WO2012011441A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 Download PDF

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WO2012011441A1
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Inventor
修一 佐々
小野　善伸
Original Assignee
住友化学株式会社
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    • H—ELECTRICITY
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Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an organic electroluminescence element (sometimes referred to as an organic EL element).
  • the organic EL element includes an anode, a cathode, and a light emitting layer sandwiched between them as a basic configuration.
  • a configuration in which additional layers such as an electron injection layer and a hole injection layer are provided in addition to the basic configuration is known.
  • the electron injection layer provided adjacent to the cathode has barium (Ba), barium oxide (BaO), sodium fluoride (NaF), lithium fluoride (LiF) from the viewpoint of electrical characteristics. ) Or the like, and a material having a small work function is used (see Patent Document 1).
  • an organic EL element there are various methods for manufacturing an organic EL element.
  • One example of a method for producing an organic EL element is a laminating method.
  • the laminating method first, a first structure in which an anode, a hole injection layer, and a light emitting layer are formed on a first substrate is prepared, and a cathode and an electron injection layer are formed on a second substrate. The prepared second structure is prepared. Then, the organic EL element is manufactured by laminating the first structure and the second structure.
  • the electron injection layer readily react with moisture and oxygen in the air atmosphere and are quickly oxidized and functionally deteriorated. Therefore, if the step of preparing the first structure or the second structure having the electron injection layer and the step of bonding the two structures are performed in an air atmosphere, the electron injection layer may be deteriorated. When the electron injection layer is deteriorated, the characteristics of the organic EL element are deteriorated. For example, a dark spot may be generated or the element lifetime may be shortened.
  • the present invention has been made in view of the above problems.
  • the objective of this invention is providing the manufacturing method of the organic EL element which can be manufactured even in the atmosphere of a normal pressure grade, or air atmosphere in a lamination method.
  • the inventors of the present invention have made extensive studies on the material constituting the electron injection layer and the electronic device using the material.
  • the ionic polymer has not only excellent electrical characteristics, but also in an atmosphere at normal pressure. Has been found to be difficult to oxidize even in the atmosphere and functionally difficult to deteriorate, and by using such an ionic polymer, it has been found that the above problems can be solved, and the present invention has been completed.
  • a preparation process Laminating the first structure and the second structure to form a laminated structure sandwiched between the anode and the cathode, and In the step of preparing the first structure or the second structure, the method for manufacturing an organic electroluminescence element, wherein the electron injection layer containing an ionic polymer is formed.
  • the electron injection layer is formed by applying a coating liquid in an atmosphere of normal pressure.
  • Each of the first structure body and the second structure body is a long film-like structure body that is wound from a winding roll to a winding roll, and in the bonding step, the unwinding roll
  • [5] The method for manufacturing an organic electroluminescence element according to any one of [1] to [4], wherein the first base material and the second base material are made of the same material.
  • the first layer formed by applying the first coating liquid and the second layer formed by applying the second coating liquid are joined together, and The method for producing an organic electroluminescent element according to any one of [1] to [5], wherein the polarities of the solvents of the first coating liquid and the second coating liquid are the same.
  • the first structure includes a hole transport layer formed by applying a coating liquid
  • the second structure includes a light emitting layer formed by applying a coating liquid
  • the method for producing an organic electroluminescent element according to [6] wherein the bonding step includes a step of bonding the hole transport layer and the light emitting layer to bond.
  • an ionic polymer capable of maintaining good electron injection characteristics in an atmosphere at about normal pressure or even in an air atmosphere is used as the material for the electron injection layer. Therefore, since the formation step of the electron injection layer can be performed in the air atmosphere, the formation step of the electron injection layer can be extremely simplified. As a result, the manufacturing cost can be significantly reduced.
  • the first structure and the second structure in which a predetermined layer is formed in advance as a separate body are bonded together. If a plurality of layers are laminated by a coating method, when a predetermined layer to be formed later is formed, the previously formed predetermined layer may be dissolved in the coating liquid. In order to prevent this dissolution, an unnecessary component such as a cross-linking agent may be contained in the coating solution, and the predetermined layer formed in advance may be insolubilized in the coating solution.
  • the first structure and the second structure each having a predetermined layer formed thereon are bonded to each other, it is not necessary to include unnecessary components such as a crosslinking agent in the layer to be joined.
  • the electrical characteristics and functions of the organic EL element can be improved. Moreover, since the process of carrying out a crosslinking reaction etc. can be omitted, the manufacturing process can be simplified. Therefore, the manufacturing cost can be further reduced.
  • the manufacturing method of the present invention in forming the first structure or the second structure, if the last formed layer is a light-emitting layer, the light-emitting layer is heated when forming another layer. Since it is not exposed to a process, a light emitting layer does not deteriorate at least in a manufacturing process. Therefore, the electrical characteristics, element lifetime, etc. of the manufactured organic EL element can be improved.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of the configuration of an organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic explanatory diagram illustrating an example of a manufacturing process.
  • FIG. 3 is a schematic explanatory diagram illustrating an example of a manufacturing apparatus.
  • each figure has shown only the shape of the component, the magnitude
  • the present invention is not limited to the following description, and each component can be appropriately changed without departing from the gist of the present invention.
  • the same components are denoted by the same reference numerals, and redundant description may be omitted.
  • the organic EL device of the present invention is not necessarily manufactured or used in the arrangement shown in the drawing.
  • one side in the thickness direction of the base material may be referred to as “upper” or “upper”, and the other in the thickness direction may be referred to as “lower” or “lower”.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing an example of the configuration of an organic EL element.
  • the organic EL element 10 of the present invention includes an anode 32, a cathode 34, and a laminated structure 60 sandwiched between the anode 32 and the cathode 34 as a basic configuration.
  • the laminated structure 60 is configured by laminating a plurality of organic layers, and has an electron injection layer 44 as one organic layer of the plurality of organic layers.
  • the electron injection layer 44 is disposed at a position in contact with the cathode.
  • the stacked structure has a light emitting layer as one organic layer of the plurality of organic layers.
  • the laminated structure 60 may be composed of only a plurality of organic layers, and may further include an inorganic layer or a layer in which an organic material and an inorganic material are mixed.
  • the anode 32 is provided on one of the two main surfaces facing the thickness direction of the first base material 22.
  • the hole injection layer 42 a is provided so as to be joined to the anode 32.
  • the hole transport layer 42b is provided so as to be joined to the hole injection layer 42a.
  • the light emitting layer 50 is provided so as to be joined to the hole transport layer 42b.
  • the electron injection layer 44 is provided so as to be bonded to the light emitting layer 50.
  • the cathode 34 is provided so as to be bonded to the electron injection layer 44.
  • the second substrate 24 is provided so as to be joined to the cathode 34.
  • the laminated structure 60 includes a hole injection layer 42a, a hole transport layer 42b, a light emitting layer 50, and an electron injection layer 44, and includes a plurality of organic layers sandwiched between the anode 32 and the cathode 34. Yes.
  • the organic EL element of the present invention is characterized by an ionic polymer that is a material constituting the electron injection layer 44. Therefore, the ionic polymer will be described first, and then the electron injection layer 44 in which the ionic polymer is used will be described.
  • Examples of the ionic polymer that can be used in the present invention include structural units containing one or more groups selected from the group consisting of a group represented by the following formula (1) and a group represented by the following formula (2). The polymer which has is mentioned.
  • a structural unit containing one or more groups selected from the group consisting of the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (2) examples thereof include polymers having 15 mol% to 100 mol%.
  • Q 1 represents a divalent organic group
  • Y 1 represents —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —B (R a ) 3.
  • M 1 is represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent group
  • Z 1 is F -, Cl -, Br - , I -, OH -, R a SO 3 -, R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 -, BF 4 - or PF 6 - represents, n1 represents an integer of 0 or more, a1 represents an integer of 1 or more, b1 represents an integer of
  • Q 2 represents a divalent organic group
  • Y 2 represents a carbocation, ammonium cation, phosphonyl cation or sulfonyl cation or iodonium cation
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 - or PF 6 - represents, Z 2 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent group, n2 represents an integer of 0 or more, a2 represents an integer of 1 or more, b2 is
  • a polymer having a group represented by the following formula (3) can be mentioned.
  • the group represented by the formula (3) may be contained in the structural unit of the ionic polymer, and is represented by the formula (1). And may be contained in the same structural unit as the structural unit containing one or more groups selected from the group consisting of the group represented by formula (2), or may be contained in another different structural unit. It may be.
  • a structural unit containing at least one of a group represented by the formula (1), a group represented by the formula (2), and a group represented by the formula (3) Is a polymer having 15 mol% to 100 mol% in all structural units.
  • Q 3 represents a divalent organic group
  • Y 3 represents —CN or a group represented by any one of formulas (4) to (12)
  • n3 represents an integer of 0 or more.
  • R ′ represents a divalent hydrocarbon group which may have a substituent
  • R ′′ may have a hydrogen atom or a substituent
  • the ionic polymer is composed of a structural unit represented by formula (13), a structural unit represented by formula (15), a structural unit represented by formula (17), and a structural unit represented by formula (20).
  • One or more structural units selected from the group are preferably contained in an amount of 15 mol% to 100 mol% in the total structural units.
  • R 1 is a monovalent group including a group represented by Formula (14), and Ar 1 may have a substituent other than R 1 (2 + n4) fragrance.
  • n4 represents an integer of 1 or more, and when there are a plurality of R 1 s , they may be the same or different.
  • R 2 represents a (1 + m1 + m2) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 have the same meaning as described above.
  • M1 and m2 each independently represent an integer of 1 or more, and when Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1 and n3 are plural,
  • a plurality of Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 may be the same or different.
  • R 3 is a monovalent group containing a group represented by formula (16), and Ar 2 may have a substituent other than R 3 (2 + n5) fragrance.
  • R 3 represents a family group
  • n5 represents an integer of 1 or more
  • R 3 is when a plurality of, R 3 may be the same or different.
  • R 4 represents a (1 + m3 + m4) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 have the same meaning as described above.
  • M3 and m4 each independently represents an integer greater than or equal to 1.
  • a plurality of Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 may be the same or different.
  • R 5 is a monovalent group containing a group represented by the formula (18)
  • R 6 is a monovalent group containing a group represented by the formula (19)
  • Ar 3 represents a (2 + n6 + n7) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 5 and R 6 , n6 and n7 each independently represents an integer of 1 or more, and each of R 5 and R 6 When there are a plurality, R 5 and R 6 may be the same or different.
  • R 7 represents a direct bond or a (1 + m5) -valent organic group
  • Q 1 , Y 1 , M 1 , Z 1 , n1, a1, and b1 represent the same meaning as described above
  • m5 represents represents an integer of 1 or more
  • b1 may be the same or different.
  • R 8 represents a single bond or a (1 + m6) -valent organic group
  • Y 3 and n3 represent the same meaning as described above
  • m6 represents an integer of 1 or more, provided that R 8 is a single group.
  • m6 if there .Q 3, Y 3 and a plurality each are of n3 representing a 1, Q 3, Y 3 and n3 in plurality, may each be the same or different.
  • R 9 is a monovalent group containing a group represented by the formula (21)
  • R 10 is a monovalent group containing a group represented by the formula (22)
  • Ar 4 represents a (2 + n8 + n9) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 9 and R 10
  • n8 and n9 each independently represents an integer of 1 or more, and each of R 9 and R 10 When there are a plurality, R 9 and R 10 may be the same or different.
  • R 11 represents a single bond or a (1 + m7) -valent organic group
  • Q 2 , Y 2 , M 2 , Z 2 , n 2 , a 2 and b 2 represent the same meaning as described above
  • m 7 represents Represents an integer greater than or equal to 1.
  • R 11 when R 11 is a single bond, m7 represents 1, and when there are a plurality of Q 2 , Y 2 , M 2 , Z 2 , n 2 , a 2 and b 2 , (A certain Q 2 , Y 2 , M 2 , Z 2 , n 2 , a 2 and b 2 may be the same or different.) -R 12 - ⁇ (Q 3 ) n3 -Y 3 ⁇ m8 (22) (In Formula (22), R 12 represents a single bond or a (1 + m8) -valent organic group, Y 3 and n3 represent the same meaning as described above, and m8 represents an integer of 1 or more, provided that R 12 is a single group. when the binding of m8 represents 1, Q 3, Y 3 and when each n3 have a plurality, are Q 3, Y 3 and n3 in plurality, may each be the same or different.))
  • the structural unit in the ionic polymer may contain two or more groups represented by the formula (1), may contain two or more groups represented by the formula (2), Two or more groups represented by 3) may be included.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 1 include a methylene group, an ethylene group, a 1,2-propylene group, a 1,3-propylene group, a 1,2-butylene group, , 3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, at least one of these groups
  • a divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which a hydrogen atom is substituted with a substituent; ethenylene, propenylene, 3-butenylene, 2- Have a substituent such as butenylene group, 2-pentenylene group, 2-hexenylene group, 2-noneninylene group, 2-dodecenylene group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substitu
  • a substituent including an ethynylene group; a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group , A cyclononylene group, a cyclododecylene group, a norbornylene group, an adamantylene group, a
  • arylene group having 6 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent; a methyleneoxy group; , It has a substituent such as a tyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, a pentyleneoxy group, a hexyleneoxy group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • substituents examples include alkyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylalkyl group, arylalkoxy group, arylalkylthio group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, amino group, Substituted amino group, silyl group, substituted silyl group, halogen atom, acyl group, acyloxy group, imine residue, amide group, acid imide group, monovalent heterocyclic group, hydroxy group, carboxyl group, substituted carboxyl group, cyano group And when a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different. Of these substituents, substituents other than amino groups, silyl groups, halogen atoms, hydroxy groups, and nitro groups contain carbon atoms.
  • C m -C n (m, n is a positive integer satisfying m ⁇ n) indicates that the organic group described together with this term has m to n carbon atoms.
  • a C m -C n alkyl group indicates that the alkyl group has m to n carbon atoms
  • a C m -C n alkyl aryl group indicates that the alkyl group has m carbon atoms of m to n.
  • n represents an aryl-C m -C n alkyl group, the alkyl group has m to n carbon atoms.
  • the alkyl group as a substituent may be linear or branched, and may be a cycloalkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group as a substituent is usually 1 to 20, and preferably 1 to 10.
  • Examples of the alkyl group as a substituent include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, and a heptyl group.
  • the hydrogen atom in the alkyl group may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the corresponding fluorine atom-substituted alkyl group include trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group, perfluorohexyl group, perfluorooctyl group and the like.
  • Examples of the C 1 to C 12 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, and a hexyl group. Cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group and lauryl group.
  • the alkoxy group which is a substituent may be linear or branched, may be a cycloalkyloxy group, and may further have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group as a substituent is usually 1-20, and preferably 1-10.
  • alkoxy group as the substituent examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyl Examples thereof include an oxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, and a lauryloxy group.
  • a hydrogen atom in the alkoxy group may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the fluorine atom-substituted alkoxy group include a trifluoromethoxy group, a pentafluoroethoxy group, a perfluorobutoxy group, a perfluorohexyloxy group, a perfluorooctyloxy group, and the like.
  • the alkoxy group also includes a methoxymethyloxy group and a 2-methoxyethyloxy group.
  • Examples of the C 1 to C 12 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group, an isobutoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkylthio group as a substituent may be linear or branched, may be a cycloalkylthio group, and may further have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group which is a substituent is usually 1 to 20, and preferably 1 to 10.
  • substituent alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, cyclohexylthio group , Heptylthio group, octylthio group, nonylthio group, decylthio group, laurylthio group and the like.
  • a hydrogen atom in the alkylthio group may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the corresponding fluorine atom-substituted alkylthio group include a trifluoromethylthio group.
  • An aryl group as a substituent is a remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, and the aryl group as a substituent has a benzene ring , A group having a condensed ring, a group in which two or more independent benzene rings or condensed rings are bonded via a single bond or a divalent organic group, for example, an alkenylene group such as a vinylene group.
  • the aryl group as a substituent usually has 6 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 48 carbon atoms.
  • aryl group examples include a phenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl group, a C 1 -C 12 alkylphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthryl group. Group, 9-anthryl group and the like.
  • a hydrogen atom in the aryl group may be substituted with a fluorine atom.
  • the corresponding fluorine atom-substituted aryl group include a pentafluorophenyl group.
  • aryl groups a C 1 to C 12 alkoxyphenyl group and a C 1 to C 12 alkylphenyl group are preferable.
  • examples of C 1 -C 12 alkoxyphenyl groups include methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, propyloxyphenyl group, isopropyloxyphenyl group, butoxyphenyl group, isobutoxyphenyl group, sec-butoxyphenyl group.
  • examples of the C 1 to C 12 alkylphenyl group include a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a propylphenyl group, a mesityl group, a methylethylphenyl group, an isopropylphenyl group, and a butylphenyl group.
  • the aryloxy group as a substituent usually has 6 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 48 carbon atoms.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group, a C 1 -C 12 alkylphenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a pentafluorophenyloxy group, and the like.
  • a C 1 -C 12 alkoxyphenoxy group and a C 1 -C 12 alkylphenoxy group are preferred.
  • examples of C 1 -C 12 alkoxyphenoxy groups include methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propyloxyphenoxy group, isopropyloxyphenoxy group, butoxyphenoxy group, isobutoxyphenoxy group, sec-butoxy group.
  • Phenoxy group tert-butoxyphenoxy group, pentyloxyphenoxy group, hexyloxyphenoxy group, cyclohexyloxyphenoxy group, heptyloxyphenoxy group, octyloxyphenoxy group, 2-ethylhexyloxyphenoxy group, nonyloxyphenoxy group, decyloxyphenoxy group 3,7-dimethyloctyloxyphenoxy group, lauryloxyphenoxy group and the like.
  • examples of the C 1 -C 12 alkylphenoxy group include methylphenoxy group, ethylphenoxy group, dimethylphenoxy group, propylphenoxy group, 1,3,5-trimethylphenoxy group, methylethylphenoxy group , Isopropylphenoxy group, butylphenoxy group, isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group, pentylphenoxy group, isoamylphenoxy group, hexylphenoxy group, heptylphenoxy group, octylphenoxy group, nonylphenoxy group, decyl A phenoxy group, a dodecylphenoxy group, etc. are mentioned.
  • the arylthio group as a substituent is, for example, a group in which a sulfur element is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylthio group may have a substituent on the aromatic ring of the aryl group.
  • the arylthio group as a substituent usually has 6 to 60 carbon atoms, and preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • arylthio group examples include a phenylthio group, a C 1 -C 12 alkoxyphenylthio group, a C 1 -C 12 alkylphenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, a pentafluorophenylthio group, etc. Is mentioned.
  • the arylalkyl group as a substituent is, for example, a group in which the aforementioned alkyl group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylalkyl group which is a substituent may have a substituent.
  • the arylalkyl group as a substituent usually has 7 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the arylalkyl group as a substituent include a phenyl-C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkyl group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C Examples thereof include a 12 alkyl group, a 1-naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group, and a 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkyl group.
  • the arylalkoxy group as a substituent is, for example, a group in which the above alkoxy group is bonded to the above aryl group.
  • the arylalkoxy group which is a substituent may further have a substituent.
  • the arylalkoxy group as a substituent usually has 7 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the arylalkoxy group as a substituent include a phenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkoxy group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C Examples include a 12 alkoxy group, a 1-naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group, a 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkoxy group, and the like.
  • the arylalkylthio group as a substituent is, for example, a group in which the aforementioned alkylthio group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylalkylthio group which is a substituent may further have a substituent.
  • the arylalkylthio group as a substituent usually has 7 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 30 carbon atoms.
  • arylalkylthio groups include phenyl-C 1 -C 12 alkylthio groups, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkylthio groups, C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkylthio groups, Examples include 1 -naphthyl-C 1 -C 12 alkylthio group, 2-naphthyl-C 1 -C 12 alkylthio group, and the like.
  • the arylalkenyl group as a substituent is, for example, a group in which an alkenyl group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylalkenyl group as a substituent usually has 8 to 60 carbon atoms, and preferably 8 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the arylalkenyl group as a substituent include a phenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, a C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, and a C 1 -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, 1-naphthyl-C 2 -C 12 alkenyl group, 2-naphthyl-C 2 -C 12 alkenyl group and the like, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group, C 2 A -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkenyl group is preferred.
  • Examples of the C 2 -C 12 alkenyl group include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 1-hexenyl. Group, 2-hexenyl group and 1-octenyl group.
  • the arylalkynyl group as a substituent is, for example, a group in which an alkynyl group is bonded to the aforementioned aryl group.
  • the arylalkynyl group as a substituent usually has 8 to 60 carbon atoms, and preferably 8 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the substituted arylalkynyl group include phenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 -C 12 alkylphenyl -C 2 -C 12 alkynyl group, 1-naphthyl-C 2 -C 12 alkynyl group, 2-naphthyl-C 2 -C 12 alkynyl group and the like, and C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group, C 1 A -C 12 alkylphenyl-C 2 -C 12 alkynyl group is preferred.
  • Examples of the C 2 to C 12 alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 1-hexynyl group. Group, 2-hexynyl group and 1-octynyl group.
  • the substituted amino group as a substituent, at least one hydrogen atom in the amino group is 1 or 2 selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, and a monovalent heterocyclic group
  • An amino group substituted by a group is preferred.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may further have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the substituted amino group which is a substituent is usually 1 without including the number of carbon atoms of the substituent which the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may further have. To 60, and preferably 2 to 48.
  • substituted amino groups are methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino, propylamino, dipropylamino, isopropylamino, diisopropylamino, butylamino, isobutylamino Group, sec-butylamino group, tert-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, cyclohexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, 3,7- dimethyloctyl amino group, laurylamino group, cyclopentylamino group, dicyclopentylamino group, cyclohexylamino group, dicyclohexylamino group, ditrifluoromethylamino group, phenylamino group
  • the substituted silyl group which is a substituent includes at least one hydrogen atom in the silyl group selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group and a monovalent heterocyclic group. And a silyl group substituted by the above group.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may further have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the substituted silyl group as the substituent is usually 1 without including the number of carbon atoms of the substituent which the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may further have. To 60, preferably 3 to 48.
  • substituted silyl groups that are substituents include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tripropylsilyl group, triisopropylsilyl group, isopropyldimethylsilyl group, isopropyldiethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, pentyldimethyl group.
  • Silyl group hexyldimethylsilyl group, heptyldimethylsilyl group, octyldimethylsilyl group, 2-ethylhexyldimethylsilyl group, nonyldimethylsilyl group, decyldimethylsilyl group, 3,7-dimethyloctyldimethylsilyl group, lauryldimethylsilyl group, (Phenyl-C 1 -C 12 alkyl) silyl group, (C 1 -C 12 alkoxyphenyl-C 1 -C 12 alkyl) silyl group, (C 1 -C 12 alkylphenyl-C 1 -C 12 alkyl) silyl group , (1-naphthyl -C 1 C 12 alkyl) silyl group, (2-naphthyl -C 1 ⁇ C 12 alkyl) silyl group, (phenyl -C 1 ⁇
  • the acyl group as a substituent usually has 2 to 20 carbon atoms, and preferably 2 to 18 carbon atoms.
  • Examples of the acyl group as a substituent include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, a trifluoroacetyl group, and a pentafluorobenzoyl group.
  • the acyloxy group as a substituent usually has 2 to 20 carbon atoms, and preferably 2 to 18 carbon atoms.
  • Examples of the acyloxy group as a substituent include an acetoxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, a pivaloyloxy group, a benzoyloxy group, a trifluoroacetyloxy group, and a pentafluorobenzoyloxy group.
  • the imine residue as a substituent is obtained by removing one hydrogen atom in this structure from an imine compound having a structure represented by at least one of the formula: H—N ⁇ C ⁇ and the formula: —N ⁇ CH—.
  • imine compounds include compounds in which a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom in aldimine, ketimine, and aldimine is substituted with an alkyl group, aryl group, arylalkyl group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, or the like. It is done.
  • the number of carbon atoms in the imine residue as a substituent is usually 2 to 20, and preferably 2 to 18.
  • R gamma 2 When two are present, two R ⁇ are bonded to each other to form a divalent group, for example, an ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, etc.
  • a ring may be formed as the 18 alkylene group).
  • the following groups are mentioned as an example of the imine residue which is a substituent.
  • the amide group as a substituent usually has 1 to 20 carbon atoms, and preferably 2 to 18 carbon atoms.
  • Examples of the amide group as a substituent include a formamide group, an acetamide group, a propioamide group, a butyroamide group, a benzamide group, a trifluoroacetamide group, a pentafluorobenzamide group, a diformamide group, a diacetamide group, a dipropioamide group, a dibutyroamide group, Examples include a dibenzamide group, a ditrifluoroacetamide group, a dipentafluorobenzamide group, and the like.
  • the acid imide group as a substituent is a residue obtained by removing the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom from the acid imide, and usually has 4 to 20 carbon atoms, and preferably 4 to 18 carbon atoms.
  • the following groups are mentioned as an example of the acid imide group which is a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group as a substituent refers to the remaining atomic group obtained by removing one hydrogen atom from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound is not only a carbon atom but also an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom, a silicon atom as an element constituting a ring among organic compounds having a cyclic structure.
  • An organic compound containing a heteroatom such as a selenium atom, a tellurium atom or an arsenic atom.
  • the monovalent heterocyclic group which is a substituent may further have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group as a substituent usually has 3 to 60 carbon atoms, and preferably 3 to 20 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group that is a substituent does not include the number of carbon atoms of the substituent that may be further included.
  • Examples of such monovalent heterocyclic groups include, for example, thienyl groups, C 1 -C 12 alkyl thienyl groups, pyrrolyl groups, furyl groups, pyridyl groups, C 1 -C 12 alkyl pyridyl groups, pyridazinyl groups, pyrimidyl groups.
  • the monovalent heterocyclic group as a substituent is preferably a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the substituted carboxyl group as a substituent is a group in which a hydrogen atom in a carboxyl group is substituted with an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group or a monovalent heterocyclic group, that is, a formula: —C ( ⁇ O) OR * (wherein R * is an alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group).
  • the substituted carboxyl group usually has 2 to 60 carbon atoms, and preferably 2 to 48 carbon atoms.
  • the alkyl group, aryl group, arylalkyl group or monovalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms of the substituent that the alkyl group, aryl group, arylalkyl group, or monovalent heterocyclic group may have.
  • the substituted carboxyl group include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group Hexyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, 3,7-dimethyloctyloxycarbonyl group, dodecyl Oxycarbonyl group, trifluorometh
  • Y 1 is, -CO 2 -, -SO 3 - , -SO 2 -, -PO 3 -, or -B (R a) 3 - represents a monovalent group such as, Y 1 Is preferably —CO 2 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 — from the viewpoint of the acidity of the ionic polymer, more preferably —CO 2 — , and from the viewpoint of the stability of the ionic polymer, CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 — or —PO 3 — is preferred.
  • M 1 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent.
  • the metal cation monovalent, divalent or trivalent ions are preferable, Li, Na, K, Cs, Be, Mg, Ca, Ba, Ag, Al, Bi, Cu, Fe, Ga, Mn, Pb, Examples include ions such as Sn, Ti, V, W, Y, Yb, Zn, and Zr. Li + , Na + , K + , Cs + , Ag + , Mg 2+ , and Ca 2+ are preferable.
  • Examples of the substituent that the ammonium ion may have include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, and tert-butyl group. Can be mentioned.
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ are represented.
  • n1 represents an integer of 0 or more, and is preferably an integer of 0 to 8, more preferably an integer of 0 to 2, from the viewpoint of synthesis of raw material monomers.
  • a1 represents an integer of 1 or more
  • b1 represents an integer of 0 or more.
  • a1 and b1 are selected such that the charge of the group represented by the formula (1) is zero.
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • M 1 has a monovalent metal cation or substituent.
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ ,
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • M 1 is a divalent metal cation
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • M 1 is a trivalent metal cation
  • Z 1 is F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R a SO 3 ⁇ , R a COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇
  • Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —PO 3 ⁇ , or —B (R a ) 3 —
  • a1 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably 1 or 2.
  • R a represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an optionally substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • substituents that these groups may have include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • Ra examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, octyl, C1-C20 alkyl groups such as nonyl, decyl, lauryl, etc., carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl Examples thereof include aryl groups having 6 to 30 atoms.
  • Examples of the group represented by the formula (1) include the following groups.
  • the divalent organic group represented by Q 2 include the same groups as those exemplified for the divalent organic group represented by Q 1 described above, the raw material monomers for synthesis From the viewpoint of ease, a divalent saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group exemplified as the example of the divalent organic group represented by Q 2 may have a substituent, and the substituent is the same as the substituent exemplified in the description of Q 1 described above. A substituent is mentioned. When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • Y 2 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonyl cation, a sulfonyl cation, or an iodonium cation.
  • the carbocation for example, -C + R 2 (Wherein, R represents an alkyl group or an aryl group independently of each other).
  • ammonium cations include: -N + R 3 (Wherein, R represents an alkyl group or an aryl group independently of each other).
  • Examples of phosphonyl cations include: -P + R 3 (Wherein, R represents an alkyl group or an aryl group independently of each other).
  • Examples of the sulfonyl cation include: -S + R 2 (Wherein, R represents an alkyl group or an aryl group independently of each other).
  • As an iodonium cation for example, -I + R 2 (Wherein, R represents an alkyl group or an aryl group independently of each other).
  • Y 2 represents a carbocation, an ammonium cation, a phosphonyl cation, a sulfonyl cation from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer and stability of the raw material monomer and the ionic polymer against air, moisture or heat. Are preferred, and ammonium cations are more preferred.
  • Z 2 represents a metal cation or an ammonium cation which may have a substituent.
  • the metal cation monovalent, divalent or trivalent ions are preferable, and Li, Na, K, Cs, Be, Mg, Ca, Ba, Ag, Al, Bi, Cu, Fe, Ga, Mn, Pb, Examples include ions such as Sn, Ti, V, W, Y, Yb, Zn, and Zr.
  • Examples of the substituent that the ammonium cation may have include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a tert-butyl group. Can be mentioned.
  • M 2 represents F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R b SO 3 ⁇ , R b COO ⁇ , ClO ⁇ , ClO 2 ⁇ , ClO 3 ⁇ , ClO 4 ⁇ , SCN ⁇ , CN ⁇ , NO 3 ⁇ , SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , HPO 4 2 ⁇ , H 2 PO 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ are represented.
  • n2 represents an integer of 0 or more, preferably an integer of 0 to 6, and more preferably an integer of 0 to 2.
  • a2 represents an integer of 1 or more
  • b2 represents an integer of 0 or more.
  • a2 and b2 are selected such that the charge of the group represented by the formula (2) is zero.
  • a2 is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • R b represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an optionally substituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, and these groups have Examples of the substituent that may be included include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R b examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, Carbons having 1 to 20 carbon atoms such as nonyl, decyl and lauryl groups, carbons such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl and 9-anthryl Examples thereof include aryl groups having 6 to 30 atoms.
  • Examples of the group represented by the formula (2) include the following groups.
  • examples of the divalent organic group represented by Q 3 include the same groups as those exemplified for the divalent organic group represented by Q 1 described above. From the viewpoint of ease, a divalent saturated hydrocarbon group, an arylene group, and an alkyleneoxy group are preferable.
  • the group mentioned as an example of the divalent organic group represented by Q 3 may have a substituent, and the substituent is the same as the substituent exemplified in the description of Q 1 described above.
  • a substituent is mentioned.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the divalent organic group represented by Q 3 is preferably a group represented by — (CH 2 ) —.
  • N3 represents an integer of 0 or more, preferably an integer of 0 to 20, and more preferably an integer of 0 to 8.
  • Y 3 represents —CN or a group represented by any one of formulas (4) to (12).
  • examples of the divalent hydrocarbon group represented by R ′ include methylene group, ethylene group, 1,2-propylene group, 1,3-propylene group, 1,2 -Butylene group, 1,3-butylene group, 1,4-butylene group, 1,5-pentylene group, 1,6-hexylene group, 1,9-nonylene group, 1,12-dodecylene group, A divalent saturated hydrocarbon group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group in which at least one hydrogen atom is substituted with a substituent; an ethenylene group, a propenylene group, 3- A butenylene group, a 2-butenylene group, a 2-pentenylene group, a 2-hexenylene group, a 2-nonenylene group, a 2-dodecenylene group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like
  • a substituent such as a tyleneoxy group, an ethyleneoxy group, a propyleneoxy group, a butyleneoxy group, a pentyleneoxy group, a hexyleneoxy group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like. Examples thereof include an alkyleneoxy group having 1 to 50 carbon atoms which may be present.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • examples of the monovalent hydrocarbon group represented by R ′′ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, and a sec-butyl group. , Tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, lauryl group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, etc.
  • a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group are preferable.
  • the substituent include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • examples of the trivalent hydrocarbon group represented by R ′ ′′ include a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,3-propanetriyl group, and a 1,2,4-butanetriyl group.
  • substituent such as a group in which at least one hydrogen atom is substituted with a substituent
  • a methanetriyl group, an ethanetriyl group, a 1,2,4-benzenetriyl group, and a 1,3,5-benzenetriyl group are preferable.
  • the substituent include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • R c is preferably a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group from the viewpoint of solubility of the ionic polymer.
  • a3 represents an integer of 1 or more, and an integer of 3 to 10 is preferable.
  • a4 represents an integer of 0 or more.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 30, and more preferably an integer of 3 to 20.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 10, and more preferably an integer of 0 to 5.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 20, and more preferably an integer of 3 to 20.
  • a4 is preferably an integer of 0 to 20, and more preferably an integer of 0 to 10.
  • Y 3 is —CN, a group represented by the formula (4), a group represented by the formula (6), a group represented by the formula (10), from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • a group represented by the formula (11) is preferable, a group represented by the formula (4), a group represented by the formula (6), a group represented by the formula (11) are more preferable, and the following groups are particularly preferable: preferable.
  • the ionic polymer used in the present invention includes a structural unit represented by the formula (13), a structural unit represented by the formula (15), a structural unit represented by the formula (17), and the formula (20).
  • the structural unit is preferably an ionic polymer having 15 to 100 mol% of the structural unit in all the structural units.
  • R 1 is a monovalent group containing a group represented by formula (14), and Ar 1 has a substituent other than R 1.
  • the group represented by the formula (14) may be directly bonded to Ar 1, and includes a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a nonylene group, a dodecylene group, a cyclopropylene group, Substitution, such as a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cyclononylene group, a cyclododecylene group, a norbornylene group, an adamantylene group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • An alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a group; oxymethylene group, oxyethylene group, oxypropylene group, oxybutylene group, oxypentylene group, oxyhexylene group, oxynony
  • Ar 1 may have a substituent other than R 1 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the substituent other than R 1 possessed by Ar 1 is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group, or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • n4 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n4) -valent aromatic group represented by Ar 1 in the formula (13) include a (2 + n4) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n4) -valent aromatic heterocyclic group, A (2 + n4) -valent aromatic group consisting of only a carbon atom or a carbon atom and one or more atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom is preferred.
  • Examples of the (2 + n4) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, and a furan ring.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the aromatic ring assembly include the following rings.
  • Examples of the Aribashi polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • the (2 + n4) -valent aromatic group includes (2 + n4) hydrogen atoms from the ring represented by the formulas 1 to 14, 26 to 29, 37 to 39, or 41 from the viewpoint of easy synthesis of the raw material monomer.
  • the group removed is preferred, and the group obtained by removing (2 + n4) hydrogen atoms from the ring represented by the formulas 1 to 6, 8, 13, 26, 27, 37 or 41 is more preferred, and the formula 1, formula 37 or formula 41 is more preferred.
  • examples of the (1 + m1 + m2) -valent organic group represented by R 2 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • m1 + m2) groups excluding hydrogen atoms; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, nonyloxy group, dodecyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy Substituents such as a group, a cyclohexyloxy group, a cyclononyloxy group, a cyclododecyloxy group, a norbornyloxy group, an adamantyloxy group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R 3 is a monovalent group including a group represented by formula (16), and Ar 2 has a substituent other than R 3.
  • the group represented by the formula (16) may be directly bonded to Ar 2, and includes a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a nonylene group, a dodecylene group, a cyclopropylene group, Substitution, such as a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a cyclononylene group, a cyclododecylene group, a norbornylene group, an adamantylene group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent
  • An alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a group; oxymethylene group, oxyethylene group, oxypropylene group, oxybutylene group, oxypentylene group, oxyhexylene group, oxynony
  • Ar 2 may have a substituent other than R 3 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the substituent other than R 3 in Ar 2 is preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group, or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer.
  • n5 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, and more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n5) -valent aromatic group represented by Ar 2 in the formula (15) include a (2 + n5) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n5) -valent aromatic heterocyclic group, A (2 + n5) -valent aromatic group consisting of only a carbon atom or a carbon atom and one or more atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom is preferred.
  • Examples of the (2 + n5) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, A (2 + n5) -valent group obtained by removing (2 + n5) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, or an azadiazole ring; a group consisting of the monocyclic aromatic ring A (2 + n5) -valent group obtained by removing (2 + n5) hydrogen atoms from a condensed polycyclic aromatic ring in which two or more rings selected from the above are condensed; and consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include rings represented by the formulas 1 to 12 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include rings represented by the formulas 13 to 27 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • Examples of the aromatic ring assembly include the rings represented by the formulas 28 to 36 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • bridged polycyclic aromatic ring examples include rings represented by Formula 37 to Formula 44 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • the (2 + n5) -valent aromatic group includes (2 + n5) hydrogen atoms from the ring represented by the formulas 1 to 14, 26 to 29, 37 to 39, or 41 from the viewpoint of easy synthesis of the raw material monomer.
  • Preferred is a group in which (2 + n5) hydrogen atoms have been removed from the ring represented by Formula 1 to Formula 6, Formula 8, Formula 13, Formula 26, Formula 27, Formula 37, or Formula 41.
  • a group obtained by removing (2 + n5) hydrogen atoms from the ring represented by Formula 1, Formula 37 or Formula 41 is more preferable.
  • n3 and m4 each independently represent an integer of 1 or more.
  • examples of the (1 + m3 + m4) -valent organic group represented by R 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • m3 + m4) groups excluding hydrogen atoms; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, nonyloxy group, dodecyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy Substituents such as a group, a cyclohexyloxy group, a cyclononyloxy group, a cyclododecyloxy group, a norbornyloxy group, an adamantyloxy group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, and the like
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • R 5 is a monovalent group including a group represented by formula (18)
  • R 6 is a group represented by formula (19).
  • Ar 3 represents a (2 + n6 + n7) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 5 and R 6 , and n6 and n7 are each independently an integer of 1 or more Represents.
  • the group represented by the formula (18) and the group represented by the formula (19) may be directly bonded to Ar 3, and include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, Nonylene group, dodecylene group, cyclopropylene group, cyclobutylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, cyclononylene group, cyclododecylene group, norbornylene group, adamantylene group, and at least one hydrogen atom in these groups
  • An alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group substituted by a substituent; an oxymethylene group, an oxyethylene group, an oxypropylene group, an oxybutylene group, an oxypentylene group, an oxy Hexylene, oxynonylene, oxide decylene,
  • Ar 3 may have a substituent other than R 5 and R 6 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the substituent other than R 5 and R 6 possessed by Ar 3 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Is preferred.
  • n6 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, and more preferably an integer of 1 to 3.
  • n7 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, and more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n6 + n7) -valent aromatic group represented by Ar 3 in the formula (17) include a (2 + n6 + n7) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n6 + n7) -valent aromatic heterocyclic group, A (2 + n6 + n7) -valent aromatic group consisting of only a carbon atom or a carbon atom and one or more atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom is preferred.
  • Examples of the (2 + n6 + n7) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, A (2 + n6 + n7) -valent group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as an imidazole ring or an oxazole ring; a condensation in which two or more rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic rings are condensed A (2 + n6 + n7) -valent group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the polycyclic aromatic ring; two or more aromatic rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring,
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include rings represented by Formula 1 to Formula 5 and Formula 7 to Formula 10 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include rings represented by the formulas 13 to 27 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • Examples of the aromatic ring assembly include the rings represented by the formulas 28 to 36 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • bridged polycyclic aromatic ring examples include rings represented by Formula 37 to Formula 44 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • (2 + n6 + n7) -valent aromatic group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, Formula 1 to Formula 5, Formula 7 to Formula 10, Formula 13, Formula 14, Formula 26 to Formula 29, Formula 37 to A group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the ring represented by Formula 39 or Formula 41 is preferred, and a group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the ring represented by Formula 1, Formula 37 or Formula 41 is more preferred. A group obtained by removing (2 + n6 + n7) hydrogen atoms from the ring represented by Formula 1, Formula 38, or Formula 42 is more preferable.
  • R 7 represents a single bond or a (1 + m5) -valent organic group, and is preferably a (1 + m5) -valent organic group.
  • examples of the (1 + m5) -valent organic group represented by R 7 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • a group in which a hydrogen atom is removed methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, nonyloxy group, dodecyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclo Having a substituent such as a hexyloxy group, a cyclononyloxy group, a cyclododecyloxy group, a norbornyloxy group, an adamantyloxy group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • Examples include groups in which m5 hydrogen atoms have been removed from a silyl group having a group.
  • a group in which m5 hydrogen atoms have been removed from an alkyl group, a group in which m5 hydrogen atoms have been removed from an aryl group, and a group in which m5 hydrogen atoms have been removed from an alkoxy group are preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • m5 represents an integer of 1 or more, provided that m5 represents 1 when R 7 is a single bond.
  • R 8 represents a single bond or a (1 + m6) -valent organic group, and is preferably a (1 + m6) -valent organic group.
  • examples of the (1 + m6) -valent organic group represented by R 8 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • a group in which an m6 hydrogen atom is removed from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, M6-hydrogen from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as a 9-anthryl group or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent atom
  • substituent such as a cyclononyloxy group, a cyclo
  • Examples include groups in which m6 hydrogen atoms are removed from the group, and from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, from the alkyl group A group in which m6 hydrogen atoms have been removed, a group in which m6 hydrogen atoms have been removed from an aryl group, and a group in which m6 hydrogen atoms have been removed from an alkoxy group are preferred.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • m6 represents an integer of 1 or more, provided that m6 represents 1 when R 8 is a single bond.
  • R 9 is a monovalent group including a group represented by formula (21), and R 10 is a group represented by formula (22).
  • Ar 4 represents a (2 + n8 + n9) -valent aromatic group optionally having a substituent other than R 9 and R 10 , and n8 and n9 are each independently an integer of 1 or more Represents.
  • the group represented by the formula (21) and the group represented by the formula (22) may be directly bonded to Ar 4, and include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, Nonylene group, dodecylene group, cyclopropylene group, cyclobutylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, cyclononylene group, cyclododecylene group, norbornylene group, adamantylene group, and at least one hydrogen atom in these groups
  • An alkylene group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, such as a group substituted by a substituent; an oxymethylene group, an oxyethylene group, an oxypropylene group, an oxybutylene group, an oxypentylene group, an oxy Hexylene, oxynonylene, oxide decylene,
  • Ar 4 may have a substituent other than R 9 and R 10 .
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the substituent other than R 9 and R 10 possessed by Ar 4 is an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a carboxyl group, or a substituted carboxyl group from the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer. Is preferred.
  • n8 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • n9 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 4, and more preferably an integer of 1 to 3.
  • Examples of the (2 + n8 + n9) -valent aromatic group represented by Ar 4 in the formula (20) include a (2 + n8 + n9) -valent aromatic hydrocarbon group and a (2 + n8 + n9) -valent aromatic heterocyclic group, A (2 + n8 + n9) -valent aromatic group consisting of only a carbon atom or a carbon atom and one or more atoms selected from the group consisting of a hydrogen atom, a nitrogen atom and an oxygen atom is preferred.
  • Examples of the (2 + n8 + n9) -valent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a furan ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, A (2 + n8 + n9) -valent group obtained by removing (2 + n8 + n9) hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as an imidazole ring; a condensed polycyclic ring in which two or more rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic rings are condensed (2 + n8 + n9) -valent group obtained by removing (2 + n8 + n9) hydrogen atoms from the aromatic ring; two or more aromatic rings selected from the group consisting of the monocyclic aromatic ring and the condensed polycyclic aromatic ring, A (2 + n8
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include rings represented by Formula 1 to Formula 5 and Formula 7 to Formula 10 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include rings represented by the formulas 13 to 27 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • Examples of the aromatic ring assembly include the rings represented by the formulas 28 to 36 exemplified in the description of the structural unit represented by the formula (13).
  • bridged polycyclic aromatic ring examples include rings represented by Formula 37 to Formula 44 exemplified in the description of the structural unit represented by Formula (13).
  • R 11 represents a single bond or a (1 + m7) -valent organic group, and is preferably a (1 + m7) -valent organic group.
  • examples of the (1 + m7) -valent organic group represented by R 11 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • substituent such as a cyclononyloxy group, a cyclononyloxy group, a substituent such as a cyclononyloxy group, a
  • Examples include groups in which m7 hydrogen atoms are removed from the group. From the viewpoint of ease of synthesis of the raw material monomer, A group remaining after removing m7 hydrogen atoms, a group remaining after removing m7 hydrogen atoms from an aryl group, a group obtained by removing m7 hydrogen atoms from an amino group.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • m7 represents an integer of 1 or more. However, m7 represents 1 when R 11 is a single bond.
  • R 12 represents a single bond or a (1 + m8) valent organic group, and is preferably a (1 + m8) valent organic group.
  • examples of the (1 + m8) -valent organic group represented by R 12 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • atom Excluded groups: methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, nonyloxy group, dodecyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, It may have a substituent such as a cyclononyloxy group, a cyclododecyloxy group, a norbornyloxy group, an adamantyloxy group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • an alkyl group A group remaining after removing m8 hydrogen atoms, a group remaining after removing m8 hydrogen atoms from an aryl group, a group obtained by removing m8 hydrogen atoms from an amino group.
  • substituents examples include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above. When a plurality of the substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different.
  • m8 represents an integer of 1 or more, provided that m8 represents 1 when R 12 is a single bond.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (13) As the structural unit represented by the formula (13), from the viewpoint of the electron transport property of the obtained ionic polymer, the structural unit represented by the formula (23), The structural unit represented by Formula (24) is preferable, and the structural unit represented by Formula (24) is more preferable.
  • R 13 represents a (1 + m9 + m10) valent organic group
  • R 14 represents a monovalent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1 , A1, b1 and n3 represent the same meaning as described above
  • m9 and m10 each independently represent an integer of 1 or more
  • the plurality of Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 may be the same or different.
  • examples of the (1 + m9 + m10) -valent organic group represented by R 13 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • a group obtained by removing (m9 + m10) hydrogen atoms from an alkyl group a group obtained by removing (m9 + m10) hydrogen atoms from an aryl group, an alkoxy group To (m9 + m10) hydrogen atoms are preferred.
  • examples of the monovalent organic group represented by R 14 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, It has a substituent such as a pentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, lauryl group, or a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-
  • One hydrogen atom from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthryl group, a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent, and the like.
  • Toxi group ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, nonyloxy group, dodecyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, cyclononyloxy group , A cyclododecyloxy group, a norbornyloxy group, an adamantyloxy group, a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent, etc.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (23) include the following structural units.
  • R 13 represents a (1 + m11 + m12) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 have the same meaning as described above.
  • M11 and m12 each independently represents an integer of 1 or more, and R 13 , m 11, m 12, Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3
  • R 13 , m 11, m 12, Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 When there are a plurality of each, a plurality of R 13 , m 11, m 12, Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 are the same or different. May be good.
  • examples of the (1 + m11 + m12) -valent organic group represented by R 13 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (24) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (13) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 15 represents a (1 + m13 + m14) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 have the same meaning as described above.
  • the stands, m13, m14 and m15 represent each independently an integer of 1 or more, R 15, m13, m14, Q 1, Q 3, Y 1, M 1, Z 1, Y 3, n1, a1, b1 and each n3 is when a plurality of, the plurality is R 15, m13, m14, Q 1, Q 3, Y 1, M 1, Z 1, Y 3, n1, a1, b1 and n3, different from each identical May be.
  • examples of the (1 + m13 + m14) -valent organic group represented by R 15 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (25) include the following structural units.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (15) As the structural unit represented by the formula (15), from the viewpoint of the electron transport property of the obtained ionic polymer, the structural unit represented by the formula (26), The structural unit represented by Formula (27) is preferable, and the structural unit represented by Formula (27) is more preferable.
  • R 16 represents a (1 + m16 + m17) valent organic group
  • R 17 represents a monovalent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n2 , a2, b2 and n3 represent the same as defined above, m16 and represent an integer of 1 or more, respectively m17 independently, Q 2, Q 3, Y 2, M 2, Z 2, Y 3, n2, a2 If each of b2 and n3 have a plurality, are Q 2, Q 3, Y 2 , M 2, Z 2, Y 3, n2, a2, b2 , and n3 in plurality, may each be the same or different .
  • examples of the (1 + m16 + m17) -valent organic group represented by R 16 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-
  • One hydrogen atom from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, such as an anthryl group, a group obtained by substituting at least one hydrogen atom of these groups with a substituent, and the like.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (26) include the following structural units.
  • R 16 represents a (1 + m16 + m17) valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 have the same meaning as described above.
  • the stands, m16 and represent an integer of 1 or more each independently m17, R 16, m16, m17 , Q 2, Q 3, Y 2, M 2, Z 2, Y 3, n2, a2, b2 , and n3
  • a plurality of R 16 , m 16 , m 17, Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 are the same or different. May be.
  • examples of the (1 + m16 + m17) -valent organic group represented by R 16 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (27) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (28) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 18 represents a (1 + m18 + m19) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 have the same meaning as described above.
  • M18, m19 and m20 each independently represents an integer of 1 or more, and R 18 , m18, m19, Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n2, a2, b2 and When there are a plurality of n3, a plurality of R 18 , m 18 , m 19, Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 are the same or different. May be.)
  • examples of the (1 + m18 + m19) -valent organic group represented by R 18 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (28) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (17) As the structural unit represented by the formula (17), from the viewpoint of the electron transport property of the obtained ionic polymer, the structural unit represented by the formula (29) is preferable.
  • R 19 represents a single bond or a (1 + m21) -valent organic group
  • R 20 represents a single bond or a (1 + m22) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1, Y 3, n1 , a1, b1 and n3 represent the same as defined above
  • m21 when R 19 is a single bond represents 1
  • R 20 is a single bond
  • m22 represents 1.
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 are plural, there are plural.
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3 , n1, a1, b1, and n3 may be the same or different.
  • examples of the (1 + m21) -valent organic group represented by R 19 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • examples of the (1 + m22) -valent organic group represented by R 20 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (29) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (17) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 21 represents a single bond or a (1 + m23) -valent organic group
  • R 22 represents a single bond or a (1 + m24) -valent organic group
  • Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1, Y 3, n1 , a1, b1 and n3 represent the same as defined above
  • R 22 is a single bond
  • m24 represents 1.
  • m25 and m26 each independently represents an integer of 1 or more, m23, m24, R 21 , R 22 , Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 ,
  • Z 1 , Y 3 , n 1, a 1, b 1 and n 3 a plurality of m 23, m 24, R 21 , R 22 , Q 1 , Q 3 , Y 1 , M 1 , Z 1 , Y 3, n1, a1, b1 and n3, even though each be the same or different .
  • examples of the (1 + m23) -valent organic group represented by R 21 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • examples of the (1 + m24) -valent organic group represented by R 22 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (30) include the following structural units.
  • Example of Structural Unit Represented by Formula (20) As the structural unit represented by Formula (20), the structural unit represented by Formula (31) is preferable from the viewpoint of the electron transport property obtained.
  • R 23 represents a single bond or a (1 + m27) -valent organic group
  • R 24 represents a single bond or a (1 + m28) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2, Y 3, n2 , a2, b2 and n3 represent the same as defined above
  • m27 when R 23 is a single bond represents 1
  • R 24 is a single bond
  • m28 represents 1.
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 may be the same or different.
  • examples of the (1 + m27) -valent organic group represented by R 23 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • examples of the (1 + m28) -valent organic group represented by R 24 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (31) include the following structural units.
  • the structural unit represented by the formula (20) is preferable from the viewpoint of durability of the obtained ionic polymer.
  • R 25 represents a single bond or a (1 + m29) -valent organic group
  • R 26 represents a single bond or a (1 + m30) -valent organic group
  • Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3 , n2, a2, b2 and n3 represent the same meaning as described above
  • m29 and m30 each independently represents an integer of 1 or more, provided that m29 represents 1 when R 25 is a single bond.
  • R 26 is a single bond
  • m30 represents 1.
  • m31 and m32 each independently represents an integer of 1 or more, m29, m30, R 25 , R 26 , Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 ,
  • a plurality of Z 2 , Y 3 , n 2, a 2, b 2 and n 3 a plurality of m 29, m 30, R 25 , R 26 , Q 2 , Q 3 , Y 2 , M 2 , Z 2 , Y 3, n2, a2, b2 and n3 may each be the same or different.
  • examples of the (1 + m29) -valent organic group represented by R 25 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • examples of the (1 + m30) -valent organic group represented by R 26 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a substituent such as a group, a pentyl group, a hexyl group, a cyclohexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, a lauryl group, or a group in which at least one hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (32) include the following structural units.
  • the ionic polymer used for this invention may have 1 or more types of structural units further represented by Formula (33).
  • Ar 5 represents a divalent aromatic group which may have a substituent or a divalent aromatic amine residue which may have a substituent
  • X ′ represents a substituent.
  • m33 and m34 are each independently 0 or 1 And at least one of m33 and m34 is 1.
  • Examples of the divalent aromatic group represented by Ar 5 in formula (33) include a divalent aromatic hydrocarbon group and a divalent aromatic heterocyclic group.
  • Examples of the divalent aromatic group include a benzene ring, a pyridine ring, a 1,2-diazine ring, a 1,3-diazine ring, a 1,4-diazine ring, a 1,3,5-triazine ring, a furan ring, and a pyrrole.
  • a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from a monocyclic aromatic ring such as a ring, thiophene ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxazole ring, oxadiazole ring, azadiazole ring; the group consisting of the monocyclic aromatic ring
  • Two aromatic rings are methylene, ethylene and cal Group, and a divalent group in which two hydrogen atoms
  • the number of monocyclic aromatic rings to be condensed is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3, and further preferably 2 from the viewpoint of solubility of the ionic polymer.
  • the number of aromatic rings to be connected is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3, and even more preferably 2 from the viewpoint of solubility.
  • the number of aromatic rings to be bridged is preferably 2 to 4, more preferably 2 to 3, and further preferably 2 from the viewpoint of solubility of the ionic polymer.
  • Examples of the monocyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • Examples of the aromatic ring assembly include the following rings.
  • Examples of the Aribashi polycyclic aromatic ring include the following rings.
  • the divalent aromatic group represented by Ar 5 is represented by formula 45 to formula 60, formula 61 to formula 71, formula A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the ring represented by formulas 77 to 80, formula 91, formula 92, formula 93 or formula 96 is preferred.
  • Formula 45 to formula 50, formula 59, formula 60, formula 77 , A divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the ring represented by Formula 80, Formula 91, Formula 92, or Formula 96 is more preferable.
  • the above divalent aromatic group may have a substituent.
  • substituents include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • Examples of the divalent aromatic amine residue represented by Ar 5 in formula (33) include a group represented by formula (34).
  • Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 are each independently an arylene group which may have a substituent or a divalent heterocyclic ring which may have a substituent.
  • Ar 10 , Ar 11 and Ar 12 each independently represents an aryl group which may have a substituent or a monovalent heterocyclic group which may have a substituent, and n10 and m35 independently represents 0 or 1.
  • Examples of the substituent that the arylene group, aryl group, divalent heterocyclic group, and monovalent heterocyclic group may have include a halogen atom, an alkyl group, an alkyloxy group, an alkylthio group, an aryl group, and an aryloxy group.
  • arylthio group arylalkyl group, arylalkyloxy group, arylalkylthio group, alkenyl group, alkynyl group, arylalkenyl group, arylalkynyl group, acyl group, acyloxy group, amide group, acid imide group, imine residue, substitution Amino group, substituted silyl group, substituted silyloxy group, substituted silylthio group, substituted silylamino group, cyano group, nitro group, monovalent heterocyclic group, heteroaryloxy group, heteroarylthio group, alkyloxycarbonyl group, aryloxycarbonyl Group, arylalkyloxycarbonyl group, Lower aryloxy carbonyl group and a carboxyl group and the like.
  • the substituent is vinyl group, acetylene group, butenyl group, acrylic group, acrylate group, acrylamide group, methacryl group, methacrylate group, methacrylamide group, vinyl ether group, vinylamino group, silanol group, small ring (cyclopropyl group) , A group having a cyclobutyl group, an epoxy group, an oxetane group, a diketene group, an episulfide group, etc.), a lactone group, a lactam group, or a group containing a structure of a siloxane derivative.
  • the carbon atom in Ar 6 and the carbon atom in Ar 8 may be directly bonded, or may be bonded through a divalent group such as —O— or —S—. .
  • the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar 10 , Ar 11 and Ar 12 are the same as the aryl group and monovalent heterocyclic group described and exemplified above as the substituent.
  • Examples of the arylene group represented by Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 , Ar 9 include the remaining atomic groups obtained by removing two hydrogen atoms bonded to a carbon atom constituting an aromatic ring from an aromatic hydrocarbon, A group having a benzene ring, a group having a condensed ring, a group in which two or more independent benzene rings or condensed rings are bonded through a single bond or a divalent organic group, for example, an alkenylene group such as a vinylene group, etc. .
  • the arylene group usually has 6 to 60 carbon atoms, and preferably 7 to 48 carbon atoms.
  • arylene group examples include phenylene group, biphenylene group, C 1 -C 17 alkoxyphenylene group, C 1 -C 17 alkylphenylene group, 1-naphthylene group, 2-naphthylene group, 1-anthrylene group, 2-anthrylene. Group and 9-anthrylene group.
  • a hydrogen atom in the arylene group may be substituted with a fluorine atom.
  • fluorine atom-substituted arylene group examples include a tetrafluorophenylene group.
  • arylene groups a phenylene group, a biphenylene group, a C 1 to C 12 alkoxyphenylene group, and a C 1 to C 12 alkylphenylene group are preferable.
  • Examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 6 , Ar 7 , Ar 8 , Ar 9 include the remaining atomic groups obtained by removing two hydrogen atoms from a heterocyclic compound.
  • the heterocyclic compound is not only a carbon atom but also an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a phosphorus atom, a boron atom, a silicon atom as an element constituting a ring among organic compounds having a cyclic structure.
  • An organic compound containing a heteroatom such as a selenium atom, a tellurium atom or an arsenic atom.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group usually has 4 to 60 carbon atoms, and preferably 4 to 20 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of such a divalent heterocyclic group include a thiophene diyl group, a C 1 -C 12 alkylthiophene diyl group, a pyrrole diyl group, a furandiyl group, a pyridinediyl group, a C 1 -C 12 alkylpyridine diyl group, and a pyridazine.
  • diyl group a pyrimidine-diyl group, a pyrazinediyl group, a triazine-diyl group, pyrrolidinediyl group, piperidine-diyl group, quinolinediyl group, and isoquinoline-diyl group, among others, a thiophene-diyl group, C 1 ⁇ C 12 alkyl thiophenediyl group, pyridinediyl More preferred are groups and C 1 -C 12 alkylpyridinediyl groups.
  • the ionic polymer containing a divalent aromatic amine residue as a structural unit may further have another structural unit.
  • other structural units include arylene groups such as a phenylene group and a fluorenediyl group. Of these ionic polymers, those containing a crosslinking group are preferred.
  • examples of the divalent aromatic amine residue represented by the formula (34) include groups obtained by removing two hydrogen atoms from the aromatic amine represented by the following formulas 101 to 110.
  • the aromatic amines represented by Formula 101 to Formula 110 may have a substituent as long as a divalent aromatic amine residue can be generated, and examples of the substituent include those in the description of Q 1 described above. In the case where a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different from each other.
  • X ′ represents an imino group which may have a substituent, a silylene group which may have a substituent, an ethenylene group or an ethynylene group which may have a substituent.
  • substituents that the imino group, silyl group or ethenylene group may have include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, and a pentyl group.
  • Alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms such as hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, lauryl group; phenyl group, 1 An aryl group having 6 to 30 carbon atoms such as a naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group, and when there are a plurality of substituents, A plurality of substituents may be the same or different.
  • X ′ is preferably an imino group, an ethenylene group or an ethynylene group.
  • m33 is preferably 1 and m34 is preferably 0.
  • the structural unit represented by the formula (33) is preferable from the viewpoint of electron acceptability of the ionic polymer.
  • Ar 13 is a pyridinediyl group which may have a substituent, a pyrazinediyl group which may have a substituent, a pyrimidinediyl group which may have a substituent, a substituted group.
  • Examples of the substituent that the pyridinediyl group may have include the same substituents as the substituents exemplified in the description regarding Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different. Examples of the substituent that the pyrazinediyl group may have include the same substituents as those exemplified in the description regarding Q 1 described above. When a plurality of substituents are present, the plurality of substituents may be the same or different. Examples of the substituent that the pyrimidinediyl group may have include the same substituents as the substituents exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the substituent that the pyridazinediyl group may have include the same substituents as those exemplified in the description of Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the substituent that the triazinediyl group may have include the same substituents as those exemplified in the description regarding Q 1 described above.
  • the plurality of substituents may be the same or different.
  • the total proportion of the structural units represented by the formula (20) is 30 to 100 mol% in all the structural units contained in the ionic polymer excluding the terminal structural unit. It is more preferable that
  • terminal structural unit (terminal group) of the ionic polymer used in the present invention a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, hexyl group, cyclohexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, lauryl group methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, Butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, cyclohexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexy
  • the ionic polymer used in the present invention is preferably a conjugated compound.
  • the ionic polymer used in the present invention is a conjugated compound when the ionic polymer has a multiple bond (for example, double bond, triple bond) or a nitrogen atom, oxygen atom, etc. in the main chain. It means that the pair includes a region that is continuous with one single bond.
  • the ionic polymer is a conjugated compound, from the viewpoint of electron transport properties of the conjugated compound, ⁇ (The number of atoms on the main chain contained in a region where multiple bonds or unshared electron pairs of nitrogen atoms, oxygen atoms, etc.
  • the ionic polymer used in the present invention is preferably a polymer compound, more preferably a conjugated polymer compound.
  • the polymer compound means a compound having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more.
  • the ionic polymer used in the present invention being a conjugated polymer compound means that the ionic polymer is a conjugated compound and a polymer compound.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the ionic polymer is 1 ⁇ 10 3 ⁇ 1 ⁇ 10 8, 2 ⁇ 10 3 ⁇ It is more preferably 1 ⁇ 10 7 , more preferably 3 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 , and even more preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7 .
  • the weight average molecular weight in terms of polystyrene is preferably 1 ⁇ 10 3 to 5 ⁇ 10 7 , more preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 7.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene is 1 ⁇ 10 3 ⁇ 5 ⁇ 10 5, more preferably 1 ⁇ 10 3 ⁇ 5 ⁇ 10 4, More preferably, it is 1 ⁇ 10 3 to 3 ⁇ 10 3 .
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight and weight average molecular weight of the ionic polymer used in the present invention can be determined using, for example, gel permeation chromatography (GPC).
  • the number of all structural units (ie, the degree of polymerization) contained in the ionic polymer excluding the terminal structural unit is preferably 1 or more and 20 or less. It is more preferably 10 or less and more preferably 1 or more and 5 or less.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the ionic polymer is ⁇ 5.0 eV or more and ⁇ 2.0 eV or less. It is preferable that it is -4.5 eV or more and -2.0 eV or less.
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the ionic polymer is preferably from -6.0 eV to -3.0 eV, more preferably from -5.5 eV to -3.0 eV. Is more preferable.
  • the orbital energy of HOMO is lower than that of LUMO.
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the ionic polymer is obtained by measuring the ionization potential of the ionic polymer and using the obtained ionization potential as the orbital energy.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the ionic polymer is obtained by calculating the energy difference between HOMO and LUMO and using the sum of the value and the ionization potential measured above as the orbital energy. .
  • a photoelectron spectrometer is used to measure the ionization potential.
  • the energy difference between HOMO and LUMO is obtained from the absorption terminal by measuring the absorption spectrum of the ionic polymer using an ultraviolet / visible / near infrared spectrophotometer.
  • the polymer used in the present invention is preferably substantially non-luminescent when used in an electroluminescent device.
  • the fact that a certain polymer is substantially non-luminous means as follows. First, an electroluminescent element A having a layer containing a certain polymer is produced. On the other hand, the electroluminescent element 2 which does not have the layer containing a polymer is produced. Although the electroluminescent element A has a layer containing a polymer, the electroluminescent element 2 is different from the electroluminescent element 2 only in that it does not have a layer containing a polymer. Next, a forward voltage of 10 V is applied to the electroluminescent element A and the electroluminescent element 2 to measure an emission spectrum.
  • the wavelength ⁇ that gives the maximum peak in the emission spectrum obtained for the electroluminescent element 2 is obtained.
  • the emission spectrum at the wavelength ⁇ is set to 1, the emission spectrum obtained for the electroluminescent element 2 is normalized, and the normalized emission amount S 0 is calculated by integrating the wavelength.
  • the emission intensity at the wavelength ⁇ is 1, the emission spectrum obtained for the electroluminescent element A is also normalized, and the normalized emission amount S is calculated by integrating the wavelength.
  • the polymer When the value calculated by (S ⁇ S 0 ) / S 0 ⁇ 100% is 30% or less, that is, compared with the normalized light emission amount of the electroluminescent device 2 having no polymer-containing layer, the polymer When the increase in the normalized light emission amount of the electroluminescent element A having a layer containing is 30% or less, the polymer used is substantially non-light-emitting, and (S ⁇ S 0 ) / S The value calculated by 0 ⁇ 100 is preferably 15% or less, and more preferably 10% or less.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (3) include an ionic polymer consisting only of the group represented by the formula (23), the formula (23 ) And two hydrogen atoms from the group represented by formula 45 to formula 50, formula 59, formula 60, formula 77, formula 80, formula 91, formula 92, formula 96, formula 101 to formula 110.
  • An ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of excluded groups, an ionic polymer comprising only groups represented by formula (24), a group represented by formula (24), and formulas 45 to 50, Formula 59, Formula 60, Formula 77, Formula 80, Formula 91, Formula 92, Formula 96, and one selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by Formula 101 to Formula 110
  • An ionic polymer comprising the above groups, an ionicity comprising only the group represented by the formula (25) Polymer, group represented by formula (25) and group represented by formula 45 to formula 50, formula 59, formula 60, formula 77, formula 80, formula 91, formula 92, formula 96, formula 101 to formula 110
  • An ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms, an ionic polymer comprising only groups represented by formula (29), and a group represented by formula (29) And a group consisting of groups
  • Group remaining after removing two ionic polymer consisting of one or more groups selected from the group consisting of groups include a hydrogen atom from that.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (3) include the following polymer compounds. Among these, in the polymer compound represented by the formula in which two types of structural units are separated by a slash “/”, the proportion of the structural unit on the left is p mol% and the proportion of the structural unit on the right is (100 ⁇ p) mol%, and these structural units are randomly arranged. In the following formula, n represents the degree of polymerization.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (2) and the group represented by the formula (3) include an ionic polymer composed only of the group represented by the formula (26), the formula (26 ) And two hydrogen atoms from the group represented by formula 45 to formula 50, formula 59, formula 60, formula 77, formula 80, formula 91, formula 92, formula 96, formula 101 to formula 110.
  • An ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of excluded groups, an ionic polymer comprising only groups represented by formula (27), a group represented by formula (27), and formulas 45 to 50, Formula 59, Formula 60, Formula 77, Formula 80, Formula 91, Formula 92, Formula 96, and one selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms from the groups represented by Formula 101 to Formula 110
  • An ionic polymer comprising the above groups, an ionic property comprising only the group represented by the formula (28) Rimmer, from groups represented by formula (28) and groups represented by formula 45 to formula 50, formula 59, formula 60, formula 77, formula 80, formula 91, formula 92, formula 96, formula 101 to formula 110
  • An ionic polymer comprising one or more groups selected from the group consisting of groups obtained by removing two hydrogen atoms, an ionic polymer comprising only groups represented by formula (31), and a group represented by formula (31) And a group consisting of
  • An ionic polymer comprising at least one group selected from the group consisting of: an ionic polymer comprising only the group represented by formula (32); a group represented by formula (32); and formulas 45 to 50, formula 59, formula 60, Formula 77, Formula 80, Formula 91, Formula 92, Formula 96, Formula 101 to Formula 110
  • Group remaining after removing two ionic polymer consisting of one or more groups selected from the group consisting of groups include a hydrogen atom from that.
  • Examples of the ionic polymer containing the group represented by the formula (2) and the group represented by the formula (3) include the following polymer compounds. Among these, in the polymer compound represented by the formula in which two types of structural units are separated by a slash “/”, the proportion of the structural unit on the left is p mol% and the proportion of the structural unit on the right is (100 ⁇ p) mol%, and these structural units are randomly arranged. In the following formula, n represents the degree of polymerization.
  • a method for producing the ionic polymer used in the present invention will be described.
  • a suitable method for producing the ionic polymer used in the present invention for example, a compound represented by the following general formula (36) is selected and used as one of the raw materials.
  • a a is represented by Formula (3) and one or more groups selected from the group consisting of the group represented by Formula (1) and the group represented by Formula (2).
  • a repeating unit containing a group of at least species is represented, and Y 4 and Y 5 each independently represent a group involved in condensation polymerization.
  • the ionic polymer used in the present invention contains a structural unit represented by -A a- in the above formula (36) and another structural unit other than -A a- . If a compound having two substituents involved in condensation polymerization, which is another structural unit other than —A a —, is used together with the compound represented by the formula (36), the condensation polymerization is performed. Good.
  • Examples of the compound having two condensation-polymerizable substituents used to contain such other structural units include compounds represented by the formula (37).
  • the structural unit represented by -A b- is obtained by condensation polymerization of the compound represented by Formula (37).
  • the ionic polymer used in the present invention can be produced.
  • Ab is a structural unit represented by the general formula (33) or a structural unit represented by the general formula (35), and Y 6 and Y 7 are each independently a condensation polymerization. Represents a group involved in
  • Examples of groups (Y 4 , Y 5 , Y 6 and Y 7 ) involved in such condensation polymerization include a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an aryl alkyl sulfonate group, a boric acid ester residue, Examples thereof include a sulfonium methyl group, a phosphonium methyl group, a phosphonate methyl group, a monohalogenated methyl group, —B (OH) 2 , a formyl group, a cyano group, and a vinyl group.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • aryl sulfonate group include a benzene sulfonate group and a p-toluene sulfonate group. Is exemplified.
  • examples of the boric acid ester residue that can be selected as a group involved in the condensation polymerization include groups represented by the following formulae.
  • the sulfonium methyl group that can be selected as a group involved in the condensation polymerization includes the following formula: -CH 2 S + Me 2 E - , or, -CH 2 S + Ph 2 E - (Wherein E represents a halogen atom, Ph represents a phenyl group, and the same shall apply hereinafter).
  • a phosphonate methyl group that can be selected as a group involved in the condensation polymerization, Following formula: —CH 2 PO (OR d ) 2 (Wherein, R d represents an alkyl group, an aryl group, or an arylalkyl group).
  • examples of the monohalogenated methyl group that can be selected as the group involved in the condensation polymerization include a methyl fluoride group, a methyl chloride group, a methyl bromide group, and a methyl iodide group.
  • groups suitable as groups involved in condensation polymerization differ depending on the type of polymerization reaction.
  • examples of the group suitable as the group involved in the condensation polymerization include a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, and an arylalkyl sulfonate group when a zero-valent nickel complex such as a Yamamoto coupling reaction is used.
  • groups suitable as a group involved in condensation polymerization include, for example, an alkyl sulfonate group, a halogen atom, a borate ester residue, —B (OH ) 2 etc.
  • examples of a group suitable as a group involved in condensation polymerization include a hydrogen atom.
  • the compound (monomer) represented by the general formula (36) or (37) having a plurality of groups involved in condensation polymerization may be used.
  • a polymerization method for example, “Organic Reactions”, Vol. 14, pages 270-490, John Wiley & Sons, Inc., 1965, “Organic Synthesis”.
  • a known condensation polymerization reaction according to the group which participates in condensation polymerization.
  • examples of such a polymerization method include polymerization of the corresponding monomer by a Suzuki coupling reaction, a polymerization method by a Grignard reaction, a polymerization method by a Ni (0) complex, and a polymerization by an oxidizing agent such as FeCl 3.
  • examples thereof include a method, an electrochemical oxidative polymerization method, a method of decomposing an intermediate polymer having an appropriate leaving group, and the like.
  • a polymerization method using a Suzuki coupling reaction a polymerization method using a Grignard reaction, and a polymerization method using a nickel zero-valent complex are preferable because the structure of the resulting ionic polymer can be easily controlled.
  • One aspect of a preferred method for producing the ionic polymer used in the present invention is a group selected from the group consisting of a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, and an aryl alkyl sulfonate group as a group involved in condensation polymerization.
  • This is a method for producing an ionic polymer by condensation polymerization in the presence of a nickel zero-valent complex using a starting material monomer.
  • Examples of the raw material monomer used in such a method include dihalogenated compounds, bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, and halogen-aryl sulfonates.
  • dihalogenated compounds bis (alkyl sulfonate) compounds, bis (aryl sulfonate) compounds, bis (aryl alkyl sulfonate) compounds, halogen-alkyl sulfonate compounds, and halogen-aryl sulfonates.
  • a group involved in condensation polymerization includes a halogen atom, an alkyl sulfonate group, an aryl sulfonate group, an arylalkyl sulfonate group, —B (OH) 2 , and a boric acid ester residue.
  • the organic solvent varies depending on the compound used and the reaction. In general, it is preferable to use an organic solvent that has been sufficiently deoxygenated to suppress side reactions. When manufacturing an ionic polymer, it is preferable to advance reaction in inert atmosphere using such an organic solvent. In the organic solvent, it is preferable to perform a dehydration process in the same manner as the deoxygenation process. However, this is not the case in the case of reaction in a two-phase system with water such as Suzuki coupling reaction.
  • organic solvents examples include saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, octane and cyclohexane, unsaturated hydrocarbons such as benzene, toluene, ethylbenzene and xylene, carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, chlorobutane and bromobutane.
  • Halogenated saturated hydrocarbons such as chloropentane, bromopentane, chlorohexane, bromohexane, chlorocyclohexane, bromocyclohexane, halogenated unsaturated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, Alcohols such as butanol and tert-butyl alcohol, carboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid, dimethyl ether, diethyl ether, methyl tert-butyl Ethers such as ether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxane, trimethylamine, triethylamine, amines such as N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, pyridine, N, N-dimethylformamide, N, N,
  • organic solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • ethers are more preferable from the viewpoint of reactivity
  • tetrahydrofuran and diethyl ether are more preferable
  • toluene and xylene are preferable from the viewpoint of reaction rate.
  • an alkali or a suitable catalyst in order to react the raw material monomers. What is necessary is just to select such an alkali or a catalyst according to the superposition
  • Such an alkali or catalyst is preferably one that is sufficiently dissolved in the solvent used in the reaction.
  • the alkali or catalyst solution is slowly added while stirring the reaction liquid under an inert atmosphere such as argon or nitrogen, or the reaction liquid is added to the alkali or catalyst solution. The method of adding slowly is illustrated.
  • the terminal group is protected with a stable group. May be.
  • the terminal group is protected with such a stable group, when the ionic polymer used in the present invention is a conjugated compound, it has a conjugated bond continuous with the conjugated structure of the main chain of the ionic polymer.
  • the structure is preferably, for example, a structure bonded to an aryl group or a heterocyclic group via a carbon-carbon bond. Examples of such a stable group for protecting the end group include substituents such as a monovalent aromatic compound group represented by the structural formula of Chemical Formula 10 in JP-A-9-45478.
  • an ionic polymer having no cation is polymerized in the first step, and then from the ionic polymer in the second step.
  • the method of manufacturing the ionic polymer containing a cation is mentioned.
  • the above-mentioned condensation polymerization reaction may be mentioned.
  • the reaction in the second step include a hydrolysis reaction with a metal hydroxide, an alkyl ammonium hydroxide, or the like.
  • an ionic polymer having no ions is polymerized in the first step, and ions are generated from the ionic polymer in the second step.
  • the method of manufacturing the ionic polymer containing this is mentioned.
  • the above-mentioned condensation polymerization reaction may be mentioned.
  • the reaction in the second step include quaternary ammonium chlorination reaction of amine using alkyl halide, halogen abstraction reaction with SbF 5 and the like.
  • the ionic polymer used in the present invention is excellent in charge injection and transportability, an element that emits light with high brightness can be obtained.
  • Examples of a method for forming a layer containing an ionic polymer include a method of forming a film using a solution containing an ionic polymer.
  • solvents used for film formation from such solutions include alcohols other than water, ethers, esters, nitrile compounds, nitro compounds, alkyl halides, aryl halides, thiols, sulfides Of these solvents, soloxides, sulfoxides, thioketones, amides, carboxylic acids, and the like, solvents having a solubility parameter of 9.3 or more are preferable.
  • Examples of the solvent include methanol (12.9), ethanol (11.2), 2-propanol (11.5), 1- Butanol (9.9), tert-butyl alcohol (10.5), acetonitrile (11.8), 1,2-ethanediol (14.7), N, N-dimethylformamide (11.5), dimethyl sulfoxide (12.8), acetic acid (12.4), nitrobenzene (11.1), nitromethane (11.0), 1,2-dichloroethane (9.7), dichloromethane (9.6), chlorobenzene (9.6) ), Bromobenzene (9.9), dioxane (9.8), propylene carbonate (13.3), pyridine (10.4), carbon disulfide (10.0), and a mixed solvent thereof.
  • X ⁇ 2 ( ⁇ 1 is the solubility parameter of solvent 1, ⁇ 1 is the volume fraction of solvent 1, ⁇ 2 is the solubility parameter of solvent 2, and ⁇ 2 is the volume fraction of solvent 2.) .
  • the thickness of the layer containing the ionic polymer differs depending on the ionic polymer used, so it should be selected so that the driving voltage and the luminous efficiency are appropriate, and a thickness that does not cause pinholes is required. is there. From the viewpoint of lowering the driving voltage of the element, the thickness of the layer containing the ionic polymer is preferably 1 nm to 1 ⁇ m, more preferably 2 nm to 500 nm, and further preferably 2 nm to 200 nm. . From the viewpoint of protecting the light emitting layer, the thickness of the layer is preferably 5 nm to 1 ⁇ m.
  • the electron injection layer 44 is a layer having a function of improving the electron injection efficiency from the cathode 34.
  • the electron injection layer 44 includes an ionic polymer that improves electron injection efficiency.
  • the electron injection layer 44 is provided between the cathode 34 and the light emitting layer 50 and is provided so as to be joined to the cathode 34.
  • the electron injection layer 44 can be formed by a coating method using a coating solution in which the ionic polymer is dissolved in any suitable solvent.
  • a solvent is preferably a solvent having a solubility parameter of 9.3 or more excluding water.
  • coating methods include spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, screen printing, flexographic printing. Method, offset printing method, inkjet printing method and the like.
  • the first base member 22 and the second base member 24 may be a rigid substrate, a flexible substrate, or a film.
  • a film a roll-shaped structure obtained by winding a long film around a roll (unwinding roll) can be used as a material.
  • a flexible substrate and a film a flexible device as a whole can be realized.
  • At least one of the first base material 22 and the second base material 24 is a base material that exhibits light transmittance. In the case of collecting light from one of the first base material 22 and the second base material 24, light is not used as the base material on the opposite side in the thickness direction from the light extraction side for extracting the light emitted from the light emitting layer 50.
  • An opaque substrate that is transparent can be used.
  • “light” means an electromagnetic wave having a wavelength range of about 1 nm to 1 mm.
  • “Showing light transmittance” means that at least a part of light having a predetermined wavelength incident on the member is emitted.
  • the first substrate 20 is preferably light transmissive to visible light. “Visible light” refers to electromagnetic waves that can be felt by the human eye. The wavelength of visible light is generally about 360 nm to 830 nm.
  • the light transmittance of the first substrate 20 is preferably higher, for example, 10% or more, preferably 25% or more, and more preferably 50% or more.
  • an insulating substrate exhibiting optical transparency can be used, and for example, a glass substrate can be used.
  • a quartz substrate, a plastic substrate, or the like may be used.
  • the base material 22 is made of an insulating material that can be wound into a roll such as a film made of a colorless and transparent resin material.
  • a base material is used suitably, the material is not specifically limited.
  • Examples of the resin material used for such a long base material include polyethersulfone (PES); polyester resins such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN); polyethylene (PE), polypropylene (PP ), Polyolefin resin such as cyclic polyolefin; polyamide resin; polycarbonate resin; polystyrene resin; polyvinyl alcohol resin; saponified ethylene-vinyl acetate copolymer; polyacrylonitrile resin; acetal resin; polyimide resin;
  • polyester resin and polyolefin resin are preferable because of high heat resistance, low coefficient of linear expansion, and low manufacturing cost, and polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate are particularly preferable.
  • these resin materials may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
  • the thicknesses of the first base material 22 and the second base material 24 are not particularly limited, and can be set as appropriate in consideration of stability during the manufacturing process.
  • the thickness of the first substrate 22 and the second substrate 24 is preferably in the range of 5 ⁇ m to 500 ⁇ m, more preferably in the range of 50 ⁇ m to 200 ⁇ m, and in the range of 50 ⁇ m to 100 ⁇ m. It is particularly preferred.
  • the first substrate 22 and the second substrate 24 are preferably selected from the same material. If the first base material 22 and the second base material 24 are made of the same material, the physical properties such as the coefficient of linear expansion are equal, and therefore the first base material 22 and the second base material 22 in the manufacturing process described later.
  • the base material 24 cancels out the mutual stress. In addition, the occurrence of warpage can be prevented and reduced. Therefore, the stress applied to the anode 32, the cathode 34, and the laminated structure 60 can be effectively reduced.
  • the electrode on the daylighting side (at least one of the anode 32 and the cathode 34) for extracting the light emitted from the light emitting layer 50 is an electrode exhibiting optical transparency.
  • the anode 32 is composed of a transparent electrode or a semi-transparent electrode, a metal oxide, metal sulfide or metal thin film with high electrical conductivity can be used, and a high transmittance can be suitably used. It is appropriately selected depending on the organic layer to be used. Specifically, indium oxide, zinc oxide, tin oxide, and indium tin oxide (ITO) that is a composite thereof, conductive films such as indium zinc oxide, NESA, gold, platinum, silver, Copper or the like is used, and ITO, indium / zinc / oxide, and tin oxide are preferable.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the production method include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and the like. Further, an organic transparent conductive film such as polyaniline or a derivative thereof, polythiophene or a derivative thereof may be used as the anode.
  • the thickness of the anode can be appropriately selected in consideration of light transmittance and electric conductivity.
  • the thickness of the anode is, for example, 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 50 nm to 500 nm.
  • the material of the cathode 34 a material having a high work function can be used in addition to a material having a low work function which has been conventionally used.
  • Examples of the material of the cathode 34 include magnesium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, ytterbium, titanium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zirconium, and niobium.
  • metals materials that are difficult to oxidize are preferable. Titanium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zirconium, niobium, molybdenum, palladium, silver, tin, tantalum, tungsten, iridium, platinum, gold, lead, bismuth Etc. are preferable.
  • ITO, ZnO, ZTO, IZTO, etc. which are conductive oxides can be used.
  • the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
  • alloys examples include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, and the like.
  • any suitable formation method such as a vapor deposition method can be selected according to the selected material.
  • the cathode 34 can also be formed by a coating method using a coating liquid.
  • Examples of the conductive material that can be suitably used when the cathode 34 is formed by a coating method include a conductive polymer material.
  • As the conductive polymer material a polymer compound containing ethylenedioxythiophene is preferable.
  • PEDOT 3,4-polyethylenedioxythiophene
  • PSS polystyrene sulfonic acid
  • a mixed material [manufactured by Bayer, trade name “Baytron-p”] is preferably used.
  • a liquid material in which such a conductive polymer material is dispersed in a solvent can be used.
  • As the liquid a material in which 3,4-polyethylenedioxythiophene is dispersed in polystyrene sulfonic acid as a dispersion medium is preferable.
  • a solution obtained by dispersing 3,4-polyethylenedioxythiophene in polystyrene sulfonic acid as a dispersion medium and further dissolving it in a polar solvent such as water or isopropyl alcohol is preferably used as the coating liquid.
  • conductive fine metal particles may be used instead of the conductive polymer material described above or together with the conductive polymer.
  • the cathode 34 is made of a mixed material of a conductive polymer and metal fine particles, heat treatment can be performed at a relatively low temperature to ensure conductivity.
  • metal fine particles gold, silver, aluminum or the like is preferably used.
  • carbon paste, a mixture of carbon paste and metal fine particles, and the like are preferably used.
  • polar media such as water, methanol, ethanol, propanol, isopropyl alcohol (IPA), and dimethyl ketone can be suitably used.
  • the thickness of the cathode 34 can be appropriately selected in consideration of electrical conductivity, durability, and the like.
  • the thickness of the cathode 34 is, for example, 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 20 nm to 1 ⁇ m, and more preferably 50 nm to 500 nm.
  • Light emitting layer As a light emitting material constituting the light emitting layer 50, a fluorescent light emitting type (singlet transition) and a phosphorescent light emitting type (triplet transition) are known. Any of the light emitting materials constituting the light emitting layer 50 may be used.
  • the light emitting layer 50 can be formed by, for example, a vapor deposition method or a coating method. As the light emitting material, both a low molecular weight material and a high molecular weight material can be used. In particular, since a polymer material is easily dissolved in a solvent, it can be suitably used for a coating method using a coating solution in which a light emitting material is dissolved in a solvent.
  • the light emitting material is preferably a polymer material to which a simple coating method can be applied.
  • the “polymer” has a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 10 3 or more, and usually a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 10 8 or less.
  • the light emitting layer 50 includes an organic substance that emits at least one of fluorescence and phosphorescence, or an organic substance and a dopant. Examples of the light emitting material mainly constituting the light emitting layer 50 include the following.
  • ⁇ Dye material examples include cyclopentamine derivatives, tetraphenylbutadiene derivative compounds, triphenylamine derivatives, oxadiazole derivatives, pyrazoloquinoline derivatives, distyrylbenzene derivatives, distyrylarylene derivatives, pyrrole derivatives, thiophene ring compounds, Examples include pyridine ring compounds, perinone derivatives, perylene derivatives, oligothiophene derivatives, oxadiazole dimers, quinacridone derivatives, coumarin derivatives, and pyrazoline dimers.
  • Metal complex materials include aluminum, zinc, beryllium, etc. as the central metal, or rare earth metals such as terbium, europium, dysprosium, and oxadiazole, thiadiazole, phenylpyridine, phenylbenzimidazole, quinoline as the ligand. The thing which polymerized the metal complex which has a structure etc. can be mentioned.
  • Metal complex materials include iridium complexes, platinum complexes and other metal complexes that emit light from triplet excited states, aluminum quinolinol complexes, benzoquinolinol beryllium complexes, benzoxazolyl zinc complexes, benzothiazole zinc complexes, azomethyl zinc complexes, The thing which polymerized porphyrin zinc complex, europium complex, etc. can be mentioned.
  • polymer material examples include polyparaphenylene vinylene derivatives, polythiophene derivatives, polyparaphenylene derivatives, polysilane derivatives, polyacetylene derivatives, polyfluorene derivatives, polyvinylcarbazole derivatives, and the like.
  • the light emitting material constituting the light emitting layer may further include a dopant material for the purpose of, for example, improving the light emission efficiency or changing the light emission wavelength.
  • dopant materials include perylene derivatives, coumarin derivatives, rubrene derivatives, quinacridone derivatives, squalium derivatives, porphyrin derivatives, styryl dyes, tetracene derivatives, pyrazolone derivatives, decacyclene, phenoxazone, and the like.
  • the laminated structure 60 includes not only the light emitting layer 50 but also predetermined layers such as the hole injection layer 42a, the hole transport layer 42b, and the electron injection layer 44, but the organic EL of the present invention.
  • the element is not limited to this configuration example.
  • Examples of the predetermined layer provided between the cathode 34 and the light emitting layer 50 include an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like in addition to the electron injection layer 44.
  • an electron transport layer is provided between the cathode 34 and the light emitting layer 50 in addition to the electron injection layer 44, the layer located on the side close to the cathode 34 is referred to as the electron injection layer, and on the side close to the light emitting layer 50.
  • the positioned layer is called an electron transport layer.
  • Examples of the predetermined layer provided between the anode 32 and the light emitting layer 50 include an electron blocking layer in addition to the hole injection layer 42a and the hole transport layer 42b.
  • the layer located closer to the anode 32 is injected with holes.
  • the layer located on the side close to the light emitting layer 50 is called a hole transport layer.
  • the hole injection layer 42a and the electron injection layer 44 may be collectively referred to as a charge injection layer.
  • the hole transport layer 42b and the electron transport layer may be collectively referred to as a charge transport layer.
  • Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode b) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode c) Anode / hole injection layer / hole transport Layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode d) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode e) anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode f) Anode / light-emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (here, the symbol “/” indicates that the layers sandwiching the symbol “/” are adjacently joined)
  • the organic EL element 10 may further include an insulating layer having a thickness of about 2 nm or less adjacent to the electrode in order to improve adhesion with the electrode and improve charge injection from the electrode.
  • a thin buffer layer may be inserted between adjacent layers to improve the properties and prevent mixing.
  • the hole injection layer 42 a is a layer having a function of improving hole injection efficiency from the anode 32.
  • Examples of the hole injection material constituting the hole injection layer 42a include phenylamine compounds, starburst amine compounds, phthalocyanine compounds, oxides such as vanadium oxide, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and aluminum oxide, amorphous carbon, and polyaniline. And polythiophene derivatives.
  • the hole injection layer 42a can be formed by, for example, a coating method in which a coating solution in which the hole injection material is dissolved in a solvent is applied.
  • a coating solution in which the hole injection material is dissolved in a solvent is applied.
  • any suitable solvent can be used on condition that the forming material of the hole injection layer 42a is dissolved.
  • the solvent examples include water, chlorine solvents such as chloroform, methylene chloride and dichloroethane, ether solvents such as tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate and ethyl.
  • ether solvents such as tetrahydrofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene
  • ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ethyl acetate, butyl acetate and ethyl.
  • An ester solvent such as cellosolve acetate can be used.
  • a coating liquid is applied onto the first substrate 22 provided with the anode 32, and the coating film is heat-treated, whereby the hole injection layer 42a. Can be formed.
  • the optimum value of the thickness of the hole injection layer 42a varies depending on the material used.
  • the thickness of the hole injection layer 42a can be set to any suitable thickness on condition that at least pinholes are not formed and the drive voltage and the light emission efficiency become appropriate values.
  • the thickness of the hole injection layer 42a is, for example, 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
  • the hole transport layer 42 b has a function of improving hole injection from the anode 32, the hole injection layer 42 a, or the hole transport layer 42 b closer to the anode 32.
  • the hole transport material constituting the hole transport layer 42b include polyvinyl carbazole or a derivative thereof, polysilane or a derivative thereof, a polysiloxane derivative having an aromatic amine in a side chain or a main chain, a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, Stilbene derivative, triphenyldiamine derivative, polyaniline or derivative thereof, polythiophene or derivative thereof, polyarylamine or derivative thereof, polypyrrole or derivative thereof, poly (p-phenylene vinylene) or derivative thereof, or poly (2,5-thienylene) Vinylene) or a derivative thereof.
  • hole transport materials include polyvinyl carbazole or derivatives thereof, polysilane or derivatives thereof, polysiloxane derivatives having aromatic amine compound groups in the side chain or main chain, polyaniline or derivatives thereof, polythiophene or derivatives thereof, polyaryl
  • a high-molecular hole transport material such as amine or a derivative thereof, poly (p-phenylene vinylene) or a derivative thereof, or poly (2,5-thienylene vinylene) or a derivative thereof can be used.
  • hole transport material polyvinyl carbazole or a derivative thereof, polysilane or a derivative thereof, a polysiloxane derivative having an aromatic amine in a side chain or a main chain, and the like are further preferable.
  • a low-molecular hole transport material it is preferably used by being dispersed in a polymer binder.
  • a coating method using a mixed solution with a polymer binder can be exemplified.
  • the coating method using the coating liquid dissolved in the solvent can be mentioned.
  • any solvent that dissolves the hole transport material may be used.
  • the solvent used in the coating method include chlorine solvents such as chloroform, methylene chloride, dichloroethane, ether solvents such as tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ethyl acetate, Listed are ester solvents such as butyl acetate and ethyl cellosolve acetate.
  • the coating method the method already described can be applied.
  • polymer binder to be mixed those that do not inhibit charge transport are preferable, and those that weakly absorb visible light are suitably used.
  • the polymer binder include polycarbonate, polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, polysiloxane and the like.
  • the thickness of the hole transport layer is selected so that pinholes are not formed and the driving voltage and light emission efficiency are moderate values, and the optimum value varies depending on the material used. If the thickness of the hole transport layer is too thick, the driving voltage of the organic EL element may be increased. Therefore, the thickness of the hole transport layer is, for example, 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
  • the electron transport layer is a layer having a function of improving electron injection from the cathode 34, the electron injection layer 44, or the electron transport layer closer to the cathode 34.
  • the electron transporting material constituting the electron transport layer include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane or derivatives thereof, benzoquinone or derivatives thereof, naphthoquinone or derivatives thereof, anthraquinones or derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane or Derivatives thereof, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene or derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, or metal complexes of 8-hydroxyquinoline or derivatives thereof, polyquinoline or derivatives thereof, polyquinoxaline or derivatives thereof, polyfluorene or derivatives thereof, etc. .
  • electron transport materials include oxadiazole derivatives, benzoquinone or derivatives thereof, anthraquinones or derivatives thereof, metal complexes of 8-hydroxyquinoline or derivatives thereof, polyquinoline or derivatives thereof, polyquinoxaline or derivatives thereof, polyfluorenes Or a derivative thereof, preferably 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, benzoquinone, anthraquinone, tris (8-quinolinol) aluminum, and polyquinoline. preferable.
  • a vacuum deposition method from a powder or a film formation method from a solution or a molten state can be exemplified.
  • a method by film formation from a solution or a molten state can be exemplified.
  • a polymer binder may be further used in combination. Examples of the method for forming the electron transport layer from a solution or a molten state include the coating methods described above.
  • the thickness of the electron transport layer differs depending on the material to be used, needs to be at least as thick as pinholes are not formed, and may be selected so that the drive voltage and the light emission efficiency are appropriate values. If the electron transport layer is too thick, the driving voltage of the device may be increased. Therefore, the thickness of the electron transport layer is, for example, 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of blocking electron transport.
  • these layers may also serve as an electron blocking layer.
  • the fact that the electron blocking layer has a function of blocking electron transport can be confirmed, for example, by producing an element that allows only a hole current to flow, and confirming the blocking effect by reducing the current value.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of blocking hole transport.
  • these layers may also serve as a hole blocking layer.
  • the fact that the hole blocking layer has a function of blocking hole transport can be confirmed by, for example, producing an element that allows only hole current to flow, and confirming the blocking effect by reducing the current value.
  • FIG. 2 is a diagram schematically showing an example of a manufacturing process of an organic EL element.
  • the manufacturing method of the organic EL element 10 of the present invention is a manufacturing method of the organic EL element 10 including the anode 32, the cathode 34, and the laminated structure 60 sandwiched between the anode 32 and the cathode 34, and is the anode only? Or a step of preparing a first structure in which at least a part of the anode and a plurality of organic layers constituting the laminated structure are provided on a first substrate, and only the cathode. Or preparing a second structure in which both the cathode and the stacked structure are formed on the second base material except for a portion provided on the first structure.
  • a method for manufacturing an organic EL element In the process of preparing the structure of Wherein forming the electron injection layer comprising a down polymer, a method for manufacturing an organic EL element.
  • the stacked structure is formed by bonding the first structure and the second structure, (1) in a form in which a part of the stacked structure is provided in the first structure, The remaining structure except the part provided in the first structure of the stacked structure is provided in the structure of 2, and (2) the entire stacked structure is included in the first structure.
  • the second structure is not provided with any laminated structure, and (3) in the form where the first structure is not provided with any laminated structure, the second structure is provided with a laminated structure. All of the structures are provided.
  • Each of the first laminated structure and the second laminated structure is divided not only when the layers constituting the laminated structure are provided in units of layers but also configured as a single layer by the bonding step. May comprise a portion of the layer formed.
  • the bonding step is performed in an atmosphere at atmospheric pressure. Can be carried out in an air atmosphere.
  • the first structural body 12 and the second structural body 14 are bonded together to form the laminated structural body 60, the first structural body 12 and the second structural body 14 are viewed in the thickness direction of the substrate.
  • the combination of layers constituting the bonding surface, which is the exposed surface opposite to the base material, is not particularly limited.
  • the first stacked structure and the second stacked structure including the layers constituting the stacked structure in units of layers are bonded.
  • Examples of combinations of layers bonded to each other include the following examples. Note that, in the following combinations, the layers are layers included in the first structure 12, and the layers described later are layers included in the second structure 14.
  • the combination of layers bonded to each other is the polarity of the solvent of the coating solution in which the material of the layer is dissolved or dispersed when all the layers are layers formed by applying the coating solution.
  • the laminating step is performed by dissolving a layer material such as layers formed by a coating solution using a nonpolar solvent or layers formed by a coating solution using a polar solvent. It is preferable to carry out as a step of bonding together layers having the same polarity of the solvent of the working liquid.
  • a combination of the hole transporting layer and the light emitting layer of the above 4 is preferable in which the solvent of the coating solution in which the material of the layer is dissolved is a nonpolar solvent.
  • the applied coating liquid for forming a light emitting layer is used first.
  • a coating liquid for forming the light emitting layer such as a cross-linking agent is added to the coating liquid for forming the hole transport layer previously formed. It is necessary to take some measures so that the hole transport layer does not dissolve in contact with.
  • the first structure 12 in which a layer is formed in advance on the first base 22 and the layer on the second base 24 are formed separately from the first structure 12.
  • the second structure 14 is bonded together. Therefore, since it is not necessary to contain unnecessary components such as a crosslinking agent in the layer to be joined, the electrical characteristics and functions of the manufactured organic EL element can be improved. Moreover, since the process of carrying out a crosslinking reaction etc. can be omitted, the manufacturing process can be simplified. Therefore, the manufacturing cost can be further reduced.
  • the first structure 12 includes a hole transport layer 42b
  • the second structure 14 includes a light emitting layer 50.
  • the hole transport layer 42b and the light emitting layer 50 are joined.
  • the first layer is formed by using a nonpolar solvent.
  • a second coating solution in which a nonpolar solvent is used for forming the second layer can also be used. In this case, the polarities of the solvent of the first coating solution and the solvent of the second coating solution are the same.
  • coating process is implemented in an atmospheric condition.
  • the coating process is not limited to an atmospheric atmosphere, and may be performed in an atmosphere at a normal pressure, for example, in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas and argon gas.
  • the step of solidifying by heating may be performed in an atmosphere of about normal pressure, for example, in an inert gas atmosphere such as nitrogen gas and argon gas. The same applies hereinafter.
  • the electron injection layer 44 is formed by a coating method using a coating liquid
  • a coating liquid containing the ionic polymer is applied to form a film, and then the formed thin film is solidified to solidify the electron injection layer.
  • the step of coating and forming the coating liquid can be performed in an atmosphere at about normal pressure, and further in an air atmosphere. From the viewpoint of simplicity of the process, it is preferably performed in an air atmosphere.
  • the thin film formed by coating can be solidified by natural drying, light irradiation, heat drying in an atmosphere of normal pressure, heat drying in air, vacuum drying, or the like.
  • the thin film is preferably solidified by heating and drying in an air atmosphere.
  • the heating temperature depends on the heating time, but is about 50 ° C. to 250 ° C., preferably 60 ° C. to 200 ° C.
  • the heating time depends on the heating temperature, but is about 5 minutes to 120 minutes, preferably 10 minutes to 60 minutes.
  • air atmosphere means an atmosphere that allows the inclusion of moisture and oxygen.
  • the “atmosphere” specifically includes an unadjusted atmosphere at normal temperature and normal pressure, and further includes an atmosphere adjusted with respect to temperature, pressure, components, etc. while allowing the inclusion of moisture and oxygen.
  • This “adjusted atmosphere” is a process for adjusting composition components such as nitrogen, hydrogen, oxygen, carbon dioxide and the like, and a process for adjusting their composition ratios, provided that the production method of the present invention including “coating” can be carried out.
  • the environmental conditions such as temperature, humidity, and pressure may be adjusted on condition that the production method of the present invention including “coating” can be carried out.
  • the atmosphere which may be adjusted is included, and the pressure is normally a normal pressure of 1013 hPa ⁇ 100 hPa.
  • the anode 32 is first formed on the first base material 22.
  • a first base material 22 is prepared, and a film of a conductive material is formed on one surface in the thickness direction of the first base material 22, and this is subjected to patterning such as a photolithography process and a subsequent etching process.
  • the anode 32 is formed by patterning according to the process.
  • This step may be a step of forming the anode 32 by obtaining a base material in which a film of a conductive material is previously formed on the first base material 22 and performing a patterning step.
  • the hole injection layer 42a is formed so as to be bonded to the anode 32 by the material and the manufacturing process already described, and the hole transport layer 42b is formed so as to be bonded to the hole injection layer 42a.
  • a coating solution is prepared using a suitable solvent according to the selected material, and this coating solution is applied by spin coating or the like as already described.
  • the layer can be formed by heat-treating the coating film formed by coating by the method.
  • the cathode 34 is formed on the second substrate 24.
  • any suitable formation method such as a vapor deposition method can be selected according to the selected material as already described, but it is applied in the same manner as the hole injection layer 42a and the hole transport layer 42b. It can also be formed by a coating method using a working liquid.
  • a method for forming the cathode 34 by a coating method a method of coating a coating liquid in which a cathode material is dispersed in a solvent, a method of transferring a layer of the coating liquid formed on another support substrate, and the like are suitable. is there.
  • the formation of the cathode 34 by the coating method is performed by applying the coating liquid to the second substrate 24.
  • the coating solution is preferably applied by a coating method such as a spin coating method or a printing method such as an ink jet method.
  • the cathode 34 can be formed by heat-processing the apply
  • the electron injection layer 44 is formed so as to be bonded to the cathode 34 by a coating method in the air atmosphere using the coating liquid containing the ionic polymer already described.
  • the electron injection layer 44 can be formed by applying a coating solution containing the ionic polymer having a function of improving electron injection efficiency.
  • a coating solution containing the ionic polymer is dissolved in a polar solvent to prepare a coating solution.
  • the coating liquid containing the ionic polymer is applied so as to be bonded to the cathode 34 on the side where the cathode 34 is provided.
  • a spin coating method and a printing method such as an inkjet method can be used as the coating method.
  • the electron injection layer 44 is formed by heat-treating the coating film of the coating liquid containing the ionic polymer.
  • the light emitting layer 50 is applied by the same coating method as the hole injection layer 42a, the hole transport layer 42b, the cathode 34, and the electron injection layer 44 as already described, and is formed so as to be bonded to the electron injection layer 42a. .
  • the second structure 14 is formed.
  • Step of bonding the first structure and the second structure As shown in FIG. 2, first, the hole transport layer 42 b of the first structure 12 and the light emitting layer 50 of the second structure 14 are arranged to face each other.
  • the second structural body 14 is disposed above the first structural body 12.
  • the first structural body 12 is disposed above the second structural body 14. And you may implement a bonding process.
  • first structure 12 and the second structure 14 are brought into contact with each other in the direction of the white arrow and joined.
  • a solvent used in a coating solution for forming layers to be bonded to each other may be applied to the bonding surfaces. If at least one of the first structure 12 and the second structure 14 is a rigid substrate having low flexibility, this step can be performed, for example, by holding the substrate in a detachable manner. This can be done using a board.
  • an adhesive member (not shown) is disposed so as to surround the organic EL element 10 and sealed with this adhesive member.
  • the laminated structure 60 is completed by bonding the first structure 12 and the second structure together.
  • the laminating process is performed in a roll-to-roll process.
  • the roll-to-roll bonding process will be described below.
  • the first structure 12 including the first base material 22 and the second structure 14 including the second base material 24 are formed from an unwinding roll.
  • a long film-like structure wound around a take-up roll, and in the laminating step, the first structure 12 and the second structure 14 unwound from the unwind roll are pasted together, and the take-up roll It is carried out by continuously winding it.
  • FIG. 3 is a schematic diagram illustrating a configuration example of a manufacturing apparatus.
  • the manufacturing apparatus 110 includes a set of two unwinding rolls 120 including a first unwinding roll 122 and a second unwinding roll 124, a first laminating roll 132, and a second laminating roll 134. And a take-up roll 140 that winds up the laminated film-like structure.
  • the first unwinding roll 122 and the second unwinding roll 124 are arranged so as to be separated from each other.
  • the laminating roll 130 is a first structure 12 that is a film-like member unwound from the first unwinding roll 122 and a second structure 14 that is a film-like member unwound from the second unwinding roll 124. Are arranged so that they can be attached together.
  • the laminating roll 130 may be disposed, for example, by fixing the first laminating roll 132 as a fixed roll and using the second laminating roll 134 as a movable roll so that the contact surfaces with which the film-like member contacts are opposed to each other.
  • an arbitrary suitable processing device 150 capable of performing any desired treatment on the surface of the film-like member being transported may be provided.
  • a coating device 152 for applying the adhesive member 90 for bonding to the film-like member, a drying device 154 for drying excess solvent contained in the adhesive member 90 applied to the film-like member, and transportation of the film-like member One or more auxiliary rolls 160 or the like may be provided for assisting or changing the transport direction of the film-like member.
  • the unwinding roll 120, the laminating roll 130, the winding roll 140, the processing apparatus 150, and the auxiliary roll 160 included in the manufacturing apparatus 110 may employ any conventionally known and suitable configuration.
  • the first structure 12 wound around the first unwinding roll 122 and the second structure 14 wound around the second unwinding roll 24 are unwound to face the first laminating roll 132.
  • the first structure body 12 and the second structure body 14 are sandwiched and bonded together by the second bonding roll 134 to obtain the organic EL element 10 which is a long film-shaped structure body.
  • the long film-like structure is continuously wound around the winding roll 40.
  • a processing apparatus 150 including an apparatus 154 is provided, and the first structure body 12 and the second structure body 14 are applied to the first structure body 12 through the adhesive member 90 which is applied to the first structure body 12 and dried. Are stuck together.
  • the adhesive member (90) is cured.
  • This curing process can be performed by a predetermined method according to the type of the adhesive member.
  • the adhesive member for example, an ultraviolet curable resin or a thermosetting resin can be used.
  • the adhesive member can be cured by performing ultraviolet irradiation treatment or heat treatment, and this can function as a sealing portion.
  • the material of the electron injection layer 44 is not easily deteriorated even when exposed to moisture or oxygen in the atmosphere at atmospheric pressure or in the atmosphere. Since an ionic polymer that does not easily decrease is used, the forming step can be performed in an atmosphere of about atmospheric pressure or in an air atmosphere. Accordingly, the organic EL device can be manufactured in the air atmosphere, and a large-scale facility such as a vacuum chamber is not required. Therefore, the manufacturing process of the organic EL device can be greatly simplified, and the manufacturing cost is significantly reduced. Can be reduced.
  • the first structure and the second structure on which a predetermined layer is formed in advance are bonded together as separate bodies. Therefore, since it is not necessary to contain unnecessary components such as a crosslinking agent in the layer to be joined, the electrical characteristics and functions of the manufactured organic EL element can be improved. Moreover, since the process of carrying out a crosslinking reaction etc. can be omitted, the manufacturing process can be simplified. Therefore, the manufacturing cost can be further reduced.
  • the manufacturing method of the present invention in forming the first structure or the second structure, if the last formed layer is a light-emitting layer, the light-emitting layer is heated when forming another layer. Since it is not exposed to processing, the light emitting layer is not deteriorated at least in the manufacturing process, and significant characteristics such as electrical characteristics and element lifetime of the manufactured organic EL element can be improved.
  • the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the polymer were determined by using gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Tosoh Corporation: HLC-8220 GPC), polystyrene equivalent weight average molecular weight and number average molecular weight. As sought.
  • the sample to be measured was dissolved in tetrahydrofuran so as to have a concentration of about 0.5% by weight, and 50 ⁇ L was injected into GPC. Furthermore, tetrahydrofuran was used as the mobile phase of GPC and allowed to flow at a flow rate of 0.5 mL / min.
  • the structural analysis of the polymer was performed by 1 H-NMR analysis using a 300 MHz NMR spectrometer manufactured by Varian. In addition, the measurement was performed by dissolving the sample in a soluble heavy solvent (a solvent in which a hydrogen atom in a solvent molecule was replaced with a deuterium atom) so as to have a concentration of 20 mg / mL.
  • a soluble heavy solvent a solvent in which a hydrogen atom in a solvent molecule was replaced with a deuterium atom
  • the orbital energy of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the polymer was determined by measuring the ionization potential of the polymer and using the obtained ionization potential as the orbital energy.
  • the orbital energy of the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the polymer was obtained by calculating the energy difference between HOMO and LUMO and using the sum of the value and the ionization potential measured above as the orbital energy.
  • a photoelectron spectrometer manufactured by Riken Keiki Co., Ltd .: AC-2
  • the energy difference between HOMO and LUMO was determined from the absorption terminal by measuring the absorption spectrum of the polymer using an ultraviolet / visible / near infrared spectrophotometer (Varian: Cary 5E).
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 mL of methanol and 50 mL of a 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 mL of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained poly [9,9-bis [3-ethoxycarbonyl-4-bis [2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy] phenyl] -fluorene] was 520 mg. there were.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer A was 5.2 ⁇ 10 4 .
  • the polymer A consists of a structural unit represented by the formula (A).
  • Conjugated polymer compound 1 is composed of a structural unit represented by formula (B) ("selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 1 had an orbital energy of HOMO of ⁇ 5.5 eV and an orbital energy of LUMO of ⁇ 2.7 eV.
  • Conjugated polymer compound 2 is composed of a structural unit represented by formula (C) ("selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 2 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.5 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.7 eV.
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (123 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer A completely disappeared.
  • the resulting sodium salt of polymer A is referred to as conjugated polymer compound 3.
  • the conjugated polymer compound 3 is composed of a structural unit represented by the formula (D) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 3 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the conjugated polymer compound 4 is composed of a structural unit represented by the formula (E) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 4 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • reaction was allowed to react for 3.5 hours. Thereafter, parabromotoluene (0.68 g) was added to the reaction solution, and the mixture was further reacted for 2.5 hours. After the reaction, the reaction solution was cooled to room temperature, 50 mL of ethyl acetate / 50 mL of distilled water was added, and the aqueous layer was removed. Again, 50 mL of distilled water was added to remove the aqueous layer. Magnesium sulfate was added as a desiccant and the insoluble matter was filtered to remove the organic solvent.
  • the obtained polymer B cesium salt is referred to as a conjugated polymer compound 5.
  • the conjugated polymer compound 5 is represented by the formula (G) (“one type selected from the group consisting of the group represented by the formula (1) and the group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 5 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.6 eV.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 mL of methanol and 50 mL of a 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour.
  • the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 mL of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution recovered from the column was concentrated.
  • the concentrated tetrahydrofuran solution was added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained solid (polymer C) was 526 mg.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer C was 3.6 ⁇ 10 4 .
  • the polymer C consists of a structural unit represented by the formula (H). N, N′-bis (4-bromophenyl) -N, N′-bis (4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl) 1,4-phenylenediamine is disclosed in, for example, JP-A-2008-74917. It can be synthesized by the method described in the publication.
  • Conjugated polymer compound 6 is composed of a structural unit represented by formula (I) (“selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 6 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.3 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.6 eV.
  • the mixed solution was dropped into 300 mL of methanol and stirred for 1 hour.
  • the deposited precipitate was filtered, dried under reduced pressure for 2 hours, and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 mL of methanol and 50 mL of a 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the solution thus obtained was dropped into 200 mL of methanol and stirred for 30 minutes, and then the deposited precipitate was filtered to obtain a solid.
  • the obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column.
  • the tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried.
  • the yield of the obtained solid (Polymer D) was 590 mg.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer D was 2.7 ⁇ 10 4 .
  • the polymer D consists of a structural unit represented by the formula (J).
  • 3,7-dibromo-N- (4-n-butylphenyl) phenoxazine is based on the method described in JP-A-2007-70620 (or referring to the method described in JP-A-2004-137456). And synthesized.
  • Conjugated polymer compound 7 is composed of a structural unit represented by formula (K) ("selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 7 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.3 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.4 eV.
  • Phenylboronic acid (0.002 g) was added to the reaction solution and refluxed for 10 hours.
  • an aqueous sodium diethyldithiocarbamate solution (10 mL, concentration: 0.05 g / mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred for 1 hour.
  • the reaction solution was dropped into 300 mL of methanol and stirred for 1 hour, and then the deposited precipitate was filtered, dried under reduced pressure for 2 hours, and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran.
  • the obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 mL of methanol and 50 mL of a 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour.
  • the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran. The solution thus obtained was dropped into 200 mL of methanol and stirred for 30 minutes. The deposited precipitate was filtered to obtain a solid. The obtained solid was dissolved in tetrahydrofuran and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution collected from the column was concentrated and then added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried. The yield of the obtained solid (Polymer E) was 293 mg. The number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer E was 1.8 ⁇ 10 4 .
  • the polymer E consists of a structural unit represented by the formula (L).
  • conjugated polymer compound 8 is composed of a structural unit represented by the formula (M) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 8 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.6 eV.
  • Phenylboronic acid (0.002 g) was added to the reaction solution and refluxed for 4 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiocarbamate solution (10 mL, concentration: 0.05 g / mL) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred for 1 hour. The reaction solution was dropped into 300 mL of methanol and stirred for 1 hour. The deposited precipitate was filtered, dried under reduced pressure for 2 hours, and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran. The obtained solution was dropped into a mixed solvent of 120 mL of methanol and 50 mL of a 3% by weight acetic acid aqueous solution and stirred for 1 hour.
  • the deposited precipitate was filtered and dissolved in 20 mL of tetrahydrofuran. The solution thus obtained was dropped into 200 mL of methanol and stirred for 30 minutes. The deposited precipitate was filtered to obtain a solid. The obtained solid was dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran / ethyl acetate (1/1 (volume ratio)) and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The tetrahydrofuran solution recovered from the column was concentrated. The concentrated tetrahydrofuran solution was added dropwise to methanol (200 mL), and the precipitated solid was filtered and dried. The yield of the obtained solid (Polymer E) was 343 mg. The polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer F was 6.0 ⁇ 10 4 . The polymer F consists of a structural unit represented by the formula (N).
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (130 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer E completely disappeared.
  • the resulting cesium salt of polymer F is referred to as conjugated polymer compound 9.
  • the conjugated polymer compound 9 is composed of a structural unit represented by the formula (O) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 9 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.9 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the resulting precipitate was collected by filtration and redissolved in tetrahydrofuran.
  • the solution was added dropwise to a mixture of methanol (200 mL) and 15% aqueous ammonia (100 mL), and the resulting precipitate was collected by filtration.
  • the precipitate was redissolved in tetrahydrofuran and added dropwise to a mixed solution of methanol (200 mL) and water (100 mL), and the resulting precipitate was collected by filtration.
  • the collected precipitate was dried under reduced pressure to obtain a polymer G (360 mg).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer G was 6.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer G consists of a structural unit represented by the formula (P).
  • Conjugated polymer compound 10 is composed of a structural unit represented by formula (Q) (“selected from the group consisting of a group represented by formula (1) and a group represented by formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 10 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.7 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.9 eV.
  • the obtained precipitate was filtered off to obtain a solid (18 g). Under an inert atmosphere, the obtained solid (1 g), 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] -p-toluenesulfonate (1.5 g), potassium carbonate (0.7 g), DMF (15 mL) were added. The mixture was mixed and stirred at 100 ° C. for 4 hours. After allowing to cool, chloroform was added to perform liquid separation and extraction, and the solution was concentrated. The concentrate was dissolved in chloroform and purified by passing through a silica gel column. The solution was concentrated to give 1,3-dibromo-5-ethoxycarbonyl-6- [2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethoxy] benzene (1.0 g).
  • Phenylboronic acid (6 mg) was added to the reaction solution and refluxed for 14 hours. Next, an aqueous sodium diethyldithiocarbamate solution (10 mL, concentration: 0.05 g / mL) was added and stirred for 2 hours. The aqueous layer was removed, the organic layer was washed with distilled water, and the solid obtained by concentration was dissolved in chloroform and purified by passing through an alumina column and a silica gel column. The eluate from the column was concentrated and dried. The yield of the obtained polymer H was 0.44 g. The number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer H was 3.6 ⁇ 10 4 .
  • the polymer H consists of a structural unit represented by the formula (R).
  • the resulting solid was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a pale yellow solid (190 mg). From the NMR spectrum, it was confirmed that the signal derived from the ethyl group at the ethyl ester site in the polymer H had completely disappeared.
  • the resulting cesium salt of polymer H is referred to as conjugated polymer compound 11.
  • the conjugated polymer compound 11 is composed of a structural unit represented by the formula (S) (“selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 11 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer I was 2.0 ⁇ 10 3 .
  • the polymer I is represented by the formula (T). Note that 2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,2,3-dioxaboran-2-yl) -9,9-dioctylfluorene is, for example, The Journal of Physical Chemistry B 2000, 104, 9118- It can be synthesized by the method described in 9125.
  • the obtained polymer I cesium salt is referred to as a conjugated polymer compound 12.
  • the conjugated polymer compound 12 is represented by the formula (U) (“one type selected from the group consisting of a group represented by the formula (1) and a group represented by the formula (2) in all structural units).
  • the conjugated polymer compound 12 had a HOMO orbital energy of ⁇ 5.6 eV and a LUMO orbital energy of ⁇ 2.8 eV.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer J was 2.0 ⁇ 10 4 .
  • the polymer J consists of a structural unit represented by the following formula (V).
  • the HOMO orbital energy of the conjugated polymer compound 13 was ⁇ 5.51 eV, and the LUMO orbital energy was ⁇ 2.64 eV.
  • the obtained mixture was dropped into methanol and the precipitate was collected by filtration, and the filtered precipitate was dried.
  • the obtained solid was dissolved in chloroform and purified by alumina chromatography and silica gel chromatography. The resulting eluate was concentrated and dried. The obtained solid was dissolved in toluene and added dropwise to methanol. The resulting precipitate was collected by filtration. The collected precipitate was dried to obtain a polymer K (0.55 g).
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer K was 2.3 ⁇ 10 4 .
  • the polymer K consists of a structural unit represented by the following formula (X).
  • the orbital energy of HOMO of the conjugated polymer compound 14 was ⁇ 5.56 eV, and the orbital energy of LUMO was ⁇ 2.67 eV.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer L was 3.4 ⁇ 10 4 .
  • the polymer L consists of a structural unit represented by the following formula (Z).
  • the orbital energy of HOMO of the conjugated polymer compound 15 was ⁇ 5.50 eV, and the orbital energy of LUMO was ⁇ 2.65 eV.
  • Example 16 Methanol and conjugated polymer compound 1 were mixed to obtain a composition containing 0.2% by weight of conjugated polymer compound 1.
  • the composition was applied by spin coating in the air on an ITO cathode (film thickness: 45 nm) patterned on the surface of a glass substrate to obtain a coating film having a film thickness of 10 nm.
  • the substrate provided with this coating film is heated at 130 ° C. for 10 minutes under an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) under normal pressure to evaporate the solvent, and then naturally cooled to room temperature, and the electrons containing the conjugated polymer compound 1 A substrate on which an injection layer was formed was obtained.
  • a light emitting polymer material (“Lumation BP361” manufactured by Summation Co., Ltd.) and xylene were mixed to obtain a composition for forming a light emitting layer containing 1.4% by weight of the light emitting polymer material.
  • a composition for forming a light-emitting layer is applied in the air by a spin coating method on the layer containing the conjugated polymer compound 1 of the substrate on which the layer containing the conjugated polymer compound 1 obtained above is formed. Coating film was obtained.
  • the substrate provided with this coating film was heated at 130 ° C. for 15 minutes in an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) to evaporate the solvent and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate on which a light emitting layer was formed.
  • the hole injection material solution was applied in the air by a spin coating method on the light emitting layer of the substrate on which the light emitting layer obtained above was formed, to obtain a coating film having a film thickness of 60 nm.
  • the substrate provided with this coating film was heated in an inert atmosphere (nitrogen atmosphere) at 130 ° C. for 15 minutes to evaporate the solvent and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate on which a hole injection layer was formed.
  • PEDOT PSS solution (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrenesulfonic acid, product name: “Baytron”) manufactured by Starck Vitec Co., Ltd. was used as the hole injection material solution.
  • the substrate on which the hole injection layer formed above was formed was inserted into a vacuum apparatus, Au was deposited to 80 nm on the layer by a vacuum deposition method, and an anode was formed, whereby a laminated structure 1 was manufactured. .
  • the laminated structure 1 obtained above was taken out from the vacuum device, and sealed with sealing glass and a two-component mixed epoxy resin in an inert gas atmosphere (in a nitrogen atmosphere) to obtain an organic EL element 1.
  • a forward voltage of 10 V was applied to the organic EL device 1 obtained above, and the light emission luminance and the light emission efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
  • Example 17 ⁇ Production of Double-sided Light Emitting Organic EL Device>
  • the same operation as in Experimental Example 16 was performed to obtain a double-sided light emitting organic EL element 2.
  • a forward voltage of 15 V was applied to the double-sided light emitting organic EL element 2 obtained above, and the light emission luminance and the light emission efficiency were measured. The results are shown in Table 2.
  • Example 18 A glass substrate on which an ITO thin film having a thickness of 50 nm was formed was prepared.
  • the ITO thin film is formed by sputtering and corresponds to the anode.
  • the suspension of the polymer compound A was applied by spin coating to form a coating film for a hole injection layer having a thickness of 60 nm.
  • This thin film was dried on a hot plate at 170 ° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.
  • the hole injection layer was formed in the air atmosphere.
  • the polymer compound B was dissolved in xylene at a concentration of 0.8% by weight to obtain a xylene solution.
  • This xylene solution was applied on the hole injection layer in the atmosphere by a spin coating method to form a coating film for a hole transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the coating film was dried by holding at 180 ° C. for 60 minutes in a nitrogen atmosphere in which the oxygen concentration and the water concentration were each controlled to 10 ppm or less by volume to obtain a hole transport layer.
  • the polymer compound C was dissolved in xylene at a concentration of 1.3% by weight to obtain a xylene solution.
  • This xylene solution was applied on the hole transport layer in the air by a spin coating method to form a coating film for a light emitting layer having a thickness of 80 nm.
  • the coating film was dried for 10 minutes at 170 ° C. in an atmospheric pressure and nitrogen atmosphere in which the oxygen concentration and the water concentration were controlled to 10 ppm or less by volume ratio, thereby obtaining a light emitting layer.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution.
  • This methanol solution was applied onto the light emitting layer by spin coating in the atmosphere to form a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the coating film was dried by holding at 130 ° C. for 10 minutes in an air atmosphere to obtain an electron injection layer.
  • Example 19 In Experimental Example 19, the organic EL element was formed in the same manner as in Experimental Example 18 except that only the heating temperature for forming the electron injection layer was different from that in Experimental Example 18. In order to omit redundant description, only the method for forming the electron injection layer will be described below.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution.
  • This methanol solution was applied onto the light emitting layer by spin coating to form a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm. Subsequently, the coating film was dried by holding at 170 ° C. for 10 minutes in an air atmosphere to obtain an electron injection layer.
  • Example 20 an organic EL element was formed in the same manner as in Experimental Example 18 except that only the heating time for forming the electron injection layer was different from that in Experimental Example 18. In order to omit redundant description, only the method for forming the electron injection layer will be described below.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution.
  • This methanol solution was applied onto the light emitting layer by spin coating to form a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm. Subsequently, the coating film was dried by holding at 130 ° C. for 30 minutes in an air atmosphere to obtain an electron injection layer.
  • Example 21 In Experimental Example 21, an organic EL element was formed in the same manner as in Experimental Example 18 except that only the heating temperature and the heating time for forming the electron injection layer were different from those in Experimental Example 18. In order to omit redundant description, only the method for forming the electron injection layer will be described below.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution.
  • This methanol solution was applied onto the light emitting layer by spin coating to form a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm. Subsequently, the coating film was dried by holding at 150 ° C. for 30 minutes in an air atmosphere to obtain an electron injection layer.
  • the conjugated polymer compound 1 was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution.
  • This methanol solution was applied onto the light emitting layer by spin coating to form a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the coating film was dried by holding at 130 ° C. for 10 minutes in an atmospheric pressure and nitrogen atmosphere in which the oxygen concentration and the water concentration were each controlled to 10 ppm or less by volume.
  • the organic EL device in which the electron injection layer was formed by emitting light when the coating film for the electron injection layer was dried was a nitrogen atmosphere or an air atmosphere. Furthermore, it was confirmed that when the dry atmosphere was an air atmosphere, the luminance half-life was improved as compared with a nitrogen atmosphere.
  • Example 1 A PEN (polyethylene naphthalate) film substrate provided with an ITO thin film was prepared.
  • the ITO thin film is formed by sputtering and corresponds to the anode.
  • PEDOT PSS solution (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrene sulfonic acid, product name: “Baytron”) manufactured by H.C.
  • Coating was performed by a spin coating method to obtain a coating film having a thickness of 60 nm.
  • the PEN film substrate provided with this coating film was heated at 170 ° C. for 15 minutes using a hot plate in an atmospheric atmosphere at normal pressure to evaporate the solvent. Thereafter, the PEN film substrate provided with the ITO thin film and the coating film was naturally cooled to room temperature to obtain a PEN film substrate on which the ITO thin film and the hole injection layer were formed.
  • the polymer compound B as the hole transport layer material was dissolved in xylene at a concentration of 0.8% by weight to obtain a xylene solution of the polymer compound B.
  • This xylene solution of the polymer compound B was applied onto the hole injection layer by spin coating in an air atmosphere to obtain a coating film for a hole transport layer having a film thickness of 15 nm.
  • the PEN film substrate provided with the coating film for the hole transport layer was stored in a nitrogen atmosphere in which the oxygen concentration and the water concentration were respectively controlled to 10 ppm or less by volume ratio.
  • a glass substrate was prepared. On this glass substrate, in a state where the pressure was reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, aluminum was deposited as a cathode material at a thickness of about 100 nm to form a cathode.
  • the conjugated polymer compound 1 which is the electron injection layer material obtained above was dissolved in methanol at a concentration of 0.2% by weight to obtain a methanol solution of the conjugated polymer compound 1.
  • This methanol solution of the conjugated polymer compound 1 was applied onto the cathode by spin coating in an air atmosphere to obtain a coating film for an electron injection layer having a thickness of 6 nm.
  • the glass substrate provided with the coating film for the electron injection layer was held at 130 ° C. for 10 minutes in the air atmosphere to dry the coating film for the electron injection layer. Then, it was naturally cooled to room temperature to obtain a glass substrate on which a cathode and an electron injection layer were formed.
  • polymer compound C which is a light emitting polymer material
  • xylene solution of polymer compound C was applied on the electron injection layer by spin coating in an air atmosphere to obtain a coating film for a light emitting layer having a thickness of 80 nm.
  • the PEN film substrate stored in the nitrogen atmosphere is taken out into the air atmosphere, the PEN film substrate on which the ITO thin film, the hole injection layer, and the coating film for the hole transport layer are formed, the cathode, and the electron injection
  • the two substrates were bonded without performing a step of removing the solvent of the coating film for the hole transport layer and the coating film for the light emitting layer. Subsequently, it was kept in an atmosphere at 100 ° C. for 60 minutes in an oven.
  • the organic EL element was produced by the above operation.
  • Comparative Example 1 an organic EL device was manufactured by changing only the material of the electron injection layer and the formation method thereof from Example 1.
  • barium is used as an electron injection layer material in a thickness of about 5 nm in a state where the pressure is reduced to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • the electron injection layer was formed by evaporation.
  • the organic EL element produced in Example 1 normal light emission was confirmed. However, light emission was not confirmed in the organic EL device produced in Comparative Example 1.
  • Example 1 and Comparative Example 1 polymer compound B was used as the hole transport layer material and polymer compound C was used as the light-emitting polymer material, but the experimental results of Example 1 and Comparative Example 1 were used. Is not particularly dependent on the types of the hole transport layer material and the light-emitting polymer material.
  • SYMBOLS 10 Organic EL element 12 1st structure 14 2nd structure 22 1st base material 24 2nd base material 32 Anode 34 Cathode 42a Hole injection layer 42b Hole transport layer 44 Electron injection layer 50 Light emitting layer 60 Laminated structure 90 Adhesive member 110 Manufacturing equipment (bonding equipment) DESCRIPTION OF SYMBOLS 120 Unwinding roll 122 1st unwinding roll 124 2nd unwinding roll 130 Laminating roll 132 1st laminating roll 134 2nd laminating roll 140 Winding roll 150 Processing apparatus 152 Coating apparatus 154 Drying apparatus 160 Auxiliary roll

Landscapes

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Abstract

　陽極（３２）と、陰極（３４）と、陽極および陰極に挟持され、陰極に接して設けられる電子注入層（４４）を含む複数の有機層が積層されて構成される積層構造体とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、陽極のみか、又は陽極および積層構造体を構成する複数の有機層のうちの少なくとも一部の両方が第１の基材（２２）上に設けられた第１の構造体（１２）を準備する工程と、陰極のみか、又は陰極および積層構造体を構成する、第１の構造体に設けられた部分を除く残部の両方が第２の基材（２４）上に設けられた第２の構造体（１４）を準備する工程と、第１の構造体と第２の構造体とを張り合わせて、陽極および陰極に挟持される積層構造体を形成する張り合わせ工程とを備え、第１の構造体を準備する工程又は第２の構造体を準備する工程では、イオン性ポリマーを含む電子注入層を形成する、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子という場合がある）の製造方法に関する。
　有機ＥＬ素子は、基本構成として陽極、陰極及びこれらに挟持された発光層を備えている。有機ＥＬ素子の特性を向上させるため、前記基本構成に加え、電子注入層、正孔注入層のようなさらなる層を設ける構成が知られている。
　従来の有機ＥＬ素子において、陰極に隣接して設けられる電子注入層には、電気的特性の観点から、バリウム（Ｂａ）、酸化バリウム（ＢａＯ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）などの導電性が高く、仕事関数が小さい材料が使用されている（特許文献１参照。）。
特開２００８－２０４８９０号公報
　有機ＥＬ素子の製造方法には、種々の方法がある。有機ＥＬ素子の製造方法の例のひとつとしてラミネート法があげられる。ラミネート法では、まず陽極、正孔注入層、発光層が第１の基材上に形成された第１の構造体を準備するとともに、陰極、および電子注入層が第２の基材上に形成された第２の構造体を準備する。そしてこれら第１の構造体と第２の構造体とを張り合わせることによって有機ＥＬ素子を製造する。
　電子注入層を構成する上記材料は、大気雰囲気中で水分、酸素と容易に反応して速やかに酸化され、機能的に劣化する。そのため電子注入層を有する第１の構造体または第２の構造体を準備する工程、２つの構造体を張り合わせる工程を大気雰囲気中で行うと、電子注入層が劣化するおそれがある。電子注入層が劣化すると、有機ＥＬ素子の特性が低下し、たとえばダークスポットが発生したり、素子寿命が短くなったりすることがある。
　製造工程における電子注入層の劣化を抑制するためには、電子注入層の形成後、張り合わせが行われるまでの間、電子注入層を真空雰囲気に置く必要がある。しかしながら、そのためには第１の構造体および第２の構造体だけでなく、これらを張り合わせる装置を含めて真空雰囲気に保つ必要があり、真空ポンプ、真空チャンバなどを備えた大規模な設備が必要となる。さらには真空チャンバへの搬入工程、真空チャンバからの搬出工程、加圧工程、減圧工程などが必要になるため製造工程が煩雑になり、製造コストが高くなる。
　本発明は上記課題に鑑みてなされたものである。本発明の目的は、ラミネート法において、常圧程度の雰囲気中または大気雰囲気中であっても製造することができる有機ＥＬ素子の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは電子注入層を構成する材料及びこれを用いる電子デバイスについて鋭意研究を進めたところ、イオン性ポリマーが、電気的特性に優れているばかりでなく、常圧程度の雰囲気中、さらには大気雰囲気中でも酸化されにくく、機能的にも劣化しにくいことを見出し、このようなイオン性ポリマーを用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　すなわち本発明によれば、下記［１］～［７］が提供される。
［１］　陽極と、陰極と、該陽極および該陰極に挟持され、前記陰極に接して設けられる電子注入層を含む複数の有機層が積層されて構成される積層構造体とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
　前記陽極のみか、または前記陽極および前記積層構造体を構成する複数の有機層のうちの少なくとも一部の両方が第１の基材上に設けられた第１の構造体を準備する工程と、
　前記陰極のみか、または前記陰極および前記積層構造体を構成する、前記第１の構造体に設けられた部分を除く残部の両方が第２の基材上に設けられた第２の構造体を準備する工程と、
　前記第１の構造体と前記第２の構造体とを張り合わせて、前記陽極および前記陰極に挟持される積層構造体を形成する張り合わせ工程と
を備え、
　前記第１の構造体または前記第２の構造体を準備する工程では、イオン性ポリマーを含む前記電子注入層を形成する、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
［２］　前記第２の構造体を準備する工程では、前記電子注入層が常圧の雰囲気中で塗工液を塗布して形成される、［１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
［３］　前記第１の構造体及び前記第２の構造体のおのおのが巻き出しロールから巻き取りロールへと巻き取られる長尺のフィルム状構造体であり、前記張り合わせ工程では、該巻き出しロールから巻き出された前記第１の構造体と前記第２の構造体とを張り合わせ、前記巻き取りロールに連続的に巻き取る工程を含む、［１］又は［２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
［４］　前記張り合わせ工程が、常圧の雰囲気中で行われる、［１］～［３］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
［５］　前記第１の基材及び前記第２の基材が、同一の材料から構成される、［１］～［４］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
［６］　前記張り合わせ工程では、第１の塗工液を塗布して形成された第１の層および第２の塗工液を塗布して形成された第２の層同士が接合され、かつ第１の塗工液および第２の塗工液の溶媒の極性が同じである、［１］～［５］のいずれか１つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
［７］　前記第１の構造体が塗工液を塗布して形成された正孔輸送層を含み、かつ前記第２の構造体が塗工液を塗布して形成された発光層を含み、前記張り合わせ工程では、該正孔輸送層と該発光層とを接合させて張り合わせる工程を含む、［６］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
　本発明の有機ＥＬ素子の製造方法によれば、常圧程度の雰囲気中、さらには大気雰囲気中でも良好な電子注入特性を維持できるイオン性ポリマーを電子注入層の材料として用いる。よって電子注入層の形成工程を大気雰囲気中で実施することができるため、電子注入層の形成工程を極めて簡便にすることができる。結果として、製造コストを格段に低減することができる。
　さらに本発明の有機ＥＬ素子の製造方法によれば、別体として予め所定の層が形成された第１の構造体と第２の構造体とを張り合わせる。仮に複数の層を塗布法によって積層する場合、後に形成される所定の層を形成する際に、先に形成された所定の層が塗工液に溶解するおそれがある。この溶解を防ぐために、塗工液に架橋剤などの不要な成分を含有させ、先に形成される所定の層を塗工液に対して不溶化することもある。他方、予め所定の層がそれぞれ形成された第１の構造体と第２の構造体とを張り合わせる場合、接合される層に架橋剤などの不要な成分を含有させる必要がないため、製造される有機ＥＬ素子の電気的特性、機能などを向上させることができる。また架橋反応させる工程などを省略できるため、製造工程をより簡便にすることができる。よって製造コストをさらに低減することができる。
　さらに本発明の製造方法によれば、第１の構造体又は第２の構造体を形成するにあたり、最後に形成される層を発光層とすれば、発光層が他の層の形成時の加熱処理に曝されることがないため、少なくとも製造工程において発光層が劣化することがない。よって製造される有機ＥＬ素子の電気的特性、素子寿命などを向上させることができる。
図１は、有機ＥＬ素子の構成の一例を概略的に示す断面図である。 図２は、製造工程の一例を示す概略的な説明図である。 図３は、製造装置の一例を示す概略的な説明図である。
　以下、図面を参照しつつ本発明の実施形態について説明する。なお各図は、発明が理解できる程度に、構成要素の形状、大きさおよび配置が概略的に示されているに過ぎない。本発明は以下の記述によって限定されるものではなく、各構成要素は本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜変更可能である。なお以下の説明に用いる各図において、同様の構成要素については同一の符号を付して示し、重複する説明を省略する場合がある。本発明の有機ＥＬ素子は、必ずしも図示例の配置で、製造されたり、使用されたりするわけではない。なお以下の説明において特に基材の厚み方向の一方を上または上方といい、厚み方向の他方を下または下方という場合がある。
　＜有機ＥＬ素子の構成例＞
　図１を参照して、本発明の有機ＥＬ素子の構成例について説明する。
　図１は、有機ＥＬ素子の構成の一例を概略的に示す断面図である。
　図１に示されるように、本発明の有機ＥＬ素子１０は、基本構成としての陽極３２と、陰極３４と、これら陽極３２および陰極３４に挟持された積層構造体６０とを備える。
　積層構造体６０は複数の有機層が積層されて構成され、複数の有機層のうちの一層の有機層として電子注入層４４を有する。この電子注入層４４は、陰極に接する位置に配置される。また積層構造体は、複数の有機層のうちの一層の有機層として発光層を有する。なお積層構造体６０は複数の有機層のみから構成されていてよく、また、無機層、有機物と無機物とが混合した層をさらに備えていてもよい。
　本実施形態では、第１の基材２２の厚み方向に対向する２つの主表面の一方に、陽極３２が設けられている。正孔注入層４２ａは、陽極３２に接合するように設けられている。正孔輸送層４２ｂは、正孔注入層４２ａに接合するように設けられている。発光層５０は、正孔輸送層４２ｂに接合するように設けられている。電子注入層４４は、発光層５０に接合するように設けられている。陰極３４は、電子注入層４４に接合するように設けられている。第２の基材２４は、陰極３４に接合するように設けられている。積層構造体６０は、この例では正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂ、発光層５０及び電子注入層４４から構成され、陽極３２及び陰極３４に挟持される複数の有機層から構成されている。
　本発明の有機ＥＬ素子は、電子注入層４４を構成する材料であるイオン性ポリマーに特徴を有している。このためまずイオン性ポリマーについて説明し、次いでこのイオン性ポリマーが用いられる電子注入層４４について説明する。
　（イオン性ポリマー）
　本発明において用い得るイオン性ポリマーとしては、例えば、下記式（１）で表される基及び下記式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基を含む構造単位を有する重合体が挙げられる。イオン性ポリマーの一形態としては、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基を含む構造単位を、全構造単位中、１５モル％～１００モル％有する重合体が挙げられる。
　－（Ｑ1）n1－Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1　（１）
　（式（１）中、Ｑ1は２価の有機基を表し、Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 2-又は－Ｂ（Ｒa）３ －を表し、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒaは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｑ1、Ｍ１及びＺ１のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ1、Ｍ１及びＺ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　－（Ｑ2）n2－Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2　（２）
　（式（２）中、
　Ｑ2は２価の有機基を表し、
　Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン又はスルホニルカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ただし、ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒbは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｑ2、Ｍ2及びＺ2のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ２、Ｍ２及びＺ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　本発明で用いられるイオン性ポリマーの一形態としては、さらに下記式（３）で表される基を有する重合体が挙げられる。イオン性ポリマーが式（３）で表される基を有する場合、式（３）で表される基は、イオン性ポリマーの構造単位中に含まれていてもよく、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる一種以上の基を含む構造単位と同一の構造単位内に含まれていてもよいし、異なる他の構造単位内に含まれていてもよい。さらに、イオン性ポリマーの一形態としては、式（１）で表される基、式（２）で表される基、及び式（３）で表される基のうち少なくとも１種を含む構造単位を、全構造単位中、１５モル％～１００モル％有する重合体が挙げられる。
　－（Ｑ３）n3－Ｙ3　　（３）
　（式（３）中、
　Ｑ３は２価の有機基を表し、Ｙ3は－ＣＮ又は式（４）～式（１２）のいずれかで表される基を表し、ｎ３は０以上の整数を表す。
　－Ｏ－（Ｒ’Ｏ）a3－Ｒ’’　（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  
　－Ｓ－（Ｒ’Ｓ）a4－Ｒ’’　（６）
　－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒ’－Ｃ（＝Ｏ））a4－Ｒ’’　（７）
　－Ｃ（＝Ｓ）－（Ｒ’－Ｃ（＝Ｓ））a4－Ｒ’’　（８）
　－Ｎ｛（Ｒ’）a4Ｒ’’｝2　（９）
　－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｒ’－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4－Ｒ’’　（１０）
　－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｒ’Ｏ）a4－Ｒ’’　（１１）
　－ＮＨＣ（＝Ｏ）－（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4－Ｒ’’　（１２）
（式（４）～式（１２）中、Ｒ’は置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有していてもよい１価の炭化水素基、－ＣＯＯＨ、－ＳＯ3Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＲc 2、－ＣＮ又は－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc 2を表し、Ｒ’’’は置換基を有していてもよい３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、ａ４は０以上の整数を表し、Ｒcは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表し、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　イオン性ポリマーは、式（１３）で表される構造単位、式（１５）で表される構造単位、式（１７）で表される構造単位及び式（２０）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を、全構造単位中、１５モル％～１００モル％含むことが好ましい。
 
　（式（１３）中、Ｒ１は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表し、Ｒ1は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
　（式（１４）中、Ｒ2は（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ1、Ｑ3、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
　（式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表し、Ｒ3は複数個ある場合、Ｒ3は同一でも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
　（式（１６）中、Ｒ4は（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ3、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。Ｑ2、Ｑ3、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ2、Ｑ3、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
　（式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ5及びＲ6のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ5及びＲ6は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－Ｒ7－｛（Ｑ1）n１－Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1｝m５　（１８）
（式（１８）中、Ｒ7は直接結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ５は１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ1、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　－Ｒ8－｛（Ｑ３）n3－Ｙ3｝m6　（１９）
（式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ６は１以上の整数を表す。ただし、Ｒ8が単結合であるとき、ｍ６は１を表す。Ｑ３、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ３、Ｙ3及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
　（式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ9及びＲ10のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ9及びＲ10は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－Ｒ11－｛（Ｑ2）n2－Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2｝m7　（２１）
（式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ７は１以上の整数を表す。ただし、Ｒ11が単結合であるときｍ７は１を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　－Ｒ12－｛（Ｑ３）n3－Ｙ3｝m8　（２２）
（式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ８は１以上の整数を表す。ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表し、Ｑ３、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ３、Ｙ3及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。））
　前記イオン性ポリマー中の構造単位は、式（１）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（２）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（３）で表される基を２種類以上含んでいてもよい。
　－式（１）で表される基－
　式（１）中、Ｑ1で表される２価の有機基の例としては、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４'－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられ、イオン性ポリマーの原料となるモノマー（以下、「原料モノマー」と言う。）の合成の容易さの観点からは、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基等が挙げられ、前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は同一でも異なっていてもよい。これらの置換基のうち、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びニトロ基以外の置換基は炭素原子を含む。
　以下、置換基について説明する。なお、「Ｃｍ～Ｃｎ」（ｍ、ｎはｍ＜ｎを満たす正の整数である）という用語は、この用語とともに記載された有機基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表す。例えば、Ｃｍ～Ｃｎアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表し、Ｃｍ～Ｃｎアルキルアリール基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表し、アリール－Ｃｍ～Ｃｎアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ～ｎであることを表す。
　置換基であるアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキル基でもよい。置換基であるアルキル基の炭素原子数は通常１～２０であり、１～１０が好ましい。置換基であるアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキル基の例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。なお、Ｃ1～Ｃ１２アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基が挙げられる。
　置換基であるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルオキシ基であってもよく、置換基をさらに有していてもよい。置換基であるアルコキシ基の炭素原子数は通常１～２０であり、１～１０が好ましい。置換基であるアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルコキシ基の例としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等が挙げられる。また、該アルコキシ基には、メトキシメチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基も含まれる。なお、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
　置換基であるアルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルチオ基であってもよく、置換基をさらに有していてもよい。置換基であるアルキルチオ基の炭素原子数は通常１～２０であり、１～１０が好ましい。置換基であるアルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられる。前記アルキルチオ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキルチオ基の例としては、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
　置換基であるアリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、置換基であるアリール基にはベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基も含まれる。置換基であるアリール基は、炭素原子数が通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。置換基であるアリール基の例としては、フェニル基、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基等が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基の例としては、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基の中では、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
　前記アリール基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェニル基の例としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
　前記アリール基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェニル基の例としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
　置換基であるアリールオキシ基は、炭素原子数が通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。置換基であるアリールオキシ基の中では、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基及びＣ1～Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
　前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルコキシフェノキシ基の例としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｓｅｃ－ブトキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２－エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
　前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1～Ｃ１２アルキルフェノキシ基の例としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５－トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓｅｃ－ブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
　置換基であるアリールチオ基は、例えば、前述のアリール基に硫黄元素が結合した基である。アリールチオ基は、前記アリール基の芳香環上に置換基を有していてもよい。置換基であるアリールチオ基は、炭素原子数が通常６～６０であり、６～３０であることが好ましい。置換基であるアリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
　置換基であるアリールアルキル基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキル基が結合した基である。置換基であるアリールアルキル基は、置換基を有していてもよい。置換基であるアリールアルキル基は、炭素原子数が通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。置換基であるアリールアルキル基の例としては、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル基等が挙げられる。
　置換基であるアリールアルコキシ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルコキシ基が結合した基である。置換基であるアリールアルコキシ基は、置換基をさらに有していてもよい。置換基であるアリールアルコキシ基は、炭素原子数が通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。置換基であるアリールアルコキシ基の例としては、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルコキシ基等が挙げられる。
　置換基であるアリールアルキルチオ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキルチオ基が結合した基である。置換基であるアリールアルキルチオ基は、置換基をさらに有していてもよい。置換基であるアリールアルキルチオ基は、炭素原子数が通常７～６０であり、７～３０であることが好ましい。アリールアルキルチオ基の例としては、フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられる。
　置換基であるアリールアルケニル基は、例えば、前述のアリール基にアルケニル基が結合した基である。置換基であるアリールアルケニル基は、炭素原子数が通常８～６０であり、８～３０であることが好ましい。置換基であるアリールアルケニル基の例としては、フェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、１－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、２－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基、Ｃ2～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルケニル基が好ましい。なお、Ｃ2～Ｃ12アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、１－オクテニル基が挙げられる。
　置換基であるアリールアルキニル基は、例えば、前述のアリール基にアルキニル基が結合した基である。置換基であるアリールアルキニル基は、炭素原子数が通常８～６０であり、８～３０であることが好ましい。置換基であるアリールアルキニル基の例としては、フェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、１－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、２－ナフチル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ2～Ｃ12アルキニル基が好ましい。なお、Ｃ2～Ｃ12アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、１－オクチニル基が挙げられる。
　置換基である置換アミノ基としては、アミノ基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基が好ましい。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基をさらに有していてもよい。置換基である置換アミノ基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基がさらに有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１～６０であり、２～４８が好ましい。置換基である置換アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基等が挙げられる。
　置換基である置換シリル基としては、シリル基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１～３個の基によって置換されたシリル基が挙げられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基をさらに有していてもよい。置換基である置換シリル基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基がさらに有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１～６０であり、３～４８が好ましい。なお、置換基である置換シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ－キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
　置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　置換基であるアシル基は、炭素原子数が通常２～２０であり、２～１８であることが好ましい。置換基であるアシル基の例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
　置換基であるアシルオキシ基は、炭素原子数が通常２～２０であり、２～１８であることが好ましい。置換基であるアシルオキシ基の例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
　置換基であるイミン残基は、式：Ｈ－Ｎ＝Ｃ＜及び式：－Ｎ＝ＣＨ－の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。置換基であるイミン残基の炭素原子数は、通常２～２０であり、２～１８が好ましい。置換基であるイミン残基としては、例えば、一般式：－ＣＲβ＝Ｎ－Ｒγ又は一般式：－Ｎ＝Ｃ（Ｒγ）２（式中、Ｒβは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Ｒγは独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表す。ただし、Ｒγが２個存在する場合、２個のＲγは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２～１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。置換基であるイミン残基の例としては、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　（式中、Ｍｅはメチル基を示し、以下、同様である。）
　置換基であるアミド基は、炭素原子数が通常１～２０であり、２～１８であることが好ましい。置換基であるアミド基の例としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
　置換基である酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基であり、炭素原子数が通常４～２０であり、４～１８であることが好ましい。置換基である酸イミド基の例としては、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  
　置換基である１価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいう。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。置換基である１価の複素環基は置換基をさらに有していてもよい。置換基である１価の複素環基は、炭素原子数が通常３～６０であり、３～２０が好ましい。なお、置換基である１価の複素環基の炭素原子数には、さらに有し得る置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような１価の複素環基の例としては、例えば、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、中でも、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基及びＣ1～Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。なお、置換基である１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　置換基である置換カルボキシル基とは、カルボキシル基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換された基、すなわち、式：－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ＊（式中、Ｒ＊はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基）で表される基である。置換カルボキシル基は、炭素原子数が通常２～６０であり、２～４８であることが好ましい。前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。なお、上記炭素原子数には、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まないものとする。置換カルボキシル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　式（１）中、Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －等の１価の基を表し、Ｙ1としては、イオン性ポリマーの酸性度の観点からは－ＣＯ2 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -が好ましく、－ＣＯ2 -がより好ましく、イオン性ポリマーの安定性の観点からは、－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -又は－ＰＯ3 -が好ましい。
　式（１）中、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等のイオンが挙げられ、Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+、Mg2+、Ca2+が好ましい。また、アンモニウムイオンが有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素原子数１～１０のアルキル基が挙げられる。
　式（１）中、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
　式（１）中、ｎ１は０以上の整数を表し、原料モノマーの合成の観点から、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
　式（１）中、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。
　ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｙ１が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ１が１価の金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンであり、Ｚ１がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ａ１＝ｂ１＋１を満たすように選択される。Ｙ1が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ1が２価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝２×ａ１－１を満たすように選択される。Ｙ1が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ1が３価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝３×ａ１－１を満たすように選択される。Ｙ1が－ＣＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＳＯ2 -、－ＰＯ3 -、又は－Ｂ（Ｒａ）３ －であり、Ｍ1が１価の金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンであり、Ｚ1がＳＯ4 ２－又はＨＰＯ4 ２－である場合には、ａ１＝２×ｂ１＋１を満たすように選択される。ａ１とｂ１との関係を表す上記のいずれの数式においても、a１は好ましくは１から５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　Ｒaは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表す。これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒaの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　前記式（１）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　－式（２）で表される基－
　式（２）中、Ｑ2で表される２価の有機基としては、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ2で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（２）中、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン、スルホニルカチオン、又はヨードニウムカチオンを表す。
　カルボカチオンとしては、例えば、
－Ｃ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、互いに独立に、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　アンモニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｎ＋Ｒ３
（式中、Ｒは、互いに独立に、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　ホスホニルカチオンとしては、例えば、
－Ｐ＋Ｒ３
（式中、Ｒは、互いに独立に、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　スルホニルカチオンとしては、例えば、
－Ｓ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、互いに独立に、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
－Ｉ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、互いに独立に、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
　式（２）中、Ｙ2は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及びイオン性ポリマーの空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン、スルホニルカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
　式（２）中、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等のイオンが挙げられる。また、アンモニウムカチオンが有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素原子数１～１０のアルキル基が挙げられる。
　式（２）中、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
　式（２）中、ｎ２は０以上の整数を表し、好ましくは０から６の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
　式（２）中、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は、０以上の整数を表す。
　ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｍ2がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであれば、ａ２＝ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が２価の金属イオンであれば、ａ２＝２×ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、ａ２＝３×ｂ２＋１を満たすように選択される。Ｍ2がＳＯ4 ２-、ＨＰＯ4 2-である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有していてもよいアンモニウムイオンであれば、ｂ２＝２×ａ２－１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、２×ａ２＝３×ｂ２＋１の関係を満たすように選択される。ａ２とｂ２との関係を表す上記のいずれの数式においても、a２は好ましくは１から３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　Ｒbは置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリール基を表すが、これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒbの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　前記式（２）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　－式（３）で表される基－
　式（３）中、Ｑ３で表される２価の有機基としては、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
　前記Ｑ３で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記Ｑ３で表される２価の有機基としては、－（ＣＨ２）－で表される基であることが好ましい。
　ｎ３は０以上の整数を表し、好ましくは０から２０の整数であり、より好ましくは０から８の整数である。
　式（３）中、Ｙ3は－ＣＮ又は式（４）～（１２）のいずれかで表される基を表す。
　式（４）～（１２）中、Ｒ’で表される２価の炭化水素基の例としては、メチレン基、エチレン基、１，２－プロピレン基、１，３－プロピレン基、１，２－ブチレン基、１，３－ブチレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，９－ノニレン基、１，１２－ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０の２価の飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３－ブテニレン基、２－ブテニレン基、２－ペンテニレン基、２－ヘキセニレン基、２－ノネニレン基、２－ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有していてもよい炭素原子数２～５０の２価の不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数３～５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、ビフェニル－４，４’－ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレンオキシ基等が挙げられる。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（４）～（１２）中、Ｒ’’で表される１価の炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（５）中、Ｒ’’’で表される３価の炭化水素基の例としては、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３－プロパントリイル基、１，２，４－ブタントリイル基、１，２，５－ペンタントリイル基、１，３，５－ペンタントリイル基、１，２，６－ヘキサントリイル基、１，３，６－ヘキサントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキルトリイル基；１，２，３－ベンゼントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、１，３，５－ベンゼントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられる。イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４－ベンゼントリイル基、１，３，５－ベンゼントリイル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（４）～（１２）中、Ｒcとしては、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基が好ましい。
　式（４）及び式（５）中、ａ３は１以上の整数を表し、３～１０の整数が好ましい。式（６）～式（１２）中、ａ４は０以上の整数を表す。式（６）においては、ａ４は、０～３０の整数が好ましく、３～２０の整数がより好ましい。式（７）～式（１０）においては、ａ４は、０～１０の整数が好ましく、０～５の整数がより好ましい。式（１１）においては、ａ４は、０～２０の整数が好ましく、３～２０の整数がより好ましい。式（１２）においては、ａ４は、０～２０の整数が好ましく、０～１０の整数がより好ましい。
　Ｙ3としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、－ＣＮ、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１０）で表される基、式（１１）で表される基が好ましく、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１１）で表される基がより好ましく、以下の基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　－イオン性ポリマー中の構造単位－
　本発明に用いられるイオン性ポリマーは、前記式（１３）で表される構造単位、前記式（１５）で表される構造単位、前記式（１７）で表される構造単位、前記式（２０）で表される構造単位を有することが好ましく、前記構造単位を全構造単位中、１５モル％～１００モル％有するイオン性ポリマーであることがより好ましい。
　・式（１３）で表される構造単位
　式（１３）中、Ｒ1は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。
　式（１４）で表される基は、Ａｒ１に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ１に結合していてもよい。
　前記Ａｒ１はＲ1以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ1が有するＲ1以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（１３）中、ｎ４は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１３）中のＡｒ1で表される（２＋ｎ４）価の芳香族基の例としては、（２＋ｎ４）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ４）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ４）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基等が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　前記（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～１４、２６～２９、３７～３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基が好ましく、式１～６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がより好ましく、式１、式３７又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がさらに好ましい。
　式（１４）中、Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　・式（１５）で表される構造単位
　式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表す。
　式（１６）で表される基は、Ａｒ2に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ2に結合していてもよい。
　前記Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ2が有するＲ3以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（１５）中、ｎ５は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１５）中のＡｒ2で表される（２＋ｎ５）価の芳香族基の例としては、（２＋ｎ５）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ５）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ５）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ５）価の芳香族基の例としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基等が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１～式１２で表される環が挙げられる。
　縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３～式２７で表される環が挙げられる。
　芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８～式３６で表される環が挙げられる。
　有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７～式４４で表される環が挙げられる。
　前記（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～１４、２６～２９、３７～３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基が好ましく、式１～式６、式８、式１３、式２６、式２７、式３７又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がより好ましく、式１、式３７又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がさらに好ましい。
　式（１６）中、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　式（１６）中、Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　・式（１７）で表される構造単位
　式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　式（１８）で表される基及び式（１９）で表される基は、Ａｒ3に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ3に結合していてもよい。
　前記Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ3が有するＲ5及びＲ6以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（１７）中、ｎ６は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１７）中、ｎ７は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（１７）中のＡｒ3で表される（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基の例としては、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基の例としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基等が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１～式５、式７～式１０で表される環が挙げられる。
　縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３～式２７で表される環が挙げられる。
　芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８～式３６で表される環が挙げられる。
　有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７～式４４で表される環が挙げられる。
　前記（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～式５、式７～式１０、式１３、式１４、式２６～式２９、式３７～式３９又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基が好ましく、式１、式３７又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がより好ましく、式１、式３８又は式４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がさらに好ましい。
　式（１８）中、Ｒ７は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、（１＋ｍ５）価の有機基であることが好ましい。
　式（１８）中、Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ５個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ５個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ５個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（１８）中、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表す。
　式（１９）中、Ｒ８は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、（１＋ｍ６）価の有機基であることが好ましい。
　式（１９）中、Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ６個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ６個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ６個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（１９）中、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表す。
　・式（２０）で表される構造単位
　式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　式（２１）で表される基及び式（２２）で表される基は、Ａｒ4に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のオキシアルキレン基；置換基を有していてもよいイミノ基；置換基を有していてもよいシリレン基；置換基を有していてもよいエテニレン基；エチニレン基；置換基を有していてもよいメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ4に結合していてもよい。
　前記Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記Ａｒ4が有するＲ9及びＲ10以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
　式（２０）中、ｎ８は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（２０）中、ｎ９は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
　式（２０）中のＡｒ4で表される（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基の例としては、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基の例としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基等が挙げられる。
　単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１～式５、式７～式１０で表される環が挙げられる。
　縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３～式２７で表される環が挙げられる。
　芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８～式３６で表される環が挙げられる。
　有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７～式４４で表される環が挙げられる。
　前記（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１～式５、式７～式１０、式１３、式１４、式２６～式２９、式３７～式３９又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基が好ましく、式１～式６、式８、式１４、式２７、式２８、式３８又は式４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がより好ましく、式１、式３７又は式４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がさらに好ましい。
　式（２１）中、Ｒ１１は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、（１＋ｍ７）価の有機基であることが好ましい。
　式（２１）中、Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ７個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ７個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ７個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（２１）中、ｍ７は１以上の整数を表す。ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表す。
　式（２２）中、Ｒ１２は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、（１＋ｍ８）価の有機基であることが好ましい。
　式（２２）中、Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基からｍ８個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ８個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ８個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基が好ましい。
　前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（２２）中、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表す。
　式（１３）で表される構造単位の例
　式（１３）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２３)で表される構造単位、式（２４）で表される構造単位が好ましく、式（２４）で表される構造単位がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　（式（２３）中、Ｒ1３は（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基を表し、Ｒ１４は１価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ９及びｍ１０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２３）中、Ｒ１３で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２３）中、Ｒ1４で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から１個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から１個の水素原子を除いた基、アリール基から１個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から１個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２３）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　（式（２４）中、Ｒ1３は（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１１及びｍ１２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ1３、ｍ１１、ｍ１２、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ1３、ｍ１１、ｍ１２、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２４）中、Ｒ１３で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２４）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
　式（１３）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(２５)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
　（式（２５）中、Ｒ1５は（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１３、ｍ１４及びｍ１５はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１５、ｍ１３、ｍ１４、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ１５、ｍ１３、ｍ１４、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２５）中、Ｒ１５で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２５）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
　式（１５）で表される構造単位の例
　式（１５）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２６)で表される構造単位、式（２７）で表される構造単位が好ましく、式（２７）で表される構造単位がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
　（式（２６）中、Ｒ１６は（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基を表し、Ｒ１７は１価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１６及び、ｍ１７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２６）中、Ｒ１６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２６）中、Ｒ１７で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から１個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から１個の水素原子を除いた基、アリール基から１個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から１個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２６）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
　（式（２７）中、Ｒ１６は（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１６及び、ｍ１７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１６、ｍ１６、ｍ１７、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ１６、ｍ１６、ｍ１７、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２７）中、Ｒ1６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２７）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
　式（１５）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(２８)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
　（式（２８）中、Ｒ1８は（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１８、ｍ１９及びｍ２０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１８、ｍ１８、ｍ１９、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＲ１８、ｍ１８、ｍ１９、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２８）中、Ｒ１８で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２８）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
　式（１７）で表される構造単位の例
　式（１７）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２９)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
　（式（２９）中、Ｒ１９は単結合又は（１＋ｍ２１）価の有機基を表し、Ｒ２０は単結合又は（１＋ｍ２２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２１及びｍ２２はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。ただし、Ｒ１９が単結合のときｍ２１は１を表し、Ｒ２０が単結合のときｍ２２は１を表す。Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるＱ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（２９）中、Ｒ１９で表される（１＋ｍ２１）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２９）中、Ｒ２０で表される（１＋ｍ２２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（２９）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
　式（１７）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(３０)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
　（式（３０）中、Ｒ２１は単結合又は（１＋ｍ２３）価の有機基を表し、Ｒ２２は単結合又は（１＋ｍ２４）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２３及びｍ２４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。ただし、Ｒ２１が単結合のときｍ２３は１を表し、Ｒ２２が単結合のときｍ２４は１を表す。ｍ２５及びｍ２６はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。ｍ２３、ｍ２４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるｍ２３、ｍ２４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（３０）中、Ｒ２１で表される（１＋ｍ２３）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３０）中、Ｒ２２で表される（１＋ｍ２４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３０）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
　式（２０）で表される構造単位の例
　式（２０）で表される構造単位としては、得られる電子輸送性の観点からは、式(３１)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
　（式（３１）中、Ｒ２３は単結合又は（１＋ｍ２７）価の有機基を表し、Ｒ２４は単結合又は（１＋ｍ２８）価の有機基を表し、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２７及びｍ２８はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。ただし、Ｒ２３が単結合のときｍ２７は１を表し、Ｒ２４が単結合のときｍ２８は１を表す。Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（３１）中、Ｒ２３で表される（１＋ｍ２７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３１）中、Ｒ２４で表される（１＋ｍ２８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３１）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
　式（２０）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(３２)で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
　（式（３２）中、Ｒ２５は単結合又は（１＋ｍ２９）価の有機基を表し、Ｒ２６は単結合又は（１＋ｍ３０）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２９及びｍ３０はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。ただし、Ｒ２５が単結合のときｍ２９は１を表し、Ｒ２６が単結合のときｍ３０は１を表す。ｍ３１及びｍ３２はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。ｍ２９、ｍ３０、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、複数個あるｍ２９、ｍ３０、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　式（３２）中、Ｒ２５で表される（１＋ｍ２９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３２）中、Ｒ２６で表される（１＋ｍ３０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアルキル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数６～３０のアリール基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５０のアルコキシ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（３２）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
　・その他の構造単位
　本発明に用いられるイオン性ポリマーは、さらに式（３３）で表される１種以上の構造単位を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
　（式（３３）中、Ａｒ5は置換基を有していてもよい２価の芳香族基又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン残基を表し、Ｘ’は置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基を表し、ｍ３３及びｍ３４はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｍ３３及びｍ３４の少なくとも１つは１である。）
　式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族基の例としては、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基が挙げられる。該２価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２－ジアジン環、１，３－ジアジン環、１，４－ジアジン環、１，３，５－トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる２つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を２個除いた２価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基等が挙げられる。
　前記縮合多環式芳香環において、縮合する単環式芳香環の数は、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２～３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記芳香環集合において、連結される芳香環の数は、溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２～３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記有橋多環式芳香環において、橋かけされる芳香環の数は、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、２～４が好ましく、２～３がより好ましく、２がさらに好ましい。
　前記単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
  
　前記縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
  
　前記芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
  
　前記有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
  
　前記イオン性ポリマーの電子受容性及び正孔受容性のいずれか一方又は両方の観点からは、Ａｒ5で表される２価の芳香族基は式４５～式６０、式６１～式７１、式７７～式８０、式９１、式９２、式９３又は式９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基が好ましく、式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２又は式９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基がより好ましい。
　上記の２価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。
　式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族アミン残基としては、式(３４)で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
　（式（３４）中、Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表し、Ａｒ10、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表し、ｎ１０及びｍ３５は、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
　前記アリーレン基、アリール基、２価の複素環基、１価の複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基及びカルボキシル基等が挙げられる。該置換基は、ビニル基、アセチレン基、ブテニル基、アクリル基、アクリレート基、アクリルアミド基、メタクリル基、メタクリレート基、メタクリルアミド基、ビニルエーテル基、ビニルアミノ基、シラノール基、小員環（シクロプロピル基、シクロブチル基、エポキシ基、オキセタン基、ジケテン基、エピスルフィド基等）を有する基、ラクトン基、ラクタム基、又はシロキサン誘導体の構造を含有する基等の架橋基であってもよい。
　ｎ１０が０の場合、Ａｒ6中の炭素原子とＡｒ8中の炭素原子とが直接結合してもよく、－Ｏ－、－Ｓ－等の２価の基を介して結合していてもよい。
　Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12で表されるアリール基、１価の複素環基としては、前記で置換基として説明し例示したアリール基、１価の複素環基と同様である。
　Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表されるアリーレン基としては、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられ、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基などが挙げられる。アリーレン基は、炭素原子数が通常６～６０であり、７～４８であることが好ましい。アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1～Ｃ17アルコキシフェニレン基、Ｃ1～Ｃ17アルキルフェニレン基、１－ナフチレン基、２－ナフチレン基、１－アントリレン基、２－アントリレン基、９－アントリレン基が挙げられる。前記アリーレン基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリーレン基としては、テトラフルオロフェニレン基等が挙げられる。アリーレン基の中では、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニレン基、Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニレン基が好ましい。
　Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表される２価の複素環基としては、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられる。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。２価の複素環基は置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、炭素原子数が通常４～６０であり、４～２０が好ましい。なお、２価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような２価の複素環基としては、例えば、チオフェンジイル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリジンジイル基、ピペリジンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基が挙げられ、中でも、チオフェンジイル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピリジンジイル基及びＣ1～Ｃ12アルキルピリジンジイル基がより好ましい。
　構造単位として２価の芳香族アミン残基を含むイオン性ポリマーは、さらに他の構造単位を有していてもよい。他の構造単位としては、フェニレン基、フルオレンジイル基等のアリーレン基等が挙げられる。なお、これらのイオン性ポリマーの中では、架橋基を含んでいるものが好ましい。
　また、式（３４）で表される２価の芳香族アミン残基としては、下記式１０１～式１１０で表される芳香族アミンから水素原子を２個除いた基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
  
　式１０１～式１１０で表される芳香族アミンは２価の芳香族アミン残基を生成しうる範囲で置換基を有していてもよく、該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、ぞれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（３３）中、Ｘ’は置換基を有していてもよいイミノ基、置換基を有していてもよいシリレン基、置換基を有していてもよいエテニレン基又はエチニレン基を表す。イミノ基、シリル基若しくはエテニレン基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ラウリル基等の炭素原子数１～２０のアルキル基；フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基等の炭素原子数６～３０のアリール基等が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記イオン性ポリマーの空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、Ｘ’はイミノ基、エテニレン基、エチニレン基が好ましい。
　前記イオン性ポリマーの電子受容性、正孔受容性の観点からは、ｍ３３が１であり、ｍ３４が０であることが好ましい。
　式（３３）で表される構造単位としては、前記イオン性ポリマーの電子受容性の観点からは、式（３５）で表される構造単位が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
  
　（式（３５）中、Ａｒ13は、置換基を有していてもよいピリジンジイル基、置換基を有していてもよいピラジンジイル基、置換基を有していてもよいピリミジンジイル基、置換基を有していてもよいピリダジンジイル基又は置換基を有していてもよいトリアジンジイル基を表す。）
　ピリジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ピラジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ピリミジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ピリダジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、複数個存在する置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　・構造単位の割合
　本発明に用いられるイオン性ポリマーに含まれる式（１３）で表される構造単位、式（１５）で表される構造単位、式（１７）で表される構造単位、及び式（２０）で表される構造単位の合計の割合は、有機ＥＬ素子の発光効率の観点からは、末端の構造単位を除く該イオン性ポリマーに含まれる全構造単位中、３０～１００モル％であることがより好ましい。
　・末端の構造単位
　なお、本発明に用いられるイオン性ポリマーの末端の構造単位（末端基）の例としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓｅｃ－ブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２－エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７－ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７－ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１－ナフチルアミノ基、２－ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）アミノ基、１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２－エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７－ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルコキシフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1～Ｃ12アルキルフェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（１－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（２－ナフチル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル－Ｃ1～Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ－キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1～Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、複数個存在する末端の構造単位は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　－イオン性ポリマーの特性－
　本発明で用いられるイオン性ポリマーは、好ましくは共役化合物である。本発明で用いられるイオン性ポリマーが共役化合物であるとは、該イオン性ポリマーが主鎖中に、多重結合（例えば、二重結合、三重結合）又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該イオン性ポリマーは、共役化合物である場合、共役化合物の電子輸送性の観点から、
　｛（多重結合又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数）／（主鎖上の全原子の数）｝×１００％で計算される比が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがより好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましい。
　また、本発明で用いられるイオン性ポリマーは、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは共役高分子化合物である。ここで、高分子化合物とは、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上である化合物をいう。また、本発明で用いられるイオン性ポリマーが共役高分子化合物であるとは、該イオン性ポリマーが共役化合物かつ高分子化合物であることを意味する。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの塗布による成膜性の観点から、該イオン性ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3～１×１０8であることが好ましく、２×１０3～１×１０7であることがより好ましく、３×１０3～１×１０7であることがより好ましく、５×１０3～１×１０7であることがさらに好ましい。また、イオン性ポリマーの純度の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０3～５×１０7であることが好ましく、１×１０3～１×１０7であることがより好ましく、１×１０3～５×１０6であることがさらに好ましい。また、イオン性ポリマーの溶解性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量は１×１０3～５×１０５であることが好ましく、１×１０3～５×１０４であることがより好ましく、１×１０3～３×１０３であることがさらに好ましい。本発明に用いられるイオン性ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、求めることができる。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの純度の観点から、末端構造単位を除く該イオン性ポリマー中に含まれる全構造単位の数（即ち、重合度）は１以上２０以下であることが好ましく、１以上１０以下であることがより好ましく、１以上５以下であることがさらに好ましい。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの電子受容性、正孔受容性の観点からは、該イオン性ポリマーの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが、－５．０ｅＶ以上－２．０ｅＶ以下であることが好ましく、－４．５ｅＶ以上－２．０ｅＶ以下がより好ましい。また、同様の観点から、該イオン性ポリマーの最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが、－６．０ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下であることが好ましく、－５．５ｅＶ以上－３．０ｅＶ以下がより好ましい。ただし、ＨＯＭＯの軌道エネルギーはＬＵＭＯの軌道エネルギーよりも低い。なお、イオン性ポリマーの最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、イオン性ポリマーのイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求める。一方、イオン性ポリマーの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求める。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置を用いる。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計を用いてイオン性ポリマーの吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求める。
　なお、本発明に用いられる重合体は、電界発光素子で用いられた場合、実質的に非発光性であることが好ましい。ここで、ある重合体が実質的に非発光性であるとは、以下のとおりの意味である。まず、ある重合体を含む層を有する電界発光素子Ａを作製する。一方、重合体を含む層を有さない電界発光素子２を作製する。電界発光素子Ａは重合体を含む層を有するが、電界発光素子２は重合体を含む層を有さない点でのみ、電界発光素子Ａと電界発光素子２とは異なる。次に、電界発光素子Ａ及び電界発光素子２に１０Ｖの順方向電圧を印加して発光スペクトルを測定する。電界発光素子２について得られた発光スペクトルにおいて最大ピークを与える波長λを求める。波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子２について得られた発光スペクトルを規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓ0を計算する。一方、波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ａについて得られた発光スペクトルも規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓを計算する。（Ｓ－Ｓ0）／Ｓ0×１００％で計算される値が３０％以下である場合、即ち、重合体を含む層を有さない電界発光素子２の規格化発光量に比べ、重合体を含む層を有する電界発光素子Ａの規格化発光量の増加分が３０％以下である場合に、用いた重合体は実質的に非発光性であるものとし、（Ｓ－Ｓ0）／Ｓ0×１００で計算される値が１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。
　前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーの例としては、式（２３）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２３）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる１種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２４）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２４）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２５）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２５）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２９）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２９）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３０）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（３０）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマーが挙げられる。
　前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の構造単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００－ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
  
　（式中、ｐは１５～１００の数を表す。）
　前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーの例としては、式（２６）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２６）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２７）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２７）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２８）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２８）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３１）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（３１）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３２）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（３２）で表される基および式４５～式５０、式５９、式６０、式７７、式８０、式９１、式９２、式９６、式１０１～式１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマーが挙げられる。
　前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の構造単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００－ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
  
　（式中、ｐは１５～１００の数を表す。）
　－イオン性ポリマーの製造方法－
　次に、本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する方法について説明する。本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造するための好適な方法としては、例えば、下記一般式（３６）で表される化合物を原料の１つとして選択して用い、中でも、該一般式（３６）中の－Ａa－が式（１３）で表される構造単位である化合物、該－Ａa－が式（１５）で表される構造単位である化合物、該－Ａa－が式（１７）で表される構造単位である化合物及び該－Ａa－が式（２０）で表される構造単位である化合物の少なくとも１種を必須の原料として含有させて、これを縮合重合させる方法を挙げることができる。
　Ｙ4－Ａa－Ｙ5　　（３６）
　（式（３６）中、Ａaは式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を表し、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
　また、本発明に用いられるイオン性ポリマー中に上記式（３６）中の－Ａa－で表される構造単位とともに、前記－Ａa－以外の他の構造単位を含有させる場合には、前記－Ａa－以外の他の構造単位となる、２個の縮合重合に関与する置換基を有する化合物を用い、これを前記式（３６）で表される化合物とともに共存させて縮合重合させればよい。
　このような他の構造単位を含有させるために用いられる２個の縮合重合可能な置換基を有する化合物としては、式（３７）で表される化合物が例示される。このようにして、前記Ｙ4－Ａa－Ｙ5で表される化合物に加えて、式（３７）で表される化合物を縮合重合させることで、－Ａb－で表される構造単位を更に有する本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造することができる。
　Ｙ6－Ａb－Ｙ7　　（３７）
　（式（３７）中、Ａbは前記一般式（３３）で表される構造単位又は一般式（３５）で表される構造単位であり、Ｙ6及びＹ7は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
　このような縮合重合に関与する基（Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＹ7）としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、－Ｂ（ＯＨ）2、ホルミル基、シアノ基、ビニル基等が挙げられる。
　このような縮合重合に関与する基として選択され得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基が例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ－トルエンスルホネート基が例示される。
　前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が例示される。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
  
　さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るスルホニウムメチル基としては、下記式：
　－ＣＨ2Ｓ+Ｍｅ2Ｅ-、又は、－ＣＨ2Ｓ+Ｐｈ2Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、以下、同じである。）で表される基が例示される。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホニウムメチル基としては、
下記式：
　－ＣＨ2Ｐ+Ｐｈ3Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。）で表される基が例示される。
　また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホネートメチル基としては、
下記式：
　－ＣＨ2ＰＯ（ＯＲd）2
（式中、Ｒdはアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基を示す。）で表される基が例示される。
　さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るモノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。
　さらに、縮合重合に関与する基として好適な基は、重合反応の種類によって異なる。縮合重合に関与する基として好適な基は、例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏカップリング反応等の０価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基が挙げられる。また、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、縮合重合に関与する基として好適な基は、例えば、アルキルスルホネート基、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、－Ｂ（ＯＨ）2等が挙げられる。酸化剤又は電気化学的に酸化重合する場合には、縮合重合に関与する基として好適な基は、例えば、水素原子が挙げられる。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する際には、例えば、縮合重合に関与する基を複数有する前記一般式（３６）又は（３７）で表される化合物（モノマー）を、必要に応じて有機溶媒に溶解し、アルカリや適当な触媒を用いて、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる重合方法を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、“オルガニック　リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０－４９０頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック　シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ　Ｖｏｌｕｍｅ　ＶＩ），４０７－４１１頁，ジョンワイリー　アンド　サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル　オブ　オルガノメタリック　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー　ケミストリー　マクロモレキュラー　シンポジウム（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）に記載の公知の方法を採用することができる。
　また、本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する際には、縮合重合に関与する基に応じて、既知の縮合重合反応を採用してもよい。このような重合方法の例としては、該当するモノマーを、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ（０）錯体により重合する方法、ＦｅＣｌ3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が挙げられる。このような重合反応の中でも、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、及びニッケルゼロ価錯体により重合する方法が、得られるイオン性ポリマーの構造制御がし易いので好ましい。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーの好ましい製造方法の１つの態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基からなる群から選択される基を有する原料モノマーを用いて、ニッケルゼロ価錯体の存在下で縮合重合して、イオン性ポリマーを製造する方法である。このような方法に使用する原料モノマーとしては、例えば、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物、ビス（アリールアルキルスルホネート）化合物、ハロゲン－アルキルスルホネート化合物、ハロゲン－アリールスルホネート化合物、ハロゲン－アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物及びアリールスルホネート－アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
　前記イオン性ポリマーの好ましい製造方法の他の態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、－Ｂ（ＯＨ）2、及びホウ酸エステル残基からなる群から選ばれる基を有し、全原料モノマーが有する、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計（Ｊ）と、－Ｂ（ＯＨ）2及びホウ酸エステル残基のモル数の合計（Ｋ）の比が実質的に１（通常　Ｋ／Ｊ　は０．７～１．２の範囲）である原料モノマーを用いて、ニッケル触媒又はパラジウム触媒の存在下で縮合重合して、イオン性ポリマーを製造する方法である。
　前記有機溶媒は、用いる化合物、反応によっても異なる。前記有機溶媒は、一般に副反応を抑制するために十分に脱酸素処理を施した有機溶媒を用いることが好ましい。イオン性ポリマーを製造する際には、このような有機溶媒を用いて不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。また、前記有機溶媒においては、前記脱酸素処理と同様に脱水処理を行うことが好ましい。但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の水との２相系での反応の場合にはその限りではない。
　このような有機溶媒の例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ－メチルモルホリンオキシド等のアミド類が例示される。これらの有機溶媒は１種を単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。また、このような有機溶媒の中でも、反応性の観点からはエーテル類がより好ましく、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルが更に好ましく、反応速度の観点からはトルエン、キシレンが好ましい。
　前記イオン性ポリマーを製造する際においては、原料モノマーを反応させるために、アルカリや適当な触媒を添加することが好ましい。このようなアルカリ又は触媒は、採用する重合方法等に応じて選択すればよい。このようなアルカリ又は触媒としては、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。また、前記アルカリ又は触媒を混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は触媒の溶液を添加するか、アルカリ又は触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーにおいては、末端基に重合活性基がそのまま残っていると得られる発光素子の発光特性や寿命特性が低下する可能性があるため、末端基が安定な基で保護されていてもよい。このように安定な基で末端基が保護されている場合、本発明に用いられるイオン性ポリマーが共役化合物であるときには、該イオン性ポリマーの主鎖の共役構造と連続した共役結合を有していることが好ましく、その構造としては、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は複素環基と結合している構造が挙げられる。このような末端基を保護する安定な基としては、特開平９－４５４７８号公報において化１０の構造式で示される１価の芳香族化合物基等の置換基が挙げられる。
　式（１）で表される構造単位を含むイオン性ポリマーを製造する他の好ましい方法としては、第１工程でカチオンを有さないイオン性ポリマーを重合し、第２工程で該イオン性ポリマーからカチオンを含有するイオン性ポリマーを製造する方法が挙げられる。第１工程のカチオンを有さないイオン性ポリマーを重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、金属水酸化物、アルキルアンモニウムヒドロキシド等による加水分解反応等が挙げられる。
　式（２）で表される基を含むイオン性ポリマーを製造する他の好ましい方法としては、第１工程でイオンを有さないイオン性ポリマーを重合し、第２工程で該イオン性ポリマーからイオンを含有するイオン性ポリマーを製造する方法が挙げられる。第１工程のイオンを有さないイオン性ポリマーを重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、ハロゲン化アルキルを用いたアミンの４級アンモニウム塩化反応、ＳｂＦ5によるハロゲン引き抜き反応等が挙げられる。
　本発明に用いられるイオン性ポリマーは電荷の注入性や輸送性に優れるため、高輝度で発光する素子が得られる。
　イオン性ポリマーを含む層を形成する方法としては、例えば、イオン性ポリマーを含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
　このような溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、水を除くアルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、ハロゲン化アルキル類、ハロゲン化アリール類、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等の溶媒のうち、溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２－プロパノール（１１．５）、１－ブタノール（９．９）、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２－エタンジオール（１４．７）、N,N-ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２－ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。ここで、２種の溶媒（溶媒１、溶媒２とする）を混合してなる混合溶媒について説明すると、該混合溶媒の溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）。
　イオン性ポリマーを含む層の厚さは、用いるイオン性ポリマーによって最適値が異なるため、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、ピンホールが発生しない厚さが必要である。素子の駆動電圧を低くする観点からは、イオン性ポリマーを含む層の厚さは、１ｎｍ～１μｍであることが好ましく、２ｎｍ～５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ～２００ｎｍであることがさらに好ましい。発光層を保護する観点からは、層の厚さは、５ｎｍ～１μｍであることが好ましい。
　（電子注入層）
　電子注入層４４は、陰極３４からの電子注入効率を改善する機能を有する層である。電子注入層４４は、電子注入効率を改善するイオン性ポリマーを含んで構成される。電子注入層４４は陰極３４と発光層５０との間に設けられ、陰極３４に接合するように設けられる。
　電子注入層４４は、前記イオン性ポリマーを任意好適な溶媒に溶解させた塗工液を用いる塗布法により形成することができる。このような溶媒としては、上述の水を除く溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。
　塗布法の例としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、及びインクジェットプリント法などが挙げられる。
　（第１の基材及び第２の基材）
　第１の基材２２及び第２の基材２４は、リジッド基板であっても、フレキシブル基板であってもよく、さらにはフィルムであってもよい。フィルムの場合には、長尺のフィルムをロール（巻き出しロール）に巻き付けたロール状の構造体を材料として用いることができる。
　フレキシブル基板、フィルムを用いることで、全体としてフレキシブルな装置を実現することができる。
　第１の基材２２及び第２の基材２４のうちの少なくとも一方は、光透過性を示す基材が用いられる。第１の基材２２及び第２の基材２４のうちの一方から採光する場合には、発光層５０から出射する光を取り出す採光側とは厚み方向について反対側の基材として、光が不透過である不透明な基材を用いることができる。本明細書において「光」とは、１ｎｍから１ｍｍ程度の波長範囲の電磁波を意味する。「光透過性を示す」とは、当該部材に入射する所定の波長の光のうちの少なくとも一部が出射することを意味する。第１の基板２０は可視光に対して光透過性を示すことが好ましい。「可視光」とはヒトの肉眼に感じることのできる電磁波をいう。可視光の波長は一般に３６０ｎｍ～８３０ｎｍ程度である。第１の基板２０の光透過率は、高い方が好ましく、例えば１０％以上であり、２５％以上が好ましく、５０％以上がより好ましい。
　第１の基材２２及び第２の基材２４としては光透過性を示す絶縁性基板を用いることができ、例えばガラス基板を用いることができる。なお石英基板やプラスチック基板などを用いてもよい。
　第１の基材２２、第２の基材２４として長尺の基材を用いる場合には、無色透明な樹脂材料から構成されるフィルムなどのロール状に巻き取り可能な絶縁性の材料からなる基材が好適に用いられるが、その材料は特に限定されない。このような長尺の基材に用いられる樹脂材料としては、例えば、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル樹脂；ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、環状ポリオレフィン等のポリオレフィン樹脂；ポリアミド樹脂；ポリカーボネート樹脂；ポリスチレン樹脂；ポリビニルアルコール樹脂；エチレン－酢酸ビニル共重合体のケン化物；ポリアクリロニトリル樹脂；アセタール樹脂；ポリイミド樹脂；エポキシ樹脂が挙げられる。
　これらの樹脂材料の中でも、耐熱性が高く、線膨張率が小さく、製造コストが低いため、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂が好ましく、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが特に好ましい。またこれらの樹脂材料は、１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　第１の基材２２及び第２の基材２４の厚さは特に限定されず、製造工程時の安定性を考慮して適宜に設定することができる。第１の基材２２及び第２の基材２４の厚さは、５μｍ～５００μｍの範囲であることが好ましく、さらに、５０μｍ～２００μｍの範囲であることがより好ましく、５０μｍ～１００μｍの範囲であることが特に好ましい。
　第１の基材２２及び第２の基材２４は、同一の材料から構成されたものを選択することが好ましい。第１の基材２２及び第２の基材２４を同一の材料から構成されたものとすれば、線膨張率などの物性が等しいため、後述する製造工程において第１の基材２２と第２の基材２４とが互いの応力を打ち消しあう。また反りの発生を防止、低減することができる。よって陽極３２、陰極３４、積層構造体６０にかかる応力を効果的に低減することができる。
　（陽極及び陰極）
　発光層５０から出射される光を取り出す採光側の電極（陽極３２及び陰極３４のうちの少なくとも一方）は、光透過性を示す電極とされる。
　陽極３２を透明電極、または、半透明電極から構成する場合は、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物や金属の薄膜を用いることができ、透過率が高いものが好適に利用でき、用いる有機層により適宜、選択して用いる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性膜、ＮＥＳＡなど、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
　陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができる。陽極の厚さは、例えば１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ～５００ｎｍである。
　陰極３４の材料としては、従来利用されてきた仕事関数の小さい材料に加えて、仕事関数の大きな材料も利用可能である。陰極３４の材料としては、例えば、マグネシウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム、チタン、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、パラジウム、銀、スズ、タンタル、タングステン、イリジウム、白金、金、鉛、ビスマスなどの金属、又は上記金属のうち２つ以上の合金、又はグラファイト若しくはグラファイト層間化合物等が用いられる。金属の中では酸化しにくい材料が好ましく、チタン、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、パラジウム、銀、スズ、タンタル、タングステン、イリジウム、白金、金、鉛、ビスマスなどが好ましい。また導電性酸化物であるＩＴＯ、ＺｎＯ、ＺＴＯ、ＩＺＴＯなどが利用可能である。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
　合金の例としては、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、などを挙げることができる。
　陰極３４の形成には、選択された材料に応じて蒸着法などの任意好適な形成方法を選択することができる。陰極３４は、塗工液を用いる塗布法によっても形成することができる。
　塗布法によって陰極３４を形成する場合に好適に利用できる導電性材料としては、導電性高分子材料が挙げられる。導電性高分子材料としては、エチレンジオキシチオフェンを含む高分子化合物が好ましい。導電性高分子材料としては、具体的には、正孔注入層の構成材料としても用いられる３，４－ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）及びポリスチレンスルフォン酸（ＰＳＳ）（混合割合；ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ＝１：２０）［バイエル社製、商品名「バイトロン－ｐ（Ｂａｙｔｒｏｎ－ｐ）」］の混合材料が好適に用いられる。こうした導電性高分子材料を溶媒中に分散させた液状体を使用することができる。液状体としては、分散媒としてのポリスチレンスルフォン酸に３，４－ポリエチレンジオキシチオフェンを分散させたものが好適である。
　この場合には、分散媒としてのポリスチレンスルフォン酸に３，４－ポリエチレンジオキシチオフェンを分散させ、さらにこれを水、イソプロピルアルコールなどの極性溶媒に溶解させた溶液が塗工液として好適に用いられる。
　また陰極３４を構成する導電性材料として、上述した導電性高分子材料に代えて、又は導電性高分子とともに、導電性を有する金属微粒子を用いてもよい。導電性高分子と金属微粒子との混合材料によって陰極３４を構成した場合には、比較的低温で加熱処理して、導電性を確保することが可能になる。金属微粒子としては、金、銀、アルミニウムなどが好適に用いられる。なお金、銀、アルミニウムの金属微粒子の他に、カーボンペースト、カーボンペーストと金属微粒子との混合物などが好適に用いられる。
　導電性材料として金属微粒子を採用する場合には、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、ジメチルケトンなどの極性媒が好適に使用できる。
　陰極３４の厚さは、電気伝導度、耐久性などを考慮して、適宜選択することができる。陰極３４の厚さは、例えば１０ｎｍから１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ～１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ～５００ｎｍである。
　（発光層）
　発光層５０を構成する発光材料としては、蛍光発光型（一重項遷移）とリン光発光型（三重項遷移）が知られている。発光層５０を構成する発光材料としては、どちらを使用してもよい。発光層５０は、例えば蒸着法又は塗布法により形成することができる。発光材料としては、低分子材料および高分子材料のどちらも利用可能である。特に高分子材料は溶媒に溶解しやすいため、発光材料を溶媒に溶解させた塗工液を用いる塗布法に好適に用いることができる。従って発光材料としては、簡易な塗布法を適用することができる高分子材料が好ましい。なお本明細書でいう「高分子」とは、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１０３以上であり、通常、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０８以下である。
　発光層５０は、蛍光及びリン光のうちの少なくとも一方の光を発光する有機物、若しくは有機物と、ドーパントとを含んで構成される。発光層５０を主に構成する発光材料としては、例えば以下のものが挙げられる。
　　〈色素材料〉
　色素材料としては、例えば、シクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体化合物、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、オキサジアゾールダイマー、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、およびピラゾリンダイマーなどを高分子化したものを挙げることができる。
　　〈金属錯体材料〉
　金属錯体材料としては、中心金属に、アルミニウム、亜鉛、ベリリウムなど、またはテルビウム、ユーロピウム、ジスプロシウムなどの希土類金属を有し、配位子に、オキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造などを有する金属錯体を高分子化したものを挙げることができる。
　金属錯体材料としては、イリジウム錯体、白金錯体などの三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体などを高分子化したものを挙げることができる。
　高分子材料としては、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体などを挙げることができる。
　　〈ドーパント材料〉
　発光層を構成する発光材料としては、前述の発光材料の他に、例えば発光効率を向上させたり、発光波長を変化させるなどの目的でドーパント材料をさらに含んでいてもよい。このようなドーパント材料の例としては、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾンなどを挙げることができる。
　（他の所定の層）
　この構成例では積層構造体６０は、発光層５０のみならず、正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂ、電子注入層４４などの所定の層を有しているが、本発明の有機ＥＬ素子はこの構成例に限定されるものではない。
　以下に所定の層の一例について説明する。
　陰極３４と発光層５０との間に設けられる所定の層の例としては、電子注入層４４以外に、電子輸送層、正孔ブロック層などを挙げることができる。陰極３４と発光層５０との間に、電子注入層４４以外に電子輸送層が設けられる場合には、陰極３４に近い側に位置する層を電子注入層といい、発光層５０に近い側に位置する層を電子輸送層という。
　陽極３２と発光層５０との間に設けられる所定の層の例としては、正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂ以外に、電子ブロック層などを挙げることができる。図示例のように陽極４２と発光層５０との間に、正孔注入層４２ａと正孔輸送層４２ｂとの両方が設けられる場合には、陽極３２に近い側に位置する層を正孔注入層といい、発光層５０に近い側に位置する層を正孔輸送層という。
　なお、正孔注入層４２ａ及び電子注入層４４を総称して電荷注入層という場合がある。また正孔輸送層４２ｂ及び電子輸送層を総称して電荷輸送層という場合がある。
　陽極３２及び陰極３４に挟持される積層構造体６０のとり得る層構成の具体的な例を以下に示す。
ａ）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
ｂ）陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
ｃ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
ｄ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
ｅ）陽極／発光層／電子注入層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ここで、記号「／」は、記号「／」を挟む各層が隣接して接合されていることを示す）
　有機ＥＬ素子１０は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して厚さが２ｎｍ程度以下の絶縁層をさらに備えていてもよく、また界面の密着性向上や混合の防止などのために、互いに隣接する各層間に薄いバッファー層が挿入されていてもよい。
　以下に各所定の層の具体的な構成について説明する。
　　〈正孔注入層〉
　正孔注入層４２ａは、陽極３２からの正孔注入効率を改善する機能を有する層である。正孔注入層４２ａを構成する正孔注入材料の例としては、フェニルアミン化合物、スターバースト型アミン化合物、フタロシアニン化合物、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウムなどの酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体などを挙げることができる。
　正孔注入層４２ａは、例えば前記正孔注入材料を溶媒に溶解した塗工液を塗布する塗布法によって成膜することができる。溶媒としては、正孔注入層４２ａの形成材料が溶解することを条件として任意好適なものを用いることができる。
　溶媒としては、例えば水、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンなどの塩素溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテートなどのエステル溶媒を用いることができる。
　既に説明した塗布法のうちの１つを用いて、陽極３２が設けられた第１の基材２２上に、塗工液を塗布し、塗膜を加熱処理することによって、正孔注入層４２ａを形成することができる。
　正孔注入層４２ａの厚さは、用いる材料によって最適値が異なる。正孔注入層４２ａの厚みは、少なくともピンホールが形成されず、駆動電圧と発光効率が適度な値となることを条件として任意好適な厚さとすることができる。また正孔注入層４２ａの厚さは、厚すぎると素子の駆動電圧が高くなってしまう。よって正孔注入層４２ａの厚さは、例えば１ｎｍから１μｍであり、好ましくは２ｎｍから５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍから２００ｎｍである。
　　〈正孔輸送層〉
　正孔輸送層４２ｂは、陽極３２または正孔注入層４２ａ、若しくは陽極３２により近い正孔輸送層４２ｂからの正孔注入を改善する機能を有する。正孔輸送層４２ｂを構成する正孔輸送材料の例としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）若しくはその誘導体、またはポリ（２，５－チエニレンビニレン）若しくはその誘導体などを挙げることができる。
　これらのうち正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）若しくはその誘導体、またはポリ（２，５－チエニレンビニレン）若しくはその誘導体などの高分子の正孔輸送材料を用いることができる。正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体などがさらに好ましい。低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
　正孔輸送層４２ｂの形成方法としては、低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子バインダーとの混合溶液を用いる塗布法を挙げることができる。また、高分子の正孔輸送性材料を用いる場合には、溶媒に溶解させた塗工液を用いる塗布法を挙げることができる。
　塗布法に用いられる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解させるものであればよい。塗布法に用いられる溶媒の例としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンなどの塩素溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテートなどのエステル溶媒を挙げることができる。塗布法としては、既に説明した方法を適用することができる。
　混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が弱いものが好適に用いられる。該高分子バインダーの例としては、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどを挙げることができる。
　正孔輸送層の厚さは、ピンホールが形成されず、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択され、用いる材料によって最適値が異なる。正孔輸送層の厚さが厚すぎると、有機ＥＬ素子の駆動電圧が高くなってしまうおそれがある。よって正孔輸送層の厚さとしては、例えば１ｎｍから１μｍであり、好ましくは２ｎｍから５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍから２００ｎｍである。
　　〈電子輸送層〉
　電子輸送層は、陰極３４、または電子注入層４４、若しくは陰極３４により近い電子輸送層からの電子注入を改善する機能を有する層である。電子輸送層を構成する電子輸送性材料の例としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、または８－ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体などを挙げることができる。
　これらのうち、電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、または８－ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体が好ましく、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８－キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがさらに好ましい。
　電子輸送層の形成法の例としては、低分子の電子輸送材料を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、若しくは溶液または溶融状態からの成膜による方法を挙げることができ、高分子の電子輸送材料を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法を挙げることができる。溶液又は溶融状態からの成膜では、高分子バインダーをさらに併用してもよい。溶液又は溶融状態から電子輸送層を成膜する方法としては、既に説明したような塗布法を挙げることができる。
　電子輸送層の厚さは、用いる材料によって最適値が異なり、少なくともピンホールが形成されない程度の厚さが必要であり、駆動電圧と発光効率とが適度な値となるように選択すればよい。電子輸送層が厚すぎると素子の駆動電圧が高くなってしまうおそれがある。よって電子輸送層の厚さとしては、例えば１ｎｍから１μｍであり、好ましくは２ｎｍから５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍから２００ｎｍである。
　　〈電子ブロック層〉
　電子ブロック層は、電子の輸送を堰き止める機能を有する層である。なお、正孔注入層４２ａ及び正孔輸送層４２ｂのうちの少なくとも一方が電子の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層が電子ブロック層を兼ねることがある。電子ブロック層が電子の輸送を堰き止める機能を有することは、例えばホール電流のみを流す素子を作製して、その電流値の減少により堰き止める効果を確認することができる。
　　〈正孔ブロック層〉
　正孔ブロック層は、正孔の輸送を堰き止める機能を有する層である。なお、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも一方が正孔の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層が正孔ブロック層を兼ねる場合がある。正孔ブロック層が正孔の輸送を堰き止める機能を有することは、例えばホール電流のみを流す素子を作製して、その電流値の減少により堰き止める効果を確認することができる。
　＜有機ＥＬ素子の製造方法＞
　本発明の有機ＥＬ素子の製造方法について、図面を参照して詳細に説明する。
　図２は、有機ＥＬ素子の製造工程の一例を概略的に示す図である。
　本発明の有機ＥＬ素子１０の製造方法は、陽極３２、陰極３４、及び陽極３２と陰極３４とに挟持された積層構造体６０を備える有機ＥＬ素子１０の製造方法であって、前記陽極のみか、または前記陽極および前記積層構造体を構成する複数の有機層のうちの少なくとも一部の両方が第１の基材上に設けられた第１の構造体を準備する工程と、前記陰極のみか、または前記陰極および前記積層構造体を構成する、前記第１の構造体に設けられた部分を除く残部の両方が第２の基材上に設けられた第２の構造体を準備する工程と、前記第１の構造体と前記第２の構造体とを張り合わせて、前記陽極および前記陰極に挟持される積層構造体を形成する張り合わせ工程とを備え、前記第１の構造体または前記第２の構造体を準備する工程では、イオン性ポリマーを含む前記電子注入層を形成する、有機ＥＬ素子の製造方法である。
　なお第１の構造体および第２の構造体が張り合わされることによって、積層構造体が形成されるため、（１）第１の構造体に積層構造体の一部が設けられる形態では、第２の構造体には、積層構造体のうちの第１の構造体に設けられた一部を除く残余の部分が設けられており、（２）第１の構造体に積層構造体の全てが設けられる形態では、第２の構造体には積層構造体が全く設けられず、（３）第１の構造体に積層構造体が全く設けられていない形態では、第２の構造体には積層構造体の全てが設けられる。
　第１の積層構造体及び第２の積層構造体のおのおのは、前記積層構造体を構成する層を層単位で備える場合のみならず、前記張り合わせ工程により単一の層として構成されるように分割された層の一部を備える場合がある。
　既に説明したように電子注入層４４が常圧程度の雰囲気中、さらには大気雰囲気中であっても酸化されにくいイオン性ポリマーにより構成されるため、前記張り合わせ工程は常圧程度の雰囲気中、さらには大気雰囲気中で行うことができる。
　第１の構造体１２と第２の構造体１４とを張り合わせて積層構造体６０を構成するにあたり、第１の構造体１２及び第２の構造体１４おのおのを基材の厚み方向で見たときの基材とは反対側の露出面である接合面を構成する層の組み合わせは特に限定されない。
　図１を参照して説明した有機ＥＬ素子の構成例での張り合わせ工程において、前記積層構造体を構成する層を層単位で備える第１の積層構造体及び第２の積層構造体を張り合わせる場合には、互いに接合される層の組み合わせとしては下記の例が挙げられる。なお下記の組み合わせにおいて、前記の層は第１の構造体１２に含まれる層であり、後記の層は第２の構造体１４に含まれる層である。
１）陽極及び正孔注入層
２）正孔注入層及び発光層
３）正孔注入層及び正孔輸送層
４）正孔輸送層及び発光層
５）発光層及び電子輸送層
６）発光層及び電子注入層
７）電子輸送層及び電子注入層
８）電子注入層及び陰極
　張り合わせ工程において、互いに接合される層の組み合わせは、層がいずれも塗工液を塗布して形成された層である場合には、層の材料を溶解又は分散させた塗工液の溶媒の極性がいずれも同じであっても互いに異なっていてもよいが、層の材料を溶解又は分散させた塗工液の溶媒の極性が同じである層同士を接合させて張り合わせるのが好適である。換言すると、張り合わせ工程を、非極性溶媒を用いた塗工液により形成された層同士、又は極性溶媒を用いた塗工液により形成された層同士のような、層の材料を溶解させた塗工液の溶媒の極性が同じ層同士を接合させて張り合わせる工程として実施することが好適である。層の材料を溶解させた塗工液の溶媒がいずれも非極性溶媒である、例えば上記４）の正孔輸送層及び発光層の組み合わせが好適である。
　従来、塗工液を用いる塗布法によって複数の層を順次積層する場合、例えば正孔輸送層に接合する発光層を形成する場合には、塗布された発光層形成用の塗工液が、先に形成された正孔輸送層を溶解させてしまうため、先に形成される正孔輸送層形成用の塗工液に、架橋剤などを含有させておくなど、発光層形成用の塗工液が接触した場合に正孔輸送層が溶解しないように何らかの方策を講じる必要があった。
　しかしながら本発明の製造方法によれば、第１の基材２２に予め層が形成された第１の構造体１２と、これとは別体として、第２の基材２４に層が形成された第２の構造体１４とを張り合わせる。よって接合される層に架橋剤などの不要な成分を含有させる必要がないため、製造される有機ＥＬ素子の電気的特性、機能などを向上させることができる。また架橋反応させる工程などを省略できるため、製造工程をより簡便にすることができる。よって製造コストをさらに低減することができる。
　図２を参照して、有機ＥＬ素子１０の製造方法の一例について説明する。
　この例は、第１の構造体１２が正孔輸送層４２ｂを含み、かつ第２の構造体１４が発光層５０を含み、張り合わせ工程では、正孔輸送層４２ｂと発光層５０とを接合させて張り合わせる例である。なお正孔輸送層４２ｂ（第１の層）と発光層５０（第２の層）とが塗布法により形成される場合には、第１の層の形成には非極性溶媒が用いられる第１の塗工液が用いられ、かつ第２の層の形成にも非極性溶媒が用いられる第２の塗工液が用いられ得る。この場合には、第１の塗工液の溶媒と第２の塗工液の溶媒の極性が同じとなる。また本発明の有機ＥＬ素子１０を構成する層が、塗工液を用いる塗布法で形成される場合には、塗布工程は大気雰囲気中で実施される。なお塗布工程は大気雰囲気中に限らず、常圧程度の雰囲気中、たとえば窒素ガスおよびアルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気中で行ってもよく、また塗布工程を大気雰囲気中で行い、塗布した膜をたとえば加熱することによって固化する工程を常圧程度の雰囲気中、たとえば窒素ガスおよびアルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気中で行ってもよい。以下、同様である。
　たとえば電子注入層４４を塗工液を用いる塗布法で形成する場合、まず前記イオン性ポリマーを含有する塗工液を塗布成膜し、つづいて、成膜した薄膜を固化することにより電子注入層を形成する。塗工液を塗布成膜する工程は、常圧程度の雰囲気中、さらには大気雰囲気中で行うことができ、工程の簡易さの観点からは、大気雰囲気中で行うことが好ましい。また塗布成膜した薄膜の固化は、自然乾燥、光照射、常圧程度の雰囲気中での加熱乾燥、大気中での加熱乾燥、および真空乾燥などによって行うことができる。これらのなかでも、工程の簡易さの観点からは、常圧程度の雰囲気中での加熱乾燥、または大気雰囲気中での加熱乾燥によって薄膜の固化を行うことが好ましく、さらには素子寿命の長寿命化の観点からは大気雰囲気中での加熱乾燥によって薄膜の固化を行うことが好ましい。塗布成膜した薄膜を加熱乾燥によって固化する場合、その加熱温度は、加熱時間にもよるが、５０℃～２５０℃程度であり、６０℃～２００℃が好ましい。また塗布成膜した薄膜を加熱乾燥によって固化する場合、その加熱時間は、加熱温度にもよるが、５分間～１２０分間程度であり、１０分間～６０分間が好ましい。
　ここで「大気雰囲気」とは、水分、酸素の含有を許容する雰囲気を意味する。「大気雰囲気」は、具体的には、常温、常圧である未調整の雰囲気を含み、さらに水分、酸素の含有を許容しつつ、温度、圧力、成分などについて調整された雰囲気が含まれる。この「調整された雰囲気」は、「塗布」を含む本発明の製造方法が実施できることを条件として窒素、水素、酸素、二酸化炭素などの組成成分を調整する処理、これらの組成割合を調整する処理がなされており、浮遊微粒子、浮遊微生物にかかる清浄度が調整されていてもよく、さらには「塗布」を含む本発明の製造方法が実施できることを条件として温度、湿度、圧力などの環境条件が調整されていてもよい雰囲気を含み、その圧力は通常１０１３ｈＰａ±１００ｈＰａの常圧である。
　（第１の構造体を準備する工程）
　図２に示されるように、まず第１の基材２２に、陽極３２を形成する。まず第１の基材２２を準備し、第１の基材２２の厚み方向のうちの一方の面に導電性材料の膜を形成し、これをフォトリソグラフィ工程及び引き続き行われるエッチング工程などのパターニング工程によりパターニングして陽極３２を形成する。この工程は、第１の基材２２に導電性材料の膜が予め成膜された基材を入手し、パターニング工程を実施することにより陽極３２を形成する工程であってもよい。
　次に正孔注入層４２ａを、既に説明した材料及び製造工程により、陽極３２に接合するように形成し、さらに正孔輸送層４２ｂを、正孔注入層４２ａに接合するように形成する。これら正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂは、選択された材料に応じた好適な溶媒を用いて塗工液を調製し、この塗工液を既に説明したようなスピンコート法などの塗布法により塗布して形成された塗布膜を加熱処理して層を形成することができる。
　以上の工程により、第１の構造体１２が形成される。
　（第２の構造体を準備する工程）
　まず第２の基材２４に、陰極３４を形成する。陰極３４の形成には既に説明したように選択された材料に応じて蒸着法などの任意好適な形成方法を選択することができるが、正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂと同様に塗工液を用いる塗布法によっても形成することができる。
　陰極３４の塗布法による形成方法としては、陰極材料を溶媒中に分散させた塗工液を塗布する方法、別の支持基板上に形成された塗工液の層を転写する方法などが好適である。
　塗布法による陰極３４の形成は、前記塗工液を第２の基材２４に塗布することにより行われる。塗工液の塗布は、スピンコート法などの塗布法、インクジェット法などの印刷法によって行うのが好適である。そして塗布された塗膜を加熱処理することにより、陰極３４を形成することができる。
　次に既に説明したイオン性ポリマーを含む塗工液を用いて、大気雰囲気中での塗布法により、電子注入層４４を陰極３４に接合するように形成する。
　電子注入層４４の形成は、電子注入効率を改善する機能を有する前記イオン性ポリマーを含む塗工液を塗布することによって行うことができる。
　まずイオン性ポリマーを極性溶媒に溶解させて塗工液を調製する。このイオン性ポリマーを含む塗工液を陰極３４の設けられた側に陰極３４に接合するように塗布する。既に説明した正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂ、陰極３４と同様に、塗布法としてはスピンコート法、さらにはインクジェット法などの印刷法を用いることができる。
　次にイオン性ポリマーを含む塗工液の塗膜を加熱処理することにより、電子注入層４４を形成する。
　さらに発光層５０を、既に説明したような正孔注入層４２ａ、正孔輸送層４２ｂ、陰極３４、電子注入層４４と同様の塗布法により塗布して電子注入層４２ａに接合するように形成する。
　以上の工程により、第２の構造体１４が形成される。
　（第１の構造体及び第２の構造体の張り合わせ工程）
　図２に示されるように、まず第１の構造体１２の正孔輸送層４２ｂと第２の構造体１４の発光層５０とを対向させて配置する。
　図示例では、第２の構造体１４を第１の構造体１２よりも上方に配置しているが、他の実施形態として第２の構造体１４よりも第１の構造体１２を上方に配置して張り合わせ工程を実施してもよい。
　次に、第１の構造体１２と第２の構造体１４とを白抜き矢印方向に近づけて当接させて接合する。このとき互いに接合される層を形成するための塗工液に使用された溶媒を、接合面に塗布するなどしてもよい。
　この工程は、第１の構造体１２及び第２の構造体１４のうちの少なくとも一方が、可撓性が低いリジッド基板である場合には、例えば基板を吸着脱着自在に保持することができる定盤を用いて行うことができる。
　次に第１の構造体１２と第２の構造体１４とが張り合わされた状態において、有機ＥＬ素子１０を取り囲むように、図示しない接着部材を配置して、この接着部材により封止する。
　このように第１の構造体１２と第２の構造体とを張り合わせることによって、積層構造体６０が完成する。
　第１の構造体１２及び第２の構造体１４が可撓性を示す構造体であって、かつロールに巻き取られた長尺のフィルム状構造体である場合には、張り合わせ工程をロールツーロールで実施することができる。以下にロールツーロールでの張り合わせ工程を説明する。
　（第１の構造体及び第２の構造体のロールツーロールでの張り合わせ工程）
　張り合わせ工程をロールツーロールで実施する場合には、第１の基材２２を含む第１の構造体１２と及び第２の基材２４を含む第２の構造体１４とは、巻き出しロールから巻き取りロールへと巻き取られる長尺のフィルム状構造体であり、張り合わせ工程では、巻き出しロールから巻き出された第１の構造体１２と第２の構造体１４とを張り合わせ、巻き取りロールに連続的に巻き取ることにより行われる。
　　〈製造装置の構成例〉
　ロールツーロールでの張り合わせ工程に好適に使用できる、複数のフィルム状構造体同士を張り合わせる製造装置（張り合わせ装置）について説明する。
　図３は、製造装置の構成例を説明する概略的な図である。
　図３に示されるように、製造装置１１０は、第１巻き出しロール１２２及び第２巻き出しロール１２４を含む２本の巻き出しロール１２０と、第１張り合わせロール１３２及び第２張り合わせロール１３４の組である張り合わせロール１３０と、張り合わされたフィルム状構造体を巻き取る巻き取りロール１４０とを備えている。
　第１巻き出しロール１２２と第２巻き出しロール１２４とは、互いに離間するように配置されている。張り合わせロール１３０は、第１巻き出しロール１２２から巻き出されたフィルム状部材である第１の構造体１２及び第２巻き出しロール１２４から巻き出されたフィルム状部材である第２の構造体１４を張り合わせることができるように配置されている。張り合わせロール１３０は、例えば第１張り合わせロール１３２を固定ロールとして固定し、第２張り合わせロール１３４を可動ロールとしてフィルム状部材が接触する接触面同士が対向するように配置すればよい。
　巻き出しロール１２０から張り合わせロール１３０に至るまでのフィルム状部材の輸送経路近傍には、輸送途中のフィルム状部材の表面に所望の何らかの処理を行うことができる任意好適な処理装置１５０を設けてもよい。例えば張り合わせ用の接着部材９０をフィルム状部材に塗布するための塗布装置１５２、フィルム状部材に塗布された接着部材９０に含まれる余分な溶媒を乾燥させるための乾燥装置１５４、フィルム状部材の輸送を補助したりフィルム状部材の輸送方向を変えたりする１以上の補助ロール１６０などを設けてもよい。
　製造装置１１０が備える巻き出しロール１２０、張り合わせロール１３０、巻き取りロール１４０、処理装置１５０、補助ロール１６０は、従来公知の任意好適な構成を採用することができる。
　　〈張り合わせ工程〉
　第１巻き出しロール１２２に巻き付けられた第１の構造体１２と、第２巻き出しロール２４に巻き付けられた第２の構造体１４とを巻き出し、第１張り合わせロール１３２と、これと対向する第２張り合わせロール１３４とにより第１の構造体１２及び第２の構造体１４を挟み込んで張り合わせ、長尺のフィルム状構造体である有機ＥＬ素子１０とする。長尺のフィルム状構造体は、巻き取りロール４０に連続的に巻き取られる。
　なおこの工程例では第１巻き出しロール１２２から張り合わせロール１３０へ至るフィルム状部材の輸送経路近傍に、接着部材９０を塗布するための塗布装置１５２及び塗布された接着部材９０を乾燥させるための乾燥装置１５４を含む処理装置１５０が設けられており、輸送途中に第１の構造体１２に塗布され、かつ乾燥された接着部材９０を介して、第１の構造体１２と第２の構造体１４とが張り合わされる。
　張り合わせ工程の終了後に、接着部材（９０）の硬化処理を行う。この硬化処理は、接着部材の種類に応じて所定の方法により行うことできる。接着部材としては、例えば紫外線硬化型樹脂、熱硬化型樹脂を用いることができる。この場合には紫外線照射処理、または加熱処理などを施すことによって接着部材を硬化し、これを封止部として機能させることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の製造方法によれば、既に説明したように電子注入層４４の材料として、常圧程度の雰囲気中さらには大気中の水分、酸素に曝されても劣化しにくく、機能が低下しにくいイオン性ポリマーを用いるため、形成工程を常圧程度の雰囲気中さらには大気雰囲気中で実施することができる。よって有機ＥＬ素子の製造を大気雰囲気中で実施することができ、真空チャンバなどの大規模な設備が不要であるため、有機ＥＬ素子の製造工程を極めて簡便にすることができ、製造コストを格段に低減することができる。
　また本発明の製造方法によれば、別体として予め所定の層が形成された第１の構造体と第２の構造体とを張り合わせる。よって接合される層に架橋剤などの不要な成分を含有させる必要がないため、製造される有機ＥＬ素子の電気的特性、機能などを向上させることができる。また架橋反応させる工程などを省略できるため、製造工程をより簡便にすることができる。よって製造コストをさらに低減することができる。
　さらに本発明の製造方法によれば、第１の構造体又は第２の構造体を形成するにあたり、最後に形成される層を発光層とすれば、発光層が他の層の形成時の加熱処理に曝されることがないため、少なくとも製造工程において発光層が劣化することがなく、製造される有機ＥＬ素子の電気的特性、素子寿命などの有意な特性を向上させることができる。
　上述した、本発明に用いるイオン性ポリマーの内、より好ましい数種の具体例について、それらの合成例および合成されたイオン性ポリマーを使用して作製された有機ＥＬ素子を実験例として以下に示す。
　以下、実験例に基づいて本発明をより具体的に説明する。本発明は以下の実験例に限定されるものではない。
　重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入した。更に、ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。重合体の構造分析はVarian社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ－を用いた、1H-NMR解析によって行った。また、測定は、20mg/mLの濃度になるように試料を可溶な重溶媒（溶媒分子中の水素原子が重水素原子で置換された溶媒）に溶解させて行った。重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、重合体のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求めた。一方、重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求めた。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ－２）を用いた。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計（Varian社製：Ｃａｒｙ５Ｅ）を用いて重合体の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求めた。
［参考例１］
　２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ａ)の合成
　２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した（以下、「フラスコ内の雰囲気を窒素置換した」を単に「窒素置換した」と記載することがある）。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（６２．７ｇ）、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（８６．３ｇ）、炭酸カリウム（６２．６ｇ）、及び１８－クラウン－６（７．２ｇ）をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６７０ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、フラスコ内に氷水を加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ａ)（５１．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
  
［参考例２］
　２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル-１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（化合物Ｂ）の合成
　窒素雰囲気下、化合物Ａ（１５ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８．９ｇ）、[１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（０．８ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．５ｇ）、酢酸カリウム（９．４ｇ）、ジオキサン（４００ｍL）を混合し、１１０℃に加熱し、１０時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。反応混合物をメタノールで３回洗浄した。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、溶液に活性炭を加えて攪拌した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、２，７－ビス（４，４，５，５－テトラメチル-１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（化合物Ｂ）（１１．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
  
［参考例３］
　ポリ[９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン]（重合体Ａ）の合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液に４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍＬ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍＬに滴下して３０分間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られたポリ[９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－ビス[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン]（重合体Ａ）の収量は５２０ｍｇであった。
　重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は５．２×１０4であった。重合体Ａは、式（Ａ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
  
［実験例１］
　重合体Ａセシウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びエタノール（２０ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、５５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのセシウム塩を共役高分子化合物１と呼ぶ。共役高分子化合物１は式（Ｂ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．７ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
  
［実験例２］
　重合体Ａカリウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合した。得られた混合溶液に、水酸化カリウム（４００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３１ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのカリウム塩を共役高分子化合物２と呼ぶ。共役高分子化合物２は式（Ｃ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．７ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
  
［実験例３］
　重合体Ａナトリウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化ナトリウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１２３ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのナトリウム塩を共役高分子化合物３と呼ぶ。共役高分子化合物３は式（Ｄ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
  
［実験例４］
　重合体Ａアンモニウム塩の合成
　重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を混合し、混合溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。反応溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが９０％消失していることを確認した。得られた重合体Ａのアンモニウム塩を共役高分子化合物４と呼ぶ。共役高分子化合物４は式（Ｅ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
  
［参考例４］
　２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｂ）の合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５２ｇ）、２，７－ビス（１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（１．２９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．００８７ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、トルエン（１０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を３．５時間反応させた。その後、反応液に、パラブロモトルエン（０．６８ｇ）を加えて、更に２．５時間反応させた。反応後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍＬ／蒸留水５０ｍＬを加えて水層を除去した。再び蒸留水５０ｍＬを加えて水層を除去した。乾燥剤として硫酸マグネシウムを加えて、不溶物をろ過して、有機溶媒を除去した。その後、得られた残渣を再びＴＨＦ１０ｍＬに溶かして、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水２ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。アルミナカラム（展開溶媒　ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、ｖ/ｖ）を通して精製を行った。析出した沈殿をろ過して１２時間減圧乾燥させたところ、２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｂ）が５２４ｍｇ得られた。
　重合体Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０３であった。なお、重合体Ｂは、式（Ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
  
［実験例５］
重合体Ｂセシウム塩の合成
　重合体Ｂ（２６２ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気をアルゴン置換した。フラスコに、テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。昇温された混合物に、水酸化セシウム（３４１ｍｇ）を水（１ｍL）に溶かした水溶液を添加し、５５℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、エチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｂセシウム塩を共役高分子化合物５と呼ぶ。共役高分子化合物５は、式（Ｇ）で表される（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
  
［参考例５］
重合体Ｃの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．４０ｇ）、化合物Ｂ（０．４９ｇ）、N,N’-ビス（４－ブロモフェニル）－N,N’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル-２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した。析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍＬ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した。析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍＬに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した。濃縮されたテトラヒドロフラン溶液をメタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた固体（重合体Ｃ）の収量は５２６ｍｇであった。
　重合体Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｃは、式（Ｈ）で表される構造単位からなる。
　なお、N,N’-ビス（４－ブロモフェニル）－N,N’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル-２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミンは、例えば特開２００８－７４９１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
  
［実験例６］
　重合体Ｃセシウム塩の合成
　重合体Ｃ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。フラスコにテトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（２０ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｃ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｃのセシウム塩を共役高分子化合物６と呼ぶ。共役高分子化合物６は式（Ｉ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、９５モル％である。）。共役高分子化合物６のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．３ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
  
［参考例６］
重合体Ｄの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６７ｇ）、N,N’-ビス（４－ブロモフェニル）－N,N’－ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチル-２，６－ジメチルフェニル）１，４－フェニレンジアミン（０．０３８ｇ）、３，７－ジブロモ－Ｎ－（４－ｎ－ブチルフェニル）フェノキサジン　０．００９ｇ、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００４ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した。析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍＬ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍＬに滴下して３０分間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた固体（重合体Ｄ）の収量は５９０ｍｇであった。
　重合体Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量は２．７×１０4であった。重合体Ｄは、式（Ｊ）で表される構造単位からなる。
　なお、３，７－ジブロモ－Ｎ－（４－ｎ－ブチルフェニル）フェノキサジンは、特開２００７－７０６２０号に記載の方法に基づいて（あるいは特開２００４－１３７４５６号に記載の方法を参考にして）合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
  
［実験例７］
　重合体Ｄセシウム塩の合成
　重合体Ｄ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（３６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で３時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２１０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｄ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｄのセシウム塩を共役高分子化合物７と呼ぶ。共役高分子化合物７は式（Ｋ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物７のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．３ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．４ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
  
［参考例７］
重合体Ｅの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．３７ｇ）、化合物Ｂ（０．８２ｇ）、１，３－ジブロモベンゼン（０．０９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、１０時間還流させた。次いで、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。反応液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍＬ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した。析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍＬに滴下して３０分間攪拌した。析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた固体（重合体Ｅ）の収量は２９３ｍｇであった。
　重合体Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０4であった。重合体Ｅは、式（Ｌ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
  
［実験例８］
　重合体Ｅセシウム塩の合成
　重合体Ｅ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１７０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｅのセシウム塩を共役高分子化合物８と呼ぶ。共役高分子化合物８は式（Ｍ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物８のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
  
［参考例８］
重合体Ｆの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ｂ（１．０１ｇ）、１，４－ジブロモ－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン（０．３０ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０２ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、４時間還流させた。次いで、反応液にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。反応液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した。析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍＬ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した。析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍＬに滴下して３０分間攪拌した。析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフラン／酢酸エチル（１／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した。濃縮されたテトラヒドロフラン溶液をメタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた固体（重合体Ｅ）の収量は３４３ｍｇであった。
　重合体Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｆは、式（Ｎ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
  
［実験例９］
　重合体Ｆセシウム塩の合成
　重合体Ｆ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｆのセシウム塩を共役高分子化合物９と呼ぶ。共役高分子化合物９は式（Ｏ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物９のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．９ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
  
[参考例９]
　不活性雰囲気下、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（１１．０ｇ）、トリエチレングリコール（３０．０ｇ）、水酸化カリウム（３．３ｇ）を混合し、１００℃で１８時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮した溶液を、クーゲルロワー蒸留（１０ｍｍＴｏｒｒ、１８０℃）することで、２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エタノール（６．１ｇ）を得た。
[参考例１０]
　不活性雰囲気下、２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エタノール（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．４ｇ）、蒸留水（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を混合し、氷冷した。混合溶液に、ｐ－トシルクロリド（５．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６．４ｍＬ）溶液を３０分間かけて滴下し、滴下後反応溶液を室温に上げて１５時間攪拌した。反応溶液に蒸留水（５０ｍＬ）を加え、６Ｍ硫酸で反応溶液を中和した後、クロロホルムで分液抽出を行った。溶液を濃縮することで、２－（２－(２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）ｐ－トルエンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
［参考例１１］
　２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ｃ)の合成
　２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（１２７．２ｇ）、サリチル酸エチル（３７５．２ｇ）、及びメルカプト酢酸（３．５ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。フラスコに、メタンスルホン酸（１４２０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別し固体（１６７．８ｇ）を得た。得られた固体（５ｇ）、２－（２－(２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）ｐ－トルエンスルホネート（１０．４ｇ）、炭酸カリウム（５．３ｇ）、及び１８－クラウン－６（０．６ｇ）をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解させ、アルミナのカラムに通液し、溶液を濃縮することで、２，７－ジブロモ－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－（２－（２－（２－（２－（２－メトキシエトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）－エトキシ）エトキシ]フェニル]－フルオレン(化合物Ｃ)（４．５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
  
[参考例１２]
　重合体Ｇの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ｃ（１．０ｇ）、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルブロミド（０．９ｍｇ）、２，２’－ビピリジン（０．３ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（５０ｍL）を２００ｍLフラスコに入れ混合した。混合物を５５℃に昇温した後、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０．６ｇ）を添加し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、１Ｎ希塩酸（２００ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集した後、テトラヒドロフランに再溶解させた。メタノール（２００ｍL）、１５％アンモニア水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。沈殿物をテトラヒドロフランに再溶解させ、メタノール（２００ｍL）、水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。収集した沈殿物を減圧乾燥することで重合体Ｇ（３６０ｍｇ）を得た。
　重合体Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｇは、式（Ｐ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
  
［実験例１０］
　重合体Ｇセシウム塩の合成
　重合体Ｇ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（１７０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（９５ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｇ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｇのセシウム塩を共役高分子化合物１０と呼ぶ。共役高分子化合物１０は式（Ｑ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１０のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．７ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．９ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
  
[参考例１３]
１，３－ジブロモ－５－エトキシカルボニル－６－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼンの合成
　不活性雰囲気下、３，５－ジブロモサリチル酸（２０ｇ）、エタノール（１７ｍＬ）、濃硫酸（１．５ｍＬ）、トルエン（７ｍＬ）を混合し、１３０℃で２０時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を氷水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。得られた固体を、イソプロパノールに溶解し、溶液を蒸留水に滴下した。得られた析出物をろ別することにより、固体（１８ｇ）を得た。不活性雰囲気下、得られた固体（１ｇ）、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（１．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７ｇ）、ＤＭＦ（１５ｍＬ）を混合し、１００℃で４時間加熱攪拌した。放冷後、クロロホルムを加えて分液抽出し、溶液を濃縮した。濃縮物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムに通液することにより精製した。溶液を濃縮することにより、１，３－ジブロモ－５－エトキシカルボニル－６－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（１．０ｇ）を得た。
［参考例１４］
重合体Ｈの合成
　不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．２ｇ）、化合物Ｂ（０．５ｇ）、１，３－ジブロモ－５－エトキシカルボニル－６－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（０．１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（３０ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４ｍｇ）、及びトルエン（１９ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ　炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（６ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。水層を除去して有機層を蒸留水で洗浄し、濃縮して得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムからの溶出液を濃縮して乾燥させた。得られた重合体Ｈの収量は０．４４ｇであった。
　重合体Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｈは、式（Ｒ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
  
［実験例１１］
　重合体Ｈセシウム塩の合成
　重合体Ｈ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。フラスコにテトラヒドロフラン（１４ｍL）、及びメタノール（７ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（９０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。ＮＭＲスペクトルにより、重合体Ｈ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｈのセシウム塩を共役高分子化合物１１と呼ぶ。共役高分子化合物１１は式（Ｓ）で表される構造単位からなる（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
  
［参考例１５］
　２，７－ジブロモ－９，９－ビス［３，４－ビス［２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]－５－メトキシカルボニルフェニル]フルオレン（化合物Ｄ）の合成
　２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（３４．１ｇ）、２，３-ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を５００ｍＬフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。フラスコに、メタンスルホン酸（３５０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１９時間撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させた。得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（１６．３ｇ）、２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]－ｐ－トルエンスルホネート（６０．３ｇ）、炭酸カリウム（４８．６ｇ）、及び１８－クラウン－６（２．４ｇ）をＮ、Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１１０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮し、クロロホルム／メタノール（５０／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムに通液した溶液を濃縮することで、2,7－ジブロモ－9,9－ビス［3,4－ビス［2－［2－（2－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]－5－メトキシカルボニルフェニル]フルオレン（化合物Ｄ）（２０．５ｇ）を得た。
［参考例１６］
　２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[５－メトキシカルボニル－３，４－ビス[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｉ）の合成
　不活性雰囲気下、化合物Ｄ（０．７０ｇ）、２－(４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボラン－２－イル)－９，９－ジオクチルフルオレン(０．６２ｇ)、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１９ｇ）、ジオキサン（４０ｍＬ）、水（６ｍＬ）及び炭酸カリウム水溶液（１．３８ｇ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を１時間反応させた。反応後、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水５ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。得られた固体をアルミナカラム（展開溶媒　ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））を通して精製を行い、溶液を濃縮することで、２，７－ビス[７－（４－メチルフェニル）－９，９－ジオクチルフルオレン－２－イル]－９，９－ビス[３－エトキシカルボニル－４－[２－[２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]－フルオレン（重合体Ｉ）を６６０ｍｇ得た。
　重合体Ｉのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０３であった。重合体Ｉは、式（Ｔ）で表される。なお、２－(４，４，５，５－テトラメチル－１，２，３－ジオキサボラン－２－イル)－９，９－ジオクチルフルオレンは、例えばＴｈｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｂ　２０００，１０４，９１１８－９１２５に記載されている方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
  
　［実験例１２］
重合体Ｉセシウム塩の合成
　重合体Ｉ（２３６ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気をアルゴン置換した。フラスコに、テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を添加し、混合物を６５℃に昇温した。フラスコに、水酸化セシウム（２４０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶かした水溶液を添加し、６５℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、エチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｉセシウム塩を共役高分子化合物１２と呼ぶ。共役高分子化合物１２は、式（Ｕ）で表される（「全構造単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む構造単位の割合」及び「全構造単位中の、式（１３）、式（１５）、式（１７）、式（２０）で表される構造単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物１２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．８ｅＶであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
  
［参考例１７］
化合物Ｅの合成
　窒素雰囲気下、２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（９２．０ｇ、２７２ｍｍｏｌ）、及びジエチルエーテル（３．７Ｌ）を混合して０℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌヨウ化メチルマグネシウム－ジエチルエーテル溶液（０．５Ｌ、５４５ｍｍｏｌ）を滴下して３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式で表される化合物Ｅ（９２．８１ｇ、２６２ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
  
化合物Ｆの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｅ（８３．０ｇ、２３４ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（４．４９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム（２．５Ｌ）を混合して１時間還流した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて減圧濃縮し、下記式で表される化合物Ｆ（７３．６ｇ、２１９ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
  
化合物Ｇの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｆ（７０．０ｇ、２０８ｍｍｏｌ）、サリチル酸エチル（１０４ｇ、６２５ｍｍｏｌ）、メルカプト酢酸（４．２０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホン酸（１２１４ｇ）を混合して７０℃で８時間撹拌した。得られた反応混合物を氷水に滴下して析出した固体をろ過して回収し、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式で表される化合物Ｇ（５２．１４ｇ、１０４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
  
化合物Ｈの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｇ（４１．２ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（７５．８ｇ、２３８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（２１４ｇ）、炭酸カリウム（５４．４ｇ、３９４ｍｍｏｌ）、及び１８－クラウン－６（４．６８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を混合して１０５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式で表される化合物Ｈ（４０．２ｇ、６２．０ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。得られた化合物Ｈについて行われた１Ｈ　ＮＭＲの結果を以下に示す。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．３７（３Ｈ），１．８４（３Ｈ），３．３６（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．５８－３．７９（６Ｈ），３．７３（２Ｈ），４．１２（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．８０（１Ｈ），６．９０（１Ｈ），７．２８（２Ｈ），７．４８（２Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７０（１Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
  
化合物Ｉの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｈ（２８．４ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２４．３０ｇ、９５．７ｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（０．３５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２４ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５．６０ｇ、２６０ｍｍｏｌ）、及び１，４－ジオキサン（４８０ｍＬ）を混合して１２０℃で１７時間撹拌した。得られた反応混合物をろ過して酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｉ（１８．２２ｇ、２４．５ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。得られた化合物Ｉについて行われた１Ｈ　ＮＭＲの結果を以下に示す。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．３０－１．４７（２７Ｈ），１．８８（３Ｈ），３．３５（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．６０－３．６９（４Ｈ），３．７３（２Ｈ），３．８４（２Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．７４（１Ｈ），６．８７（１Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７２－７．８９（５Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
  
重合体Ｊの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｈ（０．４７ｇ）、化合物Ｉ（０．４８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６ｍｇ）、トルエン（６ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を混合して１０５℃で６時間撹拌した。次いで反応混合物にフェニルボロン酸（３５ｍｇ）を加え、１０５℃で１４時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．６５ｇ）と水（１３ｍＬ）とを加えて８０℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過して回収し、回収された析出物を乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナクロマトグラフィー、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過して回収した。回収された析出物を乾燥させて、重合体Ｊ（０．５７ｇ）を得た。
　重合体Ｊのポリスチレン換算の数平均分子量は２．０×１０4であった。重合体Ｊは、下記式（Ｖ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
  
［実験例１３］
重合体Ｊセシウム塩の合成
　アルゴン雰囲気下、重合体Ｊ（０．２０ｇ）、ＴＨＦ（１８ｍＬ）、メタノール（９ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（９７ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を混合し、６５℃で２時間撹拌した。次いで反応混合物にメタノール（５２ｍＬ）を加え、６５℃で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、乾燥させた。得られた固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下した。得られた固体をろ過して回収した。回収された固体を乾燥させて、重合体Ｊセシウム塩（０．２０ｇ）を得た。得られた重合体Ｊセシウム塩を共役高分子化合物１３と呼ぶ。共役高分子化合物１３は、下記式（Ｗ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
  
　共役高分子化合物１３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５１ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６４ｅＶであった。
［参考例１８］
化合物Ｊの合成
　窒素気流下、２，７－ジブロモ－９，９－ビス（３，４－ジヒドロキシ）－フルオレン（１３８．４ｇ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（４０８．６ｇ）、炭酸カリウム（３５８．５ｇ）及びアセトニトリル（２．５Ｌ）を混合し、３時間加熱還流した。放冷後、反応混合物をろ別した。ろ別されたろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式で表される化合物Ｊ（１０９．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
  
化合物Ｋの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｊ（１０１．２ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５３．１ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（３．７ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（５．４ｇ）、酢酸カリウム（９０．６ｇ）及びジオキサン（９００ｍＬ）を混合して、１１０℃に加熱し、８時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過した。得られたろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物Ｋ（５１．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
  
重合体Ｋの合成
　化合物Ｋ（０．７１５ｇ）、化合物Ｊ（０．４２６ｇ）、ａｌｉｑｕｏｔ３３６（６．６０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．４６０ｍｇ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）、トルエン（２０ｍＬ）を混合し、１０５℃で５時間撹拌した。次いでフェニルボロン酸（３２ｍｇ）を加え、１０５℃で６時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）と水（１４ｍＬ）とを加えて８０℃で２時間撹拌した。得られた混合物をメタノールに滴下して析出物をろ過して回収し、ろ別された析出物を乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナクロマトグラフィー、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。得られた溶出液を濃縮し、乾燥させた。得られた固体をトルエンに溶解させてメタノールに滴下した。得られた析出物をろ過して回収した。回収された析出物を乾燥させて、重合体Ｋ（０．５５ｇ）を得た。
　重合体Ｋのポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０4であった。重合体Ｋは、下記式（Ｘ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
  
　［実験例１４］
　重合体Ｋセシウム塩の合成
　アルゴン雰囲気下、重合体Ｋ（０．１５ｇ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１０３ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を混合し、６５℃で２時間撹拌した。次いで反応混合物にメタノール（２０ｍＬ）を加え、６５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を濃縮して乾燥させた。得られた固体にメタノールを加えてろ過した。得られたろ液を濃縮して乾燥させた。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることで、重合体Ｋのセシウム塩（０．１４ｇ）を得た。得られた重合体Ｋのセシウム塩を共役高分子化合物１４と呼ぶ。共役高分子化合物１４は、下記式（Ｙ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
  
　共役高分子化合物１４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６７ｅＶであった。
［参考例１９］
化合物Ｌの合成
　窒素雰囲気下、５－ブロモ－２－ヒドロキシ安息香酸（９２．８５ｇ）、エタノール（１１４０ｍＬ）、及び濃硫酸（４５ｍＬ）を混合し、４８時間還流した。反応混合物を減圧濃縮した後に酢酸エチル（１０００ｍＬ）を加え、得られた有機層を水及び１０重量％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、下記式で表される化合物Ｌ（９５．３８ｇ、収率９１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
  
化合物Ｍの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｌ（９５．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１０８．５ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（３．３ｇ）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２．２ｇ）、酢酸カリウム（１１７．２ｇ）、及び１，４－ジオキサン（１．３Ｌ）を混合し、１０５℃で２２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、得られたろ液をジオキサン及びトルエンで洗浄した。洗浄されたろ液を減圧濃縮して酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物Ｍ（９０．１ｇ、３０８ｍｍｏｌ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
  
化合物Ｎの合成
　窒素雰囲気下、１，５－ジヒドロキシナフタレン（１５．０ｇ）、トリエチルアミン（２８．５ｇ）、及びクロロホルム（１５０ｍＬ）を混合して０℃に冷却した。冷却された反応混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物（６８．７ｇ）を滴下して１時間撹拌した。反応混合物に水、及びクロロホルムを加えて水層を除去し、得られた有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させて減圧濃縮した。得られた固体を再結晶で精製し、下記式で表される化合物Ｎ（３１．４６ｇ）を得た。下記式中、Ｔｆはトリフルオロメチルスルホニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
  
化合物Ｏの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｎ（１６．９０ｇ）、化合物Ｍ（２３．３０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．６０ｇ）、リン酸カリウム（４２．３０ｇ）、及び１，２－ジメトキシエタン（３４０ｍＬ）を混合し、８０℃で１４時間撹拌した。反応混合物をろ過してクロロホルム及びメタノールで洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式で表される化合物Ｏ（８．８５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
  
化合物Ｐの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｏ（８．８０ｇ）、２－［２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ］－エチル－ｐ－トルエンスルホネート（１２．５２ｇ）、ジメチルホルムアミド（３８０ｍＬ）、炭酸カリウム（１３．３２ｇ）、及び１８－クラウン－６（１．０２ｇ）を混合し、１００℃で２３時間撹拌した。反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、下記式で表される化合物Ｐ（７．３８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
  
化合物Ｑの合成
　窒素雰囲気下、化合物Ｐ（５．５３ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１１．２５ｇ）、（１，５－シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（０．１５ｇ、シグマアルドリッチ社製）、４，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ジピリジル（０．１２ｇ、シグマアルドリッチ社製）、及び１，４－ジオキサン（３００ｍＬ）を混合して１１０℃で１９時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで再結晶で精製して、下記式で表される化合物Ｑ（５．８１ｇ）を得た。得られた化合物Ｑについて行われた１Ｈ　ＮＭＲの結果を以下に示す。
１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ）　１．２７－１．４１（３０Ｈ），３．３９（６Ｈ），３．５７（４Ｈ），３．６６－３．７５（８Ｈ），３．８３（４Ｈ），３．９９（４Ｈ），４．２７－４．４２（８Ｈ），７．１３（２Ｈ），７．６０（２Ｈ），７．７６（２Ｈ），７．９３（２Ｈ），８．３０（２Ｈ）．
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
  
重合体Ｌの合成
　アルゴン雰囲気下、化合物Ｊ（０．５３ｇ）、化合物Ｑ（０．４３ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（５ｍｇ、シグマアルドリッチ社製）、トルエン（１２ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を混合し、１０５℃で９時間撹拌した。次いで反応混合物にフェニルボロン酸（２３ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．４０ｇ）と水（８ｍＬ）とを加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し析出物をろ過して回収し、乾燥させた。固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナクロマトグラフィー、及びシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をメタノールに滴下した。得られた析出物をろ過して回収し、回収された析出物を乾燥させて、重合体Ｌ（０．５６ｇ）を得た。
　重合体Ｌのポリスチレン換算の数平均分子量は３．４×１０4であった。重合体Ｌは、下記式（Ｚ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
  
［実験例１５］
重合体Ｌセシウム塩の合成
　アルゴン雰囲気下、重合体Ｌ（０．２５ｇ）、ＴＨＦ（１３ｍＬ）、メタノール（６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（６９ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を混合し、６５℃で６時間撹拌し、反応混合物を濃縮してイソプロパノールに滴下し、固体をろ過して回収した。回収された固体を乾燥させた。固体にメタノールを加えてろ過し、得られたろ液をイソプロパノールに滴下した。得られた固体をろ過して回収し、乾燥させて重合体Ｌセシウム塩（０．１９ｇ）を得た。得られた重合体Ｌセシウム塩を共役高分子化合物１５と呼ぶ。共役高分子化合物１５は、下記式（ＡＡ）で表される構造単位からなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
  
　共役高分子化合物１５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは－５．５０ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは－２．６５ｅＶであった。
［実験例１６］
　メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陰極（膜厚：４５ｎｍ）上に、前記組成物を大気中でスピンコート法により塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を常圧の不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む電子注入層が形成された基板を得た。
　次に、発光高分子材料（サメイション（株）製「Ｌｕｍａｔｉｏｎ　ＢＰ３６１」）とキシレンとを混合し、１．４重量％の発光高分子材料を含む発光層形成用組成物を得た。上記で得た共役高分子化合物１を含む層が形成された基板の共役高分子化合物１を含む層の上に、発光層形成用組成物を大気中でスピンコート法により塗布し、膜厚８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層が形成された基板を得た。
　次に、上記で得た発光層が形成された基板の発光層の上に、正孔注入材料溶液を大気中でスピンコート法により塗布し、膜厚６０nmの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。ここで正孔注入材料溶液には、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４‐エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：「Ｂａｙｔｒｏｎ」）を用いた。
　上記で得た正孔注入層が形成された基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によって該層の上にＡuを８０nm成膜し、陽極を形成させて、積層構造体１を製造した。
　上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、不活性ガス雰囲気下（窒素雰囲気下）で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、有機ＥＬ素子１を得た。
　上記で得られた有機ＥＬ素子１に１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率とを測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000107
  
［実験例１７］
　＜両面発光型の有機ＥＬ素子の作製＞
　実験例１６において、Ａuの膜厚を２０nmとした以外は、実験例１６と同様に操作し、両面発光型の有機ＥＬ素子２を得た。
　上記で得られた両面発光型の有機ＥＬ素子２に１５Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
  
　表１および２で示すように、大気中において塗布プロセスでイオン性ポリマーを成膜し、電子注入層を形成した逆積層の有機ＥＬ素子が、発光することを確認した。
［実験例１８］
　厚みが５０ｎｍのＩＴＯ薄膜が形成されたガラス基板を用意した。ＩＴＯ薄膜はスパッタ法によって形成されたものであり、陽極に相当する。このＩＴＯ薄膜上に、高分子化合物Ａの懸濁液をスピンコート法により塗布成膜し、厚みが６０ｎｍの正孔注入層用の塗布膜を形成した。この薄膜をホットプレート上で１７０℃、１５分間乾燥することによって正孔注入層を形成した。なお正孔注入層は大気雰囲気中において形成した。
　つぎに、高分子化合物Ｂを０．８重量％の濃度でキシレンに溶解し、キシレン溶液を得た。このキシレン溶液を大気中においてスピンコート法によって正孔注入層上に塗布し、膜厚が２０ｎｍの正孔輸送層用の塗布膜を成膜した。つづいて、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された窒素雰囲気中において１８０℃、６０分間保持することによって塗布膜を乾燥し、正孔輸送層を得た。
　つぎに、高分子化合物Ｃを１．３重量％の濃度でキシレンに溶解し、キシレン溶液を得た。このキシレン溶液を大気中においてスピンコート法によって正孔輸送層上に塗布し、膜厚が８０ｎｍの発光層用の塗布膜を成膜した。つづいて、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された大気圧、窒素雰囲気中において１７０℃で、1０分間保持することによって塗布膜を乾燥し、発光層を得た。
　つぎに、共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、メタノール溶液を得た。このメタノール溶液を大気中においてスピンコート法により発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を成膜した。つづいて、大気雰囲気中において１３０℃で１０分間保持することによって塗布膜を乾燥し、電子注入層を得た。
　つぎに、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した状態において、陰極としてアルミニウムを膜厚を約１００ｎｍとして蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止を行い、有機ＥＬ素子３を作製した。
［実験例１９］
　実験例１９では、実験例１８とは電子注入層を形成する際の加熱温度のみを異ならせて、他は実験例１８と同様に有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成方法のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、メタノール溶液を得た。このメタノール溶液をスピンコート法により発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を成膜した。つづいて、大気雰囲気中において１７０℃で１０分間保持することによって塗布膜を乾燥し、電子注入層を得た。
［実験例２０］
　実験例２０では、実験例１８とは電子注入層の形成する際の加熱時間のみを異ならせて、他は実験例１８と同様に有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成方法のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、メタノール溶液を得た。このメタノール溶液をスピンコート法により発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を成膜した。つづいて、大気雰囲気中において１３０℃で３０分間保持することによって塗布膜を乾燥し、電子注入層を得た。
［実験例２１］
　実験例２１では、実験例１８とは電子注入層の形成する際の加熱温度および加熱時間のみを異ならせて、他は実験例１８と同様に有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成方法のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、メタノール溶液を得た。このメタノール溶液をスピンコート法により発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を成膜した。つづいて、大気雰囲気中において１５０℃で３０分間保持することによって塗布膜を乾燥し、電子注入層を得た。
［実験例２２］
　実験例２２では、実験例１８とは電子注入層の形成する際の雰囲気のみを異ならせて、他は実験例１８と同様に有機ＥＬ素子を形成した。重複する説明を省略するため、以下では電子注入層の形成方法のみについて説明する。
　共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、メタノール溶液を得た。このメタノール溶液をスピンコート法により発光層上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を成膜した。つづいて、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された大気圧、窒素雰囲気中において１３０℃で１０分間保持することによって塗布膜を乾燥した。
［輝度半減寿命の測定］
　実験例１８～２２において作製した各有機ＥＬ素子の輝度半減寿命を測定した。すなわち各有機ＥＬ素子を定電流駆動した際に、輝度が初期輝度の５０％になるまでの時間（輝度半減寿命：ＬＴ５０）を測定した。なお定電流駆動を開始する際の初期輝度は５０００ｃｄ／ｍ2とした。各有機ＥＬ素子の寿命比は、実験例２２で作製した有機ＥＬ素子の輝度半減寿命を１．０として算出した。
　測定結果を、電子注入層用の塗布膜を乾燥する際の条件（乾燥雰囲気、乾燥温度および乾燥時間）と併せて下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
  
　上記表３に示すとおり、電子注入層用の塗布膜を乾燥する際の乾燥雰囲気を窒素雰囲気または大気雰囲気として電子注入層を形成した有機ＥＬ素子が発光することを確認した。さらに、乾燥雰囲気を大気雰囲気とした場合、窒素雰囲気とした場合と比べて輝度半減寿命が向上することを確認した。
［実施例１］
　ＩＴＯ薄膜が設けられたPEN(ポリエチレンナフタレート)フィルム基板を用意した。ＩＴＯ薄膜はスパッタ法によって形成されたものであり、陽極に相当する。このＩＴＯ薄膜上に、エイチ・シー・スタルク(株)社製のPEDOT：PSS溶液(ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、製品名：「Baytron」)を大気雰囲気中でスピンコート法により塗布し、膜厚が６０ｎｍの塗布膜を得た。この塗布膜を設けたPENフィルム基板を、常圧の大気雰囲気中でホットプレートを用いて、１７０℃で、１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた。その後、ＩＴＯ薄膜とこの塗布膜とを設けたPENフィルム基板を室温まで自然冷却させ、ＩＴＯ薄膜と正孔注入層とが形成されたＰＥＮフィルム基板を得た。
　つぎに、正孔輸送層材料である高分子化合物Ｂを０．８重量％の濃度でキシレンに溶解し、高分子化合物Ｂのキシレン溶液を得た。この高分子化合物Ｂのキシレン溶液を大気雰囲気中においてスピンコート法によって上記正孔注入層上に塗布し、膜厚が１５ｎｍの正孔輸送層用の塗布膜を得た。この正孔輸送層用の塗布膜を設けたPENフィルム基板を、酸素濃度および水分濃度がそれぞれ体積比で１０ｐｐｍ以下に制御された窒素雰囲気中に保管した。
　つぎに、ガラス基板を用意した。このガラス基板の上に、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した状態において、陰極材料としてアルミニウムを約１００ｎｍの厚みで蒸着して陰極とした。
　つぎに、上記で得られた電子注入層材料である共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、共役高分子化合物１のメタノール溶液を得た。この共役高分子化合物１のメタノール溶液を大気雰囲気中においてスピンコート法により上記陰極の上に塗布し、膜厚が６ｎｍの電子注入層用の塗布膜を得た。この電子注入層用の塗布膜を設けたガラス基板を、大気雰囲気中において１３０℃で１０分間保持することによって電子注入層用の塗布膜を乾燥した。その後、室温まで自然冷却させて陰極と電子注入層とが形成されたガラス基板を得た。
　つぎに、発光高分子材料である高分子化合物Ｃを１．３重量％の濃度でキシレンに溶解し、高分子化合物Ｃのキシレン溶液を得た。この高分子化合物Ｃのキシレン溶液を大気雰囲気中においてスピンコート法によって上記電子注入層上に塗布し、膜厚が８０ｎｍの発光層用の塗布膜を得た。
　つぎに、窒素雰囲気中で保管されたPENフィルム基板を大気雰囲気中に取り出し、ＩＴＯ薄膜、正孔注入層、および正孔輸送層用の塗布膜が形成されたPENフィルム基板と、陰極、電子注入層、および発光層用の塗布膜が形成されたガラス基板とを、目視で位置合わせして、正孔輸送層用の塗布膜と発光層用の塗布膜とが接合するように、両基板を貼合させ（張り合わせ）、ずれないようにクリップで挟み固定した。なお、両基板の貼合は、正孔輸送層用の塗布膜および発光層用の塗布膜の溶媒を除去する工程を施すことなく行った。つづいて大気雰囲気中、オーブン中において１００℃で６０分間保持した。以上の操作により、有機ＥＬ素子を作製した。
［比較例１］
　比較例１では、実施例１とは電子注入層の材料およびその形成方法のみを異ならせて、有機ＥＬ素子を作製した。比較例１では、イオン性ポリマーを用いて塗布法によって電子注入層を形成する代わりに、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した状態において、電子注入層材料としてバリウムを約５ｎｍの厚みで蒸着して電子注入層とした。
　上記、実施例１および比較例１において作製した有機ＥＬ素子に電圧を印加し、発光状態を確認した。実施例１で作製した有機ＥＬ素子では正常な発光が確認された。しかしながら比較例１で作製した有機ＥＬ素子では発光が確認されなかった。
　なお、上記実施例１および比較例１では、正孔輸送層材料として高分子化合物Ｂを使用し、発光高分子材料として高分子化合物Ｃを使用したが、実施例１および比較例１の実験結果は、正孔輸送層材料および発光高分子材料の種類には特に依存するわけではない。
　１０　有機ＥＬ素子
　１２　第１の構造体
　１４　第２の構造体
　２２　第１の基材
　２４　第２の基材
　３２　陽極
　３４　陰極
　４２ａ　正孔注入層
　４２ｂ　正孔輸送層
　４４　電子注入層
　５０　発光層
　６０　積層構造体
　９０　接着部材
　１１０　製造装置（張り合わせ装置）
　１２０　巻き出しロール
　１２２　第１巻き出しロール
　１２４　第２巻き出しロール
　１３０　張り合わせロール
　１３２　第１張り合わせロール
　１３４　第２張り合わせロール
　１４０　巻き取りロール
　１５０　処理装置
　１５２　塗布装置
　１５４　乾燥装置
　１６０　補助ロール

Claims (7)

  1. 　陽極と、陰極と、該陽極および該陰極に挟持され、前記陰極に接して設けられる電子注入層を含む複数の有機層が積層されて構成される積層構造体とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、
    　前記陽極のみか、または前記陽極および前記積層構造体を構成する複数の有機層のうちの少なくとも一部の両方が第１の基材上に設けられた第１の構造体を準備する工程と、
    　前記陰極のみか、または前記陰極および前記積層構造体を構成する、前記第１の構造体に設けられた部分を除く残部の両方が第２の基材上に設けられた第２の構造体を準備する工程と、
    　前記第１の構造体と前記第２の構造体とを張り合わせて、前記陽極および前記陰極に挟持される積層構造体を形成する張り合わせ工程と
    を備え、
    　前記第１の構造体または前記第２の構造体を準備する工程では、イオン性ポリマーを含む前記電子注入層を形成する、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  2. 　前記第２の構造体を準備する工程では、前記電子注入層が常圧の雰囲気中で塗工液を塗布して形成される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  3. 　前記第１の構造体及び前記第２の構造体のおのおのが巻き出しロールから巻き取りロールへと巻き取られる長尺のフィルム状構造体であり、前記張り合わせ工程では、該巻き出しロールから巻き出された前記第１の構造体と前記第２の構造体とを張り合わせ、前記巻き取りロールに連続的に巻き取る工程を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  4. 　前記張り合わせ工程が、常圧の雰囲気中で行われる、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  5. 　前記第１の基材及び前記第２の基材が、同一の材料から構成される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  6. 　前記張り合わせ工程では、第１の塗工液を塗布して形成された第１の層および第２の塗工液を塗布して形成された第２の層同士が接合され、かつ第１の塗工液および第２の塗工液の溶媒の極性が同じである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
  7. 　前記第１の構造体が塗工液を塗布して形成された正孔輸送層を含み、かつ前記第２の構造体が塗工液を塗布して形成された発光層を含み、前記張り合わせ工程では、該正孔輸送層と該発光層とを接合させて張り合わせる工程を含む、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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