WO2013001043A2 - Prozess zur gewinnung von phytinsäure aus rapspresskuchen - Google Patents

Prozess zur gewinnung von phytinsäure aus rapspresskuchen Download PDF

Info

Publication number
WO2013001043A2
WO2013001043A2 PCT/EP2012/062644 EP2012062644W WO2013001043A2 WO 2013001043 A2 WO2013001043 A2 WO 2013001043A2 EP 2012062644 W EP2012062644 W EP 2012062644W WO 2013001043 A2 WO2013001043 A2 WO 2013001043A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
phytic acid
extract
extraction
rapeseed
cake
Prior art date
Application number
PCT/EP2012/062644
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2013001043A3 (de
Inventor
Ulrich Sohling
Friedrich Ruf
Kirstin Suck
Elisabeth Neitmann
Klaus Müller
Regina Fischl
Claudia Pickardt
Peter Eisner
Original Assignee
Süd-Chemie AG
Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Süd-Chemie AG, Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. filed Critical Süd-Chemie AG
Publication of WO2013001043A2 publication Critical patent/WO2013001043A2/de
Publication of WO2013001043A3 publication Critical patent/WO2013001043A3/de

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08—Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12—Macromolecular compounds
    • B01J41/14—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/04—Processes using organic exchangers
    • B01J41/05—Processes using organic exchangers in the strongly basic form
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08—Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/10—Inorganic material

Definitions

  • the invention relates to a method for the production of
  • rapeseed products such as rapeseed oil or
  • rapeseed press cake not only contains high quality proteins but is also rich in secondary herbal ingredients
  • Phytic acid is a myo-inositol hexahydroxycyclohexane whose six hydroxyl groups are esterified with phosphoric acid:
  • phytochemicals is the permitted use as feed or the use of rape proteins in the
  • Phytic acid is not only a phosphate source in the
  • Valuable animal nutrition it also could be a preventive and also as chelation and antioxidant in studies
  • US Pat. No. 4,668,813 describes a process for isolating phytin from corn steep liquor or from acidic rice bran extract. Phytin is bound to an anion exchanger and then eluted again with 7% sodium hydroxide solution.
  • US 2005/0085632 Al and US 2002/0122871 Al describe a process for the isolation of isoflavones and phytate from an aqueous soy protein isolate. This is the So aproteinisolat dissolved in water and bound by treatment with an anion exchanger isoflavones or phytate.
  • Phytate can then be eluted again from the anion exchanger only with 0.48 M hydrochloric acid in water or 60% ethanol.
  • rapeseed or rapeseed cake contains a particularly high proportion of phytic acid, no process has been described in the prior art, the isolation and recovery of phytic acid from rapeseed cake
  • glucosinolates are cleaved by the enzyme myrosinase, which forms sensory-active and toxic cleavage products. This significantly reduces the quality of a phytic acid extract from rapeseed.
  • Other phytic acid sources e.g. Soy meal does not contain glucosinolates. The one for rape
  • the invention was therefore based on finding a method to isolate and recover phytic acid in one step from rapeseed meal. Furthermore, the inventors of the present application have set itself the task to provide a method that is also applicable on a large industrial scale and allows an efficient and cost-saving separation and recovery of phytic acid. Finally, a process should be provided in which the remaining ingredients of the rapeseed cake such as
  • the rape proteins are kept in non-denatured form, so that after separating the phytic acid and a further processing or recovery of the
  • Rapeseed proteins is possible.
  • Anion exchanger can be isolated and then recovered.
  • the present invention therefore relates in a first
  • a method for obtaining phytic acid from rapeseed cake comprising the steps of i) contacting the presscake with a
  • Extractant ii) separation of the insoluble constituents from the
  • Extract iii) contacting the extract with a
  • rapeseed cake means any composition comprising more than 80% by weight of rapeseed, preferably more than 90% by weight, more preferably more than 95% by weight, and most preferably more than 99% by weight, it is preferred if the Rapeseed of Rapspress cake was already subjected to a pressing process, that is, the rapeseed was at least mechanically pretreated. In a particularly preferred
  • Embodiment of the rapeseed was in this mechanical pretreatment, a proportion of oil and / or fat of preferably at least 20 wt .-% (based on the original oil or fat content of the rapeseed), preferably 40 wt .-%, particularly preferably at least 60 wt .-%, more preferably at least 70 wt .-%, particularly preferably at least 80 wt .-%, also preferably at least 90 wt .-%, also particularly preferably at least 95 wt .-% and most preferably at least 99 wt .-% withdrawn.
  • the oil or fat contained in the rapeseed has been completely removed so that the rapeseed cake underlying the process according to the invention is free of oils and fats.
  • the rapeseed cake is de-oiled separately again before step i) of the process according to the invention.
  • the de-oiling of the rapeseed cake prior to steps i) and / can be carried out in any manner that suits the
  • Extraction agent can be carried out in any manner known to those skilled in the art as suitable for the purpose of the invention.
  • the contacting is preferably carried out by adding the extractant, preferably in a proportion of at least 60% by weight (based on the total weight of the extractant).
  • Rapeseed cake and the extractant more preferably at least 70 wt%, more preferably at least 80 wt%, most preferably at least 85 wt%, and most preferably at least 90% by weight.
  • a particularly preferred extraction agent is water.
  • the extraction of phytic acid from the rapeseed cake can be improved if a buffer is added to the water.
  • the pH is preferably adjusted to a value of 2 to 7, preferably 3 to 6 and most preferably 3.5 to 4.5 during the aqueous extraction.
  • the temperature is during the aqueous extraction
  • the aqueous extraction can also be repeated, i.
  • Method can still be carried out an acidic aqueous pre-extraction in a particular embodiment.
  • an acidic aqueous pre-extraction By another acidic aqueous pre-extraction, the content of phytochemicals in the final
  • Canola protein isolate can be further reduced.
  • the yield of phytic acid can be increased by at least 10% and bound to the adsorbent.
  • Anion exchanger according to step iii) of the process according to the invention is preferably carried out by adding and mixing the anion exchanger with the extract.
  • stirring is effected during or after the addition.
  • the process according to the invention preferably takes place in a
  • Temperature of 5 to 90 ° C preferably 10 to 80 ° C, more preferably 15 to 70 ° C, more preferably 17 to 60 ° C, particularly preferably 18 to 50 ° C, more preferably 20 to 40 ° C and most preferably 21 to 35 ° C.
  • the bringing into contact according to step i) or iii) is preferably carried out under atmospheric pressure.
  • the process is carried out in a medium comprising NaCl in one
  • Concentration of 0.01 to 1 M, in HCl in a concentration of 0.5 to 1.5 M Preferred concentrations are 0.1M NaCl, 0.2M NaCl, 0.3M NaCl or 0.4M NaCl in HCl in one
  • the phytic acid-loaded anion exchanger is separated from the extraction medium after carrying out step iii) and before carrying out step iv).
  • the separation can be carried out in any way that the expert than for the According to the purpose of the invention is known.
  • the separation is carried out by filtering off the loaded
  • the anion exchanger in a preferred embodiment may be both organic and inorganic in nature.
  • the anion exchanger is also referred to as "adsorbent", which therefore uses terms synonymously
  • present invention are aluminum oxides or hydrotalcites, with those are particularly preferred which have a cationic surface charge at pH 4.5. These are particularly preferred because they are particularly good anionic
  • Adsorb compounds Particularly preferred are organic anion exchange resins with quaternary ammonium salts.
  • anion exchange resin An example of a very suitable, commercially available anion exchange resin is the product Purolite® ® A200 (THE PUROLITE® COMPANY, 150 Monument Road, Bala Cynwyd, PA 19004, USA). Preferred anion exchangers, as described above, allow the phytic acid to be separated off to a high proportion while at the same time minimizing protein loss, since the rape proteins on the anion exchanger
  • adsorbents in the form of a powder or granules.
  • the particle size of the powder is preferably adjusted so that the support without difficulty can be separated from the reaction mixture within a suitable period of time by a suitable method, such as filtration or centrifugation.
  • the carrier can be used as granules having an average particle size, measured by Malvern in air of more than 0.1 mm. This preferably has
  • Granules have a particle size in the range of 0.15 to 5 mm
  • the grain size can be adjusted, for example, by screening from granules with a broad particle size distribution, a process which is well known to the person skilled in the art.
  • the size of the granules can be adjusted in the polymerization reaction. Unrestricted examples of
  • Particularly preferred embodiments of the method of the present invention are methods for obtaining phytic acid comprising the steps of i) contacting the rapeseed cake with an anion exchanger;
  • rapeseed cake prior to contacting according to step i) has been subjected to a multistage (2 to 8 stage) aqueous extraction and also the solids and fibrous materials before contacting in step i) were separated.
  • a multistage (2 to 8 stage) aqueous extraction and also the solids and fibrous materials before contacting in step i) were separated.
  • the rapeseed cake is de-oiled prior to aqueous extraction.
  • an acid extraction of the rapeseed cake is carried out before or after the aqueous extraction.
  • the elution of the phytic acid is carried out according to one of these particularly preferred embodiments in a medium comprising NaCl in a concentration of 0.5 in 1 M HCl.
  • the phytic acid-loaded anion exchanger is separated from the extraction medium or rapeseed cake by filtration after carrying out step i) and before carrying out step ii).
  • the content of phytic acid is determined by the reaction of
  • Iron (I I) chloride and sulfosalicylic acid determined.
  • the reaction of iron (I I) chloride and sulfosalicylic acid gives a pink color, the adsorption maximum at 500 nm and is measured photometrically. In the presence of phytate, the iron complex is bound and thus no longer reacts with the sulfosalicylic acid
  • the sample to be determined is extracted with 0.29 M HCl.
  • 500 ⁇ sample are mixed with 800 ⁇ Wade reagent, centrifuged and measured photometrically at the wavelength of 500 nm. Using a calibration curve, the concentration of the
  • Purolite® A200 is a strongly basic polystyrene resin and has a high affinity for strong acid anions.
  • Purolite® A500 is a strongly basic, macroporous anion exchange resin.
  • Fig. 1 shows the adsorption of phytic acid from aqueous
  • Fig. 2 shows the adsorption of phytic acid from aqueous
  • Rapeseed cake extract on the anion exchanger Purolite® A500 as a function of the time and the concentration of the adsorber.
  • the aqueous extract of the first acidic pre-extraction is used for the isolation of phytic acid with those to be investigated
  • the phytic acid content in the extract is between 3.5-5.3 mg / ml.
  • Concentration of the adsorbent refers to the amount of extract used. This means in an approach with 500 g of extract and a 2% Adsorbereinsat z an adsorber amount of 10 g. Uniform mixing is ensured by an anchor stirrer at 180 rpm. After sufficient contact time between extract and carrier, extract samples are taken. For the removal of the stirring process is interrupted, so that the adsorber can sink and is not in the sample removed.
  • the casting is additionally carried out through a fine-mesh sieve (-S 0.2 mm).
  • a fine-mesh sieve (-S 0.2 mm).
  • the extracted extract sample is examined for the content of protein, phytic acid and phenolic acids.
  • the adsorption kinetics serve to detect the adsorption performance of the individual adsorbents over the course of time.
  • the procedure is carried out under constant process conditions at room temperature and uniform percent adsorber concentration.
  • the pH of 4 of the extract is maintained. The results for the adsorption of phytic acid
  • FIGS. 1 and 2 Anion exchangers are shown in FIGS. 1 and 2. After only one hour, the maximum loading capacity of phytic acid on Purolite® A200 and Purolite® A500 is reached. The water content of the two resins is around 50%, so that their use based on the dry matter is about 3.5% or 1.75%.
  • the anion exchanger Purolite® A200 was used to remove the phytic acid from the aqueous, acidic
  • Elution of the phytic acid was carried out in 0.5 M NaCl in 1 M HCl.
  • 70 g of the loaded adsorbent Purolite® A200 were mixed with 1000 ml of 0.5 M NaCl in 1 M HCl twice each one hour

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure aus Rapspresskuchen.

Description

Prozess zur Gewinnung von Phytinsäure aus Rapspresskuchen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von
Phytinsäure aus Rapspresskuchen.
Die große Nachfrage nach Rapsprodukten, wie Rapsöl oder
Biodiesel, hat dazu geführt, dass in Deutschland pro Jahr über 6 Millionen Tonnen Raps geerntet werden. Dadurch fallen ca. 3,9 Millionen Tonnen Rapspresskuchen an, welcher vorwiegend als Tierfutter verwertet wird. Gerade Presskuchen aus Rapssaat enthält jedoch nicht nur hochwertige Proteine sondern ist auch reich an sekundären pflanzlichen Inhaltsstoffen wie
beispielsweise Phytinsäure.
Phytinsäure ist ein myo-Inositol-Hexahydroxycyclohexan, dessen sechs Hydroxylgruppen mit Phosphorsäure verestert vorliegen:
Figure imgf000002_0001
Aufgrund des hohen Gehalts an antinutritiv wirkenden
sekundären Pflanzenstoffen ist der zulässige Einsatz als Futtermittel bzw. der Einsatz der Rapsproteine in der
Lebensmittelproduktion jedoch limitiert. Auch kann der
wertvolle sekundäre Inhaltsstoff Phytinsäure solange er im Gemisch mit Proteinen und weiteren sekundären Inhaltsstoffen vorliegt nicht kommerziell genutzt werden.
Phytinsäure ist nicht nur als Phosphatquelle in der
Tiernahrung wertvoll, ihr konnte auch als Chelatbilder und Antioxidanz in Studien eine vorbeugende und auch
wachstumshemmende Wirkung bei der Entstehung von Tumoren nachgewiesen werden.
Somit ist die Reindarstellung der Phytinsäure von großem Interesse. Nicht nur die vielfältigen Einsatzfelder, sondern auch ein erheblicher Marktwert machen sie zu einer wertvollen Fraktion, deren Gewinnung und Aufarbeitung lohnenswert ist.
Nach dem Stand der Technik sind nur wenige Verfahren zur Abtrennung und Wiedergewinnung von Phytinsäure aus
pflanzlichen Rohstoffen bekannt.
In der WO 9413155 wird ein Verfahren beschrieben, bei dem Phytat aus Sojaprotein entfernt wird sowohl mit schwachen als auch mit stark basischen Anionenaustauschern . Die
Wiedergewinnung der Phytinsäure wird nicht beschrieben.
In der EP 1145642 AI wird ebenfalls die Entfernung von
Phytinsäure aus So aproteinextrakt offenbart. Auch hier wird die Wiedergewinnung von Phytinsäure nicht beschrieben.
Die US 4,668,813 beschreibt ein Verfahren zur Isolierung von Phytin aus Maisquellwasser bzw. aus saurem Reiskleie-Extrakt. Dabei wird Phytin an einen Anionenaustauscher gebunden und anschließend mit 7%iger Natronlauge wieder eluiert.
Die US 2005/0085632 AI und die US 2002/0122871 AI beschreiben ein Verfahren zur Isolierung von Isoflavonen und Phytat aus einem wässrigen Soj aproteinisolat . Dabei wird das So aproteinisolat in Wasser gelöst und durch Behandlung mit einem Anionenaustauscher Isoflavone bzw. Phytat gebunden.
Phytat kann anschließend nur mit 0,48 M Salzsäure in Wasser oder 60%igem Ethanol wieder vom Anionenaustauscher eluiert werden .
Obwohl Rapssaat bzw. Rapspresskuchen einen besonders hohen Anteil an Phytinsäure enthält, wurde im Stand der Technik bisher kein Verfahren beschrieben, das die Isolierung und Wiedergewinnung von Phytinsäure aus Rapspresskuchen
ermöglicht. Ein Grund hierfür ist, dass Rapssaat aufgrund des besonders hohen Gehalts an Schwefelverbindungen wie
Glucosinolaten bei Trennverfahren bzw. Aufreinigungsverfahren den Fachmann regelmäßig vor besondere Schwierigkeiten stellt.
Während Phytinsäure ein Löslichkeitsmaximum im pH-Bereich zwischen 4 und 6 zeigt, sind Glucosinolate unabhängig vom pH- Wert in wässrigen Medien sehr gut löslich. Sie werden deshalb immer gleichzeitig mit Phytinsäure extrahiert und
angereichert. Glucosinolate werden darüber hinaus durch das saateigene Enzym Myrosinase gespalten, wobei sich sensorisch aktive und toxische Spaltprodukte bilden. Dadurch wird die Qualität eines Phytinsäureextraktes aus Raps erheblich gemindert. Andere Phytinsäurequellen wie z.B. Sojaschrot enthalten hingegen keine Glucosinolate. Die für Raps
spezifische Problematik liegt hier nicht vor.
Der Erfindung lag deshalb zugrunde ein Verfahren zu finden, um Phytinsäure in einem Schritt aus Rapsextraktionsschrot zu isolieren und wiederzugewinnen. Desweiteren haben es sich die Erfinder der vorliegenden Anmeldung zur Aufgabe gemacht, ein Verfahren bereit zu stellen, dass auch in großindustriellem Maßstab anwendbar ist und eine effiziente und kostensparende Abtrennung und Wiedergewinnung der Phytinsäure ermöglicht. Schließlich sollte ein Verfahren bereit gestellt werden, bei dem die übrigen Inhaltsstoffe des Rapspresskuchens wie
beispielsweise die Rapsproteine in nicht-denaturierter Form beibehalten werden, sodass nach dem Abtrennen der Phytinsäure auch eine Weiterverarbeitung bzw. Wiedergewinnung der
Rapsproteine möglich ist.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Phytinsäure in einem Schritt durch Adsorption an einen organischen
Anionenaustauscher isoliert und anschließend wiedergewonnen werden kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher in einem ersten
Aspekt ein
Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure aus Rapspresskuchen umfassend die Schritte i) In-Kontaktbringen des Presskuchens mit einem
Extraktionsmittel ; ii) Abtrennung der unlöslichen Bestandteile aus dem
Extrakt ; iii) In-Kontaktbringen des Extraktes mit einem
Anionenaustauscher ; iv) Elution der Phytinsäure;
Unter dem Begriff „Rapspresskuchen" wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung jede Zusammensetzung verstanden, die mehr als 80 Gew.-% Rapssaat umfasst, bevorzugt mehr als 90 Gew.-%, besonders bevorzugt mehr als 95 Gew.-% und am meisten bevorzugt mehr als 99 Gew.-%. Bevorzugt ist es dabei, wenn die Rapssaat des Rapspresskuchens bereits einem Pressverfahren unterzogen wurde, das heißt die Rapssaat zumindest mechanisch vorbehandelt wurde. In einer besonders bevorzugten
Ausführungsform wurde der Rapssaat bei dieser mechanischen Vorbehandlung ein Anteil an Öl und/oder Fett von bevorzugt mindestens 20 Gew.-% (bezogen auf den ursprünglichen Öl- bzw. Fettgehalt der Rapssaat), bevorzugt 40 Gew.-%, insbesondere bevorzugt mindestens 60 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 70 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, ebenfalls bevorzugt mindestens 90 Gew.-%, ebenfalls besonders bevorzugt mindestens 95 Gew.-% und am meisten bevorzugt mindestens 99 Gew.-% entzogen. Besonders bevorzugt ist es außerdem, wenn während des mechanischen Vorbehandlungsverfahrens der Rapssaat das enthaltene Öl bzw. Fett vollständig entzogen wurde, so dass der dem erfindungsgemäßen Verfahren zugrunde liegende Rapspresskuchen frei von Ölen und Fetten ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform des
erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Rapspresskuchen vor dem Schritt i) des erfindungsgemäßen Verfahrens separat noch einmal entölt. Die EntÖlung des Rapspresskuchens vor Schritten i) und/kann auf jegliche Art und Weise erfolgen, die dem
Fachmann als für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet bekannt ist .
Das in-Kontakt-bringen des Rapspresskuchens mit einem
Extraktionsmittel kann auf jede Art und Weise erfolgen, die dem Fachmann als für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet bekannt ist. Bevorzugt erfolgt das in-Kontakt-bringen durch Zugabe des Extraktionsmittels , bevorzugt in einem Anteil von mindestens 60 Gew.-% (bezogen auf das Gesamtgewicht des
Rapspresskuchens und des Extraktionsmittels ) , bevorzugter mindestens 70 Gew.-%, weiter bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, insbesondere bevorzugt mindestens 85 Gew.-% und am meisten bevorzugt mindestens 90 Gew.-%. Ein besonders bevorzugtes Extraktionmittel ist Wasser. Die Extraktion der Phytinsäure aus dem Rapspresskuchen kann dabei verbessert werden, wenn dem Wasser ein Puffer zugegeben wird. Der pH-Wert wird während der wässrigen Extraktion bevorzugt auf einen Wert von 2 bis 7, bevorzugt 3 bis 6 und am meisten bevorzugt 3,5 bis 4,5 eingestellt .
Die Temperatur liegt während der wässrigen Extraktion
bevorzugt in einem Bereich von größer 0 bis 40° C, besonders bevorzugt von 1 bis 25°C, weiter bevorzugt von 5 bis 20 °C und am meisten bevorzugt von 10 bis 15° C.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist das
Extraktionsmedium frei von Salzen.
Die wässrige Extraktion kann dabei auch mehrfach, d.h.
bevorzugt 2 bis 20fach, bevorzugter 3-10fach und am meisten bevorzugt 5-8fach durchgeführt werden.
Zusätzlich zu einer wässrigen Vorextraktion vor dem In- Kontakt-bringen gemäß Schritt i) des erfindungsgemäßen
Verfahrens kann noch eine saure wässrige Vorextraktion in einer besonderen Ausführungsform durchgeführt werden. Durch eine weitere saure wässrige Vorextraktion kann der Gehalt an sekundären Pflanzenstoffen in dem endgültigen
Rapsproteinisolat weiter reduziert werden. Durch eine
zusätzliche saure Extraktion kann die Ausbeute an Phytinsäure um mindestens 10% gesteigert und an den Adsorber gebunden werden.
Die Abtrennung gemäß Schritt ii) des erfindungsgemäßen
Verfahrens kann auf jede Art und Weise erfolgen, die dem
Fachmann als für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet bekannt ist. Bevorzugt erfolgt eine Abtrennung der unlöslichen
Bestandteile durch Sedimentation, Zentrifugation oder
Filtration . Das In-Kontakt-bringen des Extrakts mit einem
Anionenaustauscher gemäß Schritt iii) des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt bevorzugt durch Zugabe und Vermischen des Anionenaustauschers mit dem Extrakt. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird während oder nach der Zugabe gerührt.
Das In-Kontakt-bringen gemäß Schritt iii) des
erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt bevorzugt bei einer
Temperatur von 5 bis 90° C, bevorzugt 10 bis 80° C, besonders bevorzugt 15 bis 70° C, weiter bevorzugt 17 bis 60° C, insbesondere bevorzugt 18 bis 50° C, weiter bevorzugt 20 bis 40° C und am meisten bevorzugt 21 bis 35° C.
Das In-Kontakt-bringen gemäß Schritt i) oder iii) erfolgt dabei bevorzugt unter Normaldruck.
Die Elution der Phytinsäure gemäß Schritt iv) des
erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt gemäß einer bevorzugten Ausführungsform in einem Medium umfassend NaCl in einer
Konzentration von 0,01 bis 1 M, in HCl in einer Konzentration von 0,5 bis 1,5 M. Bevorzugte Konzentrationen sind 0,1M NaCl, 0,2M NaCl, 0,3M NaCl oder 0,4M NaCl in HCl in einer
Konzentration von 0,5M HCl, 0,7M HCl, IM HCl oder 1 , 2M HCl. Zudem wird in den besonders bevorzugten Ausführungsformen der mit Phytinsäure beladenen Anionenaustauscher nach Durchführung des Schritts iii) und vor Durchführung des Schritts iv) von dem Extraktionsmedium abgetrennt. Die Abtrennung kann dabei auf jede Art und Weise erfolgen, die dem Fachmann als für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet bekannt ist. Bevorzugt erfolgt das Abtrennen durch Abfiltrieren der beladenen
Anionenaustauscher von dem Extraktionsmedium bzw.
Rapspresskuchen .
Der Anionenaustauscher in einer bevorzugten Ausführungsform kann sowohl organischer wie auch anorganischer Natur sein. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung wird der Anionenaustauscher auch als „Adsorbens" bezeichnet, die Begriffe daher synonym verwendet. Bevorzugt handelt es sich bei dem
Anionenaustauscher um ein organisches oder anorganisches
Material mit einem Ladungsneutralpunkt bei einem pH-Wert, der höher ist als der pH-Wert für die Extraktion des Rapsproteins. Bevorzugte Anionenaustauscher für das Verfahren der
vorliegenden Erfindung sind Aluminiumoxide oder Hydrotalcite, wobei solche besonders bevorzugt sind, die bei pH-Werten von 4,5 eine kationische Oberflächenladung aufweisen. Diese sind besonders bevorzugt, da sie besonders gut anionische
Verbindungen adsorbieren können. Besonders bevorzugt sind dabei organische Anionenaustauscherharze mit quaternären
Aminogruppen . Ein Beispiel für ein gut geeignetes, kommerziell erhältliches Anionenaustauscherharz ist das Produkt Purolite®® A200 (THE PUROLITE® COMPANY, 150 Monument Road, Bala Cynwyd, PA 19004, USA) . Bevorzugte Anionenaustauscher, wie vorher beschrieben, erlauben ein Abtrennen der Phytinsäure zu einem hohen Anteil und gleichzeitig den Proteinverlust gering zu halten, da die Rapsproteine an den Anionenaustauscher
schlechter binden. Auch können Mischungen unterschiedlicher Anionenaustauscher eingesetzt werden.
Grundsätzlich bevorzugt sind gemäß der vorliegenden Erfindung Adsorbentien in Form eines Pulvers oder Granulats.
Werden Adsorbentien in Form eines Pulvers gewählt, so wird die Partikelgröße des Pulvers bevorzugt so eingestellt, dass sich der Träger ohne Schwierigkeit mit einem geeigneten Verfahren, wie beispielsweise Filtration oder Zentrifugation, innerhalb einer geeigneten Zeitspanne vom Reaktionsansatz abtrennen lässt .
Weiterhin kann der Träger als Granulat verwendet werden, welches eine mittlere Teilchengröße, gemessen nach Malvern in Luft von mehr als 0,1 mm aufweist. Bevorzugt weist das
Granulat eine Korngröße im Bereich von 0,15 bis 5 mm,
insbesondere bevorzugt 0,2 bis 2 mm auf. Die Korngröße lässt sich beispielsweise durch Absieben aus einem Granulat mit breiter Teilchengrößenverteilung einstellen, ein Verfahren, das dem Fachmann gut bekannt ist.
Die Größe der Granulate kann bei der Polymerisationsreaktion eingestellt werden. Nicht eingeschränkte Beispiele für
Polymerisationsverfahren sind Emulsionspolymerisation,
Suspensionspolymerisation, Fällungspolymerisation,
Lösungspoly-merisation und Sprühpolymerisation. Die gewünschte Teilchen-größenverteilung kann anschließend z. B. durch
Absieben eingestellt werden.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen des Verfahrens der vorliegenden Erfindung sind Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure umfassend die Schritte i) In-Kontakt-Bringen des Rapspresskuchens mit einem Anionenaustauscher ;
ii) Elution der Phytinsäure von dem Anionenaustauscher . wobei der Rapspresskuchen vor dem In-Kontakt-bringen gemäß Schritt i) einer mehrstufigen (2 bis 8 stufigen) wässrigen Extraktion unterzogen wurde und die Fest- und Faserstoffe ebenfalls vor dem In-Kontakt-bringen gemäß Schritt i) abgetrennt wurden. Besonders bevorzugt wird der
Rapspresskuchen bei den einzelnen Stufen der wässrigen Extraktion bei jeder Stufe mit neuem wässrigen Extraktionsmittel in-Kontakt-gebracht .
In weiteren bevorzugten Ausführungsformen wird der Rapspresskuchen vor der wässrigen Extraktion entölt.
Besonders bevorzugt ist es zudem, wenn vor oder nach der wässrigen Extraktion noch eine saure Extraktion des Rapspresskuchens durchgeführt wird.
Die Elution der Phytinsäure erfolgt gemäß einer dieser besonders bevorzugten Ausführungsformen in einem Medium umfassend NaCl in einer Konzentration von 0,5 in IM HCl. Zudem wird in den besonders bevorzugten Ausführungsformen der mit Phytinsäure beladenen Anionenaustauscher nach Durchführung des Schritts i) und vor Durchführung des Schritts ii) von dem Extraktionsmedium bzw. Rapspresskuchen durch Filtration abgetrennt .
Methoden
Bestimmung des Trockensubstanzgehalt (TS)
Die Trockensubstanz wird mit dem thermogravimetrischen
Analysensystem TGA 601 der Firma Leco bestimmt. Durch Erhitzen auf 105 °C +/- 2 °C wird der Probe bis zur Einstellung einer Gewichtskonstanz das Rohwasser entzogen (FhG-IVV, 2000a).
Bestimmung des Phytinsäuregehaltes
Der Gehalt an Phytinsäure wird über die Reaktion von
Eisen ( I I I ) chlorid und Sulfosalicylsäure bestimmt. Die Reaktion von Eisen ( I I I ) chlorid und Sulfosalicylsäure (genannt Wade- Reagenz) ergibt eine rosa Färbung, deren Adsorptionsmaximum bei 500 nm liegt und photometrisch gemessen wird. In Gegenwart von Phytat wird der Eisenkomplex gebunden und steht somit nicht mehr zur Reaktion mit der Sulfosalicylsäure zur
Verfügung, was eine Abschwächung der rosa Färbung zur Folge hat.
Die zu bestimmende Probe wird mit 0,29 M HCl extrahiert.
Anschließend werden 500 μΐ Probe mit 800 μΐ Wade-Reagenz versetzt, zentrifugiert und photometrisch bei der Wellenlänge von 500 nm gemessen. Über eine Kalibriergerade wird ausgehend von der gemessenen Adsorption die Konzentration der
Phytinsäure in der Probe bestimmt Verwendete organische Adsorbentien Purolite® A200 Purolite® A200 ist ein stark basisches Polystyrol-Harz und besitzt eine hohe Affinität zu starken Säure-Anionen .
Tab.l : Produkteigenschaften Purolite® A200
Produkteigenschaften Werte
Struktur Polystyrol-Gel, vernetzt mit
Divinylbenzol
Funktionelle Gruppen Typ 2 quaternäre NH4+-Gruppen
Ionische Form Cl
Schüttdichte (Cl~-Form) 680 - 700 g/1
Mittlere Partikelgröße 0,3 - 1,2 mm
Wasseranteil 35 - 60 %
Spez. Gewicht (Cl~-Form, 1,08 g/ml
feucht )
Feuchthaltevermögen 45 - 51 % pH-Stabilität 0 - 14 Purolite® A500
Bei Purolite® A500 handelt es sich um ein stark basisches, makroporöses Anionenaustauscherharz .
Tab.2 : Produkteigenschaften Purolite® A500
Produkteigenschaften Werte
Struktur Polyacrylsäure vernetzt mit
Divinylbenzol,
Funktionelle Gruppen Typ 1 quaternäre NH4+-Gruppen
Ionische Form Cl
Schüttdichte (Cl~-Form) 670 - 700 g/1
Mittlere Partikelgröße 0,4 - 1,0 mm
Wasseranteil 43 - 75 %
Spez. Gewicht (Cl~-Form, 1,08 g/ml
feucht )
Feuchthaltevermögen 53 - 58 % pH-Stabilität 0 - 14
Beispiele und Figuren
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele und
Figuren näher beschrieben und erläutert. Es wird darauf hingewiesen, dass die Beispiele und Figuren den Rahmen der vorliegenden Erfindung in keinster Weise beschränken sondern lediglich veranschaulichenden Charakter haben und besonders bevorzugte Ausführungsformen näher illustrieren.
Es zeigt
Fig. 1 die Adsorption von Phytinsäure aus wässrigem
Rapspresskuchen-Extrakt an den Anionenaustauscher Purolite® A200 in Abhängigkeit von der Zeit und der Konzentration des Adsorbers.
Fig. 2 die Adsorption von Phytinsäure aus wässrigem
Rapspresskuchen-Extrakt an den Anionenaustauscher Purolite® A500 in Abhängigkeit von der Zeit und der Konzentration des Adsorbers.
Beispiel 1
Gewinnung des Extraktes aus Rapspresskuchen Der Extrakt wird durch eine einmalige saure Extraktion
gewonnen, wobei das Verhältnis von Rapsexpeller zu Wasser 1:10 (1+10) beträgt. Der dabei verwendete Presskuchen stammt aus einer dezentralen Ölmühle und wurde vor seiner
Weiterverwendung im Fraunhofer Institut nachentölt. In einem auf 24 °C temperierten Reaktor erfolgt unter ständigem Rühren und bei einem eingestellten pH-Wert von 4 eine 45-minütige Extraktion. Durch anschließende Zentrifugation wird der
Rückstand vom Extrakt abgetrennt. Der wässrige Extrakt der ersten sauren Vorextraktion wird für die Isolierung der Phytinsäure mit den zu untersuchenden
Adsorbern verwendet.
Der Phytinsäuregehalt im Extrakt beträgt zwischen 3,5-5,3 mg/ml.
Beispiel 2 Adsorption der Phytinsäure in Abhängigkeit von der Zeit
Für diese Versuche wird jeweils ein Teil des hergestellten Extrakts (250 - 400 ml) in einem 11-Reaktor vorgelegt und mit der gewünschten Menge an Trägermaterial versetzt. Die
Konzentration des Adsorbers bezieht sich auf die eingesetzte Menge an Extrakt. Das bedeutet bei einem Ansatz mit 500 g Extrakt und einem 2%igen Adsorbereinsat z eine Adsorbermenge von 10 g. Die gleichmäßige Durchmischung wird durch einen Ankerrührer bei 180 U/min gewährleistet. Nach ausreichender Kontaktzeit zwischen Extrakt und Träger, werden Extraktproben entnommen. Für die Entnahme wird der Rührvorgang unterbrochen, so dass der Adsorber absinken kann und sich nicht in der entnommenen Probe befindet.
Gegebenenfalls erfolgt zusätzlich das Abgießen durch ein feinmaschiges Sieb (-S 0,2 mm). Bei pulverförmigen Materialien wird das Adsorber-Extrakt-Gemisch durch Zentrifugat ion
getrennt . Die entnommene Extraktprobe wird auf den Gehalt an Protein, Phytinsäure und Phenolsäuren untersucht.
Adsorptionskinetiken
Die Adsorptionskinetiken dienen dazu, die Adsorptionsleistung der einzelnen Adsorbentien über den zeitlichen Verlauf gesehen zu erfassen. Die Durchführung erfolgt unter gleichbleibenden Prozessbedingungen bei Raumtemperatur und einheitlicher prozentualer Adsorberkonzentration . Außerdem wird der pH-Wert von 4 des Extrakts beibehalten. Die Ergebnisse zur Adsorption der Phytinsäure an
Anionenaustauscher sind in den Figuren 1 und 2 dargestellt. Bereits nach einer Stunde ist die maximale Beladungskapazität der Phytinsäure an Purolite® A200 und Purolite® A500 erreicht. Der Wasseranteil der beiden Harze liegt bei rund 50 %, so dass ihr Einsatz bezogen auf die Trockensubstanz bei etwa 3,5 % bzw 1,75% liegt.
Leistung der Adsorber bezogen auf ihren Trockensubstanzgehalt Da bei den Adsorptionsversuchen unterschiedliche
Konzentrationen von den jeweiligen Trägermaterialien zum
Einsatz kamen, wird in Tabelle 3 die gebundene Menge an
Phytinsäure auf den eingesetzten trockenen Adsorber bezogen. Tab. 1: Phytinsäureadsorption bezogen auf die Trockensubstanz der Adsorber
Figure imgf000018_0001
Beispiel 3
Adsorption der Phytinsäure im Pilotmaßstab. Dazu wurden 150 kg nachentölter Rapspresskuchen mit 1500 1 Wasser vermischt. Die Phytinsäure wurde bei pH 4 und 24 °C in die wässrige Phase überführt und nach einer Stunde mit dem Extrakt vom Feststoff durch Zentrifugation abgetrennt.
Im Pilotversuch wurde der Anionenaustauscher Purolite® A200 verwendet, um die Phytinsäure aus dem wässrigen, sauren
Extrakt zu gewinnen. In Tabelle 4 sind die Prozessbedingungen zusammengefasst .
Tabelle 4: Prozessbedingungen des Versuchs im Pilotmaßstab
Figure imgf000019_0001
Wie in Tab. 5 anhand der Ergebnisse zu sehen, konnten 82,0 % der Phytinsäure durch Purolite® A200 aus dem Extrakt gebunden werden .
Tab. 5: Adsorption der Phytinsäure aus saurem, wässrigen
Extrakt im Pilotversuch
Figure imgf000019_0002
Beispiel 4
Elution der gebundenen Phytinsäure
Die Elution der Phytinsäure erfolgte in 0,5 M NaCl in 1 M HCl. 70 g des beladenen Adsorbers Purolite® A200 wurden mit 1000 ml 0,5 M NaCl in 1 M HCl zweifach einer jeweils einstündigen
Elution unterzogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 für den Labormaßstab und in Tabelle 7 für den Pilotmaßstab
dargestellt. Tab. 6: Adsorbierte und eluierte Phytinsäure des Versuches im Labormaßstab
Figure imgf000020_0001
Tab. 7: Adsorbierte und eluierte Phytinsäure des Versuchs im Pilotmaßstab
Adsorption der Phytinsäure (PS) aus dem Extrakt
PS/Extrakt mg/g 3,59
Adsorption PS o,
0 81,98
PS/Adsorber mg/g 140, 79
Elution der PS vom Trägermaterial
PS/Adsorber mg/g 60,82
Elution PS o,

Claims

Patentansprüche
Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure aus
Rapspresskuchen umfassend die Schritte i) In-Kontaktbringen des Presskuchens mit einem
Extraktionsmittel ; ii) Abtrennung der unlöslichen Bestandteile aus dem
Extrakt ; iii) In-Kontaktbringen des Extraktes mit einem
Anionenaustauscher ; iv) Elution der Phytinsäure.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Extraktion gemäß
Schritt i) bei einem pH Wert von 3 bis 6 durchgeführt wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei das Extraktionsmedium frei von Salzen ist.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei vor oder nach Durchführung von Schritt i) eine saure wässrige
Extraktion des Presskuchens durchgeführt wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei es sich bei dem Anionenaustauscher um ein Anionenaustauscherharz mit quaternären Aminogruppen oder ein Aluminiumoxid
handelt .
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die
Elution der Phytinsäure gemäß Schritt iv) in einem Medium umfassend NaCl in einer Konzentration von 0,01 bis 1 M, in HCl in einer Konzentration von 0,5 bis 1,5 M durchgeführt wird .
PCT/EP2012/062644 2011-06-28 2012-06-28 Prozess zur gewinnung von phytinsäure aus rapspresskuchen WO2013001043A2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011105914A DE102011105914A1 (de) 2011-06-28 2011-06-28 Prozess zur Gewinnung von Phytinsäure aus Rapspresskuchen
DE102011105914.1 2011-06-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2013001043A2 true WO2013001043A2 (de) 2013-01-03
WO2013001043A3 WO2013001043A3 (de) 2013-03-21

Family

ID=46456571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2012/062644 WO2013001043A2 (de) 2011-06-28 2012-06-28 Prozess zur gewinnung von phytinsäure aus rapspresskuchen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE102011105914A1 (de)
WO (1) WO2013001043A2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015155010A1 (de) * 2014-04-08 2015-10-15 Gea Mechanical Equipment Gmbh Verfahren zur gewinnung von eines oder mehrerer wertstoffe aus saaten
DE102016112048A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure und/oder Phytat aus Getreide
DE102016112047A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure und/oder Phytat aus Ölsaaten

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4668813A (en) 1984-08-24 1987-05-26 Showa Sangyo Co., Ltd. Method for obtaining phytin
WO1994013155A1 (en) 1992-12-08 1994-06-23 Abbott Laboratories Separation of phytate from plant protein using ion exchange
EP1145642A1 (de) 2000-04-14 2001-10-17 Protein Technologies International, Inc. Methode zur Behandlung von Pflanzlichem Proteinextrakt durch Ionenaustausch, zur Entfernung von Phytinsäure und Phytaten
US20020122871A1 (en) 2000-11-30 2002-09-05 Johns Paul W. Method of removing isoflavones and phytates
US20050085632A1 (en) 2001-09-05 2005-04-21 Johns Paul W. Method of removing isoflavones and phytates

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02289592A (ja) * 1989-04-28 1990-11-29 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 新規組成物及びその用途
TW211560B (de) * 1991-03-14 1993-08-21 Peilly Ind Inc
AU2010217122A1 (en) * 2009-02-27 2011-09-22 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Protein preparation produced from rape seeds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4668813A (en) 1984-08-24 1987-05-26 Showa Sangyo Co., Ltd. Method for obtaining phytin
WO1994013155A1 (en) 1992-12-08 1994-06-23 Abbott Laboratories Separation of phytate from plant protein using ion exchange
EP1145642A1 (de) 2000-04-14 2001-10-17 Protein Technologies International, Inc. Methode zur Behandlung von Pflanzlichem Proteinextrakt durch Ionenaustausch, zur Entfernung von Phytinsäure und Phytaten
US20020122871A1 (en) 2000-11-30 2002-09-05 Johns Paul W. Method of removing isoflavones and phytates
US20050085632A1 (en) 2001-09-05 2005-04-21 Johns Paul W. Method of removing isoflavones and phytates

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015155010A1 (de) * 2014-04-08 2015-10-15 Gea Mechanical Equipment Gmbh Verfahren zur gewinnung von eines oder mehrerer wertstoffe aus saaten
CN106459109A (zh) * 2014-04-08 2017-02-22 Gea机械设备有限公司 用于从种子获得一种或更多种有价值物质的方法
RU2664578C1 (ru) * 2014-04-08 2018-08-21 Геа Меканикал Эквипмент Гмбх Способ получения одного или нескольких пригодных для вторичного использования материалов из семян
US10160776B2 (en) 2014-04-08 2018-12-25 Gea Mechanical Equipment Gmbh Method for acquiring one or a plurality of recyclable materials from seeds
CN106459109B (zh) * 2014-04-08 2019-04-23 Gea机械设备有限公司 用于从种子获得一种或更多种有价值物质的方法
DE102016112048A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure und/oder Phytat aus Getreide
DE102016112047A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure und/oder Phytat aus Ölsaaten
DE102016112048B4 (de) 2016-06-30 2019-01-03 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure und/oder Phytat aus Getreide
DE102016112047B4 (de) 2016-06-30 2019-01-03 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Verfahren zur Gewinnung von Phytinsäure und/oder Phytat aus Ölsaaten

Also Published As

Publication number Publication date
DE102011105914A1 (de) 2013-01-03
WO2013001043A3 (de) 2013-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2214511B1 (de) Entfernung unerwünschter begleitstoffe aus pflanzenproteinextrakten
EP3131407B1 (de) Verfahren zur gewinnung von napin und cruciferin oder einem gemisch davon aus raps
US9950976B1 (en) Cannabidiol extraction and conversion process
DE69523614T2 (de) Ein konzentrat der hydroxyzitronensäure und verfahren zu seiner herstellung
US8303998B2 (en) Process for extraction of glucosinolates from broccoli seeds
EP0054770B1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Öl und/oder Phosphatidylethanolamin aus diese enthaltenden alkohollöslichen Phosphatidylcholin-Produkten
DE3047011C2 (de)
DE2428950A1 (de) Verfahren zur entfernung von loesungsmittel aus extrahiertem oelhaltigen samenmaterial
CA2930547C (en) Mycotoxin adsorbents and use thereof in balanced animal feed.
EP1890804A1 (de) Verwendung von stevensit zur mykotoxinadsorption
WO2013001043A2 (de) Prozess zur gewinnung von phytinsäure aus rapspresskuchen
EP2782992A2 (de) Verfahren zum abtrennen von algen, insbesondere mikroalgen aus einer wässrigen phase und eine vorrichtung zur durchführung dieses verfahrens
EP1406506B1 (de) Verfahren zur herstellung von proteinpräparaten mit weitgehend gleichbleibenden eigenschaften bezüglich löslichkeit und funktionalität innerhalb eines ph-bereiches von etwa ph 3 bis ph 10
DE1917341A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Baumwollsaatoel
WO2013001045A1 (de) Prozess zur herstellung eines rapsproteinisolats
EP2437618B1 (de) Verfahren zum auftrennen von pflanzenproteinen
CN108239572B (zh) 一种制备低杂质磷脂的方法
DE102014103107B4 (de) Verfahren und kit zur extraktion von nukleinsäuren
WO2017041776A1 (de) Verfahren zum kombinierten zellaufschluss und extraktion ölhaltiger saaten
Bagamla et al. Adsorption of Triterpene Extracts of Momordica charantia (Cucurbitaceae) Leaves by Local Kaolin from Boboyo, Far North Region (Cameroon)
CA2996909C (en) Cannabidiol extraction and conversion process
EP4256970A1 (de) Verfahren zur herstellung eines proteinproduktes
LICH et al. Modification of the analytical procedures for the
DE2332668A1 (de) Verfahren zum extrahieren von proteinen aus organischem material

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12731427

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase in:

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 12731427

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2