WO2008061984A2 - Procede d'extraction d'aloine - Google Patents

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WO2008061984A2
WO2008061984A2 PCT/EP2007/062576 EP2007062576W WO2008061984A2 WO 2008061984 A2 WO2008061984 A2 WO 2008061984A2 EP 2007062576 W EP2007062576 W EP 2007062576W WO 2008061984 A2 WO2008061984 A2 WO 2008061984A2
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Stéphanie ROULLE
Philippe Maillos
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Pierre Fabre Medicament
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/04—Carbocyclic radicals

Definitions

  • the present invention relates to a process for preparing aloin, and more particularly to a process for extracting aloin from aloe sap, washing water from aerial parts of aloe or derived products, which can be used industrially and providing a final product of good purity with a satisfactory yield.
  • Aloin is a natural substance that can be obtained by conventional techniques by extraction from aloe gel. It is a substance of great interest because of the pharmacological properties of several derivatives that can be used in various drugs.
  • rhein which can be obtained from aloin, has laxative, antirheumatic, antiarthrotic and antiarthritic properties useful in therapy.
  • Aloe vera leaves are used for their pulp, which the cosmetic industry uses extensively.
  • the leaves of Aloe vera are cut during the picking and are soaked to be washed and freed of their outer membrane.
  • the leaves of Aloe vera are succulent and consist of a fleshy inner part more or less gelled surrounded by the outer wrapping film. It is the sap present in the outer envelope which is rich in aloin and which is excreted thus during the section of the leaf.
  • EP-A-374,890 discloses a process for extracting aloin and aloe-emodin from plants or plant extracts by means of a hydrophilic solvent, filtration and evaporation to obtain a syrup on which then performs several extractions, then a recrystallization.
  • the solvents used are alcohols, acetone, ethyl acetate and water.
  • Aloin is present in the form of two isomers a and b, differentiating by the position of the glucose residue on the base anthrone, the proportions of which may vary according to the origin of the plants and the extraction processes used. Aloin with a high a-isomer content is generally preferred.
  • WO0066601 describes a process for the preparation of aloin comprising an extraction of aloe exudate, in particular aloe yellow sap, for example aloe barbadensis or aloe capensis, or a by-product, in the presence of a low molecular weight aliphatic diol or triol, preferably ethylene glycol, followed by purification by crystallization.
  • aloe exudate in particular aloe yellow sap, for example aloe barbadensis or aloe capensis, or a by-product
  • a low molecular weight aliphatic diol or triol preferably ethylene glycol
  • the amounts of aloin present in the final extract are at most 90% by weight.
  • the process in question does not allow a marked enrichment of aloin-a.
  • the present invention relates to a process for extraction and purification of aloin comprising the following steps: a) treatment of aerial parts of Aloe vera with water, b) recovery of the treatment water, possibly concentrated, c) solid / liquid separation, d) recovery of the solid fraction in an organic solvent chosen from linear or branched C2 to C20 alcohols, such as for example isopropanol, e) solid / liquid separation, f) recovery of the solid part comprising yellow crystals of Aloin, g) recrystallization with hot filtration with the aid of an aqueous solvent, h) recovery of concentrated Aloin.
  • Treatment of aerial parts of Aloe vera may involve treating Aloe vera leaves with water by simply soaking or washing the leaves after harvesting. It can also consist of a more or less prolonged maceration of the leaves whole or cut in water. The objective of this step is to promote the diffusion of allyen contained in the outer shell of Aloe vera leaves in water.
  • treatment waters loaded with aloin are then recovered and may optionally be concentrated to increase their aloin content and thus improve the performance of the following steps.
  • the water possibly concentrated, then undergoes a solid / liquid separation step by any means known to those skilled in the art. It is possible to use a centrifugation or a decantation according to the viscosity of the solution to be treated and depending on the amount of solids present. From the moment it is easy, for efficiency reasons, to treat concentrated solutions, it is possible to carry out a centrifugation to recover a pellet of solid material containing the aline.
  • This solid fraction is then taken up in an organic solvent chosen from linear or branched C2 to C20 alcohols such as, for example, isopropanol.
  • the mass ratio of organic solvent relative to the solid fraction is between 0.1 / 1 and 1/1 and more particularly 0.5 / 1.
  • the mixture thus obtained is subjected to another liquid / solid separation step.
  • a filter aid such as diatomaceous earth for example to facilitate and accelerate filtration while limiting the risk of clogging of the filter.
  • the filter aid may be hyflosupercel®, for example, and its amount in percent by weight relative to the total mixture is of the order of 2 to 10%, for example 4 to 8%, for example about 5%.
  • This solid / liquid separation is advantageously carried out by filtration so as to be able to recover already at this stage alanine crystals, possibly mixed with the filter aid.
  • the amount of aloin is of the order of 80% by weight with a ratio aloin-a / aloin-b of the order of 60/40 to 40/60, particularly 55/45 approximately.
  • step g) may be carried out with water added with an acid to obtain a pH of about 1 to 2, for example hydrochloric acid at a temperature between 60 ° C and 80 ° C. Once this temperature is reached, the adjuvant can be removed by filtration; this step further allowing the additional elimination of tars.
  • the recrystallization of the aloin is obtained by gradually decreasing the temperature to obtain crystals, this with moderate stirring for example.
  • the quantity of water, possibly acidified, used is between 2 and 10 volumes of water, for example 5, relative to the weight of the starting crystals.
  • the aloin- ⁇ / aloin-b ratio in the extract obtained is of the order of 55/45.
  • the yellow crystals obtained in step f) will be able to undergo a double recrystallization.
  • the first recrystallization is carried out using a water / alcohol mixture at C4 or higher, in particular branched C4 to CO, in particular butanol-2 at a temperature of between 60 ° C. and 80 ° C., for example 70 ° C.
  • the volume ratio water / alcohol may be between 1/10 and 1/20, preferably 1/15.
  • the volume amount of said water / alcohol mixture used relative to the mass quantity of crystals obtained in step f) is of the order of 10/1 to 20/1, preferably 15/1.
  • a second recrystallization by washing with water at a temperature of between 60 ° C. and 80 ° C., for example 70 ° C., followed by recrystallization by maturation of the crystals formed during cooling, makes it possible on the one hand to increase the proportion of total aloin and reach an amount of the order of 98% by weight and as for the aloin-a / aloin-b ratio, one thus reaches a ratio of the order of about 98/2 to 99/1.
  • the process according to the present invention makes it possible to obtain substantially pure aloin and in particular with regard to alene-a whose content is also particularly high.
  • the present invention thus relates to the aloin obtainable by a process as described herein, in particular aloin comprising 98% aloin and having an aloin-a / aloin-b ratio greater than 95 / 5, for example 99/1.
  • Such a content of aloin-a is particularly advantageous, in fact it is this isomer which is used preferentially for the manufacture of diacerein.
  • diacerhein can be done by oxidation of aloin leading to rhein followed by diacetylation to obtain diacerhein according to a process as described in EP 636602.
  • the product obtained is dried for 12 hours at 50 ° C. under vacuum and then 24 hours under vacuum at room temperature.
  • the aloin is obtained in the form of a brown powder whose total aloin content, determined by HPLC, is 80% with an aloin-a / aloin-b ratio of 54/46.
  • the following process makes it possible to obtain a good quality aloin (> 95% by HPLC) without differentiation between aline-a and aline-b from aloin obtained in example 1, the total content of which in aloin is 80% (determined by HPLC).
  • Example 1 In a 10 liter reactor with mechanical stirring, the aloin obtained in Example 1 was recrystallized from 5 volumes of water and 0.2 volume of 6N hydrochloric acid at 70 ° C.
  • the product obtained is dried for 24 hours at 50 ° C. under vacuum.
  • the following process makes it possible to obtain an aloin of very good quality (> 95% by HPLC) with less than 5% of aloin-b from crude aloin obtained according to Example 1, the total content of aloin is 80% (determined by HPLC).
  • Example 1 In a 10 liter reactor equipped with mechanical stirring, the crude aloin obtained in Example 1 was recrystallized from 15 volumes of 2-butanol and 1 volume of water at 70 ° C.
  • the product obtained is dried for 24 hours at 50 ° C. under vacuum.
  • the pre-purified aloin is obtained in the form of a greenish-yellow powder whose total aloin content, determined by HPLC, is 82% with an aloin-a / aloin-b ratio of 96/4.
  • This pre-purified aloin is then recrystallized from 7 volumes of water at 55 ° C.
  • the product obtained is dried for 24 hours at 50 ° C. under vacuum.
  • Purified aloin is obtained in the form of a yellow powder whose total aloin content, determined by HPLC, is 97% with an aloin-a / aloin-b ratio of 99/1.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé d'extraction et de purification d'aloïne comprenant les étapes suivantes : a) traitem ent de parties aériennes d'Aloe vera avec de l'eau, b) récupération des eaux de traitement, éventuellement concentrées, c) séparation solide/liquide, d) reprise de la fraction solide dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à C6, linéaires ou ramifiés, e) séparation solide/liquide, f) récupération de la partie solide comprenant des cristaux jaunes d'aloïne, g) recristallisation avec filtration à chaud à l'aide d'un solvant aqueux, h) récupération d'Aloïne concentrée.

Description

PROCEDE D'EXTRACTION D'ALOINE
La présente invention concerne un procédé de préparation d'aloïne, et plus particulièrement un procédé d'extraction d'aloïne à partir de sève d'aloe, d'eaux de lavage des parties aériennes d'aloe ou de produits dérivés, utilisable industriellement et procurant un produit final de bonne pureté avec un rendement satisfaisant.
L'aloïne est une substance naturelle que l'on peut obtenir suivant les techniques classiques par extraction à partir de gel d'aloès. C'est une substance d'un grand intérêt en raison des propriétés pharmacologiques de plusieurs dérivés utilisables dans divers médicaments. Par exemple, la rhéine, que l'on peut obtenir à partir de l'aloïne, présente des propriétés laxatives, antirhumatismales, antiarthrosiques et antiarthritiques utiles en thérapeutique.
Les techniques utilisées le plus couramment depuis de nombreuses années consistent généralement à effectuer une extraction à partir de "Hard Gum", c'est-à-dire un résidu durci, résultant de la concentration de la sève par simple chauffage à l'air libre sous pression atmosphérique. L'extraction permet d'obtenir de l'aloïne qui peut être purifiée par recristallisation dans un solvant approprié.
Traditionnellement, les feuilles d'Aloe vera sont utilisées pour leur pulpe dont l'industrie cosmétique en fait une grande utilisation. Les feuilles d'Aloe vera sont coupées lors de la cueillette et sont mises à tremper pour être lavées et débarrassées de leur membrane externe. En effet les feuilles d'Aloe vera sont succulentes et sont constituées d'une partie intérieure charnue plus ou moins gélifiée entourée de la pellicule enveloppante extérieure. C'est la sève présente dans l'enveloppe externe qui est riche en aloïne et qui est excrétée ainsi lors de la section de la feuille.
Lors de la coupe, la sève de l'Aloe vera s'écoule et au moment du trempage et lavage, une fraction non négligeable de sève diffuse dans ces eaux de lavage qui s'enrichissent en aloïne contenue dans la sève. Ces eaux de lavage constituent donc une source non négligeable d'aloïne. Le brevet EP-A-374.890 décrit un procédé d'extraction d'aloïne et d'aloe- émodine à partir de plantes ou d'extraits de plantes au moyen d'un solvant hydrophile, filtration et évaporation pour obtenir un sirop sur lequel on effectue ensuite plusieurs extractions, puis une recristallisation. Les solvants utilisés sont des alcools, l'acétone, l'acétate d'éthyle et l'eau.
La dénomination chimique courante de l'alόïne est 10-glucopyranosyl- 1 ,8-dihydroxy-3-(hydroxyméthyl)-9(l OH)-anthracénone.
L'aloïne est présente sous forme de deux isomères a et b, se différenciant par la position du reste glucose sur l'anthrone de base, dont les proportions peuvent varier suivant l'origine des plantes et les procédés d'extraction utilisés. On préfère généralement une aloïne à forte teneur en isomère a.
Le document WO0066601 décrit un procédé de préparation d'aloïne comprenant une extraction d'un exsudât d'aloe, en particulier la sève jaune d'aloe, par exemple, d'aloe barbadensis ou encore d'aloe capensis, ou un produit dérivé, en présence d'un diol ou triol aliphatique à bas poids moléculaire, de préférence l'éthylène glycol, suivie par une purification par cristallisation. Les quantités d'aloïne présente dans l'extrait final sont au maximum de 90% en poids. En outre, le procédé en question ne permet pas un enrichissement marqué en aloïne-a.
Il ressort qu'il existe un besoin en un procédé simple permettant l'obtention d'extrait contenant plus de 90% en poids d'aloïne et dont la proportion en aloïne-a soit très largement majoritaire, c'est à dire un rapport aloïne-a : aloïne-b de l'ordre de 90 : 1 environ, voire au-delà.
Ainsi la présente invention concerne un procédé d'extraction et de purification d'aloïne comprenant les étapes suivantes : a) traitement de parties aériennes d'Aloe vera avec de l'eau, b) récupération des eaux de traitement, éventuellement concentrées, c) séparation solide/liquide, d) reprise de la fraction solide dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à CO, linéaires ou ramifiés, tel que par exemple l'isopropanol, e) séparation solide/liquide, f) récupération de la partie solide comprenant des cristaux jaunes d'Aloïne, g) recristallisation avec filtration à chaud à l'aide d'un solvant aqueux, h) récupération d'Aloïne concentrée.
Le traitement des parties aériennes d'Aloe vera peut consister à traiter les feuilles d'Aloe vera avec de l'eau via un simple trempage ou lavage des feuilles après leur récolte. Cela peut aussi consister en une macération plus ou moins prolongée des feuilles entières ou découpées dans de l'eau. L'objectif de cette étape et de favoriser la diffusion de l'alόïne contenue dans l'enveloppe extérieure des feuilles d'Aloe vera dans l'eau.
Ces eaux de traitements chargées en aloïne sont ensuite récupérées et peuvent éventuellement subir une concentration pour augmenter leur teneur en aloïne et améliorer ainsi le rendement des étapes suivantes.
Ainsi, les eaux, éventuellement concentrées, subissent ensuite une étape de séparation solide/liquide par tout moyen connu de l'homme du métier. On pourra utiliser une centrifugation ou une décantation selon la viscosité de la solution à traiter et en fonction de la quantité de solides présents. A partir du moment où il est aisé, pour des questions de rendement, de traiter des solutions concentrées, on peut procéder à une centrifugation pour récupérer un culot de matière solide contenant l'alόïne.
Cette fraction solide est ensuite reprise dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à CO, linéaires ou ramifiés tel que par exemple l'isopropanol.
Le ratio massique de solvant organique par rapport à la fraction solide est comprise entre 0,1 /1 et 1 /1 et plus particulièrement 0,5/1.
Le mélange ainsi obtenu est soumis à une autre étape de séparation liquide/solide. Dans le cas de séparation liquide/solide par filtration, on peut éventuellement ajouter un adjuvant de filtration tel que de la terre de diatomées par exemple permettant de faciliter et d'accélérer la filtration tout en limitant les risques de colmatage du filtre. L'adjuvant de filtration peut être de l'hyflosupercel® par exemple et sa quantité en pourcentage en masse par rapport au mélange total est de l'ordre de 2 à 10%, par exemple 4 à 8 %, par exemple 5% environ.
Cette séparation solide/liquide est avantageusement réalisée par filtration de manière à pouvoir récupérer déjà à ce stade des cristaux d'aloïne, éventuellement mélangés à l'adjuvant de filtration. A ce stade là, la quantité d'aloïne est de l'ordre de 80% en poids avec un ratio aloïne-a/aloïne-b de l'ordre de 60/40 à 40/60, particulièrement 55/45 environ.
Les cristaux ainsi obtenus vont pouvoir être lavés et recristallisés pour se débarrasser de l'adjuvant de filtration et pour concentrer en outre la teneur en aloïne. La solubilisation de l'alόïne par chauffage permet d'éliminer l'adjuvant de filtration par une séparation liquide/solide, celui-ci n'étant pas soluble. Cette séparation liquide/solide est suivie d'une recristallisation de l 'aloïne par abaissement de la température. Ainsi l'étape g) pourra être réalisée avec de l'eau additionnée d'un acide permettant l'obtention d'un pH de l'ordre de 1 à 2, par exemple de l'acide chlorhydrique à une température comprise entre 60°C et 80°C. Une fois cette température atteinte, on peut éliminer l'adjuvant par filtration ; cette étape permettant en outre l'élimination supplémentaire des goudrons. La recristallisation de l 'aloïne est obtenue par baisse progressive de la température jusqu'à l'obtention de cristaux, ceci sous agitation modérée par exemple. La quantité d'eau, éventuellement acidifiée, utilisée est comprise entre 2 et 10 volumes d'eau, par exemple 5, par rapport au poids des cristaux de départ.
Ainsi, après cette recristallisation lavage, on obtient des cristaux d'aloïne purs à 96 %. Le ratio aloïne-a/aloïne-b dans l'extrait obtenu est de l'ordre de 55/45.
Alternativement, et afin d'obtenir une teneur en aloïne et un ratio aloïne- a/aloïne-b plus élevés, les cristaux jaunes obtenus à l'étape f) vont pouvoir subir une double recristallisation.
La première recristallisation est effectuée à l'aide d'un mélange eau/alcool en C4 ou supérieur, notamment de C4 à CO, ramifié, en particulier le butanol-2 à une température comprise entre 60°C et 8O0C, par exemple 70°C. Le ratio volumique eau/alcool peut être compris entre 1 /10 et 1 /20, préférentiellement 1 /15.
La quantité volumique dudit mélange eau/alcool mis en oeuvre par rapport à la quantité massique de cristaux obtenus à l'étape f) est de l'ordre de 10/1 à 20/1 , préférentiellement 15/1.
A la suite de cette première recristallisation avec eau/alcool, si la teneur en aloïne n'a pas été augmentée, le ratio aloïne-a/aloïne-b est passé à 95/5 environ.
Une seconde recristallisation par lavage à l'eau à une température comprise entre 60°C et 80°C, par exemple 70°C, suivi d'une recristallisation par maturation des cristaux formé lors du refroidissement permet d'une part d'augmenter la proportion d'aloïne totale et atteindre une quantité de l'ordre de 98 % en poids et quant au rapport aloïne-a/aloïne-b, on atteint ainsi un ratio de l'ordre de 98/2 à 99/1 environ.
Comme on peut le constater, le procédé selon la présente invention permet l'obtention d'aloïne pratiquement pure et en particulier en ce qui concerne l'alόïne-a dont la teneur est aussi particulièrement élevée.
La présente invention a ainsi pour objet de l 'aloïne susceptible d'être obtenue par un procédé tel que décrit ici, en particulier de l 'aloïne comprenant 98% d'aloïne et présentant un ratio aloïne-a/aloïne-b supérieur à 95/5, par exemple 99/1.
Un tel taux en aloïne-a est particulièrement avantageux, en effet c'est cet isomère qui est utilisé de manière préférentielle pour la fabrication de diacérhéine.
C'est ainsi un autre objet de la présente invention que l'utilisation de l'aloïne obtenue selon le présent procédé pour la fabrication de diacérhéine.
La fabrication de diacérhéine peut se faire par oxydation de l'aloïne menant à la rhéine suivie d'une diacétylation pour obtenir la diacérhéine selon un procédé tel que décrit dans le document EP 636602. Exemple
Le procédé décrit ci-αprès permet d'obtenir un extrait contenant environ 80% d'aloïne brute.
On centrifuge (à 4528 g) pendant 10 minutes 9186 grammes de jus de lavage d'Aloe Vera. Après élimination du surnageant, le culot (4500g) est repris dans 4,51 d'alcool isopropylique. On ajoute 460g d'adjuvant de filtration (Hyflosupercel®). On agite vigoureusement pendant 1 heure et on filtre sur Bϋchner (diamètre 300) plaque AFl 5.
Le produit obtenu est séché 12 heures à 50°C sous vide puis 24 heures sous vide à température ambiante.
On obtient l'aloïne sous forme de poudre brune dont la teneur en aloïne totale, déterminée par HPLC, est de 80% avec un ratio aloïne-a/aloïne-b de 54/46.
Exemple 2 :
Le procédé suivant permet l'obtention d'une aloïne de bonne qualité (>95% en HPLC) sans différentiation entre l'alόïne-a et l'alόïne-b à partir d'aloïne obtenue à l'exemple 1 dont la teneur totale en aloïne est de 80% (déterminée par HPLC).
Dans un réacteur de 10 litres avec agitation mécanique, on recristallise l'aloïne obtenue dans l'exemple 1 dans 5 volumes d'eau et 0,2 volume d'acide chlorhydrique 6N à 70°C.
Lorsque cette température est atteinte, on effectue une filtration (élimination de l'adjuvant et des « goudrons »). On ramène le filtrat à température ambiante sous agitation modérée. On observe une recristallisation à 35°C.
On agite 3 heures après le début de la recristallisation puis on filtre la suspension.
Le produit obtenu est séché 24 heures à 50°C sous vide.
On obtient de l'aloïne purifiée sous forme de poudre jaune dont la teneur en aloïne totale, déterminée par HPLC, est de 96% avec un ratio aloïne- a/aloïne-b de 55/45. Exemple 3 :
Le procédé suivant permet l'obtention d'une aloïne de très bonne qualité (>95% en HPLC) avec moins de 5% d'aloïne-b à partir d'aloïne brute obtenue selon l'exemple 1 dont la teneur totale en aloïne est de 80% (déterminée par HPLC).
Dans un réacteur de 10 litres muni d'une agitation mécanique, on recristallise l 'aloïne brute obtenue dans l'exemple 1 dans 15 volumes de butanol-2 et 1 volume d'eau à 70°C.
Lorsque cette température est atteinte, on effectue une filtration (élimination de l'adjuvant et des goudrons). On ramène le filtrat à température ambiante sous agitation modérée. On observe une recristallisation à 35°C.
On agite 4 heures après le début de la recristallisation puis on filtre la suspension.
Le produit obtenu est séché 24 heures à 50°C sous vide.
On obtient l 'aloïne pré-purifiée sous forme de poudre jaune verdâtre dont la teneur en aloïne totale, déterminée par HPLC, est de 82% avec un ratio aloïne-a/aloïne-b de 96/4.
Cette aloïne pré-purifiée est ensuite recristallisée dans 7 volumes d'eau à 55°C.
Après recristallisation (35°C) et au moins 4 heures d'agitation, le produit est filtré sur Bϋchner (diamètre 160) plaque AFl 5.
Le produit obtenu est séché 24 heures à 50°C sous vide.
On obtient de l 'aloïne purifiée sous forme de poudre jaune dont la teneur en aloïne totale, déterminée par HPLC, est de 97% avec un ratio aloïne- a/aloïne-b de 99/1.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé d'extraction et de purification d'aloïne comprenant les étapes suivantes : a) traitement de parties aériennes d'Aloe vera avec de l'eau, b) récupération des eaux de traitement, éventuellement concentrées, c) séparation solide/liquide, d) reprise de la fraction solide dans un solvant organique choisi parmi les alcools en C2 à CO, linéaires ou ramifiés, e) séparation solide/liquide, f) récupération de la partie solide comprenant des cristaux jaunes d'aloïne, g) recristallisation avec filtration à chaud à l'aide d'un solvant aqueux, h) récupération d'Aloïne concentrée.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le solvant organique utilisé au cours de l'étape d) est l'isopropanol.
3. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'étape g) est réalisée à une température comprise entre 6O0C et 8O0C à l'aide d'eau acidifiée par à un pH compris entre 1 et 2.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce que l'étape g) est réalisée à une température comprise entre 6O0C et 8O0C à l'aide d'un mélange eau/alcool en C4 à CO ramifié.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'alcool en C4 à CO ramifié est le butanol-2.
6. Procédé selon l'une des revendications 4 et 5, caractérisé en ce que le ratio eau/ alcool en C4 à CO ramifié est compris entre 1 /10 et 1 /20.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'étape g) est suivie d'une recristallisation à l'eau à une température comprise entre 60°C et 80°C.
8. Aloïne concentrée susceptible d'être obtenue par un procédé selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 98 % d'aloïne et que le ratio aloïne-a / aloïne-b est compris entre 95/5 et 99/1.
9. Utilisation d'aloïne selon la revendication 8 pour la fabrication de la diacérhéine.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115919960A (zh) * 2022-12-24 2023-04-07 河北万邦复临药业有限公司 一种芦荟的精制方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4555987A (en) * 1983-07-22 1985-12-03 Tumlinson Larry N Method and apparatus for extraction of aloe vera gel
EP0374890A1 (fr) * 1988-12-21 1990-06-27 Gerum Establishment Procédé de préparation de dérivés de l'anthraquinone
WO2000066601A1 (fr) * 1999-04-28 2000-11-09 Steba Beheer N.V. Procede de preparation d'aloine par extraction

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4555987A (en) * 1983-07-22 1985-12-03 Tumlinson Larry N Method and apparatus for extraction of aloe vera gel
EP0374890A1 (fr) * 1988-12-21 1990-06-27 Gerum Establishment Procédé de préparation de dérivés de l'anthraquinone
WO2000066601A1 (fr) * 1999-04-28 2000-11-09 Steba Beheer N.V. Procede de preparation d'aloine par extraction

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115919960A (zh) * 2022-12-24 2023-04-07 河北万邦复临药业有限公司 一种芦荟的精制方法

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