WO2009053053A2 - Herbizid-kombination - Google Patents

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WO2009053053A2
WO2009053053A2 PCT/EP2008/008942 EP2008008942W WO2009053053A2 WO 2009053053 A2 WO2009053053 A2 WO 2009053053A2 EP 2008008942 W EP2008008942 W EP 2008008942W WO 2009053053 A2 WO2009053053 A2 WO 2009053053A2
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WO
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ion
alkyl
methyl
alkoxy
group
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PCT/EP2008/008942
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WO2009053053A3 (de
Inventor
Erwin Hacker
Christian Waldraff
Dominique Schreiber
Martin Hills
Dieter Feucht
Klaus-Helmut Müller
R.F.Ernst Gesing
Georg Bonfig-Picard
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
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Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention is in the technical field of crop protection agents which are resistant to undesired plant growth, e.g. pre-sowing (with or without incorporation), pre-emergence or postemergence in arable crops such as wheat (durum wheat and common wheat), maize, soya, sugarbeet, sugarcane, cotton, rice, beans (such as bushbeam and horse bean), flax, Barley, oats, rye, triticale, rapeseed, potato and millet (sorghum), pasture grass and green / lawns are used.
  • the invention relates to a herbicidal combination containing at least two herbicides and their use for controlling undesired plant growth.
  • substituted phenylsulfonylureas have herbicidal properties. These are e.g. phenyl derivatives which are monosubstituted or polysubstituted (for example US 4127405, WO 9209608, BE 853374, WO 9213845, EP 84020, WO 9406778, WO 02072560, US 4169719, US 4629494, DE 4038430).
  • the herbicidal activity of N- (1, 3,5-triazin-2-yl-aminocarbonyl) -arylsulfonamide against harmful plants is already at a high level, but generally depends on the application rate, the particular preparation form, each to be controlled harmful plants or the harmful plant spectrum, climatic and soil conditions, etc. Another criterion is the duration of the action or the degradation rate of the herbicide. It may also be necessary to take account of changes in the susceptibility of harmful plants, which may occur with prolonged use of the herbicides or geographically. Losses of activity in individual plants can only be compensated to a limited extent by higher application rates of the herbicides, e.g. because it reduces the selectivity of the herbicides or does not improve the efficacy even at higher application rates.
  • the object of the present invention was to provide an improved crop protection agent.
  • the present invention thus relates to a herbicide combination comprising herbicides of (A) and herbicides of (B), wherein
  • transition metals preferably manganese, copper, zinc and iron, or
  • an oxonium ion preferably tri - ((C 1 -C 4 ) -alkyl) oxonium, or (h) a saturated or unsaturated radical which is optionally mono- or polysubstituted and / or (C 1 -C 4 ) -alkyl-substituted / aromatic N-containing heterocyclic ionic compound having 1-10 C atoms in the ring system.
  • Preferred herbicides (A) are 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and compounds of the formula (I) in which Cation (M + )
  • alkaline earth metals preferably calcium and magnesium
  • transition metals preferably manganese, copper
  • Zinc and iron or (d) an ammonium ion in which optionally one, two, three or all of four hydrogen atoms by identical or different radicals from the group (Ci-C 4) alkyl, hydroxy- (d- C4) alkyl, (C 3 -C 4) cycloalkyl, (Ci-C 2) - Alkoxy (C 1 -C 2 ) alkyl, hydroxy (Ci-C 2 ) alkoxy (Ci-C 2 ) alkyl, (Ci-C 2 ) -Mercaptoalkyl, phenyl or benzyl are substituted, whereby the before mentioned
  • Radicals optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, such as F, Cl, Br or I, nitro, cyano, azido, (Ci-C 2 ) alkyl, (CrC 2 ) haloalkyl, (C 3 - C 4 ) -cycloalkyl, (dC 2 ) -alkoxy, (dC 2 ) -haloalkoxy and phenyl are substituted, and wherein in each case two substituents on the N-
  • halogen such as F, Cl, Br or I
  • a quaternary phosphonium ion preferably tetra - ((C- ⁇ -C 4) - alkyl) phosphonium and tetraphenyl phosphonium, wherein the (Ci-C 4) alkyl radicals and the phenyl radicals optionally monosubstituted or polysubstituted by identical or different residues from the group halogen, such as F, Cl, Br or I, (C r C 2) alkyl, (CrC 2) - haloalkyl, (C 3 -C 4) cycloalkyl, (Ci-C 2) - alkoxy and (C r C 2) - haloalkoxy substituted, or (f) a tertiary sulfonium ion, preferably tri - ((Ci-C4) -alkyl) - or sulfonium triphenyl sulfonium, wherein the (C- ⁇ - C quaternary
  • Haloalkyl, (C 3 -C 4 ) -cycloalkyl, (CrC 2 ) -alkoxy and (C 1 -C 2 ) -haloalkoxy are substituted, or (h) a cation from the series of the following heterocyclic compounds, such as pyridine, quinoline, 2-methylpyridine, 3-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2,4-dimethylpyridine, 2,5-dimethylpyridine, 2,6-dimethylpyhdine, 5 Ethyl 2-methylpyridine, piperidine, pyrrolidine, morpholine,
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene
  • hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, haloalkyl or alkylamino, are also straight-chain or branched, even if not expressly stated.
  • Examples of compounds which are preferably used as herbicide (A) are 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide (AO) and those described in US Pat compounds of the formula (I) below (ie the compounds (A-1 to A-35)).
  • herbicides (A) are 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and compounds of the formula (I) in which the cation (M + ) is a sodium ion, a potassium ion, a lithium ion, a magnesium ion, a calcium ion, an NH 4 + ion, a (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium ion, bis-N, N- (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium ion, Tris-N, N, N- (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium ion, a methylammonium ion, a dimethylammonium ion, Ion, a trimethylammonium ion, a tetramethylammonium ion, an ethylammonium ion, a die
  • herbicides (A) are 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and compounds of the formula (I) in which the cation (M + ) is a sodium ion, a potassium ion, a magnesium ion, a calcium ion, or a NH 4 + ion.
  • herbicide (A) are 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and compounds of the formula (I), in which the cation (M + ), in which the cation (M + ) is a sodium ion, a potassium ion or a NH 4 -lon.
  • herbicides (A) and / or (B) may vary depending on the nature and linkage of the
  • Stereoisomers exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods, for example by chromatographic separation methods. Similarly, stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants. The invention thus also relates to all stereoisomers, the herbicides (A) and / or (B), but no longer with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • the herbicide combinations of the invention may contain additional additional components, e.g. As agrochemical agents of other types and / or customary in plant protection additives and / or formulation auxiliaries, or used together with these.
  • the herbicidal combinations according to the invention contain the herbicides (A) and (B) in an effective content and / or have synergistic effects.
  • the synergistic effects may e.g. when co-application of the herbicides (A) and (B) are observed, for example, as a co-formulation or as a tank mixture, but they can also be detected in a split-time application (splitting). It is also possible to use the herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the joint or the timely application of the herbicides (A) and (B) of the respective combination.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rates of the individual herbicides, a higher potency at the same rate, the control of previously unrecognized species (gaps), the control of species, the tolerances or resistances to single or multiple herbicides have, an extension of the period of application and / or a reduction in the number of necessary individual applications and - as a result for the user - economically and ecologically more advantageous weed control systems.
  • the combinations of herbicides (A) + (B) according to the invention make possible synergistic increases in activity which go far and unexpectedly beyond the effects achieved with the individual herbicides (A) and (B).
  • Said formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - the respective biologically active enantiomers.
  • the herbicides of group (A) inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS) and thus protein biosynthesis in plants.
  • the application rates are generally lower, for example in the range from 0.01 g to 1000 g AS / ha, preferably 0.1 g to 500 g AS / ha, particularly preferably 0, 5 g to 250 g AS / ha.
  • the herbicides of group (B) influence, for example, gibberellin biosynthesis, acetyl-CoA-carboxylase, p-hydroxyphenyl-pyruvate-dioxygenase and are suitable for both pre-emergence and postemergence use.
  • Applications at application rates of 0.01 g to 10000 g AS / ha of the herbicides (B), preferably the compounds B (1-1) to B (4-1) is pre-and post-emergence a relatively wide range of harmful plants , eg on annual and perennial, monocotyledonous or dicotyledonous weeds as well as on unwanted crops.
  • the application rates are generally lower, z. B. in the range of 0.1 g to 5000 g AS / ha, preferably 0.5 g to 3000 g AS / ha, more preferably 1 g to 2000 g AS / ha.
  • herbicides (A) with one or more herbicides (B) are further preferred.
  • combinations of herbicides (A) with one or more herbicides (B) according to the scheme: (AO) + (B1-1), (AO) + (B1-2), (AO) + (B4-1) , (A-1) + (B1-1), (A-1) + (B1-2), (A-1) + (B4-1), (A-35) + (B1-1), ( A-35) + (B1-2), (A-35) + (B4-1).
  • those combinations according to the invention which also contain one or more other herbicides (A) and (B) different agrochemical active compounds, which also have the function of a selective herbicide.
  • herbicides according to the invention various agrochemical active ingredients, for example from the group of Safeners, fungicides, insecticides, structurally from the herbicides (A) and (B) different herbicides and plant growth regulators or from the group of customary in plant protection additives and formulation auxiliaries
  • herbicides for example, the following of the herbicides (A) and (B) structurally different herbicides in question, preferably herbicidal active ingredients based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl coenzyme A carboxylase, PS I 1 PS II, HPPDO, phytoene desaturase, protoporphyrinogen oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase, as described, for example, in Weed Research 26, 441-445 (1986) or "The Pesticide Manual”.
  • acetolactate synthase acetyl coenzyme A carboxylase
  • PS I 1 PS II HPPDO
  • phytoene desaturase phytoene desaturase
  • protoporphyrinogen oxidase protoporphyrinogen oxidase
  • glutamine synthetase glutamine synthe
  • Sulf Bei Sulfonamides such as sulfonylureas also include salts formed by replacement of a hydrogen atom on the sulfonamide group by a cation.
  • acetochlor acibenzolar-S-methyl; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AD-67; AKH 7088, ie [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) -phenoxy] -2-nitrophenyl] - 2-methoxyethylidene] amino] oxy] acetic acid and acetic acid methyl ester; alachlor; ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid; amitrol;
  • Ammoniumpelargonate AMS 1 ie ammonium sulfamate; ancimidol; anilofos; asulam; atrazine; aviglycine; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, ie 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamide (UBH-509), benazoline (-ethyl); bencarbazone; benfluralin; benfuresate; bensulfuron (-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclone, benzofenap; benzofluor; benzoylprop (-ethyl); benzthiazuron; bilanaphos; bifenox; bispyribac (-sodium) (KIH-
  • borax bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor (KH-218); buthidazole; butraline; butylate; cafenstrole (CH-900); caloxydim; carbetamide; carfentrazone (-ethyl); catechin; CDAA, i. 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide;
  • CDEC 1 ie diethyldithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester; chlormesulone; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop; chlorflurecol (-methyl); chlorflurenol (-methyl); chloridazon; chlorimuron (-ethyl); chlormequat (chlorides); chlornitrofen; chlorophthalim (MK-616); chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlorotoluron; cinidone (-methyl and -ethyl); cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim; clodinafop and its ester derivatives (eg clodinafop-propargyl); clofencet; clomazone; clo
  • dimethenamide-P dimethylarsinic acid; dimethipin; dimetrasulfuron; dimexyflam; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat salts; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, ie, ⁇ -cyano-i, i-dimethyl-ethyl-N-methyl-1H-pyrazole-carboxamide; endothal; epoprodan; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethephon; Ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (eg ethyl ester,
  • MCPA mecoprop
  • mefenacet mefluidide; mepiquat (chlorides); mesosulfuron (-methyl); metam; metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyl-cyclopropene; methyldymron; methylisothiocyanate; methabenzthiazuron; metobenzuron; metobromuron; (Alpha-) metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; monosulfuron; MT 128, ie 6-chloro-N- (3 chloro-2-propenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-
  • 310 i. 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclofen; nitralin; nitrofen; nitrophenolate mixture; nitrofluorfen; nonanoic acid; norflurazon; orbencarb; orthosulfamuron; oxabetrinil; oryzalin; oxadiargyl
  • RP-020630 oxadiazon; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paclobutrazol; paraquat (dichlorides); pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentachlorophenol; Pentanochlor; pentoxazone; perfluidone; pethoxamid; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron (-methyl); probenazole; procarbazone-
  • the safeners which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, eg. B. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soybeans, preferably cereals.
  • the safeners are preferably selected from the group consisting of:
  • n A is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3;
  • R A 1 is halogen, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy, nitro or (dC 4 ) haloalkyl;
  • WA is an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic radical from the group of unsaturated or unsaturated five-membered ring heterocycles with 1 to 3 hetero ring atoms of the type N or O, where at least one N atom and at most one O atom are contained in the ring, preferably a radical from the group (W A 1 ) to (W A 4 ),
  • RA 2 is OR A 3 , SR A 3 or NR A 3 R A 4 or a saturated or unsaturated 3- to 7-membered heterocycle having at least one N atom and up to 3 heteroatoms, preferably from the group O and S, the via the N atom with the carbonyl group in (SI) and is unsubstituted or substituted by radicals from the group (Ci-C 4 ) alkyl, (C- ⁇ -C 4 ) alkoxy or optionally substituted phenyl, preferably a Radical of the formula ORA 3 , NHRA 4 or N (CH 3 ) 2 , in particular of the formula OR A 3 ;
  • R A 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms;
  • RA 4 is hydrogen, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy or substituted or unsubstituted
  • RA 5 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, C 1 -C 8 (haloalkyl), (C 1 -C 4 ) -alkoxy (C 1 -C 8 ) -alkyl, cyano or COORA 9 , wherein R A is 9 hydrogen, (dC 8) alkyl, (dC 8) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -
  • RB 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, nitro or (C 1 -C 4 ) -haloalkyl;
  • n B is a natural number from 0 to 5, preferably 0 to 3;
  • RB 3 is hydrogen or an unsubstituted or substituted aliphatic hydrocarbon radical, preferably having a total of 1 to 18 C atoms;
  • RB 4 is hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy or substituted or unsubstituted phenyl;
  • TB is a (C 1 or C 2 ) -alkanediyl chain which is unsubstituted or substituted by one or two (C 1 -C 4 ) - Alkyl radicals or substituted with [(C- ⁇ -C 3 ) alkoxy] carbonyl;
  • S2 8-quinolinoxyacetic acid
  • S2-1 5-chloro-8-quinolinoxy acetic acid (1-methylhexyl) ester
  • S2-2 5-chloro-8-quinolinoxy acetic acid
  • Rc 1 is (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) haloalkenyl, (C 3 -C 7) cycloalkyl , preferably dichloromethyl;
  • Rc 2, rc 3 is identical or different hydrogen, (C r C4) alkyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) -alkynyl, (C r C4) -haloalkyl, ( C 2 -C 4) haloalkenyl, (CrC ⁇ alkylcarbamoyl- (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 4) -Alkenylcarbamoyl- (C 1 -C 4) alkyl, (Ci-C 4) Alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, dioxolanyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, thiazolyl, furyl, furylalkyl, thienyl, piperidyl, substituted or unsubstituted phenyl, or Rc 2 and Rc 3 together form a substituted or unsubstituted hetero
  • R-29148 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine from Stauffer
  • R-28725" 3-dichloroacetyl-2,2, -dimethyl-1,3-oxazolidine from Stauffer
  • TI-35 1-dichloroacetyl-azepane from TRI-Chemical RT
  • XD is CH or N
  • R D 1 is CO-NRD 5 RD 6 or NHCO-R 0 7 ;
  • RD 2 is halogen, (C r C4) -haloalkyl, (dC ⁇ haloalkoxy, nitro, (Ci-C 4) -alkyl, (C 1 -
  • R 0 3 is hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl or (C 2 -C 4 ) -alkynyl;
  • R 0 4 is halogen, nitro, (Ci-C 4) -alkyl, (C r C4) -haloalkyl, (CrC 4) -haloalkoxy, (C 3 - C 6) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) alkoxy, cyano, (C r C4) alkylthio, (C r C4) alkyl- sulfinyl, (Ci-C 4) alkylsulfonyl, (Ci-C 4) alkoxycarbonyl or (CrC 4) alkylcarbonyl ;
  • R 0 5 is hydrogen, (C r C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 5 -C 6 ) -Cycloalkeny
  • RD 6 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -alkynyl, where the last three radicals mentioned are represented by v D radicals from the group consisting of halogen, hydroxy, (Cr C 4 ) alkyl, (Ci-C 4 ) alkoxy and (C r C 4 ) alkylthio are substituted, or
  • R D 7 is hydrogen, (Ci-C 4) alkylamino, di- (C r C 4) alkylamino, (dC 6) alkyl, (C 3 - C ⁇ J -cycloalkyl, where the 2 last-mentioned radicals are substituted by v substituents D from the group halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, halogeno (C 1 -C 6 ) -alkoxy and (C 1 -C 4 ) -alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) -alkyl and (C r C 4 ) -haloalkyl are substituted;
  • RD 7 (CrC ⁇ JAlkyl, (Ca-C ⁇ JCycloalkyl, where the latter two radicals by v D substituents selected from the group consisting of halogen, (CrC 4 ) alkoxy, halogeno (C- ⁇ -C 6 ) alkoxy and
  • RD 4 is halogen, (C r C 4 ) alkyl, (CrC 4 ) alkoxy, CF 3; m is D 1 or 2; v D is 0, 1, 2 or 3; such as
  • R 0 8 and RD 9 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 3 -Ce) -
  • R 0 4 halogen, (Ci-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy, CF 3 D m is 1 or 2;
  • Ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid, 3,5-dihydroxybenzoic acid, 4-hydroxysalicylic acid, 4-fluorosilicic acid, 1, 2-dihydro-2-oxo-6-trifluoromethylpyridine-3 carboxamide, 2-hydroxycinnamic acid, 2,4-dichlorocinnamic acid, as described in WO 2004084631, WO 2005015994, WO 2006007981, WO 2005016001;
  • H) active compounds from the class of 1, 2-dihydroquinoxaline-2-ones e.g. 1-Methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one, 1-methyl-3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxaline-2-thione, 1- (2 -Aminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydroquinoxalin-2-one hydrochloride, 1- (2-methylsulphonylaminoethyl) -3- (2-thienyl) -1,2-dihydrochloride quinoxalin-2-one as described in WO 2005/12630,
  • RK 1, RK 2, independently of one another are halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Cr C4) -haloalkyl, (CrC 4) alkylamino , Di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, nitro;
  • RK 1, RK 2 independently of one another are halogen, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) alkoxy, (Cr C4) -haloalkyl, (CrC 4) alkylamino , Di- (C 1 -C 4 ) -alkylamino, nitro;
  • R ⁇ 3 , R K 4 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl, cyanoalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl , Phenyl, nitrophenyl, benzyl, halobenzyl, pyridinylalkyl and alkylammonium, n ⁇ 1 0 or 1 n ⁇ 2 , n ⁇ 3 are independently 0, 1 or 2
  • R L 1 is halogen, (C 1 -OO -alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (C r C4) alkoxy, (dC 4) haloalkoxy,
  • R N 1 is halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, methoxy, nitro, cyano, CF 3 , OCF 3
  • Y, Z independently of one another are O or S, n N is an integer from 0 to 4,
  • R N 2 is (C 1 -C 16 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, aryl; Benzyl, halobenzyl,
  • R N 3 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl
  • O one or more compounds from the group: 1, 8-naphthalic anhydride, O, O-diethyl S-2-ethylthioethyl phosphorodithioate (disulfone), 4-chlorophenyl methylcarbamate (mephenate), O, O-diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate ), 4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid (CL-304415, CAS Regno: 31541-57-8)
  • Cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile (Cyometrinil), 1, 3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile (oxabetrinil), 4 l -chloro-2,2,2-trifluoroacetophenone-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxime (Fluxofenim), 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine (fenclorim), benzyl 2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylate (flurazole), 2-dichloromethyl-2-methyl-1, 3-dioxolane (MG-191),
  • a mixture with other known active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellents, plant nutrients and soil conditioners is also possible.
  • Some of the safeners are already known as herbicides and therefore, in addition to the herbicidal effect on harmful plants, also have a protective effect on the crop plants.
  • the weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the application rate of herbicide and the effectiveness of the particular safener and can vary within wide limits, for example in the range from 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1:20.
  • the safeners can be formulated analogously to the compounds of the formula (I) or mixtures thereof with further herbicides / pesticides and provided and used as finished formulation or tank mixture with the herbicides.
  • the combinations according to the invention have an excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants, such as weeds, including species which are resistant to herbicidal active substances such as glyphosate, glufosinate, atrazine or imidazolinone herbicides. Even difficult to control perennial weeds, which expel from rhizomes, rhizomes or other permanent organs, are well detected by the active ingredients.
  • the substances can be applied, for example, in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence processes, for example jointly or separately. For example, the application is postemergence, in particular on the accumulated harmful plants.
  • the spectrum of activity extends to species such as e.g. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharitis spp., Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp , Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. and Viola spp., Xanthium spp., on the annual side, as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex, and Artemisia in perennial weeds.
  • species such as e.g. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die off completely after a lapse of three to four weeks.
  • Upon application of the active ingredients to the green parts of the plants postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic halt in growth and the weed plants remain in the existing stage of application growth stage or die after a certain time completely, so that in this way one for the crops harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.
  • the herbicidal compositions according to the invention are distinguished by a rapidly onset and long-lasting herbicidal action.
  • the rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is generally favorable.
  • a particular advantage is the fact that the effective and used in combinations combinations of compounds (A) and (B) can be set so low that their soil effect is optimally low. Thus, their use is not only possible in sensitive cultures, but groundwater contaminations are virtually avoided.
  • By the combinations of active ingredients according to the invention a significant reduction of the required application rate of the active ingredients is made possible.
  • the effect in the combinations is stronger than the expected sum of the effects of the individual herbicides used.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rate, the control of a broader spectrum of weeds and weeds, a faster use of herbicidal activity, a longer lasting effect, better control of harmful plants with only one or a few applications and an extension of the possible period of application.
  • the use of funds also reduces the amount of harmful ingredients, such as nitrogen or oleic acid, and their entry into the soil.
  • herbicidal compositions containing the following herbicidally active compounds (A) + (B) + (a derivative of (A) and (B) structurally different herbicidally active compound (C, each with "Common Name ")) and / or herbicides and safeners (S) containing the following compounds (A) + (B) + (C) + (S):
  • the agents for combating harmful plants can be used in known plant crops or tolerant or genetically modified crops to be developed.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, in addition to the resistance to the inventive compositions, for example, by resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. So are transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those known with other fatty acid composition of the crop.
  • the active compounds can also be used to control harmful plants in crops of known or yet to be developed mutant-selected plants.
  • Bacillus thuringiensis toxins Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins) which render plants resistant to certain pests (EP-A-0142924,
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that have a mutagenesis or a sequence change by recombination of DNA sequences.
  • z For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the transgenic plant cells can be whole by known techniques Plants are regenerated.
  • the transgenic plants may in principle be plants of any plant species, ie both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • the present invention further provides a method for controlling undesirable plants, preferably in plant crops, which is characterized in that the herbicides (A) and (B) of the herbicidal combination according to the invention on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or undesirable crops), the seeds (eg grains, seeds or vegetative propagules such as tubers or shoot parts with buds) or the area on which the plants grow (eg the cultivated area), eg together or separately.
  • One or more herbicides (A) may be applied to the plants, the seed or the area on which the plants grow (e.g.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. This can e.g. Harmful plants (e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops), e.g. also those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Harmful plants e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops
  • certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • the herbicidal combinations of the invention will be used selectively to control undesired plant growth, e.g. in crops such as crops, e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the
  • Genera Glycine eg Glycine max. (Soy) as non-transgenic Glycine max (eg conventional strains such as STS strains) or transgenic Glycine max (eg RR soy or LL soybean) and their crosses), Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion.
  • the application is preferably carried out on the accumulated harmful plants (for example, weeds or unwanted crops), in particular before the emergence of (desired) crops.
  • the invention also provides the use of the herbicidal combinations according to the invention for controlling unwanted plant growth, preferably in plant crops.
  • the herbicide combinations of the invention may be prepared by known methods, e.g. be prepared as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water used in the usual way, or prepared as so-called tank mixes by co-diluting the separately formulated or partially separately formulated components with water become. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components. It is also possible to use the herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
  • the herbicides (A) and (B) can be converted together or separately into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, microencapsulations in polymeric substances.
  • the formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by Mixing the active compounds with extenders, that is to say liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders that is to say liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes, or methylene chloride, aliphatic
  • Hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • cyclohexane or paraffins e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: e.g. Ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as fumed silica, alumina and silicates; suitable solid carriers for granules are: e.g. crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: e.g.
  • nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: e.g. Ligninsulfitablaugen and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-type polymers can be used in the formulations.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • the herbicidal action of the herbicidal combinations according to the invention can be improved, for example, equally by surface-active substances, preferably by wetting agents from the series of fatty alcohol polyglycol ethers.
  • the fatty alcohol polyglycol ethers preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether section.
  • the fatty alcohol polyglycol ethers may be nonionic, or ionic, for example in the form of fatty alcohol Polyglykolethersulfaten, present, for example, as alkali metal salts (e
  • Sodium and potassium salts) or ammonium salts, or as alkaline earth salts such as magnesium salts are used, such as Ci 2 / C- 4 fatty alcohol diglykolethersulfat- sodium (Genapol ® LRO, Clariant GmbH); See, for example, EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 or US-A-4,400,196 and Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227-232 (1988).
  • Nonionic fatty alcohol polyglycol ethers are, for example, 2 - 20, preferably 3 - 15 ethylene oxide units containing (C 0 - C 8) -, preferably (C 0 -C 14) -Fettalkohol- polyglycol ethers (for example isotridecyl alcohol polyglycol ether), for example from the Genapol ® X - row as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 or Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • Genapol ® X - row as Genapol ® X-030, Genapol ® X-060, Genapol ® X-080 or Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • the present invention further comprises the combination of components A and B with the aforementioned wetting agents from the series of fatty alcohol polyglycol ethers which preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether part and nonionic or ionic (for example as Fatty alcohol polyglycol ether sulfates) may be present.
  • fatty alcohol polyglycol ethers which preferably contain 10 to 18 C atoms in the fatty alcohol radical and 2 to 20 ethylene oxide units in the polyglycol ether part and nonionic or ionic (for example as Fatty alcohol polyglycol ether sulfates) may be present.
  • Genapol ® X series such as Genapol ® X-030, Genapol ® X - C 2 / C 4 fatty alcohol diglycol ether sulfate sodium (Genapol ® LRO, Clariant GmbH) and isotridecyl alcohol polyglycol ether having 3 are preferably -060, Genapol ® X-080 and Genapol ® X-150 (all from Clariant GmbH).
  • fatty alcohol polyglycol ethers such as nonionic or ionic fatty alcohol polyglycol ethers (eg fatty alcohol Polyglykolethersulfate) as a penetration aid and Impact enhancers are suitable for a number of other herbicides (see, for example, EP-A-0502014).
  • fatty alcohol polyglycol ethers such as nonionic or ionic fatty alcohol polyglycol ethers (e.g., fatty alcohol polyglycol ether sulfates) are also useful as penetration aids and enhancers for a variety of other herbicides (see, e.g., EP-A-0502014).
  • the herbicidal action of the herbicidal combinations according to the invention can also be enhanced by the use of vegetable oils.
  • vegetable oils refers to oils from oil-supplying plant species such as soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sunflower oil, cottonseed oil, linseed oil, coconut oil, palm oil, thistle oil or castor oil, in particular rapeseed oil, and their transesterification products, e.g. Alkyl esters such as rapeseed oil methyl ester or rapeseed oil ethyl ester.
  • the vegetable oils are preferably esters of C10-C22, preferably C12-C20 fatty acids.
  • the C O -C 22 -fatty acid esters are, for example, esters of unsaturated or saturated Cio-C 22 fatty acids, especially with an even number of carbon atoms, for example erucic acid, lauric acid, palmitic acid and in particular Cis-fatty acids such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • Ci O -C 22 -fatty acid esters are esters obtained by reacting glycerol or glycol with the Cio-C 22 fatty acids obtained as they are, for example, in oils from oil-plant species, or Ci-C 2 o alkyl CIOC 22 -fatty acid esters, such as by transesterification of the abovementioned glycerol or glycol-C 0 -C 22, for example, - fatty acid esters with -C 2 o-alcohols (for example methanol, ethanol, propanol or butanol) can be obtained.
  • the transesterification can be carried out by known methods, as described for example in Rompp Chemie Lexikon, 9th edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
  • C 1 -C 2O alkyl-Cio-C 22 fatty acid esters are preferably Methylester, ethyl ester, propyl ester, butyl ester, 2-ethyl-hexyl and dodecyl.
  • glycol and Glycerol-Cio-Caa-fatty acid esters preferred are the uniform or mixed glycol esters and glycerol esters of Ci O -C 22 fatty acids, especially those fatty acids with even number of carbon atoms, such as erucic acid, lauric acid, palmitic acid and especially C- ⁇ 8 fatty acids such as stearic acid, oleic acid, linoleic acid or linolenic acid.
  • the vegetable oils can be present in the inventive herbicidal compositions, for example in the form of commercially available oil-containing formulation additives, in particular those based on rapeseed oil such as Hasten ® (Victorian Chemical Company, Australia, hereinbelow termed Hasten, main ingredient: rapeseed oil ethyl ester), Actirob ® B (Novance, France, hereinafter ActirobB called, main component:
  • Hasten Victorian Chemical Company, Australia, hereinbelow termed Hasten, main ingredient: rapeseed oil ethyl ester
  • Actirob ® B Novance, France, hereinafter ActirobB called, main component:
  • Rako-Binol ® (Bayer AG, Germany, referred to as Rako-Binol, main ingredient: rapeseed oil), Renol ® (Stefes, hereinafter referred to Germany Renol, vegetable oil ingredient: Rapsölmethylester) or Stefes Mero ® (Stefes, Germany, termed Mero called, main component: rapeseed oil methyl ester) may be included.
  • the present invention comprises combinations with the abovementioned vegetable oils such as rapeseed oil, preferably in the form of commercially available oil-containing formulation additives, in particular those based on rapeseed oil such as Hasten® (Victorian Chemical Company, Australia, hereinafter referred to as Hasten, main constituent: rapeseed oil ethyl ester), Actirob ® B (Novance, France, hereinafter referred ActirobB, main ingredient: Rapsölmethylester), Rako-binol ® (called Bayer AG, Germany, referred to as Rako-binol, main ingredient: rapeseed oil), Renol ® (Stefes, Germany, termed Renol, vegetable oil ingredient : Rapeseed oil methyl ester) or Stefes Mero® (Stefes, Germany, hereinafter referred to as Mero, main component: rapeseed oil methyl ester).
  • Hasten® Vanictorian Chemical Company, Australia, here
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and
  • Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
  • the herbicides (A) and (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active substances such as known herbicides for controlling undesired plant growth, e.g. for weed control or to control undesirable crops, e.g. Ready-to-use formulations or tank mixes are possible.
  • the herbicides (A) and (B) can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active substances can be applied to the plants (for example harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants), the seed (for example grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds) or the cultivated area (for example field soil), preferably to the green plants and parts of plants and, where appropriate, on the
  • Farmland One possibility of the application is the common application of the active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the spray mixture obtained is applied.
  • a common herbicidal formulation of the combination of herbicides (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability, wherein the Quantities of the components can already be set in the optimum ratio to each other.
  • the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy soil in cardboard pots and covered with soil.
  • the formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates active compounds (A) and (B) were then applied as aqueous suspensions or emulsions with a water application rate of 100 to 800 l / ha in different dosages on the surface of the cover soil.
  • the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds.
  • the optical assessment of the plant damage and / or the emergence damage occurred after emergence of the test plants after a test time of 3 to 4 weeks in comparison to untreated controls. As the results show, the tested herbicide combinations have a good herbicidal pre-emergence activity against a broad spectrum of grass weeds and weeds.
  • the herbicide combinations of the 2-lodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and of the compounds of the formula (I) mentioned in Table A have Compounds of group B have very good synergistic herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus and Panicum miliaceum pre-emergence at an application rate of 100 g and less active substance per hectare.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil and covered in soil
  • the herbicidal combinations according to the invention have a good herbicidal activity against the emergence of a broad spectrum of economically important weeds and weeds.
  • the herbicide combinations of the 2-iodo-N - [(4-methoxy-6-methyl-1, 3,5-thazin-2-yl) carbamoyl] benzenesulfonamide and of compounds of the formula (I) mentioned in Table A have with Group B compounds have very good synergistic herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum and Avena sativa postemergence at one Application rate of 100 g and less active substance per hectare.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Herbizid-Kombination, enthaltend Komponenten (A) und (B)1 wobei (A) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe bestehend aus dem 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei das Kation (M+) (a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder (b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und Magnesium, oder (c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder (d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, Hydroxy-(C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy- (C1-C4)-alkyl, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1- C6)-Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, Nitro, Cyano, Azido, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-AIkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N-Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder (e) ein Phosphonium-Ion, oder (f) ein Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((C1-C4)-alkyl)-sulfonium, oder (g) ein Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((C1-C4)-alkyl)-oxonium, oder (h) eine gegebenenfalls einfach oder mehrfach annellierte und/oder durch (C1-C4)-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte/aromatische N-haltige heterocyclische ionische Verbindung mit 1-10 C-Atomen im Ringsystem ist, bedeutet, und (B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 1,3-Diketoverbindungen bestehend aus: prohexadione-calcium; trinexapac-ethyl; alloxydim; butroxydim; clethodim; cycloxydim; profoxydim; sethoxydim; tepraloxydim; tralkoxydim; mesotrione; sulcotrione; tefuryltrione; tembotrione; 3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl]bicyclo[3.2.1 ]octane-2,4-dione, cis-3-(4-chloro-2-ethoxy-6-ethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on, 3-(4-chloro-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on und 3-(4-chloro-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on bedeutet.

Description

Herbizid-Kombination
Beschreibung
Herbizid-Kombination enthaltend 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder dessen Salze und herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der 1 ,3-Diketoverbindungen.
Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, z.B. im Vorsaatverfahren (mit oder ohne Einarbeitung), im Vorauflauf oder im Nachauflauf in Kulturpflanzen wie beispielsweise in Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis, Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Raps, Kartoffel und Hirse (Sorghum), Weidegras und Grün-/Rasenflächen eingesetzt werden. Im Besonderen betrifft die Erfindung eine Herbizid-Kombination, enthaltend mindestens zwei Herbizide und deren Anwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
Es ist bekannt, dass substituierte Phenylsulfonylharnstoffe, herbizide Eigenschaften aufweisen. Dabei handelt es sich z.B. um Phenylderivate, die einfach oder mehrfach substituiert sind (z.B. US 4127405, WO 9209608, BE 853374, WO 9213845, EP 84020, WO 9406778, WO 02072560, US 4169719, US4629494, DE 4038430).
Es ist weiter bekannt, dass bestimmte N-(1 ,3,5-Triazin-2-yl-aminocarbonyl)- arylsulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE 27 15 786). Aus WO 2006/114220 ist weiterhin bekannt, dass am Phenylring jodierte Sulfonamide herbizide Eigenschaften aufweisen. Die Herbizidwirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen, wie beispielsweise Verträglichkeit, Wirkungsspektrum, Wirkungsgeschwindigkeit Bekämpfung toleranter oder resistenter Arten, Verhalten gegenüber Folgekulturen oder Anwendungsflexibilität, zufriedenstellend.
Die herbizide Wirksamkeit der N-(1 ,3,5-Triazin-2-yl-aminocarbonyl)-arylsulfonamide gegen Schadpflanzen liegt bereits auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im allgemeinen von der Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen oder dem Schadpflanzenspektrum, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Ein weiteres Kriterium ist die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids. Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen, die bei längerer Anwendung der Herbizide oder geographisch begrenzt auftreten können. Wirkungsverluste bei einzelnen Pflanzen lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen, z.B. weil damit die Selektivität der Herbizide reduziert wird oder eine Wirkungsverbesserung auch bei höherer Aufwandmenge nicht eintritt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein verbessertes Pflanzenschutzmittel zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass diese Aufgabe durch Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-thazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und/oder dessen Salze in Kombination mit sich von diesen strukturell unterscheidenden Herbiziden aus der Gruppe der 1 ,3-Diketoverbindungen gelöst werden kann, die in besonders günstiger Weise zusammenwirken, z.B. wenn sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Kulturpflanzen wie Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Baumwolle, Reis, Bohnen (wie beispielsweise Buschbohne und Pferdebohne), Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum), Weideland und Grün- /Rasenflächen eingesetzt werden.
Verbindungen aus der Gruppe der 1 ,3-Diketoverbindungen, sind bereits als herbizide Wirkstoffe für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum bekannt; siehe hierzu beispielsweise EP 123001 , EP 126713, JP 7795636, EP 444769, GB 2090246, EP 70370, US 5190573, US 4249937, EP 142741 , EP 80301 , WO 09613163, EP 137963, DE 19846792, WO 2000021924, WO 09947525 und die in den zuvor genannten Druckschriften zitierte Literatur.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Herbizid-Kombination enthaltend Herbizide aus (A) und Herbizide aus (B), wobei
(A) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe bestehend aus dem 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
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OCH, wobei das Kation (M+) (a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder
(b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und Magnesium, oder
(c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder
(d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Ci-C4)-Alkyl, Hydroxy-(Cr C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (d-C6)-Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I1 Nitro, Cyano, Azido, (Ci-C6)-Alkyl, (CrC6)-Haloalkyl, (C3- " C6)-Cycloalkyl, (C1-Ce)-AIkOXy, (CrC6)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N- Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder
(e) ein Phosphonium-Ion, oder
(f) ein Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)-sulfonium, oder
(g) ein Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)-oxonium, oder (h) eine gegebenenfalls einfach oder mehrfach anneliierte und/oder durch (Ci-C4)-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte/aromatische N-haltige heterocyclische ionische Verbindung mit 1-10 C-Atomen im Ringsystem ist. bedeutet, und
(B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 1 ,3-Qiketoverbindungen bestehend aus:
der Untergruppe der Cyclohexanedione (Untergruppe 1), bestehend aus: prohexadione-calcium [CAS RN 127277-53-6] (= B1-1); trinexapac-ethyl [CAS RN 95266-40-3] (= B 1-2);
der Untergruppe der Cyclohexanedionoxime (Untergruppe 2), bestehend aus: alloxydim [CAS RN 55634-91-8] (= B2-1); butroxydim [CAS RN 138164-12-2]
(= B2-2); clethodim [CAS RN 99129-21-2] (= B2-3); cycloxydim
[CAS RN 101205-021] (= B2-4); profoxydim [CAS RN 139001-49-3] (= B2-5); sethoxydim [CAS RN 74051-80-2] (= B2-6); tepraloxydim
[CAS RN 149979-41-9] (= B2-7); tralkoxydim [CAS RN 87820-88-0] (= B2-8);
der Untergruppe der Benzoylcyclohexanedione (Untergruppe 3), bestehend aus: mesotrione [CAS RN 104206-82-8] (= B3-1); sulcotrione [CAS RN 99105-77-8] (= B3-2); tefuryltrione [CAS RN 473278-76-1] (= B3-3); tembotrione [CAS RN 335104-84-2] (= B3-4); 3-[[2-[(2- methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3- yl]carbonyl]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione (=SYN449) (= B3-5);
der Untergruppe der Tetramsäuren (Untergruppe 4) bestehend aus: cis-3-(4-chloro-2-ethoxy-6-ethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1- azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one [CAS RN 876176-41-9] (= B4-1); 3-(4-chloro-2- ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
[CAS RN 760209-98-1] (= B4-2); 3-(4-chloro-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4- hydroxy-5,5-dimethyl-1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on [CAS RN 760210-00-2] (= B 4-3)
bedeutet.
Die hinter den unter der Gruppe B genannten Bezeichnungen (Common name) in eckigen Klammern aufgeführte „CAS RN" entspricht der „Chemical Abstract Service Registry Number", einer allgemein gebräuchlichen Referenznummer, die eine eindeutige Zuordnung der bezeichneten Substanzen ermöglicht, da die „CAS RN" u.a. zwischen Isomeren, einschließlich Stereoisomeren, unterscheidet.
Als Herbizid (A) bevorzugt sind das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+)
(a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder
(b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und Magnesium, oder (c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer,
Zink und Eisen, oder (d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (Ci-C4)-Alkyl, Hydroxy-(d- C4)-Alkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C2)-alkoxy-(Ci-C2)-alkyl, (Ci-C2)-Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten
Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, Nitro, Cyano, Azido, (Ci-C2)-Alkyl, (CrC2)-Haloalkyl, (C3- C4)-Cycloalkyl, (d-C2)-Alkoxy, (d-C2)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N-
Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder
(e) ein quartäres Phosphonium-Ion, bevorzugt Tetra-((C-ι-C4)- alkyl)-phosphonium und Tetraphenyl-phosponium, wobei die (Ci-C4)-Alkylreste und die Phenylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, (CrC2)-Alkyl, (CrC2)- Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy und (CrC2)- Haloalkoxy substituiert sind, oder (f) ein tertiäres Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)- sulfonium oder Triphenyl-sulfonium, wobei die (C-ι-C4)-Alkylreste und die Phenylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, (CrC2)-Alkyl, (CrC2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (Ci-C2)-Haloalkoxy substituiert sind, oder
(g) ein tertiäres Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)- oxonium, wobei die (CrC4)-Alkylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, (CrC2)-Alkyl, (Ci-C2)-
Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (C1-C2)- Haloalkoxy substituiert sind,, oder (h) ein Kation aus der Reihe der folgenden heterocyclischen Verbindungen, wie beispielsweise Pyridin, Chinolin, 2- Methylpyridin, 3-Methylpyridin, 4-Methylpyridin, 2,4- Dimethylpyridin, 2,5-Dimethylpyridin, 2,6-Dimethylpyhdin, 5- Ethyl-2-methylpyridin, Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin,
Thiomorpholin, Pyrrol, Imidazol, 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en
(DBN), 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) ist.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio, Haloalkyl oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist, geradkettig oder verzweigt.
Beispiele für als Herbizid (A) bevorzugt verwendete Verbindungen sind das 2-lodo- N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid (A-O) und die in der nachfolgenden Tabelle A genannten Verbindungen der Formel (I) (d.h. der Verbindungen (A-1 bis A-35)).
Tabelle A: Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wobei durch M+ das jeweilige Salz der Verbindung bezeichnet ist
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Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion, ein Lithium-Ion, ein Magnesium-Ion, ein Calcium- lon, ein NH4 +-lon, ein (2-Hydroxyeth-1-yl)ammonium-lon, Bis-N,N-(2-hydroxyeth-1- yl)ammonium-lon, Tris-N,N,N-(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium-lon, ein Methylammonium-Ion, ein Dimethylammonium-Ion, ein Trimethylammonium-Ion, ein Tetramethylammonium-Ion ein Ethylammonium-Ion, ein Diethylammonium-Ion, ein Triethylammonium-Ion, ein Tretraethylammonium-Ion ein Isopropylammonium-Ion, ein Diisopropylammonium-Ion, ein Tetrapropylammonium-Ion, ein Tetrabutylammonium-Ion, ein 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-yl-ammonium-lon, ein Di- (2-hydroxyeth-1-yl)-ammonium-lon, ein Trimethylbenzylammonium-Ion, ein Tri-((Ci- C4)-alkyl)-sulfonium-lon, oder ein Tri-((C-ι-C4)-alkyl)-oxonium-lon, ein Benzylammonium-Ion, ein 1-Phenylethylammonium-lon, ein 2- Phenylethylammonium-Ion, ein Diisopropylethylammonium-Ion, ein Pyridinium-Ion, ein Piperidinium-Ion, ein Imidazolium-Ion, ein Morpholinium-Ion, ein 1 ,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium-lon ist.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion, ein Magnesium-Ion, ein Calcium- Ion, oder ein NH4 +-lon ist.
Als Herbizid (A) ebenfalls besonders bevorzugt sind das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6- methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium- Ion oder ein NH4-lon.
Als Herbizid (B) bevorzugte Verbindungen sind: clethodim [CAS RN 99129-21-2] (= B2-3); sethoxydim [CAS RN 74051-80-2] (= B2-6); tralkoxydim [CAS RN 87820-88-0] (= B2-8); tepraloxydim [CAS RN 149979-41-9] (= B2-7) ; mesotrione [CAS RN 104206-82-8] (= B3-1); sulcotrione [CAS RN 99105-77-8] (= B3-2); tefuryltrione [CAS RN 473278-76-1] (= B3-3); tembotrione [CAS RN 335104-84-2] (= B3-4); 3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6- (trifluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione (= B3-5) (= SYN 449);.
Als Herbizid (B) besonders bevorzugte Verbindungen sind: clethodim [CAS RN 99129-21-2] (= B2-3); tralkoxydim [CAS RN 87820-88-0] (= B2-8); sulcotrione [CAS RN 99105-77-8] (= B3-2); tefuryltrione
[CAS RN 473278-76-1] (= B3-3); tembotrione [CAS RN 335104-84-2] (= B3-4); 3-[[2- [(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3 yl]carbonyl]bicyclo[3.2.1 ]- octane-2,4-dione (= B3-5) (= SYN 449);
Die Herbizide (A) und/oder (B) können je nach Art und Verknüpfung der
Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, der Herbizide (A) und/oder (B), die jedoch nicht mehr mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, und deren Gemische.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten enthalten, z. B. agrochemische Wirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, oder zusammen mit diesen eingesetzt werden.
Die Herstellung von Salzen 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, insbesondere von Verbindungen der allgemeinen Fomel (I), ist nach dem Stand der Technik bekannt, vgl. hierzu auch die am
24.10.2007 eingereichte europäische Patentanmeldung EP 07020807.9 der Bayer CropScience AG mit dem Titel „Salze des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5- triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren".
In bevorzugter Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Herbizid- Kombinationen die Herbizide (A) und (B) in einem wirksamen Gehalt und/oder weisen synergistische Wirkungen auf. Die synergistischen Wirkungen können z.B. bei gemeinsamer Ausbringung der Herbizide (A) und (B) beispielsweise als Co- Formulierung oder als Tank-Mischung beobachtet werden, sie können jedoch auch bei zeitlich versetzter Anwendung (Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Herbizide (A) und (B) der jeweiligen Kombination.
Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelherbizide, eine höhere Wirkungsstärke bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), die Kontrolle von Arten, die Toleranzen oder Resistenzen gegenüber einzelnen oder mehreren Herbiziden aufweisen, eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.
Bespielsweise werden durch die erfindungsgemäßen Kombinationen aus Herbiziden (A)+(B) synergistische Wirkungssteigerungen möglich, die weit und in unerwarteter Weise über die Wirkungen hinausgehen, die mit den Einzelherbiziden (A) und (B) erreicht werden.
Die genannte Formel (I) umfaßt alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und - soweit Enantiomere möglich sind - das jeweils biologisch wirksame Enantiomere.
Die Herbizide der Gruppe (A) hemmen das Enzym Acetolactatsynthase (ALS) und damit die Proteinbiosynthese in Pflanzen. Die Aufwandmenge der Herbizide (A) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,001 g und 1500 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,001 g bis 1500 g AS/ha der Herbizide (A), vorzugsweise der Verbindungen A-O bis A-35, wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,01 g bis 1000 g AS/ha, vorzugsweise 0,1 g bis 500 g AS/ha, besonders bevorzugt 0,5 g bis 250 g AS/ha.
Die Herbizide der Gruppe (B) beeinflussen beispielsweise die Gibberellin- Biosynthese, Acetyl-CoA-carboxylase, p-Hydroxyphenyl-pyruvate-dioxygenase und eignen sich sowohl für einen Einsatz im Vorauflauf wie auch im Nachauflauf. Die Aufwandmenge der Herbizide (B) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,01 g und 10000 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,01 g bis 10000 g AS/ha der Herbizide (B), vorzugsweise der Verbindungen B(1-1) bis B(4-1), wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,1 g bis 5000 g AS/ha, vorzugsweise 0,5 g bis 3000 g AS/ha, besonders bevorzugt 1 g bis 2000 g AS/ha.
Bevorzugt sind Herbizid-Kombinationen aus einem oder mehreren Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B). Weiter bevorzugt sind Kombinationen von Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B) nach dem Schema: (A-O) + (B1-1), (A-O) + (B1-2), (A-O) + (B4-1), (A- 1) + (B1-1), (A-1) + (B1-2), (A-1) + (B4-1), (A-35) + (B1-1), (A-35) + (B1-2), (A-35) + (B4-1). Dabei sind auch solche Kombinationen erfindungsgemäß, die noch ein oder mehrere weitere von Herbiziden (A) und (B) verschiedene agrochemische Wirkstoffe, die ebenfalls die Funktion eines selektiven Herbizids aufweisen, enthalten.
Für Kombinationen mit drei oder mehr Wirkstoffen gelten die nachstehend insbesondere für erfindungsgemäße Zweierkombinationen erläuterten bevorzugten Bedingungen in erster Linie ebenfalls, sofern darin die erfindungsgemäßen Zweierkombinationen enthalten sind. Bereiche für geeignete Mengenverhältnisse der Verbindungen (A) und (B) ergeben sich z.B. aus den genannten Aufwandmengen für die Einzelstoffe. In den erfindungsgemäßen Kombinationen können die Aufwandmengen in der Regel reduziert werden. Bevorzugte Mischungsverhältnisse (A):(B), für die erfindungsgemäßen Kombinationen sind im folgenden aufgeführt: (A) : (B) = 10000 : 1 bis 1 : 50000, vorzugsweise 1000 : 1 bis 1 : 6000, ganz besonders bevorzugt 250 : 1 bis 1 : 2000.
Von besonderem Interesse ist die Anwendung von herbiziden Mitteln mit einem Gehalt an folgenden Verbindungen (A) + (B):
(A-O) + (B1-1), (A-O) + (B1-2), (A-O) + (B2-1), (A-O) + (B2-2), (A-O) + (B2-3); (A-O) + (B2-4); (A-O) + (B2-5); (A-O) + (B2-6); (A-O) + (B2-7); (A-O) + (B2-8), (A-O) + (B3-1), (A-O) + (B3-2), (A-O) + (B3-3), (A-O) + (B3-4), (A-O) + (B3-5), (A-O) + (B4-1), (A-O) + (B4-2), (A-O) + (B4-3).
(A-1) + (B1-1), (A-1) + (B1-2), (A-1) + (B2-1), (A-1) + (B2-2), (A-1) + (B2-3); (A-1) + (B2-4); (A-1) + (B2-5); (A-1) + (B2-6); (A-1) + (B2-7); (A-1) + (B2-8), (A-1) + (B3-1), (A-1) + (B3-2), (A-1) + (B3-3), (A-1) + (B3-4), (A-1) + (B3-5), (A-1) + (B4-1), (A-1) + (B4-2), (A-1) + (B4-3).
(A-2) + (B1-1), (A-2) + (B1-2), (A-2) + (B2-1), (A-2) + (B2-2), (A-2) + (B2-3); (A-2) + (B2-4); (A-2) + (B2-5); (A-2) + (B2-6); (A-2) + (B2-7); (A-2) + (B2-8), (A-2) + (B3-1), (A-2) + (B3-2), (A-2) + (B3-3), (A-2) + (B3-4), (A-2) + (B3-5), (A-2) + (B4-1), (A-2) + (B4-2), (A-2) + (B4-3).
(A-3) + (B1-1), (A-3) + (B1-2), (A-3) + (B2-1), (A-3) + (B2-2), (A-3) + (B2-3); (A-3) + (B2-4); (A-3) + (B2-5); (A-3) + (B2-6); (A-3) + (B2-7); (A-3) + (B2-8), (A-3) + (B3-1), (A-3) + (B3-2), (A-3) + (B3-3), (A-3) + (B3-4), (A-3) + (B3-5), (A-3) + (B4-1), (A-3) + (B4-2) (A-3) + (B4-3).
(A-4) + (B1-1), (A-4) + (B1-2), (A-4) + (B2-1), (A-4) + (B2-2), (A-4) + (B2-3); (A-4) + (B2-4); (A-4) + (B2-5); (A-4) + (B2-6); (A-4) + (B2-7); (A-4) + (B2-8), (A-4) + (B3-1), (A-4) + (B3-2), (A-4) + (B3-3), (A-4) + (B3-4), (A-4) + (B3-5), (A-4) + (B4-1), (A-4) + (B4-2), (A-4) + (B4-3).
(A-5) + (B1-1), (A-5) + (B1-2), (A-5) + (B2-1), (A-5) + (B2-2), (A-5) + (B2-3); (A-5) + (B2-4); (A-5) + (B2-5); (A-5) + (B2-6); (A-5) + (B2-7); (A-5) + (B2-8), (A-5) + (B3-1), (A-5) + (B3-2), (A-5) + (B3-3), (A-5) + (B3-4), (A-5) + (B3-5), (A-5) + (B4-1), (A-5) + (B4-2), (A-5) + (B4-3). (A-6) + (B1-1), (A-6) + (B1-2), (A-6) + (B2-1), (A-6) + (B2-2), (A-6) + (B2-3); (A-6) + (B2-4); (A-6) + (B2-5); (A-6) + (B2-6); (A-6) + (B2-7); (A-6) + (B2-8), (A-6) + (B3-1), (A-6) + (B3-2), (A-6) + (B3-3), (A-6) + (B3-4), (A-6) + (B3-5), (A-6) + (B4-1), (A-6) + (B4-2), (A-6) + (B4-3).
(A-7) + (B1-1), (A-7) + (B1-2), (A-7) + (B2-1), (A-7) + (B2-2), (A-7) + (B2-3); (A-7) + (B2-4); (A-7) + (B2-5); (A-7) + (B2-6); (A-7) + (B2-7); (A-7) + (B2-8), (A-7) + (B3-1), (A-7) + (B3-2), (A-7) + (B3-3), (A-7) + (B3-4), (A-7) + (B3-5), (A-7) + (B4-1), (A-7) + (B4-2), (A-7) + (B4-3).
(A-8) + (B1-1), (A-8) + (B1-2), (A-8) + (B2-1), (A-8) + (B2-2), (A-8) + (B2-3); (A-8) + (B2-4); (A-8) + (B2-5); (A-8) + (B2-6); (A-8) + (B2-7); (A-8) + (B2-8), (A-8) + (B3-1), (A-8) + (B3-2), (A-8) + (B3-3), (A-8) + (B3-4), (A-8) + (B3-5), (A-8) + (B4-1 ), (A-8) + (B4-2), (A-8) + (B4-3).
(A-9) + (B1-1), (A-9) + (B1-2), (A-9) + (B2-1), (A-9) + (B2-2), (A-9) + (B2-3); (A-9) + (B2-4); (A-9) + (B2-5); (A-9) + (B2-6); (A-9) + (B2-7); (A-9) + (B2-8), (A-9) + (B3-1), (A-9) + (B3-2), (A-9) + (B3-3), (A-9) + (B3-4), (A-9) + (B3-5), (A-9) + (B4-1 ), (A-9) + (B4-2), (A-9) + (B4-3).
(A-10) + (B1-1), (A-10) + (B1-2), (A-10) + (B2-1), (A-10) + (B2-2), (A-10) + (B2-3); (A-10) + (B2-4); (A-10) + (B2-5); (A-10) + (B2-6); (A-10) + (B2-7); (A-10) + (B2-8), (A-10) + (B3-1), (A-10) + (B3-2), (A-10) + (B3-3), (A-10) + (B3-4), (A-10) + (B3-5), (A-10) + (B4-1), (A-10) + (B4-2), (A-10) + (B4-3).
(A-11) + (B1-1), (A-11) + (B1-2), (A-11) + (B2-1), (A-11) + (B2-2), (A-11) + (B2-3); (A-11) + (B2-4); (A-11) + (B2-5); (A-11) + (B2-6); (A-11) + (B2-7); (A-11) + (B2-8), (A-11) + (B3-1), (A-11) + (B3-2), (A-11) + (B3-3), (A-11) + (B3-4), (A-11) + (B3-5), (A-11 ) + (B4-1 ), (A-11 ) + (B4-2), (A-11 ) + (B4-3).
(A-12) + (B1-1), (A-12) + (B1-2), (A-12) + (B2-1), (A-12) + (B2-2), (A-12) + (B2-3); (A-12) + (B2-4); (A-12) + (B2-5); (A-12) + (B2-6); (A-12) + (B2-7); (A-12) + (B2-8), (A-12) + (B3-1), (A-12) + (B3-2), (A-12) + (B3-3), (A-12) + (B3-4), (A-12) + (B3-5), (A-12) + (B4-1), (A-12) + (B4-2), (A-12) + (B4-3).
(A-13) + (B1-1), (A-13) + (B1-2), (A-13) + (B2-1), (A-13) + (B2-2), (A-13) + (B2-3); (A-13) + (B2-4); (A-13) + (B2-5); (A-13) + (B2-6); (A-13) + (B2-7); (A-13) + (B2-8), (A-13) + (B3-1), (A-13) + (B3-2), (A-13) + (B3-3), (A-13) + (B3-4), (A-13) + (B3-5), (A-13) + (B4-1), (A-13) + (B4-2), (A-13) + (B4-3).
(A-14) + (B1-1), (A-14) + (B1-2), (A-14) + (B2-1), (A-14) + (B2-2), (A-14) + (B2-3); (A-14) + (B2-4); (A-14) + (B2-5); (A-14) + (B2-6); (A-14) + (B2-7); (A-14) + (B2-8), (A-14) + (B3-1), (A-14) + (B3-2), (A-14) + (B3-3), (A-14) + (B3-4), (A-14) + (B3-5), (A-14) + (B4-1), (A-14) + (B4-2), (A-14) + (B4-3).
(A-15) + (B1-1), (A-15) + (B1-2), (A-15) + (B2-1), (A-15) + (B2-2), (A-15) + (B2-3); (A-15) + (B2-4); (A-15) + (B2-5); (A-15) + (B2-6); (A-15) + (B2-7); (A-15) + (B2-8), (A-15) + (B3-1), (A-15) + (B3-2), (A-15) + (B3-3), (A-15) + (B3-4), (A-15) + (B3-5), (A-15) + (B4-1), (A-15) + (B4-2), (A-15) + (B4-3).
(A-16) + (B1-1), (A-16) + (B1-2), (A-16) + (B2-1), (A-16) + (B2-2), (A-16) + (B2-3); (A-16) + (B2-4); (A-16) + (B2-5); (A-16) + (B2-6); (A-16) + (B2-7); (A-16) + (B2-8), (A-16) + (B3-1), (A-16) + (B3-2), (A-16) + (B3-3), (A-16) + (B3-4), (A-16) + (B3-5), (A-16) + (B4-1), (A-16) + (B4-2), (A-16) + (B4-3).
(A-17) + (B1-1), (A-17) + (B1-2), (A-17) + (B2-1), (A-17) + (B2-2), (A-17) + (B2-3);
(A-17) + (B2-4); (A-17) + (B2-5); (A-17) + (B2-6); (A-17) + (B2-7); (A-17) + (B2-8),
(A-17) + (B3-1), (A-17) + (B3-2), (A-17) + (B3-3), (A-17) + (B3-4), (A-17) + (B3-5),
(A-17) + (B4-1), (A-17) + (B4-2), (A-17) + (B4-3).
(A-18) + (B1-1), (A-18) + (B1-2), (A-18) + (B2-1), (A-18) + (B2-2), (A-18) + (B2-3);
(A-18) + (B2-4); (A-18) + (B2-5); (A-18) + (B2-6); (A-18) + (B2-7); (A-18) + (B2-8),
(A-18) + (B3-1), (A-18) + (B3-2), (A-18) + (B3-3), (A-18) + (B3^), (A-18) + (B3-5),
(A-18) + (B4-1), (A-18) + (B4-2), (A-18) + (B4-3).
(A-19) + (B1-1), (A-19) + (B1-2), (A-19) + (B2-1), (A-19) + (B2-2), (A-19) + (B2-3);
(A-19) + (B2-4); (A-19) + (B2-5); (A-19) + (B2-6); (A-19) + (B2-7); (A-19) + (B2-8),
(A-19) + (B3-1), (A-19) + (B3-2), (A-19) + (B3-3), (A-19) + (B3-4), (A-19) + (B3-5),
(A-19) + (B4-1), (A-19) + (B4-2), (A-19) + (B4-3).
(A-20) + (B1-1), (A-20) + (B1-2), (A-20) + (B2-1), (A-20) + (B2-2), (A-20) + (B2-3);
(A-20) + (B2-4); (A-20) + (B2-5); (A-20) + (B2-6); (A-20) + (B2-7); (A-20) + (B2-8),
(A-20) + (B3-1), (A-20) + (B3-2), (A-20) + (B3-3), (A-20) + (B3-4), (A-20) + (B3-5),
(A-20) + (B4-1), (A-20) + (B4-2), (A-20) + (B4-3).
(A-21) + (B1-1), (A-21) + (B1-2), (A-21) + (B2-1), (A-21) + (B2-2), (A-21) + (B2-3);
(A-21) + (B2-4); (A-21) + (B2-5); (A-21) + (B2-6); (A-21) + (B2-7); (A-21) + (B2-8),
(A-21) + (B3-1), (A-21) + (B3-2), (A-21) + (B3-3), (A-21) + (B3-4), (A-21) + (B3-5),
(A-21) + (B4-1), (A-21) + (B4-2), (A-21) + (B4-3).
(A-22) + (B1-1), (A-22) + (B1-2), (A-22) + (B2-1), (A-22) + (B2-2), (A-22) + (B2-3);
(A-22) + (B2-4); (A-22) + (B2-5); (A-22) + (B2-6); (A-22) + (B2-7); (A-22) + (B2-8),
(A-22) + (B3-1), (A-22) + (B3-2), (A-22) + (B3-3), (A-22) + (B3-4), (A-22) + (B3-5),
(A-22) + (B4-1), (A-22) + (B4-2), (A-22) + (B4-3).
(A-23) + (B1-1), (A-23) + (B1-2), (A-23) + (B2-1), (A-23) + (B2-2), (A-23) + (B2-3);
(A-23) + (B2-4); (A-23) + (B2-5); (A-23) + (B2-6); (A-23) + (B2-7); (A-23) + (B2-8), (A-23) + (B3-1), (A-23) + (B3-2), (A-23) + (B3-3), (A-23) + (B3-4), (A-23) + (B3-5), (A-23) + (B4-1), (A-23) + (B4-2), (A-23) + (B4-3).
(A-24) + (B1-1), (A-24) + (B1-2), (A-24) + (B2-1), (A-24) + (B2-2), (A-24) + (B2-3); (A-24) + (B2-4); (A-24) + (B2-5); (A-24) + (B2-6); (A-24) + (B2-7); (A-24) + (B2-8), (A-24) + (B3-1), (A-24) + (B3-2), (A-24) + (B3-3), (A-24) + (B3-4), (A-24) + (B3-5), (A-24) + (B4-1), (A-24) + (B4-2), (A-24) + (B4-3).
(A-25) + (B1-1), (A-25) + (B1-2), (A-25) + (B2-1), (A-25) + (B2-2), (A-25) + (B2-3); (A-25) + (B2-4); (A-25) + (B2-5); (A-25) + (B2-6); (A-25) + (B2-7); (A-25) + (B2-8), (A-25) + (B3-1), (A-25) + (B3-2), (A-25) + (B3-3), (A-25) + (B3-4), (A-25) + (B3-5), (A-25) + (B4-1), (A-25) + (B4-2), (A-25) + (B4-3).
(A-26) + (B1-1), (A-26) + (B1-2), (A-26) + (B2-1), (A-26) + (B2-2), (A-26) + (B2-3); (A-26) + (B2-4); (A-26) + (B2-5); (A-26) + (B2-6); (A-26) + (B2-7); (A-26) + (B2-8), (A-26) + (B3-1), (A-26) + (B3-2), (A-26) + (B3-3), (A-26) + (B3-4), (A-26) + (B3-5), (A-26) + (B4-1), (A-26) + (B4-2), (A-26) + (B4-3).
(A-27) + (B1-1), (A-27) + (B1-2), (A-27) + (B2-1), (A-27) + (B2-2), (A-27) + (B2-3); (A-27) + (B2-4); (A-27) + (B2-5); (A-27) + (B2-6); (A-27) + (B2-7); (A-27) + (B2-8), (A-27) + (B3-1), (A-27) + (B3-2), (A-27) + (B3-3), (A-27) + (B3-4), (A-27) + (B3-5), (A-27) + (B4-1), (A-27) + (B4-2), (A-27) + (B4-3).
(A-28) + (B1-1), (A-28) + (B1-2), (A-28) + (B2-1), (A-28) + (B2-2), (A-28) + (B2-3); (A-28) + (B2-4); (A-28) + (B2-5); (A-28) + (B2-6); (A-28) + (B2-7); (A-28) + (B2-8), (A-28) + (B3-1), (A-28) + (B3-2), (A-28) + (B3-3), (A-28) + (B3-4), (A-28) + (B3-5), (A-28) + (B4-1), (A-28) + (B4-2), (A-28) + (B4-3).
(A-29) + (B1-1), (A-29) + (B1-2), (A-29) + (B2-1), (A-29) + (B2-2), (A-29) + (B2-3); (A-29) + (B2-4); (A-29) + (B2-5); (A-29) + (B2-6); (A-29) + (B2-7); (A-29) + (B2-8), (A-29) + (B3-1), (A-29) + (B3-2), (A-29) + (B3-3), (A-29) + (B3-4), (A-29) + (B3-5), (A-29) + (B4-1), (A-29) + (B4-2), (A-29) + (B4-3). (A-30) + (B1-1), (A-30) + (B1-2), (A-30) + (B2-1), (A-30) + (B2-2), (A-30) + (B2-3);
(A-30) + (B2-4); (A-30) + (B2-5); (A-30) + (B2-6); (A-30) + (B2-7); (A-30) + (B2-8),
(A-30) + (B3-1), (A-30) + (B3-2), (A-30) + (B3-3), (A-30) + (B3-4), (A-30) + (B3-5),
(A-30) + (B4-1), (A-30) + (B4-2), (A-30) + (B4-3).
(A-31) + (B1-1), (A-31) + (B1-2), (A-31) + (B2-1), (A-31) + (B2-2), (A-31) + (B2-3);
(A-31) + (B2-4); (A-31) + (B2-5); (A-31) + (B2-6); (A-31) + (B2-7); (A-31) + (B2-8),
(A-31) + (B3-1), (A-31) + (B3-2), (A-31) + (B3-3), (A-31) + (B3-4), (A-31) + (B3-5),
(A-31) + (B4-1), (A-31) + (B4-2), (A-31) + (B4-3).
(A-32) + (B1-1), (A-32) + (B1-2), (A-32) + (B2-1), (A-32) + (B2-2), (A-32) + (B2-3);
(A-32) + (B2-4); (A-32) + (B2-5); (A-32) + (B2-6); (A-32) + (B2-7); (A-32) + (B2-8),
(A-32) + (B3-1), (A-32) + (B3-2), (A-32) + (B3-3), (A-32) + (B3-4), (A-32) + (B3-5),
(A-32) + (B4-1), (A-32) + (B4-2), (A-32) + (B4-3).
(A-33) + (B1-1), (A-33) + (B1-2), (A-33) + (B2-1), (A-33) + (B2-2), (A-33) + (B2-3);
(A-33) + (B2-4); (A-33) + (B2-5); (A-33) + (B2-6); (A-33) + (B2-7); (A-33) + (B2-8),
(A-33) + (B3-1), (A-33) + (B3-2), (A-33) + (B3-3), (A-33) + (B3-4), (A-33) + (B3-5),
(A-33) + (B4-1), (A-33) + (B4-2), (A-33) + (B4-3).
(A-34) + (B1-1), (A-34) + (B1-2), (A-34) + (B2-1), (A-34) + (B2-2), (A-34) + (B2-3);
(A-34) + (B2-4); (A-34) + (B2-5); (A-34) + (B2-6); (A-34) + (B2-7); (A-34) + (B2-8),
(A-34) + (B3-1), (A-34) + (B3-2), (A-34) + (B3-3), (A-34) + (B3-4), (A-34) + (B3-5),
(A-34) + (B4-1), (A-34) + (B4-2), (A-34) + (B4-3).
(A-35) + (B1-1), (A-35) + (B1-2), (A-35) + (B2-1), (A-35) + (B2-2), (A-35) + (B2-3);
(A-35) + (B2-4); (A-35) + (B2-5); (A-35) + (B2-6); (A-35) + (B2-7); (A-35) + (B2-8),
(A-35) + (B3-1), (A-35) + (B3-2), (A-35) + (B3-3), (A-35) + (B3-4), (A-35) + (B3-5),
(A-35) + (B4-1), (A-35) + (B4-2), (A-35) + (B4-3).
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Kombinationen von Herbiziden verschiedene agrochemische Wirkstoffe beispielsweise aus der Gruppe der Safener, Fungizide, Insektizide, sich strukturell von den Herbiziden (A) und (B) unterscheidenden Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren oder aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel enthalten
So kommen als weitere Herbizide beispielsweise folgende von den Herbiziden (A) und (B) sich strukturell unterscheidende Herbizide in Frage, vorzugsweise herbizide Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- Coenzym-A-Carboxylase, PS I1 PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5- Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, wie sie z.B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 13th edition, The British Crop Protection Council, 2003, oder 14. Auflage 2006/2007, oder in dem entsprechenden „e-Pesticide Manual", Version 4 (2006), jeweils herausgegeben vom British Crop Protection Council, (im Folgenden auch kurz "PM"), und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Listen von „Common names" sind auch in „The Compendium of Pesticide Common Names" im Internet verfügbar. Als literaturbekannte Herbizide, die mit 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. die nachfolgend aufgeführten Wirkstoffe zu nennen:
(Anmerkung: Die Herbizide sind dabei entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere, insbesondere die handelsübliche Form bzw. die handelsüblichen Formen, soweit sich nicht aus dem Zusammenhang etwas anderes ergibt. Bei Sulfonamiden wie Sulfonylharnstoffen sind mit Salzen auch die umfasst, die durch Austausch eines Wasserstoffatoms an der Sulfonamidgruppe durch ein Kation entstehen. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt): acetochlor; acibenzolar-S-methyl; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AD-67; AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]- 2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid; amitrol;
Ammoniumpelargonate; AMS1 d.h. Ammoniumsulfamat; ancimidol; anilofos; asulam; atrazine; aviglycine; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; beflubutamid (UBH-509), benazolin(-ethyl); bencarbazone; benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bilanaphos; bifenox; bispyribac(-sodium) (KIH-
2023); borax; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor (KH-218); buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); caloxydim; carbetamide; carfentrazone(-ethyl); catechin; CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid;
CDEC1 d.h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlormesulon; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop; chlorflurecol(-methyl); chlorflurenol(-methyl); chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlormequat(-chloride); chlornitrofen; chlorophthalim (MK-616); chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron; cinidon(-methyl und -ethyl); cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim; clodinafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); clofencet; clomazone; clomeprop; cloprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(- methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanamide; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B.
Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; daminozide; dazomet; n-decanol; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlormid; dichlorprop(-P)-salze; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclofop-P(-methyl); diclosulam; diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat(-metilsulfate); diflufenican; diflufenzopyr(-sodium); dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; dimethazone; dimethenamid (SAN-
582H); dimethenamide-P; dimethylarsinic acid; dimethipin; dimetrasulfuron; dimexyflam; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat-salze; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h. δ-Cyano-i^i .i-dimethylethyO-N-methyl-I H-pyrazole^-carboxamid; endothal; epoprodan; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethephon; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester,
HN-252); ethoxysulfuron; etobenzanid (HW 52); F5231 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-
(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenchlorazole(-ethyl); fenclorim; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; ferrous sulfate; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder
-isopropyl-L); flamprop-M(-methyl oder -isopropyl); flazasulfuron; floazulate (JV-485); florasulam; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluazolate; flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron; fluchloralin; flufenacet; flufenpyr(-ethyl); flumetralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(- pentyl); flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone; fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanoate; flupyrsulfuron(-methyl)(-sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol; flurtamone; fluthiacet(-methyl) (KIH-9201); fluthiamide; fluxofenim; fomesafen; foramsulfuron; forchlorfenuron; fosamine; furyloxyfen; gibberillic acid; glufosinate(-ammonium); glyphosate(- isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; HC-252; hexazinone; HNPC-C9908, d.h. 2-[[[[[4-Methoxy-6-(methylthio)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]- benzoesäuremethylester; imazamethabenz(-methyl); imazamox; imazapic; imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazethapyr; imazosulfuron; inabenflde; indanofan; iodosulfuron-methyl(-sodium); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; Maleinsäurehydrazid (MH); MBTA;
MCPA; MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidide; mepiquat(-chloride); mesosulfuron(-methyl); metam; metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyl-cyclopropene; methyldymron; methylisothiocyanate; methabenzthiazuron; metobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; monosulfuron; MT 128, d.h. 6-Chlor-N-(3- chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1- methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC
310, d.h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclofen; nitralin; nitrofen; nitrophenolate mixture; nitrofluorfen; nonanoic acid; norflurazon; orbencarb; orthosulfamuron; oxabetrinil; oryzalin; oxadiargyl
(RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paclobutrazol; paraquat(-dichloride); pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentachlorophenol; pentanochlor; pentoxazone; perfluidone; pethoxamid; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); probenazole; procarbazone-
(sodium); procyazine; prodiamine; profluralin; prohydrojasmon; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(-sodium) (MKH-6561); propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil; pyraflufen(-ethyl) (ET-751); pyrasulfotole; pyrazolynate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribambenz-isopropyl (ZJ 0702); pyrimbambenz-propyl (ZJ 0273); pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid; pyriminobac(-methyl) (KIH-6127); pyrimisulfan (KIH-5996); pyrithiobac(- sodium) (KIH-2031); pyroxasulfone (KIH-485); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); pyroxsulam; quinclorac; quinmerac; quinoclamine; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E
9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-
2H-indazol; secbumeton; siduron; simazine; simetryn; sintofen; SN 106279, d.h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und
-methylester; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(- methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA(-sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tecnacene; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d.h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1 ,2,4- triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr
(Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron; thiencarbazone(-methyl); thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; Ti 35; tiocarbazil; topramezone; th-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium); trifluralin; triflusulfuron und Ester (z.B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; uniconazole; vernolate; WL 110547, d.h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol; D-489; ET-751 ; KIH-218; KIH-485; KIH-509; KPP-300; LS 82-556; NC-324; NC-330; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; TH-547; SYN-523; IDH-100; SYP-249; HOK-201 ; IR-6396; MTB-951 ; NC-620.
Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die Herbizide (A) und (B), bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen von Herbiziden (A) und (B) von besonderem Interesse, welche die erfindungsgemäß kombinierten herbiziden
Wirkstoffe und einen oder mehrere Safener enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide.
Die Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
A) Verbindungen der Formel (S-I),
WA RA wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RA 1 ist Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, Nitro oder (d-C4)-Haloalkyl;
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N- Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1) bis (WA 4),
Figure imgf000027_0001
(WA1) (WA 2) (WA 3) (W/) mA ist 0 oder 1 ;
RA2 ist ORA 3, SRA 3 oder NRA 3RA 4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S-I) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)-Alkyl, (C-ι-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, NHRA4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA 3; RA 3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RA4 ist Wasserstoff, (d-CβJ-Alkyl, (C1-Ce)-AIkOXy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
RA5 ist H, (Ci-Cβ)-Alkyl, C1-C8(Haloalkyl), (C1-C4)-Alkoxy(C1-C8)-Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA 9 Wasserstoff, (d-C8)-Alkyl, (d-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-
Alkoxy-(CrC4)-alkyl, (CrC6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder Tn-(C1- C4)-alkyl-silyl ist; RA6, RA 7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl,
(CrC8)-Haloalkyl, (C3-Ci2)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl;
vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie
1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäure- ethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl", siehe Pestic. Man.), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO 91/07874 beschrieben sind; b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1 ,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind; c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren, vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. i^^-DichlorphenyO-δ-thchlormethyl^i HJ-i ^^-triazol-S-carbonsäureethylester (S1-6), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind; d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) und verwandte
Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, bzw. der 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-carbonsäureethylester (S1-9) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1- 10) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1- 11), wie sie in der Patentanmeldung WO-A-95/07897 beschrieben sind.
B) Chinolinderivate der Formel (S-Il),
Figure imgf000028_0001
(S-Il) wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RB1 Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)-Haloalkyl; nB ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; RB2 ORB3, SRB 3 oder NRB 3RB 4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N- Atom mit der Carbonylgruppe in (S-Il) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C-ι-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR8 3, NHRB 4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB 3;
RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; RB4 ist Wasserstoff, (C 1 -Ce)-Al ky I, (CrCβJ-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (C-i-C4)-Alkylresten oder mit [(C-ι-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist;
vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)-ester (Common name "Cloquintocet-mexyl" (S2-1) (siehe Pestic. Man.), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1 -yl)-ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester (S2-8), (5- Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-O 492 366 beschrieben sind, sowie deren Hydrate und Salze wie sie in der WO-A- 2002/034048 beschrieben sind. b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-O 582 198 beschrieben sind. C) Verbindungen der Formel (S-III)
Figure imgf000030_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
Rc1 ist (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (CrC4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (CrC^-Alkylcarbamoyl- (Ci-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, Dioxolanyl-(CrC4)-alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
vorzugsweise:
Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener
(bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (siehe Pestic.Man.) (= N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid),
"R-29148" (= 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1 ,3-oxazolidin von der Firma Stauffer),
"R-28725" (= 3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin von der Firma Stauffer),
"Benoxacor" (siehe Pestic. Man.) (= 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4- benzoxazin), "PPG-1292" (= N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma PPG Industries),
"DKA-24" (= N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma
Sagro-Chem),
"AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan von der
Firma Nitrokemia bzw. Monsanto),
"TI-35" (= 1-Dichloracetyl-azepan von der Firma TRI-Chemical RT)
"Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (= 3-Dichloracetyl-
2,5,5-trimethyl-1 ,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan von der Firma BASF) und
"Furilazol" oder "MON 13900" (siehe Pestic. Man.) (= (RS)-3-Dichloracetyl-5-(2- furyl)-2,2-dimethyloxazolidin)
D) N-Acylsulfonamide der Formel (S-IV) und ihre Salze,
Figure imgf000031_0001
worin
XD ist CH oder N;
RD 1 ist CO-NRD5RD6 oder NHCO-R0 7;
RD2 ist Halogen, (CrC4)-Haloalkyl, (d-C^-Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (C1-
C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl oder (CrC4)-Alkylcarbonyl; R0 3 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl;
R0 4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (CrC4)-Haloalkoxy, (C3- C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)-Alkoxy, Cyano, (CrC4)-Alkylthio, (CrC4)-Alkyl- sulfinyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl oder (CrC4)-Alkylcarbonyl; R0 5 ist Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend V0 Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1- C6)-Alkoxy, (C1-Ce)-HaIOaIkOXy, (Ci-C2)-Alkylsulfinyl, (CrC2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)-Alkyl und (Ci-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch vD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cr C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (CrC4)-Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 bilden gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest;
RD 7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkylamino, Di-(CrC4)-alkylamino, (d-C6)-Alkyl, (C3- CβJ-Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC4)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C-ι-C4)-Alkyl und (CrC4)-Haloalkyl substituiert sind;
nD ist 0, 1 oder 2; mD ist 1 oder 2; vD ist 0, 1 , 2 oder 3;
davon bevorzugt sind Verbindungen von Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S-V), die z. B. bekannt sind aus WO 97/45016
Figure imgf000032_0001
worin
RD7 (CrCβJAlkyl, (Ca-CβJCycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC4)Alkoxy, Halogen-(C-ι-C6)alkoxy und
(Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C-ι-C4)Alkyl und (Cr
C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (CrC4)-Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, CF3; mD 1 oder 2 bedeutet; vD ist 0, 1 , 2 oder 3; sowie
Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S-Vl), die z.B. bekannt sind aus WO 99/16744,
Figure imgf000033_0001
z.B. solche worin
RD5 = Cyclo-Propyl und (R0 4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S3-1),
R0 5 = Cyclo-Propyl und (R0 4) = 5-CI-2-OMe ist (S3-2),
R0 5 = Ethyl und (RD 4) = 2-OMe ist (S3-3),
R0 5 = iso-Propyl und (R0 4) = 5-CI-2-OMe ist (S3-4) und
RD 5 = iso-Propyl und (R0 4) = 2-OMe ist (S3-5);
sowie
Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S-VII), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000033_0002
worin
R0 8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C-ι-C8)-Alkyl, (C3-Ce)-
Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,
R0 4 Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, CF3 mD 1 oder 2 bedeutet;
davon insbesondere
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, G) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate, z.B.
3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5- Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsa!icyclsäure, 1 ,2-Dihydro-2- oxo-6-trifluoromethylpyridin-3-carboxamid, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimt- säure, wie sie in der WO 2004084631 , WO 2005015994, WO 2006007981 , WO 2005016001 beschrieben sind;
H) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one, z.B. 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on, wie sie in der WO 2005112630 beschrieben sind,
I) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (siehe Pestic. Man.) (= Piperidin-1-thiocarbonsäure-S- 1-methyl-1-phenylethylester), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (siehe Pestic. Man.) (= 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolyl- hamstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist,
"Cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenyl- ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (= 1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)benzol) (CAS-Reg. Nr. 54091-06-4 von Kumiai), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist,
K) Verbindungen der Formel (S-IX), wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben sind H2C^
Figure imgf000035_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RK1 , RK2 unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Cr C4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, Nitro; Aκ COORK3 oder COORK 4
Rκ 3, RK 4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, nκ1 0 oder 1 nκ 2, nκ 3 unabhängig voneinander 0, 1 oder 2
vorzugsweise: Methyl-(diphenylmethoxy)acetat (CAS-Regno: 41858-19-9),
L) Verbindungen der Formel (S-X), wie sie in der WO A-98/27049 beschrieben sind
Figure imgf000035_0002
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
XL CH oder N, nL für den Fall, dass X=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und für den Fall, dass X=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5,
RL 1 Halogen, (C1-OO-AIkVl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (CrC4)-Alkoxy, (d-C4)-Haloalkoxy,
Nitro, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy, RL2 Wasserstoff oder (d-C4)-Alkyl RL 3 Wasserstoff, (CrC8)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; oder deren Salze.
M) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone, z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Regno: 219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Regno: 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999000020 beschrieben sind,
N) Verbindungen der Formeln (S-Xl) oder (S-XII) wie sie in der WO-A-2007023719 und WO-A-2007023764 beschrieben sind
Figure imgf000036_0001
(S-Xl) (S-XII) worin
RN 1 Halogen, (d-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3
Y, Z unabhängig voneinander O oder S, nN eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RN 2 (Ci-C16)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl,
RN 3 Wasserstoff, (CrC6)Alkyl bedeuten;
O) eine oder mehreren Verbindungen aus Gruppe: 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid, O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8),
2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate (MG-838, CAS-Regno: 133993-74-5),
Methyl-[(3-oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetate (aus WO-A- 98/13361 ; CAS-Regno: 205121-04-6),
Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil), 1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil), 4l-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-O-1 ,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan (MG-191),
einschließlich der Stereoisomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.
Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1 :200, vorzugsweise 100:1 bis 1 :100, insbesondere 20:1 bis 1 :20. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Kombinationen (= herbiziden Mittel) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen wie Unkräuter auf, einschließlich Arten die resistent sind gegen herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Glufosinate, Atrazin oder Imidazolinon-Herbizide. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei können die Substanzen z.B. im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Bevorzugt ist z.B. die Anwendung im Nachauflaufverfahren, insbesondere auf die aufgelaufenen Schadpflanzen.
Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Avena spp., Alopecurus spp., Apera spp., Brachiaria spp., Bromus spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.
Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp.,Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, dass die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen von Verbindungen (A) und (B) so gering eingestellt werden können, dass ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser- Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäßen Kombinationen von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht.
Bei gemeinsamer Anwendung von Herbiziden der Gruppe (A) und solchen der
Gruppe (B) treten bevorzugt überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide. Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern und Ungräsern, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraumes. Teilweise wird durch den Einsatz der Mittel auch die Menge an schädlichen Inhaltsstoffen, wie Stickstoff oder Ölsäure, und deren Eintrag in den Boden reduziert. Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche/forstwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.
Von ganz besonderem Interesse ist die Anwendung von herbiziden Mitteln mit einem Gehalt an folgenden herbizid wirksamen Verbindungen (A) + (B) + (einer sich von (A) und (B) strukturell unterscheidenden herbizid aktiven Verbindung (C, jeweils mit „Common Name" benannt)) und/oder von herbiziden Mitteln und Safenern (S) mit einem Gehalt an folgenden Verbindungen (A) + (B) + (C) + (S):
(A-O) + (B2-6) + (Fenoxaprop-P-ethyl); (A-2) + (B2-6) + (Fenoxaprop-P-ethyl); (A-O) + (B2-6) + (Fenoxaprop-P-ethyl) + (S 1-1);
(A-2) + (B2-6) + (Fenoxaprop-P-ethyl) + (S1-1);
(A-O) + (B2-6) + (Thiencarbazone(-methyl));
(A-2) + (B2-6) + (Thiencarbazone(-methyl));
(A-O) + (B2-6) + (Thiencarbazone(-methyl)) + (S1-1); (A-2) + (B2-6) + (Thiencarbazone(-methyl)) + (S1-1);
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Mittel zur Bekämpfung von Schadpflanzen in bekannten Pflanzenkulturen oder noch zu entwickelnden toleranten oder gentechnisch veränderten Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, neben den Resistenzen gegenüber den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise durch Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Gleichermaßen können die Wirkstoffe aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden durch Mutatantenselektion erhaltenen Pflanzen eingesetzt werden.
Allgemein bekannte Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche Resistenzen gegen Herbizide aufweisen, beispielsweise gegen Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659), transgene Kulturpflanzen, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924,
EP-A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Herbizide (A) und (B) der erfindungsgemäßen Herbizid- Kombination auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können eines oder mehrere Herbizide (A) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) (B) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden.
Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon-Herbizide resistent sind.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen werden selektiv zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden, z.B. in Pflanzenkulturen wie Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der
Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel. Dabei erfolgt die Applikation bevorzugt auf die aufgelaufenen Schadpflanzen (z.B. Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), insbesondere vor dem Auflaufen von (erwünschten) Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen. Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.
Die Herbizide (A) und (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie XyIoI, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen kann z.B. gleichermaßen durch oberflächenaktive Substanzen verbessert werden, vorzugsweise durch Netzmittel aus der Reihe der Fettalkohol-Polyglykolether. Die Fettalkohol-Polyglykolether enthalten vorzugsweise 10 - 18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2 - 20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil. Die Fettalkohol-Polyglykolether können nichtionisch vorliegen, oder ionisch, z.B. in Form von Fettalkohol-Polyglykolethersulfaten, vorliegen, die z.B. als Alkalisalze (z.B.
Natrium- und Kaliumsalze) oder Ammoniumsalze, oder auch als Erdalkalisalze wie Magnesiumsalze verwendet werden, wie Ci2/C-ι4-Fettalkohol-diglykolethersulfat- Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH); siehe z.B. EP-A-0476555, EP-A-0048436, EP-A-0336151 oder US-A-4,400,196 sowie Proc. EWRS Symp. "Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity", 227 - 232 (1988). Nichtionische Fettalkohol- Polyglykolether sind beispielsweise 2 - 20, vorzugsweise 3 - 15, Ethylenoxideinheiten enthaltende (Ci0- Ci8)-, vorzugsweise (Ci0-C14)-Fettalkohol- Polyglykolether (z.B. Isotridecylalkohol-Polyglykolether) z.B. aus der Genapol® X- Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 oder Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH).
Die vorliegende Erfindung umfaßt ferner die Kombination von Komponenten A und B mit den vorgängig genannten Netzmitteln aus der Reihe der Fettalkohol- Polyglykolether, die vorzugsweise 10 - 18 C-Atome im Fettalkoholrest und 2 - 20 Ethylenoxideinheiten im Polyglykoletherteil enthalten und nichtionisch oder ionisch (z.B. als Fettalkohol-polyglykolethersulfate) vorliegen können. Bevorzugt sind Ci2/Ci4-Fettalkohol-diglykolethersulfat-Natrium (Genapol® LRO, Clariant GmbH) und Isotridecylalkohol-Polyglykolether, mit 3 - 15 Ethylenoxideneinheiten, z.B. aus der Genapol® X-Reihe wie Genapol® X-030, Genapol® X-060, Genapol® X-080 und Genapol® X-150 (alle von Clariant GmbH). Weiterhin ist bekannt, daß Fettalkohol- Polyglykolether wie nichtionische oder ionische Fettalkohol-polyglykolether (z.B. Fettalkohol-Polyglykolethersulfate) auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide geeignet sind (siehe z.B. EP- A-0502014).
Weiterhin ist bekannt, daß Fettalkohol-Polyglykolether wie nichtionische oder ionische Fettalkohol-Polyglykolether (z.B. Fettalkohol-Polyglykolethersulfate) auch als Penetrationshilfsmittel und Wirkungsverstärker für eine Reihe anderer Herbizide, geeignet sind (siehe z.B. EP-A-0502014).
Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen kann auch durch die Verwendung von Pflanzenölen verstärkt werden. Unter dem Begriff Pflanzenöle werden Öle aus ölliefernden Pflanzenarten wie Sojaöl, Rapsöl, Maiskeimöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl, Leinöl, Kokosöl, Palmöl, Distelöl oder Rhizinusöl, insbesondere Rapsöl verstanden, sowie deren Umesterungsprodukte, z.B. Alkylester wie Rapsölmethylester oder Rapsölethylester.
Die Pflanzenöle sind bevorzugt Ester von C10-C22-, vorzugsweise C12-C20- Fettsäuren. Die CiO-C22-Fettsäureester sind beispielsweise Ester ungesättigter oder gesättigter Cio-C22-Fettsäuren, insbesondere mit gerader Kohlenstoffatomzahl, z.B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere Cis-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Beispiele für CiO-C22-Fettsäure-Ester sind Ester, die durch Umsetzung von Glycerin oder Glykol mit den Cio-C22-Fettsäuren erhalten werden, wie sie z.B. in Ölen aus ölliefernden Pflanzenarten enthalten sind, oder Ci-C2o-Alkyl-CioC22-Fettsäure-Ester, wie sie z.B. durch Umesterung der vorgenannten Glycerin- oder Glykol-Ci0-C22- Fettsäure-Ester mit CrC2o-Alkoholen (z.B. Methanol, Ethanol, Propanol oder Butanol) erhalten werden können. Die Umesterung kann nach bekannten Methoden erfolgen, wie sie z.B. beschrieben sind im Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Band 2, Seite 1343, Thieme Verlag Stuttgart.
Als C1-C2O-Alkyl-Cio-C22-Fettsäure-Ester bevorzugt sind Methylester, Ethylester, Propylester, Butylester, 2-ethyl-hexylester und Dodecylester. Als Glykol- und Glycerin-Cio-Caa-Fettsäure-Ester bevorzugt sind die einheitlichen oder gemischten Glykolester und Glycerinester von CiO-C22-Fettsäuren, insbesondere solcher Fettsäuren mit gerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, z.B. Erucasäure, Laurinsäure, Palmitinsäure und insbesondere C-ι8-Fettsäuren wie Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure.
Die Pflanzenöle können in den erfindungsgemäßen herbiziden Mitteln z.B. in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil:
Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester) enthalten sein.
Die vorliegende Erfindung umfasst in einer weiteren Ausführungsform Kombinationen mit den vorgängig genannten Pflanzenölen wie Rapsöl, bevorzugt in Form kommerziell erhältlicher ölhaltiger Formulierungszusatzstoffe, insbesondere solcher auf Basis von Rapsöl wie Hasten® (Victorian Chemical Company, Australien, nachfolgend Hasten genannt, Hauptbestandteil: Rapsölethylester), Actirob®B (Novance, Frankreich, nachfolgend ActirobB genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester), Rako-Binol® (Bayer AG, Deutschland, nachfolgend Rako-Binol genannt, Hauptbestandteil: Rapsöl), Renol® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Renol genannt, Pflanzenölbestandteil: Rapsölmethylester) oder Stefes Mero® (Stefes, Deutschland, nachfolgend Mero genannt, Hauptbestandteil: Rapsölmethylester).
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und
Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Herbizide (A) und (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen wie bekannten Herbiziden zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Safenern, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich.
Die Herbizide (A) und (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Anbaufläche (z.B. Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den
Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt werden und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Herbiziden (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, wobei die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.
Biologische Beispiele
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen beziehungsweise Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten Wirkstoffe (A) und (B) wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Ergebnisse zeigen, weisen die getesteten Herbizid- Kombinationen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Die Herbizid-Kombinationen des 2- lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von in Tabelle A genannten Verbindungen der Formel (I) weisen mit Verbindungen der Gruppe B sehr gute synergistische herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 100 g und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im
Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im 2-4 Blattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 100 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 10 bis 28 Tagen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert.
Allgemein weisen die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Die Herbizid-Kombinationen des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-thazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids und von in Tabelle A genannten Verbindungen der Formel (I) weisen mit Verbindungen der Gruppe B sehr gute synergistische herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum und Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 100 g und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
In nachfolgender Tabelle 1 ist exemplarisch die verbesserte Kontrolle des Unkrauts Polygonum convolvulus durch Applikation der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen am Beispiel der Kombination der Verbindung A-2 (Natrium- Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids) + Tembotrione (= B3-4) dargestellt, wobei die Bewertung 11 Tage nach Applikation erfolgte, und die Kontrolle des Unkrauts nach folgendem Schema bonitiert wurde: 0% = Keine Kontrolle 100% = Vollständige Kontrolle Tabelle 1
Figure imgf000053_0001
In nachfolgender Tabelle 2 ist exemplarisch die verbesserte Kontrolle des Unkrauts Veronica persica durch Applikation der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen am Beispiel der Kombination der Verbindung A-2 (Natrium-Salz des 2-lodo-N-[(4- methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzo!sulfonamids) + Syn449 (= B3- 5) dargestellt, wobei die Bewertung 11 Tage nach Applikation erfolgte, und die Kontrolle des Unkrauts nach folgendem Schema bonitiert wurde: 0% = Keine Kontrolle 100% = Vollständige Kontrolle
Tabelle 2
Figure imgf000053_0002
In nachfolgender Tabelle 3 ist exemplarisch die verbesserte Kontrolle des Unkrauts Polygonum convolvulus durch Applikation der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen am Beispiel der Kombination der Verbindung A-2 (Natrium- Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids) + Tefuryltrione (= B3-3) dargestellt, wobei die Bewertung 11 Tage nach Applikation erfolgte, und die Kontrolle des Unkrauts nach folgendem Schema bonitiert wurde: 0% = Keine Kontrolle 100% = Vollständige Kontrolle
Tabelle 3
Figure imgf000054_0001
In nachfolgender Tabelle 4 ist exemplarisch die verbesserte Kontrolle des Unkrauts Polygonum convolvulus durch Applikation der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen am Beispiel der Kombination der Verbindung A-2 (Natrium- Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids) + Clethodim (= B2-3) dargestellt, wobei die Bewertung 11 Tage nach Applikation erfolgte, und die Kontrolle des Unkrauts nach folgendem Schema bonitiert wurde: 0% = Keine Kontrolle 100% = Vollständige Kontrolle Tabelle 4
Figure imgf000055_0001
In nachfolgender Tabelle 5 ist exemplarisch die verbesserte Kontrolle des Unkrauts Polygonum convolvulus durch Applikation der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen am Beispiel der Kombination der Verbindung A-2 (Natrium- Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids) + Tralkoxydim (= B2-8) dargestellt, wobei die Bewertung 11 Tage nach Applikation erfolgte, und die Kontrolle des Unkrauts nach folgendem Schema bonitiert wurde: 0% = Keine Kontrolle 100% = Vollständige Kontrolle
Tabelle 5
Figure imgf000055_0002
In nachfolgender Tabelle 6 ist exemplarisch die verbesserte Kontrolle des Unkrauts Polygonum convolvulus durch Applikation der erfindungsgemäßen Herbizidkombinationen am Beispiel der Kombination der Verbindung A-2 (Natrium- Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamids) + cis-3-(4-chloro-2-ethoxy-6-ethylphenyl)-4- hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one [CAS RN 876176-41-9] (= B4-1) dargestellt, wobei die Bewertung 11 Tage nach Applikation erfolgte, und die Kontrolle des Unkrauts nach folgendem Schema bonitiert wurde: 0% = Keine Kontrolle 100% = Vollständige Kontrolle
Tabelle 6
Figure imgf000056_0001

Claims

Patentansprüche
Herbizid-Kombination enthaltend Komponenten (A) und (B), wobei (A) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe bestehend aus dem 2-lodo- N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000057_0001
OCH3 wobei das Kation (M+) (a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder
(b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und Magnesium, oder
(c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder
(d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C-ι-C4)-Alkyl, Hydroxy-(CrC4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy- (d-C4)-alkyl, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxy-(CrC4)-alkyl, (Ci- C6)-Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I1 Nitro, Cyano, Azido, (CrC6)-Alkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC6)-Alkoxy, (C1-C6)- Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N-Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten
Ring bilden, oder
(e) ein Phosphonium-Ion, oder (f) ein Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)- sulfonium, oder
(g) ein Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)- oxonium, oder
(h) eine gegebenenfalls einfach oder mehrfach anneliierte und/oder durch (Ci-C4)-Alkyl substituierte gesättigte oder ungesättigte/aromatische N-haltige heterocyclische ionische Verbindung mit 1-10 C-Atomen im Ringsystem ist, bedeutet, und
(B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 1 ,3- Diketoverbindungen bestehend aus: prohexadione-calcium; trinexapac-ethyl; alloxydim; butroxydim; clethodim; cycloxydim; profoxydim; sethoxydim; tepraloxydim; tralkoxydim; mesotrione; sulcotrione; tefuryltrione; tembotrione; 3-[[2- [(2-methoxyethoxy)methyl]-6-(trifluoromethyl)pyridin-3- yl]carbonyl]bicyclo[3.2.1 ]octane-2,4-dione, cis-3-(4-chloro-2-ethoxy-6- ethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on, 3-(4- chloro-2-ethyl-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 - azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on und 3-(4-chloro-2-ethyl-6-methoxyphenyl)- 4-hydroxy-5,5-dimethyl-1 ,5-dihydro-2H-pyrrol-2-on
bedeutet.
2. Herbizid-Kombination nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (A) 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3l5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder Verbindungen der Formel (I)1 in denen das Kation (M+)
(a) ein Ion der Alkalimetalle, bevorzugt Lithium, Natrium, Kalium, oder
(b) ein Ion der Erdalkalimetalle, bevorzugt Calcium und Magnesium, oder
(c) ein Ion der Übergangsmetalle, bevorzugt Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, oder (d) ein Ammonium-Ion, bei dem gegebenenfalls ein, zwei, drei oder alle vier Wasserstoffatome, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (CrC4)-Alkyl, Hydroxy-(Ci- C4)-Alkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (Ci-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, Hydroxy-(CrC2)-alkoxy-(Ci-C2)-alkyl, (CrC2)-Mercaptoalkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sind, wobei die zuvor genannten
Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, Nitro, Cyano, Azido, (CrC2)-Alkyl, (CrC2)-Haloalkyl, (C3- C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy, (CrC2)-Haloalkoxy und Phenyl substituiert sind, und wobei jeweils zwei Substituenten am N-
Atom zusammen gegebenfalls einen unsubstituierten oder substituierten Ring bilden, oder
(e) ein quartäres Phosphonium-Ion, bevorzugt Tetra-((Ci-C4)- alkyl)-phosphonium und Tetraphenyl-phosponium, wobei die (Ci-C4)-Alkylreste und die Phenylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I, (CrC2)-Alkyl, (CrC2)- Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (Ci-C2)- Haloalkoxy substituiert sind, oder (f) ein tertiäres Sulfonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)- sulfonium oder Triphenyl-sulfonium, wobei die (C-ι-C4)-Alkylreste und die Phenylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl1 Br oder I1 (Ci-C2)-Alkyl, (CrC2)-Haloalkyl, (C3-C4)- Cycloalkyl, (C1-C2J-AIkOXy und (d-C2)-Haloalkoxy substituiert sind, oder (g) ein tertiäres Oxonium-Ion, bevorzugt Tri-((Ci-C4)-alkyl)- oxonium, wobei die (CrC4)-Alkylreste gegebenenfalls einfach oder mehrfach mit gleichen oder verschiedenen Resten aus der Gruppe Halogen, wie F, Cl, Br oder I1 (d-C2)-Alkyl, (C1-C2)- Haloalkyl, (C3-C4)-Cycloalkyl, (CrC2)-Alkoxy und (C1-C2)- Haloalkoxy substituiert sind, oder
(h) ein Kation aus der Reihe der folgenden heterocyclischen Verbindungen, wie beispielsweise Pyridin, Chinolin, 2- Methylpyridin, 3-Methylpyridin, 4-Methylpyridin, 2,4- Dimethylpyridin, 2,5-Dimethylpyridin, 2,6-Dimethylpyridin, 5- Ethyl-2-methylpyridin, Piperidin, Pyrrolidin, Morpholin,
Thiomorpholin, Pyrrol, Imidazol, 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN), 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) ist, enthalten ist oder enthalten sind.
3. Herbizid-Kombination nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (A) das 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)carbamoyl]benzolsulfonamid und/oder Verbindungen der Formel (I), in denen das Kation (M+) ein Natrium-Ion, ein Kalium-Ion, ein Lithium-Ion, ein Magnesium-Ion, ein
Calcium-Ion, ein NH4 +-IOn, ein (2-Hydroxyeth-1-yl)ammonium-lon, Bis-N,N-(2- hydroxyeth-1-yl)ammonium-lon, Tris-N,N,N-(2-hydroxyeth-1-yl)ammonium- lon, ein Methylammonium-Ion, ein Dimethylammonium-Ion, ein Trimethylammonium-Ion, ein Tetramethylammonium-Ion ein Ethylammonium- Ion, ein Diethylammonium-Ion, ein Triethylammonium-Ion, ein
Tretraethylammonium-Ion ein Isopropylammonium-Ion, ein Diisopropylammonium-Ion, ein Tetrapropylammonium-Ion, ein Tetrabutylammonium-Ion, ein 2-(2-Hydroxyeth-1-oxy)eth-1-yl-ammonium-lon, ein Di-(2-hydroxyeth-1-yl)-ammonium-lon, ein Trimethylbenzylammonium-Ion, ein Tri-((Ci-C4)-alkyl)-sulfonium-lon, oder ein Tri-((Ci-C4)-alkyl)-oxonium-lon, ein Benzylammonium-Ion, ein 1-Phenylethylammonium-lon, ein 2- Phenylethylammonium-Ion, ein Diisopropylethylammonium-Ion, ein
Pyridinium-Ion, ein Piperidinium-Ion, ein Imidazolium-Ion, ein Morpholinium- lon, ein 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium-lon ist, enthalten ist oder enthalten sind.
4. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente (B) eine oder mehrere der Verbindungen aus der nachfolgend genannten Gruppe bestehend aus: Clethodim; sethoxydim; tepraloxydim; tralkoxydim; mesotrione; sulcotrione; tefuryltrione; tembotrione und 3-[[2-[(2-methoxyethoxy)methyl]-6- (thfluoromethyl)pyridin-3-yl]carbonyl]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione enthalten ist oder enthalten sind.
5. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend einen wirksamen Gehalt an Komponenten (A) und (B) und/oder eine oder mehrere weitere Komponenten aus der Gruppe agrochemischer Wirkstoffe anderer
Art, im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel.
6. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, worin die Herbizide (A) und (B) der Herbizid-Kombination, definiert gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, gemeinsam oder getrennt appliziert werden, vorzugsweise auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen.
7. Verfahren nach Anspruch 6 zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs im Vorauflauf oder im Nachauflauf in Weizen (Hart- und Weichweizen), Mais, Soja, Zuckerrübe, Zuckerrohr Baumwolle, Reis, Bohnen,
Flachs, Gerste, Hafer, Roggen, Triticale, Kartoffel und Hirse (Sorghum), Flachs, Weideland und Grün-/Rasenflächen
8. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten Herbizid- Kombination zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
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