KR101282049B1 - 중합체 붕소 화합물 그리고 유기 발광 다이오드에 사용되는 상기 화합물의 용도 - Google Patents

중합체 붕소 화합물 그리고 유기 발광 다이오드에 사용되는 상기 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 음(negative) 전하 캐리어의 수명이 개선되고 운반 능력이 개선된 유기 발광 다이오드(OLED)와 관련이 있다. 상기 유기 발광 다이오드는, 음 전하 캐리어의 운반 능력 및 환원과 관련한 안정성이 트리아릴화 된 루이스 산-단위체에 의해서, 특히 페라릴화 된 보란 단위체에 의해서 결정되는 유기 반도체 재료를 기재로 한다. 이와 같은 특성은 방출층의 수명을 개선하며, 그 결과 한편으로는 부품의 수명이 연장되고, 다른 한편으로는 동작 중에 명도의 재조정이 피해진다. 본 발명은 또한, 페라릴화 된 보란 단위체와 같은 트리아릴화 된 루이스 산에 의하여 이미터 층 내에서의 방출 구역의 위치 및 방출 컬러에 목적한 바대로 영향을 미칠 수 있는 유기 발광 다이오드들과도 관련이 있다.

Description

중합체 붕소 화합물 그리고 유기 발광 다이오드에 사용되는 상기 화합물의 용도 {POLYMERIC BORON COMPOUNDS AND USE THEREOF IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES}
본 발명은 음(negative) 전하 캐리어의 수명이 개선되고 운반 능력이 개선된 유기 발광 다이오드(OLED)에 관한 것이다.
예를 들어 폴리아릴렌비닐렌 또는 폴리파라페닐렌(특히 폴리플루오렌 및/또는 폴리-스피로-플루오렌)으로 이루어진 기본 구조를 갖는 반도체 재료를 기재로 하는 OLED는 공지되어 있으며, 이 경우에는 상기 구성 성분들에 추가하여 다른 크로모포르(chromophor; 발색단) 및/또는 트리아릴아민 유도체 성분도 중합 반응된 상태로 또는 블렌드(blends)의 형태로 사용되었다. 크로모포르는 일반적으로, 결과적으로 나타나는 전계발광 스펙트럼에서 강한 장파의, 즉 실제로 녹색 또는 적색의 방출 띠를 야기한다. 트리아릴아민-단위체는 통상적으로 유기 발광 다이오드의 방출 스펙트럼에 적은 영향을 미치고, 주로 콘쥬게이트된(conjugate) 중합체 고리 및/또는 상기 유기 반도체 재료의 산화 안정화 작용을 통해 양(positive) 전하를 운반하기 위해서 이용된다.
OLED의 활성층을 위한 전술된 유기 반도체 재료에 의해서는 현재, 가급적 CIE-컬러 좌표의 큰 범위를 커버하고, 통상적인 적용예와 관련하여 상대적으로 높은 휘도 및 효율을 얻는 것이 가능하다. 그러나 지금까지 중합체-OLED의 동작 수명은 시장에서 통용되기에는 아직도 지나치게 짧다. 이와 같은 사실은 특히 보다 짧은 파장의, 다시 말해 청색 및 백색을 방출하는 발광 다이오드 및/또는 소위 패시브 매트릭스 디스플레이(Passive Matrix Displays)와 같은 디스플레이 장치에 적용된다.
중합체-OLED의 동작 수명과 관련한 기본적인 문제점은 반도체 유기 재료의 환원에 대한 안정성이다. 유기 반도체 재료 내에서는 전하의 운반이 소수의 산화 및 환원 작용을 통해 야기되기 때문에, 상기 환원에 대한 안정성은 결정적이며, 이 경우 전하 운반에 참여하는 하부 단위체는 부품의 동작 수명 중에 통상적으로 수 십억 번 산화되거나 환원되어야만 한다. 상기와 같은 프로세스 중에 발생하는 비가역적인 화학적 소모(degradation)는 전하 운반 특성을 악화시키는 동시에 그 결과로 휘도를 감소시킨다.
본 발명의 목적은, 반도체 유기 재료의 산화·환원에 대한 안정성이 증가된 유기 발광 다이오드를 제조함으로써, 다이오드의 동작 수명을 연장하는 것이다.
본 발명의 대상은 활성층에 유기 반도체 재료를 갖는 유기 발광 다이오드 또는 발광 디스플레이로서, 상기 유기 반도체 재료에는 적어도 부분적으로 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체(triaryl-substituted Lewis acid units)가 중합 반응된 상태로 및/또는 블렌드의 형태로 중합체 성분으로서 혼합되어 있다. 본 발명의 또 다른 대상은, 유기 발광 다이오드를 조명의 목적으로 및/또는 컬러 필터 또는 RGB-픽셀로 된 구조화된 이미터 층들을 기초로 하는 단색의, 다중 컬러의 또는 풀컬러(full colour)의 유기 발광 디스플레이용으로 그리고 패시브-매트릭스-디스플레이용으로 사용하기 위한, 상기 유기 발광 다이오드의 용도이다.
유기 발광 다이오드는 적어도 하나의 기판, 투명한 하부 전극층, 적어도 하나의 활성층 그리고 상부 전극층을 갖는다. 상기 유기 발광 다이오드가 바람직하지 않은 환경 영향에 대하여 밀폐되는 것이 바람직하다.
이와 관련하여 "중합 반응된 상태로 및/또는 블렌드의 형태로 중합체 성분으로서 혼합된"이라는 표현은, 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 폴리아릴렌비닐렌(polyarylenevinylene) 또는 폴리파라페닐렌(polyparapheylene) (특히 폴리플루오렌(polyfluorene) 및/또는 폴리-스피로-플루오렌(polyspirofluorene)) 단위체와 같은 다른 단위체와 공중합 반응된 공중합체로 존재하거나 또는 블렌드가 존재한다는 것을 의미하며, 상기 블렌드에서는 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 중합체로서 적어도 하나의 추가 중합체 유기 반도체 재료와 혼합(블렌드) 되었다. 이와 같은 두 가지 대안들이 함께 동시에 존재할 수도 있기 때문에, 결국 한편으로는 다수의 중합체, 특히 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체를 포함하는 중합체 재료로 이루어진 블렌드가 존재하게 되고, 다른 한편으로는 트리아릴 치환된 루이스-산을 포함하는 반복 단위체(recurring unit)와의 공중합체가 존재하게 된다.
상기 트리아릴-루이스 산-단위체는 음 전하 캐리어의 운송 능력을 개선하고, 상기 음 전하 캐리어의 운송시에 불가피하게 나타나는 전자 화학적 환원과 관련하여 폴리머의 안정도를 높여준다.
루이스 산은 전자쌍 억셉터, 즉 하나의 전자쌍, 다시 말해 하나의 음 전하를 수용할 수 있는 불완전한 전자 구성을 갖는 분자 또는 이온이다. 트리아릴-루이스 산-단위체는 특별한 방식으로 공중합체 유기 반도체 재료를 전자 운송 성분들로서 사용하기에 적합한데, 그 이유는 상기 성분들이 음 전하를 수용할 수 있을 뿐만 아니라 아릴 라디칼에 의하여 안정될 수도 있기 때문이다.
적합한 루이스 산은 예를 들어 붕소 또는 알루미늄 원자를 중심 원자로서 갖는 루이스 산이며, 이 경우 고려되고 있는 알루미늄-루이스 산은 안정화의 이유에서 추가로 방향족 계(system)에 대한 복잡한 역 결합 특성을 가져야 한다. 특히 붕소를 중심 원자로서 갖는 트리아릴-루이스 산이 적합한데, 그 이유는 붕소 수소화물(Borhydride)-음이온이 환원에 안정적이기 때문이다. 콘쥬게이트된 탄화수소계의 반응성이 높은 라디칼-카르보 음이온과 달리, 본 경우에는 비가역적인 2차 반응들이 예상되지 않는다. 이와 같은 컨셉은 예를 들어 트리아릴보란 단위체의 완전히 가역적인 환원을 보여주는 트리메시틸보란의 사이클로-볼트암메트리(Cyclo-Voltammetry)-측정법에 의해서 확인된다.
안정적인 전자 운송-단위체로서 트리아릴-루이스 산-단위체를 사용하는 방식은, 안정적인 정공(hole) 운송-단위체로서의 트리아릴아민 유도체를 양 전하를 위해 사용하는 공지된 사용 방식과 유사하게 음 전하를 위해서 사용될 수 있다. 음의 전하 캐리어 또는 양의 전하 캐리어가 루이스 산 중심-원자 또는 질소-원자에서 안정화 될 수는 있지만, 그럼에도 불구하고 탄소 구조의 콘쥬게이트를 넘어서 다음 안정화 기능하는 하부 단위체까지 전하를 운송하는 것이 가능해진다. 이와 같은 내용은 트리아릴아민 유도체를 위해 오래전부터 공지되어 있으며, 음 전하를 위한 운송 재료로서 순수한 트리아릴보란-중합체를 갖는 제 1 결과물을 통해, 아직 공개 되지 않은 2개 출원서 DE 103 20 713.9호 및 10 2004 001 865.0호에 의해서 확인된다.
트리아릴화된 루이스 산-단위체가 보란 단위체인 것이 바람직하다.
아릴 치환체는 같거나 또는 상이할 수 있다. 아릴 치환체는 (호모)-방향족 또는 헤테로-방향족 화합물이다. 일반적으로는 3개의 아릴 치환체 중에서 적어도 2개의 치환체가 중합체 주사슬(main chain)의 부분이 되기 때문에, 결과적으로 상기 유기 반도체 재료의 적어도 하나의 중합체 성분의 중합체 주사슬은 -Ar-B(Ar)-Ar- 성분을 포함한다.
한 실시예에 따르면, 상기 OLED의 적어도 하나의 활성층의 유기 반도체 재료는 아릴렌비닐렌- 및/또는 파라-페닐렌-유도체-단위체가 반복되는 50 %의 반복 단위체 및 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 반복되는 1 내지 50 %의, 바람직하게는 1 내지 30 %의 그리고 특히 바람직하게는 1 내지 20 %의 반복 단위체를 포함한다. 이 경우에는 파라-페닐렌-유도체-단위체로서 플루오렌-유도체-단위체 및/또는 폴리-스피로-플루오렌-단위체가 사용되는 것도 또한 특히 바람직하다.
추가의 한 실시예에 따르면, 상기 OLED의 적어도 하나의 활성층의 유기 반도체 재료는 그밖에 트리아릴아민-유도체-단위체가 반복되는 1 내지 49 %의 반복 단위체, 특히 트리아릴아민-단위체가 반복되는 1 내지 30 %의 반복 단위체 그리고 특히 바람직하게는 1 내지 20 %의 상기 반복 단위체를 더 포함한다.
한 실시예에 따르면, 상기 트리아릴화된 루이스 산-단위체는 유기 반도체 재료 내에서 청색 방출을 보여주거나 또는 상기 단위체는 방출 스펙트럼에 주목할만 한 영향을 미치지 않는다(30 nm 미만의 이동).
본 발명의 한 실시예에 따르면, 상기 트리아릴화된 루이스 산-단위체가 전자 도너(donor)-치환됨으로써, 결과적으로 크로모포르 중심이 형성되고, 긴 파형으로 방출 이동이 이루어진다.
본 발명의 특히 바람직한 실시예에서는, 트리아릴아민- 및 -보란 단위체가 적어도 하나의 활성층의 유기 반도체 재료 내에서 조합됨으로써, 예를 들어 멀티플렉스-율, 펄스 주파수 및/또는 명도가 주어진 경우에 패시브 매트릭스 트리거링을 위한 것과 같이, 효율 및 동작 수명이 특정 구동 조건에 맞추어 최적으로 된다.
본 발명에 따르면, 트리아릴보란-전자 운송-단위체를 사용함으로써 전체 흐름에서 음의 전하 캐리어가 차지하는 비율 및 그와 더불어 유기 발광 다이오드의 효율 그리고 상기 층 내부에 있는 재결합 구역의 위치가 최적으로 될 수 있다.
본 발명의 특히 바람직한 실시예에서는, 트리아릴 루이스 산-(예를 들어 트리아릴보란)-단위체가 반도체 공중합체의 전계발광성에 현저한 영향을 미치지 않음으로써, 상기와 같은 전자를 운송하는 추가 소자가 제공됨에도 불구하고 폴리아릴렌비닐렌- 또는 폴리-파라-페닐렌-기본 구조의 방출 및 경우에 따라 존재하는 크로모포렌-소자의 방출이 스펙트럼을 지배하게 된다. 이와 같은 현상은 예를 들어 페닐- 또는 메시틸과 같은 단순한 트리아릴 치환체에서 예상될 수 있는데, 그 이유는 상기 절연된 단위체 자체의 전계발광성이 청색 범위에 있기 때문이다.
그러나 다른 한편으로는 루이스 산 중앙 원자에 있는 트리아릴 리간드도 전자 도너-치환될 수 있음으로써, 그 경우에는 상기 단위체가 긴 파장으로 이동된 방 출을 갖는 크로모포렌-중심으로 변동될 수 있다. 그때에는 상기와 같은 구조를 갖는 OLED가 광대역적으로 변동된 방출 영역에서 방출한다.
상기 유기 발광 다이오드 또는 발광 디스플레이는 액티브- 또는 패시브-매트릭스-트리거링되는 단색의, 다중 컬러의 또는 풀컬러의 유기 전계발광 디스플레이용으로 사용될 수 있다.
한 바람직한 실시예에 따르면, 풀컬러의 유기 전계발광 디스플레이용으로의 사용은 백색 이미터 및 컬러 필터를 기초로 하여서 그리고 RGB-픽셀로 된 구조화된 이미터 층을 기초로 하여서 이루어질 수 있다.
마지막으로, 본 발명에 따른 OLED는 루이스 산-단위체의 함량이 패시브-매트릭스-디스플레이 내에 존재하는 펄스 방식 구동 조건에 매칭되도록 사용될 수 있다.
본 발명은 처음으로 트리아릴-루이스 산-성분을 갖는 유기 발광 다이오드를 콘쥬게이트된 탄화 수소-중합체의 불충분한 환원 안정성이 극복되는 활성층의 유기 반도체 재료에 전자 운반 단위체로서 사용하고 있다. 페라릴화 된 루이스 산-단위체에 의해서는, 상기 활성층의 전체 유기 반도체 재료의 장시간 가역적인 환원 가능성이 야기되고, 그와 더불어 동작 중에 발광 다이오드의 수명도 연장된다. 더 나아가, 예를 들어 트리아릴-루이스 산-단위체로서 기능하는 트리아릴보란-단위체의 비율을 목적한 바대로 변동시킴으로써 효율이 개선될 수 있고/개선될 수 있거나 유기 반도체 재료로 이루어진 활성층 내부에서의 방출 구역의 위치가 조절될 수 있다.
본 발명은 음 전하 캐리어의 수명이 개선되고 운반 능력이 개선된 유기 발광 다이오드(OLED)와 관련이 있다. 상기 유기 발광 다이오드는, 음 전하 캐리어의 운반 능력 및 환원과 관련한 안정성이 트리아릴화 된 루이스 산-단위체에 의해서, 특히 페라릴화 된 보란 단위체에 의해서 결정되는 유기 반도체 재료를 기재로 한다. 이와 같은 특성은 방출층의 수명을 개선하며, 그 결과 한편으로는 부품의 수명이 연장되고, 다른 한편으로는 동작 중에 명도의 재조정이 피해진다. 본 발명은 또한, 페라릴화 된 보란 단위체와 같은 트리아릴화 된 루이스 산에 의하여 이미터 층 내에서의 방출 구역의 위치 및 방출 컬러에 목적한 바대로 영향을 미칠 수 있는 유기 발광 다이오드와도 관련이 있다.

Claims (15)

  1. 활성층에 유기 반도체 재료를 갖는 유기 발광 다이오드로서,
    상기 유기 반도체 재료에 적어도 부분적으로 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체(triaryl substituted Lewis acid units)가 중합 반응된 상태로 및/또는 블렌드(blend)의 형태로 중합체 성분으로서 혼합되며, 이 경우 상기 루이스 산-단위체는 식 -Ar-B(Ar)-Ar-의 트리아릴 치환된 보란 단위체인,
    유기 발광 다이오드.
  2. 제 1 항에 있어서,
    아릴 치환체들은 호모-방향족 또는 헤테로-방향족 화합물인,
    유기 발광 다이오드.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 아릴 치환체들은 동일하거나 혹은 동일하지 않고, 적어도 하나의 다중 코어 아릴 치환체가 제공되는,
    유기 발광 다이오드.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 유기 반도체 재료가 아릴렌비닐렌 단위체(arylene vinylene units) 및/또는 파라-페닐렌-유도체-단위체(para-phenylene-derivative-units)가 반복되는 적어도 50 %의 반복 단위체 및 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 반복되는 1 내지 50 %의 반복 단위체를 포함하는,
    유기 발광 다이오드.
  5. 제 4 항에 있어서,
    파라-페닐렌-유도체-단위체가 적어도 부분적으로 플루오렌-유도체-단위체 및/또는 스피로-플루오렌-단위체인,
    유기 발광 다이오드.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 유기 반도체 재료가 트리아릴아민(triarylamine)-유도체-단위체가 반복되는 1 % 내지 49 %의 반복 단위체를 포함하는,
    유기 발광 다이오드.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 유기 반도체 재료 내에서 청색을 방출하는,
    유기 발광 다이오드.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 상기 유기 반도체 재료 내에서 상기 유기 반도체 재료의 방출 스펙트럼을 30 nm 미만 크기로 이동시키는,
    유기 발광 다이오드.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 상기 유기 반도체 재료의 방출 스펙트럼에서 장파로 이동되는 추가의 방출 띠를 야기함으로써, 상기 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 상기 유기 반도체 재료 내에서 전체적으로 또는 부분적으로 크로모포르(chromophor; 발색단)로서 작용하는,
    유기 발광 다이오드.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 유기 발광 다이오드는 광대역의 백색광을 형성하기 위한,
    유기 발광 다이오드.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 유기 발광 다이오드를 포함하는,
    조명 기구.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 유기 발광 다이오드를 포함하고, 액티브- 또는 패시브-매트릭스-트리거링되는 유기 전계발광 디스플레이로서,
    상기 유기 전계발광 디스플레이는 단색, 다중 컬러 또는 풀컬러(full colour)인,
    유기 전계발광 디스플레이.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 유기 전계발광 디스플레이는 백색의 이미터들 및 컬러 필터들을 기반으로 하거나 또는 구조화된 RGB-픽셀화 된 이미터 층들을 기반으로 하고,
    상기 유기 전계발광 디스플레이는 풀컬러인,
    유기 전계발광 디스플레이.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 루이스 산-단위체의 함량이 패시브-매트릭스-디스플레이의 펄스 방식 구동 조건들에 매칭되는,
    유기 발광 다이오드.
  15. 활성층에 유기 반도체 재료를 갖는 발광 디스플레이로서,
    상기 유기 반도체 재료에 적어도 부분적으로 트리아릴 치환된 루이스 산-단위체가 중합 반응된 상태로 및/또는 블렌드의 형태로 중합체 성분으로서 혼합되며, 이 경우 상기 루이스 산-단위체는 식 -Ar-B(Ar)-Ar-의 트리아릴 치환된 보란 단위체인,
    발광 디스플레이.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004036496A1 (de) 2004-07-28 2006-03-23 Siemens Ag Organische Leuchtdiode mit erhöhter Radikalanionenstabilität, sowie Verwendungen davon
US20070215864A1 (en) 2006-03-17 2007-09-20 Luebben Silvia D Use of pi-conjugated organoboron polymers in thin-film organic polymer electronic devices

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004003053A1 (ja) * 2002-06-26 2004-01-08 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4055363B2 (ja) * 1999-01-08 2008-03-05 チッソ株式会社 ボラン誘導体および有機電界発光素子
JP2001284052A (ja) * 2000-04-04 2001-10-12 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機発光素子
JP4023204B2 (ja) 2001-05-02 2007-12-19 淳二 城戸 有機電界発光素子
US6597012B2 (en) * 2001-05-02 2003-07-22 Junji Kido Organic electroluminescent device
GB0111549D0 (en) * 2001-05-11 2001-07-04 Cambridge Display Tech Ltd Polymers, their preparation and uses
GB0125622D0 (en) * 2001-10-25 2001-12-19 Cambridge Display Tech Ltd Method of polymerisation
JP4196747B2 (ja) 2002-06-26 2008-12-17 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
EP1620492B9 (de) * 2003-05-08 2009-11-04 OSRAM Opto Semiconductors GmbH Nicht konjugierte polymere perarylierte borane, deren verwendung als organisch halbleitende emitter und/oder transportmaterialien, verfahren zu deren herstellung und anwendungen davon
DE102004001865A1 (de) * 2003-05-08 2004-12-16 Siemens Ag Nicht konjugierte polymere perarylierte Borane, deren Verwendung als organisch halbleitende Emitter und/oder Transportmaterialien, Verfahren zu deren Herstellung und Anwendungen davon
JP2005093428A (ja) * 2003-08-14 2005-04-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
JP2005093427A (ja) * 2003-08-14 2005-04-07 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法
US20060182993A1 (en) 2004-08-10 2006-08-17 Mitsubishi Chemical Corporation Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004003053A1 (ja) * 2002-06-26 2004-01-08 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子

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