WO2010044232A1 - 偏光板 - Google Patents

偏光板 Download PDF

Info

Publication number
WO2010044232A1
WO2010044232A1 PCT/JP2009/005269 JP2009005269W WO2010044232A1 WO 2010044232 A1 WO2010044232 A1 WO 2010044232A1 JP 2009005269 W JP2009005269 W JP 2009005269W WO 2010044232 A1 WO2010044232 A1 WO 2010044232A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
adhesive
diallylamine
polarizing plate
film
polarizing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/005269
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
野口隼也
望月典明
田中興一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Polatechno Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Polatechno Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd, Polatechno Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Priority to CN2009801405905A priority Critical patent/CN102177450A/zh
Priority to JP2010533813A priority patent/JPWO2010044232A1/ja
Publication of WO2010044232A1 publication Critical patent/WO2010044232A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J145/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic or in a heterocyclic system; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J139/02—Homopolymers or copolymers of vinylamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
    • C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/28—Adhesive materials or arrangements

Definitions

  • the present invention relates to a polarizing plate using an adhesive containing a diallylamine polymer.
  • a polarizing element is produced by uniaxially stretching iodine or dichroic dye, which is a dichroic dye, on a polyvinyl alcohol resin film after adsorption orientation. Since this polarizing element is inferior in mechanical strength as it is, usually a film made of saponified triacetyl cellulose (hereinafter referred to as TAC in this specification) or the like is bonded as a protective film, and a polarizing plate As an image display device such as a liquid crystal display device.
  • a polyvinyl alcohol (PVA) adhesive is usually used for adhesion between the polarizing element and the protective film.
  • polarizing plates In recent years, demands for various properties of polarizing plates are high, for example, improvement of polarization properties, reduction of birefringence, improvement of total light transmittance, control of moisture permeability, improvement of mechanical strength (pencil hardness, friction resistance), etc. Further improvements such as improved durability are demanded.
  • improvements to polarizing elements and protective films have been promoted.
  • olefin resin films cycloolefin resin films such as norbornene films and polyolefin resin films such as polypropylene
  • acrylic resin films which have higher mechanical strength and durability than TAC that has been used normally.
  • the use of a vinyl ester resin film or the like as a protective film has been studied.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose a method of adhering with a photocurable adhesive when a norbornene-based film is used as a protective film, for example.
  • the polarizing element or the surface treatment layer such as the hard coat layer may be deteriorated. Development of an adhesive having excellent durability and adhesiveness is also required for the protective film.
  • a protective film other than the cellulose-based resin such as TAC for example, an acrylic resin film, or a polyolefin-based resin film such as a cycloolefin-based resin and a polypropylene resin, is used as the protective film.
  • the object is to develop an adhesive having good adhesion to the polarizing element and to develop a polarizing plate having excellent high-humidity heat resistance bonded with the adhesive.
  • the present inventors have used an adhesive containing a diallylamine-based polymer as an adhesive component for adhesion between a protective film and a polarizing element.
  • a protective film made of not only a protective film, but also an acrylic resin, a cycloolefin resin, or other olefin resin
  • the protective film and the polarizing element can be strongly bonded.
  • the inventors have newly found that various performances can be greatly improved, and have completed the present invention.
  • the present invention (1) A polarizing plate characterized in that a protective film and a polarizing element are bonded with an adhesive containing a diallylamine-based polymer, (2) The protective film according to (1) above, wherein the protective film is any one of a film made of an acrylic resin, a film made of an olefin resin, a film made of a cellulose resin, and a PET film.
  • Polarizer (3) The polarizing plate according to any one of (1) to (2) above, wherein the diallylamine polymer is a homopolymer of a diallylamine compound or a copolymer of a diallylamine compound, (4) The polarizing plate according to any one of (1) to (3) above, wherein the diallylamine polymer is an epihalohydrin-modified diallylamine polymer.
  • An image display device comprising the polarizing plate according to any one of (1) to (7) above, (9) A water-based adhesive for polarizing plates containing a diallylamine-based polymer at a concentration of 5 to 25% by weight with respect to the total amount of the adhesive, (10) The aqueous adhesive for polarizing films according to (9), wherein the diallylamine polymer is an epihalohydrin-modified diallylamine polymer, (11) The aqueous adhesive for polarizing films according to (9) or (10), further comprising an amine-based silane coupling agent, (12) A method for producing a polarizing plate, wherein the protective film and the polarizing element are pressure-bonded in the presence of a water-based adhesive containing a diallylamine-based polymer over the entire adhesive surface of both, and then dried.
  • a resin film adhesive containing a diallylamine polymer and an amine silane coupling agent (14) The polarizing plate according to any one of (1) to (6) above, wherein the protective film has a water vapor transmission rate (JIS K7129B) of 100 to 0.1 g / m 2 ⁇ 24 hr or less. About.
  • the polarizing plate of the present invention not only cellulose-based resins such as TAC, but also protective films made of acrylic resins, olefin resins (cycloolefin resins or polyolefin resins), vinyl ester resins, etc.
  • the protective film and the polarizing element can be strongly bonded, and the durability of the polarizing plate, particularly the durability under wet heat conditions, can be remarkably improved.
  • protective films with higher hardness and excellent heat resistance and friction resistance, or protective films with excellent optical properties than cellulose-based resins such as TAC can be used, mechanical properties and optical properties are improved. Can be made.
  • the polarizing plate of the present invention can be obtained by bonding the protective film and the polarizing element using an aqueous adhesive containing a diallylamine polymer as an adhesive component.
  • the adhesive used for the polarizing plate of the present invention is a composition containing a diallylamine-based polymer, and is usually an aqueous composition.
  • the diallylamine polymer (diallylamine compound polymer) in the present invention may be either a homopolymer of diallylamine compound (diallylamine compound), a copolymer of diallylamine compound, or a modified product thereof.
  • the modified form of the polymer (homopolymer or copolymer) of the diallylamine compound is preferably, for example, a halogenoepoxy-modified diallylamine-based polymer, more preferably an epihalohydrin-modified product, particularly an epichlorohydrin-modified product (hereinafter referred to as epihalohydrin or epichlorohydrin-modified product). Also referred to as diallylamine polymer).
  • Examples of the homopolymer of diallylamine compounds include the homopolymers of diallylamine compounds described below.
  • a copolymer of a diallylamine compound a copolymer containing a diallylamine compound as a main component is preferable.
  • One of the preferred copolymers is a copolymer obtained by copolymerizing at least two kinds of the diallylamine compounds.
  • the copolymer containing a polymerizable component other than the diallylamine compound include at least one of the diallylamine compounds, (meth) acrylic acid (acrylic acid or methacrylic acid) or a salt thereof, and (meth) acrylamide.
  • Examples thereof include a copolymer with a compound having a (meth) acryl group such as (acrylamide or methacrylamide) or a salt thereof.
  • the content (molar ratio) of these other polymerizable components in the copolymer containing these other polymerizable components is 0 to 40 mol%, more preferably 0 to 20 mol%, based on the entire copolymer. More preferably, it is 0 to 10 mol%, and the balance is a diallylamine compound component.
  • halogenoepoxy-modified diallylamine-based polymer examples include a modified product obtained by reacting a homopolymer or copolymer of a diallylamine-based compound with a halogenoglycidyl compound such as epihalohydrin, more preferably epichlorohydrin. It is a modified body.
  • the amine compound may be any of secondary amines, tertiary amines or salts thereof, or quaternary ammonium salts.
  • the secondary amine having two (meth) allyl groups on the nitrogen atom (when n in the above formula (a) is 0) or salts thereof include diallylamine or dimethallylamine and inorganic or organic acid salts thereof. .
  • the inorganic or organic acid salt include hydrochloride, sulfate, phosphate, acetate, and oxalate of the above amine.
  • Tertiary amines having two (meth) allyl groups on the nitrogen atom (when n in the above formula (a) is 1) or salts thereof include diallyl such as diallylmethylamine, diallylethylamine and diallylbutylamine ( C1-C4 alkyl) amine, or diallyl (C1-C4 alkylene) diamine, or an inorganic or organic acid salt thereof, and diallyl (C1-C4 alkyl) amine or a salt thereof is preferred. More specifically, the hydrochloride, sulfate, phosphate, acetate or oxalate of diallylmethylamine, diallylethylamine or diallylbutylamine can be used.
  • diallylmethyl or ethylamine salt More preferred is a diallylmethyl or ethylamine salt.
  • hydrochloride is preferable.
  • diallyldi such as diallyldimethylammonium salt and diallyldiethylammonium salt
  • C1-C4 alkyl diallyldi (such as diallyldimethylammonium salt and diallyldiethylammonium salt) C1-C4 alkyl) ammonium ions and inorganic or organic ions, such as diallyldimethylammonium chloride, diallyldimethylammonium bromide, diallyldiethylammonium chloride, diallyldibutylammonium chloride, and diallylmethylethylammonium chloride.
  • diallyldi such as diallyldimethylammonium salt and diallyldiethylammonium salt
  • diallyldibutylammonium chloride diallylmethyl
  • the homopolymer of the diallylamine compound used in the present invention may be obtained by polymerizing the diallylamine compound alone. Further, the copolymer can be obtained by combining at least two kinds of the above diallylamine compounds or polymerizing at least one kind of the above diallylamine compounds with another polymerizable monomer. Furthermore, these modified products can be obtained by reacting these homopolymers or copolymers with epoxy-containing compounds such as epihalohydrins, more preferably glycidyl group-containing halogeno compounds (halogenoglycidyl compounds) such as epichlorohydrin. Can do.
  • epoxy-containing compounds such as epihalohydrins
  • halogenoglycidyl compounds halogenoglycidyl compounds
  • Preferred diallylamine-based polymers include diallyl mono- or di (C1-C4 alkyl) amine polymers and epihalohydrin-modified products thereof.
  • the polymer may be either a polymer composed of one kind of diallyl mono or di (C1-C4 alkyl) amine or a copolymer composed of two or more kinds. More preferred are a polymer of diallyl C1-C4 alkylamine and an epihalohydrin modified product thereof.
  • the diallylamine-based polymer in the present invention is a water-soluble polymer, and the number average molecular weight of the polymer is about 100 to 1,000,000, preferably about 1,000 to 500,000, more preferably 10, It is about 000 to 100,000, more preferably about 30,000 to 100,000.
  • the diallylamine-based polymer is 1.0 to 40% by weight, preferably 2 to 30% by weight, more preferably, based on the balance of adhesive strength and adhesive quality retention time. 5 to 25% by weight, more preferably 8 to 20% by weight.
  • the remainder is an optional additive and an aqueous solvent (for example, water alone or a mixed solvent of water and a water-soluble solvent having a lower boiling point than water such as methanol or ethanol, preferably water alone).
  • an adhesive component other than the diallylamine-based polymer may be included as an optional additive, the diallylamine-based polymer alone is usually preferable as the adhesive component.
  • Preferred optional additives include coupling agents, preferably amine silane coupling agents.
  • the addition amount of the coupling agent is 0 to 20% by weight, preferably 0 to 10% by weight, more preferably 0 to 6% by weight, based on the diallylamine-based polymer in the adhesive.
  • the amount is preferably 0.5% by weight or more, more preferably 1% by weight or more, and more preferably 1% by weight or more based on the diallylamine-based polymer in the adhesive.
  • a more preferable adhesive is 1.0 to 40% by weight, preferably 2 to 30% by weight, more preferably 5 to 25% by weight, and still more preferably 8% by weight of diallylamine polymer based on the total amount of the adhesive.
  • the coupling agent preferably an amine silane coupling agent, is contained in an amount of 0.5 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight, more preferably 1 to 6%, based on the diallylamine polymer. Contains% by weight, the balance being water.
  • % is described in the present specification, it represents “% by weight” unless otherwise specified.
  • the adhesive of the present invention is suitable for bonding a polarizing plate and a protective film, but is also preferable as an adhesive for laminating other resin films.
  • an aqueous adhesive containing a diallylamine-based polymer and a silane coupling agent, preferably an amine-based silane coupling agent is preferable as an adhesive for laminating a resin film, and an adhesive containing an epihalohydrin-modified diallylamine-based polymer as an adhesive component.
  • an adhesive for resin films is more suitable as an adhesive for resin films.
  • the resin film to be bonded is not particularly limited as long as it is a synthetic resin film, but the same kind of films or different kinds of films selected from polyolefin films, polyester films, acrylic resin films, vinyl resin films, silicon resin films, etc. Any of these may be used.
  • the adhesive of the present invention is preferably used by activating it with a basic aqueous solution at the time of use since the diallylamine polymer as an adhesive component is a salt with an acid, usually a salt with hydrochloric acid or the like.
  • preferable basic aqueous solutions include aqueous solutions of basic compounds such as alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, and cesium hydroxide.
  • an aqueous solution of sodium hydroxide or potassium hydroxide is preferred.
  • the addition amount of the basic compound is preferably an amount capable of neutralizing the acid added to the diallylamine polymer and making the diallylamine polymer free.
  • an aqueous solution of 1.0 to 30%, preferably 3 to 10%, of the basic compound is added to the total amount of diallylamine-based polymer in the adhesive.
  • the adhesive of the present invention contains an optional silane coupling agent, preferably an amine-based silane coupling agent, it is more preferable in terms of improving the adhesive strength.
  • the addition amount of the silane coupling agent is usually about 0 to 20%, preferably about 0.1 to 10%, more preferably about 0.5 to 6% with respect to the diallylamine-based polymer of the present invention. In some cases, the more preferred range may be 0.5-3%, or 1-3%.
  • amine-based silane coupling agent examples include, for example, N- ⁇ - (N-vinylbenzylaminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride (trade name: SZ-6032, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.).
  • Aminopropyltri (C1-C3alkoxy) silane compounds or aminopropyldi (C1-C3) Alkoxy) include C1 ⁇ C3 alkyl silane compound.
  • the amino group of the silane compound has 1 to 2 substituents selected from the group consisting of a phenyl group, an amino C1-C3 alkyl group, a C2-C3 unsaturated aliphatic group (preferably a vinyl group or an allyl group), and a benzyl group. It may have a group.
  • the adhesive of the present invention contains additives other than the silane coupling agent as long as the effects of the present invention are not impaired (for example, 0 to 20% of the total solid content with the coupling agent). Ordinarily, they may not be included.
  • the protective film in the polarizing plate of the present invention is preferably subjected to various surface treatments for improving adhesion.
  • a surface treatment is performed to make the adhesive surface hydrophilic. It is preferable.
  • the surface treatment include solvent surface treatment, mechanical surface treatment, and electrical surface treatment, and electrical surface treatment is preferred.
  • the electrical surface treatment include corona treatment, plasma treatment, atmospheric pressure discharge treatment, and ultraviolet ozone treatment.
  • the degree of treatment varies depending on the material and surface state of the protective film to be used, but a protective film treated so that the contact angle of water on the protective film adhesion surface after treatment is about 0 to 20 degrees is preferable.
  • a protective film treated so that the contact angle of water on the protective film adhesion surface after treatment is about 0 to 20 degrees is preferable.
  • corona treatment or plasma treatment is preferable, and corona treatment is particularly preferable.
  • a synthetic resin film is usually used as the protective film.
  • an acrylic resin film an olefin resin film (cycloolefin resin film or / and polyolefin resin film), a cellulose resin film, and a PET film (polyethylene terephthalate). Film) and the like.
  • These protective films may be subjected to surface treatment such as antireflection treatment, antiglare treatment, and / or hard coat treatment on the surface opposite to the adhesive surface, if necessary.
  • the protective film in the polarizing plate of the present invention preferably has a low moisture permeability, and the moisture permeability (JIS K7129B) (40 ° C., 90% RH) in a film having a thickness of 80 ⁇ m is 100 g / m 2 ⁇ 24 hr or less.
  • the lower limit is not particularly limited.
  • 100 to 0.1 g / m 2 ⁇ 24 hr can be mentioned, more preferably about 50 to 0.1 g / m 2 ⁇ 24 hr, still more preferably 35 to 0.1 g / m 2. ⁇ It is about 24 hours.
  • an acrylic resin film or an olefin resin film is preferable.
  • the homopolymer of (meth) acryl monomer ((meth) acrylic acid or (meth) acrylic acid ester), the copolymer of 2 or more types of (meth) acrylic monomers, or at least 1
  • the film etc. which consist of a copolymer of a seed
  • Examples of (meth) acrylic monomers include methacrylic acid esters such as cyclohexyl methacrylate, t-butyl cyclohexyl methacrylate, methyl methacrylate, and methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, isopropyl acrylate, acrylic acid 2 And methacrylic acid alkyl esters and acrylic acid alkyl esters, such as acrylic acid esters such as ethylhexyl.
  • methacrylic acid esters such as cyclohexyl methacrylate, t-butyl cyclohexyl methacrylate, methyl methacrylate, and methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, isopropyl acrylate, acrylic acid 2 And methacrylic acid alkyl esters and acrylic acid alkyl esters, such as acrylic acid esters such as ethylhexyl.
  • polymerizable monomers that can be copolymerized with the (meth) acrylic monomer include unsubstituted styrene, o-methylstyrene, p-methylstyrene, 2,4-dimethylstyrene, ethylstyrene, p-tert.
  • -Aromatic vinyl compounds such as alkyl-substituted styrenes such as butylstyrene and ⁇ -alkyl-substituted styrenes such as ⁇ -methylstyrene and ⁇ -methyl-p-methylstyrene; vinyl cyanides such as acrylonitrile and methacrylonitrile And maleimides such as N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide; unsaturated carboxylic acid anhydrides such as maleic anhydride; unsaturated acids such as maleic acid; and siloxane monomers. If necessary, two or more of these monomers can be used in combination.
  • the olefin resin film examples include polyolefin resin films such as ethylene / propylene copolymers, and cycloolefin resin films such as norbornene resins.
  • norbornene resins include norbornene (bicyclo (221) heptene-2, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy-5-bicyclo (221) heptene-2, bicyclo (221) heptene-2-5-carboxylic acid or Resins obtained by ring-opening or ring-opening copolymerization of norbornene monomers, such as esters of -5,6-dicarboxylic acid (for example, C1-C4 alkyl esters), resins obtained by addition polymerization of norbornene monomers, and norbornene monomers and ethylene
  • Another example is a resin obtained by addition copolymerization with an olefin monomer such as an ⁇ -olefin (for example,
  • cellulose-based resin film examples include cellulose acylate films (usually cellulose (C1-C4) acylate films) such as diacetyl cellulose, triacetyl cellulose, and cellulose acetate propionate.
  • cellulose acylate films usually cellulose (C1-C4) acylate films
  • diacetyl cellulose triacetyl cellulose
  • cellulose acetate propionate examples of the cellulose-based resin film
  • PET film any commercially available PET film can be used.
  • the polarizing element (polarizer) used in the polarizing plate of the present invention is not particularly limited as long as it is an element having a function of polarizing light from a light source, and absorbs light in a specific direction to make polarized light.
  • a polarizing element or a reflective polarizing element that reflects light in a specific direction into polarized light can be used.
  • an absorptive polarizing element for example, a polarizing element obtained by uniaxially stretching a hydrophilic polymer film such as a polyvinyl alcohol film containing a dichroic dye such as a dye or polyvalent iodine ion, a polyvinyl alcohol film A polarizing element obtained by dehydrating with an acid before and after uniaxial stretching to form a polyene structure, and a solution of a dichroic dye that develops a lyotropic liquid crystal state on an alignment film that has been processed to align in a certain direction Examples thereof include a polarizing element obtained by applying and then removing the solvent.
  • a reflective polarizing element for example, a polarizing element composed of a large number of laminated bodies having different birefringence, a polarizing element formed by combining a cholesteric liquid crystal having a selective reflection region and a quarter wavelength plate, and a substrate
  • a polarizing element provided with a fine wire grid.
  • a hydrophilic polymer such as a polyvinyl alcohol film containing a dichroic dye such as a dye or a polyvalent iodine ion, which has excellent polarization characteristics as a polarizing element.
  • a polarizing element obtained by uniaxially stretching a film or a polarizing element obtained by forming a polyene structure by dehydration with an acid before and after uniaxial stretching of a polyvinyl alcohol film.
  • the polarizing element can be manufactured by a conventional method. For example, in the case of a polarizing element comprising a polyvinyl alcohol film containing a dichroic dye such as a dye and polyvalent iodine ions, the polyvinyl alcohol film was first swollen with warm water and then the dichroic dye was dissolved. Immerse in a dyeing tank and dye the film. Next, the polarizing element can be obtained by stretching the dyed film uniaxially in a tank containing a crosslinking agent such as boric acid or borax and drying it.
  • a crosslinking agent such as boric acid or borax
  • dyes used for dyeing include iodine-potassium iodide aqueous solutions, azo compounds described in “Application of functional dyes” (supervised by Masahiro Irie, CMC Publishing) pages 98-100, and C.I. Ai. direct. Yellow 12, sea. Ai. direct. Yellow 28, Sea. Ai. direct. Yellow 44, Sea. Ai. direct. Orange 26, Sea. Ai. direct. Orange 39, sea. Ai. direct. Orange 107, sea. Ai. direct. Red 2, sea. Ai. direct. Red 31, sea. Ai. direct. Red 79, Sea. Ai. direct. Red 81, Sea. Ai. direct. Red 247, Sea. Ai. direct. Green 80, Sea. Ai. direct. Yellow 12, sea. Ai. direct. Yellow 12, sea. Ai. direct. Yellow 28, Sea. Ai. direct. Yellow 44, Sea. Ai. direct. Orange 26, Sea. Ai. direct. Orange 39, sea. Ai. direct. Orange 107, sea. Ai
  • dichroic dyes are free acids, alkali metal salts (for example, Na salt, K salt and Li salt), ammonium salts, salts of amines, or complex salts (for example, Cu complex, Ni complex and Co complex). Etc.
  • alkali metal salts for example, Na salt, K salt and Li salt
  • ammonium salts for example, salts of amines
  • complex salts for example, Cu complex, Ni complex and Co complex.
  • Etc The performance of the polarizing element can be adjusted by the dichroism of the dichroic dye, the stretch ratio during stretching, and the like.
  • the polarizing plate of the present invention can be obtained by laminating the protective film on at least one side of the polarizing element, usually on both sides, using the adhesive and then drying.
  • the drying conditions vary depending on the concentration of the adhesive used and the moisture permeability of the protective film, but it is preferable to carry out the drying at 25 to 100 ° C. for about 10 to 150 minutes.
  • the polarizing plate of the present invention may be a protective film on at least one side, and may be a glass substrate or the like on the other side. Usually, it is a polarizing plate in which a protective film is bonded to both surfaces of the polarizing element with the adhesive.
  • an adhesive layer is formed on at least one surface of the polarizing plate of the present invention thus obtained for bonding with another film or a liquid crystal cell.
  • the pressure-sensitive adhesive used in the pressure-sensitive adhesive layer is not particularly limited as long as it is transparent and has no optical anisotropy, and any pressure-sensitive adhesive can be used, but an acrylic pressure-sensitive adhesive is preferably used.
  • the manufacturing method of the polarizing plate of this invention is demonstrated.
  • an aqueous adhesive containing a diallylamine-based polymer as an adhesive component is used. That is, the method for producing a polarizing plate of the present invention is characterized in that the protective film and the polarizing element are pressure-bonded in the presence of an aqueous adhesive containing a diallylamine-based polymer on the entire adhesive surface of both, and then dried. It is the manufacturing method of the polarizing plate to do.
  • an aqueous adhesive containing a diallylamine polymer is present on the entire adhesive surface of both the protective film and the polarizing element.
  • an adhesive is preliminarily present by a method such as coating on the entire adhesive surface of either one or both of the protective film and the polarizing element, or when pressure bonding, the adhesive is supplied between the two films.
  • An adhesive may be present on the entire adhesive surface of the film at the time of pressure bonding.
  • the polarizing plate of the present invention can be produced.
  • any method may be used for pressure bonding, usually pressure bonding between rolls is preferable.
  • the amount of the adhesive on the film surface varies depending on the kind of film as appropriate, but is approximately 0.04 to 0.4 g / m 2 , preferably 0.06 to 0.4 by weight of the diallylamine polymer in the adhesive. It is about 0.4 g / m 2 .
  • drying is preferably performed at 25 to 100 ° C. for about 10 to 150 minutes.
  • Any protective film can be used as long as it is a protective film for a polarizing plate including the above-described resin film.
  • aqueous adhesive containing the diallylamine polymer used in this production method is the same as the aqueous adhesive described in the explanation of the polarizing plate of the present invention. Therefore, a more preferable aqueous adhesive contains a silane coupling agent, preferably an amine-based silane coupling agent, in addition to the diallylamine polymer.
  • the preferable composition ratio and the like are also the same as the composition ratio described in the section of the polarizing plate, and detailed description thereof is omitted here by referring to it.
  • the polarizing element used for this manufacturing method is the same as the polarizing element demonstrated by description of the polarizing plate of the said invention. By referring to it, detailed description is omitted here.
  • the preferred polarizing plate of the present invention obtained as described above is a polarizing element having at least one side of a polarizing element, an adhesive layer containing a diallylamine-based polymer in close contact with the surface, and a protective film in close contact with the adhesive layer. It has a three-layer structure.
  • the other side of the polarizing element may be the same as described above, or may have another configuration. More preferably, it is a polarizing plate having the above-described configuration on both sides of the polarizing element.
  • the image display device of the present invention By disposing the polarizing plate of the present invention in the light path of the image display device, for example, on at least one side of the liquid crystal cell of the liquid crystal display device, the image display device of the present invention, for example, the liquid crystal display device can be obtained.
  • the liquid crystal display device has various modes depending on the type of the liquid crystal cell to be used.
  • the polarizing plate of the present invention can be used.
  • VA vertical alignment
  • IPS in-plane switching
  • OCB optical compensated bend
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • the polarizing plate of this invention can be used for an apparatus.
  • a retardation film for improving viewing angle characteristics and contrast may be inserted between the polarizing plate of the present invention and the liquid crystal cell.
  • the polarizing plate of the present invention can be suitably used for a liquid crystal projector. In that case, it is normally used as a color polarizing plate for a liquid crystal cell that performs switching with respect to the respective light sources of red, green, and blue.
  • Example 1 Preparation of adhesive> An aqueous solution containing a hydrochloride of epichlorohydrin-modified methyl diallylamine polymer (manufactured by Senka Corporation, trade name: Unisense KCA101L, solid content concentration 20%) was used as the adhesive of the present invention. In use, the aqueous solution was diluted with water to adjust the solid content concentration to 11%. To the resulting solution, 3% of N- ⁇ (aminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-603) is added to the polymer.
  • N- ⁇ (aminoethyl) - ⁇ -aminopropyltrimethoxysilane manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: KBM-603
  • the adhesive agent of this invention containing a ring agent. Furthermore, 5% sodium hydroxide with respect to the polymer was added thereto as an aqueous solution and stirred well to obtain an aqueous adhesive solution used for adhesion of the protective film.
  • ⁇ Preparation of polarizing plate> A corona generator with an output of 0.25 kW and a speed of 5 m / min using a CORONA GENERATOR (AGF-B10, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd., HV film) with an acrylic resin film having a thickness of 80 ⁇ m. By processing, the protective film by which the adhesive surface was corona-treated was obtained.
  • a polarizing element As a polarizing element, a polarizing element obtained by stretching a polyvinyl alcohol-based resin film adsorbing a dichroic dye (manufactured by Polatechno Co., Ltd., SHC polarizing element) was subjected to corona treatment of the two protective films obtained above. The adhesive solution obtained above was applied to the surface, the polarizing element was sandwiched between the coated surfaces, and protective films were adhered to both surfaces of the polarizing element. Subsequently, the polarizing plate of this invention was obtained by heating at 70 degreeC for 30 minutes, and drying.
  • Example 2 A polarizing plate of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except that a 40 ⁇ m-thick norbornene-based resin film (manufactured by Zeon Corporation, trade name Zeonor) was used as the protective film.
  • a 40 ⁇ m-thick norbornene-based resin film manufactured by Zeon Corporation, trade name Zeonor
  • Example 3 After using an alkali-treated 80 ⁇ m thick triacetylcellulose film (Fuji Photo Film Co., Ltd., trade name: TD-80U) (TAC film) as a protective film, A polarizing plate of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1 except that drying was performed at 70 ° C. for 10 minutes.
  • TAC film triacetylcellulose film
  • Comparative Example 1 A comparative polarizing plate was obtained in the same manner as in Example 1 except that a 4% aqueous solution of PVA glue (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name: Gohsenol NH-26) was used as the adhesive.
  • PVA glue manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name: Gohsenol NH-26
  • Comparative Example 2 Composition in which 0.8% of Glyoxal (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent is added to an 8% aqueous solution of PVA glue (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name: GOHSEIMER Z-200) as an adhesive.
  • a comparative polarizing plate was obtained by the same operation as in Example 2 except that an adhesive consisting of:
  • Comparative Example 3 Composition in which 0.8% of Glyoxal (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent is added to an 8% aqueous solution of PVA glue (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., trade name: GOHSEIMER Z-200) as an adhesive.
  • a comparative polarizing plate was obtained by the same operation as in Example 3 except that an adhesive consisting of:
  • the polarizing plate of the present invention is excellent in high-humidity heat resistance in any of the acrylic resin film, norbornene resin film, and TAC film.
  • the polarizing plate of Comparative Example 1 does not have sufficient high-humidity heat resistance.
  • Comparative Examples 2 and 3 and Examples 2 and 3 of the present invention when the adhesive of the present invention is used, both the norbornene resin film and the TAC film are sufficient. It can be seen that, when the conventional PVA paste is used, sufficient water resistance cannot be obtained.
  • the polarizing plate using the adhesive of the present invention has high humidity heat resistance and water resistance even when an acrylic resin film or a norbornene resin film, which has been considered to have poor adhesion, is used as a protective film. Excellent. Therefore, compared with a TAC film, a resin film that is superior in durability and the like can be used as a protective film, and the performance and durability of a polarizing plate, for example, mechanical strength such as birefringence, moisture permeability, and friction resistance, high Durability such as moisture resistance and water resistance can be improved or improved.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

　本発明は、少なくとも片側に保護フィルムを有し、該保護フィルムと偏光素子とを、ジアリルアミン系化合物の重合物を少なくとも含む接着剤を用いて接着したことを特徴とする偏光板及び該接着剤に関する。本発明の接着剤は、偏光素子や表面処理層に悪影響を与えることなく、ＴＡＣのみならず、アクリル系樹脂フィルム、オレフィン樹脂フィルム（シクロオレフィンフィルムもしくはポリオレフィンフィルム）等を用いた保護フィルム等と偏光素子とを接着することができる。本発明の接着剤を用いて得られた本発明の偏光板は、優れた高湿熱耐性及び耐水性を有する。

Description

偏光板
　本発明は、ジアリルアミン系重合物を含有する接着剤を用いた偏光板に関する。
　一般的に偏光素子は、二色性色素であるヨウ素又は二色性染料をポリビニルアルコール系樹脂フィルムに吸着配向後に一軸延伸させることにより製造される。この偏光素子は、そのままでは機械的強度に劣るため、通常、ケン化処理されたトリアセチルセルロースからなるフィルム（以下、本明細書においてＴＡＣと言う）などをその保護フィルムとして貼合し、偏光板として液晶表示装置などの画像表示装置に用いられている。この偏光素子と保護フィルムとの接着には通常ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）系接着剤が用いられている。
　近年、偏光板の諸特性に対する要求は高く、例えば、偏光特性の向上、複屈折性の低減、全光線透過率の向上、透湿度の制御、機械的強度（鉛筆硬度、耐摩擦性）の向上、耐久性の向上などの更なる改善が求められている。これらの要求に応えるため、偏光素子と保護フィルムの改良が進められている。例えば、保護フィルムについては通常用いられてきたＴＡＣより、機械的強度及び耐久性の高いオレフィン系樹脂フィルム（ノルボルネンフィルム等のシクロオレフィン系樹脂フィルム及びポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂フィルム）、アクリル系樹脂フィルム、ビニルエステル樹脂フィルム等を保護フィルムとして用いることが検討されている。
　しかしながら、これらＴＡＣ以外の保護フィルムを用いる場合、保護フィルムと偏光素子間の接着性が悪くなるという問題が生じる。これに対し、特許文献１及び２には、例えば保護フィルムとして、ノルボルネン系フィルムを用いる場合に、光硬化型接着剤で接着する方法が開示されている。しかしながら、光硬化型接着剤を用いる方法では、光照射条件によっては、偏光素子、或いは、ハードコート層といった表面処理層の劣化を引き起こす恐れがあるため、光硬化型でなく、且つ上記ＴＡＣ以外の保護フィルムに対しても、優れた耐久性及び接着性を有する接着剤の開発が求められている。
特開２００８－１１１１０５ 特開２００７－１７７１６９
　本発明は、光硬化型でなく、且つ上記ＴＡＣ等のセルロース系樹脂以外の保護フィルム、例えば、アクリル系樹脂フィルム、又はシクロオレフィン系樹脂及びポリプロピレン樹脂等のポリオレフィン系樹脂フィルムを保護フィルムとして用いた場合にも、偏光素子との接着性がよい接着剤の開発及び該接着剤で接着された優れた高湿熱耐性を有する偏光板の開発を目的とする。
　本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討の結果、ジアリルアミン系重合物を接着性成分として含む接着剤を保護フィルムと偏光素子との接着に用いることにより、ＴＡＣ等のセルロース系樹脂等からなる保護フィルムばかりでなく、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂もしくはそれ以外のオレフィン系樹脂等からなる保護フィルムの場合においても、保護フィルムと偏光素子とを強力に接着させることができ、また偏光板としての種々の性能を大幅に改善できることを新規に見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、
（１）保護フィルムと偏光素子とをジアリルアミン系重合物を含む接着剤で接着したことを特徴とする偏光板、
（２）保護フィルムが、アクリル系樹脂からなるフィルム、、オレフィン系樹脂からなるフィルム、セルロース系樹脂からなるフィルム及びＰＥＴフィルムのいずれか１つであることを特徴とする上記（１）に記載の偏光板、
（３）ジアリルアミン系重合物が、ジアリルアミン系化合物の単独重合物又はジアリルアミン系化合物の共重合物であることを特徴とする上記（１）～（２）のいずれか一項に記載の偏光板、
（４）ジアリルアミン系重合物がエピハロヒドリン変性ジアリルアミン系重合物であることを特徴とする上記（１）～（３）のいずれか一項に記載の偏光板、
（５）保護フィルムの偏光素子側の接着面がコロナ処理またはプラズマ処理されていることを特徴とする上記（１）～（４）のいずれか一項に記載の偏光板、
（６）接着剤が、アミン系シランカップリング剤を含有していることを特徴とする上記（１）～（５）のいずれか一項に記載の偏光板、
（７）偏光素子が二色性色素を含有するポリビニルアルコール系樹脂フィルムよりなる上記（１）～（６）のいずれか一項に記載の偏光板、
（８）上記（１）～（７）のいずれか一項に記載の偏光板を有することを特徴とする画像表示装置、
（９）ジアリルアミン系重合物を、接着剤全量に対して、５～２５重量％濃度で含む偏光板用水性接着剤、
（１０）ジアリルアミン系重合物がエピハロヒドリン変性ジアリルアミン系重合物である上記（９）に記載の偏光膜用水性接着剤、
（１１）更に、アミン系シランカップリング剤を含有する上記（９）又は（１０）に記載の偏光膜用水性接着剤、
（１２）保護フィルムと偏光素子とを、両者の接着面全面にジアリルアミン系重合物を含む水性接着剤の存在下に圧着し、次いで乾燥することを特徴とする偏光板の製造方法、
（１３）ジアリルアミン系重合物及びアミン系シランカップリング剤を含有する樹脂膜用接着剤、
（１４）厚さ８０μｍのフィルムで、保護フィルムの透湿度（ＪＩＳ　Ｋ７１２９Ｂ）が１００～０．１ｇ／ｍ２・２４ｈｒ以下である上記（１）～（６）に記載の偏光板、
に関する。
　本発明の偏光板により、ＴＡＣ等のセルロース系樹脂のみならず、アクリル系樹脂、及びオレフィン系樹脂（シクロオレフィン系樹脂もしくはポリオレフィン系樹脂）、ビニルエステル系樹脂等からなる保護フィルムの場合においても、保護フィルムと偏光素子とを強力に接着することができ、偏光板における耐久性、特に湿熱条件下での耐久性を著しく改善することができる。また、ＴＡＣ等のセルロース系樹脂よりも、硬度が高く、耐熱性及び耐摩擦性等に優れた保護フィルム、又は光学特性に優れた保護フィルム等も使用できることから、機械特性及び光学特性等を向上させることができる。
　以下、本発明を詳細に説明する。
　本発明の偏光板は、保護フィルムと偏光素子とを、ジアリルアミン系重合物を接着性成分として含む水性接着剤を用いて接着することにより得ることができる。
　本発明の偏光板に用いる接着剤は、ジアリルアミン系重合物を含む組成物であり、通常水性組成物である。
　本発明におけるジアリルアミン系重合物（ジアリルアミン化合物重合体）としては、ジアリルアミン系化合物（ジアリルアミン化合物）の単独重合体、ジアリルアミン系化合物の共重合体又はそれらの変性体の何れでもよい。通常ジアリルアミン系化合物の重合体（単独重合体又は共重合体）の変性体としては、例えばハロゲノエポキシ変性ジアリルアミン系重合物が好ましく、より好ましくはエピハロヒドリン変性体、特にエピクロルヒドリン変性体（以下エピハロヒドリン又はエピクロルヒドリン変性ジアリルアミン系重合物ともいう）が好ましい。
　ジアリルアミン系化合物の単独重合体としては、後記のジアリルアミン系化合物の単独重合体を挙げることができる。
　ジアリルアミン系化合物の共重合体としては、後記ジアリルアミン系化合物を主成分として含む共重合体が好ましい。好ましい共重合体の１つは上記ジアリルアミン系化合物の少なくとも２種が共重合した共重合体である。ジアリルアミン系化合物以外の他の重合性成分を含む共重合体としては、例えば、上記ジアリルアミン系化合物の少なくとも１種と、（メタ）アクリル酸（アクリル酸又はメタクリル酸）又はその塩、（メタ）アクリルアミド（アクリルアミド又はメタクリルアミド）又はその塩など（メタ）アクリル基を有する化合物との共重合物が挙げられる。これらの他の重合性成分を含む共重合体中におけるこれらの他の重合性成分の含量（モル割合）は共重合体全体に対して、０～４０モル％、より好ましくは０～２０モル％、更に好ましくは０～１０モル％であり、残部がジアリルアミン系化合物成分である。
　ハロゲノエポキシ変性ジアリルアミン系重合物としては、ジアリルアミン系化合物の単独重合体又は共重合体を、エピハロヒドリン等のハロゲノグリシジル化合物と反応させて得られる変性体を挙げることでき、より好ましくは、エピクロロヒドリン変性体である。
　上記におけるジアリルアミン系化合物(ジアリルアミン化合物)としては、ＣＨ２＝ＣＲ－ＣＨ２－（Ｒは水素原子又はメチル基）で表される基（以下単に「（メタ）アリル」又は「（メタ）アリル基」ともいう）を窒素原子上に２つ有するアミン化合物を挙げることができる。該アミン化合物は、２級アミン若しくは３級アミン若しくはそれらの塩、又は４級アンモニウム塩の何れであってもよい。
　好ましいジアリルアミン系化合物としては下記式（ａ）
　　　　（ＣＨ２＝ＣＲ－ＣＨ２）２Ｎ（Ｒ１）ｎ　　　（ａ）
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基、Ｒ１はＣ１～Ｃ４アルキル基、ｎは０～２の整数を表し、ｎが２のとき、Ｒ１は同一であっても又は異なっていてもよい）
で表される化合物又はその塩（付加塩）を挙げることができる。
　上記の（メタ）アリル基を窒素原子上に２つ有する２級アミン（上記式（ａ）のｎが０の時）又はその塩としては、ジアリルアミンまたはジメタリルアミン及びその無機または有機酸塩が挙げられる。該無機または有機酸塩としては、上記アミンの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、及び、シュウ酸塩などを挙げることができる。
　上記の（メタ）アリル基を窒素原子上に２つ有する３級アミン（上記式（ａ）のｎが１の時）又はその塩としては、ジアリルメチルアミン、ジアリルエチルアミン及びジアリルブチルアミンなどのジアリル（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミン、又はジアリル（Ｃ１－Ｃ４アルキレン）ジアミン、又はその無機または有機酸塩が挙げられ、ジアリル（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミン又はその塩が好ましい。より具体的には、ジアリルメチルアミン、ジアリルエチルアミン又はジアリルブチルアミンの、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩等が挙げられる。より好ましくはジアリルメチル又はエチルアミンの塩である。塩の中では塩酸塩が好ましい。
　また、上記の窒素原子上に（メタ）アリル基を２つ有する４級アンモニウム塩（上記式（ａ）のｎが２の時）としては、ジアリルジメチルアンモニウム塩及びジアリルジエチルアンモニウム塩などのジアリルジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アンモニウムイオンと無機または有機イオンとの塩が挙げられ、具体的には、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジアリルジメチルアンモニウムブロマイド、ジアリルジエチルアンモニウムクロライド、ジアリルジブチルアンモニウムクロライド、及びジアリルメチルエチルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
　本発明で使用するジアリルアミン系化合物の単独重合体は、上記ジアリルアミン系化合物をそれぞれ単独で重合させればよい。また共重合体は上記ジアリルアミン系化合物を少なくとも２種組み合わせるか、上記ジアリルアミン系化合物を少なくとも１種とその他の重合性単量体とを重合させることにより得ることができる。更に、これらの変性体は、これらの単独重合体又は共重合体を、エポキシ含有化合物、例えばエピハロヒドリン、より好ましくはエピクロルヒドリンなどのグリシジル基含有ハロゲノ化合物（ハロゲノグリシジル化合物）と反応させることにより、得ることができる。
　好ましいジアリルアミン系重合体としては、ジアリルモノ又はジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミン重合体及びそのエピハロヒドリン変性体を挙げることができる。該重合体はジアリルモノ又はジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミンの１種からなる重合体または２種以上からなる共重合体のいずれであってもよい。より好ましくはジアリルＣ１－Ｃ４アルキルアミンの重合体およびそのエピハロヒドリン変性体である。
　本発明におけるジアリルアミン系重合物は、水溶性の高分子であり、該高分子の数平均分子量は１００～１，０００，０００程度、好ましくは１，０００～５００，０００程度、より好ましくは１０，０００～１００，０００程度、更に好ましくは３０，０００～１００，０００程度である。
　本発明の接着剤は、接着力と接着剤の品質保持時間のバランスから、ジアリルアミン系重合物を接着剤全量に対して、１．０～４０重量％、好ましくは２～３０重量％、より好ましくは５～２５重量％、更に好ましくは８～２０重量％含有するのが良い。残部は任意の添加剤、並びに、水性溶媒（例えば水単独、又は、水とメタノール若しくはエタノール等の水よりも低沸点の水溶性溶媒との混合溶媒であり、好ましくは水単独）である。任意の添加剤としてジアリルアミン系重合物以外の他の接着性成分を含んでも良いが、通常は接着性成分としてはジアリルアミン系重合物単独が好ましい。
　好ましい任意の添加剤としては、カップリング剤、好ましくはアミン系シランカップリング剤を挙げることができる。該カップリング剤の添加量は、接着剤中のジアリルアミン系重合物に対して、０～２０重量％、好ましくは０～１０重量％、更に好ましくは、０～６重量％である。
　カップリング剤の効果を十分に出すためには、接着剤中のジアリルアミン系重合物に対して、好ましくは０．５重量％以上、より好ましくは１重量％以上であって、かつ、上記範囲の上限以下の該カップリング剤を添加するのが好ましい。
　従って、より好ましい接着剤は、ジアリルアミン系重合物を、接着剤全量に対して、１．０～４０重量％、好ましくは２～３０重量％、より好ましくは５～２５重量％、更に好ましくは８～２０重量％含み、カップリング剤、好ましくはアミン系シランカップリング剤を、ジアリルアミン系重合物に対して、０．５～２０重量％、好ましくは１～１０重量％、より好ましくは１～６重量％含み、残部が水である。
　以下、本明細書において「％」と記載した場合、特に断らない限り重量％を表す。
　本発明の接着剤は、偏光板と保護フィルムとの接着に好適であるが、他の樹脂フィルムの積層用の接着剤としても好ましい。特にジアリルアミン系重合物とシランカップリング剤、好ましくはアミン系シランカップリング剤を含む水性接着剤が樹脂フィルムの積層用の接着剤として好ましく、エピハロヒドリン変性ジアリルアミン系重合物を接着成分として含有する接着剤は、樹脂フィルム用の接着剤として更に好適である。接着する樹脂フィルムとしては、合成樹脂フィルムであれば特に制限はないが、ポリオレフィンフィルム、ポリエステルフィルム、アクリル樹脂フィルム、ビニル樹脂フィルム、シリコン樹脂フィルムなどから選択される同種のフィルム同士又は異種のフィルム同士の何れでもよい。
　本発明の接着剤は、接着性成分であるジアリルアミン系重合物が酸との塩、通常塩酸などとの塩となっているので、使用時に、塩基性水溶液で活性化させて用いるのが好ましい。好ましい塩基性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム及び水酸化セシウムなどのアルカリ金属水酸化物等の塩基性化合物の水溶液が挙げられる。通常は水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の水溶液が好ましい。
　該塩基性化合物の添加量はジアリルアミン系重合物に付加する酸を中和でき、ジアリルアミン系重合物をフリーの状態にできる量が好ましい。通常は該接着剤中のジアリルアミン系重合物の全量に対して、塩基性化合物の量で、１．０～３０％、好ましくは３～１０％の水溶液を添加するのがよい。
　本発明の接着剤が任意成分のシランカップリング剤、好ましくはアミン系シランカップリング剤を含む場合、接着力向上の点で、より好ましい。シランカップリング剤の添加量は、本発明のジアリルアミン系重合物に対して通常０～２０％程度、好ましくは０．１～１０％程度、さらに好ましくは０．５～６％程度である。場合により、上記の更に好ましい範囲は０．５～３％、又は１～３％でもよい。
　アミン系シランカップリング剤の具体例としては例えば、Ｎ－β－（Ｎ－ビニルベンジルアミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩（東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名：ＳＺ－６０３２）、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名：ＳＺ－６０８３）、γ－ジアリルアミノプロピルトリメトキシシラン（東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名：ＡＸ４３－０６５）、Ｎ－β（アミノエチル）－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＭ－６０２）、Ｎ－β（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＭ－６０３）、Ｎ－β（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＥ－６０３）、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＭ－９０３）、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＥ－９０３）、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＭ－５７３）、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン（東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名：ＳＨ６０２０）、及び、γ－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン（東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名：ＳＨ６０２３）等のアミノプロピルトリ（Ｃ１～Ｃ３アルコキシ）シラン化合物又はアミノプロピルジ（Ｃ１～Ｃ３アルコキシ）Ｃ１～Ｃ３アルキルシラン化合物が挙げられる。該シラン化合物のアミノ基は、フェニル基、アミノＣ１～Ｃ３アルキル基、Ｃ２～Ｃ３不飽和脂肪族基（好ましくはビニル基又はアリル基）及びベンジル基からなる群から選ばれる１～２個の置換基を有してもよい。
　上記本発明の接着剤には、本発明の効果を損なわない範囲（例えばカップリング剤との合計で、固形分全量に対して０～２０％）で、シランカップリング剤以外の添加剤を含有してもよいが、通常はそれらを含まなくてよい。
　本発明の偏光板における保護フィルムは接着性向上のため種々の表面処理を施されているものが好ましい。特に保護フィルムが、アクリル系樹脂フィルム、オレフィン系樹脂フィルムなどの、フィルム表面が疎水性で、接触角が３０度以上のフィルム等の場合、接着表面を親水性にするための表面処理が施されているのが好ましい。
　該表面処理としては、例えば、溶剤表面処理、機械的表面処理および電気的表面処理などが挙げられ、電気的表面処理が好ましい。電気的表面処理としては、例えば、コロナ処理、プラズマ処理、大気圧放電処理および紫外線オゾン処理などが挙げられる。処理の程度は用いる保護フィルムの材質及び表面状態等によって異なるが、処理後の保護フィルム接着面の水の接触角が０度以上２０度以下程度になるように処理された保護フィルムが好ましい。上記電気的表面処理では、コロナ処理又はプラズマ処理が好ましく、コロナ処理がとくに好ましい。
　また、該保護フィルムとしては、通常合成樹脂フィルムが使用され、例えば、アクリル系樹脂フィルム、オレフィン系樹脂フィルム（シクロオレフィン樹脂フィルム又は／及びポリオレフィン樹脂フィルム）、セルロース系樹脂フィルムおよびＰＥＴフィルム（ポリエチレンテレフタレートフィルム）等が挙げられる。これら保護フィルムは、接着面とは反対側の面に、必要に応じて反射防止処理、アンチグレア処理、及び／又はハードコート処理などの表面処理が施されていても良い。
　本発明における偏光板における保護フィルムとしては、透湿度の低いものが好ましく、厚さ８０μｍのフィルムでの透湿度（ＪＩＳ　Ｋ７１２９Ｂ）（４０℃、９０％ＲＨ）が１００ｇ／ｍ２・２４ｈｒ以下のものが好ましく、下限は特に制限は無い。例えば実用的には１００～０．１ｇ／ｍ２・２４ｈｒ程度のものを挙げることができ、より好ましくは５０～０．１ｇ／ｍ２・２４ｈｒ程度、更に好ましくは３５～０．１ｇ／ｍ２・２４ｈｒ程度のものである。透湿度及び／又は耐久性の面から、アクリル系樹脂フィルム、又はオレフィン系樹脂フィルムが好ましい。
　上記のアクリル系樹脂フィルムとしては、（メタ）アクリルモノマー（（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸エステル）の単独重合体又は２種以上の（メタ）アクリルモノマーの共重合体、又は少なくとも１種の（メタ）アクリルモノマーと他の重合性モノマーとの共重合体からなるフィルム等を挙げることができる。
　（メタ）アクリルモノマーとしては例えば、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ｔ－ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸メチル等のメタクリル酸エステル、及び、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸２－エチルヘキシル等のアクリル酸エステル等の、メタクリル酸アルキルエステル類及びアクリル酸アルキルエステル類等を挙げることができる。
　また、上記（メタ）アクリルモノマーと共重合させることのできる他の重合性モノマーとしては、無置換スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、２，４－ジメチルスチレン、エチルスチレン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルスチレン等のアルキル置換スチレン、及び、α－メチルスチレン，α－メチル－ｐ－メチルスチレン等のα－アルキル置換スチレン等の芳香族ビニル化合物類；アクリロニトリル及びメタクリロニトリル等のシアノ化ビニル類；Ｎ－フェニルマレイミド及びＮ－シクロヘキシルマレイミド等のマレイミド類；無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸無水物類；マレイン酸等の不飽和酸類；及び、シロキサン系モノマー等を挙げることができる。必要に応じてこれらのモノマーは２種以上併用することもできる。
　上記のオレフィン系樹脂フィルムとしては、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン樹脂フィルム、及びノルボルネン樹脂などのシクロオレフィン樹脂フィルムなどが挙げられる。ノルボルネン樹脂としては、例えば、ノルボルネン（ビシクロ（２２１）ヘプテン－２、Ｃ１－Ｃ４アルキル又はＣ１－Ｃ４アルコキシ－５－ビシクロ（２２１）ヘプテン－２、ビシクロ（２２１）ヘプテン－２－５－カルボン酸又は－５，６－ジカルボン酸のエステル（例えば、Ｃ１－Ｃ４アルキルエステル）などの、ノルボルネンモノマーを開環重合又は開環共重合させた樹脂、ノルボルネンモノマーを付加重合させた樹脂、及びノルボルネンモノマーとエチレンあるいはα－オレフィン（例えば、（Ｃ３－Ｃ８）α－オレフィン）などのオレフィンモノマーとを付加共重合させた樹脂などが挙げられる。
　上記のセルロース系樹脂フィルムとしては、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース、及びセルロースアセテートプロピオネート等のセルロースアシレートフィルム（通常セルロース（Ｃ１－Ｃ４）アシレートフィルム）などが挙げられる。
　また、ＰＥＴフィルムとしては，市販のＰＥＴフィルムを何れも使用することができる。
　本発明の偏光板に用いられる偏光素子（偏光子）は、光源からの光を偏光にする機能を有する素子であれば特に制限は無く、特定の方向の光を吸収して偏光にする吸収型偏光素子、及び、特定の方向の光を反射して偏光にする反射型偏光素子のいずれも用いることができる。吸収型偏光素子としては、例えば、染料や多価のヨウ素イオン等の二色性色素を含有するポリビニルアルコール系フィルム等の親水性高分子フィルムを一軸延伸して得られる偏光素子、ポリビニルアルコール系フィルムの一軸延伸の前後に酸により脱水してポリエン構造を形成して得られる偏光素子、及び、一定方向に配向するよう処理された配向膜上にリオトロピック液晶状態を発現する二色性色素の溶液を塗布し、その後に溶剤を除去して得られる偏光素子等が挙げられる。一方、反射型偏光素子としては、例えば、複屈折の異なる多数の積層体からなる偏光素子、選択反射域を有するコレステリック液晶と１／４波長板とを組み合わせてなる偏光素子、及び、基板上に微細なワイヤーグリッドを設けた偏光素子等が挙げられる。本発明の効果をより効果的に得るためには、偏光素子として偏光特性に優れている、染料又は多価のヨウ素イオン等の二色性色素を含有するポリビニルアルコール系フィルム等の親水性高分子フィルムを一軸延伸して得られる偏光素子、又は、ポリビニルアルコール系フィルムの一軸延伸の前後に酸により脱水してポリエン構造を形成して得られる偏光素子を用いることが好ましい。
　上記偏光素子は、従来の方法により製造することができる。例えば染料及び多価のヨウ素イオン等の二色性色素を含有するポリビニルアルコール系フィルムからなる偏光素子の場合、まず、ポリビニルアルコール系フィルムを温水等で膨潤させた後、二色性色素を溶解した染色槽に浸漬し、該フィルムを染色する。ついで、染色したフィルムを硼酸や硼砂といった架橋剤を含む槽で一軸方向に延伸し、乾燥させることにより、該偏光素子を得ることができる。
　染色に使用する色素としては、ヨウ素－ヨウ化カリウム水溶液、『機能性色素の応用』（入江正浩監修、シーエムシー出版）９８－１００頁に記載のアゾ系化合物、シー．アイ．ダイレクト．イエロー１２、シー．アイ．ダイレクト．イエロー２８、シー．アイ．ダイレクト．イエロー４４、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ２６、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ３９、シー．アイ．ダイレクト．オレンジ１０７、シー．アイ．ダイレクト．レッド２、シー．アイ．ダイレクト．レッド３１、シー．アイ．ダイレクト．レッド７９、シー．アイ．ダイレクト．レッド８１、シー．アイ．ダイレクト．レッド２４７、シー．アイ．ダイレクト．グリーン８０、シー．アイ．ダイレクト．グリーン５９、並びに、特開２００１－３３６２７、特開２００２－２９６４１７、特開２００３－２１５３３８、ＷＯ２００４／０９２２８２、特開２００１－０５６４１１２、特開２００１－０２７７０８、特開平１１－２１８６１１、特開平１１－２１８６１０及び特開昭６０－１５６７５９号公報に記載された有機染料等が挙げられる。これらの二色性色素は遊離酸の他、アルカリ金属塩（例えばＮａ塩、Ｋ塩及びＬｉ塩等）、アンモニウム塩、アミン類の塩、又は錯塩（例えばＣｕ錯体、Ｎｉ錯体及びＣｏ錯体等）等が挙げられる。偏光素子の性能は二色性色素の持つ二色性や延伸時の延伸倍率等で調整することができる。
　本発明の偏光板は上記の偏光素子の少なくとも片面に、通常は両面に、前記の保護フィルムを前記の接着剤を用いて積層した後、乾燥することによって得ることができる。乾燥の条件は、用いる接着剤の濃度や保護フィルムの透湿度によっても異なるが、２５～１００℃で１０～１５０分程度行うのが良い。本発明の偏光板は、少なくとも片面が保護フィルムであればよく、他面がガラス基板等であってもよい。通常は偏光素子の両面に保護フィルムを前記の接着剤で接着した偏光板である。
　通常は、こうして得られた本発明の偏光板の少なくとも片面には、他のフィルム又は液晶セルと貼り合せるために、粘着層が形成される。粘着層に使用される粘着剤としては、透明で、光学異方性が無ければ、特に制限は無く何れの粘着剤も使用できるが、アクリル系粘着剤が好適に用いられる。
　次に本発明の偏光板の製造方法について説明する。
　この偏光板の製造方法の発明においても、上記の偏光板の発明と同様に、ジアリルアミン系重合物を接着成分として含む水性接着剤を使用することを特徴とする。
　即ち、本発明の偏光板の製造方法は、保護フィルムと偏光素子とを、両者の接着面全面にジアリルアミン系重合物を含む水性接着剤の存在下に、圧着し、次いで乾燥することを特徴とする偏光板の製造方法である。
　保護フィルムと偏光素子の両者の接着面全面に、ジアリルアミン系重合物を含む水性接着剤を存在させる方法は特に限定はない。例えば、保護フィルムと偏光素子の何れか一方若しくは両方の接着面全面に、塗布等の方法で予め接着剤を存在させても、また、圧着する際に、両フィルム間に接着剤を供給し、圧着時にフィルムの接着面全面に接着剤が存在するようにしてもよい。そのようにして、保護フィルムと偏光素子の両者の接着面全面に、ジアリルアミン系重合物を含む水性接着剤が存在する状態で、両フィルムをロール等で、通常は常温で圧着し、次いで乾燥することにより、本発明の偏光板を製造することができる。圧着は何れの方法でもよいが、通常はロール間での圧着が好ましい。フィルム表面への接着剤の量は、適宜フィルムの種類等により異なるが、接着剤中のジアリルアミン系重合物の重量で、ほぼ、０．０４～０．４ｇ／ｍ２、好ましくは０．０６～０．４ｇ／ｍ２程度である。
　乾燥は前記したように２５～１００℃で１０～１５０分程度行うのが好ましい。
　この製造方法に使用される保護フィルムは前記した樹脂フィルムを含め、偏光板の保護フィルムであれば何れも使用できる。
　この製造方法で使用されるジアリルアミン系重合物を含む水性接着剤は、上記本発明の偏光板の説明で説明した水性接着剤と同じである。従って、より好ましい水性接着剤はジアリルアミン系重合物の他に、更に、シランカップリング剤、好ましくはアミン系シランカップリング剤を含むものである。好ましい組成割合等についても、偏光板の項で説明した組成割合等と同じであるので、それを参照とすることで、ここでは詳しい説明を省略する。
　また、この製造方法に使用される偏光素子は、上記本発明の偏光板の説明で説明した偏光素子と同じである。それを参照とすることで、ここでは詳しい説明を省略する。
　上記の様にして得られる好ましい本発明の偏光板は、少なくとも偏光素子の片側が、偏光素子、その表面に密着したジアリルアミン系重合物を含む接着剤層及びその接着剤層に密着した保護フィルムの３層の構成を有するものである。偏光素子の他の側は、上記と同じであっても、また、他の構成であってもよい。より好ましくは偏光素子の両側が上記構成になった偏光板である。
　本発明の偏光板を、画像表示装置の光通路内、例えば液晶表示装置の少なくとも液晶セルの片側等に配置することで、本発明の画像表示装置、例えば液晶表示装置を得ることができる。液晶表示装置には用いる液晶セルの種類によって種々のモードがあるが、何れの場合にも本発明の偏光板を使用できる。例えばＶＡ（ヴァーティカリーアラインメント）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＯＣＢ（オプティカリーコンペンセイテッドベンド）型、ＴＮ（ツイステッドネマティック）型、ＳＴＮ（スーパーツイステッドネマティック）型など種々のモードの液晶表示装置に、本発明の偏光板を使用することができる。
　なお、本発明の偏光板と液晶セルとの間に、視野角特性やコントラストを改善するための位相差フィルムを挿入しても良い。
　本発明の偏光板は液晶プロジェクターに好適に用いることができる。その場合には、通常、赤、緑及び青のそれぞれの光源に対してスイッチングを行う液晶セル用のカラー偏光板として使用される。
　以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
実施例１
＜接着剤の調製＞
　エピクロロヒドリン変性メチルジアリルアミン重合物の塩酸塩を含む水溶液（センカ株式会社製、商品名：ユニセンスＫＣＡ１０１Ｌ、固形分濃度２０％）を本発明の接着剤として使用した。使用に際して、該水溶液を水で希釈して固形分濃度を１１％に調整した。得られた溶液に、該重合体に対して３％のＮ－β（アミノエチル）－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名：ＫＢＭ－６０３）を加えて、カップリング剤を含む本発明の接着剤とした。更に、そこに該重合体に対して５％の水酸化ナトリウムを、水溶液で添加し、よく攪拌して、保護フィルム接着に使用する接着剤水溶液とした。
＜偏光板の作製＞
　厚さ８０μｍのアクリル系樹脂フィルム（旭化成ケミカルズ株式会社製、ＨＶフィルム）にＣＯＲＯＮＡ　ＧＥＮＥＲＡＴＯＲ（春日電機株式会社製、ＡＧＦ－Ｂ１０）にて、出力０．２５ｋＷ、速度５ｍ／ｍｉｎを５Ｐａｓｓの条件でコロナ処理することにより、接着面のコロナ処理された保護フィルムを得た。偏光素子として、二色性染料を吸着させたポリビニルアルコール系樹脂フィルムを延伸してなる偏光素子（株式会社ポラテクノ製、ＳＨＣ偏光素子）を用い、上記で得た２枚の保護フィルムのコロナ処理した面に、前記で得た接着剤溶液を塗布して、該塗布面で偏光素子を挟持し、偏光素子の両面に保護フィルムを接着した。次いで７０℃で３０分加熱して乾燥することにより、本発明の偏光板を得た。
実施例２
　保護フィルムとして厚さ４０μｍのノルボルネン系樹脂フィルム（日本ゼオン株式会社製、商品名Ｚｅｏｎｏｒ）を用いる以外は実施例１と同様の操作により本発明の偏光板を得た。
実施例３
　アルカリ処理を施した膜厚８０μｍのトリアセチルセルロースフィルム（富士写真フィルム株式会社製、商品名：ＴＤ－８０Ｕ）（ＴＡＣフィルム）を保護フィルムとして用い、偏光素子の両側に保護フィルムを貼付した後の乾燥を、７０℃で１０分間行う以外は実施例１と同様にして、本発明の偏光板を得た。
比較例１
　接着剤としてＰＶＡ糊（日本合成化学工業株式会社製、商品名：ゴーセノールＮＨ－２６）４％水溶液を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、比較用の偏光板を得た。
接着性評価
　実施例１～３、比較例１で作製した偏光板について、各偏光板サンプルの４０ｍｍ×４０ｍｍ片を湿熱条件８５℃８５％ＲＨ下に１００時間放置し、剥れの有無を肉眼で観察した。その観察結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
比較例２
　接着剤として、ＰＶＡ糊（日本合成化学工業株式会社製、商品名：ゴーセファイマーＺ－２００）８％水溶液に架橋剤としてグリオキザール（日本合成化学工業株式会社製）を０．８％添加した組成からなる接着剤を用いる以外は実施例２と同様の操作により、比較用の偏光板を得た。
比較例３
　接着剤として、ＰＶＡ糊（日本合成化学工業株式会社製、商品名：ゴーセファイマーＺ－２００）８％水溶液に架橋剤としてグリオキザール（日本合成化学工業株式会社製）を０．８％添加した組成からなる接着剤を用いる以外は実施例３と同様の操作により、比較用の偏光板を得た。
耐水性評価
　実施例２～３、比較例２～３で作製した偏光板について、各偏光板サンプルの４０ｍｍ×４０ｍｍ片を６０℃の温水に水没させて４００時間放置し、剥れの有無を肉眼で確認した。その観察結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　実施例１～３と比較例１との比較から分かるように、本発明の偏光板は、アクリル系樹脂フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム及びＴＡＣフィルムの何れにおいても、高湿熱耐性に優れているのに対して、比較例１の偏光板は充分な高湿熱耐性を有しないものであることが判る。
　また、比較例２及び３と本願発明の実施例２及び３との比較から明らかなように、本発明の接着剤を用いた場合には、ノルボルネン系樹脂フィルム及びＴＡＣフィルムの何れにおいても、充分な耐水性を有するのに対して、従来のＰＶＡ糊を用いた場合には、充分な耐水性が得られないことが判る。
　本発明の接着剤を用いた偏光板は、上記のように、従来接着性が悪いとされるアクリル系樹脂フィルム又はノルボルネン系樹脂フィルム等を保護フィルムとして用いても、高湿熱耐性及び耐水性に優れる。従って、ＴＡＣフィルムに比して、より耐久性等において優れる樹脂フィルムを保護フィルムとして使用でき、偏光板の性能や耐久性、例えば複屈折性や透湿性、耐摩擦性等の機械的強度、高湿熱耐性や耐水性などの耐久性などを、改善あるいは向上させることができる。

Claims (14)

  1. 保護フィルムと偏光素子とをジアリルアミン系重合物を含む接着剤で接着したことを特徴とする偏光板。
  2. 保護フィルムが、アクリル系樹脂からなるフィルム、オレフィン系樹脂からなるフィルム、セルロース系樹脂からなるフィルム及びＰＥＴフィルムのいずれか１つであることを特徴とする請求項１に記載の偏光板。
  3. ジアリルアミン系重合物が、ジアリルアミン系化合物の単独重合物又はジアリルアミン系化合物の共重合物であることを特徴とする請求項１に記載の偏光板。
  4. ジアリルアミン系重合物が、エピハロヒドリン変性ジアリルアミン系重合物であることを特徴とする請求項１に記載の偏光板。
  5. 保護フィルムの偏光素子側の接着面がコロナ処理またはプラズマ処理されていることを特徴とする請求項１に記載の偏光板。
  6. 接着剤が、アミン系シランカップリング剤を含有していることを特徴とする請求項１に記載の偏光板。
  7. 偏光素子が二色性色素を含有するポリビニルアルコール系樹脂フィルムよりなる請求項１に記載の偏光板。
  8. 請求項１～７のいずれか一項に記載の偏光板を有することを特徴とする画像表示装置。
  9. ジアリルアミン系重合物を、接着剤全量に対して、５～２５重量％濃度で含む偏光板用水性接着剤。
  10. ジアリルアミン系重合物がエピハロヒドリン変性ジアリルアミン系重合物である請求項９に記載の偏光板用水性接着剤。
  11. 更に、アミン系シランカップリング剤を含有する請求項９又は１０に記載の偏光板用水性接着剤。
  12. 保護フィルムと偏光素子とを、両者の接着面全面にジアリルアミン系重合物及びシランカップリング剤を含む水性接着剤の存在下に圧着し、次いで乾燥することを特徴とする偏光板の製造方法。
  13. ジアリルアミン系重合物及びアミン系シランカップリング剤を含有する樹脂膜用接着剤。
  14. 厚さ８０μｍのフィルムで、保護フィルムの透湿度（ＪＩＳ　Ｋ７１２９Ｂ）が１００～０．１ｇ／ｍ２・２４ｈｒ以下である請求項１に記載の偏光板。
PCT/JP2009/005269 2008-10-14 2009-10-09 偏光板 Ceased WO2010044232A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2009801405905A CN102177450A (zh) 2008-10-14 2009-10-09 偏振板
JP2010533813A JPWO2010044232A1 (ja) 2008-10-14 2009-10-09 偏光板

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008265499 2008-10-14
JP2008-265499 2008-10-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010044232A1 true WO2010044232A1 (ja) 2010-04-22

Family

ID=42106405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/005269 Ceased WO2010044232A1 (ja) 2008-10-14 2009-10-09 偏光板

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPWO2010044232A1 (ja)
KR (1) KR20110069813A (ja)
CN (1) CN102177450A (ja)
TW (1) TW201027148A (ja)
WO (1) WO2010044232A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020166097A (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 株式会社ポラテクノ シリカ層を有する偏光板、及びその製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114035257B (zh) * 2021-09-30 2024-06-11 恒美光电股份有限公司 一种强耐候性偏光板及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0269588A (ja) * 1988-07-18 1990-03-08 Henkel Kgaa 接着剤
JPH03244685A (ja) * 1990-02-23 1991-10-31 Toyo Ink Mfg Co Ltd 感圧性接着剤
JP2003105288A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Oji Paper Co Ltd 感圧接着シート
JP2004148811A (ja) * 2002-10-08 2004-05-27 Fuji Photo Film Co Ltd セルロースアシレートフイルムの製造方法、セルロースアシレートフイルム、並びにそれを用いた光学機能性シート、偏光板、液晶表示装置及びハロゲン化銀写真感光材料
JP2007224157A (ja) * 2006-02-23 2007-09-06 Aica Kogyo Co Ltd 接着剤組成物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0269588A (ja) * 1988-07-18 1990-03-08 Henkel Kgaa 接着剤
JPH03244685A (ja) * 1990-02-23 1991-10-31 Toyo Ink Mfg Co Ltd 感圧性接着剤
JP2003105288A (ja) * 2001-09-28 2003-04-09 Oji Paper Co Ltd 感圧接着シート
JP2004148811A (ja) * 2002-10-08 2004-05-27 Fuji Photo Film Co Ltd セルロースアシレートフイルムの製造方法、セルロースアシレートフイルム、並びにそれを用いた光学機能性シート、偏光板、液晶表示装置及びハロゲン化銀写真感光材料
JP2007224157A (ja) * 2006-02-23 2007-09-06 Aica Kogyo Co Ltd 接着剤組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020166097A (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 株式会社ポラテクノ シリカ層を有する偏光板、及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2010044232A1 (ja) 2012-03-15
KR20110069813A (ko) 2011-06-23
TW201027148A (en) 2010-07-16
CN102177450A (zh) 2011-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101104329B (zh) 多层层叠薄膜的制造方法
JP4762320B2 (ja) 液晶表示装置
TWI689755B (zh) 偏光板及液晶顯示裝置
JP6862662B2 (ja) 偏光板、粘着剤付き偏光板及び液晶表示装置
TWI707165B (zh) 偏光板
JP7300906B2 (ja) 光学積層体及びそれを備えた画像表示装置
JP7752794B2 (ja) 表示装置
TW201520651A (zh) 偏光板套組及前面板一體型液晶顯示面板
TWI634354B (zh) 偏光板及液晶顯示裝置
JP6143917B2 (ja) 曲面画像表示パネル用凸面側偏光板
TW201736880A (zh) 偏光板組及液晶面板
CN101561526A (zh) 复合相位差板及其制造方法
CN108693587A (zh) 光学层叠体
WO2018025698A1 (ja) 積層フィルム
WO2020230493A1 (ja) 光学積層体及び表示装置
WO2020100468A1 (ja) 光学積層体及びそれを備えた画像表示装置
TW201712376A (zh) 曲面圖像顯示面板用偏光板
JPWO2010044232A1 (ja) 偏光板
WO2018025717A1 (ja) 積層フィルム
WO2018025716A1 (ja) 積層フィルム
CN105637056A (zh) 粘合剂组合物及使用其的复合偏光板
WO2023054595A1 (ja) 光学積層体及び画像表示装置
WO2018025714A1 (ja) 積層フィルム
CN115280203A (zh) 圆偏振片和光学层叠体
TW202134709A (zh) 光學積層體

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980140590.5

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09820410

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010533813

Country of ref document: JP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20117008512

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 09820410

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1