WO2011105300A1 - 抗ウイルス剤 - Google Patents

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WO2011105300A1
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antiviral agent
distillate
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plant belonging
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俊彦 金子
雄一 田中
辰朗 大平
直之 松井
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日本かおり研究所株式会社
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    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/13Coniferophyta (gymnosperms)
    • A61K36/15Pinaceae (Pine family), e.g. pine or cedar
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
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    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses

Definitions

  • the present invention relates to an antiviral agent, and more particularly, to an antiviral agent capable of suppressing infection with influenza viruses, particularly new influenza viruses, and effective in preventing and treating influenza.
  • Influenza is one of the viral infectious diseases caused by influenza virus infection.
  • influenza A virus has a number of subtypes and various changes due to antigenic changes due to genetic crossing or point mutations. Therefore, there are no effective preventive / therapeutic drugs in the world. The fact is that the epidemic is repeated periodically on a regular scale.
  • influenza virus type A (H1N1 type), which has been confirmed in recent years, has become a global problem and has become a major problem since most people do not have immunity.
  • chemotherapeutic agents such as amantadine hydrochloride, rimantadine hydrochloride, interferon, or ribavirin have been used for the treatment of influenza.
  • these chemotherapeutic agents have been pointed out to have problems such as side effects, risk of emergence of resistant viruses, and loss of effects due to serotype differences. For this reason, development of an anti-influenza virus agent that has no side effects and is safe and effective for the human body is required.
  • anti-influenza virus agents that have been studied and proposed so far include those containing tea polyphenol as an active ingredient (Patent Document 1), those containing tea saponin as an active ingredient (Patent Document 2), Examples thereof include those having a specific herbal medicine such as Koshi ⁇ ichito as an active ingredient (Patent Document 3) and those having a solvent extract of bayberry as an active ingredient (Patent Document 4).
  • an object of the present invention is to provide an antiviral agent, particularly an antiviral agent against influenza virus, using trees that are thinned and pruned.
  • the inventors of the present invention have made extensive studies to achieve the above-mentioned problems, and found that extracts and distillates obtained from trees of the genus Pinaceae have excellent influenza virus infection-suppressing effects.
  • the present invention has been completed.
  • the present invention is an antiviral agent comprising, as an active ingredient, a distillate, a pressed solution or an extract of a plant belonging to the genus Firaceae.
  • the present invention is also a food, feed, medicine, quasi drug or daily necessities containing the above antiviral agent.
  • the present invention is a virus inactivation method characterized by applying the above-mentioned antiviral agent in the air or on the target surface.
  • the antiviral agent of the present invention has an excellent infection-suppressing action against influenza viruses, particularly new influenza viruses, it is possible to effectively prevent the onset of influenza and to relieve and improve the symptoms.
  • the antiviral agent of the present invention is extremely safe, it can be applied daily to living spaces, the surface of articles, etc. to effectively suppress air infection and contact infection. .
  • the antiviral agent of the present invention comprises a distillate, a pressed solution or an extract of a plant belonging to the genus Firaceae as an active ingredient.
  • Examples of plants belonging to the genus Firaceae include Todomatsu, Fir, Virgin Fir, Silaviso, Greater Silvia, Silabe, Balsam Fir, White Fir, White Fir, Amabilis Fur, Aoto Domatsu, California Red Fur, Grand Fur, Noble Fur, etc. However, among these, Todomatsu is preferably used.
  • the raw material of the antiviral agent of the present invention all or a part of the plant belonging to the genus Firaceae (for example, fruit, seed, leaf, bark, rhizome, flower, etc.) is used.
  • the leaf portion is preferably used because of the effective utilization of thinned and pruned trees and the high antiviral effect.
  • the leaf portion may be used as it is, but is preferably used after being pulverized and crushed by a pulverizer or a crusher.
  • Compressed liquid, extract or distillate is obtained from the whole plant or a part of the plant belonging to the genus Piraceae.
  • Manufacture of a pressing liquid can be performed using a well-known pressing machine.
  • the extract can also be produced according to a conventional method, but the extraction solvent is preferably a polar solvent, specifically, an alcohol solvent such as water, ethanol, methanol, butyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • a halogen-containing solvent such as chloroform; an ether solvent such as dioxane; a carbonyl solvent such as acetone and ethyl acetate; and a mixture thereof.
  • the distillate can be obtained by atmospheric distillation, vacuum distillation, steam distillation or the like.
  • distillates are preferred, and those obtained by distillation under reduced pressure are particularly preferred.
  • Heating may be performed by a heater, but microwave heating is preferable, and it is particularly preferable to irradiate microwaves without adding water.
  • microwave heating By irradiating microwaves, water molecules contained in plants are directly heated to generate water vapor, which acts as a mobile phase and distills volatile components in the plants. It is considered to include a vacuum distillation element depending on the boiling point of the component and a steam distillation element.
  • Such a distillate can be obtained, for example, by using the apparatus shown in FIG.
  • 1 is a microwave distillation apparatus
  • 2 is a distillation tank
  • 3 is a microwave heating apparatus
  • 4 is a stirring splash
  • 5 is an airflow inflow pipe
  • 6 is a distillate outflow pipe
  • 7 is a cooling apparatus
  • 8 is heating control.
  • Device 9 is a pressure reducing pump
  • 10 is a pressure regulating valve
  • 11 is a pressure control device
  • 12 is an object to be distilled
  • 13 is a distillate.
  • a plant belonging to the genus Pinaceae which is a raw material to be distilled 12, is placed in a distillation tank 2, and stirred with a stirring splash 4, and a microwave heating apparatus provided on the upper surface of the distillation tank 2.
  • the microwave is radiated from 3 to heat the raw material.
  • the distillation tank 2 communicates with the air flow inlet 5 and the distillate outflow pipe 6.
  • the airflow inlet pipe 5 introduces an inert gas such as air or nitrogen gas into the reaction tank 2, and this airflow is introduced from the lower part of the reaction tank 2.
  • the distillate outflow pipe 6 leads the distillate from the raw material to the outside from the upper part of the reaction tank 2.
  • the temperature and pressure of the inside of the reaction tank 2 are measured by a temperature sensor and a pressure sensor (both not shown) attached to the reaction tank 2, and a heating control device 8, a pressure control device 11, and a pressure adjusting valve are measured. 10 are adjusted respectively.
  • the distillate 13 includes an oily fraction 13a and an aqueous fraction 13b. Of these, the aqueous fraction 13b is preferably used.
  • the pressure in the distillation tank 2 may be 10 to 95 kilopascals, preferably 15 to 60 kilopascals, more preferably 20 to 40 kilopascals. To 100 ° C. If the pressure is 10 kilopascals or less, the increase in vapor pressure of volatile components in the plant is suppressed, and the vacuum distillation component due to the boiling point of each component is the main component from the steam distillation component, and it flows out in order from the lowest boiling point. Therefore, it is not preferable in that extraction of a component having a boiling point higher than that of water is not efficiently performed.
  • the distillation time may be about 0.2 to 8 hours, preferably about 0.4 to 6 hours. If it is 0.2 hours or less, a large amount of unextracted components remain in the plant, and if it is 8 hours or more, the raw material becomes nearly dry, which is not preferable in that the extraction efficiency decreases.
  • the gas introduced into the distillation tank 2 may be air, but an inert gas such as nitrogen gas, helium gas or argon gas is preferable, and the flow rate per minute is the distillation tank 2. It may be about 0.001 to 0.1 times the capacity.
  • the distillate, pressed solution or extract of the plant belonging to the genus Pinaceae obtained as described above can be used as it is, but if necessary, a conventional method can be used. May be further concentrated or purified.
  • a distillate, pressed solution or extract of the plant belonging to the genus Firaceae, an extract or a concentrate thereof may be used as it is as the antiviral agent of the present invention, or may be further combined with a suitable solvent, for example, Water, alcohol solvents such as ethanol, isopropyl alcohol and propyl alcohol, glycol solvents such as propylene glycol and ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene alcohol monoethyl ether, 3-methoxy-3-methyl-
  • the antiviral agent of the present invention can be prepared by dissolving the active ingredient in a solvent such as glycol ether solvent such as 1-butanol at a concentration of about 0.01% by mass to 99% by mass. .
  • the antiviral agent of the present invention thus obtained has an excellent anti-infection action against viruses and the like, and particularly as an antiviral agent against influenza virus, ingredients such as food, feed, quasi-drugs, pharmaceuticals and daily necessities As a result, the onset of influenza can be prevented, and the symptoms can be alleviated and improved.
  • by applying to a living space or an article it is possible to effectively prevent infection caused by contact with an article to which the virus is attached or by sucking a virus floating in the air.
  • it since it exhibits an excellent infection-suppressing action against the new influenza virus type A (H1N1 type), it is effective for the spread and prevention / treatment of the new influenza virus.
  • the food of the present invention can be obtained by blending the antiviral agent with a general food material, and the feed of the present invention is also prepared by adding the antiviral agent to the composition of the feed.
  • the pharmaceutical or quasi-drug of the present invention comprises the above-mentioned antiviral agent as an active ingredient, a pharmaceutically acceptable carrier, etc., and in accordance with a conventional method, tablets, powders, capsules, syrups, liquids, It is obtained by formulating in the form of a sublingual tablet, troche, mouthwash, nasal spray, spray or spray.
  • the form or type of the food, feed, quasi-drug or pharmaceutical product of the present invention using the antiviral agent is not particularly limited, and can take any form or type, but can enter from the mouth or nostril.
  • the distillate, press solution or extract of the plant belonging to the genus Pinaceae used as an active ingredient contacts the mouth or throat mucous membrane. It is preferably used.
  • the food is preferably a beverage form such as a drink, a food that stays in the mouth for a long time such as candy, troche or chewing gum, and the pharmaceutical or quasi-drug is a syrup, sublingual tablet, A troche, mouthwash, mouth freshener, gargle, mouthwash, nasal spray, throat spray, dentifrice, spray, etc. are preferred.
  • the dose of the drug can be appropriately set according to the purpose of administration and the age and symptoms of the patient.
  • the amount of the active ingredient for example, per day for adults belongs to the genus Firaceae It may be an amount obtained from 1 to 1000 g (converted to solid matter) of a plant.
  • nasal sprays and throat sprays the amount obtained from 0.01 to 10 g (converted to solid matter) of the plant belonging to the genus Pinaceae may be applied to the nose and throat.
  • the form or type of the daily necessities of the present invention using the antiviral agent is not particularly limited, and can take any form or type.
  • the spraying added with the antiviral agent is used.
  • Agent, fragrance, deodorant, fragrance deodorant, additive liquid to humidifier water, soap, shampoo, bathing agent and mask impregnated with antiviral agent, gauze, bandage, towel, handkerchief, towel, Examples include tissues, wet tissues, gloves, underwear, lab coats, surgical clothes, diapers, bedding (futons, pillows, sheets, pillow covers, nightclothes) and the like.
  • spraying agents fragrances, deodorants, fragrance deodorants and the like are preferable, and viruses floating in the space can be removed by volatilizing or spraying them in the air.
  • the method of volatilizing or spraying in the air is not particularly limited, but the method of volatilizing the antiviral agent of the present invention as it is or using an appropriate volatilization device, pump spray, aerosol, ultrasonic vibrator, pressurized liquid spray Examples include a method of vaporizing or spraying in an atomized state using an atomizing device such as a spray or a pressurized air atomizing spray device, and these methods can remove viruses from the normal living space. Is possible.
  • virus adhering to the target surface can be removed by applying the above-mentioned spraying agent or the like to the surface of an article such as a door knob, tableware, leather strap, or textile product by a method such as coating, spraying or spraying.
  • Plants belonging to the genus Firaceae in the form of sprays, fragrances, deodorants, etc., for the purpose of removing viruses floating in the space or viruses attached to the target surface of articles It is preferable to use the aqueous fraction of the distillate obtained by heating under reduced pressure and performing distillation as it is as a spraying agent or the like. That is, since this fraction is an aqueous solution that does not contain a non-volatile component such as a surfactant, even when sprayed on a hard surface, it exhibits an antiviral effect without sticking to the surface or impairing the texture.
  • a non-volatile component such as a surfactant
  • fragrance components these can be used as they are as fragrances and deodorants, but other fragrance components can be used. You may mix
  • perfume ingredients include hydrocarbon perfumes such as pinene and limonene, alcohol perfumes such as linalool, geraniol, citronellol, menthol, borneol, benzyl alcohol, anis alcohol, ⁇ -phenethyl alcohol, anethole, eugenol, and the like.
  • Phenolic flavors aldehyde flavors such as n-butyraldehyde, isobutyraldehyde, hexylaldehyde, citral, citronellal, benzaldehyde, cinnamaldehyde, ketone flavors such as carvone, menthone, camphor, acetophenone, ionone, ⁇ -butyllactone, Examples include lactone flavors such as coumarin and cineol, and ester flavors such as octyl acetate, benzyl acetate, cinnamyl acetate, butyl propionate, and methyl benzoate. It is done. Moreover, a surfactant, a hydrotrope agent, etc. can be used if necessary.
  • Example 1 Preparation of Todomatsu Distillate: Todomatsu leaf was used as a raw material, and Todomatsu leaf distillate was obtained as follows. That is, about 50 kg of crushed Todomatsu leaves with a crushing type crusher (manufactured by KYB Seisakusho) is put into the distillation tank of the microwave distillation apparatus shown in FIG. It was kept under Pascal decompression conditions (vapor temperature was about 67 ° C.) and distilled by microwave irradiation for 1 hour. About 5 kg (about 5 liters) of an aqueous fraction was collected from the obtained distillate. The components contained in this aqueous fraction were subjected to liquid-liquid extraction with diethyl ether and measured using a gas chromatograph / mass spectrometer. As a result, five types of components shown in Table 1 below were detected.
  • Example 2 Infection control against influenza virus of Todomatsu leaf distillate aqueous solution: 0.9 ml of the aqueous fraction of Todomatsu leaf distillate prepared in Example 1 was taken, 0.1 ml of virus solution (evaluation virus: type A (H1N1) influenza virus) was added thereto, and the mixture was allowed to stand for 30 minutes. Thereafter, 0.1 ml was taken from the same solution and diluted to 10 ml to stop the action of the aqueous fraction against the virus. The virus infectivity value of this solution was determined by the TCID50 method (50% Tissue culture infective dose) shown below. The results are shown in Table 2.
  • TID50 method Dilute the solution containing the virus to a constant concentration and place 1 ml of each diluted solution in the microplate. To this, canine kidney cell fluid is dispensed and cultured at 37 ° C., 5% carbon dioxide concentration for 24 hours. Later, the degeneration of the infected cells was observed under a microscope, and the virus infectivity value was determined from the diluted concentration at which the infected cells did not appear.
  • Example 3 By spraying the aqueous fraction of Todomatsu leaf distillate obtained in Example 1 onto the space using an ultrasonic atomizer (Echotech Co., Ltd.), the virus in the space is inactivated and the space is erased. It smells and gives a refreshing fragrance.
  • an ultrasonic atomizer Echotech Co., Ltd.
  • Example 4 The aqueous fraction of Todomatsu leaf distillate obtained in Example 1 was put in a pump spray container (capacity 100 ml, 0.3 g sprayed with one stroke, the bottle part is made of polyester) and sprayed into the space, The virus can be inactivated, the space can be deodorized, and a refreshing fragrance can be imparted.
  • Example 5 A dispersion of 3.0 g of carrageenan in 5.0 g of propylene glycol is dispersed in 92.0 g of the aqueous fraction of Todomatsu leaf distillate of Example 1, heated and dispersed at about 60 ° C., and then filled into a cup-shaped container with an open top surface. And solidified by cooling to obtain a gel-like fragrance deodorant. This can deodorize the space for about one month, impart a refreshing fragrance, and reduce the infectivity of the virus in the space.
  • Example 6 5 g of the cross-linked polyacrylamide block polymer and 50 ml of the aqueous fraction of Todomatsu leaf distillate of Example 1 were mixed, and the cross-linked polyacrylamide block polymer was swollen to prepare a gel-like fragrance deodorant. This can deodorize the space for about one month, impart a refreshing fragrance, and reduce the infectivity of the virus in the space.
  • Example 7 The aqueous fraction of Todomatsu leaf distillate of Example 1 was put in a pump spray container (capacity 100 ml, 0.3 g sprayed with one stroke, the bottle part is made of polyester), sprayed on a cloth sofa for 10 strokes, and then left for 10 minutes. did. After repeating this 10 times as one cycle, the texture of the sprayed sofa surface was evaluated. As a result, the deterioration of the texture due to the component residue such as stiff feeling and stickiness was not confirmed, and the texture before spraying the sofa was maintained. It can also inactivate viruses on the sofa surface.
  • the antiviral agent of the present invention is derived from a plant belonging to the genus Pinaceae, it is highly safe for animals and the human body and can be used without worrying about side effects. For this reason, it can be widely used for foods, feeds, pharmaceuticals, quasi drugs, daily necessities, etc. for the purpose of prevention or treatment / improvement of influenza infection and onset.

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Abstract

 間伐される樹木を利用した、抗ウイルス剤、特にインフルエンザウイルスに対する抗ウイルス剤を提供することを課題とする。該抗ウイルス剤は、マツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物を有効成分とする。

Description

抗ウイルス剤
 本発明は抗ウイルス剤に関し、より詳細には、インフルエンザウイルス、特に新型インフルエンザウイルスの感染を抑制することができ、インフルエンザの予防・治療に有効な抗ウイルス剤に関する。
 インフルエンザはインフルエンザウイルスの感染によって生じるウイルス感染性疾患の一つである。特にA型インフルエンザウイルスは、亜型がいくつもあるうえにこれらは遺伝子交雑や点変異等による抗原性の変化に伴って種々変化するという特徴を有するため、有効な予防・治療薬がなく、世界的規模で周期的に大流行を繰り返しているのが実情である。
 特に近年確認された新型インフルエンザウイルスA型(H1N1型)は、ほとんどの人が免疫を持っていないため、世界的に大流行し大きな問題となっている。
 従来、インフルエンザの治療には、塩酸アマンタジン、塩酸リマンタジン、インターフェロン、またはリバビリンなどの化学療法剤が使用されている。しかし、これらの化学療法剤については、副作用、耐性ウイルスの出現の危険性、血清型相違による効果の喪失といった問題が指摘されている。このため、副作用がなく人体に安全でしかも効果の高い抗インフルエンザウイルス剤の開発が求められている。
 このような観点から今まで検討提案されている抗インフルエンザウイルス剤としては、茶ポリフェノールを有効成分とするもの(特許文献1)、茶サポニンを有効成分とするもの(特許文献2)、桂枝二越婢一湯などの特定の生薬を有効成分とするもの(特許文献3)、ヤマモモの溶媒抽出物を有効成分とするもの(特許文献4)を挙げることができる。
 ところで、後継者不足や、木材価格の下落により、山林を手入れが行き届かなくなり、その荒廃が大きな問題とされている。この山林の手入れは、主に間伐と枝打ちであるが、間伐材や、枝打ちで落とされた枝葉に何の経済的価値もなく、逆に経費がかかるのみであれば、このような手入れがおろそかになるのは当然のことである。そこで、山林の手入れが促されるよう、間伐や枝打ちされる樹木について、有効資源化するための加工方法や新規用途の開発が望まれていた。
特開平3-101623号公報 特開平11-193242号公報 特開平6-199680号公報 特開2004-331608号公報
 したがって、本発明は、間伐・枝打ちされる樹木を利用した、抗ウイルス剤、特にインフルエンザウイルスに対する抗ウイルス剤を提供することを課題とする。
 本発明者らは、上記課題を達成すべく、鋭意研究を重ねていたところ、マツ科モミ属の樹木から得られる抽出物や蒸留物等が、優れたインフルエンザウイルス感染抑制作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
 すなわち、本発明は、マツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物を有効成分とする抗ウイルス剤である。
 また本発明は、上記抗ウイルス剤を含有する食品、飼料、医薬品、医薬部外品または日用品である。
 さらに本発明は、上記抗ウイルス剤を空中または対象表面に適用することを特徴とするウイルス不活化方法である。
 本発明の抗ウイルス剤は、インフルエンザウイルス、特に新型インフルエンザウイルスに対して優れた感染抑制作用等を有するため、インフルエンザの発症を有効に予防し、またその症状を緩和、改善することができる。また本発明の抗ウイルス剤は、極めて安全性の高いものであるため、日常的に、生活空間や物品の表面などに適用し、空気感染や接触感染を効果的に抑制することが可能である。
本発明の抗ウイルス剤の有効成分として用いるマツ科モミ属に属する植物の蒸留物を得るために使用するマイクロ波蒸留装置の構成を模式的に示す図である。
 本発明の抗ウイルス剤は、マツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物を有効成分とするものである。
 マツ科モミ属に属する植物としては、トドマツ、モミ、ウラジロモミ、シラビソ、オオシラビソ、シラベ、バルサムファー、ミツミネモミ、ホワイトファー、アマビリスファー、アオトドマツ、カリフォルニアレッドファー、グランドファー、ノーブルファー等を挙げることができるが、これらのうちトドマツが好ましく用いられる。
 本発明の抗ウイルス剤の原料としては、上記マツ科モミ属に属する植物の植物体全てまたはその一部(例えば、果実、種子、葉、樹皮、根茎、花など)が用いられる。これらのうち、間伐・枝打ちされる樹木の有効利用の観点や、抗ウイルス効果が高いことから、葉の部分が好適に用いられる。葉の部分は、そのまま用いても良いが、好ましくは、粉砕機や圧砕機等により粉砕・圧砕して使用される。
 上記マツ科モミ属に属する植物の植物体全体またはその一部から、圧搾液、抽出物または蒸留物を得る。圧搾液の製造は、公知の圧搾機を用いて行うことができる。抽出物の製造も常法に従って行うことができるが、抽出溶媒としては、極性溶媒が好ましく、具体的には、水、エタノール、メタノール、ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール系溶媒;クロロホルム等の含ハロゲン系溶媒;ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトン、酢酸エチル等のカルボニル系溶媒、およびこれらの混液等が例示できる。蒸留物は、常圧蒸留、減圧蒸留、水蒸気蒸留等によって得ることができる。
 これらのうち、蒸留物が好ましく、特に減圧下で加熱して蒸留を行うことによって得られたものが好ましい。また、加熱はヒーターによる加熱でもかまわないが、マイクロ波による加熱が好ましく、特に水を加えずにマイクロ波を照射することが好ましい。マイクロ波を照射することにより、植物中に含まれる水分子が直接加熱されて水蒸気が生じ、これが移動相として作用して植物中の揮発性成分が蒸留されるため、この蒸留方法は、揮発性成分の沸点による減圧蒸留的な要素と、水蒸気蒸留的な要素とを包含するものと考えられる。このような蒸留物は、例えば図1に示す装置を使用することにより得ることができる。図中、1はマイクロ波蒸留装置、2は蒸留槽、3はマイクロ波加熱装置、4は撹拌はね、5は気流流入管、6は蒸留物流出管、7は冷却装置、8は加熱制御装置、9は減圧ポンプ、10は圧力調整弁、11は圧力制御装置、12は蒸留対象物、13は蒸留物をそれぞれ示す。
 この装置1では、蒸留対象物12となる原料のマツ科モミ属に属する植物を蒸留槽2中に入れ、撹拌はね4で撹拌しながら、蒸留槽2の上面に設けられたマイクロ波加熱装置3からマイクロ波を放射し、原料を加熱する。この蒸留槽2は、気流流入口5および蒸留物流出管6と連通されている。気流流入管5は、空気あるいは窒素ガス等の不活性ガスを反応槽2中に導入するものであり、この気流は、反応槽2の下部から導入される。また、蒸留物流出管6は、原料からの蒸留物を、反応槽2の上部から外に導出するものである。
 上記反応槽2内部は、これに取り付けられた温度センサおよび圧力センサ(共に図示せず)により温度および圧力が測定されるようになっており、加熱制御装置8および圧力制御装置11、圧力調整弁10を介してそれぞれ調整されるようになっている。
 また、蒸留物流出管6を介して蒸留槽2から流出した気体状の蒸留物は、冷却装置7により液体に代えられ、蒸留物13として得られる。この蒸留物13には、油性画分13aと水性画分13bが含まれるが、このうち水性画分13bが好適に用いられる。
 蒸留にあたっては、上記蒸留槽2内の圧力を、10ないし95キロパスカル、好ましくは、15ないし60キロパスカル、さらに好ましくは20ないし40キロパスカル程度として行なえば良く、その際の蒸気温度は40℃から100℃になる。圧力が10キロパスカル以下では植物中の揮散性成分の蒸気圧上昇が抑制され、また、水蒸気蒸留的要素より、各成分の沸点による減圧蒸留的要素が主となり、沸点の低いものから順に流出してしまうため、水よりも沸点の高い成分の抽出が効率的に行われないという点で好ましくない。また、95キロパスカル以上では、原料の温度が高くなるため、エネルギーロスが大きく、原料の酸化も促進されてしまうという点で好ましくない。また、蒸留時間は、0.2ないし8時間程度、好ましくは、0.4ないし6時間程度とすれば良い。0.2時間以下では植物中の未抽出成分が多く残存してしまい、8時間以上では原料が乾固に近い状態となってしまうため、抽出効率が低下するという点で好ましくない。
 更に、蒸留槽2内に導入する気体としては、空気でもかまわないが、窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガス等の不活性ガスが好ましく、その流量としては、1分当たりの流量が、蒸留槽2の0.001ないし0.1容量倍程度とすれば良い。
 以上のようにして、マツ科モミ属に属する植物を減圧下で加熱して蒸留を行うことによって得られた蒸留物の水性画分中には、3-ヘキセン-1-オール、1-ヘキサノール、マルトール、ボルネオール、ボルニルアセテート等が含有され得る。
 本発明の抗ウイルス剤の有効成分として、以上のようにして得られたマツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物はそのまま用いることもできるが、必要に応じて、常法により、更に濃縮したり、精製してもよい。また、これらのマツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物やその濃縮物等をそのまま本発明の抗ウイルス剤としてもよいが、さらに適当な溶剤と組み合わせてもよく、例えば、水、エタノール、イソプロピルアルコール、プロピルアルコール等のアルコール系溶剤、プロピレングリコール、エチレングリコール等のグリコール系溶剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレンアルコールモノエチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等の溶剤中に、上記有効成分を、0.01質量%ないし99質量%程度の濃度で溶解させることにより、本発明の抗ウイルス剤を調製することができる。
 かくして得られた本発明の抗ウイルス剤は、ウイルスに対して優れた感染抑制作用等を有し、特にインフルエンザウイルスに対する抗ウイルス剤として、食品、飼料、医薬部外品、医薬品および日用品などの成分として用いることができ、これによりインフルエンザの発症を予防したり、またその症状を緩和、改善することができる。また、生活空間や物品に適用することにより、ウイルスが付着した物品への接触や空気中に浮遊するウイルスを吸引することによる感染を有効に防止することが可能である。特に、新型インフルエンザウイルスA型(H1N1型)に対しても優れた感染抑制作用等を発揮するため、新型インフルエンザの感染拡大や予防・治療に有効である。
 本発明の食品は、一般的な食品素材に上記抗ウイルス剤を配合することによって得ることができ、本発明の飼料も、飼料の組成中に上記抗ウイルス剤を添加して調製される。また、本発明の医薬品または医薬部外品は、上記抗ウイルス剤を有効成分とし、薬学的に許容され得る担体等を用い、常法に従って、錠剤、粉末剤、カプセル剤、シロップ剤、液剤、舌下錠、トローチ、うがい薬、点鼻薬、噴霧剤または散布剤などの形態に製剤化することによって得られる。
 上記抗ウイルス剤を用いた本発明の食品、飼料、医薬部外品又は医薬品の形態または種類としては、特に制限されず、任意の形態または種類をとることができるが、口や鼻孔から侵入してくるインフルエンザウイルスによる感染を抑制する目的で使用する場合は、有効成分として使用するマツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物が、口内や喉粘膜に接触するような態様で使用されることが好ましい。かかる観点から、食品としてはドリンクなどの飲料形態、キャンディー、トローチまたはチューインガムなどのように口腔内で長く留まる態様の食品が好ましく、また医薬品または医薬部外品等としてはシロップ剤、舌下錠、トローチ、洗口液、口内清涼剤、うがい液、うがい薬、点鼻薬、喉噴霧剤、歯磨剤、散布剤等といった形態のものが好ましい。医薬品の投与量は、投与目的、患者の年齢や症状に応じて適宜設定することができるが、経口剤の場合、有効成分の量を、例えば、成人1日当り、原料のマツ科モミ属に属する植物1~1000g(固形物換算)から得られる量とすればよい。また点鼻薬や喉噴霧剤の場合は、1回あたり、原料のマツ科モミ属に属する植物0.01~10g(固形物換算)から得られる量を鼻や喉に適用すればよい。
 また、上記抗ウイルス剤を用いた本発明の日用品の形態または種類としては、特に制限されず、任意の形態または種類をとることができるが、具体的には、上記抗ウイルス剤を添加した散布剤、芳香剤、消臭剤、芳香消臭剤、加湿器の水への添加液、せっけん、シャンプー、入浴剤等や抗ウイルス剤を含浸させたマスク、ガーゼ、包帯、タオル、ハンカチ、おしぼり、ティッシュ、ウエットティッシュ、手袋、下着、白衣、手術着、オムツ、寝装用品(布団、枕、シーツ、枕カバー、寝間着)などが例示できる。
 これらの中でも、散布剤、芳香剤、消臭剤、芳香消臭剤等が好ましく、これらを空中に揮散ないしは散布することにより、空間中に浮遊するウイルスを除去することができる。空中に揮散ないしは散布する方法としては、特に限定されないが、本発明の抗ウイルス剤をそのままあるいは適当な揮散装置を用いて揮散させる方法や、ポンプスプレー、エアゾール、超音波振動子、加圧液噴霧スプレーまたは加圧空気霧化噴霧装置等の霧化装置を用い、霧化させた状態で揮散ないし散布させる方法等が挙げられ、これらの方法により、通常の生活空間中からウイルスを除去することが可能である。
 また、上記散布剤等を、ドアノブ、食器、吊り革、繊維製品等の物品の表面に塗布あるいは散布、噴霧等の方法で適用することによって、対象表面に付着したウイルスを除去することができる。
 このように空間中に浮遊するウイルスや物品の対象表面に付着したウイルスの除去を目的とした、散布剤、芳香剤、消臭剤等の形態とする場合には、マツ科モミ属に属する植物を減圧下で加熱して蒸留を行うことによって得られた蒸留物の水性画分をそのまま散布剤等として利用することが好適である。すなわち、この画分は、界面活性剤等の不揮発成分を含まない水性のものであるため、硬質表面に噴霧しても、表面がべたついたり、風合いを損ねることなく、抗ウイルス効果を発揮することができ、また空間に散布ないし揮散させても、不揮発成分の蓄積による健康被害のおそれがないため安全性も高い。さらに、吸い上げ揮散タイプやメッシュタイプの超音波噴霧器を用いた形態としても、吸い上げ芯やメッシュに目詰まりが生じないため、揮散・噴霧性能を安定して維持することが可能である。
 なお、マツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物は、香気成分を含んでいるため、これらをそのまま芳香剤や消臭剤として利用することもできるが、他の香料成分を配合してもよい。他の香料成分としては、例えば、ピネン、リモネン等の炭化水素系香料、リナロール、ゲラニオール、シトロネロール、メントール、ボルネオール、ベンジルアルコール、アニスアルコール、β-フェネチルアルコール等のアルコール系香料、アネトール、オイゲノール等のフェノール系香料、n-ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ベンズアルデヒド、シンナミックアルデヒド等のアルデヒド系香料、カルボン、メントン、樟脳、アセトフェノン、イオノン等のケトン系香料、γ―ブチルラクトン、クマリン、シネオール等のラクトン系香料、オクチルアセテート、ベンジルアセテート、シンナミルアセテート、プロピオン酸ブチル、安息香酸メチル等のエステル系香料等が挙げられる。また、必要により、界面活性剤、ハイドロトロープ剤等を使用することができる。
 以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明は当該実施例によって何ら制限されるものではない。
実 施 例 1
  トドマツ蒸留物の調製: 
 原料として、トドマツの葉を用い、以下のようにしてトドマツ葉蒸留物を得た。すなわち、トドマツ葉を圧砕式粉砕機(KYB製作所製)で粉砕したもの約50kgを、図1に示すマイクロ波蒸留装置の蒸留槽に投入し、攪拌しながら蒸留槽内の圧力を、約20キロパスカルの減圧条件下に保持し(蒸気温度は約67℃)、1時間マイクロ波照射し蒸留した。得られた蒸留物から約5kg(約5リットル)の水性画分を採取した。
 この水性画分に含まれる成分をジエチルエーテルにより液液抽出し、ガスクロマトグラフ/質量分析計を用いて測定したところ、下記表1に示す5種類の成分が検出された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実 施 例 2 
  トドマツ葉蒸留物水性画分のインフルエンザウイルスに対する感染抑制  作用:
 実施例1で調製したトドマツの葉蒸留物の水性画分を0.9ml取り、これにウイルス液(評価ウイルス:A型(H1N1型)インフルエンザウイルス)0.1mlを加え、30分間放置した。その後同液から0.1mlを採り10mlに希釈して、水性画分のウイルスに対する作用を停止させた。この液のウイルス感染性価を下記に示すTCID50法(50%培養組織感染容量:50% Tissue culture infective dose)により求めた。結果を表2に示す。
(TCID50法)
 ウイルスを含む液を一定濃度に希釈し、各希釈液1mlをマイクロプレートに入れる。これにイヌ腎臓細胞液を分注し、37℃、5%二酸化炭素濃度で24時間培養する。後に、顕微鏡下にて感染細胞の変性を観察し、感染細胞が出現しない希釈濃度から、ウイルス感染価を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 表2に示すとおり、トドマツ蒸留物水性画分はウイルス感染価を1/10000以下に低下させた。
実 施 例 3
 実施例1で得られたトドマツ葉蒸留物水性画分を、超音波霧化装置(エコーテック株式会社製)を用いて空間に噴霧することにより、空間のウイルスを不活化し、また空間を消臭するとともに、さわやかな芳香を付与することができる。
実 施 例 4
 実施例1で得られたトドマツ葉蒸留物水性画分を、ポンプスプレー容器(容量100ml、一回のストロークで0.3g噴射、ボトル部はポリエステル製)に入れ、空間に噴霧することにより、空間のウイルスを不活化し、また空間を消臭するとともに、さわやかな芳香を付与することができる。
実 施 例 5
 カラギーナン3.0gをプロピレングリコール5.0gに分散させたものを実施例1のトドマツ葉蒸留物水性画分92.0gに分散させ、約60℃に加熱分散後、上面開放のカップ型容器に充填し、冷却固化してゲル状の芳香消臭剤を得た。このものは、約1ヶ月間、空間を消臭し、さわやかな芳香を付与するとともに、空間のウイルスの感染価を低下させることができる。
実 施 例 6
 架橋ポリアクリルアミドのブロックポリマー5gと実施例1のトドマツ葉蒸留物水性画分50mlを混合し、架橋ポリアクリルアミドのブロックポリマーを膨潤させてゲル状の芳香消臭剤を作成した。このものは、約1ヶ月間、空間を消臭し、さわやかな芳香を付与するとともに、空間のウイルスの感染価を低下させることができる。
実 施 例 7
 実施例1のトドマツ葉蒸留物水性画分をポンプスプレー容器(容量100ml、一回のストロークで0.3g噴射、ボトル部はポリエステル製)に入れ、布製ソファーに10ストローク噴霧した後、10分放置した。これを1サイクルとして10回繰り返した後、噴霧したソファー面の質感を評価した。その結果、いずれもごわごわ感、べとつき感といった成分残渣による質感の劣化は確認できずソファーの散布前の風合いを維持していた。またソファ表面のウイルスを不活化することができる。
 本発明の抗ウイルス剤は、マツ科モミ属の植物由来のものであるため、動物や人体に対して安全性が高く、副作用の心配なく使用することができる。このため、インフルエンザの感染及び発症の予防または治療・改善を目的として、広く食品、飼料、医薬品、医薬部外品、日用品等に利用することができる。
   1 … … マイクロ波蒸留装置
   2 … … 蒸留槽
   3 … … マイクロ波加熱装置
   4 … … 撹拌はね
   5 … … 気流流入管
   6 … … 蒸留物流出管
   7 … … 冷却装置
   8 … … 加熱制御装置
   9 … … 減圧ポンプ
  10 … … 圧力調整弁
  11 … … 圧力制御装置
  12 … … 蒸留対象物
  13 … … 蒸留物

Claims (13)

  1.  マツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物を有効成分とする抗ウイルス剤。
  2.  マツ科モミ属に属する植物の蒸留物、圧搾液または抽出物が、マツ科モミ属に属する植物の葉の蒸留物、圧搾液または抽出物である請求項1記載の抗ウイルス剤。
  3.  マツ科モミ属に属する植物の抽出物が、極性溶媒による抽出物である請求項1記載の抗ウイルス剤。
  4.  マツ科モミ属に属する植物の蒸留物が、マツ科モミ属の植物を減圧下で加熱して蒸留を行うことによって得られる蒸留物である請求項1記載の抗ウイルス剤。
  5.  マツ科モミ属に属する植物の蒸留物が、マツ科モミ属の植物を減圧下で加熱して蒸留を行うことによって得られる蒸留物の水性画分である請求項4記載の抗ウイルス剤。
  6.  加熱がマイクロ波加熱である請求項4または5記載の抗ウイルス剤。
  7.  マツ科モミ属に属する植物が、トドマツである請求項1ないし5のいずれかの項記載の抗ウイルス剤。
  8.  インフルエンザウイルスに対し抗ウイルス作用を有するものである請求項1ないし5のいずれかの項記載の抗ウイルス剤。
  9.  インフルエンザウイルスが、A型(H1N1型)である請求項8記載の抗ウイルス剤。
  10.  請求項1ないし5のいずれかの項に記載の抗ウイルス剤を含有する食品、飼料、医薬品、医薬部外品または日用品。
  11.  散布剤、芳香剤または消臭剤である請求項10記載の日用品。
  12.  請求項1ないし5のいずれかの項に記載の抗ウイルス剤を空中に適用することを特徴とするウイルス不活化方法。
  13.  請求項1ないし5のいずれかの項に記載の抗ウイルス剤を対象表面に適用することを特徴とするウイルス不活化方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017008111A (ja) * 2016-10-17 2017-01-12 エステー株式会社 芳香組成物およびこれを利用した芳香剤、消臭剤並びに抗菌剤

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6155435B2 (ja) * 2012-07-27 2017-07-05 国立研究開発法人森林研究・整備機構 抗ウイルス剤とその使用方法
JP2014129275A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Nof Corp PPARα、PPARγデュアルアゴニスト剤
JP2014129284A (ja) * 2012-12-28 2014-07-10 Nof Corp 食後血糖上昇抑制剤
JP2014224073A (ja) * 2013-05-16 2014-12-04 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 マツ科モミ属植物の樹葉の抽出物を含有するエラスターゼ活性抑制剤
JP6290618B2 (ja) * 2013-12-18 2018-03-07 エステー株式会社 鼻症状改善剤
JP6959594B2 (ja) * 2014-11-12 2021-11-02 三笠製薬株式会社 抗炎症外用剤
JP6535853B2 (ja) * 2014-11-12 2019-07-03 三笠製薬株式会社 抗炎症外用剤
JP6538421B2 (ja) * 2015-05-20 2019-07-03 エステー株式会社 浴用剤
JP7126803B2 (ja) * 2015-08-21 2022-08-29 エステー株式会社 ダニ用忌避剤及びダニの忌避方法
JP2017178874A (ja) * 2016-03-31 2017-10-05 エステー株式会社 鎮痛剤
JP2021050194A (ja) * 2019-09-18 2021-04-01 株式会社野口システム 植物由来粉状体の製造方法及びその利用物並びにこれを使用した飲用品、植物由来の消臭剤又は消毒剤若しくは抗ウイルス薬剤

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09315989A (ja) * 1996-05-27 1997-12-09 Noboru Suzuki 健康増進素材の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09315989A (ja) * 1996-05-27 1997-12-09 Noboru Suzuki 健康増進素材の製造方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUROYANAGI M ET AL.: "Novel A-seco-rearranged lanostane triterpenoids from Abies sachalinensis.", CHEM PHARM BULL, vol. 48, no. 12, December 2000 (2000-12-01), TOKYO, pages 1917 - 1920 *
SAFATOV AS ET AL.: "A prototype prophylactic anti-influenza preparation in aerosol form on the basis of Abies sibirica polyprenols.", J AEROSOL MED., vol. 18, no. 1, 2005, pages 55 - 62 *
SAFATOV AS ET AL.: "Effect of intramuscularly injected polyprenols on influenza virus infection in mice.", ANTIVIR CHEM CHEMOTHER., vol. 11, no. 3, 2000, pages 239 - 247 *
TATSURO OHIRA ET AL.: "Koritsuteki Kokateki na Micro wave Gen'atsu Suijoki Joryuho no Kaihatsu - Sugi-ha no Seiyu Seibun no Rikatsuyo ni Mukete", FORESTY AND FOREST PRODUCTS RESEARCH INSTITUTE KENKYU SEIKA SENSHU, vol. 2009, July 2009 (2009-07-01), pages 50 - 51 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017008111A (ja) * 2016-10-17 2017-01-12 エステー株式会社 芳香組成物およびこれを利用した芳香剤、消臭剤並びに抗菌剤

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