WO2010063655A1 - Procede de fabrication d'acide adipique - Google Patents

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Definitions

  • the present invention relates to a method of manufacturing adipic acid used in devices made of material resistant to corrosion of the synthesis medium.
  • Adipic acid is an important chemical compound used as a raw material for many products and applications.
  • adipic acid is used as an intermediate for the synthesis of macromolecular compounds such as polyamides, more particularly PA6-6, polyesters, polyurethanes, for example.
  • This article is also used for the manufacture of plasticizer or as additives.
  • adipic acid Several processes for the manufacture of adipic acid are known and exploited industrially.
  • the main method used industrially is to oxidize cyclohexane with oxygen to obtain cyclohexanol and cyclohexanone intermediates, generally a mixture of these two compounds.
  • the intermediate compounds, cyclohexanol / cyclohexanone are oxidized to adipic acid with nitric acid in the presence of a catalyst.
  • the adipic acid is recovered and purified by the usual techniques and preferably by crystallization.
  • nitric oxidation reaction of the intermediate compounds is carried out in devices and reactors to resist nitric corrosion.
  • these devices and reactors are constructed of special steels marketed for their resistance to nitric corrosion.
  • the adipic acid is purified in particular during a crystallization step to obtain adipic acid crystals.
  • the crystallization of adipic acid is carried out from solutions obtained during the nitric oxidation of cyclohexanone / cyclohexanol mixtures. These solutions are acidic and contain a significant amount of nitric acid and / or nitrate ions.
  • This shielding requires the periodic shutdown of the process to remove adipic acid deposits on the heat exchange walls or the walls of the crystallizer.
  • the surface state is measured in particular by the surface roughness of the material, for example according to the method defined by standards NF EN ISO 3274 and NF EN ISO 4288.
  • One of the aims of the present invention is to remedy these drawbacks by proposing to carry out the step of manufacturing adipic acid, namely the nitric oxidation of the cyclohexanone and cyclohexanol compounds in devices and reactors constructed of a material limiting the corrosion phenomenon and thus decreasing the presence of impurities in the adipic acid product.
  • Another aim is to limit the phenomenon of shielding the walls of the crystallization devices with adipic acid.
  • the invention proposes a method for manufacturing adipic acid comprising a step of oxidation with nitric acid of cyclohexanol / cyclohexanone compounds implemented in an installation comprising at least one reactor and devices or apparatus, characterized in that at least the parts of the reactor in contact with the nitric oxidation reaction medium and, optionally, parts of the devices and / or apparatus are made of a material called a duplex stainless steel austenitic ferritic type X2 CrNiN23-4 (1.4362) according to the European nomenclature. These steels may be marketed under the trade names URANUS 35N or SAF 2304.
  • the devices or reactors can be made completely with stainless steel austenitic-ferritic said duplex type X2 CrNiN23-4 or only partially with this material.
  • the parts made of austeno-ferritic stainless steel said duplex X2 CrNiN23-4 are those coming into contact with the reaction medium or the vapors and gases from this reaction medium.
  • the austeno-ferritic stainless steel said duplex type X2 CrNiN23-4 is a material whose composition is defined in standards NF EN 10088-1 (formerly NFA35-574) and NF EN 10028-7 applicable in their latest revision.
  • the nitric oxidation medium of cyclohexanol and / or cyclohexanone comprises metal compounds.
  • the nitric oxidation medium of cyclohexanol and / or cyclohexanone comprises nitric acid at a concentration advantageously of between 20 and 35% by weight, metal compounds forming the nitric oxidation catalyst and metal compounds present in cyclohexanol. and / or cyclohexanone and corresponding to the catalysts used in the oxidation of cyclohexane by oxygen or the decomposition of hydroxycyclohexyl peroxide.
  • the nitric oxidation reaction is carried out at a temperature of between 70 and 120 ° C., and advantageously between 70 and 100 ° C., generally under an absolute pressure of between 1 bar and 5 bars.
  • the reactors used for carrying out the nitric oxidation are constructed of so-called duplex stainless steel austenitic ferritic type X2 CrNiN23-4. It is also advantageous to make the other devices and devices of the installation with this material austenitic-ferritic stainless steel said duplex type X2 CrNiN23-4.
  • the process of the invention comprises a step of crystallization of adipic acid
  • the devices or apparatus comprise a crystallization tank equipped with stirring means, cooling means and / or concentration of the solution of adipic acid.
  • adipic acid and at least a part of the walls of the crystallization vessel and / or cooling means and / or concentration in contact with the adipic acid solution is made of stainless steel austenitic-ferritic said duplex type X2CrNiN23- 4 (1.4362) according to the European nomenclature.
  • the solution is maintained at a temperature of 90 ° C. under atmospheric pressure and is stirred for the entire duration of immersion. After 400 hours of immersion, the surface condition of the test pieces and the loss of thickness are determined. These specimens are again immersed for a new duration of 400 hours in the same medium. However, the solution is renewed before each new immersion.
  • test pieces tested were made in two grades of stainless steel:
  • Specimen 1 steel type AISI 304L
  • Specimen 2 Steel Type X2CrNiN23-4 (Uranus 35N equivalent or SAF2304) The composition of these steel grades is given in Table I below:
  • test piece 2 which corresponds to the invention, has a roughness which varies very little over time compared with that measured for a steel of type AISI 304L (test piece 1) and which remains
  • This characteristic illustrates the fact that the use of a steel of the X2CrNiN23-4 type according to the invention makes it possible to maintain a good surface state over time for the reaction in question and therefore to limit at the maximum the shielding phenomenon.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de fabrication d'acide adipique mis en œuvre dans des dispositifs réalisés en matériau résistant à la corrosion du milieu de synthèse. Elle se rapporte plus particulièrement à un procédé de fabrication d'acide adipique mis en œuvre dans des dispositifs dont certains sont réalisés dans un matériau résistant à la corrosion nitrique. Le matériau résistant à la corrosion est un acier inoxydable austénoferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4 (1.4362) selon la nomenclature européenne.

Description

Procédé de fabrication d'acide adipique
La présente invention concerne un procédé de fabrication d'acide adipique mis en œuvre dans des dispositifs réalisés en matériau résistant à la corrosion du milieu de synthèse.
L'acide adipique est un composé chimique important utilisé comme matière première dans la fabrication de nombreux produits et dans de nombreuses applications. Ainsi, l'acide adipique est utilisé comme composé intermédiaire pour la synthèse de composés macromoléculaires tels que les polyamides, plus particulièrement le PA6-6, les polyesters, polyuréthannes, par exemple. Cet article est également utilisé pour la fabrication de plastifiant ou comme additifs.
Plusieurs procédés de fabrication de l'acide adipique sont connus et exploités industriellement. Actuellement, le procédé principal exploité industriellement consiste à oxyder par l'oxygène le cyclohexane pour obtenir des composés intermédiaires cyclohexanol et cyclohexanone, généralement un mélange de ces deux composés. Dans une étape ultérieure, les composés intermédiaires, cyclohexanol/cyclohexanone, sont oxydés en acide adipique par de l'acide nitrique, en présence d'un catalyseur
L'acide adipique est récupéré et purifié par les techniques habituelles et préférentiellement, par cristallisation.
La réaction d'oxydation nitrique des composés intermédiaires est mise en œuvre dans des dispositifs et réacteurs devant résister à la corrosion nitrique. Généralement, ces dispositifs et réacteurs sont construits en aciers spéciaux commercialisés pour leur résistance à la corrosion nitrique.
Toutefois, il est observé dans les conditions de température et selon la nature des composés présents dans le milieu d'oxydation du procédé de fabrication de l'acide adipique, un phénomène non négligeable de corrosion de ces aciers spéciaux. Ce phénomène de corrosion présente des inconvénients pour la fiabilité du matériel mais surtout introduit des impuretés métalliques dans l'acide adipique produit. De ce fait, le procédé de purification de l'acide adipique doit être adapté pour éliminer ces impuretés.
Par ailleurs, après l'étape d'oxydation par l'acide nitrique de composés cyclohexanol/cyclohexanone, l'acide adipique est purifié notamment lors d'une étape de cristallisation afin d'obtenir des cristaux d'acide adipique. La cristallisation de l'acide adipique est réalisée à partir des solutions obtenues lors de l'oxydation nitrique des mélanges cyclohexanone/cyclohexanol. Ces solutions sont acides et contiennent une quantité importante d'acide nitrique et/ou d'ions nitrates.
Il a été observé avec les matériels en aciers inoxydables de l'art antérieur, des phénomènes d'encrassement des dispositifs de cristallisation par dépôt d'acide adipique cristallisé sur les parois de l'appareillage. Ce phénomène appelé « blindage » dépend de la nature du matériau et de l'état de surface des parois.
Ce blindage nécessite l'arrêt périodique du procédé pour éliminer les dépôts d'acide adipique sur les parois d'échange de chaleur ou les parois du cristallisoir.
L'état de surface se mesure notamment par la rugosité de surface du matériau par exemple selon la méthode définie par les normes NF EN ISO 3274 et NF EN ISO 4288. Plus la valeur de la rugosité est importante et plus le phénomène de blindage est favorisé.
Un des buts de la présente invention est de remédier à ces inconvénients en proposant de réaliser l'étape de fabrication de l'acide adipique, à savoir l'oxydation nitrique des composés cyclohexanone et cyclohexanol dans des dispositifs et réacteurs construits en un matériau limitant le phénomène de corrosion et donc diminuant la présence d'impuretés dans l'acide adipique produit. Un autre but est de limiter le phénomène de blindage des parois des dispositifs de cristallisation par l'acide adipique.
A cet effet, l'invention propose un procédé de fabrication d'acide adipique comprenant une étape d'oxydation par l'acide nitrique de composés cyclohexanol/cyclohexanone mise en œuvre dans une installation comprenant au moins un réacteur et des dispositifs ou appareils, caractérisé en ce qu'au moins les parties du réacteur en contact avec le milieu réactionnel d'oxydation nitrique et, éventuellement, des parties des dispositifs et/ou appareils sont réalisés avec un matériau acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4 (1.4362) selon la nomenclature européenne. Ces aciers peuvent être commercialisés sous les désignations commerciales URANUS 35N ou SAF 2304.
Par l'expression « au moins les parois en contact avec les milieux réactionnels », il faut comprendre que les dispositifs ou réacteurs peuvent être réalisés totalement avec de l'acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4 ou seulement partiellement avec ce matériau. Dans ce dernier cas, les parties réalisées en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4 sont celles entrant en contact avec le milieu réactionnel ou les vapeurs et gaz provenant de ce milieu réactionnel.
Ainsi, il a été constaté que le phénomène de corrosion des parois ou parties réalisées en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex type X2 CrNiN23-4 est absent ou très limité par rapport au phénomène observé avec d'autres aciers inoxydables commercialisés comme résistants à la corrosion nitrique, comme par exemple l'acier inoxydable austénitique de type AISI 304L.
L'acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4 est un matériau dont la composition est définie dans les normes NF EN 10088-1 (anciennement NFA35- 574) et NF EN 10028-7 applicables dans leur dernière révision.
Le milieu d'oxydation nitrique du cyclohexanol et/ou cyclohexanone comprend des composés métalliques.
Le milieu d'oxydation nitrique du cyclohexanol et/ou cyclohexanone comprend de l'acide nitrique à une concentration comprise avantageusement entre 20 et 35% en poids, des composés métalliques formant le catalyseur d'oxydation nitrique ainsi que des composés métalliques présents dans le cyclohexanol et/ou cyclohexanone et correspondant aux catalyseurs utilisés dans l'oxydation du cyclohexane par l'oxygène ou la décomposition du peroxyde d'hydroxycyclohexyle. La réaction d'oxydation nitrique est mise en œuvre à une température comprise entre 70 et 1200C, et avantageusement entre 70 et 1000C, généralement sous une pression absolue comprise entre 1 bar et 5 bars.
Selon l'invention, les réacteurs utilisés pour la réalisation de l'oxydation nitrique sont construits en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4. Il est également avantageux de réaliser les autres appareils et dispositifs de l'installation avec ce matériau acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2 CrNiN23-4.
De façon avantageuse, le procédé de l'invention comprend une étape de cristallisation de l'acide adipique, les dispositifs ou appareils comprennent une cuve de cristallisation équipée avec des moyens d'agitation, des moyens de refroidissement et/ou concentration de la solution d'acide adipique et au moins une partie des parois de la cuve de cristallisation et/ou des moyens de refroidissement et/ou concentration en contact avec la solution d'acide adipique est réalisée en matériau acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4 (1.4362) selon la nomenclature européenne.
On peut aussi citer, à titre d'exemple, comme autres dispositifs et appareils réalisés avantageusement en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4, tout ou parties des réacteurs, des finisseurs, des colonnes de concentration nitrique, ou analogue. Cette liste n'a pas de caractère limitatif et est donnée uniquement à titre indicatif. En effet, tous les dispositifs de l'installation de fabrication de l'acide adipique en contact avec un milieu contenant de l'acide nitrique peuvent être réalisés en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4.
L'invention sera mieux illustrée au vu des exemples donnés ci-dessous uniquement à titre indicatif.
Les essais de corrosions donnés ci-dessous uniquement à titre d'illustration montrent clairement les avantages apportés par l'utilisation de l'acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4 dans le procédé de fabrication de l'acide adipique par oxydation nitrique de cyclohexanol et/ou cyclohexanone. Des essais pour déterminer la tenue à la corrosion et d'évolution de l'état de surface d'articles réalisés en différentes nuances d'aciers inoxydables ont été réalisés selon le mode opératoire ci-dessous :
Des éprouvettes de forme parallélipédique de dimensions 50x30 mm dont la surface a été polie pour avoir une rugosité initiale Ra inférieure à 0,1 μm ont été immergées dans un milieu issu de l'oxydation nitrique d'un mélange cyclohexanone/cyclohexanol comprenant une concentration pondérale en acide adipique de 24% et une teneur en acide nitrique de l'ordre de 28%.
La solution est maintenue à une température de 900C sous pression atmosphérique et est mise sous agitation pendant toute la durée d'immersion. Après 400 heures d'immersion, l'état de surface des éprouvettes et la perte d'épaisseur sont déterminées. Ces éprouvettes sont de nouveau immergées pour une nouvelle durée de 400 heures dans le même milieu. Toutefois, la solution est renouvelée avant chaque nouvelle immersion.
Les éprouvettes testées ont été réalisées en deux nuances d'acier inoxydable :
Eprouvette 1 : acier de type AISI 304L
Eprouvette 2 : acier de type X2CrNiN23-4 (équivalent Uranus 35N ou SAF2304) La composition de ces nuances d'acier est donnée dans le tableau I ci-dessous :
Figure imgf000006_0001
(bal. Signifie complément à 100%) Les résultats observés sont rassemblés dans le tableau II ci-dessous :
Figure imgf000007_0001
II ressort des résultats ci-dessus que l'éprouvette 2, qui correspond à l'invention, présente une rugosité qui varie très peu au cours du temps par rapport à celle mesurée pour un acier de type AISI 304L (eprouvette 1 ) et qui reste toujours inférieure à l'éprouvette 1. Cette caractéristique illustre le fait que l'utilisation d'un acier du type X2CrNiN23-4 selon l'invention permet de conserver un bon état de surface au cours du temps pour la réaction concernée et donc de limiter au maximum le phénomène de blindage. Par ailleurs, les résultats ci-dessus montrent que la résistance à la corrosion (perte d'épaisseur) pour un acier du type X2CrNiN23-4 dans le milieu issu de l'oxydation nitrique d'un mélange cyclohexanone/ cyclohexanol (selon l'invention) est accrue.

Claims

Revendications
1. Procédé de fabrication d'acide adipique par oxydation nitrique de cyclohexanol et/ou cyclohexanone le procédé étant mis en œuvre dans une installation comprenant au moins un réacteur et des dispositifs ou appareils, caractérisé en ce qu'au moins les parties du réacteur en contact avec le milieu réactionnel d'oxydation nitrique et, éventuellement, des parties des dispositifs et/ou appareils sont réalisés avec un matériau acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4 (1.4362) selon la nomenclature européenne.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le ou les réacteurs sont réalisés en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4 (1.4362).
3. Procédé selon les revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le milieu réactionnel d'oxydation nitrique comprend des composés métalliques.
4. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la réaction d'oxydation nitrique est réalisée à une température comprise entre 700C et 1200C.
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que les dispositifs de l'installation en contact avec le milieu réactionnel d'oxydation nitrique sont réalisés en acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4 (1.4362).
6. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le procédé comprend une étape de cristallisation de l'acide adipique, en ce que les dispositifs ou appareils comprennent une cuve de cristallisation équipée avec des moyens d'agitation, des moyens de refroidissement et/ou concentration de la solution d'acide adipique et en ce qu'au moins une partie des parois de la cuve de cristallisation et/ou des moyens de refroidissement et/ou concentration en contact avec la solution d'acide adipique est réalisée en matériau acier inoxydable austéno-ferritique dit duplex de type X2CrNiN23-4 (1.4362) selon la nomenclature européenne.
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