WO2012080809A1 - Prodcédé pour la production de dibk - Google Patents

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WO2012080809A1 PCT/IB2011/003009 IB2011003009W WO2012080809A1 WO 2012080809 A1 WO2012080809 A1 WO 2012080809A1 IB 2011003009 W IB2011003009 W IB 2011003009W WO 2012080809 A1 WO2012080809 A1 WO 2012080809A1
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reaction
acetone
dibk
mibk
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Giovanni Rosso
Wilson Martins
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Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
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Definitions

  • the present invention relates to a process for the production of diisobutyl ketone (DIBK) consisting in bringing acetone, methyl isobutyl ketone (MIBK) and a multifunctional catalyst capable of carrying out an aldolisation reaction, a dehydration and a hydrogenation in the presence of acetone. .
  • DIBK diisobutyl ketone
  • MIBK methyl isobutyl ketone
  • DIBK Diisobutyl ketone
  • US20090306434 discloses a method of manufacturing MIBK and DIBK by condensation of acetone and / or propan-2-ol (IPA) in the gas phase and at a pressure greater than 207 kPa.
  • the catalysts preferentially used are ZrP-Pd, Zr-Pd or ZrO / Cu / Cr catalysts, optionally supported, in particular on alumina.
  • DIBK is produced at the same time as MIBK in a condensation reaction of acetone.
  • conversion and selectivity to DIBK are very low and largely insufficient.
  • the Applicant has just demonstrated a new process for producing DIBK in which at least acetone and MIBK are placed in the presence of a multifunctional catalyst capable of carrying out an aldol addition reaction, a dehydration and hydrogenation. This process makes it possible to obtain DIBK with excellent conversion and selectivity.
  • a multifunctional catalyst is a type of catalyst well known in the art and capable of catalyzing several types of reactions, also known as a multifunctional catalyst.
  • the catalyst of the invention allows aldolization (aldol addition), dehydration, especially in acidic or basic media and hydrogenation in particular in the presence of a metal supported on the catalyst.
  • aldol allows the synthesis of 2-hydroxy-2,6-dimethylheptan-4-one by addition of the two carbonyl compounds.
  • the dehydration reaction leads to the synthesis of 2,6-dimethylhept-2-en-4-one and water and the final hydrogenation reaction allows the production of DIBK.
  • the catalyst of the present invention may comprise a first acidic or basic solid component and a second component which is an A, metal, alkali or alkaline earth metal compound.
  • the catalyst may comprise as the first component an acidic or basic solid compound.
  • This compound may be an organic or inorganic solid of the alumina, zeolite, clay, ceramic, phosphate or resin type.
  • acidic solid supports include sulfonic resins, carboxylic resins, phosphoric resins, mineral oxides such as sulphated zirconias, acidic clays such as montmorillonites and zeolites, such as H-ZSM5, and HY.
  • As a basic solid support there may be mentioned compounds bearing at the surface hydroxyl functions or amine functions, carbonates, metal oxides such as lanthanum phosphate or oxides, basic clays such as double-layered hydroxides (LDH).
  • LDH double-layered hydroxides
  • the catalytic system preferably comprises, as second component, an A, metal, alkali or alkaline earth metal compound.
  • metal component mention may especially be made of those based on Cr, Co, Ni, Cu, Rh, Pd, Ir, Pt, Mo, W, Zn, P, As, Sb, Si, Ge, Sn, Al, Ga and Ti. , Zr, Hf and / or Au.
  • alkaline or alkaline earth metal component mention may especially be made of those based on Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca and / or Sr.
  • Ni, Pd, Rh and Ir are preferred. can be used as such or in the form of hydroxide, oxide or salt.
  • the metal is preferably in the reduced state for its activity during the hydrogenation.
  • the catalyst preferably comprises a metal compound based on Cr, Co, Ni, Cu, Rh, Pd, Ir, Pt, and / or Au.
  • the platinum group metals in particular platinum, palladium, rhodium and ruthenium are particularly active catalysts, which act at low temperature and low H 2 .
  • the catalyst of the present invention is preferably a cation exchange resin doped with an A, metal, alkali or alkaline earth metal compound.
  • the compound A metallic, alkaline or alkaline-earth metal
  • the catalytic system comprises an acidic or basic solid compound on which compound A described above is surface-supported.
  • This solid compound is preferably an acidic solid compound.
  • palladium-doped catalysts such as Amberlyst® CH28 may be mentioned. It is also possible that the catalyst system comprises an acidic or basic solid compound and a compound A supported on a reaction-inert solid.
  • the catalyst can be placed on a fixed bed or be suspended with stirring in the reactor.
  • the proportion of catalyst can vary between 0.01% and 60% by weight relative to the weight of acetone and MIBK, preferably between 0.1% and 20% by weight, more preferably between 1% and 10% by weight. .
  • the molar ratio acetone: MIBK at the beginning of the reaction is preferably between 1: 1 and 15: 1, more preferably between 1: 1 and 7: 1.
  • the starting reaction medium comprises especially acetone and MIBK, and optionally other compounds, such as one or more solvents for example.
  • the reaction medium may optionally comprise one or more solvents, such as polar or apolar, protic or aprotic solvents, particularly polar protic solvents, polar aprotic solvents and apolar aprotic solvents.
  • solvents such as polar or apolar, protic or aprotic solvents, particularly polar protic solvents, polar aprotic solvents and apolar aprotic solvents.
  • Alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, are particularly preferred.
  • the reaction is carried out at a temperature of between 100 and 140 ° C., preferably between 100 and 120 ° C.
  • the reaction may be carried out at a pressure of between 1 and 100 bar, more preferably between 3 and 25 bar, more preferably between 8 and 15 bar. bar.
  • a pressure can be obtained by adding feed to the reactor of pure hydrogen or a mixture of hydrogen and an inert gas, such as for example nitrogen or argon.
  • the hydrogen partial pressure can be maintained by purging the gas head while controlling the hydrogen content.
  • the process according to the invention can be carried out continuously or discontinuously, preferably in the liquid phase.
  • the residence time of the reaction may in particular be from 5 to 300 minutes.
  • the reaction can be carried out in a reactor of any type, in particular in a vertically mounted reaction tube. Several reactors implementing the method of the invention can be put in series.
  • the reaction can be started by pressurization, in particular by hydrogen, and / or heating.
  • the selectivity of a chemical reaction specifies the amount of desired product formed relative to the number of moles consumed of the limiting reagent. It indicates if several reactions occur in parallel, leading to unwanted by-products, or if the reaction sought is the only one to consume reagent. An excellent selectivity in DIBK is thus observed in the context of the process of the present invention.
  • a charge of 7.0 g of sulphonic acid-based solid catalyst containing palladium and 56.2 g of acetone and 13.9 g of MIBK is carried out. Then, the equipment is closed, pressurized with hydrogen, and heated to a temperature of 120 ° C and a pressure of 10 bar, for a period of 3 hours. After 3 hours, the conversion of acetone reaches 70% and the selectivity of DIBK is 7%. After 4 hours, the conversion of acetone reaches 76% and the selectivity of DIBK is 7%.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de production de diisobutyl cétone (DIBK) consistant à mettre en présence de l'acétone, de la méthylisobutyl cétone (MIBK) et un catalyseur multifonctionnel capable d'effectuer une réaction d'aldolisation, une déshydratation et une hydrogénation.

Description

Procédé pour la production de DIBK
La présente invention concerne un procédé de production de diisobutyl cétone (DIBK) consistant à mettre en présence de l'acétone, de la méthylisobutyl cétone (MIBK) et un catalyseur multifonctionnel capable d'effectuer une réaction d'aldolisation, une déshydratation et une hydrogénation. ART ANTERIEUR
La diisobutyl cétone (DIBK) est un composé utilisé dans de nombreuses application industrielles. Il est notamment utilisé comme solvant pour certains polymères tels que la nitrocellulose et les résines epoxy. Il peut être utilisé pour des revêtements, peintures et encre notamment. Il est également utilisé comme solvant d'extraction dans l'industrie pharmaceutique.
Il est connu de la demande GB809042 de faire réagir de l'acétone et de la MIBK en présence d'un catalyseur homogène alcalin tel que KOH, NaOH ou Ba(OH)2 à une température inférieure à 40°C. Les étapes ultérieures pour la production de DIBK nécessitent un catalyseur acide de déshydratation et un autre catalyseur de type Nickel de Raney pour l'hydrogénation. Il existait ainsi un besoin de mettre au point un procédé simple en une étape permettant de produire de la DIBK à partir d'acétone et de MIBK utilisant un seul catalyseur pour éviter la succession d'étapes réactionnelles.
La demande US20090306434 décrit un procédé de fabrication de MIBK et DIBK par condensation d'acétone et/ou du propan-2-ol (IPA) en phase gazeuse et à une pression supérieure à 207 kPa. Les catalyseurs préférentiellement utilisés sont des catalyseurs ZrP-Pd, Zr-Pd ou ZrO/Cu/Cr, éventuellement supportés, notamment sur de l'alumine. Dans ce procédé, la DIBK est produit en même temps que la MIBK dans une réaction de condensation de l'acétone. Toutefois la conversion et la sélectivité en DIBK sont très faibles et largement insuffisantes.
CONFIRMATION C0PY INVENTION
La demanderesse vient de mettre en évidence un nouveau procédé de production de la DIBK dans lequel on met au moins en présence de l'acétone et de la MIBK ainsi qu'un catalyseur multifonctionnel capable d'effectuer une réaction d'addition aldol, une déshydratation et une hydrogénation. Ce procédé permet d'obtenir du DIBK avec une conversion et une sélectivité excellente.
Un catalyseur multifonctionnel est un type de catalyseur bien connu de la chimie et qui est capable de catalyser plusieurs types de réactions, aussi connu en tant que catalyseur à m ulti-f onction. Le catalyseur de l'invention permet l'aldolisation (addition aldol), la déshydratation, notamment en milieux acides ou basiques et l'hydrogénation notamment en présence d'un métal supporté sur le catalyseur.
L'addition aldol permet la synthèse du 2-hydroxy-2,6-diméthylheptan-4-one par addition des deux composés carbonylés. La réaction de déshydratation conduit à la synthèse du 2,6-diméthylhept-2-en-4-one et d'eau puis la réaction d'hydrogénation finale permet la production du DIBK.
On préfère notamment procéder à une déshydratation en milieu acide, notamment aidée par une haute température.
Le catalyseur de la présente invention peut comprendre un premier composant solide acide ou basique et un deuxième composant qui est un composé A, métallique, alcalin ou métal alcalino-terreux.
Le catalyseur peut comprendre comme premier composant un composé solide acide ou basique. Ce composé peut être un solide organique ou minéral du type alumine, zéolite, argile, céramique, phosphate, ou résine. A titre de support solide acide on peut citer notamment les résines sulfoniques, les résines carboxyliques, les résines phosphoriques, les oxydes minéraux tels que les zircones sulfatées, les argiles acides telles que les montmorillonites et les zéolites, tels que les H- ZSM5, et H-Y. A titre de support solide basique, on peut citer les composés portant en surface des fonctions hydroxydes ou des fonctions aminées, des carbonates, des oxydes métalliques tels que les phosphate ou oxydes de lanthane, les argiles basiques telles que les hydroxydes double lamellaires (LDH).
Le système catalytique comprend préférentiellement comme second composant un composé A, métallique, alcalin ou métal alcalino-terreux. Comme composant métallique on peut notamment citer ceux à base de Cr, Co, Ni, Cu, Rh, Pd, Ir, Pt, Mo, W, Zn, P, As, Sb, Si, Ge, Sn, Al, Ga, Ti, Zr, Hf et/ou Au. Comme composant alcalin ou métal alcalino-terreux on peut notamment citer ceux à base de Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca et/ou Sr. On préfère notamment Ni, Pd, Rh, et Ir. Ce composé peut être utilisé en tant que tel ou sous forme d'hydroxyde, d'oxyde ou de sel. Le métal est préférablement à l'état réduit pour son activité lors de l'hydrogénation.
Le catalyseur comprend préférentiellement un composé métallique à base de Cr, Co, Ni, Cu, Rh, Pd, Ir, Pt, et/ou Au.
Les métaux du groupe du platine, en particulier le platine, le palladium, le rhodium et le ruthénium sont des catalyseurs particulièrement actifs, et qui agissent à basse température et faible pression en H2.
Ces catalyseurs sont notamment décrit dans la demande US2003/0139629, le brevet US 6,008,416 et la publication «Pd supported on an Acidic resin...» Seki et al, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 691-705. Le catalyseur de la présente invention est préférentiellement une résine échangeuse de cations dopée par un composé A, métallique, alcalin ou métal alcalino-terreux.
On peut notamment utiliser le composé A, métallique, alcalin ou alcalino-terreux, dans des proportions comprises entre 0,001 % et 30 % en poids, plus préférentiellement entre 0,01 % et 10 % en poids, par rapport au poids du composé solide acide ou basique. Selon un objet préféré de l'invention, le système catalytique comprend un composé solide acide ou basique sur lequel le composé A décrit ci-dessus est supporté en surface. Ce composé solide est préférentiellement un composé solide acide. On peut par exemple citer les catalyseurs dopés au palladium, tel que l'Amberlyst® CH28. Il est également possible que le système catalytique comprenne un composé solide acide ou basique et un composé A supporté sur un solide inerte vis-à-vis de la réaction.
Le catalyseur peut être mis sur un lit fixe ou bien être mis en suspension sous agitation dans le réacteur.
La proportion de catalyseur peut varier entre 0,01 % et 60 % en poids par rapport au poids de l'acétone et du MIBK, préférentiellement entre 0,1 % et 20 % en poids, plus préférentiellement entre 1 % et 10 % en poids.
Le ratio molaire acétone: MIBK au début de la réaction est préférentiellement compris entre 1 :1 et 15:1 , plus préférentiellement entre 1 :1 et 7:1.
Le milieu réactionnel de départ comprend notamment de l'acétone et de la MIBK, et éventuellement d'autres composés, comme un ou plusieurs solvants par exemple.
Le milieu réactionnel peut éventuellement comprendre un ou plusieurs solvants, tells que des solvants polaires ou apolaires, protique ou aprotiques, particulièrement les solvants protiques polaires, les solvants aprotiques polaires et les solvants aprotiques apolaires. On préfère notamment les alcools, tels que le méthanol, l'éthanol et l'isopropanol.
Préférentiellement, la réaction est effectuée à une température comprise entre 100 et 140°C, préférentiellement entre 100 et 120°C.
La réaction peut être effectuée à une pression comprise entre 1 et 100 bar, plus préférentiellement entre 3 et 25 bar, encore plus préférentiellement entre 8 et 15 bar. Une telle pression peut être obtenue par ajout alimentation au réacteur d'hydrogène pur ou d'un mélange d'hydrogène et d'un gaz inerte, tel que par exemple l'azote ou l'argon. La pression partielle en hydrogène peut être maintenue par purge du ciel gazeux en contrôlant la teneur en hydrogène.
Le procédé selon l'invention peut être réalisé en continu ou en discontinu, préférentiellement en phase liquide. Le temps de séjour de la réaction peut notamment être de 5 à 300 minutes. La réaction peut être effectuée dans un réacteur de tout type, notamment dans un tube réactionnel monté verticalement. Plusieurs réacteurs mettant en œuvre le procédé de l'invention peuvent être mis en série.
On préfère notamment introduire dans un réacteur de l'acétone et de la MIBK, puis mise en présence avec un catalyseur multifonctionnel et démarrer ensuite la réaction de synthèse de la DIBK. On peut notamment démarrer la réaction par pressurisation, notamment par l'hydrogène, et/ou mise en température.
Il est possible de procéder à une ou plusieurs étapes de purification, notamment par distillation, du produit obtenu après l'étape réactionnelle, par exemple pour récupérer le ou les réactifs.
Un langage spécifique est utilisé dans la description de manière à faciliter la compréhension du principe de l'invention. Il doit néanmoins être compris qu'aucune limitation de la portée de l'invention n'est envisagée par l'utilisation de ce langage spécifique. Des modifications, améliorations et perfectionnements peuvent notamment être envisagés par une personne au fait du domaine technique concerné sur la base de ses propres connaissances générales. Le terme et/ou inclut les significations et, ou, ainsi que toutes les autres combinaisons possibles des éléments connectés à ce terme. D'autres détails ou avantages de l'invention apparaîtront plus clairement au vu des exemples donnés ci-dessous uniquement à titre indicatif.
PARTIE EXPERIMENTALE
Exemple 1 : Réaction en discontinu
Dans un réacteur agité de 100 ml, on effectue une charge de 7,0 g de catalyseur solide acide à base de résine sulfonique comportant du palladium et de 25,7 g d'acétone et 44,3 g de MIBK (ratio molaire acétone: M IBK = 1 :1). Ensuite, l'équipement est fermé, pressurisé à l'hydrogène, et chauffé jusqu'à une température de 120°C et une pression de 10 bar, pour une durée de 3 heures. Au bout de 3 heures, la conversion de l'acétone atteint 70% et la sélectivité du DIBK est de 13 %. Au bout de 4 heures, la conversion de l'acétone atteint 78% et la sélectivité du DIBK est de 14%. La sélectivité d'une réaction chimique spécifie la quantité de produit désiré formé par rapport au nombre de moles consommées du réactif limitant. Elle indique si plusieurs réactions se produisent en parallèle, conduisant à des sous-produits non désirés, ou si la réaction recherchée est la seule à consommer du réactif. On observe ainsi une excellente sélectivité en DIBK dans le cadre du procédé de la présente invention.
Exemple 2: Réaction en discontinu
Dans un réacteur agité de 100 ml, on effectue une charge de 7,0 g de catalyseur solide acide à base de résine sulfonique comportant du palladium et de 56,2 g d'acétone et 13,9 g de MIBK. Ensuite, l'équipement est fermé, pressurisé à l'hydrogène, et chauffé jusqu'à une température de 120°C et une pression de 10 bar, pour une durée de 3 heures. Au bout de 3 heures, la conversion de l'acétone atteint 70% et la sélectivité du DIBK est de 7 %. Au bout de 4 heures, la conversion de l'acétone atteint 76% et la sélectivité du DIBK est de 7%.
En fin de réaction, la conversion de l'acétone atteint 70% et la sélectivité du DIBK est de 7 %.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de production de la DIBK dans lequel on met au moins en présence de l'acétone et de la MIBK ainsi qu'un catalyseur multifonctionnel capable d'effectuer une réaction d'addition aldol, une déshydratation et une hydrogénation à une température comprise entre 100 et 140°C.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel la déshydratation est effectuée en milieu acide.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 dans lequel le catalyseur comprend un premier composant solide acide ou basique et un deuxième composant qui est un composé A, métallique, alcalin ou métal alcalino-terreux.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel le catalyseur est une résine échangeuse de cations dopée par un composé A, métallique, alcalin ou métal alcalino-terreux.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel catalyseur comprend un composé métallique à base de Cr, Co, Ni, Cu, Rh, Pd, Ir,
Pt, et/ou Au.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 5 dans lequel le catalyseur comprend un composé A, métallique, alcalin ou alcalino-terreux, dans des proportions comprises entre 0,001 % et 30 % en poids, par rapport au poids du composé solide acide ou basique.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel le catalyseur est placé sur un lit fixe ou est mis en suspension sous agitation dans le réacteur.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans lequel la proportion de catalyseur peut varier entre 0,01 % et 60 % en poids par rapport au poids de l'acétone et du MIBK.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 dans lequel le ratio molaire acétone: MIBK au début de la réaction est préférentiellement compris entre 1 :1 et 15:1.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 dans lequel la réaction est effectuée à une pression comprise entre 1 et 100 bar.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans lequel on introduit dans un réacteur l'acétone et de la MIBK, puis mise en présence avec un catalyseur multifonctionnel et l'on démarre ensuite la réaction de synthèse de la DIBK.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 dans lequel la réaction est démarrée par pressurisation, notamment par l'hydrogène, et/ou mise en température.
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