WO2012060185A1 - エステルの製法 - Google Patents
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Abstract
Description
以下の実施例及び比較例で触媒として使用したボレート塩について説明する。NaB(3,5-CF3C6H3)4,LiB(C6F5)4とPh3CB(C6F5)4は市販品をそのまま反応に用いた。LiB(3,5-CF3C6H3)4とKB(3,5-CF3C6H3)4は文献(Organomet., 1992, vol.11, p3920)に記載された方法に従って合成した。
白色粉末。1H NMR (CD3CN, 400 MHz)δ 7.65-7.70 (m, 12H); 13C NMR (CD3CN, 100 MHz) δ118.7, 125.5 (q, JC-F = 270 Hz), 129.9 (q, JC-F = 31.5 Hz), 135.7, 162.6 (q, JB-C = 49.6 Hz); 19F NMR (CD3CN) δ-63.1. Anal. Calcd. for C32H20BF24LiO4: C, 40.79; H, 2.14. Found: C, 41.00; H, 1.88.
白色粉末。 1H NMR (CD3CN, 400 MHz)δ 7.65-7.70 (m, 12H); 13C NMR (CD3CN, 100 MHz) δ118.7, 125.5 (q, JC-F = 271 Hz), 130.0 (q, JC-F = 32.4 Hz), 135.7, 162.7 (q, JB-C = 49.6 Hz); 19F NMR (CD3CN) δ-63.1. Anal. Calcd. for C32H16BF24LiO2: C, 40.96; H, 1.72. Found: C, 41.01; H, 1.70.
白色粉末。 1H NMR (CD3CN, 400 MHz)δ7.65-7.70 (m, 24H); 13C NMR (CD3CN, 100 MHz) δ118.7, 125.5 (q, JC-F = 271 Hz), 129.9 (q, JC-F = 31.5 Hz), 135.7, 162.7 (q, JB-C = 49.6 Hz); 19F NMR (CD3CN) δ-63.1. Anal. Calcd. For C64H44BF48O10Sr: C, 38.55; H, 2.22. Found: C, 38.56; H, 2.13.
白色粉末。1H NMR (CD3CN, 400 MHz)δ7.65-7.70 (m, 24H); 13C NMR (CD3CN, 100 MHz) δ118.6, 125.4 (q, JC-F = 271 Hz), 129.9 (q, JC-F = 31.5 Hz), 135.6, 162.6 (q, JB-C = 48.6 Hz); 19F NMR (CD3CN) δ-63.1. Anal. Calcd. for C64H40BCaF48O8: C,40.23; H, 2.11. Found: C, 40.23; H, 2.30.
淡茶色粉末。1H NMR (CD3CN, 400 MHz)δ77.65-7.70 (m, 24H); 19F NMR (CD3CN) δ-63.1. Anal. Calcd. For C64H38BBaF24O7: C, 38.63; H, 1.92. Found: C, 38.65; H, 2.08.
白色粉末。 19F NMR (CD3CN) δ-168.3, -163.8 (t, J = 24.6 Hz), -133.7.
表1に示すように、実施例1~11では、各種のボレート塩を触媒とし、バイヤー・ビリガー酸化反応により過酸化水素を用いて市販のシクロヘキサノンからε-カプロラクトンを製造した。比較例1,2では、それぞれTsOH及びSc(OTf)3を触媒とし、同様にしてε-カプロラクトンを製造した。各実施例、各比較例で用いた触媒及び反応条件の詳細は表1に示したとおりである。また、この反応では、ε-カプロラクトンのほか、このラクトンが加水分解したヒドロキシカルボン酸やバイヤー・ビリガー酸化反応の反応中間体であるCriegee中間体(表1の欄外の※4参照)が二量化したスピロビスペルオキシドが生成した。表1には、シクロヘキサノンから反応生成物への転換率及び各反応生成物の収率を示した。なお、表1のシクロヘキサノンの転換率や各生成物の収率は、反応溶液から少量をサンプリングし、1H NMR解析により算出した。
無色液体。 TLC, Rf = 0.11 (hexane-EtOAc = 4:1); 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ1.76-1.87 (m, 6H), 2.63-2.66 (m, 2H), 4.23-4.26 (m, 2H).
無色固体。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ1.41 (m, 2H), 1.63 (m, 4H), 2.36 (t, J= 7.4 Hz, 2H), 3.65 (t, J= 6.5 Hz, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ24.4, 25.1, 31.9,33.9, 62.3, 178.8.
白色固体。TLC, Rf = 0.67 (hexane-EtOAc = 4:1); 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ1.47 (bs, 4H), 1.57 (bs, 12H), 2.28 (bs, 4H).
表2に示すように、実施例12~23では、各種のボレート塩を触媒とし、バイヤー・ビリガー酸化反応により過酸化水素を用いて市販の4-tert-ブチルシクロヘキサノンから対応するε-カプロラクトンを製造した。比較例3では無触媒、比較例4~6ではそれぞれNaBF4、NaBPh4、LiNTf2を触媒とし、同様のε-カプロラクトンを製造した。各実施例、各比較例では、表2に示した触媒及び反応条件を採用し、上述した実施例4に準じて反応を行った。また、この反応では、ε-カプロラクトンのほか、スピロビスペルオキシドが生成した。表2には、シクロヘキサノンから反応生成物への転換率及び各反応生成物の収率を示した。なお、表2の転換率や各生成物の収率は、反応溶液から少量をサンプリングし、1H NMR解析により算出した。
無色固体。TLC, Rf = 0.35 (hexane-EtOAc = 4:1); 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 0.89(s, 9H), 1.25-1.40 (m 2H), 1.48-1.55 (m, 1H), 2.0-2.1 (m, 2H), 2.53-2.59 (m, 1H), 2.69-2.74 (m, 1H), 4.11-4.18 (m, 1H), 4.34 (ddd, J = 1.9, 5.9, 12.8 Hz, 1H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ23.6, 27.3, 30.1, 32.3, 33.3, 50.6, 69.0, 177.8.
白色固体。TLC, Rf = 0.75 (hexane-EtOAc = 4:1); 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 0.86(bs, 18H), 1.05-1.12 (m, 2H), 1.20-1.32 (m, 4H), 1.41-1.51 (m, 4H), 1.74 (bs, 6H), 3.17 (bs, 2H); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 22.8, 23.1, 27.6, 29.7, 32.0, 32.3, 47.4, 47.5, 108.1.
実施例24~30では、化1に示すように、バイヤー・ビリガー酸化反応により過酸化水素を用いて種々の環状ケトンからラクトンを合成した。実施例24では、非対称の環状ケトンである2-メチルシクロヘキサノンを用いたところ、高収率で対応するε-カプロラクトンが通常の位置選択性でもって得られた。実施例25では、オレフィン結合を持つ置換基を有する環状ケトンである4-イソプロペニルシクロヘキサノンを用いたところ、対応するε-カプロラクトンが収率56%で得られ、オレフィンのエポキシ化は見られなかった。実施例26では、4-ヒドロキシシクロヘキサノンを用いたところ、ヒドロキシエチル基を有する5員環ラクトンが得られた。このラクトンは、一旦、対応するε-カプロラクトンが生成したあと、環の歪みの少ない5員環に巻き直したものと考えられる。実施例27~29では、5員環ケトンや4員環ケトンを用いたところ、対応する6員環ラクトンや5員環ラクトンが高収率で得られた。実施例30では、環内にオレフィン結合を有する縮合環ケトンを用いたところ、対応する縮合環ラクトンが通常の位置選択性でもって高収率で得られ、オレフィンのエポキシ化は見られなかった。
表3に示すように、実施例31では、ボレート塩触媒のみを用いてバイヤー・ビリガー酸化反応によりシクロペンタノンからδ-バレロラクトンを合成した。また、実施例32~56では、ボレート塩触媒とブレンステッド酸助触媒とを用いてバイヤー・ビリガー酸化反応によりシクロペンタノンからδ-バレロラクトンを合成した。実施例で使用した助触媒の構造式を表4に示す。
表5及び表6に示すように、様々な反応基質のバイヤービリガー酸化反応を検討した。触媒としては、Li又はCaのボレート塩を用いた。一般的に、触媒活性はCaのボレート塩の方が高いが、Liのボレート塩は市販品であり、分子量が小さいため絶対的な使用量が少ないことから、まずLiのボレート塩を使用した(実施例57,58,66-71,73)。しかし、反応基質によってはLiのボレート塩では不十分で、生成物の化学収率が低い場合には、Caのボレート塩を触媒として用いた(実施例59-65,72,74-76)。
Claims (9)
- バイヤー・ビリガー酸化反応により過酸化水素を用いて反応基質であるケトン又はアルデヒドからエステルを製造する方法であって、
触媒として、ボレート塩であるM(BAr4)n(Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属又はトリアリールメチルであり、4つのArは電子吸引性基を有するアリールであって4つとも同じであっても異なっていてもよく、nはMの価数と同じ数である)を用いる、
エステルの製法。 - 前記ボレート塩のArは、ペンタフルオロフェニル又は3,5-ビストリフルオロメチルフェニルである、
請求項1に記載のエステルの製法。 - 前記触媒は、前記反応基質に対して0.1~5mol%使用する、
請求項1又は2に記載のエステルの製法。 - 前記反応基質は、炭素-炭素二重結合、炭素-炭素三重結合、ハロゲン基、ヒドロキシル基、シリル基又はシロキシ基を有している、
請求項1~3のいずれか1項に記載のエステルの製法。 - 前記反応基質は、環状ケトン、鎖状ケトン、クロマノン類又は芳香族アルデヒド類である、
請求項1~4のいずれか1項に記載のエステルの製法。 - 助触媒として、ブレンステッド酸を用いる、
請求項1~5のいずれか1項に記載のエステルの製法。 - 前記助触媒は、芳香環上に1以上のOH基を持つフェノール類、カルボン酸、オキソカーボン酸、リン酸モノエステル又はリン酸ジエステルである、
請求項6に記載のエステルの製法。 - 前記助触媒は、テトラフルオロカテコール又はシュウ酸である、
請求項6又は7に記載のエステルの製法。 - 前記助触媒は、前記触媒に対して1~5倍モル使用する、
請求項6~8のいずれか1項に記載のエステルの製法。
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