WO2013017559A1 - N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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heterocyclyl
cycloalkyl
heteroaryl
cor
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Ralf Braun
Simon DÖRNER-RIEPING
Arnim Köhn
Hartmut Ahrens
Stefan Lehr
Andreas Van Almsick
Isolde HÄUSER-HAHN
Hansjörg Dietrich
Elmar Gatzweiler
Ines Heinemann
Christopher Hugh Rosinger
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Bayer Intellectual Property Gmbh
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Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in
  • N- (tetrazol-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) benzamides and their pharmacological activity are known. From the earlier priority, not pre-published EP101748937 certain N- (tetrazol-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) benzamides and nicotinamides are known as herbicides. It has now been found that (tetrazole-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) arylcarbonklareamide and
  • nicotinamides which carry special substituents in the 1-position of the tetrazole or triazole ring, are particularly suitable as herbicides.
  • An object of the present invention are thus N- (tetrazol-5-yl) - and N- (triazol-5-yl) arylcarbonklareamide of formula (I) or salts thereof
  • A is N or CY
  • B is N or CH
  • X is nitro, halogen, cyano, formyl, thiocyanato, (Ci-C6) alkyl, halo (Ci- C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, halo (C2-C6) alkenyl , (C2-C6) alkynyl, halo (C 3 -C 6) - alkynyl, (C3-C6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, COR 1 , COOR 1 , OCOOR 1 , NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O) N
  • Z represents halogen, cyano, rhodano, halo (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkynyl, -C 6) -alkynyl, (C3-C6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (Ci-C 6) alkyl, halo (C 3 - C 6 ) - cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, COR 1 , COOR 1 , OCOOR 1 , NR 1 COOR 1 , C (O) N (R 1 ) 2 , NR 1 C (O)
  • R is CH 2 R 6 ,
  • Cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, phenyl, Q-heteroaryl, Q-heterocyclyl, Q-phenyl and Q-benzyl are each substituted by s substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, cyano, nitro, trifluoromethyl and halo, and wherein Heterocyclyl and cycloalkyl carry n oxo groups,
  • Q is O, S or NR 3 ,
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 - C 6) haloalkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (C 2 -C 6) -haloalkynyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (C 3 - C 6) cycloalkenyl, (C3-C 6) halocycloalkyl, (Ci-C6) alkyl-O - (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, phenyl, phenyl (Ci-C 6) alkyl, heteroaryl, (Ci-Ce) - alkyl heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C 6) alkyl-heterocycl
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 4 is (Ci-C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl or (C 2 -C 6) -alkynyl, (C3-C6) -cycloalkyl or (C3-C6) -cycloalkyl- ( C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 5 is (C 1 -C 4 ) -alkyl
  • R 6 is OCOOR 4 , NR 4 COOR 4 , S (O) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, S (O) n - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, nitro, cyano, SiR 5 3, PO (OR 5 ) 2 , heterocyclyl or cycloalkyl, where the last two radicals m bear oxo or hydroxy groups, m is 1 or 2,
  • n 0, 1 or 2
  • s 0, 1, 2 or 3
  • t 1, 2, 3 or 4
  • alkyl radicals having more than two carbon atoms may be straight-chain or branched.
  • Alkyl radicals are, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl.
  • alkenyl is, for example, allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl,
  • Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.
  • the multiple bond can each be in any position of the unsaturated radical.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system having three to six C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • cycloalkenyl is a monocyclic alkenyl group having three to six carbon ring members, e.g. Cyclopropenyl, cyclobutenyl,
  • Cyclopentenyl and cyclohexenyl, wherein the double bond may be in any position.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Heterocyclyl means a saturated, partially saturated or fully unsaturated cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group oxygen, nitrogen and sulfur, and additionally by a
  • heterocyclyl is piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl and oxetanyl.
  • Heteroaryl means an aromatic cyclic radical containing from 3 to 6 ring atoms, of which from 1 to 4 are from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and may additionally be fused by a benzo ring.
  • heteroaryl stands for
  • Benzimidazol-2-yl furanyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyridinyl, benzisoxazolyl, thiazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, thiophenyl, 1, 2,3-oxadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 2,5-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,5-triazolyl, 1, 3,4-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,5-thiadiazolyl, 2H-1,2,3,4-tetrazolyl, 1 H-1, 2,
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, then enantiomers and
  • stereoisomers can be prepared by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or
  • the invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof, which are of the general formula (I) but are not specifically defined.
  • A is N or CY
  • B is N or CH
  • X is nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, halogeno (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl -C 6) alkynyl, halo (C3-C6) -alkynyl, (C 3 - C 6) cycloalkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl, Ci-C6) alkyl-O- (C -C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (Ci-C 6) alkyl, halo (C3-C6) cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, OR 1 , OCOR 1 ,
  • Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, rhodano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, or halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenyl , (C 2 -C 6 ) -alkynyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, C 6 ) -cycloalkyl, C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno (C 3 -
  • Heterocyclyl where the six last-mentioned radicals each substituted by s radicals selected from the group halogen, nitro, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, S (O) n - (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-Ce) alkoxy, halo (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C6) - alkoxy- (Ci-C4) - substituted alkyl and cyanomethyl, and wherein heterocyclyl n carries oxo groups,
  • Z represents halogen, cyano, thiocyanato, halo (Ci-C6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halogen - (C 3 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, halogeno (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, halogeno- (C 3 -C 6 ) -alkyl C 3 -C 6) - cycloalkyl- (Ci-C 6) alkyl, COR 1, COOR 1, C (O) N (R 1) 2, C (O) NR 1 OR 1, OSO 2 R 2, S (O) n R 2 , SO 2 OR 1
  • Z can also be hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -alkoxy, if Y is the radical S (O) n R 2 ,
  • R is CH 2 R 6 ,
  • Cycloalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, phenyl, Q-heteroaryl, Q-heterocyclyl, Q-phenyl and Q-benzyl are each substituted by s substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, methoxy, cyano, nitro, trifluoromethyl and halo, and wherein Heterocyclyl and cycloalkyl carry n oxo groups, Q is O, S or NR 3 ,
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) -alkynyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 6 ) - Alkyl-heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heteroaryl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O-heterocyclyl, (C 1 -C 4) -alkyl-
  • R 2 is (Ci-C6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkyl kinyl, (C 3 -C 6) -Cycloal alkyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl, phenyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl, (C 1 -C 4) -alkyl C 6 ) -alkyl heteroaryl, heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl heterocyclyl, (C 1 -C 6
  • R 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 4 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, R 5 is methyl or ethyl, R 6 is OCOOR 4 , NR 4 COOR 4 , S (O) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, S (O) n - (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, nitro, cyano, SiR 5 3, PO (OR 5 ) 2 or heterocyclyl, the m is oxo, m is 1 or 2,
  • n 0, 1 or 2
  • s 0, 1, 2 or 3
  • u is 1, 2, 3, 4 or 5.
  • A is N or CY
  • B is N or CH
  • X is nitro, halo, cyano, (Ci-C 6) alkyl, halo (Ci-C 6) alkyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, OR 1, S (O ) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-S (O) n R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-OR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-SO 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , (Ci -C 6) -alkyl heteroaryl, (C 1 -C 6) -alkyl heterocyclyl, where the latter two
  • Heterocyclyl carries n oxo groups
  • Y is hydrogen, nitro, halogen, cyano, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, OR 1, S (O) n R 2, SO 2 N (R 1) 2, N (R 1) 2, NR 1 SO 2 R 2, NR 1 COR 1, (Ci-C 6) alkyl-S (O) n R 2, (Ci-C 6) - alkyl-OR 1, (Ci-C 6 ) -Alkyl-CON (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-SO 2 N (R 1 ) 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-NR 1 COR 1 , (C 1 -C 6 ) - Alkyl-NR 1 SO 2 R 2 , (C 1 -C 6 ) -alkyl-phenyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-heteroaryl, (C 1 -C
  • Z represents halogen, cyano, halo (Ci-C 6) alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, S (O) n R 2, 1, 2,4-triazol-1-yl, or Z may also be Is hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy, if Y is the radical S (O) n R 2 ,
  • R is CH 2 R 6 ,
  • heterocyclyl m carries oxo groups, in each case by u radicals from the group consisting of nitro, cyano, hydroxyl, oxo, SiR 5 3 , PO (OR 5 ) 2 , S (O) n - (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) - alkoxy, halo (Ci-C 6) -alkoxy, N (R 3) 2, COR 3, OCOR 3, NR 3 COR 3, NR 3 SO 2 R 4, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, heteroaryl, Heterocyclyl, phenyl, Q-heteroaryl, Q-heterocyclyl, Q-phenyl and Q-benzyl substituted (C 2 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halo (C 2 -C 6 )
  • Q is O, S or NR 3 ,
  • R 1 represents hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) -alkynyl, (C 3 -C 6) - cycloalkyl, (C3-C6) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl-O- (C 1 -C 6 ) -alkyl, phenyl,
  • R 2 is (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, where these three radicals mentioned above are each represented by s radicals from the group consisting of Group consisting of halogen and OR 3 are substituted,
  • R 3 is hydrogen or (C 1 -C 6 ) -alkyl, is (C 1 -C 6 ) -alkyl,
  • R 5 is methyl or ethyl
  • R 6 is OCOOR 4 , NR 4 COOR 4 , S (O) n- (C 1 -C 6 ) -alkyl, S (O) n- (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, nitro, cyano, SiR 5 3 , PO (OR 5 ) 2 , m is 1 or 2,
  • n 0, 1 or 2
  • s 0, 1, 2 or 3
  • u is 1, 2, 3, 4 or 5.
  • benzoic acid chlorides of the formula (II) or the benzoic acids on which they are based are known in principle and can be synthesized, for example, according to the processes described in US Pat. No. 6,376,429 B1, EP 1 585 742 A1 and EP 1 202 978 A1
  • dehydrating reagents commonly used for amidation reactions such as B. 1, ⁇ -carbonyldiimidazole (CDI), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), 2,4,6-tripropyl-1, 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc . are used.
  • CDI ⁇ -carbonyldiimidazole
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • T3P 3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide
  • alkylating agents such as alkyl halides, sulfonates or dialkyl sulfates can be used in the presence of a base. It may be convenient to change reaction steps in order. Thus, benzoic acids carrying a sulfoxide are not readily converted into their acid chlorides. Here it is advisable to first produce the amide on the thioether stage and then to oxidize the thioether to the sulfoxide.
  • the 5-amino-1H-tetrazoles of the formula (III) can be prepared analogously to those known from the literature
  • 5-amino-1-R-tetrazoles may be added after in Amino-tetrazole method described in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924:
  • R is, for example, an alkyl radical.
  • 5-amino-1-R-tetrazoles can be synthesized as described in Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89:
  • the 5-amino-1H-triazoles of the formula (III) can be prepared analogously to those known from the literature
  • Aminotriazole be prepared:
  • 5-Amino-1-R-triazoles can also be synthesized, for example, as described in Chemische Berichte (1964), 97 (2), 396-404:
  • 5-amino-1-R-triazoles can also be used, for example, as in Angewandte Chemie
  • the listed equipment leads to a modular procedure, in which the individual work steps are automated, but between the work steps, manual operations must be performed.
  • This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots.
  • Such automation systems can be obtained, for example, from Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA.
  • the implementation of single or multiple synthetic steps can be supported by the use of polymer-supported reagents / Scavanger resins.
  • Synthesis methods allow a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically.
  • the reactions can be carried out, for example, by means of IRORI technology in microreactors (microreactors) from Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA.
  • the preparation according to the methods described herein provides compounds of formula (I) and their salts in the form of substance collections called libraries.
  • the present invention also provides libraries containing at least two compounds of formula (I) and their salts.
  • the compounds of the formula (I) (and / or salts thereof) according to the invention have a excellent herbicidal activity against a broad spectrum of important mono- and dicotyledonous weed plants. Also difficult to control perennial harmful plants that expel from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are well detected by the active ingredients.
  • the present invention therefore also provides a method for controlling unwanted plants or for regulating the growth of plants, preferably in plant crops, wherein one or more of the present invention
  • Compound (s) on the plants e.g., weeds such as mono- or dicotyledons
  • the compounds of the invention may be e.g. in pre-sowing (possibly also by incorporation into the soil), pre-emergence or Nachauflaufmaschine be applied.
  • some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth prior to germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die after three to four weeks
  • Ipomoea Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, or monocotyledonous cultures of the genera Allium, Pineapple, Asparagus, Avena,
  • Crops such as agricultural crops or ornamental plantings.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of genetically engineered or conventional mutagenized plants.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special special traits for example by resistance to certain pesticides, especially certain herbicides, resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • transgenic crops Preferred with respect to transgenic crops is the use of the compounds of the invention in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, eg. As cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice and corn or even crops of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or
  • the application of the compounds of the invention or their salts in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants eg.
  • cereals such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn or cultures of sugar beet, cotton, soy, rape, potato, tomato, pea and other vegetables.
  • the compounds according to the invention can preferably be employed as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant. Conventional ways of producing new plants that have modified properties compared to previously occurring plants exist
  • Glufosinate see, for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • transgenic crops for example cotton, with the ability
  • Bacillus thuringiensis toxins Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) to produce, which the
  • transgenic crops characterized by a combination z. B. the o. G.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • nucleic acid molecules can be used in any genetic manipulations.
  • Plasmids are introduced which allow mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences. With the help of standard methods z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Expression of the nucleic acid molecules can also be found in the
  • Organelles of the plant cells take place.
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may, in principle, be plants of any plant species, that is, both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • transgenic plants are available, the altered properties by
  • the compounds of the invention can be used in transgenic cultures which are resistant to growth factors, such as. B. Dicamba or against
  • Herbicides containing essential plant enzymes e.g. As acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases (HPPD) inhibit or herbicides from the group of sulfonylureas, the glyphosate, glufosinate or benzoylisoxazole and analogues, resistant.
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD Hydroxyphenylpyruvat dioxygenases
  • Harmful plants often have effects that are specific for application in the particular transgenic culture, such as altered or specially extended weed spectrum that can be controlled
  • Expense amounts that can be used for the application, preferably good compatibility with the herbicides to which the transgenic culture is resistant, and influencing the growth and yield of transgenic crops.
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants.
  • the compounds according to the invention can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the customary formulations.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating agents which contain the compounds according to the invention.
  • the compounds according to the invention can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are predetermined. Possible formulation options are, for example: wettable powder (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates,
  • EC emulsifiable concentrates
  • EW emulsions
  • Water-in-oil emulsions sprayable solutions, suspension concentrates (SC), oil- or water-based dispersions, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordants, granules for litter and soil application, granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG),
  • the necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and are, for example
  • Injectable powders are preparations which are uniformly dispersible in water and contain surfactants of the ionic and / or nonionic type (wetting agent, dispersing agent) in addition to the active ingredient, apart from a diluent or inert substance.
  • surfactants of the ionic and / or nonionic type wetting agent, dispersing agent
  • Formulation aids mixed.
  • Emulsifiable concentrates are made by dissolving the active ingredient in one
  • organic solvents e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants of ionic and / or nonionic type (emulsifiers).
  • emulsifiers which may be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as
  • Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as
  • Fatty acid polyglycol esters alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers,
  • Propylene oxide-ethylene oxide condensation products alkyl polyethers, sorbitan esters, e.g. Sorbitan fatty acid esters or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g.
  • Dusts are obtained by grinding the active substance with finely divided solid substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • Suspension concentrates may be water or oil based. You can, for example, by wet grinding using commercially available bead mills and optionally added surfactants, such as the above with the other
  • Emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW) can be prepared, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, as described e.g. listed above for the other formulation types.
  • Granules can be prepared either by spraying the active ingredient on adsorptive, granulated inert material or by applying
  • Active substance concentrates by means of adhesives, e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • adhesives e.g. Polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils
  • carriers such as sand, kaolinites or granulated inert material. It is also possible to granulate suitable active ingredients in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in admixture with fertilizers.
  • Water-dispersible granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without solid inert material.
  • the agrochemical preparations generally contain from 0.1 to 99% by weight, in particular from 0.1 to 95% by weight, of compounds according to the invention.
  • the drug concentration is e.g. about 10 to 90 wt .-%, the balance to 100 wt .-% consists of conventional formulation ingredients. at
  • the active substance concentration can be about 1 to 90,
  • Dust-like formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient.
  • the active ingredient content depends, in part, on whether the active compound is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. are used. In the water
  • the content of active ingredient is for example between 1 and 95 wt .-%, preferably between 10 and 80 wt .-%.
  • the active substance formulations mentioned optionally contain the customary adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving,
  • Mixture formulations or in the tank mix are, for example, known active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase,
  • Glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase can be used, as described, for example, in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 and There cited literature are described. As known herbicides or
  • Plant growth regulators which can be combined with the compounds of the invention are e.g. the following active ingredients (the compounds are denoted either by the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or the chemical name or with the code number) and always include all forms of use such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • active ingredients the compounds are denoted either by the "common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or the chemical name or with the code number
  • ISO International Organization for Standardization
  • isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • One and in part also several application forms are mentioned by way of example: acetochlor, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, acifluorfen, acifluorfen-sodium,
  • Flufenpyr Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
  • Fluoroglycofen Fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupropacil, flupropanate,
  • Flupyrsulfuron flupyrsulfuron-methyl-sodium, flurenol, flurenol-butyl, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurprimidol, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fluthiamide, fomesafen, foramsulfuron, förch lorfenuron,
  • Haloxyfop Haloxyfop-P, Haloxyfopethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. H. 1- (dimethoxyphosphoryl) ethyl (2,4-dichlorophenoxy) acetate, imazamethabenz, imazamethabenz-n-ethyl,
  • Imazamox imazamoxammonium, imazapic, imazapyr, imazapyrisopropylammonium, imazaquin, imazaquin-amnunnonium, imazethapyr, imazethapyrammonium, imazosulfuron, inabenfide, indanofan, indaziflam, indoleacetic acid (IAA), 4-indol-3-yl-butyric acid (IBA), iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, loxynil, isoparbazone, isocarbamide, isopropalin, isoproturon, isourone, isoxaben,
  • Metamifop metamitron, metazachlor, metazasulfuron, methazole, methiopyrsulfuron, methiozoline, methoxyphenones, methyldymron, 1-methylcyclopropene,
  • Methylisothiocyanate metobenzuron, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinates,
  • Nonanoic acid pendimethalin, pendalkin, penoxsulam, pentanochlor, pentoxazone, perfluidone, pethoxamide, phenisopham, phenmedipham, phenmediphamethyl, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pirifenop, pirifenoputyl, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, probenazoles, Profluazole, Procyazine, Prodiamine, Prifluralin, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometry, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propam, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-nathum, Propyrisulfuron,
  • Triafamon triallate, triasulfuron, triaziflam, triazofenamide, tribenuron, tribenuronmethyl, trichloroacetic acid (TCA), triclopyr, tridiphane, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron sodium, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trimeturon, trinexapac, trinexapac-ethyl, tritosulfuron , Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. H. 3,4-Dichloro-N- ⁇ 2 - [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy] benzyl ⁇ aniline, and the following compounds:
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in a customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dusty preparations, ground or spreading granules and sprayable
  • Compounds of the formula (I) can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 1.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.005 and 750 g / ha.
  • Table 3 Compounds according to the invention of the formula (I) in which A is N.
  • a dust is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of formula (I) and / or salts thereof and 90 parts by weight of talc as an inert material and comminuting in a hammer mill.
  • a readily dispersible, water-wettable powder is obtained by: 25 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof, 64
  • a dispersion concentrate readily dispersible in water is obtained by reacting 20 parts by weight of a compound of the formula (I) and / or salts thereof with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( ⁇ Triton X 207), 3 parts by weight
  • Mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 C) mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a
  • a water-dispersible granule is also obtained by
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) are then used as aqueous suspension or
  • 1-16, 1-44, 1-60, 1-125, 1-154, 1-162, 1-163, 1-174, 1-187, 1-191, 1-197 show , 1-200, 1-204, 1-215, 1-245, 1-246, 1-248, 1-343, 1-345, 1-361, 1-366, 1-368, 1-417, 1 -450, 1-452, 1-453, 1-456, 1-458, 1-460, 1-463, 1-464, 1-465, 1-468, 1-475, 1-476, 1-488 , 1 -494, 1-517, 1-572, 1-583, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-19, 3-2 and 3-16 at one Application rate of 320 g / ha each having at least 90% action against Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricara inodora, Stellaria media, Veronica persica and Viola tricolor.
  • test plants Greenhouse under good growth conditions. 2 to 3 weeks after sowing, the test plants are treated in the single leaf stage.
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) or as emulsion concentrates (EC) are then used as aqueous suspension or

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Abstract

Es werden N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel (I) als Herbizide beschrieben. In dieser Formel (I) stehen X, Y, Z und R für Reste wie Wasserstoff, organische Reste wie Alkyl, und andere Reste wie Halogen. A und B stehen für N und CY.

Description

N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
Beschreibung
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in
Nutzpflanzenkulturen.
Aus WO2003/010143 und WO2003/010153 sind N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5- yl)benzamide und ihre pharmakologische Wirkung bekannt. Aus der prioritätsälteren, nicht vorveröffentlichen EP101748937 sind bestimmte N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)benzamide und -nicotinamide als Herbizide bekannt. Es wurde nun gefunden, dass (Tetrazol -5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und
-nicotinamide, die in 1 -Position des Tetrazol- bzw. Triazolrings spezielle Substituenten tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000003_0001
worin
A bedeutet N oder CY, B bedeutet N oder CH, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)- Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)- Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1,
COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2,
CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (C1- C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanonnethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1 , SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder Halogen- (Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet CH2R6,
durch m Oxogruppen substituiertes CH2-Heterocyclyl,
durch t (Ci-C6)-Alkylgruppen substituiertes (C3-C7)-Cycloalkyl,
jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)-
Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,
Q bedeutet O, S oder NR3,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4 CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-
Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R5 bedeutet (Ci-C4)-Alkyl,
R6 bedeutet OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR53, PO(OR5)2, Heterocyclyl oder Cycloalkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste m Oxo- oder Hydroxygruppen tragen, m bedeutet 1 oder 2,
n bedeutet 0, 1 oder 2,
s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
t bedeutet 1 , 2, 3 oder 4,
u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5. In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet Alkenyl z.B. Allyl, 1 -Methyl prop-2-en-1 -yl,
2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,
Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.
Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen
Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl. Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heteroaryl für
Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4- Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 , 2,3,4- Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4- Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.
Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so kann diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert sein. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und
Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht
(Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden
Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromato-graphische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder
Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereo-isomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A bedeutet N oder CY,
B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1 , SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1 oder (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1- C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder
Heterocyclyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl- SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder
Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet CH2R6,
durch m Oxogruppen substituiertes CH2-Heterocyclyl,
jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)-
Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen, Q bedeutet O, S oder NR3,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci -C6)-Al kyl , (C2-C6)-Al kenyl , (C2-C6)-Al kinyl , (C3-C6)-Cycloal kyl , (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (C1 -C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei diese Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Al kenyl oder (C2-C6)-Al kinyl, R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, R6 bedeutet OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR53, PO(OR5)2 oder Heterocyclyl, das m Oxogruppen trägt, m bedeutet 1 oder 2,
n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A bedeutet N oder CY,
B bedeutet N oder CH, X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, OR1, S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O)n-(Ci- C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)nR2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder Z kann auch Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet CH2R6,
CH2-Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl m Oxogruppen trägt, jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,
Q bedeutet O, S oder NR3,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl,
Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind,
R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, bedeutet (Ci-C6)-Alkyl,
R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, R6 bedeutet OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR5 3, PO(OR5)2, m bedeutet 1 oder 2,
n bedeutet 0, 1 oder 2,
s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5.
In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.
Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basen katalysierte Umsetzung eines Benzoesäure- Chlorids (II) mit einem 5-Amino-1 -H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden:
Schema 1
Figure imgf000013_0001
(III) (II) (I)
Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in US 6,376,429 B1 , EP 1 585 742 A1 und EP 1 202 978 A1
beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 5-Amino-1 - H-1 ,2,4-triazol, bzw. 5-Amino-1 H-tetrazol (III) hergestellt werden: Schema 2
Figure imgf000014_0001
(III) (IV) (I)
Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 3 angegebenen Methode durch Umsetzung eines N-(1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl)benzamides, N-(1 H-tetrazol- 5-yl)benzamides, N-(1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl)nicotinamide oder N-(1 H-tetrazol-5- yl)nicotinamide hergestellt werden:
Schema 3
Figure imgf000014_0002
Für diese in Schema 3 genannte Reaktion können Alkylierungsmittel wie Alkyl- halogenide, -sulfonate oder Dialkylsulfate in Gegenwart einer Base eingesetzt werden. Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolge zu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren. Die 5-Amino-1 H-tetrazole der Formel (III) können analog zu literaturbekannten
Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können 5-Amino-1 -R-tetrazole nach der in Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924 beschriebenen Methode aus Amino-tetrazol hergestellt werden:
Figure imgf000015_0001
In der oben genannten Formel steht R beispielsweise für einen Alkylrest. 5-Amino-1 -R-tetrazole können zum Beispiel wie in Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89 beschrieben, synthetisiert werden:
R NH
NaN02/HCI N _ ^
H
H N
H
Die 5-Amino-1 H-triazole der Formel (III) können analog zu literaturbekannten
Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können 5-Amino-1 -R-triazole nach der Zeitschrift für Chemie (1990), 30(12), 436 - 437 beschriebenen Methode aus
Aminotriazol hergestellt werden:
Figure imgf000015_0002
5-Amino-1 -R-triazole können auch zum Beispiel wie in Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000015_0003
5-Amino-1 -R-triazole können auch zum Beispiel wie in Angewandte Chemie
(1963), 75, 918 beschrieben, synthetisiert werden:
Figure imgf000016_0001
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in
parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise
automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die
Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist. Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,
Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder
MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,
Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der
Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende
Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und
Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten
Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden.
Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße
Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle
Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen
vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide
Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,
Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,
Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen
erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in
Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer Struktur und der Aufwandmenge) hervorragende wachstumsregulatorische
Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere
Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.
gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen
beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe
gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806),
- transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
- gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder
Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte
Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )
gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
- Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige
Proteine produzieren („molecular pharming")
transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen
transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g.
neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking")
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in
Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer
entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines
Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den
Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch
Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen
Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber
Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte
Aufwand mengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,
emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und
Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),
ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden
beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",
Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise
beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid
Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of
Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,
"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind
beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,
Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe
beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den
Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem
organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie
Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie
Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,
Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.
Polyoxyethylensorbitanfettsäureester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde. Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen
Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von
Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.
Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei
emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90,
vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser
dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,
Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,
Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 15th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder
Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium,
Adonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodiunn, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole,
Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,
Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluornnethyl)pynnnidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet
(Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,
Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Förch lorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,
Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. l -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-nnethyl,
Imazamox, Imazamox-ammoniunn, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammoniunn, Imazaquin, Imazaquin-amnnoniunn, Imazethapyr, Imazethapyr- ammoniunn, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(thfluornnethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dinnethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-nat um, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam,
Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,
Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate,
Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-annin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-nnethylpentanannid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-nathum
(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,
Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-nathum, Propyrisulfuron,
Propyzannide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,
Triafamon, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron- methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000031_0001
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare
Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der
Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Chemische Beispiele
1 . Synthese von 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-N-(1 -(2-methoxyethyl)-tetrazol-5-yl)- benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 1 -12)
176 mg (0.75 mmol) 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-benzoylchlorid, 145 mg (1 .0 mmol) 5- Amino-1 -(2-methoxyethyl)-tetrazol in 2 ml Pyridin werden 12 h bei 60°C gerührt.
Anschließend werden 0.1 ml Wasser zugegeben, 30 min. bei 60°C gerührt und mit EE und 2N HCl versetzt. Die abgetrennte organische Phase wird nochmals mit 2N HCl und Kochsalzlösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet, eingedampft und mittels RP-HPLC (Aceton it l/Wassser) gereinigt. Ausbeute 66 mg (23%). Synthese von 5-Amino-1 -(2-methoxyethyl)-tetrazol
Eine Mischung von 2.33 g (10 mmol) S-Methyl-isothiosemicarbazid-hydroiodid und 751 mg (10 mmol) 2-Methoxyethylamin werden in 10 ml Ethanol solange unter Rückfluß erhitzt, bis kein Methlmercaptan mehr freigesetzt wird. Anschließend wird
weitestgehend eingeengt, nacheinander unter Rühren mit 10 ml Wasser, 0.3 ml konz. Salpetersäure und 1 .7 g (10 mmol) Silbernitrat in 2 ml Wasser versetzt. Nach 10 min Rühren versetzt man mit 0.5 ml konz. Salzsäure, saugt den Niederschlag ab, wäscht mit 3 ml Wasser und versetzt das Filtrat mit 1 .5 ml konz. Salzsäure. Die Mischung wird bei <5°C mit 0.7 g (10 mmol) Natriumnitrit in 2 ml Wasser versetzt und anschließend mit 20 %iger Natronlauge auf pH 10 eingestellt. Anschließend wird 30 min auf 60 °C erhitzt und nach dem Abkühlen mit Essigester extrahiert. Die org. Phase wird 3x mit ges. Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet, eingeengt und der Rückstand mit wenig Essigester aufgenommen und filtriert. Beige Kristalle, Ausbeute 590 mg (40%). NMR (DMSO-de): 6.62 (brs,2H), 4.26 (t,2H), 3.65 (t,2H), 3.23 (s,3H) Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin A für CY, B für N und R für 2-Methoxyethyl steht
Figure imgf000033_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-24 Cl H 4-Methyl-3- trifluormethyl- 1,2,4-triazolin-5- οη-1-yl
-25 Br H F
-26 Br H Cl 9.79 (bs,1H), 7.68-7.64 (m,2H),
7.45 (dd,1H), 4.63 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.36 (s,3H)
-27 Br H Br
-28 Br H SMe 9.8 (bs,1H), 7.65 (d,1H), 7.45
(d,1H), 7.26 (dd,1H), 4.65 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.52 (s,3H)
-29 Br H S02Me
-30 Br H S02Et
-31 Br H CF3
-32 OMe H S02Me
-33 SMe H F
-34 SMe H Cl 10.65 (bs,1H), 7.83 (d,1H), 7.31
(d,1H), 7.28 (dd,1H), 4.63 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.34 (s,3H), 2.49 (s,3H)
-35 S02Me H Cl
-36 SMe H Br
-37 S02Me H Br
-38 SMe H SMe
-39 S02Me H SMe
-40 S02Me H SOMe
-41 S02Me H S02Me
-42 SMe H CF3 10.6 (bs,1H), 7.95 (d,1H), 7.57
(s,1H), 7.54 (d,1H), 4.67 (t,2H), 3.85 (t,2H), 3.34 (s,3H), 2.53 (s,3H)
-43 SOMe H CF3
-44 S02Me H CF3 8.18 (s,1H), 8.15 (d,1H), 7.97
(d,1H), 4.42 (m,2H), 3.71 (m,2H), 3.54 (s,3H), 3.21 (s,3H)-45 S02Et H Cl
-46 S02Et H Br
-47 S02Et H SMe
-48 S02Et H SOMe
-49 S02Et H S02Me
-50 S02Et H CF3
-51 S02NMePh H Cl
-52 S02NMe2 H CF3
Figure imgf000035_0001
MHz)
7.34
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-150 Me OMe Br 9.94 (bs,1H), 7.53 (d,1H), 7.27
(d,1H), 4.62 (t,2H), 3.85 (s,3H), 3.83 (t,2H), 3.34 (s,3H), 3.22 (s,3H), 2.51 (s,3H)
-151 Me OEt Br
-152 Me 0(CH2)2OMe Br 9.86 (bs,1H), 7.52 (d,1H), 7.25
(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.10 (t,2H), 3.84-3.78 (m,4H), 3.47 (s,3H), 3.36 (s,3H), 2.53 (s,3H)-153 Me 0(CH2)3OMe Br 9.81 (bs,1H), 7.52 (d,1H), 7.24
(d,1H), 4.61 (t,2H), 4.01 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.65 (t,2H), 3.38 (s,3H), 3.35 (s,3H), 2.50 (s,3H), 2.13 (m,2H)
-154 Me 0(CH2)2SMe Br 11.46 (bs,1H), 7.65 (d,1H), 7.32
(d,1H), 4.54 (t,2H), 4.05 (t,2H), 3.75 (t,2H), 3.22 (s,3H), 2.93 (t,2H), 2.41 (s,3H), 2.17 (s,3H)-155 Me 0(CH2)2SEt Br 11.45 (bs,1H), 7.65 (d,1H), 7.32
(d,1H), 4.54 (t,2H), 4.03 (t,2H), 3.75 (t,2H), 3.22 (s,3H), 2.96 (t,2H), 2.63 (q,2H), 2.41 (s,3H), 1.22 (t,3H)
-156 Me 0(CH2)3SMe Br
-157 Me OCH2CONMe2 Br 10.32 (bs,1H), 7.49 (d,1H), 7.32
(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.57 (s,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,3H), 3.05 (s,3H), 3.01 (s,3H), 2.38 (s,3H)-158 Me 0(CH2)-5-pyrrolidin-2-on Br
-159 Me SMe Br
-160 Me SOMe Br
-161 Me S02Me Br
-162 Me SEt Br 9.22 (bs,1H), 7.64 (d,1H), 7.28
(d,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.88 (q,2H), 2.79 (s,3H), 1.24 (t,3H)
-163 Me SOEt Br 9.60 (bs,1H), 7.56 (d,1H), 7.41
(d,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.35 (s,3H), 3.29-3.34 (m,1H), 3.10-3.15 (m,1H), 2.82 (s,3H), 1.42 (t,3H)
-164 Me S02Et Br 9.38 (bs,1H), 7.78 (d,1H), 7.46
(bs,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.50 (q,2H), 3.37 (s,3H), 2.85 (s,3H), 1.39 (t,3H)
-165 Me SMe I
-166 Me SOMe I
-167 Me S02Me I
-168 Me SEt I Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-169 Me SOEt I
-170 Me S02Et I
-171 Me Cl CF3 9.95 (brs, 1 H), 7.68 (d,H), 7.56
(d, 1 H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.59 (s,3H)-172 Me SMe CF3 7.74 (d,H), 7.68 (d, 1 H), 4.48
(m,2H), 3.74 (m,2H), 3.22 (s,3H), 2.70 (s,3H), 2.30 (s,3H)-173 Me SOMe CF3 7.90 (s,2H), 4.59 (t,2H), 3.76
(t,2H), 3.24 (s,3H), 3.06 (s,3H), 2.88 (s,3H)
-174 Me S02Me CF3 7.89 (d,1 H), 7.82 (d, 1 H), 4.37
(m,2H), 3.71 (m,2H), 3.37 (s,3H), 3.22 (s,3H), 2.75 (s,3H)-175 Me SEt CF3
-176 Me SOEt CF3
-177 Me S02Et CF3
-178 Me S(CH2)2OMe CF3
-179 Me S(0)(CH2)2OMe CF3
-180 Me S02(CH2)2OMe CF3
-181 Me SMe OMe
-182 Me SOMe OMe
-183 Me S02Me OMe
-184 Me SEt OMe
-185 Me SOEt OMe
-186 Me S02Et OMe
-187 Me Me SMe 9.75 (brs,1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.08
(d, 1 H), 4.63 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,1 H), 2.50 (s,3H), 2.46 (s,3H), 2.32 (s,3H)
-188 Me Me S02Me 9.90 (brs, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.51
(d, 1 H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,1 H), 3.13 (s,3H), 2.70 (s,3H), 2.48 (s,3H)
-189 Me Me SEt
-190 Me Me S02Et
-191 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S02Me
yi
-192 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S02Et
yi
-193 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-194 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl
-195 Me NH2 S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-196 Me NHMe S02Me
-197 Me NMe2 S02Me 9.95 (brs,1H), 7.99 (d,1H), 7.51
(d,1H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.37 (s,1H), 3.27 (s,3H), 2.92 (s,6H), 2.50 (s,3H)
-198 Me NHEt S02Me
-199 Me NHnPr S02Me
-200 Me NHiPr S02Me 9.87 (brs,1H), 7.80 (d,1H), 7.12
(d,1H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.77 (sept,1H), 3.36 (s,1H), 3.11 (s,3H), 2.41 (s,3H), 1.22 (d,6H)
-201 Me NHcPr S02Me 9.71 (brs,1H), 7.75 (d,1H), 7.06
(d,1H), 6.25 (bs,1H), 4.64 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.36 (s,1H), 3.00 (s,3H), 2.84 (m,1H), 2.60 (s,3H), 0.81 (m,2H), 0.61 (m,2H)
-202 Me NHiBu S02Me
-203 Me NHCH2cPr S02Me
-204 Me NH(CH2)2OMe S02Me 9.95 (bs, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.15
(d, 1H), 4.64 (t, 2H), 3.84 (t, 2H), 3.60 (t, 2H), 3.42 (t, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.20 (s,3H), 2.43 (s, 3H)
-205 Me NH(CH2)2OEt S02Me
-206 Me NH(CH2)3OMe S02Me
-207 Me NHCH2CH(OMe)Me S02Me
-208 Me NHCH2CH(OMe)CH2OMe S02Me
-209 Me NH(CH2)3OEt S02Me
-210 Me NHCH2-tetrahyd rof u ran-2- S02Me 9.91 (bs,1H), 7.81 (d,1H), 7.15 yi (d,1H), 4.64 (t,2H), 4.15 (m,1H),
3.91 (dd,1H), 3.84 (t,2H), 3.79 (dd,1H), 3.43 (dd,1H), 3.36 (s,3H), 3.24 (s,3H), 3.18 (dd,1H), 2.43 (s,3H), 2.09-1.90 (m,3H), 1.72-1.63 (m,1H)-211 Me NHCH2-(4-Me- S02Me
[1,3]dioxolan-2-yl)
-212 Me NH(CH2)2-(4-Me- S02Me
[1,3]dioxolan-2-yl)
-213 Me NHCH2-[1,3]dioxan-2-yl S02Me
-214 Me NHCH2CONHEt S02Me
-215 Me Pyrazol-1-yl S02Me 11.80 (brs,1H), 8.11 (d,1H),
8.01 (d,1H), 7.99 (d,1H), 7.88 (d,1H), 6.59 (t,1H), 4.58 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.22 (s,3H), 3.05 (s,3H), 1.90 (s,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-216 Me 3,5-Me2-Pyrazol-1-yl S02Me
-217 Me 1 ,2,3-TriazoM-yl S02Me
-218 Me 1 ,2,4-Triazol-1-yl S02Me
-219 Me OH S02Me
-220 Me OMe S02Me 10.2 (brs,1 H), 7.91 (d, 1 H), 7.50
(d, 1 H), 4.65 (t,2H), 3.98 (s,1 H), 3.84 (t,2H), 3.37 (s,3H), 3.26 (s,3H), 2.53 (s,3H)
-221 Me OMe S02Et
-222 Me OEt S02Me
-223 Me OEt S02Et
-224 Me OiPr S02Me
-225 Me OiPr S02Et
-226 Me 0(CH2)2OMe S02Me
-227 Me 0(CH2)2OMe S02Et
-228 Me 0(CH2)3OMe S02Me
-229 Me 0(CH2)3OMe S02Et
-230 Me 0(CH2)4OMe S02Me
-231 Me 0(CH2)4OMe S02Et
-232 Me 0(CH2)2SMe S02Me
-233 Me 0(CH2)2SEt S02Me
-234 Me 0(CH2)3SMe S02Me
-235 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Me
-236 Me 0(CH2)2NHS02Me S02Et
-237 Me OCH2(CO)NMe2 S02Me 10.5 (brs,1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.55
(d, 1 H), 4.82 (s,2H), 4.67 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.36 (s,3H), 3.04 (s,3H), 2.95 (s,3H), 2.53 (s,3H)
-238 Me OCH2(CO)NMe2 S02Et
-239 Me OCH2-tetrahydrofuran-2-yl S02Me
-240 Me OCH2-tetrahydrofuran-2-yl S02Et
-241 Me [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Me
-242 Me [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-243 Me F SMe
-244 Me F S02Me
-245 Me Cl S02Me 10.05 (brs,1 H), 8.1 1 (d,H), 7.61
(d, 1 H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.36 (s,3H), 3.32 (s,3H), 2.61 (s,3H)
-246 Me SMe S02Me 7.99 (d,1 H), 7.74 (d, 1 H), 4.49
(t,2H), 3.74 (t,2H), 3.52 (s,3H), 3.23 (s,3H), 2.69 (s,3H), 2.38 (s,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-247 Me SOMe S02Me
-248 Me S02Me S02Me 1 1.80 (brs,1 H), 8.28 (d,1 H),
8.08 (d,1 H), 4.59 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.60 (s, 1 H), 3.58 (s,3H), 3.23 (s,3H), 2.72 (s,3H)-249 Me S02Me S02Et
-250 Me SEt S02Me
-251 Me SOEt S02Me
-252 Me S02Et S02Me
-253 Me S(CH2)2OMe S02Me
-254 Me SO(CH2)2OMe S02Me
-255 Me S02(CH2)2OMe S02Me
-256 CH2SMe OMe S02Me
-257 CH2OMe OMe S02Me
-258 CH20(CH2)20 NH(CH2)2OEt S02Me
Me
-259 CH20(CH2)20 NH(CH2)3OEt S02Me
Me
-260 CH20(CH2)30 OMe S02Me
Me
-261 CH20(CH2)20 NH(CH2)2OMe S02Me
Me
-262 CH20(CH2)20 NH(CH2)3OMe S02Me
Me
-263 Et NH(CH2)2OMe S02Me
-264 Et OMe S02Me
-265 Et OMe S02Et
-266 Et OEt S02Me
-267 Et OEt S02Et
-268 Et OiPr S02Me
-269 Et OiPr S02Et
-270 Et 0(CH2)2OMe S02Me
-271 Et 0(CH2)2OMe S02Et
-272 Et 0(CH2)3OMe S02Me
-273 Et 0(CH2)3OMe S02Et
-274 Et F S02Me
-275 Et SMe Cl
-276 Et SOMe Cl
-277 Et S02Me Cl
-278 Et SMe Br
-279 Et SOMe Br
-280 Et S02Me Br
-281 Et SMe I Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-282 Et SOMe I
-283 Et S02Me I
-284 Et SMe CF3
-285 Et SOMe CF3
-286 Et S02Me CF3
-287 Et SMe S02Me
-288 Et SOMe S02Me
-289 Et S02Me S02Me
-290 nPr SMe Cl
-291 nPr SOMe Cl
-292 nPr S02Me Cl
-293 nPr SMe CF3
-294 nPr SOMe CF3
-295 nPr S02Me CF3
-296 iPr SMe Cl
-297 iPr SOMe Cl
-298 iPr S02Me Cl
-299 iPr SMe CF3
-300 iPr SOMe CF3
-301 iPr S02Me CF3
-302 cPr SMe CF3
-303 cPr S02Me CF3
-304 CF3 0(CH2)2OMe F
-305 CF3 0(CH2)3OMe F
-306 CF3 OCH2CONMe2 F
-307 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy F
-308 CF3 0(CH2)2OMe Cl
-309 CF3 0(CH2)3OMe Cl
-310 CF3 OCH2CONMe2 Cl
-311 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy Cl
-312 CF3 0(CH2)2OMe Br
-313 CF3 0(CH2)2OMe Br
-314 CF3 0(CH2)3OMe Br
-315 CF3 OCH2CONMe2 Br
-316 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy Br
-317 CF3 0(CH2)2OMe I
-318 CF3 0(CH2)3OMe I
-319 CF3 OCH2CONMe2 I
-320 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy I
-321 CF3 F S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-322 CF3 F S02Et
-323 CF3 0(CH2)2OMe S02Me
-324 CF3 0(CH2)2OMe S02Et
-325 CF3 0(CH2)3OMe S02Me
-326 CF3 0(CH2)3OMe S02Et
-327 CF3 OCH2CONMe2 S02Me
-328 CF3 OCH2CONMe2 S02Et
-329 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Me
-330 CF3 [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-331 F SMe CF3
-332 F SOMe CF3
-333 F S02Me CF3
-334 Cl SMe H
-335 Cl SOMe H
-336 Cl S02Me H
-337 Cl SEt H
-338 Cl SOEt H
-339 Cl S02Et H
-340 Cl S(CH2)2OMe H
-341 Cl SO(CH2)2OMe H
-342 Cl S02(CH2)2OMe H
-343 Cl SMe Me 7.40-7.42 (m,1H), 7.08-7.10
(m,1H), 4.30-4.60 (m,2H), 3.70- 3.75 (m,2H), 3.35-3.50 (m,2H), 2.54 (s,3H), 2.29 (s,3H)-344 Cl SOMe Me 9.52 (bs,1H), 7.62 (d,1H), 7.30
(d,1H), 4.60 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.37 (s,3H), 2.98 (s,3H), 2.78 (s,3H)
-345 Cl S02Me Me 9.45 (bs,1H), 7.69 (d,1H), 7.39
(d,1H), 4.59 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.29 (s,3H), 2.83 (s,3H)
-346 Cl SEt Me
-347 Cl SOEt Me
-348 Cl S02Et Me
-349 Cl Me Cl 9.71 (brs,1H), 7.49 (d,1H), 7.42
(d,1H), 4.62 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.53 (s,3H)-350 Cl CH2-pyrrolidin-2-on-1-yl Cl 9.8 (brs,1H), 7.60 (d,1H), 7.50
(d,1H), 4.83 (s,2H), 4.61 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.38 (s,1H), 3.13 (m,2H), 2.39 (m,2H), 1.96 (m,2H)
Figure imgf000045_0001
Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-373 Cl S02Me Cl
-374 Cl SEt Cl
-375 Cl SOEt Cl
-376 Cl S02Et Cl
-377 Cl Me Br
-378 Cl CH2(4-Methyl-3- Br
isopropoxy-1 ,2,4-triazolin- 5-on-1-yl)
-379 Cl CH2(4-Methyl-3- Br
trifluorethoxy-1 ,2,4- triazolin-5-on-1-yl)
-380 Cl NHAc Br
-381 Cl NHCON(Me)OMe Br
-382 Cl NHCH2CONHEt Br
-383 Cl NHCH2CONHiPr Br
-384 Cl NHCHMeCONHEt Br
-385 Cl OMe Br 9.49 (bs,1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.40
(d, 1 H), 4.60 (t,2H), 3.92 (s,3H), 3.82 (t,2H), 3.37 (s,3H),-386 Cl OEt Br
-387 Cl OPr Br
-388 Cl OAIIyl Br
-389 Cl OCH2CHF2 Br
-390 Cl 0(CH2)2OMe Br 1 1.71 (bs, 1 H), 7.81 (d, 1 H), 7.40
(d, 1 H), 4.56 (t,2H), 4.24 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.74 (t,2H), 3.35 (s,3H), 3.23 (s,3H)
-391 Cl 0(CH2)3OMe Br
-392 Cl OCH2(CO)NMe2 Br
-393 Cl 0(CH2)-5-pyrrolidin-2-on Br
-394 Cl Cl Br
-395 Cl SMe Br
-396 Cl SOMe Br
-397 Cl S02Me Br
-398 Cl SEt Br
-399 Cl SOEt Br
-400 Cl S02Et Br
-401 Cl Me SMe
-402 Cl Me S02Me
-403 Cl Me S02Et
-404 Cl C02H S02Me
-405 Cl COOMe S02Me
-406 Cl CONMe2 S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-407 Cl CONMe(OMe) S02Me
-408 Cl CH2N(OMe)Et S02Me
-409 Cl CH2OMe S02Me
-410 Cl CH2OMe S02Et
-411 Cl CH2OEt S02Me
-412 Cl CH2OEt S02Et
-413 Cl CH2OiPr S02Me
-414 Cl CH2OcPentyl S02Me
-415 Cl CH2OCH2CHF2 S02Me
-416 Cl CH2OCH2CF3 SMe 9.74 (bs,1 H), 7.70 (d, 1 H), 7.27
(d, 1 H), 4.99 (s,2H), 4.61 (t,2H), 4.27 (q,2H), 3.72 (t,2H), 3.29 (s,3H), 3.22 (s,3H)
-417 Cl CH2OCH2CF3 S02Me 7.99 (d,1 H), 7.75 (d, 1 H), 5.24
(s,2H), 4.37 (t,2H), 3.92 (q,2H), 3.81 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.55 (s,3H)
-418 Cl CH2OCH2CF3 S02Et
-419 Cl CH2OCH2CF2CHF2 S02Me
-420 Cl CH20(CH2)2OMe S02Me
-421 Cl CH2P03Me2 S02Me
-422 Cl CH20-tetrahydro-furan-3- S02Me
yi
-423 Cl CH20-tetrahyd rof u ran-3-yl S02Et
-424 Cl CH2OCH2- S02Me 9.65 (bs,1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.77 tetrahydrofuran-2-yl (d, 1 H), 5.20 (s,2H), 4.61 (t,2H),
4.08 (m,1 H), 3.83 (t,2H), 3.82- 3.58 (m,4H), 3.37 (s,3H), 3.33 (s,3H), 2.0-1.8 (m,3H), 1.63-1.5 (m, 1 H),
-425 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-2-yl
-426 Cl CH2OCH2- S02Me
tetrahydrofuran-3-yl
-427 Cl CH2OCH2- S02Et
tetrahydrofuran-3-yl
-428 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 y SMe
-429 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S02Me
yi
-430 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3 S02Et
yi
-431 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-432 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S02Et 10.35 (bs,1 H), 8.14 (d, 1 H), 7.93 dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl (d, 1 H), 5.16 (m,1 H), 4.65 (t,2H),
3.84 (t,2H), 3.73 (dd,1 H), 3.38 (s,3H), 3.37 (q,2H), 3.27 Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)
(dd,1 H), 2.95 (dd, 1 H), 2.85 (dd,1 H), 1.31 (t,3H)
-433 Cl 5-(MeOCH2)-4,5-dihydro- S02Me
1 ,2-oxazol-3 yl
-434 Cl 5-(MeOCH2)-4,5-dihydro- S02Et
1 ,2-oxazol-3 yl
-435 Cl 5-Me-5-(MeOCH2)-4,5- S02Me
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-436 Cl 5-Me-5-(MeOCH2)-4,5- S02Et
dihydro-1 ,2-oxazol-3 yl
-437 Cl NH2 S02Me
-438 Cl NHMe S02Me
-439 Cl NMe2 S02Me
-440 Cl NH(CH2)2OMe S02Me
-441 Cl NH(CH2)2OMe S02Et
-442 Cl NH(CH2)2OEt S02Me
-443 Cl NH(CH2)3OMe S02Me
-444 Cl NH(CH2)3OMe S02Et
-445 Cl NH(CH2)4OMe S02Me
-446 Cl NH(CH2)4OMe S02Et
-447 Cl pyrazol-1-yl S02Me
-448 Cl OMe S02Me
-449 Cl OMe S02Et
-450 Cl OEt S02Me 9.41 (bs,1 H), 8.02 (d,1 H), 7.56
(bd,1 H), 4.61 (t,2H), 4.32 (q,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.29 (s,3H), 1.42 (t,3H)-451 Cl OEt S02Et
-452 Cl OPr S02Me 9.56 (bs,1 H), 8.02 (d,1 H), 7.55
(bd,1 H), 4.62 (t,2H), 4.22 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.28 (s,3H), 1.95 (quin,2H), 1.09 (t,3H)
-453 Cl OPr S02Et 11.86 (bs,1 H), 7.93 (d,1 H), 7.71
(d,1 H), 4.58 (t,2H), 4.15 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.51 (q,2H), 3.24 (s,3H), 1.88 (sex,2H), 1.13 (t,3H), 1.05 (t,3H)
-454 Cl OiPr S02Me
-455 Cl OiPr S02Et
-456 Cl OAIIyl S02Me 9.35 (bs,1 H), 8.03 (d,1 H), 7.58
(bd,1 H), 6.19 (m,1 H), 5.51 (dd,1 H), 5.37 (dd,1 H), 4.75 (d,2H), 4.61 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.28 (s,3H)-457 Cl OAIIyl S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-458 Cl OPropargyl S02Me 9.63 (bs,1H), 8.03 (d,1H), 7.61
(bd,1H), 4.92 (s,2H), 4.63 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.32 (s,3H), 2.66 (t,1H)-459 Cl OPropargyl S02Et
-460 Cl 0(CH2)2F S02Me 9.50 (bs,1H), 8.04 (d,1H), 7.52
(bd,1H), 3.89-3.91 (m,1H), 4.77-4.79 (m,1H), 4.62 (t,2H), 4.55 (bs,1H), 4.48 (bs,1H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.31 (s,3H)-461 Cl 0(CH2)2F S02Et
-462 Cl 0(CH2)2CI S02Me 9.56 (bs,1H), 8.04 (d,1H), 7.52
(bd,1H), 4.62 (t,2H), 4.51 (t,2H), 3.95 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.41 (s,3H), 3.32 (s,3H)
-463 Cl 0(CH2)2CI S02Et 9.61 (bs,1H), 8.02 (d,1H), 7.60
(bd,1H), 4.62 (t,2H), 4.50 (t,2H), 3.94 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.48 (q,2H), 3.40 (s,3H), 1.28 (t,3H)-464 Cl OCH2cPr S02Me 9.42 (bs,1H), 8.02 (d,1H), 7.55
(d,1H), 4.61 (t,2H), 4.09 (d,2H), 3.83 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.33 (s,3H), 1.40-1.49 (m,1H), 0.65- 0.70 (m,2H), 0.45-0.50 (m,2H)-465 Cl OCH2cPr S02Et 9.50 (bs,1H), 8.00 (d,1H), 7.56
(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.08 (d,2H), 3.84 (t,2H), 3.51 (q,2H), 3.38 (s,3H), 1.42-1.46 (m,1H), 1.27 (t,3H), 0.65-0.70 (m,2H), 0.44- 0.48 (m,2H)
-466 Cl OCH2cBu S02Me 9.41 (bs,1H), 8.02 (d,1H), 7.55
(d,1H), 4.62 (t,2H), 4.24 (d,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.27 (s,3H), 2.89-2.98 (m,1H), 2.13- 2.21 (m,2H), 1.90-2.05 (m,4H)-467 Cl OCH2cBu S02Et
-468 Cl 0(CH2)2OMe S02Me 7.76 (d,1H), 7.47 (d,1H), 4.33
(t,2H), 4.27 (t,2H), 3.77 (q,2H), 3.71 (t,2H), 3.36 (s,6H), 3.29 (s,3H)
-469 Cl 0(CH2)2OMe S02Et
-470 Cl 0(CH2)2OEt S02Me
-471 Cl 0(CH2)3OMe S02Me
-472 Cl 0(CH2)3OMe S02Et
-473 Cl 0(CH2)4OMe S02Me
-474 Cl 0(CH2)4OMe S02Et Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-475 Cl 0(CH2)2OCF3 S02Me 11.88 (bs,1H), 7.97 (d,1H), 7.75
(d,1H), 4.57 (q,2H), 4.54-4.56 (m,2H), 4.43-4.48 (m,2H), 3.78 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.24 (s,3H)-476 Cl 0(CH2)2OCF3 S02Et 11.88 (bs,1H), 7.96 (d,1H), 7.76
(d,1H), 4.58 (t,2H), 4.53-4.56 (m,2H), 4.43-4.46 (m,2H), 3.78 (t,2H), 3.42 (q,2H), 3.24 (s,3H), 1.15 (t,3H)
-477 Cl 0(CH2)2SMe S02Me
-478 Cl 0(CH2)2SEt S02Me
-479 Cl 0(CH2)3SMe S02Me
-480 Cl OCH2-tetrahydrofuran-2-yl S02Me
-481 Cl OCH2-tetrahydrofuran-2-yl S02Et
-482 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Me
-483 Cl [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-484 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Me 10.6 (brs,1H), 8.02 (d,1H), 7.63
(d,1H), 4.94 (s,2H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.44 (s,3H), 3.37 (s,3H), 3.03 (s,3H), 2.93 (s,3H)-485 Cl OCH2(CO)NMe2 S02Et 10.7 (bs,1H), 8.00 (d,1H), 7.63
(d,1H), 4.93 (s,2H), 4.65 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.64 (q,2H), 3.36 (s,3H), 3.02 (s,3H), 2.94 (s,3H), 1.26 (t,3H)
-486 Cl F SMe
-487 Cl Cl S02Me 9.9 (brs,1H), 8.21 (d,1H), 7.74
(d,1H), 4.63 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.39 (s,3H), 3.33 (s,3H)-488 Cl SMe S02Me 11.9 (brs,1H), 8.15 (d,1H), 7.94
(d,1H), 4.58 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.59 (s,3H), 3.24 (s,3H), 2.50 (s,3H)
-489 Cl SOMe S02Me 11.8 (brs,1H), 8.05 (d,1H), 7.89
(d,1H), 4.42 (t,2H), 3.73 (t,2H), 3.51 (s,3H), 3.22 (s,3H), 3.18 (s,3H),
-490 Cl S02Me S02Me 12.0 (brs,1H), 8.39 (d,1H), 8.27
(d,1H), 4.59 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.67 (s,3H), 3.58 (s,3H), 3.24 (s,3H),
-491 Br OMe Br 9.80 (brs,1H), 7.65 (d,1H), 7.30
(d,1H), 4.65 (t,2H), 3.92 (s,3H), 3.84 (t,2H), 3.36 (s,3H)-492 Br 0(CH2)2OMe Br
-493 Br 0(CH2)3OMe Br Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-494 Br OMe S02Me 9.60 (brs, 1 H), 7.89 (d,1 H), 7.23
(d, 1 H), 4.66 (t,2H), 4.06 (s,3H), 3.82 (t,2H), 3.41 (s,3H), 3.22 (s,3H)
-495 Br OMe S02Et
-496 Br OEt S02Me
-497 Br OEt S02Et
-498 Br OPr S02Me
-499 Br OPr S02Et
-500 Br 0(CH2)2OMe S02Me
-501 Br 0(CH2)2OMe S02Et
-502 Br 0(CH2)3OMe S02Me
-503 Br 0(CH2)3OMe S02Et
-504 Br 0(CH2)4OMe S02Me
-505 Br 0(CH2)4OMe S02Et
-506 Br [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Me
-507 Br [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-508 I 0(CH2)2OMe S02Me
-509 I 0(CH2)2OMe S02Et
-510 I 0(CH2)3OMe S02Me
-511 I 0(CH2)3OMe S02Et
-512 I 0(CH2)4OMe S02Me
-513 I 0(CH2)4OMe S02Et
-514 I [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Me
-515 I [1 ,4]dioxan-2-yl-methoxy S02Et
-516 OH S02Me CF3
-517 OMe SMe CF3 7.76 (d,H), 7.68 (d, 1 H), 4.53
(t,2H), 3.96 (s,3H), 3.77 (t,2H), 3.24 (s,3H), 2.44 (s,3H)-518 OMe SOMe CF3 7.76 (d,1 H), 7.68 (d, 1 H), 4.53
(t,2H), 3.96 (s,3H), 3.77 (t,2H), 3.24 (s,3H), 2.44 (s,3H)-519 OMe S02Me CF3
-520 OMe SEt CF3
-521 OMe SOEt CF3
-522 OMe S02Et CF3
-523 OMe S(CH2)2OMe CF3
-524 OMe SO(CH2)2OMe CF3
-525 OMe S02(CH2)2OMe CF3
-526 OMe CH2N(S02Me)Et Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-527 OMe NHCOMe Cl 10.26 (bs,1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.38
(d, 1 H), 4.57 (t,2H), 3.95 (s,3H), 3.80 (t,2H), 3.30 (s,3H), 2.30 (bs,3H)
-528 OMe NHCOEt Cl
-529 OMe NHCOiPr Cl
-530 OMe NHCOcycPr Cl
-531 OMe NHCOCHCMe2 Cl
-532 OMe NHCOPh Cl
-533 OMe SMe Cl
-534 OMe SOMe Cl
-535 OMe S02Me Cl
-536 OMe SEt Cl
-537 OMe SOEt Cl
-538 OMe S02Et Cl
-539 OMe S(CH2)2OMe Cl
-540 OMe SO(CH2)2OMe Cl
-541 OMe S02(CH2)2OMe Cl
-542 OEt SMe Cl
-543 OEt SOMe Cl
-544 OEt S02Me Cl
-545 OCH2c-Pr SMe CF3
-546 OCH2c-Pr SOMe CF3
-547 OCH2c-Pr S02Me CF3
-548 OCH2c-Pr SEt CF3
-549 OCH2c-Pr SOEt CF3
-550 OCH2c-Pr S02Et CF3
-551 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe CF3
-552 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe CF3
-553 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe CF3
-554 OCH2c-Pr SMe Cl
-555 OCH2c-Pr SOMe Cl
-556 OCH2c-Pr S02Me Cl
-557 OCH2c-Pr SEt Cl
-558 OCH2c-Pr SOEt Cl
-559 OCH2c-Pr S02Et Cl
-560 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe Cl
-561 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe Cl
-562 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe Cl
-563 OCH2c-Pr SMe S02Me
-564 OCH2c-Pr SOMe S02Me Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-565 OCH2c-Pr S02Me S02Me
-566 OCH2c-Pr SEt S02Me
-567 OCH2c-Pr SOEt S02Me
-568 OCH2c-Pr S02Et S02Me
-569 OCH2c-Pr S(CH2)2OMe S02Me
-570 OCH2c-Pr SO(CH2)2OMe S02Me
-571 OCH2c-Pr S02(CH2)2OMe S02Me
-572 OS02Me SMe CF3 11.87 (brs,1H), 7.98 (d,H), 7.94
(d,1H), 4.57 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.61 (s,3H), 3.24 (s,3H), 2.52 (s,3H)
-573 OS02Me SOMe CF3
-574 OS02Me S02Me CF3
-575 SMe SMe H
-576 S02Me S02Me H
-577 SMe SMe F
-578 SMe SEt F
-579 S02Me NHEt Cl
-580 SMe OCH2CHF2 Br
-581 S02Me F CF3
-582 S02Me NH2 CF3
-583 Cl SMe CF3 11.9 (brs,1H), 7.98 (d,1H), 7.93
(d,1H), 4.59 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.24 (s,3H), 2.45 (s,3H)-584 Cl SOMe CF3 11.9 (brs,1H), 8.07 (s,2H), 4.59
(t,2H), 3.78 (t,2H), 3.24 (s,3H), 3.16 (s,3H)
-585 Cl S02Me CF3 12.0 (brs,1H), 8.21 (2d, 2H),
4.59 (t,2H), 3.78 (t,2H), 3.54 (s,3H), 3.24 (s,3H)
-586 Cl OCHF2 S02Me 10.95 (bs,1H), 8.11 (d,1H) 7.74
(bd,1H), 6.84 (t,1H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.28 (s,3H)
-587 Cl OCHF2 S02Et 10.05 (bs,1H), 8.09 (d,1H), 7.75
(bd,1H), 6.86 (t,1H), 4.64 (t,2H), 3.84 (t,2H), 3.40 (q,2H), 3.40 (s,3H), 1.30 (t,3H)
-588 Me 0(CH2)2SOEt Br 9.41 (bs,1H), 7.53 (d,1H), 7.23
(d,1H), 4.60 (t,2H), 4.31-4.42 (m,2H), 3.83 (t,2H), 3.37 (s,3H), 3.23-3.30 (m,1H), 3.02-3.09 (m,1H), 2.83-2.94 (m,2H), 2.54 (s,3H), 1.42 (t,3H) Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-589 Me 0(CH2)2S02Et Br 9.58 (bs, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 7.24
(d, 1 H), 4.62 (t,2H), 4.35 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.50 (t,2H), 3.37 (s,3H), 3.29 (q,2H), 2.53 (s,3H), 1.48 (t,3H)
-590 Cl 0(CH2)2SMe Cl 9.71 (bs, 1 H), 7.47 (s,2H), 4.61
(t,2H), 4.21 (t,2H), 3.82 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.98 (t,2H), 2.22 (s,3H)
-591 Et SEt CF3 7.70 (d,1 H), 7.57 (d, 1 H), 4.63
(t,2H), 3.83 (t,2H), 3.34 (s,3H), 3.27 (q,2H), 2.80 (q,2H), 1.29 - 1.23 (m,6H)
-592 Et SOEt CF3 7.74 - 7.62 (m,2H), 4.62 (t,2H),
3.83 (t,2H), 3.63 (m,1 H), 3.52 - 3.25 (m,2H), 3.35 (s,3H), 2.95 (m, 1 H), 1.46 (t,3H), 1.29 (t,3H)-593 Et S02Et CF3 7.91 (d,1 H), 7.76 (m,1 H), 4.61
(t,2H), 3.83 (t,2H), 3.50 - 3.13 (m,7H), 1.50 (t,3H), 1.34 (t,3H)-594 cPr SOMe CF3
-595 Et SEt Cl
-596 Et SOEt Cl
-597 Et S02Et Cl
-598 OMe SMe CHF2 8.21 (d,1 H), 7.64 (d, 1 H), 7.23
(t, 1 H), 4.60 (t,2H), 4.12 (s,3H), 3.82 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.46 (s,3H) in CDCI3
-599 OMe SOMe CHF2
-600 OMe S02Me CHF2
-601 OMe SEt CHF2
-602 OMe SOEt CHF2
-603 OMe S02Et CHF2
-604 OMe S(CH2)2OMe CHF2
-605 OMe SO(CH2)2OMe CHF2
-606 OMe S02(CH2)2OMe CHF2
-607 CH2OMe SMe Cl
-608 CH2OMe SOMe Cl
-609 CH2OMe S02Me Cl
-610 CH2OMe SEt Cl
-611 CH2OMe SOEt Cl
-612 CH2OMe S02Et Cl
-613 CH2OMe S(CH2)2OMe Cl
-614 CH2OMe SO(CH2)2OMe Cl
-615 CH2OMe S02(CH2)2OMe Cl Nr. X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6, 400 MHz)-616 CH2OMe SMe CF3
-617 CH2OMe SOMe CF3
-618 CH2OMe S02Me CF3
-619 CH2OMe SEt CF3
-620 CH2OMe SOEt CF3
-621 CH2OMe S02Et CF3
-622 CH2OMe S(CH2)2OMe CF3
-623 CH2OMe SO(CH2)2OMe CF3
-624 CH2OMe S02(CH2)2OMe CF3
-625 CH2OMe SMe S02Me
-626 CH2OMe SOMe S02Me
-627 CH2OMe S02Me S02Me
-628 CH2OMe SEt S02Me
-629 CH2OMe SOEt S02Me
-630 CH2OMe S02Et S02Me
-631 CH2OMe S(CH2)2OMe S02Me
-632 CH2OMe SO(CH2)2OMe S02Me
-633 CH2OMe S02(CH2)2OMe S02Me
-634 Et SEt S02Me
-635 Et SOEt S02Me
-636 Et S02Et S02Me
-637 Cl S(CH2)2OMe Cl
-638 Cl SO(CH2)2OMe Cl
-639 Cl S02(CH2)2OMe Cl
-640 Cl SEt S02Me
-641 Cl SOEt S02Me
-642 Cl S02Et S02Me
-643 Cl S(CH2)2OMe S02Me
-644 Cl SO(CH2)2OMe S02Me
-645 Cl S02(CH2)2OMe S02Me
-646 Cl SEt CF3
-647 Cl SOEt CF3
-648 Cl S02Et CF3
-649 Cl S(CH2)2OMe CF3
-650 Cl SO(CH2)2OMe CF3
-651 Cl S02(CH2)2OMe CF3 Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin A für CY steht
Figure imgf000056_0001
Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz) -1 N (CH2)2OH Me S02Me CF3 7.81 (d,H), 7.72 (d,1H), 4.35
(brs,1H), 4.15 (t,2H), 3.72 (t,2H), 3.35 (s,3H), 2.74 (s,3H) -2 N (CH2)2OEt Me S02Me CF3 11.8 (brs,1H), 8.07 (d,H), 8.03
(d,1H), 4.58 (t,2H), 3.79 (t,2H), 3.49 (s,3H), 3.41 (q,2H), 2.76 (s,3H), 1.02 (t,3H) -3 CH (CH2)2OMe Me S02Me CF3
-4 N (CH2)2OBn Me S02Me CF3 7.90 (d,1H), 7.82 (d,1H), 7.34- 7.21 (m,5H), 4.52 (t,2H), 4.47 (s,2H), 3.83 (t,2H), 3.39 (s,3H), 2.72 (s,3H)
-5 N CH2CMe2OMe Me S02Me CF3 11.6 (brs,1H), 7.96 (d,H), 7.84
(d,1H), 4.34 (s,2H), 3.40 (s,3H), 3.13 (s,3H), 2.75 (s,3H), 1.13 (s,6H)
-6 N (CH2)3OMe Me S02Me CF3 7.97(d,1H), 7.92 (d,1H), 4.30
(m,2H), 3.39 (s,3H), 3.29 (m,2H), 3.21 (s,3H), 2.76 (s,3H), 2.05 (m,2H)
-7 N CH2CN Me S02Me CF3 8.15 (d,1H), 8.11 (d,1H), 5.79
(s,2H), 3.45 (s,3H), 2.75 (s,3H)
-8 N (CH2)2NMe2 Me S02Me CF3 7.88 (d,1H), 7.82 (d,1H), 4.27
(m,2H), 3.71 (m,2H), 3.36 (s,3H), 2.75 (m,2H), 2.15 (s,6H)
-9 N CH2SiMe3 Me S02Me CF3 7.95-7.89 (m,2H), 3.73
(s,2H), 3.39 (s,3H), 2.76 (s,3H), 0.13 (s,9H)
-10 N (CH2)2SiMe3
-11 N CH2PO(OEt)3
-12 N CH2SMe
-13 N (CH2)2SMe Me S02Me CF3 11.9 (brs,1H), 8.06 (s,2H),
4.58 (t,2H), 3.44 (s,3H), 3.02 (t,2H), 2.76 (s,3H), 2.07 (s,3H) -14 N (CH2)2SOMe Me S02Me CF3 8.13 (d,1H), 8.06 (d,1H), 4.85- 4.78 (m,2H), 3.48-3.38 (m,2H), 3.44 (s,3H), 2.77 (s,3H), 2,63 (s,3H) Nr. B R X Y Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz) -15 N (CH2)2S02Me Me S02Me CF3 7.98 (brs,2H), 4.73 (t,2H),
3.81 (t,2H), 3.40 (s,3H), 3.05 (s,3H), 2.76 (s,3H)
-16 N (CH2)2CN Me S02Me CF3
-17 N (CH2)2N02 Me S02Me CF3
-18 N CH2(2- Me S02Me CF3
oxopyrrolidin-1- yi)
-19 N CH2CMeOMe Me S02Me CF3 11.71 (brs,1H), 8.07 (d,H),
8.00 (d,1H), 4.54 (dd,1H), 4.40 (dd,1H), 3.78 (m,1H), 3.44 (s,3H), 3.16 (s,3H), 2.76 (s,3H), 1.14 (d,3H)
Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin A für N steht
Figure imgf000057_0001
Nr. B R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz)-1 CH C2H4OMe Me CF3
-2 N C2H4OMe Me CF3 10.6 (brs,1H), 8.17 (d,1H), 7.68
(d,1H), 4.69 (t,2H), 3.85 (t,2H), 3.36 (s,3H), 2.84 (s,3H)-3 N C2H4OMe iPr CF3
-4 CH C2H4OMe CH2OMe CF3
-5 N C2H OMe CH2OMe CF3 11.8 (brs,1H), 8.34 (d,1H), 8.02
(d,1H), 4.78 (s,2H), 4.51 (t,2H), 3.77 (t,2H), 3.28 (s,3H), 3.23 (s,3H)
-6 N C2H OMe CH2OEt CF3
-7 N C2H OMe CH2OiPr CF3
-8 CH C2H OMe CH20(CH2)2OMe CF3
-9 N C2H OMe CH20(CH2)2OMe CF3
-10 N C2H OMe CH20(CH2)3OMe CF3
-11 N C2H OMe CH2OCH2CF3 CF3
-12 N C2H OMe CH2OCH2cPr CF3
-13 N C2H OMe CH2(3-Me-imidazo- CF3
lin-2-on-1-yl) Nr. B R X Z Physikalische Daten
( H-NMR, DMSO-d6,400 MHz) -14 N C2H4OMe CH2(3-Methoxy-4- CF3 12.17 (brs,1H), 8.24 (d,1H), methyl-1,2,4- 7.77 (d,1H), 5.28 (s,2H), 4.73 triazolin-5-on-1-yl) (t,2H), 4.05 (s,3H), 3.78 (t,2H),
3.27 (s,3H), 3.12 (s,3H) -15 N C2H4OMe CH2SMe CF3
-16 CH C2H4OMe Cl CF3
-17 N C2H4OMe Cl CF3 11.99 (brs,1H), 8.55 (brs,1H),
8.20 (brs,1H), 4.37 (m,2H), 3.72 (m,2H), 2.39 (s,3H)
-18 N C2H OMe Br CF3
-19 N C2H OMe Br CF3
-20 N C2H OMe SMe CF3 8.37 (d,1H), 7.62 (d,1H), 4.59
(m,2H), 3.78 (m,2H), 3.23 (s,3H),
-21 N C2H OMe F F
-22 N C2H OMe F F
-23 CH C2H OMe Cl Cl
-24 N C2H OMe Cl Cl 9.95 (bs,1H), 8.16 (d,1H), 7.46
(d,1H), 4.61 (t,2H), 3.83 (t,2H), 3.39 (s,3H)
-25 CH C2H OMe Me Cl
-26 N C2H OMe Me Cl
-27 N C2H OMe SMe Cl
-28 N C2H OMe S02Me Cl
-29 CH C2H OMe Cl SMe
-30 N C2H OMe Cl SMe
-31 CH C2H OMe Me S02Me
-32 N C2H OMe Me S02Me
-33 N C2H OMe SMe SMe
-34 N C2H OMe S02Me S02Me
Formulierungsbeispiele
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem
Figure imgf000058_0001
man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64
Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaunnsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen
Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem
Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer
Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaunnsaures Natrium,
1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. C. Biologische Beispiele
1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten
Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -16, 1 -44, 1 -60, 1 -125, 1 -154, 1 -162, 1 - 163, 1 -174, 1 -187, 1 -191 , 1 -197, 1 -200, 1 -204, 1 -215, 1 -245, 1 -246, 1 -248, 1 -343, 1 - 345, 1 -361 , 1 -366, 1 -368, 1 -417, 1 -450, 1 -452, 1 -453, 1 -456, 1 -458, 1 -460, 1 -463, 1 - 464, 1 -465, 1 -468, 1 -475, 1 -476, 1 -488, 1 -494, 1 -517, 1 -572, 1 -583, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-19, 3-2 und 3-16 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha jeweils eine mindestens 90%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Matricara inodora, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor.
2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in
Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im
Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.
Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen
Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr.1-23, 1-44, 1-125, 1-128, 1-154, 1-157, 1-162, 1- 188, 1-197, 1-200, 1-215, 1-220, 1-245, 1-246, 1-344, 1-345, 1-350, 1-366, 1-368, 1- 417, 1-450, 1-453, 1-456, 1-460, 1-465, 1-468, 1-475, 1-487, 1-488, 1-494, 1-517, 1- 518, 1 -583, 2-2, 2-4, 2-5, 2-6, 2-19, 3-2, 3-5 und 3-23 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha jeweils eine mindestens 90%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Mathcara inodora, Pharbitis purpureum, Stellaria media, Veronica persica und Viola tricolor.

Claims

Patentansprüche
1 . N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Thazol-5-yl)arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000062_0001
worin
A bedeutet N oder CY, B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)- Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)- Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1,
COOR1,OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2,
CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2 (C1- C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-CN, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2j (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanonnethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2,
NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy oder Halogen- (Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, oder Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht,
R bedeutet CH2R6,
durch m Oxogruppen substituiertes CH2-Heterocyclyl,
durch t (Ci-C6)-Alkylgruppen substituiertes (C3-C7)-Cycloalkyl,
jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,
Q bedeutet O, S oder NR3,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2- C6)-Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3,
SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4' CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Halogenalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Halogenalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)- Cycloalkenyl, (C3-C6)-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , bedeutet (Ci-C )-Alkyl,
R6 bedeutet OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR53, PO(OR5)2, Heterocyclyl oder Cycloalkyl, wobei die beiden letztgenannten Reste m Oxo- oder Hydroxygruppen tragen, bedeutet 1 oder 2,
bedeutet 0, 1 oder 2,
bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
bedeutet 1 , 2, 3 oder 4,
bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5.
N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 , bedeutet N oder CY,
B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1 , SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- NR1COR1 oder (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3- C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, OR1, COOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2 N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1- C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl-SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl- SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder
Heterocyclyl, wobei die sechs letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3-C6)- cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR1, COOR1, C(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-OCOR1, (Ci-C6)-Alkyl-OSO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-CO2R1, (Ci-C6)-Alkyl- SO2OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder
Z kann auch Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-Ce)-Alkoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht, R bedeutet CH2R6,
durch m Oxogruppen substituiertes CH2-Heterocyclyl,
jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,
Q bedeutet O, S oder NR3,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci -C6)-Al kyl , (C2-C6)-Al kenyl , (C2-C6)-Al kinyl , (C3-C6)-Cycloal kyl , (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1 -C6)-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (C1 -C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei diese Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, NR3SO2R4, COR3, OCOR3, NR3COR3, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R3 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl,
R4 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Al kenyl oder (C2-C6)-Al kinyl, R5 bedeutet Methyl oder Ethyl,
R6 bedeutet OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR53, PO(OR5)2 oder Heterocyclyl, das m Oxogruppen trägt, m bedeutet 1 oder 2,
n bedeutet 0, 1 oder 2,
s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
u bedeutet 1 ,
2, 3, 4 oder 5.
3. N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide nach Anspruch 1 oder 2, worin
A bedeutet N oder CY,
B bedeutet N oder CH,
X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, OR1, S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)-Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl- CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O)n-(Ci- C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei
Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-S(O)nR2, (Ci-C6)- Alkyl-OR1, (Ci-C6)-Alkyl-CON(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-SO2N(R1)2, (Ci-C6)-Alkyl-NR1COR1, (Ci-C6)-Alkyl-NR1SO2R2, (Ci-C6)-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl- Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl und Cyanonnethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
Z bedeutet Halogen, Cyano, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, S(O)nR2, 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder Z kann auch Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy bedeuten, falls Y für den Rest S(O)nR2 steht, R bedeutet CH2R6,
Ch -Heterocyclyl, wobei Heterocyclyl m Oxogruppen trägt,
jeweils durch u Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Hydroxy, Oxo, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, N(R3)2, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl substituiertes (C2-C6)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen-(C2-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Halogen-(C2-C6)- alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl oder Halogen-(C2-C6)-alkinyl, wobei die Reste (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl, Q-Heteroaryl, Q-Heterocyclyl, Q-Phenyl und Q-Benzyl jeweils durch s Substituenten aus der Gruppe bestehend aus Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyano, Nitro, Trifluormethyl und Halogen substituiert sind, und wobei Heterocyclyl und Cycloalkyl n Oxogruppen tragen,
Q bedeutet O, S oder NR3,
R1 bedeutet Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR3-Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR3-Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)2 und (Ci-C4)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,
R2 bedeutet (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR3 substituiert sind, R3 bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C6)-Alkyl, bedeutet (Ci-C6)-Alkyl,
R5 bedeutet Methyl oder Ethyl, R6 bedeutet OCOOR4, NR4COOR4, S(O)n-(Ci-C6)-Alkyl, S(O)n-(Ci-C6)-Haloalkyl, Nitro, Cyano, SiR5 3, PO(OR5)2, m bedeutet 1 oder 2,
n bedeutet 0, 1 oder 2,
s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,
u bedeutet 1 , 2, 3, 4 oder 5.
4. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 4 oder 5 enthaltend mindestens einen weiteren Pestizid wirksamen Stoff aus der Gruppe Insektizide, Akarizide, Herbizide, Fungizide, Safener und Wachstumsregulatoren.
Herbizide Mittel nach Anspruch 6 enthaltend einen Safener.
8. Herbizide Mittel nach Anspruch 7 enthaltend cyprosulfamid, cloquintocet-mexyl, mefenpyr-diethyl oder isoxadifen-ethyl.
9. Herbizide Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8 enthaltend ein weiteres Herbizid.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder eines herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 4 bis 9 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
1 1 . Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder von herbiziden Mitteln nach einem der Ansprüche 4 bis 9 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die
Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpfl transgene Nutzpflanzen sind.
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