WO2007065618A1 - Stabilisierte herbizidzusammensetzung - Google Patents

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WO2007065618A1
WO2007065618A1 PCT/EP2006/011607 EP2006011607W WO2007065618A1 WO 2007065618 A1 WO2007065618 A1 WO 2007065618A1 EP 2006011607 W EP2006011607 W EP 2006011607W WO 2007065618 A1 WO2007065618 A1 WO 2007065618A1
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fenoxaprop
herbicide
acid
buffer system
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PCT/EP2006/011607
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English (en)
French (fr)
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Tai-Teh Wu
Karen L. Eagles
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Bayer Cropscience Ag
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    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the present invention relates to stable crop protection compositions containing fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl and their uses.
  • This herbicide composition can then be in a single herbicide composition.
  • Fenoxapropesters such as Fenoxaprop-ethyl or Fenoxaprop-P-ethyl have proven to be particularly useful in grain farming for combating grass weeds.
  • Fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl or another lower fenoxaprop-alkyl ester can be decomposed more quickly when mixed with certain other herbicides. This is particularly noticeable when a fenoxaprop alkyl ester is mixed with herbicides that act as weak acids, such as pyrasulfotole and bromoxynil. Such an accelerated breakdown of fenoxaprop alkyl ester can be disadvantageous for the farmer because it shortens the shelf life of the fenoxaprop alkyl ester
  • Herbicide composition can come.
  • the object of the present invention was to provide a herbicide composition containing fenoxaprop alkyl ester, which has the disadvantages of earlier
  • Herbicide compositions are reduced or eliminated.
  • the solution to this problem is a herbicide composition that a
  • Fenoxaprop-alkyl ester contains at least one other herbicide with weakly acidic properties and a weakly acidic buffer system.
  • the buffer system maintains the pH of the herbicide composition in the range from 4 to 8, preferably from 4.5 to 8, particularly preferably from 5 to 7.5, very particularly preferably from 5.8 to 7.5.
  • fenoxaprop alkyl ester means fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl.
  • Buffer system can be an amine-containing compound, for example a tertiary amine.
  • the herbicide composition can also contain further herbicides, for example weakly acidic herbicides and one or more safeners.
  • Processing parameters, amounts of ingredients, reaction conditions and the like are to be understood to include the respective start and end values as well as all sub-ranges contained therein. For example, under a range of "1 to 10" are each and all sub-ranges between that
  • the herbicide composition according to the invention contains a fenoxaprop alkyl ester (optically active ester or as a racemic mixture), a buffer system, one or more weakly acidic herbicides and optionally one or more safeners.
  • Fenoxaprop alkyl esters in racemic or optically active form are known for example from US 4,130,413 and US 4,531,969.
  • the description of the present invention relates to the use of a fenoxaprop alkyl ester such as fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl in a herbicide composition. It goes without saying that the invention is not restricted to the use of fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl, but should also be applicable to other fenoxaprop-alkyl esters.
  • the buffer system can be a weakly acidic buffer system which can contain an acid and a water-miscible salt of the acid.
  • this acid is a herbicide.
  • the term “weak acid” means an acid with a pKg in the range from 0.1 to 10 at 25 ° C.
  • the buffer system is designed in such a way that the pH of the herbicide composition is kept in the range from 4 to 10 is, in particular from 4 to 8, preferably from 4.5 to 8, particularly preferably from 5 to 7.5, very particularly preferably from 5.8 to 7.5.
  • the weak acid salt can be an amine or an imine salt of the weak acid.
  • Non-nucleophilic amines are generally preferred for the preparation of the amine salts. Most preferred are tertiary alkyl amines, although secondary alkyl amines and primary amines can also be used.
  • the amine can also contain a primary, secondary and / or tertiary amine group in any combination in the same molecule or in the form of a mixture.
  • the amine can be a tertiary amine or a trialkylamine in which alkyl can be optionally substituted by a hydroxyl group.
  • one or more alkyl components of the amine have 1 to 50
  • the alkyl group can be a straight chain, branched or cyclic alkyl.
  • the alkyl component (s) may optionally be independently substituted by one or more ether groups, for example by alkoxy, hydroxyl, thiol, alkylthio, alkene, alkyne, amino, alkylamino, dialkylamino groups or by Combinations of these groups, the one
  • the amine can be a monoamine, diamine or polyamine. In a preferred one
  • Embodiment can the alkyl component (s) of the amine hydroxylated, ethoxylated, diethoxylated, triethoxylated or by hydroxyethoxy or
  • Hydroxypropoxy phenomenon be substituted, the number of ethoxy and
  • Propoxy groups can be 1 to 60.
  • the preparation can be in any formulation, in particular as a liquid preparation, for example as an emulsifiable concentrate, suspoemulsion, suspension concentrate or as a solution, for example as an aqueous solution.
  • a liquid preparation for example as an emulsifiable concentrate, suspoemulsion, suspension concentrate or as a solution, for example as an aqueous solution.
  • an emulsifiable concentrate and a suspoemulsion are preferred.
  • the conjugated base of the amine salt can also serve as a surfactant in the preparation, for example as a nonionic or as an ionic surfactant.
  • amines and imines mentioned above are: tertiary amines such as triethanolamine, triisopropanolamine; Trialkylamines such as triethylamine, trimethylamine, tripropylamine, triisopropylamine, 1-octanamine-N, N-dimethyl, N 1 N-dimethylcyclohexanamine, N, N-dimethyl-1-hexadecylamine, 1-dodecanamine-N, N-dimethyl, ethyldiethanolamine, hexamethylenetetramine, N, N, N ", N" tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylenediamine, dicocoalkylmethylamine, didecylmethylamine,
  • tertiary amines such as triethanolamine, triisopropanolamine
  • Trialkylamines such as triethylamine, trimethylamine, tripropylamine, triisopropylamine, 1-oct
  • Tridodecylamine trihexadecylamine
  • Monoalkyldimethylamines such as
  • alkyl groups (C14-C18) come from tallow or from soybean or cottonseed oil acids or from other cereal or vegetable seed oil acids.
  • Tallow acids or from other cereal or plant seed acids Tallow acids or from other cereal or plant seed acids
  • N, N-bis (2- ( ⁇ -hydroxypolyoxyethylene) ethyl) ikylamine Reaction product of 1 mole of N, N-bis (2-hydroxyethyl) alkylamine and 3 to 60 moles of ethylene oxide, the
  • Alkyl group (C8-C18) is derived from coconut, cottonseed, soy or tallow acids or from other cereal or plant seed acids.
  • Propylene oxide the alkyl group (C8-C18) being derived from coconut, cottonseed, soy or tallow acids or from other cereal or plant seed acids; N, N'-bis (2-hydroxyethyl) -C12-C18-alkylamine, N, N'-bis (polyoxyethylene) cetylamine, N, N'-bis (polyoxyethylene) oleylamine, N, N'-bis (polyoxy - ethylene) stearylamine, N.N'-dinitropentamethylenetetramine, ethoxylated abiethylamine.
  • Secondary amine such as diethylamine, diisopropanolamine, dimethylamine, di-tallow amine, dicocoalkylamine, dehydrated tallow alkylamine, didecylamine, dioctadecylamine,
  • Ethyl ethanolamine Ethyl ethanolamine.
  • Primary amine such as ethanolamine, butylamine, ethylamine, oleylamine, isopropylamine, isopropanolamine, propylamine, dodecanamine, primary N-alkylamine, where the alkyl group (C8-C18) is derived from coconut, cottonseed, soy or tallow acids, polyoxyethylated primary amine (C14 -C18); the fatty amine is of animal origin and contains 3% water, the poly (oxyethylene) content is on average 20 mol, amines, C14-C15-alkyl, ethoxylated amines, C16-C18 and C18 unsaturated, alkyl, ethoxylated amines, tallow alkyl , ethoxylated with polyethylene, triethylene tetramine, ethylene diamine, diethylene amine, diethylene triamine, N-oleyl-1, 3-
  • the herbicide composition may contain one or more weak acids.
  • weak acids are phenols, phenol esters and mixtures of phenols and phenol esters, substituted phenols, conjugated
  • Diketones conjugated triketones, carboxylic acids or their salts such as
  • pyrazole herbicides such as pyrasulfotole
  • nitrile herbicides such as bromoxynil, chloroxynil or loxynil or one of their derivatives, for example bromoxynil octanoate or bromoxynil heptanoate, 2,4-D
  • pyrazole herbicides such as pyrasulfotole
  • nitrile herbicides such as bromoxynil, chloroxynil or loxynil or one of their derivatives, for example bromoxynil octanoate or bromoxynil heptanoate, 2,4-D
  • Dicamba MCPA, MCPP (mecoprop) or MCPB.
  • the herbicide composition may also contain an agricultural safener, such as, but not limited to
  • Fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl when mixed with a weakly acidic herbicide such as pyrasulfotole, tend to degrade over time, for example hydrolyzed. About this breakdown
  • a buffer system is incorporated into the composition according to the invention.
  • An amine-containing buffer system such as triethanolamine, triethylamine and / or triisopropanolamine has proven to be particularly effective.
  • the composition contains 3 to 6 (in percent by weight, based on the total weight of the preparation)
  • Weight percent pyrasulfotole 7 to 10 weight percent fenoxaprop-ethyl or fenoxaprop-P-ethyl, 1 to 4 weight percent triethanolamine and optionally 3 to 6 weight percent mefenpyr-diethyl.
  • the rest of the composition may contain the fillers conventional in the art.
  • the ingredients can be emulsified and / or dissolved or dispersed in almost any conventional solvent. example 1
  • Triethanolamine was chosen as the buffer.
  • the liquid and then the solid ingredients were mixed at 50 ° C.
  • Genopol X 060 alkyl alcohol ethoxylate, commercially available from Clariant Corporation
  • Emulsogen EL 400 commercially available from Clariant Corporation
  • Genopol X-060 commercially available from Clariant Corporation

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Abstract

Eine Herbizidzusammensetzung enthält einen Fenoxapropester und ein schwach saures Puffersystem. Der pH-Wert der Herbizidzusammensetzung wird durch das Puffersystem im Bereich von 4 bis 8 gehalten. In einer nicht einschränkenden Ausführungsform ist der Fenoxapropester Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-Pethyl. Das Puffersystem kann ein aminhaltiges Material enthalten, zum Beispiel ein tertiäres Amin. Die Herbizidzusammensetzung kann andere Herbizide wie schwach saure Herbizide enthalten, zum Beispiel Pyrasulfotole, und kann ferner einen oder mehrere Safener enthalten.

Description

Beschreibung
Stabilisierte Herbizidzusammensetzung
Die vorliegende Erfindung betrifft stabile Pflanzenschutzzusammensetzungen, die Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl enthalten und deren Verwendungen.
Eine Vielzahl verschiedener Herbizide findet heute Verwendung. Die bekannten Herbizide können gegen verschiedene Arten unerwünschter Pflanzen wirksam sein und auf unterschiedliche Weise wirken. Um ein großes Spektrum verschiedener unerwünschter Pflanzenarten zu bekämpfen, werden nicht selten mehrere
unterschiedliche Herbizidarten in einer einzelnen Herbizidzusammensetzung kombiniert. Diese Herbizidzusammensetzung kann dann in einer einzigen
Applikation ausgebracht werden, so dass nicht jedes Herbizid einzeln ausgebracht werden muss.
Fenoxapropester wie Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl erweisen sich im Getreidebau zur Bekämpfung von Ungräsern als besonders nützlich.
Fenoxapropester-Herbizide sind für die Anwendung im Getreidebau gut geeignet und haben breite Akzeptanz gefunden. Es wurde jedoch festgestellt, dass
Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl oder ein anderer niederer Fenoxaprop- alkylester schneller zersetzt werden, wenn sie mit gewissen anderen Herbiziden gemischt werden. Dies ist vor allem zu beobachten, wenn ein Fenoxaprop-alkylester mit Herbiziden gemischt wird, die als schwache Säuren wirken, wie beispielsweise Pyrasulfotole und Bromoxynil. Ein solcher beschleunigter Abbau von Fenoxaprop- alkylester kann für den Landwirt nachteilig sein, weil es dadurch zu einer Verkürzung der Haltbarkeitsdauer der Fenoxaprop-alkylester-haltigen
Herbizidzusammensetzung kommen kann. Aufgabe vorliegender Erfindung bestand in der Bereitstellung einer Fenoxaprop- alkylester-haltigen Herbizidzusammensetzung, die die Nachteile früherer
Herbizidzusammensetzungen verringert oder beseitigt sind.
Die Lösung dieser Aufgabe ist eine Herbizidzusammensetzung, die einen
Fenoxaprop-alkylester, mindestens ein weiteres Herbizid mit schwach sauren Eigenschaften und ein schwach saures Puffersystem enthält.
Das Puffersystem hält den pH-Wert der Herbizidzusammensetzung im Bereich von 4 bis 8, bevorzugt von 4,5 bis 8, besonders bevorzugt von 5 bis 7,5, ganz besonders bevorzugt von 5,8 bis 7,5. In einer nicht einschränkenden Ausführungsform bedeutet Fenoxaprop-alkylester Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl. Das
Puffersystem kann eine aminhaltige Verbindung sein, zum Beispiel ein tertiäres Amin. Die Herbizidzusammensetzung kann noch weitere Herbizide enthalten, zum Beispiel schwach saure Herbizide sowie einen oder mehrere Safener.
Die in der vorliegenden Schrift aufgeführten Bereichsangaben betreffend
beispielsweise Abmessungen, physikalische Eigenschaften,
Verarbeitungsparameter, Mengen von Inhaltsstoffen, Reaktionsbedingungen und dergleichen sind so zu verstehen, dass sie die jeweiligen Anfangs- und Endwerte sowie alle darin enthaltenen Unterbereiche umfassen. So sind beispielsweise unter einem Bereich von„1 bis 10" jeder und alle Unterbereiche zwischen dem
Mindestwert 1 und dem Höchstwert 10, jeweils einschließlich, also alle
Unterbereiche, die mit dem Mindestwert 1 oder einem höheren Wert beginnen und mit einem Höchstwert 10 oder einem niedrigeren Wert enden, wie zum Beispiel 1 bis 3,5, 5,5 bis 10, 2,3 bis 7,3 usw. Alle hier aufgeführten Referenzen und
Veröffentlichungen, wie beispielsweise - aber nicht beschränkt auf - US-Patente und veröffentlichte Anmeldungen, gelten in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme als hierin einbezogen.
Alle hier unter ihrem Trivialnamen oder common name aufgeführten Herbizide und andere Wirksubstanzen finden sich zum Beispiel in "The Pesticide Manual" 13th ed., 2003, British Crop Protection Council und auf der Website
http://www.alanwood.net/pesticides/. In einer nicht einschränkenden Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Herbizidzusammensetzung einen Fenoxaprop-alkylester (optisch aktiver Ester oder als racemisches Gemisch), ein Puffersystem, ein oder mehrere schwach saure Herbizide und wahlweise einen oder mehrere Safener.
Fenoxaprop-alkylester in racemischer oder optisch aktiver Form sind beispielsweise aus US 4,130,413 und US 4,531 ,969 bekannt.
Die Beschreibung der vorliegenden Erfindung bezieht sich auf die Verwendung eines Fenoxaprop-alkylesters wie Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl in einer Herbizidzusammensetzung. Dabei versteht sich, dass die Erfindung nicht auf die Verwendung von Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl eingeschränkt ist, sondern auch auf andere Fenoxaprop-alkylester anwendbar sein soll.
Bei dem Puffersystem kann es sich um ein schwach saures Puffersystem handeln, das eine Säure und ein mit Wasser mischbares Salz der Säure enthalten kann. In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung ist diese Säure ein Herbizid. Unter dem Begriff„schwache Säure" ist eine Säure mit einem pKg-Wert im Bereich von 0,1 bis 10 bei 25°C zu verstehen. Das Puffersystem ist so gestaltet, dass der pH-Wert der Herbizidzusammensetzung im Bereich von 4 bis 10 gehalten wird, insbesondere von 4 bis 8, bevorzugt von 4,5 bis 8, besonders bevorzugt von 5 bis 7,5, ganz besonders bevorzugt von 5,8 bis 7,5.
Das Salz der schwachen Säure kann ein Amin- oder ein Iminsalz der schwachen Säure sein. Zur Herstellung der Aminsalze werden in der Regel nicht nucleophile Amine bevorzugt. Am meisten bevorzugt sind tertiäre Alkylamine, obwohl sekundäre Alkylamine und primäre Amine ebenfalls verwendet werden können. Das Amin kann auch eine primäre, sekundäre und/oder tertiäre Amingruppe in jeder beliebigen Kombination im gleichen Molekül oder in Form eines Gemisches enthalten. So kann das Amin zum Beispiel ein tertiäres Amin oder ein Trialkylamin sein, bei dem Alkyl wahlweise durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann.
Gewöhnlich hat eine oder mehrere Alkylkomponenten des Amins 1 bis 50
Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 10 und in einer alternativen Ausführungsform 2 bis 6 Kohlenstoffatome. Die Alkylgruppe kann ein geradkettiges, verzweigtes oder zyklisches Alkyl sein. Die Alkylkomponente(n) kann (können) wahlweise unabhängig voneinander durch eine oder mehrere Ethergruppen substituiert sein, zum Beispiel durch Alkoxy-, Hydroxyl-, Thiol-, Alkylthio-, Alken-, Alkin-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylaminogruppen oder durch Kombinationen dieser Gruppen, die eine
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (das heißt, ein Alken) oder eine Kohlenstoff- Kohlenstoff-Dreifachbindung enthalten (das heißt, ein Alkin). Bei dem Amin kann es sich um ein Monoamin, Diamin oder Polyamin handeln. In einer bevorzugten
Ausführungsform kann (können) die Alkylkomponente(n) des Amins hydroxyliert, ethoxyliert, diethoxyliert, triethoxyliert oder durch Hydroxyethoxy- oder
Hydroxypropoxygruppen substituiert sein, wobei die Zahl der Ethoxy- und
Propoxygruppen 1 bis 60 betragen kann.
Die Zubereitung kann in jeder beliebigen Formulierung vorliegen, insbesondere als flüssige Zubereitung, zum Beispiel als emulgierbares Konzentrat, Suspoemulsion, Suspensionskonzentrat oder als Lösung, zum Beispiel als wässerige Lösung. In einer nicht einschränkenden Ausführungsform werden ein emulgierbares Konzentrat und eine Suspoemulsion bevorzugt.
Die konjugierte Base des Aminsalzes kann in der Zubereitung auch als Tensid dienen, zum Beispiel als nicht ionisches oder als ionisches Tensid.
Beispiele für die vorstehend genannten Amine und Imine sind: tertiäre Amine wie Triethanolamin, Triisopropanolamin; Trialkylamine wie Triethylamin, Trimethylamin, Tripropylamin, Triisopropylamin, 1-Octanamin-N,N-dimethyl, N1N- Dimethylcyclohexanamin, N,N-Dimethyl-1-hexadecylamin, 1-Dodecanamin-N,N- dimethyl, Ethyldiethanolamin, Hexamethylentetramin, N,N,N",N"-Tetrakis-(2- hydroxypropyl)ethylendiamin, Dicocoalkylmethylamin, Didecylmethylamin,
Tridodecylamin, Trihexadecylamin; Monoalkyldimethylamine wie
Dodecyldimethylamin, Hexadecyldimethylamin, Octadecyldimethylamin,
Cocoalkyldimethylamin, Sojalkyl-dimethylamin, Soja-Alkyldirnethylamin, TaIg- Alkyldimethylamin, hydriertes Talg-Alkyldimethylamin, Baumwollsamen- Alkyldimethylamin; ethoxylierte Alkylamine wie ethoxyliertes (n) Cocoalkylamin, ethoxyliertes (n) Talg-Alkylamin, ethoxyliertes (n) Soja-Alkylamin, ethoxyliertes Baumwollsamen-Amin, Oleylaminethoxylat, ethoxyliertes (n) Octadecylamin, (Zahl n der Ethoxygruppen: 1 bis 60), ethoxylierte Diamine, wie ethoxyliertes (n) N-Talg-1 ,3- diamineopropan, ethoxyliertes (n) N-Talg-1 ,3-diaminopropan, ethoxyliertes(n) N- Talg-1 ,3-diaminopropan, N,N-Bis[α-ethyl-ω-hydroxypoly(oxyethylen)alkylamin;
mittlerer Poly(oxyethylen)-Gehalt: 3 Mol; die Alkylgruppen (C14-C18) stammen von Talg- oder von Sojabohnen- oder Baumwollsamenöϊ-Säuren oder von anderen Getreide- oder Pflanzensamenöl-Säuren. N,N-Bis(2-hydroxyethyl)alkylamin, wobei die Alkylgruppen (C8-C18) aus Kokosnuss-, Baumwollsamen-, Soja- oder
Talgsäuren oder aus anderen Getreide- oder Pflanzensamen-Säuren stammen;
N,N-Bis-(2-(ω-hydroxypolyoxyethylen)ethyl) Ikylamin; Reaktionsprodukt von 1 Mol N,N-Bis(2-hydroxyethyl)alkylamin und 3 bis 60 Mol Ethylenoxid, wobei die
Alkylgruppe (C8-C18) aus Kokosnuss-, Baumwollsamen-, Soja- oder Talgsäuren oder aus anderen Getreide- oder Pflanzensamen-Säuren stammt. N,N-Bis-2- (ω-hydroxypolyoxyethylen/polyoxypropylen)ethylalkylamin; Reaktionsprodukt von 1 Mol N,N-Bis(2-hydroxyethyl)alkylamin und 3 bis 60 Mol Ethylenoxid und
Propylenoxid, wobei die Alkylgruppe (C8-C18) aus Kokosnuss-, Baumwollsamen-, Soja- oder Talgsäuren oder aus anderen Getreide- oder Pflanzensamen-Säuren stammt; N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)-C12-C18-alkylamin, N,N'-Bis(poly- oxyethylen)cetylamin, N,N'-Bis(polyoxyethylen)oleylamin, N,N'-Bis(polyoxy- ethylen)stearylamin, N.N'-Dinitropentamethylentetramin, ethoxyliertes Abiethylamin. Sekundäres Amin wie Diethylamin, Diisopropanolamin, Dimethylamin, Di-Talg-Amin, Dicocoalkylamin, dehydriertes Talg-Alkylamin, Didecylamin, Dioctadecylamin,
Ethylethanolamin. Primäres Amin wie Ethanolamin, Butylamin, Ethylamin, Oleylamin, Isopropylamin, Isopropanolamin, Propylamin, Dodecanamin, primäres N-Alkylamin, wobei die Alkylgruppe (C8-C18) von Kokosnuss-, Baumwollsamen-, Soja- oder Talgsäuren stammt, polyoxyethyliertes primäres Amin (C14-C18); das Fettamin ist tierischen Ursprungs und enthält 3 % Wasser, der Poly(oxyethylen)-Gehalt beträgt im Durchschnitt 20 Mol, Amine, C14-C15-Alkyl, ethoxylierte Amine, C16-C18 und C18 ungesättigt, Alkyl, ethoxylierte Amine, Talg-Alkyl, ethoxyliert mit Polyethylen, Triethylentetramin, Ethylendiamin, Diethylenamin, Diethylentriamin, N-Oleyl-1 ,3- propandiamin, Tetramethylenpentamin, Polypropy!eng!yco!-bis(2-aminopropyl)ether, 2-[(2-Aminoethyl)amino]ethanol, 2-Amino-2-methyl-1-propanol. Imine wie N1N'- Disalicyliden-1 ,2-diaminopropan. Die Herbizidzusammensetzung kann eine oder mehrere schwache Säuren enthalten. Nicht einschränkende Beispiele für schwache Säuren sind Phenole, Phenolester und Gemische aus Phenolen und Phenolestern, substituierte Phenole, konjugierte
Diketone, konjugierte Triketone, Carbonsäuren oder ihre Salze wie
Alkylcarbonsäuren, Phenylcarbonsäuren, Phenoxyessigsäuren,
Phenoxypropionsäuren und ihre substituierten und verzweigten Analoge und
Esteranaloge.
Nicht einschränkende Beispiele für schwache Säuren, die sich als Herbizide für landwirtschaftliche Zwecke eignen, sind folgende Substanzen: Pyrazolherbizide wie Pyrasulfotole, Nitrilherbizide wie Bromoxynil, Chloroxynil oder loxynil oder eine ihrer Derivate, zum Beispiel Bromoxyniloctanoat oder Bromoxynilheptanoat, 2,4-D,
Dicamba, MCPA, MCPP(mecoprop) oder MCPB.
Die Herbizidzusammensetzung kann auch ein für landwirtschaftliche Zwecke geeigneter Safener enthalten, wie beispielsweise, aber nicht beschränkt auf
Mefenpyr-diethyl, Isoxadifenethyl, Fenchlorazol oder Cloquintocet-mexyl.
Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl neigen, wenn sie mit einem schwach sauren Herbizid, wie beispielsweise Pyrasulfotole, gemischt werden, mit der Zeit dazu, abgebaut, beispielsweise hydrolysiert, zu werden. Um diesem Abbau
entgegenzuwirken wird erfindungsgemäß ein Puffersystem in die Zusammensetzung eingearbeitet. Ein aminhaltiges Puffersystem wie Triethanolamin, Triethylamin und/oder Triisopropanolamin hat sich als besonders wirksam erwiesen.
In einer nicht einschränkenden Ausführungsform enthält die Zsammensetzung (in Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung) 3 bis 6
Gewichtsprozent Pyrasulfotole, 7 bis 10 Gewichtsprozent Fenoxaprop-ethyl oder Fenoxaprop-P-ethyl, 1 bis 4 Gewichtsprozent Triethanolamin und wahlweise 3 bis 6 Gewichtsprozent Mefenpyr-diethyl. Der Rest der Zusammensetzung kann die auf diesem Gebiet herkömmlichen Füllstoffe enthalten. Die Bestandteile können in nahezu jedem beliebigen herkömmlichen Lösungsmittel emulgiert und/oder gelöst oder dispergiert sein. Beispiel 1
Aus Fenoxaprop-P-ethyl, Mefenpyr-diethyl und Pyrasulfotole wurde ein
emulgierbares Konzentrat hergestellt. Triethanolamin wurde als Puffer gewählt. Zur Herstellung des Gemisches gemäß Tabelle 1 wurden die flüssigen und danach die festen Inhaltsstoffe bei 500C gemischt.
Tabelle 1
Figure imgf000008_0001
Genopol X 060, Alkylalkoholethoxylat, im Handel erhältlich von Clariant Corporation
2 Emulsogen EL 400, im Handel erhältlich von Clariant Corporation
3 Phenylsulfonat CA, im Handel erhältlich von Clariant Corporation
4 A , 150, Bezugsquelle: Exxon Corporation
Zur Prüfung des Gemisches auf langfristige Stabilität wurden verschiedene Muster 8 Wochen lang bei unterschiedlichen Temperaturen aufbewahrt. Die dabei erzielten Ergebnisse sind Tabelle 2 zu entnehmen. Tabelle 2
Figure imgf000009_0001
Vergleichsbeispiel 2
Ein Gemisch aus Fenoxaprop-ethyl, Mefenpyr-diethyl, Pyrasulfotole und aus Füllstoffen wurde auf ähnliche Weise hergestellt wie in Tabelle 1 , aber ohne das erfindungsgemäße Puffersystem (siehe Tabelle 3).
Tabelle 3
Figure imgf000009_0002
Genopol X-060, im Handel erhältlich von Clariant Corporation
2 Ninate 401A, im Handel erhältlich von Stepan Company
3 Edenoi D8i/Vikoflex 7170, , im Handel erhältlich von Clariant Corporation
4 Soprophor 4D384, , im Handel erhältlich von Rhodia Corporation
5 A150, im Handel erhältlich von Exxon Corporation Zur Prüfung des Gemisches auf langfristige Stabilität wurden verschiedene Muster acht Wochen lang bei unterschiedlichen Temperaturen aufbewahrt. Die hierbei erzielten Ergebnisse sind Tabelle 4 zu entnehmen.
Tabelle 4
Figure imgf000010_0001
Wie aus Tabelle 4 zu ersehen ist, ging die Fenoxaprop-P-ethyl-Konzentration ohne das erfindungsgemäße Puffersystem signifikant zurück.

Claims

Ansprüche:
1. Eine Herbizidzusammensetzung umfassend
a) einen Fenoxaprop-alkylester,
b) mindestens ein weiteres Herbizid mit einer schwach sauren Wirkung und c) ein schwach saures Puffersystem, wobei der pH-Wert der Zusammensetzung durch das Puffersystem im Bereich von 4 bis 8 gehalten wird.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 , wobei das Puffersystem den pH-Wert der Zusammensetzung im Bereich von 5,8 bis 7,5 hält.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 , wobei das schwach saure
Puffersystem eine Säure und ein mit Wasser mischbares Salz dieser Säure enthält.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, wobei die Säure ein Herbizid ist.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 , wobei die Säure in Wasser einen pKa-Wert von 3 bis 10 hat.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, wobei das mit Wasser mischbare Salz der Säure ein Aminsalz der Säure ist.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 6, wobei die konjugierte Base des Aminsalzes ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkylamin ist.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, wobei eine Alkylkomponente der konjugierten Base durch eine oder mehrere Ethergruppen ersetzt wird, zum Beispiel durch Alkoxy-, Hydroxyl-, Thiol-, Amino-, Alkylamino- oder Trialkylaminogruppen.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, wobei eine konjugierte Base des Aminsalzes eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohienstoffatomen enthält.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, wobei eine konjugierte Base des Aminsalzes weitgehend nicht nucleophil ist. Λ
1
11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 8, wobei eine konjugierte Base des Aminsalzes aus einer Gruppe gewählt wird, die aus einem nicht ionischen und einem anionischen Tensid besteht.
12. Herbizidzusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , wobei das schwach saure Herbizid aus der Gruppe bestehend aus Pyrasulfotole, Bromoxynil, Bromoxynilestern wie Bromoxyniloctanoat und Bromoxynilheptanoat, Bromoxynilmischestem wie Bromoxyniloctanoat- und Bromoxy- nilheptanoatmischester, Chloroxynil oder loxynil ausgewählt wird.
13. Herbizidzusammensetzung gemäß Anspruch 12, die ferner mindestens einen Safener enthält.
14. Herbizidzusammensetzung gemäß Anspruch 13, wobei der Safener
Mefenpyr-diethyl ist.
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