WO2007099806A1 - メチルエチルケトンの重質分生成防止方法 - Google Patents

メチルエチルケトンの重質分生成防止方法 Download PDF

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heavy
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Shoichi Uchiyama
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/10—Methyl-ethyl ketone

Definitions

  • the present invention relates to a method for preventing the formation of heavy components of methyl ethyl ketone. More specifically, the present invention relates to a method for preventing the formation of heavy components due to the amount of methyl ethyl ketone during the production or storage of methyl ethyl ketone, and a purification facility or storage facility for methyl ethyl ketone.
  • Methyl ethyl ketone is a compound mainly useful as a solvent, and can be synthesized by dehydrogenation of 2-butanol (see, for example, Non-Patent Document 1). The manufacturing process will be briefly described.
  • FIG. 1 is a schematic flow diagram showing a production process of methyl ethyl ketone.
  • the raw material 2-butanol undergoes a dehydrogenation reaction in the dehydrogenation reaction column 10 to become methyl ethyl ketone (shown as MEK in the figure).
  • MEK methyl ethyl ketone
  • it is sent to the MEK fractionator 20 to separate the raw material and methyl ethyl ketone.
  • methyl ethyl ketone is withdrawn from the top and 2-butanol is withdrawn from the bottom.
  • the recovered 2-butanol is reused as a raw material.
  • the methyl ethyl ketone after fractionation is dehydrated in the dehydration tower 30 because it contains a small amount of by-product water.
  • the methyl ethyl ketone after purification should contain almost no heavy components, but even after the purification, there were traces of heavy components remaining.
  • Non-Patent Document 1 Chemical Engineering No. 50 ⁇ No. 8 (1986), p. 565 [0005]
  • the present invention has been made in view of the above-described problems, and provides a method for preventing the formation of heavy components that lower the purity of methyl ethyl ketone.
  • a method for preventing the heavy production of methyl ethyl ketone which uses a dimerization preventing material on at least the contact surface of the purification equipment or storage equipment with methyl ethyl ketone.
  • dimerization-preventing material is zinc, aluminum, zinc-aluminum alloy, tin, stainless steel, fluorine-based resin or polyolefin resin.
  • FIG. 1 is a schematic flow diagram showing a purification process of methyl ethyl ketone.
  • FIG. 2 is a schematic flow diagram showing a process for producing methyl ethyl ketone.
  • the method for preventing heavy methylethylketone production of the present invention uses a dimerization-preventing material at least on the contact surface with methylethylketone in a methylethylketone purification or storage facility. It is characterized by that.
  • FIG. 1 is a schematic flow diagram showing a process for purifying methyl ethyl ketone.
  • FIG. 1 shows a purification process of methyl ethyl ketone dehydrated by the dehydration tower 30 shown in FIG.
  • the dehydrated methyl ethyl ketone is distilled by the purification tower 40 and recovered as a gas from the top of the tower.
  • the gaseous methyl ethyl ketone is cooled and liquefied by the condenser 42 and received by the receiver 44.
  • the methyl ethyl ketone accumulated in the receiver 44 is sent again to the purification tower 40 as necessary, and heavy components are removed until the product specification is satisfied.
  • it if it meets the standard, it is cooled to room temperature by the cooler 46 and stored in the storage facility 50. Methyl ethyl ketone is transported by pump p.
  • a dimerization preventing material is used in a refining facility such as a condenser 42, a receiver 44 or a cooler 46, and / or a storage facility such as a storage tank.
  • dimerization-preventing material metal materials such as zinc, tin, stainless steel, aluminum, zinc-aluminum alloy, fluorine-based resins such as polytetrafluoroethylene, and resin materials such as polyolefin resin can be used.
  • metal materials such as zinc, tin, stainless steel, aluminum, zinc-aluminum alloy, fluorine-based resins such as polytetrafluoroethylene, and resin materials such as polyolefin resin can be used.
  • a silica coat, zinc or aluminum treated with water to form a film with these hydroxides (seal treatment) can also be used.
  • the entire equipment may be formed of the dimerization prevention material.
  • a film made of a dimmer prevention material cover may be formed by spraying or the like.
  • the dimerization preventing material used for the refining equipment is stainless steel. Is preferred. In the purification process, methyl ethyl ketone remains at a high temperature (over 80 ° C) until it is cooled by a cooler. For this reason, for example, in a refining facility that uses zinc or tin plating on carbon steel, the plating may deteriorate due to high temperatures, or internal carbon steel may precipitate due to peeling or cracking. There is a risk of causing dimerization. For this reason, it is preferable to use stainless steel for capacitors and Z or receivers that are in contact with high temperature methyl ethyl ketone. As stainless steel, S
  • the dimming prevention material used for the storage facility is zinc or aluminum, which is preferably zinc, aluminum, zinc aluminum alloy or tin. Since the methyl ethyl ketone that has passed through the cooler is cooled to room temperature, there is no risk of the above-described adverse effects caused by the high temperature. Therefore, it is preferable to use equipment that has lower material composition, for example, equipment in which zinc or aluminum is sprayed on the wetted surface of carbon steel.
  • the purification facility or storage facility for methyl ethyl ketone of the present invention is characterized in that at least the contact surface with the methyl ethyl ketone also has a dimerization prevention material force.
  • Examples of such equipment include equipment made of stainless steel and equipment in which carbon steel is sprayed with zinc or aluminum. These can be produced by methods known in the chemical plant field.
  • Each sample was placed in a glass container together with methyl ethyl ketone (MEK), immersed in a thermostatic chamber maintained at a constant temperature, and heavy components were measured with a gas chromatograph at each elapsed time. In addition, even for the blank (MEK only) for each test, the heavy content was measured.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • Iron powder means carbon soot without soot.
  • Zinc-sprayed carbon steel sheet (30 mm x 30 mm x 3 mm thick, zinc layer thickness 80 ⁇ m: Sample A) ⁇ and Sample A with Si sealing treatment (Sample B) were prepared in duplicate. . These samples were immersed in 50 ml of MEK, and the amount of heavy components produced when the immersion temperature was 30 ° C or 50 ° C was measured. Table 2 shows the measurement results. In any sample, the production of heavy components is suppressed as compared to Evaluation Example 1.
  • Sample B Sample A coated with hydrolyzed alcohol-solvent silica sol (tetraethyl orthosilicate, manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) and sealed.
  • hydrolyzed alcohol-solvent silica sol tetraethyl orthosilicate, manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.
  • Sample C Carbon steel sprayed with zinc (zinc thickness 80 ⁇ m)
  • Sample D Sample C was sealed with Zn (OH) (washed and dried after zinc spraying)
  • Sample E Sample C was sealed with epoxy resin (zinc sprayed and then sealed with two-component room temperature curing epoxy resin)
  • Sample F Carbon steel sprayed with zinc aluminum alloy (alloy thickness 80 ⁇ m)
  • Sample G Sample F with ⁇ ( ⁇ ), ⁇ 1 ( ⁇ ) sealing treatment (after zinc aluminum alloy spraying)
  • Sample H Sample F with the same Si sealing treatment as Sample B
  • Sample I White gas pipe (Zinc metal steel pipe)
  • Sample K Carbon steel coated with zinc-rich paint (Kansai Paint Co., Ltd., trade name: SD Zinc 15 00 A)
  • Sample L Carbon steel coated with epoxy resin (manufactured by Kansai Paint Co., Ltd., trade name: Million Clear)
  • the unit of heavy content is (w t p p m).
  • samples K and L can suppress the formation of heavy components.
  • alcohols and ketones were detected in addition to normal heavy components after 1000 hours.
  • the epoxy resin coating detected an elution component of the epoxy resin. Therefore, they are not suitable for MEK manufacturing facilities.

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Abstract

精製設備又は貯蔵設備（５０）の、少なくともメチルエチルケトンとの接触面に、二量化防止材料を使用するメチルエチルケトンの重質分生成防止方法。精製設備に使用する二量化防止材料はステンレス鋼であることが好ましく、貯蔵設備（５０）に使用する二量化防止材料は、亜鉛又はアルミニウムであることが好ましい。

Description

明 細 書
メチルェチルケトンの重質分生成防止方法
技術分野
[0001] 本発明は、メチルェチルケトンの重質分生成防止方法に関する。さらに詳しくは、メ チルェチルケトンの製造時又は貯蔵時に、メチルェチルケトンのニ量ィ匕による重質 成分の生成を防止する方法、及びメチルェチルケトン用精製設備又は貯蔵設備に 関する。
背景技術
[0002] メチルェチルケトン (MEK)は、主に溶剤として有用な化合物であり、 2—ブタノ一 ルの脱水素反応により合成できる（例えば、非特許文献 1参照。 ) o以下、メチルェチ ルケトンの製造工程を簡単に説明する。
[0003] 図 1は、メチルェチルケトンの製造工程を示す概略フロー図である。
原料である 2—ブタノール（図中、 SBAと示す）は、脱水素反応塔 10にて脱水素反 応を起こしメチルェチルケトン（図中、 MEKと示す）となる。次に、原料とメチルェチ ルケトンを分離するため MEK分留塔 20に送られる。分留塔 20では、塔頂からメチル ェチルケトンが、塔底から 2—ブタノールが取り出される。回収された 2—ブタノール は原料として再利用される。分留後のメチルェチルケトンは、副生成物である水を少 量含むため、脱水塔 30にて脱水される。その後、さらに精製塔 40に送られ、メチル ェチルケトンの二量ィ匕等により生成した重質成分を取り除くことにより、製品となる純 度のメチルェチルケトンが製造され、貯蔵設備 50に保管される。
[0004] このようにして合成、精製されたメチルェチルケトンにっ 、ては、以下の問題があつ た。
1.貯蔵設備での保管中に重質成分が増え、製品規格を満たさなくなる場合があつ た。
2.精製塔での分離操作により、精製後のメチルェチルケトンには重質成分はほとん ど含まれないはずであるが、精製後でも微量ながら重質成分が残留して 、た。
非特許文献 1 :化学工学 第 50卷 第 8号（1986) 565頁 [0005] 本発明は上述の問題に鑑みなされたものであり、メチルェチルケトンの純度を低下 させる重質成分の生成を防止する方法を提供するものである。
発明の開示
[0006] 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、精製工程又は貯蔵 部で使用される設備の材料に着目するに至った。精製設備や貯蔵設備では、酸等 の腐食性成分を取り扱わない限り、一般に炭素鋼等の安価な材料が使用されている 。メチルェチルケトンの製造においても、設備を腐食する成分がないことから炭素鋼 を使用していた。
しかしながら、炭素鋼が酸化した場合、酸ィ匕鉄が触媒となりメチルェチルケトンを二 量ィ匕することが確認された。そこで、メチルェチルケトンと接する設備に適切な材料を 使用することによって、メチルェチルケトンの二量ィ匕を防止できることを見出し、本発 明を完成させた。
[0007] 本発明によれば、以下のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法が提供できる。
1.精製設備又は貯蔵設備の、少なくともメチルェチルケトンとの接触面に、二量ィ匕 防止材料を使用するメチルェチルケトンの重質分生成防止方法。
2.前記二量化防止材料が、亜鉛、アルミニウム、亜鉛アルミニウム合金、錫、ステン レス鋼、フッ素系榭脂又はポリオレフイン榭脂である 1記載のメチルェチルケトンの重 質分生成防止方法。
3.前記精製設備に使用する二量ィ匕防止材料力ステンレス鋼である 2記載のメチルェ チルケトンの重質分生成防止方法。
4.前記精製設備カ^チルェチルケトンを冷却するコンデンサー及び Z又は一時的 に受け取るレシーバーである 3記載のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法。
5.前記貯蔵設備に使用する二量化防止材料が、亜鉛、アルミニウム、亜鉛アルミ- ゥム合金又は錫である 2記載のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法。
6.少なくともメチルェチルケトンとの接触面が二量ィ匕防止材料力もなる、メチルェチ ルケトン用精製設備又は貯蔵設備。
[0008] 本発明のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法では、精製工程又は貯蔵時に おけるメチルェチルケトンの二量ィ匕を防止できるので、製品の品質維持に好適である 図面の簡単な説明
[0009] [図 1]メチルェチルケトンの精製工程を示す概略フロー図である。
[図 2]メチルェチルケトンの製造工程を示す概略フロー図である。
発明を実施するための最良の形態
[0010] 本発明のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法は、メチルェチルケトンの精製 設備又は貯蔵設備において、少なくともメチルェチルケトンとの接触面に、二量化防 止材料を使用することを特徴とする。
図 1は、メチルェチルケトンの精製工程を示す概略フロー図である。図 1は、図 2に 示した脱水塔 30により脱水されたメチルェチルケトンの精製工程を示している。 脱水されたメチルェチルケトンは、精製塔 40により蒸留され、塔頂から気体で回収 される。気体のメチルェチルケトンはコンデンサー 42により冷却され液化し、レシーバ 一 44に受け止められる。レシーバー 44に溜まったメチルェチルケトンは、必要により 再度精製塔 40に送られ、製品規格を満たすまで重質分が除去される。一方、規格を 満たす場合は、クーラー 46により常温まで冷却して貯蔵設備 50に保管される。尚、メ チルェチルケトンはポンプ pにより輸送される。
[0011] 本発明の重質分生成防止方法では、コンデンサー 42、レシーバー 44又はクーラ 一 46等の精製設備、及び,又は貯蔵タンク等の貯蔵設備に二量化防止材料を使 用する。
二量化防止材料としては、亜鉛、錫、ステンレス鋼、アルミニウム、亜鉛アルミニウム 合金等の金属材料や、ポリテトラフルォロエチレン等のフッ素系榭脂、ポリオレフイン 榭脂等の榭脂材料等が使用できる。また、シリカコートや、亜鉛又はアルミニウム等を 水で処理してこれらの水酸ィ匕物力 なる皮膜を形成したもの（封孔処理)も使用でき る。
尚、少なくともメチルェチルケトンと設備の接触面に二量ィ匕防止材料を使用すれば よいので、例えば、設備全体を二量化防止材料で形成してもよぐまた、接触面にメッ キ又は溶射等を施して二量ィ匕防止材料カゝらなる膜を形成してもよい。
[0012] 本発明において、精製設備に使用する二量化防止材料は、ステンレス鋼であること が好ましい。精製工程において、メチルェチルケトンはクーラーで冷却されるまで高 温 (80°C以上）の状態にある。そのため、例えば、炭素鋼に亜鉛や錫のメツキ等を用 いた精製設備ではメツキが高温により変質したり、剥離や亀裂の発生により、内部の 炭素鋼が析出することがあるため、メチルェチルケトンの二量ィ匕を引き起こすおそれ がある。このため、特に高温のメチルェチルケトンと接するコンデンサー及び Z又は レシーバーにはステンレス鋼を使用することが好ましい。尚、ステンレス鋼としては、 S
US304, SUS316, SUS405, SUS410力 ^好まし!/ヽ。
[0013] 一方、貯蔵設備に使用する二量ィ匕防止材料は、亜鉛、アルミニウム、亜鉛アルミ- ゥム合金又は錫が好ましぐ亜鉛又はアルミニウムであることが特に好ましい。クーラ 一を通過したメチルェチルケトンは常温まで冷却されて ヽるので、上述したような高 温による弊害が生じるおそれがない。従って、より安価な材料構成力もなる設備、例 えば、炭素鋼の接液面に亜鉛やアルミニウム等を溶射した設備を用いることが好まし い。
[0014] 本発明のメチルェチルケトン用精製設備又は貯蔵設備は、上述した通り、少なくと もメチルェチルケトンとの接触面が二量ィ匕防止材料力もなることを特徴とする。このよ うな設備としては、例えば、ステンレス鋼カゝらなる設備や炭素鋼に亜鉛やアルミニウム 等の溶射を施した設備がある。これらは化学プラント分野において公知の方法により 製造できる。
本発明のメチルェチルケトン用精製設備又は貯蔵設備を用いることにより、メチル ェチルケトンの二量化を防止できる。
[0015] 以下、評価例として、各種材料をメチルェチルケトンに浸漬させた際の重質分の増 加につ 、て評価した結果を説明する。
[0016] 評価方法
各試料をメチルェチルケトン (MEK)とともにガラス製容器に入れ、一定温度に保つ た恒温槽に漬け、経過時間毎にガスクロマトグラフで重質分の測定を行った。また、 各試験毎にブランク (MEKのみ）につ 、ても重質分の測定を行った。
[0017] 評価例 1
炭素鋼力 なる開放タンク力 採取した鉄鲭、及び鲭のない炭素鋼の削りクズの鉄 粉を、それぞれ lg採取した。これらを別々にガラス容器に入れ、 MEK (出光興産株 式会社製)を 50mlに浸漬させた。浸漬温度を 15°C〜50°Cとしたときの重質分の生 成量を測定した。測定結果を表 1に示す。
この結果から、鉄さび (酸化鉄）が MEKの二量ィ匕を促進することが確認できる。
[¾1]
Figure imgf000008_0001
表中、 時間の単位は （h) であり、 重質分量の単位は （w t p pm) である。 鉄粉は銪のない炭素銷のことを意味する。
[0019] 評価例 2
亜鉛溶射した炭素鋼板（30mm X 30mm X 3mm厚、亜鉛層の厚さ 80 μ m：試料 A)ゝ及び試料 Aに Si封孔処理を施したもの（試料 B)を、各々 2枚ずつ作製した。これ ら試料を MEK50mlに浸漬し、浸漬温度を 30°C又は 50°Cとしたときの重質分の生 成量を測定した。測定結果を表 2に示す。いずれの試料でも評価例 1と比べて重質 分の生成が抑制されている。
[0020] [表 2]
Figure imgf000009_0001
表中、 重質分量の単位は （w t p p m) である。 試料 A：亜鉛溶射した炭素鋼
試料 B：試料 Aにアルコール溶剤性シリカゾル (オルト珪酸テトラエチル、関東化学 ( 株)社製)を加水分解させコーティングし、封孔処理したもの
評価例 3
下記の各試料 (60mm X 50mm X 6mm厚）を MEK200mlに浸漬させ、浸漬温度 を 35°Cとしたときの重質分の生成量を測定した。測定結果を表 3に示す。いずれの 試料でも評価例 1と比べて重質分の生成が抑制されている。
試料 C：炭素鋼に亜鉛溶射 (亜鉛厚さ 80 μ m)したもの 試料 D:試料 Cに Zn(OH) 封孔処理 (亜鉛溶射後に水洗乾燥したもので、水洗に
2
より Zn(OH) で封孔処理)したもの
2
試料 E：試料 Cにエポキシ榭脂封孔処理 (亜鉛溶射後に二液性常温硬化エポキシ 榭脂で封孔処理)したもの
試料 F:炭素鋼に亜鉛アルミニウム合金を溶射したもの（合金の厚さ 80 μ m) 試料 G :試料 Fに Ζη (ΟΗ) 、Α1 (ΟΗ) 封孔処理 (亜鉛アルミニウム合金溶射後に
2 3
水洗乾燥したもので、水洗により Ζη(ΟΗ) 、Α1 (ΟΗ) で封孔処理)したもの
2 3
試料 H：試料 Fに試料 Bと同じ Si封孔処理したもの
試料 I：白ガス管 (亜鉛メツキ鋼管）
[表 3]
Figure imgf000011_0001
評価例 4
下記の試料（60mm X 50mm X 3mm厚）を MEK200mlに浸漬し、浸漬温度を 35 °Cとしたときの重質分の生成量を測定した。測定結果を表 4に示す。
試料 J：タンク鉄板 (炭素鋼）
試料 K:炭素鋼に亜鉛リッチペイント（関西ペイント (株)社製、商品名： SDジンク 15 00 A)にて皮膜を形成したもの 試料 L:炭素鋼にエポキシ榭脂（関西ペイント (株)社製、商品名：ミリオンクリャ でコーティングしたもの
[表 4]
Figure imgf000012_0001
表中、 重質分量の単位は （w t p p m) である。
[0025] この結果、試料 K及び Lでは重質分の生成が抑制できることが確認できた。しかしな がら、試料 Kについては、 1000時間経過後に通常の重質分以外にアルコール類及 びケトン類が検出された。また、エポキシ榭脂コーティングはエポキシ榭脂の溶出成 分が検出された。従って、これらは MEKの製造設備には好適ではない。
産業上の利用可能性
[0026] 本発明のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法、精製設備又は貯蔵設備によ り、メチルェチルケトンの精製又は保管時におけるメチルェチルケトンの品質低下を 防止できる。

Claims

請求の範囲
[1] 精製設備又は貯蔵設備の、少なくともメチルェチルケトンとの接触面に、二量化防 止材料を使用するメチルェチルケトンの重質分生成防止方法。
[2] 前記二量化防止材料が、亜鉛、アルミニウム、亜鉛アルミニウム合金、錫、ステンレ ス鋼、フッ素系榭脂又はポリオレフイン榭脂である請求項 1記載のメチルェチルケトン の重質分生成防止方法。
[3] 前記精製設備に使用する二量ィ匕防止材料がステンレス鋼である請求項 2記載のメ チルェチルケトンの重質分生成防止方法。
[4] 前記精製設備力メチルェチルケトンを冷却するコンデンサー及び Z又は一時的に 受け取るレシーバーである請求項 3記載のメチルェチルケトンの重質分生成防止方 法。
[5] 前記貯蔵設備に使用する二量化防止材料が、亜鉛、アルミニウム、亜鉛アルミ-ゥ ム合金又は錫である請求項 2記載のメチルェチルケトンの重質分生成防止方法。
[6] 少なくともメチルェチルケトンとの接触面が二量ィ匕防止材料力もなる、メチルェチル ケトン用精製設備又は貯蔵設備。
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