WO2010032437A1 - 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

含窒素複素環化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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WO2010032437A1
WO2010032437A1 PCT/JP2009/004601 JP2009004601W WO2010032437A1 WO 2010032437 A1 WO2010032437 A1 WO 2010032437A1 JP 2009004601 W JP2009004601 W JP 2009004601W WO 2010032437 A1 WO2010032437 A1 WO 2010032437A1
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group
compounds
atom
formula
hydrogen atom
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PCT/JP2009/004601
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Inventor
岩田淳
川口昌宏
Original Assignee
日本曹達株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof, and a pest control agent containing at least one of these compounds as an active ingredient.
  • Patent Document 1 discloses the following compounds as compounds having a skeleton similar to the compound of the present invention.
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 1 , A 2 and A 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • X represents a halogen atom or the like
  • Y represents a halogen atom or the like.
  • N represents an integer of 0 to 4
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a C1 to 12 alkyl group
  • R 3 represents a halogen atom or the like
  • G represents phenyl Represents a group, etc.
  • Patent Document 2 describes the following compounds.
  • a 1 , A 2 and A 3 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom, and X represents Y represents a halogen atom or the like, n represents an integer of 0 to 4, R 1 represents a hydrogen atom, —CHO, etc., R 2 represents a hydrogen atom, a C1-12 alkyl group R 3 represents a halogen atom or the like, and G represents a phenyl group or the like.)
  • R 1 represents a hydrogen atom, —CHO, etc.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a C1-12 alkyl group
  • R 3 represents a halogen atom or the like
  • G represents a phenyl group or the like.
  • the present invention relates to a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof that can be synthesized industrially advantageously, can be used safely and can be safely used, and can be used as an active ingredient of a pest control agent, and at least one of these compounds as an active ingredient It aims at providing the pest control agent contained as.
  • X represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • Y represents an alkyl group.
  • Z is independently a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, or N (R a ) 2 (wherein each R a independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group).
  • R a independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group.
  • n represents an integer of 0 to 3.
  • A represents a carbon atom or a nitrogen atom, and when the carbon atom is not substituted with Z, a hydrogen atom is bonded thereto.
  • D is an oxygen atom, C (O) group, (Wherein R b1 and R b2 each independently represents a hydrogen atom or an organic group, and n1 represents 1 or 2) or a group represented by N (R c ) (wherein R c Represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group.
  • W is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, or N (R d ) 2 (wherein each R d independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group).
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an acyl group, or an alkoxycarbonyl group. R 1 and R 2 may be combined to form a heterocyclic ring with the nitrogen atom between R 1 and R 2 ⁇ or a salt thereof.
  • the present invention also relates to a pest control agent, particularly an insecticide or acaricide, containing the compound represented by formula (I) or a salt thereof as an active ingredient.
  • a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof which can be synthesized industrially advantageously, can be an effective ingredient of a pest control agent that can be used safely and safely, and at least one of these compounds are effective.
  • a pest control agent as a component is provided.
  • the compound represented by the formula (I) or a salt thereof is the compound represented by the formula (I) (hereinafter sometimes referred to as “the present compound”) or a salt thereof.
  • the present compound solvates and crystal polymorphs of the compounds of the present invention or salts thereof are also included.
  • each group in the formula (I) will be described.
  • each group may have a substituent as long as it is chemically acceptable. In the following, when the carbon number is defined, the carbon number of the substituent is not included.
  • X represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, Examples include n-hexyl group, nonyl group, isononyl group, decyl group, lauryl group, tridecyl group, myristyl group, pentadecyl group, palmityl group, heptadecyl group, stearyl group and the like. Preferably, it is a C1-6 alkyl group.
  • the alkyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1 below.
  • the “alkenyl group” of X includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl- 2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2- Examples include a hexenyl group, a 3-hexenyl group, a 4-hexenyl group, and a 5-hexenyl group. Preferably, it is a C2-6 alkenyl group.
  • the alkenyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1 below.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl- 2-propynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-2-butynyl group, 1-hexynyl group, 2- Examples include hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, 1-heptynyl group, 1-octynyl group, 1-decynyl group and the like.
  • it is a C2-6 alkynyl group.
  • the alkenyl group may have at least one substituent selected from the alkenyl
  • the “aryl group” of X means a monocyclic or polycyclic aryl group.
  • a partially saturated group is included in addition to the fully unsaturated group. Examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • a C6-10 aryl group is preferable.
  • the aryl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1 below.
  • heteroaryl group of X is a 5- to 7-membered monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic ring having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms as heteroatoms, and a benzene ring and a heteroatom. Includes a condensed ring in which a 5- to 7-membered heterocyclic ring having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms is condensed.
  • Heteroaryl groups include, for example, pyridinyl, imidazolyl, pyrimidinyl, pyrazolyl, triazolyl, pyrazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, pyrrolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, indolyl, benzimidazolyl, benzofuranyl, cindynyl , Indolizinyl, phthalazinyl, pyridazinyl, triazinyl, isoindolyl, pteridinyl, purinyl, oxadiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, thiadiazolyl, furazanyl, benzofurazanyl, benzothiophenyl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, qui
  • (Y) Y represents an alkyl group.
  • the “alkyl group” of Y can be exemplified by the same “alkyl group” in X.
  • (Z) Z is independently represented by a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom, or N (R a ) 2 (wherein each R a independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group). Represents an alkyl group, an alkyl group or a cyano group. Z is bonded to 0 to 3 on the benzene ring, and can be bonded to A when A is a carbon atom. Examples of the “halogen atom” for Z include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • N (R a ) 2 ” in Z means an amino group substituted with an amino group or a hydrocarbon group.
  • the “hydrocarbon group” in R a represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or the like.
  • the “alkyl group”, “alkenyl group”, “alkynyl group” and “aryl group” of R a are the “alkyl group”, “alkenyl group”, “alkynyl group” and “aryl group” in the above and X. The same thing can be illustrated.
  • cycloalkyl group for R a means an alkyl group having a monocyclic or polycyclic ring portion, and examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc., and a C3-8 cycloalkyl group Is preferred.
  • cycloalkenyl group for R a means an alkenyl group having a cyclic moiety, and includes a cyclopropenyl group, a 2-cyclobutenyl group, a 3-cyclopentenyl group, and the like, and a C3-8 cycloalkenyl group is preferred.
  • arylalkyl group for R a , benzyl group, phenethyl group, 3-phenyl-n-propyl group, 1-phenyl-n-hexyl group, naphthalen-1-ylmethyl group, naphthalen-2-ylethyl group, Examples thereof include a 1-naphthalen-2-yl-n-propyl group and an inden-1-ylmethyl group, and a (C6-10) aryl (C1-6) alkyl group is preferred.
  • N (R a ) 2 group examples include an amino group, a dimethylamino group, a methylethylamino group, a vinylamino group, an allylamino group, a phenylamino group, and a benzylamino group.
  • the N (R a ) 2 group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1 above.
  • the “alkyl group” of Z can be exemplified by the same “alkyl group” in X.
  • A represents a carbon atom or a nitrogen atom, and when the carbon atom is not substituted with Z, a hydrogen atom is bonded thereto.
  • D is an oxygen atom, C (O) group, (Wherein R b1 and R b2 each independently represents a hydrogen atom or an organic group, and n1 represents 1 or 2) or a group represented by N (R c ) (wherein R c Represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group).
  • R b1 and R b2 are a hydrogen atom or an organic group, where “organic group” means all functional groups containing carbon atoms.
  • a cyano group an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an aryl group, an aryloxy group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group
  • Examples thereof include an alkylthiocarbonyl group, an alkylthio group, an alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, an arylthio group, an arylsulfinyl group, and an arylsulfonyl group.
  • Any group other than the “cyano group” may have a substituent.
  • the definition of each group in the said organic group is as follows.
  • alkyl group “alkenyl group”, “alkynyl group”, “cycloalkyl group”, “cycloalkenyl group” and “aryl group” for R b1 and R b2 are the same as the specific examples of each group in the above. It can be illustrated.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, i-butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, n -Pentyloxy group, n-hexyloxy group and the like, and a C1-6 alkoxy group is preferable.
  • the alkoxy group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • aryloxy group examples include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, azulenyloxy group, indenyloxy group, indanyloxy group, tetralinyloxy group and the like. C6-14 aryloxy groups are preferred.
  • the aryloxy group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • acyl group for R b1 and R b2 means a hydrogen atom or a group in which an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group or the like is bonded to a carbonyl group.
  • Formyl group For example, Formyl group; Acetyl group, propionyl group, butyroyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, 3-methylnonanoyl group, 8-methylnonanoyl group, 3-ethyloctanoyl group, 3,7-dimethyl Octanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, tridecanoyl group, tetradecanoyl group, pentadecanoyl group, hexadecanoyl group, 1-methylpentadecanoyl group, 14-methylpentadecanoyl group, 13,13-dimethyltetra Alkylcarbonyl groups such as decanoyl group, heptadecanoyl group, 15-methylhexadecanoyl group,
  • alkoxycarbonyl group examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, an i-butoxycarbonyl group, and an s-butoxycarbonyl group.
  • Group, t-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, n-hexyloxycarbonyl group and the like, and a C2-6 alkoxycarbonyl group is preferable.
  • the alkoxycarbonyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • alkylthiocarbonyl group examples include a methylthiocarbonyl group, an ethylthiocarbonyl group, an n-propylthiocarbonyl group, an i-propylthiocarbonyl group, an n-butylthiocarbonyl group, and an i-butylthiocarbonyl group.
  • the alkylthiocarbonyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • alkylthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group and the like. And a C1-6 alkylthio group is preferable.
  • alkylsulfinyl group examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group Group, t-butylsulfinyl group and the like, and a C1-6 alkylsulfinyl group is preferable.
  • the alkylsulfinyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • alkylsulfonyl group examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group Group, t-butylsulfonyl group and the like, and a C1-6 alkylsulfonyl group is preferable.
  • the alkylsulfonyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • arylthio group examples include a phenylthio group, a 1-naphthylthio group, a 2-naphthylthio group, and the like, and a C6-14 arylthio group is preferable.
  • the arylthio group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • arylsulfinyl group examples include a phenylsulfinyl group, a 1-naphthylsulfinyl group, a 2-naphthylsulfinyl group, and the like, and a C6-14 arylsulfinyl group is preferable.
  • the arylsulfinyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • arylsulfonyl group examples include a phenylsulfonyl group, a 1-naphthylsulfonyl group, a 2-naphthylsulfonyl group, and the like, and a C6-14 arylsulfonyl group is preferable.
  • the arylsulfonyl group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1.
  • D of N (R c) R c in group is a hydrogen atom or a hydrocarbon group
  • the hydrocarbon group may be exemplified the same as the hydrocarbon group in Z.
  • N (R c ) of D specifically, —NH—, —N (CH 3 ) —, —N (CF 3 ) —, —N (C 2 H 5 ) —, —N (i—C 3 H 7 ) —, —N (c—C 3 H 7 ) — and the like.
  • (W) W represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, or an N (R d ) 2 group (wherein each R d independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group) ),
  • the “alkyl group”, “alkoxy group”, “alkylthio group”, “alkylsulfinyl group”, “alkylsulfonyl group”, and “heteroaryl group” of W are the same as the specific examples of each group described above. Can do.
  • each R d independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, and the hydrocarbon group may be the same as the hydrocarbon group in Z. .
  • Specific examples of the N (R d ) 2 group of W include an amino group, a dimethylamino group, a methylethylamino group, a vinylamino group, an allylamino group, a phenylamino group, and a benzylamino group.
  • the N (R d ) 2 group may have at least one substituent selected from the substituent group shown in Table 1 above.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, an acyl group, or an alkoxycarbonyl group.
  • Examples of the “acyl group” and “alkoxycarbonyl group” of R 1 and R 2 are the same as the specific examples of each group described above.
  • R 1 and R 2 may combine to form a heterocyclic ring with the nitrogen atom between R 1 and R 2 .
  • Heterocycles include monocycles or fused rings with benzene rings, for example
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is an acyl group that may have a substituent, or a substituent.
  • the compound which is the alkoxycarbonyl group which may have is preferable.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) is not particularly limited as long as it is agriculturally and horologically acceptable.
  • salts of inorganic acids such as hydrochlorides, nitrates, sulfates and phosphates of the compounds represented by the formula (I); salts of organic acids such as acetic acid, propionic acid and lactic acid.
  • the compound (I) of the present invention may have a stereoisomer based on an asymmetric carbon, a double bond or the like, or a tautomer. All such isomers and mixtures thereof are included in the technical scope of the present invention.
  • the structure of the compound of the present invention can be determined by NMR spectrum, IR spectrum, MS spectrum and the like.
  • the compound represented by the formula (I) of the present invention can be synthesized based on a known reaction. For example, it can be produced by the following method.
  • (Production method 1) Among the compounds represented by the formula (I), the compound represented by the formula (I-1) in which D is a methylene group can be produced as follows.
  • halogenating agent examples include N-halogenosuccinic imides such as N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide; alkali metal hypohalites such as sodium hypochlorite; hypochlorous acid-t- Hypohalous acid esters such as butyl ester; carrier halogen such as chlorine gas and the like.
  • This reaction is preferably carried out in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane; aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene; diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4 Ethers such as dioxane; esters such as ethyl acetate and ethyl propionate; amides such
  • the obtained compound represented by the formula (III) can usually be subjected to the next reaction without isolation.
  • the compound represented by the formula (IV) can be obtained by acting the compound represented by the formula (a).
  • Examples of the base to be used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; triethylamine , Organic bases such as imidazole and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene;
  • This reaction is preferably performed in a solvent.
  • the solvent to be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include the same solvents as those used in the reaction for obtaining the compound represented by the formula (III).
  • the amount of the compound represented by the formula (a) is usually 1 to 5 equivalents relative to the compound represented by the formula (III).
  • the compound represented by the formula (IV) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (IV) with hydrazine according to a conventional method.
  • the compound represented by the formula (I-1) is a compound represented by the formula: R 1 -L 1 and the formula: R 2 -L 2 stepwise to the compound represented by the formula (V). Can be obtained by reacting.
  • the compound represented by the formula (II) can be obtained, for example, as follows.
  • the solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include alcohols such as ethanol and i-propyl alcohol; water; mixed solvents thereof.
  • hydroxylamine hydrochloride hydroxylamine hydrochloride, etc.
  • a base such as sodium acetate, sodium hydroxide, triethylamine is added to the reaction solution. Free hydroxylamine may be generated in the system.
  • the compound represented by the formula (XII) is obtained by azidating the compound (XI) in a solvent.
  • the azidating agent include metal azides such as lithium azide and sodium azide; silicon azide compounds such as trimethylsilyl azide; azide phosphoryl compounds such as diphenylphosphoryl azide, and the like.
  • the solvent used in the azidation reaction is preferably an aprotic polar solvent, and examples thereof include acetone, acetonitrile, N, N-dimethylformaldehyde, dimethyl sulfoxide and the like.
  • the azide represented by the formula (XII) is represented by the formula (XIII) by a method using hydrogen gas and a metal catalyst, a method using tin chloride dihydrate, a method using a reducing agent such as LiAlH 4 or the like.
  • a reducing agent such as LiAlH 4 or the like.
  • the solvent used include methanol, ethanol, isopropyl alcohol and the like.
  • the compound represented by the formula (XIII) is reacted stepwise with the compound represented by the formula: R 1 -L 1 and the formula: R 2 -L 2 .
  • a compound represented by the formula (I-1) can be obtained.
  • a compound represented by the formula (XIV) sodium nitrite is reacted with a compound represented by the formula (XIV), and then a hydrazine compound (XV) is obtained by reacting a reducing agent such as stannous chloride.
  • a reducing agent such as stannous chloride.
  • this compound is reacted stepwise with a compound represented by the formula: R 1 -L 1 and a compound represented by the formula: R 2 -L 2 to obtain the desired formula (I-2)
  • the compounds represented can be obtained.
  • the hydrazine compound (XV) can be isolated in the form of hydrochloride or sulfate.
  • the compound represented by the formula (XIV) can be produced in the same manner as the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-016017.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) is not particularly limited as long as it is acceptable in agriculture and horticulture.
  • salts of inorganic acids such as hydrochlorides, nitrates, sulfates and phosphates of the compounds represented by the formula (I); salts of organic acids such as acetic acid, propionic acid and lactic acid.
  • the salt of the compound represented by the formula (I) can be produced, for example, by allowing an inorganic acid or an organic acid to act on the compound represented by the formula (I).
  • any reaction after completion of the reaction, if purification of the product is necessary after the usual post-treatment operation, it is purified by a known and conventional purification means such as distillation, recrystallization or column chromatography.
  • the target product can be isolated.
  • Pest control agents The compounds of the present invention and salts thereof obtained as described above can be used for controlling agricultural pests, sanitary pests, storage pests, clothing pests, house pests, etc. Has slaughtering, larvicidal and ovicidal action. Therefore, as described later, the compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent.
  • Some compounds of the present invention exhibit bactericidal activity, herbicidal activity, and planting action. Some intermediate compounds of the compounds of the present invention exhibit insecticidal / miticidal activity.
  • the compound of the present invention can also be used as an antifouling agent for preventing aquatic organisms from adhering to underwater contact objects such as ship bottoms and fish nets.
  • the pest control agent of the present invention contains one or more compounds of the present invention as active ingredients.
  • the pest control agent of the present invention is preferably an insecticide or acaricide.
  • Lepidopterous pests for example, Spodoptera litura, Coleoptera, Tamanayaga, Aomushi, Tamanaginuwaba, Koga, Chanoko Kakumon Hamaki, Chahamaki, Momosinkiga, Nashihime Shinkii, Citrus Harmiga, Chanohosoga, Giant Pomera , Sugimadama, Heliotis, Helicoberpa, Agrotis, Iga, Kodlinga, Cottontail, etc.
  • Hemiptera pests for example, peach aphid, cotton aphid, phantom aphid, wheat beetle aphid, hosohelamushi, aokusamemushi, agarine aphid, staghorn aphid, onitsu whitefly, tobacco whitefly, silver leaf whitefly, silver leaf whitefly, Gunby beetle, brown planthopper, Japanese brown planthopper, white-spotted planthopper, leafhopper, etc.
  • Coleopterous pests for example, Kisodemi beetle, cucumber beetle, Colorado potato beetle, rice weevil, weevil, azuki beetle, beetle, scallop, diablotica, tobacco, scallop, slatinus, pine moth, Cotton weevil, etc.
  • Diptera pests for example, house flies, giant black flies, sentinic flies, fruit flies, citrus flies, sand flies, rice leaf flies, Drosophila melanogaster, sand flies, Spodoptera cabbage, Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
  • Thrips-like pests such as Thrips thrips, Thrips thrips, Hymenopteran pests, for example, Himeari, Kirosuzubee, Bee, etc.
  • Straight-eyed pests such as grasshopper, German cockroach, American cockroach, black cockroach, etc.
  • Termite pests such as termites, Yamato termites, Lepidoptera pests, for example, human fleas, cat fleas, etc., lice eye pests, for example, human lice, Tick, for example, spider mite, spider mite, kanzawa spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, citrus spider mite, apple spider mite, chano mite, brebipalpas spp.
  • Plant parasitic nematodes such as, for example, sweet potato nematode, nestle nematode, soybean cyst nematode, rice scented nematode, and pinewood nematode.
  • particularly preferred pests are lepidopterous insects, semilepidopterous insects, ticks, thrips insect pests, and Coleoptera insects.
  • the compound of the present invention is an agent having an insecticidal and acaricidal effect that is excellent not only for susceptible strains, but also for pests resistant to organophosphates, carbamates, and pyrethroids, and mites that are resistant to acaricides.
  • the pest control agent of the present invention is a highly safe drug with little phytotoxicity, low toxicity to fish and warm-blooded animals.
  • a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier and Mixed or impregnated into a base such as a porous ceramic plate or nonwoven fabric, and optionally added with a surfactant or other auxiliary agent can be used as a pesticide, a form that can be taken by general pesticides, that is, hydration It is formulated and used in the form of agents, granules, powders, emulsions, aqueous solvents, suspensions, wettable granules, flowables, aerosols, fumes, heat transpiration agents, smokers, poison baits, and microcapsules.
  • Additives and carriers if solids are intended, vegetable powders such as soybean grains and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, benzoic acid Organic and inorganic compounds such as soda, urea and mirabilite are used.
  • vegetable powders such as soybean grains and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, benzoic acid Organic and inorganic compounds such as soda, urea and mirabilite are used.
  • vegetable powders such as soybean grains and wheat flour, mineral fine powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, pyrophyllite, clay, benzoic acid Organic and inorganic compounds such as soda, urea and mirabilite are used.
  • bait base examples include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and children such as pepper.
  • Pest-attracting fragrances such as anti-fouling agents for pets and pets, cheese fragrances, and onion fragrances can be used.
  • a surfactant can be added if necessary.
  • the surfactant is not particularly limited.
  • alkyl ether added with polyoxyethylene
  • higher fatty acid ester added with polyoxyethylene higher fatty acid ester added with polyoxyethylene
  • sorbitan higher fatty acid ester added with polyoxyethylene and polyoxyethylene added.
  • Nonionic surfactants such as tristyrylphenyl ether, sulfates of alkylphenyl ethers added with polyoxyethylene, alkylnaphthalene sulfonates, polycarboxylates, lignin sulfonates, formaldehyde of alkyl naphthalene sulfonates Examples thereof include a condensate and a copolymer of isobutylene-maleic anhydride.
  • the amount of the active ingredient in the pesticidal composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 90% by weight, particularly preferably 0.05 to 85% by weight.
  • the formulation form is a wettable powder, emulsion, suspension, flowable, aqueous solvent, granular wettable powder, etc., and these preparations are prescribed with water.
  • the powder / granule can be used as it is by spraying it on plants or soil as a solution, suspension or emulsion.
  • the preparation form is an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., and these preparations are diluted with water to a predetermined concentration and applied. be able to.
  • the formulation form is an oil agent, aerosol, an aerosol, poison bait, an anti-tick sheet, etc., it applies as it is.
  • the formulation of the compound of the present invention is usually known in veterinary medicine. Use this method.
  • administration is performed by tablets, capsules, immersion liquid, feed mixing, suppositories, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), etc.
  • an oily or aqueous solution is administered by spraying, pouring-on, dropping-on, etc.
  • molded the resin formulation in appropriate shapes, such as a collar and an ear tag, is mentioned.
  • the compound of the present invention is usually used at a ratio of 0.01 to 1000 mg per 1 kg of the host animal.
  • the compounds of the present invention are sufficiently effective alone, but other pesticides, fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, herbicides, plant regulators, It can also be used in combination with or in combination with one or more of power agents, fertilizers, soil conditioners, animal feeds and the like.
  • active ingredients such as bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, synergists, plant growth regulators and the like that can be used in combination with or in combination with the compounds of the present invention are shown below.
  • Disinfectant (generic name; including some pending applications): Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; pyridinamine compounds such as fluazinam;
  • Quinoxaline-based compounds such as quinomethionate; manneb, zineb, manzeb, polycarbamate, methylram, propineb, bamine, fememba, b ), Ditamcarbamate compounds such as metam, tiram, ziram;
  • Organochlorine compounds such as fthalide, chlorothalonil, quintozen; Imidol compounds such as benomyl, thiophanate-methyl, carbendazim, thiabendazole, fuberiazole, cyazofamide, etc .; Cyanoacetamide-based compounds such as cymoxanil;
  • Nitrophenyl compounds such as dinocap; Copper-based compounds such as cupric hydroxide and organic copper; Isoxazole-based compounds such as hymexazole; Organophosphorus compounds such as fosetyl aluminum (fosetyl-Al), turquophos-methyl, S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O-ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, aluminum ethyl hydrogen phosphonate ;
  • N-halogenoalkyl compounds such as captan, captafol, folpet, etc .
  • Dicarboximide compounds such as procymidone, iprodione, vinclozolin
  • Benzanilide compounds such as flutolanil, mepronil, zoxamide, thiadinyl;
  • Piperidine-based compounds such as fenpropidine; Morpholine compounds such as fenpropimorph and tridemorph; Organotin compounds such as fentin hydroxide and fentin acetate; Urea compounds such as pencycuron; Synamic acid compounds such as dimethomorph, flumorph and flumetober; Phenyl carbamate compounds such as dietofencarb;
  • Cyanopyrrole compounds such as fludioxonil and fenpiclonil; Azoxystrobin, cresoxime-methyl, methminophen, methminostrobin, trifloxystrobin, picoxystrobin, picoxyzine Strobilurin-based compounds such as dimoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin, etc .;
  • Oxazolidinone compounds such as famoxadone; Thiazole carboxamide compounds such as ethaboxam; Silylamide compounds such as silthiopham; Amino acid amide carbamate compounds such as iprovalivalb, benchavaricarb-isopropyl; Imidazolidine compounds such as fenamidone; Hydroxyanilide compounds such as fenhexamide; Benzenesulfonamide compounds such as flusulfamide; oxime ether compounds such as cyflufenamide;
  • Phenoxyamide compounds such as phenoxanil; Antibiotics such as validamycin, kasugamycin, polyoxins; Guanidine compounds such as iminoctadin;
  • Insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide (generic name; including some pending applications): Profenofos, dichlorvos, fenamifos, fenitrothion, EPN, diazinon, chlorpyrifos methyl, phos, thiphos Phosphocarb, cadusafos, disulfoton, chlorpyrifos, demethon-S-methyl, dimethoate, methamidophos (methamido) hos), isoxathion (isoxathion), isofenphos (ethofenphos), ethifos (ethionfos), quinalphos (quinalphos), dimethylvinphos (sulprofos), thioprofoth (sulprofos), thiomethone (thimidone) Pyraclofos, pyridafenthion, pyrimiphos-methyl, propaphos
  • Nereistoxin derivatives such as cartap, thiocyclam, bensultap, sodium thiosultap-sodium;
  • Organochlorine compounds such as dicophor, tetradiphon, endosulfan, dienochlor, dieldrin;
  • Organometallic compounds such as fenbutatin oxide and cyhexatin;
  • Fenvalerate permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, tefluthrin, etofenprothrin , Bifenthrin, flucitrinate, fluvalinate, cycloprotorin, lambda-cyhalothrin, pyrethrins, esphethrins Valenate (esfenvalerate), tetramethrin, resmethrin, protrifenbute, zeta-cyperthrin, acrinathrin, alpha cyperthrin, alpha cyperthrin , Gamma-cyhalothrin, theta-permethrin, tau-fluvalinate, tralomethrin, profluthrin, beta-cypermethrin cypermethrin), beta-cyfluthrin (beta-c
  • Pyridazinone compounds such as pyridaben; Fenpyroximate, fipronil, tebufenpyrad, ethiprole, tolfenpyrad, acetoprole, acetoprole, pyrafluprol
  • Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, crothianidin, intefuridin, intefuridin Hydrazine compounds such as tebufenozide, methoxyphenozide, chromafenozide, halofenozide;
  • Flonicamid Flonicamid (flonicamid), buprofezin (buprofezin), hexythiazox (hexythiazox), amitraz (amitraz), chlordimeform (chlordimeform), silafluofen (silafluofen), Toriazameito (triazamate), pymetrozine (pymetrozine), pyrimidifen (pyrimidifen), chlorfenapyr (chlorfenapyr), Indoxacarb, acequinocyl, etoxazole, cyromazine, 1,3-dichloropropene, diafenthiuron nthiuron, benclothiaz, flufenrim, pyridalyl, spirodiclofen, bifenazate, spirometiro, spiromesifen, spiromesifen, spiromesifen Fentezine, fluacrylpyrim, metaflumi
  • Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses kurstaki, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses japonensis, Bacillus thuringienses tenebrionis, crystal protein toxin Bacillus Thuringienses generated, entomopathogenic viral agents, entomopathogenic fungus agent, nematode pathogenic fungi agent Microbial pesticides, such as avermectin, emamectin benzoate, milbemectin, spinosad ), Ivermectin (ivermectin), lepimectin (Lepimectin), antibiotics or semisynthetic antibiotics such as and the like;
  • Natural products such as azadirachtin, rotenone, etc .; Synergists such as piperonyl butoxide; Examples include repellents such as deet.
  • Plant growth regulator Gibberellins (eg, gibberellin A3, gibberellin A4, gibberellin A7), IAA, NAA and the like.
  • reaction mixture was then cooled to 0 ° C., and 9.8 g of 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene, 10.2 g of potassium hydrogen carbonate and 10 ml of water were added, and the mixture was allowed to stand overnight at room temperature. Stir. The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain crude 3- (3-azidomethyl-4-fluorophenyl) -5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole.
  • reaction solution was returned to room temperature, stirred overnight, poured into ice water, extracted with chloroform, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Examples 2 to 61 In the same manner as in Example 1, the compounds of Examples 2 to 61 were synthesized by a known method. The structural formula and physical properties of the compound of the present invention to be produced, including the compound obtained in Example 1, are shown below. In the following tables, abbreviations have the following meanings. Ph: phenyl, Me: methyl, Et: ethyl, i-Pr: isopropyl, c-Pr: cyclopropyl, t-Bt: tertiary butyl,
  • Formulation Example 1 Wetting agent Compound of the present invention 40 parts Clay 48 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 4 parts Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts or more are uniformly mixed and finely pulverized, and 40% active ingredient wettable powder Get.
  • Emulsion Compound of the present invention 10 parts Solvesso 200 53 parts Cyclohexanone 26 parts Calcium dodecylbenzenesulfonate 1 part Polyoxyethylene alkylallyl ether 10 parts The above components are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 10% active ingredient.
  • Formulation Example 3 Powder The present compound 10 parts Clay 90 parts The above is uniformly mixed and finely pulverized to obtain a powder of 10% active ingredient.
  • Formulation Example 4 Granules Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part After pulverizing and mixing well, adding water and kneading well, granulation drying As a result, granules containing 5% of the active ingredient are obtained.
  • Formulation Example 5 Suspension Compound of the present invention 10 parts Polyoxyethylene alkyl allyl ether 4 parts Polycarboxylic acid sodium salt 2 parts Glycerin 10 parts Xanthan gum 0.2 parts Water 73.8 parts The above is mixed and the particle size is 3 microns or less The suspension is wet-pulverized until a suspension of 10% active ingredient is obtained.
  • Granule wettable powder Compound of the present invention 40 parts Clay 36 parts Potassium chloride 10 parts Alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 1 part Lignin sulfonic acid sodium salt 8 parts Formaldehyde condensate of alkylbenzenesulfonic acid sodium salt 5 parts After finely pulverizing, add an appropriate amount of water and knead to make a clay. The clay-like product is granulated and then dried to obtain a granule wettable powder containing 40% of the active ingredient.
  • Test examples of the pest control agent of the present invention obtained as described above are shown below.
  • Test Example 1 Efficacy against cotton aphids An adult cotton aphid was inoculated into cucumbers that had sown 10 days after germination in a 3-inch pot. One day later, the adults were removed, and a chemical solution diluted with water so that the compound concentration was 125 ppm was sprayed on the cucumber infested with the larvae produced in accordance with the formulation of the emulsion shown in Formulation Example 2. It was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and after 5 days, the life and death were examined to determine the insecticidal rate. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate.
  • Example 1 Compound Number: Example 1, Example 11, Example 16, Example 18, Example 19, Example 22, Example 28, Example 30, Example 36 to 38, Example 44 and Example 45
  • the insecticidal rate of Pirimi curve used as a control was 9%.
  • Example 2 Efficacy against spider mite After inoculating 17 adult female spider mites that are resistant to organophosphates on the first true leaf 7 to 10 days after germination of green beans seeded in a 3-inch pot, the drug According to the formulation of the wettable powder shown in Example 1, the chemical solution diluted with water was sprayed so that the compound concentration was 125 ppm. It was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%, and the rate of killing insects was examined after 3 days. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate.
  • Example 1 Compound No .: Example 1, Example 11, Example 18, Example 19, Example 22, Example 28 to 30, Example 36 to 38, Example 44, Example 45 and Example 47
  • the insecticide rate of chlordiform used as a control was 40%.
  • Test Example 3 Efficacy against Spodoptera: According to the emulsion formulation shown in Formulation Example 2 above, the compound was diluted with water to a concentration of 125 ppm. Cabbage leaves were dipped in the chemical solution for 30 seconds, air-dried, placed in a petri dish with filter paper, and 5 second-instar larvae of Spodoptera litura were inoculated. The glass lid was put on and placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. After 5 days, the survival was examined and the insecticidal rate was determined. The test is duplicated. As a result, the following compounds showed 100% insecticidal rate.
  • Example 1 Compound Nos .: Example 1, Example 5, Example 11, Examples 16 to 19, Examples 21 to 23, Examples 28 to 30, Examples 36 to 40, Example 44, Example 45, and Example 47 Example 48 Example 51 Example 52 Example 54 Example 55 Example 58 Example 60
  • a novel nitrogen-containing heterocyclic compound or a salt thereof which can be synthesized industrially advantageously, can be an effective ingredient of a pest control agent that can be used safely and safely, and at least one of these compounds are effective. Since the pest control agent as a component can be provided, it is industrially useful.

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Abstract

　本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｘは、アルキル基等を表す。Ｙは、アルキル基を表す。Ｚは、夫々独立して、ニトロ基等を表す。ｎは０～３のいずれかの整数を表す。Ａは炭素原子等を表し、炭素原子はＺで置換されていない場合は水素原子が結合している。Ｄは、酸素原子等を表す。Ｗは、水素原子等を表す。Ｒ１及びＲ２は、夫々独立して、水素原子等を表す。Ｒ１及びＲ２は結合して、Ｒ１及びＲ２の間の窒素原子と共に複素環を形成していてもよい）で表される化合物又はその塩を提供する。

Description

含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
　本発明は、新規な含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２００８年９月１８日に、日本に出願された特願２００８－２３９７２４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　従来、多数の殺虫剤、殺ダニ剤等の有害生物防除剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。
　本発明化合物と類似した骨格を有する化合物としては、特許文献１に、下記化合物が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
（式中、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ１、Ａ２及びＡ３は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘはハロゲン原子等を表し、Ｙはハロゲン原子等を表し、ｎは０～４のいずれかの整数を表し、Ｒ１、Ｒ２は、各々独立して水素原子、Ｃ１～１２アルキル基等を表し、Ｒ３はハロゲン原子等を表し、Ｇはフェニル基等を表す。）
　また、特許文献２には、下記化合物が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｌは－Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）－、－Ｎ(Ｒｃ)－等を表し、Ａ１、Ａ２及びＡ３は各々独立して、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｘはハロゲン原子等を表し、Ｙはハロゲン原子等を表し、ｎは０～４のいずれかの整数を表し、Ｒ１は水素原子、－ＣＨＯ等を表し、Ｒ２は水素原子、Ｃ１～１２アルキル基等を表し、Ｒ３はハロゲン原子等を表し、Ｇはフェニル基等を表す。）
　しかしながら、これらの文献には、本発明化合物は記載されていない。
ＷＯ２００５／０８５２１６号パンフレット ＷＯ２００７／１０５８１４号パンフレット
　本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規な含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを目的とする。
　本発明は、式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
｛式中、Ｘは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｙは、アルキル基を表す。
　Ｚは、夫々独立して、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒａ）２（式中、各Ｒａは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す。）で表される基、アルキル基又はシアノ基を表す。
　ｎは０～３のいずれかの整数を表す。
　Ａは炭素原子又は窒素原子を表し、炭素原子はＺで置換されていない場合は水素原子が結合している。
　Ｄは、酸素原子、Ｃ（Ｏ）基、次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　 （式中、Ｒｂ１、Ｒｂ２は、夫々独立して、水素原子又は有機基を表し、ｎ１は１又は２を表す。）で表される基又はＮ（Ｒｃ）（式中、Ｒｃは水素原子又は炭化水素基を表す。）で表される基を表す。
　Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、Ｎ（Ｒｄ）２（式中、各Ｒｄは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す。）で表される基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｒ１及びＲ２は、夫々独立して、水素原子、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ１及びＲ２は結合して、Ｒ１及びＲ２の間の窒素原子と共に複素環を形成していてもよい｝で表される化合物又はその塩に関する。
　又、本発明は、上記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、特に殺虫剤または殺ダニ剤に関する。
　本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分とする有害生物防除剤が提供される。
　以下、本発明を詳細に説明する。
１．式（Ｉ）で表される化合物又はその塩
　本発明の化合物は、前記式（Ｉ）で表される化合物（以下、「本発明化合物」ということがある。）又はその塩である。又、本発明においては、本発明化合物又はその塩の溶媒和物及び結晶多形なども包含される。
　以下、式（Ｉ）中の各基について説明する。本発明において、各基は、化学的に許容される限り、置換基を有していてもよい。また、以下において、炭素数を規定する場合は、置換基の炭素数を含まない。
（Ｘ）
　Ｘは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｘの「アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、パルミチル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられる。好ましくは、Ｃ１－６のアルキル基である。アルキル基は、以下の表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｘの「アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは、Ｃ２－６のアルケニル基である。アルケニル基は、以下の表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｘの「アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－２－プロピニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－２－ブチニル基、１－ヘキシニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、４－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、１－ヘプチニル基、１－オクチニル基、１－デシニル基等が挙げられる。好ましくは、Ｃ２～６アルキニル基である。アルケニル基は、以下の表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｘの「アリール基」は、単環又は多環のアリール基を意味する。ここで、多環アリール基の場合は、完全不飽和に加え、部分飽和の基も包含する。例えばフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等が挙げられる。好ましくは、Ｃ６－１０アリール基である。アリール基は、以下の表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｘの「ヘテロアリール基」は、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１～４個有する５～７員の単環又は多環の芳香族複素環、及び、ベンゼン環とヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１～４個有する５～７員の複素環が縮合した縮合環を包含する。ヘテロアリール 基としては、例えば、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、フロピリジニル等が挙げられる。ヘテロアリール基は、以下の表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
（Ｙ）
　Ｙはアルキル基を表す。
　Ｙの「アルキル基」は、前記Ｘにおける「アルキル基」と同じものを例示することができる。
（Ｚ）
　Ｚは、夫々独立して、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒａ）２（式中、各Ｒａは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す）で表される基、アルキル基又はシアノ基を表す。
　Ｚは、ベンゼン環上に０～３個結合されており、Ａが炭素原子である場合はＡにも結合することができる。
　Ｚの「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　Ｚの「Ｎ（Ｒａ）２」は、アミノ基又は炭化水素基で置換されたアミノ基を意味する。
　Ｒａ中の「炭化水素基」は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基等を表す。
　ここで、Ｒａの「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」及び「アリール基」は、前記とＸにおける「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」及び「アリール基」と同じものを例示できる。
　Ｒａの「シクロアルキル基」は、単環又は多環の環状部分を有するアルキル基を意味し、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、Ｃ３～８のシクロアルキル基が好ましい。
　Ｒａの「シクロアルケニル基」は、環状部分を有するアルケニル基を意味し、シクロプロペニル基、２－シクロブテニル基、３－シクロペンテニル基等が挙げられ、Ｃ３～８のシクロアルケニル基が好ましい。
　Ｒａの「アリールアルキル基」としては、ベンジル基、フェネチル基、３－フェニル－ｎ－プロピル基、１－フェニル－ｎ－へキシル基、ナフタレン－１－イルメチル基、ナフタレン－２－イルエチル基、１－ナフタレン－２－イル－ｎ－プロピル基、インデン－１－イルメチル基等が挙げられ、（Ｃ６－１０）アリール（Ｃ１－６）アルキル基が好ましい。
　Ｎ（Ｒａ）２基の具体例としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基等が挙げられる。Ｎ（Ｒａ）２基は、前記表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｚの「アルキル基」は、前記Ｘにおける「アルキル基」と同じものを例示することができる。
（Ａ）
　Ａは炭素原子又は窒素原子を表し、炭素原子はＺで置換されていない場合は水素原子が結合している。
（Ｄ）
　Ｄは、酸素原子、Ｃ（Ｏ）基、次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒｂ１、Ｒｂ２は、夫々独立して、水素原子又は有機基を表し、ｎ１は１又は２を表す。）で表される基又はＮ（Ｒｃ）（式中、Ｒｃは水素原子又は炭化水素基を表す）で表される基を表す。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２は、水素原子又は有機基であり、ここで「有機基」は、炭素原子を含む官能基全般を意味する。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「有機基」としては、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基等が挙げられる。「シアノ基」以外の基については、いずれも置換基を有していてもよい。
　上記有機基中の各基の定義は以下のとおりである。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルキル基」、「アルケニル基」、「アルキニル基」、「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」及び「アリール基」は、前記における各基の具体例と同じものを例示することができる。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基等が挙げられ、Ｃ１～６のアルコキシ基が好ましい。アルコキシ基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基等が挙げられ、Ｃ６～１４のアリールオキシ基が好ましい。アリールオキシ基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アシル基」は、水素原子、又は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はへテロアリール基等がカルボニル基と結合した基を意味する。例えば、
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、へプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３－メチルノナノイル基、８－メチルノナノイル基、３－エチルオクタノイル基、３，７－ジメチルオクタノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、１－メチルペンタデカノイル基、１４－メチルペンタデカノイル基、１３，１３－ジメチルテトラデカノイル基、ヘプタデカノイル基、１５－メチルヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、１－メチルヘプタデカノイル基、ノナデカノイル基、アイコサノイル基及びヘナイコサノイル基等のアルキルカルボニル基（好ましくはＣ２～６アルキルカルボニル基）；
アクリロイル基、アリルカルボニル基などのアルケニルカルボニル基（好ましくはＣ３～６アルケニルカルボニル基）；
エチニルカルボニル基、２－プロピニルカルボニル基などのアルキニルカルボニル基（好ましくはＣ３～６アルキニルカルボニル基）；
シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等のシクロアルキルカルボニル基（好ましくは、Ｃ４～７シクロアルキルカルボニル基）；
ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基、ビフェニルカルボニル基、アントラニルカルボニル基等のアリールカルボニル基（好ましくはＣ７～１５アリールカルボニル基）；
２－ピリジルカルボニル基、２－チエニルカルボニル基等のへテロアリールカルボニル基（好ましくはＣ７～１５へテロアリールカルボニル基）等が挙げられる。アシル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられ、Ｃ２～６のアルコキシカルボニル基が好ましい。アルコキシカルボニル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルキルチオカルボニル基」としては、メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ－プロピルチオカルボニル基、ｉ－プロピルチオカルボニル基、ｎ－ブチルチオカルボニル基、ｉ－ブチルチオカルボニル基、ｓ－ブチルチオカルボニル基、ｔ－ブチルチオカルボニル基、ｎ－ペンチルチオカルボニル基、ｎ－ヘキシルチオカルボニル基等が挙げられ、Ｃ２～６のアルキルチオカルボニル基が好ましい。アルキルチオカルボニル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基等が挙げられ、Ｃ１～６のアルキルチオ基が好ましい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基等が挙げられ、Ｃ１～６のアルキルスルフィニル基が好ましい。アルキルスルフィニル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基等が挙げられ、Ｃ１～６のアルキルスルホニル基が好ましい。アルキルスルホニル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アリールチオ基」としては、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等が挙げられ、Ｃ６～１４のアリールチオ基が好ましい。アリールチオ基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アリールスルフィニル基」としては、フェニルスルフィニル基、１－ナフチルスルフィニル基、２－ナフチルスルフィニル基等が挙げられ、Ｃ６～１４のアリールスルフィニル基が好ましい。アリールスルフィニル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　Ｒｂ１、Ｒｂ２の「アリールスルホニル基」としては、フェニルスルホニル基、１－ナフチルスルホニル基、２－ナフチルスルホニル基等が挙げられ、Ｃ６～１４のアリールスルホニル基が好ましい。アリールスルホニル基は、表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
　次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 で表される基として、具体的には、－ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ（ＣＦ３）－、－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－、－ＣＨ（ｉ-Ｃ３Ｈ７）－、－Ｃ（ＣＨ３）２－、－ＣＨ（c-Ｃ３Ｈ７）－、－ＣＨ（Ｐｈｅｎｙｌ）－、－ＣＨ（ＯＣＨ３）－、－ＣＨ（ａｃｅｔｙｌ）－、－ＣＨ（ＳＣＨ３）－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２－等が挙げられる。
　ＤのＮ（Ｒｃ）基中のＲｃは水素原子又は炭化水素基であり、炭化水素基は前記Ｚにおける炭化水素基と同じものを例示することができる。
　ＤのＮ（Ｒｃ）として、具体的には、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－Ｎ（ＣＦ３）－、－Ｎ（Ｃ２Ｈ５）－、－Ｎ（ｉ-Ｃ３Ｈ７）－、－Ｎ（ｃ-Ｃ３Ｈ７）－等が挙げられる。
（Ｗ）
　Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、Ｎ（Ｒｄ）２基（式中、各Ｒｄは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す）、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｗの「アルキル基」、「アルコキシ基」、「アルキルチオ基」、「アルキルスルフィニル基」、「アルキルスルホニル基」及び「ヘテロアリール基」は、前記における各基の具体例と同じものを例示することができる。
　Ｗの「Ｎ（Ｒｄ）２」中、各Ｒｄは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表し、炭化水素基は前記Ｚにおける炭化水素基と同じものを例示することができる。
　ＷのＮ（Ｒｄ）２基の具体例としては、アミノ基、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、フェニルアミノ基、ベンジルアミノ基等が挙げられる。Ｎ（Ｒｄ）２基は、前記表１に示す置換基群から選ばれる少なくとも１種の置換基を少なくとも１個有していてもよい。
（Ｒ１及びＲ２）
　Ｒ１及びＲ２は、夫々独立して、水素原子、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。
　Ｒ１及びＲ２の「アシル基」及び「アルコキシカルボニル基」は、前記における各基の具体例と同じものを例示することができる。
　また、Ｒ１及びＲ２は結合して、Ｒ１及びＲ２の間の窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。複素環としては、単環又はベンゼン環との縮合環があり、例えば、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
　等が挙げられる。
（好ましい例）
　本発明の化合物としては、優れた生物防除活性を有する観点から、下記式（ＸＶＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｚ、Ｄ、Ｗ、及びｎは前記と同じ意味を表す。）で表され、Ｒ１が水素原子、Ｒ２が置換基を有していてもよいアシル基又は、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基である化合物が好ましい。
　式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に制限されない。例えば、式（Ｉ）で表される化合物の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩；が挙げられる。
　また、本発明化合物（Ｉ）には、不斉炭素、二重結合などに基づく立体異性体や、互変異性体が存在し得る。このような異性体及びそれらの混合物は全て本発明の技術的範囲に含まれる。
　本発明化合物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ＭＳスペクトル等で決定することができる。
（本発明化合物の例）
　本発明化合物の代表例を以下の表に示す。ただし、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
　なお、表中の略号は下記の意味を表す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｔ：ブチル、Ｈｅｘ：へキシル、Ｐｈ：フェニル、ｎ：ノルマル、ｉ: イソ、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ、ＣＨ３Ｃ（ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）：３,３－エチレンジオキシ－ブチリル
化合物例（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
化合物例（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
化合物例（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
化合物例（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
化合物例（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
化合物例（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
化合物例（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
化合物例（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
２．製造法
　本発明の式（Ｉ）で表される化合物は、公知の反応に基づいて合成できるが、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。
（製造法１）
　前記式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｄがメチレン基である式（Ｉ－１）で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、前記と同じ意味を表し、Ｊ１はハロゲン原子を表し、Ｌ１、Ｌ２は、ハロゲン原子等の脱離基を表す。ただし、ここではＲ１及びＲ２は水素原子を除く）
　すなわち、先ず、式（ＩＩ）で表される化合物にハロゲン化剤を作用させて、式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る。
　用いるハロゲン化剤としては、Ｎ－クロロコハク酸イミド、Ｎ－ブロモコハク酸イミド等のＮ－ハロゲノコハク酸イミド類；次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類；次亜塩素酸－ｔ－ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類；塩素ガス等の担体ハロゲン等が挙げられる。
　この反応は溶媒中で行うのが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はない。例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、１，１，１－トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類；アセトニトリル；水等が挙げられる。
　これらの溶媒は一種単独で、或いは二種以上を混合して用いることができる。
　得られる式（ＩＩＩ）で表される化合物は、通常、単離することなく次の反応に供することができる。
　次に、式（ＩＩＩ）で表される化合物に塩基を作用させた後、式（ａ）で表される化合物を作用させることにより、式（ＩＶ）で表される化合物を得ることができる。
　用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、イミダゾール、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等の有機塩基；等が挙げられる。
　この反応は溶媒中で行うことが好ましい。用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はなく、例えば、前記式（ＩＩＩ）で表される化合物を得る反応に用いたものと同様のものが挙げられる。
　式（ａ）で表される化合物の使用量は、式（ＩＩＩ）で表される化合物に対して、通常１～５当量である。
　次いで、前記式（ＩＶ）で表される化合物に、常法に従い、ヒドラジンを反応させることにより、式（Ｖ）で表される化合物を得ることができる。
　さらに、式（Ｉ－１）で表される化合物は、式（Ｖ）で表される化合物に、段階的に、式：Ｒ１－Ｌ１及び式：Ｒ２－Ｌ２で表される化合物を反応させることにより、得ることができる。
　前記式（ＩＩ）で表される化合物は、例えば、次のようにして得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ａ、Ｚ、Ｗ及びｎは前記と同じ意味を表す。Ｊ１はハロゲン原子を表す。）
　すなわち、まず、式（ＶＩ）で表されるアルデヒド化合物に、常法に従いフタルイミドの金属塩（フタルイミドカリウム等）を反応させて、式（ＶＩＩ）で表される化合物を得る。
　次いで、得られる式（ＶＩＩ）で表される化合物に、ヒドロキシルアミンを反応させることにより、式（ＩＩ）で表される化合物を得る。
　この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制約はなく、エタノール、ｉ－プロピルアルコール等のアルコール類；水；これらの混合溶媒；等が挙げられる。
　なお、この反応においては、取り扱いが容易なヒドロキシルアミン塩（ヒドロキシルアミン塩酸塩等）の形で反応液に添加し、そこへ、酢酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加して、反応系内でフリーのヒドロキシルアミンを発生させるようにしてもよい。
（製造法２）
　前記式（Ｉ）で表される化合物のうち、Ｄがメチレン基である式（Ｉ－１）で表される化合物は、別法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは、前記と同じ意味を表し、Ｊ１及びＪ２はハロゲン原子を表し、Ｌ１、Ｌ２は、ハロゲン原子等の脱離基を表す。ただし、ここではＲ１及びＲ２は水素原子を除く）
　化合物（ＶＩＩＩ）のハロゲン化、化合物（ＩＸ）の塩基及び（ａ）で表される化合物との反応、及び化合物（Ｘ）のハロゲン化は上記製造法１と同様である。次いで溶媒中で、化合物（ＸＩ）をアジド化することにより式（ＸＩＩ）で表される化合物を得る。
　アジド化剤としては、例えば、アジ化リチウム、アジ化ナトリウム等の金属アジ化物；トリメチルシリルアジド等のアジ化ケイ素化合物；アジ化ジフェニルホスホリル等のアジ化ホスホリル化合物等を挙げることができる。
　アジド化反応に用いる溶媒としては、非プロトン性極性溶媒が好ましく、例えば、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　式（ＸＩＩ）で表されるアジド化物は、水素ガスと金属触媒を用いる方法、塩化スズ二水和物を用いる方法、ＬｉＡｌＨ４等の還元剤を用いる方法等により、式（ＸＩＩＩ）で表されるアミン化合物にする。用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
　さらに、上記製造法１と同様、式（ＸＩＩＩ）で表される化合物に、段階的に、式：Ｒ１－Ｌ１及び式：Ｒ２－Ｌ２で表される化合物を反応させることにより、式（Ｉ－１）で表される化合物を得ることができる。
（製造法３）
　式（Ｉ）で表される化合物において、Ｄが式：－ＮＨ－で表される基である、式（Ｉ－２）で表される化合物は、次のようにして製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びｎは、前記と同じ意味を表す。）
　すなわち、先ず、式（ＸＩＶ）で表される化合物に亜硝酸ナトリウムを反応させたのち、塩化第１スズ等の還元剤を作用させることによりヒドラジン化合物（ＸＶ）を得る。次いで、この化合物に、段階的に式：Ｒ１－Ｌ１で表される化合物、式：Ｒ２－Ｌ２で表される化合物を反応させることにより、目的とする式（Ｉ－２）で表される化合物を得ることができる。
　ヒドラジン化合物（ＸＶ）は、塩酸塩や硫酸塩の形で単離することができる。
　式（ＸＩＶ）で表される化合物は、特開２００７-０１６０１７号公報に記載された方法と同様にして製造することができる。
　式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農園芸学的に許容されるものであれば特に制限されない。例えば、式（Ｉ）で表される化合物の、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸、プロピオン酸、乳酸等の有機酸の塩；が挙げられる。
　式（Ｉ）で表される化合物の塩は、例えば、式（Ｉ）で表される化合物に、無機酸又は有機酸を作用させることにより製造することができる。
　いずれの反応においても、反応終了後は、通常の後処理操作の後、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶又はカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の精製手段により精製することにより、目的物を単離することができる。
３）有害生物防除剤
　以上のようにして得られる本発明の化合物及びその塩は、農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
　したがって、後述するように、本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
　本発明化合物の中には、殺菌活性、除草活性、植調作用を示すものもある。また本発明化合物の中間体化合物の中には殺虫・殺ダニ活性を示すものもある。
　また、本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物の一種又は二種以上を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、殺虫剤又は殺ダニ剤であることが好ましい。
　農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の代表例として、下記のものが挙げられる。
　鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
　半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
　甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウムシ等、
　双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
　アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
　膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
　直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等、
　シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
　隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
　ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
　植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
　これらの中でも、適用が特に好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、ダニ類、アザミウマ目害虫、甲虫目害虫である。
　また、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。また本発明の有害生物防除剤は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
　本発明の有害生物防除剤を実際に施用する際には、本発明化合物の一種又は二種以上を他成分を加えずそのまま使用できるが、通常は、さらに固体担体、液体担体、ガス状担体と混合し、又は多孔セラミック板や不織布等の基剤に含浸し、必要により界面活性剤、その他の補助剤を添加して、農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、毒餌、マイクロカプセル等の形態に製剤化して使用する。
　添加剤及び担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。噴射剤に用いられるガス状担体としては、ブタンガス、ＬＧ、ジメチルエーテル及び炭酸ガスを使用することができる。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の害虫誘引性香料を使用することができる。
　これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン－無水マレイン酸の共重合体等が挙げられる。
　本発明の有害生物防除剤中の有効成分量は、特に限定されないが、好ましくは０．０１～９０重量％、特に好ましくは０．０５～８５重量％である。
　本発明の有害生物防除剤を農業用として用いる場合には、その製剤形態を水和剤、乳剤、懸濁剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物或いは土壌に散布する方法で使用することができる。
　また、本発明化合物を防疫用の有害生物防除剤として使用する場合には、その製剤形態を乳剤、水和剤、フロアブル剤等とし、これらの製剤を水で所定の濃度に希釈して施用することができる。また、その製剤形態が、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシート等である場合にはそのまま施用する。
　本発明化合物をウシ、ブタ等の家畜類、イヌ、ネコ等のペット類の動物外部寄生虫防除用の有害生物防除剤として使用する場合は、通常本発明化合物の製剤を、獣医学的に公知の方法で使用する。
　その方法としては、例えば全身的抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）等により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制（ｎｏｎ－ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合は、油性又は水性液剤を噴霧、注ぎかけ（ｐｏｕｒ－ｏｎ）、滴下（ｓｐｏｔ－ｏｎ）等により投与する方法及び樹脂製剤を首輪、耳札等の適当な形状に成形した物を装着する方法が挙げられる。この場合、通常宿主動物１ｋｇに対して、本発明化合物として０．０１～１０００ｍｇの割合で使用される。
　本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、他の有害生物防除剤、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、除草剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等の１種又は２種以上と混用又は併用することもできる。
　本発明化合物と混用又は併用することのできる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、協力剤、植物生長調節剤等の有効成分の代表例を以下に示す。
　殺菌剤（一般名；一部申請中を含む）：
メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）等のアニリノピリミジン系化合物；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）等のピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ‐ｃｉｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアフオール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）等のアゾール系化合物；
キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、フェバム（ｆｅｒｂａｍ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）等のジチオカーバメート系化合物；
フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）等の有機塩素系化合物；
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ‐ｍｅｔｈｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリアゾール（ｆｕｂｅｒｉａｚｏｌｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）等のイミダゾール系化合物；
シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）等のシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル－Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル－Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）等のフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルフェン酸系化合物；
ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）等のニトロフェニル系化合物；
水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）等の銅系化合物；
ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）等のイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ‐Ａｌ）、トルコホスメチル（ｔｏｌｃｏｆｏｓ‐ｍｅｔｈｙｌ）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート等の有機リン系化合物；
キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等のＮ－ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等のジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）等のベンズアニリド系化合物；
カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等のアニリド系化合物；
トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）等のピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）等のピリジン系化合物；
フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）等のピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）等のモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）等の有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）等の尿素系化合物；
ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）フルメトーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）等のシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）等のフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）等のシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ‐ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノフェン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｆｅｎ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）等のストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）等のオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）等のチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）等のシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）等のアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）等のイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）等のハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）等のベンゼンスルホンアミド系化合物；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）等のオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）等のフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）等の抗生物質；
イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）等のグアニジン系化合物；
トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ‐ｓｏｄｉｕｍ）、ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ＵＢＦ－３０７、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、５－ｃｈｌｏｒ－７－（４－ｍｅｔｈｙｌ－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎ－１－ｙｌ）－６－（２，４，６－ｔｒｉｆｌｕｏｒ－ｐｈｅｎｙｌ）－［１，２，４］ｔｒｉａｚｏｌｏ［１，５－ａ］ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ、ＯＫ－５２０３等のその他化合物；
　殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤（一般名；一部申請中を含む）：
プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｌｕｆｏｔｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、パラチオン（ｐａｒａｔｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）等の有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）等のカーバメート系化合物；
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｓｏｄｉｕｍ）等のネライストキシン誘導体；
ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｕｆａｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）等の有機金属系化合物；
フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ピレスリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルスリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、　ベータシフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）等のピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）等のベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）等の幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）等のピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）等のネオニコチノイド；
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）等のヒドラジン系化合物；
フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、　アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、フルフェンリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、クロルアントラニルピロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、クロロベンゾエート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）、スルフルアミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、リアノジン（ｒｙａｎｏｄｉｎｅ）等のその他化合物；
　更に、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓ　ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅｓが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、等のような抗生物質或いは半合成抗生物質；
アザディラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）等のような天然物；
ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）のような協力剤；
ディート（ｄｅｅｔ）のような忌避剤等が挙げられる。
植物生長調節剤：
　ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）、ＩＡＡ、ＮＡＡ等。
　次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、以下の実施例によって本発明は何ら制限されることはない。
(合成例)
［実施例１］
　Ｎ－{２－フルオロ－５－[５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－ベンジル}－プロピオン酸アミドの製造
（工程１）
５－（３，５－ジクロロフェニル）－３－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾールの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ４－フルオロ－３－メチルベンズアルデヒドオキシム６．２ｇを１，２－ジメトキシエタン５０ｍｌに溶解させ、Ｎ－クロロコハク酸イミド６．５ｇを加え、７０℃にて２時間撹拌した。次いで反応液を０℃に冷却し、３，５－ジクロロ－１－（１－トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン９．８ｇ、炭酸水素カリウム１０．２ｇ及び、水１０ｍｌを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／９）で精製し、目的化合物１１．１ｇを得た。収率６９％
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）２．３１（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．４２－７．５４（ｍ，５Ｈ）
（工程２）
２－フルオロ－５－[５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－ベンジルアミンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ５－（３，５－ジクロロフェニル）－３－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール１１．１ｇを四塩化炭素１００ｍｌに溶解させ、Ｎ－ブロモコハク酸イミド６．０ｇ、過酸化ベンゾイル０．２ｇを加え、一晩加熱還流した。反応液を室温まで冷却させ、濾過した後、濾液を減圧濃縮して未精製の３－（３－ブロモメチル－４－フルオロフェニル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾールを得た。得られた未精製の３－（３－ブロモメチル－４－フルオロフェニル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾールをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１２０ｍｌに溶解させ、アジ化ナトリウム７．３ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、未精製の３－（３－アジドメチル－４－フルオロフェニル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾールを得た。得られた未精製の３－（３－アジドメチル－４－フルオロフェニル）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾールを、メタノール２００ｍｌに溶解させ、氷冷下、塩化スズ・２水和物１２．７ｇを加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応液をアルカリ性とし、クロロホルムを加え、セライト濾過した。ろ液をクロロホルムで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トリエチルアミン／メタノール／酢酸エチル＝１／１／８）で精製し、目的化合物５．０ｇを得た。収率４３％
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）３．７０（ｄ，１Ｈ），３．９４（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．４２－７．７１（ｍ，５Ｈ）
（工程３）
Ｎ－{２－フルオロ－５－[５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－ベンジル}－プロピオン酸アミドの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ２－フルオロ－５－[５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－ベンジルアミン１．３ｇをジクロロメタン２０ｍｌに溶解させ、ピリジン０．５６ｇを加え、氷冷下、無水プロピオン酸０．５ｇを加えた。反応液を室温に戻し、一晩撹拌した後、氷水に注加し、クロロホルムで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／１）で精製し、目的化合物１．１ｇを得た。収率７４％
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）１．１７（ｔ，３Ｈ），２．２５（ｑ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），４．４９（ｄ，２Ｈ），５．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ）７．４２－７．６７（ｍ，５Ｈ）
［実施例２～６１］
　実施例１と同様にして、公知の方法により、実施例２～６１の化合物を合成した。製造される本発明化合物の構造式及び物性を、実施例１で得られた化合物を含め、以下に示す。
　なお、以下の表において、略号は次の意味を表す。
　Ｐｈ：フェニル、Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、i-Ｐｒ：イソプロピル、ｃ－Ｐｒ：シクロプロピル、ｔ－Ｂｔ：ターシャリーブチル、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
（実施例５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（実施例６０、６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　以下に、上記実施例化合物のうち、amorphousの化合物について、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
(製剤例)
　次に、本発明の組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は質量部を示す。
製剤実施例１　　　　水和剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　４部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２　　　　乳剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ソルベッソ２００　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　　２６部
　　ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩　　　　　１部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　１０部
　以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３　　　　粉剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４　　　　粒剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　　ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　　１部
　　リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
　以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５　　　　懸濁剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　４部
　　ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　２部
　　グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　　０．２部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
　以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６　　　　顆粒水和剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３６部
　　塩化カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　１部
　　リグニンスルホン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　８部
　　アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
（試験例）
　以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤の試験例を以下に示す。
［試験例１］　　　ワタアブラムシに対する効力
　３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。
化合物番号： 実施例１、実施例１１、実施例１６、実施例１８、実施例１９、実施例２２、実施例２８、実施例３０、実施例３６～３８、実施例４４及び実施例４５
　対照に用いたピリミカーブの殺虫率は９％であった。
［試験例２］　　ナミハダニに対する効力
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。
化合物番号：実施例１、実施例１１、実施例１８、実施例１９、実施例２２、実施例２８～３０、実施例３６～３８、実施例４４、実施例４５及び実施例４７
　対照に用いたクロルジメフォルムの殺虫率は４０％であった。
［試験例３］　ハスモンヨトウに対する効力
　前記の製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にキャベツ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、５日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、以下の化合物が１００％の殺虫率を示した。
化合物番号：実施例１、実施例５、実施例１１、実施例１６～１９、実施例２１～２３、実施例２８～３０、実施例３６～４０、実施例４４、実施例４５、実施例４７、実施例４８、実施例５１、実施例５２、実施例５４、実施例５５、実施例５８及び実施例６０
［試験例４］　チカイエカに対する効力試験
　０．３ｍｌのポリスチレン製試験容器に、孵化１日後のチカイエカ幼虫１０頭と観賞魚用飼料（テトラミン、テトラジャパン株式会社）０．５ｍｇを含む蒸留水 ０．２２５ｍｌを入れた。 
　化合物は、ＤＭＳＯ(０．５％ ｔｗｅｅｎ２０を含む)を用いて１％溶液を調整し、さらに蒸留水で０．０１％に希釈した。この希釈薬液０．０２５ｍｌを、チカイエカを入れた試験容器に加え攪拌した（化合物終濃度０．００１％）。
　２５℃に放置し、２日後に殺虫率を調べた。試験は２反復で行った。
　本試験において以下の化合物が殺虫率９０％以上となり有効であった。
化合物番号：実施例１９、実施例２１～２３、実施例４４、実施例４５及び実施例４７
　本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となりうる新規含窒素複素環化合物又はその塩、及びこれらの化合物の少なくとも一種を有効成分とする有害生物防除剤が提供できるので、産業上有用である。

Claims (3)

  1. 式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ｛式中、Ｘは、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
    　Ｙは、アルキル基を表す。
    　Ｚは、夫々独立して、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、Ｎ（Ｒａ）２（式中、各Ｒａは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す。）で表される基、アルキル基又はシアノ基を表す。
    　ｎは０～３のいずれかの整数を表す。
    　Ａは炭素原子又は窒素原子を表し、炭素原子はＺで置換されていない場合は水素原子が結合している。
    　Ｄは、酸素原子、Ｃ（Ｏ）基、次式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （式中、Ｒｂ１、Ｒｂ２は、夫々独立して、水素原子又は有機基を表し、ｎ１は１又は２を表す。）で表される基又はＮ（Ｒｃ）（式中、Ｒｃは水素原子又は炭化水素基を表す。）で表される基を表す。
    　Ｗは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、Ｎ（Ｒｄ）２（式中、各Ｒｄは、夫々独立して、水素原子又は炭化水素基を表す。）で表される基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基又はヘテロアリール基を表す。
    　Ｒ１及びＲ２は、夫々独立して、水素原子、アシル基又はアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ１及びＲ２は結合して、Ｒ１及びＲ２の間の窒素原子と共に複素環を形成していてもよい。｝
    で表される化合物又はその塩。
  2. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 　前記有害生物防除剤が、殺虫剤または殺ダニ剤である請求項２に記載の有害生物防除剤。
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