WO2005096402A2 - Polymere borverbindungen und deren verwendung in organishen leuchtioden - Google Patents

Polymere borverbindungen und deren verwendung in organishen leuchtioden Download PDF

Info

Publication number
WO2005096402A2
WO2005096402A2 PCT/EP2005/051349 EP2005051349W WO2005096402A2 WO 2005096402 A2 WO2005096402 A2 WO 2005096402A2 EP 2005051349 W EP2005051349 W EP 2005051349W WO 2005096402 A2 WO2005096402 A2 WO 2005096402A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
organic light
emitting diode
units
organic
diode according
Prior art date
Application number
PCT/EP2005/051349
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2005096402A3 (de
Inventor
Karsten Heuser
Arvid Hunze
Andreas Kanitz
Wolfgang Rogler
Debora Henseler
Original Assignee
Osram Opto Semiconductors Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osram Opto Semiconductors Gmbh filed Critical Osram Opto Semiconductors Gmbh
Priority to KR1020067022677A priority Critical patent/KR101282049B1/ko
Priority to JP2007505547A priority patent/JP2007531993A/ja
Priority to EP05747924A priority patent/EP1730797A2/de
Priority to CN2005800107953A priority patent/CN1938877B/zh
Priority to US11/547,205 priority patent/US8580392B2/en
Publication of WO2005096402A2 publication Critical patent/WO2005096402A2/de
Publication of WO2005096402A3 publication Critical patent/WO2005096402A3/de

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • H10K50/165Electron transporting layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/321Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/114Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof

Definitions

  • the invention relates to an organic light-emitting diode (OLED) with improved service life and improved transport of negative charge carriers.
  • OLED organic light-emitting diode
  • OLEDs based on semiconducting material with, for example, a backbone of polyarylene vinylene or polyparaphenylene (in particular polyfluorene and / or polyspirofluorene) are known in which, in addition to these constituents, proportions of other chromophores and / or triarylamine derivatives are also polymerized or in the form brought in by blends.
  • the chromophores generally produce strong long-wave, that is to say essentially green or red, emission bands in the resulting electroluminescence spectra.
  • the triarylamin units typically have a minor influence on the emission spectrum of the organic light-emitting diodes and serve primarily to transport positive charges via the conjugated polymer chain and / or the oxidation stability of the organic semiconducting material.
  • Polymer OLEDs represent the reduction stability of the semiconducting, organic material. end because in an organic semiconducting material the charge transport is effected via individual oxidations and reductions, a subunit involved in charge transport typically having to be oxidized or reduced many billions of times during the operating life of the component. An irreversible chemical degradation during such a process leads to a deterioration in the charge transport properties and at the same time a decrease in the luminance.
  • the object of the present invention is therefore to create an organic light-emitting diode with an increased redox stability of the semiconducting organic material, so that it has an extended operating life.
  • the invention relates to an organic light emitting diode or light display with an organic semiconducting material of an active layer, into which at least partially triaryl-substituted Lewis acid units are polymerized and / or admixed in the form of blends as a polymer component.
  • the invention also relates to the use of the organic light-emitting diode for lighting purposes and / or for monochrome, multicolor or full-color organic light-emitting displays based on color filters or structured, RGB-pixelated emitter layers, and for passive matrix displays.
  • An organic light-emitting diode comprises at least one substrate, a transparent lower electrode layer, at least one active layer and an upper electrode layer.
  • the organic light-emitting diode is advantageously encapsulated against undesirable environmental influences.
  • polymerized in and / or admixed in the form of blends as a polymer component means that the triaryl-substituted Lewis acid units are either in a copolymer with other units such as polya- rylene vinylene or polyp raphenylene (especially polyfluorene and / or poly-spiro-fluorene) units are copolymerized or there is a blend in which the triaryl-substituted Lewis acid units are mixed as a polymer with at least one other polymeric organic semiconducting material (blended) has been.
  • the two alternatives can also be present together at the same time, so that on the one hand there is a blend of several polymers, including a polymer comprising triaryl-substituted Lewis acid units, and on the other hand there is a copolymer with a repeating unit comprising a triaryl-substituted Lewis acid ,
  • the triarylic acid units improve the transport of negative charge carriers and increase the stability of the polymer with respect to electrochemical reduction, which inevitably occurs when the negative charge carriers are transported.
  • Lewis acid is an electron pair acceptor, i.e. a molecule or ion with an incomplete electron configuration that can hold a pair of electrons, ie a negative charge.
  • Triaryl-leic acid units are particularly suitable for use as electron-transporting components of a copolymeric organic semiconducting material, because this component can not only take up a negative charge, but also stabilize it through the aryl radicals.
  • Suitable Lewis acids are, for example, those which have a boron or an aluminum atom as the central atom, the aluminum Lewis acids in question also having a complex backbond to the aromatic system for reasons of stability.
  • Tri-aryl Lewis acids with boron as the central atom are particularly suitable because a boranate anion is stable to reduction.
  • no irreversible secondary reactions are to be expected here. This concept is supported, for example, by cyclic voltammetry Measurements on trimesitylborane confirmed that show a completely reversible reduction of the triarylborane unit.
  • triaryl-Lewis acid units as a stable electron transport unit can be used for negative charges analogously to the already known use of triarylamine derivatives as a stable hole transport unit for positive charges.
  • the negative or positive charge carriers on the Lewis acid central or nitrogen atoms are stabilized, charge transport to the next stabilizing subunit is nevertheless possible via the conjugation of the carbon skeleton.
  • the triarylated Lewis acid units are advantageously borane units.
  • the aryl substituents can be the same or different.
  • Aryl substituents are understood to mean (homo) aromatic or heteroaromatic compounds. As a rule, at least two of the three aryl substituents will be part of the main polymer chain, so that the polymer main chain of at least one polymeric component of the organic semiconducting material has a component -Ar-B (Ar) -Ar-.
  • the organic semiconducting material comprises at least one active layer of the OLED 50% of the repeating units of arylene vinylene and / or para-phenylene derivative units and between 1 and 50% of the repeating units, preferably 1 to 30% and particularly preferably 1 to 20% triaryl substituted Lewis acid units. It is particularly preferred if the para-phenylene derivative units used are fluorene derivative units and / or poly-spirofluorene units. According to a further embodiment, the organic semiconducting material at least one active layer of the OLED also comprises between 1 and 49% of repeating units of triarylamine de-civat units, in particular from 1 to
  • the triarylated Lewis acid units show a blue emission in the organic semiconducting material or they have no noticeable influence on the emission spectrum (shift less than 30 nm).
  • the triarylided Lewis acid units are electron donated, so that a chromophore center is formed and the emission is shifted into the long-wave range.
  • triarylamine and borane units are combined in an organic semiconducting material trial of at least one active layer in such a way that efficiency and service life are optimized for specific driver conditions, e.g. for passive matrix updates at a given multiplex rate, pulse frequency and / or brightness.
  • the proportion of negative charge carriers in the total current and thus the efficiency of the organic light-emitting diode and the position of the recombination zone within the layer can be optimized by using triarylborane electron transporter units.
  • the triaryllic acid (for example the tri-arylborane) units do not significantly influence the electroluminescence of the semiconducting copolymer, so that despite these additional electron-transporting components the emission of the Polyarylene vinylene or poly-para-phenylene backbone and the emission of any chromophore components present dominate the spectrum.
  • the triaryl ligand on the Lewis acid central atom can also be electron donor-substituted, which means that this unit can then be changed into a chromophore center with long-wavelength shifted emission. Then OLEDs with such a structure emit in a broadband changed emission.
  • the organic light emitting diode or light display can be used for monochrome, multicolor or full color organic electroluminescent displays with active or passive matrix control.
  • it can be used for full-color organic electroluminescent displays on the basis of white emitters and color filters or on the basis of structured RGB-pixelated emitter layers.
  • the OLED according to the invention can be used in such a way that the content of the Lewis acid units is matched to the pulsed driver conditions in a passive matrix display.
  • the invention for the first time provides an organic light-emitting diode with a triaryl-Lewis acid component as an electron-transporting unit in an organic semiconducting material of an active layer, in which the problem of the insufficient reduction stability of conjugated carbon-hydrogen polymers is overcome.
  • the perarylated Lewis acid units ensure that the entire organic semiconducting material than the active layer and thus an extended life of the LED during operation.
  • an improved efficiency and / or a control of the position of the emission zone within the active layer made of organic semiconducting material is possible through targeted variation of the proportion of, for example, tri-arylborane units as triaryl-Lewis acid units.
  • the invention relates to an organic light-emitting diode (OLED) with improved service life and improved transport of negative charge carriers.
  • OLED organic light-emitting diode
  • the organic light-emitting diode based on an organic semiconducting material in which the transport of negative charge carriers and the stability with regard to reduction are determined by triarylated Lewis acid units, in particular by perarylated borane units.
  • triarylated Lewis acid units in particular by perarylated borane units.
  • the invention relates to organic light-emitting diodes in which the position of the emission zone in the emitter layer and the color of the emission can be influenced in a targeted manner by triarylated Lewis acids such as perarylated borane units.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport negativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch triarylierte Lewissäure-Einheiten, insbesondere durch perarylierte Boraneinheiten, bestimmt werden. Dies führt zu einer verbesserten Lebensdauer der Emissionsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs vermeidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch triarylierte Lewissäuren wie perarylierte Boraneinheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.

Description

Beschreibung
Organische Leuchtdiode, sowie Verwendungen davon
Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger .
Bekannt sind OLEDs auf Basis von halbleitendem Material mit beispielsweise einem Grundgerüst aus Polyarylenvinylen oder Polyparaphenylen (insbesondere Polyfluoren und/oder Poly- spiro—fluoren) , in denen zusätzlich zu diesen Bestandteilen auch Anteile an weiteren Chromophoren und/oder Triarylaminde— rivaten einpolymerisiert oder in Form von blends eingebracht sind. Die Chromophore bewirken in der Regel starke langwellige, das heißt im wesentlichen grüne oder rote Emissionsbanden in den resultierenden Elektrolumineszenzspektren. Die Triary- lamin—Einheiten haben typischerweise einen geringen Einfluss auf das Emissionsspektrum der organischen Leuchtdioden und dienen vornehmlich dem Transport positiver Ladungen über die durchkonjugierte Polymerkette und/oder der OxidationsStabilität des organischen halbleitenden Materials.
Mit den oben beschriebenen organischen halbleitenden Materia- lien für aktive Schichten einer OLED ist es derzeit möglich, einen großen Bereich der möglichen CIE-Farbkoordinaten abzudecken und relativ hohe, für kommerzielle Anwendungen relevante Leuchtdichten und Effizienzen zu erzielen. Jedoch ist bisher die Betriebslebensdauer der Polymer—OLEDs noch zu ge- ring um sich am Markt durchzusetzen. Dies gilt insbesondere für die kurzwelligeren, also die blau und weiß emittierenden Leuchtdioden und/oder Anzeigen wie die sogenannten Passive Matrix Displays .
Ein grundsätzliches Problem bei der Betriebslebensdauer von
Polymer-OLEDs stellt die ReduktionsStabilität des halbleitenden, organischen Materials dar. Dies ist deshalb so entschei- dend, weil in einem organischen halbleitenden Material der Ladungstransport über einzelne Oxidationen und Reduktionen bewirkt wird, wobei eine am Ladungstransport beteiligte Untereinheit während der Betriebslebensdauer des Bauteils typischerweise viele Milliarden Male oxidiert oder reduziert werden muss. Eine irreversible chemische Degradation während eines solchen Prozesses hat eine Verschlechterung der Ladungstransporteigenschaften und gleichzeitig eine Verminderung der Leuchtdichte zur Folge.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine organische Leuchtdiode mit einer erhöhten Redoxstabilität des halbleitenden organischen Materials zu schaffen, so dass sie eine verlängerte Betriebslebensdauer aufweist.
Gegenstand der Erfindung ist eine organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige mit einem organischen halbleitenden Material einer aktiven Schicht, in das zumindest teilweise triaryl— substituierte Lewissäure—Einheiten einpolymerisiert und/oder in Form von blends als Polymerkomponente beigemischt sind.
Außerdem ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der organischen Leuchtdiode für Beleuchtungszwecke und/oder für monochrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Leuchtanzeigen auf Basis von Farbfiltern oder strukturierten, RGB— pixelierten Emitterschichten, sowie für Passive-Matrix- Displays .
Eine organische Leuchtdiode umfasst zumindest ein Substrat, eine transparente untere Elektrodenschicht, zumindest eine aktive Schicht und eine obere Elektrodenschicht. Vorteilhafterweise ist die organische Leuchtdiode gegen unerwünschte Umwelteinflüsse verkapselt.
Unter "einpolymerisiert und/oder in Form von blends als Poly- merkomponente beigemischt" ist in diesem Zusammenhang zu verstehen, dass die triarylsubstituierten Lewissäure-Einheiten entweder in einem Kopolymer mit anderen Einheiten wie Polya- rylenvinylen oder Polyp raphenylen (insbesondere Polyfluoren und/oder Poly-spiro-fluoren) Einheiten kopolymerisiert sind oder dass ein blend vorliegt, in dem die triarylsubstituier- ten Lewissäure-Einheiten als Polymer mit zumindest einem wei- teren polymeren organischen halbleitenden Material vermischt (blended) wurde. Die beiden Alternativen können auch zusammen gleichzeitig vorliegen, so dass einerseits ein blend aus mehreren Polymeren, unter anderem einem polymeren, triaryl— substituierte Lewissäure-Einheiten umfassenden, Material und andererseits ein Kopolymer mit einer, eine triarylsubstitu- ierte Lewis-Säure umfassenden, Wiederholeinheit vorliegt.
Die Triaryl— ewissäure—Einheiten verbessern den Transport negativer Ladungsträger und erhöhen die Stabilität des Polymers bezüglich elektrochemischer Reduktion, die beim Transport der negativen Ladungsträger unweigerlich auftritt.
Eine Lewissäure ist ein Elektronenpaarakzeptor, d.h. ein Molekül oder Ion mit einer unvollständigen Elektronenkonfigura- tion, das ein Elektronenpaar, also eine negative Ladung aufnehmen kann. Triaryl-Le issäure-Einheiten eignen sich in besonderer Weise für den Einsatz als elektronentransportierende Komponenten eines kopolymeren organischen halbleitenden Materials, denn diese Komponente kann eine negative Ladung nicht nur aufnehmen, sondern durch die Arylreste auch stabilisieren.
Geeignete Lewissäuren sind beispielsweise solche, die ein Bor oder ein Aluminiumatom als Zentralatom haben, wobei die in Betracht kommenden Aluminium—Lewissäuren aus Stabilitätsgründen zusätzlich über eine komplexe Rückbindung zum aromatischen System verfügen raüssen. Insbesondere geeignet sind Tri- aryl-Lewissäuren mit Bor als Zentralatom, weil ein Boranat- Anion reduktionsstabil ist. Im Gegensatz zu den hochreaktiven Radikal-Carbanionen eines konjugierten KohlenwasserstoffSystems sind hier keine irreversiblen Sekundärreaktionen zu erwarten. Dieses Konzept wird z.B. durch Cyclovoltammetrie- Messungen an Trimesitylboran bestätigt, die eine völlig reversible Reduktion der Triarylboraneinheit zeigen.
Die Verwendung von Triaryl-Lewissäure-Einheiten als stabile Ξlektronentransport—Einheit ist für negative Ladungen analog zur bereits bekannten Verwendung von Triarylaminderivaten als stabiler Lochtransport-Einheit für positive Ladungen einsetzbar. Obwohl die negativen oder positiven Ladungsträger an den Lewissäurezentral- oder Stickstoff—Atomen stabilisiert wer- den, ist trotzdem über die Konjugation des Kohlenstoffgerüs- tes hinweg ein Ladungstransport hin zur nächsten stabilisierenden Untereinheit möglich. Dies ist für die Triaryl minde— rivate seit längerem bekannt und wird durch erste Ergebnisse mit reinem Triarylboran-Polymer als Transportmaterial für ne- gative Ladungen durch die beiden noch unverö fentlichten Anmeldungen DE 103 20 713.9 und 10 2004 001 865.0 bestätigt.
Vorteilhafterweise sind die triarylierten Lewissäure- Einheiten Boraneinheiten.
Die Arylsubstituenten können gleich oder verschieden sein. Unter Arylsubstituenten werden (homo) -aromatische oder heteroaromatische Verbindungen verstanden. In der Regel werden zumindest zwei der drei Arylsubstituenten Teil der Polymer— hauptkette sein, so dass die Polymerhaup kette zumindest eines polymeren Bestandteils des organischen halbleitenden Materials einen Bestandteil -Ar-B (Ar) -Ar- aufweist.
Nach einer Ausführungs form umfasst das organische halbleiten— de Material zumindest einer aktiven Schicht der OLED 50 % der Wiederholeinheiten von Arylenvinylen- und/oder para-Phenylen— Derivat-Einheiten und zwischen 1 und 50 % der Wiederholein— heiten, bevorzugt 1 bis 30 % und insbesondere bevorzugt 1 bis 20 % triarylsubstituierter Lewissäure-Einheiten. Dabei ist es insbesondere auch bevorzugt, wenn als para—Phenylen—Derivat- Einheiten Flnoren—Derivat-Einheiten und/oder Poly-spiro- fluoren-Einheiten eingesetzt werden. Nach einer weiteren Ausführungs form umfasst das organische halbleitende Material zumindest einer aktiven Schicht der OLED außerdem noch zwischen 1 und 49 % an Wiederholeinheiten von Triarylamin-De-civat—Einheiten, insbesondere von 1 bis
30 % an Wiederholeinheiten der Triarylamin—Einheiten und insbesondere bevorzugt zwischen 1 und 20 % davon.
Nach einer Ausführungsform zeigen die triarylierten Lewissäu- re-Einheiten im organischen halbleitenden Material eine blaue Emission oder sie haben keinen merklichen Einfluss auf das Emissionsspektrum (Verschiebung kleiner 30nm) .
Nach einer Ausführungsform der Erfindung sind die triarylier- ten Lewissäure-Einheiten elektronendonor-substituiert, so dass ein Chromophorenzentrum entsteht und eine Verschiebung der Emission ins Langwellige stattfindet.
In einer besonders vorteilhaften Ausführung der Erfindung werden Triarylamin— und —boraneinheiten in einem organischen halbleitenden Mate-trial zumindest einer aktiven Schicht so kombiniert, dass Effizienz und Betriebslebensdauer auf bestimmte Treiberbedingungen optimiert werden, wie z.B. für Passive Matrix AnsNeuerungen bei gegebener Multiplex-Rate, Pulsfrequenz und/o ler Helligkeit.
Erfindungsgemäß kann durch den Einsatz von Triarylboran— Elektronentransporter—Einheiten der Anteil der negativen Ladungsträger am Gesamtstrom und damit die Effizienz der orga— nischen Leuchtdiode sowie die Lage der Rekombinationszone innerhalb der Schicht optimiert werden.
In einer besonders vorteilhaften Ausführung der Erfindung beeinflussen die Triarylle issäure- ( beispielsweise die Tria- rylboran) -Einheiten die Elektrolumineszenz des halbleitenden Kopolymers nicht wesentlich, so dass trotz dieser zusätzlichen elektronentransportierenden Komponenten die Emission des Polyarylenvinylen- oder Poly-para-phenylen-Grundgerüsts und die Emission evtl. vorhandener Chromophoren-Komponenten das Spektrum dominieren. Dies ist bei einfachen Triarylsubsti— tuenten wie z.B. Phenyl- oder Mesityl zu erwarten, da die E- le trolu ineszenz dieser isolierten Einheit selbst im blauen Bereich liegt .
Andererseits kann der Triarylligand am Lewissäurezentralatom aber auch elektronendonor-substituiert sein , wodurch dann diese Einheit zu einem Chromophoren—Zentrum mit langwellig verschobener Emission verändert werden kann. Dann emittieren OLEDs mit derartigem Aufbau in einer breitbandig veränderten Emission .
Die organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige kann für monochrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Elektrolum- neszenzanzeigen mit Aktiv- oder Passiv-Matrix-Ansteuerung verwendet werden.
Nach einer vorteilhaften Ausführungεform kann die Verwendung für vollfarbige organische Elektrolumineszenzanzeigen auf der Basis von weißen Emittern und Farbfiltern oder auf der Basis von strukturierten RGB-pixelierten Emitterschichten erfolgen.
Schließlich kann die OLED nach der Erfindung so verwendet werden, dass der Gehalt der Lewissäure-Einheiten auf die gepulsten Treiberbedingungen in einem Passiv-Matrix-Display abgestimmt ist.
Die Erfindung stellt erstmals eine organische Leuchtdiode mit einer Triaryl—Lewissäure—Komponente als elektronentransportierende Einheit in einem organischen halbleitenden Material einer aktiven Schicht zur Verfügung, in der das Problem der unzureichenden Reduktionsstabilität von konjugierten Kohlen— Wasserstoff—Polymeren überwunden wird. Durch die perarylier- ten Lewis säure-Einheiten wird eine lange Zeit reversible Re- duzierbarkeit des gesamten organischen halbleitenden Materi- als der aktiven Schicht und damit eine verlängerte Lebensdauer der Leuchtdiode im Betrieb bewirkt . Darüber hinaus wird durch gezielte Variation des Anteils an beispielsweise Tria- rylboran-Einheiten als Triaryl-Lewissäure-Einheiten eine ver- besserung der Effizienz und/oder eine Kontrolle der Lage der Emissionszone innerhalb der aktiven Schicht aus organischem halbleitendem Material möglich.
Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport negativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch triarylierte Lewissäure-Einheiten, insbesondere durch perarylierte Boraneinheiten, bestimmt werden. Dies führt zu einer verbesserten Lebensdauer der Emissionsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs vermeidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch triarylierte Lewissäuren wie perarylierte Boraneinheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.

Claims

Patentansprüche
1. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige mit einem organischen halbleitenden Material einer aktiven Schicht, in das zumindest teilweise triarylsubstituierte Lewissäure— Einheiten einpolymerisiert und/oder in Form von blends als Polymerkomponente beigemischt sind.
2. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, wobei die Lewis- säure-Einheiten Boraneinheiten sind.
3. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Arylsubstituenten gleich oder ungleich sind und zumindest ein mehrkerniger Arylsubstituent vor- gesehen ist.
4. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das organische halbleitende Material zumindest 50 % der Wiederholeinheiten von Arylenvinylen— und/oder para-Phenylen—Derivat—Einheiten und zwischen 1 und 50 % der Wiederholeinheiten triarylsubstituierter Lewissäure-Einheiten umfasst.
5. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenden An— sprüche, wobei die Para-Phenylen-Derivat—Einheiten zumindest zum Teil Fluoren-Derivat-Einheiten und/oder Poly- spiro-fluoren sind.
6. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenden An— sprüche, wobei das organische halbleitende Material zwischen 1% und 49 % der Wiederholeinheiten von Triarylamin- Derivat—Einheiten umfasst.
7. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenen Ansprü- ehe, in der die triarylierten Lewissäure-Einheiten im organischen halbleitenden Material eine blaue Emission zeigen.
8. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenden Ansprüche, in der die triarylierten Lewissäure-Einheiten im organischen halbleitenden Material einen Einfluss in der Größenordnung einer Verschiebung kleiner 30nm auf das Emissionsspektrum des organischen halbleitenden Materials ausüben .
9. Organische Leuchtdiode nach einem der vorstehenden An- sprüche 1 bis 6, in der die triarylierten Lewissäure- Einheiten im organischen halbleitenden Material ganz oder zum Teil als Chromophore wirken, indem sie im Emissionsspektrum des organischen halbleitenden Materials zusätzliche, langwellig verschobene Emissionsbanden hervorru— fen.
10.Verwendung einer organischen Leuchtdiode nach einem der Ansprüche zur Erzeugung von breitbandigem, weißen Licht.
11.Verwendung einer organischen Leuchtdiode nach einem der vorstehenden Ansprüche für Beleuchtungszwecke .
12. Verwendung einer organischen Leuchtdiode nach einem der vorstehenden Ansprüche für monochrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Elektrolumineszenzanzeigen mit Aktiv- oder Passiv—Matrix-Ansteuerung.
13.Verwendung nach Anspruch 12 für vollfarbige organische Eektrolumineszenzanzeigen auf der Basis von weißen Emit— tern und Farbfiltern oder auf der Basis von strukturierten RGB-pixelierten Emitterschichten.
14. Verwendung einer OLED nach einem der vorstehenden Ansprüche, bei der der Gehalt der Lewissäure-Einheiten auf die gepulsten Treiberbedingungen in einem Passiv-Matrix- Display abgestimmt ist.
PCT/EP2005/051349 2004-03-31 2005-03-23 Polymere borverbindungen und deren verwendung in organishen leuchtioden WO2005096402A2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020067022677A KR101282049B1 (ko) 2004-03-31 2005-03-23 중합체 붕소 화합물 그리고 유기 발광 다이오드에 사용되는 상기 화합물의 용도
JP2007505547A JP2007531993A (ja) 2004-03-31 2005-03-23 有機発光ダイオード、並びにその使用
EP05747924A EP1730797A2 (de) 2004-03-31 2005-03-23 Polymere borverbindungen und deren verwendung in organischen leuchtdioden
CN2005800107953A CN1938877B (zh) 2004-03-31 2005-03-23 聚合硼化合物及其在有机发光二极管中的应用
US11/547,205 US8580392B2 (en) 2004-03-31 2005-03-23 Organic light-emitting diode and uses thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004015845A DE102004015845B4 (de) 2004-03-31 2004-03-31 Organische Leuchtdiode, sowie Verwendungen davon
DE102004015845.2 2004-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2005096402A2 true WO2005096402A2 (de) 2005-10-13
WO2005096402A3 WO2005096402A3 (de) 2005-11-24

Family

ID=34965766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2005/051349 WO2005096402A2 (de) 2004-03-31 2005-03-23 Polymere borverbindungen und deren verwendung in organishen leuchtioden

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8580392B2 (de)
EP (1) EP1730797A2 (de)
JP (1) JP2007531993A (de)
KR (1) KR101282049B1 (de)
CN (1) CN1938877B (de)
DE (1) DE102004015845B4 (de)
WO (1) WO2005096402A2 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8097348B2 (en) 2006-03-17 2012-01-17 Tda Research, Inc. Pi-conjugated organoboron polymers in thin-film organic electronic devices
US9570686B2 (en) 2004-07-28 2017-02-14 Osram Oled Gmbh Organic light emitting diode with increased radical anion stability and applications thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1142895A1 (de) * 1999-01-08 2001-10-10 Chisso Corporation Borderivate und organische elektrolumineszierende verbindungen
US20030006411A1 (en) * 2001-05-02 2003-01-09 Junji Kido Organic electroluminescent device
WO2004003053A1 (ja) * 2002-06-26 2004-01-08 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001284052A (ja) * 2000-04-04 2001-10-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機発光素子
JP4023204B2 (ja) 2001-05-02 2007-12-19 淳二 城戸 有機電界発光素子
GB0111549D0 (en) * 2001-05-11 2001-07-04 Cambridge Display Tech Ltd Polymers, their preparation and uses
GB0125622D0 (en) * 2001-10-25 2001-12-19 Cambridge Display Tech Ltd Method of polymerisation
JP4196747B2 (ja) 2002-06-26 2008-12-17 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
EP1620492B9 (de) * 2003-05-08 2009-11-04 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Nicht konjugierte polymere perarylierte borane, deren verwendung als organisch halbleitende emitter und/oder transportmaterialien, verfahren zu deren herstellung und anwendungen davon
DE102004001865A1 (de) * 2003-05-08 2004-12-16 Siemens Ag Nicht konjugierte polymere perarylierte Borane, deren Verwendung als organisch halbleitende Emitter und/oder Transportmaterialien, Verfahren zu deren Herstellung und Anwendungen davon
JP2005093428A (ja) * 2003-08-14 2005-04-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
JP2005093427A (ja) * 2003-08-14 2005-04-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1142895A1 (de) * 1999-01-08 2001-10-10 Chisso Corporation Borderivate und organische elektrolumineszierende verbindungen
US20030006411A1 (en) * 2001-05-02 2003-01-09 Junji Kido Organic electroluminescent device
WO2004003053A1 (ja) * 2002-06-26 2004-01-08 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP1730797A2 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9570686B2 (en) 2004-07-28 2017-02-14 Osram Oled Gmbh Organic light emitting diode with increased radical anion stability and applications thereof
US8097348B2 (en) 2006-03-17 2012-01-17 Tda Research, Inc. Pi-conjugated organoboron polymers in thin-film organic electronic devices

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005096402A3 (de) 2005-11-24
US8580392B2 (en) 2013-11-12
DE102004015845A1 (de) 2005-11-03
KR20060135050A (ko) 2006-12-28
EP1730797A2 (de) 2006-12-13
CN1938877A (zh) 2007-03-28
KR101282049B1 (ko) 2013-07-04
DE102004015845B4 (de) 2012-12-20
JP2007531993A (ja) 2007-11-08
US20090289544A1 (en) 2009-11-26
CN1938877B (zh) 2012-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1705727B1 (de) Lichtemittierendes Bauelement
DE102006059509B4 (de) Organisches Leuchtbauelement
EP1670844B2 (de) Weiss emittierende copolymere, deren darstellung und verwendung
DE102006000770B4 (de) OLEDs mit Leuchtstoffen
DE112006000495B4 (de) Mehrschichtige Licht emittierende Polymer-Diode für Festkörper Beleuchtungs-Anwendungen
EP1656706B1 (de) Organisches elektrolumineszenzelement
DE112008001738B4 (de) Licht emittierendes Bauelement
EP0831676B1 (de) Organisches Elektrolumineszentes Bauelement mit Exciplex
DE112005002479T5 (de) Lichtemissionsvorrichtung
DE112009000181B4 (de) Verfahren zur Herstellung Weißlicht emittierenden Materials
DE102007058005A1 (de) Strahlungsemittierende Vorrichtung und Verfahren zu dessen Herstellung
DE10349033A1 (de) Neue Materialien für die Elektrolumineszenz und deren Verwendung
EP2619815B1 (de) Ladungsträgermodulation zur farb- und helligkeitsabstimmung in organischen leuchtdioden
DE102005040285A1 (de) Weiße organische Leuchtdioden (OLEDs) auf der Basis von Exciplexen zweier blau fluoreszierender Verbindungen
DE112004001880T5 (de) Weisse Elektrophosphoreszenz aus halbleitenden Polymermischungen
WO2010046788A2 (de) Strahlungsemittierende vorrichtung
DE102008039361A1 (de) Elektronische Vorrichtung
WO2015007733A1 (de) Verfahren zum betrieb eines organischen licht emittierenden bauelements
DE69911303T2 (de) Organische elektrolumineszente Vorrichtung
DE102007020644A1 (de) Lichtemittierendes Bauelement
WO2005096402A2 (de) Polymere borverbindungen und deren verwendung in organishen leuchtioden
EP2340578B1 (de) Organisches strahlungsemittierendes bauelement und verfahren zur herstellung eines organischen strahlungsemittierenden bauelements
WO2008040318A1 (de) Organisches lichtemittierendes bauelement, vorrichtung mit einem solchen, beleuchtungseinrichtung und anzeigevorrichtung
DE102006010915A1 (de) Elektrolumineszente Lichtemissionseinrichtung mit organischen Schichten
WO2006010757A1 (de) Organische leuchtdiode mit erhöhter radikalanionenstabilität, sowie verwendungen davon

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BW BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE EG ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NA NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SM SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): BW GH GM KE LS MW MZ NA SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LT LU MC NL PL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2005747924

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1120050004708

Country of ref document: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200580010795.3

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2007505547

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020067022677

Country of ref document: KR

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 2005747924

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1020067022677

Country of ref document: KR

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 11547205

Country of ref document: US