WO2013003977A1 - Composé de 3-nitroimino-1,2,4-triazoline 2,5-disubstituée et son procédé de préparation et son utilisation comme pesticide - Google Patents

Composé de 3-nitroimino-1,2,4-triazoline 2,5-disubstituée et son procédé de préparation et son utilisation comme pesticide Download PDF

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覃兆海
马永强
苏旺苍
赵邦斌
方江升
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合肥星宇化学有限责任公司
中国农业大学
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to 2,5-disubstituted-3-niminoimido-1,2,4-triazoline compounds and precursors thereof, nitroaminoamino compounds, processes for their preparation, and their use as insecticides Application of the agent.
  • the imidacloprid developed by Bayer in the 1980s is an outstanding representative of neonicotinoid insecticides. It has excellent control effects on sucking pests, certain chewable pests, soil pests and pet fleas. A wide range of applications. Subsequently, it was found that dehydropyridinium, a metabolite of imidacloprid in the soil, has stronger insecticidal activity than it, which has caused great interest. However, the synthesis of dehydropyrimidin is not easy, and it has not been able to be industrialized on a large scale.
  • the object of the present invention is to provide an insecticidal active compound 2,5-disubstituted-3-niminoimido-1,2,4-triazoline having a structure similar to dehydropyrimidin, and a precursor compound nitro group for preparing the same Aminoguanidine compounds.
  • ⁇ is a C1 ⁇ C10 saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, a C1 ⁇ C10 saturated or unsaturated fluoroaliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or Unsubstituted pyrazolyl, substituted or unsubstituted oxazolyl, substituted or unsubstituted isoxazolyl, or tetrahydrofuranyl; wherein, substituted phenyl, substituted pyridyl, substituted thiazolyl, substituted
  • the substituents in the pyrazolyl, substituted oxazolyl and substituted isoxazolyl groups may be independently selected from any one or more of the following groups: halogen (specifically F, Cl, Br, I), amino group, hydroxyl
  • the substituent in the phenyl group may be halogen, hydroxy, amino, C1 to C5 alkyl, C1 to C5 alkoxy, C1 to C5 fluoroalkyl or C1 to C5 fluoroalkoxy, aryl (e.g., phenyl, pyridyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl), aryloxy (e.g., phenoxy, pyridyloxy), etc.
  • the substituent in the substituted pyridyl group may be halogen, C1 a C5 al
  • the substituent in the substituted furyl group may be a halogen, a trifluoromethyl group or the like, and the substituent in the substituted naphthyl group may be a C1 to C5 alkyl group, a hydroxyl group, a nitro group, a halogen group, an amino group or the like.
  • Preferred is (: 1 to (: 10 unsaturated aliphatic hydrocarbon group, halopy pyridyl group, halothiazolyl group, or tetrahydrofuranyl group; preferably R 2 is hydrogen, substituted phenyl group, or C1 to C7 saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group) .
  • ⁇ is vinyl, ethynyl, chloropyridyl, chlorothiazolyl, tetrahydrofuran-3-yl; more preferably R 2 is hydrogen, halophenyl or C3 to C7 saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon.
  • the saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group in the present invention may be a straight chain or a branched chain.
  • a method for preparing a 2,5-disubstituted-3-niminoimido-1,2,4-triazoline of the formula I and a nitroamino hydrazine compound of the formula VI includes the following steps:
  • nitroguanidine reacts with hydrazine hydrate to form nitroaminoguanidine of formula II;
  • ⁇ is the same as in the formula I, X is Cl, Br, I, OTos (p-toluenesulfonyloxy) or OTf (trifluoromethanesulfonyloxy);
  • reaction in the step 1) is carried out in a solvent
  • the solvent may be water
  • reaction temperature of the reaction is 45-70 ° C
  • the molar ratio of nitroguanidine to hydrazine hydrate can be 1: (1-1.5).
  • the reaction in the step 2) is carried out in a solvent, and the solvent may be anhydrous ethanol or methanol; the reaction temperature of the reaction may be 50-80 ° C; the acid used in the reaction may specifically be acetic acid or Toluenesulfonic acid.
  • Step 2) The molar ratio of the nitroaminopurine to the carbonyl compound of the formula III in the reaction may be 1: (1-2).
  • the reaction in the step 3) is carried out in a solvent, which may be DMF (; dimethylformamide) or DME (; dimethylacetamide;); the reaction temperature may be 0-50 ° C; The base used in the reaction may specifically be sodium hydride, sodium ethoxide, sodium methoxide or sodium amide.
  • Step 3) The molar ratio of the compound of the formula IV to the compound of the formula V may be 1: (1.2-2.5).
  • the reaction in the step 4) is carried out in a solvent, which may be water, methanol, ethanol, acetonitrile; the temperature of the reaction is 0-100 ° C; the weakly acidic medium may be dilute hydrochloric acid, dilute sulfuric acid, Phosphoric acid or acetic acid; the weakly basic medium may be an aqueous solution of sodium carbonate, an aqueous solution of sodium acetate, dilute sodium hydroxide, pyridine, or triethylamine.
  • a solvent which may be water, methanol, ethanol, acetonitrile
  • the temperature of the reaction is 0-100 ° C
  • the weakly acidic medium may be dilute hydrochloric acid, dilute sulfuric acid, Phosphoric acid or acetic acid
  • the weakly basic medium may be an aqueous solution of sodium carbonate, an aqueous solution of sodium acetate, dilute sodium hydroxide, pyridine, or triethylamine.
  • Another object of the present invention is to provide a 2,5-disubstituted-1,2,4-triazoline-3-nitroimine compound of the formula I and a nitroamino hydrazine compound of the formula VI the use of.
  • the 2,5-disubstituted-1,2,4-triazoline-3-niminoimine compound represented by the structural formula of the formula I provided by the present invention and the nitroaminoamino compound represented by the formula VI The use of the compound of formula I and VI or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition containing any of them Application in plant pesticides.
  • Still another object of the present invention is to provide two plant insecticides and their formulations.
  • the plant insecticidal drug or preparation provided by the invention wherein the active ingredient is a 2,5-disubstituted-1,2,4-triazoline-3-niminoimine compound represented by the formula I; A nitroaminoguanidine compound of the formula VI or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  • the mass percentage of the active ingredient in the plant insecticide or preparation is from 0.01% to 99.99%.
  • the insecticidal formulation can be processed into any acceptable dosage form as desired.
  • it may be a suspending agent, an emulsion, an aerosol, a wettable powder, an emulsifiable concentrate, a granule, or the like.
  • suspending agent The active ingredient content in the commonly used formula is 5%-35%.
  • the water, the main drug, the water dispersing agent, the suspending agent and the antifreezing agent are added to the sander and ground to prepare a suspending agent.
  • Preparation of wettable powder According to the formulation requirements, the original drug, various surfactants and solid diluents are thoroughly mixed, and after superfine pulverization, a predetermined content of the wettable powder product is obtained. In order to prepare a wettable powder suitable for spraying, a mixture of the original drug and a finely divided solid powder such as a clay, an inorganic silicate, a carbonate, and a wetting agent, a binder and/or a dispersing agent may also be used.
  • a finely divided solid powder such as a clay, an inorganic silicate, a carbonate, and a wetting agent, a binder and/or a dispersing agent may also be used.
  • emulsifiable concentrate It is prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent according to the formulation requirements, adding emulsifier and other auxiliary agents.
  • the solvent may be toluene, xylene, methanol, etc., and if necessary, a cosolvent; other additives, including stabilizers, penetrants, and corrosion inhibitors.
  • the compounds of formula I and formula VI provided by the present invention and insecticidal drugs or preparations using the same as active ingredients can control and eliminate a wide range of pests, including sucking insects (Sucking insects), mites (; Biting insects) ) and other plant pests, storage of cereal pests and health pests that cause health hazards.
  • Homopteran pests include pests of the family Polygonaceae, Fanicidae, Polygonaceae, Hibiscus, Aphididae and Polygonaceae.
  • the pests of the genus Polygonaceae may be cotton aphid, soybean meal, peach aphid, peach meal, radish or cabbage aphid; the pests of the plant may be brown planthopper or rice planthopper; the pests of the whitefly may be beech white;
  • the pests of the genus Polygonaceae can be black-tailed spider mites; the pests of the genus Polygonaceae can be genus.
  • Lepidopteran pests include the Noctuidae and the Plutella xylostella pests.
  • the pest of the Noctuidae can be Beet armyworm, Spodoptera litura or Helicoverpa armigera; the pest of the genus Hydrangea can be Plutella xylostella.
  • the true eyeworm includes the leafhopper pest.
  • the leaf worm can specifically be cinnabar leafhopper.
  • the plant insecticidal drugs or preparations provided by the present invention can be used for controlling plant pests. Especially for sucking pests, scraping mouthparts pests, such as various types of aphids, flying locusts, leaf mites, leaf mites, white mites, scorpion horses have special effects, and are highly effective against cotton bollworm and beet armyworm.
  • the method for controlling plant pests provided by the present invention is to apply the plant insecticidal drug or preparation provided by the present invention to plant leaves and/or fruits and/or seeds, and the leaves and/or fruits and/or seeds of the plants are being In an environment in which growth or anticipation is to be grown; the active ingredient of the plant insecticide or formulation is applied at a concentration of from 1 to 600 mg/L, preferably at a concentration of from 3 to 50 mg/L.
  • the structure characterization data is as follows: 1H NMR (CDCl 3 , 5 ppm): 0.93 (t, 3H), 1.28-1.38 (m, 2H) ; 1.48-1.58 (m, 2H), 2.36-2.42 (m, 2H), 5.25 ( s, 2H), 7.39 (t, lH), 7.42 (s, lH), 7.42 (brs, lH), 8.99 (brs, lH)
  • Example 3 the insecticidal activity test of the compound of formula I and formula VI provided by the present invention
  • Aphids belong to Homoptera pests and have a sucking mouth device, which is a common pest of common crops.
  • ⁇ ⁇ ⁇ (radish ⁇ ) (z ⁇ op s er /m/) is the test object, tested by dipping method.
  • the peach aphid was collected from the cabbage field in Haidian District, Beijing.
  • the peach aphid was collected from Taoshu, Haidian District, Beijing.
  • the cotton aphid was collected from Mudu Tree, Haidian District, Beijing.
  • the vegetable tube was collected from the cabbage field in Haidian District, Beijing.
  • the 3 day old nymph was measured.
  • Triton X-100 The mass percentage of 0.5% mother liquor is used to make a mass percentage of 0.5% mother liquor, and the mass content is 0.1% Triton X-100.
  • the aqueous solution is formulated into a measuring solution having a concentration of 0.06% (i.e., 600 ppm) (the solution can be diluted to the desired concentration when the concentration is low;).
  • the criteria for death judgment are: Lightly touching the worm, and the individual who cannot crawl normally is regarded as a dead individual.
  • Corrected mortality (%) (sample mortality - blank control mortality) I (1-blank control mortality) ⁇ 100%.
  • the cinnabar is a female cockroach i Tetranychus cinnabarinus Boisduva, taken from the singular beta cotton field.
  • the insecticidal activity is determined by the dipping method.
  • the bean leaves transferred to the cinnabar leafhopper are immersed in the liquid for 5 s. After drying, the number of insects is recorded in a petri dish with moisturizing filter paper, and the petiole is moisturized.
  • the criteria for death are: Light-touched worms, individuals who cannot crawl normally are considered dead individuals.
  • Helicoverpa armigera is a pest of Lepidoptera, and has a chewing mouth.
  • the sample of the compound is weighed in a one-tenth of a 10,000-week volume, and the mother liquor is prepared with dimethylformamide (DMF), and then 0.1% Triton
  • Operation process Clean the cotton leaf, use a puncher to cut the clean leek leaf into a 2cm diameter leaf dish, soak it in the liquid for 10s, dry it, put the leaf dish into the 10-hole test box, and connect the cotton bollworm 2nd instar larvae, 1 per hole, add plastic wrap, cover and put in (27 ⁇ 1) °C light incubator. Check the results after 48 hours. Death occurs when the needle touches the insect body and the reaction is abnormal or non-responsive.
  • DMF dimethylformamide
  • Operation process Wash the leek leaves and use a puncher to cut the clean leek leaves into diameters.
  • WP wettable powder
  • SC suspending agent
  • the present invention provides a 2,5-disubstituted-3-niminoimido-1,2,4-triazoline compound of the formula I and a precursor compound thereof, and a nitro group of the formula VI.
  • Preparation methods and applications of terpenoids The above compounds are extensively investigated and rationally designed by the inventors of the present invention, and The screening of the quantitative compound has a high insecticidal activity, and the preparation method is simple, and provides a preferred process route, which has good safety and low cost, and the practical application value of the compound is greatly improved.

Abstract

La présente invention porte sur le procédé de préparation et l'utilisation d'un composé de 3-nitroimino-1,2,4-triazoline 2,5-disubstituée et de son composé précurseur nitroidèneaminoguanidine. Leurs formules de structure sont telles que représentées dans les formules (I) et (VI), dans lesquelles R1 représente un groupe alkyle aliphatique en C1-C10 saturé ou insaturé, un groupe aliphatique en C1-C10 saturé ou insaturé substitué par du fluor, un groupe phényle substitué ou non substitué, un groupe pyridyle substitué ou non substitué, un groupe thiazole substitué ou non substitué, un groupe pyrazolyle substitué ou non substitué, un groupe oxazolyle substitué ou non substitué, un groupe isoxazolyle substitué ou non substitué ou un groupe tétrahydrofurane ; R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle aliphatique en C1-C10 insaturé, un groupe phényle substitué ou non substitué, un groupe pyridyle substitué ou non substitué, un groupe furyle substitué ou non substitué ou un groupe naphtyle substitué ou non substitué. Des tests concernant l'activité pesticide montrent que les composés représentés par les formules (I) et (VI) ont un effet préventif très élevé contre les animaux nuisibles des cultures, tels que les pucerons, les fulgores, les acariens tétranyques, le ver de la capsule du coton et la légionnaire de la betterave, etc., et ils peuvent par conséquent être utilisés comme pesticides pour les plantes.
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