WO2004104091A1 - 難燃スチレン系樹脂組成物 - Google Patents

難燃スチレン系樹脂組成物 Download PDF

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    • C08K3/2279—Oxides; Hydroxides of metals of antimony

Definitions

  • the present invention relates to a styrenic resin composition having excellent flame retardancy and self-extinguishing by melting and dropping at the time of ignition.
  • the composition includes a plurality of specific flame retardants that exhibit a synergistic effect on flame retardancy when used in combination. These flame retardants exhibit the desired flame retardancy even in small amounts, are highly heat-stable, and do not significantly impair the appearance and strength properties of the resin. Rather, it is possible to economically provide a flame-retardant styrenic resin composition having excellent workability for use in molding a melt-dropping flame-retardant object.
  • Styrene resins are widely used as housings and components for home appliances and OA equipment, taking advantage of their excellent moldability and appearance and physical properties of molded products.
  • it is necessary to provide flame retardancy to avoid danger from fire.
  • a flame-retardant styrene resin in which a halogen-based flame retardant is blended with a styrene resin has been used.
  • improvements in thermal stability, heat resistance, fluidity, impact resistance, and the like have been further demanded for each application.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 4 325564 discloses a flame-retardant resin by adding tris (tribromophenoxy) triazine, a bromine-containing epoxy resin and antimony trioxide to a thermoplastic resin such as polystyrene in combination. Disclose the technology to perform. However, in this technique, since the total amount of the added flame retardant is large, it adversely affects the physical properties such as heat resistance, strength, and light resistance of the resin molded product. JP-A-64-11164 suggests that various types of thermoplastic and thermosetting resins can be made flame-retardant by using a small amount of a hydroquinone compound in combination with tris (tribromoneopentyl) phosphate.
  • the quinone conjugated compound functions as an antioxidant and improves the thermal stability (prevents discoloration and deterioration) of the flame-retardant resin composition.
  • This technology is applied to polystyrene resin.
  • a relatively large amount of tris (tribromoneopentyl) phosphate is still required, and deterioration of the physical properties of the resin molded product is inevitable.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-323064 discloses that tris (tripromophenoxy) triazine, tris (tribromoneopentyl) phosphate, antimony trioxide, and polytetrafluoroethylene are added to rubber-reinforced polystyrene resin.
  • the present invention provides a good balance between desired flame retardancy and physical properties such as flexural strength, heat stability, heat resistance, and light resistance at a relatively small amount of a bromine-containing flame retardant. It is a main object of the present invention to provide a melt-dropping flame-retardant styrene-based resin composition which can obtain a resin. Other objects and advantages of the present invention will become apparent as the description proceeds.
  • the present invention provides
  • the total amount of the added amount (B) + (C) to 100 parts by weight is 2-10 parts by weight, and the weight ratio of (B) in (B) + (C) is 0.9-0. 2.
  • (c) Compounds include tris (tribromoneopentyl) phosphate, bis (tribromoneopentyl) alkylphosphate, bis (tribromoneopentyl) alkylphenylate, bis (tribromoneopentyl) tribromophenate. Phosphoric acid ester, bis (tribromophenyl) tribromoneopentyl phosphoric acid ester, or a mixture thereof.
  • a styrene-based resin refers to a homo- or copolymer of a styrene monomer.
  • Comonomers that can be copolymerized with styrene include styrene derivatives such as a small proportion of ⁇ -methylstyrene, butadiene, methyl methacrylate, acrylonitrile, maleic anhydride or its derivatives, itaconic acid, and the like.
  • the impact-resistant styrene resin ( ⁇ ) is a polymer alloy or a polymer blend of a styrene resin containing a rubber component, and a polystyrene, a styrene-butadiene copolymer, a polyisoprene, Butadiene isoprene copolymer, natural rubber, rubber-like polymer such as ethylene propylene copolymer.
  • S-dispersed, rubber-reinforced styrene resin (known as HI-PS), and acryl-toluene. Contains butadiene styrene copolymer (known as ABS).
  • the compound (B) is typically tris (tribromophenoxy) triazine and tris (dibromophenoxy) triazine, but may be a mixture of bis (tribromophenoxy) dibromophenoxy.
  • Their melting points are above 170 ° C. However, they usually melt at the processing temperature of styrene resins between 180 ° C and 260 ° C.
  • the compound (C) is a phosphate ester having a melting point of 170 ° C. or higher and at least one of the ester residues is a tribromoneopentyl group.
  • a typical example of the corresponding phosphoric acid ester is tris (tribromoneopentyl) phosphate (melting point: 181 ° C), but bis (tribromoneopentyl) alkyl phosphate and bis (tribromoneopentyl) Melting point of 170 among alkyl phenyl ester, bis (tribromoneopentyl) tribromophenyl phosphate, bis (tribromophenoxy) tribromoneopentyl phosphate and the like. C's can be used as well.
  • These phosphate esters with a melting point of 170 ° C or higher are styrene It melts at the processing temperature of the resin.
  • Antimony trioxide (D) is widely used as a flame retardant aid that enhances the flame retardant effect of halogen-containing flame retardants. Those having an average particle size of 0.4-1.5 / z m are easily dispersed uniformly in the resin.
  • the amount of the compound (B) and the compound (C) added is 2.0-10.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the styrene resin (A). If the amount is less than 2.0 parts by weight, sufficient flame retardancy cannot be obtained. If the amount exceeds 10.0 parts by weight, the heat resistance, impact resistance and thermal stability of the flame-retardant resin composition are reduced. It is also disadvantageous for economy.
  • the amount of antimony trioxide is 0.2-3.0 parts by weight, preferably 0.3-3.0 parts by weight. However, if it is less than 0.2 parts by weight, the flame retardancy is insufficient, and 3.0 parts by weight. If the ratio exceeds the above range, the fluidity will decrease, impairing the melt dripping property and adversely affecting the flame retardancy.
  • the processing temperature for kneading the flame-retardant styrenic resin composition of the present invention is suitably in the range of 180 ° C and 260 ° C.
  • the flame-retardant styrenic resin composition of the present invention may contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples are a melt dripping accelerator, a heat stabilizer, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a filler, a colorant, a lubricant, a release agent, an antistatic agent, etc.
  • melt-dropping flame-retardant styrene-based resin yarn composition of the present invention will be specifically described based on Examples and Comparative Examples. It is not intended to be limiting.
  • HI-PS 100 parts by weight, compound (B), compound (C), antimony trioxide (D), and antioxidant are uniformly mixed by a speed mixer.
  • the mixture was kneaded with an extruder with an inner diameter of 20 mm ⁇ adjusted to 230 ° C, extruded from a die with a diameter of 3 mm ⁇ , immersed in water and cooled, and then pelletized to obtain a flame-retardant resin composition of the test compound. Obtained.
  • the obtained flame-retardant resin composition was injection-molded using an injection molding machine adjusted to 200 ° C. It was created. Flame retardancy, flexural modulus, heat distortion temperature, thermal stability, and light resistance were examined according to the following test methods. The results are shown in Tables 1 and 2.
  • Flame retardancy Performed according to UL-94 vertical test method. The thickness of the test piece was 3.2 mm. Flexural strength: The test piece was 3.2 mm thick, 12.7 mm wide and 127 mm long according to JI SK-7203-1982. The distance between supporting points is 68mm.
  • Heat deformation temperature The test piece was used in accordance with JIS K-7207-1983 using a thickness of 3.2 mm, a width of 12.7 mm and a length of 127 mm. The distance between the fulcrums was 100 mm, the load was 18.5 kg, and the temperature when the deformation reached 0.26 mm was set.
  • Test pieces were 3.2 mm wide and 40 mm square, heated by a hot press at 230 ° C for 30 minutes, and represented by the color difference before and after the test.
  • the symbols in the table are as follows.
  • Antioxidant Irganox B225 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals)

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Abstract

　難燃プチスチック組成物が開示される。この組成物は、（Ａ）耐衝撃性スチレン系プラスチック材料、（Ｂ）融点１７０°C以上のトリス（ジ−もしくはトリブロモフェノキシ）トリアジン化合物、（Ｃ）エステル残基の少なくとも１つがトリブロモネオペンチル基である融点１７０°C以上のリン酸エステル、および（Ｄ）三酸化アンチモンを含む。

Description

明 細 書
難燃スチレン系樹脂組成物
技術分野
[0001] 本発明は、優れた難燃性を有し、着火時に溶融滴下により自消するスチレン系榭 脂組成物に関する。組成物は、複合して用いた時難燃性に相乗効果を示す複数の 特定の難燃剤を含む。これらの難燃剤は少な 、添加量でも所望の難燃性を発揮し、 高度に熱安定性で、榭脂の外観および強度性質を損ねることが少ないので、家電製 品や OA機器ハウジングや部品のみならず、溶融滴下型の難燃性物体の成形に使 用するための加工性にすぐれた難燃性スチレン系榭脂組成物を経済的に提供する ことができる。
背景技術
[0002] スチレン榭脂は優れた成形加工性及び成形品の外観や物性を生かして、家電製 品や OA機器のハウジングや部品として広く使用されている。しかし、これらの用途に おいては火災による危険回避のために難燃性の付与が要求される。これに対して従 来からスチレン系榭脂にハロゲン系難燃剤を配合した難燃性スチレン系榭脂が使用 されている。また、近年はそれぞれの用途において熱安定性、耐熱性、流動性、耐 衝撃性などの向上がより一層要求されている。
[0003] 着火時に滴下性を示して自消する難燃性の要求例としては、アンダーライターズラ ボラトリーズの UL— 94垂直試験における V— 2が該当する。
[0004] 特開平 4 325564号は、ポリスチレン等の熱可塑性榭脂に、トリス（トリブロモフエノ キシ）トリァジンと、臭素含有エポキシ榭脂と、三酸ィ匕アンチモンを併用して添加して 難燃ィ匕する技術を開示する。しかしながらこの技術では添加する難燃剤の総量が多 いため、榭脂成形物の耐熱性、強度、耐光性などの物性に悪影響する。特開昭 64— 11164号は、トリス（トリブロモネオペンチル）リン酸エステルに少量のハイドロキノン 化合物を併用して多種類の熱可塑性および熱硬化性榭脂を難燃化することを示唆 する。ノ、イド口キノンィ匕合物は酸ィ匕防止剤として機能し、難燃榭脂組成物の熱安定性 (変色防止、劣化防止)を向上すると説明されている。この技術をポリスチレン系榭脂 に適用する場合、やはりトリス（トリブロモネオペンチル)リン酸エステルの比較的多量 の添加を必要とし、榭脂成形物の物性の低下は避けられない。特開平 11— 323064 号は、ゴム強化ポリスチレン榭脂に、トリス（トリプロモフエノキシ）トリァジンと、トリス（トリ ブロモネオペンチル）リン酸エステルと、三酸化アンチモンと、ポリテトラフロロェチレ ンを添加して難燃ィ匕することを教えて 、る。ポリテトラフロロエチレンは榭脂難燃配合 の滴下抑制剤として添加するもので、従って溶融滴下性の難燃榭脂組成物ではな 、 力 糸且成物全体の臭素含有率が 9. 5— 11. 0重量％であることを要求しているので 臭素を含有する 2種類の難燃剤の合計添加量は必然的に多くなり、やはり成形物の 物性の低下は避けられな 、。
本発明の概要
[0005] 本発明は、臭素含有難燃剤の比較的少ない添加量において、所望の難燃性と、曲 げ強さ、熱安定性、耐熱性、耐光性などの物性との間の良好なバランスが得られる溶 融滴下性難燃スチレン系榭脂組成物を提供することを主な目的とする。本発明の他 の目的および利益は説明が進むにつれて明らかになる。
[0006] 本発明は、
(A)耐衝撃性ポリスチレン系榭脂、
(B)融点 170°C以上のトリス (ジーもしくはトリプロモフエノキシ）トリアジンィ匕合物、
(C)エステル残基の少なくとも一つがトリブロモネオペンチル基である融点 170°C 以上のリン酸エステル、および
(D)三酸化アンチモンを含み、
(A) 100重量部に対する添加量力 (B) + (C)の合計が 2— 10重量部であり、 つ（B) + (C)中の（B)の重量割合が 0. 9-0. 2であり、（D)が 0. 2— 3重量部である ことを特徴とする難燃スチレン系榭脂組成物を提供する。
[0007] 好ましい具体例では、
Figure imgf000003_0001
[0008] 好ましい具体例では、 (c)化合物は、トリス（トリブロモネオペンチル）リン酸エステル、ビス（トリブロモネオ ペンチル）アルキルリン酸エステル、ビス（トリブロモネオペンチル）アルキルフエ-ルリ ン酸エステル、ビス（トリブロモネオペンチル）トリブロモフエ-ルリン酸エステル、ビス（ トリブロモフエ-ル）トリブロモネオペンチルリン酸エステル、またはそれらの混合物で める。
好ましい実施態様
[0009] 一般にスチレン系榭脂とは、スチレンモノマーのホモ一、もしくは共重合体を指す。
スチレンと共重合し得るコモノマーは、少割合の α—メチルスチレンのようなスチレン 誘導体、ブタジエン、メチルメタタリレート、アクリロニトリル、無水マレイン酸もしくはそ の誘導体、ィタコン酸などである。
[0010] 耐衝撃性スチレン系榭脂 (Α)は、ゴム成分を含むスチレン系榭脂のポリマーァロイ もしくはポリマーブレンドであり、スチレン系榭脂のマトリックスにポリブタジエン、スチ レン ブタジエン共重合体、ポリイソプレン、ブタジエン イソプレン共重合体、天然ゴ ム、エチレン プロピレン共重合体のようなゴム状重合体力 Sミクロ分散して 、るゴム強 化スチレン系榭脂（HI— PSとして知られる）、およびアクリル-トリルーブタジエンース チレン共重合体 (ABSとして知られる）を含む。
[0011] (B)化合物は、典型的にはトリス（トリブ口モフエノキシ）トリァジンおよびトリス（ジブ口 モフエノキシ）トリアジンであるが、それらのビス（トリブロモフエノキシ）ジブロモフエノキ の混合物でも良い。これらの融点は 170°C以上である力 しかし通常 180°Cないし 2 60°Cのスチレン系榭脂の加工温度では溶融する。
[0012] (C)化合物は、融点 170°C以上を持つ、エステル残基の少なくとも 1つがトリブロモ ネオペンチル基であるリン酸エステルである。これに該当するリン酸エステルの典型 例はトリス（トリブロモネオペンチル)リン酸エステル (融点 181°C)であるが、ビス（トリ ブロモネオペンチル）アルキルリン酸エステル、ビス（トリブロモネオペンチル）アルキ ルフエ-ルエステル、ビス（トリブロモネオペンチル）トリブロモフエ-ルリン酸エステル 、ビス（トリブロモフエノキシ）トリブロモネオペンチルリン酸エステルなどのうち、融点 1 70。Cのものも同様に使用し得る。これら融点 170°C以上のリン酸エステルはスチレン 系榭脂の加工温度では溶融する。
[0013] 三酸化アンチモン (D)は、ハロゲン含有難燃剤の難燃効果を増強する難燃助剤と して広く用いられている。平均粒径 0. 4-1. 5 /z mのものが榭脂に均一に分散し易 い。
[0014] 配合量は、スチレン系榭脂 (A) 100重量部に対して、化合物（B)と化合物（C)の合 計添加量は 2. 0— 10. 0重量部である。 2. 0重量部未満では十分な難燃性が得ら れない。 10. 0重量部を越えると、難燃性榭脂組成物の耐熱性、耐衝撃性や熱安定 性の低下を引き起こす。また経済性にも不利となる。また三酸ィ匕アンチモンは 0. 2— 3. 0重量部、好ましくは 0. 3-3. 0重量部であるが、 0. 2重量部未満では難燃性が 不足し、 3. 0部を越えると流動性が低下して溶融滴下性を害し、難燃性に悪影響す る。
[0015] 本発明の難燃性スチレン系榭脂組成物を混練する際の加工温度は、 180°C力も 2 60°Cの範囲が適当である。特に加工温度で、化合物（B)化合物（C)がともに溶融し ていることが榭脂への均一分散を助ける上で重要である。
[0016] 本発明の難燃スチレン系榭脂組成物には本発明の効果を損なわない範囲内で他 の成分を配合することができる。例えば、溶融滴下促進剤、熱安定剤、酸化防止剤、 紫外線吸収剤、光安定剤、充填剤、着色剤、滑剤、離型剤、帯電防止剤などである 実施例
[0017] 以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明の溶融滴下性難燃スチレン系榭脂 糸且成物を具体的に述べるが、例示は単に説明用のものであって、限定又は制限を意 図したものではない。
[0018] 実施例 1一 8、比較例 1一 10
表 1および表 2の配合に従って、 HI - PS： 100重量部と、化合物（B)、化合物（C)、 三酸ィ匕アンチモン (D)、酸ィ匕防止剤をスピードミキサーで均一に混合し、 230°Cに調 温した内径 20mm φの押出機で混練し、口径 3mm φのダイスより押出し、ストランド を水にくぐらせ冷却した後、ペレット化して、試験配合の難燃榭脂組成物を得た。得 られた難燃榭脂組成物を 200°Cに調温した射出成形機を用いて射出成形し試験片 を作成した。次の試験方法に従って難燃性、曲げ弾性率、熱変形温度、熱安定性、 耐光性を調べた。結果を表 1および表 2に示す。
[0019] 試験方法の説明
難燃性: UL— 94垂直試験法に従って実施した。試験片の厚みは 3. 2mmとした。 曲げ強さ：試験片は、厚み 3. 2mm、幅 12. 7mmおよび長さ 127mmを使用して、 JI S K— 7203— 1982に準じて実施した。支点間距離は 68mm。
熱変形温度：試験片は、厚み 3. 2mm、幅 12. 7mmおよび長さ 127mmを使用して 、JIS K— 7207— 1983に準じて実施した。支点間距離は 100mm、荷重は 18. 5kg 、 0. 26mm変形に達したときの温度とした。
熱安定性:試験片は、幅 3. 2mm、 40mm四方を使用し、 230°Cで 30分間熱プレス で加熱し、試験前と試験後の色差で表した。表中の記号は次の通り。
〇： Δ Εく 4. 0 (着色がほとんど認められない）
Χ : Δ Ε≥4. 0 (着色がある）
耐光性:キセノンゥェザオメ一ター 300時間照射後の試験片の変色度合いを色差に て表した。表中の記号は次の通り。
〇： Δ Εく 4. 0 (着色がほとんど認められない）
Χ : Δ Ε≥4. 0 (着色がある）
[0020] 使 fflJ の , S月
スチレン系榭脂：
HI-PS (A1)；トーヨースチロール H400とトーヨースチロール H650を 70重量部 Z3 0重量部で混合した (理論値; MFR=8. l) oそれぞれ東洋スチレン (株)製。
HI-PS (A2)トーヨースチロール H650 (カタログ値； MFR= 3. 6)東洋スチレン (株） 化合物（B— 1) : 2, 4, 6—トリス（2, 4, 6—トリブロモフエノキシ )—1, 3, 5—トリァジン、 融点 231°C、 SR - 245 (第一エフ'アール (株)製）
化合物（B— 2) : 2, 4, 6—トリス（2, 4—ジブロモフエノキシ)—1, 3, 5—トリアジン、融点 174°C
化合物（C)：トリス（トリブロモネオペンチル）リン酸エステル、 CR— 900、融点 181°C ( 大八化学工業 (株)製）
Sb2 03 (D)：三酸ィ匕アンチモン、ピロガード AN-800 (T) (第一エフ'アール (株） 製）
酸化防止剤：ィルガノックス B225 (チバスペシャルティケミカルズ社製）
[0021] [表 1]
Figure imgf000007_0001
[0022] [表 2]
Figure imgf000008_0001
表 1から実施例の難燃性榭脂組成物は、曲げ強さ、耐熱性、熱安定性、耐光性に ぉ 、て優れて L、ることがわ力る。
また比較例 1 2 6では、化合物 (B)のみを添加し難燃性を得ているが、耐光性が劣 ることがゎカゝる。
化合物（C)のみを添加した比較例 3および 7にお 、ては、低レ、添加量では難燃性を 満足せず、多い添加量で難燃性を満足させようとすると耐光性を満足しないことがわ かる。
比較例 4では、化合物 (B)と化合物 (C)の合計添加量が規定未満であるために、難 燃'性が劣って ヽることがゎカゝる。
比較例 5、 8では、化合物（B)と化合物（C)の合計添加量が多 、ために、耐光性が劣 ることがゎカゝる。
三酸化アンチモン (D)の過剰添カ卩（比較例 8)および無添加（比較例 10)の場合に は、 UL— 94垂直試験にお!、て V— 2を達成できな!/、。

Claims

請求の範囲
[1] (A)耐衝撃性スチレン系榭脂、
(B)融点 170°C以上のトリス (ジーもしくはトリプロモフエノキシ）トリアジンィ匕合物、
(C)エステル残基の少なくとも 1つがトリブロモネオペンチル基である融点 170°C以 上のリン酸エステル、および
(D)三酸化アンチモンを含み、
(A) 100重量部に対する添加量力 (B) + (C)の合計が 2— 10重量部であり、 つ（B) + (C)中の（B)の重量割合が 0. 9-0. 2であり、（D)が 0. 2— 3重量部である ことを特徴とする難燃スチレン系榭脂組成物。
[2]
Figure imgf000010_0001
求項 1の難燃スチレン系榭脂組成物。
[3] (C)化合物は、トリス（トリブロモネオペンチル)リン酸エステル、ビス（トリブロモネオ ペンチル）アルキルリン酸エステル、ビス（トリブロモネオペンチル）アルキルフエ-ルリ ン酸エステル、ビス（トリブロモネオペンチル）トリブロモフエ-ルリン酸エステル、ビス（ トリブロモフエ-ル）トリブロモネオペンチルリン酸エステル、またはそれらの混合物で ある請求項 1の溶融滴下性難燃スチレン系榭脂組成物。
[4] 請求項 1の組成物カゝら成形した難燃性プラスチック物体。
[5] 請求項 2の組成物カゝら成形した難燃性プラスチック物体。
[6] 請求項 3の組成物カゝら成形した難燃性プラスチック物体。
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