WO2011055561A1 - 蛋白質架橋阻害剤およびその用途 - Google Patents
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- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
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- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Definitions
- the present invention relates to a compound having a transglutaminase enzyme inhibitory activity or a protein crosslinking inhibitor and use thereof.
- the present invention relates to a compound having a transglutaminase enzyme inhibitory activity comprising a ketone or alcohol having a specific structure, particularly a ketone, a protein cross-linking inhibitor and / or an intracellular calcium regulator, and , Diseases caused by protein crosslinking, such as Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital phyllotrophic disease, congenital hemostasis disorder, liver disorder, autoimmune disease, cerebral infarction, etc.
- the present invention relates to a composition for the prevention or treatment of other diseases.
- Non-patent Document 1 2-aminoethyl diphenyl borinate
- SOCE Store-operated-Calcium-Entry
- IICR IP3-Induced-Calcium-Release; IP3-induced calcium release
- transglutaminase is an enzyme thought to be involved in abnormal protein cross-linking reactions.
- Transglutaminase is an enzyme activated by the presence of calcium, and it has recently become known to be involved in neurological diseases such as Alzheimer, Parkinson, Huntington's disease, and inhibitors of transglutaminase have been used to treat these diseases. It is considered effective as a medicine (Non-patent Documents 5 and 6).
- Non-patent Document 7 the reaction of forming an isopeptide bond by deammonia from the amide group of glutamine of protein and the amino group of lysine is the main cross-linking reaction.
- the mechanism of action by which an inhibitor of the enzyme transglutaminase that causes this reaction is supposed to be effective for the above-mentioned diseases has been clarified (Non-patent Document 7).
- inhibitors of transglutaminase are Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataracts, mad cow disease, congenital phyllophytosis, congenital hemostasis disorder, liver disorder, autoimmune disease
- Alzheimer's disease Huntington's disease
- Parkinson's disease celiac disease
- cataracts mad cow disease
- congenital phyllophytosis congenital hemostasis disorder
- liver disorder autoimmune disease
- Studies that are developed as therapeutic agents for cerebral infarction and the like are increasing (Non-Patent Documents 8 to 13).
- the present invention relates to the creation of a compound having the action of regulating intracellular calcium concentration, the creation of a transglutaminase activity regulator, the creation of a compound that regulates the cross-linking reaction of a protein, and the cross-linking abnormality of the protein. It is an object to develop preventive and / or therapeutic drugs for the diseases caused.
- the present inventors have searched for a compound having such an action other than the boron compound developed by the present inventors. It has been found that it has a far superior action and has completed the present invention. These compounds have transglutaminase enzyme inhibitory activity, but some of these compounds do not substantially inhibit SOCE but strongly inhibit IICR, or strongly inhibit IICR compared to the inhibitory effect on SOCE Compounds were also found to be included.
- the present invention has the following features.
- the present invention relates to the general formula (1), (2) or (3):
- R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group or heterocyclic group
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms
- n is 2
- X is halogen
- R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, aryl group or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time.
- R 5 and R 6 together may form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (N).
- N nitrogen atom
- R 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzothienyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, furyl group, thienyl group, pyrrolyl group, thiazolyl group, ferrocenyl group.
- a morpholino group or a 6- to 7-membered cyclic lactam group is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzothienyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, furyl group, thienyl group, pyrrolyl group, thiazolyl group, ferrocenyl group.
- a morpholino group or a 6- to 7-membered cyclic lactam group is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group
- R 5 or R 6 is a substituted or unsubstituted benzyl group or C1-C6 alkyl group.
- the heterocyclic group formed from R 5 and R 6 is a substituted or unsubstituted piperazino group, piperidino group or pyrrolidino group.
- the substituent of R 1 is one or more C1-C4 alkyl group, halogen, cyano group, hydroxy group, C1-C4 alkoxy group, or substituted or unsubstituted, A phenyl group, a phenoxy group or a phenylthio group;
- the substituent of R 5 or R 6 is one or more substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, halogen, cyano group, hydroxy group, C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylcarbonyl group, C1-C4 alkylcarbonyloxy group, disulfide group, thiol group, amino group, substituted or unsubstituted mono C1-C10 alkylamino group, substituted or unsubstituted di-C1-C10 alkylamino group, A carbonyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a phenyl-C1-C4 alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group or heterocyclic group.
- the ketone compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of the following compounds (here, the numbers in parentheses represent compound numbers).
- the ketone compound represented by the formula (3) is selected from the group consisting of the following compounds (wherein the numbers in parentheses represent compound numbers).
- the IICR inhibitory activity is, for example, 3 times or more, preferably 5 times or more, more preferably 10 times or more, and even more preferably 50 times or more strength when compared at a compound concentration that inhibits 50%. is there.
- the ketone compound further having a higher IICR inhibitory activity than the SOCE inhibitory activity is selected from the group consisting of the following compounds (where the numbers in parentheses represent compound numbers): .)
- the present invention also provides, in the third aspect, a protein cross-linking inhibitor comprising the compound represented by any one of the above general formulas (1) to (3) or at least one of the above specific compounds. To do.
- the present invention also provides, in the fourth aspect, a calcium concentration regulator comprising the compound represented by any one of the above general formulas (1) to (3) or at least one of the above specific compounds. To do.
- the present invention is caused by cross-linking of a protein comprising the compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) or at least one of the specific compounds described above.
- a composition for preventing or treating a disease is provided.
- the disease caused by the cross-linking of the protein is Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital phyllophytosis, congenital hemostasis disorder, liver disorder, Selected from the group consisting of autoimmune disease and cerebral infarction.
- the compound of the present invention has an action of regulating intracellular calcium concentration (SOCE and / or IICR), an action of inhibiting transglutaminase enzyme (TG) activity, or an action of inhibiting a protein crosslinking reaction. Further, among these compounds, a therapeutically useful compound having a strong TG activity inhibitory action, that is, a protein cross-linking inhibitory action, has almost no SOCE inhibitory activity but a strong IICR inhibitory activity has been found.
- the compound of the present invention can cause diseases caused by protein cross-linking abnormalities (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital foliar ichthyosis, congenital It is useful for the prevention or treatment of hemostasis disorder, liver disorder, autoimmune disease, cerebral infarction and the like.
- protein cross-linking abnormalities Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital foliar ichthyosis, congenital It is useful for the prevention or treatment of hemostasis disorder, liver disorder, autoimmune disease, cerebral infarction and the like.
- the present invention provides a ketone compound having a transglutaminase enzyme inhibitory activity represented by the above general formula (1), (2) or (3). It can be effectively used for prevention or treatment of diseases based on abnormal cross-linking reaction of proteins.
- R 1 is a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, aryl group or heterocyclic group
- R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently A hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, aryl group or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not simultaneously hydrogen atoms, or R 5 and R 6 together
- a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (N) may be formed
- X is halogen or NR 5 R 6 (where R 5 and R 6 are And n is an integer of 2 to 4, preferably 2.
- R 1 is a substituted or unsubstituted aryl group or heterocyclic group
- R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen.
- An atom, n is 2
- X is a halogen
- R 5 and R 6 are independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group, aryl group or aralkyl group
- R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time or R 5 and R 6 together are a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocycle containing a nitrogen atom (N)
- N nitrogen atom
- the alkyl group is a substituted or unsubstituted C1-C20, preferably C1-C10, more preferably C1-C6, for example C1-C4 alkyl, linear or branched alkyl, or cyclic alkyl.
- C1-C20 preferably C1-C10, more preferably C1-C6, for example C1-C4 alkyl, linear or branched alkyl, or cyclic alkyl.
- C1-C20 preferably C1-C10, more preferably C1-C6, for example C1-C4 alkyl, linear or branched alkyl, or cyclic alkyl.
- C1-C20 preferably C1-C10, more preferably C1-C6, for example C1-C4 alkyl, linear or branched alkyl, or cyclic alkyl.
- An aryl group is a substituted or unsubstituted, monocyclic or (fused) polycyclic aromatic group (preferably bicyclic or tricyclic), for example, substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, Anthracenyl and the like, and examples of substituted phenyl include ethylenedioxyphenyl, diphenyl, phenoxy-phenyl, benzyl-phenyl, phenylthio-phenyl and the like.
- the aralkyl group is an arylalkyl group, and includes, for example, substituted or unsubstituted phenylalkyl such as benzyl, phenylethyl, phenylpropyl and the like.
- a heterocyclic group is a cyclic group containing one or more hetero atoms (other than C, such as N, O, S, etc.) in the ring, and is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, monocyclic heterocyclic group.
- It may be either a cyclic group or a fused heterocyclic group, such as, but not limited to, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, furyl, pyrazyl, pyrazinyl, pyrazolyl, pyrimidyl, pyridazinyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxazolyl , Isoxazolyl, triazolyl, thienyl, pyrrolyl, indolyl, carbazolyl, indazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperazyl, piperidyl, piperazinyl, indolinyl, morpholinyl, benzofuryl, benzothienyl, lactone, lactam ,
- Halogen is either a fluorine atom, a bromine atom, a chlorine atom or an iodine atom.
- the position of the above substituent is not particularly limited.
- substituents include one or more C1-C10 alkyls (eg methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso- or tert-butyl, etc.), C2-C10 alkenyls (eg ethenyl , Propenyl, etc.), C2-C10 alkynyl, halogen (fluorine, bromine, chlorine and iodine), C1-C4 alkoxy (eg methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, etc.), methylenedioxy, ethylenedioxy, C1 -C4 alkylthio (eg, methylthio, ethylthio, etc.), C1-C4 alkylsulfonyl (eg, mesyl, ethylsulfonyl, etc.), sulfamoyl, carboxy, C1-C4 alkoxycarbonyl (
- preferred R 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, benzothienyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, furyl group, thienyl group, pyrrolyl group, thiazolyl group.
- preferred R 5 or R 6 is a substituted or unsubstituted benzyl group or C1-C6 alkyl group.
- the preferred heterocyclic group formed from R 5 and R 6 is a substituted or unsubstituted piperazino group, piperidino group or pyrrolidino group.
- preferred R 1 substituents are one or more C1-C4 alkyl groups, halogens, cyano groups, hydroxy groups, C1-C4 alkoxy groups, or substituted or unsubstituted. , Phenyl group, phenoxy group or phenylthio group.
- preferred R 5 or R 6 substituents are one or more substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl groups, halogens, cyano groups, hydroxy groups, C1-C4 alkoxy groups.
- C1-C4 alkylcarbonyl group C1-C4 alkylcarbonyloxy group, disulfide group, thiol group, amino group, substituted or unsubstituted mono C1-C10 alkylamino group, substituted or unsubstituted di-C1-C10 alkylamino group
- the compounds of the present invention are exemplified below without limitation.
- Such compounds are compounds having an acryloyl (—CO—CH ⁇ CH 2 ) group and a substituted or unsubstituted aromatic group such as phenyl, naphthalene, and diphenylmethane.
- Such compounds are, for example, the following (where the numbers in parentheses are compound numbers):
- another example of the above compound of the present invention includes the following compound represented by the general formula (2) (X is a halogen and n is 2) Numbers are compound numbers.)
- compounds having the same excellent activity are as follows (here, the numbers in parentheses are compound numbers). These compounds also have a strong TG activity inhibitory action or protein cross-linking inhibitory action, and further have a higher IICR inhibitory activity compared to the SOCE inhibitory activity.
- Compounds related to the present invention include, for example, H. Dannenberg et al., Zur sacred von 1,5-Benzindan, Chemiche Ber. (1955) 88: 1405, F. Mayer et al., Uber mecanic Synthese von Indanen, Ber. ( 1922) 60: 2279, A. E. Vanstone et al., A Covenient Preparation of Viny Ketones, J. Chem. Soc. (C) (1966) 1972, F. Golemba.et al., Polymers of Phenyl vinyl ketones, Macromoleculeles (1972) 5: 212, and can be produced by methods as described in International Publication WO 2007/136790.
- Purification includes chromatography such as salting out, extraction, evaporation, distillation, crystallization, silica gel column chromatography, ion exchange chromatography, hydrophobic interaction chromatography, size exclusion chromatography, HPLC, gas chromatography, thin layer chromatography, etc. Includes techniques commonly used in industry such as graphy.
- the obtained compound can be analyzed by NMR, IR, Mass, elemental analysis or the like.
- reaction formulas (I) to (VIII) of the following scheme.
- reaction formula (IV) When the alcohol (4) obtained by the Grignard reaction (III) is oxidized with chromic acid, a ketone (1) is obtained (reaction formula (IV)).
- Compound (3) can be obtained by Michael addition of acryloyl compound ketone (1) and amine (reaction formula (V)).
- Compound (5) can be obtained by reacting ketone (8) with paraformaldehyde and amine (reaction formula (VI); Mannnich Reaction (Arend M et al., Angew. Chem Int.
- R 1 to R 6 , X and n have the meanings defined above.
- the present inventors have now found that the compound (1) having a conjugated double bond with the carbonyl of the ketone has a strong transglutaminase activity, and further, a compound synthesized by Michael addition reaction of this compound with an amine ( 3) was also found to have the same activity as compound (1).
- the compounds with favorable activity were synthesized by measuring the calcium concentration regulating action (SOCE, IICR) and transglutaminase activity inhibitory action (TG) of the obtained compound, and preferred R 1 to R 6 , X and n were selected.
- the compound (5) obtained from the compound (8) such as acetylpyridine, acetylfuran, acetylthiophene, and acetylpyrazine has the most preferable TG activity.
- the above-exemplified compounds having the characteristics that they have no or low SOCE inhibitory activity and high IICR inhibitory activity have also been found.
- the compound of the present invention has TG activity inhibitory action, that is, protein cross-linking inhibitory action, Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital phyllophytosis, congenital hemostasis disorder
- TG activity inhibitory action that is, protein cross-linking inhibitory action, Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital phyllophytosis, congenital hemostasis disorder
- TG activity inhibitory action that is, protein cross-linking inhibitory action, Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, celiac disease, cataract, mad cow disease, congenital phyllophytosis, congenital hemostasis disorder
- a preventive agent, therapeutic agent, or preventive or therapeutic pharmaceutical composition for such diseases for the prevention or treatment of diseases based on abnormal cross-linking reactions of proteins such as infectious diseases,
- the compound of the present invention has a low SOCE inhibitory activity in addition to a TG activity inhibitory activity or a protein cross-linking inhibitory activity (that is, it does not significantly affect the function of SOCE), while it has an IICR inhibitory activity.
- compounds with high properties include compounds with high properties.
- caused by an increase in intracellular calcium concentration such as Alzheimer's disease, platelet aggregation, ischemic disease in the heart or camphor, immunodeficiency, allergic disease, bronchial asthma, hypertension, cerebrovascular spasm, various renal diseases, pancreatitis, Diseases such as autoimmune disease, multiple sclerosis (MS), Crohn's disease, and Sjogren's syndrome are known.
- IICR functions inducing the release of calcium ions from the intracellular calcium ion pool.
- diseases caused by the cause include ischemic diseases in the heart or brain, hypertension, cerebral vasospasm, Alzheimer's disease and the like (Japanese Patent Laid-Open No. 2009-184988).
- the compounds of the present invention may be used as pharmaceutical agents.
- protein cross-linking refers to a state in which a new bond (for example, a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, a hydrogen bond, etc.) of a protein chain is formed within a molecule or between molecules and a bridge is formed.
- a new bond for example, a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, a hydrogen bond, etc.
- the enzyme involved in protein cross-linking in the above diseases is transglutaminase. Therefore, inhibitors of this enzyme are useful for the prevention or treatment of the above diseases.
- the enzyme inhibitory action of transglutaminase is appropriately modified based on the method of Lorand et al. (Lorand, L. et al. (1971) Anal Biochem. 1971 Nov 44 (1): 221-31). It can be determined by measuring enzyme activity. Specifically, for example, it can be performed by the method described in Examples.
- the therapeutic effect can be confirmed by administering the compound of the present invention to a model animal (for example, mouse) having a disease such as Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, etc., and observing alleviation of symptoms.
- model animals include Huntington's disease model mice (J (Neurol Sci, 231: 57-66 (Apr 15 2005)), Alzheimer's disease model mice (J. Clin. Invest., 116 (3): 825-832 (2006)) Parkinson's disease model mice (PLoS Biol. 3 (8): e303 (2005 August)) and the like are known.
- One or more of the compounds of the present invention is administered systemically or locally to a subject (mammals including humans, preferably humans) in an oral or parenteral dosage form. Is done.
- parenteral administration intravenous administration, intraarterial administration, intramuscular administration, subcutaneous administration, intradermal administration, intraperitoneal administration, intrarectal administration, intradural administration, intravaginal administration, transmucosal administration, intracerebral, brain Includes membrane administration, ocular administration, and the like.
- the dose varies depending on the type of compound to be administered, age, sex, body weight, symptom, therapeutic effect, administration method, etc. of the administered subject, but is usually 10 ⁇ g to 1,000 per dose per adult (body weight of about 60 kg). Orally administered once to several times a day in the mg range, or parenterally once to several times a day, for example, in the range of 1 ⁇ g to 100 mg per adult (weight approximately 60 kg) Is done.
- the administration formulation of the compound of the present invention is for oral administration tablets, pills, suspensions, solutions, capsules, syrups, elixirs, granules, powders, etc. for parenteral administration.
- parenteral administration examples include, but are not limited to, injections, external preparations, suppositories, external liquids, ointments, coatings, inhalants, sprays, pessaries for intravaginal administration, and the like.
- the above-mentioned preparation can contain a pharmacologically acceptable carrier (excipient, diluent, etc.) and an additive in combination with the compound of the present invention as an active ingredient.
- a pharmacologically acceptable carrier excipient, diluent, etc.
- excipients are lactose, mannitol, glucose, microcrystalline cellulose, starch and the like.
- additives examples include binders (hydroxypropylcellulose, polyvinylpyrrolidone, magnesium metasilicate aluminate, etc.), disintegrants (calcium glycol glycolate, etc.), lubricants (magnesium stearate, etc.), stabilizers (amino acids) , Sugars, etc.), solubilizers (glutamic acid, aspartic acid, etc.) and the like.
- the preparation of the present invention may be coated with a coating agent (for example, sucrose, gelatin, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose phthalate, etc.), or may be coated with two or more layers.
- a coating agent for example, sucrose, gelatin, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose phthalate, etc.
- Such a coating may be in the form of a controlled release formulation, an enteric preparation, or the like.
- capsules of substances that can be absorbed such as (soft or hard) gelatin.
- one or more active substances are dissolved, suspended or emulsified in a commonly used diluent (such as purified water, ethanol, buffer solution, Ringer's solution, or a mixture thereof). Is done.
- a commonly used diluent such as purified water, ethanol, buffer solution, Ringer's solution, or a mixture thereof.
- this liquid agent may contain a wetting agent, a suspending agent, an emulsifier, a stabilizer, a sweetening agent, a flavoring agent, a fragrance, a preservative, a buffering agent and the like.
- injections for parenteral administration are solutions, suspensions, emulsions and injections used by dissolving or suspending in a solvent at the time of use.
- An injection is used by dissolving, suspending or emulsifying one or more active substances in a solvent.
- the solvent for example, distilled water for injection, physiological saline, vegetable oil, propylene glycol, polyethylene glycol, alcohols such as ethanol, and combinations thereof are used.
- this injection includes a stabilizer (amino acids such as lysine and methionine, sugars such as trehalose), a solubilizing agent (such as glutamic acid, aspartic acid, polysorbate 80 (registered trademark)), a suspending agent, an emulsifier, and a soothing agent. , Buffering agents, preservatives and the like.
- a stabilizer amino acids such as lysine and methionine, sugars such as trehalose
- solubilizing agent such as glutamic acid, aspartic acid, polysorbate 80 (registered trademark)
- a suspending agent such as glutamic acid, aspartic acid, polysorbate 80 (registered trademark)
- an emulsifier such aspartic acid, polysorbate 80 (registered trademark)
- a suspending agent such as glutamic acid, aspartic acid, polysorbate 80 (registered trademark)
- a suspending agent such as glutamic acid, aspartic
- sprays contain buffering agents that are isotonic with stabilizers such as sodium bisulfite, eg, isotonic agents such as sodium chloride, sodium citrate or citric acid You may do it.
- stabilizers such as sodium bisulfite, eg, isotonic agents such as sodium chloride, sodium citrate or citric acid You may do it.
- a 96-well plate (Nunc, 96 Well Black Plate with Clear Bottom), add 0.1 ml of enzyme reaction solution (100 mM HEPES-NaOH, pH 7.5, 1 mM CaCl 2 , 20 ⁇ M monodansyl cadaverine, 0.05 mg / ml N, N- dimethylcasein, 5 ⁇ g / ml TGase) and test compound concentration of O.3, 1.0, 3.0, 10, 30 ⁇ M
- the inhibitory activity of TGase by the compound was calculated by measuring the change in fluorescence wavelength of 340 nm per unit time.
- the fluorescence change when 1 ⁇ l of DMSO (dimethyl sulfoxide) was added instead of the test compound was defined as 100, and the value when the TGase activity was halved by the test compound was expressed as TG50.
- Benzene (1 mL), acryloyl chloride (0.4 mL), and aluminum chloride (0.33 g) were stirred in dichloromethane (4 mL) at 0 ° C. for 2 hours. After the reaction, 1N hydrochloric acid was added, 5 mL of dichloromethane was added, the organic layer was concentrated, and the residue was applied to a silica gel column to obtain 120 mg of the title compound.
- the title compound was treated in the same manner as in Example 1 from 0.3 mL of toluene, 0.23 g of acryloyl chloride, and 0.33 g of aluminum chloride to obtain 90 mg of the title compound.
- Fluorobenzene 0.5 mL, acryloyl chloride 0.23 g, and aluminum chloride 0.33 g were treated in the same manner as in Example 1 to obtain 90 mg of the title compound.
- Anthracene 0.156 g, acryloyl chloride 0.11 g, and aluminum chloride 0.15 g were treated in the same manner as in Example 1 to obtain 56 mg of the title compound.
- Naphthalene 128 mg, methacryloyl chloride 0.156 mg, and aluminum chloride 199 mg were reacted in 2 mL of carbon disulfide at 0 ° C. for 2 hours at room temperature to treat in the same manner as in Example 1 to obtain 65 mg of the title compound.
- Paraxylene 0.5 mL, methacryloyl chloride 110 mg, and aluminum chloride 150 mg were reacted in 1.5 mL of dichloromethane at 0 ° C. for 4 hours at room temperature, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 89 mg of the title compound.
- 1-Methylnaphthalene 142 mg, acryloyl chloride 100 mg, and aluminum chloride 150 mg were reacted in 0.5 mL of carbon disulfide at ⁇ 20 ° C. for 1 hour at room temperature to treat in the same manner as in Example 1 to obtain 169 mg of the title compound as a viscous liquid.
- Anisole 0.3 mL, crotonoyl chloride 24 mg, and aluminum chloride 160 mg were reacted in 1.5 mL of dichloromethane at -50 ° C. for 4 hours at room temperature, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 75 mg of the title compound.
- Anisole 128 mg, tigloyl chloride 140 mg, and aluminum chloride 155 mg were reacted in 1.5 mL of dichloromethane at 0 ° C. for 4 hours at room temperature, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 63 mg of the title compound.
- Benzene 0.5 mg, 4-chlorobutyryl chloride 141 mg, and aluminum chloride 170 mg were reacted in 1.5 mL of dichloromethane at 0 ° C. for 4 hours at room temperature, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 10.3 mg of the title compound.
- Metaxylene 128 mg, acryloyl chloride 154 mg, and aluminum chloride 160 mg were reacted in 1.5 mL of dichloromethane at 0 ° C. for 4 hours at room temperature, and treated in the same manner as in Example 1 to obtain 31 mg of the title compound.
- 2-acetonaphthone 17 mg, isopropylbenzylamine 149 mg and paraformaldehyde 39 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetophenone 17 mg, isopropylbenzylamine 149 mg and paraformaldehyde 39 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- 2-Acetylpyridine 150 mg, methylbenzylamine 121 mg, and paraformaldehyde 39 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- allyl-2-naphthylcarbinol obtained by reacting 960 mg of naphthylaldehyde and 1N 6.3 ml of allylmagnesium bromide was reacted with 230 mg of pyridinium chromium chromate for 4 hours at room temperature in 2 mL of dichloromethane.
- Acetylpyridine 121 mg, N-t-butylbenzylamine 163 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- 2-Acetylpyridine 121 mg, piperidine 65 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyridine 121 mg, N-benzylethanolamine 151 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyridine 121 mg, propylbenzylamine 149 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyridine 121 mg, isopropylbenzylamine 163 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyrazine 122 mg, 2-hydroxyethylbutylamine 105 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 121 mg, isopropylbenzylamine 163 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyrrole 109 mg, N-isopropylbenzylamine 149 mg and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 140 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyrazine 122 mg, ethylbenzylamine 135 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 140 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyrazine 61 mg, N-isopropylbenzylamine 75 mg, and paraformaldehyde 20 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylnaphthalene 170 mg, diaminobutane 88 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylnaphthalene 170 mg, spermidine 145 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetyl thiazole 64 mg, N-isopropylbenzylamine 75 mg, and paraformaldehyde 18 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 110 mg, N-t-butylbenzylamine 163 mg and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetyl thiazole 127 mg, N-t-butylethanolamine 117 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 110 mg, N-t-butylethanolamine 117 mg and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 110 mg, benzylethanolamine 151 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylthiophene 126 mg, methylbenzylamine 121 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylthiophene 126 mg, methylethanolamine 75 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylthiophene 126 mg, 2-piperidinemethanol 115 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylthiophene 126 mg, aminothiopephenol 125 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyrazine 122 mg, benzylethanolamine 157 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 110 mg, diethanolamine 105 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetophenone 120 mg, N-methylpiperazine 100 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 110 mg, anilinoethanol 137 mg and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetophenone 111 mg, 2-anilinoethanol 137 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyridine 121 mg, 2-anilinoethanol 146 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- 2-acetylthiazole 50 mg, diethanolamine 44 mg, and paraformaldehyde 10 mg were reacted at 130 ° C. for 1 hour.
- Acetylthiophene 134 mg, diethanolamine 112 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyrazine 122 mg, isopropylethanolamine 111 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylfuran 110 mg, isopropylethanolamine 111 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyridine 121 mg, isopropylethanolamine 111 mg, and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- Acetylthiazole 63 mg, isopropylethanolamine 52 mg, and paraformaldehyde 20 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- 3-Acetylpyridine 363 mg, isopropylethanolamine 309 mg, and paraformaldehyde 110 mg were reacted in dioxane 0.6 ml at 150 ° C. for 2 hours.
- 2-Furyl vinyl ketone 36 mg and isopropylhydroxyethylamine 30 mg were mixed in 0.5 mL of dichloromethane and allowed to stand for 2 hours.
- Chlorobutyrophenone 10.9 mg, hydroxyethylisopropylamine 3.8 mg, and diisopropylethylamine 4 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 50 ° C. for 2 hours.
- Acetophenone 120 mg, aminoadamantane HCl 187 mg and paraformaldehyde 36 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 110 ° C. for 2 hours.
- Methyl acetofuran 124 mg, aminoadamantane HCl 187 mg, and paraformaldehyde 120 mg were reacted at 110 ° C. for 2 hours.
- the title compound was synthesized by a method similar to Example 189.
- Methyl vinyl ketone 106 mg and isopropyl 2-hydroxyethylamine 156 mg were heated in 80 ml of hexane in 0.5 ml for 2 hours.
- Methyl vinyl ketone 117 mg and isopropylbenzylamine 246 mg were heated in 30 ml of hexane in 0.5 ml for 2 hours.
- 3-Acetylimidazole 110 mg, hydroxyethyl isopropylamine 103 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- N-acetyl-caprolactam 153 mg, benzylisopropylamine 149 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- N-acetyl-caprolactam 153 mg, isopropyl 2-hydroxyethylamine 149 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- Chloroacetophenone 154 mg, 2-hydroxyethyl isopropylamine 103 mg, and diisopropylethylamine 128 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- Acetylpyridine 121 mg, benzylethylamine 135 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- 3-Acetylimidazole 70 mg, benzylisopropylamine 140 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted in dioxane 0.2 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- 3-Acetylpyridine 280 mg, t-butylethanolamine 272 mg, and paraformaldehyde 80 mg were reacted in dioxane 0.4 ml at 130 ° C. for 2 hours.
- 2-Acetylpyridine 242 mg, t-butylethanolamine 234 mg, and paraformaldehyde 78 mg were reacted at 130 ° C. for 2 hours.
- 2-Acetylpyridine 242 mg, methylethanolamine 150 mg, and paraformaldehyde 78 mg were reacted at 130 ° C. for 2 hours.
- 2-acetylpyridine 248 mg, methylethanolamine 150 mg, and paraformaldehyde 78 mg were reacted at 130 ° C. for 2 hours.
- 2-acetyl-3-ethylpyrazine 148 mg, diethanolamine 119 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted at 130 ° C. for 2 hours.
- Acetylthiophene 126 mg, diethanolamine 105 mg, and paraformaldehyde 40 mg were reacted at 130 ° C. for 2 hours.
- the above compound of the present invention has transglutaminase enzyme inhibitory activity or protein cross-linking inhibitory activity, and also has intracellular calcium regulatory activity, so that it can prevent diseases caused by protein cross-linking and diseases caused by an increase in intracellular calcium concentration. It can be used for prevention or treatment.
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Abstract
本発明は、下記の一般式(1)、(2)または(3): 【化1】 〔式中、R1は、置換または未置換の、アリール基または複素環式基であり、R2、R3およびR4は水素原子であり、nは2であり、Xはハロゲンであり、ならびに、R5およびR6は、独立に、水素原子、あるいは、置換または未置換の、C1~C10アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、ここでR5とR6は同時に水素原子ではなく、またはR5とR6は一緒になって窒素原子(N)を含む飽和もしくは不飽和の、かつ置換または未置換の、複素環式基を形成してもよい。〕によって表されるトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するケトン化合物、該化合物を含んでなる蛋白質架橋阻害剤、該化合物または該蛋白質架橋阻害剤を含む、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防または治療用組成物に関する。
Description
本発明は、トランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有する化合物または蛋白質架橋阻害剤およびその用途に関する。
より具体的には、本発明は、特定の構造を有するケトン類またはアルコール類、特にケトン類、からなるトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有する化合物、蛋白質架橋阻害剤および/または細胞内カルシウム調節剤、ならびに、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患、たとえばアルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症、肝臓障害、自己免疫疾患、脳梗塞などの疾患の予防または治療用組成物に関する。
カルシウムが、生体内および細胞内で多様かつ重要な役割を果たしていることはよく知られている。本発明者らは、これまで、2-APB(2-aminoethyl diphenyl borinate)が細胞内カルシウム濃度調節作用をもつことを初めて見出し(非特許文献1)、その後、約500種の2-APB類似のホウ素化合物を合成しカルシウム濃度調節活性を調べた(特許文献1~4)。これらの化合物は、SOCE(Store Operated Calcium Entry;貯蔵応答性カルシウム流入)またはIICR(IP3 Induced Calcium Release;IP3誘導カルシウム放出)に関わる細胞内カルシウム濃度を調節する機能を有することが判明し、その他の活性としてトランスグルタミナーゼ阻害活性をもつものが含まれることが見出された。
アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症等の難病の原因が、ある特定の蛋白質類の異常架橋反応に基づくことがわかってきている(非特許文献2~4)。とりわけ、蛋白質の異常架橋反応に関与すると考えられている酵素がトランスグルタミナーゼ(transglutaminase)である。
トランスグルタミナーゼは、カルシウムの存在によって活性化される酵素であり、アルツハイマー、パーキンソン、ハンチントン病等の神経疾患に関与することが最近知られるようになり、トランスグルタミナーゼ酵素の阻害剤がこれらの疾患の治療薬として有効であると考えられている(非特許文献5および6)。
蛋白質の異常架橋に関して、蛋白質のグルタミンのアミド基とリジンのアミノ基から脱アンモニアによりイソペプチド結合をつくる反応が架橋の主反応である。この反応を引き起こす酵素トランスグルタミナーゼの阻害剤が、上記疾患等に効果的であろうとする作用機序が明らかにされた(非特許文献7)。その根拠をもとにしてトランスグルタミナーゼの阻害剤を、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症、肝臓障害、自己免疫疾患、脳梗塞等の治療薬として開発する研究が増加している(非特許文献8~13)。
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本発明は、細胞内カルシウム濃度調節する作用をもつ化合物を創製すること、トランスグルタミナーセ活性調節剤を創製すること、蛋白質の架橋反応を調節する化合物を創製すること、ならびに、蛋白質の架橋異常によって引き起こされる疾患の予防および/または治療薬を開発することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために、本発明者らによって開発されたホウ素化合物以外にこのような作用をもつものがないかと探した結果、特定の構造のケトン化合物にホウ素化合物よりはるかに優れた作用をもつことを見出し、本発明を完成させた。これらの化合物はトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するものであるが、それらの化合物のなかには、SOCEを実質的に阻害しないがIICRを強く阻害する化合物、あるいはSOCEに対する阻害作用と比べてIICRを強く阻害する化合物、も含まれることが判明した。
本発明は、以下の特徴を有する。
〔式中、R1は、置換または未置換の、アリール基または複素環式基であり、R2、R3およびR4は水素原子であり、nは2であり、Xはハロゲンであり、ならびに、R5およびR6は、独立に、水素原子、あるいは、置換または未置換の、C1~C10アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、ここでR5とR6は同時に水素原子ではなく、またはR5とR6は一緒になって窒素原子(N)を含む飽和もしくは不飽和の、かつ置換または未置換の、複素環式基を形成してもよい。〕
によって表されるトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するケトン化合物を提供する。
によって表されるトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するケトン化合物を提供する。
上記発明の実施形態において、R1は、置換または未置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、フェロセニル基、モルホリノ基または6~7員環状ラクタム基である。
上記発明の別の実施形態において、R5またはR6は、置換または未置換の、ベンジル基またはC1-C6アルキル基である。
上記発明の別の実施形態において、R5とR6から形成される複素環式基は、置換または未置換の、ピペラジノ基、ピペリジノ基またはピロリジノ基である。
上記発明の別の実施形態において、R1の置換基は、1もしくは複数個の、C1-C4アルキル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基、あるいは、置換または未置換の、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基である。
上記発明の別の実施形態において、R5またはR6の置換基は、1もしくは複数個の、置換または未置換のC1-C10アルキル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、ジスルフィド基、チオール基、アミノ基、置換または未置換のモノC1-C10アルキルアミノ基、置換または未置換のジC1-C10アルキルアミノ基、カルボニル基、置換または未置換のフェニル基もしくはフェニル-C1-C4アルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基もしくは複素環式基である。
上記発明の別の実施形態において、式(1)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
アクリロイルベンゼン(8184)
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン(8187)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
2-アクリロイルアントラセン(8189)
1-アクリロイルモルホリン(8171)
2-(シンナモイル)-ナフタレン(9195)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8203)
2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8209)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
1-メチル-4-クロトノイルベンゼン(6228)
1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン(8229)
1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン(8233)
1-エチル-4-アクリロイルベンゼン(8237)
3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8241)
3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8243)
1-アクリロイルジベンジル(8250)
1-アクリロイルジフェニルエーテル(8251)
2-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8256)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
アクリロイルジフェニルサルファイド(9261)
4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン(8264)
4-アクリロイルピリジン(8265)
1-クロロ-6-アクリロイルナフタレン(8268)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
アクリロイル-1-フェニルナフタレン(8270)
3-メトキシアクリロイルベンゼン(8294)
1-アクリロイルナフタレン(8293)
上記発明の別の実施形態において、式(2)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン(8187)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
2-アクリロイルアントラセン(8189)
1-アクリロイルモルホリン(8171)
2-(シンナモイル)-ナフタレン(9195)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8203)
2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8209)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
1-メチル-4-クロトノイルベンゼン(6228)
1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン(8229)
1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン(8233)
1-エチル-4-アクリロイルベンゼン(8237)
3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8241)
3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8243)
1-アクリロイルジベンジル(8250)
1-アクリロイルジフェニルエーテル(8251)
2-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8256)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
アクリロイルジフェニルサルファイド(9261)
4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン(8264)
4-アクリロイルピリジン(8265)
1-クロロ-6-アクリロイルナフタレン(8268)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
アクリロイル-1-フェニルナフタレン(8270)
3-メトキシアクリロイルベンゼン(8294)
1-アクリロイルナフタレン(8293)
上記発明の別の実施形態において、式(2)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
1-(3-クロロプロピオニル)-4-フルオロベンゼン(8178)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180)
上記発明の別の実施形態において、式(3)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180)
上記発明の別の実施形態において、式(3)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8672)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N,N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1,2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N-ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N-2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1、1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945)
上記発明の別の実施形態において、ケトン化合物が、SOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性をさらに有するものである。
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N,N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1,2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N-ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N-2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1、1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945)
上記発明の別の実施形態において、ケトン化合物が、SOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性をさらに有するものである。
SOCE活性が抑制される場合、貯蔵応答性カルシウム流入が抑制されるし、一方、IICR活性が抑制される場合、IP3誘導カルシウム放出が抑制される。化合物に関してSOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性を有するとは、この化合物が、小胞体から流出するCa2+よりも小胞体に流入するCa2+が多くなるように制御しうることを意味し、この場合、小胞体周辺の細胞質のCa2+濃度が一時的に低下すると予想される。トランスグルタミナーゼ(TG)活性はCa2+依存的であるため、Ca2+濃度の低下はTG活性の抑制をもたらす。それゆえに、TG阻害活性が高く、かつSOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性を有する化合物は、効率のよいTG阻害を行うことができると考えられる。SOCE抑制活性と比べてIICR抑制活性は、50%抑制する化合物濃度で比較したとき、例えば3倍以上、好ましくは5倍以上、より好ましくは10倍以上、さらに好ましくは50倍以上の強さである。
上記発明の別の実施形態において、SOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性をさらに有するケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
本発明はまた、第2の態様において、上記一般式(1)~(3)のいずれかで表される化合物または上記の特定の化合物の少なくとも1種を含んでなる、トランスグルタミナーゼ活性阻害剤を提供する。
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
本発明はまた、第2の態様において、上記一般式(1)~(3)のいずれかで表される化合物または上記の特定の化合物の少なくとも1種を含んでなる、トランスグルタミナーゼ活性阻害剤を提供する。
本発明はまた、第3の態様において、上記一般式(1)~(3)のいずれかで表される化合物または上記の特定の化合物の少なくとも1種を含んでなる、蛋白質架橋阻害剤を提供する。
本発明はまた、第4の態様において、上記一般式(1)~(3)のいずれかで表される化合物または上記の特定の化合物の少なくとも1種を含んでなる、カルシウム濃度調節剤を提供する。
本発明はさらに、第5の態様において、上記一般式(1)~(3)のいずれかで表される化合物または上記の特定の化合物の少なくとも1種を含んでなる、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防または治療用組成物を提供する。
上記発明の実施形態において、該蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症、肝障害、自己免疫疾患および脳梗塞からなる群から選択される。
本明細書は本願の優先権の基礎である日本国特許出願2009-255518号の明細書および/または図面に記載される内容を包含する。
本発明の化合物は、細胞内カルシウム濃度を調節する作用(SOCEおよび/またはIICR)、あるいは、トランスグルタミナーゼ酵素(TG)活性を阻害する作用または蛋白質の架橋反応を阻害する作用をもつ。また、これらの化合物のなかに、強いTG活性阻害作用、すなわち蛋白質架橋阻害作用、をもちながら、SOCE阻害活性がほとんどない一方でIICR阻害活性が強い、治療上有用な化合物が見出された。このような特性をもつことにより、本発明の化合物は、蛋白質の架橋異常によって引き起こされる疾患(アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症、肝障害、自己免疫疾患、脳梗塞など)の予防または治療のために有用である。
本発明は、上記一般式(1)、(2)または(3)によって表されるトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するケトン化合物を提供し、これらの化合物は蛋白質架橋阻害作用をもつため、ある特定の蛋白質の異常架橋反応にもとづく疾患の予防または治療のために有効に使用できる。
上記一般式において、R1は、置換または未置換の、C1~C20アルキル基、アリール基または複素環式基であり、R2、R3、R4、R5およびR6は、独立に、水素原子、あるいは、置換または未置換の、C1~C10アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、ここでR5とR6は同時に水素原子ではなく、またはR5とR6は一緒になって窒素原子(N)を含む飽和もしくは不飽和の、かつ置換または未置換の、複素環式基を形成してもよく、ならびに、XはハロゲンまたはNR5R6(ここでR5とR6は上記定義のとおりである。)であり、nは、2~4、好ましくは2、の整数である。
好ましい化合物は、上記一般式(1)、(2)および(3)において、R1が、置換または未置換の、アリール基または複素環式基であり、R2、R3およびR4が水素原子であり、nが2であり、Xがハロゲンであり、ならびに、R5およびR6が、独立に、水素原子、あるいは、置換または未置換の、C1~C10アルキル基、アリール基またはアラルキル基であり、ここでR5とR6が同時に水素原子ではなく、またはR5とR6が一緒になって窒素原子(N)を含む飽和もしくは不飽和の、かつ置換または未置換の、複素環式基を形成してもよい、トランスグルタミナーゼ酵素阻害活性を有するケトン化合物である。
アルキル基は、置換または未置換の、C1~C20、好ましくはC1~C10、より好ましくはC1~C6、例えばC1~C4アルキル、の直鎖または分枝鎖アルキル、あるいは環状アルキルである。たとえば、メチル、エチル、n-もしくはiso-プロピル、n-, iso-もしくはtert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルなどである。
アリール基は、置換または未置換の、単環式または(縮合)多環式芳香族基(好ましくは、二環式または三環式)であり、たとえば、置換または未置換の、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどであり、および、置換フェニルの例として、エチレンジオキシフェニル、ジフェニル、フェノキシ-フェニル、ベンジル-フェニル、フェニルチオ-フェニルなどが挙げられる。
アラルキル基は、アリールアルキル基であり、たとえば、置換または未置換の、フェニルアルキル、たとえばベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピルなどが含まれる。
複素環式基は、環に1もしくは2以上の異種原子(C以外の例えばN,O,Sなど)を含む環状の基であり、置換または未置換のかつ飽和または不飽和の、単環複素環式基あるいは縮合複素環式基のいずれでもよく、例えば、非限定的に、ピリジル、ピリミジル、キノリル、イソキノリル、フリル、ピラジル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリミジル、ピリダジニル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、チエニル、ピロリル、インドリル、カルバゾリル、インダゾリル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペラジル、ピペリジル、ピペラジニル、インドリニル、モルホリニル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ラクトン、ラクタム、フェロセニルなどが含まれる。
ハロゲンは、フッ素原子、臭素原子、塩素原子またはヨウ素原子のいずれかである。
上記の置換基の位置は特に制限しない。
置換基の例は、1もしくは複数個の、C1~C10アルキル(たとえば、メチル、エチル、n-もしくはiso-プロピル、n-, iso-もしくはtert-ブチルなど)、C2~C10アルケニル(たとえば、エテニル、プロペニルなど)、C2~C10アルキニル、ハロゲン(フッ素、臭素、塩素およびヨウ素)、C1~C4アルコキシ(たとえば、メトキシ、エトキシ、n-もしくはiso-プロポキシなど)、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、C1~C4アルキルチオ(たとえば、メチルチオ、エチルチオなど)、C1~C4アルキルスルホニル(たとえば、メシル、エチルスルホニルなど)、スルファモイル、カルボキシ、C1~C4アルコキシカルボニル(たとえば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど)、C1~C4アルキルカルボニルオキシ(たとえば、アセトキシ、エチルカルボニルオキシなど)、ヒドロキシ、メルカプト、アルキルチオ、アミド、アセタミド、カルボニル(-C(=O)-)、アミノ、モノ-もしくはジ-C1~C4アルキルアミノ(たとえば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノなど)、ヒドロキシアルキルアミノ、ニトロ、シアノ、イソシアナト、チオシアナト、シクロアルキル(たとえば、シクロヘキシル、シクロペンチルなど)、ジスルフィド(-S-S-)、-NH-、上記定義のアリールもしくは複素環式基などを含むが、トランスグルタミナーゼ阻害活性を付与するかぎり、これらの置換基に限定されないものとする。
本発明の実施形態によれば、好ましいR1は、置換または未置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、フェロセニル基、モルホリノ基または6~7員環状ラクタム基である。
本発明の実施形態によれば、好ましいR5またはR6は、置換または未置換の、ベンジル基またはC1-C6アルキル基である。
本発明の実施形態によれば、好ましいR5とR6から形成される複素環式基は、置換または未置換の、ピペラジノ基、ピペリジノ基またはピロリジノ基である。
本発明の実施形態によれば、好ましいR1の置換基は、1もしくは複数個の、C1-C4アルキル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基、あるいは、置換または未置換の、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基である。
本発明の実施形態によれば、好ましいR5またはR6の置換基は、1もしくは複数個の、置換または未置換のC1-C10アルキル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、ジスルフィド基、チオール基、アミノ基、置換または未置換のモノC1-C10アルキルアミノ基、置換または未置換のジC1-C10アルキルアミノ基、カルボニル基、置換または未置換のフェニル基もしくはフェニル-C1-C4アルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基もしくは複素環式基である。
具体的には、本発明の化合物を、非限定的に以下に例示する。(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)
アクリロイルベンゼン(8184)
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン(8187)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
2-アクリロイルアントラセン(8189)
1-アクリロイルモルホリン(8171)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-フルオロベンゼン(8178)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180)
2-(シンナモイル)-ナフタレン(9195)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8203)
2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8209)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8672)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(867)
1-メチル-4-クロトノイルベンゼン(6228)
1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン(8229)
1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン(8233)
1-エチル-4-アクリロイルベンゼン(8237)
3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8241)
3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8243)
1-アクリロイルジベンジル(8250)
1-アクリロイルジフェニルエーテル(8251)
2-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8256)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
アクリロイルジフェニルサルファイド(9261)
4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン(8264)
4-アクリロイルピリジン(8265)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
1-クロロ-6-アクリロイルナフタレン(8268)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
アクリロイル-1-フェニルナフタレン(8270)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
3-メトキシアクリロイルベンゼン(8294)
1-アクリロイルナフタレン(8293)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
3-アセチル3-メトキシカルボニルプロピル 2-ナフチルケトン(8341)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(NNジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1,2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N- 2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1,1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945)
上記化合物のなかで、とりわけ一般式(1)で表される化合物のなかにトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性が高い化合物が含まれている。そのような化合物の多くがアクリロイル(-CO-CH=CH2)基を有する、かつ、置換または未置換の、フェニル、ナフタレン、ジフェニルメタンなどの芳香族基を有する化合物である。このような化合物は、たとえば、以下のものである(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
アクリロイルベンゼン(8184)
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン(8187)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
2-アクリロイルアントラセン(8189)
1-アクリロイルモルホリン(8171)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-フルオロベンゼン(8178)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180)
2-(シンナモイル)-ナフタレン(9195)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8203)
2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8209)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8672)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(867)
1-メチル-4-クロトノイルベンゼン(6228)
1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン(8229)
1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン(8233)
1-エチル-4-アクリロイルベンゼン(8237)
3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8241)
3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8243)
1-アクリロイルジベンジル(8250)
1-アクリロイルジフェニルエーテル(8251)
2-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8256)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
アクリロイルジフェニルサルファイド(9261)
4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン(8264)
4-アクリロイルピリジン(8265)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
1-クロロ-6-アクリロイルナフタレン(8268)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
アクリロイル-1-フェニルナフタレン(8270)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
3-メトキシアクリロイルベンゼン(8294)
1-アクリロイルナフタレン(8293)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
3-アセチル3-メトキシカルボニルプロピル 2-ナフチルケトン(8341)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(NNジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1,2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N- 2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1,1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945)
上記化合物のなかで、とりわけ一般式(1)で表される化合物のなかにトランスグルタミナーゼ酵素阻害活性が高い化合物が含まれている。そのような化合物の多くがアクリロイル(-CO-CH=CH2)基を有する、かつ、置換または未置換の、フェニル、ナフタレン、ジフェニルメタンなどの芳香族基を有する化合物である。このような化合物は、たとえば、以下のものである(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
アクリロイルベンゼン(8184)
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
1-アクリロイルナフタレン(8293)
さらに好適な一般式(1)の化合物は、以下のものである。
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
1-アクリロイルナフタレン(8293)
さらに好適な一般式(1)の化合物は、以下のものである。
アクリロイルベンゼン(8184)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
あるいは、本発明の上記化合物の別の例として、一般式(2)(Xがハロゲンであり、かつnが2である。)で表される以下の化合物が挙げられる(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
あるいは、本発明の上記化合物の別の例として、一般式(2)(Xがハロゲンであり、かつnが2である。)で表される以下の化合物が挙げられる(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
1-(3-クロロプロピオニル)-4-フルオロベンゼン(8178)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180)
さらに好適な一般式(2)の化合物は、以下のものである。
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180)
さらに好適な一般式(2)の化合物は、以下のものである。
1-(3-クロロプロピオニル)-4-フルオロベンゼン(8178)
あるいは、本発明の上記化合物の別の例として、一般式(3)で表される以下の化合物が挙げられる(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
あるいは、本発明の上記化合物の別の例として、一般式(3)で表される以下の化合物が挙げられる(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8672)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N,N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1、2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N、N ジーsec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N- 2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1、1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945)
好ましい一般式(3)の化合物は以下のものである(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N,N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1、2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N、N ジーsec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N- 2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1、1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945)
好ましい一般式(3)の化合物は以下のものである(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
さらにまた、下記の表1に示す化合物は、強いTG活性阻害作用または蛋白質架橋阻害作用をもち、かつ、SOCE抑制活性がほとんどないがIICR抑制活性が強いという特徴をもつ。
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
さらにまた、下記の表1に示す化合物は、強いTG活性阻害作用または蛋白質架橋阻害作用をもち、かつ、SOCE抑制活性がほとんどないがIICR抑制活性が強いという特徴をもつ。
表1に示される化合物の他にも同様の優れた活性を有する化合物は以下のものである(ここで、括弧内の数字は化合物番号である。)。これらの化合物もまた、強いTG活性阻害作用または蛋白質架橋阻害作用をもち、かつ、SOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性をさらに有する。
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
本発明の化合物は、たとえば実施例に記載されるような各種反応を利用して合成しおよび精製し、トランスグルタミナーゼ阻害活性等の生物活性を調べて最適化合物を選択することができる。
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
本発明の化合物は、たとえば実施例に記載されるような各種反応を利用して合成しおよび精製し、トランスグルタミナーゼ阻害活性等の生物活性を調べて最適化合物を選択することができる。
本発明に関わる化合物は、たとえばH.Dannenberg et al., Zur Darstellung von 1,5-Benzindan, Chemiche Ber. (1955) 88:1405、F. Mayer et al., Uber eine Synthese von Indanen, Ber. (1922) 60:2279、A. E. Vanstone et al., A Covenient Preparation of Viny Ketones, J. Chem. Soc.(C) (1966 ) 1972、F. Golemba.et al., Polymers of Phenyl vinyl ketones, Macromoleculeles (1972) 5:212、および国際公開WO 2007/136790に記載されるような方法によって製造することができる。
精製は、塩析、抽出、蒸発、蒸留、結晶化、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、疎水性相互作用クロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィー、HPLC、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー等のクロマトグラフィーなどの業界で一般的に使用される手法を含む。また、得られた化合物の分析は、NMR、IR、Mass、元素分析などによって行うことができる。
これら化合物は、次のスキームの反応式(I)~(VIII)で示されるように、フリーデルクラフト反応(I)および(II)、グリニヤー反応(III)により合成することができる。グリニヤー反応(III)により得られたアルコール(4)をクロム酸酸化するとケトン(1)が得られる(反応式(IV))。アクリロイル化合物であるケトン(1)とアミンをマイケル付加して化合物(3)を得ることができる(反応式(V))。ケトン(8)にパラホルムアルデヒドとアミンを作用させて化合物(5)を得ることができる(反応式(VI);Mannnich Reaction(Arend M et al., Angew.Chem Int.Ed (1998) 37: 1044)。化合物(5)は、酸性にするとマイケル反応の逆反応がおこり化合物(6)を与える(反応式(VII))。ハロゲン化ケトン(化合物(2)(ここでX=Cl))とアミンを反応させて化合物(7)を得ることもできる(反応式(VIII))。
(上記式中、R1~R6、Xおよびnは、上記定義の意味を有する。)
本発明者らは、今回、ケトンのカルボニルと共役二重結合をもつ化合物(1)が強いトランスグルタミナーゼ活性を持つことを見出し、さらに、この化合物をアミンとマイケル付加反応させて合成される化合物(3)もまた化合物(1)と同様の活性をもつことを見出した。得られた化合物のカルシウム濃度調節作用(SOCE, IICR)およびトランスグルタミナーゼ活性阻害作用(TG)を測定して好ましい活性の化合物を合成し、好ましいR1~R6、X、nを選択した。その結果、アセチルピリジン、アセチルフラン、アセチルチオフェン、アセチルピラジン等の化合物(8)を原料として得られる化合物(5)が最も好ましいTG活性をもつことが判った。またこれらの化合物のなかで、SOCE阻害活性がないかもしくは低くてIICR阻害活性が高いという特徴をもつ上に例示した化合物も見出された。
本発明者らは、今回、ケトンのカルボニルと共役二重結合をもつ化合物(1)が強いトランスグルタミナーゼ活性を持つことを見出し、さらに、この化合物をアミンとマイケル付加反応させて合成される化合物(3)もまた化合物(1)と同様の活性をもつことを見出した。得られた化合物のカルシウム濃度調節作用(SOCE, IICR)およびトランスグルタミナーゼ活性阻害作用(TG)を測定して好ましい活性の化合物を合成し、好ましいR1~R6、X、nを選択した。その結果、アセチルピリジン、アセチルフラン、アセチルチオフェン、アセチルピラジン等の化合物(8)を原料として得られる化合物(5)が最も好ましいTG活性をもつことが判った。またこれらの化合物のなかで、SOCE阻害活性がないかもしくは低くてIICR阻害活性が高いという特徴をもつ上に例示した化合物も見出された。
本発明の化合物は、TG活性阻害作用、すなわち蛋白質架橋阻害作用、をもつことから、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症、肝障害、自己免疫疾患、脳梗塞等の蛋白質の異常架橋反応にもとづく疾患の予防または治療のために、そのような疾患の予防薬、治療薬、または、予防もしくは治療用医薬組成物として使用できる。なお、上記例示の疾患と蛋白質の異常架橋との関係については上記背景技術に記載したとおりである。
また、上記のとおり、本発明の化合物には、TG活性阻害作用または蛋白質架橋阻害作用に加えて、SOCE阻害活性が低い(すなわち、SOCEの機能に大きく影響を及ぼさない)一方でIICR阻害活性が高いという特性をもつ化合物も含まれる。細胞内カルシウム濃度の上昇を原因とする、例えばアルツハイマー病、血小板凝集、心臓又は 脳における虚血性疾患、免疫不全症、アレルギー疾患、気管支喘息、高血圧、脳血管れん縮、種々の腎疾患、膵炎、自己免疫疾患、多発性硬化症(MS)、クローン病、シェーグレン症候群、等の疾患が知れらており、例えば、IICRの機能(細胞内のカルシウムイオンプールからのカルシウムイオンの遊離を誘導する)が原因で引き起こされる疾患として心臓もしくは脳における虚血性疾患、高血圧、脳血管れん縮、アルツハイマー病等が知られている(特開2009-184988号公報)ため、このような疾患の治療または予防のための薬剤として本発明の化合物を使用しうる。
本発明において、蛋白質の架橋とは、分子内または分子間に蛋白質鎖の新しい結合(たとえば共有結合、イオン結合、配位結合、水素結合など)ができて橋が架けられた状態をいう。
また、脳内で蛋白質が異常な架橋反応が起こることによって不溶性の蛋白質または蛋白質凝集が生じる時、たとえばアルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病等の神経変性疾患が発症することが知られている。
上記疾患における蛋白質の架橋に関わる酵素が、トランスグルタミナーゼである。したがって、この酵素の阻害剤は、上記疾患の予防または治療のために有用である。
本発明において、トランスグルタミナーゼ(TGase)の酵素阻害作用は、Lorandらの方法(Lorand, L. et al. (1971) Anal Biochem. 1971 Nov 44(1):221-31)に基づいて適宜改変して酵素活性を測定することにより決定することができる。具体的には、例えば実施例に記載の方法で行うことができる。
あるいは、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病等の疾患のモデル動物(たとえばマウス)に本発明の化合物を投与し、症状の軽減を観察することによって治療効果を確認することができる。モデル動物として、たとえばハンチントン病モデルマウス(J Neurol Sci, 231: 57-66 (Apr 15 2005))、アルツハイマー病モデルマウス(J. Clin. Invest., 116(3): 825-832 (2006))、パーキンソン病モデルマウス(PLoS Biol. 3(8): e303 (2005 August))等が知られている。
本発明の化合物(すなわち、活性物質又は有効成分)の1つまたはそれ以上は、全身的または局所的に、経口または非経口の剤型で被験者(ヒトを含む哺乳動物、好ましくはヒト)に投与される。非経口投与には、静脈内投与、動脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、皮内投与、腹腔内投与、直腸内投与、硬膜内投与、膣内投与、経粘膜投与、脳内、脳膜投与、眼球投与などを含む。
投与量は、投与する化合物の種類、投与対象の年齢、性別、体重、症状、治療効果、投与方法等により異なるが、通常、成人一人(体重約60kg)あたり、1回につき、例えば10μg~1,000mgの範囲で、1日1回から数回経口投与されるか、または成人一人(体重約60kg)あたり、1回につき、例えば1μg~100mgの範囲で、1日1回から数回非経口投与される。
本発明の化合物の投与製剤は、経口投与のための内服用錠剤、丸剤、懸濁剤、溶液剤、カプセル剤、シロップ剤、エリキシル剤、顆粒剤、粉末剤など、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、膣内投与のためのペッサリー等を含むが、これらに限定されない。
上記製剤には、有効成分としての本発明の化合物と組み合わせて、薬理学上許容可能な担体(賦形剤、希釈剤など)、添加剤を含有させることができる。
賦形剤の例は、ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等である。
添加剤の例は、結合剤(ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等)、崩壊剤(繊維素グリコール酸カルシウム等)、滑沢剤(ステアリン酸マグネシウム等)、安定剤(アミノ酸類、糖類等)、溶解補助剤(グルタミン酸、アスパラギン酸等)等である。
本発明の製剤は、コーティング剤(たとえば白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等)で被覆していてもよいし、また2以上の層で被覆していてもよい。このような被覆によって制御放出製剤や腸溶性製剤などの形態とし得る。さらに(軟質もしくは硬質)ゼラチン等のような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液剤においては、1つまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤(精製水、エタノール、緩衝液、リンゲル液、またはそれらの混液等)に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、安定剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる注射剤を包含する。注射剤は、1つまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤(リジン、メチオニンなどのアミノ酸、トレハロースなどの糖)、溶解補助剤(グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート80(登録商標)等)、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。
以下の実施例によって本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例によって制限されないものとする。
生物活性の測定:
<貯蔵応答性カルシウム流入(SOCE, Store Operated Calcium Entry)の抑制作用の測定>
チャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在しないBSS液に置き換え、1分後に被検化合物を加え、2分後に1μMのタプシカルギンを作用させて細胞内カルシウムストアを枯渇させた。9分後に外液に最終濃度2mMの塩化カルシウムを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する該化合物の影響を評価することにより、各化合物濃度での貯蔵応答性カルシウム流入(SOCE)の抑制作用値を抑制%として決定した。
<貯蔵応答性カルシウム流入(SOCE, Store Operated Calcium Entry)の抑制作用の測定>
チャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在しないBSS液に置き換え、1分後に被検化合物を加え、2分後に1μMのタプシカルギンを作用させて細胞内カルシウムストアを枯渇させた。9分後に外液に最終濃度2mMの塩化カルシウムを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する該化合物の影響を評価することにより、各化合物濃度での貯蔵応答性カルシウム流入(SOCE)の抑制作用値を抑制%として決定した。
<IP3誘導カルシウム放出(IICR, IP3 Induced Calcium Release)の抑制作用の測定>
CHO細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在するBSS液に置き換え、1分後に被検化合物を加え、2分後に10μMのATPを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する各化合物の影響を評価することにより、各化合物濃度でのIP3誘導カルシウム流入(IICR)の抑制作用値を抑制%として決定した。
CHO細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在するBSS液に置き換え、1分後に被検化合物を加え、2分後に10μMのATPを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する各化合物の影響を評価することにより、各化合物濃度でのIP3誘導カルシウム流入(IICR)の抑制作用値を抑制%として決定した。
<TG(Trans Glutaminase)阻害活性の測定>
TG酵素の阻害は、Lorandらの方法(Lorand, L. et al. (1971) Anal Biochem. 44(1):221-231)に基づいて、それを適宜改変して酵素活性を測定することにより決定した。
TG酵素の阻害は、Lorandらの方法(Lorand, L. et al. (1971) Anal Biochem. 44(1):221-231)に基づいて、それを適宜改変して酵素活性を測定することにより決定した。
96ウェルプレート(Nunc、96 Well Black Plate with Clear Bottom )に、0.1mlの酵素反応溶液(100 mM HEPES-NaOH, pH 7.5, 1 mM CaCl2, 20 μM monodansyl cadaverine, 0.05 mg/ml N,N-dimethylcasein、5 μg/ml TGase )と、被検化合物の濃度がO.3, 1.0, 3.0, 10, 30μMになるように加えて泡立たぬよう十分混合し、蛍光ドラッグスクリーニングシステムFDSS 3000(浜松ホトニクス)にセットし、単位時間あたりの340nmの蛍光波長の変化を測定することによって該化合物によるTGaseの阻害活性を算出した。コントロールとして被検化合物の代わりにDMSO(ジメチルスルホキシド)を1μl添加したときの蛍光変化を100として、被検化合物によりTGase活性が半分になったときの値をTG 50として表した。
TG値、SOCE値およびIICR値の後のカッコ内は被検化合物の濃度を示す。また、下記の実施例の表題化合物の後の数字は、発明者が恣意的に名づけた化合物番号を表す。
ベンゼン1 mL、アクリロイルクロリド0.4 mL、塩化アルミニウム0.33gをジクロロメタン4 mL中0℃で2時間撹拌した。反応後1規定塩酸を加えジクロルメタン5mLを加え、有機層を濃縮し残査をシリカゲルカラムにかけて表題化合物120mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.85(d, 1H), 6.45(d.1H), 7.2-8.9(m,6H)
TG 46(1μmol) 16.8(3μmol) 4.8(10μmol) 5.9(30μmol)
[実施例2] 4-メチル-1-アクリロイルベンゼン8185
TG 46(1μmol) 16.8(3μmol) 4.8(10μmol) 5.9(30μmol)
[実施例2] 4-メチル-1-アクリロイルベンゼン8185
トルエン0.3 mL、アクリロイルクロリド0.23g、塩化アルミニウム0.33gより実施例1と同様に処理し表題化合物90mgを得た。
NMR(CDCl3)2,85(s,3H), 5.85(d, 1H), 6.45(d.1H), 7.0-7.9(m,5H)
TG 72.8(1μmol) 39.9(3μmol) 18(10μmol) 5.0(30μmol)
[実施例3]4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン8186
TG 72.8(1μmol) 39.9(3μmol) 18(10μmol) 5.0(30μmol)
[実施例3]4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン8186
フルオロベンゼン0.5mL、アクリロイルクロリド0.23g、塩化アルミニウム0.33gを実施例1と同様に処理し表題化合物90mgを得た。
NMR(CDCl3) 6.05(m, 1H), 6.45(d.1H), 7.0-8.0(m,5H)
TG 72.8(1μmol) 39.9(3μmol) 18(10μmol) 5.0(30μmol)
[実施例4]1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン8187
TG 72.8(1μmol) 39.9(3μmol) 18(10μmol) 5.0(30μmol)
[実施例4]1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン8187
1-ブロモナフタレン0.42g、アクリロイルクロリド0.31g、塩化アルミニウム0.27gを実施例1と同様に処理し表題化合物22mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.95(m, 1H), 6.52 (d.1H), 7.35-8.20(m,5H)
TG 90.5(1μmol) 78.17(3μmol) 60.7(10μmol) 24.4(30μmol)
[実施例5]2-アクリロイルナフタレン8213
TG 90.5(1μmol) 78.17(3μmol) 60.7(10μmol) 24.4(30μmol)
[実施例5]2-アクリロイルナフタレン8213
ナフタレン0.128 g、アクリロイルクロリド0.11 g、塩化アルミニウム0.15 gを実施例1と同様に処理し表題化合物75mgを得た。
NMR(CDCl3) 6.00(m,1H), 6.5 (d.1H), 7.35-8.00(m,8H)
TG 44.1(3μmol) 11.3(10μmol) 0.4(30μmol)
[実施例6]2-アクリロイルアントラセン8189
TG 44.1(3μmol) 11.3(10μmol) 0.4(30μmol)
[実施例6]2-アクリロイルアントラセン8189
アントラセン0.156g、アクリロイルクロリド0.11g、塩化アルミニウム0.15 gを実施例1と同様に処理し表題化合物56mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.95(m, 1H), 6.45 (d.1H), 7.00-7.80(m,10H)
TG 90.3(3μmol) 78.7(10μmol) 68.0(30μmol)
[実施例7]1-アクリロイルモルホリン8171
TG 90.3(3μmol) 78.7(10μmol) 68.0(30μmol)
[実施例7]1-アクリロイルモルホリン8171
2-クロロエチルプロピオニルクロリド2.78g、ナフタレン2.56g、塩化アルミニウム3.2gをニトロベンゼン9mL中0℃で反応させ、塩酸処理し表題化合物1.5gを得た。
NMR(CDCl3) 3.60(m, 2H), 3.95 (m.2H), 6.70-8.20(m,7H)
TG 59.1(3μmol) 39.2(10μmol) 0.1(30μmol)
[実施例9]2-クロロエチル2-アントラニルケトン8176
TG 59.1(3μmol) 39.2(10μmol) 0.1(30μmol)
[実施例9]2-クロロエチル2-アントラニルケトン8176
2-クロロエチルプロピオニルクロリド0.63g、アントラセン0.89 g、塩化アルミニウム0.8gをニトロベンゼン2.3mL中0℃で反応させ、塩酸処理し表題化合物1.5gを得た。
NMR(CDCl3) 3.50(m, 2H), 4.4 (m.2H), 7.20-8.10(m,9H)
TG 59.1(3μmol) 39.2(10μmol) 0.1(30μmol)
[実施例10]3-クロロプロピオフェノン8177
TG 59.1(3μmol) 39.2(10μmol) 0.1(30μmol)
[実施例10]3-クロロプロピオフェノン8177
2-クロロエチルプロピオニルクロリド0.63g、フルオロベンゼン0.48 g、塩化アルミニウム0.8gをニトロベンゼン2.3mL中0℃で反応させ、塩酸処理し表題化合物0.2gを得た。NMR(CDCl3) 3.5(m, 2H), 4.3 (m.2H), 7.2-8.1(m,4H)
TG 49.6(3μmol) 22.4(10μmol) 5.6(30μmol)
[実施例12]1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン8179
TG 49.6(3μmol) 22.4(10μmol) 5.6(30μmol)
[実施例12]1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン8179
2-クロロエチルプロピオニルクロリド0.63g、トルエン0.885g、アルミニウムクロリド0.8gをニトロベンゼン1mL中0℃で反応させ、塩酸処理し表題化合物0.25gを得た。
NMR(CDCl3) 2.1(s,3H) 3.5(m, 2H), 4.1 (m.2H), 6.8-8.2(m,4H)
TG 89.5(3μmol) 50.7(10μmol) 3.7(30μmol)
[実施例13]3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン8180
TG 89.5(3μmol) 50.7(10μmol) 3.7(30μmol)
[実施例13]3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン8180
2-クロロエチルプロピオニルクロリド0.63g、ブロモベンゼン0.46 gアルミニウムクロリド0.8gをニトロベンゼン1mL中0℃で反応させ、塩酸処理し表題化合物0.25gを得た。NMR(CDCl3)) 3.55(m, 2H), 4.15 (m.2H), 6.82-8.24(m,4H)
TG 90.2(3μmol) 52.5(10μmol) 7.8(30μmol)
[実施例14]メタアクリロイルベンゼン8192
TG 90.2(3μmol) 52.5(10μmol) 7.8(30μmol)
[実施例14]メタアクリロイルベンゼン8192
ベンゼン1mL、メタアクリロイルクロリド0.156mg、塩化アルミニウム199mgを二硫化炭素2mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物106mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.16(m.3H),5.62(m, 1H), 6.20 (d.1H),7.2-7.7(m,5H)
TG 95.2(3μmol) 98.4(10μmol) 88.7(30μmol)
[実施例15]メタアクリロイルナフタレン8193
TG 95.2(3μmol) 98.4(10μmol) 88.7(30μmol)
[実施例15]メタアクリロイルナフタレン8193
ナフタレン128mg、メタアクリロイルクロリド0.156mg、塩化アルミニウム199mgを二硫化炭素2mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物65mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.95(m.3H), 5.65(m, 1H), 6.20 (d.1H)), 7.3-8.0(m,7H)
TG 88.3(3μmol) 93.0(10μmol) 86.7(30μmol)
[実施例16]シンナモイルベンゼン8194
TG 88.3(3μmol) 93.0(10μmol) 86.7(30μmol)
[実施例16]シンナモイルベンゼン8194
ベンゼン1mL、シンナモイルクロリド0.160mg、塩化アルミニウム150mgを二硫化炭素5mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物35mgを得た。NMR(CDCl3) 6.45(d, 1H), 6.60 (d.1H), 7.4-8.0(m,10H)
TG 95.4(3μmol) 95.4(10μmol) 90.7(30μmol)
[実施例17]2-(シンナモイル)-ナフタレン9195
TG 95.4(3μmol) 95.4(10μmol) 90.7(30μmol)
[実施例17]2-(シンナモイル)-ナフタレン9195
ナフタレン128mg、シンナモイルクロリド0.160mg、塩化アルミニウム150mgを二硫化炭素5mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物35mgを得た。NMR(CDCl3) 6.65(s, 1H), 6.68 (a1H)) 7.4-8.0(m,12H)
TG 96.0(3μmol) 95.9(10μmol) 86.3(30μmol)
[実施例18]p-メタアクリロイルトルエン8197
TG 96.0(3μmol) 95.9(10μmol) 86.3(30μmol)
[実施例18]p-メタアクリロイルトルエン8197
トルエン1mL、シンナモイルクロリド100mg、塩化アルミニウム150mgを二硫化炭素5mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物35mgを得た。NMR(CDCl3) 2.05(s,3H), 5.50(s,1H), 5.84 (s,1H), 7.20-7.95(m,4H)
TG 100(3μmol) 98.5(10μmol) 86.7(30μmol)
[実施例19]1-メタアクリロイル-4-フルオロベンゼン8198
TG 100(3μmol) 98.5(10μmol) 86.7(30μmol)
[実施例19]1-メタアクリロイル-4-フルオロベンゼン8198
フルオロベンゼン1mL、シンナモイルクロリド100mg、塩化アルミニウム150mgを二硫化炭素5mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物52mgを得た。
NMR(CDCl3) 6.65(s, 1H), 6.68 (a1H), 7.4-8.0(m,12H)
TG 99.1(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例20]1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン8266
TG 99.1(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例20]1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン8266
ブロモベンゼン0.5mL、アクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物1207.0mgを得た。
NMR(CDCl3) 7.00-7.95(m,7H)
TG 32.2(3μmol) 31.0(10μmol) 6.6(30μmol)
[実施例21]2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン8200
TG 32.2(3μmol) 31.0(10μmol) 6.6(30μmol)
[実施例21]2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン8200
ブロモベンゼン0.5mL、アクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物1207mgを得た。
NMR(CDCl3) 7.00-7.95 (m,7H)
TG 32.2(3μmol) 31.0(10μmol) 6.6(30μmol)
[実施例22]4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン8203
TG 32.2(3μmol) 31.0(10μmol) 6.6(30μmol)
[実施例22]4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン8203
3-メトキシブロモベンゼン0.5mL、アクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物 8.0mgを得た。
NMR(CDCl3) 3.7(s,3H), 5.8(m,1H), 6.3(m,IH), 6.8-7.5(m,4H)
TG 81.2(3μmol) 73.6(10μmol) 57.0(30μmol)
[実施例23]4-ブロモ-1-メタアクリロイルベンゼン8205
TG 81.2(3μmol) 73.6(10μmol) 57.0(30μmol)
[実施例23]4-ブロモ-1-メタアクリロイルベンゼン8205
ブロモベンゼン0.5mL、メタアクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1.5mL中-20℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物1207mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.0(m,3H), 5.57(s,1H), 6.25(m,1H), 7.2-7.5(m,5H)
TG 90.0(3μmol) 99(10μmol) 100(30μmol)
[実施例24]4-ブロモ-2-メトキシ-1-メタアクリロイルベンゼン8206
TG 90.0(3μmol) 99(10μmol) 100(30μmol)
[実施例24]4-ブロモ-2-メトキシ-1-メタアクリロイルベンゼン8206
3-メトキシブロモベンゼン 238mg、メタアクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物120mgを得た。
NMR(CDCl3) 3.8(m,3H),5.62(m,1H), 5.93(m,1H),6.8-7.4(m,3H)
TG 86(3μmol) 97(10μmol) 100(30μmol)
[実施例25]2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-メタアクリロイルベンゼン8207
TG 86(3μmol) 97(10μmol) 100(30μmol)
[実施例25]2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-メタアクリロイルベンゼン8207
3,4-ジメトキシメチレンブロモベンゼン 201mg、メタアクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物110mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.15(m,3H), 5.62(m,1H), 5.8 (m,2H), 5.9(m1H), 6.2(m,1H), 6.7-7.4(m,2H)
TG 94(3μmol) 90(10μmol) 93(30μmol)
[実施例26]2,5-ジメチル-1-メタアクリロイルベンゼン8208
TG 94(3μmol) 90(10μmol) 93(30μmol)
[実施例26]2,5-ジメチル-1-メタアクリロイルベンゼン8208
パラキシレン1mL、メタアクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物140mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.3-2.4(m,6H), 5.77(m,1H), 5.95(m,1H), 6.9-7.2(m,3H)
TG 86(3μmol) 96(10μmol) 87(30μmol)
[実施例27]2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン8209
TG 86(3μmol) 96(10μmol) 87(30μmol)
[実施例27]2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン8209
パラキシレン 0.5 mL、メタアクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物89mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.3-2.6(m,6H), 6.8-7.4(m,5H)
TG 100(3μmol) 66(10μmol) 12.9(30μmol)
[実施例28]1-メチル-6-メタアクリロイルナフタレン8212
TG 100(3μmol) 66(10μmol) 12.9(30μmol)
[実施例28]1-メチル-6-メタアクリロイルナフタレン8212
1-メチルナフタレン142mg、メタアクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中-30℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物122mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.8-2.9(m,6H), 5.3(m,1H), 6.9(m,1H), 7.2-8.0(m,6H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 88(30μmol)
[実施例29]1-メチル-6-アクリロイルナフタレン8211
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 88(30μmol)
[実施例29]1-メチル-6-アクリロイルナフタレン8211
1-メチルナフタレン142mg、アクリロイルクロリド100mg、塩化アルミニウム150mgを二硫化炭素0.5mL中-20℃から室温で1時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物169mgを粘稠な液体としてえた。
NMR(CDCl3) 6.0(m,1H), 6.27(m,1H), 6.95(m,1H), 7.2-8.0(m,6H)
TG 85.1(0.3μmol) 64.1(1μmol) 22.2(3μmol) 9.8(10μmol) 4.9(30μmol)
[実施例30]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8672
TG 85.1(0.3μmol) 64.1(1μmol) 22.2(3μmol) 9.8(10μmol) 4.9(30μmol)
[実施例30]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8672
4-アセチルピリジン121mg、t-ブチル2-ヒドロキシエチルアミン117mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(s,9H), 2.6-2.8(m,4H), 3.6(m,2H), 8.81(s,2H)
TG 75.9(3μmol) 12.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 20(10μmol) 10(30μmol) 10(100μmol)
[実施例31]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8673
TG 75.9(3μmol) 12.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 20(10μmol) 10(30μmol) 10(100μmol)
[実施例31]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8673
4-アセチルピリジン121mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.1(s,3H), 2.6(m,2H), 2.8(m,2H), 3.4(m,2H)
TG 27.4(3μmol) 0.5(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 40(10μmol) 60(30μmol) 80(100μmol)
[実施例32]チグロイルベンゼン8222
TG 27.4(3μmol) 0.5(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 40(10μmol) 60(30μmol) 80(100μmol)
[実施例32]チグロイルベンゼン8222
ベンゼン1mL、チグロイルクロリド236mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物126mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.9-2.0(m,6H), 5.9(m,1H), 6.8-7.0(m,5H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例33]クロトノイルベンゼン6223
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例33]クロトノイルベンゼン6223
ベンゼン1mL、クロトノイルクロリド236mg、塩化アルミニウム280mgをジクロロメタン1.5mL中-30℃から室温で16時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物66mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.9-2.0(m,3H), 5.8(m,2H), 6.9-7.0(m,5H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例34]クロトノイルナフタレン8227
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例34]クロトノイルナフタレン8227
ナフタレン128mg、クロトノイルクロリド124mg、塩化アルミニウム180mgをジクロロメタン1.5mL中-20 ℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物126mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.0(m,3H), 5.9(m,1H), 6.6(m,1H), 6.8-8.2(m,7H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 88(30μmol)
[実施例35]1-メチル-4-クロトノイルベンゼン6228
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 88(30μmol)
[実施例35]1-メチル-4-クロトノイルベンゼン6228
ベンゼン1mL、クロトノイルクロリド236mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物126mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.9-2.0(m,6H), 5.9(m,1H), 6.8-7.0(m,5H)
TG 90(3μmol) 85(10μmol) 57(30μmol)
[実施例36]1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン8229
TG 90(3μmol) 85(10μmol) 57(30μmol)
[実施例36]1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン8229
アニソール0.3 mL、クロトノイルクロリド24mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中-50℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物75mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.95 (m,3H), 3.9(m,3H), 6.96(m,2H), 7.06(m,1H), 7.25(m,1H), 7.95(m,2H)
TG 96(3μmol) 74(10μmol) 67(30μmol)
[実施例37]2-メトキシ-6-クロトノイルナフタレン8230
TG 96(3μmol) 74(10μmol) 67(30μmol)
[実施例37]2-メトキシ-6-クロトノイルナフタレン8230
2-メトキシナフタレン158mg、クロトノイルクロリド124mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物156mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.9-2.0(m,3H), 3.9(m,3H), 5.9(m,1H), 5.6(m,1H), 7.2-7.9(m,6H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例38]1-メトキシ-4-アクリロイルベンゼン3231
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 100(30μmol)
[実施例38]1-メトキシ-4-アクリロイルベンゼン3231
アニソール108mg、アクリロイルクロリド154mg、塩化アルミニウム199mgをジクロロメタン1.5mL中-20℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物160mgを得た。
NMR(CDCl3) 3.95(m,3H), 6.48-8.00(m,7H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 93(30μmol)
[実施例39]1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン8233
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 93(30μmol)
[実施例39]1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン8233
アニソール128mg、チグロイルクロリド140mg、塩化アルミニウム155mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物63mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.9(d,3H),2.9(d,3H) 3.8(m,3H), 5.13(m,1H),6.9-76(m,4H)
TG 63(3μmol) 26(10μmol) 8.2(30μmol)
[実施例40]4-クロロブチリルベンゼン8236
TG 63(3μmol) 26(10μmol) 8.2(30μmol)
[実施例40]4-クロロブチリルベンゼン8236
ベンゼン0.5mg、4-クロロブチリルクロリ141mg、塩化アルミニウム170mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物10.3mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.30(m,2H), 3.20(m,2H), 3.93(m,2H), 7.45-8.10(m,5H)
TG 85(3μmol) 92(10μmol) 83(30μmol)
[実施例41]1-エチル-4-アクリロイルベンゼン8237
TG 85(3μmol) 92(10μmol) 83(30μmol)
[実施例41]1-エチル-4-アクリロイルベンゼン8237
エチルベンゼン0.5 mL、アクリロイルクロリド120mg、塩化アルミニウム199mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物110mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.2(m,3H), 2.62(m,2H), 5.93(m,1H), 6.4(m,1H), 7.0-7.9(m,5H)
TG 71(3μmol) 55(10μmol) 21(30μmol)
[実施例42]2,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン8239
TG 71(3μmol) 55(10μmol) 21(30μmol)
[実施例42]2,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン8239
メタキシレン128mg、アクリロイルクロリド154mg、塩化アルミニウム160mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物31mgを得た。
ベンゼン0.5 mL、クロロアセチルクロリド120mg、塩化アルミニウム180mgをジクロロメタン1.5mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物11mgを得た。
NMR(CDCl3) 4.7(s,2H), 7.45(m,2H), 7.2(m,1H), 7.86(m,2H)
TG 59(3μmol) 28(10μmol) 12(30μmol)
[実施例44]3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン8241
TG 59(3μmol) 28(10μmol) 12(30μmol)
[実施例44]3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン8241
オルトキシレン0.5 mL、アクリロイルクロリド120mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1.5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物160mgを得た。
NMR(CDCl3) 2.20-2.25(m,6H), 5.58(d,1H), 6.42(d,1H), 7.0-7.5(m,4H)
TG 51(3μmol) 30(10μmol) 10(30μmol)
[実施例45]2,6-ジメチル-4-t-ブチル-1-アクリロイルベンゼン8242
TG 51(3μmol) 30(10μmol) 10(30μmol)
[実施例45]2,6-ジメチル-4-t-ブチル-1-アクリロイルベンゼン8242
5-t-ブチルメタキシレン0.5 mL、アクリロイルクロリド120mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1.5mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物120mgを得た。
NMR(CDCl3) 1.2(s,9H), 2.22(m,6H), 6.5-6.6(m,2H)
TG 86(3μmol) 97(10μmol) 99(30μmol)
[実施例46]3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン8243
TG 86(3μmol) 97(10μmol) 99(30μmol)
[実施例46]3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン8243
1,2-ジメトキシベンゼン 135mg、アクリロイルクロリド118mg、塩化アルミニウム199mgをジクロロメタン1.5mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物55mgを得た。
NMR(CDCl3) 3.8(m,6H), 6.4(m,1H), 5.75(m,1H), 6.7-7.5(m,4H)
TG 87(3μmol) 79(10μmol) 47(30μmol)
[実施例47]1-アクリロイルジベンジル8250
TG 87(3μmol) 79(10μmol) 47(30μmol)
[実施例47]1-アクリロイルジベンジル8250
ジフェニル154mg、アクリロイルクロリド220mg、塩化アルミニウム319mgをジクロロメタン5mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物240mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.95(m,1H), 6.48(m,1H), 7.3-8.0(m,7H)
TG 88(3μmol) 52(10μmol) 15(30μmol)
[実施例48]1-アクリロイルジフェニルエーテル8251
TG 88(3μmol) 52(10μmol) 15(30μmol)
[実施例48]1-アクリロイルジフェニルエーテル8251
ジフェニルエーテル170mg、アクリロイルクロリド220mg、塩化アルミニウム319mgをジクロロメタン6mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物390mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.91(m,1H), 6.5(m,1H), 6.9-8.2(m,10H)
TG 88(3μmol) 52(10μmol) 15(30μmol)
[実施例49]2-メチル-6-アクリロイルナフタレン8256
TG 88(3μmol) 52(10μmol) 15(30μmol)
[実施例49]2-メチル-6-アクリロイルナフタレン8256
ジフェニルエーテル170mg、アクリロイルクロリド220mg、塩化アルミニウム319mgをジクロロメタン6mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物390mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.91(m,1H), 6.5(m,1H), 6.9-8.2(m,10H)
TG 88(3μmol) 52(10μmol) 15(30μmol)
[実施例50]1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン8257
TG 88(3μmol) 52(10μmol) 15(30μmol)
[実施例50]1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン8257
1-フルオロナフタレン146mg、アクリロイルクロリド110mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1mL中-15℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物390mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.80(m,1H), 6.3(m,1H), 6.5(m,1H), 6.9-8.8(m,7H)
TG 46(3μmol) 18(10μmol) 7(30μmol)
[実施例51]2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン8674
TG 46(3μmol) 18(10μmol) 7(30μmol)
[実施例51]2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン8674
4-アセチルピリジン124mg、2-ヒドリキシエチルブチルアミン117mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.8(s,3H), 1.1-1.5(m,4H), 2.42(m,2H), 2.6(m,2H), 2.9(m,2H), 3.8(m2H), 3.5(m,2H), 4.4(m,2H), 7.8(m,2H), 8.8(m,2H)
TG 42.7(3μmol) 3.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20(30μmol) 100(100μmol)
[実施例52]アクリロイルジナフチルエーテル8260
TG 42.7(3μmol) 3.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20(30μmol) 100(100μmol)
[実施例52]アクリロイルジナフチルエーテル8260
ジフェニルエーテル170mg、アクリロイルクロリド220mg、塩化アルミニウム319mgをジクロロメタン6mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物390mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.9 (m,1H), 6.5(m,1H), 7.0-8.1(m,14H)
TG 102(3μmol) 92(10μmol) 61(30μmol)
[実施例53]アクリロイルジフェニルサルファイド9261
TG 102(3μmol) 92(10μmol) 61(30μmol)
[実施例53]アクリロイルジフェニルサルファイド9261
フェニルサルファイド188mg、アクリロイルクロリド300mg、塩化アルミニウム440mgをジクロロメタン2mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物390mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.9 (m,1H), 6.5(m,1H), 7.29-7.90(m,10H)
TG 97(3μmol) 88(10μmol) 34(30μmol)
[実施例54]4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン8264
TG 97(3μmol) 88(10μmol) 34(30μmol)
[実施例54]4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン8264
クロロベンゼン0.3 mL、アクリロイルクロリド120mg、塩化アルミニウム115mgをジクロロメタン1mL中0℃から室温で4時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物390mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.91(m,1H), 6.4(m,1H), 7.2-7.9(m,5H)
TG 27(3μmol) 10(10μmol) 7.9(30μmol)
[実施例55]4-アクリロイルピリジン8265
TG 27(3μmol) 10(10μmol) 7.9(30μmol)
[実施例55]4-アクリロイルピリジン8265
ピリジン0.5mL、アクリロイルクロリド120mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1mL中0℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物37.9mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.9 (m,1H), 6.6(m,1H), 6.0-8.2(m,5H)
TG 78(3μmol) 75(10μmol) 52(30μmol)
[実施例56]2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン8675
TG 78(3μmol) 75(10μmol) 52(30μmol)
[実施例56]2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン8675
3-アセチルチオフェン121mg、イソプロピル2-ヒドロキシエチルアミン126mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H), 2.4(m,4H), 2.9(m,2H), 3.8(m,2H), 4.3(m,2H), 7.3(s,1H), 7.9(s,1H), 8.0(s,1H)
TG 70.9(3μmol) 0.2 (30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 50(100μmol)
[実施例57]メチルビニルケトン8267
TG 70.9(3μmol) 0.2 (30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 50(100μmol)
[実施例57]メチルビニルケトン8267
1-クロロナフタレン183mg、アクリロイルクロリド120mg、塩化アルミニウム150mgをジクロロメタン1.5mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物277mgを得た。
NMR(CDCl3) 6.0(d,1H), 6.9(m,1H), 7.3-8.5(m,6H)
TG 15.1(3μmol) 4.8(10μmol) 2.6(30μmol)
[実施例59]アクリロイルジフェニルメタン8269
TG 15.1(3μmol) 4.8(10μmol) 2.6(30μmol)
[実施例59]アクリロイルジフェニルメタン8269
ジフェニルメタン168mg、アクリロイルクロリド200mg、塩化アルミニウム280mgをジクロロメタン2mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物190mgを得た。
NMR(CDCl3) 6.0(m,1H), 6.5(m,1H), 6.4(m,1H), 7.5-8.2(m,8H)
TG 6.7, 14.1(3μmol) 1.7, 4.8(10μmol)0.6, 3.0 (30μmol)
[実施例60]アクリロイル-1-フェニルナフタレン8270
TG 6.7, 14.1(3μmol) 1.7, 4.8(10μmol)0.6, 3.0 (30μmol)
[実施例60]アクリロイル-1-フェニルナフタレン8270
1-フェニルナフタレン204mg、アクリロイルクロリド200mg、塩化アルミニウム290mgをジクロロメタン1.5mL中-40℃から室温で2時間反応させ実施例1と同様に処理し表題化合物323mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.95(d,1H), 6.1(d,1H), 6.5-8.0(m,11H)
TG 70.6(3μmol) 41.1(10μmol) 19.1(30μmol)
[実施例61]ビニルフェニルカルビノール8272
TG 70.6(3μmol) 41.1(10μmol) 19.1(30μmol)
[実施例61]ビニルフェニルカルビノール8272
ベンズアルデヒド342mgをTHF4mlと混合し、さらにビニルマグネシウムブロミド(1規定溶液)4mLと混合し12時間撹拌して表題化合物320mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.42(d,1H), 5.23(m,1H), 6.1(m,1H), 7.3-7.4(m,5H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 62(30μmol)
[実施例62]ビニル4-メトキシフェニルカルビノール8273
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 62(30μmol)
[実施例62]ビニル4-メトキシフェニルカルビノール8273
p-アニスアルデヒド136mgをTHF4mlと混合し、ビニルマグネシウムブロミド(1規定溶液)4mLと混合し12時間撹拌して表題化合物195mgを得た。
NMR(CDCl3)3.80(s,3H), 5.2(m,1H), 6.1(d,1H), 6.2(s,1H), 6.95(m,2H), 7.3(m,2H)
TG100(3μmol) 100(10μmol) 82(30μmol)
[実施例63]ビニル2-ナフチルカルビノール8274
TG100(3μmol) 100(10μmol) 82(30μmol)
[実施例63]ビニル2-ナフチルカルビノール8274
2-ナフチルアルデヒド300mgをTHF4mlと混合し、ビニルマグネシウムブロミド(1規定溶液) 4mLと混合し12時間撹拌して表題化合物352mgを得た。
NMR(CDCl3) 5.25(m,1H), 5.39(m,1H), 6.14(d,1H), 7.5(m,3H), 7.85(m,4H)
TG 100(3μmol) 89(10μmol) 71.5(30μmol)
[実施例64]2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン8285
TG 100(3μmol) 89(10μmol) 71.5(30μmol)
[実施例64]2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン8285
アクリロイル ジフェニルメタン22mg、イソプロピル ベンジルアミン14.9mg、ジイソプロピルエチルアミン5mg、をジクロルメタン0.2ml中で50℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H),2.5(m,2H),3.0(m,2H)3.5(m,2H),3.6(m,2H) 7.5(m,3H),7.85(m,4H).
TG 45.8 (3μmol)17.5 (10μmol) 8.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 70 (30μmol)96 (100μmol)
[実施例65]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン8286
TG 45.8 (3μmol)17.5 (10μmol) 8.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 70 (30μmol)96 (100μmol)
[実施例65]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン8286
アクリロイルトルエン15mg、イソプロピルベンジルアミン14.9mg、ジイソプロピルエチルアミン5mg、をジクロルメタン0.2ml中で50℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H)2.5(m,4H).3.0(m,2H)3.0(m,1H).3.7(m,2H)6.8-7.8 (m,9H)
TG 88.8 (3μmol)62 (10μmol) 16.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol)3 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 10 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例66]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8291
TG 88.8 (3μmol)62 (10μmol) 16.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol)3 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 10 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例66]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8291
2-アセトナフトン17mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H).3.0(m,2H)3.0(m,1H).3.7(m,2H)7.1-7.9. (m,12H)
TG 80.2 (3μmol)62.4(10μmol) 17.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 10 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例67]3-メトキシアクリロイルベンゼン 8294
TG 80.2 (3μmol)62.4(10μmol) 17.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 10 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例67]3-メトキシアクリロイルベンゼン 8294
ビニル4-メトキシフェニルカルビノール172mgをピリジニウムクロロクロメート230mgで酸化した。
NMR(CDCl3) 2.9(m,3H), 5.7(m,1H)6.3(m,1H)m7.2(m,1H)7.7(m,4H)
TG 83.9 (3μmol)53.6(10μmol) 16.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 40 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例68]1-アクリロイルナフタレン8293
TG 83.9 (3μmol)53.6(10μmol) 16.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 40 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例68]1-アクリロイルナフタレン8293
ビニル1-ナフチルカルビノール184mgをピリジニウムクロロクロメート214mgで酸化した。
NMR(CDCl3) 5.25(m,1H),6.05(m,1H),6.14(d,1H),7.2-8.3(m,7H)
TG 33.1 (3μmol)7.8(10μmol) 0.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 90 (30μmol)95 (100μmol)
[実施例69]2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン8299
TG 33.1 (3μmol)7.8(10μmol) 0.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 90 (30μmol)95 (100μmol)
[実施例69]2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン8299
アセトフェノン17mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.0-7.9(m,10H)
TG 68.4 (3μmol) 40.2(10μmol) 3.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 20(10μmol) 20(30μmol) 90(100μmol)
[実施例70]2-N-ジフェニルアミノエチル ナフチル ケトン8301
TG 68.4 (3μmol) 40.2(10μmol) 3.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 20(10μmol) 20(30μmol) 90(100μmol)
[実施例70]2-N-ジフェニルアミノエチル ナフチル ケトン8301
1-アセトナフトン170mg、ジフェニルアミン169mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.8(m,2H) 3.2(m,2H) 7.0-8.05(m,17H)
TG 100 (3μmol) 91(10μmol) 74 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 10(10μmol) 0(30μmol) 40(100μmol)
[実施例71]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル ナフチル ケトン8303
TG 100 (3μmol) 91(10μmol) 74 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 10(10μmol) 0(30μmol) 40(100μmol)
[実施例71]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル ナフチル ケトン8303
2-アセトナフトン170mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.3(m,2H).2.8(m,2H) 3.8(m,5H) 7.4-80(m,12H)
TG 92.9 (3μmol)82.7(10μmol) 31.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例72]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン8304
TG 92.9 (3μmol)82.7(10μmol) 31.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例72]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン8304
4-メトキシアセトフェノン150mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 3.9(s,3H) 6.9-8.0(m,9H)
TG 93.6(3μmol) 87.5(10μmol) 43.1(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 20(10μmol) 20(30μmol) 70(100μmol)
[実施例73]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8305
TG 93.6(3μmol) 87.5(10μmol) 43.1(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 20(10μmol) 20(30μmol) 70(100μmol)
[実施例73]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8305
2-アセチルピリジン121mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H).3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-8.1(m,9H)
TG 84(0.3μmol) 52(1μmol) 16.9(3μmol) 9.5(10μmol) 4.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10(100μmol)
IICR 70(10μmol) 100(30μmol) 90(100μmol)
[実施例74]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 1-ナフチルケトン8306
TG 84(0.3μmol) 52(1μmol) 16.9(3μmol) 9.5(10μmol) 4.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10(100μmol)
IICR 70(10μmol) 100(30μmol) 90(100μmol)
[実施例74]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 1-ナフチルケトン8306
1-アセトナフトン170mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.2(m,3H) 2.7(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 7.3-8.0(m,12H)
TG 96.1 (3μmol) 89(10μmol) 65(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
IICR 30(10μmol) 50(30μmol) 70(100μmol)
[実施例75]2-(N-ジフェニル)アミノエチル 2-ナフチルケトン8307
TG 96.1 (3μmol) 89(10μmol) 65(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
IICR 30(10μmol) 50(30μmol) 70(100μmol)
[実施例75]2-(N-ジフェニル)アミノエチル 2-ナフチルケトン8307
2-アセトナフトン170mg、ジベンジルアミン169mg、パラホルムアルデヒド39mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H) 3.7(m,2H) 6.7-8.0(m,17H)
TG 91.4(3μmol) 66.1(10μmol) 35.1(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
[実施例76]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニルケトン8309
TG 91.4(3μmol) 66.1(10μmol) 35.1(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
[実施例76]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニルケトン8309
1-4-メトキシアセトフェノン150mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド39mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.2(m,3H) 2.5(m,2H) 3.7(m,2H) 3.9(m,5H) 6.9-8.0(9H)
TG 93.5(3μmol) 82(10μmol) 57(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
[実施例77]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8310
TG 93.5(3μmol) 82(10μmol) 57(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 20(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
[実施例77]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8310
2-アセチルピリジン150mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド39mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.27(s,3H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H)-8.0(9H)
TG 85.2(3μmol) 71.2(10μmol) 23.4(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 20(30μmol) 30(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
[実施例78]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン8315
TG 85.2(3μmol) 71.2(10μmol) 23.4(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 20(30μmol) 30(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
[実施例78]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン8315
5メチル アクリロイルナフタレン14.8mg、メチルベンジルアミン9.1mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.2(s,3H) 2.5(m,2H).3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 3.9(s,3H) 7.2-8.1(m,11H)
TG 87.9(3μmol) 62.7(10μmol) 8.2(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 20(30μmol) 50(100μmol)
IICR 20(10μmol) 70(30μmol) 90(100μmol)
[実施例79]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン8316
TG 87.9(3μmol) 62.7(10μmol) 8.2(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 20(30μmol) 50(100μmol)
IICR 20(10μmol) 70(30μmol) 90(100μmol)
[実施例79]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン8316
5メチル アクリロイルナフタレン14.8mg、イソプロピルベンジルアミン9.1mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 3.9(s,3H) 7.2-8.1(m,11H)
TG 64.4(3μmol) 28.1(10μmol) 1.8(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 30(30μmol) 70(100μmol)
IICR 70(10μmol) 90(30μmol) 90(100μmol)
[実施例80]2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン8317
TG 64.4(3μmol) 28.1(10μmol) 1.8(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 30(30μmol) 70(100μmol)
IICR 70(10μmol) 90(30μmol) 90(100μmol)
[実施例80]2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン8317
5メチル アクリロイルナフタレン14.8mg、ジフェニルアミン9.1mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.7(m,2H) 3.4(m,2H) 4,2(s,3H) 6.9-8.0(16H)
TG 72.2(3μmol) 54.9(10μmol) 10.8(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 30(30μmol) 50(100μmol)
IICR 10(10μmol) 50(30μmol) 90(100μmol)
[実施例81]2-ピペリジノエチル 5-メチル 2-ナフチル ケトン8318
5-メチル アクリロイルナフタレン21.8mg、ピペリジン9.1mgを50℃、5時間反応させた。
TG 72.2(3μmol) 54.9(10μmol) 10.8(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 30(30μmol) 50(100μmol)
IICR 10(10μmol) 50(30μmol) 90(100μmol)
[実施例81]2-ピペリジノエチル 5-メチル 2-ナフチル ケトン8318
5-メチル アクリロイルナフタレン21.8mg、ピペリジン9.1mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.4-1.8(m,6H) 2.5(m,2H) 2.8(m,6H) 3.2(s,3H) 7.0-8.0(6H)
TG 89.2(3μmol) 99(10μmol) 69.4(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 40(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
[実施例82]1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン8298
TG 89.2(3μmol) 99(10μmol) 69.4(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 40(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
[実施例82]1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン8298
1-アセトナフトン170mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2mol中で140℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.7(m,2H) 3.05(m,1H) 3.10(m,2H) 3.60(m,2H) 7.1-8.0(m,12H)
TG 90.3(3μmol) 57(10μmol) 6.5(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 50(10μmol) 70(30μmol) 100(100μmol)
[実施例83]N-メチルピペラジニルプロピル1-チオフェニルケトン8576
TG 90.3(3μmol) 57(10μmol) 6.5(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 50(10μmol) 70(30μmol) 100(100μmol)
[実施例83]N-メチルピペラジニルプロピル1-チオフェニルケトン8576
2-(4-クロロブタノイル)チオフェン188mg、N-メチルピペリジン100mg、ジイソプロピルエチルアミン128mgを100℃に1時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.3(m,2H) 2.20(m,2H) 2.40(m,2H) 2.9(m,4H) 3.6(m,2H) 4.2(s,2H), 6.8(s,1H) 7.7(s.1H) 7/7(s,1H)
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 88(30μmol)
[実施例84]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン8323
TG 100(3μmol) 100(10μmol) 88(30μmol)
[実施例84]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン8323
ビニル5-クロル 2-ナフチル ケトン18.5mg、イソプロピルベンジルアミン12.7mgをジクロロメタン0。5mL中で反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-8.9(11H)
TG 34.5(3μmol) 11.6(10μmol) 1.4(30μmol)
SOCE 20(10μmol) 30(30μmol) 70(100μmol)
IICR 90(10μmol) 100(30μmol) 100(100μmol)
[実施例85]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8324
TG 34.5(3μmol) 11.6(10μmol) 1.4(30μmol)
SOCE 20(10μmol) 30(30μmol) 70(100μmol)
IICR 90(10μmol) 100(30μmol) 100(100μmol)
[実施例85]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8324
ビニル 4-フェノキシフェニル ケトン15.9mg、イソプロピルベンジルアミン10.6mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.9-7.9(14H)
TG 73.7(3μmol) 61.8(10μmol) 16.9(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 20(30μmol) 30(100μmol)
IICR 50(10μmol) 50(30μmol) 95(100μmol)
[実施例86]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8327
TG 73.7(3μmol) 61.8(10μmol) 16.9(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 20(30μmol) 30(100μmol)
IICR 50(10μmol) 50(30μmol) 95(100μmol)
[実施例86]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8327
ビニル 4-フェノキシフェニル ケトン18.9mg、メチルベンジルアミン10.3mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 3.9(m,3H) 6.9-7.9(m,14H)
TG 89.3(3μmol) 72.6(10μmol) 28.7(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 20(30μmol) 50(100μmol)
IICR 30(10μmol) 70(30μmol) 95(100μmol)
[実施例87]2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8329
TG 89.3(3μmol) 72.6(10μmol) 28.7(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 20(30μmol) 50(100μmol)
IICR 30(10μmol) 70(30μmol) 95(100μmol)
[実施例87]2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8329
ビニル 4-フェノキシフェニル ケトン10.4mg、2-アミノ1-フェニルエタノールアミン10.3mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 3.2(m,2H) 3.4(m,2H) 3.7(m,2H) 6.8-8.0(m,14H)
TG 61.7(3μmol) 41.7(10μmol) 8.7(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 10(10μmol) 10(30μmol) 90(100μmol)
[実施例88]2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8330
TG 61.7(3μmol) 41.7(10μmol) 8.7(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 10(10μmol) 10(30μmol) 90(100μmol)
[実施例88]2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8330
ビニル5-クロル 2-ナフチル ケトン21.4mg、ピペリジン8.4mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 1.4-1.8(m,6H) 2.5(m,2H) 2.8(m,6H) 7.0-8.0(6H)
TG 69.9(3μmol) 52.2(10μmol) 10.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 10(10μmol) 10(30μmol) 100(100μmol)
[実施例89]2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8331
TG 69.9(3μmol) 52.2(10μmol) 10.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 10(10μmol) 10(30μmol) 100(100μmol)
[実施例89]2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8331
ビニル5-クロル 2-ナフチル ケトン14.8mg、ベンジルエタノールアミン10.3mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 2.6(m,2H) 2.8(m,2H) 3.0(m,2H) 3.2(m,2H) 4.2(m,2H) 7.2-8.0(11H)
TG 27.6(3μmol) 11.2(10μmol) 11.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 80(100μmol)
IICR 30(10μmol) 80(30μmol) 100(100μmol)
[実施例90]2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8332
TG 27.6(3μmol) 11.2(10μmol) 11.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 80(100μmol)
IICR 30(10μmol) 80(30μmol) 100(100μmol)
[実施例90]2-(N-1,1 ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8332
ビニル5-クロル 2-ナフチル ケトン28.4mg、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール11.4mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9(m,3H) 1.6(m,2H) 3.05(m,2H) 3.2(m,2H) 3.4(m,2H) 3.6(m,2H) 7.4-8.3(6H)
TG 64.5(3μmol) 44.5(10μmol) 11.7(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
IICR 10(10μmol) 20(30μmol) 100(100μmol)
[実施例91]
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8333
TG 64.5(3μmol) 44.5(10μmol) 11.7(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 30(100μmol)
IICR 10(10μmol) 20(30μmol) 100(100μmol)
[実施例91]
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン8333
ビニル5-クロル 2-ナフチル ケトン19.1mg、N-n-ブチルエタノールアミン9.9mgをジクロロメタン0.3mL中で反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9(m,3H) 1.4(m,4H) 2.6(m,2H) 3.05(m,2H) 3.2(m,2H) 3.6(m,2H).3.9(m,2H) 7.6-8.4(6H)
TG 31.8(3μmol) 14.4(10μmol) 18.5(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 90(100μmol)
IICR 20(10μmol) 90(30μmol) 100(100μmol)
[実施例92]アリル 2-ナフチル ケトン8334
TG 31.8(3μmol) 14.4(10μmol) 18.5(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 90(100μmol)
IICR 20(10μmol) 90(30μmol) 100(100μmol)
[実施例92]アリル 2-ナフチル ケトン8334
ナフチルアルデヒド960mg、アリルマグネシウムブロミド1規定6.3mlを反応させて得たアリル-2-ナフチルカルビノール205mgをピリジニウムクロムクロメート230mg、とジクロロメタン2mL中で室温4時間反応させた。
TG 82.2(3μmol) 67.4(10μmol) 52.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 30(100μmol)
[実施例93]アリル 1-ナフチル ケトン8335
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 30(100μmol)
[実施例93]アリル 1-ナフチル ケトン8335
アリル-1-ナフチルカルビノール205mg、ピリジニウムクロムクロメート230mgをジクロロメタン2mL中で室温4時間反応させた。
TG 71(3μmol) 69(10μmol) 46(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 30(100μmol)
IICR 20(10μmol) 70(30μmol) 90(100μmol)
[実施例94]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8336
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 30(100μmol)
IICR 20(10μmol) 70(30μmol) 90(100μmol)
[実施例94]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8336
アセチルピリジン121mg、N-t-ブチルベンジルアミン163mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.2(m,9H) 2.7(m,2H) 3.0(m,2H) 3.2(m,2H) 7.0-7.9(m,9H)
TG 27.3(3μmol) 16.0(10μmol) 12.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 30(10μmol) 90(30μmol) 100(100μmol)
[実施例95]2-ピペリジノエチル2-ピリジルケトン8338
TG 27.3(3μmol) 16.0(10μmol) 12.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 30(10μmol) 90(30μmol) 100(100μmol)
[実施例95]2-ピペリジノエチル2-ピリジルケトン8338
2-アセチルピリジン121mg、ピペリジン65mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.4(m,6H) 2.5(m,4H) 2.6(m,2H) 2.8(m,2H) 7.4-8.7(m,4H)
TG 89.0(3μmol) 76.9(10μmol) 69.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 10(100μmol)
[実施例96]
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン8339
TG 89.0(3μmol) 76.9(10μmol) 69.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 10(100μmol)
[実施例96]
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン8339
アセチルピリジン121mg、N-ベンジルエタノールアミン151mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.7(m,2H) 3.0 (m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,2H) 3.6(m,2H) 7.2-8.0(m,9H)
TG 56.9(3μmol) 41.8(10μmol) 15.6(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 20(10μmol) 30(30μmol) 100(100μmol)
[実施例97]
3-アセチル3-メトキシカルボニルプロピル 2-ナフチルケトン8341
TG 56.9(3μmol) 41.8(10μmol) 15.6(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 20(10μmol) 30(30μmol) 100(100μmol)
[実施例97]
3-アセチル3-メトキシカルボニルプロピル 2-ナフチルケトン8341
アクリロイルナフタレン11.9mg、アセト酢酸メチルエステル7.6mgをごく微量のナトリウムエチラートと共に45℃に5時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.6(m,2H) 2.6(m,3H) 3.6(m,2H) 3.8(m,3H) 7.4-8.3(7H)
TG 100(3μmol) 77.5(10μmol) 47.6(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 90(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 70(100μmol)
[実施例98]3-プロピオニル3メトキシカルボニルプロピル 2-ナフチルケトン8342
TG 100(3μmol) 77.5(10μmol) 47.6(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 90(100μmol)
IICR 0(10μmol) 10(30μmol) 70(100μmol)
[実施例98]3-プロピオニル3メトキシカルボニルプロピル 2-ナフチルケトン8342
2-アクリロイルナフタレン9.9mg、3-ケト吉草酸メチルエステル7.1mgをごく微量のナトリウムエチラートと共に45℃に5時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.1(m,3H) 1.3(m,2H) 2.3(m,2H) 2.6(m,2H) 3.8(m,3H) 7.4-8.3(7H)
TG 100(3μmol) 92.2(10μmol) 77.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 60(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
[実施例99]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8346
TG 100(3μmol) 92.2(10μmol) 77.2(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 10(30μmol) 60(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
[実施例99]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8346
2-アクリロイルナフタレン17.2mg、N-メチルベンジルアミン7.1mgを45℃に15時間加熱した。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 3.9(m,3H) 7.2-78.0(m,12H)
TG 100(3μmol) 84(10μmol) 35(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 30(100μmol)
IICR 0(10μmol) 20(30μmol) 60(100μmol)
[実施例100]
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8347
TG 100(3μmol) 84(10μmol) 35(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 30(100μmol)
IICR 0(10μmol) 20(30μmol) 60(100μmol)
[実施例100]
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8347
2-アクリロイルナフタレン9.8mg、N-メチルエタノールアミン4.1mgを45℃に15時間加熱した。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H) 2.6(m,2H) 3.1(m,2H) 3.6(m,2H) 3.7(m,3H) 6.9-7.9(m,7 H)
TG 92.5(3μmol) 57.6(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 60(100μmol)
[実施例101]N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン8677
TG 92.5(3μmol) 57.6(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 20(100μmol)
IICR 0(10μmol) 0(30μmol) 60(100μmol)
[実施例101]N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン8677
2-アセチルチオフェン126mg、エチルベンジルアミン135mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(s,3H) 2.2-3.2(m,6H) 3.6-3.8(m,2H) 7.1-8.0(m,8H)
TG 80.5(3μmol) 13.4(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 20(30μmol) 40(100μmol)
IICR 30(10μmol) 70(30μmol) 100(100μmol)
[実施例102]N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン8678
TG 80.5(3μmol) 13.4(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 20(30μmol) 40(100μmol)
IICR 30(10μmol) 70(30μmol) 100(100μmol)
[実施例102]N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン8678
1-アセチルピラジン122mg、ジエタノールアミン105mg、パラホルムアルデヒド39mg、をジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5-2.8(m,4H) 3.4-3.8(m,8H) 7.6(s,1H) 8.7(s,1H) 9.2(s,1H)
TG 57.8(1μmol) 19.8(3μmol) 1.1(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 20(30μmol) 100(100μmol)
[実施例103]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン8361
TG 57.8(1μmol) 19.8(3μmol) 1.1(30μmol)
SOCE 0(10μmol) 0(30μmol) 0(100μmol)
IICR 0(10μmol) 20(30μmol) 100(100μmol)
[実施例103]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン8361
ビニル4-ベンジルフェニル ケトン15.3mg、イソプロピルベンジルアミン10.2mgを45℃に5時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 2.9(m,1H) 3.7(m,2H) 4.0(s,2H) 7.2-7.8(m,14H)
TG 79.3(3μmol) 46.3(10μmol) 18.5(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 50(30μmol) 60(100μmol)
IICR 80(10μmol) 80(30μmol) 100(100μmol)
[実施例104]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン8362
TG 79.3(3μmol) 46.3(10μmol) 18.5(30μmol)
SOCE 10(10μmol) 50(30μmol) 60(100μmol)
IICR 80(10μmol) 80(30μmol) 100(100μmol)
[実施例104]2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン8362
ビニル4-ベンジルフェニルケトン15.3mg、メチルベンジルアミン8.2mgを45℃に5時間加熱した
NMR(CDCl3) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,3H) 4.0(m,2H) 7.1-7.8(m,14H)
TG 95 (3μmol) 82(10μmol) 44 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 20 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例105]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン8363
NMR(CDCl3) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,3H) 4.0(m,2H) 7.1-7.8(m,14H)
TG 95 (3μmol) 82(10μmol) 44 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 20 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例105]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン8363
ビニル4-ベンジルフェニルケトン15.3mg、t-ブチルベンジルアミン12.2mgを45℃に5時間加熱した
NMR(CDCl3) 1.25(s,9H) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 3.7(m,2H) 4.0(m,2H) 7.1-7.8(m,14H)
TG 63.3 (3μmol) 36.2(10μmol) 23.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 70 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例106]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8366
NMR(CDCl3) 1.25(s,9H) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 3.7(m,2H) 4.0(m,2H) 7.1-7.8(m,14H)
TG 63.3 (3μmol) 36.2(10μmol) 23.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 70 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例106]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8366
アセチルピリジン121mg、プロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.6(m,2H) 2.7(m,2H) 2.9(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-9.1(m,9H)
TG 57.4 (0.3μmol) 19.4(1μmol) 23.4 (3μmol) 8.7(10μmol) 6.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例107]
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8367
TG 57.4 (0.3μmol) 19.4(1μmol) 23.4 (3μmol) 8.7(10μmol) 6.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例107]
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8367
アセチルピリジン121mg、イソプロピルベンジルアミン163mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.5-2.7(m,2H) 2.8(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.1-7.6(7H) 7.8(2H)
TG 10.4 (3μmol) 6.5(10μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 90 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例108]
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン8679
TG 10.4 (3μmol) 6.5(10μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 90 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例108]
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン8679
アセチルピラジン122mg、2-ヒドロキシエチルブチルアミン105mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.8(s,3H) 1.5(m,4H) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 2.9(m,2H) 3.5(m,2H) 3.7(m,2H) 8.72(s,1H) 8.75(s,1H) 9.21(m,1H)
TG 29.6 (3μmol) 2.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例109]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン8370
TG 29.6 (3μmol) 2.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例109]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン8370
アセチルフラン121mg、イソプロピルベンジルアミン163mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9-1.1(m,6H) 2.45(m,2H) 2.8(m,2H) 2.9(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-7.6(m,8H)
TG 71 (0.3μmol) 40 (1μmol) 13.8 (3μmol) 14.5(10μmol) 17.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 90 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例110]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピロール ケトン8372
TG 71 (0.3μmol) 40 (1μmol) 13.8 (3μmol) 14.5(10μmol) 17.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 90 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例110]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピロール ケトン8372
アセチルピロール109mg、N-イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で140℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.4(m,2H) 2.9(m,3H) 3.7(m,2H) 7.0-8.0(m,8H)
TG 92 (3μmol) 91.2(10μmol) 85.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 40 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例111]2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン8680
TG 92 (3μmol) 91.2(10μmol) 85.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 40 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例111]2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン8680
アセチルピラジン122mg、エチルベンジルアミン135mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で140℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.8(s,3H) 2.5-2.7(m,2H) 3.3(m,2H) 3.6(m,2H) 6.9-7.1(m,6H) 8.6(s,1H) 9.1(s,1H)
TG 14 (3μmol) 4.2 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 80 (30μmol) 95 (100μmol)
[実施例112]
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8375
TG 14 (3μmol) 4.2 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 80 (30μmol) 95 (100μmol)
[実施例112]
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8375
1-アクリロイルジフェニルエーテル12.3mg、システアミン4.3mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.9-3.2(m,4H) 3.3(m,2H) 3.4(m,2H) 6.8-8.0(9H)
TG 71.4 (3μmol) 47.1(10μmol) 20.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例113]
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8376
TG 71.4 (3μmol) 47.1(10μmol) 20.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例113]
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8376
1-アクリロイルジフェニルエーテル11.3mg、ヒスタミン5.6mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.9-3.2(m,2H) 3.5(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,2H) 6.8-8.0(m,11H)
TG 72.6 (3μmol) 34.2(10μmol) 4.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例114]2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8377
TG 72.6 (3μmol) 34.2(10μmol) 4.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例114]2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8377
1-アクリロイルジフェニルエーテル12.3mg、ブチルエタノールアミン6.63mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.4-1.7(m,7H) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 3.02(m,2H) 3.7(m,2H) 7.4-8.3(m,9H)
TG 73.9 (3μmol) 44.4(10μmol) 3.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 100 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例115]2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8378
TG 73.9 (3μmol) 44.4(10μmol) 3.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 100 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例115]2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8378
1-アクリロイルジフェニルエーテル12.3mg、フロイルピペラジン10mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3)12.5(m,2H) 3.1(m,2H) 3.8(m,8H) 6.5-8.0(12H)
TG 84 (3μmol) 89(10μmol) 28.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例116]2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8379
TG 84 (3μmol) 89(10μmol) 28.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例116]2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン8379
1-アクリロイルジフェニルエーテル12.3mg、ジエチルアミン4.3mgを50℃、5時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.50(m,6H) 3.0(m,4H) 3.4(m,2H) 7.0-8.0(m,9H)
TG 84.8(3μmol) 65.1(10μmol) 14.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例117]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン8381
TG 84.8(3μmol) 65.1(10μmol) 14.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例117]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン8381
アセチルピラジン61mg、N-イソプロピルベンジルアミン75mg、パラホルムアルデヒド20mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.7(m,2H) 2.9(m,2H) 2.9(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-8.8(m,8H)
TG 32.9 (3μmol)12.4(10μmol) 0.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 50 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例118]2-(N-アミノブチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8382
TG 32.9 (3μmol)12.4(10μmol) 0.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 50 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例118]2-(N-アミノブチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8382
アセチルナフタレン170mg、ジアミノブタン88mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.3(m,4H) 1.8(m,4H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.1(1H) 7.2.0(1H)
TG 100 (3μmol) 88.6(10μmol) 56.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例119]2-(N-アミノプロピルアミノブチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8383
TG 100 (3μmol) 88.6(10μmol) 56.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例119]2-(N-アミノプロピルアミノブチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8383
アセチルナフタレン170mg、スペルミジン145mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.60(m,4H) 2.54(m,4H) 2.6(m,2H) 2.8(m,2H) 3.2(m,2H) 3.4(m,2H) 3.6(m,2H) 7.5-8.2(7H)
TG 100 (3μmol) 72.4(10μmol) 31.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例120]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8384
TG 100 (3μmol) 72.4(10μmol) 31.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例120]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8384
アセチルチアゾール64mg、N-イソプロピルベンジルアミン75mg、パラホルムアルデヒド18mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.4(m,2H).2.7(m,2H) 2.9(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-8.0(m,7H)
TG 47.5(3μmol) 23.5(10μmol) 1.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例121]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン8385
TG 47.5(3μmol) 23.5(10μmol) 1.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例121]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン8385
アセチルフラン110mg、N-t-ブチルベンジルアミン163mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.2(m,9H) 2.4(m,2H) 2.7(m,2H) 3.7(m,2H) 7.0-8.0(m,8H)
TG 70 (0.3μmol) 38 (1μmol) 13.3(3μmol) 0.2(10μmol) 1.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 50 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例122]2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリルケトン8681
TG 70 (0.3μmol) 38 (1μmol) 13.3(3μmol) 0.2(10μmol) 1.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 50 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例122]2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリルケトン8681
アセチルチアゾール127mg、N-t-ブチルエタノールアミン117mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,9H),3.0(m,2H),3.6(m,4H),6.8(m,1H),8.2(m,1H)
TG 102(3μmol) 68(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例123]2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン8387
TG 102(3μmol) 68(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例123]2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン8387
アセチルフラン110mg、N-t-ブチルエタノールアミン117mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 7.2(1H) 7.6. (1H)
TG 57.9 (3μmol) 25.5(10μmol) 9.2 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例124]2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン8388
TG 57.9 (3μmol) 25.5(10μmol) 9.2 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例124]2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン8388
アセチルフラン110mg、ベンジルエタノールアミン151mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,2H) 4.2(m,2H) 6.6(1H) 7.2(1H) 7.1-7.6.(1H) 7.2-7.4 (5H)
TG 31.6 (3μmol) 23(10μmol) 6.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例125]2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン8389
TG 31.6 (3μmol) 23(10μmol) 6.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例125]2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン8389
アセチルチオフェン126mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.2(m,3H) 2.5(m,2H) 3.1(m,2H) 3.7(m,2H) 7.0-7.7(8H)
TG 78.9 (3μmol) 62.2(10μmol) 19.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例126]2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン8390
TG 78.9 (3μmol) 62.2(10μmol) 19.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例126]2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン8390
アセチルチオフェン126mg、メチルエタノールアミン75mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5(s,3H) 2.7(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,2H) 7.2(1H) 6.5(1H) 6.7(1H)
TG 57 (3μmol) 30(10μmol) 4.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例127]2-ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン8391
TG 57 (3μmol) 30(10μmol) 4.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例127]2-ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン8391
アセチルチオフェン126mg、2-ピペリジンメタノール115mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.5(m,6H)2.3(m,4H) 2.6(m,2H).3.0(m,2H)3.6(m,2H).7.2(H) 7.6-7.7(2H)
TG 67.7 (3μmol)25.7(10μmol) 3.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例128]2-(2-メルカプトフェニル)アミノエチル チオフェニルケトン8392
TG 67.7 (3μmol)25.7(10μmol) 3.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例128]2-(2-メルカプトフェニル)アミノエチル チオフェニルケトン8392
アセチルチオフェン126mg、アミノチオペフェノール125mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 2.7(m,2H) 7.1(1H) 7.6(1H) 7.7(1H))
TG 91.5 (3μmol)86.3(10μmol) 70.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 10 (100μmol)
[実施例129]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8397
TG 91.5 (3μmol)86.3(10μmol) 70.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 10 (100μmol)
[実施例129]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8397
アセチルピラジン122mg、ベンジルエタノールアミン157mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.6(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,2H) 7.2-7.4(5H) 8.6(s1H), 8.7(s,1H),9.2(s,1H))
TG 68 (1μmol) 37.3 (3μmol) 8.0(10μmol) 10.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例130]2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8398
TG 68 (1μmol) 37.3 (3μmol) 8.0(10μmol) 10.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例130]2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8398
アセチルフラン110mg、ジエタノールアミン105mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.4-2.6(m4H) 2.8(m,2H) 3.4-3.7(m,4H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.1(1H) 7.5(1H)
TG 60 (1μmol) 16.8 (3μmol)6.4(10μmol) 1.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例131]2-(N-メチルピペラジル)エチル フェニル ケトン8399
TG 60 (1μmol) 16.8 (3μmol)6.4(10μmol) 1.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例131]2-(N-メチルピペラジル)エチル フェニル ケトン8399
アセトフェノン120mg、N-メチルピペラジン100mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 3.0(m,4H).3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H)
TG 100 (3μmol)92.2(10μmol) 83.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例132]2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8400
TG 100 (3μmol)92.2(10μmol) 83.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例132]2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8400
アセチルフラン110mg、アニリノエタノール137mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H)3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H)
TG 100 (3μmol)99(10μmol) 67 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例133]2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル フェニル ケトン8401
TG 100 (3μmol)99(10μmol) 67 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例133]2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル フェニル ケトン8401
アセトフェノン111mg、2-アニリノエタノール137mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H) .
TG 100 (3μmol)92.2(10μmol) 90 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例134]2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8402
TG 100 (3μmol)92.2(10μmol) 90 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例134]2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8402
アセチルピリジン121mg、2-アニリノエタノール146mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H)
TG 63.6 (3μmol)42.0(10μmol) 10.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例135]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8403
TG 63.6 (3μmol)42.0(10μmol) 10.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例135]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8403
4-アセチルピリジン243mg、ベンジルヒドロキシエチルアミン302mg、パラホルムアルデヒド80mgをジオキサン0.4ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.60(m,2H), 3.0(m,2H),3.6(m, 2H), 4.3(m,2H), 7.1(m,1H), 7.3(m,5H), 7.7(s,1H),8.8(s,1H)
TG 64(3μmol) 42(10μmol) 11(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例136]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8404
TG 64(3μmol) 42(10μmol) 11(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例136]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8404
4-メチル-アセチルフラン124mg、イソプロピルベンジルアミン144mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.1(m,2H) 2.8(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.1(1H) 7.1-7.5(m,7H)
TG 13.6 (3μmol) 11.0(10μmol) 0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 60 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例137]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8405
TG 13.6 (3μmol) 11.0(10μmol) 0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 60 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例137]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8405
4-メチル-アセチルフラン124mg、N-t-ブチルベンジルアミン163mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1(m,9H) 2.1(s,3H) 2.5(m,2H) 2.8(m,2H) 3.7(m,2H) 6.1(1H) 7.0-7.2.(6H)
TG 42.8 (3μmol) 16.4(10μmol) 5.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 50 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例138]2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8406
TG 42.8 (3μmol) 16.4(10μmol) 5.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 50 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例138]2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8406
4-メチル-アセチルフラン124mg、ジベンジルアミン198mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.1(m,3H) 2.5(m,2H) 3.4(m,2H) 3.7(m,4H) 7.3-7.5 (m,12H)
TG 77.3 (3μmol) 46.1(10μmol) 17.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 10 (100μmol)
[実施例139]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8407
TG 77.3 (3μmol) 46.1(10μmol) 17.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 10 (100μmol)
[実施例139]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8407
4-メチル-アセチルフラン124mg、ヒドロキシエチルベンジルアミン154mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.1(m,3H) 2.5(m,2H).2.9(m,2H) 3.7(m,2H) 3.8(m,2H) 4.3(m,2H) 6.2(s,1H) 7.1(m,1H) 7.2-7.5 (m,5H)
TG 68.6 (3μmol) 31.7(10μmol) 5.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例140]2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8409
TG 68.6 (3μmol) 31.7(10μmol) 5.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例140]2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8409
4-メチル-アセチルフラン124mg、ヒドロキシエチルメチルアミン76mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.1(m,3H) 2.3(m,2H).3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 7.0(1H)
TG 67 (1μmol) 32.3 (3μmol) 11.9(10μmol) 4.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例141]2-(N-メチル 1、1-ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 1-ナフチル ケトン8410
TG 67 (1μmol) 32.3 (3μmol) 11.9(10μmol) 4.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例141]2-(N-メチル 1、1-ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 1-ナフチル ケトン8410
1-アセチルナフタレン170mg、2-アミノ-2エチル-1,3-プロパンジオール161mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)0.9(m,3H) 2.5(m,2H) 3.6(m,2H) 3.7(m,2H) 4.4(m,4H) 7.4-8.0(7H)
TG 81.5 (3μmol) 80.2(10μmol) 61.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例142]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8412
TG 81.5 (3μmol) 80.2(10μmol) 61.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例142]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8412
2-アセチルフラン121mg、エチルベンジルアミン140mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,3H) 2.5(m,2H) 2.9(m,2H) 3.5(m,2H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.2-7.2 (7H)
TG 24.8 (3μmol) 10.8(10μmol) 6.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例143]2-(NNジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8682
TG 24.8 (3μmol) 10.8(10μmol) 6.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例143]2-(NNジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8682
2-アセチルチアゾール50mg、ジエタノールアミン44mg、パラホルムアルデヒド10mg、を130℃、1時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5-2.8(m,6H),3.5-3.9(m,6H),7.6-8.1(m,2H)
TG 66(3μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例144]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8414
TG 66(3μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例144]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8414
3-アセチルピリジン121mg、エチルベンジルアミン135mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)0.9-1.0(m,3H) 2.3-2.8(m,4H) 3.4(m,2H) 3.7(m,2H) 7.0-7.8(m,8H) 8.8(1H)
TG 32.6 (3μmol) 10.2(10μmol) 10.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 40 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例145]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8415
TG 32.6 (3μmol) 10.2(10μmol) 10.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 40 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例145]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8415
4-メチル-アセチルフラン124mg、ビスヒドロキシエチルアミン125mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.15-2.4(m,4H) 2.4-2.4(m,2H) 3.5-3.9(m,4H) 4.2(m,2H) 6.1(1H) 7.2(1H)
TG 62.9 (3μmol) 45.3(10μmol) 13.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 30 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例146]2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8416
TG 62.9 (3μmol) 45.3(10μmol) 13.1 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 30 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例146]2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8416
4-メチル-アセチルフラン124mg、イソプロピルアミノエタノール106mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)0.96(m,6H) 2.4(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 7.1-7.2.0(1H)
TG 36 (3μmol)15(10μmol) 5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 30 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例147]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8418
TG 36 (3μmol)15(10μmol) 5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 30 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例147]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8418
2-アセチルナフタレン167mg、ジエタノールアミン102mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.6(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 3.8(m,2H) 7.6-8.1(7H)
TG 76.2 (3μmol) 63.3(10μmol) 30.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 60 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例148]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン8419
TG 76.2 (3μmol) 63.3(10μmol) 30.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 60 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例148]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン8419
4-メトキシアセトフェノン171mg、ジエタノールアミン102mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.4-2.6(m4H) 2.8(m,2H) 3.4-3.7(m,4H) 3.7(s、3H) 7.0(m,2H) 7.95(m,2H)
TG 115 (3μmol) 105(10μmol) 58 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例149]2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン8420
TG 115 (3μmol) 105(10μmol) 58 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例149]2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン8420
アセチルチオフェン134mg、ジエタノールアミン112mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.4-2.6(m4H) 2.8(m,2H) 3.4-3.7(m,4H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.1(1H) 7.2.0(1H)
TG 84.1 (3μmol) 60.6(10μmol) 24.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例150]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8421
TG 84.1 (3μmol) 60.6(10μmol) 24.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例150]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8421
3-アセチルピリジン126mg、ジエタノールアミン114mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 2.8 (m,4H) 3.6(m,4H)4.0(m,2H) 7.4(1H) 8.2(1H) 8.6-9.2 (2H)
TG 103.4 (3μmol) 83.4(10μmol) 57.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例151]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8422
TG 103.4 (3μmol) 83.4(10μmol) 57.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例151]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8422
アセチルピラジン122mg、イソプロピルエタノールアミン111mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1-1.2(m,6H) 2.1(m,2H) 2.7(m,4H) 3.8(m,2H) 8.6-9.3(m,3H)
TG 64.0 (3μmol) 46.9(10μmol) 18.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例152]
2-(N-ベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8423
TG 64.0 (3μmol) 46.9(10μmol) 18.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例152]
2-(N-ベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8423
4-メチル-アセチルフラン124mg、ベンジルアミン107mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.2-2.5(m,5H) 3.4(m,2H) 3.6(m,2H) 6.1(1H) 7.1-7.5(6H)
TG 83.3 (3μmol) 86.4(10μmol) 81.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例153]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン8424
TG 83.3 (3μmol) 86.4(10μmol) 81.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例153]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン8424
アセチルフラン110mg、イソプロピルエタノールアミン111mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 2.9(m,2H) 3.9(m,2H) 4.2(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2 (1H)
TG 25.1 (3μmol) 6.4(10μmol) 8.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 50(20μmol) 60 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例154]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8426
TG 25.1 (3μmol) 6.4(10μmol) 8.3 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 50(20μmol) 60 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例154]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8426
アセチルピリジン121mg、イソプロピルエタノールアミン111mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.6(m,2H) 2.7(m,2H) 3.4(m,2H) 3.8(m,2H) 7.5(1H) 7.9(1H) 8.0(1H) 8.7(m,1H)
TG 60.6 (3μmol) 44.5(10μmol) 12.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 20 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例155]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8428
TG 60.6 (3μmol) 44.5(10μmol) 12.9 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 20 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例155]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8428
4-アセチルピリジン121mg、イソプロピルエタノールアミン111mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.1(m,6H) 2.6(m,4H) 2.8(m,2H) 3.6(m,2H) 7.2(2H) 7.8(2H)
TG 60 (3μmol) 37(10μmol) 9.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例156]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8429
TG 60 (3μmol) 37(10μmol) 9.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例156]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8429
アセチルチアゾール63mg、イソプロピルエタノールアミン52mg、パラホルムアルデヒド20mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)0.9-1.2(m,6H) 2.7(m,2H) 3.0(m,4H).3.4(m,1H) 3.8(m,2H) 7.7(1H) 8.1(1H) .
TG 80.9 (3μmol) 68.4(10μmol) 26.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例157]1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニルケトン8431
TG 80.9 (3μmol) 68.4(10μmol) 26.0 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例157]1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニルケトン8431
4-フルオロプロピオフェノン152mg、イソプロピルエタノールアミン103mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 1.2(m,3H) 2.02.5(m,2H) 2.8-3.0(m,3H) 3.53.6(m,2H) 6.5(1H) 7.2(2H) 7.9.(2H)
TG 104.6 (3μmol) 107.1(10μmol) 84.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例158]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン8433
TG 104.6 (3μmol) 107.1(10μmol) 84.8 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例158]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン8433
3-アセチルピリジン363mg、イソプロピルエタノールアミン309mg、パラホルムアルデヒド110mgをジオキサン0.6ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,4H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 6.8(1H) 8.6. (1H) 9.0(1H).
TG 92 (3μmol) 55(10μmol) 11.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例159]2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノ1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8436
TG 92 (3μmol) 55(10μmol) 11.4 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例159]2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノ1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8436
4-フルオロプロピオフェノン152mg、ベンジルエタノールアミン103mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.28(m,3H) 2.5(m,2H) 3.4(m,2H) 3.5(m,2H) 4.0(m,2H) 7.1-7.2.0(7H) 8.0(m,2H)
TG 100 (3μmol)100(10μmol) 92 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例160]2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノ1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8439
TG 100 (3μmol)100(10μmol) 92 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例160]2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノ1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8439
4-フルオロプロピオフェノン152mg、ジエタノールアミン105mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.25(m,3H) 2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6-3.7(m,4H) 6.9-7.2(2H) 7.9-8.1 (2H)
TG 92 (3μmol)113(10μmol) 103 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例161]2-(N-ヒドロキシエチル-t-ブチル)アミノ1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8444
TG 92 (3μmol)113(10μmol) 103 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例161]2-(N-ヒドロキシエチル-t-ブチル)アミノ1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8444
4-フルオロプロピオフェノン152mg、t-ブチルエタノールアミン103mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.1(1H) 7.2.0(1H)
TG 100 (3μmol)106(10μmol) 88 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 2 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 2 0 (100μmol)
[実施例162]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノ-1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8445
TG 100 (3μmol)106(10μmol) 88 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 2 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 2 0 (100μmol)
[実施例162]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノ-1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8445
4-フルオロプロピオフェノン152mg、t-ブチルベンジルアミン163mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.2(m,9H) 1.3(m,3H) 2.0(m,2H) 3.8(m,2H) 6.8-8.1(9H)
TG 100 (3μmol) 104(10μmol) 87 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例163]
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノ-1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8446
TG 100 (3μmol) 104(10μmol) 87 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例163]
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノ-1-メチルエチル 4-フルオロフェニル ケトン8446
4-フルオロプロピオフェノン152mg、メチルエタノールアミン73mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.3(m,3H) 2.3(m,3H) 2.5(2H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(2H) 7.1-7.2.0(2H)
TG 100 (3μmol) 100(10μmol) 91 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 2 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例164]2-(N-ベンジル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン8683
TG 100 (3μmol) 100(10μmol) 91 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 2 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例164]2-(N-ベンジル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン8683
2-アセチル1-メチルピロール62mg、ヒドロキシエチルベンジルアミン76mg、パラホルムアルデヒド18mgをジオキサン0.1ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.7(m,2H,3.0(m,2H),3.6-3.8(m,,6H),4.3(s,3H),7.2(m,5H)
TG 107(3μmol) 91.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例165]2-(N-ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン8684
TG 107(3μmol) 91.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例165]2-(N-ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン8684
2-アセチル1メチルピロール62mg、t-ブチルベンジルアミン81mg、パラホルムアルデヒド18mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.0(s,9H),2.33(m,2H),3.64(m,2H),3.83(m,2H),6.0(s1H), 6.6)s,H),6.7(s,1H),7.24(m,5H)
TG 114(3μmol) 100(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例166]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン8503
TG 114(3μmol) 100(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例166]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン8503
4-フルオロアセトフェノン138mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン103mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,4H) 3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.2(2H) 8.0 (2H)
TG 97 (3μmol) 67(10μmol) 35.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例167]2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン8685
TG 97 (3μmol) 67(10μmol) 35.5 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例167]2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン8685
2-アセチル1-メチルピロール62mg、ヒドロキシエチルメチルアミン41mg、パラホルムアルデヒド18mgをジオキサン0.1ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.4-2.8(m.6H) 3.8-4.1(m,5H) 6.0(s,1H) 6.6-6.7(m,2H)
TG 104(3μmol) 100(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例168]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン8506
TG 104(3μmol) 100(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例168]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン8506
フェナシルクロリド154mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、ジイソプロピルエチルアミン128mgをジオキサン0.1ml中で100℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.2-8.0(10H)
TG 77 (3μmol) 41.6(10μmol) 10.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例169]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン8686
TG 77 (3μmol) 41.6(10μmol) 10.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例169]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン8686
2-アセチル-1-メチルピロール62mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン53mg、パラホルムアルデヒド20mgをジオキサン0.1ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 10(m,6H), 2.4(m2H), 2.9(m,2H), 3.9(m,2H), 4.0(m,3H), 4.3(m,2H),5.15, 6.8, 6.95
TG 107(3μmol) 95(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例170]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン8687
TG 107(3μmol) 95(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例170]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン8687
2-アセチルピロール109mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン107mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.1ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.60(m,6H),2.35(m,2H),2.83(m2H), 3.78(m,2H), 4.23(m,2H), 6.16,6.84,6.97
TG 103 (3μmol) 85.2 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例171]2-フリルビニルケトン8512
TG 103 (3μmol) 85.2 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例171]2-フリルビニルケトン8512
アクリロイルクロリド0.45g、フラン0.34g、AlCl3 0.66gをCH2Cl2中-60℃で反応させた。
NMR(CDCl3) 5.2(m,1H) 5.4(m1H) 6.0(m,1H) 6.2-6.5(m,1H) 7.2(m,1H) 7.5(m,1H).
TG 96 (3μmol) 97(10μmol) 7.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例172]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8513
TG 96 (3μmol) 97(10μmol) 7.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例172]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8513
2-フリルビニルケトン36mgとイソプロピルヒドロキシエチルアミン30mgをジクロルメタン0.5mL中で混合し2時間放置した。
NMR(CDCl3) 1.4(m,6H) 2.2(m2H) 2.8(m,2H) 3.4 (m,2H) 3.8(m,2H) 6.5(1H) 7.1(1H) 7.2 (1H)
TG 70.6 (3μmol) 104(10μmol) 77.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例173]2-(N-ベンジルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン8688
TG 70.6 (3μmol) 104(10μmol) 77.7 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例173]2-(N-ベンジルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン8688
2-アセチルピロール109mg、ヒドロキシエチルベンジルアミン151mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.42(m,2H),2.73(m,2H),2.97(m,2H),3.70-90(m,4H),4.31(2H),5.29(m,1H),6.24(m,1H),7.0(m,1H),7.31(m,5H)
TG 107(3μmol) 91.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例174]2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン8516
TG 107(3μmol) 91.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例174]2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン8516
2-アクリロイルフラン29mg、ジエタノールアミン24mg、をジオキサン0.2ml中で50℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 3.0(m,4H) 3.7(m,4H) 3.8(m,2H) 6.2(1H) 6.4(1H) 7.1-7.2 (1H)
TG 88 (3μmol) 79.0(10μmol) 51.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例175]2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル2-ピロリルケトン8689
TG 88 (3μmol) 79.0(10μmol) 51.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例175]2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル2-ピロリルケトン8689
2-アセチルピロール112mg、ベンジルメチルアミン125mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.12(m,2H),2.40(m,2H),8.8(m,5H),6.10(s,1H),7.60(s,1H),7.3(m,5H)
TG 99.9(3μmol) 108(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例176]2-(1-イミダゾリルエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8690
TG 99.9(3μmol) 108(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例176]2-(1-イミダゾリルエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8690
3-アセチルピリジン6.5mg、ヒスタミン6mg、パラホルムアルデヒド2mgをジオキサン0.1ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.10(m,2H),2.18(m,2H),3.50(m,2H),3.60(m,2H),7.0-7.8(m,6H)
TG 100(3μmol) 88(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol)0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 30 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例177]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8691
TG 100(3μmol) 88(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol)0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 30 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例177]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8691
3-アセチルピリジン121mg、ヒドロキシエチルベンジルアミン156mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.6(m,2H),3.6(m,2H),3.7(m,2H),3.9(m,2H),4.3(m,2H),7.2(s,1H),7.4(m,5H),8.2(s,H),8.8(,s,1H),9.1(s,1H)
TG 84.6(3μmol) 8.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例178]
3-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノプロピル フェニル ケトン8522
TG 84.6(3μmol) 8.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例178]
3-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノプロピル フェニル ケトン8522
クロロブチロフェノン10.9mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン3.8mg、ジイソプロピルエチルアミン4mgをジオキサン0.2ml中で50℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H)
TG 107 (3μmol) 100(10μmol) 60.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例179]3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン8523
TG 107 (3μmol) 100(10μmol) 60.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例179]3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン8523
4-クロロブチロフェノン10mg、イソプロピルベンジルアミン3.8mg、ジイソプロピルエタノールアミン4.7mgを100℃に1.5時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.3(m,4H) 3.2(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 6.5(1H) 7.5-80(10H)
TG 107 (3μmol) 100(10μmol) 75(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例180]2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8692
TG 107 (3μmol) 100(10μmol) 75(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例180]2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8692
3-アセチルピリジン122mg、ヒドロキシエチルブチルアミン115mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.95(s,3H) 1.4(m,4H) 2.5(m,2H),2.7(m,2H) 2.9(m,2H),3.8(m,2H) 4.3(m,2H) 7.5,8.2,8.9,9.1(s,1H)
TG 39.7(3μmol) 6.6(10μmol) -4.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例181]1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン8525
TG 39.7(3μmol) 6.6(10μmol) -4.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例181]1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン8525
2-フルオロプロピルフェノン152mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン103mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.2(m,6H) 1.7(m,3H) 3.0(m,4H) 3.4(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 7.0-7.8. (4H)
TG 108 (3μmol) 91.3(10μmol) 67 (30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 80 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例182]1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン8526
TG 108 (3μmol) 91.3(10μmol) 67 (30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 80 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例182]1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン8526
2-フルオロプロピルフェノン152mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で150℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1(m,6H) 1.4(m,3H) 2.8(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.1-7.5(m,9H)
TG 100(3μmol) 96(10μmol) 74(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 50(30μmol) 80 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例183]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8651
TG 100(3μmol) 96(10μmol) 74(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 50(30μmol) 80 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例183]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8651
2-アセチルチオフェン126mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1(m,6H), 2.6(m,2H), 2.9(m,2H), 3.6-3.8(m,3H), 7.0-7.8(,m,8H)
TG 27.5(3μmol) 5.4(10μmol) 68.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例184]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8652
TG 27.5(3μmol) 5.4(10μmol) 68.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例184]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8652
2-アセチルチオフェン126mg、ベンジルヒドロキシエチルアミン151mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.55(m,2H), 3.0(m,2H), 3.7(m,2H), 3.8(m,2H), 4.35(m,2H), 7.1(m,6H), 7.55(s,1H),8.0(s,1H)
TG 76.5(3μmol) 36.8(10μmol) 7.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 50 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例185]2-(N,N-ジフェニル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8337
TG 76.5(3μmol) 36.8(10μmol) 7.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 50 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例185]2-(N,N-ジフェニル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8337
2-アセチルピリジン121mg、ジフェニルアミン169mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.8(m,4H) 6.8-7.4(m,10H) 7.4(1H) 7.8.(1H) 8.1(m,1H) 8.7(m,1H)
TG 97.1 (3μmol) 114.6(10μmol) 106.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例186]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン8656
TG 97.1 (3μmol) 114.6(10μmol) 106.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例186]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン8656
2-アセチル-3-エチルピラジン151mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1-1.2(m,6H),2.7(m,1H),3.1(m,4H),3.7(m,2H),7-7.2(m,1H)
TG 29(3μmol) 16(10μmol) 14(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例187]2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン8657
TG 29(3μmol) 16(10μmol) 14(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例187]2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン8657
2-アセチル3-エチルピラジン150mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.3(m,3H),2.6(m,4H), 3.2(m,4H), 8.6(s,1H), 8.7(s, 1H)
TG 90.3(3μmol) 73(10μmol) 30(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例188]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン8658
TG 90.3(3μmol) 73(10μmol) 30(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例188]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン8658
2-アセチル-3-エチルピラジン151mg、ベンジルt-ブチルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1(m9H), 2.7(m,1H), 3.1(m,4H),3.7(m,2H), 7-7.1(m,1H), 8.5-8.6(m,1H)
TG 42(3μmol) 22(10μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例189]
2-N-アダマンタンアミノエチルフェニルケトン8533
TG 42(3μmol) 22(10μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例189]
2-N-アダマンタンアミノエチルフェニルケトン8533
アセトフェノン120mg、アミノアダマンタンHCl187mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で110℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.8-2.1(m,12H) 3.4(m,2H) 3.95(m,2H) 7.2-9.4(5H)
TG 116 (3μmol) 105(10μmol) 83(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例190]
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン8534
TG 116 (3μmol) 105(10μmol) 83(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例190]
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン8534
メチルアセトフラン124mg、アミノアダマンタンHCl187mg、パラホルムアルデヒド120mgを110℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.7-2.2(m,16H) 3.4(m,2H) 3.6(m,2H) 6.1(1H) 7.3(1H)
TG 106 (3μmol) 87.3(10μmol) 35.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例191]1-メチル-2-(N-アダマンタン)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン8535
TG 106 (3μmol) 87.3(10μmol) 35.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例191]1-メチル-2-(N-アダマンタン)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン8535
実施例189と類似の方法で標題化合物を合成した。
NMR(CDCl3)1.8(m,3H) 2.2(m,13H) 3.0(m,2H) 6.5(2H) 7.1-8.2(2H)
TG 111(3μmol) 124.4(10μmol) 113.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例192]3-クロロプロピル4-ピリジル ケトン8537
TG 111(3μmol) 124.4(10μmol) 113.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例192]3-クロロプロピル4-ピリジル ケトン8537
クロロブチリルクロリド141mg、ピリジン2ml、AlCl3260mgより合成した。
NMR(CDCl3) 2.1(m,2H) 2.2(m,2H) 2.6(m,2H) 3.7(m,2H) 7.7(2H) 8.6(2H)
TG 117(3μmol) 93(10μmol) 49(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例193]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8638
TG 117(3μmol) 93(10μmol) 49(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例193]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8638
2-アセチルチオフェン127mg、ベンジルt-ブチルアミン169mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1(m,9H) 2.7(m,2H) 3.0(m,2H) 3.8(m,2H) 7.0-7.4(5H) 7.7(2H).
TG 51.5 (0.3μmol) 18.5(1.0μmol) 4.3(3μmol) -14.6(10μmol) -15.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 95 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例194]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8639
TG 51.5 (0.3μmol) 18.5(1.0μmol) 4.3(3μmol) -14.6(10μmol) -15.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 95 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例194]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8639
2-アセチルチオフェン126mg、2-ヒドロキシエチルイソプロピルアミン121mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H)
TG 80.5 (3μmol) 38.3(10μmol) -4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例195]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン8646
TG 80.5 (3μmol) 38.3(10μmol) -4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例195]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン8646
2-アセチル-1-メチルピロール123mg、イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド36mgを70℃、10分反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H) 3.0(m,3H) 3.5-3.8(m,2H) 3.7(m,2H) 7.0-7.5(m,6H) 7.7-8.0(2H)
TG 73 (3μmol) 62.6(10μmol) 6.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例196]1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノメチル 4-フルオロフェニルケトン8559
TG 73 (3μmol) 62.6(10μmol) 6.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例196]1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノメチル 4-フルオロフェニルケトン8559
4-フルオロブロモアセトフェノン217mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジイソプロピルエチルアミン128mgジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 3.2(m,2H) 3.2(m,1H) 3.6(m,2H) 6.2-7.6(9H)
TG 108 (3μmol) 98(10μmol) 77.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例197]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル メチルケトン8560
TG 108 (3μmol) 98(10μmol) 77.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例197]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル メチルケトン8560
メチルビニルケトン106mg、イソプロピル2-ヒドロキシエチルアミン156mgをヘキサン0.5ml中80℃で2時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.1(m,6H) 2.1(s,3H) 2.6(m,2H) 2.8(m,2H) 2.9(m,1H) 3.5(m,2H) 3.85(m,2H)
TG 97 (3μmol) 79(10μmol) 35.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例198]2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル メチルケトン8561
TG 97 (3μmol) 79(10μmol) 35.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例198]2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル メチルケトン8561
メチルビニルケトン117mg、イソプロピルベンジルアミン246mgをヘキサン0.5ml中30℃で2時間加熱した。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 2.0(m,3H) 2.5(m,2H) 2.8(m,2H) 2.85(m,1H) 3.6(m,2H) 7.3(5H)
TG 87 (3μmol) 66(10μmol) 29.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)0 (100μmol)
[実施例199]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 1-イミダゾリル ケトン8630
TG 87 (3μmol) 66(10μmol) 29.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)0 (100μmol)
[実施例199]2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 1-イミダゾリル ケトン8630
3-アセチルイミダゾール110mg、ヒドロキシエチルイソプロピルアミン103mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.2(m,2H) 2.8(m,2H) 3.0(m,2H) 3.7(m,2H) 6.9(1H) 7.1-7.6 (2H),
TG 104.9 (3μmol) 127.1(10μmol) 132.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例200]3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム8563
TG 104.9 (3μmol) 127.1(10μmol) 132.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例200]3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム8563
N-アセチル-カプロラクタム153mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 1.7(m,6H) 2.0(m,2H) 2.5(m,2H) 2.8(m,2H) 2.85(m,2H) 3.8(m,2H) 7.2(5H)
TG 101.2 (3μmol) 83.7(10μmol) 47.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例201]3-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム8564
TG 101.2 (3μmol) 83.7(10μmol) 47.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例201]3-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム8564
N-アセチル-カプロラクタム153mg、イソプロピル2-ヒドロキシエチルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 1.7(m,6H) 2.0(m,2H) 2.5(m,2H) 2.8(m,2H)2.85(m,2H) 3.3(m,2H) 4.0(m,2H)
TG 103.2 (3μmol) 97.9(10μmol) 65.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例202]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン8659
TG 103.2 (3μmol) 97.9(10μmol) 65.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例202]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン8659
3-アセチル-2、5-ジクロルチオフェン195mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0-1.2(m,6H), 2.0(m,H), 2.6(m2H), 2.8-2.9(m,2H), 3.4-3.8(m,2H), 7-7.5(m,6H)
TG 17.8(3μmol) 10.5(10μmol) -1.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例203]2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン8660
TG 17.8(3μmol) 10.5(10μmol) -1.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例203]2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン8660
3-アセチル-2、5-ジクロルチオフェン195mg、2-ヒドロキシエチルイソプロピルアミン103mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 11.9-1.1(m,6H), 2.3(m,2H), 2.7(m,2H),3.6(m,2H), 3.8(m,2H), 7.2(s,1H)
TG 35(3μmol) 13(10μmol) 2.5(30μmol)
SOCE 50 (10μmol) 20(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例204]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン8661
TG 35(3μmol) 13(10μmol) 2.5(30μmol)
SOCE 50 (10μmol) 20(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例204]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン8661
3-アセチル-2、5-ジクロルチオフェン195mg、ベンジル2-ヒドロキシエチルアミン151mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H), 2.9(m,2H),3.6-7(m,4H9, 4.2(m,2H), 7.0-7.5(m,6H)
TG 49.1 (3μmol) 17.6(10μmol) 7.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 40 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例205]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8570
TG 49.1 (3μmol) 17.6(10μmol) 7.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 40 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例205]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8570
2-アセチル-ナフタレン170mg、2-ヒドロキシエチルイソプロピルアミン103mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.7(m,2H) 2.9(m,1H) 3.7(m,2H) 3.85(m,2H) 4.3(m,2H) 7.6-8.4(m,7H)
TG 82.5 (3μmol) 62.4(10μmol) 28.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例206]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン8572
TG 82.5 (3μmol) 62.4(10μmol) 28.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例206]2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン8572
クロルアセトフェノン154mg、2-ヒドロキシエチルイソプロピルアミン103mg、ジイソプロピルエチルアミン128mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H) 3.1(m,2H) 3.6(m,1H) 3.6(m,2H) 4.0(m,2H) 7.1-7.2 (m,5H)
TG 67.6 (3μmol) 63.6(10μmol) 27.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例207]3-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノプロピル フェニル ケトン8573
TG 67.6 (3μmol) 63.6(10μmol) 27.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例207]3-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノプロピル フェニル ケトン8573
4-クロロブチロフェノン269mg、2-ヒドロキシエチルイソプロピルアミン152mg、ジイソプロピルエチルアミン187mgを120℃で2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.4(m,6H) 2.5(m,2H) 3.05(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.6(1H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(7H)
TG 95.2 (3μmol) 92.5(10μmol) 82.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例208]2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8593
TG 95.2 (3μmol) 92.5(10μmol) 82.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例208]2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8593
2-アセチルピラジン122mg、メチルヒドロキシエチルアミン75mg、パラホルムアルデヒド40mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.8-2.8(m,7H) 3.0(m,2H) 3.2(m,2H) 7.5-8.1(3H)
TG 99.0 (3μmol)53.6(10μmol) 11.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例209]2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8594
TG 99.0 (3μmol)53.6(10μmol) 11.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例209]2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8594
アセチルピリジン121mg、ベンジルエチルアミン135mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,3H) 1.8(m,2H) 1.9 (m,2H) 2.6(m,2H) 3.5(m,2H) 7.-8.5 (9H)
TG 100 (3μmol) 85.9(10μmol) 46.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例210]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8595
TG 100 (3μmol) 85.9(10μmol) 46.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例210]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8595
4-アセチルピリジン121mg、ベンジルt-ブチルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,9H) 2.5(m,2H) 3.4(m,2H) 3.8(m,2H) 7.5(5H) 7.9(2H) 8.3(2H)
TG 102 (3μmol)96(10μmol) 69(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例211]2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン8596
TG 102 (3μmol)96(10μmol) 69(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例211]2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン8596
4-フルオロアセトフェノン138mg、アセチルピペラジン180mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.5(m,2H) 3.0(m,4H) 3.0(m,2H) 3.6(m,2H) 6.5(2H) 6.5(1H) 7.1-7.2.0(4H) 8.0(m,2H)
TG 100 (3μmol) 91.0(10μmol) 49.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例212]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン8597
TG 100 (3μmol) 91.0(10μmol) 49.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例212]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン8597
4-フルオロアセトフェノン138mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,4H) 2.9(m,1H) 3.9(m,2H) 7.0-7.5(7H) 8.0(2H)
TG 104 (3μmol) 82(10μmol) 37(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 30(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 80 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例213]2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8693
TG 104 (3μmol) 82(10μmol) 37(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 30(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 80 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例213]2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8693
2-アセチルピラジン122mg、t-ブチルベンジルアミン162mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.2(m,6H),2.7(m,2H),3.1(m,2H),3.7(m,2H),7.0(m,1H),7.3(m,5H),8.5(m,1H), 9.1(m,1H)
TG 10.1 (3μmol) 2.7(10μmol) 0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 80 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例214]2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8694
TG 10.1 (3μmol) 2.7(10μmol) 0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 80 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例214]2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8694
2-アセチルピラジン122mg、t-ブチル2-ヒドロキシエチルアミン117mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.10(s,9H),2.60(m,2H),2.45(m,2H),3.9(m,2H),4.25(m,2H)8.71(s,1H),8.8(s,1H),9.21(s,1H)
TG 45.8 (3μmol)7.1 (30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例215]2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8695
TG 45.8 (3μmol)7.1 (30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例215]2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8695
2-アセチルピラジン122mg、メチルベンジルアミン121mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.15(m,2H), 3.0(m,2H), 3.4(m,2H),3.7(m,3H),
TG 24.5 (3μmol)-1.3(10μmol) -3.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例216]ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン 8603
TG 24.5 (3μmol)-1.3(10μmol) -3.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例216]ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン 8603
2-アセチルピリジン121mg、スペルミジン87mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.7-2.4(6H) 2.6(m,4H) 3.4-3.6(m,8H) 3.8(2H) 7.4-8.4(8H)
TG 106.8(3μmol) 87.0(10μmol) 45.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例217]2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン8604
TG 106.8(3μmol) 87.0(10μmol) 45.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 30 (100μmol)
[実施例217]2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン8604
2-アセチルピリジン121mg、ピペリジンメタノール115mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.2-2.2(6H) 2.6(m,4H) 3.4-4.0(m,6H) 7.4-8.2(4H)
TG 107 (3μmol) 93.5(10μmol) 81.2(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例218]2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン8663
TG 107 (3μmol) 93.5(10μmol) 81.2(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例218]2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン8663
2-アセチルフルオレン208mg、エチルベンジルアミン135mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,3H),2.2(m,m,2H),2.5(m,2H), 2.8(m,m,2H), 2.9(m,2H), 7.1-8.1(m,7H)
TG 100(3μmol) 73.6(10μmol) 28,5(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 60(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 40 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例219]2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン8666
TG 100(3μmol) 73.6(10μmol) 28,5(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 60(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 40 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例219]2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン8666
5-アセチル、2、4ジメチルチアゾール155mg、イソプロピルベンジルアミン162mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0-1.2(m,12H),2.55(m,2H),2.6-2.7(m,6H),2.8(m,m,2H), 3.6(m,2H)
TG 36(3μmol) -2.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例220]2-(N-2-ヒドロキシアミノエチル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン8668
TG 36(3μmol) -2.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例220]2-(N-2-ヒドロキシアミノエチル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン8668
5-アセチル-2,4-ジメチルチアゾール155mg、ヒドロキシエチルエチルアミン104mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.55(m,2H) 2.65(m,10H) 3.5-3.7(m,4H) 5.(m,4H)
TG 103(3μmol) 70(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 40 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例221]2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 3-(2,5-ジメチルフリル)ケトン8669
TG 103(3μmol) 70(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 40 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例221]2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 3-(2,5-ジメチルフリル)ケトン8669
3-アセチル、2、5ジメチルフラン155mg、イソプロピルベンジルアミン49mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.05(m,6H), 1.25(m,6H), 2.2(m2H), 2.4(m,2H), 3.6(m,2H), 3.8(m 1H), 7.2(m,6H)
TG 98(3μmol) 44.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例222]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン8625
TG 98(3μmol) 44.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例222]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン8625
3-アセチルチオフェン126mg、N-イソプロピルベンジルアミン149mg、パラホルムアルデヒド36mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H) 2.5(m,2H).3.0(m,2H) 3.0(m,1H) 3.7(m,2H) 7.0-7.5(6H) 7.6(2H)
TG 65.3 (3μmol) 10.8(10μmol) -24.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例223]2-(N-フェネチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8626
TG 65.3 (3μmol) 10.8(10μmol) -24.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例223]2-(N-フェネチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8626
3-アセチルチオフェン126mg、フェニルエチルアミン121mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H) 2.7(m,2H) 3.4(m,2H)3.8(m,2H) 7.1-7.2.(5H) 7.5(m,2H) 8.0(m,2H)
TG 113.3 (3μmol) 108,7(10μmol) 104.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例224]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-イミダゾリル ケトン8629
TG 113.3 (3μmol) 108,7(10μmol) 104.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例224]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-イミダゾリル ケトン8629
3-アセチルイミダゾール70mg、ベンジルイソプロピルアミン140mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.05(m,6H)2.5(m,2H).3.0(m,2H)3.0(m,1H).3.7(m,2H) 5.9(1H)6.8-7.4(6H)8.0(1H)
TG 112 (3μmol)122(10μmol) 144.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例225]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン8696
TG 112 (3μmol)122(10μmol) 144.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例225]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン8696
3-アセチル2、3-ジメチルフラン136mg、ベンジルイソプロピルアミン149mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,6H), 1.9(m,3H), 2.3(m,3H), 2.4(m,2H), 2.8(m,2H), 3.6(m,2H), 7.0(m,6H)
TG 34.8 (3μmol) 6.0(10μmol) -13.9(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 30(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例226]2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン8697
TG 34.8 (3μmol) 6.0(10μmol) -13.9(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 30(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 30 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例226]2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン8697
3-アセチル-2,3-ジメチルフラン136mg、2-エチルアミノエタノール89mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,3H), 2.0(m,6H), 2.2(m,4H), 2.6(m,4H), 2.6(m,2H),7.0(s, 1H)
TG 61.7 (3μmol) 11.4(10μmol) -5..9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例227]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン8698
TG 61.7 (3μmol) 11.4(10μmol) -5..9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例227]2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン8698
3-アセチル-2,3-ジメチルフラン136mg、ベンジルアミノエタノール151mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.0(m,3H), 2.15(m,2H), 2.5(m,2H), 2.8(m,2H), 4.1(m,2H), 7.1(m,6H)
TG 76.6 (3μmol) 43.8(10μmol) 2.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例228]2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン8699
TG 76.6 (3μmol) 43.8(10μmol) 2.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例228]2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン8699
3-アセチル-2,3-ジメチルチオフェン154mg、エチルエタノールアミン89mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,3H), 2.4(m,8H), 2.6(m,4H), 2.9(m,2H), 6.9(s,1H)
TG 96.3 (3μmol) 75.1(10μmol) 30.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例229]2-(N,Nビス-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン8700
TG 96.3 (3μmol) 75.1(10μmol) 30.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例229]2-(N,Nビス-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン8700
3-アセチル-2,3-ジメチルチオフェン154mg、ジエタノールアミン105mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.4(m,3H), 2.5(m,3H), 2.6(m,2H), 2.7(m,2H), 2.9(m,2H), 3.0(m,2H),3.7(m,2H), 3.7(m,2H), 4.3(m,2H), 7.0(s,1H)
TG 107 (3μmol) 107(10μmol) 77(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例230]2-(N-2-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン9701
TG 107 (3μmol) 107(10μmol) 77(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例230]2-(N-2-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン9701
3-アセチル2、3-ジメチルチオフェン154mg、イソプロピルエタノールアミン103mg、パラホルムアルデヒド40mgをジオキサン0.2ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,6H), 2.15(m,6H), 2.2(m,2H), 2.8(m,2H), 3.8(m,2H), 4.1(m,2H), 7.0(s,1H)
TG 102 (3μmol)99(10μmol) 87.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例231]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8702
TG 102 (3μmol)99(10μmol) 87.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例231]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8702
3-アセチルピリジン242mg、t-ブチルベンジルアミン326mg、パラホルムアルデヒド80mgをジオキサン0.4ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)1.17(s,9H), 2.64(m,2H),3.02(m,2H), 3.72(m,2H), 7.2-9.1(m,9H)
TG 4.8 (3μmol)1.0(10μmol) 0.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例232]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8703
TG 4.8 (3μmol)1.0(10μmol) 0.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 90 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例232]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8703
3-アセチルピリジン280mg、t-ブチルエタノールアミン272mg、パラホルムアルデヒド80mgをジオキサン0.4ml中で130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.13(s,9H), 2.66(m,2H),2.90(m,2H),3.83(m,2H), 4.39(m,2H), 7.45, 8.26, 8.80, 9.17
TG 85.5 (3μmol) 49.0(10μmol) 7.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 10 (100μmol)
[実施例233]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8705
TG 85.5 (3μmol) 49.0(10μmol) 7.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 10 (100μmol)
[実施例233]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8705
2-アセチルフラン220mg、ベンジルメチルアミン242mg、パラホルムアルデヒド40mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2,16(m,3H), 2.49(m,2H), 2.89(m,2H), 3.55(m,2H), 6.5-7.7(m,8H)
TG 96.3 (3μmol) 75.1(10μmol) 30.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 70 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例234]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8706
TG 96.3 (3μmol) 75.1(10μmol) 30.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 70 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例234]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8706
2-アセチルフラン220mg、ブチルエタノールアミン134mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.90(m,3H), 1.3(m,4H), 2.5(m,2H) 2.90(m,2H), 3.54(m,2H), 3.76(2H), 6.53(s,1H), 7.21(1H), 7.6(1H)
TG 25.0 (3μmol) 2.9(10μmol) -2.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 70 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例235]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8707
TG 25.0 (3μmol) 2.9(10μmol) -2.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 70 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例235]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8707
2-アセチルフラン220mg、メチルエタノールアミン155mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.2-2.5(m,7H), 3.6-3.9(m,4H), 6.56, 7.21, 7.61
TG 16.5 (3μmol) 2.8(10μmol) 0.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 90 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例236]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8708
TG 16.5 (3μmol) 2.8(10μmol) 0.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 90 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例236]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8708
3-アセチルチオフェン252mg、メチルベンジルアミン244mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.16(m,3H), 2,23(m,2H), 3.04(m,2H), 3.63(m,2H),7.1-8.0(m,8H)
TG 102 (3μmol) 79.0(10μmol) 37.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 10 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例237]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8709
TG 102 (3μmol) 79.0(10μmol) 37.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 10 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例237]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8709
3-アセチルチオフェン252mg、ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.90(m,3H), 1.4(m,4H), 2.56(m,2H), 2.95(m,2H), 3.78(m,2H), 7.5-8.1(m,3H)
TG 83.6 (3μmol) 57.6(10μmol) 15.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例238] 2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8710
TG 83.6 (3μmol) 57.6(10μmol) 15.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例238] 2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8710
2-アセチルチオフェン252mg、ベンジルt-ブチルアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.12(m,9H), 2.34(m,2H), 2.94(m,2H), 3.84(m,2H), 7.5-8.0(m,8H)
TG 83.7 (3μmol) 55.3(10μmol) 11.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例239]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8711
TG 83.7 (3μmol) 55.3(10μmol) 11.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例239]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8711
2-アセチル5-メチルフラン248mg、エチルベンジルアミン270mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.09((m,3H),2.40(m,2H), 2.91(m,2H), 3.50(m,2H), 3.60(m,2H), 6.10(m,1H), 7.20(m,6H)
TG 51.7 (3μmol)2.2(10μmol) 4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例240]2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8712
TG 51.7 (3μmol)2.2(10μmol) 4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例240]2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン8712
2-アセチル5-メチルフラン248mg、t-ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.24(m,3H), 2.48(m,3H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H), 6.1(s,1H), 7.0-7.4(m,7H)
TG 4.5 (3μmol)1.1(10μmol) 0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 3 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例241]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン8713
TG 4.5 (3μmol)1.1(10μmol) 0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 3 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例241]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン8713
2-アセチル5-メチルフラン248mg、ベンジルメチルアミン242mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.24(m,3H), 2.48(m,3H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H),6.1s,1H), 7.0-7.4(m,6H)
TG 55.9 (3μmol)22.6(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例242]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8714
TG 55.9 (3μmol)22.6(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例242]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8714
2-アセチルピリジン242mg、エチルベンジルアミン270mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.88(m,3H), 2.41(m,2H), 2.61(m,2H), 2.93(m,2H), 3.48(m,2H), 3.69(m,2H), 7.1-8.3(m,9H)
TG 43.2 (3μmol) 8.1(10μmol) 3.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 80 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例243]2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8715
TG 43.2 (3μmol) 8.1(10μmol) 3.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 80 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例243]2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8715
2-アセチルピリジン242mg、ジエタノールアミン210mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3)2.74(m,2H),3.06(m,2H), 3.65(m,2H), 3.78(m,4H), 4,32(m,2H), 7.7, 7.9, 8.1, 8.6
TG 42.6(10μmol) 10.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例244]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン8716
TG 42.6(10μmol) 10.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例244]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン8716
2-アセチルピリジン242mg、t-ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.12(ms,9H), 2,70(m,2H), 2,95(m,2H), 3.84(m,2H), 4.18(m,2H), 7.48, 7.85, 9.03, 8.69
TG 96.3 (3μmol) 75.1(10μmol) 30.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例245]2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8717
TG 96.3 (3μmol) 75.1(10μmol) 30.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例245]2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8717
2-アセチルチオフェン252mg、ベンジルエタノールアミン302mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.64(m,2H), 2.95(m,2H), 3.7-3.8(m,4H), 4.3(m,2H), 7.0-7.7(m,7H)
TG 100.2 (3μmol)69.4(10μmol) 24.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例246]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8718
TG 100.2 (3μmol)69.4(10μmol) 24.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例246]2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8718
2-アセチルチオフェン252mg、t-ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.1(s,9H),2.2(m,4H).2.95(m,2H),3.85(m,2H), 7.2, 7.8, 7.85
TG 64.7 (3μmol) 31.3(10μmol) 5.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例247]2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8719
TG 64.7 (3μmol) 31.3(10μmol) 5.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例247]2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8719
2-アセチルチオフェン252mg、ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9(m,3H),1,4(m,4H), 2.2(m,2H).2.35(m,2H),3.8(m,2H), 7.2, 7.8, 7.9
TG 89.5 (3μmol) 76.5(10μmol) 36.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例248]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8720
TG 89.5 (3μmol) 76.5(10μmol) 36.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例248]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8720
2-アセチルピリジン242mg、ベンジルメチルアミン242mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2,2(m,3H), 2.2(m,2H),2.6(m,2H), 3.6(m,2H),7.7(m,2H), 8.5(m,2H)
TG 55.7 (3μmol) 23.8(10μmol) 6.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例249]2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8721
TG 55.7 (3μmol) 23.8(10μmol) 6.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例249]2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8721
4-アセチルピリジン242mg、ジエタノールアミン210mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.9(m,,2H), 2.1(m,2H), 2.6(m,2H), 2.7(m,2H), 3.5-3.7(m,4H), 7.0-9.2(m,m,4H)
TG 56.2 (3μmol) 13.6(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 60 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例250]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8723
TG 56.2 (3μmol) 13.6(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 60 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例250]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8723
4-アセチルピリジン242mg、ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9(m,3H),1.4-1.4(m,4H),2.5(m,2H), 2.6(m,2H), 2.9(m,2H), 3.7(m,2H), 4.1(m,2H), 7.5,7.8,8.1,8.7
TG 97.3 (3μmol) 63.2(10μmol) 27.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例251]2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8724
TG 97.3 (3μmol) 63.2(10μmol) 27.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例251]2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン8724
2-アセチルピリジン242mg、メチルエタノールアミン150mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.35(m,2H), 2.7(m,3H),2.9(m,,2H), 3.7(m,2H), 7.5,7.8,8.1,8.4
TG 81.4 (3μmol) 80.8(10μmol) 53,1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例252]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン8725
TG 81.4 (3μmol) 80.8(10μmol) 53,1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例252]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン8725
2-アセチル3-エチルピラジン150mg、イソプロピルエタノールアミン103mg、パラホルムアルデヒド38mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.30(m,6H), 2.73(m,2H), 3.14(m,2H), 3.9(m,2H), 4.25(m,2H), 8.4,8.5
TG 75.4 (3μmol) 42.9(10μmol) 17.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例253]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8734
TG 75.4 (3μmol) 42.9(10μmol) 17.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例253]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8734
2-アセチルチオフェン240mg、エチルベンジルアミン270mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.0(m,3H), 2.5(m,2H), 3.0(m,2H),3.6(m,4H), 7.0-7.8(m,8H)
TG 39.1 (3μmol) 3.3(10μmol) 0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例254]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8727
TG 39.1 (3μmol) 3.3(10μmol) 0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例254]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン8727
3-アセチルチオフェン252mg、メチルエタノールアミン150mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2,15(m,2H),2.2(m,5H),2.8(m,2H),3.7(m,2H),6.7,6.6,8.0
TG 85.3 (3μmol) 64.3(10μmol) 19.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例255]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン8728
TG 85.3 (3μmol) 64.3(10μmol) 19.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例255]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン8728
2-アセチル5-メチルフラン248mg、ブチルエタノールアミン234mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.90(m,3H),1,40(m,4H), 2.4-2.8(M,4H), 3.3(m,2H),3.7(m,2H), 6.15,7.15
TG 11.6 (3μmol)-6.1(10μmol) -7.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例256]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8729
TG 11.6 (3μmol)-6.1(10μmol) -7.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例256]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8729
2-アセチルチアゾール32mg、t-ブチルベンジルアミン34mg、パラホルムアルデヒド10mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.00(s,9H),2.70(m,2H), 2,95(m,2H),3.7(m,2H), 7.0-7.7(m,8H)
TG 19.1 (3μmol) 5.8(10μmol) -0.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 90 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例257]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2、4-ジメチル 5-チアゾリル ケトン8730
TG 19.1 (3μmol) 5.8(10μmol) -0.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 90 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例257]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2、4-ジメチル 5-チアゾリル ケトン8730
5-アセチル-2,4-ジメチルチアゾール82.5mg、イソプロピルエタノールアミン55mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.00(m,s,6H),2.9(m,2H),2.6(m,3H),2.8(m,2H),2.97(m,1H),3.8(m,2H)
TG 101 (3μmol) 91.4(10μmol) 60.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例258]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8731
TG 101 (3μmol) 91.4(10μmol) 60.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例258]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8731
2-アセチルチアゾール33mg、ベンジルメチルアミン32mg、パラホルムアルデヒド10mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.2(m,3H),2.4(m,2H),2.5(m,2H),3.63.7(m,2H),7.0,8.0(m,8H)
TG 48.5 (3μmol) 19.6(10μmol) 0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例259]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8732
TG 48.5 (3μmol) 19.6(10μmol) 0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例259]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン8732
2-アセチルピリジン248mg、メチルエタノールアミン150mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.50(m,2H), 1.75(m,2H), 2.80(m,2H), 3.4(m,2H),6.9(m,2H), 7,9(m,2H)
TG 53.7 (3μmol) 19.9(10μmol) 3.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例260]2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン8733
TG 53.7 (3μmol) 19.9(10μmol) 3.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例260]2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン8733
2-アセチル-3-エチルピラジン148mg、ジエタノールアミン119mg、パラホルムアルデヒド40mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 1.31(t,3H),2.75(m,43H),3.25(m,2H), 3.71(m,2H), 3.80(M,2H), 4.0(m,2H), 8.2(s,1H), 8.25(s,1H)
TG 76.3 (3μmol) 45.2(10μmol) 10.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例261]2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8676
TG 76.3 (3μmol) 45.2(10μmol) 10.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例261]2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン8676
アセチルチオフェン126mg、ジエタノールアミン105mg、パラホルムアルデヒド40mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.5(m,2H), 2.6(m,2H), 2.8(m,2H), 3.6(m,4H)4.2(m,2H), 6.6, 7.7, 8.0
TG 87(3μmol) 22(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例262]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8722
TG 87(3μmol) 22(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例262]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8722
4-アセチルピリジン242mg、メチルエタノールアミン150mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.69(m,2H), 2.89(m,2H), 3.69(m,3H), 7.8(m,2H), 8.7(m,2H)
TG 75(3μmol) 8.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例263]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン8738
TG 75(3μmol) 8.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例263]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン8738
2-アセチル-4-メチルチアゾール152mg、イソプロピルベンジルルアミン134mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9-1.1(m,6H), 2.3-2.9(m,3H), 3.4-3.8(m,4H), 7.0-7.4(m,6H)
TG 26(3μmol) 8.6(30μmol) 5.6(10μmol) 0.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例264]2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン8739
TG 26(3μmol) 8.6(30μmol) 5.6(10μmol) 0.2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例264]2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン8739
2-アセチル-4-メチルチアゾール、n-ブチル 2-ヒドロキシエチルアミン、パラホルムアルデヒドを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.6-0.95(m,3H), 1.1-1.5(m,4H), 2.5-2.6(m,6H), 2.9(m,2H), 3.5-3.8(m,4H), 7.25 (s,1H)
TG 40(3μmol) 9.9(10μmol) 2.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例265]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン8740
TG 40(3μmol) 9.9(10μmol) 2.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例265]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン8740
2-アセチル-4-メチルチアゾール、メチルベンジルルアミン、パラホルムアルデヒドを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.1-3.6(m,5H),2.4-3.1(m,2H), 3.4-3.7(m,2H), 7.0-7.2(m,6H)
TG 33(3μmol) 7.1(10μmol) 130μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例266]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン8741
TG 33(3μmol) 7.1(10μmol) 130μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例266]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン8741
2-アセチル-5-クロルチオフェン320mg、イソプロピルベンジルアミン298mg、パラホルムアルデヒド78mgを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 0.9-1.2(m,6H), 2.50(m,2H), 2.7-3.0(m,3H), 3.5-3.7(m,2H), 6.8-7.2(m,7H)
TG 2.6(3μmol) 4.7(10μmol) -4.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例267]2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン8742
TG 2.6(3μmol) 4.7(10μmol) -4.7(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例267]2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン8742
2-アセチル-5-クロルチオフェン、2-ヒドロキシエチル イソプロピルアミン、パラホルムアルデヒドを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.69(m,2H), 2.89(m,2H), 3.69(m,3H), 7.8(m,2H), 8.7(m,2H)
TG 58(3μmol) 27(10μmol) 7.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例268]2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン8743
TG 58(3μmol) 27(10μmol) 7.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例268]2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン8743
2-アセチル-5-クロルチオフェン、2-ヒドロキシエチル ベンジルアミン、パラホルムアルデヒドを130℃、2時間反応させた。
NMR(CDCl3) 2.69(m,2H), 2.89(m,2H), 3.69(m,3H), 7.8(m,2H), 8.7(m,2H)
TG 32(3μmol) 28(10μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例269]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン8778
TG 32(3μmol) 28(10μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 70 (100μmol)
[実施例269]2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン8778
2-アセチル-5-ブロモチオフェン410mg、t-ブチルベンジルアミン326.5mg、パラホルムアルデヒド78mgをジオキサン0.4ml中で130℃に30分加熱した。
NMR(CDCl3) 1.20(s,9H), 2.64(t,2H), 2.97(t,2H), 3.73 (m,2H), 7.1(s,1H), 7.4-7.6(m,6H)
TG 15(0.3μmol) 12(1μmol) 4.7(3μmol) 4.5(10μmol) 3.1(30μmol)
[実施例270]2-(N-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8746
TG 15(0.3μmol) 12(1μmol) 4.7(3μmol) 4.5(10μmol) 3.1(30μmol)
[実施例270]2-(N-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8746
NMR(CDCl3),1.88(m,2H), 2.75(m,2H), 3.78(m,4H), 4.37(m,2H), 8.78(m2H), 9.21(1H)
TG106(3μmol) 71.7(30μmol)
SOCE 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例271]2-(N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8747
TG106(3μmol) 71.7(30μmol)
SOCE 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例271]2-(N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8747
NMR(CDCl3),2.64(m,2H), 3.42(m,2H), 3.86(m,2H), 7.28(m,5H), 8.24(m,1H), 8.79(m,1H), 9.17(m,1H)
TG108(3μmol) 88.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例272]2-(N-1、2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8748
TG108(3μmol) 88.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 0 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例272]2-(N-1、2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8748
NMR(CDCl3)2.48(m,2H), 3.70(m,1H),5.29(m,1H), 6.54(m,1H), 6.9-7.4(m,6H)
TG95.7(3μmol) 40.0(30μmol)
SOCE 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 20 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例273]N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン8749
TG95.7(3μmol) 40.0(30μmol)
SOCE 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 20 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例273]N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン8749
NMR(CDCl3),2.75(m,2H), 2.85(m,2H), 3.60(m,2H),3.70(m,2H), 5.31(m,2H), 8.17(1H), 8.53(s1H)1H, 8.68(s,1H), 9.23(s,1H)
TG90.6(3μmol) 25.6(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 30 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例274]2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8750
TG90.6(3μmol) 25.6(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 30 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例274]2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8750
NMR(CDCl3),2.64(m,2H),3.35(m,2H), 3.7(m,2H), 4.37(m,2H),7.24(m,5H), 7.73(m,2H), 8.82(m,2H).
TG99.0(3μmol) 51.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例275]2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8751
TG99.0(3μmol) 51.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例275]2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8751
NMR(CDCl3),2.46(m,2H), 2.65(m,2H), 3.14(m,2H),3.67(m,2H),5.30(s1H), 6.54 (1H), 7.14 (1H), 7.57(1H)
TG106(3μmol) 60.6(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 30 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例276]N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン8752
TG106(3μmol) 60.6(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 30 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例276]N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン8752
2-アセチルピラジン244mg、テトラメチレンジアミン88mg、パラホルムアルデヒド80mgを130℃で2時間反応させた
NMR(CDCl3),1.66(m,4H),2.74(m,2H),3.35(m,2H), 3.62(m,2H), 7.60(m,2H), 8.76(s,1H)
TG102(3μmol) 45.2(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例277]2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8753
NMR(CDCl3),1.66(m,4H),2.74(m,2H),3.35(m,2H), 3.62(m,2H), 7.60(m,2H), 8.76(s,1H)
TG102(3μmol) 45.2(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例277]2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8753
NMR(CDCl3),2.52(m,2H),2.72(m,2H),3.00(m,2H),3.73(m,2H), 4.38(m,4H), 6.91(1H), 7.48(1H)
TG37.8(3μmol) 4.7(10μmol) 3.7(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例278]2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8754
TG37.8(3μmol) 4.7(10μmol) 3.7(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例278]2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8754
NMR(CDCl3),0.95(m,3H),2.51(m,2H), 2.90(m,2H), 3.55(m,4H), 6.8-7.6(m,7H)
TG7.4(3μmol) 4.0(30μmol)
SOCE 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例279]2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8755
TG7.4(3μmol) 4.0(30μmol)
SOCE 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例279]2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8755
NMR(CDCl3),2.23(m,2H),2.51(m,2H),2.85(m,2H), 3.55-3.6(m,3H) 6.95-7.5(m,7H)
TG26.2(3μmol) 7.1(30μmol)
SOCE 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例280]2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8756
TG26.2(3μmol) 7.1(30μmol)
SOCE 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例280]2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8756
NMR(CDCl3),1.17(s,9H),2.64(m,2H), 2.97((m,2H), 3.72(m,2H)6.9-7.7(m,7H)
TG-3.1(3μmol) 3.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 60 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例281]2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8757
TG-3.1(3μmol) 3.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 60 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例281]2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン8757
NMR(CDCl3),1.24(m,3H), 2.55(m,1H), 2.74(m,2H),3.70(m,2H), 8.79(1H), 9.05((1H), 9.22(1H)
TG101.0(3μmol) 80.0(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例282]2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン8758
TG101.0(3μmol) 80.0(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例282]2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン8758
NMR(CDCl3),1.77(m,4H),2.11(m,2H),2.73(m,2H), 3.37(m,2H), 3.46(m,2H), 3.70(m,2H), 8.6-8.7(m,2H), 8.24(s,1H)
TG84.9(3μmol) 21.2(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例283]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン 8759
TG84.9(3μmol) 21.2(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例283]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン 8759
2-アセチルベンゾチオフェン352mg、イソプロピルベンジルアミン298mg、パラホルムアルデヒド76mgを130℃で2時間反応させた
NMR(CDCl3),1.05(m,9H),2.65(m,2H), 2.95(m,1H),3.54-3.6(m,2H), 7.15-7.66(m,10H)
TG11.1(3μmol) 1.1(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例284]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン8760
NMR(CDCl3),1.05(m,9H),2.65(m,2H), 2.95(m,1H),3.54-3.6(m,2H), 7.15-7.66(m,10H)
TG11.1(3μmol) 1.1(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例284]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン8760
NMR(CDCl3),1.10(m,6H), 2.65(mm2H), 2.85(m,2H), 3.86(m,2H), 7.4-7.9(m,5H)
TG71.6(3μmol) 7.8(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例285]2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン8761
TG71.6(3μmol) 7.8(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 40 (100μmol)
[実施例285]2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン8761
NMR(CDCl3)1.18(ms,9H), 2.84(m,2H), 3.04(m,2H), 3.74(m,2H), 7.2-7.9(m,10H)
TG2.3(3μmol) -1.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例286]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン8762
TG2.3(3μmol) -1.5(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例286]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン8762
2-アセチルフェロセン228mg、イソプロピルベンジルアミン148mg、パラホルムアルデヒド40mgを130℃で2時間反応させた
NMR(CDCl3) 1.18(m6H), 2.84(m,2H),3.04(m,2H),3.74(m,2H), 7.3-7.9(m,10H)
TG99.2(3μmol) 54.2(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例287]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン8763
NMR(CDCl3) 1.18(m6H), 2.84(m,2H),3.04(m,2H),3.74(m,2H), 7.3-7.9(m,10H)
TG99.2(3μmol) 54.2(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例287]2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン8763
NMR(CDCl3), 2.08(m,6H), 2.97(m,2H), 3.5(m,2H), 3.9(m,2H), 4.21(m,2H), 7.4-8.0(m,8H)
TG100(3μmol) 60.8(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 40 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例288]2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン8764
TG100(3μmol) 60.8(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 40 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例288]2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン8764
NMR(CDCl3)1.75(mb,2H),2.36(m,2H), 2.83(m,4H), 3.76(m,4H), 4.52(s,4H), 4.78(s,4H)
TG94.9(3μmol) 44.1(30μmol)
SOCE 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例289]2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8765
TG94.9(3μmol) 44.1(30μmol)
SOCE 10(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例289]2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8765
NMR(CDCl3)1.0(m,3H),2.4(m,2H), 2.5(m.1H), 2.7(m,2H), 3.6(m,2H), 7-7.5(m,5H), 7.66(s,1H), 7.7(s,1H)
TG46.9(3μmol) 8.1(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 80 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例290]2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8766
TG46.9(3μmol) 8.1(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 80 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例290]2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8766
NMR(CDCl3)2.08(m,1H), 2.74(m,2H), 2.79(m,2H), 3.73(m,2H), 3.81(m,2H),7.35(m,5H), 7.68(s,1H), 8.01(s,1H)
TG71.4(3μmol) 14.9(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 60 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例291]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8767
TG71.4(3μmol) 14.9(30μmol)
SOCE 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 60 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例291]2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン8767
NMR(CDCl3)2.26(m,2H), 2.44(m,2H), 2.72(m,2H), 7.65(m,2H), 7.99(2H)
TG61.8(3μmol) 14.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 70 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例292]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8768
TG61.8(3μmol) 14.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 70 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例292]2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8768
NMR(CDCl3)1.0(m,6H), 2.5(m,2H), 2.8-9(m,2H), 3.5(m,2H), 7.0-7.5(m,7H)
TG-0.3(3μmol) -3.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例293]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8769
TG-0.3(3μmol) -3.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol) 90 (100μmol)
[実施例293]2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8769
NMR(CDCl3)0.9(t,3H), 1.44(m,2H), 1.49(m,2H), 2.2(m,2H),2.9(m,2H), 3.7(m,2H),7.1(1H), 7.49(1H)1.0(m,3H),2.4(m,2H), 2.5(m.1H), 2.7(m,2H), 3.6(m,2H), 7-7.5(m,5H), 7.6(s,1H), 7.7(s,1H)
TG35.5(3μmol) 5.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 50 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例294]2-(N-2-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8770
TG35.5(3μmol) 5.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 50 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例294]2-(N-2-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8770
NMR(CDCl3)1.1(m,9H), 2.5(m,2H),2.9(m,2H),3.8(m,2H), 4.4(m,2H), 7.11(m,2H), 7.44(m,2H).
TG102(3μmol) 104(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 40 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例295]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1-ベンゾトリアゾ ケトン8771
TG102(3μmol) 104(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 40 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例295]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1-ベンゾトリアゾ ケトン8771
2-アセチルー1H-ベンゾトリアゾール80mg、イソプロピルベンジルアミン74.5mg、パラホルムアルデヒド40mgを130℃で2時間反応させた
NMR(CDCl3)2.0(m,6H),3.0(m,2H), 3.5-3.74(m,4H), 4.1(m,2H), 7.2-8.0(m,9H).
TG102(3μmol) 107(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 70 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例296]2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル1-ベンゾトリアゾ ケトン8773
NMR(CDCl3)2.0(m,6H),3.0(m,2H), 3.5-3.74(m,4H), 4.1(m,2H), 7.2-8.0(m,9H).
TG102(3μmol) 107(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 70 (30μmol) 60 (100μmol)
[実施例296]2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル1-ベンゾトリアゾ ケトン8773
NMR(CDCl3)2.1(m,2H), 2.8(m,2H), 3.0(m,2H), 3.6(m,2H), 4.15(m,2H), 6.6(m,2H), 7.5(m,4H)
TG105(3μmol) 107(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例297]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン8774
TG105(3μmol) 107(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例297]2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン8774
4-アセチルビフェニル392mg、イソプロピルベンジルアミン298mg、パラホルムアルデヒド80mgを130℃で2時間反応させた
NMR(CDCl3)0.95(m,6H), 2.6(m,2H), 3.06(m2H), 3.67(m,2H), 7-8.1(m,14H)
TG75.7(3μmol) 7.1(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 50(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 50 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例298]2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン8775
NMR(CDCl3)0.95(m,6H), 2.6(m,2H), 3.06(m2H), 3.67(m,2H), 7-8.1(m,14H)
TG75.7(3μmol) 7.1(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 50(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 50 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例298]2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン8775
NMR(CDCl3)1.09(m,5H), 2.6(m,2H), 2.85(m,2H), 3.67(m,2H), 3.83(m,2H), 3.83(m,2H), 7.4-8.0(m,7H)
TG95.1(3μmol) 64.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例299]2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン8776
TG95.1(3μmol) 64.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例299]2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン8776
NMR(CDCl3)2.6(m,2H), 3.38(m,,2H), 4.13(m,2H), 4.85(m,2H), 7.3-8.1(m,14H)
TG96.4(3μmol) 84.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 30 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例300]2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8745
TG96.4(3μmol) 84.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 30 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例300]2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン8745
NMR(CDCl3),2.48(m,2H),2.74(m,4H), 3.45(m,2H), 6.53(1H), 7.21(m,5H), 7.58(s,1H)
TG105(3μmol) 90.5(30μmol)
SOCE 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例301]2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン8779
TG105(3μmol) 90.5(30μmol)
SOCE 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例301]2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン8779
NMR(CDCl3)1.0(m,3H), 2.64(m,2H), 2.9 (m,2H),3.6(m,2H) 3.7 (m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG74(0.3μmol) 33(1μmol) 2(3μmol) 3.1(10μmol) 0.8(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 70 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例302]2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン 8789
TG74(0.3μmol) 33(1μmol) 2(3μmol) 3.1(10μmol) 0.8(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 70 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例302]2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン 8789
NMR(CDCl3)1.25(d,9H), 2.64(t,2H), 2.97(t,2H), 3.73 (m,2H), 6.9-7.4(m,9H)
TG 12.2(3μmol) 5.5(10μmol) 6.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 90 (30μmol)9 0 (100μmol)
[実施例303]4-トリル(N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン 8793
TG 12.2(3μmol) 5.5(10μmol) 6.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 90 (30μmol)9 0 (100μmol)
[実施例303]4-トリル(N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン 8793
NMR(CDCl3)1.25(d,9H), 2.60(t,2H), 2.97(t,2H), 3.85 (m,2H), 7.2-7.9(m,9H)
TG 45(3μmol) 5(10μmol) 0.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)4 0 (100μmol)
[実施例304]4-シアノフェニル(N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン 8794
TG 45(3μmol) 5(10μmol) 0.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)4 0 (100μmol)
[実施例304]4-シアノフェニル(N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン 8794
NMR(CDCl3)1.1(m,9H), 2.64(t,2H), 2.97(m,2H), 3.73 (m,2H), 6.9-7.4(m,9H)
TG 11.4(3μmol) 2.1(10μmol) 4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 100 (30μmol)2 0 (100μmol)
[実施例305]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン8799
TG 11.4(3μmol) 2.1(10μmol) 4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 100 (30μmol)2 0 (100μmol)
[実施例305]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン8799
NMR(CDCl3)1.25(d,9H), 2.62(t,2H), 2.90(t,2H), 3.73 (m,2H), 6.9-7.4(m,9H)
TG 5(3μmol) 0(10μmol) -3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 70 (30μmol)5 0 (100μmol)
[実施例306]2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-チェニル ケトン8801
TG 5(3μmol) 0(10μmol) -3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 70 (30μmol)5 0 (100μmol)
[実施例306]2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-チェニル ケトン8801
NMR(CDCl3),2.42(m,2H), 2.465(m,2H), 3.48(m,3H), 3.67(m,2H),6.94(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 100 (3μmol)96(10μmol) 84(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 20(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例307]2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン8802
TG 100 (3μmol)96(10μmol) 84(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 20(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例307]2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン8802
NMR(CDCl3),2.51(m,2H), 2.65(m,2H), 3.48(m,2H), 3.67(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 93 (3μmol)76(10μmol) 40(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例308]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン8803
TG 93 (3μmol)76(10μmol) 40(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例308]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン8803
NMR(CDCl3),0.48(m,6H), 2.68(m,2H), 2.65(m,2H), 3.47(m,2H), 7.0-8.0(m,9H)
TG 8.9 (3μmol)2.1(10μmol) 3.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 100 (30μmol) 95 (100μmol)
[実施例309]2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン8804
TG 8.9 (3μmol)2.1(10μmol) 3.8(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 100 (30μmol) 95 (100μmol)
[実施例309]2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン8804
NMR(CDCl3),1.09(m,6H), 1.85(m,2H), 2.65(m,2H), 3.45(m,2H), 7.80-8.2(m,4H)
TG 60 (3μmol) 2.8(10μmol) 6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例310]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン8805
TG 60 (3μmol) 2.8(10μmol) 6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol) 20 (100μmol)
[実施例310]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン8805
NMR(CDCl3),1.06(m,6H), 2.61(m,2H), 2.93(m,2H), 3.55(m,2H), 7.1-8.0(m,9H) .
TG 19 (3μmol)3.6(10μmol) 1.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 80(10μmol)8 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例311]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン8806
TG 19 (3μmol)3.6(10μmol) 1.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 80(10μmol)8 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例311]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン8806
NMR(CDCl3),1.03(m,6H), 2.59(m,2H), 2.91(m,2H), 3.58(m,2H),3.71(m,2H), 7.0-7.4(m,6H)
TG 31 (3μmol)5.6(10μmol) 2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 30 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例312]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン8807
TG 31 (3μmol)5.6(10μmol) 2(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 30 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例312]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン8807
NMR(CDCl3),2.24(m,3H), 2.48(m,3H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H),6.1(s,1H), 7.0-7.4(m,6H)
TG 87 (3μmol)49(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例313]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン8808
TG 87 (3μmol)49(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例313]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン8808
NMR(CDCl3),2.24(m,3H), 2.48(m,3H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H),6.1s,1H), 7.0-7.4(m,6H)
TG 87 (3μmol)63(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例314]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン8816
TG 87 (3μmol)63(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例314]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン8816
NMR(CDCl3),1.24(m,9H), 2.20(m,2H), 2.70(m,2H), 3.00(m,2H),3.75(m,2H) 7.0-7.4(m,7H)
TG 11 (3μmol)0.4(10μmol) -4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 70 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例315]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8817
TG 11 (3μmol)0.4(10μmol) -4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 70 (30μmol) 100 (100μmol)
[実施例315]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8817
NMR(CDCl3),1.17(m,9H), 2.15(s,3H), 2.25(m,2H), 2.7(m,2H),3.55(m,2H),6.1s,1H), 6.8-7.4(m,7H)
TG 3.4 (3μmol) -3.9(10μmol) -1.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 90 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例316]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン8818
TG 3.4 (3μmol) -3.9(10μmol) -1.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 80(10μmol) 90 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例316]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン8818
NMR(CDCl3),1.17(m,9H), 2.48(m,3H), 2.6(m,2H), 3.0(m,2H),3.7(m,2H),6.1(s,1H), 7.0-7.4(m,6H)
TG 2.1 (3μmol)-5.7(10μmol) -4.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 80 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例317]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン8820
TG 2.1 (3μmol)-5.7(10μmol) -4.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 80 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例317]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン8820
NMR(CDCl3),1.17(m,9H), 2.75(m,2H), 2.95(m,2H), 3.85(m,2H), 7.0-7.6(m,8H)
TG 52 (3μmol)1.2(10μmol) -11.2(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 95 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例318]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン8822
TG 52 (3μmol)1.2(10μmol) -11.2(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 90(10μmol) 95 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例318]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン8822
NMR(CDCl3),0.9-1.5(m,6H), 2.5(m,3H), 2.75(m,2H), 3.55(m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG 17.1 (3μmol)-12 (10μmol) 8.8(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 60 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例319]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン8823
TG 17.1 (3μmol)-12 (10μmol) 8.8(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 60 (30μmol) 80 (100μmol)
[実施例319]2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン8823
NMR(CDCl3),0.5(m,3H),1.8-2.2 (m,4H), 3.2(m,2H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H), 6.0-7.3. (m,7H)
TG 70 (3μmol)28(10μmol) -2.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例320]2-(N,N-ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン8948
TG 70 (3μmol)28(10μmol) -2.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 10 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例320]2-(N,N-ビス-(2ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン8948
NMR(CDCl3)2.53(m,3H), 2.73(m,2H),3.02(m,2H), 3.66(m,2H), 3.75(m,2H), 7.32(m,2H)
TG40(3μmol)12 (10μmol) 5.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例321]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8828
TG40(3μmol)12 (10μmol) 5.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例321]2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8828
NMR(CDCl3),0.9-1.1(m,6H), 2.48(m,3H), 2.55(m2H),3.2(m,2H) 3.55(m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG 67 (3μmol)27(10μmol) -0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 70 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例322]2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8829
TG 67 (3μmol)27(10μmol) -0.4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 70 (30μmol)100 (100μmol)
[実施例322]2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8829
NMR(CDCl3),2.3(m,2H), 2.40(m,3H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H),3.8(m,4H), 7.0-7.4(m,12H) .
TG 92 (3μmol) 76(10μmol) 25(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例323]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8830
TG 92 (3μmol) 76(10μmol) 25(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 20 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例323]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン8830
NMR(CDCl3),2.29(m,2H), 2.48(s,3H), 2.85(m,2H),3.0(m,2H), 3.8(m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG 90 (3μmol)88(10μmol) 54(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 50 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例324]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン8831
TG 90 (3μmol)88(10μmol) 54(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 50 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例324]2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン8831
NMR(CDCl3),1.17(m,9H), 2.75(m,2H), 2.95(m,2H), 3.8(m,2H), 7.0-7.4(m,9H)
TG -6 (3μmol)-12.2(10μmol) -5.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 40 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例325]2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8832
TG -6 (3μmol)-12.2(10μmol) -5.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 40 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例325]2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8832
NMR(CDCl3), 2.5(m,2H), 2.9(m,2H), 3.55(m,4H), 7.0-7.4(m,12H)
TG 43(3μmol) 11(10μmol) -4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例326]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8833
TG 43(3μmol) 11(10μmol) -4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 20(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 20 (30μmol) 50 (100μmol)
[実施例326]2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8833
NMR(CDCl3),2.24(m,2H), 2.48(m,2H), 2.85(m,2H), 3.55(m,3H), 7.0-7.4(m,7H)
TG 23 (3μmol) 4.2(10μmol) -11.7(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 30(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 10 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例327]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8834
TG 23 (3μmol) 4.2(10μmol) -11.7(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 30(30μmol) 60 (100μmol)
IICR 40(10μmol) 10 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例327]2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8834
NMR(CDCl3),2.8(m,2H), 3.0(m,2H), 3.7(m,2H), 3.55(m,2H),3.8(m,2H) 7.0-7.4(m,7H)
TG 31 (3μmol)0.7(10μmol) 2.8(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 10 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例328]2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8835
TG 31 (3μmol)0.7(10μmol) 2.8(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 30 (100μmol)
IICR 70(10μmol) 10 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例328]2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8835
NMR(CDCl3),2.41(m,2H), 2.48(m,3H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H), 3.8(m,2H),7.1(s,1H) 7.4(s,1H)
TG 57 (3μmol) 21.1(10μmol) 2.1(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例329]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8836
TG 57 (3μmol) 21.1(10μmol) 2.1(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例329]2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8836
NMR(CDCl3)1.1(m,6H),2.44(m,2H), 2.58(m,2H), 2.85(m,2H),3.9(m,2H), 6.1s,1H), 7.4(s,1H)
TG 35 (3μmol)9.1(10μmol) -13.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例330]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8837
TG 35 (3μmol)9.1(10μmol) -13.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 20(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例330]2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8837
NMR(CDCl3),2.54(m,2H), 2.75(m,2H), 3.04(m,2H), 3.65-3.8(m,6H), 7.1(s,1H) 7.4(s,1H)
TG 30 (3μmol)4.6(10μmol) -3.3(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 40 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例331]2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8838
TG 30 (3μmol)4.6(10μmol) -3.3(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 40 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例331]2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8838
NMR(CDCl3),1.05(m,3H), 2.5(m,4H), 2.9(m,2H), 3.65(m,4H), 7.1(s,1H)7.4(s,1H)
TG 89 (3μmol)64(10μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例332]2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8839
TG 89 (3μmol)64(10μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例332]2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8839
NMR(CDCl3),1.16 (m,9H), 2.48(m,2H), 2.85(m,2H),3.55(m,4H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 33 (3μmol)4.6(10μmol) -6.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例333]2-(2-ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8842
TG 33 (3μmol)4.6(10μmol) -6.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例333]2-(2-ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8842
NMR(CDCl3),1.73 (m,4H), 2.48(m,2H), 2.60(m,2H),3.70(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 62 (3μmol)37(10μmol) 2.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例334]2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8843
TG 62 (3μmol)37(10μmol) 2.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 30 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例334]2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8843
NMR(CDCl3),2.5 (m,4H), 2.58(m,2H), 2.65(m,2H),3.55-3.7(m,4H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 57 (3μmol)26(10μmol) 9.0(30μmol)
SOCE 30 (10μmol) 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例335]2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8844
TG 57 (3μmol)26(10μmol) 9.0(30μmol)
SOCE 30 (10μmol) 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例335]2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8844
NMR(CDCl3),2.1 (m,2H), 2.48(m,4H), 2.85(m,2H), 3.55(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 93 (3μmol)56(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 50 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例336]2-(N-ヒドロキシフェニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8846
TG 93 (3μmol)56(10μmol) 12(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 50 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例336]2-(N-ヒドロキシフェニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8846
NMR(CDCl3),1.59 (m,2H), 2.48(m,2H), 2.71(m,1H), 7.1- 7.4(m,6H)
TG 102 (3μmol)101(10μmol) 100(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol)10 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例337]2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8847
TG 102 (3μmol)101(10μmol) 100(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol)10 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例337]2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8847
NMR(CDCl3),0.95 (m,3H), 1.38-1.5(m,4H), 245(m,2H), 3.33(m,2H),6.5-7.4(m,7H)
TG 112 (3μmol)84.6(10μmol) 54.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例338]2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8848
TG 112 (3μmol)84.6(10μmol) 54.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 30(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 20 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例338]2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8848
NMR(CDCl3),0.7 (m,6H), 1.2-1.4 (m,8H), 2.35(m,2H), 2.55(m,2H),2.7 (m,2H), 7.1(s,1H) ,7.4(s,1H).
TG 22 (3μmol)4.4(10μmol) 7.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 24 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例339]2-(N,N ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8849
TG 22 (3μmol)4.4(10μmol) 7.0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 24 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 50 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例339]2-(N,N ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8849
NMR(CDCl3),0.86 -1.0(m,16H), 2.48(m,2H), 2.85(m,2H), 71(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 2.3 (3μmol)-4.3(10μmol-10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 8(30μmol) 61 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例340]N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン8823
TG 2.3 (3μmol)-4.3(10μmol-10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 8(30μmol) 61 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 80 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例340]N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン8823
2-アセチルー5-ブロモチオフェン230mg、シスタミン122mg、パラホルムアルデヒド64mg,ジオキサン0.4mLを110℃に30分加熱した。NMR(CDCl3) 1.15 (m,2H), 2.52(m,4H), 3.13 (m,4H),3.40(m,4H), 3.72(m,4H),7.2(s,2H), 7.4(s,2H)
TG 0.8(3μmol 2.5(10μmol) 4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 18(30μmol) 65 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 40 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例341]N-2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8851
TG 0.8(3μmol 2.5(10μmol) 4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 18(30μmol) 65 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 40 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例341]N-2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8851
NMR(CDCl3),2.54-2.9 (m,4H), 3.7-3.79(m,8H), 6.48(s,1H), 6.99(s,1H),7.1(s,1H), 7.46(m,2H)
TG 101 (3μmol)96(10μmol) 55(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 21 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例342]2-(N-1-フェニル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8852
TG 101 (3μmol)96(10μmol) 55(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 21 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例342]2-(N-1-フェニル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8852
NMR(CDCl3),3.61 (m,2H), 3.7(m,2H), 3.9(m,2H), 4.2(m,2H),7,0- 7.4(m,7H)
TG 120 (3μmol)105(10μmol) 94(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 34 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例343]2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8853
TG 120 (3μmol)105(10μmol) 94(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 34 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例343]2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8853
NMR(CDCl3),2.16 (m,2H), 2.51(m,2H), 2.85(m,2H), 3.55(m,4H),6.8- 7.6(m,4H)
TG 37 (3μmol)20(10μmol) -4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 26 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 70 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例344]2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8854
TG 37 (3μmol)20(10μmol) -4.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 26 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 70 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例344]2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8854
NMR(CDCl3),1.50 (m,2H), 1.61 (m,4H), 2.1-2.8 (m,4H), 3.22-3.36(m,4H),6.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 82 (3μmol)48(10μmol) 30(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 2(30μmol)6 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 40 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例345]2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8855
TG 82 (3μmol)48(10μmol) 30(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 2(30μmol)6 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 40 (30μmol)30 (100μmol)
[実施例345]2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8855
NMR(CDCl3),2.1 -2.48(m,2H), 2.85(m,2H), 37(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 75 (3μmol)44 (10μmol) 12.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例346]2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8856
TG 75 (3μmol)44 (10μmol) 12.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例346]2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ-チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8856
NMR(CDCl3),1.16 (m,3H), 2.8(m,2H), 2.8-4.0(m,12H),7.1- 7.4(m,4H)
TG 51 (3μmol)24(10μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 1(30μmol) 35 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 30 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例347]2-(N-2-メルカプトフェニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8857
TG 51 (3μmol)24(10μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 1(30μmol) 35 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 30 (30μmol)90 (100μmol)
[実施例347]2-(N-2-メルカプトフェニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8857
NMR(CDCl3),1.59 (m,1H), 2.51(m,2H), 2.71(m,2H), 3.55(m,2H),7.1- 7.4(m,6H)
TG 95 (3μmol)102(10μmol) 86(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例348]2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8858
TG 95 (3μmol)102(10μmol) 86(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 20 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例348]2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8858
NMR(CDCl3),1.43 (m,6H), 2.38(m,6H), 3.62(m,2H),7.1(m,1H), 7.4(s,1H)
TG 82 (3μmol)63(10μmol) 26(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 16 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例349]2-(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8859
TG 82 (3μmol)63(10μmol) 26(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 16 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例349]2-(2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8859
NMR(CDCl3),2.51 (m,2H), 2.86(m,2H), 3.65(m,2H),7.1- 7.4(m,7H)
TG 99 (3μmol)96 (10μmol) 78(30μmol)
SOCE 46 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例350]2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8860
TG 99 (3μmol)96 (10μmol) 78(30μmol)
SOCE 46 (10μmol) 0(30μmol) 0 (100μmol)
IICR 20(10μmol) 0 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例350]2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8860
NMR(CDCl3),1.47 (m,2H), 1.68(m,2H), 1.85(m,2H), 2.15(m,2H),2.52(m,2H),3.50(m,2H),7.1- 7.4(m,2H)
TG 46 (3μmol) 17.4(10μmol) 6.6(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 2(30μmol) 3 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 50 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例351]2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8861
TG 46 (3μmol) 17.4(10μmol) 6.6(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 2(30μmol) 3 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 50 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例351]2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8861
NMR(CDCl3),2.51 (m,2H), 2.74(m,4H), 3.4(m,2H), 7.21- 7.4(m,7H)
TG 92 (3μmol)73(10μmol) 26(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 9(30μmol) 32 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例352]2-(3-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8862
TG 92 (3μmol)73(10μmol) 26(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 9(30μmol) 32 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 0 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例352]2-(3-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8862
NMR(CDCl3),1.62 (m,2H), 2.51(m,2H), 2.99(m,2H), 3.86(m,2H),4.39(m,2H),7.11(s,1H) 7.4(s,1H)
TG 110 (3μmol)107(10μmol) 98(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol34 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 0 (30μmol)0 (100μmol)
[実施例353]2-(1-ヒドロキシ 1-フェニルメチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8863
TG 110 (3μmol)107(10μmol) 98(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol34 (100μmol)
IICR 30(10μmol) 0 (30μmol)0 (100μmol)
[実施例353]2-(1-ヒドロキシ 1-フェニルメチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8863
NMR(CDCl3),2.5 (m,2H), 2.9(m,2H), 3.55(m,2H), 4.7(m,2H),7.1- 7.4(m,6H)
TG 109 (3μmol)107 (10μmol) 96(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 7 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例354]2-(N-5-ブロモチオニルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8864
TG 109 (3μmol)107 (10μmol) 96(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 7 (100μmol)
IICR 60(10μmol) 0 (30μmol)20 (100μmol)
[実施例354]2-(N-5-ブロモチオニルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8864
NMR(CDCl3),1.8 (m,1H), 2.3(m,2H), 2.6(m,6H), 3.0(m,4H),7.1- 7.4(m,4 H)
TG 66 (3μmol)32.6(10μmol) 13.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例355]2-(2-ヒドロキシ 1,2-ジフェニルーエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8865
TG 66 (3μmol)32.6(10μmol) 13.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)60 (100μmol)
[実施例355]2-(2-ヒドロキシ 1,2-ジフェニルーエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8865
NMR(CDCl3),1.9(m,2H), 2.48(m,2H), 3.37(m,1H), 3.70(m,1H),3.9(m,2H),6.9- 7.4(m,12H)
TG 109 (3μmol)99(10μmol) 79(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 16(30μmol) 16 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例356]N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン 8866
TG 109 (3μmol)99(10μmol) 79(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 16(30μmol) 16 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例356]N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン 8866
NMR(CDCl3),1.64 (m,4H), 2.51(m,4H), 3.35(m,4H),3.7(m,4H), 6.8-7.4(m,4H)
TG 93 (3μmol)22.6(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 3(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例357]2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8867
TG 93 (3μmol)22.6(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 3(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例357]2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8867
NMR(CDCl3),2.51 (m,2H), 2.476(m,2H), 3.24(m,2H), 3.71(m,2H),4.34(m,2H), 6.5-7.4(m,7H)
TG 102(3μmol) 77(10μmol) 4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 9(30μmol) 47 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例358]2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8868
TG 102(3μmol) 77(10μmol) 4(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 9(30μmol) 47 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例358]2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8868
NMR(CDCl3),2.67 (m,2H),3.12(m,2H), 3.70(m,2H), 4.32(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 95 (3μmol) 72(10μmol) 31(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 4(30μmol) 23 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例359]2-(N-ヒドロキシエチル N-フェニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8869
TG 95 (3μmol) 72(10μmol) 31(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 4(30μmol) 23 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例359]2-(N-ヒドロキシエチル N-フェニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8869
NMR(CDCl3),2.51 (m,2H), 3.42(m,2H), 4.17(m,2H), 4.57(m,2H),6.1- 7.7(m,7H)
TG 113 (3μmol) 105(10μmol) 94(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 24(30μmol) 57 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例360]2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8870
TG 113 (3μmol) 105(10μmol) 94(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 24(30μmol) 57 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例360]2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8870
NMR(CDCl3),1.21(m,3H),1.60(m,2H),2.51(m,2H),3.540(m,2H),4.43(m,2H)7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 99 (3μmol) 76(10μmol) 46(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例361]2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8871
TG 99 (3μmol) 76(10μmol) 46(30μmol)
SOCE 10 (10μmol) 0(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例361]2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8871
NMR(CDCl3),1.35 (m,2H), 1.65(m,4H), 2.50(m,2H), 3.50(m,2H),3.66(m,2H),4.03(m,2H),4.33(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 103 (3μmol) 75(10μmol) 38(30μmol)
SOCE 22 (10μmol) 2(30μmol) 19 (100μmol)
IICR 22(10μmol) 0 (30μmol)19 (100μmol)
[実施例362]2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8872
TG 103 (3μmol) 75(10μmol) 38(30μmol)
SOCE 22 (10μmol) 2(30μmol) 19 (100μmol)
IICR 22(10μmol) 0 (30μmol)19 (100μmol)
[実施例362]2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8872
NMR(CDCl3),0.9 (m,3H), 1.51(m,2H), 3.28(m,2H), 4.49(m,2H), 7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 109 (3μmol) 96(10μmol) 72(30μmol)
SOCE 11 (10μmol) 13(30μmol) 23 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例363]2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8873
TG 109 (3μmol) 96(10μmol) 72(30μmol)
SOCE 11 (10μmol) 13(30μmol) 23 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例363]2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8873
NMR(CDCl3),2.29 (m,2H), 2.3-2.7 (m,10H), 7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 80(3μmol) 42(10μmol) 16(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 14 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例364]2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8874
TG 80(3μmol) 42(10μmol) 16(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 14 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例364]2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8874
NMR(CDCl3),1.56 (m,2H), 2.51(m,2H), 7.1(s,1H), 7.26(m,2H),7.4(s,1H),
TG 102 (3μmol)66(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 24 (10μmol) 49(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例365]2-(N-1,1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8875
TG 102 (3μmol)66(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 24 (10μmol) 49(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)40 (100μmol)
[実施例365]2-(N-1,1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8875
NMR(CDCl3),0.93 (m,3H), 1.50(m,2H), 2.17(m,2H), 2.50(m,2H),3.50(m,2H), 4.45(m,2H),7.1(s,1H), 7.4(s,1H)
TG 55.9 (3μmol)22.6(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例366]N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン8876
TG 55.9 (3μmol)22.6(10μmol) 3.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 10 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例366]N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン8876
NMR(CDCl3)1.75(m,2H), 2.50(m,2H), 3.50-3.67(m,4H),7.0(s,2H)7.4. (s,2H)
TG5(3μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 6 (10μmol) 0(30μmol) 90 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例367]N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン8877
TG5(3μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 6 (10μmol) 0(30μmol) 90 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例367]N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン8877
NMR(CDCl3)1.61(m,4H), 2.6(m,4H), 3.43(m,4H), 3.71(m,4H), 7.4-8.0(m,8H)
TG18(3μmol) 9.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 17(30μmol) 96 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例368]N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン8878
TG18(3μmol) 9.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 17(30μmol) 96 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例368]N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン8878
NMR(CDCl3)1.78(m,4H), 3.45(m,8H), 3.71(m,4H), 7.3-8.0(m,10H)
TG63(3μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0 (30μmol) 90 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol)81 (100μmol)
[実施例369]N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン8879
TG63(3μmol) 10(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0 (30μmol) 90 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 50 (30μmol)81 (100μmol)
[実施例369]N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン8879
NMR(CDCl3)1.56(m,8H), 2.58(m,4H), 3.71(m,4H), 7.14-7.70(m,6H)
TG95.1(3μmol) -64.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例370]N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン8881
TG95.1(3μmol) -64.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例370]N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン8881
NMR(CDCl3)2.0(m,2H), 2.74(m,8H), 3.5-4.0(m,8H), 7.3-8.4(m,14H)
TG36(3μmol) 1.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 3 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)29 (100μmol)
[実施例371]N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン8882
TG36(3μmol) 1.6(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 3 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)29 (100μmol)
[実施例371]N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン8882
NMR(CDCl3)1.57(m,2H), 2.64(m,8H),3.5(m,4H), 3.67(m,4H), 7.4-9.2(m,8H)
TG24(3μmol) 3.3(30μmol)
SOCE 5 (10μmol) 0(30μmol) 71 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)21 (100μmol)
[実施例372]N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン8883
TG24(3μmol) 3.3(30μmol)
SOCE 5 (10μmol) 0(30μmol) 71 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)21 (100μmol)
[実施例372]N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン8883
NMR(CDCl3)1.56(m,4H), 2.49(m,4H), 3.71(m,8H), 6.5(m,2H), 7.26(m,2H), 7.58(m,2H),
TG13(3μmol) -1.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 15 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 54 (30μmol)58 (100μmol)
[実施例373]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8884
TG13(3μmol) -1.5(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 15 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 54 (30μmol)58 (100μmol)
[実施例373]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン8884
NMR(CDCl3)0.84(m,3H), 1.82(m,4H), 2.51(m,4H), 2.7(m,2H), 3.53(m,2H), 7.0-7.8(m,2H)
TG11(3μmol) 4.7 (30μmol)
SOCE 100 (10μmol) 28(30μmol) 65 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 36 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例374]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン8885
TG11(3μmol) 4.7 (30μmol)
SOCE 100 (10μmol) 28(30μmol) 65 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 36 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例374]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン8885
NMR(CDCl3)0.91.09(m,3H),1.3-1.4 (m,4H), 2.3(m,2H), 2.4(m,2H), 3.6(m,2H), 3.9(m,2H), 7.0-7.5(m,7H)
TG12(3μmol) 0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 53 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 8 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例375]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン8886
TG12(3μmol) 0(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 53 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 8 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例375]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン8886
NMR(CDCl3)0.8(m,3H),1.3-1.5 (m,4H), 2.3(m,2H), 2.6(m,2H), 3.0(m,2H), 3.6(m,2H), 7.0-7.8(m,9H)
TG54(3μmol) 9.8(30μmol)
SOCE 4 (10μmol) 0(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 33 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例376]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8887
TG54(3μmol) 9.8(30μmol)
SOCE 4 (10μmol) 0(30μmol) 40 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 33 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例376]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン8887
NMR(CDCl3)0.9(m,3H), 1.2-1.4(m,4H), 2.3(m,2H), 2.5(m,2H), 2.8(m,2H), 3.5(m,2H), 6.8-7.5(m,9H)
TG19(3μmol) 0.2(30μmol)
SOCE 21 (10μmol) 0(30μmol) 27 (100μmol)
IICR 18(10μmol) 84 (30μmol)51 (100μmol)
[実施例377]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン8888
TG19(3μmol) 0.2(30μmol)
SOCE 21 (10μmol) 0(30μmol) 27 (100μmol)
IICR 18(10μmol) 84 (30μmol)51 (100μmol)
[実施例377]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン8888
NMR(CDCl3)0.9(m,3H), 1.2-1.4(m,4H),2.5(m,2H), 2.9(m,2H), 3.6(m,2H), 3.83(m,2H), 7.0-7.5(m,8H)
TG27(3μmol) 0.2(30μmol)
SOCE 21 (10μmol) 0(30μmol) 27 (100μmol)
IICR 22(10μmol) 20 (30μmol)36 (100μmol)
[実施例378]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8889
TG27(3μmol) 0.2(30μmol)
SOCE 21 (10μmol) 0(30μmol) 27 (100μmol)
IICR 22(10μmol) 20 (30μmol)36 (100μmol)
[実施例378]2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン8889
NMR(CDCl3)0.9(m,3H), 1.3-1.4 (m,4H), 2.5(m,2H), 2.7(m,2H), 3.7(m,2H), 7.1-8.0(m,12H)
TG 93(3μmol) 7.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 41 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 24 (30μmol) 46 (100μmol)
[実施例379]2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン8947
TG 93(3μmol) 7.6 (30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 0(30μmol) 41 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 24 (30μmol) 46 (100μmol)
[実施例379]2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン8947
NMR(CDCl3)2.5(m,2H), 2.98(m,2H),3.71(m,2H), 3.81(m,2H), 4.31(m,2H), 7.2-7.4(m,8H)
TG81(3μmol) 71(10μmol) 56(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 24 (30μmol)46 (100μmol)
[実施例380]N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン8891
TG81(3μmol) 71(10μmol) 56(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 50(10μmol) 24 (30μmol)46 (100μmol)
[実施例380]N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン8891
NMR(CDCl3)2.60(m,4H), 3.4(m,4H), 3.6-3.8(m,8H), 7.4-8.0(m,7H)
TG25(3μmol) 4.2(30μmol)
SOCE 4 (10μmol) 31(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 76 (30μmol)81 (100μmol)
[実施例381]N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン8892
TG25(3μmol) 4.2(30μmol)
SOCE 4 (10μmol) 31(30μmol) 70 (100μmol)
IICR 10(10μmol) 76 (30μmol)81 (100μmol)
[実施例381]N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン8892
NMR(CDCl3)1.57(m,8H)2,68(m,4H), 7.28(s,2H)
TG60(3μmol) 27(30μmol)
SOCE 6 (10μmol) 0(30μmol) 39 (100μmol)
IICR 51(10μmol) 51 (30μmol)74 (100μmol)
[実施例382]2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8840
TG60(3μmol) 27(30μmol)
SOCE 6 (10μmol) 0(30μmol) 39 (100μmol)
IICR 51(10μmol) 51 (30μmol)74 (100μmol)
[実施例382]2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8840
NMR(CDCl3)2.5(m,2H), 3.4(m,2H), 3.7(m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG86(3μmol) 14.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例383]2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8900
TG86(3μmol) 14.1(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 20 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 10 (30μmol)50 (100μmol)
[実施例383]2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8900
NMR(CDCl3)0.87(m, 6H), 1.22(m,2H), 3.7(m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG27(3μmol) 11.2(10μmol )4.2(30μmol)
SOCE 25 (10μmol) 16(30μmol) 46 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 5 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例384]2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン 8901
TG27(3μmol) 11.2(10μmol )4.2(30μmol)
SOCE 25 (10μmol) 16(30μmol) 46 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 5 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例384]2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン 8901
NMR(CDCl3)2.5(m,2H), 3.4(m,2H), 3.7(m,2H), 7.0-7.4(m,7H)
TG16(3μmol) (10μmol) -64.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 100 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 35 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例385]2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8902
TG16(3μmol) (10μmol) -64.9(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 10(30μmol) 100 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 35 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例385]2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン8902
NMR(CDCl3)0.98(m,6H), 1.25(m,16H), 2.1-2.38(m, 6H), 6.96(s,1H),7.47(s,1H)
TG13(3μmol) 6.1(10μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 95(30μmol) 53 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 14 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例386]N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8904
TG13(3μmol) 6.1(10μmol) 6.3(30μmol)
SOCE 0 (10μmol) 95(30μmol) 53 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 14 (30μmol) 0 (100μmol)
[実施例386]N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8904
2-アセチルー5-ブロモチオフェン34.3mg、シスチンジメチルエステル23。3mg、パラホルムアルデヒド6。7mg,ジオキサン0.2mLを110℃に30分加熱した。
NMR(CDCl3)2.02(m,2H),2.51(m,4H),2.93(m,4H),3.15(m,4H) ,3.4(m,2H), 3.79(m,6H), 7.1(s,2H), 7.4(s,2H).
TG4.6(3μmol)2.9 (10μmol) 14(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 44(10μmol) 72 (30μmol)77 (100μmol)
[実施例387]N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン8905
TG4.6(3μmol)2.9 (10μmol) 14(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 44(10μmol) 72 (30μmol)77 (100μmol)
[実施例387]N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン8905
NMR(CDCl3)2.25(m,2H), 3.4(m,2H), 3.7(m,3H),5.31(m,2H) 7.0-7.4(m,2H)
TG4.6(3μmol)11 (10μmol) 18(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例388]N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン8906
TG4.6(3μmol)11 (10μmol) 18(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例388]N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン8906
NMR(CDCl3)2.0(m,2H), 2.0(m,2H)2.60(m,2H), 2.9(m,2H),5.35.31(m,2H)1(m,2H), 7.1-7.34(m,4H)
TG14(3μmol)10 (10μmol) 13(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例389]N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル8908
TG14(3μmol)10 (10μmol) 13(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例389]N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル8908
NMR(CDCl3)3.1(m,4H), 3.7(m,8H),3.9(m,4H), 6.57(m,2H), 7.25(m,2H), 7.67(m,2H),
TG9.7(3μmol) 2.7(10μmol) -3.8(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 22(10μmol) 45 (30μmol)54 (100μmol)
[実施例390]2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン8946
TG9.7(3μmol) 2.7(10μmol) -3.8(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 22(10μmol) 45 (30μmol)54 (100μmol)
[実施例390]2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン8946
NMR(CDCl3)0.9-1 2(m,6H), 2.5(m,2H), 2.8(m,2H), 3.6(m,2H), 7.0-7.5(m,7H)
TG16(3μmol) 4.6(10μmol) 1.6(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例391]N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル8910
TG16(3μmol) 4.6(10μmol) 1.6(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例391]N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル8910
NMR(CDCl3)2.74(m,2H), 3.71(m,2H),3.81(m,2H), 7.59-8.4(m,7H),
TG33(3μmol)6.4 (10μmol29(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 6(10μmol) 37 (30μmol)41 (100μmol)
[実施例392]N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル8911
TG33(3μmol)6.4 (10μmol29(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 6(10μmol) 37 (30μmol)41 (100μmol)
[実施例392]N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル8911
NMR(CDCl3)2.59(m,4H), 3.5(m,4H),3.71(m,4H), 3.88(m,6H), 7.6(m,4H), 7.84(m,4H),
TG25(3μmol)3.7 (10μmol) 2.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 58(10μmol) 61 (30μmol)76 (100μmol)
[実施例393]N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル8912
TG25(3μmol)3.7 (10μmol) 2.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 58(10μmol) 61 (30μmol)76 (100μmol)
[実施例393]N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル8912
NMR(CDCl3)2.34(m,2H), 2.54(m,2H),2.6(m,3H), 7.74(m,2H), 8.82(m,2H),
TG54(3μmol)16 (10μmol) 3.5(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 44(10μmol) 42 (30μmol)21 (100μmol)
[実施例394]N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8913
TG54(3μmol)16 (10μmol) 3.5(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 44(10μmol) 42 (30μmol)21 (100μmol)
[実施例394]N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8913
NMR(CDCl3)2.67(m,3H), 3.26(m,2H),3.74(m,4H), 7.44(m,2H), 7.94(m,3H),
TG94(3μmol) 82(10μmol) 60(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例395]2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8925
TG94(3μmol) 82(10μmol) 60(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例395]2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン8925
NMR(CDCl3)0.88(m,9H), 2.5(m,2H),3.7(m,2H), 7.11(m,1H), 7.27(m,1H),
TG22(3μmol) 12(10μmol) 4.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 14(10μmol) 67 (30μmol)83 (100μmol)
[実施例396]2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン8926
TG22(3μmol) 12(10μmol) 4.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 14(10μmol) 67 (30μmol)83 (100μmol)
[実施例396]2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン8926
NMR(CDCl3)0.85-1.03(m,9H), 2.51(m,2H),2.96(m,2H), 6.96(m,1H), 7.47(m,1H),
TG41(3μmol)18 (10μmol) 6.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 2(10μmol) 72 (30μmol)83 (100μmol)
[実施例397]2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン8927
TG41(3μmol)18 (10μmol) 6.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 2(10μmol) 72 (30μmol)83 (100μmol)
[実施例397]2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン8927
NMR(CDCl3)1.03(m,12H), 3.7(m,2H),3.9(m,2H), 7.74(m,2H), 8.8(m,2H),
TG103(3μmol)96 (10μmol) 75(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例398]N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン8928
TG103(3μmol)96 (10μmol) 75(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)10 (100μmol)
[実施例398]N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン8928
NMR(CDCl3)1.56(m,4H), 2.65(m,4H),3.7(m,4H), 7.78(s,4H), 8.03(s,4H),
TG33(3μmol) 12(10μmol) 2.6(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 1(10μmol) 44 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例399]N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル8929
TG33(3μmol) 12(10μmol) 2.6(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 1(10μmol) 44 (30μmol)80 (100μmol)
[実施例399]N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル8929
NMR(CDCl3)2.64(m,4H), 3.69(m,8H),3.75(m,8H), 7.27(m,4H), 8.03(m,4H),
TG36(3μmol)13 (10μmol) 2.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例400]N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル8930
TG36(3μmol)13 (10μmol) 2.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 0(10μmol) 0 (30μmol)70 (100μmol)
[実施例400]N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル8930
NMR(CDCl3)2.73(m,4H), 3.59(m,4H),3.70(m,6H), 3.9(m,4H), 7.68(m,2H), 8,01(m,2H),
TG73(3μmol)52 (10μmol) 25(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 19(10μmol) 0 (30μmol)13 (100μmol)
[実施例401]N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル8931
TG73(3μmol)52 (10μmol) 25(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 19(10μmol) 0 (30μmol)13 (100μmol)
[実施例401]N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル8931
NMR(CDCl3)2.46(m,4H), 3.3(m,4H),3.7(m,14H), 6.53(m,2H), 7.26(m,2H), 7.57(m,2H),
TG17(3μmol)7.9 (10μmol) 3.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 31(10μmol) 1 (30μmol)57 (100μmol)
[実施例402]N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル8933
TG17(3μmol)7.9 (10μmol) 3.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 31(10μmol) 1 (30μmol)57 (100μmol)
[実施例402]N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル8933
NMR(CDCl3)2.73(m,4H), 3.35(m,4H),3.46(m,4H), 7.26(m,2H), 8.65(m,2H), 8.76(m,2H),
TG67(3μmol)34 (10μmol) 10(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 39(10μmol) 12(30μmol)28(100μmol)
[実施例403]N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8932
TG67(3μmol)34 (10μmol) 10(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 39(10μmol) 12(30μmol)28(100μmol)
[実施例403]N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8932
NMR(CDCl3)2.54(m,4H), 2.67(m,4H),3.71(m,6H), 3.85(m,4H), 6.94(m,2H), 7.52(m,2H),
TG17(3μmol)4.4 (10μmol) 2(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 57(10μmol) 17(30μmol)83 (100μmol)
[実施例404]N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル8936
TG17(3μmol)4.4 (10μmol) 2(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 57(10μmol) 17(30μmol)83 (100μmol)
[実施例404]N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル8936
NMR(CDCl3)2.67(m,4H), 3.71(m,6H),3.80(m,4H), 3.97(m,8H), 7.4-8.05(m,16H)
TG60(3μmol)16 (10μmol) 0.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 54(10μmol) 84 (30μmol)94 (100μmol)
[実施例405]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン8937
TG60(3μmol)16 (10μmol) 0.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 54(10μmol) 84 (30μmol)94 (100μmol)
[実施例405]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン8937
NMR(CDCl3)1.17(m,9H), 2.53(m,2H),2.96(m,2H), 3.71(m,2H), 7.1-7.5(m,7H)
TG2.6(3μmol) 0.8(10μmol) -3.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 78(10μmol) 73 (30μmol)35 (100μmol)
[実施例406]N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル8938
TG2.6(3μmol) 0.8(10μmol) -3.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 78(10μmol) 73 (30μmol)35 (100μmol)
[実施例406]N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル8938
NMR(CDCl3)2.52(m,8H), 3.71(m,6H),3.9(m,4H), 7.3(m,4H)
TG35(3μmol)14(10μmol) 7.1(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 49(10μmol) 43(30μmol)62 (100μmol)
[実施例407]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン8939
TG35(3μmol)14(10μmol) 7.1(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 49(10μmol) 43(30μmol)62 (100μmol)
[実施例407]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン8939
NMR(CDCl3)1.17(s,9H), 2.93(m,2H),3.0(m,2H), 3.73(m,2H),6.9-7.5(m,7H)
TG9.4(3μmol) 2.5(10μmol) 2.1(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 89(10μmol) 83 (30μmol)77 (100μmol)
[実施例408]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン8940
TG9.4(3μmol) 2.5(10μmol) 2.1(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 89(10μmol) 83 (30μmol)77 (100μmol)
[実施例408]2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン8940
NMR(CDCl3)1.1(m,9H), 3.0(m,2H),3.1(m,2H), 3.75(m,2H), 7.0-8.1(m,8H)
TG2.8(3μmol)4.1 (10μmol) 3.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 76(10μmol) 83 (30μmol)77 (100μmol)
[実施例409]N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8941
TG2.8(3μmol)4.1 (10μmol) 3.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 76(10μmol) 83 (30μmol)77 (100μmol)
[実施例409]N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル8941
NMR(CDCl3)2.15(m,2H), 2.5(m,3H),2.67(m,2H), 2.8(m,2H), 3.6(m,2H), 3.83(m,3H), 7.0-7.5(m,2H)
TG9.3(3μmol)6.1 (10μmol) 7.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 26(10μmol) 76 (30μmol)81 (100μmol)
[実施例410]N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン8942
TG9.3(3μmol)6.1 (10μmol) 7.9(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 26(10μmol) 76 (30μmol)81 (100μmol)
[実施例410]N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン8942
NMR(CDCl3)2.5(m,4H), 3.5(m,4H),3.6(m,2H), 7.25(m,2H)
TG11(3μmol)5.6 (10μmol) 3.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 59(10μmol) 65 (30μmol)88 (100μmol)
[実施例411]2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン8943
TG11(3μmol)5.6 (10μmol) 3.3(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 59(10μmol) 65 (30μmol)88 (100μmol)
[実施例411]2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン8943
NMR(CDCl3)0.9-1.4(m,16H), 2.55(m,2H),2.8(m,2H), 2.9(m,2H), 7.2-7.4(m,2H)
TG3.9(3μmol) 5.6(10μmol)-4.4(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 76(10μmol) 80 (30μmol)82 (100μmol)
[実施例412]2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン8944
TG3.9(3μmol) 5.6(10μmol)-4.4(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 76(10μmol) 80 (30μmol)82 (100μmol)
[実施例412]2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン8944
NMR(CDCl3)0.9-1.0(m,16H), 2.2-2.5(m,4H), 7.6-7.9(m,3H)
TG16(3μmol) 8.4(10μmol) 2.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 44(10μmol) 58 (30μmol)79 (100μmol)
[実施例413]2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン8945
TG16(3μmol) 8.4(10μmol) 2.7(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 44(10μmol) 58 (30μmol)79 (100μmol)
[実施例413]2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン8945
NMR(CDCl3)0.6-1.2(m,16H), 2.69(m,2H),3.08(m,2H), 4.22(m,2H), 7.1-7.5(m,2H)
TG24(3μmol) 11(10μmol) 13(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 48(10μmol) 81 (30μmol)78 (100μmol)
TG24(3μmol) 11(10μmol) 13(30μmol)
SOCE 20 (10μmol) 40(30μmol) 50 (100μmol)
IICR 48(10μmol) 81 (30μmol)78 (100μmol)
本発明の上記化合物は、トランスグルタミナーゼ酵素阻害活性または蛋白質架橋阻害活性を有するうえに、細胞内カルシウム調節活性も有するため、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患や細胞内カルシウム濃度の上昇に起因した疾患の予防または治療のために利用可能である。
本明細書で引用した全ての刊行物、特許および特許出願をそのまま参考として本明細書にとり入れるものとする。
Claims (16)
- R1は、置換または未置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾチエニル基、ピリジル基、ピラジニル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、フェロセニル基、モルホリノ基または6~7員環状ラクタム基である、請求項1に記載のケトン化合物。
- R5またはR6は、置換または未置換の、ベンジル基またはC1-C6アルキル基である、請求項1または2に記載のケトン化合物。
- R5とR6から形成される複素環式基は、置換または未置換の、ピペラジノ基、ピペリジノ基またはピロリジノ基である、請求項1または2に記載のケトン化合物。
- R1の置換基は、1もしくは複数個の、C1-C4アルキル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基、あるいは、置換または未置換の、フェニル基、フェノキシ基またはフェニルチオ基である、請求項1~4のいずれか1項記載のケトン化合物。
- R5またはR6の置換基は、1もしくは複数個の、置換または未置換のC1-C10アルキル基、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、ジスルフィド基、チオール基、アミノ基、置換または未置換のモノC1-C10アルキルアミノ基、置換または未置換のジC1-C10アルキルアミノ基、カルボニル基、置換または未置換のフェニル基もしくはフェニル-C1-C4アルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基もしくは複素環式基である、請求項1~4のいずれか1項記載のケトン化合物。
- 式(1)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか1項に記載のケトン化合物(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
アクリロイルベンゼン(8184)
4-メチル-1-アクリロイルベンゼン(8185)
4-フルオロ-1-アクリロイルベンゼン(8186)
1-ブロモ-6-アクリロイルナフタレン(8187)
2-アクリロイルナフタレン(8213)
2-アクリロイルアントラセン(8189)
1-アクリロイルモルホリン(8171)
2-(シンナモイル)-ナフタレン(9195)
1-アクリロイル-4-ブロモベンゼン(8266)
2-ブロモ-4,5-ジオキシメチレン-1-アクリロイルベンゼン(8200)
4-ブロモ-2-メトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8203)
2,5-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8209)
1-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8211)
1-メチル-4-クロトノイルベンゼン(6228)
1-メトキシ-4-クロトノイルベンゼン(8229)
1-メトキシ-4-チグロイルベンゼン(8233)
1-エチル-4-アクリロイルベンゼン(8237)
3,4-ジメチル-1-アクリロイルベンゼン(8241)
3,4-ジメトキシ-1-アクリロイルベンゼン(8243)
1-アクリロイルジベンジル(8250)
1-アクリロイルジフェニルエーテル(8251)
2-メチル-6-アクリロイルナフタレン(8256)
1-フルオロ-6-アクリロイルナフタレン(8257)
アクリロイルジフェニルサルファイド(9261)
4-クロロ-1-アクリロイルベンゼン(8264)
4-アクリロイルピリジン(8265)
1-クロロ-6-アクリロイルナフタレン(8268)
アクリロイルジフェニルメタン(8269)
アクリロイル-1-フェニルナフタレン(8270)
3-メトキシアクリロイルベンゼン(8294)
1-アクリロイルナフタレン(8293) - 式(2)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか1項に記載のケトン化合物(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
1-(3-クロロプロピオニル)-4-フルオロベンゼン(8178)
1-(3-クロロプロピオニル)-4-メチルベンゼン(8179)
3-クロロプロピオ 4-ブロモフェノン(8180) - 式(3)で表されるケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか1項に記載のケトン化合物(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8672)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル4-ピリジルケトン(8674)
2-(ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル3-チオフェニルケトン(8675)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-メチルフェニルケトン(8286)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8291)
2-(イソプロピルベンジル)アミノエチル フェニル ケトン(8299)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-メトキシフェニル ケトン(8304)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8310)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8315)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8316)
2-(N-ジフェニル)アミノエチル 5-メチル2-ナフチル ケトン(8317)
1-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 1-ナフチルケトン(8298)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル5-クロル 2-ナフチル ケトン(8323)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8324)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8327)
2-(N-2ヒドロキシ2フェニル エチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8329)
2-ピペリジノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8330)
2-(N-2ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8331)
2-(N-1,1-ジヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8332)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-クロル 2-ナフチル ケトン(8333)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8336)
2-(N-ヒドロキシメチル ベンジル)アミノエチル2ピリジルケトン(8339)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8346)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8347)
N-ベンジルエチルアミノエチル3-チオフェニルケトン(8677)
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル2-ピラジルケトン(8678)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8361)
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8362)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニル ケトン(8363)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-ブチル2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8679)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 2-ピラジニル ケトン(8680)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8375)
2-(N-イミダゾリルエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8376)
2-(N-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8377)
2-(N-フロイルピペラジル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8378)
2-(N-ジエチル)アミノエチル 4-フェノキシフェニル ケトン(8379)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8384)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-t-ブチルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリルケトン(8387)
2-(N-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8388)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8389)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニルケトン(8390)
2- ヒドロキシメチルピラジニルエチル 2-チオフェニルケトン(8391)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ビス ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8398)
2-(N-フェニル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8402)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8403)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8406)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8407)
2-(N-メチル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8409)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(NNジヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8682)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8414)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8415)
2-(N-イソプロピル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8416)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8418)
2-(N-ジヒドロキシエチル)アミノエチル チオフェニル ケトン(8420)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8422)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8426)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8428)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8429)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 3‘ピリジル ケトン(8433)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8503)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル)ケトン(8685)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 4-フェニル ケトン(8506)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-(N-メチルピロリル) ケトン(8686)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピロリル ケトン(8687)
2-(N-ビス(ヒドロキシエチル))アミノエチル 2-フリル ケトン(8516)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8691)
3-(N-イソプロピルベンジル)アミノプロピル フェニル ケトン(8523)
2-(N-2-ヒドロキシエチルブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8692)
1-メチル-2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8525)
1-メチル-2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 2-フルオロフェニルケトン(8526)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8651)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8652)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8657)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-N-アダマンタンアミノエチル2-メチルフリルケトン(8534)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8639)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 1-メチル 2-ピリル ケトン(8646)
3-(N-ベンジルイソプロピル)アミノプロピオニル カプロラクタム(8563)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-イソプロピル2-ヒドロキシエチル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8660)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル) ケトン(8661)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8570)
2-(N-ヒドロキシエチルイソプロピル)アミノメチル フェニル ケトン(8572)
2-(N-ヒドロキシエチルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8593)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8594)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8595)
2-(N-2-フリルピペラジノ)エチル 4-フルオロフェニル ケトン(8596)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-フルオロフェニル ケトン(8597)
2-(N-2ベンジルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8693)
2-(N-2ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8694)
2-(N-ベンジルメチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8695)
ビスN,N-(4-ピリゾイルエチル)スペルミジン(8603)
2-ヒドロキシピペリジノエチル 4-ピリジル ケトン(8604)
2-(N-ベンジルエチル)アミノエチル 2-フロレニル ケトン(8663)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3チオフェニル ケトン(8625)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8696)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8697)
2-(N-2-ヒドロキシエチルベンジル)アミノエチル 4,5-ジメチル-2-フリル ケトン(8698)
2-(N-2-ヒドロキシエチルエチル)アミノエチル 2,5-ジメチル-3-チオフェニル ケトン(8699)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8703)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8705)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8706)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8708)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8709)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8710)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8711)
2-(N-2-ヒドロキシエチルt-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8712)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-メチル2-フリル ケトン(8713)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8714)
2-(N-ビス2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8715)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル )アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8716)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8717)
2-(N-t-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8718)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8719)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8720)
2-(N-ビス 2-ヒロドキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8721)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8723)
2-(N-メチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8724)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル 2-ピラジル ケトン(8725)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8734)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-チオフェニル ケトン(8727)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-メチル-2-フリル ケトン(8728)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8731)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8732)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 3-エチル2-ピラジル ケトン(8733)
2-(N-ビス-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8676)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8722)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8738)
2-(N-ブチル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8739)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 4-メチル 2-チアゾリル ケトン(8740)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8741)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8742)
2-(N-ベンジル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロル 2-チオフェニル ケトン(8743)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-1、2-ジフェニル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8748)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル)-N-ヒドロキシエチル エチレンジアミン(8749)
2-(N-1-ベンジル-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8750)
2-(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8751)
N,N-ビス(2-ピラゾイルエチル) テトラメチレンジアミン(8752)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8753)
2-(N-エチルベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8754)
2-(N-メチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8755)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(2-ヒドロキシメチルピロリジノ)エチル 2-ピラジル ケトン(8758)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8760)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8762)
2-(N-イソプロピル 2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8763)
2-ビス(N-2-ヒドロキシエチル)アミノエチル フェロセニル ケトン(8764)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8767)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル1- 4-ビフェニル ケトン(8774)
2-(N-2-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8775)
2-(N-2-ヒドロキシエチル フェニル)アミノエチル4-ビフェニル ケトン(8776)
2-(N-フェネチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8745)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チェニル ケトン(8779)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-トリル (N-ベンジル N-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8793)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 4-クロロフェニル ケトン(8799)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チェニル ケトン(8802)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ヒドロキシルエチル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8804)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8805)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 4-クロル-フェニル ケトン(8806)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル フェニル ケトン(8807)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 4-フロル フェニル ケトン(8808)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5,6-エチレンジオキシ 2-フェニル ケトン(8820)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8822)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8823)
2-(N,N-ビス-(2-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8948)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8828)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8829)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8830)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8831)
2-(N-ジベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8832)
2-(N-ベンジル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8833)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8834)
2-(N-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8835)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8836)
2-(N-ビスヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8837)
2-(N-2-ヒドロキシエチル エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8838)
2-(N-ヒドロキシエチル t-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8839)
2-(2ヒドロキシメチル ピロリジニル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8842)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-2-アミノエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8843)
2-(N-メルカプトエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8844)
2-(N-フェニル N-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8847)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8823)
N-2-フロイルーピペラジノ エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8851)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853)
2-(N-4-アミノブチルN-3アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8854)
2-(N-2-ヒドロキピロリジノ)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8855)
2-(N-ヒドロキシプロピル N-5-ブロモ チエノイルエチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8856)
2-ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8858)
2-(N-ヒドロキシメチル ピペリジノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8860)
2-フェネチルアミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8861)
2-(N-5-ブロモチエノイルエチル アミノエチル N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8864)
N,N-ビス(5-ブロモ 2-チエノイルエチル) テトラメチレンジアミン(8866)
2-(N-ヒドロキシ 1-ベンジルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8867)
2-(N-ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8868)
2-(N-2-ヒドロキシプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8870)
2-(4-ヒドロキシエチル ピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8871)
2-(N-ヒドロキシメチル N-エチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8872)
2-(N-メチルピペラジノ)エチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8873)
2-(4-イミダゾリルエチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8874)
2-(N-1,1-ビスヒドロキシメチル プロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8875)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8876)
N,N-ビス(2-(4-ブロモ-ベンゾイル)エチル)シスタミン(8877)
N,N-ビス(2-(ベンゾイル)エチル)シスタミン(8878)
N,N-ビス(2-(2-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8879)
N,N-ビス(2-ナフトイル エチル)シスタミン(8881)
N,N-ビス(3-ピリジノイルエチル)シスタミン(8882)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスタミン(8883)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8884)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 5-クロル 2-チエニル ケトン(8885)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ブロモ フェニル ケトン(8886)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8887)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8888)
2-(N-ブチル N-ベンジル)アミノエチル 2-ナフチル ケトン(8889)
2-(N-2-ヒドロキシエチル N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8947)
N,N-ビス(2-(3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8891)
N,N-ビス(2-(2、5-ジクロル-3-チオフェノイル)エチル)シスタミン(8892)
2-N-ベンジルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8840)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8900)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8901)
2-(N,N-ジヘキシル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8902)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8904)
N,N-ビス(2-(5-クロロ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン(8905)
N,N-ビス(4-ヨードベンゾイル エチル)シスタミン(8906)
N,N-ビス(2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8908)
2-(N-イソプロピル-N-ベンジル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8946)
N,N-ビス(2-ナフトイルエチル)シスチン メチルエステル(8910)
N,N-ビス(2-(4-ブロモベンゾイル)エチル)シスチン メチルエステル(8911)
N,N-ビス(2-(4-ピリジノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8912)
N,N-ビス(2-(ベンゾチオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8913)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8925)
2-ジイソプロピルアミノエチル 5-クロル-2-チエニル ケトン(8926)
2-ジイソプロピルアミノエチル 4-ピリジル ケトン(8927)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイル エチル)シスタミン(8928)
N,N-ビス(4-シアノベンゾイルエチル)シスチン メチルエステル(8929)
N,N-ビス(2-チアゾロイルエチル) シスチン メチルエステル(8930)
N,N-ビス(2-フロイルエチル)シスチン メチルエステル(8931)
N,N-ビス(2-ピラジノイルエチル)シスチン メチルエステル(8933)
N,N-ビス(2-(5-メチル-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8932)
N,N-ビス(2-フルオレノイルエチル)シスチン メチルエステル(8936)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 5-ヨード-2-チエニル ケトン(8937)
N,N-ビス(5-ヨード-2-チオフェノイルエチル)シスチン メチルエステル(8938)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8939)
2-(N-t-ブチルN-ベンジル)アミノエチル 3-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8940)
N,N-ビス(2-(5-ブロモ-2-チオフェノイル)エチル)シスチン メチルエステル(8941)
N,N-ビス-(2-(5-ヨード-2-チオフェノイル)エチル) シスタミン(8942)
2-(N,N-ジイソブチル)アミノエチル 5-ヨウド-2-チエニル ケトン(8943)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 6-ブロモ-2-ピリジル ケトン(8944)
2-(N,N-イソブチル)アミノエチル 3-ブロモ-2-チエニル ケトン(8945) - ケトン化合物が、SOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性をさらに有する、請求項1~9のいずれか1項に記載のケトン化合物。
- SOCE抑制活性と比べてより高いIICR抑制活性をさらに有するケトン化合物が、以下の化合物からなる群から選択される、請求項10に記載のケトン化合物(ここで、括弧内の数字は化合物番号を表す。)。
2-(N-メチルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8673)
2-(N-(イソプロピル ベンジル)アミノエチル 4-ベンジルフェニルケトン(8285)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピリジル ケトン(8305)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8366)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 4-ピリジル ケトン(8367)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8370)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-ピラジルケトン(8381)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-フリルケトン(8385)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 2-ピラジル ケトン(8397)
2-(N-ベンジル ヒドロキシエチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8404)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-フリル ケトン(8405)
2-(N-ベンジル エチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8412)
2-(N-ヒドロキシエチル イソプロピル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8424)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8656)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-(3-エチル)-ピラジルケトン(8658)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 2-チオフェニル ケトン(8638)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノメチル 3-(2,5-ジクロルチオフェニル)ケトン(8659)
2-(N-ベンジルイソプロピル)アミノエチル 5-(2,4-ジメチルチアゾリル)ケトン(8666)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-ピリジル ケトン(8702)
2-(N-2-ヒドロキシエチル メチル)アミノエチル 2-フリル ケトン(8707)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8729)
2-(N-t-ブチルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チオフェニル ケトン(8778)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 5-クロロ-2-チエニル ケトン(8756)
2-(N-イソプロピル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8759)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 2-ベンゾチエニル ケトン(8761)
2-(N-エチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8765)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ベンジル)アミノエチル 2-チアゾリル ケトン(8766)
2-(N-イソプロピルベンジル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8768)
2-(N-2-ヒドロキシエチル ブチル)アミノエチル 5-ブロモ-2-チエニル ケトン(8769)
2-(N-t-ブチル ベンジル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8789)
4-シアノフェニル (N-ベンジルN-t-ブチル)アミノエチル ケトン(8794)
2-(N-ベンジル イソプロピル)アミノエチル 4-シアノフェニル ケトン(8803)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 3-メチル 2-チエニル ケトン(8816)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 4-メチル 2-チエニル ケトン(8817)
2-(N-ベンジル t-ブチル)アミノエチル 5-メチル 2-チエニル ケトン(8818)
2-(N,N-ジ-n-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8848)
2-(N,N-ジ-sec-ブチル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8849)
2-(N-2-ヒドロキシ 3-アミノプロピル)アミノエチル 5-ブロモ 2-チエニル ケトン(8853) - 請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含んでなる、トランスグルタミナーゼ活性阻害剤。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含んでなる、蛋白質架橋阻害剤。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含んでなる、カルシウム濃度調節剤。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含んでなる、蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患の予防または治療用組成物。
- 前記蛋白質の架橋によって引き起こされる疾患が、アルツハイマー病、ハンチントン病、パーキンソン病、セリアック病、白内障、狂牛病、先天性葉状魚鱗症、先天性止血障害症、肝障害、自己免疫疾患および脳梗塞からなる群から選択される疾患である、請求項15に記載の予防または治療用組成物。
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