WO2010092342A1 - Composés d'organosilicium et leur utilisation en tant que modulateurs du récepteur trpv1 - Google Patents

Composés d'organosilicium et leur utilisation en tant que modulateurs du récepteur trpv1 Download PDF

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Graham Andrew Showell
Martin Richard Teall
Hannah Elizabeth Temple
Saleh Ahmed
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    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si

Abstract

L'invention porte sur un composé représenté par la formule (1) : dans laquelle : X1, X2, X3 et X4 représentent indépendamment CH ou N ; R1, R2 et R3 représentent indépendamment un groupe alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-8 ou (cycloalkyl en C3-8)(alkyle en C1-6), chacun de ces groupes pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis parmi un atome d'halogène et un groupe halogéno(alkyle en C1-6) ; R4, R5, R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment H, un groupe alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-8 ou –Q1-OR14, ou R4 et R9 peuvent être reliés pour former une chaîne alkylène en C1-6 de pontage ; R10 représente un groupe aryle ou hétéroaryle, chacun de ceux-ci pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-6, halogéno(alkyle en C1-6), hydroxy(alkyle en C1-6), halogéno(alcoxy en C1-6), cyano, -Q2-CO2R12, -Q2-COR12, -Q2-CONR12R13, -Q2-OR12, -Q2-NR12Rn, -Q2-NR12SO2R13, -Q2- NR12COR13, -Q2-SO2NR12R13, -Q2-S(O)mR12, -Y-aryle, -Y-hétéroaryle, -Y-(cycloalkyle en C3-8) et -Y-hétérocyclyle ; Q1 et Q2 représentent indépendamment une liaison covalente, un groupe alkylène en C1-6 ou alkylène en C1-6 substitué par un groupe hydroxy ; R12 et R13 représentent indépendamment un atome de H ou un groupe alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-8, chacun de ceux-ci pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1-6 ; ou lorsque R12 et R13 sont attachés au même atome d'azote, ils peuvent être reliés pour former un noyau hétérocyclyle contenant de l'azote, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis parmi un groupe alkyle en C1-6 et un groupe alcoxy en C1-6 ; R14 représente un atome de H ou un groupe alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-8, chaque groupe pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1-6 ; Y représente une liaison covalente, un groupe alkylène en C1-6 ou -O- ; m représente 0, 1 ou 2 ; R11, qui est éventuellement présent et qui peut être attaché à n'importe quel atome de carbone X1 à X4 disponible au lieu de H, représente un atome d'halogène, un groupe halogéno(alkyle en C1-6), alcoxy en C1-6, halo(alcoxy en C1-6), cyano ou alkyle en C1-6 qui peut être éventuellement substitué par un plusieurs substituants indépendamment choisis parmi un atome d'halogène, un groupe halogéno(alkyle en C1-6) et OR16 ; q représente 0, 1 ou 2 ; W représente -(CH2)n-, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis parmi un groupe alkyle en C1-6, cycloalkyle en C3-8 et -Q3-OR15 ; n représente 1 ou 2 ; Q3 représente une liaison covalente ou un groupe alkylène en C1-6 ; R15 représente H, un groupe alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-8 ; et R16 est tel que défini pour R14 ; ou un sel ou ester pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. L'invention porte également sur des utilisations des composés en tant que modulateurs du récepteur TrpV1.
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