WO2007062874B1 - Sulfamoylsulfonat-prodrugs - Google Patents

Sulfamoylsulfonat-prodrugs

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Abstract

Die Erfindung betrifft Sulfamoylsulfonat-Prodrugs der allgemeinen Formel I, (I), ein Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung oral verfügbarer Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen binden an Carboanhydrasen und hemmen diese Enzyme.

Claims

GEÄNDERTE ANSPRÜCHE beim Internationalen Büro eingegangen am 13. Juli 2007 (13.07.2007)
1. Sulfamoylsulfonat-Prodrugs der allgemeinen Formel I
Figure imgf000002_0001
worin
X eine gegebenenfalls substituierte Ci-12-Alkandiyl-, eine CpF2p-Gruppe mit p=1-5, eine mono- oder bicyclische, gegebenenfalls mit Halogenatomen, Hydroxygruppen oder Nitrilgruppen substituierte C3.8-Cycloalkandiyl-, eine mono- bis tricyclische, gegebenenfalls mit Halogenatomen, Hydroxygruppen, Nitrilgruppen und Alkylgruppen substituierte C6-C15-
Arylen-, eine Heteroalkandiylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die anstelle des Kohlenstoffs ein- oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome enthält, weiterhin eine Ci.4-Alkandiylaryl-, eine C1^- Alkandiyl-Cs-s-Cycloalkyl- oder C3-8-Cycloalkandiyl-C1.4-Alkylgruppe sind, und
Drug ein pharmazeutischer Wirkstoff, der über eine OH-Gruppe ein Sulfonat bilden kann, wie Steroide, Antimalariamittel, Nucleoside, Isoflavonoide, welche gegebenenfalls substituiert sein können.
2. Sulfamoylsulfonat-Prodrugs gemäß Anspruch 1 , wobei
Drug Steroide wie Estrogene, beispielsweise Estradiol oder Estriol oder Androgene, beispielsweise Testosteron, MENT (7α-Methyl-19-Nor- testosteron), eF-MENT (11-Fluor-7α-Methyl-19-Nortestosteron), Nandrolon, DHT (Dihydrotestosteron) oder
Gestagene, beispielsweise Norethisteron, Dienogest oder Levo norgestrel
Kortikoide, beispielsweise Cortisol Antimalariamittel, beispielsweise Chinin, Chinchonidin, Hydroxychloroquin, Primaquin, Mefloquin oder Nucleoside bestehend aus einem Zucker wie Ribose oder Desoxyribose und einer Base wie Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin oder Uracil, weiterhin Zidovudin, Brivudin, Indinavir, Nelfinavir Isoflavonoide beispielsweise Genistein
bedeuten.
3. Sulfamoylsulfonat-Prodrugs gemäß Anspruch 1 , wobei X eine Arylengruppe ist.
4. Sulfamoylsulfonat-Prodrugs gemäß Anspruch 3, wobei X ein unsubstituierter oder mit einem Chlor substituierter Phenylen-, Pyridylen- oder Thiophenylenrest ist.
5. Sulfamoylsulfonat-Prodrugs gemäß Anspruch 3 oder 4, nämlich
1 ) 3-Hydroxyestra-1 ,3,5(10)-trien-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat, 2) 3-Acetoxyestra-1 , 3,5(10)-trien-17ß-yl 3'- sulfamoylphenylsulfonat,
3) 3-fe/?-Butyldimethylsilyloxyestra-1 ,3,5(10)-trien-17ß-yl 3'- sulfamoylphenylsulfonat,
4) 3-Hydroxyestra-1 ,3,5(10)-trien-17ß-yl 4'-sulfamoylphenylsulfonat,
5) 2-Methoxy-3-hydroxyestra-1 ,3,5(10)-trien-17ß-yl 3'-sulfamoylpheny!sulfonat, 6) 3, 16α-Dihydroxyestra-1 ,3,5(10)-trien-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat,
7) 3,17ß-Dihydroxyestra-1 ,3,5(10)-trien-16α-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat,
8) 3-Benzoyloxyestra-1 ,3,5(10)-trien-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat,
9) Chinin-3'-sulfamoylphenylsulfonat,
10) Cinchonidin-3'~sulfamoy]phenylsulfonat, 11) Zidovudin-3'-sulfamoylphenylsulfonat,
12) 3-Oxoandrost-4-en-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat,
13) 3-Oxoandrostan-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat,
14) 3-Oxo-7α -methylandrost-4-en-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat,
15) 3-Oxoestr-4-en-17ß-yl 3'-sulfamoylphenylsulfonat 16) Brivudin-3'-sulfamoylphenylsulfonat.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 , 3 oder 4, wobei der Wirkstoff ein Antimalariamittel wie Arteether, Artemether, Artesunat, Chloroquin, Pamaquin, Primaquin, Pyrethamin, Mefloquin, Proguanil, Chinchonidin, Cinchonin, Hydroxychloroquin, Pamaquin, Primaquin, Pyrimethamin, Chinin oder ein Chinin-
Derivat, wie Chinin-bisulfat, Chinin-carbonat, Chinin-dihydrobromid, Chinin- dihydrochlorid, Chinin-ethylcarbonat, Chinin-format, Chinin-gluconat, Chinin- hydroiodid, Chinin-hydrochlorid, Chininsalicylat oder Chinin-sulfat, ist.
7. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 6 zur Prävention eines Parasiten- befalls von Erythrozyten.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1-7, wobei die therapeutisch erwünschte Wirkung durch Freisetzung, insbesondere hydrolytische Spaltung des im Prodrug enthaltenen Wirkstoffes oder seiner Metaboliten erfolgt.
9. Pharmazeutische Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und gegebenenfalls mindestens einem weiteren Wirkstoff zusammen mit pharmazeutisch verträglichen Hilfs- und/ oder Trägerstoffen.
10. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 9, wobei der weitere Wirkstoff eine steroidale Verbindung ist.
11. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 10, wobei die weitere steroidale Verbindung ein Gestagen, Antigestagen oder ein Progesteronrezeptor-
Modulatoren ist.
12. Pharmazeutische Zusammensetzung gemäß Anspruch 11 , worin die enthaltenen Gestagene Norethisteron, Dienogest, Drospirenon, Levonorgestrel, Antigestagene Mifepriston, Onapriston und Progesteronrezeptor-Modulatoren beispielsweise
Mesoprogestine wie Asoprisnil sind.
13. Verwendung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Herstellung eines Arzneimittels.
14. Verwendung gemäß Anspruch 13 zur Herstellung eines Arzneimittels für die Hormonersatztherapie.
15. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-8 für die weibliche Fertilitätskontrolle.
16. Verwendung gemäß Anspruch 13 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Therapie und/ oder Prophylaxe von hormonell bedingten Erkrankungen bei Mann und Frau.
17. Verwendung gemäß Anspruch 13 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Therapie und Prophylaxe von Endometriose, Mammakarzinomen, Prostatakarzinomen oder
Hypogonadismus.
18. Verwendung gemäß Anspruch 13 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Therapie und/ oder Prophylaxe von Erkrankungen, die sich durch die Hemmung der Carboanhydraseaktivität positiv beeinflussen lassen.
19. Verwendung gemäß Anspruch 13 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Therapie und/ oder Prophylaxe von inflammatorischen und/ oder allergischen Erkrankungen
20. Verfahren zur Herstellung der Sulfamoylsulfonat-Prodrugs der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 durch Umsetzung eines entsprechenden Wirkstoffes „Drug" gemäß Anspruch 1 und 2 mit einem Disulfonsäurechlorid CISO2-X-SO2CI in Gegenwart einer Base und anschließende Behandlung mit Ammoniak oder durch Umsetzung des entsprechenden Wirkstoffes „Drug" gemäß Anspruch 1 und 2 mit einem Sulfamoylsulfonsäurehalogenid NH2SO2-X-SO2CI in Gegenwart einer
Base.
21. Verfahren gemäß Anspruch 20, wobei die Base Pyridin ist.
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