WO2006040445A1 - Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, et utilisation cosmétique d'un modulateur de transglutaminase. - Google Patents

Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, et utilisation cosmétique d'un modulateur de transglutaminase. Download PDF

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transglutaminase
hair
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agents
cosmetic treatment
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Sébastien THIBAUT
Bruno Bernard
Philippe Barbarat
Dominique Bernard
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LOreal SA
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    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair

Definitions

  • the present invention relates to a process for the cosmetic treatment of keratinous fibers, in particular hair, with a view to durably modifying their shape, that is to say to straighten them and to smooth them, or on the contrary to favor their waving.
  • the first consists, in a first step, in achieving this opening of the disulfide bonds by means of a composition containing a reducing agent and then, after having preferably rinsed the hair, to reconstitute in a second time the said disulfide bonds; by applying to the hair previously tensioned by hair curlers or others or shaped or smoothed by other means, an oxidizing composition also called fixer, so as to give the hair the desired shape.
  • This technique allows indifferently to achieve either the waving of the hair, or their straightening or curing or smoothing.
  • the second is to perform an operation called lanthionization, using a composition containing a base belonging to the family of hydroxides.
  • Transglutaminases are calcium-dependent enzymes that cause the formation of ⁇ - ( ⁇ -glutamyl) lysine interchain bridges between lysine and glutamine residues of adjacent proteins, generating an insoluble macromolecular aggregate (Folk et al.
  • Transglutaminase 3 is a proenzyme involved in the final stages of epidermal differentiation as well as certain cell types of the hair follicle. On murine model, this enzyme is expressed in the inner sheath of the hair and the medulla but not the cortex (Tarcsa et al., J. Biol Chem 272 (44): 27893-901, 1997). By this location, transglutaminase 3 is thought to play a role in the cross-linking of structural proteins such as trichohyaline, and to participate in determining the shape of cortical cells adjacent to the inner sheath (Lee et al., J. Biol Chem 271 (8): 4561-68, 1996).
  • transglutaminase 3 is exclusively expressed in the hair shaft: cortex and cuticle, human anagen follicles.
  • the subject of the present invention is a process for the cosmetic treatment of keratin fibers in a mammal with a view to modifying their shape, characterized in that at least one modulating agent is applied to the keratinous fibers or to their support. transglutaminase.
  • keratinous fibers is meant, according to the invention, fibers of human or animal origin such as hair, hair, eyelashes, wool, angora, cashmere or fur. Although the invention is not limited to particular keratinous fibers, it will nonetheless be more particularly referred to hair and eyelashes.
  • the hair shaft is characterized by the expression of specific proteins that are acidic keratin (hHa1-8) (Langbein et al., J. Biol Chem 274 (28): 19874-84, 1999) and basic (hHb1-6) (Langbein et al., J. Biol Chem 276 (37) -.35123-32, 2001) as well as the proteins associated with these keratins (KAPs) (Rogers et al., J. Biol. Chem 276 (22): 19440-51, 2001, Shimomura et al., J. Invest Dermatol 118: 226-31, 2002).
  • the equimolar association of these keratin type I and II is essential for the formation of the network of intermediate filaments (F1) within the cortical cells.
  • the keratin intermediate filaments are integrated in a matrix consisting of KAPs, essential for the formation of a rigid stem.
  • the study of hair keratin sequences shows the existence of many conserved motifs rich in lysine residues, while the study of KAP sequences shows the presence of repeat motifs rich in glutamine residues.
  • Transglutaminase 3 Since these domains represent potential substrates of transglutaminase 3, this would promote the formation of interfilament bridges (Fl-Fl), inter KAPs (KAP-KAP), as well as the formation of covalent bonds between keratin filaments and KAPs ( FI-KAP).
  • Transglutaminase 3 is thus responsible for the formation of the "inner skeleton" of the hair fiber and plays an essential role in the structure and shape of the stem. Numerous studies have also examined the links between the shape of the hair shaft and certain copper-dependent enzymes. For example Menkes syndrome, characterized by copper deficiency, causes in subjects with hair curling. The main protein at the origin of this phenotype appears to be the ATP7A protein (Voskoboinik et al., J. Bioenerg Biomembr., 34 (5): 563-71, 2002).
  • the cosmetic treatment method according to the invention is more particularly intended for the treatment of human hair or eyelashes, and the transglutaminase modulator is applied to the hair and / or the scalp and / or the eyelashes.
  • WO 99/60200 thus describes a method for treating wool or animal hair with a mixture of proteolytic enzyme and transglutaminase, to improve their appearance and their resistance, especially to felting.
  • WO 02/07707 proposes the use of microparticles having a transglutaminase-reactive site in order to attach these microparticles to the skin.
  • WO 02/080867 relates to hair dyeing compositions, which contain a compound which may be a substrate of endogenous transglutaminase and comprising a chromophore, and a reducing agent. These systems would allow the covalent bonding of the dye to the keratin fiber and thus a better stability of the coloring.
  • FR 2 740 331 discloses cosmetic compositions for combating hair loss comprising butyric acid esters as transglutaminase activators, in combination with transglutaminase substrates and / or a plant lectin type protein.
  • WO 2004/052279 relates to a method of retention of hair loops or eyelashes by application of exogenous transglutaminase to keratin materials.
  • WO 03/075869 discloses methods of treating hair by applying glass particles which form a hydroxyapatite layer or calcium phosphate crystals on the surface of the hair.
  • JP 02204407 relates to compositions for the treatment of damaged hair and strengthen their structure, comprising a mixture of transglutaminase hydro ⁇ alcoholic solution and a calcium salt, which enhances the activity of exogenous transglutaminase.
  • US 2003/0180241 discloses deodorant compositions for hair, which applied before permanent products can mask the odors of mercapto derivatives.
  • JP 58210006 relates to rinsing compositions for use between the two stages of the perm, which avoid the degradation of the hair by the alkaline substances.
  • compositions are obtained by extemporaneous mixing of glyoxal with a buffer solution of organic acid and an alkali metal salt of organic acid.
  • EP 791350 relates to agents for modifying the shape of the hair comprising a mixture of cysteine hydrochloride and at least one salt of another amino acid, in particular ratios.
  • US 5,490,980 relates to compositions which can be applied to skin, hair or nails for repair and comprising a mixture of transglutaminase and peptides; the fixation of these on the damaged areas is favored by cross-linking under the action of exogenous transglutaminase.
  • JP 3213574 provides the addition of exogenous enzyme such as transglutaminase, to crosslink the keratin of animal fibers and improve their resistance to felting.
  • transglutaminase modulators has never been proposed to change the shape of keratin fibers of mammals, especially human hair.
  • the transglutaminase modulating agent is a transglutaminase activator.
  • the transglutaminase modulator is a modulator of transglutaminase 3, in particular an activator of transglutaminase 3.
  • This activator may be specific for transglutaminase 3, that is to say that it will act preferentially on the Transglutaminase 3, whereas its action on the other types of transglutaminase will be less strong, and / or less fast, or even none; it can also be a non-specific inhibitor of transglutaminase 3, which will activate other types of transglutaminase in an equivalent way.
  • transglutaminase modulating agent a product capable of interfering with the enzymatic activity transglutaminase keratin fibers and in particular the hair.
  • the modulator can interfere by modifying the amount of endogenous enzyme produced, in particular by promoting or on the contrary by decreasing its expression and / or its translation and / or its activation.
  • Some data have been reported in particular on the activity of the promoter of the gene encoding transglutaminase 3. The authors show that the proximal part of this promoter has transcriptional binding sites Sp1 and ets, and protein-DNA linkage analyzes indicate that a complex interaction between these factors and their recognition patterns is necessary for the function of the promoter (Lee et al., J. Biol Chem, 271 (8): 4561-68, 1996). Any agent modulating the expression of these transcription factors or their binding to the promoter thus interferes with the expression and / or activity of transglutaminase 3.
  • the modulator may also interfere with the enzymatic reaction catalyzed by transglutaminase, it is for example enzymatic activator or inhibitor, enzymatic co-factors or substance capable of binding to these co-factors, and / or catalytic substrate for this enzyme.
  • the main targets are then the availability of calcium, essential for the activity of transglutaminase 3, or the binding to GMP (guanosine-5'-monophosphate) (Ahvazi et al., J. Biol Chem, 2004).
  • the invention relates to a cosmetic treatment method intended to promote or maintain the curly and / or curly appearance of the hair, or to promote the waving of the hair.
  • the process according to the invention makes it possible to form a permanent, long-lasting and / or permanent form of keratinous fibers and in particular human hair.
  • KAP keratins
  • the loops and / or the corrugations obtained by the method according to the invention will thus resist better to heat or moisture.
  • the structure of the hair sheath is strengthened, which overcomes one of the disadvantages conventionally encountered with permanent hair shaping processes, which affect the hair especially by partial hydrolysis of amide bonds of keratin.
  • the shaping according to the invention encompasses the curling, the permanent, the setting of hair including Caucasian, Asian, North African, African American or African.
  • transglutaminase modulator refers to one or more transglutaminase modulating agents in combination, in particular one or more activators of transglutaminase.
  • the transglutaminase modulators can be used according to the invention alone or as a mixture in all proportions.
  • transglutaminase inhibitors will not be associated with transglutaminase activators.
  • at least two activators of transglutaminase can be associated, in particular activators interfering respectively with the enzymatic transglutaminase activity by a different mechanism.
  • Suitable activators for the implementation of the invention are, for example, products capable of increasing by at least 20% the enzymatic reaction catalyzed by transglutaminase, in particular transglutaminase 3, and preferably capable of increasing at least 50% of this reaction, compared to a control that does not contain an inhibitor. It may be an agent increasing the amount of endogenous enzyme produced, for example by promoting its expression, its translation and / or its activation. Agents interfering with the enzymatic reaction, such as enzymatic co-factors, such as calcium or GMP, and / or acting by increasing the availability of these co-factors may be used.
  • exogenous transglutaminase will not be applied, or at effective concentrations lower than those necessary to obtain an enzymatic reaction.
  • the composition used will be substantially free of exogenous transglutaminase, that is to say that transglutaminase will not be applied in doses or in a form making it possible to observe a significant enzymatic activity and / or interfere with the action of the activator.
  • concentrations are determined by those skilled in the art by routine methods.
  • the transglutaminase activator may be chosen in particular from the group comprising GTP degrading enzymes, GTP analogs, enzymes cleaving Pro-Phe binding, Calmodulin-like skin protein (CLSP), promoter activators of the expression of transglutaminase, the compounds causing an increase in intracellular calcium concentration such as sphingosylphosphorylcholine for example, and mixtures thereof.
  • GTP degrading enzymes GTP analogs
  • enzymes cleaving Pro-Phe binding enzymes cleaving Pro-Phe binding
  • Calmodulin-like skin protein (CLSP) Calmodulin-like skin protein
  • promoter activators of the expression of transglutaminase the compounds causing an increase in intracellular calcium concentration such as sphingosylphosphorylcholine for example, and mixtures thereof.
  • activators that can be used according to the invention are butyric acid esters, in particular sodium butyrate or n-octan-1-ol butyrate, as described in FR-2,740,331; however, preferably, ethyl-2-methyl butyrate is not used, or this compound is used in combination with at least one other transglutaminase activator.
  • sodium butyrate is not used as a modulating agent according to the invention.
  • Transglutaminase 3 is synthesized as a pro-enzyme, or inactive pro-form of 77 kDa, then it is activated at the Praline-Phenylanine (Pro-Phe) binding at position 465.
  • the protease enzymes endogenous or exogenous recognizing and cleaving the motif R-Pro-Phe-R ', wherein R and R' independently represent a sequence of one or more amino acids, are transglutaminase activators, in particular transglutaminase 3 according to the invention .
  • These enzymes may be prolyl oligopeptidase or angiotensin-converting enzyme 2, for example.
  • any compound or mixture of compounds capable of inducing the expression or the activity of proteases cleaving the Pro-Phe binding as defined above, may be used as activator of transglutaminase 3 according to the invention.
  • GTP GTP
  • GTP analogs such as GMP (Guanosine-5'-MonoPhosphate), AMP (Adenosine-5'-MonoPhosphate) or derivatives nucleosides can also bind to TG3 with high affinity, and these compounds do not inhibit but induce (by a factor of 10) the activity of TG 3.
  • Enzymes with GTPase activity as well as GTP analogs are therefore considered as activators of transglutaminase 3 in the sense of the invention.
  • CLSP or "calmodulin-like skin protein” is a polypeptide having a theoretical molecular weight between 13 and 17 kilodaltons (kD), particularly between 14 and 16 kilodaltons (kD), isolated in the human epidermis and described in application EP1204744 , the contents of which are incorporated herein by reference. Unexpectedly, it has now been found that this polypeptide can interact with the kinetics of activity of transglutaminase 3, in particular by promoting the formation of macromolecular aggregates.
  • the activator of the promoter of the expression of transglutaminase will be especially an agent promoting the expression of transcription factors Sp 7 and ets and / or an agent promoting the binding of these factors to the promoter.
  • the invention also relates to the cosmetic use of at least one transglutaminase activator as defined above, as an agent for modifying the shape of the keratinous fibers, in particular the hair. More particularly, it relates to the cosmetic use of a transglutaminase activator as an agent for promoting or maintaining the curly and / or curly appearance of the hair, and / or for promoting the waving of the hair.
  • the transglutaminase modulators may also be used according to the invention to promote the curved shape of the eyelashes, by increasing and / or maintaining the natural curvature.
  • the transglutaminase modulator will be present in a composition intended to be ingested or applied to the skin, the mucous membranes or the keratinous fibers.
  • the transglutaminase modulating agent according to the invention is applied in the form of a composition containing a physiologically acceptable medium, that is to say a medium compatible with the skin and / or the mucous membranes.
  • the compositions according to the invention are in particular cosmetic or dermatological compositions; it is in particular a composition adapted to the care, conditioning, makeup, removing makeup, protection, cleaning or washing keratin fibers. These compositions are in particular applied to the hair and / or the scalp.
  • the composition of the invention may be in any suitable form, particularly in the form of an oral solution, a tablet, a capsule, a capsule, granules or a nutritional food or a nutritional supplement.
  • the composition further comprises at least one suitable excipient suitable for oral administration.
  • the concentration of transglutaminase modulating agent may be between 10 -3 and 30% by weight and is generally greater than or equal to 0.01% by weight relative to the total weight of the composition, in particular greater than or equal to equal to 0.1%, the effective amounts will be adapted by those skilled in the art depending on the desired result and the modulators used, but are generally less than or equal to 30%, especially less than or equal to 15% by weight, or even lower
  • the compositions may be in any form suitable for the care of the hair and / or the scalp or the eyelashes, in particular in the form of a hair care lotion, for example daily or bi-weekly application, a shampoo or a hair conditioner, in particular of weekly or bi ⁇ weekly application, of a liquid soap or solid of daily application scalp cleansing , a product shaping the hairstyle (lacquer, styling gel) of a mask, a cream or a foaming gel for cleaning the hair, lotions Restructuring for the hair, permanent composition (including a composition for the first time of a permanent), lotion or anti-hair loss
  • a composition suitable for carrying out the process according to the invention may be in the form of an aqueous or alcoholic or aqueous-alcoholic solution or suspension, or of an oily suspension, of an emulsion of more or less fluid consistency and in particular liquid, semi-liquid or solid, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or the reverse (W / O) or of a multiple emulsion, an aqueous gel, hydrophilic alcoholic or oily, a free or compacted powder for use as such or incorporate into a physiologically acceptable medium, microcapsules or micro particles, ionic or nonionic dispersions.
  • the transglutaminase modulating agent is applied in the form of a formulation that promotes the penetration of the agent into the hair follicle.
  • the fatty phase may represent more than 90% of the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition may also contain adjuvants customary in the cosmetic field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic additives, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, odor absorbers and dyestuffs.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the cosmetics field, and for example from 0.01% to 10% of the total weight of the composition.
  • adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase and / or into the lipid spherules.
  • mineral oils vasline oil
  • vegetable oils liquid fraction of shea butter, sunflower oil
  • animal oils perhydrosqualene
  • synthetic oils Purcellin oil
  • silicone oils or waxes cyclomethicone
  • fluorinated oils perfluoropolyethers
  • bees carnauba or paraffin waxes.
  • fatty alcohols and fatty acids stearic acid
  • emulsifiers that may be used in the invention, mention may be made, for example, of glycerol stearate, polysorbate 60 and the PEG-6 / PEG-32 / glycol stearate mixture sold under the name Tefose® 63 by the company Gattefosse.
  • solvents that can be used in the invention, mention may be made of lower alcohols, in particular ethanol and isopropanol, and propylene glycol.
  • hydrophilic gelling agents that may be used in the invention, mention may be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides such as hydroxypropylcellulose, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates and hydrophobic silica, ethylcellulose and polyethylene.
  • the composition may contain other hydrophilic active agents such as proteins or protein hydrolysates, amino acids, polyols, urea, pallantoin, sugars and sugar derivatives, water-soluble vitamins, plant extracts and hydroxy acids.
  • the compositions also contain a surfactant of nonionic, anionic, cationic or amphoteric type and among these, mention may be made of alkyl sulphates, alkyl benzene sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl sulphonates and ammonium salts.
  • a surfactant of nonionic, anionic, cationic or amphoteric type mention may be made of alkyl sulphates, alkyl benzene sulphates, alkyl ether sulphates, alkyl sulphonates and ammonium salts.
  • quaternary alkylbetaines oxyethylenated alkylphenols, fatty acid alkanolamides, oxyethylenated fatty acid esters as well as other nonionic surfactants of the hydroxypropyl ether type.
  • compositions contain at least one surfactant, it is generally present at a maximum concentration of 30% by weight, and preferably between 0.5 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the composition may also contain a treating agent of cationic, anionic, nonionic or amphoteric nature.
  • Particularly preferred treating agents include those described in French Patent Nos. 2,598,613 and 2,470,596. It is also possible to use volatile or non-volatile, linear or cyclic silicones and mixtures thereof, polydimethylsiloxanes, quaternized polyorganosiloxanes such as those described in French Patent Application No. 2,535,730, polyorganosiloxanes containing aminoalkyl groups modified with alkoxycarbonylalkyl groups such as those described in US Pat. No.
  • polyorganosiloxanes such as polydimethylsiloxane-polyoxyalkyl copolymer of the Dimethicone Copolyol type, a polydimethylsiloxane containing stearoxy end groups (stearoxydimethicone), a polydimethylsiloxane-dialkylammonium acetate copolymer or a polydimethylsiloxane polyalkylbetaine copolymer described in British Patent No. 2,197,352, organo-modified polysiloxanes with mercapto or mercaptoalkyl groups such as those described in French Patent No. 1,530,369 and in the application European patent No. 295 780 c, and silanes such as stearoxytrimethylsilane.
  • compositions according to the invention may also contain other treating ingredients such as cationic polymers such as those used in the compositions of French Pat. Nos. 79,320,778 (2,472,382) and 80,26421 (2,495,931), or alternatively cationic polymers.
  • cationic polymers such as those used in the compositions of French Pat. Nos. 79,320,778 (2,472,382) and 80,26421 (2,495,931), or alternatively cationic polymers.
  • ionene type such as those used in the compositions of the Luxembourg Patent No.
  • basic amino acids such as lysine, arginine
  • acidic acids such as glutamic acid, aspartic acid
  • compositions adapted to the invention contain at least one, and especially at least two transglutaminase activators.
  • the compositions also contain at least one other active agent that is beneficial for the health and vigor of the hair and the hairs, in particular at least one active agent that promotes regrowth and / or limits hair loss. It may include an inhibitor of the enzyme 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase, such as those described in application WO 2004/073594, or vitamin F esters and glucose described in application EP 1371658.
  • additional active agents may also be chosen from the lipoxygenase inhibitors as described in EP648488, the bradykinin inhibitors described in particular in EP 845700, the prostaglandins and their derivatives, the non-prostanoid prostaglandin analogs as described in EP 1175891 and EP1175890, WO 01/74307, WO 01/74313, WO 01/74314, WO 01/74315 or WO 01/72268.
  • prostaglandins may in particular be prostaglandin PGE1, PGE2, their salts, their esters, their analogues and their derivatives, in particular those described in WO 98/33497, WO 95/11003, JP 97-100091, JP 96134242, in particular the agonists. prostaglandin receptors.
  • the composition may especially contain at least one compound such as the agonists (in acid form or in the form of a precursor, in particular in ester form) of the prostaglandin F2 alpha receptor (FP-R), for example latanoprost, fluprostenol, cloprostenol, travoprost, bimatoprost, agonists (and their precursors in particular esters) of prostaglandin E2 receptors (EP1-R, EP2-R, EP3-R, EP4-R) such as phenyl PGE2, viprostol , butaprost, misoprostol, sulprostone, 16,16 dimethyl PGE2, 11 deoxy-PGE1, 1 deoxy PGE1, agonists and their precursors including prostacyclin receptor (IP) esters such as cicaprost, iloprost , isoparbacycline, beraprost, agonists and their precursors, in particular the prostaglandin D2 receptor esters, such as
  • Agents promoting hair growth that may be present in the compositions according to the invention include vasodilators, antiandrogens, cyclosporins and their analogues, antimicrobials, retinoids, tri-terpenes, alone or as a mixture.
  • Vasodilators such as potassium channel agonists including minoxidil and the compounds recited in US Pat. Nos. 3,382,247, 5,760,972, 5,772,990, 5,700,443, 5,466,694, 5,480,058, 4,934,374, chromakalin, nicorandil and diaxozide can be present in the compositions.
  • Useful anti-androgens include, but are not limited to, 5 ⁇ -reductase inhibitors, such as finasteride and the compounds described in US 5,516,779, or the indole-carboxylic derivatives disclosed in US 6,448,285; cyprosterone acetate, azelaic acid, its salts and derivatives and the compounds described in US 5,480,913, flutamide and the compounds described in US Pat. Nos. 4,411,981, 5,565,467 and 4,910,226.
  • 5 ⁇ -reductase inhibitors such as finasteride and the compounds described in US 5,516,779, or the indole-carboxylic derivatives disclosed in US 6,448,285
  • cyprosterone acetate, azelaic acid, its salts and derivatives and the compounds described in US 5,480,913, flutamide and the compounds described in US Pat. Nos. 4,411,981, 5,565,467 and 4,910,226.
  • the anti-microbial compounds may be selected from among selenium derivatives, ketoconazole, triclocarban, triclosan, pyrithione zinc, especially the compositions described in FR 2839448, itraconazole, asiatic acid, hinokitiol, mipirocine, and compounds described in EP680745, clinycin hydrochloride, benzoyl or benzyl peroxide and minocycline.
  • the retinoids may be selected from isotretinoin, acitretin and tazarotene and adapalene.
  • Other compounds that are active to promote the growth and / or limit the hair loss present in the compositions may also be chosen from the group comprising aminexil (2-4 diamino pyrimidine N-oxide), described in document WO 96 / 09048 and its derivatives, 6-O - [(9Z, 12Z) -octadeca-9,12-dienoyl] hexapyranose, benzakonium chloride, benzethonium chloride, phenol, estradiol, chlorpheniramine maleate, chlorophyllin derivatives, cholesterol, cysteine, methionine, benzyl nicotinate, menthol, peppermint oil, calcium panthotenate, panthenol, resorcinol, protein kinase C activators, glycosidase inhibitors, glycosa
  • the hair composition according to the invention is in particular in aqueous form, especially in the form of a lotion thickened or not, a cream or a gel.
  • compositions according to the invention may also contain at least one adjuvant chosen from silicones in soluble, dispersed and micro-dispersed form, nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants, ceramides and glycoceramides.
  • solubilizing agents there may be mentioned for example lower alcohols such as for example ethanol, propanol or isopropanol.
  • the diameter of the loops obtained by the implementation of the invention will vary according to the concentration of transglutaminase modulator and the time and frequency of application, but will be for example between 0.2 and 3 cm.
  • the process according to the invention may for example be carried out by applying the transglutaminase modulator (s) or the compositions containing them, as defined above, to the hair and / or the scalp, daily or twice a day, during a period preferably at least one week, and especially from 2 to 6 weeks.
  • the modulator or composition may be rinsed after a sufficient contact time, in particular from 5 to 60 minutes, or may be applied for example in the form of a nourishing cream or a non-rinsed lotion and remain in contact with the hair and / or the scalp until the next shampoo.
  • the method according to the invention makes it possible to obtain a durable modification of the shape of the hair because it acts on the structure of the sheath of the hair as soon as it is formed.
  • the keratinous fibers are put under tension before, during or after the application of the transglutaminase modulator or of the composition containing it.
  • the composition according to the invention is applied to dry or previously wet hair, previously wound on rollers or curlers, having a diameter of 2 to 30 mm, the composition being able to be applied as and when winding the hair; the composition is then allowed to act for a period of from 5 to 60 minutes, preferably 5 to 40 minutes. After removing the rolls, rinse the hair.
  • the composition according to the invention it is advantageous, after application of the composition according to the invention, to subject the hair to heat treatment by heating at a temperature of between 30 and 60 ° C.
  • compositions adapted to the implementation of the method are also part of the invention.
  • Example 1 Demonstration of the expression of transglutaminase 3 in the human hair follicle stem.
  • Hair follicles derived from biopsies of human scalps are dissected according to the method described in the patent B. Bernard / O. Gaillard FR2736721A1 of 17/01/97; US5712169A of 28/01/98.
  • the isolated follicles are preserved in the Tissue-Tek OCT compound (Miles, Naperville, IL, USA) and frozen in a dry ice / ethanol mixture.
  • the sections are fixed with acetone at -20 ° C. for 10 minutes and then rinsed in a phosphate buffered saline (PBS) (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France). Endogenous peroxidases are saturated with 0.1% hydrogen peroxide (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France).
  • PBS phosphate buffered saline
  • Endogenous peroxidases are saturated with 0.1% hydrogen peroxide (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France).
  • the primary antibody anti-transglutaminase 3 derived from rabbit, is diluted 1/200 in PBS-Tween (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France) containing 10% goat serum and applied for 30 minutes at room temperature .
  • the secondary goat anti-rabbit antibody coupled with biotin is applied for 30 minutes at room temperature.
  • ABS avidin-biotin-peroxidase complex
  • AEC 3-amino-9-ethylcarbazole
  • the labeling is analyzed under a Zeiss Axioscope microscope (Carl Zeiss, Oberkochen, Germany). This immuno-labeling makes it possible to demonstrate the exclusive distribution of transglutaminase 3 in the human hair shaft: cuticle, cortex and medulla (the inner and outer sheaths are negative) cf. figure 1.
  • the substrate revealing the transglutaminase activity dansyl-cadaverine (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France), 4 ⁇ M, is applied for 1 hour in Tris-HCl buffer, 5 mM CaCl 2 .
  • the reaction is stopped by a 10 mM solution of ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France).
  • EDTA ethylene diamine tetraacetic acid
  • the dansyl-cadaverine is then detected by a rabbit-derived primary anti-dansyl antibody (Molecular Probes, Eugene, OR, USA) recognized by a fluorescein-coupled secondary antibody (Jackson, Baltimore, PE, USA).
  • transglutaminase inhibitor 3 tri-lysine (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France) is incubated at 100 ⁇ M in Tris-HCl buffer, 5 mM CaCl 2 for 1 hour before incubation of dansyl-cadaverine.

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Abstract

L'invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques chez un mammifère en vue de modifier leur forme, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres kératiniques ou sur leur support au moins un agent modulateur de transglutaminase, ledit agent modulateur étant un activateur de la transglutaminase.

Description

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier des cheveux, en vue de modifier durablement leur forme, c'est-à-dire pour les défriser et les lisser, ou au contraire pour favoriser leur ondulation.
On sait que deux techniques sont utilisées classiquement pour obtenir une déformation permanente des cheveux. Elles sont basées sur une rupture des liaisons disulfures présentes dans la kératine (cystine) :
- la première consiste, dans un premier temps à réaliser cette ouverture des liaisons disulfures à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir, de préférence, rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur, de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser, soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage. - La seconde consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l'aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-). Cette technique ne nécessite pas de réaction de fixation et s'effectue donc en une seule étape. Ces techniques donnent de bons résultats et la nouvelle forme imposée au cheveu est durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par des shampoings. Toutefois, elles impliquent l'emploi de substances dont l'odeur peut être jugée désagréables par l'utilisateur et peuvent être de mise en œuvre délicate. Il existe donc toujours un besoin de trouver de nouvelles méthodes adaptées au domaine cosmétique, peu agressives pour le cheveu et le cuir chevelu et permettant de modifier durablement leur forme naturelle.
Les transglutaminases sont des enzymes calcium-dépendantes qui provoquent la formation de ponts interchaines ε-(γ-glutamyl)lysine entre des résidus lysine et glutamine de protéines adjacentes, générant un agrégat macromoléculaire insoluble (Folk et al.,
Adv. Prot. Chem. 31 : 1-133, 1977). Quatre isoformes sont exprimées pendant la différenciation terminale d'épithélia stratifiés tels que l'épiderme mais le rôle de chaque transglutaminase n'est pas encore parfaitement établi.
La transglutaminase 3 est une pro-enzyme impliquée lors des dernières étapes de la différenciation de l'épiderme ainsi que de certains types cellulaires du follicule pileux. Sur modèle murin, cette enzyme est exprimée dans la gaine interne du poil et la medulla mais pas le cortex (Tarcsa et al., J. Biol. Chem. 272(44) :27893-901 , 1997). De par cette localisation, la transglutaminase 3 est supposée jouer un rôle dans le cross-linking de protéines structurales telles que la trichohyaline, et de participer à la détermination de la forme des cellules corticales adjacentes à la gaine interne (Lee et al., J. Biol. Chem. 271(8) :4561-68, 1996).
De façon surprenante, la demanderesse a maintenant trouvé que la transglutaminase 3 est exclusivement exprimée dans la tige pilaire : cortex et cuticule, des follicules anagènes humains.
C'est pourquoi la présente invention a pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques chez un mammifère, en vue de modifier leur forme, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres kératiniques ou sur leur support au moins un agent modulateur de transglutaminase. Par "fibres kératiniques", on entend, selon l'invention, des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Bien que l'invention ne soit pas limitée à des fibres kératiniques particulières, il sera néanmoins fait plus particulièrement référence aux cheveux et aux cils.
En effet, la tige pilaire est caractérisée par l'expression de protéines spécifiques que sont les kératines acides (hHa1-8) (Langbein et al., J. Biol. Chem. 274(28) : 19874-84, 1999) et basiques (hHb1-6) (Langbein et al., J. Biol. Chem. 276(37) -.35123-32, 2001) ainsi que les protéines associées à ces kératines (KAPs) (Rogers et al., J. Biol. Chem. 276(22) : 19440-51 , 2001 ; Shimomura et al., J. Invest Dermatol. 118 :226-31, 2002). L'association équimolaire de ces kératines de type I et II est indispensable à la formation du réseau de filaments intermédiaires (Fl) au sein des cellules corticales. Dans le cortex, les filaments intermédiaires de kératines sont intégrés dans une matrice constituées de KAPs, essentielles à la formation d'une tige rigide. Or, l'étude des séquences des kératines du cheveu montre l'existence de nombreux motifs conservés riches en résidus lysines, tandis que l'étude des séquences des KAPs montre la présence de motifs répétés riches en résidus glutamines. Ces domaines représentant des substrats potentiels de la transglutaminase 3, celle-ci favoriserait la formation de ponts interfilaments (Fl-Fl), inter KAPs (KAP-KAP), ainsi que la formation de liaisons covalentes entre les filaments de kératines et les KAPs (FI-KAP). La transglutaminase 3 est ainsi responsable de la formation du « squelette interne » de la fibre pilaire et joue un rôle essentiel dans la structure et la forme de la tige. De nombreuses études portent également sur les liens entre la forme de la tige pilaire et certaines enzymes cuivre dépendantes. Par exemple le syndrome de Menkes, caractérisé par une déficience en cuivre, provoque chez les sujets atteints une frisure des cheveux. La principale protéine à l'origine de ce phénotype semble être la protéine ATP7A (Voskoboinik et al., J. Bioenerg. Biomembr., 34(5) :563-71 , 2002).
Le procédé de traitement cosmétique selon l'invention est plus particulièrement destiné au traitement des cheveux ou des cils humains, et le modulateur de transglutaminase est appliqué sur les cheveux et/ou le cuir chevelu et/ou sur les cils.
Dans l'état de la technique, il a été proposé d'utiliser des transglutaminases exogènes ou des substrats de ces enzymes, pour le traitement des matières kératiniques et en particulier du cheveu. WO 99/60200 décrit ainsi une méthode de traitement de la laine ou des poils d'animaux par un mélange d'enzyme protéolytique et de transglutaminase, pour améliorer leur apparence et leur résistance, notamment au feutrage.
WO 02/07707 propose l'utilisation de microparticules présentant un site réactif pour les transglutaminases, afin d'attacher ces microparticules à la peau. WO 02/080867 se rapporte à des compositions de coloration des cheveux, qui contiennent composé pouvant être un substrat de la transglutaminase endogène et comprenant un chromophore, et un agent réducteur. Ces systèmes permettraient la liaison covalente du colorant à la fibre kératinique et donc une meilleure stabilité de la coloration. FR 2 740331 décrit des compositions cosmétiques pour lutter contre la chute des cheveux comprenant des esters d'acide butyrique en tant qu'activateurs de transglutaminase, en association avec des substrats de la transglutaminase et/ou une protéine de type lectine végétale. WO 2004/052279 concerne une méthode de rétention des boucles des cheveux ou des cils par application de transglutaminase exogène sur les matières kératiniques.
WO 03/075869 décrit des méthodes de traitement du cheveu par application de particules de verre qui forment une couche d'hydroxyapatite ou de cristaux de phosphate de calcium à la surface du cheveu. JP 02204407 vise des compositions pour le traitement des cheveux endommagés et renforcer leur structure, comprenant un mélange de transglutaminase en solution hydro¬ alcoolique et d'un sel de calcium, qui améliore l'activité de la transglutaminase exogène. US 2003/0180241 décrit des compositions déodorantes pour les cheveux, qui appliquées avant les produits de permanente peuvent masquer les odeurs des dérivés mercapto. JP 58210006 se rapporte à des compositions de rinçage pour utilisation entre les deux étapes de la permanente, qui évitent la dégradation du cheveu par les substances alcalines. Ces compositions sont obtenues par mélange extemporané de glyoxal à une solution tampon d'acide organique et d'un sel de métal alcalin d'acide organique. EP 791350 concerne des agents pour modifier la forme du cheveu comprenant un mélange d'hydrochlorure de cystéine et d'au moins sel d'un autre acide aminé, dans des ratios particuliers. US 5 490 980 concerne des compositions qui peuvent être appliquées sur la peau, les cheveux ou les ongles pour les réparer et comprenant un mélange de transglutaminase et de peptides; la fixation de ces derniers sur les zones endommagées est favorisée par réticulation sous l'action de la transglutaminase exogène. JP 3213574 prévoit l'addition d'enzyme exogène comme la transglutaminase, pour réticuler la kératine des fibres animales et améliorer leur résistance au feutrage.
Cependant, à la connaissance de la demanderesse, l'utilisation de modulateurs de transglutaminase n'a jamais été proposé pour modifier la forme des fibres kératiniques de mammifères, en particulier de cheveu humain.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent modulateur de transglutaminase est un activateur de transglutaminase. De préférence, le modulateur de transglutaminase est un modulateur de la transglutaminase 3, en particulier un activateur de la transglutaminase 3. Cet activateur peut être spécifique de la transglutaminase 3, c'est-à-dire qu'il agira de manière préférentielle sur la Transglutaminase 3, alors que son action sur les autres types de transglutaminase sera moins forte, et/ou moins rapide, voire nulle; il peut aussi s'agir d'un inhibiteur non spécifique de la transglutaminase 3, qui activera les autres types de transglutaminase de façon équivalente.
Par agent modulateur de la transglutaminase on entend un produit capable d'interférer avec l'activité enzymatique transglutaminase des fibres kératiniques et en particulier du cheveu. Le modulateur peut interférer en modifiant la quantité d'enzyme endogène produite, notamment en favorisant ou au contraire en diminuant son expression et/ou sa traduction et/ou son activation. Quelques données ont notamment été rapportées quant à l'activité du promoteur du gène codant pour la transglutaminase 3. Les auteurs montrent que la partie proximale de ce promoteur présente des sites de liaisons aux facteurs de transcription Sp1 et ets, et les analyses de liaisons protéines - ADN indiquent qu'une interaction complexe entre ces facteurs et leurs motifs de reconnaissance est nécessaire à la fonction du promoteur (Lee et al., J. Biol. Chem., 271(8) :4561-68, 1996). Tout agent modulant l'expression de ces facteurs de transcription ou leur liaison au promoteur interfère donc avec l'expression et/ou l'activité de la transglutaminase 3.
Le modulateur peut également interférer avec la réaction enzymatique catalysée par la transglutaminase, il s'agit par exemple d'activateur ou d'inhibiteur enzymatique, de co- facteurs enzymatiques ou de substance pouvant se lier à ces co-facteurs, et/ou de substrat catalytique pour cette enzyme. Les cibles principales sont alors la disponibilité en calcium, indispensable à l'activité de la transglutaminase 3, ou la liaison au GMP (guanosine-5'-monophosphate) (Ahvazi et al., J. Biol . Chem., 2004).
Avantageusement, l'invention concerne un procédé de traitement cosmétique destiné à favoriser ou maintenir l'aspect bouclé et/ou frisé du cheveu, ou à favoriser l'ondulation des cheveux.
Le procédé selon l'invention permet une mise en forme durable dans le temps et/ou permanente des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains.
En effet, selon l'un de ses aspects, le (ou les) agents modulateurs de la transglutaminase, en particulier le (ou les) activateurs de transglutaminase, favorise la formation de la matrice interfilamenteuse et/ou les interactions entre les protéines associées aux kératines (KAP) et/ou les kératines. Ceci constitue un mode de réalisation avantageux de l'invention, puisque les boucles et/ou les ondulations obtenues par le procédé selon l'invention résisteront ainsi mieux à la chaleur ou à l'humidité. De plus, la structure de la gaine du cheveu se trouve renforcée, ce qui pallie un des inconvénients classiquement rencontrés avec les procédés de mise en forme permanente du cheveu, qui altèrent les cheveux notamment par hydrolyse partielle des liaisons amides de la kératine. La mise en forme selon l'invention englobe le frisage, la permanente, la mise en plis de cheveux notamment caucasiens, asiatiques, nord africains, afro-américains ou africains.
Il est entendu que dans le présent texte, à moins qu'il n'en soit spécifié autrement, le terme "modulateur de transglutaminase" désigne indifféremment un seul ou plusieurs agents modulateurs de transglutaminase en association, en particulier un ou plusieurs activateurs de transglutaminase. Les modulateurs de transglutaminase peuvent être utilisés selon l'invention seuls ou en mélange en toutes proportions. Cependant, de préférence, on n'associera pas des inhibiteurs de transglutaminase avec des activateurs de transglutaminase. Par exemple, on peut associer au moins deux activateurs de transglutaminase, notamment des activateurs interférant respectivement avec l'activité enzymatique transglutaminase par un mécanisme différent.
Des activateurs adaptés à la mise en œuvre de l'invention sont par exemple des produits capables d'augmenter d'au moins 20% la réaction enzymatique catalysée par la transglutaminase, en particulier la transglutaminase 3, et de préférence capables d'augmenter d'au moins 50% cette réaction, par rapport à un témoin ne comportant pas d'inhibiteur. Il peut s'agir d'un agent augmentant la quantité d'enzyme endogène produite, par exemple en favorisant son expression, sa traduction et/ou son activation. On peut utiliser des agents interférant avec la réaction enzymatique, tels que des co-facteurs enzymatiques, comme le calcium ou le GMP, et/ou agissant en augmentant la disponibilité de ces co-facteurs.
Selon un mode de réalisation du procédé selon l'invention, on n'appliquera pas de transglutaminase exogène, ou à des concentrations efficaces inférieures à celles nécessaires pour obtenir une réaction enzymatique. En particulier, la composition utilisée sera sensiblement exempte de transglutaminase exogène, c'est-à-dire qu'on n'appliquera pas de transglutaminase à des doses ou sous une forme permettant d'observer une activité enzymatique significative et/ou permettant d'interférer avec l'action de l'activateur. De telles concentrations sont déterminées par l'homme du métier par des méthodes de routine.
L'activateur de transglutaminase peut notamment être choisi dans le groupe comprenant les enzymes dégradant le GTP, les analogues de GTP, les enzymes clivant la liaison Pro- Phe, la Calmodulin-like skin protein (CLSP), les activateurs du promoteur de l'expression de la transglutaminase, les composés entraînant une augmentation de la concentration en calcium intracellulaire comme la sphingosylphosphorylcholine par exemple, et leurs mélanges. D'autre activateurs utilisables selon l'invention sont des esters d'acide butyrique, en particulier le butyrate de sodium ou le butyrate de n-octane- 1-ol, tels que décrits dans FR2740331; toutefois, de préférence, on n'utilise pas l'éthyl-2- méthyl butyrate, ou ce composé est utilisé en association avec au moins un autre activateur de transglutaminase. Selon un autre mode de réalisation, on n'utilise pas le butyrate de sodium comme agent modulateur selon l'invention. La transglutaminase 3 est synthétisée sous forme de pro-enzyme, ou "pro-forme" inactive de 77 kDa, puis elle est activée au niveau de la liaison Praline- Phenylanine (Pro-Phe) en position 465. Les enzymes de type protéase, endogène ou exogène reconnaissant et clivant le motif R-Pro-Phe-R', dans lequel R et R' représentent indépendamment un enchaînement d'un ou plusieurs acides aminés, sont des activateurs de transglutaminase, en particulier de transglutaminase 3 selon l'invention. Ces enzymes peuvent être la prolyl-oligopeptidase ou l'angiotensin-converting enzyme 2, par exemple. De même, tout composé ou mélange de composés susceptible d'induire l'expression ou l'activité de protéases clivant la liaison Pro-Phe telles que définies précédemment, pourra être utilisé comme activateur de transglutaminase 3 selon l'invention.
La transglutaminase 3 est inhibée par le GTP (Guanosine-5'-TriPhosphate). Ahvazi et al. (J Biol Chem. 2004 Jun 18;279(25):26716-25) montrent que des analogues de GTP tels que le GMP (Guanosine-5'-MonoPhosphate), l'AMP (Adénosine-5'-MonoPhosphate) ou dérivés de nucléosides peuvent également se fixer à la TG3 avec une forte affinité, et ces composés n'inhibent pas mais induisent (d'un facteur 10) l'activité de la TG 3.
Les enzymes présentant une activité GTPase ainsi que les analogues de GTP sont donc considérés comme des activateurs de transglutaminase 3 au sens de l'invention. On peut citer, par exemple, la phosphodiesterase à nucléotides cycliques, ou la protéine p21
RAS.
La CLSP ou "calmoduline-like skin protein" est un polypeptide ayant un poids moléculaire théorique compris entre 13 et 17 kilodaltons (kD), particulièrement entre 14 et 16 kilodaltons (kD), isolé dans l'épiderme humain et décrit dans la demande EP1204744, dont le contenu est incorporé ici par référence. De manière inattendue, il a maintenant été trouvé que ce polypeptide peut interagir avec la cinétique d'activité de la transglutaminase 3, notamment en favorisant la formation d'agrégats macromoléculaires.
L'activateur du promoteur de l'expression de la transglutaminase sera notamment un agent favorisant l'expression des facteurs de transcription Sp 7 et ets et/ou un agent favorisant la liaison de ces facteurs au promoteur.
L'invention concerne également l'utilisation cosmétique d'au moins un activateur de transglutaminase tel que défini précédemment, comme agent pour modifier durablement la forme des fibres kératiniques, en particulier des cheveux. Plus particulièrement, elle concerne l'utilisation cosmétique d'un activateur de transglutaminase comme agent pour favoriser ou maintenir l'aspect bouclé et/ou frisé du cheveu, et/ou pour favoriser l'ondulation des cheveux. Les modulateurs de transglutaminase pourront aussi être utilisés selon l'invention pour favoriser la forme recourbée des cils, en augmentant et /ou en maintenant la courbure naturelle. Pour la mise en œuvre de l'invention, le modulateur de transglutaminase sera présent dans une composition destinée à être ingérée ou appliquée sur la peau, les muqueuses ou les fibres kératiniques.
Avantageusement, l'agent modulateur de transglutaminase selon l'invention est appliqué sous forme d'une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable,c'est-à- dire un milieu compatible avec la peau et/ou les muqueuses. Les compositions selon l'invention sont notamment des compositions cosmétiques ou dermatologiques; il s'agit en particulier de composition adaptée au soin, au conditionnement, maquillage, démaquillage, protection, nettoyage ou lavage des fibres kératiniques. Ces compositions sont notamment appliquées sur les cheveux et/ou le cuir chevelu. Pour une administration par voie orale, la composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes adaptées, particulièrement sous forme d'une solution buvable, d'un comprimé, d'une gélule , d'une capsule, de granulés ou encore d'un aliment nutritionnel ou d'un complément nutritionnel. Ladite composition comprend en outre au moins un excipient approprié adapté à l'administration orale.
Dans ces compositions, la concentration en agent modulateur de transglutaminase peut être comprise entre 10"3 et 30% en poids; elle est en général supérieure ou égale à 0,01% en poids par rapport au poids total de la composition, notamment supérieure ou égale à 0,1 %; les quantités efficaces seront adaptées par l'homme du métier en fonction du résultat recherché et des modulateurs utilisés, mais sont généralement inférieures ou égales à 30%, notamment inférieures ou égales à 15% en poids, voire inférieures ou égales à 10%. Les compositions pourront se présenter sous toutes les formes adaptées au soin des cheveux et/ou du cuir chevelu ou des cils, en particulier sous forme de lotion de soin capillaire par exemple d'application journalière ou bi-hebdomadaire, d'un shampooing ou d'un après shampooing capillaire, en particulier d'application hebdomadaire ou bi¬ hebdomadaire, d'un savon liquide ou solide de nettoyage du cuir chevelu d'application journalière, d'un produit de mise en forme de la coiffure (laque, gel coiffant) d'un masque traitant, d'une crème ou d'un gel moussant de nettoyage des cheveux, de lotions restructurantes pour les cheveux, de composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), de lotion ou de gel antichute, de shampooing antiparasitaire, de compositions antipelliculaires, de mascara capillaire ou pour les cils. La composition utile selon l'invention peut ainsi se présenter sous forme d'un mascara, pigmenté ou non, à appliquer à la brosse ou au peigne sur les cils ou les cheveux.
Une composition adaptée à la mise en œuvre du procédé selon l'invention peut avoir la forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydro-alcoolique, ou d'une suspension huileuse, d'une émulsion de consistance plus ou moins fluide et notamment liquide, semi-liquide ou solide, obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou l'inverse (E/H) ou d'une émulsion multiple, d'un gel aqueux, hydro-alcoolique ou huileux, d'une poudre libre ou compactée à utiliser telle quelle ou à incorporer dans un milieu physiologiquement acceptable, de microcapsules ou micro particules, de dispersions ioniques ou non ionique.
Avantageusement, l'agent modulateur de transglutaminase est appliqué sous forme d'une formulation favorisant la pénétration de l'agent au niveau du follicule pileux. Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. De façon connue, la composition cosmétique peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple de 0,01 % à 10 % du poids total de la composition.
Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.
Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique). Comme émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de TefoseR 63 par la société Gattefosse. Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol.
Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, éthylcellulose, polyéthylène. La composition peut contenir d'autres actifs hydrophiles comme les protéines ou les hydrolysats de protéines, les acides aminés, les polyols, l'urée, Pallantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, les extraits végétaux et les hydroxyacides.
Selon un mode de réalisation, les compositions contiennent également un agent tensioactif de type non-ionique, anionique, cationique ou amphotère et parmi ceux-ci, on peut citer les alkylsulfates, les alkylbenzènesulfates, les alkyléthersulfates, les alkylsulfonates, les sels d'ammonium quaternaire, les alkylbétaïnes, les alkylphénols oxyéthylénés, les alcanolamides d'acides gras, les esters d'acides gras oxyéthylénés ainsi que d'autres tensioactifs non-ioniques du type hydroxypropyléthers.
Lorsque les compositions contiennent au moins un agent tensioactif, celui-ci est généralement présent à une concentration maximale de 30 % en poids, et de préférence, comprise entre 0,5 et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des cheveux ou encore d'en atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition peut également contenir un agent traitant de nature cationique, anionique, non-ionique ou amphotère.
Parmi les agents traitants particulièrement préférés, on peut notamment citer ceux décrits dans les brevets français n° 2.598.613 et n° 2.470.596. On peut également utiliser comme agents traitants des silicones volatiles ou non, linéaires ou cycliques et leurs mélanges, les polydiméthylsiloxanes, les polyorganosiloxanes quaternisés tels que ceux décrits dans la demande de brevet français n° 2.535.730, les polyorganosiloxanes à groupements aminoalkyles modifiés par des groupements alcoxycarbonyalkyles tels que ceux décrits dans le brevet US n° 4.749.732, des polyorganosiloxanes tels que le copolymère polydiméthylsiloxane- polyoxyalkyle du type Diméthicone Copolyol, un polydiméthylsiloxane à groupements terminaux stéaroxy (stéaroxydiméthicone), un copolymère polydiméthylsiloxane- dialkylammonium acétate ou un copolymère polydiméthyl-siloxane polyalkylbétaïne décrits dans le brevet britannique n° 2.197.352, des polysiloxanes organo modifiés par des groupements mercapto ou mercaptoalkyles tels que ceux décrits dans le brevet français n° 1.530.369 et dans la demande de brevet européen nc 295.780, ainsi que des silanes tels que le stéaroxytriméthylsilane.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir d'autres ingrédients traitants tels que des polymères cationiques tels que ceux utilisés dans les compositions des brevets français n° 79.32078 (2.472.382) et 80.26421 (2.495.931), ou encore des polymères cationiques du type ionène tels que ceux utilisés dans les compositions du brevet luxembourgeois n°83703, des aminoacides basiques (tels que la lysine, l'arginine) ou acides (tels que l'acide glutamique, l'acide aspartique), des peptides et leurs dérivés, des hydrolysats de protéines, des cires, des agents de gonflement et de pénétration tels que le mélange SiO2/PDMS (polydiméthylsiloxane), le diméthylisosorbitol, l'urée et ses dérivés, la pyrrolidone, les N-alkyl-pyrrolidones, la thiamorpholinone, les alkyléthers d'alkylèneglycol ou de dialkylèneglycol tels que par exemple le monométhyléther de propylèneglycol, le monométhyléther de dipropylèneglycol, le monoéthyléther de l'éthylèneglycol et le monoéthyléther du diéthylèneglycol, l'imidazolidinone-2 ainsi que d'autres composés tels que des alcools gras, des dérivés de la lanoline, des ingrédients actifs tels que l'acide panthothénique, des agents antichute, des agents antipelliculaires, des épaississants, des agents de suspension, des agents séquestrants ou complexants, des agents opacifiants, des filtres solaires ainsi que des parfums et des conservateurs. Les compositions adaptées à l'invention contiennent au moins un, et notamment au moins deux activateurs de transglutaminase. Selon un mode de réalisation particulier, les compositions contiennent en outre au moins un autre actif bénéfique pour la santé et la vigueur des cheveux et des poils, notamment au moins un actif favorisant la repousse et/ou limitant la chute des cheveux. Il peut s'agit notamment d'un inhibiteur de l'enzyme 15-hydroxyprostaglandine déshydrogénase, tels que ceux décrits dans la demande WO 2004/073594, ou d'esters de vitamine F et de glucose décrits dans la demande EP 1371658.
Ces actifs additionnels pourront également être choisis parmi les inhibiteurs de lipoxygénase tels que décrits dans EP648488, les inhibiteurs de bradykinine décrits notamment dans EP 845700, les prostaglandines et leurs dérivés, les analogues non prostanoïques de prostaglandines tels que décrits dans EP 1175891 et EP1175890, WO 01/74307, WO 01/74313, WO 01/74314, WO 01/74315 ou WO 01/72268. Les prostaglandines, pourront notamment être la prostaglandine PGE1, PGE2, leurs sels, leurs esters, leurs analogues et leurs dérivés, notamment ceux décrits dans WO 98/33497, WO 95/11003, JP 97-100091, JP 96134242, en particulier les agonistes des récepteurs des prostaglandines. La composition peut notamment contenir au moins un composé tel les agonistes (sous forme acide ou sous forme d'un précurseur notamment sous forme ester) du récepteur de la prostaglandine F2 alpha (FP-R) à l'exemple du latanoprost, du fluprostenol, du cloprostenol, du travoprost , le bimatoprost, les agonistes (et leurs précurseurs notamment les esters) des récepteurs de la prostaglandine E2 (EP1-R, EP2-R, EP3-R, EP4-R) tel le 17 phényle PGE2, le viprostol, le butaprost, le misoprostol, le sulprostone, le 16,16 diméthyle PGE2, 11 désoxy-PGE1, le 1 désoxy PGE1, les agonistes et leurs précurseurs notamment les esters du récepteur de la prostacycline (IP) tel le cicaprost, l'iloprost, l'isopcarbacycline, le beraprost, les agonistes et leurs précurseurs notamment les esters du récepteur de la prostaglandine D2 tel le BW245C ((4S)-(3-[(3R,S)-3-cyclohexyl-3-isopropyl]-2,5-dioxo)4-imidazolidineheptanoic acid), le ((4R)-(3-[(3R,S)-3-cyclohexyl-3-isopropyl]-2,5-dioxo)4-imidazolidineheptanoic acid), les agonistes et leurs précurseurs notamment les esters du récepteur aux thromboxanes A2 (TP) tel le I-BOP ([1S-[1a,2a(Z), 3b(1E,3S),4a]]-7-[3-[3-hydroxy-4-[4- (iodophenoxy)-1-butenyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid
Des agents favorisant la pousse du cheveux pouvant être présents dans les compositions selon l'invention incluent les vasodilatateurs, les antiandrogènes, les cyclosporines et leurs analogues, les anti-microbiens, les rétinoïdes, les tri-terpènes, seuls ou en mélange. Les vasodilatateurs tels que les agonistes des canaux potassium incluant le minoxidil et les composés cités dans les brevets US 3 382247, 5 756092, 5 772990, 5 760043, 5466694, 5 438058, 4 973474, la chromakaline, le nicorandil et le diaxozide peuvent ainsi être présents dans les compositions.
Les anti-androgènes utilisables incluent notamment les inhibiteurs de 5α réductase, comme le finastéride et les composés décrits dans US 5 516779, ou encore les dérivés d'indole-carboxyliques décrits dans US 6 448285,, l'acétate de cyprostérone, l'acide azélaïque, ses sels et ses dérivés et les composés décrits dans US 5 480913, le flutamide et les composés décrits dans les brevets US 5 411981 , 5 565467 et 4 910226. Les composés anti-microbiens peuvent être choisis parmi les dérivés du sélénium, le kétoconazole, le triclocarban, le triclosan, le pyrithione zinc, notamment les compositions décrites dans FR 2839448, l'itraconazole, l'acide asiatique, l'hinokitiol, mipirocine, et les composés décrits dans EP680745 , le chlorhydrate de clinycine, le peroxyde de benzoyle ou de benzyl et la minocycline.
Les rétinoïdes pourront être choisi parmi l'isotrétinoïne, l'acitrétine et le tazarotène et l'adapalène. D'autres composés actifs pour favoriser la pousse et/ou limiter la chute des cheveux présents dans les compositions pourront également être choisi dans le groupe comprenant l'aminexil (2-4 diamino pyrimidine N-oxyde), décrit dans le document WO 96/09048 et ses dérivés, le 6-O-[(9Z,12Z)-octadéca-9,12-diènoyl]hexapyranose, chlorure de benzakonium, chlorure de benzethonium, phénol, oestradiol, maléate de chlorphéniramine, les dérivés de chlorophylline, cholestérol, cystéine, méthionine, nicotinate de benzyle, menthol, huile de menthe poivrée, panthoténate de calcium, panthénol, résorcinol, les activateurs de la protéine kinase C, les inhibiteurs de la glycosidase, les inhibiteurs de glycosaminoglycanase, les esters d'acide pyroglutamique, les acides hexosaccharidiques ou acyl-hexosaccharique, éthylènes aryl substitués, les amino acides N-acylés, les flavonoïdes sans action sur les COX aux doses utilisées, les dérivés et analogues d'ascomycine, les antagonistes d'histamine, les triterpènes comme l'acide ursolique et les composés décrits dans US 5529769, US 5468888, US 5631282, les saponines, les inhibiteurs de protéoglycanase, les agonistes et antagonistes d'estrogènes, pseudotriènes, les cytokines et les promoteurs de facteurs de croissance, les inhibiteurs d'IL-1 ou d'IL-6, les promoteurs d'IL-10, les inhibiteurs de TNF, les vitamines, comme la vitamine D, les analogues de la vitamine B12 et le panthoténol, les hydroxyacides, benzophénones, l'hydantoïne et la taurine éventuellement associée à des acides gras et/ou des polyphénols, comme décrits dans les demandes FR2 841129 et WO 2004/000293.
La composition capillaire selon l'invention se présente notamment sous forme aqueuse, notamment sous la forme d'une lotion épaissie ou non, d'une crème ou d'un gel.
Les compositions selon l'invention peuvent contenir, en outre, au moins un adjuvant choisi parmi les silicones sous forme soluble, dispersée, micro-dispersée, les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales et synthétiques, les cires autres que les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les filtres solaires hydrosolubles et liposolubles, silicones ou non silicones, les agents nacrants et opacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs. Parmi les agents solubilisants, on peut par exemple citer les alcools inférieurs tels que par exemple l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol.
Le diamètre des boucles obtenues par la mise en œuvre de l'invention variera selon la concentration en modulateur de transglutaminase et le temps et la fréquence d'application, mais sera par exemple compris entre 0,2 et 3 cm.
Le procédé selon l'invention peut par exemple être réalisé en appliquant le ou les modulateurs de transglutaminase ou les compositions les contenant, tels que définis précédemment, sur les cheveux et /ou le cuir chevelu, quotidiennement ou deux fois par jour, pendant une période de préférence d'au moins une semaine, et notamment de 2 à 6 semaines. Le modulateur ou la composition peuvent être rincés après un temps de contact suffisant, notamment de 5 à 60 minutes, ou bien être appliqués par exemple sous forme d'une crème nourrissante ou d'une lotion non rincée et rester en contact avec le cheveu et/ou le cuir chevelu jusqu'au prochain shampooing. Le procédé selon l'invention permet d'obtenir une modification durable de la forme du cheveu car il agit sur la structure de la gaine du cheveu, dès sa formation. Selon l'un des modes de réalisation, les fibres kératiniques sont mises sous tension avant, pendant ou après l'application du modulateur de transglutaminase ou de la composition le contenant. Par exemple, on applique la composition selon l'invention sur des cheveux secs ou préalablement mouillés, préalablement enroulés sur des rouleaux ou des bigoudis, ayant un diamètre de 2 à 30 mm, la composition pouvant être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux; on laisse ensuite agir la composition pendant une durée allant de 5 à 60 minutes, de préférence 5 à 40 minutes. Après avoir enlevé les rouleaux, on rince les cheveux.
Selon la présente invention, on peut, avantageusement, après application de la composition selon l'invention, soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 600C.
Des composition adaptées à la mise en œuvre du procédé font également partie de l'invention.
D'autres avantages de l'invention apparaîtront à la lecture des exemples qui suivent. Dans ces exemples on se référera à la figure annexée qui montre l'expression exclusive de la transglutaminase dans la tige pilaire
Exemple 1 : Mise en évidence de l'expression de la transglutaminase 3 dans la tige de follicule pileux humain.
1. a) Dissection des follicules pileux
Des follicules pileux provenant de biopsies de scalps humains sont disséqués selon la méthode décrite dans le brevet B. Bernard / O. Gaillard FR2736721A1 du 17/01/97 ; US5712169A du 28/01/98.
Les follicules isolés sont conservés dans le composé Tissue-Tek OCT (Miles, Naperville, IL, USA) et congelés dans un mélange glace carbonique/éthanol.
1. b) Préparation des cryosections Des coupes longitudinales de 7 μm d'épaisseur sont réalisées à partir de follicules pileux isolés ou de biopsies de scalps à l'aide du cryostat CM3050 (Leica, Rueil Malmaison, France) dont la température de l'objet est maintenue à -400C, et celle de la chambre à - 35°C. Les sections sont fixées à l'air puis conservées pendant 24 heures à +4°C.
1. c) Immuno-marquage
Les sections sont fixées à l'acétone à -2O0C pendant 10 minutes puis rincées dans un tampon phosphate salin (PBS) (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France). Les peroxydases endogènes sont saturées à l'aide de peroxyde d'hydrogène à 0,1 % (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France). L'anticorps primaire anti-transglutaminase 3, issu du lapin, est dilué au 1/200ème dans du PBS-Tween (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France) contenant 10% de sérum de chèvre et appliqué pendant 30 minutes à température ambiante. L'anticorps secondaire de chèvre anti-lapin couplé à la biotine (Dako, Trappes, France) est appliqué 30 minutes à température ambiante. Cet anticorps secondaire est ensuite révélé par l'utilisation d'un complexe avidine-biotine-peroxydase (ABC) (Dako, Trappes, France) et du 3-amino-9-ethylcarbazole (AEC) (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France) comme substrat.
Le marquage est analysé au microscope Zeiss Axioscope (Cari Zeiss, Oberkochen, Allemagne). Cet immuno-marquage permet de mettre en évidence la distribution exclusive de la transglutaminase 3 dans la tige pilaire humaine : cuticule, cortex et medulla (les gaines interne et externe sont négatives) cf. figure 1.
Exemple 2 :Mise en évidence de l'inhibition in situ de la transglutaminase exprimée dans la tige pilaire par un des substrats mentionnés en paragraphe 3 : la tri-lysine.
a) Révélation de l'activité transglutaminase dans la tige pilaire Les sections de follicules isolés ou de biopsies de scalps sont incubées 30 minutes dans un tampon Tris-HCI, 100 mM, pH 8 (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France), contenant 1% de sérum de chèvre.
Le substrat révélateur de l'activité transglutaminase, la dansyl-cadaverine (Sigma, Saint- Quentin Fallavier, France), 4 μM, est appliqué pendant 1 heure en tampon Tris-HCI, 5 m M CaCI2. La réaction est arrêtée par une solution à 10 mM en acide ethylène-diamine-tétra- acétique (EDTA) (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France).
La dansyl-cadaverine est ensuite détectée par un anticorps primaire anti-dansyl issu du lapin (Molecular Probes, Eugène, OR, USA) reconnu par un anticorps secondaire couplé à la fluorescéine (Jackson, Baltimore, PE, USA).
b) Inhibition de l'activité transglutaminase dans la tige pilaire par la try-lysine L'inhibiteur de transglutaminase 3, la tri-lysine (Sigma, Saint-Quentin Fallavier, France), est incubé à 100 μM en tampon Tris-HCI, 5 mM CaCI2 pendant 1 heure avant l'incubation de la dansyl-cadaverine.
La présence de try-lysine inhibe l'activité transglutaminase in situ, la coloration représentative de l'activité disparaît en fonction de la concentration en tri-lysine .
Exemple 3 : Composition
Peptide CLSP 0,5 g
Propylène Glycol 20 g
Ethanol 95° 30 g
Eau qsp 100 g

Claims

REVENDICATIONS
- Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques chez un mammifère en vue de modifier leur forme, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres kératiniques ou sur leur support au moins un agent modulateur de transglutaminase, ledit agent modulateur étant un activateur de la transglutaminase.
- Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 1, caractérisé en ce que les fibres kératiniques sont des cheveux ou des cils humains et en ce que le modulateur est appliqué sur les cheveux et/ou le cuir chevelu et/ou les cils.
- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que l'agent modulateur est un modulateur de la transglutaminase 3.
- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le procédé est destiné à favoriser ou maintenir l'aspect bouclé et/ou frisé et/ou les ondulations du cheveu.
- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'agent modulateur de la transglutaminase favorise la formation de la matrice interfilamenteuse et/ou les interactions entre les protéines associées aux kératines (KAP) et/ou les kératines.
- Procédé de traitement cosmétique selon l'une au moins des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'activateur de la transglutaminase est choisi dans le groupe comprenant les enzymes dégradant le GTP, les analogues de GTP, les enzymes clivant la liaison Pro- Phe, la Calmodulin-like skin protein (CLSP), les activateurs du promoteur de l'expression de la transglutaminase, les composés entraînant une augmentation de la concentration en calcium intracellulaire comme la sphingosylphosphorylcholine , et leurs mélanges.
- Utilisation cosmétique d'au moins un activateur de la transglutaminase tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 6, comme agent pour modifier la forme des fibres kératiniques, en particulier des cheveux. - Utilisation selon la revendication 7, caractérisée en ce que l'activateur de transglutaminase est présent dans une composition contenant en outre un milieu physiologiquement acceptable.
- Utilisation selon la revendication 7 ou 8 caractérisée en ce que l'activateur de transglutaminase est appliqué sur les cheveux et/ou le cuir chevelu et/ou les cils sous forme d'une composition contenant un milieu physiologiquement acceptable adaptée au soin, au conditionnement, maquillage, démaquillage, protection, nettoyage ou lavage des fibres kératiniques.
0- Utilisation selon l'une au moins des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que l'activateur de transglutaminase est appliqué sous forme d'une composition favorisant sa pénétration au niveau du follicule pileux.
1- Utilisation selon l'une au moins des revendications 7 à 10, caractérisée en ce que l'activateur de transglutaminase est appliqué sous forme d'une composition contenant en outre au moins un adjuvant choisi parmi les silicones sous forme soluble, dispersée, micro-dispersée, les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les huiles végétales, animales, minérales et synthétiques, les cires autres que les céramides, les glycocéramides et pseudo-céramides, les filtres solaires hydrosolubles et liposolubles, silicones ou non silicones, les agents nacrants et opacifiants, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux et organiques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs.
12- Utilisation selon l'une au moins des revendications 8 à 11, caractérisée en ce que la composition contient en outre au moins un actif favorisant la repousse et/ou limitant la chute des cheveux.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2924722A1 (fr) * 2007-12-10 2009-06-12 Oreal Procede de selection d'agents pour modifier la forme du cheveu et utilisation cosmetique des actifs.
WO2022088670A1 (fr) * 2020-10-28 2022-05-05 齐鲁工业大学 Liquide biologique de réparation des cheveux préparé par mélange d'enzyme tg et de kératine/acide aminé
FR3117821A1 (fr) * 2020-12-23 2022-06-24 Di Visco Nouvelle composition pour boucler les cheveux

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58210006A (ja) * 1982-06-01 1983-12-07 Teruo Tanimura コ−ルドパ−マ用中間リンス剤
JPH02204407A (ja) * 1989-02-02 1990-08-14 Kanebo Ltd 毛髪化粧料組成物
JPH03213574A (ja) * 1990-01-10 1991-09-18 Ajinomoto Co Inc 獣毛繊維の改質方法
US5490980A (en) * 1994-09-28 1996-02-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Covalent bonding of active agents to skin, hair or nails
FR2740331A1 (fr) * 1995-10-25 1997-04-30 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et du cuir chevelu
EP0791350A2 (fr) * 1996-02-22 1997-08-27 GOLDWELL GmbH Composition pour l'ondulation permanente des cheveux humains
WO2003075869A1 (fr) * 2002-03-07 2003-09-18 Usbiomaterials Corporation Procedes de traitement capillaire
US20030180241A1 (en) * 2002-03-22 2003-09-25 Takasago International Corporation Deodorant composition for permanent wave
JP2004051459A (ja) * 2002-07-23 2004-02-19 National Institute For Materials Science 窒化ケイ素質焼結体およびその製造方法
JP2004091376A (ja) * 2002-08-30 2004-03-25 Naris Cosmetics Co Ltd 表皮角化正常化剤及びこれを含有する皮膚外用剤
WO2004052279A2 (fr) * 2002-12-05 2004-06-24 E-L Management Corp. Procede de maintien de boucles dans les cheveux et dans les cils

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58210006A (ja) * 1982-06-01 1983-12-07 Teruo Tanimura コ−ルドパ−マ用中間リンス剤
JPH02204407A (ja) * 1989-02-02 1990-08-14 Kanebo Ltd 毛髪化粧料組成物
JPH03213574A (ja) * 1990-01-10 1991-09-18 Ajinomoto Co Inc 獣毛繊維の改質方法
US5490980A (en) * 1994-09-28 1996-02-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Covalent bonding of active agents to skin, hair or nails
FR2740331A1 (fr) * 1995-10-25 1997-04-30 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et du cuir chevelu
EP0791350A2 (fr) * 1996-02-22 1997-08-27 GOLDWELL GmbH Composition pour l'ondulation permanente des cheveux humains
WO2003075869A1 (fr) * 2002-03-07 2003-09-18 Usbiomaterials Corporation Procedes de traitement capillaire
US20030180241A1 (en) * 2002-03-22 2003-09-25 Takasago International Corporation Deodorant composition for permanent wave
JP2004051459A (ja) * 2002-07-23 2004-02-19 National Institute For Materials Science 窒化ケイ素質焼結体およびその製造方法
JP2004091376A (ja) * 2002-08-30 2004-03-25 Naris Cosmetics Co Ltd 表皮角化正常化剤及びこれを含有する皮膚外用剤
WO2004052279A2 (fr) * 2002-12-05 2004-06-24 E-L Management Corp. Procede de maintien de boucles dans les cheveux et dans les cils

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Week 198404, Derwent World Patents Index; AN 1984-020098, XP002331572 *
DATABASE WPI Week 199144, Derwent World Patents Index; AN 1991-320726, XP002331573 *
DATABASE WPI Week 200420, Derwent World Patents Index; AN 2004-208488, XP002331574 *
DATABASE WPI Week 200426, Derwent World Patents Index; AN 2004-274895, XP002331575 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 014, no. 492 26 October 1990 (1990-10-26) *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2924722A1 (fr) * 2007-12-10 2009-06-12 Oreal Procede de selection d'agents pour modifier la forme du cheveu et utilisation cosmetique des actifs.
WO2009074613A1 (fr) * 2007-12-10 2009-06-18 L'oreal Procédé de sélection d'agents permettant de modifier la forme du cheveu et emploi cosmétique des agents actifs
WO2022088670A1 (fr) * 2020-10-28 2022-05-05 齐鲁工业大学 Liquide biologique de réparation des cheveux préparé par mélange d'enzyme tg et de kératine/acide aminé
FR3117821A1 (fr) * 2020-12-23 2022-06-24 Di Visco Nouvelle composition pour boucler les cheveux
WO2022136803A1 (fr) * 2020-12-23 2022-06-30 Di Visco Nouvelle composition pour boucler les cheveux ou recourber les cils
JP2024501493A (ja) * 2020-12-23 2024-01-12 ディ ヴィスコ 毛髪をカールさせる又はまつ毛をカールさせるための新規組成物

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