WO2010017923A2 - Herbizid-kombination mit dimethoxy-triazinyl-substituierten difluormethan-sulfonylaniliden - Google Patents

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WO2010017923A2
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Christian Waldraff
Christian Hugh Rosinger
Chieko Ueno
Georg Bonfig-Picard
Stefan Schnatterer
Shinichi Shirakura
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Bayer Cropscience Ag
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
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    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
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    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Definitions

  • the present invention is in the technical field of crop protection agents against unwanted plant growth, for example (eg) in Vorsaatvon (with or without incorporation), in the pre-emergence or postemergence in sown and / or planted crops such as wheat (hard and soft wheat ), Corn, soybean, sugarbeet, sugar cane, cotton, rice (planted or sown under 'Upland 1 ' or 'Paddy' conditions with Indica and / or Japonica species and hybrids / mutants / GMOs), beans (such as bush bean and horse bean), flax, barley, oats, rye, triticale, rapeseed, potato, millet (sorghum), pasture grass, green / Rasenf laugh, in fruit growing plants (plantation crops) or on non-cultivated areas (eg squares of residential and industrial plants , Track systems) can be used.
  • sequence applications are also possible.
  • a herbicide combination comprising at least two herbicides and their use for controlling undesired plant growth
  • a herbicide combination comprising ⁇ / - ⁇ 2- [4,6-dimethoxy- (1, 3,5) -triazine-2 (- carbonyl or -hydroxy-methyl)] - 6-halo-phenyl ⁇ -difluoromethanesulfonamides or their N-methyl derivatives and / or their salts, also referred to below as "dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides", and herbicidal active compounds from the group of the 1 , 3-diketo compounds.
  • cyclic-substituted sulfonamides have herbicidal properties (eg WO 93/09099 A2, WO 96/41799 A1). These include the phenyldifluoromethanesulfonamides, which are also referred to as Difluormethansulfonylanilide.
  • the latter are, for example, phenyl derivatives which are monosubstituted or polysubstituted, inter alia with Dimethoxypyimidinyl (eg WO 00/006553 A1) or dimethoxytriazinyl and a further halogen substitution (eg WO 2005/096818 A1, WO 2007/031208 A2).
  • weeds The herbicidal activity of dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides against harmful plants (weeds, grass weeds, cyperaceans, also collectively referred to as "weeds" below) is already at a high level, but is generally dependent on the
  • Application rate the particular form of preparation, each to be controlled harmful plants or the Schadessespektrum, the climate and soil conditions, etc. from.
  • Other criteria in this context are the duration of the action or the degradation rate of the herbicide, the general crop tolerance and speed of action (faster).
  • a possible solution to the above-mentioned problems may be the provision of herbicide combinations, that is, the mixture of several herbicides and / or other components from the group of agrochemical active ingredients of other types as well as in crop protection conventional additives and formulation auxiliaries, which contribute the desired additional properties.
  • herbicide combinations that is, the mixture of several herbicides and / or other components from the group of agrochemical active ingredients of other types as well as in crop protection conventional additives and formulation auxiliaries, which contribute the desired additional properties.
  • the combined use of several drugs often causes phenomena of chemical, physical or biological incompatibility, e.g. lack of stability of a common formulation, decomposition of an active substance or antagonism in the biological activity of the active ingredients. Therefore, potentially suitable combinations have to be selected and tested experimentally for their suitability, whereby negative as well as positive results can not be ruled out in advance.
  • the object of the present invention was to provide the prior art with alternative or improved pesticides. Surprisingly, it has now been found that this object can be achieved by herbicide combinations of dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides in combination with structurally different herbicides from the group of 1,3-diketo compounds which interact in a particularly favorable manner, for example when they are used to combat unwanted Plant growth in sown and / or planted crops such as wheat (hard and soft wheat), corn, soybean, sugarbeet, sugar cane, cotton, rice (planted or sown under 'Upland 1 or' Paddy 'conditions with indica and / or japonica - species as well as hybrids / mutants / GMOs), beans (such as bush bean and horse bean), flax, barley, oats, rye, triticale, rapeseed, potato, millet (sorghum), pasture, green / lawns, in orchards
  • the present invention thus relates to a herbicide combination containing components (A) and (B), wherein
  • R 1 is halogen, preferably fluorine or chlorine, R 2 is hydrogen and R 3 is hydroxyl or
  • (B) means one or more herbicides from the group of 1, 3-diketo compounds consisting of:
  • cyclohexanedionoximes consisting of: (B2-1) alloxydim (PM # 18), eg methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5 - [(1E) -1 - [(2 - Propenyloxy) imino] butyl] cyclohexanecarboxylate, including its salts (derivatives), such as the preferred form used: alloxydim-sodium (application rate: 1 - 1500 g
  • Weight ratio A: B 1: 1500 - 500: 1, preferably 1: 200 -
  • subgroup 3 consisting of:
  • the compounds mentioned above in Group B are designated either by the "Common name” according to the International Organization for Standardization (ISO) or by the chemical name or by a code number (development code); as known, for example, from the following sources “The Pesticide Manual”, 14th Edition 2006/2007 or “The e-Pesticide Manual”, Version 4.0 (2006-07), each issued by the British Crop Protection Council (abbreviation: "PM #. "with the respective current entry number /” sequential entry number "), and literature cited there, from” The Compendium of Pesticide Common Names "
  • component (A) are the following compounds (A-1) to (A-8) of the formulas (A1), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7) and (A8) or salts thereof:
  • component (A) particularly preferred are the compounds (A-1), (A-2) and (A-3).
  • Compounds preferred as component (B) are:
  • herbicidal combinations of the invention may contain additional additional components: e.g. agrochemical active compounds of another type and / or customary in plant protection additives and / or formulation auxiliaries, or used together with these.
  • additional additional components e.g. agrochemical active compounds of another type and / or customary in plant protection additives and / or formulation auxiliaries, or used together with these.
  • the use of the term "herbicide combination (s)” or “combination (s)” also includes the “herbicidal agents” thus produced.
  • the compounds of formula (I) can form salts. Salt formation can be effected by the action of a base on those compounds of the formula (I) which carry an acidic hydrogen atom.
  • Suitable bases are, for example, organic Amines, such as trialkylamines, morpholine, piperidine or pyridine and ammonium, alkali or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate, alkali metal or alkaline earth metal, especially sodium or Potassium methylate, ethylate, n-propylate, i-propylate, n-butoxide or t-butoxide.
  • salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by an agriculturally suitable cation, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts Example with cations of the formula
  • R to R '" each independently represent an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl, Also suitable are alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts, such as (C 1 -C 4 ) -trialkylsulfonium and (C 1 -C -O-trialkylsulfoxonium salts.
  • the compounds of the formula (I) can also be obtained by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, for example carboxylic acids such as formic acid , Acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids, such as p-toluenesulfonic acid, to a basic group, such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino., These salts then contain the conjugate base of Acid as anion.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3
  • organic acids for example carboxylic acids such as formic acid , Acetic acid, propionic acid, oxalic acid,
  • the herbicidal combinations according to the invention contain the herbicides (A) and (B) in an effective content and / or have synergistic effects.
  • the synergistic effects can be observed, for example, when the herbicides (A) and (B) are applied together, for example as a co-formulation or as a tank mixture, but they can also be detected in the case of staggered application (split application, splitting). It is also possible to use the herbicides or the herbicide combinations in several portions (sequence application), eg after pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early postemergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the joint or the timely application of the herbicides (A) and (B) of the respective combination, particularly preferably the joint application.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rates of the individual herbicides, a higher and / or longer potency at the same rate, the control of previously unrecognized species (gaps), the control of species that have tolerances or resistance to single or multiple herbicides, an expansion the period of application and / or a reduction in the number of individual applications required and - as a result for the user - economically and ecologically more advantageous weed control systems.
  • the combinations of herbicides (A) + (B) according to the invention make possible synergistic increases in activity that go far and unexpectedly beyond the effects achieved with the individual herbicides (A) and (B).
  • Said formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - the respective biologically active enantiomers. This also applies to possible rotamers of the formula (I).
  • the herbicides of group (A) mainly inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS) and thus protein biosynthesis in plants.
  • the application rates are generally lower, for example in the range of 0.1 g to 500 g AS / ha, preferably 0.5 g to 200 g AS / ha, more preferably 1 g to 150 g AS / ha.
  • the herbicides of group (B) influence, for example, gibberellin biosynthesis, acetyl-CoA-carboxylase, p-hydroxyphenyl-pyruvate-dioxygenase and are suitable for both pre-emergence and postemergence use.
  • Application rates generally lower, e.g. in the range from 1 g to 1500 g AS / ha, preferably from 2 g to 1000 g AS / ha, more preferably from 3 g to 800 g AS / ha.
  • the weight ratio (A) :( B) of components (A) and (B) is generally in the range of 1: 1500 to 500: 1, preferably 1: 1000 to 100: 1, in particular 1: 200 to 20: 1.
  • herbicide combinations according to the invention as additional additional components, various agrochemical active ingredients, for example from the group of safeners, fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, soil conditioners, plant nutrients (fertilizers), and structurally from the herbicides (A) and (B) contain different herbicides and plant growth regulators or from the group of customary in plant protection additives and formulation auxiliaries.
  • herbicides (A) and (B) structurally different herbicides in question preferably herbicidal active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA-Ca rboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimat 3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II, protoporphyrinogen oxidase, can be used, as described, for example, in Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual , 13th Edition 2003 or 14th Edition 2006/2007, or in the corresponding "The e-Pesticide Manual", Version 4.0 (2006-07), each issued by the British Crop Protection Council, and cited therein.
  • herbicidal active ingredients which inhibit, for example, acetolactate synthase, acetyl-Co
  • Chlorfenac Chlorfenac sodium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat chloride, Chlornitrofen, Chlorophthalim, chlorthal-dimethyl, chlorotoluron, chlorosulfuron, cinidone, cinidonethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clodinafop clodinafop-propargyl, clofencet, clomazone, clomeprop, cloprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamides, cyanazines, cyclanilides, cycloate , Cyclosulfamuron, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazin
  • Nonanoic acid pendimethalin, pendralin, penoxsulam, pentanochlor, pentoxazone, perfluidone, pethoxamide, phenisopham, phenmedipham, phenmediphamethyl, picloram, picolinafen, piperophos, pirifenop, pirifenoputyl, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, probenazoles, profluazole, Procyazine, Prodiamine, Prifluralin, Prohydrojasmone, Prometon, Prometry, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Prophet, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-Sodium, Propyzamide, Prosulfine, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl,
  • herbicides (A) and (B) already have good to sufficient selectivity in many cultures, in principle In some cultures, and especially in the case of mixtures with other herbicides, which are less selective, phytotoxicities occur on crops.
  • herbicides (A) and (B) which contain the herbicidally combined active ingredients and one or more safeners according to the invention.
  • the safeners which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, eg in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, oats, corn, rice, millet), sugar beet, sugarcane, rapeseed , Cotton, soybean or fruit orchards (plantation crops), preferably cereals, especially rice.
  • Benoxacor (including possible stereoisomers and esters or salts commonly used in agriculture): Benoxacor
  • PPG-1292 N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide
  • DKA-24 N-allyl-N-kallylaminocarbonyO-methyl-dichloroacetamide
  • MG-838 2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane-4-carbodithioate; CAS Regno:
  • Some of the safeners are already known as herbicides and therefore, in addition to the herbicidal effect on harmful plants, also have a protective effect on the crop plants.
  • the weight ratios of herbicide combination to safener generally depends on the application rate of herbicide and the effectiveness of the particular safener and can vary within wide limits, for example in the range of 90000: 1 to 1: 5000, preferably 7000: 1 to 1: 1600, in particular 3000: 1 to 1: 500.
  • the safeners can be formulated analogously to the compounds of the formula (I) or mixtures thereof with other herbicides / pesticides and provided and used as finished formulation or tank mixture with the herbicides or used separately as seed, soil or foliar application.
  • herbicidal agents have an excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants such as weeds, grass weeds or
  • Cyperaceans including species which are resistant to herbicidal active substances such as glyphosate, glufosinate, atrazine, imidazolinone herbicides, sulfonylureas, (hetero) aryloxy-aryloxyalkylcarboxylic acids or -phenoxyalkylcarboxylic acids (so-called 'Fops 1 ), cyclohexanedionoximes (so-called'Dirns' ) or auxin inhibitors. Even difficult to control perennial harmful plants, which expel from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are well detected by the active ingredients.
  • the substances can be applied, for example, in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence processes, for example jointly or separately. Preferred is, for example, the application postemergence, especially on the accumulated Schad plants.
  • Avena spp. On the monocotyledonous weed side, for example, Avena spp., Alopecurus spp., Apera spp., Brachiaria spp., Bromus spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Leptochloa spp., Fimbristylis spp., Panicum spp , Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. and Cyperus species from the contendle group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum and also perennial Cyperusarten well.
  • the spectrum of activity extends to species such as Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharitis spp. , Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. Eclipta spp., Sesbania spp., Aeschynomene spp. and Viola spp., Xanthium spp., on the annual side, as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex, and Artemisia in perennial weeds.
  • the active compounds of the herbicidal combinations according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then stop their growth and finally die after two to four weeks completely off.
  • the active ingredients can also be applied in rice in the water and are then absorbed by soil, shoot and root.
  • the herbicide combinations according to the invention are distinguished by a rapidly onset and long-lasting herbicidal action.
  • the rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is generally favorable.
  • a particular advantage is the fact that the effective and used in combinations combinations of compounds (A) and (B) can be set so low that their soil effect is optimally low. Thus, their use is not only possible in sensitive cultures, but groundwater contaminations are virtually avoided.
  • the inventive combinations of active ingredients is a significant reduction of the necessary Application rate of the active ingredients allows.
  • the herbicidal combinations of the herbicides (A) and (B) according to the invention are outstandingly suitable for the selective control of harmful plants in rice crops.
  • These include all kinds of rice cultivation in a variety of conditions, such as dry (upland, dry) or paddy, whereby irrigation is natural (rainfall) and / or artificial (irrigated, "flooded") can take place.
  • the rice used in this case may be conventionally cultivated seed, hybrid seed, but also resistant, at least tolerant seeds (mutagenic or transgenic), which can be derived from the indica or Japonica and from crossbreeding of the two.
  • the herbicide combinations according to the invention can be used in all types of administration which are customary for rice herbicides. They are particularly advantageously used in the spray application and / or in the "submerged application". In the so-called “submerged application”, the accumulation water already covers the soil by up to 3 -20 cm at the time of application. The herbicidal combinations of the invention are then directly, e.g. in the form of a granulate in the water of the accumulated fields. Worldwide, the spray application is mainly used for seeded rice and the so-called submerged application, mainly for transplanted rice.
  • the herbicide combinations according to the invention capture a broad weed spectrum which is specific for rice crops in particular.
  • genera such as Echinochloa spp., Panicum spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Setaria spp.
  • Cyperus spp. Monochoria spp., Fimbristylis spp., Sagittaria spp., Eleocharis spp., Scirpus spp., Alisma spp., Aneilema spp., Blyxa spp., Eriocaulon spp., Potamogeton spp.
  • Echinochloa oryzicola Monochoria vaginalis
  • Eleocharis acicularis Eleocharis kuroguwai
  • Cyperus difformis Cyperus serotinus
  • Sagittaria pygmaea Alisma canaliculatum
  • Scirpus juncoides the species Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum, Scirpus juncoides.
  • the herbicide combinations according to the invention can be used for controlling harmful plants in known plant crops or tolerant or genetically modified crop and energy crops to be developed become.
  • the transgenic plants (GMOs) are usually distinguished by particular advantageous properties, in addition to the resistance to the herbicidal combinations according to the invention, for example, by resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties concern, for example, the crop in terms of quantity, quality, shelf life, and the composition of special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop or increased vitamin content or energy properties are known.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of known or yet to be developed mutant selection plants, as well as from crosses of mutagenic and transgenic plants.
  • Bacillus thuringiensis toxins Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which render plants resistant to certain pests (EP-A-0142924,
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may in principle be plants of any plant species, i. both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • the present invention furthermore relates to a method for the selective control of undesirable plants, preferably in plant crops, in particular in rice crops (planted or sown under 'upland 1 or' paddy 1 conditions with indica and / or japonica species and hybrids / mutants / GMOs), characterized in that the herbicides as components (A) and (B) of the herbicidal combinations according to the invention on the plants (eg harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds, weed grasses, cyperaceans or undesirable crops), the seed ( For example, grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or Sprossmaschine with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage, which may also be covered by water) are applied, for example, together or separately.
  • One or more herbicides (A) may be applied before, after or simultaneously with the herbicide (s) (B) to the plants, seed or area on which the plants grow (eg the area under
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. This can be harmful plants (eg mono- or dicotyledonous weeds, weed grasses, cyperaceans or undesired crop plants), for example those which are active against certain herbicidal active substances such as glyphosate, glufosinate, atrazine, imidazolinone herbicides, sulfonylureas, (hetero) aryloxy-aryloxyalkylcarboxylic acids or -phenoxyalkylcarboxylic acids (so-called 'Fops'), cyclohexanedionoximes (so-called 'dims') or auxin inhibitors are resistant.
  • harmful plants eg mono- or dicotyledonous weeds, weed grasses, cyperaceans or undesired crop plants
  • herbicidal active substances such as glyphosate, glufos
  • the herbicidal combinations of the invention will be used selectively to control undesired plant growth, e.g. in crops such as crops, e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats, rice, corn, millet) or dicotyledonous crops such as sugar beet, sugarcane, rape, cotton, sunflowers and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max.
  • crops e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats, rice, corn, millet) or dicotyledonous crops such as sugar beet, sugarcane, rape, cotton, sunflowers and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max.
  • crops e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley
  • Glycine max eg conventional varieties such as STS varieties
  • transgenic Glycine max eg RR soy or LL soy
  • Phaseolus Phaseolus
  • Pisum Phaseolus
  • Vicia Phaseolus
  • Arachis Phaseolus
  • the invention also relates to the use of the herbicide combinations according to the invention for the selective control of undesired plant growth, preferably in plant crops, in particular in rice crops (planted or sown under 'upland 1 or' paddy 'conditions with indica and / or japonica species as well as hybrids / mutants / GMOs).
  • the herbicidal combinations according to the invention can be prepared by known processes, for example as mixed formulations of the individual components, optionally with further Active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries are prepared, which are then diluted with water for use in the usual way, or prepared as so-called tank mixes by co-diluting the separately formulated or partially separately formulated components with water. Also possible is the staggered use (split application, splitting) of the separately formulated or partially separately formulated individual components. It is also possible to use the herbicides or the herbicide combinations in several portions (sequence application), eg after applications as seed treatment or pre-seed (plant) treatment or pre-emergence, followed by post-emergence applications or after early application
  • the herbicides (A) and (B) can be converted together or separately into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, microencapsulations in polymeric substances.
  • customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, microencapsulations in polymeric substances.
  • specific formulations for rice cultivation such as e.g. Scattering granules, "jumbo” granules, "floating granules”, “floating” -suspoemulsions which are applied via "shaker bottles” and are dissolved and distributed via the accumulation water.
  • the formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvent.
  • liquid solvents are essentially in question: aromatics such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or Glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates; suitable solid carriers for granules are: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates,
  • Arylsulfonates and protein hydrolysates are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • the herbicidal action of the herbicidal combinations according to the invention can be improved, for example, equally by surface-active substances, preferably by wetting agents from the series of fatty alcohol polyglycol ethers.
  • the Fatty alcohol polyglycol ethers preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether section.
  • the fatty alcohol polyglycol ethers can be nonionic or ionic, for example in the form of fatty alcohol polyglycol ether sulfates, are present, the (eg sodium and potassium salts) or ammonium salts, or as alkaline earth metal salts are used for example as alkali metal salts, such as C 12 / C 4 fatty alcohol diglykolethersulfat- sodium (Genapol ® LRO, Clariant GmbH); See, for example, EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 or US-A-4,400,196 and Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227-232 (1988).
  • Nonionic fatty alcohol polyglycol ethers are, for example, 2 to 20, preferably 3 to 15,
  • Genapol ® X series such as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 or Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • the present invention further comprises the combination of components (A) and (B) with the aforementioned wetting agents from the series of fatty alcohol polyglycol ethers which preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether part and nonionic or ionic (eg as fatty alcohol polyglycol ether) may be present.
  • the aforementioned wetting agents from the series of fatty alcohol polyglycol ethers which preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether part and nonionic or ionic (eg as fatty alcohol polyglycol ether) may be present.
  • nonionic or ionic eg as fatty alcohol polyglycol ether
  • Genapol ® LRO Clariant GmbH
  • isotridecyl alcohol polyglycol ether having 3-15 ethylene oxide units for example from the Genapol ® X series, such as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060 , Genapol ® X-080 and Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • fatty alcohol polyglycol ethers such as nonionic or ionic fatty alcohol polyglycol ethers (eg fatty alcohol polyglycol ether) are also suitable as penetration aids and enhancers for a number of other herbicides (see, for example, EP-A-0502014).
  • the present invention therefore furthermore also includes the combination with suitable penetration aids and activity enhancers, preferably in a commercially available form.
  • the herbicide combinations according to the invention can also be used together with vegetable oils.
  • vegetable oils is understood to mean oils from oil-supplying plant species such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sunflower oil, cottonseed oil, linseed oil, coconut oil, palm oil, safflower oil or castor oil, in particular rapeseed oil, and their transesterification products, for example alkyl esters such as rapeseed oil methyl ester or rapeseed oil ethyl ester.
  • the vegetable oils are preferably esters of C10-C22-. preferably C12-C20 fatty acids.
  • the C 10 -C 22 -fatty acid esters are, for example, esters of unsaturated or saturated Cio-C 22 fatty acids, especially with an even number of carbon atoms, for example erucic acid, lauric acid, palmitic acid and in particular Cie fatty acids such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • Ci O -C 22 -fatty acid esters are esters obtained by reacting glycerol or glycol with the Cio-C 22 fatty acids obtained as they are, for example, in oils from oil-plant species, or Ci-C 2 o alkyl CIOC 22 -fatty acid esters, as obtained, for example by transesterification of the abovementioned glycerol or glycol-C 0 -C 2 2- fatty acid esters with Ci-C 2 o-alcohols (for example methanol, ethanol, propanol or butanol) can be.
  • the transesterification can be carried out by known methods, as described for example in Rompp Chemie Lexikon, 9th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
  • Ci-C2o-alkyl-Cio-C 22 fatty acid esters are preferably Methylester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, 2-ethyl-hexyl and dodecyl.
  • Preferred glycol and glycerol-Cio-C 22 fatty acid esters are the uniform or mixed Glykolester and Glycerinester of C O -C 22 fatty acids, in particular fatty acids having an even number of carbon atoms, for example erucic acid, lauric acid, palmitic acid and, in particular C 18 fatty acids such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • the vegetable oils can be used in the herbicidal compositions of the invention, for example in the form of commercially available oil-containing formulation additives, in particular those based on rapeseed oil such as Hasten ® (Victorian Chemical Company, Australia, hereinbelow termed Hasten, main ingredient: rapeseed oil ethyl ester), Actirob ® B (Novance, France, hereinafter referred ActirobB, main ingredient: Rapsölmethylester), Rako-Binol ® (Bayer AG, Germany, below Rako-binol called, main constituent: rapeseed oil), Renol ® (Stefes, Germany, termed Renol hereinbelow, vegetable oil constituent: Rapsölmethylester) or Stefes Mero ® (Stefes, Germany, hereinbelow Mero called, main constituent: Rapsölmethylester) may be included.
  • Hasten ® Vanictorian Chemical Company, Australia, hereinbelow termed Has
  • rapeseed oil preferably commercially available in the form of oil-containing formulation additives, in particular those based on rapeseed oil such as Hasten ® (Victorian Chemical Company, Australia, hereinbelow termed Hasten, main constituent: rapeseed oil ethyl ester), Actirob ® B (Novance, France, hereinafter referred to ActirobB, main component:
  • Rako-Binol ® (Bayer AG, Germany, referred to as Rako-Binol, main ingredient: rapeseed oil), Renol ® (Stefes, hereinafter referred to Germany Renol, vegetable oil ingredient: Rapsölmethylester) or Stefes Mero ® (Stefes, Germany, termed Mero called, main component: rapeseed oil methyl ester).
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 weight percent (wt%) of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 wt%.
  • the herbicides (A) and (B) can be used as such or in their formulations in admixture with other agrochemical active ingredients such as known herbicides for controlling undesired plant growth, for example for weed control or find use for controlling unwanted crops, for example, finished formulations or tank mixes are possible.
  • mixtures with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, safeners, bird repellents,
  • Plant nutrients and soil conditioners are possible.
  • the herbicides (A) and (B) can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active substances can be applied to the plants (for example harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds, weed grasses, cyperaceans or undesired crop plants), the seeds (for example grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds) or the cultivated area (for example arable soil) , preferably on the green plants and plant parts and optionally on the farmland.
  • harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds, weed grasses, cyperaceans or undesired crop plants
  • the seeds for example grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds
  • the cultivated area for example arable soil
  • One possibility of the application is the joint application of the active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the spray mixture obtained is applied.
  • a common herbicidal formulation of the combination of herbicides (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability, wherein the amounts of the components can be adjusted already in the optimal ratio to each other.
  • the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous crops and useful plants were laid out in peat pots (4 cm in diameter) filled with sandy loam soil and then covered with soil. The pots were kept in the greenhouse under optimal conditions. In addition, harmful plants found in paddy rice cultivation were cultivated in pots with a water level 2 cm above the soil surface.
  • test plants were treated at the 2- to 3-leaf stage.
  • the herbicides formulated as powder or liquid concentrates, were sprayed either alone or in the combinations according to the invention with a water application rate of 600 l / ha in different dosages onto the green plant parts. Subsequently, the pots were kept for further cultivation of the plants under optimal conditions in the greenhouse.
  • E expected value in% at a dosage of a + b g ai / ha.
  • Table 2 (1) MATIN - (2) 10 DAT Table 5: (1) ZEAMX - (2) 10 DAT (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4 ) B2-3
  • Table 3 (1) VIOTR - (2) 10 DAT - 25 Tab. 6: (I) PHBPU - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4) B2-3
  • SYNERGY 15 (9) SYNERGY Tab.8: (I) ABUTH - (2) 10 DAT- (3) A-1 - (4) B2-3 Tab.11: (1) VIOTR - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
  • Table 22 (1) ZEAMX - (2) 10 DAT Table 26: (1) ALOMY - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 - (4 ) B3-1
  • SYNERGY (9) SYNERGY Tab.27: (1) AVEFA - (2) 21 DAT - Tab.30: (1) ZEAMX- (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 - (4) B3-2
  • SYNERGY (9) SYNERGY Table 33: (1) AVEFA - (2) 21 DAT - Table 36: (1) ZEAMX - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B3-2 (3) A-1 - (4) B3-3
  • Table 41 (1) AVEFA - (2) 21 DAT Tab. 44: (1) ORYSA - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-3 (3) A-1 - (4 ) B3-3

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Herbizid-Kombination, enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei (A) bedeutet ein oder mehrere Verbindungen oder deren Salze aus der Gruppe beschrieben durch die allgemeine Formel (I): worin R1 Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeuten, R2 Wasserstoff und R3 Hydroxyl bedeuten oder R2 und R3 zusammengenommen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Carbonyl-Gruppe C=O bedeuten und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten; bedeutet ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 1, 3-Diketoverbindungen bestehend aus: (B1-1) Prohexadione-calcium, (B1-2) Trinexapac-ethyl, (B2-1) Alloxydim, (B2- 2) Butroxydim, (B2-3) Clethodim, (B2-4) Cycloxydim, (B2-5) Profoxydim, (B2- 6) Sethoxydim, (B2-7) Tepraloxydim, (B2-8) Tralkoxidim, (B2-9) Compound: 3-(4-chloro-2-ethoxy-6-ethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec- 3-en-2-one, (B2-10) Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-5-cyclopropyl-4-hydroxy-5-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on, (B2-11) Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on, (B2-12) Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on, (B3-1) Mesotrione, (B3-2) Sulcotrione, (B3-3) Tembotrione, (B3-4) Tefuryltrione, (B4-1) Pinoxaden.

Description

Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, beispielsweise (z.B.) im Vorsaatverfahren (mit oder ohne Einarbeitung), im Vorauflauf oder im Nachauflauf in gesäten und/oder gepflanzten Kulturpflanzen wie beispielsweise in Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis (gepflanzt oder gesät unter 'Upland1- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs), Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel, Hirse (Sorghum), Weidegras, G rün-/Rasenf lachen, in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen) oder auf Nicht-Kulturflächen (z.B. Plätzen von Wohn- und Industrieanlagen, Gleisanlagen) eingesetzt werden können. Neben der einmaligen Anwendung sind auch Sequenz-Anwendungen möglich.
Sie betrifft eine Herbizid-Kombination, enthaltend mindestens zwei Herbizide und deren Anwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, insbesondere eine Herbizid-Kombination enthaltend Λ/-{2-[4,6-Dimethoxy-(1 ,3,5)triazin-2(-carbonyl oder -hydroxy-methyl)]-6-halogen-phenyl}-difluormethansulfonamide oder deren N- methyl-Derivate und/oder deren Salze, im Folgenden auch als "Dimethoxytriazinyl- substituierte Difluormethansulfonylanilide" bezeichnet, und herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der 1 ,3-Diketoverbindungen.
Es ist bekannt, dass cyclisch-substituierte Sulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen (z.B. WO 93/09099 A2, WO 96/41799 A1 ). Hierzu gehören auch die Phenyldifluormethansulfonamide, die auch als Difluormethansulfonylanilide bezeichnet werden. Bei den zuletzt genannten handelt es sich z.B. um Phenylderivate, die einfach oder mehrfach substituiert sind, u.a. mit Dimethoxypyimidinyl (z.B. WO 00/006553 A1 ) oder Dimethoxytriazinyl sowie einer weiteren Halogensubstitution (z.B. WO 2005/096818 A1 , WO 2007/031208 A2).
Spezifische Verbindungen aus Gruppe der Λ/-{2-[4,6-Dimethoxy-(1 ,3,5)triazin-2(- carbonyl oder -hydroxy-methyl)]-6-halogen-phenyl}-difluormethansulfonamide, wie in WO 2005/096818 A1 beschrieben, und deren Λ/-methyl-Derivate , wie in WO 2006/008159 A1 im Zusammenhang mit Fungiziden erstmalig und in WO 2007/031208 A2 und JP 2007-213330 (unveröffentlicht) als Herbizide beschrieben, sind in ihren herbiziden Eigenschaften jedoch nicht in allen Belangen völlig zufriedenstellend.
Die herbizide Wirksamkeit der Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilide gegen Schadpflanzen (Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen; im Folgenden auch zusammenfassend als "Unkraut" bezeichnet) liegt bereits auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im Allgemeinen von der
Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen oder dem Schadpflanzenspektrum, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Weitere Kriterien in diesem Zusammenhang sind die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids, die allgemeine Kulturpflanzenverträglichkeit und Wirkungsgeschwindigkeit (schnellere
Wirksamkeit), das Wirkungsspektrum und Verhalten gegenüber Folgekulturen (Nachbauprobleme) oder die allgemeine Anwendungsflexibilität (Bekämpfung von Unkräutern in ihren verschiedenen Wachstumsstadien). Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen, die bei längerer Anwendung der Herbizide oder geographisch begrenzt auftreten können (Bekämpfung toleranter oder resistenter Unkrautarten). Wirkungsverluste bei einzelnen Pflanzen lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen, z.B. weil damit die Selektivität der Herbizide reduziert wird oder eine Wirkungsverbesserung auch bei höherer Aufwandmenge nicht eintritt.
So besteht oft Bedarf an gezielt synergistischer Aktivität gegenüber speziellen Unkrautarten, einer Unkrautbekämpfung mit insgesamt besserer Selektivität, einem allgemein geringeren Wirkstoffeinsatz für einen gleich guten Bekämpfungserfolg und für einen geringeren Wirkstoffeintrag in die Umwelt, um beispielsweise "Leaching"- und "Carry-over"-Effekte zu vermeiden. Ebenso besteht auch Bedarf an der Entwicklung von "One shof-Applikationen, um arbeitsaufwändige Mehrfachapplikationen zu vermeiden, ebenso wie an der Entwicklung von Systemen zur Steuerung der Wirkungsgeschwindigkeit, wobei neben einer ersten, schnellen Unkrautkontrolle auch eine langsame, residual wirkende Bekämpfung eingestellt wird.
Eine mögliche Lösung für die oben genannten Probleme kann in der Bereitstellung von Herbizid-Kombinationen liegen, also der Mischung mehrerer Herbizide und/oder weiterer Komponenten aus der Gruppe agrochemischer Wirkstoffe anderer Art sowie im Pflanzenschutz üblicher Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmitteln, welche die gewünschten zusätzlichen Eigenschaften beisteuern. Allerdings treten bei der kombinierten Anwendung mehrerer Wirkstoffe nicht selten Phänomene der chemischen, physikalischen oder biologischen Unverträglichkeit auf, z.B. mangelnde Stabilität einer gemeinsamen Formulierung, Zersetzung eines Wirkstoffes bzw. Antagonismus in der biologischen Wirksamkeit der Wirkstoffe. Daher müssen potentiell geeignete Kombinationen gezielt ausgewählt und experimentell auf ihre Eignung hin überprüft werden, wobei negative wie positive Ergebnisse im Vorhinein nicht sicher ausgeschlossen werden können.
Mischungen von Nicht-Λ/-methyl-Derivaten der oben genannten Verbindungen sind prinzipiell bekannt (z.B. WO 2007/079965 A2), jedoch ist ihre Wirksamkeit im Mischungen mit anderen Herbiziden nur mit dimethoxypyimidinyl-substituierten Phenylderivaten in Einzelfällen belegt. Daneben existieren auch Mischungen von ausgewählten Λ/-methyl-Derivaten der oben genannten Verbindungen mit einigen Kombinationspartnern (PCT/EP2008/000870, unveröffentlicht).
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, dem Stand der Technik gegenüber alternative oder verbesserte Pflanzenschutzmittel zur Verfügung zu stellen. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe durch Herbizid- Kombinationen von Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden in Kombination mit strukturell anderen Herbiziden aus der Gruppe der 1 ,3- Diketoverbindungen gelöst werden kann, die in besonders günstiger Weise zusammenwirken, z.B. wenn sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in gesäten und/oder gepflanzten Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis (gepflanzt oder gesät unter 'Upland1- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica- Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs), Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel, Hirse (Sorghum), Weideland, Grün-/Rasenflächen, in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen) oder auf Nicht-Kulturflächen (z.B. Plätzen von Wohn- und Industrieanlagen, Gleisanlagen), insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland1- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs) eingesetzt werden.
Verbindungen aus der Gruppe der 1 ,3-Diketoverbindungen, sind bereits als herbizide Wirkstoffe für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum bekannt; siehe hierzu beispielsweise EP 123001 , EP 126713, JP 7795636, EP 444769, GB 2090246, EP 70370, US 5190573, US 4249937, EP 142741 , EP 80301 , WO 09613163, EP 137963, DE 19846792, WO 2000021924, WO 09947525 und die in den zuvor genannten Druckschriften zitierte Literatur.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Herbizid-Kombination enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei
(A) bedeutet ein oder mehrere Verbindungen oder deren Salze aus der Gruppe beschrieben durch die allgemeine Formel (I):
Figure imgf000007_0001
worin
R1 Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeuten, R2 Wasserstoff und R3 Hydroxyl bedeuten oder
R2 und R3 zusammengenommen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Carbonyl-Gruppe C=O bedeuten und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
und
(B) bedeutet ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 1 ,3- Diketoverbindungen bestehend aus:
der Untergruppe der Cyclohexanedione (Untergruppe 1), bestehend aus: (B1-1 ) Prohexadione-calcium (PM #685), z.B. calcium 3,5-dioxo-4-(1- oxopropyl)cyclohexanecarboxylate, umfassend auch dessen Säure prohexadione (z.B. 3,5-dioxo-4-(1 -oxopropyl)cyclohexanecarboxylic acid), weitere Salze und Ester (Derivate) (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 );
(B1-2) Trinexapac-ethyl (PM #863), z.B. ethyl 4-
(cyclopropylhydroxymethylene)-3,5-dioxocyclohexanecarboxylate, umfassend auch dessen Säure (trinexapac), weitere Ester und Salze (Derivate) (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise
1 : 200 - 100 : 1 ); der Untergruppe der Cyclohexanedionoxime (Untergruppe 2), bestehend aus: (B2-1 ) Alloxydim (PM #18), z.B. methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-[(1E)-1-[(2- propenyloxy)imino]butyl]cyclohexanecarboxylate, umfassend auch dessen Salze (Derivate), wie beispielsweise die bevorzugt eingesetzte Form: alloxydim-sodium (Aufwandmenge: 1 - 1500 g
AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 :
1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-2) Butroxydim (PM #108), z.B. 2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-
[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxobutyl)phenyl]-2-cyclohexen-1-one (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha;
Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 -
100 : 1); (B2-3) Clethodim (PM #159), z.B. (E,E)-(±)-2-[1-[[(3-chloro-2- propenyl)oxy]imino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2- cyclohexen-1 -one (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise
2 - 100O g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-4) Cycloxydim (PM #193), z.B. (f?S)-2-[1-(ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5- thian-3-ylcyclohex-2-enone (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 -
500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-5) Profoxydim (PM #684), syn. clefoxydim, z.B. 2-[1-[[2-(4- chlorophenoxy)propoxy]imino]butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2/-/- thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-one (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 :
1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-6) Sethoxydim (PM #746), z.B. (±)-(/ΞZ)-2-(1-ethoxyiminobutyl)-5-[2-
(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-enone (Aufwandmenge: 1 -
1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 );
(B2-7) Tepraloxydim (PM #791 ), syn. caloxydim, z.B. (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3- chloroallyloxyiminoJpropylJ-S-hydroxy-δ-perhydropyran^-ylcyclohex^- en-1-one (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 );
(B2-8) Tralkoxidim (PM #832), z.B. 2-[1-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5- (2,4,6-trimethylphenyl)-2-cyclohexen-1-one (Aufwandmenge: 1 -
1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-9) Development Compound: 3-(4-chloro-2-ethoxy-6-ethylphenyl)-4- hydroxy-8-methoxy-1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one (Bezeichung entsprechend ICS-Naming Tool), umfassend auch seine Derivate
(Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-10) Development Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-5- cyclopropyl-4-hydroxy-5-methyl-1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
(Bezeichung entsprechend ICS-Naming Tool), umfassend auch seine Derivate (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 ); (B2-11 ) Development Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4- hydroxy-8-methoxy-1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Bezeichung entsprechend ICS-Naming Tool), umfassend auch seine Derivate (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 100 : 1 );
(B2-12) Development Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4- hydroxy-5,5-dimethyl-1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on (Bezeichung entsprechend ICS-Naming Tool), umfassend auch seine Derivate (Aufwandmenge: 1 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 2 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 -
100 : 1); der Untergruppe der Benzoylcyclohexanedione (Untergruppe 3), bestehend aus:
(B3-1 ) Mesotrione (PM #533), z.B. 2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1 ,3- cyclohexanedione (Aufwandmenge: 5 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 10 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 100 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 20 : 1 );
(B3-2) Sulcotrione (PM #767), z.B. 2-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-1 ,3- cyclohexanedione (Aufwandmenge: 5 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 10 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 100 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 20 : 1 );
(B3-3) Tembotrione (CPCN), syn. AE 747, z.B. 2-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)- 3-[(2,2,2-trifluoroethoxy)methyl]benzoyl]-1 ,3-cyclohexanedione (Aufwandmenge: 5 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 10 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 100 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 20 : 1 );
(B3-4) Tefuryltrione (CPCN), syn. AVH301 , AE 473, z.B. 2-[2-chloro-4-
(methylsulfonyl)-3-[[(tetrahydro-2-furanyl)methoxy]methyl]benzoyl]- 1 ,3-cyclohexanedione (Aufwandmenge: 5 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 10 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500 - 100 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 20 : 1 );
der Untergruppe der Tetronsäuren (Untergruppe 4) bestehend aus: (B4-1 ) Pinoxaden (PM #668), z.B. 8-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-1 ,2,4,5- tetrahydro-7-oxo-7/-/-pyrazolo[1 ,2-c/][1 ,4,5]oxadiazepin-9-yl 2,2- dimethylpropanoate (Aufwandmenge: 5 - 1500 g AS/ha, vorzugsweise 10 - 1000 g AS/ha; Gewichtsverhältnis A : B = 1 : 1500
- 100 : 1 , vorzugsweise 1 : 200 - 20 : 1 );
wobei die folgenden, in PCT/EP2008/000870 (unveröffentlicht) beschriebenen Kombinationen ausgeschlossen sind:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit R1 Fluor, R2 und R3 Carbonyl-Gruppe C=O, R4 Methyl, und die Verbindung B3-4 (Tefuryltrione); 2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit R1 Fluor, R2 Wasserstoff, R3
Hydroxyl, R4 Methyl, und die Verbindung B3-4 (Tefuryltrione).
Die die oben in Gruppe B genannten Verbindungen sind entweder mit dem "Common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit einer Codenummer (Entwicklungscode) bezeichnet; wie beispielsweise bekannt aus folgenden Quellen "The Pesticide Manual", 14. Auflage 2006/2007 oder "The e-Pesticide Manual", Version 4.0 (2006- 07), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council (Abkürzung: "PM #.." mit der jeweilig laufenden Eintragsnummer/"sequentiell entry number"), und dort zitierter Literatur, aus "The Compendium of Pesticide Common Names"
(Abkürzung: "CPCN"; Internet-URL: http://www.alanwood.net/pesticides/) und/oder anderen Quellen. Durch Verwendung der oben genannten Bezeichnungen, z.B. in der Kurzform des "Common names", sind stets sämtliche Anwendungsformen (Derivate) wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere mitumfasst, soweit nicht bereits näher spezifisch definiert. Die handelsüblichen Anwendungsformen der in Gruppe B genannten Herbizide sind bevorzugt. Die Abkürzung "AS/ha" oben bedeutet dabei "Aktivsubstanz pro Hektar" und ist bezogen auf 100%igen Wirkstoff.
Als Komponente (A) bevorzugt sind die nachfolgenden Verbindungen (A-1 ) bis (A-8) der Formeln (A1 ), (A2), (A3), (A4), (A5), (A6), (A7) und (A8) oder deren Salze:
(A1)
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Als Komponente (A) besonders bevorzugt sind die Verbindungen (A-1 ), (A-2) und (A-3).
Als Komponente (B) bevorzugte Verbindungen sind:
(B2-3) Clethodim, (B2-4) Cycloxydim, (B2-5) Profoxydim, (B2-6) Sethoxydim, (B2-7)
Tepraloxydim, (B3-1) Mesotrione, (B3-2) Sulcotrione, (B3-3) Tembotrione, (B3-4)
Tefuryltrione, (B4-1 ) Pinoxaden; besonders bevorzugt (B2-3) Clethodim, (B3-1 )
Mesotrione, (B3-2) Sulcotrione, (B3-3) Tembotrione, (B3-4) Tefuryltrione, (B4-1 )
Pinoxaden.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten enthalten: z.B. agrochemische Wirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, oder zusammen mit diesen eingesetzt werden. Im Folgenden umfasst die Verwendung des Begriffs "Herbizid-Kombination(en)" bzw. "Kombination(en)"auch die so entstandenen "herbiziden Mittel".
Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, Alkali- oder Erdalkalialkylate, insbesondere Natrium- oder Kaliummethylat, -ethylat, n-propylat, i-propylat, -n-butylat oder t- butylat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel
[NRR'R"R'"]+. worin R bis R'" jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. In Frage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C4)-Trialkylsulfonium- und (CrC-O-Trialkylsulfoxoniumsalze. Die Verbindungen der Formel (I) können auch durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z.B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
Im Folgenden werden für den Begriff "Komponente(n)" auch die Bezeichnungen "Herbizid(e)", Εinzelherbizid(e)", "Verbindung(en)" oder "Wirkstoff(e)" synonym im Kontext verwendet.
In bevorzugter Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Herbizid- Kombinationen die Herbizide (A) und (B) in einem wirksamen Gehalt und/oder weisen synergistische Wirkungen auf. Die synergistischen Wirkungen können z.B. bei gemeinsamer Ausbringung der Herbizide (A) und (B) beispielsweise als Co- Formulierung oder als Tankmischung beobachtet werden, sie können jedoch auch bei zeitlich versetzter Anwendung (Splitapplikation, Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z.B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Herbizide (A) und (B) der jeweiligen Kombination, besonders bevorzugt die gemeinsame Anwendung.
Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelherbizide, eine höhere und/oder längere Wirkungsstärke bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), die Kontrolle von Arten, die Toleranzen oder Resistenzen gegenüber einzelnen oder mehreren Herbiziden aufweisen, eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.
Beispielsweise werden durch die erfindungsgemäßen Kombinationen aus Herbiziden (A) + (B) synergistische Wirkungssteigerungen möglich, die weit und in unerwarteter Weise über die Wirkungen hinausgehen, die mit den Einzelherbiziden (A) und (B) erreicht werden.
Die genannte Formel (I) umfasst alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und - soweit Enantiomere möglich sind - das jeweils biologisch wirksame Enantiomere. Dies gilt auch für mögliche Rotamere der Formel (I).
Die Herbizide der Gruppe (A) hemmen vorwiegend das Enzym Acetolactatsynthase (ALS) und damit die Proteinbiosynthese in Pflanzen. Die Aufwandmenge der Herbizide (A) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,1 g und 1000 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im Folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,1 g bis 1000 g AS/ha der Herbizide (A), vorzugsweise der Verbindungen (A-1 ) bis (A- 8), wird im Vorsaat-, Vorpflanz- bzw. Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern, Ungräsern, Cyperaceen sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z.B. im Bereich von 0,1 g bis 500 g AS/ha, vorzugsweise 0,5 g bis 200 g AS/ha, besonders bevorzugt 1 g bis 150 g AS/ha.
Die Herbizide der Gruppe (B) beeinflussen beispielsweise die Gibberellin- Biosynthese, Acetyl-CoA-carboxylase, p-Hydroxyphenyl-pyruvate-dioxygenase und eignen sich sowohl für einen Einsatz im Vorauflauf wie auch im Nachauflauf. Die Aufwandmenge der Herbizide (B) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 1 g und 1500 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im Folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 2 g bis 1000 g AS/ha der Herbizide (B), vorzugsweise der Verbindungen (B2-3), (B2-4), (B2-5), (B2-6), (B2-7), (B3-1 ), (B3-2), (B3-3), (B3-4) und (B4-1 ), wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern, Ungräsern, Cyperaceen sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die
Aufwandmengen in der Regel niedriger, z.B. im Bereich von 1 g bis 1500 g AS/ha, vorzugsweise von 2 g bis 1000 g AS/ha, besonders bevorzugt 3 g bis 800 g AS/ha.
Bevorzugt sind Herbizid-Kombinationen aus einem oder mehreren Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B). Weiter bevorzugt sind Kombinationen von Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B). Dabei sind auch solche Kombinationen erfindungsgemäß, die noch ein oder mehrere weitere, von Herbiziden (A) und (B) verschiedene agrochemische Wirkstoffe, die ebenfalls die Funktion eines selektiven Herbizides aufweisen, enthalten.
Für Kombinationen mit drei oder mehr Wirkstoffen gelten die nachstehend insbesondere für erfindungsgemäße Zweier-Kombinationen erläuterten bevorzugten Bedingungen in erster Linie ebenfalls, sofern darin die erfindungsgemäßen Zweier- Kombinationen enthalten sind.
Bereiche für geeignete Mengenverhältnisse der Verbindungen (A) und (B) ergeben sich z.B. aus den genannten Aufwandmengen für die Einzelstoffe. In den erfindungsgemäßen Kombinationen können die Aufwandmengen in der Regel reduziert werden. Bevorzugte Mischungsverhältnisse der kombinierten Herbizide (A) : (B) in den erfindungsgemäßen Kombinationen sind durch folgende Gewichtsverhältnisse charakterisiert: Das Gewichtsverhältnis (A) : (B) der Komponenten (A) und (B) liegt im Allgemeinen im Bereich von 1 : 1500 bis 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 1000 bis 100 : 1 , insbesondere 1 : 200 bis 20 : 1.
Von besonderem Interesse ist die Anwendung von Herbizid-Kombinationen mit einem Gehalt an folgenden Verbindungen (A) + (B):
(A-1 ) + (B1-1 ), (A-1) + (B1-2), (A-1 ) + (B2-1 ), (A-1 ) + (B2-2), (A-1 ) + (B2-3), (A-1) + (B2-4), (A-1 ) + (B2-5), (A-1 ) + (B2-6), (A-1 ) + (B2-7), (A-1 ) + (B2-8), (A-1 ) + (B2-9), (A-1) + (B2-10), (A-1 ) + (B2-11 ), (A-1 ) + (B2-12), (A-1) + (B3-1 ), (A-1 ) + (B3-2), (A-1 ) + (B3-3), (A-1 ) + (B3-4), (A-1 ) + (B4-1 );
(A-2) + (B1-1 ), (A-2) + (B1-2), (A-2) + (B2-1 ), (A-2) + (B2-2), (A-2) + (B2-3), (A-2) + (B2-4), (A-2) + (B2-5), (A-2) + (B2-6), (A-2) + (B2-7), (A-2) + (B2-8), (A-2) + (B2-9), (A-2) + (B2-10), (A-2) + (B2-11 ), (A-2) + (B2-12), (A-2) + (B3-1 ), (A-2) + (B3-2), (A-2) + (B3-3), (A-2) + (B3-4), (A-2) + (B4-1 );
(A-3) + (BM)1 (A-3) + (B1-2), (A-3) + (B2-1 ), (A-3) + (B2-2), (A-3) + (B2-3), (A-3) + (B2-4), (A-3) + (B2-5), (A-3) + (B2-6), (A-3) + (B2-7), (A-3) + (B2-8), (A-3) + (B2-9), (A-3) + (B2-10), (A-3) + (B2-11 ), (A-3) + (B2-12), (A-3) + (B3-1 ), (A-3) + (B3-2), (A-3) + (B3-3), (A-3) + (B3-4), (A-3) + (B4-1 );
(A-4) + (BM )1 (A-4) + (B1-2), (A-4) + (B2-1 ), (A-4) + (B2-2), (A-4) + (B2-3), (A-4) + (B2-4), (A-4) + (B2-5), (A-4) + (B2-6), (A-4) + (B2-7), (A-4) + (B2-8), (A-4) + (B2-9), (A-4) + (B2-10), (A-4) + (B2-11 ), (A-4) + (B2-12), (A-4) + (B3-1 ), (A-4) + (B3-2), (A-4) + (B3-3), (A-4) + (B3-4), (A-4) + (B4-1 );
(A-5) + (B1-1 ), (A-5) + (B1-2), (A-5) + (B2-1 ), (A-5) + (B2-2), (A-5) + (B2-3), (A-5) + (B2-4), (A-5) + (B2-5), (A-5) + (B2-6), (A-5) + (B2-7), (A-5) + (B2-8), (A-5) + (B2-9), (A-5) + (B2-10), (A-5) + (B2-11), (A-5) + (B2-12), (A-5) + (B3-1), (A-5) + (B3-2), (A-5) + (B3-3), (A-5) + (B3-4), (A-5) + (B4-1 );
(A-6) + (B1 -1 ), (A-6) + (B1 -2), (A-6) + (B2-1 ), (A-6) + (B2-2), (A-6) + (B2-3), (A-6) + (B2-4), (A-6) + (B2-5), (A-6) + (B2-6), (A-6) + (B2-7), (A-6) + (B2-8), (A-6) + (B2-9), (A-6) + (B2-10), (A-6) + (B2-11 ), (A-6) + (B2-12), (A-6) + (B3-1 ), (A-6) + (B3-2), (A-6) + (B3-3), (A-6) + (B3-4), (A-6) + (B4-1 );
(A-7) + (B1 -1 ), (A-7) + (B1 -2), (A-7) + (B2-1 ), (A-7) + (B2-2), (A-7) + (B2-3), (A-7) + (B2-4), (A-7) + (B2-5), (A-7) + (B2-6), (A-7) + (B2-7), (A-7) + (B2-8), (A-7) + (B2-9), (A-7) + (B2-10), (A-7) + (B2-11), (A-7) + (B2-12), (A-7) + (B3-1), (A-7) + (B3-2), (A-7) + (B3-3), (A-7) + (B3-4), (A-7) + (B4-1 );
(A-8) + (B1-1 ), (A-8) + (B1-2), (A-8) + (B2-1), (A-8) + (B2-2), (A-8) + (B2-3), (A-8) + (B2-4), (A-8) + (B2-5), (A-8) + (B2-6), (A-8) + (B2-7), (A-8) + (B2-8), (A-8) + (B2-9), (A-8) + (B2-10), (A-8) + (B2-11 ), (A-8) + (B2-12), (A-8) + (B3-1), (A-8) + (B3-2), (A-8) + (B3-3), (A-8) + (B3-4), (A-8) + (B4-1 ).
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen als zusätzliche weitere Komponenten verschiedene agrochemische Wirkstoffe beispielsweise aus der Gruppe der Safener, Fungizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Bodenstrukturverbesserungsmitteln, Pflanzennährstoffen (Düngemitteln), und sich strukturell von den Herbiziden (A) und (B) unterscheidenden Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren oder aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel enthalten. So kommen als weitere Herbizide beispielsweise folgende von den Herbiziden (A) und (B) sich strukturell unterscheidende Herbizide in Frage, vorzugsweise herbizide Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- CoA-Ca rboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 13. Auflage 2003 oder 14. Auflage 2006/2007, oder in dem entsprechenden "The e- Pesticide Manual", Version 4.0 (2006-07), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council, und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Listen von "Common names" sind auch in "The Compendium of Pesticide Common Names" im Internet verfügbar. Die Herbizide sind dabei entweder mit dem "Common name" nach der International Organization for Standard ization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet, und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-natrium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, BAH-043, BAS- 140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron- methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor,
Benzoylprop, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam,
Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon- ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clodinafop Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-natrium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothel, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4- (3fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-natrium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-natrium, Flurenol, Flurenol- butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Fluφrimidol,
Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate- ammonium Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P- ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HNPC-9908, HW- 02, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, KUH-071 , Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB,
MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Methazole, Methoxyphenone, Methyldymron, 1-Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monuron, MT 128, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz- isopropyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate- trimesium), Sulfosulfuron, SYN-449, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, TH-547, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862 sowie die folgenden Verbindungen
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Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die Herbizide (A) und (B), bereits in vielen Kulturen gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen von Herbiziden (A) und (B) von besonderem Interesse, welche die erfindungsgemäß kombinierten herbiziden Wirkstoffe und einen oder mehrere Safener enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle, Soja oder in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen), vorzugsweise Getreide, insbesondere Reis.
Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener in Frage
(einschließlich möglicher Stereoisomere und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Ester oder Salze): Benoxacor
Cloquintocet (-mexyl)
Cyometrinil
Cyprosulfamide
Dichlormid Dicyclonon
Dietholate
Disulfoton (= O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat)
Fenchlorazole (-ethyl)
Fenclorim Flurazole
Fluxofenim
Furilazole
Isoxadifen (-ethyl)
Mefenpyr (-diethyl) Mephenate
Naphthalic anhydride
Oxabetrinil "R-29148" (= S-Dichloracetyl^.δ-trimethyl-I .S-oxazolidin),
"R-28725" (= S-Dichloracetyl^.-dimethyM .S-oxazolidin),
"PPG-1292" (= N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid), "DKA-24" (= N-Allyl-N-KallylaminocarbonyO-methyπ-dichloracetamid),
"AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan),
"TI-35" (= 1 -Dichloracetyl-azepan),
"Dimepiperate" oder "MY-93" (= Piperidin-i-thiocarbonsäure-S-1 -methyl-1 - phenylethylester), "Daimuron" oder "SK 23" (= 1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff),
"Cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1 -methyl-1 -phenyl- ethyl)hamstoff),
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon),
"CSB" (= 1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) "CL-304415" (=4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1 -benzopyran-4-essigsäure; CAS-Regno:
31541-57-8)
"MG-191" (= 2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan)
"MG-838" (=2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate; CAS-Regno:
133993-74-5)
Methyl-(diphenylmethoxy)acetat (CAS-Regno: 41858-19-9 aus WO-A-1998/38856)
Methyl-[(3-oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetate (CAS-Regno:
205121-04-6 aus WO-A-1998/13361 )
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Regno: 95855-00-8 aus WO-A-1999/000020).
Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid-Kombination zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 90000:1 bis 1 :5000, vorzugsweise 7000:1 bis 1 :1600, insbesondere 3000:1 bis 1 :500. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden oder separat als Saatgut-, Boden- oder Blatt-Applikation zur Anwendung kommen.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen (= herbiziden Mittel) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen wie Unkräuter, Ungräser oder
Cyperaceen auf, einschließlich Arten die resistent sind gegen herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Glufosinate, Atrazin, Imidazolinon-Herbizide, Sulfonylharnstoffe, (Hetero-)aryloxy-aryloxyalkylcarbonsäuren bzw. -phenoxyalkylcarbonsäuren (sog. 'Fops1), Cyclohexanedionoxime (sog. 'Dirns') oder Auxininhibitoren. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfasst. Dabei können die Substanzen z.B. im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Bevorzugt ist z.B. die Anwendung im Nachauflaufverfahren, insbesondere auf die aufgelaufenen Schad pflanzen.
Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Avena spp., Alopecurus spp., Apera spp., Brachiaria spp., Bromus spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Leptochloa spp., Fimbristylis spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfasst. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp.,Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. Eclipta spp., Sesbania spp., Aeschynomene spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
Werden die Wirkstoffe der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von zwei bis vier Wochen vollkommen ab.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird. Die Wirkstoffe können auch in Reis in das Wasser appliziert werden und werden dann über Boden, Sproß und Wurzel aufgenommen.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen von Verbindungen (A) und (B) so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser- Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäßen Kombinationen von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
In bevorzugter Ausführungsform sind die erfindungsgemäßen Herbizid- Kombinationen der Herbizide (A) und (B) hervorragend geeignet zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Reiskulturen. Hierzu zählen alle möglichen Formen des Reisanbaus mit den unterschiedlichsten Bedingungen, wie Trocken- ("upland", "dry") oder Wasseranbau ("paddy"), wobei die Bewässerung natürlich ("rainfall") und/oder künstlich ("irrigated", "flooded") erfolgen kann. Bei dem hierbei verwendeten Reis kann es sich um konventionell gezüchtetes Saatgut, Hybrid- Saatgut, aber auch um resistentes, zumindest tolerantes Saatgut (mutagen oder transgen erzeugt) handeln, die sich aus den Formenkreisen Indica oder Japonica sowie aus Kreuzungen der beiden ableiten können.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können in allen Applikationsarten, die für Reis-Herbizide üblich sind, eingesetzt werden. Besonders vorteilhaft werden sie in der Spritzapplikation und/oder in der "submerged application" eingesetzt. Bei der sogenannten "submerged application" bedeckt das Anstauwasser schon zum Zeitpunkt der Applikation die Erde um bis zu 3 -20 cm. Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen werden dann direkt, z.B. in Form eines Granulats in das Wasser der angestauten Felder gegeben. Weltweit wird die Spritzapplikation vorwiegend bei gesätem Reis ("direct seeded rice") und die sogenannte "submerged application" vorwiegend bei verpflanztem Reis ("transplanted rice") eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen erfassen ein breites, insbesondere für Reiskulturen spezifisches Unkrautspektrum. Auf der Seite der monokotylen Unkräuter werden z.B. Gattungen, wie Echinochloa spp., Panicum spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Setaria spp. Cyperus spp., Monochoria spp., Fimbristylis spp., Sagittaria spp., Eleocharis spp., Scirpus spp., Alisma spp., Aneilema spp., Blyxa spp., Eriocaulon spp., Potamogeton spp. und ähnliche, gut erfasst, insbesondere die Arten Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis, Eleocharis acicularis, Eleocharis kuroguwai, Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Sagittaria pygmaea, Alisma canaliculatum, Scirpus juncoides. Bei den dikotylen Unkräutern erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Gattungen, wie z.B. Polygonum spp., Rorippa spp., Rotala spp., Lindernia spp., Bidens spp., Sphenoclea spp., Dopatrium spp., Eclipta spp., Elatine spp., Gratiola spp., Lindernia spp., Ludwigia spp., Oenanthe spp., Ranunculus spp., Deinostema spp. und ähnliche. Insbesondere Arten, wie Rotala indica, Sphenoclea zeylanica, Lindernia procumbens, Ludwigia prostrate, Potamogeton distinctus, Elatine triandra, Oenanthe javanica werden gut erfasst.
Bei gemeinsamer Anwendung von Herbiziden der Gruppe (A) und solchen der Gruppe (B) treten bevorzugt überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide. Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern, Ungräsern und Cyperaceen, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraums. Teilweise wird durch den Einsatz der Kombinationen auch die Menge an schädlichen Inhaltsstoffen, wie Stickstoff oder Ölsäure, und deren Eintrag in den Boden reduziert.
Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche/ forstwirtschaftliche/ gärtnerische Kulturen oder Grünland/Weideflächen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Herbizid-Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in bekannten Pflanzenkulturen oder noch zu entwickelnden toleranten oder gentechnisch veränderten Kultur- und Energiepflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen (GMOs) zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, neben den Resistenzen gegenüber den erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen beispielsweise durch Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, sowie der Zusammensetzung von speziellen Inhaltsstoffen. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bzw. erhöhtem Vitamingehalt oder energetischer Eigenschaften bekannt. Gleichermaßen können die Wirkstoffe aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden durch Mutantenselektion erhaltenen Pflanzen eingesetzt werden, sowie aus Kreuzungen von mutagenen und transgenen Pflanzen.
Allgemein bekannte Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z.B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z.B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche Resistenzen gegen Herbizide aufweisen, beispielsweise gegen Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659), transgene Kulturpflanzen, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924,
EP-A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codierenden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland1- oder 'Paddy1- Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs), das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Herbizide als Komponenten (A) und (B) der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche, die auch von Wasser bedeckt sein kann), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können eines oder mehrere Herbizide (A) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) (B) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden.
Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Glufosinate, Atrazin, Imidazolinon-Herbizide, Sulfonylharnstoffe, (Hetero-)aryloxy- aryloxyalkylcarbonsäuren bzw. -phenoxyalkylcarbonsäuren (sog. 'Fops'), Cyclohexanedionoxime (sog. 'Dims') oder Auxininhibitoren resistent sind.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen werden selektiv zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden, z.B. in Pflanzenkulturen wie Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais, Hirse) oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR- Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel,
Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, in Obstanbauanlagen (Plantagenkulturen), Grün-, Rasen- und Weideflächen oder auf Nicht-Kulturflächen (z.B. Plätzen von Wohn- und Industrieanlagen, Gleisanlagen), insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland'- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica- Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs). Dabei erfolgt die Applikation sowohl vor dem Auflaufen der Schadpflanzen als auch auf die aufgelaufenen Schadpflanzen (z.B. Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen) unabhängig vom Stadium der ausgesäten/ausgepflanzten Kultur.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, insbesondere in Reiskulturen (gepflanzt oder gesät unter 'Upland1- oder 'Paddy'-Bedingungen mit Indica- und/oder Japonica-Arten sowie Hybriden/Mutanten/GMOs).
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Verwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Verwendung (Splitapplikation, Splitting) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Verwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z.B. nach Anwendungen als Saatgutbehandlung oder Vorsaat(pflanz)-Behandlung oder im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen
Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Verwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination, besonders bevorzugt die gemeinsame Verwendung.
Die Herbizide (A) und (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Zu nennen wären auch spezifische Formulierungen für den Reisanbau, wie z.B. Streu-Granulate, "Jumbo"-Granulate, "Floating granules", "Floating"-Suspoemulsionen, die über "Shaker-Bottles" angewandt werden und über das Anstauwasser gelöst und verteilt werden. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie XyIoI, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillionit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß-Schalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate,
Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen kann z.B. gleichermaßen durch oberflächenaktive Substanzen verbessert werden, vorzugsweise durch Netzmittel aus der Reihe der Fettalkohol-Polyglykolether. Die Fettalkohol-Polyglykolether enthalten vorzugsweise 10 - 18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2 - 20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil. Die Fettalkohol-Polyglykolether können nichtionisch vorliegen, oder ionisch, z.B. in Form von Fettalkohol-Polyglykolethersulfaten, vorliegen, die z.B. als Alkalisalze (z.B. Natrium- und Kaliumsalze) oder Ammoniumsalze, oder auch als Erdalkalisalze wie Magnesiumsalze verwendet werden, wie C12/Ci4-Fettalkohol-diglykolethersulfat- Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH); siehe z.B. EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 oder US-A-4,400,196 sowie Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227 - 232 (1988). Nichtionische Fettalkohol- Polyglykolether sind beispielsweise 2 - 20, vorzugsweise 3 - 15,
Ethylenoxideinheiten enthaltende (Ci0- Ci8)-, vorzugsweise (Ci0- C14)-Fettalkohol- Polyglykolether (z.B. Isotridecylalkohol-Polyglykolether) z.B. aus der Genapol® X- Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 oder Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH).
Die vorliegende Erfindung umfasst ferner die Kombination der Komponenten (A) und (B) mit den vorgängig genannten Netzmitteln aus der Reihe der Fettalkohol- Polyglykolether, die vorzugsweise 10 - 18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2 - 20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil enthalten und nichtionisch oder ionisch (z.B. als Fettalkohol-polyglykolethersulfate) vorliegen können. Bevorzugt sind
Ci2/Ci4-Fettalkohol-diglykolethersulfat-Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH) und Isotridecylalkohol-Polyglykolether, mit 3 - 15 Ethylenoxideneinheiten, z.B. aus der Genapol® X-Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 und Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH).
Weiterhin ist bekannt, dass Fettalkohol-Polyglykolether wie nichtionische oder ionische Fettalkohol-polyglykolether (z.B. Fettalkohol-Polyglykolethersulfate) auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide geeignet sind (siehe z.B. EP-A-0502014). Die vorliegende Erfindung umfasst daher ferner auch die Kombination mit geeigneten Penetrationshilfsmitteln und Wirkungsverstärkern, bevorzugt in kommerziell erhältlicher Form. Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können auch zusammen mit Pflanzenölen verwendet werden. Unter dem Begriff Pflanzenöle werden Öle aus ölliefernden Pflanzenarten wie Sojaöl, Rapsöl, Maiskeimöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl, Leinöl, Kokosöl, Palmöl, Distelöl oder Rhizinusöl, insbesondere Rapsöl verstanden, sowie deren Umesterungsprodukte, z.B. Alkylester wie Rapsölmethylester oder Rapsölethylester.
Die Pflanzenöle sind bevorzugt Ester von C10-C22-. vorzugsweise C12-C20- Fettsäuren. Die C10-C22-Fettsäureester sind beispielsweise Ester ungesättigter oder gesättigter Cio-C22-Fettsäuren, insbesondere mit gerader Kohlenstoffatomzahl, z.B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere Cie-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Beispiele für CiO-C22-Fettsäure-Ester sind Ester, die durch Umsetzung von Glycerin oder Glykol mit den Cio-C22-Fettsäuren erhalten werden, wie sie z.B. in Ölen aus ölliefernden Pflanzenarten enthalten sind, oder Ci-C2o-Alkyl-CioC22-Fettsäure-Ester, wie sie z.B. durch Umesterung der vorgenannten Glycerin- oder Glykol-Ci0-C22- Fettsäure-Ester mit Ci-C2o-Alkoholen (z.B. Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol) erhalten werden können. Die Umesterung kann nach bekannten Methoden erfolgen, wie sie z.B. beschrieben sind im Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Band 2, Seite 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
Als Ci-C2o-Alkyl-Cio-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind Methylester, Ethylester, Propylester, Butylester, 2-ethyl-hexylester und Dodecylester. Als Glykol- und Glycerin-Cio-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind die einheitlichen oder gemischten Glykolester und Glycerinester von CiO-C22-Fettsäuren, insbesondere solcher Fettsäuren mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, z.B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere C18-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Die Pflanzenöle können in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln z.B. in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester) enthalten sein.
Die vorliegende Erfindung umfasst in einer weiteren Ausführungsform auch die
Kombinationen mit den vorgängig genannten Pflanzenölen wie Rapsöl, bevorzugt in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil:
Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester).
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent (Gew.-%) Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Herbizide (A) und (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen wie bekannten Herbiziden zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Safenern, Schutzstoffen gegen Vogelfraß,
Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich.
Die Herbizide (A) und (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter, Ungräser, Cyperaceen oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Anbaufläche (z.B. Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzel Wirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt werden und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Herbiziden (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, wobei die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.
Biologische Beispiele Unkrautwirkung im Nachauflauf
Methode
Samen beziehungsweise Rhizomstücke mono- und dikotyler Schad- und Nutzpflanzen wurden in, mit sandiger Lehmerde gefüllten Torftöpfen (4 cm Durchmesser) ausgelegt und anschließend mit Erde bedeckt. Die Töpfe wurden im Gewächshaus unter optimalen Bedingungen gehalten. Daneben wurden Schad pflanzen, die im Paddy-Reisanbau anzutreffen sind, in Töpfen kultiviert mit einem Wasserstand 2 cm oberhalb der Bodenoberfläche.
Etwa drei Wochen nach Beginn der Anzucht wurden die Versuchspflanzen im 2- bis 3-Blattstadium behandelt. Die Herbizide, formuliert als Pulver- oder Flüssigkonzentrate, wurden entweder allein oder in den erfindungsgemäßen Kombinationen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe zur weiteren Kultivierung der Pflanzen wieder unter optimalen Bedingungen im Gewächshaus gehalten.
Die visuelle Bewertung der herbiziden Effekte erfolgte in Intervallen bis zu 21 Tage nach der Behandlung. Die Bewertung erfolgte auf prozentualer Basis im Vergleich zu den unbehandelten Kontrollpflanzen: 0% = keinerlei herbizide Wirkung, 100% = vollständige herbizide Wirkung = komplette Abtötung.
Die prozentualen Daten aus den Behandlungen mit den Herbiziden allein (= Einzelapplikationen) und mit den erfindungsgemäßen Kombinationen (= Mischungen) wurden verwendet um Interaktionen zu berechnen nach der Methode von Colby. Wenn die beobachteten Wirkungswerte der Mischungen bereits die formale Summe der Werte zu den Versuchen mit Einzelapplikationen übertreffen, dann übertreffen sie den Erwartungswert nach Colby ebenfalls, der sich nach folgender Formel errechnet (vgl. S. R. Colby; in Weeds 15 (1967) S. 20 bis 22): E = A + B -(A x B / 100)
Dabei bedeuten:
A, B = Wirkung der Komponente A bzw. B in Prozent bei einer Dosierung von a bzw. b g ai/ha (= Gramm Aktivsubstanz pro Hektar).
E = Erwartungswert in % bei einer Dosierung von a+b g ai/ha.
Ergebnisse
Die erfindungsgemäßen Kombinationen von Herbiziden aus der Gruppe (A) mit Herbiziden aus der Gruppe (B) wurden an einem breiten Spektrum wichtiger Schadpflanzen (Ungräser/Unkräuter/Cyperaceen) und Nutzpflanzen getestet: Triticum aestivum (TRZAS), Stellaria media (STEME), Lolium multiflorum (LOLMU), Veronica persica (VERPE), Alopecurus myosuroides (ALOMY), Matricaria inodora (MATIN), Brassica napus (BRSNW), Viola tricolor (VIOTR), Avena fatua (AVEFA), Amaranthus retroflexus (AMARE), Zea mays (ZEAMX), Pharbitis purpurea (PHBPU), Setaria viridis (SETVI), Fallopia (ex Polygonum) convolvulus (POLCO), Echinochloa crus-galli (ECHCG), Abuthilon theophrasti (ABUTH), Cyperus esculentus (CYPES), Oryza sativa (ORYSA).
Besonders beachtenswert sind die in den folgenden Tabellen (Tab.) dargestellten Ergebnisse unter Verwendung folgender Legende:
(1) EPPO-Code (ehem. Bayer-Code) für behandelte Pflanze (siehe oben) (2) Bewertungszeitpunkt: DAT (Tage nach Behandlung)
(3) Geprüfte Komponente A (Nennung der Kennziffer)
(4) Geprüfte Komponente B (Nennung der Kennziffer)
(5) Dosierung Komponente A [g ai/ha]
(6) Dosierung Komponente B [g ai/ha] (7) % Wirkung gefunden
(8) Wert E (berechnet nach Colby; siehe oben)
(9) Kommentar: "SYNERGY" = Synergistische Interaktion (Wert E < % gefundene Wirkung); "SAFENING" = Safener-Wirkung auf Nutzpflanze (Wert E > % gefundene Wirkung)
Tab. 1 : (I) TRZAS - (2) 10 DAT - Tab. 4: (1) AMARE - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000041_0001
(9) SYNERGY (9) SYNERGY
20
Tab. 2: (1) MATIN - (2) 10 DAT Tab. 5: (1) ZEAMX - (2) 10 DAT (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000041_0002
(9) SYNERGY (9) SYNERGY
Tab. 3: (1) VIOTR - (2) 10 DAT - 25 Tab. 6: (I) PHBPU - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000041_0003
(9) SYNERGY
Figure imgf000041_0004
(9) SYNERGY Tab.7: (1) POLCO - (2) 10 DAT - Tab.10: (1) MATIN - (2) 21 DAT - (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000042_0001
(9) SYNERGY 15 (9) SYNERGY Tab.8: (I)ABUTH -(2) 10 DAT- (3) A-1 - (4) B2-3 Tab.11 : (1) VIOTR - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000042_0002
(9) SYNERGY
Figure imgf000042_0003
(9) SYNERGY
Tab.9: (1) ORYSA - (2) 10 DAT 20 (3) A-1 -(4)B2-3 Tab.12: (1) AVEFA - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000042_0005
Figure imgf000042_0004
(9) SYNERGY
(9) SAFENING Tab.13: (1) AMARE - (2) 21 DAT - Tab.16: (1) POLCO - (2) 21 DAT - (3) A-1 - (4) B2-3 (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000043_0001
(9) SYNERGY
Tab.14: (1) AMARE - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000043_0004
15 (9) SYNERGY
Tab.17: (1) CYPES - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000043_0002
(9) SYNERGY
Tab.15: (1) PHBPU - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000043_0005
(9) SYNERGY
20
Tab.18: (1) ORYSA - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B2-3
Figure imgf000043_0003
(9) SYNERGY
Figure imgf000043_0006
(9) SAFENING Tab.19: (1) LOLMU - (2) 10 DAT - Tab.23: (1) TRZAS - (2) 21 DAT - (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 - (4) B3-1
Figure imgf000044_0001
(9) SYNERGY Tab.20: (1) AVEFA - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B3-1
20 Tab.24: (1) LOLMU - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-1
Figure imgf000044_0005
Figure imgf000044_0002
(9) SYNERGY
(9) SYNERGY
Tab.25: (1) ALOMY - (2) 21 DAT
Tab.21 : (1) ZEAMX - (2) 10 DAT 25 (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 -(4)B3-1
Figure imgf000044_0003
(9) SYNERGY
Figure imgf000044_0006
(9) SYNERGY
Tab.22: (1) ZEAMX - (2) 10 DAT Tab.26: (1) ALOMY - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 - (4) B3-1
Figure imgf000044_0007
30 (9) SYNERGY
Figure imgf000044_0004
(9) SYNERGY Tab.27: (1) AVEFA - (2) 21 DAT - Tab.30: (1) ZEAMX- (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 - (4) B3-2
Figure imgf000045_0001
(9) SYNERGY (9) SYNERGY
15 Tab.28: (1) SETVI - (2) 21 DAT Tab.31 : (1) LOLMU - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-1 (3) A-1 - (4) B3-2
Figure imgf000045_0003
(9) SYNERGY
20 Tab.32: (1) ALOMY - (2) 21 DAT
Figure imgf000045_0002
(3) A-1 - (4) B3-2
(9) SYNERGY
Tab.29: (1) AVEFA - (2) 10 DAT (3) A-1 -(4)B3-2
Figure imgf000045_0004
Figure imgf000045_0005
(9) SYNERGY (9) SYNERGY Tab. 33: (1) AVEFA - (2) 21 DAT - Tab. 36: (1) ZEAMX - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B3-2 (3) A-1 - (4) B3-3
Figure imgf000046_0001
(9) SYNERGY 15 (9) SYNERGY
Tab. 34: (1) ZEAMX - (2) 21 DAT - Tab. 37: (1) ORYSA - (2) 10 DAT - (3) A-1 - (4) B3-3
Figure imgf000046_0004
(9) SAFENING
20
Tab. 38: (1) LOLMU - (2) 21 DAT
Figure imgf000046_0002
(3) A-1 - (4) B3-3
(9) SYNERGY
Tab. 35: (1) SETVI - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-2
Figure imgf000046_0005
(9) SYNERGY
25 Tab. 39: (1) LOLMU - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-3
Figure imgf000046_0003
(9) SYNERGY
Figure imgf000046_0006
(9) SYNERGY Tab. 40: (1) ALOMY - (2) 21 DAT - Tab. 43: (1) SETVI - (2) 21 DAT - (3) A-1 - (4) B3-3 (3) A-1 - (4) B3-3
Figure imgf000047_0001
(9) SYNERGY 15 (9) SYNERGY
Tab. 41 : (1 ) AVEFA - (2) 21 DAT Tab. 44: (1) ORYSA - (2) 21 DAT (3) A-1 - (4) B3-3 (3) A-1 - (4) B3-3
Figure imgf000047_0004
(9) SAFENING
20
Figure imgf000047_0002
(9) SYNERGY
Tab. 42: (1) ZEAMX - (2) 21 DAT
25 (3) A-1 - (4) B3-3
30
Figure imgf000047_0003
(9) SYNERGY
35

Claims

Patentansprüche
1. Herbizid-Kombination enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei (A) bedeutet ein oder mehrere Verbindungen oder deren Salze aus der Gruppe beschrieben durch die allgemeine Formel (I):
Figure imgf000048_0001
worin R1 Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeuten,
R2 Wasserstoff und R3 Hydroxyl bedeuten oder R2 und R3 zusammengenommen mit dem Kohlenstoffatom, an dem sie gebunden sind, eine Carbonyl-Gruppe C=O bedeuten und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten;
und
(B) bedeutet ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 1 ,3-
Diketoverbindungen bestehend aus:
(B1-1 ) Prohexadione-calcium; (B1-2) Trinexapac-ethyl;
(B2-1 ) Alloxydim;
(B2-2) Butroxydim;
(B2-3) Clethodim;
(B2-4) Cycloxydim; (B2-5) Profoxydim;
(B2-6) Sethoxydim;
(B2-7) Tepraloxydim; (B2-8) Tralkoxidim;
(B2-9) Compound: 3-(4-chloro-2-ethoxy-6-ethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-
1 -azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one;
(B2-10) Compound: S-^-Chlor^-ethyl-θ-methoxyphenyO-δ-cyclopropyM- hydroxy-5-methyl-1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on;
(B2-11 ) Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-8- methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on; (B2-12) Compound: 3-(4-Chlor-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5,5- dimethyl-1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on; (B3-1 ) Mesotrione;
(B3-2) Sulcotrione; (B3-3) Tembotrione; (B3-4) Tefuryltrione; (B4-1 ) Pinoxaden;
wobei die folgenden Kombinationen ausgeschlossen sind:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit R1 Fluor, R2 und R3 Carbonyl-Gruppe C=O, R4 Methyl, und die Verbindung B3-4 (Tefuryltrione);
2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) mit R1 Fluor, R2 Wasserstoff, R3 Hydroxyl, R4 Methyl, und die Verbindung B3-4 (Tefuryltrione).
2. Herbizid-Kombination nach Anspruch 1 , enthaltend als Komponente (A) eine oder mehrere der Verbindungen aus der nachfolgend genannten Gruppe bestehend aus: Verbindung (A-1 ),
Verbindung (A-2),
Verbindung (A-3),
Verbindung (A-4),
Verbindung (A-5),
Figure imgf000050_0001
Verbindung (A-6),
Verbindung (A-7),
Verbindung (A-8).
Figure imgf000051_0001
3. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 oder 2, enthaltend als Komponente (B) eine oder mehrere der Verbindungen aus der nachfolgend genannten Gruppe bestehend aus:
(B2-3) Clethodim, (B2-4) Cycloxydim, (B2-5) Profoxydim, (B2-6) Sethoxydim, (B2-7) Tepraloxydim, (B3-1 ) Mesotrione, (B3-2) Sulcotrione, (B3-3) Tembotrione, (B3-4) Tefuryltrione, (B4-1 ) Pinoxaden; besonders bevorzugt (B2-3) Clethodim, (B3-1 ) Mesotrione, (B3-2) Sulcotrione, (B3-3) Tembotrione, (B3-4) Tefuryltrione, (B4-1 ) Pinoxaden.
4. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Gewichtsverhältnis (A) : (B) der Komponenten (A) und (B) im Allgemeinen im
Bereich von 1 : 1500 bis 500 : 1 , vorzugsweise 1 : 1000 bis 100 : 1 , insbesondere 1 200 bis 20 : 1 , liegt.
5. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend einen wirksamen Gehalt an Komponenten (A) und (B) und/oder zusätzlich eine oder mehrere weitere Komponenten aus der Gruppe agrochemischer Wirkstoffe anderer Art, im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, worin die Komponenten (A) und (B) der Herbizid-Kombination, definiert gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, gemeinsam oder getrennt appliziert werden.
7. Verfahren nach Anspruch 6 zur Bekämpfung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs in Pflanzenkulturen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr Baumwolle, Reis, Bohnen, Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel, Hirse (Sorghum), Weideland, Grün- /Rasenflächen, in Obstanbauanlagen, oder auf Nicht-Kulturflächen, insbesondere in Reiskulturen.
8. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Herbizid- Kombination zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8008484B2 (en) 2004-07-23 2011-08-30 Bayer Cropscience Ag Use of sulfonanilides as agricultural and horticultural fungicide
US8158559B2 (en) 2008-08-14 2012-04-17 Bayer Cropscience Ag Herbicidal combination comprising dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
WO2012052408A2 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid-kombination mit einem dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylanilid
DE102010042786A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid
WO2014033241A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Basf Se Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rice
WO2014033242A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Basf Se Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rice
WO2018104142A1 (de) 2016-12-07 2018-06-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid-kombination enthaltend triafamone und indaziflam
EP3679794A1 (de) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbizidzusammensetzungen
CN113367139A (zh) * 2021-06-07 2021-09-10 祥霖美丰生物科技(淮安)有限公司 一种含有环苯草酮和呋喃磺草酮复配除草剂组合物

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009046418A (ja) * 2007-08-20 2009-03-05 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の除草剤としての利用
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN107156162A (zh) * 2017-06-14 2017-09-15 合肥助航生态农业科技有限公司 田间复配除草剂
CN112167251A (zh) * 2020-10-29 2021-01-05 安徽众邦生物工程有限公司 一种含环苯草酮和氟酮磺草胺的除草组合物

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4249937A (en) 1977-05-23 1981-02-10 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
CA1218379A (en) 1980-11-25 1987-02-24 Tatao Luo Herbicidal substituted 2-(1-oxyamino)-alkylidene)- cyclohexane-1,3-diones
DE3121355A1 (de) 1981-05-29 1982-12-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
NZ202284A (en) 1981-11-20 1986-06-11 Ici Australia Ltd 2-(1-(alkoxyimino)alkyl)-3-hydroxy-5-poly(methyl)phenyl-cyclohex-2-en-1-ones and herbicidal compositions
DE3340265A1 (de) 1983-11-08 1985-05-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0131624B1 (de) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmide zur transformation von pflanzenzellen
JPS59196840A (ja) 1983-04-22 1984-11-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤
US4584013A (en) 1983-05-18 1986-04-22 Ciba-Geigy Corporation Cyclohexanedionecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties
EP0137963B1 (de) 1983-09-16 1988-09-28 Stauffer Chemical Company Bestimmte 2-(2-substituierte Benzoyl)-1,3-cyclohexandione
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3938564A1 (de) 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
GB9003553D0 (en) 1990-02-16 1990-04-11 Ici Plc Herbicidal compositions
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
EP0456112B1 (de) 1990-05-09 1994-08-31 BASF Aktiengesellschaft Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CA2081885C (en) 1990-06-18 2000-10-31 Ganesh M. Kishore Increased starch content in plants
DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
UA44220C2 (uk) 1991-11-07 2002-02-15 Агрево Юк Лімітед Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами
US5506195A (en) 1994-11-01 1996-04-09 Zeneca Limited Selective 1,3-cyclohexanedione corn herbicide
DE19521355A1 (de) 1995-06-12 1996-12-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Sulfonamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
EP1062217B1 (de) 1998-03-13 2003-06-04 Syngenta Participations AG Herbizid aktive 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivate
ATE252088T1 (de) * 1998-07-29 2003-11-15 Ihara Chemical Ind Co Difluoromethansulfonyl-anilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie als aktiven bestandteil enthaltende herbizide
DE19846792A1 (de) 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
UY27905A1 (es) * 2002-07-25 2003-10-31 Kumiai Chemical Industry Co Composición herbicida y método para controlar malezas que utiliza la misma
JP2006056870A (ja) 2004-04-01 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag ジフルオロメタンスルホンアミド誘導体及び除草剤
JP2006056871A (ja) 2004-07-23 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の農園芸用殺菌剤としての利用
EP1947946A2 (de) * 2005-09-08 2008-07-30 Bayer Cropscience Ag Neue sulfonamid-haltige feste formulierungen
JP2007106745A (ja) 2005-09-16 2007-04-26 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の除草剤としての利用
JP2007186460A (ja) * 2006-01-13 2007-07-26 Bayer Cropscience Kk 水田用除草剤組成物
JP4850529B2 (ja) 2006-02-09 2012-01-11 三菱電機株式会社 入退室管理システム
JP2008201693A (ja) * 2007-02-19 2008-09-04 Bayer Cropscience Ag 水田用混合除草剤組成物
JP2009046418A (ja) * 2007-08-20 2009-03-05 Bayer Cropscience Ag スルホンアニリド類の除草剤としての利用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8008484B2 (en) 2004-07-23 2011-08-30 Bayer Cropscience Ag Use of sulfonanilides as agricultural and horticultural fungicide
US8158559B2 (en) 2008-08-14 2012-04-17 Bayer Cropscience Ag Herbicidal combination comprising dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
WO2012052408A2 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid-kombination mit einem dimethoxytriazinyl-substituierten difluormethansulfonylanilid
DE102010042786A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Herbizid- Kombination mit einem Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylanilid
WO2014033241A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Basf Se Use of an agrochemical composition with fungicidal and plant health improving action in rice
WO2014033242A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Basf Se Use of an agrochemical composition with herbicidal action in rice
WO2018104142A1 (de) 2016-12-07 2018-06-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Herbizid-kombination enthaltend triafamone und indaziflam
EP3679794A1 (de) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbizidzusammensetzungen
CN113367139A (zh) * 2021-06-07 2021-09-10 祥霖美丰生物科技(淮安)有限公司 一种含有环苯草酮和呋喃磺草酮复配除草剂组合物

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