WO2006137254A1 - カーボンブラック水性分散体とその製造方法 - Google Patents

カーボンブラック水性分散体とその製造方法 Download PDF

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Shigemi Toda
Makoto Sekiyama
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Tokai Carbon Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an aqueous carbon black dispersion suitable for water-based black inks and the like for inkjet printers and a method for producing the same.
  • carbon black is hydrophobic and has low wettability with water, it is extremely difficult to stably disperse it in water at a high concentration. This is because there are very few functional groups having a high affinity with water molecules present on the surface of the carbon black, for example, hydrophilic hydrogen-containing functional groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups. Thus, attempts have been made for a long time to improve the dispersibility of carbon black in water by oxidizing the carbon black to form hydrophilic functional groups on the surface.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Publication No. 48-018186 discloses a method of treating carbon black with an aqueous solution of hypohalite
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Publication No. 57- No. 159856 discloses a method of oxidizing carbon black with low-temperature oxygen plasma.
  • Patent Document 4 Japanese Patent Application No. 08-003498 discloses that an aqueous pigment ink containing water and carbon black has a surface active hydrogen content of not less than 1.5 mm 0 1 / g.
  • a method for producing an aqueous pigment ink containing water pigment ink and water and carbon black (a) a step of obtaining acidic carbon black, and (b) the acidic carbon black as hypochlorous acid salt in water
  • a method for producing an aqueous pigment ink including a step of oxidizing is disclosed, and Patent Document 5 (Japanese Patent Publication No. 08-319444) is disclosed.
  • Gazette a step of finely dispersing carbon black having an oil absorption of 10 O m 1/100 g or less in an aqueous medium; and a step of oxidizing the carbon black with hypohalite;
  • a process for the production of an aqueous pigment ink is disclosed.
  • Patent Document 4 and Patent Document 5 described above carbon black is acidified and the surface contains a large amount of active hydrogen, which is a hydrophilic functional group, so that water dispersibility is good and long-term dispersion stability is obtained. To obtain a water-based pigment ink excellent in water.
  • Patent Document 6 Japanese Laid-Open Patent Publication No. 1 1-1 4 8 0 2 7) discloses carbon black modified by oxidation treatment, and among the hydrogen-containing functional groups present on the surface, carboxyl group and hydroxyl group.
  • An easily water dispersible carbon black has been proposed, characterized in that the total amount of groups is 3 ⁇ eq Zrn 2 or more per unit surface area.
  • Patent Document 7 Japanese Published Patent No. 0-9-2 8 6 9 3 8
  • carbon black is oxidized with hypohalous acid and / or a salt thereof and exists on the surface of the oxidized carbon black.
  • An aqueous pigment sink has been proposed in which at least some of the acidic groups are bonded to an amine compound to form an ammonium salt.
  • the amine compound used is ammonia, a volatile amine substituted with an alkyl group having carbon atoms of! ⁇ 3, an alkyl alcohol substituted with an alkyl group, an alkylalkanolamine, and the like. Except for, the degree of dissociation is very small, so there is a difficulty that the substitution reaction with hydrogen in the acidic group hardly occurs. Disclosure of the invention
  • An object of the present invention is to provide an aqueous carbon black dispersion excellent in dispersion performance in an aqueous medium and suitable as an aqueous black ink including ink for inkjet printers, and a method for producing the same.
  • the acidic group generated by treating carbon black with a liquid-phase acid solution is neutralized with a basic amino acid, and part or all of the hydrogen of the acidic group is basic.
  • a carbon black pigment substituted with an amino acid group is dispersed in an aqueous medium.
  • the carbon black aqueous dispersion is produced by subjecting carbon black to liquid phase oxidation treatment, and then removing the reducing salt in the slurry, and then neutralizing with a basic amino acid to part of the acidic group hydrogen or It is characterized in that the whole is replaced with a basic amino acid base to obtain a basic amino acid salt compound and then purified.
  • the carbon black applied in the present invention is not particularly limited, and any of furnace black, channel black, acetylene black, thermal black and the like can be applied.
  • the oxidation of carbon black is performed by a liquid phase oxidation process in which carbon black is placed in an aqueous solution of an oxidizing agent such as nitric acid, sulfuric acid, chlorate, persulfate, perborate, and percarbonate, and stirred and mixed.
  • the liquid phase oxidation treatment is performed by adding carbon black to the oxidizer aqueous solution, adjusting the oxidizer concentration, the amount ratio of carbon black, etc., and stirring the mixture at a temperature from room temperature to 90 ° C for an appropriate time. .
  • hydrophilic acidic groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups on the surface of carbon black particles by the oxidation treatment
  • some or all of the terminal hydrogens of the acidic groups are basic. It is neutralized with an amino acid and substituted with a basic amino acid group.
  • arginine, orctune, lysine, histidine, and those obtained by introducing a substituent into these alkyl groups are preferable, and arginine and lysine are particularly preferable.
  • substituents include a substituted or unsubstituted alkyl group, a hydroxy group, a halogen atom, and a phenyl group.
  • Such surface-modified carbon black has significantly improved dispersibility in 7_k media, so aqueous dispersions using this carbon black as a pigment have good dispersion stability, viscosity, filterability, ejection stability, etc.
  • Ink prepared using this carbon black aqueous dispersion is excellent in feathering, abrasion resistance, ejection properties, etc., and is suitable for use as an ink jet printer ink and water black ink.
  • aqueous medium water is mainly used, and a water-soluble organic solvent is also used, but water, particularly deionized water is preferable from the viewpoint of safety and safety.
  • water-soluble organic solvents examples include water-soluble alcohols such as methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, water-soluble ethers such as diethylene glycol dimethyl ether and dimethylene glycol monoethyl ether, and water-soluble water such as aceton.
  • water-soluble fatty acids such as raw ketones, formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, water-soluble nitrogen compounds such as ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, ⁇ -methylpyrrolidone, water-soluble compounds such as dimethyl sulfoxide
  • Examples include sulfur compounds, but they are not particularly limited as long as they are water-soluble.
  • This carbon black aqueous dispersion is produced by subjecting carbon black to liquid phase oxidation treatment, removing the reducing salt in the slurry in the next stage, and then neutralizing with basic amino acid to obtain a part of the hydrogen of the acidic group.
  • carbon black is mixed in an appropriate amount of oxidizer solution with adjusted concentration, and stirred at a temperature of room temperature to 90 ° C, preferably 60 to 90 ° C.
  • the slurry is made into a slurry, and carbon black is oxidized in the slurry.
  • This oxidation treatment generates hydrophilic acidic groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups on the surface of carbon black.
  • carbon black is pre-wet or dry acidified, carbon black is efficiently removed. Since it can be dispersed in water, it can be uniformly and effectively oxidized, which is preferable.
  • Wet acids are treated with ozone water, hydrogen peroxide solution, persulfuric acid or salts thereof, and dry oxidation is performed by exposing carbon black to a gas atmosphere such as ozone, oxygen, NOx, or SOX. Is called.
  • a surfactant is also preferable in order to uniformly disperse carbon black in the slurry, and any of anionic, nonionic, and cationic types can be used as the surfactant.
  • Acidic groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups on the surface of carbon black produced by liquid phase oxidation treatment are neutralized, but before neutralization, the reduced salt in the slurry generated by liquid phase oxidation treatment is removed. If this is done, the neutralization reaction can proceed smoothly and efficiently.
  • the reduction salt is preferably removed using a separation membrane such as an ultrafiltration membrane (UF), a reverse osmosis membrane (RO), or an electrodialysis membrane.
  • UF ultrafiltration membrane
  • RO reverse osmosis membrane
  • the slurry from which the reducing salt has been removed is neutralized with a basic amino acid.
  • a basic amino acid as described above, arginine, orctune, lysine, histidine and those obtained by introducing a substituent into these alkyl groups are preferably used, and arginine and lysine are particularly preferable.
  • Neutralization may be carried out at room temperature, but in order to proceed the neutralization reaction smoothly, the basic amino acid is added while stirring the slurry. Temperature: normal temperature to 100 ° C, time: 3 to It is preferable to adjust to 20 hours, pH; 4.0 to 12 °.
  • the salt produced by neutralization is purified to remove salts that inhibit water dispersibility, and removal of the salts is also effective in suppressing reaggregation of carbon black in the slurry.
  • a separation membrane such as an ultrafiltration membrane (UF), reverse osmosis membrane (RO), or electrodialysis membrane
  • the reduction salt is removed, and the degree of purification is, for example, containing carbon black. It is preferable to refine the slurry at a concentration of 20 wt% until the conductivity of the slurry is 5 mS / cnI or less.
  • the refined and classified slurry if necessary, crushes the secondary aggregates of the carbon black particles in the slurry.
  • the slurry is sprayed from the nozzle under a caloric pressure, and sprayed at a high speed so that the jets collide with each other or collide with the wall surface.
  • the carbon black particle aggregates are crushed.
  • the unwinding treatment may be performed after neutralization and then purified.
  • microfluidizer [trade name, manufactured by Microfluidic Disc Co., Ltd.], optimizer [trade name, manufactured by Sugino Machine Co., Ltd.], Nanoma
  • high-pressure homogenizers such as high-pressure homogenizers manufactured by Tokai Co., Ltd.
  • high-pressure homogenizers manufactured by Tokai Co., Ltd.
  • the size of the carbon black particle aggregate is measured by the following method.
  • the carbon black concentration in the slurry is adjusted to 0.1 to 0.5 kg / cm 3 and measured using a heterodyne laser Doppler particle size distribution analyzer (UPA model 9340, manufactured by Microtrac). Then, a cumulative frequency distribution curve is created from the measured carbon black particle aggregate particle size, and the 50% cumulative frequency value of this cumulative frequency distribution curve is calculated as the average particle size of the carbon black particle aggregate (Du pa 50% , Nm), and 99% cumulative frequency is the maximum particle size (Dup a 99%, nm) of the carbon black particle aggregate.
  • UPA model 9340 manufactured by Microtrac
  • an aqueous carbon black dispersion in which carbon black is finely dispersed in a 7-type medium is produced, and this aqueous carbon black dispersion is further purified and concentrated according to the application, for example, an ink jet printer.
  • Water-based black ink used for such as is manufactured. That is, an appropriate carbon black dispersion concentration as an aqueous black ink, for example, by adjusting the concentration by adding or removing water so as to be 0.1 to 20 wt%, such as preservatives, viscosity adjusting agents, resins, etc.
  • a water-based black ink is prepared by adding commonly used ink preparations as necessary.
  • Carbon black (Tokai Carbon Co., Ltd., TB # 4550F) 150 g was added to 3000 ml of ammonium persulfate 2.0 N solution, the reaction temperature was 60 ° C, the reaction time was 10 hours, and the stirring rate was 300 rpm. It was processed.
  • the reduced salt in the slurry was removed with an ultrafiltration membrane (Asahi Kasei: fci AH P-1010, molecular weight cut off 50000), and then neutralized with L-arginine. After neutralization, the remaining salt was separated and purified again with an ultrafiltration membrane (Asahi Kasei Co., Ltd., AHP_1010, molecular weight cut off 50000) and concentrated to produce an aqueous carbon black dispersion. It was.
  • Example 1 an aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that histidine was used instead of L-arginine.
  • Example 1 an aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that an aqueous lithium hydroxide solution was used instead of L-arginine.
  • Example 1 an aqueous carbon black dispersion was produced in the same manner as in Example 1, except that ptylamine was used instead of L-arginine.
  • Viscosity change for 4 weeks was measured with a rotational vibration viscometer [manufactured by Yamaichi Electronics Co., Ltd., VM-100-L].
  • the particle size of the carbon black particle aggregate is the particle size of the carbon black particle aggregate
  • ethanol 99% or more
  • 2-methylpyrrolidone were used as the dispersion medium instead of water, and the above-mentioned carbon black aqueous dispersion (concentration 20 wt%) was added to it.
  • the particle size of the particle aggregate was also measured.
  • Example 1 2 and Comparative Example 1 2 were adjusted to a carbon black pigment concentration of 15 wt%, and carbon black 7K-based dispersion 33.3%, water-soluble Organic solvent (glycerin) 20. 0%, surfactant (Emargen 106) 0.2%, amine compound (triisopropanolamine) 0.2%, deionized water (ultra pure water) 41. 3% Ink jet recording inks were prepared by mixing them in proportions, and feathering, abrasion resistance, ejection properties and metal corrosion were evaluated by the following methods. The results are shown in Table 2.
  • Iron and nickel alloy pieces used as raw materials for metal members in the ink supply path are immersed in ink. And left at 60 ° C for 2 hours. The surface of the alloy piece was visually observed before and after being left to evaluate the degree of corrosion progress.
  • the carbon black aqueous dispersions of the examples showed stable dispersibility in water and water-soluble organic solvents in an aqueous medium, and the inks prepared using this aqueous dispersion were found to have improved fusing and abrasion resistance. In addition, it has excellent ejection properties, and is extremely useful as an aqueous black ink for ink-jet printers.
  • a part of the hydrogen having an acidic group such as a hydroxyl group and a carboxyl group formed on the surface of the carbon black by liquid phase oxidation of the carbon black is entirely basic amino acid.
  • An aqueous dispersion of a carbon black pigment substituted with a base exhibits good dispersibility in a 7_R-based medium, and an ink prepared using this aqueous carbon black dispersion has excellent feathering, abrasion resistance, ejection properties, etc. Therefore, it can be suitably used as ink for inkjet printers and water-based black ink.

Abstract

水性媒体中への分散性能に優れ、インクジェットプリンター用インキをはじめ水性黒色インキとして好適なカーボンブラック水性分散体とその製造方法を提供するもので、カーボンブラック水性分散体は、カーボンブラックを液相酸化処理して生成した酸性基が、塩基性アミノ酸で中和され、酸性基の水素の一部あるいは全部が塩基性アミノ酸塩基で置換されたカーボンブラック顔料が水性媒体中に分散してなることを特徴とし、当該カーボンブラック水性分散体の製造方法は、カーボンブラックを液相酸化処理し、次いでスラリー中の還元塩を除去した後、塩基性アミノ酸で中和して酸性基の水素の一部あるいは全部を塩基性アミノ酸塩基で置換して塩基性アミノ酸塩化合物とした後、精製することを特徴とする。

Description

カーボンブラック水性分散体とその製造方法 技術分野
本発明は、 インクジェットプリンター用をはじめ水'性黒色インキなどとして好適なカー ボンブラック水性分散体とその製造方法に関する。 背景技術 明
カーボンブラックは疎水性で水に対する濡れ性が低いために水中に高濃度で安定に分散 させることは極めて困難である。 これはカーボン書ブラック表面に存在する水分子との親和 性が高い官能基、 例えばカルボキシル基ゃヒドロキシル基などの親水性の水素含有官能基 が極めて少ないことに起因する。 そこで、 カーボンブラックを酸化処理して表面に親水性 の官能基を生成することによりカーボンブラックの水中への分散性能を改良することは古 くから試みられている。
例えば、 特許文献 1 (日本公開特許 48— 018186号公報） にはカーボンブラック を次亜ハロゲン酸塩の水溶液で酸ィ匕処理する方法が開示され、 また、 特許文献 2 (日本公 開特許 57- 159856号公報） にはカーボンブラックを低温酸素プラズマによって酸 化処理する方法が開示されている。
軽い酸化処理を施したカーボンブラックにカツプリング剤あるいは界面活性剤などを用 いて水への分散性の向上を図る水性インキの製造方法 （例えば、 日本公開特許 04— 18 9877号公報） もある力 温度変化および経時的変化による界面活性剤などの酸ィ匕ゃ分 解による変質により分散性能を長期間、 安定に維持することが難しいという難点がある。 また、 特許文献 4 (日本公開特許 08-003498号公報） には水とカーボンブラッ クとを含有する水性顔料ィンキにおいて、 該カーボンブラックが 1. 5 mm 0 1 / g以上 の表面活性水素含有量を有する水性顔料ィンキおよび水とカーボンブラックとを含有する 水性顔料インキの製造方法において、 （a) 酸性カーボンブラックを得る工程と、 （b) 前記酸性カーボンブラックを水中で次亜ノヽロゲン酸塩で更に酸化する工程とを、 包含する 水性顔料ィンキの製造方法が開示され、 特許文献 5 (日本公開特許 08— 319444号 公報） には吸油量 1 0 O m 1 / 1 0 0 g以下のカーボンブラックを水性媒体中に微分散す る工程；および次亜ハロゲン酸塩を用いて該カーボンブラックを酸ィ匕する工程；を包含す る水性顔料ィンキの製造方法が開示されている。
上記の特許文献 4および特許文献 5では、 カーボンブラックを酸ィヒして表面に親水性の 官能基である活性水素を多く含有させることにより、 水分散性が良好で、 長期間の分散安 定性に優れた水性顔料ィンキを得るものである。
し力 し、 カーボンブラックが水中に分散して安定な分散状態を維持するためには、 カー ボンブラック粒子表面と水分子との接触界面に存在する親水性の官能基量が大きな機能を 果たし、 単にカーボンブラック単位重量当たりの官能基量では分散性の良否を的確に判断 することは困難である。 また、 分散性を高めながらカーボンブラックを表面処理する方法 としてカーボンブラックを水中でガラスビーズで微粉碎して次亜ノヽロゲン酸塩で酸化する 方法では、 水中におけるガラスビーズにかかる浮力により粉碎効果が減殺し、 更に活性点 が形成され難く、 カーボンブラック表面に均一に官能基を形成することが困難となる欠点 力 sある。
特許文献 6 (日本公開特許 1 1 - 1 4 8 0 2 7号公報） には酸化処理により改質された カーボンブラックであって、 表面に存在する水素含有官能基のうちカルボキシル基とヒド 口キシル基の総和量が、 単位表面積当たり 3 μ e q Zrn2以上であることを特徴とする易 水分散性カーボンブラックが提案されている。
また、 特許文献 7 (日本公開特許 0 9— 2 8 6 9 3 8号公報） にはカーボンブラックが 次亜ハロゲン酸および/またはその塩で酸ィ匕され、 該酸化カーボンブラックの表面に存在 する酸性基の少なくとも一部がァミン化合物と結合してアンモニゥム塩になっている水性 顔料ィンクが提案されている。
し力 しながら、 使用するァミン化合物はアンモニア、 炭素数:!〜 3のアルキル基で置換 された揮発性ァミン、 アル力ノール基で置換されたアル力ノールァミンゃアルキルアルカ ノールァミンなどであるため、 アンモニア以外は解離度が非常に小さいので、 酸性基中の 水素との置換反応が起こり難いという難点がある。 発明の開示
本発明は、 上記の従来技術における問題点を解消するためになされたものであり、 その 目的は、 水性媒体中への分散性能に優れ、 インクジェットプリンター用インキをはじめ水 性黒色ィンキとして好適なカーボンブラック水性分散体とその製造方法を提供することに ある。
すなわち、 本発明によるカーボンブラック水性分散体は、 カーボンブラックを液相酸ィ匕 処理して生成した酸性基が、 塩基性アミノ酸で中和され、 酸性基の水素の一部あるいは全 部が塩基性ァミノ酸塩基で置換されたカーボンブラック顔料が水性媒体中に分散してなる ことを特徴とする。
また、 このカーボンブラック水性分散体の製造方法は、 カーボンブラックを液相酸化処 理し、 次いでスラリー中の還元塩を除去した後、 塩基性アミノ酸で中和して酸性基の水素 の一部あるいは全部を塩基性アミノ酸塩基で置換して塩基性アミノ酸塩化合物とした後、 精製することを特徴とする。 発明を実施するための最良の形態
本発明において適用されるカーボンブラックは特に制限はなく、 ファーネスブラック、 チャンネルブラック、 アセチレンブラック、 サーマルブラックなどいずれも適用すること ができる。
カーボンブラックの酸化は、 硝酸、 硫酸、 塩素酸塩、 過硫酸塩、 過硼酸塩、 過炭酸塩な どの酸化剤の水溶液中にカーボンブラックを入れて攪拌混合する液相酸化処理により行わ れる。 液相酸ィ匕処理は酸化剤水溶液にカーボンブラックを添加し、 酸化剤濃度、 カーボン ブラックの量比などを調整して、 室温〜 9 0 °C程度の温度で適宜時間攪拌することにより 行われる。
酸化処理によりカーボンブラック粒子表面にはカルボキシル基ゃヒドロキシル基などの 親水性の酸性基が生成する力 本発明のカーボンブラック水性分散体は、 この酸性基の末 端水素の一部あるいは全部が塩基性ァミノ酸により中和され、 塩基性ァミノ酸塩基で置換 されたものであることを特徴とする。
塩基性アミノ酸としてはアルギニン、 オルチュン、 リジン、 ヒスチジンおよびこれらの アルキル基に置換基を導入したものが好ましく、 特にアルギニンやリジンが好ましい。 置 換基としては置換もしくは非置換のアルキル基、 ヒドロキシ基、 ハロゲン原子、 フエニル 基などが挙げられる。 このような表面変性されたカーボンブラックは、 7_k性媒体中への分散性が著しく改善さ れるので、 このカーボンブラックを顔料とした水性分散体は分散安定性、 粘性、 濾過性、 吐出安定性などが向上し、 このカーボンブラック水性分散体を用いて調製したィンキは、 フヱザリング、 耐擦性、 吐出性などに優れており、 インクジヱットプリンター用ィンキを はじめ水性黒色ィンキなどとして好適に使用される。
水性媒体としては水を主体として、 他に水溶性有機溶媒も用いられるが、 好ましくは安 価で安全性の面から水、 とくに脱イオン水が好適である。
なお、 水溶性有機溶媒としては、 メタノール、 エタノール、 1一プロパノール、 2—プ ロパノールなどの水溶性のアルコール類、 ジエチレングリコールジメチルエーテル、 ジェ チレングリコ一ルジェチルエーテルなどの水溶性のエーテノレ類、 ァセトンなどの水溶' |·生の ケトン類、 ギ酸、 酢酸、 プロピオン酸、 酪酸などの水溶性の脂肪酸類、 Ν、 Ν—ジメチル ホルムアミド、 Ν—メチルピロリ ドンなどの水溶性の窒素化合物、 ジメチルスルホキシド などの水溶性の硫黄ィ匕合物などが挙げられるが、 水溶性であれば特に限定されなレ、。 このカーボンブラック水性分散体の製造方法は、 カーボンブラックを液相酸化処理し、 次レヽでスラリ一中の還元塩を除去した後、 塩基性ァミノ酸で中和して酸性基の水素の一部 あるいは全部を塩基性アミノ酸塩基で置換して塩基性アミノ酸塩化合物とした後、 精製す ることを特 ί敷とする。
カーボンブラックの液相酸化処理は、 濃度を調整した酸化剤水溶液にカーボンブラック を適宜な量比に混合して、 室温〜 9 0 °C程度、 好ましくは 6 0〜 9 0 °Cの温度で攪拌して スラリー化し、 スラリー中においてカーボンブラックが酸ィ匕処理される。
この酸化処理によりカーボンブラック表面にはカルボキシル基ゃヒドロキシル基などの 親水性の酸性基が生成するが、 この場合カーボンブラックを予め湿式あるレ、は乾式酸ィ匕し ておくとカーボンブラックを効率よく水中に分散させることができるので、 均一かつ効果 的に酸ィヒすることができるので好ましい。 なお、 湿式酸ィヒはオゾン水、 過酸化水素水、 過 硫酸あるいはその塩類により、 また、 乾式酸化はオゾン、 酸素、 N OX、 S〇Xなどのガ ス雰囲気にカーボンブラックを曝すことにより行われる。
また、 スラリー中にカーボンブラックを均一に分散させるために界面活性剤の添加も好 ましく、 界面活性剤としてはァニオン系、 ノニオン系、 カチオン系いずれも使用すること ができる。 液相酸化処理して生成したカーボンブラック表面のカルボキシル基ゃヒドロキシル基な どの酸性基は中和処理されるが、 中和する前に液相酸化処理により生成したスラリ一中の 還元塩を除去しておくと、 中和反応が円滑かつ効率よく進行させることができる。 還元塩 の除去は限外濾過膜 （U F ) 、 逆浸透膜 (R O) 、 電気透析膜などの分離膜を用いて行う ことが好適である。
還元塩を除去したスラリーを塩基性アミノ酸で中和する。 塩基性アミノ酸としては、 上 記したようにアルギニン、 オルチュン、 リジン、 ヒスチジンおよびこれらのアルキル基に 置換基を導入したものが好ましく用いられ、 特にアルギニンやリジンが好適である。 この 中和により、 酸性基の水素の一部あるいは全部が塩基性ァミノ酸塩基で置換されて塩基性 アミノ酸塩化合物となる。
中和は常温で行ってもよいが、 円滑に中和反応を進めるために、 スラリーを攪拌しなが ら塩基性ァミノ酸を加えて、 温度；常温〜 1 0 0 °C、 時間； 3〜 2 0時間、 p H； 4 . 0 〜1 2 . ◦に調整することが好ましい。
中和により生成した塩靜ま精製して水分散性を阻害する塩類を除去するが、 また塩類の 除去はスラリー中におけるカーボンブラックの再凝集を抑制することにも有効である。 精 製は、 例えば限外濾過膜 （U F ) 、 逆浸透膜 (R O) 、 電気透析膜などの分離膜を用いて 還元塩を除去することにより行レヽ、 精製の程度は、 例えばカーボンブラックの含有濃度を 2 0 w t %として、 スラリーの電導度が 5 m S / c ni以下となるまで精製することが好ま しい。
このように精製されたスラリ一には大きな未分散塊や粗粒が存在する場合があり、 イン クジェットプリンターのノズルの目詰まりを防止するために遠心分離や濾過などの方法に より大きな未分散塊や粗粒などを分級除去することが好まし!/、。
精製し、 必要に応じて分級したスラリーは、 スラリー中のカーボンブラック粒子の二次 的凝集体を解砕処理する。 解砕処理は、 例えば、 スラリーをカロ圧してノズルから噴射し、 噴射流が相互に衝突するかあるいは壁面へ衝突するように高速噴射することにより、 衝突 および噴射時のせん断力などによりスラリ一中のカーボンブラック粒子凝集体が解砕され る。 なお、 解碎処理は、 中和処理した後に行ってから、 精製しても構わない。
解碎処理する具体的手段としては、 例えば、 マイクロフルイダィザー 〔マイクロフルイ ディスク社製、 商品名〕 、 アルティマイザ一 〔スギノマシン （株） 製、 商品名〕 、ナノマ ィザー 〔 （株） 東海製、 商品名〕 や高圧ホモジナイザーなどの市販されている各種の解碎 機を用いて行うことができ、 解砕処理は、 例えば、 スラリーを 50〜25 OMP aの圧力 で噴射ノズルから噴射して、 粒子凝集体の最大粒径が 1 μ m以下にまで解砕することが好 ましい。
なお、 カーボンブラック粒子凝集体の大きさは下記の方法により測定される。
スラリー中のカーボンブラック濃度を 0. 1〜0. 5 k g/cm3に調整し、 ヘテロダ インレーザドップラー方式粒度分布測定装置 （マイクロトラック社製、 UPA model 9340) を用いて測定する。 そして、 測定したカーボンブラック粒子の凝集体の粒径からその累積 度数分布曲線を作成し、 この累積度数分布曲線の 50%累積度数の値をカーボンブラック 粒子凝集体の平均粒径 （Du p a 50%、 nm) 、 99 %累積度数の値をカーボンブラッ ク粒子凝集体の最大粒径 （Dup a 99%、 nm) とする。
このようにして、 7性媒体中にカーボンブラックが微分散したカーボンブラック水性分 散体が製造され、 このカーボンブラック水性分散体は用途に応じて、 更に、 精製、 濃縮し て、 例えばインクジエツトプリンターなどに使用される水性黒色インキが製造される。 すなわち、 水性黒色ィンキとして適宜なカーボンブラック分散濃度、 例えば 0. 1〜 2 0wt%になるように水を添加あるいは水を除去することにより濃度調整し、 防腐剤、 粘 度調整剤、 樹脂などの常用されるィンキ調製剤を必要に応じて添加して水性黒色ィンキが 調製される。 実施例
以下、 本発明を実施例により具体的に説明する。 これらの実施例は本発明の一実施態様 を示すものであり、 本発明はこれらの実施例に限定されるものではなレ、。
実施例 1
カーボンブラック （東海カーボン社製、 TB#4550F) 150 gを過硫酸アンモニ ゥム 2. 0 N溶液 3000mlに添加し、 反応温度 60 °C、 反応時間 10時間、 攪拌速度 300 r pmで液相酸ィ匕処理した。 スラリー中の還元塩を限外濾過膜 （旭化成ネ: fci AH P— 1010、 分画分子量 50000) で除去した後、 L—アルギニンで中和した。 中和後、 再び限外濾過膜 （旭化成社製、 AHP_ 1010、 分画分子量 50000) で 残存する塩を分離精製するとともに濃縮処理して、 カーボンブラック水性分散体を製造し た。
実施例 2
実施例 1において、 L—アルギニンに代えてヒスチジンを使用した他は、 実施例 1と同 様にしてカーボンブラック水性分散体を製造した。
比較例 1
実施例 1において、 L—アルギニンに代えて水酸ィ匕リチウム水溶液を使用した他は、 実 施例 1と同様にしてカーボンブラック水性分散体を製造した。
比較例 2
実施例 1において、 L—アルギニンに代えてプチルァミンを使用した他は、 実施例 1と 同様にしてカーボンブラック水性分散体を製造した。
次に、 実施例 1〜 2、 比較例 1〜 2で得られたカーボンブラック水性分散体のカーボン ブラック濃度を 20 w t %に調整して、 下記の方法によりカーボンブラックの分散性能を 評価した。
粘度；
サンプルを密閉容器に入れ、 70 °Cの温度に保持して：！〜 4週間の粘度変化を回転振動 式粘度計 〔山一電機 （株） 製、 VM— 100— L〕 により測定した。
カーボンブラック粒子凝集体の粒径；
上記の粘度を測定した各サンプルにっレ、て、 へテ口ダインレーザドップラー方式粒度分 布測定装置 （マイクロトラック社製、 UPA mo d e l 9340) を用いてカーボン ブラック粒子凝集体の粒径を測定して累積度数分布曲線を作成し、 この累積度数分布曲線 から 99 %累積度数の値をカーボンブラック粒子凝集体の最大粒径 (D u p a 99 %) と し、 50%累積度数の値をカーボンブラック粒子凝集体の平均粒径 （Du p a 50%) と して測定した。
また、 水性有機溶媒に対する試験として、 水に代えて分散媒にエタノール （99%以上 ) 、 および、 2—メチルピロリ ドンを使用し、 その中に上記のカーボンブラック水性分散 体 （濃度 20wt%) を添加して、 粒子凝集体の粒径も測定した。
濾過性；
サンプノレ 200gを 90 φの No. 2濾紙、 膜孔 3μπι、 0. 8 m、 0. 65 m、 0. 45 imの各フィルターを用いて、 20 t o r rの減圧下で濾過試験を行い、 濾過通 過量を測定した。
得られた結果を表 1に示した。 表 1
Figure imgf000009_0001
次に、 実施例 1 2、 比較例 1 2で得られたカーボンブラック水性分散体をカーボン ブラック顔料濃度を 1 5 w t %に調整し、 カーボンブラック 7K性分散体 33. 3 %、 水溶 性有機溶剤 (グリセリン) 20. 0%、 界面活性剤 (ェマルゲン 106) 0. 2%、 アミ ン化合物 （トリイソプロパノールァミン） 0. 2%、 脱イオン水 （超純水） 41. 3%の 割合で配合してィンクジェット記録用ィンキを作製し、 下記の方法によりフエザリング、 耐擦性、 吐出性および金属腐食性を評価して、 その結果を表 2に示した。
フエザリング；
MFC-3100C (ブラザー工業社製） により XEROX4200紙に英数字を印字 して、 印字後 1時間以上放置した後、 文字のシャープさ、 および文字から発生しているフ ェザリングについて顕微鏡および目視により観察し、 画像に与える影響を以下の基準で評 価した。
◎；文字がシャープで、 フエザリングがほとんどない。
〇；文字がシャープでフエザリングは若干あるが、 目立たない。
△；文字がシャープでなく、 フエザリングがやや目立ち、 実用上問題あり。
X；文字がシャープでなく、 フエザリングが明らかに目立ち、 実用に向かない。
耐擦性；
MFC-3100C (ブラザー工業社製） により XEROX4200紙に英数字を印字 して、 一定時間放置後、 印字物の上に白色の同じ紙を重ね、 100 gの平滑な錘を置き、 素早く印字物を抜き取った。 抜き取った後の印字物の印字部の汚れがなくなるのに必要な 上記放置時間を測定し、 以下の基準で評価した。
〇； 15秒以内
X ； 16秒以上
吐出性；
MFC— 3100C (ブラザ一工業社製） により印刷を行い、 吐出安定性確認および吐 出応答性確認を行った。 吐出安定性確認は 5 °C、 20°C、 40°Cの各雰囲気温度で、 それ ぞれ 24時間の連続吐出を行い、 吐出応答性確認は 1分間の間欠吐出を 100回行い、 任 意の吐出後 2ヶ月放置し、 再度吐出が行われるかどうかの確認をした。 この吐出安定性確 認と吐出応答性確認、とともに噴射が良好であり、 インクジヱットへッドの先端部で目詰ま りすることなく、 印刷できた場合を〇、 それ以外を Xとした。
金属腐食性；
インク供給経路内の金属部材の原料に用いられる鉄.ニッケル合金片を、 インクに浸漬 して 6 0 °Cで 2時間放置した。 放置前後で合金片の表面を目視観察して、 腐食進行度を評 価した。
〇；合金片表面に腐食の発生なし、 または、 若干の変色のみ発生あり。
X ；合金片表面に腐食の発生あり。 表 2
Figure imgf000011_0001
以上の結果から、 実施例のカーボンブラック水性分散体は、 水および水溶性有機溶媒の 水性媒体中において安定した分散性を示し、 またこの水性分散体を用いて作製したィンキ はフヱザリング、 耐擦性および吐出性に優れており、 インクジ工ットプリンター用をはじ め水性黒色ィンキなどとして極めて有用であることが分かる。 産業上の利用可能性
本発明によれば、 カーボンブラックを液相酸化してカーボンブラック表面に生成したヒ ド口キシル基およぴカルボキシル基などの酸性基の水素の一部あるレヽは全部を塩基性ァミ ノ酸塩基で置換したカーボンブラック顔料の水性分散体は、 7_R性媒体中で良好な分散性を 示し、 このカーボンブラック水性分散体を用いて調製したインキは、 フエザリング、 耐擦 性、 吐出性などに優れており、 インクジェットプリンター用インキをはじめ水性黒色イン キなどとして好適に使用することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . カーボンブラックを液相酸ィ匕処理して生成した酸性基が、 塩基性ァミノ酸で中和され、 酸性基の水素の一部あるいは全部が塩基性アミノ酸塩基で置換されたカーボンブラック顔 料が水性媒体中に分散してなることを特徴とするカーボンブラック水性分散体。
2. カーボンブラックを液相酸ィ匕処理し、 次いでスラリー中の還元塩を除去した後、 塩基 性ァミノ酸で中和して酸性基の水素の一部あるいは全部を塩基性ァミノ酸塩基で置換して 塩基性アミノ酸塩ィ匕合物とした後、 精製することを特徴とするカーボンブラック水性分散 体の製造方法。
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