WO2005063017A1 - 農薬用界面活性剤及びそれを用いる農薬組成物 - Google Patents

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oleyl ether
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Akira Yoshikawa
Toshihiro Kohara
Tetsuo Kubota
Toshio Mizuno
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Definitions

  • the present invention relates to a non-alkylphenol-based agricultural chemical surfactant free from environmental hormones and an agricultural chemical composition using the same. More specifically, a surfactant for agrochemicals, which is an alkylene oxide adduct of a polyalkylene higher alkyl ether sulfate and a non-ionic surfactant higher alcohol, and an agrochemical composition using the same. About things.
  • alkylphenol-based surfactants for example, alkylphenol ethoxylates
  • alkylphenol ethoxylates are described in Tomoyuki Funamizu, Oils and Fats, Vol. 51, No. 9, pp. 95-103 (1998) and Iguchi Yasuizumi, Chemistry and Education, 47 vol.
  • the problem is that, at the same time as its biodegradability, alkylphenol, which is a degradation product, remains in the environment as an environmental hormone for a long period of time. .
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-3263 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-279292 disclose a fiber refining agent comprising an aliphatic alcohol alkylene oxide adduct, cyclohexanol alkylene oxide.
  • Detergents for clothing made of calorie have been proposed, but the problem is that the suspension and hydration properties of agricultural chemicals, especially as a dispersant for agricultural chemicals, are insufficient compared to alkylphenol-based surfactants. was there.
  • Non-Patent Document 1 Tomoyuki Funamizu, Oils and Fats, Vol. 51, No. 9, pp. 95-103 (1998)
  • Non-Patent Document 2 Yasumi Iguchi, Chemistry and Education, Vol. 47, No. 132, pp. 246 (1999)
  • Non-Patent Document 3 Yuji Tabata, Fine Chemical, Vol. 30, No. 11, pp. 10 to 18 (2001)
  • Patent Reference 1 JP 2001-3263
  • Patent Document 2 JP 2001-279292 A
  • the present invention solves these problems, has a surfactant activity comparable to that of an alkylphenol-based surfactant, and has no fear of environmental hormones such as an alkylphenol-based surfactant!
  • An object of the present invention is to provide an agricultural chemical surfactant and an agricultural chemical composition using the same.
  • the inventors of the present invention have conducted intensive studies and have found that a surfactant consisting of an alkylene oxide adduct of a polyionic alkylene higher alkyl ether sulfate and a nonionic surfactant higher alcohol has been obtained.
  • the present inventors have found that a pesticidal composition having excellent susceptibility and hydration properties as a surfactant for pesticides and using the same can achieve the above object, and completed the present invention.
  • the present invention relates to a surfactant for agricultural chemicals comprising a polyoxyalkylene higher alkyl ether sulfate ester salt of an aionic surfactant and an alkylene oxide adduct of a higher alcohol as a nonionic surfactant.
  • a surfactant for agricultural chemicals comprising a polyoxyalkylene higher alkyl ether sulfate ester salt of an aionic surfactant and an alkylene oxide adduct of a higher alcohol as a nonionic surfactant.
  • the present invention also relates to a surfactant for agricultural chemicals comprising a polyoxyalkylene higher alkyl ether sulfate ester salt of an aionic surfactant and an alkylene oxide adduct of a higher alcohol as a nonionic surfactant.
  • An agricultural chemical composition comprising the agent is provided.
  • the surfactant for agricultural chemicals provided by the present invention has excellent susceptibility and water as an alternative to the alkylphenol-based surfactant which has been pointed out as a danger as an environmental hormone (exogenous endocrine disrupting substance).
  • a pesticidal composition using the compound is useful because it has no fear of environmental hormones and can be used safely.
  • the polyoxyalkylene higher alkyl ether sulfate salt of an aionic surfactant used in the present invention is a sulfuric acid of an alkylene oxide adduct of a saturated or unsaturated higher alcohol having 8 to 18 carbon atoms.
  • Ester salt, higher alcohols such as oleyl alcohol, octyl alcohol, decyl alcohol, lauryl alcohol , Myristinoleanolonecole, setinoleanoleconeole, stearinoleanoleconeole, behe-noreanolecohol, preferably oleyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, and particularly preferably. Is oleyl alcohol.
  • Alkylene oxides preferably include ethylene oxide and propylene oxide, and when the type of alkylene oxide is different, random adducts and block adducts are preferred, and particularly preferred are ethylene oxide adducts. Is mentioned.
  • the number of moles of the adduct is preferably from 2 to 100 moles, more preferably from 5 to 50 moles, based on the higher alcohol.
  • the ester sulfate is preferably an ammonium salt, a sodium salt, a potassium salt, a magnesium salt, a calcium salt or the like, and particularly preferably an ammonium salt, a sodium salt or a potassium salt.
  • the a-ionic surfactant polyoxyalkylene higher alkyl ether sulfate salt is prepared by a method well known in the art, that is, an alkylene oxide is added to a higher alcohol in the presence of an alkali catalyst, and then sulfuric acid is added. It is produced by converting it to an ester salt.
  • a surfactant comprising a nonionic surfactant, a nonionic surfactant, an alkylene oxide adduct of a higher alcohol, and a higher alcohol such as oleyl alcohol, octyl alcohol, decyl alcohol, and lauryl alcohol , Myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, and behyl alcohol, preferably oleyl alcohol, lauryl alcohol, and cetyl alcohol, and particularly preferably cetyl alcohol.
  • Alkylene oxides preferably include ethylene oxide and propylene oxide, and when the type of alkylene oxide is different, random adducts and block adducts are preferred, and particularly preferred are ethylene oxide adducts. Is mentioned.
  • the number of moles of the adduct is preferably from 1 to 50 moles, more preferably from 1 to 20 moles, based on the higher alcohol.
  • Nonionic surfactants Non-ionic surfactants and alkylene oxide adducts of higher alcohols.
  • Surfactants that are well known in the art for higher alcohols, namely, alkali catalysts It is easily prepared by adding an alkylene oxide in the presence.
  • pesticidal active ingredient of the pesticidal composition using the pesticidal surfactant is not particularly limited, but may be thiuram, maneb, ziram, capitan, chlorothaloninole, josetinole, benomyl, thiophanate methyl, thiabendazole, iprodion, procymidone.
  • a pesticidal composition containing these pesticide active ingredients as active ingredients contains a dispersing aid such as sodium carboxymethylcellulose or white carbon, and a fine mineral carrier in order to enhance dispersibility.
  • a dispersing aid such as sodium carboxymethylcellulose or white carbon
  • a fine mineral carrier in order to enhance dispersibility.
  • Mineral powder carriers include inorganic salts such as potassium chloride, calcium carbonate, ammonium sulfate, potassium phosphate, and sodium phosphate, diatomaceous earth, bentonite, pyrophyllite clay, and kaolinite sauce. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a silicone-based surfactant a sodium or calcium salt of a higher fatty acid or a mixture thereof, an acetylene-based surfactant, or the like is added as an antifoaming agent to reduce foaming. You can also.
  • the amount of each component in the pesticidal composition of the present invention varies depending on the kind of the pesticidal active ingredient, but is usually 1 to 90% by weight, preferably 10 to 80% by weight, based on the whole. % By weight, and particularly preferably from 20 to 80% by weight, which is an alkylene oxide adduct of a polyionic alkylene higher alkyl ether sulfate and a nonionic surfactant higher alcohol.
  • the amount of the surfactant for agrochemicals is from 1 to 30% by weight, preferably from 1 to 20% by weight, particularly preferably from 2 to 15%.
  • the agent makes up the remaining weight components.
  • the surfactant for agricultural chemicals of the present invention can be used for various applications for agricultural chemicals, for example, wettable powders (wetting agents, dispersants) and granular wettable powders (wetting agents, dispersants) in the field of agricultural formulations. ), Granules (dispersant, disintegrant It can be used for disintegrants), flowable preparations (wetting agents, dispersants), etc.
  • Newcol 1602 polyoxyethylene cet
  • Newcol 1602 polyoxyethylene cetyl
  • NAC 77 parts
  • Kunilite 201 manufactured by Kunimine Industry Co., Ltd .; 15 parts
  • amorphous diacid silicate silicon 3 parts
  • pulverized into a powder to obtain an agricultural chemical sample.
  • TMTD 83.3 parts
  • clay 9.46 parts
  • dispersed sample 7.24 parts
  • Dithianon 75 parts
  • minerals (17.76 parts) and the following dispersed sample (7.24 parts) were mixed well, and pulverized with the air pulverizer of Example 1 to prepare a preparation sample (mean particle size 3.652 / zm).
  • CMC-Na CMC-Na
  • amorphous silicon dioxide 45 parts
  • Thiophanate methyl 70% wettable powder (trade name: Topgin M wettable powder. Lot No. TAK-016, average particle size 5.391 m, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.) A hydration test was performed and compared with Examples 1 and 2.
  • Test examples are shown below. In Test Examples 1 and 2, it was confirmed that the physical properties of the particularly preferred target drugs thiophanate and NAC were good in comparison with the commercial preparations. Trial In Experimental Example 3, it was confirmed that a pharmaceutical preparation with good physical properties can be prepared for a preferred target drug.
  • Test examples 1 and 2 Comparison of suspension ratio, foamability, hydration test method and physical properties
  • the suspension rate was measured in accordance with the CIPAC MT-15 test method of “CIPAC ⁇ J APAC” issued by the Japanese Agricultural Chemicals Committee.
  • a 250 ml graduated cylinder equipped with a stopper is charged with CIPAC standard hard water D (342 ppm) at 30 ⁇ 1 ° C and 0.25 g of the above preparation, and 250 ml of a dispersion liquid is prepared. Leave it in the constant temperature water bath of C, and after 30 minutes, draw out the upper 225 ml with a suction glass tube over 10 to 15 seconds and remove it. The active ingredients in the formulation and in the bottom 25 ml of the cylinder were measured, and the suspension ratio was calculated by the following formula.
  • Cg amount of active ingredient in sample
  • Qg amount of active ingredient in bottom 25ml Foaming property (mm, whole agricultural method)
  • Foamability was measured in accordance with the “Physical Properties Standards and Specification Test Methods for Wettable Powders” presented on February 25, 1975 by the Research Center for Fertilizers and Agriculture, All National Agricultural Technology Center.
  • the foaming property (bubble height) is low and the value is good, and the suspension ratio is high and the value is good.
  • the hydratability is preferably a value with a small number of seconds.
  • Example 1 The suspension samples, foamability and hydration tests were performed on the preparation samples of Example 1 and Example 2 and compared. The suspension ratio, foaming property and hydration property of Example 1 were compared. Table 1 shows the results.
  • Example 1 and Example 2 exhibited excellent suspension ratio and low foaming property as compared with the preparation of Comparative Example 1 which is commercially available.
  • Example 3 The preparation of Example 3 exhibited excellent suspension ratio and low foaming property. Hydration was good within one minute.
  • Example 4 One of the preparation samples of Example 7 was subjected to the foaming and hydration tests and the suspension test described below. The results are shown in Table 3.
  • This method is a simple dilution property measurement method for judging the overall dilution properties of a preparation and the possibility of mixing.
  • the suspension property is defined as a substance having an effect equivalent to that of a commercially available agent.
  • Example 4 One of the preparations of Example 7 exhibited low foaming properties and good hydration properties.
  • the surfactant for non-alkylphenol-based pesticides of the present invention and the pesticide composition using the same which have the same suspending properties and hydration properties as those of the alkylphenol-based surfactants, and are free from environmental hormones.
  • the use of products can avoid the negative effects of environmental hormones, which have become a serious problem worldwide.

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Abstract

　アニオン性界面活性剤ポリオキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸エステル塩と非イオン性界面活性剤高級アルコールのアルキレンオキシド付加物からなる界面活性剤が農薬用界面活性剤として優れた懸垂性、水和性を有する。この界面活性剤を使用することにより、環境ホルモンの恐れのない農薬組成物を提供することができる。                                                                               

Description

農薬用界面活性剤及びそれを用いる農薬組成物
技術分野
[0001] 本発明は、環境ホルモンの恐れのない非アルキルフエノール系農薬用界面活性剤 及びそれを用いる農薬組成物に関する。更に詳しくは、ァ-オン性界面活性剤ポリ ォキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸エステル塩と非イオン性界面活性剤高 級アルコールのアルキレンォキシド付加物力 なる農薬用界面活性剤及びそれを用 いる農薬組成物に関する。
背景技術
[0002] 従来のアルキルフエノール系界面活性剤、例えば、アルキルフエノールエトキシレ ートは、船水智行、油脂 51卷 9号、 95乃至 103頁（1998年)及び井口泰泉、化学 と教育、 47卷 2号、 132乃至 246頁（1999年)で指摘されているようにその生分解性 と同時に分解物であるアルキルフエノールが環境ホルモンとして長期間環境中に存 在し続けるという点が問題であった。更に、アルキルフエノールエトキシレートは日本 や米国のみならず全世界で相当量生産されており、環境ホルモンの恐れのない代替 品の開発は緊急な課題であった。これらの問題点を解決するために、例えば、特開 2 001— 3263号公報ゃ特開 2001— 279292号公報では脂肪族アルコールアルキレン ォキシド付加物からなる繊維用精鍊剤ゃシクロへキサノールアルキレンォキシド付カロ 物カゝらなる衣類用洗浄剤が提案されているが、農薬用、特に農薬用分散剤としては 懸垂性及び水和性等がアルキルフエノール系界面活性剤に比べ不十分であるという 問題があった。
非特許文献 1 :船水智行、油脂 51卷 9号、 95乃至 103頁（1998年）
非特許文献 2 :井口泰泉、化学と教育、 47卷 2号、 132乃至 246頁（1999年） 非特許文献 3 :田端勇仁、ファインケミカル、 30卷 11号、 10乃至 18頁（2001年） 特許文献 1：特開 2001-3263号公報
特許文献 2：特開 2001— 279292号公報
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0003] 本発明は、これらの問題点を解決し、アルキルフエノール系界面活性剤に匹敵する 界面活性能を有し、し力もアルキルフエノール系界面活性剤のような環境ホルモンの 恐れのな!ヽ農薬用界面活性剤及びそれを用いる農薬組成物を提供することを目的と する。
課題を解決するための手段
[0004] 本発明者等は鋭意研究した結果、ァ-オン性界面活性剤ポリオキシアルキレン高 級アルキルエーテル硫酸エステル塩と非イオン性界面活性剤高級アルコールのアル キレンォキシド付加物からなる界面活性剤が農薬用界面活性剤として優れた懸垂性 、水和性を有し、それを用いる農薬組成物が、上記目的を達成できることを見出し、 本発明を完成させた。
[0005] 即ち、本発明は、ァ-オン性界面活性剤のポリオキシアルキレン高級アルキルエー テル硫酸エステル塩と非イオン性界面活性剤の高級アルコールのアルキレンォキシ ド付加物からなる農薬用界面活性剤を提供する。
[0006] また、本発明は、ァ-オン性界面活性剤のポリオキシアルキレン高級アルキルエー テル硫酸エステル塩と非イオン性界面活性剤の高級アルコールのアルキレンォキシ ド付加物からなる農薬用界面活性剤を含む農薬組成物を提供する。
発明の効果
[0007] 本発明の提供する農薬用界面活性剤は、環境ホルモン (外因性内分泌撹乱物質） としての危険性が指摘されているアルキルフエノール系界面活性剤に代わるものとし て優れた懸垂性、水和性等を有しており、それを用いる農薬組成物は、環境ホルモ ンの恐れがないので安全に使用できるため有用である。
発明を実施するための最良の形態
[0008] 本発明に用いられるァ-オン性界面活性剤ポリオキシアルキレン高級アルキルェ 一テル硫酸エステル塩は炭素数 8乃至炭素数 18の飽和若しくは不飽和高級アルコ ールのアルキレンォキシド付加体の硫酸エステル塩であり、高級アルコールとしては 、ォレイルアルコール、ォクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール 、ミリスチノレアノレコーノレ、セチノレアノレコーノレ、ステアリノレアノレコーノレ、ベへ-ノレァノレコ ールが挙げられ、好適にはォレイルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコ ールが挙げられ、特に好適にはォレイルアルコールである。アルキレンォキシドとして は好適にはエチレンォキシド及びプロピレンォキシドが挙げられ、付加体はアルキレ ンォキシドの種類が異なる場合、ランダム付加体やブロック付加体が挙げられ、特に 好適にはエチレンォキシド付加体が挙げられる。付加体のモル数は高級アルコール に対し好適には 2乃至 100モルであり、特に好適には 5乃至 50モルである。硫酸エス テル塩は好適にはアンモ-ゥム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシ ゥム塩等が挙げられ、特に好適にはアンモ-ゥム塩、ナトリウム塩、カリウム塩である。
[0009] ァ-オン性界面活性剤ポリオキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸エステル 塩は高級アルコールにこの分野で良く知られている方法、即ち、アルカリ触媒の存在 下、アルキレンォキシドを付加させ、次いで硫酸エステル塩にすることにより製造され る。
[0010] 非イオン性界面活性剤の非イオン性界面活性剤高級アルコールのアルキレンォキ シド付加物カゝらなる界面活性剤は、高級アルコールとしては、ォレイルアルコール、 ォクチルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、 セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベへ-ルアルコールが挙げられ、好適に はォレイルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコールが挙げられ、特に好 適にはセチルアルコールである。アルキレンォキシドとしては好適にはエチレンォキ シド及びプロピレンォキシドが挙げられ、付加体はアルキレンォキシドの種類が異な る場合、ランダム付加体やブロック付加体が挙げられ、特に好適にはエチレンォキシ ド付加体が挙げられる。付加体のモル数は高級アルコールに対し好適には 1乃至 50 モルであり、特に好適には 1乃至 20モルである。
[0011] 非イオン性界面活性剤の非オン性界面活性剤高級アルコールのアルキレンォキシ ド付加物力 なる界面活性剤は、高級アルコールにこの分野で良く知られている方 法、即ち、アルカリ触媒の存在下、アルキレンォキシドを付加させ容易に製造される。
[0012] これらのァ-オン性界面活性剤ポリオキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸ェ ステル塩と非イオン性界面活性剤高級アルコールのアルキレンォキシド付加物から なる農薬用界面活性剤を用いる農薬組成物の農薬原体 (活性成分)としては、特に 制限はないが、チウラム、マンネブ、ジラム、キヤブタン、クロロタロニノレ、ホセチノレ、ベ ノミル、チオファネートメチル、チアベンダゾール、ィプロジオン、プロシミドン、フルォ ルイミド、ォキシカルボキシン、タレソキシムメチル、ァゾキシストロビン、メトミノストロビ ン、メパ-ピリム、トリアジメホン、へキサコナゾール、トリフルミゾール、イマザリル、ポリ ォキシン、プロべナゾール、ジチアノン、フルアジナム、トリシクラゾール、ォキソリニッ ク酸、シモキサ -ル、ジエトフェンカルプ、ァセタミプリド、イミダクロプリド、二テンビラ ム、フィプロ-ル、 NAC、ジコホル、プロパエルが挙げられ、より好適には NAC、チォ ファネートメチル等が挙げられ、特に好適にはチオファネートメチルである。
[0013] 活性成分としてこれらの農薬原体を含む農薬組成物は農薬用界面活性剤の他に 分散性を高めるためカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩やホワイトカーボン等 の分散補助剤、鉱物質微粉末担体を用いることができる。鉱物質微粉末担体として は、塩化カリウム、炭酸カルシウム、硫酸アンモ-ゥム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウ ム等の無機塩、珪藻土、ベントナイト、パイロフイライト系クレー及びカオリナイト系タレ 一等が挙げられ、これらの 1種または 2種以上を混合して用いることができる。
[0014] また、本発明では、泡立ちを少なくするために消泡剤としてシリコン系の界面活性 剤、高級脂肪酸のナトリウム塩やカルシウム塩あるいはこれらの混合物、アセチレン 系の界面活性剤等を添加することもできる。
[0015] 本発明の農薬組成物中各成分の量は、農薬活性成分の種類によって異なるが、通 常、全体に対する比率として、全農薬活性成分は 1乃至 90重量％、好ましくは 10乃 至 80%重量％であり、特に好ましくは 20乃至 80重量％であり、ァ-オン性界面活性 剤ポリオキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸エステル塩と非イオン性界面活 性剤高級アルコールのアルキレンォキシド付加物力 なる農薬用界面活性剤は 1乃 至 30重量％であり、好ましくは 1乃至 20重量％であり、特に好適には 2乃至 15%で あり、分散補助剤及び又は鉱物質微粉末担体及び又は消泡剤は残りの重量成分を 構成するものである。
[0016] 本発明の農薬用界面活性剤は、農薬用の種々の用途、例えば農業用製剤用分野 での水和剤 (湿潤剤、分散剤)、顆粒状水和剤 (湿潤剤、分散剤)、粒剤 (分散剤、崩 壊剤)、フロアブル製剤 (湿潤剤、分散剤)等に利用可能である。
実施例
実施例及び試験例をあげて説明するが、本発明はこれらにより制限されるものでは ない。尚、本実施例において％とあるのは重量％であり、部は重量部である。
例 1
チオファネートメチル（73. 02部）、クニライト 201 (クニミネ工業 (株)製； 18. 85部） 、無晶形ニ酸ィ匕ケィ素 (カープレックス # 67、塩野義製薬 (株)製; 0. 89部)及び以 下の分散試料 (7. 24部)を良く混ぜ、空気粉砕機 (商品名：ウルマックス；日曹ェンジ ニアリング社製)で粉砕して製剤試料 (平均粒径 6. 037 m)とした。分散試料は、 界面活性剤 Newcol 1230SNC (ポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステ ルナトリウム塩 (ォキシエチレン鎖 = 30)、日本乳化剤 (株)製）（25部）、 Newcol 16 02 (ポリオキシエチレンセチルエーテル (ォキシエチレン鎖 = 2)、 日本乳化剤 (株)製 ) (10部）、 Newcol 1607 (ポリオキシエチレンセチルエーテル（ォキシエチレン鎖 = 6、 8 (比率 1 : 1)、日本乳化剤 (株)製）（10部）、 CMC - Na (10部）と無晶形ニ酸 化ケィ素 (45部)を良く混合し、粉砕機にカゝけ粉末にしたものを使用した。
実施例 2
チオファネートメチル（73. 02部）、クニライト 201 (クニミネ工業 (株)製； 18. 85部） 、無晶形ニ酸ィ匕ケィ素 (カープレックス # 67、塩野義製薬 (株)製; 0. 89部)及び以 下の分散試料 (7. 24部)を良く混ぜ、実施例 1の空気粉砕機で粉砕して製剤試料（ 平均粒径 5. 924 μ m)とした。分散試料は、界面活性剤 Newcol 1230SNC (ポリ ォキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 (ォキシエチレン鎖 = 30) 、 日本乳化剤（株）製）（20部）、 Newcol 1602 (ポリオキシエチレンセチルエーテル (ォキシエチレン鎖 = 2)、日本乳化剤 (株)製）（11. 25部）、 Newcol 1607 (ポリオ キシエチレンセチルエーテル (ォキシエチレン鎖 = 6、 8 (比率 1 : 1)、日本乳ィ匕剤 (株 )製）（11 · 25部）、 CMC-Na (10部）と無晶形ニ酸ィ匕ケィ素 (45部）を良く混合し、 粉砕機にカゝけ粉末にしたものを使用した。
例 3
NAC (77部）、クニライト 201 (クニミネ工業 (株)製； 15部）、無晶形ニ酸ィ匕ケィ素（ 3部）と良く混ぜ、粉砕機にかけ粉末にし農薬試料とした。界面活性剤 Newcol 123 OSNC (ポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステルナトリウム塩（ォキシェチ レン鎖 = 30)、 日本乳ィ匕剤 (株)製）（25部）、 Newcol 1602 (ポリオキシエチレンセ チルエーテル (ォキシエチレン鎖 = 2)、 日本乳化剤 (株)製）（10部）、 Newcol 160 7 (ポリオキシエチレンセチルエーテル（ォキシエチレン鎖 = 6、 8 (比率 1 : 1)、 日本乳 ィ匕剤 (株)製）（10部)、 CMC-Na (10部)と無晶形ニ酸ィ匕ケィ素 (45部)を良く混合 し、粉砕機に力け粉末の分散試料とした。分散試料 1. Ogに農薬試料 19. 0gを加え 、乳鉢で粉砕混合後、製剤試料とした。
実施例 4
TMTD (83. 3部）、クレー（9. 46部)及び以下の分散試料（7. 24部）をよく混ぜ、 実施例 1の空気粉砕機で粉砕して製剤試料 (平均粒径 3. 876 /z m)とした。分散試 料は、界面活性剤 Newcol 1230SNC (ポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸 エステルナトリウム塩 (ォキシエチレン鎖 = 30)、 日本乳化剤 (株)製）（25部）、 Newc ol 1602 (ポリオキシエチレンセチルエーテル（ォキシエチレン鎖 = 2)、 日本乳化剤 (株）製）（10部）、 Newcol 1607 (ポリオキシエチレンセチルエーテル（ォキシェチ レン鎖 = 6、 8 (比率 1 : 1)、 日本乳化剤 (株)製）（10部）、 CMC— Na (10部）と無晶形 二酸化ケイ素 (45部)を良く混合し、粉砕機に力け粉末にしたものを使用した。
例 5
ジチアノン（75部）、鉱物類（17. 76部)及び以下の分散試料 (7. 24部）をよく混ぜ 、実施例 1の空気粉砕機で粉砕して製剤試料 (平均粒径 3. 652 /z m)とした。分散 試料は、界面活性剤 Newcol 1230SNC (ポリオキシエチレンォレイルエーテル硫 酸エステルナトリウム塩 (ォキシエチレン鎖 = 30)、 日本乳化剤 (株)製）（25部）、 Ne wcol 1602 (ポリオキシエチレンセチルエーテル（ォキシエチレン鎖 = 2)、 日本乳 ィ匕剤（株）製）（10部）、 Newcol 1607 (ポリオキシエチレンセチルエーテル (ォキシ エチレン鎖 = 6、 8 (比率 1： 1)、 日本乳化剤 (株)製）（10部）、 CMC— Na (10部）と無 晶形二酸化ケイ素 (45部)を良く混合し、粉砕機にカゝけ粉末にしたものを使用した。 実施例 6
ホセチル (42. 8部）、キヤブタン (46. 2部）、クレー（3. 76部)及び以下の分散試 料 (7. 24部)をよく混ぜ、実施例 1の空気粉砕機で粉砕して製剤試料 (平均粒径 2. 552 μ m)とした。分散試料は、界面活性剤 Newcol 1230SNC (ポリオキシェチレ ンォレイルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 (ォキシエチレン鎖 = 30)、 日本乳化剤 (株）製）（25部）、 Newcol 1602 (ポリオキシエチレンセチルエーテル（ォキシェチ レン鎖 = 2)、 日本乳化剤 (株)製）（10部）、 Newcol 1607 (ポリオキシエチレンセチ ルエーテル (ォキシエチレン鎖 = 6、 8 (比率 1 : 1)、 日本乳化剤 (株)製）（10部）、 C MC— Na (10部）と無晶形二酸化ケイ素 (45部）を良く混合し、粉砕機にかけ粉末に したものを使用した。
実施例 7
チオファネートメチル（21. 6部）、ェムダイファー（63. 8部）、クレー（61. 46部）及 び以下の分散試料 (7. 24部)をよく混ぜ、実施例 1の空気粉砕機で粉砕して製剤試 料（平均粒径 1. 082 /z m)とした。分散試料は、界面活性剤 Newcol 1230SNC ( ポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 (ォキシエチレン鎖 = 30)、 日本乳化剤 (株)製）（25部）、 Newcol 1602 (ポリオキシエチレンセチルエー テル (ォキシエチレン鎖 = 2)、 日本乳化剤 (株)製）（10部）、 Newcol 1607 (ポリオ キシエチレンセチルエーテル (ォキシエチレン鎖 = 6、 8 (比率 1 : 1)、 日本乳ィ匕剤 (株 )製）（10部）、 CMC-Na (10部）と無晶形ニ酸ィ匕ケィ素 (45部）を良く混合し、粉砕 機にかけ粉末にしたものを使用した。 本発明の界面活性剤を含まな ヽ、市販のチオファネートメチル 70%水和剤（商品 名：トップジン M水和剤。ロット番号 TAK— 016、平均粒径 5. 391 m、 日本曹達（ 株)製)を用いて懸垂率、起泡性及び水和性の試験を行い、実施例 1及び実施例 2と 比較した。
2
本発明の界面活性剤を含まな ヽ、市販のデナボン水和剤（日産化学 (株)製)を用 いて懸垂率、起泡性及び水和性の試験を行い、実施例 3と比較した。
以下に試験例を示す。試験例 1及び試験例 2では特に好ましい対象薬剤チオファ ネート及び NACに関してその製剤物理性が良好なことを市販剤と比較確認した。試 験例 3においては好ましい対象薬剤について、物性良好な製剤調剤が可能なことを 確認した。
試験例 1と 2 : 懸垂率，起泡性，水和性試験法と物性比較
懸垂率 (％)
懸垂率は、 日本農薬分析法部会発行「CIPAC^J APAC」の CIPACの MT - 15試 験法に従って測定した。
[0019] 250ml共栓付きメスシリンダーに、 30± 1°Cの CIPAC標準硬水 D (342ppm)と上 記製剤試料 0. 25gを入れ分散液 250mlを調製し、 1分間 30回転倒後、 30°Cの恒 温水槽に静置し、 30分後に吸引用ガラス管で上部の 225mlを 10乃至 15秒かけて 吸引して抜き取る。製剤中及びシリンダーの底部 25ml中の有効成分を測定し、次式 により懸垂率を算出した。
[0020] 懸垂率（％) = (10/9) X (100 (C-Q) /C)
Cg=試料中の有効成分量、 Qg=底部 25ml中の有効成分量 起泡性 (mm、全農法）
起泡性は、全農農業技術センター肥料農薬研究部が昭和 50年 2月 25日に提示し た「水和剤の物理性規格および規格試験法」に従って測定した。
[0021] 20°Cの蒸留水 250mlの入った 250ml共栓付きメスシリンダーに、上記製剤試料 0 . 5gを入れ、 2秒に 1回の割で 10回転倒し、静置して 1分後の泡の高さを測定した。
[0022] 起泡性 (泡の高さ）は低 、値が良好、懸垂率は高 、値が良好である。
[0023] 水和性試験 (秒、農薬公定検査法）
水和性は、昭和 35年 2月 3日第 71号で告示された「物理性検定法」に従って測定 した。
[0024] 500mlのビーカーに 20°Cの硬度 3度の水 200mlをいれ、予め 360 μ m孔径標準 フルィを通過させた 5. Ogの製剤試料を水面上約 10cmの位置より薄く広がるように 静かに落とし、試料全てが水面下に沈んだ時間 (秒)を測定した。
[0025] 水和性は、秒数の少ない値が良好である。
試,験例 1の結
実施例 1及び実施例 2の製剤試料を懸垂率、起泡性及び水和性試験を行い、比較 例 1の懸垂率、起泡性及び水和性を比較した。結果を表 1に示す。
[0026] [表 1]
Figure imgf000010_0001
[0027] 実施例 1及び実施例 2の製剤は市販されている比較例 1の製剤に比べ、優れた懸 垂率と低起泡性を示した。
試,験例 2の結
実施例 3の製剤試料を懸垂率、起泡性及び水和性試験を行い、比較例 2の懸垂率 、起泡性及び水和性を比較した。結果を表 2に示す。
[0028] [表 2]
Figure imgf000010_0002
[0029] 実施例 3の製剤は優れた懸垂率と低起泡性を示した。水和性は、 1分以内で良好 であった。
¾議3
実施例 4一実施例 7の製剤試料につ ヽて、前記起泡性及び水和性の試験及び下 記懸垂性の試験を行い、結果を表 3に示した。
[0030] 懸垂性の試験は、 20°Cの 3度水 100mlを入れた 100ml共栓付き比色管に、製剤 試料 0. lgを投入する。直ちに比色管を 30回 Z分倒立した後 20°C恒温水槽中に静 置して、直後、 30分、 3時間、及び 24時間後に泡高、沈降量を測定した。
[0031] 本法は製剤の稀釈物性全般や混用の可否を判断する簡易稀釈物性測定法である [0032] 懸垂性は、市販剤と同等な効果を持つものを〇とする。
[0033] [表 3]
Figure imgf000011_0001
[0034] 実施例 4一実施例 7の製剤は低起泡性と良 、水和性を示した。
産業上の利用可能性
[0035] 懸垂性及び水和性等がアルキルフ ノール系界面活性剤と同等であって、かつ環 境ホルモンの恐れのな 、本発明の非アルキルフエノール系農薬用界面活性剤及び それを用いる農薬組成物を使用することにより、世界的に深刻な問題になっている環 境ホルモンの弊害を回避することができる。

Claims

請求の範囲
[1] ァ-オン性界面活性剤のポリオキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸エステ ル塩と非イオン性界面活性剤の高級アルコールのアルキレンォキシド付加物からな る農薬用界面活性剤。
[2] ァ-オン性界面活性剤がポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステル塩であ り、非イオン性界面活性剤がセチルアルコールエトキシレートである請求項 1の農薬 用界面活性剤。
[3] ァ-オン性界面活性剤のポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステル塩が 4
0乃至 70重量％であり、非イオン性界面活性剤のセチルアルコールエトキシレートが
30乃至 60重量％である請求項 2の農薬用界面活性剤。
[4] ォキシエチレン鎖が 20乃至 40であるポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸ェ ステル塩とォキシエチレン鎖が 2乃至 20であるセチルアルコールエトキシレートから なる請求項 3の農薬用界面活性剤。
[5] ァ-オン性界面活性剤のポリオキシアルキレン高級アルキルエーテル硫酸エステ ル塩と非イオン性界面活性剤の高級アルコールのアルキレンォキシド付加物からな る農薬用界面活性剤を含む農薬組成物。
[6] ァ-オン性界面活性剤がポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステル塩であ り、非イオン性界面活性剤がセチルアルコールエトキシレートである請求項 5の農薬 組成物。
[7] ァ-オン性界面活性剤のポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸エステル塩が 4
0乃至 70重量％であり、非イオン性界面活性剤のセチルアルコールエトキシレートが
30乃至 60重量％である請求項 6の農薬糸且成物。
[8] ォキシエチレン鎖が 20乃至 40であるポリオキシエチレンォレイルエーテル硫酸ェ ステル塩とォキシエチレン鎖が 2乃至 20であるセチルアルコールエトキシレートから なる請求項 7の農薬組成物。
[9] 農薬原体が NAC及び Zまたはチオファネートメチルである請求項 5の農薬組成物
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