WO2006051597A1 - 光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品 - Google Patents

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composition
muscone
fragrance
active muscone
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Kenichi Yamamoto
Misao Yagi
Hiroyuki Matsuda
Kenji Maruyama
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Takasago International Corporation
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    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring

Definitions

  • the present invention relates to a novel optically active muscone composition, a fragrance composition containing the composition, a fragrance enhancer for cosmetics, and a cosmetic containing them. More specifically, the present invention relates to a novel optically active muscone composition that provides a musk fragrance excellent in diffusibility and volume feeling or powdery feeling, and a fragrance or fragrance of a cosmetic (hereinafter referred to as fragrance). ), A new musk-like fragrance composition and a perfume for cosmetics, and a musk-like fragrance composition that can obtain a high-performing and superior-perfumed cosmetic product.
  • the present invention relates to a cosmetic product containing fragrances for fragrances, enno and nusaichi. Furthermore, the present invention relates to the use of the novel photoactive muscone composition.
  • Muscon a representative example of musk-like fragrance, is a main scent component of natural scents and incense, and is naturally contained in the incense in an amount of about 0.5 to 2.0%. Muscon was discovered by Walbaum in 1906, and in 1926 by Ruzicka, its chemical structure was determined to be 3-methylcyclopentadecanone.
  • the natural muscone is now (1) (R) -3-methylcyclopentadecanone, and the chemical synthesis method for muscone has been established. Therefore, it is easy to obtain, and the synthesized product is a racemic body that is a mixture of one unit of Muscone and d-body, and the strength of racemic body 1 Isomers and d-isomers, that is, (1) (R) -isomers and (+) (S) -isomers can be obtained, and optically active muscone can be synthesized using asymmetric synthesis methods.
  • (R) Muscon has a superior fragrance, for example, (1) (R) Muscon has at least one selected from androstenol and 3-methyl-2-hexenoic acid.
  • Patent Document 1 There has been a report on a perfume composition that has a long-lasting scent with excellent palatability.
  • the Muscons that have been used in cosmetics in the past are (1)-(R) -muscone, or the racemic body, which is an equal mixture of (R)-and (S) -forms of Muscon. Met.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 7-324196
  • Non-patent document 1 “Synthetic fragrances chemistry and product knowledge” 492-497, Motoichi Into, Chemical Industry Daily, published on March 6, 1996.
  • Non-Patent Document 2 "Latest Technology of Synthetic Fragrance", 72-90, CMC Co., Ltd., published in 1982,
  • An object of the present invention relates to the development of a new fragrance material having a higher palatability and a musk-like fragrance that is superior in fragrance quality, and is retained when added to cosmetics.
  • a perfume composition and a cosmetic perfume fragrance that can improve the performance and develop a high-performance, highly musk-like fragrance with excellent spreadability, volume and powdery feeling. is there.
  • Another object of the present invention is to provide a cosmetic fragrance composition containing the fragrance composition and the cosmetic fragrance.
  • an object of the present invention is to provide cosmetics having an excellent musk-like fragrance with improved retentivity and excellent diffusibility, volume feeling or powdery feeling and high performance.
  • Another object is to provide a composition that provides the perfume composition and cosmetic perfume. Means for solving the problem
  • Optically active Musconca whose volume is in the range of 90: 10—95: 5 (mass ratio) in the mixing ratio of (R) -body Z (S) -body Highly palatability with excellent diffusivity and volume Optically active Musconca diffusion with a musk performance aroma and a steric methyl group in the range of (R) —Z (S) —Body ratio 75: 25—80: 20 (mass ratio) It has been found that it has a taste of musta performance that is particularly excellent in powdery feeling.
  • the invention of claim 1 of the present invention is a mixture of the (R) -form of optically active muscone and the (S) -form of optically active muscone, the mixing ratio of which is 75 by mass.
  • the invention of claim 2 is a mixture of (R) -form of optically active muscone and (S) -form of optically active muscone, and the mixing ratio is 75: 25-95: 5 as a mass ratio.
  • the optically active muscone composition according to claim 1 which is effective as a fragrance composition within a ratio range, or a mixture of (R) -form of optically active muscone and (S) -form of optically active muscone.
  • the optically active muscone composition according to claim 1 which is effective as a cosmetic perfume ensemble when the mixing ratio is 75:25 to 95: 5 as a mass ratio.
  • the invention of claim 3 is claimed in claim 1 or 2.
  • the ratio of the (R) -form of the optically active muscone to the (S) -form of the optically active muscone is 90: 10-95: 5 as a mass ratio
  • the invention of claim 4 In the invention of claim 1 or 2, the ratio of the (R) -form of the optically active muscone to the (S) -form of the optically active muscone is 75: 25-80: 20 as a mass ratio. .
  • the invention of claim 5 is a mixture of an (R) -form of an optically active muscone and an (S) -form of an optically active muscone, the mixing ratio of which is 90: 10-95: 5 It is a fragrance composition characterized by comprising an optically active muscone in a ratio range as an active ingredient,
  • the invention of claim 6 is a mixture of an (R) -form of an optically active muscone and an (S) -form of an optically active muscone, wherein the mixing ratio is 90: 10-95: 5.
  • a fragrance for cosmetics characterized by comprising an optically active muscone in the ratio range as an active ingredient, (R) -form of optically active muscone and (S) -form of optically active muscone
  • a fragrance for cosmetics characterized in that the active ingredient is an optically active muscone whose mixing ratio is in the range of 75: 25-80: 20 as a mass ratio. is there.
  • the invention of claim 7 is a cosmetic containing the fragrance composition of claim 5
  • the invention of claim 8 is an invention of a cosmetic containing the perfume for cosmetics according to claim 6 and sensor.
  • the invention of claim 9 is an invention relating to the use of the optically active muscone composition of claim 3 or the optically active muscon composition of claim 4 for imparting a musk-like fragrance to a cosmetic product.
  • the present invention relates to the use of the optically active muscone composition according to claim 3 or the optically active muscone composition according to claim 4 as an enhancer for cosmetics. The present invention will be described in detail below.
  • the optically active muscone composition referred to in the present invention is also composed of two types of optically active muscone, which are (1) (R) -3-methylcyclopentadecanone (hereinafter referred to as (R) muscone or (R) -isomer). ) And (+)-(S) -3-methylcyclopentadecanone (hereinafter sometimes referred to as (S) Muscon or (S) -form).
  • these optically active muscons are adjusted so that the mixing ratio (mass ratio) of (R) -body Z (S) is in the range of 75: 25-95: 5, the fragrance of the composition becomes It has a fragrance superior to that of the Muscon fragrance that has been widely used.
  • these optically active musks are adjusted so that the mixing ratio (mass ratio) of (R) -body Z (S) is 90: 10-95: 5 or 75: 25-80: 20.
  • the composition obtained in this way has a fragrance far superior to that of the conventionally known Muscon fragrance.
  • this fragrance composition is superior to the musculon fragrance, which has been widely used in the past, and is particularly superior in musk-like fragrance. It is an excellent perfume composition that is excellent in sensation and powdery and can give a positive effect as a whole.
  • the use and application method of the fragrance composition is not particularly limited, and can be applied to all conventionally used fragrance use methods and can impart excellent fragrance. It is also a feature of the present invention that these optically active muscone mixtures are used as cosmetics perfumes.
  • the term “enhansa” for perfume for cosmetics as used herein refers to a perfume that has a function of remarkably enhancing a musk-like fragrance when added to a cosmetic or perfume for cosmetics. Or a fragrance
  • the starting material for preparing the (R) -form Z (S) -form mixture of the optically active muscone can be obtained by natural product extraction, or can be used in a chemical synthesis method. You can use what you get.
  • (R) Muscon Since most of those obtained by extraction from natural products are (R) Muscon, they can be used as the (R) -form of the starting material. However, since the amount can be obtained only by force, it is preferable to use a material obtained by a chemical synthesis method in order to obtain a large amount of the starting material.
  • a (R) -isomer Z (S) -isomer mixture of an optically active muscone is prepared by a known method and then optically resolved, and then the optically active muscone (R) — Body and (S) —You can get body.
  • 3-methyl-2-cyclopentadecene 1-one is converted into (R)-or (S) -type lute.
  • the (R)-and (S) -forms of optically active muskone can be prepared by asymmetric hydrogenation using a -um mono-active phosphine complex as a catalyst.
  • the optically active muscone composition of the present invention can be obtained.
  • the perfume composition and the perfume fragrance for cosmetics referred to in the present invention can be obtained. Since the natural product strength is (R) -muscone, (S) -muscone obtained by a chemical synthesis method. It is also effective to add and mix it with its naturally derived (R) -muscone in the desired ratio. Similarly, the (R) -muscon can be added and mixed so that the racemic muscone is in the desired ratio.
  • the mixture of (R) -form and (S) -form of the optically active muscone of the present invention is extremely good in aroma performance and odor intensity.
  • the (R) -body and (S) -body mixture of the optically active muscone of the present invention is highly musk-like and has a unique strength! It has a fragrance characteristic and has a remarkable fragrance sustaining characteristic. By blending this, it is possible to provide a perfume composition with high palatability. Further, by blending a mixture of the (R) -form and (S) -form of the optically active muscone of the present invention, the desired effect of maintaining fragrance and remaining fragrance can be particularly enhanced.
  • the mixture of the (R) -form and the (S) -form of the optically active muscone of the present invention itself has a musk-like fragrance. Moreover, the mixture can also be used as an enhancer.
  • the blending amount of the mixture into the fragrance or fragrance composition varies depending on the type of the fragrance or blended fragrance, but generally, for example, 0.0001-10 based on the fragrance or fragrance composition. A blending amount of mass%, particularly 0.001-5 mass%, more preferably 0.01-1 mass% is appropriate.
  • the fragrance or fragrance composition to which the mixture of the present invention is added is not particularly limited.
  • a perfume composition for cosmetics can be prepared by further adding a commonly used perfume component to the mixture of the (R) -form and the (S) -form of the optically active muscone.
  • a commonly used perfume component to the mixture of the (R) -form and the (S) -form of the optically active muscone.
  • other fragrances include various synthetic fragrances, natural essential oils, synthetic essential oils, citrus oils, and animal fragrances.
  • perfume ingredients as described in the following documents can be used.
  • fragrances include ⁇ -vinene, limonene, cis-3-hexanol, phenol ethyl alcohol, styryl acetate, eugenol, rose oxide, linalool, benzaldehyde, and dihydrodiasmonic acid. Methyl and Tesalon (Takasago International Corporation).
  • fragrance flavor described in Arctander S. "Perfume and Flavor Chemicals" published By the author, Montclair, NJ (U.S.A.) 1969 can be mentioned.
  • a mixture of the (R) -form and the (S) -form of the optically active muscone for example, a natural essential oil such as bergamot oil, galvanum oil, lemon oil, gera-um oil, lavender oil, mandarin oil, etc.
  • a natural flavoring oil When added to the inside, a natural flavoring oil has a mild and rich aroma, fresh taste, a new fragrance composition for cosmetics that is highly diffusive, durable and durable. Can be prepared.
  • the optically active muscone (R) -form and (S) -form mixture or one or two of other fragrance-retaining agents usually used in a fragrance composition for cosmetics.
  • Examples of the above-mentioned Frederance products include perfume, eau de perfume, eau de toilette, eau de cologne, etc .
  • examples of the basic cosmetics include facial cleansing cream, vanishing cream, cleansing cream, etc. Cream, cold cream, massage cream, milky lotion, lotion, cosmetic liquid, knock, makeup remover, etc .; Lip balm, scarlet, eyeliner, mascara, eye shadow, eyebrow, eye pack, nail enamel, enamel rim bar, etc .
  • the hair cosmetics include pomade, brilantine, set lotion, hair tech, hair solid, hair One oil, hair treatment, hair cream, hair nick, hair liquid, hair, one spray, bandlin, hair nourishing agent, hair dye, etc .
  • the sarcophagus examples of the body cleansing agent include body soap, body shampoo, hand soap, face cream, etc .; bath preparation, cosmetic stone bath, bath stone, perfume
  • bath additives bath salts, bath tablets, bath liquids, etc.
  • foam baths bubble baths, etc.
  • bath oils baths, bath capsules, etc.
  • milk baths bath jelly, bath cubes, etc.
  • the detergents include heavy laundry detergents, light laundry detergents, liquid detergents, laundry sarcophagus, Such as softener, fur-chiacare, etc .; cleanser, house cleaner, toilet cleaner, bathroom cleaner, glass cleaner, etc.
  • the aerosols include spray types, powder sprays, etc .;
  • the agent include solid type, gel type, liquid type (aqueous, oily), and the like.
  • the sundries include various forms such as tissue paper and toilet paper.
  • the dosage form of the (R) -form / (S) integral mixture of the optically active optically active muscone is a force capable of taking the shape of the mixture itself.
  • Other dosage forms include, for example, alcohols, propylene glycol , Polyhydric alcohols such as glycerin and dipropylene glycol, tri Liquid form dissolved in esters such as ethyl citrate, benzyl benzoate, and jetyl phthalate; natural gums such as gum arabic and tragacanth; emulsion emulsified with emulsifiers such as glycerin fatty acid ester and sucrose fatty acid ester; gum arabic Powders coated with excipients such as natural gums, gelatin, dextrin, etc .; surfactants such as nonionic surfactants, ionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants Soluble or solubilized or dispersed using an agent, etc .;
  • the perfume composition may be stabilized and sustained-released by inclusion in an inclusion agent such as cyclodextrin.
  • an inclusion agent such as cyclodextrin.
  • these are suitable for the final product, for example, liquid, solid, powder, gel, miscellaneous, aerosol, etc., and are appropriately selected and used.
  • the optically active muscone composition having a specific ratio in the range of the (R) -form / (S) -form of the optically active muscone has an excellent aroma with high performance and has been known for its conventional strength. It can be said that it has properties superior to the musk fragrance.
  • the (R) -form / (S) -form mixture of optically active muscone used in the present invention is effective even in a small amount, and can be scented to cosmetics that require perfume fragrance.
  • the musk-specific fragrance that excels in diffusibility, volume and powdery can be spread in the blended fragrance containing it to increase its taste and strength. It can have a positive effect, and can give a fresh, tally-like musky feeling.
  • (S) Muscon is chemical and unspread! Poor weak! Musk fragrance is preferred because it is musk fragrance and cannot be added. Also, even if the mixture of (R) Muscon and (S) Muscon, the ratio of 90: 10—95: 5 or 75: 25—80: 20 (mass) ratio) If the mixture is out of the limited range, the aroma performance and odor are inferior in strength and are not sufficiently effective.
  • the optically active muscone composition in which the (R) -form / (S) -form of the present invention takes a specific range is far superior to the conventional musk-like fragrance and is an extremely practical invention.
  • This concentrated oil was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.7 g (11.4 mmol) of an aldol mixture of 3-methyl-cyclopentadecene 1-one, (E) — and (Z) -3-methyl-cyclopentadecene 1-one. It was.
  • the aldol mixture was further purified by silica gel chromatography, to obtain 0.7 g (3.0 mmol) of (E) -3-methyl-cyclopentadecene 1-one.
  • purification by column chromatography using silica gel coated with silver nitrate gave 0.5 g (2.1 mmol) of (Z) -3-methyl-cyclopentadecene 1-one.
  • Table 1 shows the evaluation results.
  • R means (R) -muscone
  • S means (S) -muscone
  • Musk-like fragrances are the most important constituents in blended fragrances, and the effect of the musk-like fragrances has a significant effect on the overall scent, such as the scents in blended fragrances, as well as the contribution of fragrances alone.
  • Musk fragrances that excel in diffusibility, volume, or powdery can spread and unite in the blended fragrances containing them to increase palatability and strength, and give positive effects overall.
  • musk fragrances that are simply clean or flat cannot give a positive effect to the whole, and cannot improve taste and strength.
  • musk-like fragrances are not only clean and flat musk fragrances, but also have diffusibility and volume! It is necessary to demonstrate.
  • the (R) -form Z (S) -form of the optically active muscone of the present invention had a particularly high palatability and musk-specific performance aroma in a limited range of ratios of 90: 10—95: 5 and 75: 25—80: 20.
  • a shampoo fragrance composition was prepared by a conventional method based on the following formulation.
  • Example 3 In the formulation of Example 2, instead of a mixture of (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) of optically active muscone (R) ) -Body Z (S) -Body (77.5: 22.5) A shampoo fragrance composition was prepared according to the same formulation as Example 2. Made.
  • Example 2 In the formulation of Example 2, instead of a mixture of (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) of optically active muscone, (R) -muscon A shampoo perfume composition was prepared by the same formulation as in Example 2 except that (100%) was used.
  • Example 3 Using the shampoo perfume composition prepared in Example 2, Example 3 and Comparative Example 1, the following ingredients were heated and stirred at 80 ° C until uniform, then cooled to 35 ° C to prepare a shampoo. .
  • Example 3 Using shampoos containing the fragrance compositions of Example 2, Example 3 and Comparative Example 1, respectively, immerse a homogeneous bundle of human hair (20 g) in 50 ml of warm water at 40 ° C. Washed with shampoo (lg) after blending for a minute. A bundle of human hair was removed and dehydrated, then rinsed with 100 ml of warm water and dehydrated. The sensory evaluation was performed in the same manner as in Example 1 for the fragrance that also produced hair strength after 1 hour of drying.
  • the fragrance composition and shampoo based on the formulation of Example 2 containing a mixture of (R) -form Z (S) -form (92. Excellent volume
  • the fragrance composition and shampoo based on the formulation of Example 3 containing a mixture of (R) -form / (S) -form (77.5: 22.5) of optically active muscone has excellent nodality and whiteness. It was possible to give a tummy-my feeling of musky with a soft cleanliness leading to the same.
  • the fragrance composition and the shampoo based on the formulation of Comparative Example 1 containing (R) -muscone (100%) are given a flat musky feeling with weak diffusivity, volume and powdery feeling. Stayed.
  • Example 5 In the formulation of Example 4, (R) -form Z (S) -form (92 5: 7.5 According to the same formulation as in Example 4 except that a mixture of (R) -form Z (S) -form (77.5: 22.5) of optically active muscone was used instead of the mixture of 5) A fragrance composition for body shampoo was prepared.
  • a shampoo composition for body shampoo was prepared in the same manner as in Example 4 except that (R) -muscon (100%) was used instead of the mixture of 5).
  • Example 5 Using the perfume composition for body shampoo prepared in Example 4, Example 5 and Comparative Example 2
  • a body shampoo was prepared.
  • Example 5 Using the body shampoo containing the fragrance composition of Example 4, Example 5 and Comparative Example 2, the palm was washed with 50 ml of warm water at 40 ° C. and then washed with the body shampoo (lg). It was then rinsed with 100 ml warm water and wiped with a dry towel. At that time, the sensory evaluation was performed in the same manner as in Example 1 for the aroma that also generated palm force.
  • the fragrance composition and body shampoo based on the formulation of Example 4 containing a mixture of (R) -form Z (S) -form (92. Volume It was able to give a fresh musky feeling even in the natural and rich nature found in natural scents and incense.
  • the perfume composition and body shampoo based on the formulation of Example 5 containing a mixture of (R) -form Z (S) -form (77.5: 22.5) of optically active muscone has excellent powdery feeling. It was possible to give a tummy-like musky feeling with a soft cleanliness leading to whiteness.
  • the fragrance composition and body shampoo based on the formulation of Comparative Example 2 containing (R) -muscone (100%) are only given a flat musky feeling with weak diffuseness, volume and powdery feeling. It was.
  • a fragrance composition for perfume was prepared by a conventional method based on the following formulation.
  • a cosmetic cream was prepared using the perfume composition for perfume prepared in Example 6, Example 7 and Comparative Example 3.
  • the cosmetic cream of Comparative Example 3 was applied to the back of the left hand, and the same amount of the cosmetic cream of Example 6 or Example 7 was applied to the back of the right hand. Immediately after application, the fragrance remaining in the hand after 3 hours was subjected to sensory evaluation in the same manner as in Example 1.
  • the fragrance composition and makeup cream based on the formulation of Example 6 are excellent in diffusibility and volume, and can give a fresh musky feeling even in the natural richness found in natural scents and incense. It was.
  • a perfume composition and a cosmetic cream based on the formulation of Example 7 containing a mixture of (R) -form Z (S) -form (77.5: 22.5) of optically active muscone have excellent powdery feeling. As a result, it was possible to give a tummy-like musky feeling with a soft cleanliness leading to whiteness.
  • the fragrance composition and cosmetic cream based on the formulation of Comparative Example 3 containing (R) -muscone (100%) are given a flat musky feeling that weakens diffusivity, volume and powdery feeling. Stayed.
  • a perfume composition for detergent was prepared by information.
  • Example 9 In the formulation of Example 8, instead of the mixture of (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) of optically active muscone, A detergent fragrance composition was prepared according to the same formulation as in Example 8, except that a mixture of R) -form Z (S) -form (77.5: 22.5) was used.
  • a powder detergent was prepared using the perfume composition for detergent prepared in Example 8, Example 9 and Comparative Example 4.
  • Example 9 Using the powder detergent containing the fragrance composition of Example 8, Example 9 and Comparative Example 4, the towel was washed and dehydrated. At that time, the sensory evaluation was performed in the same manner as in Example 1 for the aroma emitted from Towelka.
  • the fragrance composition and powder detergent based on the formulation of Example 8 containing a mixture of optically active muscone (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) had diffusibility and volume. It was excellent in feeling and was able to give a refreshing musky feeling even in the natural richness found in natural and incense.
  • Optically active Muscon (R) —body Z (S) body (77.
  • Example 9 contains the mixture of 5
  • the perfume composition and powder detergent based on the formulation of Example 9 containing the mixture of 5 can give a tally-like musky feeling that is excellent in powdery and has a soft cleanliness that leads to whiteness. It was.
  • the fragrance composition and powder detergent based on the formulation of Comparative Example 4 containing (R) -body (100%) are only given a flat musky feeling that weakens diffusivity, volume and powdery feeling. It was.
  • a perfume composition for detergent was prepared by information.
  • Example 11 In the formulation of Example 10, instead of the mixture of (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) of optically active muscone (92.5: 7.5) A fragrance composition for a softener was prepared according to the same formulation as in Example 10 except that a mixture of R) -body Z (S) -body (77.5: 22.5) was used.
  • Example 5 In the formulation of Example 10, instead of a mixture of (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) of optically active muscone, optically active muscone A perfume composition for softening was prepared according to the same formulation as in Example 10 except that (R) -muscon (100%) was used.
  • Example 10 Using the fragrance composition for softeners prepared in Example 10, Example 11 and Comparative Example 5, A powder detergent was prepared.
  • Example 10 and Example 11 are fragrance compositions of Comparative Example 5.
  • Example 11 Using the softener for clothing containing the fragrance composition of Example 10, Example 11 and Comparative Example 5, it was dipped in a towel washed with an unscented detergent for 10 minutes and dehydrated. At that time, the sensory evaluation was performed in the same manner as in Example 1 for the aroma emitted from the towel.
  • the fragrance composition and powder detergent based on the formulation of Example 10 containing a mixture of optically active muscone (R) -form Z (S) -form (92.5: 7.5) contained diffusivity and volume. It was excellent in feeling, and it was able to give a fresh musky feeling even in the natural and rich nature found in natural and incense.
  • the fragrance composition and powder detergent based on the formulation of Example 11 containing a mixture of optically active muscone (R) -form Z (S) -form (77.5: 25.5) has an excellent powdery feeling, white powder It was possible to give a tummy-like musky feeling with a soft feeling of cleanliness leading to the same.
  • the fragrance composition and the powder detergent based on the formulation of Comparative Example 5 containing (R) -body (100%) are only given a flat musky feeling that weakens the diffusive volume and powdery feeling. It was.
  • Optically active muscone (R) -form and optically active muscone (S) -form mixture the mixing ratio of which is in the range of 90: 10-95: 5
  • a perfume composition comprising active muscone as an active ingredient.
  • a fragrance composition comprising the additive according to (5) or (6) added at a concentration of 0.001 to 20% by mass.
  • the ratio of the (R) -form of the optically active muscone to the (S) -form of the optically active muscone is 90: 10-95: 5 to give a musk-like fragrance to the cosmetic product.

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Abstract

（課題）嗜好性のより高いムスク様香料であって、香質に優れた新しい香料材料の開発に関するものであり、香粧品類に添加したときに、保留性が向上し、パフォーマンスの高い優れたムスク様の香気を発現させることができる香料組成物を提供すること。 （解決手段）光学活性ムスコンの（Ｒ）−体と光学活性ムスコンの（Ｓ）−体との混合物であって、その混合比が質量比として90:10～95:5の比率（質量比）の範囲である光学活性ムスコン混合物、あるいはその混合比が質量比として75:25～80:20の比率（質量比）の範囲である光学活性ムスコン混合物を有効成分として香料組成物を調製する。

Description

明 細 書
光学活性ムスコン組成物、およびそれを含有する香粧品
技術分野
[0001] 本発明は、新規光学活性ムスコン組成物、それを含有する香料組成物および香粧 品用香料ェンハンサー、それらを含有する香粧品に関する。より詳細には、本発明は 、拡散性やボリューム感ある 、はパウダリー感に優れたムスク香料をもたらす新規な 光学活性ムスコン組成物、香粧品の香気や香質 (以下、香質ということがある）を向上 させて、パフォーマンスの高 、優れた香有する香粧品を得ることができる新規なムス ク様香料組成物および香粧品用香料ェンノヽンサ一、そのムスク様香料組成物ある ヽ は香粧品用香料ェンノ、ンサ一を含有する香粧品に関する。さらに、本発明は新規光 学活性ムスコン組成物の使用に関する。
背景技術
[0002] 近年、各種食品材料、食品添加物、飲食品 (嗜好品を含む)、香粧品類、保険衛生 材料、雑貨、医薬品類等の多様ィ匕に伴い、これらに用いる香料として、従来にない新 しい要望が高まり、嗜好性の高いユニークな香気を有した香料物質の開発が要求さ れてきている。また、最近、人々の自然志向が高まるにつれて、自然環境を特徴的に イメージするような、嗜好性のより高いムスク様香料に関して、安全性の面からも天然 化合物由来、若しくは天然ィ匕合物と同一若しくは類似した新 、香料材料の開発が 強く望まれていた。
[0003] 一方、ムスク様香料の代表例であるムスコンは、天然じや香の主香成分であり、天 然じゃ香中に 0. 5—2. 0%ほど含有されている。ムスコンは 1906年に Walbaumによつ て発見され、 1926年に Ruzickaによって、その化学構造が 3—メチルシクロペンタデカ ノンであると決定された。
その後の数多くの研究者の努力により、現在では、天然ムスコンは (一) (R)— 3—メチ ルシクロペンタデカノンであること、ムスコンの化学合成法が確立され、ムスコンは現 在巿販されているので簡単に入手できること、その合成品は、ムスコンの 1一体と d—体 との混合物であるラセミ体であること、ラセミ体力 光学分割して得られるムスコンの 1 体と d—体、すなわち (一) (R)—体と (+) (S)—体とが得られること、また不斉合成法の 利用により、光学活性ムスコンを合成できること、（一) (R)—体と (+) (S)—体の香気 を比較すると、（R)—体は拡散性のある強いムスク香 (閥値: 3ppm)であるのに対して（S )一体はケミカルで広がりのない貧弱な弱いムスク香 (閥値: lOppm)であること、この結 果、匂いの強さについても（R)—体のほうが（S)—体より約 3倍強いこと、などが知られ ている (たとえば、非特許文献 1、非特許文献 2を参照） 。
[0004] (一) (R) ムスコンの香質が優れていることなどから、たとえば、（一) (R) ムスコン にアンドロステノールおよび 3—メチルー 2—へキセン酸力 選ばれる少なくとも 1種を共 存させ、嗜好性に優れた香りが長時間持続する香料組成物にっ ヽての報告がある（ 特許文献 1)。
しかしながら、従来カゝら香粧品に使用されているムスコンは (一) -(R)-ムスコン、ある いはムスコンの (R)—体と（S)—体との等量混合物であるラセミ体であった。
[0005] 特許文献 1：特開平 7— 324196号公報
非特許文献 1 :「合成香料ィ匕学と商品知識」 492— 497頁、印藤元一著、化学工業日 報社、 1996年 3月 6日発行、
非特許文献 2 :「合成香料の最新技術」 72— 90頁、株式会社シーエムシー、昭和 57 年発行、
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0006] 本発明の課題は、嗜好性のより高!、ムスク様香料であって、香質に優れた新 、香 料材料の開発に関するものであり、香粧品類に添加したときに、保留性が向上し、拡 散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優れたムス ク様の香質を発現させることができる香料組成物および香粧品香料ェンノヽンサ一を 提供することである。また、その香料組成物および香粧品香料ェンノヽンサ一を含有 する香粧品香料組成物を提供することである。さらに、本発明の課題は、保留性が向 上し、拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優 れたムスク様の香気を有する香粧品類を提供することである。また、その香料組成物 および香粧品香料ェンノヽンサ一をもたらす組成物を提供することである。 課題を解決するための手段
[0007] 本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意研究した結果、光学活性ムスコンの (R )一体と (S)—体とを特定比率で混合することにより得られる香料は、驚くべきことに拡 散性とボリューム感に特に優れた嗜好性の高いムスタパフォーマンス香気を有するこ と、また、ノウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスタパフォーマンスの香気を有 することを見出した。
すなわち、今まで香料として用いられているムスコン、特に (一) (R) ムスコンとは異 なるものであり、天然品由来のものからでは容易に入手することが困難であった、メチ ル基の立体が (R) -体 Z (S) -体の混合比で 90： 10— 95： 5の比率 (質量比）の範囲 である光学活性ムスコンカ 拡散性とボリューム感に特に優れた嗜好性の高 、ムスク パフォーマンス香気を有すること、またメチル基の立体が (R)—体 Z(S)—体の混合比 で 75： 25— 80： 20の比率 (質量比）の範囲である光学活性ムスコンカ 拡散性ゃパ ウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスタパフォーマンスの香気を有することを見 出した。その結果、上記特定比率の光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体の混合物 を単独で、または DPGなどの溶媒などで希釈して、あるいは他の香料成分と混合し た香料組成物の形態で、香粧品類に添加すると、保留性が向上し、拡散性やボリュ ーム感あるいはパウダリー感に優れたパフォーマンスの高い優れたムスク様の香気を 香粧品類に発現させることを見出した。そのような知見に基づいてさらに研究を重ね 、ついに本発明を完成した。
[0008] すなわち、本発明の請求項 1の発明は、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムス コンの（S)—体との混合物であって、その混合比が質量比として 75： 25— 95： 5の比 率の範囲であることを特徴とする光学活性ムスコン組成物であり、
請求項 2の発明は、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混 合物であって、その混合比が質量比として 75： 25-95： 5の比率の範囲で香料組成 物として有効な請求項 1記載の光学活性ムスコン組成物であり、あるいは光学活性ム スコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、その混合比が質 量比として 75： 25— 95： 5の比率の範囲で香粧品香料ェンノヽンサ一として有効な請 求項 1記載の光学活性ムスコン組成物である。請求項 3の発明は、請求項 1または 2 の発明において、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との比 率が質量比として 90 : 10— 95 : 5である発明であり、請求項 4の発明は、請求項 1ま たは 2の発明において、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体と の比率が質量比として 75： 25— 80： 20である発明である。
請求項 5の発明は、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混 合物であって、その混合比が質量比として 90 : 10— 95 : 5の比率の範囲である光学 活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香料組成物であり、
光学活'性ムスコンの（R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、その 混合比が質量比として 75： 25— 80： 20の比率の範囲である光学活性ムスコンを有 効成分とすることを特徴とする香料組成物である。
請求項 6の発明は、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混 合物であって、その混合比が質量比として 90 : 10— 95 : 5の比率の範囲である光学 活性ムスコンを有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料ェンノヽンサ一であり、 光学活'性ムスコンの（R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、その 混合比が質量比として 75： 25— 80： 20の比率の範囲である光学活性ムスコンを有 効成分とすることを特徴とする香粧品用香料ェンノヽンサ一である。
請求項 7の発明は、請求項 5の香料組成物を含有する香粧品、請求項 8の発明は、 請求項 6記載の香粧品用香料ェンノ、ンサ一を含有する香粧品の発明である。請求 項 9の発明は、香粧品にムスク様香気を付与するための、請求項 3の光学活性ムスコ ン組成物または請求項 4の光学活性ムスコン組成物の使用に関する発明であり、請 求項 10の発明は、香粧品用ェンハンサ一としての、請求項 3記載の光学活性ムスコ ン組成物または請求項 4記載の光学活性ムスコン組成物の使用に関する発明である 以下、本発明を詳細に説明する。
本発明でいう光学活性ムスコン組成物は、 2種類の光学活性ムスコンカも構成され、（ 一) (R)— 3—メチルシクロペンタデカノン (以下、（R) ムスコンあるいは（R)—体という ことがある)と (+)- (S) -3-メチルシクロペンタデカノン (以下、（S) ムスコンあるいは（ S)-体ということがある)の 2種力 構成される。 本発明では、それら光学活性ムスコンを (R)—体 Z (S)一体の混合比 (質量比)で 75： 25— 95 : 5の範囲とするように調整すると、その組成物の香質が従来から多用されて いるムスコン香料の香質よりも優れた香質を有する。とくに、それら光学活性ムスコン を (R)—体 Z (S)一体の混合比（質量比）で 90： 10— 95： 5または 75： 25— 80： 20の 比率の範囲とするように調整して得られる組成物は、従来力 知られているムスコン 香料の香質よりも格段に優れた香質を有する。
すなわち、（R) ムスコンと（S) ムスコンとを、質量比として 90 : 10— 95 : 5の比率の 範囲となるよう混合する力、あるいは両者を 75： 25— 80： 20の比率の範囲となるよう 混合して得られる混合物を香料組成物とすると、この香料組成物は従来から多用さ れているムスコン香料の香質よりも、とくにムスク様香質に優れており、拡散性やボリュ ーム感およびパウダリー感に優れ、全体にポジティブな効果を与えることができる、極 めて優れた香料組成物である。
前記香料組成物の利用 ·応用法はとくに限定されないのであって、従来から知られて いる香料の利用 '応用法の全てに適用でき、優れた香質を賦与することができる。ま た、それらの光学活性ムスコン混合物を香粧品香料用ェンノヽンサ一とすることも本発 明の特徴の一つである。ここでいう香粧品用香料用ェンハンサ一とは、香粧品あるい は香粧品用香料に少量添加'配合すると、それら香粧品あるいは香粧品用香料にム スク様香質を著しく高める機能を有する香料あるいは香料組成物を意味する。
前記光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体の混合物を調製するための出発原料は 、天然物力 抽出して得たものを利用することもできるし、また、化学的合成方法によ り得たものを利用することもできる。
天然物から抽出して得たものは、その殆どが (R) ムスコンであるから、前記出発原 料の（R)-体として使用することができる。しかし、その量はわず力しか得られないの で、前記出発原料を多量に取得するためには化学的合成方法を用いて得たものを 利用することが好ましい。例えば、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体の混合物で あるラセミ体を公知の方法で調製し、次いで光学分割する方法を利用して、光学活 性ムスコンの (R)—体および (S)—体を得ることができる。また、それと異なる方法とし て、例えば 3—メチルー 2—シクロペンタデセン 1 オンを (R)—体または（S)—体のルテ -ゥム一光学活性ホスフィン錯体を触媒として不斉水素化することにより、光学活性ム スコンの (R)—体および (S)—体を調製できる。
次いで、その (R)—ムスコンまたは（S)—ムスコンを原料とし、目的とする比率になるよ うに両者を混合することにより、本発明の光学活性ムスコン組成物を得ることができる し、また、本発明でいう香料組成物や香粧品用香料ェンノヽンサ一を得ることができる なお、天然物力 得られるムスコンは（R)—ムスコンであるので、化学的合成方法で 得られる（S)—ムスコンをその天然由来の (R)—ムスコンに、目的とする比率になるよう に添加'混合する方法も有効である。同様に、前記 (R)—ムスコンにラセミ体ムスコン を目的とする比率になるように添加'混合することもできる。
さらに、上述した光学分割法や不斉合成法の反応条件等を適宜調節することで、 (R )一ムスコンと（S)—ムスコンとが目的とする比率になるように混合された混合物を調製 することちでさる。
[0011] 以下の実施例に示すように、本発明の光学活性ムスコンの (R)—体と（S)—体の混合 物は、香気パフォーマンスおよび匂い強度において極めて良好なものである。
さらに、本発明の光学活性ムスコンの (R)—体と（S)—体の混合物が嗜好性の高い優 れたムスク様な特有の強！ヽ香気特性を有し、また顕著な香気持続特性を有し,これを 配合することにより嗜好性の高い香料組成物を提供することができる。さら〖こ、本発明 の光学活性ムスコンの (R)—体と（S)—体の混合物を配合することにより、所望の芳香 持続、残香性の作用効果は特に高められる。
[0012] 本発明の光学活性ムスコンの (R)—体と（S)—体の混合物はそれ自体ムスク様香質を 有する。また、その混合物をェンハンサーとすることもできる。その混合物の香料ある いは香料組成物への配合量は、その香料や調合香料の種類ゃ自的により異なるが 、一般的には、例えば、香料あるいは香料組成物を基準にして、 0.0001— 10質量％、 特に 0.001— 5質量％、更に好ましくは 0.01— 1質量％となる配合量が適当である。本発 明の混合物を添カ卩 ·配合する前記香料あるいは香料組成物は、とくに限定されな ヽ。
[0013] 前記光学活性ムスコンの (R)—体と（S)—体の混合物に、通常使用されている香料成 分をさらに添加して香粧品用香料組成物を調製することができる。添加'使用するこ とができる他の香料としては、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑橘油、動物 性香料などが挙げられる。例えば、下記文献に記載されているような広い範囲の香 料成分を使用することができる。
それら香料の中での代表的なものとしては、 α—ビネン、リモネン、 cis— 3—へキセノー ル、フエ-ルエチルアルコール、スチラリルアセテート、オイゲノール、ローズォキサイ ド、リナロール、ベンズアルデヒド、ジヒドロジヤスモン酸メチル、テサロン (高砂香料ェ 業株式会社)などがある。また、 Arctander S. "Perfume and Flavor Chemicals" published By the author, Montclair, N. J. (U.S.A.) 1969年に記載されている香料を 挙げることができる。
[0014] 前記光学活性ムスコンの（R)—体と（S)—体の混合物に、例えば、ベルガモット油、ガ ルバナム油、レモン油、ゼラ -ゥム油、ラベンダー油、マンダリン油等の天然精油中 に添加すると、天然精油が本来有する香気香味に、マイルドでこくがあり、新鮮な嗜 好性の高い、且つ拡散性、保留性を高め持続的性のある新規な香粧品用香料組成 物を調製することができる。
[0015] 本発明においては、前記光学活性ムスコンの（R)—体と（S)—体の混合物、あるいは 香粧品用香料組成物に、通常使用される他の香料保留剤の 1種又は 2種以上を配合 しても良ぐ例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー ル、グリセリン、へキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリェチルシトレート、ジ ェチルフタレート、ハーコリン (ァビエチン酸メチル）、中鎖脂肪酸トリグリセライド等と 併用することも可能である。
[0016] 本発明の光学活性な光学活性ムスコンの (R) -体と（S) -体の混合物あるいは該化 合物を含む香料組成物を用いて賦香させることができる香粧品は、とくに限定されな いが、例えば、フレダランス製品、基礎化粧品、仕上げィ匕粧品、頭髪化粧品、日焼け 化粧品、薬用化粧品、ヘアーケア製品、石鹼、身体洗浄剤、浴用剤、洗剤、柔軟仕 上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭，芳香剤、雑貨などが挙 げられる。
[0017] 前記フレダランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン 、など;前記基礎ィ匕粧品としては、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリ ーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、ノ ック、メイク落 とし、など；前記仕上げィ匕粧品.としては、ファンデーション、粉おしろい、固形おしろ い、タルカムパウダー、 口紅、リップクリーム、頰紅、アイライナー、マスカラ、アイシャド ゥ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバー、など；前記頭髪化粧品とし ては、ポマード、ブリランチン、セットローション、へアーステック、ヘアーソリッド、ヘア 一オイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘア 一スプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤、など；前記日焼け化粧品としては、サンタ ン製品、サンスクリーン製品、など；前記薬用化粧品としては、制汗剤、アフターシェ 一ビングローションおよびジエル、パーマネン卜ウェーブ剤、薬用石鹼、薬用シャンプ 一、薬用皮膚化粧料、など；前記ヘアーケア製品としては、シャンプー、リンス、リンス インシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアーパック、など；前記石鹼とし ては、化粧石鹼、浴用石鹼、香水石鹼、透明石鹼、合成石鹼、など；前記身体洗浄 剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、フェースクリーム、など； 前記浴用剤としては、入浴剤 (バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、等）、フォーム バス（バブルバス、等）、バスオイル（バスパ.ユーム、バスカプセル、等）、ミルクバス、 バスジェリー、バスキューブ、など；前記洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽 質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹼、コンパクト洗剤、粉石鹼、など；前記柔軟仕上げ剤と しては、ソフナ一、ファー-チアケア一など；前記洗浄剤としては、クレンザー、ハウス クリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カピ取り剤、排水管用 洗浄剤、など；前記台所用洗剤としては、台所用石鹼、台所用合成石鹼、食器用洗 剤、など；前記漂白剤としては、酸化型漂白剤 (塩素系漂白剤、酸素系漂白剤、等） 、還元型漂白剤 (硫黄系漂白剤、等)、光学的漂白剤、など；前記エアゾール剤とし ては、スプレータイプ、パウダースプレー、など；前記消臭 '芳香剤としては、固形状タ イブ、ゲル状タイプ、リキッドタイプ (水性、油性)、など；前記雑貨としては、ティッシュ ペーパー、トイレットペーパー、などの種々の形態を挙げることができる。
前記光学活性な光学活性ムスコンの (R)—体/ (S)一体の混合物の剤形は、混合物 自体の形状をとることができる力 その他の剤形としては、例えば、アルコール類、プ ロピレングリコール、グリセリン、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類、トリ ェチルシトレート、ベンジルベンゾエート、ジェチルフタレートなどのエステル類に溶 解した液体状;アラビアガム、トラガントガムなどの天然ガム質類;グリセリン脂肪酸エス テル、ショ糖脂肪酸エステルなどの乳化剤で乳化した乳化状;アラビアガム等の天然 ガム質類、ゼラチン、デキストリンなどの賦形剤を用いて被膜させた粉末状;界面活性 剤、例えば非イオン界面活性剤、ァ-オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性 界面活性剤などを用いて可溶ィ匕あるいは分散化した可溶ィ匕状或いは分散化状;又は カプセル化剤で処理して得られるマイクロカプセルなど;その目的に応じて任意の形 状を選択して用いられて!/、る。
[0019] さらに、サイクロデキストリンなどの包接剤に包接して、上記香料組成物を安定化且 っ徐放性にして用いることもある。これらは、最終製品の形態、例えば液体状、固体 状、粉末状、ゲル状、ミス卜状、エアゾール状などに適したもので適宜に選択して用 いられる。
[0020] なお、最終製品であるフレダランス製品等への前記光学活性ムスコンの (R)—体/ (S )一体の混合物、あるいは香粧品用香料組成物の添加量は、それぞれが使用される 対象、状況、期待される効果'作用などに応じて任意に加減されるので、規定するこ とができないが、一般的には約 0.00001— 20質量 %程度である。
発明の効果
[0021] 前記光学活性ムスコンの (R)—体/ (S)—体の特定の比率の範囲とする光学活性ムス コン組成物は、パフォーマンスの高い優れた香気を有し、従来力も知られているムス ク香料よりも優れた特性を有するといえる。本発明で用いる光学活性ムスコンの (R)— 体/ (S)-体の混合物は、少量においても効果を発揮するため、香料の賦香を必要と する香粧品類に対して匂い付けを可能にすることができ、また拡散性とボリューム感 やパウダリー感に優れたムスク特有の香質が、それを含む調合香料に広がりやまとま りをもたせ嗜好性や強度を高めることができ、全体的にポジティブな効果を与えること ができ、フレッシュでタリーミーなムスキー感を与えることができる。
(S) ムスコンはケミカルで広がりのな!、貧弱な弱!、ムスク香であるため好まし 、香気 を付与することはできない。また (R) ムスコンと（S) ムスコンとの混合物であっても、 (R)一体/ (S)一体の混合比で 90： 10— 95： 5又は 75： 25— 80： 20の比率（質量比） の限られた範囲力も外れた混合物のものは、香気パフォーマンスおよび匂 、強度的 に劣り、効果が充分とは言えない。
したがって、本発明の (R)—体/ (S)—体が特定の範囲を取る光学活性ムスコン組成 物は従来のムスク様香料よりも格段に優れており、極めて実用的な発明である。 発明を実施するための最良の形態
[0022] (実施例）
以下、本発明を実施例、合成例、比較例および応用例を用いて具体的に説明する 1S 本発明は、これらにより何ら限定されるものではなぐまた、本発明の範囲を逸脱 しない範囲で変化させてもよい。なお、下記に記載する処方の単位は特に言及しな い限り、％は質量 %を意味するものとする。
[0023] [合成例 1]
2, 一へキサデカンジオンの合成：
コンデンサー温度計、滴下ロー卜おょぴ撹拌装置のついた 1リットルの 4口フラスコに 、水素化ナトリウム 31.7g(1.32モル)およびテトラハイド口フラン (THF)500ミリリットルを加 えた。 これを撹拌しながらァセト酢酸ェチル 172g.(1.32モル)を 3時間かけて滴下した 次いで、還流下に 1,10—ジブロモデカン 100g(0.33モル)を 4時間かけて満下し、その後 、 12時間撹拌して反応終了とした。 反応液を室温まで下げて、 5%塩酸溶液 400ミリリ ットルを加え、有機層と水層とを分離した。 得られた有機層を飽和食塩水で 2回水洗 分液を行い、この有機層を減圧下エバポレーターで THFを留去して濃縮油 160gを得 た。
この濃縮油 160gと 10%水酸ィ匕ナトリウム水溶液 528gを、冷却器をつけたフラスコに入 れ、室温下で攪拌した。同温度で 8時間攪拌した後、 50%硫酸溶液 129gを加え還流を 行った。 3時間攪拌して反応終了とし、反応液を室温にした。 反応液をブフナー口 ートで濾過を行い粗結晶 40gを得た。この粗結晶をエタノールで再結晶を行い、 2,15 一へキサデカンジオン 38g(0. 15モル)を理論量の 45%の収率で得た。 この物質の融 点は、 83— 84°Cであった
[0024] [合成例 2](E)—および (Z)— 3—メチルーシクロペンタデセン 1 オンの合成： コンデンサー、温度計、滴下ロートおょぴ撹拌装置のついた 2リットルの 4口フラスコを 窒素置換した後、 THF400ミリリットルおよびフエノール 8.2g(88ミリモル)をカ卩え、 0°Cに 冷却した後、 1Mのジイソブチルアルミニウムハイドライドのへキサン溶液 80ミリリットル (80ミリモル)を滴下した。滴下後、室温にしてから、ピリジン 7.6g(96ミリモル)および n— へキサン 1.6リットルを加えた後、 65°Cに昇温し還流させた。
次、で、合成例 1で得られた 2,15—へキサデカンジォン58(20ミリモル)の丁!"^400ミリリ ットルおよび n キサン 40.0ミリリツトルの混合溶液を還流下、 11時間かけて滴下し 、滴下終了後寸さらに 2時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、 3N塩酸を加えて有 機層と水層を分離した後、有機層を 5%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩 水で 2回水洗分液を行 ヽ、得られた有機層を減圧下エバポレーターで THFを留去し て濃縮油を得た。
この濃縮油をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したところ、 3—メチルーシクロ ペンタデセン 1 オン、（E)—および (Z)— 3—メチルーシクロペンタデセン 1 オンのァ ルドール混合物 2.7g(11.4ミリモル)を得た。このアルドール混合物を更にシリカゲル力 ラムクロマ卜グラフィ一で精製することにより、（E)— 3—メチルーシクロペンタデセン 1 オン 0.7g(3.0ミリモル)を得た。 また、硝酸銀にて被覆したシリカゲルによるカラムクロ マトグラフィ一で精製することにより、（Z)— 3—メチルーシクロペンタデセン 1 オン 0.5g(2.1ミリモル)を得た。
[合成例 3] (R) ムスコンの合成：
100ミリリットルのオートクレープを窒素置換した後、合成例 2の方法により得られた (E) —3—メチルーシクロペンタデセン 1 オン 2.3g(9.7ミリモル)、 Ru CI [ (S)— Toト BINAP]
2 4 2
NEt 9mg(0.005ミリモル)及びメタノール 10ミリリットルを入れ、水素圧 5.07xl06Pa 25
3
°Cで 24時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物を シリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン:酢酸ェチル = 20: 1(容量比》にて精製し 、光学的にほぼ純粋な (R) ムスコンを 2.2g (収率 95%)得た。
得られた (R) ムスコンの比旋光度 [ α ] 25は —12.0° (C =1.20,メタノール)であった
D
。 なお、文献記載 (Helv.Chim.Acta,60卷、 1977 p925)の（R) ムスコンの比旋光度 [ α ] 25力 S — 11.7° (C = 0.80、メタノール)である。 [0026] [合成例 4] (R) ムスコンの合成：
100ミリリットルのオートクレープを窒素置換した後、合成例 2の方法により得られた (Z)— 3—メチルーシクロペンタデセン 1 オン 2.3g(9.7ミリモル)、 Ru CI [ (R)— To卜 BINAP]
2 4 2
NEt 9mg(0.005ミリモル)およびメタノール 10ミリリットルを入れ、水素圧 5.07xl06Pa、
3
25°Cで 24時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物 をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン:酢酸ェチル =20:1(容量比》にて精製 し、光学的にほぼ純粋な (R) ムスコンを 2.2g (収率 95%)得た。
得られた (R) ムスコンの比旋光度 [ α ] 25は、— 11.9° (C = 1.10,メタノール)であった
D
[0027] [合成例 5] (S) ムスコンの合成：
100ミリリットルのオートクレープを窒素置換した後、合成例 2の方法により得られた (Z) —3—メチルーシクロペンタデセン 1 オン 2.3g(9.7ミリモル)、 Ru CI [ (S)— BINAP] NEt
2 4 2 3
0.9mg(0.0005ミリモル)およびメタノール 10ミリリットルを入れ、水素圧 5.07xl06Pa、 75 °Cで 30時間反応させた。 反応終了後、溶媒を減圧下留去し、得られた粗生成物を シリカゲルカラムクロマトグラフィー (へキサン:酢酸ェチル = 20: 1(容量比》にて精製し 、光学的にほぼ純粋な（S) ムスコンを 2.2g (収率 95%)得た。
得られた（S) ムスコンの比旋光度 [ α ] 25は、 +11.7° (C = 1.10,メタノール)であった
D
[0028] [実施例 1]香気質の評価
合成例で得た光学活性ムスコンを任意の比率で混合した物に関して、瓶口及び濾紙 につけたものを、経験 5年以上を有する調香師により官能評価を行った。
評価結果を表 1に示す。
[0029] (表 1) 化合物名 香気
Rのみ クリーンなムスク
R： S = 97. 5 : 2. 5 (95 % e クリーンなムスク
e)
R : S = 95 ： 5 ( 90 % e 拡散性とボリユーム感に特に優れた嗜好性の高いム e) スクで、 ナチュラルなリッチ感を有する
R : S = 92. 5 : 7. 5 (85 % e 拡散性とボリユーム感に特に優れた嗜好性の高いム e) スクで、 ナチュラルなリッチ感を有する
R : S = 90 : 10 ( 80 % e 拡散性とボリユーム感に特に優れた嗜好性の高いム e) スクで、 ナチュラルなリッチ感を有する
R : S = 87. 5 : 12. 5 ( 75 % e フラットなムスク
e)
R : S = 85 : 15 ( 70 % e フラットなムスク
e)
R : S = 82. 5 : 17. 5 ( 65 % e フラットなムスク
e)
R : S = 80 : 20 ( 60 % e パウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスクで淸 e) 潔感とやわらかさを持つ
R : S = 77. 5 : 22. 5 ( 55 % e パウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスクで清 e) 潔感とやわらかさを持つ
R : S = 75 : 25 ( 50 % e パウダリー感に特に優れた嗜好性の高いムスクで清 e) 潔感とやわらかさを持つ
R : S = 72. 5 : 27. 5 ( 45 % e フラットで弱いムスク
e)
R : S = 50 : 50 ( 0 % e e ) フラットで弱いムスク
表中、 Rは (R)—ムスコンを意味し、 Sは（S)—ムスコンを意味する。
ムスク様香料は調合香料においてもっとも重要な構成要素であり、そのムスク様香 料の効果は単体での香りの寄与だけでなぐ例えば調合香料における香りのように、 香り全体に大きく影響する。拡散性やボリューム感あるいはパウダリー感に優れたム スク香料は、それを含む調合香料に広がりやまとまりをもたせ嗜好性や強度を高める ことができ、全体的にポジティブな効果を与えることができる。一方、単にクリーンであ つたりフラットであるムスク香料では、全体にポジティブな効果を与えられことはなぐ 嗜好 ¾や強度を高めることができな 、。
すなわち、ムスク様香料においては、単にクリーンであったりフラットであるムスクの 香気に留まらず、拡散性やボリューム感ある!、はパウダリー感に優れる香質を持つこ と力 ムスク特有の優れた香質を発揮するためには必要なのである。
以上のことから明らかなように、本発明の光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体の 混合物は、 90 :10— 95 :5および 75 :25— 80 :20の比率の限られた範囲において、 嗜好性の特に高 、ムスク特有なパフォーマンスの香気を有して 、た。
[0031] [実施例 2]シャンプー用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、常法によりシャンプー用香料組成物を調製した。
処方例 1
Figure imgf000015_0001
* ΒΒは安息香酸ベンジルを意味し、
** DPGはジプロピレングリコールを意味する。
[0032] [実施例 3] 実施例 2での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92 .5:7.5)の混合物の代わりに、光学活性ムスコンの（R)—体 Z(S)—体 (77.5:22. 5)の混合物を用いる以外は実施例 2と同じ処方によりシャンプー用香料組成物を調 製した。
[0033] [比較例 1] 実施例 2での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92 . 5 : 7. 5)の混合物の代わりに (R)-ムスコン (100%)を用いる以外には実施例 2と同 じ処方によりシャンプー用香料組成物を調製した。
[0034] [応用例 1]シャンプーの製造
実施例 2、実施例 3および比較例 1で調製したシャンプー用香料組成物を用い、下記 成分を 80°Cにて均一になるまで加熱撹拌し、その後 35°Cまで冷却し、シャンプーを 調製した。
[シャンプー糸且成物]
Figure imgf000016_0001
*実施例 2、実施例 3あるいは比較例 1の香料組成物
[0035] [実施例 2と実施例 3および比較例 1との評価結果]
実施例 2と実施例 3および比較例 1との香料組成物をそれぞれ含むシャンプーを使 用して、均質な人毛の束（20g)を 40°Cの温水 50mlに浸して髪を温水に 20分間なじ ませた後に、シャンプー（lg)で洗浄した。人毛の束を取り出し、脱水し、次いで温水 100mlですすぎ、脱水した。乾燥 1時間後の毛髪力も発する香気について実施例 1 と同様に官能評価を行った。
その結果、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92. 5 : 7. 5)の混合物を含む実 施例 2の処方に基づく香料組成物およびシャンプーには、拡散性とボリューム感に優 れ、天然じや香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与 する事ができた。また、光学活性ムスコンの (R)—体/ (S)—体 (77.5:22.5)の混合物を 含む実施例 3の処方に基づく香料組成物及ぴシャンプーには、ノ ゥダリ-感に優れ、 白さに通じるやわらかな清潔感をもつタリーミーなムスキー感を付与する事ができた。 一方、（R)—ムスコン (100%)を含む比較例 1の処方に基づく香料組成物およびシャ ンプ一には、拡散性 ·ボリューム感およびパウダリー感が弱ぐフラットなムスキー感を 付与されるにとどまった。
[0036] [実施例 4]ボディーシャンプー用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、常法によりボディーシャンプー用香料組成物を調製した。 処方例 2
Figure imgf000017_0001
[0037] [実施例 5] 実施例 4での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92 . 5 : 7. 5)の混合物の代わりに、光学活性ムスコンの（R)—体 Z(S)—体 (77. 5 : 22. 5)の混合物を用いる以外は実施例 4と同じ処方によりボディシャンプー用香料組成 物を調製した。
[0038] [比較例 2] 実施例 4での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92
. 5 : 7. 5)の混合物の代わりに (R)—ムスコン (100%)を用いる以外には実施例 4と同 じ処方によりボディシャンプー用香料組成物を調製した。
[0039] [応用例 2]ボディシャンンプ一の製造
実施例 4、実施例 5および比較例 2で調製したボディシャンプー用香料組成物を用い
、ボディシャンプーを調製した。
[ボディシャンプー糸且成物] (質量 %)
Figure imgf000018_0001
*実施例 4、実施例 5あるいは比較例 2の香料組成物
[0040] [実施例 4と実施例 5および比較例 2との評価結果]
実施例 4と実施例 5および比較例 2との香料組成物を含むボディシャンプーを使用し て、 40°Cの温水 50mlで手のひらの洗い流した後に、ボディシャンプー（lg)で洗浄 した。次いで温水 100mlですすぎ、乾燥タオルで水分をふき取った。その際に手の ひら力も発する香気について実施例 1と同様に官能評価を行った。
その結果、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92. 5 : 7. 5)の混合物を含む実施 例 4の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、拡散性とボリューム感 に優れ、天然じや香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を 付与する事ができた。光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (77. 5 : 22. 5)の混合 物を含む実施例 5の処方に基づく香料組成物およびボディシャンプーには、パゥダリ ー感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつタリーミーなムスキー感を付与す る事ができた。一方 (R)—ムスコン (100%)を含む比較例 2の処方に基づく香料組成 物およびボディシャンプーには、拡散性 ·ボリューム感およびパウダリー感が弱ぐフ ラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
[実施例 6]香水用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、常法により香水用香料組成物を調製した。
処方例 3
成分 質量部 α ピネン 8 アルデヒ ド C—16 1 グリコール酸フリルァミル 1 アンプレツトリ ド（ I F F社製） 8 ベルガモッ卜 1 5 カルビトール 1 0 0 力ノレダモン才ィノレ 3
L—シトロネロール 3 0 β—ダマスコン 2 ジメチルォクタノール 10%DPG溶液 4 ジプロピレングリコ一ノレ 2 9 ダイナスコン 10%DPG溶液 5 酢酸ェチル 10%DPG溶液 4 ァセト酢酸ェチル 1 5 ガルバナムオイル 10%DPG溶液 1 0 ヘディオン （フィルメニッヒ社製） 1 8 0 へリォブーケ（高砂香料工業株式会社製） 1 〇 シス 3—へキセノ一ノレ 2 シス—3 キセノール 10%DPG溶液 3 β ョノン 1 0 ジャスミンアブ'ソリユート 3 ライムオイル 10%DPG溶液 5 酢酸リナリル 4 〇
8—メルカプトメントン 10%DPG溶液 8 ムスク T (高砂香料工業株式会社製） 2 0 0 ネロリ ドール 4 6 フェ二ルェチルアルコール 1 7 β ピネン 1 1 7 ルボフィックス （フィルメニッヒ社製） 1 2 ローズアブソリュート 3
Π ズオイル 10%DFG溶液 5
L-ローズォキサイド 10%DPG溶液 1 5 サンタレックス T (高砂香料工業株式会社製） 4 〇 トリプラール（ I F F社製） 1 4 ベル一トン （フィルメニッヒ社製） 1 2 マ/レト一ノレ 5 光学活性ムスコンの （R) —体/ ( S ) 一体 （92. 5 5
: 7. 5) の混合物
ジプロピレングリ コ一ノレ バランス 計 1 0 0 0 [0042] [実施例 7] 実施例 6での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92.
5 : 7. 5)の混合物の代わりに光学活性ムスコンの（R)—体 Z(S)—体 (77. 5 : 22. 5)の 混合物を用いる以外には実施例 6と同じ処方により香水用香料組成物を調製した。
[0043] [比較例 3] 実施例 6での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92
. 5 : 7. 5)の混合物の代わりに、（R)-ムスコン (100%)を用いる以外には実施例 6と 同じ処方により香水用香料組成物を調製した。
[0044] [応用例 3]化粧クリームの製造
実施例 6と実施例 7および比較例 3で調製した香水用香料用香料組成物を用い、化 粧クリームを調製した。
[ィ匕粧クリーム]
Figure imgf000021_0001
*実施例 6、実施例 7あるいは比較例 3の香料組成物
[0045] [実施例 6と実施例 7および比較例 3との評価結果]
左手の甲に比較例 3の化粧クリームを塗布し、右手の甲に実施例 6または実施例 7の 化粧クリームを同量塗布した。塗布した直後、 3時間後に手に残る香気について実施 例 1と同様に官能評を行った。
その結果、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (92. 5 : 7. 5)の混合物を含む実施 例 6の処方に基づく香料組成物およびィ匕粧クリームには、拡散性とボリューム感に優 れ、天然じや香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与 する事ができた。光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体 (77. 5 : 22. 5)の混合物を 含む実施例 7の処方に基づく香料組成物およびィ匕粧クリームには、パウダリー感に優 れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつタリーミーなムスキー感を付与する事ができ た。一方、（R)—ムスコン (100%)を含む比較例 3の処方に基づく香料組成物および 化粧クリームには、拡散性 ·ボリューム感およびパウダリー感が弱ぐフラットなムスキ ー感を付与されるにとどまった。
[0046] [実施例 8]洗剤用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、情報により洗剤用香料組成物を調製した。
処方例 4
Figure imgf000022_0001
[0047] [実施例 9]実施例 8での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体（92 . 5 : 7. 5)の混合物の代わりに、光学活性ムスコン (R)—体 Z(S)—体（77. 5 : 22. 5) の混合物を用いる以外は実施例 8と同じ処方により洗剤用香料組成物を調製した。
[0048] [比較例 4]実施例 8での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体（92 . 5 : 7. 5)の混合物の代わりに、光学活性ムスコン (R)—ムスコン（100%)を用いる以 外は実施例 8と同じ処方により洗剤用香料組成物を調製した。
[0049] [応用例 4]粉末洗剤の調製
実施例 8、実施例 9および比較例 4で調整して洗剤用香料組成物を用い、粉末洗 剤を調製した。
[粉末洗剤組成物]
Figure imgf000023_0001
*実施例 8、実施例 9あるいは比較例 4の香料組成物
[0050] [実施例 8と実施例 9および比較例 4との評価結果]
実施例 8と実施例 9および比較例 4との香料組成物を含む粉末洗剤を使用して、タ オルを洗濯し、脱水処理した。その際、タオルカゝら発する香気について実施例 1と同 様に官能評価を行った。その結果、光学活性ムスコン (R)—体 Z(S)—体 (92. 5 : 7. 5)の混合物を含む実施例 8の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散 性とボリューム感に優れ、天然じや香に見られるナチュラルでリッチな中にもフレツシ ュなムスキー感を付与することができた。光学活性ムスコン (R)—体 Z(S)—体 (77. 5 ： 22. 5)の混合物を含む実施例 9の処方に基づく香料組成物及び粉末洗剤には、 パウダリー感に優れ、白さに通じるやわらかな清潔感をもつタリーミーなムスキー感を 付与する事ができた。一方 (R)—体（100%)を含む比較例 4の処方に基づく香料組 成物および粉末洗剤には、拡散性 ·ボリューム感およびパウダリー感が弱ぐフラット なムスキー感を付与されるにとどまった。
[0051] [実施例 10]柔軟剤用香料組成物の製造
下記の処方に基づき、情報により洗剤用香料組成物を調製した。
処方例 5
Figure imgf000024_0001
[0052] [実施例 11]実施例 10での処方において、光学活性ムスコンの (R)-体 Z(S)-体（ 92. 5 : 7. 5)の混合物の代わりに、光学活性ムスコン (R)—体 Z(S)—体（77. 5 : 22 . 5)の混合物を用いる以外は実施例 10と同じ処方により柔軟剤用香料組成物を調 製した。
[0053] [比較例 5]実施例 10での処方において、光学活性ムスコンの (R)—体 Z(S)—体（9 2. 5 : 7. 5)の混合物の代わりに、光学活性ムスコン (R)—ムスコン（100%)を用いる 以外は実施例 10と同じ処方により柔軟用香料組成物を調製した。
[0054] [応用例 5]衣料用柔軟剤の調製
実施例 10、実施例 11および比較例 5で調製した柔軟剤用香料組成物を用い、粉 末洗剤を調製した。
[衣料用柔軟剤組成物]
Figure imgf000025_0001
*実施例 10、実施例 11ある 、は比較例 5の香料組成物
[0055] [実施例 10と実施例 11および比較例 5との評価結果]
実施例 10と実施例 11および比較例 5との香料組成物を含む衣料用柔軟剤を使用 して、無香料の洗剤で洗濯したタオルに 10分間浸し、脱水処理した。その際、タオル から発する香気について実施例 1と同様に官能評価を行った。その結果、光学活性 ムスコン (R)—体 Z(S)—体（92. 5 : 7. 5)の混合物を含む実施例 10の処方に基づく 香料組成物および粉末洗剤には、拡散性とボリューム感に優れ、天然じや香に見ら れるナチュラルでリッチな中にもフレッシュなムスキー感を付与することができた。光 学活性ムスコン (R)—体 Z(S)—体（77. 5 : 22. 5)の混合物を含む実施例 11の処方 に基づく香料組成物及び粉末洗剤には、パウダリー感に優れ、白さに通じるやわらか な清潔感をもつタリーミーなムスキー感を付与する事ができた。一方 (R)—体（100% )を含む比較例 5の処方に基づく香料組成物および粉末洗剤には、拡散性 'ボリュー ム感およびパウダリー感が弱ぐフラットなムスキー感を付与されるにとどまった。
[0056] 以上の記載から、本発明を次のように記載することもできる。
(1)光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、 その混合比が質量比として 90： 10— 95： 5の比率の範囲である光学活性ムスコンを 有効成分とすることを特徴とする香料組成物。 (2)光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、 その混合比が質量比として 75： 25— 80： 20の比率の範囲である光学活性ムスコンを 有効成分とすることを特徴とする香料組成物
(3)光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、 その混合比が質量比として 90： 10— 95： 5の比率の範囲である光学活性ムスコンを 有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料ェンハンサー。
(4)光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、 その混合比が質量比として 75： 25— 80： 20の比率の範囲である光学活性ムスコンを 有効成分とすることを特徴とする香粧品用香料ェンハンサー。
(5)光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、 その混合比が質量比として 90： 10— 95： 5の比率の範囲であることを特徴とする香粧 品香料のェンハンスト用の添加剤。
(6)光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、 その混合比が質量比として 75： 25— 80： 20の比率の範囲であることを特徴とする香 粧品香料のェンノヽンスト用の添加剤。
(7)前記（5)又は（6)に記載の添加剤を 0. 001— 20質量％の濃度で添加したことを 特徴とする香料組成物。
(8)香粧品にムスク様香気を付与するための、光学活性ムスコンの (R)—体と光学活 性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 90 : 10— 95 : 5であることを特徴とする 光学活性ムスコン組成物の香粧品用香料ェンノヽンサ一としての使用。
(9)香粧品にムスク様香気を付与するための光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性 ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 75： 25— 80： 20であることを特徴とする 光学活性ムスコン組成物の香粧品用香料ェンノヽンサ一としての使用。

Claims

請求の範囲
[1] 光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、その 混合比が質量比として 75： 25— 95： 5の比率の範囲であることを特徴とする光学活 '性ムスコン糸且成物。
[2] 光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との混合物であって、その 混合比が質量比として 75： 25-95： 5の比率の範囲であり、香料組成物および香粧 品香料ェンノヽンサ一として有効な請求項 1記載の光学活性ムスコン組成物。
[3] 光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 9 0 : 10-95 : 5であることを特徴とする請求項 1または 2記載の光学活性ムスコン組成 物。
[4] 光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 7 5： 25— 80： 20であることを特徴とする請求項 1または 2記載の光学活性ムスコン組 成物。
[5] 光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 9 0： 10— 95： 5である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの (R)—体と光 学活性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 75： 25— 80： 20である光学活性 ムスコン組成物を含有することを特徴とする香料組成物。
[6] 光学活性ムスコンの (R)—体と光学活性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 9 0： 10— 95： 5である光学活性ムスコン組成物または光学活性ムスコンの (R)—体と光 学活性ムスコンの（S)—体との比率が質量比として 75： 25— 80： 20である光学活性 ムスコン組成物を含有することを特徴とする香粧品用香料ェンハンサー。
[7] 請求項 5記載の香料組成物を含有することを特徴とする香粧品。
[8] 請求項 6記載の香粧品用香料ェンハンサーを含有することを特徴とする香粧品。
[9] 香粧品にムスク様香気を付与するための、請求項 3記載の光学活性ムスコン組成物 または請求項 4記載の光学活性ムスコン組成物の使用。
[10] 香粧品用ェンハンサ一としての、請求項 3記載の光学活性ムスコン組成物または請 求項 4記載の光学活性ムスコン組成物の使用。
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