect.
  • the stimulation is weak.
  • Burley seeds Incense Mature raisins, strong brandy-like fruity scent.
  • the acid odor accompanied by the fermentation feeling peculiar to Orient is weak.
  • the method of controlling the ester aroma component and the component that contributes to the flavor by the ripening treatment of the tobacco cut discovered by the present inventors for the first time changes the content components contained in the tobacco cut, additives such as alcohol and acid, and the ripening treatment conditions. This creates a cigarette chopping with the desired flavor characteristics.
  • the present invention can be applied to the tobacco species shown in the Examples or natural tobacco materials containing these tobacco species, and the additives such as ethanol and menthol used widely, and widely include natural tobacco materials in general and alcohols and acids. Applicable to fragrances in general.

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Abstract

　たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻みを、大気雰囲気中、密閉条件下で熟成させる工程と、前記熟成工程後のたばこ刻みにポリオールを添加する工程を含むことを特徴とするたばこ材料の製造方法、および前記方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品。

Description

増強されたエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を含むたばこ材料の製造方法および該方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品
　本発明は、増強されたエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を含むたばこ材料の製造方法および該方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品に関する。
　栽培、収穫された葉たばこは、農家での乾燥工程、その後の原料工場での１年ないし数年の長期熟成工程、およびその後の製造工場でのブレンドおよび裁刻など種々の加工処理を経た後に、シガレットなどのたばこ製品の製造に使用される。これら種々の加工処理工程を経ることにより、葉たばこは悪癖が除かれ、香り豊かなたばこ用の原料となる。香喫味を更に改善するために、原料工場での熟成工程前の葉たばこにエチルアルコールを添加し、その後、樽内で通常の熟成工程を行うことにより、葉たばこの香喫味を改善することが行われている（特許文献１）。この方法は、香喫味の改善のために熟成期間を利用するため、長期にわたる。また、この方法は、葉たばこがたばこ製品の製造に使用されるまでに更なる加工処理に供されるため、更なる加工処理の間に、香気成分の揮発などによりたばこの香喫味に寄与する成分の組成が変化し得る。
特開昭５６－５１９７６号公報
　上記事情に鑑み、本発明は、増強されたエステル香気成分及び増強されたたばこ香喫味に寄与する成分の組成が経時的に変化しにくいたばこ材料を短時間かつ簡便に製造する方法を提供することを目的とする。また、本発明は、かかる方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品を提供することを目的とする。
　本発明者らは、たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻みを、大気雰囲気中、密閉条件下で熟成させると、たばこ刻みのエステル香気成分が増強されること、およびたばこ刻みにポリオールを添加すると、エステル香気成分の更なる生成が抑制され、それによりたばこ刻みのエステル香気成分の経時的な組成変化を抑制できることを見出した。さらに、本発明者らは、上記熟成の処理条件を変えることにより、エステル香気成分の他、酸化生成物、糖分解生成物などのたばこ香喫味に寄与する成分の組成を制御し、多様な香喫味特徴を持つたばこ材料を製造できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明の第１の側面によれば、たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻みを、大気雰囲気中、密閉条件下で熟成させる工程と、前記熟成工程後のたばこ刻みにポリオールを添加する工程を含むことを特徴とするたばこ材料の製造方法が提供される。
　また、本発明の第２の側面によれば、前記方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品が提供される。
　本発明によれば、増強されたエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の組成が経時的に変化しにくいたばこ材料を短時間かつ簡便に製造する方法が提供される。
図１Ａは、たばこ刻みを種々の温度で熟成させた場合の短鎖脂肪酸メチルエステルの生成量を示す図である（実施例２）。 図１Ｂは、たばこ刻みを種々の温度で熟成させた場合の芳香族エステルの生成量を示す図である（実施例２）。 図２Ａは、たばこ刻みをエタノールの存在下において種々の温度で熟成させた場合のクロトン酸エチル（ethyl crotonate）の生成量を示す図である。 図２Ｂは、たばこ刻みをエタノールの存在下において種々の温度で熟成させた場合のパルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成量を示す図である。 図２Ｃは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の温度で熟成させた場合のギ酸メンチル（menthyl formate）の生成量を示す図である。 図２Ｄは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の温度で熟成させた場合の酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成量を示す図である。 図２Ｅは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の温度で熟成させた場合のイソ吉草酸メンチル（menthyl isovalerate）の生成量を示す図である。 図２Ｆは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の温度で熟成させた場合のメントン（menthone）の生成量を示す図である。 図２Ｇは、たばこ刻みをベンジルアルコールの存在下において種々の温度で熟成させた場合のベンズアルデヒド（benzaldehyde）の生成量を示す図である。 図２Ｈは、たばこ刻みを種々の温度で熟成させた場合のフルフラール（furfural）の生成量を示す図である。 図２Ｉは、たばこ刻みを種々の温度で熟成させた場合のマルトール（maltol）の生成量を示す図である。 図２Ｊは、たばこ刻みを種々の温度で熟成させた場合のメチルピラジン（methylpyrazine）の生成量を示す図である。 図３Ａは、たばこ刻みをエタノールの存在下において種々の熟成期間にわたって熟成させた場合のクロトン酸エチル（ethyl crotonate）の生成量を示す図である。 図３Ｂは、たばこ刻みをエタノールの存在下において種々の熟成期間にわたって熟成させた場合のパルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成量を示す図である。 図３Ｃは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の熟成期間にわたって熟成させた場合のギ酸メンチル（menthyl formate）の生成量を示す図である。 図３Ｄは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の熟成期間にわたって熟成させた場合の酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成量を示す図である。 図３Ｅは、たばこ刻みをメンソールの存在下において種々の熟成期間にわたって熟成させた場合のイソ吉草酸メンチル（menthyl isovalerate）の生成量を示す図である。 図４Ａは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをエタノールの存在下において熟成させた場合のパルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成量を示す図である。 図４Ｂは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをエタノールの存在下において熟成させた場合のリノール酸エチル（ethyl linoleate）の生成量を示す図である。 図４Ｃは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合のギ酸メンチル（menthyl formate）の生成量を示す図である。 図４Ｄは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合の酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成量を示す図である。 図４Ｅは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合のイソ吉草酸メンチル（menthyl isovalerate）の生成量を示す図である。 図４Ｆは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合のメントン（menthone）の生成量を示す図である。 図４Ｇは、種々のｐＨを有するたばこ刻みをベンジルアルコールの存在下において熟成させた場合のベンズアルデヒド（benzaldehyde）の生成量を示す図である。 図４Ｈは、種々のｐＨを有するたばこ刻みを熟成させた場合のフィトール（phytol）の生成量を示す図である。 図４Ｉは、種々のｐＨを有するたばこ刻みを熟成させた場合のフルフラール（furfural）の生成量を示す図である。 図４Ｊは、種々のｐＨを有するたばこ刻みを熟成させた場合のマルトール（maltol）の生成量を示す図である。 図４Ｋは、種々のｐＨを有するたばこ刻みに熟成させた場合のメチルピラジン（methylpyrazine）の生成量を示す図である。 図５Ａは、種々の添加量で水を添加したたばこ刻みをエタノールの存在下において熟成させた場合のパルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成量を示す図である。 図５Ｂは、種々の添加量で水を添加したたばこ刻みをエタノールの存在下において熟成させた場合のリノール酸エチル（ethyl linoleate）の生成量を示す図である。 図５Ｃは、種々の添加量で水を添加したたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合のギ酸メンチル（menthyl formate）の生成量を示す図である。 図５Ｄは、種々の添加量で水を添加したたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合の酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成量を示す図である。 図５Ｅは、種々の添加量で水を添加したたばこ刻みをメンソールの存在下において熟成させた場合のイソ吉草酸メンチル（menthyl isovalerate）の生成量を示す図である。 図６Ａは、たばこ刻みを種々の濃度のエタノールの存在下において熟成させた場合のパルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成量を示す図である。 図６Ｂは、たばこ刻みを種々の濃度のエタノールの存在下において熟成させた場合のリノール酸エチル（ethyl linoleate）の生成量を示す図である。 図６Ｃは、たばこ刻みを種々の濃度のメンソールの存在下において熟成させた場合のギ酸メンチル（menthyl formate）の生成量を示す図である。 図６Ｄは、たばこ刻みを種々の濃度のメンソールの存在下において熟成させた場合の酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成量を示す図である。 図７Ａは、パルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｂは、ステアリン酸エチル（ethyl stearate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｃは、リノール酸エチル（ethyl linoleate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｄは、リノレン酸エチル（ethyl linolenate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｅは、ギ酸メンチル（menthyl formate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｆは、酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｇは、イソ吉草酸メンチル（menthyl isovalerate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｈは、吉草酸エチル（ethyl valerate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｉは、ｎ－ヘキサン酸エチル（ethyl n-hexanoate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｊは、クロトン酸エチル（ethyl crotonate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｋは、酢酸メチル（methyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｌは、酢酸ベンジル（benzyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図７Ｍは、酢酸フェニルエチル（phenylethyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ａは、パルミチン酸エチル（ethyl palmitate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｂは、ステアリン酸エチル（ethyl stearate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｃは、リノール酸エチル（ethyl linoleate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｄは、リノレン酸エチル（ethyl linolenate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｅは、ギ酸メンチル（menthyl formate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｆは、酢酸メンチル（menthyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｇは、イソ吉草酸メンチル（menthyl isovalerate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｈは、吉草酸エチル（ethyl valerate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｉは、ｎ－ヘキサン酸エチル（ethyl n-hexanoate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｊは、クロトン酸エチル（ethyl crotonate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｋは、酢酸ベンジル（benzyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図８Ｌは、酢酸フェニルエチル（phenylethyl acetate）の生成に対するポリオールの抑制効果を示す図である。 図９は、各種アルコールを黄色種たばこ刻みに添加し、４０℃１週間熟成させた刻みのＳＰＭＥ－ＧＣＭＳスペクトルを示す図である。 図１０は、各種酸とエタノールを黄色種たばこ刻みに添加し、４０℃１週間熟成させた刻みのＳＰＭＥ－ＧＣＭＳスペクトルを示す図である。 図１１Ａは、各種精油またはエキス香料を黄色種たばこ刻みに添加し、４０℃１週間熟成させた刻みのジクロロメタン抽出ＧＣＭＳスペクトルを示す図である。 図１１Ｂは、各種精油またはエキス香料を黄色種たばこ刻みに添加し、４０℃１週間熟成させた刻みのＳＰＭＥ－ＧＣＭＳスペクトルを示す図である。
　以下、本発明について詳細に説明するが、以下の説明は、本発明を限定することを意図しない。
　本発明のたばこ材料の製造方法は、たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻みを、大気雰囲気中、密閉条件下で熟成させる工程と、前記熟成工程後のたばこ刻みにポリオールを添加する工程を含む。この方法は、熟成工程で、たばこ刻みが有している成分からエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の生成が起こり、その後のポリオールの添加により、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の更なる生成は抑制される。これにより、増強されたエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の組成が経時的に変化しにくいたばこ材料が製造される。
　また、好ましい態様によれば、本発明のたばこ材料の製造方法は、たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻みを、大気雰囲気中、密閉条件下で、エステル香気成分または香喫味に寄与する成分の基質（たとえばアルコール）の存在下において熟成させる工程と、前記熟成工程後のたばこ刻みにポリオールを添加する工程を含む。この方法は、熟成工程で、アルコールとたばこ刻みが有している成分との両方から、とりわけエステル香気成分の生成が起こり、その後のポリオールの添加により、エステル香気成分の更なる生成は抑制される。これにより、増強されたエステル香気成分の組成が経時的に変化しにくいたばこ材料が製造される。
　本明細書において、たばこの香喫味成分は、「エステル香気成分」と「エステル香気成分以外の香喫味成分」とに分けて言及される。すなわち、本明細書において、たばこの香喫味成分を「エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分」と表現した場合、後者の「香喫味に寄与する成分」は、「エステル香気成分以外の香喫味成分」を指し、具体的には、酸化反応により得られる香喫味成分やアミノカルボニル反応により得られる香喫味成分などを指す。
　本発明で使用されるたばこ刻みは、任意の品種のものを使用することができ、たとえば黄色種、バーレー種、オリエント種の除骨葉と中骨、及びこれら原料から構成される再生シートなどを使用することができる。「たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻み」とは、農家での乾燥工程、その後の原料工場での１年ないし数年の長期熟成工程、およびその後の製造工場でのブレンドおよび裁刻など種々の加工処理を経て、たばこ製品の製造のための準備が整ったたばこ刻みを指す。たばこ製品がシガレットの場合、「たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻み」は、「シガレットの巻上げ工程直前のたばこ刻み」である。本発明で使用されるたばこ刻みは、除骨葉の場合、一般に通常のラミナ刻で裁刻幅0.6～1mm、長さは最大葉っぱのサイズで25cmくらいのサイズを有することができる。以下の説明において「たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻み」を、単に「たばこ刻み」という。
　本発明では、熟成のために、たばこ刻みを大気雰囲気中、密閉条件下に置く。すなわち、たばこ刻みを、気密性を有する容器内に入れて、たばこ刻みの表面が大気に接している状況下に置く。密閉容器は、任意の容量であってもよいが、容器内の温度を制御可能なものが好ましい。たばこ刻みは、その表面が大気に接していることが求められるため、容器内でたばこ刻みを上から押さえて詰め込むことは好ましくない。たばこ刻みは、たとえば、容器の容量の約５０～８０％を占める程度に容器内に入れることができる。
　本方法の熟成条件として、温度は、一般に、室温～７０℃（具体的には２０～７０℃）の範囲から選択することができる（図１Ａ～１Ｂ、２Ａ～２Ｊを参照）。図１Ａおよび図１Ｂの結果から、熟成温度の上昇に伴い、短鎖脂肪酸メチルエステルおよび芳香族エステルの生成量は増大したため、熟成温度は、一般に２０～７０℃、好ましくは３０～７０℃、より好ましくは４０～７０℃とすることができる。
　エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分は、熟成の間に、
　（i）たばこ刻みが有している内在酵素による酵素反応（たとえば、エステル加水分解酵素の逆反応など）および／または
　（ii）化学的反応（たとえば、脱水反応によるエステル生成、酸化反応によるメンソール酸化物などの生成、アミノカルボニル反応によるフラン類、レダクトン類、ピラジン類などの生成）
により生成される。
　したがって、増強したいエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分が、主に（i）酵素反応により生じる場合、温度は、室温～５０℃（具体的には２０～５０℃）とすることができ、一方、増強したいエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分が、主に（ii）化学的反応により生じる場合、温度は、６０～７０℃とすることができる。あるいは、増強したいエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分が、（i）酵素反応と（ii）化学的反応の両方により生じる場合、温度は、室温～７０℃（具体的には２０～７０℃）とすることができる。
　本方法の熟成条件として、熟成期間は、一般に１週間～３ヶ月、たとえば１～１５週間の範囲から選択することができる（図３Ａ～３Ｅを参照）。
　本方法の熟成条件として、たばこ刻みのｐＨは、一般に、２～８の間で任意に設定することができる（図４Ａ～４Ｋを参照）。図４Ａ～４Ｅの結果より、各種エステル成分の生成は、ｐＨ２～７のたばこ刻みを採用した場合に観察されたこと、および本発明の方法で使用されるたばこ刻みは、本来ｐＨ５～６の値を有していることを考慮すると、種々のエステル香気成分を増強したい場合、たばこ刻みをｐＨ調整の処理を施すことなく使用することができる。また、図４Ａ～４Ｅの結果より、各種エステル成分の生成は、ｐＨ２～３のたばこ刻みを採用した場合にも観察され、特にギ酸メンチル（図４Ｃ）、酢酸メンチル（図４Ｄ）のようにｐＨ２付近で優位に生成する。そこで、種々のエステル成分を増強したい場合、たばこ刻みのｐＨを２～８の間で任意に設定して熟成することにより、所望のエステル香気成分の組成を持つ刻みを得ることができる。
　また、図４Ｆ～４Ｋの結果より、酸化反応生成物（たとえばメントン、ベンズアルデヒドなど）、酸で分解する成分（フィトールなど）、アミノカルボニル反応生成物（フルフラールなどのフラン類、マルトールなどのレダクトン類、メチルピラジンなどのピラジン類を含む）など香喫味に寄与する成分の組成を制御したい場合にも、エステル香気成分の場合と同様にたばこ刻みのｐＨを２～８の間で任意に設定して熟成することにより、所望の香喫味に寄与する成分の組成を持つ刻みを得ることができる。
　なお、熟成工程前のたばこ刻みのｐＨと熟成工程後のたばこ刻みのｐＨに大きな変動がないことを本発明者らは実験により確認した。すなわち、本発明の方法では、熟成工程の間にたばこ刻みのｐＨはほとんど変動しない。
　本方法の熟成条件として、たばこ刻みへの水分の添加（加湿）は、基本的にはエステル香気成分の生成を抑制するため、たばこ刻みに水を添加しないことが好ましい（図５Ａ～５Ｃを参照）。本発明の方法で使用されるたばこ刻みは、本来１０～１５重量％の水分を保持している。ただし、バーレー種のたばこ刻みに水を添加すると、酢酸メンチルやイソ吉草酸メンチルなどの短鎖脂肪酸のエステル香気成分の生成が増大する（図５Ｄおよび５Ｅを参照）。このため、必要な場合には（すなわち水分の添加が所望のエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の生成を促進する場合には）、たばこ刻みに水分を添加してもよい。この場合、水分は、一般に、たばこ刻み中の水分が８０重量％になるまでの範囲で添加することができる。たとえば、水分は、たばこ刻み１ｇに対して０．２～１ｍＬの量で添加することができる。水分の添加は、噴霧等、たばこ製造工程で使用されている一般的な方法により、たばこ刻み全体に水分が行き渡るように行うことが好ましい。
　本方法の熟成条件として、好ましくは、アルコール、酸、精油およびエキス香料から選択される少なくとも一つの添加物の存在下で熟成が行われる。具体的には、熟成工程の前に、たばこ刻みに添加物を添加する。アルコール、精油、エキス香料は、原液のまま添加してもよいし、希釈液で添加してもよく、酸は、酸含有溶液として添加され得る。この添加物の添加により、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の基質成分の量を増やし、これにより生成されるエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の量を増大させたり、種類を増やしたりすることができる。
　添加物としては、エタノール、メンソール、ベンジルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ－ブタノール、イソアミルアルコール、ｎ－ヘキサノールなどのアルコール；イソブチリックアシッド、３－メチルブチリックアシッド、ｎ－ヘキサノイックアシッド、オクタノイックアシッドなどの酸；およびラム、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、和製薄荷オイル、ローズマリーオイル、リコリスエキス、セントジョンズエキス、ココアなどの精油またはエキス香料から選択される少なくとも一つを使用することができる。精油またはエキス香料は、天然物香料であり、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の基質（たとえば、アルコールおよび／または酸）を含む。これら添加物の種類に応じて、異なるエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増大させることができる。たとえば、エタノールを添加することにより、各種のエチルエステル類、具体的には、酢酸エチル、クロトン酸エチル、ヘキサン酸エチル、パルミチン酸エチル、リノール酸エチルなどの脂肪酸とエタノールとのエステルを増大させることができる。同様に、添加するアルコール、酸、及びこれらを含む天然物香料と、たばこ刻みに本来含まれている酸、アルコールとの組合せにより、各種エステル香気成分を増強することができる。
　また、これら添加物に含まれる成分は、酸化、アミノカルボニル反応の基質となり、香喫味に寄与する成分となる。たとえば、酸化によりメンソールはメントン、ベンジルアルコールはベンズアルデヒド、安息香酸となり、たばこの香喫味を変調させる。アミノカルボニル反応により、リコリスエキスに含まれるグルコース、フルクトース、マルトースなどは、シクロテン、フルフリルアルコール、マルトールその他アミノカルボニル反応生成物となり、たばこの香喫味を変調させる。
　本発明では、複数種類の添加物の組み合わせ、たとえばエタノールとメンソール、エタノールと酪酸などの組み合わせを使用してもよい。
　添加物は、一般に、たばこ刻みに対して１０重量％以下、好ましくは０．４～１０重量％、より好ましくは１～１０重量％、より好ましくは１～５重量％の量で添加することができる。複数種類の添加物を添加する場合、各添加物をたばこ刻みに対して１０重量％以下、好ましくは１～１０重量％、より好ましくは１～５重量％の量で添加することができる。添加物の添加は、噴霧等、たばこ製造工程で使用されている一般的な方法により、たばこ刻み全体に、添加物の溶液または添加物含有溶液が行き渡るように行うことが好ましい。たとえば、エタノールは、好ましくは、たばこ刻みに対して１～１０重量％、より好ましくは１～５重量％、より好ましくは２～４重量％の量で添加することができる（図６Ａおよび６Ｂを参照）。メンソールは、好ましくは、たばこ刻みに対して１～１０重量％、より好ましくは４～１０重量％の量で添加することができる（図６Ｃおよび６Ｄを参照）。
　たばこ刻みは、ギ酸、酢酸、吉草酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸；メタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールなどのアルコールを葉に含有している。したがって、本発明の方法においてアルコールをたばこ刻みに添加しなくても、たばこ刻みが含有している成分から、酢酸メチル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、パルミチン酸メチルなどのエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増強することができる。
　本方法の熟成工程で、上述の添加物をたばこ刻みに添加した場合、添加物がエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の基質として使用され得るため、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を更に増強することができる。
　好ましい態様において、２つ以上の密閉容器を用意し、それぞれの容器内でたばこ刻みを異なる条件で熟成し、必要なエステル香気成分および香喫味に寄与する成分を増強させ、たばこ刻みを、熟成後混合することにより、多種類のエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増強したたばこ材料を製造することができる。たとえば、２つの密閉容器を使用して、一方の密閉容器には、バーレー種葉たばこ刻みに対してエタノールを２％添加し、２０～５０℃の温度および１～２週間の熟成期間を採用して本発明の方法を実施し、主にエステル香気成分を中心に香喫味寄与成分の増強を行う。他方の密閉容器には黄色種葉たばこ刻みにたいして６０～７０℃の温度および５～１０週間の熟成期間を採用して本発明の方法を実施し、主に酸化生成物及びアミノカルボニル反応生成物を中心に香喫味寄与成分を増強する。このように、密閉容器ごとに異なる組成を有するエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増強させ、各密閉容器から得られたたばこ刻みを混合してもよい。これにより、多種類のエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を、望まれる組成で増強したたばこ材料を製造することができる。
　本発明の方法では、熟成工程後、たばこ刻みにポリオールを添加する。ポリオールとしては、プロピレングリコール、グリセリン、またはこれらの混合物を使用することができる。ポリオールは、たばこ刻みに対して０．１～５重量％の量で添加することができる。ポリオールの添加は、噴霧等、たばこ製造工程で使用されている一般的な方法により、たばこ刻み全体にポリオールが行き渡るように行うことが好ましい。
　ポリオール（たとえばグリセリン）は、従来、たばこ刻みの保湿性、保香性を担保する目的のために、刻みケーシング（第１香料の添加）の段階でたばこ刻みに添加されている物質であるため、たばこ刻みに適用することに問題はない。
　ポリオールは、後述の実施例に示されるとおり、エステル香気成分の生成を抑制する機能を有する。このため、熟成工程の後にポリオールを添加することにより、更なるエステル香気成分の生成を抑制することができ、これにより、本発明は、熟成工程で生成されたエステル香気成分の組成が経時的に変化しにくいという効果を有する。
　本発明の方法は、後述の実施例で実証されるとおり、熟成条件を変化させることにより、生成されるエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の組成を変化させることができる。したがって、当業者であれば、生成させたいエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分に依存して、熟成条件を適宜設計することができる。
　たばこ原料の種類によって刻みの持つ内容成分（脂肪酸、還元糖など）の組成が異なるため、本発明の方法に従ってたばこ刻みを熟成させた場合、たばこ原料の種類によって、エステル香気成分および香喫味に寄与する成分の生成量比は異なってくる。これらの生成パターンを鑑みて、たばこ原料の種類を選択し、添加する添加物（たとえばアルコール）、温度、時間、ｐＨ、水分などの熟成条件を変えることで、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の組成を任意に変えることができる。
　本発明の方法では、上述のとおり、複数の密閉容器を使用して複数の熟成条件を採用してもよい。すなわち、複数の密閉容器（たとえば２～３個の密閉容器）を用意し、各密閉容器について異なる熟成条件を採用して本発明の方法を実施し、密閉容器ごとに異なる組成を有するエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増強させ、各密閉容器から得られたたばこ刻みを混合してもよい。複数の密閉容器を使用することにより、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の組成のバリエーションを増やすことができる。
　このように、一つの密閉容器を使用する場合であっても、複数の密閉容器を使用する場合であっても、種々の熟成条件を採用することにより、種々のエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増強させたたばこ材料を製造することができる。たとえば、本発明の方法に従って、以下から選択される種々のエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分を増強させたたばこ材料を製造することができる。
　１）エステル類
・短鎖脂肪酸エステル、たとえばクロトン酸エチル、ヘキサン酸エチル
・長鎖脂肪酸エステル、たとえばパルミチン酸エチル、リノール酸エチル
・コハク酸エチル
・短鎖脂肪酸メンチル、たとえばギ酸メンチル、酢酸メンチル、イソ吉草酸メンチル
・芳香族エステル、たとえば酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル
　２）酸化生成物
・メントン、イソメントン
・ベンズアルデヒド、安息香酸
　３）アミノカルボニル反応生成物
・フラン類、たとえばフルフラール、アセチルフラン、フルフリルアルコール、５－ヒドロキシメチルフルフラール
・レダクトン類、たとえばシクロテン、マルトール、フラネオール
・ピラジン類、たとえばピラジン、メチルピラジン、ジメチルピラジン
　４）その他
・デュバドリエンジオール分解物、フィトール分解物、ダマセノン。
　上述のエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分がどのような香喫味に寄与しているかは当業者に公知であり、たとえばエステル類のヘキサン酸エチルはフローラルな花様香気を持ちシガレットの香りに寄与し、パルミチン酸エチルはシガレットの刺激を緩和する効果を持つ。酸化生成物であるメントンは、爽やかなミント様香気を持ち、アミノカルボニル反応生成物であるシクロテンはメープルシロップ様の強い甘臭味、ジメチルピラジンは焙煎様の香ばしい味・香りに寄与する。
　本発明の方法により製造されたたばこ材料は、任意のたばこ製品の材料として、たとえば、シガレットなどの喫煙製品；かぎたばこ、かみたばこなどのスモークレスたばこ製品の材料として使用することができる。本発明の方法により製造されたたばこ材料は、たばこ製品中のたばこ材料の全体として使用されてもよいし、たばこ製品中のたばこ材料の一部として使用されてもよい。本発明により得られるたばこ材料は、たばこ製品中のたばこ材料の一部として使用される場合、任意の割合で使用することができる。
　本発明の方法により得られるたばこ材料は、熟成工程で生成されたエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の組成が経時的に変化しにくいため、たばこ製品に使用した場合、増強した香喫味を感じることができた（後述の実施例１０および１１を参照）。
　実施例１：エステル香気成分および香喫味に寄与する成分の分析
　エステル香気成分および香喫味に寄与する成分を簡易的に分析する手法を構築した。刻み内容成分全体のプロファイルを簡易的に取得する目的でジクロロメタン抽出―質量分析計付きガスクロマトグラフィー法（ＤＣＭ－ＧＣＭＳ）を採用した。また、この方法では検出が困難な低極性・低質量あるいは量が少なく濃縮が必要な成分の分析に対して、固相マイクロ抽出―質量分析計付きガスクロマトグラフィー法（ＳＰＭＥ－ＧＣＭＳ）を採用した。
　１－１．ジクロロメタン抽出―質量分析計付きガスクロマトグラフィー法（ＤＣＭ－ＧＣＭＳ）
　たばこ刻み０．５ｇをガラス製スクリューバイアル（２０ｍＬ容量）に精確にはかりとり、ｐ－ブロモフェネチルアルコールのアセトニトリル溶液（１ｍｇ／ｍＬ）２５μＬを内部標準物質として、抽出溶媒としてジクロロメタン１０ｍＬを加えて蓋をし、室温で６０分間、２００ｒｐｍで振とう抽出した。この上澄みを０．４５μmメンブランフィルターでろ過後ＧＣバイアルに移し、オートサンプラー付きＧＣＭＳにより分析した。得られたＧＣクロマトグラムの分析対象成分とｐ－ブロモフェネチルアルコールのピーク面積の比を求めた値で各刻サンプル中に含まれる分析対象成分の量を比較した。
　＜分析条件＞
　　　装置：　アジレント社製ガスクロマトグラフ分析装置（６８９０Ｎ）
　　　　　　　アジレント社製質量検出器（５９７３Ｎ）
　　　注入量：　１μＬ（パルスドスプリットレスモードで注入）
　　　カラム：　アジレント社製ＨＰ－ＩＮＮＯＷＡＸ（３０ｍｘ０．２５ｍｍ（膜厚０．２５μｍ））
　　　オーブン：　４０℃→２６０℃（５℃／ｍｉｎ）
　　　質量検出器：　ＴＩＣモード（質量数２９～５５０）
　＜分析対象成分＞
　　　エステル類：パルミチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチル、
　　　　　　　　　ステアリン酸エチル、オレイン酸エチル、リノール酸エチル、
　　　　　　　　　リノレン酸エチル、酢酸（モノ・ジ・トリ）グリセリド、その他
　　　酸化生成物：メントン、イソメントン、ベンズアルデヒド、安息香酸、
　　　　　　　　　パルミチン酸等長鎖脂肪酸、その他
　　　アミノカルボニル反応生成物：アセトール、アセトイン、アセチルピロール、
　　　　　　　　　５－ヒドロキシメチルー２－フルフラール（5-HMF）、その他
　　　その他：　　フィトール、デュバトリエンジオール、グリセリン、
　　　　　　　　　プロピレングリコール等。
　１－２．固相マイクロ抽出―質量分析計付きガスクロマトグラフィー法（ＳＰＭＥ－ＧＣＭＳ）
　たばこ刻み０．５ｇをＳＰＭＥバイアル（２０ｍＬ容量）に精確にはかりとり、バイアルキャップを取り付け密封し、ＳＰＭＥ自動導入装置付きＧＣＭＳにより分析した。
　また、別のＳＰＭＥバイアルにｐ－ブロモフェネチルアルコールのアセトニトリル溶液（１ｍｇ／ｍＬ）２５μＬを加えたサンプルを同様に分析し、分析対象成分とｐ－ブロモフェネチルアルコールのピーク面積の比を求め、求めた値で、各刻サンプル中に含まれる分析対象成分の量を比較した。このため、本発明で測定された分析対象成分の量（図２Ａ～２Ｊ、図３Ａ～３Ｅ、図４Ａ～４Ｋ、図５Ａ～５Ｅ、図６Ａ～図６Ｄ、図７Ａ～７Ｍ、図８Ａ～８Ｌの縦軸）は、相対的な量を表す。
　＜分析条件＞
　　　装置：　アジレント社製ガスクロマトグラフ分析装置（６８９０Ａ）
　　　　　　　ＣＴＣ　Ａｎａｌｙｔｉｃｓ製ＳＰＭＥ自動導入装置（Ｃｏｍｂｉ　ＰＡＬ）
　　　　　　　アジレント社製質量検出器（５９７３Ｎ）
　　　注入量：　１μＬ（パルスドスプリットレスモードで注入）
　　　カラム：　ＩＮＮＯＷＡＸ
　　　オーブン：　４０℃→２５０℃（３℃／ｍｉｎ）
　　　質量検出器：　ＴＩＣモード（質量数２９～５５０）
　＜分析対象成分＞
　　　エステル類：（酢酸メチル（C2-Me））、イソ吉相酸メチル（isoC4-Me）、
　　　　　　　　　吉相酸メチル（n-C4-Et）、ヘキサン酸メチル（n-C6-Me）、
　　　　　　　　　フェニル酢酸メチル、イソ吉相酸エチル、
　　　　　　　　　吉相酸エチル、クロトン酸エチル、ヘキサン酸エチル、
　　　　　　　　　ヘプタン酸エチル、オクタン酸エチル、ノナン酸エチル、
　　　　　　　　　デカン酸エチル、ギ酸メンチル、酢酸メンチル、
　　　　　　　　　イソ吉相酸メンチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェネチル、
　　　　　　　　　酢酸ベンジル、酢酸フェネチル、その他
　　　酸化生成物：酢酸等短鎖脂肪酸、ベンズアルデヒド、安息香酸、フェニル酢酸、
　　　　　　　　　その他
　　　アミノカルボニル反応生成物：フルフラール、アセチルフラン、
　　　　　　　　　５－メチルフルフラール、２－フランメタノール、シクロテン、
　　　　　　　　　マルトール、フラネオール、ピラジン、メチルピラジン、
　　　　　　　　　２，５－ジメチルピラジン、２，６－ジメチルピラジン、その他。
　実施例２：アルコールの非存在下での熟成温度の効果
　２－１．熟成
　巻上げ工程直前のたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、種々の温度で１週間置いた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。熟成温度として、５℃、２２℃、３０℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃を採用した。コントロールとして、熟成処理を行っていないたばこ刻みを使用した。
　２－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の分析を行った。
　２－３．結果
　短鎖脂肪酸メチルエステルおよび芳香族エステルの分析結果を、それぞれ図１Ａおよび１Ｂに示す。図１Ａおよび１Ｂにおいて、左側はバーレー種の分析結果であり、右側は黄色種の分析結果である。
　図１ＡにおいてC2-Meは、酢酸メチル、isoC4-Meは、イソ吉草酸メチル、n-C4-Meは、吉草酸メチル、n-C6-Meは、ヘキサン酸メチルを示す。
　図１Ａの結果より、温度の上昇に伴い、短鎖脂肪酸メチルエステルの生成量は増大する傾向がみられた。５０℃および６０℃の条件下で、短鎖脂肪酸メチルエステルの生成量はとりわけ高かった。バーレー種および黄色種の何れにおいても、C2-Me（酢酸メチル）の生成量が最も高かった。バーレー種では、イソ吉相酸メチル（isoC4-Me）が検出されたが、黄色種では検出されなかった。
　図１Ｂの結果より、温度の上昇に伴い、とりわけフェニル酢酸メチル（methyl phenylacetate）の生成量が増大した。バーレー種では、フェニル酢酸メチルに加えて、酢酸ベンジル（benzylacetate）および酢酸フェネチル（phenethylacetate）の温度の上昇に伴う生成量の増加が確認された。黄色種では、フェニル酢酸メチルに加えて、酢酸ベンジル（benzylacetate）、ギ酸フェネチル（phenetylformate）、酢酸フェネチル（phenethylacetate）の温度の上昇に伴う生成量の増加が確認された。
　実施例３：アルコールの存在下での熟成温度の効果
　３－１．熟成工程
　巻上げ工程直前のたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、種々の温度で１週間置いた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。熟成温度として、－４０℃、５℃、２２℃、３０℃、３５℃、４０℃、４５℃、５０℃、６０℃または７０℃を採用した。
　熟成前に、たばこ刻みの重量に対して２重量％のエタノールおよび１重量％のメンソール相当のメンソール／エタノール溶液をシリンジ注入により添加した。
　３－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の分析を行った。
　３－３．結果
　分析結果を図２Ａ～２Ｊに示す。図中、黒丸はバーレー種を示し、白丸は黄色種を示す。
　図２Ａ～２Ｂの結果から、クロトン酸エチルは、５０℃以上、好ましくは６０℃以上、より好ましくは６０～７０℃の温度で高い生成量を示し；パルミチン酸エチルは、２０℃以上、好ましくは２０～５０℃の温度で高い生成量を示した。
　図２Ｃ～２Ｅの結果から、ギ酸メンチルは、６０℃以上、好ましくは６０～７０℃の温度で高い生成量を示し；酢酸メンチルは、２０℃以上、好ましくは２０～５０℃の温度で高い生成量を示し；イソ吉草酸メンチルは、２０～６０℃、好ましくは３０～５０℃の温度で高い生成量を示した。
　図２Ｆ～２Ｇの結果から、メントンは、６０℃以上、好ましくは６０～７０℃の温度で高い生成量を示し；ベンズアルデヒドは、２０℃以上、好ましくは６０℃以上、より好ましくは６０～７０℃の温度で高い生成量を示した。
　図２Ｈ～２Ｊの結果から、フルフラール、マルトールおよびメチルピラジンはいずれも、６０℃以上、好ましくは６０～７０℃の温度で高い生成量を示した。また、黄色種のたばこ刻みは、フラン類やレダクトン類の生成が優位であり、一方、バーレー種のたばこ刻みは、ピラジン類の生成が優位であった。
　実施例４：アルコールの存在下での熟成期間の効果
　４－１．熟成工程
　巻上げ工程直前のたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃の温度で種々の熟成期間の間置いた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。熟成期間として、０、１週間、２週間、４週間、８週間または１２週間を採用した。
　熟成前に、たばこ刻みの重量に対して２重量％のエタノールおよび１重量％のメンソールを、エタノールはシリンジにより、メンソールは粉末の状態で、所定量を秤りとり刻みに添加した。添加、密封後に容器内の刻みを良く攪拌し、均一化した。
　４－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の分析を行った。
　４－３．結果
　分析結果を図３Ａ～３Ｅに示す。図中、黒丸はバーレー種を示し、白丸は黄色種を示す。
　図３Ａ～３Ｂの結果から、クロトン酸エチルは、５週間以上、好ましくは５～１２週間の熟成期間で高い生成量を示し；パルミチン酸エチルは、１～５週間、好ましくは１～２週間の熟成期間で高い生成量を示した。
　図３Ｃ～３Ｅの結果から、ギ酸メンチル、酢酸メンチル、イソ吉草酸メンチルは、いずれも、１週間以上、好ましくは１～５週間の熟成期間で高い生成量を示した。
　実施例５：アルコールの存在下でのたばこ刻みｐＨの効果
　５－１．熟成工程
　本実施例では、巻上げ工程直前のたばこ刻みを材料として、種々のｐＨのたばこ刻みを調製した。具体的には、ｐＨ調整は、１Ｎ硫酸水溶液または１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の所定量を刻みにスプレー噴霧し均一に混和することにより行った。
　ｐＨ調整されたたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。たばこ刻みのｐＨは、２～１０の範囲で設定した。
　熟成前に、たばこ刻みの重量に対して２重量％のエタノールおよび１重量％のメンソールを、エタノールはシリンジにより、メンソールは粉末の状態で、所定量を秤りとり、ｐＨ調整済みの刻みに添加した。添加、密封後に容器内の刻みを良く攪拌し、均一化した。
　５－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の分析を行った。
　また、たばこ刻みのｐＨは、刻み０．５ｇに蒸留水１０ｍＬを加え、３０分間・２００ｒｐｍ振とう抽出した上澄みをｐＨメーター（メトラートレド）により測定した。
　５－３．結果
　分析結果を図４Ａ～４Ｋに示す。図中、黒丸はバーレー種を示し、白丸は黄色種を示す。
　図４Ａ～４Ｂの結果から、エチルエステル類（パルミチン酸エチル、リノール酸エチル）は、ｐＨ３以下（好ましくはｐＨ２～３）または４～７の何れのたばこ刻みを使用した場合にも高い生成量を示した。
　図４Ｃ～４Ｅの結果から、ギ酸メンチルは、ｐＨ３以下（好ましくはｐＨ２～３）のたばこ刻みを使用した場合に高い生成量を示し；酢酸メンチル、イソ吉草酸メンチルは、ｐＨ３以下（好ましくはｐＨ２～３）または４～７の何れのたばこ刻みを使用した場合にも高い生成量を示した。
　図４Ｆ～４Ｇの結果から、メントン、ベンズアルデヒドは、ｐＨ４以下（好ましくはｐＨ２～３）のたばこ刻みを使用した場合に高い生成量を示した。
　図４Ｈの結果から、フィトールは、ｐＨ４以下（好ましくはｐＨ２～３）のたばこ刻みを使用した場合に分解する傾向を示した。
　図４Ｉ～４Ｋの結果から、フルフラールは、ｐＨ３以下（好ましくはｐＨ２～３）のたばこ刻みを使用した場合に高い生成量を示し；マルトールは、ｐＨ５以下（好ましくはｐＨ２～５）のたばこ刻みを使用した場合に高い生成量を示し；メチルピラジンは、ｐＨ７以上（好ましくはｐＨ７～９）のたばこ刻みを使用した場合に高い生成量を示した。また、黄色種のたばこ刻みは、フラン類やレダクトン類の生成が優位であり、一方、バーレー種のたばこ刻みは、ピラジン類の生成が優位であった。
　実施例６：アルコールの存在下でのたばこ刻みの調湿効果
　６－１．熟成工程
　本実施例では、巻上げ工程直前のたばこ刻みに、種々の所定量の水を、スプレー噴霧し均一に混和することにより添加した。
　水分添加されたたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。水分添加量として、たばこ刻み０．５ｇに対し、０μＬ、５０μＬ、１００μＬ、２００μＬを採用した。
　熟成前に、たばこ刻みの重量に対して２重量％のエタノールおよび１重量％のメンソールを、エタノールはシリンジにより、メンソールは粉末の状態で、所定量を秤りとり、水分を加えたたばこ刻みに添加した。添加、密封後に容器内の刻みを良く攪拌し、均一化した。
　６－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分の分析を行った。
　６－３．結果
　分析結果を図５Ａ～５Ｅに示す。図中、黒丸はバーレー種を示し、白丸は黄色種を示す。
　図５Ａ～５Ｅの結果から、黄色種のたばこ刻みに水を添加した場合、パルミチン酸エチル、リノール酸エチルの生成は抑制され、ギ酸メンチル、酢酸メンチル、イソ吉草酸メンチルの生成に変化はみられなかった。一方、バーレー種のたばこ刻みに水を添加した場合、酢酸メンチル、イソ吉草酸メンチルの生成は増大した。
　実施例７：アルコール濃度の効果
　７－１．熟成工程
　巻上げ工程直前のたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。
　熟成前に、種々の濃度のエタノールまたは種々の濃度のメンソールを、エタノールはシリンジにより、メンソールは粉末の状態で、所定量を秤りとり、たばこ刻みに添加した。添加、密封後に容器内の刻みを良く攪拌し、均一化した。エタノール濃度として、たばこ刻みに対し、１重量％、２重量％、４重量％、１０重量％または４０重量％を採用した。メンソール濃度として、たばこ刻みに対し、０．４重量％、１重量％、４重量％、１０重量％を採用した。
　７－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分の分析を行った。
　７－３．結果
　分析結果を図６Ａ～６Ｄに示す。図中、黒丸はバーレー種を示し、白丸は黄色種を示す。
　図６Ａ～６Ｄの結果から、基質としてエタノールをたばこ刻みに対して１～５重量％、より好ましくは２～４重量％の量で添加すると、パルミチン酸エチル、リノール酸エチルの生成量は顕著に増大した。また、基質としてメンソールをたばこ刻みに対して４～１０重量％の量で添加すると、ギ酸メンチル、酢酸メンチルの生成量は顕著に増大した。
　実施例８：ポリオールの添加効果
　実施例８－Ａ：熟成前におけるポリオール添加効果
　８－Ａ１．ポリオール添加とその後の熟成
　巻上げ工程直前のたばこ刻みに対して、グリセリンとプロピレングリコールを４：１の割合で含む水溶液を、スプレー噴霧し均一に混和し、調和室（２２℃・４日間）で調湿した刻みを作成した。たばこ刻みに対するグリセリンとプロピレングリコールの添加量はそれぞれ、２重量％と０．５重量％に設定した。更に、このたばこ刻みに対して２重量％のエタノールと１重量％のメンソール相当のメンソール／エタノール溶液をシリンジ注入により添加した。
　上述のとおり処理されたたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。たばこ刻みとしては、ブラジル産バーレー種またはブラジル産黄色種の何れかを使用した。
　８－Ａ２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分の分析を行った。
　８－Ａ３．結果
　分析結果を図７Ａ～７Ｍに示す。図７Ａ～７Ｍは、それぞれ、左から順に、
　黄色種のたばこ刻みにポリオール（グリセリンとプロピレングリコール）を添加しなかった場合（－）；
　黄色種のたばこ刻みにポリオール（グリセリンとプロピレングリコール）を添加した場合（＋）；
　バーレー種のたばこ刻みにポリオール（グリセリンとプロピレングリコール）を添加しなかった場合（－）；
　バーレー種のたばこ刻みにポリオール（グリセリンとプロピレングリコール）を添加しなかった場合（－）
を示す。
　黄色種およびバーレー種の何れにおいても、ポリオールを添加することにより、量の多寡はあるものの各種エステルの生成が抑制されることが示された。
　実施例８－Ｂ：１週間熟成後におけるポリオール添加効果
　８－Ｂ１．熟成とその後のポリオール添加条件下での更なる熟成
　巻上げ工程直前のたばこ刻み１ｇをスクリューバイアル及びＳＰＭＥバイアルそれぞれに秤りとり、１重量％のエタノール、メンソール、或いはベンジルアルコールを添加した。エタノールおよびベンジルアルコールはシリンジにより、メンソールは粉末の状態で、所定量を秤りとり、添加、密封後に容器内の刻みを良く攪拌し、均一化した。
　上述のとおり処理されたたばこ刻み１ｇを４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。そののち、プロピレングリコールを、熟成させたたばこ刻みの入ったスクリューバイアル及びＳＰＭＥバイアルにシリンジ注入により添加し、さらに４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。添加濃度は、０、０．５、１、２、５重量％とした。たばこ刻みとしては、ブラジル産黄色種を使用した。
　８－Ｂ２．分析
　実施例１に記載の方法により、サンプルについて、エステル香気成分の分析を行った。
　８－Ｂ３．結果
　図８Ａ～８Ｌのグラフは、それぞれ、左から順に、
　熟成を行わなかった刻み（０週コントロール（CTL-0W））、
　最初の１週間の熟成のみを行った１週熟成刻み（1W）、
　１週間の熟成後、プロピレングリコールを添加しないで更に１週間熟成を行った２週熟成刻み（PG0-2W）、
　１週間の熟成後、０．５重量％のプロピレングリコールを添加して更に１週間熟成を行った２週熟成刻み（PG0.5-2W）、
　１週間の熟成後、１重量％のプロピレングリコールを添加して更に１週間熟成を行った２週熟成刻み（PG1-2W）、
　１週間の熟成後、２重量％のプロピレングリコールを添加して更に１週間熟成を行った２週熟成刻み（PG2-2W）、
　１週間の熟成後、５重量％のプロピレングリコールを添加して更に１週間熟成を行った２週熟成刻み（PG5-2W）
の分析結果を示す。
　図８Ａ～８Ｄは、エタノールを１重量％添加した刻みの熟成処理における各種長鎖脂肪酸のエチルエステル類の挙動を示している。図８Ａ～８Ｄにおいて、１週熟成刻み（1W）に比べ、２週熟成刻み（PG0-2W）で、各種エチルエステル類の生成量が少なくなっているが、これは図３Ｂで示した経時変化挙動の傾向と一致する。プロピレングリコールを添加した２週熟成刻み（PG0.5-2W、PG1-2W、PG2-2WおよびPG5-2W）では、その濃度によらず２週経過時点でのエステル生成量が、プロピレングリコールを添加しなかった２週熟成刻み（PG0-2W）と比べて少なく、プロピレングリコールの添加により、エステル生成反応を抑制する傾向が示された。
　図８Ｅ～８Ｇは、メンソールを１重量％添加した刻みの熟成処理における各種短鎖脂肪酸のメンチルエステル類の挙動を示している。図８Ｅ～８Ｇにおいて、１週熟成刻み（1W）に比べ、２週熟成刻み（PG0-2W）で、各種メンチルエステル類の生成量が増加しているが、これは図３Ｃ～Ｅで示した経時変化挙動の傾向と一致する。プロピレングリコールを添加した２週熟成刻み（PG0.5-2W、PG1-2W、PG2-2WおよびPG5-2W）では、その濃度によらず２週経過時点でのエステル生成量が、プロピレングリコールを添加しなかった２週熟成刻み（PG0-2W）と比べて少なく、プロピレングリコールの添加により、エステル生成反応を抑制する傾向が示された。
　図８Ｈ～８Ｊは、エタノールを１重量％添加した刻みの熟成処理における各種短鎖脂肪酸のエチルエステル類の挙動を示している。図８Ｈ～８Ｊにおいて、１週熟成刻み（1W）に比べ、２週熟成刻み（PG0-2W）で、各種エチルエステル類の生成量が増加しているが、これは図３Ａで示した経時変化挙動の傾向と一致する。プロピレングリコールを添加した２週熟成刻み（PG0.5-2W、PG1-2W、PG2-2WおよびPG5-2W）では、その濃度によらず２週経過時点でのエステル生成量が、プロピレングリコールを添加しなかった２週熟成刻み（PG0-2W）と比べて少なく、プロピレングリコールの添加により、エステル生成反応を抑制する傾向が示された。
　図８Ｋは、ベンジルアルコールを１重量％添加した刻みの熟成処理における酢酸ベンジルの挙動を示している。図８Ｋにおいて、１週熟成刻み（1W）と２週熟成刻み（PG0-2W）の酢酸ベンジル生成量はほぼ同量であり、プロピレングリコールを添加した２週熟成刻み（PG0.5-2W、PG1-2W、PG2-2WおよびPG5-2W）でもほぼ差異はないが、プロピレングリコール添加濃度の増加に伴い、若干のエステル生成反応抑制傾向が示された。
　図８Ｌは、アルコールを添加しない刻みの熟成処理における酢酸フェネチルの挙動を示している。１週熟成刻み（1W）と２週熟成刻み（PG0-2W）の酢酸フェネチルはほぼ同量であり、プロピレングリコールを添加した２週熟成刻み（PG0.5-2W、PG1-2W、PG2-2WおよびPG5-2W）でもほぼ差異はないが、プロピレングリコール添加濃度の増加に伴い、若干のエステル生成反応抑制傾向が示された。
　以上の結果から、ポリオールを添加することにより、量の多寡はあるものの各種エステルの生成が抑制される傾向が示された。
　実施例９：各種アルコールを加えて熟成を行ったときの香気成分の挙動
　９－１．熟成工程
　熟成前に、各種アルコールを添加したたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃の温度で１週間置いて熟成させた。たばこ刻みとしては、ブラジル産黄色種を使用した。コントロールとして、アルコールを添加していないたばこ刻みを使用した。
　添加したアルコールの種類および添加濃度を以下に示す。
　　イソブチルアルコール　２重量％
　　ｎ－ブタノール　２重量％
　　イソアミルアルコール　２重量％
　　ｎ－ヘキサノール　２重量％
　　プロピレングリコール　２重量％
　　ベンジルアルコール　２重量％。
　９－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分の分析を行った。
　９－３．結果
　各種アルコールを添加した熟成刻みサンプルの、ジクロロメタン抽出ＧＣＭＳおよびＳＰＭＥ－ＧＣＭＳクロマトグラムを、図９に示す。添加したアルコールの種類に対応したエステルの生成が確認された。
　図９において、「Ｃ１」はギ酸エステルを表し、「Ｃ２」は酢酸エステルを表し、「Ｃ５」は吉草酸エステルを表し、「Ｃ６」はヘキサン酸エステルを表す。
　実施例１０：各種酸とエタノールを加えて熟成を行ったときの香気成分の挙動
　１０－１．熟成工程
　熟成前に、各種酸とエタノールの両方を添加し、実施例９と同様にたばこ刻みを熟成させた。添加した酸の種類および添加濃度と、エタノールの添加濃度を以下に示す。下記の添加濃度は、たばこ刻みに対する重量％で示す。
　　イソ吉草酸　１重量％＋エタノール　１重量％
　　３－メチル吉草酸　１重量％＋エタノール　１重量％
　　ｎ－ヘキサン酸　１重量％＋エタノール　１重量％
　　ｎ－オクタン酸　１重量％＋エタノール　１重量％。
　１０－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分の分析を行った。
　１０－３．結果
　各種酸とエタノールを添加した熟成刻みサンプルの、ＳＰＭＥ－ＧＣＭＳクロマトグラムを、図１０に示す。添加した酸に対応したエチルエステルの生成が確認された。
　図１０において、イソ吉草酸とエタノールを添加した場合、イソ吉草酸エチルの生成が確認され、３－メチル吉草酸とエタノールを添加した場合、３－メチル吉草酸エチルの生成が確認され、ｎ－ヘキサン酸とエタノールを添加した場合、ｎ－ヘキサン酸エチルの生成が確認され、ｎ－オクタン酸とエタノールを添加した場合、ｎ－オクタン酸エチルの生成が確認された。
　実施例１１：精油またはエキス香料を加えて熟成を行ったときの香気成分の挙動
　１１－１．熟成工程
　熟成前に、各種精油またはエキス香料を添加し、実施例９と同様にたばこ刻みを熟成させた。添加した精油またはエキス香料の種類および添加濃度を以下に示す。下記の添加濃度は、たばこ刻みに対する重量％で示す。
　シナモン葉油（Cinnamon leaf oil）　１重量％
　ローズマリー油（Rosemary oil）　１重量％
　ハッカ油（Peppermint oil）　１重量％
　スペアミント油（Spearmint oil）　１重量％
　St.John’s bread extract　１重量％
　カンゾウエキス（Licorice extract）　１重量％。
　１１－２．分析
　実施例１に記載の方法により、エステル香気成分の分析を行った。
　１１－３．結果
　各種酸とエタノールを添加した熟成刻みサンプルの、ジクロロメタン抽出ＧＣＭＳおよびＳＰＭＥ－ＧＣＭＳクロマトグラムを、図１１Ａおよび１１Ｂに示す。添加した精油またはエキス香料に含有されるアルコールおよび酸の組成に基づいて、種々のエステルの生成が確認された。この結果から、各種精油とエキス香料の添加により、種々のエステル組成を有するたばこ刻みが得られることがわかる。
　図１１Ａにおいて、「Ｃ１４」はミリスチン酸エチルを表し、「Ｃ１６」はパルミチン酸エチルを表し、「Ｃ１８」はステアリン酸エチルを表す。また、図１１Ｂにおいて、「Ｃ２」は酢酸エチルを表し、「Ｃ５」は吉草酸エチルを表し、「Ｃ６」はヘキサン酸エチルを表す。
　実施例１２：かぎたばこの官能評価
　１２－１．官能評価試料の調製及び評価手法
　熟成前に、たばこ刻みの重量に対して２重量％のエタノールおよび１重量％のメンソール相当のメンソール／エタノール溶液をシリンジ注入により添加した。得られたたばこ刻み１ｇを、温度制御可能な密閉容器（ガラススクリューバイアル-５ｍＬ）内に、４０℃で１週間置いて熟成させた。たばこ刻みとしては、マラウイ産黄色種、日本産バーレー種またはギリシャ産オリエント種の何れかを使用した。
　熟成した刻み０．２ｇをプロピレン製のチューブ（φ８ｍｍ　ｉ．ｄ．）に詰め、両端に４ｍｍ幅のアセテートフィルターで蓋をし、プロピレン製チューブの外側をラバーヒーターで巻いて４０℃に加温して試喫試料とした。
　官能評価は専門パネル５名により上記試喫試料を吸引し、たばこ原料の違いによる香り、味、体性感覚の違いについて評価した。
　１２－２．結果
　官能評価の結果を以下に記す。上記試喫試料において、コントロール（熟成処理を行わなかったたばこ刻みを用いた試喫試料）と比べて増強しているとパネルが感じた香喫味を以下に記す。
　１）マラウイ産黄色種
　　　フルーツ、ハーブ様の香り、甘臭が強く、シガレット様のすいごたえが付く。
　　　刺激が少なくスッキリとした冷たいメンソール感が出る。
　２）日本産バーレー種
　　　ドライフルーツ、ワイン様の香りが強く、甘臭もある。
　　　日本産バーレー葉特有の生っぽい香りは残るが、弱い。
　３）ギリシャ産オリエント種
　　　フローラルな甘さ、すいごたえが強く、メンソールの冷感強が強めにでる。
　　　刺激は弱め、オリエントのグリーンな香気は残るが弱い。
　実施例１３：シガレットの官能評価
　１３－１．官能評価試料の調製及び評価手法
　実施例１０と同様にたばこ刻みを熟成させて、刻みを作成した。この刻みをセブンスターライトメンソール二香未済の刻みを抜いた巻き鞘に８００ｍｇ詰め、試喫用シガレットとした。
　このシガレットサンプルを専門パネル５名により試喫し、たばこ原料の違いによる外香、喫味効果の違いについて評価した。
　１３－２．結果
　官能評価の結果を以下に記す。上記試喫用シガレットにおいて、コントロール（熟成処理を行わなかったたばこ刻みを用いた試喫用シガレット）と比べて増強しているとパネルが感じた香喫味を以下に記す。
　１）黄色種
　外香：ワイン、ラム様の香りが強い。
　喫味：煙質はきめが細かく、柔らかい。フルーティーな甘臭が出る。
　　　　メンソールの冷感が強まり、持続性も高い。サリベーション効果もある。
　　　　刺激は弱め。
　２）バーレー種
　外香：熟成したレーズン様、ブランデー調のフルーティーな香りが強い。
　喫味：ドライフルーツ様の甘臭味とともに、バーレー様香気が立ち、メンソール感は弱め。
　３）オリエント種
　外香：ラム、レーズン様香気が強く、オリエント様のグリーンハーバルな香気もある。
　　　　オリエント特有の醗酵感を伴った酸臭は弱い。
　喫味：ラム、レーズン様香気を伴い、発酵臭は弱い。サリベーション効果、刺激やや強い。
　以上、本発明を種々の様態、実施例に沿って説明したが、本発明はこれら様態、実施例に制限されるものではない。本発明者らが初めて見出したたばこ刻みの熟成処理によるエステル香気成分及び香喫味に寄与する成分の制御手法は、たばこ刻みに含まれる内容成分、アルコールや酸などの添加物、熟成処理条件を変えることにより、目的とする香喫味特徴を持ったたばこ刻みを創出するものである。また、本発明は、実施例に示したたばこ種またはそれらたばこ種を含む天然たばこ材、使用したエタノール、メンソールなどの添加物が適用できることは言うまでもなく、広く天然たばこ材一般及びアルコール、酸を含む香料類一般に適用されるものである。

Claims (10)

  1. 　たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻みを、大気雰囲気中、密閉条件下で熟成させる工程と、
    　前記熟成工程後のたばこ刻みにポリオールを添加する工程
    を含むことを特徴とするたばこ材料の製造方法。
  2. 　前記熟成工程が、アルコール、酸、精油、およびエキス香料から選択される少なくとも一つの添加物の存在下で行われることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 　前記熟成工程において、前記たばこ刻みを、室温～70℃で熟成させることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。
  4. 　前記熟成工程において、前記たばこ刻みを、１週間～３ヶ月の期間にわたって熟成させることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。
  5. 　前記熟成工程において、前記たばこ刻みのｐＨが２～８であることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。
  6. 　前記添加剤がアルコールであり、前記アルコールが、エタノール、メンソール、ベンジルアルコール、イソブチルアルコール、ｎ－ブタノール、イソアミルアルコール、ｎ－ヘキサノールから選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項２に記載の方法。
  7. 　前記添加物が酸であり、前記酸が、イソブチリックアシッド、３－メチルブチリックアシッド、ｎ－ヘキサノイックアシッド、オクタノックアシッドから選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項２に記載の方法。
  8. 　前記添加物が、精油またはエキス香料の何れかであり、前記精油またはエキス香料が、ラム、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、和製薄荷オイル、ローズマリーオイル、リコリスエキス、セントジョンズエキス、ココアから選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項２に記載の方法。
  9. 　前記添加物がアルコールであり、前記アルコールが、たばこ刻みに対して０．４～１０重量％の量で添加されることを特徴とする請求項２に記載の方法。
  10. 　請求項１～９の何れか１項に記載の方法により製造されたたばこ材料を含むたばこ製品。
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