WO2007066041A2 - Composition dépigmentante de la peau comprenant un dérivé d'acide naphtoique - Google Patents

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WO2007066041A2
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André Jomard
Martine Bouclier
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Galderma Research & Development
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Definitions

  • the invention relates to a skin depigmenting composition
  • a skin depigmenting composition comprising, in a physiologically acceptable medium, 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8- tetrahydro-5,5) acid. , 8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic acid, and in particular an enantiomer or a mixture of enantiomers in all proportions of 2-hydroxy-4- acid
  • composition according to the invention can also comprise another depigmenting agent, and / or a sunscreen.
  • depigmentants such as hydroquinone or azelaic acid.
  • A. M. Kligman describes in US Pat. No. 3,856,934, a depigmenting composition comprising hydroquinone, retinoic acid and a corticosteroid. This type of association allows good depigmentation of the skin but generates significant undesirable effects such as irritation and itching.
  • the carbon carrying the hydroxy group in position 3 of the propynyl chain (C * ) is asymmetric, and can therefore be of R or S configuration, which corresponds to the 2 possible enantiomers of the molecule.
  • the invention therefore relates to a depigmenting composition of the skin comprising, in a physiologically acceptable medium, 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8- tetrahydro-5,5) acid. , 8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic.
  • the composition comprises an enantiomer or a mixture of enantiomers in all proportions of 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8 acid) , 8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic.
  • the invention also relates to a skin depigmenting composition
  • a skin depigmenting composition comprising, in a physiologically acceptable medium, 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5 acid). , 8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic, and preferably an enantiomer or a mixture of enantiomers in all proportions of 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- ( 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 - propynyl] benzoic, and at least one other depigmenting agent.
  • physiologically acceptable medium is intended to mean a medium compatible with the skin, the mucous membranes and / or the integuments.
  • depigmenting agent any active agent having a depigmenting activity on the skin. This activity makes it possible to decrease the already existing pigmentation of the skin and also to prevent any additional pigmentation greater than the natural pigmentation.
  • phenolic derivatives such as hydroquinone, monoethyl ether of hydroquinone, hydroquinone monobenzylether or 4-hydroxyanisol; kojic acid and its derivatives; azelaic acid and its derivatives; linoleic acid; resorcinol and its derivatives; ellagic acid; hydroxy acids such as glycolic acid; ascorbic acid and its derivatives, in particular ascorbyl glucoside; zinc peroxide; and mercury chloride, arbutin and its derivatives such as those described in applications EP-895,779 and EP-524,109; aminophenol derivatives such as those described in applications WO 99/10318 and WO 99/32077, and in particular N-cholesteryloxycarbonyl-para-aminophenol and N-ethyloxycarbonyl-para-aminophenol; iminophenol derivatives, in particular those described in application WO 99/22707;
  • the composition according to the invention advantageously comprises between 0.0001 and 20% by weight of an enantiomer or of a mixture of enantiomers in all proportions of 2-hydroxy-4- [3-hydroxy- 3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 - propynyl] benzoic relative to the total weight of the composition, preferably between 0.001 and 10% by weight.
  • the composition according to the invention advantageously comprises between 0.0001 and 20% by weight of an enantiomer or of a mixture of enantiomers in all proportions of 2-hydroxy-4- acid [ 3-hydroxy-3- (5,6,7,8- tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic relative to the total weight of the composition and between 0.0001 and 20% by weight of depigmenting agent relative to the total weight of the composition, and preferably, respectively, between 0.001 and 10% by weight of an enantiomer or of a mixture of enantiomers in all proportions of the acid 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1 - propynyl] benzoic based on the total weight of the composition and between 0.025 and 10% by weight of depigmenting agent relative to
  • the depigmenting composition of the skin according to the invention may also comprise at least one sunscreen.
  • sun filters non-limiting examples that may be mentioned include physical sun filters such as titanium dioxide, zinc oxide and chemical sun filters such as octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate, octyl salicylate, avobenzone, oxybenzone, ecamsule or drometrizole trisiloxane or their mixtures.
  • Each sunscreen can be added at a concentration ranging from 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention can also comprise any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field, such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or usual acids, inorganic or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin such as allantoin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humectants, dyes, bases or usual acids, inorganic or organic, perfumes, essential oils, cosmetic active ingredients, moisturizers, vitamins, essential fatty acids, sphingolipids, self-tanning compounds, soothing and protective agents for the skin such as allantoin.
  • any additive usually used in the cosmetic or pharmaceutical field such as sequestrants, antioxidants, preservatives, fillers, electrolytes, humec
  • additives can be present in the composition in an amount of 0.001 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • EDTA ethylenediaminetetraacetic acid
  • sequestering agents examples include ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), as well as its derivatives or its salts, dihydroxyethylglycine, citric acid, and tartaric acid.
  • preservatives examples include benzalkonium chloride, phenoxyethanol, benzyl alcohol, diazolidinylurea, and parabens.
  • humectants examples include glycerin and sorbitol.
  • the present invention also relates to the composition according to the invention as described above as a medicament.
  • the invention also relates to the use of the composition according to the invention as described above in the pharmaceutical and cosmetic field.
  • compositions of the invention are particularly suitable for the treatment and / or prevention of hyperpigmentary disorders such as melasma, chloasma, vitiligo, freckles, post-inflammatory hyperpigmentations due to abrasion and / or burns. and / or a scar and / or dermatosis and / or contact allergy; nevi, hyperpigmentations with genetic determinism, hyperpigmentations of metabolic or drug origin.
  • hyperpigmentary disorders such as melasma, chloasma, vitiligo, freckles, post-inflammatory hyperpigmentations due to abrasion and / or burns. and / or a scar and / or dermatosis and / or contact allergy; nevi, hyperpigmentations with genetic determinism, hyperpigmentations of metabolic or drug origin.
  • compositions of the invention are suitable for the treatment and / or prevention of hyperpigmentary disorders due to hormonal, genetic, metabolic and / or medicinal factors, but not to environmental factors, such as melasma, chloasma, vitiligo, freckles, nevi, hyperpigmentations with genetic determinism and hyperpigmentations of metabolic or drug origin.
  • compositions according to the invention are particularly suitable for the treatment and / or prevention of melasma.
  • This pathology is in fact due in particular to genetic and / or hormonal factors (contraceptive pill, pregnancy, menopause).
  • compositions according to the invention also find an application in the cosmetic field, in particular in protection against the harmful aspects of the sun, to prevent and / or to fight against photo-induced or chronological aging of the skin and integuments.
  • the invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for beautifying the skin and / or improving its surface appearance, characterized in that a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1-propynyl] benzoic acid, preferably an enantiomer or a mixture of enantiomers in all proportions of the acid 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5, 6,7,7, 8-tetrahydro-5, 5,8,8- tetramethyl- 2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic.
  • a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthy
  • the invention also relates to a non-therapeutic cosmetic treatment process for beautifying the skin and / or improving its surface appearance, characterized in that a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl) -1-propynyl] benzoic acid, preferably an enantiomer or a mixture of enantiomers in all proportions of the acid 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5, 6,7,7, 8-tetrahydro-5, 5,8,8- tetramethyl- 2-naphthyl) -1 -propynyl] benzoic, and at least one depigmenting agent and / or at least one sunscreen.
  • a composition is applied to the skin and / or its integuments comprising 2-hydroxy-4- [3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tetrahydro
  • This composition should be applied twice a day until total depigmentation for the treatment of lentigines.
  • This composition should be applied 1 time per day until complete depigmentation for the treatment of melasma.
  • This composition should be applied twice a day until total depigmentation for the treatment of melasma.
  • This composition should be applied 1 time per day until complete depigmentation for the treatment of lentigines.
  • This composition should be applied 1 time per day until complete depigmentation for the treatment of lentigines.
  • This composition should be applied 1 time per day until complete depigmentation for the treatment of lentigines.
  • Double-blind randomized intra-individual study The treatment was applied once a day in the evening for ten weeks.
  • the controls were carried out at the start of the study, at weeks 1, 5 and 10.
  • the patients were distributed over two clinical centers in three parallel groups. These groups being defined such as:
  • the 0.01% gel formula corresponds to the formula of Example 5
  • the 0.03% gel formula corresponds to the formula of Example 6
  • the vehicle corresponds to the formula of Example 5 of which we removed the asset.
  • the criteria used to assess the effectiveness of the gel were the hyperpigmentation score (Figure 1), the color of the target tasks (Figure 3), the surface of the target tasks ( Figure 5), the main evaluation criterion being hyperpigmentation score.
  • the hyperpigmentation score was measured using the L'Oréal 9-point image scale (registered model - L'Oréal). This scale is dichotomous for the scores of 4 and 5, in one case it is a hand with many small tasks, in the other case, it is a hand with a few large tasks .
  • the investigator thus compares the area to be examined with the photos ( Figure 1) constituting the scale to give a score to each patient.
  • the statistical analysis of the scores is shown in Figure 2. Estimation of the color of the tasks:
  • the color of the pigment spots is measured using a color chart graduated from 1 to 15 ( Figure 3) (Registered model - L'Oréal). The investigator compares the coloring of the tasks to the color chart to give a note to each patient. The statistical analysis of these is shown in Figure 4.

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un énantiomère ou un mélange d'énantiomères d'un dérivé d'acide naphtoique, son utilisation pharmaceutique ou cosmétique. L'invention se rapporte également à une composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un énantiomère ou un mélange d'énantiomères d'un dérivé d'acide naphtoique et au moins un autre agent dépigmentant, et/ou un filtre solaire, son utilisation pharmaceutique ou cosmétique.

Description

COMPOSITION DEPIGMENTANTE DE LA PEAU COMPRENANT UN DERIVE
D'ACIDE NAPHTOIQUE
L'invention se rapporte à une composition dépigmentante de la peau comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8- tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique, et en particulier un énantiomère ou un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-
[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique, et son utilisation pharmaceutique ou cosmétique. La composition selon l'invention peut également comprendre un autre agent dépigmentant, et/ou un filtre solaire.
De nombreux produits de la peau sont aujourd'hui décrits comme dépigmentants comme par exemple l'hydroquinone ou l'acide azélaique. A. M. Kligman décrit dans le brevet US 3,856,934, une composition dépigmentante comprenant de l'hydroquinone, de l'acide rétinoique et un corticostéroïde. Ce type d'association permet une bonne dépigmentation de la peau mais engendre des effets indésirables importants comme l'irritation et les démangeaisons.
La découverte de nouveaux composés efficaces dans les désordres de la pigmentation a toujours un grand intérêt.
La Demanderesse a découvert de manière surprenante que l'utilisation de l'acide 2- hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique, et notamment d'un énantiomère ou d'un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5, 6,7, 8-tétrahydro-5, 5,8,8- tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique, permettait d'obtenir une bonne activité dépigmentante.
L'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique est le composé de formule (I) suivante :
Figure imgf000002_0001
(I) Le carbone porteur du groupe hydroxy en position 3 de la chaîne propynyl (C*) est asymétrique, et peut donc être de configuration R ou S, ce qui correspond aux 2 énantiomères possibles de la molécule.
L'invention se rapporte donc à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8- tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique. De préférence, la composition comprend un énantiomère ou un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2- naphtyl)-1 -propynyl]benzoique.
L'invention se rapporte également à une composition dépigmentante de la peau comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, l'acide 2-hydroxy-4-[3- hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique, et de préférence un énantiomère ou un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique, et au moins un autre agent dépigmentant.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec la peau, les muqueuses et/ou les phanères.
Par agent dépigmentant, on entend tout agent actif ayant une activité dépigmentante de la peau. Cette activité permet de diminuer la pigmentation déjà existante de la peau et également d'empêcher toute pigmentation supplémentaire supérieure à la pigmentation naturelle.
On peut citer comme agent dépigmentant, à titre d'exemple non limitatif, les dérivés phénoliques, tels que l'hydroquinone, le monoethyl éther d'hydroquinone, monobenzylether d'hydroquinone ou le 4-hydroxyanisol ; l'acide kojique et ses dérivés ; l'acide azélaique et ses dérivés ; l'acide linoléique ; le résorcinol et ses dérivés ; l'acide ellagique ; les hydroxyacides tels que l'acide glycolique; l'acide ascorbique et ses dérivés notamment le glucoside d'ascorbyle ; le peroxyde de zinc ; et le chlorure de mercure, l'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP-895 779 et EP-524 109; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99/32077, et en particulier le N-cholestéryloxycarbonyl-para-aminophénol et le N- éthyloxycarbonyl-para-aminophénol; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande WO 99/22707; l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ou procystéine, ainsi que ses sels et esters; et les extraits de plantes, en particulier de réglisse, de mûrier et de scutellaire. En particulier, la composition dépigmentante de la peau pourra comprendre, comme agent dépigmentant, un dérivé phénolique, et notamment l'hydroquinone ou le 4- hydroxyanisol.
De préférence, la composition selon l'invention comprend avantageusement entre 0,0001 et 20 % en poids d'un énantiomère ou d'un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,001 et 10% en poids. Pour donner un ordre de grandeur, la composition selon l'invention comprend avantageusement entre 0,0001 et 20 % en poids d'un énantiomère ou d'un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8- tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique par rapport au poids total de la composition et entre 0,0001 et 20 % en poids d'agent dépigmentant par rapport au poids total de la composition, et de préférence, respectivement, entre 0,001 et 10 % en poids d'un énantiomère ou d'un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique par rapport au poids total de la composition et entre 0,025 et 10 % en poids d'agent dépigmentant par rapport au poids total de la composition.
La composition dépigmentante de la peau selon l'invention pourra en outre comprendre au moins un filtre solaire.
Parmi les filtres solaires, on peut citer à titre d'exemple non limitatif, les filtre solaires physiques tels que le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc et les filtres solaires chimiques tels que l'octocrylene, l'ethylhexyl methoxycinnamate, l'octyl salicylate, l'avobenzone, l'oxybenzone, l'ecamsule ou le drometrizole trisiloxane ou leurs mélanges. Chaque filtre solaire pourra être ajouté à une concentration allant de 0.001 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, tel que des séquestrants, des antioxydants, des conservateurs, des charges, des électrolytes, des humectants, des colorants, de bases ou d'acides usuels, minéraux ou organiques, des parfums, des huiles essentielles, des actifs cosmétiques, des hydratants, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des composés auto-bronzants, des agents apaisants et protecteurs de la peau tels que l'allantoïne. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées.
Ces additifs peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut citer comme exemple d'agents séquestrants: l'acide éthylènediamine tétracétique (EDTA), ainsi que ses dérivés ou ses sels, la dihydroxyethylglycine, l'acide citrique, et l'acide tartrique.
On peut citer comme exemples de conservateurs le chlorure de benzalkonium, le phénoxyéthanol, l'alcool benzylique, la diazolidinylurée, et les parabens.
On peut citer comme exemples d'agents humectants, la glycérine et le sorbitol.
La présente invention a aussi pour objet la composition selon l'invention telle que décrite précédemment à titre de médicament.
L'invention se rapporte également à l'utilisation de la composition selon l'invention telle que décrite précédemment dans le domaine pharmaceutique et cosmétique.
Les compositions de l'invention conviennent particulièrement bien au traitement et/ou à la prévention des désordres hyperpigmentaires tels que le melasma, le chloasma, le vitiligo, les taches de rousseur, les hyperpigmentations post-inflammatoires dues à une abrasion et/ou une brûlure et/ou une cicatrice et/ou une dermatose et/ou une allergie de contact; les nevi, les hyperpigmentations à déterminisme génétique, les hyperpigmentations d'origine métabolique ou médicamenteuse. De préférence, les compositions de l'invention conviennent au traitement et/ou à la prévention des désordres hyperpigmentaires dus à des facteurs hormonaux, génétiques, métaboliques et/ou médicamenteux, mais non à des facteurs environnementaux, tels que le melasma, le chloasma, le vitiligo, les taches de rousseur, les nevi, les hyperpigmentations à déterminisme génétique et les hyperpigmentations d'origine métabolique ou médicamenteuse.
De préférence, les compositions selon l'invention conviennent particulièrement bien au traitement et/ou à la prévention du mélasma. Cette pathologie est en effet due notamment à des facteurs génétiques et/ou hormonaux (pilule contraceptive, grossesse, ménopause).
Les compositions selon l'invention trouvent également une application dans le domaine cosmétique, en particulier dans la protection contre les aspects néfastes du soleil, pour prévenir et/ou pour lutter contre le vieillissement photo-induit ou chronologique de la peau et des phanères.
L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique, de préférence un énantiomère ou un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5, 6,7, 8-tétrahydro-5, 5,8,8- tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique. L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique d'embellissement de la peau et/ou d'amélioration de son aspect de surface, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou ses phanères une composition comprenant l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique, de préférence un énantiomère ou un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5, 6,7, 8-tétrahydro-5, 5,8,8- tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoique, et au moins un agent dépigmentant et/ou au moins un filtre solaire. Les exemples de formulations ci-dessous permettent d'illustrer les compositions selon l'invention, sans toutefois en limiter la portée. Des exemples illustrant l'activité dépigmentante des différentes compositions selon l'invention sont également décrits. Dans les compositions ci-après (exemples 1 à 7), les proportions des différents constituants sont exprimées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la composition.
Exemple 1 :
Figure imgf000007_0001
Cette composition devra être appliquée 2 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement des lentigines. Exemple 2 :
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
Cette composition devra être appliquée 2 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement des lentigines.
Exemple 3 :
Figure imgf000008_0002
Cette composition devra être appliquée 1 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement du melasma.
Exemple 4 :
Figure imgf000009_0001
Cette composition devra être appliquée 2 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement du melasma.
Exemple 5 :
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000010_0001
Cette composition devra être appliquée 1 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement des lentigines.
Exemple 6 :
Figure imgf000010_0002
Cette composition devra être appliquée 1 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement des lentigines.
Exemple 7 :
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000011_0001
Cette composition devra être appliquée 1 fois par jour jusqu'à totale dépigmentation pour le traitement des lentigines.
Exemple 8
Description :
Dans cette étude pilote, l'efficacité de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5, 6,7,8- tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoïque de configuration R ou S sous forme de gel topique 0,03 % ou 0,01 % a été évaluée. Un groupe de 48 patients atteints d'héliodermite des mains a pris part à l'étude.
Protocole :
Etude intra-individuelle randomisée en double aveugle. Le traitement a été appliqué une fois par jour le soir pendant dix semaines. Les contrôles ont été effectués au départ de l'étude, aux semaines 1 , 5 et 10. Les patients ont été répartis sur deux centres cliniques en trois groupes parallèles. Ces groupes étant définis tels que :
groupe 1 : 0,01 % gel versus véhicule ;
groupe 2 : 0,03% gel versus véhicule et
groupe 3 : 0,01 % gel versus 0,03% gel.
Formulations :
La formule du gel à 0,01 % correspond à la formule de l'exemple 5, la formule du gel à 0,03% correspond à la formule de l'exemple 6, le véhicule correspond à la formule de l'exemple 5 duquel on a retiré l'actif.
Mesure de l'efficacité :
Les critères retenus pour évaluer l'efficacité du gel ont été le score d'hyperpigmentation (figure 1 ), la couleur des tâches cibles (figure 3), la surface des tâches cibles (figure 5), le critère principal d'évaluation étant le score d'hyperpigmentation.
Estimation du score d'hvperpigmentation :
La mesure du score d'hyperpigmentation a été effectuée grâce à l'échelle d'image L'Oréal 9-points (modèle déposé - L'Oréal). Cette échelle est dichotomique pour les scores de 4 et de 5, dans un cas il s'agit d'une main avec de nombreuses petites tâches, dans l'autre cas, il s'agit d'une main présentant quelques tâches de grande taille. L'investigateur compare ainsi la zone à examiner avec les photos (figure 1 ) constituant l'échelle pour donner un score à chaque patient. L'analyse statistique des scores est reportée dans la figure 2. Estimation de la couleur des tâches :
La mesure de la couleur des tâches pigmentaires se fait au moyen d'un nuancier gradué de 1 à 15 (figure 3) (Modèle déposé - L'Oréal). L'investigateur compare la coloration des tâches au nuancier pour donner une note à chaque patient. L'analyse statistique de ces est reportée dans la figure 4.
Estimation de la taille des tâches :
Une échelle graduée de 1 à 15 a été utilisée pour mesurer la taille des tâches (figure 5). L'investigateur mesure la taille des tâches présentes sur la zone à examiner à l'aide d'une réglette perforée telle que dessinée sur la figure 5. L'analyse statistique de ces mesures est reportée dans la figure 6.
En conclusion, on a noté une supériorité significative de l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3- (5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 -propynyl]benzoïque par rapport au véhicule dès 5 semaines pour le score d'hyperpigmentation.
De même, l'étude de la taille et de la couleur des tâches pigmentaires a aussi montré une nette amélioration dès 5 semaines pour la couleur et à 10 semaines pour la taille.

Claims

Revendications
1. Utilisation d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, l'acide 2-hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2- naphtyl)-1 -propynyl]benzoique, pour préparer un médicament destiné à prévenir et/ou à traiter les désordres hyperpigmentaires choisis parmi le melasma, le chloasma, le vitiligo, les taches de rousseur, les nevi, les hyperpigmentations à déterminisme génétique et les hyperpigmentations d'origine métabolique ou médicamenteuse.
2. Utilisation selon la revendication 1 , caractérisée en ce que la composition comprend un énantiomère ou un mélange d'énantiomères en toutes proportions de l'acide 2- hydroxy-4-[3-hydroxy-3-(5,6,7,8-tétrahydro-5,5,8,8-tétraméthyl-2-naphtyl)-1 - propynyl]benzoique.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la composition comprend également au moins un autre agent dépigmentant.
4. Utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que l'agent dépigmentant est un dérivé phénolique.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 3 ou 4, caractérisée en ce que l'agent dépigmentant est choisi parmi l'hydroquinone et le 4-hydroxyanisol.
6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la composition comprend également au moins un filtre solaire.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la composition comprend en outre au moins un additif cosmétique ou pharmaceutique.
8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le médicament est destiné à prévenir et/ou à traiter le melasma.
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