WO2012141347A1 - 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지 - Google Patents

유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지 Download PDF

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WO2012141347A1
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solar cell
photoactive layer
organic solar
base electrode
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PCT/KR2011/002546
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김오길
안세영
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메디소스플러스 주식회사
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    • H—ELECTRICITY
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    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a method for manufacturing a photoactive layer of an organic solar cell and an organic solar cell using the same, and more particularly, to an organic solar cell composed of helical rods vertically aligned in a self-assembly manner. It relates to a method for producing a photoactive layer of a battery and an organic solar cell using the same.
  • Photovoltaic solar cells are devices that convert light energy into electrical energy. The efficiency of this conversion basically depends on the material system and material properties of the device. Numerous solar cells have been reported that vary the properties and structure of the solar cell by varying the material of the device and its components.
  • Physical variables that determine the conversion efficiency of an organic solar cell include quantum efficiency in an excited state, donor (D) or acceptor (A), and chromophore. Life of electrons and holes in a charge-separated state, charge mobility to an opposite electrode, and the like.
  • photoactive layers include a D / A pair of organic / polymer semiconductor mixtures, a pn junction system, and a hybrid including an organic dye and an organic semiconductor. System, etc.
  • poly (3-octylphenylthiophene) / poly (3- (2-ethylhexyloxy) -6-methoxyphenylen-2-cyanovinylene) system poly (3-hexylthiophene) / cadmium selenide ( cadmium selenide (CdSe) dispersion systems, dye / titanium oxide hybrid systems including hole-transporting polymers, and the like.
  • This photoactive layer is sandwiched between a pair of electrodes and used as a layered device.
  • a helical supramolecular system in which the chromophores of the DA pair are encapsulated single-molecularly by helical amylose.
  • the helical surface is decorated by an array of cyanine dye molecules that can be used as a photoreceptor antenna.
  • the light energy collected by this antenna is funneled to the D unit of the chromophore in the helix and is transferred to the A unit via the helical channel where charge separation occurs.
  • This integrated helical supramolecular system exhibited a very large energy / electronic transition of more than 95%.
  • the system can be self-assembled vertically on the electrodes, by inserting the system between a pair of electrodes, the photovoltaic device can be manufactured.
  • an object of the present invention is to provide an organic solar cell including a photoactive layer composed of helical rods vertically aligned in a self-assembling manner to solve the above problems of the prior art.
  • an organic solar cell including a photoactive layer composed of helical rods vertically aligned in a self-assembly manner.
  • FIG. 1 to 6 are views for explaining a method of forming a photoactive layer in an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 7 is a view showing the configuration of an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
  • a method of manufacturing a photoactive layer of an organic solar cell includes (a) a plurality of DAD rods having an array of DADs when an electron donor is D and an electron acceptor is A; preparing a rod); (b) attaching a ligand having electrical polarity to the D of the plurality of D-A-D rods; (c) preparing a base electrode having a chemical affinity with the A of the plurality of D-A-D rods; And (d) supplying the plurality of DAD rods to the base electrode to form a plurality of helical rods having a spiral structure formed by self-assembly of the plurality of DAD rods on the base electrode. It may comprise the step of forming a photoactive layer comprising.
  • the organic solar cell according to the present invention includes a base electrode; A photoactive layer formed on the base electrode; And an upper electrode formed on the photoactive layer, wherein the photoactive layer is formed according to a method of manufacturing the photoactive layer.
  • 1 to 6 are views for explaining a method of forming the photoactive layer 100 of the organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 shows a D-A-D rod 10 of the present invention.
  • a plurality of D-A-D rods 10 may be prepared.
  • the D-A-D rod 10 of the present invention may refer to chromophores that can be used in organic solar cells.
  • D (12) may mean an electron donor, and may play a role of giving electrons to A (11).
  • a (11) may mean an electron acceptor, and may play a role of receiving electrons from D (12).
  • D (12) is not limited to a special substance if it can play the role of imparting electrons, but preferably porphyrin as D (12) of the present invention, more preferably tetra-aryl porphyrin (tetra) -aryl porphyrin) or porphyrin derivatives may be employed.
  • D (12) is not limited to a special material if it can play a role of receiving electrons, but preferably perylene bisimide or bis (A) as A (11) of the present invention. Bisimide derivatives can be employed.
  • Porphyrins and perylene bisimides can act as semiconductor building blocks as their molecules are composed of ⁇ -bonds, both of which are large planar conjugated structures that favor ⁇ - ⁇ stacking. ), It shows strong cohesiveness.
  • D (12) and A (11) may be connected by a flexible chain spacer.
  • Such flexible chain spacers may have hydrophilic properties.
  • D (12) and A (11) can be made by the aggregation (aggregation) in the rod form connected in the form of D-A-D.
  • the D 12 at both ends of the D-A-D rod 10 may be chemically treated.
  • the reason for chemically treating the D 12 on both ends of the D-A-D rod 10 is that the D 12 is J-aggregation; Partially slipped ⁇ -overlapping.
  • H-aggregation (face-to-face ⁇ -stacking) of D (12) causes quenching of the exciton
  • J-aggregation of D (12) Since the moving speed of the excitons that move the aggregate is large and the width of the distribution is large, the quantum efficiency and the energy transfer efficiency can be improved. Is very important for.
  • one method of chemically treating D (12) is to attach ligand 13 having electrical polarity to D (12).
  • the ligand 13 having electrical polarity is attached to the D 12 existing at both ends of the D-A-D rod 10. Referring to FIG. 1, it can be seen that the ligand 13 is attached to D (12).
  • the ligands 13 attached to D (12) preferably have three-dimensional repulsive forces with each other. Due to the steric repulsion between the ligands 13 attached to both ends of the DAD rod 10, a plurality of DAD rods 10 may be arranged to be twisted at a predetermined angle in the process of forming the photoactive layer 100 described later. Because.
  • Such ligand 13 is preferably a chiral ligand 13 (having hydrophilicity).
  • the helical rod 110 of the spiral structure is formed by chi-ligating the plurality of DAD rods 10 by self-assembly by chiral ligands 13 attached to the D 12 by the force of twisting each other. Because it can.
  • the chiral ligand 13 may be a saccharide, amino acid or other optically active ligand 13.
  • D (12) is porphyrin. That is, activating the porphyrin ring center, which makes a simple chemical modification to attract groups interacting around neighboring porphyrins. That is, the porphyrin ring is laterally interacted with the porphyrin ring to promote partially ⁇ -overlapping aggregation.
  • Two methods can be considered as a method of activating the porphyrin ring center.
  • porphyrin ring center plays an important role in J-aggregation into a head-to-tail structure, with lateral interactions of porphyrins both electrically and sterically.
  • Porphyrin ring centers are basic to facilitate the addition of protons from strong acids such as sulfuric acid.
  • protons When protons are added to the porphyrin ring center, the meso-aryl substituents (which are orthogonal to the original porphyrin plane) tend to be nearly coplanar (to the porphyrin ring). This allows the porphyrin ring center to be in partial ⁇ -overlap with the neighboring porphyrin ring center.
  • various aryl functional groups substituted at the ⁇ or ⁇ meso-positions of porphyrins cause J-aggregation of porphyrins, although the degree of overlap varies with the electrical properties of each functionality. Can be associated with the porphyrin ring center.
  • Metal salts such as zinc and copper halides can coordinate with the porphyrin ring center base.
  • Metal complexed porphyrins (coordinated with metal salts) can further bind additional ligands, particularly amine functional groups such as imidazol, pyridine and piperidine.
  • additional ligands particularly amine functional groups such as imidazol, pyridine and piperidine.
  • the metal complex porphyrin ring has these residues around its side, it tries to coordinate with adjacent molecules.
  • Another example of porphyrin ring involvement is that the base of the free porphyrin ring center is bonded by hydrogen bonding to the carboxylic acid groups of adjacent porphyrins. This is done by doing.
  • the carboxylic acid attached laterally to the porphyrin ring may form H-bonding between materials adjacent to the immediate side.
  • This H-binding can lead to slipped cofacial stacking between porphyrins.
  • porphyrin can be J-aggregated by the above H-binding action.
  • the ligand 13 having electrical polarity may be attached to the D 12 at both ends of the D-A-D rod 10.
  • the A 11 of the D-A-D rod 10 have a strong attraction force to each other.
  • the reason is that the periline, the center of the molecule, and the imide groups on both sides have opposite electronic properties. Therefore, when two perylene bislimide molecules are adjacent to each other, an electronic affinity acts, resulting in slipped ⁇ -stacking (J-aggregation) rather than face-to-face ⁇ -stacking (H-aggregation).
  • J-aggregation face-to-face ⁇ -stacking
  • H-aggregation face-to-face ⁇ -stacking
  • Perylene bisimides can exhibit strong self-stacking, such as J-aggregation, because they promote the aggregation of hydrophobic perylene in hydrophilic environments, with long hydrophilic chains attached to both ends Will form rod-shaped aggregates.
  • the base electrode 300 may be prepared.
  • the base electrode 300 may have a chemical affinity with the A (11).
  • the surface of the base electrode 300 may be treated with a specific substrate.
  • the surface of the base electrode 300 may be amine-treated, for this purpose, a material such as 3-aminopropyl trimethoxysilane may be used.
  • a material such as 3-aminopropyl trimethoxysilane may be used.
  • ITO indium-tin oxide
  • surface treatment by chemical reaction with this material produces siloxane bonds and free amine ( free amine).
  • Perylene bisimide adheres to the electrode surface while forming a complex by electronic affinity with this amine.
  • the base electrode 300 may serve as a base member for forming the photoactive layer 100.
  • the base electrode 300 may be a material transparent to light while serving as an electrode.
  • the base electrode 300 may be made of ITO.
  • the photoactive layer 100 may be formed on the base electrode 300 by supplying the plurality of D-A-D rods 10 chemically treated by the D 12 to the base electrode 300.
  • the photoactive layer 100 may include a plurality of helical rods 110 having a spiral structure in which a plurality of D-A-D rods 10 are self-assembled.
  • a process of self-assembling the plurality of D-A-D rods 10 will be described with reference to FIGS. 4 and 5.
  • self-assembly of the D-A-D rod 10 may be started by coupling the base electrode 300 having affinity with the A 11 and the A 11 of the D-A-D rod 10. That is, since some of the plurality of D-A-D rods 10 are attached to the base electrode 300, the growth of the helical rod 110 may be started.
  • the remaining D-A-D rods 10 may be coupled to the D-A-D rod 10 attached to the base electrode 300 in a self-assembly manner.
  • the A 11 of the plurality of DAD rods 10 may be coupled to each other due to the attraction between the A 11 of the DAD rod 10, and at the same time, the D 12 of the DAD rod 10 While J-aggregates with each other, A (11) can also perform J-aggregation.
  • a plurality of helical rods 110 having a helical structure may be grown to be vertically fixed on the base electrode 300.
  • the combined A (11) stack can play a decisive role as a pivot as well as the center of the helical rod 110 carrying the charge carriers.
  • the ⁇ -stack of perylene bisimide may play an important role in the conversion of light energy because of its great mobility through the stack of electron carriers.
  • the ligand 13 attached to the D 12 of the DAD rod 10 exerts electrical repulsive force so that the plurality of DAD rods 10 are twistedly coupled at a predetermined angle to make the helical rod 110 more spiral. It can help you have a structure of.
  • the chiral ligand 13 may play a synergistic role by exerting a three-dimensional force to enclose the aggregate to help the helical rod 110 to have a spiral structure.
  • a (11) when A (11) is a perylene bislimide, A (11) may be bonded in a ⁇ - ⁇ stacking. Stacking can be facilitated in hydrophilic environmental solutions because the stacking molecules are hydrophobic, and thus, in order to improve stacking, the hydrophilic component in the DAD rod 10, such as ethylene oxide between A (11) and D (12) It may be advantageous for the chain or amide chain to be introduced as a linker.
  • the plurality of D-A-D rods 10 may be supplied to the base electrode 300 in a state of being included in a solution.
  • D (12) is porphyrin and A (11) is perylene bisimide, dimethyl sulfoxide (DMSO), N, N-dimethyl formamide (DMF) or It is preferably supplied in a dissolved state in a polar or hydrophilic organic solvent such as tetrahydrofuran (THF).
  • the solution may be supplied by spin-casting or dipping.
  • the D-A-D rod 10 is advantageous to grow into a helical rod 110 whose aggregation begins to occur and its length depends on the external environment.
  • Perylene bisimides have strong hydrophobicity, but can be dissolved in aqueous solution by introducing a hydrophilic residue around them and create an environment favorable for the stacking of perylene bisimides.
  • ethylene oxide chains or hydrophilic amide chains can be used as the linkage between porphyrin and perylene bisimide to enhance hydrophilicity and organic-soluble.
  • the DAD rod 10 has a vola type amphipathic surfactant property. It is preferable. In other words, it would be desirable to attach a hydrophilic residue to a porphyrin that is both ends of D-A-D. The important point is that the helical rod 110 formation of D-A-D is initiated by J-aggregation.
  • the helical rod 110 manufactured by the above method is shown in FIG. 6.
  • the aggregate of the helical rod 110 may serve as the photoactive layer 100.
  • the amplified electron transfer of photoexcitation from D (12) around helical rod 110 is directed to A (11), which is the center, thus the charge separation state into D + and A-.
  • the carrier electrons can be transported to the auxiliary electrode through the helical center of the stacked A 11.
  • the electron transfer speed will be maximized by the characteristics of the organic semiconductor with regular stacking.
  • the separated holes move along the stack of D 12 that surrounds the helical rod 110 toward the opposite electrode.
  • the J-aggregates of D (12) and A (11) formed through the self-assembly process each perform a light collection antenna function, convert light energy into electric energy, or photosynthetic organic matter such as plants or bacteria. It can be used to simulate chlorophyll aggregates.
  • D (12) is composed of porphyrin and A (11) is composed of perylene bislimide
  • a (11) is composed of perylene bislimide
  • FIG. 7 is a view showing the configuration of an organic solar cell according to an embodiment of the present invention.
  • the organic solar cell of the present invention includes a glass substrate 200, a base electrode 300, a photoactive layer 100, and an upper electrode 400.
  • the glass is formed under the base electrode 300 may serve to protect the organic solar cell
  • the upper electrode 400 is formed on the photoactive layer 100 is the current generated in the photoactive layer 100 It can play the role of making it flow.
  • the upper electrode 400 may be made of a material transparent to light.
  • the upper electrode 400 may be made of ITO.
  • the upper electrode 400 may be formed through various known deposition methods such as vacuum deposition.
  • the organic solar cell of the present invention includes a photoactive layer 100 composed of a plurality of helical rods 110 having a spiral structure, the organic solar cell may exhibit high energy conversion efficiency.

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Abstract

유기 태양 전지의 광활성층의 형성 방법이 개시된다. 본 발명에 일 실시예에 따른 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법은 (a) 전자 도너를 D, 전자 억셉터를 A라고 할 때, D-A-D의 배열을 가지는 D-A-D 로드(rod; 10) 복수개를 준비하는 단계; (b) D-A-D 로드(10)의 양단의 D(12)를 화학적으로 처리하는 단계; (c) A(11)와 화학적 친화력이 있는 베이스 전극(300)을 준비하는 단계; 및 (d) 복수개의 D-A-D 로드(10)를 베이스 전극(300)에 공급하여 베이스 전극(300) 상에 복수개의 D-A-D 로드(10)가 자기 조립(self-assembly)되어 형성된 복수개의 나선형(spiral) 구조의 헬리컬(helical) 로드를 포함하는 광활성층을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지
본 발명은 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지에 관한 것으로서, 더 상세하게는 자기 조립(self-assembly) 방식으로 수직 정렬된(aligned) 헬리컬 로드(rod)로 구성된 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법 및 이를 이용한 유기 태양 전지에 관한 것이다.
태양광 발전을 이용한 태양 전지는 광 에너지를 전기적 에너지로 변환시키는 소자다. 이러한 변환의 효율은 기본적으로 그 소자의 재료 시스템 및 재료 특성에 의존한다. 소자의 재료 및 그 구성요소를 달리하여, 태양 전지의 특성 및 구조를 다양화한 수 많은 태양 전지가 보고되어 왔다.
유기 태양 전지의 변환 효율을 결정하는 물리적인 변수들로는, 여기(excited) 상태에서의 양자 효율(quantum efficiency), 도너(donor; 이하 D) 또는 억셉터(acceptor; 이하 A), 발색단(chromophore)에서 전하 분리된(charge-separated) 상태인 전자 및 정공의 수명, 마주보고 있는 전극으로의 전하 이동도(charge mobility) 등을 들 수 있다.
한편, 다양한 형태의 광활성층을 포함하는 유기 태양 전지가 알려져 있는 가운데, 광활성층의 대표적인 예들로서는 D/A 쌍의 유기/폴리머 반도체 혼합물, p-n 접합 시스템 및 유기 염료와 비유기 반도체를 포함하는 하이브리드 시스템 등이 있다. 전형적인 유기 태양 전지의 광활성층의 시스템으로는, 폴리(3-octylphenylthiophene)/폴리(3-(2-ethylhexyloxy)-6-methoxyphenylen-2-cyanovinylene) 시스템, 폴리(3-hexylthiophene)/카드뮴 셀레니드(cadmium selenide; CdSe) 분산체(dispersion) 시스템, 정공 이송(hole-transporting) 폴리머를 포함하는 염료/산화티탄 하이브리드 시스템 등이 있다. 이러한 광활성층은 한 쌍의 전극 사이에 삽입되어(sandwiched) 하나의 층 (layered) 소자로 사용된다.
최근에, 본 출원인은 헬리컬(helical) 초분자(supramolecular) 시스템을 개발하였는데, 이러한 시스템에 따르면, D-A 쌍의 발색단이 헬리컬 아밀로오스(amylose)에 의하여 단일 분자 수준으로(single-molecularly) 캡슐화 되어 있으며(encapsulated), 그 헬리컬 표면은 광수용 안테나(photoreceptor antenna)로 사용될 수 있는 시아닌(cyanine) 염료 분자 어레이에 의하여 덮여있다(decorated). 이러한 안테나에 의하여 수집되는 광 에너지는, 그 헬릭스(helix) 내 발색단의 D 유닛으로 집중되고(funneled), 전하의 분리가 발생하는 헬리컬 채널을 거쳐서 A 유닛으로 이동되게 된다. 이러한 통합된 헬리컬 초분자 시스템은 95% 이상의 대단히 큰 에너지/전자 전이를 나타내었다. 더욱이, 이 시스템은 전극 상에서 수직으로 자기-조립될(self-assembled) 수 있기 때문에, 이 시스템을 한 쌍의 전극 사이에 삽입함으로써, 태양광 발전 장치가 제조될 수 있다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 제반 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 자기 조립 방식으로 수직 정렬된 헬리컬 로드로 구성된 광활성층을 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
본 발명에 의하면, 자기 조립 방식으로 수직 정렬된 헬리컬 로드로 구성된 광활성층을 포함하는 유기 태양 전지를 제공할 수 있게 된다.
또한, 본 발명에 의하면, 에너지 변환 효율이 향상된 유기 태양 전지를 제공할 수 있게 된다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지에 광활성층을 형성하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지의 구성을 나타내는 도면이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
10: D-A-D 로드
11: A
12: D
13: 리간드
100: 광활성층
110: 헬리컬 로드
200: 글래스 기판
300: 베이스 전극
400: 상부 전극
상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법은, (a) 전자 도너를 D, 전자 억셉터를 A라고 할 때, D-A-D의 배열을 가지는 복수개의 D-A-D 로드(rod)를 준비하는 단계; (b) 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 D에 전기적 극성을 갖는 리간드를 부착시키는 단계; (c) 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 A와 화학적 친화력이 있는 베이스 전극을 준비하는 단계; 및 (d) 상기 복수개의 D-A-D 로드를 상기 베이스 전극에 공급하여 상기 베이스 전극 상에 상기 복수개의 D-A-D 로드가 자기 조립(self-assembly)되어 형성된 복수개의 나선형(spiral) 구조의 헬리컬(helical) 로드를 포함하는 광활성층을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
또한, 상술한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 유기 태양 전지는 베이스 전극; 상기 베이스 전극 상에 형성되는 광활성층; 및 상기 광활성층 상에 형성되는 상부 전극을 포함하며, 상기 광활성층은 상기 광활성층의 제조방법에 따라 형성되는 것을 특징으로 한다.
후술하는 본 발명에 대한 상세한 설명은, 본 발명이 실시될 수 있는 특정 실시예를 예시로서 도시하는 첨부 도면을 참조한다. 이러한 실시예는 당업자가 본 발명을 실시할 수 있기에 충분하도록 상세히 설명된다. 본 발명의 다양한 실시예는 서로 다르지만 상호 배타적일 필요는 없음이 이해되어야 한다. 예를 들어, 본 명세서에 기재되어 있는 특정 형상, 구조 및 특성은 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 일 실시예로부터 다른 실시예로 변경되어 구현될 수 있다. 또한, 각각의 실시예 내의 개별 구성요소의 위치 또는 배치도 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않으면서 변경될 수 있음이 이해되어야 한다. 따라서, 후술하는 상세한 설명은 한정적인 의미로서 행하여지는 것이 아니며, 본 발명의 범위는 특허청구범위의 청구항들이 청구하는 범위 및 그와 균등한 모든 범위를 포괄하는 것으로 받아들여져야 한다. 도면에서 유사한 참조부호는 여러 측면에 걸쳐서 동일하거나 유사한 구성요소를 나타낸다.
이하에서는, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명의 여러 바람직한 실시예에 관하여 첨부된 도면을 참조하여 상세히 설명하기로 한다.
도 1 내지 도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지의 광활성층(100)을 형성하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 1에서는 본 발명의 D-A-D 로드(10)를 나타내고 있다.
먼저, 도 1을 참조하면, 복수개의 D-A-D 로드(10)를 준비할 수 있다.
본 발명의 D-A-D 로드(10)는 유기 태양 전지에서 사용될 수 있는 발색단을 의미할 수 있다. 여기서, D(12)는 전자 도너를 의미할 수 있으며, 전자를 A(11)에 부여하는 역할을 수행할 수 있다. 또한, A(11)는 전자 억셉터를 의미할 수 있으며, 전자를 D(12)로부터 부여 받는 역할을 수행할 수 있다.
전자를 부여하는 역할을 수행할 수 있다면 D(12)는 특별한 물질로 한정되지 아니하나, 바람직하게는 본 발명의 D(12)로서 포르피린(porphyrin)을, 더 바람직하게는 테트라-아릴 포르피린(tetra-aryl porphyrin) 또는 포르피린(porphyrin) 유도체를 채용할 수 있다. 또한, 위와 유사하게, 전자를 부여 받는 역할을 수행할 수 있다면 D(12)는 특별한 물질로 한정되지 아니하나, 바람직하게는 본 발명의 A(11)로서 페릴린 비스이미드(perylene bisimide) 또는 비스이미드(bisimide) 유도체를 채용할 수 있다.
도 2 및 도 3에서는 포르피린과 페릴린 비스이미드의 분자 구조가 도시되고 있다. 포르피린과 페릴린 비스이미드는, 그 분자가 π-결합으로 구성됨에 따라 반도체 빌딩 블록으로서의 역할을 수행할 수 있으며, 양자 모두 π-π 스태킹(stacking)을 선호하는 거대한 평면 공액 구조(large planar conjugated structure)를 가지고 있어 강한 응집 성향을 나타내게 된다.
D-A-D 로드(10)에서 D(12)와 A(11)는 플렉시블 체인 스페이서(flexible chain spacer)에 의해 연결될 수 있다. 이러한 플렉시블 체인 스페이서는 친수성(hydrophilic)의 특성을 가질 수 있다. 플렉시블 체인 스페이서에 의해서 D(12)와 A(11)는 D-A-D 형태로 연결된 로드형으로 응집(aggregation)되어 만들어질 수 있다.
다음으로, 도 1을 더 참조하면, D-A-D 로드(10)의 양단의 D(12)를 화학적으로 처리할 수 있다.
D-A-D 로드(10)의 양단의 D(12)를 화학적으로 처리하는 이유는 D(12)를 J-응집[J-aggregation; 부분적으로 슬립된 π-중첩(overlapping)]시키기 위한 것이다. 본 발명에서는 후술하는 바와 같이 복수개의 D-A-D 로드(10)를 자기 조립(self-assembly)시켜 나선형(spiral) 구조의 헬리컬(helical) 로드를 형성할 필요가 있는데, 이를 위해서는 D(12)가 J-응집하는 것이 매우 유리한 방법의 하나이기 때문이다(그 이유는 후술하는 바와 같이, D(12)가 J-응집되어 있을 때 효율 높은 안테나(광수용체) 역할을 수행할 수 있기 때문에, D(12)가 J-응집하지 아니하고 완전하게 H-응집하는 경우, 안테나로서의 D(12)의 여기 에너지는 부수되는 진정 상태로 인해 크게 손실될 것이며, 따라서 의도하였던 광에너지 전환 효율은 크게 떨어지게 된다).
다시 말하면, D(12)의 H-응집[페이스 투 페이스(face-to-face) π-스태킹]은 여기자(exciton)의 진정(quenching)을 유발하지만, 반대로 D(12)의 J-응집은 응집체를 이동하는 여기자(exciton)의 이동 속도가 크고 그 분포의 폭이 커서 양자 효율 및 에너지 이동 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, D(12)가 J-응집하는 것이 유기 태양 전지의 에너지 변환 효율 향상을 위해서 매우 중요하다.
D(12)의 J-응집을 유도하기 위하여 D(12)를 화학적으로 처리하는 방법은 여러 가지가 있을 수 있다. 이하에서는 위와 같은 여러 가지 방법 중 몇 가지 방법에 대해서 소개하기로 한다.
우선, D(12)를 화학적으로 처리하는 한 가지 방법은 D(12)에 전기적 극성을 가지는 리간드(13)를 부착하는 것이다. 다시 말하여, D-A-D 로드(10)의 양단에 존재하는 D(12)에 전기적 극성을 가지는 리간드(13)를 부착하는 것이다. 도 1을 참조하면, D(12)에 리간드(13)가 부착되어 있는 모습을 확인할 수 있다.
D(12)에 부착된 리간드(13)는 서로 입체적인 척력을 가지는 것이 바람직하다. D-A-D 로드(10) 양 단에 부착된 리간드(13) 사이의 입체적인 척력으로 인하여, 후술하는 광활성층(100) 형성 공정에서 복수개의 D-A-D 로드(10)가 소정의 각도를 가지며 비틀리게 배열될 수 있기 때문이다.
이러한 리간드(13)는 (친수성을 가지는) 키랄 리간드(13)인 것이 바람직하다. 이와 같은 D(12)에 부착된 키랄 리간드(13)가 서로 휘감기려는(twisting) 힘에 의하여 복수개의 D-A-D 로드(10)가 J-응집되어 자기 조립됨으로써 나선형 구조의 헬리컬 로드(110)가 형성될 수 있기 때문이다. 키랄 리간드(13)는 당류(saccharide), 아미노산 또는 여타의 광학적 활성 리간드(13)일 수 있다.
다음으로, D(12)를 화학적으로 처리하는 또 다른 방법은 D(12)가 포르피린인 경우에 적용될 수 있는 방법이다. 바로, 포르피린 링 센터(ring center)를 활성화시키는 것인데, 이는 이웃하는 포르피린들의 주위에서 상호 작용하고 있는 그룹들을 끌어 당기기 위한 단순한 화학적 변형을 행하는 것이다. 즉, 포르피린 링을 측면으로 상호 작용시켜, 포르피린 링이 부분적으로 π-중첩된 응집을 촉진시키는 것이다. 이를 위하여, D(12)와 A(11) 사이에 플렉시블한 친수성(hydrophilic) 체인 링커[linker; 예를 들면, 올리고마 정도의 옥시에틸렌 체인(oligomeric oxyethylene chain)]을 도입할 수도 있다. 이는 친수성 체인 링커가 포르피린 링의 응집을 촉진시킬 수 있기 때문이다.
포르피린 링 센터(ring center)를 활성화시키는 방법으로서 두 가지 방법을 고려할 수 있다.
먼저, 한 가지 방법은 양성자 첨가 반응(protonation)을 이용하는 것이고, 다른 한 가지 방법은 포르피린 링 센터를 베이스(base)로 하는 금속 복합체(metal complexation)를 이용하는 것이다. 이러한 접근법에 기초가 되는 개념은, 포르피린 링 센터가 전기적으로뿐만 아니라 입체적으로도 포르피린이 측면적으로 상호작용하면서, 헤드 투 테일(head-to-tail) 구조로 J-응집하는데 중요한 역할을 수행한다는 것이다.
먼저, 양성자 첨가 반응(protonation)에 대해서 살펴보자.
포르피린 링 센터는 황산(sulfuric acid)과 같은 강한 산으로부터 양성자가 첨가되기 쉽도록 염기성을 가지고 있다. 포르피린 링 센터에 양성자가 첨가되는 경우, (원래 포르피린 면과 수직 상태인) 메소-아릴 치환기들(meso-aryl substituents)이 (포르피린 링과) 거의 동일 평면이 되기 쉽다. 이에 따라 포르피린 링 센터는 이웃하는(incoming) 포르피린 링 센터와 부분적인 π-중첩이 이루어질 수 있게 된다. 결과적으로, 비록 각 작용기(functionality)의 전기적인 성질에 따라 중첩의 정도가 달라지게 될지라도, 포르피린의 α 또는 γ 메소 위치(meso-positions)에 치환된 다양한 아릴 작용기들은 포르피린의 J-응집을 유발하면서 포르피린 링 센터와 연관할 수 있다.
다음으로, 포르피린 링 센터를 베이스(base)로 하는 금속 복합체(metal complexation)에 대해서 살펴보자.
아연(zinc) 및 구리(copper) 할로겐화 물질(halides)과 같은 금속 염들은 포르피린 링 센터 염기와 배위 결합할 수 있다. 금속 복합된(금속 염이 배위 결합된) 포르피린은 부가적인 리간드, 특히 이미다졸(imidazol), 피리딘(pyridine) 및 피페리딘(piperidine) 같은 아민 작용기와 더 결합할 수 있다. 금속 복합된 포르피린 링은 그 측면 주위에 이러한 잔기를 가지고 있을 때, 인접된 분자와 서로 배위 결합하려 한다. 포르피린 링이 관여하는 또 하나의 예(이 경우 금속 복합이 아님)로는 프리(free) 포르피린 링 센터의 염기가 인접하는 다른 포르피린의 카르복실산기(carboxylic acid group)와 수소 결합(hydrogen bonding)으로 결합됨으로써 이루어지는 것이다. 이 경우, 포르피린 링에 측면적으로 붙어있는 카르복실산(carboxylic acid)은 인접(immediate) 측면에 이웃한 물질들 사이에 H-결합(hydrogen bonding)을 형성시킬 수 있다. 이러한 H-결합은 포르피린 간의 슬립된(slipped) 코페이셜 스태킹(cofacial stacking)을 유발할 수 있다. 다시 말하여, 위와 같은 H-결합 작용에 의하여 포르피린은 J-응집할 수 있게 된다.
한편, 위와 같은 포르피린 링 센터를 활성화하는 방법을 이용할 때에도 전기적 극성을 갖는 리간드(13)는 D-A-D 로드(10)의 양단의 D(12)에 부착될 수 있다.
한편, D-A-D 로드(10)의 A(11)는 서로가 강한 인력을 가지도록 되어 있다. 그 이유는 분자의 중심인 페릴린과 양 옆에 붙어있는 이미드(imide) 그룹은 서로 반대의 전자적 성질을 가지고 있기 때문이다. 그래서 두개의 페릴린 비스이미드 분자가 서로 인접하게 되면 전자적 친화력이 작용하여, H-응집인 페이스 투 페이스 π-스태킹(face-to-face π-stacking)보다는 J-응집인 슬립된 π-스태킹(slipped π-stacking)을 하는 성향이 크다. 페릴린 비스이미드는, 친수성의 환경에서 소수성인 페릴린의 응집이 촉진되기 때문에, 기본적으로 J-응집과 같은 강한 자기-스태킹(self-stacking)을 나타낼 수 있으며, 긴 친수성 체인들이 양단에 붙어 있는 경우에 로드-형태의 응집체를 형성하게 될 것이다.
다음으로, 베이스 전극(300)을 준비할 수 있다.
여기서 베이스 전극(300)은 A(11)와 화학적 친화력이 있을 수 있다. 이를 위하여, 베이스 전극(300)의 표면은 특정 기질로 처리될 수 있다. 예를 들면, 베이스 전극(300)의 표면은 아민 처리될 수 있는데, 이를 위하여, 3-아미노푸로필 트리메톡시실란(3-aminopropyl trimethoxysilane) 같은 물질이 이용될 수 있다. 예를 들면, ITO(indium-tin oxide)와 같은 전도성이 높은 금속이 코팅된 유리판에 전극으로 쓰일 때, 이 물질로 화학 반응에 의한 표면 처리를 하면 실옥센(siloxane) 결합이 생기면서 프리 아민(free amine)이 남는다. 페릴린 비스이미드는 이 아민과의 전자적 친화력에 의해 복합체를 형성하면서 전극 표면에 부착이 된다.
베이스 전극(300)의 위와 같은 특성 때문에 베이스 전극(300)은 광활성층(100)이 형성되기 위한 기초 부재로서의 역할을 수행할 수 있다.
이러한 베이스 전극(300)은 전극의 역할을 수행할 수 있으면서도 광에 대하여 투명한 재질일 수 있다. 이를 테면, 베이스 전극(300)은 ITO로 구성될 수 있다.
다음으로, D(12)가 화학적으로 처리된 복수개의 D-A-D 로드(10)를 베이스 전극(300)에 공급하여 베이스 전극(300) 상에 광활성층(100)을 형성할 수 있다.
이때에, 광활성층(100)은 복수개의 D-A-D 로드(10)가 자기 조립되어 형성된 나선형 구조의 헬리컬 로드(110) 복수개를 포함할 수 있다. 이하에서는 도 4 및 도 5를 참조하여, 복수개의 D-A-D 로드(10)가 자기 조립되는 과정에 대해서 살펴보기로 한다.
도 4 및 도 5에서는 본 발명의 복수개의 D-A-D 로드(10)가 자기 조립되는 모습을 도시하고 있다.
먼저, D-A-D 로드(10)의 자기 조립은 A(11)와 친화력이 있는 베이스 전극(300)과 D-A-D 로드(10)의 A(11)와의 결합에 의하여 시작될 수 있다. 즉, 복수개의 D-A-D 로드(10) 중 일부가 베이스 전극(300)에 부착됨으로써 헬리컬 로드(110)의 성장이 시작될 수 있다.
그 이후에 나머지 D-A-D 로드(10)들은 베이스 전극(300)에 부착된 D-A-D 로드(10)에 자기 조립 방식으로 결합될 수 있다. 이때에, D-A-D 로드(10)의 A(11) 사이의 인력으로 인하여 복수개의 D-A-D 로드(10)의 A(11)가 서로 결합될 수 있으며, 이와 동시에, D-A-D 로드(10)의 D(12)가 서로 J-응집하면서 동시에 A(11)도 J-응집을 수행할 수 있다. 이에 따라, 나선형의 구조를 가지는 복수개의 헬리컬 로드(110)가 베이스 전극(300) 상에 수직으로 고정되게(rigidly) 성장될 수 있다. 결합된 A(11) 스택은 전하 캐리어를 이송하는 헬리컬 로드(110)의 중심으로뿐만 아니라 선회축(pivot)으로서의 결정적인 역할을 수행할 수 있다. 특히 페릴린 비스이미드의 π-스택은 전자 캐리어의 스택을 통한 이동성(mobility)이 현저하게 크기 때문에 광에너지 전환에 중요한 역할을 할 수 있다.
D-A-D 로드(10)의 D(12)에 부착된 리간드(13)는 전기적인 척력을 발휘하여 복수개의 D-A-D 로드(10)가 소정의 각도를 가지며 비틀리게 결합되도록 함으로써 헬리컬 로드(110)가 보다 나선형의 구조를 가지도록 도와줄 수 있다. 이를 테면, 키랄 리간드(13)는 입체적인 힘을 발휘함으로써 상승 작용하는(synergistic) 역할을 수행하여 응집체를 휘감아 헬리컬 로드(110)가 나선형 구조가 되도록 하는데 도움을 줄 수 있다.
한편, A(11)가 페릴린 비스이미드인 경우, A(11)는 π-π 스태킹을 이루며 결합될 수 있다. 스태킹 분자가 소수성이기 때문에 친수성 환경 용액에서 스태킹이 촉진될 수 있으며, 따라서, 스태킹을 향상시키기 위해서는 D-A-D 로드(10)에 친수성 구성 요소, 이를 테면, A(11)와 D(12) 사이에 에틸렌 옥사이드 체인 또는 아미드 체인이 연결체로서 도입되는 것이 유리할 수 있다.
복수개의 D-A-D 로드(10)는 용액에 포함된 상태로 베이스 전극(300)에 공급되는 것이 바람직하다. 이를 테면, D(12)가 포르피린이고 A(11)가 페릴린 비스이미드인 경우, 디메틸 술폭시드(dimethyl sulfoxide; DMSO), N,N-디메틸 포르마이드(N,N-dimethyl formamide; DMF) 또는 테트라하이드로푸란(tetrahydrofuran; THF) 같은 극성 또는 친수성 유기 용매에서 용해된 상태로 공급되는 것이 바람직하다. 이 경우, 용액은 스핀 캐스팅(spin-casting)법 또는 침지(dipping)법으로 공급될 수 있다.
물이 풍부한 상황에서, D-A-D 로드(10)는 응집이 발생하기 시작하고 그 길이가 외부 환경에 의존하는 헬리컬 로드(110)로 성장하기 유리하다. 페릴린 비스이미드는 강한 소수성을 가지고 있으나, 그 주위에 친수성 잔기(residual group)를 도입시킴으로써 수용액에서 용해될 수 있으며 페릴린 비스이미드의 스태킹에 유리한 환경을 조성할 수 있다. 이러한 성질과 관련하여, 친수성 및 유기 가용성(organic-soluble)을 향상시키기 위해서 에틸렌 옥사이드(ethylene oxide) 체인 또는 친수성 아미드 체인이 포르피린과 페릴린 비스이미드 사이의 연결체로서 사용될 수 있다. 흥미롭게도, 수용액에서 페릴린 비스이미드의 스태킹 수는 농도가 증가하면서 증가되고, 이에 대응하여 그들의 흡수 밴드는 저에너지(low-energy)인 장파장 측으로 적색 편이될 수 있다. 이것은 π-전자(π-electron)의 확산(diffusion)이 길어졌다는 것을 의미하며, J-스태킹이 증가됐음을 암시한다.
또한, 일반적으로 볼라형 친양쪽성 계면활성(bolaamphiphilic) 특성을 가지는 경우, J-응집에 의한 자기 조립이 촉진될 수 있기 때문에, D-A-D 로드(10)는 볼라형 친양쪽성 계면활성 특성을 갖게 하는 것이 바람직하다. 다시 말하면, D-A-D의 양단이 되는 포르피린에 친수성이 강한 잔기(residual group)를 부착시키는 것이 바람직할 것이다. 중요한 점은 D-A-D의 헬리컬 로드(110) 형성은 J-응집에 의해서 시작되는 것이다.
위와 같은 방법으로 제조된 헬리컬 로드(110)가 도 6에 도시되고 있다.
이러한 헬리컬 로드(110)의 집합체는 광활성층(100)으로서의 역할을 수행할 수 있다. 헬리컬 로드(110) 주위에 있는 D(12)로부터의 광여기(photoexcitation)의 증폭된 전자 이동(amplified electron transfer)은 중심인 A(11)로 향하게 되며, 이에 따라 D+ 및 A-로 전하 분리 상태를 일으킬 수 있는데, 그 결과 캐리어 전자는 스태킹된(stacked) A(11)의 헬리컬 중심을 통하여 보조 전극으로 이송될 수 있다. 한편, 전자 이동 속도는 규칙적은 스태킹을 갖는 유기 반도체의 특성에 의해 극대화 될 것이다. 동시에 분리된 홀(hole)은 헬리컬 로드(110)의 외곽을 둘러싼 D(12)의 스택을 따라서 반대 전극을 향해 이동하게 된다. 따라서, 본 발명에서 자기 조립 과정을 통하여 형성된 D(12)와 A(11)의 J-응집체는 각각 광 수집 안테나 기능을 수행하거나, 광에너지를 전기에너지로 전환하거나, 식물 또는 박테리아 같은 광합성 유기물의 엽록소(chlorophyll) 응집체를 모사하는데 이용될 수 있다.
D(12)를 포르피린으로 A(11)를 페릴린 비스이미드로 구성하는 경우 상술되었던 효과 외에도 다음과 같은 효과가 창출될 수 있다.
헬리컬 로드(110)의 D-A-D 로드(10)가 광여기 상태에 있을 때 페릴린 비스이미드의 흡수(absorption; λmax = 약 550nm)가 포르피린의 소렛(Soret) 밴드(λmax = 약 415nm)와 포르피린의 Q-밴드(λmax = 약 590nm) 사이에 위치하기 때문에 두개의 발광 특성이 다른 밴드로 나타날 수 있다. 하나는 페일린에 기인한 것이고 다른 하나는 포르피린의 Q-밴드에 기인한 것이다. 그러나 페릴린의 발광수율이 포르피린에 비해 급격히 감소되는 것으로 보아 페릴린의 여기 에너지가 효율적으로 포르피린의 Q-밴드 내로 집중 전이되는 것으로 볼 수 있다. 따라서, 포르피린으로부터 중심 페릴린으로의 전자 이동이 두드러지게 발생하고, 그 결과 D+ 및 A-로 전하 분리 상태가 되며, 전하 캐리어 전자들이 매우 효율적으로 페릴린 비스이미드의 스태킹 축을 따라 이동할 수 있게 된다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 태양 전지의 구성을 나타내는 도면이다.
도 7을 참조하면, 본 발명의 유기 태양전지는 글래스 기판(200), 베이스 전극(300), 광활성층(100), 상부 전극(400)을 포함하여 구성됨을 알 수 있다.
베이스 전극(300) 및 광활성층(100)에 대해서는 위에서 설명한 바 있으므로 상세한 설명은 생략하도록 하겠다.
한편, 글래스는 베이스 전극(300) 하에 형성되어 유기 태양전지를 보호하는 역할을 수행할 수 있으며, 상부 전극(400)은 광활성층(100) 상에 형성되어 광활성층(100)에서 생성된 전류가 흐르도록 하는 역할을 수행할 수 있다. 상부 전극(400)은 광에 대하여 투명한 재질로 구성될 수 있다. 예를 들면, 상부 전극(400)은 ITO로 구성될 수 있다. 상부 전극(400)은 진공 증착과 같은 공지의 여러 가지 증착 방법을 통해서 형성될 수 있다.
본 발명의 유기 태양 전지는 나선형 구조를 가지는 복수개의 헬리컬 로드(110)로 구성된 광활성층(100)을 포함하고 있기 때문에 높은 에너지 변환 효율을 나타낼 수 있다.
이상에서 본 발명이 구체적인 구성요소 등과 같은 특정 사항과 한정된 실시예 및 도면에 의하여 설명되었으나, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위하여 제공된 것일 뿐, 본 발명이 상기 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상적인 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변경을 꾀할 수 있다.
따라서, 본 발명의 사상은 상기 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니 되며, 후술하는 특허청구범위뿐만 아니라 이 특허청구범위와 균등한 또는 이로부터 등가적으로 변경된 모든 범위는 본 발명의 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (7)

  1. (a) 전자 도너를 D, 전자 억셉터를 A라고 할 때, D-A-D의 배열을 가지는 복수개의 D-A-D 로드(rod)를 준비하는 단계;
    (b) 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 D에 전기적 극성을 갖는 리간드를 부착시키는 단계;
    (c) 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 A와 화학적 친화력이 있는 베이스 전극을 준비하는 단계; 및
    (d) 상기 복수개의 D-A-D 로드를 상기 베이스 전극에 공급하여 상기 베이스 전극 상에 상기 복수개의 D-A-D 로드가 자기 조립(self-assembly)되어 형성된 복수개의 나선형(spiral) 구조의 헬리컬(helical) 로드를 포함하는 광활성층을 형성하는 단계
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 D-A-D 로드의 상기 D는 포르피린(porphyrin)을 포함하며, 상기 D-A-D 로드의 상기 A는 페릴린 비스이미드(perylene bisimide)를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 리간드는 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 D가 J-응집(J-aggregation)되도록 유도하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 리간드는 키랄(chiral) 리간드인 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (d) 단계에서,
    상기 헬리컬 로드는 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 A 사이의 인력으로 인하여 상기 복수개의 D-A-D 로드가 수직으로 결합됨으로써 형성되되, 상기 복수개의 D-A-D 로드의 상기 D에 부착된 리간드 사이의 척력으로 인하여 상기 복수개의 D-A-D 로드가 소정의 각도를 가지며 비틀리게 결합됨으로써 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지의 광활성층의 제조방법.
  6. 베이스 전극;
    상기 베이스 전극 상에 형성되는 광활성층; 및
    상기 광활성층 상에 형성되는 상부 전극
    을 포함하며,
    상기 광활성층은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 방법으로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 베이스 전극과 상부 전극 중 적어도 어느 하나는 광에 대하여 투명한 재질인 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지.
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