WO2010116759A1 - 複合有機エレクトロルミネッセンス材料及びその製造方法 - Google Patents

複合有機エレクトロルミネッセンス材料及びその製造方法 Download PDF

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門井泰憲
細川地潮
田中祥一
岩隈俊裕
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Definitions

  • the present invention relates to a composite organic electroluminescence (EL) material (hereinafter sometimes abbreviated as a composite material) obtained by bonding an organic material and an organometallic complex, and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a composite organic EL material suitable for flash vapor deposition and a manufacturing method thereof.
  • EL organic electroluminescence
  • Patent Document 1 describes that physical vapor deposition in a vacuum environment is generally used as a method for forming a thin film of an organic material used for an organic electroluminescence device.
  • organic materials often degrade when maintained at or near the vaporization temperature desired for deposition.
  • an organic material sensitive to temperature is heated to a higher temperature, the particle structure may change, and the properties of the material may change accordingly.
  • a general vacuum vapor deposition method an organic material is put in a vapor deposition source called a crucible, and the organic material is evaporated by heating to a high temperature in a vacuum environment to form a thin film of the organic material on the substrate.
  • Patent Document 2 discloses a method of obtaining an organic thin film of an organic thin film electroluminescent element using a flash vapor deposition method.
  • the flash vapor deposition method is a method in which a vapor deposition thin film (organic thin film) of an organic compound is formed on a substrate surface by supplying a material to a heated vapor deposition source and rapidly evaporating the material.
  • the organic thin film material held in the material container is dropped through a screw part to a heating evaporation part heated to 300 to 600 ° C., and the material is evaporated at once.
  • An organic material is formed on the substrate by outputting the evaporated material to a previously installed substrate via a heated heating conduit.
  • Heating in the case of flash vapor deposition is performed by dropping the material on the vapor deposition source, so there is no problem that the material is constantly heated.
  • the traveling direction of the material sublimated by heating can be controlled, the contribution ratio of the material to the film formation can be increased. For this reason, it is attracting attention.
  • An organic EL element generally has a light emitting layer containing a light emitting organic compound (hereinafter referred to as a light emitting material) sandwiched between a pair of electrodes, and electrons are injected from one electrode. Holes are injected from one electrode, and light emission occurs when the injected electrons and holes recombine in the light emitting layer.
  • a general organic EL element is laminated in the order of anode / hole transport layer / light-emitting layer / electron transport layer / cathode, and the light-emitting layer, hole transport layer, and electron transport layer are each composed of several nano to several tens of organic materials. It is formed by forming a film with a film thickness on the order of nanometers.
  • the light emitting layer is usually a mixture of a host material that forms excitons with a small amount of dopant material (fluorescent material, phosphorescent material).
  • Patent Document 1 discloses a vapor deposition apparatus and a vapor deposition method in which a time for exposing a vapor deposition material to a high temperature is shortened.
  • This apparatus is provided with a manifold having an opening. After the vaporized organic material is introduced into the manifold, a vapor deposition material is supplied to the substrate through the opening and deposited.
  • Patent Documents 2 and 3 disclose a method for producing an organic thin film of an organic thin film electroluminescent element using a flash vapor deposition method.
  • Patent Document 2 discloses a method of forming an organic thin film on a substrate surface by supplying a mixed material obtained by mixing well in a menor mortar or the like to a heated vapor deposition source and rapidly evaporating it.
  • this method may impair the uniformity of the mixed material before falling to the deposition source.
  • the ratio of each material dropped from a feeder changes with time, the uniformity of the ratio of each material contained in the organic thin film formed by vapor deposition cannot be ensured.
  • an object of the present invention is to provide a composite organic EL material suitable for flash vapor deposition and a method for producing the same.
  • the following composite organic EL materials and the like are provided.
  • the decomposition temperature is a temperature when the weight is reduced by 1% when the organometallic complex is heated from room temperature at 10 ° C. per minute.
  • 3. The composite organic electroluminescent material according to 1 or 2, wherein the organic material has a molecular weight of 2000 or less. 4). 4.
  • the organic material is a condensed polycyclic aromatic compound having a triplet energy value in the range of 2.0 eV to 3.3 eV, and the organometallic complex is selected from Ir, Pt, Os, Cu, Ru, and Re. 4.
  • the organic material is a host material constituting a light emitting layer of an organic electroluminescent element, and the organometallic complex is a phosphorescent dopant material contained in the light emitting layer of the organic electroluminescent element.
  • a mixed material is prepared by mixing an organic material and a powdered organometallic complex, and the melting point when the organic material is heated at 10 ° C./min 30% or more lower than the temperature when the weight was reduced by 1% when the temperature was raised at 10 ° C per minute, and the mixed material was 1% by weight when the organometallic complex was heated from room temperature at 10 ° C per minute.
  • the manufacturing method of the composite organic electroluminescent material which heats to the temperature 30 degree
  • the composite organic electroluminescent material suitable for flash vapor deposition and its manufacturing method can be provided.
  • decomposition of the raw material during the production of the composite material can be reduced.
  • FIG. 2 is an HPLC chart of the composite material produced in Example 1.
  • FIG. 2 is an HPLC chart of the composite material produced in Comparative Example 1.
  • the composite organic EL material of the present invention is a composite organic electroluminescent material in which an organic material and an organometallic complex are bonded to each other.
  • the melting point of the organic material is characterized by being 30 ° C. or higher (preferably 45 ° C. or higher, particularly preferably 60 ° C. or higher) than the decomposition temperature of the organometallic complex. Thereby, when manufacturing a composite material by joining an organic material and an organometallic complex, decomposition of the material can be reduced, and a high-performance organic electroluminescent element material suitable for flash vapor deposition can be obtained.
  • the melting point of the organic material is preferably 150 ° C. or higher from the viewpoint of ensuring the thermal stability of the device.
  • the melting point can be determined from the position of the melting peak using a differential thermal scanning calorimeter (DSC) or the like.
  • the melting point can be determined from the position of the melting peak that appears when the temperature is increased at a rate of about 10 ° C. per minute.
  • the decomposition temperature means a temperature (1% weight loss temperature) when the weight is reduced by 1% when the organometallic complex is heated from room temperature at 10 ° C./min in an inert gas atmosphere at normal pressure. .
  • the composite organic EL material of the present invention has been found by paying attention to the fact that the organometallic complex decomposes even at a temperature lower than the decomposition temperature in the melt of the organic material.
  • a decomposition product generated from the organometallic complex is an impurity for the composite organic EL material, and contributes to a decrease in performance of an organic EL element formed using the composite organic EL material.
  • a composite organic material free from decomposition products can be formed if the temperature of the melt of the organic material is lower than the decomposition temperature of the organometallic complex.
  • the present inventors have found that even if the difference between the temperature of the melt and the decomposition temperature is 10 ° C. or more, decomposition of the organometallic complex occurs in the melt of the organic material. That is, in order to obtain a composite organic EL material with good performance, a predetermined temperature difference is required between the melting point and the decomposition temperature.
  • the composite organic EL material of the present invention includes a host material (hereinafter sometimes referred to as a first material) that constitutes a light emitting layer of an organic EL element that is an organic material having the above relationship, and an organometallic complex.
  • the phosphorescent dopant material (hereinafter sometimes referred to as the second material) contained in the light emitting layer is preferably a particle formed by bonding or an aggregate of particles bonded.
  • the composite organic EL material of the present invention may contain particles of the first material and / or the second material that are not joined.
  • the composite organic EL material of the present invention may be composed only of the first material and the second material, and may also include materials other than the first material and the second material.
  • an organic light emitting material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, and the like used for the organic EL element can be added.
  • the first material may be covered only with the second material, or may be covered with another material in addition to the second material.
  • the second material 101 may cover the entire surface of the first material 100 as shown in the schematic cross-sectional view shown in FIG. 1A, and the schematic cross-sectional view shown in FIG. 1B.
  • the second material 101 may cover a part of the surface of the first material 100, and the second material 101 is recessed in the surface of the first material 100 as shown in the schematic cross-sectional view of FIG. 1C. May enter and cover.
  • the first material and the second material may be mixed as a whole.
  • FIG. 1D is a schematic cross-sectional view showing that a plurality of particles of the second material leaving the shape of the molten particles are contained in one particle of the first material.
  • FIG. 1E is a schematic cross-sectional view showing that a plurality of fine particles of a first material and a second material are not completely melted but are joined to form a particle while leaving the shape of the particle.
  • particles are formed in a state where the first material and the second material are dispersed.
  • the second material and other materials cover the first material in FIGS. 1A to 1C, and three or more materials are mixed in FIGS. 1D to 1F.
  • a material having a molecular weight of 2000 or less is preferably used as a material suitable for vapor deposition.
  • the molecular weight may be about 130 or more.
  • the molecular weight is preferably in the range of 200 to 2000, more preferably 500 to 1000.
  • the organic material is preferably a condensed polycyclic aromatic compound having a triplet energy value in the range of 2.0 eV to 3.3 eV or a heterocyclic compound.
  • the triplet energy is an energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state.
  • the triplet energy is more preferably 2.0 eV to 3.0 eV, and particularly preferably 2.0 eV to 2.6 eV.
  • Triplet energy means an excited triplet energy gap and can be defined as follows based on an emission spectrum, for example.
  • the condensed polycyclic aromatic compound a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon compound or a heterocyclic compound is preferable.
  • the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon compound may be one or more compounds selected from the group consisting of polycyclic condensed aromatic compounds represented by the following formulas (A), (B) and (C). preferable.
  • Ar 101 , Ar 102 , Ar 103 , Ra and Rb are a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted chrysene ring, a substituted or unsubstituted fluoranthene ring Substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or unsubstituted benzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted dibenzophenanthrene ring, substituted or unsubstituted triphenylene ring, substituted or unsubstituted benzo [a] triphenylene ring, substituted or unsubstituted It represents a polycyclic aromatic skeleton selected from a substituted benzochrysene ring, a substituted or unsubstituted benzo [b] fluoranthene ring, and
  • Ra and Rb are composed of a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, a substituted or unsubstituted benzo [c] phenanthrene ring and a substituted or unsubstituted fluoranthene ring.
  • a substituted or unsubstituted phenanthrene ring Preferably selected from the group.
  • the polycyclic fused aromatic skeleton of the polycyclic fused aromatic compound may have a substituent.
  • substituent of the polycyclic fused aromatic skeleton include, for example, a halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl.
  • a substituted or unsubstituted amino group is represented by —NX 1 X 2, and examples of X 1 and X 2 are independently a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2 -Hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl Group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dich
  • substituted or unsubstituted alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, and n-hexyl.
  • substituted or unsubstituted alkenyl groups include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 1-methylvinyl, styryl, 4 -Diphenylaminostyryl group, 4-di-p-tolylaminostyryl group, 4-di-m-tolylaminostyryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1 , 1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2-phenylallyl group, 3-phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group, 1,2-dimethylallyl group, 1-phenyl- Examples thereof include a 1-butenyl group and a 3-phenyl-1-butenyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group and the like.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group is a group represented by —OY, and examples of Y include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2 -Dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2 -Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisoprop
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4- Yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terpheny
  • substituted or unsubstituted heteroaryl groups include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group 7-benzofuranyl group,
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl-t-butyl, ⁇ -naphthylmethyl Group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by —OZ, and examples of Z include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, 1 -Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4 -Pyrenyl, 2-biphenylyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl, p-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-2-yl Group, m-terphenyl-4-
  • a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented as —COOY, and examples of Y include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl, 1,3-dich
  • Ar 1 to Ar 5 represent a monocyclic structure or condensed ring structure having 4 to 16 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • Examples of the compound represented by the formula (1) include substituted or unsubstituted phenanthrene and chrysene.
  • Examples of the compound represented by the formula (2) include substituted or unsubstituted acenaphthylene, acenaphthene, fluoranthene, and the like.
  • Examples of the compound represented by the formula (3) include substituted or unsubstituted benzofluoranthene.
  • Examples of the compound represented by the formula (4) include substituted or unsubstituted naphthalene alone or derivatives. As a naphthalene derivative, the thing of a following formula (4A) is mentioned, for example.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituent having 5 to 30 carbon atoms or an unsubstituted aryl group forming a ring, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • a chain alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms is a single or a plurality of combinations.
  • Specific examples of naphthalene derivatives include the following.
  • the polycyclic fused aromatic skeleton is preferably phenanthrene represented by the following formula (5) or a derivative thereof.
  • Examples of the substituent of the phenanthrene derivative include alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, mercapto group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group, aryl Group, heterocyclic group, halogen, haloalkane, haloalkene, haloalkyne, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, ester group, amino group, nitro group, silyl group, and siloxanyl group.
  • Examples of such phenanthrene derivatives include those represented by the following formula (5A).
  • R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituent having 5 to 30 carbon atoms or an unsubstituted aryl group forming a ring, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • a chain alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms is a single or a plurality of combinations.
  • Specific examples of the phenanthrene derivative represented by the formula (5) include the following.
  • polycyclic fused aromatic skeleton is preferably chrysene represented by the following formula (6) or a derivative thereof.
  • chrysene derivative As a substituent of a chrysene derivative, what was mentioned as a substituent of an above-described phenanthrene derivative can be mentioned, for example. Examples of such chrysene derivatives include those of the following formula (6A).
  • R 1 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a substituent having 5 to 30 carbon atoms or an unsubstituted aryl group forming a ring, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • a chain alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms is a single or a plurality of combinations.
  • Specific examples of the chrysene derivative represented by the formula (6) include the following.
  • the polycyclic fused aromatic skeleton is preferably a compound (benzo [c] phenanthrene) represented by the following formula (7) or a derivative thereof.
  • R 1 to R 9 are each independently a hydrogen atom, a substituent having 5 to 30 carbon atoms or an unsubstituted aryl group forming a ring, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • a chain alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms is a single or a plurality of combinations.
  • Specific examples of the benzo [c] phenanthrene derivative represented by the formula (7A) include the following.
  • polycyclic fused aromatic skeleton is preferably a compound (benzo [c] chrysene) represented by the following formula (8) or a derivative thereof.
  • Examples of the substituent of the benzo [c] chrysene derivative include those listed as the substituents of the above-described phenanthrene derivative. Examples of such a benzo [c] chrysene derivative include those represented by the following formula (8A).
  • R 1 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms forming a ring, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms.
  • a chain alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms is a single or a plurality of combinations.
  • Specific examples of the benzo [c] chrysene derivative represented by the formula (8A) include the following. Examples of derivatives of such compounds include the following.
  • the polycyclic fused aromatic skeleton is preferably a compound represented by the following formula (9) (dibenzo [c, g] phenanthrene) or a derivative thereof.
  • the polycyclic fused aromatic skeleton is preferably fluoranthene represented by the following formula (10) or a derivative thereof.
  • fluoranthene derivative As a substituent of a fluoranthene derivative, what was mentioned as a substituent of an above-described phenanthrene derivative can be mentioned, for example. Examples of such a fluoranthene derivative include those of the following formula (10A).
  • X 12 to X 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted group.
  • the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group
  • examples of the heteroaryl group include a furyl group, a thienyl group, and a pyridyl group.
  • X 12 to X 21 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms (eg, methyl group, ethyl group) Group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl Group, 3,3-dimethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-
  • fluoranthene derivative represented by the formula (10A) include the following.
  • substituted or unsubstituted benzofluoranthene examples include benzo [b] fluoranthene represented by the following formula (101) or a derivative thereof, and benzo [k] fluoranthene represented by the formula (102) or a derivative thereof. Can be mentioned.
  • X 1 to X 24 are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group Alternatively, it represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group
  • examples of the heteroaryl group include a furyl group, a thienyl group, and a pyridyl group.
  • X 1 to X 24 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom (eg, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom), a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 16 carbon atoms (eg, methyl group, ethyl group) Group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group, n-hexyl Group, 3,3-dimethylbutyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-
  • Examples of the benzo [b] fluoranthene derivative represented by the formula (101) include the following.
  • Examples of the benzo [k] fluoranthene derivative represented by the formula (102) include the following.
  • polycyclic fused aromatic skeleton is preferably triphenylene represented by the following formula (11) or a derivative thereof.
  • triphenylene derivative As a substituent of a triphenylene derivative, what was mentioned as a substituent of an above-described phenanthrene derivative can be mentioned, for example. Examples of such a triphenylene derivative include those represented by the following formula (11A).
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms forming a ring, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms An alkyl group, a branched or straight chain alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, alone or in combination.
  • Specific examples of the triphenylene derivative represented by the formula (11A) include the following.
  • polycyclic fused aromatic skeleton may contain a nitrogen atom, and for example, the following may be used.
  • the hetero-containing compound is preferably represented by the following formula (5) or (6).
  • Ar 6 , Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • Ar 6 , Ar 7 and Ar 8 may have one or a plurality of substituents Y, and when there are a plurality of them, they may be different from each other.
  • Y is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent O, S, N—R 1 or CR 2 R 3 , and o, p and q are 0 Or 1, s represents 1, 2 or 3.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or an aralkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent divalent having 2 to 20 carbon atoms.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent aromatic group having 3 to 24 ring atoms and linked to Ar 8 by a carbon-carbon bond Represents a heterocyclic group.
  • n represents 2, 3 or 4, and each forms a dimer, trimer or tetramer with L 3 as a linking group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
  • a tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted tetravalent cycloalkane having 3 to 20 ring carbon atoms, a silicon atom, a tetravalent having 6 to 24 ring carbon atoms having a substituted or unsubstituted ring.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 1 by a carbon-carbon bond.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 24 represents an aromatic hydrocarbon group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring-forming atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • the material represented by the formula (5) is preferably represented by any of the following formulas (10) to (13), (17), (19) and (21), and is represented by the formula (6).
  • the material is preferably one represented by any of the following formulas (9), (14) to (16), (18), (20) and (22).
  • X 5 and X 6 each independently represent O, S, N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or an aralkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • divalent aromatic heterocyclic group is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group linked to a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms with a carbon-carbon bond Represents an aromatic heterocyclic group.
  • n 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
  • a trivalent silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 atoms and a carbon-carbon bond Represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked by Is a tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms, a substituted
  • a 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 24. Or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring-forming atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation
  • An aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3
  • e is 0, 1 or 2.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • X 7 , X 8 , X 9 , X 10 , X 11 and X 12 each independently represent O, S, N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 3 to 24 ring atoms Represents an aromatic heterocyclic group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • divalent aromatic heterocyclic group Of the divalent aromatic heterocyclic group.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • n 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, carbon A divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c and a carbon-carbon bond having 3 to 24 ring atoms Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group linked by the above, and when n is 3, a trivalent alkane having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number 3 to 3 A valent cycloalkane, a trivalent silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon
  • Substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocycles linked by a carbon-carbon bond Represents a group, and when n is 4, a tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming tetravalent cycloalkane having 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom, a substituted or unsubstituted ring forming Represents a tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to the benzene ring c by a carbon-carbon bond.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, or ring atoms 3 ⁇ 24 L 2 and a carbon - an aromatic heterocyclic group linked by carbon bond.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation
  • An aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3
  • e is 0, 1 or 2.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • X 13 and X 14 each independently represent O, S, N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or an aralkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • L 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • divalent aromatic heterocyclic group Of the divalent aromatic heterocyclic group.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent group linked to a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms with a carbon-carbon bond Alternatively, it represents a divalent aromatic heterocyclic group.
  • n 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
  • a trivalent silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 atoms and a carbon-carbon bond Represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked by When n is 4, a tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms,
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 24 represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring-forming atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation
  • An aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3
  • e is 0, 1 or 2.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • the compound represented by the formula (9) or (10) is preferably a benzofuranodibenzofuran derivative represented by any of the following formulas (19) or (20).
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • divalent aromatic heterocyclic group is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group linked to a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms with a carbon-carbon bond Represents an aromatic heterocyclic group.
  • n 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
  • a trivalent silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 atoms and a carbon-carbon bond Represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked by When n is 4, a tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms,
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 24 represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring-forming atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation
  • An aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3
  • e is 0, 1 or 2.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • the compound represented by the formula (13) or (16) is preferably a benzofuranodibenzofuran derivative represented by any one of the following formulas (21) or (22).
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • divalent aromatic heterocyclic group is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group linked to a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms with a carbon-carbon bond Represents an aromatic heterocyclic group.
  • n 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 2 to 20 carbon atoms.
  • a trivalent silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 atoms and a carbon-carbon bond Represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked by When n is 4, a tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms,
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 24 represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring-forming atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation
  • An aromatic heterocyclic group having 3 to 24 atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3
  • e is 0, 1 or 2.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • groups include substituted or unsubstituted benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, anthracene and the like Benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, and phenanthrene are preferable.
  • groups include pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, dihydroacridine residues corresponding to pyridine, Pyridazine, pyrimidine, pyrazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine and dihydroacridine are preferred.
  • examples of the monovalent fused aromatic heterocyclic group having at least one substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 8 to 24 represented by R 1 include examples having a condensed structure among examples of the aromatic heterocyclic group. Is mentioned.
  • alkyl group, alkylene group, trivalent or tetravalent alkane having 1 to 20 carbon atoms represented by Y, Y 1 to Y 3 , L 1 to L 3 and R 1 to R 3 include, for example, methyl group, ethyl group Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octa
  • examples of the tetravalent cycloalkane include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like, or a group in which these are divalent to tetravalent, and a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group are preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y and Y 1 to Y 3 include a methoxy group, an ethoxy group, a methoxy group, an i-propoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, and an s-butoxy group. , T-butoxy group and the like, and methoxy group, ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, and n-propoxy group are preferable.
  • Examples of the silyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y, Y 1 to Y 3 , L 1 to L 3 , R 1 to R 3 and A 1 to A 2 include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a tributylsilyl group.
  • Trioctylsilyl group triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethyl
  • Examples thereof include a silyl group, a diphenyl tertiary butyl group, a triphenylsilyl group, and the like, or a group in which these are divalent to trivalent, and a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a tributylsilyl group are preferable.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms represented by Y, Y 1 to Y 3 and R 1 to R 3 include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
  • Examples of the substituent that may be substituted on each of the groups of formulas (5) to (22) include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group).
  • S-butyl group isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1- Chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoi
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, and a dibenzofuranyl group are preferable, and the number of substituents is preferably 1 to 2.
  • n is preferably 2.
  • the total number of substituents represented by Y 1 , Y 2 and Y 3 is 3 or less
  • the formulas (9), (14 ) To (16), (18), (20) or (22) the total number of substituents represented by Y 1 , Y 2 and Y 3 for one [] n internal structure is preferably 3 or less.
  • X 1 and X 2 or X 3 and X 4 is represented by N-R 1, respectively, N-R 1 of N-R 1 and X 2 of X 1, or X preferably N-R 1 of 3 N-R 1 and X 4 are different.
  • X 5 and X 6 is represented by N-R 1, respectively, when the N-R 1 of N-R 1 and X 6 in X 5 is different preferred.
  • X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , or X 11 and X 12 are each represented by NR 1 , and X 7 NR 1 and X 8 N—R 1 , X 9 N—R 1 and X 10 N—R 1 , or X 11 N—R 1 and X 12 N—R 1 are preferably different.
  • X 13 and X 14 is represented by N-R 1, respectively, when the N-R 1 of N-R 1 and X 14 in X 13 are different preferred.
  • X 1 and X 2 , X 3 and X 4 , X 5 and X 6 , X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , X 11 And X 12 , and X 13 and X 14 are preferably oxygen atoms.
  • a carbazole derivative is also preferable.
  • a carbazole derivative refers to a compound containing one or more carbazole groups.
  • a phosphorescent dopant material used in the organic EL element is preferable.
  • the organometallic complex there is no particular limitation as long as it is an organometallic complex that exhibits phosphorescence when used in an organic EL device and has a decomposition temperature higher than the melting point of the organic material by 30 ° C. or higher.
  • An organometallic complex having a metal element selected from Ir, Pt, Os, Cu, Ru and Re as a central metal is preferable in terms of luminous efficiency.
  • an organometallic complex composed of a ligand selected from phenylquinoline, phenylisoquinoline, phenylpyridine, phenylpyrimidine, phenylpyrazine, and phenylimidazole is preferable from the viewpoint of luminous efficiency.
  • dopant materials include, for example, PQIr (iridium (III) bis (2-phenylquinolyl-N, C 2 ′ ) acylacetonate), Ir (ppy) 3 (fac-tris (2-phenylpyridine) iridium
  • the following compounds may be mentioned.
  • the organometallic complex preferably has a molecular weight of 200 to 2000 as being suitable for vapor deposition. Further, a molecular weight of 200 to 1500 is preferable. Further, a molecular weight of 500 to 1000 is more preferable.
  • the blending amount of the host material and the dopant material is preferably in the range of 99.5: 0.5 to 70:30. If it is this range, the mixing
  • the average particle size of the composite organic EL material of the present invention is preferably 20 to (540-3 ⁇ ) ⁇ m, more preferably 20 to (200-3 ⁇ ) ⁇ m, and particularly preferably 20 to 80 ⁇ m.
  • ⁇ is a standard deviation of the particle size distribution of the composite organic EL material particles.
  • Such a composite material has high fluidity, and when used in a flash vapor deposition apparatus, clogging of the material in the screw portion is small.
  • the average particle diameter is measured by a laser diffraction (Mie scattering theory) method.
  • a laser diffraction particle size distribution analyzer, MT-3300EXII manufactured by Microtrac Corporation can be used. A sufficient amount of the composite material is taken as a sample to determine the particle size distribution.
  • the particle size measured by the Mie scattering theory is the length from one end of the cross section cut at the position of the particle to the other end.
  • the abundance is accumulated from the smaller particle size to the larger particle size, and the particle size at which the accumulated abundance is 50% is taken as the average particle size.
  • the first material when the first material is coated with the second material, the first material is in the form of particles and can take various forms.
  • the first material is in the form of particles such as a substantially spherical shape, a substantially elliptical shape, and a substantially polyhedral shape.
  • the composite material of this invention can be manufactured by joining both materials using the powder of the organic material and organometallic complex mentioned above. Specifically, it can be produced by the following steps (1) to (3).
  • a mixed material is prepared by mixing an organic material and a powdered organometallic complex.
  • the mixed material of (1) above is heated from room temperature to 10 ° C. per minute. Heat at a temperature 30 ° C. lower than the temperature when the weight is reduced by 1% (1% weight loss temperature) (3) Cool after heating
  • the organic material and organometallic complex as raw materials are selected so that the melting point of the organic material is 30 ° C. or more lower than the 1% weight loss temperature of the organometallic complex.
  • the raw material powder can be obtained, for example, by pulverizing each material. Although a plurality of materials may be mixed and pulverized, each material is preferably pulverized independently.
  • the pulverization method a conventionally known method can be employed. For example, it grind
  • the host material When the host material is coated with the dopant material, the host material preferably has an average particle size of 20 to 80 ⁇ m and the dopant material has an average particle size of 3 to 30 ⁇ m. In order to obtain a uniform mixed material, the dopant material preferably has a smaller average particle size.
  • a classification step for removing fine powder from the powder after the pulverization step is added before the heating step (joining step) of (2) above. If fine powder is contained in the composite organic EL material, it may cause clogging of the screw portion of the flash vapor deposition apparatus. For this reason, when joining / coating the host material with a dopant material, it is preferable to classify the host material to remove fine powder after grinding. Specifically, the amount of particles having a particle size of 10 ⁇ m or less in the host material is preferably 10% by volume or less.
  • a conventionally known method can be employed for classification. For example, classification is performed using the device name: multiplex.
  • the organic material and the organometallic complex are heated to a predetermined temperature or lower to be joined. Note that it is not necessary that all raw materials are combined. Non-complexed organic materials and organometallic complex powders may be included.
  • a means for heating and joining the organic material and the organometallic complex is not particularly limited, and in particular, melt mixing or mechano-fusion method can be used.
  • the organic material is coated with an organometallic complex as shown in FIGS. 1A to 1C.
  • the organic material and the organometallic are used as shown in FIGS. 1D to 1F.
  • the complex is mixed.
  • a method for producing a composite organic EL material by melt mixing will be specifically described.
  • melt mixing for example, a mixed material composed of an organic material and an organometallic complex is placed in a flask, the air in the flask is replaced with nitrogen, and the host material is heated and stirred at a set temperature using a mantle heater or the like.
  • the set temperature is set to a temperature 30 ° C. or more lower than the 1% weight loss temperature of the organometallic complex. Stirring is preferably performed while heating for 3 to 4 hours.
  • the composite material can be obtained by cooling in the step (3).
  • a composite material can be obtained as a bowl-like solid.
  • This bowl-like solid is a mixture of organic material and organometallic complex joined together.
  • the pulverization may be performed by hand with a mortar or with a pulverizer.
  • a composite material as shown in FIG. 1D is obtained.
  • a composite material as shown in FIG. 1F is obtained in which it is difficult to distinguish between the organic material and the organometallic complex.
  • a composite material as shown in FIG. 1E can be obtained.
  • the organic material and the organometallic complex preferably have a melting point of 100 to 500 ° C. as suitable for melt mixing. Further, the melting point is preferably 200 to 300 ° C.
  • the phosphorescent dopant material generally does not have a melting point and does not melt. For this reason, the dopant material is dispersed in the molten host material, solidifies in the dispersed state, and the host material and the dopant material are joined and mixed. Therefore, it is preferable to use a dopant material having a small particle diameter in that the mixed state after melting can be made uniform. Further, the particle diameter of the dopant material used in the manufacturing process is preferably smaller than the average particle diameter of the aggregate of the organic EL materials of the present invention.
  • the composite material can also be produced by a method in which a part or both of the materials are dissolved in a solvent and mixed. For example, the mixed material is put in a flask, and the solvent is dropped and stirred. Then, a composite material is obtained by dripping a poor solvent. A solvent that dissolves only one of them may be used, or a solvent that dissolves both of them may be used.
  • the obtained composite material is classified, and the amount of particles having a particle size of 10 ⁇ m or less in the composite material is preferably 10% by volume or less.
  • the composite material of the present invention is suitable for use in a flash vapor deposition apparatus because a plurality of materials are uniformly dispersed and strongly joined and hardly separated.
  • the composite material of the present invention can be used in various vapor deposition methods as well as flash vapor deposition.
  • the flash vapor deposition method is a method of obtaining a vapor deposition thin film (organic thin film) of an organic compound on a substrate surface by supplying a material to a heated vapor deposition source and rapidly evaporating the material.
  • FIG. 2A shows an example of a flash vapor deposition apparatus.
  • a small amount of the material 11 held in the material container 10 is dropped from the material supply unit 20 to the heating evaporation unit 40 via the screw unit 21.
  • the heating evaporation unit 40 is heated and evaporates the dropped material 11 at once.
  • the evaporated material passes through a heating conduit 80 connecting the heating evaporation unit 40 and the heating vapor distribution unit 60 and is supplied to the heating vapor distribution unit 60.
  • the material is discharged in the form of steam from the heating steam output unit 61 toward the substrate 50 installed on the installation table 51.
  • the released vapor is deposited on the substrate 50, and a material is deposited on the substrate 50.
  • the heating evaporation unit 40 used when performing flash vapor deposition includes a conical basket type such as a tungsten wire, a molybdenum wire, a tantalum wire, a rhenium wire, and a nickel wire, a crucible such as quartz, alumina, and graphite, or tungsten, Tantalum or molybdenum boats can be used. Flash vapor deposition is usually performed at a temperature of 300 to 600 ° C., preferably 400 to 600 ° C., by dropping it to a vapor deposition source and evaporating the composite material at a stroke, so that the vapor deposition has almost the same composition as the composite material before vapor deposition on the front surface of the substrate. A thin film can be produced.
  • a conical basket type such as a tungsten wire, a molybdenum wire, a tantalum wire, a rhenium wire, and a nickel wire
  • a crucible such as quartz, alumina, and graphit
  • the vapor deposition conditions of the flash vapor deposition method vary depending on the components of the composite material, but in general, the vapor deposition source heating temperature is 300 to 600 ° C., the degree of vacuum is 10 ⁇ 5 to 10 ⁇ 2 Pa, the vapor deposition rate is 5 to 50 nm / second, and the substrate temperature is ⁇ 200. It is desirable to select as appropriate within a range of up to + 300 ° C. and a film thickness of 0.005 to 5 ⁇ m.
  • FIG. 2B shows the material storage container 10 and the screw part 21.
  • the screw part 21 includes a screw holding part 22 and a screw 23 located therein.
  • a minute amount of the material 11 in the material storage container 10 is held by the screw 23, and the minute amount of material held by the screw is discharged and dropped from an output port (not shown) by the rotation of the screw.
  • the screw is composed of a blade 24 and a groove portion 25, and moves to the output port through the groove portion 25 and the gap between the blade 24 and the screw holding portion.
  • the apparatus is activated, the screw rotates, and the material 11 held in the material container 10 starts dropping at a substantially constant amount per unit time (for example, 4 to 8 mg / min).
  • the vapor deposition of the organic material is usually performed on a glass substrate at a rate of about 1 ⁇ / s to 10 ⁇ / s.
  • a material having a volume of V 1.6 ⁇ 10 ⁇ 11 m 3 per second is supplied from the deposition source. Therefore, the same amount of material is intermittently supplied from the material supply unit 20.
  • an opening is formed in the material supply unit, and it is necessary to consider the relationship between the size of the opening and the particle size of the particles in terms of powder engineering. Moreover, it is necessary to consider not only the opening but also the relationship with the diameter of the screw part through which the material can pass.
  • the particle size distribution of the organic EL material follows the normal distribution, it is equal to or greater than the average particle size value plus three times the standard deviation ( ⁇ ) value of the particle size distribution.
  • the value particles are 0.26% of the total.
  • L is a value obtained by adding at least three times the value of the standard deviation ( ⁇ ) to the average particle size. Therefore, the average particle size of the organic EL material is desirably L-3 ⁇ or less.
  • the composite material is composed of a host material and a dopant material
  • a value of about 0.1 mol% to 30 mol% is usually selected as the dopant content in the light emitting layer.
  • the volume ratio of the dopant material to the host material is preferably about 0.001 to 0.3. Therefore, the particle size of the dopant material needs to be as small as 0.001 to 0.3 that of the host material.
  • the amount of the dopant material needs to be controlled to be 0.001 to 0.3 of the host material.
  • the diameter of the part through which the screw material of the vapor deposition apparatus passes and the opening of the material supply part are made smaller, and the particle size of the dopant material is made smaller than that of the host material.
  • the particle size decreases, the contact surface area between the particles and the device increases and the frictional force increases. For this reason, the fluidity inside the screw is lowered, causing clogging in the screw part and in the opening part, and on the contrary, the controllability of the amount is impaired.
  • the ratio of the host particles and the dopant particles passing through the screw changes because of the minute volume of evaporation, and the host material and dopant supplied to the evaporation source are changed.
  • the composition ratio of the material constantly changes and varies sufficiently to affect the light emission characteristics of the formed organic EL element.
  • dopant particles having a small particle diameter tend to accumulate in the screw portion due to the difference in particle diameter, while host particles having a large particle diameter are easily pushed out by the screw. Therefore, it is difficult to keep the composition ratio of the mixed material supplied from the material supply device to the vapor deposition source constant even if the host material and the dopant material having different average particle diameters are put in the container at a desired ratio. It is.
  • the organic material and the organometallic complex are strongly adhered and move together, so that the composition ratio can be made almost constant even when supplied with only one material supply device. Moreover, it is not necessary to reduce the opening of the material supply device for the organometallic complex.
  • the fluidity of powder is affected by its particle size, particle shape, particle size distribution, surface condition, etc. Therefore, even if Db / Dp> 10, the outflow amount is not uniform and is discontinuous (pages 126 to 128).
  • the particle diameter is larger than about R / 10, where R is the diameter of the tube of the apparatus through which the material can pass.
  • the particle size becomes 540 ⁇ m. Even if the particle size is smaller than this, since the volume of the outputted material is the same, the aperture (diameter of the portion through which the screw material can pass) needs to be about 540 ⁇ m.
  • the diameter can be reduced by increasing the rotational speed of the screw and the material moving speed, but the diameter needs to be in the single-digit range of 100 ⁇ m to 1000 ⁇ m for stable supply.
  • the diameter of the screw part is 100 ⁇ m to 1000 ⁇ m, so the particle diameter is desirably 10 ⁇ m or more.
  • the particle diameter is desirably 10 ⁇ m or more.
  • particles having a size of 10 ⁇ m or less may be present, and the amount thereof should be small. Therefore, the amount of particles having a particle size of 10 ⁇ m or less in the composite material is desirably 10% by volume or less.
  • the particle size is desirably 200 ⁇ m or less. However, there may be particles having a size of 200 ⁇ m or more, and it is better that the amount thereof is small.
  • the space formed by the groove part 25 and the inner wall of the screw holding part 22 is the diameter R.
  • the apparatus has a minute opening as described in Patent Document 3, and the opening is smaller than the space formed by the groove 25 and the inner wall of the screw holding part 22, the fluidity of the powder Since the influence of depends on the opening, the diameter of the opening is considered as R.
  • the fluidity can be measured by a mechanical measurement method.
  • specific energy for causing the powder to flow
  • the internal friction angle is the shear strength of the powder that changes in proportion to the load
  • the adhesive force is the value when the powder is compressed. It is an index of ease of setting.
  • FIG. 3 schematically shows an organic EL element.
  • Reference numeral 1 denotes a substrate, which is usually made of glass, plastic sheet or film.
  • 2 is an anode
  • 3 is an organic thin film layer including a light emitting layer
  • 4 is a cathode.
  • the organic EL element includes an anode 2, an organic thin film layer 3, and a cathode 4.
  • a hole injection layer or a hole transport layer may be provided between the anode 2 and the light emitting layer, and an electron injection layer or an electron transport layer is provided between the cathode 4 and the light emitting layer. May be.
  • a charge barrier layer (a hole barrier layer, an electron barrier layer) or the like can be provided as necessary.
  • substrate is a member used as a support body of an organic EL element.
  • an electrically insulating quartz or glass plate, a plastic sheet or film, a metal thin film, or the like is used, and the type thereof is not particularly limited.
  • substrate is transparent.
  • Preferred examples of the transparent substrate include glass, quartz, and a transparent plastic film.
  • the surface of glass or quartz is preferably a photomask grade polished surface. Further, the quartz or glass preferably has a high volume resistance with a low alkali content (10 7 ⁇ m or more at 350 ° C.).
  • the thickness of the substrate is about 0.01 to 10 mm, preferably about 0.1 to 5 mm. Depending on the application, a flexible substrate may be used.
  • plastic sheets or films include polyolefins such as polyethylene and polypropylene, polyesters such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, and cellulose acetate.
  • Cellulose esters such as phthalate and cellulose nitrate or derivatives thereof, polymethyl methacrylate, polyether ketone, polyether sulfone, polyphenylene sulfide, polyether imide, polyether ketone imide, fluororesin, nylon, polystyrene, polyarylate, polycarbonate , Polyurethane, acrylic resin, polyacrylonitrile, polyvinyl acetate Lumpur, polyamides, polyimides, di-acryl phthalate resin, polyvinyl acetate, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and these two or three or more copolymers, cycloolefin resins.
  • Polyurethane acrylic resin, polyacrylonitrile, polyvinyl acetate Lumpur, polyamides, polyimides, di-acryl phthalate resin, polyvinyl acetate, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and these two or three or more copolymers, cycl
  • plastic sheets or films include fluorine-based polymer compounds having a low moisture permeability such as polyvinyl fluoride, polychlorotrifluoroethylene, polytetrafluoroethylene, and the like.
  • the plastic film may be a single layer or a multilayer structure.
  • the organic EL element When using a plastic sheet or film, it is necessary to pay attention to gas barrier properties. If the gas barrier property of the substrate is too small, the organic EL element may be deteriorated by the outside air that has passed through the substrate, such being undesirable. For this reason, a method of ensuring a gas barrier property by providing a dense silicon oxide film or the like on a plastic sheet or film substrate is also a preferable method.
  • the organic EL panel becomes flexible, and is free from the drawbacks of being heavy and easy to break, making it difficult to increase the area.
  • the anode As the anode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof having a high work function are preferably used as the electrode material.
  • electrode materials include metals such as aluminum, gold, silver, nickel, palladium and platinum, metal oxides such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO, and copper iodide.
  • conductive transparent materials made of conductive halides such as metal halides, carbon black or poly (3-methylthiophene), polypyrrole, and polyaniline.
  • an amorphous material capable of forming a transparent conductive film such as In 2 O 3 —ZnO
  • the anode can be produced by forming a thin film from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering and forming a pattern having a desired shape by a photolithography method. When the pattern accuracy is not so required (about 100 ⁇ m or more), the pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material. In the case of using a coatable material such as an organic conductive compound, a wet film forming method such as printing and coating can be used.
  • the thickness of the anode varies considerably depending on the material in order to control characteristics such as light transmittance and resistance, but is usually 500 nm or less, preferably 10 to 200 nm.
  • the organic thin film layer is sandwiched between an anode and a cathode, and includes a combination such as a hole injection layer / a hole transport layer / a light emitting layer / a hole blocking layer / an electron transport layer.
  • the light emitting layer constituting the organic thin film layer can be formed by flash vapor deposition using a composite material composed of the organic material (host material) and the organometallic complex (dopant material) of the present invention.
  • a plurality of light emitting layers may be provided in the organic thin film layer, but each may be formed by flash vapor deposition, or only a part of the layers may be formed by flash vapor deposition.
  • the thickness of the light emitting layer is usually 0.5 to 500 nm, preferably 0.5 to 200 nm.
  • a material usually used for an organic EL element can be used.
  • a material usually used for an organic EL element can be used.
  • the material used for an organic EL element can be normally used.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of this derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • Specific examples of the above-mentioned metal complexes of 8-hydroxyquinoline or derivatives thereof include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), such as tris (8-quinolinol) aluminum. Can do.
  • the thickness and the method of forming these layers may be the same as those usually used for organic EL elements.
  • the cathode (4 in FIG. 3) will be described.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof having a small work function are preferably used as the electrode material.
  • specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, aluminum / lithium fluoride mixtures, rare earth metals and the like.
  • the cathode can be produced by forming these electrode materials as a thin film on the organic thin film layer by a method such as vacuum deposition or sputtering.
  • the thickness of the cathode varies depending on the material, but is usually 1 ⁇ m or less, preferably 1 nm to 500 nm.
  • An organic EL element is an element in which a light emitting layer emits light when an electric current flows, and the thickness is usually 1 ⁇ m or less.
  • One or a plurality of organic EL elements may be sandwiched between the anode and the cathode. Light is extracted from the anode side surface or the cathode side surface.
  • the positions of the anode 2 and the cathode 4 in FIG. 3 may be interchanged.
  • Example 1 A host material H1 which is an organic material shown below and a dopant material D1 which is an organometallic complex were used.
  • H1 is a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon having a molecular weight of 506.
  • the melting point was 250 ° C.
  • D1 had no melting point and the decomposition temperature (1% weight loss temperature) was 321 ° C.
  • the molecular weight is 700.
  • the melting point of the host material is 71 ° C. lower than the decomposition temperature of the dopant material.
  • the decomposition temperature is a value obtained by measuring the time-dependent change in weight at the time of temperature rise using TG / DTA (thermogravimetric / differential thermal analyzer) and reading the temperature at the point of 1% reduction from the weight of the sample material at room temperature. is there.
  • the host material H1 and the dopant material D1 were used at a weight ratio of 10: 1. These materials were put in the flask, the air in the flask was replaced with nitrogen, the temperature of the mantle heater was set at 325 ° C., and the mixture was heated for 30 minutes for melt mixing. The temperature of the mixed material in the flask at that time was 245 ° C. The temperature of the mixed material was measured with a thermometer inserted in the flask. The thermometer was installed so that the material on the bottom face of the flask and the surface in contact with the flask could be touched. Therefore, the difference between the decomposition temperature of the dopant material and the temperature of the mixed material is 76 ° C. Thereafter, the mixture was placed at room temperature and pulverized in a mortar to prepare a composite organic EL material. The average particle size was 80 ⁇ m.
  • This composite organic EL material was measured by high performance liquid chromatography to confirm the presence or absence of a decomposed product. The result is shown in FIG.
  • the two peaks in this result are the same peak positions as in the high performance liquid chromatography measurement of H1 alone and D1 alone.
  • the composition ratio of H1 and D1 in the composite material was 100: 8.4.
  • Comparative Example 1 A host material H2 which is an organic material shown below and a dopant material D2 which is an organometallic complex were used.
  • H2 is a nitrogen-containing heterocyclic derivative having a molecular weight of 638.
  • the melting point is 340 ° C.
  • D2 had no melting point, and the temperature when the weight decreased by 1% when the temperature was raised from room temperature at 10 ° C. per minute was 366 ° C.
  • the molecular weight is 655.
  • the melting point of the host material is 26 ° C. lower than the decomposition temperature of the dopant material.
  • the host material H2 and the dopant material D2 were used at a weight ratio of 10: 1. These materials were put in a flask, the air in the flask was replaced with nitrogen, a mantle heater was set at 448 ° C., and the mixture was heated for 30 minutes for melt mixing. The material temperature in the flask at that time was 338 ° C. The temperature of the mixed material was measured in the same manner as in Example 1. Therefore, the difference between the decomposition temperature of the dopant material and the temperature of the mixed material is 28 ° C. It was visually confirmed that the entire material in the flask was melted, then placed at room temperature and pulverized in a mortar to produce a composite organic EL material. The average particle size was 79 ⁇ m.
  • This composite organic EL material was measured by high performance liquid chromatography to confirm the presence or absence of a decomposed product. The result is shown in FIG.
  • the two peaks in this result are the same peak positions as in the high-performance liquid chromatography measurement of H2 alone and D2 alone.
  • a new peak was observed in the measurement result of the composite material. Therefore, the molecular weight corresponding to the peak was measured. This molecular weight was 155. Since this molecular weight corresponded to the following ligand of D2, it was specified as a decomposition product.
  • the composite organic EL material of the present invention can be used for the production of an organic EL element, particularly for the production of a light emitting layer of an organic EL element.

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Abstract

　有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料であって、有機材料の融点が、有機金属錯体の分解温度より３０℃以上低い複合有機エレクトロルミネッセンス材料。

Description

複合有機エレクトロルミネッセンス材料及びその製造方法
　本発明は、有機材料と有機金属錯体を接合させてなる複合有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）材料（以下、複合材料と略記する場合がある。）及びその製造方法に関する。更に詳しくは、フラッシュ蒸着に適した複合有機ＥＬ材料及びその製造方法に関する。
　特許文献１には、真空環境中での物理的蒸着が、有機エレクトロルミネッセンスデバイスに用いる有機材料の薄膜を形成する方法として一般に利用されていることが記載されている。しかし、有機材料は、蒸着に望ましい気化温度又はそれに近い温度に長時間にわたって維持したとき、分解することがしばしばある。特に、温度に対して感受性のある有機材料をより高温にすると、粒子構造が変化し、それに伴って材料の性質が変化する可能性があることが指摘されている。
　一般的な真空蒸着法においては、るつぼと呼ばれる蒸着源の中に有機材料を入れ、真空環境中で高温に加熱することにより該有機材料を蒸発させ、基板上に有機材料の薄膜を形成する。このため、るつぼ内にある材料すべてが常時高温加熱されるため、材料劣化が促進される。また、真空環境中で蒸発させるため、材料の蒸発方向を制御することが難しく、成膜に寄与する材料の利用効率を高めることが課題となっている。そこで、フラッシュ蒸着法という蒸着手段が注目されている。
　特許文献２には、フラッシュ蒸着法を用いて、有機薄膜電界発光素子の有機薄膜を得る方法が開示されている。
　フラッシュ蒸着法は、材料を加熱した蒸着源に供給して、急速に蒸発させることにより、基板表面に有機化合物の蒸着薄膜（有機薄膜）を形成する方法である。
　フラッシュ蒸着は、材料収納容器に保持した有機薄膜用材料を、スクリュー部を通して、３００～６００℃に加熱した加熱蒸発部に落下させ、該材料を一気に蒸発させる。蒸発した材料を加熱した加熱導管を経てあらかじめ設置された基板に向けて出力することにより、基板上に有機材料を成膜する。フラッシュ蒸着の場合の加熱は、蒸着源に材料を落下させて行うため、常時材料が加熱されるという問題がない。また、加熱により昇華した材料の進行方向を制御することができるため、材料の成膜への寄与率を高めることができる。このため、注目されている。
　有機ＥＬ素子は一般的に、発光能のある有機化合物（以下、発光材料という。）を含有する発光層を、一対の電極に挟持したものであり、一方の電極からは電子が注入され、もう一方の電極からは正孔が注入され、注入された電子と正孔が、発光層内で再結合するときに発光が生じる。一般的な有機ＥＬ素子は陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極の順に積層されており、発光層、正孔輸送層及び電子輸送層はそれぞれ有機材料を数ナノ～数十ナノメートルのオーダーの膜厚で成膜することにより形成する。発光層は通常、励起子を形成するホスト材料に少量のドーパント材料（蛍光材料、燐光材料）を混合したものが使用される。
　特許文献１には、蒸着材料を高温下に曝す時間が短縮された蒸着装置及び蒸着方法が開示されている。この装置には、開口部を有するマニホールドが設置されており、気化した有機材料をマニホールドに導入した後、その開口部を通して基板に蒸着材料を供給し、堆積する。
　特許文献２，３には、フラッシュ蒸着法を用いた有機薄膜電界発光素子の有機薄膜の製造法が開示されている。特許文献２では、メノー乳鉢等でよく混合して得た混合材料を加熱した蒸着源に供給して、急速に蒸発させることにより、基板表面に有機薄膜を形成する方法が開示されている。しかし、この方法では、蒸着源に落下する前に、混合材料の均一性が損なわれることがある。この場合、フィーダーから落下される各材料の比率が時間とともに変化するため、蒸着により形成される有機薄膜に含まれる各材料の比率の均一性が確保できない。
特表２００８－５１９９０４号公報 ＵＳ２００７／０２４８７５３号公報 特開２００８－５３０７３３号公報
　上記問題に鑑み、本発明の目的は、フラッシュ蒸着に適した、複合有機ＥＬ材料及びその製造方法を提供することである。
　本発明によれば、以下の複合有機ＥＬ材料等が提供される。
１．有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料であって、前記有機材料の融点が、前記有機金属錯体の分解温度より３０℃以上低い複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
２．前記分解温度は、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度である、１に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
３．前記有機材料の分子量が２０００以下である１又は２に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
４．前記有機材料は、有機金属錯体ではない１～３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
５．前記有機材料は、三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ～３．３ｅＶの範囲にある縮合多環芳香族化合物であり、前記有機金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｃｕ，Ｒｕ及びＲｅから選択される金属元素を中心金属とする有機金属錯体である、１～３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
６．前記縮合多環芳香族化合物が、縮合多環芳香族炭化水素化合物である５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
７．前記縮合多環芳香族化合物が、含ヘテロ環化合物である５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
８．前記有機材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を構成するホスト材料であり、前記有機金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれる燐光発光性のドーパント材料である、１～７のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
９．有機材料と、粉体状にした有機金属錯体と、を混合することにより混合材料を作製し、前記有機材料を毎分１０℃で昇温したときの融点が、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０℃以上低く、前記混合材料を、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０度以上低い温度まで加熱し、その後、冷却する、複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
１０．前記冷却の後、粉砕する９に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
１１．上記１～８のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料を用いる蒸着方法。
　本発明によれば、フラッシュ蒸着に適した、複合有機ＥＬ材料及びその製造方法が提供できる。
　また、複合材料の製造時における原料の分解を低減することができる。
第一の材料（有機材料）と第二の材料（有機金属錯体）が接合している粒子を示す図である。 第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。 第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。 第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。 第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。 第一の材料と第二の材料が接合している他の粒子を示す図である。 フラッシュ蒸着装置を示す図である。 図２Ａに示すフラッシュ蒸着装置の材料収納容器とスクリュー部を示す図である。 有機ＥＬ素子を示す図である。 実施例１で作製した複合材料のＨＰＬＣチャートである。 比較例１で作製した複合材料のＨＰＬＣチャートである。
（１）複合有機ＥＬ材料
　本発明の複合有機ＥＬ材料は、有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料である。そして、有機材料の融点が、有機金属錯体の分解温度よりも３０℃以上（好ましくは、分解温度よりも４５℃以上、特に好ましくは６０℃以上）低いことを特徴とする。これにより、有機材料と有機金属錯体を接合させて複合材料を製造する際に、材料の分解を低減し、フラッシュ蒸着に適した高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を得ることができる。有機材料の融点が１５０℃以上であることが素子の熱安定性を保証する観点から好ましい。
　ここで、融点は、示差熱走査型熱量計（ＤＳＣ）等を用いて、融解ピークの位置から求めることができる。この場合、温度を毎分１０℃程度の速さで上昇させるときに出現する融解ピークの位置から融点を求めることができる。
　また、分解温度は、不活性ガス雰囲気中、有機金属錯体を常圧において、室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度（１％減量温度）を意味する。
　本発明の複合有機ＥＬ材料は、有機材料の融液内において有機金属錯体は分解温度より低い温度であっても分解が生じることに着目して見出されたものである。有機金属錯体から生じる分解物は、複合有機ＥＬ材料にとって不純物であり、当該複合有機ＥＬ材料を用いて成膜された有機ＥＬ素子の性能低下の一因となる。
　従来の技術常識によれば、有機材料の融液の温度が有機金属錯体の分解温度より低ければ、分解物のない複合有機材料を形成できると考えていた。しかしながら、本発明者らは、前記融液の温度と前記分解温度の差が１０℃以上であっても有機材料の融液内では有機金属錯体の分解が生じることを見出した。即ち、性能のよい複合有機ＥＬ材料を得るためには、前記融点と前記分解温度の間に所定の温度差が必要である。
　本発明の複合有機ＥＬ材料は、上記の関係を有する有機材料である有機ＥＬ素子の発光層を構成するホスト材料（以下、第一の材料ということがある。）と、有機金属錯体である該発光層に含まれる燐光発光性ドーパント材料（以下、第二の材料ということがある。）が、接合してなる粒子、又は接合している粒子の集合体であることが好ましい。
　尚、本発明の複合有機ＥＬ材料は、接合されていない第一の材料及び／又は第二の材料の粒子を含んでいてよい。
　本発明の複合有機ＥＬ材料は、第一の材料及び第二の材料のみからなっていてもよく、また、第一の材料及び第二の材料以外の材料も含んでいてもよい。例えば、有機ＥＬ素子に使用される有機発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料等を加入することができる。
　本発明の複合有機ＥＬ材料は、第一の材料が、第二の材料だけで被覆されていてもよく、第二の材料に加えて他の材料で被覆されていてもよい。
　２つの材料が接合している粒子として、例えば、図１Ａに示す断面模式図のように第一の材料１００の全面を第二の材料１０１が被覆してもよく、図１Ｂに示す断面模式図のように第一の材料１００の一部の面を第二の材料１０１が被覆してもよく、図１Ｃに示す断面模式図のように第一材料１００の表面のくぼみに第二の材料１０１が入りこんで被覆してもよい。また、図１Ｄ～１Ｆのように第一の材料と第二の材料が全体に混ざり合ってもよい。図１Ｄは溶融された粒子の形状を残した第二の材料の複数の粒子が第一の材料の１粒子の中に含まれたものであることを示す断面模式図である。図１Ｅは第一の材料と第二の材料の複数の微粒子が完全に溶融しないで粒子の形状を残して接合し粒子を形成していることを示す断面模式図である。図１Ｆでは第一の材料と第二の材料が分散した状態で粒子を形成している。
　尚、３以上の材料からなる場合、図１Ａ～１Ｃでは、第二の材料と他の材料が第一の材料を被覆し、図１Ｄ～１Ｆでは３以上の材料が混合する。
　本発明の複合材料を構成する有機材料としては、蒸着に適したものとして分子量が２０００以下であるものを使用することが好ましい。分子量の下限値は特にないが、複合有機ＥＬ材料の製造上の利点より、常温より高い融点を有するものが好ましい。具体的には、分子量が１３０程度以上であればよい。分子量は２００～２０００の範囲にあることが好ましく、特に、５００～１０００がより好ましい。
　有機材料は、三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ～３．３ｅＶの範囲にある縮合多環芳香族化合物、又は含ヘテロ環化合物が好ましい。ここで、三重項エネルギーは、最低励起三重項状態と基底状態におけるエネルギー差である。
　三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ～３．３ｅＶの範囲にあることにより、
効率的な発光が得られる。三重項エネルギーは２．０ｅＶ～３．０ｅＶであることがより好ましく、特に、２．０ｅＶ～２．６ｅＶであることがより好ましい。
　尚、三重項エネルギーは、励起三重項エネルギーギャップを意味し、例えば、発光スペクトルに基づいて以下のように規定できる。すなわち、測定対象の材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を励起三重項エネルギーギャップとする。尚、測定には市販の測定装置Ｆ－４５００（日立製）を用いることができる。
　縮合多環芳香族化合物としては、縮合多環芳香族炭化水素化合物や含ヘテロ環化合物が好ましい。
　縮合多環芳香族炭化水素化合物としては、下記式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）で表される多環式縮合芳香族化合物からなる群から選ばれる１種以上の化合物であることが好ましい。
　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ｒｂ　　・・・（Ａ）
　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ｒｂ　　・・・（Ｂ）
　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ａｒ１０３－Ｒｂ　　・・・（Ｃ）
　式中、Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂは、置換若しくは無置換のベンゼン環、又は、置換若しくは無置換のナフタレン環、置換若しくは無置換のクリセン環、置換若しくは無置換のフルオランテン環、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のジベンゾフェナントレン環、置換若しくは無置換のトリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、置換若しくは無置換のベンゾクリセン環、置換若しくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、及び、置換若しくは無置換のピセン環から選択される多環式芳香族骨格部を表す。但し、Ｒａ及びＲｂの置換基はアリール基ではない。Ａｒ１，Ａｒ２，Ａｒ３，Ｒａ及びＲｂが同時に置換若しくは無置換のベンゼン環である場合はない。
　上記多環式縮合芳香族化合物において、Ｒａ及びＲｂのいずれか一方又は両方は、置換若しくは無置換のフェナントレン環、置換若しくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントレン環及び置換若しくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることが好ましい。
　上記多環式縮合芳香族化合物の多環式縮合芳香族骨格部は、置換基を有していてもよい。
　多環式縮合芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。
　多環式縮合芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
　多環式縮合芳香族骨格部の置換基の具体例を下記に示す。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアミノ基は－ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１、Ｘ２の例としてはそれぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、４－スチリルフェニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアルケニル基の例としては、ビニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、１－メチルビニル基、スチリル基、４－ジフェニルアミノスチリル基、４－ジ－ｐ－トリルアミノスチリル基、４－ジ－ｍ－トリルアミノスチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２－ジフェニルビニル基、１－メチルアリル基、１，１－ジメチルアリル基、２－メチルアリル基、１－フェニルアリル基、２－フェニルアリル基、３－フェニルアリル基、３，３－ジフェニルアリル基、１，２－ジメチルアリル基、１－フェニル－１－ブテニル基、３－フェニル－１－ブテニル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアルコキシ基は、－ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のヘテロアリール基の例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアリールオキシ基は、－ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられる。
　置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　本発明では、下記の式（１）～（４）で表される化合物からなる群から選ばれるいずれかであることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式（１）～（４）中、Ａｒ１～Ａｒ５は、置換若しくは無置換の環を形成する炭素数が４から１６の単環構造あるいは縮合環構造を表す。
　式（１）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のフェナントレン、クリセン等が挙げられる。
　式（２）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテン等が挙げられる。
　式（３）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテン等が挙げられる。
　式（４）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のナフタレンの単体又は誘導体等が挙げられる。
　ナフタレン誘導体としては、例えば、下記式（４Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式（４Ａ）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　ナフタレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　また、本発明では上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（５）で表されるフェナントレン又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、メルカプト基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、ハロアルカン、ハロアルケン、ハロアルキン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、エステル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基が挙げられる。
　このようなフェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（５Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（５Ａ）中、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　式（５）で表されるフェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　さらに、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（６）で表されるクリセン又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　クリセン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
　このようなクリセン誘導体としては、例えば、下記式（６Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（６Ａ）中、Ｒ１～Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　式（６）で表されるクリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　また、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（７）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］フェナントレン）又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
　このようなベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（７Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（７Ａ）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　式（７Ａ）で表されるベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　さらに、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（８）で表される化合物（ベンゾ［ｃ］クリセン）又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　ベンゾ［ｃ］クリセン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
　このようなベンゾ［ｃ］クリセン誘導体としては、例えば、下記式（８Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（８Ａ）中、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　式（８Ａ）で表されるベンゾ［ｃ］クリセン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
　このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　本発明では、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（９）で表される化合物（ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン）又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　ジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
　このような化合物の誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　また、本発明では、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１０）で表されるフルオランテン又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　フルオランテン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
　このようなフルオランテン誘導体としては、例えば、下記式（１０Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１０Ａ）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表す。
　尚、アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、ヘテロアリール基の例としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基等が挙げられる。
　Ｘ１２～Ｘ２１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１～１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－ヘキシル基、３，３－ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基等）、炭素数１～１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基等）、炭素数４～１６の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－イソペンチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル基、４－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、４－ｎ－オクチルフェニル基、４－ｎ－デシルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、５－インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－５－ナフチル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、４－ｎ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、４－シクロヘキシルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘプチルオキシフェニル基、４－ｎ－オクチルオキシフェニル基、４－ｎ－デシルオキシフェニル基、２，３－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、２－メトキシ－５－メチルフェニル基、３－メチル－４－メトキシフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、２－クロロ－４－メチルフェニル基、３－クロロ－４－メチルフェニル基、２－クロロ－４－メトキシフェニル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－（４’－メチルフェニル）フェニル基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、４－エトキシ－１－ナフチル基、６－メトキシ－２－ナフチル基、７－エトキシ－２－ナフチル基等）、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基（２－フリル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基等）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～１２のアリール基又は炭素数６～１２のヘテロアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基又は炭素数６～１０のアリール基である。
　式（１０Ａ）で表されるフルオランテン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　置換若しくは無置換のベンゾフルオランテンとしては、例えば、下記式（１０１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン又はその誘導体や、式（１０２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン又はその誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（１０１）及び式（１０２）中、Ｘ１～Ｘ２４は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表す。
　アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、ヘテロアリール基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基等が挙げられる。
　Ｘ１～Ｘ２４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１～１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ－ヘキシル基、３，３－ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基等）、炭素数１～１６の直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基等）、炭素数４～１６の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－イソペンチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル基、４－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、４－ｎ－オクチルフェニル基、４－ｎ－デシルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、５－インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－５－ナフチル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、４－ｎ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、４－シクロヘキシルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘプチルオキシフェニル基、４－ｎ－オクチルオキシフェニル基、４－ｎ－デシルオキシフェニル基、２，３－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、２－メトキシ－５－メチルフェニル基、３－メチル－４－メトキシフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、２－クロロ－４－メチルフェニル基、３－クロロ－４－メチルフェニル基、２－クロロ－４－メトキシフェニル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－（４’－メチルフェニル）フェニル基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、４－エトキシ－１－ナフチル基、６－メトキシ－２－ナフチル基、７－エトキシ－２－ナフチル基）、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基（２－フリル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基等）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又は炭素数６～１２のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基又は炭素数６～１０のアリール基である。
　式（１０１）で表されるベンゾ［ｂ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式（１０２）で表されるベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体としては、例えば、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　さらに、上記多環式縮合芳香族骨格部は、下記式（１１）で表されるトリフェニレン又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　トリフェニレン誘導体の置換基としては、例えば、前記したフェナントレン誘導体の置換基として挙げたものを挙げることができる。
　このようなトリフェニレン誘導体としては、例えば、下記式（１１Ａ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（１１Ａ）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は、環を形成する炭素数が５～３０の置換若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数２～３０の分岐若しくは直鎖のアルケニル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　式（１１Ａ）で表されるトリフェニレン誘導体の具体例としては、下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　尚、多環式縮合芳香族骨格部には、窒素原子が含まれていてもよく、例えば、下記のものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　含ヘテロ化合物としては、下記式（５）又は（６）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式（５）及び及び（６）において、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ６、Ａｒ７及びＡｒ８は置換基Ｙを一個又は複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＡｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　式（５）及び（６）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表し、ｏ、ｐ及びｑは０又は１、ｓは１、２又は３を表す。ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　式（５）及び（６）において、Ｌ１は単結合、炭素数１～２０アルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４であり、Ａｒ６と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（５）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＡｒ８と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（６）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体を形成する。
　式（６）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＡｒ８と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカン、炭素数１～２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＡｒ８と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＡｒ８と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（５）及び（６）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ１と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　式（５）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ２と炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　式（５）で表される材料は、下記式（１０）～（１３）、（１７）、（１９）及び（２１）のいずれかで表されるものが好ましく、式（６）で表される材料は、下記式（９）、（１４）～（１６）、（１８）、（２０）及び（２２）のいずれかで表されるものであると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式（９）及び（１０）において、Ｘ５及びＸ６は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　式（９）及び（１０）において、Ｌ１は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１０）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（９）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（９）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカン、炭素数１～２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（９）及び（１０）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ１と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　（１０）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ２と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（９）及び（１０）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
　式（９）及び（１０）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　式（１１）～（１６）において、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１１及びＸ１２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。
　式（１１）～（１６）において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　式（１１）～（１６）において、Ｌ１は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１１）～（１３）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１４）～（１６）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１４）～（１６）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカン、炭素数１～２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（１１）～（１６）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ１と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（１１）～（１３）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ２と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（１１）～（１６）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
　式（１１）～（１６）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　式（１７）及び（１８）において、Ｘ１３及びＸ１４は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１又はＣＲ２Ｒ３を表す。ここで、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　式（１７）及び（１８）において、Ｌ１は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１７）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１８）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１８）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカン、炭素数１～２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（１７）及び（１８）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ１と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（１７）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ２と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（１７）及び（１８）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
　式（１７）及び（１８）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
　前記式（９）又は（１０）で表される化合物が、下記式（１９）又は（２０）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　式（１９）及び（２０）において、Ｌ１は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１９）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２０）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（２０）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカン、炭素数１～２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（１９）及び（２０）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ１と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（１９）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ２と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（１９）及び（２０）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
　式（１９）及び（２０）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
　前記式（１３）又は（１６）で表される化合物が、下記式（２１）又は（２２）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（２１）及び（２２）において、Ｌ１は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２１）において、Ｌ２は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２２）において、ｎは２、３又は４を表し、それぞれＬ３を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（２２）において、Ｌ３は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、炭素数２～２０の２価のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価のシクロアルカン、炭素数１～２０の３価のシリル基、置換若しくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、又は原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価のアルカン、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価のシクロアルカン、ケイ素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換若しくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（２１）及び（２２）において、Ａ１は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ１と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（２１）において、Ａ２は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は環形成原子数３～２４でＬ２と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。
　式（２１）及び（２２）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３は、炭素数１～２０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ及びｆは０、１、２又は３であり、ｅは０、１又は２である。
　式（２１）及び（２２）において、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、カルボニル基を含まない。
　式（５）～（２２）において、各基の示す具体例を以下説明する。
　Ａｒ６～Ａｒ８、Ｙ、Ｙ１～Ｙ３、Ｒ１～Ｒ３、Ｌ１～Ｌ３及びＡ１～Ａ２の示す置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンが好ましい。
　Ａｒ６～Ａｒ８、Ｙ、Ｙ１～Ｙ３、Ｒ１～Ｒ３、Ｌ１～Ｌ３及びＡ１～Ａ２の示す置換若しくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンが好ましい。また、Ｒ１の示す少なくとも１つの置換若しくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、芳香族複素環基の例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。
　Ｙ、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１～Ｌ３及びＲ１～Ｒ３の示す炭素数１～２０のアルキル基、アルキレン基、３価あるいは４価のアルカンとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等又はこれらを２～４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ３及びＡ１～Ａ２の示す置換若しくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、３価あるいは４価のシクロアルカンとしては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等又はこれらを２～４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ１～Ｙ３の示す炭素数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ１～Ｙ３、Ｌ１～Ｌ３、Ｒ１～Ｒ３及びＡ１～Ａ２の示す炭素数１～２０のシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等又はこれらを２～３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ１～Ｙ３及びＲ１～Ｒ３の示す炭素数７～２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
　式（５）～（２２）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３～４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等）、炭素数１～６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３～１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３～４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　これらの中でも、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１～２が好ましい。
　式（６）、（９）、（１４）～（１６）、（１８）、（２０）又は（２２）の材料において、ｎが２であると好ましい。
　式（１０）～（１３）、（１７）、（１９）又は（２１）において、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３で表される置換基の合計数が３以下、式（９）、（１４）～（１６）、（１８）、（２０）又は（２２）における［　］ｎ内構造１つに対するＹ１、Ｙ２及びＹ３で表される置換基の合計数が３以下であると好ましい。
　式（５）又は（６）において、Ｘ１とＸ２又はＸ３とＸ４が、それぞれＮ－Ｒ１で表され、Ｘ１のＮ－Ｒ１とＸ２のＮ－Ｒ１、又はＸ３のＮ－Ｒ１とＸ４のＮ－Ｒ１が異なっていると好ましい。
　式（９）又は（１０）において、Ｘ５とＸ６が、それぞれＮ－Ｒ１で表され、Ｘ５のＮ－Ｒ１とＸ６のＮ－Ｒ１が異なっていると好ましい。
　式（１１）～（１６）において、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、又はＸ１１とＸ１２が、それぞれＮ－Ｒ１で表され、Ｘ７のＮ－Ｒ１とＸ８のＮ－Ｒ１、Ｘ９のＮ－Ｒ１とＸ１０のＮ－Ｒ１、又はＸ１１のＮ－Ｒ１とＸ１２のＮ－Ｒ１が異なっていると好ましい。
　式（１７）又は（１８）において、Ｘ１３とＸ１４が、それぞれＮ－Ｒ１で表され、Ｘ１３のＮ－Ｒ１とＸ１４のＮ－Ｒ１が異なっていると好ましい。
　式（５）、（６）、（９）～（１８）において、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４、Ｘ５とＸ６、Ｘ７とＸ８、Ｘ９とＸ１０、Ｘ１１とＸ１２、Ｘ１３とＸ１４が共に酸素原子であると好ましい。
　また、含ヘテロ環化合物としては、カルバゾール誘導体も好ましい。カルバゾール誘導体とは、カルバゾール基をひとつ以上含む化合物をいう。
　有機金属錯体としては、有機ＥＬ素子に使用される燐光発光性のドーパント材料が好ましい。有機ＥＬ素子に使用した際に燐光発光を示し、有機材料の融点より３０℃を超える高い分解温度を有する有機金属錯体であれば、特に限定されない。
　発光効率等からＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｃｕ，Ｒｕ及びＲｅから選択される金属元素を中心金属とする有機金属錯体が好ましい。
　また、発光効率等からフェニルキノリン、フェニルイソキノリン、フェニルピリジン、フェニルピリミジン、フェニルピラジン及びフェニルイミダゾールから選択される配位子から構成される有機金属錯体が好ましい。
　このようなドーパント材料の具体例としては、例えば、ＰＱＩｒ（ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）　ｂｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌ　ｑｕｉｎｏｌｙｌ－Ｎ，Ｃ２’）　ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｆａｃ－ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）　ｉｒｉｄｉｕｍ）の他、下記の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　有機金属錯体は、蒸着に適したものとして分子量２００～２０００が好ましい。さらに分子量２００～１５００が好ましい。さらに分子量５００～１０００がより好ましい。
　有機材料がホスト材料であり、有機金属錯体がドーパント材料である場合、ホスト材料とドーパント材料の配合量は、質量比で９９．５：０．５～７０：３０の範囲であることが好ましい。この範囲であれば、ドーパントの配合効果、例えば、発光効率の向上が得られ、一方、濃度消光が生じる可能性が低い。より好ましくは９５：５～８５：１５である。尚、ドーパントを複数用いることができる。
　本発明の複合有機ＥＬ材料の平均粒径は、好ましくは２０～（５４０－３σ）μｍ、より好ましくは２０～（２００－３σ）μｍ、特に好ましくは２０～８０μｍである。ここで、σは、複合有機ＥＬ材料の粒子の粒径分布の標準偏差である。
　このような複合材料は、流動性が高く、フラッシュ蒸着装置に用いるときスクリュー部内での材料の詰まりが少ない。
　本発明において平均粒径はレーザー回折（Ｍｉｅ散乱理論）法によって測定する。レーザー回折式粒度分布測定装置、マイクロトラック社製ＭＴ－３３００ＥＸＩＩを用いることができる。充分な量の複合材料をサンプルとして採取し粒径分布を求める。Ｍｉｅ散乱理論により測定される粒径は、粒子の位置で切った断面の一端から他端の長さである。粒径の小さい方から大きい方へ存在量を積算していき、累積存在量５０％となる粒径を平均粒径とする。
　図１Ａ～１Ｃのように、第一の材料が第二の材料で被覆されるとき、第一の材料は粒子状であり様々な形をとり得る。例えば、略球状、略楕円体、略多面体等の粒子状である。
　複数の材料が接合している複合材料は、両者を単に混合して得た混合材料に比べて、材料間の接合が強い。このため、複合材料をフラッシュ蒸着に用いるとき、昇華までの過程において複合材料が分離し難い。このため、層内における複数の材料の組成比の変動が少ない。
（２）複合有機ＥＬ材料の製造方法
　本発明の複合材料は、上述した有機材料及び有機金属錯体の粉体を用いて、両材料を接合することで製造できる。
　具体的に、以下の（１）～（３）の工程にて製造できる。
（１）有機材料と、粉末状にした有機金属錯体と、を混合することにより混合材料を作製
（２）上記（１）の混合材料を、有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度（１％減量温度）より３０℃以上低い温度で加熱
（３）加熱後、冷却する
　上記（１）の工程において、原料である有機材料及び有機金属錯体は、有機材料の融点が、有機金属錯体の１％減量温度よりも３０℃以上低くなるように選択する。
　原料の粉体は、例えば、各材料を粉砕処理することにより得ることができる。複数の材料を混合した状態で粉砕してもよいが、好ましくはそれぞれの材料を独立して粉砕を行う。
　粉砕方法としては、従来知られた方法を採用することができる。例えば、乳鉢を用いて粉砕する。しかし、より微細に粉砕するためには粉砕機を使用するのが好ましい。粉砕条件を種々設定することにより、様々な粒径の材料を得ることができる。
　尚、原料の材料が十分に細かい場合、粉砕工程を省くことができる。
　ホスト材料をドーパント材料で被覆するとき、好ましくはホスト材料の平均粒径を２０～８０μｍ、ドーパント材料の平均粒径を３～３０μｍとする。均一な混合材料を得るため、ドーパント材料の平均粒径は小さい方が好ましい。
　必要により、上記（２）の加熱工程（接合工程）の前に、粉砕工程を経た粉体から微粉を除去する分級工程を加入する。複合有機ＥＬ材料に微粉が含まれると、フラッシュ蒸着装置のスクリュー部の目詰まりの原因となる場合がある。このため、ホスト材料をドーパント材料で接合／被覆するとき、粉砕後に、微粉を取り除くためにホスト材料を分級することが好ましい。具体的には、ホスト材料中の粒径１０μｍ以下の粒子量を、１０体積％以下とすることが好ましい。
　分級には、従来知られた方法を採用することができる。例えば、装置名：マルチプレックスを使用して分級する。
　上記（２）の工程において、有機材料と有機金属錯体を所定の温度以下まで加熱し、接合させる。尚、全ての原料が複合化されている必要はない。複合化されていない有機材料と有機金属錯体の粉体が含まれていてよい。
　有機材料と有機金属錯体を加熱、接合する手段は特に限定されず、特に溶融混合やメカノフュージョン法を用いることができる。
　一般に、メカノフュージョン法を用いた場合、図１Ａ～１Ｃに示すように有機材料が有機金属錯体で被覆される状態となり、溶融混合の場合は、図１Ｄ～１Ｆに示すように有機材料と有機金属錯体が混合した状態となる。
　以下、溶融混合による複合有機ＥＬ材料の製造方法について具体的に説明する。
　溶融混合する場合は、例えば、有機材料と有機金属錯体からなる混合材料をフラスコに入れ、フラスコ内の空気を窒素置換し、マントルヒータ等を用いてホスト材料を設定温度で加熱し撹拌する。設定温度は、有機金属錯体の分解を防止するため、有機金属錯体の１％減量温度より３０℃以上低い温度とする。
　撹拌は３～４時間加熱しながら行うのが好ましい。
　上記（２）の工程のあと、工程（３）にて冷却することにより複合材料を得ることができる。例えば、得られた溶融状態の材料を室温にて所定時間放置することにより、飴状の固体として複合材料を得ることができる。この飴状の固体は、有機材料と有機金属錯体が接合して混合したものである。
　これを粉砕することにより所定の粒径分布をもつ粉体を得ることができる。粉砕は乳鉢により手粉砕してもよいし、粉砕機にて粉砕してもよい。
　有機材料の融点が有機金属錯体の融点より低く、有機材料の融点と有機金属錯体の融点の間で加熱した場合には、図１Ｄのような複合材料が得られる。
　有機材料の融点と有機金属錯体の融点が近い場合等には、混合状態が有機材料と有機金属錯体の判別が困難である図１Ｆのような複合材料が得られる。
　また、結晶状態の一部を保持しつつ有機材料の融点付近で加熱した場合には、図１Ｅのような複合材料が得られる。有機材料及び有機金属錯体は、溶融混合に適したものとして融点１００～５００℃であることが好ましい。さらに融点２００～３００℃であることが好ましい。
　尚、燐光発光性のドーパント材料は一般に融点をもたず、溶融しない。このため、溶融したホスト材料の中にドーパント材料が分散し、その分散状態のまま凝固し、ホスト材料とドーパント材料が接合して混合された状態となる。
　従って、ドーパント材料として小粒径のものを用いることが溶融後の混合状態を均一にすることができる点で好ましい。また、製造の過程で用いるドーパント材料の粒径は、本発明の有機ＥＬ材料の集合体の平均粒径より小さいことが好ましい。
　複合材料は、溶媒により一部又は両方の材料を溶かして混合する方法にて製造することもできる。例えば、混合材料をフラスコに入れ、溶媒を滴下し攪拌する。この後、貧溶媒を滴下することにより複合材料を得る。片方のみを溶かす溶媒を用いてもよいし、両方を溶かす溶媒を用いてもよい。
　冷却後、必要であれば、得られた複合材料を分級して、複合材料中の粒径１０μｍ以下の粒子量を、１０体積％以下とすることが好ましい。
（３）フラッシュ蒸着
　本発明の複合材料は、複数の材料が均一に分散していて、かつ強く接合して分離しにくいので、フラッシュ蒸着装置に使用するのに適している。尚、本発明の複合材料は、フラッシュ蒸着に限らず各種の蒸着法で使用できる。
　フラッシュ蒸着法は、材料を加熱した蒸着源に供給して、急速に蒸発させることにより、基板表面に有機化合物の蒸着薄膜（有機薄膜）を得る方法である。
　図２Ａにフラッシュ蒸着装置の一例を示す。フラッシュ蒸着装置５において、材料収納容器１０内に保持した材料１１を、スクリュー部２１を介し材料供給部２０から加熱蒸発部４０へ微量落下させる。加熱蒸発部４０は加熱されており落下した材料１１を一気に蒸発させる。蒸発した材料は、加熱蒸発部４０と加熱蒸気分配部６０を接続する加熱導管８０を通過し加熱蒸気分配部６０に供給される。材料は蒸気のまま加熱蒸気出力部６１から、設置台５１に設置される基板５０へ向けて放出される。放出された蒸気は基板５０に堆積し、基板５０に材料が成膜する。
　フラッシュ蒸着を行う際に使用する加熱蒸発部４０には、タングステン線、モリブデン線、タンタル線、レニウム線及びニッケル線等のコニカルバスケット型、石英製、アルミナ製及びグラファイト製等のるつぼ又はタングステン製、タンタル製又はモリブデン製のボートを使用することができる。フラッシュ蒸着は、通常３００～６００℃、好ましくは４００～６００℃に加熱した蒸着源に落下させ、複合材料を一気に蒸発させることにより、基板正面へ蒸着する前の複合材料とほぼ同一の組成の蒸着薄膜を作製することができる。フラッシュ蒸着法の蒸着条件は、複合材料の構成成分により異なるが、一般に蒸着源加熱温度３００～６００℃、真空度１０－５～１０－２Ｐａ、蒸着速度５～５０ｎｍ／秒、基板温度－２００～＋３００℃、膜厚０．００５～５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。
　図２Ｂは材料収納容器１０とスクリュー部２１を示す。スクリュー部２１はスクリュー保持部２２とその中にあるスクリュー２３からなる。スクリュー２３を回転させることにより材料収納容器１０内の材料１１のうち微量をスクリュー２３に保持し、スクリューの回転によって出力口（図示せず）からスクリューに保持された微量の材料を放出落下させる。スクリューはブレード２４と溝部２５からなり、溝部２５及びブレード２４とスクリュー保持部との隙間を通過し出力口まで移動する。装置が起動すると、スクリューが回転し、単位時間あたり略一定の量で材料収納容器１０内に保持された材料１１が落下を始める（例えば４～８ｍｇ／分）。
　有機材料の蒸着成膜は、通常、ガラス基板上に１Å／ｓ～１０Å／ｓ程度の速度で行われる。４０ｃｍ×４０ｃｍの大きさのガラス基板上に蒸着速度ｄ＝１０Å/ｓで成膜する場合、毎秒Ｖ＝１．６×１０－１１ｍ３の体積の材料が蒸着源から供給されることになるので、同程度の量の材料が材料供給部２０から断続的に供給される。
　特許文献３のフラッシュ蒸着装置においては材料供給部に開口部が形成されており、開口部の大きさと粒子の粒径の関係を粉体工学上考慮する必要がある。また、開口部だけでなく、材料が通過できるスクリュー部の口径との関係を考慮する必要がある。
　毎秒あたり一定体積Ｖの粒子を供給するためには、体積Ｖを超えるような粒径の粒子は存在できない。存在したとすると、その粒子１個が供給されたときには瞬間的に蒸着速度がｄより大きくなり、時間的な膜厚変動の要因となる。従って粒子の粒径には蒸着速度に依存する一定の上限値が存在する。例えばｄ＝１０Å／ｓとするときには、粒子の粒径は約５．４×１０－４ｍ（５４０μｍ）以下の粒子である必要がある。
　統計学の正規分布の理論から、有機ＥＬ材料の粒径分布が正規分布に従うとすると平均粒径の値から粒径分布の標準偏差（σ）の値の三倍の値を加算した値以上の値をもつ粒子は全体の０．２６％である。上記で述べた取りうる粒径の最大値をＬ（＝５４０μｍ）とすると、Ｌは平均粒径に少なくとも標準偏差（σ）の値の３倍以上加算した値となる。従って、有機ＥＬ材料の平均粒径はＬ－３σ以下であることが望ましい。
　複合材料が、ホスト材料とドーパント材料からなる場合、通常、発光層中のドーパントの含有率としては、０．１モル％～３０モル％程度の値が選択される。ホスト材料とドーパント材料の分子量、比重がそれほど変わらない場合、ホスト材料に対してドーパント材料の体積比は約０．００１～０．３であることが好ましい。従って、ドーパント材料の粒径はホスト材料の粒径の０．００１～０．３程度に小さくなる必要がある。ホスト材料とドーパント材料を別々の供給装置により供給するとき、ドーパント材料の量をホスト材料の０．００１～０．３に制御して供給する必要がある。そのためには蒸着装置のスクリューの材料が通過する部分の口径や材料供給部の開口を小さくし、さらにドーパント材料の粒径をホスト材料よりも小さくする。粒径が小さくなると粒子と装置の間の接触表面積が増し、摩擦力が高くなる。この理由によりスクリュー内部での流動度が低下し、スクリュー部内及び開口部における目詰まりを起こし、かえって量の制御性が損なわれる。
　一方、１つの材料供給装置のみで両材料を供給するときには、微小体積の蒸着であるがゆえに、ホスト粒子及びドーパント粒子のスクリューを通過する割合は変化し、蒸着源に供給されるホスト材料とドーパント材料の組成比は常に変化し、成膜された有機ＥＬ素子の発光特性に影響を与える程充分にばらつく。またスクリューにより材料が外力を受けるため、粒径の相違から粒径の小さいドーパント粒子はスクリュー部にたまりやすい一方、粒径の大きなホスト粒子はスクリューにより押し出されやすい。従って、所望の比率で平均粒径の異なるホスト材料及びドーパント材料を容器内に入れたとしても材料供給装置から蒸着源に供給される混合材料の組成比を一定に保持する制御を行うことは困難である。
　しかしながら、本発明の複合材料は、有機材料と有機金属錯体が強く付着し共に移動するので、１つの材料供給装置のみで供給しても組成比をほぼ一定にすることができる。また、有機金属錯体のために材料供給装置の開口部を小さくする必要もない。
　川北公夫ら著の「粉体工学（基礎編）」（槇書店）によると、粉体の流動性にはその粒度、粒子形状、粒度分布、表面状態等が影響し、口径Ｄｂと粒子径Ｄｐの関係においてＤｂ／Ｄｐ＞１０でも流出量は一様でなく不連続流となる（１２６～１２８頁）。スクリュー部から一定量の材料を出力するためには、粒子径は材料が通過できる装置の管の口径をＲとするとおよそＲ／１０より大きいことが望ましい。
　毎分１０００Å（毎秒１．６ｎｍ）で蒸着するには、毎秒一粒子がスクリュー部から出ると考えると、その粒子は５４０μｍの粒径となる。粒径がこれより小さいとしても、出力される材料の体積は同じなので口径（スクリューの材料が通過できる部分の径）は、５４０μｍ程度は必要となる。
　スクリューの回転数を上げ、材料移動速度を上げれば、口径を小さくできるが、安定的に供給しようとすると、口径はその１ケタの範囲、１００μｍ～１０００μｍにする必要がある。
　一般的にスクリュー部による口径は１００μｍ～１０００μｍであるので、粒子径は１０μｍ以上であることが望ましい。ただし、１０μｍ以下の粒子はあってもよく、その量が少ない方がよい。従って、複合材料中の粒径１０μｍ以下の粒子量は、１０体積％以下であることが望ましい。
　また、Ｄｂ／Ｄｐ＜５でも流出量は一定しない。このことから粒子径は２００μｍ以下であることが望ましい。ただし、２００μｍ以上の粒子はあってもよく、その量が少ない方がよい。
　図２Ｂのスクリュー部２１では、溝部２５とスクリュー保持部２２の内壁によって形成される空間が口径Ｒとなる。
　装置が特許文献３に記載されているような微小な開口部を有し、当該開口部が溝部２５とスクリュー保持部２２の内壁によって形成される空間よりも小さい場合には、粉体の流動度による影響は開口部に依存するため開口部の口径をＲとして考慮する。
　流動度は、力学的な測定方法により測定が可能である。例えばシスメックス社の粉体流動性分析装置パウダーレオメータＦＴ４により、比エネルギー、内部摩擦角力、付着力等を測定することができる。これらの数値が高いほど流動性が悪いことを示す。ここで、比エネルギーは、粉体を流動させるためエネルギー値であり、内部摩擦角は、加重に比例して変化する粉体のせん断強度であり、付着力とは、粉体を圧縮した時の固まりやすさの指標である。
　流動性が悪いということは、スクリュー部内で材料がつまったり、スクリュー部からの出力量が一定せず変化しやすくなることを示す。
（４）有機ＥＬ素子
　図３は有機ＥＬ素子を模式的に示したものである。１は基板であり、通常、ガラス又はプラスチックシート又はフィルムからなる。２は陽極、３は発光層を含む有機薄膜層、４は陰極である。有機ＥＬ素子は、陽極２、有機薄膜層３、陰極４からなる。有機薄膜層３において、陽極２と発光層との間に、正孔注入層や正孔輸送層を設けてもよく、陰極４と発光層との間に、電子注入層や電子輸送層を設けてもよい。さらに、必要に応じて、電荷障壁層（正孔障壁層、電子障壁層）等を設けることができる。
　まず、基板（図３における１）について説明する。
　基板は有機ＥＬ素子の支持体となる部材である。基板の材料としては、電気絶縁性の石英やガラスの板、プラスチックシート又はフィルム、金属薄膜等が用いられ、その種類には特に限定されない。また、透明であっても不透明であってもよいが、基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましい透明な基板としては、ガラス、石英、透明プラスチックフィルム等を挙げることができる。
　ガラスや石英の表面は、フォトマスクグレードの研磨面であることが好ましい。また、この石英やガラスはアルカリ含有量の少ない高体積抵抗（３５０℃において１０７Ωｍ以上）のものが好ましい。
　基板の厚みは０．０１～１０ｍｍ程度、好ましくは０．１～５ｍｍ程度である。用途によっては、フレキシブルな基板を用いてもよい。
　プラスチックシート又はフィルム用の素材の具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はこれらの誘導体、ポリメチルメタクリレート、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリウレタン、アクリル樹脂、ポリアクリルニトリル、ポリビニルアセタール、ポリアミド、ポリイミド、ジアクリルフタレート樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン及びこれらの２つ又は３つ以上の共重合体、シクロオレフィン系樹脂等が挙げられる。特に好ましいプラスチックシート又はフィルム用の素材としては、ポリビニルフロライド、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン等の透湿度の小さいフッ素系高分子化合物が挙げられる。プラスチックフィルムは単層でもよく、複層構造でもよい。
　プラスチックシート又はフィルムを使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリヤ性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機ＥＬ素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、プラスチックシート又はフィルム製の基板の上に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
　基板としてプラスチックシート又はフィルムを用いることにより、有機ＥＬパネルが可撓性になるとともに、重くて割れやすく、大面積化が難しいという欠点が解消される。
　次に、陽極（図３における２）について説明する。
　陽極としては、仕事関数の大きい金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質として好ましく用いる。このような電極物質の具体例としては、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック又はポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等からなる導電性透明材料が挙げられる。
　また、Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ等、非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質から、蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成し、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成して作製できる。パターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷、コーティング等湿式製膜法を用いることもできる。陽極の厚みは、光透過率、抵抗等の特性を制御するために、材料によりかなり異なるが、通常５００ｎｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍである。
　次に、有機薄膜層（図３における３）について説明する。
　有機薄膜層は、陽極と陰極の間に挟持され、例えば、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層のような組み合わせからなる。
　有機薄膜層を構成する発光層は、本発明の有機材料（ホスト材料）及び有機金属錯体（ドーパント材料）からなる複合材料を用いて、フラッシュ蒸着により成膜できる。有機薄膜層には複数の発光層が設けられる場合があるが、それぞれがフラッシュ蒸着により形成されてもよく、一部の層のみがフラッシュ蒸着により形成されてもよい。
　発光層の厚みは通常、０．５～５００ｎｍ、好ましくは０．５～２００ｎｍである。
　正孔注入層、正孔輸送層、電荷障壁層に用いる材料としては、通常、有機ＥＬ素子に使用する材料を用いることができる。具体的には、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー等を挙げることができる。電子輸送層に用いる材料としては、通常、有機ＥＬ素子に使用する材料を用いることができる。例えば８－ヒドロキシキノリン又はこの誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はこの誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを挙げることができる。これらの層の厚みや形成方法も、有機ＥＬ素子に通常用いられる厚みや方法を採用すればよい。
　次に、陰極（図３における４）について説明する。
　陰極としては、仕事関数の小さい金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質として好ましく用いる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム／弗化リチウム混合物、希土類金属等が挙げられる。例えばこれらの電極材料を、真空蒸着法やスパッタリング法等の方法により、有機薄膜層上に薄膜として形成することによって陰極を作製することができる。陰極の膜厚は、材料により異なるが、通常１μｍ以下、好ましくは１ｎｍ～５００ｎｍである。
　有機ＥＬ素子は電流を流すことによって発光層が発光する素子で、厚みは通常１μｍ以下である。陽極と陰極の間に、有機ＥＬ素子を１個又は複数個狭持してもよい。光は陽極側の面、あるいは陰極側の面から取り出す。図３における陽極２と陰極４の位置が入れ替わっていてもよい。
実施例１
　下記に示す有機材料であるホスト材料Ｈ１と有機金属錯体であるドーパント材料Ｄ１を用いた。Ｈ１は分子量５０６の縮合多環芳香族炭化水素である。また、融点は２５０℃であった。Ｄ１は融点がなく、分解温度（１％減量温度）は、３２１℃であった。また、分子量は７００である。本実施例のホスト材料とドーパント材料の組合わせにおいて、ホスト材料の融点は、ドーパント材料の分解温度より７１℃低い。
　分解温度は、ＴＧ／ＤＴＡ（熱重量／示差熱分析装置）を用いて、温度上昇時の重量経時変化を測定し、室温におけるサンプル材料の重量から１％減量した点の温度を読み取った値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　ホスト材料Ｈ１、ドーパント材料Ｄ１を１０：１の重量比で用いた。フラスコ内にこれら材料を入れ、フラスコ内の空気を窒素置換し、マントルヒータの温度を３２５℃に設定し３０分間加熱し溶融混合した。そのときのフラスコ内の混合材料の温度は２４５℃であった。混合材料の温度は、フラスコ内に挿入した温度計により測定した。温度計は、フラスコ底面の材料とフラスコが接する面に触れるように設置した。従って、ドーパント材料の分解温度と混合材料の温度の差は７６℃である。その後室温に置き、乳鉢にて粉砕して、複合有機ＥＬ材料を作製した。平均粒径は８０μｍであった。
　この複合有機ＥＬ材料を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、分解物の有無を確認した。その結果を図４に示す。
　この結果における２つのピークは、Ｈ１単独及びＤ１単独の高速液体クロマトグラフィー測定と同じピーク位置である。
　Ｈ１単独及びＤ１単独のピーク位置と、複合材料のピーク位置と比較した結果、複合材料の測定結果に新たなピークが観測されていないため、分解物はなかった。また、複合材料中のＨ１とＤ１の組成比は、１００：８．４であった。
比較例１
　下記に示す有機材料であるホスト材料Ｈ２と有機金属錯体であるドーパント材料Ｄ２を用いた。Ｈ２は分子量６３８の含窒素ヘテロ環誘導体である。また、融点は３４０℃である。Ｄ２は融点がなく、室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度は、３６６℃であった。また、分子量は６５５である。本実施例のホスト材料とドーパント材料の組合わせにおいて、ホスト材料の融点は、ドーパント材料の分解温度より２６℃低い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　ホスト材料Ｈ２、ドーパント材料Ｄ２を１０：１の重量比で用いた。フラスコ内にこれら材料を入れ、フラスコ内の空気を窒素置換し、マントルヒータを４４８℃に設定し３０分間加熱し溶融混合した。そのときのフラスコ内の材料温度は３３８℃であった。混合材料の温度は、実施例１と同様に測定した。したがって、ドーパント材料の分解温度と混合材料の温度の差は２８℃である。フラスコ内の材料全体が溶融したことを目視により確認し、その後室温に置き、乳鉢にて粉砕して、複合有機ＥＬ材料を作製した。平均粒径は７９μｍであった。
　この複合有機ＥＬ材料を高速液体クロマトグラフィーにて測定し、分解物の有無を確認した。その結果を図５に示す。
　この結果における２つのピークは、Ｈ２単独及びＤ２単独の高速液体クロマトグラフィー測定と同じピーク位置である。
　Ｈ２単独及びＤ２単独のピーク位置と、複合材料のピーク位置と比較した結果、複合材料の測定結果に新たなピークが観測されたため、当該ピークの相当する分子量を測定した。この分子量は１５５であった。この分子量はＤ２の下記の配位子に相当したので分解物と特定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　本発明の複合有機ＥＬ材料は、有機ＥＬ素子の製造、特に有機ＥＬ素子の発光層の製造に用いることができる。

Claims (11)

  1. 　有機材料と有機金属錯体が、互いに接合している複合有機エレクトロルミネッセンス材料であって、
    　前記有機材料の融点が、前記有機金属錯体の分解温度より３０℃以上低い複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  2. 　前記分解温度は、
    　前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度である、請求項１に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  3. 　前記有機材料の分子量が２０００以下である請求項１又は２に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  4. 　前記有機材料は、有機金属錯体ではない請求項１～３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  5. 　前記有機材料は、三重項エネルギーの値が２．０ｅＶ～３．３ｅＶの範囲にある縮合多環芳香族化合物であり、
    　前記有機金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ｃｕ，Ｒｕ及びＲｅから選択される金属元素を中心金属とする有機金属錯体である、請求項１～３のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  6. 　前記縮合多環芳香族化合物が、縮合多環芳香族炭化水素化合物である請求項５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  7. 　前記縮合多環芳香族化合物が、含ヘテロ環化合物である請求項５に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  8. 　前記有機材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を構成するホスト材料であり、
    　前記有機金属錯体は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に含まれる燐光発光性のドーパント材料である、請求項１～７のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料。
  9. 　有機材料と、粉体状にした有機金属錯体と、を混合することにより混合材料を作製し、
    　前記有機材料を毎分１０℃で昇温したときの融点が、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０℃以上低く、
    　前記混合材料を、前記有機金属錯体を室温から毎分１０℃で昇温したときに重量が１％減じたときの温度より３０度以上低い温度まで加熱し、
    　その後、冷却する、複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
  10. 　前記冷却の後、粉砕する請求項９に記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料の製造方法。
  11. 　請求項１～８のいずれかに記載の複合有機エレクトロルミネッセンス材料を用いる蒸着方法。
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