WO2009077497A2 - Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel Download PDF

Info

Publication number
WO2009077497A2
WO2009077497A2 PCT/EP2008/067539 EP2008067539W WO2009077497A2 WO 2009077497 A2 WO2009077497 A2 WO 2009077497A2 EP 2008067539 W EP2008067539 W EP 2008067539W WO 2009077497 A2 WO2009077497 A2 WO 2009077497A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
group
corresponds
row
case
Prior art date
Application number
PCT/EP2008/067539
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2009077497A3 (de
Inventor
Jens Renner
Thomas Grote
Bernd Müller
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Jochen Dietz
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of WO2009077497A2 publication Critical patent/WO2009077497A2/de
Publication of WO2009077497A3 publication Critical patent/WO2009077497A3/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • a or B represents a tri-, tetra-, penta-, hexa-, si-, e-, n- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
  • a or B meanings or Ci-Ce-Al kyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 - alkynyl, C C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halo genocycloalkyl, phenyl or benzodioxolyl;
  • a and / or B are independently unsubstituted or substituted with one, two, three or four independently selected substituents L;
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, Ci-C ⁇ -phenyl-alkyloxy, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - halo alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C 4 - Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci- C 8 - alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 -
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, amino, C 1 -C 6 -alkylamino or C 1 -C 8 -alkylamino,
  • a 2 A 1 wherein one of said groups, or C2-C8-alkenyl, C 2 -C 8 - oxy -AIk- 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, CrC, Ci- C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy-halo, C2-C8 alkynyloxy, C2-C8 haloalkynyloxy, Cs-C 8 - cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, C3-C8-cycloalkoxy or C3-C8 -Halogencycloalkoxy;
  • a 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, or C3-C8 halocycloalkenyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, CrC 8 -
  • Ci-C8-haloalkoxy C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencyclo- alkoxy, Ci- C 8 alkylcarbonyl, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, CrC 8 - alkoxycarbonyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino;
  • R is hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl,
  • R 3 represents hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-haloalkoxy or NA 3
  • a 4 represents 8 alkoxy, Ci-C
  • R 4 is d-Cs-alkyl, phenyl-Ci-C 8 -alkyl or phenyl, wherein the
  • Each phenyl group is unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, d-
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) z 2
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • R is hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl,
  • R 3 is Ci-Cs-alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, CrC 8 - represents halogenoalkoxy or NA 3 A 4;
  • R 4 is d-Cs-alkyl, phenyl-Ci-C 8 -alkyl or phenyl, wherein the
  • Each phenyl group is unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy-C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 - alkoxy-Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -alkyl thio, C 2 -C 8 -alkenylthio, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- thio, Cs-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkylthio , phenyl, phenyl-Ci-C 4 - alkyl, phenoxy, phenylthio, phenyl-Ci-C4-alkoxy or NR 5 R 6, wherein R 5 is H or Ci-C 8 alkyl and R 6 is
  • R 7 is hydrogen or Ci-C 4 alkyl; wherein the aromatic groups in the aforementioned radicals are each independently unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; or a group SM, where M means:
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) Z 2
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl; and wherein the remaining substituents are as defined above.
  • R wherein R has the meaning defined above;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use 113 of the compounds of the invention for combating phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazolylmethyloxiranes having substituted triazole group e.g. from WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 and WO 99/21853. Furthermore, azolylmethyloxiranes are known from EP 0330132, EP 0421 125, EP 0388871.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, the salts and adducts of which are also subject of the present invention.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids, such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid and other arylcarboxylic acids, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids having straight-chain or
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, Copper, zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art and entitledgeber-Nachlet Bayer 57/2004, 2, pages 145-162).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TMEDA) to perform.
  • TEDA Tetramethylethylenediamine
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, preferably ethers, such as tetrahydrofuran, dioxane, Diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used.
  • ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, Diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia
  • strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide
  • Sulfur is preferably used as a powder.
  • Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • an organic or inorganic acid e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 ° C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone,
  • the reaction is usually carried out at temperatures in the range of 140 ° C to 160 ° C.
  • the reaction components are usually employed in amounts such that about 1 to 6 moles of sulfur are used per mole of compound II.
  • Sulfur is usually used in the form of powder. During the reaction, air is passed over the reaction mixture.
  • R Ci is -Ce-alkyl, Ci-Cs haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-Cs alkynyl, C2-C8 - Haloalkynyl or CN can mean.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TMEDA) to perform.
  • TEDA Tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • a special disulfide is the Dirhodan NC-S-S-CN.
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 ° C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure. In general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of disulfide are used per mole of the compound of the formula II.
  • the reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, for example under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art. Usually, the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • a or B represents a tri-, tetra-, penta-, hexa-, si-, e-, n- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and wherein the saturated and partially unsaturated heterocycle is unsubstituted or independently substituted by one, two, three or four L, and wherein the aromatic Heterocycle contains one, two, three or four identical or different groups L; the other variable B or A: three-, four-, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, five, six, seven, eight, nine or a ten-membered aromatic heterocycle, the heterocycle containing in each case one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S, C
  • a and B in formula II preferably have the meanings as described in more detail below for compounds of the formula I, provided that they are included in the definition of the variables for the compounds II.
  • a and B have the following meanings:
  • a or B is a five- or six-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle contains in each case one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and is substituted by one, two, three or four independently selected L; and
  • variable B or A five- or six-membered saturated or aromatic heterocycle, wherein the heterocycle contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and substituted by one, two, three or four groups L.
  • the heterocycle contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and substituted by one, two, three or four groups L.
  • a and B preferably have the following meanings:
  • a or B is a tri-, tetra-, penta-, hexa-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic Heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and wherein the saturated and partially unsaturated heterocycle (1) is substituted by either an L selected from fluoro, chloro, methyl or methoxy, and additionally substituted by one, two or three independently selected substituents L other than the first substituent L;
  • variable B or A three-, four-, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, five, six, seven, eight, nine or a ten-membered aromatic heterocycle, the heterocycle containing in each case one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 5 -alkenyl, C 2 -C 8 -synyl Haloalkenyl, C2-Cs-alkynyl, C2-Cs-haloalkynyl, C3-Cs-cycloalkyl or Cs-Cs-halocycloalkyl, wherein this other variable B or A is unsubstituted or substituted by one, two, three or four groups L.
  • L has the meanings described herein or preferred meanings for L.
  • Compounds II also possess fungicidal activity and the present invention therefore also relates to the use of the compounds II and / or the salts and adducts thereof as fungicides.
  • Z is a leaving group X (Compounds III.1, see below) or OH (Compounds III.2, see below) and A and B are as defined below, are important starting compounds to ultimately arrive at the compounds of the invention.
  • X is a leaving group such as, for example, halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R, where R is C 1 -C 6 -alkyl, d-Ce-haloalkyl, aryl or substituted aryl, in particular OSO 2 R for a mesylate, triflate, phenyl or toluenesulfonate group.
  • a base such as, for example, sodium hydride in, for example, DMF. See also, for example, EP 0 421 125 A2.
  • a or B is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated heterocycle or five- or six-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S. and wherein the partially unsaturated heterocycle is unsubstituted or substituted by one, two, three or four L, and wherein the aromatic heterocycle contains one, two, three or four identical or different groups L;
  • variable B or A five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered partially unsaturated or aromatic heterocycle, wherein the heterocycle each having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and includes S, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl , C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 - Halocycloalkyl or phenyl; wherein this other variable B or A is each unsubstituted or substituted by one, two, three or four L groups;
  • A is phenyl substituted with two F
  • B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl;
  • A is phenyl substituted with three F
  • B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl;
  • A is phenyl which is substituted by one F and one further substituent selected from Cl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -alkoxy; and B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl;
  • a or B is phenyl which is substituted by one CN and optionally additionally one, two or three substituents independently selected from halogen, NO 2, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, Ci-C 4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, C1-C4-
  • variable B or A is unsubstituted 5-membered or 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
  • a or B is benzodioxolyl which is unsubstituted or independently selected from one, two, three, four or five substituents selected from halogen, CN, NO 2 , amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 4 haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 alkylamino, Ci-C 4 dialkylamino, thio, and Ci-C 4 alkylthio, substituted,
  • X is a leaving group as defined above;
  • a and B in formula III.1 preferably have the meanings as described in more detail below for compounds of the formula I, if they are included in the definition of the variables for the compounds III.1.
  • L has the meanings described herein or preferred meanings for L.
  • a and B in the compounds III.1 have the following meanings:
  • a or B is a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and containing one, two, three or four identical or different groups L;
  • variable B or A five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, or phenyl; wherein said other variable B or A is substituted by one, two, three or four independently selected groups L;
  • a and B in the compounds III.1 have the following meanings:
  • a or B is a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, preferably the aromatic heterocycle is selected from thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and pyridazinyl, in particular selected from thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, where the aromatic heterocycle contains one, two, three or four independently selected groups L; and the other variable B or A: a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and substituted by one, two, three or four independently selected groups L. or phenyl substituted by
  • the compounds III.1 are not [(2RS, 3SR) -3- (2-chloropyridin-3-yl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl methanesulfonate or [(2SR, 3RS) -3- (2,5-dichlorothiophen-3-yl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl methanesulfonate.
  • a and B in the compounds III.1 have the following meanings:
  • A is phenyl substituted with two F; Phenyl substituted with three F; or phenyl substituted with one F and another substituent selected from Cl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy; and B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl.
  • compounds of the formula III.1 can be prepared from compounds of the formula III.2, by introducing the leaving group X by methods known to those skilled in the art. Accordingly, a compound of the formula III.2 is obtained, for example, with R-SO 2 Y, where R is as defined for formula III.1 and Y is halogen, where R-SO 2 Y is, for example, mesyl chloride, in the presence of a base (for example NEt. 3) reacted (see also EP386557).
  • a and B in formula III.2 preferably have the meanings as described in more detail for compounds of formula I, provided that they are defined by the definition of the formula Variables for the compounds III.2 are included.
  • L has the meanings described herein or preferred meanings for L.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Compounds of the formula V are partly new and these are also the subject of the present invention.
  • the present invention therefore also relates to compounds of the formula V in which A and B are
  • a or B represents a tri-, tetra-, penta-, hexa-, si-, e-, n- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, where the heteroaromatic, if it is five- or six-membered, is selected from thienyl,
  • variable B or A three-, four-, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, five, six, seven, eight, nine or a ten-membered aromatic heterocycle, where the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and unsubstituted or substituted by one, two, three or four L groups, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 Alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl or phenyl substituted by one, two, three or four L;
  • A is phenyl substituted with two F; and B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl;
  • A is phenyl substituted with three F; and B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl,
  • A is phenyl substituted with one F and another substituent selected from Cl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy; and B is unsubstituted pyridyl, thienyl, thiazolyl, oxazolyl or furyl,
  • a or B is phenyl which is substituted with a CN and, optionally, one, two or three substituents independently selected from halogen, NO 2, amino, Ci-C 4 -alkyl, -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 1 -C 4 dialkylamino, thio and C 1 -C 4 alkylthio;
  • substituent B or A is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different groups L 5- or ⁇ -membered heteroaryl heteroaryl, the one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S contains
  • a or B represents benzodioxolyl which is unsubstituted or independently selected from one, two, three, four or five substituents selected from halogen, CN, NO 2 , amino, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 4 -haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, Ci-C4-dialkylamino, thio and Ci-C4-alkylthio, is substituted; and the other substituent B or A is 5-membered or 6-membered heteroaryl which contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, where the heteroaryl is in each case unsubstituted or by one, two or three substituents independently selected from halogen, CN, NO 2, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl,
  • a and B in formula V preferably have the meanings as described in more detail below for compounds of the formula I, provided that they are included in the definition of the variables for the compounds V. In particular, it may be preferred if A and B mean:
  • a or B aromatic heterocycle selected from thienyl, furyl, Pyrazo- IyI, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and pyridazinyl, in particular selected from thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl , Pyridinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the
  • Heterocycle contains one, two, three or four identical or different groups L;
  • variable B or A five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and unsubstituted or by one, two, three or four independently selected groups
  • L is substituted Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HiIo- gencycloalkyl or substituted by one, two, three or four L-substituted phenyl; excluding the compounds mentioned above.
  • a and B in the compounds V have the following meanings:
  • a or B aromatic heterocycle selected from thienyl, furyl, Pyrazo- IyI, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and pyridazinyl, in particular selected from thienyl, furyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, pyridinyl , Pyrimidinyl and pyrazinyl, wherein the heterocycle contains one, two, three or four identical or different groups L; and and the respective other variable B or A: a five- or six-membered aromatic heterocycle which contains one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S and is substituted by one, two, three or four independently selected groups L, or phenyl substituted by two, three or four independently selected groups L.
  • the compounds are (E) -3- (2-chloropyridin-3-yl) -2- (4-fluorophenyl) acrylaldehyde and E) -3- (2,5-dichlorothiophen-3-yl) -2 - (4-fluorophenyl) acrylaldehyde excepted.
  • a and B in the compounds V have the following meanings:
  • A is phenyl substituted with two F; Phenyl substituted with three F; or phenyl substituted with one F and another substituent selected from Cl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy; and
  • Each R y is independently C 1 -C 4 -alkyl.
  • Suitable oxidizing agents and conditions are known to those skilled in the art. For example, a reaction according to Swern (Australian Journal of Chemistry, 57 (6), 537-548, 2004), reactions with hypervalent iodine compounds (Organic Letters, 5 (17), 2989-2992, 2003), with chromium compounds such as, for example, pyridinium di chromate (cf. Tetrahedron, 45 (1), 239-58, 1989) or with manganese oxides such as MnC2 (Journal of the American Chemical Society, 107 (13), 3963-71, 1985). Martin oxidation can be carried out in a solvent such as CH2Cl2.
  • the double bond can be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Compounds of formula VII are partially new and these are also the subject of the present invention.
  • the present invention therefore also relates to compounds of the formula VII in which A and B are as defined or preferably defined for formula V, the compounds being (E) -3- (2-chloropyridin-3-yl) -2- ( 4-fluorophenyl) prop-2-en-1-ol and (E) -3- (2,5-dichlorothiophen-3-yl) -2- (4-fluorophenyl) prop-2-en-1-ol ,
  • esters of the formula VIII are reduced to the alcohol VII.
  • Suitable reduction methods are well known to those skilled in the art.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Some of the compounds of formula VIII are novel and these are also the subject of the present invention.
  • the present invention therefore also relates to compounds of the formula VIII in which A and B are as defined or preferably defined for formula V, the compounds being ethyl 3- (2-chloropyridin-3-yl) -2- (4-fluorophenyl ) acrylate and ethyl 3- (2,5-dichlorothiophen-3-yl) -2- (4-fluorophenyl) acrylate are excluded.
  • Compounds of the formula VIII can also be reduced in one stage to the acrolein of the formula V, for example with metal hydrides such as diisobutylaluminum hydride at low Temperatures.
  • metal hydrides such as diisobutylaluminum hydride at low Temperatures.
  • aluminum hydrides preferably lithium alanate (European Journal of Medicinal Chemistry, 40 (6), 529-541, 2005) or dialkylaluminum hydrides such as DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184, 2006) can be used here.
  • the acrylic esters of formula VIII are available from glyoxylic esters of formula IX by reaction with phosphorus compounds, e.g. Horner-Emmons type or Wittig connections.
  • Suitable phosphorus compounds can be prepared by known standard methods, for example from a compound of the following type:
  • X 1 represents a leaving group such as a halide, preferably chlorine or bromine.
  • a leaving group such as a halide, preferably chlorine or bromine.
  • the reaction of such halides to the desired Horner-Emmons or Wittig reagents can be carried out as described, for example, in Chemistry of Materials, 13 (9), 3009-3017; 2001, European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005 or WO1992 / 05145.
  • alkyl halides are either commercially available or can be prepared by standard methods, e.g. by halogenation of the corresponding methyl compound.
  • Suitable halogenating agents for this reaction are N-bromosuccinimide (Chemistry-A European Journal, 12 (21), 5632-5641, 2006) and N-chlorosuccinimide (Tetrahedron Letters, 47 (37), 6607-6609, 2006).
  • the double bond may exist in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Another object of the present invention are compounds of formula IVb, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • X is a leaving group as defined above, in particular X is halide, is reacted with 1, 2,4-triazole and a base.
  • the reaction conditions can be selected as described above in the preparation of compounds II starting from compounds III.1.
  • the compounds IVa have the meanings as described for formula III above.
  • a further possibility for preparing compounds of the formula I consists, starting with compounds of the formula III (see above), first with hydrazine to give compounds of the formula IIIa
  • An object of the present invention are also compounds of the formula IIIa, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Haloalkynyl comprising the step
  • An object of the present invention are also compounds of the formula INb, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • compounds IIIa may be reacted with formaldehyde ((CH 2 O) n ) and a thiocyanate (YSCN, supra) to give
  • the invention therefore also comprises a process for the preparation of compounds of the formula I wherein D is SR where R is hydrogen, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C C 2 -C 8 alkynyl or C 2 -C 8 haloalkynyl, comprising the step of (a3) oxidizing a compound of formula INc, wherein A and B are as defined for formula I or preferably defined to obtain a compound 1-1 ; and to obtain compounds I in which D is SR, where R is C 1 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl or C 2 - C 8 - haloalkynyl means: (b3) reacting compounds 1-1 with RX, wherein X is halogen or trifluoro (C
  • An object of the present invention are also compounds of the formula INc, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • R x1 and R x2 are preferably both methyl (compounds IIId-1). See also DE19744401 and WO99 / 18086.
  • An object of the present invention are furthermore compounds of the formula INd, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in a compound group such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl, but on the other hand, it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl.
  • alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propen
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl and the alkynyl moieties in compound groups straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl , 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl 2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl,
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably with 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethyl butoxy, 1, 1, 2 Trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-
  • Haloalkoxy Alkoxy, as defined above, wherein in these groups, the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • - three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI), containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
  • mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5 Tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, 5, 6 or 7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3 -, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -A-, -5-, -6- or -7-yl
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2, 3, 4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl
  • Oxadiazol-5-yl 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • -6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-ring heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four or .
  • One, two or three nitrogen atoms may contain as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl,
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of the formula I or II, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I or II also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I or II, can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • a variable of A and B is a five- or six-membered heteroaromatic unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different substituents L.
  • the respective other substituent of A and B is an optionally substituted five-membered heteroaromatic, as defined herein and preferably defined.
  • the other substituent of A and B is an optionally substituted six-membered heteroaromatic, as defined herein and preferably defined.
  • one variable of A and B is an optionally substituted five-membered heteroaromatic and the other variable is optionally substituted phenyl.
  • a variable of A and B is an optionally substituted six-membered heteroaromatic and the other variable is optionally substituted phenyl.
  • the phenyl group preferably carries one, two or three groups L, preferably independently selected from halogen, NO 2, amino, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci- C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -dialkylamino, thiol and C 1 -C 4 -alkylthio, in particular selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C i C 4 haloalkyl and C 1 -C 4 haloalkoxy.
  • L preferably independently selected from halogen, NO 2, amino, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci- C 4 - haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1
  • L is in each case independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from F, Cl, methyl and methoxy, in particular independently selected from F and Cl.
  • variable of A and B is an optionally substituted five-membered heteroaromatic, and according to yet another In the embodiment, one variable of A and B is an optionally substituted six-membered heteroaromatic, and the other variable of A and B in these embodiments represents saturated or partially unsaturated heterocyclyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -cycloalkyl. Alkynyl or Cs-Cs-cycloalkyl, which are each optionally substituted.
  • the substituent A is a cyclic system, preferably a heteroaromatic or phenyl, as defined herein, containing a substituent para to the point of attachment to the oxirane ring.
  • the para substituent is preferably selected from halogen, Ci-C 4 -alkyl, -C 4 -alkoxy, d- C 4 haloalkyl and Ci-C4-haloalkoxy, in particular selected from halogen, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy and trifluoromethoxy
  • L is in each case independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from F, Cl, methyl and methoxy, independently selected in the spectrum from F and Cl.
  • the cyclic system may optionally contain further independently selected substituents L, in which case preferably one or two further L are present.
  • the substituent A is a cyclic system, preferably a heteroaromatic or phenyl, as defined herein, containing a substituent ortho to the point of attachment to the oxirane ring.
  • the cyclic system may optionally contain further independently selected substituents L, in which case preferably one or two further L are present.
  • the substituent B is a cyclic system, preferably a heteroaromatic or phenyl, which contains a substituent in the para position to the point of attachment.
  • the cyclic system may optionally contain further independently selected substituents L, in which case preferably one or two further L are present.
  • the substituent B is a cyclic system, preferably a heteroaromatic or phenyl, which contains a substituent ortho to the point of attachment.
  • the ortho substituent is preferably selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl and Ci-C4-haloalkoxy, in particular selected from halogen, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy and trifluoromethoxy.
  • L is in each case independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from F, Cl, methyl and methoxy, in particular independently selected from F and Cl.
  • the cyclic system may optionally contain further independently selected substituents L, in which case preferably one or two further L are present.
  • a and / or B is a heteroaromatic, each independently selected from thiophene, pyrrole, pyrazole, imidazole, isoxazole, isothiazole, oxazole, thiazole, thiadiazole, oxadiazole, triazole and tetrazole , preferably selected from thiophene, pyrazole, isoxazole and thiazole, which are each optionally substituted.
  • the heteroaromatic is in each case independently selected from pyridine, pyrimidine, pyrazinyl, pyridazinyl and triazine, in particular selected from pyridine and pyrimidine, which are each optionally substituted.
  • / heteroaromatics According to one aspect of this embodiment carries / carry one, two or three independently selected group L, preferably independently selected from halogen, -C 4 - alkyl, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C4-haloalkyl and d-C4- haloalkoxy.
  • L is in each case independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from F, Cl, methyl and methoxy, independently selected in the spectrum from F and Cl.
  • a or B when A or B is phenyl, it is unsubstituted phenyl, and in another embodiment, it is phenyl represented by one, two, or three L groups, independently selected from halogen, NO 2, amino, C 1 -C 4 -alkyl, -C 4 alkoxy, -C 4 haloalkyl, -C 4 -haloalkoxy, -C 4 alkylamino, -C 4 dialkylamino, thiol, and -C 4 -alkylthio, in particular selected from halogen, -C 4 alkyl, -C 4 alkoxy, CrC 4 - Haloalkyl and CrC 4 haloalkoxy substituted.
  • each L is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, especially selected from F, Cl, methyl and methoxy, in particular independently selected from F and Cl.
  • a and B independently of one another each represent a saturated heterocycle which is independently unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L and one, two or three heteroatoms selected from N, O and S included.
  • B represents a tri-, four-, five-, six- or seven-membered saturated heterocycle.
  • the heterocycle is five- or six-membered and contains at least one nitrogen atom as heteroatoms.
  • the heterocycle is bonded via C to the oxirane unit.
  • B is unsubstituted or substituted morpholine.
  • B is unsubstituted or substituted piperidine.
  • B is unsubstituted or substituted tetrahydrofuran.
  • B is unsubstituted or substituted tetrahydropyran.
  • A is a saturated heterocycle and B is an unsubstituted or with a, two or three identical or different groups L substituted partially unsaturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms selected from N, O and S.
  • B is preferably a four-, five-, six- or seven-membered heterocycle, wherein the heterocycle in particular five - or six-membered.
  • the heterocycle is bonded via C to the oxirane moiety.
  • A is a saturated heterocycle
  • B is an unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L heteroaromatic containing one, two or three heteroatoms selected from N , O and S.
  • B contains at least one nitrogen atom.
  • the heteroaromatic is bonded via C to the oxirane moiety.
  • B in the embodiment I-A3 is an unsubstituted or substituted by one, two or three groups L five-membered heteroaromatic.
  • B is substituted or unsubstituted thienyl.
  • B is substituted or unsubstituted pyrazolyl.
  • B is substituted or unsubstituted furyl.
  • B represents substituted or unsubstituted pyrrolyl.
  • B represents substituted or unsubstituted imidazolyl.
  • B represents substituted or unsubstituted oxazolyl.
  • B represents substituted or unsubstituted thiazolyl. According to yet another embodiment, B represents substituted or unsubstituted isoxazolyl. According to yet another embodiment, B represents substituted or unsubstituted isothiazolyl. According to yet another embodiment, B represents substituted or unsubstituted thiadiazolyl. In yet another embodiment, B represents substituted or unsubstituted oxadiazolyl. According to yet another embodiment, B represents substituted or unsubstituted triazolyl.
  • the five-membered heteroaromatic it comprises one, two or three groups independently selected from halogen, NO2, amino, Ci-C 4 -alkyl, C 4 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-4 haloalkoxy C d , Ci-C 4 alkylamino, Ci-C 4 - dialkylamino, thiol, and Ci-C 4 alkylthio, preferably halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl or C C 4 haloalkoxy, more preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, in particular F, Cl, methyl and methoxy, in particular F and Cl.
  • B in the embodiment I-A3 is a six-membered heteroaromatic which is unsubstituted or substituted by one, two or three L.
  • B is pyridyl which is unsubstituted or substituted.
  • B is pyrimidinyl, which is unsubstituted or substituted.
  • B is pyrazinyl which is unsubstituted or substituted.
  • B is pyridazinyl which is unsubstituted or substituted.
  • B is triazinyl which is unsubstituted or substituted.
  • L is defined as in the embodiment according to which B is a five-membered heteroaromatic.
  • A is a saturated heterocycle
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different substituents L.
  • phenyl is unsubstituted, according to another embodiment includes phenyl, one, two or three independently selected L.
  • Vorzusgweise L is in each case independently selected from halogen, NO2, amino, Ci-C 4 -alkyl, C 4 -alkoxy, Ci-C d-4 haloalkyl, Ci-C 4 haloalkoxy, Ci-C 4 alkylamino, Ci-C 4 - dialkylamino, thiol, and Ci-C 4 alkylthio.
  • B is phenyl substituted by one, two or three L, independently selected from halogen, d- C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl and Ci-4 haloalkoxy C , is substituted.
  • B is halophenyl, in particular phenyl, which is substituted by one, two or three identical or different halogen atoms.
  • B is phenyl substituted by one, two or three L independently selected from F, Cl, methyl and methoxy.
  • B is phenyl substituted by one, two or three Ls selected from F and Cl.
  • B contains at least one substituent L ortho to the point of attachment to the oxirane moiety. It is possible for B to carry one or two further identical or different Ls.
  • A is in particular a tri-, four-, five-, six- or seven-membered saturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from N, O and S.
  • the heterocycle is five - or six-membered, preferably the heterocycle contains at least one nitrogen atom.
  • the heterocycle is bonded via C to the oxirane moiety.
  • the saturated heterocycle is in each case unsubstituted or contains one, two or three groups L as defined herein.
  • A is unsubstituted or substituted morpholine.
  • B is unsubstituted or substituted piperidine.
  • B is unsubstituted or substituted tetrahydrofuran. In another embodiment, B is unsubstituted or substituted tetrahydropyran.
  • A is a partially unsaturated heterocycle, and B is a saturated heterocycle as described for A in the embodiments I-A1 to I-A4.
  • a and B independently of one another each represent a partially unsaturated heterocycle which are independently unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L and one, two or three heteroatoms selected from N, O and S included.
  • Inventive embodiments for B are as described in the embodiment I-A2.
  • A is a partially unsaturated heterocycle
  • B is an unsubstituted or substituted with one, two or three identical or different groups L heteroaromatic, containing one, two or three heteroatoms selected from N, O and S as described for B in the embodiment I-A3.
  • A is a partially unsaturated heterocycle
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different L groups, as described for B in the embodiment I-A4 ,
  • A is in particular an unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L partially unsaturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms selected from N, O and S.
  • A is preferably a four-, five-, six- or seven-membered heterocycle, wherein the heterocycle is in particular five- or six-membered.
  • the heterocycle is bonded via C to the oxirane unit.
  • A is an aromatic heterocycle
  • B is a saturated heterocycle, as described for A in the embodiments I-A1 to I-A4.
  • A is an aromatic heterocycle
  • B is a partially unsaturated heterocycle, as described for A in the embodiments I-A5 to I-A8.
  • a and B are each independently an aromatic heterocycle which are independently unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L, and one, two or three heteroatoms selected from N, O and S included.
  • Inventive embodiments for B are as described in the embodiment I-A3.
  • A is an aromatic heterocycle
  • B is C 1 -C 6 -alkyl which may carry one, two or three independently selected groups L.
  • B is C-i-Cs-haloalkyl.
  • A is an aromatic heterocycle
  • B is Cs-Cs-cycloalkyl which may carry one, two or three independently selected groups L.
  • B is Cs-Cs-halocycloalkyl.
  • A is an aromatic heterocycle
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different L groups, as described for B in the embodiment I-A4.
  • A is an unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L heteroaromatic, containing one, two or three heteroatoms selected from N, O and S. According to one embodiment A of the invention contains at least one nitrogen atom. According to another embodiment, the heteroaromatic is bonded via C to the oxirane unit.
  • a in embodiments I-A9 to I-A14 is a five-membered heteroaromatic unsubstituted or substituted by one, two or three groups L.
  • A is substituted or unsubstituted thienyl.
  • A is substituted or unsubstituted pyrazolyl.
  • A is substituted or unsubstituted furyl.
  • A is substituted or unsubstituted pyrrolyl.
  • A is substituted or unsubstituted imidazolyl.
  • A is substituted or unsubstituted oxazolyl.
  • A is substituted or unsubstituted thiazolyl. According to yet another embodiment, A is substituted or unsubstituted isoxazolyl. According to yet another embodiment, A is substituted or unsubstituted isothiazolyl. According to yet another embodiment, A is substituted or unsubstituted thiadiazolyl. In yet another embodiment, A is substituted or unsubstituted oxadiazolyl. According to yet another embodiment, A is substituted or unsubstituted triazolyl.
  • the five-membered heteroaromatic contains one, two or three groups L independently selected from halogen, NO 2, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -dialkylamino, Thiol and C 1 -C 4 -alkylthio, preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy, more preferably halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy , in particular F, Cl, methyl and methoxy, in particular F and Cl.
  • a in the embodiments I-A9 to I-A14 is a six-membered heteroaromatic which is unsubstituted or substituted by one, two or three L.
  • A is pyridyl which is unsubstituted or substituted.
  • A is pyrimidinyl which is unsubstituted or substituted.
  • A is pyrazinyl which is unsubstituted or substituted.
  • A is pyridazinyl which is unsubstituted or substituted.
  • A is triazinyl which is unsubstituted or substituted.
  • L is defined as in the embodiment according to which A is a five-membered heteroaromatic.
  • A is C 1 -C 8 -alkyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L, and B is an aromatic heterocycle, such as A in Embodiments I-A9 to I-A14 described. According to one embodiment, A is d-Cs-haloalkyl.
  • A is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different groups L Cs-Cs-cycloalkyl, preferably Cs-C ⁇ -cycloalkyl, and B is an aromatic heterocycle, as described in embodiments I-A9 to I-A14 for A.
  • A is Cs-Cs-halocycloalkyl.
  • A is phenyl
  • B is a saturated heterocycle, as described for A in the embodiments I-A1 to I-A4.
  • A is phenyl
  • B is a partially unsaturated heterocycle, as described for A in the embodiments I-A5 to I-A8.
  • A is phenyl
  • B is an aromatic heterocycle, as described for A in the embodiments I-A9 to I-A14.
  • A is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three identical or different L groups.
  • phenyl is unsubstituted, according to a further embodiment, phenyl, one, two, or three L, independently selected from halogen, NO2, amino, Ci-C 4 -alkyl, -C 4 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkyl, Ci- C 4 haloalkoxy, -C 4 - alkylamino, Ci-C 4 dialkylamino, thiol, and Ci-C 4 alkylthio.
  • A is phenyl substituted by one, two or three L is independently selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl and Ci-C4-halo- alkoxy is substituted.
  • A is halophenyl, in particular phenyl, which is substituted by one, two or three identical or different halogen atoms.
  • A is phenyl substituted by one, two or three L independently selected from F, Cl, methyl and methoxy.
  • A is phenyl substituted by one, two or three Ls selected from F and Cl.
  • each L is preferably independently selected from halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, phenyl-Ci-C 4 - alkyloxy, C2-C6-alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2-C6-haloalkynyl, C d- 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Cs-C ⁇ cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, amino, Ci-C 4 Alkylamino, di-C 1 -C 4 -alkylamino, phenyl, halophenyl, phenyloxy and halo genophenyloxy.
  • L is preferably in each case independently selected from halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 8 -haloalkoxy.
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Cs-C ⁇ cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl , phenyl and halophenyl, especially selected from halogen, such as fluorine and chlorine, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl and Ci-C4-alkoxy. It may be particularly preferred that the substituents L are independently selected from C 1 -C 4 -alkyl, fluorine and chlorine.
  • D is a group SR, where R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl. According to a specific embodiment, D stands for SH.
  • R 3 in this embodiment is C 1 -C 4 -alkyl.
  • D is a group SR, where R is CN.
  • D is a group SR, where R is SO 2 R 4 and R 4 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or are substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
  • D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, benzyl or phenyl.
  • M represents Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN (C 2 H 5 ) S, N (CHs) 4
  • D is a group D 1 (compounds I-2), where A and B are independently defined or preferably defined herein:
  • D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 1 and R 2 are as defined herein or preferably defined:
  • Table 10a Compounds 1-1, wherein A is 5-chloropyridin-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-1.10aA-1 to I-1.10aA-425)
  • Table 15a Compounds 1-1, wherein A is 3-fluoropyridin-2-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-1.15aA-1 to 1.15aA-425)
  • Table 20a Compounds 1-1, wherein A is 4-fluoropyridin-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.2OaA-I to 1-1.20aA-425)
  • Table 24a Compounds 1-1, wherein A is 3-fluoropyridin-4-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.24aA-1 to 1-1.24aA-425)
  • Table 29a Compounds 1-1, wherein A is 2-methylpyridin-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.29aA-1 to 1-1.29aA-425)
  • Table 34a Compounds 1-1, wherein A is 3-methylpyridin-4-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.34aA-1 to 1-1.34aA-425)
  • Row of Table A corresponds (Compounds 1-1.73aA-1 to 1-1.73aA-425)
  • Table 88a Compounds 1-1, wherein A is 5-chlorothien-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.88aA-1 to 1-1.88aA-425)
  • Row of Table A corresponds (Compounds I-1.108aA-1 to I-1.108aA-425)
  • Line of Table A corresponds (compounds I-1.134aA-1 to I-1.134aA-425)
  • Table 139a Compounds 1-1, wherein A is 5-methylisoxazol-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.139aA-1 to l-1.139aA-425)
  • Table 143a Compounds 1-1, wherein A is 3-chloro-5-methylisoxazol-4-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-1.143aA-1 to I-1.143aA-425)
  • Table A corresponds (Compounds 1-1.155aA-1 to 1-1155aA-425) Table 156a
  • Table 165a Compounds 1-1, wherein B is 6-chloropyridin-3-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.165aA-1 to l-1.165aA-425)
  • Table 170a Compounds 1-1, wherein B is 4-fluoropyridin-2-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.170aA-1 to 1-170aA-425)
  • Table 175a Compounds 1-1, wherein B is 5-fluoropyridin-3-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-1.175aA-1 to 1.175aA-425)
  • Table 179a Compounds 1-1, wherein B is 3-methylpyridin-2-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-1.179aA-1 to 1.179aA-425)
  • Table 182a Compounds 1-1, wherein B is 6-methylpyridin-2-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-1.182aA-1 to 1.182aA-425)
  • Table 211a Compounds 1-1, wherein B is 3,5-difluoropyridin-4-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.211 aA-1 to 1-1.211 aA-425) Table 212a
  • Table 237a Compounds 1-1, wherein B is thien-2-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.237aA-1 to 1-1.237aA-425)
  • Table 242a Compounds 1-1, wherein B is 5-chlorothien-3-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.242aA-1 to 1-1.242aA-425)
  • Table 247a Compounds 1-1, wherein B is 2-methylthien-4-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.247aA-1 to 1-1.247aA-425)
  • Table 272a Compounds 1-1, wherein B is 2-chlorothiazol-4-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A.
  • Table 272a Compounds 1-1, where B is 2-chlorothiazol-4-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A.
  • Table 272a Compounds 1-1.271 aA-1 to 1-1.271 aA-425 (Compounds 1-1.272aA-1 to 1-1.272aA-425) Table 273a
  • Table 293a Compounds 1-1, wherein B is 5-methylisoxazol-3-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.293aA-1 to 1-1.293aA-425)
  • Table 297a Compounds 1-1, wherein B is 3-chloro-5-methylisoxazol-4-yl and A corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds 1-1.297aA-1 to I-1.297aA-425)
  • Table 10aa compounds I-2 wherein A is 5-chloropyridin-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (compounds 1-2.1 OaaA-1 to 1-2.1 OaaA-425)
  • Table 15aa compounds I-2 wherein A is 3-fluoropyridin-2-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (compounds 1-2.15aaA-1 to 1-2.15aaA-425)
  • Table 20aa Compounds I-2, wherein A is 4-fluoropyridin-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-2.20aaA-1 to I-2.20aaA-425)
  • Table 27aa compounds I-2 wherein A is 5-methylpyridin-2-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (compounds I-2.27aaA-1 to I-2.27aaA-425)
  • Table 70aa Compounds I-2, wherein A is 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl and B corresponds in each case to one group of one row of Table A (Compounds I-2.70aaA-1 to I-2.70aaA-425 )

Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Azolylmethyloxirane der Formel (I), worin die Variablen A, B und D die Bedeutungen aufweisen, wie sie in der Beschreibung und den Ansprüchen definiert sind.

Description

Azolylmethyloxirane, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A oder B drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier He- teroatome aus der Gruppe O, N und S enthält;
und die jeweils andere Variable B oder A bedeutet
eine der oben für A bzw. B genannten Bedeutungen oder Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, Phenyl oder Benzodioxolyl;
wobei A und/oder B unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählten Substituenten L;
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-
Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8- Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d- C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-
Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-Ce-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, CrC8-AIk- oxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, CrC8-
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, CrC8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für d-Cs-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
Figure imgf000004_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000004_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder d-Cβ-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) z2
Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder CrC8-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der die Variable D bedeutet: D - S-R, wobei
R für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, CrC8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für d-Cs-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und CrC4-AIkVl;
- eine Gruppe Dl
Figure imgf000005_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000005_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten: Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel
-CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C8-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.
Die Verbindungen der Formel I können in der "Thiol"-Form der Formel Ia oder in der "Thiono"-Form de
Figure imgf000006_0001
!a Ib worin D* bedeutet:
- R, wobei R die oben definierte Bedeutung hat;
- eine Gruppe Dil*
Figure imgf000007_0001
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Schwefelatom in Formel Ia bzw. Azo- lylring in Formel Ib ist und Q, R1 und R2 die oben definierte Bedeutung haben; oder
- eine Gruppe M, wobei M die oben definierte Bedeutung hat, und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur die "Thiol"-Form aufgeführt.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwen- düng der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe z.B. aus WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853 bekannt. Ferner sind Azolylmethyloxirane aus EP 0330132, EP 0421 125, EP 0388871 bekannt.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte eben- falls Gegenstand der vorliegenedn Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit ge- radkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfon- säuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), A- rylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Haupt- gruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik und Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, Seiten 145-162) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorteilhaft ausgehend von Verbindun- gen der Formel Il
Figure imgf000008_0001
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Dabei entstehen Verbindungen der Formel I, worin D SH bedeutet (Verbindungen 1-1 ):
Figure imgf000009_0001
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt
(a5) Umsetzen einer Verbindung der Formel II, worin A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, mit einer starken Base und Schwefelpulver, um eine Verbindung 1-1 wie hier definiert zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R d-Cs-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet,
(b5) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a5) Umsetzen einer Verbindung der Formel II, worin A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, mit einer starken Base und Schwefelpulver, um eine Verbindung 1-1 wie hier definiert zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet,
(b5) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -70°C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen I durch direkte Umsetzung mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, herzustellen.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen Il erfindungsgemäße Verbindungen I herzustellen ist, Verbindungen Il mit Schwefel in Gegenwart eines aproti- schen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N-Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N- Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804.
Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 140°C bis 160°C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung Il etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il durch Umsetzung mit Disulfiden oder Dirhodan hergestellt werden:
Figure imgf000011_0001
Il I-2 worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, und R Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-C8- Halogenalkinyl oder CN bedeuten kann.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen.
Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar. Ein spezielles Disulfid ist das Dirhodan NC-S-S-CN.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -70°C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. UbIi- cherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Durch weitere Umsetzung von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei R wie hierin an ande- rer Stelle definiert ist und X für eine Abgangsgruppe steht wie z.B. Halogen, wie Cl, Br oder I, oder Trifluor-Ci-Cβ-alkylsulfonat, können verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Zur Herstellung von Verbindungen mit D = SR mit R= Ci -Ce-Al kyl, vorzugsweise Ci-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, wird eine Verbindung 1-1 mit dem entsprechenden Alkylhalogenid umgesetzt (siehe auch WO 96/38440). Verbindungen der Formel I, worin D für S-C(=O)NA3A4 steht, können in Analogie zu dem in WO 99/21853 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dil steht, können in Analogie zu dem in WO 99/05149 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-SO2R4 steht, können in Analogie zu dem in WO 97/44332 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-CN steht, können in Analogie zu dem in WO 99/44331 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dl steht, können in Analogie zu dem in WO 97/43269 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe S-C(=O)R3 mit R3= Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy oder Ci-Cs-Halogenalkoxy, steht, können in Analogie zu dem in WO 97/42178 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe SM steht, können in Analogie zu dem in WO 97/41 107 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Die Synthese der Verbindungen der Formel Il kann in Anlehnung an den eingangs zitierten Stand der Technik erfolgen. Verbindungen der Formel Il und deren Herstellung werden außerdem teilweise in den internationalen Patentanmeldungen PCT/EP2007/055932, PCT/EP2007/055870, PCT/EP2007/056124, PCT/EP2007/056403, PCT/EP2007/056306, PCT/EP2007/057404 und PCT/EP2007/057353 beschrieben.
Verbindungen der Formel Il sind teilweise neu und diese und ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze und Addukte sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf Verbindungen der Formel II, worin A und B bedeuten:
A oder B drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und wobei der gesättigte und teilweise ungesättigte Hete- rocyclus unsubstituiert oder unabhängig durch ein, zwei, drei oder vier L substituiert ist, und wobei der aromatische Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält; die jeweils andere Variable B oder A: drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Hete- rocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S enthält, Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl oder Cs-Cs-Halogencycloalkyl, wobei diese andere Variable B oder A jeweils unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L substituiert ist;
wobei Verbindungen der Formel II, worin A oder B ausgewählt ist aus 2-Chlorpyridin-4- yl, 3-Chlorpyridin-4-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3,5-Dichlorpyridin-4-yl, 3,6-Dichlor- pyridin-4-yl, 2-Fluorpyridin-4-yl, 3-Fluorpyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin-3-yl, 4-Chlorpyridin- 3-yl, 5-Chlorpyridin-3-yl, 6-Chlorpyridin-3-yl, 2,4-Dichlorpyridin-3-yl, 2,5-Dichlorpyridin- 3-yl, 2,6-Dichlorpyridin-3-yl, 2-Fluorpyridin-3-yl, 4-Fluorpyridin-3-yl, 5-Fluorpyridin-3-yl, 6-Fluorpyridin-3-yl, 3-Chlorpyridin-2-yl, 4-Chlorpyridin-2-yl, 5-Chlorpyridin-2-yl, 6-Chlor- pyridin-2-yl, 3-Fluorpyridin-2-yl, 4-Fluorpyridin-2-yl, 5-Fluorpyridin-2-yl, 6-Fluorpyridin-2- yl, 2-Methylpyridin-4-yl, 3-Methylpyridin-4-yl, 2-Methylpyridin-3-yl, 4-Methylpyridin-3-yl, 5-Methylpyridin-3-yl, 6-Methylpyridin-3-yl, 3-Methylpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 5- Methylpyridin-2-yl, 6-Methylpyridin-2-yl, 2-Methoxypyridin-4-yl, 3-Methoxypyridin-4-yl, 2-Methoxypyridin-3-yl, 4-Methoxypyridin-3-yl, 5-Methoxypyridin-3-yl, 6-Methoxypyridin- 3-yl, 3-Methoxypyridin-2-yl, 4-Methoxypyridin-2-yl, 5-Methoxypyridin-2-yl, 6-Methoxy- pyridin-2-yl, 6-Chlorpyrimidin-3-yl, 6-Methylpyrimidin-3-yl, 6-Methoxypyrimidin-3-yl, 2,4- Dichlorpyrimidin-3-yl, 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl, 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl, 2,6-Difluor- pyrimidin-3-yl, 2-Chlorthien-3-yl, 4-Chlorthien-3-yl, 5-Chlorthien-3-yl, 2,5-Dichlorthien-3- yl, 2,4,5-Trichlorthien-3-yl, 2-Bromthien-3-yl, 4-Bromthien-3-yl, 5-Bromthien-3-yl, 2,5- Dibromthien-3-yl, 2,4,5-Tribromthien-3-yl, 3-Brom-fur-2-yl, 4-Bromfur-2-yl, 5-Bromfur-2- yl, 4,5-Dibromfur-2-yl, 4-Chlorfur-2-yl, 5-Chlorfur-2-yl, 3,4-Dichlorfur-2-yl, 2-Chlorthia- zol-5-yl, 4-Chlorthiazol-5-yl, 2,4-Dichlorthiazol-5-yl, 2-Bromthiazol-5-yl, 2-Chlorthiazol- 4-yl, 2-Bromthiazol-4-yl, 1-Methylpyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methylpyrazol-3-yl, 1-Methylimidazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl, 1-Methylpyrazol-5-yl, 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl und 1 ,4- Dimethylimidazol-5-yl, und die jeweils andere Variable B oder A für unsubstituiertes 2- Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Thiazol-4-yl, Thiazol- 5-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl oder 2-Furyl steht, ausgenommen sind.
A und B in Formel Il haben dabei bevorzugt die Bedeutungen, wie sie für Verbindungen der Formel I hierin näher beschrieben werden, sofern sie von der Definition der Variablen für die Verbindungen Il umfasst sind. Insbesondere kann es bevorzugt sein, dass A und B folgende Bedeutungen aufweisen: A oder B fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyc- lus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und durch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituiert ist; und
die jeweils andere Variable B oder A: fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L substituiert ist, oder Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl oder Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, welche jeweils unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L substituiert sind.
A und B haben dabei bevorzugt die folgende Bedeutungen:
A oder B drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättig- ter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und wobei der gesättigte und teilweise ungesättigte Heterocyclus (1 ) entweder durch ein L ausgewählt aus Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiert ist und zusätzlich durch ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L substituiert ist, die verschieden vom ersten Substi- tuenten L sind;
(2) oder durch zwei, drei oder vier gleiche L substituiert ist, die verschieden sind von Chlor, Brom und Fluor;
(3) oder durch ein L substituiert sind, das verschieden von Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy ist;
die jeweils andere Variable B oder A: drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl oder Cs-Cs-Halogencycloalkyl, wobei diese andere Variable B oder A jeweils unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L substituiert ist.
L besitzt die hierin beschriebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen für L. Verbindungen Il besitzen auch fungizide Aktivität und die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf die Verwendung der Verbindungen Il und/oder der Salze und Ad- dukte davon als Fungizide.
Verbindungen der Formel III
Figure imgf000015_0001
worin Z für eine Abgangsgruppe X (Verbindungen III.1 , siehe unten) oder OH (Verbindungen III.2, siehe unten) steht und A und B wie unten definiert sind, stellen wichtige Ausgangsverbindungen dar, um letztlich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen zu gelangen.
So können Verbindungen Il beispielsweise ausgehend von Verbindungen III.1
Figure imgf000015_0002
hergestellt werden, wobei X für eine Abgangsgruppe steht, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R, worin R für Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, insbesondere steht OSO2R für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgruppe. Um Verbindungen der Formel Il zu erhalten, werden Verbindungen der Formel III.1 mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base wie beispielsweise Natriumhydrid in z.B. DMF umgesetzt. Siehe auch z.B. EP O 421 125 A2.
Verbindungen der Formel III.1 sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf Verbindungen der Formel III.1 , worin X, A und B bedeuten:
A oder B fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und wobei der teilweise ungesättigte Heterocyclus unsubstituiert oder durch ein, zwei, drei oder vier L substituiert ist, und wobei der aromatische Heterocyclus jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält;
und die jeweils andere Variable B oder A: fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger teilweise ungesättigter oder aromatischen Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl oder Phenyl; wobei diese andere Variable B oder A jeweils unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L substituiert ist;
oder
A steht für Phenyl, das mit zwei F substituiert ist; und
B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder
A steht für Phenyl, das mit drei F substituiert ist; und
B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder
A steht für Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten substituiert ist, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl und CrC4-AIkOXy; und B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder
A oder B bedeutet Phenyl, das mit einem CN substituiert ist und gegebenenfalls zusätzlich einen, zwei oder drei Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, C1-C4-
Dialkylamino, Thio und Ci -C4-Al kylthio, enthält;
und die jeweils andere Variable B oder A bedeutet: unsubstituiertes 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heteroaryl, das ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält;
oder
A oder B bedeutet Benzodioxolyl, das unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, NO2, Amino, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio, substituiert ist,
und der jeweils andere Substituent B oder A 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heteroaryl, das ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei das Heteroaryl jeweils unsubstituiert ist oder durch einen, zwei oder drei Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, NO2, Amino, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4- Dialkylamino, Thio und CrC4-AI kyl thio, substituiert ist;
und X steht für eine Abgangsgruppe, wie oben definiert;
wobei die Verbindungen [(2RS,3SR)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl methansulfonat und [(2SR,3RS)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methylmethansulfonat ausgenommen sind.
A und B in Formel III.1 haben dabei bevorzugt die Bedeutungen, wie sie für Verbindungen der Formel I hierin näher beschrieben werden, sofern sie von der Definition der Variablen für die Verbindungen III.1 umfasst sind. L besitzt die hierin beschriebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen für L.
Es kann gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bevorzugt sein, wenn A und B in den Verbindungen III.1 folgende Bedeutungen aufweisen:
A oder B fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält;
und die jeweils andere Variable B oder A: fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, oder Phenyl; wobei diese andere Variable B oder A durch eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist;
wobei die Verbindungen [(2RS,3SR)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl methansulfonat und [(2SR,3RS)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methylmethansulfonat ausgenommen sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weisen A und B in den Verbindungen III.1 folgende Bedeutungen auf:
A oder B fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, vorzugsweise ist der aromatische Heterocyclus ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazi- nyl und Pyridazinyl, insbesondere ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, wobei der aromatische Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L enthält; und die jeweils andere Variable B oder A: fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und durch eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substi- tuiert ist, oder Phenyl, das durch zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist.
In dieser Ausführungsform sind besonders die Bedeutungen bevorzugt, bei denen die Verbindungen III.1 nicht [(2RS,3SR)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl methansulfonat oder [(2SR,3RS)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methylmethansulfonat sind.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform weisen A und B in den Verbindungen III.1 folgende Bedeutungen auf:
A Phenyl, das mit zwei F substituiert ist; Phenyl, das mit drei F substituiert ist; oder Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und d-C4-Alkoxy, substituiert ist; und B unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl.
Verbindungen der Formel III.1 wiederum können aus Verbindungen der Formel III.2,
Figure imgf000018_0001
durch Einführen der Abgangsgruppe X mittels dem Fachmann bekannter Methoden erhalten werden. Dementsprechend wird eine Verbindung der Formel III.2 beispiels- weise mit R-SO2Y, wobei R wie für Formel III.1 definiert ist und Y für Halogen steht, wobei R-SO2Y bspw. Mesylchlorid bedeutet, in Gegenwart einer Base (z.B. NEt.3) umgesetzt (siehe auch EP386557). Um Verbindungen III.1 zu erhalten, worin X für Halogen steht, kann die entsprechende Verbindung III.2 mit C(HaI)4 (HaI = Br oder Cl) mit PPhi3 in bspw. CH2CI2 zu einer Verbindung III.1 umgesetzt werden. Alternativ kann eine Verbindung III.2 mit SOCb/Pyridin umgesetzt werden (siehe auch WO 2005/056548).
Verbindungen der Formel III.2 sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf Verbindungen der Formel III.2, worin A und B wie für Formel III.1 oben definiert bzw. bevorzugt definiert sind, wobei die Verbindungen {(2RS,3SR)-[3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2- (4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methanol und [(2SR,3RS)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl)methanol ausgenommen sind.
Ferner haben A und B in Formel III.2 bevorzugt die Bedeutungen, wie sie für Verbin- düngen der Formel I hierin näher beschrieben werden, sofern sie von der Definition der Variablen für die Verbindungen III.2 umfasst sind. L besitzt die hierin beschriebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen für L.
Verbindungen der Formel III.2 können ausgehend von α,ß-disubstituierten Acroleinen vom Typ der Formel V
Figure imgf000019_0001
erhalten werden, indem zunächst epoxidiert wird beispielsweise mit H2O2 in Gegenwart einer Base wie z.B. NaOH oder durch Umsetzung mit einer Persäure (z.B. MCPBA=m- Chlorperoxybenzoesäure) oder tert-Butylhydroperoxid). Dabei entstehen Verbindungen der Formel Va
Figure imgf000019_0002
Durch Reduktion der Aldehydgruppe in Verbindungen Va, beispielsweise mit NaBH4 (siehe auch EP 0 386 557A1 ), entstehen Verbindungen III.2. Verfahren zur Epoxidie- rung und Reduktion der Aldehydgruppe sind dem Fachmann wohlbekannt.
In Formel V kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen der Formel V sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf Verbindungen der Formel V, worin A und B bedeuten:
A oder B drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der He- teroaromat, wenn er fünf- oder sechsgliedrig ist, ausgewählt ist aus Thienyl,
Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl und Isothiazolyl bzw. Pyri- dinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl und Pyridazinyl, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und wobei der teilweise ungesättigte Heterocyclus unsubstituiert oder un- abhängig durch ein, zwei, drei oder vier L substituiert ist, und wobei der gesättigte und aromatische Heterocyclus jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält; und
die jeweils andere Variable B oder A: drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S ent- hält und unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L substituiert ist, d-Cs-Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl oder durch ein, zwei, drei oder vier L substituiertes Phenyl;
oder
A steht für Phenyl, das mit zwei F substituiert ist; und B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder
A steht für Phenyl, das mit drei F substituiert ist; und B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl,
oder
A steht für Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und CrC4-AIkOXy, substituiert ist; und B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl,
oder
A oder B bedeutet Phenyl, das mit einem CN substituiert ist und gegebenenfalls zusätzlich einen, zwei oder drei Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-AIkVl, CrC4-AIkOXy, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio, enthält;
und der jeweils andere Substituent B oder A bedeutet unsubstituiertes oder durch eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L substituiertes 5- oder θ-gliedriges Heteroaryl Heteroaryl, das ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält
oder
A oder B bedeutet Benzodioxolyl, das unsubstituiert ist oder durch einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, CN, NO2, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio, substituiert ist; und der jeweils andere Substituent B oder A bedeutet 5-gliedriges oder 6- gliedriges Heteroaryl, das ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei das Heteroaryl jeweils unsub- stituiert ist oder durch einen, zwei oder drei Substituenten unabhän- gig ausgewählt aus Halogen, CN, NO2, Amino, Ci-C4-AIkVl, C1-C4-
Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio, substituiert ist;
mit Ausnahme der Verbindungen (E)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)acryl- aldehyd und E)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)acrylaldehyd.
A und B in Formel V haben dabei bevorzugt die Bedeutungen, wie sie für Verbindungen der Formel I hierin näher beschrieben werden, sofern sie von der Definition der Variablen für die Verbindungen V umfasst sind. Insbesondere kann es bevorzugt sein, wenn A und B bedeuten:
A oder B aromatischer Heterocyclus, der ausgewählt ist aus Thienyl, Furyl, Pyrazo- IyI, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Py- razinyl und Pyridazinyl, insbesondere ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyra- zolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, wobei der
Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält; und
die jeweils andere Variable B oder A: fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Hete- rocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl oder durch ein, zwei, drei oder vier L substituiertes Phenyl; ausgenom- men die oben genannten Verbindungen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weisen A und B in den Verbindungen V folgende Bedeutungen auf:
A oder B aromatischer Heterocyclus, der ausgewählt ist aus Thienyl, Furyl, Pyrazo- IyI, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl und Pyridazinyl, insbesondere ausgewählt aus Thienyl, Furyl, Pyra- zolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, wobei der Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält; und und die jeweils andere Variable B oder A: fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und durch eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist, oder Phenyl, das durch zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform sind die Verbindungen (E)-3-(2- Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)acrylaldehyd und E)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2- (4-fluorphenyl)acrylaldehyd ausgenommen.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform weisen A und B in den Verbindungen V folgende Bedeutungen auf:
A Phenyl, das mit zwei F substituiert ist; Phenyl, das mit drei F substituiert ist; oder Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und CrC4-AIkOXy, substituiert ist; und
B unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl.
L besitzt die hierin beschriebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen.
Verbindungen Va, worin A und B so definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, wie es hierin für Verbindungen der Formel I beschrieben ist, sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Bevorzugt sind die Verbindungen Va, worin A und B so definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, wie es hierin für Verbindungen der Formel V beschrieben ist.
Die Synthese der Verbindungen V kann z.B. in Anlehnung an die in DE3601927 beschriebene Vorschrift erfolgen, nämlich durch Reaktion von Verbindungen des Typs der Formel VI
Figure imgf000022_0001
mit entsprechenden Phosphorverbindungen vom Wittig oder Horner-Emmons-Typ mit anschliessender saurer Spaltung des Acetals. Ry steht dabei jeweils unabhängig für Ci-C4-Alkyl.
Eine Alternative, um Verbindungen V herzustellen, besteht darin, Verbindungen der Formel VII
HO- \_ / V| | zu oxidieren. Geeignete Oxidationsmittel und -bedingungen sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise eine Umsetzung nach Swern (Australian Journal of Chemistry, 57(6), 537-548; 2004), Umsetzungen mit hypervalenten lodverbindungen (Organic Letters, 5(17), 2989-2992; 2003), mit Chromverbindungen wie z.B. Pyridiniumdi Chromat (Tetrahedron, 45(1), 239-58; 1989) oder mit Manganoxiden, wie z.B. MnC"2 (Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3963-71 ; 1985). Die Oxidation kann auch über eine Dess-Martin-Oxidation in einem Lösungsmittel wie z.B. CH2CI2 durchgeführt werden.
In Formel VII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen der Formel VII sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf Verbindungen der Formel VII, worin A und B wie für Formel V definiert bzw. bevorzugt definiert sind, wobei die Verbindungen (E)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)prop-2-en-1 -ol und (E)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)prop-2- en-1-ol ausgenommen sind.
Ausgehend von Verbindungen VII können auch direkt Verbindungen III.2 hergestellt werden durch Epoxidierung in Gegenwart eines Übergangsmetallalkoxylats wie z.B. V(O)(OR)3 oder Ti(OR)4 (R=Ci-C6-Alkyl) und eines Oxidationsmittels wie z.B. tBuOOH in Analogie zu US 5,399,708.
Verbindungen der Formel VII können aus α,ß-ungesättigten Acrylsäureestern der For- mel VIII hergestellt werden:
Figure imgf000023_0001
Dafür werden Ester der Formel VIII zum Alkohol VII reduziert. Geeignete Reduktionsverfahren sind dem Fachmann wohlbekannt.
In Formel VIII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen der Formel VIII sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf Verbindungen der Formel VIII, worin A und B wie für Formel V definiert bzw. vorzugsweise definiert sind, wobei die Verbindungen Ethyl 3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)acrylat und Ethyl 3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)acrylat ausgenommen sind.
Verbindungen der Formel VIII können auch in einer Stufe zum Acrolein der Formel V reduziert werden, z.B. mit Metallhydriden wie z.B. Diisobutylaluminiumhydrid bei tiefen Temperaturen. Insbesondere Aluminiumhydride, bevorzugt Lithiumalanat (European Journal of Medicinal Chemistry, 40(6), 529-541 ; 2005) oder Dialkylaluminiumhydride wie z.B. DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184; 2006) sind hierbei einsetzbar.
Die Acrylsäureester der Formel VIII sind zugänglich aus Glyoxalsäureestern der Formel IX durch Reaktion mit Phosporverbindungen, z.B. vom Horner-Emmons-Typ oder Wittig-Verbindungen.
Figure imgf000024_0001
Solche Umsetzungen sind beschrieben u.a. in Tetrahedron, 46(13-14), 4951-94; 1990, Tetrahedron Letters, 47(16), 2675-2678; 2006, Synthesis, (12), 1797-1802; 2003, WO9929645 oder Synthetic Communications, 20(12), 1781-91 ; 1990.
Die Synthese von Glyoxalsäureestern ist beschrieben u.a. in Journal of Organic Chemistry, 52(22), 5026-30; 1987 durch Umsetzung von Grignard-Verbindungen (ausge- hend von kommerziell erhältlichen Halogenverbindungen und Magnesium) X1MgA mit Oxalsäureestern der Formel
Figure imgf000024_0002
Geeignete Phosphorverbindungen (Horner-Emmons-Typ und Wittig-Typ) sind darstellbar nach bekannten Standardmethoden, z.B. aus einer Verbindung des folgenden Typs:
Figure imgf000024_0003
B ist wie oben definiert, X1 steht für eine Abgangsgruppe wie z.B. ein Halogenid, bevorzugt Chlor oder Brom. Die Umsetzung solcher Halogenide zu den gewünschten Horner-Emmons oder Wittig-Reagenzien kann erfolgen wie z.B. in Chemistry of Mate- rials, 13(9), 3009-3017; 2001 , European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005 oder WO1992/05145 beschrieben.
Die Alkylhalogenide sind entweder käuflich oder herstellbar nach Standardmethoden, z.B. durch Halogenierung der entsprechenden Methylverbindung. Geeignete Haloge- nierungsmittel für diese Reaktion sind N-Bromsuccinimid (Chemistry-A European Journal, 12(21 ), 5632-5641 ; 2006) bzw. N-Chlorsuccinimid (Tetrahedron Letters, 47(37), 6607-6609; 2006).
Gemäß einer Alternative können Verbindungen der Formel V auch über eine Aldol- Synthese gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden:
Figure imgf000025_0001
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel Il herzustellen, besteht darin, eine Verbindung der Formel IVb
Figure imgf000025_0002
zu epoxidieren. Geeignete Epoxidierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt, siehe auch Herstellung der Verbindungen III.2 ausgehend von Verbindungen V.
In Formel IVb kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vor- liegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel IVb, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Verbindungen der Formel IVb können erhalten werden, indem eine Verbindung der Formel IVa
Figure imgf000025_0003
worin X für eine Abgangsgruppe steht, wie oben definiert, insbesondere steht X für Halogenid, mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base umgesetzt wird. Die Reaktionsbedingungen können so gewählt werden, wie es oben bei der Herstellung von Verbindungen Il ausgehend von Verbindungen III.1 beschreiben ist. Die Verbindungen IVa haben dabei die Bedeutungen, wie sie für Formel III oben beschrieben sind.
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel I herzustellen, besteht darin, ausgehend von Verbindungen der Formel III (siehe oben) zunächst mit Hydrazin zu Ver- bindungen der Formel lila
Figure imgf000025_0004
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel lila, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Anschließend können Verbindungen der Formel lila mit einem Thiocyanat YSCN, worin Y für ein Alkalimetall oder Ammonium, vorzugsweise für Natrium, Kalium oder Am- monium, steht, zur Reaktion gebracht werden, wobei insbesondere bevorzugt NH4SCN verwendet wird. Man erhält Thiosemicarbazid-Verbindungen IHb
Figure imgf000026_0001
Durch Umsetzung mit Ameisensäure kann der Triazolylring gebildet werden, und man erhält die Thion-Form der entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindung der Formel I (D=SH), welche gegebenenfalls weiter umgesetzt werden können (siehe oben). Siehe auch DE19744400 (WO99/18088).
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemä- ßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-
Halogenalkinyl, umfassend den Schritt
(a1 ) Umsetzen einer Verbindung INb, worin A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, mit Ameisensäu- re, um Verbindungen 1-1
Figure imgf000026_0002
zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl bedeutet: (b1 ) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Die Erfindung umfasst auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, d- Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a1 ) Umsetzen einer Verbindung INb, worin A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 (D=SH)
Figure imgf000027_0001
zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8- Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2- Cs-Halogenalkinyl bedeutet: (b1 ) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INb, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer weiteren Alternative können Verbindungen lila mit Formaldehyd ((CH2O)n) und einen Thiocyanat (YSCN, siehe oben) umgesetzt werden, wodurch man
Verbindungen der Formel INc erhält
Figure imgf000027_0002
Durch Oxidation mit z.B. Eisen(lll)chlorid in wässriger HCl (siehe auch DE19961603 bzw. WO 00/146158) oder durch Sauerstoff in Gegenwart von KOH und Schwefel (siehe auch WO 99/18087) wird dann der Triazolylring und somit die entsprechende Verbindung der Formel I gebildet.
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a3) Oxidation einer Verbindung der Formel INc, worin A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, um eine Verbindung 1-1 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl bedeutet: (b3) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a3) Oxidation einer Verbindung der Formel INc, worin A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, um eine Verbin- düng 1-1 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b3) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INc, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Noch eine weitere Synthesemöglichkeit besteht darin, eine Verbindung lila mit einer Carbonylverbindung (Rx1Rx2)C=O (Rx1 = Ci -C4-Al kyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder Ci-C4-Al kyl oder Rx1 und Rx2 bilden zusammen eine -(CH2)5-Kette), z.B. mit Aceton ((CHs)2CO), und einem Thiocyanat YSCN, worin Y für Natrium, Kalium oder Ammonium steht, zu
Figure imgf000028_0001
und die so gebildete Verbindung dann mit Ameisensäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (z.B. HCl, H2SO4, p-Toluolsulfonsäure, Metalloxide wie z.B. amorphes TiO2) zu der entsprechenden Triazolverbindung I umzuwandeln. Rx1 und Rx2 bedeuten dabei vorzugsweise beide Methyl (Verbindungen llld-1 ). Siehe auch DE19744401 und WO 99/18086.
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt:
(a4) Umsetzen einer Verbindung INd wobei Rx1 = Ci-C4-Al kyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder Ci-C4-Al kyl, oder Rx1 und Rx2 zusammen eine -(CH2)5-Kette bilden und A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 wie hierin definiert oder bevorzugt definiert zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b4) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Die Erfindung umfasst daher auch ein Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl, umfassend den Schritt:
(a4) Umsetzen einer Verbindung INd wobei Rx1 = Ci-C4-Al kyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder Ci-C4-Al kyl, oder Rx1 und Rx2 zusammen eine -(CH2)5-Kette bilden und A und B wie für Formel I definiert oder bevorzugt definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 wie hierin definiert oder bevorzugt definiert zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b4) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Trifluor(Ci- C8)alkylsulfonat steht.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INd, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: unge- sättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Was- serstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevor- zugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-
Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: - drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-
Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl,
2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-
2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2, 3, 4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-
2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechen- den yliden-Reste; 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl,
2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die ein- heitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel. Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereo- mere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist eine Variable von A und B ein unsub- stituierter oder mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L substituierter fünf- oder sechsgliedriger Heteroaromat. Gemäß einer weiteren Ausfüh- rungsform ist dabei der jeweils andere Substituent von A und B ein gegebenenfalls substituierter fünfgliedriger Heteroaromat, wie hierin definiert und bevorzugt definiert. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist dabei der jeweils andere Substituent von A und B ein gegebenenfalls substituierter sechsgliedriger Heteroaromat, wie hierin definiert und bevorzugt definiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist eine Variable von A und B ein gegebenenfalls substituierter fünfgliedriger Heteroaromat und die jeweils andere Variable steht für gegebenenfalls substituiertes Phenyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist eine Variable von A und B ein gegebenenfalls substituierter sechsgliedriger Heteroaromat und die jeweils andere Variable steht für gegebenenfalls substituiertes Phenyl. In diesen Ausführungsformen trägt die Phenylgruppe vorzugsweise eine, zwei oder drei Gruppen L, vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thiol und Ci-C4-Alkylthio, ins- besondere ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, im Speziellen unabhängig ausgewählt aus F und Cl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist eine Variable von A und B ein gegebenenfalls substituierter fünfgliedriger Heteroaromat, und gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist eine Variable von A und B ein gegebenenfalls substituierter sechsgliedriger Heteroaromat, und die jeweils andere Variable von A und B in diesen Ausführungsformen steht für gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl, d- Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl oder Cs-Cs-Cycloalkyl, welche jeweils gegebe- nenfalls substituiert sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Substituent A ein cyclisches System, vorzugsweise ein Heteroaromat oder Phenyl, wie hierin definiert, das in para-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Oxiran-Ring einen Substituenten enthält. Der para- Substituent ist vorzugsweise ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-AIkVl, CrC4-AIkOXy, d- C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy, insbesondere ausgewählt aus Halogen, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy und Trifluormethoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, im Spe- ziehen unabhängig ausgewählt aus F und Cl. Dabei kann das cyclische System gegebenenfalls noch weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten, wobei in diesem Fall vorzugsweise ein oder zwei weitere L vorhanden sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Substituent A ein cyclisches System, vorzugsweise ein Heteroaromat oder Phenyl, wie hierin definiert, das in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Oxiran-Ring einen Substituenten enthält. Dabei kann das cyclische System gegebenenfalls noch weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten, wobei in diesem Fall vorzugsweise ein oder zwei weitere L vorhanden sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Substituent B ein cyclisches System, vorzugsweise ein Heteroaromat oder Phenyl, das in para-Stellung zur Verknüpfungsstelle einen Substituenten enthält. Dabei kann das cyclische System gegebenenfalls noch weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten, wobei in diesem Fall vorzugsweise ein oder zwei weitere L vorhanden sind.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Substituent B ein cyclisches System, vorzugsweise ein Heteroaromat oder Phenyl, das in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle einen Substituenten enthält. Der ortho-Substituent ist vorzugsweise ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy, insbesondere ausgewählt aus Halogen, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy und Trifluormethoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, im Speziellen unabhängig ausgewählt aus F und Cl. Dabei kann das cyclische System gegebenenfalls noch weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten, wobei in diesem Fall vorzugsweise ein oder zwei weitere L vorhanden sind. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist, wenn A und/oder B einen Heteroaromaten darstellen, dieser jeweils unabhängig ausgewählt aus Thiophen, Pyr- rol, Pyrazol, Imidazol, Isoxazol, Isothiazol, Oxazol, Thiazol, Thiadiazol, Oxadiazol, Tria- zol und Tetrazol, vorzugsweise ausgewählt aus Thiophen, Pyrazol, Isoxazol und Thiazol, welche jeweils gegebenenfalls substituiert sind. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heteroaromat jeweils unabhängig ausgewählt aus Pyridin, Pyrimidin, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Triazin, insbesondere ausgewählt aus Pyridin und Pyrimidin, welche jeweils gegebenenfalls substituiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform trägt/tragen der/die Heteroaromaten eine, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Gruppe L, vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, CrC4- Alkyl, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl und d-C4-Halogenalkoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, CrC4-AIkVl und CrC4-AIkOXy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, im Spe- ziehen unabhängig ausgewählt aus F und Cl.
Wenn A oder B Phenyl bedeutet, ist dieses gemäß einer Ausführungsform unsubstitu- iertes Phenyl und gemäß einer weiteren Ausführungsform ist es Phenyl, das durch eine, zwei oder drei Gruppen L, unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Cr C4-AIkVl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylamino, CrC4-Dialkylamino, Thiol und CrC4-Alkylthio, insbesondere ausgewählt aus Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl und CrC4-Halogenalkoxy, substituiert ist. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, CrC4-Alkyl und CrC4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, im Speziellen unabhängig ausgewählt aus F und Cl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform (I-A1) der Erfindung stehen A und B unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten Heterocyclus, der unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert ist mit einer, zwei oder drei gleichen oder ver- schiedenen Gruppen L und ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S enthalten. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet B einen drei-, vier-, fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten Heterocyclus. Insbesondere ist der Heterocyclus fünf- oder sechsgliedrig und enthält als Heteroatome mindestens ein Stickstoffatom. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Heterocyclus über C an die Oxiran- Einheit gebunden. Gemäß einer Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Morpholin. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Piperidin. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Tetrahydrofuran. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Tetrahydropyran.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A2) der Erfindung steht A für einen gesättigten Heterocyclus und B steht für einen unsubstituierten oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituierten teilweise ungesättigten Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S. B ist dabei bevorzugt ein vier-, fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus, wobei der Heterocyclus insbesondere fünf- oder sechsgliedrig ist. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Heterocyclus über C an die Oxiran-Einheit gebunden.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A3) der Erfindung steht A für einen gesättigten Heterocyclus, und B steht für einen unsubstituierten oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituierten Heteroaromaten, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung enthält B mindestens ein Stickstoffatom. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heteroaromat über C an die Oxiran-Einheit gebunden.
Gemäß einer Ausgestaltung ist B in der Ausführungsform I-A3 ein unsubstituierter oder durch eine, zwei oder drei Gruppen L substituierter fünfgliedriger Heteroaromat. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Thienyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubsti- tuiertes Pyrazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Furyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Pyrrolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Imidazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Oxazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Thiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Isoxazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Isothiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Thiadiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Aus- gestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Oxadiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet B substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl. Gemäß einer Ausgestaltung enthält der fünfgliedrige Heteroaromat dabei eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-AIkVl, d- C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4- Dialkylamino, Thiol und Ci-C4-Alkylthio, bevorzugt Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C4-Halogenalkoxy, mehr bevorzugt Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy, insbesondere F, Cl, Methyl und Methoxy, insbesondere F und Cl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B in der Ausführungsform I-A3 für einen sechsgliedrigen Heteroaromaten, welcher unsubstituiert ist oder durch einen, zwei oder drei L substituiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung steht B für Pyridyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für Pyrimidinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht B für Pyrazinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht B für Pyridazinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht B für Triazinyl, das unsubstituiert oder substi- tuiert ist. L ist so definiert wie in der Ausführungsform, gemäß welcher B ein fünfgliedri- ger Heteroaromat ist.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A4) der Erfindung steht A für einen gesättigten Heterocyclus, und B bedeutet Phenyl, das unsubstituiert oder substi- tuiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausführungsform ist Phenyl unsubstituiert, gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält Phenyl ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählte L. Vorzusgweise ist L dabei jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-AIkVl, d- C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4- Dialkylamino, Thiol und Ci-C4-Alkylthio. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei L, unabhängig ausgewählt aus Halogen, d- C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogenalkoxy, substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet B Halogenphenyl, insbesondere Phenyl, das durch ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei L, unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei L ausgewählt aus F und Cl substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält B mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle mit der Oxiran-Einheit. Dabei kann B gegebenenfalls noch ein oder zwei weitere gleiche oder verschiedene L tragen.
In den Ausführungsformen I-A1 bis I-A4 steht A insbesondere für einen drei-, vier-, fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten Heterocyclus mit einem, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus N, O und S. Insbesondere ist der Heterocyclus fünf- oder sechsgliedrig, vorzugsweise enthält der Heterocyclus mindestens ein Stickstoffatom. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Heterocyclus über C an die Oxiran-Einheit gebunden. Der gesättigte Heterocyclus ist jeweils unsubstituiert oder enthält eine, zwei oder drei Gruppen L wie hierin definiert. Gemäß einer Ausgestaltung steht A für unsubstituiertes oder substituiertes Morpholin. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Piperidin. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Tetrahydrofuran. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht B für unsubstituiertes oder substituiertes Tetrahydropyran. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A5) der Erfindung steht A für einen teilweise ungesättigten Heterocyclus, und B bedeutet einen gesättigten Hetero- cyclus, wie in den Ausführungsformen I-A1 bis I-A4 für A beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A6) der Erfindung stehen A und B unabhängig voneinander jeweils für einen teilweise ungesättigten Heterocyclus, die unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L und ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S enthalten. Erfindungsgemäße Ausgestaltungen für B sind wie in der Ausführungsform I-A2 beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A7) der Erfindung steht A für einen teilweise ungesättigten Heterocyclus, und B steht für einen unsubstituierten oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituierten Hete- roaromaten, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S, wie in der Ausführungsform I-A3 für B beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A8) der Erfindung steht A für einen teilweise ungesättigten Heterocyclus, und B steht für unsubstituiertes oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituiertes Phenyl, wie in der Ausführungsform I-A4 für B beschrieben.
In den Ausführungsformen I-A5 bis I-A8 steht A insbesondere für einen unsubstituierten oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituier- ten teilweise ungesättigten Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S. A ist dabei bevorzugt ein vier-, fünf-, sechs- oder sieben- gliedriger Heterocyclus, wobei der Heterocyclus insbesondere fünf- oder sechsgliedrig ist. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist der Heterocyclus über C an die Oxi- ran-Einheit gebunden.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A9) der Erfindung steht A für einen aromatischen Heterocyclus, und B bedeutet einen gesättigten Heterocyclus, wie in den Ausführungsformen I-A1 bis I-A4 für A beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A10) der Erfindung steht A für einen aromatischen Heterocyclus, und B bedeutet einen teilweise ungesättigten Heterocyclus, wie in den Ausführungsformen I-A5 bis I-A8 für A beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A11 ) der Erfindung stehen A und B unabhängig voneinander jeweils für einen aromatischen Heterocyclus, die unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L, und ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S enthalten. Erfindungsgemäße Ausgestaltungen für B sind wie in der Ausführungsform I-A3 beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A12) der Erfindung steht A für einen aromatischen Heterocyclus, und B steht für Ci -Ce-Al kyl, das eine, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Gruppen L tragen kann. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet B C-i-Cs-Halogenalkyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A13) der Erfindung steht A für einen aromatischen Heterocyclus, und B steht für Cs-Cs-Cycloalkyl, das eine, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Gruppen L tragen kann. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet B Cs-Cs-Halogencycloalkyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A18) der Erfindung steht A für einen aromatischen Heterocyclus, und B steht für unsubstituiertes oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituiertes Phenyl, wie in der Ausführungsform I-A4 für B beschrieben.
In den Ausführungsformen I-A9 bis I-A14 steht A für einen unsubstituierten oder mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L substituierten Hetero- aromaten, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome ausgewählt aus N, O und S. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung enthält A mindestens ein Stickstoffatom. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heteroaromat über C an die Oxiran- Einheit gebunden.
Gemäß einer Ausgestaltung ist A in den Ausführungsformen I-A9 bis I-A14 ein unsub- stituierter oder durch eine, zwei oder drei Gruppen L substituierter fünfgliedriger Heteroaromat. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Thienyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubsti- tuiertes Pyrazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Furyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Pyrrolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Imidazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Oxazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Thiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Isoxazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Isothiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Thiadiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Aus- gestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Oxadiazolyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet A substituiertes oder unsubstituiertes Triazolyl. Gemäß einer Ausführungsform enthält der fünfgliedrige Heteroaromat dabei eine, zwei oder drei Gruppen L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, Thiol und Ci-C4-Alkylthio, bevorzugt Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C4-Halogenalkoxy, mehr bevorzugt Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy, insbesondere F, Cl, Methyl und Methoxy, insbesondere F und Cl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht A in den Ausführungsformen I-A9 bis I-A14 für einen sechsgliedrigen Heteroaromaten, welcher unsubstituiert ist oder durch einen, zwei oder drei L substituiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung steht A für Pyridyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht A für Pyrimidinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht A für Pyrazinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht A für Pyridazinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht A für Triazinyl, das unsubstituiert oder substituiert ist. L ist so definiert wie in der Ausführungsform, gemäß welcher A ein fünfgliedriger Heteroaromat ist.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A15) der Erfindung steht A für Ci-Cs-Alkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einer, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Gruppen L, und B steht für einen aromatischen Heterocyclus, wie für A in den Ausführungsformen I-A9 bis I-A14 beschrieben. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet A dabei d-Cs-Halogenalkyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A16) der Erfindung steht A für unsubstituiertes oder durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen L substituiertes Cs-Cs-Cycloalkyl, vorzugsweise Cs-Cβ-Cycloalkyl, und B steht für einen aromatischen Heterocyclus, wie in den Ausführungsformen I-A9 bis I-A14 für A beschrieben. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet A dabei Cs-Cs-Halogencycloalkyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A17) der Erfindung steht A für Phenyl, und B steht für einen gesättigten Heterocyclus, wie in den Ausführungsformen I-A1 bis I-A4 für A beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A18) der Erfindung steht A für Phenyl, und B steht für einen teilweise ungesättigten Heterocyclus, wie in den Ausführungsformen I-A5 bis I-A8 für A beschrieben.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform (I-A19) der Erfindung steht A für Phenyl, und B steht für einen aromatischen Heterocyclus, wie in den Ausführungsfor- men I-A9 bis I-A14 für A beschrieben. In den Ausführungsformen I-A17 bis I-A19 steht A für unsubstituiertes oder durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen L substituiertes Phenyl. Gemäß einer Ausführungsform ist Phenyl unsubstituiert, gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält Phenyl ein, zwei oder drei L, unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-AIkVl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, CrC4- Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thiol und Ci-C4-Alkylthio. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht A für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Halogen- alkoxy substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet A Halogenphenyl, insbe- sondere Phenyl, das durch ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht A für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei L, unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Methyl und Methoxy, substituiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht A für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei L ausgewählt aus F und Cl substituiert ist.
Wenn es hierin nicht anderes angegeben ist, ist L jeweils vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4- alkyloxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino, Phenyl, Halogenphenyl, Phenyloxy und HaIo- genphenyloxy. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist L vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy und Ci-Cs-Halogenalkoxy. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Phenyl und Halogenphenyl, insbesondere ausgewählt aus Halogen, wie Fluor und Chlor, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy. Es kann besonders bevorzugt sein, dass die Substituenten L unabhängig ausgewählt sind aus Ci-C4-Alkyl, Fluor und Chlor.
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen A, B und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen, sofern vom Umfang der Definitionen umfasst (wie oben beschrieben).
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht D für SH.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R C(=O)R3 bedeutet und R3 für NA3A4 steht, wobei A3 und A4 unabhängig von- einander Wasserstoff oder d-Cs-Alkyl bedeuten. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy bedeutet. Insbesondere bedeutet R3 in dieser Ausführungsform Ci-C4-Alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für CN steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R SO2R4 bedeutet und R4 für Ci -C4-Al kyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SM, wobei M für ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
Z2
Z1— N-Z3 (E) steht, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten; und Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet M Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(C2H5)S, N(CHs)4
Figure imgf000044_0001
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dl (Verbindungen I-2), wobei A und B unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000044_0002
Dl I-2
Vorzugsweise haben beide A bzw. beide B in den Verbindungen I-2 die gleiche Bedeutung. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dil, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000045_0001
I-2
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 308a und Tabellen 1aa bis 308aa zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für Pyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 aA-1 bis l-1.1aA-425) Tabelle 2a Verbindungen 1-1 , worin A für Pyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.2aA-1 bis 1-1.2aA-425) Tabelle 3a
Verbindungen 1-1 , worin A für Pyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.3aA-1 bis 1-1.3aA-425) Tabelle 4a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.4aA-1 bis 1-1.4aA-425) Tabelle 5a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.5aA-1 bis 1-1.5aA-425)
Tabelle 6a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.6aA-1 bis 1-1.6aA-425) Tabelle 7a Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.7aA-1 bis 1-1.7aA-425) Tabelle 8a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.8aA-1 bis 1-1.8aA-425) Tabelle 9a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.9aA-1 bis 1-1.9aA-425)
Tabelle 10a Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.10aA-1 bis l-1.10aA-425)
Tabelle 1 1a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.11 aA- 1 bis 1-1.11 aA-425) Tabelle 12a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.12aA-1 bis 1-1.12aA-425)
Tabelle 13a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.13aA-1 bis l-1.13aA-425)
Tabelle 14a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.14aA-1 bis 1-1.14aA-425)
Tabelle 15a Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.15aA-1 bis l-1.15aA-425)
Tabelle 16a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.16aA-1 bis l-1.16aA-425) Tabelle 17a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.17aA-1 bis l-1.17aA-425)
Tabelle 18a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.18aA-1 bis l-1.18aA-425)
Tabelle 19a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.19aA-1 bis l-1.19aA-425)
Tabelle 20a Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.2OaA-I bis 1-1.20aA-425)
Tabelle 21a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.21 aA-1 bis 1-1.21 aA-425) Tabelle 22a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.22aA-1 bis 1-1.22aA-425) Tabelle 23a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.23aA-1 bis 1-1.23aA-425)
Tabelle 24a Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.24aA-1 bis 1-1.24aA-425)
Tabelle 25a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3- Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.25aA-1 bis 1-1.25aA-425) Tabelle 26a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.26aA-1 bis 1-1.26aA-425)
Tabelle 27a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.27aA-1 bis 1-1.27aA-425)
Tabelle 28a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.28aA-1 bis 1-1.28aA-425)
Tabelle 29a Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.29aA-1 bis 1-1.29aA-425)
Tabelle 30a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.3OaA-I bis 1-1.30aA-425) Tabelle 31a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.31 aA-1 bis 1-1.31 aA-425)
Tabelle 32a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.32aA-1 bis 1-1.32aA-425)
Tabelle 33a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.33aA-1 bis 1-1.33aA-425)
Tabelle 34a Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.34aA-1 bis 1-1.34aA-425)
Tabelle 35a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methylpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.35aA-1 bis 1-1.35aA-425) Tabelle 36a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.36aA-1 bis 1-1.36aA-
425) Tabelle 37a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.37aA-1 bis 1-1.37aA-
425) Tabelle 38a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.38aA-1 bis 1-1.38aA- 425)
Tabelle 39a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.39aA-1 bis 1-1.39aA-
425) Tabelle 40a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.4OaA-I bis 1-1.4OaA-
425)
Tabelle 41a Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.41 aA-1 bis 1-1.41 aA-
425) Tabelle 42a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.42aA-1 bis 1-1.42aA-
425) Tabelle 43a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.43aA-1 bis 1-1.43aA- 425)
Tabelle 44a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.44aA-1 bis 1-1.44aA-
425) Tabelle 45a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.45aA-1 bis 1-1.45aA-
425)
Tabelle 46a Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.46aA-1 bis 1-1.46aA-
425) Tabelle 47a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.47aA-1 bis 1-1.47aA- 425) Tabelle 48a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.48aA-1 bis 1-1.48aA- 425)
Tabelle 49a Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.49aA-1 bis 1-1.49aA- 425)
Tabelle 50a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.5OaA-I bis 1-1.5OaA-
425)
Tabelle 51a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.51 aA-1 bis 1-1.51 aA- 425)
Tabelle 52a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.52aA-1 bis 1-1.52aA- 425) Tabelle 53a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.53aA-1 bis 1-1.53aA- 425)
Tabelle 54a Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.54aA-1 bis 1-1.54aA- 425)
Tabelle 55a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.55aA-1 bis 1-1.55aA-
425)
Tabelle 56a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.56aA-1 bis 1-1.56aA-425) Tabelle 57a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.57aA-1 bis 1-1.57aA-425) Tabelle 58a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.58aA-1 bis 1-1.58aA-425)
Tabelle 59a Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.59aA-1 bis 1-1.59aA- 425)
Tabelle 60a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.6OaA-I bis 1-1.6OaA-
425)
Tabelle 61a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.61 aA-1 bis 1-1.61 aA- 425)
Tabelle 62a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.62aA-1 bis 1-1.62aA- 425) Tabelle 63a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.63aA-1 bis 1-1.63aA- 425)
Tabelle 64a Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.64aA-1 bis 1-1.64aA- 425)
Tabelle 65a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.65aA-1 bis 1-1.65aA-
425)
Tabelle 66a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.66aA-1 bis 1-1.66aA- 425)
Tabelle 67a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.67aA-1 bis 1-1.67aA- 425) Tabelle 68a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.68aA-1 bis 1-1.68aA-425)
Tabelle 69a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.69aA-1 bis 1-1.69aA-425)
Tabelle 70a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.7OaA-I bis I- 1.70aA-425)
Tabelle 71a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.71 aA-1 bis 1-1.71 aA- 425) Tabelle 72a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.72aA-1 bis 1-1.72aA- 425)
Tabelle 73a Verbindungen 1-1 , worin A für Pyrimidin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.73aA-1 bis 1-1.73aA-425)
Tabelle 74a
Verbindungen 1-1 , worin A für Pyrimidin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.74aA-1 bis 1-1.74aA-425) Tabelle 75a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.75aA-1 bis 1-1.75aA-425)
Tabelle 76a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.76aA-1 bis 1-1.76aA-
425)
Tabelle 77a
Verbindungen 1-1 , worin A für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.77aA-1 bis 1-1.77aA- 425)
Tabelle 78a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.78aA-1 bis 1-1.78aA- 425) Tabelle 79a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.79aA-1 bis 1-1.79aA- 425)
Tabelle 80a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.8OaA-I bis 1-1.8OaA-
425)
Tabelle 81a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.81 aA-1 bis 1-1.81 aA- 425)
Tabelle 82a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.82aA-1 bis 1-1.82aA-425)
Tabelle 83a Verbindungen 1-1 , worin A für Thien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.83aA-1 bis 1-1.83aA-425)
Tabelle 84a
Verbindungen 1-1 , worin A für Thien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.84aA-1 bis 1-1.84aA-425) Tabelle 85a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Chlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.85aA-1 bis 1-1.85aA-425)
Tabelle 86a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.86aA-1 bis 1-1.86aA-425)
Tabelle 87a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.87aA-1 bis 1-1.87aA-425)
Tabelle 88a Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.88aA-1 bis 1-1.88aA-425)
Tabelle 89a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.89aA-1 bis 1-1.89aA-425) Tabelle 90a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.9OaA-I bis 1-1.90aA-425)
Tabelle 91a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.91 aA-1 bis 1-1.91 aA-425) Tabelle 92a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.92aA-1 bis 1-1.92aA-425)
Tabelle 93a Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.93aA-1 bis 1-1.93aA-425)
Tabelle 94a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.94aA-1 bis 1-1.94aA-425) Tabelle 95a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.95aA-1 bis 1-1.95aA-425)
Tabelle 96a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.96aA-1 bis 1-1.96aA-425)
Tabelle 97a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.97aA-1 bis 1-1.97aA-425)
Tabelle 98a Verbindungen 1-1 , worin A für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.98aA-1 bis 1-1.98aA- 425)
Tabelle 99a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.99aA-1 bis 1-1.99aA-
425)
Tabelle 100a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.100aA-1 bis I- 1.100aA-425)
Tabelle 101 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.101 aA-1 bis I- 1.101aA-425) Tabelle 102a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.102aA-1 bis I- 1.102aA-425)
Tabelle 103a Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.103aA-1 bis I- 1.103aA-425) Tabelle 104a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.104aA-1 bis I- 1.104aA-425) Tabelle 105a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.105aA-1 bis l-1.105aA-425)
Tabelle 106a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.106aA-1 bis l-1.106aA-425)
Tabelle 107a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.107aA-1 bis l-1.107aA-425)
Tabelle 108a Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.108aA-1 bis l-1.108aA-425)
Tabelle 109a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.109aA-1 bis l-1.109aA-425) Tabelle 1 10a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 10aA-1 bis 1-1.1 10aA-425)
Tabelle 1 11 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 11 aA- 1 bis 1-1.1 11 aA-425)
Tabelle 1 12a
Verbindungen 1-1 , worin A für Thiazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 12aA-1 bis 1-1.1 12aA-425)
Tabelle 1 13a Verbindungen 1-1 , worin A für Thiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 13aA-1 bis 1-1.1 13aA-425)
Tabelle 1 14a
Verbindungen 1-1 , worin A für Thiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 14aA-1 bis 1-1.1 14aA-425) Tabelle 1 15a
Verbindungen 1-1 , worin A für lsothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 15aA-1 bis 1-1.1 15aA-425)
Tabelle 1 16a
Verbindungen 1-1 , worin A für lsothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 16aA-1 bis 1-1.1 16aA-425) Tabelle 1 17a
Verbindungen 1-1 , worin A für lsothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 17aA-1 bis 1-1.1 17aA-425) Tabelle 1 18a Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 18aA-1 bis 1-1.1 18aA-425) Tabelle 1 19a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 19aA-1 bis 1-1.1 19aA-425) Tabelle 120a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.12OaA-I bis l-1.120aA-425) Tabelle 121 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Bromthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.121 aA-1 bis 1-1.121 aA-425)
Tabelle 122a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Bromthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.122aA-1 bis l-1.122aA-425) Tabelle 123a Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.123aA-1 bis I-
1.123aA-425) Tabelle 124a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.124aA-1 bis l-1.124aA-
425) Tabelle 125a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.125aA-1 bis I- 1.125aA-425)
Tabelle 126a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.126aA-1 bis I-
1.126aA-425) Tabelle 127a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.127aA-1 bis I-
1.127aA-425) Tabelle 128a Verbindungen 1-1 , worin A für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.128aA-1 bis I-
1.128aA-425) Tabelle 129a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.129aA-1 bis I- 1.129aA-425) Tabelle 130a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.130aA-1 bis I- 1.130aA-425)
Tabelle 131 a Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.131 aA-1 bis I- 1.131aA-425)
Tabelle 132a
Verbindungen 1-1 , worin A für Oxazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.132aA-1 bis l-1.132aA-425)
Tabelle 133a
Verbindungen 1-1 , worin A für Oxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.133aA-1 bis l-1.133aA-425)
Tabelle 134a Verbindungen 1-1 , worin A für Oxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.134aA-1 bis l-1.134aA-425)
Tabelle 135a
Verbindungen 1-1 , worin A für lsoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.135aA-1 bis l-1.135aA-425) Tabelle 136a
Verbindungen 1-1 , worin A für lsoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.136aA-1 bis l-1.136aA-425)
Tabelle 137a
Verbindungen 1-1 , worin A für lsoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.137aA-1 bis l-1.137aA-425)
Tabelle 138a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.138aA-1 bis l-1.138aA-425)
Tabelle 139a Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.139aA-1 bis l-1.139aA- 425)
Tabelle 140a
Verbindungen 1-1 , worin A für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.14OaA-I bis 1-1.14OaA-
425) Tabelle 141 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.141 aA-1 bis 1-1.141 aA- 425) Tabelle 142a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.142aA-1 bis I- 1.142aA-425)
Tabelle 143a Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.143aA-1 bis I- 1.143aA-425)
Tabelle 144a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils ei- ner Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.144aA-1 bis I-
1.144aA-425)
Tabelle 145a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.145aA-1 bis l-1.145aA- 425)
Tabelle 146a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 -Methylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.146aA-1 bis l-1.146aA- 425) Tabelle 147a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 -Methylpyrazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.147aA-1 bis l-1.147aA- 425)
Tabelle 148a Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.148aA-1 bis I- 1.148aA-425)
Tabelle 149a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.149aA-1 bis I-
1.149aA-425)
Tabelle 150a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.150aA-1 bis I- 1.150aA-425)
Tabelle 151 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 -Methylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.151 aA-1 bis 1-1.151 aA-
425) Tabelle 152a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.152aA-1 bis I-
1.152aA-425) Tabelle 153a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.153aA-1 bis I- 1.153aA-425)
Tabelle 154a
Verbindungen 1-1 , worin A für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.154aA-1 bis I-
1.154aA-425) Tabelle 155a
Verbindungen 1-1 , worin B für Pyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.155aA-1 bis l-1.155aA-425) Tabelle 156a
Verbindungen 1-1 , worin B für Pyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.156aA-1 bis l-1.156aA-425)
Tabelle 157a
Verbindungen 1-1 , worin B für Pyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.157aA-1 bis l-1.157aA-425) Tabelle 158a Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.158aA-1 bis l-1.158aA-425) Tabelle 159a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.159aA-1 bis l-1.159aA-425) Tabelle 160a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.160aA-1 bis l-1.160aA-425) Tabelle 161 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.161 aA-1 bis 1-1.161 aA-425)
Tabelle 162a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.162aA-1 bis l-1.162aA-425) Tabelle 163a Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.163aA-1 bis l-1.163aA-425) Tabelle 164a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.164aA-1 bis l-1.164aA-425)
Tabelle 165a Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.165aA-1 bis l-1.165aA-425)
Tabelle 166a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.166aA-1 bis l-1.166aA-425) Tabelle 167a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.167aA-1 bis l-1.167aA-425)
Tabelle 168a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.168aA-1 bis l-1.168aA-425)
Tabelle 169a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.169aA-1 bis l-1.169aA-425)
Tabelle 170a Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.170aA-1 bis l-1.170aA-425)
Tabelle 171 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.171 aA-1 bis 1-1.171 aA-425) Tabelle 172a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.172aA-1 bis l-1.172aA-425)
Tabelle 173a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.173aA-1 bis l-1.173aA-425)
Tabelle 174a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.174aA-1 bis l-1.174aA-425)
Tabelle 175a Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.175aA-1 bis l-1.175aA-425)
Tabelle 176a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.176aA-1 bis l-1.176aA-425) Tabelle 177a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.177aA-1 bis l-1.177aA-425) Tabelle 178a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.178aA-1 bis l-1.178aA-425)
Tabelle 179a Verbindungen 1-1 , worin B für 3- Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.179aA-1 bis l-1.179aA- 425)
Tabelle 180a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.180aA-1 bis l-1.180aA-425)
Tabelle 181 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.181 aA-1 bis 1-1.181 aA-425)
Tabelle 182a Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.182aA-1 bis l-1.182aA-425)
Tabelle 183a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.183aA-1 bis l-1.183aA-425) Tabelle 184a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.184aA-1 bis l-1.184aA-425)
Tabelle 185a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.185aA-1 bis l-1.185aA-425)
Tabelle 186a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.186aA-1 bis l-1.186aA-425)
Tabelle 187a Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.187aA-1 bis l-1.187aA-425)
Tabelle 188a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.188aA-1 bis l-1.188aA-425) Tabelle 189a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Methylpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.189aA-1 bis l-1.189aA-425)
Tabelle 190a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.190aA-1 bis I-
1.190aA-425) Tabelle 191 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.191 aA-1 bis I-
1.191aA-425) Tabelle 192a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.192aA-1 bis I-
1.192aA-425) Tabelle 193a Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.193aA-1 bis I-
1.193aA-425) Tabelle 194a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.194aA-1 bis I-
1.194aA-425) Tabelle 195a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.195aA-1 bis I- 1.195aA-425)
Tabelle 196a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.196aA-1 bis I-
1.196aA-425) Tabelle 197a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.197aA-1 bis I-
1.197aA-425) Tabelle 198a Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.198aA-1 bis I-
1.198aA-425) Tabelle 199a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.199aA-1 bis I-
1.199aA-425) Tabelle 200a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.20OaA-I bis I- 1.200aA-425)
Tabelle 201 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.201 aA-1 bis I- 1.201aA-425)
Tabelle 202a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.202aA-1 bis I-
1.202aA-425)
Tabelle 203a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.203aA-1 bis I- 1.203aA-425)
Tabelle 204a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.204aA-1 bis I- 1.204aA-425) Tabelle 205a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.205aA-1 bis I- 1.205aA-425)
Tabelle 206a Verbindungen 1-1 , worin B für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.206aA-1 bis I- 1.206aA-425)
Tabelle 207a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.207aA-1 bis I-
1.207aA-425)
Tabelle 208a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.208aA-1 bis I- 1.208aA-425)
Tabelle 209a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.209aA-1 bis I- 1.209aA-425) Tabelle 210a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.21 OaA-I bis 1-1.21 OaA- 425)
Tabelle 211 a Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.211 aA-1 bis 1-1.211 aA- 425) Tabelle 212a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.212aA-1 bis 1-1.212aA-
425) Tabelle 213a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.213aA-1 bis I-
1.213aA-425) Tabelle 214a Verbindungen 1-1 , worin B für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.214aA-1 bis I-
1.214aA-425) Tabelle 215a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.215aA-1 bis I-
1.215aA-425) Tabelle 216a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.216aA-1 bis I- 1.216aA-425)
Tabelle 217a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.217aA-1 bis I-
1.217aA-425) Tabelle 218a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.218aA-1 bis I-
1.218aA-425) Tabelle 219a Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.219aA-1 bis I-
1.219aA-425) Tabelle 220a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.22OaA-I bis I-
1.220aA-425) Tabelle 221 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.221 aA-1 bis I- 1.221aA-425)
Tabelle 222a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.222aA-1 bis 1-1.222aA-425) Tabelle 223a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.223aA-1 bis l-1.223aA-425) Tabelle 224a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.224aA-1 bis I- 1.224aA-425)
Tabelle 225a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.225aA-1 bis I-
1.225aA-425) Tabelle 226a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.226aA-1 bis I-
1.226aA-425) Tabelle 227a Verbindungen 1-1 , worin B für Pyrimidin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.227aA-1 bis 1-1.227aA-425) Tabelle 228a
Verbindungen 1-1 , worin B für Pyrimidin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.228aA-1 bis 1-1.228aA-425) Tabelle 229a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.229aA-1 bis 1-1.229aA-
425)
Tabelle 230a Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.23OaA-I bis I-
1.230aA-425) Tabelle 231 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.231 aA-1 bis I-
1.231aA-425) Tabelle 232a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.232aA-1 bis I- 1.232aA-425)
Tabelle 233a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.233aA-1 bis I- 1.233aA-425)
Tabelle 234a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.234aA-1 bis I-
1.234aA-425)
Tabelle 235a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.235aA-1 bis I- 1.235aA-425)
Tabelle 236a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.236aA-1 bis 1-1.236aA-425)
Tabelle 237a Verbindungen 1-1 , worin B für Thien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.237aA-1 bis 1-1.237aA-425)
Tabelle 238a
Verbindungen 1-1 , worin B für Thien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.238aA-1 bis 1-1.238aA-425) Tabelle 239a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Chlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.239aA-1 bis 1-1.239aA-425)
Tabelle 240a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.24OaA-I bis 1-1.240aA-425)
Tabelle 241 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.241 aA-1 bis 1-1.241 aA-425)
Tabelle 242a Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.242aA-1 bis 1-1.242aA-425)
Tabelle 243a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.243aA-1 bis 1-1.243aA-425) Tabelle 244a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.244aA-1 bis 1-1.244aA-425)
Tabelle 245a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.245aA-1 bis 1-1.245aA-425) Tabelle 246a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.246aA-1 bis 1-1.246aA-425)
Tabelle 247a Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Methylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.247aA-1 bis 1-1.247aA-425)
Tabelle 248a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.248aA-1 bis 1-1.248aA-425) Tabelle 249a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.249aA-1 bis 1-1.249aA-425)
Tabelle 250a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.25OaA-I bis 1-1.250aA-425)
Tabelle 251 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.251 aA-1 bis 1-1.251 aA- 425) Tabelle 252a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.252aA-1 bis I- 1.252aA-425)
Tabelle 253a Verbindungen 1-1 , worin B für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.253aA-1 bis I- 1.253aA-425)
Tabelle 254a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.254aA-1 bis I-
1.254aA-425)
Tabelle 255a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.255aA-1 bis I- 1.255aA-425)
Tabelle 256a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.256aA-1 bis I- 1.256aA-425) Tabelle 257a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.257aA-1 bis I- 1.257aA-425)
Tabelle 258a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.258aA-1 bis I-
1.258aA-425)
Tabelle 259a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.259aA-1 bis 1-1.259aA-425) Tabelle 260a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.26OaA-I bis 1-1.260aA-425)
Tabelle 261 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.261 aA-1 bis 1-1.261 aA-425)
Tabelle 262a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.262aA-1 bis 1-1.262aA-425)
Tabelle 263a Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.263aA-1 bis 1-1.263aA-425)
Tabelle 264a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.264aA-1 bis 1-1.264aA-425) Tabelle 265a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.265aA-1 bis 1-1.265aA-425)
Tabelle 266a
Verbindungen 1-1 , worin B für Thiazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.266aA-1 bis 1-1.266aA-425)
Tabelle 267a
Verbindungen 1-1 , worin B für Thiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.267aA-1 bis 1-1.267aA-425)
Tabelle 268a Verbindungen 1-1 , worin B für Thiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.268aA-1 bis 1-1.268aA-425)
Tabelle 269a
Verbindungen 1-1 , worin B für lsothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.269aA-1 bis 1-1.269aA-425) Tabelle 270a
Verbindungen 1-1 , worin B für lsothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.27OaA-I bis 1-1.270aA-425) Tabelle 271 a
Verbindungen 1-1 , worin B für lsothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.271 aA-1 bis 1-1.271 aA-425) Tabelle 272a Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.272aA-1 bis 1-1.272aA-425) Tabelle 273a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.273aA-1 bis 1-1.273aA-425) Tabelle 274a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.274aA-1 bis 1-1.274aA-425) Tabelle 275a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Bromthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.275aA-1 bis 1-1.275aA-425)
Tabelle 276a
Verbindungen 1-1 , worin B für 2-Bromthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.276aA-1 bis 1-1.276aA-425) Tabelle 277a Verbindungen 1-1 , worin B für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.277aA-1 bis I-
1.277aA-425) Tabelle 278a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.278aA-1 bis 1-1.278aA-
425) Tabelle 279a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.279aA-1 bis I- 1.279aA-425)
Tabelle 280a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.28OaA-I bis I-
1.280aA-425) Tabelle 281 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.281 aA-1 bis I-
1.281aA-425) Tabelle 282a Verbindungen 1-1 , worin B für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.282aA-1 bis I-
1.282aA-425) Tabelle 283a
Verbindungen 1-1 , worin B für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.283aA-1 bis I- 1.283aA-425) Tabelle 284a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.284aA-1 bis I- 1.284aA-425)
Tabelle 285a Verbindungen 1-1 , worin B für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.285aA-1 bis I- 1.285aA-425)
Tabelle 286a
Verbindungen 1-1 , worin B für Oxazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.286aA-1 bis 1-1.286aA-425)
Tabelle 287a
Verbindungen 1-1 , worin B für Oxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.287aA-1 bis 1-1.287aA-425)
Tabelle 288a Verbindungen 1-1 , worin B für Oxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.288aA-1 bis 1-1.288aA-425)
Tabelle 289a
Verbindungen 1-1 , worin B für lsoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.289aA-1 bis 1-1.289aA-425) Tabelle 290a
Verbindungen 1-1 , worin B für lsoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.29OaA-I bis 1-1.290aA-425)
Tabelle 291 a
Verbindungen 1-1 , worin B für lsoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.291 aA-1 bis l-1.291aA-425)
Tabelle 292a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.292aA-1 bis 1-1.292aA-425)
Tabelle 293a Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.293aA-1 bis 1-1.293aA- 425)
Tabelle 294a
Verbindungen 1-1 , worin B für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.294aA-1 bis 1-1.294aA-
425) Tabelle 295a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.295aA-1 bis 1-1.295aA- 425) Tabelle 296a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.296aA-1 bis I- 1.296aA-425)
Tabelle 297a Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.297aA-1 bis I- 1.297aA-425)
Tabelle 298a
Verbindungen 1-1 , worin B für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils ei- ner Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.298aA-1 bis I-
1.298aA-425)
Tabelle 299a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.299aA-1 bis 1-1.299aA- 425)
Tabelle 300a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.30OaA-I bis 1-1.30OaA- 425) Tabelle 301 a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.301 aA-1 bis 1-1.301 aA- 425)
Tabelle 302a Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.302aA-1 bis I- 1.302aA-425)
Tabelle 303a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.303aA-1 bis I-
1.303aA-425)
Tabelle 304a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.304aA-1 bis I- 1.304aA-425)
Tabelle 305a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1-Methylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.305aA-1 bis 1-1.305aA-
425) Tabelle 306a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.306aA-1 bis I-
1.306aA-425) Tabelle 307a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.307aA-1 bis I- 1.307aA-425)
Tabelle 308a
Verbindungen 1-1 , worin B für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.308aA-1 bis I-
1.308aA-425)
Tabelle 1 aa
Verbindungen I-2, worin A für Pyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 aaA-1 bis 1-2.1 aaA-425) Tabelle 2aa
Verbindungen I-2, worin A für Pyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.2aaA-1 bis l-2.2aaA-425) Tabelle 3aa
Verbindungen I-2, worin A für Pyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.3aaA-1 bis l-2.3aaA-425)
Tabelle 4aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.4aaA-1 bis l-2.4aaA-425) Tabelle 5aa Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.5aaA-1 bis l-2.5aaA-425) Tabelle 6aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.6aaA-1 bis l-2.6aaA-425) Tabelle 7aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.7aaA-1 bis l-2.7aaA-425) Tabelle 8aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.8aaA-1 bis l-2.8aaA-425) Tabelle 9aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.9aaA-1 bis l-2.9aaA-425)
Tabelle 10aa Verbindungen I-2, worin A für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 OaaA-1 bis 1-2.1 OaaA-425)
Tabelle 1 1aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 1aaA-1 bis 1-2.1 1aaA-425) Tabelle 12aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.12aaA-1 bis 1-2.12aaA-425)
Tabelle 13aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.13aaA-1 bis 1-2.13aaA-425)
Tabelle 14aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.14aaA-1 bis 1-2.14aaA-425)
Tabelle 15aa Verbindungen I-2, worin A für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.15aaA-1 bis 1-2.15aaA-425)
Tabelle 16aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.16aaA-1 bis 1-2.16aaA-425) Tabelle 17aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.17aaA-1 bis 1-2.17aaA-425)
Tabelle 18aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.18aaA-1 bis 1-2.18aaA-425)
Tabelle 19aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.19aaA-1 bis 1-2.19aaA-425)
Tabelle 20aa Verbindungen I-2, worin A für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.20aaA-1 bis l-2.20aaA-425)
Tabelle 21aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.21 aaA-1 bis 1-2.21 aaA-425) Tabelle 22aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.22aaA-1 bis l-2.22aaA-425) Tabelle 23aa
Verbindungen 1-2, worin A für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.23aaA-1 bis l-2.23aaA-425)
Tabelle 24aa Verbindungen I-2, worin A für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.24aaA-1 bis l-2.24aaA-425)
Tabelle 25aa
Verbindungen I-2, worin A für 3- Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.25aaA-1 bis l-2.25aaA- 425)
Tabelle 26aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.26aaA-1 bis l-2.26aaA-425)
Tabelle 27aa Verbindungen I-2, worin A für 5-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.27aaA-1 bis l-2.27aaA-425)
Tabelle 28aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.28aaA-1 bis l-2.28aaA-425) Tabelle 29aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.29aaA-1 bis l-2.29aaA-425)
Tabelle 30aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.30aaA-1 bis l-2.30aaA-425)
Tabelle 31aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.31 aaA-1 bis 1-2.31 aaA-425)
Tabelle 32aa Verbindungen I-2, worin A für 6-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.32aaA-1 bis l-2.32aaA-425)
Tabelle 33aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.33aaA-1 bis l-2.33aaA-425) Tabelle 34aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.34aaA-1 bis l-2.34aaA-425)
Tabelle 35aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Methylpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.35aaA-1 bis l-2.35aaA-425)
Tabelle 36aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.36aaA-1 bis I-
2.36aaA-425) Tabelle 37aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.37aaA-1 bis I-
2.37aaA-425) Tabelle 38aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.38aaA-1 bis I- 2.38aaA-425)
Tabelle 39aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.39aaA-1 bis I-
2.39aaA-425) Tabelle 40aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.40aaA-1 bis I-
2.40aaA-425) Tabelle 41aa Verbindungen I-2, worin A für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.41 aaA-1 bis I-
2.41 aaA-425) Tabelle 42aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.42aaA-1 bis I-
2.42aaA-425) Tabelle 43aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.43aaA-1 bis I- 2.43aaA-425)
Tabelle 44aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.44aaA-1 bis I-
2.44aaA-425) Tabelle 45aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.45aaA-1 bis I-
2.45aaA-425) Tabelle 46aa Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.46aaA-1 bis I-
2.46aaA-425) Tabelle 47aa
Verbindungen 1-2, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.47aaA-1 bis I-
2.47aaA-425) Tabelle 48aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.48aaA-1 bis I-
2.48aaA-425) Tabelle 49aa Verbindungen I-2, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.49aaA-1 bis I-
2.49aaA-425) Tabelle 50aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.50aaA-1 bis I-
2.50aaA-425) Tabelle 51 aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.51 aaA-1 bis I- 2.51 aaA-425)
Tabelle 52aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.52aaA-1 bis I-
2.52aaA-425) Tabelle 53aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.53aaA-1 bis I-
2.53aaA-425) Tabelle 54aa Verbindungen I-2, worin A für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.54aaA-1 bis I-
2.54aaA-425) Tabelle 55aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.55aaA-1 bis I-
2.55aaA-425) Tabelle 56aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.56aaA-1 bis l-2.56aaA- 425)
Tabelle 57aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.57aaA-1 bis l-2.57aaA-
425) Tabelle 58aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.58aaA-1 bis l-2.58aaA-
425) Tabelle 59aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.59aaA-1 bis I- 2.59aaA-425)
Tabelle 60aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.60aaA-1 bis I-
2.60aaA-425) Tabelle 61 aa
Verbindungen I-2, worin A für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.61 aaA-1 bis I-
2.61 aaA-425) Tabelle 62aa Verbindungen I-2, worin A für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.62aaA-1 bis I-
2.62aaA-425) Tabelle 63aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.63aaA-1 bis I-
2.63aaA-425) Tabelle 64aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.64aaA-1 bis I- 2.64aaA-425)
Tabelle 65aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.65aaA-1 bis I-
2.65aaA-425) Tabelle 66aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.66aaA-1 bis I-
2.66aaA-425) Tabelle 67aa Verbindungen I-2, worin A für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.67aaA-1 bis I-
2.67aaA-425) Tabelle 68aa
Verbindungen 1-2, worin A für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.68aaA-1 bis l-2.68aaA-425) Tabelle 69aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.69aaA-1 bis l-2.69aaA-425)
Tabelle 70aa Verbindungen I-2, worin A für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.70aaA-1 bis I- 2.70aaA-425)
Tabelle 71 aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.71 aaA-1 bis I-
2.71 aaA-425)
Tabelle 72aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.72aaA-1 bis I- 2.72aaA-425)
Tabelle 73aa
Verbindungen I-2, worin A für Pyrimidin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.73aaA-1 bis l-2.73aaA-425)
Tabelle 74aa Verbindungen I-2, worin A für Pyrimidin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.74aaA-1 bis l-2.74aaA-425)
Tabelle 75aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.75aaA-1 bis l-2.75aaA- 425)
Tabelle 76aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.76aaA-1 bis I- 2.76aaA-425) Tabelle 77aa
Verbindungen I-2, worin A für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.77aaA-1 bis I- 2.77aaA-425)
Tabelle 78aa Verbindungen I-2, worin A für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.78aaA-1 bis I- 2.78aaA-425) Tabelle 79aa
Verbindungen 1-2, worin A für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.79aaA-1 bis I- 2.79aaA-425) Tabelle 80aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.80aaA-1 bis I- 2.80aaA-425)
Tabelle 81 aa Verbindungen I-2, worin A für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.81 aaA-1 bis I- 2.81 aaA-425)
Tabelle 82aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.82aaA-1 bis l-2.82aaA-425)
Tabelle 83aa
Verbindungen I-2, worin A für Thien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.83aaA-1 bis l-2.83aaA-425)
Tabelle 84aa Verbindungen I-2, worin A für Thien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.84aaA-1 bis l-2.84aaA-425)
Tabelle 85aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Chlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.85aaA-1 bis l-2.85aaA-425) Tabelle 86aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.86aaA-1 bis l-2.86aaA-425)
Tabelle 87aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.87aaA-1 bis l-2.87aaA-425)
Tabelle 88aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.88aaA-1 bis l-2.88aaA-425)
Tabelle 89aa Verbindungen I-2, worin A für 2-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.89aaA-1 bis l-2.89aaA-425)
Tabelle 90aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.90aaA-1 bis l-2.90aaA-425) Tabelle 91aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.91 aaA-1 bis 1-2.91 aaA-425) Tabelle 92aa
Verbindungen 1-2, worin A für 5-Methylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.92aaA-1 bis l-2.92aaA-425)
Tabelle 93aa Verbindungen I-2, worin A für 2-Methylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.93aaA-1 bis l-2.93aaA-425)
Tabelle 94aa
Verbindungen I-2, worin A für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.94aaA-1 bis l-2.94aaA-425) Tabelle 95aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.95aaA-1 bis l-2.95aaA-425)
Tabelle 96aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.96aaA-1 bis l-2.96aaA-425)
Tabelle 97aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.97aaA-1 bis l-2.97aaA- 425) Tabelle 98aa
Verbindungen I-2, worin A für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.98aaA-1 bis I- 2.98aaA-425)
Tabelle 99aa Verbindungen I-2, worin A für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.99aaA-1 bis I- 2.99aaA-425)
Tabelle 100aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.100aaA-1 bis I-
2.100aaA-425)
Tabelle 101 aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.101aaA-1 bis I- 2.101 aaA-425)
Tabelle 102aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.102aaA-1 bis I- 2.102aaA-425) Tabelle 103aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.103aaA-1 bis I-
2.103aaA-425) Tabelle 104aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.104aaA-1 bis I-
2.104aaA-425) Tabelle 105aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.105aaA-1 bis 1-2.105aaA-425) Tabelle 106aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.106aaA-1 bis 1-2.106aaA-425) Tabelle 107aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.107aaA-1 bis 1-2.107aaA-425)
Tabelle 108aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.108aaA-1 bis 1-2.108aaA-425) Tabelle 109aa Verbindungen I-2, worin A für 5-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.109aaA-1 bis 1-2.109aaA-425) Tabelle 1 10aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.110aaA-1 bis 1-2.110aaA- 425)
Tabelle 1 11 aa
Verbindungen I-2, worin A für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.11 1 aaA-1 bis 1-2.11 1 aaA-
425) Tabelle 1 12aa
Verbindungen I-2, worin A für Thiazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 12aaA-1 bis 1-2.1 12aaA-425) Tabelle 1 13aa
Verbindungen I-2, worin A für Thiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 13aaA-1 bis 1-2.1 13aaA-425)
Tabelle 1 14aa
Verbindungen I-2, worin A für Thiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 14aaA-1 bis 1-2.1 14aaA-425) Tabelle 1 15aa Verbindungen I-2, worin A für lsothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 15aaA-1 bis 1-2.1 15aaA-425) Tabelle 1 16aa
Verbindungen I-2, worin A für lsothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 16aaA-1 bis 1-2.1 16aaA-425)
Tabelle 1 17aa Verbindungen I-2, worin A für lsothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.1 17aaA-1 bis 1-2.1 17aaA-425)
Tabelle 1 18aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.118aaA-1 bis 1-2.118aaA- 425)
Tabelle 1 19aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.119aaA-1 bis 1-2.119aaA- 425) Tabelle 120aa
Verbindungen I-2, worin A für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.120aaA-1 bis 1-2.120aaA- 425)
Tabelle 121 aa Verbindungen I-2, worin A für 2-Bromthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.121aaA-1 bis l-2.121aaA- 425)
Tabelle 122aa
Verbindungen I-2, worin A für 2-Bromthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.122aaA-1 bis 1-2.122aaA-
425)
Tabelle 123aa
Verbindungen I-2, worin A für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.123aaA-1 bis I- 2.123aaA-425)
Tabelle 124aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.124aaA-1 bis 1-2.124aaA- 425) Tabelle 125aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.125aaA-1 bis I- 2.125aaA-425)
Tabelle 126aa Verbindungen I-2, worin A für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.126aaA-1 bis I- 2.126aaA-425) Tabelle 127aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.127aaA-1 bis I-
2.127aaA-425) Tabelle 128aa
Verbindungen I-2, worin A für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.128aaA-1 bis I-
2.128aaA-425) Tabelle 129aa Verbindungen I-2, worin A für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.129aaA-1 bis I-
2.129aaA-425) Tabelle 130aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.130aaA-1 bis I-
2.130aaA-425) Tabelle 131 aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.131aaA-1 bis I- 2.131 aaA-425)
Tabelle 132aa
Verbindungen I-2, worin A für Oxazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.132aaA-1 bis 1-2.132aaA-425) Tabelle 133aa Verbindungen I-2, worin A für Oxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.133aaA-1 bis 1-2.133aaA-425) Tabelle 134aa
Verbindungen I-2, worin A für Oxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.134aaA-1 bis 1-2.134aaA-425) Tabelle 135aa
Verbindungen I-2, worin A für lsoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.135aaA-1 bis 1-2.135aaA-425) Tabelle 136aa
Verbindungen I-2, worin A für lsoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.136aaA-1 bis 1-2.136aaA-425)
Tabelle 137aa
Verbindungen I-2, worin A für lsoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.137aaA-1 bis 1-2.137aaA-425) Tabelle 138aa Verbindungen I-2, worin A für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.138aaA-1 bis 1-2.138aaA-
425) Tabelle 139aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.139aaA-1 bis 1-2.139aaA- 425) Tabelle 140aa
Verbindungen I-2, worin A für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.140aaA-1 bis 1-2.140aaA- 425)
Tabelle 141 aa Verbindungen I-2, worin A für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.141aaA-1 bis l-2.141aaA- 425)
Tabelle 142aa
Verbindungen I-2, worin A für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.142aaA-1 bis I-
2.142aaA-425)
Tabelle 143aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.143aaA-1 bis I- 2.143aaA-425)
Tabelle 144aa
Verbindungen I-2, worin A für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.144aaA-1 bis I- 2.144aaA-425) Tabelle 145aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 -Methylpyrazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.145aaA-1 bis 1-2.145aaA- 425)
Tabelle 146aa Verbindungen I-2, worin A für 1 -Methylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.146aaA-1 bis 1-2.146aaA- 425)
Tabelle 147aa
Verbindungen I-2, worin A für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.147aaA-1 bis 1-2.147aaA-
425)
Tabelle 148aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.148aaA-1 bis I- 2.148aaA-425)
Tabelle 149aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.149aaA-1 bis I- 2.149aaA-425)
Tabelle 150aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.150aaA-1 bis I-
2.150aaA-425)
Tabelle 151 aa
Verbindungen I-2, worin A für 1-Methylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.151 aaA-1 bis 1-2.151 aaA- 425)
Tabelle 152aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.152aaA-1 bis I- 2.152aaA-425) Tabelle 153aa
Verbindungen I-2, worin A für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.153aaA-1 bis I- 2.153aaA-425)
Tabelle 154aa Verbindungen I-2, worin A für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.154aaA-1 bis I- 2.154aaA-425)
Tabelle 155aa
Verbindungen I-2, worin B für Pyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.155aaA-1 bis 1-2.155aaA-425)
Tabelle 156aa
Verbindungen I-2, worin B für Pyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.156aaA-1 bis 1-2.156aaA-425)
Tabelle 157aa Verbindungen I-2, worin B für Pyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.157aaA-1 bis 1-2.157aaA-425)
Tabelle 158aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.158aaA-1 bis 1-2.158aaA- 425)
Tabelle 159aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.159aaA-1 bis 1-2.159aaA- 425) Tabelle 160aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.160aaA-1 bis 1-2.160aaA-
425) Tabelle 161 aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.161 aaA-1 bis 1-2.161 aaA-
425) Tabelle 162aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.162aaA-1 bis 1-2.162aaA- 425)
Tabelle 163aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.163aaA-1 bis 1-2.163aaA-
425) Tabelle 164aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.164aaA-1 bis 1-2.164aaA-
425)
Tabelle 165aa Verbindungen I-2, worin B für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.165aaA-1 bis 1-2.165aaA-
425) Tabelle 166aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.166aaA-1 bis 1-2.166aaA-
425) Tabelle 167aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.167aaA-1 bis 1-2.167aaA- 425)
Tabelle 168aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.168aaA-1 bis 1-2.168aaA-
425) Tabelle 169aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.169aaA-1 bis 1-2.169aaA-
425)
Tabelle 170aa Verbindungen I-2, worin B für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.170aaA-1 bis 1-2.170aaA-
425) Tabelle 171 aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.171 aaA-1 bis 1-2.171 aaA-
425) Tabelle 172aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.172aaA-1 bis 1-2.172aaA-
425)
Tabelle 173aa Verbindungen I-2, worin B für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.173aaA-1 bis 1-2.173aaA-
425) Tabelle 174aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.174aaA-1 bis 1-2.174aaA-
425) Tabelle 175aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.175aaA-1 bis 1-2.175aaA- 425)
Tabelle 176aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.176aaA-1 bis 1-2.176aaA-
425) Tabelle 177aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.177aaA-1 bis 1-2.177aaA-
425)
Tabelle 178aa Verbindungen I-2, worin B für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.178aaA-1 bis 1-2.178aaA-
425) Tabelle 179aa
Verbindungen I-2, worin B für 3- Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.179aaA-1 bis 1-2.179aaA-
425) Tabelle 180aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.180aaA-1 bis 1-2.180aaA- 425)
Tabelle 181 aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.181 aaA-1 bis 1-2.181 aaA-
425) Tabelle 182aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.182aaA-1 bis 1-2.182aaA-
425) Tabelle 183aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.183aaA-1 bis 1-2.183aaA- 425)
Tabelle 184aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.184aaA-1 bis 1-2.184aaA-
425) Tabelle 185aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.185aaA-1 bis 1-2.185aaA-
425)
Tabelle 186aa Verbindungen I-2, worin B für 6-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.186aaA-1 bis 1-2.186aaA-
425) Tabelle 187aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.187aaA-1 bis 1-2.187aaA-
425) Tabelle 188aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.188aaA-1 bis 1-2.188aaA- 425)
Tabelle 189aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Methylpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.189aaA-1 bis 1-2.189aaA-
425) Tabelle 190aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.190aaA-1 bis I-
2.190aaA-425) Tabelle 191 aa Verbindungen I-2, worin B für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.191aaA-1 bis I-
2.191 aaA-425) Tabelle 192aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.192aaA-1 bis I-
2.192aaA-425) Tabelle 193aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.193aaA-1 bis I-
2.193aaA-425) Tabelle 194aa Verbindungen I-2, worin B für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.194aaA-1 bis I-
2.194aaA-425) Tabelle 195aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.195aaA-1 bis I-
2.195aaA-425) Tabelle 196aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.196aaA-1 bis I- 2.196aaA-425)
Tabelle 197aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.197aaA-1 bis I-
2.197aaA-425) Tabelle 198aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.198aaA-1 bis I-
2.198aaA-425) Tabelle 199aa Verbindungen I-2, worin B für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.199aaA-1 bis I-
2.199aaA-425) Tabelle 200aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.200aaA-1 bis I-
2.200aaA-425) Tabelle 201 aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.201 aaA-1 bis I- 2.201 aaA-425)
Tabelle 202aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.202aaA-1 bis I- 2.202aaA-425)
Tabelle 203aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.203aaA-1 bis I-
2.203aaA-425)
Tabelle 204aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.204aaA-1 bis I- 2.204aaA-425)
Tabelle 205aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.205aaA-1 bis I- 2.205aaA-425) Tabelle 206aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.206aaA-1 bis I- 2.206aaA-425)
Tabelle 207aa Verbindungen I-2, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.207aaA-1 bis I- 2.207aaA-425)
Tabelle 208aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.208aaA-1 bis I-
2.208aaA-425)
Tabelle 209aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.209aaA-1 bis I- 2.209aaA-425)
Tabelle 21 Oaa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.210aaA-1 bis 1-2.21 OaaA- 425) Tabelle 211 aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.21 1aaA-1 bis 1-2.21 1aaA- 425)
Tabelle 212aa Verbindungen I-2, worin B für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.212aaA-1 bis 1-2.212aaA- 425) Tabelle 213aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.213aaA-1 bis I-
2.213aaA-425) Tabelle 214aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.214aaA-1 bis I-
2.214aaA-425) Tabelle 215aa Verbindungen I-2, worin B für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.215aaA-1 bis I-
2.215aaA-425) Tabelle 216aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.216aaA-1 bis I-
2.216aaA-425) Tabelle 217aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.217aaA-1 bis I- 2.217aaA-425)
Tabelle 218aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.218aaA-1 bis I-
2.218aaA-425) Tabelle 219aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.219aaA-1 bis I-
2.219aaA-425) Tabelle 220aa Verbindungen I-2, worin B für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.220aaA-1 bis I-
2.220aaA-425) Tabelle 221 aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.221 aaA-1 bis I-
2.221 aaA-425) Tabelle 222aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.222aaA- 1 bis l-2.222aaA-425)
Tabelle 223aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.223aaA-
1 bis l-2.223aaA-425) Tabelle 224aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.224aaA-1 bis I-
2.224aaA-425) Tabelle 225aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.225aaA-1 bis I- 2.225aaA-425)
Tabelle 226aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.226aaA-1 bis I-
2.226aaA-425) Tabelle 227aa
Verbindungen I-2, worin B für Pyrimidin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.227aaA-1 bis l-2.227aaA-425) Tabelle 228aa
Verbindungen I-2, worin B für Pyrimidin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.228aaA-1 bis l-2.228aaA-425)
Tabelle 229aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.229aaA-1 bis l-2.229aaA-
425) Tabelle 230aa
Verbindungen I-2, worin B für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.230aaA-1 bis I-
2.230aaA-425) Tabelle 231 aa Verbindungen I-2, worin B für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.231 aaA-1 bis I-
2.231 aaA-425) Tabelle 232aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.232aaA-1 bis I-
2.232aaA-425) Tabelle 233aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.233aaA-1 bis I- 2.233aaA-425)
Tabelle 234aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.234aaA-1 bis I- 2.234aaA-425)
Tabelle 235aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.235aaA-1 bis I-
2.235aaA-425)
Tabelle 236aa
Verbindungen I-2, worin B für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.236aaA-1 bis l-2.236aaA- 425)
Tabelle 237aa
Verbindungen I-2, worin B für Thien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.237aaA-1 bis l-2.237aaA-425)
Tabelle 238aa Verbindungen I-2, worin B für Thien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.238aaA-1 bis l-2.238aaA-425)
Tabelle 239aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Chlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.239aaA-1 bis l-2.239aaA- 425)
Tabelle 240aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.240aaA-1 bis l-2.240aaA- 425) Tabelle 241 aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.241 aaA-1 bis 1-2.241 aaA- 425)
Tabelle 242aa Verbindungen I-2, worin B für 5-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.242aaA-1 bis l-2.242aaA- 425)
Tabelle 243aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.243aaA-1 bis l-2.243aaA-
425)
Tabelle 244aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.244aaA-1 bis l-2.244aaA- 425)
Tabelle 245aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.245aaA-1 bis l-2.245aaA-
425) Tabelle 246aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.246aaA-1 bis l-2.246aaA-
425) Tabelle 247aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Methylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.247aaA-1 bis l-2.247aaA- 425)
Tabelle 248aa
Verbindungen I-2, worin B für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.248aaA-1 bis l-2.248aaA-
425) Tabelle 249aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.249aaA-1 bis l-2.249aaA-
425)
Tabelle 250aa Verbindungen I-2, worin B für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.250aaA-1 bis l-2.250aaA-
425) Tabelle 251 aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.251 aaA-1 bis 1-2.251 aaA-
425) Tabelle 252aa
Verbindungen I-2, worin B für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.252aaA-1 bis I- 2.252aaA-425)
Tabelle 253aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.253aaA-1 bis I-
2.253aaA-425) Tabelle 254aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.254aaA-1 bis I-
2.254aaA-425) Tabelle 255aa Verbindungen I-2, worin B für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.255aaA-1 bis I-
2.255aaA-425) Tabelle 256aa
Verbindungen 1-2, worin B für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.256aaA-1 bis I-
2.256aaA-425) Tabelle 257aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.257aaA-1 bis I-
2.257aaA-425) Tabelle 258aa Verbindungen I-2, worin B für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.258aaA-1 bis I-
2.258aaA-425) Tabelle 259aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.259aaA-1 bis l-2.259aaA-425)
Tabelle 260aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.260aaA-1 bis l-2.260aaA-425) Tabelle 261 aa Verbindungen I-2, worin B für 3-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.261 aaA-1 bis 1-2.261 aaA-425) Tabelle 262aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.262aaA-1 bis l-2.262aaA-425) Tabelle 263aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.263aaA-1 bis l-2.263aaA-425) Tabelle 264aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.264aaA-1 bis l-2.264aaA-
425) Tabelle 265aa
Verbindungen I-2, worin B für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.265aaA-1 bis l-2.265aaA- 425)
Tabelle 266aa
Verbindungen I-2, worin B für Thiazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.266aaA-1 bis l-2.266aaA-425) Tabelle 267aa Verbindungen I-2, worin B für Thiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.267aaA-1 bis l-2.267aaA-425) Tabelle 268aa
Verbindungen 1-2, worin B für Thiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.268aaA-1 bis l-2.268aaA-425)
Tabelle 269aa Verbindungen I-2, worin B für lsothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.269aaA-1 bis l-2.269aaA-425)
Tabelle 270aa
Verbindungen I-2, worin B für lsothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.270aaA-1 bis l-2.270aaA-425) Tabelle 271 aa
Verbindungen I-2, worin B für lsothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.271 aaA-1 bis 1-2.271 aaA-425)
Tabelle 272aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.272aaA-1 bis l-2.272aaA-
425)
Tabelle 273aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.273aaA-1 bis l-2.273aaA- 425)
Tabelle 274aa
Verbindungen I-2, worin B für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.274aaA-1 bis l-2.274aaA- 425) Tabelle 275aa
Verbindungen I-2, worin B für 2-Bromthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.275aaA-1 bis l-2.275aaA- 425)
Tabelle 276aa Verbindungen I-2, worin B für 2-Bromthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.276aaA-1 bis l-2.276aaA- 425)
Tabelle 277aa
Verbindungen I-2, worin B für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.277aaA-1 bis I-
2.277aaA-425)
Tabelle 278aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.278aaA-1 bis l-2.278aaA- 425)
Tabelle 279aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.279aaA-1 bis I-
2.279aaA-425) Tabelle 280aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.280aaA-1 bis I-
2.280aaA-425) Tabelle 281 aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.281 aaA-1 bis I- 2.281 aaA-425)
Tabelle 282aa
Verbindungen I-2, worin B für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.282aaA-1 bis I-
2.282aaA-425) Tabelle 283aa
Verbindungen I-2, worin B für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.283aaA-1 bis I-
2.283aaA-425) Tabelle 284aa Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.284aaA-1 bis I-
2.284aaA-425) Tabelle 285aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.285aaA-1 bis I-
2.285aaA-425) Tabelle 286aa
Verbindungen I-2, worin B für Oxazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.286aaA-1 bis l-2.286aaA-425) Tabelle 287aa
Verbindungen I-2, worin B für Oxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.287aaA-1 bis l-2.287aaA-425) Tabelle 288aa
Verbindungen I-2, worin B für Oxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.288aaA-1 bis l-2.288aaA-425)
Tabelle 289aa
Verbindungen I-2, worin B für lsoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.289aaA-1 bis l-2.289aaA-425) Tabelle 290aa Verbindungen I-2, worin B für lsoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.290aaA-1 bis l-2.290aaA-425) Tabelle 291 aa
Verbindungen I-2, worin B für lsoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.291 aaA-1 bis 1-2.291 aaA-425)
Tabelle 292aa Verbindungen I-2, worin B für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.292aaA-1 bis l-2.292aaA- 425)
Tabelle 293aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.293aaA-1 bis l-2.293aaA-
425)
Tabelle 294aa
Verbindungen I-2, worin B für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.294aaA-1 bis l-2.294aaA- 425)
Tabelle 295aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.295aaA-1 bis l-2.295aaA- 425) Tabelle 296aa
Verbindungen I-2, worin B für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.296aaA-1 bis I- 2.296aaA-425)
Tabelle 297aa Verbindungen I-2, worin B für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.297aaA-1 bis I- 2.297aaA-425)
Tabelle 298aa
Verbindungen I-2, worin B für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils ei- ner Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.298aaA-1 bis I-
2.298aaA-425)
Tabelle 299aa
Verbindungen I-2, worin B für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.299aaA-1 bis l-2.299aaA- 425)
Tabelle 300aa
Verbindungen I-2, worin B für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.300aaA-1 bis l-2.300aaA- 425) Tabelle 301 aa
Verbindungen I-2, worin B für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-2.301 aaA-1 bis 1-2.301 aaA- 425)
Tabelle 302aa
Verbindungen I-2, worin B für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.302aaA-1 bis I-
2.302aaA-425)
Tabelle 303aa
Verbindungen I-2, worin B für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.303aaA-1 bis I- 2.303aaA-425)
Tabelle 304aa
Verbindungen I-2, worin B für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.304aaA-1 bis I- 2.304aaA-425) Tabelle 305aa
Verbindungen I-2, worin B für 1-Methylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.305aaA-1 bis l-2.305aaA- 425)
Tabelle 306aa Verbindungen I-2, worin B für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.306aaA-1 bis I- 2.306aaA-425)
Tabelle 307aa
Verbindungen I-2, worin B für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.307aaA-1 bis I-
2.307aaA-425)
Tabelle 308aa
Verbindungen I-2, worin B für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-2.308aaA-1 bis I- 2.308aaA-425)
Tabelle A
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0003
Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I-3, insbesondere die Verbindungen l-3.1aA1 bis I-3.308-A-425, die sich von den entsprechenden Verbindungen I- 1.1aA-1 bis l-1.308aA-425, die in Tabelle 1a bis Tabelle 308a genannt wurden, dadurch unterscheiden, dass
Figure imgf000109_0001
Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I-4, insbesondere die Verbindungen 1-4.1 aA1 bis I-4.308-A-425, die sich von den entsprechenden Verbindungen I- 1.1aA-1 bis l-1.308aA-425, die in Tabelle 1 a bis Tabelle 308a genannt wurden, dadurch unterscheiden, dass D S-CO-CH3 ist:
Figure imgf000109_0002
Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I-5, insbesondere die Verbindungen 1-5.1 aA1 bis I-5.308-A-425, die sich von den entsprechenden Verbindungen I- 1.1aA-1 bis l-1.308aA-425, die in Tabelle 1 a bis Tabelle 308a genannt wurden, dadurch unterscheiden, dass D S-CO-OCH3 ist:
Figure imgf000110_0001
Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I-6, insbesondere die Verbindungen 1-6.1 aA1 bis I-6.308-A-425, die sich von den entsprechenden Verbindungen I- 1.1aA-1 bis l-1.308aA-425, die in Tabelle 1 a bis Tabelle 308a genannt wurden, dadurch unterscheiden, dass D S-CN ist:
Figure imgf000110_0002
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 b bis 324b zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen Il bevorzugt.
Figure imgf000110_0003
Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 b Verbindungen II, worin A für Pyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II.1 bB- 1 bis ll.1 bB-134) Tabelle 2b
Verbindungen II, worin A für Pyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.2bB-1 bis N.2bB-134) Tabelle 3b
Verbindungen II, worin A für Pyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.3bB-1 bis N.3bB-134) Tabelle 4b
Verbindungen II, worin A für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.4bB-1 bis M.4bB-134)
Tabelle 5b Verbindungen II, worin A für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.5bB-1 bis M.5bB-134)
Tabelle 6b
Verbindungen II, worin A für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.6bB-1 bis N.6bB-134) Tabelle 7b
Verbindungen II, worin A für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.7bB-1 bis N.7bB-134)
Tabelle 8b
Verbindungen II, worin A für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.8bB-1 bis ll.8bB-134)
Tabelle 9b
Verbindungen II, worin A für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.9bB-1 bis M.9bB-134)
Tabelle 10b Verbindungen II, worin A für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IM ObB-1 bis ll.10bB-134)
Tabelle 1 1 b
Verbindungen II, worin A für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 1 bB-1 bis 11.1 1 bB-134) Tabelle 12b
Verbindungen II, worin A für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.12bB-1 bis N.12bB-134)
Tabelle 13b
Verbindungen II, worin A für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.13bB-1 bis N.13bB-134)
Tabelle 14b
Verbindungen II, worin A für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.14bB-1 bis 11.14bB-134)
Tabelle 15b Verbindungen II, worin A für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.15bB-1 bis 11.15bB-134)
Tabelle 16b
Verbindungen II, worin A für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.16bB-1 bis 11.16bB-134) Tabelle 17b
Verbindungen II, worin A für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.17bB-1 bis N.17bB-134) Tabelle 18b
Verbindungen II, worin A für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.18bB-1 bis 11.18bB-134)
Tabelle 19b Verbindungen II, worin A für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.19bB-1 bis 11.19bB-134)
Tabelle 20b
Verbindungen II, worin A für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.20bB-1 bis M.20bB-134) Tabelle 21 b
Verbindungen II, worin A für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.21 bB-1 bis 11.21 bB-134)
Tabelle 22b
Verbindungen II, worin A für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.22bB-1 bis N.22bB-134)
Tabelle 23b
Verbindungen II, worin A für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.23bB-1 bis N.23bB-134)
Tabelle 24b Verbindungen II, worin A für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.24bB-1 bis N.24bB-134)
Tabelle 25b
Verbindungen II, worin A für 3- Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.25bB-1 bis M.25bB-134) Tabelle 26b
Verbindungen II, worin A für 4-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.26bB-1 bis N.26bB-134)
Tabelle 27b
Verbindungen II, worin A für 5-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.27bB-1 bis N.27bB-134)
Tabelle 28b
Verbindungen II, worin A für 6-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.28bB-1 bis N.28bB-134)
Tabelle 29b Verbindungen II, worin A für 2-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.29bB-1 bis N.29bB-134)
Tabelle 30b
Verbindungen II, worin A für 4-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.30bB-1 bis N.30bB-134) Tabelle 31 b
Verbindungen II, worin A für 5-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.31 bB-1 bis 11.31 bB-134) Tabelle 32b
Verbindungen II, worin A für 6-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.32bB-1 bis N.32bB-134)
Tabelle 33b Verbindungen II, worin A für 2-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.33bB-1 bis N.33bB-134)
Tabelle 34b
Verbindungen II, worin A für 3-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.34bB-1 bis N.34bB-134) Tabelle 35b
Verbindungen II, worin A für 4-Methylpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.35bB-1 bis N.35bB-134)
Tabelle 36b
Verbindungen II, worin A für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.36bB-1 bis N.36bB-134)
Tabelle 37b
Verbindungen II, worin A für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.37bB-1 bis M.37bB-134)
Tabelle 38b Verbindungen II, worin A für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.38bB-1 bis N.38bB-134)
Tabelle 39b
Verbindungen II, worin A für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.39bB-1 bis N.39bB-134) Tabelle 40b
Verbindungen II, worin A für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.40bB-1 bis N.40bB-134)
Tabelle 41 b
Verbindungen II, worin A für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.41 bB-1 bis 11.41 bB-134)
Tabelle 42b
Verbindungen II, worin A für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.42bB-1 bis N.42bB-134)
Tabelle 43b Verbindungen II, worin A für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.43bB-1 bis M.43bB-134)
Tabelle 44b
Verbindungen II, worin A für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.44bB-1 bis M.44bB-134) Tabelle 45b
Verbindungen II, worin A für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.45bB-1 bis N.45bB-134) Tabelle 46b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.46bB-1 bis M.46bB-134)
Tabelle 47b Verbindungen II, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.47bB-1 bis M.47bB-134)
Tabelle 48b
Verbindungen II, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.48bB-1 bis N.48bB-134) Tabelle 49b
Verbindungen II, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.49bB-1 bis N.49bB-134)
Tabelle 50b
Verbindungen II, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.50bB-1 bis N.50bB-134)
Tabelle 51 b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.51 bB-1 bis 11.51 bB-134)
Tabelle 52b Verbindungen II, worin A für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.52bB-1 bis M.52bB-134)
Tabelle 53b
Verbindungen II, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.53bB-1 bis M.53bB-134) Tabelle 54b
Verbindungen II, worin A für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.54bB-1 bis N.54bB-134)
Tabelle 55b
Verbindungen II, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.55bB-1 bis N.55bB-134)
Tabelle 56b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.56bB-1 bis M.56bB-134)
Tabelle 57b Verbindungen II, worin A für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.57bB-1 bis M.57bB-134)
Tabelle 58b
Verbindungen II, worin A für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.58bB-1 bis M.58bB-134) Tabelle 59b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.59bB-1 bis M.59bB-
134) Tabelle 60b
Verbindungen II, worin A für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.60bB-1 bis 11.6ObB-
134) Tabelle 61 b
Verbindungen II, worin A für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.61 bB-1 bis 11.61 bB- 134)
Tabelle 62b
Verbindungen II, worin A für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.62bB-1 bis N.62bB-
134) Tabelle 63b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.63bB-1 bis N.63bB-
134)
Tabelle 64b Verbindungen II, worin A für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.64bB-1 bis N.64bB-
134) Tabelle 65b
Verbindungen II, worin A für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.65bB-1 bis N.65bB-
134) Tabelle 66b
Verbindungen II, worin A für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.66bB-1 bis N.66bB- 134)
Tabelle 67b
Verbindungen II, worin A für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.67bB-1 bis M.67bB-
134) Tabelle 68b
Verbindungen II, worin A für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.68bB-1 bis
N.68bB-134) Tabelle 69b Verbindungen II, worin A für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.69bB-1 bis
N.69bB-134) Tabelle 70b
Verbindungen II, worin A für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.70bB-1 bis M.70bB-134) Tabelle 71 b
Verbindungen II, worin A für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.71 bB-1 bis 11.71 bB- 134)
Tabelle 72b Verbindungen II, worin A für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.72bB-1 bis N.72bB- 134)
Tabelle 73b
Verbindungen II, worin A für Pyrimidin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.73bB-1 bis N.73bB-134)
Tabelle 74b
Verbindungen II, worin A für Pyrimidin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.74bB-1 bis N.74bB-134)
Tabelle 75b Verbindungen II, worin A für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.75bB-1 bis M.75bB-134)
Tabelle 76b
Verbindungen II, worin A für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.76bB-1 bis M.76bB-134) Tabelle 77b
Verbindungen II, worin A für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.77bB-1 bis N.77bB- 134)
Tabelle 78b Verbindungen II, worin A für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.78bB-1 bis N.78bB- 134)
Tabelle 79b
Verbindungen II, worin A für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.79bB-1 bis N.79bB-
134)
Tabelle 80b
Verbindungen II, worin A für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.80bB-1 bis 11.8ObB- 134)
Tabelle 81 b
Verbindungen II, worin A für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.81 bB-1 bis 11.81 bB- 134)
Tabelle 82b
Verbindungen II, worin A für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.82bB-1 bis N.82bB-134)
Tabelle 83b
Verbindungen II, worin A für Thien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.83bB-1 bis N.83bB-134)
Tabelle 84b Verbindungen II, worin A für Thien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.84bB-1 bis N.84bB-134)
Tabelle 85b
Verbindungen II, worin A für 5-Chlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.85bB-1 bis N.85bB-134) Tabelle 86b
Verbindungen II, worin A für 2-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.86bB-1 bis N.86bB-134)
Tabelle 87b
Verbindungen II, worin A für 4-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.87bB-1 bis N.87bB-134)
Tabelle 88b
Verbindungen II, worin A für 5-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.88bB-1 bis N.88bB-134)
Tabelle 89b Verbindungen II, worin A für 2-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.89bB-1 bis N.89bB-134)
Tabelle 90b
Verbindungen II, worin A für 4-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.90bB-1 bis N.90bB-134) Tabelle 91 b
Verbindungen II, worin A für 5-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.91 bB-1 bis 11.91 bB-134)
Tabelle 92b
Verbindungen II, worin A für 5-Methylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.92bB-1 bis N.92bB-134)
Tabelle 93b
Verbindungen II, worin A für 2-Methylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.93bB-1 bis N.93bB-134)
Tabelle 94b Verbindungen II, worin A für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.94bB-1 bis N.94bB-134) Tabelle 95b
Verbindungen II, worin A für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.95bB-1 bis M.95bB-134)
Tabelle 96b Verbindungen II, worin A für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.96bB-1 bis N.96bB-134)
Tabelle 97b
Verbindungen II, worin A für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.97bB-1 bis M.97bB-134) Tabelle 98b
Verbindungen II, worin A für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.98bB-1 bis N.98bB-134)
Tabelle 99b
Verbindungen II, worin A für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.99bB-1 bis 11.99bB-134)
Tabelle 10Ob
Verbindungen II, worin A für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II.100bB-1 bis ll.100bB-134)
Tabelle 101 b Verbindungen II, worin A für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.101 bB-1 bis N.101 bB-134)
Tabelle 102b
Verbindungen II, worin A für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.102bB-1 bis 11.102bB-134) Tabelle 103b
Verbindungen II, worin A für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.103bB-1 bis 11.103bB-134)
Tabelle 104b
Verbindungen II, worin A für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.104bB-1 bis M.104bB-
134)
Tabelle 105b
Verbindungen II, worin A für 4-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.105bB-1 bis 11.105bB-134) Tabelle 106b
Verbindungen II, worin A für 5-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.106bB-1 bis 11.106bB-134)
Tabelle 107b
Verbindungen II, worin A für 3-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.107bB-1 bis 11.107bB-134) Tabelle 108b
Verbindungen II, worin A für 4-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.108bB-1 bis 11.108bB-134)
Tabelle 109b Verbindungen II, worin A für 5-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.109bB-1 bis 11.109bB-134)
Tabelle 1 1Ob
Verbindungen II, worin A für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 10bB-1 bis ll.1 10bB-134) Tabelle 1 11 b
Verbindungen II, worin A für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 11 bB- 1 bis 11.1 11 bB-134)
Tabelle 1 12b
Verbindungen II, worin A für Thiazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 12bB-1 bis 11.1 12bB-134)
Tabelle 1 13b
Verbindungen II, worin A für Thiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 13bB-1 bis 11.1 13bB-134)
Tabelle 1 14b Verbindungen II, worin A für Thiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 14bB-1 bis 11.1 14bB-134)
Tabelle 1 15b
Verbindungen II, worin A für lsothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.115bB-1 bis 11.1 15bB-134) Tabelle 1 16b
Verbindungen II, worin A für lsothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.116bB-1 bis 11.1 16bB-134)
Tabelle 1 17b
Verbindungen II, worin A für lsothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.1 17bB-1 bis 11.1 17bB-134)
Tabelle 1 18b
Verbindungen II, worin A für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.118bB-1 bis 11.1 18bB-134)
Tabelle 1 19b Verbindungen II, worin A für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.119bB-1 bis 11.1 19bB-134)
Tabelle 120b
Verbindungen II, worin A für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II.12ObB- 1 bis M.120bB-134) Tabelle 121 b
Verbindungen II, worin A für 2-Bromthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.121 bB-1 bis 11.121 bB-134) Tabelle 122b
Verbindungen II, worin A für 2-Bromthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.122bB-1 bis N.122bB-134)
Tabelle 123b Verbindungen II, worin A für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.123bB-1 bis N.123bB-134)
Tabelle 124b
Verbindungen II, worin A für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.124bB-1 bis N.124bB-134) Tabelle 125b
Verbindungen II, worin A für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.125bB-1 bis N.125bB-134)
Tabelle 126b
Verbindungen II, worin A für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.126bB-1 bis N.126bB-134)
Tabelle 127b
Verbindungen II, worin A für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.127bB-1 bis N.127bB-134)
Tabelle 128b Verbindungen II, worin A für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.128bB-1 bis 11.128bB- 134)
Tabelle 129b
Verbindungen II, worin A für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.129bB-1 bis N.129bB-
134)
Tabelle 130b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.130bB-1 bis II.13ObB- 134)
Tabelle 131 b
Verbindungen II, worin A für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.131 bB-1 bis 11.131 bB- 134) Tabelle 132b
Verbindungen II, worin A für Oxazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.132bB-1 bis 11.132bB-134)
Tabelle 133b
Verbindungen II, worin A für Oxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.133bB-1 bis 11.133bB-134) Tabelle 134b
Verbindungen II, worin A für Oxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.134bB-1 bis N.134bB-134)
Tabelle 135b Verbindungen II, worin A für lsoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.135bB-1 bis 11.135bB-134)
Tabelle 136b
Verbindungen II, worin A für lsoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.136bB-1 bis 11.136bB-134) Tabelle 137b
Verbindungen II, worin A für lsoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.137bB-1 bis 11.137bB-134)
Tabelle 138b
Verbindungen II, worin A für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.138bB-1 bis 11.138bB-134)
Tabelle 139b
Verbindungen II, worin A für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.139bB-1 bis 11.139bB-134)
Tabelle 140b Verbindungen II, worin A für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.140bB-1 bis M.140bB-134)
Tabelle 141 b
Verbindungen II, worin A für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.141 bB-1 bis 11.141 bB-134) Tabelle 142b
Verbindungen II, worin A für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.142bB-1 bis N.142bB- 134)
Tabelle 143b Verbindungen II, worin A für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.143bB-1 bis N.143bB- 134)
Tabelle 144b
Verbindungen II, worin A für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.144bB-1 bis 11.144bB-
134)
Tabelle 145b
Verbindungen II, worin A für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.145bB-1 bis 11.145bB-134) Tabelle 146b
Verbindungen II, worin A für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.146bB-1 bis N.146bB-134) Tabelle 147b
Verbindungen II, worin A für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.147bB-1 bis 11.147bB-134)
Tabelle 148b Verbindungen II, worin A für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen II.148bB-1 bis 11.148bB- 134)
Tabelle 149b
Verbindungen II, worin A für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.149bB-1 bis M.149bB-
134)
Tabelle 150b
Verbindungen II, worin A für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.150bB-1 bis II.15ObB- 134)
Tabelle 151 b
Verbindungen II, worin A für 1-Methylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.151 bB-1 bis 11.151 bB-134)
Tabelle 152b Verbindungen II, worin A für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.152bB-1 bis 11.152bB- 134)
Tabelle 153b
Verbindungen II, worin A für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.153bB-1 bis 11.153bB-
134)
Tabelle 154b
Verbindungen II, worin A für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.154bB-1 bis 11.154bB- 134)
Tabelle 155b
Verbindungen II, worin B für Pyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.155bB-1 bis 11.155bB-134)
Tabelle 156b Verbindungen II, worin B für Pyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.156bB-1 bis 11.156bB-134)
Tabelle 157b
Verbindungen II, worin B für Pyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.157bB-1 bis 11.157bB-134) Tabelle 158b
Verbindungen II, worin B für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.158bB-1 bis 11.158bB-134) Tabelle 159b
Verbindungen II, worin B für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.159bB-1 bis 11.159bB-134)
Tabelle 160b Verbindungen II, worin B für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.160bB-1 bis 11.160bB-134)
Tabelle 161 b
Verbindungen II, worin B für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.161 bB-1 bis 11.161 bB-134) Tabelle 162b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.162bB-1 bis 11.162bB-134)
Tabelle 163b
Verbindungen II, worin B für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.163bB-1 bis 11.163bB-134)
Tabelle 164b
Verbindungen II, worin B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.164bB-1 bis 11.164bB-134)
Tabelle 165b Verbindungen II, worin B für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.165bB-1 bis 11.165bB-134)
Tabelle 166b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.166bB-1 bis 11.166bB-134) Tabelle 167b
Verbindungen II, worin B für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.167bB-1 bis 11.167bB-134)
Tabelle 168b
Verbindungen II, worin B für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.168bB-1 bis 11.168bB-134)
Tabelle 169b
Verbindungen II, worin B für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.169bB-1 bis 11.169bB-134)
Tabelle 170b Verbindungen II, worin B für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.170bB-1 bis 11.170bB-134)
Tabelle 171 b
Verbindungen II, worin B für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.171 bB-1 bis 11.171 bB-134) Tabelle 172b
Verbindungen II, worin B für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.172bB-1 bis 11.172bB-134) Tabelle 173b
Verbindungen II, worin B für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.173bB-1 bis 11.173bB-134)
Tabelle 174b Verbindungen II, worin B für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.174bB-1 bis 11.174bB-134)
Tabelle 175b
Verbindungen II, worin B für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.175bB-1 bis 11.175bB-134) Tabelle 176b
Verbindungen II, worin B für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.176bB-1 bis 11.176bB-134)
Tabelle 177b
Verbindungen II, worin B für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.177bB-1 bis 11.177bB-134)
Tabelle 178b
Verbindungen II, worin B für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.178bB-1 bis 11.178bB-134)
Tabelle 179b Verbindungen II, worin B für 3- Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.179bB-1 bis 11.179bB-134)
Tabelle 180b
Verbindungen II, worin B für 4-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.180bB-1 bis 11.180bB-134) Tabelle 181 b
Verbindungen II, worin B für 5-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.181 bB-1 bis 11.181 bB-134)
Tabelle 182b
Verbindungen II, worin B für 6-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.182bB-1 bis 11.182bB-134)
Tabelle 183b
Verbindungen II, worin B für 2-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.183bB-1 bis 11.183bB-134)
Tabelle 184b Verbindungen II, worin B für 4-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.184bB-1 bis 11.184bB-134)
Tabelle 185b
Verbindungen II, worin B für 5-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.185bB-1 bis 11.185bB-134) Tabelle 186b
Verbindungen II, worin B für 6-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.186bB-1 bis 11.186bB-134) Tabelle 187b
Verbindungen II, worin B für 2-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.187bB-1 bis 11.187bB-134)
Tabelle 188b Verbindungen II, worin B für 3-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.188bB-1 bis 11.188bB-134)
Tabelle 189b
Verbindungen II, worin B für 4-Methylpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.189bB-1 bis 11.189bB-134) Tabelle 190b
Verbindungen II, worin B für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.190bB-1 bis 11.190bB-134)
Tabelle 191 b
Verbindungen II, worin B für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.191 bB-1 bis 11.191 bB-134)
Tabelle 192b
Verbindungen II, worin B für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.192bB-1 bis 11.192bB-134)
Tabelle 193b Verbindungen II, worin B für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.193bB-1 bis 11.193bB-134)
Tabelle 194b
Verbindungen II, worin B für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.194bB-1 bis 11.194bB-134) Tabelle 195b
Verbindungen II, worin B für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.195bB-1 bis 11.195bB-134)
Tabelle 196b
Verbindungen II, worin B für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.196bB-1 bis 11.196bB-134)
Tabelle 197b
Verbindungen II, worin B für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.197bB-1 bis 11.197bB-134)
Tabelle 198b Verbindungen II, worin B für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.198bB-1 bis 11.198bB-134)
Tabelle 199b
Verbindungen II, worin B für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.199bB-1 bis 11.199bB-134) Tabelle 200b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.200bB-1 bis M.200bB-134) Tabelle 201 b
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.201 bB-1 bis 11.201 bB-134)
Tabelle 202b Verbindungen II, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.202bB-1 bis M.202bB-134)
Tabelle 203b
Verbindungen II, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.203bB-1 bis M.203bB-134) Tabelle 204b
Verbindungen II, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.204bB-1 bis M.204bB-134)
Tabelle 205b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.205bB-1 bis M.205bB-134)
Tabelle 206b
Verbindungen II, worin B für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.206bB-1 bis M.206bB-134)
Tabelle 207b Verbindungen II, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.207bB-1 bis M.207bB-134)
Tabelle 208b
Verbindungen II, worin B für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.208bB-1 bis M.208bB-134) Tabelle 209b
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.209bB-1 bis M.209bB-134)
Tabelle 210b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.21 ObB- 1 bis M.210bB-134)
Tabelle 211 b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.21 1 bB- 1 bis 11.211 bB-134)
Tabelle 212b Verbindungen II, worin B für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.212bB-1 bis N.212bB-134)
Tabelle 213b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.213bB-1 bis 11.213bB- 134)
Tabelle 214b
Verbindungen II, worin B für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.214bB-1 bis M.214bB-
134) Tabelle 215b
Verbindungen II, worin B für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.215bB-1 bis 11.215bB-
134) Tabelle 216b
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.216bB-1 bis N.216bB- 134)
Tabelle 217b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.217bB-1 bis M.217bB-
134) Tabelle 218b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.218bB-1 bis 11.218bB-
134)
Tabelle 219b Verbindungen II, worin B für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.219bB-1 bis 11.219bB-
134) Tabelle 220b
Verbindungen II, worin B für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.220bB-1 bis M.220bB-
134) Tabelle 221 b
Verbindungen II, worin B für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.221 bB-1 bis 11.221 bB- 134)
Tabelle 222b
Verbindungen II, worin B für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.222bB-1 bis
N.222bB-134) Tabelle 223b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.223bB-1 bis
N.223bB-134) Tabelle 224b Verbindungen II, worin B für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.224bB-1 bis
N.224bB-134) Tabelle 225b
Verbindungen II, worin B für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.225bB-1 bis N.225bB-
134) Tabelle 226b
Verbindungen II, worin B für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.226bB-1 bis N.226bB-
134)
Tabelle 227b Verbindungen II, worin B für Pyrimidin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.227bB-1 bis N.227bB-134) Tabelle 228b
Verbindungen II, worin B für Pyrimidin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.228bB-1 bis N.228bB-134) Tabelle 229b
Verbindungen II, worin B für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.229bB-1 bis M.229bB-134) Tabelle 230b
Verbindungen II, worin B für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.230bB-1 bis N.230bB-134)
Tabelle 231 b
Verbindungen II, worin B für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.231 bB-1 bis 11.231 bB-
134) Tabelle 232b
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.232bB-1 bis N.232bB-
134)
Tabelle 233b Verbindungen II, worin B für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.233bB-1 bis N.233bB-
134) Tabelle 234b
Verbindungen II, worin B für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.234bB-1 bis N.234bB-
134) Tabelle 235b
Verbindungen II, worin B für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.235bB-1 bis N.235bB- 134) Tabelle 236b
Verbindungen II, worin B für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.236bB-1 bis N.236bB-134)
Tabelle 237b Verbindungen II, worin B für Thien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.237bB-1 bis M.237bB-134)
Tabelle 238b
Verbindungen II, worin B für Thien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.238bB-1 bis N.238bB-134) Tabelle 239b
Verbindungen II, worin B für 5-Chlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.239bB-1 bis M.239bB-134)
Tabelle 240b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.240bB-1 bis M.240bB-134)
Tabelle 241 b
Verbindungen II, worin B für 4-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.241 bB-1 bis 11.241 bB-134)
Tabelle 242b Verbindungen II, worin B für 5-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.242bB-1 bis N.242bB-134)
Tabelle 243b
Verbindungen II, worin B für 2-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.243bB-1 bis N.243bB-134) Tabelle 244b
Verbindungen II, worin B für 4-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.244bB-1 bis N.244bB-134)
Tabelle 245b
Verbindungen II, worin B für 5-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.245bB-1 bis N.245bB-134)
Tabelle 246b
Verbindungen II, worin B für 5-Methylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.246bB-1 bis N.246bB-134)
Tabelle 247b Verbindungen II, worin B für 2-Methylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.247bB-1 bis N.247bB-134)
Tabelle 248b
Verbindungen 11 , worin B für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.248bB-1 bis N.248bB-134) Tabelle 249b
Verbindungen 11 , worin B für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.249bB-1 bis M.249bB-134) Tabelle 250b
Verbindungen 11 , worin B für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.250bB-1 bis N.250bB-134)
Tabelle 251 b Verbindungen 11 , worin B für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.251 bB-1 bis 11.251 bB-134)
Tabelle 252b
Verbindungen II, worin B für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.252bB-1 bis M.252bB-134) Tabelle 253b
Verbindungen II, worin B für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.253bB-1 bis N.253bB-134)
Tabelle 254b
Verbindungen 11 , worin B für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.254bB-1 bis N.254bB-134)
Tabelle 255b
Verbindungen II, worin B für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.255bB-1 bis N.255bB-134)
Tabelle 256b Verbindungen II, worin B für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.256bB-1 bis N.256bB-134)
Tabelle 257b
Verbindungen II, worin B für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.257bB-1 bis M.257bB-134) Tabelle 258b
Verbindungen II, worin B für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.258bB-1 bis N.258bB- 134)
Tabelle 259b Verbindungen II, worin B für 4-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.259bB-1 bis M.259bB-134)
Tabelle 260b
Verbindungen II, worin B für 5-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.260bB-1 bis M.260bB-134) Tabelle 261 b
Verbindungen II, worin B für 3-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.261 bB-1 bis 11.261 bB-134)
Tabelle 262b
Verbindungen II, worin B für 4-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.262bB-1 bis N.262bB-134) Tabelle 263b
Verbindungen II, worin B für 5-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.263bB-1 bis N.263bB-134)
Tabelle 264b Verbindungen II, worin B für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.264bB-1 bis N.264bB-134)
Tabelle 265b
Verbindungen II, worin B für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.265bB-1 bis N.265bB-134) Tabelle 266b
Verbindungen II, worin B für Thiazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.266bB-1 bis N.266bB-134)
Tabelle 267b
Verbindungen II, worin B für Thiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.267bB-1 bis M.267bB-134)
Tabelle 268b
Verbindungen II, worin B für Thiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.268bB-1 bis N.268bB-134)
Tabelle 269b Verbindungen II, worin B für lsothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.269bB-1 bis N.269bB-134)
Tabelle 270b
Verbindungen II, worin B für lsothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.270bB-1 bis M.270bB-134) Tabelle 271 b
Verbindungen II, worin B für lsothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.271 bB-1 bis 11.271 bB-134)
Tabelle 272b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.272bB-1 bis N.272bB-134)
Tabelle 273b
Verbindungen II, worin B für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.273bB-1 bis N.273bB-134)
Tabelle 274b Verbindungen II, worin B für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.274bB-1 bis N.274bB-134)
Tabelle 275b
Verbindungen II, worin B für 2-Bromthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.275bB-1 bis N.275bB-134) Tabelle 276b
Verbindungen II, worin B für 2-Bromthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.276bB-1 bis N.276bB-134) Tabelle 277b
Verbindungen II, worin B für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.277bB-1 bis N.277bB-134)
Tabelle 278b Verbindungen II, worin B für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.278bB-1 bis N.278bB-134)
Tabelle 279b
Verbindungen II, worin B für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.279bB-1 bis M.279bB-134) Tabelle 280b
Verbindungen II, worin B für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.280bB-1 bis M.280bB-134)
Tabelle 281 b
Verbindungen II, worin B für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Grup- pe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.281 bB-1 bis 11.281 bB-134)
Tabelle 282b
Verbindungen II, worin B für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.282bB-1 bis N.282bB- 134) Tabelle 283b
Verbindungen II, worin B für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.283bB-1 bis N.283bB- 134)
Tabelle 284b Verbindungen II, worin B für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.284bB-1 bis M.284bB- 134)
Tabelle 285b
Verbindungen II, worin B für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.285bB-1 bis M.285bB-
134)
Tabelle 286b
Verbindungen II, worin B für Oxazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.286bB-1 bis N.286bB-134) Tabelle 287b
Verbindungen II, worin B für Oxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.287bB-1 bis N.287bB-134)
Tabelle 288b
Verbindungen II, worin B für Oxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.288bB-1 bis N.288bB-134) Tabelle 289b
Verbindungen II, worin B für lsoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.289bB-1 bis M.289bB-134)
Tabelle 290b Verbindungen II, worin B für lsoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.290bB-1 bis M.290bB-134)
Tabelle 291 b
Verbindungen II, worin B für lsoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.291 bB-1 bis 11.291 bB-134) Tabelle 292b
Verbindungen II, worin B für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.292bB-1 bis M.292bB-134)
Tabelle 293b
Verbindungen II, worin B für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.293bB-1 bis M.293bB-134)
Tabelle 294b
Verbindungen II, worin B für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.294bB-1 bis M.294bB-134)
Tabelle 295b Verbindungen II, worin B für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.295bB-1 bis N.295bB-134)
Tabelle 296b
Verbindungen II, worin B für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.296bB-1 bis N.296bB- 134)
Tabelle 297b
Verbindungen II, worin B für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.297bB-1 bis N.297bB- 134) Tabelle 298b
Verbindungen II, worin B für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.298bB-1 bis M.298bB- 134)
Tabelle 299b Verbindungen II, worin B für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.299bB-1 bis N.299bB-134)
Tabelle 300b
Verbindungen II, worin B für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.300bB-1 bis N.300bB-134) Tabelle 301 b
Verbindungen II, worin B für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.301 bB-1 bis 11.301 bB-134) Tabelle 302b
Verbindungen II, worin B für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.302bB-1 bis M.302bB- 134) Tabelle 303b
Verbindungen II, worin B für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.303bB-1 bis M.303bB- 134)
Tabelle 304b Verbindungen II, worin B für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.304bB-1 bis M.304bB- 134)
Tabelle 305b
Verbindungen II, worin B für 1-Methylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.305bB-1 bis M.305bB-134)
Tabelle 306b
Verbindungen II, worin B für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.306bB-1 bis M.306bB- 134) Tabelle 307b
Verbindungen II, worin B für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.307bB-1 bis M.307bB- 134)
Tabelle 308b Verbindungen II, worin B für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.308bB-1 bis M.308bB- 134)
Tabelle 309b
Verbindungen II, worin B für 2-Furyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.309bB-1 bis M.309bB-134)
Tabelle 310b
Verbindungen II, worin B für Cyclopropyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.310bB-1 bis M.310bB-134)
Tabelle 311 b Verbindungen II, worin B für Cyclopentyl steht und A jeweils einer Gruppe einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.311 bB-1 bis 11.311 bB- 134)
Tabelle 312b
Verbindungen II, worin B für Cyclohexyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.312bB-1 bis N.312bB-134) Tabelle 313b
Verbindungen II, worin B für 1 -Methylcycloprop-1 -yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.313bB-1 bis N.313bB-134) Tabelle 314b
Verbindungen II, worin B für 1-Methylcyclopent-i-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.314bB-1 bis N.314bB-134)
Tabelle 315b Verbindungen II, worin B für 1-Methylcyclohex-i-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.315bB-1 bis 11.315bB-134)
Tabelle 316b
Verbindungen II, worin B für 1-Chlorcycloprop-1-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.316bB-1 bis N.316bB-134) Tabelle 317b
Verbindungen II, worin B für Methyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.317bB-1 bis M.317bB-134)
Tabelle 318b
Verbindungen II, worin B für Ethyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.318bB-1 bis N.318bB-134)
Tabelle 319b
Verbindungen II, worin B für n-Propyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.319bB-1 bis N.319bB-134)
Tabelle 320b Verbindungen II, worin B für i-Propyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.320bB-1 bis M.320bB-134)
Tabelle 321 b
Verbindungen II, worin B für n-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.321 bB-1 bis 11.321 bB-134) Tabelle 322b
Verbindungen II, worin B für sec-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.322bB-1 bis M.322bB-134)
Tabelle 323b
Verbindungen II, worin B für tert-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.323bB-1 bis M.323bB-134)
Tabelle 324b
Verbindungen II, worin B für iso-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.324bB-1 bis M.324bB-134)
Tabelle B
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000136_0001
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0003
Figure imgf000139_0001
1.1-1 1.1-2 1.1-3
Figure imgf000139_0002
1.1-4 I.2
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1c bis 308c zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen III (Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4, III.2) bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Pyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.1 cC-1 bis 111.1-1.1 cC-389; IM.1 -2.1 cC-1 bis 111.1-2.1 cC-389; 111.1-3.1 cC-1 bis III.1- 3.1 cC-389; 111.1 -4.1 cC-1 bis 111.1-4.1 cC-389; IN.2.1cC-1 bis IN.2.1cC-389)
Tabelle 2c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Pyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.2cC-1 bis lll.1-1.2cC-389; IN.1-2.2cC-1 bis IN.1-2.2cC-389; 111.1 -3.2cC-1 bis III.1- 3.2cC-389; 111.1 -4.2cC-1 bis IN.1-4.2cC-389; IN.2.2cC-1 bis IN.2.2cC-389)
Tabelle 3c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Pyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.3cC-1 bis lll.1-1.3cC-389; 111.1 -2.3cC-1 bis lll.1-2.3cC-389; 111.1 -3.3cC-1 bis III.1- 3.3cC-389; 111.1 -4.3cC-1 bis IN.1-4.3cC-389; IN.2.3cC-1 bis IN.2.3cC-389)
Tabelle 4c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 -1 .4cC-1 bis 111.1 -1 .4cC-389; 111.1 -2.4cC-1 bis IN.1 -2.4cC-389; 111.1 -3.4cC-1 bis lll.1-3.4cC-389; 111.1 -4.4cC-1 bis IN.1-4.4cC-389; IN.2.4cC-1 bis IN.2.4cC-389)
Tabelle 5c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht ( (Verbindungen lll.1-1.5cC-1 bis 111.1-1.5cC-389; IN.1-2.5cC-1 bis IN.1-2.5cC-389; 111.1 -3.5cC-1 bis lll.1-3.5cC-389; 111.1 -4.5cC-1 bis IN.1-4.5cC-389; IN.2.5cC-1 bis IN.2.5cC-389)
Tabelle 6c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.6cC-1 bis 111.1-1.6cC-389; 111.1 -2.6cC-1 bis IN.1-2.6cC-389; 111.1 -3.6cC-1 bis lll.1-3.6cC-389; 111.1 -4.6cC-1 bis IN.1-4.6cC-389; IN.2.6cC-1 bis IN.2.6cC-389)
Tabelle 7c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.7cC-1 bis lll.1-1.7cC-389; IN.1-2.7cC-1 bis IN.1-2.7cC-389; IN.1-3.7cC-1 bis lll.1-3.7cC-389; IN.1-4.7cC-1 bis IN.1-4.7cC-389; IN.2.7cC-1 bis IN.2.7cC-389)
Tabelle 8c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.8cC-1 bis 111.1-1.8cC-389; 111.1 -2.8cC-1 bis IN.1-2.8cC-389; 111.1 -3.8cC-1 bis lll.1-3.8cC-389; 111.1 -4.8cC-1 bis IN.1-4.8cC-389; IN.2.8cC-1 bis IN.2.8cC-389)
Tabelle 9c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.9cC-1 bis 111.1-1.9cC-389; 111.1 -2.9cC-1 bis IN.1-2.9cC-389; 111.1 -3.9cC-1 bis lll.1-3.9cC-389; 111.1 -4.9cC-1 bis IN.1-4.9cC-389; IN.2.9cC-1 bis IN.2.9cC-389)
Tabelle 10c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.1OcC-I bis 111.1-1.10cC-389; 111.1 -2.1 OcC-1 bis IN.1-2.10cC-389; III.1- 3.10cC-1 bis lll.1-3.10cC-389; 111.1 -4.1 OcC-1 bis 111.1-4.1 OcC-389; IN.2.10cC-1 bis III.2.10CC-389)
Tabelle 11 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.11 cC-1 bis 111.1-1.11 cC-389; III.1-2.1 1cC-1 bis 111.1-2.11 cC-389; III.1- 3.11 cC-1 bis IM.1-3.11 cC-389; 111.1 -4.11 cC-1 bis III.1-4.1 1cC-389; 111.2.11 cC-1 bis
III.2.11 CC-389) Tabelle 12c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.12cC-1 bis IN.1-1.12cC-389; 111.1 -2.12cC-1 bis IN.1-2.12cC-389; III.1- 3.12cC-1 bis IM.1-3.12cC-389; 111.1 -4.12cC-1 bis IN.1-4.12cC-389; IN.2.12cC-1 bis lll.2.12cC-389) Tabelle 13c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.13cC-1 bis 111.1 -1.13cC-389; 111.1 -2.13cC-1 bis IN.1-2.13cC-389; III.1- 3.13cC-1 bis IN.1-3.13cC-389; 111.1 -4.13cC-1 bis 111.1-4.13cC-389; IN.2.13cC-1 bis lll.2.13cC-389) Tabelle 14c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.14cC-1 bis 111.1-1.14cC-389; 111.1 -2.14cC-1 bis IN.1-2.14cC-389; III.1- 3.14cC-1 bis IM.1-3.14cC-389; IN.1-4.14cC-1 bis IN.1-4.14cC-389; IN.2.14cC-1 bis lll.2.14cC-389)
Tabelle 15c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.15cC-1 bis IN.1-1.15cC-389; 111.1 -2.15cC-1 bis IN.1-2.15cC-389; III.1- 3.15cC-1 bis IN.1 -3.15cC-389; 111.1 -4.15cC-1 bis 111.1 -4.15cC-389; IN.2.15cC-1 bis
III.2.15CC-389) Tabelle 16c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.16cC-1 bis 111.1-1.16cC-389; 111.1 -2.16cC-1 bis IN.1-2.16cC-389; III.1-
3.16cC-1 bis lll.1 -3.16cC-389; 111.1 -4.16cC-1 bis 111.1 -4.16cC-389; IN.2.16cC-1 bis lll.2.16cC-389) Tabelle 17c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.17cC-1 bis lll.1-1.17cC-389; 111.1 -2.17cC-1 bis lll.1-2.17cC-389; III.1- 3.17cC-1 bis lll.1-3.17cC-389; 111.1 -4.17cC-1 bis 111.1-4.17cC-389; lll.2.17cC-1 bis III.2.17CC-389) Tabelle 18c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.18cC-1 bis 111.1-1.18cC-389; 111.1 -2.18cC-1 bis IN.1-2.18cC-389; III.1- 3.18cC-1 bis MI.1 -3.18cC-389; 111.1 -4.18cC-1 bis 111.1 -4.18cC-389; MI.2.18cC-1 bis III.2.18CC-389) Tabelle 19c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.19cC-1 bis 111.1 -1.19cC-389; 111.1 -2.19cC-1 bis IN.1-2.19cC-389; III.1- 3.19cC-1 bis IN.1-3.19cC-389; 111.1 -4.19cC-1 bis 111.1-4.19cC-389; IN.2.19cC-1 bis III.2.19CC-389) Tabelle 20c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.2OcC-I bis 111.1-1.20cC-389; IM.1-2.20cC-1 bis IM.1-2.20cC-389; III.1- 3.20cC-1 bis IN.1-3.20cC-389; IN.1-4.20cC-1 bis IN.1-4.20cC-389; IN.2.20cC-1 bis lll.2.20cC-389) Tabelle 21 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 -1 .21 cC-1 bis 111.1 -1 .21 cC-389; 111.1 -2.21 cC-1 bis 111.1 -2.21 cC-389; III.1 - 3.21 cC-1 bis 111.1-3.21 cC-389; 111.1 -4.21 cC-1 bis IN.1-4.21cC-389; IN.2.21 cC-1 bis lll.2.21 cC-389)
Tabelle 22c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.22cC-1 bis 111.1-1.22cC-389; IN.1-2.22cC-1 bis IN.1-2.22cC-389; III.1- 3.22cC-1 bis IN.1-3.22cC-389; 111.1 -4.22cC-1 bis IN.1-4.22cC-389; IN.2.22cC-1 bis lll.2.22cC-389) Tabelle 23c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.23cC-1 bis 111.1-1.23cC-389; IN.1-2.23cC-1 bis IN.1-2.23cC-389; III.1-
3.23cC-1 bis IN.1-3.23cC-389; 111.1 -4.23cC-1 bis IN.1-4.23cC-389; IN.2.23cC-1 bis lll.2.23cC-389) Tabelle 24c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.24cC-1 bis 111.1-1.24cC-389; IN.1-2.24cC-1 bis IN.1-2.24cC-389; III.1- 3.24cC-1 bis IN.1-3.24cC-389; 111.1 -4.24cC-1 bis IN.1-4.24cC-389; IN.2.24cC-1 bis III.2.24CC-389) Tabelle 25c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3- Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.25cC-1 bis 111.1-1.25cC-389; 111.1 -2.25cC-1 bis IN.1-2.25cC-389; III.1- 3.25cC-1 bis IM.1-3.25cC-389; 111.1 -4.25cC-1 bis lll.1-4.25cC-389; MI.2.25cC-1 bis III.2.25CC-389) Tabelle 26c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.26cC-1 bis 111.1-1.26cC-389; 111.1 -2.26cC-1 bis IM.1-2.26cC-389; III.1- 3.26cC-1 bis IM.1-3.26cC-389; IN.1-4.26cC-1 bis IN.1-4.26cC-389; MI.2.26cC-1 bis III.2.26CC-389) Tabelle 27c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.27cC-1 bis III.1-1.27CC-389; 111.1 -2.27cC-1 bis IM.1-2.27cC-389; III.1- 3.27cC-1 bis III.1-3.27CC-389; 111.1 -4.27cC-1 bis IN.1-4.27cC-389; MI.2.27cC-1 bis III.2.27CC-389) Tabelle 28c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.28cC-1 bis 111.1-1.28cC-389; 111.1 -2.28cC-1 bis IM.1-2.28cC-389; III.1- 3.28cC-1 bis IM.1-3.28cC-389; IN.1-4.28cC-1 bis IN.1-4.28cC-389; IM.2.28cC-1 bis III.2.28CC-389)
Tabelle 29c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.29cC-1 bis 111.1-1.29cC-389; IM.1-2.29cC-1 bis IM.1-2.29cC-389; III.1- 3.29cC-1 bis IM.1-3.29cC-389; 111.1 -4.29cC-1 bis IN.1-4.29cC-389; MI.2.29cC-1 bis lll.2.29cC-389) Tabelle 30c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen III.1-1.3OcC-I bis 111.1-1.30cC-389; 111.1 -2.30cC-1 bis IM.1-2.30cC-389; III.1-
3.30cC-1 bis IM.1-3.30cC-389; IN.1-4.30cC-1 bis IN.1-4.30cC-389; MI.2.30cC-1 bis lll.2.30cC-389) Tabelle 31 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.31 cC-1 bis 111.1 -1.31 cC-389; 111.1 -2.31 cC-1 bis 111.1-2.31 cC-389; III.1- 3.31 cC-1 bis 111.1-3.31 cC-389; 111.1 -4.31 cC-1 bis IN.1-4.31cC-389; MI.2.31 cC-1 bis III.2.31 CC-389) Tabelle 32c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.32cC-1 bis 111.1-1.32cC-389; IM.1-2.32cC-1 bis IM.1-2.32cC-389; III.1- 3.32cC-1 bis IM.1-3.32cC-389; 111.1 -4.32cC-1 bis lll.1-4.32cC-389; MI.2.32cC-1 bis III.2.32CC-389) Tabelle 33c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.33cC-1 bis 111.1-1.33cC-389) Tabelle 34c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.34cC-1 bis 111.1-1.34cC-389; IM.1-2.34cC-1 bis IM.1-2.34cC-389; III.1-
3.34cC-1 bis IM.1-3.34cC-389; 111.1 -4.34cC-1 bis IN.1-4.34cC-389; MI.2.34cC-1 bis lll.2.34cC-389) Tabelle 35c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Methylpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.35cC-1 bis 111.1-1.35cC-389; IM.1-2.35cC-1 bis IM.1-2.35cC-389; III.1- 3.35cC-1 bis MI.1-3.35cC-389; 111.1 -4.35cC-1 bis IN.1-4.35cC-389; MI.2.35cC-1 bis III.2.35CC-389) Tabelle 36c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methoxypyridin-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.36cC-1 bis 111.1-1.36cC-389; 111.1 -2.36cC-1 bis IN.1-2.36cC-389; III.1- 3.36cC-1 bis IM.1-3.36cC-389; IN.1-4.36cC-1 bis IN.1-4.36cC-389; MI.2.36cC-1 bis III.2.36CC-389) Tabelle 37c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Methoxypyridin-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.37cC-1 bis lll.1-1.37cC-389; 111.1 -2.37cC-1 bis 111.1 -2.37cC-389; III.1- 3.37cC-1 bis III.1-3.37CC-389; 111.1 -4.37cC-1 bis IN.1-4.37cC-389; MI.2.37cC-1 bis III.2.37CC-389)
Tabelle 38c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methoxypyridin-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.38cC-1 bis 111.1-1.38cC-389; 111.1 -2.38cC-1 bis IN.1-2.38cC-389; III.1- 3.38cC-1 bis IM.1-3.38cC-389; 111.1 -4.38cC-1 bis IN.1-4.38cC-389; MI.2.38cC-1 bis
III.2.38CC-389) Tabelle 39c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Methoxypyridin-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.39cC-1 bis 111.1-1.39cC-389; IM.1-2.39cC-1 bis IN.1-2.39cC-389; III.1-
3.39cC-1 bis IM.1-3.39cC-389; 111.1 -4.39cC-1 bis IN.1-4.39cC-389; MI.2.39cC-1 bis lll.2.39cC-389) Tabelle 40c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Methoxypyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.40cC-1 bis 111.1-1.40cC-389; IM.1-2.40cC-1 bis IM.1-2.40cC-389; III.1- 3.40cC-1 bis IM.1-3.40cC-389; IN.1-4.40cC-1 bis IN.1-4.40cC-389; MI.2.40cC-1 bis
III.2.40CC-389) Tabelle 41 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Methoxypyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IM.1-1.41cC-1 bis 111.1 -1.41 cC-389; 111.1 -2.41 cC-1 bis 111.1-2.41 cC-389; III.1-
3.41 cC-1 bis 111.1-3.41 cC-389; 111.1 -4.41 cC-1 bis IN.1-4.41cC-389; IN.2.41 cC-1 bis lll.2.41 cC-389) Tabelle 42c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methoxypyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.42cC-1 bis 111.1-1.42cC-389; IN.1-2.42cC-1 bis IN.1-2.42cC-389; III.1- 3.42cC-1 bis IN.1-3.42cC-389; 111.1 -4.42cC-1 bis IN.1-4.42cC-389; IN.2.42cC-1 bis III.2.42CC-389) Tabelle 43c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Methoxypyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.43cC-1 bis 111.1-1.43cC-389; 111.1 -2.43cC-1 bis IN.1-2.43cC-389; III.1- 3.43cC-1 bis IN.1-3.43cC-389; 111.1 -4.43cC-1 bis IN.1-4.43cC-389; IN.2.43cC-1 bis III.2.43CC-389) Tabelle 44c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Methoxypyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.44cC-1 bis 111.1-1.44cC-389; IN.1-2.44cC-1 bis IN.1-2.44cC-389; III.1- 3.44cC-1 bis IN.1-3.44cC-389; IN.1-4.44cC-1 bis IN.1-4.44cC-389; IN.2.44cC-1 bis lll.2.44cC-389)
Tabelle 45c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methoxypyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.45cC-1 bis 111.1-1.45cC-389; IN.1-2.45cC-1 bis IN.1-2.45cC-389; III.1- 3.45cC-1 bis IN.1-3.45cC-389; IN.1-4.45cC-1 bis IN.1-4.45cC-389; IN.2.45cC-1 bis
III.2.45CC-389) Tabelle 46c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1 -1.46cC-1 bis 111.1-1.46cC-389; 111.1 -2.46cC-1 bis IN.1-2.46cC-389; III.1-
3.46cC-1 bis IN.1-3.46cC-389; IN.1-4.46cC-1 bis IN.1-4.46cC-389; IN.2.46cC-1 bis lll.2.46cC-389) Tabelle 47c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.47cC-1 bis lll.1-1.47cC-389; 111.1 -2.47cC-1 bis IN.1-2.47cC-389; III.1- 3.47cC-1 bis IN.1-3.47cC-389; IN.1-4.47cC-1 bis IN.1-4.47cC-389; IN.2.47cC-1 bis
III.2.47CC-389) Tabelle 48c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.48cC-1 bis 111.1-1.48cC-389; 111.1 -2.48cC-1 bis IN.1-2.48cC-389; III.1-
3.48cC-1 bis IM.1-3.48cC-389; IN.1-4.48cC-1 bis IN.1-4.48cC-389; MI.2.48cC-1 bis lll.2.48cC-389) Tabelle 49c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.49cC-1 bis 111.1-1.49cC-389; IM.1-2.49cC-1 bis IN.1-2.49cC-389; III.1- 3.49cC-1 bis IM.1-3.49cC-389; 111.1 -4.49cC-1 bis IN.1-4.49cC-389; MI.2.49cC-1 bis III.2.49CC-389) Tabelle 50c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.5OcC-I bis 111.1-1.50cC-389; IM.1-2.50cC-1 bis IN.1-2.50cC-389; III.1- 3.50cC-1 bis IM.1-3.50cC-389; IN.1-4.50cC-1 bis IN.1-4.50cC-389; MI.2.50cC-1 bis III.2.50CC-389) Tabelle 51 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 -1.51 cC-1 bis 111.1 -1 .51 cC-389; 111.1 -2.51 cC-1 bis 111.1 -2.51 cC-389; III.1 - 3.51 cC-1 bis 111.1-3.51 cC-389; 111.1 -4.51 cC-1 bis IN.1-4.51cC-389; MI.2.51 cC-1 bis lll.2.51 cC-389)
Tabelle 52c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,6-Dichlorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.52cC-1 bis 111.1-1.52cC-389; IM.1-2.52cC-1 bis IN.1-2.52cC-389; III.1- 3.52cC-1 bis IM.1-3.52cC-389; 111.1 -4.52cC-1 bis IN.1-4.52cC-389; MI.2.52cC-1 bis
III.2.52CC-389) Tabelle 53c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IM.1-1.53cC-1 bis 111.1-1.53cC-389; IM.1-2.53cC-1 bis IN.1-2.53cC-389; III.1-
3.53cC-1 bis IM.1-3.53cC-389; 111.1 -4.53cC-1 bis IN.1-4.53cC-389; MI.2.53cC-1 bis lll.2.53cC-389) Tabelle 54c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,3-Dichlorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.54cC-1 bis 111.1-1.54cC-389; IM.1-2.54cC-1 bis IN.1-2.54cC-389; III.1- 3.54cC-1 bis IM.1-3.54cC-389; 111.1 -4.54cC-1 bis IN.1-4.54cC-389; MI.2.54cC-1 bis
III.2.54CC-389) Tabelle 55c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-5- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IM.1-1.55cC-1 bis 111.1-1.55cC-389; IM.1-2.55cC-1 bis IN.1-2.55cC-389; III.1-
3.55cC-1 bis IN.1-3.55cC-389; IN.1-4.55cC-1 bis IN.1-4.55cC-389; IN.2.55cC-1 bis III.2.55CC-389) Tabelle 56c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,5-Difluorpyridin-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.56cC-1 bis 111.1-1.56cC-389; 111.1 -2.56cC-1 bis IN.1-2.56cC-389; III.1- 3.56cC-1 bis IN.1-3.56cC-389; IN.1-4.56cC-1 bis IN.1-4.56cC-389; IN.2.56cC-1 bis III.2.56CC-389) Tabelle 57c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,5-Difluorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.57cC-1 bis lll.1-1.57cC-389; 111.1 -2.57cC-1 bis IN.1-2.57cC-389; III.1- 3.57cC-1 bis lll.1-3.57cC-389; 111.1 -4.57cC-1 bis IN.1-4.57cC-389; IN.2.57cC-1 bis III.2.57CC-389) Tabelle 58c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,3-Difluorpyridin-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.58cC-1 bis 111.1-1.58cC-389; 111.1 -2.58cC-1 bis IN.1-2.58cC-389; III.1- 3.58cC-1 bis IN.1-3.58cC-389; IN.1-4.58cC-1 bis IN.1-4.58cC-389; IN.2.58cC-1 bis lll.2.58cC-389)
Tabelle 59c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,5-Dimethylpyridin- 2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.59cC-1 bis 111.1-1.59cC-389; 111.1 -2.59cC-1 bis IN.1-2.59cC-389; III.1- 3.59cC-1 bis IN.1-3.59cC-389; IN.1-4.59cC-1 bis IN.1-4.59cC-389; IN.2.59cC-1 bis
III.2.59CC-389) Tabelle 60c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,4-Dimethylpyridin- 2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.6OcC-I bis 111.1-1.60cC-389; 111.1 -2.60cC-1 bis IM.1-2.60cC-389; III.1-
3.60cC-1 bis IM.1-3.60cC-389; 111.1 -4.60cC-1 bis IN.1-4.60cC-389; MI.2.60cC-1 bis lll.2.60cC-389) Tabelle 61 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4,6-Dimethylpyridin- 3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.61cC-1 bis 111.1-1.61 cC-389; 111.1 -2.61 cC-1 bis 111.1-2.61 cC-389; III.1- 3.61 cC-1 bis 111.1-3.61 cC-389; 111.1 -4.61 cC-1 bis IN.1-4.61cC-389; IN.2.61 cC-1 bis
III.2.61 CC-389) Tabelle 62c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4-Dimethylpyridin- 3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IN.1-1.62cC-1 bis 111.1-1.62cC-389; 111.1 -2.62cC-1 bis IN.1-2.62cC-389; III.1-
3.62cC-1 bis IN.1-3.62cC-389; IN.1-4.62cC-1 bis IN.1-4.62cC-389; IN.2.62cC-1 bis lll.2.62cC-389) Tabelle 63c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,5-Dimethylpyridin- 4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.63cC-1 bis 111.1-1.63cC-389; 111.1 -2.63cC-1 bis IN.1-2.63cC-389; III.1- 3.63cC-1 bis IN.1-3.63cC-389; IN.1-4.63cC-1 bis IN.1-4.63cC-389; IN.2.63cC-1 bis III.2.63CC-389) Tabelle 64c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlor-3- fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.64cC-1 bis 111.1-1.64cC-389; 111.1 -2.64cC-1 bis III.1- 2.64cC-389; 111.1 -3.64cC-1 bis IN.1-3.64cC-389; IN.1-4.64cC-1 bis IN.1-4.64cC-389; lll.2.64cC-1 bis IN.2.64cC-389) Tabelle 65c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlor-3- methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.65cC-1 bis 111.1-1.65cC-389; 111.1 -2.65cC-1 bis III.1- 2.65cC-389; 111.1 -3.65cC-1 bis IN.1-3.65cC-389; IN.1-4.65cC-1 bis IN.1-4.65cC-389; III.2.65CC-1 bis IN.2.65cC-389)
Tabelle 66c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Chlor-3- methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.66cC-1 bis 111.1-1.66cC-389; 111.1 -2.66cC-1 bis III.1- 2.66cC-389; 111.1 -3.66cC-1 bis IN.1-3.66cC-389; 111.1 -4.66cC-1 bis IN.1-4.66cC-389; lll.2.66cC-1 bis IN.2.66cC-389) Tabelle 67c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Fluor-3- methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C ent- spricht (Verbindungen IN.1-1.67cC-1 bis 111.1-1.67cC-389; IN.1-2.67cC-1 bis III.1-
2.67cC-389; IN.1-3.67cC-1 bis IN.1-3.67cC-389; 111.1 -4.67cC-1 bis IN.1-4.67cC-389; lll.2.67cC-1 bis IN.2.67cC-389) Tabelle 68c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Chlor-5- trifluormethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.68cC-1 bis 111.1-1.68cC-389; 111.1 -2.68cC-1 bis III.1- 2.68cC-389; 111.1 -3.68cC-1 bis IM.1-3.68cC-389; 111.1 -4.68cC-1 bis IN.1-4.cC-389;
III.2.68CC-1 bis IM.2.68cC-389) Tabelle 69c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlor-6- trifluormethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.69cC-1 bis 111.1-1.69cC-389; 111.1 -2.69cC-1 bis III.1-
2.69cC-389; 111.1 -3.69cC-1 bis IM.1-3.69cC-389; IN.1-4.69cC-1 bis IN.1-4.69cC-389; lll.2.69cC-1 bis IM.2.69cC-389) Tabelle 70c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4-Dichlor-6- methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.7OcC-I bis 111.1-1.70cC-389; IN.1-2.70cC-1 bis III.1- 2.70cC-389; 111.1-3.7OcC-I bis IM.1-3.70cC-389; 111.1 -4.70cC-1 bis IN.1-4.70cC-389; III.2.70CC-1 bis IM.2.70cC-389) Tabelle 71 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,4,5-
Trichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.7I cC-I bis 111.1 -1.71 cC-389; 111.1 -2.71 cC-1 bis III.1- 2.71 cC-389; 111.1 -3.71 cC-1 bis 111.1-3.71 cC-389; I Il .1 -4.71 cC-1 bis 111.1 -4.71 cC-389; lll.2.71 cC-1 bis 111.2.71 cC-389) Tabelle 72c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4,6- Trichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.72cC-1 bis 111.1-1.72cC-389; 111.1 -2.72cC-1 bis III.1- 2.72cC-389; 111.1 -3.72cC-1 bis IM.1-3.72cC-389; 111.1 -4.72cC-1 bis IN.1-4.72cC-389; lll.2.72cC-1 bis IM.2.72cC-389)
Tabelle 73c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Pyrimidin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.73cC-1 bis lll.1-1.73cC-389; 111.1 -2.73cC-1 bis IM.1-2.73cC-389; 111.1 -3.73cC-1 bis lll.1-3.73cC-389; 111.1 -4.73cC-1 bis IN.1-4.73cC-389; IM.2.73cC-1 bis MI.2.73cC-389)
Tabelle 74c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Pyrimidin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.74cC-1 bis lll.1-1.74cC-389; 111.1 -2.74cC-1 bis IM.1-2.74cC-389; 111.1 -3.74cC-1 bis lll.1-3.74cC-389; 111.1 -4.74cC-1 bis IN.1-4.74cC-389; IM.2.74cC-1 bis IM.2.74cC-389)
Tabelle 75c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Chlorpyrimidin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.75CC-1 bis III.1-1.75CC-389; 111.1 -2.75cC-1 bis IN.1-2.75cC-389; III.1- 3.75cC-1 bis lll.1-3.75cC-389; 111.1 -4.75cC-1 bis IN.1-4.75cC-389; MI.2.75cC-1 bis III.2.75CC-389) Tabelle 76c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Methylpyrimidin-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.76cC-1 bis 111.1-1.76cC-389; 111.1 -2.76cC-1 bis IN.1-2.76cC-389; III.1- 3.76cC-1 bis lll.1-3.76cC-389; 111.1 -4.76cC-1 bis IN.1-4.76cC-389; IN.2.76cC-1 bis lll.2.76cC-389)
Tabelle 77c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 6-Methoxypyrimidin- 3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.77cC-1 bis 111.1-1.77cC-389; 111.1 -2.77cC-1 bis IN.1-2.77cC-389; III.1- 3.77cC-1 bis IN.1-3.77cC-389; 111.1 -4.77cC-1 bis IN.1-4.77cC-389; IN.2.77cC-1 bis
III.2.77CC-389) Tabelle 78c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 2,4- Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.78cC-1 bis 111.1-1.78cC-389; IN.1-2.78cC-1 bis III.1-
2.78cC-389; IN.1-3.78cC-1 bis IN.1-3.78cC-389; 111.1 -4.78cC-1 bis IN.1-4.78cC-389; lll.2.78cC-1 bis IN.2.78cC-389) Tabelle 79c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 2,6- Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.79cC-1 bis 111.1-1.79cC-389; 111.1 -2.79cC-1 bis III.1- 2.79cC-389; 111.1 -3.79cC-1 bis 111.1 -3.79cC-389; 111.1 -4.79cC-1 bis IN.1-4.79cC-389; lll.2.79cC-1 bis IN.2.79cC-389) Tabelle 80c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4-Difluorpyrimidin-
3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.8OcC-I bis 111.1-1.80cC-389; 111.1 -2.80cC-1 bis IN.1-2.80cC-389; III.1- 3.80cC-1 bis IN.1-3.80cC-389; 111.1 -4.80cC-1 bis IN.1-4.80cC-389; IN.2.80cC-1 bis III.2.80CC-389) Tabelle 81 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,6-Difluorpyrimidin- 3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.81cC-1 bis 111.1-1.81 cC-389; 111.1 -2.81 cC-1 bis 111.1-2.81 cC-389; III.1- 3.81 cC-1 bis 111.1-3.81 cC-389; 111.1 -4.81 cC-1 bis IN.1-4.81cC-389; IN.2.81 cC-1 bis III.2.81 CC-389)
Tabelle 82c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.82cC-1 bis 111.1-1.82cC-389; 111.1 -2.82cC-1 bis IM.1-2.82cC-389; III.1- 3.82cC-1 bis IM.1-3.82cC-389; IN.1-4.82cC-1 bis IN.1-4.82cC-389; MI.2.82cC-1 bis III.2.82CC-389) Tabelle 83c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Thien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.83cC-1 bis 111.1-1.83cC-389; IN.1-2.83cC-1 bis IN.1-2.83cC-389; 111.1 -3.83cC-1 bis lll.1-3.83cC-389; IN.1-4.83cC-1 bis IN.1-4.83cC-389; IN.2.83cC-1 bis IN.2.83cC-389) Tabelle 84c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Thien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.84cC-1 bis 111.1-1.84cC-389; IN.1-2.84cC-1 bis IN.1-2.84cC-389; 111.1 -3.84cC-1 bis lll.1-3.84cC-389; IN.1-4.84cC-1 bis IN.1-4.84cC-389; IN.2.84cC-1 bis IN.2.84cC-389) Tabelle 85c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Chlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.85CC-1 bis 111.1-1.85cC-389; IN.1-2.85cC-1 bis IN.1-2.85cC-389; III.1- 3.85cC-1 bis IN.1-3.85cC-389; IN.1-4.85cC-1 bis IN.1-4.85cC-389; IN.2.85cC-1 bis III.2.85CC-389)
Tabelle 86c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.86cC-1 bis 111.1-1.86cC-389; 111.1 -2.86cC-1 bis IN.1-2.86cC-389; III.1- 3.86cC-1 bis IN.1-3.86cC-389; 111.1 -4.86cC-1 bis IN.1-4.86cC-389; IN.2.86cC-1 bis lll.2.86cC-389) Tabelle 87c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen MI.1-1.87cC-1 bis 111.1-1.87cC-389; IM.1-2.87cC-1 bis IM.1-2.87cC-389; III.1-
3.87cC-1 bis III.1-3.87CC-389; IN.1-4.87cC-1 bis IN.1-4.87cC-389; IN.2.87cC-1 bis III.2.87CC-389) Tabelle 88c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.88cC-1 bis 111.1-1.88cC-389; 111.1 -2.88cC-1 bis IN.1-2.88cC-389; III.1- 3.88cC-1 bis IN.1-3.88cC-389; 111.1 -4.88cC-1 bis IN.1-4.88cC-389; IN.2.88cC-1 bis III.2.88CC-389) Tabelle 89c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.89cC-1 bis 111.1-1.89cC-389; 111.1 -2.89cC-1 bis IN.1-2.89cC-389; III.1- 3.89cC-1 bis IM.1-3.89cC-389; IN.1-4.89cC-1 bis lll.1-4.89cC-389; MI.2.89cC-1 bis III.2.89CC-389) Tabelle 90c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.9OcC-I bis 111.1-1.90cC-389; IM.1-2.90cC-1 bis IM.1-2.90cC-389; III.1- 3.90cC-1 bis IN.1-3.90cC-389; IN.1-4.90cC-1 bis IN.1-4.90cC-389; IN.2.90cC-1 bis III.2.90CC-389) Tabelle 91 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.91 cC-1 bis 111.1 -1.91 cC-389; 111.1 -2.91 cC-1 bis 111.1-2.91 cC-389; III.1- 3.91 cC-1 bis 111.1-3.91 cC-389; 111.1 -4.91 cC-1 bis IN.1-4.91cC-389; IN.2.91 cC-1 bis lll.2.91 cC-389) Tabelle 92c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.92cC-1 bis 111.1-1.92cC-389; IN.1-2.92cC-1 bis IN.1-2.92cC-389; III.1- 3.92cC-1 bis IN.1-3.92cC-389; 111.1 -4.92cC-1 bis IN.1-4.92cC-389; IN.2.92cC-1 bis III.2.92CC-389)
Tabelle 93c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Methylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.93cC-1 bis 111.1-1.93cC-389; IN.1-2.93cC-1 bis IN.1-2.93cC-389; III.1- 3.93cC-1 bis IN.1-3.93cC-389; 111.1 -4.93cC-1 bis IN.1-4.93cC-389; IN.2.93cC-1 bis lll.2.93cC-389) Tabelle 94c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.94cC-1 bis 111.1-1.94cC-389; IN.1-2.94cC-1 bis IN.1-2.94cC-389; III.1-
3.94cC-1 bis IN.1-3.94cC-389; 111.1 -4.94cC-1 bis IN.1-4.94cC-389; IN.2.94cC-1 bis lll.2.94cC-389) Tabelle 95c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.95CC-1 bis 111.1-1.95cC-389; IN.1-2.95cC-1 bis IN.1-2.95cC-389; III.1- 3.95cC-1 bis IN.1-3.95cC-389; 111.1 -4.95cC-1 bis IN.1-4.95cC-389; IN.2.95cC-1 bis III.2.95CC-389) Tabelle 96c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.96cC-1 bis 111.1-1.96cC-389; 111.1 -2.96cC-1 bis IN.1-2.96cC-389; III.1- 3.96cC-1 bis IM.1-3.96cC-389; IN.1-4.96cC-1 bis lll.1-4.96cC-389; IM.2.96cC-1 bis III.2.96CC-389) Tabelle 97c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.97cC-1 bis lll.1-1.97cC-389; 111.1 -2.97cC-1 bis IM.1-2.97cC-389; III.1- 3.97cC-1 bis III.1-3.97CC-389; 111.1 -4.97cC-1 bis IN.1-4.97cC-389; MI.2.97cC-1 bis III.2.97CC-389) Tabelle 98c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4,5-Dimethylthien-2- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.98cC-1 bis 111.1-1.98cC-389; 111.1 -2.98cC-1 bis IN.1-2.98cC-389; III.1- 3.98cC-1 bis IM.1-3.98cC-389; IN.1-4.98cC-1 bis IN.1-4.98cC-389; MI.2.98cC-1 bis lll.2.98cC-389) Tabelle 99c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,5-Dimethylthien-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.99cC-1 bis 111.1-1.99cC-389; IM.1-2.99cC-1 bis IN.1-2.99cC-389; III.1- 3.99cC-1 bis IM.1-3.99cC-389; 111.1 -4.99cC-1 bis IN.1-4.99cC-389; MI.2.99cC-1 bis III.2.99CC-389)
Tabelle 10Oc
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,3-Dimethylthien-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.10OcC-I bis 111.1-1.1 OOcC-389; 111.1-2.100cC-1 bis IM.1-2.100cC-389; 111.1-3.10OcC-I bis 111.1-3.1 OOcC-389; 111.1 -4.100cC-1 bis IN.1-4.100cC-389; lll.2.100cC-1 bis 111.2.1 OOcC-389) Tabelle 101 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,4,5-Trichlorthien- 2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.10I cC-I bis 111.1-1.101 cC-389; 111.1-2.101 cC-1 bis 111.1-2.101 cC-389; lll.1-3.101 cC-1 bis 111.1-3.101 cC-389; 111.1 -4.101 cC-1 bis 111.1-4.101 cC-389; lll.2.101 cC-1 bis 111.2.101cC-389) Tabelle 102c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4,5-Trichlorthien- 3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.102cC-1 bis 111.1-1.102cC-389; 111.1-2.102cC-1 bis 111.1-2.102cC-389; lll.1-3.102cC-1 bis 111.1-3.102cC-389; 111.1 -4.102cC-1 bis 111.1-4.102cC-389; lll.2.102cC-1 bis IM.2.102cC-389) Tabelle 103c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4,5-Tribromthien-
3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.103cC-1 bis 111.1 -1.103cC-389; 111.1-2.103cC-1 bis 111.1-2.103cC-389; lll.1 -3.103cC-1 bis 111.1 -3.103cC-389; 111.1 -4.103cC-1 bis 111.1 -4.103cC-389; III.2.103CC-1 bis 111.2.103cC-389) Tabelle 104c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,4,5- Trimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IM.1-1.104cC-1 bis 111.1-1.104cC-389; 111.1 -2.104cC-1 bis lll.1-2.104cC-389; 111.1 -3.104cC-1 bis IM.1-3.104cC-389; 111.1 -4.104cC-1 bis III.1- 4.104cC-389; 111.2.104cC-1 bis IN.2.104cC-389) Tabelle 105c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.105cC-1 bis 111.1-1.105cC-389; 111.1-2.105cC-1 bis 111.1-2.105cC-389; III.1- 3.105cC-1 bis 111.1-3.105cC-389; 111.1-4.105cC-1 bis 111.1-4.105cC-389; IM.2.105cC- 1 bis lll.2.105cC-389) Tabelle 106c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.106cC-1 bis 111.1 -1.106cC-389; 111.1-2.106cC-1 bis 111.1-2.106cC-389; III.1- 3.106cC-1 bis 111.1-3.106cC-389; 111.1-4.106cC-1 bis 111.1-4.106cC-389; IM.2.106cC- 1 bis lll.2.106cC-389)
Tabelle 107c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.107cC-1 bis III.1-1.107CC-389; Il 1.1 -2.107cC-1 bis 111.1 -2.107cC-389; III.1- 3.107cC-1 bis IM.1-3.107cC-389; Il 1.1 -4.107cC-1 bis 111.1-4.107cC-389; IM.2.107cC-
1 bis III.2.107CC-389) Tabelle 108c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.108cC-1 bis 111.1 -1.108cC-389; 111.1-2.108cC-1 bis IN.1-2.108cC-389; III.1-
3.108cC-1 bis 111.1-3.108cC-389; 111.1-4.108cC-1 bis 111.1-4.108cC-389; IM.2.108cC- 1 bis lll.2.108cC-38θ) Tabelle 109c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.109cC-1 bis 111.1-1.109cC-389; 111.1 -2.109cC-1 bis 111.1-2.109cC-389; III.1- 3.109cC-1 bis 111.1-3.109cC-389; 111.1 -4.109cC-1 bis 111.1-4.109cC-389; IM.2.109cC- 1 bis lll.2.109cC-38θ) Tabelle 1 1Oc Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.1 10cC-1 bis 111.1-1.1 10cC-389; 111.1-2.1 1OcC-I bis 111.1-2.1 10cC-389; 111.1-3.1 1OcC-I bis IM.1-3.1 10cC-389; III.1-4.11 OcC- 1 bis 111.1-4.1 10cC-389; 111.2.1 10cC-1 bis 111.2.1 10cC-389) Tabelle 1 11 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.1 11 cC-1 bis 111.1-1.1 11 cC-389; 111.1-2.1 11 cC-1 bis 111.1-2.1 11 cC-389; 111.1-3.1 11 cC-1 bis 111.1-3.1 11 cC-389; 111.1-4.11 1cC-1 bis 111.1-4.1 11 cC-389; 111.2.1 11 cC-1 bis 111.2.1 1 1cC-389) Tabelle 1 12c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Thiazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.112cC-1 bis 111.1-1.1 12cC-389; 111.1-2.1 12cC-1 bis III.1-2.1 12cC-389; III.1- 3.112cC-1 bis 111.1-3.1 12cC-389; 111.1-4.1 12cC-1 bis III.1-4.1 12cC-389; 111.2.112cC- 1 bis lll.2.1 12cC-389) Tabelle 1 13c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Thiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.113cC-1 bis 111.1-1.1 13cC-389; 111.1-2.1 13cC-1 bis III.1-2.1 13cC-389; III.1- 3.113cC-1 bis 111.1-3.1 13cC-389; 111.1-4.1 13cC-1 bis III.1-4.1 13cC-389; 111.2.113cC- 1 bis lll.2.1 13cC-389)
Tabelle 1 14c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Thiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.114cC-1 bis 111.1-1.1 14cC-389; 111.1-2.1 14cC-1 bis III.1-2.1 14cC-389; III.1- 3.114cC-1 bis III.1-3.1 14cC-389; III.1-4.1 14cC-1 bis III.1-4.1 14cC-389; 111.2.114cC-
1 bis lll.2.1 14cC-389) Tabelle 1 15c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für lsothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.115cC-1 bis III.1-1.1 15cC-389; III.1-2.1 15cC-1 bis III.1-2.1 15cC-389; III.1-
3.115cC-1 bis 111.1-3.1 15cC-389; 111.1-4.1 15cC-1 bis III.1-4.1 15cC-389; 111.2.115cC- 1 bis lll.2.1 15cC-389) Tabelle 1 16c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für lsothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.116cC-1 bis 111.1-1.1 16cC-389; 111.1-2.1 16cC-1 bis III.1-2.1 16cC-389; III.1- 3.116cC-1 bis 111.1-3.1 16cC-389; 111.1-4.1 16cC-1 bis III.1-4.1 16cC-389; IN.2.116cC- 1 bis lll.2.1 16cC-389) Tabelle 1 17c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für lsothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.117cC-1 bis 111.1-1.1 17cC-389; lll.1-2.1 17cC-1 bis III.1-2.1 17cC-389; III.1- 3.117cC-1 bis 111.1-3.1 17cC-389; III.1-4.1 17cC-1 bis III.1-4.1 17cC-389; 111.2.117cC- 1 bis III.2.1 17CC-389) Tabelle 1 18c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.1 18cC-1 bis III.1-1.1 18cC-389; III.1-2.1 18cC-1 bis 111.1-2.1 18cC-389; 111.1-3.1 18cC-1 bis IM.1-3.1 18cC-389; III.1-4.118cC-1 bis 111.1-4.1 18cC-389; 111.2.1 18cC-1 bis 111.2.1 18cC-389) Tabelle 1 19c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.1 19cC-1 bis 111.1-1.1 19cC-389; 111.1-2.1 19cC-1 bis 111.1-2.1 19cC-389; 111.1-3.1 19cC-1 bis IM.1-3.1 19cC-389; III.1-4.119cC-1 bis 111.1-4.1 19cC-389; 111.2.1 19cC-1 bis 111.2.1 19cC-389) Tabelle 120c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.12OcC-I bis 111.1-1.120cC-389; 111.1 -2.120cC-1 bis IM.1-2.120cC-389; lll.1-3.120cC-1 bis IN.1-3.120cC-389; 111.1 -4.120cC-1 bis IN.1-4.120cC-389; lll.2.120cC-1 bis IN.2.120cC-389)
Tabelle 121 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Bromthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.121 cC-1 bis 111.1 -1.121 cC-389; 111.1 -2.121 cC-1 bis 111.1-2.121 cC-389; lll.1-3.121 cC-1 bis 111.1-3.121 cC-389; 111.1 -4.121 cC-1 bis 111.1-4.121 cC-389; lll.2.121 cC-1 bis IN.2.121cC-389) Tabelle 122c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2-Bromthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.122cC-1 bis 111.1-1.122cC-389; 111.1-2.122cC-1 bis IN.1-2.122cC-389; lll.1-3.122cC-1 bis IN.1-3.122cC-389; IN.1-4.122cC-1 bis IN.1-4.122cC-389; lll.2.122cC-1 bis IN.2.122cC-389) Tabelle 123c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 2,4-Dichlorthiazol-5- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.123cC-1 bis 111.1-1.123cC-389; IN.1-2.123cC-1 bis IN.1-2.123cC-389; lll.1-3.123cC-1 bis IN.1-3.123cC-389; 111.1 -4.123cC-1 bis IN.1-4.123cC-389; lll.2.123cC-1 bis IN.2.123cC-389) Tabelle 124c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Chlorisothiazol-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.124cC-1 bis 111.1-1.124cC-389; IN.1-2.124cC-1 bis IN.1-2.124cC-389; lll.1-3.124cC-1 bis IN.1-3.124cC-389; IN.1-4.124cC-1 bis lll.1-4.124cC-389; lll.2.124cC-1 bis IM.2.124cC-389) Tabelle 125c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methylisothiazol- 3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.125cC-1 bis 111.1-1.125cC-389; IN.1-2.125cC-1 bis IN.1-2.125cC-389; lll.1-3.125cC-1 bis IN.1-3.125cC-389; IN.1-4.125cC-1 bis IN.1-4.125cC-389; lll.2.125cC-1 bis IN.2.125cC-389) Tabelle 126c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methylisothiazol-
4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.126cC-1 bis 111.1-1.126cC-389; IN.1-2.126cC-1 bis IN.1-2.126cC-389; lll.1-3.126cC-1 bis IN.1-3.126cC-389; IN.1-4.126cC-1 bis IN.1-4.126cC-389; lll.2.126cC-1 bis IN.2.126cC-389) Tabelle 127c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methylisothiazol- 5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.127cC-1 bis 111.1-1.127cC-389; IN.1-2.127cC-1 bis IN.1-2.127cC-389; lll.1-3.127cC-1 bis IN.1-3.127cC-389; IN.1-4.127cC-1 bis IN.1-4.127cC-389; lll.2.127cC-1 bis IN.2.127cC-389)
Tabelle 128c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 4,5- Dichlorisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.128cC-1 bis 111.1-1.128cC-389; 111.1 -2.128cC-1 bis lll.1 -2.128cC-389; 111.1 -3.128cC-1 bis IN.1 -3.128cC-389; 111.1 -4.128cC-1 bis III.1 -
4.128cC-389; IN.2.128cC-1 bis IN.2.128cC-389) Tabelle 129c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 4,5- Dimethylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen IN.1 -1 .129cC-1 bis 111.1 -1 .129cC-389; 111.1 -2.129cC-1 bis lll.1 -2.129cC-389; 111.1 -3.129cC-1 bis IN.1 -3.129cC-389; 111.1 -4.129cC-1 bis III.1 - 4.129cC-389; IN.2.129cC-1 bis IN.2.129cC-389) Tabelle 130c
Verbindungen III.1 -1 , III.1 -2, III.1 -3, III.1 -4 und 111.2, worin A für 3,5- Dimethylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1 -1 .13OcC-I bis 111.1 -1 .130cC-389; 111.1 -2.130cC-1 bis lll.1 -2.130cC-389; 111.1 -3.130cC-1 bis IN.1 -3.130cC-389; 111.1 -4.130cC-1 bis III.1 - 4.130cC-389; 111.2.130cC-1 bis 111.2.130cC-389) Tabelle 131 c Verbindungen III.1 -1 , III.1 -2, III.1 -3, III.1 -4 und III.2, worin A für 3,4-
Dichlorisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1 -1 .131 cC-1 bis 111.1 -1 .131 cC-389; 111.1 -2.131 cC-1 bis lll.1 -2.131 cC-389; 111.1 -3.13I cC-I bis 111.1 -3.131 cC-389; 111.1 -4.131 cC-1 bis III.1 - 4.131 cC-389; 111.2.131 cC-1 bis 111.2.131 cC-389) Tabelle 132c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Oxazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.132cC-1 bis 111.1-1.132cC-389; 111.1 -2.132cC-1 bis 111.1-2.132cC-389; III.1- 3.132cC-1 bis 111.1-3.132cC-389; 111.1 -4.132cC-1 bis 111.1-4.132cC-389; IN.2.132cC- 1 bis lll.2.132cC-389) Tabelle 133c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Oxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.133cC-1 bis 111.1 -1.133cC-389; 111.1 -2.133cC-1 bis 111.1-2.133cC-389; III.1- 3.133cC-1 bis 111.1-3.133cC-389; 111.1 -4.133cC-1 bis 111.1-4.133cC-389; IN.2.133cC- 1 bis IM.2.133cC-389) Tabelle 134c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für Oxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.134cC-1 bis 111.1-1.134cC-389; 111.1 -2.134cC-1 bis 111.1-2.134cC-389; III.1- 3.134cC-1 bis 111.1-3.134cC-389; 111.1 -4.134cC-1 bis 111.1-4.134cC-389; IN.2.134cC- 1 bis lll.2.134cC-389)
Tabelle 135c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für lsoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.135cC-1 bis 111.1-1.135cC-389; 111.1 -2.135cC-1 bis 111.1-2.135cC-389; III.1- 3.135cC-1 bis 111.1-3.135cC-389; 111.1 -4.135cC-1 bis 111.1-4.135cC-389; IN.2.135cC-
1 bis lll.2.135cC-389) Tabelle 136c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für lsoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1 .136cC-1 bis 111.1 -1 .136cC-389; 111.1 -2.136cC-1 bis 111.1 -2.136cC-389; III.1 -
3.136cC-1 bis 111.1 -3.136cC-389; 111.1 -4.136cC-1 bis 111.1 -4.136cC-389; IN.2.136cC- 1 bis IM.2.136cC-389) Tabelle 137c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für lsoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.137cC-1 bis lll.1-1.137cC-389; 111.1 -2.137cC-1 bis 111.1 -2.137cC-389; III.1- 3.137cC-1 bis 111.1-3.137cC-389; 111.1 -4.137cC-1 bis 111.1 -4.137cC-389; IN.2.137cC- 1 bis III.2.137CC-389) Tabelle 138c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.138cC-1 bis 111.1-1.138cC-389; 111.1 -2.138cC-1 bis 111.1-2.138cC-389; lll.1-3.138cC-1 bis 111.1-3.138cC-389; 111.1 -4.138cC-1 bis 111.1-4.138cC-389; III.2.138CC-1 bis 111.2.138cC-389)
Tabelle 139c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methylisoxazol-3- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.139cC-1 bis 111.1-1.139cC-389; 111.1-2.139cC-1 bis 111.1-2.139cC-389; lll.1-3.139cC-1 bis 111.1-3.139cC-389; 111.1 -4.139cC-1 bis 111.1-4.139cC-389; lll.2.139cC-1 bis IM.2.139cC-389) Tabelle 140c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 5-Methylisoxazol-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.14OcC-I bis 111.1-1.140cC-389; IN.1-2.140cC-1 bis IN.1-2.140cC-389; lll.1-3.140cC-1 bis IN.1-3.140cC-389; IN.1-4.140cC-1 bis IN.1-4.140cC-389; lll.2.140cC-1 bis IN.2.140cC-389) Tabelle 141 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methylisoxazol-5- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.141 cC-1 bis 111.1-1.141 cC-389; 111.1-2.141 cC-1 bis 111.1-2.141 cC-389; lll.1-3.141 cC-1 bis 111.1-3.141 cC-389; 111.1 -4.141 cC-1 bis IM.1-4.141 cC-389; lll.2.141 cC-1 bis IN.2.141cC-389)
Tabelle 142c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 3,5- Dimethylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.142cC-1 bis 111.1-1.142cC-389; 111.1-2.142cC-1 bis lll.1-2.142cC-389; 111.1 -3.142cC-1 bis IN.1-3.142cC-389; IN.1-4.142cC-1 bis III.1-
4.142cC-389; IN.2.142cC-1 bis IN.2.142cC-389) Tabelle 143c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Chlor-5- methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C ent- spricht (Verbindungen 111.1-1.143cC-1 bis 111.1-1.143cC-389; 111.1 -2.143cC-1 bis lll.1-2.143cC-389; 111.1 -3.143cC-1 bis IN.1-3.143cC-389; IN.1-4.143cC-1 bis III.1- 4.143cC-389; IN.2.143cC-1 bis IN.2.143cC-389) Tabelle 144c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 3-Methyl-4- chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.144cC-1 bis IN.1-1.144cC-389; IN.1-2.144cC-1 bis lll.1-2.144cC-389; 111.1-3.144cC-1 bis IN.1-3.144cC-389; IN.1-4.144cC-1 bis III.1- 4.144cC-389; IN.2.144cC-1 bis IN.2.144cC-389) Tabelle 145c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.145cC-1 bis 111.1-1.145cC-389; 111.1-2.145cC-1 bis IN.1-2.145cC-389; III.1-3.145CC-1 bis IN.1-3.145cC-389; IN.1-4.145cC-1 bis lll.1-4.145cC-389; III.2.145CC-1 bis IM.2.145cC-389) Tabelle 146c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.146cC-1 bis 111.1-1.146cC-389; 111.1 -2.146cC-1 bis IN.1-2.146cC-389; lll.1-3.146cC-1 bis IN.1-3.146cC-389; IN.1-4.146cC-1 bis IN.1-4.146cC-389; lll.2.146cC-1 bis IN.2.146cC-389) Tabelle 147c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.147cC-1 bis 111.1-1.147cC-389; 111.1 -2.147cC-1 bis 111.1 -2.147cC-389; lll.1-3.147cC-1 bis IN.1-3.147cC-389; IN.1-4.147cC-1 bis IN.1-4.147cC-389; lll.2.147cC-1 bis IN.2.147cC-389) Tabelle 148c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 1 ,3- Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.148cC-1 bis 111.1-1.148cC-389; 111.1 -2.148cC-1 bis lll.1-2.148cC-389; 111.1 -3.148cC-1 bis IN.1-3.148cC-389; IN.1-4.148cC-1 bis III.1- 4.148cC-389; IN.2.148cC-1 bis IN.2.148cC-389)
Tabelle 149c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 1 ,5- Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.149cC-1 bis 111.1-1.149cC-389; 111.1-2.149cC-1 bis lll.1-2.149cC-389; IM .1 -3.149cC-1 bis IN.1-3.149cC-389; IN.1-4.149cC-1 bis III.1-
4.149cC-389; IN.2.149cC-1 bis IN.2.149cC-389) Tabelle 150c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.15OcC-I bis 111.1-1.150cC-389; 111.1 -2.150cC-1 bis lll.1-2.150cC-389; 111.1 -3.150cC-1 bis IN.1-3.150cC-389; 111.1 -4.150cC-1 bis III.1- 4.150cC-389; 111.2.150cC-1 bis IN.2.150cC-389) Tabelle 151 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin A für 1-Methylimidazol-4- yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.151 cC-1 bis 111.1-1.151 cC-389; 111.1-2.151 cC-1 bis 111.1-2.151 cC-389; lll.1-3.151 cC-1 bis 111.1-3.151 cC-389; 111.1 -4.151 cC-1 bis 111.1-4.151 cC-389; lll.2.151 cC-1 bis 111.2.151cC-389) Tabelle 152c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 1 ,5-
Dimethylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.152cC-1 bis 111.1-1.152cC-389; 111.1-2.152cC-1 bis lll.1-2.152cC-389; 111.1-3.152cC-1 bis IM.1-3.152cC-389; Il 1.1 -4.152cC-1 bis III.1- 4.152cC-389; IM.2.152cC-1 bis IM.2.152cC-389) Tabelle 153c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 1 ,2- Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.153cC-1 bis 111.1-1.153cC-389; 111.1-2.153cC-1 bis lll.1-2.153cC-389; 111.1 -3.153cC-1 bis IN.1-3.153cC-389; 111.1 -4.153cC-1 bis III.1- 4.153cC-389; 111.2.153cC-1 bis 111.2.153cC-389) Tabelle 154c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin A für 1 ,4-
Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.154cC-1 bis 111.1-1.154cC-389; 111.1-2.154cC-1 bis lll.1-2.154cC-389; 111.1-3.154cC-1 bis IN.1-3.154cC-389; IM.1-4.154cC-1 bis III.1- 4.154cC-389; IN.2.154cC-1 bis IN.2.154cC-389) Tabelle 155c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Pyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.155cC-1 bis 111.1-1.155cC-389; 111.1 -2.155cC-1 bis 111.1-2.155cC-389; III.1- 3.155cC-1 bis 111.1-3.155cC-389; 111.1 -4.155cC-1 bis IM.1-4.155cC-389; IN.2.155cC- 1 bis III.2.155CC-389)
Tabelle 156c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Pyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.156cC-1 bis 111.1-1.156cC-389; 111.1-2.156cC-1 bis 111.1-2.156cC-389; III.1- 3.156cC-1 bis 111.1-3.156cC-389; IM.1-4.156cC-1 bis IM.1-4.156cC-389; IN.2.156cC-
1 bis MI.2.156cC-389) Tabelle 157c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Pyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.157cC-1 bis MI.1-1.157cC-389; MI.1 -2.157cC-1 bis IM.1-2.157cC-389; III.1-
3.157cC-1 bis IM.1-3.157cC-389; MI.1 -4.157cC-1 bis IM.1-4.157cC-389; IM.2.157cC- 1 bis IM.2.157CC-389) Tabelle 158c
Verbindungen MI.1-1 , IM.1-2, IM.1-3, IM.1-4 und III.2, worin B für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.1-1.158cC-1 bis MI.1-1.158cC-389; 111.1 -2.158cC-1 bis IM.1-2.158cC-389; IM.1-3.158cC-1 bis IM.1-3.158cC-389; MI.1 -4.158cC-1 bis IM.1-4.158cC-389; IM.2.158CC-1 bis IM.2.158cC-389) Tabelle 159c Verbindungen MI.1-1 , IM.1-2, IM.1-3, IM.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.1-1.159cC-1 bis MI.1-1.159cC-389; IM.1-2.159cC-1 bis IM.1-2.159cC-389; lll.1 -3.159cC-1 bis 111.1 -3.159cC-389; 111.1 -4.159cC-1 bis 111.1 -4.159cC-389; III.2.159CC-1 bis 111.2.159cC-389) Tabelle 160c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.16OcC-I bis 111.1 -1.160cC-389; 111.1 -2.160cC-1 bis 111.1-2.160cC-389; lll.1-3.160cC-1 bis 111.1-3.160cC-389; 111.1 -4.160cC-1 bis IN.1-4.160cC-389; lll.2.160cC-1 bis 111.2.160cC-389) Tabelle 161 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.161 cC-1 bis 111.1 -1.161 cC-389; 111.1 -2.161 cC-1 bis 111.1-2.161 cC-389; lll.1-3.161 cC-1 bis IN.1-3.161cC-389; 111.1 -4.161 cC-1 bis 111.1-4.161 cC-389; lll.2.161 cC-1 bis 111.2.161cC-389) Tabelle 162c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.162cC-1 bis 111.1-1.162cC-389; 111.1 -2.162cC-1 bis IN.1-2.162cC-389; lll.1-3.162cC-1 bis 111.1-3.162cC-389; 111.1 -4.162cC-1 bis 111.1-4.162cC-389; lll.2.162cC-1 bis 111.2.162cC-389)
Tabelle 163c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.163cC-1 bis 111.1-1.163cC-389; 111.1 -2.163cC-1 bis 111.1-2.163cC-389; lll.1 -3.163cC-1 bis 111.1 -3.163cC-389; 111.1 -4.163cC-1 bis 111.1 -4.163cC-389; lll.2.163cC-1 bis IN.2.163cC-389) Tabelle 164c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1 -1 .164cC-1 bis 111.1 -1 .164cC-389; 111.1 -2.164cC-1 bis IN.1 -2.164cC-389; lll.1 -3.164cC-1 bis 111.1 -3.164cC-389; 111.1 -4.164cC-1 bis 111.1 -4.164cC-389; lll.2.164cC-1 bis IN.2.164cC-389) Tabelle 165c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.165cC-1 bis 111.1-1.165cC-389; 111.1 -2.165cC-1 bis IN.1-2.165cC-389; lll.1-3.165cC-1 bis 111.1-3.165cC-389; 111.1 -4.165cC-1 bis 111.1-4.165cC-389; lll.2.165cC-1 bis 111.2.165cC-389) Tabelle 166c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.166cC-1 bis 111.1 -1.166cC-389; 111.1 -2.166cC-1 bis IN.1-2.166cC-389; lll.1 -3.166cC-1 bis 111.1 -3.166cC-389; 111.1 -4.166cC-1 bis lll.1 -4.166cC-389; III.2.166CC-1 bis 111.2.166cC-389) Tabelle 167c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.167cC-1 bis 111.1-1.167cC-389; 111.1 -2.167cC-1 bis 111.1-2.167cC-389; III.1-3.167CC-1 bis 111.1-3.167cC-389; Il 1.1 -4.167cC-1 bis 111.1 -4.167cC-389; III.2.167CC-1 bis 111.2.167cC-389) Tabelle 168c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.168cC-1 bis 111.1 -1.168cC-389; 111.1 -2.168cC-1 bis 111.1-2.168cC-389; lll.1-3.168cC-1 bis 111.1-3.168cC-389; 111.1 -4.168cC-1 bis IN.1-4.168cC-389; lll.2.168cC-1 bis IN.2.168cC-389) Tabelle 169c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.169cC-1 bis 111.1-1.169cC-389; 111.1 -2.169cC-1 bis 111.1-2.169cC-389; lll.1-3.169cC-1 bis 111.1-3.169cC-389; 111.1 -4.169cC-1 bis 111.1-4.169cC-389; lll.2.169cC-1 bis 111.2.169cC-389)
Tabelle 17Oc
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.17OcC-I bis 111.1 -1.170cC-389; 111.1 -2.170cC-1 bis 111.1-2.170cC-389; lll.1-3.170cC-1 bis 111.1-3.170cC-389; Il 1.1 -4.170cC-1 bis 111.1-4.170cC-389; lll.2.170cC-1 bis 111.2.170cC-389) Tabelle 171 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.171 cC-1 bis 111.1-1.171 cC-389; 111.1 -2.171 cC-1 bis 111.1-2.171 cC-389; lll.1 -3.171 cC-1 bis 111.1 -3.171 cC-389; Il 1.1 -4.171 cC-1 bis 111.1 -4.171 cC-389; lll.2.171 cC-1 bis 111.2.171 cC-389) Tabelle 172c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.172cC-1 bis 111.1-1.172cC-389; 111.1 -2.172cC-1 bis 111.1 -2.172cC-389; lll.1-3.172cC-1 bis 111.1-3.172cC-389; 111.1 -4.172cC-1 bis 111.1-4.172cC-389; lll.2.172cC-1 bis IN.2.172cC-389) Tabelle 173c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.173cC-1 bis 111.1-1.173cC-389; 111.1 -2.173cC-1 bis 111.1 -2.173cC-389; lll.1-3.173cC-1 bis 111.1-3.173cC-389; IM.1 -4.173cC-1 bis 111.1 -4.173cC-389; lll.2.173cC-1 bis IM.2.173cC-389) Tabelle 174c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.174cC-1 bis 111.1-1.174cC-389; 111.1 -2.174cC-1 bis 111.1 -2.174cC-389; lll.1-3.174cC-1 bis 111.1-3.174cC-389; 111.1 -4.174cC-1 bis IM.1-4.174cC-389; lll.2.174cC-1 bis IN.2.174cC-389) Tabelle 175c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.175CC-1 bis 111.1-1.175cC-389; 111.1 -2.175cC-1 bis 111.1 -2.175cC-389; III.1-3.175CC-1 bis 111.1-3.175cC-389; 111.1 -4.175cC-1 bis IM.1-4.175cC-389; III.2.175CC-1 bis IN.2.175cC-389) Tabelle 176c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.1-1.176cC-1 bis MI.1-1.176cC-389; MI.1 -2.176cC-1 bis IM.1-2.176cC-389; lll.1-3.176cC-1 bis IM.1-3.176cC-389; M 1.1 -4.176cC-1 bis IM.1 -4.176cC-389; lll.2.176cC-1 bis 111.2.176cC-389)
Tabelle 177c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.1-1.177cC-1 bis MI.1 -1.177cC-389; 111.1 -2.177cC-1 bis 111.1 -2.177cC-389; IM.1-3.177CC-1 bis 111.1 -3.177cC-389; 111.1 -4.177cC-1 bis IM.1-4.177cC-389;
IM.2.177CC-1 bis 111.2.177cC-389) Tabelle 178c
Verbindungen MI.1-1 , IM.1-2, IM.1-3, IM.1-4 und III.2, worin B für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen MI.1-1.178cC-1 bis MI.1-1.178cC-389; IM.1-2.178cC-1 bis IM.1-2.178cC-389;
IM.1-3.178cC-1 bis IM.1-3.178cC-389; Il 1.1 -4.178cC-1 bis 111.1 -4.178cC-389; IM.2.178cC-1 bis 111.2.178cC-389) Tabelle 179c
Verbindungen MI.1-1 , IM.1-2, IM.1-3, IM.1-4 und III.2, worin B für 3- Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.1-1.179cC-1 bis MI.1-1.179cC-389; MI.1 -2.179cC-1 bis 111.1 -2.179cC-389; IM.1-3.179cC-1 bis IM.1-3.179cC-389; IM.1 -4.179cC-1 bis 111.1 -4.179cC-389; IM.2.179cC-1 bis IM.2.179cC-389) Tabelle 180c Verbindungen MI.1-1 , IM.1-2, IM.1-3, IM.1-4 und III.2, worin B für 4-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen MI.1-1.18OcC-I bis MI.1 -1.180cC-389; MI.1 -2.180cC-1 bis IM.1-2.180cC-389; 111.1 -3.18OcC-I bis 111.1 -3.180cC-389; 111.1 -4.180cC-1 bis lll.1 -4.180cC-389; lll.2.180cC-1 bis 111.2.180cC-389) Tabelle 181 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.181 cC-1 bis 111.1 -1.181 cC-389; 111.1 -2.181 cC-1 bis 111.1-2.181 cC-389; lll.1-3.181 cC-1 bis 111.1-3.181 cC-389; 111.1 -4.181 cC-1 bis 111.1-4.181 cC-389; lll.2.181 cC-1 bis 111.2.181cC-389) Tabelle 182c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.182cC-1 bis 111.1-1.182cC-389; 111.1 -2.182cC-1 bis 111.1-2.182cC-389; lll.1-3.182cC-1 bis 111.1-3.182cC-389; 111.1 -4.182cC-1 bis 111.1-4.182cC-389; lll.2.182cC-1 bis IN.2.182cC-389) Tabelle 183c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.183cC-1 bis 111.1-1.183cC-389; 111.1 -2.183cC-1 bis 111.1-2.183cC-389; lll.1-3.183cC-1 bis 111.1-3.183cC-389; 111.1 -4.183cC-1 bis 111.1-4.183cC-389; lll.2.183cC-1 bis 111.2.183cC-389)
Tabelle 184c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.184cC-1 bis 111.1-1.184cC-389; 111.1 -2.184cC-1 bis IN.1-2.184cC-389; lll.1 -3.184cC-1 bis IN.1 -3.184cC-389; 111.1 -4.184cC-1 bis 111.1 -4.184cC-389; lll.2.184cC-1 bis IN.2.184cC-389) Tabelle 185c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen IN.1-1.185cC-1 bis 111.1-1.185cC-389; 111.1 -2.185cC-1 bis IN.1-2.185cC-389; lll.1-3.185cC-1 bis 111.1-3.185cC-389; 111.1 -4.185cC-1 bis 111.1-4.185cC-389; lll.2.185cC-1 bis IN.2.185cC-389) Tabelle 186c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.186cC-1 bis 111.1 -1.186cC-389; 111.1 -2.186cC-1 bis 111.1-2.186cC-389; lll.1-3.186cC-1 bis 111.1-3.186cC-389; 111.1 -4.186cC-1 bis IN.1-4.186cC-389; lll.2.186cC-1 bis 111.2.186cC-389) Tabelle 187c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.187cC-1 bis 111.1-1.187cC-389; 111.1 -2.187cC-1 bis 111.1-2.187cC-389; III.1-3.187CC-1 bis 111.1-3.187cC-389; Il 1.1 -4.187cC-1 bis 111.1 -4.187cC-389; III.2.187CC-1 bis 111.2.187cC-389) Tabelle 188c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.188cC-1 bis 111.1 -1.188cC-389; 111.1 -2.188cC-1 bis 111.1-2.188cC-389; lll.1-3.188cC-1 bis 111.1-3.188cC-389; 111.1 -4.188cC-1 bis IN.1-4.188cC-389; III.2.188CC-1 bis 111.2.188cC-389) Tabelle 189c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Methylpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.189cC-1 bis 111.1-1.189cC-389; 111.1 -2.189cC-1 bis 111.1-2.189cC-389; lll.1-3.189cC-1 bis 111.1-3.189cC-389; 111.1 -4.189cC-1 bis 111.1-4.189cC-389; lll.2.189cC-1 bis IN.2.189cC-389) Tabelle 190c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methoxypyridin-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.19OcC-I bis 111.1 -1.190cC-389; 111.1-2.190cC-1 bis 111.1-2.190cC-389; lll.1-3.190cC-1 bis 111.1-3.190cC-389; 111.1 -4.190cC-1 bis 111.1-4.190cC-389; III.2.190CC-1 bis 111.2.190cC-389)
Tabelle 191 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Methoxypyridin-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.191 cC-1 bis 111.1 -1.191 cC-389; 111.1-2.191 cC-1 bis 111.1-2.191 cC-389; lll.1-3.191 cC-1 bis 111.1 -3.191 cC-389; 111.1 -4.191 cC-1 bis 111.1-4.191 cC-389; lll.2.191 cC-1 bis 111.2.191cC-389) Tabelle 192c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methoxypyridin-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IN.1-1.192cC-1 bis 111.1-1.192cC-389; 111.1-2.192cC-1 bis 111.1-2.192cC-389; lll.1-3.192cC-1 bis 111.1-3.192cC-389; 111.1 -4.192cC-1 bis 111.1-4.192cC-389; lll.2.192cC-1 bis 111.2.192cC-389) Tabelle 193c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Methoxypyridin-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.193cC-1 bis 111.1-1.193cC-389; 111.1-2.193cC-1 bis 111.1-2.193cC-389; lll.1-3.193cC-1 bis 111.1-3.193cC-389; 111.1 -4.193cC-1 bis 111.1-4.193cC-389; lll.2.193cC-1 bis IM.2.193cC-389) Tabelle 194c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Methoxypyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.194cC-1 bis 111.1-1.194cC-389; 111.1-2.194cC-1 bis 111.1-2.194cC-389; lll.1-3.194cC-1 bis 111.1-3.194cC-389; IN.1-4.194cC-1 bis 111.1-4.194cC-389; lll.2.194cC-1 bis 111.2.194cC-389) Tabelle 195c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Methoxypyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.195cC-1 bis 111.1-1.195cC-389; 111.1-2.195cC-1 bis 111.1-2.195cC-389; lll.1-3.195cC-1 bis 111.1-3.195cC-389; 111.1 -4.195cC-1 bis 111.1-4.195cC-389; lll.2.195cC-1 bis 111.2.195cC-389) Tabelle 196c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methoxypyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.196cC-1 bis 111.1 -1.196cC-389; 111.1-2.196cC-1 bis 111.1-2.196cC-389; lll.1-3.196cC-1 bis 111.1-3.196cC-389; 111.1 -4.196cC-1 bis 111.1-4.196cC-389; lll.2.196cC-1 bis IN.2.196cC-389) Tabelle 197c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Methoxypyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.197cC-1 bis 111.1-1.197cC-389; 111.1-2.197cC-1 bis 111.1 -2.197cC-389; III.1-3.197CC-1 bis 111.1-3.197cC-389; IM.1 -4.197cC-1 bis 111.1 -4.197cC-389; lll.2.197cC-1 bis IN.2.197cC-389)
Tabelle 198c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Methoxypyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.198cC-1 bis 111.1 -1.198cC-389; 111.1-2.198cC-1 bis 111.1-2.198cC-389; lll.1-3.198cC-1 bis 111.1-3.198cC-389; 111.1 -4.198cC-1 bis 111.1-4.198cC-389; lll.2.198cC-1 bis IN.2.198cC-389) Tabelle 199c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methoxypyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.199cC-1 bis 111.1-1.199cC-389; 111.1-2.199cC-1 bis 111.1-2.199cC-389; lll.1-3.199cC-1 bis 111.1-3.199cC-389; 111.1 -4.199cC-1 bis 111.1-4.199cC-389; lll.2.199cC-1 bis 111.2.199cC-389) Tabelle 200c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.20OcC-I bis 111.1-1.200cC-389; IN.1-2.200cC-1 bis IN.1-2.200cC-389; lll.1-3.200cC-1 bis IN.1-3.200cC-389; IN.1-4.200cC-1 bis IN.1-4.200cC-389; lll.2.200cC-1 bis IN.2.200cC-389) Tabelle 201 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.201 CC-1 bis 111.1-1.201 cC-389; 111.1-2.201 cC-1 bis IN.1-2.201 cC-389; lll.1-3.201 cC-1 bis 111.1-3.201 cC-389; 111.1 -4.201 cC-1 bis lll.1-4.201 cC-389; lll.2.201 cC-1 bis IM.2.201cC-389) Tabelle 202c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.202cC-1 bis 111.1-1.202cC-389; IN.1-2.202cC-1 bis IM.1-2.202cC-389; lll.1-3.202cC-1 bis IN.1-3.202cC-389; IN.1-4.202cC-1 bis IN.1-4.202cC-389; lll.2.202cC-1 bis IN.2.202cC-389) Tabelle 203c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.203cC-1 bis 111.1-1.203cC-389; IM.1-2.203cC-1 bis IN.1-2.203cC-389; lll.1-3.203cC-1 bis IN.1-3.203cC-389; IN.1-4.203cC-1 bis IN.1-4.203cC-389; lll.2.203cC-1 bis IM.2.203cC-389) Tabelle 204c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.204cC-1 bis 111.1-1.204cC-389; IN.1-2.204cC-1 bis IN.1-2.204cC-389; lll.1-3.204cC-1 bis IN.1-3.204cC-389; IN.1-4.204cC-1 bis IN.1-4.204cC-389; lll.2.204cC-1 bis IM.2.204cC-389)
Tabelle 205c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.205cC-1 bis 111.1-1.205cC-389; IN.1-2.205cC-1 bis IN.1-2.205cC-389; lll.1-3.205cC-1 bis IN.1-3.205cC-389; IN.1-4.205cC-1 bis IN.1-4.205cC-389; lll.2.205cC-1 bis IN.2.205cC-389) Tabelle 206c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,6-Dichlorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IM.1-1.206cC-1 bis 111.1-1.206cC-389; IM.1-2.206cC-1 bis IN.1-2.206cC-389; lll.1-3.206cC-1 bis IN.1-3.206cC-389; IN.1-4.206cC-1 bis IN.1-4.206cC-389; lll.2.206cC-1 bis IN.2.206cC-389) Tabelle 207c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.207cC-1 bis 111.1-1.207cC-389; IM.1-2.207cC-1 bis IN.1-2.207cC-389; lll.1-3.207cC-1 bis IN.1-3.207cC-389; 111.1 -4.207cC-1 bis IN.1-4.207cC-389; lll.2.207cC-1 bis IM.2.207cC-389) Tabelle 208c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,3-Dichlorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.208cC-1 bis 111.1-1.208cC-389; IN.1-2.208cC-1 bis IM.1-2.208cC-389; lll.1-3.208cC-1 bis IN.1-3.208cC-389; IN.1-4.208cC-1 bis lll.1-4.208cC-389; III.2.208CC-1 bis IM.2.208cC-389) Tabelle 209c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-5- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.209cC-1 bis 111.1-1.209cC-389; IM.1-2.209cC-1 bis IM.1-2.209cC-389; lll.1-3.209cC-1 bis IN.1-3.209cC-389; IN.1-4.209cC-1 bis IN.1-4.209cC-389; III.2.209CC-1 bis IM.2.209cC-389) Tabelle 210c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5-Difluorpyridin-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.21OcC-I bis 111.1-1.210cC-389; 111.1-2.21 OcC-1 bis IM.1-2.210cC-389; lll.1-3.210cC-1 bis IN.1-3.210cC-389; 111.1 -4.21 OcC-1 bis IN.1-4.210cC-389; lll.2.210cC-1 bis IM.2.210cC-389) Tabelle 211 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5-Difluorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.21 I cC-I bis IM.1-1.211 cC-389; III.1-2.21 1 cC-1 bis 111.1-2.211 cC-389; III.1-3.211 cC-1 bis 111.1-3.211 cC-389; III.1-4.21 1cC-1 bis 111.1-4.211 cC-389; lll.2.211 cC-1 bis 111.2.21 1 cC-389)
Tabelle 212c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,3-Difluorpyridin-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.212cC-1 bis 111.1-1.212cC-389; 111.1-2.212cC-1 bis IM.1-2.212cC-389; lll.1-3.212cC-1 bis IN.1-3.212cC-389; Il 1.1 -4.212cC-1 bis IN.1-4.212cC-389; lll.2.212cC-1 bis IM.2.212cC-389) Tabelle 213c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5-Dimethylpyridin- 2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.213cC-1 bis 111.1-1.213cC-389; 111.1-2.213cC-1 bis IM.1-2.213cC-389; lll.1-3.213cC-1 bis IN.1-3.213cC-389; 111.1 -4.213cC-1 bis IN.1-4.213cC-389; lll.2.213cC-1 bis IN.2.213cC-389) Tabelle 214c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,4-Dimethylpyridin- 2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.214cC-1 bis 111.1-1.214cC-389; 111.1-2.214cC-1 bis IN.1-2.214cC-389; lll.1-3.214cC-1 bis IN.1-3.214cC-389; IN.1-4.214cC-1 bis IN.1-4.214cC-389; lll.2.214cC-1 bis IN.2.214cC-389) Tabelle 215c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4,6-Dimethylpyridin-
3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.215cC-1 bis 111.1-1.215cC-389; 111.1-2.215cC-1 bis IN.1-2.215cC-389; III.1-3.215CC-1 bis IN.1-3.215cC-389; 111.1-4.215cC-1 bis lll.1-4.215cC-389; III.2.215CC-1 bis IM.2.215cC-389) Tabelle 216c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4-Dimethylpyridin- 3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.216cC-1 bis 111.1-1.216cC-389; 111.1-2.216cC-1 bis IN.1-2.216cC-389; lll.1-3.216cC-1 bis IN.1-3.216cC-389; 111.1 -4.216cC-1 bis IN.1-4.216cC-389; lll.2.216cC-1 bis IN.2.216cC-389) Tabelle 217c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-
4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.217cC-1 bis 111.1-1.217cC-389; 111.1-2.217cC-1 bis IM.1-2.217cC-389; III.1-3.217CC-1 bis IN.1-3.217cC-389; 111.1 -4.217cC-1 bis IN.1-4.217cC-389; lll.2.217cC-1 bis IN.2.217cC-389) Tabelle 218c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlor-3- fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.218cC-1 bis 111.1-1.218cC-389; 111.1 -2.218cC-1 bis lll.1-2.218cC-389; 111.1 -3.218cC-1 bis 111.1-3.218cC-389; 111.1 -4.218cC-1 bis III.1- 4.218cC-389; 111.2.218cC-1 bis IN.2.218cC-389)
Tabelle 219c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlor-3- methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.219cC-1 bis 111.1-1.219cC-389; 111.1 -2.219cC-1 bis lll.1-2.219cC-389; IM .1 -3.219cC-1 bis 111.1-3.219cC-389; 111.1 -4.219cC-1 bis III.1-
4.219cC-389; 111.2.219cC-1 bis IN.2.219cC-389) Tabelle 220c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Chlor-3- methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C ent- spricht (Verbindungen III.1-1.22OcC-I bis 111.1-1.220cC-389; IN.1-2.220cC-1 bis lll.1-2.220cC-389; IN.1-3.220cC-1 bis IN.1-3.220cC-389; IN.1-4.220cC-1 bis III.1- 4.220cC-389; IN.2.220cC-1 bis IN.2.220cC-389) Tabelle 221 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Fluor-3- methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.221 cC-1 bis 111.1-1.221 cC-389; 111.1-2.221 cC-1 bis lll.1-2.221 cC-389; 111.1-3.221 cC-1 bis IN.1-3.221cC-389; 111.1-4.221 cC-1 bis III.1- 4.221 cC-389; 111.2.221 cC-1 bis IN.2.221 cC-389) Tabelle 222c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Chlor-5- trifluormethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.222cC-1 bis 111.1-1.222cC-389; IN.1-2.222cC-1 bis lll.1-2.222cC-389; IM.1-3.222cC-1 bis IM.1-3.222cC-389; 111.1 -4.222cC-1 bis III.1- 4.222cC-389; IM.2.222cC-1 bis IM.2.222cC-389) Tabelle 223c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlor-6- trifluormethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.223cC-1 bis 111.1-1.223cC-389; IN.1-2.223cC-1 bis lll.1-2.223cC-389; 111.1 -3.223cC-1 bis IN.1-3.223cC-389; IN.1-4.223cC-1 bis III.1- 4.223cC-389; IN.2.223cC-1 bis IN.2.223cC-389) Tabelle 224c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4-Dichlor-6- methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.224cC-1 bis 111.1-1.224cC-389; IN.1-2.224cC-1 bis lll.1-2.224cC-389; IN.1-3.224cC-1 bis IN.1-3.224cC-389; IN.1-4.224cC-1 bis III.1- 4.224cC-389; IN.2.224cC-1 bis IN.2.224cC-389) Tabelle 225c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,4,5- Trichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.225cC-1 bis 111.1-1.225cC-389; IN.1-2.225cC-1 bis III.1-2.225CC-389; IN.1-3.225cC-1 bis IN.1-3.225cC-389; IN.1-4.225cC-1 bis III.1- 4.225cC-389; IN.2.225cC-1 bis IN.2.225cC-389)
Tabelle 226c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4,6- Trichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.226cC-1 bis 111.1-1.226cC-389; IN.1-2.226cC-1 bis lll.1-2.226cC-389; 111.1 -3.226cC-1 bis IN.1-3.226cC-389; 111.1 -4.226cC-1 bis III.1-
4.226cC-389; IN.2.226cC-1 bis IN.2.226cC-389) Tabelle 227c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Pyrimidin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.227cC-1 bis 111.1-1.227cC-389; 111.1 -2.227cC-1 bis IN.1-2.227cC-389; III.1-
3.227cC-1 bis IN.1-3.227cC-389; 111.1 -4.227cC-1 bis IN.1-4.227cC-389; IN.2.227cC- 1 bis III.2.227CC-389) Tabelle 228c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Pyrimidin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.228cC-1 bis 111.1-1.228cC-389; IN.1-2.228cC-1 bis IN.1-2.228cC-389; III.1- 3.228cC-1 bis IN.1-3.228cC-389; IN.1-4.228cC-1 bis IN.1-4.228cC-389; IN.2.228cC- 1 bis III.2.228CC-389) Tabelle 229c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Chlorpyrimidin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.229cC-1 bis 111.1-1.229cC-389; IN.1-2.229cC-1 bis IN.1-2.229cC-389; lll.1-3.229cC-1 bis IN.1-3.229cC-389; IN.1-4.229cC-1 bis lll.1-4.229cC-389; lll.2.229cC-1 bis IM.2.229cC-389) Tabelle 230c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Methylpyrimidin-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.23OcC-I bis 111.1-1.230cC-389; IM.1-2.230cC-1 bis IM.1-2.230cC-389; lll.1-3.230cC-1 bis IN.1-3.230cC-389; IN.1-4.230cC-1 bis IN.1-4.230cC-389; lll.2.230cC-1 bis IN.2.230cC-389) Tabelle 231 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 6-Methoxypyrimidin-
3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.231 cC-1 bis 111.1-1.231 cC-389; 111.1-2.231 cC-1 bis 111.1-2.231 cC-389; lll.1-3.231 cC-1 bis 111.1-3.231 cC-389; 111.1 -4.231 cC-1 bis 111.1-4.231 cC-389; lll.2.231 cC-1 bis IN.2.231cC-389) Tabelle 232c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4- Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.232cC-1 bis 111.1-1.232cC-389; IN.1-2.232cC-1 bis lll.1-2.232cC-389; 111.1 -3.232cC-1 bis IN.1-3.232cC-389; IN.1-4.232cC-1 bis III.1- 4.232cC-389; IN.2.232cC-1 bis IN.2.232cC-389)
Tabelle 233c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,6- Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.233cC-1 bis 111.1-1.233cC-389; 111.1 -2.233cC-1 bis lll.1-2.233cC-389; 111.1 -3.233cC-1 bis IN.1-3.233cC-389; 111.1 -4.233cC-1 bis III.1-
4.233cC-389; IN.2.233cC-1 bis IN.2.233cC-389) Tabelle 234c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4-Difluorpyrimidin- 3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen 111.1-1.234cC-1 bis 111.1-1.234cC-389; IN.1-2.234cC-1 bis IN.1-2.234cC-389; lll.1-3.234cC-1 bis IN.1-3.234cC-389; IN.1-4.234cC-1 bis IN.1-4.234cC-389; lll.2.234cC-1 bis IN.2.234cC-389) Tabelle 235c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,6-Difluorpyrimidin- 3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.235cC-1 bis 111.1-1.235cC-389; IN.1-2.235cC-1 bis IN.1-2.235cC-389; lll.1-3.235cC-1 bis IN.1-3.235cC-389; IN.1-4.235cC-1 bis IN.1-4.235cC-389; III.2.235CC-1 bis IN.2.235cC-389) Tabelle 236c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.236cC-1 bis 111.1-1.236cC-389; IN.1-2.236cC-1 bis IN.1-2.236cC-389; lll.1-3.236cC-1 bis IN.1-3.236cC-389; IN.1-4.236cC-1 bis lll.1-4.236cC-389; III.2.236CC-1 bis IM.2.236cC-389) Tabelle 237c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Thien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.237cC-1 bis 111.1-1.237cC-389; 111.1 -2.237cC-1 bis IN.1-2.237cC-389; III.1- 3.237cC-1 bis IN.1-3.237cC-389; 111.1 -4.237cC-1 bis IN.1-4.237cC-389; IN.2.237cC- 1 bis III.2.237CC-389) Tabelle 238c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Thien-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.238cC-1 bis 111.1-1.238cC-389; IM.1-2.238cC-1 bis IM.1-2.238cC-389; III.1- 3.238cC-1 bis IM.1-3.238cC-389; IN.1-4.238cC-1 bis IN.1-4.238cC-389; IM.2.238cC- 1 bis lll.2.238cC-389) Tabelle 239c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Chlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.239cC-1 bis 111.1-1.239cC-389; 111.1 -2.239cC-1 bis IM.1-2.239cC-389; lll.1-3.239cC-1 bis IN.1-3.239cC-389; 111.1 -4.239cC-1 bis IN.1-4.239cC-389; III.2.239CC-1 bis IM.2.239cC-389)
Tabelle 240c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.24OcC-I bis 111.1-1.240cC-389; IM.1-2.240cC-1 bis IM.1-2.240cC-389; lll.1-3.240cC-1 bis IN.1-3.240cC-389; 111.1 -4.240cC-1 bis IN.1-4.240cC-389; lll.2.240cC-1 bis IM.2.240cC-389) Tabelle 241 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen MI.1 -1 .241 cC-1 bis 111.1 -1 .241 cC-389; 111.1 -2.241 cC-1 bis 111.1 -2.241 cC-389; lll.1 -3.241 cC-1 bis 111.1 -3.241 cC-389; IM.1 -4.241 cC-1 bis 111.1 -4.241 cC-389; lll.2.241 cC-1 bis IM.2.241 cC-389) Tabelle 242c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.242cC-1 bis 111.1-1.242cC-389; 111.1 -2.242C-1 bis IM.1-2.242cC-389; III.1- 3.242cC-1 bis IM.1-3.242cC-389; IN.1-4.242cC-1 bis IN.1-4.242cC-389; IM.2.242cC- 1 bis III.2.242CC-389) Tabelle 243c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.243cC-1 bis 111.1-1.243cC-389; IM.1-2.243cC-1 bis IM.1-2.243cC-389; lll.1-3.243cC-1 bis IN.1-3.243cC-389; IN.1-4.243cC-1 bis lll.1-4.243cC-389; lll.2.243cC-1 bis IM.2.243cC-389) Tabelle 244c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.244cC-1 bis 111.1-1.244cC-389; IM.1-2.244cC-1 bis IM.1-2.244cC-389; lll.1-3.244cC-1 bis IN.1-3.244cC-389; IN.1-4.244cC-1 bis IN.1-4.244cC-389; lll.2.244cC-1 bis IM.2.244cC-389) Tabelle 245c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.245CC-1 bis 111.1-1.245cC-389; IM.1-2.245cC-1 bis IM.1-2.245cC-389; III.1-3.245CC-1 bis IN.1-3.245cC-389; IN.1-4.245cC-1 bis IN.1-4.245cC-389; III.2.245CC-1 bis IM.2.245cC-389) Tabelle 246c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.246cC-1 bis 111.1-1.246cC-389; IM.1-2.246cC-1 bis IM.1-2.246cC-389; lll.1-3.246cC-1 bis IN.1-3.246cC-389; IN.1-4.246cC-1 bis IN.1-4.246cC-389; lll.2.246cC-1 bis IM.2.246cC-389)
Tabelle 247c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Methylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.247cC-1 bis 111.1-1.247cC-389; 111.1 -2.247cC-1 bis IM.1-2.247cC-389; III.1-3.247CC-1 bis IN.1-3.247cC-389; 111.1 -4.247cC-1 bis IN.1-4.247cC-389;
III.2.257CC-1 bis IM.2.247cC-389) Tabelle 248c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen MI.1-1.248cC-1 bis 111.1-1.248cC-389; IM.1-2.248cC-1 bis IM.1-2.248cC-389; lll.1-3.248cC-1 bis IN.1-3.248cC-389; IN.1-4.248cC-1 bis IN.1-4.248cC-389; lll.2.248cC-1 bis IM.2.248cC-389) Tabelle 249c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und I II.2, worin B für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.249cC-1 bis 111.1-1.249cC-389; IM.1-2.249cC-1 bis IM.1-2.249cC-389; lll.1-3.249cC-1 bis IN.1-3.249cC-389; IN.1-4.249cC-1 bis IN.1-4.249cC-389; lll.2.249cC-1 bis IM.2.249cC-389) Tabelle 250c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.25OcC-I bis 111.1-1.250cC-389; IM.1-2.250cC-1 bis IM.1-2.250cC-389; lll.1-3.250cC-1 bis IN.1-3.250cC-389; IN.1-4.250cC-1 bis lll.1-4.250cC-389; III.2.250CC-1 bis IM.2.250cC-389) Tabelle 251 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.251 cC-1 bis 111.1-1.251 cC-389; 111.1-2.251 cC-1 bis 111.1-2.251 cC-389; lll.1-3.251 cC-1 bis 111.1-3.251 cC-389; IN.1-4.251cC-1 bis 111.1-4.251 cC-389; lll.2.251 cC-1 bis IN.2.251cC-389) Tabelle 252c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4,5-Dimethylthien-2- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.252cC-1 bis 111.1-1.252cC-389; IM.1-2.252cC-1 bis IM.1-2.252cC-389; lll.1-3.252cC-1 bis IN.1-3.252cC-389; IN.1-4.252cC-1 bis IN.1-4.252cC-389; lll.2.252cC-1 bis IM.2.252cC-389) Tabelle 253c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,5-Dimethylthien-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.253cC-1 bis 111.1-1.253cC-389; IM.1-2.253cC-1 bis IM.1-2.253cC-389; lll.1-3.253cC-1 bis IN.1-3.253cC-389; IN.1-4.253cC-1 bis IN.1-4.253cC-389; III.2.253CC-1 bis IM.2.253cC-389)
Tabelle 254c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,3-Dimethylthien-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.254cC-1 bis 111.1-1.254cC-389; IM.1-2.254cC-1 bis IM.1-2.254cC-389; lll.1-3.254cC-1 bis IN.1-3.254cC-389; 111.1 -4.254cC-1 bis IN.1-4.254cC-389; lll.2.254cC-1 bis IM.2.254cC-389) Tabelle 255c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,4,5-Trichlorthien- 2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbin- düngen IM.1-1.255cC-1 bis 111.1-1.255cC-389; IM.1-2.255cC-1 bis IM.1-2.255cC-389;
III.1-3.255CC-1 bis IN.1-3.255cC-389; IN.1-4.255cC-1 bis IN.1-4.255cC-389; III.2.255CC-1 bis IM.2.255cC-389) Tabelle 256c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4,5-Trichlorthien- 3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.256cC-1 bis 111.1-1.256cC-389; IM.1-2.256cC-1 bis IM.1-2.256cC-389; III.1-3.256CC-1 bis IN.1-3.256cC-389; IN.1-4.256cC-1 bis IN.1-4.256cC-389; III.2.256CC-1 bis IM.2.256cC-389) Tabelle 257c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4,5-Tribromthien-
3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.257cC-1 bis 111.1-1.257cC-389; IM.1-2.257cC-1 bis IM.1-2.257cC-389; III.1-3.257CC-1 bis IN.1-3.257cC-389; 111.1 -4.257cC-1 bis lll.1-4.257cC-389; III.2.257CC-1 bis IM.2.257cC-389) Tabelle 258c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,4,5- Trimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.258cC-1 bis 111.1-1.258cC-389; IN.1-2.258cC-1 bis lll.1-2.258cC-389; 111.1 -3.258cC-1 bis IM.1-3.258cC-389; IN.1-4.258cC-1 bis III.1- 4.258cC-389; IM.2.258cC-1 bis IM.2.258cC-389) Tabelle 259c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.259cC-1 bis 111.1-1.259cC-389; IN.1-2.259cC-1 bis IN.1-2.259cC-389; III.1- 3.259cC-1 bis IN.1-3.259cC-389; IN.1-4.259cC-1 bis IN.1-4.259cC-389; IN.2.259cC- 1 bis lll.2.259cC-389) Tabelle 260c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.26OcC-I bis 111.1-1.260cC-389; IM.1-2.260cC-1 bis IN.1-2.260cC-389; III.1- 3.260cC-1 bis IN.1-3.260cC-389; IN.1-4.260cC-1 bis IN.1-4.260cC-389; IM.2.260cC- 1 bis III.2.260CC-389)
Tabelle 261 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.261 cC-1 bis 111.1-1.261 cC-389; 111.1-2.261 cC-1 bis IN.1-2.261 cC-389; III.1- 3.261 cC-1 bis 111.1-3.261 cC-389; 111.1-4.261 cC-1 bis 111.1-4.261 cC-389; IN.2.261cC-
1 bis IM.2.261 cC-389) Tabelle 262c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.262cC-1 bis 111.1-1.262cC-389; IN.1-2.262cC-1 bis IN.1-2.262cC-389; III.1-
3.262cC-1 bis IN.1-3.262cC-389; IN.1-4.262cC-1 bis IN.1-4.262cC-389; IN.2.262cC- 1 bis lll.2.262cC-389) Tabelle 263c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.263cC-1 bis 111.1-1.263cC-389; IN.1-2.263cC-1 bis IN.1-2.263cC-389; III.1- 3.263cC-1 bis IN.1-3.263cC-389; IN.1-4.263cC-1 bis IN.1-4.263cC-389; IN.2.263cC- 1 bis lll.2.263cC-389) Tabelle 264c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.264cC-1 bis 111.1-1.264cC-389; IN.1-2.264cC-1 bis IN.1-2.264cC-389; lll.1-3.264cC-1 bis IN.1-3.264cC-389; IN.1-4.264cC-1 bis lll.1-4.264cC-389; lll.2.264cC-1 bis IM.2.264cC-389) Tabelle 265c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.265CC-1 bis 111.1-1.265cC-389; IM.1-2.265cC-1 bis IM.1-2.265cC-389; III.1-3.265CC-1 bis IN.1-3.265cC-389; IN.1-4.265cC-1 bis IN.1-4.265cC-389; III.2.265CC-1 bis IM.2.265cC-389) Tabelle 266c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Thiazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.266cC-1 bis 111.1-1.266cC-389; IM.1-2.266cC-1 bis IM.1-2.266cC-389; III.1- 3.266cC-1 bis IM.1-3.266cC-389; IN.1-4.266cC-1 bis IN.1-4.266cC-389; IM.2.266cC- 1 bis lll.2.266cC-389) Tabelle 267c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Thiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.267cC-1 bis 111.1-1.267cC-389; 111.1 -2.267cC-1 bis IM.1-2.267cC-389; III.1- 3.267cC-1 bis IM.1-3.267cC-389; 111.1 -4.267cC-1 bis IN.1-4.267cC-389; IM.2.267cC- 1 bis III.2.267CC-389)
Tabelle 268c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Thiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.268cC-1 bis 111.1-1.268cC-389; IM.1-2.268cC-1 bis IM.1-2.268cC-389; III.1- 3.268cC-1 bis IM.1-3.268cC-389; IN.1-4.268cC-1 bis IN.1-4.268cC-389; IM.2.268cC-
1 bis lll.2.268cC-389) Tabelle 269c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für lsothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.269cC-1 bis 111.1-1.269cC-389; IM.1-2.269cC-1 bis IM.1-2.269cC-389; III.1-
3.269cC-1 bis IM.1-3.269cC-389; IN.1-4.269cC-1 bis IN.1-4.269cC-389; IM.2.269cC- 1 bis lll.2.269cC-389) Tabelle 270c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für lsothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.27OcC-I bis lll.1-1.270cC-389; 111.1 -2.270cC-1 bis IM.1-2.270cC-389; III.1- 3.270cC-1 bis IM.1-3.270cC-389; 111.1 -4.270cC-1 bis IN.1-4.270cC-389; IM.2.270cC- 1 bis III.2.270CC-389) Tabelle 271 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für lsothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.271 cC-1 bis lll.1-1.271 cC-389; 111.1-2.271 cC-1 bis 111.1-2.271 cC-389; III.1- 3.271 cC-1 bis 111.1-3.271 cC-389; 111.1 -4.271 cC-1 bis 111.1-4.271 cC-389; IM.2.271cC- 1 bis lll.2.271 cC-389) Tabelle 272c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.272cC-1 bis 111.1-1.272cC-389; 111.1 -2.272cC-1 bis IN.1-2.272cC-389; lll.1-3.272cC-1 bis IN.1-3.272cC-389; 111.1 -4.272cC-1 bis IN.1-4.272cC-389; lll.2.272cC-1 bis IN.2.272cC-389) Tabelle 273c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.273cC-1 bis 111.1-1.273cC-389; 111.1 -2.273cC-1 bis IN.1-2.273cC-389; lll.1-3.273cC-1 bis IN.1-3.273cC-389; 111.1 -4.273cC-1 bis IN.1-4.273cC-389; lll.2.273cC-1 bis IN.2.273cC-389) Tabelle 274c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.274cC-1 bis 111.1-1.274cC-389; 111.1 -2.274cC-1 bis IN.1-2.274cC-389; lll.1-3.274cC-1 bis IN.1-3.274cC-389; 111.1 -4.274cC-1 bis IN.1-4.274cC-389; lll.2.274cC-1 bis IN.2.274cC-389)
Tabelle 275c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Bromthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.275CC-1 bis 111.1-1.275cC-389; IN.1-2.275cC-1 bis IN.1-2.275cC-389; III.1-3.275CC-1 bis IN.1-3.275cC-389; 111.1 -4.275cC-1 bis IN.1-4.275cC-389;
III.2.275CC-1 bis IN.2.275cC-389) Tabelle 276c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Bromthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindun- gen 111.1-1.276cC-1 bis 111.1-1.276cC-389; IN.1-2.276cC-1 bis IN.1-2.276cC-389; lll.1-3.276cC-1 bis IN.1-3.276cC-389; 111.1 -4.276cC-1 bis IN.1-4.276cC-389; lll.2.276cC-1 bis IN.2.276cC-389) Tabelle 277c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2,4-Dichlorthiazol-5- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.277cC-1 bis 111.1 -1.277cC-389; IN.1-2.277cC-1 bis IN.1-2.277cC-389; lll.1-3.277cC-1 bis IN.1-3.277cC-389; 111.1 -4.277cC-1 bis IN.1-4.277cC-389; lll.2.277cC-1 bis IN.2.277cC-389) Tabelle 278c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Chlorisothiazol-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.278cC-1 bis 111.1-1.278cC-389; IN.1-2.278cC-1 bis IN.1-2.278cC-389; lll.1-3.278cC-1 bis IN.1-3.278cC-389; 111.1 -4.278cC-1 bis lll.1-4.278cC-389; lll.2.278cC-1 bis IM.2.278cC-389) Tabelle 279c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methylisothiazol- 3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.279cC-1 bis 111.1-1.279cC-389; IM.1-2.279cC-1 bis IM.1-2.279cC-389; lll.1-3.279cC-1 bis IN.1-3.279cC-389; 111.1 -4.279cC-1 bis IN.1-4.279cC-389; lll.2.279cC-1 bis IM.2.279cC-389) Tabelle 280c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methylisothiazol-
4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.28OcC-I bis 111.1-1.280cC-389; IM.1-2.280cC-1 bis IM.1-2.280cC-389; lll.1-3.280cC-1 bis IN.1-3.280cC-389; IN.1-4.280cC-1 bis IN.1-4.280cC-389; lll.2.280cC-1 bis IM.2.280cC-389) Tabelle 281 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methylisothiazol- 5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.281 cC-1 bis 111.1-1.281 cC-389; 111.1-2.281 cC-1 bis IM.1-2.281 cC-389; lll.1-3.281 cC-1 bis 111.1-3.281 cC-389; 111.1 -4.281 cC-1 bis IN.1-4.281 cC-389; lll.2.281 cC-1 bis IM.2.281cC-389)
Tabelle 282c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4,5- Dichlorisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.282cC-1 bis 111.1-1.282cC-389; IM.1-2.282cC-1 bis lll.1-2.282cC-389; 111.1 -3.282cC-1 bis IM.1-3.282cC-389; 111.1 -4.282cC-1 bis III.1-
4.282cC-389; IM.2.282cC-1 bis IM.2.282cC-389) Tabelle 283c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 4,5- Dimethylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.283cC-1 bis 111.1-1.283cC-389; IM.1-2.283cC-1 bis lll.1-2.283cC-389; 111.1 -3.283cC-1 bis IM.1-3.283cC-389; IN.1-4.283cC-1 bis III.1- 4.283cC-389; IM.2.283cC-1 bis IM.2.283cC-389) Tabelle 284c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5- Dimethylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.284cC-1 bis 111.1-1.284cC-389; IM.1-2.284cC-1 bis lll.1-2.284cC-389; 111.1 -3.284cC-1 bis IM.1-3.284cC-389; 111.1 -4.284cC-1 bis III.1- 4.284cC-389; IM.2.284cC-1 bis IM.2.284cC-389) Tabelle 285c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,4-
Dichlorisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.285cC-1 bis 111.1-1.285cC-389; IM.1-2.285cC-1 bis III.1-2.285CC-389; 111.1 -3.285cC-1 bis IM.1-3.285cC-389; IN.1-4.285cC-1 bis III.1- 4.285cC-389; IM.2.285cC-1 bis IM.2.285cC-389) Tabelle 286c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Oxazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.286cC-1 bis 111.1-1.286cC-389; IN.1-2.286cC-1 bis IN.1-2.286cC-389; III.1- 3.286cC-1 bis IN.1-3.286cC-389; IN.1-4.286cC-1 bis IN.1-4.286cC-389; IN.2.286cC- 1 bis III.2.286CC-389) Tabelle 287c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Oxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.287cC-1 bis 111.1-1.287cC-389; 111.1 -2.287cC-1 bis IN.1-2.287cC-389; III.1- 3.287cC-1 bis IN.1-3.287cC-389; 111.1 -4.287cC-1 bis IN.1-4.287cC-389; IN.2.287cC- 1 bis III.2.287CC-389) Tabelle 288c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Oxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.288cC-1 bis 111.1-1.288cC-389; IN.1-2.288cC-1 bis IN.1-2.288cC-389; III.1- 3.288cC-1 bis IN.1-3.288cC-389; IN.1-4.288cC-1 bis IN.1-4.288cC-389; IN.2.288cC- 1 bis III.2.288CC-389)
Tabelle 289c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für lsoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.289cC-1 bis 111.1-1.289cC-389; IN.1-2.289cC-1 bis IN.1-2.289cC-389; III.1- 3.289cC-1 bis IN.1-3.289cC-389; IN.1-4.289cC-1 bis IN.1-4.289cC-389; IN.2.289cC-
1 bis lll.2.289cC-389) Tabelle 290c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für lsoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.29OcC-I bis 111.1-1.290cC-389; IM.1-2.290cC-1 bis IN.1-2.290cC-389; III.1-
3.290cC-1 bis IN.1-3.290cC-389; IN.1-4.290cC-1 bis IN.1-4.290cC-389; IM.2.290cC- 1 bis lll.2.290cC-389) Tabelle 291 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für lsoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.291 cC-1 bis 111.1-1.291 cC-389; 111.1 -2.291 cC-1 bis 111.1-2.291 cC-389; III.1- 3.291 cC-1 bis 111.1-3.291 cC-389; 111.1 -4.291 cC-1 bis 111.1-4.291 cC-389; IN.2.291cC- 1 bis lll.2.291 cC-389) Tabelle 292c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.292cC-1 bis 111.1-1.292cC-389; IN.1-2.292cC-1 bis IN.1-2.292cC-389; lll.1-3.292cC-1 bis IN.1-3.292cC-389; IN.1-4.292cC-1 bis lll.1-4.292cC-389; lll.2.292cC-1 bis IM.2.292cC-389) Tabelle 293c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methylisoxazol-3- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.293cC-1 bis 111.1-1.293cC-389; IM.1-2.293cC-1 bis IM.1-2.293cC-389; lll.1-3.293cC-1 bis IN.1-3.293cC-389; 111.1 -4.293cC-1 bis IN.1-4.293cC-389; III.2.293CC-1 bis IM.2.293cC-389) Tabelle 294c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 5-Methylisoxazol-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.294cC-1 bis 111.1-1.294cC-389; IM.1-2.294cC-1 bis IM.1-2.294cC-389; lll.1-3.294cC-1 bis IN.1-3.294cC-389; IN.1-4.294cC-1 bis IN.1-4.294cC-389; lll.2.294cC-1 bis IM.2.294cC-389) Tabelle 295c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methylisoxazol-5- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.295CC-1 bis 111.1-1.295cC-389; IM.1-2.295cC-1 bis IM.1-2.295cC-389; III.1-3.295CC-1 bis IN.1-3.295cC-389; IN.1-4.295cC-1 bis IN.1-4.295cC-389; III.2.295CC-1 bis IM.2.295cC-389)
Tabelle 296c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3,5- Dimethylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.296cC-1 bis 111.1-1.296cC-389; MI.1-2.296cC-1 bis lll.1-2.296cC-389; 111.1 -3.296cC-1 bis IM.1-3.296cC-389; 111.1 -4.296cC-1 bis III.1-
4.296cC-389; IM.2.296cC-1 bis IM.2.296cC-389) Tabelle 297c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Chlor-5- methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C ent- spricht (Verbindungen 111.1-1.297cC-1 bis 111.1-1.297cC-389; IM.1-2.297cC-1 bis
III.1-2.297CC-389; 111.1 -3.297cC-1 bis IM.1-3.297cC-389; 111.1 -4.297cC-1 bis III.1- 4.297cC-389; IM.2.297cC-1 bis IM.2.297cC-389) Tabelle 298c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 3-Methyl-4- chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.298cC-1 bis 111.1-1.298cC-389; IM.1-2.298cC-1 bis lll.1-2.298cC-389; 111.1 -3.298cC-1 bis IM.1-3.298cC-389; IN.1-4.298cC-1 bis III.1- 4.298cC-389; IM.2.298cC-1 bis IM.2.298cC-389) Tabelle 299c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.299cC-1 bis 111.1-1.299cC-389; 111.1 -2.299cC-1 bis IM.1-2.299cC-389; lll.1-3.299cC-1 bis IN.1-3.299cC-389; 111.1 -4.299cC-1 bis lll.1-4.299cC-389; III.2.299CC-1 bis IM.2.299cC-389) Tabelle 300c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.30OcC-I bis 111.1-1.300cC-389; IM.1-2.300cC-1 bis IM.1-2.300cC-389; III.1-3.300CC-1 bis IN.1-3.300cC-389; IN.1-4.300cC-1 bis IN.1-4.300cC-389; III.2.300CC-1 bis IM.2.300cC-389) Tabelle 301 c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.301 cC-1 bis 111.1-1.301 cC-389; 111.1 -2.301 cC-1 bis 111.1-2.301 cC-389; lll.1-3.301 cC-1 bis 111.1-3.301 cC-389; 111.1 -4.301cC-1 bis 111.1-4.301 cC-389; lll.2.301 cC-1 bis IM.2.301cC-389) Tabelle 302c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,3- Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.302cC-1 bis 111.1-1.302cC-389; IN.1-2.302cC-1 bis lll.1-2.302cC-389; IN.1-3.302cC-1 bis IN.1-3.302cC-389; IN.1-4.302cC-1 bis III.1- 4.302cC-389; IN.2.302cC-1 bis IM.2.302cC-389)
Tabelle 303c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,5- Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.303cC-1 bis 111.1-1.303cC-389; IN.1-2.303cC-1 bis lll.1-2.303cC-389; 111.1 -3.303cC-1 bis IN.1-3.303cC-389; IN.1-4.303cC-1 bis III.1-
4.303cC-389; IM.2.303cC-1 bis IN.2.303cC-389) Tabelle 304c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.304cC-1 bis 111.1-1.304cC-389; IN.1-2.304cC-1 bis lll.1-2.304cC-389; IN.1-3.304cC-1 bis IM.1-3.304cC-389; IN.1-4.304cC-1 bis III.1- 4.304cC-389; IN.2.304cC-1 bis IN.2.304cC-389) Tabelle 305c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1-Methylimidazol-4- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-1.305CC-1 bis 111.1-1.305cC-389; IM.1-2.305cC-1 bis IN.1-2.305cC-389; III.1-3.305CC-1 bis IN.1-3.305cC-389; IN.1-4.305cC-1 bis IN.1-4.305cC-389; III.2.305CC-1 bis IN.2.305cC-389) Tabelle 306c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,5-
Dimethylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.306cC-1 bis 111.1-1.306cC-389; IN.1-2.306cC-1 bis III.1-2.306CC-389; IM.1-3.306cC-1 bis IM.1-3.306cC-389; IN.1-4.306cC-1 bis III.1- 4.306cC-389; IM.2.306cC-1 bis IM.2.306cC-389) Tabelle 307c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,2- Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.307cC-1 bis 111.1-1.307cC-389; IM.1-2.307cC-1 bis III.1-2.307CC-389; 111.1 -3.307cC-1 bis IN.1-3.307cC-389; 111.1 -4.307cC-1 bis III.1- 4.307cC-389; IN.2.307cC-1 bis IM.2.307cC-389) Tabelle 308c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 ,4-
Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.308cC-1 bis 111.1-1.308cC-389; IN.1-2.308cC-1 bis lll.1-2.308cC-389; IN.1-3.308cC-1 bis IN.1-3.308cC-389; IN.1-4.308cC-1 bis III.1- 4.308cC-389; IN.2.308cC-1 bis IM.2.308cC-389) Tabelle 309c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 2-Furyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.309cC-1 bis 111.1-1.309cC-389; IN.1-2.309cC-1 bis IN.1-2.309cC-389; III.1- 3.309cC-1 bis IN.1-3.309cC-389; IN.1-4.309cC-1 bis IN.1-4.309cC-389; IM.2.309cC- 1 bis III.2.309CC-389)
Tabelle 310c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Cyclopropyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.31 OcC-I bis 111.1-1.310cC-389; 111.1 -2.31 OcC-1 bis IM.1-2.310cC-389; III.1- 3.310cC-1 bis IN.1-3.310cC-389; 111.1 -4.31 OcC-1 bis IN.1-4.310cC-389; 111.2.31 OcC-
1 bis lll.2.310cC-38θ) Tabelle 311 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Cyclopentyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1 .31 1 cC-1 bis 111.1 -1 .31 1 cC-389; 111.1 -2.31 1 cC-1 bis 111.1 -2.31 1 cC-389; III.1 -
3.31 1 cC-1 bis 111.1 -3.31 1 cC-389; III.1 -4.31 1 cC-1 bis 111.1 -4.31 1 cC-389; 111.2.31 1 cC- 1 bis lll.2.31 1 cC-389) Tabelle 312c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Cyclohexyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.312cC-1 bis 111.1-1.312cC-389; 111.1 -2.312cC-1 bis IN.1-2.312cC-389; III.1- 3.312cC-1 bis IN.1-3.312cC-389; 111.1 -4.312cC-1 bis IN.1-4.312cC-389; IN.2.312cC- 1 bis lll.2.312cC-389) Tabelle 313c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 -Methylcycloprop-
1-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.313cC-1 bis 111.1-1.313cC-389; 111.1-2.313cC-1 bis IN.1-2.313cC-389; lll.1-3.313cC-1 bis IN.1-3.313cC-389; 111.1 -4.313cC-1 bis lll.1-4.313cC-389; III.2.313CC-1 bis IM.2.313cC-389) Tabelle 314c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1 -Methylcyclopent- 1 -yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.314cC-1 bis 111.1-1.314cC-389; 111.1-2.314cC-1 bis IN.1-2.314cC-389; lll.1-3.314cC-1 bis IN.1-3.314cC-389; 111.1 -4.314cC-1 bis IN.1-4.314cC-389; lll.2.314cC-1 bis IN.2.314cC-389) Tabelle 315c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1-Methylcyclohex-1- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen lll.1-1.315cC-1 bis 111.1-1.315cC-389; 111.1-2.315cC-1 bis IN.1-2.315cC-389; lll.1-3.315cC-1 bis IN.1-3.315cC-389; 111.1 -4.315cC-1 bis IN.1-4.315cC-389; lll.2.315cC-1 bis IN.2.315cC-389) Tabelle 316c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für 1-Chlorcycloprop-i- yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen 111.1-1.316cC-1 bis 111.1 -1.316cC-389; 111.1-2.316cC-1 bis IN.1-2.316cC-389; lll.1-3.316cC-1 bis IN.1-3.316cC-389; 111.1 -4.316cC-1 bis IN.1-4.316cC-389; III.2.316CC-1 bis 111.2.316cC-389)
Tabelle 317c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Methyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.317cC-1 bis lll.1-1.317cC-389; 111.1 -2.317cC-1 bis 111.1 -2.317cC-389; III.1- 3.317cC-1 bis IN.1-3.317cC-389; 111.1 -4.317cC-1 bis 111.1 -4.317cC-389; IN.2.317cC-
1 bis lll.2.317cC-389) Tabelle 318c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für Ethyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.318cC-1 bis 111.1-1.318cC-389; 111.1 -2.318cC-1 bis IN.1-2.318cC-389; III.1-
3.318cC-1 bis IN.1-3.318cC-389; 111.1 -4.318cC-1 bis IN.1-4.318cC-389; IN.2.318cC- 1 bis MI.2.318cC-389) Tabelle 319c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für n-Propyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.319cC-1 bis 111.1 -1.319cC-389; 111.1 -2.319cC-1 bis IN.1-2.319cC-389; III.1- 3.319cC-1 bis IN.1-3.319cC-389; 111.1 -4.319cC-1 bis IN.1-4.319cC-389; IN.2.319cC- 1 bis lll.2.319cC-389) Tabelle 320c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für i-Propyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.320cC-1 bis 111.1-1.320cC-389; IN.1-2.320cC-1 bis IN.1-2.320cC-389; III.1- 3.320cC-1 bis IM.1-3.320cC-389; .1-4.32OcC-I bis IN.1-4.320cC-389; IM.2.320cC-
1 bis III.2.320CC-389) Tabelle 321 c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin B für n-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1-
1.321 cC-1 bis 111.1-1.321 cC-389; 111.1 -2.321 cC -1 bis IM.1-2.321 cC-389; III.1- 3.321 cC-1 bis 111.1-3.321 cC-389; 111.1 -4.321 cC -1 bis lll.1-4.321 cC-389; IN.2.321cC- 1 bis III.2.321 CC-38Θ) Tabelle 322c Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin B für sec-Butyl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.322cC-1 bis 111.1-1.322cC-389; IN.1-2.322cC -1 bis IM.1-2.322cC-389; III.1- 3.322cC-1 bis IN.1-3.322cC-389; IN.1-4.322cC -1 bis lll.1-4.322cC-389; IN.2.322cC- 1 bis lll.2.322cC-389) Tabelle 323c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und III.2, worin B für tert-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.323cC-1 bis 111.1-1.323cC-389; 111.1 -2.323cC -1 bis IM.1-2.323cC-389; III.1- 3.323cC-1 bis IN.1-3.323cC-389; IN.1-4.323cC -1 bis lll.1-4.323cC-389; IN.2.323cC- 1 bis III.2.323CC-389)
Tabelle 324c
Verbindungen III.1-1 , III.1-2, III.1-3, III.1-4 und 111.2, worin B für iso-Butyl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen III.1- 1.324cC-1 bis 111.1-1.324cC-389; IN.1-2.324cC -1 bis lll.1-2.324cC-389; III.1- 3.324cC-1 bis IN.1-3.324cC-389; IN.1-4.324cC -1 bis lll.1-4.324cC-389; IN.2.324cC-
1 bis lll.2.324cC-389) Tabelle C
Figure imgf000185_0001
Figure imgf000186_0001
Figure imgf000187_0001
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
Figure imgf000190_0001
Figure imgf000191_0001
Figure imgf000192_0001
Figure imgf000193_0001
Figure imgf000194_0001
Figure imgf000195_0002
Figure imgf000195_0001
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1d bis 308d zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Pyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 dA- 1 bis V.1dA- 425; IVa-1.1dA-1 bis IVa-1.1 dA-425; IVb.1dA-1 bis IVb.1dA-425; VIMdA-1 bis VII.1dA-425) Tabelle 2d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Pyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.2dA-1 bis V.2dA- 425; IVa-1.2dA-1 bis IVa-1.2dA-425; IVb.2dA-1 bis IVb.2dA-425; VII.2dA-1 bis VII.2dA-425) Tabelle 3d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Pyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.3dA-1 bis V.3dA- 425; IVa-1.3dA-1 bis IVa-1.3dA-425; IVb.3dA-1 bis IVb.3dA-425; VII.3dA-1 bis VII.3dA-425)
Tabelle 4d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.4dA-1 bis V.4dA-425; IVa-1.4dA-1 bis IVa-1.4dA-425; IVb.4dA-1 bis IVb.4dA-425; VII.4dA-1 bis VII.4dA-425)
Tabelle 5d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht ( (Verbindungen V.5dA-1 bis V.5dA-425; IVa-1.5dA-1 bis IVa-1.5dA-425; IVb.5dA-1 bis IVb.5dA-425; VII.5dA-1 bis VII.5dA-425)
Tabelle 6d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.6dA-1 bis V.6dA-425; IVa-1.6dA-1 bis IVa-1.6dA-425; IVb.6dA-1 bis IVb.6dA-425; VII.6dA-1 bis VII.6dA-425)
Tabelle 7d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.7dA-1 bis V.7dA-425; IVa-1.7dA-1 bis IVa-1.7dA-425; IVb.7dA-1 bis IVb.7dA-425; VII.7dA-1 bis VII.7dA-425)
Tabelle 8d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.8dA-1 bis V.8dA-425; IVa-1.8dA-1 bis IVa-1.8dA-425; IVb.8dA-1 bis IVb.8dA-425; VII.8dA-1 bis VII.8dA-425)
Tabelle 9d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.9dA-1 bis V.9dA-425; IVa-1.9dA-1 bis IVa-1.9dA-425; IVb.9dA-1 bis IVb.9dA-425; VII.9dA-1 bis VII.9dA-425)
Tabelle 1 Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 OdA- 1 bis V.10dA-425; IVa-1.10dA-1 bis IVa-1.10dA-425; IVb.10dA-1 bis IVb.10dA-425; VII.10dA-1 bis VII.10dA-425)
Tabelle 1 1d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 1dA-1 bis V.1 1dA-425; IVa-1.1 1dA-1 bis IVa-1.1 1dA-425; IVb.11 dA-1 bis IVb.1 1dA-425; VII.1 1dA-1 bis VII.11 dA-425)
Tabelle 12d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.12dA-1 bis V.12dA-425; IVa-1.12dA-1 bis IVa-1.12dA-425; IVb.12dA-1 bis IVb.12dA-425; VII.12dA-1 bis VII.12dA-425)
Tabelle 13d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.13dA-1 bis V.13dA-425; IVa-1.13dA-1 bis IVa-1.13dA-425; IVb.13dA-1 bis IVb.13dA-425; VII.13dA-1 bis VII.13dA-425)
Tabelle 14d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.14dA-1 bis V.14dA-425; IVa-1.14dA-1 bis IVa-1.14dA-425; IVb.14dA-1 bis IVb.14dA-425; VII.14dA-1 bis VII.14dA-425)
Tabelle 15d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.15dA-1 bis V.15dA-425; IVa-1.15dA-1 bis IVa-1.15dA-425; IVb.15dA-1 bis IVb.15dA-425; VII.15dA-1 bis VII.15dA-425)
Tabelle 16d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.16dA-1 bis V.16dA-425; IVa-1.16dA-1 bis IVa-1.16dA-425; IVb.16dA-1 bis IVb.16dA-425; VII.16dA-1 bis VII.16dA-425)
Tabelle 17d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.17dA-1 bis V.17dA-425; IVa-1.17dA-1 bis IVa-1.17dA-425; IVb.17dA-1 bis IVb.17dA-425; VII.17dA-1 bis VII.17dA-425)
Tabelle 18d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.18dA-1 bis V.18dA-425; IVa-1.18dA-1 bis IVa-1.18dA-425; IVb.18dA-1 bis IVb.18dA-425; VII.18dA-1 bis VII.18dA-425)
Tabelle 19d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.19dA-1 bis V.19dA-425; IVa-1.19dA-1 bis IVa-1.19dA-425; IVb.19dA-1 bis IVb.19dA-425;
VII.19dA-1 bis VII.19dA-425) Tabelle 2Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.20dA-1 bis
V.20dA-425; IVa-1.2OdA-I bis IVa-1.20dA-425; IVb.20dA-1 bis IVb.20dA-425;
VII.20dA-1 bis VII.20dA-425) Tabelle 21d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.21dA-1 bis
V.21dA-425; IVa-1.21 dA-1 bis IVa-1.21 dA-425; IVb.21 dA-1 bis IVb.21dA-425;
VII.21dA-1 bis VII.21 dA-425) Tabelle 22d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.22dA-1 bis
V.22dA-425; IVa-1.22dA-1 bis IVa-1.22dA-425; IVb.22dA-1 bis IVb.22dA-425;
VII.22dA-1 bis VII.22dA-425) Tabelle 23d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.23dA-1 bis
V.23dA-425; IVa-1.23dA-1 bis IVa-1.23dA-425; IVb.23dA-1 bis IVb.23dA-425;
VII.23dA-1 bis VII.23dA-425) Tabelle 24d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.24dA-1 bis
V.24dA-425; IVa-1.24dA-1 bis IVa-1.24dA-425; IVb.24dA-1 bis IVb.24dA-425;
VII.24dA-1 bis VII.24dA-425) Tabelle 25d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3- Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.25dA-1 bis V.25dA-425; IVa-1.25dA-1 bis IVa-1.25dA-425; IVb.25dA-1 bis IVb.25dA-425;
VII.25dA-1 bis VII.25dA-425) Tabelle 26d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.26dA-1 bis V.26dA-425; IVa-1.26dA-1 bis IVa-1.26dA-425; IVb.26dA-1 bis IVb.26dA-425;
VII.26dA-1 bis VII.26dA-425) Tabelle 27d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.27dA-1 bis V.27dA-425; IVa-1.27dA-1 bis IVa-1.27dA-425; IVb.27dA-1 bis IVb.27dA-425;
VII.27dA-1 bis VII.27dA-425) Tabelle 28d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.28dA-1 bis V.28dA-425; IVa-1.28dA-1 bis IVa-1.28dA-425; IVb.28dA-1 bis IVb.28dA-425; VII.28dA-1 bis VII.28dA-425)
Tabelle 29d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.29dA-1 bis V.29dA-425; IVa-1.29dA-1 bis IVa-1.29dA-425; IVb.29dA-1 bis IVb.29dA-425; VII.29dA-1 bis VII.29dA-425)
Tabelle 3Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.30dA-1 bis V.30dA-425; IVa-1.3OdA-I bis IVa-1.30dA-425; IVb.30dA-1 bis IVb.30dA-425; VII.30dA-1 bis VII.30dA-425)
Tabelle 31d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.31dA-1 bis V.31dA-425; IVa-1.31 dA-1 bis IVa-1.31 dA-425; IVb.31 dA-1 bis IVb.31 dA-425; VII.31dA-1 bis VII.31 dA-425)
Tabelle 32d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.32dA-1 bis V.32dA-425; IVa-1.32dA-1 bis IVa-1.32dA-425; IVb.32dA-1 bis IVb.32dA-425; VII.32dA-1 bis VII.32dA-425)
Tabelle 33d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.33dA-1 bis V.33dA-425; IVa-1.33dA-1 bis IVa-1.33dA-425; IVb.33dA-1 bis IVb.33dA-425; VII.33dA-1 bis VII.33dA-425)
Tabelle 34d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.34dA-1 bis V.34dA-425; IVa-1.34dA-1 bis IVa-1.34dA-425; IVb.34dA-1 bis IVb.34dA-425; VII.34dA-1 bis VII.34dA-425)
Tabelle 35d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Methylpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.35dA-1 bis V.35dA-425; IVa-1.35dA-1 bis IVa-1.35dA-425; IVb.35dA-1 bis IVb.35dA-425; VII.35dA-1 bis VII.35dA-425)
Tabelle 36d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.36dA-1 bis V.36dA-425; IVa-1.36dA-1 bis IVa-1.36dA-425; IVb.36dA-1 bis IVb.36dA-425;
VII.36dA-1 bis VII.36dA-425) Tabelle 37d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.37dA-1 bis V.37dA-425; IVa-1.37dA-1 bis IVa-1.37dA-425; IVb.37dA-1 bis IVb.37dA-425;
VII.37dA-1 bis VII.37dA-425) Tabelle 38d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.38dA-1 bis V.38dA-425; IVa-1.38dA-1 bis IVa-1.38dA-425; IVb.38dA-1 bis IVb.38dA-425;
VII.38dA-1 bis VII.38dA-425) Tabelle 39d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.39dA-1 bis V.39dA-425; IVa-1.39dA-1 bis IVa-1.39dA-425; IVb.39dA-1 bis IVb.39dA-425;
VII.39dA-1 bis VII.39dA-425) Tabelle 4Od Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.40dA-1 bis V.40dA-425; IVa-1.4OdA-I bis IVa-1.40dA-425; IVb.40dA-1 bis IVb.40dA-425;
VII.40dA-1 bis VII.40dA-425) Tabelle 41d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.41dA-1 bis V.41dA-425; IVa-1.41dA-1 bis IVa-1.41dA-425; IVb.41 dA-1 bis IVb.41 dA-425;
VII.41dA-1 bis VII.41 dA-425) Tabelle 42d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.42dA-1 bis V.42dA-425; IVa-1.42dA-1 bis IVa-1.42dA-425; IVb.42dA-1 bis IVb.42dA-425;
VII.42dA-1 bis VII.42dA-425) Tabelle 43d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.43dA-1 bis V.43dA-425; IVa-1.43dA-1 bis IVa-1.43dA-425; IVb.43dA-1 bis IVb.43dA-425;
VII.43dA-1 bis VII.43dA-425) Tabelle 44d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.44dA-1 bis V.44dA-425; IVa-1.44dA-1 bis IVa-1.44dA-425; IVb.44dA-1 bis IVb.44dA-425;
VII.44dA-1 bis VII.44dA-425) Tabelle 45d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.45dA-1 bis V.45dA-425; IVa-1.45dA-1 bis IVa-1.45dA-425; IVb.45dA-1 bis IVb.45dA-425;
VII.45dA-1 bis VII.45dA-425) Tabelle 46d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.46dA-1 bis V.46dA-425; IVa-1.46dA-1 bis IVa-1.46dA-425; IVb.46dA-1 bis IVb.46dA-425;
VII.46dA-1 bis VII.46dA-425) Tabelle 47d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.47dA-1 bis V.47dA-425; IVa-1.47dA-1 bis IVa-1.47dA-425; IVb.47dA-1 bis IVb.47dA-425;
VII.47dA-1 bis VII.47dA-425) Tabelle 48d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.48dA-1 bis V.48dA-425; IVa-1.48dA-1 bis IVa-1.48dA-425; IVb.48dA-1 bis IVb.48dA-425;
VII.48dA-1 bis VII.48dA-425) Tabelle 49d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.49dA-1 bis V.49dA-425; IVa-1.49dA-1 bis IVa-1.49dA-425; IVb.49dA-1 bis IVb.49dA-425;
VII.49dA-1 bis VII.49dA-425) Tabelle 5Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.50dA-1 bis V.50dA-425; IVa-1.5OdA-I bis IVa-1.50dA-425; IVb.50dA-1 bis IVb.50dA-425;
VII.50dA-1 bis VII.50dA-425) Tabelle 51 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.51 dA-1 bis V.51dA-425; IVa-1.51 dA-1 bis IVa-1.51 dA-425; IVb.51 dA-1 bis IVb.51 dA-425;
VII.51dA-1 bis VII.51 dA-425) Tabelle 52d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.52dA-1 bis V.52dA-425; IVa-1.52dA-1 bis IVa-1.52dA-425; IVb.52dA-1 bis IVb.52dA-425;
VII.52dA-1 bis VII.52dA-425) Tabelle 53d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.53dA-1 bis V.53dA-425; IVa-1.53dA-1 bis IVa-1.53dA-425; IVb.53dA-1 bis IVb.53dA-425; VII.53dA-1 bis VII.53dA-425)
Tabelle 54d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.54dA-1 bis V.54dA-425; IVa-1.54dA-1 bis IVa-1.54dA-425; IVb.54dA-1 bis IVb.54dA-425; VII.54dA-1 bis VII.54dA-425)
Tabelle 55d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.55dA-1 bis V.55dA-425; IVa-1.55dA-1 bis IVa-1.55dA-425; IVb.55dA-1 bis IVb.55dA-425; VII.55dA-1 bis VII.55dA-425)
Tabelle 56d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.56dA-1 bis V.56dA-425; IVa-1.56dA-1 bis IVa-1.56dA-425; IVb.56dA-1 bis IVb.56dA-425; VII.56dA-1 bis VII.56dA-425)
Tabelle 57d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.57dA-1 bis V.57dA-425; IVa-1.57dA-1 bis IVa-1.57dA-425; IVb.57dA-1 bis IVb.57dA-425; VII.57dA-1 bis VII.57dA-425)
Tabelle 58d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.58dA-1 bis V.58dA-425; IVa-1.58dA-1 bis IVa-1.58dA-425; IVb.58dA-1 bis IVb.58dA-425; VII.58dA-1 bis VII.58dA-425)
Tabelle 59d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.59dA- 1 bis V.59dA-425; IVa-1.59dA-1 bis IVa-1.59dA-425; IVb.59dA-1 bis IVb.59dA-425; VII.59dA-1 bis VII.59dA-425)
Tabelle 6Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.6OdA- 1 bis V.60dA-425; IVa-1.6OdA-I bis IVa-1.60dA-425; IVb.60dA-1 bis IVb.60dA-425; VII.60dA-1 bis VII.60dA-425)
Tabelle 61 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.61 dA- 1 bis V.61dA-425; IVa-1.61 dA-1 bis IVa-1.61 dA-425; IVb.61 dA-1 bis IVb.61 dA-425; VII.61dA-1 bis VII.61 dA-425)
Tabelle 62d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und
B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.62dA- 1 bis V.62dA-425; IVa-1.62dA-1 bis IVa-1.62dA-425; IVb.62dA-1 bis IVb.62dA-425; VII.62dA-1 bis VII.62dA-425)
Tabelle 63d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und
B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.63dA- 1 bis V.63dA-425; IVa-1.63dA-1 bis IVa-1.63dA-425; IVb.63dA-1 bis IVb.63dA-425; VII.63dA-1 bis VII.63dA-425)
Tabelle 64d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und
B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.64dA- 1 bis V.64dA-425; IVa-1.64dA-1 bis IVa-1.64dA-425; IVb.64dA-1 bis IVb.64dA-425; VII.64dA-1 bis VII.64dA-425)
Tabelle 65d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.65bB-1 bis V.65bB-134; IVa-1.65dA-1 bis IVa-1.65dA-425; IVb.65dA-1 bis IVb.65dA-425; VII.65dA-1 bis VII.65dA-425)
Tabelle 66d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen M.66bB-1 bis M.66bB-134; IVa-1.66dA-1 bis IVa-1.66dA-425; IVb.66dA-1 bis IVb.66dA-425; VII.66dA-1 bis VII.66dA-425)
Tabelle 67d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.67bB-1 bis V.67bB-134; IVa-1.67dA-1 bis IVa-1.67dA-425; IVb.67dA-1 bis IVb.67dA-425; VII.67dA-1 bis VII.67dA-425)
Tabelle 68d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.68bB-1 bis V.68bB-134; IVa-1.68dA-1 bis IVa-1.68dA-425; IVb.68dA-1 bis IVb.68dA-425; VII.68dA-1 bis VII.68dA-425)
Tabelle 69d Verbindungen II, worin A für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.69bB-1 bis V.69bB-134; IVa-1.69dA-1 bis IVa-1.69dA-425; IVb.69dA-1 bis IVb.69dA-425;
VII.69dA-1 bis VII.69dA-425) Tabelle 7Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.70bB-1 bis V.70bB-134; IVa-1.7OdA-I bis IVa-1.70dA-425; IVb.70dA-1 bis
IVb.70dA-425; VII.70dA-1 bis VII.70dA-425) Tabelle 71 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.71 dA-
1 bis V.71dA-425; IVa-1.71 dA-1 bis IVa-1.71 dA-425; IVb.71 dA-1 bis IVb.71 dA-425;
VII.71 dA-1 bis VII.71 dA-425) Tabelle 72d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.72dA-
1 bis V.72dA-425; IVa-1.72dA-1 bis IVa-1.72dA-425; IVb.72dA-1 bis IVb.72dA-425;
VII.72dA-1 bis VII.72dA-425) Tabelle 73d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Pyrimidin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.73dA-1 bis
V.73dA-425; IVa-1.73dA-1 bis IVa-1.73dA-425; IVb.73dA-1 bis IVb.73dA-425;
VII.73dA-1 bis VII.73dA-425) Tabelle 74d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Pyrimidin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.74dA-1 bis
V.74dA-425; IVa-1.74dA-1 bis IVa-1.74dA-425; IVb.74dA-1 bis IVb.74dA-425;
VII.74dA-1 bis VII.74dA-425) Tabelle 75d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.75dA-1 bis V.75dA-425; IVa-1.75dA-1 bis IVa-1.75dA-425; IVb.75dA-1 bis IVb.75dA-425;
VII.75dA-1 bis VII.75dA-425) Tabelle 76d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.76dA-1 bis V.76dA-425; IVa-1.76dA-1 bis IVa-1.76dA-425; IVb.76dA-1 bis IVb.76dA-425;
VII.76dA-1 bis VII.76dA-425) Tabelle 77d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.77dA-
1 bis V.77dA-425; IVa-1.77dA-1 bis IVa-1.77dA-425; IVb.77dA-1 bis IVb.77dA-425;
VII.77dA-1 bis VII.77dA-425) Tabelle 78d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.78dA- 1 bis V.78dA-425; IVa-1.78dA-1 bis IVa-1.78dA-425; IVb.78dA-1 bis IVb.78dA-425; VII.78dA-1 bis VII.78dA-425)
Tabelle 79d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.79dA- 1 bis V.79dA-425; IVa-1.79dA-1 bis IVa-1.79dA-425; IVb.79dA-1 bis IVb.79dA-425; VII.79dA-1 bis VII.79dA-425)
Tabelle 8Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.8OdA- 1 bis V.80dA-425; IVa-1.8OdA-I bis IVa-1.80dA-425; IVb.80dA-1 bis IVb.80dA-425; VII.80dA-1 bis VII.80dA-425)
Tabelle 81 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.81dA- 1 bis V.81dA-425; IVa-1.81 dA-1 bis IVa-1.81 dA-425; IVb.81 dA-1 bis IVb.81 dA-425; VII.81dA-1 bis VII.81 dA-425)
Tabelle 82d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.82dA-1 bis V.82dA-425; IVa-1.82dA-1 bis IVa-1.82dA-425; IVb.82dA-1 bis IVb.82dA-425; VII.82dA-1 bis VII.82dA-425)
Tabelle 83d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Thien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.83dA-1 bis V.83dA- 425; IVa-1.83dA-1 bis IVa-1.83dA-425; IVb.83dA-1 bis IVb.83dA-425; VII.83dA-1 bis VII.83dA-425)
Tabelle 84d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Thien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.84dA-1 bis V.84dA- 425; IVa-1.84dA-1 bis IVa-1.84dA-425; IVb.84dA-1 bis IVb.84dA-425; VII.84dA-1 bis VII.84dA-425)
Tabelle 85d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Chlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.85dA-1 bis V.85dA-425; IVa-1.85dA-1 bis IVa-1.85dA-425; IVb.85dA-1 bis IVb.85dA-425; VII.85dA-1 bis VII.85dA-425)
Tabelle 86d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Chlorthien-3-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.86dA-1 bis V.86dA-425; IVa-1.86dA-1 bis IVa-1.86dA-425; IVb.86dA-1 bis IVb.86dA-425; VII.86dA-1 bis VII.86dA-425)
Tabelle 87d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.87dA-1 bis V.87dA-425; IVa-1.87dA-1 bis IVa-1.87dA-425; IVb.87dA-1 bis IVb.87dA-425; VII.87dA-1 bis VII.87dA-425)
Tabelle 88d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.88dA-1 bis V.88dA-425; IVa-1.88dA-1 bis IVa-1.88dA-425; IVb.88dA-1 bis IVb.88dA-425; VII.88dA-1 bis VII.88dA-425)
Tabelle 89d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VI I , worin A für 2-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.89dA-1 bis V.89dA-425; IVa-1.89dA-1 bis IVa-1.89dA-425; IVb.89dA-1 bis IVb.89dA-425; VII.89dA-1 bis VII.89dA-425)
Tabelle 9Od Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.90dA-1 bis V.90dA-425; IVa-1.9OdA-I bis IVa-1.90dA-425; IVb.90dA-1 bis IVb.90dA-425; VII.90dA-1 bis VII.90dA-425)
Tabelle 91d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.91dA-1 bis V.91dA-425; IVa-1.91 dA-1 bis IVa-1.91 dA-425; IVb.91 dA-1 bis IVb.91dA-425; VII.91dA-1 bis VII.91 dA-425)
Tabelle 92d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.92dA-1 bis V.92dA-425; IVa-1.92dA-1 bis IVa-1.92dA-425; IVb.92dA-1 bis IVb.92dA-425; VII.92dA-1 bis VII.92dA-425)
Tabelle 93d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Methylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.93dA-1 bis V.93dA-425; IVa-1.93dA-1 bis IVa-1.93dA-425; IVb.93dA-1 bis IVb.93dA-425; VII.93dA-1 bis VII.93dA-425)
Tabelle 94d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.94dA-1 bis V.94dA-425; IVa-1.94dA-1 bis IVa-1.94dA-425; IVb.94dA-1 bis IVb.94dA-425;
VII.94dA-1 bis VII.94dA-425) Tabelle 95d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.95dA-1 bis V.95dA-425; IVa-1.95dA-1 bis IVa-1.95dA-425; IVb.95dA-1 bis IVb.95dA-425;
VII.95dA-1 bis VII.95dA-425) Tabelle 96d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.96dA-1 bis V.96dA-425; IVa-1.96dA-1 bis IVa-1.96dA-425; IVb.96dA-1 bis IVb.96dA-425;
VII.96dA-1 bis VII.96dA-425) Tabelle 97d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.97dA-1 bis V.97dA-425; IVa-1.97dA-1 bis IVa-1.97dA-425; IVb.97dA-1 bis IVb.97dA-425;
VII.97dA-1 bis VII.97dA-425) Tabelle 98d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.98dA-1 bis V.98dA-425; IVa-1.98dA-1 bis IVa-1.98dA-425; IVb.98dA-1 bis IVb.98dA-425;
VII.98dA-1 bis VII.98dA-425) Tabelle 99d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.99dA-1 bis V.99dA-425; IVa-1.99dA-1 bis IVa-1.99dA-425; IVb.99dA-1 bis IVb.99dA-425;
VII.99dA-1 bis VII.99dA-425) Tabelle 10Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 OOdA-1 bis V.100dA-425; IVa-1.100dA-1 bis IVa-1.100dA425; IVb.100dA-1 bis IVb.100dA-
425; VII.100dA-1 bis VII.100dA-425) Tabelle 101 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.101 dA-1 bis V.101 dA-425; IVa-1.101 dA-1 bis IVa-1.101 dA-425; IVb.101 dA-1 bis IVb.101 dA-
425; VII.101dA-1 bis VII.101 dA-425) Tabelle 102d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.102dA-1 bis V.102dA-425; IVa-1.102dA-1 bis IVa-1.102dA-425; IVb.102dA-1 bis IVb.102dA-
425; VII.102dA-1 bis VII.102dA-425) Tabelle 103d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.103dA-1 bis V.103dA-425; IVa-1.103dA-1 bis IVa-1.103dA-425; IVb.103dA-1 bis IVb.103dA- 425; VII.103dA-1 bis VII.103dA-425)
Tabelle 104d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.104dA-1 bis V.104dA-425; IVa-1.104dA-1 bis IVa-1.104dA-425; IVb.104dA-1 bis IVb.104dA-425; VII.104dA-1 bis VII.104dA-425)
Tabelle 105d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.105dA-1 bis V.105dA-425; IVa-1.105dA-1 bis IVa-1.105dA-425; IVb.105dA-1 bis IVb.105dA- 425; VII.105dA-1 bis VII.105dA-425)
Tabelle 106d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.106dA-1 bis V.106dA-425; IVa-1.106dA-1 bis IVa-1.106dA-425; IVb.106dA-1 bis IVb.106dA- 425; VII.106dA-1 bis VII.106dA-425)
Tabelle 107d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.107dA-1 bis V.107dA-425; IVa-1.107dA-1 bis IVa-1.107dA-425; IVb.107dA-1 bis IVb.107dA- 425; VII.107dA-1 bis VII.107dA-425)
Tabelle 108d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.108dA-1 bis V.108dA-425; IVa-1.108dA-1 bis IVa-1.108dA-425; IVb.108dA-1 bis IVb.108dA- 425; VII.108dA-1 bis VII.108dA-425)
Tabelle 109d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.109dA-1 bis V.109dA-425; IVa-1.109dA-1 bis IVa-1.109dA-425; IVb.109dA-1 bis IVb.109dA- 425; VII.109dA-1 bis VII.109dA-425)
Tabelle 1 1Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.110dA-1 bis V.1 10dA-425; IVa-1.1 10dA-1 bis IVa-1.1 1 OdA-425; IVb.110dA-1 bis IVb.11 OdA- 425; VI 1.110dA-1 bis VII.110dA-425)
Tabelle 1 11 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 11 dA-1 bis V.11 1 dA-425; IVa-1.1 11 dA-1 bis IVa-1.1 1 1dA-425; IVb.11 1 dA-1 bis IVb.H idA- 425; VI 1.11 1dA-1 bis VI 1.11 1 dA-425)
Tabelle 1 12d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Thiazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.112dA-1 bis V.112dA-425; IVa-1.1 12dA-1 bis IVa-1.1 12dA-425; IVb.1 12dA-1 bis IVb.112dA- 425; VII.112dA-1 bis VII.112dA-425)
Tabelle 1 13d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Thiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.113dA-1 bis V.113dA-425; IVa-1.1 13dA-1 bis IVa-1.1 13dA-425; IVb.1 13dA-1 bis IVb.113dA- 425; VII.113dA-1 bis VII.113dA-425)
Tabelle 1 14d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Thiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.114dA-1 bis V.114dA-425; IVa-1.1 14dA-1 bis IVa-1.1 14dA-425; IVb.1 14dA-1 bis IVb.114dA- 425; VII.114dA-1 bis VII.114dA-425)
Tabelle 1 15d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für lsothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 15dA-1 bis V.115dA-425; IVa-1.1 15dA-1 bis IVa-1.1 15dA-425; IVb.1 15dA-1 bis IVb.115dA- 425; VII.115dA-1 bis VII.115dA-425)
Tabelle 1 16d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für lsothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 16dA-1 bis V.116dA-425; IVa-1.1 16dA-1 bis IVa-1.1 16dA-425; IVb.1 16dA-1 bis IVb.116dA- 425; VII.116dA-1 bis VII.116dA-425)
Tabelle 1 17d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für lsothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.1 17dA-1 bis V.117dA-425; IVa-1.1 17dA-1 bis IVa-1.1 17dA-425; IVb.1 17dA-1 bis IVb.117dA- 425; VII.117dA-1 bis VII.117dA-425)
Tabelle 1 18d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.118dA-1 bis V.118dA-425; IVa-1.1 18dA-1 bis IVa-1.1 18dA-425; IVb.118dA-1 bis IVb.118dA- 425; VII.118dA-1 bis VII.118dA-425)
Tabelle 1 19d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.119dA-1 bis V.119dA-425; IVa-1.1 19dA-1 bis IVa-1.1 19dA-425; IVb.119dA-1 bis IVb.119dA-
425; VII.119dA-1 bis VII.1 19dA-425) Tabelle 12Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.120dA-1 bis V.120dA-425; IVa-1.120dA-1 bis IVa-1.120dA-425; IVb.120dA-1 bis IVb.120dA-
425; VII.120dA-1 bis VII.120dA-425) Tabelle 121 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Bromthiazol-4-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.121dA-1 bis V.121 dA-425; IVa-1.121 dA-1 bis IVa-1.121 dA-425; IVb.121 dA-1 bis IVb.121dA-
425; VII.121dA-1 bis VI 1.121 dA-425) Tabelle 122d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2-Bromthiazol-5-yl steht und B je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.122dA-1 bis V.122dA-425; IVa-1.122dA-1 bis IVa-1.122dA-425; IVb.122dA-1 bis IVb.122dA-
425; VII.122dA-1 bis VII.122dA-425) Tabelle 123d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.123dA-1 bis V.123dA-425; IVa-1.123dA-1 bis IVa-1.123dA425; IVb.123dA-1 bis IVb.123dA-
425; VII.123dA-1 bis VII.123dA-425) Tabelle 124d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.124dA-1 bis V.124dA-425; IVa-1.124dA-1 bis IVa-1.124dA-425; IVb.124dA-1 bis IVb.124dA-
425; VII.124dA-1 bis VII.124dA-425) Tabelle 125d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.125dA-1 bis V.125dA-425; IVa-1.125dA-1 bis IVa-1.125dA-425; IVb.125dA-1 bis IVb.125dA-
425; VII.125dA-1 bis VII.125dA-425) Tabelle 126d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.126dA-1 bis V.126dA-425; IVa-1.126dA-1 bis IVa-1.126dA-425; IVb.126dA-1 bis IVb.126dA-
425; VII.126dA-1 bis VII.126dA-425) Tabelle 127d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.127dA-1 bis V.127dA-425; IVa-1.127dA-1 bis IVa-1.127dA-425; IVb.127dA-1 bis IVb.127dA-
425; VII.127dA-1 bis VII.127dA-425) Tabelle 128d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.128dA-1 bis V.128dA-425; IVa-1.128dA-1 bis IVa-1.128dA-425; IVb.128dA-1 bis IVb.128dA-425; VII.128A-1 bis VII.128dA-425)
Tabelle 129d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.129dA-1 bis V.129dA-425; IVa-1.129dA-1 bis IVa-1.129dA-425; IVb.129dA-1 bis IVb.129dA-425; VII.129dA-1 bis VII.129dA-425)
Tabelle 13Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.130dA-1 bis V.130dA-425; IVa-1.130dA-1 bis IVa-1.130dA-425; IVb.130dA-1 bis IVb.130dA-425; VII.130dA-1 bis VII.130dA-425)
Tabelle 131 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.131dA-1 bis V.131 dA-425; IVa-1.131 dA-1 bis IVa-1.131 dA-425; IVb.131dA-1 bis IVb.131 dA-425; VII.131 dA-1 bis VI 1.131 dA-425)
Tabelle 132d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Oxazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.132dA-1 bis V.132dA-425; IVa-1.132dA-1 bis IVa-1.132dA-425; IVb.132dA-1 bis IVb.132dA- 425; VII.132dA-1 bis VII.132dA-425)
Tabelle 133d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Oxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.133dA-1 bis V.133dA-425; IVa-1.133dA-1 bis IVa-1.133dA-425; IVb.133dA-1 bis IVb.133dA- 425; VII.133dA-1 bis VII.133dA-425)
Tabelle 134d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für Oxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.134dA-1 bis V.134dA-425; IVa-1.134dA-1 bis IVa-1.134dA-425; IVb.134dA-1 bis IVb.134dA- 425; VII.134dA-1 bis VII.134dA-425)
Tabelle 135d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für lsoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.135dA-1 bis V.135dA-425; IVa-1.135dA-1 bis IVa-1.135dA-425; IVb.135dA-1 bis IVb.135dA- 425; VII.135dA-1 bis VII.135dA-425)
Tabelle 136d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für lsoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.136dA-1 bis
V.136dA-425; IVa-1.136dA-1 bis IVa-1.136dA-425; IVb.136dA-1 bis IVb.136dA-
425; VII.136dA-1 bis VII.136dA-425) Tabelle 137d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für lsoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.137dA-1 bis
V.137dA-425; IVa-1.137dA-1 bis IVa-1.137dA-425; IVb.137dA-1 bis IVb.137dA-
425; VII.137dA-1 bis VII.137dA-425) Tabelle 138d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.138dA-1 bis V.138dA-425; IVa-1.138dA-1 bis IVa-1.138dA-425; IVb.138dA-1 bis IVb.138dA-
425; VII.138dA-1 bis VII.138dA-425) Tabelle 139d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.139dA-1 bis V.139dA-425; IVa-1.139dA-1 bis IVa-1.139dA-425; IVb.139dA-1 bis IVb.139dA-
425; VII.139dA-1 bis VII.139dA-425) Tabelle 14Od Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.140dA-1 bis V.140dA-425; IVa-1.140dA-1 bis IVa-1.140dA-425; IVb.140dA-1 bis IVb.140dA-
425; VII.140dA-1 bis VII.140dA-425) Tabelle 141 d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.141dA-1 bis V.141 dA-425; IVa-1.141 dA-1 bis IVa-1.141dA-425; IVb.141 dA-1 bis IVb.141 dA-
425; VII.141dA-1 bis VII.141 dA-425) Tabelle 142d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und
B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.142dA-1 bis V.142dA-425; IVa-1.142dA-1 bis IVa-1.142dA-425; IVb.142dA-1 bis
IVb.142dA-425; VII.142dA-1 bis VII.142dA-425) Tabelle 143d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.143dA-1 bis V.143dA-425; IVa-1.143dA-1 bis IVa-1.143dA-425; IVb.143dA-1 bis
IVb.143dA-425; VII.143dA-1 bis VII.143dA-425) Tabelle 144d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.144dA-1 bis V.144dA-425; IVa-1.144dA-1 bis IVa-1.144dA-425; IVb.144dA-1 bis
IVb.144dA-425; VII.144dA-1 bis VII.144dA-425) Tabelle 145d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 -Methyl pyrazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.145dA-1 bis V.145dA-425; IVa-1.145dA-1 bis IVa-1.145dA-425; IVb.145dA-1 bis IVb.145dA-
425; VII.145dA-1 bis VII.145dA-425) Tabelle 146d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 -Methyl pyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.146dA-1 bis V.146dA-425; IVa-1.146dA-1 bis IVa-1.146dA-425; IVb.146dA-1 bis IVb.146dA-
425; VII.146dA-1 bis VII.146dA-425) Tabelle 147d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 -Methyl pyrazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.147dA-1 bis V.147dA-425; IVa-1.147dA-1 bis IVa-1.147dA-425; IVb.147dA-1 bis IVb.147dA-
425; VII.147dA-1 bis VII.147dA-425) Tabelle 148d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.148dA-1 bis V.148dA-425; IVa-1.148dA-1 bis IVa-1.148dA-425; IVb.148dA-1 bis
IVb.148dA-425; VII.148dA-1 bis VII.148dA-425) Tabelle 149d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.149dA-1 bis V.149dA-425; IVa-1.149dA-1 bis IVa-1.149dA-425; IVb.149dA-1 bis
IVb.149dA-425; VII.149dA-1 bis VII.149dA-425) Tabelle 15Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.150dA-1 bis V.150dA-425; IVa-1.150dA-1 bis IVa-1.150dA-425; IVb.150dA-1 bis
IVb.150dA-425; VII.150dA-1 bis VII.150dA-425) Tabelle 151 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1-Methylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.151dA-1 bis V.151 dA-425; IVa-1.151 dA-1 bis IVa-1.151 dA-425; IVb.151 dA-1 bis IVb.151dA-
425; VII.151dA-1 bis VII.151 dA-425) Tabelle 152d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.152dA-1 bis V.152dA-425; IVa-1.152dA-1 bis IVa-1.152dA-425; IVb.152dA-1 bis
IVb.152dA-425; VII.152dA-1 bis VII.152dA-425) Tabelle 153d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.153dA-1 bis V.153dA-425; IVa-1.153dA-1 bis IVa-1.153dA-425; IVb.153dA-1 bis I Vb.153dA-425; VI 1.153dA-1 bis VI 1.153dA-425)
Tabelle 154d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin A für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.154dA-1 bis V.154dA-425; IVa-1.154dA-1 bis IVa-1.154dA-425; IVb.154dA-1 bis IVb.154dA-425; VII.154dA-1 bis VII.154dA-425)
Tabelle 155d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Pyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.155dA-1 bis V.155dA-425; IVa-1.155dA-1 bis IVa-1.155dA-425; IVb.155dA-1 bis IVb.155dA- 425; VII.155dA-1 bis VII.155dA-425)
Tabelle 156d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Pyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.156dA-1 bis V.156dA-425; IVa-1.156dA-1 bis IVa-1.156dA-425; IVb.156dA-1 bis IVb.156dA- 425; VII.156dA-1 bis VII.156dA-425)
Tabelle 157d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Pyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.157dA-1 bis V.157dA-425; IVa-1.157dA-1 bis IVa-1.157dA-425; IVb.157dA-1 bis IVb.157dA- 425; VII.157dA-1 bis VII.157dA-425)
Tabelle 158d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.158dA-1 bis V.158dA-425; IVa-1.158dA-1 bis IVa-1.158dA-425; IVb.158dA-1 bis IVb.158dA- 425; VII.158dA-1 bis VII.158dA-425)
Tabelle 159d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.159dA-1 bis V.159dA-425; IVa-1.159dA-1 bis IVa-1.159dA-425; IVb.159dA-1 bis IVb.159dA- 425; VII.159dA-1 bis VII.159dA-425)
Tabelle 16Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.160dA-1 bis V.160dA-425; IVa-1.160dA-1 bis IVa-1.160dA-425; IVb.160dA-1 bis IVb.16OdA- 425; VII.160dA-1 bis VII.160dA-425)
Tabelle 161 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.161dA-1 bis V.161 dA-425; IVa-1.161 dA-1 bis IVa-1.161dA-425; IVb.161 dA-1 bis IVb.161dA- 425; VII.161dA-1 bis VII.161 dA-425)
Tabelle 162d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.162dA-1 bis V.162dA-425; IVa-1.162dA-1 bis IVa-1.162dA-425; IVb.162dA-1 bis IVb.162dA- 425; VII.162dA-1 bis VII.162dA-425)
Tabelle 163d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.163dA-1 bis V.163dA-425; IVa-1.163dA-1 bis IVa-1.163dA-425; IVb.163dA-1 bis IVb.163dA- 425; VII.163dA-1 bis VII.163dA-425)
Tabelle 164d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.164dA-1 bis V.164dA-425; IVa-1.164dA-1 bis IVa-1.164dA-425; IVb.164dA-1 bis IVb.164dA- 425; VII.164dA-1 bis VII.164dA-425)
Tabelle 165d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.165dA-1 bis V.165dA-425; IVa-1.165dA-1 bis IVa-1.165dA-425; IVb.165dA-1 bis IVb.165dA- 425; VII.165dA-1 bis VII.165dA-425)
Tabelle 166d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.166dA-1 bis V.166dA-425; IVa-1.166dA-1 bis IVa-1.166dA-425; IVb.166dA-1 bis IVb.166dA- 425; VII.166dA-1 bis VII.166dA-425)
Tabelle 167d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.167dA-1 bis V.167dA-425; IVa-1.167dA-1 bis IVa-1.167dA-425; IVb.167dA-1 bis IVb.167dA- 425; VII.167dA-1 bis VII.167dA-425)
Tabelle 168d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.168dA-1 bis V.168dA-425; IVa-1.168dA-1 bis IVa-1.168dA-425; IVb.168dA-1 bis IVb.168dA- 425; VII.168dA-1 bis VII.168dA-425)
Tabelle 169d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.169dA-1 bis V.169dA-425; IVa-1.169dA-1 bis IVa-1.169dA-425; IVb.169dA-1 bis IVb.169dA-
425; VII.169dA-1 bis VII.169dA-425) Tabelle 17Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.170dA-1 bis V.170dA-425; IVa-1.170dA-1 bis IVa-1.170dA-425; IVb.170dA-1 bis IVb.17OdA-
425; VII.170dA-1 bis VII.170dA-425) Tabelle 171 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.171 dA-1 bis V.171 dA-425; IVa-1.171 dA-1 bis IVa-1.171 dA-425; IVb.171 dA-1 bis IVb.171dA-
425; VI 1.171 dA-1 bis VI 1.171 dA-425) Tabelle 172d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.172dA-1 bis V.172dA-425; IVa-1.172dA-1 bis IVa-1.172dA-425; IVb.172dA-1 bis IVb.172dA-
425; VII.172dA-1 bis VII.172dA-425) Tabelle 173d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.173dA-1 bis V.173dA-425; IVa-1.173dA-1 bis IVa-1.173dA-425; IVb.173dA-1 bis IVb.173dA-
425; VII.173dA-1 bis VII.173dA-425) Tabelle 174d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.174dA-1 bis V.174dA-425; IVa-1.174dA-1 bis IVa-1.174dA-425; IVb.174dA-1 bis IVb.174dA-
425; VII.174dA-1 bis VII.174dA-425) Tabelle 175d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.175dA-1 bis V.175dA-425; IVa-1.175dA-1 bis IVa-1.175dA-425; IVb.175dA-1 bis IVb.175dA-
425; VII.175dA-1 bis VII.175dA-425) Tabelle 176d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.176dA-1 bis V.176dA-425; IVa-1.176dA-1 bis IVa-1.176dA-425; IVb.176dA-1 bis IVb.176dA-
425; VII.176dA-1 bis VII.176dA-425) Tabelle 177d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.177dA-1 bis V.177dA-425; IVa-1.177dA-1 bis IVa-1.177dA-425; IVb.177dA-1 bis IVb.177dA-
425; VII.177dA-1 bis VII.177dA-425) Tabelle 178d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.178dA-1 bis V.178dA-425; IVa-1.178dA-1 bis IVa-1.178dA-425; IVb.178dA-1 bis IVb.178dA- 425; VII.178dA-1 bis VII.178dA-425)
Tabelle 179d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3- Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.179dA-1 bis V.179dA-425; IVa-1.179dA-1 bis IVa-1.179dA-425; IVb.179dA-1 bis IVb.179dA- 425; VII.179dA-1 bis VII.179dA-425)
Tabelle 18Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.180dA-1 bis V.180dA-425; IVa-1.180dA-1 bis IVa-1.180dA-425; IVb.180dA-1 bis IVb.18OdA- 425; VII.180dA-1 bis VII.180dA-425)
Tabelle 181 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.181dA-1 bis V.181 dA-425; IVa-1.181 dA-1 bis IVa-1.181 dA-425; IVb.181 dA-1 bis IVb.181dA- 425; VII.181dA-1 bis VI 1.181 dA-425)
Tabelle 182d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.182dA-1 bis V.182dA-425; IVa-1.182dA-1 bis IVa-1.182dA-425; IVb.182dA-1 bis IVb.182dA- 425; VII.182dA-1 bis VII.182dA-425)
Tabelle 183d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.183dA-1 bis V.183dA-425; IVa-1.183dA-1 bis IVa-1.183dA-425; IVb.183dA-1 bis IVb.183dA- 425; VII.183dA-1 bis VII.183dA-425)
Tabelle 184d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.184dA-1 bis V.184dA-425; IVa-1.184dA-1 bis IVa-1.184dA-425; IVb.184dA-1 bis IVb.184dA- 425; VII.184dA-1 bis VII.184dA-425)
Tabelle 185d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.185dA-1 bis V.185dA-425; IVa-1.185dA-1 bis IVa-1.185dA-425; IVb.185dA-1 bis IVb.185dA- 425; VII.185dA-1 bis VII.185dA-425)
Tabelle 186d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.186dA-1 bis V.186dA-425; IVa-1.186dA-1 bis IVa-1.186dA-425; IVb.186dA-1 bis IVb.186dA-
425; VII.186dA-1 bis VII.186dA-425) Tabelle 187d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.187dA-1 bis V.187dA-425; IVa-1.187dA-1 bis IVa-1.187dA-425; IVb.187dA-1 bis IVb.187dA-
425; VII.187dA-1 bis VII.187dA-425) Tabelle 188d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.188dA-1 bis V.188dA-425; IVa-1.188dA-1 bis IVa-1.188dA-425; IVb.188dA-1 bis IVb.188dA-
425; VII.188dA-1 bis VII.188dA-425) Tabelle 189d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Methylpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.189dA-1 bis V.189dA-425; IVa-1.189dA-1 bis IVa-1.189dA-425; IVb.189dA-1 bis IVb.189dA-
425; VII.189dA-1 bis VII.189dA-425) Tabelle 19Od Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.190dA-1 bis V.190dA-425; IVa-1.190dA-1 bis IVa-1.190dA-425; IVb.190dA-1 bis IVb.190dA-
425; VII.190dA-1 bis VII.190dA-425) Tabelle 191 d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.191dA-1 bis V.191 dA-425; IVa-1.191 dA-1 bis IVa-1.191dA-425; IVb.191dA-1 bis IVb.191 dA-
425; VII.191dA-1 bis VII.191 dA-425) Tabelle 192d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.192dA-1 bis V.192dA-425; IVa-1.192dA-1 bis IVa-1.192dA-425; IVb.192dA-1 bis IVb.192dA-
425; VII.192dA-1 bis VII.192dA-425) Tabelle 193d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.193dA-1 bis V.193dA-425; IVa-1.193dA-1 bis IVa-1.193dA-425; IVb.193dA-1 bis IVb.193dA-
425; VII.193dA-1 bis VII.193dA-425) Tabelle 194d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.194dA-1 bis V.194dA-425; IVa-1.194dA-1 bis IVa-1.194dA-425; IVb.194dA-1 bis IVb.194dA-
425; VII.194dA-1 bis VII.194dA-425) Tabelle 195d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.195dA-1 bis V.195dA-425; IVa-1.195dA-1 bis IVa-1.195dA-425; IVb.195dA-1 bis IVb.195dA-
425; VII.195dA-1 bis VII.195dA-425) Tabelle 196d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.196dA-1 bis V.196dA-425; IVa-1.196dA-1 bis IVa-1.196dA-425; IVb.196dA-1 bis IVb.196dA-
425; VII.196dA-1 bis VII.196dA-425) Tabelle 197d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.197dA-1 bis V.197dA-425; IVa-1.197dA-1 bis IVa-1.197dA-425; IVb.197dA-1 bis IVb.197dA-
425; VII.197dA-1 bis VII.197dA-425) Tabelle 198d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.198dA-1 bis V.198dA-425; IVa-1.198dA-1 bis IVa-1.198dA-425; IVb.198dA-1 bis IVb.198dA-
425; VII.198dA-1 bis VII.198dA-425) Tabelle 199d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.199dA-1 bis V.199dA-425; IVa-1.199dA-1 bis IVa-1.199dA425; IVb.199dA-1 bis IVb.199dA-
425; VII.199dA-1 bis VII.199dA-425) Tabelle 20Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.200dA-1 bis V.200dA-425; IVa-1.20OdA-I bis IVa-1.200dA-425; IVb.200dA-1 bis IVb.200dA-
425; VII.200dA-1 bis VII.200dA-425) Tabelle 201 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.201dA-1 bis V.201 dA-425; IVa-1.201 dA-1 bis IVa-1.201dA-425; IVb.201 dA-1 bis IVb.201dA-
425; VII.201dA-1 bis VI 1.201 dA-425) Tabelle 202d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.202dA-1 bis V.202dA-425; IVa-1.202dA-1 bis IVa-1.202dA-425; IVb.202dA-1 bis IVb.202dA-
425; VII.202dA-1 bis VII.202dA-425) Tabelle 203d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.203dA-1 bis V.203dA-425; IVa-1.203dA-1 bis IVa-1.203dA-425; IVb.203dA-1 bis IVb.203dA- 425; VII.203dA-1 bis VII.203dA-425)
Tabelle 204d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.204dA-1 bis V.204dA-425; IVa-1.204dA-1 bis IVa-1.204dA-425; IVb.204dA-1 bis IVb.204dA- 425; VII.204dA-1 bis VII.204dA-425)
Tabelle 205d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.205dA-1 bis V.205dA-425; IVa-1.205dA-1 bis IVa-1.205dA-425; IVb.205dA-1 bis IVb.205dA- 425; VII.205dA-1 bis VII.205dA-425)
Tabelle 206d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.206dA-1 bis V.206dA-425; IVa-1.206dA-1 bis IVa-1.206dA-425; IVb.206dA-1 bis IVb.206dA- 425; VII.206dA-1 bis VII.206dA-425)
Tabelle 207d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.207dA-1 bis V.207dA-425; IVa-1.207dA-1 bis IVa-1.207dA-425; IVb.207dA-1 bis IVb.207dA- 425; VII.207dA-1 bis VII.207dA-425)
Tabelle 208d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.208dA-1 bis V.208dA-425; IVa-1.208dA-1 bis IVa-1.208dA-425; IVb.208dA-1 bis IVb.208dA- 425; VII.208dA-1 bis VII.208dA-425)
Tabelle 209d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.209dA-1 bis V.209dA-425; IVa-1.209dA-1 bis IVa-1.209dA-425; IVb.209dA-1 bis IVb.209dA- 425; VII.209dA-1 bis VII.209dA-425)
Tabelle 21Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.210dA-1 bis V.210dA-425; IVa-1.21OdA-I bis IVa-1.21 OdA-425; IVb.210dA-1 bis IVb.210dA- 425; VII.210dA-1 bis VII.21 OdA-425)
Tabelle 211 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.211dA- 1 bis V.21 1 dA-425; IVa-1.211 dA-1 bis IVa-1.21 1dA-425; IVb.21 1 dA-1 bis IVb.21 1dA-
425; VII.21 1dA- 1 bis VII.21 1 dA-425) Tabelle 212d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.212dA-1 bis V.212dA-425; IVa-1.212dA-1 bis IVa-1.212dA-425; IVb.212dA-1 bis IVb.212dA-
425; VII.212dA-1 bis VII.212dA-425) Tabelle 213d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.213dA-1 bis V.213dA-425; IVa-1.213dA-1 bis IVa-1.213dA-425; IVb.213dA-1 bis
IVb.213dA-425; VII.213dA-1 bis VII.213dA-425) Tabelle 214d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.214dA-1 bis V.214dA-425; IVa-1.214dA-1 bis IVa-1.214dA-425; IVb.214dA-1 bis
IVb.214dA-425; VII.214dA-1 bis VII.214dA-425) Tabelle 215d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.215dA-1 bis V.215dA-425; IVa-1.215dA-1 bis IVa-1.215dA-425; IVb.215dA-1 bis
IVb.215dA-425; VII.215dA-1 bis VII.215dA-425) Tabelle 216d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.216dA-1 bis V.216dA-425; IVa-1.216dA-1 bis IVa-1.216dA-425; IVb.216dA-1 bis
IVb.216dA-425; VII.216dA-1 bis VII.216dA-425) Tabelle 217d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.217dA-1 bis V.217dA-425; IVa-1.217dA-1 bis IVa-1.217dA-425; IVb.217dA-1 bis
IVb.217dA-425; VII.217dA-1 bis VII.217dA-425) Tabelle 218d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und
A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.218dA-1 bis V.218dA-425; IVa-1.218dA-1 bis IVa-1.218dA-425; IVb.218dA-1 bis
IVb.218dA-425; VII.218dA-1 bis VII.218dA-425) Tabelle 219d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.219dA-1 bis V.219dA-425; IVa-1.219dA-1 bis IVa-1.219dA-425; IVb.219dA-1 bis
IVb.219dA-425; VII.219dA-1 bis VII.219dA-425) Tabelle 22Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.220dA-1 bis V.220dA-425; IVa-1.22OdA-I bis IVa-1.220dA-425; IVb.220dA-1 bis
IVb.220dA-425; VII.220dA-1 bis VII.220dA-425) Tabelle 221 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.221dA-1 bis V.221 dA-425; IVa-1.221 dA-1 bis IVa-1.221 dA-425; IVb.221dA-1 bis
IVb.221dA-425; VII.221 dA-1 bis VI 1.221 dA-425) Tabelle 222d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.222dA-1 bis V.222dA-425; IVa-1.222dA-1 bis IVa-1.222dA-425; IVb.222dA-1 bis IVb.222dA-425; VII.222dA-1 bis VII.222dA-425) Tabelle 223d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.223dA-1 bis V.223dA-425; IVa-1.223dA-1 bis IVa-1.223dA-425; IVb.223dA-1 bis IVb.223dA-425; VII.223dA-1 bis VII.223dA-425) Tabelle 224d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.224dA-1 bis V.224dA-425; IVa-1.224dA-1 bis IVa-1.224dA-425; IVb.224dA-1 bis IVb.224dA-425; VII.224dA-1 bis VII.224dA-425) Tabelle 225d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.225dA-1 bis V.225dA-425; IVa-1.225dA-1 bis IVa-1.225dA-425; IVb.225dA-1 bis
IVb.225dA-425; VII.225dA-1 bis VII.225dA-425) Tabelle 226d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.226dA-1 bis V.226dA-425; IVa-1.226dA-1 bis IVa-1.226dA-425; IVb.226dA-1 bis
IVb.226dA-425; VII.226dA-1 bis VII.226dA-425) Tabelle 227d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Pyrimidin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.227dA-1 bis
V.227dA-425; IVa-1.227dA-1 bis IVa-1.227dA-425; IVb.227dA-1 bis IVb.227dA-
425; VII.227dA-1 bis VII.227dA-425) Tabelle 228d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Pyrimidin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.228dA-1 bis V.228dA-425; IVa-1.228dA-1 bis IVa-1.228dA-425; IVb.228dA-1 bis IVb.228dA- 425; VII.228dA-1 bis VII.228dA-425)
Tabelle 229d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.229dA-1 bis V.229dA-425; IVa-1.229dA-1 bis IVa-1.229dA-425; IVb.229dA-1 bis IVb.229dA- 425; VII.229dA-1 bis VII.229dA-425)
Tabelle 23Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.230dA-1 bis V.230dA-425; IVa-1.23OdA-I bis IVa-1.230dA-425; IVb.230dA-1 bis IVb.230dA- 425; VII.230dA-1 bis VII.230dA-425)
Tabelle 231 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.231dA-1 bis V.231 dA-425; IVa-1.231 dA-1 bis IVa-1.231 dA-425; IVb.231dA-1 bis IVb.231 dA-425; VII.231 dA-1 bis VI 1.231 dA-425)
Tabelle 232d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.232dA-1 bis V.232dA-425; IVa-1.232dA-1 bis IVa-1.232dA-425; IVb.232dA-1 bis I Vb.232dA-425; VI 1.232dA-1 bis VI 1.232dA-425)
Tabelle 233d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.233dA-1 bis V.233dA-425; IVa-1.233dA-1 bis IVa-1.233dA-425; IVb.233dA-1 bis I Vb.233dA-425; VI 1.233dA-1 bis VI 1.233dA-425)
Tabelle 234d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.234dA-1 bis V.234dA-425; IVa-1.234dA-1 bis IVa-1.234dA-425; IVb.234dA-1 bis I Vb.234dA-425; VI 1.234dA-1 bis VI 1.234dA-425)
Tabelle 235d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.235dA-1 bis V.235dA-425; IVa-1.235dA-1 bis IVa-1.235dA-425; IVb.235dA-1 bis I Vb.235dA-425; VI 1.235dA-1 bis VI 1.235dA-425)
Tabelle 236d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.236dA-1 bis V.236dA-425; IVa-1.236dA-1 bis IVa-1.236dA-425; IVb.236dA-1 bis IVb.236dA- 425; VII.236dA-1 bis VII.236dA-425)
Tabelle 237d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Thien-2-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.237dA-1 bis V.237dA- 425; IVa-1.237dA-1 bis IVa-1.237dA-425; IVb.237dA-1 bis IVb.237dA-425; VII.237dA-1 bis VII.237dA-425)
Tabelle 238d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Thien-3-yl steht und A jeweils einer
Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.238dA-1 bis V.238dA- 425; IVa-1.238dA-1 bis IVa-1.238dA-425; IVb.238dA-1 bis IVb.238dA-425; VII.238dA-1 bis VII.238dA-425)
Tabelle 239d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Chlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.239dA-1 bis V.239dA-425; IVa-1.239dA-1 bis IVa-1.239dA-425; IVb.239dA-1 bis IVb.239dA- 425; VII.239dA-1 bis VII.239dA-425)
Tabelle 24Od Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.240dA-1 bis V.240dA-425; IVa-1.24OdA-I bis IVa-1.240dA-425; IVb.240dA-1 bis IVb.240dA- 425; VII.240dA-1 bis VII.240dA-425)
Tabelle 241 d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.241dA-1 bis V.241 dA-425; IVa-1.241 dA-1 bis IVa-1.241dA-425; IVb.241 dA-1 bis IVb.241dA- 425; VII.241dA-1 bis VII.241 dA-425)
Tabelle 242d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.242dA-1 bis V.242dA-425; IVa-1.242dA-1 bis IVa-1.242dA-425; IVb.242dA-1 bis IVb.242dA- 425; VII.242dA-1 bis VII.242dA-425)
Tabelle 243d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.243dA-1 bis V.243dA-425; IVa-1.243dA-1 bis IVa-1.243dA-425; IVb.243dA-1 bis IVb.243dA- 425; VII.243dA-1 bis VII.243dA-425)
Tabelle 244d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.244dA-1 bis V.244dA-425; IVa-1.244dA-1 bis IVa-1.244dA-425; IVb.244dA-1 bis IVb.244dA-
425; VII.244dA-1 bis VII.244dA-425) Tabelle 245d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Bromthien-3-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.245dA-1 bis V.245dA-425; IVa-1.245dA-1 bis IVa-1.245dA-425; IVb.245dA-1 bis IVb.245dA-
425; VII.245dA-1 bis VII.245dA-425) Tabelle 246d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methylthien-2-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.246dA-1 bis V.246dA-425; IVa-1.246dA-1 bis IVa-1.246dA-425; IVb.246dA-1 bis IVb.246dA-
425; VII.246dA-1 bis VII.246dA-425) Tabelle 247d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Methylthien-4-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.247dA-1 bis V.247dA-425; IVa-1.247dA-1 bis IVa-1.247dA-425; IVb.247dA-1 bis IVb.247dA-
425; VII.247dA-1 bis VII.247dA-425) Tabelle 248d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.248dA-1 bis V.248dA-425; IVa-1.248dA-1 bis IVa-1.248dA-425; IVb.248dA-1 bis IVb.248dA-
425; VII.248dA-1 bis VII.248dA-425) Tabelle 249d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.249dA-1 bis V.249dA-425; IVa-1.249dA-1 bis IVa-1.249dA-425; IVb.249dA-1 bis IVb.249dA-
425; VII.249dA-1 bis VII.249dA-425) Tabelle 25Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.250dA-1 bis V.250dA-425; IVa-1.25OdA-I bis IVa-1.250dA-425; IVb.250dA-1 bis IVb.250dA-
425; VII.250dA-1 bis VII.250dA-425) Tabelle 251 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.251dA-1 bis V.251 dA-425; IVa-1.251 dA-1 bis IVa-1.251 dA-425; IVb.251 dA-1 bis IVb.251dA-
425; VII.251dA-1 bis VII.251 dA-425) Tabelle 252d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.252dA-1 bis V.252dA-425; IVa-1.252dA-1 bis IVa-1.252dA-425; IVb.252dA-1 bis IVb.252dA-
425; VII.252dA-1 bis VII.252dA-425) Tabelle 253d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.253dA-1 bis V.253dA-425; IVa-1.253dA-1 bis IVa-1.253dA-425; IVb.253dA-1 bis IVb.253dA- 425; VI 1.253dA-1 bis VI 1.253dA-425)
Tabelle 254d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.254dA-1 bis V.254dA-425; IVa-1.254dA-1 bis IVa-1.254dA-425; IVb.254dA-1 bis IVb.254dA- 425; VII.254dA-1 bis VII.254dA-425)
Tabelle 255d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.255dA-1 bis V.255dA-425; IVa-1.255dA-1 bis IVa-1.255dA-425; IVb.255dA-1 bis IVb.255dA- 425; VII.255dA-1 bis VII.255dA-425)
Tabelle 256d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.256dA-1 bis V.256dA-425; IVa-1.256dA-1 bis IVa-1.256dA-425; IVb.256dA-1 bis IVb.256dA- 425; VII.256dA-1 bis VII.256dA-425)
Tabelle 257d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.257dA-1 bis V.257dA-425; IVa-1.257dA-1 bis IVa-1.257dA-425; IVb.257dA-1 bis IVb.257dA- 425; VII.257dA-1 bis VII.257dA-425)
Tabelle 258d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.258dA-1 bis V.258dA-425; IVa-1.258dA-1 bis IVa-1.258dA-425; IVb.258dA-1 bis I Vb.258dA-425; VI 1.258dA-1 bis VI 1.258dA-425)
Tabelle 259d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.259dA-1 bis V.259dA-425; IVa-1.259dA-1 bis IVa-1.259dA-425; IVb.259dA-1 bis IVb.259 dA- 425; VII.259dA-1 bis VII.259dA-425)
Tabelle 26Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.260dA-1 bis V.260dA-425; IVa-1.26OdA-I bis IVa-1.260dA-425; IVb.260dA-1 bis IVb.260dA- 425; VII.260dA-1 bis VII.260dA-425)
Tabelle 261 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.261 dA-1 bis V.261dA-425; IVa-1.261 dA-1 bis IVa-1.261 dA-425; IVb.261 dA-1 bis IVb.261dA- 425; VII.261dA-1 bis VII.261 dA-425)
Tabelle 262d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.262dA-1 bis V.262dA-425; IVa-1.262dA-1 bis IVa-1.262dA-425; IVb.262dA-1 bis IVb.262dA- 425; VII.262dA-1 bis VII.262dA-425)
Tabelle 263d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.263dA-1 bis V.263dA-425; IVa-1.263dA-1 bis IVa-1.263dA-425; IVb.263dA-1 bis IVb.263dA- 425; VII.263dA-1 bis VII.263dA-425)
Tabelle 264d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3, 4-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.264dA-1 bis V.264dA-425; IVa-1.264dA-1 bis IVa-1.264dA-425; IVb.264dA-1 bis IVb.264dA- 425; VII.264dA-1 bis VII.264dA-425)
Tabelle 265d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4, 5-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.265dA-1 bis V.265dA-425; IVa-1.265dA-1 bis IVa-1.265dA-425; IVb.265dA-1 bis IVb.265dA- 425; VII.265dA-1 bis VII.265dA-425)
Tabelle 266d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Thiazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.266dA-1 bis V.266dA-425; IVa-1.266dA-1 bis IVa-1.266dA-425; IVb.266dA-1 bis IVb.266dA- 425; VII.266dA-1 bis VII.266dA-425)
Tabelle 267d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Thiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.267dA-1 bis V.267dA-425; IVa-1.267dA-1 bis IVa-1.267dA-425; IVb.267dA-1 bis IVb.267dA- 425; VII.267dA-1 bis VII.267dA-425)
Tabelle 268d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Thiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.268dA-1 bis V.268dA-425; IVa-1.268dA-1 bis IVa-1.268dA-425; IVb.268dA-1 bis IVb.268dA- 425; VII.268dA-1 bis VII.268dA-425)
Tabelle 269d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für lsothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.269dA-1 bis V.269dA-425; IVa-1.269dA-1 bis IVa-1.269dA-425; IVb.269dA-1 bis IVb.269dA-
425; VII.269dA-1 bis VII.269dA-425) Tabelle 27Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für lsothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.270dA-1 bis
V.270dA-425; IVa-1.27OdA-I bis IVa-1.270dA-425; IVb.270dA-1 bis IVb.270dA-
425; VII.270dA-1 bis VII.270dA-425) Tabelle 271 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für lsothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.271 dA-1 bis
V.271dA-425; IVa-1.271 dA-1 bis IVa-1.271 dA-425; IVb.271 dA-1 bis IVb.271dA-
425; VI 1.271 dA-1 bis VII.271 dA-425) Tabelle 272d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.272dA-1 bis V.272dA-425; IVa-1.272dA-1 bis IVa-1.272dA-425; IVb.272dA-1 bis IVb.272dA-
425; VII.272dA-1 bis VII.272dA-425) Tabelle 273d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.273dA-1 bis V.273dA-425; IVa-1.273dA-1 bis IVa-1.273dA-425; IVb.273dA-1 bis IVb.273dA-
425; VII.273dA-1 bis VII.273dA-425) Tabelle 274d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.274dA-1 bis V.274dA-425; IVa-1.274dA-1 bis IVa-1.274dA-425; IVb.274dA-1 bis IVb.274dA-
425; VII.274dA-1 bis VII.274dA-425) Tabelle 275d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Bromthiazol-4-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.275dA-1 bis V.275dA-425; IVa-1.275dA-1 bis IVa-1.275dA-425; IVb.275dA-1 bis IVb.275dA-
425; VII.275dA-1 bis VII.275dA-425) Tabelle 276d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2-Bromthiazol-5-yl steht und A je- weils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.276dA-1 bis V.276dA-425; IVa-1.276dA-1 bis IVa-1.276dA-425; IVb.276dA-1 bis IVb.276dA-
425; VII.276dA-1 bis VII.276dA-425) Tabelle 277d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.277dA-1 bis V.277dA-425; IVa-1.277dA-1 bis IVa-1.277dA-425; IVb.277dA-1 bis IVb.277dA-
425; VII.277dA-1 bis VII.277dA-425) Tabelle 278d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.278dA-1 bis V.278dA-425; IVa-1.278dA-1 bis IVa-1.278dA-425; IVb.278dA-1 bis IVb.278dA- 425; VII.278dA-1 bis VII.278dA-425)
Tabelle 279d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.279dA-1 bis V.279dA-425; IVa-1.279dA-1 bis IVa-1.279dA-425; IVb.279dA-1 bis IVb.279dA- 425; VII.279dA-1 bis VII.279dA-425)
Tabelle 28Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.280dA-1 bis V.280dA-425; IVa-1.28OdA-I bis IVa-1.280dA-425; IVb.280dA-1 bis IVb.280dA- 425; VII.280dA-1 bis VII.280dA-425)
Tabelle 281 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.281dA-1 bis V.281 dA-425; IVa-1.281 dA-1 bis IVa-1.281 dA-425; IVb.281 dA-1 bis IVb.281dA- 425; VI 1.281 dA-1 bis VII.281 dA-425)
Tabelle 282d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.282dA-1 bis V.282dA-425; IVa-1.282dA-1 bis IVa-1.282dA-425; IVb.282dA-1 bis I Vb.282dA-425; VI 1.282dA-1 bis VI 1.282dA-425)
Tabelle 283d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.283dA-1 bis V.283dA-425; IVa-1.283dA-1 bis IVa-1.283dA-425; IVb.283dA-1 bis I Vb.283dA-425; VI 1.283dA-1 bis VI 1.283dA-425)
Tabelle 284d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.284dA-1 bis V.284dA-425; IVa-1.284dA-1 bis IVa-1.284dA-425; IVb.284dA-1 bis I Vb.284dA-425; VI 1.284dA-1 bis VI 1.284dA-425)
Tabelle 285d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.285dA-1 bis V.285dA-425; IVa-1.285dA-1 bis IVa-1.285dA-425; IVb.285dA-1 bis I Vb.285dA-425; VI 1.285dA-1 bis VI 1.285dA-425)
Tabelle 286d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Oxazol-2-yl steht und A jeweils ei- ner Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.286dA-1 bis V.286dA-425; IVa-1.286dA-1 bis IVa-1.286dA-425; IVb.286dA-1 bis IVb.286dA- 425; VII.286dA-1 bis VII.286dA-425)
Tabelle 287d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Oxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.287dA-1 bis V.287dA-425; IVa-1.287dA-1 bis IVa-1.287dA-425; IVb.287dA-1 bis IVb.287dA- 425; VII.287dA-1 bis VII.287dA-425)
Tabelle 288d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für Oxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.288dA-1 bis V.288dA-425; IVa-1.288dA-1 bis IVa-1.288dA-425; IVb.288dA-1 bis IVb.288dA- 425; VII.288dA-1 bis VII.288dA-425)
Tabelle 289d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für lsoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.289dA-1 bis V.289dA-425; IVa-1.289dA-1 bis IVa-1.289dA-425; IVb.289dA-1 bis IVb.289dA- 425; VII.289dA-1 bis VII.289dA-425)
Tabelle 29Od Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für lsoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.290dA-1 bis V.290dA-425; IVa-1.29OdA-I bis IVa-1.290dA-425; IVb.290dA-1 bis IVb.290dA- 425; VII.290dA-1 bis VII.290dA-425)
Tabelle 291 d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für lsoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.291 dA-1 bis V.291dA-425; IVa-1.291 dA-1 bis IVa-1.291 dA-425; IVb.291 dA-1 bis IVb.291dA- 425; VII.291dA-1 bis VII.291 dA-425)
Tabelle 292d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.292dA-1 bis V.292dA-425; IVa-1.292dA-1 bis IVa-1.292dA-425; IVb.292dA-1 bis IVb.292dA- 425; VII.292dA-1 bis VII.292dA-425)
Tabelle 293d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.293dA-1 bis V.293dA-425; IVa-1.293dA-1 bis IVa-1.293dA-425; IVb.293dA-1 bis IVb.293dA- 425; VII.293dA-1 bis VII.293dA-425)
Tabelle 294d Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.294dA-1 bis V.294dA-425; IVa-1.294dA-1 bis IVa-1.294dA-425; IVb.294dA-1 bis IVb.294dA-
425; VII.294dA-1 bis VII.294dA-425) Tabelle 295d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.295dA-1 bis V.295dA-425; IVa-1.295dA-1 bis IVa-1.295dA-425; IVb.295dA-1 bis IVb.295dA-
425; VII.295dA-1 bis VII.295dA-425) Tabelle 296d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.296dA-1 bis V.296dA-425; IVa-1.296dA-1 bis IVa-1.296dA-425; IVb.296dA-1 bis
IVb.296dA-425; VII.296dA-1 bis VII.296dA-425) Tabelle 297d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.297dA-1 bis V.297dA-425; IVa-1.297dA-1 bis IVa-1.297dA-425; IVb.297dA-1 bis
IVb.297dA-425; VII.297dA-1 bis VII.297dA-425) Tabelle 298d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.298dA-1 bis V.298dA-425; IVa-1.298dA-1 bis IVa-1.298dA-425; IVb.298dA-1 bis
IVb.298dA-425; VII.298dA-1 bis VII.298dA-425) Tabelle 299d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.299dA-1 bis V.299dA-425; IVa-1.299dA-1 bis IVa-1.299dA-425; IVb.299dA-1 bis IVb.299dA-
425; VII.299dA-1 bis VII.299dA-425) Tabelle 30Od
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 -Methyl pyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.300dA-1 bis V.300dA-425; IVa-1.30OdA-I bis IVa-1.300dA-425; IVb.300dA-1 bis IVb.300dA-
425; VII.300dA-1 bis VII.300dA-425) Tabelle 301 d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 -Methyl pyrazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.301dA-1 bis V.301 dA-425; IVa-1.301 dA-1 bis IVa-1.301dA-425; IVb.301 dA-1 bis IVb.301dA-
425; VII.301dA-1 bis VI 1.301 dA-425) Tabelle 302d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
V.302dA-1 bis V.302dA-425; IVa-1.302dA-1 bis IVa-1.302dA-425; IVb.302dA-1 bis
IVb.302dA-425; VII.302dA-1 bis VII.302dA-425) Tabelle 303d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.303dA-1 bis V.303dA-425; IVa-1.303dA-1 bis IVa-1.303dA-425; IVb.303dA-1 bis I Vb.303dA-425; VI 1.303dA-1 bis VI 1.303dA-425)
Tabelle 304d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.304dA-1 bis V.304dA-425; IVa-1.304dA-1 bis IVa-1.304dA-425; IVb.304dA-1 bis I Vb.304dA-425; VI 1.304dA-1 bis VI 1.304dA-425)
Tabelle 305d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1-Methylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.305dA-1 bis V.305dA-425; IVa-1.305dA-1 bis IVa-1.305dA-425; IVb.305dA-1 bis IVb.305dA- 425; VII.305dA-1 bis VII.305dA-425)
Tabelle 306d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.306dA-1 bis V.306dA-425; IVa-1.306dA-1 bis IVa-1.306dA-425; IVb.306dA-1 bis I Vb.306dA-425; VI 1.306dA-1 bis VI 1.306dA-425)
Tabelle 307d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.307dA-1 bis V.307dA-425; IVa-1.307dA-1 bis IVa-1.307dA-425; IVb.307dA-1 bis I Vb.307dA-425; VI 1.307dA-1 bis VI 1.307dA-425)
Tabelle 308d
Verbindungen V, IVa-1 , IVb und VII, worin B für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen V.308dA-1 bis V.308dA-425; IVa-1.308dA-1 bis IVa-1.308dA-425; IVb.308dA-1 bis I Vb.308dA-425; VI 1.308dA-1 bis VI 1.308dA-425)
Figure imgf000232_0001
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 309a bis 616a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen llla, INb, INc und llld-1 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 309a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Pyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Wa.309aA-1 bis Nla.309eaA-425, Nlb.309aA-1 bis Nlb.309aA-425, lllc.309aA-1 bis lllc.309aA-425 und llld-1.309aA-1 bis llld-1.309aA-425) Tabelle 310a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Pyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.310aA-1 bis Nla.310eaA-425, Nlb.310aA-1 bis Nlb.310aA-425, lllc.310aA-1 bis lllc.310aA-425 und llld-1.31OaA-I bis llld-1.310aA-425) Tabelle 311 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Pyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.311 aA-1 bis Nla.311 eaA-425, Nlb.311 aA-1 bis Nlb.31 1aA-425, Nlc.311 aA-1 bis Nlc.311 aA-425 und IMd-1.311aA-1 bis llld-1.311 aA-425) Tabelle 312a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.312aA-1 bis Nla.312aA-425, Mlb.312aA-1 bis Nlb.312aA-425, lllc.312aA-1 bis lllc.312aA-425 und llld-1.312aA-1 bis llld-1.312aA-425) Tabelle 313a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.313aA-1 bis Nla.313aA-425, Nlb.313aA-1 bis Nlb.313aA-425, lllc.313aA-1 bis lllc.313aA-425 und llld-1.313aA-1 bis llld-1.313aA-425) Tabelle 314a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.314aA-1 bis Nla.314aA-425, Nlb.314aA-1 bis Nlb.314aA-425, lllc.314aA-1 bis lllc.314aA-425 und llld-1.314aA-1 bis llld-1.314aA-425) Tabelle 315a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.315aA-1 bis Nla.315aA-425, Nlb.315aA-1 bis Nlb.315aA-425, lllc.315aA-1 bis lllc.315aA-425 und llld-1.315aA-1 bis llld-1.315aA-425) Tabelle 316a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.316aA-1 bis Nla.316aA-425, Mlb.316aA-1 bis lllb.316aA-425, IMc.316aA-1 bis lllc.316aA-425 und llld-1.316aA-1 bis llld-1.316aA-425) Tabelle 317a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.317aA-1 bis Nla.317aA-425, Mlb.317aA-1 bis Nlb.317aA-425, lllc.317aA-1 bis lllc.317aA-425 und llld-1.317aA-1 bis llld-1.317aA-425) Tabelle 318a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.318aA-1 bis Nla.318aA-425, Mlb.318aA-1 bis Nlb.318aA-425, IMc.318aA-1 bis lllc.318aA-425 und llld-1.318aA-1 bis llld-1.318aA-425) Tabelle 319a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.319aA-1 bis Nla.319aA-425, Mlb.319aA-1 bis Nlb.319aA-425, lllc.319aA-1 bis lllc.319aA-425 und llld-1.319aA-1 bis llld-1.319aA-425) Tabelle 320a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.320aA-1 bis Nla.320aA-425, Mlb.320aA-1 bis Nlb.320aA-425, lllc.320aA-1 bis lllc.320aA-425 und llld-1.32OaA-I bis llld-1.320aA-425) Tabelle 321 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.321aA-1 bis Nla.321aA-425, Mlb.321aA-1 bis Nlb.321 aA-425, lllc.321aA-1 bis lllc.321 aA-425 und llld-1.321 aA-1 bis llld-1.321 aA-425) Tabelle 322a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.322aA-1 bis Nla.322aA-425, Mlb.322aA-1 bis Nlb.322aA-425, lllc.322aA-1 bis lllc.322aA-425 und llld-1.322aA-1 bis llld-1.322aA-425) Tabelle 323a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.323aA-1 bis Nla.323aA-425, Nlb.323aA-1 bis Nlb.323aA-425, lllc.323aA-1 bis lllc.323aA-425 und llld-1.323aA-1 bis llld-1.323aA-425) Tabelle 324a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.324aA-1 bis Nla.324aA-425, Nlb.324aA-1 bis Nlb.324aA-425, lllc.324aA-1 bis lllc.324aA-425 und llld-1.324aA-1 bis llld-1.324aA-425) Tabelle 325a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.325aA-1 bis Nla.325aA-425, Mlb.325aA-1 bis Nlb.325aA-425, IMc.325aA-1 bis lllc.325aA-425 und llld-1.325aA-1 bis llld-1.325aA-425)
Tabelle 326a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.326aA-1 bis Nla.326aA-425, Mlb.326aA-1 bis Nlb.326aA-425, lllc.326aA-1 bis lllc.326aA-425 und llld-1.326aA-1 bis llld-1.326aA-425)
Tabelle 327a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.327aA-1 bis Nla.327aA-425, Mlb.327aA-1 bis Nlb.327aA-425, lllc.327aA-1 bis lllc.327aA-425 und llld-1.327aA-1 bis llld-1.327aA-425)
Tabelle 328a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.328aA-1 bis Nla.328aA-425, Mlb.328aA-1 bis Nlb.328aA-425, IMc.328aA-1 bis lllc.328aA-425 und llld-1.328aA-1 bis llld-1.328aA-425)
Tabelle 329a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.329aA-1 bis Nla.329aA-425, Mlb.329aA-1 bis Nlb.329aA-425, lllc.329aA-1 bis lllc.329aA-425 und llld-1.329aA-1 bis llld-1.329aA-425)
Tabelle 330a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.330aA-1 bis Nla.330aA-425, Mlb.330aA-1 bis Nlb.330aA-425, Mlc.330aA-1 bis lllc.330aA-425 und llld-1.33OaA-I bis llld-1.330aA-425)
Tabelle 331 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.331aA-1 bis Nla.331aA-425, Mlb.331aA-1 bis Nlb.331 aA-425, lllc.331aA-1 bis lllc.331 aA-425 und llld-1.331 aA-1 bis llld-1.331 aA-425)
Tabelle 332a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.332aA-1 bis Nla.332aA-425, Mlb.332aA-1 bis Nlb.332aA-425, lllc.332aA-1 bis lllc.332aA-425 und llld-1.332aA-1 bis llld-1.332aA-425)
Tabelle 333a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3- Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.333aA-1 bis Nla.333aA-425, Mlb.333aA-1 bis Nlb.333aA-425, IMc.333aA-1 bis lllc.333aA-425 und IMd-1.333aA-1 bis Nld-1.333aA-425) Tabelle 334a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.334aA-1 bis Nla.334aA-425, Mlb.334aA-1 bis Nlb.334aA-425, IMc.334aA-1 bis lllc.334aA-425 und llld-1.334aA-1 bis llld-1.334aA-425) Tabelle 335a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.335aA-1 bis Nla.335aA-425, Mlb.335aA-1 bis Nlb.335aA-425, IMc.335aA-1 bis lllc.335aA-425 und llld-1.335aA-1 bis llld-1.335aA-425) Tabelle 336a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.336aA-1 bis Nla.336aA-425, Mlb.336aA-1 bis Nlb.336aA-425, IMc.336aA-1 bis lllc.336aA-425 und llld-1.336aA-1 bis llld-1.336aA-425) Tabelle 337a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.337aA-1 bis Nla.337aA-425, Mlb.337aA-1 bis Nlb.337aA-425, lllc.337aA-1 bis lllc.337aA-425 und llld-1.337aA-1 bis llld-1.337aA-425) Tabelle 338a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.338aA-1 bis Nla.338aA-425, Mlb.338aA-1 bis Nlb.338aA-425, IMc.338aA-1 bis lllc.338aA-425 und llld-1.338aA-1 bis llld-1.338aA-425) Tabelle 339a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.339aA-1 bis Nla.339aA-425, Mlb.339aA-1 bis Nlb.339aA-425, IMc.339aA-1 bis lllc.339aA-425 und llld-1.339aA-1 bis llld-1.339aA-425) Tabelle 340a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.340aA-1 bis Nla.340aA-425, Mlb.340aA-1 bis Nlb.340aA-425, IMc.340aA-1 bis lllc.340aA-425 und llld-1.34OaA-I bis llld-1.340aA-425) Tabelle 341 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.341aA-1 bis Nla.341aA-425, Mlb.341aA-1 bis lllb.341 aA-425, IMc.341aA-1 bis lllc.341 aA-425 und llld-1.341 aA-1 bis llld-1.341 aA-425) Tabelle 342a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.342aA-1 bis Nla.342aA-425,lllb.342aA-1 bis Nlb.342aA-425, lllc.342aA-1 bis lllc.342aA-425 und llld-1.342aA-1 bis llld-1.342aA-425) Tabelle 343a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Methylpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.343aA-1 bis Nlb.343aA-425, Mlb.343aA-1 bis Nlb.343aA-425, lllc.343aA-1 bis lllc.343aA-425 und llld-1.343aA-1 bis llld-1.343aA-425) Tabelle 344a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.344aA-1 bis Nla.344aA-425, Mlb.344aA-1 bis Nlb.344aA-425, lllc.344aA-1 bis lllc.344aA-425 und llld-1.344aA-1 bis llld-1.344aA-425) Tabelle 345a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.345aA-1 bis Nla.345aA-425, Mlb.345aA-1 bis Nlb.345aA-425, lllc.345aA-1 bis lllc.345aA-425 und llld-1.345aA-1 bis llld-1.334aA-425) Tabelle 346a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.346aA-1 bis Nla.346aA-425, Mlb.346aA-1 bis Nlb.346aA-425, lllc.346aA-1 bis lllc.346aA-425 und llld-1.346aA-1 bis llld-1.346aA-425) Tabelle 347a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.347aA-1 bis Nla.347aA-425, Mlb.347aA-1 bis Nlb.347aA-425, lllc.347aA-1 bis lllc.347aA-425 und llld-1.347aA-1 bis llld-1.347aA-425) Tabelle 348a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.348aA-1 bis Nla.348aA-425, Mlb.348aA-1 bis Nlb.348aA-425, IMc.348aA-1 bis lllc.348aA-425 und llld-1.348aA-1 bis llld-1.348aA-425) Tabelle 349a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.349aA-1 bis Nla.349aA-425, Mlb.349aA-1 bis Nlb.349aA-425, lllc.349aA-1 bis lllc.349aA-425 und llld-1.349aA-1 bis llld-1.349aA-425) Tabelle 350a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.350aA-1 bis Nla.350aA-425, Mlb.350aA-1 bis Nlb.350aA-425, IMc.350aA-1 bis lllc.350aA-425 und llld-1.35OaA-I bis llld-1.350aA-425)
Tabelle 351 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.351aA-1 bis Nla.351aA-425, Mlb.351aA-1 bis Nlb.351 aA-425, lllc.351aA-1 bis lllc.351 aA-425 und llld-1.351 aA-1 bis llld-1.351 aA-425)
Tabelle 352a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.352aA-1 bis Nla.352aA-425, Mlb.352aA-1 bis Nlb.352aA-425, lllc.352aA-1 bis lllc.352aA-425 und llld-1.352aA-1 bis llld-1.352aA-425)
Tabelle 353a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.353aA-1 bis Nla.353aA-425, Mlb.353aA-1 bis Nlb.353aA-425, lllc.353aA-1 bis lllc.353aA-425 und llld-1.353aA-1 bis llld-1.353aA-425)
Tabelle 354a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.354aA-1 bis Nla.354aA-425, Mlb.354aA-1 bis Nlb.354aA-425, lllc.354aA-1 bis lllc.354aA-425 und llld-1.354aA-1 bis llld-1.354aA-425)
Tabelle 355a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.355aA-1 bis Nla.355aA-425, Nlb.355aA-1 bis Nlb.355aA-425, lllc.355aA-1 bis lllc.355aA-425 und llld-1.355aA-1 bis llld-1.355aA-425)
Tabelle 356a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.356aA-1 bis Nla.356aA-425, Nlb.356aA-1 bis Nlb.356aA-425, lllc.356aA-1 bis lllc.356aA-425 und llld-1.356aA-1 bis llld-1.356aA-425)
Tabelle 357a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.357aA-1 bis Nla.357aA-425, Nlb.357aA-1 bis Nlb.357aA-425, lllc.357aA-1 bis lllc.357aA-425 und llld-1.357aA-1 bis llld-1.357aA-425)
Tabelle 358a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.358aA-1 bis Nlb.358aA-425, Mlb.358aA-1 bis Nlb.358aA-425, IMc.358aA-1 bis lllc.358aA-425 und IMd-1.358aA-1 bis Nld-1.358aA-425) Tabelle 359a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.359aA-1 bis Nla.359aA-425, Mlb.359aA-1 bis Nlb.359aA-425, IMc.359aA-1 bis lllc.359aA-425 und llld-1.359aA-1 bis llld-1.359aA-425) Tabelle 360a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.360aA-1 bis Nla.360aA-425, Mlb.360aA-1 bis Nlb.360aA-425, IMc.360aA-1 bis lllc.360aA-425 und llld-1.36OaA-I bis llld-1.360aA-425) Tabelle 361 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.361aA-1 bis Nla.361aA-425, Mlb.361aA-1 bis Nlb.361 aA-425, lllc.361aA-1 bis lllc.361 aA-425 und llld-1.361 aA-1 bis llld-1.361 aA-425) Tabelle 362a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.362aA-1 bis Nla.362aA-425, Mlb.362aA-1 bis Nlb.362aA-425, lllc.362aA-1 bis lllc.362aA-425 und llld-1.362aA-1 bis llld-1.362aA-425) Tabelle 363a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.363aA-1 bis Nla.363aA-425, Mlb.363aA-1 bis Nlb.363aA-425, lllc.363aA-1 bis lllc.363aA-425 und llld-1.363aA-1 bis llld-1.363aA-425) Tabelle 364a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.364aA-1 bis Nla.364aA-425, Mlb.364aA-1 bis Nlb.364aA-425, lllc.364aA-1 bis lllc.364aA-425 und llld-1.364aA-1 bis llld-1.364aA-425) Tabelle 365a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.365aA-1 bis Nla.365aA-425, Mlb.365aA-1 bis Nlb.365aA-425, lllc.365aA-1 bis lllc.365aA-425 und llld-1.365aA-1 bis llld-1.365aA-425) Tabelle 366a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.366aA-1 bis Nla.366aA-425, Mlb.366aA-1 bis lllb.366aA-425, IMc.366aA-1 bis lllc.366aA-425 und llld-1.366aA-1 bis llld-1.366aA-425) Tabelle 367a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3, 5-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.367aA-1 bis Nla.367aA-425, Mlb.367aA-1 bis Nlb.367aA-425, lllc.367aA-1 bis lllc.367aA-425 und llld-1.367aA-1 bis llld-1.367aA-425) Tabelle 368a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.368aA-1 bis Nla.368aA-425, Mlb.368aA-1 bis Nlb.368aA-425, IMc.368aA-1 bis lllc.368aA-425 und llld-1.368aA-1 bis llld-1.368aA-425) Tabelle 369a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.369aA-1 bis Nla.369aA-425, Mlb.369aA-1 bis Nlb.369aA-425, IMc.369aA-1 bis lllc.369aA-425 und llld-1.369aA-1 bis llld-1.369aA-425) Tabelle 370a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.370aA-1 bis Nla.370aA-425,lllb.370aA-1 bis Nlb.370aA-425, Mlc.370aA-1 bis lllc.370aA-425 und llld-1.37OaA-I bis llld-1.370aA-425) Tabelle 371 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.371aA-1 bis Nla.371aA-425, Mlb.371aA-1 bis Nlb.371 aA-425, lllc.371aA-1 bis lllc.371 aA-425 und llld-1.371 aA-1 bis llld-1.371 aA-425) Tabelle 372a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.372aA-1 bis Nla.372aA-425, Mlb.372aA-1 bis Nlb.372aA-425, lllc.372aA-1 bis lllc.372aA-425 und llld-1.372aA-1 bis llld-1.372aA-425) Tabelle 373a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.373aA-1 bis Nla.373aA-425, Mlb.373aA-1 bis Nlb.373aA-425, lllc.373aA-1 bis lllc.373aA-425 und llld-1.373aA-1 bis llld-1.373aA-425) Tabelle 374a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.374aA-1 bis Nla.374aA-425, Mlb.374aA-1 bis Nlb.374aA-425, lllc.374aA-1 bis lllc.374aA-425 und llld-1.374aA-1 bis llld-1.374aA-425) Tabelle 375a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.375aA-1 bis Nla.375aA-425, Mlb.375aA-1 bis Nlb.375aA-425, IMc.375aA-1 bis lllc.375aA-425 und llld-1.375aA-1 bis llld-1.375aA-425)
Tabelle 376a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.376aA-1 bis Nla.376aA-425, Mlb.376aA-1 bis Nlb.376aA-425, lllc.376aA-1 bis lllc.376aA-425 und llld-1.376aA-1 bis llld-1.376aA-425)
Tabelle 377a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.377aA-1 bis Nla.377aA-425, Mlb.377aA-1 bis Nlb.377aA-425, lllc.377aA-1 bis lllc.377aA-425 und llld-1.377aA-1 bis llld-1.377aA-425)
Tabelle 378a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2, 4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.378aA-1 bis Nla.378aA-425, Mlb.378aA-1 bis Nlb.378aA-425, Mlc.378aA-1 bis lllc.378aA-425 und llld-1.378aA-1 bis llld-1.378aA-425)
Tabelle 379a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.379aA-1 bis Nla.379aA-425, Mlb.379aA-1 bis Nlb.379aA-425, lllc.379aA-1 bis lllc.379aA-425 und llld-1.379aA-1 bis llld-1.379aA-425)
Tabelle 380a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.380aA-1 bis Nla.380aA-425, Mlb.380aA-1 bis Nlb.380aA-425, IMc.380aA-1 bis lllc.380aA-425 und llld-1.38OaA-I bis llld-1.380aA-425)
Tabelle 381 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Pyrimidin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen lila.381 aA-1 bis Nla.381aA-425, Mlb.381aA-1 bis Nlb.381aA-425, lllc.381aA-1 bis lllc.381aA-425 und llld-1.381aA-1 bis llld-1.381 aA-425)
Tabelle 382a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Pyrimidin-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.382aA-1 bis Nla.382aA-425,lllb.382aA-1 bis Nlb.382aA-425, lllc.382aA-1 bis lllc.382aA-425 und llld-1.382aA-1 bis llld-1.382aA-425)
Tabelle 383a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.383aA-1 bis Nla.383aA-425, Mlb.383aA-1 bis Nlb.383aA-425, Mlc.383aA-1 bis lllc.383aA-425 und IMd-1.383aA-1 bis Nld-1.383aA-425) Tabelle 384a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.384aA-1 bis Nla.384aA-425, Mlb.384aA-1 bis Nlb.384aA-425, IMc.384aA-1 bis lllc.384aA-425 und llld-1.384aA-1 bis llld-1.384aA-425) Tabelle 385a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.385aA-1 bis Nla.385aA-425, Mlb.385aA-1 bis Nlb.385aA-425, IMc.385aA-1 bis lllc.385aA-425 und llld-1.385aA-1 bis llld-1.385aA-425) Tabelle 386a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2, 4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.386aA-1 bis Nla.386aA-425,lllb.386aA-1 bis Nlb.386aA-425, Mlc.386aA-1 bis lllc.386aA-425 und llld-1.386aA-1 bis llld-1.386aA-425) Tabelle 387a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.387aA-1 bis Nla.387aA-425, Mlb.387aA-1 bis Nlb.387aA-425, IMc.387aA-1 bis lllc.387aA-425 und llld-1.387aA-1 bis llld-1.387aA-425) Tabelle 388a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.388aA-1 bis Nla.388aA-425, Mlb.388aA-1 bis Nlb.388aA-425, Mlc.388aA-1 bis lllc.388aA-425 und llld-1.388aA-1 bis llld-1.388aA-425) Tabelle 389a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.389aA-1 bis Nla.389aA-425, Mlb.389aA-1 bis Nlb.389aA-425, IMc.389aA-1 bis lllc.389aA-425 und llld-1.389aA-1 bis llld-1.389aA-425) Tabelle 390a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.390aA-1 bis Nla.390aA-425, Mlb.390aA-1 bis Nlb.390aA-425, IMc.390aA-1 bis lllc.390aA-425 und llld-1.39OaA-I bis llld-1.390aA-425) Tabelle 391 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Thien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.391aA-1 bis Nla.391aA-425, Mlb.391aA-1 bis lllb.391 aA-425, IMc.391aA-1 bis lllc.391 aA-425 und llld-1.391 aA-1 bis llld-1.391 aA-425) Tabelle 392a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Thien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.392aA-1 bis
Nla.392aA-425, Mlb.392aA-1 bis Nlb.392aA-425, lllc.392aA-1 bis lllc.392aA-425 und llld-1.392aA-1 bis llld-1.392aA-425) Tabelle 393a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Chlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.393aA-1 bis Nla.393aA-425, Mlb.393aA-1 bis Nlb.393aA-425, IMc.393aA-1 bis lllc.393aA-425 und llld-1.393aA-1 bis llld-1.393aA-425) Tabelle 394a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.394aA-1 bis Nla.394aA-425, Mlb.394aA-1 bis Nlb.394aA-425, lllc.394aA-1 bis lllc.394aA-425 und llld-1.394aA-1 bis llld-1.394aA-425) Tabelle 395a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.395aA-1 bis Nla.395aA-425, Mlb.395aA-1 bis Nlb.395aA-425, IMc.395aA-1 bis lllc.395aA-425 und llld-1.395aA-1 bis llld-1.395aA-425) Tabelle 396a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Chlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.396aA-1 bis Nla.396aA-425, Mlb.396aA-1 bis Nlb.396aA-425, Mlc.396aA-1 bis lllc.396aA-425 und llld-1.396aA-1 bis llld-1.396aA-425) Tabelle 397a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.397aA-1 bis Nla.397aA-425, Mlb.397aA-1 bis Nlb.397aA-425, lllc.397aA-1 bis lllc.397aA-425 und llld-1.397aA-1 bis llld-1.397aA-425) Tabelle 398a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.398aA-1 bis Nla.398aA-425, Mlb.398aA-1 bis Nlb.398aA-425, IMc.398aA-1 bis lllc.398aA-425 und llld-1.398aA-1 bis llld-1.398aA-425) Tabelle 399a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Bromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.399aA-1 bis Nla.399aA-425, Mlb.399aA-1 bis Nlb.399aA-425, IMc.399aA-1 bis lllc.399aA-425 und llld-1.399aA-1 bis llld-1.399aA-425) Tabelle 400a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.400aA-1 bis Nla.400aA-425, Mlb.400aA-1 bis Nlb.400aA-425, IMc.400aA-1 bis lllc.400aA-425 und llld-1.40OaA-I bis llld-1.400aA-425)
Tabelle 401 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Methylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.401aA-1 bis Nla.4019aA-425, Mlb.401 aA-1 bis Nlb.4019aA-425, IMc.401aA-1 bis lllc.401 aA-425 und llld-1.401 aA-1 bis llld-1.401 aA-425)
Tabelle 402a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.402aA-1 bis Nla.402aA-425, Mlb.402aA-1 bis Nlb.402aA-425, lllc.402aA-1 bis lllc.402aA-425 und llld-1.402aA-1 bis llld-1.402aA-425)
Tabelle 403a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.403aA-1 bis Nla.403aA-425, Mlb.403aA-1 bis Nlb.403aA-425, IMc.403aA-1 bis lllc.403aA-425 und llld-1.403aA-1 bis llld-1.403aA-425)
Tabelle 404a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.404aA-1 bis Nla.404aA-425, Mlb.404aA-1 bis Nlb.404aA-425, lllc.404aA-1 bis lllc.404aA-425 und llld-1.404aA-1 bis llld-1.404aA-425)
Tabelle 405a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.405aA-1 bis Nla.405aA-425, Mlb.405aA-1 bis Nlb.405aA-425, lllc.405aA-1 bis lllc.405aA-425 und llld-1.405aA-1 bis llld-1.405aA-425)
Tabelle 406a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.406aA-1 bis Nla.406aA-425, Mlb.406aA-1 bis Nlb.406aA-425, IMc.406aA-1 bis lllc.406aA-425 und llld-1.406aA-1 bis llld-1.406aA-425)
Tabelle 407a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.407aA-1 bis Nla.407aA-425, Mlb.407aA-1 bis Nlb.407aA-425, lllc.407aA-1 bis lllc.407aA-425 und llld-1.407aA-1 bis llld-1.407aA-425)
Tabelle 408a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.408aA-1 bis Nla.408aA-425, Mlb.408aA-1 bis Nlb.408aA-425, IMc.408aA-1 bis lllc.408aA-425 und IMd-1.408aA-1 bis Nld-1.408aA-425) Tabelle 409a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.409aA-1 bis Nla.409aA-425, Mlb.409aA-1 bis Nlb.409aA-425, IMc.409aA-1 bis lllc.409aA-425 und llld-1.409aA-1 bis llld-1.409aA-425) Tabelle 410a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.410aA-1 bis Nla.410aA-425, Mlb.410aA-1 bis Nlb.410aA-425, IMc.410aA-1 bis lllc.410aA-425 und llld-1.41 OaA-I bis llld-1.410aA-425) Tabelle 411 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.41 1aA-1 bis Nla.41 1aA-425, Mlb.41 1aA-1 bis lllb.41 1 aA-425, Mlc.41 1aA-1 bis
Nlc.411 aA-425 und llld-1.41 1aA-1 bis llld-1.411 aA-425) Tabelle 412a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.412aA-1 bis Nla.412aA-425, Mlb.412aA-1 bis Nlb.412aA-425, lllc.412aA-1 bis lllc.412aA-425 und llld-1.412aA-1 bis llld-1.412aA-425) Tabelle 413a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.413aA-1 bis
Nla.413aA-425,lllb.413aA-1 bis lllb.413aA-425, lllc.413aA-1 bis lllc.413-425 und llld-1.413aA-1 bis llld-1.413aA-425) Tabelle 414a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Chlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.414aA-1 bis
Mla.414aA-425, Mlb.414aA-1 bis Nlb.414aA-425, lllc.414aA-1 bis lllc.414aA-425 und llld-1.414aA-1 bis llld-1.414aA-425) Tabelle 415a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.415aA-1 bis
Nla.415aA-425, Verbindungen lllb.415aA-1 bis lllb.415aA-425, lllc.415aA-1 bis lllc.415aA-425 und llld-1.415aA-1 bis llld-1.415aA-425) Tabelle 416a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.416aA-1 bis Nla.416aA-425,Verbindungen Mlb.416aA-1 bis Nlb.416aA-425, IMc.416aA-1 bis lllc.416aA-425 und llld-1.416aA-1 bis llld-1.416aA-425) Tabelle 417a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Bromfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.417aA-1 bis
Nla.417aA-425, Mlb.417aA-1 bis Nlb.417aA-425, lllc.417aA-1 bis lllc.417aA-425 und llld-1.417aA-1 bis llld-1.417aA-425) Tabelle 418a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.418aA-1 bis Nla.418aA-425, Nlb.418aA-1 bis Nlb.418aA-425, lllc.418aA-1 bis lllc.418aA-425 und llld-1.418aA-1 bis llld-1.418aA-425) Tabelle 419a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.419aA-1 bis Nla.419aA-425, Nlb.419aA-1 bis Nlb.419aA-425, lllc.419aA-1 bis lllc.419aA-425 und llld-1.419aA-1 bis llld-1.419aA-425) Tabelle 420a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Thiazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.420aA-1 bis
Nla.420aA-425, Nlb.420aA-1 bis Nlb.420aA-425, lllc.420aA-1 bis lllc.420aA-425 und llld-1.42OaA-I bis llld-1.420aA-425) Tabelle 421 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Thiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen lila.421 aA-1 bis
Nla.421aA-425, Nlb.421aA-1 bis Nlb.421aA-425, lllc.421aA-1 bis lllc.421aA-425 und llld-1.421aA-1 bis llld-1.421 aA-425) Tabelle 422a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Thiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.422aA-1 bis
Nla.422aA-425, Verbindungen Nlb.422aA-1 bis Nlb.422aA-425, lllc.422aA-1 bis lllc.422aA-425 und llld-1.422aA-1 bis llld-1.422aA-425) Tabelle 423a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für lsothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.423aA-1 bis
Nla.423aA-425, Nlb.423aA-1 bis Nlb.423aA-425, lllc.423aA-1 bis lllc.423aA-425 und llld-1.423aA-1 bis llld-1.423aA-425) Tabelle 424a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für lsothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.424aA-1 bis
Nla.424aA-425, Verbindungen Nlb.424aA-1 bis Nlb.424aA-425, lllc.424aA-1 bis lllc.424aA-425 und llld-1.424aA-1 bis llld-1.424aA-425) Tabelle 425a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für lsothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.425aA-1 bis Nla.425aA-425, Mlb.425aA-1 bis Nlb.425aA-425, Mlc.425aA-1 bis lllc.425aA-425 und llld-1.425aA-1 bis llld-1.425aA-425)
Tabelle 426a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.426aA-1 bis Nla.426aA-425, Mlb.426aA-1 bis Nlb.426aA-425, lllc.426aA-1 bis lllc.426aA-425 und llld-1.426aA-1 bis llld-1.426aA-425)
Tabelle 427a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.427aA-1 bis Nla.427aA-425, Mlb.427aA-1 bis Nlb.427aA-425, lllc.427aA-1 bis lllc.427aA-425 und llld-1.427aA-1 bis llld-1.427aA-425)
Tabelle 428a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.428aA-1 bis Nla.428aA-425, Mlb.428aA-1 bis Nlb.428aA-425, IMc.428aA-1 bis lllc.428aA-425 und llld-1.428aA-1 bis llld-1.428aA-425)
Tabelle 429a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Bromthiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.429aA-1 bis Nla.429aA-425, Mlb.429aA-1 bis Nlb.429aA-425, lllc.429aA-1 bis lllc.429aA-425 und llld-1.429aA-1 bis llld-1.429aA-425)
Tabelle 430a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2-Bromthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.430aA-1 bis Nla.430aA-425, Mlb.430aA-1 bis Nlb.430aA-425, IMc.430aA-1 bis lllc.430aA-425 und llld-1.43OaA-I bis llld-1.430aA-425)
Tabelle 431 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.431aA-1 bis Nla.431aA-425, Mlb.431aA-1 bis Nlb.431 aA-425, lllc.431aA-1 bis lllc.431 aA-425 und llld-1.431 aA-1 bis llld-1.431 aA-425)
Tabelle 432a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.432aA-1 bis Nla.432aA-425, Mlb.432aA-1 bis Nlb.432aA-425, lllc.432aA-1 bis lllc.432aA-425 und llld-1.432aA-1 bis llld-1.432aA-425)
Tabelle 433a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.433aA-1 bis Nla.433aA-425, Mlb.433aA-1 bis Nlb.433aA-425, Mlc.433aA-1 bis lllc.433aA-425 und IMd-1.433aA-1 bis Nld-1.433aA-425) Tabelle 434a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.434aA-1 bis Nla.434aA-425, Mlb.434aA-1 bis Nlb.434aA-425, IMc.434aA-1 bis lllc.434aA-425 und llld-1.434aA-1 bis llld-1.434aA-425) Tabelle 435a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und
B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.435aA-1 bis Nla.435aA-425, Mlb.435aA-1 bis Nlb.435aA-425, lllc.435aA-1 bis lllc.435aA-425 und llld-1.435aA-1 bis llld-1.435aA-425) Tabelle 436a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.436aA-1 bis Nla.436aA-425, Mlb.436aA-1 bis Nlb.436aA-425, lllc.436aA-1 bis lllc.436aA-425 und llld-1.436aA-1 bis llld-1.436aA-425) Tabelle 437a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.437aA-1 bis Nla.437aA-425,lllb.437aA-1 bis Nlb.437aA-425, lllc.437aA-1 bis lllc.437aA-425 und llld-1.437aA-1 bis llld-1.437aA-425) Tabelle 438a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.438aA-1 bis Nla.438aA-425, Mlb.438aA-1 bis Nlb.438aA-425, Mlc.438aA-1 bis lllc.438aA-425 und llld-1.438aA-1 bis llld-1.438aA-425) Tabelle 439a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.439aA-1 bis Nla.439aA-425, Mlb.439aA-1 bis Nlb.439aA-425, lllc.439aA-1 bis lllc.439aA-425 und llld-1.439aA-1 bis llld-1.439aA-425) Tabelle 440a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Oxazol-2-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.440aA-1 bis
Nla.440aA-425, Mlb.440aA-1 bis Nlb.440aA-425, Mlc.440aA-1 bis lllc.440aA-425 und llld-1.44OaA-I bis llld-1.440aA-425) Tabelle 441 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Oxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen lila.441 aA-1 bis Hla.441aA-425,lllb.441 aA-1 bis Nlb.441aA-425, lllc.441 aA-1 bis lllc.441 aA-425 und llld-1.441aA-1 bis |||d-1.441 aA-425) Tabelle 442a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für Oxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.442aA-1 bis
Nla.442aA-425,lllb.442aA-1 bis Nlb.442aA-425, lllc.442aA-1 bis lllc.442aA-425 und
Nld-1.442aA-1 bis llld-1.442aA-425) Tabelle 443a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für lsoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.443aA-1 bis
Nla.443aA-425,lllb.443aA-1 bis Nlb.443aA-425, lllc.443aA-1 bis lllc.443aA-425 und
Nld-1.443aA-1 bis Nld-1.443aA-425) Tabelle 444a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für lsoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.444aA-1 bis
Mla.444aA-425,Verbindungen Nlb.444aA-1 bis Nlb.444aA-425, lllc.444aA-1 bis
IHc.444aA-425 und llld-1.444aA-1 bis llld-1.444aA-425) Tabelle 445a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für lsoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.445aA-1 bis
Nla.445aA-425,Verbindungen Nlb.445aA-1 bis Nlb.445aA-425, lllc.445aA-1 bis lllc.445aA-425 und llld-1.445aA-1 bis llld-1.445aA-425) Tabelle 446a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.446aA-1 bis Nla.446aA-425, Nlb.446aA-1 bis Nlb.446aA-425, lllc.446aA-1 bis lllc.446aA-425 und llld-1.446aA-1 bis llld-1.446aA-425) Tabelle 447a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.447aA-1 bis Nla.447aA-425, Nlb.447aA-1 bis Nlb.447aA-425, lllc.447aA-1 bis lllc.447aA-425 und llld-1.447aA-1 bis llld-1.447aA-425) Tabelle 448a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.448aA-1 bis Nla.448aA-425, Nlb.448aA-1 bis Nlb.448aA-425, lllc.448aA-1 bis lllc.448aA-425 und llld-1.448aA-1 bis llld-1.448aA-425) Tabelle 449a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Nla.449aA-1 bis Nla.449aA-425, Nlb.449aA-1 bis Nlb.449aA-425, lllc.449aA-1 bis lllc.449aA-425 und llld-1.449aA-1 bis llld-1.449aA-425) Tabelle 450a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.450aA-1 bis Nla.450aA-425, Mlb.450aA-1 bis Nlb.450aA-425, IMc.450aA-1 bis lllc.450aA-425 und llld-1.45OaA-I bis llld-1.450aA-425)
Tabelle 451 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.451 aA-1 bis Nla.451 aA-425, Mlb.451aA-1 bis Nlb.451 aA-425, lllc.451 aA-1 bis lllc.451 aA-425 und llld-1.451 aA-1 bis llld-1.451aA-425)
Tabelle 452a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.452aA-1 bis Nla.452aA-425, Mlb.452aA-1 bis Nlb.452aA-425, lllc.452aA-1 bis lllc.452aA-425 und llld-1.452aA-1 bis llld-1.452aA-425)
Tabelle 453a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.453aA-1 bis Nla.453aA-425, Mlb.453aA-1 bis Nlb.453aA-425, lllc.453aA-1 bis lllc.453aA-425 und llld-1.453aA-1 bis llld-1.453aA-425)
Tabelle 454a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.454aA-1 bis Nla.454aA-425, Mlb.454aA-1 bis Nlb.454aA-425, lllc.454aA-1 bis lllc.454aA-425 und llld-1.454aA-1 bis llld-1.454aA-425)
Tabelle 455a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.455aA-1 bis Nla.455aA-425, Mlb.455aA-1 bis Nlb.455aA-425, lllc.455aA-1 bis lllc.455aA-425 und llld-1.455aA-1 bis llld-1.455aA-425)
Tabelle 456a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.456aA-1 bis Nla.456aA-425, Mlb.456aA-1 bis Nlb.456aA-425, lllc.456aA-1 bis lllc.456aA-425 und llld-1.456aA-1 bis llld-1.456aA-425)
Tabelle 457a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.457aA-1 bis Nla.457aA-425, Mlb.457aA-1 bis Nlb.457aA-425, lllc.457aA-1 bis lllc.457aA-425 und llld-1.457aA-1 bis llld-1.457aA-425)
Tabelle 458a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.458aA-1 bis Nla.458aA-425, Mlb.458aA-1 bis Nlb.458aA-425, IMc.458aA-1 bis lllc.458aA-425 und IMd-1.458aA-1 bis Nld-1.458aA-425) Tabelle 459a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1-Methylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.459aA-1 bis Nla.459aA-425, Mlb.459aA-1 bis Nlb.459aA-425, IMc.459aA-1 bis lllc.459aA-425 und llld-1.459aA-1 bis llld-1.459aA-425) Tabelle 460a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.460aA-1 bis Nla.460aA-425, Mlb.460aA-1 bis Nlb.460aA-425, IMc.460aA-1 bis lllc.460aA-425 und llld-1.46OaA-I bis llld-1.460aA-425) Tabelle 461 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.461aA-1 bis Nla.461aA-425, Mlb.461aA-1 bis Nlb.461 aA-425, lllc.461aA-1 bis lllc.461 aA-425 und llld-1.461 aA-1 bis llld-1.461 aA-425) Tabelle 462a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin A für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und B jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.462aA-1 bis Nla.462aA-425, Mlb.462aA-1 bis Nlb.462aA-425, lllc.462aA-1 bis lllc.462aA-425 und llld-1.462aA-1 bis llld-1.462aA-425) Tabelle 463a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Pyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.463aA-1 bis
Nla.463aA-425, Mlb.463aA-1 bis Nlb.463aA-425, lllc.463aA-1 bis lllc.463aA-425 und llld-1.463aA-1 bis llld-1.463aA-425) Tabelle 464a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Pyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.464aA-1 bis
Nla.464aA-425, Mlb.464aA-1 bis Nlb.464aA-425, lllc.464aA-1 bis lllc.464aA-425 und llld-1.464aA-1 bis llld-1.464aA-425) Tabelle 465a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Pyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.465aA-1 bis
Nla.465aA-425, Mlb.465aA-1 bis Nlb.465aA-425, lllc.465aA-1 bis lllc.465aA-425 und llld-1.465aA-1 bis llld-1.465aA-425) Tabelle 466a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.466aA-1 bis Nla.466aA-425, Mlb.466aA-1 bis lllb.466aA-425, IMc.466aA-1 bis lllc.466aA-425 und llld-1.466aA-1 bis llld-1.466aA-425) Tabelle 467a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.467aA-1 bis Nla.467aA-425,lllb.467aA-1 bis Nlb.467aA-425, lllc.467aA-1 bis lllc.467aA-425 und llld-1.467aA-1 bis llld-1.467aA-425) Tabelle 468a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.468aA-1 bis Nla.468aA-425, Mlb.468aA-1 bis Nlb.468aA-425, IMc.468aA-1 bis lllc.468aA-425 und llld-1.468aA-1 bis llld-1.468aA-425) Tabelle 469a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Chlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.469aA-1 bis Nla.469aA-425, Mlb.469aA-1 bis Nlb.469aA-425, lllc.469aA-1 bis lllc.469aA-425 und llld-1.469aA-1 bis llld-1.469aA-425) Tabelle 470a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.470aA-1 bis Nla.470aA-425, Mlb.470aA-1 bis Nlb.470aA-425, IMc.470aA-1 bis lllc.470aA-425 und llld-1.47OaA-I bis llld-1.470aA-425) Tabelle 471 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.471aA-1 bis Nla.471aA-425, Mlb.471aA-1 bis Nlb.471 aA-425, lllc.471aA-1 bis lllc.471 aA-425 und llld-1.471 aA-1 bis llld-1.471 aA-425) Tabelle 472a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.472aA-1 bis Nla.472aA-425, IMb.472aA-1 bis Nlb.472aA-425, lllc.472aA-1 bis lllc.472aA-425 und llld-1.472aA-1 bis llld-1.472aA-425) Tabelle 473a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Chlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.473aA-1 bis Nla.473aA-425, Mlb.473aA-1 bis Nlb.473aA-425, lllc.473aA-1 bis lllc.473aA-425 und llld-1.473aA-1 bis llld-1.473aA-425) Tabelle 474a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.474aA-1 bis Nla.474aA-425, Mlb.474aA-1 bis Nlb.474aA-425, lllc.474aA-1 bis lllc.474aA-425 und llld-1.474aA-1 bis llld-1.474aA-425) Tabelle 475a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Chlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.475aA-1 bis Nla.475aA-425, Mlb.475aA-1 bis Nlb.475aA-425, IMc.475aA-1 bis lllc.475aA-425 und llld-1.475aA-1 bis llld-1.475aA-425)
Tabelle 476a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.476aA-1 bis Nla.476aA-425, Mlb.476aA-1 bis Nlb.476aA-425, lllc.476aA-1 bis lllc.476aA-425 und llld-1.476aA-1 bis llld-1.476aA-425)
Tabelle 477a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.477aA-1 bis Nla.477aA-425, Mlb.477aA-1 bis Nlb.477aA-425, lllc.477aA-1 bis lllc.477aA-425 und llld-1.477aA-1 bis llld-1.477aA-425)
Tabelle 478a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.478aA-1 bis Nla.478aA-425, Mlb.478aA-1 bis Nlb.478aA-425, IMc.478aA-1 bis lllc.478aA-425 und llld-1.478aA-1 bis llld-1.478aA-425)
Tabelle 479a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.479aA-1 bis Nla.479aA-425, Mlb.479aA-1 bis Nlb.479aA-425, lllc.479aA-1 bis lllc.479aA-425 und llld-1.479aA-1 bis llld-1.479aA-425)
Tabelle 480a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Fluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.480aA-1 bis Nla.480aA-425, Mlb.480aA-1 bis Nlb.480aA-425, IMc.480aA-1 bis lllc.480aA-425 und llld-1.48OaA-I bis llld-1.480aA-425)
Tabelle 481 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.481aA-1 bis Nla.481aA-425, Mlb.481aA-1 bis Nlb.481 aA-425, IMc.481aA-1 bis lllc.481 aA-425 und llld-1.481 aA-1 bis llld-1.481 aA-425)
Tabelle 482a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.482aA-1 bis Nla.482aA-425, Mlb.482aA-1 bis Nlb.482aA-425, lllc.482aA-1 bis lllc.482aA-425 und llld-1.482aA-1 bis llld-1.482aA-425)
Tabelle 483a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.483aA-1 bis Nla.483aA-425, Mlb.483aA-1 bis Nlb.483aA-425, IMc.483aA-1 bis lllc.483aA-425 und IMd-1.483aA-1 bis Nld-1.483aA-425) Tabelle 484a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Fluorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.484aA-1 bis Nla.484aA-425, Mlb.484aA-1 bis Nlb.484aA-425, IMc.484aA-1 bis lllc.484aA-425 und llld-1.484aA-1 bis llld-1.484aA-425) Tabelle 485a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.485aA-1 bis Nla.485aA-425, Mlb.485aA-1 bis Nlb.485aA-425, IMc.485aA-1 bis lllc.485aA-425 und llld-1.485aA-1 bis llld-1.485aA-425) Tabelle 486a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.486aA-1 bis Nla.486aA-425, Mlb.486aA-1 bis Nlb.486aA-425, IMc.486aA-1 bis lllc.486aA-425 und llld-1.486aA-1 bis llld-1.486aA-425) Tabelle 487a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3- Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.487aA-1 bis Nla.487aA-425, Mlb.487aA-1 bis Nlb.487aA-425, IMc.487aA-1 bis lllc.487aA-425 und llld-1.487aA-1 bis llld-1.487aA-425) Tabelle 488a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.488aA-1 bis Nla.488aA-425, Mlb.488aA-1 bis Nlb.488aA-425, IMc.488aA-1 bis lllc.488aA-425 und llld-1.488aA-1 bis llld-1.488aA-425) Tabelle 489a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.489aA-1 bis Nla.489aA-425, Mlb.489aA-1 bis Nlb.489aA-425, IMc.489aA-1 bis lllc.489aA-425 und llld-1.489aA-1 bis llld-1.489aA-425) Tabelle 490a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.490aA-1 bis Nla.490aA-425, Mlb.490aA-1 bis Nlb.490aA-425, lllc.490aA-1 bis lllc.490aA-425 und llld-1.49OaA-I bis llld-1.490aA-425) Tabelle 491 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.491aA-1 bis Nla.491aA-425, Mlb.491aA-1 bis lllb.491 aA-425, IMc.491aA-1 bis lllc.491 aA-425 und llld-1.491 aA-1 bis llld-1.491 aA-425) Tabelle 492a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.492aA-1 bis Nla.492aA-425, Mlb.492aA-1 bis Nlb.492aA-425, lllc.492aA-1 bis lllc.492aA-425 und llld-1.492aA-1 bis llld-1.492aA-425) Tabelle 493a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.493aA-1 bis Nla.493aA-425, Mlb.493aA-1 bis Nlb.493aA-425, lllc.493aA-1 bis lllc.493aA-425 und llld-1.493aA-1 bis llld-1.493aA-425) Tabelle 494a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.494aA-1 bis Nla.494aA-425, Mlb.494aA-1 bis Nlb.494aA-425, lllc.494aA-1 bis lllc.494aA-425 und llld-1.494aA-1 bis llld-1.494aA-425) Tabelle 495a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.495aA-1 bis Nla.495aA-425, Mlb.495aA-1 bis Nlb.495aA-425, lllc.495aA-1 bis lllc.495aA-425 und llld-1.495aA-1 bis llld-1.495aA-425) Tabelle 496a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.496aA-1 bis Nla.496aA-425, Mlb.496aA-1 bis Nlb.496aA-425, lllc.496aA-1 bis lllc.496aA-425 und llld-1.496aA-1 bis llld-1.496aA-425) Tabelle 497a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Methylpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.497aA-1 bis Nla.497aA-425, Mlb.497aA-1 bis Nlb.497aA-425, lllc.497aA-1 bis lllc.497aA-425 und llld-1.497aA-1 bis llld-1.497aA-425) Tabelle 498a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.498aA-1 bis Nla.498aA-425, Mlb.498aA-1 bis Nlb.498aA-425, IMc.498aA-1 bis lllc.498aA-425 und llld-1.498aA-1 bis llld-1.498aA-425) Tabelle 499a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.499aA-1 bis Nla.499aA-425, Mlb.499aA-1 bis Nlb.499aA-425, lllc.499aA-1 bis lllc.499aA-425 und llld-1.499aA-1 bis llld-1.499aA-425) Tabelle 500a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.500aA-1 bis Nla.500aA-425, Mlb.500aA-1 bis Mlb.500aA-425, IMc.500aA-1 bis lllc.500aA-425 und llld-1.50OaA-I bis llld-1.500aA-425)
Tabelle 501 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Methoxypyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.501aA-1 bis Nla.501aA-425, Mlb.501aA-1 bis Nlb.501 aA-425, lllc.501aA-1 bis lllc.501 aA-425 und llld-1.501 aA-1 bis llld-1.501 aA-425)
Tabelle 502a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.502aA-1 bis Nla.502aA-425, Mlb.502aA-1 bis Nlb.502aA-425, lllc.502aA-1 bis lllc.502aA-425 und llld-1.502aA-1 bis llld-1.502aA-425)
Tabelle 503a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.503aA-1 bis Nla.503aA-425, Mlb.503aA-1 bis Nlb.503aA-425, lllc.503aA-1 bis lllc.503aA-425 und llld-1.503aA-1 bis llld-1.503aA-425)
Tabelle 504a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.504aA-1 bis Nla.504aA-425, Mlb.504aA-1 bis Nlb.504aA-425, lllc.504aA-1 bis lllc.504aA-425 und llld-1.504aA-1 bis llld-1.504aA-425)
Tabelle 505a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Methoxypyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.505aA-1 bis Nla.505aA-425, Mlb.505aA-1 bis Nlb.505aA-425, lllc.505aA-1 bis lllc.505aA-425 und llld-1.505aA-1 bis llld-1.505aA-425)
Tabelle 506a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.506aA-1 bis Nla.506aA-425, Nlb.506aA-1 bis Nlb.506aA-425, lllc.506aA-1 bis lllc.506aA-425 und llld-1.506aA-1 bis llld-1.506aA-425)
Tabelle 507a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methoxypyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.507aA-1 bis Nla.507aA-425, Nlb.507aA-1 bis Nlb.507aA-425, lllc.507aA-1 bis lllc.507aA-425 und llld-1.507aA-1 bis llld-1.507aA-425)
Tabelle 508a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Dichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.508aA-1 bis Nla.508aA-425, Mlb.508aA-1 bis Nlb.508aA-425, IMc.508aA-1 bis lllc.508aA-425 und IMd-1.508aA-1 bis Nld-1.508aA-425) Tabelle 509a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.509aA-1 bis Nla.509aA-425, Mlb.509aA-1 bis Nlb.509aA-425, IMc.509aA-1 bis lllc.509aA-425 und llld-1.509aA-1 bis llld-1.509aA-425) Tabelle 510a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,5-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.510aA-1 bis Nla.510aA-425, Mlb.510aA-1 bis Nlb.510aA-425, lllc.510aA-1 bis lllc.510aA-425 und llld-1.51 OaA-I bis llld-1.510aA-425) Tabelle 511 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,6-Dichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.51 1aA-1 bis Nla.51 1aA-425, Mlb.511aA-1 bis lllb.51 1 aA-425, Mlc.51 1aA-1 bis
Nlc.511 aA-425 und llld-1.51 1aA-1 bis llld-1.511 aA-425) Tabelle 512a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.512aA-1 bis Nla.512aA-425, Mlb.512aA-1 bis Nlb.512aA-425, lllc.512aA-1 bis lllc.512aA-425 und llld-1.512aA-1 bis llld-1.512aA-425) Tabelle 513a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.513aA-1 bis Nla.513aA-425, Mlb.513aA-1 bis lllb.513aA-425, lllc.513aA-1 bis lllc.513aA-425 und llld-1.513aA-1 bis llld-1.513aA-425) Tabelle 514a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,6-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.514aA-1 bis Nla.514aA-425, Mlb.514aA-1 bis Nlb.514aA-425, lllc.514aA-1 bis lllc.514aA-425 und llld-1.514aA-1 bis llld-1.514aA-425) Tabelle 515a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,5-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.515aA-1 bis Nla.515aA-425, Mlb.515aA-1 bis lllb.515aA-425, lllc.515aA-1 bis lllc.515aA-425 und llld-1.515aA-1 bis llld-1.515aA-425) Tabelle 516a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,3-Dichlorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.516aA-1 bis Nla.516aA-425, IMb.516aA-1 bis lllb.516aA-425, IMc.516aA-1 bis lllc.516aA-425 und llld-1.516aA-1 bis llld-1.516aA-425) Tabelle 517a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Dichlorpyridin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.517aA-1 bis Nla.517aA-425, Mlb.517aA-1 bis Nlb.517aA-425, lllc.517aA-1 bis lllc.517aA-425 und llld-1.517aA-1 bis llld-1.517aA-425) Tabelle 518a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Difluorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.518aA-1 bis Nla.518aA-425, Mlb.518aA-1 bis Nlb.518aA-425, IMc.518aA-1 bis lllc.518aA-425 und llld-1.518aA-1 bis llld-1.518aA-425) Tabelle 519a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.519aA-1 bis Nla.519aA-425, Mlb.519aA-1 bis Nlb.519aA-425, lllc.519aA-1 bis lllc.519aA-425 und llld-1.519aA-1 bis llld-1.519aA-425) Tabelle 520a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,3-Difluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.520aA-1 bis Nla.520aA-425, Mlb.520aA-1 bis Nlb.520aA-425, IMc.520aA-1 bis lllc.520aA-425 und llld-1.52OaA-I bis llld-1.520aA-425) Tabelle 521 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.521aA-1 bis Nla.521aA-425, Mlb.521aA-1 bis Nlb.521 aA-425, lllc.521aA-1 bis lllc.521 aA-425 und llld-1.521aA-1 bis llld-1.521 aA-425) Tabelle 522a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,4-Dimethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.522aA-1 bis Nla.522aA-425, Mlb.522aA-1 bis Nlb.522aA-425, lllc.522aA-1 bis lllc.522aA-425 und llld-1.522aA-1 bis llld-1.522aA-425) Tabelle 523a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4,6-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.523aA-1 bis Nla.523aA-425, Mlb.523aA-1 bis Nlb.523aA-425, lllc.523aA-1 bis lllc.523aA-425 und llld-1.523aA-1 bis llld-1.523aA-425) Tabelle 524a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Dimethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.524aA-1 bis Nla.524aA-425, Mlb.524aA-1 bis Nlb.524aA-425, lllc.524aA-1 bis lllc.524aA-425 und llld-1.524aA-1 bis llld-1.524aA-425) Tabelle 525a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Dimethylpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.525aA-1 bis Nla.525aA-425, Mlb.525aA-1 bis Nlb.525aA-425, IMc.525aA-1 bis lllc.525aA-425 und llld-1.525aA-1 bis llld-1.525aA-425)
Tabelle 526a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.526aA-1 bis Nla.526aA-425, Mlb.526aA-1 bis Nlb.526aA-425, lllc.526aA-1 bis lllc.526aA-425 und llld-1.526aA-1 bis llld-1.526aA-425)
Tabelle 527a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.527aA-1 bis Nla.527aA-425, Mlb.527aA-1 bis Nlb.527aA-425, lllc.527aA-1 bis lllc.527aA-425 und llld-1.527aA-1 bis llld-1.527aA-425)
Tabelle 528a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Chlor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.528aA-1 bis Nla.528aA-425, Mlb.528aA-1 bis Nlb.528aA-425, IMc.528aA-1 bis lllc.528aA-425 und llld-1.528aA-1 bis llld-1.528aA-425)
Tabelle 529a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Fluor-3-methylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.529aA-1 bis Nla.529aA-425, Mlb.529aA-1 bis Nlb.529aA-425, lllc.529aA-1 bis lllc.529aA-425 und llld-1.529aA-1 bis llld-1.529aA-425)
Tabelle 530a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.530aA-1 bis Nla.530aA-425, Mlb.530aA-1 bis Nlb.530aA-425, Mlc.530aA-1 bis lllc.530aA-425 und llld-1.53OaA-I bis llld-1.530aA-425)
Tabelle 531 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlor-6-trifluormethylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.531 aA-1 bis Nla.531 aA-425, Mlb.531aA-1 bis Nlb.531 aA-425, lllc.531 aA-1 bis lllc.531 aA-425 und llld-1.531 aA-1 bis llld-1.531aA-425)
Tabelle 532a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.532aA-1 bis Nla.532aA-425, Mlb.532aA-1 bis Nlb.532aA-425, lllc.532aA-1 bis lllc.532aA-425 und llld-1.532aA-1 bis llld-1.532aA-425)
Tabelle 533a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,4,5-Trichlorpyridin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.533aA-1 bis Nla.533aA-425, Mlb.533aA-1 bis Nlb.533aA-425, IMc.533aA-1 bis lllc.533aA-425 und IMd-1.533aA-1 bis Nld-1.533aA-425) Tabelle 534a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.534aA-1 bis Nla.534aA-425, Mlb.534aA-1 bis Nlb.534aA-425, IMc.534aA-1 bis lllc.534aA-425 und llld-1.534aA-1 bis llld-1.534aA-425) Tabelle 535a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Pyrimidin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.535aA-1 bis
Nla.535aA-425, Mlb.535aA-1 bis Nlb.535aA-425, Mlc.535aA-1 bis lllc.535aA-425 und llld-1.535aA-1 bis llld-1.535aA-425) Tabelle 536a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Pyrimidin-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.536aA-1 bis
Nla.536aA-425, Mlb.536aA-1 bis Nlb.536aA-425, Mlc.536aA-1 bis lllc.536aA-425 und llld-1.536aA-1 bis llld-1.536aA-425) Tabelle 537a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Chlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.537aA-1 bis Nla.537aA-425, Mlb.537aA-1 bis Nlb.537aA-425, lllc.537aA-1 bis lllc.537aA-425 und llld-1.537aA-1 bis llld-1.537aA-425) Tabelle 538a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Methylpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.538aA-1 bis Nla.538aA-425, Mlb.538aA-1 bis Nlb.538aA-425, IMc.538aA-1 bis lllc.538aA-425 und llld-1.538aA-1 bis llld-1.538aA-425) Tabelle 539a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 6-Methoxypyrimidin-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.539aA-1 bis Nla.539aA-425, Mlb.539aA-1 bis Nlb.539aA-425, IMc.539aA-1 bis lllc.539aA-425 und llld-1.539aA-1 bis llld-1.539aA-425) Tabelle 540a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.540aA-1 bis Nla.540aA-425, Mlb.540aA-1 bis Nlb.540aA-425, lllc.540aA-1 bis lllc.540aA-425 und llld-1.54OaA-I bis llld-1.540aA-425) Tabelle 541 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.541aA-1 bis Nla.541aA-425, Mlb.541aA-1 bis lllb.541 aA-425, IMc.541aA-1 bis lllc.541 aA-425 und llld-1.541aA-1 bis llld-1.541 aA-425) Tabelle 542a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.542aA-1 bis Nla.542aA-425, Mlb.542aA-1 bis Nlb.542aA-425, IMc.542aA-1 bis lllc.542aA-425 und llld-1.542aA-1 bis llld-1.542aA-425) Tabelle 543a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.543aA-1 bis Nla.543aA-425, Mlb.543aA-1 bis Nlb.543aA-425, lllc.543aA-1 bis lllc.543aA-425 und llld-1.543aA-1 bis llld-1.543aA-425) Tabelle 544a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,3,5-Triazin-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.544aA-1 bis Nla.544aA-425, Mlb.544aA-1 bis Nlb.544aA-425, lllc.544aA-1 bis lllc.544aA-425 und llld-1.544aA-1 bis llld-1.544aA-425) Tabelle 545a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Thien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.545aA-1 bis
Nla.545aA-425, Mlb.545aA-1 bis Nlb.545aA-425, lllc.545aA-1 bis lllc.545aA-425 und llld-1.545aA-1 bis llld-1.545aA-425) Tabelle 546a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Thien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.546aA-1 bis
Nla.546aA-425, Mlb.546aA-1 bis Nlb.546aA-425, lllc.546aA-1 bis lllc.546aA-425 und llld-1.546aA-1 bis llld-1.546aA-425) Tabelle 547a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Chlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.547aA-1 bis Nla.547aA-425, Mlb.547aA-1 bis Nlb.547aA-425, lllc.547aA-1 bis lllc.547aA-425 und llld-1.547aA-1 bis llld-1.547aA-425) Tabelle 548a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.548aA-1 bis Nla.548aA-425, Mlb.548aA-1 bis Nlb.548aA-425, IMc.548aA-1 bis lllc.548aA-425 und llld-1.548aA-1 bis llld-1.548aA-425) Tabelle 549a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.549aA-1 bis Nla.549aA-425, Mlb.549aA-1 bis Nlb.549aA-425, lllc.549aA-1 bis lllc.549aA-425 und llld-1.549aA-1 bis llld-1.549aA-425) Tabelle 550a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Chlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.550aA-1 bis Nla.550aA-425, Mlb.550aA-1 bis Nlb.550aA-425, IMc.550aA-1 bis lllc.550aA-425 und llld-1.55OaA-I bis llld-1.550aA-425)
Tabelle 551 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.551aA-1 bis Nla.551aA-425, Mlb.551aA-1 bis Nlb.551 aA-425, lllc.551aA-1 bis lllc.551 aA-425 und llld-1.551aA-1 bis llld-1.551 aA-425)
Tabelle 552a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.552aA-1 bis Nla.552aA-425, Mlb.552aA-1 bis Nlb.552aA-425, lllc.552aA-1 bis lllc.552aA-425 und llld-1.552aA-1 bis llld-1.552aA-425)
Tabelle 553a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Bromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.553aA-1 bis Nla.553aA-425, Mlb.553aA-1 bis Nlb.553aA-425, lllc.553aA-1 bis lllc.553aA-425 und llld-1.553aA-1 bis llld-1.553aA-425)
Tabelle 554a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.554aA-1 bis Nla.554aA-425, Mlb.554aA-1 bis Nlb.554aA-425, lllc.554aA-1 bis lllc.554aA-425 und llld-1.554aA-1 bis llld-1.554aA-425)
Tabelle 555a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Methylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.555aA-1 bis Nla.555aA-425, Mlb.555aA-1 bis Nlb.555aA-425, lllc.555aA-1 bis lllc.555aA-425 und llld-1.555aA-1 bis llld-1.555aA-425)
Tabelle 556a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4,5-Dichlorthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.556aA-1 bis Nla.556aA-425, Mlb.556aA-1 bis Nlb.556aA-425, lllc.556aA-1 bis lllc.556aA-425 und llld-1.556aA-1 bis llld-1.556aA-425)
Tabelle 557a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.557aA-1 bis Nla.557aA-425, Mlb.557aA-1 bis Nlb.557aA-425, lllc.557aA-1 bis lllc.557aA-425 und llld-1.557aA-1 bis llld-1.557aA-425)
Tabelle 558a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,3-Dichlorthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.558aA-1 bis Nla.558aA-425, Mlb.558aA-1 bis Nlb.558aA-425, Mlc.558aA-1 bis lllc.558aA-425 und IMd-1.558aA-1 bis Nld-1.558aA-425) Tabelle 559a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,5-Dibromthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.559aA-1 bis Nla.559aA-425, Mlb.559aA-1 bis Nlb.559aA-425, IMc.559aA-1 bis lllc.559aA-425 und llld-1.559aA-1 bis llld-1.559aA-425) Tabelle 560a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4,5-Dimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.560aA-1 bis Nla.560aA-425, Mlb.560aA-1 bis Nlb.560aA-425, IMc.560aA-1 bis lllc.560aA-425 und llld-1.56OaA-I bis llld-1.560aA-425) Tabelle 561 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,5-Dimethylthien-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.561aA-1 bis Nla.561aA-425, Mlb.561aA-1 bis Nlb.561 aA-425, lllc.561aA-1 bis lllc.561 aA-425 und llld-1.561 aA-1 bis llld-1.561 aA-425) Tabelle 562a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,3-Dimethylthien-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.562aA-1 bis Nla.562aA-425, Mlb.562aA-1 bis Nlb.562aA-425, lllc.562aA-1 bis lllc.562aA-425 und llld-1.562aA-1 bis llld-1.562aA-425) Tabelle 563a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,4,5-Trichlorthien-2-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.563aA-1 bis Nla.563aA-425, Mlb.563aA-1 bis Nlb.563aA-425, lllc.563aA-1 bis lllc.563aA-425 und llld-1.563aA-1 bis llld-1.563aA-425) Tabelle 564a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.564aA-1 bis Nla.564aA-425, Mlb.564aA-1 bis Nlb.564aA-425, lllc.564aA-1 bis lllc.564aA-425 und llld-1.564aA-1 bis llld-1.564aA-425) Tabelle 565a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4,5-Tribromthien-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.565aA-1 bis Nla.565aA-425, Mlb.565aA-1 bis Nlb.565aA-425, lllc.565aA-1 bis lllc.565aA-425 und llld-1.565aA-1 bis llld-1.565aA-425) Tabelle 566a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,4,5-Trimethylthien-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.566aA-1 bis Nla.566aA-425, Mlb.566aA-1 bis lllb.566aA-425, IMc.566aA-1 bis lllc.566aA-425 und llld-1.566aA-1 bis llld-1.566aA-425) Tabelle 567a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.567aA-1 bis
Nla.567aA-425, Mlb.567aA-1 bis Nlb.567aA-425, lllc.567aA-1 bis lllc.567aA-425 und llld-1.567aA-1 bis llld-1.567aA-425) Tabelle 568a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Chlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.568aA-1 bis
Nla.568aA-425, Mlb.568aA-1 bis Nlb.568aA-425, Mlc.568aA-1 bis lllc.568aA-425 und llld-1.568aA-1 bis llld-1.568aA-425) Tabelle 569a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.569aA-1 bis
Nla.569aA-425, Mlb.569aA-1 bis Nlb.569aA-425, IMc.569aA-1 bis lllc.569aA-425 und llld-1.569aA-1 bis llld-1.569aA-425) Tabelle 570a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.570aA-1 bis
Nla.570aA-425, Mlb.570aA-1 bis Nlb.570aA-425, Mlc.570aA-1 bis lllc.570aA-425 und llld-1.57OaA-I bis llld-1.570aA-425) Tabelle 571 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Bromfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen lila.571 aA-1 bis
Nla.571aA-425, Mlb.571aA-1 bis Nlb.571aA-425, lllc.571aA-1 bis lllc.571aA-425 und llld-1.571aA-1 bis llld-1.571 aA-425) Tabelle 572a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,4-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.572aA-1 bis Nla.572aA-425, Mlb.572aA-1 bis Nlb.572aA-425, lllc.572aA-1 bis lllc.572aA-425 und llld-1.572aA-1 bis llld-1.572aA-425) Tabelle 573a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4,5-Dichlorfur-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.573aA-1 bis Nla.573aA-425, Mlb.573aA-1 bis Nlb.573aA-425, lllc.573aA-1 bis lllc.573aA-425 und llld-1.573aA-1 bis llld-1.573aA-425) Tabelle 574a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Thiazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.574aA-1 bis
Nla.574aA-425, Mlb.574aA-1 bis Nlb.574aA-425, lllc.574aA-1 bis lllc.574aA-425 und llld-1.574aA-1 bis llld-1.574aA-425) Tabelle 575a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Thiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.575aA-1 bis Nla.575aA-425, Mlb.575aA-1 bis Nlb.575aA-425, Mlc.575aA-1 bis lllc.575aA-425 und llld-1.575aA-1 bis llld-1.575aA-425)
Tabelle 576a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Thiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.576aA-1 bis Nla.576aA-425, Mlb.576aA-1 bis Nlb.576aA-425, lllc.576aA-1 bis lllc.576aA-425 und llld-1.576aA-1 bis llld-1.576aA-425)
Tabelle 577a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für lsothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.577aA-1 bis Nla.577aA-425, Mlb.577aA-1 bis Nlb.577aA-425, lllc.577aA-1 bis lllc.577aA-425 und llld-1.577aA-1 bis llld-1.577aA-425)
Tabelle 578a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für lsothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.578aA-1 bis Nla.578aA-425, Nlb.578aA-1 bis Nlb.578aA-425, lllc.578aA-1 bis lllc.578aA-425 und llld-1.578aA-1 bis llld-1.578aA-425)
Tabelle 579a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für lsothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.579aA-1 bis Nla.579aA-425, Nlb.579aA-1 bis Nlb.579aA-425, lllc.579aA-1 bis lllc.579aA-425 und llld-1.579aA-1 bis llld-1.579aA-425)
Tabelle 580a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlorthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.580aA-1 bis Nla.580aA-425, Nlb.580aA-1 bis Nlb.580aA-425, lllc.580aA-1 bis lllc.580aA-425 und llld-1.58OaA-I bis llld-1.580aA-425)
Tabelle 581 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.581aA-1 bis Nla.581aA-425, Nlb.581aA-1 bis Nlb.581 aA-425, lllc.581aA-1 bis lllc.581 aA-425 und llld-1.581 aA-1 bis llld-1.581 aA-425)
Tabelle 582a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4-Chlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.582aA-1 bis Nla.582aA-425, Nlb.582aA-1 bis Nlb.582aA-425, lllc.582aA-1 bis lllc.582aA-425 und llld-1.582aA-1 bis llld-1.582aA-425)
Tabelle 583a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Bromthiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.583aA-1 bis Nla.583aA-425, Mlb.583aA-1 bis Nlb.583aA-425, IMc.583aA-1 bis lllc.583aA-425 und IMd-1.583aA-1 bis Nld-1.583aA-425) Tabelle 584a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2-Bromthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.584aA-1 bis Nla.584aA-425, Mlb.584aA-1 bis Nlb.584aA-425, IMc.584aA-1 bis lllc.584aA-425 und llld-1.584aA-1 bis llld-1.584aA-425) Tabelle 585a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 2,4-Dichlorthiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.585aA-1 bis Nla.585aA-425, Mlb.585aA-1 bis Nlb.585aA-425, IMc.585aA-1 bis lllc.585aA-425 und llld-1.585aA-1 bis llld-1.585aA-425) Tabelle 586a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Chlorisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.586aA-1 bis Nla.586aA-425, Mlb.586aA-1 bis Nlb.586aA-425, IMc.586aA-1 bis lllc.586aA-425 und llld-1.586aA-1 bis llld-1.586aA-425) Tabelle 587a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methylisothiazol-3-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.587aA-1 bis Nla.587aA-425, Mlb.587aA-1 bis Nlb.587aA-425, IMc.587aA-1 bis lllc.587aA-425 und llld-1.587aA-1 bis llld-1.587aA-425) Tabelle 588a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methylisothiazol-4-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.588aA-1 bis Nla.588aA-425, Mlb.588aA-1 bis Nlb.588aA-425, IMc.588aA-1 bis lllc.588aA-425 und llld-1.588aA-1 bis llld-1.588aA-425) Tabelle 589a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methylisothiazol-5-yl steht und
A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.589aA-1 bis Nla.589aA-425, Mlb.589aA-1 bis Nlb.589aA-425, IMc.589aA-1 bis lllc.589aA-425 und llld-1.589aA-1 bis llld-1.589aA-425) Tabelle 590a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4,5-Dichlorisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.590aA-1 bis Nla.590aA-425, Mlb.590aA-1 bis Nlb.590aA-425, IMc.590aA-1 bis lllc.590aA-425 und llld-1.59OaA-I bis llld-1.590aA-425) Tabelle 591 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 4,5-Dimethylisothiazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.591aA-1 bis Nla.591aA-425, Mlb.591aA-1 bis lllb.591 aA-425, IMc.591aA-1 bis lllc.591 aA-425 und llld-1.591 aA-1 bis llld-1.591 aA-425) Tabelle 592a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Dimethylisothiazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.592aA-1 bis Nla.592aA-425, Mlb.592aA-1 bis Nlb.592aA-425, lllc.592aA-1 bis lllc.592aA-425 und llld-1.592aA-1 bis llld-1.592aA-425) Tabelle 593a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,4-Dichlorisothiazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.593aA-1 bis Nla.593aA-425, Mlb.593aA-1 bis Nlb.593aA-425, IMc.593aA-1 bis lllc.593aA-425 und llld-1.593aA-1 bis llld-1.593aA-425) Tabelle 594a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Oxazol-2-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.594aA-1 bis
Nla.594aA-425, Verbindungen Mlb.594aA-1 bis Nlb.594aA-425, lllc.594aA-1 bis lllc.594aA-425 und llld-1.594aA-1 bis llld-1.594aA-425) Tabelle 595a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Oxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.595aA-1 bis
Nla.595aA-425, Mlb.595aA-1 bis Nlb.595aA-425, Mlc.595aA-1 bis lllc.595aA-425 und llld-1.595aA-1 bis llld-1.595aA-425) Tabelle 596a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für Oxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.596aA-1 bis
Nla.596aA-425, Verbindungen Mlb.596aA-1 bis Nlb.596aA-425, Mlc.596aA-1 bis lllc.596aA-425 und llld-1.596aA-1 bis llld-1.596aA-425) Tabelle 597a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für lsoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.597aA-1 bis
Nla.597aA-425, Mlb.597aA-1 bis Nlb.597aA-425, lllc.597aA-1 bis lllc.597aA-425 und llld-1.597aA-1 bis llld-1.597aA-425) Tabelle 598a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für lsoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.598aA-1 bis
Nla.598aA-425, Mlb.598aA-1 bis Nlb.598aA-425, Mlc.598aA-1 bis lllc.598aA-425 und llld-1.598aA-1 bis llld-1.598aA-425) Tabelle 599a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für lsoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Nla.599aA-1 bis
Nla.599aA-425, Mlb.599aA-1 bis Nlb.599aA-425, Mlc.599aA-1 bis lllc.599aA-425 und llld-1.599aA-1 bis llld-1.599aA-425) Tabelle 600a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.600aA-1 bis Nla.600aA-425, Mlb.600aA-1 bis Mlb.600aA-425, IMc.600aA-1 bis lllc.600aA-425 und llld-1.60OaA-I bis llld-1.600aA-425)
Tabelle 601 a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methylisoxazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.601aA-1 bis Nla.601aA-425, Mlb.601aA-1 bis Nlb.601 aA-425, lllc.601aA-1 bis lllc.601 aA-425 und llld-1.601aA-1 bis llld-1.601 aA-425)
Tabelle 602a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 5-Methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.602aA-1 bis Nla.602aA-425, Mlb.602aA-1 bis Nlb.602aA-425, lllc.602aA-1 bis lllc.602aA-425 und llld-1.602aA-1 bis llld-1.602aA-425)
Tabelle 603a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methylisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.603aA-1 bis Nla.603aA-425, Mlb.603aA-1 bis Nlb.603aA-425, lllc.603aA-1 bis lllc.603aA-425 und llld-1.603aA-1 bis llld-1.603aA-425)
Tabelle 604a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.604aA-1 bis Nla.604aA-425, Mlb.604aA-1 bis Nlb.604aA-425, IMc.604aA-1 bis lllc.604aA-425 und llld-1.604aA-1 bis llld-1.604aA-425)
Tabelle 605a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Chlor-5-methylisoxazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.605aA-1 bis Nla.605aA-425, Mlb.605aA-1 bis Nlb.605aA-425, lllc.605aA-1 bis lllc.605aA-425 und llld-1.605aA-1 bis llld-1.605aA-425)
Tabelle 606a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.606aA-1 bis Nla.606aA-425, Mlb.606aA-1 bis Nlb.606aA-425, Mlc.606aA-1 bis lllc.606aA-425 und llld-1.606aA-1 bis llld-1.606aA-425)
Tabelle 607a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1-Methylpyrazol-3-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.607aA-1 bis Nla.607aA-425, Mlb.607aA-1 bis Nlb.607aA-425, IMc.607aA-1 bis lllc.607aA-425 und llld-1.607aA-1 bis llld-1.607aA-425)
Tabelle 608a
Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1-Methylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.608aA-1 bis Nla.608aA-425, Mlb.608aA-1 bis Nlb.608aA-425, IMc.608aA-1 bis lllc.608aA-425 und IMd-1.608aA-1 bis Nld-1.608aA-425) Tabelle 609a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1-Methylpyrazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.609aA-1 bis Nla.609aA-425, Mlb.609aA-1 bis Nlb.609aA-425, IMc.609aA-1 bis lllc.609aA-425 und llld-1.609aA-1 bis llld-1.609aA-425) Tabelle 610a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.610aA-1 bis Nla.610aA-425, Mlb.610aA-1 bis Nlb.610aA-425, lllc.610aA-1 bis lllc.610aA-425 und llld-1.61 OaA-I bis llld-1.610aA-425) Tabelle 611 a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.61 1aA-1 bis Nla.61 1aA-425, Mlb.611aA-1 bis Nlb.61 1 aA-425, Nlc.61 1aA-1 bis
Nlc.611 aA-425 und llld-1.61 1aA-1 bis llld-1.611 aA-425) Tabelle 612a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.612aA-1 bis Nla.612aA-425, Mlb.612aA-1 bis Nlb.612aA-425, lllc.612aA-1 bis lllc.612aA-425 und llld-1.612aA-1 bis llld-1.612aA-425) Tabelle 613a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1-Methylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.613aA-1 bis Nla.613aA-425, Mlb.613aA-1 bis Nlb.613aA-425, lllc.613aA-1 bis lllc.613aA-425 und llld-1.613aA-1 bis llld-1.613aA-425) Tabelle 614a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.614aA-1 bis Nla.614aA-425, Mlb.614aA-1 bis Nlb.614aA-425, lllc.614aA-1 bis lllc.614aA-425 und llld-1.614aA-1 bis llld-1.614aA-425) Tabelle 615a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
Mla.615aA-1 bis Nla.615aA-425, Mlb.615aA-1 bis Nlb.615aA-425, lllc.615aA-1 bis lllc.615aA-425 und llld-1.615aA-1 bis llld-1.615aA-425) Tabelle 616a Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 , worin B für 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl steht und A jeweils einer Gruppe in einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen Mla.616aA-1 bis Nla.616aA-425, Mlb.616aA-1 bis lllb.616aA-425, IMc.616aA-1 bis lllc.616aA-425 und llld-1.616aA-1 bis llld-1.616aA-425)
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung M^i aA-^K)" (Markierungen hinzugefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel M_, worin A für Pyridin-2-yl (wie in Tabelle 1 a angegeben) steht und B für 5-Chlorpyridin-3-yl steht (wie in Zeile 1_0 von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Erfindung und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzen- pathogenen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytrhdiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Erfindung die Verbindungen der Formel I.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen der Erfindung die Verbindungen der Formel II.
Besondere Bedeutung haben die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis, Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachel- beeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Patho- genen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Sa- men, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzentei- Ie, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit den erfindungsge- mäßen Verbindungen bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agrLproducts.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste. Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische
Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,
WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagene- se wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentech- nisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die die- se produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren). Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Korner- trag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Me- thoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Die vorliegende Erfindung umfasst daher auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von transge- nen Pflanzen, insbesondere transgenen Sojapflanzen oder transgenen Maispflanzen. Transgene Pflanzen sind Pflanzen wie oben beschrieben, die mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, insbesondere Pflanzen, deren Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurden. Die Erfindung umfasst insbesondere die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von transgenen Pflanzen, die gegen Glyphosate, Glufosinate oder Glufosinate-ammonium resistent sind. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Erfindung auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von herbizid-resistenten Pflanzen. In einer wei- teren Ausführungsform umfasst die Erfindung auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von herbi- zid-sensitiven Pflanzen.
Speziell eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- faule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Toma- ten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder
Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötz- liches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blatt- dürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolben- brand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Material- und Bautenschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holz- und Bautenschutz fin- den insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Ser- pula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zy- gomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre erfindungsgemäßen Zusammen- Setzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihrer erfindungsgemäßen behandelt werden. Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. mit erfindungsgemäßen Zusammensetzungen davon behandelt werden. Außerdem betrifft die Erfindung Mittel bzw. agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung, vorzugsweise Verbindungen der Formel I oder vorzugsweise Verbindungen der Formel II, und die Verwendung dieser Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpilzen. Gegenstand dieser Erfindung ist auch ein Mittel bzw. eine agrochemische Zusammensetzung umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon zur Verwendung im Pflanzenschutz. Ein solches Mittel enthält üblicherweise mindestens einen flüssigen oder festen Träger.
Die Erfindung umfasst daher auch Mittel bzw. agrochemische Zusammensetzun- gen, die einen festen oder flüssigen Träger und eine erfindungsgemäße fungizide Verbindung enthalten. Die Bezeichnung „flüssiger Träger" wird in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit Lösungsmittel verwendet.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der erfindungsgemäßen Verbindung, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beeinflusst. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Der Begriff „Mittel" wird in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit dem Begriff „Zusammensetzung", insbesondere „agrochemische Zusammensetzung", und „Formulierung" verwendet. Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF). Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. SC, OD, FS, WG, SG,
WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung). Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsatz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calci- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorgani- sehe Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin. Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker,
Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische. Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente. Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und
Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Ver- mahlen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao- Nn, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe. Beispiele für Zusammensetzungstypen sind:
1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES) 25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca-
Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprüh- türm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergier- mittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff (erfindungsgemäße Verbindung). Die Verbindungen I und Il werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugs- weise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirk- stoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen.
Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die
Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Verbindungen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, bevorzugt zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, ins- besondere 5 bis 100 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut verwendet. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher Saatgut, enthaltend wenigstens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den erfindungsgemäßen Verbindungen (Wirkstoffen) oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, weitere Fungizide, und/oder andere Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®. Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihre Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä-Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwen- düng (Tankmix). Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Mittel für den Pflanzenschutz, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung, insbesondere eine Verbindung I oder eine Verbindung II, und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff, gemäß einer Ausgestaltung ist der weitere Wirkstoff ein fungizider Wirkstoff, insbesondere einer, der aus der folgenden Liste ausgewählt ist. Die Wirkstoffe liegen dabei vorzugsweise in synergistischen Mengen vor.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein Säureadditions- oder Metallsalz da- von. Diese Zusammensetzung enthält ferner als Pflanzenschutzmittel mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform können die genannten Zusammensetzungen ferner mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff umfassen.
Die Fungizide werden bevorzugt ausgewählt aus den folgenden Gruppen:
Strobilurine, Carbonsäureamide wie Carbonsäureanilide, Carbonsäuremorpholide, Benzoesäureamide, sonstige Carbonsäureamide, Azole wie Triazole, Imidazole, Ben- zimidazole, Sonstige, stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen wie Pyridine, Pyrimi- dine, Pyrrole, Morpholine, Dicarboximide, sonstige stickstoffhaltige Heterocyclylverbin- düngen, Thio- und Dithiocarbamate, Carbamate, Guanidine, Antibiotika, Nitrophenylde- rivate, Organometallverbindungen, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen, Organophosphorverbindungen, Organochlorverbindungen, anorganische Wirkstoffe, Sonstige Fungizide.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomi- nostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acryl- säuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropancarboximidoyl- sulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl- allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl-acetamide;
B) Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace , Oxadixyl, Oxycarboxin , Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl- thiazol-5-carbonsäureanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, N- (3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure [2-(1 ,3-dimethyl- butyl)-phenyl]-amid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)-3- trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4'-Dichlor-4-fluor- biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',5- Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-di- fluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl- phenyl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Brombi- phenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäureamid, N-(4'-trifluor- methyl-bi-phenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäureamid, N-(4'-
Chlor-S'-fluorbiphenyl^-yO^-difluormethyl^-methylthiazol-δ-carbonsäureamid, 3,4- Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carbonsäureamid, N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2- yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-Dichlorbi- phenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-Di- fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-
Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N- (2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbon- säureamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol- 4-carbonsäureamid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbox-amid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluor-methyl-
1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamide, N-(2'-Fluor-biphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Fluor-4'-chlor-5'-methyl-biphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl- 2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4',5'-Trifluorbi- phenyl-2-yl)-1 -methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4',5'-Tri- fluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-
(3',4', 5'-T rifluorbiphenyl-2-yl)-3-chlorfluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-[2-(1 ,1 ,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(1 ,1 , 2,3,3, 3-Hexafluorpropoxy)-phenyl]-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethoxy)- phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(2-Chlor-
1 ,1 ,2-trifluorethoxy)phenyl]- 3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl-
2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäure-[2-(1 ,2-dimethyl-propyl)-phenyl]-amid, N-(2-{4-[3-(4- Chlorphenyl)prop-2-ynyloxy]-3-methoxyphenyl}ethyl)-2-methansulfonylamino-3- methylbutyramid, N-(2-{4-[3-(4-Chlorphenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxyphenyl}- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2- yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl- butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[1 ,2,3,4-Tetrahydro- 9-(1 -methylethyl)-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N'-(4-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl- phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-
2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine, N'-(2-methyl-5-trifluormethyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine and N'-(5- difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamide, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid; C) Azole
- Triazole: Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myc- lobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazo-
Ie, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tritico- nazole, Uniconazol, 1-(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1-yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalil-sulfat, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizo- Ie; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim , Fuberidazole , Thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1-(4-Chlor-phenyl)-1-(propin-2- yloxy)-3-(4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl)-propan-2-on, 2-(4-Chlor-phenyl)- N-[4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6- Tetrachlor-4-methansulfonyl-pyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5- Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlor-nicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin- 2-yl)-methyl)-2,4-dichlor-nicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipy- rim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil; - Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorph-Acetat, Fenpropimorph, Tride- morph;
- Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhili- non, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulphat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6- trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 6-(4-tert-Butylphenyl)-5-methyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyτimidin-7-yl-amin, 6-Methyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 6- Ethyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 5-Ethyl-6-octyl-
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyτimidin-7-yl-amin, 5-Methoxymethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7- yl-amin, 6-Octyl-5-trifluormethyl[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 5- Trifluormethyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyτimidin-7-ylamin, 2- Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor-1-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2- methyl-1 H-benzoimidazol, 6-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyτimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatine, Guazatine-Acetat, Iminoctadine, Iminoctadine-Triacetat, Iminoctadine-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycin-hydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate:
Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin Salze wie beispielsweise Fentin-Acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-Hydroxid; - Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozene, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl-4- methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Schwefel, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxy- chlorid, basisches Kupfersulfat; - Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafeno- ne, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadione-Calcium, Spiroxamine, Tolylfluanid, N- (Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenyl acetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N- methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-prop- oxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri- methylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3- trifluormethyl-pyrazol-i-yO-acetyO-piperidin^-ylJ-thiazol^-carboxylsäure-methyl- (1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4- tetrahydronaphthalen-1-yl-amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl- quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4- yl-ester;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor; - Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam; - Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure,
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide - Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin, Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat; - Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin,
Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim; - METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; - Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, z. B. ausgewählt aus den Wirkstoffen der vorgenannten Gruppen A) bis I), insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, insbesondere ausgewählt aus den Wirkstoffen der vorgenannten Gruppen A) bis F), und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens ei- nem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und min- destens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agro- chemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden. Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter. Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Mischung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmit- tel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwen- den.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Carboxa- mide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Sedaxane, Fenhexamid, Meta- laxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid und Mandipropamid. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquincona- zol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothio- conazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochlo- raz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cypro- dinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpro- pimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quin- oxyfen.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Carbama- te und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Benthiavalicarb und Propamocarb. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thiophanat- methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymo- xanil, Metrafenon, Spiroxamin und 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6- trifluorophenyl)-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer aus- gewählt aus den Zeilen D-1 bis D-416 in der Spalte „Komponente 2" der Tabelle D. Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle D aufgeführten Zusammensetzungen D-1 bis D-416, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle D einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A bis I (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle D jeweils eine der in den Tabellen 1 a bis 308a spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in syner- gistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle D: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I).
Figure imgf000295_0001
Figure imgf000296_0001
Figure imgf000297_0001
Figure imgf000298_0001
Figure imgf000299_0001
Figure imgf000300_0001
Figure imgf000301_0001
Figure imgf000302_0001
Figure imgf000303_0001
Figure imgf000304_0001
Figure imgf000305_0001
Figure imgf000306_0001
Figure imgf000307_0001
Figure imgf000308_0001
Figure imgf000309_0001
Figure imgf000310_0001
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl. :http://www.hclrss. demon.co.uk/index. html; http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP- A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiopho- rcnmyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyce- ten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen Il und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen Il als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel Il und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung Il und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Anti- mykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausfüh- rungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warm- blüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandelnden Viruserkran- kungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt. Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp 11 Gerät erhalten und sind unkorrigiert. 1 H-NMR Spektren wurden auf einem Bruker AC 300 Spektrometer bei 300 MHz gemessen und sind auf Tetramethylsilan als internen Standard bezogen (bezogen von Aldrich oder Cambridge Isotope Laboratories). ESI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV Massenspektrome- ter gemessen. APCI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV Massenspektrometer gemessen.
Beispiel 1 Synthese von 1-{[(2SR,3RS)-3-(2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion (= 1 -{[rel-
(2S,3R)-3-(2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}- 1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion)
Zu einer Lösung von 1-{[(2SR,3RS)-3-(2-Chlor-3-fluorpyridin-4-yl)-2-(4-fluorphenyl)- oxiran-2-yl]methyl}-1 H-1 ,2,4-triazol (90 mg, 0.26 mmol) in wasserfreiem Tetrahydro- furan (3 mL) wurde bei -78 0C langsam n-Butyllithium (0.2 mL einer 1.6 M Lösung in Hexan, 0.32 mmol) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 10 min bei dieser Temperatur gerührt und mit Schwefel (16 mg, 0.516 mmol) in Tetrahydrofuran (0.5 mL) versetzt. Die Reaktionslösung wurde für weitere drei Stunden bei -78 0C gerührt und anschließend Methanol (1.0 mL) und Ethylacetat (50 mL) zugegeben. Die organische Phase wurde mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen (3 x 20 mL) abgetrennt und über Natriumsulfat getrocknet. Der nach Entfernen des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Ethylacetat/Dichlor- methan = 1 :1 ). Man erhielt 45 mg eines zunächst noch verunreinigten Produktes, das nach mehrfachem Umkristallisieren aus Dichlormethan/Hexan die Zielverbindung (25 mg, 0.07 mmol, 25 %) lieferte. 1H-NMR (CD3OD): δ = 8.07 (d, J = 6.0 Hz, 1 H), 7.82 (s, 1 H), 7.37 (dd, J = 6.0, 3.0 Hz, 1 H), 7.32-7.27 (m, 2H), 7.10 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 5.49 (s, 1 H), 5.19 (d, J = 12.0 Hz, 1 H), 4.80 (d, J = 12.0 Hz, 1 H).
Beispiel 2: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion Zu einer Lösung von rel-(2S,3R)-2-Chlor-3-[3-(4-fluorphenyl)-3-[1 ,2,4]triazol-1-ylmethyl- oxiranyl]-pyridin (1.3 g, 4.0 mmol) in wasserfreiem THF (20 ml_) wurde bei 78 0C tropfenweise LDA (2.7 mL, 5.5 mmol, 2.0 M in THF) zugegeben. Nach 30 min. wurde Schwefel (256 mg, 8.0 mmol) zugegeben, das Reaktionsgemisch langsam auf 20 0C erwärmt und anschließend für 18 h nachgerührt. Anschließend wurde mit gesättigter NH4CI-Lösung behandelt und die Reaktionslösung mit EtOAc (50 ml) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Kochsalzlösung (3 x 40 ml) gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der so erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Hexan/EtOAc) aufgereinigt und 2 x aus He- xan/CH2Cb auskristallisiert. Es wurden (550 mg, 39%) des Zielproduktes in Form eines gelben Feststoffes isoliert.
; 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 1 1.20 (s, 1 H), 8.43 (dd, 1 H, J = 1.8, 4.8 Hz), 7.94-7.97 (m, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 7.51-7.55 (m, 2H), 7.36 (dd, 1 H, J = 4.8, 7.5 Hz), 7.00-7.08 (m, 2H), 4.94 (d, 1 H, J = 14.7 Hz), 4.14 (s, 1 H), 3.88 (d, 1 H, J = 15.0 Hz)
Beispiele 3 und 4 lassen sich analog zu Beispiel 2 herstellen, indem man die betreffenden Triazolverbindungen mit Schwefel umsetzt.
Beispiel 3: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(4-Fluorphenyl)-3-(pyridin-4-yl)-oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Schmelzpunkt 143-147°C
Beispiel 4: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlor-thiophen-3-yl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.7 (s, 1 H), 7.35-7.15 (m, 3H), 6.92-6.70 (m, 2H), 4.88 (d, 1 H), 4.12 (d, 1 H), 4.10 (s, 1 H)
Beispiel 5: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Fluorphenyl)-2-(thiophen-2-yl)oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Fluorphenyl)-2-thiophen-2-yl-oxiranylmethyl]- 1 H-[1 ,2,4]triazol (100 mg, 0.33 mmol) in wasserfreiem THF (4 ml) wurde bei -78 0C tropfenweise LDA (0.2 mL, 0.4 mmol, 2.0 M in THF) zugegeben. Nach 15 min wurde Dimethyldisulfid (38 μL, 0.4 mmol) zugegeben und die Lösung für weitere 4 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit gesättigter NH4CI-Lösung (4 ml) behandelt und mit EtOAc (20 ml) extrahiert). Die organische Phase wurde mit gesättigter Kochsalzlösung (3 x 20 ml) gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der so erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Hexan/EtOAc) aufgereinigt. Man erhielt nach Vereinigen der entsprechenden Fraktionen 25 mg (22 %) des Zielproduktes in Form eines gelben Öles. 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.78 (s, 1 H), 7.50-7.58 (m, 1 H), 7.30-7.40 (m, 1 H), 7.20- 7.26 (m, 2H), 7.09-7.17 (m, 1 H), 7.05-7.07 (m, 1 H), 6.97-6.95 (m, 1 H), 4.53 (d, 1 H, J = 15.0 Hz), 4.44 (s, 1 H), 4.1 1 (d, 1 H, J = 15.0 Hz), 2.54 (s, 3H)
Beispiel 6: Synthese von rel-(2S,3R)-2-Chlor-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-(5-methylthio)-
1 H-1 ,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxiran-2-yl]pyridin
Zu einer Lösung von rel-(2S,3R)-2-Chlor-3-[3-(4-fluorphenyl)-3-[1 ,2,4]triazol-1-ylmethyl- oxiranyl]-pyridin (200 mg, 0.6 mmol) in wasserfreiem THF (5 ml) wurde bei -78 0C tropfenweise LDA (0.4 mL, 0.8 mmol, 2.0 M in THF) zugegeben. Nach 30 min wurde Dimethyldisulfid (75 μL, 0.8 mmol) zugegeben und die Lösung für weitere 4 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit gesättigter NH4CI-Lösung (15 ml) behandelt und mit EtOAc (20 ml) extrahiert). Die organische Phase wurde mit gesättigter Kochsalzlösung (3 x 20 ml) gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der so erhaltene Rückstand wurde säu- lenchromatographisch (Kieselgel, Hexan/EtOAc) aufgereinigt. Man erhielt nach Vereinigen der entsprechenden Fraktionen 95 mg (42 %) des Zielproduktes in Form eines gelben Feststoffes (Schmelzpunkt 119-1200C).
1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.44 (dd, 1 H, J = 1.8, 4.8 Hz), 7.92-7.95 (m, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 7.36-7.42 (m, 3H), 7.00-7.07 (m, 2H), 4.55 (d, 1 H, J = 14.7 Hz), 4.17 (s, 1 H), 3.92 (d, 1 H, J = 15.0 Hz), 2.49 (s, 3H)
Die Beispiele 7, 8 und 9 lassen sich analog zu Beispiel 5 und 6 herstellen, indem man die betreffenden Triazolverbindungen mit Dimethyldisulfid umsetzt.
Beispiel 7: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(4-Fluorphenyl)-3-(pyridin-4-yl)-oxiran-2- ylmethyl]- 5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol 1H NMR (300 MHz, CDCI3) 58.70 (d, 2H), 7.72 (s, 1 H), 7.48 (d, 2H), 7.32-7.29 (m, 2H)
Beispiel 8: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlor-thiophen-3-yl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiran-2-ylmethyl]- 5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
Schmelzpunkt 11 1-1 14°C
Beispiel 9: Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(5-Chlor-thiophen-2-yl)-3-(2-chlorphenyl)- oxiran-2-ylmethyl]- 5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.80 (s, 1 H), 7.59-7.30 (m, 4H), 6.91 (s, 1 H), 6.79 (s, 1 H), 4.57 (d, 1 H), 4.32 (s, 1 H), 3.88 (d, 1 H), 2.52 (s, 3H)
Beispiel 10: Synthese von Thioessigsäure-{2-[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorpyridin-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl} ester Zu einem Gemisch aus 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion (100 mg, 0.3 mmol) und Triethylamin (78 μL, 0.6 mmol) in wasserfreiem THF (3 mL) wurde bei 0 0C tropfenweise Acetylchlorid (29 μL, 0.4 mmol) zugegeben und 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde mit Essigester aufgenommen, mit Wasser extrahiert und die organische Phase über Na2SO4 getrocknet. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhielt man die Zielverbindung (1 15 mg, 100%) als gelbes Öl. 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.43 (dd, 1 H, J = 1.8, 4.8 Hz), 8.27 (s, 1 H), 7.93 (dd, 1 H, J = 1.5, 7.5 Hz), 7.52-7.56 (m, 2H), 7.35 (dd, 1 H, J = 4.8, 7.5 Hz), 7.02-7.09 (m, 2H),
5.00 (d, 1 H, J = 14.7 Hz), 4.13 (s, 1 H), 3.91 (d, 1 H, J = 14.7 Hz), 2.89 (s, 3H).
Beispiel 11 : Synthese von Thiokohlensäure-{2-[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorpyridin-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl}-ester methyl ester
Zu einem Gemisch aus 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion (200 mg, 0.6 mmol) und Triethylamin (152 μL,
1.1 mmol) in wasserfreiem THF (10 mL) wurde bei 0 0C Methylchlorformiat (64 μL, 0.8 mmol) zugetropft und anschließend für 3 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschlie- ßend wurde EtOAc (20 mL) zugegeben und mit gesättigter Kochsalzlösung (3 x 20 mL) gewaschen. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel destillativ entfernt. Der so erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, C^Cb/EtOAc) aufgereinigt und nach Vereinigen der entsprechenden Fraktionen das Zielprodukt in Form eines farblosen Feststoffes erhalten (80 mg, 34%). Schmelzpunkt 64-66 0C
1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.42-8.44 (m, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 7.91-7.95 (m, 1 H), 7.50- 7.57 (m, 2H), 7.35 (dd, 1 H, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.01-7.08 (m, 1 H), 5.07 (d, 1 H, J = 15.0 Hz), 4.13 (s, 1 H), 4.02 (s, 3H), 3.86 (d, 1 H, J = 15.0 Hz)
Beispiel 12: Synthese von rel-(2S,3R)-2-Chlor-3-[3-(4-fluorphenyl)-3-(5-thiocyanato-
[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl)-oxiranyl]-pyridin
Ein Gemisch aus 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion (200 mg, 0.6 mmol), Triethylamin (152 μL, 1.1 mmol) und BrCN (88 mg, 0.8 mmol) in wasserfreiem THF (10 mL) wurde für 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde EtOAc (20 mL) zugegeben udn mit gesättigter Kochsalzlösung (3 x 20 mL) gewaschen. Die organische Phase wurde über Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel destillativ entfernt. Der so erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Hexan/EtOAc) aufgereinigt und nach Vereinigen der entsprechenden Fraktionen das Zielprodukt in Form eines farblo- sen Feststoffes erhalten (150 mg, 70%) Schmelzpunkt 170-172 0C
1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.47 (dd, 1 H, J = 1.8, 4.8 Hz), 7.86-7.89 (m, 2H), 7.36- 7.42 (m, 3H), 7.06-7.12 (m, 2H), 4.78 (d, 1 H, J = 15.0 Hz), 4.22 (d, 1 H, J = 15.0 Hz), 4.21 (s, 1 H)
Beispiel 13 lässt sich analog zu Beispiel 12 herstellen, indem man von der in Beispiel 4 erhaltenen Triazol-thion-Verbindung ausgeht.. Beispiel 13: Synthese von rel-(2S,3R)-2-Chlor-3-[3-(2,4-difluorphenyl)-3-(5- thiocyanato-[1 ,2,4]triazol-1 -ylmethyl)-oxiranyl]-thiophen Schmelzpunkt 102-1050C.
Beispiel 14: Synthese von 1 ,2-bis[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorthien-3-yl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl)-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl]disulfan Zu einer Lösung von 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorthien-3-yl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiranylmethyl]- 2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (293 mg, 0.75 mmol) in wasserfreiem THF (20 ml_) wurde bei Raumtemperatur Jod (192 mg, 0.75 mmol) zugegeben. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch für weitere 4h bei dieser Temperatur gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum wurde der erhaltene Rückstand säu- lenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Hexan/EtOAc). Das Zielprodukt wurde in Form eines zähen Öles erhalten (152 mg, 52 %). 1H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.76 (s, 2H), 7.00-7.16 (m, 6H), 6.71-7.86 (m, 4H), 4.79- 4.86 (m, 2H), 4.16-4.25 (m, 2H), 4.08 (s, 2H)
Biologische Versuche
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem
Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Ge- misch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi (Phakpa K1 )
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27° C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Anwendungsbeispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi (Phakpa P1 )
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die Pflanzen mit einer
Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27° C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Figure imgf000317_0001
Figure imgf000318_0002
Figure imgf000318_0001
Figure imgf000318_0003

Claims

Ansprüche
1. Azolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000319_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A oder B drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Hete- rocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier He- teroatome aus der Gruppe O, N und S enthält;
und die jeweils andere Variable B oder A bedeutet
eine der oben für A bzw. B genannten Bedeutungen oder Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, Phenyl oder Benzodioxolyl;
wobei A und/oder B unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählten Substituenten L;
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C6-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-
Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d- C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-Ce-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, CrC8-AIk- oxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, CrC8-
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, CrC8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für d-Cs-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
■ eine Gruppe Dl
Figure imgf000321_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil Q N R1
#. ^S > C R- wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci -C8-Al kylthio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) z2
Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin eine Variable von A und B ein fünf- oder sechsgliedriger Heteroaromat oder Phenyl ist, welche unsubstituiert oder substituiert sind mit einer, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei die jeweils andere Variable von A und B ein gegebenenfalls substituierter 5- oder 6-gliedriger Heteroaromat ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei die Phenylgruppe eine, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Gruppen L trägt.
5. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei A und B bedeuten:
A oder B drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier He- teroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, und wobei der gesättigte und teilweise ungesättigte Heterocyclus unsubstituiert oder durch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituiert ist, und wobei der aromatische Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene unabhängig ausgewählte Gruppen L ent- hält; und
die jeweils andere Variable B oder A
drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C8-Halogencycloalkyl steht, wobei diese andere Variable B oder A jeweils unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist.
6. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei A und B bedeuten:
A oder B fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier
Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, und wobei der teilweise ungesättigte Heterocyclus unsubstituiert oder durch ein, zwei, drei oder vier L substituiert ist, und wobei der aromatische Heterocyclus eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen L enthält; und
die jeweils andere Variable B oder A
fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger teilweise un- gesättigter oder aromatischer Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cyclo- alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl oder Phenyl; wobei diese andere Vari- able B oder A jeweils unsubstituiert oder durch eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L substituiert ist;
oder
A steht für Phenyl, das mit zwei F substituiert ist; und
B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder
A steht für Phenyl, das mit drei F substituiert ist; und
B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder A steht für Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und CrC4-AIkOXy, substituiert ist; und
B steht für unsubstituiertes Pyridyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl oder Furyl;
oder
A oder B steht für Phenyl, das mit einem CN substituiert ist und gegebenenfalls zusätzlich einen, zwei oder drei Substituenten unabhängig ausge- wählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-
Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, CrC4- Dialkylamino, Thio und Ci -C4-Al kylthio, enthält; und
die jeweils andere Variable B oder A steht für unsubstituiertes 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heteroaryl, das ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei der Heteroaromat je- weils unabhängig ausgewählt ist aus Thiophen, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Isoxa- zol, Isothiazol, Oxazol, Thiazol, Thiadiazol, Oxadiazol, Triazol und Tetrazol, welche jeweils gegebenenfalls substituiert sind.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 2 bis 4, wobei der Heteroaromat je- weils unabhängig ausgewählt ist aus Pyridin, Pyrimidin und Triazin, welche jeweils gegebenenfalls substituiert sind.
9. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-Cs- Alkenyl, Ci-Cs-Alkoxy und Ci-Cs-Halogenalkoxy.
10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei D für SH oder S-Ci-C4- Alkyl steht.
1 1. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei D für S-C(=O)R3 steht und R3 Ci-C4-Alkyl bedeutet.
12. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis
1 1 und ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen.
13. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 und/oder ein Salz davon.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13 ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff
15. Zusammensetzung nach Anspruch 13 oder 14, ferner umfassend mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
16. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
17. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
18. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
19. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
20. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a1 ) Umsetzen
Figure imgf000325_0001
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 (D=SH)
Figure imgf000326_0001
zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-Cβ-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b1 ) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
21. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel INb gemäß Anspruch 20, umfassend den Schritt:
(a2) Umsetzen eine rmel lila
Figure imgf000326_0002
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit einem Thiocyanat YSCN, worin Y für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt
(a3) Oxidation einer Verbindung der Formel INc
Figure imgf000326_0003
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, um eine Verbindung 1-1 gemäß Anspruch 20 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Alkyl,
Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet: (b3) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
23. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt:
(a4) Umsetzen einer V
Figure imgf000327_0001
wobei Rx1 = Ci-C4-Alkyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, o- der Rx1 und Rx2 zusammen eine -(CH2)S-KeHe bilden und A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit Ameisensäu- re, um Verbindungen 1-1 gemäß Anspruch 19 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8- Halogenalkinyl bedeutet:
(b4) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
24. Verbindungen lila gemäß Anspruch 21 , INb gemäß Anspruch 20, INc gemäß Anspruch 22 und INd gemäß Anspruch 23 und deren landwirtschaftlich verträgli- chen Salze.
25. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt
(a5) Umsetzen einer Verbindung der Formel Il
Figure imgf000328_0001
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert sind, mit einer starken Base und Schwefelpulver, um eine Verbindung 1-1 gemäß Anspruch 20 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, 5 worin D für SR steht, wobei R Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-
Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet,
(b5) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- 10 fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
26. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Il gemäß Anspruch 25, umfassend den Schritt:
(a6) Umsetzen einer Verbindung der Formel III
15 A worin Z für eine Abgangsgruppe X steht (Verbindungen III.1 ), mit 1 ,2,4-
Triazol und einer Base.
27. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III.1 gemäß Anspruch 20 26, umfassend den Schritt:
(a7) Einführen der Abgangsgruppe X in eine Verbindung der Formel III
Figure imgf000328_0002
worin Z für OH steht (Verbindungen III.2).
25 28. Verbindungen der Formel Il gemäß Anspruch 25, worin die Variablen A und B gemäß Anspruch 5 definiert sind, und deren landwirtschaftlich und pharmazeutisch verträglichen Salze,
ausgenommen Verbindungen der Formel II, worin A oder B ausgewählt ist aus 2- 30 Chlorpyridin-4-yl, 3-Chlorpyridin-4-yl, 2,6-Dichlorpyridin-4-yl, 3,5-Dichlorpyridin-4- yl, 3,6-Dichlorpyridin-4-yl, 2-Fluorpyridin-4-yl, 3-Fluorpyridin-4-yl, 2-Chlorpyridin- 3-yl, 4-Chlorpyridin-3-yl, 5-Chlorpyridin-3-yl, 6-Chlorpyridin-3-yl, 2,4-Dichlor- pyridin-3-yl, 2,5-Dichlorpyridin-3-yl, 2,6-Dichlorpyridin-3-yl, 2-Fluorpyridin-3-yl, 4- Fluorpyridin-3-yl, 5-Fluorpyridin-3-yl, 6-Fluorpyridin-3-yl, 3-Chlorpyridin-2-yl, 4- Chlorpyridin-2-yl, 5-Chlorpyridin-2-yl, 6-Chlorpyridin-2-yl, 3-Fluorpyridin-2-yl, 4- Fluorpyridin-2-yl, 5-Fluorpyridin-2-yl, 6-Fluorpyridin-2-yl, 2-Methylpyridin-4-yl, 3-
Methylpyridin-4-yl, 2-Methylpyridin-3-yl, 4-Methylpyridin-3-yl, 5-Methylpyrid in-3-yl , 6-Methylpyridin-3-yl, 3-Methylpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 5-Methylpyridin-2- yl, 6-Methyl pyrid in-2-yl , 2-Methoxypyridin-4-yl, 3-Methoxypyridin-4-yl, 2-Methoxy- pyridin-3-yl, 4-Methoxypyridin-3-yl, 5-Methoxypyridin-3-yl, 6-Methoxypyridin-3-yl, 3-Methoxypyridin-2-yl, 4-Methoxypyridin-2-yl, 5-Methoxypyridin-2-yl, 6-Methoxy- pyridin-2-yl, 6-Chlorpyrimidin-3-yl, 6-Methylpyrimidin-3-yl, 6-Methoxypyrimidin-3- yl, 2,4-Dichlorpyrimidin-3-yl, 2,6-Dichlorpyrimidin-3-yl, 2,4-Difluorpyrimidin-3-yl, 2,6-Difluorpyrimidin-3-yl, 2-Chlorthien-3-yl, 4-Chlorthien-3-yl, 5-Chlorthien-3-yl, 2,5-Dichlorthien-3-yl, 2,4,5-Trichlorthien-3-yl, 2-Bromthien-3-yl, 4-Bromthien-3-yl, 5-Bromthien-3-yl, 2,5-Dibromthien-3-yl, 2,4,5-Tribromthien-3-yl, 3-Brom-fur-2-yl,
4-Bromfur-2-yl, 5-Bromfur-2-yl, 4,5-Dibromfur-2-yl, 4-Chlorfur-2-yl, 5-Chlorfur-2- yl, 3,4-Dichlorfur-2-yl, 2-Chlorthiazol-5-yl, 4-Chlorthiazol-5-yl, 2,4-Dichlorthiazol-5- yl, 2-Bromthiazol-5-yl, 2-Chlorthiazol-4-yl, 2-Bromthiazol-4-yl, 1-Methylpyrazol-4- yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methylpyrazol-3-yl, 1-Methylimidazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylimidazol-4-yl, 1-Methyl- pyrazol-5-yl, 1 ,2-Dimethylimidazol-5-yl und 1 ,4-Dimethylimidazol-5-yl; und
die jeweils andere Variable B oder A für unsubstituiertes 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Oxazol-4- yl, Oxazol-5-yl oder 2-Furyl steht.
29. Verbindungen Il nach Anspruch 28, wobei A und B jeweils für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus stehen, der jeweils unabhängig ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S und eine, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Gruppen L enthält.
30. Verbindungen der Formel III gemäß Anspruch 26 und 27
A worin Z für eine Abgangsgruppe X oder OH steht und A und B wie in Anspruch 6 definiert sind, und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze, mit Ausnahme der
Verbindungen {(2RS,3SR)-[3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methanol, [(2SR,3RS)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl)methanol, [(2RS,3SR)-3-(2-Chlorpyridin-3-yl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl methansulfonat und [(2SR,3RS)-3-(2,5-Dichlorthiophen-3-yl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methylmethansulfonat.
PCT/EP2008/067539 2007-12-19 2008-12-15 Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel WO2009077497A2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07123735 2007-12-19
EP07123735.8 2007-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2009077497A2 true WO2009077497A2 (de) 2009-06-25
WO2009077497A3 WO2009077497A3 (de) 2010-01-28

Family

ID=39500033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2008/067539 WO2009077497A2 (de) 2007-12-19 2008-12-15 Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Country Status (6)

Country Link
AR (1) AR069835A1 (de)
CL (1) CL2008003866A1 (de)
PE (1) PE20091178A1 (de)
TW (1) TW200932116A (de)
UY (1) UY31563A1 (de)
WO (1) WO2009077497A2 (de)

Cited By (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011073145A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Method for producing triazolinthione derivatives and intermediates thereof
WO2011113820A1 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Basf Se A process using grignard reagents
WO2012041858A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
US8242140B2 (en) 2007-08-03 2012-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
US8476257B2 (en) 2007-12-19 2013-07-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
EP2746260A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746256A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
EP2746264A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746258A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746279A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
EP2746257A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746255A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746259A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746277A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095249A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN109996796A (zh) * 2016-09-29 2019-07-09 拜耳作物科学股份公司 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基环氧乙烷衍生物

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3218129A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP0330132A1 (de) * 1988-02-24 1989-08-30 BASF Aktiengesellschaft Azolylmethylcyloalkyloxirane, ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel
EP0421125A2 (de) * 1989-09-09 1991-04-10 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Azolylmethyloxirane
WO1996038440A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Triazolylmethyl-oxirane
WO1997042178A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Acylmercapto-triazolyl-derivate und ihre verwendung als mikrobizide
WO1999018087A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018086A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018088A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO2008012234A2 (de) * 2006-07-25 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3218129A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP0330132A1 (de) * 1988-02-24 1989-08-30 BASF Aktiengesellschaft Azolylmethylcyloalkyloxirane, ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel
EP0421125A2 (de) * 1989-09-09 1991-04-10 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Azolylmethyloxirane
WO1996038440A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Triazolylmethyl-oxirane
WO1997042178A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Acylmercapto-triazolyl-derivate und ihre verwendung als mikrobizide
WO1999018087A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018086A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018088A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO2008012234A2 (de) * 2006-07-25 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8242140B2 (en) 2007-08-03 2012-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8912182B2 (en) 2007-12-19 2014-12-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8476257B2 (en) 2007-12-19 2013-07-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8541402B2 (en) 2007-12-19 2013-09-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011073145A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Method for producing triazolinthione derivatives and intermediates thereof
CN102753536A (zh) * 2009-12-18 2012-10-24 巴斯夫欧洲公司 制备三唑啉硫酮衍生物及其中间体的方法
US8729272B2 (en) 2010-03-16 2014-05-20 Basf Se Process using grignard reagents
WO2011113820A1 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Basf Se A process using grignard reagents
US9167817B2 (en) 2010-03-16 2015-10-27 Basf Se Process using Grignard reagents
WO2012041858A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
EP2746255A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746277A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
WO2014095249A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746264A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746256A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
EP2746258A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746257A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746259A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746260A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
CN109996796A (zh) * 2016-09-29 2019-07-09 拜耳作物科学股份公司 作为杀真菌剂的5-取代的咪唑基甲基环氧乙烷衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
PE20091178A1 (es) 2009-09-03
WO2009077497A3 (de) 2010-01-28
CL2008003866A1 (es) 2009-11-27
TW200932116A (en) 2009-08-01
UY31563A1 (es) 2009-07-17
AR069835A1 (es) 2010-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2009077497A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2234488A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2235005A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2224812A2 (de) Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029066A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP3571190A1 (de) Fungizide pyridinverbindungen
WO2010040718A1 (de) Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031721A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031848A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031847A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029003A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2334656A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029000A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2334654A1 (de) Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010040717A1 (de) Triazol- und imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031842A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2018054721A1 (en) Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2010028974A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010031843A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029065A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2331509A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010028985A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen als fungizide
WO2010029029A1 (de) Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029028A1 (de) Imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 08862178

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 08862178

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2