WO2004020421A1 - 新規な4級アンモニウム化合物 - Google Patents

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WO2004020421A1
WO2004020421A1 PCT/JP2003/010980 JP0310980W WO2004020421A1 WO 2004020421 A1 WO2004020421 A1 WO 2004020421A1 JP 0310980 W JP0310980 W JP 0310980W WO 2004020421 A1 WO2004020421 A1 WO 2004020421A1
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WO
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carbon atoms
substituted
alkyl group
ring
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PCT/JP2003/010980
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French (fr)
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Takehiko Sasahara
Mitsunobu Mohri
Original Assignee
Asahi Kasei Pharma Corporation
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
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    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D281/00Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D281/02Seven-membered rings
    • C07D281/04Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D281/08Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D281/10Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Definitions

  • the present invention relates to novel benzothiazepine compounds having a thioamide bond and a quaternary ammonium substituent, and pharmaceutical compositions containing them.
  • the present invention relates to a pharmaceutical composition for treating liver damage and the like associated with cholestasis.
  • Hyperlipidemia is known to be treated because it has higher levels of triglycerides and cholesterol in the blood than normal, and is a major risk factor for ischemic disease. Hyperlipidemia is also known to cause arteriosclerosis. In particular, lowering cholesterol in blood is effective in preventing and treating arteriosclerosis. Arteriosclerosis is also known as a cause of myocardial infarction, cerebral thrombosis, peripheral arterial occlusion, and atherosclerosis. Syndrome X was proposed by Reave 11 et al. (Diabetes, 37, 1595-1690, 18988), and the pathology of each individual factor was independent.
  • Atherosclerosis develops due to accumulation of risk factors such as hyperinsulinemia, hyperlipidemia, hypertension, impaired glucose tolerance, etc. It is. It is thought that cholesterol-lowering drugs are effective for preventing or treating these diseases (Japanese clinical lipo-lipidemia ISSN 004 7- 18 52).
  • HMG-CoA reductase inhibitors and anion-exchange resin drugs are available on the market for the treatment of hyperlipidemia. These drugs are especially useful for hyperlipidemia, especially hypercholesterolemia and arterial disease. Used for prevention or treatment of sclerosis I have. Furthermore, it is used for the prevention or treatment of diseases caused by these diseases, such as myocardial infarction, cerebral thrombosis, peripheral arterial occlusion, and atherosclerosis obliterans. Disclosure of the invention
  • New benzothiazepine compounds have high therapeutic and preventive effects on hyperlipidemia, and also have an extremely strong ileal bile acid transport inhibitory activity and a blood cholesterol lowering effect It was confirmed that it can be used as a cholesterol-lowering agent, especially as a therapeutic or prophylactic agent for hyperlipidemia, arteriosclerosis, syndrome X, etc.
  • the present invention is a compound represented by the following formula (1).
  • Ri and R2 each represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be different from each other.
  • R 3 and R 4 each represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be different from each other.
  • Y represents one of NHC S—, NHC S NH— or NHC S O—.
  • one NH in the -NHC S- indicates a bond bonded to an adjacent benzene ring
  • CS- indicates a bond bonded to an adjacent Z
  • one NH in the one NH CSO- indicates an adjacent benzene A bond bonded to the ring is shown
  • CSO— is a bond bonded to the adjacent Z.
  • n represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which is substituted by n- N + R5R6R7, and further comprises Z One or more methylenes may be replaced by either phenylene or 1 O—.
  • n is an integer of 1 or 2.
  • N + R5R6R7 is each independently one of the following I), ⁇ ), or III).
  • R 5, R 6 and R 7 may be different from each other, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms Is shown.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group include phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, chenyl, Lil, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, consequent opening alkyl having 3 to 7 carbon atoms, Shiano, nitro, human Dorokishi, Okiso, Chiokiso force Lupo alkoxy, - CONH 2, one S_ ⁇ 3 any one or more of H And at least one methylene constituting the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group may be substituted by phenylene, celenylene, furylene, cyclohexylene, It may be replaced by any of the following:
  • R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkyl group and alkenyl group for R 8 may be substituted with at least one of fuel, cycloalkynole having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy.
  • R 9 and R 9 each may be different from each other, and represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy. May be substituted with one or more groups.
  • W— indicates a counter anion.
  • N + R5R6R? Represents a monocyclo ring or a bicyclo ring formed by 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom. However, the bonding position with Z is an ammonium nitrogen atom.
  • one of carbon atoms forming the ring may be replaced with any atom of oxygen, nitrogen or sulfur, and the monocyclo ring and the bicyclo ring are human Dorokishi, Okiso, Chiokiso, Shiano, Hue - Le, naphthyl, thienyl, pyridyl, consequent opening alkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, one CONH 2, one S_ ⁇ 3 H, Tsu 1 any of one Rii It may be substituted with the following groups.
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group and alkaryl group in Rii are selected from phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, phenyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, and carbon number 3 7 Sik port alkyl, Shiano, nitro, human Dorokishi, old Kiso, Chiokiso, carboxy, One CONH 2, may be substituted with any one or more groups of one S 0 3 H, further the alkyl one or more methylene constituting the group and the alkenyl group is phenylene, Choi two Ren, flip Ren, cyclohexylene, cyclopentylene, one hundred and one, one S-, one C0 2 -, one NHCO one, It may be replaced by one of NR8—, N + W—R9R10—. R8, R9, Rio, w— are as described above. Among R 5 , R 6 and R 7, the groups not involved in the formation of
  • R5R6R7 represents a pyridene ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring.
  • the bonding position with Z is an ammonium nitrogen atom.
  • the pyridinium ring, quinolyl-pum ring and disoquinolinium ring include cyano, nitro, phenyl, naphthinole, chel, pyridyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, one CON H 2, one S_ ⁇ 3 H, les it may also be substituted with any one or more groups of one Ris,.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms.
  • the alkyl group and alkenyl group in Ri 2 are phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, cheninole, furyl, cycloa / lequinole having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, carboxy.
  • one S 0 3 H may be substituted by any one Tsu on more than groups of, one or more methylene further constituting the alkyl group and alkenyl group, phenylene, Cheyuren, flip Ren, cyclohexylene, cyclopentylene, one S-, _C0 2 -, one NHCO one, one NR 8 -, even if changed every in any of one N + W _ R 9 Rio- Good.
  • R 8 , R 9 , R 10 , and W— are as described above.
  • Ri and R 2 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may be different from each other. Among them, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms is more preferable. R 1 and R 2 may be different from each other, but are more preferably the same alkyl group. Specific preferred forms of Ri and R 2 include those in which Ri and R 2 are both n-propyl, n-butyl, n_pentyl or ⁇ -hexyl group, or R 1 is an ethyl group. R 2 is an ⁇ -butyl group.
  • NR 3 R 4 m means that any of the 6- to 9-positions are substituted by m NR3R4s.
  • m is an integer of 1 or 2, and preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the substitution position is preferably 7-position or 9-position, more preferably 7-position.
  • two positions 7 and 9 have the same NR 3 R4 , Preferably replaced by.
  • R 3 and R 4 each represent a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, which may be different from each other. Among them, a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, a methyl or ethyl group is more preferable, and a methyl group is most preferable.
  • Y represents one of NHC S—, NHC S NH— or NHC SO—.
  • one NH in one NHC S— indicates a bond bonded to an adjacent benzene ring
  • CS— indicates a bond bonded to an adjacent Z
  • one NH in one N HC SO— A bond to be bonded is shown
  • CSO— is a bond to be bonded to an adjacent Z.
  • one NHC S— or one NHC S NH— is preferable
  • one NHC S NH— is particularly preferable.
  • the substitution position on the benzene ring is any one of the ortho, meta and para positions, preferably the meta or para position, and most preferably the meta position.
  • n represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, which is substituted by n one N + R5R6R7, and further constitutes Z One or more methylenes may be replaced by either phenylene or at least one of the methylenes.
  • n is an integer of 1 or 2, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms is preferable.
  • the one or more methylenes constituting Z are preferably replaced by either phenylene or 10-, but more preferably not replaced when Y is -NHC S-. More preferably, when Y is —NHC S NH—, it is more preferably replaced by phenylene, and in this case, preferred forms of Z are as described above.
  • the number of carbon atoms substituted by one N + R 5 R 6 R 7 is 2 From 10 to 10 linear alkyl groups are preferred, and Z is carbon It is particularly preferred to show a linear methylene chain of the formulas 2 to 10, wherein the permutations are as follows: one methylene is replaced by phenylene, one methylene is replaced by 1 O—, or Preferably, one form is one in which one methylene is replaced by phenylene and one more methylene is replaced by one, more preferably the form in which one methylene is replaced by phenylene.
  • the phenylene is any one of the following formulas (p lie -l), (phe-2) or (phe-3), and is preferably represented by the formula (phe-l) or (phe-2). Yes, and more preferably the expression (phe-1).
  • One or more methylenes are replaced by phenylene or 1 o-, for example, as shown in the figure below.
  • include the following formulas (sp-l) to (sp-22), and further, (sp-23) to (sp-25).
  • the bond of * a is Y in formula (1)
  • the bond of * b is N + R5R6R7. is there.
  • Equations (sp—19) and (sp—20) are specific examples when 11 is 2, and otherwise are specific examples when n is 1.
  • Z is the above formula (sp—l) to (sp_10), (sp-14) to (sp—16), (sp—18), (sp — 1 9), (sp-1 2 1), or (sp--2 2) is particularly preferred, and formulas (sp-1) to (sp-9) are more preferred, and (sp-4) is most preferred. preferable.
  • Y When —NHC S NH—, Z is the above formula (spT l)-( sp -9), (sp-12)-(sp-14), (sp-17), (sp- 20) is particularly preferable, and (sp-23) to (sp-25) are also particularly preferable.
  • the formulas (sp-1) to (sp-9), further (sp-14), or (sp-14) sp—23) and (sp—24) are more preferred, and (sp—14) is most preferred.
  • Y is --NHC SO--
  • Z is particularly preferably any of the above formulas (sp-1) to (sp-9) and (sp-11), and particularly, the formulas (sp-1) to (sp-- 9) is more preferable.
  • N + is one of the following I), ⁇ ), or ⁇ ) each independently.
  • R5, R6 and R7 may be different from each other; an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms Is shown.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkyl group include phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, chenyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloanolequinole having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, human Dorokishi, Okiso, Chiokiso force Honoré epoxy, one CONH 2, one S 0 3 H may be substituted by any one or more of the radicals, further the alkyl group, an alkenyl group and an alkyl group One or more methylenes comprising phenylene, cerene, furylene, cyclohexylene, cyclopentylene, 101,
  • R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkenyl group may be substituted with at least one of phenol, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy.
  • R 9 and Rio may be different from each other, and may be an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or 2 to 5 carbon atoms. And may be substituted with at least one of fuel, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy.
  • W — indicates force interaction.
  • R 5 , R 6, and R 7 represent an alkyl group, each of them preferably has 1 to 10 carbon atoms, but more preferably a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group include methyl, ethynole, n-propynole, n-butyl, i-butyl, n-pentyl, i-pentynole, n-hexynole, 3,3-dimethynoleptinole, 11-Heptinole, 2,2-dimethylpenty / re, n-octinole, n-noninole, n-decaninole, and 2,3-detylhexinole group.
  • R 5 , R 6 and R 7 represent an alkenyl group, it preferably has 3 to 8 carbon atoms, and is a linear alkyl group having 3, 4, 5, 6 or 8 carbon atoms, More preferably, it is a branched alkenyl group having 4, 6 or 7 carbon atoms.
  • Specific preferred examples of the alkenyl group include 2-propeninole, 2-methinolene 2-propeninole, 3-buteninole, 41-penteninole, 4-methinine-41-penteninole, 5-hexexyl, and 2-hexenyl.
  • R 5 , R 6 and R 7 represent an alkynyl group, it preferably has 3 to 9 carbon atoms, and is a straight-chain alkynyl group having 3, 5, 6, 6, 7 or 9 carbon atoms, or carbon atoms. More preferably, it is a branched alkynyl group represented by Formula 6. Specific preferred examples of the alkynyl group include 2-propyninole, 2-pentyninole, 4-methyl-12-pentynole, 2-hexyl, 2-heptyl, and 2-noniel groups. Can be
  • alkyl, alkenyl and alkynyl groups especially ⁇ alkyl group, Hue - Honoré, Cheeru, Kishinore cyclohexane, Shiano, human Doroki shea, Okiso, carboxy, One CONH 2, one of the _ SO 3H 1
  • R 5 , R 6, and R 7 each represent a preferred alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group, particularly an alkyl group having one, feninole, cheninole, cyclohexinole, cyano, The ability to be substituted with any of the following groups: hydroxy, oxo, carboxy, one CONH 2 , one SO 3H 2)
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group, especially the alkyl group, substituted with two hydroxy groups is the force, 3) the alkyl group, the force alkenyl Le group ⁇ Pi alkynyl group, particularly the alkyl group, substituted with 1 Tsunohi Dorokishi group and one single S 0 3 H, 4) the alkyl group, Aruke
  • the alkyl group, the alkynyl group and, in particular, the alkyl group are replaced by one oxo group and one phenyl group,
  • R 8 is a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a linear alkenyl group having 3 carbon atoms, or a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one hydroxy group. Or a straight-chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one phenyl group, specifically, methyl, ethyl, n-propynole, 2-propinole, 2-hydroxyxeninole , 2-hydroxypropyl and benzyl groups.
  • One methylene composing an alkenyl group and an alkynyl group in particular, the power of replacing one methylene composing the alkyl group with 1 O—, 10) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, the alkyl group is substituted with 1 Tsunohi Dorokishi group, further the alkyl group, alkenyl Moto ⁇ Pi one methylene which constitutes the alkynyl group, particularly one methylene that make up the alkyl group is one NR 8 - River Place in Power, 1 1) the alkyl group, ⁇
  • the alkenyl group and the alkyl group, especially the alkyl group are substituted with one hydroxy group, and further one methylene constituting the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group, particularly one methylene constituting the alkenyl group is substituted with one methylene group.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group, particularly the alkyl group is substituted with one oxo group, and further constitutes the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group.
  • the preferred alkyl, alkenyl and alkyl groups represented by R 5 , R 6 and R 7 may be replaced by one of O— and one phenylene. It is not changed.
  • the most preferred form is a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted with one phenyl group, or one hydroxy group.
  • N N, N-dimethyl-N- (n-hexyl) ammonium, N-penzinolene N, N-dimethinoleammonium, N-benzinole-1-N-methyl-N- (propanolegyl) ammonium or N , N-Dimethyl-N- (n-butyl) ammonium is preferred, and N-benzyl N, N-dimethylaminoammonium or N-penzinole N-methinole N-propanoleginoammonium is particularly preferred.
  • N + R5R6R7 represents a monocyclic or bicyclic ring formed by 4 to 9 carbon atoms in addition to the ammonium nitrogen atom.
  • the bond position with ⁇ is an ammonium nitrogen atom.
  • one of carbon atoms forming the ring may be replaced by any atom of oxygen, nitrogen or sulfur, and furthermore, hydroxy, thixo, thioxo, Shiano, phenylene Honoré, Nafuchinore, thienyl, pyridyl, consequent opening alkyl having 3 to 7 carbon atoms, carboxy, one C ⁇ 2, one S_ ⁇ 3 H, substituted with any one or more groups of one Rii May be.
  • Ru represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkenyl group include phenyl, naphthyl, pyridinole, quinolinole, chenole, furinole, piperidinole, pyrrolidinole, monoleforyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, and hydroxy.
  • old Kiso, Chiokiso, carboxy, one C_ ⁇ Nl-l2, - S_ ⁇ may be substituted with any one or more of the radicals 3 H, further the alkyl Moto ⁇ Pi Aruke - constituting the Le group one or more methylenes are phenylene, Cheyure down, flip Ren, cyclohexylene, cyclopentylene, - ⁇ one, - S-, - C0 2 - , one NHCO-, one NR8-, one N + W—R9R 10— may be replaced by any of the following.
  • R 8 represents an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of phenyl, cyclopentanol having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy.
  • R 9 and Rio each represent a C 1 to C 5 alkyl group or a C 2 to C 5 alkyl group which may be different from each other; It may be substituted with any one or more of alkyl and hydroxy groups.
  • W-I indicates counter-on.
  • a group which is not involved in the formation of the monocyclo ring and the bicyclic ring is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a kill group an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group include phenylinole, naphthinole, pyridinole, quinolinole, cheel, linole, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cyano, et Toro, human Dorokishi, old Kiso, Chiokiso, Kanorebokishi, - CON H2, one S 0 3 H may be substituted by any one or more of the radicals, further the alkyl group, Arukeyuru and alkynyl groups One or more methylenes comprising phenylene, naphthylene, celenylene, furylene, pyridylene, cyclohexylene, cyclopentene
  • R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkenyl group may be substituted with one or more of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy.
  • R 9 and Rio each represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, which may be different from each other, phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, It may be substituted with any one or more groups of hydroxy.
  • W— indicates a counter anion.
  • Examples of the monocyclic or bicyclic ring represented by N + R5R6R? include a pyrrolidinium ring, a piperidinium ring, a morpholinium ring, a thiomorphinium ring, a pyradium ring, an azepanium ring, a quinuclidium ring, or a 1,4 ring.
  • Rii is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 3 carbon atoms, and a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl) , N More preferably a branched alkyl group having 6 carbon atoms (eg, 3,3-dimethylbutyl group) or a straight-chain alkenyl group having 3 carbon atoms (eg, 2-propenyl group).
  • the alkyl group may be substituted with any one or more of hydroxy, cyano, phenol, and one CONH2, and further, one or more methylene constituting the alkyl group may be It may be replaced by any of one O—, one C ⁇ 2 —, one NHCO—.
  • R 5 , R 6 or, a group not involved in ring formation is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms),
  • An alkenyl group preferably, a straight-chain alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms
  • an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms preferably, a straight-chain alkynyl group having 3, 4, or 6 carbon atoms
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group, in particular, the alkyl group may be phenyl, chelyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cyclopropinole, pentyl, cyano, hydroxy, nitro, nitro, Kanorebokishi, may be substituted with any one or more groups of one S 0 3 H, one or more methylene further constituting the alkyl group, Hue - Ren, one
  • the alkenyl group and the alkynyl group are more preferably not substituted or replaced.
  • Okutaniumu ring 1) a single, human Dorokishi, old Kiso, Shiano, phenyl, one C_ ⁇ _NH 2, Ca 2 is substituted with any of the groups one R 11) one Shiano group and 1 Tsunohi Dorokishi group 3) The ability to be substituted with one hydroxy group and one R 11 , 4) The ability to be substituted with one oxo group and one Rii 5) The ability to be substituted with two oxo groups 6) a force that is either substituted by two Rii, or the pyrrolidine Neodymium, pi
  • Rii is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, n-propyl, n-butynole, n-pentynole group), and a branched carbon group having 6 carbon atoms.
  • An alkyl group for example, 3,3-dimethylbutyl group
  • a linear alkenyl group having 3 carbon atoms for example, 2-propenyl group.
  • the alkyl group is one of 3)
  • the alkylene group is replaced by one of droxy and phenyl, or 2) one methylene which constitutes the alkyl group is replaced by one of C 2-or NHCO 3)
  • the alkyl group is replaced by one cyano group, and one methylene constituting the alkyl group is replaced by one O—.
  • the alkyl group is substituted with one mono-NH 2 , and one methylene constituting the alkyl group is replaced with one O- 6)
  • the alkyl group is substituted with one phenyl group, Further, the force by which one methylene composing the alkyl group is replaced by one C 0 2 —, 7) the alkyl group is substituted by one phenyl group, and one methylene composing the alkyl group is replaced by one NI- 8)
  • the alkyl group is either not substituted or replaced, and specific R 11 is methyl, ethyl, n -propynole, n -butynole, n One pentinole, 2-propionyl, benzinole, a Tinoleamino, t-butoxycarbonylamino, hydroxymethyl, 2-hydroxyoxetinole, 3-hydroxypropynole, 2-cyanoethoxy, (2-cyanoethoxy) methyl, 2-butyrubam
  • Particularly preferred forms include one of methyl, ethyl, n-propyl, n-butynole, n-pentinole, 2-propeninole, feninole, benzinole, hydroxy, hydroxymexyl / re, 2-hydroxyhexenole.
  • R 5 , R 6 or R Of the 7 groups groups not involved in ring formation are linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms substituted by one phenyl group.
  • linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms for groups not involved in ring formation include methyl, ethyl, n-propyl, n-butynole, n-pentyl, and n-pentyl.
  • straight-chain alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms include 2-hexyl, 3-butenyl, and 2,7-octageninole.
  • linear alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms include 2-probyl, 2-butul, and 2,4-hexazinizole group.
  • Examples of the preferred form include a quinuclidine ring or 1,4-diazabicyclo substituted or unsubstituted with one of n-butyl, phenol, benzyl, and hydroxy groups. [2.2.2] It is an octam-pum ring.
  • quinuclidinyl cellulose 4-phenylphenyl quinidine, 1-yl, 3-hydroxyquinuclidinyl-1-inole, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] ]
  • Octane mu 1 / 4- n-butyl-1,4 diazabicyclo [2.2.2] Octa mu mu 1, 4-Benzyl 1, 4 diazabicyclo [2.2.2] Octane 2 Mu 1-yl is preferred
  • quinuclidine mu 1-yl, 4-phenyl quinuclidine 1-yl, 1,4-diazabicik mouth [2.2.2] As an example.
  • 4-phenylquinucylamide is most preferred.
  • 1,4 diazabicyclo [2, 2.2] octamyl is preferred.
  • quinuclidine is most preferred.
  • Most preferred forms include the ability to be substituted with one of the following groups: methyl, phenyl, benzyl, hydroxy, hydroxymethyl, 2-hydroxy-3-, 3-hydroxypropyl, or unsubstituted R 5, R 6, or R 7 of the pyrrolidinium ring, piberdinium ring, and azepanidum ring, which are not involved in the ring formation are linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms; A straight-chain alkyl group of 1 to 6 carbon atoms substituted by one phenyl group, a straight-chain alkyl group of 1 to 6 carbon atoms substituted by one hydroxy group, 3 to 4 carbon atoms A linear alkenyl group, or a linear alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms.
  • R 5 R 6 R 7 represents a pyridinine ring, a quinolinium ring or an isoquinolinium ring.
  • the bonding position with z is an ammonium nitrogen atom.
  • the pyridinium ring, quinoline ring and isoquinoline ring include cyano, nitro, phenyl, naphthyl, chenyl, pyridyl, cycloalkynole having 3 to 7 carbon atoms, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, carboxy, and 1C ⁇ N.
  • one S_ ⁇ 3 H which may be substituted with any one or more groups of one R i 2.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 9 carbon atoms.
  • the alkyl group and alkenyl group include phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolyl, chenyl, furyl, cycloalkynole having 3 to 7 carbon atoms, cyano, nitro, hydroxy, oxo, thioxo, canoleboxyl, and C ⁇ NH 2 one S 0 3 H may be substituted by any one or more of the radicals, one or more methylene further constituting the alkyl group and alkenyl group, phenylene, Choi two Ren, pretend Ren, cyclohexylene, cyclopentylene, - S-, - C 0 2 -, -NHCO-, - NR 8 -, one N + W one R 9 R 10 - also be changed-out lightning in any of Little.
  • R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkyl group and the alkenyl group are substituted with at least one group selected from the group consisting of phenyl, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, and hydroxy. It may be.
  • R 9 and Rio each may be different from each other.'Indicate an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, feninole, cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, It may be substituted with any one or more groups of hydroxy.
  • W— indicates a counter anion.
  • a pyridinium ring and a quinodium ring particularly a pyridium ring, cyano, nitro, phenyl, ceynole, pyridyl / le, carbon number 1 to 3 ⁇ alkoxy, carboxy, one C_ ⁇ _NH 2, may be substituted at any one or more groups of one R 12.
  • Ri 2 is an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms (preferably, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 5 or 9 carbon atoms), or An alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms (preferably a linear alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms); and the alkyl group and the alkyl group, particularly the alkyl group, are phenyl, naphthyl, pyridyl, cyano, nitro, It may be substituted with any one or more of droxy, oxo, carboxy, and one S Os H, and further, one or more methylenes constituting the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene which constitutes the alkyl Le group, one S-, one C0 2 -, one NHCO-, - NR8- may also be changed every any of a, R8 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms (
  • More preferred forms are 1) pyridino-substituted by any one of cyano, phenyl, phenyl, pyridyl, methoxy, ethoxy, propoxy, carboxy, -coNH 2 , and one Ri 2 Ring, 2) pyridinium ring substituted with two cyano groups, 3) two-: pyridinium ring substituted with Ri 2 , 4) one cyano group and one pyri substituted with one Ri 2 Diuum ring, 5) Pyridinium ring substituted with one phenyl group and one R 2 , 6) One of cyano, nitro, carboxy, methoxy, ethoxy, propoxy, one R 2 7) a quinoline ring substituted with one methoxy group and one R i 2 , 8) a quinodium ring substituted with one nitro group and one R 12 Ring, 9) an unsubstituted pyridinium ring, 10) an unsubstituted
  • an alkyl group is substituted by one oxo group, and one methylene constituting the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene constituting the alkyl group is 1 C 0 2 7)
  • the alkyl group and the alkyl group, especially the alkyl group The kill group is substituted with one phenyl group, and further one methylene composing the alkyl group and the alkenyl group, particularly one methylene composing the alkyl group is replaced by one C 0 2 —.
  • the alkyl group and the alkenyl group, particularly the alkyl group are substituted with one carboxy group, and further form one methylene constituting the alkyl group and the alkoxyl group, particularly constituting the alkyl group 9) the alkyl group and the alkenyl group, especially the alkyl group, are substituted with one hydroxy group and one oxo group, and the alkyl group and the alkenyl group; one methylene and one methylene particularly constituting the alkyl group one NR 8 constituting the group - (wherein, R 8 is methyl, Echiru, n- propyl, 2-arsenide Dorokishe chill or 3- arsenide Dorokishipuro If the Kaka or 1 0) the alkyl and alkenyl groups vary placed in indicating the Le group) is not also changed every also substitutions, the or displacement have, as a specific R i 2, methyl, Echiru, n- Propyl, i-propyno
  • Particularly preferred forms include an unsubstituted pyridinine ring and an unsubstituted quino Linoleum ring, unsubstituted isoquinoline Linoleum ring, one, methyl, ethyl, n-propyl, i-propynole, n-butyl, t-butyl, 11-pentyl, bier, feninole, benzinole, 3-pheninolepropynole , A hydroxy group substituted with any of the following groups: a pyridyl-dimethyl ring substituted with any one of the following groups: a pyridyl-substituted ring substituted with any one of a methyl group and a methyl group.
  • N-benzyl N N-dimethylammonium, N-benzyl / le-N-methyl / ray N-propanoleginoammonium, 4-phenylphenyl Rigid mu, 1-, 4-diazabicyclo [2.2.2] Octam-dum- 1 / re, 1-benzinole-1-hydroxypi Peridinium—1-inole, 4- (t-butyl) pyridinium 1-yl, 3- (3-hydroxypropyl) -pyridinium 1-yl, 3- [2- (methoxycarbonyl) ethyl] 1-pyridinium 1
  • One group selected from the group consisting of 1-yl, 2- (n-propyl) -pyridinium-11-yl is preferred.
  • Examples of naphthyl used in the description of ⁇ ) include 1-naphthyl and 2-naphthyl, and preferably 1-naphthyl.
  • Examples of the pyridyl include 1-pyridyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, and 4-pyridyl, preferably 1-pyridyl or 4-pyridyl, and more preferably 4-pyridyl.
  • Quinolinoles include 1-quinolyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, and 8-quinolyl, Preferably, it is 1-quinolinol or 4-quinolinyl.
  • Examples of the cheninore include 2-cheinore and 3-thenyl, and preferably 2-thenyl.
  • Examples of the frill include 2-furyl and 3-furyl, and preferably 2-furyl.
  • Examples of piperidyl include 1-piperidyl, 2-piperidyl, 3-piperidyl, and 4-piperidyl, and preferably 1-piperidyl or 4-piperidyl, and more preferably 1-piperidyl.
  • Examples of pyrrolidyl include 1-pyrrolidyl, 2-pyrrolidyl, and 3-pyrrolidyl, and preferably 1-pyrrolidyl.
  • Examples of morpholyl include 2-morpholinol, 31-morpholinyl, and 41-monorefolinol, and 4-morpholinyl is particularly preferable.
  • Preferred examples of cyclopentolequine having 3 to 7 carbon atoms include cyclopentinol, cyclopentinole, pentyl pentyl, hexahexyl and cycloheptyl.
  • the phenylene is any one of the formulas (phe- ⁇ ) to (phe-3) of Maesoteki, but is preferably the formula (Phe-1) or (phe-2).
  • the formula (phe-1) is more preferable.
  • Chenylene is any of the following formulas (thi— :! to (thi—4), but the formula (thi—1) is particularly preferred.
  • the furylene is any one of the following formulas (fur-1) to (fur-4), but the formula (iur-l) is particularly preferred.
  • the hexagonal hexylene is one of the following formulas (hex-1) to (hex-3), but is preferably It is a formula (heX-1) or (heX-2), More preferably, it is a formula (hex-l).
  • the pendent pentylene has any one of the following formulas (pen-1) and (pen-2), and preferably has the formula (pen-1).
  • W- and X- represent a counter anion, which is a negatively charged ion that can electrically neutralize the ammonium ion in the positively charged compound of the present invention regardless of the valence.
  • a pharmaceutically acceptable anion is preferred.
  • W— and X— may be different from each other, but are more preferably the same. Although the combination of each substituent is not particularly limited, for example,
  • n is an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and is substituted by n single N + R5R6R7, and one or more methylenes constituting Z are phenyl Compounds which may be replaced by either diene or mono-O;
  • Z is a straight-chain alkyl group having 2 to 10 carbon atoms;
  • Z is a straight-chain alkyl group having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced with furene;
  • One methylene is replaced by 1 O—, a linear alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, one methylene constituting Z is replaced by phenylene, and another methylene is replaced by 1 m
  • the compound according to the above (2) which is a linear alkyl group having 2 to 10 carbon atoms replaced by 1;
  • Z is a linear methylene chain having 2 to 10 carbon atoms, or a linear methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced by phenylene; or A linear methylene chain of 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced by one O—, or one methylene is replaced by phenylene and another one is replaced by one O—
  • the compound according to the above (3) which is a linear methylene chain having 2 to 10 carbon atoms;
  • Y is one NHC S NH— in the meta position, and Z is a linear methylene chain having 2 to 10 carbon atoms in which one methylene is replaced by phenylene.
  • Y is one NHC S— or one NHC S NH— in the meta position, Z force S, the following formula (sp-1-4)
  • R5, R6 and R7 may be different from each other
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms an alkenyl group having 3 to 8 carbon atoms, or an alkynyl group having 3 to 9 carbon atoms.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynole group may be any one of feninole, ceynole, cyclohexynole, cyano, hydroxy, oxo, carboxy, one CONH 2 and one SO 3 H
  • at least one methylene constituting the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group may be substituted with phenylene, chenylene, furylene, 1 O, 1 CO 2 — , One NHCO—, one NR 8 —, one N + W and one R9RW—.
  • R 8 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group having 3 carbon atoms; May be substituted with one or more groups of phenyl or hydroxy.
  • R 9 and R 1 may be different from each other, and represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkenyl group having 3 carbon atoms, and the alkyl group is selected from the group consisting of phenol and hydroxy. May be substituted with one or more groups.
  • R5R6R7 is a pyrrolidium-, piberdinium, morpholinium, thiomorphinium, pyrazine, azepanium, quinuclidyne or 1,4-diazabicyclo [2. 2.2] It represents a monocyclo ring or a bicyclic ring which is one of the octanium rings. However, the bonding position with Z is an ammonium nitrogen atom.
  • the monocyclo ring and the bicyclic P ring may be substituted with any one or more of the following: hydroxy, cyano, cyano, ferel, CONH 2 , and RU.
  • R 11 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 3 carbon atoms.
  • the alkyl group for R 11 may be substituted with any one or more of hydroxy, cyano, phenyl, and -CONH2, and one or more methylenes constituting the alkyl group may be One hundred one, one C0 2 —, one N
  • a group not involved in ring formation represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 4 carbon atoms or an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group represented by R 5 , R 6 or R 7 include phenyl, phenyl, furyl, piperidyl, pyrrolidyl, morpholyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyano, and phenyl.
  • Dorokishi, old Kiso, two Toro, Kanorepokishi one CONH 2 may be substituted with any one or more groups of one S_ ⁇ 3 H, one or more methylene further constituting the alkyl group , Phenylene, one O—, one C 0 2 —, may be replaced.
  • R5R6R7 represents a pyridinium ring, a quinolium ring or an isoquinolyl ring. -Shows a ring. However, the bonding position with z is an ammonium nitrogen atom.
  • the pyridinine ring and the quinoline ring are substituted with at least one group selected from the group consisting of cyano, nitro, phenyl, chenyl, pyridyl, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, carboxy, 1 C ONH 2 and 1 Ri 2. It may be done.
  • R 12 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl and alkenyl groups in the ri 2 is phenyl, Nafuchinore, pyridyl, Shiano, two Toro, human Dorokishi, Okiso, Kanoreboki sheet, be substituted by any one or more groups of one S 0 3 H at best, one or more methylene further constituting the alkyl group and alkenyl group, - S-, one C0 2 -, one NHCO-, or may be changed every other in any of one NR8-.
  • R8 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and the alkyl group may be substituted with one or more hydroxy groups.
  • R 5 , R6 and R7 may be different from each other; a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkenyl group having 3 to 6 or 8 carbon atoms, 4, 6 or 7 carbon atoms A alkenyl group having 3 carbon atoms, a linear alkynyl group having 3, 5, 6, 7 or 9 carbon atoms, or a branched alkynyl group having 6 carbon atoms.
  • the alkyl group, alkeninole group and alkynyl group in R 5 , R 6 and R 7 are one of phenyl, phenyl, cyclohexyl, cyano, hydroxy, oxo, carboxy, one CONH 2 , one S 0 3 ) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are substituted by two hydroxy groups; and 3) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are , 1 Tsunohi Dorokishi groups and forces substituted with one single S 0 3 H, 4) the alkyl group, alkenyl group and aralkyl Kiniru group, Ca 5 substituted with one Okiso group and one phenyl group )
  • the alkyl, alkyl and alkynyl groups are one hydroxy group When two months 6) the alkyl group substituted with phenyl group, one methylene which constitutes the alkeny
  • the alkyl, alkenyl and alkynyl groups are replaced by one hydroxy group.
  • the force with which one methylene composing the alkyl group, the alkenyl group and the alkyl group is replaced by 1 o_, and 10) the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are one 1) methylene which is substituted with a droxy group, and one methylene constituting the alkyl group, the alkenyl group and the alkyl group is replaced by 1 NR 8 — 1)
  • the alkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group are: The ability of one alkylene, alkenyl and alkylene groups to be replaced by furylene, which is substituted with two hydroxy groups, 12) the alkyl, alkenyl and alkyl groups Is one Is substituted with a oxo group, and furthermore, the
  • R5R6R7 represents a pyrrolidium ring, a piberidinium ring, a morpholium ring, a thiomorphodium ring, a piperazinium ring, an azepanium ring, a quinuclidium ring or a 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octanedium ring Or a monocyclic or bicyclic ring.
  • the bonding position with Z is an ammonium nitrogen atom.
  • the monocyclo ring and the bicyclo ring are each composed of 1) one cyano group substituted with one of a hydroxy, oxo, cyano, phenyl, 1 C ⁇ NH 2 , 1 group.
  • the RU at this time is methyl, ethyl, n-butyl pinole, n-pentyl, n-pentinole, 2-propeninole, penzinole, acetylamino, t-butoxycarbonylamino, hydroxymethyl, 2 -Hydroxyshechinole, 3-hydroxypropy / re, 2-cyanoethoxy, (2-cyanoethoxy) methyl, 2-butane rubamoylethoxy, ethoxy poel, t-butoxycanoleboninole, benzoyloxy, feninoreacetaminol, butanoyl, butanoyl, butanolino Represents one of the groups:
  • R 5 , R 6, or R 7, groups that are not involved in ring formation include linear alkyl groups having 1 carbon atom and 6 carbon atoms, and linear alkenyl groups having 3 carbon atoms and 4 carbon atoms. And a linear alkynyl group having 3, 4 or 6 carbon atoms.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkyl group for R 5 , R 6 or R 7 are one of phenole, chenole, furinole, piperidyl, pyrrolidyl, morph Orinore, Shikuropuropinore, cyclopentyl Honoré, Shiano, human Dorokishi force Honoré epoxy, force is replaced with any of the groups one S 0 3 H, 2) the alkyl group, alkenyl Moto ⁇ Pi Arukieru group, 2 Tsunohi Ca 3) the alkyl group substituted with Dorokishi, alkenyl and alkynyl groups, 1 Tsunohi Doroki sheet group and the force which is substituted with one single S_ ⁇ 3 H, 4) the alkyl group, alkenyl Moto ⁇ Pi Alkyl groups are substituted with four hydroxy groups and one oxo group.
  • the alkyl group, alkenyl group and alkyl group are substituted with one nitro group and one morpholyl group.
  • the alkyl group, alkenyl Moto ⁇ Pi alkynyl group one is one methylene which constitutes the co 2 - in either every change, or 7) the alkyl group, Arukeyuru group and an alkyl group, one Morufori One methylene composing the anoalkyl group, the alkenyl group and the alkynyl group is replaced by 1 o-, or the alkyl group, the alkenyl group and the The alkynyl group is not substituted or replaced.
  • R5R6R7 is 1) a pyridinium ring substituted by one of the following groups: one of cyano, phenyl, phenyl, pyridine, methoxy, ethoxy, propoxy, carboxy, one CONH 2 and one Ri 2 A) a pyridinyl ring substituted with two cyano groups, 3) a pyridinyl ring substituted with two Ri 2 groups, 4) a pyridinyl ring substituted with one cyano group and one Ri 2 group, 5) A pyridinyl ring substituted with one ferul group and one Ri 2 ; 6) One of the following groups: one of cyano, nitro, canoleboxy, methoxy, ethoxy, propoxy, —Ri 2 in substituted keno Riniumu ring, 7) one main butoxy groups and one one; Kino substituted with R 12 Riniumu ring, 8) one nitro group and has been keno Ryu
  • R5R6R7 is, I of independent below), [pi), or a compound according to any one of (1) is either (14) of HI);
  • R 5, R 6 and R7 may be different from each other, and may be a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted by one fluorine group.
  • Alkyl group straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, substituted with one hydroxy group, straight-chain alkenyl group having 3 to 6 or 8 carbon atoms, branching having 4, 6 or 7 carbon atoms A alkenyl group, a linear alkynyl group having 3, 5, 6, 7 or 9 carbon atoms, or a branched alkyl group having 6 carbon atoms.
  • R5R6R7 is one of methinole, etinole, n-propinole, n-butinore, n-pentyl, 2-propeninole, benzinole, hydroxy, hydroxy, hydroxymethinole, and 2-hydroxyhexenolate
  • a 3-, 3-hydroxypropyl-substituted or unsubstituted pyrrolidinium ring, piperidinium ring, azepanidum ring, quinuclidem ring or 1,4- Diazabicyclo [2.2.2] represents an octadatum ring.
  • the bonding position with Z is an ammonium nitrogen atom.
  • a group not involved in ring formation is a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms substituted with one phenyl group.
  • Linear alkyl group, linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, substituted with one hydroxy group, linear alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, 3, 4 or 6 carbon atoms Represents any of the linear alkynyl groups of
  • R5R6R7 represents an unsubstituted pyridinyl ring, an unsubstituted quinolinium ring, an unsubstituted isoquinolinium ring, one, methyl, ethyl, n-propyl, i-propynole, n-butynole, t-butynole, n-pentinole, bininole, phenyl, benzi / le, 3-phenylpropinole, hydroxymethyl / le, 2-hydroxyl, 3-pyridinium ring substituted with any of the following groups, 2-methyl , A pyridinium ring substituted with one of the following groups, a pyridinium ring substituted with one phenyl group and one methyl group, one substituted with one methyl or i-propyl group Shows any of quinolinium rings. However, the bonding position with Z is an ammonium nitrogen atom. .
  • Ri and R 2 are each a linear alkyl group having 2 to 6 carbon atoms which may be different from each other, and (NR 3 R 4 ) m is a dimethylamino group substituted at the 7-position.
  • (NR 3 R 4 ) m is any of a dimethylamino group substituted at the 7-position, a getylamino group substituted at the 7-position, or an ethylmethylamino group substituted at the 7-position, and N + R 5 R 6 R 7 is a 4-t-butylpyridinium group, a 3- (3-hydroxypropyl) -pyridinium group, 3— [2-— Xycarbonyl) ethyl] 1-pyridinium group, 2- (11-propyl) -1-pyridinium group, 4-phenylquinuclidinium group, or 1,4 diazabicyclo [2.2.2] octanium group Any one of the compounds according to (16) above,
  • More compounds of the present invention in addition to 3 Kurai ⁇ Pi 5-position in the formula (1), also in Z and (N + R 5 R6RV), since the asymmetric center may be present, which depends on the number of asymmetric centers May exist. Mixtures of any of a plurality of isomers as well as pure stereoisomers are included within the scope of the invention.
  • the compound of the present invention, the type of Z and (N + R 5 R 6 R 7), a plurality of geometric isomers may exist. Mixtures of any plurality of isomers as well as pure geometric isomers are included within the scope of the invention.
  • the present invention provides a pharmaceutical composition comprising the compound of the present invention as an active ingredient, a pharmaceutical composition wherein the pharmaceutical composition is a cholesterol-lowering agent, or a pharmaceutical composition wherein the pharmaceutical composition is hyperlipidemia, arteriosclerosis, or syndrome X.
  • a pharmaceutical composition which is a therapeutic or prophylactic agent, a pharmaceutical composition, wherein the pharmaceutical composition is a therapeutic or prophylactic agent for hepatic disorder associated with cholestatic depression, and wherein the pharmaceutical composition is primary biliary cirrhosis, or primary sclerosis.
  • a pharmaceutical composition which is any therapeutic or prophylactic agent for inflammatory cholangitis; and a pharmaceutical composition which is any therapeutic or prophylactic agent for obesity or fatty liver; and wherein the pharmaceutical composition is fatty. It is a pharmaceutical composition that is an agent for treating or preventing hepatitis.
  • the compound of the present invention is characterized by having a thioamide bond in the molecule, and is therefore expected to sufficiently act as a radical scavenger.
  • Radicals have strong cytotoxicity and, for example, when acting on the gastrointestinal tract to cause damage, gastrointestinal disorders such as Inflammatory enteritis may be caused (T homson A eta 1., Dig Dis 16: 152-158, 1998).
  • thiourea has a protective effect against amino acid transporter damage in the small intestine (that is, inhibition of amino acid absorption) due to hydroxy radical, and is useful as a radical scavenger (Hayash 1K. J. ⁇ -astroenterol, 28, 261-26-66, 1993).
  • the compound of the present invention has an action as a radical callus capable of preventing and treating gastrointestinal diseases such as inflammatory bowel disease.
  • a compound of the present invention and a compound capable of generating a hydroxyl radical such as aqueous hydrogen peroxide and t-BuOOH, are mixed, and the amount of the remaining radicals is measured by physicochemical or biochemical methods. Measurement using a conventional method.
  • the 1,4-benzothiazepine skeleton which is the basic skeleton of the compound of the present invention, has a basic nitrogen at the 4-position adjacent to the asymmetric center, various optical resolutions such as camphorsulfonic acid derivatives and tartaric acid derivatives are provided.
  • the optically active substance can be easily obtained by the agent, and further, a pharmaceutically acceptable salt is formed with various acids due to the presence of the basic nitrogen, so that a compound having good water solubility is obtained. Therefore, the skeleton is a basic skeleton useful for producing pharmaceuticals.
  • the compound of the present invention in which a thioamide bond and a quaternary ammonium substituent have been introduced into the skeleton is a novel compound, and has a very strong ileal bile acid transport inhibitory activity as compared with known compounds having the skeleton, .
  • it is a compound that has stability that is not easily metabolized in vivo and has reduced toxicity to the digestive tract. According to the above test examples, it was confirmed that the compound was useful as a cholesterol-lowering agent, and eventually as a pharmaceutical composition used for treatment and prevention of hyperlipidemia, arteriosclerosis, syndrome X and the like.
  • liver damage associated with cholestasis It is also useful as an agent for improving liver damage associated with cholestasis, and is therefore used in the treatment and prevention of liver damage associated with cholestasis, such as primary biliary cirrhosis or primary sclerosing cholangitis. It was confirmed that the composition was also useful as a pharmaceutical composition to be used. Furthermore, it was confirmed that it is also useful as a pharmaceutical composition used for treatment and prevention of obesity and fatty liver. Furthermore, it was confirmed that it is also useful as a pharmaceutical composition used for treatment and prevention of steatohepatitis.
  • a pharmaceutical composition containing an ileal bile acid transporter inhibitory compound as an active ingredient is effective for liver damage due to cholestasis, and particularly for the treatment of primary biliary cirrhosis or primary sclerosing cholangitis. It was confirmed to be useful as a pharmaceutical composition used for prevention. Detailed description of the invention
  • Specific compounds represented by the formula (1) include the following compounds, and acid addition salts thereof.

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Description

明細書 新規な 4級アンモニゥム化合物 技術分野
本発明は、 チォアミ ド結合及び 4級アンモニゥム置換基を有する新規 なべンゾチアゼピン化合物、 及びそれらを含有する医薬組成物に関する。 また、 本発明は、 胆汁うっ滞に伴う肝障害等を治療するための医薬組成 物に関する。 背景技術
高脂血症は、 血液中の中性脂肪やコレステロールなどが通常よりも高 い状態であり、 虚血性疾患の主要な危険因子であることから治療対象と して知られている。 また、 高脂血症は、 動脈硬化症を引き起こすことが 知られており、 特に血中コ レステロール値を下げることが動脈硬化症の 予防と治療に有効である。 動脈硬化症は、 心筋梗塞症、 脳血栓症、 末梢 動脈閉塞症、 閉塞性動脈硬化症の原因としても知られている。 シンドロ ーム Xは、 R e a v e 11ら (D i a b e t e s , 3 7, 1 5 9 5— 1 6 0 7, 1 9 8 8) が提唱したもので、 個々の因子が独立に存在する場合 には病態を示す程度ではないにもかかわらず、 高インスリ ン血症、 高脂 血症、 高血圧症、 耐糖能異常等の危険因子が個人に集積することで、 動 脈硬化症が発症するマルチプルリスクファクター症候群である。 これら 疾患の予防もしくは治療には、 コレステロール低下剤が有効であると考 えられている (日本臨床 髙脂血症上 I S S N 0 04 7— 1 8 5 2)。 現在、 市販されている高脂血症治療薬としては、 HMG— C o A還元 酵素阻害薬や陰イオン交換樹脂薬などがあり、 これらは、 高脂血症の特 に高コレステロール血症、 動脈硬化症の予防もしくは治療に用いられて いる。 更に、 これらが原因となっている疾患である心筋梗塞症、 脳血栓 症、 末梢動脈閉塞症、 閉塞性動脈硬化症の予防もしくは治療にも用いら れている。 発明の開示
新規な高脂血症治療及び予防剤等と して有用な医薬、 更には、 胆汁う つ滞に伴う肝障害、 特に原発性胆汁性肝硬変及び原発性硬化性胆管炎等 の治療及び予防剤と しても有用な医薬、 更には、 肥満、 脂肪肝及び脂肪 性肝炎の治療及び予防剤として有用な医薬の提供が、 従来より求められ ていた。
上記課題を解決するために、 本発明者らは種々の化合物を合成し、 そ の活性を研究した結果、 下記の式 ( 1 ) で表される、 チォアミ ド結合及 び 4級ァンモニゥム置換基を有する新規なベンゾチアゼピン化合物が、 高い高脂血症治療及び予防効果を有することを確認し、 更に、 極めて強 力な回腸胆汁酸輸送阻害活性を有し、 血中コ レステロール低下作用を有 することを確認し、 コ レステロール低下剤と して、特に高脂血症、 動脈 硬化症、 シンドローム X等の治療及び予防剤として使用できることを確 認した。 更に、 胆汁うっ滞による肝障害の治療及び予防効果を有するこ とを確認し、 胆汁うっ滞に伴う肝障害、 特に原発性胆汁性肝硬変及び原 発性硬化性胆管炎等の治療及び予防剤と して使用できることを確認し、 更に、 体重減少効果及び脂肪肝治療効果を有することを確認し、 肥満及 び脂肪肝の治療及び予防剤として使用できることを確認し、 更に、 脂肪 性肝炎の治療効果及び予防効果を有することを確認し、 脂肪性肝炎の治 療および予防剤として使用できることを確認した。
すなわち、 本発明は、 下記の式 ( 1 ) で表される化合物である。
Figure imgf000005_0001
パラ
[式中、 Ri及び R2は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1 から 1 0のアルキル基を示す。
mは、 1又は 2の整数である。 R3及び R4 は、 それぞれ互いに異な つていてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基を示す。
Yは、 一 NHC S―、 一 NHC S NH—又は一 NHC S O—のいずれ かを示す。 但し、 該ー NHC S—中の一 NHは隣接するベンゼン環に結 合するボンドを示し、 C S—は隣接する Zに結合するボンドを示し、 該 一 NH C S O—中の一 NHは隣接するベンゼン環に結合するボンドを 示し、 C S O—は隣接する Zに結合するボンドを示す。
Z- (N + R5R6R7) nは、 n個の— N + R5R6R7によって置換された、 炭素数 2から 1 0のアルキル基又は炭素数 2から 1 0のアルケニル基 を示し、 更に、 Zを構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン又は一 O—のうちのいずれかで置き変わっていてもよい。
nは、 1又は 2の整数である。
N + R5R6R7 は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は III) のいず れかである。
I ) R 5、 R 6及び R 7 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 1 0のアルキル基、 炭素数 2から 1 0アルケニル基又は炭素数 2 から 1 0のアルキ-ル基を示す。 該アルキル基、 アルケニル基及びアル キニル基は、 フエ-ル、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェニル、 フ リル、 ピペリジル、 ピロリジル、 モルフォリル、 炭素数 3から 7のシク 口アルキル、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 力ルポ キシ、 — CONH2、 一 S〇3Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換さ れていてもよく、 更に該アルキル基、 ァルケ-ル基及ぴアルキニル基を 構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ-レン、 チェ二レン、 フリ レン、 シク口へキシレン、 シク口ペンチレン、 一〇一、 一 S—、 — C O 2—、 一 NHCO—、 一 NR8—、 - N+ W— R9R10—のうちのいずれかで置き変 わっていてもよい。 R8 は炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素数 2か ら 5のアルケニル基を示す。 R8 における該アルキル基及びアルケニル 基は、 フエエル、 炭素数 3から 7のシクロアルキノレ、 ヒ ドロキシのうち のいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 R9及び は、 そ れぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基又は炭 素数 2から 5のアルケニル基を示し、 フエニル、 炭素数 3から 7のシク 口アルキル、 ヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されてい てもよい。 W—はカウンターァニオンを示す。
Π) N + R5R6R? は、 アンモニゥム窒素原子に加え、 4個から 9個の炭 素原子によって形成されるモノシクロ環又はビシクロ環を示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 該モノシクロ環及ぴビ シクロ環は、 環を形成する炭素原子のうち 1つが、 酸素、 窒素又は硫黄 のうちのいずれかの原子で置き変わっていてもよく、 更に該モノシクロ 環及びビシクロ環は、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 シァノ、 フエ- ル、ナフチル、チェニル、 ピリジル、炭素数 3から 7のシク口アルキル、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S〇3H、 一 Rii のうちのいずれか 1っ以 上の基で置換されていてもよい。 R11は、炭素数 1から 8のアルキル基 又は炭素数 2から 8のアルケニル基を示す。 Riiにおける該アルキル基 及ぴァルケエル基は、 フエニル、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェ ニル、 フリル、 ピペリジル、 ピロリジル、 モルフォリル、 炭素数 3から 7のシク口アルキル、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 チォキソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S 03Hのうちのいずれか 1つ以上の基で 置換されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェ二レン、 フリ レン、 シクロへ キシレン、 シクロペンチレン、 一〇一、 一 S—、 一 C02—、 一 NHCO 一、 一 NR8—、 一 N+ W— R9R10—のうちのいずれかで置き変わってい てもよい。 R8、 R9、 Rio、 w—は、 前記の通りである。 R5、 R6又は R 7のうち、 該モノシク口環及びビシク口環の形成に関与していない基は、 上記 I ) と同じである。
Π) N + R5R6R7 は、 ピリジェゥム環、 キノ リニゥム環又はイソキノ リ 二ゥム環を示す。伹し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 該ピリジニゥム環、 キノ リ -ゥム環及ぴィソキノリ二ゥム環は、 シァノ、 ニトロ、 フエニル、 ナフチノレ、 チェ-ル、 ピリジル、 炭素数 3から 7の シクロアルキル、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 カルボキシ、 一 CON H2、 一 S〇3H、 一Ris のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されてい てもよレ、。 R12は、炭素数 1力 ら 9のアルキル基又は炭素数 2から 9の アルケニル基を示す。 Ri2における該アルキル基及びアルケニル基は、 フエニル、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェ二ノレ、 フリル、 炭素数 3力 ら 7のシクロア/レキノレ、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チ ォキソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S 03Hのうちのいずれか 1っ以 上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を 構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェュレン、 フリ レン、 シクロへキシレン、 シクロペンチレン、 一 S—、 _C02—、 一 NHCO 一、 一 NR8—、 一 N+ W_R9Rio—のうちのいずれかで置き変わってい てもよい。 R8、 R9、 R10、 W—は、 前記の通りである。
X—は力ゥンターァユオンを示す。] さらに、 各置換基について説明すると以下の通りである。
Ri及ぴ R2は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 1 0の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示す。 中でも、 炭素数 1から 1 0 の直鎖状のアルキル基が好ましく、 炭素数 2から 6の直鎖状のアルキル 基が更に好ましい。 R1及び R2 は、 それぞれ互いに異なっていても好 ましいが、 同一のアルキル基であることが'更に好ましい。 Ri及び R2 の具体的な好ましい形態としては、 Ri及ぴ R2がともに n—プロピル、 n—プチル、 n _ペンチル又は η—へキシル基である力、、 又は R1 がェ チル基で R 2が η—ブチル基であることが挙げられる。
(NR3R4) m は、 m個の NR3R4 によって、 6位から 9位のいずれ かが置換されることを意味 る。 mは、 1又は 2の整数であり、 1又は 2のいずれも好ましいが、更に好ましくは 1である。置換位置としては、 mが 1の時は、 7位又は 9位が好ましく、 更に好ましくは 7位であり、 mが 2の時は、 7位と 9位の 2箇所が、 同一の NR3R4で置換されるこ とが好ましレ、。 R3及ぴ R4 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 5の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基を示す。 中でも、 炭素数 1から 3の直鎖状のアルキル基が好ましく、 メチル又はェチル基 が更に好ましく, メチル基が最も好ましい。 (NR3R4) mの具体的な好 ましい形態としては、 7—ジメチルァミノ、 7—ジェチルァミノ、 7— ェチルメチルァミノ、 9ージメチルァミノ又は 7, 9一ビス (ジメチル ァミノ) 基が挙げられる。
Yは、 一 NHC S—、 一 NHC S NH—又は一 NHC S O—のいずれ かを示す。 但し、 一 NHC S—中の一 NHは隣接するベンゼン環に結合 するボンドを示し、 C S—は隣接する Zに結合するボンドを示し、 一 N HC S O—中の一 NHは隣接するベンゼン環に結合するボンドを示し、 C S O—は隣接する Zに結合するボンドを示す。 Yについては、 中でも、 一 NHC S—又は一 NHC S NH—が好ましく、 一 NHC S NH—が特 に好ましく、 ベンゼン環上の置換位置としては、 オルト、 メタ、 パラ位 のいずれか 1箇所であり、 メタ又はパラ位が好ましく、 メタ位が最も好 ましい。
Z - (N + R5R6R7) nは、 n個の一 N + R5R6R7によって置換された、 炭素数 2から 1 0のアルキル基又は炭素数 2から 1 0のアルケニル基 を示し、 更に、 Zを構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン又は一 〇一のうちのいず かで置き変わっていてもよい。 nは、 1又は 2の整 数であり、 1又は 2のいずれも好ましいが、 更に好ましくは 1である。
n個の一 N + R5R6R? によって置換された、 炭素数 2から 1 0のアル キル基又は炭素数 2から 1 0のァルケ-ル基の中では、 炭素数 2から 1 0の直鎖状又は分枝状のアルキル基が好ましく、 炭素数 2から 1 0の直 鎖状のアルキル基又は炭素数 3から 7の分枝状のアルキル基が更に好 ましい。 1個の一 N + R5R6R7 によって置換された場合は、 炭素数 2か ら 1 0の直鎖状のアルキル基又は炭素数 3から 7の分枝状のアルキル 基のいずれも好ましいが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基が更 に好ましい。 2個の一N + RSRSR? によって置換された場合は、 炭素数 3から 6の分枝状のアルキル基が好ましい。 1個の一 N + R5R6R7 によ つて置換された、炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基の場合、 Zは、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖を示すことが特に好ましい。 該 Zを構成する 1つ以上のメチレンは、 フエ-レン又は一 0—のうち のいずれかで置き変わっていても好ましいが、 Yがー NHC S—の時は 全く置き変わっていない場合がより好ましく、 Yがー NHC S NH—の 時はフエ二レンで置き変わっている場合がより好ましく、 その場合の Z の好ましい形態は前述の通りである。
該 Zを構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン又は一 O—のうち のいずれかで置き変わる場合も、 1個の一 N + R5R6R7 によって置換さ れた炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基が好ましく、 Zは、 炭素 数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖を示すことが特に好ましく、 置き変 わる形態としては、 1つのメチレンがフエエレンで置き変わるか、 1つ のメチレンが一 O—で置き変わるか、 又は 1つのメチレンがフエ二レン で置き変わり、 更に別の 1つのメチレンが一〇一で置き変わるかのいず れかの形態が好ましく、 1つのメチレンがフエ-レンで置き変わる形態 が更に好ましい。 但し、 ここで言うメチレンが置き変わる一〇一と、 Y が示す一 NHC S O—の酸素原子とは異なる。 フエ二レンとしては下記 の式 (p li e— l )、 ( p h e - 2 ) 又は (p h e — 3 ) のいずれかであ るが、 好ましくは式 (p h e— l ) 又は (p h e— 2) であり、 更に好 ましくは式 (p h e — 1 ) である。
Figure imgf000010_0001
(phe-1) (phe-2) (phe-3)
1つ以上のメチレンがフエ二レン又は一 o—で置き変わるとは、 例え ば、 下記の図のようなことである。
Figure imgf000010_0002
Ζの具体的な好ましい形態としては、 下記の式 ( s p— l ) 〜 ( s p 一 2 2)、 更には ( s p— 2 3) 〜 ( s p— 2 5) が挙げられる。 式中、 * aの結合先は式 ( 1 ) 中の Yであり、 * bの結合先は N + R5R6R7 で ある。式( s p— 1 9)、 ( s p— 2 0) は、 11が 2の時の具体例であり それ以外は、 nが 1の時の具体例である。
(sp-D (sp-2) (sp-3) (sp-4) (sp-5)
(sp-6) (sp-7) (sp-8)
Me
*b
Me
(sp-9) Me
(sp-10) (sp-11) (sp-12)
Figure imgf000011_0001
Yがー NHC S—の時、 Zは上記の式 (s p— l) 〜 ( s p _ 1 0)、 ( s p - 1 4 ) 〜 ( s p— 1 6)、 ( s p— 1 8)、 ( s p— 1 9)、 ( s p 一 2 1)、 ( s p - -2 2 ) のいずれかが特に好ましく、 中でも式 ( s p— 1 ) 〜 ( s p— 9 ) がより好ましく、 ( s p— 4 ) が最も好ましい。 Y が— NHC S NH—の時、 Zは上記の式 ( s p T l ) 〜 ( s p — 9)、 ( s p - 1 2 ) 〜 ( s p— 1 4)、 ( s p— 1 7)、 ( s p ~ 20 ) のいずれか が特に好ましく、 また ( s p— 23) 〜 ( s p— 2 5) も特に好ましく、 中でも式 ( s p— 1) 〜 ( s p— 9)、 更には ( s p— 14)、 又は ( s p— 2 3)、 ( s p— 24) がより好ましく、 ( s p— 1 4) が最も好ま しい。 Yがー NHC S O—の時、 Zは上記の式 ( s p— 1 ) 〜 ( s p— 9 )、 ( s p— 1 1 ) のいずれかが特に好ましく、 中でも式 ( s p— 1) 〜 ( s p— 9 ) がより好ましい。 N + は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は ΠΙ) のいず れかである。
I ) R5、 R 6及び R 7 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素 数 1から 1 0のアルキル基、 炭素数 2から 1 0のアルケニル基又は炭素 数 2から 1 0のアルキ-ル基を示す。 該アルキル基、 アルケニル基及び アルキ-ル基は、 フエニル、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェニル、 フリル、 ピペリ ジル、 ピロ リ ジル、 モルフォリル、 炭素数 3から 7のシ クロアノレキノレ、 シァノ、 ニ ト ロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 力ノレ ポキシ、 一 CONH2、 一 S 03Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換 されていてもよく、 更に該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基 を構成する 1つ以上のメチレンが、 フヱ-レン、チェ二レン、 フリ レン、 シクロへキシレン、 シクロペンチレン、 一〇一、 一 S—、 一 C〇2一、 一
NHCO—、 一NR8—、 一 N+ W一 R9R10—のうちのいずれかで置き変 わっていてもよい。 R8 は炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素数 2か ら 5のアルケニル基を示す。 該アルキル基及ぴァルケニル基は、 フエ- ノレ、 炭素数 3力 ら 7のシクロアルキル、 ヒ ドロキシのうちのいずれか 1 つ以上の基で置換されていてもよい。 R9及び Rioは、 それぞれ互いに 異なっていてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素数 2から 5 のアルケニル基を示し、 フエエル、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 ヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 W —は力ゥンターァニオンを示す。
R 5、 R 6及ぴ R 7 がアルキル基を示す場合、 炭素数は 1から 1 0のい ずれも好ましいが、 炭素数 1から 1 0の直鎖状アルキル基であることが 更に好ましい。 該アルキル基の具体的な好ましい例としては、 メチル、 ェチノレ、 n—プロピノレ、 n一ブチル、 i 一プチル、 n一ペンチル、 i ― ペンチノレ、 n —へキシノレ、 3 , 3 —ジメチノレプチノレ、 11—へプチノレ、 2 , 2—ジメチルペンチ/レ、 nーォクチノレ、 n—ノニノレ、 n—デカニノレ、 2 , 3ージェチルへキシノレ基が挙げられる。 R 5、 R 6及び R 7がアルケニル 基を示す場合、炭素数は 3から 8であることが好ましく、炭素数 3 、 4 、 5 、 6又は 8 の直鎖状アルケ-ル基である力 、 炭素数 4 、 6又は 7 の分 枝状アルケニル基であることが更に好ましい。 該アルケニル基の具体的 な好ましい例としては、 2—プロぺニノレ、 2—メチノレー 2—プロぺニノレ、 3—ブテニノレ、 4一ペンテニノレ、 4ーメチノ ー 4一ペンテ二ノレ、 5 —へ キセュル、 2—へキセニノレ、 5—メチノレ-— 5 —へキセェノレ、 2 , 7 —ォ クタジェニル基が挙げられる。 R 5、 R 6及ぴ R 7がアルキニル基を示す 場合、 炭素数は 3から 9であることが好ましく、 炭素数 3 、 5 、 6 、 7 又は 9の直鎖状アルキニル基であるか、 炭素数 6の分枝状アルキニル基 であることが更に好ましい。 該アルキニル基の具体的な好ましい例とし ては、 2 _プロピニノレ、 2 _ペンチ二ノレ、 4ーメチル一 2一ペンチ-ノレ、 2 —へキシェル、 2 —へプチ-ル、 2—ノニエル基が挙げられる。
これら好ましいアルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基、 特にァ ルキル基は、 フエ-ノレ、 チェエル、 シクロへキシノレ、 シァノ 、 ヒ ドロキ シ、 ォキソ、 カルボキシ、 一 C O N H2、 _ S O 3Hのうちのいずれか 1 つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基、 ァルケ-ル基 及びアルキニル基を構成する 1つ以上のメチレン、 特に該アルキル基を 構成する 1つ以上のメチレンは、 フエ二レン、 チェ二レン、 フリ レン、 —0—、 一 C02—、 —NHCO—、 -NR8- (伹し、 R8は炭素数 1か ら 3のアルキル基又は炭素数 3のアルケニル基、 好ましくは炭素数 1か ら 3の直鎖状のアルキル基又は炭素数 3の直鎖状のアルケニル基を示 し、 該アルキル基はフエニル又はヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上 の基で置換されていてもよ!/、。)、 一 N+ W— R9R10— (但し、 R9及び R 10は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 3のアルキル 基又は炭素数 3のアルケニル基、 好ましくは炭素数 1から 3の直鎖状の アルキル基又は炭素数 3の直鎖状のアルケニル基を示し、 該アルキル基 はフエニル又は,ヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換され ていてもよい。) のうちのいずれかで置き変わっていてもよく、 該アル ケニル基及ぴアルキニル基は、 置換も置き変わりもされないことがより 好ましい。
更に好ましい形態としては、 1 ) R5、 R6及ぴ R7が示す好ましいァ ルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、特にアルキル基が、 1つの、 フエ二ノレ、 チェ二ノレ、 シクロへキシノレ、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S O3Hのいずれかの基で置換される力 2) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基、 特に該アルキル基 力 、 2つのヒ ドロキシ基で置換される力 、 3) 該アルキル基、 アルケニ ル基及ぴアルキニル基、 特に該アルキル基が、 1つのヒ ドロキシ基と 1 つの一 S 03Hで置換される力 、 4) 該アルキル基、 ァルケ-ル基及ぴァ ルキニル基、 特に該アルキル基が、 1つのォキソ基と 1つのフエニル基 で置換されるか、 5) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキエル基、 特に該アルキル基が、 1つのヒ ドロキシ基と 2つのフエニル基で置換さ れる力 、 6) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 フリ レン、 一 C 02—、 一 NHCQ—、 一 NR8— (伹し、 R 8 は、 炭素数 1から 3の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3の直鎖状のァ ルケニル基、 1 つのヒ ドロキシ基で置換された炭素数 1から 3 の直鎖状 のアルキル基又は 1つのフエニル基で置換された炭素数 1から 3の直 鎖状のアルキル基のいずれかを示し、 具体的には、 メチル、 ェチル、 n 一プロピノレ、 2—プロぺニノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 2—ヒ ドロキシ プロピル、 ベンジル基が挙げられる。)、 一 N+ W— R 9 R 10— (但し、 R 9 及び R ioは、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 3の直 鎖状のアルキル基、 炭素数 3の直鎖状のアルケニル基、 1つのヒ ドロキ シ基で置換された炭素数 1から 3の直鎖状のアルキル基又は 1つのフ ェニル基で置換された炭素数 1から 3の直鎖状のアルキル基のいずれ かを示し、 具体的には、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 2—プロぺニ ル、 2—ヒ ドロキシェチル、 ベンジル基が挙げられる。) のいずれかで 置き変わるカヽ 7 ) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構 成する 2つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 2つのメチレンが、 2つの一〇 --、 1つのフエ-レンと 1つの一 O—、 1つの一 O—と 1つ の一 N R 8—、 1つの一 N H C O—と 1つの一 O—のいずれかで置き変わ る力 、 8 ) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基を構成する 3 つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 3つのメチレンが、 2つの 一 O—と 1つの一 N R 8—、 1つのフエ二レンと 2つの一 N H C O—のい ずれかで置き変わるか、 9 ) 該アルキル基、 ァルケ-ル基及ぴアルキニ ル基、 特に該アルキル基が 1つのヒ ドロキシ基で置換され、 更に該アル キル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレン、 特 に該アルキル基を構成する 1つのメチレンが一 O—で置き変わる力 、 1 0 ) 該アルキル基、 ァルケ-ル基及ぴアルキニル基、 特に該アルキル基 が 1つのヒ ドロキシ基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及 ぴアルキニル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アルキル基を構成す る 1つのメチレンが一 N R 8—で置き変わる力 、 1 1 ) 該アルキル基、 ァ ルケニル基及びアルキュル基、 特に該アルキル基が 1つのヒ ドロキシ基 で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基を構成 する 1つのメチレン、 特に該ァルキル基を構成する 1つのメチレンがフ リ レンで置き変わるか、 1 2 ) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキ ニル基、 特に該アルキル基が 1つのォキソ基で置換され、 更に該アルキ ル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基を構成する 1つのメチレン、 特に 該アルキル基を構成する 1つのメチレンがチェ二レンで置き変わる力 1 3 ) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基、 特に該アルキル 基が 1つのォキソ基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及び アルキニル基を構成する 2つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 2つのメチレンが、 1つの一 O—と 1つのフエ-レンで置き変わるかの、 いずれかであるカ 又は、 R 5、 R 6及ぴ R 7が示す好ましいアルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基は、 置换も置き変わりもされないことで ある。
最も好ましい形態としては、 炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 1つのフエニル基で置換された炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル 基、 1つのヒ ドロキシ基で置換された炭素数 1から 1 0の直鎖状のアル キル基、 炭素数 3から 6又は 8の直鎖状のァルケ-ル基、 炭素数 4、 6 又は 7の分枝状アルケニル基、 炭素数 3、 5、 6、 7又は 9の直鎖状の アルキニル基、 炭素数 6の分枝状のアルキ-ル基のいずれかを示すこと である。
具体的には、 N , N—ジメチルー N— ( n一へキシル) アンモニゥム、 N—ペンジノレー N, N—ジメチノレアンモニゥム、 N—べンジノレ一 N—メ チルー N— (プロパノレギル) アンモニゥム又は N , N—ジメチルー N— ( n—ブチル) アンモニゥムが好ましく、 N—べンジルー N, N—ジメ チノレアンモニゥム又は N—ペンジノレー N—メチノレー N—プロパノレギノレ アンモニゥムが特に好ましい。 Π) N + R5R6R7は、 アンモニゥム窒素原子に加え、 4個から 9個の 炭素原子によって形成されるモノシク口環又はビシク口環を示す。 伹し、
Ζとの結合位置はアンモユウム窒素原子である。 該モノシクロ環及ぴビ シクロ環は、 環を形成する炭素原子のうち 1つが、 酸素、 窒素又は硫黄 のうちのいずれかの原子で置き変わっていてもよく、 更にヒ ドロキシ、 才キソ、 チォキソ、 シァノ、 フエ二ノレ、 ナフチノレ、 チェニル、 ピリジル、 炭素数 3から 7のシク口アルキル、 カルボキシ、 一 C ΟΝΗ2、 一 S〇3 H、 一Riiのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 R uは、 炭素数 1から 8のアルキル基又は炭素数 2から 8のァルケ-ル基 を示す。 該アルキル基及ぴァルケニル基は、 フエニル、 ナフチル、 ピリ ジノレ、 キノ リ ノレ、 チェュノレ、 フ リ ノレ、 ピペリジノレ、 ピロリジノレ、 モノレフ ォリル、 炭素数 3から 7のシク口アルキル、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキ シ、 才キソ、 チォキソ、 カルボキシ、 一 C〇 Nl-l2、 — S〇3Hのうちの いずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基及ぴ ァルケ-ル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェユレ ン、 フリ レン、 シクロへキシレン、 シクロペンチレン、 —〇一、 — S—、 — C02—、 一 NHCO—、 一 NR8—、 一 N+ W— R9R10—のうちのレヽ ずれかで置き変わっていてもよい。 R8は炭素数 1カゝら 5のアルキル基 又はアルケニル基を示す。該アルキル基及びアルケニル基は、 フエニル、 炭素数 3から 7のシク口ァノレキル、 ヒ ドロキシのうちのいずれか 1っ以 上の基で置換されていてもよい。 R9及び Rio は、 それぞれ互いに異な つていてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素数 2から.5のァ ルケ-ル基を示し、 フエ-ル、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 ヒ ド ロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 W一は カウンターァ-オンを示す。 R5、 R6又は R 7 のうち、 該モノシクロ環 及びビシク口環の形成に関与していない基は、 炭素数 1から 1 0のアル キル基、 炭素数 2から 1 0のアルケニル基又は炭素数 2から 1 0のアル キニル基を示す。 該アルキル基、 アルケ-ル基及びアルキニル基は、 フ ェニノレ、 ナフチノレ、 ピリジノレ、 キノ リノレ、 チェエル、 フ リノレ、 ピペリジ ル、 ピロ リジル、 モルフォ リル、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 シ ァノ、 エ トロ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 チォキソ、 カノレボキシ、 - CON H2、 一 S 03Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基、 アルケュル基及びアルキニル基を構成する 1つ以上 のメチレンが、 フエ二レン、 ナフチレン、 チェ二レン、 フリ レン、 ピリ ジレン、 シクロへキシレン、 シク口ペンチレン、 -〇一、 一 S—、 一 C 〇2—、 一 NHCO—、 一 NR8—、 一 N+ W— R9R10—のうちのいずれ かで置き変わっていてもよレ、。 R8 は炭素数 1から 5のアルキル基又は 炭素数 2から 5のアルケニル基を示す。 該アルキル基及びアルケニル基 は、 フエニル、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 ヒ ドロキシのうちの いずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 R9及ぴ Rio は、 それ ぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素 数 2から 5のァルケ二ノレ基を示し、 フエニル、 炭素数 3から 7のシクロ アルキル、 ヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていて もよレヽ。 W—はカウンターァニオンを示す。
N + R5R6R?が示すモノシク口環又はビシク口環としては、 ピロリジ ニゥム環、 ピペリジユウム環、 モルフオリニゥム環、 チォモルフオリ二 ゥム環、 ピぺラジュゥム環、 ァゼパニゥム環、 キヌク リジ二ゥム環又は 1, 4—ジァザビシク口 [2. 2. 2] オタタエゥム環のいずれかが好 ましく、 該モノシクロ環及ぴビシクロ環は、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 シァ ノ、 フエニル、 一 CONH2、 一 Riiのうちのいずれか 1つ以上の基で置 換されていてもよい。 この時 Riiとしては、炭素数 1から 6のアルキル 基又は炭素数 3のアルケニル基が好ましく、 炭素数 1から 5の直鎖状の アルキル基 (例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 n—ブチル、 n 一ペンチル基)、 炭素数 6の分枝状のアルキル基 (例えば、 3, 3—ジ メチルプチル基) 又は炭素数 3の直鎖状のアルケニル基 (例えば、 2— プロぺニル基) が更に好ましく、該アルキル基は、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 フエ-ル、 一 C ONH2 のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されてい てもよく、更に該アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 一 O—、 一 C〇2—、 一 NHCO—のうちのいずれかで置き変わっていてもよい。 R5、 R6又は のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1か ら 6のアルキル基 (好ましくは炭素数 1から 6の直鎖状のアルキル基)、 炭素数 3から 4のアルケニル基 (好ましくは炭素数 3から 4の直鎖状の アルケニル基)、 又は炭素数 3から 6のアルキニル基 (好ましくは炭素 数 3、 4又は 6の直鎖状のアルキニル基) を示し、 該アルキル基、 アル ケニル基及びアルキニル基、特に該アルキル基は、フエュル、チェュル、 フリル、 ピペリジル、 ピロ リ ジル、 モルフォ リル、 シクロプロ ピノレ、 シ ク口ペンチル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 ニトロ、 カノレボキシ、 一 S 03Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、更に該 アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ-レン、 一 o—、 一
C〇2—、 のうちのいずれかで置き変わっていてもよく、該ァルケニル基 及びアルキニル基は置換も置き変わり もされないことがより好ましレ、。 更に好ましい形態としては、該ピロ リジニゥム環、 ピペリジニゥム環、 モルフオリユウム環、 チォモノレフオリニゥム環、 ピぺラジェゥム環、 了 ゼパニゥム環、 キヌクリジユウム環及ぴ 1, 4—ジァザビシクロ [ 2. 2. 2] ォクタニゥム環が、 1 ) 1つの、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 シァノ、 フエニル、 一 C〇NH2、 一 R11 のいずれかの基で置換されるカ 2 ) 1つのシァノ基と 1つのヒ ドロキシ基で置換されるカ 3) 1つのヒ ド ロキシ基と 1つの一 R11で置換される力 、 4) 1つのォキソ基と 1つの 一 Riiで置換されるカヽ 5) 2つのォキソ基で置換される力 、 又は 6) 2つの一 Riiで置換されるかの、 いずれかである力 、 又は、 該ピロリジ ニゥム環、 ピベリジニゥム環、 モルフオ リニゥム環、 チォモルフオ リ二 ゥム環、 ピぺラジュゥム環、 ァゼパニゥム環、 キヌクリジニゥム環及ぴ 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタ二ゥム環は、 置換されな いことであり、 この時の Riiは、 炭素数 1から 5の直鎖状のアルキル基 (例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 n—ブチノレ、 n—ペンチノレ 基)、 炭素数 6の分枝状のアルキル基 (例えば、 3, 3—ジメチルブチ ル基) 又は炭素数 3の直鎖状のアルケニル基 (例えば、 2—プロぺニル 基) を示し、 1 ) 該アルキル基は、 1つの、 ヒ ドロキシ、 フエニルのい ずれかの基で置換されるか、 2) 該アルキル基を構成する 1つのメチレ ンが、 一 C〇2—、 一NHCO—のいずれかで置き変わるカ 3) 該アル キル基を構成する 2つのメチレンが、 1つの一〇一と 1つの一 NHC〇 一で置き変わる力 、 4) 該アルキル基は 1つのシァノ基で置換され、 更 に該アルキル基を構成する 1つのメチレンが一 O—で置き変わる力 、 5) 該アルキル基は 1つの一 C O NH2 で置換され、 更に該アルキル基 を構成する 1つのメチレンが一 O—で置き変わるカ 6) 該アルキル基 は 1つのフエニル基で置換され、 更に該アルキル基を構成する 1つのメ チレンが一 C 02—で置き変わる力 、 7 ) 該アルキル基は 1つのフエニル 基で置換され、 更に該アルキル基を構成する 1つのメチレンが一 NI-IC O—で置き変わるカ 又は 8) 該アルキル基は置換も置き変わりもされ ないかの、 いずれかであり、 具体的な R11としては、 メチル、 ェチル、 n—プロピノレ、 n -ブチノレ、 n一ペンチノレ、 2—プロぺニル、 ベンジノレ、 ァセチノレアミノ、 t—ブトキシカルボニルァミノ、 ヒ ドロキシメチル、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 3—ヒ ドロキシプロピノレ、 2—シァノエトキシ、 ( 2—シァノエトキシ) メチル、 2—力ルバモイルエトキシ、 エトキシ カルボニル、 t一ブトキシカルポエル、 ベンゾィルォキシ、 フエニルァ セチルァミノ、 ブタノィルァミノ、 ペンタノィルァミノ基が挙げられ、 R R6又は R7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1か ら 6の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 4の直鎖状のァルケ-ル基、 又は炭素数 3 、 4又は 6の直鎖状のアルキニル基を示し、 1 ) 該アルキ ル基、 アルケニル基及ぴアルキュル基、 特に該アルキル基は、 1つの、 フェニル、 チェ二ノレ、 フ リ ^、 ピぺリ ジル、 ピロ リ ジノレ、 モルフォ リル、 シクロプロピノレ、 シクロペンチ/レ、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 力/レポキシ、 一 S 03Hのいずれかの基で置換されるか、 2 ) 該アルキル基、 アルケニ ル基及びアルキニル基、 特に該アルキル基は、 2つのヒ ドロキシ基で置 換されるか、 3 ) 該アルキル基、 アルケュル基及びアルキニル基、 特に 該アルキル基は、 1つのヒ ドロキシ基と 1つの一 S 0 3Hで置換されるカ 4 ) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基、 特に該アルキル基 は、 4つのヒ ドロキシ基と 1つのォキソ基で置換される力 、 5 ) 該アル キル基、 アルケニル基及びアルキニル基、 特に該アルキル基は、 1つの ニトロ基と 1つのモルフォリル基で置換される力 、 6 ) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アル キル基を構成する 1つのメチレンが一 C 0 2—で置き変わるか、 7 ) 該ァ ルキル基、 アルケニル基及びアルキュル基、 特に該アルキル基は、 1つ のモルフォリル基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及びァ ルキニル基を構成する 1つのメチレン、 特にアルキル基を構成する 1つ のメチレンが一 o—で置き変わるかの、 いずれかであるか、 又は、 該ァ ルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 置換も置き変わりもされ ないことである。
特に好ましい形態としては、 1つの、 メチル、ェチル、 n—プロピル、 n—ブチノレ、 n—ペンチノレ、 2—プロぺニノレ、 フエ二ノレ、 べンジノレ、 ヒ ドロキシ、 ヒ ドロキシメチ /レ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 3 —ヒ ドロキシ プロピルのいずれかの基で置換されるか、 又は無置換の、 ピロ リジユウ ム環、ピペリジニゥム環、ァゼパニゥム環、キヌクリジ-ゥム環又は 1 , 4—ジァザビシクロ [ 2 . 2 . 2 ] ォクタ-ゥム環で、 R 5、 R 6又は R 7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1から 6の直鎖状の アルキル基、 1つのフエ-ル基で置換された炭素数 1から 6の直鎖状の アルキル基、 1つのヒ ドロキシ基で置換された炭素数 1から 6の直鎖状 のアルキル基、 炭素数 3から 4の直鎖状のァルケ-ル基、 炭素数 3、 4 又は 6の直鎖状のアルキニル基のいずれかを示すことである。
環の形成に関与していない基に関して、 炭素数 1から 6の直鎖状のァ ルキル基の具体的な好ましい例としては、 メチル、 ェチル、 n—プロピ ル、 nーブチノレ、 n一ペンチル、 n一へキシル基が挙げられ、 炭素数 3 から 4の直鎖状のアルケニル基の具体的な好ましい例としては、 2—プ 口べ-ル、 3—プテ -ル、 2, 7—ォクタジェニノレ基が挙げられ、 炭素 数 3、 4又は 6の直鎖状のアルキニル基の具体的な好ましい例としては、 2—プロビュル、 2ーブチュル、 2, 4一へキサジィニゾレ基が挙げられ る。
¾も好ましい形態としては、 1つの、 n—プチル、 フエ-ル、 ベンジ ル、 ヒ ドロキシのいずれかの基で置換されるか、 又は無置換の、 キヌク リジ-ゥム環又は 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2〕 ォクタ-ゥム 環である。
具体的には、 キヌク リジニゥムー 1一ィル、 4一フエニルキヌク リジ 二ゥム一 1—ィル、 3—ヒ ドロキシキヌクリジニゥム一 1—ィノレ、 1 , 4—ジァザビシクロ [ 2. 2. 2] ォクタ二ゥムー 1ーィ /レ、 4— n— ブチルー 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタ二ゥムー 1ーィ ル、 4一べンジルー 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタニゥ ムー 1一ィルが好ましく、 キヌク リジニゥムー 1—ィル、 4一フエニル キヌクリジユウムー 1—ィル、 1 , 4―ジァザビシク口 [ 2. 2. 2] ォクタ二ゥムー 1一ィルが特に好ましい例として挙げられる。 中でも、 4一フエニルキヌク リジ二ゥムー 1一ィルが最も好ましい。 又、 1, 4 ージァザビシクロ [2 , 2. 2] ォクタ-ゥムー 1一ィルが最も好まし い場合もある。 さらには、 キヌクリジ二ゥムー 1 一ィルが最も好ましい 別の場合もある。
他の最も好ましい形態としては、 1つの、 メチル、 フエニル、 ベンジ ノレ、 ヒ ドロキシ、 ヒ ドロキシメチノレ、 2—ヒ ドロキシェチ^\ 3—ヒ ド ロキシプロピルのいずれかの基で置換される力 、 又は無置換の、 ピロリ ジニゥム環、 ピベリジニゥム環、 ァゼパニゥム環で、 R 5、 R 6又は R 7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1から 6の直鎖状のァ ルキル基、 1つのフヱニル基で置換された炭素数 1カゝら 6の直鎖状のァ ルキル基、 1つのヒ ドロキシ基で置換された炭素数 1から 6の直鎖状の アルキル基、 炭素数 3から 4の直鎖状のアルケニル基、 炭素数 3 、 4又 は 6の直鎖状のアルキニル基のいずれかを示すことである。 具体的には、 1ーメチノレ一ピロリジニゥムー 1 ーィノレ、 1 ーェチノレーピロリジニゥム 一 1ーィノレ、 1— n—プチノレ一ピロリジニゥムー 1—ィノレ、 1 一 n—ぺ ンチルーピロリジニゥムー 1ーィノレ、 3—ヒ ドロキシー 1ーメチルーピ 口リジニゥムー 1 —ィノレ、 1ーェチルー 3—ヒ ドロキシーピロリジニゥ ムー 1—ィル、 1一べンジ 7レー 3—ヒ ドロキシーピロリジ-ゥムー 1一 ィル、 1ーメチノレービペリジニゥムー 1ーィノレ、 1ーェチルーピベリジ 二ゥム一 1—ィノレ、 1 一 n—プチノレ一ピペリジニゥム一 1ーィ /レ、 1— n一ペンチノレ一ピぺリジニゥムー 1ーィ/レ、 4一べンジノレ一 1— n—ブ チノレービペリジニゥムー 1ーィ/レ、 4一べンジノレ一 1 一 n—ペンチノレ一 ピぺリジニゥムー 1ーィノレ、 3—ヒ ドロキシー 1ーメチノレーピぺリジ- ゥム一 1一ィル、 4ーヒ ドロキシー 1ーメチルーピペリジェゥム一 1 一 ィル、 3—ヒ ドロキシメチル一 1ーメチルーピぺリジニゥム一 1 _ィル、 1一べンジルー 4ーヒ ドロキシメチルーピペリジ-ゥムー 1ーィノレ、 1 一べンジノレ一 4—ヒ ドロキシェチノレービペリジニゥムー 1ーィノレ、 1 一 ベンジノレー 4ーヒ ドロキシーピペリジニゥムー 1ーィノレ、 1ーェチ /レー ァゼパ二ゥムー 1 ーィノレ、 1 一 n—ブチノレーアゼパニゥムー 1ーィ/レ- 1一 n一ペンチルーァゼパユウムー 1一ィル、 1一べンジルーァゼパ二 ゥム _ 1一ィル、 1ーヒ ド口キシェチルーァゼパ二ゥムー 1一ィルが好 ましく、 1一 n—ブチルーピロリジニゥム一 1ーィノレ、 1ーェチルーピ ぺリジニゥム一 1—ィノレ、 4一ペンジノレー 1 - n—プチノレ一ピぺリジニ ゥム一 1 一ィル、 4一べンジ /レー 1 一 n—ペンチノレーピペリジニゥムー 1 ーィノレ、 1—ベンジル一 4ーヒ ドロキシーピぺリジニゥムー 1ーィノレ がより好ましく、 1 一ベンジルー 4—ヒ ドロキシーピぺリジニゥムー 1 一ィルが最も好ましい例として挙げられる。 ΠΙ ) N + R 5 R 6 R 7 は、 ピリジニゥム環、 キノ リニゥム環又はイソキノ リニゥム環を示す。 但し、 zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子であ る。 該ピリジニゥム環、 キノ リニゥム環及びイソキノ リニゥム環は、 シ ァノ、 ニトロ、 フエニル、 ナフチル、 チェニル、 ピリジル、 炭素数 3か ら 7のシクロアルキノレ、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 カルボキシ、 一 C〇N H2、 一 S〇3H、 一 R i2 のうちのいずれか 1つ以上の基で置換さ れていてもよい。 R 12は、 炭素数 1から 9のアルキル基又は炭素数 2か ら 9のアルケニル基を示す。 該アルキル基及びアルケニル基は、 フエ二 ノレ、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェニル、 フリル、 炭素数 3から • 7のシクロアルキノレ、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 カノレボキシ、 一 C〇N H2、 一 S 03 Hのうちのいずれか 1つ以上の基で 置換されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェ二レン、 フリ レン、 シクロへ キシレン、 シクロペンチレン、 — S—、 - C 02—、 —N H C O—、 - N R 8—、 一 N+ W一 R 9 R 10—のうちのいずれかで雷き変わっていてもよレヽ。 R 8 は炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素数 2から 5のアルケニル基 を示す。 該アルキル基及びアルケニル基は、 フエニル、 炭素数 3から 7 のシク口アルキル、 ヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換さ れていてもよい。 R 9及ぴ Rioは、それぞれ互いに異なっていてもよい、 '炭素数 1から 5のアルキル基又は炭素数 2から 5のアルケニル基を示 し、 フエ二ノレ、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 ヒ ドロキシのうちの いずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 W—はカウンターァニ オンを示す。
好ましくは該ピリジニゥム環、 キノ リュウム環、 イソキノ リュウム環 のうち、 ピリジユウム環及ぴキノ リュウム環、 特にピリジ-ゥム環カ 、 シァノ、 ニトロ、 フエニル、 チェ-ノレ、 ピリジ/レ、 炭素数 1から 3のァ ルコキシ、 カルボキシ、 一 C〇NH2、 一 R12のうちのいずれか 1つ以上 の基で置換されていてもよい。 この時、 Ri2は炭素数 1から 9のアルキ ル基 (好ましくは炭素数 1から 7の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 5又は 9の分枝状のアルキル基)、 又は炭素数 2から 4のアルケニル基 (好ましくは炭素数 2から 4の直鎖状のアルケニル基) を示し、 該アル キル基及びアルケュル基、 特にアルキル基は、 フエニル、 ナフチル、 ピ リジル、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 カルボキシ、 一 S Os Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アル キル基及ぴァルケ二ル基を構成する 1つ以上のメチレン、 特に該アルキ ル基を構成する 1つのメチレンが、 一 S—、 一 C02—、 一 NHCO—、 — NR8—のうちのいずれかで置き変わっていてもよく、 R8は炭素数 1 から 3のアルキル基 (好ましくは炭素数 1から 3の直鎖状アルキル基) を示し、 該アルキル基は 1つ以上 (好ましくは 1つ) のヒ ドロキシ基で 置換されていてもよい。
更に好ましい形態としては、 1 ) 1つの、 シァノ、 フエニル、 チェ二 ル、 ピリジル、 メ トキシ、 エトキシ、 プロボキシ、 カルボキシ、 -co NH2、 一 Ri2のいずれかの基で置換されたピリジ-ゥム環、 2) 2つの シァノ基で置換されたピリジニゥム環、 3) 2つの—: Ri2で置換された ピリジニゥム環、 4) 1つのシァノ基と 1つの一 Ri2で置換されたピリ ジユウム環、 5 ) 1つのフエニル基と 1つの一 R i2で置換されたピリジ ニゥム環、 6 ) 1つの、 シァノ、 ニトロ、 カルボキシ、 メ トキシ、 エト キシ、プロポキシ、一 R i2のいずれかの基で置換されたキノ リニゥム環、 7 ) 1つのメ トキシ基と 1つの一 R i2で置換されたキノ リニゥム環、 8 ) 1つのニトロ基と 1つの一 R 12で置換されたキノ リュウム環、 9 ) 無置 換のピリジニゥム環、 1 0 ) 無置換のキノ リェゥム環、 又は 1 1 ) 無置 換のイソキノ リュウム環の、 いずれかであり、 この時の R i2は、 炭素数 1から 7の直鎖状のアルキル基 (例えば、 メチル、 ェチル、 n—プロピ ル、 n—ブチル、 n—ペンチル、 n —へプチル基)、 炭素数 3から 5又 は 9の分枝状のアルキル基 (例えば、 i 一プロピル、 tーブチル、 3— ペンチル、 5—ノ -ル基)、 又は炭素数 2から 4の直鎖状のアルケニル 基 (例えば、 ビュル、 3—ブテニル基) を示し、 1 ) 該アルキル基及び アルケニル基、 特に該アルキル基は、 1つの、 フエュル、 ナフチル、 ピ リジノレ、 シァノ、 - ト ロ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 カノレポキシ、 一 S o 3 Hのいずれかの基で置換されるか、 2 )該アルキル基及ぴアルケニル基、 特に該アルキル基は、 1つのォキソ基と 1つのフエュル基で置換される か、 3 ) 該アルキル基及ぴアルケニル基、 特に該アルキル基は、 2つの ヒ ドロキシ基と 1つの 1つのピリジル基で置換される力 、 4 ) 該アルキ ル基及ぴァルケ二ル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アルキル基を 構成する 1つのメチレンが、 一 C〇2—で置き変わる力 、 5 ) 該アルキル 基及びアルケニル基、 特に該アルキル基は、 1つのヒ ドロキシ基で置換 され、 更に該アルキル基及ぴァルケ二ル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 1つのメチレンが一 N H C O—で置き変 わる力 、 6 ) 該アルキル基及びァルケ-ル基、 特に該アルキル基は、 1 つのォキソ基で置換され、 更に該アルキル基及びアルケニル基を構成す る 1つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 1つのメチレンが一 C 02—で置き変わるカ 7 ) 該アルキル基及ぴァルケ-ル基、 特に該アル キル基は、 1つのフエ-ル基で置換され、 更に該アルキル基及ぴァルケ 二ル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 1つの メチレンが一 C 02—で置き変わるか、 8 ) 該アルキル基及びアルケニル 基、 特に該アルキル基は、 1つのカルボキシ基で置換され、 更に該アル キル基及ぴァルケ二ル基を構成する 1つのメチレン、 特に該アルキル基 を構成する 1つのメチレンが一 S—で置き変わるか、 9 ) 該アルキル基 及びアルケニル基、 特に該アルキル基は、 1つのヒ ドロキシ基と 1つの ォキソ基で置換され、 更に該アルキル基及ぴァルケ二ル基を構成する 1 つのメチレン、 特に該アルキル基を構成する 1つのメチレンが一 N R 8 ― (但し、 R 8 は、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 2—ヒ ドロキシェ チル又は 3—ヒ ドロキシプロピル基を示す) で置き変わるカヽ又は 1 0 ) 該アルキル基及びアルケニル基は置換も置き変わりもされないかの、 い ずれかであり、具体的な R i2としては、 メチル、ェチル、 n—プロピル、 i —プロピノレ、 n一ブチル、 t 一プチノレ、 n—ペンチノレ、 3—ペンチノレ、 5—ノニル、 ビュル、 ベンジル、 3—フエ二/レブ口ピル、 2 - ( 1ーナ フチル) ビニノレ、 ヒ ドロキシメチ_ /レ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 3—ヒ ド ロキシプロピノレ、 ホノレミノレ、 ァセチル、 プロピオ二ノレ、 ベンゾィノレ、 メ トキシ力/レポ二ノレ、 エトキシカノレポ二ノレ、 ブトキシカノレボニノレ、 へキソ キシカノレポニノレ、 ペンジノレオキシ力/レポ二ノレ、 2—プロぺニ/レオキシカ ルボニル、 ェトキシカルボニルメチル、 2— (メ トキシカルボュル) ェ チノレ、 エトキシカノレポ-ノレメチルカルボ二ノレ、 2—ヒ ドロキシェチルァ ミノカノレボニノレ、 ビス ( 2—ヒ ドロキシェチ/レ) ァミノカノレポ-ノレ、 2 —力ルポキシビニル、 カルボキシメチルチオ、 シァノメチル、 2—ニト 口ビュル、 2一 ( 4一ピリジノレ) ェチル、 2 - ( 4一ピリジル) ビュル、 3— ( 4一ピリジル) プ口ピル、 2— ( 4一ピリジル) 一 1 , 2—ジヒ ドロキシェチル、 2 —スルフォェチル基が挙げられる。
特に好ましい形態としては、 無置換のピリジニゥム環、 無置換のキノ リニゥム環、 無置換のイソキノ リニゥム環、 1つの、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 i —プロピノレ、 n—プチル、 t—ブチル、 11—ペンチル、 ビエル、 フエ二ノレ、 ベンジノレ、 3 —フエ二ノレプロピノレ、 ヒ ドロキシメチ ノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 3—ヒ ドロキシプロピノレのいずれかの基で 置換されたピリジ-ゥム環、 2つの、 メチル、 ェチル基のいずれかの基 で置換されたピリジ -ゥム環、 1つのフエニル基と 1つのメチル基で置 換されたピリジユウム環、 1つの、 メチル、 i —プロピノレのいずれかの 基で置換されたキノ リニゥム環の、 いずれかである。
最も好ましい形態としては、 1つの、 t 一プチル、 n—ブチル、 η— プロピル、 ェチノレ、 メチノレ、 ヒ ドロキシプロピノレ、 メ トキシカノレボニノレ ェチルのいずれかの基で置換されるか、 又は無置換の、 ピリジニゥム環 である。
具体的には、 イソキノ リュウムー 1 一ィル、 4ーメチルビリジニゥム 一 1一ィル、 3 - ( ηーブチノレ) ピリジニゥムー 1 —ィノレ、 4一ェチル ピリジニゥムー 1 一ィル、 4— ( t 一ブチル) ピリジニゥムー 1 一ィル、 3一 ( 3—ヒ ドロキシプロピル) 一ピリジニゥムー 1 —ィル、 3— (3 ーヒ ドロキシプロピル) 一ピリジニゥムー 1 —ィノレ、 3― [ 2— (メ ト キシカルボ-ル) ェチル] 一ピリジニゥムー 1 一ィル、 2— (11—プロ ピル) 一ピリジニゥムー 1ーィルが好ましく、 4一 ( t -ブチル) ピリ ジニゥム一 1ーィノレ、 3 - ( 3—ヒ ドロキシプロピル) —ピリジニゥム 一 1 一ィル、 3— [ 2— (メ トキシカルポニル) ェチル] 一ピリジェゥ ム一;!一ィル、 2— (n—プロピル) 一ピリジ-ゥムー 1 一ィルが特に 好ましい。
結局、 N + R 5 R 6 R 7 としては、 N—べンジルー N, N—ジメチルアン モニゥム、 N—べンジ/レ一 N—メチ /レー N—プロパノレギノレアンモニゥム、 4一フエニルキヌク リジ二ゥムー 1 一ィル、 1, 4ージァザビシクロ [ 2 . 2 . 2 ] ォクタ-ゥム _ 1 ーィ /レ、 1 一ベンジノレ一 4—ヒ ドロキシーピ ペリジニゥム— 1ーィノレ、 4一( tーブチル)ピリジニゥムー 1 一ィル、 3— ( 3—ヒ ドロキシプロピル) 一ピリジニゥム一 1 一ィル、 3 - [ 2 一 (メ トキシカルボニル) ェチル] 一ピリジニゥムー 1 一ィル、 2― ( n 一プロピル) 一ピリジニゥム一 1—ィルよりなる群から選ばれた 1種の 基が好ましい。
I ) 〜! Π ) の説明中で用いたナフチルとしては、 1—ナフチル、 2— ナフチルが挙げられるが、 好ましくは 1—ナフチルである。 ピリジルと しては、 1 一ピリジル、 2—ピリジル、 3一ピルジル、 4—ピリジルが 挙げられるが、 好ましくは 1 一ピリジル又は 4一ピリジルであり、 更に 好ましくは 4一ピリジルである。 キノ リノレとしては、 1 一キノ リル、 2 一キノ リル、 3—キノ リル、 4一キノ リル、 5—キノ リル、 6—キノ リ ル、 7—キノ リル、 8 —キノ リルが挙げられるが、 好ましくは 1 _キノ リノレ又は 4一キノ リルである。 チェ二ノレとしては、 2—チェ二ノレ、 3— チェニルが挙げられるが、 好ましくは 2—チェニルである。 フリルとし ては、 2—フリル、 3—フリルが挙げられるが、 好ましくは 2—フリル である。 ピペリジルとしては、 1ーピペリジル、 2—ピペリジル、 3— ピぺリジル、 4—ピペリジルが挙げられるが、 好ましくは 1一ピペリジ ル又は 4ーピペリジルであり、 更に好ましくは 1ーピペリジルである。 ピロリジルとしては、 1 一ピロリジル、 2—ピロリジル、 3—ピロリジ ルが挙げられるが、 好ましくは 1 一ピロリジルである。 モルフォリルと しては、 2—モルフォ リノレ、 3一モルフォ リル、 4一モノレフォ リノレが挙 け'られるが、 特に 4—モルフォリルが好ましい。 炭素数 3から 7のシク 口ァノレキノレとしては、シク口プロピノレ、シクロプチノレ、シク口ペンチル、 シク口へキシル、 シク口へプチルが好ましい例として挙げられる。 フエ 二レンとしては、 前曾己の式 (p h e— Ι ) 〜 ( p h e— 3 ) のいずれか であるが、 好ましくは式 ( P h e— 1 ) 又は (p h e— 2 ) であり、 更 に好ましくは式 (p h e— 1 ) である。 チェ二レンとしては、 下記の式 ( t h i —:!) 〜 ( t h i — 4) のいずれかであるが、 式 ( t h i — 1 ) が特に好ましい。
Figure imgf000030_0001
フリ レンと しては、 下記の式 ( f u r — 1 ) 〜 ( f u r — 4 ) のいず れかであるが、 式 ( i u r— l ) が特に好ましい。
Figure imgf000030_0002
(fur-1) (fur- 2) (fur-3) (fur-4) シク口へキシレンとしては、 下記の式 (h e x— 1) 〜 (h e x— 3 ) のいずれかであるが、 好ましくは式 (h e X — 1 ) 又は (h e X — 2) であり、 更に好ましくは、 式 (h e x— l ) である。 シク口ペンチレン としては、 下記の式 (p e n— 1 ) 又は ( p e n— 2 ) のいずれかであ るが、 好ましくは式 (p e n— 1 ) である。
Figure imgf000031_0001
(hex-1) (hex-2) (hex-3)
Figure imgf000031_0002
(pen-1) (pen-2)
I) に該当する具体的な一 N + R5R6R?としては、下記の式( a n— 1 ) 〜 (a n— 1 5 8)、 更には (a n— 3 8 0)、 (a n— 3 8 1 ) が挙げ られる。
(2£-m) (ん ε -uB) (9£-TO) (εε-ire) (f£-m)
Figure imgf000032_0001
( -TO) (ε-uB)
Figure imgf000032_0002
οε
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV
Figure imgf000033_0001
τε
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 086/sosvsfcl:£ izs/さ OAV
Figure imgf000034_0001
(s)35Μ (ΐ , (06s. ,- du 」- 6) (εま (§ (96-a P6--S- 86 (so6) (00マ (6- s§,
Figure imgf000035_0001
(an- 105) (an-106) (an-107)
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000036_0001
(an- 129) (an-130) (an-131) (an-132) (an-133) (an- 134) (an - 135)
Figure imgf000036_0002
(an-145) (an-146) (an-147)
- 148)
Figure imgf000036_0003
Figure imgf000037_0001
Π) に該当する具体的な一 N + R5R6R7 としては、 下記の式 (a n— 59;) 〜 (a n— 299)、 更には (a n— 382) が挙げられる。
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
08/6S0さ 7&1d一 ϋ OοοζAV
Figure imgf000040_0001
(LLZ-^s) (9ん Z-UE)
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000041_0002
(.P9Z-^)
Figure imgf000041_0003
(6 - UB) (8 - ) )
4d
Figure imgf000041_0004
91Λ1
(9S -UB) (ςςζ-^) ( ςζ-^)
+
na-
Figure imgf000041_0005
6S
lひ 0請 00Z OAV
0860l0/C00Z<If/X3«I
Figure imgf000042_0001
278) (an-279) (an-280) (an-281)
Figure imgf000042_0002
(an-287) (an - 288) (an-292)
(an - 289) (an-290) (an-291)
Figure imgf000042_0003
(an-293) (an-294) (an-295) (an-296)
Figure imgf000042_0004
(an-382)
IE) に該当する具体的な一 N + R5R6R7としては、 下記の式 ( a n _ 3 0 0) 〜 (a n— 3 7 7)、 更には (a n— 3 7 8 )、 (a n— 3 7 9)、 また更には (a n— 3 94) 〜 (a n— 40 2) が挙げられる。 //:/ O 0860ϊοεοοί1£さ ίθさAV
Figure imgf000043_0001
i直 ( 麵 O Sさ OSAV
Figure imgf000044_0001
(ε ο ー U B) ¾ ( ε 6 ε - u B ) 〜 (ε 8 ε— u
、¾ ? AHgHsH + N-
Figure imgf000045_0001
(66£-UE)
Figure imgf000045_0002
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 〜 (a n— 40 7) が挙げられる。
Figure imgf000046_0001
(an-404) (an-405) (an-407)
W一及び X—はカウンターァニオンを示し、正の電荷を帯びた本発明化 合物中のアンモニゥムイオンを電気的に中和し得る、 価数に関係なく負 の電荷を帯びたィオンであればよく、 医薬的に許容されるァニオンが好 ましい。 例えば、 F―、 C 1—、 B r―、 I—、 OH―、 CH3S〇3—、 C F3S 03—、 HC〇2—、 CH3C〇2—、 C F3C〇2—、 C 1 04_、 I 〇4一、 HC03—、 C 03 2—、 N03—、 HS O4—、 S 042—、 H2P04—、 H P O42 一、 又は P 04 3—が好ましい例として挙げられ、 中でも C 1—又は B r一 が特に好ましい。 W—及び X—は互いに異なっていてもよいが、 同一で あることが更に好ましい。 各置換基の組み合わせは特に限定されないが、 例えば、
(1) Z— (N + R5R6R7) nカ 、 n個の一 N + R5R6R7によって置換さ れた、 炭素数 2から 1 0のアルキル基を示し、 Zを構成する 1つ以上の メチレンが、 フエ二レン又は一 O—のいずれかで置き変わっていてもよ い化合物;
(2) nが、 1である、 上記 (1) に記載の化合物 ;
(3) Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基、 Zを構成する 1 つのメチレンがフエュレンで置き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状 のアルキル基、 Zを構成する 1つのメチレンが一 O—で置き変わった炭 素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基、 Zを構成する 1つのメチレンが フエ二レンで置き変わり、 更に別の 1つのメチレンが一〇一で置き変わ つた炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基である、 上記 (2) に記載 の化合物;
(4) Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖、 又は 1つのメチ レンがフエ二レンで置き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレ ン鎖、 又は 1つのメチレンが一 O—で置き変わった炭素数 2から 1 0の 直鎖状のメチレン鎖、 又は 1つのメチレンがフエ-レンで置き変わり、 更に別の 1つのメチレンが一 O—で置き変わった炭素数 2から 1 0の 直鎖状のメチレン鎖である上記 (3) に記載の化合物;
(5) Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖である、 上記 (4) に記載の化合物;
(6) Yが、 パラ位又はメタ位の、 一 NHC S—又は一 NHC S NH— である、 上記 (4) 又は (5) に記載の化合物;
( 7 ) Yが、 メタ位の一 NHC SNH—であり、 Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖である、 上記 (6) に記載の化合物;
( 8 ) Yが、 メタ位の一 N H C S—であり、 Zが、 炭素数 2から 1 0の 直鎖状のメチレン鎖である、 上記 (6) に記載の化合物; (9) Yが、 メタ位の一 NHC S—であり、 Z力 S、 炭素数 5の直鎖状の メチレン鎖である、 上記 (8) に記載の化合物 ;
( 1 0) Yが、 メタ位の一NHC S NH—であり、 Zは、 1つのメチレ ンがフヱ二レンで置き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン 鎖である、 上記 (4) に記載の化合物 ;
( 1 1 ) Yが、 メタ位の一 NHC S—又は一 NHC S NH—であり、 Z 力 S、 下記の式 ( s p - 1 4)
Figure imgf000048_0001
(sp-14)
[式中、 * aの結合先は式 ( 1) 中の Yであり、 * bの結合先は N + R5 R6R?である。] である、 上記 (6) に記載の化合物 ;
( 1 2) Yが、 メタ位の一 NHC S NH—である、 上記 ( 1 0) または ( 1 1 ) に記載の化合物 ;
( 1 3) N + R5R6R7 が、 それぞれ独立した下記の I )、 Π).、 又は ΠΙ) のいずれかである上記 ( 1 ) から (1 2) のいずれかに記載の化合物 ;
I) R5、 R6及び R 7 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数
1から 1 0のアルキル基、 炭素数 3から 8のアルケュル基又は炭素数 3 から 9のアルキニル基を示す。 該アルキル基、 ァルケエル基及ぴアルキ 二ノレ基は、 フエ二ノレ、 チェ二ノレ、 シクロへキシノレ、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S O3Hのうちのいずれか 1っ以 上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基、 アルケニル基及び アルキニル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ-レン、 チェニレ ン、 フリ レン、 一 O一、 一 C02—、 一 NHCO—、 一 NR8—、 一 N+ W 一 R9RW—のうちのいずれかで置き変わっていてもよい。 R 8は炭素数 1 から 3のアルキル基又は炭素数 3のァルケ-ル基を示し、 該アルキル基 はフエニル又はヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換され ていてもよい。 R9及ぴ R1( は、 それぞれ互いに異なっていてもよレ、、 炭素数 1から 3のアルキル基又は炭素数 3のアルケニル基を示し、 該ァ ルキル基はフエ-ル又はヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で 置換されていてもよい。
Π) N + R5R6R7 は、 ピロリジ -ゥム環、 ピベリジニゥム環、 モルフォ リニゥム環、 チォモルフオリニゥム環、 ピぺラジュゥム環、 ァゼパニゥ ム環、 キヌクリジ二ゥム環又は 1, 4—ジァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタニゥム環のいずれかであるモノシクロ環又はビシク口環を示す。 伹し、 Zとの結合位置はアンモ-ゥム窒素原子である。 該モノシクロ環 及びビシク P環は、 ヒ ド口キシ、 才キソ、 シァノ、 フェエル、 一 CON H2、 一 RUのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 R 11は、炭素数 1から 6のアルキル基又は炭素数 3のアルケニル基を示す。 R 11における該アルキル基は、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 フエニル、 -CO NH2 のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該 アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 一〇一、 一 C02—、 一 N
HCO—のうちのいずれかで置き変わっていてもよい。 R5、 R6又は R7 のうち、環の形成に関与していない基は、炭素数 1から 6のアルキル基、 炭素数 3から 4のアルケニル基又は炭素数 3から 6のアルキニル基を 示す。 R5、 R6又は R7 における該アルキル基、 ァルケ-ル基及ぴアル キニル基は、 フエ-ル、 チェニル、 フリル、 ピペリ ジル、 ピロ リ ジル、 モルフォ リル、 シクロプロピル、 シク口ペンチル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 ニ トロ、 カノレポキシ、 一 CONH2、 一 S〇3Hのうちのいずれ か 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 一 O—、 一 C 02—、 のうちのいず れかで置き変わっていてもよい。
ΙΠ) N + R5R6R7 は、 ピリジニゥム環、 キノリュウム環又はイソキノ リ -ゥム環を示す。但し、 zとの結合位置はアンモ-ゥム窒素原子である。 該ピリジニゥム環及ぴキノ リニゥム環は、 シァノ、 ニトロ、 フエニル、 チェニル、 ピリジル、 炭素数 1から 3のアルコキシ、 カルボキシ、 一 C ONH2、一Ri2のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよレ、。 R12は、 炭素数 1から 9のアルキル基又は炭素数 2から 4のアルケニル 基を示す。 Ri2における該アルキル基及びアルケニル基は、 フエニル、 ナフチノレ、 ピリジル、 シァノ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 カノレボキ シ、 一 S 03Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 — S―、 一 C02—、 一 NHCO—、 一 NR8—のうちのいずれかで置き 変わっていてもよい。 R8 は炭素数 1から 3のアルキル基を示し、 該ァ ルキル基は 1つ以上のヒ ドロキシ基で置換されていてもよい。
(14) N+R5R6R? が、 それぞれ独立した下記の I )、 n)、 又は m) のいずれかである上記 ( 1 ) から (1 3) のいずれかに記載の化合物 ; I ) R5、 R6及び R7 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 6又は 8の直鎖状のァ ルケニル基、 炭素数 4、 6又は 7の分枝状のアルケニル基、 炭素数 3、 5、 6、 7又は 9の直鎖状のアルキニル基、 又は炭素数 6の分枝状のァ ルキニル基を示す。 1 ) R5、 R6及ぴ R7 における該アルキル基、 アル ケニノレ基及びアルキニル基は、 1つの、 フエニル、 チェニル、 シクロへ キシル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S 03Hのいずれかの基で置換されるか、 2) 該アルキル基、 アルケニル基 及びアルキニル基は、 2つのヒ ドロキシ基で置換される力 、 3) 該アル キル基、 アルケュル基及びアルキニル基は、 1つのヒ ドロキシ基と 1つ の一 S 03Hで置換される力 、 4) 該アルキル基、 アルケニル基及びアル キニル基は、 1つのォキソ基と 1つのフエニル基で置換されるカ 5) 該アルキル基、 ァルケ-ル基及びアルキニル基は、 1つのヒ ドロキシ基 と 2つのフエニル基で置換されるカ 6) 該アルキル基、 アルケニル基 及びアルキニル基を構成する 1つのメチレンが、 フエ二レン、 フリ レン、 一 C02—、 一 NHCO—、 -NR8- (但し、 R8は、 メチル、 ェチノレ、 n—プロピノレ、 2—プロぺニノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 2—ヒ ドロキ シプロピル又はべンジルのいずれかの基を示す。) 又は一 N+ W— RgRW ― (伹し、 R 9及び R 10 は、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 2—プロ ベ-ノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ又はべンジノレのいずれかの基を示す。) のいずれかで置き変わるか、 7) 該アルキル基、 アルケニル基及びアル キニノレ基をネ冓成する 2つのメチレンが、 2つの一O—、 1つのフエニレ ンと 1つの一0—、 1つの一 O—と 1つの一 NR8—、 又は 1つの一 NH C O—と 1つの一 O—のいずれかで置き変わるカヽ 8) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 3つのメチレンが、 2つの一
O—と 1つの一 NR 8—、又は 1つのフエ二レンと 2つの一 NHCO—の いずれかで置き変わるか、 9) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ ニル基は、 1つのヒ ドロキシ基で置換され、 更に該アルキル基、 ァルケ ニル基及びアルキ-ル基を構成する 1つのメチレンが一 o_で置き変 わる力 、 1 0) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 1つ のヒ ドロキシ基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及びアル キ-ル基を構成する 1つのメチレンが一 NR8—で置き変わるカ 1 1 ) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基は、 1つのヒ ドロキシ基 で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキ-ル基を構成 する 1つのメチレンがフリ レンで置き変わる力、、 1 2) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基は、 1つのォキソ基で置換され、 更に該 アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレン がチェ二レンで置き変わる力 、 又は 1 3) 該アルキル基、 アルケニル基 及ぴアルキニル基は、 1つのォキソ基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及びアルキエノレ基を構成する 2つのメチレンが 1つの一 〇一と 1つのフエ二レンで置き変わるかの、 いずれかであるか、 又は、 該アルキル基、 ァルケ-ル基及ぴアルキニル基は、 置換も置き変わりも されない。
Π) N + R5R6R7 は、 ピロ リジユウム環、 ピベリジ-ゥム環、 モルフォ リュウム環、 チォモルフオリ -ゥム環、 ピペラジニゥム環、 ァゼパニゥ ム環、 キヌクリジユウム環又は 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタニゥム環のいずれかであるモノシク口環又はビシク口環を示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 該モノシクロ環 及びビシクロ環は、 1) 1つの、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 シァノ、 フエ二 ル、 一 C〇NH2、 一 のいずれかの基で置換されるカ 2) 1つのシ ァノ基と 1つのヒ ドロキシ基で置換されるか、 3) 1つのヒ ドロキシ基 と 1つの一 Riiで置換されるカ 4) 1つのォキソ基と 1つの一 RUで 置換されるカ 5) 2つのォキソ基で置換される力 、 又は 6) 2つの一 R11で置換されるかの、 いずれかであるか、 又は、 該モノシクロ環及び ビシクロ環は置換されない。 この時の RUは、 メチル、 ェチル、 n—プ 口ピノレ、 n一プチ.ル、 n—ペンチノレ、 2—プロぺニノレ、 ペンジノレ、 ァセ■ チルァミノ、 t一ブトキシカルボニルァミノ、 ヒ ドロキシメチル、 2 - ヒ ドロキシェチノレ、 3—ヒ ドロキシプロピ /レ、 2—シァノエトキシ、 (2 ーシァノエトキシ) メチル、 2一力ルバモイルェトキシ、 ェトキシカル ポエル、 t一ブトキシカノレボニノレ、 ベンゾィルォキシ、 フエニノレアセチ ルァミノ、 ブタノィルァミノ、 ペンタノィルァミノのいずれかの基を示 す。
R5、 R6又は R 7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1 力、ら 6の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3カゝら 4の直鎖状のアルケニル基、 又は炭素数 3、 4又は 6の直鎖状のアルキニル基を示す。 1 ) R5、 R6 又は R7 における該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキ-ル基は、 1 つの、 フエ-ノレ、 チェェノレ、 フリノレ、 ピぺリジル、 ピロ リジル、 モルフ オリノレ、 シクロプロピノレ、 シクロペンチノレ、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 力ノレ ポキシ、 一 S 03Hのいずれかの基で置換される力 、 2) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキエル基は、 2つのヒ ドロキシ基で置換されるカ 3) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 1つのヒ ドロキ シ基と 1つの一 S〇3Hで置換される力 、 4) 該アルキル基、 アルケニル 基及ぴアルキ-ル基は、 4つのヒ ドロキシ基と 1つのォキソ基で置換さ れるカ 5 ) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキ-ル基は、 1つの ュトロ基と 1つのモルフォリル基で置換されるカヽ 6 ) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基を構成する 1つのメチレンが一 co2— で置き変わるか、 又は 7) 該アルキル基、 アルケュル基及びアルキ-ル 基は、 1つのモルフォリル基で置換され、 更に該ァノレキル基、 ァルケ- ル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレンが一 o—で置き変わ るかの、 いずれかであるか、 又は、 該アルキル基、 アルケニル基及ぴァ ルキニル基は、 置換も置き変わりもされない。
ΠΙ) N + R5R6R7 は、 1 ) 1つの、 シァノ、 フエニル、 チェニル、 ピリ ジ Λ^、 メ トキシ、 エトキシ、 プロポキシ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 Ri2のいずれかの基で置換されたピリジニゥム環、 2) 2つのシァノ基 で置換されたピリジニゥム環、 3) 2つの一 Ri2で置換されたピリジ- ゥム環、 4) 1つのシァノ基と 1つの一 Ri2で置換されたピリジニゥム 環、 5) 1つのフエ-ル基と 1つの一 Ri2で置換されたピリジニゥ 'ム環、 6 ) 1つの、 シァノ、 ニトロ、 カノレボキシ、 メ トキシ、 エトキシ、 プロ ポキシ、 —Ri2のいずれかの基で置換されたキノ リニゥム環、 7) 1つ のメ トキシ基と 1つの一; R12で置換されたキノ リニゥム環、 8) 1つの ニトロ基と 1つの一 R12で置換されたキノ リュウム環、 9) 無置換のピ リジニゥム環、 1 0) 無置換のキノ リュウム環、 又は 1 1 ) 無置換のィ ソキノリニゥム環の、 いずれかを示し、 この時の R12は、 メチル、 ェチ ノレ、 n _プロピル、 i 一プロピル、 n一プチノレ、 tーブチノレ、 n—ペン チル、 3—ペンチノレ、 5—ノ -/レ、 ビニ 7レ、 べンジノレ、 3—フエニノレプ 口ピル、 2— ( 1—ナフチノレ) ビニノレ、 ヒ ドロキシメチノレ、 2— ヒ ドロ キシェチノレ、 3— ヒ ドロキシプロピノレ、 ホノレミノレ、 ァセチノレ、 プロピオ 二ノレ、 ベンゾィノレ、 メ トキシカノレポュノレ、 エ トキシカノレポ二ノレ、 ブトキ シカノレポニル、 へキソキシカノレポ二ノレ、 ベンジ /レオキシカノレポ二ノレ、 2 一プロぺニルォキシカノレボュノレ、 エトキシカノレポニルメチル、 2— (メ トキシカルボ二/レ) ェチル、 エトキシカルボニルメチルカルボニル、 2 ーヒ ドロキシェチ /レアミ ノカノレボニノレ、 ビス ( 2—ヒ ドロキシェチノレ) 了ミノカルボ二ノレ、 2一カルボキシビュル、 カルボキシメチルチオ、 シ ァノメチル、 2—二トロビュル、 2— (4一ピリジル) ェチル、 2— (4 一ピリ ジル) ビエル、 3— ( 4一ピリ ジル) プ口ピル、 2— ( 4一ピリ ジル) 一 1, 2—ジヒ ドロキシェチル、 2—スルフォェチルのいずれか を示す。 伹し、 Zとの結合位置はアンモ-ゥム窒素原子である。
(1 5) N + R5R6R7 は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は HI) のいずれかである上記 ( 1 ) から (14) のいずれかに記載の化合物 ; I) R5、 R6及ぴ R7は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1 から 1 0の直鎖状のアルキル基、 1つのフ- -ル基で置換された炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 1つのヒ ドロキシ基で置換された炭 素数 1から 10の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 6又は 8の直鎖状 のアルケニル基、 炭素数 4、 6又は 7の分枝状のァルケ-ル基、 炭素数 3、 5、 6、 7又は 9の直鎖状のアルキニル基、 炭素数 6の分枝状のァ ルキエル基のいずれかを示す。
H ) N + R5R6R7 は、 1つの、 メチノレ、 ェチノレ、 n—プロピノレ、 n—ブ チノレ、 n—ペンチル、 2—プロぺニノレ、 べンジノレ、 ヒ ドロキシ、 ヒ ドロ キシ、 ヒ ドロキシメチノレ、 2— ヒ ドロキシェチノレ、 3— ヒ ドロキシプロ ピルのいずれかの基で置換されるか、又は無置換の、 ピロリジニゥム環、 ピペリジニゥム環、 ァゼパニゥム環、 キヌクリジェゥム環又は 1 , 4一 ジァザビシクロ [2. 2. 2 ] ォクタ二ゥム環を示す。
伹し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 R5、 R6又は R7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1から 6の直鎖状 のアルキル基、 1つのフエニル基で置換された炭素数 1から 6の直鎖状 のアルキル基、 1つのヒ ドロキシ基で置換された炭素数 1から 6の直鎖 状のアルキル基、 炭素数 3から 4の直鎖状のァルケ-ル基、 炭素数 3、 4又は 6の直鎖状のアルキニル基のいずれかを示す。
ΙΠ) N + R5R6R7 は、 無置換のピリジニゥム環、 無置換のキノ リニゥム 環、 無置換のイソキノ リニゥム環、 1つの、 メチル、 ェチル、 n—プロ ピル、 i —プロピノレ、 n—ブチノレ、 tーブチノレ、 n—ペンチノレ、 ビニノレ、 フエニル、 ベンジ/レ、 3—フエ-ルプロピノレ、 ヒ ドロキシメチ /レ、 2— ヒ ドロキシェチル、 3—ヒ ドロキシプロピルのいずれかの基で置換され たピリジニゥム環、 2つの、 メチル、 ェチノレのいずれかの基で置換され たピリジニゥム環、 1つのフヱ -ル基と 1つのメチル基で置換されたピ リジニゥム環、 1つのメチル、 i—プロピルのいずれかの基で置換され たキノ リニゥム環のいずれかを示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモニ ゥム窒素原子である。 .
( 1 6) Ri及び R2が、 それぞれ互いに異なっていてもよい炭素数 2か ら 6の直鎖状のアルキル基であり、 (NR3R4) mが、 7位を置換したジ メチルァミノ基、 7位を置換したジェチルァミノ基、 7位を'置換したェ チルメチルァミノ基、 9位を置換したジメチルァミノ基、 又は 7位と 9 位の 2箇所を置換したジメチルァミソ基のいずれかである、上記(1 3) から ( 1 5) のいずれかに記載の化合物 ;
( 1 7) (NR 3 R4) mが、 7位を置換したジメチルァミノ基、 7位を置 换したジェチルァミノ基、 又は 7位を置換したェチルメチルァミノ基の いずれかであり、 N + R 5R6R7が、 4一 t—プチルピリジニゥム基、 3— ( 3—ヒ ドロキシプロピル) 一ピリジニゥム基、 3— [ 2— (メ ト キシカルボニル) ェチル] 一ピリジニゥム基、 2― ( 11一プロピル) 一 ピリジ-ゥム基、 4—フエニルキヌクリジニゥム基、 又は 1 , 4ージァ ザビシクロ [2. 2. 2] ォクタニゥム基のいずれかである上記 ( 1 6 ) に記載の化合物 ;
(1 8) Ri及び R2が、 ともに n—ブチル基であり、 (NR3R4) mが、 7位を置換したジメチルァミノ基である上記 ( 1 7) に記載の化合物 ; が非常に好ましい。
本発明化合物は、 式 ( 1 ) 中の 3位及ぴ 5位に加え、 Z及び (N + R5 R6RV) においても、 不斉中心が存在し得るため、 不斉中心の数に依存 した複数の立体異性体が存在し得る。 純粋な立体異性体のみならず、 任 意の複数の異性体の混合物も本発明の範囲内に含まれる。 また、 本発明 化合物は、 Z及び (N + R5R6R7) の種類により、 複数の幾何異性体が 存在し得る。 純粋な幾何異性体のみならず、 任意の複数の異性体の混合 物も本発明の範囲内に含まれる。
また本発明は、 本発明化合物を有効成分として含有する医薬組成物、 医薬組成物がコレステロール低下剤である医薬組成物、 医薬組成物が高 脂血症、 動脈硬化症、 又は、 シンドローム Xのいずれかの治療又は予防 剤である医薬組成物、 医薬組成物が胆汁うつ滞に伴う肝障害の治療又は 予防剤である医薬組成物、 医薬組成物が原発性胆汁性肝硬変、 又は、 原 発性硬化性胆管炎のいずれかの治療又は予防剤である医薬組成物、 及び 医薬組成物が肥満、 又は、 脂肪肝のいずれかの治療又は予防剤である医 薬組成物、 及び医薬組成物が脂肪性肝炎の治療又は予防剤である医薬組 成物である。
また、 本発明化合物は、 その分子内にチォアミ ド結合を有することを 特徴とすることから、 ラジカルスカベンジャーとして作用することが十 分期待される。 ラジカルは、 強力な細胞障害性を有するものであり、 例 えば消化管に作用して障害を起こさせる場合には、 消化管疾患、 例えば 炎症性腸炎等を引き起こすことが考えられる (T h o m s o n A e t a 1 . , D i g D i s 1 6 : 1 5 2 - 1 5 8 , 1 9 9 8)。 また、 チォゥレアは、 ヒ ドロキシラジカルによる小腸のアミノ酸トラン スポーター障害 (つまり、 アミノ酸の吸収阻害) に対して保護作用を有 し、 ラジカルスカベンジャーとして有用であると報告されている (H a y a s h 1 K . ら、 S c a n d . J . Ό- a s t r o e n t e r o l , 2 8, 2 6 1 - 2 6 6 , 1 9 9 3)。 このことから考えても、 本発明化 合物が消化管疾患、 例えば炎症性腸炎を予防治療することのできるラジ カルス力ベンジャーとしての作用を有すると考えられる。 ラジカルスカ ベンジ作用を調べる方法としては、 本発明化合物とヒ ドロキシラジカル 発生化合物、 例えば過酸化水素水や t一 B u O OHなど、 とを混ぜ、 残 存するラジカル量を物理化学的あるいは生化学的な方法を用いて測定 する方法が挙げられる。 また、 小腸組織あるいは小腸上皮細胞株をヒ ド ロキシラジカル発生化合物で傷害させるモデルにおいて、 本発明の化合 物を共存させて、障害の程度の低減効果をみる方法も挙げられる。 なお、 より具体的な方法として、 H a y a s h i らの方法 (H a y a s h i K. ら、 S c a n d . J . G a s t r o e n t e r o l , 2 8, 2 6 1 — 2 6 6, 1 9 9 3 ) を例示することができる。
本発明化合物の基本骨格である 1 , 4一べンゾチアゼピン骨格は、 不 斉中心の隣接位である 4位に塩基性窒素を有しているため、 カンファー スルフォン酸誘導体及び酒石酸誘導体等の各種光学分割剤により光学 活性体を容易に取得することができ、 更には、 該塩基性窒素の存在によ り各種酸と医薬的に許容される塩を形成するため、 水溶性の良好な化合 物を取得することもできることから、 該骨格は医薬品を製造する上で有 用な基本骨格である。 該骨格に、 チォアミ ド結合及び 4級アンモニゥム 置換基を導入した本発明化合物は、 新規な化合物であって、 該骨格を有 する公知化合物に比べて非常に強い回腸胆汁酸輸送阻害活性を示し、。か つ生体内で代謝を受けにくい安定性を有し、 かつ消化管に対する毒性の 低減された化合物である。 上記試験例によれば、 コレステロール低下剤 として有用であり、 ひいては髙脂血症、 動脈硬化症、 シンドローム X等 の治療及び予防に用いられる医薬組成物として有用であることが確認 された。 また、 胆汁うっ滞に伴う肝障害改善剤としても有用であり、 ひ いては胆汁うっ滞に伴う肝障害、 例えば原発性胆汁性肝硬変、 又は、 原 発性硬化性胆管炎の治療及び予防に用いられる医薬組成物としても有 用であることが確認された。 更には、 肥満及び脂肪肝の治療及び予防に 使用される医薬組成物としても有用であることが確認された。 更には、 脂肪性肝炎の治療および予防に使用される医薬組成物としても有用で あることが確認された。 また、 回腸胆汁酸輸送体阻害化合物を有効成分 として含有する医薬組成物は、 胆汁うっ滞による肝障害に対して有効で あり、 特に、 原発性胆汁性肝硬変又は原発性硬化性胆管炎の治療及び予 防に用いられる医薬組成物として有用であることが確認された。 発明の詳細な説明
式 (1 ) で表される具体的な化合物としては、 以下の化合物、 及びそ れらの酸付加塩が挙げられる。
R1及び R2がともにブチノレ基、 NR3R4が 7—ジメチルァミノ基、 X —が B r―、 Yの結合位置がメタ位である化合物としては、 表 1に記載し た化合物( 1 A 0 0 0 1〜 1 A 6 6 8 1、 1 U 0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) が挙げられる。 表 1中の ( s p— 1) 〜 ( s p - 2 5 ) 及び (a n— l ) 〜 ( a n— 3 9 3) は前記の通りであ る。
Figure imgf000059_0001
0860蕭 OOZdfAlOd lひ 0 OAV 表 1の続き (1)
Figure imgf000060_0001
表 1の続き (2)
Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5ReR7 例示 No Z N+R5R6R7
1A0113 sp-1 an - 113 1U0113 s -1 an-113 1C0113 sp-1 an - 113
1A0114 sp-1 an - 114 1U0114 sp-1 an - 114 1C0114 sp-1 an - 114
1A0115 sp - 1 an - 115 謂 115 sp-1 an-115 1C0115 sp-1 an - 115
1A0116 sp-1 an— 116 1U0116 sp-1 - an - 116 1C0116 sp-1 an-116
1A0117 sp-1 an-117 1U0117 sp-1 an-117 1C0117 sp-1 an-117
1A0118 sp-1 an - 118 1U0118 sp-1 an-118 1C0118 sp-1 an-118
1A0119 sp-1 an - 119 1U0119 sp-1 an-119 1C0119 sp-1 an-119
1A0120 sp-1 an - 120 1U0120 sp-1 an-120 1C0120 sp-1 an - 120
1A0121 sp-1 an - 121 1U0121 sp-1 an-121 1C0121 sp-1 an-121
1A0122 sp-1 an-122 1U0122 sp-1 an-122 1C0122 sp- 1 an-122
1A0123 sp-1 an- 123 1U0123 sp-1 an-123 1C0123 sp-1 an-123
1A0124 sp-1 an— 124 1U0124 sp-1 an-124 1C0124 sp-1 an-124
1A0125 sp-1 an - 125 ■125 sp-1 an-125 1C0125 sp-1 an-125
1A0126 sp-1 an-126 1U0126 sp-1 an-126 1C0126 sp-1 an-126
1A0127 sp-1 an- 127 1U0127 sp-1 an-127 1C0127 sp-1 an - 127
1A0128 sp-1 an - 128 1U0128 sp-1 an-128 1C0128 sp-1 an-128
1A0129 sp-1 an-129 鶴 129 sp-1 an-129 1C0129 sp-1 an-129
1A0130 sp-1 an - 130 1U0130 sp-1 an-130 1C0130 sp-1 an-130
1A0131 sp-1 an - 131 鶴 131 sp-1 an-131 1G0131 sp-1 an - 131
1A0132 sp-1 an-132 1U0132 sp-1 an-132 1C0132 sp-1 an-132
1A0133 sp-1 an - 133 漏 133 sp-1 an-133 1C0133 sp-1 an-133
1A0134 sp-1 an-134 1U0134 sp-1 an-134 1C0134 sp-1 an-134
1A0135 sp-1 an- 135 漏 135 sp-1 an-135 1C0135 sp-1 an - 135
1A0136 sp-1 an— 136 1U0136 sp-1 an-136 1C0136 sp-1 an-136
1A0137 sp-1 an - 137 鶴 137 sp-1 an-137 1G0137 sp-1 an-137
1A0138 sp-1 an- 138 1U0138 sp-1 an - 138 1C0138 sp-1 an-138
1A0139 sp-1 an - 139 1U0139 sp-1 an-139 1C0139 sp-1 an-139
1A0140 sp-1 an - 140 鶴 140 sp-1 an-HO 1C0140 sp-1 an-140
1A0141 sp-1 an-141 1U0141 sp-1 an-141 1C0141 sp-1 an-141
1A0142. sp-1 an— 142 漏 142 sp-1 an-142 1C0142 sp-1 an-142
1A0143 sp-1 an-143 1U0143 sp-1 an-143 1C0143 sp-1 an-143
1A0144 sp-1 an - 144 観 144 sp-1 an-144 1C0144 sp-1 an-144
1A0145 sp-1 an - 145 1U0145 sp-1 an-145 1C0145 sp-1 an-145
1A0146 sp-1 an - 146 簡 146 sp-1 an-146 1C0146 sp-1 an-146
1A0147 sp-1 an - 147 1U0147 sp-1 an-147 1C0147 sp-1 an-147
1A0148 sp-1 an— 148 1U0148 sp-1 an-148 1G0148 sp-1 an-148
1A01 9 sp-1 an— 149 棚 149 sp-1 an-149 1C0149 sp-1 an-1 9
1A0150 sp-1 an— 150 1U0150 sp-1 an-150 1C0150 sp-1 an-150
1A0151 sp-1 an-151 謂 151 sp-1 an-151 1C0151 sp-1 an-151
1A0152 sp-1 an- 152 1U0152 sp-1 an-152 1C0152 sp-1 an-152
1A0153 sp-1 an- 153 1U0153 sp-1 an-153 1C0153 sp-1 an-153
1A0154 sp-1 an-154 1U0154 sp-1 an-154 1C0154 sp-1 an-154
1A0155 sp-1 an - 155 1U0155 sp- 1 an-155 1C0155 sp-1 an-155
1A0156 sp-1 an - 156 1U0156 sp-1 an-156 1C0156 sp-1 an-156
1A0157 sp-1 an - 157 1U0157 sp-1 an-157 1C0157 sp-1 an-157
1A0158 sp-1 an - 158 1U0158 sp-1 an - 158 1C0158 sp-1 an-158
1A0159 sp-1 an- 159 1U0159 sp-1 an-159 1C0159 sp-1 an-159
1A0160 sp-1 an - 160 簡 160 sp-1 an-160 1G0160 sp-1 an-160
1A0161 sp-1 an— 161 1U0161 sp-1.. an - 161 1C0161 sp-1 an-161
1A0162 sp-1 an - 162 謂 162 sp-1 ... an-162 1C0162 sp-1 an - 162
1A0163 sp-1 an— 163 漏 163 sp-1 an-163 1C0163 sp-1 an-163
1A0164 sp-1 an - 164 鶴 164 sp-1 an-164 1C0164 sp-1 an-164
1A0165 sp-1 an-165 1U0165 sp-1 an-165 1C0165 sp-1 an-165
1A0166 sp-1 an-166 1U0166 sp-1 an-166 1C0166 sp-1 an-166
1A0167 sp-1 an - 167 1U0167 sp-1 an - 167 1C0167 sp-1 an-167
1A0168 sp-1 an— 168 1U0168 sp-1 an-168 1C0168 sp-1 an-168 表 1の続き (3)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R R R
1A0169 sp-1 an— 169 1U0169 sp-1 an— 169 1C0169 sp-1 an一 169
1A0170 sp-1 an - 170 1U0170 sp-1 an— 170 1C0170 sp-1 an- 170
1A0171 sp-1 an— 171 1U0171 sp-1 an-171 1C0171 sp-1 an-171
1A0172 sp-1 an - 172 漏 172 sp-1 an-172 1C0172 sp-1 an-172
1A0173 sp-1 an - 173 1U0173 sp-1 an- 173 1C0173 sp-1 an - 173
1A0174 sp-1 an - 174 1U0174 sp-1 an - 174 1C0174 sp-1 an— 174 0175 sp-1 an— 175 1U0175 sp-1 an— 175 1C0175 sp-1 an— 175
1A0176 sp-1 an- 176 1U0176 sp-1 an— 176 1C0176 sp-1 an- 176
1A0177 sp-1 an— 177 1U0177 sp-1 an-177 1C0177 sp-1 an-177
1A0178 sp-1 an— 178 1U0178 sp-1 an- 178 1C0178 sp-1 an-178
1A0179 sp-1 an - 179 1U0179 sp-1 an- 179 1C0179 sp-1 an- 179
1A0180 sp-1 an - 180 誦 180 sp-1 an— 180 1C0180 sp-1 an - 180
1A0181 sp-1 an— 181 1U0181 sp-1 an— 181 1C0181 sp-1 an - 181
1A0182 sp-1 an - 182 1U0182 sp-1 an— 182 1C0182 sp-1 an - 182
1A0183 sp-1 an - 183 1U0183 sp-1 an- 183 1C0183 sp-1 an - 183
1A0184 sp-1 an— 184 1U0184 sp-1 an- 184 1C0184 sp-1 an - 184
1A0185 sp-1 an - 185 1U0185 sp-1 an- 185 1C0185 sp-1 an - 185
1A0186 sp-1 an— 186 1U0186 sp-1 an - 186 1C0186 sp-1 an - 186
1A0187 sp-1 an— 187 1U0187 sp-1 an - 187 1C0187 sp-1 an - 187
1A0188 sp-1 an - 188 1U0188 sp-1 an- 188 1C0188 sp-1 an - 188
1A0189 sp-1 an - 189 鶴 189 sp-1 an-189 1C0189 sp-1 an-189
1A0190 sp-1 an— 190 1U0190 sp-1 an - 190 1C0190 sp-1 an-190
1A0191 sp-1 an— 191 1U0191 sp-1 an— 191 1C0191 sp-1 an - 191
1A0192 sp-1 an— 192 1U01.92 sp-1 an-192 1C0192 sp-1 an-192
1A0193 sp-1 an - 193 1U0193 sp-1 an一 193 1C0193 sp-1 an - 193
1A0194 sp-1 an - 194 1U0194 sp-1 an- 194 1C0194 sp-1 an- 194
1A0195 sp-1 an-195 1U0195 sp-1 an-195 1G0195 sp-1 an-195
1A0196 sp-1 an - 196 1U0196 sp-1 an - 196 1C0196 sp-1 an - 196
1A0197 sp-1 an-197 1U0197 sp-1 an-197 1C0197 sp-1 an-197
1A0198 sp-1 an— 198 1U0198 sp-1 an - 198 1C0198 sp-1 an-198
1A0199 sp-1 an— 199 1U0199 sp-1 an - 199 1C0199 sp-1 an-199
1A0200 sp-1 an— 200 1U0200 sp-1 an-200 1C0200 sp-1 an-200
1A0201 sp-1 an- 201 1U0201 sp-1 an-201 1C0201 sp-1 an-201
1A0202 sp-1 an- 202 1U0202 sp-1 an - 202 1C0202 sp-1 an一 202
1A0203 sp-1 an - 203 1U0203 sp-1 an - 203 1C0203 sp-1 an - 203
1A0204」 sp-1 an - 204 1U0204 SP-1 an- 204 1C0204 sp-1 an - 204
1A0205 sp-1 an - 205 1U0205 sp-1 an - 205 1 C0205 sp-1 an-205
1A0206 sp-1 an— 206 1U0206 sp-1 an - 206 1C0206 sp-1 an - 206
1A0207 sp-1 an- 207 1U0207 sp-1 an - 207 1C0207 sp-1 an-207
1A0208 sp-1 an - 208 1U0208 sp-1 an - 208 1C0208 sp-1 an- 208
1A0209 sp-1 an - 209 1U0209 sp-1 an-209 1C0209 sp-1 an-209
1A0210 sp-1 an-210 ■210 sp-1 an-210 1C0210 sp-1 an-210
1A0211 sp-1 an-211 1U0211 sp-1 an-211 1C0211 sp-1 an-211
1A0212 sp-1 an-212 1U0212 s -1 an-212 1C0212 sp-1 an-212
1A0213 sp-1 an-213 1U0213 sp-1 an-213 1C0213 sp-1 an-213
1A0214 sp-1 an-214 鶴 214 sp-1 an-214 1C0214 sp-1 an-214
1A0215 sp-1 an-215 1U0215 sp-1 an-215 1C0215 sp-1 an-215
1A0216 sp-1 an-216 1U0216 sp-1 an-216 1C0216 sp-1 an-216
1A0217 sp-1 an-217 1U0217 sp-1 an-217 1C0217 sp-1 an-217
1A0218 sp-1 an-218 1U0218 sp-1 an-218 1C0218 sp-1 an-218
1A0219 sp-1 an-219 1U0219 sp-1 an-219 1C0219 sp-1 an-219
1A0220 sp-1 an - 220 謂 220 sp-1 an- 220 1C0220 sp-1 an - 220
1A0221 sp-1 an - 221 1U0221 sp-1 an- 221 1C0221 sp-1 an— 221
1A0222 sp-1 an - 222 1 U0222 sp-1 an— 222 1C0222 sp-1 an— 222
1A0223 sp-1 an - 223 1U0223 sp-1 an-223 1C0223 sp-1 an-223
1A0224 sp-1 an - 224 1 U0224 sp-1 an - 224 1C0224 sp-1 an- 224 表 1の続き (4) 61
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A0225 sp-1 an - 225 1U0225 sp-1 an - 225 1C0225 sp-1 an- 225
1A0226 sp-1 an— 226 1U0226 sp-1 an- 226 1C0226 sp-1 an— 226
1A0227 sp-1 an- 227 1U0227 SP-1 an— 227 0227 sp-1 an- 227
1A0228 sp-l an - 228 1 U0228 sp-1 an - 228 1C0228 sp-1 an- 228
1A0229 sp-1 an- 229 1 U0229 sp-1 an- 229 1C0229 sp-1 an - 229
1A0230 sp-1 an— 230 1U0230 sp-1 an - 230 1C0230 sp-1 an一 230
1A0231 sp-1 an-231 1U0231 sp-1 an-231 1C0231 sp-1 an-231
1A0232 sp-1 an-232 1U0232 sp-1 an-232 1C0232 sp-1 an-232
1A0233 sp-1 an - 233 1U0233 sp-1 an-233 1C0233 sp-1 an-233
1A0234 sp-1 an - 234 誦 234 sp-1 an- 234 1C0234 sp-1 an- 234
1A0235 sp-1 an— 235 1U0235 SP-1 an - 235 1C0235 sp-1 an-235
1A0236 sp-1 an - 236 1U0236 sp-1 an - 236 1C0236 sp-1 an-236
1A0237 sp-1 an 237 1U0237 sp-1 an-237 1C0237 s -1 an-237
1A0238 sp-1 an - 238 1U0238 sp-1 an - 238 1C0238 sp- an-238
1A0239 sp-1 an— 239 漏 239 sp-1 an - 239 1C0239 sp-1 an - 239
1A0240 sp-1 an- 240 1 U0240 sp-1 an-240 1C0240 sp-1 an-240
1A0241 sp-1 an - 241 1 U0241 sp-1 an - 241 1C0241 sp-1 an-241
1A0242 sp-1 an - 242 1U0242 sp-1 an-242 1C0242 sp-1 an-242
1A0243 sp-1 an— 243 1U0243 sp-1 an - 243 1C0243 sp-1 an - 243
1A0244 sp-1 an-244 簡 244 sp-1 an-244 1 C0244 sp-1 an-244
1A0245 sp-1 an-245 誦 245 SP-1 an-245 1C0245 sp-1 an-245
1A0246 sp-1 an - 246 1U0246 sp-1 an - 246 1C0246 sp-1 an-246
1A0247 sp-1 an - 247 1U0247 sp-1 an - 247 1C0247 sp-1 an- 247
1A0248 sp-1 an - 248 1U0248 sp-1 an- 248 1C0248 sp-1 an- 248
1A0249 sp-1 an - 249 1U0249 sp-1 an - 249 1C0249 sp-1 an - 249
1A0250 sp-1 an-250 1U0250 sp-1 an-250 1C0250 sp-1 an-250
1A0251 sp-1 an - 251 1U0251 S -1 an一 251 1C0251 sp-1 an- 251
1A0252 sp-1 an- 252 1U0252 sp-1 an - 252 1 C0252 sp-1 an - 252
1A0253 sp-1 an - 253 1U0253 SP-1 an- 253 1C0253 sp-1 an - 253
1A0254 sp-1 an— 254 1U0254 sp-1 an- 254 1C0254 sp-1 an - 254
1A0255 sp-1 an - 255 1 U0255 sp-1 an - 255 1C0255 sp-1 an-255
1A0256 sp-1 an - 256 1U0256 s -1 an-256 1G0256 sp-1 an-256
1A0257 sp-1 an-257 1U0257 SP-1 an-257 1C0257 sp-1 an-257
1A0258 sp-1 an-258 1U0258 sp-1 an-258 1C0258 sp-1 an-258
1A0259 sp-1 an - 259 1U0259 sp-1 an - 259 1C0259 sp-1 an - 259
1A0260 sp-1 an - 260 1U0260 sp-1 an - 260 1C0260 sp-1 an - 260
1A0261 sp-1 an - 261 謂 261 sp-1 an - 261 1C0261 sp-1 an - 261
1A0262 sp-1 an- 262 1U0262 sp-1 an-262 1G0262 sp-1 an-262
1A0263 sp-1 an- 263 1U0263 sp-1 an - 263 1C0263 sp-1 an-263
1A0264 sp-1 an - 264 1U0264 sp-1 an- 264 1C0264 sp-1 an - 264
1A0265 sp-1 an-265 鶴 265 SP-1 an-265 1C0265 sp-1 an-265
1A0266 sp-1 an - 266 ■266 sp-1 an-266 1C0266 sp-1 an-266
1A0267 sp-1 an - 267 1U0267 sp-1 an - 267 1C0267 sp-1 an - 267
1A0268 sp-1 an— 268 1U0268 sp-1 an-268 1C0268 sp-1 an-268
1A0269 sp-1 an - 269 1U0269 sp-1 an - 269 1C0269 sp-1 an - 269
1A0270 sp-1 an - 270 1U0270 sp-1 an - 270 1C0270 sp-1 an - 270
1A0271 sp-1 an - 271 1U0271 sp-1 an - 271 1C0271 sp-1 an - 271
1A0272 sp-1 an— 272 1U0272 sp-1 an - 272 1C0272 sp-1 an - 272
1A0273 sp-1 an- 273 鶴 273 sp-1 an-273 1C0273 sp-1 an-273
1A0274 sp-1 an— 274 1U0274 sp-1 an - 274 1C0274 sp-1 an— 274
1A0275 sp-1 an - 275 1U0275 sp-1 an - 275 1C0275 sp-1 an- 275
1A0276 sp-1 an— 276 1U0276 sp-1 an-276 1C0276 sp-1 an-276
1A0277 sp-1 an - 277 1U0277 SP-1 an-277 1C0277 sp-1 an-277
1A0278 sp-1 an— 278 1U0278 sp-1 an-278 1C0278 sp-1 an-278
1A0279 sp-1 an— 279 1U0279 sp-1 an - 279 1 C0279 sp-1 an-279
1A0280 sp-1 an— 280 謂 280 sp-1 an - 280 1C0280 sp-1 an-280 表 1の続き (5) 62
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A0281 sp-1 an - 281 1U0281 sp-1 an— 281 1C0281 sp-1 an一 281
1A0282 sp-1 an-282 1U0282 sp-1 an-282 1C0282 sp-1
1A0283 sp-1 an - 283 1U0283 sp-1 an— 283 1C0283 sp-1 an - 283
1A0284 sp-1 an— 284 1 U0284 sp-1 an- 284 1C0284 sp-1 an - 284
1A0285 sp-1 an- 285 1U0285 sp-1 an - 285 1C0285 sp-1 an- 285
1A0286 sp-1 an - 286 1U0286 sp-1 an-286 1C0286 sp-1 an-286
1A0287 sp-1 an - 287 簡 287 sp-1 an - 287 1C0287 sp-1 an - 287
1A0288 sp-1 an - 288 1 U0288 sp-1 an— 288 1C0288 sp-1 an - 288
1A0289 sp-1 an-289 1U0289 sp-1 an-289 1C0289 sp-1 an-289
1A0290 sp-1 an— 290 鶴 290 sp-1 an-290 1C0290 sp-1 an-290
1A0291 sp-1 an- 291 1U0291 sp-1 an— 291 1C0291 sp-1 an一 291
1A0292 sp-1 an - 292 1U0292 sp-1 an - 292 1C0292 sp-1 an - 292
1A0293 sp-1 an - 293 1U0293 sp-1 an - 293 1C0293 SP-1 an- 293
1A0294 sp-1 an - 294 1U0294 sp-1 an - 294 1C0294 sp-1 an - 294
1A0295 sp-1 an - 295 簡 295 sp-1 an - 295 1G0295 sp-1 an - 295
1A0296 sp-1 an - 296 1U0296 sp-1 an - 296 1C0296 sp-1 an-296
1A0297 sp-1 an - 297 1U0297 sp-1 an- 297 1C0297 sp-1 an- 297
1A0298 sp-1 an- 298 1U0298 sp-1 an- 298 1C0298 sp-1 an - 298
1A0299 sp-1 an - 299 1U0299 sp-1 an— 299 1C0299 sp-1 an - 299
1A0300 sp-1 an - 300 1U0300 sp-1 an - 300 1C0300 SP-1 an - 300
1A0301 sp-1 an - 301 1U0301 sp-1 an - 301 1C0301 sp-1 an - 301
1A0302 sp-1 an - 302 1U0302 sp-1 an-302 1C0302 sp-1 an-302
1A0303 sp-1 an— 303 1U0303 sp-1 an - 303 1C0303 sp-1 an - 303
1A0304 sp-1 an - 304 1U0304 sp-1 an - 304 1C0304 sp-1 an— 304
1A0305 sp-1 an - 305 1 U0305 sp-1 an— 305 1C0305 sp-1 an - 305
1A0306 sp-1 an-306 1 U0306 sp-1 an-306 1C0306 sp - 1 an-306
1A0307 sp-1 an— 307 1U0307 sp-1 an- 307 1C0307 sp-1 an - 307
1A0308 sp-1 an- 308 1 U0308 sp-1 an— 308 1C0308 sp-1 an - 308
1A0309 sp-1 an— 309 1U0309 sp-1 an— 309 1C0309 sp-1 an— 309
1A0310 sp-1 an— 310 1U0310 sp-1 an - 310 1C0310 sp-1 an - 310
1A0311 sp-1 an-311 1U0311 sp-1 an-311 1C0311 sp-1 an— 311
1A0312 sp-1 an- 312 1U0312 sp-1 an-312 1C0312 sp-1 an— 312
1A0313 sp-1 an-313 1U0313 sp-1 an-313 1C0313 sp-1 an-3 0013
1A0314 sp-1 an-314 1U0314 sp-1 an-314 1C0314 sp-1 an-314
1A0315 sp-1 an - 315 1U0315 sp-1 an - 315 1C0315 sp-1 an-315
1A0316 sp-1 an-316 1U0316 sp-1 an-316 1C0316 sp-1 an-316
1A0317 sp-1 an - 317 1U0317 sp-1 an- 317 1C0317 sp-1 an - 317
1A0318 sp-1 an - 318 1U0318 sp-1 an— 318 1C0318 sp-1 an - 318
1A0319 sp-1 an - 319 1U0319 sp-1 an - 319 1C0319 sp-1 sn— 319
1A0320 sp-1 an - 320 1U0320 sp-1 an-320 1C0320 sp-1 an-320
1A0321 sp-1. an - 321 1U0321 sp-1 an- 321 1C0321 sp-1 an - 321
1A0322 sp-1 an- 322 1U0322 sp-1 an - 322 1C0322 sp-1 an - 322
1A0323 sp-1 an-323 1U0323 sp-1 an-323 1C0323 sp-1 an-323
1A0324 sp-1 an - 324 1U0324 sp-1 an— 324 1C0324 sp-1 an - 324
1A0325 sp-1 an-325 1U0325 sp-1 an-325 1C0325 sp-1 an-325
1A0326 sp-1 an - 326 1U0326 sp-1 an - 326 1C0326 sp-1 an - 326
1A0327 sp-1 an-327 1U0327 sp-1 an-327 1C0327 sp-1 an-327
1A0328 sp-1 an - 328 鶴 328 sp-1 an- 328 1G0328 sp-1 an - 328
1A0329 sp-1 an - 329 1U0329 sp-1 an - 329 1C0329 sp-1 an - 329
1A0330 sp-1 an - 330 1U0330 sp-1 an - 330 1C0330 sp-1 an - 330
1A0331 sp-1 an - 331 ■331 sp-1 an - 331 1C0331 sp-1 an - 331
1A0332 sp-1 an-332 1 U0332 sp-1 an-332 1C0332 sp-1 an-332
1A0333 sp-1 an-333 1U0333 sp-1 an-333 1G0333 sp-1 an-333
1A0334 sp-1 an - 334 1 U0334 sp-1 an-334 1C0334 sp-1 an-334
1A0335 sp-1 an- 335 1U0335 sp-1 an - 335 1C0335 sp-1 an - 335
1A0336 sp-1 an - 336 1U0336 sp-1 an - 336 1C0336 sp-1 an-336 表 1の続き (6)
Y=NHCS Y=NHCSNH Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A0337 s -1 an - 337 1U0337 sp-1 an- 337 1C0337 sp-1 an- 337
1A0338 sp-1 an - 338 1U0338 sp-1 an - 338 1C0338 sp-1 an - 338
1A0339 sp-1 an - 339 1U0339 sp-1 an - 339 1C0339 sp-1 an - 339
1A0340 sp-1 an - 340 1U0340 sp-1 an - 340 1C0340 sp-1 an— 340
1A0341 sp-1 an— 341 1U0341 sp-1 an一 341 1G0341 sp-1 an— 341
1A0342 sp-1 an - 342 謂 342 sp-1 an— 342 1C0342 sp-1 an- 342
1A0343 sp-1 an - 343 1U0343 sp-1 an- 343 1C0343 sp-1 an - 343
1A0344 sp-1 an - 344 1 U0344 sp-1 an - 344 1C0344 sp-1 an— 344
1A0345 sp-1 an-345 1U0345 sp-1 an-345 1C0345 sp-1 an-345
1A0346 sp-1 an - 346 1 U0346 sp-1 an— 346 1C0346 sp-1 an - 346
1A0347 sp-1 an - 347 鶴 347 sp-1 an-347 0347 sp-1 an-347
1A0348 sp-1 an - 348 1U0348 sp-1 an-348 1 C0348 S -1 an-348
1A0349 sp-1 an - 349 謂 349 sp-1 an - 349 0349 sp-1 an— 349
1A0350 sp-1 an— 350 鶴 350 sp-1 an - 350 1G0350 sp-1 an— 350
1A0351 sp-1 an- 351 1U0351 sp-1 an - 351 1C0351 sp-1 an - 351
1A0352 sp-1 an - 352 1U0352 sp-1 an - 352 1C0352 sp-1 an - 352
1A0353 sp-1 an- 353 1U0353 sp-1 an - 353 1C0353 sp-1 an - 353
1A0354 sp-1 an- 354 1U0354 sp-1 an - 354 1G0354 sp-1 an— 354
1A0355 sp-1 an-355 1U0355 sp-1 an-355 1C0355 S -1 an-355
1A0356 sp-1 an-356 1U0356 sp-1 an-356 1C0356 sp-1 an-356
1A0357 sp-1 an-357 1U0357 sp-1 an-357 1C0357 sp-1 an-357
1A0358 sp-1 an- 358 1U0358 sp-1 an - 358 1C0358 sp-1 an-358
1A0359 sp-1 an - 359 1U0359 sp-1 an - 359 1C0359 sp-1 an - 359
1A0360 sp-1 an-360 1U0360 sp-1 an-360 1C0360 sp-1 an-360
1A0361 sp-1 an— 361 1U0361 sp-1 an - 361 1C0361 sp-1 an-361
1A0362 sp-1 an- 362 1U0362 sp-1 an - 362 1C0362 sp-1 an - 362
1.A0363 sp-1 an- 363 1U0363 sp-1 an~3o3 1C0363 sp-1 an - 363
1A0364 sp-1 an - 364 1U0364 sp-1 an - 364 1C0364 sp-1 an - 364
1A0365 sp-1 an - 365 1U0365 sp-1 an-365 1C0365 sp-1 an-365
1A0366 sp-1 an - 366 1U0366 sp-1 an-366 1C0366 sp-1 an-366
1A0367 sp-1 an - 367 1U0367 sp-1 an - 36/ 1C0367 sp-1 an-367
1A0368 sp-1 an- 368 1U0368 sp-1 an - 368 1C0368 sp-1 an-368
1A0369 sp-1 an-369 1U0369 sp-1 an-369 1C0369 sp-1 an-369
1A0370 sp-1 an - 370 1U0370 sp-1 an- 370 1C0370 sp-1 an - 370
1A0371 sp-1 an-371 1U0371 sp-1 an-371 1C0371 sp-1 an-371
1A0372 sp-1 an - 372 1U0372 sp-1 an - 372 1C0372 sp-1 an- 372
1A0373 sp-1 an-373 1U0373 sp-1 an-3/j 1C0373 sp-1 an-373
1A0374 sp-1 an - 374 1U0374 sp-1 an - 374 1C0374 sp-1 an-374
1A0375 sp-1 an-375 1U0375 sp-1 an-375 1C0375 sp-1 an-375
1A0376 sp-1 an - 376 1U0376 sp-1 an - 376 1C0376 sp-1 an-376
1A0377 sp-1 an - 377 1U0377 sp-1 an - 377 1C0377 sp-1 an- 377
1A0378 sp-2 an - 1 1U0378 sp-2 an-1 1C0378 sp-2 an~1
1A0379 sp-2 an - 2 1U0379 sp-2 an - 2 1C0379 sp-2 an-2
1A0380 sp-2 an— 3 1U0380 sp-2 an~3 1G0380 sp-2 an - 3
1A0381 sp-2 an - 4 1U0381 sp-2 an - 4 1C0381 sp-2 an-4
1A0382 sp-2 an - 5 1U0382 sp-2 an - 5 1C0382 sp-2 an— 5
1A0383 sp-2 an - 6 鶴 383 sp-2 an - 6 1C0383 sp-2 an - 6
1A0384 sp-2 an-7 1U0384 sp-2 an-7 1G0384 sp-2 an-7
1A0385 sp-2 an-8 1U0385 sp-2 an-8 1C0385 sp-2 an-8
1A0386 sp-2 an - 9 1U0386 sp-2 an - 9 1C0386 sp-2 an - 9
1A0387 sp-2 an - 10 1U0387 sp-2 an - 10 1C0387 sp-2 an - 10
1A0388 sp-2 an— 11 1U0388 sp-2 an - 11 1C0388 sp-2 an - 11
1A0389 sp-2 an- 12 1U0389 sp-2 an-12 1C0389 sp-2 an - 12
1A0390 sp-2 an— 13 1U0390 sp-2 an-13 1C0390 sp-2 an-13
1A0391 sp-2 an— 14 1U0391 sp-2 an-14 1C0391 sp-2 an-14
1A0392 sp-2 an-15 1U0392 sp-2 an-15 1C0392 sp-2 an-15
Figure imgf000066_0008
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0011
Figure imgf000066_0007
Figure imgf000066_0009
Figure imgf000066_0003
Figure imgf000066_0005
Figure imgf000066_0006
Figure imgf000066_0010
Figure imgf000066_0004
Figure imgf000066_0012
Figure imgf000066_0001
表 1の続き (8)
Figure imgf000067_0001
表 1の続き (9)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A0505 sp-2 an - 128 1U0505 sp-2 an-128 1 C0505 sp-2 an-128
1A0506 sp-2 an- 129 1U0506 sp-2 an-129 1C0506 sp-2 an-129
1A0507 sp-2 an - 130 1U0507 sp-2 an-130 1C0507 sp-2 an-130
1A0508 sp-2 an— 131 1U0508 sp-2 an-131 1 C0508 sp-2 an-131
1A0509 sp-2 an - 132 1U0509 sp-2 an-132 1C0509 sp-2 an-132
1A0510 sp-2 an - 133 1U0510 sp-2 an-133 1C0510 sp-2 an-133
1A0511 sp-2 an— 134 1U0511 sp-2 an-134 1C0511 sp-2 an-134
1A0512 sp-2 an - 135 1U0512 sp-2 an-135 1C0512 sp-2 an-135
1A0513 sp-2 an-136 1U0513 sp-2 an-136 1C0513 sp-2 an-136
1A0514 sp-2 an-137 1U0514 sp-2 an-137 1C0514 sp-2 an-137
1A0515 sp-2 an-138 1U0515 sp-2 an-138 1C0515 sp-2 an-138
1A0516 sp-2 an - 139 1U0516 sp-2 an-139 1G0516 sp-2 an-139
1A0517 sp-2 an— 140 1U0517 sp-2 an-140 1C0517 sp-2 an-140
1A0518 sp-2 an - 141 1U0518 sp-2 an-141 1C0518 sp-2 an - 141
1A0519 sp-2 an - 142 1U0519 sp-2 an-142 1C0519 sp-2 an - 142
1A0520 sp-2 an— 143 1U0520 sp-2 an-143 1C0520 sp-2 an-143
1A0521 sp-2 an - 144 1U0521 sp-2 an-144 1C0521 sp-2 an-144
1A0522 sp-2 an-145 1U0522 sp-2 an-145 1C0522 sp-2 an-145
1A0523 sp-2 an - 146 鶴 523 sp-2 an-146 1C0523 sp-2 an-146
1A0524 sp-2 an-147 鶴 524 sp-2 an-147 1C0524 sp-2 an-147
1A0525 sp-2 an-148 1 U0525 sp-2 an 148 1C0525 sp-2 an-148
1A0526 sp-2 an-149 1U0526 sp-2 an-149 1C0526 sp-2 an-149
1A0527 sp-2 an-150 1U0527 sp-2 an-150 1C0527 sp-2 an-150
1A0528 sp-2 an-151 1U0528 sp-2 an-151 1C0528 sp-2 an-151
1A0529 sp-2 an-152 1U0529 sp-2 an-152 1G0529 sp-2 an-152
1A0530 sp-2 an-153 1U0530 sp-2 an-153 1C0530 sp-2 an-153
1A0531 sp-2 an-154 1U0531 sp-2 an-154 1C0531 sp-2 an-154
1A0532 sp-2 an-155 1U0532 sp-2 an-155 1 C0532 sp-2 an-155
1A0533 sp-2 an-156 1U0533 sp-2 an-156 1C0533 sp-2 an-156
1A0534 sp-2 an-157 1U0534 sp-2 an-157 1C0534 sp-2 an-157
1A0535 sp-2 an-158 1U0535 sp-2 an-158 1 C0535 sp-2 an-158
1A0536 sp-2 an-159 1U0536 sp-2 an-159 1C0536 sp-2 an-159
1A0537 sp-2 an-160 1U0537 sp-2 an-160 1C0537 sp-2 an-160
1A0538 sp-2 an-161 1U0538 sp-2 an-161 1C0538 sp-2 an-161
1A0539 sp-2 an-162 1U0539 sp-2 an-162 1C0539 sp-2 an-162
1A0540 sp-2 an-163 1U0540 sp-2 an-163 1 C0540 sp-2 an-163
1A0541 sp-2 an-164 1U0541 sp-2 an-164 1C0541 sp-2 an-164
1A0542 sp-2 an-165 1U0542 sp-2 an-165 1C0542 sp-2 an-165
1A0543 sp-2 an-166 1 U0543 sp-2 3Π-166 1 C0543 sp-2 an-166
1A0544 sp-2 an-167 1U0544 sp-2 an-167 1C0544 sp-2 an - 16/
1A0545 sp-2 an-168 鶴 545 sp-2 an-168 1C0545 sp-2 an-168
1A0546 sp-2 an-169 1U0546 sp-2 an-169 1C0546 sp-2 an-169
1A0547 sp-2 an-170 1U0547 sp-2 an-170 1 C0547 sp-2 an - 170
1A0548 sp-2 an-171 1U0548 sp-2 an-171 1C0548 sp-2 an-171
1A0549 sp-2 an-172 1 U0549 sp-2 an-172 1 C0549 sp-2 an-172
1A0550 sp-2 an-173 1 U0550 sp-2 an-173 1C0550 sp-2 an-173
1A0551 sp-2 an-174 1U0551 sp-2 an-174 1C0551 sp-2 an-174
1A0552 sp-2 an-175 1U0552 sp-2 an-175 1C0552 sp-2 an-175
1A0553 sp-2 an-176 1U0553 sp-2 an-176 1C0553 sp-2 an-176
1A0554 sp-2 an-177 鶴 554 sp-2 an-177 1 C0554 sp-2 an-177
1A0555 sp-2 an-178 1 U0555 sp-2 an-178 1C0555 sp-2 an-178
1A0556 sp-2 an-179 1U0556 sp-2 an-179 1C0556 sp-2 an-179
1A0557 sp-2 an-180 1U0557 sp-2 an-180 1C0557 sp-2 an-180
1A0558 sp-2 an-181 鶴 558 sp-2 an-181 1C0558 sp-2 an-181
1A0559 sp-2 an-182 1U0559 sp-2 an-182 1C0559 sp-2 an - 182
1A0560 sp-2 an-183 1U0560 sp-2 an-183 1C0560 sp-2 an-183
Figure imgf000069_0001
(cn) 翳 ωΐ·拏 o86oio/coozdf/i3d utQimmz OAV
Figure imgf000070_0001
0860T0/C00i<ir/X3d ΐひ OAV 表 1の続き (12)
Figure imgf000071_0001
表 1の続き (13)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A0729 sp-2 an - 352 1U0729 sp-2 an-352 1C0729 sp-2 an-352
1A0730 sp-2 an- 353 1U0730 sp-2 an - 353 1C0730 sp-2 an-353
1A0731 sp-2 an— 354 1U0731 sp-2 an - 354 1C0731 sp-2
1A0732 sp-2 鶴 732 sp-2 . an-355 1C0732 sp-2
1A0733 sp-2 an— 356 1U0733 sp-2 an - 356 1C0733 sp-2 an— 356
1A0734 sp-2 an - 357 1U0734 sp-2 an - 357 1C0734 sp-2 an - 357
1A0735 sp-2 an - 358 1U0735 sp-2 an - 358 1G0735 sp-2 an-358
1A0736 sp-2 an - 359 1U0736 sp-2 an - 359 1C0736 sp-2 an - 359
1A0737 sp-2 an - 360 1U0737 sp-2 an - 360 1C0737 sp-2 an - 360
1A0738 sp-2 an - 361 1U0738 sp-2 an - 361 1C0738 sp-2 an- 361
1A0739 sp-2 an - 362 1U0739 sp-2 an - 362 1C0739 sp-2 an-362
1A0740 sp-2 an- 363 1 U0740 sp-2 an - 363 1G0740 sp-2 an - 363
1A0741 sp-2 an-364 1U0741 sp-2 an-364 1C0741 sp-2
1A0742 sp-2 an-365 1U0742 sp-2 an-365 1C0742 sp-2 an-365
1A0743 sp-2 an - 366 1 U0743 sp-2 an - 366 1C0743 sp-2 an-366
1A0744 sp-2 an - 367 1U0744 sp-2 an - 367 1G0744 sp-2 an - 367
1A0745 sp-2 an - 368 1 U0745 sp-2 an - 368 1C0745 sp-2 an-368
1A0746 sp-2 •an - 369 1U0746 sp-2 an - 369 1C0746 sp-2 an - 369
1A0747 sp-2 an - 370 1U0747 sp-2 an - 370 1C0747 sp-2 an - 370
1A0748 sp-2 an - 371 1U0748 sp-2 an— 371 1C0748 sp-2 an- 371
1A0749 sp-2 an - 372 1 U0749 sp-2 an- 372 1C0749 sp-2 an- 372
1A0750 sp-2 an-373 1U0750 sp-2 an-373 1C0750 sp-2 an-373
1A0751 sp-2 an - 374 1U0751 sp-2 an - 374 1C0751 sp-2 an - 374
1A0752 sp-2 an - 375 1U0752 sp-2 an - 375 1C0752 sp-2 an- 375
1A0753 sp-2 an - 376 1U0753 sp-2 an - 376 1C0753 sp-2 an - 376
1A0754 sp-2 an- 377 1U0754 sp-2 an - 377 1C0754 sp-2 an- 377
1A0755 sp-3 an-1 1U0755 sp-3 an-1 1C0755 sp-3 an~1
1A0756 sp-3 an-2 1U0756 sp-3 an-2 1C0756 sp-3 an-2
1A0757 sp-3 an - 3 1U0757 sp-3 an-3 1C0757 sp-3 an-3
1A0758 sp-3 an - 4 1 U0758 sp-3 an - 4 1C0758 sp-3 an - 4
1A0759 sp-3 an - 5 1U0759 sp-3 an-5 1C0759 sp-3 an-5
1A0760 sp-3 an-6 1U0760 sp-3 an-6 1C0760 sp-3 an - 6
1A0761 sp-3 an-7 1U0761 sp-3 an-7 1C0761 sp-3 an~7
1A0762 sp-3 an - 8 1U0762 sp-3 an - 8 1C0762 sp-3 an - 8
1A0763 sp-3 an— 9 1U0763 sp-3 an— 9 1C0763 sp-3 an - 9
1A0764 sp-3 an - 10 鶴 764 sp-3 an - 10 1C0764 sp-3 an - 10
1A0765 sp-3 an - 11 簡 765 sp-3 an - 11 1C0765 sp-3 an-11
1A0766 sp-3 an-12 1U0766 sp-3 an-12 1C0766 sp-3 an-12
1A0767 sp-3 an-13 1U0767 sp-3 an-13 1C0767 sp-3 an-13
1A0768 sp-3 an-14 1U0768 sp-3 an-14 1C0768 sp-3 an-1
1A0769 sp-3 an-15 1U0769 sp-3 an-15 1C0769 sp-3 an-15
1A0770 sp-3 an-16 1U0770 sp-3 an-lb 1C0770 sp-3 an-16
1A0771 sp-3 an-17 1U0771 sp-3 an-17 1C0771 sp-3 an - 17
1A0772 sp-3 an-18 1U0772 sp-3 an-18 1C0772 sp-3 an - 18
1A0773 sp-3 an-19 1U0773 sp-3 ' an - 19 . 1C0773 sp-3 an - 19
1A0774 sp-3 an— 20 1U0774 sp-3 an - 20 1C0774 sp-3 an-20
1A0775 sp-3 an - 21 1U0775 sp-3 an-21 1C0775 sp-3 an-21
1A0776 sp-3 an- 22 1U0776 sp-3 an-22 1C0776 sp-3 an-22
1A0777 sp-3 an - 23 1U0777 sp-3 an - 23 1C0777 sp-3 an-23
1A0778 sp-3 an - 24 1U0778 sp-3 an - 24 1C0778 sp-3 an一 24
1A0779 sp-3 an - 25 1U0779 sp-3 an - 25 1C0779 sp-3 3Π - 25
1A0780 sp-3 an-26 1U0780 sp-3 an-26 1C0780 sp-3 an - 26
1A0781 sp-3 an - 27 1U0781 sp-3 an-27 1C0781 sp-3 an-27
1A0782 sp—《3 an- 28 1U0782 sp-3 an - 28 1C0782 sp-3 an - 28
1A0783 sp-3 , an - 29 1U0783 sp-3 an-29 1C0783 sp-3 an-29
1A0784 sp-3 an - 30 1 U0784 sp-3 an— 30 1C0784 sp-3 an - 30
Figure imgf000073_0001
驟 OH拏
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV
Figure imgf000074_0001
0860T0/C00Zdf/X3d Iひ 0£0/1"00Z O/A 表 1の続き (16)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO
N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z
1A0897 sp-3 an- 143 1U0897 sp-3 an-143 1C0897 sp-3 an-143
1A0898 sp-3 an - 144 1U0898 sp-3 an-144 1C0898 sp-3 an-144
1A0899 sp-3 an-145 1U0899 sp-3 an-145 1C0899 sp-3 an-145
1A0900 sp-3 an-146 1U0900 sp-3 an-146 1C0900 sp-3 an-146
1A0901 sp-3 an-147 1U0901 sp-3 an-147 1C0901 sp-3 an-147
1A0902 sp-3 an-148 1U0902 sp-3 an-148 1C0902 sp-3 an-148
1A0903 sp-3 an-149 1U0903 sp-3 an-149 1 C0903 sp-3 an - 149
1A0904 sp-3 an-150 1U0904 sp-3 an-150 1C0904 sp-3 an-150
1A0905 sp-3 an-151 1U0905 sp-3 an - 151 1C0905 sp-3 an-151
1A0906 sp-3 an- 152 1U0906 sp-3 an-152 1C0906 sp-3 an-152
1A0907 sp-3 an - 153 1U0907 sp-3 an-153 1C0907 sp-3 an-153
1A0908 sp-3 an-154 1U0908 sp-3 an-154 1C0908 sp-3 an-154
1A0909 sp-3 an-155 1U0909 sp-3 an-155 1C0909 sp-3 an-155
1A0910 sp-3 an-156 1U0910 sp-3 an-156 1C0910 sp-3 an- 56
1A0911 sp-3 an-157 1U0911 sp-3 an-157 1C0911 sp-3 an-157
1A0912 sp-3 an-158 1U0912 sp-3 an-158 1C0912 sp-3 an-158
1A0913 sp-3 an-159 1U0913 sp-3 an-159 1C0913 sp-3 an-159
1A0914 sp-J an-160 1U0914 sp-3 an-160 1C091 sp-3 an-160
1A0915 sp-3 an-161 1U0915 sp-3 an-161 1C0915 sp-3 an-161
1A0916 sp-3 an-162 1U0916 sp-3 an-162 1C0916 sp-3 an-162
1A0917 sp-3 an-163 1U0917 sp-3 an-163 1C0917 sp-3 an-163
1A0918 sp-3 an-164 1U0918 sp-3 an-164 1C0918 sp-3 an-164
1A0919 sp-3 an-165 1U0919 sp-3 an-165 1C0919 sp-3 an-165
1A0920 sp-3 an-166 1U0920 sp-3 an-166 1C0920 sp-3 an-166
1A0921 sp-3 an-167 1U0921 sp-3 an-167 1C0921 sp-3 an-167
1A0922 sp-3 an-168 1U0922 sp-3 an - 168 1C0922 sp-3 an-168
1A0923 sp-3 an-169 1U0923 sp-3 an-169 1C0923 sp-3 an-169
1A0924 sp-3 an - 170 1U0924 sp-3 an-170 1 C0924 sp-3 an-170
1A0925 sp-3 an - 171 1U0925 sp-3 an-171 1 C0925 sp-3 an-171
1A0926 sp-3 an-172 1U0926 sp-3 an- 172 1C0926 sp-3 an-172
1A0927 sp-3 an-173 1U0927 sp-3 an-173 1C0927 sp-3 an - 1 Ιύ
1A0928 sp-3 an-174 1U0928 sp-3 an-174 1C0928 sp-3 an-174
1A0929 sp-3 an-175 1U0929 sp-3 an-175 1G0929 sp-3 an-175
1A0930 sp-3 an - 176 1U0930 sp-3 an-176 1C0930 sp-3 an-176
1A0931 sp-3 an-177 1U0931 sp-3 an-177 1C0931 sp-3 an-177
1A0932 sp-3 an— 178 1U0932 sp-3 an-178 1C0932 sp-3 an-178
1A0933 sp-3 an-179 1U0933 sp-3 an-179 1C0933 sp-3 an-179
1A0934 sp-3 an-180 1U0934 sp-3 an - 180 1C0934 sp-3 an-180
1A0935 sp-3 an-181 1U0935 sp-3 an-181 1C0935 sp-3 an-181
1A0936 sp-3 an-182 1U0936 sp-3 an-182 0936 sp-3 an-182
1A0937 sp-3 an-183 1U0937 sp-3 an-183 1C0937 sp-3 an-183
1A0938 sp-3 an-184 1U0938 sp-3 an-184 1 C0938 sp-3 an-184
1A0939 sp-3 an-185 1U0939 sp-3 an-185 1C0939 sp-3 an - 185
1A0940 sp-3 an - 186 1U0940 sp-3 an-186 1C0940 sp-3 an - 186
1A0941 sp-3 an-187 1U0941 sp-3 an - 187 1C0941 sp-3 an-187
1A0942 sp-3 an-188 1U0942 sp-3 an-188 1C0942 sp-3 an-188
1A0943 sp-3 an-189 1U0943 sp-3 an-189 1C0943 sp-3 an-189
1A0944 sp-3 an-190 1U0944 sp-3 an-190 1 C0944 sp-3 an-190
1A0945 sp-3 an-191 1U0945 sp-3 an-191 1C0945 sp-3 an-191
1A0946 sp-3 an-192 1U0946 sp-3 an-192 1C0946 sp-3 an - 192
1A0947 sp-3 an-193 1U0947 sp-3 an - 193 1 C0947 sp-3 an - 193
1A0948 sp-3 an-194 1U0948 sp-3 an-194 1C0948 sp-3 an-194
1A0949 sp-3 an-195 1U0949 sp-3 an-195 1 C0949 sp-3 an-195
1A0950 sp-3 an-196 1U0950 sp-3 an-196 1 C0950 sp-3 an-196
1A0951 sp-3 an-197 1U0951 sp-3 an-197 1G0951 sp-3 an - 197
1A0952 sp-3 an-198 1U0952 sp-3 an-198 1C0952 sp-3 an-198 ε - ds 800101 ε - ds 800 mi セ ε - ds 800 IV 1 o SS - ue ε-ds Z.00LOI ε— ds £oo mi ε 一 ue ε-ds Z.001VI ε-ds 900 LO L ε— ds 900 mi ε - ds 900 LVL
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0 一 ue ε - W60OI. ε一 ds W60 0 - ue ε-ds 60VI ε - ds 9.60OL ε - ds. εζ,βοηι 6 - ue ε - ds S 60VL ε一 ds 60Ο1· ε- ds 2£60ΠΙ S - ds ZZ.60VL ん LZ— ue ε-ds IL60DI ん — ue ε— ds ΙΖ.60Π1 LIZ-^ ε一 ds 60V I ε - ds 01600 L ε - ds o 6o 0Z.60VI.
S 一 UB ε一 ds 696001 ε一 ds 6960ΓΗ ε - ds 6960V L 一 ue ε - ds 8960OI ε— 8960ΠΙ ε一 ds 8960V L ε一 ds L960O1 813-UB ε一 ds 960ΓΗ ε - ds Z.960V1 s-ds 9960OL ε一 ds 9960fU ε- ds 9960V 1 ε - ds S960OL U2-UB ε— ds S960ni ε一 ds S960 I ε— ds t-96001. 0L3-UB ε一 ds eon i ε一 ds W60VL ε - ds S960OI- 602-UB ε - ds S960m 60Z— ue S一 ds 8960Vl
803-UB ε - ds 2960OI 80S - ue S一 ds 2960Π1 802-UB ε- ds 2960V I 0一 ue ε-ds L960OL ん 0 -ue S一 ds 1960ΠΙ Z.0Z-UB ε— ds 1960V L
902-UB ε— ds 096ΌΟ1 ε— ds 0960ΠΙ 902-UB 0960V L
902-UB ε- as 6960OI S02-Ue 6560ΠΙ ε - ds 6S60V1 ε - ds 8Q60OI. ε一 ds 8960Π1 ε—ds 8960V L εοζ - ue ε- ds .960OL ε - ds Z.960ni εοζ— ue ε - ds 60V 1· ε-ds 9960OL ε一 ds 9960Π1 Z02-UB ε - ds 9960V 1
L03-UB ε- ds 9960OL 102-UB ε-ds S960ni ε— ds 9960V L
00Z-UB ε - ds ½6001 002-UB ε-ds ½60Π !■ ε一 ds
66卜 ue ε- ds 8S60OI. ε一 ds £S60ni 661-UB ε一 ds C960VI z ON ^ A +N z 。N fl z ON ^
OSOHN:人 H NSOHN=人 SOHN=人
0860T0/C00Zdf/X3d Ϊひ OAV 表 1の続き (18)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A1009 sp-3 an-255 1U1009 sp-3 an-255 1C1009 sp-3 an-255
1A1010 sp-3 an - 256 1U1010 sp-3 an - 256 1C1010 sp-3 an-256
1A1011 sp-3 an - 257 1U1011 sp-3 an- 257 1C1011 sp-3 an- 257
1A1012 sp-3 an - 258 1U1012 sp-3 an- 258 1C1012 sp-3 an - 258
1A1013 sp-3 an - 259 1U1013 sp-3 an - 259 1C1013 sp-3 an-259
1A1014 sp-3 an-260 1U1014 sp-3 an-260 1C1014 sp-3 an-260
1A1015 sp-3 an - 261 1U1015 sp-3 an - 261 1C1015 sp-3 an- 261
1A1016 sp-3 an一 262 1U1016 sp-3 an- 262 1C1016 sp-3 an - 262
1A1017 sp-3 an-263 1U1017 sp-3 an-263 1C1017 sp-3 an-263
1A1018 sp-3 an - 264 1U1018 sp-3 an - 264 1C1018 sp-3 an - 264
1A1019 sp-3 an - 265 1U1019 sp-3 an - 265 1C1019 sp-3 an - 265
1A1020 sp-3 an - 266 1U1020 sp-3 an - 266 1 CI 020 sp-3 an— 266
1A1021 sp-3 an- 267 1U1021 sp-3 an - 267 1C1021 , sp-3 an - 267
1A1022 sp-3 an— 268 1U1022 sp-3 an - 268 1C1022 sp-3 an- 268
1A1023 sp-3 an - 269 1U1023 sp-3 an— 269 1C1023 sp-3 an— 269
1A1024 sp-3 an-270 1U1024 sp-3 an-270 1C1024 sp-3 an-270
1A1025 sp-3 an-271 1U1025 sp-3 an-271 1C1025 sp-3 an-271
1A1026 sp-3 an- 272 1U1026 sp-3 an - 272 1C1026 sp-3 an - 272
1A1027 sp-3 an- 273 1U1027 sp-3 an - 273 1C1027 sp-3 an- 273
1A1028 sp-3 an - 274 1U1028 sp-3 an- 274 1C1028 sp-3 an— 274
1A1029 sp-3 an - 275 1U1029 sp-3 an- 275 1C1029 sp-3 an-275
1A1030 sp-3 an— 276 1U1030 sp-3 an— 276 1C1030 sp-3 an- 276
1A1031 sp-3 an- 277 1U1031 sp-3 an - 277 1C1031 sp-3 an- 277
1A1032 sp-3 an - 278 1U1032 sp-3 an— 278 1C1032 sp-3 an - 278
1A1033 sp-3 an- 279 1U1033 sp-3 an-279 1C1033 sp-3 an-279
1A1034 sp-3 an - 280 1U1034 sp-3 an— 280 1C1034 sp-3 an - 280
1A1035 sp-3 an - 281 1U1035 sp-3 an - 281 1 C1035 sp-3 an - 281
1A1036 sp-3 an- 282 1U1036 sp-3 an- 282 1C1036 sp-3 an - 282
1A1037J sp-3 an— 283 1U1037 sp-3 an - 283 1G1037 sp-3 an - 283
1A1038 sp-3 an - 284 1U1038 sp-3 an— 284 1C1038 sp-3. an - 284
1A1039 sp-3 an - 285 1U1039 sp-3 an - 285 1C1039 sp-3 an - 285
1A1040 sp-3 an— 286 1U1040 sp-3 an一 286 1C1040 sp-3 an— 286
1A1041 sp-3 an - 287 1U1041 sp-3 an- 287 1C1041 sp-3 an - 287
1A1042 sp-3 an-288 1U1042 sp-3 an-288 1C1042 sp-3 an-288
1A1043 sp-3 an- 289 1U1043 sp-J an - 289 1 CI 043 sp-3 an-289
1A1044 sp-3 an - 290 1U1044 sp-3 an— 290 1C1044 sp-3 an - 290
1A1045 sp-3 an-291 1U1045 sp-3 an-291 1C1045 sp-3 an-291
1A1046 sp-3 an- 292 1U1046 sp-3 an - 292 1C1046 sp-3 an - 292
1A1047 sp-3 an- 293 1U1047 sp-3 an-293 1 C1047 sp-3 an-293
1A1048 sp-3 an - 294 1U1048 sp-3 an- 294 1C1048 sp-3 an- 294
1A1049 sp-3 an - 295 1U1049 sp-3 an- 295 1C1049 sp-3 an - 295
1A1050 sp-3 an - 296 1U1050 sp-3 an - 296 1C1050 sp-3 an - 296
1A1051 sp-3 an - 297 1U1051 sp-3 an- 297 1C1051 sp-3 an - 297
1A1052 sp-3 an - 298 1U1052 sp-3 an— 298 1G1052 sp-3 an - 298
1A1053 sp-3 an - 299 1U1053 sp-3 an - 299 1C1053 sp-3 an - 299
1A1054 sp-3 an- 300 1U1054 sp-3 an - 300 1C1054 sp-3 an - 300
1A1055 sp-3 an- 301 1U1055 sp-3 an-301 1C1055 sp-3 an-301
1A1056 sp-3 an- 302 1U1056 sp-3 an- 302 1C1056 sp-3 an- 302
1A1057 sp-3 an - 303 1U1057 sp-3 an- 303 1C1057 sp-3 an - 303
1A1058 sp-3 an - 304 1U1058 sp-3 an - 304 1G1058 sp-3 an- 304
1A1059 sp-3 an— 305 1U1059 sp-3 an- 305 1C1059 sp-3 an - 305
1A1060 sp-3 an - 306 1U1060 sp-3 an-306 1C1060 sp-3 an-306
1A1061 sp-3 an- 307 1U1061 sp-3 an- 307 1C1061 sp-3 an - 307
1A1062 sp-3 an - 308 1U1062 sp-3 an- 308 1C1062 sp-3 an - 308
1A1063 sp-3 an - 309 1U1063 sp-3 an - 309 1C1063 sp-3 an - 309
1A1064 sp-3 an— 310 1U1064 sp-3 an— 310 1C1064 sp-3 an - 310 表 1の続き (19)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R。R。R7 例示 No z N+R5R6R7 例示 No z N+R5R6R7
1A1065 sp-3 an- 311 1U1065 sp-3 an - 311 1C1065 sp-3 an-311
1A1066 sp-3 an - 312 1U1066 sp-3 an-312 1C1066 sp-3 an-312
1A1067 sp-3 an - 313 1U1067 sp-3 an- 313 1C1067 sp-3 an-313
1A1068 sp-3 an - 314 1U1068 sp-3 an-314 1C1068 sp-3 an-314
1A1069 sp-3 an - 315 1U1069 sp-3 an- 315 1C1069 sp-3 an-315
1A1070 sp-3 an - 316 1U1070 sp-3 an-316 1C1070 sp-3 an-316
1A1071 sp-3 an - 317 1U1071 sp-3 an - 317 1C1071 sp-3 an-317
1A1072 sp-3 an - 318 1U1072 sp-3 an - 318 1G1072 sp-3 an-318
1A1073 sp-3 an - 319 1U1073 sp-3 an - 319 1C1073 sp-3 an-319
1A1074 sp-3 an - 320 1U1074 sp-3 an-320 1C1074 sp-3 an-320
1A1075 sp-3 an- 321 1U1075 sp-3 an- 321 1C1075 sp-3 an - 321
1A1076 sp-3 an- 322 1U1076 sp-3 an- 322 1 C1076 sp-3 an- 322
1A1077 sp-3 an - 323 1U1077 sp-3 an- 323 1G1077 sp-3 an - 323
1A1078 sp-3 an-324 1U1078 sp-3 an-324 1C1078 sp-3
1A1079 sp-3 an— 325 1U1079 sp-3 an-325 1C1079 sp-3 an-325
1A1080 sp-3 an-326 1U1080 sp-3 an-326 1C1080 sp-3 an-326
1A1081 sp-3 an-327 1U1081 sp-3 an-327 1C1081 sp-3 an-327
1A1082 sp-3 an - 328 1U1082 sp-3 an- 328 1 C1082 sp-3 an— 328
1A1083 sp-3 an - 329 1U1083 sp-3 an - 329 1C1083 sp-3 an - 329
1A1084 sp-3 an— 330 1U1084 sp-3 an - 330 1C1084 sp-3 an - 330
1A1085 sp-3 an- 331 1U1085 sp-3 an-331 1C1085 sp-3 an-331
1A1086 sp-3 an— 332 1U1086 sp-3 an - 332 1C1086 sp-3 an - 332
1A1087 sp-3 an-333 1U1087 sp-3 an-333 1C1087 sp-3 an-333
1A1088 sp-3 an - 334 1U1088 sp-3 an - 334 1C1088 sp-3 an - 334
1A1089 sp-3 an-335 1U1089 sp-3 an-335 1C1089 sp-3 an-335
1A1090 sp-3 an - 336 1U1090 sp-3 an - 336 1C1090 sp-3 an— 336
1A1091 sp-3 an - 337 1U1091 sp-3 an- 337 1C1091 sp—3一 an- 337
1A1092 sp-3 an - 338 1U1092 sp-3 an-338 1C1092 sp-3 an-338
1A1093 sp-3 an - 339 1U1093 sp-3 an - 339 1C1093 sp-3 an- 339
1A1094 sp-3 an— 340 1U1094 sp-3 an-340 1 C1094 sp-3 an-340
1A1095 sp-3 an - 341 1U1095 sp-3 an-341 1C1095 sp-3 an-341
1A1096 sp-3 an - 342 1U1096 sp-3 an - 342 1G1096 sp-3 an - 342
1A1097 sp-3 an - 343 1U1097 sp-3 an - 343 1C1097 sp-3 an-343
1A1098 sp-3 an - 344 1U1098 sp-3 an - 344 1C1098 sp-3 an - 344
1A1099 . sp-3 an - 345 • 1U1099 sp-3 an- 345 1C1099 sp-3 an - 345
1A1100 sp-3 an - 346 1U1100 sp-3 an - 346 1C1100 sp-3 an - 346
1A1101 sp-3 an - 347 1U1101 sp-3 an - 347 1C1101 sp-3 an - 347
1A1102 sp-3 an— 348 1U1102 sp-3 an - 348 1C1102 sp-3 an - 348
1A1103 sp-3 an- 349 1U1103 sp-3 an - 349 1C1103 sp-3 an— 349
1A1104 sp-3 an- 350 1U1104 sp-3 an - 350 1C1104 sp-3 an- 350
1A1105 sp-3 an - 351 1U1105 sp-3 an - 351 1C1105 sp-3 an- 351
1A1106 sp-3 an - 352 1U1106 sp-3 an - 352 1C1106 sp-3 an - 352
1A1107 sp-3 an - 353 1U1107 sp-3 an - 353 1C1107 sp-3 an- 353
1A1108 sp-3 an— 354 1U1108 sp-3 an- 354 1C1108 sp-3 an - 354
1A1109 sp-3 an— 355 1U1109 sp-3 an- 355 1C1109 sp-3 an - 355
1A1110 sp-3 an-356 1U1110 sp-3 an-356 1C1110 sp-3 an-356
1A1111 sp-3 an - 357 1U1111 sp-3 an- 357 1C1111 sp-3 an— 357
1A1112 sp-3 an - 358 1U1112 sp-3 an - 358 1C1112 sp-3 an- 358
1A1113 sp-3 an— 359 1U1113 sp-3 an - 359 1C1113 sp-3 an - 359
1A1114 sp-3 an - 360 1U1114 sp-3 an - 360 1C1114 sp-3 an - 360
1A1115 sp-3 an - 361 1U1115 sp-3 an - 361 1C1115 sp-3 an-361
1A1116 sp-3 an— 362 1U1116 sp-3 an- 362 1C1116 sp-3 an - 362
1A1117 sp-3 an— 363 1U1117 sp-3 an- 363 1C1117 sp-3 an - 363
1A1118 sp-3 an- 364 1U1118 sp-3 an-364 1C1118 sp-3 an-364
1A1119 sp-3 an - 365 1U1119 sp-3 an-365 1C1119 sp-3 an-365
1A1120 sp-3 an - 366 1U1120 sp-3 an - 366 1C1120 sp-3 an - 366 表 1の続き (20)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Ζ N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No z N+R5R6R7
1A1121 sp-3 an-367 1U1121 sp-3 an-367 1C1121 sp-3 an-367
1A1122 sp-3 an-368 1U1122 sp-3 an-368 1C1122 sp-3
1A1123 sp-3 an - 369 1U1123 sp-3 an— 369 1G1123 sp-3 an— 369
1A1124 sp-3 an-370 1U1124 sp-3 an-370 1C1124 sp-3
1A1125 sp-3 an- 371 1U1125 sp-3 an- 371 1C1125 sp-3 an- 371
1A1126 sp-3 an-372 1U1126 sp-3 1C1126 sp-3 an-372
1A1127 sp-3 an - 373 1U1127 sp-3 an - 373 1C1127 sp-3 an-373
1A1128 sp-3 an - 374 1U1128 sp-3 an- 374 1C1128 sp-3 an— 374
1A1129 sp-3 an-375 1U1129 sp-3 an-375 1C1129 sp-3
1A1130 sp-3 an - 376 1U1130 sp-3 an - 376 1130 sp-3 an - 376
1A1131 sp-3 an - 377 1U1131 sp-3 an- 377 1C1131 sp-3 an - 377
1A1132 sp-4 an-1 1U1132 sp-4 an - 1 1C1132 sp-4 an-1
1A1133 sp-4 an- 2 1U1133 sp-4 an— 2 1C1133 sp-4 an - 2
1A1134 sp-4 an-3 1U1134 sp-4 an-3 1C1134 sp-4 an-3
1A1135 sp-4 an-4 1U1135 sp-4 an-4 1C1135 sp-4 an - 4
1A1136 sp-4 an - 5 1U1136 sp-4 an-5 1C1136 sp-4 an-5
1A1137 sp-4 an-6 1U1137 sp-4 an-6 1C1137 sp-4 an - 6
1A1138 sp-4 an - 7 1U1138 sp-4 an - 7 1C1138 sp-4 an - 7
1A1139 sp-4 an - 8 1U1139 sp-4 an - 8 1G1139 sp-4 an - 8
1A1140 sp-4 an - 9 1U1140 sp-4 an - 9 1C1140 sp-4 an - 9
1A1141 sp-4 an- 10 1U1141 sp-4 an-10 1C1141 sp-4 an-10
,.1Α1142 sp-4 an— 11 1U1142 sp-4 an - 11 1G1142 sp-4 an— 11 Α1143 sp-4 an-12 1U1143 sp-4 an-12 1C1143 sp-4 an - 12
1Α1144 sp-4 an-13 1U1144 sp-4 an-13 1C1144 sp-4 an-13
1Α1145 sp-4 an-14 1U1145 sp-4 an-14 1C1145 sp-4 an-14
1Α1146 sp-4 an-15 1U1146 sp-4 an-15 1C1146 sp-4 an-15
1Α1147 sp-4 an-16 1U1147 sp-4 an-16 1C1147 sp-4 an-16
1Α1148 sp-4 an-17 1U1148 sp-4 an-17 1C1148 sp-4 an-17
1Α1149 sp-4 an-18 1U1149 sp-4 an-18 1G1149 sp-4 an-18
1Α1150 sp-4 an - 19 1U1150 sp-4 an-19 1C1150 sp-4 an-19
1Α1151 sp-4 an - 20 1U1151 sp-4 an - 20 1C1151 sp-4 an— 20
1Α1152 sp-4 an-21 1U1152 sp-4 an-21 1C1152 sp-4 an-21
1Α1153 sp-4 an - 22 1U1153 sp-4 an- 22 1C1153 sp-4 an- 22
1Α1154 sp-4 an-23 1U1154 sp-4 an-23 1C1154 sp-4 an-23
1Α1155 sp-4 an- 24 1U1155 sp-4 an - 24 1C1155 sp-4 an - 24
1Α1156 sp-4 an - 25 1U1156 sp-4 an-25 1C1156 sp-4 an-25
1Α1157 sp-4 an— 26 1U1157 sp-4 an - 26 1C1157 sp-4 an - 26
1Α1158 sp-4 an-27 1U1158 sp-4 an-27 1C1158 sp-4 an-27
1Α1159 sp-4 an - 28 1U1159 sp-4 an - 28 1C1159 sp-4 an - 28
1Α1160 sp-4 an - 29 1U1160 sp-4 an - 29 1C1160 sp-4 an- 29
1Α1161 sp-4 an-30 1U1161 sp-4 an-30 1C1161 sp-4 an-30
1Α1162 sp-4 an— 31 1U1162 sp-4 an - 31 1C1162 sp-4 an - 31
1Α1163 sp-4 an - 32 1U1163 sp-4 an - 32 1C1163 sp-4 an- 32
1Α1164 sp-4 an - 33 1U1164 sp-4 an— 33 1C1164 sp-4 an— 33
1Α1165 sp-4 an - 34 1U1165 sp-4 an - 34 1C1165 sp-4 an— 34
1Α1166 sp-4 an-35 1U1166 sp-4 an-35 1C1166 sp-4 an-35
1Α1167 sp-4 an - 36 1U1167 sp-4 an - 36 1C1167 sp-4 an - 3D
1Α1168 sp-4 an-37 1U1168 sp-4 an-37 1C1168 sp-4 an-37
1Α1169 sp-4 an - 38 1U1169 sp-4 an - 38 1C1169 sp-4 an— 38
1Α1170 sp-4 an - 39 1U1170 sp-4 an-39 1C1170 sp-4 an-39
1Α1171 sp-4 an - 40 1U1171 sp-4 an - 40 1C1171 sp-4 an - 40
1Α1172 sp-4 an - 41 1U1172 sp-4 an - 41 1C1172 sp-4 an-41
1Α1173 sp-4 an - 42 1U1173 sp-4 an - 42 1C1173 sp-4 an-42
1Α1174 sp-4 an— 43 1U1174 sp-4 an - 43 1C1174 sp-4 an— 43
1Α1175 sp-4 an-44 1U1175 sp-4 an-44 1C1175 sp-4 an-44
1Α1176 sp-4 an - 45 1U1176 sp-4 an— 45 1C1176 sp-4 an - 45 表 1の続き (21〉
Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A1177 sp-4 an - 46 1U1177 sp-4 an— 46 1C1177 sp-4 an - 46
1A1178 sp-4 an - 47 1U1178 sp-4 an-47 1C1178 sp-4 an-47
1A1179 sp-4 an-48 1U1179 sp-4 an-48 1C1179 sp-4 an-48
1A1180 sp-4 an - 49 1U1180 sp-4 an-49 1C1180 sp-4 an-49
1A1181 sp-4 an - 50 1U1181 sp-4 an - 50 1C1181 sp-4 an - 50
1A1182 sp-4 an-51 1U1182 sp-4 an-51 1C1182 sp-4 an-51
1A1183 sp-4 an - 52 1U1183 sp-4 an- 52 1C1183 sp-4 an- 52
1A1184 sp-4 an - 53 1U1184 sp-4 an - 53 1C1184 sp-4 an— 53
1A1185 sp-4 an - 54 1U1185 sp-4 an-54 1C1185 sp-4 an-54
1A1186 sp-4 an-55 1U1186 sp-4 an-55 1C1186 sp-4 an-55
1A1187 sp-4 an - 56 1U1187 sp-4 an-56 1C1187 sp-4 an-56
1A1188 sp-4 an - 57 1U1188 sp-4 an-o/ 1C1188 sp-4 an - 57
1A1189 sp-4 an— 58 1U1189 sp-4 an - 58 1C1189 sp-4 an - 58
1A1190 sp-4 an— 59 1U1190 sp-4 an - 59 1C1190 sp-4 an-59
1A1191 sp-4 an - 60 1U1191 sp-4 an - 60 1C1191 sp-4 an - 60
1A1192 sp-4 an— 61 1U1192 sp-4 an - 61 1C1192 sp-4 an - 61
1A1193 sp-4 an - 62 1U1193 sp-4 an - 62 1C1193 sp-4 an - 62
1A1194 sp-4 an - 63 1U1194 sp-4 an - 63 1C1194 sp-4 an - 63
1A1195 sp-4 an - 64 1U1195 sp-4 an— 64 1C1195 sp-4 an - 64
1A1196 sp-4 an— 65 1U1196 sp-4 an - 65 1C1196 sp-4 an - 65
1A1197 sp-4 an-66 1U1197 sp-4 an-66 1C1197 sp-4 an-66
1A1198 sp-4 an - 67 1U1198 sp-4 an-o7 1C1198 sp-4 an - 67
1A1199 sp-4 an— 68 1U1199 sp-4 an - 68 1C1199 sp-4 an - 68
1A1200 sp-4 an - 69 1U1200 sp-4 an - 69 1C1200 sp-4 an-69
1A1201 sp-4 an— 70 1U1201 sp-4 an - 70 1C1201 sp-4 an - 70
1A1202 sp-4 an— 71 1U1202 sp-4 an— 71 1C1202 sp-4 an - 71
1A1203 sp-4 an-72 1U1203 sp-4 an-72 1C1203 sp-4 an-72
1A1204 sp-4 an - 73 1U1204 sp-4 an - 73 1C1204 sp-4 an-73
1A1205 sp-4 an - 74 1U1205 sp-4 an - 74 1C1205 sp-4 an - 74
1A1206 sp-4 an-75 1U1206 sp-4 an-75 1C1206 sp-4 an-75
1A1207 sp-4 an-76 1U1207 sp-4 an-76 1C1207 sp-4 an-76
1A1208 sp-4 an - 77 1U1208 sp-4 an - 77 1C1208 sp-4 an - 77
1A1209 sp-4 an - 78 1U1209 sp-4 an - 78 1C1209 sp-4 an-78
1A1210 sp-4 an - 79 1U1210 sp-4 an - 79 1C1210 sp-4 an - 79
1A1211 sp-4 an— 80 1U1211 sp-4 an-80 1C1211 sp-4 an-80
1A1212 sp-4 an - 81 1U1212 sp-4 an-81 1C1212 sp-4 an-81
1A1213 sp-4 an - 82 1U1213 sp-4 an - 82 1C1213 sp-4 an - 82
1A1214 sp-4 an— 83 1U1214 sp-4 an - 83 1C1214 sp-4 an- 83
1A1215 sp-4 an - 84 1U1215 sp-4 an— 84 1C1215 sp-4 an - 84
1A1216 sp-4 an - 85 1U1216 sp-4 an-85 1G1216 sp-4 an-85
1A1217 sp-4 an - 86 1U1217 sp-4 an - 86 1C1217 sp-4 an - 86
1A1218 sp-4 an - 87 1U1218 sp-4 an - 87 1C1218 sp-4 an- 87
1A1219 sp-4 an - 88 1U1219 sp-4 an - 88 1C1219 sp-4 an - 88
1A1220 sp-4 an - 89 1U1220 sp-4 an- 89 1C1220 sp-4 an - 89
1A1221 sp-4 an - 90 1U1221 sp-4 an - 90 1C1221 sp-4 an - 90
1A1222 sp-4 an - 91 1U1222 sp-4 an - 91 1C1222 sp-4 an- 91
1A1223 sp-4 an - 92 1U1223 sp-4 an - 92 1C1223 sp-4 an-92
1A1224 sp-4 an - 93 1U1224 sp-4 an - 93 1C1224 sp-4 an-93
1A1225 sp-4 an— 94 1U1225 sp-4 an - 94 1C1225 sp-4 an - 94
1A1226 sp-4 an— 95 1U1226 sp-4 an - 95 1C1226 sp-4 an - 95
1A1227 sp-4 an - 96 1U1227 sp-4 an - 96 1C1227 sp-4 an - 96
1A1228 sp-4 an - 97 1U1228 sp-4 an- 97 1C1228 sp-4 an - 97
1A1229 sp-4 an - 98 1U1229 sp-4 an— 98 1C1229 sp-4 an - 98
1A1230 sp-4 an— 99 1U1230 sp-4 an-99 1C1230 sp-4 an-99
1A1231 sp-4 gn-100 1U1231 sp-4 an-100 1C1231 sp-4 an-100
1A1232 sp-4 an - 101 1U1232 sp-4 an— 101 1C1232 sp-4 an一 101
Figure imgf000081_0001
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ OAV
Figure imgf000082_0001
0860l0/C00Zdf/X3d ΐひ OZO/tOO ΟΛ 表 1の続き (24)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A1345 sp - 4 an- 214 1U1345 sp-4 an - 214 1C1345 sp-4 an-214
1A1346 sp— 4 an-215 1U1346 sp-4 an-215 1C1346 sp-4 an-215
1A1347 sp— 4 an- 216 1U1347 sp-4 an— 216 1C1347 sp-4 an-216
1A1348 sp - 4 an- 217 1U1348 sp-4 an - 217 1C1348 sp-4 an- 217
1A1349 sp-4 an-218 1U1349 sp-4 an-218 1C1349 sp-4 an-218
1A1350 sp - 4 an-219 1U1350 sp-4 an- 219 1C1350 sp-4 an-219
1A1351 sp-4 an - 220 1U1351 sp-4 an - 220 1C1351 sp-4 an - 220
1A1352 sp-4 an-221 1U1352 sp-4 an-221 1C1352 sp-4 an-221
1A1353 sp-4 an- 222 1U1353 sp-4 an一 222 1C1353 sp-4 an- 222
1A1354 sp-4 an - 223 1U1354 sp-4 an— 223 1C1354 sp-4 an- 223
1A1355 sp-4 an - 224 1U1355 sp-4 an— 224 1C1355 sp-4 an - 224
1A1356 sp-4 an - 225 1U1356 sp-4 an - 225 1C1356 sp-4 an - 225
1A1357 sp-4 an - 226 1U1357 sp-4 an- 226 1C1357 sp-4 an-226
1A1358 sp-4 an- 227 1U1358 sp-4 an-227 1C1358 sp-4 an-227
1A1359 sp-4 an-228 1U1359 sp-4 an-228 1C1359 sp-4 an-228
1A1360 sp-4 an一 229 1U1360 sp-4 an - 229 1C1360 sp-4 an - 229
1A1361 sp-4 an - 230 1U1361 sp-4 an- 230 1C1361 sp-4 an— 230
1A1362 sp-4 an— 231 1U1362 sp-4 an - 231 1C1362 sp-4 an - 231
1A1363 sp-4 an- 232 1U1363 sp-4 an - 232 1 CI 363 sp-4 an - 232
1A1364 sp-4 an-233 1U1364 sp-4 an-233 1C1364 sp-4 an-233
1A1365 sp-4 an-234 1U1365 sp-4 an-234 1C1365 sp-4 ' an-234
1A1366 sp-4 an- 235 1U1366 sp-4 an - 235 1C1366 sp-4 an - 235
1A1367 sp-4 an-236 1U1367 sp-4 an-236 1C1367 sp-4 an-236
1A1368 sp-4 an- 237 1U1368 sp-4 an- 237 1C1368 sp-4 an一 237
1A1369 sp-4 an- 238 1U1369 sp-4 an-238 1C1369 sp-4 an-238
1A1370 sp-4 an- 239 1U1370 sp-4 an - 239 1C1370 sp-4 an - 239
1A1371 sp-4 an - 240 1U1371 sp-4 an- 240 1C1371 sp-4 an - 240
1A1372 sp-4 an-241 1U1372 sp-4 an-241 1C1372 sp-4 an-241
1A1373 sp-4 an - 242 1U1373 sp-4 an - 242 1C1373 sp-4 an - 242
1A1374 sp-4 an - 243 1U1374 sp-4 an- 243 1C1374 sp-4 an一 243
1A1375 sp-4 an- 244 1U1375 sp-4 an-244 1C1375 sp-4 an-244
1A1376 sp-4 an - 245 1U1376 sp-4 an-245 1C1376 sp-4 an-245
1A1377 sp-4 an - 246 1U1377 sp-4 an-246 1C1377 sp-4 an-246
1A1378 sp-4 an - 247 1U1378 sp-4 an— 247 1C1378 sp-4 an— 247
1A1379 sp-4 an - 248 1U1379 sp-4 an - 248 1C1379 sp-4 an- 248
1A1380 sp-4 an- 249 1U1380 sp-4 an- 249 1C1380 sp-4 an - 249
1A1381 sp-4 an - 250 1U1381 sp-4 an-250 1C1381 sp-4 an-250
1A1382 sp-4 an - 251 1U1382 sp-4 an - 251 1C1382 sp-4 an-251
1A1383 sp-4 an- 252 1U1383 sp-4 an - 252 1C1383 sp-4 an - 252
1A1384 sp-4 an - 253 1U1384 sp-4 an - 253 1C1384 sp-4 an - 253
1A1385 sp-4 an— 254 1U1385 sp-4 an - 254 1C1385 sp-4 an - 254
1A1386 sp-4 an- 255 1U1386 sp-4 an - 255 1C1386 sp-4 an - 255
1A1387 sp-4 an-256 1U1387 sp-4 an-256 1C1387 sp-4 an-256
1A1388 sp-4 an- 257 1U1388 sp-4 an - 257 1C1388 sp-4 an - 257
1A1389 sp-4 an - 258 1U1389 sp-4 an - 258 1C1389 sp-4 an - 258
1A1390 sp-4 an - 259 1U1390 sp-4 an - 259 1C1390 sp-4 an - 259
1A1391 sp-4 an— 260 1U1391 sp-4 an - 260 1C1391 sp-4 an - 260
1A1392 sp-4 an - 261 1U1392 sp-4 an-261 1C1392 sp-4 an-261
1A1393 sp-4 an - 262 1U1393 sp-4 an - 262 1C1393 sp-4 an - 262
1A1394 sp-4 an- 263 1U1394 sp-4 an - 263 1C1394 sp-4 an - 263
1A1395 sp-4 an- 264 1U1395 sp-4 an - 264 1C1395 sp-4 an - 264
1A1396 sp-4 an - 265 1U1396 sp-4 an- 265 1C1396 sp-4 an - 265
1A1397 sp-4 an - 266 1U1397 sp-4 an-266 1C1397 sp-4 an-266
1A1398 sp-4 an- 267 1U1398 sp-4 an - 267 1C1398 sp-4 an - 267
1A1399 sp-4 an-268 1U1399 sp-4 an-268 1C1399 sp-4 an-268
1A1400 sp-4 an— 269 1U1400 sp-4 an— 269 1C1400 sp-4 an - 269 表 1の続き (25)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A1401 sp-4 an - 270 1U1401 sp-4 an - 270 1C1401 sp-4 an— 270
1A1402 sp-4 an - 271 1U1402 sp-4 an- 271 1C1402 sp-4 an - 271
1A1403 sp-4 an-272 1U1403 sp-4 an-272 1C1403 sp-4 an-272
1A1404 sp-4 an - 273 1U1404 sp-4 an - 273 1C1 04 sp-4 an - 273
1A1405 sp-4 an - 274 1U1405 sp-4 an— 274 1C1405 sp-4 an— 274
1A1406 sp-4 an-275 1U1406 sp-4 an-275 1C1406 sp-4 an-275
1A1407 sp-4 an-276 1U1407 sp-4 an-276 1C1407 sp-4 an-276
1A1408 sp-4 an - 277 1U1408 sp-4 an- 277 1C1408 sp-4 an-277
1A1409 sp-4 an - 278 1U1409 sp-4 an - 278 1 CI 409 sp-4 an - 278
1A1410 sp-4 an - 279 1U1410 sp-4 an-279 1G1410 sp-4 an-279
1A1411 sp-4 an— 280 1U1411 sp-4 an-280 1C1411 sp-4 an-280
1A1412 sp-4 an-281 1U1412 sp-4 an-281 1C1412 sp-4 an-281
1A1413 sp-4 an - 282 1U1413 sp-4 an - 282 1C1413 sp-4 an - 282
1A1414 sp-4 an- 283 1U1414 sp-4 an-283 1C1414 sp-4 an-283
1A1415 sp-4 an - 284 1U1415 sp-4 an- 284 1C1415 sp-4 an - 284
1A1416 sp-4 an - 285 1U1416 sp-4 an - 285 1C1416 sp-4 an - 285
1A1417 sp-4 an - 286 1U1417 sp-4 an— 286 1C1417 sp-4 an-286
1A1418 sp-4 an - 287 1U1418 sp-4 an- 287 1C1418 sp-4 an - 287
1A1419 sp-4 an-288 1U1419 sp-4 an-288 1C1419 sp-4 an-288
1A1420 sp-4 an - 289 1U1420 sp-4 an - 289' 1C1420 sp-4 an - 289
1A1421 sp-4 an - 290 1U1421 sp-4 an - 290 1C1421 sp-4 an - 290
1A1422 sp-4 an- 291 1U1422 sp-4 an - 291 1C1422 sp-4 an - 291
1A1423 sp-4 an - 292 1U1423 sp-4 an-292 1C1423 sp-4 an-292
1A1424 sp-4 an - 293 1U1424 sp-4 an - 293 1CH24 sp-4 an - 293
1A1425 sp-4 an - 294 1U1425 sp-4 an - 294 1C1425 sp-4 an - 294
1A1426 sp-4 an - 295 1U1426 sp-4 an - 295 1C1426 sp-4 an - 295
1A1427 sp-4 an- 296 1U1427 sp-4 an - 296 1C1427 sp-4 an - 296
1A1428 sp-4 an- 297 1U1428 sp-4 an - 297 1 CI 428 sp-4 an— 297
1A1429 sp-4 an- 298 1U1429 sp-4 an-298 1C1429 sp-4 an-298
1A1430 sp-4 an- 299 1U1430 sp-4 an - 299 1C1430 sp-4 an - 299
1A1431 sp-4 an - 300 1U1431 sp-4 an - 300 1C1431 sp-4 an-300
1A1432 sp-4 an- 301 1U1432 sp-4 an- 301 1C1432 sp-4 an - 301
1A1433 sp-4 an- 302 1U1433 sp-4 an - 302 1C1433 sp-4 an- 302
1A1434 sp-4 an - 303 1U1434 sp-4 an - 303 1C1434 sp-4 an - 303
1A1435 sp-4 an- 304 1U1435 sp-4 an— 304 1C1435 sp-4 an - 304
1A1436 sp-4 an - 305 1U1436 sp-4 an - 305 1C1436 sp-4 an - 305
1A1437 sp-4 an- 306 1U1437 sp-4 an - 306 1C1 37 sp-4 an - 306
1A1438 sp-4 an - 307 1U1438 sp-4 an - 307 1C1438 sp-4 an - 307
1A1439 sp-4 an - 308 1U1439 sp-4 an- 308 1C1439 sp-4 an - 308
1A1440 sp-4 an- 309 1U1440 sp-4 an - 309 1C1440 sp-4 an - 309
1A1441 sp-4 an - 310 1U1441 sp-4 an - 310 1 C1441 sp-4 an - 310
1A1 42 sp-4 an— 311 . 1U1442 sp-4 an - 311 1C1442 sp-4 an - 311
1A1443 sp-4 an- 312 1U1443 sp-4 an-312 1C1443 sp-4 an-312
1A1444 sp-4 an - 313 1U1444 sp-4 an-313 1C1444 sp-4 an-313
1A1445 sp-4 an- 314 1U1445 sp-4 an - 314 1C1445 sp-4 an - 314
1A1446 sp-4 an - 315 1U1446 sp-4 an - 315 1C1446 sp-4 an - 315
1A1447 sp-4 an-316 1U1447 sp-4 an-316 1C1447 sp-4 an-316
1A1448 sp-4 an-317 1U1448 sp-4 an-317 1C1448 sp-4 an-317
1A1449 sp-4 an-318 1U1449 sp-4 an-318 1C1449 sp-4 an-318
1A1450 sp-4 an- 319 1U1450 sp-4 an— 319 1C1450 sp-4 an - 319
1A1451 sp-4 an-320 1U1451 sp-4 an-320 1C1451 sp-4 an-320
1A1452 sp-4 an - 321 1U1452 sp-4 an - 321 1C1452 sp-4 an - 321
1A1453 sp-4 an - 322 1U1453 sp-4 an-322 1C1453 sp-4 an-322
1A1454 sp-4 an-323 1U1454 sp-4 an-323 1C1454 sp-4 an-323.
1A1455 sp-4 an - 324 1U1455 sp~4 an- 324 1C1 55 sp-4 an-324
1A1456 sp-4 an-325 1U1456 sp-4 an-325 1C1456 sp-4 an-325
Figure imgf000085_0001
(9Z)^|0>L¾
0860T0/C00ldf/X3d lひ ΟΛ\ 表 1の続き (27)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A1513 sp-5 an— 5 1U1513 sp-5 an-5 1G1513 sp-5 an-5
1A1514 sp-5 an - 6 1U1514 sp-5 an-6 1C1514 sp-5 an-6
1A1515 sp-5 an - 7 1U1515 sp-5 an-/ 1C1515 sp-5 an - 7
1A1516 sp-5 an - 8 1U1516 sp-5 an— 8 1C1516 sp-5 an - 8
1A1517 sp-5 an - 9 1U1517 sp-5 an - 9 1C1517 sp-5 an - 9
1A1518 sp-5 an-10 1U1518 sp-5 an-10 1C1518 sp-5 an-10
1A1519 sp-5 an - 11 1U1519 sp-5 an— 11 1C1519 sp-5 an - 11
1A1520 sp-5 an - 12 1U1520 sp-5 an - 12 1C1520 sp-5 an- 12
1A1521 sp-5 an - 13 1U1521 sp-5 an— 13 1C1521 sp-5 an - 13
1A1522 sp-5 an - 14 1U1522 sp-5 an— 14 1C1522 sp-5 an - 14
1A1523 sp-5 an-15 1U1523 sp-5 an-15 1G1523 sp-5 an-15
1A1524 sp-5 an-16 1U1524 sp-5 an-16 1C1524 sp-5 an-16
1A1525 sp-5 an - 17 1U1525 sp-5 an- 17 1C1525 sp-5 an— 17
1A1526 sp-5 an— 18 1U1526 sp-5 an - 18 1 CI 526 sp-5 an— 18
1A1527 sp-5 an - 19 1U1527 sp-5 an— 19 1C1527 sp-5 an— 19
1A1528J sp-5 an - 20 1U1528 sp-5 an— 20 1C1528 sp-5 an - 20
1A1529 sp-5 an-21 1U1529 sp-5 an-21 1G1529 sp-5 an-21
1A1530 sp-5 an- 22 1U1530 sp-5 an- 22 1C1530 sp-5 an— 22
1A1531 sp-5 an - 23 1U1531 sp-5 an - 23 1C1531 sp-5 an - 23
1A1532 sp-5 an - 24 1U1532 sp-5 an - 24 1C1532 sp-5 an - 24
1A1533 sp-5 an - 25 1U1533 sp-5 an - 25 1C1533 sp-5 an - 25
1A1534 sp-5 an— 26 1U1534 sp-5 an— 26 1C1534 sp-5 an - 26
1A1535 sp-5 an-27 1U1535 sp-5 an-27 1C1535 sp-5 an-27
1A1536 sp-5 an - 28 1U1536 sp-5 an- 28 1C1536 sp-5 an- 28
1A1537 sp-5 an- 29 1U1537 sp-5 an— 29 1G1537 sp-5 an-29
1A1538 sp-5 an - 30 1U1538 sp-5 an— 30 1C1538 sp-5 an - 30 1539 sp-5 an - 31 1U1539 sp-5 an-31 1C1539 sp-5 an-31
1A1540 sp-5 an - 32 1U1540 sp-5 an- 32 1C1540 sp-5 an - 32
1A1541 sp-5 an— 33 1U1541 sp-5 an-33 1C1541 sp-5 an-33
1A1542 sp-5 an - 34 1U1542 sp-5 an - 34 1C1542 sp-5 an - 34
1A1543 sp-5 an - 35 1U1543 sp-5 an— 35 1C1543 sp-5 an - 35
1A1544 sp-5 an - 36 1U1544 sp-5 an-36 1C1544 sp-5 an-36
1A1545 sp-5 an-37 1U1545 sp-5 an-37 1C1545 sp-5 an-37
1A1546 sp-5 an— 38 1U1546 sp-5 an— 38 1C1546 sp-5 an - 38
1A1547 sp-5 an - 39 1U1547 sp-5 an— 39 1C1547 sp-5 an- 39
1A1548 sp-5 an— 40 1U1548 sp-5 an-40 1C1548 sp-5 an-40
1A1549 sp-5 an— 41 1U1549 sp-5 an - 41 1C1549 sp-5 an - 41
1A1550 sp-5 an - 42 1U1550 sp-5 an— 42 1C1550 sp-5 an— 42
1A1551 sp-5 an - 43 1U1551 sp-5 an— 43 1C1551 sp-5 an - 43
1A1552 sp-5 an - 44 1U1552 sp-5 an - 44 1C1552 sp-5 an - 44
1A1553 sp-5 an - 45 1U1553 sp-5 an - 45 1C1553 sp-5 an— 45
1A1554 sp-5 an-46 1U1554 sp-5 an-46 1C1554 sp-5
1A1555 sp-5 an - 47 1U1555 sp-5 an— 47 1C1555 sp-5 an - 47
1A1556 sp-5 an - 48 1U1556 sp-5 an - 48 1C1556 sp-5 an— 48
1A1557 sp-5 an - 49 1U1557 sp-5 an— 49 1C1557 sp-5 an-49
1A1558 sp-5 an-50 1U1558 sp-5 an-50 1C1558 sp-5 an-50
1A1559 sp-5 an - 51 1U1559 sp-5 an-o 1 1G1559 sp-5 an-51
1A1560 sp-5 an - 52 1U1560 sp-5 an- 52 1C1560 sp-5 an - 52
1A1561 sp-5 an-53 1U1561 sp-5 an-53 1C1561 sp-5 an-53
1A1562 sp-5 an - 54 1U1562 sp-5 an— 54 1G1562 sp-5 an - 54
1A1563 sp-5 an-55 1U1563 sp-5 an-55 1C1563 sp-5 an-55
1A1564 sp-5 an - 56 1U1564 sp-5 an-56 1C1564 sp-5 an-56
1A1565 sp-5 an - 57 1U1565 sp-5 an - 57 1C1565 sp-5 an - 57
1A1566 sp-5 an - 58 1U1566 sp-5 an-58 1C1566 sp-5 an-58
1A1567 sp-5 an - 59 1U1567 sp-5 an— 59 1C1567 sp-5 an-59
1A1568 sp-5 an - 60 1U1568 sp-5 an - 60 1C1568 sp-5 an— 60 表 1の続き (28) 85
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A1569 sp-5 an - 61 1U1569 sp-5 an-ol 1C1569 sp-5 an - 61
1A1570 sp-5 an - 62 1U1570 sp-5 an - 62 1C1570 sp-5 an-62
1A1571 sp-5 an - 63 1U1571 sp-5 an - 63 1C1571 sp-5 an - 63
1A1572 sp-5 an— 64 1U1572 sp-5 an - 64 1C1572 sp-5 an - 64
1A1573 sp-5 an - 65 1U1573 sp-5 an - 65 1C1573 sp-5 an - 65
1A1574 sp-5 an - 66 1U1574 sp-5 an- 66 1C1574 sp-5 an - 66
1A1575 sp-5 an— 67 1U1575 sp-5 an— 67 1 C1575 sp-5 an-D7
1A1576 sp-5 an - 68 1U1576 sp-5 an— 68 1C1576 sp-5 an - 68
1A1577 sp-5 an - 69 1U1577 sp-5 an - 69 1C1577 sp-5 an - 69
1A1578 sp-5 an - 70 1U1578 sp-5 an - 70 1C1578 sp-5 an - 70
1A1579 sp-5 an-71 1U1579 sp-5 an-71 1C1579 sp-5 an-71
1A1580 sp-5 an- 72 1U1580 sp-5 an - 72 1C1580 sp-5 an - 72
1A1581 sp-5 an~73 1U1581 sp-5 an - 73 1C1581 sp-5 an - 73
1A1582 sp-5 an - 74 1U1582 sp-5 an - 74 1C1582 sp-5 an - 74
1A1583 sp-5 an-75 1U1583 sp-5 an-75 1C1583 sp-5 an-75
1A1584 sp-5 an - 76 1U1584 sp-5 an-76 1C1584 sp-5 an-76
1A1585 sp-5 an - 77 1U1585 sp-5 an-77 1C1585 sp-5 an-77
1A1586 sp-5 an— 78 1U1586 sp-5 an-78 1C1586 sp-5 an-78
1A1587 sp-5 an - 79 1U1587 sp-5 an-79 1C1587 sp-5 an-79
1A1588 sp-5 an - 80. 1U1588 sp-5 an - 80 1C1588 sp-5 an - 80
1A1589 sp-5 an - 81 1U1589 sp-5 3 81 1C1589 sp-5 an - 81
1A1590 sp-5 an - 82 1U1590 sp-5 an- 82 1C1590 sp-5 an- 82
1A1591 sp-5 an - 83 1U1591 sp-5 an-83 1C1591 sp-5 an-83
1A1592 sp-5 an— 84 1U1592 sp-5 an-84 1C1592 sp-5 an-84
1A1593 sp-5 an - 85 1U1593 sp-5 an - 85 1C1593 sp-5 an - 85
1A1594 sp-5 an - 86 1U1594 sp-5 an - 86 1C1594 sp-5 an - 86
1A1595 sp-5 an - 87 1U1595 sp-5 an- 87 1C1595 sp-5 an - 87
1A1596 sp-5 an - 88 1U1596 sp-5 an - 88 1C1596 sp-5 an— 88
1A1597 sp-5 an - 89 1U1597 sp-5 an - 89 1C1597 sp-5 an - 89
1A1598 sp-5 an - 90 1U1598 sp-5 an— 90 1C1598 sp-5 an - 90
1A1599 sp-5 an - 91 1U1599 sp-5 an-91 1C1599 sp-5 an-91
1A1600 sp-5 an - 92 1U1600 sp-5 an - 92 1C1600 sp-5 an - 92
1A1601 sp-5 an— 93 1U1601 sp-5 an-93 1C1601 sp-5 an-93
1A1602 sp-5 an - 94 1U1602 sp-5 an - 94 1C1602 sp-5 an - 94
1A1603 sp-5 an - 95 1U1603 sp-5 an- 95 1C1603 sp-5 an- 95
1A1604 sp-5 an— 96 1U1604 sp-5 an - 96 1C1604 sp-5 an - 96
1A1605 sp-5 an - 97 1U1605 sp-5 an - 97 1C1605 sp-5 an - 97
1A1606 sp-5 an - 98 1U1606 sp-5 an - 98 1C1606 sp-5 an - 98
1A1607 sp-5 an - 99 1U1607 sp-5 an - 99 1C1607 sp-5 an - 99
1A1608 sp-5 an - 100 1U1608 sp-5 an- 100 1C1608 sp-5 an-100
1A1609 sp-5 an— 101 1U1609 sp-5 an- 101 1C1609 sp-5 an-101
1A1610 sp-5 an- 102 1U1610 sp-5 an- 102 1C1610 sp-5 an-102
1A1611 sp-5 'an— 103 1U1611 sp-5 an - 103 1C1611 sp-5 an-103
1A1612 sp-5 an - 104 1U1612 sp-5 an - 104 1C1612 sp-5 an-104
1A1613 sp-5 an— 105 1U1613 sp-5 an - 105 1C1613 sp-5 an-105
1A1614 sp-5 an - 106 1U1614 sp-5 an- 106 1C1614 sp-5 an-106
1A1615 sp-5 an- 107 1U1615 sp-5 an - 107 1C1615 sp-5 an-107
1A1616 sp-5 an- 108 1U1616 sp-5 an - 108 1C1616 sp-5 an-108
1A1617 sp-5 an— 109 1U1617 sp-5 an- 109 1C1617 sp-5 an - 109
1A1618 sp-5 an— 110 1U1618 sp-5 an— 110 1C1618 sp-5 an-110
1A1619 sp-5 an— 111 1U1619 sp-5 an - 111 1C1619 sp-5 an-111
1A1620 sp-5 an— 112 1U1620 sp-5 an- 112 1 C1620 sp-5 an-112
1A1621 sp-5 an— 113 1U1621 sp-5 an-113 1G1621 sp-5 an-113
1A1622 sp-5 an - 114 1U1622 sp-5 an - 114 1C1622 sp-5 an-114
1A1623 sp-5 an- 115 1U1623 sp-5 an-115 1C1623 sp-5 an-115
1A1624 sp-5 an-116 1U1624 sp— 5 an-116 1C1624 sp-5 an-116 g-ds 089101· S一 ds 089 ml. 卜 ue g-ds 089
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Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
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0860l0/f00ZdT/X3d IZ QimmZ OAV 表 1の続き (32)
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Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
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1A1907 sp-6 an- 22 1U1907 sp-6 an— 22 1C1907 sp-6 an-22
1A1908 sp-6 an- 23 1U1908 sp-6 an - 23 1C1908 sp-6 an- 23
1A1909 sp-6 an - 24 1U1909 sp-6 an-24 1C1909 sp-6 an-24
1A1910 sp-6 an-25 1U1910 sp-6 an-25 1C1910 sp-6 an-25
1A1911 sp-6 an - 26 1U1911 sp-6 an 26 1C1911 sp-6 an- 26
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1A1913 sp-6 an - 28 1U1913 sp-6 an - 28 1C1913 sp-6 an - 28
1A1914 sp-6 an-29 1U1914 sp-6 an-29 1C1914 sp-6 an-29
1A1915 sp-6 an - 30 1U1915 sp-6 an - 30 1C1915 sp-6 an - 30
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1A1933 sp-6 ■ an - 48 1U1933 sp-6 an-48 1C1933 sp-6 an-48
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1A1958 sp-6 an-73 1U1958 sp-6 an_73 1C1958 sp-6 an-73
1A1959 sp-6 an - 74 1U1959 sp-6 an-74 1C1959 sp-6 an - 74
1A1960 sp-6 an - 75 1U1960 sp-6 an-75 1C1960 sp-6 an-75 表 1の続き (35)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7.
1A1961 sp-6 an - 76 1U1961 sp-6 an— 76 1C1961 sp-6 an— 76
1A1962 sp-6 an - 77 1U1962 sp-6 an - 77 1C1962 sp-6 an - 77
1A1963 sp-6 an-78 1U1963 sp-6 an-78 1C1963 sp-6
1A1964 sp-6 an-79 1U1964 sp-6 an-79 1C1964 sp-6 an-79
1A1965 sp-6 an - 80 1U1965 sp-6 an - 80 1C1965 sp-6 an— 80
1A1966 sp-6 an-81 1U1966 sp-6 an-81 1C1966 sp-6 an-81
1A1967 sp-6 an - 82 1U1967 sp-6 an - 82 1C1967 sp-6 an- 82
1A1968 sp-6 an - 83 1U1968 sp-6 an- 83 1C1968 sp-6 an - 83
1A1969 sp-6 an— 84 1U1969 sp-6 an - 84 1C1969 sp-6 an - 84
1A1970 sp-6 an - 85 1U1970 sp-6 an - 85 1 C1970 sp-6 an - 85
1A1971 sp-6 an - 86 1U1971 sp-6 an - 86 1C1971 sp-6 an - 86
1A1972 sp-6 an - 87 1U1972 sp-6 an— 87 1C1972 sp-6 an - 87
1A1973 sp-6 an- 88 1U1973 sp-6 an-88 1C1973 sp-6 an-88
1A1974 sp-6 an - 89 1U1974 sp-6 an - 89 1C1974 sp-6 an - 89
1A1975 sp-6 an - 90 1U1975 sp-6 an - 90 1C1975 sp-6 an-90
1A1976 sp-6 an - 91 1U1976 sp-6 an - 91 1C1976 sp-6 an - 91
1A1977 sp-6 an - 92 1U1977 sp-6 an - 92 1C1977 sp-6 an- 92
1A1978 sp-6 an - 93 1U1978 sp-6 an - 93 1C1978 sp-6 an - 93
1A1979 sp-6 an - 94 1U1979 sp-6 an-94 1C1979 sp-6 an-94
1A1980 sp-6 an - 95 1U1980 sp-6 an- 95 1 C1980 sp-6 an - 95
1A1981 sp-6 an- 96 1U1981 sp-6 an - 96 1C1981 sp-6 an - 96
1A1982 sp-6 an - 97 1U1982 sp-6 an - 97 1C1982 sp-6 an— 97
1A1983 sp-6 an - 98 1U1983 sp-6 an-98 1 C1983 sp-6 an-98
1A1984 sp-6 an-99 1U1984 sp-6 an-99 1C1984 sp-6 an-99
1A1985 sp-6 an-100 1U1985 sp-6 an-100 1C1985 sp-6 an-100
1A1986 sp-6 an- 101 1U1986 sp-6 an-101 1C1986 sp-6 an-101
1A1987 sp-6 an-102 1U1987 sp-6 an-102 1C1987 sp-6 an-102
1A1988 sp-6 an-103 1U1988 sp-6 an-103 1C1988 sp-6 an-103
1A1989 sp-6 an-104 1U1989 sp-6 an-104 1C1989 sp-6 an-104
1A1990 sp-6 an-105 1U1990. sp-6 an-105 1C1990 sp-6 an-105
1A1991 sp-6 an-106 1U1991 sp-6 an-106 1C1991 sp-6 an-106
1A1992 sp-6 an-107 1U1992 sp-6 an-107 1C1992 sp-6 an-107
1A1993 sp-6 an-108 1U1993 sp-6 an-108 1C1993 sp-6 an-108
1A1994 sp-6 an - 109 1U1994 sp-6 an-109 1C1994 sp-6 an-109
1A1995 sp-6 an-110 1U1995 sp-6 an-110. 1C1995 sp-6 an - 110
1A1996 sp-6 an-111 1U1996 sp-6 an-111 1C1996 sp-6 an-111
1A1997 sp-6 an-112 1U1997 sp-6 an-112 1C1997 sp-6 an-112
1A1998 sp-6 an - 113 1U1998 sp-6 an-113 1 C1998 sp-6 an-113
1A1999 sp-6 an-114 1U1999 sp-6 an-114 1C1999 sp-6 an-114
1A2000 sp-6 an-115 1 U2000 sp-6 an-115 1C2000 sp-6 an-115
1A2001 sp-6 an-116 1U2001 sp-6 an-116 1C2001 sp-6 an - 116
1A2002 sp-6 an-117 1U2002 sp-6 an-117 1C2002 sp-6 an - 117
1A2003 sp-6 an-118 1U2003 sp-6 an-118 1C2003 sp-6 an-118
1A2004 sp-6 an - 119 1U2004 sp-6 an-119 1C2004 sp-6 an-119
1A2005 sp-6 an-120 1U2005 sp-6 an - 120 1C2005 sp-6 an-120
1A2006 sp-6 an-121 1U2006 sp-6 an-121 1C2006 sp-6 an-121
1A2007 sp-6 an - 122 1U2007 sp-6 an-122 1C2007 sp-6 an - 122
1A2008 sp-6 an-123 1U2008 sp-6 an-123 1C2008 sp-6 an-123
1A2009 sp-6 an-124 1U2009 sp-6 an-124 1C2009 sp-6 an-124
1A2010 . sp-6 an-125 1U2010 sp-6 an-125 1C2010 sp-6 an-125
1A2011 sp-6 an-126 1U2011 sp-6 an - 126 1C2011 sp-6 an - 126
1A2012 sp-6 an-127 1U2012 sp-6 an-127 1C2012 sp-6 an - 127
1A2013 sp-6 an-128 1U2013 sp-6 an-128 1C2013 sp- & an - 128
1A2014 sp-6 an-129 1U2014 sp-6 an - 129 1C2014 sp-6 an - 129
1A2015 sp-6 an-130 1U2015 sp-6 an-130 1C2015 sp-6 an-130
1A2016 sp-6 an-131 1U2016 sp-6 an - 131 1C2016 sp-6 an-131 表 1の続き (36)
Y=NHCS Y=NHCSN -1 Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2017 sp-6 an - 132 1U2017 sp-6 an-132 1C2017 sp-6 an-132
1A2018 Sp-D an - 133 1U2018 sp-6 an-133 1C2018 sp-6 an-133
1A2019 sp-o an - 134 1U2019 sp-6 an-134 1C2019 sp-6 an-134
1A2020 sp-6 an - 135 1U2020 sp-6 an-135 1C2020 sp-6 an-135
1A2021 sp-6 an— 136 1U2021 sp-6 an-136 1C2021 sp-6 an-136
1A2022 sp-6 an- 137 1U2022 sp-6 an - 137 1C2022 sp-6 an-137
1A2023 sp-6 an- 138 1U2023 sp-6 an-138 1C2023 . sp-6 an-138
1A2024 sp-6 an - 139 1U2024 sp-6 an-139 1C2024 sp-6 an-139
1A2025 sp-6 an-140 1U2025 sp-6 an-140 1C2025 sp-6 an-140
1A2026 sp-6 an - 141 1U2026 sp-6 an-141 1C2026 sp~6 an-141
1A2027 sp-6 an - 142 1U2027 sp-6 an-142 1C2027 sp-6 an-142
1A2028 sp-6 an - 143 1U2028 sp-6 an-143 1C2028 sp-6 an-143
1A2029 sp-6 an - 144 1U2029 sp-6 an-144 1C2029 sp-6 an-144
1A2030 sp-6 an - 145 1U2030 sp-6 an-145 1C2030 sp-6 an-145
1A2031 sp-6 an - 146 1U2031 sp-6 an-146 1C2031 sp-6 an-146
1A2032 sp-6 an - 147 1U2032 sp-6 an-147 1C2032 sp-6 an-147
1A2033 sp-6 an— 148 1U2033 sp-6 an - 148 1C2033 sp-6 an-1 8
1A2034 sp-6 an— 149 1U2034 sp-6 an-149 1C2034 sp-6 an-149
1A2035 sp-6 an- 150 1U2035 sp-6 an-150 1C2035 sp-6 an-150
1A2036 sp-6 an - 151 1U2036 sp-6 an-151 1G2036 sp-6 an-151
1A2037 sp-6 an - 152 1U2037 sp-6 an-152 1C2037 sp-6 an-152
1A2038 sp-6 an-153 1U2038 sp-6 an-153 1C2038 sp-6 an-153
1A2039 sp-6 an— 154 1U2039 sp-6 an-154 1C2039 sp-6 an-154
1A2040 sp-6 an- 55 1U2040 sp-6 an-155 1C2040 sp-6 an-155
1A2041 sp-6 an-156 1U2041 sp-6 an-156 1C2041 sp-6 an-156
1A2042 sp-6 an - 157 1U2042 sp-6 an - 157 1C2042 sp-6 an-157
1A2043 sp-6 an - 158 1U2043 sp-6 an-158 1C2043 sp-6 an-158
1A2044 sp-6 an - 159 1U2044 sp-6 an-159 1G2044 sp-6 an-159
1A2045 sp-6 an-160 1U2045 sp-6 an-160 1C2045 sp-6 an-160
1A2046 sp-6 an- 161 1U2046 sp-6 an-161 1C2046 sp-6 an-161
1A2047 sp-6 an- 162 1U2047 sp-6 an-162 1C2047 sp-6 an-162
1A2048 sp-6 an-163 1 U2048 sp-6 an-163 1C2048 sp-6 an-163
1A2049 sp-6 ari-164 1U2049 sp-6 an-164 1C2049 sp-6 an-164
1A2050 sp-6 an - 165 1U2050 sp-6 an-165 1C2050 sp-6 an-165
1A2051 sp-6 an - 166 1U2051 sp-6 an-166 1C2051 sp-6 an-166
1A2052 sp-6 an-167 1U2052 sp-6 an-167 1C2052 sp-6 an-167
1A2053 sp-6 an-168 1U2053 sp-6 an-168 1C2053 sp-6 an-168
1A2054 sp-6 an - 169 1U2054 sp-6 an-169 1C2054 sp-6 an-169
1A2055 sp-6 an - 170 1U2055 sp-6 an-170 1C2055 sp-6 an-170
1A2056 sp-6 an - 171 1U2056 sp-6 an-171 1C2056 sp-6 an-171
1A2057 sp-6 an - 172 1U2057 sp-6 an-172 1C2057 sp-6 an-172
1A2058 sp-6 an - 173 1U2058 sp-6 an-173 2058 sp-6 an-173
1A2059 sp-6 an-174 1U2059 sp-6 an-174 1C2059 sp-6 an-174
1A2060 sp-6 an-175 1U2060 sp-6 an-175 1C2060 sp-6 an-175
1A2061 sp-6 an-176 1U2061 sp-6 an-176 1C2061 sp-6 an-176
1A2062 sp-6 an - 177 1U2062 sp-6 an-177 1C2062 sp-6 an-177
1A2063 sp-6 an-178 1U2063 sp-6 an-178 1C2063 sp-6 an-178
1A2064 sp-6 an - 179 1U2064 sp-6 an-179 1C2064 sp-6 an-179
1A2065 sp-6 an-180 1U2065 sp-6 an-180 1C2065 sp-6 an-180
1A2066 sp-6 an-181 1U2066 sp-6 an-181 1C2066 sp-6 an-181
1A2067 sp-6 an-182 1U2067 sp-6 an-182 1C2067 sp-6 an-182
1A2068 sp-6 an-183 1U2068 sp-6 an-183 1C2068 sp-6 an-183
1A2069 sp-6 an-184 1U2069 sp-6 an-184 1C2069 sp-6 an-184
1A2070 sp-6 an-185 1U2070 sp-6 an-185 1C2070 sp-6 an-185
1A2071 sp-6 an-186 1U2071 sp-6 an-186 1C207.1 sp-6 an-186
1A2072 sp-6 an-187 1U2072 sp-6 an-187 1G2072 sp-6 an-187
Figure imgf000096_0001
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ OAV 表 1の続き (38)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2129 sp-6 an— 244 1U2129 sp-6 an - 244 1C2129 sp-6 an-244
1A2130 sp-6 an-245 1U2130 sp-6 an-245 1C2130 sp-6 an-245
1A2131 sp-6 an - 246 1U2131 sp-6 an— 246 1C2131 sp-6 an- 246
1A2132 sp-6 an- 247 1U2132 sp-6 an - 247 1C2132 sp-6 an - 247
1A2133 sp-6 an - 248 1U2133 sp-6 an - 248 1C2133 sp-6 an - 248
1A2134 sp-6 an - 249 1U2134 sp-6 an- 249 1C2134 sp-6 an - 249
1A2135 sp-6 an - 250 1U2135 sp-6 an - 250 1C2135 sp-6 an - 250
1A2136 sp-6 an— 251 1U2136 sp-6 an - 251 1C2136 sp-6 an - 251
1A2137 sp-6 an- 252 1U2137 sp-6 an— 252 1C2137 sp-6 an - 252
1A2138 sp-6 an-253 1U2138 sp-6 1C2138 sp-6 an-253
1A2139 sp-6 an - 254 1U2139 sp-6 an— 254 1G2139 sp-6 an— 254
1A2140 sp-6 an - 255 1U2140 sp-6 an- 255 1 C2140 sp-6 an - 255
1A2141 sp-6 an - 256 1U2141 sp-6 an - 256 1C2141 sp-6 an - 256
1A2142 sp-6 an- 257 1U2142 sp-6 an - 257 1C2142 sp-6 an- 257
1A2143 sp-6 an - 258 1U2143 sp-6 an - 258 1C2143 sp-6 an - 258
1A2144 sp-6 an - 259 1U2144 sp-6 an- 259 1C2144 sp-6 an— 259
1A2145 sp-6 an— 260 1U2145 sp-6 an - 260 1G2145 sp-6 an— 260
1A2146 sp-6 an一 261 1U2146 sp-6 an - 261 1C2146 sp-6 an - 261
1A2147 sp-6 an - 262 1U2147 sp-6 an- 262 1C2147 sp-6 an - 262
1A2148 sp-6 an- 263 1U2148 sp-6 an— 263 1C2148 sp-6 an - 263
1A2149 sp-6 an - 264 1U2149 sp-6 an - 264 1C2149 sp-6 an— 264
1A2150 sp-6 an - 265 1U2150 sp-6 an— 265 1C2150 sp-6 an - 265
1AZ151 sp-6 an - 266 1U2151 sp-6 an - 266 1C2151 sp-6 an - 266
1A2152 sp-6 an- 267 1U2152 sp-6 an— 267 1C2152 sp-6 an- 267
1A2153 sp-6 an- 268 1U2153 sp-6 an— 268 1C2153 sp-6 an-268
1A2154 sp-6 an - 269 1U2154 sp-6 an - 269 1C2154 sp-6 an - 269
1A2155 sp-6 an-270 1U2155 sp-6 an-270 1C2155 sp-6 an-270
1A2156 sp-6 an - 271 1U2156 sp-6 an- 271 1C2156 sp-6 an— 271
1A2157 sp-6 an-272 1U2157 sp-6 an-272 1C2157 sp-6 an-272
1A2158 sp-6 an- 273 1U2158 sp-6 an— 273 1C2158 sp-6 an - 273
1A2159 sp-6 1U2159 sp-6 an-274 1C2159 sp-6 an-274
1A2160 sp-6 an - 275 1U2160 sp-6 an - 275 1C2160 sp-6 an- 275
1A2161 sp-6 an - 276 1U2161 sp-6 an - 276 1C2161 sp-6 an - 276
1A2162 sp-6 an- 277 1U2162 sp-6 an - 277 1C2162 sp-6 an— 277
1A2163 sp-6 an - 278 1U2163 sp-6 an— 278 1C2163 sp-6 an— 278
1A2164 sp-6 an - 279 1U2164 sp-6 an - 279 1C2164 sp-6 an - 279
1A2165 sp-6 an - 280 1U2165 sp-6 an - 280 1C2165 sp-6 an - 280
1A2166 sp-6 an - 281 1U2166 sp-6 an- 281 1C2166 sp-6 an - 281
1A2167 sp-6 an- 282 1U2167 sp-6 an - 282 1C2167 sp-6 an - 282
1A2168 sp-6 an - 283 1U2168 sp-6 an - 283 1C2168 sp-6 an- 283
1A2169 sp-6 an - 284 1U2169 sp-6 an - 284 1C2169 sp-6 an— 284
1A2170 sp-6 an - 285 1U2170. sp-6 an— 285 1C2170 sp-6 an - 285
1A2171 sp-6 an - 286 1U2171 sp-6 an— 286 1C2171 sp-6 an - 286
1A2172 sp-6 an - 287 1U2172 sp-6 an- 287 1C2172 sp-6 an- 287
1A2173 sp-6 an - 288 1U2173 sp-6 an- 288 1C2173 sp-6 an- 288
1A2174 sp-6 an - 289 1U2174 sp-6 an-289 1C2174 sp-6 an-289
1A2175 sp-6 an - 290 1U2175 sp-6 an - 290 1C2175 sp-6 an - 290
1A2176 sp-6 an-291 1U2176 sp-6 an-291 1C2176 sp-6 an-291
1A2177 sp-6 an-292 1U2177 sp-6 an-292 1C2177 sp-6 an-292
1A2178 sp-6 an - 293 1U2178 sp-6 an - 293 1C2178 sp-6 an - 293
1A2179 sp-6 an-294 1U2179 sp-6 an-294 1C2179 sp-6 an-294
1A2180 sp-6 an- 295 1U2180 sp-6 an— 295 1C2180 sp-6 an- 295
1A2181 sp-6 an - 296 1U2181 sp-6 an - 296 1C2181 sp-6 an - 296
1A2182 sp-6 an- 297 1U2182 sp-6 an- 297 1C2182 sp-6 an - 297
1A2183 sp-6 an— 298 1U2183 sp-6 an-298 1C2183 sp-6 an-298
1A2184 sp-6 an— 299 1U2184 sp-6 an— 299 1C2184 sp-6 an - 299 表 1の続き (39)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2185 sp-6 an-300 1U2185 sp-6 an-300 1C2185 sp-6 an-300
1A2186 sp-6 an - 301 1U2186 sp-6 an-301 1C2186 sp-6 an-301
1A2187 sp-6 an - 302 1U2187 sp-6 an - 302 1C2187 sp-6 an - 302
1A2188 sp-6 an— 303 1U2188 sp-6 an- 303 1 C2188 sp-6 an - 303
1A2189 sp-6 an— 304 1U2189 sp-6 an - 304 1C2189 sp-6 an- 304
1A2190 sp-6 an— 305 1U2190 sp-6 an - 305 1C2190 sp-6 an- 305
1A2191 sp-6 an - 306 1U2191 sp-6 an- 306 1C2191 sp-6 an - 306
1A2192 sp-6 an— 307 1U2192 sp-6 an-307 1C2192 sp-6 an-307
1A2193 sp-6 an - 308 1U2193 sp-6 an - 308 1C2193 sp-6 an - 308
1A2194 sp-6 an— 309 1U2194 sp-6 an - 309 1C2194 sp-6 an— 309
1A2195 sp-6 an-310 1U2195 sp-6 an-310 1C2195 sp-6 an-310
1A2196 sp-6 an - 311 1U2196 sp-6 an-311 1C2196 sp-6 an-311
1A2197 sp-6 an - 312 1U2197 sp-6 an - 312 1C2197 sp-6 an-312
1A2198 sp-6 an— 313 1U2198 sp-6 an-313 1C2198 sp-6 an-313
1A2199 sp-6 an- 314 1U2199 sp-6 an - 314 1C2199 sp-6 an-314
1A2200 sp-6 an - 315 1U2200 sp-6 an-315 1C2200 sp-6 an-315
1A2201 sp-6 an - 316 1U2201 sp-6 an-316 1C2201 sp-6 an-316
1A22Q2 sp-6 an-317 1U2202 sp-6 an-317 1C2202 sp-6 an-317
1A2203 sp-6 an - 318 1U2203 sp-6 an-318 1 C2203 sp-6 an-318
1A2204 sp-6 an - 319 1 U2204 sp-6 an-319 1C2204 sp-6 an-319
1A2205 sp-6 an-320 1 U2205 sp-6 an-320 1C2205 sp-6 an-320
1A2206 sp-6 an— 321 1U2206 sp-6 an - 321 1C2206 sp-6 an-321
1A2207 sp-6 an- 322 1U2207 sp-6 an - 322 1C2207 sp-6 an - 322
1A2208 sp-6 an - 323 1U2208 sp-6 an - 323, 1C2208 sp-6 an - 323
1A2209 sp-6 an— 324 1U2209J sp-6 an-324 1C2209 sp-6 an-324
1A2210 sp-6 an- 325 1U2210 sp-6 an-325 1C2210 sp-6 an-325
1A2211 sp-6 an - 326 1U2211 sp-6 an - 326 1G2211 sp-6 an-326
1A2212 sp-6 an - 327 1U2212 sp-6 an - 327 1C2212 sp-6 an- 327
1A2213 sp-6 an- 328 1U2213 sp-6 an-328 1C2213 sp-6 an-328
1A2214 sp-6 an - 329 1U2214 sp-6 an-329 2214 sp-6 an-329
1A2215 sp-6 an-330 1U2215 sp-6 an-330 1C2215 sp-6 an-330
1A2216 sp-6 an - 331 1U2216 sp-6 an - 331 1C2216 sp-6 an - 331
1A2217 sp-6 an- 332 1U2217 sp-6 an - 332 1C2217 sp-6 an-332
1A2218 sp-6 an— 333 1U2218 sp-6 an~333 1C2218 sp-6 an- 333
1A2219 sp-6 an - 334 1U2219 sp-6 an - 334 1C2219 sp-6 an - 334
1A2220 sp-6 an- 335 1U2220 sp-6 an - 335 1C2220 sp-6 an - 335
1A2221 sp-6 an - 336 1U2221 sp-6 an - 336 1G2221 sp-6 an- 336
1A2222 sp-6 an - 337 1U2222 sp-6 an - 337 1C2222 sp-6 an - 337
1A2223 sp-6 an- 338 1U2223 sp-6 an - 338 1C2223 sp-6 an- 338
1A2224 sp-6 an - 339 1U2224 sp-6 an-339 1C2224 sp-6 an-339
1A2225 sp-6 an - 340 1U2225 sp-6 an - 340 1C2225 sp-6 an— 340
1A2226 sp-6 an— 341 1U2226 sp-6 an— 341 1C2226 sp-6 an- 341
1A2227 sp-6 an- 342 1U2227 sp-6 an-342 1C2227 sp-6 an-342
1A2228 sp-6 an— 343 1U2228 sp-6 an-343 1C2228 sp-6 an-343
1A2229 sp-6 an— 344 1U2229 sp-6 an~344 1C2229 sp-6 an - 344
1A2230 sp-6 an— 345 1U2230 sp-6 an - 345 1C2230 sp-6 an— 345
1A2231 sp-6 an - 346 1U2231 sp-6 an-346 1C2231 sp-6 an一 346
1A2232 sp-6 an- 347 1U2232 sp-6 an- 347 1C2232 sp-6 an - 347
1A2233 sp-6 an - 348 1U2233 sp-6 an-348 1C2233 sp-6 an— 348
1A2234 sp-6 an - 349 1U2234 sp-6 an- 349 1C2234 sp-6 an— 349
1A2235 sp-6 an- 350 1U2235 sp-6 an- 350 1C2235 sp-6 an- 350
1A2236 sp-6 an - 351 1U2236 sp-6 an - 351 1C2236 sp-6 an— 351
1A2237 sp-6 an - 352 1U2237 sp-6 an~352 1C2237 sp-6 an - 352
1A2238 sp-6 an- 353 1U2238 sp-6 an-353 1C2238 sp-6 an-3o3
1A2239 sp-6 an - 354 1U2239 sp-6 an - 354 1C2239 sp-6 an - 354
1A2240 sp-6 an— 355 1U2240 sp-6 an - 355 1C2240 sp-6 an - 355
Figure imgf000099_0001
表 1の続き (41)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2297 sp-7 an - 35 1U2297 sp—/ an-35 1C2297 sp—/ an-35
1A2298 sp - 7 an - 36 1U2298 sp-7 an - 36 1C2298 sp-7 an-36
1A2299 sp-7 an- 37 1U2299 sp-7 an - 37 1C2299 sp—/ an— 37
1A2300 sp-7 an - 38 1U2300 sp-/ an - 38 1C2300 sp—/ an - 38
1A2301 sp-7 an - 39 1U2301 sp-7 an-39 1C2301 sp-7 an-39
1A2302 sp-7 an - 40 1U2302 sp-7 an— 40 1C2302 sp-7 an-40
1A2303 sp-7 an - 41 U2303 sp-/ an-41 1C2303 sp-7 an-41
1A2304 sp-7 an-42 1U2304 sp-7 an-42 1C2304 sp—/ an-42
1A2305 sp-7 an - 43 1U2305 sp-/ an— 43 1C2305 sp-7 an - 43
1A2306 sp-7 an - 44 1U2306 sp—/ an - 44 1C2306 sp-7 an-44
1A2307 sp-7 an— 45 1U2307 sp-7 an - 45 1C2307 sp-7 an-45
1A2308 sp-7 an— 46 1U2308 sp-7 an - 46 1C2308 sp-7 an - 46
1A2309 sp-7 an - 47 1U2309 sp-/ an-47 1C2309 sp-7 an-47
1A2310 sp-7 an— 48 1U2310 sp— / an-48 1C2310 sp-7 an-48
1A2311 sp-7 an - 49 1U2311 sp—/ an - 49 1C2311 sp-7 an - 49
1A2312 sp-7 an - 50 1U2312 sp-/ an— 50 1C2312 sp-7 an— 50
1A2313 sp-7 an - 51 1U2313 sp-7 an - 51 1C2313 sp—/ an - 51
1A2314 sp-7 an- 52 1U2314 sp— / an-52 1C2314 sp—/ an-52
1A2315 sp-7 an— 53 1U2315 sp—/ an— 53 1C2315 sp-7 an-53
1A2316 sp-7 an— 54 1U2316 sp—/ an - 54 1C2316 sp-7 an-54
1A2317 sp-7 an-55 1U2317 sp-7 an-55 1C2317 sp—/ an-55
1A2318 sp-7 an-56 1U2318 sp— / an-56 1C2318 sp—/ an-56
1A2319 sp-7 an-57 1U2319 sp-7 an-57 1C2319 sp-7 an-57
1A2320 sp-7 an - 58 1U2320 sp-7 an - 58 1C2320 sp-/ an— 58
1A2321 sp-7 an- 59 1U2321 sp—/ - an-59 1C2321 sp—/ an-59
1A2322 sp-7 an - 60 1U2322 sp-7 an - 60 1C2322 sp-7 an-60
1A2323 sp-7 an-61 1U2323 sp-7 an-61 1C2323 sp-7 an-61
1A2324 sp-7 an - 62 1U2324 sp—/ an - 62 1C2324 sp-7 an - 62
1A2325 sp-7 an - 63 1U2325 sp-/ an - 63 1C2325 sp-/ an— 63
1A2326 sp-7 an— 64 1U2326 sp-7 an-64 1C2326 sp-7 an-64
1A2327 sp-7 an-65 1U2327 sp-7 an-65 1C2327 sp—/ an-65
1A2328 sp-7. an - 66 1U2328 sp-7 an - 66 1C2328 sp-7 an - 66
1A2329 sp-7 an-67 1U2329 sp-7 an-67 1C2329 sp-7 an-67
1A2330 sp-7 an - 68 1U2330 sp-7 an - 68 1C2330 sp-7 an - 68
1A2331 sp-7 an - 69 1U2331 sp-/ an-69 1G2331 sp-7 an-69
1A2332 sp-7 an - 70 1U2332 sp-7 an-70 1C2332 sp-7 an-70
1A2333 sp-7 an— 71 1U2333 sp -/ an-71 1C2333 sp-7 an-71
1A2334 sp-7 an - 72 1U2334 sp—/ an - 72 1C2334 sp-7 an - 72
1A2335 sp-7 an - 73 1U2335 sp—/ an- 73 1C2335 sp-7 an - 73
1A2336 sp-7 an - 74 1U2336 sp-7 an - 74 1G2336 sp-7 an— 74
1A2337 sp-7 an-75 1U2337 sp-7 an-75 1C2337 sp-7 an-75
1A2338 sp-7 an-76 1U2338 sp-7 an-76 1C2338 sp -フ an-76
1A2339 sp-7 an-77 1U2339 sp-7 an-77 1C2339 sp-7 an-77
1A2340 sp-7 an - 78 1U2340 sp-7 an— 78 1C2340 sp-7 an - 78
1A2341 sp-7 an - 79 1U2341 sp-7 an - 79 1G2341 sp-7 an - 79
1A2342 sp-7 an- 80 1U2342 sp-7 an - 80 1C2342 sp—/ an-80
1A2343 sp-7 an-81 1U2343 sp-7 an-81 1C2343 sp-7 an-81
1A2344 sp-7 an- 82 1U2344 sp-7 an - 82 1C2344 sp—/ an - 82
1A2345 sp-7 an - 83 1U2345 sp-7 an-83 1G2345 sp-7 an-83
1A2346 sp-7 an - 84 1U2346 sp一/ an-84 1C2346 sp-7 an-84
1A2347 sp-7 an - 85 1U2347 sp-7 an-85 1C2347 sp-7 an-85
1A2348 sp-7 an - 86 1U2348 sp-7 an-86 1C2348 sp—フ an~86
1A2349 sp-7 an - 87 1U2349 sp-7 an - 87 1C2349 sp-7 an - 87
1A2350 sp-7 an-88 1U2350 sp-/ an-88 1C2350 sp-7 an-88
1A2351 sp-7 an— 89 1U2351 sp-7 an - 89 1C2351 sp-7 an - 89
1A2352 sp-7 an - 90 1U2352 sp—/ an - 90 1C2352 sp—/ an-90 表 1の続き (42)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2353 sp-7 an - 91 1U2353 sp-7 an - 91 1C2353 sp-7 an - 91
1A2354 sp-7 an— 92 1U2354 sp-7 an-92 1C2354 sp-7 an-92
1A2355 sp-7 an— 93 1U2355 sp-7 an - 93 1C2355 sp-7 an - 93
1A2356 sp-7 an - 94 1U2356 sp—/ an - 94 1C2356 sp-7 an - 94
1A2357 sp-7 an - 95 1U2357 sp-7 an- 95 1C2357 sp-7 an - 95
1A2358 sp-7 an - 96 1U2358 sp—/ an - 96 1C2358 sp-7 an - 96
1A2359 sp-7 an - 97 1U2359 sp— / an - 97 1C2359 sp-7 an - 97
1A2360 sp-7 an - 98 1U2360 sp-7 an - 98 1C2360 sp-7 an - 98
1A2361 sp-7 an - 99 1U2361 sp-7 an - 99 1C2361 sp-7 an - 99
1A2362 sp-7 an— 100 1U2362 sp-/ an - 100 1C2362 sp-7 an-100
1A2363 sp-7 an— 101 1U2363 sp—/ an-101 1C2363 sp-7 an-101
1A2364 sp-7 an - 102 1U2364 sp-7 an-102 1C2364 sp-7 an-102
1A2365 sp-7 an - 103 1U2365 sp-7 an-103 1C2365 sp-7 an-103
1A2366 sp-7 an - 104 1U2366 sp-7 an-104 1C2366 sp-7 an-104
1A2367 sp-7 an - 105 1U2367 sp-7 an-105 1C2367 sp-7 an - 105
1A2368 sp-7 an— 106 1U2368 sp-7 an-106 1C2368 sp-7 an-106
1A2369 sp-7 an - 107 1U2369 sp-7 an-107 1C2369 sp-7 an - 107
1A2370 sp-7 an - 108 1U2370 sp—/ an-108 1C2370 sp-7 an-108
1A2371 sp-7 an - 109 1U2371 sp-7 an-109 1C2371 sp-7 an-109
1A2372 sp-7 an - 110 1U2372 sp-7 an-110 1G2372 sp-7 an - 110
1A2373 sp-7 an— 111 1U2373 sp-7 an-111 1C2373 sp-7 an-111
1A2374 sp-7 an-112 1U2374 sp—/ an-112 1C2374 sp-7 an-112
1A2375 sp-7 an- 113 1U2375 sp—/ an-113 1C2375 sp-7 an-113
1A2376 sp-7 an-114 1U2376 sp-/ an-114 1C2376 sp-7 an-114
1A2377 sp-7 an-115 1U2377 sp-7 an-115 1C2377 sp-7 an-115
1A2378 sp-7 an-116 1U2378 sp-7 an-116 1C2378 sp-7 an-116
1A2379 sp-7 an-117 1U2379 sp—/ an-117 1C2379 sp-7 an-117
1A2380 sp-7 an-118 1U2380 sp -/ 18 1C2380 sp-7 an-118
1A2381 sp-7 an - 119 1U2381 sp-7 an-119 1C2381 sp-7 an-119
1A2382 sp-7 an-120 1U2382 sp-7 an-120 1C2382 sp-7 an-120
1A2383 sp-7 an-121 1U2383 sp—/ an-121 1C2383 sp-7 an - 121
1A2384 sp-7 an-122 1U2384 sp-7 an-122 1C2384 sp-7 an- 122
1A2385 sp-7 an-123 1U2385 sp—/ an-123 1C2385 sp-7 an-123
1A2386 sp-7 an-124 1U2386 sp-7 an-124 1C2386 sp-7 an-124
1A2387 sp-7 an-125 1U2387 sp—/ an-125 1C2387 sp-7 an-125
1A2388 sp-7 an-126 1U2388 sp—/ an-126 1C2388 sp-7 an-126
1A2389 sp-7 an - 127 1U2389 sp—/ an-127 1C2389 sp-7 an-127
1A2390 sp-7 an-128 1U2390 sp-7 an-128 1C2390 sp-7 an-128
1A2391 sp-7 an-129 1U2391 sp-/ an-129 1C2391 sp-7 an-129
1A2392 sp-7 an-130 1U2392 sp-7 an-130 1C2392 sp-7 an-130
1A2393 sp-7 an-131 1U2393 sp-/ an-131 1C2393 sp-7 an-131
1A2394 sp-7 an-132 1U2394 sp-7 an-132 1C2394 sp-7 an-132
1A2395 sp-7 an-133 1U2395 sp-/ an-133 1C2395 sp-7 an-133
1A2396 sp-7 an-134 1U2396 sp-7 an-134 1G2396 sp-7 an-134
1A2397 sp-7 1U2397 sp-7 an-135 1C2397 sp-7 an-135
1A2398 sp-7 an - 136 1U2398 sp-7 an-136 1C2398 sp-7 an-136
1A2399 sp-7 an-137 1U2399 sp-/ an-137 1C2399 sp-7 an-137
1A2400 sp-7 an-138 1U2400 sp-7 an-138 1C2400 sp-7 an-138
1A2401 sp-7 an-139 1U2401 sp—/ an-139 1 C2401 sp-7 an一 139
1A2402 sp-7 an-140 1 U2402 sp— / an-140 1C2402 sp-7 an - 140
1A2403 sp-7 an-141 1U2403 sp一/ an-141 1C2403 sp-7 an-141
1A2404 sp-7 an-142 1U2404 sp—/ an - 142 1 C2404 sp-7 an-142
1A2405 sp-7 an-143 1U2405 sp -/ an-143 1C2405 sp-7 an-143
1A2406 sp-7 an-144 1U2406 sp-7 an-144 1C2406 sp-7 an-144
1A2407 sp-7 an-145 1U2407 sp-7 an-145 1C2407 sp-7 an一 145
1A2408 sp-7 an-146 1 U2408 sp一/ an - 146 1C2408 sp-7 an-146
Figure imgf000102_0001
ΟΟΐ
0860T0/€00Zdf/X3d ΐひ O O/tOOZ OAV 表 1の続き (44) 101
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2465 sp-7 an - 203 1U2465 sp-7 an - 203 1C2465 sp-7 an - 203
1A2466 sp-7 an - 204 1U2466 sp-7 an - 204 1C2466 sp-7 an - 204
1A2467 sp-7 an - 205 1U2467 sp-7 an- 205 1 C2467 sp-7 an - 205
1A2468 sp-7 an— 206 1U2468 sp-7 an-206 1C2468 sp-7 an-206
1A2469 sp-7 an - 207 1U2469 sp—/ an - 207 1 C2469 sp-7 an- 207
1A2470 sp-7 an— 208 1 U2470 sp—/ an - 208 1 C2470 sp-7 an- 208
1A2471 sp-7 an - 209 1U2471 sp-7 an - 209 1C2471 sp-7 an - 209
1A2472 sp-7 an - 210 1 U2472 sp—/ an - 210 1C2472 sp-7 an-210
1A2473 sp-7 an - 211 1U2473 sp—/ an-211 1C2473 sp-7 an-211
1A2474 sp-7 an-212 1U2474 sp-7 an-212 1C2474 sp-/ an-212
1A2475 sp-7 an-213 1U2475 sp-7 an-213 1 C2475 sp-7 an-213
1A2476 sp-7 an— 214 1U2476 sp-7 an-214 1C2476 sp-7 an-214
1A2477 sp-7 an - 215 1 U2477 sp-7 an-215 1 C2477 sp— / an-215
1A2478 sp-7 an - 216 観 478 sp -/ an-216 1C2478 sp-/ an-216
1A2479 sp-7 an— 217 霞 479 sp-7 an-217 1 C2479 sp—/ an-217
1A2480 sp-7 an - 218 1U2480 sp-7 an-218 1 C2480 sp -/ an-218
1A2481 sp-7 an-219 1U2481 sp-7 an-219 1C2481 sp -/ an-219
1A2482 sp-7 an - 220 1 U2482 sp -/ an- 220 1 C2482 sp-7 an - 220
1A2483 sp-7 an - 221 1U2483 sp-/ an - 221 1 C2483 sp-/ an— 221
1A2484 sp-7 an 222 1U2484 sp -/ an- 222 1 C2484 sp—/ an - 222
1A2485 sp-7 an— 223 1 U2485 sp -/ an - 223 1 C2485 sp—/ an - 223
1A2486 sp-7 an- 224 1 U2486 sp-7 an - 224 1C2486 sp—/ an - 224
1A2487 sp-7 an - 225 1U2487 sp-7 an - 225 1 C2487 sp-7 an - 225
1A2488 sp-7 an - 226 1 U2488 sp-7 an- 226 1 C2488 sp-7 an— 226
1A2489 sp-7 an- 227 1U2489 sp—/ an- 227 1C2489 sp-7 an- 227
1A2490 sp-7 an - 228 1U2490 sp-7 an - 228 1 C2490 sp-/ an-228
1A2491 sp-7 an - 229 1U2491 sp—/ an - 229 1 C2491 sp—/ an - 229
1A2492 sp-7 an - 230 1U2492 sp -/ an— 230 1C2492 sp-/ an - 230
1A2493 sp-7 an— 231 1 U2493 sp -/ an-231 1C2493 sp-7 an-231
1A2494 sp-7 an - 232 1U2494 sp—/ an-232 1C2494 sp— / an-232
1A2495 sp-7 an— 233 1U2495 sp—/ an-233 1C2495 sp— / an-233
1A2496 sp-7 an - 234 1U2496 sp-7 an - 234 1C2496 sp-7 an- 234
1A2497 sp-7 an— 235 1U2497 sp-7 an- 235 1C2497 sp-7 an - 235
1A2498 sp-7 an - 236 1U2498 sp-7 an - 236 1C2498 sp-7 an - 236
1A2499 sp-7 an— 237 1U2499 sp -/ an- 237 1C2499 sp-7 an - 237
1A2500 sp-7 an— 238 1U2500 sp -/ an - 238 1C2500 . sp-7 an - 238
1A2501 sp-7 an - 239 1U2501 sp-7 an- 239 1C2501 sp—/ an - 239
1A2502 sp-7 an— 240 1U2502 sp-7 an - 240 1C2502 sp-/ an - 240
1A2503 sp-7 an - 241 1U2503 sp—/ an - 241 1C2503 sp-7 an- 241
1A2504 sp-7 an - 242 1U2504 sp -/ an - 242 1G2504 sp-7 an- 242
1A2505 sp-7 an - 243 1U2505 sp-7 an-243 1C2505 sp-7 an-243
1A2506 sp-7 , an— 244 1U2506 sp-7 an - 244 1C2506 sp-7 an - 244
1A2507 sp-7 an - 245 1U2507 sp-7 an- 245 1 C2507 sp—/ an - 245
1A2508 sp-7 an— 246 1U2508 sp-7 an - 246 1C2508 sp-7 an— 246
1A2509 sp-7 an— 247 1U2509 sp— / an- 247 1C2509 sp—/ an - 247
1A2510 sp-7 an- 248 1U2510 sp-7 an- 248 1C2510 sp-7 an - 248
1A2511 sp-7 an - 249 1U2511 sp—/ an- 249 1C2511 sp—/ an - 249
1A2512 sp-7 an-250 1U2512 sp -/ an-250 1C2512 sp-7 an-250
1A2513 sp-7 an- 251 1U2513 sp—/ an - 251 1C2513 sp-7 an - 251
1A2514 sp-7 an- 252 1U2514 sp-7 an - 252 1C2514 sp-7 an- 252
1A2515 sp-7 an-253 1U2515 sp-7 an-253 1C2515 sp-7 an-253
1A2516 sp-7 an - 254 1U2516 sp—/ an - 254 1C2516 sp-7 an - 254
1A2517 sp-7 an - 255 1U2517 sp—/ an - 255 1C2517 sp-7 an— 255
1A2518 sp-7 an— 256 1U2518 sp—/ an - 256 1C2518 sp-7 an - 256
1A2519 sp-7 an- 257 1U2519 sp— / an- 257 1C2519 sp-7 an - 257
1A2520 sp-7 an— 258 1U2520 sp一/ an- 258 1C2520 sp-7 an - 258 表 1の続き (45) 102
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2521 sp-7 an-259 1U2521 sp-7 an-259 1C2521 sp-/ an-259
1A2522 sp-7 an - 260 1U2522 sp-7 an - 260 1C2522 sp -/ an- 260
1A2523 sp-7 an-261 1U2523 sp-7 an-261 1C2523 sp-7 an-261
1A2524 sp-7 an- 262 1U2524 sp-7 an - 262 1 C2524 sp—/ an-262
1A2525 sp-7 an - 263 1U2525 sp-7 an- 263 1C2525 sp-7 an- 263
1A2526 sp-7 an - 264 1U2526 sp-7 an - 264 1C2526 sp-7 an- 264
1A2527 sp-7 an - 265 1U2527 sp-7 an - 265 1C2527 sp-7 an - 265
1A2528 sp-7 an-266 1U2528 sp—/ an-266 1C2528 sp-7 an— 266
1A2529 sp-7 an-267 1U2529 sp-7 an-267 1C2529 sp-/ an-267
1A2530 sp-7 an - 268 1U2530 sp-7 an - 268 1C2530 sp-7 an - 268
1A2531 sp-7 an - 269 1U2531 sp-7 an-269 1C2531 sp-7 an-269
1A2532 sp-7 an— 270 1U2532 sp-7 an- 270 1C2532 sp-7 an - 270
1A2533 sp-7 an- 271. 1U2533 sp—/ an - 271 1C2533 sp-7 an - 271
1A2534 sp-7 an - 272 1U2534 sp-7 an - 272 1C2534 sp-7 an - 272
1A2535 sp-7 an-273 1U2535 sp-7 an-273 1C2535 sp-7 an-273
1A2536 sp-7 an - 274 1U2536 sp—/ an-274 1C2536 sp-7 an-274
1A2537 sp-7 an - 275 1U2537 sp -/ an - 275 1C2537 sp-7 an- 275
1A2538 sp-7 an - 276 1U2538 sp -/ an— 276 1C2538 sp-7 an- 276
1A2539 sp-7 an - 277 1U2539 sp-7 an- 277 1C2539 sp—/ an- 277
1A2540 sp-7 an - 278 1 U2540 sp-7 an - 278 1C2540 sp -/ an一 278
1A2541 sp-7 an - 279 1U2541 sp-7 an- 279 1C2541 sp-7 an - 279
1A2542 sp-7 an - 280 1U2542 sp -/ an-280 1C2542 sp-/ an-280
1A2543 sp-7 an - 281 1U2543 sp -/ an- 281 1C2543 sp-7 an- 281
1A2544 sp-7 an - 282 1U2544 sp -/ an- 282 1C2544 sp-7 an- 282
1A2545 sp-7 an- 283 1U2545 sp-7 an- 283 1C2545 sp-7 an - 283
1A2546 sp-7 an - 284 1U2546 sp—/ an- 284 1G2546 sp—/ an-284
1A2547 sp-7 an - 285 1U2547 sp—/ an - 285 1C2547 sp -/ an - 285
1A2548 sp-7 an-286 1U2548 sp -/ an-286 1C2548 sp-7 an-286
1A2549 sp-7 an - 287 1U2549 sp-7 an- 287 1C2549 sp-7 an - 287
1A2550 sp-7 an - 288 1U2550 sp-7 an- 288 1C2550 sp-7 an - 288
1A2551 sp-7 an - 289 1U2551 sp-7 an-289 1C2551 sp -/ an-289
1A2552 sp-7 an - 290 1U2552 sp-7 an-290 1C2552 sp— / an-290
1A2553 sp-7 an- 291 1U2553 sp -/ an-291 1C2553 sp-7 an-291
1A2554 sp-7 an- 292 1U2554 sp-/ an- 292 1C2554 sp-7 an- 292
1A2555 sp-7 an - 293 1U2555 sp—/ an - 293 1C2555 sp—/ an - 293
1A2556 sp-7 an-294 1U2556 sp-7 an-294 1C2556 sp -/ an-294
1A2557 sp-7 an - 295 1U2557 sp-7 an - 295 1C2557 sp -/ an - 295
1A2558 sp-7 an-296 1U2558 sp-7 an-296 1C2558 sp -/ an-296
1A2559 sp-7 an - 297 1U2559 sp-7 an - 297 1C2559 sp-7 an一 297
1A2560 sp-7 an - 298 1U2560 sp-7 an- 298 1C2560 sp— / an- 298
1A2561 sp-7 an - 299 1U2561 sp-7 an - 299 1C2561 sp-7 an - 299
1A2562 sp-7 an-300 1U2562 sp-7 an-300 1C2562 sp -/ an-300
1A2563 sp-7 an - 301 1U2563 sp-7 an - 301 1C2563 sp—/ an - 301
1A2564 sp-7 an - 302 1U2564 sp-7 an- 302 1C2564 sp—/ an - 302
1A2565 sp-7 an - 303 1U2565 sp-7 an - 303 1C2565 sp-7 an- 303
1A2566 sp-7 an - 304 1U2566 sp-7 an- 304 1C2566 sp-7 an - 304
1A2567 sp-7 an-305 1U2567 sp-7 an-305 1C2567 sp-/ an-305
1A2568 sp-7 an - 306 1U2568 sp-7 an - 306 1G2568 sp-7 an - 306
1A2569 sp-7 an - 307 1U2569 sp-7 an- 307 1C2569 sp -/ an - 307
1A2570 sp-7 an— 308 1U2570 sp-7 an- 308 1C2570 sp-7 an - 308
1A2571 sp-7 an- 309 1U2571 sp-7 an - 309 1C2571 sp-7 an - 309
1A2572 sp-7 an-310 1U2572 sp-7 an-310 1C2572 sp—/ an-310
1A2573 sp-7 an - 311 1U2573 sp-7 an-311 1G2573 sp—/ an - 311
1A2574 sp-7 an - 312 1U2574 sp-7 an - 312 1C2574 sp—/ an - 312
1A2575 sp-7 an - 313 1U2575 sp-7 an-313 1C2575 sp-7 an - 313
1A2576 sp-7 an-31 1U2576 sp-7 an-314 1C2576 sp-7 an-314 表 1の続き (46) 103
Figure imgf000105_0001
表 1の続き (47) 104
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2633 sp-7 an-371 1U2633 sp-7 an-371 1C2633 sp-7 an-371
1A2634 sp-7 an- 372 1U2634 sp-7 an— 372 1C2634 sp-7 an-372
1A2635 sp-7 an-373 1U2635 sp-7 1C2635 sp-7 an-373
1A2636 sp-7 an- 374 1U2636 sp-/ an- 374 1C2636 sp-7 an - 374
1A2637 sp-7 an - 375 1U2637 sp-7 an - 375 1C2637 sp-7 an - 375
1A2638 sp-7 an - 376 1U2638 sp-7 an - 376 1C2638 sp-7 an— 376
1A2639 sp—/ an-377 1U2639 sp—/ 1C2639 sp-7 an-377
1A2640 sp-8 an - 1 1U2640 sp-8 an-1 1C2640 sp-8 an-1
1A2641 sp - 8 an - 2 1U2641 sp-8 an - 2 1C2641 sp-8 an-2
1A2642 sp-8 an-3 1U2642 sp-8 an-3 1C2642 sp-8 an-3
1A2643 sp-8 an - 4 1U2643 sp-8 an-4 1C2643 sp-8 an-4
1A2644 sp-8 an - 5 1U2644 sp-8 an-5 1C2644 sp-8 an-5
1A2645 sp-8 an-6 1U2645 sp-8 an-6 1C2645 sp-8 an— 6
1A2646 sp-8 an— 7 1U2646 sp-8' an-/ 1C2646 sp-8 an - 7
1A2647 sp-8 an-8 1U2647 sp-8 an-8 1C2647 sp-8 an-8
1A2648 sp-8 an-9 1U2648 sp-8 an-9 1C2648 sp-8 an - 9
1A2649 sp-8 an-10 1U2649 sp-8 an-10 1 C2649 sp-8 an-10
1A2650 sp-8 an -" 1U2650 sp-8 an - 11 1C2650 sp-8 an - 11
1A2651 sp-8 an— 12 1U2651 sp-8 an-12 1C2651 sp-8 an-12
1A2652 sp-8 an - 13 1U2652 sp-8 an-13 1C2652 sp-8 an-13
1A2653 sp-8 an— 14 1U2653 sp-8 an-14 1G2653」 sp-8 an-14
1A2654 sp-8 an - 15 1U2654 sp-8 an-15 1C2654 sp-8 an-15
1A2655 sp-8 an— 10 1U2655 sp-8 an-16 1C2655 sp-8 an-1 D
1A2656 sp-8 an - 17 1U2656 sp-8 an-17 1C2656 sp-8 an-17
1A2657 sp-8 an-18 1U2657 sp-8 an-18 1C2657 sp-8 an-18
1A2658 sp-8 an— 19 1U2658 sp-8 an-19 1G2658 sp-8 an-19
1A2659 sp-8 an-20 1U2659 sp-8 an-20 1C2659 sp-8 an-20
1A2660 sp-8 an-21 1U2660 sp-8 an-21 1C2660 sp-8 an-21
1A2661 sp-8 an - 22 1U2661 sp-8 an - 22 1C2661 sp-8 an-22
1A2662 sp-8 an - 23 観 662 sp-8 an - 23 1C2662 sp-8 an - 23
1A2663 sp-8 an— 24 1U2663 sp-8 an— 24 1C2663 sp-8 an - 24
1A2664 sp-8 an-25 1U2664 sp-8 an-25 1C2664 sp-8 an-25
1A2665 sp-8 an— 26 1U2665 sp-8 an - 26 1C2665 sp-8 an - 26
1A2666 sp-8 an - 27 1U2666 sp-8 an - 27 1C2666 sp-8 an- 27
1A2667 sp-8 an - 28 1U2667 sp-8 an - 28 1C2667 sp-8 an- 28
1A2668 sp-8 an - 29 1U2668 sp-8 an - 29 1C2668 sp-8 an- 29
1A2669 sp-8 an- 30 1U2669 sp-8 an - 30 1C2669 sp-8 an - 30
1A2670 sp-8 an-31 1U2670 sp-8 an-31 1C2670 sp-8 an-31
1A2671 sp-8 an - 32 1U2671 sp-8 an - 32 1G2671 sp-8 an - 32
1A2672 sp-8 an - 33 1U2672 sp-8 an - 33 1G2672 sp-8 an-33
1A2673 sp-8 an-34 1U2673 sp-8 an-34 1C2673 sp-8 an-34
1A2674 sp-8 an - 35 1U2674 sp-8 an - 35 ' 1C2674 sp-8 an - 35
1A2675 sp-8 an-36 1U2675 sp-8 an-36 1C2675 sp-8 an-36
1A2676 sp-8 an - 37 1U2676 sp-8 an-37 1C2676 sp-8 an-37
1A2677 sp-8 an— 38 1U2677 sp-8 an - 38 1C2677 sp-8 an - 38
1A2678 sp-8 an - 39 1U2678 sp-8 an - 39 1C2678 sp-8 an - 39
1A2679 sp-8 an-40 1U2679 sp-8 an-40 1C2679 sp-8 an-40
1A2680 sp-8 an - 41 1U2680 sp-8 an - 41 1C2680 sp 8 an - 41
1A2681 sp-8 an— 42 1U2681 sp-8 an-42 1C2681 sp-8 an-42
1A2682 sp-8 an - 43 1U2682 sp-8 an-43 1C2682 Lsp— 8 an-43
1A2683 sp-8 an - 44 1U2683 sp-8 an - 44 1C2683 sp-8 an - 44
1A2684 sp-8 an - 45 1U2684 sp-8 an-45 1C2684 sp-8 an-45
1A2685 sp-8 an-46 1U2685 sp-8 an-46 1C2685 sp-8 an-46
1A2686 sp-8 an - 47 1U2686 sp-8 an - 47 1C2686 sp-8 an - 47
1A2687 sp-8 an - 48 1U2687 sp-8 an-48 1C2687 sp-8 an - 48
1A2688 sp-8 an - 49 1U2688 sp-8 an - 49 1C2688 sp-8 an - 49 表 1の続き (48) 105
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2689 sp-8 an— 50 1U2689 sp-8 an - 50 1C2689 sp-8 an - 50
1A2690 sp-8 an - 51 1U2690 sp-8 an - 51 1C2690 sp-8 an - 51
1A2691 sp-8 an - 52 1U2691 sp-8 an-52 1C2691 sp-8 an-52
1A2692 sp-8 an- 53 1U2692 sp-8 an - 53 1C2692 sp-8 an - 53
1A2693 sp-8 an— 54 1U2693 sp-8 an - 54 1C2693 sp-8 an - 54
1A2694 sp-8 an-55 1U2694 sp-8 an-55 1C2694 sp-8 an-55
1A2695 sp-8 an-t)b 1U2695 sp-8 an - 56 1C2695 sp-8 an - 56
1A2696 sp-8 an - 57 1U2696 sp-8 an - 57 1C2696 sp-8 an - 57
1A2697 sp-8 an - 58 1U2697 sp-8 an— 58 1C2697 sp-8 an - 58
1A2698 sp-8 an - 59 1U2698 sp-8 an— 59 1C2698 sp-8 an - 59
1A2699 sp-8 an - 60 1U2699 sp-8 an-60 1C2699 sp-8 an-60
1A2700 sp-8 an-ol 1U2700 sp-8 an-Dl 1C2700 sp-8 an - 61
1A2701 sp-8 an— 62 1U2701 sp-8 an- 62 1C2701 sp-8 an - 62
1A2702 sp-8 an - 63 1U2702 sp-8 an - 63 1C2702 sp-8 an - 63
1A2703 sp-8 an - 64 1U2703 sp-8 an— 64 1C2703 sp-8 an - 64
1A2704 sp-8 an-65 1 U2704 sp-8 an-65 1C2704 sp-8 an-65
1A2705 sp-8 an - 66 1 U2705 sp-8 .an - 66 1C2705 sp-8 an - 66
1A2706 sp-8 an-o7 1U2706 sp-8 an-o/ 1C2706 sp-8 an - 67
1A2707 sp-8 an— 68 1U2707 sp-8 an— 68 1C2707 sp-8 an - 68
1A2708 sp-8 an - 69 1U2708 sp-8 an-69 1C2708 sp-8 an-69
1A2709 sp-8 an - 70 1U2709 sp-8 an— 70 1C2709 sp-8 an - 70
1A2710 sp-8 an - 71 1U2710 sp-8 an-71 1C2710 sp-8 an-71
1A2711 sp-8 an - 72 1U2711 sp-8 an - 72 1G2711 sp-8 an - 72
1A2712 sp-8 an - 73 1U2712 sp-8 an - 73 1C2712 sp-8 an-73
1A2713 sp-8 an - 74. 1U2713 sp-8 an-74 1C2713 sp-8 an-74
1A2714 sp-8 an - 75 1U2714 sp-8 an - 75 1C2714 sp-8 an-75
1A2715 sp-8 an-76 1U2715 sp-8 an-76 1C2715 sp-8 an-76
1A2716 sp-8 an-77 1U2716 sp-8 an-77 1C2716 sp-8 an-77
1A2717 sp-8 an - 78 1U2717 sp-8 an - 78 1C2717 sp-8 an - 78
1A2718 sp-8 an-79 1U2718 sp-8 an-79 1C2718 sp-8 an-79
1A2719 sp-8 an - 80 1U2719 sp-8 an - 80 1C2719 sp-8 an - 80
1A2720 sp-8 an-81 1U2720 sp-8 an-81 1C2720 sp-8 an-81
1A2721 sp-8 an - 82 1U2721 sp-8 an— 82 1C2721 sp-8 an - 82
1A2722 sp-8 an-83 1U2722 sp-8 an-83 1C2722 sp-8 an-83
1A2723 sp-8 an - 84 1U2723 sp-8 an— 84 1C2723 sp-8 an - 84
1A2724 sp-8 an-85 1U2724 sp-8 an-85 1C2724 sp-8 an-85
1A2725 sp-8 an - 86 1U2725 sp-8 an-86 1C2725 sp-8 an-86
1A2726 sp-8 an— 87 U2726 sp-8 an-87 1C2726 sp-8 an-87
1A2727 sp-8 an - 88 1U2727 sp-8 an - 88 1C2727 sp-8 an - 88
1A2728 sp-8 an - 89 1U2728 sp-8 an— 89 1C2728 sp-8 an - 89
1A2729 sp-8 an - 90 1U2729 sp-8 an - 90 1C2729 sp-8 an - 90
1A2730 sp-8 an - 91 1U2730 sp-8 an— 91 1C2730 sp-8 an- 91
1A2731 sp-8 an - 92 1U2731 sp-8 an - 92 1C2731 sp-8 an - 92
1A2732 sp-8 an - 93 1U2732 sp-8 an-93 1 C2732 sp-8 an-93
1A2733 sp-8 an— 94 1 U2733 sp-8 an - 94 1C2733 sp-8 an - 94
1A2734 sp-8 an 95 1U2734 sp-8 an - 95 1C2734 sp-8 an - 95
1A2735 sp-8 an - 96 1U2735 sp-8 an - 96 1C2735 sp-8 an- 96
1A2736 sp-8 an - 97 1U2736 sp-8 an - 97 1C2736 sp-8 an - 97
1A2737 sp-8 an - 98 1U2737 sp-8 an - 98 1C2737 sp-8 an - 98
1A2738 sp-8 an - 99 1U2738 sp-8 an-99 1C2738 sp-8 an-99
1A2739 sp-8 an - 100 1U2739 sp-8 an— 100 1C2739 sp-8 an -濯
1A2740 sp-8 an - 101 1U2740 sp-8 an— 101 1C2740 sp-8 an - 101
1A2741 sp-8 an— 102 1U2741 sp-8 an- 102 1C2741 sp-8 an - 102
1A2742 sp-8 an - 103 1 U2742 sp-8 an - 103 1 C2742 sp-8 an - 103
1A2743 sp-8 an— 104 1 U2743 sp-8 an - 104 1C2743 sp-8 an - 104
1A2744 sp-8 an - 105 1 U2744 sp-8 an— 105 1C2744 sp-8 an— 105 表 1の続き (49) 106
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2745 sp-8 an - 106 1 U2745 sp-8 an-106 1C2745 sp-8 an-106
1A2746 sp-8 an - 107 1U2746 sp-8 an-107 1C2746 sp-8 an-107
1A2747 sp-8 an- 108 1U2747 sp-8 an-108 1C2747 sp-8
1A2748 sp-8 an - 109 1U2748 sp-8 an-109 1 C2748 sp-8 an - 109
1A2749 sp-8 an - 110 1 U2749 sp-8 an-110 1G2749 sp-8 an-110
1A2750 sp-8 an-111 1U2750 sp-8 an-111 1C2750 sp-8 an-111
1A2751 sp-8 an-112 1U2751 sp-8 an-112 1C2751 sp-8 an-112
1A2752 sp-8 an-113 1U2752 sp-8 an-113 1C2752 sp-8 an-113
1A2753 sp-8 an-114 1U2753 sp-8 an-114 1C2753 sp-8 an-114
1A2754 sp-8 an-115 1U2754 sp-8 an-115 1C2754 sp-8 an-115
1A2755 sp-8 an - 116 1U2755 sp-8 an-116 1C2755 sp-8 an~116
1A2756 sp-8 an-117 1U2756 sp-8 an-117 1C2756 sp-8 an-117
1A2757 sp-8 an-118 1U2757j sp-8 an - 118 1C2757 sp-8 an-118
1A2758 sp-8 an-119 1U2758 sp-8 an-119 1C2758 sp-8 an-119
1A2759 sp-8 an-120 1U2759 sp-8 an-120 1C2759 sp-8 an-120
1A2760 sp-8 an-121 1U2760 sp-8 an-121 1C2760 sp-8 an-121
1A2761 sp-8 an - 122 1U2761 sp-8 an - 122 1C2761 sp-8 an-122
1A2762 sp-8 an-123 1U2762 sp-8 an-123 1C2762 sp-8 an-123
1A2763 sp-8 an-124 1U2763 sp-8 0 ( an-124 1C2763 sp-8 an-124
1A2764 sp-8 an-125 1U2764 sp-8 an- 1125 1C2764 sp-8 an-125
1A2765 sp-8 an-126 1U2765 sp-8 an-12 CO6 1C2765 sp-8 an-126
1A2766 sp-8 an-127 1U2766 sp-8 an-127 1C2766 sp-8 an - 127
1A2767 sp-8 an-128 1U2767 sp-8 an-128 1C2767J sp-8 an-128
1A2768 sp-8 an-129 1U2768 sp-8 an-129 1C2768 sp-8 an-129
1A2769 sp-8 an-130 1U2769 sp-8 an-130 1C2769 sp-8 an-130
1A2770 sp-8 an-131 1U2770 sp-8 an-131 1C2770 sp-8 an-131
1A2771 sp-8 an-132 1U2771 sp-8 an-132 1C2771 sp-8 an-132
1A2772 sp-8 an-133 1U2772 sp-8 an - 133 1C2772 sp-8 an - 133
1A2773 sp-8 an-134 1U2773 sp-8 an-134 1C2773 sp-8 an-134
1A2774 sp-8 an-135 1U2774 sp-8 an-135 1C2774 sp-8 an - 135
1A2775 sp-8 an - 136 1U2775 sp-8 an-136 1G2775 sp-8 an-136
1A2776 sp-8 an-137 1U2776 sp-8 an-137 1C2776 sp-8 an-137
1A2777 sp-8 an-138 1U2777 sp-8 an-138 2777 sp-8 an - 13 o8O C
1A2778 sp-8 an-139 1U2778 sp-8 an-139 1C2778 sp-8 an-139
1A2779 sp-8 an-140 1U2779 sp-8 an-140 1C2779 sp-8 an-140
1A2780 sp-8 an-141 1U2780 sp-8 an-141 1C2780 sp-8 an-141
1A2781 sp-8 an-142 1U2781 sp-8 an-142 1G2781 sp-8
1A2782 sp-8 an-143 1U2782 sp-8 1C2782 sp-8 an-143
1A2783 sp-8 an-1 4 1U2783 sp-8 an-144 1C2783 sp-8 an-144
1A2784 sp-8 an-145 1U2784 sp-8 an-145 1C2784 sp-8 an-145
1A2785 sp-8 an-146 1U2785 sp-8 an-146 1C2785 sp-8 an-146
1A2786 sp-8 an-147 1U2786 sp-8 an-147 1C2786 sp-8 an-147
1A2787 sp-8 an-148 1U2787 sp—& an-1 8 1C2787 sp— 8 an-1 8
1A2788 sp-8 an-149 1U2788 sp-8 an-149 1C2788 sp-8 an-149
1A2789 sp-8 an-150 1U2789 sp-8 an - 150 1C2789 sp-8 an-150
1A2790 sp-8 an-151 1U2790 sp-8 an-151 1C2790 sp-8 an-151
1A2791 sp-8 an-152 1U2791 sp -& an-152 1G2791 sp-8 an-152
1A2792 sp-8 an-153 1U2792 sp-8 an - 153 1C2792 sp-8 an-153
1A2793 sp-8 an-154 1U2793 sp-8 an-154 1C2793 sp-8 an-154
1A2794 sp-8 an-155 1U2794 sp-8 an-155 1C2794 sp-8 an-155
1A2795 sp-8 an~156 1U2795 sp-8 an-156 1C2795 sp-8 an-156
1A2796 sp-8 an-15/ 1U2796 sp-8 an - 1ΰ/ 1C2796 sp-8 an-157
1A2797 sp-8 an-158 1U2797 sp-8 an-158 1C2797 sp-8 an-158
1A2798 sp-8 an-159 1U2798 sp-8 an - 159 1C2798 sp-8 an-159
1A2799 sp-8 an-160 1U2799 sp-8 an-160 1G2799 sp-8 an-160
1A2800 sp-8 an - 161 1U2800 sp-8 an-16.1 1C2800 sp-8 an— 1 D I 表 1の続き (50) 107
Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2801 sp-8 an- 162 1U2801 sp-8 an-162 1C2801 sp-8 an-162
1A2802 sp-8 an- i 1U2802 sp-8 an-163 1G2802 sp-8 an-163
1A2803 sp-8 an-164 1U2803 sp-8 an-164 1C2803 sp-8 an-164
1A2804 sp-8 an— 165 1U2804 sp-8 an-165 1C2804 sp-8 an-165
1A2805 sp-8 an - 16b 1U2805 sp-8 an-166 1C2805 sp-8 an-166
1A2806 sp-8 an - 167 1U2806 sp-8 an-167 1C2806 sp-8 an-167
1A2807 •sp-8 an - 168 1U2807 sp-8 an-168 1C2807 sp-8 an-168
1A2808 sp-8 an - 169 1U2808 sp-8 an-169 1C2808 sp-8 an-169 o
1A2809 sp-8 an - 170 1U2809 sp-8 an-170 1C2809 sp-8 an-170
1A2810 sp-8 an- 171 1U2810 sp-8 an-171 1C2810 sp-8 an-171
1A2811 sp-8 an - 172 1U2811 sp-8 an-172 1C2811 sp-8 an-172
1A2812 sp-8 an-173 1U2812 sp-8 an - 173 1C2812 sp-8 an - 173
1A2813 sp-8 an - 174 1U28 3 sp-8 an-174 1C2813 sp-8 an-174
1A2814 sp-8 an-175 1U2814 sp-8 an-175 1G2814 sp-8 an-175
1A2815 sp-8 an-176 1U2815 sp-8 an-176 1C2815 sp-8 an-176
1A2816 sp-8 an - 177 1U2816 sp-8 an-177 1C2816 sp-8 an- 77
1A2817 sp-8 an-178 1U2817 sp-8 an-178 1C2817 sp-8 an-178
1A2818 sp-8 an-179 1U2818 sp-8 an- 179 1C2818 sp-8 an-179
1A2819 sp-8 an-180 1U2819 sp-8 an-180 1C2819 sp— 8」 an-180
1A2820 sp-8 an-181 1U2820 sp-8 an - 181 1C2820 sp-8 an-181
1A2821 sp-8 an-182 1U2821 sp-8 an-182 1C2821 sp-8 an-182
1A2822 sp-8 an-183 1U2822 sp-8 an-183 1C2822 sp-8 an-183
1A2823 sp-8 an - 184 1U2823 sp-8 an - 184 1C2823 sp-8 an-184
1A2824 sp-8 an-185 1U2824 sp-8 an-185 1C2824 sp-8 an-185
1A2825 sp-8 an-186 1U2825 sp-8 an - 186 1C2825 sp-8 an— 186
1A2826 sp-8 an-187 1U2826 sp-8 an二 187 1C2826 sp-8 an - 187
1A2827 sp-8 an- 188 1U2827 sp-8 an-188 1C2827 sp-8 an - 188
1A2828 sp-8 an-189 1U2828 sp-8 an-189 1C2828 sp-8 an-189
1A2829 sp-8 an-190 1U2829 sp-8 an - 190 1G2829 sp-8 an-190
1A2830 sp-8 an-191 1U2830 sp-8 an-191 1C2830 sp-8 an-191
1A2831 sp-8 an-192 1U2831 sp-8 an一 192 1C2831 sp-8 an-192
1A2832 sp-8 an-193 1U2832 sp-8 an- 193 1C2832 sp-8 an-193
1A2833 sp-8 an-194 1U2833 sp-8 an-194 1G2833 sp-8 an-194
1A2834 sp-8 an - 195 1U2834 sp-8 an - 195 1C2834 sp-8 an - 195
1A2835 sp-8 an-196 1U2835 sp-8 an-196 1 C2835 sp-8 an-196
1A2836 sp-8 an-197 1U2836 sp-8 an-197 1C2836 sp-8 an-197
1A2837 sp-8 an-198 1U2837 sp-8 an-198 1C2837 sp-8 an-198
1A2838 sp-8 an - 199 11)2838 sp-8 an-199 1C2838 sp-8 an-199
1A2839 sp-8 an - 200 1U2839 sp-8 an - 200 1C2839 sp-8 an— 200
1A2840 sp-8 an- 201 1U2840 sp-8 an - 201 1C2840 sp-8 an- 201
1A2841 sp-8 .an - 202 1U2841 sp-8 an - 202 1C2841 sp-8 an-202
1A2842 sp-8 an-203 1U2842 sp-8 an-203 1C2842 sp-8 an-203
1A2843 sp-8 an- 204 1U2843 sp-8 an - 204 1C2843 sp-8 an - 204
1A2844 sp-8 an-205 1U2844 sp-8 an-205 1C2844 sp-8 an-205
1A2845 sp-8 an— 206 1U2845 sp-8 an - 206 1C2845 sp-8 an - 206
1A2846 sp-8 an— 207 1U2846 sp-8 an - 207 1C2846 sp-8 an - 207
1A2847 sp-8 1U2847 sp-8 an-208 1C2847 sp-8
1A2848 sp-8 an-209 1U2848 sp-8 an-209 1C2848 sp-8 an-209
1A2849 sp-8 an - 210 1U2849 sp-8 an - 210 1C2849 sp-8 an-210
1A2850 sp-8 an-211 1U2850 sp-8 an - 211 1G2850 sp-8 an-211
1A2851 sp-8 an - 212 1U2851 sp-8 an-212 1G2851 sp-8 an-212
1A2852 sp-8 an-213 1U2852 sp-8 an-213 1C2852 sp-8 an-213
1A2853 sp-8 an-214 1U2853 sp-8 an-214 1C2853 sp-8 an-214
1A2854 sp-8 an-215 1U2854 sp-8 an-215 1C2854 sp-8 an-215
1A2855 sp-8 an-216 1U2855 sp-8 an-216 1C2855 sp-8 an-216
1A2856 sp-8 an-217 1U2856 sp-8 an - 217 1C2856 sp-8 an-217 表 1の続き (51) 108
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2857 sp-8 an - 218 1U2857 sp-8 an - 218 1C2857 sp-8 an— 218
1A2858 sp-8 an - 219 1U2858 sp-8 an- 219 1C2858 sp-8 an - 219
1A2859 sp-8 an- 220 1U2859 sp-8 an— 220 1C2859 sp-8 an - 220
1A2860 sp-8 an - 221 1U2860 sp-8 an - 221 1C2860 sp-8 an-221
1A2861 sp-8 an- 222 1U2861 sp-8 an - 222 1C2861 sp-8 an - 222
1A2862 sp-8 an - 223 1U2862 sp-8 an - 223 1C2862 sp-8 an - 223
1A2863 sp-8 an - 224 1U2863 sp-8 an - 224 1C2863 sp-8 an - 224 2864 sp-8 an - 225 1U2864 sp-8 an - 225 1C2864 sp-8 an- 225
1A2865 sp-8 an-226 1U2865 sp-8 an-226 1C2865 sp-8 an-226
1A2866 sp-8 an - 227 1U2866 sp-8 an - 227 1C2866 sp-8 an - 227
1A2867 sp-8 an - 228 1U2867 sp-8 an— 228 1C2867 sp-8 an— 228
1A2868 sp-8 an - 229 1U2868 sp-8 an - 229 1C2868 sp-8 an - 229
1A2869 sp-8 an - 230 1U2869 sp-8 an - 230 1C2869 sp-8 an - 230
1A2870 sp-8 an- 231 1U2870 sp-8 an- 231 1C2870 sp-8 an - 231
1A2871 sp-8 an - 232 1U2871 sp-8 an-232 1C2871 sp-8 an-232
1A2872 sp-8 an - 233 1U2872 sp-8 an - 233 1C2872 sp-8 an - 233
1A2873 sp-8 an-234 1U2873 sp-8 an-234 1G2873 sp-8 an-234
1A2874 sp-8 an - 235 1U2874 sp-8 an - 235 1C2874 sp-8 an - 235
1A2875 sp-8 an - 236 1U2875 sp-8 an - 236 1C2875 sp-8 an- 236
1A2876 sp-8 an - 237 1U2876 sp-8 an - 237 1C2876 sp-8 an - 237
1A2877 sp-8 an - 238 1U2877 sp-8 an - 238 1C2877 sp-8 an - 238
1A2878 sp-8 an - 239 1U2878 sp-8 an - 239 1C2878 sp-8 an - 239
1A2879 sp-8 an - 240 1U2879 sp-8 an— 240 1C2879 sp-8 an - 240
1A2880 sp-8 an - 241 1U2880 sp-8 an-241 1C2880 sp-8 an-241
1A2881 sp-8 an - 242 1U2881 sp-8 an— 242 1C2881 sp-8 an-242
1A2882 sp-8 an-243 1U2882 sp-8 an-243 1C2882 sp-8 an-243
1A2883 sp-8 an-244 1U2883 sp-8 an-244 1C2883 sp-8 an-244
1A2884 sp-8 an - 245 1U2884 sp-8 an - 245 1C2884 sp-8 an— 245
1A2885 sp-8 an-246 1U2885 sp-8 an-246 1C2885 sp-8 an-246
1A2886 sp-8 an - 247 1U2886 sp-8 an-247 1C2886 sp-8 an-247
1A2887 sp-8 an - 24.8 1U2887 sp-8 an - 248 1C2887 sp-8 an - 248
1A2888 sp-8 an - 249 1U2888 sp-8 an - 249 1C2888 sp-8 an— 249
1A2889 sp-8 an - 250 1U2889 sp-8 an - 250 1C2889 sp-8 an - 250
1A2890 sp-8 an - 251 1U2890 sp-8 an- 251 1C2890 sp-8 an - 251
1A2891 sp-8 an - 252 1U2891 sp-8 an - 252 102891 sp-8 an - 252
1A2892 sp-8 an - 253 1 U2892 sp-8 an - 253 1G2892 sp-8 an - 253
1A2893 sp-8 an - 254 1U2893 sp-8 an - 254 1C2893 sp-8 an - 254
1A2894 sp-8 an - 255 1U2894 sp-8 an - 255 1C2894 sp-8 an - 255
1A2895 sp-8 an - 256 1U2895 sp-8 an - 256 1C2895 sp-8 an - 256
1A2896 sp-8 an - 257 1U2896 sp-8 an - 257 1C2896 sp-8 an一 257
1A2897 sp-8 an - 258 1U2897 sp-8 an - 258. 1C2897 sp-8 an - 258
1A2898 sp-8 an一 259 1U2898 sp-8 an - 259 1C2898 sp-8 an - 259
1A2899 sp-8 an- 260 1U2899 sp-8 an - 260 1C2899 sp-8 an - 260
1A2900 sp-8 an - 261 1U2900 sp-8 an - 261 1C2900 sp-8 an一 261
1A2901 sp-8 an - 262 1U2901 sp-8 an - 262 1C2901 sp-8 an - 262
1A2902 sp-8 an- 263 1U2902 sp-8 an- 263 1C2902 sp-8 an - 263
1A2903 sp-8 an-264 1U2903 sp-8 an-264 1C2903 sp-8 an-264
1A2904 sp~8 an - 265 1U2904 sp-8 an - 265 1C2904 sp-8 an一 265
1A2905 sp-8 an - 266 1U2905 sp-8 an - 266 1C2905 sp-8 an- 266
1A2906 sp~8 an - 267 1U2906 sp-8 an- 267 1C2906 sp-8 an— 267
1A2907 sp-8 an - 268 1U2907 sp-8 an - 268 1C2907 sp-8 an - 268
1A2908 sp-8 an - 269 1U2908 sp-8 an - 269 1C2908 sp-8 an - 269
1A2909 sp-8 an-270 1U2909 sp-8 an-270 1C2909 sp-8 an-270
1A2910 sp-8 an - 271 1U2910 sp-8 an- 271 1C2910 sp-8 an— 271
1A2911 sp-8 an - 272 1U2911 sp-8 an- 272 1C2911 sp-8 an - 272
1A2912 sp-8 an一 273 1U2912 sp-8 an - 273 1G2912 sp-8 an - 273 表 1の続き (52) 109
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2913 sp-8 観 913 sp-8 an-274 1C2913 sp-8 an-274
1A2914 sp-8 an-275 1U2914 sp-8 an-275 1C2914 sp-8 an-275.
1A2915 sp-8 an - 276 1U2915 sp-8 an - 276 1C2915 sp-8 an - 276
1A2916 sp-8 an- 277 1U2916 sp-8 an - 277 1C2916 sp-8 an— 277
1A2917 sp-8 an - 278 1U2917 sp-8 an - 278 1C2917 sp-8 an— 278
1A2918 sp-8 an- 279 1U2918 sp-8 an - 279 1C2918 sp-8 an - 279
1A2919 sp-8 an - 280 1U2919 sp-8 an— 280 1C2919 sp-8 an— 280
1A2920 sp-8 an - 281 1U2920 sp-8 an- 281 1C2920 sp-8 an - 281
1A2921 sp-8 an- 282 1U2921 sp-8 an - 282 1C2921 sp-8 an- 282
1A2922 sp-8 an- 283 1U2922 sp-8 an- 283 1C2922 sp-8 an- 283
1A2923 sp-8 an— 284 1U2923 sp-8 an- 284 1G2923 sp-8 an - 284
1A2924 sp-8 an - 285 1U2924 sp-8 an - 285 1C2924 sp-8 an - 285
1A2925 sp-8 an - 286 1U2925 sp-8 an— 286 1C2925 sp-8 an - 286
1A2926 sp-8 an-287 1U2926 sp-8 an-287 1C2926 sp-8 an-287
1A2927 sp-8 an - 288 ■ 1U2927 . sp-8 an - 288 1C2927 sp-8 an- 288
1A2928 sp-8 an- 289 1U2928 sp-8 an - 289 1C2928 sp-8 an - 289 ·
1A2929 sp-8 an-290 1U2929 sp-8 an-290 1C2929 sp-8 an-290
1A2930 sp-8 an - 291 1U2930 sp-8 an- 291 1C2930 sp-8 an - 291
1A2931 sp-8 an-292 1U2931 sp-8 an-292 1C2931 sp-8 an-292
1A2932 sp-8 an- 293 1U2932 sp-8 an - 293 1C2932 sp-8 an— 293
1A2933 sp-8 an— 294 1U2933 sp-8 an - 294 1C2933 sp-8 an— 294
1A2934 sp-8 an - 295 1U2934 sp-8 an - 295 1C2934 sp-8 an - 295
1A2935 sp-8 an— 296 1U2935 sp-8 an - 296 1C2935 sp-8 an - 296
1A2936 sp-8 an - 297 1U2936 sp-8 an- 297 1C2936 sp-8 an - 297
1A2937 sp-8 an - 298 1U2937 sp-8 an— 298 1C2937 sp-8 an— 298
1A2938 sp-8 an - 299 1U2938 sp-8 an - 299 1C2938 sp-8 an-299
1A2939 sp-8 an - 300 1U2939 sp-8 an - 300 1C2939 sp-8 an - 300
1A2940 sp 8 an - 301 1U2940 sp-8 an - 301 1C2940 sp-8 an - 301
1A2941 sp-8 an - 302 1U2941 sp-8 an - 302 1C2941 sp-8 an— 302
1A2942 sp-8 an - 303 1U2942 sp-8 an-303 1C2942 sp-8 an-303
1A2943 sp-8 an - 304 1U2943 sp-8 an - 304 1C2943 sp-8 an - 304
1A2944 sp-8 an - 305 1U2944 sp-8 an- 305 1C2944 sp-8 an - 305
1A2945 sp-8 an - 306 1U2945 sp-8 an-306 1 C2945 sp-8 an-306
1A2946 sp-8 an - 307 1U2946 sp-8 an - 307 1C2946 sp-8 an - 307
1A2947 sp-8 an- 308 1U2947 sp-8 an- 308 1C2947 sp-8 an - 308
1A2948 sp-8 an- 309 1U2948 sp-8 an- 309 1C2948 sp-8 an - 309
1A2949 sp-8 an— 310 1U2949 sp-8 an - 310 1C2949 sp-8 an-310
1A2950 sp-8 an - 311 1U2950 sp-8 an - 311 1G2950 sp-8 an - 311
1A2951 sp-8 an - 312 1U2951 sp-8 an- 312 1C2951 sp-8 an - 312
1A2952 sp-8 an— 313 1U2952 sp-8 an- 313 1C2952 sp-8 an— 313
1A2953 sp-8 an- 314 観 953 sp-8 an - 314 1C2953 sp-8 an— 314
1A2954 sp-8 an - 315 1U2954 sp-8 an - 315 1C2954 sp-8 an - 315
1A2955 sp-8 an - 316 1U2955 sp-8 an - 316 1C2955 sp-8 an - 316
1A2956 sp-8 an- 317 1U2956 sp-8 an- 317 1C2956 sp-8 an— 317
1A2957 sp-8 an - 318 1U2957 sp-8 an - 318 1C2957 sp-8 an - 318
1A2958 sp-8 an- 319 1U2958 sp-8 an - 319 1C2958 sp-8 an - 319
1A2959 sp-8 an-320 1U2959 sp-8 an-320 1C2959 sp-8 an-320
1A2960 sp-8 an - 321 1U2960 sp-8 an - 321 1C2960 sp-8 an - 321
1A2961 sp-8 an - 322 1U2961 sp-8 an - 322 1C2961 sp-8 an - 322
1A2962 sp-8 an-323 1U2962 sp-8 an-323 1C2962 sp-8 an-323
1A2963 sp-8 an- 324 1U2963 sp-8 an— 324 1C2963 sp-8 an - 324
1A2964 sp-8 an - 325 1U2964 sp-8 an - 325 1C2964 sp-8 an - 325
1A2965 sp-8 an— 326 1U2965 sp-8 an - 326 1C2965 sp-8 an— 326
1A2966 sp-8 an - 327 1U2966 sp-8 an - 327 2966 sp-8 an— 327
1A2967 sp-8 an- 328 1U2967 sp-8 an - 328 1C2967 sp-8 an - 328
1A2968 sp-8 an - 329 1U2968 sp-8 an— 329 1C2968 sp-8 an— 329 表 1の続き (53) 110
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A2969 sp-8 an - 330 1U2969 sp-8 an - 330 1C2969 sp-8 an— 330
1A2970 sp-8 an - 331 1U2970 sp-8 an- 331 1C2970 sp-8 an - 331
1A2971 sp-8 an— 332 1U2971 sp-8 an- 332 1C2971 sp-8 an-332
1A2972 sp-8 an - 333 1U2972 sp-8 an - 333 1C2972 sp-8 an - 333
1A2973 sp-8 an - 334 1U2973 sp-8 an - 334 1C2973 sp-8 an— 334
1A2974 sp-8 an - 335 1U2974 sp-8 an - 335 1G2974 sp-8 an- 335
1A2975 sp-8 an - 336 1U2975 sp-8 an-336 1C2975 sp-8 an-336
1A2976 sp-8 an- 337 1U2976 sp-8 an - 337 1C2976 sp-8 an- 337
1A2977 sp-8 an - 338 1U2977 sp-8 an - 338 1G2977 sp-8 an- 338
1A2978 sp-8 an - 339 1U2978 sp-8 an- 339 1C2978 sp-8 an - 339
1A2979 sp-8 an— 340 1U2979 sp-8 an - 340 1C2979 sp-8 an - 340
1A2980 sp-8 an - 341 1U2980 sp-8 an— 341 1C2980 sp-8 an— 341
1A2981 sp-8 an - 342 1U2981 sp-8 an - 342 1C2981 sp-8 an - 342
1A2982 sp-8 an— 343 1U2982 sp-8 an- 343 1C2982 sp-8 an— 343
1A2983 sp-8 an - 344 1U2983 sp-8 an - 344 1C2983 sp-8 an— 344
1A2984 sp-8 an— 345 1U2984 sp-8 an— 345 1C2984 sp-8 an - 345
1A2985 sp-8 an - 346 1U2985 sp-8 an - 346 1C2985 sp-8 an— 346
1A2986 sp-8 an- 347 1U2986 sp-8 an - 347 1C2986 sp-8 an - 347
1A2987 sp-8 an— 348 1U2987 sp-8 an - 348 1C2987 sp-8 an - 348
1A2988 sp-8 an - 349 1U2988 sp-8 an— 349 1C2988 sp-8 an - 349
1A2989 sp-8 an— 350 1U2989 sp-8 an - 350 1C2989 sp-8 an— 350
1A2990 sp-8 an - 351 1U2990 sp-8 an- 351 1C2990 sp-8 an - 351
1A2991 sp-8 an - 352 1U2991 sp-8 an - 352 1C2991 sp-8 an-352
1A2992 sp-8 an - 353 1U2992 sp-8 an - 353 1C2992 sp-8 an - 353
1A2993 sp-8 an - 354 1U2993 sp-8 an - 354 1C2993 sp-8 an - 354
1A2994 sp-8 an-355 1U2994 sp-8 an-355 1C2994 sp-8 an-355
1A2995 sp-8 an - 356 1U2995 sp-8 an - 356 1C2995 sp-8 an-356
1A2996 sp-8 an - 357 1U2996 sp-8 an - 357 1C2996 sp-8 an - 357
1A2997 sp-8 an - 358 1U2997 sp-8 an - 358 1G2997 sp-8 an— 358
1A2998 sp-8 an-359 1U2998 sp-8 an-359 1C2998 sp-8 an-359
1A2999 sp-8 an-360 1U2999 sp-8 an-360 1C2999 sp-8 an-360
1A3000 sp-8 an-361 1 U3000 sp-8 an-361 1C3000 sp-8 an-361
1A3001 sp-8 an- 362 1U3001 sp-8 an - 362 1C3001 sp-8 an- 362
1A3002 sp-8 an- 363 1U3002 sp-8 an-3b 1C3002 sp-8 an— 363
1A3003 sp-8 an - 364 1U3003 sp-8 an - 364 1C3003 sp-8 an - 364
1A3004 sp-8 an-365 1U3004 sp-8 an-365 1C3004 sp-8 an-365
1A3005 sp-8 an— 366 1 U3005 sp-8 an - 366 1C3005 sp-8 an-366
1A3006 sp-8 an - 367 1U3006 sp-8 an 367 1C3006 sp-8 an- 367
1A3007 sp-8 an - 368 1U3007 sp-8 an - 368 1C3007 sp-8 an - 368
1A3008 sp-8 an - 369 1U3008 sp-8 an - 369 1G3008 sp-8 an - 369
1A3009 sp-8 an - 370 1U3009 sp-8 an— 370 1C3009 sp-8 an - 370
1A3010 sp-8 an— 371 1U3010 sp-8 an- 371 1C3010 sp-8 an- 371
1A3011 sp-8 an - 372 1U3011 sp-8 an- 372 1C3011 sp-8 an- 372
1A3012 sp-8 an— 373 1U3012 sp-8 an— 373 1C3012 sp-8 an- 373
1A3013 sp-8 1U3013 sp-8 1C3013 sp-8 an-374
1A3014 sp-8 an- 375 1U3014 sp-8 an - 375 1C3014 sp-8 an - 375
1A3015 sp-8 an— 376 1U3015 sp-8 an - 376 1C3015 sp-8 an-o/6
1A3016 sp-8 an- 377 1U3016 sp-8 an - 377 1C3016 sp-8 an- 377
1A3017 sp-9 an~1 1U3017 sp-9 an - 1 1C3017 sp-9 an - 1
1A3018 sp-9 an - 2 1U3018 sp-9 an - 2 1C3018 sp-9 an - 2
1A3019 sp-9 an-3 1U3019 sp-9 an-3 1C3019 sp-9 an - 3
1A3020 sp-9 an - 4 1U3020 sp-9 an-4 1 C3020 sp-9 an-4
1A3021 sp-9 an - 5 1U3021 sp-9 an-5 1C3021 sp-9 an-5
1A3022 sp-9 an-6 1U3022 sp-9 an-6 1C3022 sp-9 an-6
1A3023 sp-9 an-/ 1U3023 sp-9 an - 7 1C3023 sp-9 an - 7
1A3024 sp-9 an-8 1U3024 sp-9 an - 8 1C3024 sp-9 an-8
Figure imgf000113_0001
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (55) 112
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3081 sp-9 an - 65 1U3081 sp-9 an-65 1C3081 sp-9 an-65
1A3082 sp-9 an - 66 1U3082 sp-9 an - 66 1C3082 sp-9 an - 66
1A3083 sp-9 an - 67 1U3083 sp-9 an - 67 1C3083 sp-9 an - 67
1A3084 sp-9 an - 68 1U3084 sp-9 an-68 1C3084 sp-9 an-68
1A3085 sp-9 an-69 1U3085 sp-9 an-69 1C3085 sp-9 an-69
1A3086 sp-9 an - 70 1U3086 sp-9 an - 70 1C3086 sp-9 an - 70
1A3087 sp-9 an-71 1U3087 sp-9 an-71 1C3087 sp-9 an-71
1A3088 sp-9 an - 72 1U3088 sp-9 an- 72 1C3088 sp-9 an - 72
1A3089 sp-9 an - 73 1U3089 sp-9 an-73 1C3089 sp-9 an-73
1A3090 sp-9 an - 74 1U3090 sp-9 an - 74 1C3090 sp-9 an - 74
1A3091 sp-9 an~75 1U3091 sp-9 an-75 1C3091 sp—9」 an-75
1A3092 sp-9 an-76 1U3092 sp-9 an-76 1C3092 sp-9 an-76
1A3093 sp-9 an- 77 1U3093 sp-9 an - 77 1C3093 sp-9 an- 77
1A3094 sp-9 an - 78 1U3094 sp-9 an - 78 1C3094 sp-9 an - 78
1A3095 sp-9 an - 79 1U3095 sp-9 an— 79 1C3095 sp-9 an - 79
1A3096 sp-9 an— 80 1U3096 sp-9 an - 80 1C3096 sp-9 an - 80
1A3097 sp-9 an - 81 1U3097 sp-9 an - 81 1C3097 sp-9 an-81
1A3098 sp-9 an - 82 1U3098 sp-9 an - 82 1C3098 sp-9 an - 82
1A3099 sp-9 an - 83 1 U3099 sp-9 an - 83 1C3099 sp-9 an— 83
1A3100 sp-9 an - 84 1U3100 sp-9 an-84 1C3100 sp-9 an-84
1A3101 sp-9 an - 85 1U3101 sp-9. an - 85 1C3101 sp-9 an - 85
1A3102 sp-9 an— 86 · 1U3102 sp-9 an - 86 1C3102 sp-9 an - 86
1A3103 sp-9 an— 87 1U3103 sp-9 an - 87 1C3103 sp-9 an 87
1A3104 sp-9 an - 88 1U3104 sp-9 an-88 1C3104 sp-9 an-88
1A3105 sp-9 an - 89 1U3105 sp-9 an - 89 1C3105 sp-9 an— 89
1A3106 sp-9 an - 90 1U3106 sp-9 an - 90 1C3106 sp-9 an - 90
1A3107 sp-9 an - 91 1U3107 sp-9 an - 91 1C3107 sp-9 an-91
1A3108 sp-9 an-92 1U3108 sp-9 an-92 1C3108 sp-9 an-92
1A3109 sp-9 an - 93 1U3109 sp-9 an - 93 1C3109 sp-9 an - 93
1A3110 sp-9 an - 94 1U3110 sp-9 an - 94 1C3110 sp-9 an - 94
1A3111 sp-9 an - 95 1U3111 sp-9 an - 95 1C3111 sp-9 an-95
1A3112 sp-9 an - 96 1U3112 sp-9 an - 96 1C3112 sp-9 an - 96
1A3113 sp-9 an-97 1U3113 sp-9 an-97 1C3113 sp-9 an-97
1A3114 sp-9 an - 98 1U3114 sp-9 an- 98 1C3114 sp-9 an - 98
1A3115 sp-9 an- 99 1U3115 sp-9 an - 99 1C3115 sp-9 an- 99
1A3116 sp-9 an— 100 1U3116 sp-9 an - 100 1C3116 sp-9 an— 100
1A3117 sp-9 an— 101 1U3117 sp-9 an - 101 1C3117 sp-9 an - 101
1A3118 sp-9 an- 102 1U3118 sp-9 an - 102 1G3118 sp-9 an - 102
1A3119 sp-9 an - 103— 1U3119 sp-9 an - 103 1C3119 sp-9 an- 103
1A3120 sp-9 an-104 1U3120 sp-9 an-104 1C3120 sp-9 an-104
1A3121 sp-9 an - 105 1U3121 sp-9 an - 105 1C3121 sp-9 an- 105 3122 sp-9 an— 106 1U3122 sp-9 an - 106 1C3122 sp-9 an— 106
1A3123 sp-9 an- 107 1U3123 sp-9 an - 107 1C3123 sp-9 an— 107 3124 sp-9 an— 108 1U3124 sp-9 an— 108 1C3124 sp-9 an - 108
1A3125 sp-9 an - 109 1U3125 sp-9 an - 109 1C3125 sp-9 an— 109
1A3126 sp-9 an - 110 1U3126 sp-9 an - 110 1C3126 sp-9 an-110
1A3127 sp-9 an - 111 細 27 sp-9 an - 111 1C3127 sp-9 an - 111
1A3128 sp-9 an-112 1U3128 sp-9 an-112 1C3128 sp-9 an-112
1A3129 sp-9 an - 113 細 29 sp-9 an-113 1C3129 sp-9 an-113
1A3130 sp-9 an—" 4 1U3130 sp-9 an— 114 1G3130 sp-9 an - 114
1A3131 sp-9 an - 115 1U3131 sp-9 an— 115 1C3131 sp-9 an一 115
1A3132 sp-9 an - 116 1U3132 sp-9 an - 116 1C3132 sp-9 an - 116
1A3133 sp-9 an - 117 1U3133 sp-9 an-117 1C3133 sp-9 an-117
1A3134 sp-9 an-118 1U3134 sp-9 an-118 1C3134 sp-9 an-118
1A3135 sp-9 an-119 1U3135 sp-9 an-119 1C3135 sp-9 an-119
1A3136 sp-9 an - 120 1U3136 sp-9 an— 120 1C3136 sp-9 an - 120 9 1·一 UB 6 - ds 361COI. 9Z.I-UB 6-ds 9 ト ue 6-ds 261 V I
SZ.L-UE 6- ds ι.6ΐ.εοι Lト UB 6-ds ΐ·6ΐ·εηΐ· 6-ds L6 VL
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29L-UB 6-ds 891801 29L-UB 6—ds 89LSfU 6-ds 891CVI
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6-ds 99 ι.εο I 0 L-UB . 6—ds 99ΐεηι 09L-UB 6-ds 991SVL
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6-ds 9ΦΊεοι 62I.-UB 6—ds g^L ni 6-ds S VL
6—ds ηιζοι 6—ds 82L-UB 6-ds セ SVL
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6—ds ο ! ·εοΐ· 6—ds ο επΐ· - ue 6-ds ezi-ue 6-ds 6ει_εοΐ· 卜 ue 6-ds δειεηι ト ue 6-ds 6ει.ενι
6—ds βειεοι 6—ds βειεηι 6-ds βειενι.
6—ds L21-UB 6-ds ん ειεηΐ· 6—ds ζ,ειενι.ag +N Z 。Ν +N Z Z 。N
OSOHN=A H NS0HN=A SOHN=人
επ
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 OOZ OAV
Figure imgf000116_0001
π
0860l0/£00Zdf/X3d lひ OZO/WO OAV 表 1の続き (58) 115
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5RSR7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3249 sp-9 an - 233 1U3249 sp-9 an - 233 1C3249 sp-9 an— 233
1A3250 sp-9 an - 234 1U3250 sp-9 an- 234 1C3250 sp-9 an— 234
1A3251 sp-9 an - 235 1U3251 sp-9 an - 235 1C3251 sp-9 an- 235
1A3252 sp-9 an - 236 1U3252 sp-9 an - 236 1C3252 sp-9 an - 236
1A3253 sp-9 an- 237 1U3253 sp-9 an - 237 1C3253 sp-9 an - 237
1A3254 sp-9 an- 238 1U3254 sp-9 an - 238 1C3254 sp-9 an-238
1A3255 sp-9 an-239 1U3255 sp-9 an-239 1C3255 sp-9 an-239
1A3256 sp-9 an - 240 1U3256 sp-9 an - 240 1C3256 sp-9 an - 240
1A3257 sp-9 an- 241 1U3257 sp-9 an-241 1C3257 sp-9 an-241
1A3258 sp-9 an - 242 1U3258 sp-9 an— 242 1C3258 sp-9 an- 242
1A3259 sp-9 an - 243 1U3259 sp-9 an- 243 1C3259 sp-9 an - 243
1A3260 sp-9 an- 244 1U3260 sp-9 an - 244 1C3260 sp-9 an— 244
1A3261 sp-9 an - 245 1U3261 sp-9 an- 245 1C3261 sp-9 an - 245
1A3262 sp-9 an - 246 1U3262 sp-9 an— 246 1C3262 sp-9 an - 246
1A3263 sp-9 an- 247 1U3263 , sp-9 an - 247 1C3263 sp-9 an - 247
1A3264 sp-9 an- 248 1U3264 sp-9 an - 248 1C3264 sp-9 an - 248
1A3265 sp-9 an - 249 1U3265 sp-9 an- 249 1C3265 sp-9 an - 249
1A3266 sp-9 an - 250 1U3266 sp-9 an - 250 1C3266 sp-9 an - 250
1A3267 sp-9 an - 251 1U3267 sp-9 an- 251 1C3267 sp-9 an - 251
1A3268 sp-9 an - 252 1U3268 sp-9 an-252 1C3268 sp-9 an-252
1A3269 sp-9 an-253 1U3269 sp-9 an-253 1C3269 sp-9 an-253
1A3270 sp-9 1U3270 sp-9 an-254 1C3270 sp-9 an-254
1A3271 sp-9 an-255 1U3271 sp-9 an-255 1G3271 sp-9 an-255
1A3272 sp-9 an - 256 1U3272 sp-9 an - 256 1C3272 sp-9 an-256
1A3273 sp-9 an- 257 1U3273 sp-9 an - 257 1C3273 sp-9 an- 257
1A3274 sp-9 an- 258 1U3274 sp-9 an - 258 1C3274 sp-9 an - 258
1A3275 sp-9 an - 259 1U3275 sp-9 an-259 1C3275 sp-9 an-259
1A3276 sp-9 an - 260 1U3276 sp-9 an-260 1C3276 sp-9 an-260
1A3277 sp-9 an - 261 1U3277 sp-9 an- 261 1C3277 sp-9 an-261
1A3278 sp-9 an- 262 1U3278 sp-9 an-262 1C3278 sp-9 an-262
1A3279 sp-9 an- 263 1U3279 sp-9 an - 263 1C3279 sp-9 an - 263
1A3280 sp-9 an - 264 1U3280 sp-9 an— 264 1C3280 sp-9 an - 264
1A3281 sp-9 an - 265 1U3281 sp-9 an— 265 1C3281 sp-9 an - 265
1A3282 sp-9 an - 266 1U3282 sp-9 an - 266 1C3282 sp-9 an - 266
1A3283 sp-9 an- 267 1U3283 sp-9 an - 267 1C3283 sp-9 an- 267
1A3284 sp-9 an - 268 1U3284 sp-9 an-268 1C3284 sp-9 an-268
1A3285 sp-9 an - 269 1U3285 sp-9 an - 269 1C3285 sp-9 an-269
1A3286 sp-9 an- 270 1U3286 sp-9 an— 270 1C3286 sp-9 an - 270
1A3287 sp-9 an-271 1U3287 sp-9 an-271 1C3287 sp-9 an-271
1A3288 sp-9 an - 272 1U3288 sp-9 an- 272 1C3288 sp-9 an - 272
1A3289 sp-9 an-273 1U3289 sp-9 an-273 1C3289 sp-9 an-273
1A3290 sp-9 an- 274 1U3290 sp-9 an - 274 1C3290 sp-9 an- 274
1A3291 sp-9 an - 275 1U3291 sp-9 an - 275 1C3291 sp-9 an - 275
1A3292 sp-9 an - 276 1U3292 sp-9 an - 276 1C3292 sp-9 an— 276
1A3293 sp-9 an-277 1U3293 sp-9 an-277 1C3293 sp-9 an-277
1A3294 sp-9 an - 278 1U3294 sp-9 an - 278 1C3294 sp-9 an— 278
1A3295 sp-9 an-279 1U3295 sp-9 an-279 1C3295 sp-9 an-279
1A3296 sp-9 an— 280 1U3296 sp-9 an - 280 1C3296 sp-9 an - 280
1A3297 sp-9 an- 281 1U3297 sp-9 an— 281 1C3297 sp-9 an - 281
1A3298 sp-9 'an— 282 1U3298 sp-9 an - 282 1C3298 sp-9 an- 282
1A3299 sp-9 an - 283 1U3299 sp-9 an - 283 1C3299 sp-9 an - 283
1A3300 sp-9 an - 284 1U3300 sp-9 an- 284 1G3300 sp-9 an - 284
1A3301 sp-9 an— 285 1U3301 sp-9 an - 285 1C3301 sp-9 an - 285
1A3302 sp-9 an - 286 1U3302 sp-9 an - 286 1C3302 sp-9 an— 286
1A3303 sp-9 an - 287 1U3303 sp-9 an - 287 1C3303 sp-9 an— 287
1A3304 sp-9 an - 288 1U3304 sp-9 an - 288 1 C3304 sp-9 an— 288 表 1の続き (59) 116
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R8R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3305 sp-9 an - 289 1U3305 sp-9 an - 289 1C3305 sp-9 an - 289
1A3306 sp-9 an - 290 1U3306 sp-9 an - 290 1C3306 sp-9 an - 290
1A3307 sp-9 an - 291 1U3307 sp-9 an - 291 1C3307 sp-9 an - 291
1A3308 sp-9 an - 292 1U3308 sp-9 an- 292 1C3308 sp-9 an-292
1A3309 sp-9 an - 293 1U3309 sp-9 an— 293 1C3309 sp-9 an - 293
1A3310 sp-9 an - 294 1U3310 sp-9 an - 294 1C3310 sp-9 an - 294
1A3311 sp-9 an-295 1U3311 sp-9 an-295 1G3311 sp-9 an-295
1A3312 sp-9 an— 296 1U3312 sp-9 an— 296 1C3312 sp-9 an— 296
1A3313 sp-9 an - 297 1U3313 sp-9 an- 297 1C3313 sp-9 an - 297
1A3314 sp-9 an - 298 1U3314 sp-9 an- 298 1C3314 sp-9 an - 298
1A3315 sp-9 an - 299 1U3315 sp-9 an - 299 103315 sp-9 an - 299
1A3316 sp-9 an - 300 1U3316 sp-9 an— 300 1C3316 sp-9 an— 300
1A3317 sp-9 an-301 1U3317 sp-9 1C3317 sp-9
1A3318 sp-9 an-302 1U3318 sp-9 an-302 1C3318 sp-9 an-302
1A3319 sp-9 an— 303 1U3319 sp-9 an- 303 1C3319 sp-9 an - 303
1A3320 sp-9 an - 304 1U3320 sp-9 an - 304 1C3320 sp-9 an - 304
1A3321 sp-9 an - 305 1U3321 sp-9 an - 305 1C3321 sp-9 an- 305
1A3322 sp-9 an - 306 1U3322 sp-9 an - 306 1C3322 sp-9 an - 306
1A3323 sp-9 an - 307 1U3323 sp-9 an-307 1C3323 sp-9 an-307
1A3324 sp-9 an - 308 1U3324 sp-9 an - 308 1C3324 sp-9 an - 308
1A3325 sp-9 an— 309 1U3325 sp-9 an— 309 1C3325 sp-9 an - 309 o
1A3326 sp-9 an-310 1U3326 sp-9 1C3326 sp-9 an-310
1A3327 sp-9 an-311 1U3327 sp-9 an-311 1C3327 sp-9 an-311
1A3328 sp-9 an - 312 1U3328 sp-9 an-312 1C3328 sp-9 an-312
1A3329 sp-9 an-313 1U3329 sp-9 an-313 1C3329 sp-9 an-313
1A3330 sp-9 an-314 1U3330 sp-9 an-314 1C3330 sp-9 an-314
1A3331 sp-9 1U3331 sp-9 an-315 1C3331 sp-9 an-315
1A3332 sp-9 an-316 1U3332 sp-9 an-316 1G3332 sp-9 an-316
1A3333 sp-9 an-317 1U3333 sp-9 an-317 1G3333 sp-9 an-317
1A3334 sp-9 an-318 1U3334 sp-9 an-318 1C3334 sp-9 an-318
1A3335 sp-9 an-319 1U3335 sp-9 1C3335 sp-9 an-319
1A3336 sp-9 an - 320 1U3336 sp-9 an— 320 1C3336 sp-9 an - 320
1A3337 sp-9 an-321 1U3337 sp-9 1C3337 sp-9 an-321
1A3338 sp-9 an - 322 1U3338 sp-9 an - 322 1C3338 sp-9 an - 322
1A3339 sp-9 an - 323 1U3339 sp-9 an- 323 1C3339 sp-9 an-323
1A3340 sp-9 an - 324 1U3340 sp-9 an - 324 1C3340 sp-9 an - 324
1A3341 sp-9 an - 325 1U3341 sp-9 an - 325 1C3341 sp-9 an- 325
1A3342 sp-9 an— 326 1U3342 sp-9 an - 326 1C3342 sp-9 an - 326
1A3343 sp-9 1U3343 sp-9 an-327 1C3343 sp-9 an-327
1A3344 sp-9 an - 328 1U3344 sp-9 an- 328 1C3344 sp-9 an- 328
1A3345 sp-9 an - 329 1U3345 sp-9 an- 329 1C3345 sp-9 an- 329
1A3346 sp-9 an - 330 1U3346 sp-9 an - 330 1C3346 sp-9 an - 330
1A3347 sp-9 an- 331 1U3347 sp-9 an - 331 1C3347 sp-9 an - 331
1A3348 sp-9 an- 332 1U3348 sp-9 an - 332 1C3348 sp-9 an- 332
1A3349 sp-9 an - 333 1U3349 sp-9 an - 333 1C3349 sp-9 an-333
1A3350 sp-9 an- 334 1U3350 sp-9 an-334 1C3350 sp-9 an-334
1A3351 sp-9 an- 335 1U3351 sp-9 an - 335 1C3351 sp-9 an - 335
1A3352 sp-9 an - 336 1U3352 sp-9 an - 336 1C3352 sp-9 an - 336
1A3353 sp-9 an - 337 1U3353 sp-9 an- 337 1C3353 sp-9 an-337
1A3354 sp-9 an-338 1U3354 sp-9 an-338 1C3354 sp-9 an-338
1A3355 sp-9 an-339 1U3355 sp-9 an-339 1C3355 sp-9 an-339
1A3356 sp-9 an - 340 1U3356 sp-9 an- 340 1G3356 sp-9 an- 340
1A3357 sp-9 an - 341 1U3357 sp-9 an - 341 1C3357 sp-9 an - 341
1A3358 sp-9 . an 342 1U3358 sp-9 an- 342 1C3358 sp-9 an - 342
1A3359 sp-9 an - 343 1U3359 sp-9 an - 343 1G3359 sp-9 an- 343
1A3360 sp-9 an— 344 1U3360 sp-9 an— 344 1C3360 sp-9 an-344 表 1の続き (60) 117
Y=NHCS Y=NHCSN H 丫: NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3361 sp-9 an - 345 1U3361 sp-9 an— 345 1C3361 sp-9 an - 345
1A3362 sp-9 an - 346 1U3362 sp-9 an— 346 1C3362 sp-9 an- 346
1A3363 sp-9 an - 347 1U3363 sp-9 an - 347 1C3363 sp-9 an— 347
1A3364 sp-9 an-348 1U3364 sp-9 an-348 1C3364 sp-9 an-348
1A3365 sp-9 an— 349 1U3365 sp-9 an - 349 1C3365 sp-9 an - 349
1A3366 sp-9 an— 350 1U3366 sp-9 an - 350 1C3366 sp-9 an- 350
1A3367 sp-9 an- 351 1U3367 sp-9 an - 351 1C3367 sp-9 an - 351
1A3368 sp-9 an-352 1U3368 sp-9 an-352 1C3368 sp-9 an-352
1A3369 sp-9 an- 353 1U3369 sp-9 an - 353 1C3369 sp-9 an - 353
1A3370 sp-9 an - 354 1U3370 sp-9 an - 354 1C3370 sp-9 an- 354
1A3371 sp-9 an-355 1U3371 sp-9 an-355 1C3371 sp-9 an-355
1A3372 sp-9 an— 356 1U3372 sp-9 an - 356 1C3372 sp-9 an-356
1A3373 sp-9 an - 357 1U3373 sp-9 an - 357 1C3373 sp-9 an - 357
1A3374 sp-9 an - 358 1U3374 sp-9 an-358 1C3374 sp-9 an-358
1A3375 sp-9 an - 359 1U3375 sp-9 an-359 1C3375 sp-9 an-359
1A3376 sp-9 an - 360 1U3376 sp-9 an— 360 1C3376 sp-9 an - 360
1A3377 sp-9 an- 361 1U3377 sp-9 an - 361 1C3377 sp-9 an-361
1A3378 sp-9 an - 362 1U3378 sp-9 an - 362 1C3378 sp-9 an-362
1A3379 sp-9 an- 363 1U3379 sp-9 an-363 1C3379 sp-9 an-363
1A3380 sp-9 an— 364 1U3380 sp-9 an— 364 C3380 sp-9 an - 364
1A3381 sp-9 an - 365 1U3381 sp-9 an— 365 1C3381 sp-9 an - 365
1A3382 sp-9 an - 366 1U3382 sp-9 an - 366 1C3382 sp-9 an - 366
1A3383 sp-9 an- 367 1U3383 sp-9 an— 367 1C3383 sp-9 an 367
1A3384 sp-9 an-368 1U3384 sp-9 an-368 1C3384 sp-9 an-368
1A3385 sp-9 an-369 1U3385 sp-9 an-369 1C3385 sp-9 an-369
1A3386 sp-9 an - 370 1U3386 sp-9 an - 370 1C3386 sp-9 an - 370
1A3387 sp-9 an - 371 1U3387 sp-9 an - 371 1C3387 sp-9 an - 371
1A3388 sp-9 an - 372 1U3388 sp-9 an-372 1C3388 sp-9 an-372
1A3389 sp-9 an - 373 1U3389 sp-9 an - 373 1C3389 sp-9 an - 373
1A3390 sp-9 an- 374' 1U3390 sp-9 an - 374 1C3390 sp-9 an- 374
1A3391 sp-9 an-375 1U3391 sp-9 an-375 1C3391 sp-9 an-375
1A3392 sp-9 an-376 1U3392 sp-9 an-376 1C3392 sp-9 an-376
1A3393 sp-9 an-377 1U3393 sp-9 an-377 1C3393 sp-9 an-377
1A3394 sp-10 an-1 1U3394 sp-12 an-1 1G3394 sp-11 an-1 3395 sp-10 an - 2 1U3395 sp-12 an - 2 1C3395 sp-11 an-2
1A3396 sp-10 an - 3 1U3396 sp-12 an-3 1C3396 sp-11 an-3
1A3397 sp-10 an - 4 1U3397 sp-12 an - 4 1C3397 sp-11 an-4
1A3398 sp-10 an 5 1U3398 sp-12 an - 5 1C3398 sp-11 an - 5
1A3399 sp-10 an-6 1U3399 sp-12 an-6 1C3399 sp- 1 an-6
1A3400 sp-10 an - 7 1U3400 sp-12 an - 7 1C3400 sp-11 an - 7 3401 sp-10 an - 8 1U3401 sp-12 an - 8 1C3401 sp-11 an - 8
1A3402 sp-10 an-9 1U3402 sp-12 an-9 1 C3402 sp-11 an-9
1A3403 sp-10 an— 10 1 U3403 sp-12 an-10 1 C3403 sp-11 an-10
1A3404 sp-10 an— 11 1U3404 sp-12 an - 11 1C3404 sp-11 an— 11
1A3405 sp-10 an - 12 1U3405 sp-12 an-12 1C3405 sp-11 an-12
1A3406 sp-10 an-13 1 U3406 sp-12 an-13 1C3406 sp-11 an-13
1A3407 sp-10 an-14 1 U3407 sp-12 an-14 1 C3407 sp-11 an-14
1A3408 sp-10. an-15 1 U3408 sp-12 an-15 1 C3408 sp-11 an-15
1A3409 sp-10 an-10 1U3409 sp-12 an-16 1C3409 sp-11 an-16
1A3410 sp-10 an - 17 1U3410 sp-12 an-17 1C3410 sp-11 an - 17
1A3411 sp-10 an-18 1U3411 sp-12 an-18 1C3411 sp-11 an-18
1A3412 sp-10 an-19 1U3412 sp-12 an-19 1C3412 sp-11 an - 19
1A3413 sp-10 an - 20 1U3413 sp-12 an - 20 1C3413 sp-11 an - 20
1A341 sp-10 an-21 1U3414 sp-12 an-21 1C3414 sp-11 an-21
1A3415 sp-10 an-22 1U3415 sp-12 an-22 1C3415 sp-11 an-22
1A3416 sp-10 an-23 1U3416 sp-12 an-23 1C3416 sp-11 an-23
Figure imgf000120_0001
8TT
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (62) 119
Figure imgf000121_0001
表 1の続き (63) 120
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3529 sp-10 an- 136 1U3529 sp-12 an-136 1C3529 sp-11 an - 136
1A3530 sp-10 an- 137 1U3530 sp-12 an-137 1C3530 sp-11 an-137
1A3531 sp-10 an - 138 1U3531 sp-12 an-138 1C3531 sp-11 an-138
1A3532 sp-10 an - 139 1U3532 sp-12 an-139 1C3532 sp-11 an-139
1A3533 sp-10 an- 140 1U3533 sp-12 an-140 1C3533 an-140
1A3534 sp-10 an— 141 1U3534 sp-12 an-141 1C3534 sp- 11 an-141
1A3535 sp-10 an-142 1U3535 sp-12 an-142 1C3535 sp-11 an-142
1A3536 sp-10 an - 143 1U3536 sp-12 an-143 1C3536 sp-11 an-143
1A3537 sp-10 an - 144 1U3537 sp-12 an-144 1C3537 sp-11 an-144
1A3538 sp-10 an-145 1U3538 sp-12 an-145 1C3538 sp-11 an-145
1A3539 sp-10 an - 146 1U3539 sp-12 an-146 1C3539 sp-11 an-146
1A3540 sp-10 an-147 1U3540 sp-12 an-147 1C3540 sp-11 an- 147
1A3541 sp-10 an-148 1U3541 sp-12 an-148 1C3541 sp-11 an-148
1A3542 sp-10 an-149 1 U3542 sp-12 an-149 1C3542 sp-11 an-149
1A3543 sp-10 an-150 1 U3543 sp-12 an-150 1C3543 sp-11 an-150
1A3544 sp-10 an-151 1U3544 sp-12 an-151 1C3544 sp - 11 an-151
1A3545 sp-10 an - 152 1U3545 sp-12 an-152 3545 sp-11 an-152
1A3546 sp-10 an-153 1U3546 sp-12 an-153 1C3546 sp-11 an-153
1A3547 sp-10 an-154 1U3547 sp-12 an-154 1C3547 sp-11 an-154
1A3548 sp-10 an-155 1 U3548 sp-12 an-155 1C3548 sp-11 an-155
1A3549 sp-10 an-156 1U3549 sp-12 an-156 1C3549 sp-11 an-156
1A3550 sp-10 an-157 1U3550 sp-12 an-157 1C3550 sp-11 an-157
1A3551 sp-10 an-158 1U3551 sp-12 an-158 1C3551 sp-11 an-158
1A3552 sp-10 an - 159 1U3552 sp-12 an-159 1C3552 sp-11 an-159
1A3553 sp-10 an-160 1U3553 sp-12 an— 160 1C3553 sp-11 an-160
1A3554 sp-10 an-161 1U3554 sp-12 an-161 1 C3554 sp-11 an-161
1A3555 sp-10 an- 162 1U3555 sp-12 an-162 1C3555 sp-11 an-162
1A3556 sp-10 an-163 1U3556 sp-12 an-163 1C3556 sp-11 an-163
1A3557 sp-10 an-164 1U3557 sp-12 an-164 1C3557 sp-11 an-164
1A3558 sp-10 an-165 1U3558 sp-12 an-165 1C3558 sp-11 an-165
1A3559 sp-10 an-166 1U3559 sp-12 an-166 1C3559 sp-11 an-166
1A3560 sp-10 an-167 1U3560 sp-12 an-167 1G3560 sp-11 an-167
1A3561 sp-10 an-168 1U3561 sp-12 an-168 1C3561 sp-11 an-168
1A3562 sp-10 an - 169 1U3562 sp-12 an-169 1C3562 sp-11 an-169
1A3563 sp-10 an - 170 1U3563 sp-12 an- 170 1C3563 sp-11 an-170
1A3564 sp-10 an-171 1U3564 sp-12 an-171 1C3564 sp-11 an-171
1A3565 sp-10 an-172 1U3565 sp-12 an-172 1C3565 sp-11 an-172
1A3566 sp-10 an-173 1U3566 sp-12 an-173 1C3566 sp-11 an-173
1A3567 sp-10 an-174 1U3567 sp-12 an-174 1C3567 sp-11 an-174
1A3568 sp-10 an-175 1U3568 sp-12 an-175 1C3568 sp-11 an-175
1A3569 sp-10 an-176 1U3569 sp-12 an-176 1C3569 sp-11 an-176
1A3570 sp-10 an-177 1U3570 sp-12 an-177 1C3570 sp-11 an-177
1A3571 sp-10 an-178 1U3571 sp-12 an-178 1C3571 sp-11 an-178
1A3572 sp-10 an - 179 1U3572 sp-12 an-179 1C3572 sp-11 an - 179
1A3573 sp-10 an-180 1U3573 sp-12 an-180 1C3573 sp-11 an-180
1A3574 sp-10 an-181 1U3574 sp-12 an-181 1C3574 sp-11 an-181
1A3575 sp-10 an-182 1U3575 sp-12 an-182 1C3575 sp-11 an-182
1A3576 sp-10 an-183 1U3576 sp-12 an-183 1C3576 sp-11 an-183
1A3577 sp-10 an-184 1U3577 sp-12 an-184 1C3577 sp-11 an-184
1A3578 sp-10 an-185 1U3578 sp-12 an-185 1G3578 sp-11 an-185
1A3579 sp-10 an-186 1U3579 sp-12 an-186 1G3579 sp-11 an-186
1A3580 sp-10 an-187 1U3580 sp-12 an-187 1C3580 sp-11 an-187
1A3581 sp-10 an-188 1U3581 sp-12 an-188 1C3581 sp-11 an-188
1A3582 sp-10 an - 189 1U3582 sp-12 an-189 1C3582 sp-11 an-189
1A3583 sp-10 an - 190 1U3583 sp-12 an - 190 1C3583 sp-11 an - 190
1A3584 sp-10 an-191 1U3584 sp-12 an-191 1C3584 sp-11 an-191 表 1の続き (64) 121
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R' 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3585 sp-10 an-192 1U3585 sp-12 an-192 1C3585 sp-11 an-192
1A3586 sp-10 an - 193 1U3586 sp-12 an-193 1C3586 sp-11 an-193
1A3587 sp-10 an- 194 1U3587 sp-12 an-194 1C3587 sp-11 an-194
1A3588 sp-10 an - 195 1U3588 sp-12 an-195 1C3588 sp-11 an-195
1A3589 sp-10 an - 196 1U3589 sp-12 an - 196 1C3589 sp-11 an-196
1A3590 sp-10 an - 197 1U3590 sp-12 an-197 1C3590 sp-11 an - 197
1A3591 sp-10 an-198 1U3591 sp-12 an-198 1C3591 sp-11 an-198
1A3592 sp-10 an - 199 1U3592 sp-12 an-199 1C3592 sp-11 an-199
1A3593 sp-10 an— 200 1U3593 sp-12 an - 200 1C3593 sp-11 an-200
1A3594 sp-10 an - 201 1U3594 sp-12 an - 201 1C3594 sp-11 an- 201
1A3595 sp-10 an— 202 1U3595 sp-12 an - 202 1C3595 sp-11 an - 202
1A3596 sp-10 1U3596 sp-12 an-203 1C3596 sp-11 . an-203
1A3597 sp-10 an - 204 1U3597 sp-12 an - 204 1C3597 sp-11 an - 204
1A3598 sp-10 an-205 1U3598 sp-12 an-205 1C3598 sp-11 an-205
1A3599 sp-10 an - 206 1U3599 sp-12 an - 206 1C3599 sp-11 an- 206
1A3600 sp-10 an - 207 1U3600 sp-12 an-207 1C3600 sp-11 an - 207
1A3601 sp-10 an-208 1U3601 sp-12 an-208 1C3601 sp-11 an-208
1A3602 sp-10 an - 209 1U3602 sp-12 an - 209 1C3602 sp-11 an-209
1A3603 sp-10 an - 210 1U3603 sp-12 an— 210 1C3603 sp-11 an - 210
1A3604 sp-10 an- 211 1U3604 sp-12 an - 211 1C3604 sp-11 an - 211
1A3605 sp-10 an-212 1U3605 sp-12 an-212 1C3605 sp-11 an-212
1A3606 sp-10 an - 213 1U3606 sp-12 an - 213 1C3606 sp-11 an- 213
1A3607 sp-10 an - 214 1U3607 sp-12 an— 214 1C3607 sp-11 an - 214
1A3608 sp-10 an-215 1U3608 sp-12 an-215 1C3608 sp-11 an-215
1A3609 sp-10 an-216 1U3609 sp-12 an-216 1C3609 sp-11 an-216
1A3610 sp-10 an-217 1U3610 sp-12 an-217 1C3610 sp-11 an-217
1A3611 sp-10 an-218 1U3611 sp-12 an-218 1C3611 sp-11 an-218
1A3612 sp-10 an - 219 1U3612 sp-12 an - 219 1C3612 sp-11 an - 219
1A3613 sp-10 an - 220 1U3613 sp-12 an - 220 1C3613 sp-11 an - 220
1A3614 sp-10 an - 221 1U3614 sp-12 an - 221 1C3614 sp-11 an- 221
1A3615 sp-10 an- 222 1U3615 sp-12 an - 222 1C3615 sp-11 an- 222
1A3616 sp-10 an - 223 1U3616 sp-12 an - 223 1C3616 sp-11 an- 223
1A3617 sp-10 an- 224 1U3617 sp-12 an - 224 1C3617 sp-11 an- 224
1A3618 sp-10 an- 225 1U3618 sp-12 an - 225 1C3618 sp-11 an-225
1A3619 sp-10 an - 226 1U3619 sp-12 an - 226 1C3619 sp-11 an - 226
1A3620 sp-10 an - 227 1U3620 sp-12 an - 227 1C3620 sp-11 an- 227
1A3621 sp-10 an - 228 1U3621 sp-12 an - 228 1C3621 sp-11 an - 228
1A3622 sp-10 an - 229 1U3622 sp-12 an - 229 1C3622 sp-11 an - 229
1A3623 sp-10 an— 230 1U3623 sp-12 an - 230 1C3623 sp - 11 an - 230
1A3624 sp-10 an— 231 1U3624 sp-12 an - 231 1C3624 sp-11 an - 231
1A3625 sp-10 an - 232 1U3625 sp-12 an - 232 1C3625 sp-11 an - 232
1A3626 sp-10 an - 233 1U3626 sp-12 an - 233 1C3626 sp-11 an- 233
1A3627 sp-10 an - 234 1U3627 sp-12 an - 234 1C3627 sp-11 an - 234
1A3628 sp-10 an - 235 1U3628 sp-12 an - 235 1C3628 sp-11 an- 235
1A3629 sp-10 an-236 1U3629 sp-12 an-236 1C3629 sp-11 an-236
1A3630 sp-10 an— 237 1U3630 sp-12 an - 237 1C3630 sp-11 an— 237
1A3631 sp-10 an一 238 1U3631 sp-12 an - 238 1C.3631 sp-11 an— 238
1A3632 sp-10 an - 239 1U3632 sp-12 an - 239 1C3632 sp-11 an一 239
1A3633 sp-10 an-240 1U3633 sp-12 an-240 1C3633 sp-11 an-240
1A3634 sp-10 an - 241 1U3634 sp-12 an - 241 1C3634 sp-11 an - 241
1A3635 sp-10 an - 242 1U3635 sp-12 an- 242 1C3635 sp-11 an-242
1A3636 sp-10 an - 243 1U3636 sp-12 an - 243 1C3636 sp-11 an— 243
1A3637 sp-10 an - 244 1U3637 sp-12 an - 244 1C3637 sp-11 an - 244
1A3638 sp-10 an-245 1U3638 sp-12 an-245 1C3638 sp-11 an-245
1A3639 sp-10 an - 246 1U3639 sp-12 an— 246 1C3639 . sp-11 an 246
1A3640 sp-10 an一 247 1U3640 sp-12 an - 247 1 C3640 sp-11 an 247 εοε - UB は一 ds 969801 εοε - ue - ds 969S εοε - ue OL-ds 969CVL o ζοε - ue — ds 969COI. ζοε - ue ζοε— ue 0卜 ds 969£Vl e - ue 一 ds LOS - UB 2L-ds 69SfU Ol-ds 69SVI οοε - ue 一 ds £69801 οοε - ue 2ト ds S69Sm οοε—ue ε69ενι
662-UB "一 ds 269COL 662-UB 2卜 ds 2698ΠΙ 662-UB 0 S 269GVL
86Z-UB "一 ds L69COL 863-UB ト ds ΐ69εηι 863-UB OL-ds Ι69ενι 一 ds 069 01 L6Z-US Z S 069£门 t 6 - CH— ds 0698V L
962-UB 一 ds 689801 962-UB Zl-as 689εηι OL - ds 6899VL
"—ds 88980 L 96Z-UB Zl-ds 889εηΐ· 962 - UE OL - ds 889SVL
"一 ds Z.89S01. f62-ue Zl-ds ん 89Sm' 0ト ds J89eVL
- ue "一 ds 989SCH Zl-ds 989εηι. ■■01— ds 989SVL は— ds 989801. 362-ue 一 ds S89Sm (U—ds S89SVL
"一 ds SOL L6Z - ue Ol-ds
062-UB — ds S89SOL 062: - 2卜 ds ε89εηι 06 - ε89ενι
は- ds 289 01 卜 ds Ζ89εηι OL- ds 289ενι は— ds 189801 88Z - ue Zl-ds ιβθεηΐ- 882 - ue Ol-ds L89SVL 8Z - UB — ds 089COI i82-UB Zl-ds 089s Z.82-UB OL-ds 0899V I は一 ds 6£9SOL 98 - ue Zl-ds 6ん 9s 982-UB CH - ds 6 9SVL — ds 8乙 9SCH Q83-Ue Zl-ds 89s 982-UB OL - ds 8Z.98VI
"_ds Z.Z.9801. LL9Z ½Z - ue 01 - ds LL9ZVI
U-ds SZ.9C0L 9 9εΓΗ OL- ds 9£9CV1
283-UB "—ds SZ.9C0L 卜 ds sz.9eni 0ト ds Si9CVl
182-UB [.[.-ds 1.82-ue s L82-UB OL-ds 9CVL
082-UB ds ε 9εοΐ· 082- ue 2卜 ds ε 9sm OL - ds ε£9ενι
は— ds 3|.-ds 6.3-UB OL - ds 9SVL 一 ds 9εοΐ· 8.2-UB Lん 9sru 8 /^- ue OL - ds 1·ん 9SVL は— ds 0i9SOL LLZ-^ 2l.-ds οζ,θεηι UZ-ue (H - ds οζ,θενι. は— ds 699SOL 9 - ue Zl.-ds 699εηι 9Z.2-UB 6998VL — ds 899SCH 899εηι 0卜 ds 899SVL — ue ds Z.99C01 2L-ds .99εηι 01 - ds ん 99SVl
— ue ds 999801 ZLZ-^ 2卜 ds 999Sm ZLZ-^ OL- ds 999CV1
ds 999801 ZLZ-^ - ds S99S 0ト ds 999CVL ds ½9εοΐ· セ 99sm Z-^ OL - ds
"-ds 899801. OiZ-ue - ds ε99εηι 0 - OL - ds S99SVL
69 — ds 299801- 692-UB 2l-ds 299εηι 01 -ds 299£VI.
— ds L99SOL 2L-ds Ι99εηι 89Z-UB OL - ds L99SVI は— ds 099801- - ue 卜 ds 099εηι OL - ds 099GVL ds 6S9GOl 992-ue 21- ds 99 ー 0ト ds 6S9CV1
992-UB ds 899801- 992-UB Zi-ds OL - ds 8S9SVL
1 一 ds Z.S9C0I. 1792-UB 3L-ds 乙 S9sru ー UB OL - ds ζ.59ενι
"一 ds 999£ΟΙ- C92-UB 2L-ds 9S9S OL - ds 999CVI
"一 ds 999801 卜 ds ss9s OL - ds SS98VL
L9Z - UB は— ds 192-ue 一 ds S9S门 L OL - ds
09Z - ue — ds 99εοι 2ト ds 0L-ds ε99ενι
6 - ue — ds 259εηι 6 2-UB OL - ds
[.[.-ds L99£OL 一 ds CU - |.99 VL — ds 099801 2卜 ds 0S9S门 1· .92-UB OL-ds 0S9SVL ds 9 - ue 一 ds OL - ds
9S2-UB ds 8½εοι 一 ds 8½εηι 992-UB OL-ds 8½ενι
ds .WS01 ト ds セ 一 ue 0卜 ds 9ενΐ·
"一 ds 9weoi. ε 一 ue 9セ 9sm ε 一 ue
U-ds 卜 ds OL-ds 9^ενι. l - ue ds (H-ds
一 ds ι?9εο L 2卜 ds zm 0 — UB OL-ds
61 ^- UB |_ト ds ^9εοΐ· OL-ds 31798V1
81 ^- ue "—ds - ds 817Z-UB OL-ds 9ενΐ·
Z 0Ν Z 。N 9asa+N Z 0Ν ^
0S0HN=A H NS0HN=A SOHN=A
( 9)^ 0 L拏
0860l0/C00Zdf/X3d ϊひ O O/WOZ OAV
Figure imgf000125_0001
(99) OH拏
0860蒙 OO df/ェ:) d ΐひ 0Ζ0/1"00 ΟΛΧ 表 1の続き (67) 124
Figure imgf000126_0001
表 1の続き (68)
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A3808 sp-14 an - 38 1U3808 sp-13 an - 38
1A3809 sp-14 an - 39 1U3809 sp-13 an - 39
1A3810 sp-14 an— 40 1U3810 sp-13 an-40
1A3811 sp-14 an-41 1U3811 sp-13 an-41
1A3812 sp-14 an- 42 1U3812 sp-13 an— 42
1A3813 sp-14 an - 43 1U3813 sp-13 an— 43
1A3814 sp-14 ro an-44 1U3814 sp-13 an-44
1A3815 sp-14 an - 45 1U3815 sp-13 an— 45
1A3816 sp-14 an - 4寸6 I 1U3816 sp-13 an - 46
1A3817 sp-14 an - 47 1U3817 sp-13 an - 47
1A3818 sp-14 an - 48 1U3818 sp-13 an— 48
1A3819 sp-14 an - 49 1U3819 sp-13 an— 49
1A3820 sp-14 an- 50 1U3820 sp-13 an - 50
1A3821 sp-14 an - 51 1U3821 sp-13 an-51
1A3822 sp-14 an— 52 1U3822 sp-13 an - 52
1A3823 sp-14 1U3823 sp-13 an-53
1A3824 sp-14 an— 54 1U3824 sp-13 an-54
1A3825 sp-14 an - 55 1U3825 sp-13 an-55
1A3826 sp-14 an-56 1U3826 sp-13 an—り 0
1A3827 sp-14 an— o/ 1U3827 sp-13 an - 57
1A3828 sp-14 an - 58 1U3828 sp-13 an - 58
1A3829 sp-14 an-59 1U3829 sp-13 an-59
1A3830 sp-14 an - 60 1U3830 sp-13 an - 60
1A3831 sp-14 an - 61 1U3831 sp-13 an - 61
1A3832 sp-14 an - 62 1U3832 sp-13 an— 62
1A3833 sp-14 an-63 1U3833 sp-13
1A3834 sp-14 an-64 1U3834 sp-13
1A3835 sp-14 an-65 1U3835 sp-13 an-65
1A3836 sp-14 an-66 1U3836 sp-13 an-66
1A3837 sp-14 an— o/ 1U3837 sp-13 an-o7
1A3838 sp-14 an - 68 1U3838 sp-13 an - 68
1A3839 sp-14 an— 69 1U3839 sp-13 an - 69
1A3840 sp-14 an— 70 1U3840 sp-13 an - 70
1A3841 sp-1 an - 71 1U3841 sp-13 an- 71
1A3842 sp-14 an- 72 1U3842 sp-13 an - 72
1A3843 sp-1 an - 73 1U3843 sp-13 an - 73
1A3844 sp-14 1U3844 sp-13 an-74
1A3845 sp-14 an-75 1 U3845 sp-13 an-75
1A3846 sp-14 an 76 1U3846 sp-13 an— 76
1A3847 sp-14 an - 77 1U3847 sp-13 an- 77
1A3848 sp-1 an- 78 1 U3848 sp-13 an- 78
1A3849 sp-14 an - 79 1 U3849 sp-13 an - 79
1A3850 sp-14 an - 80 1U3850 sp-13 an— 80
1A3851 sp-14 an- 81 1U3851 sp-13 an - 81
1A3852 sp-1 an - 82 1U3852 sp-13 an - 82
1A3853 sp-14 an-83 1U3853 sp-13 an-83
1A3854 sp-14 an - 84 1U3854 sp-13 an-84
1A3855 sp-14 an- 85 1U3855 sp-13 an-85
1A3856 sp-14 an-86 1U3856 sp-13 an-86
1A3857 sp-14 an - 87 1U3857 sp-13 an - 87
1A3858 sp-14 an - 88 1U3858 sp-13 an— 88
1A3859 sp-14 an— 89 1U3859 sp-13 an - 89
1A3860 sp-14 an - 90 1U3860 sp-13 an - 90
1A3861 sp-14 an - 91 U3861 sp-13 an - 91
1A3862 sp-14 an - 92 1U3862 sp-13 an - 92
1A3863 sp-14 an-93 1U3863 sp-13 an-93
Figure imgf000128_0001
9ΖΪ
0860T0/C00Zdf/X3d lひ O O/WOZ OAV
Figure imgf000129_0001
0860T0/C00idT/X3d Iひ OZO/tOOZ OAV 表 1の続き (71) 128
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 ί列示 No Z N+R5R6R7
1A3976 sp-14 an— 206 1U3976 sp-13 an- 206
1A3977 sp-14 an- 207 1U3977 sp-13 an- 207
1A3978 sp-14 an - 208 1U3978 sp-13 an - 208
1A3979 sp-14 an- 209 1U3979 sp-13 an - 209
1A3980 sp-14 an-210 1U3980 sp-13 an-210
1A3981 sp-14 an - 211 1U3981 sp-13 an-211
1A3982 sp-14 an-212 1U3982 sp-13 an-212
1A3983 sp-14 an - 213 1U3983 sp-13 an-213
1A3984 sp-14 an-214 1U3984 sp-13 an-214
1A3985 sp-14 an-215 1U3985 sp-13 an-215
1A3986 sp-14 an-216 1U3986 sp-13 an-216
1A3987 sp-14 an-217 1U3987 sp-13 an-217
1A3988 sp-14 an-218 1U3988 sp-13 an-218
1A3989 sp-14 an-219 1U3989 sp-13 an-219
1A3990 sp-14 an - 220 1U3990 sp-13 an— 220
1A3991 sp-14 an一 221 1U3991 sp-13 an— 221
1A3992 sp-14 an - 222 1U3992 sp-13 an— 222
1A3993 sp-14 an - 223 1U3993 sp-13 an- 223
1A3994 sp-14 an- 224 1U3994 sp-13 an - 224
1A3995 sp-14 an - 225 1U3995 sp-13 an - 225
1A3996 sp-14 an - 226 1U3996 sp-13 an— 226
1A3997 sp-14 an - 227 1U3997 sp-13 an- 227
1A3998 sp-14 an- 228 1U3998 sp-13 an - 228
1A3999 sp-14 an - 229 1U3999 sp-13 an- 229
1A4000 sp-14 an - 230 1U4000 sp-13 an - 230
1A4001 sp-14 an - 231 1U4001 sp-13 an - 231
1A4002 sp-14 an-232 1U4002 sp-13 an-232
1A4003 . sp-14 an - 233 1 U4003 sp-13 an - 233
1A4004 sp-14 an - 234 1 U4004 sp-13 an-234
1A4005 sp-14 an - 235 謂 005 sp-13 an - 235
1A4006 sp-14 an-236 1 U4006 sp-13 an-236
1A4007 sp-14 an- 237 1U4007 sp-13 an- 237
1A4008 sp-14 an— 238 1 U4008 sp-13 an - 238
1A4009 sp-14 an - 239 1 U4009 sp-13 an- 239
1A4010 sp-14 an— 240 1U4010 sp-13 an— 240
1A4011 sp-14 an-241 1U4011 sp-13 an-241
4012 sp-14 an - 242 1U4012 sp-13 an- 242
1A4013 sp-14 an - 243 1U4013 sp-13 an - 243
1A4014 sp-14 an - 244 1U4014 sp-13 an— 244
1A4015 sp-14 an— 245 1U4015 sp-13 an - 245
1A4016 sp-14 an— 246 1U4016 sp-13 an - 246
1A4017 sp-14 an-247 1U4017 sp-13 an-247
1A4018 sp-14 an - 248 1U4018 sp-13 an- 248
1A4019 sp-14 an - 249 1U4019 sp-13 an- 249
1A4020 sp-14 an - 250 1U4020 sp-13 an - 250
1A4021 sp-14 an— 251 1U4021 sp-13 an 251
1A4022 sp-14 an - 252 1U4022 sp-13 an- 252
1A4023 sp-14 an- 253 1U4023 sp-13 an— 253
1A4024 sp-14 an - 254 1U4024 sp-13 an - 254
1A4025 sp-14 an - 255 1 U4025 sp-13 an - 255
1A4026 sp-14 an - 256 1U4026 sp-13 an - 256
1A4027 sp-14 an - 257 1 U4027 sp-13 an- 257
1A4028 sp-14 an - 258 1U4028 sp-13 an - 258 .
1A4029 sp-14 an- 259 1U4029 sp-13 an - 259
1A4030 sp-14 an - 260 1U4030 sp-13 an - 260
1A4031 sp-14 an— 261 簡 031 sp-13 an - 261 表 1の続き (72) 129
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4032 sp-14 an- 262 1 U4032 sp-13 an- 262
1A4033 sp-14 an - 263 1 U4033 sp-13 an- 263
1A4034 sp-14 an - 264 1 U4034 sp-13 an - 264
1 A4035 sp-1.4 an— 265 1 U4035 sp-13 an-265
1A4036 sp-14 an - 266 1 U4036 sp-13 an— 266
1A4037 sp-14 an- 267 1 U4037 sp-13 an- 267
1A4038 sp-14 an - 268 1 U4038 sp-13 an- 268
1A4039 sp-14 an— 269 1 U4039 sp-13 an - 269
1A4040 sp-14 an - 270 1 U4040 sp-13 an一 270
1A4041 sp-14 an— 271 1 U4041 sp-13 an- 271
1A4042 sp-14 an- 272 1 U4042 sp-13 an - 272
1A4043 sp-14 an - 273 1 U4043 sp-13 an - 273
1 A4044 sp-14 an— 274 1 U4044 sp-13 an-274
1A4045 sp-14 an-275 1 U4045 sp-13 an-275
1A4046 sp-14 an - 276 1 U4046 sp-13 an - 276
1A4047 sp-14 an- 277 1 U4047 sp-13 an- 277
1A4048 sp-14 an— 278 1 U4048 sp-13 an-278
1A4049 sp-14 an- 279 1 U4049 sp-13 an— 279
1A4050 sp-1 an - 280 1 U4050 sp-13 an— 280
1A4051 sp-14 an— 281 1 U4051 sp-13 an- 281
1 A4052 sp-14 an - 282 1 U4052 sp-13 an- 282
1A4053 sp-14 an - 283 1 U4053 sp-13 an - 283
1A4054 sp-14 an - 284 1 U4054 sp-13 an— 284
1A4055 sp-14 an - 285 1 U4055 sp-13 an - 285
1A4056 sp-14 an - 286 1 U4056 sp-13 an-286
1A4057 sp-14 an - 287 1 U4057 sp-13 an - 287
1A4058 sp-14 an— 288 1 U4058 sp-13 an- 288 -
1A4059 sp-14 an - 289 1 U4059 sp-13 an- 289
1A4060 sp-14 an - 290 1 U4060 sp-13 an - 290
1A4061 sp-14 an - 291 1 U4061 sp-13 an— 291
1A4062 sp-14 an - 292 1 U4062 sp-13 an- 292
1A4063 sp-14 an - 293 1 U4063 sp-13 an- 293
1A4064 sp-14 an— 294 1 U4064 sp-13 an- 294
1A4065 sp-14 an - 295 1 U4065 sp-13 an— 295
1A4066 sp-1 an - 296 1 U4066 sp-13 an - 296
1A4067 sp-14 an - 297 1 U4067 sp-13 an— 297
1A4068 sp-14 an- 298 1 U4068 sp-13 an-298
1A4069 sp-14 an- 299 1 U4069 sp-13 an - 299
1 A4070 sp-14 an-300 1 U4070 sp-13 an-300
1 A4071 sp-14 an-301 1 U4071 sp-13 an-301
1 A4072 sp-14 an - 302 1 U4072 sp-13 an- 302
1 A4073 sp-14 an— 303 1 U4073 sp-13 an- 303
1A4074 sp-14 an— 304 1 U4074 sp-13 an - 304
1A4075 sp-14 an- 305 1 U4075 sp-13 an— 305
1 A4076 sp-14 an - 306 1 U4076 sp-13 an - 306
1A4077 sp-14 an - 307 1 U4077 sp-13 an- 307
1A4078 sp-14 an - 308 1 U4078 sp-13 an - 308
IA4079 sp-14 an— 309 1 U4079 sp-13 an— 309
1A4080 sp-14 an - 310 1 U4080 sp-13 an— 310
1A4081 sp-14 an - 31 1 1 U4081 sp-13 an— 311
1A4082 sp-14 an- 312 1 U4082 sp-13 an- 312
1 A4083 sp-14 an— 313 1 U4083 sp-13 an- 313
1A4084 sp-14 an— 314 1 U4084 sp-13 an一 314
1A4085 sp-14 an - 315 1 U4085 sp-13 an - 315
1A4086 sp-14 an-316 1 U4086 sp-13 an-316
1A4087 sp-14 an— 317 1 U4087 sp-13 an一 317 表 1の続き (73) 130
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4088 sp-1 an- 318 謂 088 sp-13 an - 318
1A4089 sp-14 an - 319 1U4089 sp-13 an - 319
1A4090 sp-14 an— 320 1U4090 sp-13 an— 320
1A4091 sp-14 an- 321 謂 091 sp-13 an - 321
1A4092 sp-14 an - 322 1U4092 sp-13 an - 322
1A4093 sp-1 an-323 謂 093 sp-13 an-323
1A4094 sp-14 an - 324 1U4094 sp-13 an - 324
1A4095 sp-14 an - 325 1U4095 sp-13 an- 325
1A4096 sp-14 an— 326 1U4096 sp-13 an - 326
1A4097 sp-1 an- 327 謂 097 sp-13 an - 327
1A4098 sp-14 an - 328 1U4098 sp-13
1A4099 sp-1 an - 329 謂 099 sp-13 an - 329
1A4100 sp-14 an- 330 1U4100 sp-13 an-330
1A4101 sp-14 an - 331 謂 101 sp-13 an-331
1A4102 sp-14 an - 332 1U4102 sp-13 an - 332
1A4103 sp-14 an - 333 1U4103 sp-13 an - 333
1A4104 sp-14 an- 334 1U4104 sp-13 an - 334
1A4105 sp-14 an-335 1U4105 sp-13 an-335
1A4106 sp-14 an - 336 謂 106 sp-13 an- 336
1A4107 sp-14 an- 337 1U4107 sp-13 an - 337
p c
1A4108 sp-14 an - 338 1U4108 sp-13 an - 338
1A4109 sp-14 an - 339 1U4109 sp-13 an - 339
1A4110 sp-14 an - 340 1U4110 sp-13 an - 340
1A4111 sp-1 an-341 1U4111 sp-13 an-341
1A4112 sp-14 an-342 謂 112 sp-13 an-342
1A4113 sp-14 an - 343 謂 113 sp-13 an - 343
1A4114 sp-14 an— 344 1U4114 sp-13 an - 344
1A4115 sp-14 an— 345 1U4115 sp-13 an - 345
1A4116 sp-14 an - 346 1U4116 sp-13 an-346
1A4117 sp-1 an- 347 1U4117 sp-13 an - 347
1A4118 sp-14 an - 348 1U4118 sp-13 an - 348
1A4119 sp-14 an - 349 謂 119 sp-13 an - 349
1A4120 sp-14 an-350 謂 120 sp-13 an-350
1A4121 sp-1 an - 351 1U4121 sp-13 an— 351
1A4122 sp-14 an - 352 1U4122 sp-13
1A4123 sp-14 an - 353 1U4123 sp-13 an - 353
1A4124 sp-14 an - 354 1U4124 sp-13 an - 354
1A4125 sp-14 an - 355 1U4125 sp-13 an - 355
1A4126 sp-14 an- 356 謂 126 sp-13 an - 356
1A4127 sp-14 an- 357 謂 127 sp-13 an - 357
1A4128 sp-14 an - 358 1U4128 sp-13 an - 358
1A4129 sp-14 an - 359 謂 129 sp-13 an— 359
1A4130 sp-14 an-360 1U4130 sp-13
1A4131 sp-14 an - 361 1U4131 sp-13 an— 361
1A4132 sp-14 an - 362 謂 132 sp-13 an - 362
1A4133 sp-14 an-363 謂 133 sp-13 an-363
1A4134 sp-14 an - 364 1U4134 sp-13 an - 364
1A4135 sp-14 an-365 観 135 sp-13 an-365
1A4136 sp-1 an - 366 謂 136 sp-13 an— 366
1A4137 sp-1 an - 367 丽 137 sp-13
1A4138 sp-14 an - 368 1U4138 sp-13 an - 368
1A4139 sp-14 an- 369 謂 139 sp-13 an- 369
1A4140 sp-1 an- 370 1U4140 sp-13 an - 370
1A4141 sp-14 an— 371 謂 141 sp-13 an - 371
1A4142 sp-14 an - 372 1U4142 sp-13 an- 372
1A41 3 sp-14 an— 373 1U4143 sp-13 an - 373 表 1の続き (74) 131
Y=NHCS . Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4144 sp - 14 an- 374 1U4144 sp— 13 an - 374
1A4145 sp-14 an - 375 1U4145 sp - 13 an - 375
1A4146 sp - 14 an-376 1U4146 sp-13 an-376 Y=NHCS
1A4147 sp-14 an- 377 1U4147 sp - 13 an - 377 例示 No Z N+R5R6R7
1A4148 sp— 15 an-1 1U4148 sp-14 an-1 1A5279 sp - 19 an-1 4149 sp-1o an - 2 1U4149 sp-14 an-2 1A5280 sp-19 an-2
1A4150 sp-1o an- 3 1U4150 sp-14 an— 3 1A5281 sp - 19 an - 3
1A4151 sp-1o an-4 1U4151 sp-14 an-4 1A5282 sp-19 an-4
1A4152 sp - 15 an-5 1U4152 sp-14 an-5 1A5283 sp-19 an-5
1A4153 sp - 15 an - 6 1U4153 sp-14 an-6 1A5284 sp-19 an-6
1A4154 sp - 15 an-7 1U4154 sp-14 an-7 1A5285 sp-19 an-/
1A4155 sp— 15 an- 8 1U4155 sp-14 an - 8 1A5286 sp-19 an - 8
1A4156 sp - 15 an-9 1U4156 sp-14 an-9 1A5287 sp-19 an-9
1A4157 sp - 15 an - 10 1U4157 sp-14 an-10 1A5288 sp-19 an-10
1A4158 sp - 15 an-11 謂 158 sp-14 an-11 1A5289 sp-19 an-11
1A4159 sp— 15 an - 12 1U4159 sp-14 an-12 1A5290 sp-19 an-12
1A4160 sp - 15 an-13 1U4160 sp-14 an-13 1A5291 sp-19 an-13
1A4161 sp - 15 an-14 謂 161 sp-14 an-14 1A5292 sp-19 an-14
1A4162 sp— 15 an-15 謂 162 sp-1 an-15 1A5293 sp-19 an-15
1A4163 sp - 15 an-16 1U4163 sp-14 an-16 1A5294 sp-19 an-16
1A4164 sp - 15 an - 17 1U4164 sp-14 an-17 1A5295 sp-19 an - 17
1A4165 sp - 15 an - 18 1U4165 sp-14 an-18 1A5296 sp-19 an-18
1A4166 sp-15 an-19 1U4166 sp-14 an-19 1A5297 sp-19 an-19
1A4167 sp— 15 an- 20 1U4167 sp-14 an— 20 1A5298 sp-19 an - 20
1A4168 sp-15 an - 21 1U4168 sp-14 an- 21 1A5299 sp-19 an - 21
1A4169 sp-15 an- 22 1U4169 sp-14 an - 22 1A5300 sp-19 an - 22
1A4170 sp-15 an-23 1U4170 sp-14 an-23 1A5301 sp-19 an— 23
1A4171 sp-15 an - 24 1U4171 sp-14 an- 24 1A5302 sp-19 an - 24
1A4172 sp-15 an - 25 1U4172 sp-14 an - 25 1A5303 sp-19 an - 25
1A4173 sp-15 an- 26 1U4173 sp-14 an- 26 1A5304 sp-19 an - 26
1A4174 sp-15 an - 27 1U4174 sp-14 an-27 1A5305 sp-19 an-27
1A4175 sp-15 an-28 1U4175 sp-14 an-28 1A5306 sp-19 an-28
1A4176 sp-15 an - 29 1U4176 sp-14 an - 29 1A5307 sp-19 an- 29
1A4177 sp-15 an - 30 1U4177 sp-14 an - 30 1A5308 sp-19 an— 30
1A4178 sp-15 an - 31 1U4178 sp-14 an - 31 1A53Q9 sp-19 an— 31
1A4179 sp-15 an - 32 1U4179 sp-14 an - 32 1A5310 sp-19 an - 32
1A4180 sp-15 an - 33 1U4180 sp-14 an- 33 1A5311 sp-19 an - 33
1A4181 sp-15 an - 34 1U4181 sp-14 an-34 1A5312 sp-19 an-34
1A4182 sp-15 an- 35 1U4182 sp-14 an - 35 1A5313 sp-19 an-35
1A4183 sp-15 an-36 1U4183 sp-1 1A5314 sp-19 an_3o
1A4184 sp-15 an - 37 1U4184 sp-14 an - 37 1A5315 sp-19 an— 37
1A4185 sp-15 an - 38 1U4185 sp-1 an— 38 1A5316 sp-19 an - 38
1A4186 sp-15 an- 39 1U4186 sp-14 an - 39 1A5317 sp-19 an - 39
1A4187 sp-15 an-40 1U4187 sp-14 an-40 1A5318 sp-19 an-40
1A4188 sp-15 an— 41 1U4188 sp-14 an - 41 1A5319 sp-19 an - 41
1A4189 sp-15 an - 42 翻 89 sp-14 an-42 1A5320 sp-19 an-42
1A4190 sp-15 an - 43 1U4190 sp-14 an - 43 1A5321 sp-19 an- 43
1A4191 sp-15 an-44 1U4191 sp-1 an-44 1A5322 sp-19 an-44
1A4192 sp-15 an-45 1U4192 sp-14 an-45 1A5323 sp-19 an-45
1A4193 sp-15 an- 46 1U4193 sp-14 an - 46 1A5324 sp-19 an-46
1A4194 sp-15 ari-47 1U4194 sp-14 an - 47 1A5325 sp-19 an - 47
1A4195 sp-15 an - 48 1U4195 sp-14 an - 48 1A5326 sp-19 an - 48
1A4196 sp - 15 an— 49 1U4196 sp-14 an— 49 1A5327 sp-19 an 49
1A4197 sp-15 an - 50 1U4197 sp-14 an - 50 1A5328 sp-19 an一 50
1A4198 sp-15 an— 51 1U4198 sp-14 an - 51 1A5329 sp-19 an一 51 表 1の続き (75〉 132
Y=NHCS Y=NHGSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4199 sp-15 an - 52 翻 99 sp-14 an - 52 1A5330 sp-19 an - 52
1A4200 sp-15 an- 53 1U4200 sp-14 an-53 1A5331 sp-19 an-53
1A4201 sp-15 an— 54 1U4201 sp-14 an— 54 1A5332 sp-19 an— 54
1A4202 sp-15 an-55 1U4202 sp-14 1A5333 sp-19 an-55
1A4203 sp-15 an - 5b 1U4203 sp-14 an - 56 1A5334 sp-19 an - 56
1A4204 sp-15 an-57 謂 204 sp-14 an-57 1A5335 sp-19 an-57
1A4205 sp-15 an - 58 1U4205 sp-14 an - 58 1A5336 sp-19 an— 58
1A4206 sp-15 an-59 1U4206 sp-14 an-59 1A5337 sp-19 an-59
1A4207 sp-15 an - 60 1U4207 sp-14 an - 60 1A5338 sp-19 an - 60
1A4208 sp-15 an - 61 1U4208 sp-14 an-61 1A5339 sp-19 an-61
1A4209 sp-10 an-62 1U4209 sp-14 1A5340 sp-19 an-62
1A4210 sp-15 an - 63 1U4210 sp-14 an - 63 1A5341 sp-19 an - 63
1A4211 sp-15 an— 64 1U4211 sp-14 an - 64 1A5342 sp-19 an - 64
1A4212 sp-15 an - 65 1U4212 sp-14 an - 65 1A5343 sp-19 an - 65
1A4213 sp-15 an— 6b 1U4213 sp-14 an - 66 1A5344 sp-19 an - 66
1A4214 sp-15 an - 67 1U4214 sp-14 an-67 1A5345 sp-19 an-67
1A4215 sp-15 an - 68 1U4215 sp-14 an - 68 1A5346 sp-19 an - 68
1A4216 sp-10 an- 69 1U4216 sp-14 an - 69 1A5347 sp-19 an-69
1A4217 sp-15 an - 70 1U4217 sp-14 an— 70 1A5348 sp-19 an - 70
1A4218 sp-15 an - 71 1U4218 sp-14 an 1-71 1A5349 sp-19 an-71
1A4219 sp-15 an - 72 1U4219 sp-14 an-72 1A5350 sp-19 an-72
1A4220 sp-15 an-73 1U4220 sp-14 an-73 1A5351 sp-19 an-73
1A4221 sp-15 an - 74 1U4221 sp-14 an - 74 1A5352 sp-19 an-74
1A4222 sp-15 an - 75 1U4222 sp-14 an— 75 1A5353 sp-19 an - 75
1A4223 sp-15 an-76 1U4223 sp-14 an-76 1A5354 sp-19 an-76
1A4224 sp-10 an- 77 1U4224 sp-14 an— 77 1A5355 sp-19 an- 77
1A4225 sp-15 an - 78 1U4225 sp-14 an - 78 1A5356 sp-19 an - 78
1A4226 sp-15 an - 79 1U4226 sp-14 an - 79 1A5357 sp-19 an - 79
1A4227 sp-15 an - 80 1U4227 sp-1 an - 80 1A5358 sp-19 an-80
1A4228 sp-15 an - 81 1U4228 sp-14 an - 81 1A5359 sp-19 an - 81
1A4229 sp-15 an-82 1U4229 sp-14 an-82 1A5360 sp-19 an-82
1A4230 sp-10 an- 83 1U4230 sp-14 an - 83 1A5361 sp-19 an - 83
1A4231 sp-15 an - 84 1U4231 sp-14 an-84 1A5362 sp-19 an-84
1A4232 sp-15 an - 85 1U4232 sp-14 an-85 1A5363 sp-19 an-85
1A4233 sp-10 an-86 1U4233 sp-14 an-86 1A5364 sp-19 an-86
1A4234 sp-15 an - 87 1U4234 sp-14 an - 87 1A5365 sp-19 an - 87
1A4235 sp-15 an-88 1U4235 sp-14 an-88 1A5366 sp-19 an-88
1A4236 sp-15 an - 89 1U4236 sp-14 an - 89 1A5367 sp-19 an - 89
1A4237 sp-15 an - 90 1U4237 sp-14 an - 90 1A5368 sp-19 an - 90
1A4238 sp-1.5 an - 91 1U4238 sp-14 an— 91 1A5369 sp-19 an— 91
1A4239 sp-15 an - 92 1U4239 sp-14 an - 92 1A5370 sp-19 an - 92
1A4240 sp-15 an - 93 1U4240 sp-14 an - 93 1A5371 sp-19 an- 93
1A4241 sp-15 an - 94 1U4241 sp-14 an - 94 1A5372 sp-19 an - 94
1A4242 sp-15 an-95 1U4242 sp-14 an-95 1A5373 sp-19 an-95
1A4243 sp-15 an - 96 1U4243 sp-14 an - 96 1A5374 sp-19 an一 96
1A4244 sp-15 an - 97 1U4244 sp-14 an - 97 1A5375 sp-19 an - 97
1A4245 sp-15 an - 98 簡 245 sp-14 an - 98 1A5376 sp-19 an- 98
1A4246 sp-15 an-99 1U4246 sp-14 an-99 1A5377 sp-19 an-99
1A4247 sp-15 an - 100 1U4247 sp-14 an-100 1A5378 sp-19 an-100
1A4248 sp-15 an - 101 1U4248 sp-14 an-101 1A5379 sp-19 an - 101
1A4249 sp-15 an - 102 謂 249 sp-14 an- 102 1A5380 sp-19 an - 102
1A4250 sp-15 an - 103 1U4250 sp-14 an - 103 1A5381 sp-19 an一 103
1A4251 sp-15 an— 104 1U4251 sp-14 an-104 1A5382 sp-19 an-104
1A4252 sp-15 an - 105 1U4252 sp-14 an - 105 1A5383 sp-19 an - 105
1A4253 sp-15 an-106 1U4253 sp-14 an-106 1A5384 sp-19 an - 106
1A4254 sp-15 an - 107 1U4254 sp-14 an— 107 1A5385 sp-19 an - 107 表 1の続き (76) 133
Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6 7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R8R7
1A4255 sp-15 an- 108 1 U4255 sp-14 an-108 1 A5386 sp-19 an - 108
1A4256 sp-15 an - 109 簡 256 sp-14 an-109 1A5387 sp-19 an-109
1A4257 sp-15 an— 1 10 1 U4257 sp-14 an-110 1A5388 sp-19 an-1 10
1A4258 sp-15 an - 11 1 1 U4258 sp-14 an-111 1A5389 sp-19 an-1 11
1A4259 sp-15 an一 112 1 U4259 sp-14 an-1 12 1A5390 sp-19 an-1 12
1A4260 sp-15 an-113 U4260 sp-14 an-113 1A5391 sp-19 an-1 13
1A4261 sp-15 an-114 1 U4261 sp-1 an-114 1A5392 sp-19 an-114
1A4262 sp-15 an-115 1 U4262 sp-14 an-115 1 A5393 sp-19 an-115
1A4263 sp-15 an - 1 16 1 U4263 sp-14 an-116 1A5394 sp-19 an-1 16
1A4264 sp-15 an-117 簡 264 sp-14 an-117 1A5395 sp-19 an - 117
1A4265 sp-15 an-1 18 1 U4265 sp-14 an-118 1 A5396 sp-19 an-1 18
1A4266 sp-15 an - 1 19 1 U4266 sp-14 an-1 19 1A5397 sp-19 an-1 19
1A4267 sp-15 an-120 1 U4267 sp-14 an-120 1A5398 sp-19 an-120
1A4268 sp-15 an - 121 1 U4268 sp-1 an-121 1A5399 sp-19 an-121
1A4269 sp-15 an-122 簡 269 sp-14 an-122 1 A5400 sp-19 an-122
1A4270 sp-15 an - 123 謂 270 sp-14 an-123 1A5401 sp-19 an-123
1A4271 sp-15 an-124 1 U4271 sp-14 an-124 1A5402 sp-19 an-124
1A4272 sp-15 an - 125 1 U4272 sp-14 an-125 1A5403 sp-19 an-125
1A4273 sp-15 an-126 謂 273 sp-14 an-126 1A5404 sp-19 an-126 4274 sp-15 an - 127 簡 274 sp-14 an-127 1 A5405 sp-19 an-127
1A4275 sp-15 an-128 1 U4275 sp-1 an-128 1A5406 sp-19 an-128
1A4276 sp-15 an- 29 謂 276 sp-14 an-129 1A5407 sp-19 an-129
1A4277 sp-15 an-130 謂 277 sp-14 an-130 1A5408 sp-19 an-130
1A4278 sp-15 an-131 1 U4278 sp-14 an-131 1A5409 sp-19 an-131
1A4279 sp-15 an-132 簡 279 sp-14 an-132 1A5410 sp-19 an-132
1A4280 sp-15 an-133 1 U4280 sp-14 an - 133 5411 sp-19 an-133
1A4281 sp-15 an-134 1 U4281 sp-14 an-134 1A5412 sp-19 an - 134
1A4282 sp-15 an - 135 1 U4282 sp-14 an-135 1 A5413 sp-19 an-135
1A4283 sp-15 an-136 1 U4283 sp-14 an-136 5414 sp-19 an-136
1A4284 sp-15 an-137 1 U4284 sp-14 an-137 1A5415 sp-19 an-137
1A4285 sp-15 an-138 1 U4285 sp-14 an - 138 1A5416 sp-19 an - 138
1A4286 sp-15 an-139 1 U4286 sp-14 an-139 1A5417 sp- 9 an - 139
1A4287 sp-15 an-140 謂 287 sp-14 an-140 1A5418 sp-19 an-140
1A4288 sp-15 an-1 1 1 U4288 sp-1 an-141 1A5419 sp-19 an-141
1A4289 sp-15 an-142 1 U4289 sp-14 an-1 2 1A5420 sp-19 an-142
1A4290 sp-15 an-143 1 U4290 sp-14 an - 143 1 A5421 sp-19 an-143
1A4291 sp-15 1 U4291 sp-14 an-144 1A5422 sp-19 an-1 4
1A4292 sp-15 an-145 1 U4292 sp-14 an-145 1A5423 sp-19 an-145
1A4293 sp-15 an-146 1 U4293 sp-14 an-146 1A5424 sp-19 an-146
1A4294 sp-15 an-147 1 U4294 sp-14 an-147 1A5425 sp-19 an - 147
1A4295 sp-15 an-148 1 U4295 sp-14 an-148 1A5426 sp-19 an - 148
1A4296 sp-15 an-1 9 簡 296 sp-1 an-149 1 A5427 sp-19 an-149
1A4297 sp-15 an-150 簡 297 sp-1 an-150 1A5428 sp-19 an- 150
1A4298 sp-15 an-151 簡 298 sp-14 an-151 1A5429 sp-19 an 151
1A4299 sp-15 an-152 爾 299 sp-14 an-152 1A5430 sp-19 an-152
1A4300 sp-15 an-153 簡 300 sp-14 an-153 1A5431 sp-19 an- 153
1A4301 sp-15 an-154 簡 301 sp-14 an-154 1A5432 sp-19 an-154
1A4302 sp-15 an-155 謂 302 sp-14 an-155 1A5433 sp-19 an-155
1A4303 sp-15 an-156 1 U4303 sp-14 an-156 1A5434 sp-19 an— 156
1A4304 sp-15 an-157 1 U4304 sp-14 an-157 1 A5435 sp-19
1A4305 sp-15 an-158 1 U4305 sp-14 an-158 1A5436 sp-19 an-158
1A4306 sp-15 an-159 1 U4306 sp-14 an-159 1A5437 sp-19 an-159
1A4307 sp-15 an-160 1 U4307 sp-14 an-160 1A5438 sp-19
1A4308 sp-15 an-161 1 U4308 sp-14 an-161 1A5439 sp-19
1A4309 sp-15 an - 162 謂 309 sp-14 an - 162 1A5440 sp-19 an-162
1A4310 sp-15 an-163 簡 310 sp-14 an-163 1A5441 sp-19 63 表 1の続き (77) 134
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4311 sp-15 an - 164 1 U4311 sp-14 an-164 1A5442 sp-19 an-164
1A4312 sp-15 an— 165 謂 312 sp-14 an-165 1A5443 sp-19 an-165
1A4313 sp-15 an— 166 1 U4313 sp-14 an-166 1A5444 sp-19 an-166
1 A4314 sp-15 an- 167 謂 314 sp-1 an-167 1A5445 sp-19 an-167
1A4315 sp-15 an - 168 1 U4315 sp-14 an - 168 1A5446 sp-19 an-168
1A4316 sp-15 an— 169 1 U4316 sp-14 an-169 1A5447 sp-19 anH 69
1 A4317 sp-15 an- 170 謂 317 sp-14 an-170 1A5448 sp-19 an-170
1 A4318 sp-15 an-171 1 U4318 sp-14 an-171 1A5449 sp-19 an-171
1A4319 sp-15 an— 172 1 U4319 sp-14 an-172 1A5450 sp-19 an-172
1 A4320 sp-15 an - 173 1 U4320 sp-14 an-173 1A5451 sp-19 an-173
1 A4321 sp-15 an-174 謂 321 sp-14 an-174 1A5452 sp-19 an-174
1A4322 sp-15 an— 175 謂 322 sp-14 an-175 1A5453 sp-19 an-175
1A4323 sp-15 an-176 1 U4323 sp-14 an-176 1A5454 sp-19 an-176
1A4324 sp-15 an - 177 1 U4324 sp-14 an - 177 1A5455 sp-19 an-177
1 A4325 sp-15 an-178 1 U4325 sp-14 an-178 1A5456 sp-19 an-178
1A4326 sp-15 an-179 1 U4326 sp-14 an-179 1A5457 sp-19 an-179
1A4327 sp-15 an-180 1 U4327 sp-14 an - 180 1A5458 sp-19 an-180
1 A4328 sp-15 an-181 1 U4328 sp-14 an-181 1A5459 sp-19 an-181
1A4329 sp-15 an-182 謂 329 sp-14 an-182 1A5460 sp-19 an-182
1A4330 sp-15 an-183 1 U4330 sp-14 an-183 1A5461 sp-19 an-183
1A4331 sp-15 an-184 謂 331 sp-14 an-184 1A5462 sp-19 an-184
1 A4332 sp-15 an-185 1 U4332 sp-1 an-185 1A5463 sp-19 an-185
1 A4333 sp-15 an-186 謂 333 sp-14 an-186 1A5464 sp-19 an-186
1 A4334 sp-15 an-187 1 U4334 sp-14. an-187 1A5465 sp-19 an-187
1A4335 sp-15 an-188 1 U4335 sp-14 an-188 1A5466 sp-19 an-188
1A4336 sp-15 an-189 1 U4336 sp-14 an-189 1A5467 sp-19 an-189
1 A4337 sp-15 an-190 1 U4337 sp-14 an-190 1A5468 sp-19 an-190
1A4338 sp-15 an - 191 1 U4338 sp-14 an-191 1A5469 sp-19 an-191
1A4339 sp-15 an-192 1 U4339 sp-14 an-192 1A5470 sp-19 an-192
1A4340 sp-15 an - 193 謂 340 sp-14 an-193 1A5471 sp-19 an-193
1A4341 sp-15 an-194 1 U4341 sp-14 an-194 1A5472 sp-19 an-194
1A4342 sp-15 an - 195 1 U4342 sp-14 an-195 1A5473 sp-19 an-195
1A4343 sp-15 an-196 1 U4343 sp-14 an-196 1 A5474 sp-19 an-1 o 96
1A4344 sp-15 an - 197 1 U4344 sp-1 an-197 1A5475 sp-19 an-197
1A4345 sp-15 an - 198 1 U4345 sp-14 an-198 1A5476 sp-19 an - 198
1A4346 sp-15 an-199 1 U4346 sp-14 an-199 5477 sp-19 an-199
1A4347 sp-15 an-200 1 U4347 sp-14 an-200 1A5478 sp-19 an-200
1A4348 sp-15 an - 201 1 U4348 sp-14 . an - 201 1A5479 sp-19 an-201
1A4349 sp-15 an-202 1 U4349 sp-14 an-202 1A5480 sp-19 an-202
1A4350 sp-15 an- 203 1 U4350 sp-14 an- 203 1A5481 sp-19 an— 203
1A4351 sp-15 an-204 観 351 sp-14 an-204 1A5482 sp-19
1A4352 sp-15 an - 205 1 U4352 sp-14 an- 205 1A5483 sp-19 an- 205
1A4353 sp-15 an-206 1 U4353 sp-14 an-206 1A5484 sp-19
1 A4354 sp-15 an - 207 1 U4354 sp-14 an一 207 1A5485 sp-19 an - 207
1 A4355 sp-15 an-208 1 U4355 sp-14 an-208 1 A5486 sp-19
1A4356 sp-15 an - 209 謂 356 sp-14 an - 209 1A5487 sp-19 an- 209
1A4357 sp-15 an - 210 1 U4357 sp-14 an - 210 1A5488 sp-19 an— 210
1A4358 sp-15 an-21 1 1 U4358 sp-14 an-21 1 1A5489 sp-19 an-211
1A4359 sp-15 an - 212 謂 359 sp-14 an-212 1A5490 sp-19 an一 212
1A4360 sp-15 an-213 1 U4360 sp-14 an-213 1A5491 sp-19 an-213
1A4361 sp-15 an - 214 1 U4361 sp-14 an-214 1A5492 sp-19 an-214
1A4362 sp-15 an-215 謂 362 sp-14 an-215 1A5493 sp-19 an-215
1A4363 sp-15 an-216 1 U4363 sp-14 an-216 1A5494 sp-19 an-216
1A4364 sp-15 an-217 1 U4364 sp-14 an-217 1A5495 sp-19 an-217
1A4365 sp-15 an-218 1 U4365 sp-14 an-218 1A5496 sp-19 an-218
1A4366 sp-15 an-219 1 U4366 sp-14 an-219 1 A5497 sp-19 an-219 2003/010980 表 1の続き (78) 135
Y=NHCS Y=NHCSNH Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5ReR7
1A4367 sp-15 an— 220 簡 367 sp - 14 an-220 1A5498 sp - 19 an-220
1A4368 sp-15 an - 221 1 U4368 sp-14 an— 221 1A5499 sp— 19 an- 221
1A4369 sp-15 an - 222 1 U4369 sp - 14 an - 222 1A5500 sp - 19 an- 222
1A4370 sp-15 an-223 1 U4370 sp-14 an-223 1A5501 sp- 19 an-223
1A4371 sp-15 an - 224 1 U4371 sp-14 an— 224 1A5502 sp-19 an - 224
1 A4372 sp-15 an-225 1 U4372 sp-14 an-225 1A5503 sp - 19 an-225
1A4373 sp-15 an - 226 1 U4373 sp-1 an— 226 1A5504 sp-19 an-226
1A4374 sp-15 an - 227 1 U4374 sp-14 an-227 1A5505 sp-19 an- 227
1A4375 sp-15 an— 228 1 U4375 sp-14 an - 228 1A5506 sp-19 an-228
1A4376 sp-15 an— 229 謂 376 sp-14 an - 229 1A5507 sp-19 an - 229
1A4377 sp- 5 an— 230 1 U4377 sp-14 an - 230 1A5508 sp-19 an - 230
1A4378 sp-15 an - 231 1 U4378 sp-14 an - 231 1A5509 sp-19 an- 231
1 A4379 sp-15 an-232 簡 379 sp-14 an-232 1A5510 sp-19 an-232
1A4380 sp-15 an-233 U4380 sp-14 an-233 1A5511 sp-19 an-233
1A4381 sp-15 an- 234 簡 381 sp-14 an-234 1A5512 sp-19 an-234
1A4382 sp-15 an— 235 1 U4382 sp-14 an - 235 1A5513 sp-19 an - 235
1A4383 sp-15 an - 236 1 U4383 sp-14 an - 236 1A5514 sp-19 an - 236
1A4384 sp-15 an- 237 1 U4384 sp-14 an-237 1A5515 sp-19 an-237
1A4385 sp-15 an - 238' 1 U4385 sp-14 an - 238 1A5516 sp-19 an- 238
1A4386 sp-15 an - 239 1 U4386 sp-14 an- 239 1 A5517 sp-19 an - 239
1A4387 sp-15 an - 240 1 U4387 sp-14 an-240 1 A5518 sp-19 an-240
1A4388 sp-15 an— 241 1 U4388 sp-14 an - 241 1 A5519 sp-19 an— 241
1A4389 sp-15 an - 242 1 U4389 sp-14 an— 242 1A5520 sp-19 an-242
1A4390 sp-15 an - 243 謂 390 sp-14 an - 243 1A5521 sp-19 an- 243
1A4391 sp-15 an - 244 1 U4391 sp-14 an— 244 1A5522 sp-19 an - 244
1A4392 sp-15 an - 245 1 U4392 sp-14 an - 245 1A5523 sp-19 an - 245
1A4393 sp-15 an - 246 1 U4393 sp-14 an - 246 1A5524 sp-19 an-246
1 A4394 sp-15 an - 247 1 U4394 sp-14 an - 247 1A5525 sp-19 an- 247
1A4395 sp-15 an - 248 1 U4395 sp-1 an- 248 1 A5526 sp-19 an - 248
1A4396 sp-15 an - 249 1 U4396 sp-14 an - 249 1 A5527 sp-19 an— 249
1A4397 sp-15 an - 250 1 U4397 sp-14 an - 250 1A5528 sp-19 an— 250
1A4398 sp-15 an— 251 1 U4398 sp-14 an - 251 1 A5529 sp-19 an - 251
1A4399. sp-15 an- 252 1 U4399 sp-14 an - 252 1A5530 sp-19 an- 252
1A4400 sp-15 an - 253 1 U4400 sp-14 an - 253 1 A5531 sp-19 an- 253
1A4401 sp-15 an - 254 謂 401 sp-14 an - 254 1A5532 sp-19 an - 254
1A4402 sp-15 an - 255 1 U4402 sp-14 an - 255 1 A5533 sp-19 an- 255
1A4403 sp-15 an - 256 1 U4403 sp-14 an - 256 1 A5534 sp-19 an— 256
1A4404 sp-15 an - 257 1 U4404 sp-14 an - 257 1 A5535 sp-19 an - 257
1A4405 sp-15 an - 258 1 U4405 sp-14 an - 258 1A5536 sp-19 an - 258
1A4406 sp-15 an - 259 1 U4406 sp-14 an- 259 1A5537 sp-19 an— 259
1A440フ sp-15 an - 260 1 U4407 sp-14 an - 260 1A5538 sp-19 an— 260
1A4408 sp~15 an— 261 1 U4408 sp-14 an - 261 1A5539 sp-19 an- 261
1A4409 sp-15 an - 262 1 U4409 sp-14 an - 262 1A5540 sp-19 an - 262
1A4410 sp-15 an - 263 謂 410 sp-14 an- 263 1A5541 sp-19 an- 263
1A441 1 sp-15 an— 264 1 U441 1 sp-14 an - 264 1 A5542 sp-19 an - 264
1A4412 sp-15 an - 265 1 U4412 sp-14 an- 265 1A5543 sp-19 an- 265
1A4413 sp-15 an-266 謂 413 sp-14 an-266 1A5544 sp-19 an-266
1A4414 sp-15 an - 267 1 U4414 sp-14 an - 267 1A5545 sp-19 an 267
1A4415 sp-15 an - 268 1 U4415 sp-14 an - 268 1A5546 sp-19 an— 268
1A4416 sp~15 an - 269 1 U4416 sp-14 an - 269 1A5547 sp-19 an 269
1A4417 sp-15 an - 270 額 417 sp-14 an- 270 1 A5548 sp-19 an 270
1A4418 sp-15 an - 271 謂 418 sp-14 an - 271 1 A5549 sp-19 an - 271
1A4419 sp-15 an - 272 1 U4419 sp-14 an - 272 1A5550 sp-19 an 272
1A4420 sp - 15 an - 273 1 U4420 sp-14 an- 273 1A5551 sp-19 an 273
1A4421 sp-15 an - 274 1 U4421 sp-14 an - 274 1A5552 sp-19 an 274
1A4422 sp-15 an - 275 1 U4422 sp-14 an - 275 1A5553 sp-19 an 275 表 1の続き (79) 136
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
(08 驟 OH拏
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (81) 138
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4535 sp-l an - 11 1U4535 sp-l / an- 11 1A5666 sp-21 an -"
1A4536 sp-1D an - 12 1U4536 sp-17 an-12 1A5667 sp-21 an-12
1A4537 sp-16 an - 13 1U4537 sp-17 an-13 1A5668 sp-21 an-13
1A4538 sp-1 D an - 14 1U4538 sp-17 an-14 1A5669 sp-21 an-14
1A4539 sp-16 an - 15 1U4539 sp-l i an-15 1A5670 sp-21 an-15
1A4540 sp-lb an-1 b 謂 540 sp-17 an-16 1A5671 sp-21 an-16
1A4541 sp-lb an - 17 1U4541 . sp-17 an-17 1A5672 sp-21 an-17
1A4542 sp-1D an-18 1U4542 sp- 7 an-18 1A5673 sp-21 an-18
1A4543 sp-16 an - 19 1U4543 sp-17 an-19 1A5674 sp-21 an-19
1A4544 sp-16 an - 20 1U4544 sp-17 an - 20 1A5675 sp-21 an— 20
1A4545 sp-16 an - 21 1U4545 sp-17 an - 21 1A5676 sp-21 an - 21
1A4546 sp-16 an- 22 1U4546 sp-17 an - 22 1A5677 sp-21 an - 22
1A4547 sp-1 b an - 23 謂 547 sp-17 an - 23 1A5678 sp-21 an - 23
1A4548 sp-16 an-24 1U4548 sp-17 an-24 1A5679 sp-21 an-24
1A4549 sp-16 an - 25 1U4549 sp-17 an - 25 1A5680 sp-21 an - 25
1A4550 sp-16 an - 26 謂 550 sp-17 an-26 1A5681 sp-21 an-26
1A4551 sp-16 an - 27 1U4551 sp-17 an- 27 1A5682 sp-21 an— 27
1A4552 sp-16 an- 28 1 U4552 sp-17 an - 28 1A5683 sp-21 an— 28
1A4553 sp-16 an - 29 1 U4553 sp-17 an - 29 1A5684 sp-21 an— 29
1A4554 sp-16 an— 30 1U4554 sp-17 an - 30 1A5685 sp-21 an - 30
1A4555 sp-l an - 31 1U4555 sp-17 an - 31 1A5686 sp-21 an - 31
1A4556 sp-16 an - 32 1U4556 sp-17 an - 32 1A5687 sp-21 an - 32
1A4557 sp-io an - 33 謂 557 sp-17 an— 33 1A5688 sp-21 an - 33
1A4558 sp-16 an— 34 謂 558 sp-17 an - 34 1A5689 sp-21 an - 34
1A4559 sp-16 an— 35 謂 559 sp-17 an— 35 1A5690 sp-21 an— 35
1A4560 sp-lb an— 36 1U4560 sp-17 an - 36 1A5691 sp-21 an-36
1A4561 sp-16 an - 37 1U4561 sp-17 an-37 1A5692 sp-21 an-37
1A4562 sp-16 an - 38 1U4562 sp-17 an - 38 1A5693 sp-21 an— 38
1A4563 sp-lb an-39 1U4563 sp-17 an-39 1A5694 sp-21 an-39
1A4564 sp-10 an - 40 簡 564 sp-17 an - 40 1A5695 sp-21 an-40
1A4565 sp-16 an - 41 1U4565 sp-17 an— 41 1A5696 sp-21 an - 41
1A4566 sp-1 b an - 42 1U4566 sp-17 an - 42 1A5697 sp-21 an - 42
1A4567 sp-16 an - 43 1U4567 sp-17 an-43 1A5698 sp-21 an-43
1A4568 sp-16 an - 44 謂 568 sp-17 an— 44 1A5699 sp-21 an - 44
1A4569 sp-16 an - 45 1U4569 sp-17 an-45 1A5700 sp-21 an-45
1A4570 sp-16 an - 46 1 U4570 sp-17 an - 46 1A5701 sp-21 an - 46
1A4571 sp-16 an - 47 1U4571 sp-17 an - 47 1A5702 sp-21 an - 47
1A4572 sp-16 an - 48 1U4572 sp-17 an - 48 1A5703 sp-21 an— 48
1A4573 sp-16 an - 49 1U4573 sp-17 an - 49 1A5704 sp-21 an— 49
1A4574 sp-16 an-50. 1U4574 sp-17 an-50 1A5705 sp-21 an-50
1A4575 sp-16 an - 51 1U4575 sp-17 an - 51 1A5706 sp-21 an— o I
1A4576 sp-16 an - 52 謂 576 sp-17 an - 52 1A5707 sp-21 an - 52
1A4577 sp-l an - 53 1U4577 sp-17 an - 53 1A5708 sp-21 an- 53
1A4578 sp-16 an - 54 1U4578 sp-17 an— 54 1A5709 sp-21 an— 54
1A4579 sp-16 an - 55 謂 579 sp-17 an - 55 1A5710 sp-21 an - 55
1A4580 sp-16 an— 56 1U4580 sp-17 an - 56 1A5711 sp-21 an— 56
1A4581 sp-1 an - 57 1U4581 sp-17 an - 57 1A5712 sp-21 an-o/
1A4582 sp-16 an - 58 1U4582 sp-17 an - 58 1A5713 sp-21 an - 58
1A4583 sp-16 an - 59 1U4583 sp-17 an - 59 1A5714 sp-21 an-59
1A4584 sp-16 an - 60 1U4584 sp-17 an - 60 1A5715 sp-21 an - 60
1A4585 sp-16 an - 61 1U4585 sp-17 an - 61 1A5716 sp-21 an - 61
1A4586 sp-16 an- 62 1U4586 sp-17 an- 62 1A5717 sp-21 an一 62
1A4587 sp-16 an-63 1U4587 sp-17 an-63 1A5718 sp-21 an-63
1A4588. sp-16 an - 64 1U4588 sp-17 an - 64 1A5719 sp-21 an - 64
1A4589 sp-16 an - 65 1U4589 sp-17 an-65 1A5720 sp-21 an-65
1A4590 sp-16 an— 6b 1U4590 sp-17 an - 66 1A5721 sp-21 an - 66 表 1の続き (82) 139
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4591 sp-1 o an - 67 謂 591 sp - 11 an - o/ 1A5722 sp - 21 an- 67
1A4592 Sp-1 D an - 68 1U4592 Sp-11 an - 68 1A5723 sp - 21 an - 68
1A4593 sp-1o an - 69 1U4593 sp - 1 / an - 69 1A5724 sp - 21 an- 69
1A4594 sp-1o an - 70 簡 594 sp-i 1 an— 70 1A5725 sp - 21 an-70
1A4595 sp - 1o an— 71 1U4595 sp-i 1 an— 71 1A5726 sp— 21 an - 71
1A4596 sp-16 an - 72 1U4596 sp-11 an-72 1A5727 sp-21 an-72
1A4597 sp-16 an - 73 1 U4597 sp-i 1 an- 73 1A5728 sp - 21 an-73
1A4598 sp-16 an - 74 1U4598 sp-17 an— 74 1A5729 sp-21 an - 74
1A4599 sp-16 an-75 1U4599 sp-i 7 an-75 1A5730 sp-21 an-75
1A4600 sp-16 an - 76 1U4600 sp-17 an-7o 1A5731 sp-21 an— 7b
1A4601 sp-16 an - 77 1U4601 sp-17 an - 77 1A5732 sp-21 an - 77
1A4602 sp-16 an - 78 1 U4602 sp-17 an— 78 1A5733 sp-21 an - 78
1A4603 sp-16 an— 79 1 U4603 sp - 1 / an - 79 1A5734 sp-21 an - 79
1A4604 sp-16 an - 80 1 U4604 sp-17 an— 80 1A5735 sp-21 an - 80
1A4605 sp-16 an - 81 1 U4605 sp-17 an— 81 1A5736 sp-21 an- 81
1A4606 sp-16 an - 82 1U4606 sp-17 an - 82 1A5737 sp-21 an - 82
1A4607 sp-16 an - 83 1U4607 sp - I / an - 83 1A5738 sp-21 an- 83
1A4608 sp-16 an - 84 1 U4608 sp-17 an— 84 1A5739 sp-21 an- 84
1A4609 sp-16 an - 85 1 U4609 sp-17 an - 85 1A5740 sp-21 an - 85
1A4610 sp-16 an - 86 1U4610 sp-17 an— 86 1A5741 sp-21 an- 86
1A4611 sp-16 an- 87 1U4611 sp-17 an - 87 1A5742 sp-21 an - 87
1A4612 sp-16 an - 88 1U4612 sp-17 an - 88 1A5743 sp-21 an- 88
1A4613 sp - 16 an - 89 1U4613 sp-17 an— 89 1A5744 sp-21 an-89
1A4614 sp-16 an - 90 謂 614 sp-17 an— 90 1A5745 sp-21 an-90
1A4615 sp-16 an - 91 1U4615 sp-17 an - 91 1A5746 sp-21 an- 91
1A4616 sp-16 an - 92 1U4616 sp-l 7 an— 92 1A5747 sp-21 an - 92
1A4617 sp-16 an— 93 1U4617 sp-l / an - 93 1A5748 sp-21 an - 93
1A4618 sp-16 an - 94 1U4618 sp-17 an - 94 1A5749 sp-21 an - 94
1A4619 sp-16 an - 95 1U4619 sp-l 7 an - 95 1A5750 sp-21 an - 95
1A4620 sp-16 an - 96 1U4620 sp-17 an - 96 1A5751 sp-21 an - 96
1A4621 sp-16 an - 97 1U4621 sp-l 7 an - 97 1A5752 sp-21 an - 97
1A4622 sp-16 an - 98 謂 622 sp-17 an - 98 1A5753 sp-21 an-98
1A4623 sp-16 an— 99 謂 623 sp-17 an - 99 1A5754 sp-21 an-99
1A4624 sp-16 an-100 1U4624 sp-17 an-100 1A5755 sp-21 an-100
1A4625 sp-1 b an - 101 1U4625 sp-17 an— 101 1A5756 sp-21 an- 101
1A4626 sp-1 b an - 102 1U4626 sp-17 an— 102 1A5757 sp-21 an-102
1A4627 sp-16 an - 103 1U4627 sp-17 an - 103 1A5758 sp-21 an - 103
1A4628 sp-16 an - 104 1U4628 sp-17 an - 104 1A5759 sp-21 an - 104
1A4629 sp-16 an - 105 1U4629 sp- 1 / an- 105 1A5760 sp-21 an - 105
1A4630 sp-16 an - 106 1U4630 sp-17 an— 106 1A5761 sp-21 an - 106
1A4631 sp-16 an - 107 1U4631 sp-17 an- 107 1A5762 sp-21 an-107
1A4632 sp-16 an - 108 謂 632 sp-17 an - 108 1A5763 sp-21 an - 108
1A4633 sp-10 an - 109 1U4633 sp-17 an - 109 1A5764 sp-21 an - 109
1A4634 sp - 16 an - 110 1 U4634 sp-17 an— 110 1A5765 sp-21 an - 110
1A4635 sp-16 an - 111 1U4635 sp-17 an— 111 1A5766 sp-21 an-111
1A4636 sp-16 an— 112 1U4636 sp-17 an-112 1A5767 sp-21 an - 112
1A4637 sp-16 an - 113 簡 637 sp-17 an-113 1A5768 sp-21 an-113
1A4638 sp-1 an - 114 1U4638 sp-17 an— 114 1A5769 sp-21 an-114
1A4639 sp-1 b an— 115 1U4639 sp-17 an-115 1A5770 sp-21 an-115
1A4640 sp-16 an— 116 1 U4640 sp-17 an - 116 1A5771 sp-21 an-116
1A4641 sp-16 an— 117 1U4641 sp-17 an-117 1A5772 sp-21 an-117 4642 sp-16 an - 118 1U4642 sp-17 an- 118 1A5773 sp-21 an-118
1A4643 sp-16 an - 119 1U4643 sp-l 7 an- 119 1A5774 sp-21 an-119
1A4644 sp-1 an - 120 1U4644 sp-17 an- 120 1A5775 sp-21 an-120
1A4645 sp-Ί b an - 121 1U4645 sp-17 an - 121 1A5776 sp-21 an-121
1A4646 sp-1 b an - 122 1 U4646 sp-17 an— 122 1A5777 sp-21 an-122 ·
Figure imgf000142_0001
Ofl
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (84) 141
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4703 sp-16 an - 179 1 U4703 sp-1 / an- 179 1A5834 sp-21 an - 179
1A4704 sp-16 an- 180 1 U4704 sp-17 an - 180 1A5835 sp-21 an - 180
1A4705 sp-16 an - 181 1U4705 sp-17 an - 181 1A5836 sp-21 an— 181
1A4706 sp-16 an - 182 1U4706 sp-17 an- 182 1A5837 sp-21 an- 182
1A4707 sp-16 an-183 1U4707 sp-17 an-183 1A5838 sp-21 an-183
1A4708 sp-16 an - 184 1U4708 sp-17 an-184 1A5839 sp-21 an-184
1A4709 sp-16 an - 185 1U4709 sp-17 an- 185 1A5840 sp-21 an - 185
1A4710 sp-16 an - 186 謂 710 sp-17 an - 186 1A5841 sp-21 an— 186
1A4711 sp-16 an - 187 謂 711 sp-17 an - 187 1A5842 sp-21 an-187
1A4712 sp-16 an— 188 1U4712 sp-17 an- 188 1A5843 sp-21 an-188
1A4713 sp-16 an - 189 1U4713 sp-17 an - 189 1A5844 sp-21 an-189
1A4714 sp-16 an - 190 1U4714 sp-17 an— 190 1A5845 sp-21 an - 190
1A4715 sp-16 an - 191 1U4715 sp-17 an- 191 1A5846 sp-21 an - 191
1A4716 sp-16 an - 192 1U4716 sp-17 an - 192 1A5847 sp-21 an- 192
1A4717 sp-16 an - 193 1U4717 sp-17 an - 193 1A5848 sp-21 an - 193
1A4718 sp-16 an— 194 1U4718 sp-17 an- 194 1A5849 sp-21 an-194
1A4719 sp-16 an - 195 1U4719 sp-17 an-195 1A5850 sp-21 an-195
1A4720 sp-16 an- 196 1 U4720 sp-17 an - 196 1A5851 sp-21 an— 196
1A4721 sp-16 an - 197 1U4721 sp-17 an- 197 1A5852 sp-21 an - 197
1A4722 sp-16 an - 198 1U4722 sp-17 an-198 1A5853 sp-21 an-198
1A4723 sp-16 an -" 199 1U4723 sp-17 an- 199 1A5854 sp-21 an-199
1A4724 sp-16 an-200 1U4724 sp-1 / an-200 1A5855 sp-21 an-200
1A4725 sp-16 an - 201 1 U4725 sp-17 an - 201 1A5856 sp-21 an - 201
1A4726 sp-16 an - 202 1U4726 sp-17 an - 202 1A5857 sp-21 an - 202
1A4727 sp-16 an - 203 観 727 sp-17 an- 203 1A5858 sp-21 an - 203
1A4728 sp-16 an- 204 謂 728 sp-Ί 7 an-204 1A5859 sp-21 an-204
1A4729 sp-16 an - 205 謂 729 sp-17 an- 205 1A5860 sp-21 an-205
1A4730 sp-16 an - 206 1U4730 sp-17 an - 206 1A5861 sp-21 an— 206
1A4731 sp-16 an-207 1U4731 sp-17 an-207 1A5862 sp-21 an-207
1A4732 sp-16 an- 208 1U4732 sp-17 an - 208 1A5863 sp-21 an - 208
1A4733 sp-16 an - 209 1 U4733 sp-17 an- 209 1A5864 sp-21 an - 209
1A4734 sp-16 an-210 1U4734 sp-17 an-210 1A5865 sp-21 an-210
1A4735 sp-16 an-211 1U4735 sp-17 an-211 1A5866 sp-21 an-211
1A4736 sp-16 an - 212 1U4736 sp-17 an-212 1A5867 sp-21 an-212
1A4737 sp-16 an-213 1U4737 sp-17 an-213 1A5868 sp-21 an-213
1A4738 sp-16 an-214 1U4738 sp-17 an-214 1A5869 sp-21 an-214
1A4739 sp-16 an-215 1U4739 sp-17 an-215 1A5870 sp-21 an-215
1A47 0 sp-16 an-216 1U4740 sp-17 an-216 1A5871 sp-21 an-216
1A4741 sp-16 an-217 1U4741 sp-17 an-217 1A5872 sp-21 an-217
1A4742 sp-16 an-218 1U4742 sp-17 an-218 1A5873 sp-21 an-218
1A4743 sp-16 an-219 1 U4743 sp-17 an-219 1A5874 sp-21 an-219
1A4744 sp-16 an— 220 1U4744 sp-17 an- 220 1A5875 sp-21 an - 220
1A4745 sp-16 an - 221 1U4745 sp-17 an- 221 1A5876 sp-21 an- 221
1A4746 sp-16 an- 222 1U4746 sp-11 an - 222 1A5877 sp-21 an - 222
1A4747 sp-16 an- 223 1U4747 sp-17 an - 223 1A5878 sp-21 an— 223
1A4748 sp-16 an— 224 謂 748 sp-1 / an-224 1A5879 sp-21 an-224
1A4749 sp-16 an-225 1U4749 sp-17 an-225 1A5880 sp-21
1A4750 sp-16 an - 226 1U4750 sp-11 an - 226 1A5881 sp-21 an-226
1A4751 sp-16 an - 227 1U4751 sp-17 an - 227 1A5882 sp-21 an-227
1A4752 sp-16 an - 228 1U4752 sp-17 an - 228 1A5883 sp-21 an-228
1A4753 sp-16 an- 229 1U4753 sp-17 an— 229 1A5884 sp-21 an - 229
1A4754 sp-16 an- 230 1U4754 sp-17 an— 230 1A5885 sp-21 an - 230
1A4755 sp-16 an- 231 1 U4755 sp-17 an - 231 1A5886 sp-21 an - 231
1A4756 sp-16 an一 232 1U4756 sp-17 an - 232 1A5887 sp-21 an - 232
1A4757 sp-lo an - 233 1U4757 sp-17 an - 233 1A5888 sp-21 an - 233
1A4758 sp-16 an— 234 1U4758 sp-17 an - 234 1A5889 sp-21 an-234 表 1の続き (85) 142
Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+RBR°R7 例示 No Z N+R5R6 7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4759 sp - 16 an - 235 1 U4759 sp-1 / an - 235 1A5890 sp - 21 an - 235
1 A4760 sp - 16 an— 236 1 U4760 sp-17 an-236 1A5891 sp - 21 an-236
1 A4761 sp - 1 o an-237 觀 761 sp-1 7 an-237 1A5892 sp— 21 an-237
1 A4762 sp— 16 an-238 謂 762 sp-17 an-238 1A5893 sp- 21 an-238
1A4763 sp - 16 an - 239 1 U4763 sp-1 7 an- 239 1A5894 sp - 21 an-239
1A4764 sp - 16 an - 240 謂 764 sp-17 an - 240 1A5895 sp— 21 an - 240
1A4765 sp - 16 an- 241 1 U4765 sp-17 an - 241 5896 sp- 21 an - 241
1A4766 sp - 16 an - 242 1 U4766 sp-17 an— 242 1A5897 sp - 21 an - 242
1A4767 sp - 16 an - 243 1 U4767 sp-17 an- 243 1A5898 sp— 21 an- 243
1A4768 sp— 16 an - 244 1 U4768 sp-17 an - 244 1A5899 sp-21 an - 244
1 A4769 sp— 1 an - 245 1 U4769 sp-17 an-245 1A5900 sp— 21 an-245
1 A4770 sp - 16 an— 246 謂 770 sp-17 an - 246 1A5901 sp-21 an- 246
1A4771 sp - 16 an- 247 謂 771 sp-17 an- 247 1A5902 sp-21 an-247
1A4772 sp - 16 an- 248 1 U4772 sp-17 an - 248 1A5903 sp-21 an - 248
1A4773 sp— 10 an- 249 1 U4773 sp-l 7 an - 249 1A5904 sp-21 an - 249
1A4774 sp-1 b an-250 1 U4774 sp-17 an-250 1A5905 sp-21 an-250
1A4775 sp—" 10 an- 251 1 U4775 sp-l 7 an - 251 1A5906 sp-21 an - 251
1A4776 sp-1 b an- 252 1 U4776 sp-17 an - 252 1A5907 sp-21 an - 252
1A4777 sp-l b an-253 謂 777 sp-17 an-253 1A5908 sp-21 an-253
1A4778 sp-16 an - 254 1 U4778 sp-17 an - 254 1A5909 sp-21 an - 254
1A4779 sp-l b an - 255 1 U4779 sp-17 an-255 1A5910 sp-21 an-255
1A4780 sp-1 b an-256 1 U4780 sp-17 an-256 1A5911 sp-21 an-256
1A4781 sp-1 an- 257 1 U4781 sp-17 an - 257 1A5912 sp-21 an- 257
1A4782 sp-16 an- 258 1 U4782 sp-17 an - 258 1A5913 sp-21 an - 258
1A4783 sp— 10 an - 259 1 U4783 sp-17 an - 259 1A5914 sp-21 an - 259
1A4784 sp-16 an - 260 1 U4784 sp-l 7 an - 260 1A5915 sp-21 an— 260
1A4785 sp-16 an - 261 1 U4785 sp-17 an-261 1A5916 sp-21 an-261
1A4786 sp-16 an- 262 謂 786 sp-l / an- 262 1A5917 sp-21 an-262
1A4787 sp-16 an - 263 謂 787 sp-17 an-263 1A5918 sp-21 an-263
1 A4788 sp-16 an- 264 謂 788 sp-17 an - 264 1A5919 sp-21 an - 264
1 A4789 sp-16 an— 265 1 U4789 . sp-17 an- 265 1A5920 sp-21 an - 265
1A4790 sp-16 an-266 1 U4790 sp-17 an-266 1A5921 sp-21 an-266
1A4791 sp-l an-267 1 U4791 sp-17 an-267 1A5922 sp-21 an-267
1A4792 sp-16 an - 268 爾 792 sp-17 an- 268 1A5923 sp-21 an-268
1 A4793 sp-16 an-269 1 U4793 sp-17 an-269 1A5924 sp-21 an-269
1A4794 sp-16 an - 270 1 U4794 sp-17 an- 270 1A5925 sp-21 an - 270
1 A4795 sp-1 b an-271 1 U4795 sp-17 an-271 1A5926 sp-21 an-271
1A4796 sp-16 an- 272 1 U4796 sp-17 an- 272 1A5927 sp-21 an-272
1A4797 sp-16 an - 273 1 U4797 sp-17 an - 273 1A5928 sp-21 an - 273
1 A4798 sp-16 an- 274 謂 798 sp-17 an- 274 1A5929 sp-21 an - 274
1A4799 sp-16 an- 275 1 U4799 sp-17 an - 275 1A5930 sp-21 an - 275
1 A4800 sp-16 an - 276 謂 800 sp-17 an- 276 1A5931 sp-21 an-276
1A4801 sp-16 an- 277 1 U4801 sp-17 an- 277 1A5932 sp-21 an - 277
1A4802 sp-16 an- 278 1 U4802 sp-17 an - 278 1A5933 sp-21 an-278
1A4803 sp-16 an - 279 1 U4803 sp-17 an - 279 1A5934 sp-21 an-279
1 A4804 sp— 16 an— 280 1 U4804 sp-17 an - 280 1A5935 sp-21 an - 280
1 A4805 sp-16 an-281 1 U4805 sp-17 an-281 1A5936 sp-21 an-281
1 A4806 sp-16 . an - 282 1 U4806 sp-17 an- 282 1A5937 sp-21 an-282
1A4807 sp-16 an-283 謂 807 sp-17 an-283 1A5938 sp-21 an-283
1 A4808 sp-16 an-284 謂 808 sp-17 an-284 1A5939 sp-21 an-284
1A4809 sp-16 an - 285 1 U4809 sp-17 an - 285 1A5940 sp-21 an- 285
1A4810 sp— 16 an - 286 1 U4810 sp- 7 an - 286 1A5941 sp-21 an- 286
1A4811 sp-16 an - 287 1 U4811 sp-17 an— 287 1A5942 sp-21 an— 287
1 A4812 sp-16 an-288 1 U4812 sp-17 an-288 1A5943 sp-21 an-288
1 A4813 sp-16 an-289 1 U4813 sp-17 an-289 1A5944 sp-21 an-289
1A4814 sp-16 an - 290 1 U4814 sp-17 an— 290 1A5945 sp-21 an - 290 表 1の続き (86) 143
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4815 sp-16 an- 291 1U4815 sp-1 / an-291 1A5946 sp-21 an-291
1A4816 sp-16 an— 292 1U4816 sp-11 an-292 1A5947 sp-21 an-292
1A4817 sp-16 1U4817 sp-17 an-293 1A5948 sp-21 an-293
1A4818 sp-16 an - 294 謂 818 sp-11 an - 294 1A5949 sp-21 an-294
1A4819 sp-16 an - 295 1U4819 sp-17 an - 295 1A5950 sp-21 an - 295
1A4820 sp-16 an - 296 1U4820 sp-l 1 an - 296 1A5951 sp-21 an - 296
1A4821 sp-16 an - 297 1U4821 sp-17 an - 297 1A5952 sp-21 an - 297
1A4822 sp-16 an- 298 1U4822 sp-l 1 an - 298 1A5953 sp-21 an - 298
1A4823 sp-16 an - 299 1U4823 sp-17 an - 299 1A5954 sp-21 an - 299
1A4824 sp-16 an— 300 1U4824 sp-l 7 an - 300 1A5955 sp-21 an - 300
1A4825 sp-16 an- 301 1U4825 sp-17 an - 301 1A5956 sp-21 an - 301
1A4826 sp-16 an - 302 1U4826 sp-l / an - 302 1A5957 sp-21 an - 302
1A4827 sp-16 an - 303 謂 827 sp-l 7 an - 303 1A5958 sp-21 an- 303
1A4828 sp-1 b an - 304 1U4828 sp-17 an- 304 1A5959 sp-21 an - 304
1A4829 sp-16 an - 305 1U4829 sp-l Ί an - 305 1A5960 sp-21 an- 305
1A4830 sp-16 an - 306 1U4830 sp-17 an - 306 1A5961 sp-21 an - 306
1A4831 sp-16 an - 307 1U4831 sp-17 an - 307 1A5962 sp-21 an - 307
1A4832 sp-16 an- 308 謂 832 sp-17 an- 308 1A5963 sp-21 an - 308
1A4833 sp-16 an- 309 1U4833 sp-17 an - 309 1A5964 sp-21 an - 309
1A4834 sp-16 an— 310 1U4834 sp-17 an - 310 1A5965 sp-21 an - 310
1A4835 sp-16 an - 311 1U4835 sp-17 an一 311 1A5966 sp-21 an— 311
1A4836 sp-lb an- 312 謂 836 sp-17 an-312 1A5967 sp-21 an-312
1A4837 sp-16 an— 313 1U4837 sp-17 an— 313 1A5968 sp-21 an - 313
1A4838 sp-16 an - 314 1U4838 sp-17 an-314 1A5969 sp-21 an-314
1A4839 sp-l D an - 315 1U4839 sp-17 an-315 1A5970 sp-21 an-315
1A4840 sp-16 an - 316 1U4840 sp-17 an-316 1A5971 sp-21 an-316
1A4841 sp-16 an- 317 1U4841 sp-17 an - 317 1A5972 sp-21 an - 317
1A4842 sp-16 an - 318 1U4842 sp-17 an - 318 1A5973 sp-21 an - 318
1A4843 sp-16 an - 319 1U4843 sp-17 an - 319 1A5974 sp-21 an - 319
1A4844 sp-16 an- 320 1U4844 sp-17 an - 320 1A5975 sp-21 an - 320
1A4845 sp-16 an - 321 1U4845 sp-17 an-321 1A5976 sp-21 an-321
1A4846 sp-16 an - 322 1U4846 sp-17 an - 322 1A5977 sp-21 an - 322
1A4847 sp-16 an - 323 1 U4847 sp-17 an-323 1A5978 sp-21 an-323
1A4848 sp-16 an - 324 1U4848 sp-17 an - 324 1A5979 sp-21 an- 324
1A4849 sp-16 an- 325 1U4849 sp-17 an - 325 1A5980 sp-21 an- 325
1A4850 sp-16 an - 326 1U4850 sp-17 an - 326 1A5981 sp-21 an - 326
1A4851 sp-16 an- 327 謂 851 sp-17 an-327 1A5982 sp-21 an-327
1A4852 sp-16 an - 328 1U4852 sp-17 an- 328 1A5983 sp-21 an - 328
1A4853 sp-16 an - 329 1U4853 sp-17 an- 329 1A5984 sp-21 an - 329
1A4854 sp-16 an- 330 謂 854 sp-17 an - 330 1A5985 sp-21 an - 330
1A4855 sp-16 an - 331 1U4855 sp-17 an - 331 1A5986 sp-21 an- 331
1A4856 sp-16 an - 332 1U4856 sp-17 an- 332 1A5987 sp-21 an-332
1A4857 sp-16 an - 333 謂 857 sp-17 an - 333 1A5988 sp-21 an— 333
1A4858 sp-16 an- 334 1U4858 sp-17 an - 334 1A5989 sp-21 an-334
1A4859 sp-16 an- 335 1U4859 sp-17 an- 335 1A5990 sp-21 an - 335
1A4860 sp-16 an - 336 1U4860 sp-17 an - 336 1A5991 sp-21 an - 336
1A4861 sp-16 an- 337 謂 861 sp-17 an- 337 1A5992 sp-21 an - 3ύ 1
1A4862 sp-16 an - 338 1U4862 sp-17 an - 338 1A5993 sp-21 ■an一 338
1A4863 sp-16 an— 339 1U4863 sp-17 an - 339 1A5994 sp-21 an - 339
1A4864 sp-16 an - 340 1U4864 sp-17 an - 340 1A5995 sp-21 an - 340
1A4865 sp-16 an - 341 1U4865 sp-17 an - 341 1A5996 sp-21 an - 341
1A4866 sp-16 an - 342 1U4866 sp-17 an - 342 1A5997 sp-21 an - 342
1A4867 sp-16 an - 343 1U4867 sp-17 an - 343 1A5998 sp-21 an一 343
1A4868 sp-16 an - 344 1 U4868 sp-17 an - 344 1A5999 sp-21 an - 344
1A4869 sp-16 an— 345 1U4869 sp-17 an- 345 1A6000 sp-21 an - 345
1A4870 sp-16 an— 346 濯 870 sp-17 an - 346 1A6001 sp-21 an一 346 表 1の続き (87) 144
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A4871 sp-16 . an - 347 謂 871 sp- i / an - 347 1A6002 sp-21 an - 347
1A4872 sp-16 an— 348 爾 872, sp- l 1 an - 348 1A6003 sp - 21 an - 348
1A4873 sp-16 1 U4873 sp-1 7 an-349 1A6004 sp-21 an-349
1A4874 sp-16 an - 350 謂 874 sp-17 an-350 1A6005 sp-21 an-350
1A4875 sp-16 an - 351 1 U4875 sp-17 an- 351 1A6006 sp-21 an - 351
1A4876 sp-16 an - 352 謂 876 sp-17 an - 352 1A6007 sp-21 an - 352
1A4877 sp-16 i an— 353 1 U4877 sp-17 an - 353 1A6008 sp-21 an- 353
1A4878 sp-16 an— 354 1 U4878 sp-17 an - 354 1A6009 sp-21 an - 354
1 A4879 sp-16 an - 355 1 U4879 sp-17 an- 355 1A6010 sp-21 an - 355
1A4880 sp-16 an— 356 1 U4880 sp-17 an-356 1A601 1 sp-21 an-356
1A4881 sp-16 an - 357 1 U4881 sp— 17 an - 35フ 1A6012 sp-21 an - 357
1A4882 sp-16 an— 358 1 U4882 sp-17 an - 358 1A6013 sp-21 an - 358
1A4883 sp-16 an— 359 1 U4883 sp-17 an-359 1 A60 sp-21 an-359
1A4884 sp-16 an - 360 1 U4884 sp-17 an - 360 1A6015 sp-21 an - 360
1 A4885 sp-16 •an— 361 1 U4885 sp-17 an - 361 1A6016 sp-21 an - 361
1A4886 sp-16 an— 362 謂 886 sp-1 7 an— 362 1A6017 sp-21 an-362
1A4887 sp-16 an-363 謂 887 sp-17 1A6018 sp-21 an-363
1A4888 sp-16 an— 364 1 U4888 sp-17 an - 364 1A6019 sp-21 an— 364
1A4889 sp-16 an - 365 1 U4889 sp-17 an-365 1 A6020 sp-21 an-365
1A4890 sp-16 an- 366 1 U4890 sp-1 7 an - 366 1A6021 sp-21 an— 366
1A4891 sp-16 an- 367 . 1 U4891 sp-17 an - 367 1 A6022 sp-21 an - 367
1A4892 sp-16 an - 368 1 U4892 sp - 17 an - 368 1A6023 sp-21 an - 368
1 A4893 sp-16 an - 369 1 U4893 sp-17 an - 369 1A6024 sp-21 an - 369
1A4894 sp-16 an - 370 U4894 sp-17 an 370 1A6025 sp-21 an - 370
1A4895 sp-16 an - 371 1 U4895 sp-17 an- 371 1A6026 sp-21 an - 371
1A4896 sp-16 an- 372 1 U4896 sp-17 an - 372 1 A6027 sp-21 an - 372
1 A4897 sp-16 an - 373 1 U4897 sp-17 an - 373 1A6028 sp-21 an - 373
1A4898 sp-16 an - 374 1 U4898 sp-17 an - 374 1A6029 sp-21 an - 374
1A4899 sp-16 an- 375 1 U4899 sp-17 an - 375 1A6030 sp-21 an - 375
1A4900 sp-16 an - 376 1 U4900 sp-17 an - 376 1A6031 sp-21 an - 376
1A4901 sp-16 an- 377 1 U4901 sp-17 an- 377 1A6032 sp-21 an - 377
1A4902 sp-18 an-1 謂 902 sp-20 an-1 1A6033 sp - 22 an-1
1A4903 sp-18 an - 2 1 U4903 sp - 20 an-2 1A6034 sp - 22 an-2
1A4904 sp-18 an— 3 1 U4904 sp-20 an - 3 1 A6035 sp - 22 an - 3
1A4905 sp-18 an-4 1 U4905 sp-20 an - 4 1A6036 sp - 22 an-4
1A4906 sp-18 an - 5 1 U4906 sp-20 an - 5 1A6037 sp-22 an - 5
1A4907 sp-18 an-6 1 U4907 sp-20 an-6 1A6038 sp - 22 an-6
1A4908 sp-18 an - 7 1 U4908 sp-20 an - 7 1A6039 sp-22 an - 7
1A4909 sp-18 an-8 1 U4909 sp-20 an-8 1A6040 sp-22 an-8
1A4910 sp-18 an - 9 1 U4910 sp-20 an— 9 1A6041 sp-22 an - 9
1A491 1 sp-18 an— 10 1 U4911 sp-20 an - 10 1A6042 sp-22 an - 10
1 A4912 sp-18 an- 11 1 U4912 sp-20 an -" 1A6043 sp-22 an - 11
1A4913 sp-18 an-12 1 U4913 sp-20 an - 12 1A6044 sp-22 an-12
1A491 sp-18 an-13 1 U4914 sp-20 an- i 1A6045 sp-22 an-13
1A4915 sp-18 an-14 1 U4915 sp-20 an-14 1A6046 sp-22 an-14
1A4916 sp-18 an-15 1 U4916 sp-20 an-15 1A6047 sp- 22」 an~15
1A4917 sp-18 an-16 1 U4917 sp-20 an-16 1 A6048 sp-22 an-16
1A4918 sp-18 an-17 1 U4918 sp-20 an-17 1A6049 sp-22 an-17
1A4919 sp-18 an-18 1 U4919 sp-20 an - 18 1A6050 sp-22 an一 18
1A4920 sp-18 an-19 霞 920 sp-20 an-19 1A6051 sp-22 an-19
1 A4921 sp-18 an - 20 1 U4921 sp-20 an - 20 1A6052 sp-22 an— 20
1A4922 sp-18 an - 21 1 U4922 sp-20 an - 21 1A6053 sp-22 an一 21
1 A4923 sp-18 an - 22 1 U4923 sp-20 an - 22 1A6054 sp-22 an-22
1A4924 sp-18 an - 23 1 U4924 sp-20 an - 23 1A6055 sp-22 an - 23
1A4925 sp-18 an - 24 1 U4925 sp-20 an - 24 1A6056 sp-22 an- 24
1A4926 sp-18 an— 25 1 U4926 sp-20 an— 25 1 A6057 sp-22 an - 25
Figure imgf000147_0001
Π (88)^鹦 OH拏
0860I0/C003df/X3J lひ 00 00ε OAV
Figure imgf000148_0001
9
0860T0/C00Zdf/X3d lひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (90) 147
Y=NHCS Y=NHGSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A5039 sp-18 an - 138 1U5039 sp-20 an-138 1A6170 sp-22 an-138
1A5040 sp-18 an - 139 1U5040 sp-20 an-139 1A6171 sp-22 an— 139
1A5041 sp-18 an - 140 1U5041 sp-20 an-140 1A6172 sp-22 an-140
1A5042 sp- 8 an - 141 1U5042 sp-20 an-141 1A6173 sp-22 an-141
1A5043 sp-18 an - 142 1 U5043 sp-20 an-142 1A6174 sp-22 an-142
1A5044 sp-18 an— 143 1U5044 sp-20 an-143 1A6175 sp-22 an-143
1A5045 sp-18 an-144 1U5045 sp-20 an-144 1A6176 sp-22 an-144
1A5046 sp-18 an - 145 1U5046 sp-20 an-145 1A6177 sp-22 an-145
1A5047 sp-18 an-146 1U5047 sp-20 an-146 1A6178 sp-22 an-146
1A5048 sp-18 an-147 1 U5048 sp-20 an-147 1A6179 sp-22 an-147
1A5049 sp-18 an-148 1U5049 sp-20 an-148 1A6180 sp-22 an-148
1A5050 sp-18 an-149 1U5050 sp-20 an-149 1A6181 sp-22 an-149
1A5051 sp-18 an-150 1U5051 sp-20 an - 150 1A6182 sp-22 an-150
1A5052 sp-18 an - 151 1U5052 sp-20 an-151 1A6183 sp-22 an-151
1A5053 sp-18 an-152 1U5053 sp-20 an-152 1A6184 sp-22 an-152
1A5054 sp-18 an - 153 1U5054 sp-20 an-153 1A6185 sp-22 an-153
1A5055 sp-18 an-154 1U5055 sp-20 an-154 1A6186 sp-22 an-154
1A5056 sp-18 an-155 1U5056 sp-20 an-155 1A6187 sp-22 an-155
1A5057 sp-18 an-156 1U5057 sp-20 an-156 1A6188 sp-22 an-156
1A5058 sp-18 an-15/ 1U5058 sp-20 an-157 1A6189 sp-22 an-157
1A5059 sp-18 an-158 1U5059 sp-20 an-158 1A6190 sp-22 an-158
1A5060 sp-18 an-159 1 U5060 sp-20 an-159 1A6191 sp-22 an-159
1A5061 sp-18 an-160 1U5061 sp-20 an-160 1A6192 sp-22 an - 160
1A5062 sp-18 an-161 1U5062 sp-20 an-161 1A6193 sp-22 an-161
1A5063 sp-18 an-162 1U5063 sp-20 an - 162 1A6194 sp-22 an-162
1A5064 sp-18 an-163 1 U5064 sp-20 an-163 1A6195 sp-22 an-163
1A5065 sp-18 an-164 1U5065 sp-20 an-164 1A6196 sp-22 an-164
1A5066 sp-18 an-165 1U5066 sp-20 an-165 1A6197 sp-22 an-165
1A5067 sp-18 an-166 1U5067 sp-20 an-166 1A6198 sp-22 an-166
1A5068 sp-18 an-167 1U5068 sp-20 an - 167 1A6199 sp-22 an-167
1A5069 sp-18 an-168 1U5069 sp-20 an-168 1A6200 sp-22 an-168
1A5070 sp-18 an-169 1U5070 sp-20 an-169 1A6201 sp-22 an-169
1A5071 sp-18 an-170 1U5071 sp-20 an-170 1A6202 sp-22 an-170
1A5072 sp-18 an-171 1U5072 sp-20 an-171 1A6203 sp-22 an-171
1A5073 sp-18 an- 172 1U5073 sp-20 an-172 1A6204 sp-22 an-172
1A5074 sp-18 an-173 1U5074 sp-20 an-173 1A6205 sp-22 an-173
1A5075 sp-18 an-174 1U5075 sp-20 an-174 1A6206 sp-22 an-174
1A5076 sp-18 an-175 1U5076 sp-20 an-175 1A6207 sp-22 an-175
1A5077 sp-18 an-176 1U5077 sp-20 an-176 1A6208 sp-22 an-176
1A5078 sp-18 an-177 1U5078 sp-20 an - 177 1A6209 sp-22 an-177
1A5079 sp-18 an 178 1U5079 sp-20 an-178 1A6210 sp-22 an-178
1A5080 sp-18 an-179 1 U5080 sp-20 an-179 1A6211 sp-22 an-179
1A5081 sp-18 an-180 1U5081 sp-20 an-180 1A6212 sp-22 an - 180
1A5082 sp-18 an-181 1U5082 sp-20 an-181 1A6213 sp-22 an-181
1A5083 sp-18 an-182 1U5083 sp-20 , an-182 1A6214 sp-22 an - 182
1A5084 sp-18 an-183 1 U5084 sp-20 an-183 1A6215 sp-22 an-183
1A5085 sp-18 an-184 1U5085 sp-20 an-184 1A6216 sp-22 an-184
1A5086 sp-18 an-185 1U5086 sp-20 an-185 1A6217 sp-22 an-185
1A5087 sp-18 an-186 1U5087 sp-20 an - 186 1A6218 sp-22 an-186
1A5088 sp-18 an-187 1U5088 sp-20 an-187 1A6219 sp-22 an-187
1A5089 sp-18 an-188 1U5089 sp-20 an-188 1A6220 sp-22 an-188
1A5090 sp-18 an-189 1U5090 sp-20 an-189 1A6221 sp-22 an-189
1A5091 sp-18 an-190 1U5091 sp-20 an - 190 1A6222 sp-22 an - 190
1A5092 sp-18 an-191 1U5092 sp-20 an-191 1A6223 sp-22 an-191
1A5093 sp-18 an-192 1U5093 sp-20 an-192 1A6224 sp-22 an-192
1A5094 sp-18 an-193 1U5094 sp-20 an-193 1A6225 sp-22 an-193 表 1の続き (91) 148
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R8R7 例示 No. Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A5095 sp-18 an- 194 1U5095 sp-20 an- 194 1A6226 sp-22 an— 194
1A5096 sp-18 an- 195 1U5096 sp-20 an - 195 1A6227 sp-22 an-195
1A5097 sp-18 an - 196 1U5097 sp-20 an-196 1A6228 sp-22 an-196
1A5098 sp-18 an - 197 1U5098 sp-20 an-197 1A6229 sp-22 an-197
1A5099 sp-18 an- 198 1U5099 sp-20 an- 198 1A6230 sp-22 an - 198
1A5100 sp-18 an- 199 1U5100 sp-20 an- 199 1A6231 sp-22 an-199
1A5101 sp-18 an - 200 1U5101 sp-20 an - 200 1A6232 sp-22 an - 200
1A5102 sp-18 an - 201 1U5102 sp-20 an- 201 1A6233 sp-22 an - 201
1A5103 sp-18 an - 202 1U5103 sp-20 an - 202 1A6234 sp-22 an - 202
1A5104 sp-18 an - 203 1U5104 sp-20 an - 203 1A6235 sp-22 an - 203
1A5105 sp-18 an - 204 1U5105 sp-20 an - 204 1A6236 sp-22 an - 204
1A5106 sp-18 an- 205 1U5106 sp-20 an - 205 1A623.7 sp-22 an - 205
1A5107 sp-18 an - 206 1U5107 sp-20 an - 206 1A6238 sp-22 an— 206
1A5108 sp-18 an - 207 1U5108 sp-20 an— 207 1A6239 sp-22 an- 207
1A5109 sp-18 an- 208 1U5109 sp-20 an - 208 1A6240 sp-22 an- 208
1A5110 sp-18 an - 209 1U5110 sp-20 an - 209 1A6241 sp-22 an— 209
1A5111 sp-18 an - 210 1U5111 sp-20 an - 210 1A6242 sp-22 an-210
1A5112 sp-18 an-211 1U5112 sp-20 an-211 1A6243 sp-22 an-211
1A5113 sp-18 an - 212 1U5113 sp-20 an - 212 1A6244 sp-22 an - 212
1A5114 sp-18 an - 213 1U5114 sp-20 an - 213 6245 sp-22 an-213
1A5115 sp-18 an-214 1U5115 sp-20 an-214 1A6246 sp-22 an-214
1A5116 sp-18 an- 215 1U5116 sp-20 an - 215 1A6247 sp-22 an-215
1A5117 sp-18 an- 216 1U5117 sp-20 an— 216 1A6248 sp-22 an-216
1A5118 sp-18 an- 217 1U5118 sp-20 an - 217 1A6249 sp-22 an-217
1A5119 sp-18 an-218 1U5119 sp-20 an-218 1A6250 sp-22 an-218
1A5120 sp-18 an - 219 1U5120 sp-20 an - 219 1A6251 sp-22 an-219
1A5121 sp-18 an— 220 1U5121 sp-20 an - 220 1A6252 sp-22 an - 220
1A5122 sp-18 an- 221 1U5122 sp-20 an- 221 1A6253 sp-22 an- 221
1A5123 sp-18 an-222 1U5123 sp-20 an-222 1A6254 sp-22 an-222
1A5124 sp-18 an- 223 1U5124 sp-20 an-223 1A6255 sp-22 an-223
1A5125 sp-18 an - 224 1U5125 sp-20 an - 224 1A6256 sp-22 an— 224
1A5126 sp-18 an - 225 1U5126 sp-20 an- 225 1A6257 sp-22 an-225
1A5127 sp-18 an- 226 1U5127 sp-20 an- 226 1A6258 sp-22 an - 226
1A5128 sp-18 an- 227 1U5128 sp-20 an - 227 1A6259 sp-22 an - 227
1A5129 sp-18 an- 228 1U5129 sp-20 an-228 1A6260 sp-22 an-228
1A5130 sp-18 an-229 1U5130 sp-20 an-229 1A6261 sp-22 an-229
1A5131 sp-18 an- 230 1U5131 sp-20 an - 230 1A6262 sp-22 an - 230
1A5132 sp-18 an - 231 1U5132 sp-20 an- 231 1A6263 sp-22 an- 231
1A5133 sp-18 an - 232 1U5133 sp-20 an - 232 1A6264 sp-22 an-232
1A5134 sp-18 an-233 1U5134 sp-20 an-233 1A6265 sp-22 an-233
1A5135 sp-18 an- 234 1U5135 sp-20 an - 234 1A6266 sp-22 an-234
1A5136 sp-18 an - 235 1U5136 sp-20 an - 235 1A6267 sp-22 an-235
1A5137 sp-18 an - 236 1U5137 sp-20 an - 236 1A6268 sp-22 an - 236
1A5138 sp-18 an - 237 1U5138 sp-20 an - 237 1A6269 sp-22 an - 237
1A5139 sp-18 an-238 1U5139 sp-20 an-238 1A6270 sp-22 an-238
1A5140 sp-18 an - 239 1U5140 sp-20 an- 239 1A6271 sp-22 an - 239
1A5141 sp-18 an - 240 1U5141 sp-20 an-240 1A6272 sp-22 an-240
1A5142 sp-18 an-241 1U5142 sp-20 an-241 1A6273 sp-22 an-241
1A5143 sp-18 'an- 242 1U5143 sp-20 an- 242 1A6274 sp-22 an- 242
1A5144 sp-18 an - 243 1U5144 sp-20 an - 243 1A6275 sp-22 an— 243
1A5145 sp-18 an - 244 1U5145 sp-20 an - 244 1A6276 sp-22 an - 244
1A5146 sp-18 an - 245 1U5146 sp-20 an - 245 1A6277 sp-22 an— 245
1A5147 sp-18 an - 246 1U5147 sp-20 an - 246 1A6278 sp-22 an - 246
1A51 8 sp-18 an-247 1U5148 sp-20 an-247 1A6279 sp-22 an-247
1A5149 sp-18 an- 248 1U5149 sp-20 an - 248 1A6280 sp-22 . an - 248
1A5150 sp-18 an— 249 1U5150 sp-20 an— 249 1A6281 sp-22 an - 249 表 1の続き (92) 149
Y=NHCS Y=NHCSN hi Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A5151 sp-18 an- 250 1U5151 sp-20 an - 250 1A6282 sp-22 an— 250
1A5152 sp-18 an- 251 1U5152 sp-20 an - 251 1A6283 sp-22 an- 251
1A5153 sp-18 an - 252 1U5153 sp-20 an - 252 1A6284 sp-22 an- 252
1A5154 sp-18 an - 253 1U5154 sp-20 an - 253 1A6285 sp-22 an - 253
1A5155 sp-18 an - 254 1U5155 sp-20 an - 254 1A6286 sp-22 an- 254
1A5156 sp-18 an - 255 1U5156 sp-20 an - 255 1A6287 sp-22 an- 255
1A5157 sp-18 an - 256 編 57 sp-20 an - 256 1A6288 sp-22 an - 256
1A5158 sp-18 an- 257 1U5158 sp-20 an - 257 1A6289 sp-22 an一 257
1A5159 sp-18 an - 258 1U5159 sp-20 an - 258 1A6290 sp-22 an - 258
1A5160 sp-18 an-259 1U5160 sp-20 an-259 1A6291 sp-22 an-259
1A5161 sp-18 an— 260 1U5161 sp-20 an - 260 1A6292 sp-22 an- 260
1A5162 sp-18 an— 261 1U5162 sp-20 an- 261 1A6293 sp-22 an - 261
1A5163 sp-18 an- 262 1U5163 sp-20 an- 262 1A6294 sp-22 an - 262
1A5164 sp-18 an - 263 1U5164 sp-20 an- 263 1A6295 sp-22 an - 263
1A5165 sp-18 an-264 1U5165 sp-20 an-264 1A6296 sp-22 an-264
1A5166 sp-18 an - 265 1U5166 sp-20 an— 265 1A6297 sp-22 an - 265
1A5167 sp-18 an— 266 1U5167 sp-20 an - 266 1A6298 sp-22 an - 266
1A5168 sp-18 an- 267 1U5168 sp-20 an - 267 1A6299 sp-22 an - 267
1A5169 sp-18 an-268 1U5169 sp-20 an-268 1A6300 sp-22 an-268
1A5170 sp-18 an - 269 1U5170 sp-20 an - 269 1A6301 sp-22 an - 269
1A5171 sp-18 an— 270 1U5171 sp-20 an - 270 1A6302 sp-22 an - 270
1A5172 sp-18 an - 271 1U5172 sp-20 an - 271 1A6303 sp-22 an- 271
1A5173 sp-18 an- 272 1U5173 sp-20 an - 272 1A6304 sp-22 an - 272
1A5174 sp-18 an - 273 1U5174 sp-20 an-273 1A6305 sp-22 an-273
1A5175 sp-18 an-274 1U5175 sp-20 an-274 1A6306 sp-22 an-274
1A5176 sp-18 an- 275 1U5176 sp-20 an-275 1A6307 sp-22 an-275
1A5177 sp-18 an - 276 1U5177 sp-20 an-276 1A6308 sp-22 an-276
1A5178 sp-18 an— 277 1U5178 sp-20 an一 277 1A6309 sp-22 an - 277
1A5179 sp-18 an - 278 1U5179 sp-20 an - 278 1A6310 sp-22 an - 278
1A5180 sp-18 an-279 1U5180 sp-20 an-279 1A6311 sp-22 an-279
1A5181 sp-18 an - 280 1U5181 sp-20 an - 280 1A6312 sp-22 an - 280
1A5182 sp-18 an - 281 1U5182 sp-20 an- 281 1A6313 sp-22 an - 281
1A5183 sp-18 an - 282 1U5183 sp-20 an- 282 1A6314 sp-22 an - 282
1A5184 sp-18 an - 283 1U5184 sp-20 an- 283 1A6315 sp-22 an— 283
1A5185 sp-18 an— 284 1U5185 ' sp-20 an - 284 1A6316 sp-22 an - 284
1A5186 sp-18 an - 285 1U5186 sp-20 an - 285 1A6317 sp-22 an - 285
1A5187 sp-18 an- 286 1U5187 sp-20 an- 286 1A6318 sp-22 an- 286
1A5188 sp-18 an-287 1U5188 sp-20 an-287 1A6319 sp-22 an-287
1A5189 sp-18 an- 288 1U5189 sp-20 an - 288 1A6320 sp-22 an - 288
1A5190 sp- 8 an - 289 1U5190 sp-20 an - 289 1A6321 sp-22 an - 289
1A5191 sp-18 an - 290 1U5191 sp-20 an— 290 1A6322 sp-22 an - 290
1A5192 sp-18 an - 291 1U5192 sp-20 an - 291 1A6323 sp-22 an - 291
1A5193 sp-18 an- 292 1U5193 sp-20 an - 292 1A6324 sp-22 an - 292
1A5194 sp-18 an - 293 1U5194 sp-20 an - 293 1A6325 sp-22 an - 293
1A5195 sp-18 an— 294 1U5195 sp-20 an-294 1A6326 sp-22 an-294
1A5196 sp-18 an - 295 1U5196 sp-20 an - 295 1A6327 sp-22 an - 295
1A5197 sp-18 an - 296 1U5197 5P-20 an - 296 1A6328 sp-22 an - 296
1A5198 sp-18 an - 297 1U5198 sp-20 an- 297 1A6329 sp-22 an-297
1A5199 sp-18 an - 298 1U5199 sp-20 an- 298 1A6330 sp-22 an-298
1A5200 sp-18 an - 299 1U5200 sp-20 an— 299 1A6331 sp-22 an-299
1A5201 sp-18 an - 300 1U5201 sp-20 an - 300 1A6332 sp-22 an— 300
1A5202 sp-18 an- 301 1U5202 sp-20 an - 301 1A6333 sp-22 an - 301
1A5203 sp-18 an - 302 1U5203 sp-20 an - 302 1A6334 sp-22 an- 302
1A5204 sp-18 an-303 1U5204 sp-20 an-303 1A6335 sp-22 an-303
1A5205 sp-18 an— 304 1U5205 sp-20 an— 304 1A6336 sp-22 an - 304
1A5206 sp-18 an— 305 1U5206 sp-20 an— 305 1A6337 sp-22 an— 305
Figure imgf000152_0001
OSI
0860蒙 OOZdf/IOd lひ 0請 00Z ΟΛ\ 表 1の続き (94) 151
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A5263 sp-18 an - 362 1U5263 sp - 20 an - 362 1A6394 sp - 22 an- 362
1A5264 sp-18 an - 363 1U5264 sp - 20 an - 363 1A6395 sp— 22 an-363
1A5265 sp-18 an - 364 1U5265 sp-20 an— 364 1A6396 sp - 22 an - 364
1A5266 sp-18 an-365 1U5266 sp - 20 an-365 1A6397 sp— 22 an-365
1A5267 sp-18 an - 366 1U5267 sp-20 an-366 1A6398 sp - 22 an-366
1A5268 sp-18 an - 367 1U5268 sp-20 an- 367 1A6399 sp - 22 an-367
1A5269 sp-18 an - 368 1U5269 sp-20 an - 368 1A6400 sp— 22 an- 368
1A5270 sp-18 an - 369 1U5270 sp-20 an— 369 1A6401 sp-22 an - 369
1A5271 sp-18 an - 370 1U5271 sp-20 an - 370 1A6402 sp-22 an - 370
1A5272 sp-18 an - 371 1U5272 sp-20 an - 371 1A6403 sp-22 an - 371
1A5273 sp-18 an- 372 1U5273 sp-20 an- 372 1A6404 sp-22 an- 372
1A5274 sp-18 an - 373 1U5274 sp-20 an— 373 1A6405 sp-22 an - 373
1A5275 sp-18 an- 374 1U5275 sp-20 an— 374 1A6406 sp-22 an - 374
1A5276 sp-18 an-375 1U5276 sp-20 an-375 1A6407 sp-22 an-375
1A5277 sp-18 an - 376 1U5277 sp-20 an— 376 1A6408 sp-22 an-376
1A5278 sp-18 an - 377 1U5278 sp-20 an-377 1A6409 sp-22 an-377
Y=NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO
N÷R5R6R7
例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z 例示 No Z N+R5 6R7
1A6410 sp-1 an - 378 1U5279 sp-1 an - 378 1C3771 sp-1 an-378
1A6411 sp - 1 an— 379 1U5280 sp-1 an— 379 1C3772 sp-1 an- 379
1A6412 sp-1 an - 380 1U5281 sp-1 an - 380 1C3773 sp-1 an-380
1A6413 sp-1 an - 381 1U5282 sp-1 an - 381 1C3774 sp-1 an - 381
1A6414 sp-1 an - 382 1 U5283 sp-1 an-382 1C3775 sp-1 an-382
1A6415 sp-1 an— 383 1U5284 sp-1 an-383 1C3776 sp-1 an-383
1A6416 sp-1 an - 384 1U5285 sp-1 an - 384 1C3777 sp-1 an - 384
1A6417 sp-1 an - 385 1U5286 sp-1 an— 385 1C3778 sp-1 an-385
1A6418 sp-1 an-386 1U5287 sp-1 an-386 1C3779 sp-1 an-386
1A6419 sp-1 an - 387 1U5288 sp-1 an-387 1C3780 sp-1 an-387
1A6420 sp-1 an - 388 1U5289 sp-1 an— 388 1C3781 sp-1 an- 388
1A6421 sp-1 an - 389 1U5290 sp-1 an - 389 1C3782 sp-1 an- 389
1A6422 sp-1 an - 390 1U5291 sp-1 an - 390 1C3783 sp-1 an- 390
1A6423 sp-1 an - 391 1U5292 sp-1 an - 391 1C3784 sp-1 an-391
1A6424 sp-1 an-392 1U5293 sp-1 an-392 1C3785 sp-1
1A6425 sp-1 an - 393 1U5294 sp-1 an - 393 1C3786 sp-1 an - 393
1A6426 sp - 2 an - 378 1U5295 sp-2 an-378 1C3787 sp-2 an-378
1A6427 sp - 2 an- 379 1U5296 sp-2 an - 379 1C3788 sp-2 an- 379
1A6428 sp— 2 an - 380 1U5297 sp-2 an-380 1C3789 sp-2 an-380
1A6429 sp - 2 an - 381 1U5298 sp-2 an - 381 1C3790 sp-2 an - 381
1A6430 sp - 2 an - 382 1U5299 sp-2 an-382 1C3791 sp-2 an-382
1A6431 sp— 2 an - 383 1 U5300 sp-2 an-383 1C3792 sp-2 an-383
1A6432 sp-2 an - 384 1U5301 sp-2 an - 384 1C3793 sp-2 an - 384
1A6433 sp - 2 an— 385 1 U5302 sp-2 an-385 1C3794 sp-2 an-385
1A6434 sp-2 an-386 1U5303 sp-2 an-386 1C3795 sp-2 an-386
1A6435 sp-2 an-387 1U5304 sp-2 an-387 1C3796 sp-2 an-387
1A6436 sp-2 an - 388 1U5305 sp-2 an - 388 1C3797 sp-2 an - 388
1A6437 sp-2 an - 389 1 U5306 sp-2 an - 389 1C3798 sp-2 an - 389
1A6438 sp-2 an - 390 1U5307 sp-2 an— 390 1C3799 sp-2 an - 390
1A6439 sp-2 an - 391 1U5308 sp-2 an - 391 1C3800 sp-2 an-391
1A6440 sp-2 an-392 1U5309 sp-2 an-392 1C3801 sp-2 an-392
1A6441 sp-2 an - 393 1U5310 sp-2 an- 393 1 C3802 sp-2 an - 393
1A6442 sp - 3 an-378 1U5311 sp-3 an-378 1C3803 sp-3 an-378
1A6443 sp - 3 an - 379 1U5312 sp - 3 an - 379 1C3804 sp-3 an - 379
1A6444 sp - 3 an - 380 1U5313 sp-3 an-380 1C3805 sp-3 an-380
1A6445 sp - 3 an - 381 1U5314 sp-3 an - 381 1C3806 sp-3 an— 381
1A6446. sp— 3 an - 382 1U5315 sp-3 an-382 1C3807 sp-3 an-382 表 1の続き (95) 152
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A6447 sp-3 an - 383 1U5316 sp-3 an - 383 1C3808 sp-3 an - 383
1A6448 sp-3 an - 384 1U5317 sp-3 an - 384 1C3809 sp-3 an-384
1A6449 sp-3 an- 385 1U5318 sp-3 an - 385 1C3810 sp-3 an— 385
1A6450 sp-3 an-386 1U5319 sp-3 an-386 1C3811 sp-3 an-386
1A6451 sp-3 an - 387 1U5320 sp-3 an - 387 1C3812 sp-3 an - 387
1A6452 sp-3 an - 388 1U5321 sp-3 an-388 1C3813 sp-3 an-388
1A6453 sp-3 an - 389 1U5322 sp-3 an - 389 1C3814 sp-3 an-389
1A6454 sp-3 an-390 1U5323 sp-3 an-390 1C3815 sp-3 an-390
1A6455 sp-3 an- 391 1 U5324 sp-3 an - 391 1C3816 sp-3 an - 391
1A6456 sp-3 an - 392 1U5325 sp-3 an - 392 1C3817 sp-3 an-392
1A6457 sp-3 an - 393 1U5326 sp-3 an-393 1C3818 sp-3 an-393
1A6458 sp-4 an - 378 1U5327 sp-4 an- 378 1C3819 sp-4 an - 378
1A6459 sp-4 an - 379 1U5328 sp-4 an- 379 1C3820 sp-4 an - 379
1A6460 sp-4 an-380 1U5329 sp-4 an-380 1C3821 sp-4 an-380
1A6461 sp-4 an - 381 1U5330 sp-4 an - 381 1C3822 sp-4 an - 381
1A6462 sp-4 an - 382 1U5331 sp-4 an— 382 1C3823 sp-4 an - 382
1A6463 sp-4 an- 383 1U5332 sp-4 an - 383 1 C3824 sp-4 an— 383
1A6464 sp-4 an - 384 1U5333 sp-4 an-384 1 C3825 sp-4 an-384
1A6465 sp-4 an - 385 1U5334 sp-4 an— 385 1 C3826 sp-4 an 385
1A6466 sp-4 an-386 1U5335 sp-4 an-386 1C3827 sp-4 an-386
1A6467 sp-4 an - 387 1U5336 sp-4 an - 387 1C3828 sp-4 an - 387
1A6468 sp-4 an-388 1U5337 sp-4 an-388 1C3829 sp-4 an-388
1A6469 sp-4 an - 389 1U5338 sp-4 an-389 1C3830 sp-4 an-389
1A6470 sp-4 an-390 1U5339 sp-4 an-390 1C3831 sp-4 an-390
1A6471 sp-4 an - 391 1U5340 sp-4 an - 391 1C3832 sp-4 an - 391
1A6472 sp-4 an— 392 1U5341 sp-4 an - 392 1C3833 sp-4 an-392
1A6473 sp-4 an-393 1 U5342 sp-4 an-393 1C3834 sp-4 an-393
1A6474 sp-5 an- 378 1U5343 sp-5 an - 378 1C3835 sp-5 an-378
1A6475 sp-5 an - 379 1 U5344 sp-5 an - 379 1C3836 sp-5 an - 379
1A6476 sp-5 an-380 1U5345 sp-5 an-380 1G3837 sp-5 an-380
1A6477 sp-5 an - 381 1U5346 sp-5 an- 381 1C3838 sp-5 an - 381
1A6478 sp-5 an- 382 1U5347 sp-5 an - 382 1C3839 sp-5 an 382
1A6479 sp-5 an- 383 1U5348 sp-5 an - 383 1G3840 sp-5 an - 383
1A6480 sp-5 an— 384 1U5349 sp-5 an-384 1C3841 sp-5 an-384
1A6481 sp-5 an— 385 1 U5350 sp-5 an- 385 1C3842 sp-5 an- 385
1A6482 sp-5 an-386 1U5351 sp-5 an-386 .1 C3843 sp-5 an-386
1A6483 sp-5 an— 387 1U5352 sp-5 an- 387 1 C3844 sp-5 an - 387
1A6484 sp-5 an-388 1U5353 sp-5 an-388 1C3845 sp-5 an-388
1A6485 sp-5 an— 389 1U5354 sp-5 an-389 1C3846 sp-5 an-389
1A6486 sp-5 an-390 1U5355 sp-5 an-390 1C3847 sp-5 an-390
1A6487 sp-5 an - 391 1U5356 sp-5 an - 391 1C3848 sp-5 an— 391
1A6488 sp-5 an - 392 1U5357 sp-5 an-392 1 C3849 sp-5 an-392
1A6489 sp-5 an-393 1U5358 sp-5 an-393 1C3850 sp-5 an-393
1A6490 sp-6 an- 378 1U5359 sp-6 an - 378 1G3851 sp-6 an-378
1A6491 sp-6 an- 379 1U5360 sp-6 an- 379 1C3852 sp-6 an - 379
1A6492 sp-6 an-380 1U5361 sp-6 an-380 1C3853 sp-6 an-380
1A6493 sp-6 an - 381 1U5362 sp-6 an- 381 1C3854 sp-6 an - 381
1A6494 sp-6 an- 382 1U5363 sp-6 an- 382 1C3855 sp-6 an - 382
1A6495 sp-6 an - 383 1U5364 sp-6 an- 383 1C3856 sp-6 an - 383
1A6496 sp-6 an - 384 1U5365 sp-6 an-384 1C3857 sp-6 an-384
1A6497 sp-6 an - 385 1U5366 sp-6 an - 385 1C3858 sp-6 an - 385
1A6498 sp-6 an-386 1U5367 sp-6 an-386 1C3859 sp-6 an-386
1A6499 sp-6 an— 387 1U5368 sp-6 an- 387 1C3860 sp-6 an - 387
1A6500 sp-6 an-388 1U5369 sp-6 an-388 1C3861 sp-6 an-388
1A6501 sp-6 an— 389 1U5370 sp-6 an-389 1C3862 sp-6 an-389
1A6502 sp-6 an-390 1U5371 sp 6 an-390 1C3863 sp-6 an-390 表 1の続き (96) 153
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A6503 sp-6 an-391 1U5372 sp-6 an-391 1C3864 sp-6 an-391
1A6504 sp-6 an - 392 1U5373 sp-6 an-392 1C3865 sp-6 an-392
1A6505 sp-6 an - 393 1U5374 sp-6 an— 393 1C3866 sp-6 an- 393
1A6506 sp-7 an - 378 1U5375 sp-7 an - 378 1C3867 sp一/ an— 378
1A6507 sp-7 an-379 1U5376 sp-7 an-379 1C3868 sp-7
1A6508 sp-7 an-380 1U5377 sp-7 an-380 1C3869 sp-7 an-380
1A6509 sp-7 an-381 1U5378 sp-7 an-381 1C3870 sp-7 an-381
1A6510 sp-7 an- 382 1U5379 sp -/ an - 382 1C3871 sp一/ an- 382
1A6511 sp-7 an - 383 1U5380 sp-7 an-383 1C3872 sp-7 an-383
1A6512 sp-7 an - 384 1U5381 sp-7 an-384 1C3873 sp— / an-384
1A6513 sp-7 an - 385 1U5382 sp—/ an— 385 1C3874 sp—/ an - 385
1A6514 sp-7 an - 386 1U5383 sp-7 an-386 1C3875 sp-7 an-386
1A6515 sp-7 an- 387 1 U5384 sp-7 an - 387 1C3876 sp— / an- 387
1A6516 sp-7 an - 388 1U5385 sp-7 an - 388 1C3877 sp-7 an - 388
1A6517 sp-7 an- 389 1U5386 sp-7 an - 389 1C3878 sp-7 an - 389
1A6518 sp-7 an - 390 1U5387 sp—/ an - 390 1C3879 sp-/ an - 390
1A6519 sp-7 an-391 1U5388 sp— / an-391 1C3880 sp-7 an-391
1A6520 sp-7 an- 392 1U5389 sp-7 an-392 1G3881 sp-7 an-392
1A6521 sp-7 an - 393 1U5390 sp-7 an - 393 1C3882 sp-7 an- 393
1A6522 sp-8 an - 378 1U5391 sp-8 an - 378 1C3883 sp-8 an-378
1A6523 sp-8 an-379 1U5392 sp-8 an-379 1C3884 sp-8 an-379
1A6524 sp-8 an-380 1U5393 sp-8 an-380 1C3885 sp-8 an-380
1A6525 sp-8 an-381 1U5394 sp-8 an-381 1C3886 sp-8 an-381
1A6526 sp-8 an - 382 1U5395 sp-8 an - 382 1C3887 sp-8 an- 382
1A6527 sp-8 an-383 1U5396 sp-8 an-383 1C3888 sp-8 an-383
1A6528 sp-8 an - 384 1U5397 sp-8 an-384 1C3889 sp-8 an-384
1A6529 sp-8 an - 385 1U5398 sp-8 an - 385 1C3890 sp-8 an - 385
1A6530 sp-8 an-386 1U5399 sp-8 an-386 1C3891 sp-8 an-386
1A6531 sp-8 an - 387 1U5400 sp-8 an - 387 1C3892 sp-8 an - 387
1A6532 sp-8 an - 388 1U5401 sp-8 an- 388 1C3893 sp-8 an - 388
1A6533 sp-8 an - 389 1U5402 sp-8 an - 389 1C3894 sp-8 an- 389
1A6534 sp-8 an - 390 1 U5403 sp-8 an - 390 1C3895 sp-8 an - 390
1A6535 sp-8 an-391 1U5404 sp-8 an-391 1G3896 sp-8 an-391
1A6536 sp-8 an - 392 1 U5405 sp-8 an-392 1C3897 sp-8 an-392
1A6537 sp-8 an - 393 1U5406 sp-8 an - 393 1C3898 sp-8 an- 393
1A6538 sp-9 an- 378 1 U5407 sp-9 an - 378 1C3899 sp-9 an-378
1A6539 sp-9 an-379 1 U5408 sp-9 an-379 1C3900 sp-9 an-379
1A6540 sp-9 an-380 1U5409 sp-9 an-380 1C3901 sp-9 an-380
1A6541 sp-9 an-381 1U5410 sp-9 an-381 1C3902 sp-9 an-381
1A6542 sp-9 an- 382 1U5411 sp-9 an - 382 1C3903 sp-9 an- 382
1A6543 sp-9 an-383 1U5412 sp-9 an-383 1C3904 sp-9 an-383
1A6544 sp-9 an-384 1U5413 sp-9 an-384 1C3905 sp-9 an-384
1A6545 sp-9 an - 385 1U5414 sp-9 an - 385 1C3906 sp-9 an - 385
1A6546 sp-9 an-386 1U5415 sp-9 an-386 1 C3907 sp-9 an-386
1A6547 sp-9 an - 387 1U5416 sp-9 an - 387 1C3908 sp-9 an - 387
1A6548 sp-9 an - 388 1U5417 sp-9 an— 388 1C3909 sp-9 an-388
1A6549 sp-9 an- 389 1U5418 sp-9 an - 389 1C3910 sp-9 an- 389
1A6550 sp-9 an- 390 1U5419 sp-9 an - 390 1G3911 sp-9 an-390
1A6551 sp-9 an-391 1 U5420 sp-9 an-391 1C3912 sp-9 an-391
1A6552 sp-9 an - 392 1U5421 sp-9 an-392 1C3913 sp-9 an-392
1A6553 sp-9 . an - 393 1 U5422 sp-9 an— 393 1C3914 sp-9 an - 393
1A6554 sp-10 an - 378 1 U5423 sp-12 an-378 1C3915 sp— 11 an-378
1A6555 sp-10 an-379 1U5424 sp-12 an-379 1C3916 sp - 11 an-379
1A6556 sp-10 an-380 1U5425 sp-12 an-380 1C3917 sp - 11 an-380
1A6557 sp-10 an-381 1U5426 sp-12 an-381 1C3918 sp- 11 an-381
1A6558 sp-10 an - 382 1U5427 sp-12 an - 382 1C3919 sp— 11 an - 382 表 1の続き (97) 154
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R ReR7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A6559 sp-10 an - 383 1U5428 sp-12 an— 383 1C3920 sp-11 an-383
1A6560 sp-10 an - 384 1U5429 sp-12 an-384 1C3921 sp-11 an-384
1A6561 sp-10 an - 385 1U5430 sp-12 an-385 1C3922 sp-11 an-385
1A6562 sp-10 an - 386 1U5431 sp-12 an- 386 1C3923 sp-11 an - 386
1A6563 sp-10 an- 387 1U5432 sp-12 an-387 1 C3924 sp-11 an-387
1A6564 sp-10 an- 388 1U5433 sp-12 an- 388 1C3925 sp-11 an- 388
1A6565 sp-10 an - 389 1U5434 sp-12 an-389 1C3926 sp-11 an-389
1A6566 sp-10 an - 390 1U5435 sp-12 an - 390 1C3927 sp-11 an-390
1A6567 sp-10 an - 391 1U5436 sp-12 an- 391 1C3928 sp-11 an - 391
1A6568 sp-10 an - 392 1U5437 sp-12 an- 392 1C3929 sp-11 an- 392
1A6569 sp-10 an-393 1U5438 sp-12 an-393 1C3930 sp-11 an-393
1A6570 sp-14 an - 378 1U5439 sp-13 an-378
1A6571 sp-14 an- 379 1U5440 sp-13 an- 379
1A6572 sp-1 an-380 1U5441 sp-13 an-380
1A6573 sp-14 an- 381 1U5442 sp-13 an— 381
1A6574 sp-14 an- 382 1U5443 sp-13 an-382
1A6575 sp-14 an- 383 1U5444 sp-13 an - 383
1A6576 sp-14 an-384 1U5445 sp-13 an-384
1A6577 sp-14 an - 385 1U5446 sp-13 an-385
1A6578 sp-14 an- 386 1U5447 sp-13 an - 386
1A6579 sp-14 an - 387 1U5448 sp-13 an-387
1A6580 sp-14 an— 388 1U5449 sp-13 an - 388
1A6581 sp-14 an - 389 1U5450 sp-13 an-389
1A6582 sp-14 an - 390 1U5451 sp-13 an - 390
1A6583 sp-14 an-391 1U5452 sp-13 an - 391
1A6584 sp-14 an - 392 1U5453 sp-13 an - 392 Y=NHCS
1A6585 sp-14 an-393 1U5454 sp-13 an-393 例示 No Z N+R5R6R7
1A6586 sp-15 an - 378 1U5455 sp-14 an-378 1A6634 sp-19 an-378
1A6587 sp-15 an- 379 1U5456 sp-14 an - 379 1A6635 sp-19 an— 379
1A6588 sp-15 an-380 1U5457 sp-14 an-380 1A6636 sp-19 an-380
1A6589 sp-15 an - 381 1U5458 sp-14 an - 381 1A6637 sp-19 an-381
1A6590 sp-15 an - 382 1U5459 sp-14 an-382 1A6638 sp-19 an-382
1A6591 sp-15 an - 383 1U5460 sp-14 an - 383 1A6639 sp-19 an-383
1A6592 sp-15 an-384 1U5461 sp-14 an-384 1A6640 sp-19 an-384
1A6593 sp-15 an- 385 1U5462 sp-14 an-385 1A6641 sp-19 an-385
1A6594 sp-10 an - 386 1U5463 sp-14 an - 386 1A6642 sp-19 an— 386
1A6595 sp-15 an - 387 1U5464 sp-14 an - 387 1A6643 sp-19 an-387
1A6596 sp-15 an - 388 1U5465 sp-14 an - 388 1A6644 sp-19 an - 388
1A6597 sp-15 an-389 1U5466 sp-14 an-389 1A6645 sp-19 an-389
1A6598 sp-10 an - 390 1U5467 sp-14 an-390 1A6646 sp-19 an-390
1A6599 sp-15 an- 391 1U5468 sp-14 an - 391 1A6647 sp-19 an-391
1A6600 sp-15 an— 392 1U5469 sp-14 an - 392 1A6648 sp-19 an - 392
1A6601 sp-15 1U5470 sp-1 an-393 1A6649 sp-19 an-393
1A6602 sp-16 an- 378 1U5471 sp-17 an - 378 1A6650 sp-21 an-378
1A6603 sp-10 an - 379 1U5472 sp-17 an - 379 1A6651 sp— 21 an - 379
1A6604 sp-16 1U5473 sp-17 an-380 1A6652 sp-21 an-380
1A6605 sp-16 an - 381 1U5474 sp-17 an- 381 1A6653 sp-21 an-381
1A6606 sp-16 an- 382 1U5475 sp-17 an-382 1A6654 sp-21 an-382
1A6607 sp-16 an - 383 1U5476 sp-17 an - 383 1A6655 sp-21 an-383
1A6608 sp-16 an-384 1U5477 sp-17 an- 384 1A6656 sp-21 an-384
1A6609 sp-16 an-385 1U5478 sp-17 an-385 1A6657 sp-21 an-385
1A6610 sp-16 an - 386 1U5479 sp-17 an - 386 1A6658 sp-21 an - 386
1A6611 sp-16 an-387 1U5480 sp-17 an-387 1A6659 sp-21 an-387
1A6612 sp-16 an - 388 1U5481 sp-17 an- 388 1A6660 sp-21 an-388
1A6613 sp-16 an-389 1U5482 sp-17 an-389 1A6661 sp-21 an-389 表 1の続き (98) 155
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1A6614 sp-16 an- 390 1U5483 sp-17 an - 390 1A6662 sp-21 an- 390
1A6615 sp-16 an - 391 1U5484 sp-17 an - 391 1A6663 sp-21 an-391
1A6616 sp-16 an- 392 1U5485 sp-17 an - 392 1A6664 sp-21 an - 392
1A6617 sp-16 an - 393 1U5486 sp-17 an-393 1A6665 sp-21 an-393
1A6618 sp-18 an - 378 1U5487 sp-20 an - 378 1A6666 sp-22 an- 378
1A6619 sp-18 an - 379 1U5488 sp-20 an - 379 1A6667 sp-22 an- 379
1A6620 sp-18 an - 380 1U5489 sp-20 an - 380 1A6668 sp-22 an— 380
1A6621 sp-18 an - 381 1U5490 sp-20 an - 381 1A6669 sp-22 an - 381
1A6622 sp-18 an - 382 1U5491 sp-20 an- 382 1A6670 sp-22 an-382
1A6623 sp-18 an - 383 1U5492 sp-20 an - 383 1A6671 sp-22 an— 383
1A6624 sp-18 an— 384 1U5493 sp-20 an— 384 1A6672 sp-22 an - 384
1A6625 sp-18 an-385 1U5494 sp-20 an-385 1A6673 sp-22 an-385
1A6626 sp-18 an-386 1U5495 sp-20 an-386 1A6674 sp-22 an-386
1A6627 sp-18 an-387 1U5496 sp-20 an-387 1A6675 sp-22 an-387
1A6628 sp-18 an - 388 1U5497 sp-20 an - 388 1A6676 sp-22 an- 388
1A6629 sp-18 an - 389 1U5498 sp-20 an - 389 1A6677 sp-22 an - 389
1A6630 sp-18 an - 390 1U5499 sp-20 an - 390 1A6678 sp-22 an-390
1A6631 sp-18 an - 391 1U5500 sp-20 an- 391 1A6679 sp-22 an-391
1A6632 sp-18 an - 392 1U5501 sp-20 an - 392 1A6680 sp-22j an-392
1A6633 sp-18 an - 393 1U5502 sp-20 an-393 1A6681 sp-22 an-393
Y=NHCSNH Y=NHCSNH Y=NHCSN H 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1U5503 sp-23 an - 1 1U5896 sp-24 an~1 1U6289 sp-25 an - 1
1U5504 sp-23 an - 2 1U5897 sp-24 an-2 1U6290 sp-25 an-2
1U5505 sp-23 an - 3 1U5898 sp-24 an-3 1U6291 sp-25 an-J
1U5506 sp-23 an - 4 1U5899 sp-24 an-4 1U6292 sp-25 an-4
1U5507 sp-23 an-5 1U5900 sp-24 an-5 1U6293 sp-25 an-5
1U5508 sp-23 an-6 1U5901 sp-24 an-6 U6294 sp-25 an-6
1U5509 sp-23 an - 7 1U5902 sp-24 an - 7 1U6295 sp-25 an-/
1U5510 sp-23 an-8 1U5903 sp-24 an-8 1U6296 sp-25 an-8
1U5511 sp-23 an— 9 1 U5904 sp-24 an - 9 1U6297 sp-25 an - 9
1U5512 sp-23 an - 10 1U5905 sp-24 an - 10 1U6298 sp-25 an— 10
1U5513 sp-23 an- 11 1U5906 sp-24 an一 11 1U6299 sp-25 an - 11
1U5514 sp-23 an- 12 1U5907 sp-24 an- 12 1U6300 sp-25 an- 12
1U5515 sp-23 an - 13 1U5908 sp-24 an - 13 1U6301 sp-25 an-13
1U5516 sp-23 an— 14 1U5909 sp-24 an— 14 1U6302 sp-25 an - 14
1U5517 sp-23 an - 15 1U5910' sp-24 an - 15 篇 303 sp-25 an-15
1U5518 sp-23 an— 16 1U5911 sp-24 an-16 1U6304 sp-25 an-16
1U5519 sp-23 an-17 1U5912 sp-24 an-17 1U6305 sp-25 an— 17
1U5520 sp-23 an— 18 1U5913 sp-24 an-18 1U6306 sp-25 an-18
1U5521 sp-23 an— 19 1U591 sp-24 an-19 1U6307 sp-25 an-19
1U5522 sp-23 an-20 1U5915 sp-24 an-20 1U6308 sp-25 an-20
1U5523 sp-23 an - 21 1U5916 sp-24 an-21 1U6309 sp-25 an-21
1U5524 sp-23 an-22 1U5917 sp-24 an-22 1U8310 sp-25 an-22
1U5525 sp-23 an-23 1U5918 sp-24 an-23 1U6311 sp-25 an-23
1U5526 sp-23 an - 24 1U5919 sp-24 an - 24 1U6312 sp-25 an— 24
1U5527 sp-23 an - 25 1U5920 sp-24 an-25 1U6313 sp-25 an-25
1U5528 sp-23 an - 26 1U5921 sp-24 an - 26 1U6314 sp-25 an— 26
1U5529 sp-23 an— 27 1U5922 sp-24 an - 27 1U6315 sp-25 an-27
1U5530 sp-23 an-28 1U5923 sp-24 an- 28 1U6316 sp-25 ' an-28
1U5531 sp-23 an - 29 1U5924 sp-24 an - 29 1U6317 sp-25 an- 29
1U5532 sp-23 an - 30 1U5925 sp-24 an - 30 1U6318 sp-25 an - 30
1U5533 sp-23 an - 31 1U5926 sp-24 an - 31 1U6319 sp-25 an— 31
1U5534 sp-23 an— 32 1U5927 sp-24 an - 32 1U6320 sp-25 an- 32
1U5535 sp-23 an - 33 1U5928 sp-24 an— 33 1U6321 sp-25 an— 33
Figure imgf000158_0001
931 (66)^ $OH拏
0860T0/C00^df/X3d ΐひ 0Z0/1"00Z OAV
Figure imgf000159_0001
L21 (000 翳 OH拏
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (101) 158
Y-NHGS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+ 5R6R7 例示 No Z N+ 5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1U5648 sp-23 an- 146 1U6041 sp-24 an - 146 1U6434 sp - 25 an-146
1U5649 sp-23 an - 147 1U6042 sp - 24 an-147 1U6435 sp-25 an-147
1U5650 sp-23 an-148 1U6043 sp-24 an-148 1U6436 sp - 25 an-148
1U5651 sp-23 an- 149 1U6044 sp-24 an - 149 1U6437 sp-25 an-149
1U5652 sp-23 an - 150 1U6045 sp-24 an-150 1U6438 sp-25 an- 150
1U5653 sp-23 an - 151 1U6046 sp-24 an-151 簡 439 sp-25 an-151
1U5654 sp-23 an- 152 謂 047 sp-24 an-152 1U6440 sp-25 an-152
1U5655 sp-23 an -" 153 1U6048 sp-24 an-153 1U6441 sp-25 an-153
1U5656 sp-23 an - 154 鶴 049 sp-24 an-154 1U6442 sp-25 an-154
1U5657 sp-23 an-155 鶴 050 sp-24 an-155 1U6443 sp-25 an-155
1U5658 sp-23 an~1¾e 1U6051 sp-24 an-156 1U6444 sp-25 an-156
1U5659 sp-23 an-157 1U6052 sp-24 an-157 1U6445 sp-25 an-157
1U5660 sp-23 an - 158 簡 053 sp-24 an-158 篇 446 sp-25 an-158
1U5661 sp-23 an-159 1U6054 sp-24 an-159 1U6447 sp-25 an- 159
1U5662 sp-23 an - 160 1U6055 sp-24 an-160 簡 448 sp-25 an - 160
1U5663 sp-23 an-161 1U6056 sp-24 an-161 1 U6449 sp-25 an-161
1U5664 sp-23 an-162 1U6057 sp-24 an-162 1U6450 sp-25 an-162
1U5665 sp-23 an-163 1U6058 sp-24 an-163 1U6451 sp-25 an-163
1U5666 sp-23 an-164 鶴 059 sp-24 an-164 1U6452 sp-25 an-164
1U5667 sp-23 an-165 1U6060 sp-24 an-165 霞 453 sp-25 an-165
1U5668 sp-23 an-166 1U6061 sp-24 an-166 1U6454 sp-25 an-166
1U5669 sp-23 an - 16/ 1U6062 sp-24 arrr16ノ 1U6455 sp-25 an-167
1U5670 sp-23 an-168 1U6063 sp-24 an-168 1U6456 sp-25 an- 168
1U5671 sp-23 an - 169 1U6064 sp-24 an-169 1U6457 sp-25 an-169
1U5672 sp-23 an-170 1U6065 sp-24 an-170 1U6458 sp-25 an-170
1U5673 sp-23 an-171 1U6066 sp-24 an-171 1U6459 sp-25 an-171
1U5674 sp-23 an-172 1U6067 sp-24 an-172 1U6460 sp-25 an-172
1U5675 sp- 23 an-173 1U6068 sp-24 an-173 誦 461 sp-25 an-173
1U5676 sp-23 an-174 1U6069 sp-24 an-174 1U6462 sp-25 an-174
1U5677 sp-23 an-175 1U6070 sp-24 an-175 1U6463 sp - 25 an-175
1U5678 sp-23 an- 176 1U6071 sp-24 an-176 1U6464 sp-25 an-176
1U5679 sp-23 an-177 1U6072 sp-24 an-177 1U6465 sp-25 an-177
1U5680 sp-23 an-178 1U6073 sp-24 an-178 1U6466 sp-25 an-178
1U5681 sp~23 an-179 簡 074 sp-24 an-179 誦 467 sp-25 an-179
1U5682 sp-23 an - 180 1U6075 sp-24 an-180 1U6468 sp-25 an-180
1U5683 sp-23 an-181 1U6076 sp-24 an- 81 1U6469 sp-25 an-181
1U5684 sp-23 an - 182 1U6077 sp-24 an-182 1U6470 sp-25 an-182
1U5685 sp-23 an-183 1U6078 sp-24 an-183 1U6471 sp-25 an-183
1U5686 sp-23 an-184 1U6079 sp-24 an-184 1U6472 sp-25 an-184
1U5687 sp-23 an - 185 1U6080 sp-24 an-185 1U6473 sp-25 an-185
1U5688 sp-23 an-186 1U6081 sp-24 an-186 1U6474 sp-25 an— 186
1U5689 sp-23 an-187 1U6082 sp-24 an-187 霞 475 sp-25 an - 187
1U5690 sp-23 an-188 1U6083 sp-24 an-188 1U6476 sp-25 an-188
1U5691 sp-23 an-189 1U6084 sp-24 an-189 鶴 477 sp-25 ah-189
1U5692 sp-23 an-190 1U6085 sp-24 an-190 鶴 478 sp-25 an-190
1U5693 sp-23 an— 191 1U6086 sp-24 an-191 鶴 479 sp-25 an-191
1U5694 sp-23 an-192 1U6087 sp-24 an-192 1U6480 sp-25 an-192
1U5695 sp-23 an- 193 1U6088 sp-24 an-193 1U6481 sp-25 an-193
1U5696 sp-23 an-194 1U6089 sp-24 an-194 1U6482 sp-25 an-194
1U5697 sp-23 an- 195 観 090 sp-24 an-195 1U6483 sp- 25 an-195
1U5698 sp-23 an-196 1U6091 sp-24 an-196 1U6484 sp-25 an-196
1U5699 sp-23 an- 197 1U6092 sp-24 an-197 1U6485 sp-25 an-197
1U5700 sp-23 an-198 1U6093 sp-24 an-198 1U6486 sp-25 an-198
1U5701 sp-23 an-199 1U6094 sp-24 an-199 1U6487 sp-25 an-199
1U5702 sp-23 an- 200 1U6095 sp-24 an - 200 1U6488 sp-25 an - 200
1U5703 sp-23 an - 201. 1U6096 sp-24 an-201 1U6489 sp-25 an— 201
Figure imgf000161_0001
63 T (ZOl) DL拏
0860T0/£00∑Jf/XO<I Iひ 0 OAV
Figure imgf000162_0001
091 (εοι 驟 au拏
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV 表 1の続き (104) 161
Y=NHCS Y=NHCSN H Y=NHCSO 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7 例示 No Z N+R5R6R7
1U5816 sp-23 an-314 1U6209 sp-24 an-314 1U6602 sp-25 an-314
1U5817 sp-23 an - 315 1U6210 sp-24 an-315 1U6603 sp-25 an-315
1U5818 sp-23 an— 316 1U6211 sp-24 an— 316 1U6604 sp-25 an— 316
1U5819 sp-23 an- 317 1U6212 sp-24 an - 317 1U6605 sp-25 an - 317
1U5820 sp-23 an-318 1U6213 sp-24 an-318 1U6606 sp-25 an-318
1U5821 sp-23 an-319 霞 214 sp-24 an-319 1U6607 sp-25 an-3 9
1U5822 sp-23 an— 320 1U6215 sp-24 an - 320 1U6608 sp-25 an— 320
1U5823 sp-23 an - 321 1U6216 sp-24 an - 321 1U6609 sp-25 an - 321
1U5824 sp-23 an - 322 1U6217 sp-24 an-322 1U6610 sp-25 an-322
1U5825 sp-23 an-323 1U6218 sp-24 an-323 1U6611 sp-25 an-323
1U5826 sp-23 an- 324 1U6219 sp-24 an- 324 1U6612 sp-25 an— 324
1U5827 sp-23 an - 325 1U6220 sp-24 an - 325 1U6613 sp-25 an - 325
1U58Z8 sp-23 an - 326 1U6221 sp-24 an— 326 1U6614 sp-25 an - 326
1U5829 sp-23 an - 327 1U6222 sp-24 an- 327 1U6615 sp-25 an- 327
1U5830 sp-23 an - 328 1U6223 sp-24 an - 328 難 616 sp-25 an- 328
1U5831 sp-23 an— 329 1U6224 sp-24 an- 329 1U6617 sp-25 an - 329
1U5832 sp-23 an-330 1U6225 sp-24 an-330 1U6618 sp-25 an-330
1U5833 sp-23 an - 331 1U6226 sp-24 an - 331 1U6619 sp-25 an-331
1U5834 sp-23 an - 332 1U6227 sp-24 an - 332 1U6620 sp-25 an- 332
1U5835 sp-23 an - 333 1U6228 sp-24 an- 333 1U6621 sp-25 an- 333
1U5836 sp-23 an— 334 1U6229 sp-24 an - 334 1U6622 sp-25 an— 334
1U5837 sp-23 an - 335 1U6230 sp-24 an— 335 1U6623 sp-25 an- 335
1U5838 sp-23 an— 336 1U6231 sp-24 an - 336 1U6624 sp-25 an— 336
1U5839 sp-23 an - 337 1U6232 sp-24 an - 337 1U6625 sp-25 an- 337
1U5840 sp-23 an-338 1U6233 sp-24 an-338 1U6626 sp-25 an-338
1U5841 sp-23 an - 339 1U6234 sp-24 an - 339 1U6627 sp-25 an - 339
1U5842 sp-23 an— 340 1U6235 sp-24 an - 340 1U6628 sp-25 an - 340
1U5843 sp-23 an - 341 1U6236 sp-24 an - 341 1U6629 sp-25 an - 341
1U5844 sp-23 an- 342 1U6237 sp-24 an-342 業 630 sp-25 an-342
1U5845 sp-23 an - 343 1U6238 sp-24 an - 343 1U6631 sp-25 an- 343
1U5846 sp-23 an-344 1U6239 sp-24 an - 344 1U6632 sp-25 an-344
1U5847 sp-23 an-345 1 U6240 sp-24 an-345 1U6633 sp-25 an-345
1U5848 sp-23 an— 346 1U6241 sp-24 an- 346 1U6634 sp-25 an— 346
1U5849 sp-23 an-347 1U6242 sp-24 an-347 1U6635 sp-25 an-347
1U5850 sp-23 an - 348 1U6243 sp-24 an- 348 1U6636 sp-25 an— 348
1U5851 sp-23 an— 349 1U6244 sp-24 an - 349 鶴 637 sp-25 an— 349
1U5852 sp-23 an - 350 1U6245 sp-24 an - 350 1U6638 sp-25 an- 350
1U5853 sp-23 an-351 1U6246 sp-24 an-351 1U6639 sp-25 an-351
1U5854 sp-23 an- 352 1U6247 sp-24 an- 352 1U6640 sp-25 an - 352
1U5855 sp-23 an - 353 1U6248 sp-24 an - 353 1U6641 sp-25 an - 353
1U5856 sp-23 an - 354 1U6249 sp-24 an - 354 1U6642 sp-25 an - 354
1U5857 sp-23 an - 355 1U6250 sp-24 an - 355 1U6643 sp-25 an - 355
1U5858 sp-23 an - 356 1U6251 sp-24 an-356 1U6644 sp-25 an-356
1U5859 sp-23 an - 357 1U6252 sp-24 an- 357 1U6645 sp-25 an 357
1U5860 sp-23 an- 358 1U6253 sp-24 an-358 1U6646 sp-25 an-358
1U5861 sp-23 an - 359 1U6254 sp-24 an-359 1U6647 sp-25 an-359
1U5862 sp-23 an - 360 1U6255 sp-24 an - 360 1U6648 sp-25 an - 360
1U5863 sp-23 an - 361 1U6256 sp-24 an-361 1U6649 sp-25 an-361
1U5864 sp-23 an - 362 簡 257 sp-24 an- 362 1U6650 sp-25 an - 362
1U5865 sp-23 an-363 1U6258 sp-24 an-363 1U6651 sp-25 an-363
1U5866 sp-23 . ah-364 1U6259 sp-24 an - 364 1U6652 sp-25 an - 364
1U5867 sp-23 an - 365 1U6260 sp-24 an - 365 1U6653 sp-25 an - 365
1U5868 sp-23 an - 366 1U6261 sp-24 an - 366 1U6654 sp-25 an - 366
1U5869 sp-23 an— 367 1U6262 sp-24 an-367 1U6655 sp-25 an-367
1U5870 sp-23 an-368 1U6263 sp-24 an-368 1U6656 sp-25 an-368
1U5871 sp-23 an - 369 1U6264 sp-24 an - 369 1U6657 sp-25 an— 369
Figure imgf000164_0001
Z91
0860贿 (M^dfALOd Ϊひ 0 OAV 更に、 表 1に記載した各化合物 (1 A0 0 0 1〜 1 A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の Yの結合位 置がパラ位に変わった化合物 (2 A 0 0 0 1 〜 2 A 6 6 8 1、 2 U 0 0
0 1〜 2U 66 8 1、 2 C 0 0 0 1〜 2 C 3 9 3 0) が挙げられる。 例 えば、 化合物 1 A 0 0 0 1は化合物 2 A 0 0 0 1に変わつたことを、 こ こでは意味し、 以下についても同様である o
更に、 表 1に記載した各化合物 ( 1 A0 0 0 1 〜 : L A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 00 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の NR3R4が
7—ジェチルァミノ基に変わった化合物 ( 3 A 0 0 0 1〜 3 A 6 6 8 1
3 U00 0 1〜3 U 6 6 8 1、 3 C 0 00 1 〜 3 C 3 9 3 0) が挙げら れる。
更に、 表 1に記載した各化合物 ( 1 A 0 0 0 1 〜 : L A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 : L U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の NR3R4が
7ーェチルメチルァミノ基に変わった化合物 ( 4 A 0 0 0 1〜 4 A 6 6
8 1、 4U0 00 1〜4U 6 6 8 1、 4 C 0 0 0 1〜 4 C 3 9 3 0) が 挙げられる。
更に、 表 1に記載した各化合物 ( 1 A0 0 0 1 〜 : L A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の NR3R4が
9ージメチルァミノ基に変わった化合物 ( 5 A 0 0 0 1〜 5 A 6 6 8 1
5 U 0 0 0 1〜 5 U 6 6 8 1、 500 0 0 1 〜 5 C 3 9 3 0) が挙げら れる。
更に、 表 1に記載した各化合物 ( 1 A0 0 0 1 〜 1 A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 00 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の N R3R4が
7, 9—ビス (ジメチルァミノ) 基に変わつた化合物 (6 A 0 0 0 1〜
6 A 6 6 8 1 , 6 U 0 0 0 1〜6 U 6 6 8 1 、 6 C 0 0 0 1〜 6 C 3 9
3 0) が挙げられる。
更に、 表 1に記載した各化合物 ( 1 A 0 0 0 1 〜 1 A 6 6 8 1、 1 U 0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の Ri及ぴ R2 がともにプロピル基に変わった化合物 (7 A 0 0 0 1〜 7 A 6 6 8 1、 7U 0 0 0 1〜 7U 6 6 8 1、 7 C 0 0 0 1〜 7 C 3 9 3 0) が挙げら れる。
更に、 表 1に記載した各化合物 (1 A0 0 0 1〜: L A 6 6 8 1、 1 U 0 0 0 1〜: L U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の Ri及び R2 ' がともにペンチル基に変わった化合物 (8 A 0 0 0 1〜 8 A 6 6 8 1、 8 U 0 0 0 1〜 8 U 6 6 8 1、 8 C 0 0 0 1〜8 C 3 9 3 0) が挙げら れる。
更に、 表 1に記載した各化合物 ( 1 A 0 0 0 1〜 1 A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の Ri及び R2 力 Sともにへキシル基に変わった化合物 (9 A 0.0 0 1〜 9 A 6 6 8 1、 9 U 0 0 0 1〜 9 U 6 6 8 1、 9 C 0 0 0 1〜 9 C 3 9 3 0) が挙げら れる。
更に、 表 1に記載した各化合物 (1 A0 0 0 1〜 1 A 6 6 8 1、 1 U
0 0 0 1〜 1 U 6 6 8 1、 1 C 0 0 0 1〜 1 C 3 9 3 0) の Riがェチ ル基に変わった化合物 (1 0 A 0 0 0 1〜 1 0 A 6 6 8 1、 1 0 U 0 0 0 1〜: L 0 U 6 6 8 1、 1 0 C 0 0 0 1〜 1 0 C 3 9 3 0) が挙げられ る 0
本発明の式 (1) で表される化合物は、 例えば以下の製造法により製 造することができる。
(製造法)
式( 1 )で表される化合物のうち、 Yがー NHC S—である化合物は、 下記の式 (3)
Figure imgf000167_0001
[式中、 R R2、 R3、 R4、 m、 n及び Zは前記の通りである。
Yは一NHC S—を示す。
Xはァニオンとなり得る基を示す。]で表される化合物に、下記の式(2)
R6
R5-N-R7 … )
[式中、 R5、 R6及ぴ R7 は前記の通りであり、 前記の 4級アンモニゥ ム構造を 3級ァミン構造に変えたものである。] で表される化合物を反 応させて'得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 4 0〜 1 0 0°Cで、 必要に応じァセトニト リル又は N, N—ジメチルホルムアミ ド (以下 DMFと略す。) などの 溶媒中、 式 (3) で表される化合物に、 当量以上好ましくは 1〜 5倍モ ルの式 (2) で表される化合物を 1〜 4 8時間反応させて行われる。 式(3) 中の Xは、式(2) で表される化合物により求核置換を受け、 ァニオンとなって脱離する基であり、 好ましくは医薬的に許容されるァ 二オンとなって脱離する基であり、 F、 C l、 B r、 I、 メシレート又 はトシレートが好ましい例として挙げられるが、 更に好ましくは C 1 、 B r又は Iである。
式 ( 2) で表される化合物としては、 下記の式 ( t a— 1 ) 〜 ( t a - 4 0 7)で表される化合物が挙げられる。式番号の横に記載された「A C」 はァクロス社製、 「AL」 はアルドリ ッチ社製、 「B O」 はバイオネ ッ ト社製、 「F L」 はフル力社製、 「 I C」 は I CN— R F社製、 「LN」 はランカスター社製、 「MY」 はメイブリ ッジ社製、 「NC」 はナカライ 社製、 「P F」 はファルツバウアー社製、 「S G」 はシグマ社製、 Γ S LJ はセイラー社製、 「TK」 は東京化成社製、 「WK」 は和光純薬社製、 「W T」 は渡辺化学社製をそれぞれ意味する。 t a— 3 7は、 東京化成社製 のジプロピルァミ ンに、 炭酸カリ ウム存在下、 東京化成社製の臭化ベン ジルを反応させて調製、 t a— 5 6は、 東京化成社製のジブチルァミ ン に、 炭酸カリ ウム存在下、 東京化成社製の 3—ブロモプロパノールを反 応させて調製、 t a— 5 7は、ジブチルァミンに、炭酸力リ ゥム存在下、 東京化成社製の 4一プロモブタノールを反応させて調製、 t a— 1 1 7 は、 セイラー社製の塩酸塩を中和して調製、 t a— 1 3 7は、 東京化成 社製の N—ェチルエタノールァミンに、 炭酸力リ ゥム存在下、 臭化ベン ジルを反応させて調製、 t a— 1 3 8は、 アルドリ ッチ社製の N—プロ ピルエタノールァミンに、 炭酸力リ ゥム存在下、 臭化ベンジルを反応さ せて調製、 t a— 1 3 9は、 東京化成社製の N—プチルェタノールァミ ンに、 炭酸カリ ウム存在下、 臭化ベンジルを反応させて調製、 t a— l 4 5は、 アルドリ ッチ社製の塩酸塩を中和して調製、 t a— 1 4 8は、 東京化成社製の塩酸塩を中和して調製、 t a— 1 5 2は、 t a— 9 9に 臭化ベンジルを反応させて調製、 t a— 1 5 3は、 t a _ 1 0 0に臭化 ベンジルを反応させて調製、 t a— 1 5 4は、 t a— l 0 1に臭化ベン ジルを反応させて調製、 t a— 1 5 5は、 t a— 1 0 5に臭化べンジル を反応させて調製、 t a— l 5 6は、 t a— 1 0 6に臭化ベンジルを反 応させて調製、 t a— 1 5 7は、 t a— 1 0 8に臭化ベンジルを反応さ せて調製、 t a— 1 5 8は、 t a— 1 1 2に臭化ベンジルを反応させて 調製、 t a— 1 6 2は、 東京化成社製のピロリジンに、 炭酸力リ ウム存 在下、東京化成社製の沃化ペンチルを反応させて調製、 t a— 1 7 2は、 メイブリ ッジ社製の塩酸塩を中和して調製、 t a— 1 7 8は、 ナカライ 社製の塩酸塩を中和して調製、 t a — 1 8 1は、 東京化成社製のピペリ ジンに、 炭酸カリ ウム存在下、 東京化成社製の沃化ブチルを反応させて 調製、 t a — 1 8 2は、 ピぺリジンに、 炭酸カリ ウム存在下、 沃化ペン チルを反応させて調製、 t a — 1 8 5は、 ピぺリジンに、 炭酸カリ ウム 存在下、 臭化ベンジルを反応させて調製、 t a— 1 9 3は、 t a— 2 0 7に水素化ホウ素ナトリ ゥムを反応させて調製、 t a — 2 1 2は、 東京 化成社製の塩酸塩を中和して調製、 t a — 2 3 4は、 東京化成社製のモ ルフォリンに、 炭酸カリ ウム存在下、 沃化ペンチルを反応させて調製、 t a— 2 3 7は、 モルフォリンに、 炭酸力リ ゥム存在下、 臭化べンジル を反応させて調製、 t a — 2 5 5は、 東京化成社製のピぺラジンに、 炭 酸カリ ウム存在下、 東京化成社製の沃化工チルを反応させて調製、 t a 一 2 5 6は、 ピぺラジンに、 炭酸カリ ウム存在下、 沃化ブチルを反応さ せて調製、 t a — 2 5 7は、 ピぺラジンに、 炭酸力リ ゥム存在下、 沃化 ペンチルを反応させて調製、 t a — 2 5 9は、 ピぺラジンに、 炭酸カリ ゥム存在下、 臭化ベンジルを反応させて調製、 t a— 2 6 4は、 t a— 2 5 4に臭化ベンジルを反応させて調製、 t a — 2 6 5は、 t a— 2 5 6に臭化ベンジルを反応させて調製、 t a — 2 6 6は、 t a — 2 6 0に 臭化ベンジルを反応させて調製、 t a— 2 7 9は、 東京化成社製のァゼ パンに、'炭酸カリ ウム存在下、 沃化ブチルを反応させて調製、 t a — 2 8 0は、 ァゼパンに、 炭酸カリ ウム存在卞、 沃化ペンチルを反応させて 調製、 t a — 2 8 1は、 ァゼパンに、 炭酸力リ ゥム存在下、 臭化べンジ ルを反応させて調製、 t a — 2 9 0は、 東京化成社製の塩酸塩を中和し て調製、 t a — 2 9 4は、 東京化成社製の 3—ァミノキヌクリジン塩酸 塩に、 炭酸カリ ウム存在下、 アルドリ ッチ社製のフエニルァセチルクロ リ ドを反応させて調製、 t a— 2 9 5は、 3—ァミノキヌクリジン塩酸 塩に、 炭酸カリ ウム存在下、 アルドリ ッチ社製のプチリルクロリ ドを反 応させて調製、 t a — 2 9 6は、 3—ァミノキヌク リジン塩酸塩に、 炭 酸カリ ウム存在下、 アルドリ ッチ社製のバレリルクロリ ドを反応させて 調製、 t a— 2 9 8は、 t a— 2 9 7に東京化成社製の臭化ブチルを反 応させて調製、 t a — 2 9 9は、 t a — 2 9 7に臭化ベンジルを反応さ せて調製する。
( t a— l ) 〜 ( t a — 4 0 7) は、 それぞれ前記の ( a n— 1 ) 〜 (a n— 4 0 7) に対応する。
oi/losi/d l謹籠 OAV
Figure imgf000171_0001
//:/ O 0860ϊοεοοί1£さ NoさAV
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
GU6 ) (N18Z.-¾)
(3 08-T5J)
O 9ΙΛΙ
II
Figure imgf000174_0001
udvlfc/さ oz0Ϊ8600
Figure imgf000175_0001
Gsマ)
Figure imgf000176_0001
Ll
0860T0/C00Zdf/X3d ΐひ 0請 00Z OAV /:麵 OΙ£AV
_ \ _ \ [ I nu \ I _ I _ \-、、
Figure imgf000177_0001
マ) (s (マ)):
OAViさ/:£dTl/sozso 086
Figure imgf000178_0001
OAV/sさ uu/lddT/さ oz60S 08
(Ίνζζζ
さ (Λ讓
Figure imgf000179_0001
(Ίν£ζ)ζ, /:麵 O1£ sさ OSAV
ク \
Figure imgf000180_0001
Ν Wp、 rl
VI /ク
o (aeAz)i (oazi ) (zJS9z,i
Figure imgf000181_0001
Figure imgf000181_0002
(AnZ6Z-^) (入1^6 B1) (* 6Z-^) (N188Z-¾) (DNん
Figure imgf000181_0003
0860lO/£OOZdf/X3d ΐひ OZO/WOZ OAV (¾ιεεε-Β}) Caェ ε-Βΐ) (3ΐΐεε-^)
Figure imgf000182_0001
(1V9Z£-B1)
Figure imgf000182_0002
08T
086010/C00idf/X3d Ϊひ 0Z0/1"00 ΟΛΧ //:/ O 0860ϊοεοοί1£さ ίθさAV
Figure imgf000183_0001
Figure imgf000183_0002
ϋιε ε) ( ½ΝΊο οαίιΛ)m a)}άι- VOH NOONェlI"
(νΊζ, ε) (ν¾Ί£1 Με)s £)ί (>s738)--- ί
Figure imgf000183_0003
(Ίν95ε)≤-
yodzfc/ioil o
Figure imgf000184_0001
(ϊ)9ά (31-
εM) Cl£6εί (3ά- さ9£ (11- 寸ί ά )6SIS6
Figure imgf000185_0001
(ta-404TK) (ta-405TK) (ta-407AL)
式 (3) で表される化合物は、 下記の式 (4
Figure imgf000185_0002
パラ
L式中、 R R2、 R3、 R4、 m、 n、 Z及び Xは前記の通りである。 Y'は一 NHC O—を示す。 但し、 一 NHC O—中の一 NHは隣接する- ンゼン環に結合するボンドを示し、 CO—は隣接する Zに結合するボン ドを示す。]で表される化合物に、各種硫黄化剤を反応させて得られる。 反応は、例えば、室温又は 5 0〜 1 0 0°Cで、テトラヒ ドロフラン(以 下 THFと略す。)、 1 , 4—ジォキサン、 トルエンなどの溶媒中、式(4 一 1 ) で表される化合物に、 当量以上好ましくは 1 ~ 1 0倍モルの硫黄 化剤を 1〜 4 8時間反応させて行われる。 硫黄化剤としては、 L a w e s s o n試薬 (東京化成社製)、 五硫化二リン (和光純薬社製) が好ま しい例として挙げられる。
式 (4一 1 ) 中の Y'の置換位置としては、 オルト、 メタ又はパラ位の いずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位であり、 最も好ましくは メタ位である。 式 (4— 1) で表される化合物は、 下記の式 (6— 1 )
Figure imgf000186_0001
[式中、 1、 R2、 R3、 R4及ぴ mは前記の通りである。] で表される化 合物に、 下記の式 ( 5— 1 )
Figure imgf000186_0002
[式中、 n、 Z及ぴ Xは前記の通りである。
L 1は脱離基を示す。] で表される化合物を反応させて得られる。 反応は、 例えば、 式 (6— 1 ) で表される化合物に、 当量以上好まし くは 1〜 1. 2倍モルの上記の式 ( 5— 1 ) で表される化合物を、 過剰 量好ましくは 1. 5〜 3倍モルの、 塩基好ましくはトリエチルァミンな どの有機塩基、 又は炭酸カリウムなどの無機塩基存在下、 ジクロロメタ ン又は TH Fなどの溶媒中、 室温〜 6 0°Cで 1〜 24時間反応させて行 われる。
式 ( 5— 1 ) 中の Li は式 (6— 1 ) で表される化合物により求核置 換を受け、 脱離していく基であり、 F、 C l 、 B r、 I、 メシレート、 トシレートが好ましい例として挙げられるが、 更に好ましくは C 1又は B rである。 Liは Xと互いに異なっていてもよいが、 Liと Xが互いに 等しいことも好ましい。 式 (5— 1 ) で表される好ましい化合物として は、 3—ブロモプロ ピオニルクロ リ ド ( a c— 1 )、 4一プロモブチリ ノレクロ リ ド ( a c— 2)、 5—プロモノくレリノレク ロ リ ド (a c— 3)、 6 一ブロモ一 n—力プロイノレクロ リ ド ( a c— 4) ( a c— l〜 a c— 4 は、 いずれも東京化成社製)、 7—ブロモ _ n—ヘプタノイルクロリ ド (a c— 5) (東京化成社製の 7—ブロモー 1一へプタノールを濃硫酸 存在下酸化クロム VIで酸化し、続いて塩化チォニルを反応させて調製)、 8—ブロモー n—オタタノイルクロ リ ド ( a c - 6 ) (東京化成社製の 8—ブロモォクタン酸に塩化チォニルを反応させて調製)、 9—プロモ 一 n—ノナノイルクロリ ド ( a c— 7) (東京化成社製の 9一プロモー 1ーノナノールを濃硫酸存在下酸化クロム VI で酸化し、 続いて塩化チ ォニルを反応させて調製)、 1 0一プロモー n—デカノイルク口リ ド ( a c— 8 ) (ファルツバゥァ一社製の 1 0一プロモデカン酸に塩化チォニ ルを反応させて調製)、 1 1一プロモー n—ゥンデカノイルク口リ ド ( a c一 9) (東京化成社製の 1 1一プロモウンデカン酸に塩化チォニルを 反応させて調製)、 3—ブロモー 2—メチルプロピオエルクロリ ド ( a c— 1 0 ) (フル力社製の 3—プロモー 2—メチルプロピオン酸に塩化 ォニルを反応させて調製)、 4一 (クロロメチル) ベンゾイルクロ リ ド (a c _ l l ) (アルドリ ッチ社製)、 4一 (ブロモメチル) フエニル ァセチルクロリ ド ( a c - 1 2) (東京化成社製の 4 - (ブロモメチル) フエニル酢酸に塩化チォニルを反応させて調製)、 2 - [4 - (プロモ メチル) フ -ル] プロピオニルクロ リ ド ( a c — 1 3 ) (東京化成社 製の 2— [4一 (ブロモメチル) フエ二/レ] プロピオン酸に塩化チォュ ルを反応させて調製)、 3 - (ブロモメチル) フエノキシァセチルクロ リ ド (a c — 1 4 ) (ランカスター社製の 3一 (ブロモメチル) フエノ キシ酢酸に塩化チォ -ルを反応させて調製)、 3—プロモー 2— (プロ モメチル) プロピオニルクロ リ ド ( a c — 1 5 ) (アルドリ ツチ社製の 3—ブロモー 2— (プロモメチル) プロピオン酸に塩化チォニルを反応 させて調製)、 3—プロモアクリ ロイルクロ リ ド ( a c - 1 6 ) (メイブ リ ツチ社製の 3—プロモアクリル酸に塩化チォニルを反応させて調製) 又は 3一 (ブロモメチル) クロ トニルクロ リ ド ( a c - 1 7 ) (セィラ 一社製の 3— (プロモメチル) クロ トン酸に塩化チォニルを反応させて 調製) が挙げられる。
式 (6 _ 1 ) 中の 1級ァミノ基の置換位置としては、 オルト、 メタ又 はパラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位であり、 最も 好ましくはメタ位である。
又、 式 ( 1 ) で表される化合物のうち、 Yがー NHC S—である化合 物は、 下記の式 (4 _ 2 )
Figure imgf000188_0001
3010980
187
[式中、 Rl、 R2、 R3、 R4、 mn、 R5、 R6、 R 7、 γ'、 Z及び Χ' は前記の通りである。] で表される化合物に、 各種硫黄化剤を反応させ ることによつても得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 5 0〜: L 0 0°Cで、 エタノール、 1, 4 _ ジォキサン、 クロ口ホルム、 1, 2—ジクロロェタンなどの溶媒中、 式 (4 - 2) で表される化合物に、 当量以上好ましくは 1〜1 0倍モルの 硫黄化剤を 1〜4 8時間反応させて行われる。 硫黄化剤としては、 L a w e s s o n試薬、 五硫化二リンが好ましい例として挙げられる。 式(4一 2) で表される化合物は、 式(4一 1 ) で表される化合物に、 式 (2) で表される化合物を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 4 0〜 1 0 0°Cで、 必要に応じァセトニト リル又は DMFなどの溶媒中、 式 (4一 1) で表される化合物に、 当量 以上好ましくは 1〜 5倍モルの式 ( 2 ) で表される化合物を 1〜 4 8時 間反応させて行われる。
式 (1 ) で表される化合物のうち、 Yがー NHC S NH—である化合 物は、 式 (6— 1 ) で表される化合物に、 下記の式 (5— 2 a ) … (5 - 2 a)
Figure imgf000189_0001
[式中、 n、 R5、 R6、 R7、 Z及び X-は前記の通りである。] で表され る化合物を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 40〜 1 0 0°Cで、 クロ口ホルム、 ァセト 二トリル又は DM Fなどの溶媒中、 式 (6— 1 ) で表される化合物に、 当量の式 (5— 2 a ) で表される化合物を 1〜 4 8時間反応させて行わ れる。 式 (5— 2 a) で表される化合物は、 下記の式 (5— 2 b)
S^N-Z-(X)n … (5 - 2 b)
[式中、 n、 Z及び Xは前記の通りである。] で表される化合物に、 式 (2) で表される化合物を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 4 0〜 1 0 0°Cで、 必要に応じァセトニト リル又は DMFなどの溶媒中、 式 ( 5— 2 b) で表される化合物に、 当 量以上好ましくは 1〜 5倍モルの式 (2) で表される化合物を 1〜 4 8 時間反応させて行われる。
式 ( 5— 2 b) で表される化合物としては、 2ーブロモェチルイソチ オシァネート ( i s— 1 )、 3—ブロモプロピルイソチオシァネート ( i s - 2 ) ( i s— 1及び i s— 2は、 いずれも トランスワールド社製)、 4一ブロモプチ/レイ ソチオシァネー ト ( i s— 3) (C a n a d i a n J o u r n a l o f C h e m i s t r y, V o l . 4 9 9 7 1 9 74, 1 9 7 1に記載の方法に従い、 東京化成社製の 4一アミノブタ ノ一ルを臭化水素酸でブロム化し、 続いてチォフォスゲンを反応させて 調製)、 5—プロモペンチルイソチオシァネート ( i s— 4) (同様に東 京化成社製の 5—アミノペンタノールから調製)、 6一ブロモへキシル イソチオシァネート ( i s — 5) (同様に東京化成社製の 6—ァミノへ キサノールから調製)、 7一ブロモへプチルイソチオシァネート ( i s - 6) (同様に渡辺化学社製の 7—ァミノへプタノールから調製)、 8— プロモォクチルイソチオシァネート ( i s— 7) (同様に渡辺化学社製 の 8—アミノォクタノールから調製)、 9—プロモノ二ルイソチオシァ ネート ( i s— 8) (同様に渡辺化学社製の 9—アミノ ノナノールから 調製)、 1 0—ブロモデシルイソチオシァネート ( i s — 9) (同様に渡 辺化学社製の 1 0—アミノデカノールから調製)、 3—プロモー 2, 2 ージメチルプロピルイソチオシァネート ( i s— 1 0 ) (同様に東京化 成社製の 3—アミノー 2, 2—ジメチルプロパノールから調製)、 5— ブロモ _ 4, 4—ジメチノレペンチノレイソチオシァネート ( i s — 1 1 ) (同様に I C N— R F社製の 5—ァミノ _ 2, 2—ジメチルペンタノ一 ルから調製)、 2 - ( 2—ブロモエトキシ) ェチルイソチオシァネー ト ( i s— 1 2) (同様に東京化成社製の 2— ( 2—アミノエトキシ) ェ タノールから調製)、 2, 2—ビス (プロモメチル)、ブチルイソチオシ ァネート ( i s — 1 3 ) (同様にセィラー社製の 2— (アミノエチル) 一 2—ェチルー 1 , 3—プロパンジオールから調製)、 4一 (ブロモメ チノレ) フエ二ルイソチオシァネー ト ( i s— 1 4) ( J o u r n a l o f H e t e r o c y c l i c C h e m i s t r y, V o l . 3 1, 4 5 7— 4 8 0, 1 9 94に記載の方法に従い、 アルドリ ツチ社製の ρ — トリルイソチオシァネートから調製)、 3— (プロモメチル) フエ- ルイソチオシァネート ( i s — 1 5) (同文献記載の方法に従い、 アル ドリ ッチ社製の m— トリルイ ソチオシァネートから調製)、 2― (プロ モメチル) フエ二ルイソチオシァネート ( i s— 1 6 ) (同文献記載の 方法に従い、 アルドリ ツチ社製の o—トリルイソチオシァネートカ ら調 製)、 4一 (2—ブロモェチノレ) フエニノレイソチオシァネート ( i s — 1 7) (C a n a d i a n J o u r n a l o f C h e m i s t r y , V o l . 4 9, 9 7 1— 9 74, 1 9 7 1に記載の方法に従い、 東 京化成社製の 2 _ (4—ァミノフ ニル) エタノールを臭化水素酸でブ ロム化し、 続いてチォフォスゲンを反応させて調製) が挙げられる。 式 ( 1 ) で表される化合物のうち、 Yが一 NHC S〇一である化合物 は、 下記の式 ( 6 - 2 ) (R3R4N)m
(6-2)
[式中、 Ri、 R2、 R3、 R4及び niは前記の通りである。] で表される化 合物に、 下記の式 ( 5 _ 3 a )
HO-Z— (N+R5R6R7)n ... (5-3 a)
nX"
[式中、 11、 R5、 R6、 R7、 Z及び X-は前記の通りである。] で表され る化合物を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 5 0〜 1 5 0°。で、 THF、 1, 4一ジォキサン又 は 2—エトキシェチルエーテルなどの溶媒中、 式 (6— 2) で表される 化合物に.、 当量以上好ましくは 1〜 5倍モルの、 塩基好ましくは水素化 ナトリ ウム、 金属ナトリゥムなどの無機塩基存在下、 当量の式 ( 5— 3 a ) で表される化合物を 1〜4 8時間反応させて行われる。
式 (6— 2) 中の一 N C Sの置換位置としては、 オルト、 メタ又はパ ラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位であり、 最も好ま しくはメタ位である。
式 (5— 3 a ) で表される化合物は、 下記の式 (5— 3 b)
HO-Z— (X)n … (5-3 b) [式中、 n、 Z及び Xは前記の通りである。] で表される化合物に、 式 ( 2) で表される化合物を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 4 0〜 1 0 0°Cで、 必要に応じァセトニト リル又は DMFなどの溶媒中、 式 (5— 3 b ) で表される化合物に、 当 量以上好ましくは 1〜 5倍モルの式 (2) で表される化合物を 1〜4 8 時間反応させて行われる。
式( 5 _ 3 b ) で表される化合物としては、 2ーブロモェタノール ( a 1 _ 1 )、 3—ブロモプロパノーノレ ( a 1 _ 2 )、 4—ブロモブタノ一ノレ ( a 1 — 3 )、 5—ブロモペンタノ一ノレ ( a 1 — 4)、 6—ブロモへキサ ノール ( a 1 — 5 )、 7一ブロモヘプタノール ( a 1 — 6 )、 8—ブロモ オタタノ一ノレ ( a 1 一 7 )、 9ーブロモノナノール ( a 1 _ 8 )、 1 0— ブロモデカノール ( a l — 9 ) ( a l _ l〜a l — 9は、 いずれも東京 化成社製)、 3—ブロモー 2—メチルプロパノール ( a 1 — 1 0)、 3 - プロモー 2 , 2 —ジメチノレプロパノ一ノレ ( a 1 — 1 1 ) ( a l — 1 0及 び a 1 — 1 1は、 いずれもアルドリッチ社製) が挙げられる。
式(6 _ 2) で表される化合物は、式(6— 1 ) で表される化合物に、 チォフォスゲンを反応させて得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 0〜1 0°Cで、 必要に応じ THF又はジク ロロメタンなどの溶媒中、 式 (6— 1 ) で表される化合物に、 当量以上 好ましくは 1〜 5倍モルの、 塩基好ましくはトリェチルァミンなどの有 機塩基存在下、 当量のチォフォスゲン (アルドリッチ社製) を 1〜2 4 時間反応させて行われる。
式 (6— 1 ) で表される化合物は、 文献記載め方法 (T e t r a h e d r o n L e t t e r s , V o l . 3 8 , 6 3 6 7 - 6 3 7 0 , 1 9 9 7 ) に準じて、 下記の式 (7— 2 a )
Figure imgf000194_0001
[式中、 R R R 3、 R 4及ぴ mは前記の通りである。] で表される化 合物に、 水素添加するか、 又はヒ ドロキシルァミンを反応させるか、 又 は酸加水分解を施すことにより得られる。
水素添加の場合、 反応は、 例えば、 室温又は 4 0〜 1 0 0 °Cで、 メタ ノール、 酢酸ェチル又は 1, 4 _ジォキサンなどの溶媒中、 式 (7— 2 a ) で表される化合物に、 1〜 3 0モル%の接触還元触媒存在下、 1〜 2 4時間水素ガスを添加して行われる。 好ましい接触還元触媒としては パラジウム又は白金が挙げられる。
ヒ ドロキシルァミンを反応させる場合、 反応は、 例えば、 室温で、 メ タノールなどの溶媒中、 式 (7— 2 a ) で表される化合物に、 当量以上 好ましくは 1〜5倍モルの酢酸ナトリ ゥムなどの塩基存在下、 当量以上 好ましくは 1〜 3倍モルの塩酸ヒ ドロキシルァミン (東京化成社製) を :!〜 2 4時間反応させて行われる。
酸加水分解の場合、 反応は、 例えば、 室温で、 必要に応じ T H F又は メタノールなどの溶媒中、 式 (7— 2 a ) で表される化合物に、 過剰量 好ましくは 3 0〜 3 0 0倍モルの酸、 好ましくは 1〜 5規定塩酸を 1〜 2 4時間反応させて行われる。
式 (7— 2 a ) 中のイミノ基の置換位置としては、 オルト、 メタ又は パラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位である。
式 ( 7— 2 a ) で表される化合物は、 文献記載の方法 (T e t r a h e d r o n L e t t e r s , V o l . 3 8, 63 6 7— 6 3 70, 1 9 9 7) に準じて、 下記の式 ( 7— 2 b )
… (7- 2 b)
Figure imgf000195_0001
[式中、 Ri、 R2、 R3、 R4及び mは前記の通りである。] で表される化 合物に、 ベンゾフヱノンイ ミンを反応させて得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 40〜 1 00 °Cで、 THF、 1 , 4ージォ キサン又はトルエンなどの溶媒中、式 (7 - 2 b )で表される化合物に、 0. 1〜 1 0モル0 /0の酢酸パラジウム IIなどの有機パラジウム化合物、 0. 1〜 1 0モル0 /0の 2, 2'—ビス (ジフエニルフォスフエニル) 一 1, 1 '-ビナフチルなどの有機リ ン化合物、及ぴ 1〜 3倍モルの炭酸セシゥ ムなどの無機塩基存在下、 当量以上好ましくは 1〜 5倍モルのベンゾフ ヱノンイミン (アルドリ ツチ社製) を 1〜 24時間反応させて得られる。 式 (7— 2 b) 中のトリフロロメシレートの置換位置としては、 オル ト、 メタ又はパラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位で ある。 式 (7— 2 b) 中の トリフロロメシレートは、 メシレート又はト シレートであってもよレヽ。
式 ( 7 - 2 b ) で表される化合物は、 下記の式 (7 - 2 c )
Figure imgf000196_0001
[式中、 Ri、 R2、 R3、 R4及び mは前記の通りである。] で表される化 合物に、 トリフロロメタンスルフォン酸無水物を反応させて得られる。 反応は、 例えば、 室温又は 0〜 1 0°Cで、 必要に応じ THF又はジク ロロメタンなどの溶媒中、 式 (6— 1 ) で表される化合物に、 当量以上 好ましくは 1〜 2 0倍モルの、 塩基好ましくはトリェチルァミンなどの 有機塩基存在下、 当量以上好ましくは 1〜 3倍モルのトリフロロメタン スルフォン酸無水物 (アルドリッチ社製) を 1〜 24時間反応させて行 われる。 式 (7— 2 b) 中のトリフロロメシレートが、 メシレート又は トシレートに代わった化合物は、 トリフロロメタンスルフォン酸無水物 の代わりに、 それぞれ同様に、 メシルクロリ ド (東京化成社製) 又はト シルクロリ ド (アルドリッチ社製) を反応させて得られる。
式 (7— 2 c ) 中の水酸基の置換位置としては、 オルト、 メタ又はパ ラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位である。
式 ( 7 _ 2 c ) で表される化合物は、 下記の式 ( 7— 2 d)
Figure imgf000196_0002
[式中、 Ri、 R2、 R3、 R4及び mは前記の通りである。] で表される化 合物に、 ルイス酸、 塩酸ピリジン又は沃化トリメチルシランを、 反応さ せて得られる。
反応は、 例えば、 式 ( 7— 2 d) で表される化合物に、 当量以上の塩 化アルミニウム、 三ハロゲン化ホウ素、 四塩化チタン、 四塩化スズなど の各種ルイス酸、 塩酸ピリジン又は沃化トリメチルシランを、 ジクロロ メタンなどの溶媒中、 0〜 1 0°C又は室温又は 5 0〜 1 5 0°Cで、 1〜 2 4時間反応させて行われる。 好ましくは 2〜 5倍モルの、 三ハロゲン 化ホウ素好ましくは三臭化ホウ素を、 ジクロロメタンなどの溶媒中、 室 温又は 0〜 1 0 °Cで、 1〜 5時間反応させて行われる。
式 ( 7 _ 2 d ) 中のメ トキシ基の置換位置としては、 オルト、 メタ又 はパラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位である。 式 ( 7 _ 2 d ) で表される化合物は、 下記の式 (8 )
Figure imgf000197_0001
[式中、 Ri、 R2、 R3、 R4及ぴ mは前記の通りである。
Wはメ トキシ基又はニ トロ基を示す。] で表される化合物のうち、 W がメ トキシ基の化合物を還元して得られる。
反応は、 例えば、 式 (8) で表される化合物のうち、 Wがメ トキシ基 の化合物に、 メタノール又は THFなどの溶媒中、 当量以上の水素化ホ ゥ素ナトリウム、 シァノ水素化ナトリウム、 ポラン又は水素化リチウム アルミニウムなどの各種還元剤、 好ましくは水素化ホウ素ナトリウム又 はボランを、 室温又は加熱下、 1時間以上反応させて行われる。 特に、 THF中、 2 0〜 5 0倍モルのボランを、 室温で 1〜 5時間反応させる ことが好ましい。
式 (8) 中の Wがメ トキシ基の場合、 置換位置としては、 オルト、 メ タ又はパラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位であり、 Wがニトロ基の場合、 置換位置はメタ位である。
' 又、 式 (6— 1 ) で表される化合物のうち、 1級ァミノ基の置換位置 がメタ位である化合物は、 下記の式 (7— 1 )
… (7—1)
Figure imgf000198_0001
[式中、 R R2、 R3、 R4及び mは前記の通りである。] で表される化 合物を還元することによつても得られる。
反応は、 例えば、 式 ( 7 - 1 ) で表される化合物に、 メタノール又は THFなどの溶媒中、 当量以上の水素化ホウ素ナトリウム、 シァノ水素 化ナトリゥム、 ボラン又は水素化リチウムアルミニウムなどの各種還元 剤、好ましくは水素化ホウ素ナトリゥム又はボランを、室温又は加熱下、 1時間以上反応させて行われる。 特に、 THF中、 2 0〜 5 0倍モルの ポランを、 室温で 1〜 5時間反応させることが好ましい。
式( 7— 1 ) で表される化合物は、式( 8 ) で表される化合物のうち、 Wがメタ位の二トロ基である化合物を還元して得られる。
反応は、 例えば、 室温又は 40~ 1 00°Cで、 メタノール、 酢酸ェチ ル又は 1 , 4一ジォキサンなどの溶媒中、 式 (8) で表される化合物の うち、 Wがメタ位のニトロ基である化合物に、 1〜30モル0 /0の接触還 元触媒存在下、 1〜 24時間水素ガスを添加して行われる。 好ましい接 触還元触媒としてはパラジウム又は白金が挙げられる。
式 (8) で表される化合物は、 下記の式 (1 0— 1)
… (10 - 1)
Figure imgf000199_0001
[式中、 Ri、 R2、 m及び Wは前記め通りである。
L3はハロゲンを示す。] で表される化合物に、 下記の式 (9)
Figure imgf000199_0002
[式中、 R3及ぴ R4は前記に記載の通りである。] で表される化合物を 反応させて得られる。
反応は、 例えば、 必要に応じ THF、 ジォキサン又はメタノールなど の溶媒中、 式 (1 0— 1) で表される化合物に、 過剰量好ましくは 1 0 〜 50倍モルの式 ( 9) で表される化合物を、 5 0〜 1 50 で5〜7 0980
198
2時間反応させて行われる。
式 ( 1 0— 1 ) 中の L3 'が示すハロゲンとしては、 F、 C l、 B r又 は Iが挙げられるが、 好ましくは F又は C 1であり、 更に好ましくは F である。 L3 は、 6〜 9位のいずれを置換してもよいが、 好ましくは、 7位又は 9位をモノ置換、 又は 7, 9位をジ置換することであり、 更に 好ましくは 7位をモノ置換することである。
式 (9) で表される化合物としては、 ジメチルァミン、 ジェチルアミ ン又はェチルメチルアミン(いずれもアルドリツチ社製) が挙げられる。 式 (1 0— 1) で表される化合物めうち、 Wがメ トキシ基である化合 物は、 下記の式 (1 1)
Figure imgf000200_0001
[式中、 R R2、 L3、 m及ぴ W'は前記の通りである。
W'はメ トキシ基又は水素原子を示す。] で表される化合物のうち、 Wifi メ トキシ基である化合物を酸化して得られる。
反応は、 例えば、 式 ( 1 1 ) で表される化合物のうち、 W'がメ トキシ 基である化合物に、 トリフロロ酢酸、 ジクロロメタン、 メタノール、 ァ セトニトリル又は水などの溶媒中、 当量以上の過酸化水素、.メタクロ口 過安息香酸若しくはォキソンなどの各種酸化剤、 又は触媒量の三塩化ル テニゥム存在下当量以上の過沃素酸ナトリウムを、 氷冷下又は室温で 1 時間以上反応させて行われる。 特に、 ジクロロメタンーァセトニトリル 一水混合溶媒中、 0. 0 5〜0. 2倍モルの三塩化ルテニウム存在下、 2〜 5倍モルの過沃素酸ナトリウムを、 室温で 5〜48時間反応させる ことが好ましい。
式 ( 1 1 ) 中の W'がメ トキシ基の場合、 置換位置としては、 オルト、 メタ又はパラ位のいずれでもよいが、 好ましくはメタ又はパラ位である。 式 ( 1 0— 1 ) で表される化合物のうち、 Wが-トロ基である化合物 は、 下記の式 ( 1 0— 2)
Figure imgf000201_0001
[式中、 1、 R2、 L3及び mは前記の通りである。] で表される化合物 を二ト口化して得られる。
反応は、 例えば、 式 ( 1 0— 2) で表される化合物に、 過剰量の硝酸 及び硫酸、 好ましくは 1 0〜 4 0倍モルの発煙硝酸及ぴ I 0〜 2 0倍モ ルの濃硫酸を、 0〜 1 0°C又は室温で、 3 0分〜 3時間反応させて行わ れる。
式 (1 0 _ 2) で表される化合物は、 式.( 1 1 ) で表される化合物の うち、 W'が水素原子である化合物を酸化して得られる。
反応は、 例えば、 式 (1 1 ) で表される化合物のうち、 W'が水素原子 である化合物に、 トリフロ口酢酸、 ジクロロメタン、 メタノール、 ァセ トニトリル又は水などの溶媒中、 当量以上の過酸化水素、 メタクロ口過 安息香酸若しくはォキソンなどの各種酸化剤、 又は触媒量の三塩化ルテ ニゥム存在下当量以上の過沃素酸ナトリウムを、 氷冷下又は室温で 1時 間以上反応させて行われる。 特に、 ジクロロメタンーァセトニトリル一 水混合溶媒中、 0. 0 5〜0. 2倍モルの三塩化ルテニウム存在下、 2 〜 5倍モルの過沃素酸ナトリウムを、 室温で 5〜4 8時間反応させるこ とが好ましい。 式 ( 1 1 ) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/ 1 6 0 5 5) に準じて、 下記の式 (1 2)
… 2)
Figure imgf000202_0001
[式中、 Ri、 R2、 L3、 m及ぴ W'は前記の通りである。] で表される化 合物を脱水して得られる。
反応は、 例えば、 2, 6—ルチジン、 トルエン、 キシレンなどの溶媒 中、 0. 1〜 1倍モルの、 塩酸、 トルエンスルフォン酸、 カンファース ルフォン酸などの酸、 好ましくはトルエンスルフォン酸存在下、 1 0 0 〜 1 5 0°Cで 1 0〜3 6時間反応させて行われる。
式 ( 1 2) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/ 1 6 0 5 5) に準じて、 下記の式 (1 4)
Figure imgf000202_0002
[式中、 L3、 m及び W'は前記の通りである。] で表される化合物に、 下 記の式 (1 3)
Figure imgf000203_0001
[式中、 R1及び R2は前記の通りである。] で表される化合物を反応さ せて得られる。
反応は、 例えば、 式 ( 1 4) で表される化合物に、 当量の式 (1 3) で表される化合物を、 酢酸プチルー水混合溶媒などの溶媒中、 過剰量好 ましくは 3〜 5倍モルの、 水酸化ナトリウムなどの無機塩基存在下、 6 0〜 1 20°Cで 1〜 5時間反応させて行われる。
式 ( 14) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/1 60 5 5 ) に準じて、 下記の式 (1 5— 1 )
Figure imgf000203_0002
[式中、 L3、 m及び W'は前記の通りである。] で表される化合物に塩基 を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 式 ( 1 5— 1 ) で表される化合物に、 メタノール、 THF又はジォキサンなどの溶媒中、 過剰量好ましくは 3〜 1 0倍モル の、 水酸化力リウムなどの無機塩基を、 5 0〜 1 00°Cで 1〜 24時間 反応させて行われる。
又、 式 (1 4) で表される化合物のうち、 W'が水素原子である化合物 は、 下記の式 (1 5— 2 )
… (15 - 2)
Figure imgf000204_0001
[式中、 L3及び mは前記の通りである。 L4はハロゲンを示す。] で表 される化合物に、 硫化金属化合物を反応させることによつても得られる。 反応は、 例えば、 式 ( 1 5 - 2 ) で表される化合物に、 ジメチルスル フォキシド (以下 DMS Oと略す。) 又は DMFなどの溶媒中、 当量以 上好ましくは 1〜 1. 5倍モルの、 硫化リチウム又は硫化ナトリウムな どの硫化金属化合物を、 1 0 0〜 1 5 0°Cで 1〜 5時間反応させて行わ れる。
式 ( 1 5— 2) 中の L4が示すハロゲンとしては、 F、 C l、 B r又 は Iが挙.げられるが、 好ましくは F又は C 1であり、 更に好ましくは F である。 L 3と L 4は異なっていてもよいが、 同一であることが好まし レ、。
式 ( 1 5 _ 1 ) で表される化合物は、 文献記載の方法 (W09 3/ 1 6 0 5 5) に準じて、 下記の式 (1 6)
Figure imgf000204_0002
[式中、 L3、 m及び W'は前記の通りである。] で表される化合物を熱処 理して得られる。 反応は、 例えば、 必要に応じてテトラデカン又はジフエニルエーテル などの溶媒中、 2 0 0〜 3 0 0でで 1〜 24時間反応させて行われる。 式 (1 6) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3Z1 6 0 5 5 ) に準じて、 下記の式 (1 7)
Figure imgf000205_0001
[式中、 L3、 m及ぴ W'は前記の通りである。」で表される化合物に、 N, N—ジメチルチオカルバモイルク口リ ドを反応させて得られる。
反応は、 例えば、 TH F又はジォキサンなどの溶媒中、 式 ( 1 6) で 表される化合物に、 過剰量好ましくは 1. 5〜 3倍モルのトリェチルァ ミンなどの有機塩基、 及び触媒量好ましくは 0. 1〜0. 2倍モルのジ メチルアミノビリジンなどの有機強塩基存在下、 又は当量以上好ましく は 1〜 1. 5倍モルの水素化ナトリウムなどの無機塩基存在下、 当量以 上好ましくは 1〜 1. 5倍モルの N, N—ジメチルチオカルバモイルク 口リ ド (東京化成社製) を、 室温又は 5 0〜 1 0 0でで 1〜 24時間反 応させて行われる。
式 ( 1 7) で表される化合物は、 文献記載の方法 (C h e m i s t r y L e t t e r s , 8 2 3— 8 24, 1 9 9 6 ) に準じて、 下記の式 ( 1 9)
(L°)m (19) [式中、 L3及び mは前記の通りである。] で表される化合物に、 下記の 式 ( 1 8)
Figure imgf000206_0001
[式中、 W'は前記の通りである。] で表される化合物を反応させて得ら れる。
反応は、 例えば、 式 (1 9) で表される化合物に、 0. 0 5倍モルの 塩化パラジウム、 0. 2倍モルの塩化リチウム及ぴ 2倍モルの炭酸ナト リ ウム存在下、 2倍モルの式 ( 1 8) で表される化合物を、 DMFなど の溶媒中、 1 0 0〜 1 50°Cで 1〜 24時間反応させて行われる。
式 ( 1 8 ) で表される化合物としては、 4ーョードア-ソール、 3— ョードアニソール、 ョードベンゼン (いずれも東京化成社製) が挙げら れる。
式 ( 1 9) で表される化合物としては、 5—フロロサリチルアルデヒ ド (アポロ社製)、 3 _フロロサリチルアルデヒ ド (アルドリ ッチ社製) が挙げられる。
又、 式 ( 1 7) で表される化合物は、 文献記載の方法 ( J o u r n a 1 o f C o m p o u n d s a n d R a d i o p h a r m a c e u t i c a 1 s , V o l . 3 4, 6 4 3— 6 5 2, 1 9 94) に準じ て、 下記の式 (2 0)
Figure imgf000206_0002
[式中、 L3、 m及ぴ W'は前記の通りである。] で表される化合物に、 ル イス酸を反応させることによっても得られる。
反'応は、 例えば、 必要に応じニトロベンゼンなどの溶媒中、 式 (2 0) で表される化合物に、 過剰量好ましくは 1. 5〜 5倍モルの、 ルイス酸 好ましくは四塩化チタン又は塩化アルミニウム、 更に好ましくは四塩化 チタンを、 1 2 0〜 1 6 0 で 1〜 2 4時間反応させて行われる。
式( 2 0 ) で表される化合物は、文献記載の方法(J o u r n a l o f C o m p o u n d s a n d R a d i o p n a r m a c e u t i c a 1 s , V o l . 3 4, 64 3— 6 5 2, 1 9 94) に準じて、 下 記の式 (2 1)
Figure imgf000207_0001
[式中、 L3及び mは前記の通りである。] で表される化合物に、 下記の 式 (2 2)
Figure imgf000207_0002
[式中、 W'は前記の通りである。] で表される化合物を反応させて得ら れる。
反応は、 例えば、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム又は THFなどの溶 媒中、 式 (2 1 ) で表される化合物に、 当量以上好ましくは 1〜 1. 5 倍モルのトリェチルァミンなどの有機塩基存在下、 当量の式 (2 2) で 表される化合物を、 4 0〜 6 0°Cで 1〜 5時間反応させて行われる。 式 (2 1) で表される化合物としては、 4一フロロフエノール、 2 - フロロフエノール又は 2, 4ージフロロフェノール (いずれも東京化成 社製), が挙げられる。
式 (22) で表される化合物としては、 4—メ トキシベンゾイルク口 リ ド、 3—メ トキシベンゾイノレク口リ ド又はべンゾイノレク口リ ド (いず れもアルドリ ッチ社製) が挙げられる。
式 ( 1 3) で表される化合物は、 文献記載の方法 (W〇 9 3/1 60 5 5 ) に準じて、 下記の式 (2 3)
Figure imgf000208_0001
[式中、 R1及ぴ R2 は前記の通りである。] で表される化合物に、 クロ ルスルホン酸を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 式 (2 3) で表される化合物に、 当量以上好ましく は 1〜 2倍モルのク口ルスルホン酸を、 ジクロロメタンなどの溶媒中、 0〜 1 0°C又は室温で 1〜 24時間反応させて行われる。 .
式 (23) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/1 60 5 5 ) に準じて、 下記の式 (24)
Figure imgf000208_0002
[式中、 R1及ぴ R2 は前記の通りである。] で表される化合物を還元し て得られる。 反応は、 例えば、 式 (2 3) で表される化合物に、 過剰量好ましくは 1. 5〜 3倍モルの水素化リチウムァノレミニゥムを、 TH Fなどの溶媒 中、 室温又は 5 0〜 6 0°Cで 1〜 5時間反応させて行われる。
式 ( 2 4) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/ 1 6 0 5 5 ) に準じて、 下記の式 (2 5)
… (25)
Figure imgf000209_0001
[式中、 Ri及び R2は前記の通りである。] で表される化合物を、 酸で 加水分解して得られる。
反応は、 例えば、 必要に応じ THF又はメタノールなどの溶媒中、 式 (2 5) で表される化合物に、 過剰量好ましくは 3 0〜 3 00倍モルの 酸、 好ましくは 1〜 5規定塩酸を、 室温で 1〜 24時間反応させて行わ れる。
式 ( 2 5) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/ 1 6 0 5 5) に準じて、 下記の式 (2 6)
Figure imgf000209_0002
[式中、 R1は前記の通りである。] で表される化合物に、 塩基を反応さ せ、 続いて下記の式 (2 7) 2-L5 … (27) [式中、 R2は前記の通りである。 L5はハロゲンを示す。] で表される 化合物を反応させて得られる。
反応は、 例えば、 式 (2 6 ) で表される化合物に当量以上好ましくは 1〜 1. 5倍モルの水素化ナトリウムなどの無機塩基を、 DM Fなどの 溶媒中、 0〜 1 0°C又は室温で 1〜 3時間反応させ、 続いて、 当量以上 好ましくは 1〜 1. 5倍モルの式 (2 7) で表される化合物を、 0〜 1 0°C又は室温で 1〜 24時間反応させて行われる。
式 (2 7) 中の L5が示すハロゲンとしては、 F、 C l、 B r又は I が挙げられるが、 好ましくは B r又は Iであり、 更に好ましくは Iであ る。
式 (2 7) で表される化合物としては、 ョ一ドエタン、 1—ョードプ 口/ ン、 1一ョードブタン、 1—ョードペンタン、 1—ョードへキサン
(いずれも東京化成社製) が挙げられる。
式 (2 6) で表される化合物は、 文献記載の方法 (WO 9 3/ 1 6 0 5 5 ) に準じて、 下記の式 (2 8) ni 0
… (28)
NH2
HC1 [式中、 R1は前記の通りである。] で表される化合物に、 ベンズアルデ ヒ ドを反応させて得られる。'
反応は、 例えば、 式 (2 8) で表される化合物に、 過剰量好ましくは 2〜 3倍モルのトリェチルァミンなどの有機塩基、 及び過剰量好ましく は 1. 5〜 2倍モルの無水硫酸マグネシウムなどの脱水剤存在下、 当量 以上好ましくは 1〜 1. 2倍モルのベンズアルデヒ ド (和光純薬社製) を、 ジクロロメタンなどの溶媒中、 室温で 1〜 24時間反応させて行わ れる。
式 (2 8) で表される化合物としては、 2—ァミノ酪酸メチル塩酸塩 (東京化成社製)、 2—ァミ ノへキサン酸メチル塩酸塩 (B AC HEM 社製)、 2—ァミ ノペンタン酸メチル塩酸塩 (WO 9 3 Z 1 6 0 5 5記 載の方法に準じて、 東京化成社製のノルパリンに、 メタノール中塩化チ 'ォニルを反応させて調製)、 2—ァミノヘプタン酸メチル塩酸塩 (同様 にフル力社製の 2—アミノヘプタン酸から調製)、 2—ァミノオクタン 酸メチル塩酸塩 (同様に東京化成社製の 2—ァミノカプリル酸から調 製) が挙げられる。
式 ( 1) で表される化合物は、 不斉中心の数に依存した複数の立体異 性体が存在し得るが、ジァステレオマーの関係にある異性体は、式( 1 )、 (3)、 (4— 1 )、 (4 - 2), (6— 1 )、 (6— 2)、 (7— 2 a ) 〜 ( 7 - 2 d) で表される化合物のいずれかの合成段階において、 シリカゲル カラムクロマトグラフィー又は分別晶析により分離可能であり、 ェナン チォマーの関係にある異性体は、 式 ( 1 )、 (3)、 (4— 1 )、 (4 - 2),
( 6— 1 )、 ( 6— 2 )、 ( 7 - 2 a ) 〜 ( 7— 2 d) で表される化合物の いずれかの合成段階において、 光学活性担体を使用するカラムクロマト グラフィ一か、 又はジァステレオマーの関係に誘導化後のシリ力ゲル力 ラムクロマトグラフィー若しくは分別晶析により分離可能である。 一方、 幾何異性体は、 式 ( 1 )、 (3)、 (4一 1 )、 (4 - 2) で表される化合物 のいずれかの合成段階において、 シリ力ゲルカラムク口マトグラフィー 又は分別晶析により分離可能である。
本発明における式 ( 1 ) で表される化合物としては、 該酸付加塩も含 まれる。 その酸付加塩としては、 医薬的に許容されるような塩が好まし く、種々の公知の塩が挙げられ、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、 硫酸水素塩、 リン酸二水素塩、 クェン酸塩、 マレイン酸塩、 酒石酸塩、 フマル酸塩、 ダルコン酸塩、 メタンスルホン酸塩等が挙げられる。 酸付 加塩となす場合には、 式 ( 1 ) で表される化合物に、 当量若しくは数倍 量の酸成分を加えることにより、 それらの酸付加塩が得られる。 用いら れる酸成分としては、 塩酸、 臭化水素酸、 硫酸、 硫酸水素、 リン酸二水 素、 クェン酸、 マレイン酸、 酒石酸、 フマル酸、 ダルコン酸、 メタンス ルホン酸などのような医薬的に許容される鉱酸又は有機酸を挙げるこ とができる。
' 本発明化合物は、 回腸胆汁酸輸送阻害活性を有し、 血中コレステロ一 ル低下作用及び胆汁うっ滞に伴う肝障害改善作用を有した。 従って本発 明化合物は、 コレステロール低下剤、 又は胆汁うっ滞に伴う肝障害改善 剤として利用できることが確認された。 また、 ラットに、 1回につき k g体重当たり 3 m gを、 1 日 2回、 3 . 5日経口投与したところ、 全く 死亡例は認められず、更に、微生物変異原性も観られなかったことより、 本発明化合物が安全に使用できることが確認された。
コレステロール低下剤としては、具体的には、高脂血症、動脈硬化症、 シン ドローム Xのいずれかの治療及び予防のための医薬組成物が例示 される。 これらの疾患について更に具体的に説明すると、 以下の通りで ある。
すなわち、高脂血症としては、髙カイロミクロン血症、高 L D L血症、 家族性高コレステロール血症、 高 V L D L血症、 高トリグリセライ ド血 症が挙げられ、 あるいは、 これらの複合した疾患も例示される。 また、 動脈硬化症としては、 ァテローム性動脈硬化症が本発明で治療及び予防 の対象の好ましい例として挙げられる。 シンドローム Xは前述の通り、 高脂血症が要因の一つであったり、 また結果として動脈硬化が発生する 疾患である。
また、 本発明化合物又はその医薬組成物は、 胆汁うっ滞に伴う肝障害 の治療及び予防を目的とした医薬としても有用であり、 特に、 原発性胆 汁性肝硬変及び原発性硬化性胆管炎の治療及び予防剤として有用であ る。 胆汁うっ滞は、 何らかの原因により、 結果として胆汁が肝臓から十 二指腸に排泄されない状態を示す。 この胆汁うつ滞が生ずると肝臓が障 害されることがあり、 これを胆汁うっ滞に伴う肝障害という。 胆汁うつ 滞に伴う肝障害の具体的な疾患としては、 原発性胆汁性肝硬変、 原発性 硬化性胆管炎、胆汁うつ滞性肝炎(胆細管炎性肝炎)等が挙げられる (南 山堂 医学大辞典 1'3 3 3— 1 3 3 4)。 胆汁うっ滞の直接的な原因 としては、 胆管ゃ胆嚢に生ずる胆石等によるものもあげることができる。 また、 原発性胆汁性肝硬変、 原発性硬化性胆管炎は胆石を直接の原因と しない疾患である。
また、 本発明化合物又はその医薬組成物は、 肥満又は脂肪肝の治療及 ぴ予防を目的とした医薬としても有用である。 肥満とは、 身体に脂肪が 過剰に蓄積している状態を意味し、 具体的には BM I (B o d y Ma s s I n d e x) 力 S、 2 6を超えるものを指す (池田義雄ら、 日本臨 床 5 3 : 2 2 9— 2 3 6、 1 9 9 5 )。 脂肪肝とは、 肝臓に通常多量の 中性脂肪が蓄積した状態であり、 一般に肝小葉の約 3 0%以上に脂肪滴 が蓄積されたものが脂肪肝とされる (戸島恭一郎ら、 日本臨床 5 3 : 3 5 4— 3 5 8、 1 9 9 5)。
また、 本発明化合物又はその医薬組成物は、 脂肪性肝炎の治療及ぴ予 防を目的とした医薬としても有用である。 脂肪性肝炎とは、 肝臓への脂 肪沈着と肝実質の炎症と繊維化が認められる疾患であり、 炎症像を伴う 点で脂肪肝とは全く異なる疾患である (東 俊文ら、 肝胆膝 44 : 4 2 9一 4 3 3、 2 0 0 2)。 脂肪性肝炎のうち、 アルコールの摂取と因果 関係の認められないものを、 非アルコール性脂肪性肝炎 (NASH) と レヽう。
本発明の医薬を製造するに当たっては、 有効量の式 (1) で表される 化合物又はその塩に、 必要により薬学的に許容される担体を添加して、 医薬組成物となすことが好ましい。 薬学的に許容される担体としては、 賦形剤、 カルボキシメチルセルロースなどの結合剤、 崩壊剤、 滑沢剤、 添加剤などが例示される。 本発明化合物をヒ トに投与する際は、 錠剤、 粉末、 顆粒、 カプセル、 糖衣錠、 液剤、 シロップ剤等の形で経口投与す ることができる。 投与量は、 患者の年齢、 体重、 症状の度合いによって も変わるが、 一般には成人 1日当たり、 0 . l〜 5 0 0 m gを 1回又は 数回に分けて投与される。 投与期間は、 数週間から数ケ月の連日投与が 一般的であるが、 患者の症状により、 1 日投与量、 投与期間ともに増減 することができる。
更に、 本発明者らは種々の公知の回腸胆汁酸輸送体 ( I B A T ) 阻害 化合物の薬理活性を研究した結果、 これらの I B A T阻害化合物が、 胆 汁うっ滞による肝障害の治療及び予防効果を有することを確認、し、 これ らの化合物が胆汁うっ滞に伴う肝障害、 特に原発性胆汁性肝硬変及び原 発性硬化性胆管炎等の治療又は予防剤として使用できることを確認し た。
すなわち、 本発明は、 I B A T阻害化合物を有効成分として含有する ことを特徴とする胆汁うっ滞による肝障害の治療又は予防剤である医 薬組成物である。 また、 胆汁うっ滞による肝障害の治療又は予防剤であ る医薬組成物としては、 特に原発性胆汁性肝硬変又は原発性硬化性胆管 の治療又は予防剤である医薬組成物が好ましい例として挙げられる。 前述のとおり、 胆汁うっ滞とは、 何らかの原因により、 結果として胆 • 汁が肝臓から十二指腸に排泄されない状態を示す。 この胆汁うっ滞が生 ずると肝臓が障害されることがあり、 これを胆汁うつ滞に伴う肝障害と いう。 胆汁うっ滞に伴う肝障害の具体的な疾患としては、 原発性胆汁性 肝硬変、 原発性硬化性胆管炎、 胆汁うっ滞性肝炎 (胆細管炎性肝炎) 等 が挙げられる (南山堂 医学大辞典 1 3 3 3— 1 3 3 4 )。 また、 前 述の胆汁うつ滞の直接的な原因としては、 胆管ゃ胆嚢に生ずる胆石等に よるものもあげることができる。 また、 胆石を直接の原因としない疾患 としては、 原発性胆汁性肝硬変、 原発性硬化性胆管炎が挙げられる。 原 発性胆汁性肝硬変とは、 胆管の慢性非化膿性破壊性胆管炎あるいは胆管 消失による肝臓内での胆汁うつ滞が主たる病態の疾患であり、 これに基 づく症候として倦怠感、 皮膚そう痒感、 黄疸などが認められる疾患であ る。 また原発性硬化性胆管炎は胆管の炎症性狭窄に基づく疾患であり、 慢性の胆汁うっ滞に伴う症状 (倦怠感、 皮膚そう痒感など) が生じる疾 患である。 すなわち、 本発明は、 胆管の病変により、 肝臓内に胆汁酸の うつ滞が生じ、 結果的に肝臓障害にいたる疾患に対する薬剤を提供する ものである。
胆汁うつ滞による肝障害に用いられる I BAT阻害化合物としては、 I BATに結合し、 阻害する化合物であれば特に限定されない。 I BA Tは回腸内膜上に存在する膜蛋白であり、 肝臓から胆管を経て小腸内の 放出される胆汁酸の回収を行っており、 I B ATの阻害化合物は、 高脂 血症治療薬として期待されている (T h e J o u r n a l o f B i o 1 o g i c a 1 C h e m i s t r y, 2 6 8 , 1 8 0 3 5— 1 8 04 6, 1 9 9 3 )。 国際特許出願 WO 9 3 / 1 6 0 5 5及び WO 0 2 / 0 8 2 1 1等の文献などに、 I B AT阻害化合物が開示されている力 S、 これらの化合物が、 胆汁うっ滞に伴う肝障害に対する有効性、 特に原発 性胆汁性肝硬変及び原発性硬化性胆管炎に対する有効性は、 全く開示さ れていない。
I B AT阻害化合物には、 1, 4一べンゾチアゼピン誘導体、 1 , 5 一べンゾチアゼピン誘導体、 1, 2—べンゾチアゼピン誘導体、 1一べ ンゾチェピン誘導体、 コール酸誘導体、 リダナン類縁体などが含まれる。 具体的には、 1, 4一べンゾチアゼピン誘導体及び 1, 5—ベンゾチ ァゼピン誘導体としては、 WO 0 2/0 8 2 1 1 ^ 特表平 1 0— 5 04 ◦ 3 5、 WO 0 0/6 1 5 6 8及び特開平 1 0— 2 7 9 5 6 8に記載さ れている化合物、 及びそれらの塩、 溶媒和物、 又は生理学的機能を有す る誘導体を I BAT阻害化合物の例として挙げることができる。
また、 1 , 2一べンゾチアゼピン誘導体としては、 WO 0 0/4 7 5 6 8に記載されている化合物、 及びそれらの塩、 溶媒和物、 又は生理学 的機能を有する誘導体を I B AT阻害化合物の例として挙げることが できる。
更に、 リダナン誘導体として、 特許第 2 8 3 9 8 0 5号、 特願平 4一
2 7 7 1 5 1、 特願平 5— 3 1 0 6 3 4及び特願平 9一 24 1 2 0 6に 記載されている化合物、 及びそれらの塩、 溶媒和物、 又は生理学的機能 を有する誘導体を I B AT阻害化合物の例として挙げることができる。 更に、 W〇 9 3— 1 6 0 5 5、 W09 4— 1 8 1 8 3、 WO 9 4 - 1 8 1 8 4、 WO 9 8 - 3 8 1 8 2, WO 9 9 - 3 5 1 3 5 , WO 9 9 - 6 44 1 0、 WO 0 1 - 6 6 5 3 3, WO 9 6 - 1 6 0 5 1 , WO 0 0 一 2 04 3 7、 E P 6 24 5 9 3、 E P 6 24 5 9 4, E P 6 24 5 9 5、 E P 6 24 5 9 6、 E P 4 8 94 2 3、 WO 0 1— 34 5 7 0、 特 開平 6— 3 2 1 7 8 3、 W〇 0 0— 2 0 3 9 2、 WO 0 0— 2 0 3 9 3、 WO 0 0— 2 04 1 0、 W〇 0 2— 0 8 2 1 1、 WO 9 8 _ 5 6 7 5 7、 WO 0 0— 3 5 8 8 9、 特開 2 0 0 0— 1 7 8 1 8 8、 特開 2 0 0 1— 8 94 2 9、 WO 0 2 - 5 0 0 5 1 , WO 0 3 - 2 2 2 8 6 , WO 0 3 一 2 2 8 2 5、 WO 0 3 - 2 2 8 3 0, WO 0 3— 2 0 7 1 0、 WO 0
3 - 4 3 9 9 2及び W〇 0 3 - 4 0 1 2 7に記載されている化合物、 及 ぴそれらの塩、 溶媒和物、 又は生理学的機能を有する誘導体を I BAT 阻害化合物の例として挙げることができる。
更に、 好ましい I BAT阻害化合物として、 以下の化合物を例示する ことができるが、 あくまで例示であり、 I B AT阻害化合物を含有する ことを特徴とする原発性胆汁性肝硬変又は原発性硬化性胆管炎の治療 又は予防剤である医薬組成物に関する発明は、 特定の I BAT阻害化合 物に依存するものでない。
1 -{4 - [ 4 - ( 3 , 3—ジブチル一 7—ジメチルアミノー 1, 1 _ ジォキソ一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4—ベンゾチアゼピン 一 5—ィル) フエノキシメチル〕 ベンジル }一 4 _ァザー 1 _ァゾニアビ シクロ 〔2. 2. 2〕 オクタン クロリ ド (後述の化合物 A) ; トランス一 3—ブチルー 3—ェチノレー 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ドロー 7, 8—ジメ トキシー 5—フエ二ルー 1, 4一べンゾチアゼピン一 1 , 1ージォキシド (後述の化合物 B) ;
トランス一 3—プチルー 3—ェチルー 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロ ー 5 _フエニル _ 1, 4一べンゾチアゼピン一 1 , 1—ジォキシド (後述 の化合物 C) ;
シス一 〔3 _ (3, 3—ジブチルー 7—ジメチルアミノー 4ーヒ ドロキ シ一 1, 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロ一 1一べンゾチ ェピン一 5—ィル) フェニル〕 トリメチルアンモニゥム アイオダイ ド (後述の化合物 D) ;
シス - 1 -{4 - [4一 (3, 3一ジブチルー 7 -ジメチノレアミノ一 4— ヒ ドロキシー 1 , 1—ジォキソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロ _ 1 _ ベンゾチェピン一 5—ィノレ) フエノキシメチル]ベンジノレ }一 4—ァザ一 1一ァゾニアビシク口 〔 2. 2. 2〕 ォクタン クロリ ド ;
シス一 { 4 - 〔 3 - (3, 3一ジブチル一 7—ジメチルァミノ一 4—ヒ ドロキシー 1 , 1—ジォキソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1一べ ンゾチェピン一 5 _ィル) フエ二ルカルバモイル〕 プチノレ } トリェチル アンモユウム トリフロロアセテート ;
2, 3 , 4, 5, 6—ペンタヒ ドロキシへキサン酸 〔3— (3, 3— ジブチルー 7—ジメチルアミノー 4—ヒ ドロキシー 1, 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1一べンゾチェピン一 5—ィノレ) フエ ニル〕 アミ ド ; 2 , 3, 4, 5, 6—ペンタヒ ドロキシへキサン酸 〔3 _ ( 3—ブチ ルー 3ーェチル一 7ージメチルァミノ一 4—ヒ ドロキシー 1 , 1 -ジォ キソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1一べンゾチェピン一 5—ィル) フエニル〕 アミ ド ;
5― (2, 3, 4, 5, 6一ペンタヒ ドロキシへキシルァミノ) ペンタ ン酸 〔3— (3, 3—ジブチル _ 7—ジメチルァミノ一 4—ヒ ドロキ シー 1, 1ージォキソ一 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ドロ一 1—ベンゾチ ェピン一 5—ィル) フエニル〕 アミ ド ;
5— (2, 3, 4, 5, 6—ペンタヒ ドロキシへキシルァミノ) ペンタ ン酸 〔3— ( 3—ブチルー 3—ェチル一 7—ジメチルァミノー 4—ヒ ドロキシ一 1, 1—ジォキソ— 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1 _ベ ンゾチェピン一 5—ィル) フエ二ノレ〕 アミ ド ;
メチル 1一 (3, 4—ジメ トキシフエニル) 一 3 _ ( 3—ェチルバレ リノレ) 一 4ーヒ ドロキシ一 6, 7 , 8— トリメ トキシー 2一ナフ トエー ト (後述の化合物 E) ;
{ 1一〇一 〔4一 (3, 4ージメ トキシフエ二ノレ) 一 2— (3ーェチノレ ペンタノィル) - 5, 6, 7— トリメ トキシー 3— (メ トキシカルボ二 ル) ナフタレレン一 1—ィル〕 _ ]3— D—ダルコビラノシド } ゥロン酸 (後述の化合物 F) ;
I BAT阻害化合物としては、 1, 4一べンゾチアゼピン誘導体、 1,
5—べンゾチアゼピン誘導体、 1, 2—べンゾチアゼピン誘導体、 又は 1一べンゾチェピン誘導体等のそれぞれの塩、 例えば酸付加塩も含まれ る。 その酸付加塩と しては、 医薬的に許容されるような塩が好ましく、 種々の公知の塩が挙げられ、 例えば塩酸塩、 臭化水素酸塩、 硫酸塩、 硫 酸水素塩、 リン酸二水素塩、 クェン酸塩、 マレイン酸塩、 酒石酸塩、 フ マル酸塩、 ダルコン酸塩、 メタンスルホン酸塩等が例示される。 酸付加 塩となす場合には、 前述の I B AT阻害化合物に、 当量若しくは数倍量 の酸成分を加えることにより、 それらの酸付加塩が得られる。 用いられ る酸成分としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硫酸水素、 リン酸ニ水素、 クェン酸、 マレイン酸、 酒石酸、 フマル酸、 ダルコン酸、 メタンスルホ ン酸などのような医薬的に許容される鉱酸又は有機酸を挙げることが できる。
リグナン誘導体としては、 塩を形成することが望ましく、 製薬上許容 される塩としては、 例えば、 ナトリウム塩、 カリウム塩などのアルカリ 金属塩、 カルシウム塩、 マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、 テ トラメチルアンモニゥム塩などの第 4級アンモニゥム塩、 有機アミン塩 (例 : ジェチルァミン塩)、 塩酸塩、 硫酸塩などの無機酸付加塩または 酢酸塩、 シユウ酸塩、 ベンゼンスルホンサン塩などの有機酸付加塩が挙 げら;^る。
胆汁うっ滞による肝障害の治療又は予防剤である医薬組成物を製造 するに当たっては、 有効量の I B A T阻害化合物に、 必要により薬学的 に許容される担体を添加して、 医薬組成物となすことが好ましい。 薬学 的に許容される担体としては、 賦形剤、 カルボキシメチルセルロースな どの結合剤、 崩壊剤、 滑沢剤、 添加剤などが例示される。 本発明化合物 をヒ トに投与する際は、 錠剤、 粉末、 顆粒、 カプセル、 糖衣錠、 液剤、 シロップ剤等の形で経口投与することができる。投与量は、患者の年齢、 体重、 症状の度合いによっても変わるが、 一般には成人 1 日当たり、 通 常 0 . l m g以上、 好ましくは 1 m g以上が例示され、 上限としては、 通常 5 g以下、 好ましくは 1 g以下、 特に好ましくは 5 0 0 m g以下が それぞれ例示される。 これらの量を 1回又は数回に分けて投与される。 投与期間は、 数週間から数ケ月の連日投与が一般的であるが、 患者の症 状により、 1 日投与量、 投与期間ともに増減することができる。 実施例
以下の実施例により、 本発明を更に説明するが、 本発明はこれに限定 されるものではない。 薄層ク口マトグラフィー (T L C) は、 P r e c o a t e d s i l i c a g e l 6 0 F 2 5 4 (メルク社製) を使 用、 スポッ トは UV ( 2 54 nm) 照射により確認した。 核磁気共鳴ス ベク トル (NMR) の測定には、 AL— 3 0 0 (FT_NMR、 J E O L社製) を用いて測定した。 化学シフ トはテ トラメチルシラン (TMS) を内部標準として用い、 δ (p p m) で示した。 マススペク トル (MS) は JMS— S X 1 0 2 ( J E O L社製) を用い、 高速原子衝突マススぺ ク トラム (FAB— MS) により測定した。 シリカゲルカラムの充填剤 は、 S i l i c a g e l 6 0 2 3 0〜 4 0 0メッシュ (メルク社製) を使用した。 実施例中の操作で、 「濾過」 とは桐山ロート及び該ロート 用濾紙 (ともに日本理化学器械社製) を用いた濾過であり、 「濃縮」 と はエバポレータ (東京理化器械社製) を用いた減圧下の溶媒若しくは過 剰試薬の留去である。
[実施例 1 ] 1— { 5— [3— (3 , 3—ジブチルー 7—ジメチルァ ミノー 1, 1—ジォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1 , 4—ベ ンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニノレチォカノレバモイノレ] ペンチノレ } 一 1一ァゾニアビシクロ [2. 2. 2] オクタン ブロミ ド
工程 a メチル 2 _ベンジリデンァミノへキサノエートの合成
2—アミノへキサン酸メチル塩酸塩 7. 7 9 gのジクロロメタン 70 m 1懸濁液にトリェチルァミン (和光純薬社製) 8. 6 7 g、 無水硫酸 マグネシウム 7. 74 g及びべンズアルデヒ ド 4. 5 5 gを加え、 室温 でー晚撹拌した。 反応懸濁液を濾過し、 濾液を濃縮した。 残渣にエーテ ル 28 0 m 1 を加え、 生じた懸濁液を濾過し、 濾液を濃縮した。 残渣に 再びエーテル 2 8 0 m 1 を加え、 同様に濾過、 濃縮を繰り返し、 標記化 合物を 1 0. 0 g得た。
工程 b メチル 2—べンジリデンァミノ _ 2—ブチルへキサノエー トの合成
工程 aで得られた化合物 8. 0 6 gの DMF 2 5 m 1溶液に、 ァルゴ ン雰囲気中氷冷下、 水素化ナトリウム 1. 6 6 g (6 0 %油中分散物) (和光純薬社製) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 反応懸濁液にアルゴ ン雰囲中氷冷下、 1一ョードブタン 8. 9 0 gの DMF 1 5 m 1溶液を 滴下し、 室温で 3時間撹拌した。 反応懸濁液に氷冷下、 塩化アンモニゥ ム 5. 5 gの水 5 0 m l溶液を滴下し、 エーテノレ 8 0m l及ぴ水 3 0 m 1 を加え、 分液した。 有機層を無水硫酸ナトリ ウムで乾燥後、 濃縮し、 標記化合物を 1 0. 0 g得た。
工程 c メチル 2—ァミノ一 2—ブチルへキサノエ一トの合成 ' 工程 bで得られた化合物 1 5. 4 6 gの石油エーテル 7 0m l溶液に 1 N塩酸 3 0m l を加え、 室温で 1時間撹拌した。 反応溶液に水 6 0 m 1 を加えて分液した。 水層をエーテル 8 0 m 1で 2回洗浄し、 5 N水酸 化ナトリウム水溶液を加えて、 p Hを 9から 1 0に調節した。 水層に酢 酸ェチル 1 6 0m l を加えて分液し、 有機層を飽和食塩水' 1 6 0m 1で 洗浄した。 有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮し、 標記化合物 を 1 0. 0 g得た。
工程 d 2—アミノー 2—ブチルへキサノールの合成
水素化リチウムアルミニウム (和光純薬社製) 7. 5 2 gの THF 5 0 m 1懸濁液に、 工程 cで得られた化合物 1 7. 3 4 gの THF 1 2 0 m l溶液を氷冷下滴下し、 6 0°Cで 1時間撹拌した。 反応懸濁液に氷冷 下、 水 2 5m lを滴下し、 酢酸ェチル 6 0 0 m l を室温で加えた。 混合 物をセライ ト濾過し、酢酸ェチル 9 0 0 m lで洗浄した。濾液を濃縮し、 標記化合物を 1 0. 0 g得た。
工程 e 2—アミノー 2—プチルへキシル 水素サルフェートの合成 工程 dで得られた化合物 7. 9 7 gのジクロロメタン 9 0 m l溶液に、 クロルスルホン酸 8. 0 4 gを氷冷下滴下し、 室温で一晚攒拌した。 反 応溶液を濃縮し、残渣にァセトンーエーテル( 1 : 1 ) 9 0 m 1 を加え、 _ 2 0°Cで 3時間放置した。 生じた析出物を濾取し、 アセ トン一エーテ ル ( 1 : 1 ) 3 0 0 m lで洗浄し、 標記化合物を 1 0. 0 g得た。
工程 f 4—フロロ一 2—べンゾイノレチォフエノールの合成
2 , 5—ジフロロべンゾフエノン 1 0. l gの DMS O 2 0 0 m l溶 液にリチウムスルフイ ド (アルドリ ッチ社製) 3. 5 gを加え、 窒素雰 囲気下 1 2 0 °Cで 3時間撹拌した。 反応液に氷冷下、 1 N塩酸 2 0 0 m 1 を加え、 更に酢酸ェチル 4 0 0 m 1及び水 2 0 0 m lを加えて分液し た。 有機層を水 4 0 0 m lで洗浄し、 次いで飽和食塩水 2 0 0 m lで洗 浄した。 有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮し、 標記化合物を 1 0. 5 4 g得た。
工程 g 2— ( 2—アミノー 2—ブチルへキシルチオ) 一 5—フロロ一 ベンゾフエノンの合成
工程 f で得られた化合物 1 0. 5 4 gの酢酸ブチル 1 0 0 m l溶液に、 工程 eで得られた化合物 1 1. 5 0 g及び水酸化ナトリウム 7. 2 5 g の水 1 0 0 m 1溶液を加え、 9 0 で 1時間撹拌した。 反応溶液に酢酸 ェチル 3 0 0 m l及び水 3 0 0 m l を加えて分液した。 有機層を無水硫 酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 ク 口口ホルム—メタノール一 2 8 %アンモニア水 ( 5 0 : 1 : 0. 1 ) で 溶出し、 標記化合物を 1 0. 0 9 g得た。
工程 3 , 3—ジブチルー 2, 3—ジヒ ドロ _ 7—フロロ一 5—フエ ニノレー 1, 4一べンゾチアゼピンの合成
工程 gで得られた化合物 1 0. 0 8 gの 2 , 6 —ルチジン (和光純薬 社製) 4 0 m l溶液に P— トルエンスホン酸一水和物 (和光純薬社製) 0. 6 0 gを加え、 1 3 0 °Cで 3 4時間撹拌した。 反応溶液に酢酸ェチ ル 4 0 0 m 1及び水 4 0 0 m lを加え分液した。 有機層を無水硫酸ナト リ ゥムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサン 一酢酸ェチル (3 0 : 1 ) で溶出し、 標記化合物を 7. 8 7 g得た。 工程 i 3, 3—ジブチノレ - 2 , 3—ジヒ ドロー 7—フロロ一 5—フエ 二ルー 1 , 4一べンゾチアゼピン一 1 , 1 _ジォキシドの合成
工程 hで得られた化合物 7. 8 6 gのジクロロメタン 5 0 m l溶液に、 ァセトニトリル 1 5 0 m l、過沃素酸ナトリウム(和光純薬社製) 1 3. 3 gの水 7 0 m 1溶液及び三塩化ルテユウム (和光純薬社製) 0. 4 2 gを加え、 室温で 2 4時間撹拌した。 反応懸濁液にジクロロメタン 3 0 O m l及ぴ水 3 0 0 m l を加えて分液した。 有機層を無水硫酸ナトリウ ムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサン一酢 酸ェチル (6 : 1 ) で溶出し、 標記化合物を 5. 7 2 g得た。
工程 j 3, 3—ジブチル一 2, 3—ジヒ ドロ一 7—フロロ一 5— (3 —ニトロフエニル) 一 1 , 4一べンゾチアゼピン一 1, 1ージォキシド の合成
工程 iで得られた化合物 5. 3 2 gに発煙硝酸 2 0 m l及び濃硫酸 1 5 m 1の混合溶液を氷冷下加え、 室温で 1時間撹拌した。 反応溶液を 5 N水酸化ナトリゥム溶液に氷冷下滴下し、 更に室温でジクロロメタン 1 5 0 m l及ぴ水 5 0 m l を加えて分液した。 有機層を飽和食塩水 1 5 0 m 1で洗浄し、 無水硫酸ナトリゥムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカ ゲルカラムに付し、 へキサン一酢酸ェチル (5 : 1 ) で溶出し、 標記化 合物を 5. 4 8 g得た。
工程 k 3, 3一ジブチルー 2, 3—ジヒ ドロー 7—ジメチルァミノー 5— (3—ニトロフエ二ノレ) 一 1, 4一べンゾチアゼピン一 1, 1ージ ォキシドの合成
工程 j で得られた化合物 5. 4 8 gに、 ジメチルァミン 2 m o 1 / 1 THF溶液 (アルドリツチ社製) 2 0 0 m 1を加え、 5 5 °Cで 1 4時間 加熱した。 反応溶液を濃縮し、 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサ ンー酢酸ェチル (2 : 1 ) で溶出した。 溶出物をエーテル 5 0 m 1で洗 浄し、 標記化合物を 5. 6 9 g得た。
工程 1 3, 3—ジブチルー 2, 3—ジヒ ドロー 7—ジメチ /レアミノ一 5— (3—ァミノフエエル) 一 1 , 4 _ベンゾチアゼピン一 1, 1—ジ ォキシドの合成
工程 kで得られた化合物 5. 9 gのクロ口ホルム 1 0 0m l溶液にメ タノール 1 0 Om 1及び 1 0 %パラジウム一炭素 (メルク社製) 1. 2 gを加え、 水素雰囲気下室温で 4時間撹拌した。 反応懸濁液中の触媒を 濾去し、 濾液を濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 クロ口ホル ム一メタノール ( 3 0 : 1) で溶出し、 標記化合物を 4. 3 8 g得た。 工程 m 3, 3一ジブチルー 2 , 3 , 4, 5—テ トラヒ ドロ一 7—ジメ チノレアミ ノー 5— (3—ァミ ノフエ二ノレ) 一 1, 4—ベンゾチアゼピン 一 1 , 1ージォキシドの合成
工程 1 で得られた化合物 4. 3 8 gに、 ボラン THF錯体 1 m o 1 / 1 THF溶液 (関東化学社製) 1 5 O m l を加え、 室温で 1時間撹拌し た。反応液に氷冷下、発泡が収まるまで水 1 0m l を適下し、室温で 1. 5時間撹拌した。 更に酢酸ェチル 1 5 0 m l、 水 5 0m l及ぴ 1 N水酸 化ナトリ ゥム水溶液 1 00m l を室温で加えて分液した。 有機層を水 1 5 Om 1 で洗浄し、 室温で 1. 5時間放置した。 有機層を無水硫酸ナト リ ウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサン 一酢酸ェチル ( 1 : D で溶出し、 標記化合物を 3. 8.3 g得た。
工程 n 3, 3—ジブチル一 2, 3, 4 , 5—テトラヒ ドロ一 7—ジメ チルァミ ノ一 5— [ 3 - ( 6—ブロモへキサノィル) ァミ ノフエ二ル] 一 1, 4一べンゾチアゼピン _ 1, 1一ジォキシドの合成
工程 mで得られた化合物 0. 7 3 gのジクロロメタン 1 5 m l溶液に、 炭酸カリ ウム 0. 2 7 gをカ卩え、 次に 6—ブロモ一 n—力プロイ/レクロ リ ド 0. 3 7 gを加え、 室温で 2 0分間攪拌した。 反応溶液にジクロロ メタン 3 5 m 1及び水 5 0 m 1を加えて分液した。 有機層を無水硫酸ナ トリ ウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサ ンー酢酸ェチル ( 1 : 1 ) で溶出し、 標記化合物を 1. 0 0 g得た。 工程。 3, 3—ジブチルー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 7—ジメ チルァミノ一 5— [ 3— (6—プロモチォへキサノィル) ァミノフエ二 ル] 一 1, 4—ベンゾチアゼピン一 1 , 1―ジォキシドの合成
工程 nで得られた化合物 5 0 m gの TH F 1. 5 m 1溶液に、 L a w e s s o n試薬 9 0 m gを加え、 室温で 4 0時間撹拌した。 反応溶液に 酢酸ェチル 6 m 1及び水 8 m 1を加えて分液した。 有機層を無水硫酸ナ トリウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサ ンー酢酸ェチル (2 : 1 ) で溶出し、 標記化合物を 3 7 m g得た。 R f 値 0. 4 1 (へキサン :酢酸ェチル = 3 : 1展開)。
工程 p 1一 { 5― [ 3一 ( 3, 3—ジブチルー 7—ジメチルァミノー 1, 1 —ジォキソー 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4一べンゾチ ァゼピン一 5—ィノレ) フエ二ルチオ力ルバモイル] ペンチル} — 1 ーァ ゾ二アビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ドの合成
工程 oで得られた化合物 3 6 m gのァセ トニトリル 1 m 1溶液に、 キ ヌクリジン (前述の t a— 2 8 7) 7 m gを加え、 5 0°Cで 2 2時間加 熱した。反応溶液を濃縮後、残渣をジクロロメタン 0. 2 m lに溶解し、 エーテル 2 m 1 を加え、 生じた沈殿物を更にエーテル 2 m 1で洗浄し、 標記化合物を 3 2 m g得た。 iH— NMR (CD C 13) δ : 0. 8 4 ( 3
Η, t ) ; 0. 9 0 ( 3 H, t ) ; 1. 1 8 - 1. 5 1 ( 8 H, m) ; l .
6 0 - 2. 2 3 ( 1 7 H, m) 2. 8 4 ( 6 H, s ) ; 2. 9 5 - 3. 1 2 ( 3 H, m) ; 3. 2 6 - 3. 4 3 ( 3 H, m) ; 3. 5 8 ( 6 H, t ) ; 6. 0 3 - 6. 0 7 ( 2 H, m) ; 6. 4 7 ( 1 H, d d ) ; 7.
3 4 - 7. 3 9 ( 2 H, m) ; 7. 7 2 - 7. 7 6 ( 1 H, m) ; 7. 8 4 ( 1 H, d ) ; 7. 9 8 ( 1 H, s ) ; 1 1. 5 6 ( 1 H, s )。 MS (m/ z ) : 6 6 7 (M + )。
[実施例 2] 1— { 5 - [3— ( 3—ブチルー 3—ェチルー 7—ジメ チルァミノー 1, 1—ジォキソ一 2, 3 , 4 5—テ トラヒ ドロー 1 , 4一べンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニノレチォカノレバモイノレ] ペンチ ル } 一 1一ァゾ-アビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン ブロミ ド 工程 a 3—ブチル一 3—ェチルー 2 , 3, 4, 5—テ トラヒ ドロ一 7 —ジメチルアミノー 5— ( 3—ァミノフエニル) 一 1 , 4一べンゾチア ゼピン一 1, 1一ジォキシドの合成
実施例 1の工程 aで用いた 2—アミノへキサン酸メチル塩酸塩の代 わりに、 2—ァミノ酪酸メチル塩酸塩を用いて、 実施例 1の工程 aから mの手順に従い、 標記化合物を得た。
工程 b 1 - { 5 - [3— ( 3—ブチルー 3—ェチルー 7—ジメチノレア ミノー 1, 1 -ジォキソー 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロ ー 1, 4一べ ンゾチアゼピン一 5—ィル) フエ二ルチオ力ルバモイル] ペンチル} 一 1—ァゾニアビシクロ [2. 2. 2 ] オクタン ブロ ミ ドの合成
本実施例の工程 aで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから pの手順に従い、 標記化合物を得た。
[実施例 3 ] 1一 { 5— [ 3一 ( 3, 3—ジプロピル一 7—ジメチル アミノー 1 , 1ージォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロ一 1, 4一 ベンゾチアゼピン一 5—ィ/レ) フエ二ルチオ力ルバモイル] ペンチノレ) 一 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン ブロ ミ ド
工程 a 3, 3—ジプロピル一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 7—ジ メチルアミ ノー 5— (3—ァミノフエニル) 一 1, 4一べンゾチアゼピ ンー 1, 1ージォキシドの合成 実施例 1の工程 cで得られた化合物の代わりに、 2—アミノー.2—プ 口ピルペンタン酸 (ア ドバンス ドケムテック社製) を用いて、 実施例 1 の工程 dから mの手順に従い、 標記化合物を得た。
工程 b 1 — { 5 - [ 3— ( 3, 3—ジプロピル一 7—ジメチルァミノ — 1, 1ージォキソ一 2, 3 , 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4一べンゾ チアゼピン一 5—ィノレ) フエ二ルチオカノレバモイノレ] ペンチル} 一 1 一 ァゾニァビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ドの合成
本実施例の工程 aで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから pの手順に従い、 標記化合物を得た。
[実施例 4] 1 一 { 5 - [ 3— ( 3, 3—ジペンチルー 7—ジメチル アミノー 1, 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4一 ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエ二ルチオ力ルバモイル] ペンチル}. 一 1 一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ド
工程 a 2—ァミノヘプタン酸メチル塩酸塩の合成
' 2—ァミノヘプタン酸 2. 1 8 gのメタノール 5 0 m l懸濁液に、 塩 化チォニル (和光純薬社製) 2. 1 9 gを滴下し、 6 0°Cで一晩攪拌し た。 メタノール及び塩化チォニルを留去し、 残渣をエーテル 2 0 m l で 洗浄し、 標記化合物を 2. 8 4 g得た。
工程 b 3 , 3—ジペンチル一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 7—ジ メチルァミノ一 5— ( 3—ァミノフエ-ル) 一 1, 4—ベンゾチアゼピ ンー 1, 1 —ジォキシドの合成
本実施例の工程 aで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 aから mの手順に従い、 途中工程 bの段階で、 1 _ョードブタンの代わりに、 1 —ョードペンタンを反応させることで、 標記化合物を得た。
工程 c 1 — { 5— [ 3— ( 3, 3—ジペンチルー 7—ジメチルァミノ - 1 , 1 —ジォキソー 2, 3 , 4, 5—テトラヒ ドロ一 1 , 4一べンゾ チアゼピン _ 5—ィノレ) フエェルチオカノレバモイノレ] ペンチル} — 1 一 ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン プロ ミ ドの合成
本実施例の工程 bで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから pの手順に従い、 標記化合物を得た。
[実施例 5 ] 1— { 5— [ 3— ( 3, 3—ジへキシルー 7—ジメチル アミノ— 1 , 1ージォキソ一 2 , 3 , 4 , 5—テ トラヒ ドロ一 1 , 4― ベンゾチアゼピン一 5 —ィノレ) フェニノレチォカノレバモイノレ] ペンチル} 一 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロ ミ ド
工程 a 2—ァミ ノオクタン酸メチル塩酸塩の合成
実施例 4の工程 aで用いた 2—アミノヘプタン酸の代わりに、 2—ァ ミノ力プリル酸を用いて、 標記化合物を得た。
工程 b 3, 3一ジへキシルー 2, 3, 4 , 5—テ トラヒ ドロー 7—ジ メチルァミ ノ _ 5— ( 3—ァミノフエニル) 一 1, 4一べンゾチアゼピ ン一 1, 1 -ジォキシドの合成
本実施例の工程 aで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 aから mの手順に従い、 途中工程 bの段階で、 1 一ョードブタンの代わりに、 1ーョードへキサンを反応させることで、 標記化合物を得た。
工程 c 1 — { 5— [ 3— ( 3, 3—ジへキシルー 7—ジメチルァミ ノ 一 1 , 1ージォキソー 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ドロ一 1, 4—ベンゾ チアゼピン一 5—ィル) フエ二ルチオカノレバモイル] ペンチル} 一 1 一 ァゾニアビシクロ [ 2. 2 · 2] オクタン プロ ミ ドの合成
本実施例の工程 bで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから pの手順に従い、 標記化合物を得た。
[実施例 6 ] 1 — { 5— [ 3— (3, 3—ジブチルー 7—ジェチルァ ミノー 1, 1—ジォキソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロ一 1 , 4一べ ンゾチアゼピン一 5—ィル) フエニノレチォカノレバモイノレ] ペンチノレ) 一 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2 ·. 2 ] オクタン プロ ミ ド
工程 a 3, 3—ジプチルー 2 , 3, 4 , 5—テトラヒ ドロー 7—ジェ チルァミ ノ _ 5— (3—ァミノフエ-ル) ー 1, 4一べンゾチアゼピン — 1, 1 一ジォキシドの合成
実施例 1の工程 aから mの手順に従い、 途中工程 kの段階で、 ジメチ ルァミンの代わりに、 ジェチルァミンを反応させることで、 標記化合物 を得た。
工程 b 1— { 5 - [ 3— (3 , 3—ジブチルー 7—ジェチルアミノー 1, 1ージォキソ _ 2, 3, 4 , 5—テトラヒ ドロー 1, 4一べンゾチ ァゼピン一 5—ィノレ) フエ二ルチオ力ルバモイル] ペンチノレ } — 1 —ァ ゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン プロ ミ ドの合成
本実施例の工程 aで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから pの手順に従い、 標記化合物を得た。
[実施例 7] 1 — { 5 - [ 3— ( 3, 3—ジブチル— 7—ェチルメチ ルァミ ノー 1 , 1ージォキソ一 2, 3, 4 , 5—テトラヒ ドロ一 1, 4 一べンゾチアゼピン一 5—ィル) フエニノレチォカノレバモイル]ペンチノレ } 一 1 一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン ブロ ミ ド
工程 a 3, 3—ジプチル— 2, 3, 4, 5—テ 'トラヒ ドロー 7—ェチ ノレメチノレアミノー 5— ( 3—ァミ ノフエニル) 一 1, 4—ベンゾチアゼ ピン一 1, 1 一ジォキシドの合成
実施例 1 の工程 aから mの手順に従い、 途中工程 kの段階で、 ジメチ ルァミンの代わりに、 ェチルメチルァミンを反応させることで、 標記化 合物を得た。
工程 b 1 ― { 5一 [ 3— ( 3 , 3 -ジブチルー 7—ェチルメチルァミ ノ一 1, 1—ジォキソ _ 2, 3 , 4 , 5—テトラヒ ドロー 1 , 4一ベン ゾチアゼピン一 5—ィル) フエ-ルチオカノレバモイル] ペンチノレ) 一 1 —ァゾ二アビシクロ [2. 2. 2] オクタン ブロ ミ ドの合成
本実施例の工程 aで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから Pの手順に従い、 標記化合物を得た。
[実施例 8 ] 1― { 5一 [ 3— (3, 3一ジブチル一 7—ジメチルァ ミノー 1, 1ージォキソー 2, 3 , 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4—ベ ンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニノレチォカノレバモイル] ペンチノレ) 一 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ド (光学活性体) 工程 a 3, 3—ジブチルー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロ一 7—ジメ チルァミ ノ一 5— ( 3—ァミ ノフエニル) ― 1 , 4一べンゾチアゼピン 一 1, 1ージォキシド (光学活性体) の合成
実施例 1の工程 mで得られた化合物を、 分取用光学カラム C H I R A L C E L— O J (粒径 1 0 μ m 直径 2 c m、 長さ 2 5 c m、 ダイセル 化学工業社製) に付し、 流速 1 8. 9 m 1 /m i nで、 メタノールにて 溶出し、 S体と R体の化合物に分離した。 得られた各光学活性体の分析 用光学カラムでの保持時間は、 7分と 1 4分であった。 カラム ; CH I RAL PAK—〇 J (粒径 1 0 in、直径 0. 4 6 c m、長さ 2 5 c m、 ダイセル化学工業社製)、 移動相 ; メタノール 、 流速; 0. 5 m 1 / i n、 検出 UV波長 ; 2 8 8 nm。
工程 b 1— { 5 - [3— ( 3, 3—ジプチルー 7—ジメチルアミノー 1 , 1ージォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4—ベンゾチ ァゼピン一 5—ィル) フエ二ルチオ力ルバモイル] ペンチル} — 1ーァ ゾニアビシク口 [ 2. 2. 2 ] オクタン プロミ ド (光学活性体) の合 成
本実施例の工程 aで得られた光学活性な合成中間体を用いて、 実施例 1の工程 nから Pの手順に従い、 標記化合物を得た。 [実施例 9] 1 - ( 3 - { 3— [3— (3, 3 -ジブチルー 7—ジメ チルァミノ一 1, 1—ジォキソー 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4 _ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエニル] チォゥレイ ド} プロピル) 一 1一ァゾニアビシクロ [2. 2. 2 ] オクタン プロ ミ ド
工程 a 1 - ( 3—イソチオシアナートプロピル) 一 1—ァゾニアビシ クロ [2. 2. 2] オクタン ブロミ ドの合成
3—ブロモプロ ピノレイ ソチオシァネー ト 5 5 m gのァセ ト '二 ト リノレ l m l溶液に、 キヌクリジン 3 3 m gを加え、 5 0°Cで 1 9時間加熱し た。 反応溶液を濃縮後、 残渣をエーテル 1 m 1で 3回洗浄し、 標記化合 物を得た。
工程 b 1— (3— { 3 - [ 3— (3, 3—ジブチル _ 7—ジメチルァ ミノ一 1 , 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4一べ ンゾチアゼピン一 5—ィル) フエニル] チォウレイ ド } プロピル) ー 1 一ァゾニアビシクロ [2. 2. 2] オクタン プロミ ドの合成
実施例 1の工程 mで得られた化合物 6 O m gのクロ口ホルム 1. 5 m 1溶液に、 本実施例の工程 aで得られた化合物 4 3 mgのァセ トニトリ ル 0. 5 m l溶液を加え、 5 5°Cでー晚加熱した。 反応溶液を濃縮後、 残渣をジクロロメタン 0. 3 m l に溶解し、エーテル 1. 5 m l を加え、 生じた沈殿物を更にエーテル 2 m 1 で洗浄し、 標記化合物を 7 7m g得 た。 — NMR (C D C 13) δ : 0. 8 4 ( 3 Η, t ) ; 0. 9 0 (3 H, t ) ; 1. 1 3— 1. 4 9 (8 H, m) ; 1. 6 8— 2. 2 3 ( 1 3 H, m) ; 2. 8 4 (6 H, s ) ; 2. 9 9 ( 1 H, d) ; 3. 4 0 ( 1 H, d ) ; 3. 5 2 (6 H, t ) ; 3. 5 9 - 3. 7 5 ( 4 H, m) ; 6. 0 0 ( 1 H, s ) ; 6. 0 2 ( 1 H, d -) ; 6. 4 8 ( 1 H, d d) ; 7. 2 4 - 7. 3 4 ( 2 H, m) ; 7. 4 6 ( 1 H, d ) ; 7. 6 2 ( 1 H, s ) ; 7. 8 5 ( 1 H, d ) ; 8. 5 8 ( 1 H, s ) ; 9. 4 0 ( 1 H, s )。 MS (m/ z ) : 6 5 4 (M + )
[実施例 1 0] 1 _ ( 3— { 3— [ 3— ( 3—ブチルー 3—ェチルー 7—ジメチルアミノー 1 , 1ージォキソ一 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ド 口 一 1 , 4一べンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエ二ノレ] チォウレイ ド } プロピル) _ 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン ブロミ ド 実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 2の工程 aで得られた化合物を用いて、 標記化合物 を得た。
[実施例 1 1 ] 1ー ( 3— { 3— [ 3 _ ( 3, 3—ジプロピル— 7 - ジメチルアミノー 1, 1ージォキソ _ 2, 3 , 4 , 5—テトラヒ ドロー 1, 4—ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエニル] チォウレイ ド } プロ ピル) 一 1—ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン プロミ ド 実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 3の工程 aで得られた化合物を用いて、 標記化合物 'を得た。
[実施例 1 2] 1 - ( 3 - { 3 - [ 3 - ( 3 , 3ージペンチルー 7 ジメチルァミノー 1, 1ージォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4一べンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニル] チォウレイ ド) プロ ピル) 一 1 一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ド 実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1.の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 4の工程 bで得られた化合物を用いて、 標記化合物 を得た。
[実施例 1 3] 1 - ( 3 - { 3 - [ 3 - ( 3 , 3—ジへキシルー 7— ジメチルアミノー 1, 1ージォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4 _ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエニル] チォウレイ ド } プロ ピル) 一 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ド 実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 5の工程 bで得られた化合物を用いて、 標記化合物 を得た。
[実施例 1 4] 1一 (3— { 3— [3— (3 , 3一ジブチルー 7—ジ ェチルァミノ— 1 , 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4—ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエ二ノレ] チォゥレイ ド} プロピル) 一 1一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン プロミ ド
実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 6の工程 aで得られた化合物を用いて、 標記化合物 を得た。
[実施例 1 5] 1— (3— { 3 - [3— (3, 3—ジブチルー 7—ェ チルメチルアミノー 1, 1ージォキソ一 2, 3 , 4, 5—テトラヒ ドロ — 1, 4—ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエ二ノレ] チォゥレイ ド} プ 口ピル) 一 1一ァゾニアビシクロ [2. 2. 2 ] オクタン ブロミ ド 実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 7の工程 aで得られた化合物を用いて、 標記化合物 を得た。
[実施例 1 6] 1— (3— { 3— [3— (3, 3—ジプチルー 7—ジ メチルァミノー 1 ' 1—ジォキソ一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4一べンゾチアゼピン _ 5—ィル) フエニル] チォゥレイ ド} プロピル) 一 1一ァゾニアビシクロ [2. 2. 2] オクタン プロミ ド (光学活性 体)
実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 8の工程 aで得られた化合物を用いて、 標記化合物 を得た。
[実施例 1 7〜 3 7 8 5、 4 0 6 7〜 5 4 04、 5 40 7〜 5 44 8] 実施例 9の工程 aから bの手順に従い、 下記の式に示すように、
Figure imgf000234_0001
(1A) 前述の式 ( 5— 2 b ) で表される各種ィソチオシァネート ( i s _ 1 ) 〜 ( i s— 1 7) のいずれか、 及ぴ前述の式 (2) で表される各種 3級 ァミン ( t a— 1 ) 〜 ( t a— 40 7) のいずれか、 及び実施例 1のェ 程 mで得られた化合物を用いて、 式 (1 A) で表される表 2記載の実施 例 1 Ί〜実施例 3 7 8 5、 実施例 4 0 6 7〜実施例 54 04、 実施例 5 4 0 7〜実施例 5 44 8の化合物を得る。 式 ( 1 A) 中の一 s p—は、 前記の ( s p— 1 ) 〜 ( s p— 2 5) のいずれかを示し、 一 a nは、 前 記の (a n— 1 〜 (a n— 4 0 7) のいず かを示す。 2 実施例 )"心§式 実施ィ歹 i」化合物 実施例 •反応式薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
17 is - 1 ta-1 sp-1 an-1 1901 is - 6 ta-1 sp - 6 an - 1
18 is - 1 ta - 2 sp - 1 an-2 1902 is— 6 ta-2 sp - 6 an-2
19 is - 1 ta-3 sp- 1 an- 3 1903 is - 6 ta-3 sp - 6 an - 3
20 is— 1 ta - 4 sp - 1 an-4 1904 is - 6 ta-4 sp - 6 an-4
21 is-1 ta - 5 sp-1 an-5 1905 is - 6 ta - 5 sp - 6 an-5
22 is-1 ta— 6 sp- 1 an-6 1906 is - 6 ta-6 sp— 6 an-6
23 is-1 ta-7 sp-1 an - 7 1907 is— 6 ta-7 sp— 6 an-7
24 is - 1 ' ta - 8 sp-1 an - 8 1908 is - 6 ta- 8 sp— 6 an - 8
25 is-1 ta— 9 sp-1 an-9 1909 is - 6 ta-9 sp - 6 an-9
26 is-1 ta - 10 sp-1 an-10 1910 is—6 ta - 10 sp - 6 an-10
27 is-1 ta— " sp-1 an - 1 1 191 1 is - 6 ta-1 1 sp - 6 an— 1 1
28 is-1 ta - 12 sp-1 an - 12 1912 is - 6 ta-12 sp - 6 an-12
29 is-1 ta-13 sp-1 an-13 1913 is—6 ta-13 sp - 6 an-13
30 is-1 ta-1 sp-1 an-14 1914 is - 6 ta-14 sp-6. an-14
31 is - 1 ta-15 sp-1 an-15 1915 is - 6 ta-15 sp - 6 an-i o
32 is-1 ta-16 sp-1 an-16 1916 is 6 ta-16 sp-6 an-l
33 is— 1 ta-17 sp-1 an-17 1917 is - 6 ta-17 sp-6 an-17
34 is-1 ta-18 sp-1 an-18 1918 is - 6 ta-18 sp-6 an-18
35 is— 1 ta-19 sp-1 an-19 1919 is - 6 ta-19 sp-6 an-19
36 is-1 ta-20 sp - 1 an— 20 1920 is - 6 ta-20 sp-6 an— 20
37 is-1 ta-21 sp-1 an- 21 1921 is - 6 ta-21 sp-6 an一 21
38 is-1 ta - 22 sp-1 an - 22 1922 is - 6 ta - 22 sp-6 an— 22
39 is-1 ta- 23 sp-1 an- 23 1923 is - 6 ta-23 sp-6 an- 23
40 is-1 ta - 24 sp-1 an- 24 1924 is - 6 ta - 24 sp-6 an- 24
41 is-1 ta - 25 sp-1 an-25 1925 is - 6 ta - 25 sp-6 an - 25
42 is-1 ta - 26 sp-1 an - 26 1926 is - 6 ta— 26 sp-6 an - 26
43 is-1 ta-27 sp-1 an - 27 1927 is - 6 ta-27 sp-6 an - 27
44 is-1 ta-28 sp-1 an - 28 1928 is - 6 ta-28 sp-6 an - 28
45 is-1 ta- 29 sp-1 an - 29 1929 is - 6 ta - 29 sp-6 an - 29
46 is-1 ta-30 sp-1 an - 30 1930 is - 6 ta-30 sp-6 an - 30
47 is-1 ta - 31 sp-1 an - 31 1931 is - 6 ta - 31 sp-6 an-31
48 is-1 ta- 32 SP-1 an - 32 1932 is - 6 ta - 32 sp-6 an- 32
49 is-1 ta - 33 sp-1 an - 33 1933 is - 6 ta - 33 sp-6 an - 33
50 is-1 ta- 34 sp-1 an - 34 1934 is - 6 ta- 34 sp-6 an - 34
51 is— 1 ta - 35 sp-1 an - 35 1935 is - 6 ta - 35 sp-6 an - 35
52 is-1 . ta- 36 sp-1 an - 36 1936 is - 6 ta— 36, sp-6 an— 36
53 is-1 ta - 37 SP-1 an - 37 1937 is - 6 ta - 37 sp-6 an - 37
54 is-1 ta - 38 sp-1 an - 38 1938 is—6 ta - 38 sp-6 an - 38
55 is-1 ta - 39 sp-1 an-39 1939 is - 6 ta— 39 sp-6 an-39
56 is-1 ね- 40 sp-1 an-40 1940 is - 6 ta - 40 sp-6 an-40
57 is-1 ta— 41 sp-1 an - 41 1941 is - 6 ta - 41 sp-6 an - 41
58 is - 1 ta - 42 sp-1 an - 42 1942 is - 6 ta-42 sp-6 an - 42
59 is - 1 ta- 43 sp-1 an-43 1943 is - 6 ta— 43 sp-6 an-43
60 is-1 ta— 44 sp-1 an - 44 1944 is - 6 ta - 44 sp-6 an - 44
61 is-1 ta - 45 sp-1 an - 45 1945 is - 6 ta - 45 sp-6 an - 45
62 is-1 ta- 46 sp-1 an— 46 1946 is - 6 ta - 46 sp-6 an - 46
63 is-1 ta - 47 sp-1 an - 47 1947 is - 6 ta-47 sp-6 an-47
64 is-1 ta - 48 sp-1 an— 48 1948 is - 6 ta— 48 sp-6 an - 48
65 is - 1 ta - 49 sp-1 an - 49 1949 is—6 ta - 49 sp-6 an - 49
66 is - 1 ta— 50 s -1 an - 50 1950 is - 6 ta - 50 sp-6 an - 50
67 is-1 ta - 51 sp-1 an - 51 1951 is - 6 ta - 51 sp-6 an-51
68 is - 1 ta-52 sp-1 an-52 1952 is - 6 ta-52 sp-6
69 is-1 ta - 53 sp-1 an - 53 1953 is - 6 ta-53 sp-6 an - 53 表 2の続き (1) 実施例 反 k>、試薬 実施仞化合物 実施例 反 J心 B式薬 実施例化合物
No. IS ta SP an No. is ta sp an
70 is - 1 ta-54 sp-1 an - 54 1954 is - 6 ta-54 sp— 6 an - 54
71 is— 1 ta- 55 sp - 1 an-55 1955 is - 6 ta - 55 sp - 6 an-55
72 is— 1 ta- 56 sp-1 an-56 1956 is - 6 ta— 56 sp - 6 an-56
73 is - 1 ta- 57 sp-1 an-57 1957 is - 6 ta-57 sp— 6 an-57
74 is-1 ta - 58 sp-1 an— 58 1958 is - 6 ta - 58 sp— 6 an - 58
75 is— 1 ta - 59 sp-1 an - 59 1959 is - 6 ta - 59 sp— 6 an- 59
76 is-1 ta - 60 sp-1 an— 60 1960 is— 6 ta-60 sp - 6 an - 60
77 is-1 ta - 61 sp-1 an - 61 1961 is - 6 ta- 61 sp— 6 an— ol
78 is-1 ta- 62 sp-1 an - 62 1962 is - 6 ta- 62 sp - 6 an - 62
79 is— 1 ta- 63 sp-1 an - 63 1963 is— 6 ta - 63 sp— 6 an— 63
80 is-1 ta - 64 sp-1 an-64 1964 is - 6 ta-64 sp - 6 an-64
81 is— 1 ta - 65 sp-1 3Π - 65 1965 is - 6 ta-65 sp - 6 an— 65
82 is-1 ta - 66 sp-1 an— 66 1966 is - 6 ta - 66 sp - 6 an - 66
83 is-1 ta - 67 sp-1 an-67 1967 is - 6 ta - 67 sp - 6 3门ー0
84 is-1 ta - 68 sp-1 an- 68 1968 is— 6 ta - 68 sp - 6 an— 68
85 is-1 ta— 69 sp-1 an-69 1969 is— 6 ta— 69 sp— 6 an-69
86 is— 1 ta-70 sp-1 an— 70 1970 is - 6 ta-70 sp - 6 an - 70
87 is-1 ta-71 sp-1 an - 71 1971 is - 6 ta-71 sp— 6 an一 71
88 is - 1 ta- 72 sp-1 an- 72 1972 is— 6 ta - 72 sp - 6 an - 72
89 is-1 ta-73 sp-1 an - 73 1973 is— 6 ta-73 sp-6 an-73
90 is— 1 ta-74 sp-1 an - 74 1974 is - 6 ta-74 sp— 6 an— 74
91 is-1 ta— 75 sp-1 an - 75 1975 is— 6 ta- 75 sp-6 an - 75
92 is - 1 ta- 76 sp-1 an-76 1976 is - 6 ta-76 sp-6 an- 7b
93 is-1 ta-77 sp-1 an- 77 1977 is— 6 ta-77 sp-6 an - 77
94 is-1 ta- 78 SP-1 an - 78 1978 is - 6 ta-78 sp-6 an - 78
95 is - 1 ta-79 sp-1 an - 79 1979 is— 6 ta-79 sp-6 an— 79
96 is— 1 ta - 80 sp-1 an - 80 1980 is - 6 ta— 80 sp-6 an - 80
97 is - 1 ta- 81 sp-1 an - 81 1981 is - 6 ta - 81 sp-6 an - 81
98 is— 1 ta- 82 sp-1 an-82 1982 is - 6 ta-82 sp-6 an-82
99 is— 1 ta- 83 sp-1 an - 83 1983 is - 6 ta-83 sp-6 an-83
100 is-1 ta-84 sp-1 an - 84 1984 is - 6 ta-84 sp-6 an - 84
101 is-1 ta-85 sp-1 an-85 1985 is— 6 ta-85 sp-6 an-85
102 is-1 ta - 86 sp-1 an - 86 1986 is - 6 ta - 86 sp-6 an - 86
103 is— 1 ta - 87 sp-1 an - 87 1987 is - 6 ta- 87 sp-6 an- 87
104 is-1 ta-88 sp-1 an-88 1988 is - 6 ta-88 sp-6 an-88
105 is-1 ta - 89 sp-1 an - 89 1989 is - 6 ta-89 sp-6 an-89
106 is-1 ta-90 s -1 an - 90 1990 is - 6 ta-90 sp-6 an - 90
107 is-1 ta - 91 sp-1 an - 91 1991 is - 6 ta-91 sp-6 an - 91
108 is - 1 ta - 92 sp-1 an-92 1992 is - 6 ta-92 sp-6 an-92
109 is-1 ta- 93 sp-1 an - 93 1993 is - 6 ta- 93 sp-6 an- 93
1 10 is - 1 ta - 94 sp-1 an— 94 1994 is - 6 ta - 94 sp-6 an - 94
111 is-1 ta - 95 s -1 an - 95 1995 is - 6 ta- 95 sp-6 an - 95
1 12 is - 1 ta-96 sp-1 an - 96 1996 is - 6 ta-96 sp-6 an- 96
113 is - 1 ta- 97 sp-1 an - 97 1997 is - 6 ta - 97 sp-6 an - 97
1 14 is-1 ta- 98 sp-1 an-98 1998 is - 6 ね -98 sp-6 an-98
115 is-1 ta-99 sp-1 an - 99 1999 is - 6 ta-99 sp-6 an - 99
116 is - 1 ta-100 sp-1 an - 100 2000 is - 6 ta-100 sp-6 an— 100
117 is-1 ta-101 sp-1 an - 101 2001 is - 6 ta-101 sp-6 an— 101
118 is-1 ta-102 sp-1 an- 102 2002 is - 6 ta-102 sp-6 an - 102
1 19 is-1 ta-103 sp-1 an - 103 2003 is - 6 ta-103 sp-6 an- 103
120 is— 1 ta-104 s -1 an— 104 2004 is - 6 ta-104 sp - 6 an - 104
121 is-1 ta-105 S -1 an -"! 05 2005 is - 6 ta-105 sp-6 an - 105
122 is— 1 ta-106 sp-1 an-106 2006 is - 6 ta-106 sp-6 an-106 表 2の続き (2) 実施例 反 J心試薬 実施ィ歹 I化合物 実施例 反 J心 §式薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta SP an
123 is-1 ta-107 sp-1 an - 107 2007 is - 6 ta-107 sp-6 an- 107
124 is - 1 ta - 108 sp - 1 an- 108 2008 is - 6 ta-108 sp - 6 an- 108
125 is-1 ta - 109 sp-1 an- 109 2009 is— 6 ta-109 sp-6 an-109
126 is-1 ta- 1 10 sp - 1 an - 1 10 2010 is - 6 ta-110 sp-6 an-1 10
127 is-1 ta-1 1 1 sp-1 an-1 1 1 2011 is - 6 ta-111 sp-6 an-1 1 1
128 is-1 ta-1 12 sp-1 an-1 12 2012 is - 6 ta-1 12 sp-6 an - 1 12
129 is-1 ta-1 13 sp-1 an - 1 13 2013 is - 6 ta-1 13 sp-6 an-1 13
130 is-1 ta-1 14 sp-1 an - 1 14 2014 is - 6 ta-1 14 sp-6 an-1 14
131 is-1 ta-1 15 sp-1 an - 1 15 2015 is - 6 ta-1 15 sp-6 an-1 15
132 is-1 ta-1 16 sp-1 an - 1 16 2016 is - 6 ta-1 16 sp-6 an - 1 16
133 is-1 ta-1 17 sp-1 an - 1 1 7 2017 is - 6 ta-1 17 sp-6 an-1 17
134 is-1 ta-1 18 sp-1 an - 1 18 2018 is - 6 ta-1 18 sp-6 an-118
135 is-1 ta-1 19 sp-1 an - 1 19 2019 is - 6 ta-1 19 sp-6 an-1 19
136 is-1 ta-120 sp-1 an - 120 2020 is - 6 ta-120 sp-6 an-120
137 is-1 ta-121 sp-1 an - 121 2021 is - 6 ta-121 sp-6 an-121
138 is-1 ta-122 sp-1 an- 122 2022 is - 6 ta-122 sp-6 an-122
139 is-1 ta-123 sp-1 an - 123 2023 is - 6 ta-123 sp-6 an-123
140 is - 1 ta-124 sp-1 an- 124 2024 is - 6 ta-124 sp-6 an-124
141 is-1 ta-125 SP-1 an-125 2025 is - 6 ta-125 sp-6 an-125
142 is-1 ta-126 sp-1 an - 126 2026 is - 6 ta-126 sp-6 an-126
143 is-1 ta-127 sp-1 an- 127 2027 is - 6 ta-127 sp-6 an - 127
144 is - 1 ta-128 sp-1 an- 128 2028 is - 6 ta-128 sp-6 an - 128
145 is-1 ta-129 sp-1 an - 129 2029 is - 6 ta-129 sp-6 an-129
146 is-1 ta-130 sp-1 an - 130 2030 is - 6 ta-130 sp-6 an-130
147 is - 1 ta-131 sp-1 an-131 2031 is - 6 ta-131 sp-6 an-131
148 is-1 ta-132 sp-1 an-132 2032 is - 6 ta-132 sp-6 an-132
149 is-1 ta-133 sp-1 an - 133 2033 is - 6 ta-133 sp-6 an-133
150 is - 1 ta-134 sp-1 an - 134 2034 is— 6 ta-134 sp-6 an - 134
151 is-1 ta-135 sp-1 an - 135 2035 is - 6 ta- 135 sp-6 an-135
152 is-1 ta-136 sp-1 an - 136 2036 is - 6 ta-136 sp-6 an-136
153 is-1 ta-137 sp-1 an- 137 2037 is - 6 ta - 137 sp-6 an-137
154 is-1 ta-138 sp-1 an- 138 2038 is— 6 ta-138 sp-6 an-138
155 is-1 ta-139 sp-1 an - 139 2039 is - 6 ta-139 sp-6 an-139
156 is-1 ta-140 sp-1 an-140 2040 is - 6 ta-140 sp-6 an-140
157 is-1 ta-141 sp-1 an - 141 2041 is - 6 ta-141 sp-6 an-141
158 is-1 ta-142 sp-1 an- 142 2042 is - 6 ta-142 sp-6 an - 142
159 is-1 ta-143 sp-1 an-143 2043 is - 6 ta-143 sp-6 an-143
160 is-1 ta-144 sp-1 an - 144 2044 is - 6 ta-144 sp-6 an-144
161 is-1 ta-145 sp-1 an-145 2045 is - 6 ta-145 sp-6 an-145
1 62 is - 1 ta-146 sp-1 an - 146 2046 is - 6 ta-146 sp-6 an-146
163 is-1 ta - 147 sp-1 an - 147 2047 is— 6 ta - 147 sp-6 an-H7
164 is-1 ta-148 sp-1 an - 148 2048 is - 6 ta-148 sp-6 an-148
165 is-1 ta-149 sp-1 an - 149 2049 is - 6 ta-149 sp-6 an-149
166 is-1 ta-150 sp-1 an-150 2050 is— 6 ta-150 sp-6 an-150
167 is— 1 ta-151 sp-1 an - 151 2051 is - 6 ta-151 sp-6 an— 151
168 is-1 ta-152 sp-1 an- 152 2052 is - 6 ta-152 sp-6 an-152
169 is-1 ta-153 sp-1 an- 153 2053 is - 6 ta-153 sp-6 an-153
170 is-1 ta-154 sp-1 an— 154 2054 is - 6 ta-154 sp-6 an-154
171 is— 1 ta-155 sp-1 an - 155 2055 is— 6 ta-155 sp-6 an-155
172 is - 1 ta-156 sp-1 an-156 2056 is - 6 ta-156 sp-6 an-156
1 73 is-1 ta-157 sp-1 an - 157 2057 is - 6 ta- 157 sp-6 an- 157
174 is-1 ta-158 sp-1 an-158 2058 is - 6 ta-158 sp-6 an-158
175 is-1 ta-159 sp-1 an-159 2059 is - 6 ta-159 sp-6 an-159 表 2の続き (3)
Figure imgf000238_0001
表 2の続き (4) 実施例 反 、 桌 実施 化合物 実施例 反 1心 g¾ 実施例化合物
No. IS ta sp an No. IS ta sp an
229 is-1 ta-213 sp-1 an - 213 21 13 is— 6 ta-213 sp - 6 an- 213
230 is - 1 ta- 214 sp-1 an - 214 2114 is - 6 ta-214 sp - 6 an-214
231 is-1 ta-215 sp- 1 an - 215 21 15 is - 6 ta-215 sp - 6 an— 215
232 is-1 ta-216 sp-1 an-216 21 16 is— 6 ta-216 sp - 6 an-216
233 is-1 ta-217 sp-1 an - 217 211フ is— 6 ta-217 sp - 6 an-217
234 is-1 ta-218 sp-1 an - 218 21 18 is - 6 ta-218 sp - 6 an-218
235 is-1 ta-219 sp-1 an- 219 21 19 is - 6 ta-219 sp - 6 an - 219
236 is - 1 ta - 220 sp-1 an- 220 2120 is - 6 ta - 220 sp - 6 an - 220
237 is-1 ta-221 sp-1 an- 221 2121 is— 6 ta-221 sp - 6 an-221
238 is - 1 ta- 222 sp-1 an - 222 2122 is - 6 ta - 222 sp-6 an- 222
239 is-1 ta-223 SP-1 an - 223 2123 is - 6 ta-223 sp - 6 an - 223
240 is-1 ta - 224 sp-1 an— 224 2124 is - 6 ta - 224 sp-6 an— 224
241 is-1 ta-225 sp-1 an - 225 2125 is - 6 ta-225 sp-6 an- 225
242 is-1 ta-226 sp-1 an - 226 2126 is— 6 ta-226 sp-6 an - 226
243 is-1 ta- 227 sp-1 an- 227 2127 is - 6 ta-227 sp-6 an- 227
244 is-1 ta-228 SP-1 an— 228 2128 is— 6 ta-228 sp-6 an - 228
245 is-1 ta- 229 sp-1 an - 229 2129 is - 6 ta - 229 sp-6 an-229
246 is-1 ta-230 sp-1 an - 230 2130 is - 6 ta-230 sp-6 an- 230
247 is-1 ta- 231 sp-1 an - 231 2131 is— 6 ta- 231 sp-6 an- 231
248 is-1 ta - 232 sp-1 an - 232 2132 is - 6 ta - 232 sp-6 an-232
249 is-1 ta- 233 sp-1 an- 233 2133 is - 6 ta - 233 sp-6 an- 233
250 is - 1 ta - 234 sp-1 an- 234 2134 is - 6 ta - 234 sp-6 an - 234
251 is-1 ta - 235 sp-1 an-235 2135 is - 6 ta-235 sp-6 an-235
252 is - 1 ta - 236 sp-1 an - 236 2136 is— 6 ta-236 sp-6 an - 236
253 is-1 ta- 237 sp-1 an- 237 2137 is - 6 ta- 237 sp-6 an- 237
254 is-1 ta - 238 sp-1 an - 238 2138 is - 6 ta - 238 sp-6 an - 238
255 is-1 ta - 239 sp-1 an - 239 2139 is - 6 ta-239 sp-6 an- 239
256 is - 1 ta-240 sp-1 an-240 2140 is - 6 ta-240 sp-6 an-240
257 is-1 ta-241 sp-1 an-241 2141 is - 6 ta-241 sp-6 an-241
258 is-1 ta- 242 sp-1 an- 242 2142 is— 6 ta- 242 sp-6 an-242
259 is-1 ta - 243 sp-1 an- 243 2143 is - 6 ta - 243 sp-6 an - 243
260 is-1 ta - 244 sp-1 an-244 2144 is - 6 ta - 244 sp-6 an-244
261 is-1 ta- 245 sp-1 an - 245 2145 is - 6 ta- 245 sp-6 an - 245
262 is-1 ta— 246 sp-1 an - 246 2146 is - 6 ta— 246 sp-6 an - 246
263 is - 1 ta - 247 sp-1 an- 247 2147 is - 6 ta-247 sp-6 an- 247
264 is - 1 ta— 248 sp-1 an- 248 2148 is - 6 ta - 248 sp-6 an-248
265 is-1 ta - 249 sp-1 an- 249 2149 is - 6 ta - 249 sp-6 an- 249
266 is-1 ta - 250 sp-1 an-250 2150 is - 6 ta - 250 sp-6 an-250
267 is-1 ta-251 sp-1 an - 251 2151 is - 6 ta-251 sp-6 an - 251
268 ' is-1 ta- 252 sp-1 an- 252 2152 is - 6 ta- 252 sp-6 an - 252
269 is-1 ta— 253 sp-1 an - 253 2153 is - 6 ta - 253 sp-6 an- 253
270 is-1 ta - 254 sp-1 an - 254 2154 is - 6 ta- 254 sp-6 an - 254
271 is-1 ta- 255 sp-1 an - 255 2155 is - 6 ta - 255 sp-6 an - 255
272 is-1 ta - 256 sp-1 an - 256 2156 is— 6 ta - 256 sp-6 an- 256
273 is— 1 ta - 257 sp - 1 an- 257 2157 is-6 ta- 257 sp-6 an - 257
274 is-1 ta-258 S -1 an - 258 2158 is - 6 ta-258 sp-6 an- 258
275 is-1 ta-259 sp-1 an - 259 2159 is - 6 ta-259 sp-6 an- 259
276 is - 1 ta - 260 sp-1 an - 260 2160 is-6 ta - 260 sp-6 an— 260
277 is-1 ta- 261 sp-1 an-261 2161 is - 6 ta - 261 sp-6 an-261
278 is-1 ta-262 SP-1 an- 262 2162 is-6 ta-262 sp-6 an - 262
279 is - 1 ta - 263 sp-1 an - 263 2163 is-6 ta - 263 sp-6 an-263
280 is - 1 ta— 264 sp-1 an - 264 2164 is - 6 ta - 264 sp-6 an - 264
281 is-1 ta - 265 sp-1 an— 265 2165 is - 6 ta— 265 sp-6 an— 265 表 2の続き (5) 実施例 実 化合物 実施例 反応 薬 実翻
No. is ta sp an No. is ta sp an
282 is - 1 ta-266 sp-1 an - 266 2166 is - 6 ta-266 sp— 6 an— 266
283 is— 1 ta - 267 sp- 1 an - 267 2167 is - 6 ta- 267 sp— 6 an-267
284 is-1 ta - 268 sp - 1 an- 268 2168 is - 6 ta— 268 sp— 6 an- 268
285 is - 1 ta- 269 sp-1 an - 269 2169 is - 6 ta - 269 sp - 6 an- 269
286 is - 1 ta-270 sp-1 an— 270 2170 is - 6 ta-270 sp— 6 an - 270
287 is-1 ta-271 sp-1 an - 271 2171 is - 6 ta-271 sp— 6 an - 271
288 is - 1 ta- 272 sp-1 an - 272 2172 is - 6 ta- 272 sp - 6 an - 272
289 is-1 ta - 273 sp-1 an - 273 2173 is— 6 ta— 273 sp— 6 an - 273
290 is - 1 ta- 274 sp-1 an - 274 2174 is - 6 ta— 274 sp - 6 an - 274
291 is-1 ta-275 sp-1 an - 275 21 75 is - 6 ta-275 sp - 6 an - 275
292 is - 1 ta- 276 sp-1 an-276 2176 is - 6 ta - 276 sp— 6 an-276
293 is-1 ta- 277 sp-1 an - 277 2177 is - 6 ta— 277 sp - 6 an-277
294 is-1 ta - 278 sp-1 an - 278 2178 is - 6 ta-278 sp - 6 an- 278
295 is-1 ta - 279 sp-1 an - 279 2179 is - 6 ta— 279 sp - 6 an - 279
296 is - 1 ta- 280 sp-1 an - 280 2180 is - 6 ta- 280 sp - 6 an - 280
297 is-1 ta- 281 sp-1 an- 281 2181 is - 6 ta— 281 sp - 6 an- 281
298 is— 1 ta- 282 sp-1 an-282 2182 is - 6 ta- 282 sp-6 an-282
299 is-1 ta- 283 sp-1 an- 283 2183 is - 6 ta - 283 sp - 6 an-283
300 is— 1 ta - 284 sp-1 an— 284 2184 is - 6 ta - 284 sp-6 an - 284
301 is - 1 ta- 285 sp-1 an - 285 2185 is - 6 ta-285 sp-6 an-285
302 is-1 ta- 286 sp-1 an- 286 2186 is - 6 ta - 286 sp-6 an - 286
303 is - 1 ta - 287 sp-1 an - 287 2187 is - 6 ta- 287 sp-6 an - 287
304 is-1 ta - 288 sp-1 an - 288 2188 is - 6 ta— 288 sp-6 an- 288
305 is— 1 ta - 289 sp-1 an - 289 2189 is - 6 ta-289 sp-6 an - 289
306 is— 1 ta - 290 sp-1 an - 290 2190 is - 6 ta - 290 sp-6 an - 290
307 is - 1 ta-291 sp-1 an— 291 2191 is - 6 ta-291 sp-6 an - 291
308 is - 1 ta - 292 sp-1 an- 292 2192 is - 6 ta - 292 sp-6 an - 292
309 is— 1 ta - 293 sp-1 an - 293 2193 is - 6 ta - 293 sp-6 an-293
310 is-1 ta - 294 sp-1 an - 294 2194 is - 6 ta— 294 sp-6 an - 294
31 1 is— 1 ta - 295 sp-1 an - 295 2195 is - 6 ta - 295 sp-6 an - 295
312 is - 1 ta - 296 sp-1 an— 296 2196 is - 6 ta - 296 sp-6 an - 296
313 is-1 ta- 297 sp-1 an- 297 2197 is - 6 ta- 297 sp-6 an - 297
314 is— 1 ta-298 sp-1 an - 298 2198 is - 6 ta-298 sp-6 an - 298
315 is— 1 ta - 299 sp-1 an- 299 2199 is - 6 ta - 299 sp-6 an-299
316 is - 1 ta - 300 sp-1 an-300 2200 is - 6 ta - 300 sp-6 an-300
317 is— 1 ta-301 sp-1 an - 301 2201 is— 6 ta-301 sp-6 an - 301
318 is-1 ta - 302 sp-1 an- 302 2202 is - 6 ta-302 sp-6 an - 302
319 is-1 ta-303 sp-1 an— 303 2203 is - 6 ta-303 sp-6 an-303
320 is-1 ta一 304 sp-1 an— 304 2204 is - 6 ta - 304 sp-6 an- 304
321 is-1 ta-305 sp-1 an - 305 2205 is - 6 ta-305 sp-6 an - 305
322 is-1 ta-306 sp-1 an - 306 2206 is - 6 ta-306 sp-6 an - 306
323 is - 1 ta - 307 sp-1 an - 307 2207 is - 6 ta- 307 sp-6 an- 307
324 is-1 ta- 308 sp-1 an— 308 2208 is— 6 ta - 308 sp-6 an - 308
325 is-1 ta-309 sp-1 an - 309 2209 is - 6 ta-309 sp-6 an- 309
326 is-1 ta - 310 sp-1 an - 310 2210 is— 6 ta-310 sp-6 an - 310
327 is-1 ta-31 1 sp-1 an - 31 1 221 1 is— 6 ta-31 1 sp-6 an- 31 1
328 is-1 ta- 312 sp-1 an - 312 2212 is - 6 ta— 312 sp-6 an- 312
329 is - 1 ta-313 sp-1 an - 313 2213 is - 6 ta-313 sp-6 an - 313
330 is - 1 ta- 314 sp-1 an - 314 2214 is - 6 ta-314 sp-6 an - 314
331 is-1 ta-315 sp-1 an - 315 2215 is - 6 ta-315 sp-6 an- 315
332 is-1 ta— 31 6 sp-1 an - 316 2216 is - 6 ta— 316 sp-6 an— 316
333 is-1 ta- 317 sp-1 an - 317 2217 is - 6 ta-317 sp-6 an - 317
334 is-1 ta— 318 sp-1 an - 318 2218 is - 6 ta-318 sp-6 an - 318 表 2の続き (6) 実施例 反 J心試薬 実施伢 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
335 is - 1 ta-319 sp-1 an - 319 2219 is— 6 ta-319 sp - 6 an- 319
336 is— 1 ta- 320 sp- 1 an - 320 2220 is - 6 ta-320 sp - 6 an— 320
337 is— 1 ta- 321 sp - 1 an— 321 2221 is - 6 ta - 321 sp - 6 an- 321
338 is-1 ta - 322 sp- 1 an-322 2222 is - 6 ta- 322 sp - 6 an-322
339 is— 1 ta- 323 sp - 1 an- 323 2223 is - 6 ta - 323 sp - 6 an - 323
340 is-1 ta - 324 sp-1 an-324 2224 is - 6 ta - 324 sp - 6 an-324
341 is-1 ta - 325 sp - 1 an-325 2225 is - 6 ta- 325 sp-6 an-325
342 is-1 ta - 326 sp - 1 an- 326 2226 is - 6 ta-326 sp - 6 an— 326
343 is-1 ta - 327 sp-1 an-327 2227 is— 6 ta-327 sp-6
344 is-1 ta - 328 sp-1 an- 328 2228 is- 6 ta- 328 sp-6 an- 328
345 is-1 ta- 329 sp-1 an-329 2229 is - 6 ta - 329 sp-6 an-329
346 is-1 ta- 330 sp-1 an- 330 2230 is— 6 ta-330 sp-6 an - 330
347 is-1 ta - 331 sp-1 an - 331 2231 is - 6 ta- 331 sp-6 an- 331
348 is-1 ta - 332 sp-1 an - 332 2232 is - 6 ta - 332 sp-6 an - 332
349 is-1 ta - 333 sp-1 an - 333 2233 is - 6 ta-333 sp-6 an - 333
350 is-1 ta - 334 sp-1 an— 334 2234 is - 6 ta-334 sp-6 an- 334
351 is-1 ta-335 sp-1 an- 335 2235 is - 6 ta-335 sp-6 an - 335
352 is - 1 ta-336 sp-1 an - 336 2236 is - 6 ta-336 sp-6 an - 336
353 is - 1 ta- 337 sp-1 an - 337 223フ is - 6 ta-337 sp-6 an - 337
354 is-1 ta - 338 sp-1 an- 338 2238 is - 6 ta - 338 sp-6 an - 338
355 is-1 ta - 339 sp-1 an - 339 2239 is - 6 ta-339 sp-6 an - 339
356 is-1 ta-340 sp-1 an - 340 2240 is - 6 ta-340 sp-6 an - 340
357 is-1 ta— 341 sp-1 an - 341 2241 is - 6 ta-341 sp-6 an- 341
358 is-1 ta— 342 sp-1 an-342 2242 is - 6 ta- 342 sp-6 an-342
359 is-1 ta-343 sp-1 an - 343 2243 is - 6 ta-343 sp-6 an- 343
360 is-1 ta— 344 SP-1 an— 344 2244 is - 6 ta— 344 sp-6 an - 344
361 is-1 ta - 345 sp-1 an-345 2245 is - 6 ta— 345 sp-6 an-345
362 is - 1 ta-346 sp-1 an - 346 2246 is - 6 ta-346 sp-6 an - 346
363 is-1 ta-347 sp-1 an- 347 2247 is - 6 ta-347 sp-6 an- 347
364 is-1 ta-348 sp-1 an - 348 2248 is - 6 ta-348 sp-6 an- 348
365 is - 1 ta-349 sp-1 an— 349 2249 is - 6 ta-349 sp-6 an - 349
366 is-1 ta - 350 sp-1 an-350 2250 is— 6 ta- 350 sp-6 an-350
367 is-1 ta - 351 sp-1 an - 351 2251 is - 6 ta- 351 sp-6 an - 351
368 is-1 ta- 352 sp-1 an - 352 2252 is- 6 ta-352 sp-6 an- 352
369 is-1 ta- 353 sp-1 an - 353 2253 is - 6 ta-353 sp-6 an-353
370 is-1 ta-354 sp-1 an-354 2254 is - 6 ta-354 sp-6 an-354
371 is-1 ta- 355 sp-1 an- 355 2255 is - 6 ta-355 sp-6 an- 355
372 is - 1 ta-356 sp-1 an - 356 2256 is - 6 ta-356 sp-6 an - 356
373 is - 1 ta-357 sp-i an - 357 2257 is - 6 ta-357 sp-6 an - 357
374 is-1 ta- 358 sp-1 an - 358 2258 is - 6 ta- 358 sp-6 an - 358
375 is-1 ta - 359 sp-1 an - 359 2259 is - 6 ta- 359 sp-6 an-359
376 is-1 ta-360 sp-1 an - 360 2260 is - 6 ta-360 sp-6 an - 360
377 is-1 ta - 361 sp-1 an— 361 2261 is— 6 ta-361 sp-6 an - 361
378 is - 1 ta - 362 sp-1 an - 362 2262 is - 6 ta - 362 sp-6 an- 362
379 is-1 ta-363 sp-1 an - 363 2263 is-6 ta-363 sp-6 an— 363
380 is-1 ta - 364 sp-1 an - 364 2264 is - 6 ta - 364 sp-6 an - 364
381 is-1 ta - 365 sp-1 an-365 2265 is - 6 ta- 365 sp-6 an-365
382 is - 1 ta-366 sp-1 an - 366 2266 is - 6 ta-366 sp-6 an - 366
383 is-1 ta- 367 sp-1 an - 367 2267 is-6 ta - 367 sp-6 an - 367
384 is-1 ta- 368 sp-1 an-368 2268 is-6 ta- 368 sp-6 an-368
385 is-1 ta— 369 sp-1 an-369 2269 is-6 ta- 369 sp-6 an-369
386 is - 1 ta-370 sp-1 an-370 2270 is - 6 ta-370 sp-6 an-370
387 is-1 ta— 371 sp-1 an— 371 2271 is-6 ta - 371 sp-6 an-371 表 2の続き (7) 実施例 反)心 S式 実施伊 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
388 is-1 ta-372 sp-1 an - 372 2272 is - 6 ta-372 sp - 6 an - 372
389 is - 1 ta-373 sp - 1 an - 373 2273 is— 6 ta-373 sp— 6 an - 373
390 is-1 ta-374 sp-1 an-374 2274 is - 6 ta-374 sp - 6 an-374
391 is— 1 ta-375 sp-1 an - 375 2275 is - 6 ta-375 sp— 6 an - 375
392 is - 1 ta-376 sp-1 an— 376 2276 is - 6 ta-376 sp - 6 an - 376
393 is-1 ta-377 sp-1 an - 377 2277 is - 6 ta-377 sp-6 an- 377
394 is— 2 ta-1 sp - 2 an-1 2278 is - 7 ta-1 sp - 7 an-1
395 is-2 ta - 2 sp- 2 an 2 2279 is— 7 ta-2 sp-7 an-2
396 is— 2 ta— 3 sp-2 an-3 2280 is— 7 ta- 3 sp - 7 an-3
397 is— 2 ta— 4 sp - 2 an - 4 2281 is— 7 ta - 4 sp-7 an-4
398 is - 2 ta - 5 sp-2 an - 5 2282 is- 7 ta - 5 sp-7 an - 5
399 is— 2 ta - 6 sp-2 an-6 2283 is— 7 ta-6 sp-7 an-6
400 is— 2 ta - 7 sp-2 an— 7 2284 is— 7 ta-7 sp-/ an-/
401 is - 2 ta— 8 sp-2 an - 8 2285 is- 7 ta-8 sp-7 an - 8
402 is— 2 ta - 9 sp-2 an - 9 2286 is - 7 ta- 9 sp-/ an - 9
403 is - 2 ta-10 sp-2 an - 10 2287 is— 7 ta-10 sp-7 an— 10
404 is - 2 ta— " sp-2 an- 1 1 2288 is- 7 ta -" sp-7 an - 11
405 is-2 ta-12 sp-2 an-12 2289 is— 7 ta-12 sp-7 an - 12
406 is-2 ta-13 sp-2 an-13 2290 is- 7 ta-13 sp-7 an-13
407 is- 2 ta-14 sp-2 an-14 2291 is— 7 ta-14 sp-7 an-14
408 is - 2 ta-15 sp-2 an-15 2292 is - 7 ta-15 sp-7 an-15
409 is-2 ta-16 sp-2 an-16 2293 is- 7 ta-16 sp -/ an-16
410 is-2 ta-17 sp-2 an-17 2294 is— 7 ta-17 sp-7 an - 17
41 1 is-2 ta-18 sp-2 an-18 2295 is - 7 ta-18 sp-7 an-18
412 is-2 ta-19 sp-2 an-19 2296 is - 7 ta-19 sp-7 an-19
413 is - 2 ta- 20 sp-2 an— 20 2297 is- 7 ta - 20 sp-7 an - 20
414 is-2 ta-21 sp-2 an-21 2298 is— 7 ta-21 sp-/ an-21
415 is-2 ta - 22 sp-2 an - 22 2299 is- 7 ta-22 sp-7 an - 22
416 is-2 ta— 23 sp-2 an - 23 2300 is - 7 ta- 23 sp-/ an- 23
417 is - 2 ta— 24 sp-2 an - 24 2301 is- 7 ta - 24 sp-7 an— 24
418 is-2 ta-25 sp-2 an— 25 2302 is— 7 ta-25 sp- / an-25
419 is-2 ta - 26 sp-2 an— 26 2303 is - 7 ta-26 sp-/ an - 26
420 is-2 ta- 27 sp-2 an-27 2304 is— 7 ta- 27 sp-7 an-27
421 is-2 ta - 28 sp-2 an - 28 2305 is - 7 ta- 28 sp-7 an - 28
422 is - 2 ta- 29 sp-2 an - 29 2306 is— 7 ta- 29 sp-/ an- 29
423 is - 2 ta - 30 sp-2 an - 30 2307 is— 7 ta - 30 sp-7 an— 30
424 is - 2 ta— 31 sp-2 an - 31 2308 is - 7 ta- 31 sp-7 an-31
425 is - 2 ta - 32 sp-2 an- 32 2309 is-7 ta- 32 sp-/ an- 32
426 is - 2 ta - 33 sp-2 an - 33 2310 is— 7 ta- 33 sp-/ an- 33
427 is - 2 ta-34 sp-2 an - 34 231 1 is-7 ta-34 sp-7 an— 34
428 is-2 ta- 35 sp-2 an - 35 2312 is-7 ta- 35 sp-/ an - 35
429 is - 2 ta- 36 sp-2 an-3o 2313 is - 7 ta— 36 sp-7 an - 36
430 is - 2 ta - 37 sp-2 an - 37 2314 is-7 ta - 37 sp-7 an - 37
431 is-2 ta - 38 sp-2 an-38 2315 is-7 ta - 38 sp-7 an-38
432 is - 2 ta - 39 sp-2 an - 39 2316 is-7 ta - 39 sp-7 an - 39
433 is-2 ta - 40 sp-2 an— 40 2317 is— 7 ta— 40 sp-/ an- 40
434 is-2 ta - 41 sp-2 an— 41 2318 is - 7 ta-41 sp-7 an - 41
435 is-2 ta- 42 sp-2 an - 42 2319 is -フ ta- 42 sp-7 an- 42
436 is-2 ta- 43 sp-2 an - 43 2320 is-7 ta- 43 sp-/ an - 43
437 is-2 ta-44 sp-2 an - 44 2321 is-7 ta-44 sp-/ an - 44
438 is - 2 ta - 45 sp-2 an - 45 2322 is-7 ta— 45 sp-7 an - 45
439 is-2 ta - 46 sp-2 an - 46 2323 is-7 ta-46 sp-7 an-46
440 is-2 ta - 47 sp-2 an - 47 2324 is-7 ta— 47 sp一/ an - 47 表 2の続き (8) 実施例 反応試 実施 化合物 実施例 反) ,£ΛΒ¾;梁 実馳化合物
No. is ta SP an No. is ta sp an
441 is— 2 ta-48 sp-2 an - 48 2325 is- 7 ta-48 sp - / an— 48
442 is - 2 ta - 49 sp-2 an-49 2326 is - 7 ta - 49 sp - 7 an-49
443 is- 2 ta - 50 sp-2 an-50 2327 is— 7 ta - 50 sp -/ an-50
444 is— 2 ta-51 sp-2 an— 51 2328 is— 7 ta-51 sp -/ an - 51
445 is - 2 ta - 52 sp-2 an - 52 2329 is - 7 ta - 52 sp - 7 an- 52
446 is- 2 ta- 53 sp-2 an- 53 2330 is— 7 ta - 53 sp - 7 an - 53
447 is- 2 ta- 54 sp-2 an- 54 2331 is-7 ta-54 sp— 7 an - 54
448 is— 2 ta - 55 sp-2 an— 55 2332 is - 7 ta - 55 sp - / an-bb
449 is- 2 ta - 56 sp-2 an— 56 2333 is-7 ta-56 sp - 7 an— 56
450 is- 2 ta-57 sp-2 an - 5 / 2334 is-7 ta-57 sp— / an - 57
451 is— 2 ta-58 sp-2 an - 58 2335 is-7 ta-58 sp - 7 an - 58
452 is-2 ta-59 sp-2 an - 59 2336 is-7 ta-59 sp-/ an - 59
453 is - 2 ta - 60 sp-2 an - 60 2337 is-7 ta - 60 sp - 7 an - 60
454 is - 2 ta - 61 sp-2 an— 61 2338 is-7 ta - 61 sp - / an - 61
455 is-2 ta - 62 sp-2 an- 62 2339 is - 7 ta - 62 sp- / an - 62
456 is-2 ta- 63 sp-2 an - 63 2340 is-7 ta - 63 sp -/ an— 63
457 is - 2 ta - 64 sp-2 an - 64 2341 is-7 ta - 64 sp - / an - 64
458 is - 2 ta- 65 sp-2 an— 65 2342 is-7 ta - 65 sp - 7 an-65
459 is - 2 ta - 66 sp-2 an - 66 2343 is-7 ta - 66 sp-/ an— 66
460 is-2 ta - 67 sp-2 an— 6 / 2344 is-7 ta - 67 sp -/ an-o7
461 is-2 ta-68 sp-2 an - 68 2345 is - 7 ta-68 sp - 7 an - 68
462 is-2 ta— 69 sp-2 an-69 2346 is-7 ta - 69 sp - 7 an-69
463 is-2 ta— 70 sp-2 an - 70 2347 is - 7 ta-70 sp - 7 an - 70
464 is-2 ta— 71 sp-2 an-71 2348 is-7 ta-71 sp- / an-71
465 is-2 ta-72 sp-2 an- 72 2349 is-7 ta-72 sp- / an- 72
466 is-2 ta - 73 sp-2 an-73 2350 is-7 ta-73 sp -/ an-73
467 is-2 ta- 74 sp-2 an-74 2351 is-7 ta - 74 sp- / an-74
468 is-2 ta - 75 sp-2 an-75 2352 is-7 ta-75 sp-/ an-7S
469 is-2 ta - 76 sp-2 an— 76 2353 is-7 ta - 76 sp— / an-7o
470 is-2 ta- 77 sp-2 an - 77 2354 is - 7 ta-77 sp - 7 an- 77
471 is-2 ta - 78 sp-2 an - 78 2355 is - 7 ta - 78 sp - 7 an - 78
472 is-2 ta - 79 sp-2 an - 79 2356 is - 7 ta - 79 sp -/ an - 79
473 is-2 ta - 80 sp-2 an- 80 2357 is-7 ta-80 sp- / an - 80
474 is-2 ta— 81 sp-2 an-81 2358 is-7 ta - 81 sp -/ an-81
475' is-2 ta- 82 sp-2 an- 82 2359 is-7 ta - 82 sp - 7 an - 82
476 is-2 ta— 83 sp-2 an-83 2360 is-7 ta - 83 sp - 7 an-83
477 is-2 ta-84 sp-2 an- 84 2361 is-7 ta-84 sp - / an - 84
478 is-2 ta - 85 sp-2 an-85 2362 is-7 ta - 85 sp -/ an-85
479 is-2 ta - 86 sp-2 an— 86 2363 is-7 ta-86 sp - 7 an - 86
480 is-2 ta-87 sp-2 an- 87 2364 is-7 ta-87 sp - 7 an - 87
481 is-2 ta - 88 sp-2 an- 88 2365 is-7 ta - 88 sp- / an-88
482 is-2 ta - 89 sp-2 an- 89 2366 is-7 ta - 89 sp - 7 an— 89
483 is-2 ta— 90 sp-2 an - 90 2367 is-7 ta - 90 sp-7 an - 90
484 is-2 ta-91 sp-2 an- 91 2368 is-7 ta-91 sp- / an- 91
485 is-2 ta- 92 sp-2 an- 92 2369 is-7 ta - 92 sp-/ an - 92
486 is-2 ta - 93 sp-2 an- 93 2370 is-7 ta - 93 sp-7 an - 93
487 is-2 ta - 94 sp-2 an— 94 2371 is-7 ta - 94 sp- / an— 94
488 is-2 ta— 95 sp-2 an- 95 2372 is-7 ta - 95 sp- / an - 95
489 is-2 ta - 96 sp-2 an - 96 2373 is-7 ta - 96 sp-7 an - 96
490 is - 2 ta - 97 sp-2 an-97 2374 is-7 ta - 97 sp-7 an-97
491 is - 2 ta - 98 sp-2 an— 98 2375 is-7 ta - 98 sp- / an - 98
492 is - 2 ta - 99 sp-2 an - 99 2376 is-7 ta - 99 sp-/ an— 99
493 is-2 ta - 100 sp-2 an-100 2377 is-7 ta - 100 sp-7 an-100 表 2の続き (9) 実施例 反 J心試薬 実施伢化合物 実施例 反応式薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta SP an
494 is— 2 ta-101 sp-2 an-101 2378 is - 7 ta-101 sp - 7 an-101
495 is - 2 ta- 102 sp - 2 an-102 2379 is- 7 ta-102 sp - 7 an-102
496 is— 2 ta - 103 sp-2 an-103 2380 is - 7 ta-103 sp-7 an-103
497 is - 2 ta - 104 sp-2 an-104 2381 is - 7 ta-104 sp-7 an-104
498 is - 2 ta-105 sp-2 an-105 2382 is - 7 ta-105 sp-7 an-105
499 is - 2 ta - 106 sp-2 an-106 2383 is— 7 ta-106 sp-7 an-106
500 is - 2 ta- 107 sp-2 an-107 2384 is— 7 ta-107 sp-7 an-107
501 is-2 ta- 108 sp-2 an-108 2385 is - 7 ta-108 sp-7 an-108
502 is— 2 ta - 109 sp-2 an-109 2386 is— 7 ta-109 sp-7 an-109
503 is-2 ta— 1 10 sp-2 an-1 10 2387 is - 7 ta-1 10 sp-7 an-1 10
504 is - 2 ta— 1 1 1 sp-2 an-1 1 1 2388 is— 7 ta-1 1 1 sp-7 an - 1 1 1
505 is-2 ta-1 12 sp-2 an-1 12 2389 is - 7 ta-1 12 sp-7 an-1 12
506 is— 2 ta-1 13 sp-2 an- 1 13 2390 is— 7 ta-1 13 sp-7 an-1 13
507 is - 2 ta-1 14 sp-2 an-1 14 2391 is-7 ta-1 14 sp-7 an-1 14
508 is - 2 ta- 115 sp-2 an-1 15 2392 is - 7 ta-1 15 sp-7 an-1 15
509 is-2 ta-1 16 sp-2 an-116 2393 is-7 ta-1 16 sp-7 an-1 16
510 is - 2 ta - 1 17 sp-2 an-1 17 2394 is— 7 ta-1 17 sp-7 an-1 17
511 is - 2 ta-1 18 sp-2 an-118 2395 is - 7 ta-118 sp-7 an-118
512 is— 2 ta-119 sp-2 an-119 2396 is-7 ta-1 19 sp-7 an-1 19
513 is-2 ta-120 sp-2 an-120 2397 is-7 ta-120 sp-7 an-120
514 is-2 ta-121 sp-2 an-121 2398 is - 7 ta-121 sp-7 an-121
515 is - 2 ta-122 sp-2 an-122 2399 is-7 ta-122 sp-7 an-122
516 is - 2 ta-123 sp-2 an - 123 2400 is-7 ta-123 sp-7 an-123
517 is - 2 ta-124 sp-2 an-124 2401 is-7 ta-124 sp-7 an-124
518 is-2 ta-125 sp-2 an-125 2402 is-7 ta-125 sp-7 an-125
519 is - 2 ta-126 sp-2 an-126 2403 is-7 ta- 126 sp-7 an-126
520 is-2 ta-127 sp-2 an - 127 2404 is - 7 ta-127 sp- 7 an-127
521 is-2 ta-128 sp-2 an-128 2405 is - 7 ta-128 sp-7 an-128
522 is-2 ta-129 sp-2 an-129 2406 is-7 ta-129 sp-7 an-129
523 is-2 ta-130 sp-2 an-130 2407 is-7 ta-130 sp-7 an-130
524 is-2 ta-131 sp-2 an - 131 2408 is - 7 ta-131 sp-7 an-131
525 is-2 ta-132 sp-2 an-132 2409 is-7 ta-132 sp-7 an - 132
526 is-2 ta-133 sp-2 an-133 2410 is-7 ta-133 sp-7 an-133
527 is-2 ta-134 sp-2 an-134 241 1 is-7 ta-134 sp-7 an - 134
528 is-2 ta-135 sp-2 an-135 2412 is-7 ta-135 sp-7 an-135
529 is- 2 ta-136 sp-2 an-136 2413 is-7 ta-136 sp-7 an-136
530 is-2 ta-137 sp-2 an-137 2414 is-7 ta-137 sp-7 an-137
531 is-2 ta-138 sp-2 an-138 2415 is-7 ta-138 sp-7 an-138
532 is-2 ta-139 sp-2 an-139 2416 is - 7 ta-139 sp-7 an - 139
533 is-2 ta-140 sp-2 an-140 2417 is-7 ta-140 sp-7 an - 140
534 is-2 ta-141 sp-2 an— 141 2418 is - 7 ta-141 sp-7 an - 141
535 is - 2 ta-142 sp-2 an-142 2419 is - 7 ta-142 sp-7 an-142
536 is-2 ta-143 sp-2 an-143 2420 is - 7 ta-143 sp-7 an-143
537 is-2 ta-144 sp-2 an-144 2421 is-7 ta-144 sp-7 an-144
538 is-2 ta-145 sp-2 an-145 2422 is-7 ta-145 sp-7 an-145
539 is-2 ta-146 sp-2 an-146 2423 is-7 ta-146 sp-7 an-146
540 is-2 ta-147 sp-2 an-147 2424 is - 7 ta-147 sp-7 an-147
541 is-2 ta-148 sp-2 an-148 2425 is - 7 ta-148 sp-7 an-148
542 is- 2 ta-149 sp-2 an-149 2426 is-7 ta-149 sp-7 an-149
543 is-2 ta-150 sp-2 an-150 2427 is-7 ta-150 sp-7 an-150
544 is-2 ta-151 sp-2 an-151 2428 is-7 ta-151 sp-7 an-151
545 is-2 ta-152 sp-2 an-152 2429 is-7 ta-152 sp-7 an-152
546 is-2 ta-153 sp-2 an-153 2430 is-7 ta-153 sp- 7 an-153 表 2の続き (10)
Figure imgf000245_0001
表 2の続き (11) 実施例 反 、¾楽 実施例 反応式薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
600 is - 2 ta-207 sp-2 an - 207 2484 is - 7 ta-207 sp - 7 an - 207
601 is- 2 ta - 208 sp - 2 an-208 2485 is-7 ta- 208 sp - 7 an-208
602 is— 2 ta— 209 sp-2 an - 209 2486 is - 7 ta- 209 sp - 7 an - 209
603 is- 2 ta- 210 sp-2 an- 210 2487 is - 7 ta-210 sp - 7 an-210
604 is - 2 ta- 21 1 sp-2 an-21 1 2488 is-7 ta- 21 1 sp - 7 an-21 1
605 is - 2 ta- 212 sp-2 an- 212 2489 is - 7 ta-212 sp - 7 an-212
606 is— 2 ta- 213 sp-2 an-213 2490 is-7 ta- 213 sp - 7 an-213
607 is - 2 ta-214 sp-2 an-214 2491 is-7 ta-214 sp - 7 an-214
608 is- 2 ta- 215 sp-2 an-215 2492 is-7 ta- 215 sp - 7 an-215
609 is-2 ta- 216 sp-2 an-216 2493 is-7 ta-216 sp-7 an-216
610 is- 2 ta-217 sp-2 an-217 2494 is-7 ta-217 sp - 7 an-217
61 1 is-2 ta— 218 sp-2 an-218 2495 is-7 ta- 218 sp-/ an-218
612 is-2 ta- 219 sp-2 an-219 2496 is - 7 ta- 219 sp-7 an-219
613 is - 2 ta- 220 sp-2 an - 220 2497 is - 7 ta- 220 sp-7 an- 220
614 is-2 ta - 221 sp-2 an- 221 2498 is - 7 ta- 221 sp-7 an-221
615 is-2 ta— 222 sp-2 an- 222 2499 is - 7 ta-222 sp-7 an- 222
616 is-2 ta- 223 sp-2 an - 223 2500 is— 7 ta- 223 sp-7 an - 223
617 is-2 ta— 224 sp-2 an-224 2501 is-7 ta- 224 sp-7 an-224
618 is-2 ta- 225 sp-2 an-225 2502 is - 7 ta - 225 sp-7 an-225
619 is-2 ta— 226 sp-2 an— 226 2503 is-7 ta- 226 sp-7 an - 226
620 is-2 ta - 227 sp-2 an- 227 2504 is - 7 ta- 227 sp-7 an - 227
621 is-2 ta - 228 sp-2 an-228 2505 is - 7 ta- 228 sp-7 an-228
622 is-2 ta- 229 sp-2 an- 229 2506 is-7 ta- 229 sp-7 an - 229
623 is - 2 ta- 230 sp-2 an - 230 2507 is - 7 ta- 230 sp-7 an— 230
624 is-2 ta- 231 sp-2 an- 231 2508 is-7 ta- 231 sp-7 an - 231
625 is-2 ta- 232 sp-2 an-232 2509 is-7 ta-232 sp-7 an-232
626 is-2 ta- 233 sp-2 an - 233 2510 is-7 ta- 233 sp-7 an - 233
627 is-2 ta- 234 sp-2 an- 234 251 1 is-7 ta- 234 sp-7 an - 234
628 is-2 ta-235 sp-2 an - 235 2512 is-7 ta-235 sp-7 an - 235
629 is-2 ta- 236 sp-2 an- 236 2513 is-7 ta - 236 sp-7 an - 236
630 is-2 ta - 237 sp-2 an- 237 2514 is-7 ta - 237 sp-7 an- 237
631 is-2 ta - 238 sp-2 an-238 2515 is-7 ta- 238 sp-7 an-238
632 is - 2 ta - 239 sp-2 an-239 2516 is - 7 ta - 239 sp-7 an-239
633 is-2 ta-240 sp-2 an- 240 2517 is-7 ta-240 sp-7 an— 240
634 is-2 ta - 241 sp-2 an - 241 2518 is-7 ta- 241 sp-7 an- 241
635 is - 2 ta-242 sp-2 an - 242 2519 is-7 ta-242 sp-7 an - 242
636 is-2 ta - 243 sp-2 an - 243 2520 is-7 ta- 243 sp-7 an - 243
637 is-2 ta-244 sp-2 an- 244 2521 is - 7 ta-244 sp-7 an- 244
638 is-2 ta-245 sp-2 an- 245 2522 is-7 ta-245 sp-7 an - 245
639 is-2 ta - 246 sp-2 an - 246 2523 is-7 ta- 246 sp-7 an - 246
640 is-2 ta - 247 sp-2 an - 247 2524 is-7 ta-247 sp-7 an - 247
641 is - 2 ta - 248 sp-2 an-248 2525 is-7 ta-248 sp-7 an-248
642 is— 2 ta - 249 sp-2 an- 249 2526 is-7 ta- 249 sp-7 an- 249
643 is-2 ta - 250 sp-2 an- 250 2527 is-7 ta- 250 sp-7 an- 250
644 is-2 ta - 251 sp-2 an - 251 2528 is-7 ta-251 sp-7 an - 251
645 is— 2 ta-252 sp-2 an- 252 2529 is-7 ta-252 sp-7 an - 252
646 is-2 ta - 253 sp-2 an-253 2530 is-7 ta- 253 sp-/ an-253
647 is-2 ta - 254 sp-2 an - 254 2531 is-7 ta- 254 sp-7 an- 254
648 is-2 ta-255 sp-2 an - 255 2532 is-7 ta-255 sp-7 an - 255
649 is-2 ta - 256 sp-2 an— 256 2533 is - 7 ta - 256 sp-7 an— 256
650 is-2 ta-257 sp-2 an-257 2534 is-7 ta-257 sp-7 an-257
651 is - 2 ta - 258 sp-2 an-258 2535 is - 7 ta - 258 sp-7 an-258
652 is-2 ta - 259 sp-2 an-259 2536 is-7 ta-259 sp-7 an-259 表 2の続き (12) 実施例 反応式薬 実施 i化合物 実施例 反応式喿 実施例
No. IS ta sp an No. is ta sp an
653 is - 2 ta-260 sp-2 an - 260 2537 is - 7 ta-260 sp - 7 an— 260
654 is- 2 ta - 261 sp - 2 an— 261 2538 is-7 ta - 261 sp— 7 an - 261
655 is-2 ta-262 sp-2 an - 262 2539 is - 7 ta-262 sp-7 an - 262
656 is-2 ta - 263 sp-2 an - 263 2540 is - 7 ta - 263 sp - 7 an - 263
657 is-2 ta - 264 sp-2 an— 264 2541 is-7 ta - 264 sp-7 an- 264
658 is - 2 ta- 265 sp-2 an - 265 2542 is - 7 ta - 265 sp-7 an - 265
659 is-2 ta - 266 sp-2 an - 266 2543 is-7 ta— 266 sp-7 an - 266
660 is-2 ta - 267 sp-2 an - 267 2544 is-7 ta- 267 sp-7 an - 267
661 is-2 ta - 268 sp-2 an - 268 2545 is-7 ta - 268 sp-7 an- 268
662 is-2 ta- 269 sp-2 an - 269 2546 is-7 ta - 269 sp-7 an - 269
663 is-2 ta - 270 sp-2 an- 270 2547 is-7 ta- 270 sp-7 an - 270
664 is-2 ta- 271 sp-2 an - 271 2548 is-7 ta- 271 sp-7 an- 271
665 is - 2 ta-272 sp-2 an - 272 2549 is-7 ta-272 sp-7 an - 272
666 is-2 ta- 273 sp-2 an - 273 2550 is-7 ta- 273 sp-7 an - 273
667 is-2 ta- 274 sp-2 an— 274 2551 is-7 ta-274 sp-7 an- 274
668 is-2 ta - 275 sp-2 an- 275 2552 is-7 ta-275 sp-7 an - 275
669 is-2 ta-276 sp-2 an— 276 2553 is - 7 ta-276 sp-7 an- 276
670 is-2 ta - 277 sp-2 an- 277 2554 is-7 ta - 277 sp-7 an - 277
671 is-2 ta - 278 sp-2 an - 278 2555 is-7 ta - 278 sp-7 an— 278
672 is - 2 ta-279 sp-2 an - 279 2556 is-7 ta-279 sp-7 an - 279
673 is - 2 ta - 280 sp-2 an - 280 2557 is-7 ta - 280 sp-7 an - 280
674 is-2 ta- 281 sp-2 an - 281 2558 is-7 ta-281 sp-7 an- 281
675 is-2 ta - 282 sp-2 an- 282 2559 is-7 ta - 282 sp-7 an-282
676 is-2 ta - 283 sp-2 an- 283 2560 is-7 ta - 283 sp-7 an- 283
677 is-2 ta-284 sp-2 an - 284 2561 is- 7 ta-284 sp-7 an- 284
678 is-2 ta - 285 sp-2 an - 285 2562 is-7 ta - 285 sp-7 an - 285
679 is - 2 ta-286 sp-2 an - 286 2563 is-7 ta-286 sp-7 an- 286
9 is - 2 ta-287 sp-2 an- 287 2564 is-7 ta-287 sp-7 an- 287
680 is-2 ta - 288 sp-2 an- 288 2565 is-7 ta— 288 sp-7 an - 288
681 is-2 ta - 289 sp-2 an - 289 2566 is - 7 ta - 289 sp-7 an- 289
682 is-2 ta - 290 sp-2 an- 290 2567 is-7 ta - 290 sp-7 an - 290
683 is - 2 ta - 291 sp-2 an- 291 2568 is - 7 ta - 291 sp-7 an- 291
684 is - 2 ta - 292 sp-2 an - 292 2569 is - 7 ta - 292 sp-7 an-292
685 is-2 ta - 293 sp-2 an - 293 2570 is— 7 ta - 293 sp-7 an - 293
686 is - 2 ta - 294 sp-2 an - 294 2571 is-7 ta- 294 sp-/ an - 294
687 is - 2 ta - 295 sp-2 an - 295 2572 is-7 ta - 295 sp-7 an- 295
688 is-2 ta - 296 sp-2 an - 296 2573 is-7 ta - 296 sp-7 an— 296
689 is-2 ta - 297 sp-2 an - 297 2574 is - 7 ta- 297 sp-7 an - 297
690 is-2 ta- 298 sp-2 an- 298 2575 is-7 ta - 298 sp-/ an - 298
691 is-2 ta - 299 sp-2 an - 299 2576 is-7 ta - 299 sp-7 an - 299
692 is - 2 ta - 300 sp-2 an - 300 2577 is-7 ta— 300 sp-/ an- 300
693 is-2 ta - 301 sp-2 an - 301 2578 is-7 ta - 301 sp-7 an - 301
694 is - 2 ta - 302 sp-2 an-302 2579 is-7 ta- 302 sp-7 an-302
695 is - 2 ta - 303 sp-2 an- 303 2580 is - 7 ta- 303 sp-7 an - 303
696 is-2 ta - 304 sp-2 an - 304 2581 is -/ ta-304 sp-7 an - 304
697 is-2 ta - 305 sp-2 an - 305 2582 is - 7 ta- 305 sp-7 an - 305
698 is-2 ta- 306 sp-2 an - 306 2583 is - 7 ta - 306 sp-7 an - 306
699 is-2 ta-307 sp-2 an - 307 2584 is - 7 ta-307 sp-7 an- 307
700 is-2 ta - 308 sp-2 an— 308 2585 is-7 ta - 308 sp-7 an- 308
701 is-2 ta- 309 sp-2 an— 309 2586 is-7 ta - 309 sp-7 an- 309
702 is - 2 ta- 310 sp-2 an - 310 2587 is - 7 ta-310 sp-/ an - 310
703 is-2 ta - 31 1 sp-2 an— 31 1 2588 is- 7 ta-31 1 sp-7 an- 31 1
704 is-2 ta-312 sp-2 an - 312 2589 is-7 ta-312 sp-/ an - 312 2の続き (13) 反応試薬 実施 実施例 反 1心試薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
705 is - 2 ta-313 sp-2 an - 313 2590 is - 7 ta-313 sp - 7 an - 313
706 is - 2 ta-314 sp-2 an-314 2591 is - 7 ta-314 sp - 7 an-314
707 is - 2 ta-315 sp-2 an- 315 2592 is - 7 ta-315 sp - 7 an - 315
708 is - 2 ta- 316 sp-2 an - 316 2593 is- 7 ta-316 sp— 7 an— 316
709 is - 2 ta- 317 sp-2 an - 317 2594 is - 7 ta-317 sp - 7 an- 317
710 is-2 ta-318 sp-2 an-318 2595 is— 7 ta-318 sp— 7 an-318
71 1 is— 2 ta-319 sp-2 an - 319 2596 is-7 ta-319 sp - 7 an - 319
712 is-2 ta-320 sp-2 an - 320 2597 is— 7 ta-320 sp - 7 an-320
713 is - 2 ta - 321 sp-2 an - 321 2598 is— 7 ta-321 sp - 7 an- 321
714 is-2 ta- 322 sp-2 an - 322 2599 is-7 ta-322 sp - 7 an-322
715 is-2 ta - 323 sp-2 an- 323 2600 is-7 ta-323 sp— 7 an- 323
716 is-2 ta-324 sp-2 an- 324 2601 is-7 ta-324 sp - 7 an- 324
717 is-2 ta-325 sp-2 an - 325 2602 is-7 ta-325 sp - 7 an - 325
718 is-2 ta- 326 sp-2 an— 3逐26 2603 is-7 ta - 326 sp— 7 an - 326
719 is - 2 ta - 327 sp-2 an - 327 2604 is-7 ta-327 sp - 7 an-327
720 is - 2 ta-328 sp-2 an- 328 2605 is-7 ta-328 sp-7 an - 328
721 is - 2 ta- 329 sp-2 an- 329 2606 is-7 ta-329 sp - 7 an - 329
722 is-2 ta - 330 sp-2 an - 330 2607 is-7 ta- 330 sp-7 an - 330
723 is-2 ta-331 sp-2 an - 331 2608 is-7 ta-331 sp-7 an - 331
724 is-2 ta - 332 sp-2 an - 332 2609 is-7 ta-332 sp-7 an - 332
725 is - 2 ta-333 sp-2 an- 333 2610 is-7 ta-333 sp-7 an- 333
726 is— 2 ta - 334 sp-2 an - 334 261 1 is-7 ta - 334 sp-7 an - 334
727 is-2 ta - 335 sp-2 an - 335 2612 is-7 ta- 335 sp-7 an- 335
728 is-2 ta- 336 sp-2 an - 336 2613 is - 7 ta-336 sp-7 an— 336
729 is - 2 ta-337 sp-2 an - 337 2614 is - 7 ta-337 sp-7 an- 337
730 is-2 ta- 338 sp-2 an - 338 2615 is-7 ta-338 sp-7 an- 338
731 is - 2 ta - 339 sp-2 an- 339 2616 is-7 ta - 339 sp-7 an- 339
732 is-2 ta - 340 sp-2 an-340 2617 is-7 ta - 340 sp-7 an-340
733 is-2 ta - 341 sp-2 an-341 2618 is-7 ta-341 sp-7 an-341
734 is - 2 ta-342 sp-2 an - 342 2619 is-7 ta-342 sp-7 an - 342
735 is - 2 ta - 343 sp-2 an- 343 2620 is-7 ta - 343 sp-7 an - 343
736 is - 2 ta- 344 sp-2 an - 344 2621 is-7 ta— 344 sp-7 an— 344
737 is - 2 ta - 345 sp-2 an- 345 2622 is - 7 ta-345 sp-7 an - 345
738 is-2 ta— 346 sp-2 an - 346 2623 is-7 ta - 346 sp-7 an - 346
739 is-2 ta - 347 sp-2 an - 347 2624 is-7 ta- 347 sp-7 an- 347
740 is - 2 ta-348 sp-2 an-348 2625 is-7 ta-348 sp-7 an-348
741 is - 2 ta - 349 sp-2 an - 349 2626 is-7 ta - 349 sp-7 an - 349
742 is- 2 ta - 350 sp-2 an - 350 2627 is-7 ta-350 sp-7 an - 350
743 is-2 ta- 351 sp-2 an - 351 2628 is - 7 ta - 351 sp-7 an - 351
744 is - 2 ta - 352 sp-2 an - 352 2629 is-7 ta-352 sp-7 an - 352
745 is-2 ta - 353 sp-2 an-353 2630 is-7 ta - 353 sp-7 an-353
746 is - 2 ta - 354 sp-2 an - 354 2631 is-7 ta - 354 sp-7 an - 354
747 is-2 ta - 355 sp-2 an- 355 2632 is-7 ta-355 sp-7 an - 355
748 is-2 ta - 356 sp-2 an - 356 2633 is - 7 ta - 356 sp-7 an - 356
749 is-2 ta - 357 sp-2 an - 357 2634 is-7 ta - 357 sp-7 an- 357
750 is - 2 ta- 358 sp-2 an - 358 2635 is - 7 ta - 358 sp-7 an - 358
751 is-2 ta- 359 sp-2 an-359 2636 is-7 ta- 359 sp-7 an-359
752 is - 2 ta- 360 sp-2 an - 360 2637 is - 7 ta— 360 sp-7 an - 360
753 is-2 ta-361 sp-2 an - 361 2638 is - 7 ta-361 sp-7 an - 361
754 is - 2 ta-362 sp-2 an - 362 2639 is— 7 ta-362 sp-7 an - 362
755 is-2 ta - 363 sp-2 an - 363 2640 is-7 ta - 363 sp-7 an - 363
756 is-2 ta - 364 sp-2 an-364 2641 is - 7 ta-364 sp-7 an-364
757 is-2 ta- 365 sp-2 an - 365 2642 is-7 ta - 365 sp-7 an - 365 表 2の続き (14) 実施例 反応試薬 実施イ 化合物 実施例 反 1心 g式薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
758 is - 2 ta-366 sp-2 an - 366 2643 is-7 ta-366 sp— 7 an-366
759 is - 2 ta- 367 sp-2 an - 367 2644 is— 7 ta— 367 sp - 7 an- 367
760 is - 2 ta - 368 sp-2 an-368 2645 is - 7 ta-368 sp - 7 an-368
761 is— 2 ta - 369 sp-2 an - 369 2646 is-7 ta - 369 sp— 7 an - 369
762 is - 2 ta— 370 sp-2 an - 370 2647 is-7 ta- 370 sp - 7 an-370
763 is— 2 ta - 371 sp-2 an - 371 2648 is-7 ta- 371 sp- / an— 371
764 is - 2 ta-372 sp-2 an— 372 2649 is-7 ta-372 sp— 7 an- 372
765 is-2 ta- 373 sp-2 an— 373 2650 is - 7 ta-373 sp - 7 an - 373
766 is— 2 ta- 374 sp-2 an— 374 2651 is- 7 ta - 374 sp-7 an - 374
767 is - 2 ta- 375 sp-2 an - 375 2652 is - 7 ta- 375 sp - 7 an - 375
768 is— 2 ta - 376 sp-2 an - 376 2653 is-7 ta-376 sp-7 an - 376
769 is-2 ta- 377 sp-2 an- 377 2654 is-7 ta - 377 sp- / an- 377
770 is - 3 ta-1 sp - 3 an-1 2655 is 8 ta-1 sp - 8 an-1
771 is - 3 ta-2 sp- 3 an-2 2656 is - 8 ta-2 sp— 8 an-2
772 is - 3 ta - 3 sp-3 an-3 2657 is - 8 ta-3 sp— 8 an-3
773 is - 3 ta-4 sp-3 an - 4 2658 is - 8 ta-4 sp-8 an - 4
774 is— 3 ta— 5 sp-3 an-5 2659 is— 8 ta-5 sp - 8 an— 5
775 is-3 ta - 6 sp-3 an - 6 2660 is— 8 ta— 6 sp-8 an-6
776 is-J ta- 7 sp-3 an-7 2661 is- 8 ta-7 sp-8 an-7
777 is - 3 ta - 8 sp-3 an - 8 2662 is— 8 ta-8 sp-8 an - 8
778 is-3 ta-9 sp-3 an - 9 2663 is - 8 ta-9 sp-8 an - 9
779 is - 3 ta— 10 sp-3 an - 10 2664 is— 8 ta-10 sp-8 an— 10
780 is-3 ta - 11 sp-3 an— 1 1 2665 is - 8 ta— 11 sp-8 an - 1 1
781 is - 3 ta-12 sp-3 an-12 2666 is - 8 ta-12 sp-8 an-12
782 is-3 ta-13 sp-3 an-13 2667 is - 8 ta-13 sp-8 an-13
783 is - 3 ta-14 sp-3 an-14 2668 is - 8 ta-14 sp-8 an-14
784 is-3 ta-15 sp-3 an-15 2669 is - 8 ta-15 sp-8 an-15
785 is-3 ta-16 sp-3 an-16 2670 is— 8 ta - 16 sp-8 an-16
786 is-3 ta-17 sp-3 an-17 2671 is— 8 ta-17 sp-8 an-17
787 is-3 ta-18 sp-J an-18 2672 is - 8 ta-18 sp-8 an-18
788 is-3 ta-19 sp-3 an-19 2673 is - 8 ta-19 sp-8 an-19
789 is-3 ta- 20 sp-3 an - 20 2674 is - 8 ta-20 sp-8 an— 20
790 is-3 ta- 21 sp-3 an— 21 2675 is - 8 ta- 21 sp-8 an - 21
791 is - 3 ta - 22 sp-3 an- 22 2676 is - 8 ta- 22 sp-8 an-22
792 is-3 ta- 23 sp-3 an - 23 2677 is - 8 ta - 23 sp-8 an- 23
793 is - 3 ta-24 sp-3 an - 24 2678 is - 8 ta-24 sp-8 an - 24
794 is-3 ta - 25 sp-3 an- 25 2679 is- 8 ta - 25 sp-8 an- 25
795 is - 3 ta- 26 sp-3 an - 26 2680 is - 8 ta— 26 sp-8 an— 26
796 is - 3 ta- 27 sp-3 an - 27 2681 is - 8 ta-27 sp-8 an-27
797 is - 3 ta-28 sp-3 an- 28 2682 is - 8 ta-28 sp-8 an - 28
798 is- 3 ta- 29 sp-3 an— 29 2683 is - 8 ta-29 sp-8 an - 29
799 is-3 ta - 30 sp-3 2684 is - 8 ta - 30 sp-8 an-30
800 is-3 ta- 31 sp-3 an - 31 2685 is - 8 ta— 31 sp-8 an- 31
801 is-3 ta- 32 sp-3 an— 32 2686 is— 8 ta- 32 sp-8 an - 32
802 is - 3 ta- 33 sp-3 an- 33 2687 is - 8 ta - 33 sp-8 an - 33
803 is— 3 ta-34 sp-3 an-34 2688 is - 8 ta-34 sp-8 an-34
804 is-3 ta - 35 sp-3 an - 35 2689 is - 8 ta- 35 sp-8 an - 35
805 is - 3 ta - 36 sp-3 an - 36 2690 is— 8 ta - 36 sp-8 an-36
806 is - 3 ta - 37 sp-3 an - 37 2691 is - 8 ta - 37 sp-8 an - 37
807 is- 3 ta - 38 sp-3 an - 38 2692 is-8 ta- 38 sp-8 an— 38
808 is - 3 ta - 39 sp-3 an - 39 2693 is - 8 ta - 39 sp-8 an - 39
809 is - 3 ta - 40 sp-3 an - 40 2694 is-8 ta - 40 sp-8 an-40
810 is-3 ta— 41 sp-3 an-41 2695 is— 8 ta— 41 sp-8 an-41 表 2の続き (15) 実施例 反 J心 Ϊ式 実施 化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
81 1 is-3 ta-42 sp-3 an - 42 2696 is— 8 ta-42 sp- 8 an- 42
812 is - 3 ta - 43 sp - 3 an-43 2697 is - 8 ta- 43 sp-8 an-43
813 is-3 ta-44 sp-3 an - 44 2698 is-8 ta-44 sp - 8 an - 44
814 is-3 ta-45 sp-3 an— 45 2699 is— 8 ta-45 sp-8 an - 45
815 is-3 ta - 46 sp-3 an - 46 2700 is-8 ta— 46 sp-8 an— 46
816 is— 3 ta-47 sp-3 an - 47 2701 is-8 ta - 47 sp-8 an - 47
81 7 is-3 ta - 48 sp-3 an-48 2702 is-8 ta - 48 sp-8 an-48
818 is-3 ta - 49 sp-3 an-49 2703 is - 8 ta- 49 sp-8 an-49
81 9 is - 3 ta - 50 sp-3 an - 50 2704 is-8 ta - 50 sp-8 an - 50
820 is-3 ta— 51 sp-3 an - 51 2705 is-8 ta— 51 sp-8 an - 51
821 is - 3 ta-52 sp-3 an- 52 2706 is-8 ta-52 sp-8 an - 52
822 is-3 ta - 53 sp-3 an - 53 2707 is - 8 ta - 53 sp-8 an - 53
823 is - 3 ta-54 sp-3 an-54 2708 is-8 ta-54 sp-8 an-54
824 is-3 ta - 55 sp-3 an-55 2709 is-8 ta - 55 sp-8 an-55
825 is - 3 ta— 56 sp-3 an - 56 2710 is - 8 ta— 56 sp-8 an- 56
826 is-3 ta- 57 sp-3 an - 57 271 1 is-8 ta - 57 sp-8 an - 57
827 is - 3 ta-58 sp-3 an - 58 2712 is-8 ta-58 sp-8 an— 58
828 is - 3 ta - 59 sp-3 an— 59 2713 is— 8 ta - 59 sp-8 an - 59
829 is - 3 ta - 60 sp-3 an - 60 2714 is- 8 ta - 60 sp-8 an— 60
830 is-3 ta— 61 sp-3 an - 61 2715 is— 8 ta - 61 sp-8 an - 61
831 is - 3 ta-62 sp-3 an - 62 2716 is-8 ta-62 sp-8 an - 62
832 is-3 ta - 63 sp-3 an-63 2717 is - 8 ta-63 sp-8 an-63
833 is - 3 ta - 64 sp-3 an - 64 2718 is- 8 ta - 64 sp-8 an - 64
834 is-3 ta - 65 sp-3 an - 65 2719 is-8 ta-65 sp-8 an-65
835 is - 3 ta - 66 sp-3 an - 66 2720 is-8 ta - 66 sp-8 an - 66
836 is-3 ta-67 sp-3 an-D / 2721 is-8 ta-67 sp-8 an— 67
837 is-3 ta - 68 sp-3 an - 68 2722 is-8 ta - 68 sp-8 an-68
838 is - 3 ta - 69 sp-3 an - 69 2723 is-8 ta-69 sp-8 an - 69
839 is - 3 ta— 70 sp-3 an - 70 2724 is-8 ta-70 sp-8 an - 70
840 is-3 ta-71 sp-3 an - 71 2725 is-8 ta-71 sp-8 an - 71
841 is-3 ta - 72 sp-3 an - 72 2726 is-8 ta-72 sp-8 an- 72
842 is - 3 ta- 73 sp-3 an - 73 2727 is-8 ta-73 sp-8 an - 73
843 is-3 ta— 74 sp-3 an-74 2728 is - 8 ta - 74 sp-8 an-74
844 is-3 ta- 75 sp-3 an-75 2729 is-8 ta - 75 sp-8 an-75
845 is-3 ta - 76 sp-3 an - 76 2730 is-8 ta - 76 sp-8 an— 7b
846 is - 3 ta - 77 sp-3 an- 77 2731 is - 8 ta-77 sp-8 an- 77
847 is-3 ta - 78 sp-3 an - 78 2732 is-8 ta - 78 sp-8 an - 78
848 is-3 ta- 79 sp-3 an - 79 2733 is-8 ta- 79 sp-8 an - 79
849 is-3 ta - 80 sp-3 an - 80 2734 is-8 ta - 80 sp-8 an - 80
850 is-3 ta-81 sp-3 an - 81 2735 is - 8 ta-81 sp-8 an- 81
851 is-3 ta - 82 sp-3 an - 82 2736 is-8 ta - 82 sp-8 an - 82
852 is - 3 ta - 83 sp-3 an - 83 2737 is-8 ta - 83 sp-8 an - 83
853 is - 3 ta - 84 sp-3 an-84 2738 is-8 ta - 84 sp-8 an-84
854 is-3 ta - 85 sp-3 an - 85 2739 is - 8 ta - 85 sp-8 an - 85
855 is - 3 ta— 86 sp-3 an - 86 2740 is-8 ta - 86 sp-8 an - 86
856 is - 3 ta - 87 sp-3 an - 87 2741 is-8 ta - 87 sp-8 an - 87
857 is - 3 ta - 88 sp-3 an - 88 2742 is-8 ta - 88 sp-8 an - 88
858 is - J ta- 89 sp-3 an - 89 2743 is-8 ta-89 sp-8 an - 89
859 is— 3 ta— 90 sp-3 an - 90 2744 is-8 ta - 90 sp-8 an - 90
860 is-3 ta - 91 , sp - 3 an - 91 2745 is-8 ta - 91 sp-8 an- 91
861 is - 3 ta - 92 sp-3 an - 92 2746 is-8 ta- 92 sp-8 an- 92
862 is - 3 ta - 93 sp-3 an- 93 2747 is-8 ta- 93 sp-8 an - 93
863 is-3 ta - 94 sp-3 an - 94 2748 is-8 ta - 94 sp-8 an - 94 表 2の続き (16) 実施例 汉応目式楽 実施仞化合物 実施例 反 fosS楽 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta SP an
864 is - 3 ta-95 sp-3 an - 95 2749 is - 8 ta-95 sp - 8 an— 95
865 is - 3 ta-96 sp-3 an - 96 2750 is - 8 ta-96 sp - 8 an - 96
866 is - 3 ta- 97 sp-3 an- 97 2751 is- 8 ta-97 sp- 8 an - 97
867 is - 3 ta-98 sp-3 an - 98 2752 is - 8 ta-98 sp - 8 an - 98
868 is - 3 ta - 99 sp-3 an - 99 2753 is - 8 ta- 99 sp - 8 an— 99
869 is - 3 ta- 100 sp-3 an-100 2754 is- 8 ta- 100 sp - 8 an - 100
870 is - 3 ta - 101 sp-3 an-101 2755 is - 8 ta - 101 sp- 8 an-101
871 is - 3 ta - 102 sp-3 an - 102 2756 is - 8 ta - 102 sp - 8 an- 102
872 is - 3 ta- 103 sp-3 an - 103 2757 is- 8 ta - 103 sp - 8 an-103
873 is - 3 ta - 104 sp-3 an - 104 2758 is— 8 ta - 104 sp - 8 an - 104
874 is - 3 ta - 105 sp-3 an - 105 2759 is - 8 ta-105 sp- 8 an - 105
875 is - 3 ta - 106 sp-3 an-106 2760 is— 8 ta - 106 sp - 8 an-106
876 is - 3 ta - 107 sp-3 an-107 2761 is - 8 ta - 107 sp- 8 an-107
877 is - 3 ta-108 sp-3 an - 108 2762 is - 8 ta - 108 sp-8 an - 108
878 is - 3 ta - 109 sp-3 an— 109 2763 is - 8 ta-109 sp - 8 an- 109
879 is - 3 ta - 110 sp-3 an-1 10 2764 is— 8 ta - 110 sp-8 an-1 10
880 is - 3 ta— 1 1 1 sp-3 an— 1 1 1 2765 is - 8 ta-1 1 1 sp-8 an - 1 1 1
881 is - 3 ta- 1 12 sp-3 an-1 12 2766 is— 8 ta-1 12 sp-8 an-1 12
882 is- 3 ta-1 13 sp-3 an - 1 13 2767 is - 8 ta-1 13 sp-8 an - 113
883 is - 3 ta— 1 14 sp-3 an-1 14 2768 is - 8 ta-1 14 sp-8 an-1 14
884 is - 3 ta-1 15 sp-3 an - 1 15 2769 is— 8 ta-1 15 sp-8 an - 1 15
885 is - 3 ta— 1 16 sp-3 an-1 16 2770 is - 8 ta-1 16 sp-8 an - 1 16
886 is - 3 ta-1 17 sp-3 an - 1 17 2771 is - 8 ta-117 sp-8 an - 1 1 7
887 is - 3 ta- 1 18 sp-3 an - 1 18 2772 is - 8 ta-1 18 sp-8 an- 1 18
888 is - 3 ta-1 19 sp-3 an-1 19 2773 is- 8 ta-1 19 sp-8 an - 1 19
889 is - 3 ta- 120 sp-3 an-120 2774 is - 8 ta-120 sp-8 an-120
890 is - 3 ta-121 sp-3 an - 121 2775 is - 8 ta-121 sp-8 an- 121
891 is - 3 ta - 122 sp-3 an- 122 2776 is— 8 ta-122 sp-8 an - 122
892 is - 3 ta - 123 sp-3 an - 123 2777 is - 8 ta-123 sp-8 an-123
893 is - 3 ta-124 sp-3 an - 124 2778 is- 8 ta-124 sp-8 an-124
894 is - 3 ta- 125 sp-3 an - 125 2779 is— 8 ta-125 sp-8 an-125
895 is - 3 ta— 126 sp-3 an-126 2780 is- 8 ta-126 sp-8 an-126
896 is— 3 ta - 127 sp-3 an- 127 2781 is - 8 ta-127 sp-8 an - 127
897 is - 3 ta - 128 sp-3 an-128 2782 is— 8 ta-128 sp-8 an-128
898 is - 3 ta-129 sp-3 an-129 2783 is— 8 ta-129 sp-8 an - 129
899 is - 3 ta - 130 sp-3 an - 130 2784 is-8 ta-130 sp-8 an - 130
900 is - 3 ta - 131 sp-3 an- 131 2785 is - 8 ta-131 sp-8 an - 131
901 is- 3 ta - 132 sp-3 an- 132 2786 is - 8 ta-132 sp-8 an - 132
902 is - 3 ta- 133 sp-3 an - 133 2787 is - 8 ta-133 sp - 8 an- 133
903 is - 3 ta- 134 sp-3 an- 134 2788 is-8 ta-134 sp-8 an-134
904 is- 3 ta- 135 sp-3 an - 135 2789 is-8 ta-135 .sp - 8 an - 135
905 is - 3 ta - 136 sp-3 an-136 2790 is - 8 ta-136 sp-8 an-136
906 is - 3 ta- 137 sp-3 an - 137 2791 is - 8 ta-137 sp-8 an- 137
907 is - 3 ta- 138 sp-3 an- 138 2792 is-8 ta-138 sp-8 an - 138
908 is - 3 ta - 139 sp-3 an-139 2793 is - 8 ta-139 sp-8 an-139
909 is - 3 ta— 140 sp-3 an - 140 2794 is - 8 ta-140 sp-8 an - 140
910 is - 3 ta— 141 sp-3 an— 141 2795 is - 8 ta-141 sp-8 an - 141
911 is- 3 ta - 142 sp-3 an - 142 2796 is - 8 ta-142 sp-8 an - 142
912 is - 3 ta - 143 sp-3 an - 143 2797 is-8 ta - 143 sp-8 an-143
913 is - 3 ta— 144 sp-3 an - 144 2798 is-8 ta-144 sp-8 an - 144
914 is - 3 ta - 145 sp-3 an - 145 2799 is-8 ta-145 sp-8 an - 145
915 is - 3 ta - 146 sp-3 an - 146 2800 is - 8 ta-146 sp-8 an - 146
916 is - 3 ta - 147 sp-3 an— 147 2801 is - 8 ta-147 sp-8 an— 147 表 2の続き (17) 麵列 反 J心試 実施例 反応式薬 実施例化合物
No. IS ta SP an No. is ta sp an
917 is- 3 ta-148 sp-3 an-148 2802 is- 8 ta-148 sp-8 an-148
918 is - 3 ta-149 sp-3 an - 149 2803 is— 8 ta-149 sp— 8 an- 149
919 is- 3 ta— 150 sp-3 an - 150 2804 is - 8 ta-150 sp-8 an- 150
920 is— 3 ta - 151 sp-3 an - 151 2805 is - 8 ta-151 sp-8 an - 151
921 is- 3 ta- 152 sp-3 an- 152 2806 is— 8 ta - 152 sp-8 an- 152
922 is - 3 ta - 153 sp-3 an - 153 2807 is - 8 ta- 153 sp-8 an-153
923 is - 3 ta - 154 sp-3 an-154 2808 is - 8 ta - 154 sp-8 an-154
924 is- 3 ta- 155 sp-3 an - 155 2809 is - 8 ta- 155 sp-8 an - 155
925 is- 3 ta - 156 sp-3 an— 156 2810 is— 8 ta - 156 sp-8 an - 156
926 is- 3 ta-157 sp-3 an- 157 281 1 is - 8 ta-157 sp-8 an - 157
927 is - 3 ta - 158 sp-3 an-158 2812 is— 8 ta - 158 sp-8 an-158
928 is - 3 ta-159 sp-3 an - 159 2813 is - 8 ta- 159 sp-8 an - 159
929 is - 3 ta— 160 sp-3 an - 160 2814 is— 8 ta-160 sp-8 an - 160
930 is— 3 ta - 161 sp-3 an- 161 2815 is - 8 ta - 161 sp-8 an - 161
931 is - 3 ta - 162 sp-3 an - 162 2816 is - 8 ta-162 sp-8 an - 162
932 is— 3 ta-163 sp-3 an- 163 2817 is— 8 ta-163 sp-8 an - 163
933 is - 3 ta - 164 sp-3 an- 164 2818 is - 8 ta-164 sp-8 an - 164
934 is-3 ta- 165 sp-3 an - 165 2819 is - 8 ta-165 sp-8 an— 165
935 is - 3 ta - 166 sp-3 an - 166 2820 is - 8 ta-166 sp-8 an - 166
936 is - 3 ta-167 sp-3 an-167 2821 is - 8 ta-167 sp-8 an-167
937 is-3 ta- 168 sp-3 an - 168 2822 is - 8 ta-168 sp-8 an - 168
938 is-3 ta— 169 sp-3 an— 169 2823 is - 8 ta-169 sp-8 an- 169
939 is - 3 ta-170 sp-3 an - 170 2824 is - 8 ta-170 sp-8 an - 170
940 is-3 ta - 171 sp-3 an- 171 2825 is - 8 ta-171 sp-8 an- 171
941 is - 3 ta - 172 sp-3 an- 172 2826 is - 8 ta-172 sp-8 an - 172
942 is-3 ta- 173 sp-3 an- 173 2827 is— 8 ta-173 sp-8 an - 173
943 is-3 ta-174 sp-3 an - 174 2828 is - 8 ta-174 sp-8 an - 174
944 is-3 ta-175 sp-3 an- 175 2829 is - 8 ta-175 sp-8 an - 175
945 is-3 ta-176 sp-3 an - 176 2830 is— 8 ta-176 sp-8 an - 176
946 is-3 ta— 177 sp-3 an - 177 2831 is - 8 ta-177 sp-8 an - 177
947 is - 3 ta - 178 sp-3 an- 178 2832 is - 8 ta-178 sp-8 an - 178
948 is-3 ta - 1 79 sp-3 an- 179 2833 is - 8 ta-179 sp-8 an - 179
949 is - 3 ta— 180 sp-3 an- 180 2834 is - 8 ta-180 sp-8 an - 180
950 is - J ta- 181 sp-3 an- 181 2835 is— 8 ta-181 sp-8 an- 181
951 is-3 ta- 182 sp-3 an-182 2836 is— 8 ta-182 sp-8 an-182
952 is— J ta-183 sp-3 an-183 2837 is - 8 ta-183 sp-8 an-183
953 is-3 ta - 184 sp-3 an - 184 2838 is - 8 ta-184 sp-8 an- 184
954 is-3 ta- 185 sp-3 an - 185 2839 is— 8 ta-185 sp-8 an - 185
955 is - 3 ta-186 sp-3 an-186 2840 is - 8 ta-186 sp-8 an-186
956 is-3 ta- 187 sp-3 an - 187 2841 is - 8 ta-187 sp-8 an - 187
957 is - 3 ta- 188 sp-3 an- 188 2842 is— 8 ta-188 sp-8 an- 188
958 is-3 ta-189 sp-3 an - 189 2843 is - 8 ta-189 sp-8 an- 189
959 is - 3 ta-190 sp-3 an-190 2844 is - 8 ta-190 sp-8 an-190
960 is - 3 ta- 191 sp-3 an— 191 2845 is— 8 ta-191 sp-8 an- 191
961 is-3 ta - 192 sp-3 an - 192 2846 is - 8 ta-192 sp-8 an - 192
962 is - 3 ta- 193 sp-3 an- 193 2847 is-8 ta-193 sp-8 an-193
963 is-3 ta - 194 sp-3 an - 194 2848 is - 8 ta-194 sp-8 an-194
964 is-J ta - 195 sp-3 an - 195 2849 is - 8 ta-195 sp-8 an - 195
965 is - 3 ta— 196 sp-3 an - 196 2850 is - 8 ta-196 sp-8 an-196
966 is-3 ta— 197 sp-3 an - 197 2851 is - 8 ta-197 sp-8 an - 197
967 is - 3 ta- 198 sp-3 an - 198 2852 is - 8 ta-198 sp-8 an-198
968 is-3 ta— 199 sp-3 an - 199 2853 is - 8 ta-199 sp-8 an-199
969 is-3 ta-200 sp-3 an - 200 2854 is - 8 ta-200 sp-8 an— 200 980
251
表 2の続き (18) 実施例 JKJ心試 実施例 実施例 反 J心 §式薬 実施例
No. is ta sp an No. is ta sp an
970 is - 3 ta-201 sp-3 an - 201 2855 is— 8 ta-201 sp - 8 an- 201
971 is-3 ta - 202 sp-3 an- 202 2856 is - 8 ta - 202 sp - 8 an-202
972 is - 3 ta- 203 sp-3 an- 203 2857 is-8 ta-203 sp - 8 an - 203
973 is-3 ta - 204 sp-3 an - 204 2858 is - 8 ta - 204 sp-8 an - 204
974 is-ύ ta - 205 sp-3 an - 205 2859 is - 8 ta - 205 sp - 8 an- 205
975 IS一 J ta - 206 sp-3 an— 206 2860 is - 8 ta - 206 sp-8 an - 206
976 IS— J ta - 207 sp-3 an- 207 2861 is - 8 ta-207 sp-8 an- 207
977 IS一 <3 ta-208 sp-3 an - 208 2862 is - 8 ta-208 sp-8 an - 208
978 is-3 ta - 209 sp-3 an - 209 2863 is-8 ta - 209 sp-8 an- 209
979 is-3 ta-210 sp-3 an— 210 2864 is-8 ta-210 sp-8 an- 210
980 is - 3 ta-21 1 sp-3 an-21 1 2865 is-8 ta-21 1 sp-8 an-21 1
981 is - 3 ta-212 sp-3 an - 21 2 2866 is-8 ta-212 sp-8 an- 212
982 is - 3 ta-213 sp-3 an - 213 2867 is-8 ta-213 sp-8 an-213
983 is - 3 ta-214 sp-3 an— 214 2868 is-8 ta-214 sp-8 an - 214
984 is - 3 ta-215 sp-3 an - 215 2869 is-8 ta-215 sp-8 an- 215
985 is - 3 ta-216 sp-3 an - 21 6 2870 is-8 ta-21 6 sp-8 an - 21 6
986 is - 3 ta-21 7 sp-3 an- 21 7 2871 is - 8 ta-21 7 sp-8 an- 217
987 is - 3 ta-218 sp-3 an— 218 2872 is-8 ta-21 8 sp-8 an- 218
988 is-3 ta-21 9 sp-3 an-21 9 2873 is-8 ta-21 9 sp-8 an-219
989 is - 3 ta - 220 sp-3 2874 is-8 ta— 220 sp-8 an-220
990 is - 3 ta - 221 sp-3 an - 221 2875 is-8 ta— 221 sp-8 an-221
991 is - 3 ta - 222 sp-3 an- 222 2876 is-8 ta - 222 sp-8 an- 222
992 is - 3 ta-223 sp-3 an - 223 2877 is - 8 ta-223 sp-8 an - 223
993 is - 3 ta - 224 sp-3 an-224 2878 is-8 ta— 224 sp-8
994 is - 3 ta-225 sp-3 an - 225 2879 is-8 ta-225 sp-8 an - 225
995 is - 3 ta - 226 sp-3 an- 226 2880 is - 8 ta - 226 sp-8 an - 226
996 is - 3 ta - 227 sp-3 an - 227 2881 is-8 ta - 227 sp-8 an - 227
997 is - J ta - 228 sp-3 an- 228 2882 is-8 ta- 228 sp-8 an- 228
998 is - 3 ta-229 sp-3 an- 229 2883 is-8 ta-229 sp-8 an - 229
999 is - 3 ta-230 sp-3 an - 230 2884 is-8 ta-230 sp-8 an— 230
1000 is - 3 ta - 231 sp-3 an- 231 2885 is-8 ta-231 sp-8 an - 231
1001 is-3 ta - 232 sp-3 an- 232 2886 is- 8」 ta - 232 sp-8 an- 232
1002 is - 3 ta-233 sp-3 an- 233 2887 is - 8 ta-233 sp-8 an-233
1003 is - 3 ta - 234 sp-3 an- 234 2888 is-8 ta-234 sp-8 an- 234
1004 is-3 ta - 235 sp-3 an - 235 2889 is-8 ta— 235 sp-8 an- 235
1005 is - 3 ta - 236 sp-3 an- 236 2890 is - 8 ta— 236 sp-8 an - 236
1006 is - 3 ta - 237 sp-3 an- 237 2891 is-8 ta- 237 sp-8 an - 237
1007 is - 3 ta-238 sp-3 an- 238 2892 is - 8 ta-238 sp-8 an- 238
1008 is - 3 ta - 239 sp-3 an - 239 2893 is-8 ta-239 sp-8 an - 239
1009 is - 3 ta- 240 sp-3 an - 240 2894 is - 8 ta— 240 sp-8 an - 240
1010 is-3 ta - 241 sp-3 an- 241 2895 is - 8 ta - 241 sp-8 an-241
101 1 is - 3 ta- 242 sp-3 an— 242 2896 is - 8 ta- 242 sp-8 an- 242
1012 is - 3 ta- 243 sp-3 an- 243 2897 is-8 ta- 243 sp-8 an - 243
1013 is - 3 ta - 244 sp-3 an- 244 2898 is - 8 ta - 244 sp-8 an - 244
1014 is - 3 ta - 245 sp-3 an - 245 2899 is-8 ta - 245 sp-8 an-245
1015 is - 3 ta - 246 sp-3 an - 246 2900 is-8 ta- 246 sp-8 an- 246
1016 is - 3 ta- 247 sp-3 an - 247 2901 is-8 ta - 247 sp-8 an-247
101 7 is - 3 ta - 248 sp-3 an- 248 2902 is- 8 ta-248 sp-8 an- 248
1018 is -《3 ta - 249 sp-3 an - 249 2903 is-8 ta-249 sp-8 an- 249
1019 is - 3 ta- 250 sp-3 an— 250 2904 is - 8 ta - 250 sp-8 an-250
1020 is-3 ta- 251 sp-3 an- 251 2905 is— 8 ta - 251 sp-8 an- 251
1021 is - 3 ta-252 sp-3 an- 252 2906 is-8 ta-252 sp-8 an - 252
1022 is-3 ta— 253 sp-3 an— 253 2907 is - 8 ta - 253 sp-8 an - 253 表 2の続き (19)
Figure imgf000254_0001
表 2の続き (20) 実施例 反 Ά 薬 実施ィ列化合物 実施例 反 、試榘 実施例
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1076 is - 3 ta-307 sp-3 an - 307 2961 is— 8 ta-307 sp - 8 an-307
1077 is— 3 ta - 308 sp- 3 an - 308 2962 is— 8 ta- 308 sp - 8 an - 308
1078 is - 3 ta - 309 sp-3 an-309 2963 is - 8 ta - 309 sp - 8 an-309
1079 is— 3 ta-310 sp-3 an - 310 2964 is - 8 ta-310 sp - 8 an-310
1080 is - 3 ta-31 1 sp-3 an - 31 1 2965 is- 8 ta-31 1 sp - 8 an - 31 1
1081 is - 3 ta-312 sp-3 an - 312 2966 is- 8 ta-312 sp - 8 an-312
1082 is - 3 ta-313 sp-3 an-313 2967 is— 8 ta-313 sp - 8 an-313
1083 is - 3 ta-314 sp-3 an- 314 2968 is— 8 ta-314 sp - 8 an- 314
1084 is - 3 ta- 315 sp-3 an - 315 2969 is - 8 ta- 315 sp - 8 an-315
1085 is - <3 ta-316 sp-3 an - 316 2970 is— 8 ta-316 sp - 8 an- 316
1086 is - 3 ta-317 sp-3 an - 317 2971 is - 8 ta-317 sp-8 an-317
1087 is - 3 ta-318 sp-3 an - 318 2972 is - 8 ta-318 sp - 8 an-318
1088 is - 3 ta-319 sp-3 an - 319 2973 is - 8 ta-319 sp-8 an - 319
1089 is - 3 ta - 320 sp-3 an-320 2974 is - 8 ta- 320 sp-8 an-320
1090 is - 3 ta - 321 sp-3 an - 321 2975 is - 8 ta- 321 sp-8 an- 321
1091 is~3 ta - 322 sp-3 an - 322 2976 is - 8 ta- 322 sp-8 an-322
1092 is - 3 ta-323 sp-3 an- 323 2977 is - 8 ta-323 sp-8 an- 323
1093 is - 3 ta - 324 sp-3 an-324 2978 is— 8 ta - 324 sp-8 an-324
1094 is - 3 ta - 325 sp-3 an - 325 2979 is-8 ta - 325 sp - 8 an-325
1095 is - 3 ta - 326 sp-3 an - 326 2980 is— 8 ta - 326 sp-8 an-326
1096 is - 3 ta - 327 sp-3 an-327 . 2981 is-8 ta - 327 sp-8 an-327
1097 is- 3 ta - 328 sp-3 an- 328 2982 is-8 ta - 328 sp-8 an- 328
1098 is - 3 ta- 329 sp-3 an- 329 2983 is-8 ta-329 sp-8 an- 329
1099 is - 3 ta - 330 sp-3 an - 330 2984 is - 8 ta- 330 sp-8 an- 330
1 100 is - 3 ta-331 sp-3 an - 331 2985 is-8 ta-331 sp-8 an - 331
1 101 is - 3 ta - 332 sp - J an- 332 2986 is-8 ta - 332 sp-8 an-332
1 102 is - 3. ta - 333 sp-3 an - 333 2987 is - 8 ta-333 sp-8 an-333
1 103 is— 3 ta - 334 sp-3 an— 334 2988 is-8 ta-334 sp-8 an- 334
1 104 is- 3 ta - 335 sp-3 an - 335 2989 is - 8 ta- 335 sp-8 an-335
1 105 is - 3 ta-336 sp-3 an - 336 2990 is - 8 ta-336 sp— 8 an-3暴36
1 106 is - 3 ta- 337 sp-3 an— 337 2991 is-8 ta- 337 sp - 8 an-337
1 107 is- 3 ta - 338 sp-3 an— 338 2992 is-8 ta- 338 sp-8 an- 338
1108 is - 3 ta - 339 sp-3 an - 339 2993 is— 8 ta-339 sp-8 an- 339
1109 is - 3 ta - 340 sp-3 an- 340 2994 is-8 ta- 340 sp-8 an - 340
1 1 10 is - 3 ta— 341 sp-3 an - 341 2995 is-8 ta - 341 sp-8 an- 341
1 1 1 1 is-3 ta - 342 sp-3 an - 342 2996 is-8 ta - 342 sp-8 an - 342
1 1 12 is - 3 ta - 343 sp-3 an - 343 2997 is - 8 ta-343 sp-8 an - 343
1 1 13 is - 3 ta - 344 sp-3 an - 344 2998 is-8 ta-344 sp-8 an- 344
1 1 14 is-3 ta - 345 sp-3 an- 345 2999 is-8 ta - 345 sp-8 an- 345
1 1 15 is-3 ta— 346 sp-3 an— 346 3000 is-8 ta— 346 sp-8 an - 346
1 1 16 is - 3 ta - 347 sp-J an- 347 3001 is - 8 ta - 347 sp— 8 an-347
1 1 17 is - 3 ta - 348 sp-3 an- 348 3002 is - 8 ta - 348 sp-8 an-348
1 1 18 is - 3 ta-349 sp-3 an— 349 3003 is - 8 ta-349 sp-8 an- 349
1 1 19 is-3 ta-350 sp-3 an - 350 3004 is-8 ta-350 sp-8 an- 350
1 120 is-3 ta - 351 sp-3 an- 351 3005 is - 8 ta-351 sp-8 an - 351
1 121 is - 3 ta - 352 sp-3 an- 352 3006 is-8 ta - 352 sp-8 an - 352
1122 is - 3 ta- 353 sp-3 an-353 3007 is - 8 ta-353 sp-8 an-353
1 123 is-3 ta - 354 sp-3 an - 354 3008 is-8 ta - 354 sp-8 an - 354
1 124 is— 3 ta - 355 sp-J an - 355 3009 is-8 ta - 355 sp-8 an - 355
1 125 is-3 ta - 356 sp-3 an - 356 3010 is - 8 ta - 356 sp-8 an - 356
1 126 is-3 ta - 357 sp-3 an - 357 301 1 is - 8 ta- 357 sp-8 an- 357
1 127 is - 3 ta - 358 sp-3 an - 358 3012 is - 8 ta - 358 sp-8 an - 358
1 128 is-3 ta-359 sp-3 an - 359 3013 is-8 ta-359 sp-8 an - 359 表 2の続き (21 ) 実施例 反応式喿 実施ィ歹 I化合物 実施例 反 J心式薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
1 129 is— 3 ta-360 sp-3 an - 360 3014 is - 8 ta-360 sp - 8 an - 360
1 130 is - 3 ta- 361 sp-3 an - 361 3015 is-8 ta - 361 sp- 8 an- 361
1 131 is - 3 ta-362 sp-3 an- 362 3016 is - 8 ta-362 sp - 8 an - 362
1 132 is - 3 ta-363 sp-3 an- 363 3017 is-8 ta-363 sp— 8 an - 363
1 133 is - 3 ta - 364 sp-3 an - 364 3018 is - 8 ta-364 sp - 8 an- 364
1 134 is— 3 ta-365 sp-3 an-365 3019 is - 8 ta-365 sp-8 an-365
1 135 is- 3 ta-366 sp-3 an- 366 3020 is-8 ta-366 sp - 8 an- 366
1 136 is- 3 ta - 367 sp-3 an- 367 3021 is-8 ta-367 sp-8 an- 367
1 137 is— 3 ta - 368 sp-3 an - 368 3022 is - 8 ta-368 sp-8 an - 368
1 138 is- 3 ta— 369 sp-3 an- 369 3023 is-8 ta - 369 sp-8 an - 369
1 139 is - 3 ta - 370 sp-3 an - 370 3024 is-8 ta - 370 sp-8 an - 370
1 140 is - 3 ta- 371 sp-3 an - 371 3025 is-8 ta- 371 sp-8 an— 371
1 141 is - 3 ta-372 sp-3 an- 372 3026 is-8 ta-372 sp-8 an- 372
1 142 is - 3 ta - 373 sp-3 an - 373 3027 is-8 ta-373 sp-8 an - 373
1 143 is - 3 ta - 374 sp-3 an- 374 3028 is - 8 ta- 374 sp-8 an- 374
1 144 is-3 ta- 375 sp-3 an-375 3029 is - 8 ta - 375 sp-8 an-375
1 145 is- 3 ta - 376 sp-3 an-376 3030 is - 8 ta-376 sp-8 an-376
1 146 is - 3 ta— 377 sp-3 an-377 3031 is - 8 ta- 377 sp-8 an-377
1 147 is - 4 ta - 1 sp - 4 an-1 3032 is - 9 ta - 1 sp-9 an - 1
1 148 is - 4 ta - 2 sp - 4 an-2 3033 is - 9 ta-2 sp - 9 an - 2
1 149 is - 4 ta - 3 sp - 4 an - 3 3034 is - 9 ta— 3 sp-9 an— 3
1 150 is - 4 ta— 4 sp - 4 an-4 3035 is - 9 ta - 4 sp-9 an-4
1 151 is - 4 ta - 5 sp - 4 an - 5 3036 is- 9 ta- 5 sp-9 an-5
1 152 is - 4 ta - 6 sp - 4 an-6 3037 is- 9 ta - 6 sp-9 an-6
1 153 is - 4 ta - 7 sp-4 an - 7 3038 is - 9 ta-7 sp-9 an - 7
1 154 is - 4 ta - 8 sp - 4 an-8 3039 is— 9 ta— 8 sp-9 an-8
1 155 is - 4 ta - 9 sp-4 an-9 3040 is - 9 ta - 9 sp-9 an-9
1 156 is - 4 ta— 10 sp-4 an— 10 3041 is - 9 ta-10 sp-9 an - 10
1 157 is— 4 ta - 1 1 sp-4 an- 1 1 3042 is— 9 ta - 1 1 sp-9 an - 1 1
1 158 is - 4 ta— 12 sp-4 an-12 3043 is- 9 ta - 12 sp-9 an-12
1 159 is— 4 ta - 13 sp-4 an-13 3044 is - 9 ta - 13 sp-9 an-13
1 160 is - 4 ta— 14 sp-4 an-14 3045 is - 9 ta— 14 sp-9 an-14
1 161 is-4 ta— 15 sp-4 an-15 3046 is-9 ta - 15 sp-9 an-15
1 162 is - 4 ta - 16 sp-4 an-16 3047 is— 9 ta-16 sp-9 an-16
1 163 is-4 ta- 17 sp-4 an-17 3048 is - 9 ta- 17 sp-9 an - 17
1 164 is-4 ta - 18 sp-4 an-18 3049 is - 9 ta- 18 sp-9 an-18
1 165 is-4 ta-19 sp-4 an-19 3050 is - 9 ta-19 sp-9 an-19
1 166 is-4 ta-20 sp-4 an- 20 3051 is - 9 ta-20 sp-9 an - 20
1 167 is-4 ta - 21 sp-4 an- 21 3052 is-9 ta- 21 sp-9 an - 21
1 168 is - 4 ta- 22 sp-4 an- 22 3053 is-9 ta- 22 sp-9 an - 22
1 169 is-4 ta - 23 sp-4 an - 23 3054 is - 9 ta - 23 sp-9 an- 23
1 170 is - 4 ta-24 sp-4 an— 24 3055 is - 9 ta-24 sp-9 an— 24
1 171 is-4 ta— 25 sp-4 an- 25 3056 is - 9 ta- 25 sp-9 an - 25
1 172 is-4 ta— 26 sp-4 an - 26 3057 is - 9 ta-26 sp-9 an - 26
1 173 is-4 ta- 27 sp-4 an- 27 3058 is-9 ta-27 sp-9 an-27
1 174 is-4 ta— 28 sp-4 an- 28 3059 is-9 ta-28 sp-9 an- 28
1 175 is-4 ta-29 sp-4 an-29 3060 is-9 ta-29 sp-9 an-29
1 176 is-4 ta - 30 sp-4 an - 30 3061 is - 9 ta - 30 sp-9 an - 30
1 177 is-4 ta- 31 sp-4 an - 31 3062 is-9 ta- 31 sp-9 an- 31
1 178 is-4 ta - 32 sp-4 an - 32 3063 is-9 ta - 32 sp-9 an - 32
1 179 is-4 ta-33 sp-4 an-33 3064 is-9 ta-33 sp-9 an-33
1 180 is-4 ta— 34 sp-4 an - 34 3065 is-9 ta— 34 sp-9 an— 34
1 181 is-4 ta— 35 sp-4 an - 35 3066 is-9 ta— 35 sp-9 an - 35 表 2の続き (22) 実施例 反応試薬 実施ィ歹 I化合物 実施例 反応試薬 実施例
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1 182 is - 4 ta-36 sp-4 an - 36 3067 is - 9 ta-36 sp - 9 an- 36
1183 is— 4 ta - 37 sp - 4 an- 37 3068 is - 9 ta - 37 sp - 9 an - 37
1184 is— 4 ta - 38 sp-4 an - 38 3069 is - 9 ta - 38 sp - 9 an - 38
1 185 is - 4 ta - 39 sp-4 an - 39 3070 is - 9 ta- 39 sp— 9 an - 39
1 186 is— 4 ta - 40 sp-4 an - 40 3071 is- 9 ta - 40 sp - 9 an - 40
1 187 is - 4 ta- 41 sp-4 an - 41 3072 is - 9 ta - 41 sp-9 an - 41
1188 is - 4 ta- 42 sp-4 an- 42 3073 is - 9 ta - 42 sp - 9 an - 42
1 189 is - 4 ta - 43 sp-4 an - 43 3074 is- 9 ta- 43 sp-9 an - 43
1190 is - 4 ta-44 sp-4 an - 44 3075 is - 9 ta-44 sp-9 an - 44
1 191 is— 4 ta - 45 sp-4 an - 45 3076 is - 9 ta - 45 sp-9 an - 45
1 192 is - 4 ta - 46 sp-4 an— 46 3077 is - 9 ta - 46 sp-9 an - 46
1 193 is - 4 ta— 47 sp-4 an - 47 3078 is - 9 ta - 47 sp-9 an - 47
1 194 is - 4 ta- 48 sp-4 an-48 3079 is- 9 ta - 48 sp-9 an-48
1 195 is - 4 ta - 49 sp-4 an - 49 3080 is - 9 ta-49 sp-9 an - 49
1 196 is— 4 ta - 50 sp-4 an-50 3081 is - 9 ta - 50 sp-9 an-50
1 197 is - 4 ta - 51 sp-4 an - 51 3082 is - 9 ta— 51 sp-9 an - 51
1 198 is— 4 ta - 52 sp-4 an- 52 3083 is - 9 ta - 52 sp-9 an - 52
1 199 is - 4 ta— 53 sp-4 an- 53 3084 is - 9 ta - 53 sp-9 an - 53
1200 is - 4 ta - 54 sp-4 an— 54 3085 is— 9 ta— 54 sp-9 an - 54
1201 is - 4 ta - 55 sp-4 3086 is- 9 ta - 55 sp-9 an - 55
1202 is - 4 ta-56 sp-4 an - 56 3087 is— 9 ta-56 sp-9 an - 56
1203 is - 4 ta - 57 sp-4 an - 57 3088 is— 9 ta - 57 sp-9 an - 57
1204 is - 4 ta- 58 sp-4 an - 58 3089 is— 9 ta- 58 sp-9 an - 58
1205 is - 4 ta - 59 sp-4 an - 59 3090 is - 9 ta - 59 sp-9 an - 59
1206 is— 4 ta - 60 sp-4 an - 60 3091 is— 9 ta - 60 sp-9 an - 60
1207 is— 4 ta-61 sp-4 an - 61 3092 is - 9 ta-61 sp-9 an - 61
1208 is - 4 ta - 62 sp-4 an- 62 3093 is - 9 ta - 62 sp-9 an - 62
1209 is - 4 ta - 63 sp-4 an - 63 3094 is - 9 ta-63 sp-9 an— 63
1210 is - 4 ta-64 sp-4 an-64 3095 is - 9 ta-64 sp-9
121 1 is— 4 ta - 65 sp-4 an - 65 3096 is- 9 ta - 65 sp-9 an 65
1212 is - 4 ta-66 sp-4 an - 6b 3097 is-9 ta-66 sp-9 an - 66
1213 is - 4 ta - 67 sp-4 an~o 7 3098 is-9 ta - 67 sp-9 an - 67
1214 is - 4 ta - 68 sp-4 an - 68 3099 is-9 ta - 68 sp-9 an - 68
1215 is - 4 ta - 69 sp-4 an— 69 3100 is - 9 ta— 69 sp-9 an-69
1216 is - 4 ta— 70 sp-4 an-70 3101 is-9 ta - 70 sp-9 an-70
1217 is— 4 ta - 71 sp-4 an- 71 3102 is - 9 ta - 71 sp-9 an - 71
1218 is - 4 ta- 72 sp-4 an - 72 3103 is-9 ta- 72 sp-9 an - 72
1219 is - 4 ta-73 sp-4 an- 73 3104 is - 9 ta-73 sp-9 an - 73
1220 is - 4 ta— 74 sp-4 an— 74 3105 is - 9 ta - 74 sp-9 an - 74
1221 is - 4 ta - 75 sp-4 an - 75 3106 is - 9 ta- 75 sp-9 an - 75
1222 is - 4 ta— 76 sp-4 an— 76 3107 is-9 ta- 76 sp-9 an - 76
1223 is - 4 ta-77 sp-4 an- 77 3108 is— 9 ta-77 sp-9 an- 77
1224 is - 4 ta— 78 sp-4 an - 78 3109 is-9 ta-78 sp-9 an- 78
1225 is - 4 ta- 79 sp-4 an - 79 31 10 is— 9 ta-79 sp-9 an - 79
1226 is - 4 ta— 80 sp-4 an- 80 31 1 1 is-9 ta - 80 sp-9 an - 80
1227 is - 4 ta— 81 sp-4 an-81 31 12 is - 9 ta-81 sp-9 an-81
1228 is-4 ta-82 sp-4 an- 82 31 13 is-9 ta-82 sp-9 an - 82
1229 is - 4 ta- 83 sp-4 .an - 83 31 14 is - 9 ta— 83 sp-9 an - 83
1230 is-4 ta— 84 sp-4 an— 84 31 15 is - 9 ta— 84 sp-9 an - 84
1231 is-4 ta-85 sp-4 an - 85 31 16 is - 9 ta-85 sp-9 an - 85
1232 is - 4 ta— 86 sp-4 an-86 31 17 is - 9 ta - 86 sp-9 an-86
1233 is-4 ta - 87 sp-4 an— 87 31 18 is - 9 ta - 87 sp-9 an - 87
1234 is - 4 ta - 88 sp-4 an - 88 31 19 is - 9 ta— 88 sp-9 an - 88 表 2の続き (23) 実施例 反応式薬 実施 化合物 実施例 反 、式薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
1235 is - 4 ta-89 sp-4 an- 89 3120 is-9 ta-89 sp - 9 an— 89
1236 is - 4 ta - 90 sp— 4 an - 90 3121 is-9 ta-90 sp - 9 an - 90
1237 is— 4 ta— 91 sp-4 an - 91 3122 is - 9 ta - 91 sp - 9 an- 91
1238 is - 4 ta - 92 sp-4 an - 92 3123 is— 9 ta-92 sp— 9 an - 92
1239 is - 4 ta— 93 sp-4 an - 93 3124 is-9 ta - 93 sp - 9 an - 93
1240 is - 4 ta - 94 sp-4 an - 94 3125 is-9 ta - 94 sp - 9 an - 94
1241 is— 4 ta— 95 sp-4 an - 95 3126 is-9 ta - 95 sp - 9 an - 95
1242 is - 4 ta - 96 sp-4 an - 96 3127 is-9 ta-96 sp-9 an - 96
1243 is— 4 ta-97 sp-4 an - 97 3128 is-9 ta-97 sp-9 an - 97
1244 is - 4 ta - 98 sp-4 an - 98 3129 is— 9 ta - 98 sp-9 an - 98
1245 is - 4 ta— 99 sp-4 an-99 3130 is-9 ta - 99 sp-9 an-99
1246 is - 4 ta - 100 sp-4 an-100 3131 is-9 ta-100 sp-9 an-100
1247 is - 4 ta-101 sp-4 an - 101 3132 is-9 ta-101 sp-9 an-101
1248 is - 4 ta - 102 sp-4 an - 102 3133 is-9 ta-102 sp-9 an-102
1249 is— 4 ta - 103 sp-4 an - 103 3134 is - 9 ta-103 sp-9 an-103
1250 is - 4 ta - 104 sp-4 an— 104 3135 is - 9 ta-104 sp-9 an-104
1251 is - 4 ta - 105 sp-4 an - 105 3136 is-9 ta-105 sp-9 an-105
1252 is - 4 ta - 106 sp-4 an - 106 3137 is - 9 ta-106 sp-9 an-106
1253 is - 4 ta - 107 sp-4 an-107 3138 is-9 ta-107 sp-9 an-107
1254 is - 4 ta - 108 sp-4 an- 108 3139 is - 9 ta-108 sp-9 an-108
1255 is - 4 ta - 109 sp-4 an - 109 3140 is-9 ta-109 sp-9 an - 109
1256 is - 4 ta-1 10 sp-4 an— 1 10 3141 is-9 ta-1 10 sp-9 an-1 10
1257 is - 4 ta-1 1 1 sp-4 an-1 1 1 3142 is-9 ta-1 1 1 sp-9 an-1 1 1
1258 is— 4 ta-1 12 sp-4 an - 112 3143 is - 9 ta-1 12 sp-9 an— 1 12
1259 is - 4 ta-1 13 sp-4 an-113 3144 is - 9 ta-1 13 sp-9 an-1 13
1260 is - 4 ta-1 14 sp-4 an-1 14 3145 is - 9 ta-1 14 sp-9 an-1 14
1261 is - 4 ta-1 15 sp-4 an-1 15 3146 is-9 ta-1 15 sp-9 an-1 15
1262 is - 4 ta-1 16 sp-4 an-1 16 3147 is - 9 ta-1 16 sp-9 an-1 16
1263 is - 4 ta-1 17 sp-4 an-1 17 3148 is - 9 ta-1 17 sp-9 an-1 17
1264 is - 4 ta-1 18 sp-4 an-1 18 3149 is - 9 ta-1 18 sp-9 an-1 18
1265 is - 4 ta-1 19 sp-4 an-1 19 3150 is-9 ta-1 19 sp-9 an-1 19
1266 is - 4 ta-120 sp-4 an-120 3151 is-9 ta-120 sp-9 an-120
1267 is - 4 ta-121 sp-4 an-121 3152 is-9 ta-121 sp-9 an-121
1268 is - 4 ta-122 sp-4 an-122 3153 is-9 ta-122 sp-9 an-122
1269 is - 4 ta-123 sp-4 an-123 3154 is - 9 ta-123 sp-9 an-123
1270 is - 4 ta-124 sp-4 an-124 3155 is - 9 ta-124 sp-9 an-124
1271 is - 4 ta-125 sp-4 an-125 3156 is - 9 ta-125 sp-9 an-125
1272 is - 4 ta-126 sp-4 an - 126 3157 is-9 ta-126 sp-9 an-126
1273 is - 4 ta-127 sp-4 an - 127 3158 is-9 ta-127 sp-9 an-127
1274 is - 4 ta-128 sp-4 an-128 3159 is-9 ta-128 sp-9 an-128
1275 is - 4 ta-129 sp-4 an-129 3160 is-9 ta-129 sp-9 an-129
1276 is - 4 ta-130 sp-4 an-130 3161 is-9 ta-130 sp-9 an-130
1277 is - 4 ta-131 sp-4 an-131 3162 is-9 ta-131 sp-9 an-131
1278 is - 4 ta-132 sp-4 an-132 3163 is-9 ta-132 sp-9 an-132
1279 is - 4 ta-133 sp-4 an-133 3164 is-9 ta-133 sp-9 an - 133
1280 is - 4 ta-134 sp-4 an - 134 3165 is-9 ta-134 sp-9 an-134
1281 is - 4 ta-135 sp-4 an-135 3166 is-9 ta-135 sp-9 an-135
1282 is— 4 ta-136 sp-4 an-136 3167 is-9 ta-136 sp-9 an - 136
1283 is - 4 ta-137 sp-4 an-137 3168 is-9 ta-137 sp-9 an - 137
1284 is - 4 ta-138 sp-4 an-138 3169 is-9 ta-138 sp-9 an-138
1285 is— 4 ta-139 sp-4 an-139 3170 is-9 ta-139 sp-9 an-139
1286 is - 4 ta-140 sp-4 an-140 3171 is - 9 ta-140 sp-9 an-140
1287 is— 4 ta-141 sp-4 an-141 3172 is - 9 ta-141 sp-9 an-141 表 2の続き (24) 実施例 実施^化合物 実施例 反応試架 実施例
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1288 is - 4 ta-142 sp-4 an-142 3173 is - 9 ta-142 sp-9 an-142
1289 is - 4 ta - 143 sp-4 an-143 3174 is-9 ta-143 sp— 9 an - 143
1290 is - 4 ta - 144 sp-4 an-144 3175 is - 9 ta-144 sp-9 an-144
1291 is - 4 ta-145 sp-4 an-145 3176 is - 9 ta-145 sp-9 an-145
1292 is— 4 ta- 146 sp-4 an-146 3177 is— 9 ta-146 sp-9 an - 146
1293 is - 4 ta- 147 sp-4 an- 147 3178 is - 9 ta-147 sp-9 an-147
1294 is - 4 ta - 148 sp-4 an-148 3179 is-9 ta-148 sp-9 an-148
1295 is - 4 ta - 149 sp-4 an-149 3180 is - 9 ta-149 sp-9 an-149
1296 is - 4 ta- 150 sp-4 an-150 3181 is-9 ta-150 sp-9 an-150
1297 is— 4 ta - 151 sp-4 an-151 3182 is - 9 ta-151 sp-9 an-151
1298 is - 4 ta - 152 sp-4 an-152 3183 is-9 ta-152 sp-9 an-152
1299 is - 4 ta - 153 sp-4 an-153 3184 is - 9 ta-153 sp-9 an-153
1300 is - 4 ta - 154 sp-4 an-154 3185 is - 9 ta-154 sp-9 an-154
1301 is - 4 ta-155 sp-4 an-155 3186 is - 9 ta-155 sp-9 an-155
1302 is - 4 ta-156 sp-4 an-156 3187 is - 9 ta-156 sp-9 an-156
1303 is - 4 ta-157 sp-4 an-157 3188 is-9 ta-157 sp-9 an-157
1304 is - 4 ta-158 sp-4 an-158 3189 is-9 ta-158 sp-9 an-158
1305 is - 4 ta-159 sp-4 an-159 3190 is - 9 ta-159 sp-9 an-159
1306 is - 4 ta-160 sp-4 an-160 3191 is - 9 ta-160 sp-9 an-160
1307 is - 4 ta-161 sp-4 an— 161 3192 is - 9 ta-161 sp-9 an-161
1308 is - 4 ta-162 sp-4 an-162 3193 is-9 ta-162 sp-9 an-162
1309 is - 4 ta-163 sp-4 an-163 3194 is-9 ta-163 sp-9 an-163
1310 is - 4 ta-164 sp-4 an-164 3195 is - 9 ta-164 sp-9 an-164
131 1 is - 4 ta-165 sp-4 an-165 3196 is-9 ta-165 sp-9 an-165
1312 is - 4 ta-166 sp-4 an-166 3197 is-9 ta-166 sp-9 an-166
1313 is - 4 ta-167 sp-4 an-167 3198 is - 9 ta-167 sp-9 an-167
1314 is - 4 ta-168 sp-4 an-168 3199 is - 9 ta-168 sp-9 an-168
1315 is - 4 ta-169 sp-4 an-169 3200 is - 9 ta-169 sp-9 an-169
1316 is— 4 ta-170 sp-4 an-170 3201 is - 9 ta-170 sp-9 anく π-1 0
1317 is - 4 ta-171 sp-4 an-171 3202 is - 9 ta-171 sp-9 an-171
1318 is - 4 ta-172 sp-4 an-172 3203 is - 9 ta-172 sp-9 an-172
1319 is - 4 ta-173 sp-4 an-173 3204 is - 9 ta-173 sp-9 an-173
1320 is - 4 ta-174 sp-4 an-174 3205 is - 9 ta-174 sp-9 an-174
1321 is - 4 ta-175 sp-4 an-175 3206 is - 9 ta-175 sp-9 an-175
1322 is - 4 ta-176 sp-4 an-176 3207 is-9 ta-176 sp-9 an-176
1323 is - 4 ta-177 sp-4 an-177 3208 is - 9 ta-177 sp-9 an-177
1324 is - 4 ta-178 sp-4 an-178 3209 is-9 ta-178 sp-9 an - 178
1325 is - 4 ta-179 sp-4 an-179 3210 is - 9 ta-179 sp-9 an-179
1326 is - 4 ta-180 sp-4 an-180 321 1 is - 9 ta-180 sp-9 an-180
1327 is - 4 ta-181 sp-4 an-181 3212 is - 9 ta-181 sp-9 an-181
1328 is - 4 ta-182 sp-4 an-182 3213 is - 9 ta-182 sp-9 an-182
1329 is - 4 ta-183 sp-4 an-183 3214 is-9 ta-183 sp-9 an-183
1330 is— 4 ta-184 sp-4 an-184 3215 is-9 ta-184 sp-9 an-184
1331 is - 4 ta-185 sp-4 an-185 3216 is- 9 ta-185 sp-9 an-185
1332 is - 4 ta-186 sp-4 an-186 3217 is-9 ta-186 sp-9 an-186
1333 is— 4 ta-187 sp-4 an-187 3218 is - 9 ta-187 sp-9 an-187
1334 is - 4 ta - 188 sp-4 an-188 3219 is-9 ta-188 sp-9 an-188
1335 is - 4 ta-189 sp-4 an-189 3220 is-9 ta-189 sp-9 an-189
1336 is - 4 ta-190 sp-4 an-190 3221 is-9 ta-190 sp-9 an-190
1337 is - 4 ta-191 sp-4 an-191 3222 is-9 ta-191 sp-9 an-191
1338 is - 4 ta-192 sp-4 an-192 3223 is-9 ta-192 sp-9 an-192
1339 is 4 ta-193 sp-4 an - 193 3224 is-9 ta-193 sp-9 an-193
1340 is - 4 ta-194 sp-4 an-194 3225 is— 9 ta-194 sp-9 an-194 表 2の続き (25) 実施例 反 J心式^ 実施例化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta SP an No. is ta sp an
1341 is - 4 ta-195 sp-4 an - 195 3226 is— 9 ta-195 sp-9 an- 195
1342 is - 4 ta - 196 sp-4 an - 196 3227 is - 9 ta-196 sp - 9 an— 196
1343 is - 4 ta-197 sp-4 an - 197 3228 is- 9 ta-197 sp-9 an- 197
1344 is - 4 ta-198 sp-4 an - 198 3229 is - 9 ta-198 sp-9 an- 198
1345 is— 4 ta-199 sp-4 an- 199 3230 is - 9 ta-199 sp-9 an- 199
1346 is - 4 ta - 200 sp-4 an - 200 3231 is- 9 ta-200 sp-9 an - 200
1347 is - 4 ta - 201 sp-4 an - 201 3232 is-9 ta— 201 sp-9 an- 201
1348 is - 4 ta - 202 sp-4 an-202 3233 is-9 ta - 202 sp-9 an-202
1349 is - 4 ta - 203 sp-4 an - 203 3234 is-9 ta-203 sp-9 an - 203
1350 is - 4 ta - 204 sp-4 an - 204 3235 is-9 ta— 204 sp-9 an - 204
1351 is - 4 ta - 205 sp-4 an - 205 3236 is-9 ta- 205 sp-9 an- 205
1352 is - 4 ta - 206 sp-4 an - 206 3237 is - 9 ta - 206 sp-9 an - 206
1353 is - 4 ta - 207 sp-4 an- 207 3238 is-9 ta- 207 sp-9 an-207
1354 is - 4 ta - 208 sp-4 an- 208 3239 is-9 ta-208 sp-9 an - 208
1355 is - 4 ta - 209 sp-4 an - 209 3240 is-9 ta - 209 sp-9 an - 209
1356 is - 4 ta-210 sp-4 an-210 3241 is-9 ta-210 sp-9 an-210
1357 is - 4 ta- 21 1 sp-4 an- 21 1 3242 is-9 ta - 21 1 sp-9 an - 21 1
1358 is - 4 ta-212 sp-4 an- 212 3243 is-9 ta-212 sp-9 an - 212
1359 is - 4 ta- 213 sp-4 an- 213 3244 is-9 ta-213 sp-9 an-213
1360 is - 4 ta-214 sp-4 an - 214 3245 is-9 ta-214 sp-9 an - 214
1361 is - 4 ta-215 sp-4 an-215 3246 is-9 ta-215 sp-9 an-215
1362 is - 4 ta-216 sp-4 an-216 3247 is-9 ta-216 sp-9 an-216
1363 is - 4 ta-217 sp-4 an— 217 3248 is - 9 ta-217 sp-9 an— 217
1364 is - 4 ta-218 sp-4 an-218 3249 is-9 ta-218 sp-9 an-218
1365 is - 4 ta-219 sp-4 an - 219 3250 is-9 ta-219 sp-9 an-219
1366 is - 4 ta - 220 sp-4 an- 220 3251 is - 9 ta- 220 sp-9 an - 220
1367 is - 4 ta- 221 sp-4 an - 221 3252 is-9 ta-221 sp-9 an- 221
1368 is - 4 ta-222 sp-4 an- 222 3253 is-9 ta-222 sp-9 an - 222
1369 is - 4 ta-223 sp-4 an - 223 3254 is - 9 ta-223 sp-9 an- 223
1370 is - 4 ta - 224 sp-4 an - 224 3255 is-9 ta - 224 sp-9 an-224
1371 is - 4 ta - 225 sp-4 an - 225 3256 is-9 ta- 225 sp-9 an— 225
1372 is - 4 ta - 226 sp-4 an - 226 3257 is-9 ta - 226 sp-9 an - 226
1373 is - 4 ta- 227 sp-4 an- 227 3258 is-9 ta - 227 sp-9 an - 227
1374 is - 4 ta - 228 sp-4 an - 228 3259 is-9 ta-228 sp-9 an - 228
1375 is - 4 ta - 229 sp-4 an- 229 3260 is-9 ta-229 sp-9 an - 229
1376 is - 4 ta - 230 sp-4 an-230 3261 is-9 ta - 230 sp-9 an-230
1377 is - 4 ta - 231 sp-4 an-231 3262 is-9 ta-231 sp-9 an-231
1378 is— 4 ta- 232 sp-4 an-232 3263 is-9 ta-232 sp-9 an-232
1379 is - 4 ta- 233 sp-4 an - 233 3264 is-9 ta-233 sp-9 an - 233
1380 is - 4 ta - 234 sp-4 an- 234 3265 is - 9 ta - 234 sp-9 an- 234
1381 is - 4 ta - 235 sp-4 an - 235 3266 is-9 ta- 235 sp-9 an - 235
1382 is - 4 ta - 236 sp-4 an - 236 3267 is-9 ta - 236 sp-9 an- 236
1383 is - 4 ta- 237 sp-4 an - 237 3268 is - 9 ta-237 sp-9 an - 237
1384 is - 4 ta - 238 sp-4 an- 238 3269 is-9 ta- 238 sp-9 an - 238
1385 is - 4 ta - 239 sp-4 an - 239 3270 is-9 ta- 239 sp-9 an - 239
1386 is - 4 ta-240 sp-4 an— 240 3271 is - 9 ta-240 sp-9 an— 240
1387 is - 4 ta-241 sp-4 an— 241 3272 is-9 ta-241 sp-9 an-241
1388 is - 4 ta-242 sp-4 an - 242 3273 is-9 ta-242 sp-9 an— 242
1389 is— 4 ta - 243 sp-4 an - 243 3274 is-9 ta - 243 sp-9 an - 243
1390 is— 4 ta - 244 sp-4 an— 244 3275 is-9 ta - 244 sp-9 an - 244
1391 is - 4 ta— 245 sp-4 an - 245 3276 is-9 ta - 245 sp-9 an - 245
1392 is— 4 ta-246 sp-4 an— 246 3277 is-9 ta-246 sp-9 an - 246
1393 is— 4 ta— 247 sp-4 an— 247 3278 is-9 ta— 247 sp-9 an - 247 表 2の続き (26) 実施例 /jiJ心 §式 化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1394 is - 4 ta-248 sp-4 an— 248 3279 is - 9 ta-248 sp - 9 an - 248
1395 is - 4 ta - 249 sp— 4 an-249 3280 is - 9 ta- 249 sp - 9 an-249
1396 is— 4 ta- 250 sp-4 an-250 3281 is-9 ta - 250 sp— 9 an-250
1397 is - 4 ta - 251 sp-4 an - 251 3282 is-9 ta-251 sp— 9 an- 251
1398 is— 4 ta - 252 sp-4 an— 252 3283 is - 9 ta- 252 sp - 9 an - 252
1399 is— 4 ta- 253 sp-4 an - 253 3284 is-9 ta- 253 sp - 9 an- 253
1400 is-4 ta - 254 sp-4 an - 254 3285 is - 9 ta- 254 sp - 9 an- 254
1401 is-4 ta - 255 sp-4 an— 255 3286 is-9 ta - 255 sp - 9 an - 255
1402 is-4 ta - 256 sp-4 an - 256 3287 is-9 ta- 256 sp - 9 an - 256
1403 is-4 ta - 257 sp-4 an— 257 3288 is-9 ta-257 sp - 9 an - 257
1404 is-4 ta- 258 sp-4 an - 258 3289 is-9 ta- 258 sp - 9 an- 258
1405 is-4 ta - 259 sp-4 an- 259 3290 is-9 ta - 259 sp - 9 an- 259
1406 is-4 ta- 260 sp-4 anコ— 260 3291 is-9 ta-260 sp - 9 an— 260
1407 is-4 ta- 261 sp-4 an - 261 3292 is-9 ta- 261 sp- 9 an— 261 s-4 o
1408 i ta - 262 sp-4 an - 262 3293 is-9 ta-262 sp - 9 an- 262
1409 is— 4 ta- 263 sp-4 an— 263 3294 is-9 ta- 263 sp - 9 an- 263
1410 is-4 ta— 264 sp-4 an— 264 3295 is-9 ta- 264 sp - 9 an - 264
141 1 is-4 ta - 265 sp-4 an - 265 3296 is-9 ta- 265 sp - 9 an - 265
1412 is-4 ta- 266 sp-4 an- 266 3297 is - 9 ta- 266 sp - 9 an - 266
1413 is-4 ta- 267 sp-4 an— 267 3298 is-9 ta-267 sp - 9 an - 267
1414 is-4 ta - 268 sp-4 an- 268 3299 is - 9 ta - 268 sp - 9 an- 268
1415 is-4 ta- 269 sp-4 an— 269 3300 is - 9 ta- 269 sp - 9 an - 269
141 6 is-4 ta-270 sp-4 an - 270 3301 is - 9 ta-270 sp— 9 an - 270
1417 is-4 ta - 271 sp-4 an— 271 3302 is - 9 ta- 271 sp - 9 an-271
1418 is-4 ta - 272 sp-4 an- 272 3303 is-9 ta-272 sp - 9 an - 272
1419 is-4 ta-273 sp-4 an - 273 3304 is-9 ta-273 sp - 9 an - 273
1420 is-4 ta - 274 sp-4 an - 274 3305 is - 9 ta— 274 sp- 9 an - 274
1421 is-4 ta-275 sp-4 an - 275 3306 is-9 ta-275 sp - 9 an - 275
1422 is-4 ta - 276 sp-4 an— 276 3307 is - 9 ta - 276 sp— 9 an - 276
1423 is-4 ta - 277 sp-4 an- 277 3308 is-9 ta - 277 sp - 9 an - 277
1424 is-4 ta-278 sp-4 an - 278 3309 is-9 ta-278 sp-9 an - 278
1425 is-4 ta - 279 sp-4 an-279 3310 is-9 ta-279 sp-9 an-279
1426 is-4 ta - 280 sp-4 an- 280 331 1 is - 9 ta- 280 sp-9 an— 280
1427 is-4 ta - 281 sp-4 an- 281 3312 is - 9 ta- 281 sp-9 an - 281
1428 is-4 ta - 282 sp-4 an- 282 3313 is - 9 ta- 282 sp-9 an- 282
1429 is-4 ta - 283 sp-4 an - 283 3314 is - 9 ta- 283 sp-9 an-283
1430 is - 4 ta - 284 sp-4 ■an- 284 3315 is - 9 ta-284 sp-9 an- 284
1431 is - 4 ta- 285 sp-4 an - 285 3316 is-9 ta- 285 sp-9 an- 285
1432 is-4 ta - 286 sp-4 an - 286 3317 is - 9 ta- 286 sp-9 an - 286
1433 is-4 ta-287 sp-4 an - 287 3318 is-9 ta-287 sp-9 an - 287
1434 is-4 ta- 288 sp-4 an - 288 3319 is-9 ta - 288 sp-9 an - 288
1435 is-4 ta - 289 sp-4 an - 289 3320 is-9 ta- 289 sp-9 an - 289
1436 is— 4 ta - 290 sp-4 3321 is-9 ta- 290 sp-9 an-290
1437 is-4 ta- 291 sp-4 an - 291 3322 is - 9 ta-291 sp-9 an-291
1438 is-4 ta- 292 sp-4 an- 292 3323 is - 9 ta- 292 sp-9 an- 292
1439 is-4 ta- 293 sp-4 an - 293 3324 is-9 ta-293 sp-9 an- 293
1440 is - 4 ta - 294 sp-4 an- 294 3325 is-9 ta - 294 sp-9 an- 294
1441 is-4 ta- 295 sp-4 an- 295 3326 is-9 ta - 295 sp-9 an - 295
1442 is-4 ta - 296 sp-4 an— 296 3327 is-9 ta - 296 sp-9 an- 296
1443 is— 4 ta- 297 sp-4 an - 297 3328 is— 9 ta- 297 sp-9 an - 297
1444 is-4 ta - 298 sp-4 an— 298 3329 is-9 ta - 298 sp-9 an - 298
1445 is— 4 ta- 299 sp-4 an一 299 3330 is-9 ta - 299 sp-9 an - 299
1446 is-4 ta— 300 sp-4 an— 300 3331 is-9 ta-300 sp-9 an— 300 表 2の続き (27) 実施例 反 J心 §式^ 実胁化合物 実施例 反)心試薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
1447 is - 4 ta-301 sp-4 an - 301 3332 is— 9 ta-301 sp— 9 an-301
1448 is - 4 ta - 302 sp - 4 an- 302 3333 is - 9 ta-302 sp— 9 an - 302
1449 is - 4 ta-303 sp-4 an- 303 3334 is - 9 ta-303 sp— 9 an - 303
1450 is - 4 ta - 304 sp-4 an-304 3335 is - 9 ta - 304 sp— 9 an-304
1451 is— 4 ta - 305 sp-4 an - 305 3336 is— 9 ta - 305 sp - 9 an- 305
1452 is - 4 ta- 306 sp-4 an- 306 3337 is— 9 ta - 306 sp— 9 an - 306
1453 is - 4 ta- 307 sp-4 an - 307 3338 is - 9 ta- 307 sp-9 an - 307
1454 is - 4 ta- 308 sp-4 an-308 3339 is— 9 ta - 308 sp— 9 an-308
1455 is— 4 ta- 309 sp-4 an - 309 3340 is-9 ta-309 sp-9 an - 309
1456 is - 4 ta-310 sp-4 an - 310 3341 is - 9 ta-310 sp-9 an - 310
1457 is - 4 ta- 311 sp-4 an - 311 3342 is - 9 ta- 311 sp-9 an- 3"
1458 is - 4 ta-312 sp-4 an - 312 3343 is— 9 ta-312 sp-9 an- 312
1459 is - 4 ta-313 sp-4 an- I313 3344 is-9 ta-313 sp-9 an-313
1460 is - 4 ta- 314 sp-4 an - 3 CO 14 3345 is-9 ta-314 sp-9 an- 314
1461 is - 4 ta-315 sp-4 an-315 3346 is-9 ta-315 sp-9 an-315
1462 is - 4 ta- 316 sp-4 an-316 3347 is-9 ta-316 sp-9 an-316
1463 is - 4 ta-317 sp-4 an- 317 3348 is-9 ta-317 sp-9 an - 317
1464 is - 4 ta- 318 sp-4 an- 318 3349 is-9 ta-318 sp-9 an- 318
1465 is - 4 ta-319 sp-4 an - 319 3350 is-9 ta-319 sp-9 an - 319
1466 is - 4 ta- 320 sp-4 an - 320 3351 is - 9 ta-320 sp-9 an- 320
1467 is— 4 ta- 321 sp-4 an- 321 3352 is-9 ta-321 sp-9 an- 321
1468 is - 4 ta-322 sp-4 an- 322 3353 is-9 ta-322 sp-9 an- 322
1469 is - 4 ta - 323 sp-4 an - 323 3354 is-9 ta - 323 sp-9 an - 323
1470 is - 4 ta-324 sp二 4 an— 324 3355 is - 9 ta-324 sp-9 an- 324
1471 is - 4 ta - 325 sp-4 an - 325 3356 is-9 ta-325 sp-9 an- 325
1472 is - 4 ta-326 sp-4 an- 326 3357 is-9 ta-326 sp-9 an- 326
1473 is - 4 ta-327 sp-4 an - 327 3358 is-9 ta-327 sp-9 an - 327
1474 is - 4 ta - 328 sp-4 an - 328 3359 is - 9 ta - 328 sp-9 an- 328
1475 is - 4 ta-329 sp-4 an— 329 3360 is-9 ta-329 sp-9 an-329
1476 is - 4 ta-330 sp-4 3361 is-9 ta-330 sp-9 an-330
1477 is - 4 ta - 331 sp-4 an - 331 3362 is— 9 ta- 331 sp-9 an - 331
1478 is— 4 ta - 332 sp-4 an- 332 3363 is-9 ta- 332 sp-9 an - 332
1479 is - 4 ta - 333 sp-4 an- 333 3364 is-9 ta- 333 sp-9 an - 333
1480 is - 4 ta-334 sp-4 an- 334 3365 is - 9 ta-334 sp-9 an- 334
1481 is - 4 ta-335 sp-4 an- 335 3366 is - 9 ta-335 sp-9 an - 335
1482 is - 4 ta - 336 sp-4 an- 336 3367 is-9 ta - 336 sp-9 an - 336
1483 is - 4 ta-337 sp-4 an- 337 3368 is-9 ta-337 sp-9 an - 337
1484 is - 4 ta - 338 sp-4 an - 338 3369 is-9 ta - 338 sp-9 an - 338
1485 is— 4 ta - 339 sp-4 an- 339 3370 is-9 ta - 339 sp-9 an - 339
1486 is - 4 ta-340 sp-4 an- 340 3371 is - 9 ta-340 sp-9 an— 340
1487 is— 4 ta- 341 sp-4 an - 341 3372 is - 9 ta-341 sp-9 an— 341
1488 is— 4 ta - 342 sp-4 an- 342 3373 is - 9 ta-342 sp-9 an- 342
1489 is - 4 ta-343 sp-4 an- 343 3374 is-9 ta-343 sp-9 an- 343
1490 is - 4 ta-344 sp-4 an - 344 3375 is - 9 ta-344 sp-9 an - 344
1491 is - 4 ta-345 sp-4 an - 345 3376 is-9 ta-345 sp-9 an - 345
1492 is - 4 ta - 346 sp-4 an - 346 3377 is-9 ta - 346 sp-9 an - 346
1493 is - 4 ta-347 sp-4 an - 347 3378 is-9 ta-347 sp-9 an - 347
1494 is - 4 ta- 348 sp-4 an- 348 3379 is-9 ta - 348 sp-9 an - 348
1495 is— 4 ta- 349 sp-4 an - 349 3380 is - 9 ta - 349 sp-9 an - 349
1496 is— 4 ta-350 sp-4 an- 350 3381 is-9 ta-350 sp-9 an-350
1497 is - 4 ta-351 sp-4 an - 351 3382 is-9 ta-351 sp-9 an - 351
1498 is - 4 ta- 352 sp-4 an- 352 3383 is - 9 ta - 352 sp-9 an - 352
1499 is— 4 ta - 353 sp-4 an - 353 3384 is-9 ta - 353 sp-9 an - 353 表 2の続き (28) 実施例 反応試薬 実施^化合物 実施例 反 桌 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1500 is - 4 ta-354 sp-4 an-354 3385 is - 9 ta-354 sp-9 an-354
1501 is - 4 ta-355 sp-4 an - 355 3386 is - 9 ta-355 sp- 9 an— 355
1502 is - 4 ta - 356 sp-4 an- 356 3387 is- 9 ta - 356 sp-9 an- 356
1503 is-4 ta- 357 sp-4 an - 357 3388 is- 9 ta - 357 sp-9 an - 357
1504 is - 4 ta-358 sp-4 an- 358 3389 is - 9 ta-358 sp-9 an - 358
1505 is-4 ta - 359 sp-4 an- 359 3390 is- 9 ta - 359 sp-9 an - 359
1506 is - 4 ta - 360 sp-4 an - 360 3391 is-9 ta-360 sp-9 an - 360
1507 is-4 ta-361 sp-4 an- 361 3392 is - 9 ta-361 sp-9 an - 361
1508 is-4 ta-362 sp-4 an- 362 3393 is - 9 ta-362 sp-9 an - 362
1509 is-4 ta - 363 sp-4 an - 363 3394 is - 9 ta - 363 sp-9 an - 363
1510 is-4 ta - 364 sp-4 an-364 3395 is-9 ta - 364 sp-9 an-364
151 1 is-4 ta-365 sp-4 an - 365 3396 is- 9 ta-365 sp-9 an - 365
1512 is-4 ta - 366 sp-4 an-366 3397 is - 9 ta - 366 sp-9 an-366
1513 is-4 ta- 367 sp-4 an - 367 3398 is - 9 ta- 367 sp-9 an- 367
1514 is-4 ta- 368 sp-4 an - 368 3399 is- 9 ta - 368 sp-9 an - 368
1515 is-4 ta-369 sp-4 an-369 3400 is - 9 ta-369 sp-9 an-369
1516 is-4 ta - 370 sp-4 an - 370 3401 is - 9 ta-370 sp-9 an - 370
1517 is-4 ta-371 sp-4 an- 371 3402 is-9 ta - 371 sp-9 an-371
1518 is-4 ta-372 sp-4 an- 372 3403 is - 9 ta-372 sp-9 an- 372
1519 is-4 ta-373 sp-4 an - 373 3404 is-9 ta-373 sp-9 an - 373
1520 is-4 ta- 374 sp-4 an - 374 3405 is-9 ta - 374 sp-9 an - 374
1521 is-4 ta - 375 sp-4 an - 375 3406 is-9 ta - 375 sp-9 an - 375
1522 is-4 ta- 376 sp-4 an - 376 3407 is-9 ta-376 sp-9 an- 376
1523 is-4 ta - 377 sp-4 an- 377 3408 is - 9 ta - 377 sp-9 an一 377
1524 is - 5 ta— 1 sp— 5 an-1 3409 is - 14 ta— 1 sp - 14 an-1
1525 is - 5 ta- 2 sp-5 an-2 3410 is— 14 ta - 2 sp - 14 an-2
、 1526 is - 5 ta - 3 sp— 5 an - 3 341 1 is-14 ta- 3 sp - 14 an - 3
1527 is - 5 ta-4 sp-5 an— 4 3412 is— 14 ta— 4 sp - 14 an-4
1528 is - 5 ta - 5 sp-5 an - 5 3413 is - 14 ta- 5 sp— 14 an - 5
1529 is - 5 ta-6 sp-5 an - 6 3414 is— 14 ta-6 sp— 14 an - 6
1530 is - 5 ta - 7 sp-5 an - 7 3415 is-14 ta— 7 sp-14 an - 7
1531 is - 5 ta-8 sp-5 an - 8 3416 is-14 ta-8 sp - 14 an— 8
1532 is - 5 ta - 9 sp-5 an - 9 3417 is-14 ta— 9 sp-14 an-9
1533 is - 5 ta-10 sp-5 an— 10 3418 is-14 ta-10 sp-14 an-10
1534 is - 5 ta -" sp-5 an - 11 3419 is-14 ta -" sp-1 an- 11
1535 is— 5 ta- 12 sp-5 an-12 3420 is-14 ta— 12 sp-14 an-12
1536 is - 5 ta-13 sp-5 an-13 3421 is-14 ta - 13 sp-14 an-13
1537 is - 5 ta - 14 sp-5 an-14 3422 is-14 ta - 14 sp-14 an-14
1538 is - 5 ta - 15 sp-5 an-15 3423 is-14 ta - 15 sp-14 an-15
1539 is - 5 ta - 16 sp-5 an-16 3424 is-14 ta - 16 sp-14 an-16
1540 is - 5 ta- 17 sp-5 an-17 3425 is-14 ta - 17 sp-14 an-17
1541 is - 5 ta— 18 sp-5 an-18 3426 is-14 ta - 18 sp-1 an - 18
1542 is-5 ta - 19 sp-5 an - 19 3427 is-14 ta - 19 sp-14 an-19
1543 is - 5 ta - 20 sp-5 an - 20 3428 ' is-14 ta - 20 sp-14 an— 20
1544 is-5 ta - 21 sp-5 an - 21 3429 is-14 ta-21 sp-14 an - 21
1545 is-5 ta - 22 sp-5 an-22 3430 is-14 ta - 22 sp-14 an-22
1546 is-5 ta - 23 sp-5 an - 23 3431 is-14 ta - 23 sp-14 an - 23
1547 is-5 ta-24 sp-5 an- 24 3432 is-14 ta-24 sp-14 an - 24
1548 is-5 ta- 25 sp-5 an - 25 3433 is-14 ta— 25 sp-1 an - 25
1549 is-5 ta - 26 sp-5 an— 26 3434 is-14 ta— 26 sp-14 an- 26
1550 is - 5 ta— 27 sp-5 an-27 3435 is-14 ta-27 sp-14 an-27
1551 is-5 ta - 28 sp-5 an-28 3436 is-14 ta - 28 sp-14 an-28
1552 is-5 ta-29 sp-5 an-29 3437 is-14 ta-29 sp-14 an-29 表 2の続き (29) 実施例 ;sJ心試薬 実胁化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1553 is— 5 ta-30 sp-5 an— 30 3438 is - 14 ta-30 sp - 14 an- 30
1554 is-o ta - 31 sp - 5 an - 31 3439 is - 14 ta - 31 sp - 14 an-31
1555 is - 5 ta- 32 sp-5 an- 32 3440 is - 14 ta-32 sp— 14 an - 32
1556 is - 5 ta - 33 sp-5 an - 33 3441 is-14 ta-33 sp— 14 an - 33
1557 is - 5 ta - 34 sp-5 an-34 3442 is - 14 ta-34 sp - 14 an-34
1558 is - 5 ta-35 sp-5 an- 35 3443 is-14 ta-35 sp - 14 an - 35
1559 is— 5 ta - 36 sp-5 an - 36 3444 is-14 ta - 36 sp - 14 an - 36
1560 is - 5 ta - 37 sp-5 an— 37 3445 is-14 ta-37 sp - 14 an- 37
1561 is - 5 ta - 38 sp-5 an - 38 3446 is-14 ta- 38 sp— 14 an- 38
1562 is - 5 ta - 39 sp-5 an— 39 3447 is-14 ta - 39 sp-14 an— 39
1563 is - 5 ta - 40 sp-5 an— 40 3448 is-14 ta-40 sp— 14 an - 40
1564 is - 5 ta— 41 sp-5 an-41 3449 is-14 ta- 41 sp-14 an-41
1565 is - 5 ta - 42 sp-5 an - 42 3450 is-14 ta - 42 sp-14 an- 42
1566 is - 5 ta-43 sp-5 an - 43 3451 is-14 ta-43 sp-14 an - 43
1567 is - 5 ta— 44 sp-5 an - 44 3452 is-14 ta-44 sp-14 an - 44
1568 is - 5 ta - 45 sp-5 an— 45 3453 is-14 ta - 45 sp-14 an - 45
1569 is - 5 ta - 46 sp-5 an - 46 3454 is-14 ta - 46 sp-14 an - 46
1570 is - 5 ta— 47 sp-5 an - 47 3455 is-14 ta-47 sp-14 an - 47
1571 is - 5 ta-48 sp-5 an - 48 3456 is-14 ta-48 sp-14 an— 48
1572 is - 5 ta-49 sp-5 an— 49 3457 is-14 ta-49 sp-14 an- 49
1573 is - 5 ta— 50 sp-5 an - 50 3458 is-14 ta - 50 sp-14 an— 50
1574 is - 5 ta— 51 sp-5 an - 51 3459 is-14 ta - 51 sp-14 an - 51
1575 is - 5 ta - 52 sp-5 an - 52 3460 is-14 ta - 52 sp-14 an-52
1576 is - 5 ta— 53 sp-5 an-53 3461 is-14 ta - 53 sp-14 an-53
1577 is - 5 ta - 54 sp-5 an— 54 3462 is-14 ta - 54 sp-14 an - 54
1578 is - 5 ta - 55 sp-5 an - 55 3463 is-14 ta - 55 sp-14 an - 55
1579 is— 5 ta-56 sp-5 an - 56 3464 is-14 ta-56 sp-14 an - 56
1580 is - 5 ta-57 sp-5 an - 57 3465 is-14 ta-57 sp-14 an - 57
1581 is - 5 ta-58 sp-5 an- 58 3466 is-14 ta-58 sp-14 an - 58
1582 is - 5 ta - 59 sp-5 an - 59 3467 is-14 ta-59 sp-14 an- 59
1583 is - 5 ta - 60 sp-5 an - 60 3468 is-14 ta- 60 sp-14 an - 60
1584 is - 5 ta-61 sp-5 an— o i 3469 is-14 ta-61 sp-14 an-ol
1585 is - 5 ta- 62 sp-5 an- 62 3470 is-14 ta - 62 sp-14 an- 62
1586 is - 5 ta- 63 sp-5 an - 63 3471 is-14 ta - 63 sp-14 an - 63
1587 is - 5 ta - 64 sp-5 an - 64 3472 is-14 ta - 64 sp-14 an - 64
1588 is - 5 ta - 65 sp-5 an - 65 3473 is-14 ta - 65 sp-14 an-65
1589 is - 5 ta— 66 sp-5 an - 66 3474 is-14 ta - 66 sp-14 an - 66
1590 is - 5 ta-67 sp-5 an - 67 3475 is-14 ta-67 sp-14 an - 67
1591 is - 5 ta - 68 sp-5 an - 68 3476 is-14 ta - 68 sp-14 an - 68
1592 is— 5 ta— 69 sp-5 an - 69 3477 is-14 ta-69 sp-14 an - 69
1593 is - 5 ta-70 sp-5 an - 70 3478 is-14 ta-70 sp-14 an -フ 0
1594 is - 5 ta - 71 sp-5 an— 71 3479 is-14 ta- 71 sp-14 an— 71
1595 is - 5 ta - 72 sp-5 an- 72 3480 is-14 ta- 72 sp-14 an - 72
1596 is - 5 ta- 73 sp-5 an - 73 3481 is-14 ta - 73 sp-14 an— 73
1597 is - 5 ta— 74 sp-5 an - 74 3482 is-14 ta - 74 sp-14 an - 74
1598 is - 5 ta-75 sp-5 an - 75 3483 is-14 ta-75 sp-14 an - 75
1599 is - 5 ta - 76 sp-5 an-76 3484 is-14 ta-76 sp-14 an-76
1600 is - 5 ta- 77 sp-5 an - 77 3485 is-14 ta - 77 sp-14 an- 77
1601 is - 5 ta- 78 sp-5 an - 78 3486 is-14 ta - 78 sp-14 an -フ 8
1602 is - 5 ta- 79 sp-5 an— 79 3487 is-14 ta - 79 sp-14 an- 79
1603 is - 5 ta - 80 sp-5 an - 80 3488 is-14 ta - 80 sp-14 an - 80
1604 is - 5 ta- 81 sp-5 an - 81 3489 is-14 ta - 81 sp-14 an - 81
1605 is - 5 ta— 82 sp-5 an - 82 3490 is-14 ta - 82 sp-14 an - 82 表 2の続き (30) 実施例 実施例 反 ½、 ;桌 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1606 is-5 ta-83 sp-5 an - 83 3491 is - 14 ta-83 sp - 14 an - 83
1607 is— 5 ta— 84 sp— 5 an - 84 3492 is - 14 ta - 84 sp - 14 an - 84
1608 is - 5 ta - 85 sp-5 an - 85 3493 is - 14 ta - 85 sp - 14 an - 85
1609 is-5 ta - 86 sp-5 an- 86 3494 is - 14 ta- 86 sp— 14 an - 86
1610 is-5 ta-87 sp-5 an-87 3495 is- 14 ta-87 sp - 14 an-87
1611 is-5 ta-88 sp-5 an - 88 3496 is— 14 ta-88 sp - 14 an - 88
1612 is-5 ta- 89 sp-5 an - 89 3497 is - 14 ta- 89 sp - 14 an - 89
1613 is-5 ta— 90 sp-5 an - 90 3498 is - 14 ta-90 sp-14 an - 90
1614 is-5 ta - 91 sp-5 an - 91 3499 is - 14 ta - 91 sp - 14 an-91
1615 is-5 ta - 92 sp-5 an - 92 3500 is - 14 ta— 92 sp-14 an - 92
1616 is-5 ta - 93 sp-5 an - 93 3501 is - 14 ta- 93 sp-14 an - 93
1617 is - 5 ta - 94 sp-5 an-94 3502 is - 1 ta-94 sp-1 an-94
1618 is-5 ta - 95 sp-5 an- 95 3503 is - 14 ta- 95 sp-14 an - 95
1619 is-5 ta - 96 sp-5 an - 96 3504 is - 14 ta - 96 sp-14 an - 96
1620 is - 5 ta - 97 sp-5 an - 97 3505 is - 14 ta-97 sp-1 an - 97
1621 is-5 ta-98 sp-5 an - 98 3506 is - 14 ta-98 sp-14 an - 98
1622 is - 5 ta - 99 sp-5 an- 99 3507 is - 14 ta-99 sp-14 an— 99
1623 is - 5 ta-100 sp-5 an-100 3508 is - 14 ta-100 sp-14 an-100
1624 is-5 ta - 101 sp-5 an— 101 3509 is - 14 ta-101 sp-14 an - 101
1625 is-5 ta- 102 sp-5 an- 102 3510 is - 14 ta-102 sp-14 an- 102
1626 is - 5 ta-103 sp-5 an- 103 3511 is - 14 ta-103 sp-1 an -" 103
1627 is - 5 ta- 104 sp-5 an - 104 3512 is - 14 ta-104 sp-14 an— 104
1628 is-5 ta - 105 sp-5 an - 105 3513 is - 14 ta-105 sp-14 an— 105
1629 is-5 ta-106 sp-5 an - 106 3514 is - 14 ta-106 sp-1 an -" 106
1630 is - 5 ta - 107 sp-5 an- 107 3515 is - 14 ta-107 sp-14 an - 107
1631 is - 5 ta-108 sp-5 an - 108 3516 is - 14 ta-108 sp-14 an - 108
1632 is-5 ta - 109 sp-5 an— 109 3517 is - 14 ta-109 sp-14 an - 109
1633 is-5 ta-110 sp-5 an-110 3518 is- 14 ta-110 sp-14 an-1 10
1634 is-5 ta - 111 sp-5 an - 111 3519 is - 14 ta-11 1 sp-14 an— 1 11
1635 is-5 ta-112 sp-5 an-112 3520 is - 14 ta-112 sp-1 an-112
1636 is-5 ta-113 sp-5 an- 113 3521 is - 14 ta-1 13 sp-1 an - 1 13
1637 is— 5 ta-114 sp-5 an— 114 3522 is - 14 ta-114 sp-14 an-1 14
1638 is-5 ta- 1 15 sp-5 an - 115 3523 is-14 ta-115 sp-14 an - 1 15
1639 is - 5 ta-116 sp-5 an-116 3524 is - 14 ta-1 16 sp-14 an-1 16
1640 is - 5 ta - 117 sp-5 an - 117 3525 is-14 ta-117 sp-14 an-117
1641 is-5 ta-118 sp-5 an-118 3526 is-1 ta-118 sp-14 an-118
1642 is— 5 ta-1 19 sp-5 an- 119 3527 is-14 ta-119 sp-14 an-1 19
1643 is-5 ta-120 sp-5 an - 120 3528 is-14 ta-120 sp-14 an-120
1644 is— 5 ta-121 sp-5 an - 121 3529 is— 14 ta-121 sp-1 an-121
1645 is-5 ta-122 sp-5 an-122 3530 is-14 ta-122 sp-14 an-122
1646 is-5 ta-123 sp-5 an— 123 3531 is-14 ta-123 sp-14 an-123
1647 is-5 ta-124 sp-5 an— 124 3532 is-1 ta-124 sp-14 an-124
1648 is-5 ta-125 sp-5 an- 125 3533 is-14 ta-125 sp-14 an - 125
1649 is - 5 ta-126 sp-5 an- 126 3534 is-14 ta-126 sp-14 an-126
1650 is - 5 ta-127 sp-5 an- 127 3535 is-14 ta-127 sp-14 an-127
1651 is-5 ta-128 sp-5 an - 128 3536 is-14 ta-128 sp-14 an - 128
1652 is-5 ta-129 sp-5 an- 129 3537 is-14 ta-129 sp-14 an-129
1653 is-5 ta-130 sp-5 an-130 3538 is-14 ta-130 sp-14 an-130
1654 is-5 ta-131 sp-5 an - 131 3539 is-14 ta-131 sp-14 an-131
1655 is-5 ta-132 sp-5 an - 132 3540 is-14 ta-132 sp-14 an-132
1656 is - 5 ta-133 sp-5 an- 133 3541 is-1 ta-133 sp-14 an-133
1657 is - 5 ta-134 sp-5 an- 134 3542 is-14 ta-134 sp-14 an - 134
1658 is-5 ta-135 sp-5 an - 135 _ 3543 j is-14 ta-135 sp-14 an-135 表 2の続き (31 ) 実施例 実施仞化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1659 is - 5 ta-136 sp-5 an- 136 3544 is - 14 ta-136 sp - 14 an-136
1660 is - 5 ta-137 sp— 5 an- 137 3545 is— 14 ta-137 sp - 14 an-137
1661 is - 5 ta-138 sp-5 an - 138 3546 is - 14 ta-138 sp - 14 an - 138
1662 IS— 0 ta-139 sp-5 an- 139 3547 is - 14 ta-139 sp - 14 an-139
1663 is - 5 ta-140 sp-5 an - 140 3548 is— 14 ta-140 sp - 14 an-140
1664 is - 5 ta-141 sp-5 an - 141 3549 is— 14 ta-141 sp - 14 an - 141
1665 is - 5 ta-142 sp-5 an-142 3550 is - 14 ta-142 sp - 14 an-142
1666 is - 5 ta-143 sp-5 an- 143 3551 is— 14 ta-143 sp - 14 an-143
1667 is-5 ta-144 sp-5 an - 144 3552 is— 14 ta-144 sp - 14 an-i44
1668 is - 5 ta-145 sp-5 an - 145 3553 is— 14 ta-145 sp-14 an-145
1669 is - 5 ta-146 sp-5 an-146 3554 is— 14 ta-1 6 sp - 14 an-1 6
1670 is - 5 ta-147 sp-5 an - 147 3555 is— 14 ta-147 sp-14 an-147
1671 is - 5 ta-148 sp-5 an - 148 3556 is-14 ta-148 sp-1 an - 148
1672 is - 5 ta-149 sp-5 an - 149 3557 is— 14 ta-149 sp-14 an-149
1673 is - 5 ta-150 sp-5 an- 150 3558 is-14 ta-150 sp-14 an-150
1674 IS— 0 ta-151 sp-5 an - 151 3559 is-14 ta-151 sp-14 an-151
1675 is— 5 ta-152 sp-5 an- 152 3560 is-14 ta-152 sp-1 an - 152
1676 IS— 0 ta-153 sp-5 an-153 3561 is-14 ta-153 sp-14 an-153
1677 is - 5 ta-154 sp-5 an - 154 3562 is-14 ta-154 sp-14 an-154
1678 is-5 ta-155 sp-5 an - 155 3563 is-14 ta-155 sp-14 an-155
1679 is - 5 ta-156 sp-5 an— 156 3564 is-14 ta-156 sp-14 an-156
1680 is - 5 ta-157 sp-5 an- 157 3565 is-14 ta-157 sp-14 an - 157
1681 is-5 ta-158 sp-5 an- 158 3566 is-14 ta-158 sp-14 an-158
1682 is-5 ta-159 sp-5 an— 159 3567 is-14 ta-159 sp-14 an-159
1683 is - 5 ta-160 sp-5 an- 160 3568 is-14 ta-160 sp-14 an-160
1684 is-5 ta-161 sp-5 an - 161 3569 is-14 ta-161 sp-14 an-161
1685 is-5 ta-162 sp-5 an - 162 3570 is-14 ta-162 sp-14 an-162
1686 is - 5 ta-163 sp-5 an— 163 3571 is-14 ta-163 sp-14 an-163
1687 is - 5 ta-164 sp-5 an - 164 3572 is-14 ta-164 sp-14 an-164
1688 is-5 ta-165 sp-5 an~165 3573 is-14 ta-165 sp-14 an-165
1689 is - 5 ta-166 sp-5 an - 166 3574 is-14 ta-166 sp-14 an-166
1690 is-5 ta-167 sp-5 an - 167 3575 is-14 ta-167 sp-14 an-167
1691 is - 5 ta-168 sp-5 an - 168 3576 is-14 ta-168 sp-14 an-168
1692 is - 5 ta-169 sp-5 an - 169 3577 is-14 ta-169 sp-14 an - 169
1693 is - 5 ta-170 sp-5 an - 170 3578 is-14 ta-170 sp-14 an-170
1694 is - 5 ta-171 sp-5 an-171 3579 is-14 ta-171 sp-1 an- 71
1695 is-5 ta-172 sp-5 an - 172 3580 is-14 ta-172 sp-14 an-172
1696 is - 5 ta-173 sp-5 an- 173 3581 is— 14 ta-173 sp-14 an-173
1697 is - 5 ta-174 sp-5 an - 174 3582 is-14 ta-174 sp-14 an-174
1698 is— 5 ta-175 sp-5 an-175 3583 is-14 ta-175 sp-14 an-175
1699 is - 5 ta-176 sp-5 an - 176 3584 is-14 ta-176 sp-14 an-176
1700 is-5 ta-177 sp-5 an-177 3585 is-14 ta-177 sp-14 an-177
1701 is-5 ta-178 sp-5 an-178 3586 is-14 ta-178 sp-14 an-178
1702 is-5 ta-179 sp-5 an-179 3587 is-14 ta-179 sp-14 an - 179
1703 is-5 ta-180 sp-5 an-180 3588 is-14 ta-180 sp-14 an-180
1704 is-5 ta-181 sp-5 an-181 3589 is-14 ta-181 sp-14 an - 181
1705 is - 5 ta-182 sp-5 an-182 3590 is-14 ta-182 sp-14 an - 182
1706 is - 5 ta-183 sp-5 an-183 3591 is-14 ta-183 sp-14 an-183
1707 is-5 ta-184 sp-5 an-184 3592 is-14 ta-184 sp-14 an-184
1708 is - 5 ta-185 sp-5 an-185 3593 is-14 ta-185 sp-14 an-185
1709 is - 5 ta-186 sp-5 an-186 3594 is-14 ta-186 sp-14 an-186
1710 is-5 ta-187 sp-5 an-187 3595 is-14 ta-187 sp-1 an-187
171 1 is - 5 ta-188 sp-5 an-188 3596 is-14 ta-188 sp-14 an-188 表 2の続き (32) 実施例 反応試薬 実施例化合物 実施例 反応言式薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1712 is - 5 ta-189 sp-5 an - 189 3597 is - 14 ta-189 sp - 14 an - 189
1713 is - 5 ta- 190 sp - 5 an - 190 3598 is— 14 ta-190 sp - 14 an - 190
1714 is - 5 ta - 191 sp-5 an— 191 3599 is - 14 ta-191 sp - 14 an— 191
1715 is— 5 ta - 192 sp-5 an - 192 3600 is - 14 ta-192 sp - 14 an - 192
1716 is - 5 ta-1 93 sp-5 an - 193 3601 is - 14 ta-193 sp - 14 an - 193
1717 is - 5 ta-194 sp-5 an - 194 3602 is - 14 ta-194 sp - 14 an- 194
1718 is - 5 ta-195 sp-5 an- 195 3603 is - 14 ta-195 sp - 14 an-195
1719 is - 5 ta-196 sp-5 an-196 3604 is— 14 ta-196 sp-14 an-196
1720 is - 5 ta-197 sp-5 an- 197 3605 is - 14 ta-197 sp - 14 an - 197
1721 is— 5 ta-198 sp-5 an - 198 3606 is— 14 ta-198 sp-14 an- 198
1722 is - 5 ta-199 sp-5 an- 199 3607 is— 14 ta-199 sp-14 an-199
1723 is - 5 ta - 200 sp-5 an- 200 3608 is - 14 ta-200 sp-14 an - 200
1724 is - 5 ta - 201 sp-5 an- 201 3609 is— 14 ta-201 sp-14 an - 201
1725 is - 5 ta-202 sp-5 an - 202 3610 is-14 ta-202 sp-14 an - 202
1726 is - 5 ta - 203 sp-5 an - 203 361 1 is - 14 ta- 203 sp-14 an-203
1727 is - 5 ta- 204 sp-5 an- 204 3612 is-14 ta - 204 sp-14 an - 204
1728 is - 5 ta - 205 sp-5 an - 205 3613 is-14 ta - 205 sp-14 an - 205
1729 is - 5 ta - 206 sp-5 an-206 3614 is-14 ta - 206 sp-14 an-206
1730 is - 5 ta-207 sp-5 an- 207 3615 is-14 ta-207 sp-14 an- 207
1731 is - 5 ta-208 sp-5. an - 208 3616 is-14 ta-208 sp-14 an-208
1732 is— 5 ta-209 sp-5 an-209 3617 is-14 ta-209 sp-14 an-209
1733 is— 5 ta— 210 sp-5 an-210 3618 is-14 ta-210 sp-14 an-210
1734 is - 5 ta-21 1 sp-5 an- 21 1 3619 is-14 ta-21 1 sp-14 an— 2"
1735 is - 5 ta- 212 sp-5 an- 212 3620 is-14 ta-212 sp-14 an - 212
1736 is - 5 ta-213 sp-5 an - 213 3621 is-14 ta-213 sp-14 an - 213
1737 is - 5 ta-214 sp-5 an-214 3622 is-14 ta-214 sp-14 an-214
. 1738 is - 5 ta-215 sp-5 an-215 3623 is-14 ta-215 sp-14 an-215
1739 is - 5 ta-216 sp-5 an - 216 3624 is-14 ta-216 sp-14 an - 216
1740 is - 5 ta-217 sp-5 an— 217 3625 is-14 ta-217 sp-14 an - 217
1741 is - 5 ta-218 sp-5 an-218 3626 is-14 ta-218 sp-14 an-218
1 742 is - 5 ta- 219 sp-5 an- 219 3627 is-14 ta-219 sp-14 an - 219
1743 is - 5 ta- 220 sp-5 an - 220 3628 is-14 ta - 220 sp-14 an- 220
1744 is - 5 ta- 221 sp-5 an - 221 3629 is-14 ta - 221 sp-14 an- 221
1745 is - 5 ta- 222 sp-5 an - 222 3630 is-14 ta- 222 sp-14 an - 222
1746 is - 5 ta - 223 sp-5 an- 223 3631 is-14 ta-223 sp-14 an - 223
1747 is— 5 ta-224 sp-5 an-224 3632 is-14 ta-224 sp-14 an-224
1748 is - 5 ta - 225 sp-5 an- 225 3633 is-14 ta-225 sp-14 an - 225
1749 is - 5 ta- 226 sp-5 an- 226 3634 is-14 ta - 226 sp-14 an - 226
1750 is - 5 ta- 227 sp-5 an - 227 3635 is-14 ta- 227 sp-14 an- 227
1751 is - 5 ta-228 sp-5 an- 228 3636 is-14 ta-228 sp-14 an - 228
1752 is - 5 ta-229 sp-5 an - 229 3637 is-14 ta-229 sp-14 an - 229
1753 is - 5 ta-230 sp-5 an- 230 3638 is-14 ta-230 sp-14 an - 230
1754 is - 5 ta- 231 sp-5 an-231 3639 is-14 ta - 231 sp-14 an-231
1755 is 5 ta— 232 sp-5 an - 232 3640 is-14 ta-232 sp-14 an - 232
1 756 is— 5 ta-233 sp-5 an - 233 3641 is-14 ta-233 sp-14 an-233
1757 is— 5 ta-234 sp-5 an-234 3642 is-14 ta-234 sp-14 an-234
1758 is - 5 ta-235 sp-5 an- 235 3643 is-14 ta-235 sp-14 an-235
1759 is - 5 ta- 236 sp-5 an - 236 3644 is-14 ta - 236 sp-14 an- 236
1760 is - 5 ta-237 sp-5 an - 237 3645 is-14 ta-237 sp-14 an - 237
1 761 is— 5 ta— 238 sp-5 an- 238 3646 is-14 ta- 238 sp-14 an - 238
1762 is - 5 ta-239 sp-5 an - 239 3647 is-14 ta-239 sp-14 an - 239
1763 is - 5 ta-240 sp-5 an - 240 3648 is-14 ta-240 sp-14 an - 240
1764 is - 5 ta— 241 sp-5 an— 241 3649 is-14 ta-241 sp-14 an-241 表 2の続き (33) 実施例 反応 S式薬 実施仞化合物 実施例 反 )¾>試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
1765 is - 5 ta-242 sp-5 an- 242 3650 is - 14 ta-242 sp - 14 an— 242
1766 IS— 3 ta-243 sp - 5 an - 243 3651 is- 14 ta-243 sp - 14 an— 243
1 767 is - 5 ta - 244 sp-5 an-244 3652 is - 14 ta - 244 sp - 14
1768 is - 5 ta- 245 sp-5 an-245 3653 is- 14 ta- 245 sp - 14
1769 IS— 0 ta - 246 sp-5 an - 246 3654 is— 14 ta - 246 sp - 14 an— 246
1770 is - 5 ta- 247 sp-5 an - 247 3655 is- 14 ta - 247 sp - 14 an - 247
1771 IS— 3 ta - 248 sp-5 an- 248 3656 is - 14 ta- 248 sp - 14 an - 248
1772 IS一 3 ta - 249 sp-5 an - 249 3657 is- 14 ta- 249 sp— 14 an - 249
1773 is - 5 ta - 250 sp-5 an- 250 3658 is - 14 ta - 250 sp - 14 an - 250
1774 is - 5 ta - 251 sp-5 an— 251 3659 is-14 ta - 251 sp - 14 an - 251
1 775 is - 5 ta - 252 sp-5 an-252 3660 is - 14 ta - 252 sp - 14 an-252
1776 is - 5 ta- 253 sp-5 an - 253 3661 is-1 ta-253 sp— 14 an - 253
1 777 is - 5 ta - 254 sp-5 an - 254 3662 is-14 ta - 254 sp - 14 an— 254
1 778 IS— 0 ta - 255 sp-5 an - 255 3663 is-1 ta-255 sp - 14 an - 255
1779 IS一 0 ta-256 sp-5 an-r256 3664 is-14 ta-256 sp-14 an - 256
1780 is - 5 ta - 257 sp-5 an - 257 3665 is-14 ta- 257 sp-14 an - 257
1 781 is-o ta - 258 sp-5 an - 258 3666 is-14 ta - 258 sp-14 an - 258
1782 is - 5 ta-259 sp-5 an - 259 3667 is-14 ta-259 sp-14 an- 259
1783 IS— 0 ta - 260 sp-5 an— 260 3668 is-14 ta- 260 sp-14 an- 260
1784 is-o ta - 261 sp-5 an- 261 3669 is-14 ta- 261 sp-14 an - 261
1785 IS— 0 ta - 262 sp-5 an- 262 3670 is-14 ta-262 sp-14 an - 262
1 786 is - 5 ta-263 sp-5 an- 263 3671 is-14 ta-263 sp-14 an - 263
1787 is - 5 ta - 264 sp-5 an - 264 3672 is-14 ta-264 sp-14 an - 264
1 788 is - 5 ta - 265 sp-5 an- 265 3673 is-14 ta - 265 sp-14 an - 265
1789 is - 5 ta-266 sp-5 an-266 3674 is-14 ta-266 sp-14 an-266
1 790 is - 5 ta-267 sp-5 an- 267 3675 is-14 ta-267 sp-14 an - 267
1791 is - 5 ta-268 sp-5 an-268 3676 is-14 ta-268 sp-14 an-268
1 792 is - 5 ta-269 sp-5 an- 269 3677 is-14 ta-269 sp-14 an - 269
1793 is - 5 ta- 270 sp-5 an- 270 3678 is-14 ta-270 sp-14 a ain - 270
1794 is— 5 ta - 271 sp-5 an- 271 3679 is-1 ta - 271 sp-14 an - 271
1795 is - 5 ta - 272 sp-5 an- 272 3680 is-14 ta - 272 sp-14 an- 272n
1 796 is - 5 ta- 273 sp-5 an- 273 3681 is-1 ta - 273 sp-14 an - 273
1797 is - 5 ta - 274 sp-5 an— 274 3682 is-14 ta - 274 sp-14 an— 274
1 798 is - 5 ta - 275 sp-5 an— 275 3683 is-14 ta - 275 sp-14 an - 275
1799 is - 5 ta - 276 sp-5 an- 276 3684 is-14 ta - 276 sp-14 an- 276
1800 is - 5 ta - 277 sp-5 an- 277 3685 is-14 ta-277 sp-14 an - 277
1801 is - 5 ta- 278 sp-5 an- 278 3686 is-14 ta - 278 sp-14 an-278
1802 is - 5 ta-279 sp-5 an- 279 3687 is-14 ta-279 sp-14 an - 279
1803 is - 5 ta - 280 sp-5 an - 280 3688 is-14 ta- 280 sp-14 an- 280
1804 is - 5 ta - 281 sp-5 an- 281 3689 is-14 ta- 281 sp-14 an - 281
1805 is - 5 ta- 282 sp-5 an - 282 3690 is-14 ta - 282 sp-14 an- 282
1806 is - 5 ta - 283 sp-5 an - 283 3691 is-1 ta- 283 sp-14 an- 283
1807 is - 5 ta - 284 sp-5 an - 284 3692 is-14 ta - 284 sp-14 an- 284
1808 is— 5 ta - 285 sp-5 an- 285 3693 is-14 ta - 285 sp-14 an-285
1809 is - 5 ta- 286 sp-5 an- 286 3694 is-14 ta - 286 sp-14 an- 286
1810 is - 5 ta - 287 sp-5 an- 287 3695 is-14 ta - 287 sp-14 an- 287
181 1 is - 5 ta - 288 sp-5 an - 288 3696 is-14 ta- 288 sp-14 an-288
1812 is - 5 ta - 289 sp-5 an - 289 3697 is-14 ta- 289 sp-14 an - 289
1813 is - 5 ta-290 sp-5 an- 290 3698 is-14 ta-290 sp-14 an - 290
1814 is - 5 ta-291 sp-5 an - 291 3699 is-14 ta-291 sp-14 an - 291
1815 is - 5 ta- 292 sp-5 an- 292 3700 is-14 ta - 292 sp-14 an - 292
1816 is - 5 ta-293 sp-5 an - 293 3701 is-14 ta-293 sp-14 an-293
1817 is - 5 ta— 294 sp-5 an— 294 3702 is-14 ta - 294 sp-14 an - 294 表 2の続き (34) 実施例 J5U心 S式 実論化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
1818 is - 5 ta-295 sp-5 an - 295 3703 is— 14 ta-295 sp - 14 an- 295
1819 is - 5 ta - 296 sp— 5 an - 296 3704 is-14 ta - 296 sp— 14 an- 296
1820 is— 5 ta-297 sp-5 an- 297 3705 is— 14 ta-297 sp - 14 an - 297
1821 is— 5 ta - 298 sp-5 an - 298 3706 is-14 ta-298 sp - 14 an- 298
1822 is - 5 ta-299 sp-5 an - 299 3707 is-14 ta-299 sp - 14 an - 299
1823 is— 5 ta - 300 sp-5 an— 300 3708 is-14 ta - 300 sp - 14 an- 300
1824 is— 5 ta— 301 sp-5 an— 301 3709 is-14 ta - 301 sp - 14 an- 301
1825 is— 5 ta- 302 sp-5 an-302 3710 is-14 ta- 302 sp - 14 an-302
1826 is— 5 ta-303 sp-5 an- 303 371 1 is-14 ta-303 sp— 14 an- 303
1827 is— 5 ta- 304 sp-5 an- 304 3712 is-14 ta-304 sp - 14 an— 304
1828 is— 5 ta-305 sp-5 an— 305 3713 is-14 ta-305 sp— 14 an - 305
1829 is - 5 ta - 306 sp-5 an- 306 3714 is-14 ta - 306 sp— 14 an - 306
1830 is - 5 ta-307 sp-5 an - 307 3715 is-14 ta-307 sp-14 an - 307
1831 is— 5 ta - 308 sp-5 an-308 3716 is-14 ta- 308 sp - 14 an-308
1832 is— 5 ta - 309 sp-5 an-309 3717 is-14 ta - 309 sp-14 an-309
1833 is - 5 ta-310 sp-5 an-310 3718 is-14 ta-310 sp-14 an-310
1834 is— 5 ta - 31 1 sp-5 an— 31 1 3719 is-14 ta - 31 1 sp-14 an-31 1
1835 is— 5 ta-312 sp-5 an - 312 3720 is-14 ta-312 sp-14 an - 312
1836 is - 5 ta-313 sp-5 an - 313 3721 is-14 ta-313 sp-14 an - 313
1837 is - 5 ta- 314 sp-5 an - 314 3722 is-14 ta-314 sp-14 an-314
1838 is— 5 ta-315 sp-5 an - 315 3723 is-14 ta-315 sp-14 an-315
1839 is— 5 ta-316 sp-5 an - 316 3724 is-14 ta-316 sp-14 an-316
1840 is - 5 ta-317 sp-5 an - 317 3725 is-14 ta-317 sp-14 an-317
1841 is - 5 ta-318 sp-5 an-318 3726 is-14 ta-318 sp-14 an-318
1842 is - 5 ta-319 sp-5 an— 319 3727 is-14 ta-319 sp-14 an-319
1843 is— 5 ta - 320 sp-5 an- 320 3728 is-14 ta - 320 sp-14 an - 320
1844 is - 5 ta- 321 sp-5 an - 321 3729 is-14 ta- 321 sp-14 an - 321
1845 is— 5 ta - 322 sp-5 an- 322 3730 is-14 ta- 322 sp-14 an- 322
1846 is— 5 ta - 323 sp-5 an - 323 3731 is-14 ta-323 sp-14 an- 323
1847 is - 5 ta- 324 sp-5 an - 324 3732 is-14 ta- 324 sp-14 an - 324
1848 is- 5 ta-325 sp-5 an - 325 3733 is-14 ta-325 sp-14 an- 325
1849 is— 5 ta - 326 sp-5 an— 326 3734 is-14 ta - 326 sp-14 an- 326
1850 is— 5 ta - 327 sp-5 an- 327 3735 is-14 ta - 327 sp-14 an - 327
1851 is - 5 ta - 328 sp-5 an - 328 3736 is-14 ta- 328 sp-14 an - 328
1852 is - 5 ta - 329 sp-5 an- 329 3737 is-14 ta-329 sp-14 an- 329
1853 is— 5 ta-330 sp-5 an- 330 3738 is-14 ta-330 sp-14 an- 330
1854 is— 5 ta-331 sp-5 an- 331 3739 is-14 ta-331 sp-14 an - 331
1855 is - 5 ta - 332 sp-5 an - 332 3740 is-14 ta - 332 sp-14 an - 332
1856 is - 5 ta-333 sp-5 an— 333 3741 is-14 ta-333 sp-14 an- 333
1857 is— 5 ta - 334 sp-5 an— 334 3742 is-14 ta-334 sp-14 an- 334
1858 is - 5 ta - 335 sp-5 an - 335 3743 is-14 ta - 335 sp-14 an - 335
1859 is-5 ta - 336 sp-5 an- 336 3744 is-14 ta - 336 sp- 4 an - 336
1860 is - 5 ta- 337 sp-5 an- 337 3745 is-14 ta - 337 sp-14 an - 337
1861 is-5 ta-338 sp-5 an - 338 3746 is-14 ta-338 sp-14 an - 338
1862 is-5 ta - 339 sp-5 an - 339 3747 is-14 ta - 339 sp-14 an - 339
1863 is-5 ta-340 sp-5 an - 340 3748 is-14 ta-340 sp-14 an - 340
1864 is-5 ta— 341 sp-5 an— 341 3749 is-14 ta - 341 sp-14 an - 341
1865 is - 5 ta-342 sp-5 an - 342 3750 is-14 ta-342 sp-14 an - 342
1866 is-5 ta— 343 sp-5 an - 343 3751 is-14 ta - 343 sp-14 an - 343
1867 is-5 ta-344 sp-5 an - 344 3752 is-14 ta-344 sp-14 an - 344
1868 is - 5 ta-345 sp-5 an - 345 3753 is-14 ta-345 sp-14 an - 345
1869 is-5 ta - 346 sp-5 an— 346 3754 is-14 ta - 346 sp-14 an - 346
1870 is-5 ta - 347 sp-5 an-347 3755 is-14 ta-347 sp-14 an-347 表 2の続き (35)
Figure imgf000270_0001
表 2の続き (36) 実施例 反 '、試薬 実施仞化合物 実施例 反 J心 g式薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta SP an
4090 is— 2 ta-385 sp-2 an - 385 4169 is— 7 ta-385 sp - 7 an- 385
4091 is— 2 ta-386 sp - 2 an- 386 4170 is— 7 ta-386 sp - 7 an - 386
4092 is— 2 ta - 387 sp-2 an- 387 4171 is - 7 ta-387 sp— 7 an - 387
4093 is - 2 ta-388 sp-2 an - 388 4172 is - / ta-388 sp - 7 an - 388
4094 is - 2 ta- 389 sp-2 an— 389 4173 is— 7 ta-389 sp-7 an— 389
4095 is - 2 ta-390 sp-2 an - 390 4174 is— 7 ta-390 sp— 7 an- 390
4096 is— 2 ta - 391 sp-2 an - 391 4175 is - 7 ta— 391 sp-7 an-391
4097 is— 2 ta- 392 sp-2 an - 392 4176 is-7 ta - 392 sp-7 an - 392
4098 is- 2 ta - 393 sp-2 an- 393 4177 is- 7 ta - 393 sp-7 an-393
4099 is - 3 ta - 378 sp - 3 an- 378 4178 is- 8 ta - 378 sp - 8 an- 378
4100 is - 3 ta-379 sp - 3 an - 379 4179 is-8 ta-379 sp - 8 an-379
4101 is - 3 ta - 380 sp-3 an- 380 4180 is - 8 ta - 380 sp - 8 an - 380
4102 is - 3 ta-381 sp - 3 an- 381 4181 is-8 ta-381 sp - 8 an - 381
4103 is - 3 ta - 382 sp-3 an- 382 4182 is-8 ta-382 sp- 8 an - 382
4104 is- 3 ta- 383 sp-3 an - 383 4183 is-8 ta-383 sp- 8 an-383
4105 is - 3 ta-384 sp-3 an - 384 4184 is-8 ta-384 sp - 8 an- 384
4106 is - 3 ta-385 sp-3 an- 385 4185 is - 8 ta-385 sp - 8 an - 385
4107 is— 3 ta-386 sp-3 an - 386 4186 is - 8 ta-386 sp-8 an - 386
4108 is - 3 ta- 387 sp-3 an- 387 4187 is-8 ta-387 sp - 8 an- 387
4109 is - 3 ta-388 sp-3 an - 388 4188 is - 8 ta-388 sp-8 an— 388
4110 is - 3 ta- 389 sp-3 an - 389 4189 is - 8 ta-389 sp-8 an - 389
411 1 is- 3 ta-390 sp-3 an - 390 4190 is-8 ta-390 sp-8 an - 390
4112 is - 3 ta - 391 sp-3 an - 391 4191 is-8 ta-391 sp-8 an-391
41 13 is— 3 ta - 392 sp-3 an- 392 4192 is-8 ta - 392 sp-8 an - 392
41 14 is - 3 ta - 393 sp-3 an - 393 4193 is-8 ta-393 sp-8 an-393
41 15 is - 4 ta - 378 sp - 4 an - 378 4194 is- 9 ta-378 sp - 9 an - 378
41 16 is - 4 ta-379 sp-4 an-379 4195 is - 9 ta-379 sp - 9 an-379
41 17 is - 4 ta - 380 sp - 4 an- 380 4196 is - 9 ta - 380 sp- 9 an- 380
41 18 is - 4 ta-381 sp-4 an- 381 4197 is - 9 ta-381 sp - 9 an- 381
4119 is - 4 ta-382 sp-4 an - 382 4198 is - 9 ta-382 sp - 9 an - 382
4120 is - 4 ta-383 sp-4 an-383 4199 is— 9 ta-383 sp— 9 an-383
4121 is - 4 ta-384 sp-4 an- 384 4200 is - 9 ta-384 sp-9 an - 384
4122 is— 4 ta-385 sp-4 an - 385 4201 is— 9 ta-385 sp— 9 an- 385
4123 is - 4 ta-386 sp-4 an - 386 4202 is - 9 ta-386 sp-9 an - 386
4124 is - 4 ta - 387 sp-4 an- 387 4203 is— 9 ta-387 sp-9 an - 387
4125 is - 4 ta-388 sp-4 an - 388 4204 is - 9 ta-388 sp-9 an - 388
4126 is - 4 ta-389 sp-4 an- 389 4205 is - 9 ta-389 sp-9 an - 389
4127 is - 4 ta-390 sp-4 an - 390 4206 is— 9 ta-390 sp-9 an - 390
4128 is - 4 ta - 391 sp-4 an - 391 4207 is— 9 ta-391 sp-9 an-391
4129 is— 4 ta - 392 sp-4 an- 392 4208 is— 9 ta- 392 sp-9 an - 392
4130 is - 4 ta - 393 sp-4 an-393 4209 is— 9 ta-393 sp-9 an-393
4131 is - 5 ta- 378 sp - 5 an - 378 4210 is— 14 ta-378 sp - 14 an - 378
4132 is— 5 ta-379 sp - 5 an-379 421 1 is - 14 ta-379 sp - 14 an-379
4133 is - 5 ta- 380 sp - 5 an - 380 4212 is— 14 ta - 380 sp - 14 an - 380
4134 is— 5 ta-381 sp - 5 an - 381 4213 is - 14 ta-381 sp - 14 an - 381
4135 is - 5 ta-382 sp - 5 an - 382 4214 is - 14 ta-382 sp - 14 an - 382
4136 is - 5 ta-383 sp - 5 an-383 4215 is - 14 ta-383 sp - 14 an-383
4137 is - 5 ta-384 sp - 5 an- 384 4216 is-14 ta-384 sp - 14 an - 384
4138 is— 5 ta-385 sp - 5 an- 385 4217 is— 14 ta-385 sp - 14 an - 385
4139 is - 5 ta-386 sp - 5 an - 386 4218 is-14 ta-386 sp - 14 an - 386
4140 is - 5 ta - 387 sp - 5 an - 387 4219 is-14 ta-387 sp— 14 an - 387
4141 is— 5 ta-388 sp - 5 an- 388 4220 is-14 ta-388 sp - 14 an - 388
4142 is - 5 ta-389 sp - 5 an - 389 4221 is-14 ta-389 sp— 14 an - 389 0980
270
表 2の続き (37)
実施例 反 J心試 ¾έ 姻歹 i化合物 実施例 反 J心 a式薬 実施ィ列化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
4143 is - 5 ta-390 sp-5 an - 390 4222 is - 14 ta-390 sp - 14 an - 390
4144 is - 5 ta-391 sp - 5 an-391 4223 is-14 ta-391 sp— 14 an-391
4145 is - 5 ta-392 sp-5 an- 392 4224 is - 14 ta-392 sp— 14 an- 392
4146 is— 5 ta-393 sp-5 an-393 4225 is-14 ta-393 sp - 14 an-393
4226 is— 15 ta - 1 sp - 23 an - 1 4619 is - 16 ta-1 sp-24 an-1
4227 is - 15 ta - 2 sp - 23 an— 2 4620 is - 16 ta-2 sp-24 an- 2
4228 is— 15 ta- 3 sp- 23 an— 3 4621 is - 16 ta - 3 sp-24 an-3
4229 is - 15 ta - 4 sp - 23 an - 4 4622 is - 16 ta - 4 sp-24 an-4
4230 is - 15 ta- 5 sp- 23 an - 5 4623 is-16 ta-5 sp-24 an - 5
4231 is - 15 ta - 6 sp- 23 an - 6 4624 is-16 ta - 6 sp-24 an - 6
4232 is— 15 ta - 7 sp - 23 an-7 4625 is-16 ta - 7 sp-24 an-7
4233 is - 15 ta - 8 sp - 23 an- 8 4626 is-16 ta— 8 sp-24 an - 8
4234 is- 15 ta— 9 sp - 23 an— 9 4627 is-16 ta— 9 sp-24 an - 9
4235 is— 15 ta - 10 sp - 23 an - 10 4628 is-16 ta - 10 sp-24 an— 10
4236 is - 15 ta -" sp - 23 an— 1 1 4629 is-16 ta— 11 sp-24 an - 1 1
4237 is— 15 ta- 12 sp - 23 an- 12 4630 is-16 ta-12 sp-24 an - 12
4238 is - 15 ta-13 sp - 23 an-13 4631 is-16 ta-13 sp-24 an-13
4239 is - 15 ta— 14 sp - 23 an - 14 4632 is-16 ta-14 sp-24 an-14
4240 is - 15 ta - 15 sp - 23 an-15 4633 is-16 ta-15 sp-24 an-15
4241 is— 15 ta- 16 sp- 23 an - 16 4634 is-16 ta-16 sp-24 an-16
4242 is - 15 ta - 17 sp - 23 an- 17 4635 is-16 ta-17 sp-24 an-17
4243 is— 15 ta-18 sp - 23 an - 18 4636 is-16 ta-18 sp-24 an-18
4244 is— 15 ta- 19 sp - 23 an - 19 4637 is-16 ta-19 sp-24 an - 19
4245 is— 15 ta-20 sp - 23 an— 20 4638 is-16 ta-20 an- 20
4246 is— 15 ta— 21 sp - 23 an-21 4639 is-16 ta- 21 sp-24 an-21
4247 is— 15 ta- 22 sp - 23 an-22 4640 is-16 ta - 22 sp-24 an-22
4248 is— 15 ta - 23 sp - 23 an- 23 4641 is-16 ta-23 sp-24 an- 23
4249 is - 15 ta-24 sp - 23 an-24 4642 is-16 ta-24 sp-24 an-24
4250 is - 15 ta-25 sp - 23 an-25 4643 is-16 ta-25 sp-24 an-25
4251 is— 15 ta - 26 sp - 23 an - 26 4644 is-16 ta - 26 sp-24 an- 26
4252 is— 15 ta- 27 sp - 23 an- 27 4645 is-16 ta-27 sp-24 an- 27
4253 is - 15 ta - 28 sp - 23 an - 28 4646 is-16 ta-28 sp-24 an- 28
4254 is- 15 ta- 29 sp - 23 an - 29 4647 is-16 ta - 29 sp-24 an - 29
4255 is- 15 ta - 30 sp - 23 an- 30 4648 is-16 ta - 30 sp-24 an- 30
4256 is - 15 ta— 31 sp-23 an - 31 4649 is-16 ta - 31 sp-24 an - 31
4257 is - 15 ta- 32 sp - 23 an- 32 4650 is-16 ta-32 sp-24 an- 32
4258 is - 15 ta - 33 sp-23 an - 33 4651 is-16 ta- 33 sp-24 an - 33
4259 is - 15 ta - 34 sp-23 an— 34 4652 is - l o ta - 34 sp-24 an - 34
4260 is-15 ta-35 sp-23 an- 35 4653 is-16 ta-35 sp-24 an - 35
4261 is- 15 ta— 36 sp-23 an- 36 4654 is-16 ta— 36 sp-24 an- 36
4262 is-15 ta-37 sp-23 an - 37 4655 is-16 ta-37 sp-24 an-37
4263 is-15 ta - 38 sp-23 an-38 4656 is-16 ta-38 sp-24 an-38
4264 is-15 ta - 39 sp-23 an-39 4657 is-16 ta- 39 sp-24 an-39
4265 is-15 ta - 40 sp-23 an - 40 4658 is-16 ta - 40 sp-24 an - 40
4266 is-15 ta- 41 sp-23 an - 41 4659 is-16 ta - 41 sp-24 an - 41
4267 is-15 ta— 42 sp-23 an - 42 4660 is-16 ta - 42 sp-24 an - 42
4268 is-15 ta - 43 sp-23 an - 43 4661 is-16 ta-43 sp-24 an - 43
4269 is-15 ta - 44 sp-23 an-44 4662 is-16 ta - 44 sp-24 an-44
4270 is-15 ta— 45 sp-23 an - 45 4663 is-16 ta - 45 sp-24 an - 45
4271 is-15 ta - 46 sp-23 an - 46 4664 is-16 ta - 46 sp-24 an - 46
4272 is-15 ta - 47 sp-23 an - 47 4665 is-16 ta-47 sp-24 an - 47
4273 is-15 ta - 48 sp-23 an— 48 4666 is-16 ta - 48 sp-24 an— 48
4274 is-15 ta - 49 sp-23 an— 49 4667 is-16 ta - 49 sp-24 an— 49 表 2の続き (38) 実施例 汉 fc rt薬 実施例化合物 実施例 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
4275 is— 15 ta-50 sp-23 an- 50 4668 is-16 ta-50 sp-24 an-50
4276 is— 15 ta - 51 sp-23 an - 51 4669 is-16 ta-51 sp-24 an-ol
4277 is - 15 ta- 52 sp-23 an - 52 4670 is-16 ta - 52 sp-24 an- 52
4278 is— 15 ta - 53 sp-23 an - 53 4671 is-16 ta - 53 sp-24 an— 53
4279 is - 15 ta-54 sp-23 an - 54 4672 is - 16 ta-54 sp-24 an - 54
4280 is— 15 ta-55 sp-23 an-55 4673 is— 16 ta-55 sp-24 an-55
4281 is - 15 ta-56 sp-23 an-56 4674 is - 16 ta-56 sp-24 an-56
4282 is - 15 ta - 57 sp-23 an-57 4675 is - 16 ta-57 an-57
4283 is - 15 ta- 58 sp-23 an - 58 4676 is— 16 ta - 58 sp-24 an - 58
4284 is - 15 ta- 59 sp-23 an - 59 4677 is - 16 ta - 59 sp-24 an - 59
4285 is - 15 ta-60 sp-23 an-60 4678 is - 16 ta-60 sp-24 an-60
4286 is - 15 ta - 61 sp-23 an— 61 4679 is-16 ta - 61 sp-24 an - 61
4287 is - 15 ta- 62 sp-23 an - 62 4680 is - 16 ta-62 sp-24 an - 62
4288 is - 15 ta- 63 sp-23 an - 63 4681 is— 16 ta - 63 sp-24 an- 63
4289 is— 15 ta- 64 sp-23 an— 64 4682 is - 16 ta - 64 sp-24 an - 64
4290 is— 15 ta-65 sp-23 an - 65 4683 is - 16 ta-65 sp-24 an-65
4291 is - 15 ta-66 sp-23 an-66 4684 is - 16 ta-66 sp-24 an-66
4292 is— 15 ta - 67 sp-23 an - 67 4685 is-16 ta- 67 sp-24 an - 67
4293 is - 15 ta-68 sp-23 an - 68 4686 is - 16 ta-68 sp-24 an - 68
4294 is— 15 ta- 69 sp-23 an-69 4687 is-16 ta - 69 sp-24 an-69
4295 is - 15 ta-70 sp-23 an - 70 4688 is - 16 ta-70 sp-24 an - 70
4296 is - 15 ta - 71 sp-23 an - 71 4689 is-16 ta— 71 sp-24 an- 71
4297 is— 15 ta - 72 sp-23 an - 72 4690 is-16 ta-72 sp-24 an- 72
4298 is - 15 ta - 73 sp-23 an - 73 4691 is— 16 ta— 73 sp-24 an - 73
4299 is— 15 ta— 74 sp-23 an-74 4692 is-16 ta-74 sp-24 an-74
4300 is- 15 ta - 75 sp-23 an - 75 4693 is-16 ta-75 sp-24 an-75
4301 is-15 ta- 76 sp-23 an-76 4694 is-16 ta-76 sp-24 an- 7b
4302 is - 15 ta-77 sp-23 an- 77 4695 is-16 ta-77 sp-24 an- 77
4303 is - 15 ta - 78 sp-23 an - 78 4696 is-16 ta - 78 sp-24 an— 78
4304 is-15 ta-79 sp-23 an - 79 4697 is-16 ta-79 sp-24 an— 79
4305 is - 15 ta-80 sp-23 an- 80 4698 is-16 ta-80 sp-24 an— 80
4306 is-15 ta- 81 sp-23 an-81 4699 is— 16 ta - 81 sp-24 an-81
4307 is - 15 ta - 82 sp-23 an- 82 4700 is-16 ta-82 sp-24 an - 82
4308 is-15 ta-83 sp-23 an- 83 4701 is-16 ta-83 sp-24 an- 83
4309 is-15 ta-84 sp-23 an - 84 4702 is-16 ta-84 sp-24 an-84
4310 is - 15 ta-85 sp-23 an - 85 4703 is-16 ta-85 sp-24 an- 85
431 1 is-15 ta-86 sp-23 an - 86 4704 is-16 ta-86 sp-24 an - 86
4312 is-15 ta - 87 sp-23 an - 87 4705 is - 16 ta-87 sp-24 an-87
4313 is-15 ta - 88 sp-23 an- 88 4706 is-16 ta - 88 sp-24 an- 88
4314 is - 15 ta- 89 sp-23 an- 89 4707 is-16 ta- 89 sp-24 an - 89
4315 is - 15 ta - 90 sp-23 an - 90 4708 is-16 ta - 90 sp-24 an - 90
4316 is - 15 ta— 91 sp-23 an - 91 4709 is-16 ta - 91 sp-24 an - 91
4317 is - 15 ta-92 sp-23 an - 92 4710 is-16 ta-92 sp-24 an-92
4318 is-15 ta- 93 sp-23 an - 93 471 1 is-16 ta - 93 sp-24 an-93
4319 is - 15 ta - 94 sp-23 an - 94 4712 is-16 ta - 94 sp-24 an - 94
4320 is-15 ta - 95 sp-23 an - 95 4713 is-16 ta-95 sp-24 an - 95
4321 is— 15 ta - 96 sp-23 an - 96 4714 is-16 ta-96 sp-24 an— 96
4322 is-15 ta - 97 sp-23 an - 97 4715 is-16 ta - 97 sp-24 an - 97
4323 is - 15 ta - 98 sp-23 an - 98 4716 is-16 ta-98 sp-24 an - 98
4324 is - 15 ta - 99 sp-23 an— 99 4717 is-16 ta-99 sp-24 an - 99
4325 is-15 ta-100 sp-23 an— 100 4718 is - 16 ta-100 sp-24 an - 100
4326 is-15 ta-101 sp-23 an-101 4719 is- 16 ta-101 sp-24 an-101
4327 is-15 ta-102 sp-23 an-102 4720 is-16 ta-102 sp-24 an-102
Figure imgf000274_0001
0860ΪΟ/εθΟΖ<ΙΓ/Χ3<Ι Iひ 0 00Ζ OAV 表 2の続き (40) 実施例 心 g 薬 実胁化合物 実施例 反応試薬 実論化合物
No. IS ta sp an No. is ta S an
4381 is— 15 ta-156 sp-23 an - 156 4774 is - 16 ta-156 sp - 24 an - 156
4382 is - 15 ta - 157 sp - 23 an— 157 4775 is - 16 ta - 157 sp - 24 an— 157
4383 is-1 o ta-158 sp-23 an - 158 4776 is - 16 ta-158 sp- 24 an-158
4384 is - 15 ta-159 sp-23 an - 159 4777 is-16 ta-159 sp-24 an - 159
4385 is - 15 ta-160 sp-23 an— 160 4778 is - 16 ta-160 sp- 24 an-160
4386 is - 15 ta-161 sp-23 an - 161 4779 is-16 ta-161 sp-24 an— 161
4387 is - 15 ta-162 sp-23 an- 162 4780 is-16 ta-162 sp-24 an- 162
4388 is - 15 ta-163 sp-23 an - 163 4781 is-16 ta-163 sp-24 an - 163
4389 is— 15 ta-164 sp-23 an - 164 4782 is-16 ta-164 sp-24 an— 164
4390 is— 15 ta-165 sp-23 an - 165 4783 is-16 ta-165 sp-24 an - 165
4391 is— 15 ta-166 sp-23 an— 166 4784 is-16 ta-166 sp-24 an-166
4392 is— 15 ta-167 sp-23 an - 167 4785 is - 16 ta-167 sp-24 an- 167
4393 is— 15 ta-168 sp-23 an - 168 4786 is-16 ta-168 sp-24 an-168
4394 is— 15 ta-169 sp-23 an - 169 4787 is - 16 ta-169 sp-24 an-169
4395 is- 15 ta-170 sp-23 an- 170 4788 is-16 ta-170 sp-24 an-170
4396 is— 15 ta-171 sp-23 an - 171 4789 is - 16 ta-171 sp-24 an-171
4397 is— 15 ta-172 sp-23 an- 172 4790 is-16 ta-172 sp-24 an-172
4398 is— 15 ta-173 sp-23 an- 173 4791 is - 16 ta-173 sp-24 an-173
4399 is - 15 ta-174 sp-23 an— 174 4792 is-16 ta-174 sp-24 an-174
4400 is— 15 ta-175 sp-23 an-175 4793 is-16 ta-175 sp-24 an-175
4401 is - 15 ta-176 sp-23 an— 176 4794 is - 16 ta-176 L_sp-24 an-176
4402 is - 15 ta-177 sp-23 an- 177 4795 is- 16 ta-177 sp-24 an-177
4403 is- 15 ta-178 sp-23 an - 178 4796 is-16 ta-178 sp-24 an— 178
4404 is - 15 ta-179 sp-23 an- 179 4797 is-16 ta-179 sp-24 an - 179
4405 is - 15 ta-180 sp-23 an-180 4798 is-16 ta-180 sp-24 an-180
4406 is— 15 ta-181 sp-23 an-181 4799 is-16 ta-181 sp-24 an-181
4407 is - 15 ta-182 sp-23 an- 182 4800 is-16 ta-182 sp-24 an-182
4408 is- 15 ta-183 sp-23 an- 183 4801 is-16 ta-183 sp-24 an-183
4409 is— 15 ta-184 sp-23 an- 184 4802 is-16 ta-184 sp-24 an-184
4410 is - 15 ta-185 sp-23 an- 185 4803 is-16 ta-185 sp-24 an-185
4411 is - 15 ta-186 sp-23 an-186 4804 is-16 ta-186 sp-24 an-186
4412 is - 15 ta-187 sp-23 an - 187 4805 is-16 ta-187 sp-24 an - 187
4413 is - 15 ta-188 sp-23 an - 188 4806 is-16 ta-188 sp-24 an-188
4414 is— 15 ta-189 sp-23 an - 189 4807 is-16 ta-189 sp-24 an-189
4415 is - 15 ta-190 sp-23 an - 190 4808 is-16 ta-190 sp-24 an-190
4416 is— 15 ta-191 sp-23 an - 191 4809 is-16 ta-191 sp-24 an-191
4417 is - 15 ta-192 sp-23 an一 192 4810 is-16 ta- 192 sp-24 an-192
4418 is— 15 ta-193 sp-23 an - 193 4811 is-16 ta-193 sp-24 an-193
4419 is- 15 ta-194 sp-23 an - 194 4812 is - 16 ta-194 sp-24 an - 194
4420 is - 15 ta-195 sp-23 an-195 4813 is-16 ta-195 sp-24 an-195
4421 is - 15 ta-196 sp-23 an-196 4814 is - 16 ta-196 sp-24 an-196
4422 is- 15 ta-197 sp-23 an-197 4815 is-16 ta-197 sp-24 an-197
4423 is - 15 ta-198 sp-23 an - 198 4816 is-16 ta-198 sp-24 an-198
4424 is- 15 ta-199 sp-23 an - 199 4817 is-16 ta- 199 sp-24 an-199
4425 is -" 15 ta - 200 sp-23 an - 200 4818 is-16 ta - 200 sp-24 an - 200
4426 is - 15 ta- 201 sp-23 an - 201 4819 is-16 ta- 201 sp-24 an-201
4427 is - 15 ta- 202 sp-23 an - 202 4820 is-16 ta - 202 sp-24 an - 202
4428 is— 15 ta - 203 sp-23 an - 203 4821 is-16 ta- 203 sp-24 an- 203
4429 is - 15 ta - 204 sp-23 an - 204 4822 is-16 ta-204 sp-24 an - 204
4430 is - 15 ta - 205 sp-23 an - 205 4823 is- 6 ta - 205 sp-24 an - 205
4431 is - 15 ta - 206 sp-23 an - 206 4824 is-16 ta - 206 sp-24 an - 206
4432 is - 15 ta- 207 sp-23 an- 207 4825 is-16 ta - 207 sp-24 an- 207
4433 is - 15 ta-208 sp-23 an - 208 4826 is-16 ta-208 sp-24 an— 208 表 2の続き (41 ) 実施例 反 試薬 · 実施 化合物 実施例 反 j心 §式薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta S an
4434 is - 15 ta-209 sp-23 an - 209 4827 is— 16 ta-209 sp - 24 an - 209
4435 is - 15 ta-210 sp- 23 an-210 4828 is - 16 ta-210 sp-24 an-210
4436 is - 15 ta-21 1 sp-23 an- 21 1 4829 is - 16 ta- 21 1 sp - 24 an-21 1
4437 is - 15 ta-212 sp-23 an-212 4830 is— 16 ta-212 sp-24 an-212
4438 is— 15 ta- 213 sp-23 an- 213 4831 is - 16 ta-213 sp-24 an - 213
4439 is - 15 ta- 214 sp-23 an-214 4832 is - 16 ta— 214 sp-24 an-214
4440 is - 15 ta-215 sp-23 an - 215 4833 is— 16 ta-215 sp-24 an- 215
4441 is - 15 ta- 216 sp-23 an - 216 4834 is - 16 ta-216 sp-24 an- 216
4442 is— 15 ta-217 sp-23 an - 217 4835 is— 16 ta-217 sp-24 an - 217
4443 is - 15 ta- 218 sp-23 an - 218 4836 is - 16 ta— 218 sp-24 an- 218
4444 is - 15 ta-219 sp-23 an - 219 4837 is - 16 ta-219 sp-24 an - 219
4445 is - 15 ta - 220 sp-23 an - 220 4838 is - 16 ta- 220 sp-24 an - 220
4446 is - 15 ta- 221 sp-23 an - 221 4839 is— 16 ta- 221 sp-24 an- 221
4447 is— 15 ta- 222 sp-23 an - 222 4840 is - 16 ta-222 sp-24 an- 222
4448 is - 15 ta - 223 sp-23 an - 223 4841 is— 16 ta- 223 sp-24 an- 223
4449 is - 15 ta-224 sp-23 an - 224 4842 is - 16 ta-224 sp-24 an- 224
4450 is - 15 ta- 225 sp-23 an - 225 4843 is - 16 ta-225 sp-24 an-225
4451 is - 15 ta-226 sp-23 an - 226 4844 is - 16 ta-226 sp-24 an - 226
4452 is - 15 ta- 227 sp-23 an-227 4845 is - 16 ta-227 sp-24 an-227
4453 is - 15 ta - 228 sp-23 an - 228 4846 is - 16 ta- 228 sp-24 an- 228
4454 is - 15 ta - 229 sp-23 an - 229 4847 is - 16 ta-229 sp-24 an - 229
4455 is - 15 ta- 230 sp-23 an - 230 4848 is - 16 ta-230 sp-24 an - 230
4456 is— 15 ta-231 sp-23 an-231 4849 is - 16 ta-231 sp-24 an-231
4457 is-15 ta-232 sp-23 an- 232 4850 is - 16 ta-232 sp-24 an - 232
4458 is - 15 ta- 233 sp-23 an- 233 4851 is - 16 ta-233 sp-24 an - 233
4459 is-15 ta— 234 sp-23 an - 234 4852 is - 16 ta-234 sp-24 an - 234
4460 is-15 ta- 235 sp-23 an - 235 4853 is— 16 ta-235 sp-24 an- 235
4461 is-15 ta-236 sp-23 an - 236 4854 is - 16 ta-236 sp-24 an - 236
4462 is-15 ta- 237 sp-23 an - 237 4855 is - 16 ta - 237 sp-24 an - 237
4463 is-15 ta - 238 sp-23 an - 238 4856 is— 16 ta - 238 sp-24 an- 238
4464 is-15 ta-239 sp-23 an-239 4857 is - 16 ta-239 sp-24 an-239
4465 is-15 ta - 240 sp-23 an - 240 4858 is - 16 ta— 240 sp-24 an - 240
4466 is-15 ta— 241 sp-23 an- 241 4859 is - 16 ta - 241 sp-24 an- 241
4467 is-15 ta- 242 sp-23 an-242 4860 is - 16 ta-242 sp-24 an-242
4468 is-15 ta - 243 sp-23 an - 243 4861 is- 16 ta - 243 sp-24 an - 243
4469 is-15 ta - 244 sp-23 an- 244 4862 is - 16 ta-244 sp-24 an - 244
4470 is-15 ta- 245 sp-23 an- 245 4863 is - 16 ta- 245 sp-24 an - 245
4471 is-15 ta- 246 sp-23 an— 246 4864 is - 16 ta- 246 sp-24 an - 246
4472 is-15 ta— 247 sp-23 an - 247 4865 is - 16 ta - 247 sp-24 an- 247
4473 is-15 ta-248 sp-23 an- 248 4866 is - 16 ta-248 sp-24 an- 248
4474 is-15 ta - 249 sp-23 an - 249 4867 is - 16 ta - 249 sp-24 an- 249
4475 is-15 ta-250 sp-23 an- 250 4868 is - 16 ta-250 sp-24 an— 250
4476 is-15 ta - 251 sp-23 an- 251 4869 is - 16 ta - 251 sp-24 an - 251
4477 is-15 ta - 252 sp-23 an - 252 4870 is - 16 ta - 252 sp-24 an-252
4478 is-15 ta - 253 sp-23 an- 253 4871 is - 16 ta-253 sp-24 an- 253
4479 is-15 ta-254 sp-23 an-254 4872 is - 16 ta-254 sp-24 an-254
4480 is-15 ta - 255 sp-23 an-255 4873 is - 16 ta- 255 sp-24 an-255
4481 is-15 ta— 256 sp-23 an- 256 4874 is - 16 ta- 256 sp-24 an - 256
4482 is-15 ta-257 sp-23 an- 257 4875 is - 16 ta-257 sp-24 an - 257
4483 is-15 ta-258 sp-23 an - 258 4876 is - 16 ta-258 sp-24 an - 258
4484 is-15 ta - 259 sp-23 an- 259 4877 is - 16 ta - 259 sp-24 an-259
4485 is-15 ta - 260 sp-23 an - 260 4878 is - 16 ta- 260 sp-24 an— 260
4486 is-15 ta - 261 sp-23 an - 261 4879 is - 16 ta— 261 sp-24 an— 261 表 2の続き (42) 実施例 反 J心 ¾薬 実施 化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
4487 is-15 ta-262 sp-23 an - 262 4880 is - 16 ta-262 sp-24 an- 262
4488 is- 15 ta - 263 sp-23 an- 263 4881 is— 16 ta - 263 sp- 24 an - 263
4489 is-15 ta - 264 sp-23 'an - 264 4882 is-16 ta - 264 sp-24 an - 264
4490 is-15 ta-265 sp-23 an - 265 4883 is— 16 ta-265 sp-24 an - 265
4491 is-15 ta - 266 sp-23 an— 266 4884 is-16 ta - 266 sp-24 an— 266
4492 is-15 ta-267 sp-23 an-267 4885 is-16 ta-267 sp-24 an-267
4493 is-15 ta- 268 sp-23 an - 268 4886 is-16 ta - 268 sp-24 an - 268
4494 is-15 ta- 269 sp-23 an - 269 4887 is-16 ta-269 sp-24 an- 269
4495 is-15 ta - 270 sp-23 an-270 4888 is-16 ta - 270 sp-24 an-270
4496 is-15 ta- 271 sp-23 an— 271 4889 is-16 ta-271 sp-24 an - 271
4497 is-15 ta - 272 sp-23 an-272 4890 is-16 ta - 272 sp-24 an-272
4498 is-15 ta - 273 sp-23 an- 273 4891 is-16 ta- 273 sp-24 an-273
4499 is-15 ta - 274 sp-23 an - 274 4892 is-16 ta— 274 sp-24 an- 274
4500 is-15 ta- 275 sp-23 an- 275 4893 is-16 ta - 275 sp-24 an- 275
4501 is-15 ta - 276 sp-23 an - 276 4894 is-16 ta - 276 sp-24 an- 276
4502 is-15 ta- 277 sp-23 an - 277 4895 is-16 ta-277 sp-24 an-277
4503 is-15 ta - 278 sp-23 an- 278 4896 is-16 ta - 278 sp-24 an- 278
4504 is-15 ta- 279 sp-23 an- 279 4897 is-16 ta - 279 sp-24 an- 279
4505 is-15 ta— 280 sp-23 an— 280 4898 is-16 ta- 280 sp-24 an- 280
4506 is-15 ta - 281 sp-23 an— 281 4899 is-16 ta - 281 sp-24 an-281
4507 is-15 ta - 282 sp-23 an- 282 4900 is-16 ta- 282 sp-24 an - 282
4508 is-15 ta - 283 sp-23 an-283 4901 is-16 ta-283 sp-24 an-283
4509 is-15 ta— 284 sp-23 an - 284 4902 is-16 ta— 284 sp-24 an - 284
4510 is-15 ta-285 sp-23 an - 285 4903 is-16 ta-285 sp-24 an- 285
451 1 is-15 ta-286 sp-23 an - 286 4904 is-16 ta-286 sp-24 an- 286
4512 is-15 ta - 287 sp-23 an - 287 4905 is-16 ta-287 sp-24 an- 287
4513 is-15 ta-288 sp-23 an - 288 4906 is-16 ta-288 sp-24 an- 288
4514 is-15 ta - 289 sp-23 an-289 4907 is-16 ta - 289 sp-24 an-289
4515 is-15 ta - 290 sp-23 an - 290 4908 is-16 ta-290 sp-24 an— 290
4516 is-15 ta-291 sp-23 an - 291 4909 is-16 ta-291 sp-24 an- 291
4517 is-15 ta - 292 sp-23 an- 292 4910 is-16 ta-292 sp-24 an- 292
4518 is-15 ta - 293 sp-23 an- 293 491 1 is-16 ta- 293 sp-24 an - 293
4519 is-15 ta— 294 sp-23 an - 294 4912 is-16 ta - 294 sp-24 an - 294
4520 is-15 ta— 295 sp-23 an - 295 4913 is-16 ta - 295 sp-24 an- 295
4521 is-15 ta-296 sp-23 an-296 4914 is-16 ta-296 sp-24 an-296
4522 is-15 ta- 297 sp-23 an-297 4915 is-16 ta - 297 sp-24 an-297
4523 is-15 ta-298 sp-23 an - 298 4916 is-16 ta-298 sp-24 an- 298
4524 is-15 ta - 299 sp-23 an- 299 4917 is-16 ta - 299 sp-24 an - 299
4525 is-15 ta- 300 sp-23 an - 300 4918 is-16 ta-300 sp-24 an - 300
4526 is-15 ta - 301 sp-23 an - 301 4919 is-16 ta - 301 sp-24 an - 301
4527 is-15 ta-302 sp-23 an - 302 4920 is-16 ta-302 sp-24 an- 302
4528 is-15 ta - 303 sp-23 an- 303 4921 is-16 ta - 303 sp-24 an-303
4529 is-15 ta- 304 sp-23 an - 304 4922 is-16 ta - 304 sp-24 an- 304
4530 is-15 ta-305 sp-23 an - 305 4923 is-16 ta-305 sp-24 an - 305
4531 is-15 ta - 306 sp-23 an - 306 4924 is-16 ta - 306 sp-24 an- 306
4532 is-15 ta - 307 sp-23 an - 307 4925 is-16 ta-307 sp-24 an - 307
4533 is- 15 ta - 308 sp-23 an - 308 4926 is-16 ta - 308 sp-24 an - 308
4534 is - 15 ta- 309 sp-23 an - 309 4927 is-16 ta— 309 sp-24 an - 309
4535 is-15 ta-310 sp-23 an - 310 4928 is-16 ta-310 sp-24 an— 310
4536 is-15 ta-31 1 sp-23 an— 31 1 4929 is-16 ta-31 1 sp-24 an-311
4537 is-15 ta-312 sp-23 an-312 4930 is-16 ta-312 sp-24 an-312
4538 is-15 ta-313 sp-23 an - 313 4931 is-16 ta-313 sp-24 an - 313
4539 is-15 ta-314 sp-23 an-314 4932 is-16 ta-314 sp-24 an-314 表 2の続き (43) 実施例 反応試薬 実施 ί歹 I化合物 実施例 JSti心 §式 國 βΒΕΪ麵
No. is ta sp an No. is ta sp an
4540 is-15 ta-315 sp-23 an - 315 4933 is - 16 ta-315 sp - 24 an - 315
4541 is— 15 ta- 316 sp- 23 an - 316 4934 is - 16 ta— 316 sp - 24 an - 316
4542 is-15 ta - 31 7 sp-23 an-317 4935 is - 16 ta- 317 sp-24 an-317
4543 is-15 ta-318 sp-23 an - 318 4936 is— 16 ta-318 sp - 24 an - 318
4544 is-15 ta-319 sp-23 an - 319 4937 is- 16 ta-319 sp-24 an - 319
4545 is-15 ta - 320 sp-23 an - 320 4938 is - 16 ta-320 sp-24 an - 320
4546 is-15 ta - 321 sp-23 an— 321 4939 is-16 ta - 321 sp-24 an- 321
4547 is-15 ta- 322 sp-23 an- 322 4940 is - 16 ta- 322 sp-24 an- 322
4548 is-15 ta-323 sp-23 an- 323 4941 is-16 ta-323 sp-24 an- 323
4549 is-15 ta - 324 sp-23 an- 324 4942 is-16 ta - 324 sp-24 an- 324
4550 is-15 ta-325 sp-23 an- 325 4943 is-16 ta-325 sp-24 an- 325
4551 is-15 ta - 326 sp-23 an - 326 4944 is-16 ta - 326 sp-24 an-326
4552 is-15 ta - 327 sp-23 an- 327 4945 is-16 ta - 327 sp-24 an - 327
4553 is- 15 ta-328 sp-23 an - 328 4946 is-16 ta-328 sp-24 an - 328
4554 is-15 ta- 329 sp-23 an - 329 4947 is-16 ta - 329 sp-24 an - 329
4555 is-15 ta-330 sp-23 an - 330 4948 is-16 ta-330 sp-24 an-330
4556 is-15 ta - 331 sp-23 an- 331 4949 is-16 ta-331 sp-24 an - 331
4557 is-15 ta- 332 sp-23 an - 332 4950 is-16 ta- 332 sp-24 an- 332
4558 is-15 ta - 333 sp-23 an- 333 4951 is-16 ta— 333 sp-24 an - 333
4559 is-15 ta - 334 sp-23 an- 334 4952 is-16 ta-334 sp-24 an- 334
4560 is-15 ta - 335 sp-23 an - 335 4953 is-16 ta - 335 sp-24 an- 335
4561 is-15 ta - 336 sp-23 an- 336 4954 is-16 ta-336 sp-24 an - 336
4562 is-15 ta-337 sp-23 an - 337 4955 is-16 ta-337 sp-24 an- 337
4563 is-15 ta-338 sp-23 an - 338 4956 is-16 ta-338 sp-24 an- 338
4564 is-15 ta - 339 sp-23 an - 339 4957 is-16 ta - 339 sp-24 an- 339
4565 is-15 ta-340 sp-23 an-340 4958 is-16 ta-340 sp-24 an-340
4566 is-15 ta— 341 sp-23 an-341 4959 is-16 ta - 341 sp-24 an-341
4567 is-15 ta-342 sp-23 an-342 4960 is-16 ta-342 sp-24 an-342
4568 is-15 ta - 343 sp-23 an - 343 4961 is-16 ta-343 sp-24 an- 343
4569 is-15 ta - 344 sp-23 an - 344 4962 is-16 ta - 344 sp-24 an - 344
4570 is-15 ta- 345 sp-23 an - 345 4963 is-16 ta - 345 sp-24 an- 345
4571 is-15 ta - 346 sp-23 an— 346 4964 is-16 ta - 346 sp-24 an - 346
4572 is - 15 ta - 347 sp-23 an- 347 4965 is-16 ta-347 sp-24 an - 347
4573 is-15 ta - 348 sp-23 an- 348 4966 is-16 ta-348 sp-24 an - 348
4574 is-15 ta - 349 sp-23 an - 349 4967 is-16 ta - 349 sp-24 an - 349
4575 is-15 ta - 350 sp-23 an-350 4968 is-16 ta - 350 sp-24 an-350
4576 is-15 ta - 351 sp-23 an - 351 4969 is-16 ta-351 sp-24 an - 351
4577 is - 15 ta - 352 sp-23 an- 352 4970 is-16 ta- 352 sp-24 an - 352
4578 is-15 ta - 353 sp-23 an - 353 4971 is-16 ta - 353 sp-24 an - 353
4579 is-15 ta-354 sp-23 an-354 4972 is-16 ta-354 sp-24 an-354
4580 is - 15 ta— 355 sp-23 an - 355 4973 is-16 ta-355 sp-24 an - 355
4581 is-15 ta - 356 sp-23 an— 356 4974 is-16 ta-356 sp-24 an- 356
4582 is-15 ta-357 sp-23 an-357 4975 is-16 ta-357 sp-24 an-357
4583 is-15 ta— 358 sp-23 an— 358 4976 is-16 ta - 358 sp-24 an - 358
4584 is - 15 ta-359 sp-23 an- 359 4977 is-16 ta-359 sp-24 an - 359
4585 is-15 ta-360 sp-23 an-360 4978 is-16 ta-360 sp-24 an-360
4586 is-15 ta-361 sp-23 an— 361 4979 is-16 ta-361 sp-24 an - 361
4587 is-15 ta— 362 sp-23 an- 362 4980 is-16 ta - 362 sp-24 an-362
4588 is-15 ta- 363 sp-23 an - 363 4981 is-16 ta - 363 sp-24 an-363
4589 is - 15 ta - 364 sp-23 an— 364 4982 is-16 ta - 364 sp-24 an - 364
4590 is-15 ta - 365 sp-23 an - 365 4983 is-16 ta - 365 sp-24 an - 365
4591 is-15 ta— 366 sp-23 an - 366 4984 is-16 ta - 366 sp-24 an- 366
4592 is-15 ta - 367 sp-23 an-367 4985 is-16 ta - 367 sp-24 an-367 表 2の続き (44) 実施例 JRJ心 § 薬 実施例 反沁 ϊϊζ渠 実施例化合物
No. 15 ta sp an No. is ta sp an
4593 is - 15 ta-368 sp-23 an- 368 4986 is - 16 ta-368 sp- 24 an - 368
4594 is-15 ta - 369 sp- 23 an - 369 4987 is— 16 ta - 369 sp- 24 an - 369
4595 is— 15 ta - 370 sp-23 an - 370 4988 is - 16 ta- 370 sp - 24 an— 370
4596 is-15 ta- 371 sp-23 an - 371 4989 is- 16 ta- 371 sp - 24 an- 371
4597 is-15 ta - 372 sp-23 an - 372 4990 is- 16 ta - 372 sp - 24 an- 372
4598 is-15 ta-373 sp-23 an - 373 4991 is- 16 ta-373 sp- 24 an- 373
4599 is-15 ta - 374 sp-23 an- 374 4992 is-16 ta- 374 sp - 24 an - 374
4600 is-15 ta-375 sp-23 an - 375 4993 is- 16 ta-375 sp - 24 an - 375
4601 is-15 ta - 376 sp-23 an - 376 4994 is-16 ta- 376 sp-24 an— 376
4602 is-15 ta - 377 sp-23 an - 377 4995 is-16 ta - 377 sp - 24 an- 377
4603 is-15 ta-378 sp-23 an-378 4996 is-16 ta-378 sp-24 an-378
4604 is-15 ta - 379 sp-23 an- 379 4997 is-16 ta-379 sp-24 an - 379
4605 is-15 ta - 380 sp-23 an— 380 4998 is-16 ta-380 sp-24 an - 380
4606 is-15 ta - 381 sp-23 an- 381 4999 is-16 ta-381 sp-24 an - 381
4607 is-15 ta- 382 sp-23 an- 382 5000 is-16 ta- 382 sp-24 an- 382
4608 is-15 ta-383 sp-23 an- 383 5001 is-16 ta-383 sp-24 an- 383
4609 is-15 ta-384 sp-23 an— 384 5002 is-16 ta-384 sp-24 an - 384
4610 is-15 ta - 385 sp-23 an - 385 5003 is-16 ta-385 sp-24 an - 385
461 1 is-15 ta - 386 sp-23 an— 386 5004 is-16 ta - 386 sp-24 an - 386
4612 is-15 ta- 387 sp-23 an - 387 5005 is-16 ta - 387 sp-24 , an- 387
4613 is-15 ta - 388 sp-23 an - 388 5006 is-16 ta - 388 sp-24 an- 388
4614 is-15 ta - 389 sp-23 an - 389 5007 is-16 ta-389 sp-24 an- 389
4615 is-15 ta - 390 sp-23 an— 390 5008 is-16 ta - 390 sp-24 an - 390
4616 is-15 ta - 391 sp-23 an - 391 5009 is-16 ta - 391 sp-24 an - 391
4617 is-15 ta - 392 sp-23 an— 392 5010 is-16 ta-392 sp-24 an- 392
4618 is-15 ta- 393 sp-23 an- 393 501 1 is-16 ta - 393 sp-24 an- 393
5012 is- 17 ta - 1 sp- 25 an-1 5407 is— 14 ta-394 sp-14 an- 394
5013 is-17 ta - 2 sp-25 an - 2 5408 is - 14 ta- 395 sp-14 an - 395
5014 is- 17 ta— 3 sp - 25 an- 3 5409 is - 14 ta - 396 sp-14 an - 396
5015 is-17 ta - 4 sp-25 an-4 5410 is - 14 ta - 397 sp-1 an- 397
5016 is-17 ta - 5 sp-25 an-5 541 1 is - 14 ta - 398 sp-14 an - 398
5017 is-17 ta - 6 sp-25 an - 6 5412 is - 14 ta-399 sp-14 an- 399
5018 is-17 ta - 7 sp-25 an - 7 5413 is— 14 ta - 400 sp-14 an-400
5019 is-17 ta-8 sp-25 an— 8 5414 is-14 ta-401 sp-14 an- 401
5020 is-17 ta - 9 sp-25 an-9 5415 is - 14 ta- 402 sp-14 an-402
5021 is-17 ta - 10 sp-25 an - 10 5416 is-14 ta - 403 sp-14 an— 403
5022 is-17 ta— 1 1 sp-25 an— 1 1 5417 is-14 ta - 404 sp-1 an— 404
5023 is-17 ta - 12 sp-25 an-12 5418 is-14 ta- 405 sp-14 an - 405
5024 is-17 ta - 13 sp-25 an-13 5419 is-14 ta - 406 sp-14 an-406
5025 is-17 ta - 14 sp-25 an-14 5420 is-14 ta— 407 sp-14 an— 407
5026 is-17 ta— 15 sp-25 an-15 5421 is-15 ta-394 sp-23 an - 394
5027 is-17 ta-16 sp-25 an-16 5422 is-15 ta - 395 sp-23 an - 395
5028 is-17 ta - 17 sp-25 an-17 5423 is-15 ta - 396 sp-23 an - 396
5029 is-17 ta - 18 sp-25 an-18 5424 is-15 ta- 397 sp-23 an-397
5030 is-17 ta - 19 sp-25 an-19 5425 is-15 ta-398 sp-23 an- 398
5031 is-17 ta - 20 sp-25 an— 20 5426 is-15 ta-399 sp-23 an-399
5032 is-17 ta - 21 sp-25 an- 21 5427 is-15 ta— 400 sp-23 an-400
5033 is-17 ta - 22 sp-25 an- 22 5428 is— 15 ta-401 sp-23 an - 401
5034 is-17 ta - 23 sp-25 an- 23 5429 is-15 ta - 402 sp-23 an-402
5035 is-17 ta- 24 sp-25 an - 24 5430 is-15 ta— 403 sp-23 an - 403
5036 is-17 ta - 25 sp-25 an— 25 5431 is-15 ta - 404 sp-23 an - 404
5037 is-17 ta— 26 sp-25 an - 26 5432 is-15 ta— 405 sp-23 an - 405
5038 is-17 ta - 27 sp-25 an— 27 5433 is-15 ta— 406 sp-23 an-406 表 2の続き (45) 実施例 反 J心試^ 実施例 反応試薬 実施ィ列化合物
No. IS ta sp an No. is ta SP an
5039 is- 17 ta-28 sp-25 an- 28 5434 is— 15 ta-407 sp - 23 an- 407
5040 is- 17 ta - 29 sp - 25 an - 29 5435 is-17 ta-394 sp-25 an - 394
5041 is - 17 ta - 30 sp-25 an - 30 5436 is-17 ta-395 sp-25 an- 395
5042 is-17 ta - 31 sp-25 an - 31 5437 is-17 ta-396 sp-25 an- 396
5043 is- 17 ta - 32 sp-25 an - 32 5438 is-17 ta-397 sp-25 an- 397
5044 is-17 ta - 33 sp-25 an - 33 5439 is-17 ta-398 sp-25 an- 398
5045 is-17 ta- 34 sp-25 an - 34 5440 is-17 ta-399 sp-25 an - 399
5046 is-17 ta - 35 sp-25 an- 35 5441 is-17 ta-400 sp-25 an-400
5047 is-17 ta - 36 sp-25 an - 36 5442 is-17 ta - 401 sp-25 an - 401
5048 is-17 ta- 37 sp-25 an-37 5443 is-17 ta— 402 sp-25 an-402
5049 is-17 ta- 38 sp-25 an - 38 5444 is-17 ta - 403 sp-25 an - 403
5050 is-17 ta-39 sp-25 an - 39 5445 is-17 ta-404 sp-25 an - 404
5051 is-17 ta - 40 sp-25 an- 40 5446 is-17 ta-405 sp-25 an - 405
5052 is-17 ta - 41 sp-25 an - 41 5447 is-17 ta-406 sp-25 an— 406
5053 is-17 ta- 42 sp-25 an-42 5448 is-17 ta-407 sp-25 an- 407
5054 is-17 ta-43 sp-25 an- 43
5055 is-17 ta - 44 sp-25 an— 44
5056 is-17 ta - 45 sp-25 an-45
5057 is-17 ta - 46 sp-25 an - 46
5058 is-17 ta— 47 sp-25 an - 47
5059 is-17 ta - 48 sp-25 an— 48
5060 is-17 ta - 49 sp-25 an— 49
5061 is-17 ta - 50 sp-25 an— 50
5062 is-17 ta - 51 sp-25 an - 51
5063 is-17 ta - 52 sp-25 an- 52·
5064 is-17 ta - 53 sp-25 an- 53
5065 is-17 ta - 54 sp-25 an— 54
5066 is-17 ta - 55 sp-25 an - 55
5067 is-17 ta-56 sp-25 an - 56
5068 is-17 ta - 57 sp-25 an-o 7
5069 is-17 ta- 58 sp-25 an— 58
5070 is-17 ta - 59 sp-25 an - 59
5071 is-17 ta - 60 sp-25 an - 60
5072 is-17 ta - 61 sp-25 an-D l
5073 is-17 ta - 62 sp-25 an - 62
5074 is-17 ta-63 sp-25 an - 63
5075 is-17 ta - 64 sp-25 an - 64
5076 is-17 ta- 65 sp-25 an - 65
5077 is-17 ta - 66 sp-25 an - 66
5078 is-17 ta-67 sp-25 an - 67
5079 is-17 ta - 68 sp-25 an— 68
5080 is-17 ta-69 sp-25 an— 69
5081 is-17 ta - 70 sp-25 an - 70
5082 is-17 ta - 71 sp-25 an - 71
5083 is-17 ta- 72 sp-25 an-72
5084 is-17 ta - 73 sp-25 an-73
5085 is-17 ta - 74 sp-25 an— 74
5086 is-17 ta— 75 sp-25 an - 75
5087 is-17 ta-76 sp-25 an— 76
5088 is-17 ta-77 sp-25 an- 77
5089 is-17 ta— 78 sp-25 an- 78
5090 is-17 ta - 79 sp-25 an- 79
5091 is-17 ta - 80 sp-25 an - 80 表 2の続き (46) 実施例 反 J心式 実施 化合物 実施例 反応試薬 実施伊
No. IS ta sp an No. is ta sp an
5092 is - 17 ta-81 sp-25 an- 81
5093 is - 17 ta - 82 sp - 25 an - 82
5094 is - 17 ta-83 sp-25 an - 83
5095 is-17 ta - 84 sp-25 an- 84
5096 is - 17 ta-85 sp-25 an— 85
5097 is-17 ta-86 sp-25 an— 86
5098 is-17 ta - 87 sp-25 an - 87
5099 is-17 ta - 88 sp-25 an - 88
5100 is-17 ta - 89 sp-25 an - 89
5101 is-17 ta - 90 sp-25 an - 90
5102 is-17 ta - 91 sp-25 an - 91
5103 is-17 ta - 92 sp-25 an- 92
5104 is-17 ta - 93 sp-25 an - 93
5105 is-17 ta - 94 sp-25 an - 94
5106 is-17 ta - 95 sp-25 an - 95
5107 is-17 ta - 96 sp-25 an - 96
5108 is-17 ta-97 sp-25 an- 97
5109 is-17 ta - 98 sp-25 an - 98
5110 is-17 ta - 99 sp-25 an- 99
51 1 1 is-17 ta— 100 sp-25 an-100
51 12 is-17 ta - 101 sp-25 an - 101
5113 is-17 ta- 102 sp-25 an - 102
5114 is-17 ta - 103 sp-25 an - 103
5115 is-17 ta - 104 sp-25 an - 104
5116 is-17 ta - 105 sp-25 an-105
5117 is-17 ta - 106 sp-25 an - 106
5118 is-17 ta - 107 sp-25 an - 107
5119 is-17 ta- 108 sp-25 an-108
5120 is-17 ta - 109 sp-25 an- 109
5121 is-17 ta - 110 sp-25 an— 110
5122 is-17 ta - 111 sp-25 an - 111
5123 is-17 ta-112 sp-25 an - 112
5124 is-17 ta- 113 sp-25 an- 113
5125 is-17 ta-114 sp-25 an-114
5126 is-17 ta-115 sp-25 an-115
5127 is-17 ta - 116 sp-25 an - 116
5128 is-17 ta-117 sp-25 an-117
5129 is-17 ta-118 sp-25 an-118
5130 is-17 ta- 119 sp-25 an-119
5131 is-17 ta-120 sp-25 an-120
5132 is-17 ta- 121 sp-25 an-121
5133 is-17 ta - 122 sp-25 an-122
5134 is-17 ta - 123 sp-25 an-123
5135 is-17 ta - 124 sp-25 an-124
5136 is-17 ta - 125 sp-25 an-125
5137 is-17 ta - 126 sp-25 an-126
5138 is-17 ta-127 sp-25 an-127
5139 is-17 ta - 128 sp-25 an-128
5140 is-17 ta - 129 sp-25 an - 129
5141 is-17 ta- 130 sp-25 ■an - 130
5142 is-17 ta-131 sp-25 an- 131
5143 is-17 ta - 132 sp-25 an-132
5144 is-17 ta— 133 sp-25 an-133 表 2の続き (47) 実施例 ClJ'HS薬 実施仞化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta sp an
5145 is-17 ta-134 sp-25 an - 134
5146 is - 17 ta - 135 sp-25 an-135
5147 is-17 ta-136 sp-25 an - 136
5148 is-17 ta-137 sp-25 an - 137
5149 is-17 ta-138 sp-25 an- 138
5150 is-17 ta-139 sp-25 an- 139
5151 is-17 ta-140 sp-25 an— 140
5152 is-17 ta-141 sp-25 an - 141
5153 is-17 ta-142 sp-25 an- 142
5154 is-17 ta-143 sp-25 an - 143
5155 is-17 ta-144 sp-25 an - 144
5156 is-17 ta-145 sp-25 an - 145
5157 is-17 ta-146 sp-25 an - 146
5158 is-17 ta-147 sp-25 an - 147
5159 is-17 ta-148 sp-25 an- 148
5160 is-17 ta-149 sp-25 an - 149
5161 is-17 ta-150 sp-25 an - 150
5162 is-17 ta-151 sp-25 an - 151
5163 is-17 ta-152 sp-25 an - 152
5164 is-17 ta-153 sp-25 an - 153
5165 is-17 ta-154 sp-25 an - 154
5166 is-17 ta-155 sp-25 an— 155
5167 is-17 ta-156 sp-25 an -" 156
5168 is-17 ta-157 sp-25 an - 157
5169 is-17 ta-158 sp-25 an— 158
5170 is-17 ta-159 sp-25 an - 159
5171 is-17 ta-160 sp-25 an— 160
5172 is-17 ta-161 sp-25 an - 161
5173 is-17 ta-162 sp-25 an - 162
5174 is-17 ta-163 sp-25 an - 163
5175 is-17 ta-164 sp-25 an - 164
5176 is-17 ta-165 sp-25 an— 165
5177 is-17 ta-166 sp-25 an-166
5178 is-17 ta-167 sp-25 an- 167
5179 is-17 ta-168 sp-25 an - 168'
5180 is-17 ta-169 sp-25 an - 169
5181 is-17 ta-1 70 sp-25 an- 170
5182 is-17 ta-171 sp-25 an - 171
5183 is-17 ta-1 72 sp-25 an - 172
5184 is-17 ta-1 73 sp-25 an - 173
5185 is-17 ta-1 74 sp-25 an— 174
5186 is-17 ta-1 75 sp-25 an - 175
5187 is-17 ta-176 sp-25 an - 176
5188 is-17 ta-177 sp-25 an- 177
5189 is-17 ta-178 sp-25 an- 178
5190 is-17 ta-179 sp-25 an - 179
5191 is-17 ta-180 sp-25 an- 180
5192 is-17 ta-181 sp-25 an- 181
5193 is-17 ta-182 sp-25 an- 182
5194 is-17 ta-183 sp-25 an- 183
5195 is-17 ta-184 sp-25 an-184
5196 is-17 ta-185 sp-25 an - 185
5197 is-17 ta-186 sp-25 an - 186 表 2の続き (48)
Figure imgf000283_0001
表 2の続き (49) 実施例 反 J心式楽 実施仞化合物 実施例 反応式薬 実施 化合物
No. IS ta sp an No. is ta S an
5251 is- 17 ta-240 sp-25 an— 240
5252 is - 17 ta - 241 sp-25 an - 241
5253 is - 17 ta - 242 sp-25 an - 242
5254 is- 17 ta - 243 sp-25 an - 243
5255 is - 17 ta-244 sp-25 an - 244
5256 is— 17 ta- 245 sp-25 an - 245
5257 is-17 ta - 246 sp-25 an-246
5258 is- 17 ta-247 sp-25 an-247
5259 is-17 ta - 248 sp-25 an - 248
5260 is-17 ta- 249 sp I-25 an - 249
5261 is-17 ta - 250 sp-2 O5l an - 250
5262 is - 17 ta - 251 sp-25 an - 251
5263 is-17 ta - 252 sp-25 an- 252
5264 is-17 ta- 253 sp-25 an - 253
5265 is-17 ta - 254 sp-25 an - 254
5266 is-17 ta - 255 sp-25 an-255
5267 is-17 ta - 256 sp-25 an- 256
5268 is-17 ta- 257 sp-25 an - 257
5269 is-17 ta-258 sp-25 an - 258
5270 is-17 ta- 259 sp-25 an-259
5271 is-17 ta-260 sp-25 an - 260
5272 is-17 ta- 261 sp-25 an - 261
5273 is-17 ta - 262 sp-25 an - 262
5274 is-17 ta- 263 sp-25 an - 263
5275 is-17 ta - 264 sp-25 an - 264
5276 is-17 ta - 265 sp-25 an- 265
5277 is - 17 ta- 266 sp-25 an - 266
5278 is-17 ta-267 sp-25 an- 267
5279 is-17 ta-268 sp-25 an-268
5280 is-17 ta - 269 sp-25 an-269
5281 is-17 ta - 270 sp-25 an - 270
5282 is-17 ta- 271 sp-25 an— 271
5283 is-17 ta- 272 sp-25 an- 272
5284 is-17 ta - 273 sp-25 an - 273
5285 is-17 ta - 274 sp-25 an— 274
5286 is-17 ta - 275 sp-25 an - 275
5287 is-17 ta-276 sp-25 an - 276
5288 is-17 ta-277 sp-25 an - 277
5289 is-17 ta-278 sp-25 an - 278
5290 is-17 ta-279 sp-25 an-279
5291 is-17 ta - 280 sp-25 an-280
5292 is-17 ta - 281 sp-25 an- 281
5293 is-17 ta - 282 sp-25 an - 282
5294 is-17 ta- 283 sp-25 an - 283
5295 is-17 ta-284 sp-25 an-284
5296 is-17 ta - 285 sp-25 an - 285
5297 is-17 ta - 286 sp-25 an-286
5298 is-17 ta- 287 sp-25 an - 287
5299 is-17 ta - 288 sp-25 an-288
5300 is-17 ta - 289 an - 289
5301 is - 17 ta - 290 sp-25 an - 290
5302 is-17 ta-291 sp-25 an - 291
5303 is-17 ta - 292 sp-25 an - 292 表 2の続き (50) 実施例 反応試薬 実施仞化合物 実施例 反 薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta SP an
5304 is - 17 ta-293 sp-25 an— 293
5305 is - 17 ta- 294 sp - 25 an - 294
5306 is- 17 ta - 295 sp-25 an— 295
5307 is - 17 ta - 296 sp-25 an - 296
5308 is - 17 ta-297 sp-25 an - 297
5309 is- 17 ta - 298 sp-25 an- 298
5310 is - 17 ta-299 sp-25 an - 299
5311 is-17 ta-300 sp-25 an - 300
5312 is - 17 ta - 301 sp-25 an - 301
5313 is-17 ta-302 sp-25 an- 302
5314 is-17 ta - 303 sp-25 an- 303
5315 is-17 ta-304 sp-25 an- 304
5316 is-17 ta - 305 sp-25 an- 305
5317 is-17 ta - 306 sp-25 an - 306
5318 is-17 ta - 307 sp-25 an— 307
5319 is-17 ta - 308 sp-25 an- 308
5320 is-17 ta - 309 sp-25 an- 309
5321 is-17 ta-310 sp-25 an - 310
5322 is-17 ta - 31 1 sp-25 an— 31 1
5323 is-17 ta-312 sp-25 an - 312
5324 is-17 ta-313 sp-25 an - 313
5325 is-17 ta-314 sp-25 an - 314
5326 is-17 ta-315 sp-25 an- 315
5327 is-17 ta-316 sp-25 an - 316
5328 is-17 ta- 317 sp-25 an - 317
5329 is-17 ta-318 sp-25 an-318
5330 is-17 ta-319 sp-25 an-319
5331 is-17 ta- 320 sp-25 an - 320
5332 is-17 ta - 321 sp-25 an - 321
5333 is-17 ta - 322 sp-25 an- 322
5334 is-17 ta - 323 sp-25 an - 323
5335 is-17 ta - 324 sp-25 an- 324
5336 is-17 ta - 325 sp-25 an- 325
5337 is-17 ta - 326 sp-25 an - 326
5338 is-17 ta - 327 sp-25 an - 327
5339 is-17 ta - 328 sp-25 an - 328
5340 is-17 ta- 329 sp-25 an-329
5341 is-17 ta - 330 sp-25 an- 330
5342 is-17 ta- 331 sp-25 an- 331
5343 is-17 ta - 332 sp-25 an - 332
5344 is-17 ta- 333 sp-25 an-333
5345 is-17 ta-334 sp-25 an- 334
5346 is-17 ta - 335 sp-25 an- 335
5347 is-17 ta - 336 sp-25 an - 336
5348 is-17 ta-337 sp-25 an - 337
5349 is-17 ta- 338 sp-25 an - 338
5350 is-17 ta-339 sp-25 an - 339
5351 is-17 ta- 340 sp-25 an - 340
5352 is-17 ta— 341 sp-25 an - 341
5353 is-17 ta - 342 sp-25 an - 342
5354 is-17 ta - 343 sp-25 an - 343
5355 is-17 ta - 344 sp-25 an - 344
5356 is-17 ta - 345 sp-25 an— 345 表 2の続き (51 ) 実施例 反 J心 g式 j | 実施例化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta . sp an No. is ta sp an
5357 is - 17 ta-346 sp-25 an - 346
5358 is - 17 ta - 347 sp-25 an - 347
5359 is-17 ta - 348 sp-25 an - 348
5360 is - 17 ta-349 sp-25 an - 349
5361 is-17 ta - 350 sp-25 an-350
5362 is-17 ta-351 sp-25 an - 351
5363 is-17 ta - 352 sp-25 an - 352
5364 is-17 ta - 353 sp-25 an - 353
5365 is-17 ta - 354 sp-25 an-354
5366 is-17 ta-355 to sp-25 an - 355
5367 is-17 ta - 356 sp 1- NS25 an - 356
5368 is-17 ta - 357 sp-25 an- 357
5369 is-17 ta- 358 sp-25 an - 358
5370 is-17 ta-359 sp-25 an - 359
5371 is-17 ta - 360 sp-25 an - 360
5372 is-17 ta - 361 sp-25 an - 361
5373 is-17 ta-362 sp-25 an - 362
5374 is-17 ta - 363 sp-25 an- 363
5375 is-17 ta- 364 sp-25 an - 364
5376 is-17 ta- 365 sp-25 an - 365
5377 is-17 ta-366 sp-25 an - 366
5378 is-17 ta-367 sp-25 an - 367
5379 is-17 ta - 368 sp-25 an - 368
5380 is-17 ta-369 sp-25 an - 369
5381 is-17 ta - 370 sp-25 an - 370
5382 is-17 ta - 371 sp-25 an-371
5383 is-17 ta - 372 sp-25 an - 372
5384 is-17 ta - 373 sp-25 an-373
5385 is-17 ta- 374 sp-25 an - 374
5386 is-17 ta-375 sp-25 .an - 375
5387 is-17 ta-376 sp-25 an— 376
5388 is-17 ta - 377 sp-25 an - 377
5389 is-17 ta-378 sp-25 an - 378
5390 is-17 ta- 379 sp-25 an - 379
5391 is-17 ta-380 sp-25 an - 380
5392 is-17 ta - 381 sp-25 an - 381
5393 is-17 ta - 382 sp-25 an - 382
5394 is-17 ta- 383 sp-25 an - 383
5395 is-17 ta - 384 an - 384
5396 is-17 ta- 385 sp-25 an - 385
5397 is-17 ta - 386 sp-25 an - 386
5398 is-17 ta-387 sp-25 an - 387
5399 is-17 ta - 388 sp-25 an - 388
5400 is-17 ta-389 sp-25 an - 389
5401 is-17 ta - 390 sp-25 an - 390
5402 is-17 ta- 391 sp-25 an - 391
5403 is-17 ta- 392 sp-25 an - 392
5404 is-17 ta - 393 sp-25 an - 393 [実施例 3 7 8 6〜 4 0 6 4]
実施例 1の工程 nから pの手順に従い、 下記の式に示すように、
(ac- 1) - (ac-17)
実施例 1工程 m
化合物
° 工程 n
Figure imgf000287_0001
実施例 1の工程 mで得られた化合物、 及び前述の式 (5— 1 ) で表さ れる各種ァシルハライ ド (a c— 1 ) 〜 (a c— 1 7) のいずれか、 及 び前述の式 ( 2) で表される各種 3級ァミン ( t a— 1 ) 〜 ( t a - 3 9 3) のいずれかを用いて、 式 ( 1 B) で表される表 3記載の実施例 3 7 8 6〜実施例 4 0 6 4の化合物を得る。 式 ( 1 B) 中の— s p—は、 前記の ( s p— 1 ) 〜 ( s p— 2 5) のいずれかを示し、 一 a nは、 前 記の ( a 11— 1 ) 〜 (a 11— 3 9 3) のいずれかを示す。
実施例 反 J心 薬 実施例化合物 実施例 反応式薬 実施例化合物
No. ac ta sp an No. ac ta sp an
3786 ac~3 ta-1 sp-3 an - 1 3945 ac- 7 ta-1 sp-/ an-1
3787 ac~3 ta - 2 sp - 3 an - 2 3946 ac-7 ta - 2 sp - 7 an-2
3788 ac-3 ta— 3 sp-3 an - 3 3947 ac- / ta-3 sp - 7 an-3
3789 ac-3 ta— 4 sp-3 an-4 3948 ac-7 ta-4 sp- / an-4
3790 ac-3 ta - 5 sp-3 an-5 3949 ac- 7 ta— 5 sp - 7 an-5
3791 ac-3 ta - 6 sp-3 an-6 3950 ac-7 ta-6 sp - 7 an - 6
3792 ac-3 ta— 21 sp-3 an-21 3951 ac-7 ta-21 sp - 7 an-21
3793 ac-3 ta— 25 sp-3 an-25 3952 ac- / ta-25 sp - 7 an-25
3794 ac-3 ta - 26 sp-3 an - 26 3953 ac-7 ta— 26 sp- / an-26
3795 ac-3 ta-32 sp-3 an-32 3954 ac-7 ta-32 sp - 7 an-32
3796 ac-3 ta - 34 sp-3 an - 34 3955 ac-7 ta-34 sp-/ an— 34
3797 ac-3 ta— 38 sp-3 an - 38 3956 ac-7 ta-38 sp-/ an-38
3798 ac-3 ta - 41 sp-3 an - 41 3957 ac-7 ta - 41 sp-/ an-41
3799 ac-3 ta- 42 sp-3 an- 42 , 3958 ac-7 ta-42 sp-/ an - 42
3800 ac-3 ta— 44 sp-3 an - 44 3959 ac-7 ta-44 sp - 7 an - 44
3801 ac-3 ta— 45 sp-3 an - 45 3960 ac-7 ta-45 sp - 7 an - 45
3802 ac-3 ta— 47 sp-3 an - 47 3961 ac-7 ta-47 sp~7 an - 47
3803 ac-3 ta— 49 sp-3 an - 49 3962 ac~7 ta-49 sp - 7 an - 49
3804 ac-3 ta- 67 sp-3 an-D 7 3963 ac-7 ta- 67 sp~7 an-D 7
3805 ac-3 ta-88 sp-3 an - 88 3964 ac-7 ta-88 sp - 7 an - 88
3806 ac-3 ta— 89 sp-3 air-89 3965 ac-7 ta - 89 sp - 7 an - 89
3807 ac-3 ta - 98 sp-3 an-98 3966 ac-7 ta- 98 sp- / an-98
3808 ac-3 ta - 99 sp-3 an-99 3967 ac-7 ta - 99 sp~ 7 an-99
3809 ac-3 ta-100 sp-3 an- 100 3968 ac- 7 ta-100 sp~7 an-100
3810 ac-3 ta-101 sp-3 an-101 3969 ac-7 ta-101 sp - 7 an-101
381 1 ac-3 ta-107 sp-3 an - 107 3970 ac-7 ta-107 sp - 7 an - 107
3812 ac-3 ta-1 15 sp-3 an- 1 15 3971 ac-7 ta-1 15 sp-7 an-1 15
3813 ac-3 ta-287 sp-3 an - 287 3972 ac~7 ta-287 sp - 7 an - 287
3814 ac-3 ta-288 sp-3 an-288 3973 ac-7 ta-288 sp-7 an-288
3815 ac-3 ta— 289 sp-3 an-289 3974 ac-7 ta- 289 sp-7 an-289
3816 ac-3 ta-290 sp-3 an - 290 3975 ac~7 ta-290 sp~7 an - 290
3817 ac-3 ta- 291 sp-3 an - 291 3976 ac-7 ta-291 sp-7 an- 291
3818 ac-3 ta-292 sp-3 an - 292 3977 ac-7 ta-292 sp-7 an - 292
3819 ac-3 ta-293 sp-3 an-293 3978 ac-7 ta-293 sp-7 an-293
3820 ac-3 ta-294 sp-3 an - 294 3979 ac-7 ta-294 sp-7 an - 294
3821 ac-3 ta-295 sp-3 an - 295 3980 ac-7 ta-295 sp-7 an - 295
3822 ac-3 ta-296 sp-3 an-296 3981 ac-7 ta-296 sp-7 an-296
3823 ac-3 ta-297 sp-3 an - 297 3982 ac-7 ta-297 sp-7 an- 297
3824 ac-3 ta-298 sp-3 an-298 3983 ac~7 ta-298 sp-7 an-298
3825 ac-3 ta— 299 sp-3 an-299 3984 ac-7 ta - 299 sp-7 an-299
3826 ac-4 ta-1 sp - 4 an-1 3985 ac-8 ta-1 sp - 8 an-1
3827 ac-4 ta - 2 sp-4 an - 2 3986 ac-8 ta- 2 sp - 8 an-2
3828 ac-4 ta-3 sp - 4 an - 3 3987 ac-8 ta-3 sp - 8 an-3
3829 ac-4 ta-4 sp-4 an-4 3988 ac-8 ta-4 sp - 8 an-4
3830 ac-4 ta - 5 sp-4 an-5 3989 ac-8 ta-5 sp - 8 an-5
3831 ac-4 ta-6 sp-4 an-6 3990 ac-8 ta-6 sp-8 an-6
3832 ac-4 ta - 21 sp-4 an-21 3991 ac-8 ta-21 sp-8 an-21
3833 ac-4 ta-25 sp-4 an-25 3992 ac-8 ta-25 sp-8 an-25
3834 ac-4 ta— 26 sp-4 an-26 3993 ac^8 ta-26 sp-8 an-26
3835 ac-4 ta-32 sp-4 an-32 3994 ac-8 ta-32 sp-8 an-32
3836 ac-4 ta - 34 sp-4 an - 34 3995 ac-8 ta-34 sp-8 an - 34
3837 ac-4 ta-38 sp-4 an - 38 3996 ac-8 ta-38 sp-8 an-38
3838 ac-4 ta - 41 sp-4 an-41 3997 ac-8 ta— 41 sp-8 an-41
3839 ac-4 ta-42 sp-4 an - 42 3998 ac-8 ta-42 sp-8 an - 42 表 3の続き(1)
実施例 反,心試桌 実施 化合物 実施'列 反応式薬 実施例化合物
No. ac ta sp an No. ac ta sp an
3840 ac-4 ta-44 sp-4 an - 44 3999 ac-8 ta-44 sp- 8 an-44
3841 ac-4 ta - 45 sp - 4 an - 45 4000 ac-8 ta-45 sp - 8 an - 45
3842 ac-4 ta- 47 sp-4 an - 47 4001 ac-8 ta-47 sp - 8 an - 47
3843 ac-4 ta - 49 sp-4 an - 49 4002 ac-8 ta-49 sp- 8 an-49
3844 ac-4 ta-67 sp-4 an— 6フ 4003 ac-8 ta-67 sp - 8 an D 7
3845 ac-4 ta- 88 sp-4 an - 88 4004 ac-8 ta- 88 sp - 8 an - 88
3846 ac-4 ta— 89 sp-4 an - 89 4005 ac-8 ta-89 sp - 8 an-89
3847 ac-4 ta- 98 sp-4 an-98 4006 ac-8 ta-98 sp - 8 an-98
3848 ac-4 ta— 99 sp-4 an- 99 400フ ac-8 ta— 99 sp-8 an— 99
3849 ac-4 ta— 100 sp-4 an- 100 4008 ac-8 ta-100 sp - 8 an-100
3850 ac-4 ta- 101 sp-4 an— 101 4009 ac-8 ta-101 sp-8 an-101
3851 ac-4 ta-107 sp-4 an-107 4010 ac-8 ta-107 sp-8 an-107
3852 ac-4 ta— 115 sp-4 an-115 4011 ac-8 ta-115 sp-8 an-115
1 ac-4 ta- 287 sp-4 an-287 4012 ac-8 ta - 287 sp-8 an-287
3853 ac-4 ta - 288 sp-4 an - 288 4013 ac-8 ta-288 sp-8 an - 288
3854 ac-4 ta - 289 sp-4 an-289 4014 ac-8 ta-289 sp-8 an-289
3855 ac-4 ta-290 sp-4 an- 290 4015 ac-8 ta-290 sp-8 an - 290
3856 ac-4 ta - 291 sp-4 an- 291 4016 ac-8 ta - 291 sp-8 an - 291
3857 ac-4 ta - 292 sp-4 an- 292 401フ ac-8 ta-292 sp-8 an - 292
3858 ac-4 ta- 293 sp-4 an- 293 4018 ac-8 ta-293 sp-8 an-293
3859 ac-4 ta-294 sp-4 an— 294 4019 ac-8 ta-294 sp-8 an - 294
3860 ac-4 ta - 295 sp-4 an- 295 4020 ac-8 ta- 295 sp-8 an-295
3861 ac-4 ta - 296 sp-4 an - 296 4021 ac-8 ta— 296 sp-8 an - 296
3862 ac-4 ta— 297 sp-4 an- 297 4022 ac-8 ta- 297 sp-8 an - 297
3863 ac-4 ta- 298 sp-4 an - 298 4023 ac-8 ta- 298 sp-8 an - 298
3864 ac-4 ta- 299 sp-4 an - 299 4024 ac-8 ta - 299 sp-8 an - 299
3865 ac-5 ta-1 sp - 5 an-1 4025 ac-9 ta-1 sp- 9 an-1
3866 ac-5 ta - 2 sp - 5 an-2 4026 ac-9 ta- 2 sp— 9 an-2
3867 ac-5 ta— 3 sp-5 an-3 4027 ac-9 ta-3 sp-9 an-3
3868 ac-5 ta— 4 sp - 5 an - 4 4028 ac-9 ta-4 sp— 9 an - 4
3869 ac-5 ta - 5 sp-5 an - 5 4029 ac-9 ta-5 sp-9 an-5
3870 ac-5 ta - 6 sp-5 an-6 4030 ac-9 ta-6 sp-9 an - 6
3871 ac-5 ta - 21 sp-5 an- 21 4031 ac-9 ta - 21 sp-9 an - 21
3872 ac-5 ta - 25 sp-5 an - 25 4032 ac-9 ta-25 sp-9 an - 25
3873 ac-5 ta - 26 sp-5 an - 26 4033 ac-9 ta - 26 sp-9 an- 26
3874 ac-5 ta - 32 sp-5 an - 32 4034 ac-9 ta - 32 sp-9 an- 32
3875 ac-5 ta - 34 sp-5 an-34 4035 ac-9 ta- 34 sp-9 an-34
3876 ac-5 ta— 38 sp-5 an-38 4036 ac-9 ta - 38 sp-9 an-38
3877 ac-5 ta - 41 sp-5 an— 41 4037 ac-9 ta-41 sp-9 an - 41
3878 ac-5 ta-42 sp-5 an- 42 4038 ac-9 ta-42 sp-9 an- 42
3879 ac-5 ta-44 sp-5 an-44 4039 ac-9 ta-44 sp-9 an-44
3880 ac-5 ta - 45 sp-5 an - 45 4040 ac-9 ta-45 sp-9 an-45
3881 ac-5 ta-47 sp-5 an— 47 4041 ac-9 ta-47 sp-9 an - 47
3882 ac-5 ta-49 sp-5 an - 49 4042 ac-9 ta-49 sp-9 an-49
3883 ac-5 ta-67 sp-5 an - 67 4043 ac-9 ta-67 sp-9 an - 67
3884 ac-5 ta - 88 sp-5 an - 88 4044 ac-9 ta - 88 sp-9 an - 88
3885 ac-5 ta-89 sp-5 an- 89 4045 ac-9 ta-89 sp-9 an-89
3886 ac-5 ta - 98 sp-5 an-98 4046 ac-9 ta-98 sp-9 an-98
3887 ac-5 ta - 99 sp-5 an - 99 4047 ac-9 ta - 99 sp-9 an - 99
3888 ac-5 ta-100 sp-5 an-100 4048 ac-9 ta-100 sp-9 an-100
3889 ac-5 ta-101 sp-5 an-101 4049 ac-9 ta-101 sp-9 an-101
3890 ac-5 ta-107 sp-5 an-107 4050 ac-9 ta-107 sp-9 an-107
3891 ac-5 ta-1 15 sp-5 an-115 4051 ac-9 ta-115 sp-9 an-115
3892 ac-5 ta - 287 sp-5 an-287 4052 ac-9 ta - 287 sp-9 an-287 表 3の続き(2)
Figure imgf000290_0001
[実施例 40 6 5] 1— { 5— [4一 (3, 3—ジブチルー 7—ジ メチルァミノー 1, 1ージォキソー 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 1 , 4 _ベンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フェ二ルチオカノレバモイル] ペンチ ル } 一 1—ァゾェアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロ ミ ド 工程 a 4—メ トキシ安息香酸一 4一フロ ロフェニルエステルの合 成
,4一フロロフェノール (東京化成社製) 6. O gのクロ口ホルム 6 0 m 1溶液に、 ト リェチノレアミ ン 6 m 1及ぴ 4—メ トキシベンゾイルク口 リ ド (東京化成社製) 4. 0 gのクロ口ホルム 4 0 m 1溶液を加え、 5 5 °Cで 1時間撹拌した。 反応溶液にジクロロメタン 1 0 0m l、 水 2 0 0 m 1及ぴ 1 N水酸化ナトリゥム水溶液 2 5 m 1 を加えて分液した。 有 機層を無水硫酸ナ ト リ ウムで乾燥後、 濃縮し、 標記の化合物を 8. 1 g 得た。 .
工程 b 4—フロロ一 2— ( 4ーメ トキシベンゾィル) フエノールの 合成
工程 aで得られた化合物 6. 5 5 gに四塩化チタン (和光純薬社製) 1 0m l を加え、 1 6 0°Cで 4時間加熱した。 反応混合物に氷冷下、 水 を 1 0 m 1滴下し、 更にエーテル 40 0m l及ぴ水 40 0 m lを室温で 加えて分液した。 有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮した。 残 渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサン一酢酸ェチル (8 : 1) で溶出 し、 標記化合物を 3. 44 g得た。
工程 c O— [4一フロロ一 2— (4—メ トキシべンゾィル) フエ二 ノレ] N, N—ジメチノレチォ力ノレバメー トの合成
工程 bで得られた化合物 3. 44 gのジォキサン 7 0 m 1溶液にトリ ェチルァミン 4. 24 g、 ジメチルァミノピリ ジン(和光純薬社製) 0.
34 g及び N, N—ジメチルチオカルバモイルク口リ ド(東京化成社製) 2. 1 0 gを加え、 1 0 0°Cで 24時間撹拌した。 反応懸濁液に酢酸ェ チル 2 0 0 m l及び水 2 0 0 m lを加え分液した。 有機層を無水硫酸ナ トリウムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサ ンー酢酸ェチル (3 : 1 ) で溶出し、 標記化合物を 4. 6 5 g得た。 工程 d S— [4一フロロ一 2— (4ーメ トキシべンゾィル) フエェ ル] N, N—ジメチノレチォカルバメ一 トの合成
工程 cで得られた化合物 4. 6 5 gのテトラデカン (和光純薬社製) 3 0m l懸濁液を 2 5 0 で 5時間加熱した。 反応懸濁液にク口口ホル ム 1 2 m.lを室温で加え、 反応生成物を溶解した。 この溶液をシリカゲ ルカラムに付し、 へキサン一酢酸ェチル (2 : 1 ) で溶出し、 標記化合 物を 2. 1 0 g得た。
工程 e 4一フロロ一 2— (4ーメ トキシベンゾィル) チォフエノー ルの合成
工程 dで得られた化合物 2. 1 0 gの THF 2 0m l溶液にメタノー ル 2 0 m 1及び水酸化力リウム 1. 8 8 gを加え、 6 0 °Cで 2時間撹拌 した。 反応懸濁液に 1 N塩酸 3 0 m 1を氷冷下加え、 更に酢酸ェチル 1 0 0m l及び水 1 0 0 m l を室温で加えて分液した。 有機層を飽和食塩 水 1 5 Om 1で洗浄し、 無水硫酸ナトリゥムで乾燥後、 濃縮し、 標記化 合物を 1. 6 3 g得た。
工程 f 3 , 3—ジブチノレー 2 , 3—ジヒ ドロー 7—フロロ一 5—(4 —メ トキシフエニル) 一 1 , 4一べンゾチアゼピン一 1, 1一ジォキシ ドの合成
本実施例の工程 eで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 gから i の手順に従い、 標記化合物を得た。
工程 g 3, 3—ジブチノレー 2, 3—ジヒ ドロー 7—ジメチノレアミノ - 5 - (4—メ トキシフエ二ノレ) 一 1, 4一べンゾチアゼピン一 1, 1 ―ジォキシドの合成
本実施例の工程 f で得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 kの手 順に従い、 標記化合物を得た。
工程 h 3 , 3—ジブチルー 7—ジメチルアミノー 2, 3, 4, 5 - テトラヒ ドロ一 5— (4—メ トキシフエニル) 一 1 , 4一べンゾチアゼ ピン一 1, 1—ジォキシドの合成
本実施例の工程 gで得られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 mの手 順に従い、 標記化合物を得た。
'工程 i 3, 3一ジブチルー 7—ジメチルァミノー 2, 3, 4 , 5 - テ トラヒ ドロー 5— (4ーヒ ドロキシフエ二ノレ) 一 1 , 4一べンゾチア ゼピン一 1, 1—ジォキシドの合成
工程 hで得られた化合物 1. 1 5 gのジクロロメタン 1 0 m 1溶液に 三臭化ホウ素の 1 m o 1 Z 1 ジクロロメタン溶液 (アルドリ ツチ社製) 9 m 1を一 20°Cで滴下し、 氷冷下 1時間撹拌した。 反応溶液を 5 %重 曹水 2 0 0 m l中に氷冷下滴下し、 更に室温でジクロロメタン 1 0 0m 1 を加えて分液した。有機層を無水硫酸ナトリゥムで乾燥後、濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムに付し、 へキサン一酢酸ェチル (2 : 1) で溶 出し、 標記化合物を 1. 0 0 g得た。
工程 j トリフロロメタンスルフォン酸 4 - ( 3 , 3—ジプチルー 7—ジメチルァミノー 1, 1一ジォキソ一 2 , 3, 4, 5—テトラヒ ド 口一 1 , 4 _ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエ二/レエステノレ
工程 iで得られた化合物 7 3 5 m gのピリジン 3. 3 m 1溶液に、 ト リフロロメタンスルフォン酸無水物 (アルドリツチ社製) 3 8 8 z 1を 0°Cで滴下し、 室温で 1時間撹拌した。 反応溶液に酢酸ェチル 1 0 m l 及ぴ水 1 0m lを加えて分液した。 有機層を飽和硫酸銅水溶液 1 0 m l で洗浄し、 更に飽和重曹水 1 0m lで洗浄し、 更に飽和食塩水 1 0 m l で洗浄した。 有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 濃縮し、 標記化合 物を 9 1 6 m g得た。
工程 k 3 , 3一ジブチルー 7—ジメチルァミノー 2, 3, 4, 5 - テ トラヒ ドロ一 5— (4—ァミノフエ-ル) 一 1 , 4一べンゾチアゼピ ンー 1, 1ージォキシドの合成
工程 j で得られた化合物 3. 7 7 gの THF 3 8 m l溶液に、 酢酸パ ラジウム II (アルドリ ッチ社製) 3 0 3 m g、 2, 2, —ビス (ジフエ ニルフォスフエニル) 一 1, 1 ' —ビナフチル (アルドリ ッチ社製) 9 8 6 m g及び炭酸セシウム (和光純薬社製) 4. 4 2 gを加え、 更に、 ベンゾフエノンイミン (アルドリ ッチ社製) 2. 2m l を加え、 撹拌し ながら 2時間加熱下還流した。 反応懸濁液中の不溶物を濾去し、 濾液を 濃縮した。 残渣をメタノール 6 5 m 1 に溶解し、 酢酸ナトリ ウム (和光 純薬社製) 2. 1 5 g及び塩酸ヒ ドロキシルァミン(東京化成社製) 1. 3 8 gを加え、 室温で 1時間.撹拌した。 反応懸濁液にジクロロメタン 7 0 m 1及び飽和重曹水 7 0 m 1 を加えて分液した。 有機層を飽和食塩水
7 0 m lで洗浄し、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥後、 濃縮した。 残渣をシ リカゲルカラムに付し、 へキサン一酢酸ェチル (2 : 1 ) で溶出し、 標 記化合物を 2. 4 8 g得た。
工程 1 1一 { 5— [4— ( 3, 3—ジブチルー 7—ジメチルァミノ 一 1 , 1ージォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロ一 1, 4—ベンゾ チアゼピン一 5—ィノレ) フェ二.ルチオカノレバモイル] ペンチル} — 1一 ァゾニアビシクロ [2. 2 · 2 ] オクタン ブロ ミ ドの合成
本実施例の工程 kで獰られた化合物を用いて、 実施例 1の工程 nから Pの手順に従い、 標記化合物を得た。 — NMR (CD C 13) δ : 0.
8 5 ( 3 Η, t ) ; 0. 9 0 ( 3 H, t ) ; 1. 1 2 - 1. 4 8 ( 8 H, m) ; 1. 5 3 - 2. 2 5 ( 1 7 H, m) ; 2. 8 2 ( 6 H, s ) ; 2. 9 9 ( 1 H, d ) ; 3. 1 0 - 3. 5 1 (5 H, m) ; 3. 6 1 ( 6 H, t ) ; 5. 9 4 ( 1 H, d ) ; 6. 0 1 ( 1 H, s ) ; 6. 4 7 ( 1 H, d d ) ; 7. 4 1 (2H, d ) ; 7. 8 7 ( 1 H, d) ; 8. 2 2 ( 2 H, d ) ; 1 1. 6 2 (1 H, s )。 MS (mZ z ) : 6 6 7 (M+)。 [実施例 4 0 6 6 ] 1 - ( 3 - { 3 - [4一 ( 3 , 3 _ジブチルー 7—ジメチルァミノー 1 , 1—ジォキソー 2, 3, 4, 5—テトラヒ ド ロー 1, 4一べンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニル] チォウレイ ド } プロピル) 一 1一ァゾニアビシクロ [2. 2. 2 ] オクタン ブロミ ド 実施例 9の工程 bの手順に従い、 実施例 1の工程 mで得られた化合物 の代わりに、 実施例 4 0 6 5の工程 kで得られた化合物を用いて、 標記 化合物を得た。 MS (m/ z ) : 6 5 4 (M+)。 [実施例 54 0 5] ベンジルー (4— { 3― [4— (3, 3—ジブ チル一 7—ジメチルァミノ一 1, 1—ジォキソ一 2, 3, 4, 5—テト ラヒ ドロー 1, 4一べンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニル] チォウレ ィ ド} ベンジル) ジメチルアンモニゥム ブロミ ド
工程 a ベンジルー (4ーィソチオシアナ一トベンジル) ジメチルァ ンモユウム ブロミ ドの合成
実施例 9の工程 aの手順に従い、 3一ブロモプロピルイソチオシァネ 一トの代わりに、 4― (プロモメチル) フエ二ルイソチオシァネート (前 述の i s - 1 4 ) を、 キヌクリジンの代わりに、 N, N—ジメチルベン ジルァミン (前術の t a— 3 2) .を用いて、 標記化合物を得た。
工程 b ベンジルー (4一 { 3 - [4― ( 3, 3—ジブチルー 7—ジ メチルァミノ一 1 , 1—ジォキソ一 2, 3 , 4, 5—テトラヒ ドロ一 1, 4—ベンゾチアゼピン一 5—ィノレ) フエニル] チォゥレイ ド} ベンジノレ) ジメチノレアンモニゥム
プロミ ドの合成
実施例 9の工程 bの手順に従い、 本実施例の工程 aで得られた化合物 と、 実施例 4 0 6 5の工程 kで得られた化合物を用いて、 標記化合物を 得た。 [実施例 5 4 0 6 ] 1 - ( 3— { 3 - [4一 ( 3 , 3—ジブチルー 7—ジメチルァミノ一 1 , 1—ジォキソー 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ド 口一 1, 4一べンゾチアゼピン一 5 —ィル) フエニル] チォウレイ ド } ベンジル) 一 1 一ァゾニアビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン ブロミ ド 工程 a 1 一 ( 3—イソチオシアナ一トベンジル) 一 1一ァゾニアビ シクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン プロミ ドの合成
実施例 9の工程 aの手順に従い、 3—ブロモプロピルイソチオシァネ 一トの代わりに、 3一 (ブロモメチル) フエ二ルイソチオシァネート (前 述の i s — 1 5 ) を用いて、 標記化合物を得た。
工程 b 1 - ( 3 - { 3― [4 - ( 3, 3—ジブチルー 7—ジメチル アミノー 1, 1ージォキソー 2 , 3, 4, 5—テトラヒ ドロ一 1, 4― ベンゾチアゼピン一 5—ィル) フエ二ノレ] チォゥレイ ド} ベンジル) - 1—ァゾニアビシクロ [ 2'. 2. 2 ] オクタン プロミ ドの合成
実施例 9の工程 bの手順に従い、 本実施例の工程 aで得られた化合物 と、 実施例 4 0 6 5の工程 kで得られた化合物を用いて、 標記化合物を 得た。
[実施例 5 4 4 9〜 5 8 5 8」
実施例 9の工程 a力 ら bの手順に従い、 下記の図に示すように、
(is-14), (is- 17)
Figure imgf000296_0001
前述の式 (5— 2 b) で表される各種イソチオシァネート ( i s— l 4)、 ( i s - 1 7 ) のいずれか、 及び前述の式 (2) で表される各種 3 級ァミ ン ( t a— 1 ) - ( t a - 4 0 7 ) のいずれか、 及び実施例 4の 工程 bで得られた化合物を用いて、 式 ( 1 C) で表される表 4記載の実 施例 5 44 9〜実施例 5 8 5 8の化合物を得る。 式 ( 1 C) 中の一 s p 一は、 前記の ( s p— 1 4)、 ( s p - 2 5 ) のいずれかを示し、 一 a n は、 前記の (a n— l ) 〜 ( a 11— 4 0 7) のいずれかを示す。
表 4
Figure imgf000298_0001
表 4の続き (1 ) 実施例 反応式薬 実施^化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. IS ta sp an No. is ta S an
5449 is— 14 ta-1 sp-14 an - 1 5654 is-14 ta-206 sp-14 an-206
5450 is-14 ta- 2 sp-14 an - 2 5655 is-14 ta - 207 sp-14 an - 207
5451 is— 14 ta-3 sp-14 an - 3 5656 is-14 ta - 208 sp-14 an - 208
5452 is-14 ta - 4 sp-14 3 一斗 5657 is-14 ta— 209 sp-14 an- 209
5453 is-14 ta - 5 sp-14 an-5 5658 is-14 ta— 210 sp-14 an-210
5454 is-14 ta-6 sp-14 an - 6 5659 is-14 ta- 211 sp-14 an-211
5455 is-14 ta - 7 sp-14 an-7 5660 is-14 ta-212 sp-14 an-212
5456 is-14 ta - 8 sp-14 an- 8 5661 is-14 ta-213 sp-14 an-213
5457 is-14 ta— 9 sp-14 an - 9 5662 is-14 ta- 214 sp-1 an-214
5458 is-14 ta— 10 sp-14 an-10 5663 is-14 ta-215 sp-14 an-215
5459 is-14 ta -" sp-14 an - 11 5664 is-14 ta-216 sp-1 an-216
5460 is-14 ta-12 sp-14 an-12 5665 is-14 ta-217 sp-14 an-217
5461 is-14 ta-13 sp-14 an- 13 5666 is-14 ta-218 sp-14 an-218
5462 is-14 ta-14 sp-14 an— 14 5667 is-14 ta-219 sp-14 an-219
5463 is-14 ta-15 sp-14 an-15 5668 is-14 ta-220 sp-14 an - 220
5464 is-14 ta-16 sp-14 an-16 5669 is-14 ta-221 sp-14 an - 221
5465 is-14 ta-17 sp-14 an— 17 5670 is-14 ta - 222 sp-14 an-222
5466 is-14 ta-18 sp-14 an- 18 5671 is-14 ta - 223 sp-14 an-223
5467 is-14 ta-19 sp-14 an- 19 5672 is-14 ta - 224 sp-14 an - 224
5468 is-14 ta-20 sp-14 an - 20 5673 is-14 ta-225 sp-14 an - 225
5469 is-14 ta- 21 sp-14 an-21 5674 is-14 ta - 226 sp-14 an - 226
5470 is-14 ta-22 sp-14 an - 22 5675 is-14 ta- 227 sp-14 an- 227
5471 is-14 ta - 23 sp-14 an- 23 5676 is-14 ta-228 sp-14 an-228
5472 is-14 ta- 24 sp-14 an - 24 5677 is-14 ta- 229 sp-14 an - 229
5473 is-14 ta- 25 sp-14 an- 25 5678 is-14 ta - 230 sp-14 an - 230
5474 is-14 ta - 26 sp-14 an-26 5679 is-14 ta - 231 sp-14 an - 231
5475 is-14 ta-27 sp-14 an- 27 5680 is-14 ta - 232 sp-14 an - 232
5476 is-14 ta-28 sp-14 an - 28 5681 is-14 ta - 233 sp-1 an - 233
5477 is-14 ta - 29 sp-14 an- 29 5682 is-14 ta - 234 sp-14 an一 234
5478 is-14 ta - 30 sp-14 an- 30 5683 is-14 ta-235 sp-14 an一 235
5479 is-14 ta-31 sp-14 an-31 5684 is-14 ta-236 sp-14 an - 236
5480 is-14 ta- 32 sp-14 an-32 5685 is-14 ta- 237 sp-14 an- 237
5481 is-14 ta - 33 sp-1 an - 33 5686 is - 14 ta- 238 sp-1 an-238
5482 is-14 ta- 34 sp-1 an— 34 5687 is-14 ta - 239 sp-14 an - 239
5483 is-14 ta-35 sp-14 an— 35 5688 is-14 ta - 240 sp-14 an - 240
5484 is-14 ta— 36 sp-14 an-36 5689 is-14 ta - 241 sp-14 an-241
5485 is-14 ta - 37 sp-14 an- 37 5690 is-14 ta - 242 sp-14 .an— 242
5486 is-14 ta— 38 sp-14 an- 38 5691 is-14 ta-243 sp-14 an - 243
5487 is-14 ta - 39 sp-14 an - 39 5692 is-14 ta-244 sp-14 an - 244
5488 is-14 ta - 40 sp-14 an - 40 5693 is-14 ta - 245 sp-14 an-245
5489 is-14 ta— 41 sp-14 an - 41 5694 is-14 ta - 246 sp-14 an- 246
5490 is-14 ta-42 sp-14 an - 42 5695 is-14 ta - 247 sp-14 an-247
5491 is-14 ta - 43 sp-14 an - 43 5696 is-14 ta— 248 sp-14 an- 248·
5492 is-14 ta-44 sp-14 an - 44 5697 is-14 ta - 249 sp-14 an - 249
5493 is-14 ta— 45 sp-14 an - 45 5698 is-14 ta- 250 sp-14 an - 250
5494 is-14 ta-46 sp-14 an二 46 5699 is-14 ta - 251 sp-14 an - 251
5495 is-14 ta-47 sp-14 an - 47 5700 is-14 ta— 252 sp-14 an - 252
5496 is-14 ta - 48 sp-14 an-48 5701 is-14 ta-253 sp-14 an - 253
5497 is-14 ta - 49 sp-14 an-49 5702 is-14 ta- 254 sp-14 an- 254
5498 is-14 ta— 50 sp-14 an - 50 5703 is-14 ta - 255 sp-14 an - 255
5499 is-14 ta - 51 sp-14 an - 51 5704 is-14 ta-256 sp-14 an— 256
5500 is-14 ta - 52 sp-14 an - 52 5705 is-14 ta- 257 sp-14
5501 is-14 ta - 53 sp-14 an - 53 5706 is-14 ta - 258 sp-14 an— 258 4の続き (2) 実施例 反 、 薬 実施例 反応試喿 実施^化合物
No. IS ta S an No. is ta sp an
5449 is - 14 ta-1 sp-14 an— 1 5654 is - 14 ta - 206 sp-1 an - 206
5450 is - 14 ta - 2 sp - 14 an - 2 5655 is - 14 ta - 207 sp-14 an- 207
5451 is- 14 ta— 3 sp-14 an - 3 5656 is- 14 ta - 208 sp-14 an- 208
5452 is - 14 ta - 4 sp-14 an-4 5657 is - 14 ta - 209 sp-14 an-209
5453 is - 14 ta - 5 sp-14 an-5 5658 is - 14 ta- 210 sp-14 an - 210
5454 is - 14 ta— 6 sp-14 an-6 5659 is— 14 ta - 21 1 sp-14 an- 21 1
5455 is - 14 ta - 7 sp-14 an - 7 5660 is- 14 ta-212 sp-14 an— 212
5456 is - 14 ta-8 sp-14 an- 8 5661 is - 14 ta-213 sp-14 an-213
5457 is- 14 ta - 9 sp-14 an - 9 5662 is- 14 ta-214 sp-14 an - 214
5458 is - 14 ta - 10 sp-14 an - 10 5663 is - 14 ta-215 sp-14 an- 215
5459 is- 14 ta-1 1 sp-14 an— 1 1 5664 is - 14 ta-216 sp-14 an - 216
5460 is - 14 ta - 12 sp-14 an - 12 5665 is— 14 ta-217 sp-14 an - 217
5461 is - 14 ta-13 sp-14 an - 13 5666 is - 14 ta-218 sp-14 an - 218
5462 is - 14 ta-14 sp-14 an-14 5667 is - 14 ta-219 sp-14 an - 219
5463 is - 14 ta-15 sp-1 an - 15 5668 is - 14 ta - 220 sp-14 an - 220
5464 is— 14 ta-16 sp-14 an— 16 5669 is - 14 ta - 221 sp-1 an - 221
5465 is - 14 ta-17 sp-14 an- 17 5670 is- 14 ta - 222 sp-1 an - 222
5466 is - 14 ta-18 sp-14 an - 18 5671 is - 14 ta - 223 sp-14 an— 223
5467 is - 14 ta-19 sp-14 an- 19 5672 is - 14 ta - 224 sp-14 an- 224
5468 is - 14 ta— 20 sp-14 an— 20 5673 is - 14 ta - 225 sp-14 an - 225
5469 is— 14 ta-21 sp-14 an- 21 5674 is - 14 ta- 226 sp— 14 an- 226
5470 is - 14 ta- 22 sp-14 an - 22 5675 is— 14 ta - 227 sp-14 an- 227
5471 is - 14 ta- 23 sp-14 an - 23 5676 is - 14 ta - 228 sp-1 an - 228
5472 is - 14 ta— 24 sp-14 an - 24 5677 is— 14 ta - 229 sp-14 an- 229
5473 is - 14 ta-25 sp-14 an - 25 5678 is— 14 ta- 230 sp-14 an - 230
5474 is - 14 ta— 26 sp-14 an - 26 5679 is - 14 ta - 231 sp-14 an - 231
5475 is - 14 ta - 27 sp-14 an- 27 5680 is - 14 ta- 232 sp-14 an - 232
5476 is - 14 ta— 28 sp-14 an- 28 5681 is— 14 ta-233 sp-14 an - 233
5477 is - 14 ta- 29 sp-14 an- 29 5682 is— 14 ta-234 sp-14 an - 234
5478 is - 14 ta— 30 sp-14 an- 30 5683 is - 14 ta - 235 sp-14 an - 235
5479 is - 14 ta - 31 sp-14 an- 31 5684 is - 14 ta- 236 sp-14 an-236
5480 is - 14 ta- 32 sp-14 an - 32 5685 is - 14 ta- 237 sp-14 an- 237
5481 is - 14 ta— 33 sp-14 an - 33 5686 is - 14 ta - 238 sp-14 an- 238
5482 is - 14 ta— 34 sp-14 an-34 5687 is - 14 ta - 239 sp-14 an- 239
5483 is- 14 ta-35 sp-14 an- 35 5688 is - 14 ta - 240 sp-14 an - 240
5484 is - 14 ta— 36 sp-14 an— 36 5689 is- 14 ta- 241 sp-14 an- 241
5485 is - 14 ta- 37 sp-14 an - 37 5690 is— 14 ta- 242 sp-14 an- 242
5486 is- 14 ta- 38 sp-14 an - 38 5691 is- 14 ta - 243 sp-14 an- 243
5487 is - 14 ta- 39 sp-14 an - 39 5692 is - 14 ta— 244 sp-14 an- 244
5488 is - 14 ta- 40 sp-14 an - 40 5693 is - 14 ta - 245 sp-14 an - 245
5489 is - 14 ta— 41 sp-14 an - 41 5694 is - 14 ta- 246 sp-14 an— 246
5490 is - 14 ta - 42 sp-14 an - 42 5695 is - 14 ta - 247 sp-14
5491 is - 14 ta— 43 sp-14 an— 43 5696 is - 14 ta— 248 sp-14 an— 248
5492 is- 14 ta - 44 sp-14 an - 44 5697 is- 14 ta - 249 sp-14 an - 249
5493 is - 14 ta - 45 sp-14 an - 45 5698 is - 14 ta- 250 sp-14 an - 250
5494 is- 14 ta - 46 sp-14 an - 46 5699 is- 14 ta - 251 sp-14 an - 251
5495 is - 14 ta— 47 sp-14 47 5700 is - 14 ta - 252 sp-14 an - 252
5496 is- 14 , ta— 48 sp-14 an - 48 5701 is— 14 ta- 253 sp-14 an - 253
5497 is - 14 ta - 49 sp-14 an - 49 5702 is— 14 ta - 254 sp-14 an- 254
5498 is - 14 ta - 50 sp-14 an - 50 5703 is - 14 ta - 255 sp-14 an - 255
5499 is - 14 ta-51 sp-14 an - 51 5704 is— 14 ta - 256 sp-14 an-256
5500 is - 14 ta - 52 sp-14 ' an-52 5705 is - 14 ta - 257 sp-14 an-257
5501 is - 14 ta - 53 sp-14 an— 53 5706 is - 14 ta— 258 sp-14 an— 258 4の続き (3) 実施例 反応試薬 化合物 実施例 反応試薬 実施例化合物
No. is ta sp an No. is ta sp an
5449 is— 14 ta-1 sp-14 an - 1 5654 is-14 ta - 206 sp-14 an— 206
5450 is - 14 ta - 2 sp-14 an-2 5655 is-1 ta-207 sp-14 an— 207
5451 is— 14 ta-3 sp-14 an - 3 5656 is-14 ta - 208 sp-14
5452 is - 14 ta-4 sp-14 an— 4 5657 is-14 ta - 209 sp-14 an— 209
5453 is— 14 ta - 5 sp-14 门 5658 is-14 ta-210 sp - 14 an-210
5454 is - 14 ta - 6 sp-14 an-6 5659 is-14 ta-21 1 sp-14 an - 21 1
5455 is - 14 ta - 7 sp-14 an - 7 5660 is-14 ta-212 sp-14 an-212
5456 is - 14 ta - 8 sp-14 an - 8 5661 is-14 ta-213 sp-14 an-213
5457 is— 14 ta - 9 sp-14 an - 9 5662 is-14 ta-214 sp-14 an-214
5458 is— 14 ta - 10 sp-14 an— 10 5663 is-14 ta-215 sp-14 an - 215
5459 is - 14 ta - 1 1 sp-14 an - 1 1 5664 is-14 ta-216 sp-14 an - 216
5460 is— 14 ta-12 sp-14 an- 12 5665 is-14 ta-217 sp-14 an-217
5461 is - 14 ta-13 sp-14 an - 13 5666 is-14 ta-218 sp-14 an- 218
5462 is— 14 ta-14 sp-14 an— 14 5667 is-14 ta-219 sp-14 an-219
5463 is - 14 ta-15 sp-14 an-15 5668 is-14 ta- 220 sp-14 an- 220
5464 is- 14 ta-16 sp-14 an-16 5669 is-14 ta-221 sp-14 an-221
5465 is— 14 ta-17 sp-14 an-17 5670 is-14 ta-222 sp-14 an- 222
5466 is - 14 ta-18 sp-14 an-18 5671 is-14 ta - 223 sp-14 an - 223
5467 is— 14 ta-19 sp-14 an-19 5672 is-14 ta- 224 sp-14 an - 224
5468 is - 14 ta— 20 sp-14 an - 20 5673 is-14 ta— 225 sp-14 an - 225
5469 is-14 ta-21 sp-14 an - 21 5674 is-14 ta-226 sp-14 an-226
5470 is— 14 ta-22 sp-14 an- 22 5675 is-14 ta-227 sp-14 an - 227
5471 is-14 ta-23 sp-14 an - 23 5676 is-14 ta-228 sp-14 an- 228
5472 is-14 ta - 24 sp-14 an - 24 5677 is-14 ta- 229 sp-14 an - 229
5473 is-14 ta— 25 sp-14 an - 25 5678 is-14 ta - 230 sp-14 an- 230
5474 is-14 ta - 26 sp-14 an— 26 5679 is-14 ta-231 sp-14 an - 231
5475 is-14 ta - 27 sp-14 an- 27 5680 is-14 ta— 232 sp-14 an- 232
5476 is-14 ta - 28 sp-14 an- 28 5681 is-14 ta- 233 sp-14 an- 233
5477 is-14 ta - 29 sp-14 an - 29 5682 is-14 ta-234 sp-14 an - 234
5478 is-14 ta-30 sp-14 an-30 5683 is-14 ta - 235 sp-14 an- 2 σ35
5479 is-14 ta- 31 sp-14 an - 31 5684 is-14 ta-236 sp-14 an - 236
5480 is-14 ta - 32 sp-14 an - 32 5685 is-14 ta-237 sp-14 an- 237
5481 is-14 ta- 33 sp-14 an - 33 5686 is-14 ta - 238 sp-14 an-238
5482 is-14 ta - 34 sp-14 an- 34 5687 is-14 ta - 239 sp-14 an - 239
5483 is-14 ta - 35 sp-14 an- 35 5688 is-14 ta— 240 sp-14 an - 240
5484 is-14 ta - 36 sp-14 an - 36 5689 is-14 ta-241 sp-14 an - 241
5485 is-14 ta-37 sp-14 an- 37 5690 is-14 ta - 242 sp-14 an- 242
5486 is-14 ta- 38 sp-14 an- 38 5691 is-14 ta - 243 sp-1 an - 243
5487 is-14 ta- 39 sp-14 an - 39 5692 is-14 ta-244 sp-14 an - 244
5488 is-14 ta - 40 sp-14 an— 40 5693 is-14 ta - 245 sp-14 an- 245
5489 is-14 ta - 41 sp-14 an - 41 5694 is-14 ta- 246 sp-14 an— 246
5490 is-14 ta- 42 sp-14 an— 42 5695 is-14 ta - 247 sp-14 an - 247
5491 is-14 ta - 43 sp-14 an-43 5696 is-14 ta - 248 sp-14 an- 248
5492 is-14 ta - 44 sp-14 an-44 5697 is-14 ta- 249 sp-14 an- 249
5493 is-14 ta-45 sp-14 an— 45 5698 is-14 ta - 250 sp-14 an - 250
5494 is-14 ta— 46 sp-14 an-46 5699 is-14 ta-251 sp-14 an - 251
5495 is-14 ta - 47 sp-14 an - 47 5700 is-14 ta - 252 sp-14 an- 252
5496 is-14 ta - 48 sp-14 an - 48 5701 is-14 ta-253 sp-14 an - 253
5497 is-14 ta - 49 sp-14 an - 49 5702 is-14 ta - 254 sp-14 an-254
5498 is-14 ta-50 sp-14 an- 50 5703 is-14 ta- 255 sp-14 an - 255
5499 is-14 ta - 51 sp-14 an— 51 5704 is-14 ta-256 sp-14 an— 256
5500 is-14 ta- 52 sp-14 an-52 5705 is-14 ta- 257 sp-14 an-257
5501 is-14 ta - 53 sp-14 an— 53 5706 is-14 ta - 258 sp-14 an - 258 03010980
300
[試験例 1 ]
コレステロール食負荷ラッ トにおける血中コレステロール低下作用 本試験例におけるコレステロール食負荷ラッ トにおける血中コレス テロール低下作用は、 [ j . L i p i d R e s ., 1 9 9 5, 3 6, 1 0 9 8 - 1 1 0 5] に記載されている方法に準じて行った。 すなわち、 7力、ら 9週齢の S D ( I G S) 系雄性ラッ トに 0. 4%コ レステロール、 0. 5 %胆汁酸を含む飼料を試験日前 5 日間与え、 血中 コレステロール値を上昇させ、 コレステロール食負荷前に比べ明らかに 血中コ レステロールの上昇が認められたラットを選別し、 試験に用いた。 陰イオン交換樹脂薬であるコ レスチミ ド (商品名 : コ レバイン顆粒 7 0 %、 三菱東京製薬製) を蒸留水に懸濁し、 試験化合物は蒸留水に溶解 あるいは懸濁し、 開始日より毎日、 1 日 2回、 強制経口投与した (各 n = 8)。 実験最終日の薬物投与 3時間後、 頸静脈溜より採血し、 血清中 のコレステロール値を測定して、 試験化合物の効果を検討した。 また、 対照群としてコレステロール食のみを負荷し蒸留水を ( 1 m l /k g) 与えた群 (n = 8) を作成し.、 同様の処置を行った。 総コ レステロール 及ぴ HD Lコレステロールの測定は巿販キットを用いた。 総コレステロ 一ル値から HD Lコレステロ一ル値を引いた値を LD L +V L D Lコ レステロール値とした。 試験化合物を用いないコントロールの群の L D L + V L D Lコレステロ一ノレ値を 1 0 0 %として一定量の試験化合物 を用いた時の L D L + V L D Lコレステロール値の減少率 (%) を求め た。 結果を下記の表 5に示す。 本発明の化合物は、 LD L+VLD Lコレ ステロール値の減少を示し、 優れた血中コレステロール低下作用を有す ることを確認し、 高脂血症治療及ぴ予防剤として有用であることが示さ れた。 なお、 本発明の化合物を、 0 . 4。/。コレステロール、 0 . 5 %胆 汁酸を含む飼料を与えると同時に強制経口投与した場合においても、 血 中コレステロールの上昇抑制作用を有することを確認し、 高脂血症予防 剤として有用であることが示された。 なお、 表 5に示した以外の本発明 の実施例各化合物に関しても優れた血中コレステロール低下作用を有 することを確認し、 特に高脂血症治療及び予防剤として有用であること が示された。
表 5
Figure imgf000304_0001
*) 比較例は、 コレスチミ ド (商品名 : コ レバイン顆粒 70%、 三菱 東京製薬製) を用いた。
[試験例 2 ]
コール酸負荷ラットにおける門脈血中胆汁酸濃度低下作用
本試験例におけるコール酸負荷ラッ トにおける門脈血中胆汁酸濃度 低下作用は、 薬理と治療 [ J p n P h a r m a c o l . T h e r ., V o l . 24 S u p l e m e n t , 1 9 9 6, 1 0 3 ( S - 5 7 7 ) - 1 1 0 (S— 5 8 4)] に記載されている方法に準じて行った。
すなわち、 7から 9週齢の S D ( I G S) 系雄性ラッ トを前日より絶 食させ、 薬物投与として、 コール酸 (2 0 0m g/k g) と試験化合物 を終濃度 0. 0 5 %あるいは 1。/。の界面活性剤(商品名: T w e e n 2 0、 B I O— RAD、 あるいは H C〇一 6 0、 日本ケミカルズ株式会社) を含む蒸留水に溶解、 あるいは懸濁し、 強制経口投与 2時間後に門脈よ り採血し、 血清中の総胆汁酸値を測定して、 試験化合物の効果を検討し た (n = 6)。 また、 対照群としてコール酸 (2 0 0 m g/k g) のみ を負荷した群 (n = 6) を作成し、 同様の処置を行った。 胆汁酸の測定 は市販キッ ト (商品名 :総胆汁酸—テス トヮコ一、 和光純薬製) を用い た。 試験化合物を用いないコン トロールの群の値を 1 0 0 %として一定 量の試験化合物を用いた時の胆汁酸値の減少率 (%) を求めた。
結果を下記の表 6に示す。 本発明の化合物は、 胆汁酸値の減少示し、 優れた胆汁酸再吸収阻害作用を有することを確認し、 高脂血症治療及び 予防剤として、 更には胆汁うっ滞に伴う肝障害の治療薬として有用であ ることが示された。 なお、 表 6に示した以外の本発明の実施例各化合物 に関しても優れた胆汁酸再吸収阻害作用を有することを確認し、 高脂血 症治療及び予防剤、 並びに胆汁うつ滞に伴う肝障害の治療薬として有用 であることが示された。
表 6
Figure imgf000306_0001
表 6の続き
Figure imgf000307_0001
*) 比較例 1は、 コ レスチミ ド (商品名 : コ レバイン顆粒 7 0 %、 三 菱東京製薬製) を用いた。
* *) 比較例 2は、 WO 0 2 0 8 2 1 1に特定的に記載された化合 物の中で、 最も強い活性を示している化合物 5 (合成例 1 9); 1一 { 4 一 [ 4一 (3, 3一ジブチノレー 7—ジメチルァミノー 1, 1一ジォキソ 一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロー 1, 4一べンゾチアゼピン一 5—ィ ル) フエノキシメチル] ベンジル } _ 4—ァザー 1一ァゾニアビシクロ . [ 2. 2. 2] オクタン クロリ ド (後述の化合物 A) を用いた。
#) 界面活性剤として、 終濃度 0. 0 5 %の Tw e e n 2 0を用い た。
# #) 界面活性剤として、 終濃度 0. 1 %の HC O— 6 0を用いた。 [試験例 3 ]
ラッ ト肝臓コ レステロール 7— α—ヒ ドロキシラーゼ活性 ( 7 ο;— Ο H a s e ) に対する作用
本試験例におけるラッ ト肝臓コ レステロール 7— α—ヒ ドロキシラ ーゼ活性 (7 一 OH a s e ) に対する作用は、 [A n a 1 y t i c a 1 B i o c h e m i s t r y, 1 9 8 6, 1 5 8, 2 2 8— 2 3 2] に記載されている方法に準じて行った。
すなわち、 試験化合物及びビークル (注射用水、 商品名 :大塚製薬) を 6週齢のラット S D ( I G S) に 1 4日間経口ゾンデを用いて投与 した (n = 5 )。 飼料として固型飼料 (商品名 : CR F— 1、 オリエン タル酵母工業株式会社) を、 飲料水として水道水に塩素添加し殺菌した ものを給水ビンとして用いて、 それぞれ自由に摂取させた。 解剖後、 肝 臓を摘出し一 8 0°Cで一次保存した。 凍結融解した肝臓試料を 1. 1 5 %KC 1 中でホモジナイズし、 次いで遠心分離することにより肝臓ミ クロソームを調製した。 最終的なペレット化した材料を、 リン酸ナトリ ゥム塩 Zリン酸カリウム塩緩衝溶液中に再懸濁し、 分別量を NAD PH の存在下で 3 7。C、 2 0分間ィンキュベートした。 生成した 7 α—ヒ ド ロキシコレステロールをコレステロ一ノレ才キシダーゼにより 7 α—ヒ 2003/010980
307 ドロキシ一 4ーコ レステン一 3—オンに変換した。 石油エーテル中に抽 出した後に、 有機溶媒を蒸発させ、 残渣をイソプロパノール中に溶解す る。抽出物の分別量を逆相 H P L Cカラム(商品名': F i n e p a k S I L一 5、 J AS CO) に注入することにより酵素生成物を分離し、 溶 出する物質を 24 0 n mの UV検出器を用いて定量した。
本発明の化合物は、 回腸胆汁酸輸送体である I BATによる血中コレ ステロ一ノレ低下作用メ力ニズム [A r t e r i o s c l e r T h r o m b . V a s e . B i o l ., 1 9 9 8, 1 8, 1 3 04— 1 3 1 1 ] に含まれる肝臓コレステロール 7— α—ヒ ドロキシラーゼ活性 ( 7 α— OH a s e ) に対して強力な増加作用を示し、 高脂血症等の治療及ぴ予 防剤となり得ることを確認した。
[試験例 4 ]
胆汁うっ滞に伴う肝障害 (肝細胞アポトーシス) モデル
本試験例における胆汁うっ滞に伴う肝障害モデルは、 [Am. J . P h y s i o 1 . , 1 9 9 5, 2 6 8, G 6 1 3— G 6 2 1 ] に記載され ている高コレステロール血症モデルの肝細胞におけるアポトーシス誘 導を参考に行った。
すなわち、 7から 9週齢の S D ( I G S) 系雄性ラットに 0. 4%コ レステロール、 0. 5 %胆汁酸を含む飼料を 4日間与え、 コレステロ一 ル食負荷開始日より毎日、 1 日 2回、試験化合物を強制経口投与した(各 η = 8 )ο また、 対照群としてコ レステロール食のみを負荷した群 (η = 8) を作成した。 実験最終日の薬物投与 3時間後、 腹大動脈から放血 後、 直ちに肝臓を摘出し、 1 0%中性緩衝ホルマリ ン液 (商品名 : FA — F 9 6、 国産化学製) で固定した。 固定後、 密閉式自動包埋装置 (商 品名 : E T P— 1 8 0 B、 サクラ製) を使用して脱水及ぴ包埋し、 ミク ロ トーム (商品名 : I V S— 4 1 0、 サクラ製) を用いて厚さ 2から 5 ミクロンの範囲で薄切り切片を作製後、 自動染色装置 (商品名 : DR S _ 6 0、サクラ製) にてへマトキシリンーェォジン染色の処置を行った。 各切片の 2 0 θ ί ΐΐΐ Χ 2 0 0 μ m範囲を同一切片で異なる 1 0ケ所に おいて有糸分裂細胞数の合計数を測定した。
結果を下記の表 7に示す。 本発明の化合物は、 肝臓において有糸分裂 細胞数の減少を示し、 胆汁うつ滞に伴う肝障害改善作用を有することを 確認し、 胆汁うっ滞に伴う肝障害の治療及び予防剤として有用であるこ とが示された。 表 7
Figure imgf000310_0001
胆汁うつ滞に伴う肝障害モデル (胆管部分結さつモデル)
本試験例における胆管部分結さつによる肝障害モデルは、 菅野らの方 法 [肝臓 4 3 S u p 1 ( 1 ) : A 1 2 6、 2 0 0 2] を参考に行つ た。
すなわち、 7力 ら 1 0週齢の S D ( I G S ) 系雄性ラットに、 ベント パルビタール麻酔下開腹し、 胆管の部分結さつ術を施行した。 術前に大 腿静脈より採血し、 投与前値とした。 術後翌日から、 3.5日間、 胆汁酸 20 0 m g Zk gおよび試験化合物を 1 日 2回強制経口投与した (プロ トコール A)。 また、 胆管の部分結さつ術を施さないで、 3. 5日間、 胆汁酸 2 0 0 m gZk gおよび試験化合物を 1 日 2回強制経口投与し た (プロ トコール B)。 いずれの場合においても試験化合物は、 蒸留水 あるいは l %HCO 6 0 (日本ケミカルズ株式会社製) 水溶液に溶解あ るいは懸濁し、 対照群として生理食塩水を、 比較例としてコレスチラミ ン ( S i g m a社製) を 2 5mg/k g、 あるいはウルソデォキシコ一 ル酸 (三菱ゥエルファーマ製) を 5 O m gZk g投与した。 また、 手術 の影響を考慮するため、場合により偽手術群(S h a m群)を設定した。 実験最終日の薬物投与 6時間後、 腹大動脈から血液を採取し、 血中の A S T (GOT), ALT (GPT) および A L Pを、 測定キッ ト (それ ぞれ GOT I I — HAテス トヮコ一、 G P T I I —HAテス トヮコ一お よびアルカリ性ホスファー HAテス トヮコ一、 いずれも和光純薬製) を 用いて、 オートアナライザー (ニッテク ANALAYZ ER S UP ER Z 8 1 8 ) で測定した。
結果を下記の表 8から表 1 0に示す。 本発明の化合物は、 胆管部分結 さつおよぴ胆汁酸負荷による、 AS T、 ALT, および A L Pの上昇を 抑制し、 胆汁うっ滞に伴う肝障害改善作用を有することを確認し、 胆汁 うっ滞に伴う肝障害の治療及び予防剤、 特に原発性胆汁性肝硬変、 およ ぴ原発性硬化性胆管炎の治療及び予防剤として有用であることが示さ れた。 なお、 表 8から表 1 0に示した以外の本発明の実施例各化合物に 関しても優れた胆汁うつ滞に伴う肝障害改善作用を有することを確認 した。 (プロ ト コ一ノレ A)
Figure imgf000312_0001
(全例、 N= 8、 平均士標準誤差) 比較例 1 として、 コレスチラミン を 2 5 m g / k gを、 比較例 2として、 ウルソデォキシコール酸を 5 0 m g/k g投与した。 溶媒として、 蒸留水を用いた。
表 9
(プロ トコール A)
実施例化合物 AST(IU/L) ALT(IUZL) ALP(IU/L)
ShamS^ 141±26 43±1 665±94 対照群 589 + 221 417+185 2318 + 583 比較例 916 + 146 527+118 2042 + 235 実施例 3440 309±37 155 + 38 1614 + 189
Figure imgf000313_0001
実施例 3605 487 + 382 258±219 1489±533
Figure imgf000313_0002
実施例 3448 352 + 210 181 + 79 1148±332
Figure imgf000313_0003
実施例化合物 AST(IU/L) ALT(IU/L) ALP(IU/L)
Sham君半 128±18 48±5 630 + 87 対照群 643±125 384±156 2204 + 327 実施例 36 96
(1 mg/kg) 325 + 87 191±21 1209 + 125 実施例 371 3 ' 280 + 61 163±96 1008±289 (1 mg/kg)
実施例 3 747 245 + 81 146±70 960±259
Figure imgf000313_0004
実施例 3 752 358±87 165 + 47 1112±184
Figure imgf000313_0005
実施例 5408 198±65 197 + 45 1005 + 102 (1 mg/kg) (全例、 N= 3、 平均士標準誤差) 比較例として、 コレスチラミンを 2 5 m g / k gを投与した。実施例化合物においては、溶媒として、 1 % HC O 6 0水溶液を用いた。 表 1 0
(プロ トコール B )
Figure imgf000314_0001
(全例、 N= 8、 平均士標準誤差) 比較例 1として、 コレスチラミン を 2 5 m g /k gを、 比較例 2として、 ウルソデォキシコール酸を 5 0 m g /k g投与した。 溶媒として、 蒸留水を用いた。
[試験例 6 ]
肥満及び脂肪肝モデル
本試験例における肥満および脂肪肝モデルは、 W〇 0 2/0 9 7 5 7 記載の方法を参考に行った。
すなわち、 1 0週齢の KKAy/'T a J c 1雄性マウスを肥満マウス として用いた (N- 4〜 7)。 試験化合物を 1 %H C O 6 0 (日本ケミ カルズ株式会社製) 水溶液に溶解あるいは懸濁し、 対照群として 1 %H CO 6 0 (日本ケミカルズ株式会社製) 水溶液を、 1 日 1回、 2週間連 続投与し、 毎日体重測定を行い、 投与前日の体重と比較した。 薬物の最 終投与翌日に、 肝臓を摘出し、 肝臓組織中のトリグリセリ ド濃度を、 測 定キット (トリグリセリ ドテストヮコ一、 和光純薬製) を用いて測定し た。 結果を下記の表 1 1に示す。
本発明の化合物は、 肥満マウスにおいて体重抑制効果および肝臓中の トリグリセ'リ ド低下効果を示し、 肥満および脂肪肝の治療および予防薬 として有用であることが示された。 なお、 表 1 1に示した以外の本発明 の実施例各化合物に関しても優れた体重抑制効果および肝臓中のトリ グリセリ ド低下効果を有することを確認した。 表 1 1
実施例化合物 体重 (g) 肝臓中トリダリ 投与前 2週間後 変化量 セライ ド
(m g /g) 対照群 (N= 7) 4 2. 8 4 2. 0 - 0. 8 9 4 ± 1 8
± 0. 4 ± 0. 7 ± 0. 5
実施例 1 (N= 7) 4 3. 0 4 1. 0 — 1. 9 7 1 ± 1 3
( 1 m g k g ± 0. 5 ± 0. 6 ± 0. 3
実施例 3605 (N= 4 ) 4 2. 9 4 1. 4 一 1. 5 6 5 ± 7
( 1 m g / k g ) ± 1. 1 ± 1. 0 ± 0. 4 表 1 1の続き
Figure imgf000316_0001
(平均士標準誤差)
[試験例 7 ]
C a c o - 2細胞を用いた回腸胆汁酸輸送体 ( I B AT : I l e a l B i l e A c i d T r a n s p o t e r ) を阻害する化合物のィン ビトロアッセィ 本試験例における C a c o — 2細胞を用いた I B A Tを阻害する化 合物のインビトロアッセィは、 [WO 0 0 Z 3 5 8 8 9 ] に記載されて いる試験例 1に準じて行った。
すなわち、 2 4ゥエル細胞プレートを用い、 1 X 1 0—5 C e l l ゥエルで C a c o — 2細胞を播種した。 アツセィは、 1 4 日以上培養し た細胞を用い、 細胞をアツセィバッファーである 2 5 mMのグルコース を含むハンクス緩衝液、 1 0 mM H E P E S ( p H 7. 4 ) で 1回洗 浄後、 試験化合物を添加したアツセィバッファーに置換し、 終濃度 8 μ Μの [3Η] タウロコレート (商品名 : Ν Ε Τ— 3 2 2、 第一化学製) を 入れ、 3 7 °Cで 3 0分間インキュベートし、 [3H] タウロコレートを I B ATによって C a c o — 2細胞に取り込ませた。 反応停止は、 アツセ ィバッファーに 1 mMのタウロコレート (商品名 : T— 4 0 0 9、 S I GMA) を加えたバッファーで 2回洗浄後、 0. 2 M N a OHにて細 胞を溶解して行った。 放射活性測定は、 4 m 1 の液体シンチレーショ ン カクテル (商品名 : クリアゾル 1、 ナカライテスク製) 中に細胞溶解物 を入れよく攪拌した後、 液体シンチレーシヨンカウンター (パッカード 製) で行った。 試験化合物を用いないコン トロールの放射活性と一定濃 度の試験化合物を用いた時の放射活性から阻害率 (%) を求め、 I B A T活性を 5 0 %阻害する試験化合物の濃度を求めた。 この方法により、 本発明の化合物は、 I B ATに対して強力な阻害活性を示し、 高脂血症 治療等の及び予防剤となり得ることを確認した。
[試験例 8 ]
C o s 7細胞を用いた一過性発現のヒ ト I B A Tもしくはラッ ト I B ATトランスポーターを阻害する化合物のィンビトロアッセィ
本試験例における C o s 7細胞を用いた一過性発現のヒ ト I B A T もしくはラッ ト I B A T トランスポ^"ターを阻害する化合物のィンビ 2003/010980
316 トロアッセィは、 [Am. J . P h y s i o l ., 2 74, G 1 5 7 - 1
6 9] に記載されている方法に準じて行われた。
すなわち、 24ゥエル細胞プレー トを用い、 2. 5 X 1 0— 5 C e 1 1 /ゥエルで C o s 7細胞を播種し、 1 日後、 F u GENE 6 (ロッシ ュ製) を用いて、 ヒ ト I B ATもしくはラット I B ATの c DNAを 1 ウエノレ当たり 0. 3 g トランスフエクシヨ ンした。 アツセィは、 トラ ンスフエクシヨ ンから 1 日培養後、 細胞をアツセィバッファーである 2 5 mMのグノレコースを含むハンクス緩衝液、 1 0mM HE P E S ( p H 7. 4) で 1回洗浄後、 試験化合物を添加したアツセィバッファーに 置換し、 終濃度 8 Μの [3H] タウロコレートを入れ、 3 7°Cで6 0分 間インキュベートし、 [3H] タウロコレートをヒ ト I BATもしくはラ ット I BATによって C 0 s 7細胞に取り込ませた。 反応停止は、 アツ セィパ、ッファーに 1 Ι Mのタウロコレートを力 Hえたバッファーで 2回 洗浄後、 0. 2M N a OHにて細胞を溶解して行った。 放射活性測定 は、 4 m 1の液体シンチレーシヨンカクテル中に細胞溶解物を入れよく 攪拌した後、 液体シンチレーシヨンカウンターで行った。 試験化合物を 用いないコン トロールの放射活性と一定濃度の試験化合物を用いた時 の放射活性から阻害率 (%) を求め、 ヒ ト I BATもしくはラッ ト I B AT活性を 5 0。/。阻害する試験化合物の濃度を求めた。
結果を下記の表 1 2に示す。 本発明の化合物は、 ヒ ト I BATとラッ ト I B ATに対して強力な阻害活性を示すことが確認され、 高脂血症等 の治療及ぴ予防剤となり得ることが示された。 なお、 表 1 2に示した以 外の本発明の実施例各化合物についても、 ヒ ト I BATとラッ ト I BA Tに対して強力な阻害活性を示すことが確認された。 表 1 2 実施例化合物 C o s 7 ヒ ト C o s 7ラッ卜
I B AT I B AT
I C 5 0 (μ Μ) I C 5 0 M) 比較例 * 1 0 0. 2
実施例 3 8 3 5 0. 0 4 3 未実施
実施例 1 0. 0 2 5 0. 0 0 7 実施例 3 9 3 2 0. 0 3 6 0. 0 0 9 実施例 9 0. 0 7 6 0. 0 3 6 実施例 4 2 5 0. 1 7 未実施
実施例 8 0 1 0. 1 未実施
実施例 1 0 5 6 0. 1 未実施
実施例 1 1 7 8 0. 0 9 3 未実施
実施例 1 4 3 3 0. 1 0 3 未実施
実施例 1 5 5 5 0. 1 5 3 未実施
実施例 1 8 1 0 0. 1 6 7 未実施
実施例 3 4 4 0 0. 0 3 7 0. 0 1 0 実施例 3 6 9 5 0. 0 3 7 0. 0 0 5 実施例 9 6 9 0. 1 未実施
実施例 9 6 8 0. 0 8 3 未実施
実施例' 5 9 3 0. 0 9 2 未実施
実施例 5 9 2 0. 1 未実施
実施例 3 8 5 3 0. 0 2 8 0. 0 0 9 実施例 3 6 0 7 0. 0 4 1 未実施 表 1 2の続き ( 1 ) 実施例化合物 C o s 7 ヒ 卜 C o s 7ラッ卜
I B AT I B AT
I C 5 0 M) I C 5 0 (μ Μ) 実施例 3 6 0 8 0. 0 5 9 未実施
実施例 4 5 1 2 0. 0 6 3 未実施
実施例 4 4 2 4 0. 0 9 1 未実施
実施例 4 4 2 5 0 - 0 8 9 未実施
実施例 4 9 0 5 0. 1 未実施
実施例 1 0 6 9 0. 1 未実施
実施例 8 6 7 0. 1 未実施
実施例 3 7 0 8 0. 0 7 未実施
実施例 3 5 0 6 0. 1 2 7 未実施
実施例 3 6 9 6 0. 0 3 9 未実施
実施例 3 6 0 5 0. 0 3 9 未実施
実施例 3 4 7 5 0. 1 未実施
実施例 3 5 5 8 0. 0 7 未実施
実施例 3 4 4 8 0. 0 3 7 未実施 .
実施例 3 5 7 2 0. 1 未実施
実施例 3 5 9 3 0. 0 7 未実施
実施例 3 5 5 4 0. 0 6 5 未実施
実施例 3 6 9 8 0. 0 7 2 未実施
実施例 4 2 1 0 0. 1 未実施
実施例 3 4 0 9 0. 0 4 5 未実施 表 1 2の続き ( 2 ) 実施例化合物 C o s 7 ヒ 卜 C o s 7ラット
I B A T I B A T
I C 5 0 ( μ Μ) I C 5 0 ( μ M) 実施例 3 4 3 3 0 . 0 5 5 未実施
実施例 3 4 4 9 0 . 0 5 5 未実施
実施例 3 4 4 1 0 . 0 8 5 未実施
実施例 3 4 4 4 0 . 1 未実施
実施例 3 5 6 7 0 . 1 未実施
実施例 3 6 6 2 0 . 1 未実施
実施例 3 7 0 9 0 . 0 4 9 未実施
実施例 3 7 1 7 0 . 0 3 未実施
実施例 3 7 2 2 0 . 0 3 9 未実施
実施例 3 7 2 5 0 . 0 5 2 未実施
実施例 3 7 8 3 0 . 0 4 8 未実施
実施例 3 4 2 9 0 . 0 5 5 未実施
実施例 3 5 6 8 0 . 0 9 4 未実施
実施例 3 5 8 7 0 . 0 7 未実施
実施例 3 7 0 5 0 . 0 5 4 未実施
実施例 3 7 2 4 0 . 0 6 9 未実施
実施例 3 7 6 4 0 . 0 8 未実施
実施例 3 7 2 3 0 . 0 2 5 未実施
実施例 3 7 6 8 0 . 0 7 2 未実施
実施例 3 7 7 0 0 . 0 5 7 未実施 表 1 2の続き ( 3 ) 実施例化合物 C o s 7 ヒ 卜 C o s 7ラッ 卜
I B A T I B A T
I C 5 0 ( μ Μ ) I C 5 0 ( μ M ) 実施例 3 7 7 4 0 . 1 未実施
実施例 3 4 5 4 0 . 0 6 8 未実施
実施例 3 5 4 4 0 . 1 未実施
実施例 3 5 9 9 0 . 0 5 4 未実施
実施例 3 6 0 4 0 . 0 4 5 未実施
実施例 3 6 9 7 0 . 0 6 9 未実施
実施例 4 2 2 6 0 . 0 9 9 未実施
実施例 4 2 5 0 0 . 1 未実施
実施例 4 2 6 6 0 . 1 未実施
実施例 4 2 5 8 0 . 1 未実施
実施例 4 2 6 1 0 . 1 未実施
実施例 4 2 3 2 0 . 0 9 9 未実施
実施例 4 2 4 8 0 . 1 未実施
実施例 4 3 8 4 0 . 1 未実施
実施例 4 4 0 5 0 . 0 6 2 未実施
実施例 4 4 5 6 0 . 1 未実施
実施例 4 4 5 8 0 . 1 未実施
実施例 4 4 7 9 0 . 0 7 8 未実施
実施例 4 5 2 6 0 . 1 未実施
実施例 4 5 3 4 0 . 0 7 6 未実施 表 1 2の続き (4 ) 実施例化合物 C o s 7 ヒ 卜 C o s 7ラッ卜
I B A T I B AT
I C 5 0 ( μ Μ) I C 5 0 (μ Μ) 実施例 4 5 3 9 0. 0 6 4 未実施
実施例 4 6 0 0 0. 0 7 8 未実施
実施例 3 4 1 4 0. 0 8 8 未実施
実施例 3 4 1 0 0. 0 6 8 未実施
実施例 3 7 1 0 0. 0 5 2 未実施
実施例 3 7 1 4 0. 0 5 8 未実施
実施例 3 7 1 9 0. 1 未実施
実施例 3 4 1 2 0. 0 7 5 未実施
実施例 3 4 3 4 0. 0 7 1 未実施
実施例 3 4 2 6 0. 0 5 8 未実施
実施例 3 7 1 3 0. 0 3 7 未実施
実施例 3 7 2 9 0. 0 8 8 未実施
実施例 3 4 1 3 0. 0 7 3 未実施 ' 実施例 3 4 1 6 0. 1 未実施
実施例 3 7 1 1 0. 0 6 3 未実施
実施例 3 7 1 6 0. 0 8 9 未実施
実施例 3 7 2 7 0. 0 6 6 未実施
実施例 3 7 2 6 0. 0 7 3 未実施
実施例 3 7 3 0 0. 0 8 4 未実施
実施例 3 7 6 5 0. 1 未実施 表 1 2の続き (5) 実施例化合物 C o s 7ヒ 卜 C o s 7ラット
I B AT I B AT ,
I C 5 0 (μ M) I C 5 0 ( μ M) 実施例 3 7 7 2 0. 0 8 9 未実施
実施例 3 8 54 0. 0 2 8 未実施
実施例 4 2 3 3 0. 0 4 6 未実施
実施例 4 2 5 9 0 - 0 6 7 未実施
実施例 4 40 8 0. 0 7 3 未実施
実施例 44 1 2 0. 1 未実施
実施例 4 5 2 8 0. 0 9 1 未実 ¾
実施例 4 5 4 3 0. 0 8 2 未実施
実施例 4 54 7 0. 0 7 2 未実施
実施例 4 5 8 9 0. 0 4 6 未実施
実施例 44 0 2 0. 0 4 3 未実施
実施例 4 6 1 3 0. 1 未実施
実施例 4 24 6 0. 0 7 2 未実施
実施例 4 2 6 3 0. 0 7 2 未実施
実施例 4 2 5 8 0. 0 74 未実施
実施例 4 2 6 8 0. 1 未実施
実施例 4 24 7 0. 0 9 1 未実施
実施例 4 2 34 0. 1 未実施
実施例 4 3 8 5 0. 1 未実施
実施例 44 6 0 .0. 1 未実施 表 1 2の続き ( 6 ) 実施例化合物 C o s 7ヒ 卜 C o s 7ラット
I B AT I B AT
I C 5 0 (μ M) I C 5 0 ( μ M) 実施例 4 5 2 2 0. 0 9 7 未実施
実施例 4 5 2 7 0. 0 7 3 未実施
実施例 4 5 3 1 0. 1 未実施
実施例 4 5 8 1 0. 1 未実施
実施例 4 540 0. 1 未実施
実施例 4 5 8 5 0. 0 7 8 未実施
実施例 4 5 8 7 0. 0 6 0 未実施
実施例 4 2 5 1 0. 1 未実施
実施例 4 3 7 1 0. 0 7 4 未実施
実施例 4 2 6 0 0. 0 7 4 未実施
実施例 4 2 4 3 0. 0 7 8 未実施
実施例 4 2 3 6 0. 1 0 未実施
実施例 4 5 1 3 0. 0 9 2 未実施
実施例 4 5 4 6 0. 0 8 7 未実施
実施例 44 0 1 0. 0 6 1 未実施
実施例 4 6 0 5 0. 0 7 9 未実施
実施例 44 4 8 0. 1 0 未実施
実施例 3 7 3 3 0. 0 5 7 未実施
実施例 3 7 3 6 0. 0 5 未実施
実施例 3 74 7 0. 04 5 未実施 表 1 2の続き (7) 実施例化合物 C o s 7ヒ 卜 C o s 7ラット
I B AT I B AT
I C 5 0 ( μ Μ) I C 5 0 ( μ M) 実施例 3 74 8 0. 0 8 1 未実施
実施例 3 7 5 0 0. 0 7 5 未実施
実施例 3 7 5 2 0. 04 1 未実施
実施例 3 7 54 0. 0 9 2 未実施
実施例 5 0 4 3 0. 0 6 2 未実施
実施例 5 2 9 8 0. 0 7 6 未実施
実施例 4 5 5 1 0. 0 7 6 未実施
実施例 54 1 6 0. 0 7 7 未実施
実施例 54 1 7 0. 0 2 6 未実施
実施例 54 0 7 0. 0 5 2 未実施
実施例 5 4 0 8 0. 0 3 2 未実施
実施例 54 0 9 0. 04 2 未実施
実施例 4 2 2 1 0. 04 3 未実施
実施例 4 2 2 3 0. 0 2 5 未実施
実施例 54 1 0 0. 1 未実施
実施例 54 1 1 0. 0 9 7 未実施
実施例 5 4 1 2 0. 0 3 7 未実施
実施例 54 1 8 0. 0 6 9 未実施
実施例 5 4 1 9 0. 0 3 9 未実施
実施例 5 4 2 0 0. 0 6 8 未実施 ' 表 1 2の続き ( 8 )
Figure imgf000327_0001
*) 比較例は、 WO 9 3/ 1 6 0 5 5に特定的に記載された合成例 1 の化合物 ; (―) 一 トランス一 3—ブチル _ 3—ェチノレ一 2, 3, 4, 5—テ トラヒ ドロー 5—フエ二ルー 1, 4一べンゾチアゼピン一 1, 1 ージォキシドを用いた。
[試験例 9 ]
C o s 7細胞を用いた一過性発現の 1 7 1番目ァラニンがセリンに 置換したヒ ト I B AT トランスポーターを阻害する化合物のィンビト ロアッセィ
本試験例における C o s 7細胞を用いた一過性発現の 1 7 1番目ァ ラニンがセリ ンに置換したヒ ト I B AT トランスポーターを阻害する 化合物のインビトロアッセィは、 ヒ ト I B ATァミノ酸配列において 1 7 1番目ァラニンがセリ ンに置換する I B ATの c DNAを用いたの を除き、 本試験例 4と同様に行った。
なお、 実際に人において、 1 7 1番目ァラニンがセリンに置換した I B AT トランスポーターを有する割合は、 2 8 %と言われている [ J . C l i n. I n v e s t ., 1 9 9 7, 9 9, 1 8 8 0 - 1 8 8 7 ]0 結果を下記の表 1 3に示す。値は、試験化合物濃度 1 O nMにおける、 試験化合物を用いないコントロールの放射活性に対しての阻害率 (%) である。 本発明の化合物は、 1 7 1番目ァラニンがセリンに置換したヒ ト I B ATに対して置換していないヒ ト I B ATと同等の強力な阻害 活性を示すことが確認され、 高脂血症等の治療及び予防剤となり得るこ とが示された。 なお、 表 1 3に示した以外の本発明の実施例各化合物に ついても、 1 7 1番目ァラニンがセリンに置換したヒ ト I B ATに対し て強力な阻害活性を示すことが確認された。 表 1 3
Figure imgf000328_0001
[試験例 1 0 ]
C o s 7細胞を用いた N a +依存性アミノ酸トランスポーター及ぴ N a +依存性水溶性ビタミ ン トランスポーターに対する化合物のインビ ト ロアッセィ
本試験例における C o s 7細胞を用いた各種トランスポーターに対 する化合物のインビトロアッセィは、 [特表平 1 0— 5 0 5 8 3 0 ] の 記載に準じて行われた。
すなわち、 24ゥエル細胞プレートを用い、 2. 5 X 1 0— 5 C e 1 1 /ゥエルで C o s 7細胞を播種し、 2日後、 細胞をアツセィバッファ 一である 2 5 mMのグルコースを含むハンクス緩衝液、 1 0mM HE P E S ( p H 7. 4) で 1回洗浄後、 試験化合物を添加したアツセィバ ッファーに置換し、 終濃度 8 の [3Η] ァラニン (商品名 : NET— 3 4 8、第一化学) もしく は [3H] ロイシン(商品名: NE T— 4 6 0、 第一化学) もしくは [3H] フエ二ルァラニン (商品名 : MT 9 0 3、 M OR AVE K) もしくは [3H] メチォ-ン (商品名 : MT 8 6 2、 MO RAVE K) もしくは [3H] リジン (商品名 : MT 9 0 9、 MORAV EK) 'もしくは [3H] コリン (商品名 : TRK 5 9 3、 アマシャムバイ ォサイエンス) を 3 7°Cで 6 0分間ィンキュベートし、 C o s 7細胞に 取り込ませた。 反応停止は、 アツセィバッファーで 2回洗浄後、 0. 2 M N a O Hにて細胞を溶解して行った。 放射活性測定は、 4 m 1 の液 体シンチレーションカクテル中に細胞溶解物を入れよく攪拌した後、 液 体シンチレーションカゥンターで行った。 試験化合物を用いないコント ロールの放射活性と一定濃度の試験化合物を用いた時の放射活性から 阻害率 (%) を求め、 トランスポーター活性を 5 0%阻害する試験化合 物の濃度を求めた。
なお、 I B ATが存在する小腸上皮細胞には、 I BAT以外に各種の N a+依存性トランスポーターが存在し、その中にアミノ酸トランスポー ターと水溶性ビタミントランスポーターも含まれる。 必須アミノ酸は、 正常な成長及び健康な生命維持に不可欠であり [東京化学同人 生化学 辞典第 2版 P 1 0 5 2]、 水溶性ビタミンの 1つであるコリ ンは、 ヒ トにおいて欠乏症として脂肪肝と肝硬変がある [東京化学同人 生化学 辞典第 2版 P 1 0 5 0]。
結果を下記の表 1 4に示す。 本発明の化合物は、 ヒ ト I BATとラッ ト I BATに対して有意な阻害特異性を示すことが確認され、 高脂血症 等の治療及ぴ予防剤となり得ることが示された。 他のアミノ酸である口 イシン、 フエ二ルァラニン、 メチォニン、 リジン、 さらに水溶性ビタミ ンであるコリンに対しても同様の効果が得られた。 表 1 4に示した以外 の本発明の実施例各化合物についても、 ヒ ト I B ATとラッ ト I B AT に対して有意な阻害特異性を示すことが確認された。
表 1 4 実施例化合物 ァラニントランスポーターに
対する I C 5。 M)
実施例 1 3 3
[試験例 1 1 ]
微生物変異原性試験 (Am e s t e s t ) '
本試験例における微生物変異原性試験は、 Am e s S a l m o n e 1 1 a Mu t a t i o n A s s a yに準じて行った。 ' 使用した菌株は、 S a l m o n e l l a t y p h i mu r i um TA 9 8及び S a l m o n e l l a t y p h i mu r i u m T A 1 0 0を用いた。 滅菌済みの前培養用培地 (商品名 : Nu t r i e n t B r o t h N o . 2、 関東化学製) の入った L字管に S a 1 m o n e 1 1 a t y p h i mu r i um TA 9 8もしくは、 S a l m o n e 1 1 a t y p h i mu r i um TA 1 0 0を一白金耳加え、 振とう 恒温槽にて 3 7 °C、 毎分 1 0 0回振とうで 8時間培養した。 0. 0 5 m M L一ヒスチジンと 0. 0 5 mM ( + ) 一ビォチンを含有した 4 5 °C に保温した滅菌済み軟寒天 2 m 1 に上記の菌液 0. 1 m 1を加え、 攪拌 後、 寒天最小グルコース寒天板培地 (商品名 :テスメディア A N、 オリ ェンタル酵母製) シャーレ上に展開し固化させた。 濾紙 (商品名 : Q u a n t i t a t i v e A s h l e s s N o . 7、 ァド/ ンテック製) をパンチで打ち抜いて円形濾紙を作製、 '滅菌後、 固化させた寒天上に配 置し、 1 0 mMの濃度の試験化合物を円形濾紙上に 1 μ 1加えて 3 7°C で 4 8時間培養した。 微生物変異原性の判定は、 濾紙を中心とした試験 化合物の拡散帯に変異コロニーを生じた場合を陽性とし、 全く生じない 場合を陰性とした。
結果は、 本発明の実施例化合物すべてが、 微生物変異原性試験 (Am e s t e s t ) において T A 9 8及び Τ A 1 0 0共に陰性を示し、 変 異原性が無いことを確認し、 本発明化合物が安全であることが確認され た。 従って、 高脂血症等の治療及ぴ予防剤を目的とした医薬品となり得 ることが示された。 [試験例 1 2 ]
消化管毒性
本発明化合物の消化管に対する毒性を評価するために、 ヒ ト由来小腸 上皮細胞株である C a c o 2細胞に対する細胞毒性を、 B e s t w i c k C Sらの方法 [B i o c h i m i c a e t B i o p h y s i c a A c t a 1 4 74 : 4 7— 5 5 , 1 9 9 9〕 を参考に行った。 すなわち、 C a c o 2細胞 (AT C Cより購入) を 1 0 00 0個 Z穴 になるように、 9 6穴プレートに播種した 〔MEM—E培地、 1 0 %F B S (F e t a l B o v i n e S e r um)、 1 % N E A A (N o n E s s e t i l Am i n o A c i d) 溶液、 (以上、 G I B CO社製)〕。 4 8時間培養後、 試験化合物を培地にて希釈し、 各穴に 添加した。 2時間後、 培養液を 5 0 μ 1採取し、 培養液中の LDH活性 を、 L DH活性測定キッ ト (C y t o T o x 9 6 N o n-R a d i o a c t i v e C y t o t o x i c i t y A s s a y、 プロメカ千土 製) を用いて測定した。 C a c o 2細胞を細胞溶解剤にて処理した時の L D H活性を 1 0 0 %とした時の相対活性を計算し、 C a c o 2細胞に 対する細胞毒性とした。
結果を下記の表 1 5に示す。 その結果、 本発明の化合物は、 C a c o 2に対する細胞毒性が少ないか、 あるいは細胞毒性を示さないことが明 らかになり、 本発明の化合物は、 消化管毒性が少ないか、 あるいは消化 管毒性を示さないことが明らかとなった。 なお、 本発明の対照例として 使用している 4級アンモニゥム塩構造を有する I BAT阻害剤 (WO 0 2/ 0 8 2 1 1に特定的に記載された化合物の中で、 最も強い活性を示 している化合物 5 (合成例 1 9) (後述の化合物 A) ; 1一 { 4一 [4 - (3, 3一ジブチル一 7—ジメチルァミノー 1, 1ージォキソ一 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4—ベンゾチアゼピン— 5—ィル) フエノ キシメチル] ベンジル } 一 4—ァザー 1一ァゾ-アビシクロ [2. 2. 2] オクタン クロリ ド) は、 小腸上皮細胞株に対して低濃度で障害性 を示し、 消化管毒性を有するのに対し、 本発明の化合物は、 消化管毒性 が少ないかあるいは消化管毒性がないか、 あるいは毒性が少ないことが 示され、 より医薬品として好ましいことが明らかとなった。 表 1 5 実施例化合物 Caco2に対する細胞毒性
(%)
30 μΜ ΙΟμ Μ
比較例 * 79 22 1.5
実施例 3 8 5 3 <1 <1 <1
実施例 3 6 0 5 <1 <1 <1
実施例 3 8 3 5 <1 <1 <1
実施例 3 440 <1 <1 <1
実施例 3 6 9 5 ぐ 1 <1 <1
実施例 3 6 0 7 <1 <1 <1
実施例 3 6 0 8 ' <1 <1 <1 表 1 5の続き
Figure imgf000333_0001
*) 比較例は、 WO 0 2/ 0 8 2 1 1に特定的に記載された化合物の 中で、 最も強い活性を示している化合物 5 (合成例 1 9) ; 1一 { 4— [4— ( 3, 3—ジブチルー 7—ジメチルアミノー 1, 1—ジォキソー 2, 3 , 4, 5—テ トラヒ ドロー 1, 4—ベンゾチアゼピン一 5 _ィル) フエノキシメチル〕ベンジル }一 4—ァザ一 1—ァゾ二アビシク口 [ 2. 2. 2 ] オクタン クロリ ド (後述の化合物 A) を用いた。
[試験例 1 3 ]
胆汁うつ滞に伴う肝障害モデル (胆管部分結さつモデル)
本試験例の胆汁うつ滞に伴う肝障害モデルは試験例 5に記した方法 に準じて行った。 ,
すなわち、 8〜 1 0週齢の S D ( I G S ) 系雄性ラッ トに、 ペントバ ルビタール麻酔下開腹し、 胆管の部分結さつ術を施行した。 術後、 胆汁 酸 2 0 0m g/k g及ぴ I BAT阻害化合物を強制経口投与した (各 n = 3)。 対照群として生理食塩水 (n= 6) を、 投与した (n = 3)。 部 分結さつ術の影響を見るために、 s h a m群 (ペントバルビタール麻酔 下開腹するが、 胆管の部分結さつ術は施行しない群) 及び無処置群を設 定した (各 n = 3)。 投与 24時間後、 腹大動脈から血液を採取し、 血 中の A S T、 八 丁及ぴ八 Ρを試験例 5に記した方法を用いて測定し た。 '
結果を下記の表 1 6および表 1 7に示す。 Ι ΒΑΤ阻害化合物は、 胆 管部分結さつによる、 AS T、 ALT, 及び A L Pの上昇を抑制し、 胆 汁うつ滞に伴う肝障害改善作用を有することを確認し、 胆汁うつ滞に伴 う肝障害の治療及び予防剤、 特に原発性胆汁性肝硬変及び原発性硬化性 胆管炎の治療及び予防剤として有用であることが示された。 なお、 表 1 6に示した以外の本発明の各化合物に関しても優れた胆汁うつ滞に伴 う肝障害改善作用を有することが期待できる。 表 1 6
Figure imgf000335_0003
(全例、 N= 3、 平均土標準誤差) 1 7
実施例化合物 AST (IU/L) ALT (IU/L) ALP (IU/L)
Sham群 141±26 43±1 665±94 対照群 589±221 417±185 2318±583 比較例 916±146 527±118 2042±235 化合物 A 547±159 281±103 1266±160
Figure imgf000335_0001
化合物 B 261±63 138±54 1335±116 (1 mg/kg)
化合物 E 280 + 72 180 + 68 1345±145
Figure imgf000335_0002
化合物 F 320±66 214±53 1423±115 (10 mg/kg) (全例、 N= 3、 平均土標準誤差) 比較例として、 コレスチラミ ンを 25 m g / k gを投与した。,
[試験例 14 ]
胆汁うっ滞による肝障害モデル (胆汁酸負荷モデル)
本試験例における胆汁酸負荷による肝障害モデルは、 試験例 5のプロ トコール Bと同様に行った。ただし、本試験例においては投与期間を 4. 5日間とした。 結果を下記の表 1 8および表 1 9に示す。 I B AT阻害 化合物は、 胆汁酸負荷による、 AS T及び ALTの上昇を抑制し、 胆汁 うっ滞に伴う肝障害改善作用を有することを確認し、 胆汁うっ滞に伴う 肝障害の治療及び予防剤、 特に原発性胆汁性肝硬変及び原発性硬化性胆 管炎の治療及び予防剤として有用であることが示された。 なお、 表 1 8 および表 1 9に示した以外の本発明の他の化合物に関しても優れた胆 汁うつ滞に伴う肝障害改善作用を有することが期待できる。 表 1 8
Figure imgf000336_0001
(全例、 N= 6、 平均土標準誤差) 比較例 1 として、 コレスチラミ ン を 2 5mg/k gを、 比較例 2として、 ウルソデォキシコール酸を 50 m g / k g投与した。 表 1 9
Figure imgf000337_0002
(全例、 N= 6、 平均土標準誤差)
なお、 試験例において用いた I B AT阻害剤及び、 その製造法は以下の とおりである。
化合物 A ;以下の構造式、 化学名の化合物
Figure imgf000337_0001
化学名 : 1 - { 4 - [4一 ( 3, 3一ジブチルー 7—ジメチルァミ ノー 1, 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5—テトラヒ ドロ一 1, 4一ベン ゾチアゼピン一 5—ィル) フエノキシメチノレ] ベンジル } 一 4—ァザ 1—ァゾ二アビシク口 [ 2. 2. 2 ] ォクタン クロ リ ド (WO 0 2 0 8 2 1 1記載の方法によって製造) 化合物 B ;以下の構造式、 化学名の化合物
Figure imgf000338_0001
化学名 : トランス— 3—ブチルー 3—ェチル— 2, 3 , 4, 5—テト ラヒ ドロ一 7, 8—ジメ トキシ一 5—フエニル一 1, 4一べンゾチアゼ ピン一 1, 1—ジォキシド (特表平 1 0— 5 04 0 3 5に記載されてい る方法によって製造) 化合物 C ;以下の構造式、 化学名の化合物
Figure imgf000338_0002
化学名 : トランス一 3—プチルー 3—ェチルー 2 , 3, 4, 5—テト ラヒ ドロ一 5—フエ二ルー 1, 4一べンゾチアゼピン一 1, 1ージォキ シド (WO 9 3/ 1 6 0 5 5に記載されている方法によって製造) 化合物 D ; 以下の構造式、 化学名の化合物
Figure imgf000339_0001
化学名 :シス一 〔 3 — ( 3, 3―ジブチルー 7一ジメチルァミノー 4ーヒ ドロキシ一 1 , 1ージォキソ一 2, 3, 4, 5 —テトラヒ ドロ一 1 —ベンゾチェピン一 5 —ィノレ) フエ二ノレ〕 ト リ メチノレアンモニゥム アイオダィ ド (特表 2 0 0 1 - 5 2 6 6 2 7記載の方法によって製造) 化合物 E ; 以下の構造式、 化学名の化合物
Figure imgf000339_0002
化学名 : メチル 1一 (3, 4ージメ トキシフエ-ル) _ 3 — (3 — ェチノレバレリノレ) 一 4ーヒ ドロキシー 6, 7 , 8— トリメ トキシー 2 _ ナフ トエート (特許第 2 8 3 9 8 0 5号に記載されている方法によって 製造) 化合物 F ; 以下の構造式、 化学名の化合物
Figure imgf000340_0001
化学名 : { 1 - O - 〔 4一 (3, 4ージメ トキシフエ二ル) 一 2 — (3 —ェチルペンタノィル) 一 5, 6, 7— ト リメ トキシ一 3— (メ トキシ カルボニル) ナフタ レレン一 1 —ィノレ〕 — β — D—グノレコピラノシド } ゥロン酸 (特願平 9 - 2 4 1 2 0 6に記載されている方法によって製 造)
[試験例 1 5 ]
脂肪性肝炎モデル
本試験例における脂肪性肝炎モデルは、 O k a n Aらの方法 (D i g D i s S c i 4 7 : 2 3 8 9 - 2 3 9 7 , 2 0 0 2 ) を参考に 行つた。
すなわち、 7週齢の W i s t a rラットにコリン欠乏食 (オリエンタ ル酵母製) を 2週間与えて、 脂肪性肝炎モデルを作成した。 試験化合物 を 0. 5 %メチルセルロース (和光純薬製) 水溶液に懸濁し、 対照群と して 0. 5 %メチルセルロース (和光純薬製) 水溶液を、 1 日 1回、 2 週間連続経口投与した。 薬物の最終投与翌日に、 腹大動脈から血液を採 取し、 血中の A S T (G O T) および A L T (G P T) を、 測定キッ ト (それぞれ G O T I I — HAテス トヮコ一および G P T I I — HAテ ス トヮコ一、 いずれも和光純薬製) を用いて、 オートアナライザー (- ッテク ANALAYZ ER SUP ER Z 8 1 8) で測定した。 結 果を下記の表 20に示す。
本発明の化合物は、 脂肪性肝炎モデルラットにおいて血液中の A S T、 ALTの低下作用を示し、 脂肪性肝炎の治療および予防薬として有用で あることが示された。 なお、 表 2 0に示した以外の本発明の実施例各化 合物に関しても優れた A S T、 A L Tの低下作用を有することを確認し た。 表 2 0
Figure imgf000341_0001
(平均土標準誤差) 本発明を完全かつ明瞭に開示するために特徴的な実施例に関し記載 してきた。 しかし、 添付の請求項は、 上記実施例に限定されるべきもの でなく、 本明細書に示した基礎的事項の範囲内で当該技術分野の当業者 が創作しうるすべての変形例及び代替可能な構成を具現化するように 構成されるべきである。

Claims

求 の 範 囲 下記の式 ( 1 )
Figure imgf000343_0001
パラ
[式中、 Ri及び R2は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1 から 1 0のアルキル基を示す。
mは、 1又は 2の整数である。 R3及び R4は、 それぞれ互いに異なって いてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基を示す。
Yは、 一 NHC S—、 一 NHC S NH—又は一 NHC S O—のいずれか を示す。 但し、 該一 NHC S—中の一 NHは隣接するベンゼン環に結合 するボンドを示し、 C S—は隣接する Zに結合するポンドを示し、 該ー NHC S O—中の一 NHは隣接するベンゼン環に結合するボンドを示 し、 C S〇一は隣接する Zに結合するポンドを示す。
Z - (N + R5R6R7) nは、 11個の一 N + R5R6R7によって置換された、 炭素数 2から 1 0のアルキル基又はアルケニル基を示し、 更に、 Zを構 成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン又は一 O—のうちのいずれか で置き変わっていてもよい。 nは、 1又は 2の整数である。
N + R5R6R7は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は] H) のいずれ かである。
I ) R5、 R6及び R7は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 1 0のアルキル基、 炭素数 2から 1 0のアルケニル基又は炭素数 2から 1 0のアルキニル基を示す。 該アルキル基、 アルケニル基及ぴァ ルキニル基は、 フエ二ノレ、 ナフチノレ、 ピリジノレ、 キノ リル、 チェ二ノレ、 フリル、 ピペリ ジル、 ピロ リジル、 モルフォリル、 炭素数 3から 7のシ クロアノレキル、 シァノ、 ニ トロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 カル ポキシ、 一 CONH2、 一 S 03Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換 されていてもよく、 更に該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基 を構成する 1つ以上のメチレンが、フエ二レン、チェ二レン、フリ レン、 シク口へキシレン、 シクロペンチレン、 一〇一、 一 S—、 一 C02—、 一 NHCO—、 一N R8—、 一 N+ W— R9R10—のうちのいずれかで置き変 わっていてもよい。 R8 は炭素数 1力、ら 5のアルキル基又は炭素数 2か ら 5のアルケニル基を示す。 R8 における該アルキル基及びアルケニル 基は、 フエニル、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 ヒ ドロキシのうち のいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 R9及び Rio は、 そ れぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 5のアルキル基又はァ ルケ二ノレ基を示し、 フエニル、 炭素数 3から 7のシクロアルキル、 ヒ ド ロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 W一は 力ゥンターァニオンを示す。
Π) N + R5R6R7 は、 アンモニゥム窒素原子に加え、 4個から 9個の炭 素原子によって形成されるモノシクロ環又はビシクロ環を示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモユウム窒素原子である。 該モノシク口環及びビ シクロ環は、 環を形成する炭素原子のうち 1つが、 酸素、 窒素又は硫黄 のうちのいずれかの原子で置き変わっていてもよく、 更に該モノシクロ 環及ぴビシクロ環は、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 シァノ、 フエ二 ル、ナフチル、 チェニル、 ピリジル、炭素数 3力、ら 7のシクロアルキル、 カルボキシ、 一 C O NI- 12、 一 S〇3H、 一 Rii のうちのいずれか 1っ以 上の基で置換されていてもよい。 RUは、炭素数 1から 8のアルキル基 又は炭素数 2から 8のァルケ-ル基を示す。 Riiにおける該アルキル基 及ぴァルケニル基は、 フエエル、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェ ニル、 フリル、 ピペリジル、 ピロ リジル、 モルフォリル、 炭素数 3から 7のシク口アルキル、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チォキソ、 力ルポキシ、 一 CONH2、 _ S〇3Hのうちのいずれか 1つ以上の基で 置換されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェ二レン、 フリ レン、 シクロへ キシレン、 シクロペンチレン、 一 O—、 一 S—、 一 C02—、 一 NHCO 一、 一NR8—、 一 N+ W— RSRW—のうちのいずれかで置き変わってい てもよレヽ。 R8、 R9、 R10、 W—は、 前記の通りである。 R5、 ; 6又は R 7のうち、 該モノシクロ環及びビシクロ環の形成に関与していない基は、 上記 I ) と同じである。
Π) N + R5R6R7 は、 ピリジユウム環、 キノ リニゥム環又はイソキノ リ 二ゥム環を示す。但し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 該ピリジニゥム環、 キノ リ二ゥム環及びィソキノ リ二ゥム環は、 シァノ、 ニトロ、 フエ-ル、 ナフチル、 チェニル、 ピリジル、 炭素数 3から 7の シクロアルキル、 炭素数 1から 5のアルコキシ、 カルボキシ、 一 CON H2、 一 S 03H、 _ Ri2 のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されてい てもよい。 R12は、炭素数 1力、ら 9のアルキル基又は炭素数 2力 ら 9の アルケニル基を示す。 Ri2における該アルキル基及びァルケ-ル基は、 フエニル、 ナフチル、 ピリジル、 キノ リル、 チェニル、 フリル、 炭素数 3から 7のシク口アルキル、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 チ ォキソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S 03Hのうちのいずれか 1っ以 上の基で廣换されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を 冓成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェュレン、 フリ レン、 シクロへキシレン、 シクロペンチレン、 一 S—、 一 C〇2—、 -NHCO 一、 一 NR8_、 一 N+ W— R9Rio—のうちのいずれかで置き変わってい てもよい。 R8、 R9、 R10、 W—は、 前記の通りである。
X-は力ゥンターァニオンを示す。] で表される化合物。
2. Z— (N + R5R6R7) nが、 n個の一 N + R5R6R7によって置換さ れた、 炭素数 2から 1 0のアルキル基を示し、 Zを構成する 1つ以上の メチレンが、 フエ二レン又は一 O—のうちのいずれかで置き変わってい てもよい、 請求項 1記載の化合物。
3. Z - (N + R5R6R7) n力 S、 1個の一 N + R5R6R7によって置換さ れた、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基を示し、 Zを構成する 1 つ以上のメチレンが、 フエ二レン又は _o—のうちのいずれかで置き変 わっていてもよい、 請求項 2記載の化合物。
4. Z— (N + R5R6R7) nが、 1個の一 N + R5R6R7によって置換さ れた、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基、 又は 1個の一 N + R5R6 R7によって置換され、 Zを構成する 1つのメチレンがフエ-レンで置 き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基、 又は 1個の一 N + R5R6R?によって置換され、 Zを構成する 1つのメチレンが一 O—で置 き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基、 又は 1個の _N + R5R6R7に.よって置換され、 Zを構成する 1つのメチレンがフエ二レン で置き変わり、 更に別の 1つのメチレンが一〇一で置き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のアルキル基を示す請求項 3項記載の化合物。
5. Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖、 又は 1つのメチ レンがフエ二レンで置き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレ ン鎖、 又は 1つのメチレンが一 O—で置き変わった炭素数 2から 1 0の 直鎖状のメチレン鎖、 又は 1つのメチレンがフエ二レンで置き変わり、 更に別の 1つのメチレンが一 O—で置き変わった炭素数 2から 1 0の 直鎖状のメチレン鎖を示す請求項 4項記載の化合物。
6. Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖を示す請求項 5項 記載の化合物。
7. Yが、 パラ位又はメタ位の、 一NHC S—又は一 NHC S NH— を示す請求項 5項記載の化合物。
8. Yが、 パラ位又はメタ位の、 一 NHC S—又は一 NHC S NH— を示す請求項 6項記載の化合物。
9. Yが、 メタ位の _NH C S NH—を示し、 Zが、 炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン鎖を示す、 請求項 8項記載の化合物。
1 0. Yが、 メタ位の一NHC S一を示し、 Zが、 炭素数 2から 1 0 の直鎖状のメチレン鎖を示す、 請求項 8項記載の化合物。
1 1. Yが、 メタ位の一 NHC S _を示し、 Zが、 炭素数 5の直鎖状 のメチレン鎖を示す、 請求項 1 0項記載の化合物。
.
1 2. Yが、 メタ位の一 NHC S NH—を示し、 Zは、 1つのメチレ ンがフエ二レンで置き変わった炭素数 2から 1 0の直鎖状のメチレン 鎖を示す、 請求項 5記載の化合物。
1 3. Yが、 メタ位の一 NHC S—又は一 NHC S NH—を示し、 Z 力 s、 下記の式 ( s p - 1 4 )
Figure imgf000348_0001
(sp-14)
[式中、 * aの結合先は式 ( 1 ) 中の Yであり、 * bの結合先は N + R5 R6R7である。] である請求項 8項記載の化合物。
1 4. Yが、 メタ位の _NHC S NH—を示し、 Zが、 下記の式 ( s P - 1 4)
Figure imgf000348_0002
(sp-14)
[式中、 * aの結合先は式 ( 1 ) 中の Yであり、 * bの結合先は N + R5 R6R?である。] である請求項 1 2項記載の化合物。
1 5. N + R5R6R7 は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は ΠΙ) のいずれかである請求項 1項から第 1 4項のいずれかに記載の化合物。
I ) R5、 R6及び R 7 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数
1から 1 0のアルキル基、 炭素数 3から 8のアルケニル基又は炭素数 3 から 9のアルキニル基を示す。 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキ ニル基は、 フエニル、 チェニル、 シクロへキシル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 カルボキシ、 一 CONH2、 一 S〇3Hのうちのいずれか 1っ以 上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基、 ァルケ-ル基及び アルキ-ル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 チェニレ ン、 フリ レン、 一 O—、 一 C02一、 一 NHCO—、 一NR8一、 - + W — R9Rio_のうちのいずれかで置き変わっていてもよい。 R8は炭素数 1から 3のアルキル基又は炭素数 3のアルケニル基を示し、 該アルキル 基はフエニル又はヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で置換さ れていてもよい。 R9及び Rioは、それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 3のアルキル基又は炭素数 3のァルケ-ル基を示し、 該ァ ルキル基はフエニル又はヒ ドロキシのうちのいずれか 1つ以上の基で 置換されていてもよい。
Π) N + R5R6R7 は、 ピロ リジニゥム環、 ピベリジニゥム環、 モルフォ リニゥム環、 チォモルフオリ -ゥム環、 ピぺラジュゥム環、 ァゼパニゥ ム環、 キヌクリジ二ゥム環又は 1 , 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタ -ゥム環のいずれかであるモノシク口環又はビシク口環を示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモ-ゥム窒素原子である。 該モノシクロ環 及ぴビシクロ環は、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 シァノ、 フエニル、 一 CON H2、一 Riiのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい。 R 11は、炭素数 1から 6のアルキル基又は炭素数 3のアルケニル基を示す。 Riiにおける該ァノレキル基は、 ヒ ドロキシ、 シァノ、 フエニル、 一CO NH2 のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該 アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 ー〇一、 一 C02_、 一 N HC O—のうちのいずれかで置き変わっていてもよい。 R5、 R6又は R 7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1から 6のアルキル 基、 炭素数 3から 4のアルケニル基又は炭素数 3から 6のアルキニル基 を示す。 R5、 R6又は R7 における該アルキル基、 アルケニル基及ぴァ ノレキニノレ基は、 フエ二ノレ、 チェ二/レ、 フリノレ、 ピペリジ /レ、 ピロリジノレ、 モルフォリル、 シクロプロピル、 シク口ペンチル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 才キソ、 ニトロ、 力ノレボキシ、 ― C O NH2、 一 S〇3Hのうちのいずれ か 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 フエ二レン、 —〇一、 ― C〇2—、 のうちのいず れかで置き変わっていてもよい。
Π) N + R5R6R7 は、 ピリジニゥム環、 キノ リニゥム環又はイソキノ リ 二ゥム環を示す。但し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 該ピリジニゥム環及ぴキノ リニゥム環は、 シァノ、 ニ トロ、 フエニル、 チェュル、 ピリジル、 炭素数 1から 3のアルコキシ、 カルボキシ、 一 C 〇NH2、一 Ri2のうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよい R12は、 炭素数 1から 9のアルキル基又は炭素数 2から 4のアルケニル 基を示す。 R12における該アルキル基及びアルケニル基は、 フエエル、 ナフチル、 ピリジ /レ、 シァノ、 ニトロ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 カルボキ シ、 一 S〇3Hのうちのいずれか 1つ以上の基で置換されていてもよく、 更に該アルキル基及びアルケニル基を構成する 1つ以上のメチレンが、 一 S—、 一 C〇2_、 一 NHCO—、 一NR8—のうちのいずれかで置き 変わっていてもよい。 R8 は炭素数 1から 3のアルキル基を示し、 該ァ ルキル基は 1つ以上のヒ ドロキシ基で置換されていてもよい。
1 6. N + R5R6R7 は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は ΙΠ) のいずれかである請求項 1項から第 1 4項のいずれかに記載の化合物。 I ) R5、 R6及ぴ R7 は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 6又は 8の直鎖状のァ ルケニル基、 炭素数 4、 6又は 7の分枝状のアルケニル基、 炭素数 3、 5、 6、 7又は 9の直鎖状のアルキニル基、 又は炭素数 6の分枝状のァ ルキニル基を示す。 1 ) R5、 R6及び R7 における該アルキル基、 アル ケ二ル基及びァノレキニル基は、 1つの、 フエェノレ、 チェ二ノレ、 シクロへ キシル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 力ルポキシ、 一 CONH2、 一 S 〇3Hのいずれかの基で置換されるか、 2) 該アルキル基、 ァルケ-ル基 及びアルキニル基は、 2つのヒ ドロキシ基で置換される力 、 3) 該アル キル基、 ァルケ-ル基及びアルキニル基は、 1つのヒ ドロキシ基と 1つ の一 S 03Hで置換されるカ 4) 該アルキル基、 アルケニル基及びアル キ-ル基は、 1つのォキソ基と 1つのフエニル基で置換されるカ 5) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基は、 1つのヒ ドロキシ基 と 2つのフエニル基で置換されるか、 6 ) 該アルキル基、 ァルケ-ル基 及びァノレキニル基を構成する 1つのメチレンが、 フエ二レン、 フリ レン、 — C〇2—、 一 NHCO—、 — NR8— (但し、 R8は、 メチル、 ェチル、 n—プロピノレ、 2—プロぺュノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 2—ヒ ドロキ シプロピ/レ又はべンジルのいずれかの基を示す。) 又は一 N+ W— R9R10 一 (伹し、 R9及ぴ R10 は、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 2—プロ ぺニノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ又はべンジノレのいず;^かの基を示す。) のいずれかで置き変わるか、 7) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアル キニノレ基を構成する 2.つのメチレンが、 2つのー〇一、 1つのフエユレ ンと 1つの一〇一、 1つの一 O—と 1つの一NR8—、 又は 1つの一 NH C〇一と 1つの _〇一のいずれかで置き変わる力 、 8) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 3つのメチレンが、 2つの一 O—と 1つの一 NR 8—、又は 1つのフエ二レンと 2つの一 NHCO—の いずれかで置き変わるか、 9) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキ ニル基は、 1つのヒ ドロキシ基で置換され、 更に該アルキル基、 ァルケ ニル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレンが一 O—で置き変 わるか、 1 0) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 1つ のヒ ドロキシ基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及びアル キニル基を構成する 1つのメチレンが一 NR8—で置き変わるカ 1 1 ) 該アルキ /レ基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 1つのヒ ドロキシ基 で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成 する 1つのメチレンがフリ レンで置き変わるカ 1 2 ) 該アルキル基、 ァルケ-ル基及びアルキニル基は、 1つのォキソ基で置換され、 更に該 アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレン がチェ二レンで置き変わるか、 又は 1 3) 該アルキル基、 アルケニル基 及ぴアルキニル基は、 1つのォキソ基で置換され、 更に該アルキル基、 ァルケ-ル基及びアルキニル基を構成する 2つのメチレンが 1つの一 O—と 1つのフエ二レンで置き変わるかの、 いずれかである力 、 又は、 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル基は、 置換も置き変わりも さ; |τない。
Π) N + R5R6R7 は、 ピロリジニゥム環、 ピペリジニゥム環、 モルフォ リニゥム環、 チォモルフオリニゥム環、 ピペラジ -ゥム環、 ァゼパニゥ ム環、 キヌクリジ二ゥム環又は 1, 4ージァザビシクロ [2. 2. 2] オタタ -ゥム環のいずれかであるモノシク口環又はビシク口環を示す。 伹し、 Ζとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。 該モノシクロ環 及ぴビシクロ環は、 1 ) 1つの、 ヒ ドロキシ、 ォキソ、 シァノ、 フエ二 ル、 一 CONH2、 一R11のいずれかの基で置换されるカ 2) 1つのシ ァノ基と 1つのヒ ドロキシ基で置換される力 、 3) 1つのヒ ドロキシ基 と 1つの一 Riiで置換される力 、 4) 1つのォキソ基と 1つの _ Riiで 置換される力 、 5) 2つのォキソ基で置換されるカ 又は 6) 2つの一 R11で置換されるかの、 いずれかであるか、 又は、 該モノシクロ環及ぴ ビシクロ環は置換されない。 この時の R11は、 メチル、 ェチル、 n—プ 口 ピノレ、 n一ブチルゝ 11一ペンチノレ、 2—プロぺニノレ、 ベンジノレ、 ァセ チルァミノ、 tーブトキシカルボニノレアミノ、 ヒ ドロキシメチル、 2一 ヒ ドロキシェチノレ、 3—ヒ ドロキシプロピノレ、 2—シァノエトキシ、 (2 ーシァノエトキシ) メチル、 2一力ルバモイルェトキシ、 ェトキシカル ボ -/レ、 t一ブトキシカノレポ-ノレ、 ベンゾイノレオキシ、 フエ-ノレァセチ ルァミノ、 ブタノィルァミノ、 ペンタノィルァミノのいずれかの基を示 す。 R5、 R6又は R7 のうち、 環の形成に関与していない基は、 炭素数 1から 6の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 4の直鎖状のアルケニル 基、 又は炭素数 3、 4又は 6の直鎖状のアルキニル基を示す。 1) R5、 R6又は R7 における該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 1つの、 フエ二ノレ、 チェ二ノレ、 フ リノレ、 ピぺリジノレ、 ピロ リジノレ、 モノレ フォリル、 シクロプロピル、 シク口ペンチル、 シァノ、 ヒ ドロキシ、 力 ルポキシ、一 S 03Hのいずれかの基で置換される力 、 2 )該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 2つのヒ ドロキシ基で置換されるか 3) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基は、 1つのヒ ドロキ シ基と 1つの _ S 03Hで置換される力 、 4) 該アルキル基、 アルケニル 基及びアルキニル基は、 4つのヒ ドロキシ基と 1つのォキソ基で置換さ れる力 、 5) 該アルキル基、 ァノレケニル基及びアルキニル基は、 1つの ニ トロ基と 1つのモルフォリル基で置換される力 、 6) 該アルキル基、 アルケニル基及びアルキニル基を構成する 丄っのメチレンが一 co2_ で置き変わるか、 又は 7) 該アルキル基、 アルケニル基及ぴアルキニル 基は、 1つのモルフォリル基で置換され、 更に該アルキル基、 アルケニ ル基及びアルキニル基を構成する 1つのメチレンが一 O—で置き変わ るかの、 いずれかであるか、 又は、 該アルキル基、 アルケニル基及びァ ルキニル基は、 置換も置き変わりもされない。
ΙΠ) N + R5R6R7 は、 1) 1つの、 シァノ、 フエ-ル、 チェ-ル、 ピリ ジ /レ、 メ トキシ、 エトキシ、 プロポキシ、 カノレボキシ、 _C〇NI-l2、 一 R12のいずれかの基で置換されたピリジニゥム環、 2) 2つのシァノ基 で置換されたピリジ-ゥム環、 3) 2つの _Ri2で置換されたピリジニ ゥム環、 4) 1つのシァノ基と 1つの _Ri2で置換されたピリジニゥム 環、 5) 1つのフエ-ル基と 1つの一 Ri2で置換されたピリジニゥム環、 6 ) 1つの、 シァノ、 ニトロ、 カノレポキシ、 メ トキシ、 エトキシ、 プロ ポキシ、 一 R12のいずれかの基で置換されたキノ リニゥム環、 7) 1つ のメ トキシ基と 1つの一 Ri2で置換されたキノ リニゥム環、 8) 1つの ニトロ基と 1つの一 R12で置換されたキノ リニゥム環、 9) 無置換のピ リジニゥム環、 1 0) 無置換のキノ リニゥム環、 又は 1 1 ) 無置換のィ ソキノリニゥム環の、 いずれかを示し、 この時の Ri2は、 メチル、 ェチ ノレ、 n—プロピル、 i—プロピル、 n—プチル、 tーブチル、 n—ペン チノレ、 3—ペンチノレ、 5—ノニル、 ビニノレ、 ベンジル、 3—フエニルプ ロ ピノレ、 2— ( 1一ナフチノレ) ビ-ノレ、 ヒ ドロキシメチノレ、 2— ヒ ドロ キシェチル、 3—ヒ ドロキシプロピノレ、 ホルミノレ、 ァセチノレ、 プロピオ 二ノレ、 ベンゾィノレ、 メ トキシカノレポ二ノレ、 エ トキシカノレポ二ノレ、 ブトキ シカノレポニル、 へキソキシカノレボニノレ、 ベンジルォキシカルポエル、 2 —プロぺニルォキシ力ルポ二ノレ、 エ トキシカルボニルメチル、 2— (メ トキシカノレボニノレ) ェチノレ、 エ トキシカノレポニノレメチノレカノレポ-ノレ、 2 ーヒ ドロキシェチノレアミ ノカノレポ二ノレ、 ビス ( 2—ヒ ドロキシェチ /レ) ァミ ノカルボニル、 2一力ノレボキシビニノレ、 カルボキシメチルチオ、 シ ァノメチル、 2—ニ ト ロビュル、 2― ( 4一ピリジル) ェチル、 2— ( 4 —ピリ ジル) ビュル、 3一 ( 4一ピリ ジル) プ口ピル、 2一 ( 4—ピリ ジル) 一 1, 2—ジヒ ドロキシェチル、 2—スルフォェチルのいずれか を示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモニゥム窒素原子である。
1 7. N + R5R6R7は、 それぞれ独立した下記の I )、 Π)、 又は ΠΙ) のいずれかである請求項 1項から第 1 4項のいずれかに記載の化合物。
I ) R5、 R6及ぴ R7は、 それぞれ互いに異なっていてもよい、 炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 1つのフユ-ル基で置換された炭素 数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 1つのヒ ドロキシ基で置換された 炭素数 1から 1 0の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 6又は 8の直鎖 状のァルケ-ル基、 炭素数 4、 6又は 7の分枝状のアルケニル基、 炭素 数 3、 5、 6、 7又は 9の直鎖状のアルキニル基、 炭素数 6の分枝状の アルキニル基のいずれかを示す。
Π ) N + R5R6R7 は、 1つの、 メチル、 ェチル、 n—プロピル、 n—ブ チノレ、 n一ペンチノレ、 2—プロぺニル、 フエニル、 ベンジル、 ヒ ドロキ シ、 ヒ ドロキシメチノレ、 2—ヒ ドロキシェチノレ、 3—ヒ ドロキシプロピ ルのいずれかの基で置換される力 、 又は無置換の、 ピロリジェゥム環、 ピベリジニゥム環、 ァゼパニゥム環、 キヌクリジ二ゥム環又は 1, 4 _ ジァザビシクロ [2. 2. 2] ォクタ二ゥム環を示す。 伹し、 Zとの結 合位置はアンモニゥム窒素原子である。 R5、 R6又は R7 のうち、 環の 形成に関与していない基は、 炭素数 1から 6の直鎖状のアルキル基、 1 つのフエニル基で置換された炭素数 1から 6の直鎖状のアルキル基、 1 つのヒ ドロキシ基で置換された炭素数 1から 6の直鎖状のアルキル基、 炭素数 3から 4の直鎖状のァルケ-ル基、 炭素数 3、 4又は 6の直鎖状 のアルキニル基のいずれかを示す。
ΙΠ) N + R5R6R7 は、 無置換のピリジニゥム環、 無置換のキノ リニゥム 環、 無置換のイソキノ リニゥム環、 1つの、 メチル、 ェチル、 11—プロ ピル、 i —プロピル、 nーブチノレ、 t一プチル、 n一ペンチル、 ビュル、 フエ-ノレ、 ベンジル、 3—フエ二ノレプロ ピノレ、 ヒ ドロキシメチノレ、 2 - ヒ ドロキシェチル、 3—ヒ ドロキシプロピルのいずれかの基で置換され たピリジニゥム環、 2つの、 メチル、 ェチルのいずれかの基で置換され たピリジニゥム環、 1つのフエニル基と 1つのメチル基で置換されたピ リジニゥム環、 1つのメチル、 i—プロピルのいずれかの基で置換され たキノ リニゥム環のいずれかを示す。 但し、 Zとの結合位置はアンモニ ゥム窒素原子である。
1 8. Ri及び R2が、 それぞれ互いに異なっていてもよい炭素数 2か ら 6の直鎖状のアルキル基を示し、 (NR3R4) mが、 7位を置換したジ メチルァミノ基、 7位を置換したジェチルァミノ基、 7位を置換したェ チルメチルァミノ基、 9位を置換したジメチルァミノ基、 又は 7位と 9 位の 2箇所を置換したジメチルァミノ基のいずれかを示す請求項 1 5 項記載の化合物。
1 9. Ri及ぴ R2が、 それぞれ互いに異なっていてもよい炭素数 2か ら 6の直鎖状のアルキル基を示し、 (NR3R4) mが、 7位を置換したジ メチルァミノ基、 7位を置換したジェチルァミノ基、 7位を置換したェ チルメチルァミノ基、 9位を置換したジメチルァミノ基、 又は 7位と 9 位の 2箇所を置換したジメチルァミノ基のいずれかを示す請求項 1 6 項記載の化合物。
2 0. R1及ぴ R2が、 それぞれ互いに異なっていてもよい炭素数 2か ら 6の直鎖状のアルキル基を示し、 (NR3R4) mが、 7位を置換したジ メチルァミノ基、 7位を置換したジェチルァミノ基、 7位を置換したェ チルメチルァミノ基、 9位を置換したジメチルァミノ基、 又は 7位と 9 位の 2箇所を置換したジメチルアミノ基のいずれかを示す請求項 1 7 項記載の化合物。
2 1. (NR3R4) mが、 7位を置換したジメチルァミノ基、 7 位を 置換したジェチルァミノ基、 又は 7位を置換したェチルメチルァミノ基 のいずれかを示し、 N + R5R6R7が、 4 _ tーブチルビリジニゥム基、 3— ( 3—ヒ ドロキシプロピル) 一ピリジ -ゥム基、 3— [ 2 - (メ ト キシカルボニル) ェチル] 一ピリジニゥム基、 2― (11一プロピル) ― ピリジニゥム基、 4 _フエニルキヌクリジニゥム基、 又は 1, 4—ジァ ザビシクロ [2. 2. 2] ォクタ-ゥム基のいずれかを示す請求項 1 8 項記載の化合物。
2 2. 請求項 1項記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
2 3. 該医薬組成物がコレステロール低下剤である請求項 2 2項記載 の医薬組成物。
2 4 . 該医薬組成物が高脂血症、 動脈硬化症、 又は、 シンドローム X のいずれかの治療又は予防剤である請求項 2 3項記載の医薬組成物。
2 5 . 該医薬組成物が胆汁うっ滞に伴う肝障害の治療又は予防剤であ る請求項 2 2項記載の医薬組成物。
2 6 . 該医薬組成物が原発性胆汁性肝硬変、 又は、 原発性硬化性胆管 炎のいずれかの治療又は予防剤である請求項 2 5項記載の医薬組成物。
2 7 . 該医薬組成物が肥満、 又は、 脂肪肝のいずれかの治療又は予防 剤である請求項 2 2項記載の医薬組成物。
2 8 . 該医薬組成物が脂肪性肝炎の治療又は予防剤である請求項 2 2 項記載の医薬組成物
2 9 . 回腸胆汁酸輸送体阻害化合物を有効成分として含有することを 特徴とする胆汁うっ滞に伴う肝障害の治療又は予防剤である医薬組成 物。
3 0 . 医薬組成物が原発性胆汁性肝硬変又は原発性硬化性胆管炎の!/ ずれかの治療又は予防剤である請求項 2 9項記載の医薬組成物。
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