WO2011060939A1 - Verfahren zur herstellung von strukturierten organischen leuchtdioden und deren verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von strukturierten organischen leuchtdioden und deren verwendung Download PDF

Info

Publication number
WO2011060939A1
WO2011060939A1 PCT/EP2010/007018 EP2010007018W WO2011060939A1 WO 2011060939 A1 WO2011060939 A1 WO 2011060939A1 EP 2010007018 W EP2010007018 W EP 2010007018W WO 2011060939 A1 WO2011060939 A1 WO 2011060939A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
deposited
emitter
hole injection
layer
organic light
Prior art date
Application number
PCT/EP2010/007018
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Stefanie Kreissl
Bert Fischer
Armin Wedel
Original Assignee
Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. filed Critical Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V.
Priority to KR1020127012504A priority Critical patent/KR101729180B1/ko
Priority to EP10779722.7A priority patent/EP2502273B1/de
Publication of WO2011060939A1 publication Critical patent/WO2011060939A1/de

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/221—Static displays, e.g. displaying permanent logos

Definitions

  • the invention relates to a method for the production of structured organic light-emitting diodes, in which a hole injection layer, an emitter layer and a cathode are deposited on an indium tin oxide coated carrier, wherein the hole injection layer and / or the emitter layer are deposited in a structured manner.
  • the present invention can be used in the field of new self-luminous safety components.
  • the present invention is used for the display of structures within a surface-emitting organic light-emitting diode and used for the detection and control of products.
  • the invention also relates to an organic light-emitting diode produced in this way.
  • an OLED organic light emitting diode
  • ITO the other uses a low work function metal for electrons (aluminum, calcium, or magnesium / silver) (Gu, G., Bulovic, V., Burrows, PE and Forrest, SR, Appl. Phys. Lett 68 (1996) 19, 2606).
  • the low molecular weight building blocks are often vapor-deposited, the polymers are processed from the solution, e.g. applied by spin-coating or by ink-jet printing.
  • hole injection layers e.g., PEDOT: PSS
  • PEDOT PEDOT: PSS
  • These are generally applied directly from an aqueous-alcoholic solution to the ITO layer.
  • the task in these processes is to apply the layers very thinly (about 100 nm), as homogeneously and uniformly as possible, so that the later luminous surfaces have as uniform a radiation as possible.
  • the radiation of the display is based on the reflection of the light at the metal electrode.
  • the light is then emitted through the transparent ITO electrode. Due to this construction, the overall arrangement is not transparent by the reflective metal electrode and generally exhibits a homogeneous uniform radiation. Proceeding from this, it was an object of the present invention to enable a structuring of organic light-emitting diodes, so that the display of structures within a surface-emitting organic light-emitting diode is made possible.
  • a method for producing a structured organic light-emitting diode in which a) a hole injection layer is deposited deposited on a carrier coated with indium-tin oxide in a first step, b) at least one emitter layer and one cathode are deposited, and c ) then the OLED is encapsulated.
  • the method according to the invention is particularly characterized in that the hole injection layer and / or the emitter layer are deposited in a structured manner.
  • the structure of the luminous security element can be generated in any manner by inkjet printing.
  • the security element can be generated by any CAD program and transferred to the inkjet printer.
  • the layout can be easily changed at any time, without the need to restructure the substrate.
  • the security feature can not be changed without destroying the overall structure.
  • the hole injection layer is applied in two steps.
  • the first deposition step takes place flat and homogeneous, while the second step provides a structured deposition by means of ink-jet printing.
  • the deposition of the homogeneous Lochi jemies slaughter takes place preferably by spin coating or ink jet printing.
  • a further preferred embodiment provides that in the deposition of the emitter layer in a first step on the deposited hole injection layer, i. On the homogeneous or structured hole injection layer, or on the passivation layer, a homogeneous emitter layer is deposited. This again takes place preferably by means of spin-coating or ink-jet printing. In a second step, the deposition of a patterned emitter layer on the homogeneous emitter layer then takes place by means of ink-jet printing.
  • the contrast of the structure of the produced organic light emitting diode is adjusted via the ratio of the deposited amounts for the homogeneous and the patterned layers.
  • the deposited layers are preferably dried, in particular at temperatures in the range from 80 to 180 ° C.
  • the hole injection layers contain as hole injection material preferably from the groups of the aqueous dispersions of poly (3, 4-ethylenedioxythiophene) poly (styrene sulfonate), poly (thiophene-3- (2- (2-methoxyethoxy) ethoxy) -2, 5 -diyl (sulfonated) or polyaniline.
  • the hole injection material is preferably deposited from an aqueous solvent mixture. Particularly preferred here is a mixture of water, isopropanol, ethylene glycol and a coupling agent used.
  • the emitter layer preferably contains as emitter a singlet emitter, in particular a conjugated polymer selected from the group consisting of substituted poly (p-arylenevinylene) derivatives, polyfluorenes, polycarbazoles, poly (arylene-1,3,3-oxadiazoles, Poly (p-phenylene) derivatives, polythiophenes and composites, alloys or blends thereof and / or a triplet emitter, in particular
  • Iridium complex of low molecular weight or polymeric electron or hole conductors Iridium complex of low molecular weight or polymeric electron or hole conductors.
  • the emitter is preferably first dissolved in an organic solvent, in particular toluene, xylene, chlorobenzene or chloroform. If the emitter means
  • a higher boiling solvent is added to increase the boiling point. This is preferably selected from the group consisting of dichlorobenzene,
  • the structured organic light-emitting diodes are used as self-luminous safety components, in particular for the detection and control of products.
  • Example 1 shows schematically the structure of a structured organic light-emitting diode which was produced in Example 1.
  • Example 1 shows schematically the structure of a structured organic light-emitting diode which was produced in Example 1.
  • Example 1 shows schematically the structure of a structured organic light-emitting diode which was produced in Example 1.
  • Example 1 shows schematically the structure of a structured organic light-emitting diode which was produced in Example 1.
  • Example 1 shows schematically the structure of a structured organic light-emitting diode which was produced in Example 1.
  • the production of the OLEDs shown assumes an indium tin oxide coated glass with a size of 50 ⁇ 50 mm.
  • the active surface is located in the center of the substrate and is divided into four segments with an area of 0.85 cm 2 each.
  • the substrates are subjected to a cleaning process and then coated homogeneously with the hole injection material AI4083 from HC Starck.
  • the coating is carried out by ink-jet printing or by spin-coating in an inert gas atmosphere. After a short drying process at 100 ° C, the structured application takes place by means of ink-jet printing. The subsequent heating takes place at 180 ° C for, 15 min.
  • the substrates prepared in this way are now provided with the emitting layer by means of spin-coating or ink-jet printing.
  • the cathode is evaporated in a high vacuum through a shadow mask.
  • the entire structure, as shown in the figure, is protected either by surface encapsulation or by edge encapsulation with integrated getter from the ingress of oxygen and water.
  • the devices produced in this way are illuminated by simultaneous activation of all four segments with voltages of four to ten volts.
  • Example 3 The execution is analogous to Example 1.
  • the information is, however, written in the emitting layer.
  • the structured order can be made using the same material as the flat order. However, it is also possible to use a material with a different emission color, so as to have one to produce additional color effect.
  • Example 3
  • the information is written in the hole injection layer and the emitting layer. By overlaying two different subjects, additional effects can be created.
  • Examples 1 to 3 are applied to flexible substrates (e.g., PET film). Only an adaptation of the temperature control steps is required. Such a structure can be laminated in a smart card.
  • the OLED can be powered directly via applied contacts or with the aid of an RF transponder.
  • the control via a transponder here represents an additional safety barrier, since the information can only be read out with special devices.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von strukturierten organischen Leuchtdioden, bei dem auf einem mit Indium-Zinn-Oxid beschichteten Träger eine Lochinjektionsschicht, eine Emitterschicht sowie eine Kathode abgeschieden wird, wobei die Lochinjektionsschicht und/oder die Emitterschicht strukturiert abgeschieden werden. Die vorliegende Erfindung kann auf dem Gebiet von neuen, unter elektrischer Anregung selbstleuchtenden Sicherheitsbauelementen eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung wird zur Anzeige von Strukturen innerhalb einer flächig leuchtenden organischen Leuchtdiode genutzt und zum Nachweis und zur Kontrolle von Produkten eingesetzt. Die Erfindung betrifft ebenso eine derartig hergestellte organische Leuchtdiode.

Description

Verfahren zur Herstellung von strukturierten organischen Leuchtdioden und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von strukturierten organischen Leuchtdioden, bei dem auf einem mit Indium-Zinn-Oxid beschichteten Träger eine Lochinjektionsschicht, eine Emitterschicht sowie eine Kathode abgeschieden wird, wobei die Lochinjektionsschicht und/oder die Emitterschicht strukturiert abgeschieden werden. Die vorliegende Erfindung kann auf dem Gebiet von neuen, unter elektrischer Anregung selbstleuchtenden Sicherheitsbauelementen eingesetzt werden. Die vorliegende Erfindung wird zur Anzeige von Strukturen innerhalb einer flächig leuchtenden organischen Leuchtdiode genutzt und zum Nachweis und zur Kontrolle von Produkten eingesetzt. Die Erfindung betrifft ebenso eine derartig hergestellte organische Leuchtdiode . Im einfachsten Aufbau besteht eine OLED (organische Leuchtdiode, engl, organic light emitting diode) aus einer Polymerschicht (Burroughes, J. H., Bradley, D. D. C, Brown, A. R., Marks, R. N . , Mackay, K.,
Friend, R. H., Burns, P. L. und Holmes, A. B., Nature 347 (1990) 539) oder einer Schicht aufgebaut aus niedermolekularen Bausteinen (Tang, C. W. und van Slyke, 5. A., Appl. Phys. Lett . 51 (1987) 12, 913), welche sich zwischen zwei elektrischen Kontakten befindet. Davon wird der eine Kontakt transparent gewählt
(ITO) , für den anderen wird ein Metall mit geringer Austrittsarbeit für Elektronen eingesetzt (Aluminium, Kalzium, oder Magnesium/Silber) (Gu, G., Bulovic, V., Burrows, P. E. und Forrest, S. R., Appl. Phys. Lett. 68 (1996) 19, 2606) . Die niedermolekularen Bausteine werden häufig aufgedampft, die Polymere aus der Lösung verarbeitet, z.B. durch spin-coating oder durch Ink-Jet Druck aufgebracht. Zusätzlich sind Lochinjektionsschichten (z.B. PEDOT : PSS ) notwendig, die die Performance der OLED erhöhen. Diese werden im Allgemeinen aus einer wässrig-alkoholischen Lösung direkt auf die ITO-Schicht aufgebracht. Die Aufgabe besteht bei diesen Prozessen darin, die Schichten sehr- dünn (ca. 100 nm) , möglichst homogen und uniform aufzutragen, damit die späteren Leuchtflächen möglichst eine gleichmäßige Abstrahlung aufweist.
Die Abstrahlung der Anzeige beruht auf der Reflexion des Lichtes an der Metallelektrode. Das Licht wird dann durch die transparente ITO-Elektrode emittiert. Bedingt durch diese Konstruktion ist die Gesamtanordnung durch die reflektierende Metallelektrode nicht transparent und zeigt im Allgemeinen eine homogene gleichmäßige Abstrahlung. Ausgehend hiervon war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Strukturierung von organischen Leuchtdioden zu ermöglichen, so dass die Anzeige von Strukturen innerhalb einer flächig leuchtenden organischen Leuchtdiode ermöglicht wird.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren zur Herstellung strukturierter organischer Leuchtdioden mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst. In Anspruch 12 wird eine entsprechend hergestellte strukturierte organische Leuchtdiode bereitgestellt. In Anspruch 13 wird ein erfindungsgemäßes Sicherheitsbauelement bereitgestellt. Ebenso wird in Anspruch 14 eine erfindungsgemäße Verwendung angegeben. Die weiteren abhängigen Ansprüche zeigen vorteilhafte Weiterbildungen auf.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung einer strukturierten organischen Leuchtdiode (OLED) bereitgestellt, bei dem a) in einem ersten Schritt auf einem mit Indium- Zinnoxid beschichteten Träger eine Lochinjektionsschicht abgeschieden abgeschieden wird, b) die Abscheidung mindestens einer EmitterSchicht und einer Kathode erfolgt und c) anschließend die OLED verkapselt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich besonders dadurch aus, dass die Lochinjektionsschicht und/oder die Emitterschicht strukturiert abgeschieden werden. Gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten
Herstellungsverfahren für organische Leuchtdioden weisen die erfindungsgemäß hergestellten organischen Leuchtdioden die folgenden Vorteile auf:
Die Struktur des leuchtenden Sicherheitselementes lässt sich in beliebiger Art und Weise durch Ink-Jet-Druck erzeugen. Das Sicherheitselement kann durch ein beliebiges CAD-Programm erzeugt und zum Ink-Jet-Drucker übertragen werden.
— Das Layout kann jederzeit problemlos geändert werden, ohne dass eine Neustrukturierung des Substrates nötig ist.
— Die eingeschriebene Information im OLED-Element ist im ausgeschalteten Zustand nicht sichtbar.
— Der Kontrast des Sicherheitsmerkmals zur leuchtenden Fläche kann eingestellt werden.
— Die elektrische und optische OLED-Charakteristik wird durch die zum Leuchten gebrachte Struktur nicht verändert.
— Die einzuschreibenden Strukturen lassen sich mit hoher Zuverlässigkeit und Reproduzierbarkeit erzeugen .
— Das Sicherheitsmerkmal kann nicht ohne Zerstörung des Gesamtaufbaus verändert werden.
— Der technische Aufwand gegenüber Matrixdisplays ist wesentlich geringer.
— Aufgrund der hohen apparativen Anforderungen und des hohen erforderlichen Know-hows wird eine kaum zu überwindende Barriere für Fälscher geschaffen.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Lochinjektionsschicht in zwei Schritten aufgebracht. Der erste Abscheideschritt erfolgt flächig und homogen, während der zweite Schritt eine strukturierte Ab- scheidung mittels Ink-Jet-Druck vorsieht. Die Ab- scheidung der homogenen Lochi jektionsschicht erfolgt vorzugsweise mittels Spin-Coating oder Ink-Jet-Druck .
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform sieht vor, dass bei der Abscheidung der Emitterschicht in einem ersten Schritt auf der abgeschiedenen Lochinjektionsschicht, d.h. auf der homogenen oder strukturierten Lochinjektionsschicht, oder auf der Passivierungs- schicht eine homogene Emitterschicht abgeschieden wird. Dies erfolgt wiederum bevorzugt mittels Spin- Coating oder Ink-Jet-Druck . In einem zweiten Schritt erfolgt dann die Abscheidung einer strukturierten Emitterschicht auf der homogenen Emitterschicht mittels Ink-Jet-Druck .
Vorzugsweise wird der Kontrast der Struktur der hergestellten organischen Leuchtdiode über das Verhältnis der abgeschiedenen Mengen für die homogenen und die strukturierten Schichten eingestellt.
Zwischen den Abscheideschritten werden die abgeschiedenen Schichten vorzugsweise getrocknet, insbesondere bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 180°C.
Die Lochinjektionsschichten enthalten als Lochinjektionsmaterial vorzugsweise aus den Gruppen der wäss- rigen Dispersionen von Poly ( 3, 4 -ethylendioxythio- phen) poly (styrensulfonat) , Poly (thiophen-3- (2- (2- methoxyethoxy) ethoxy) -2 , 5-diyl (sulfoniert) oder Polyanilin.
Das Lochinjektionsmaterial wird vorzugsweise aus einem wässrigen Lösungsmittelgemisch abgeschieden. Besonders bevorzugt wird hier eine Mischung aus Wasser, Isopropanol, Ethylenglykol und einem Haftvermittler verwendet. Die Emitterschicht enthält als Emitter vorzugsweise einen Singulettemitter , insbesondere ein konjugiertes Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituierten Poly- (p-arylenvinylen) -Derivaten, Poly- fluorenen, Polycarbazolen, Poly (arylen-1 , 3 , 4-oxadia- zolen, Poly (p-phenylen ) -Derivaten , Polythiophenen sowie Verbunden, Legierungen oder Blends hiervon und/oder einen Triplettemitter, insbesondere
Iridiumkomplex aus niedermolekularen oder polymeren Elektronen- oder Lochleitern.
Für die Abscheidung mittels Spin-Coating wird der Emitter vorzugsweise zunächst in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere Toluol, Xylol, Chlorben- zol oder Chloroform gelöst. Wird der Emitter mittels
Ink-Jet-Druck abgeschieden, wird zusätzlich noch ein höher siedendes Lösungsmittel zur Erhöhung des Siedepunktes zugesetzt. Dieses ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dichlorbenzol ,
Trichlorbenzol oder Mesitylen.
Verwendung finden die strukturierten organischen Leuchtdioden als selbstleuchtende Sicherheitsbauelemente, insbesondere zum Nachweis und zur Kontrolle von Produkten.
Anhand der nachfolgenden Figur und Beispiele soll der erfindungsgemäße Gegenstand näher erläutert werden, ohne diesen auf die hier gezeigten speziellen Ausfüh- rungsformen einschränken zu wollen.
Die Figur zeigt schematisch den Aufbau einer strukturierten organischen Leuchtdiode, die in Beispiel 1 hergestellt wurde. Beispiel 1 :
Bei der Herstellung der gezeigten OLEDs wird von einem Indium-Zinn-Oxid beschichtetem Glas mit einer Größe von 50x50 mm ausgegangen. Die aktive Fläche befindet sich im Zentrum des Substrates und ist in vier Segmente mit einer Fläche von je 0,85 cm2 unterteilt. Die Substrate werden einem Reinigungsprozess unterzogen und anschließend mit dem Lochinjektionsmaterial AI4083 der Firma H.C. Starck homogen beschichtet. Die Beschichtung erfolgt durch Ink-Jet Druck oder durch spin-coating in einer Inertgasatmosphäre. Nach einem kurzen Trocknungsprozess bei 100 °C erfolgt der strukturierte Auftrag mittels Ink-Jet Druck. Das anschließende Ausheizen erfolgt bei 180 °C für, 15 min. Die so vorbereiteten Substrate werden nun mittels spin-coating oder Ink-Jet Druck mit der emittierenden Schicht versehen. Nach einer weiteren Temperung bei 110 °C für 15 min wird die Kathode im Hochvakuum durch eine Schattenmaske aufgedampft. Der gesamte Aufbau, wie er in der Figur dargestellt ist, wird entweder durch flächige Verkapselung oder durch Randverkapselung mit integriertem Getter vor dem Zutritt von Sauerstoff und Wasser geschützt. Die so hergestellten Devices werden durch gleichzeitige Ansteue- rung aller vier Segmente mit Spannungen von vier bis zehn Volt zum Leuchten gebracht .
Beispiel 2:
Die Ausführung erfolgt analog z Beispiel 1. Die Information wird jedoch in die emittierende Schicht eingeschrieben. Dabei kann der strukturierte Auftrag mit dem gleichen Material wie der flächige Auftrag erfolgen. Es kann jedoch auch ein Material mit einer anderen Emissionsfarbe verwendet werden, um so einen zusätzlichen Farbeffekt zu erzeugen. Beispiel 3:
Die Information wird in die Lochinjektionsschicht und in die emittierende Schicht eingeschrieben. Durch die Überlagerung von zwei verschiedenen Motiven lassen sich zusätzliche Effekte erzeugen.
Beispiel 4 :
Die Äufbauten von Beispiel 1 bis 3 werden auf flexiblen Substraten (z.B. PET-Folie) appliziert. Hierbei ist nur eine Anpassung der Temperierungsschritte erforderlich. Ein solcher Aufbau kann in eine Chipkarte laminiert werden. Die Stromversorgung der OLED kann direkt über aufgebrachte Kontakte oder mit Hilfe eines RF-Transponders erfolgen. Die Ansteuerung über einen Transponder stellt hierbei eine zusätzliche Sicherheitsbarriere dar, da die Information nur mit speziellen Geräten ausgelesen werden kann.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung einer strukturierten organischen Leuchtdiode (OLED) , bei dem
a) in einem ersten Schritt auf einem mit Indium- Zinnoxid beschichteten Träger eine Lochinjektionsschicht abgeschieden abgeschieden wird, b) die Abscheidung mindestens einer
Emitterschicht und einer Kathode erfolgt und c) anschließend die OLED verkapselt wird, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Lochinjektionsschicht und/oder die Emitterschicht strukturiert abgeschieden wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass bei der Abscheidung der Lochinjektionsschicht zunächst eine erste homogene Lochinjektionsschicht und anschließend eine zweite strukturierte Lochin ektionsschicht oder eine strukturierte Passivierungsschicht mittels Ink-Jet-Druck abgeschieden wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2,
dadurch gekennzeichnet, dass die Abscheidung der homogenen Lochinjektionsschicht mittels Spin- Coating oder Ink-Jet-Druck erfolgt. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprü¬ che,
dadurch gekennzeichnet, dass bei der Abscheidung der Emitterschicht in einem ersten Schritt auf der Lochin ektionsschicht oder der Passivie- rungsschicht eine homogene Emitterschicht mittels Spin-Coating oder Ink-Jet-Druck abgeschieden wird und anschließend in einem zweiten
Schritt auf dieser homogenen Emitterschicht eine strukturierte Emitterschicht mittels In'k-Jet- Druck abgeschieden wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass über das Verhältnis der abgeschiedenen Mengen für die homogenen und die strukturierten Schichten der Kontrast der Strukturierung eingestellt wird.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass zwischen den
Abscheideschritten die abgeschiedenen Schichten getrocknet werden, insbesondere bei Temperaturen im. Bereich von 80 bis 180°C.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass die Lochinjektionsschichten ein Lochin ektionsmaterial ausgewählt aus den Gruppen der wässrigen Dispersionen von Poly (3, 4-ethylendioxythiophen) poly ( styrensulfo- nat ) , Poly (thiophen-3- (2- (2-methoxyethoxy ) - ethoxy) -2 , 5-diyl (sulfoniert) oder Polyanilin enthalten .
Verfahren nach dem vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Lochin ektionsmaterial aus einem wässrigen Lösungsmittelgemisch, insbesondere aus Wasser, Isopropanol, Ethylenglykol und einem Haftvermittler, abge¬ schieden wird.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass die Emitterschicht als Emitter einen Singulettemitter , insbesondere ein konjugiertes Polymer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituierten Poly- (p-arylenvinylen) -Derivaten, Polyfluorenen, Polycarbazolen, Poly (arylen-1 , 3, 4 -oxadiazolen, Poly (p-phenylen) -Derivaten, Polythiophenen sowie Verbünde, Legierungen oder Blends hiervon und/oder einen Triplettemitter, insbesondere Iridiumkomplex aus niedermolekularen oder poly- meren Elektronen- oder. Lochleitern, enthält.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass der Emitter für die Abscheidung mittels Spin-Coating zunächst in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere To- luol, Xylol, Chlorbenzol oder Chloroform gelöst wird . Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, dass der Emitter für die Abscheidung mittels Ink-Jet-Druck zusätzlich ein Lösungsmittel zur Erhöhung des Siedepunktes, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dichlorbenzol ,■ Trichlorbenzol oder
Mesitylen, zugesetzt wird.
Strukturierte organische Leuchtdiode (OLED) herstellbar nach einem der vorhergehenden Ansprüche .
Selbstleuchtendes Sicherheitsbauelement enthaltend eine strukturierte organische Leuchtdiode (OLED) nach Anspruch 12.
Verwendung der strukturierten organischen
Leuchtdiode nach dem vorhergehenden Anspruch als selbstleuchtende Sicherheitsbauelemente, insbesondere zum Nachweis und zur Kontrolle von Produkten .
PCT/EP2010/007018 2009-11-19 2010-11-18 Verfahren zur herstellung von strukturierten organischen leuchtdioden und deren verwendung WO2011060939A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020127012504A KR101729180B1 (ko) 2009-11-19 2010-11-18 구조화된 유기 발광 다이오드의 생성방법 및 그 사용
EP10779722.7A EP2502273B1 (de) 2009-11-19 2010-11-18 Verfahren zur herstellung von strukturierten organischen leuchtdioden und deren verwendung

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009053955.7 2009-11-19
DE102009053955A DE102009053955A1 (de) 2009-11-19 2009-11-19 Verfahren zur Herstellung von strukturierten organischen Leuchtdioden und deren Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011060939A1 true WO2011060939A1 (de) 2011-05-26

Family

ID=43567936

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2010/007018 WO2011060939A1 (de) 2009-11-19 2010-11-18 Verfahren zur herstellung von strukturierten organischen leuchtdioden und deren verwendung

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2502273B1 (de)
KR (1) KR101729180B1 (de)
DE (1) DE102009053955A1 (de)
WO (1) WO2011060939A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012201913A1 (de) 2012-02-09 2013-08-14 Tesa Se Haftklebebänder auf Basis biobasierter Monomere

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5949186A (en) * 1996-07-31 1999-09-07 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescent element
EP1052708A2 (de) * 1999-05-12 2000-11-15 Pioneer Corporation Organische elektrolumineszente vielfarben-Anzeigevorrichtung und Herstellungsverfahren
US20010001485A1 (en) * 1998-06-10 2001-05-24 Zhenan Bao Patterned light emitting diode devices
WO2004013920A2 (en) * 2002-08-06 2004-02-12 Avecia Limited Organic light emitting diodes

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998003042A1 (en) * 1996-07-16 1998-01-22 Philips Electronics N.V. Organic electroluminescent device
FR2836263B1 (fr) * 2002-02-19 2005-02-04 Banque De France Document de securite a circuit integre
DE10308515B4 (de) * 2003-02-26 2007-01-25 Schott Ag Verfahren zur Herstellung organischer lichtemittierender Dioden und organische lichtemittierende Diode
US7477013B2 (en) * 2004-08-12 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light emitting devices with distinct resistance regions
JP2008098583A (ja) * 2006-10-16 2008-04-24 Dainippon Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5949186A (en) * 1996-07-31 1999-09-07 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescent element
US20010001485A1 (en) * 1998-06-10 2001-05-24 Zhenan Bao Patterned light emitting diode devices
EP1052708A2 (de) * 1999-05-12 2000-11-15 Pioneer Corporation Organische elektrolumineszente vielfarben-Anzeigevorrichtung und Herstellungsverfahren
WO2004013920A2 (en) * 2002-08-06 2004-02-12 Avecia Limited Organic light emitting diodes

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BURROUGHES, J. H.; BRADLEY, D. D. C.; BROWN, A. R.; MARKS, R. N.; MACKAY, K.; FRIEND, R. H.; BURNS, P. L.; HOLMES, A. B., NATURE, vol. 347, 1990, pages 539
GU, G.; BULOVIC, V.; BURROWS, P. E.; FORREST, S. R., APPL. PHYS. LETT., vol. 68, no. 19, 1996, pages 2606
TANG, C. W.; VAN SLYKE, APPL.. PHYS. LETT., vol. 51, no. 12, 1987, pages 913

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012201913A1 (de) 2012-02-09 2013-08-14 Tesa Se Haftklebebänder auf Basis biobasierter Monomere
EP2626397A1 (de) 2012-02-09 2013-08-14 tesa AG Haftklebebänder auf Basis biobasierter Monomere

Also Published As

Publication number Publication date
EP2502273A1 (de) 2012-09-26
DE102009053955A1 (de) 2011-05-26
EP2502273B1 (de) 2019-06-05
KR101729180B1 (ko) 2017-04-21
KR20120112400A (ko) 2012-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1511094B1 (de) Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
DE602004010297T2 (de) Organisches elektro-optisches bauelement und sein herstellungsverfahren
EP1227529B1 (de) Elektrolumineszierende Anordnungen
EP1753047B1 (de) In Flüssigphase verarbeitete, vernetzbare Lochinjektion- und Lochtransport-Polymere für OLEDs.
DE69925192T2 (de) Organisches Elektrolumineszenzelement und Verfahren zu dessen Herstellung
EP1370619B1 (de) Lösung und dispersionen organischer halbleiter
EP2238635B1 (de) Hochleistungselektrolumineszenzvorrichtungen und herstellungsverfahren dafür
EP2356711B1 (de) Organische leuchtdiode mit optischem resonator nebst herstellungsverfahren
EP1565947B1 (de) Photovoltaisches bauelement und herstellungsverfahren dazu
EP1929560B1 (de) Neutralisierte anodenpufferschicht zur verbesserung der verarbeitung und leistungsfähigkeiten organischer lichtemittierender bauelemente und deren herstellungsmethode
DE10261609B4 (de) Lichtemittierende Anordnung
DE112006002463T5 (de) Grenzflächenkonditionierung zur Verbesserung der Effizienz und Lebensdauer von organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen
DE102007000791A1 (de) Verfahren zur Herstellung einer organischen Leuchtdiode oder einer organischen Solarzelle und hergestellte organische Leuchtdioden oder Solarzellen
DE102005060159A1 (de) Transparente polymere Elektrode für elektro-optische Aufbauten
DE112009000486T5 (de) Lösungsmittel für eine Druckzusammensetzung
DE112009002034T5 (de) Organisches elektrolumineszierendes Bauelement
EP3516710B1 (de) Diffusionslimitierende elektroaktive barriereschicht für ein optoelektronisches bauteil
EP0817540A2 (de) Eletrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von lamellaren Elektroden
EP2502273B1 (de) Verfahren zur herstellung von strukturierten organischen leuchtdioden und deren verwendung
WO2014076132A1 (de) Optoelektronisches bauelement
EP2335302A1 (de) Verfahren zum herstellen einer metallischen elektrode über einer metalloxidschicht
US20060065889A1 (en) Compositions for making organic thin films used in organic electronic devices
DE102006005926B4 (de) Organische Lumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
WO2007090390A1 (de) Elektrolumineszente lichtemissionsvorrichtung
DE102007055137A1 (de) Organische Leuchtdiode und Verfahren zu deren Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10779722

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127012504

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010779722

Country of ref document: EP