WO2006010757A1 - Organische leuchtdiode mit erhöhter radikalanionenstabilität, sowie verwendungen davon - Google Patents

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WO2006010757A1
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organic light
complex
organic
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Karsten Heuser
Arvid Hunze
Andreas Kanitz
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Osram Opto Semiconductors Gmbh
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Definitions

  • the invention relates to an organic light-emitting diode (OLED) with improved lifetime and improved transport of negative charge carriers.
  • OLED organic light-emitting diode
  • An OLED generally comprises at least one lower, at least semitransparent electrode, a hole transport layer, ie a layer of charge transport material which is suitable for transporting positive charges, an emitter layer, a layer for transporting negative charges and finally an upper electrode.
  • OLEDs based on semiconducting material with, for example, a backbone of polyarylenevinylene or poly-para-phenylene (in particular polyfluorene and / or poly-spiro-fluorene) in which in addition to these components also shares in further chromophores and / or molecules with electronegative Centers polymerized or incorporated in the form of blends.
  • the molecules with electronegative centers all have at least one nitrogen atom, via whose electronegativity (in comparison to carbon) an excess electron can stabilize in the existing ⁇ -conjugation.
  • a disadvantage of the stabilization via a nitrogen atom is that the electron lone pair of the nitrogen has a n.sup. + Transition and an additional electron is thereby raised to a .pi. * Energy level and falls to an n.sup.-level.
  • the invention relates to an organic light-emitting diode or illuminated display, comprising at least one substrate, a bottom, at least semitransparent electrode, a hole-conducting layer, an emitter layer and an upper electrode, wherein at least one of the layers incorporates an organic electron acceptor complex.
  • the invention furthermore relates to the use of the organic light-emitting diode for illumination purposes and / or for monochrome, multicolor or full-color organic light displays based on color filters or structured, RGB-pixelated emitter layers, as well as for passive matrix displays.
  • An organic electron acceptor complex according to the invention is characterized in that at least one electronegative center in the compound such as a nitrogen atom with a so-called electron-ion pair having an n- ⁇ * transition is present, wherein the n- ⁇ * transition of the lone pair is blocked by complexation with a Lewis acid and therefore an electron that at the electronegative center in - is stabilized within the compound, is held in ⁇ - ⁇ Energysi ⁇ level and thereby emits shorter-wave radiation and / or in the visible range.
  • the organic electron acceptor complex in particular a so-called azahetaryl Lewis acid complex either in a copolymer with other units such as polyarylenevinylene or poly-para-phenylene (especially polyfluorene and / or poly-spiro -fluorene) units or that there is a blend in which the organic electron acceptor complex as polymer has been blended with at least one further polymeric organic semiconducting material consists of a plurality of polymers, inter alia, a polymeric material comprising azahetaryl-Lewis acid complex units and, on the other hand, a copolymer having a repeat unit comprising an azahetarylene Lewis acid complex.
  • the organic electron acceptor complex improves the organic electron acceptor complex
  • an azahetarylene Lewis acid complex is an organic electron acceptor complex according to the invention, wherein the term azahetarylene-leucanoic acid complex comprises an aromatic, ⁇ -electron-deficient, aromatic substituent comprising a bivalent substituent suitable for the Suzuki coupling reaction. or polynuclear heterocyclic Lus, which contains at least one nitrogen atom as heteroatom, is understood, which is complexed by a acting as Lewis acid chemical compound via the nitrogen in the heterocycle.
  • Substituents suitable for the Suzuki coupling reaction are, for example, bromine or halogen on the one hand and boronic acid on the other hand. It is referred to as bivalent that, in order to form a polymer, a molecule must have two bivalent substituents suitable for coupling, one on the top and one on the tail side.
  • ⁇ -electron-deficient heterocycles are those whose total ⁇ -electron density divided by the number of ring members of the heterocycle is less than one. This value can be calculated for the respective heterocycles from a quantum mechanical formalism.
  • Further heteroatoms in the aromatic heterocycle can be nitrogen, oxygen and sulfur.
  • the term Lewis acid is understood to mean a chemical compound having an incomplete electron configuration, that is to say, for example, trivalent compounds of boron or aluminum.
  • Azahetarylene Lewis acid complex units are particularly suitable for use as electron transporting components of a copolymeric organic semiconductive material, because this component can not only take up a negative charge with the consequence of forming stabilized radical anions, but also provides it at the same time an additional emitter system in the polymer.
  • Suitable Lewis acids are, for example, those based on boron or aluminum. Particularly suitable are boron-based Lewis acids. In contrast to the highly reactive radical carbanions of a conjugated hydrocarbon system, no irreversible secondary reactions are to be expected here.
  • the azahetaryl Lewis acid complex units as a stable electron transport unit can be used for negative charges analogous to the already known use of triarylamine derivatives as a stable hole transport unit for positive charges.
  • the azahetaryl Lewis acid complex units LA are boron or aluminum complexes of nitrogen-containing aromatic ⁇ -deficient heterocycles, the aryl compounds having heteroatom, hereinafter also referred to as “hetarenes”, advantageously containing the substructure 1.
  • heterones nitrogen-containing aromatic ⁇ -deficient heterocycles
  • stick ⁇ it is meant that at least one nitrogen atom is bound in the aromatic ring system, it being possible for any other heteroatoms to be bound in the ring system.
  • An aromatic ⁇ -deficient heterocycle is an aromatic system which is electron-deficient because the ⁇ -electron density is retained at the negative centers and is not uniformly distributed throughout the system.
  • the ring members of the hetarene and their substituents as well as the positions of the polymeric attachment outside the lead structure are freely selectable.
  • L 1 to L n of the ligand field of the lead complex 2 can be any organic radicals R or OR, alkoxy or alkyl etc., both monodentate as well as polydentate.
  • An example is a four-bond complex with two freely selectable ligands L 1 and L 2 .
  • A, B, ... are the monomer units which are copolymerized with the azahetaryl Lewis acid complex, ie any bi-valent aromatic monomer units which are equipped with substituents for enabling the Suzuki coupling reaction, for example 2,7-disubstituted 9, 9-dialkylfluorenes.
  • a, b, c,..., x are molar fractions of the monomer or repeat units.
  • the organic semiconductive material of at least one active layer of the OLED comprises 50% of the repeat units of arylenevinylene and / or para-phenylene derivative units and between 1 and 50% of the repeat units, preferably 1 to 30% and in particular preferably 1 to 20% of an organic electron acceptor complex, preferably azahetaryl Lewis acid complex units. It is also particularly preferred if, as a para-phenylene derivative, Units fluorene derivative units and / or poly-spiro-fluorene units are used.
  • the organic semiconductive material comprises at least one active layer of the
  • OLED also still between 1 and 49% of repeating units of triarylamine derivative units, in particular from 1 to 30% of repeating units of triarylamine units and ins ⁇ particular preferably between 1 and 20% thereof.
  • the organic electron acceptor complex in the organic semiconductive material shows a blue emission or has no noticeable influence on the emission spectrum (displacement less than 30 nm).
  • triarylamine and azahetaryl Lewis acid complex units in an organic semiconductive material of at least one active layer are combined in such a way that efficiency and service life are optimized for certain driver conditions, such as e.g. for Passive Matrix controls at given multiplex rate, pulse rate and / or brightness.
  • the proportion of negative charge carriers in the total current and thus the efficiency of the organic light-emitting diode and the position of the recombination zone within the layer can be optimized by the use of azahetaryl Lewis acid complex electron transport units.
  • the substrate 1 with a lower electrode 2, a hole-conducting layer 3 of an emitter layer of organic semiconductive material 4 and an upper electrode 5.
  • the emitter layer 4 despite good emission properties, also takes over the properties of the charge transport layer for the negative charges because it has an organic electron acceptor complex, preferably an azahetaryl Lewis acid complex.
  • Emitter layer is a polymeric triarylborane according to the still unpublished patent application 10 2004 023 221.0.
  • the invention provides for the first time an organic light-emitting diode with an organic electron acceptor complex, preferably an azahetaryl Lewis acid complex component as an electron-transporting unit in an organic semiconducting material of an active layer, in which the problem of insufficient reduction stability of conjugated hydrocarbon polymers is overcome.
  • the azahetarylene Lewis acid complex units cause a long time reversible reducibility of the entire organic semiconducting material of the active layer and thus an extended lifetime of the light emitting diode during operation.
  • targeted variation of the proportion of, for example, azahetaryl Lewis acid complex units makes it possible to improve the efficiency and / or to control the position of the emission zone within the active layer of organic semiconducting material.
  • the invention relates to an organic light-emitting diode (OLED) with improved lifetime and improved transport of negative charge carriers.
  • OLED organic light-emitting diode
  • the organic light-emitting diode based on an organic semiconducting material in which the transport of negative charge carriers and the stability with respect to reduction by azahetaryl-Lewis acid complex units were ⁇ determined. This leads to an improved service life of the emissi ⁇ ons slaughter, which on the one hand increases the life of the component and avoids readjusting the brightness during operation.
  • the invention relates to such organic
  • Light-emitting diodes in which azahetaryl Lewis acid complex Units, the location of the emission zone in the emitter layer and the color of the emission can be specifically influenced.
  • the invention relates to an organic light-emitting diode (OLED) with improved lifetime and improved transport of negative charge carriers.
  • OLED organic light-emitting diode
  • the organic light-emitting diode based on an organic semiconducting material in which the transport of negative charge carriers and the stability with respect to reduction by azahetaryl Lewis acid complex units are improved. This leads to an increased service life of the emissi ⁇ ons slaughter, which on the one hand increases the life of the component and avoids a readjustment of the brightness during operation ver ⁇ .
  • the invention relates to such organic light-emitting diodes in which the position of the emission zone in the emitter layer and the color of the emission can be influenced in a targeted manner by azahetaryl Lewis acid complex units.

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Abstract

Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport negativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten bestimmt werden. Dies führt zu einer verbesserten Lebensdauer der Emissionsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs vermeidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.

Description

Beschreibung
Organische Leuchtdiode mit erhöhter Radikalanionenstabilität, sowie Verwendungen davon
Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger.
Eine OLED umfasst in der Regel zumindest eine untere, zumin¬ dest semitransparente Elektrode, eine Lochtransportschicht, also eine Schicht aus Ladungstransportmaterial, das zum Transport positiver Ladungen geeignet ist, eine Emitter¬ schicht, eine Schicht zum Transport negativer Ladungen und schließlich eine obere Elektrode.
Um bei einer OLED mit möglichst wenigen Schichten auszukommen wird versucht als Emitterschicht ein Elektronendefizitmateri¬ al einzusetzen, in dem ein Elektronenüberschuss stabilisiert werden kann. So kann man sich die Schicht zwischen Emitterma¬ terial und negativer Elektrode sparen.
Bekannt sind OLEDs auf Basis von halbleitendem Material mit beispielsweise einem Grundgerüst aus Polyarylenvinylen oder Poly-para-phenylen (insbesondere Polyfluoren und/oder PoIy- spiro-fluoren) , in denen zusätzlich zu diesen Bestandteilen auch Anteile an weiteren Chromophoren und/oder Molekülen mit elektronegativen Zentren einpolymerisiert oder in Form von Blends eingebracht sind. Die Moleküle mit elektronegativen Zentren haben in der Regel alle zumindest ein Stickstoff- Atom, über dessen Elektronegativität (im Vergleich zum Koh¬ lenstoff) sich ein überschüssiges Elektron in der vorhandenen π-Konjugation stabilisieren kann.
Mit den oben beschriebenen organischen halbleitenden Materia¬ lien für aktive Schichten einer OLED ist es derzeit möglich, einen großen Bereich der möglichen CIE-Farbkoordinaten abzu- decken und relativ hohe, für kommerzielle Anwendungen rele¬ vante Leuchtdichten und Effizienzen zu erzielen. Jedoch ist bisher die Betriebslebensdauer der Polymer-OLEDs noch zu ge¬ ring um sich am Markt durchzusetzen. Dies gilt insbesondere für die kurzwelligeren, also die blau und weiß emittierenden Leuchtdioden und/oder Anzeigen wie die so genannten Passive Matrix Displays.
Nachteilig an der Stabilisierung über ein Stickstoffatom ist allerdings, dass das Elektronen-lone pair des Stickstoffs ei¬ nen n- π* Übergang hat und ein zusätzliches Elektron damit auf ein π* Energieniveau gehoben wird und in ein n-Niveau ab¬ fällt.
Dabei emittiert es Strahlung, die nicht mehr im sichtbaren Bereich liegt und der Leuchtkraft der OLED nichts hinzufügt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine OLED zur Verfügung zu stellen, wobei die im Betrieb gebildeten Ra- dikalanionen durch π-Elektronenmangel-Struktureinheiten auch innerhalb der Emitterschicht stabilisiert werden, ohne die Leuchtkraft der Schicht zu schwächen.
Gegenstand der Erfindung ist eine organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige, zumindest ein Substrat, eine untere, zumindest semitransparente Elektrode, eine Lochleitschicht, eine Emit¬ terschicht und eine obere Elektrode umfassend, wobei in zu¬ mindest eine der Schichten ein organischer Elektronenakzep- torkomplex eingebracht ist. Außerdem ist Gegenstand der Er¬ findung die Verwendung der organischen Leuchtdiode für Be- leuchtungszwecke und/oder für monochrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Leuchtanzeigen auf Basis von Farbfil¬ tern oder strukturierten, RGB-pixelierten Emitterschichten, sowie für passive Matrix Displays.
Ein organischer Elektronenakzeptorkomplex nach der Erfindung zeichnet sich dadurch aus, dass zumindest ein elektronegati- ves Zentrum in der Verbindung wie z.B. ein Stickstoffatom mit einem so genannten Elektronen-lone pair das einen n-π* Über¬ gang hat, vorhanden ist, wobei der n-π* Übergang des lone pairs durch Komplexierung mit einer Lewis-Säure blockiert ist und deshalb ein Elektron, das am elektronegativen Zentrum in- nerhalb der Verbindung stabilisiert wird, im π- π Energieni¬ veau gehalten wird und dadurch kürzerwellige Strahlung und/oder im sichtbaren Bereich emittiert.
Unter „eingebracht" ist in diesem Zusammenhang zu verstehen, dass der organische Elektronenakzeptorkomplex, insbesondere ein so genannter Azahetarylen-Lewissäure-Komplex entweder in einem Copolymer mit anderen Einheiten wie Polyarylenvinylen oder Poly-para-phenylen (insbesondere Polyfluoren- und/oder Poly-spiro-fluoren) Einheiten kopolymerisiert ist oder dass ein Blend vorliegt, in dem der organische Elektronenaktzep- torkomplex als Polymer mit zumindest einem weiteren polymeren organischen halbleitenden Material vermischt (blended) wurde. Die beiden Alternativen können auch zusammen gleichzeitig vorliegen, so dass beispielsweise einerseits ein Blend aus mehreren Polymeren, unter anderem einem polymeren, Azahetary- len-Lewissäure-Komplex-Einheiten umfassenden Material und an¬ dererseits ein Copolymer mit einer Azahetarylen-Lewissäure- Komplex umfassenden Wiederholeinheit vorliegt.
Der organische Elektronenakzeptorkomplex verbessert den
Transport negativer Ladungsträger durch die im Betrieb der organischen Leuchtdiode gebildeten stabilisierten Radikalani- onen und erhöht dadurch die Stabilität des Polymers bezüglich elektrochemischer Reduktion, die beim Transport der negativen Ladungsträger unweigerlich auftritt.
Beispielsweise ist ein Azahetarylen-Lewissäure-Komplex ein organischer Elektronenakzeptorkomplex nach der Erfindung, wo¬ bei unter dem Begriff Azahetarylen-Lewisäure-Komplex ein durch für die Suzuki-Kupplungsreaktion geeignete bivalent an¬ geordnete Substituenten umfassender, aromatischer, π- Elektronenmangel leidender, ein- oder mehrkerniger Heterocyc- lus, der zumindest ein Stickstoffatom als Heteroatom enthält, verstanden wird, der durch eine als Lewissäure wirkende che¬ mische Verbindung über den Stickstoff im Heterocyclus komple- xiert wird. Für die Suzuki-Kupplungsreaktion geeignete Sub- stituenten sind beispielsweise Brom oder Halogen einerseits und Boronsäure andererseits. Als bivalent wird dabei bezeich¬ net, dass, zur Ausbildung eines Polymers, ein Molekül über zwei, bivalent angeordnete und zur Kupplung geeignete Substi- tuenten verfügen muss, einen auf der Kopf- und einen auf der Schwanz-Seite.
π-Elektronenmangel-Heterocyclen sind solche, deren Gesamt-π- Elektronendichte geteilt durch die Anzahl der Ringglieder des Heterocyclus kleiner als 1 ist. Dieser Wert kann für die je- weiligen Heterocyclen aus einem quantenmechanischen Formalis¬ mus berechnet werden. Weitere Heteroatome im aromatischen He¬ terocyclus können Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel sein. Unter dem Begriff Lewissäure wird eine chemische Verbindung mit unvollständiger Elektronenkonfiguration verstanden, also beispielsweise trivalente Verbindungen des Bors oder Alumini¬ ums.
Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten eignen sich in be¬ sonderer Weise für den Einsatz als Elektronen transportieren- de Komponenten eines copolymeren organischen halbleitenden Materials, denn diese Komponente kann eine negative Ladung nicht nur aufnehmen mit der Folge der Bildung stabilisierter Radikalanionen, sondern stellt auch gleichzeitig ein zusätz¬ liches Emittersystem im Polymer dar.
Im Gegensatz zu den hochreaktiven Radikal-Carbanionen eines konjugierten KohlenwasserstoffSystems sind hier keine irre¬ versiblen Sekundärreaktionen zu erwarten.
Geeignete Lewissäuren sind beispielsweise solche, die auf Bor oder Aluminium basieren. Insbesondere geeignet sind Bor¬ basierte Lewissäuren. Im Gegensatz zu den hochreaktiven Radikal-Carbanionen eines konjugierten KohlenwasserstoffSystems sind hier keine irre¬ versiblen Sekundärreaktionen zu erwarten.
Die Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten als stabile Elektronentransport-Einheit ist für negative Ladungen analog zu der bereits bekannten Verwendung von Triarylaminderivaten als stabile Lochtransport-Einheit für positive Ladungen ein- setzbar.
Vorteilhafterweise sind die Azahetarylen-Lewissäure-Komplex- Einheiten LA Bor- oder Aluminiumkomplexe von stickstoffhalti¬ gen aromatischen π-Mangelheterocyclen, wobei die Arylverbin- düngen mit Heteroatom, im Folgenden auch „Hetarene" genannt, vorteilhafterweise die Teilstruktur 1 beinhalten. Mit „stick¬ stoffhaltig" ist dabei gemeint, dass zumindest ein Stick¬ stoffatom im aromatischen Ringsystem gebunden ist, wobei noch beliebige andere Heteroatome im Ringsystem gebunden sein kön- nen. Als aromatischer π-Mangelheterocyclus wird ein aromati¬ sches System bezeichnet, das elektronenarm ist, weil die π- Elektronendichte sich an den negativen Zentren hält und nicht gleichmäßig über das System verteilt ist.
Figure imgf000006_0001
Die Ringglieder des Hetarens und deren Substituenten sowie die Positionen der polymeren Anbindung außerhalb der Leit- Struktur sind frei wählbar.
Bevorzugt werden die Derivate des 8-Hydroxychinolins, deren Positionen für die polymere Anbindung vorteilhafterweise mit alkyl- und/oder alkoxy-funktionalisierten Aromaten zur besse- ren Löslichkeit substituiert sind, sowie solche Derivate des 8-Hydroxychinolins, die für die Suzuki Kupplung geeignete Substituenten zur Copolymerisation tragen.
Nicht kritisch ist die Wahl der Ligenden, die nicht für die polymere Anbindung benötigt werden L1 bis Ln des Ligandenfel- des des Leitstrukturkomplexes 2. Diese können beliebige or¬ ganische Reste R oder OR, Alkoxy- oder Alkyl- etc., sowohl einzähnig als auch mehrzähnig, sein. Beispielhaft genannt ist ein vierbindiger Komplex mit zwei frei wählbaren Liganden L1 und L2.
Figure imgf000007_0001
2 Darstellung des copolymeren Materials:
x Azahetarylen- Lewissäure-Kom
Figure imgf000007_0002
A, B,... sind die Monomereinheiten die mit dem Azahetarylen- Lewissäure-Komplex copolymerisiert werden, also beliebige bi¬ valente, aromatische Monomereinheiten, die mit Substituenten zur Befähigung der Suzuki-Kupplungsreaktion ausgerüstet sind, beispielsweise 2, 7-disubstituierte 9, 9-Dialkylfluorene. a,b,c,...,x sind molare Anteile der Monomer- oder Wiederholein¬ heiten.
Nach einer Ausführungsform umfasst das organische halbleiten¬ de Material zumindest einer aktiven Schicht der OLED 50 % der Wiederholeinheiten von Arylenvinylen- und/oder para-Phenylen- Derivat-Einheiten und zwischen 1 und 50 % der Wiederholein¬ heiten, bevorzugt 1 bis 30 % und insbesondere bevorzugt 1 bis 20 % eines organischen Elektronenakzeptorkomplexes, bevorzugt Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten. Dabei ist es ins¬ besondere auch bevorzugt, wenn als para-Phenylen-Derivat- Einheiten Fluoren-Derivat-Einheiten und/oder Poly-spiro- fluoren-Einheiten eingesetzt werden.
Nach einer weiteren Ausführungsform umfasst das organische halbleitende Material zumindest einer aktiven Schicht der
OLED außerdem noch zwischen 1 und 49 % an Wiederholeinheiten von Triarylamin-Derivat-Einheiten, insbesondere von 1 bis 30 % an Wiederholeinheiten der Triarylamin-Einheiten und ins¬ besondere bevorzugt zwischen 1 und 20 % davon.
Nach einer Ausführungsform zeigt der organische Elektronenak- zeptorkomplex im organischen halbleitenden Material eine blaue Emission oder hat keinen merklichen Einfluss auf das Emissionsspektrum (Verschiebung kleiner 30nm) .
In einer besonders vorteilhaften Ausführung der Erfindung werden Triarylamin- und Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Ein- heiten in einem organischen halbleitenden Material zumindest einer aktiven Schicht so kombiniert, dass Effizienz und Be- triebslebensdauer auf bestimmte Treiberbedingungen optimiert werden, wie z.B. für Passive Matrix Ansteuerungen bei gegebe¬ ner Multiplex-Rate, Pulsfrequenz und/oder Helligkeit.
Erfindungsgemäß kann durch den Einsatz von Azahetarylen- Lewissäure-Komplex-Elektronentransporter-Einheiten der Anteil der negativen Ladungsträger am Gesamtstrom und damit die Ef¬ fizienz der organischen Leuchtdiode sowie die Lage der Rekom¬ binationszone innerhalb der Schicht optimiert werden.
Im Folgenden wird die Erfindung noch anhand einer Figur näher erläutert:
Zu erkennen ist das Substrat 1, mit einer unteren Elektrode 2, einer Lochleitschicht 3 einer Emitterschicht aus organi- schem halbleitendem Material 4 und einer oberen Elektrode 5. Nach der Erfindung übernimmt die Emitterschicht 4 trotz guter Emissionseigenschaften auch die Eigenschaften der Ladungs- transportschicht für die negativen Ladungen, weil sie über einen organischen Elektronenakzeptorkomplex, bevorzugt einen Azahetarylen-Lewissäure-Komplex, verfügt. Bei einer Ausfüh¬ rungsform umfasst die Lochleitschicht 3, die sich zwischen der unteren, zumindest semitransparenten Elektrode und der
Emitterschicht befindet, ein polymeres Triarylboran gemäß der noch unveröffentlichten Patentanmeldung 10 2004 023 221.0.
Die Erfindung stellt erstmals eine organische Leuchtdiode mit einem organischen Elektronenakzeptorkomplex, bevorzugt einer Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Komponente als Elektronen transportierende Einheit in einem organischen halbleitenden Material einer aktiven Schicht zur Verfügung, in der das Problem der unzureichenden Reduktionsstabilität von konju- gierten Kohlenwasserstoff-Polymeren überwunden wird. Durch die Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten wird eine lange Zeit reversible Reduzierbarkeit des gesamten organischen halbleitenden Materials der aktiven Schicht und damit eine verlängerte Lebensdauer der Leuchtdiode im Betrieb bewirkt. Darüber hinaus wird durch gezielte Variation des Anteils an beispielsweise Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten eine Verbesserung der Effizienz und/oder eine Kontrolle der Lage der Emissionszone innerhalb der aktiven Schicht aus organi¬ schem halbleitendem Material möglich.
Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport ne- gativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten bestimmt wer¬ den. Dies führt zu einer verbesserten Lebensdauer der Emissi¬ onsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs ver- meidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische
Leuchtdioden, in denen durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex- Einheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.
Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode (OLED) mit verbesserter Lebensdauer und verbessertem Transport negativer Ladungsträger. Die organische Leuchtdiode auf der Basis eines organischen halbleitenden Materials, in dem der Transport ne¬ gativer Ladungsträger und die Stabilität bezüglich Reduktion durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex-Einheiten verbessert werden. Dies führt zu einer erhöhten Lebensdauer der Emissi¬ onsschicht, was zum einen die Lebensdauer des Bauteils erhöht und ein Nachregeln der Helligkeit während des Betriebs ver¬ meidet. Außerdem betrifft die Erfindung solche organische Leuchtdioden, in denen durch Azahetarylen-Lewissäure-Komplex- Einheiten die Lage der Emissionszone in der Emitterschicht und die Farbe der Emission gezielt beeinflusst werden können.

Claims

Patentansprüche
1. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige, zumindest ein Substrat, eine untere, zumindest semitransparente Elekt- rode, eine Lochleitschicht, eine Emitterschicht und eine obere Elektrode umfassend, wobei in zumindest eine der Schichten ein organischer Elektronenakzeptorkomplex ein¬ gebracht ist.
2. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach Anspruch 1, wobei der organische Elektronenakzeptorkomplex ein Azahetarylen-Lewissäure-Komplex ist.
3. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Lewissäure im Elektro¬ nenakzeptorkomplex zumindest ein Aluminium- oder ein Bo¬ ratom umfasst.
4. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Elektronenakzeptor¬ komplex ein Bor- und/oder Aluminiumkomplex eines stick¬ stoffhaltigen aromatischen π-Mangelheterocyclus ist.
5. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der stickstoffhaltige aro¬ matische π-Mangelheterocyclus das Strukturelement
Figure imgf000011_0001
umfasst.
6. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanzeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Elektronenakzeptor¬ komplex ein Derivat des 8-Hydroxychinolins umfasst.
7. Organische Leuchtdiode oder Leuchtanszeige nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der organische Elektronen- aktzeptorkomplex eine Struktureinheit
Figure imgf000012_0001
umfasst, wobei
LA ein Lewis-Säure-Zentralatom ist,
L1 und L2 zwei für das jeweilige Zentralatom passende übli¬ che, zusammenhängende oder nicht zusammenhängende Liganden und der über N,O-bindende Chelat die Anbindung des Komplexes an das Polymer ist.
8. Verwendung einer organischen Leuchtdiode nach einem der Ansprüche 1 bis 7 für Beleuchtungszwecke und/oder für mono¬ chrome, mehrfarbige oder vollfarbige organische Leuchtanzei¬ gen auf Basis von Farbfiltern oder strukturierten, RGB- pixelierten Emitterschichten, sowie für passive Matrix Dis¬ plays.
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