WO2003051321A1 - Haarfärbemittel - Google Patents

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WO2003051321A1
WO2003051321A1 PCT/IB2001/002896 IB0102896W WO03051321A1 WO 2003051321 A1 WO2003051321 A1 WO 2003051321A1 IB 0102896 W IB0102896 W IB 0102896W WO 03051321 A1 WO03051321 A1 WO 03051321A1
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WO
WIPO (PCT)
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acid
alkyl
oil
hair
alcohol
Prior art date
Application number
PCT/IB2001/002896
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hideyuki Yamamoto
Shinji Taniuchi
Original Assignee
Cognis Japan Ltd.
Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis Japan Ltd., Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg filed Critical Cognis Japan Ltd.
Priority to PCT/IB2001/002896 priority Critical patent/WO2003051321A1/de
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/736—Chitin; Chitosan; Derivatives thereof

Definitions

  • the invention is in the field of hair cosmetics and relates to hair colorants based on chitosan and oxidation dyes and their use for dyeing keratin fibers.
  • Permanent hair dyes that permanently dye the hair mostly contain oxidation dyes. Creams, gels or shampoos are available as formulations. Depending on the hair coloring method, this can lead to undesirable impairments of the hair structure. These impairments can be seen, among other things. poor wet and dry combability, increased electrostatic charging, increased brittleness, reduced maximum tensile strength and elongation at break of the hair as well as a deteriorated external appearance of the hairstyle. Furthermore, in some cases, for example, colorants can lead to uneven discolouration that can still be seen with the naked eye, or can only reach a low intensity in the case of semi-permanent colorations and quickly fade. Formulations that eliminate these disadvantages have therefore been increasingly sought.
  • An improved hair conditioning effect is also achieved through the use of water-soluble chitosan salts as a component in hair treatments and shampoos.
  • the corresponding formulations can also contain direct dyes and quaternary ammonium salts (cf. DE 2754796 C).
  • Patent specification EP 137 178 A discloses hair-tinting shampoos with direct dyes and in addition to an anionic surfactant, a so-called auxiliary surfactant, which is said to be a cationic and / or betaine surfactant.
  • the invention relates to hair colorants which contain chitosan and / or chitosan derivatives with a molecular weight distribution of 50,000 to 50,000,000 g / mol and oxidation dyes.
  • Another object of the invention is the use of mixtures which contain chitosan and / or chitosan derivatives with a molecular weight distribution of 50,000 to 50,000,000 g / mol and oxidation dyes for dyeing keratin fibers.
  • hair colorants of a composition with chitosan and / or chitosan derivatives with a molecular weight distribution of 50,000 to 50,000,000 g / mol and oxidation dyes have improved dyeing and hair-conditioning effects compared to conventional formulations.
  • Chitosan of the specified molecular weight distribution - dissolved at pH 2 to 6.5, preferably pH 2.5 to 5 - improves the spreading of the oxidation dyes on the hair, gives a deeper and more lasting color effect, reduces the fading out of the colors by washing or exposure to light.
  • the distribution of the dyes in the hair is additionally supported if the base in which the dyes are present contains a high proportion of polyols. Likewise, the use of fatty alcohol ethoxylates as a consistency enhancer. the application and further processing of the color formulations have proven to be particularly favorable.
  • chitosans are partially deacetylated chitins of different molecular weights that contain the following - idealized - monomer unit:
  • chitosans is based on chitin, preferably the shell remains of crustaceans, which are available in large quantities as cheap raw materials.
  • the chitin is used in a process that was first developed by Hackmann et al. has been described, usually first deproteinized by adding bases, demineralized by adding mineral acids and finally deacetylated by adding strong bases, it being possible for the molecular weights to be distributed over a broad spectrum.
  • Appropriate methods are, for example, made from Makromol. Chem. 177, 3589 (1976) or French patent application FR 2701266 A1.
  • Chitosans with an average molecular weight of 10,000 to 5,000,000 daltons are usually used, in a preferred embodiment chitosans with three groups of different molecular weights are used: 50,000 to 1,000,000 daltons, further preferably 300,000 to 2,000,000 daltons and 500,000 to 5,000,000 daltons.
  • German patent applications DE 4442987 A1 and DE 19537001 A1 (Henkel), which have a Brookfield viscosity (1% by weight in glycolic acid) below 5000 mPas, a degree of deacetylation in the range from 80 to 88% and an ash content of less than 0.3% by weight.
  • anionically, nonionically or cationically derivatized chitosans such as e.g. Carboxylation, succinylation, alkoxylation or quaternization products, such as are described, for example, in German patent DE 3713099 C2 and German patent application DE 19604180 A1.
  • the chitosans and / or chitosan derivatives are used in the hair dye preparations according to the invention in amounts of 0.01 to 5% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight and particularly preferably 0.1 to 1% by weight, based on the overall formulation possibly consisting of 2 individual formulations (2-compartment system) - used.
  • oxidation dyes 0.01 to 5% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight and particularly preferably 0.1 to 1% by weight, based on the overall formulation possibly consisting of 2 individual formulations (2-compartment system) - used.
  • Oxidation dyes are often used to dye keratin fibers, preferably human hair.
  • Oxidation bases are aromatic compounds which are nucleus-substituted with at least two electron-donating groups (amino and / or hydroxyl groups).
  • amino and / or hydroxyl groups For example, primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof are used. Special representatives are u. a.
  • shaders are also aromatic compounds, but with groups that are easily oxidizable on the ring in the m position.
  • m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and pyridine derivatives are generally available.
  • Suitable coupling substances are in particular 1-naphthol, pyrogallol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1 -Phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3 - aminophenol, 2-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2,6-dihydroxypyridine and 2,6-diamin
  • Dye mixtures can also be used within the groups.
  • Other dye components reference is expressly made to the Colipa list, published by the Industry Association for Personal Care and Detergents, Frankfurt. An overview of suitable dyes can also be found in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106.
  • the oxidation dyes are present in the hair dye preparations according to the invention in amounts of 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 8% by weight and particularly preferably 1 to 5% by weight - based on the total formulation, which may consist of 2 individual formulations (2nd - compartment system) exists - used.
  • the oxidizing agent for the dyes is preferably hydrogen peroxide in amounts of 0.05 to 10% by weight, preferably 0.25 to 5% by weight and particularly preferably 1.5 to 4% by weight. based on the total formulation, which may consist of 2 individual formulations (2-compartment system) - used.
  • the alcohol ethoxylates which can optionally be used as consistency agents in the hair treatment compositions according to the invention are referred to as fatty alcohol or oxo alcohol ethoxylates for production reasons and preferably follow the formula (I),
  • R 1 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms and n is a number from 1 to 50.
  • Typical examples are the adducts of on average 1 to 50, preferably 5 to 40 and in particular 10 to 25, moles of capron alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, alcohol Elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures, which are used, for example, in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen's oxo synthesis and as a monomer fraction in dimerization
  • the alcohol ethoxylates are present in the hair dye preparations according to the invention in amounts of 0 to 10% by weight, preferably 2.5 to 9% by weight and particularly preferably 7 to 8% by weight - based on the total formulation, which may consist of 2 individual formulations (2-compartment system ) exists - used.
  • Polyols which are suitable as further optional component (D) in the sense of the invention preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups. Typical examples are • glycerin;
  • Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • Methyl compounds such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • Lower alkyl glucosides especially those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical, such as methyl and butyl glucoside;
  • Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms such as sorbitol or mannitol,
  • Aminosugars such as glucamine.
  • Propylene glycol and / or glycerin are preferably used as polyols. They are used in the hair dye preparations according to the invention in amounts of 0 to 10% by weight, preferably 1.5 to 7.5% by weight and particularly preferably 2.5 to 5% by weight - based on the total formulation, which may consist of 2 individual formulations ( 2-compartment system) exists - used.
  • the hair colorants according to the invention can be used as a foam, shampoo, cream, gel, lotion, balm or conditioner. However, use as a 2-compartment system is preferred. They typically have the following composition:
  • Formulation A - compartment L - amounts in% by weight based on compartment I -
  • m / m 0.2-20% m / m, preferably 1-16% m / m, in particular 2-10% m / m oxidation dyes,
  • 0-20% m / m preferably 3-15% m / m, especially 5-10% m / m polyols and 0-20% m / m preferably 5-18% m / m, especially 14-16% m / m m alcohol ethoxylates with the proviso that the quantities given add up to 100% m / m if necessary with water and / or other customary auxiliaries and additives.
  • Formulation B - compartment II - amounts in% by weight based on compartment II -
  • m / m 0.1-20% m / m, preferably 0.5-10% m / m, in particular 3-8% m / m oxidizing agent, 0.02 - 10% m / m, preferably 0.1 - 4% m / m, in particular 0.2 - 2% m / m chitosan and / or chitosan derivatives with the proviso that the amounts indicated may be with water and / or add other usual auxiliaries and additives to 100% m / m.
  • Both formulations A and B are mixed in a ratio of 10:90 to 90:10, preferably 40:60 to 60:40 and particularly preferably 50:50. used and result in the overall formulation.
  • the preparations according to the invention can contain, as further auxiliaries and additives, cationic surfactants, further surfactants, emulsifiers, superfatting agents, thickeners, polymers, silicone compounds, biogenic active substances, film formers, preservatives and fragrances
  • Examples of the cationic surfactants which can optionally be used in the hair treatment compositions according to the invention are, in particular, quaternary ammonium compounds.
  • ammonium halides such as alkyl trimethyl ammonium chlorides, dialkyl dimethyl ammonium chlorides and trialkyl methyl ammonium chlorides, e.g. Cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride.
  • Quaternary ester compounds so-called ⁇ sterquats ", are also very readily biodegradable.
  • ester quats is generally understood to mean quaternized fatty acid triethanolamine ester salts. These are known substances that can be obtained using the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • German patent DE 4308794 C1 also discloses a process for the preparation of solid ester quats, in which the quaternization of triethanolamine esters is carried out in the presence of suitable dispersants, preferably fatty alcohols.
  • R 1 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 and R 3 independently of one another for hydrogen or R 1 CO
  • R 4 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 0) q H- Group
  • m, n and p in total stands for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats which can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, such as they occur, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils.
  • Technical C .2 / i8 coconut fatty acids and in particular partially hardened Ci6 / ß ⁇ -tallow or palm fatty acids and high-elicinate Ci6 / 18 fatty acid cuts are preferably used.
  • the fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters.
  • an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous.
  • the preferred ester quats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical Cie / i ⁇ -tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40).
  • quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R 1 CO for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 for R 1 CO, R 3 for hydrogen, R 4 for a methyl group , m, n and p is 0 and X is methyl sulfate.
  • R 1 CO for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms
  • R 2 for R 1 CO
  • R 3 for hydrogen
  • R 4 for a methyl group
  • m, n and p is 0
  • X is methyl sulfate.
  • Corresponding products are on the market under the Dehyquart® AU brand (Cognis Deutschland GmbH).
  • quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (III) are also suitable as ester quats.
  • R 1 CO is an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or R 1 CO
  • R 4 and R 5 independently of one another is alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total are 0 or numbers from 1 to 12
  • X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • R CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R 1 CO
  • R 4 , R 6 and R 7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms
  • m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12
  • X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.
  • ester quats are substances in which the ester bond is replaced by an amide bond and which preferably follow the formula (V) based on diethylenetriamine,
  • R7 in the RICO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R2 for hydrogen or RICO, R6 and R7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms and X for halide,
  • Alkyl sulfate or alkyl phosphate are, for example, under the brand
  • esterquats are also substances which are obtainable on the basis of ethoxylated castor oil or its hardening products and preferably follow the formula (VI)
  • R8CO for a saturated and / or unsaturated ethoxylated hydroxyacyl radical with 16 to 22, preferably 18 carbon atoms and 1 to 50 oxyethylene units
  • R9, R10 and R11 independently of one another are hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • R12 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl radical
  • X is halogen, alkyl sulfate or alkyl phosphate
  • Both fatty acids and the corresponding triglycerides can be used to prepare the esterquats of the formulas (II) to (VI).
  • Such a method which is to be named as representative of the corresponding prior art, is proposed in European patent EP 0750606 B1 (Cognis). It is also possible to condense the alkanolamines with the fatty acids in the presence of defined amounts of dicarboxylic acids, e.g. Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or dodecanedioic acid.
  • dicarboxylic acids e.g. Oxalic acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, glutaric acid, adipic acid, sorbic acid, pimelic acid, azelaic acid, sebacic acid and / or
  • esterquats This results in a partially oligomeric structure of the ester quats, which can have an advantageous effect on the clear solubility of the products, particularly when adipic acid is also used.
  • Corresponding products under the brand Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) are commercially available and are described, for example, in European Patent EP 0770594 B1 (Cognis).
  • the esterquats usually come on the market in the form of 50 to 90% strength by weight alcoholic solutions, which can be diluted with water if required.
  • cationic silicone oils such as, for example, the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone) , SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil R -Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).
  • anionic, nonionic and / or amphoteric or amphoteric surfactants may be present as further surface-active substances.
  • anionic surfactants are soaps, alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates.
  • sulfo fatty acids alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, fatty acid ether sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates,
  • ether Fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, mono- and dialkyl sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, amide soaps, ether carboxylic acids and salts thereof, fatty acid taurides, N-acylamino
  • anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, optionally partially oxidized alk (en) yl oligoglycosides or especially glucoramide acid vegetable derivatives, fatty acid glucoronic acid protein derivatives, fatty acid glucoronic acid protein derivatives Wheat base), polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters, polysorbates and amine oxides.
  • nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, reference is made to relevant reviews, for example, J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp.
  • Typical examples of particularly suitable mild, i.e. particularly skin-compatible surfactants are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid taurides, fatty acid glutamates, ⁇ -olefin sulfonates, ethercarboxylic acids, alkyl oligoglucosides, fatty acid glucamides, alkylamidobetaines, amphoacetals and / or protein fatty acid condensates, the latter preferably based on wheat proteins.
  • Suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:
  • Partial esters of polyglycerol (average degree of self-condensation 2 to 8), polyethylene glycol (molecular weight 400 to 5000), trimethylolpropane, pentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol), alkyl glucosides (eg methyl glucoside; butyl glucoside, lauryl glucoside) and poly (eg cellulose) saturated and / or unsaturated, linear or branched fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and / or hydroxycarboxylic acids with 3 to 18 carbon atoms and their adducts with 1 to 30 mol ethylene oxide;
  • Block copolymers e.g. Polyethylene glycol-30 dipolyhydroxystearate;
  • Polymer emulsifiers e.g. Pemulen types (TR-1, TR-2) from Goodrich;
  • adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols or with castor oil are known, commercially available products. These are mixtures of homologs whose average degree of alkoxylation is the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate, with which the addition reaction is carried out. and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE 2024051 PS as refatting agents for cosmetic preparations.
  • suitable partial glycerides are hydroxystearic acid monoglyceride, hydroxystearic acid diglyceride, isostearic acid monoglyceride, isostearic acid diglyceride.
  • polyglycerol esters are polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearates (Dehymuls® PGPH), polyglycerol-3 diisostearates (Lameform® TGI), polyglyceryl-4 isostearates (Isolan® Gl 34), polyglyceryl-3 oleates, diisostearoyl polyglyearyl-3 diisostearates (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010 / 90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chi- mexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) and Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimer
  • polystyrene resin examples include the mono-, di- and triesters of trimethylolpropane or pentaerythritol with lauric acid, coconut fatty acid, taig fatty acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, behenic acid and the like which are optionally reacted with 1 to 30 mol of ethylene oxide.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulators.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-NN-dimethylammonium glycinate, for example the cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acyl aminopropyl-N, N-dimethylammoniumglycinate, for example the Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, and 2-alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C ⁇ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -S0 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkylsarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylaminoacetic acid each with about 8 to 18 C. Atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C. ⁇ / . ⁇ -acylsarcosine.
  • cationic surfactants are also suitable as emulsifiers, those of the ester quat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.
  • Substances such as, for example, lanolin and lecithin and polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, furthermore higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyninyl alcohol and polyvinylpyrrolidone Cooking salt and ammonium chloride polymers
  • Suitable polymers are, for example, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers, such as e.g. Luviquat® (BASF), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers, e.g.
  • Amodimethicones, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetriamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with dimethyldiallylammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides, e.g. described in FR 2252840 A and its crosslinked water-soluble polymers, condensation products from dihaloalkylene, such as e.g. Dibromobutane with bisdialkylamines, e.g. Bis-dimethylamino-1, 3-propane, cationic guar gum, e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers, e.g. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol.
  • dihaloalkylene such as e.g. Dibromo
  • Anionic, zwitterionic, amphoteric and nonionic polymers include, for example, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and polyesters crosslinked with polyols and their esters, un-crosslinked , Acrylamidopropyl-trimethylammonium chloride / acrylate copolymers, octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxyproyl methacrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidoneA inylacetate copolymers, vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl-acrylate and also vinylamine-vinylamine-
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine, glycoside and / or alkyl-modified silicone compounds, which can be both liquid and resinous at room temperature.
  • Simethicones which are mixtures of dimethicones with an average chain length of 200 to 300 dimethylsiloxane units and hydrogenated silicates, are also suitable.
  • a detailed overview of suitable volatile silicones can also be found by Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976). Bioqene active ingredients
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, amino acids, protein hydrolyzates, ceramides, pseudoceramides, essential oils, plant extracts and vitamin complexes.
  • film formers are, for example, poly vinyl pyrrolidone, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides, quaternized vinyl pyrrolidone / vinyl imid Polymers such as Luviquat (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat L, Grünau GmbH), polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as e.g.
  • Amidomethicone or Dow Corning, Dow Corning Co./US copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetrimamine (Cartaretine, Sandoz / CH), polyaminopolyamides such as e.g. described in FR-A 22 52 840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic guar gum such as e.g. Jaguar CBS, Jaguar C-17, Jaguar C-16 from Celanese / US, quaternized ammonium salt polymers such as e.g. Mirapol A15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1 from Mirano / US.
  • cationic guar gum such as e.g. Jaguar CBS, Jaguar C-17, Jaguar C-16 from Celanese / US
  • quaternized ammonium salt polymers such as e.g. Mirapol A15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1 from Mirano / US.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the other classes of substances listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Ordinance.
  • Perfume oils include mixtures of natural and synthetic fragrances. Natural fragrances are extracts of flowers (lily, lavender, roses, jasmine, neroli, ylang-ylang), stems and leaves (geranium, patchouli, petitgrain), fruits (anise, coriander, caraway, juniper), fruit peel (bergamot, lemon, Oranges), roots (mace, angelica, celery, cardamom, costus, iris, calmus), wood (pine, sandal, guaiac, cedar, rosewood), herbs and grasses (tarragon, lemongrass, sage, thyme), Needles and twigs (spruce, fir, pine, mountain pine), resins and balms (galbanum, elemi, benzoin, myrrh, olibanum, opoponax).
  • Typical synthetic fragrance compounds are products of the ester, ether, aldehyde, ketone, Alcohols and hydrocarbons. Fragrance compounds of the ester type are, for example, benzyl acetate, phenoxyethyl isobutyrate, p-tert-butylcyclohexyl acetate, linalyl acetate, dimethylbenzylcarbinyl acetate, phenylethyl acetate, linalyl benzoate, benzyl formate, ethyl methylphenylglycinate, allylcyclohexyl benzylatepylpropylate, stylate propionate, stylate propionate.
  • the ethers include, for example, benzyl ethyl ether
  • the aldehydes include, for example, the linear alkanals having 8 to 18 carbon atoms, citral, citronellal, citronellyloxyacetaldehyde, cyclamenaldehyde, hydroxycitronellal, lilial and bourgeonal
  • the ketones include, for example, the jonones, ⁇ -isomethylionone and methylcedrenyl ketone Anethol, citronellol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, phenylethyl alcohol and terpineol
  • the hydrocarbons mainly include the terpenes and balsams.
  • fragrance oils which are mostly used as aroma components, are also suitable as perfume oils, e.g. sage oil, chamomile oil, clove oil, lemon balm oil, mint oil, cinnamon leaf oil, linden blossom oil, juniper berry oil, vetiver oil, oliban oil, galbanum oil, labolanum oil and lavandin oil.
  • Table 1 Examples of 2-compartment hair dye with oxidation dyes - amounts in% by weight -

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Abstract

Es werden Haarfärbemittel mit guten färbetechnischen und haarpflegenden Eigenschaften auf der Basis von Chitosan und/oder Chitosanderivaten und Oxidationsfarbstoffen, sowie ihre Verwendung zum Färben von Keratinfasern vorgeschlagen.

Description

Haarfärbemittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Haarkosmetik und betrifft Haarfärbemittel auf der Basis von Chitosan und Oxidationsfarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben keratinhaltiger Fasern.
Stand der Technik
Permanente Haarfärbemittel, die das Haar dauerhaft färben beinhalten meistens Oxidationsfarb- stoffe. Als Formulierungen stehen dafür Cremes, Gele oder Shampoos zur Verfügung. Je nach Haarfärbungsmethode kann es als Folge zu unerwünschten Beeinträchtigungen der Haarstruktur kommen. Diese Beeinträchtigungen zeigen sich u.a. in einer schlechten Naß- und Tro- ckenkämmbarkeit, einer verstärkten elektrostatischen Aufladung, verstärkter Sprödigkeit, verringerter Höchstreißkraft und Reißdehnung der Haare sowie einem verschlechterten äußeren Erscheinungsbild der Frisur. Weiterhin können beispielsweise Färbemittel in einigen Fällen zu noch mit dem bloßen Auge erkennbar ungleichmäßigen Ausfärbungen führen, oder bei semipermanenten Färbungen nur eine geringe Intensität erreichen, sowie schnell verblassen. Es wurde daher zunehmend nach Formulierungen gesucht, die diese Nachteile unterbinden.
Eine verbesserte haarkonditionierende Wirkung, wie Griff, Glanz und Kämmbarkeit wird auch durch den Einsatz von wasserlöslichen Chitosansalzen als Bestandteil in Haarkur- und Haarwaschmitteln erreicht. Die entsprechenden Formulierungen können dabei auch direktziehende Farbstoffe und quartärnäre Ammoniumsalze enthalten (vergl. DE 2754796 C).
In der Patentschrift EP 137 178 A werden Haartönungsshampoos mit direktziehenden Farbstoffen und neben einem anionischen Tensid, einem sogenannten Hilfstensid, das ein kationisches und/oder Betain-Tensid sein soll, offenbart.
Auch zur Verbesserung der färbetechnischen Eigenschaften hat sich der Einsatz von kationischen Biopolymeren als vorteilhaft herausgestellt.
Im Bereich der Haarkosmetik ist er Gegenstand der Patentschrift WO 01/72270, in der Haartönungsmittel mit kationischen Biopolymeren, Alkylpolyglycosiden und Farbstoffen offenbart sind. Die Aufgabe der Erfindung hat darin bestanden, eine Formulierung zur Verfügung zu stellen, die den nachteiligen Einflüßen von Oxidationsfärbemitteln auf das Haar entgegenwirkt. Diese Formulierung soll einerseits gute färbetechnische Eigenschaften haben, zu einer guten Farbverteilung und -intensität führen, auch bei Lichteinfluß und häufigen Haarwäschen eine längerandauernde Tönung gewährleisten. Andererseits soll sie gute pflegende Eigenschaften haben, so dass das Haar auch bei häufigen Tönungen keinerlei Schädigungen aufweist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel, die Chitosan und/oder Chitosanderivate mit einer Molekulargewichtverteilung von 50000 bis 5000000 g/mol und Oxidationsfarbstoffe enthalten. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Mischungen, die Chitosan und/oder Chitosanderivate mit einer Molekulargewichtverteilung von 50000 bis 5000000 g/mol und Oxidationsfarbstoffe enthalten, zum Färben von Keratinfasem.
Es wurde gefunden, dass Haarfärbemittel einer Zusammensetzung mit Chitosan und/oder Chitosanderivaten mit einer Molekulargewichtverteilung von 50000 bis 5000000 g/mol und Oxidationsfarbstoffe verbesserte färbetechnische und haarkonditionierende Wirkungen gegenüber herkömmlichen Formulierungen haben. Chitosan der angegebenen Molekulargewichtsverteilung - bei pH 2 bis 6,5, vorzugsweise pH 2,5 bis 5, gelöst - verbessert die Spreitung der Oxidationsfarbstoffe auf dem Haar, gibt einen tieferen und nachhaltigeren Farbeffekt, vermindert das Ausblassen der Farben durch Waschen oder Lichteinfluß.
Die Verteilung der Farbstoffe im Haar wird zusätzlich unterstützt, wenn die Grundlage, in denen die Farbstoffe vorliegen, einen hohen Anteil an Polyolen enthält. Ebenso hat sich der Einsatz von Fettalkoholethoxylaten als Konsistenzgeber für. die Anwendung und weitere Verarbeitung der Farbformulierungen als besonders günstig erwiesen.
Chitosane und/oder Chitosanderivate
Bei Chitosanen handelt es sich chemisch betrachtet um partiell deacetylierte Chitine unterschiedlichen Molekulargewichtes, die den folgenden - idealisierten - Monomerbaustein enthalten:
Figure imgf000004_0001
Zur Herstellung der Chitosane geht man von Chitin, vorzugsweise den Schalenresten von Krustentieren aus, die als billige Rohstoffe in großen Mengen zur Verfügung stehen. Das Chitin wird dabei in einem Verfahren das erstmals von Hackmann et al. beschrieben worden ist, üblicherweise zunächst durch Zusatz von Basen deproteiniert, durch Zugabe von Mineralsäuren demineralisiert und schließlich durch Zugabe von starken Basen deacetyliert, wobei die Molekulargewichte über ein breites Spektrum verteilt sein können. Entsprechende Verfahren sind beispielsweise aus Makromol. Chem. 177, 3589 (1976) oder der französischen Patentanmeldung FR 2701266 A1 bekannt. Üblicherweise werden Chitosane mit einem mittleren Molekulargewicht von 10.000 bis 5.000.000 Dalton eingesetzt, in einer bevorzugten Ausführung werden Chitosane mit drei Gruppen unterschiedlicher Molekulargewichte eingesetzt: 50.000 bis 1000.000 Dalton eingesetzt, weiterhin bevorzugt 300.000 bis 2.000.000 Dalton und 500.000 bis 5000.000 Dalton.
Besonders bevorzugt werden solche Typen eingesetzt, wie sie in den deutschen Patentanmeldungen DE 4442987 A1 und DE 19537001 A1 (Henkel) offenbart werden, die eine Viskosität nach Brookfield (1 Gew.-%ig in Glycolsäure) unterhalb von 5000 mPas, einen Deacetylierungsgrad im Bereich von 80 bis 88 % und einem Aschegehalt von weniger als 0,3 Gew.-% aufweisen.
Neben den Chitosanen als typischen kationischen Biopolymeren kommen im Sinne der Erfindung auch anionisch, nichtionisch oder kationisch derivatisierte Chitosane, wie z.B. Carboxylierungs-, Succinylierungs-, Alkoxylierungs- oder Quaternierungsprodukte in Frage, wie sie beispielsweise in der deutschen Patentschrift DE 3713099 C2 sowie der deutschen Patentanmeldung DE 19604180 A1 beschrieben werden.
Die Chitosane und/oder Chitosanderivate werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbezubereitungen in Mengen von 0,01 bis 5 Gew. %, bevorzugt 0,05 bis 2 Gew. % und besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.% - bezogen auf die Gesamtformulierung, die gegebenenfalls aus 2 Einzelformulierungen (2-Kompartmentsystem) besteht - eingesetzt. Oxidationsfarbstoffe
Zur Färbung von Keratinfasem, vorzugsweise menschlichen Haaren, werden häufig Oxidationsfärbemittel eingesetzt.
Diese setzen sich aus einer Entwickler- (Oxidationsbase) und einer Kupplerkomponente (Nuancierer) zusammen und stellen keine Farbstoffe im eigentlichen Sinne dar, sondern Farbstoffvorprodukte.
Oxidationsbasen sind aromatische Verbindungen, die mit mindestens zwei elektronenabgebenden Gruppen (Amino- und/oder Hydroxy-Gruppen) kernsubstituiert sind. Es werden beispielsweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4- Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. Spezielle Vertreter sind u. a. p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, N, N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-p-phenylen- diamin, 2- (2,5-Diamino-phenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5 und 4- Amino-3-methylphenol, 2-(2-Hydroxyethyl)-1,4-aminobenzol und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin. Nuancierer sind in der Regel ebenfalls aromatische Verbindungen, jedoch mit am Ring in m-Posi- tion leicht oxidierbaren Gruppen. Als Komponenten stehen in der Regel m-Phenylendiaminderi- vate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole sowie Pyridin-Deri- vate zur Verfügung. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7- und 1 ,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m- Aminophenol, Resorcin, Resorcin- monomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1 ,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3- aminophenol, 2-Me- thylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxypyridin und 2,6-Diaminopyridin.
Es sind auch Farbstoffmischungen innerhalb der Gruppen einsetzbar. -Bezüglich weiterer Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Colipa-Liste, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege und Waschmittel, Frankfurt, verwiesen. Eine Übersicht zu geeigneten Farbstoffen ist auch der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zu entnehmen.
Die Oxidationsfaώstoffe werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbezubereitungen in Mengen von 0,1 bis 10 Gew. %, bevorzugt 0,5 bis 8 Gew. % und besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.% - bezogen auf die Gesamtformulierung, die gegebenenfalls aus 2 Einzelformulierungen (2- Kompartmentsystem) besteht - eingesetzt.
Als Oxidationsmittel für die Farbstoffe wird vorzugsweise Wasserstoffperoxid in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,25 bis 5 Gew. % und besonders bevorzugt 1 ,5 bis 4 Gew.% - bezogen auf die Gesamtformulierung, die gegebenenfalls aus 2 Einzelformulierungen (2- Kompartmentsystem) besteht - eingesetzt.
Fettalkoholethoxylate
Die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln optional als Konsistenzgeber verwendbaren Alkoholethoxylate werden herstellungsbedingt als Fettalkohol- oder Oxoalkoholethoxylate bezeichnet und folgen vorzugsweise der Formel (I),
R 0(CH2CH 0)nH (I)
in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 50 steht. Typische Beispiele sind die Addukte von durchschnittlich 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 und insbesondere 10 bis 25 Mol an Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm-oleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl-alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z.B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dime-risierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind Addukte von 2 bis 40 Mol Ethylenoxid an technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Taigfettalkohol. Besonders bevorzugt ist Oleylcetylalkohol mit 5 bis 30 EO. Die Alkoholethoxylate werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbezubereitungen in Mengen von 0 bis 10 Gew. %, bevorzugt 2,5 bis 9 Gew. % und besonders bevorzugt 7 bis 8 Gew.% - bezogen auf die Gesamtformulierung, die gegebenenfalls aus 2 Einzelformulierungen (2- Kompartmentsystem) besteht - eingesetzt.
Pol ole
Polyole, die als weitere fakultative Komponente (D) im Sinne der Erfindung in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind • Glycerin;
• Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
• technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
• Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
• Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels-weise Methyl- und Butylglucosid;
• Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
• Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
• Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.
Vorzugsweise werden Propylenglycol und/oder Glycerin als Polyole eingesetzt. Sie werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbezubereitungen in Mengen von 0 bis 10 Gew. %, bevorzugt 1,5 bis 7,5 Gew. % und besonders bevorzugt 2,5 bis 5 Gew.% - bezogen auf die Gesamtformulierung, die gegebenenfalls aus 2 Einzelformulierungen (2-Kompartmen tsystem) besteht - eingesetzt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können als Schaum, Shampoo, Creme, Gel, Lotion, Balsam oder Spülung eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch der Einsatz als 2- Kompartmentsystem. Sie haben typischerweise folgende Zusammensetzung:
Formulierung A - Kompartment L: - Mengenangaben in Gew. % bezogen auf Kompartment I -
0,2 - 20 % m/m, vorzugsweise 1 - 16 % m/m, insbesondere 2 - 10 % m/m Oxidationsfarbstoffe,
0 - 20 % m/m, vorzugsweise 3 - 15 % m/m, insbesondere 5 - 10 % m/m Polyole und 0 - 20 % m/m vorzugsweise 5 bis 18 % m/m, insbesondere 14 - 16 % m/m Alkoholethoxylate mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben ggf. mit Wasser und/oder anderen üblichen Hilfs-und Zusatzstoffen zu 100 % m/m addieren.
Formulierung B - Kompartment II: - Mengenangaben in Gew. % bezogen auf Kompartment II -
0,1 - 20 % m/m, vorzugsweise 0,5 - 10 % m/m, insbesondere 3 - 8 % m/m Oxidationsmittel, 0,02 - 10 % m/m, vorzugsweise 0,1 - 4 % m/m, insbesondere 0,2 - 2 % m/m Chitosan und/oder Chitosanderivate mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben ggf. mit Wasser und/oder anderen üblichen Hilfs-und Zusatzstoffen zu 100 % m/m addieren.
Beide Formulierungen A und B werden im Verhältnis 10:90 bis 90 : 10, vorzugsweise 40: 60 bis 60: 40 und besonders bevorzugt 50:50 gemischt resp. eingesetzt und ergeben die Gesamtformulierung.
Als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Zubereitungen Kationtenside, weitere Tenside, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel und Duftstoffe enthalten
Kationtenside
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln optional verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z.B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammonium- chlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethyl- benzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte Εster- quats".
Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolami- nestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 (Henkel) verwiesen, nach der man Trietha- nolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quatemiert. Aus der Deutschen Patentschrift DE 4308794 C1 (Henkel) ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quatemierung von Triethanolaminestem in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vorzugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det., 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am. Oil.Chem.Soc, 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen. Die quatemierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (II), R4
I
[R CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH20)nR2] X- (II)
Figure imgf000009_0001
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH20)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfindung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische C .2/i8-Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete Ci6/ιβ-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereiche Ci6/18-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1 ,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1 ,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1 ,5 : 1 bis 1 ,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1 ,9 dar und leiten sich von technischer Cie/iβ- Talg- bzw. Palmfettsäure (lodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quatemierte Fettsäuretriet- hanolaminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R1CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R1CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht. Entsprechende Produkte sind unter der Marke Dehyquart® AU (Cognis Deutschland GmbH) im Handel.
Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats femer auch quatemierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (III) in Betracht,
R4
I [R1CO-(OCH2CH2)mOCH2CH2-N+-CH2CH2θ-(CH2CH20)nR2] X- (III)
I Rs
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (IV) zu nennen,
R6 0-(CH2CH20)mOCR1
I I
[R -N+-CH2CHCH20-(CH2CH20)nR2] X- (IV)
in der R CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Des weiteren kommen als Esterquats noch Stoffe in Frage, bei denen die Ester- durch eine Amid- bindung ersetzt ist und die vorzugsweise basierend auf Diethylentriamin der Formel (V) folgen,
R6
I [R1CO-NH-CH2CH2-N+-CH2CH2-NH-R2] X- (V)
I R7 in der RICO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder RICO, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X für Halogenid,
Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Derartige Amidesterquats sind beispielsweise unter der Marke
Incroquat® (Croda) im Markt erhältlich.
Schließlich kommen als Esterquats auch Stoffe in Frage, die auf Basis von ethoxyliertem Ricinusöl oder dessen Härtungsprodukten erhältlich sind und vorzugsweise der Formel (VI) folgen,
R9 R10
I I [R8CO-N-[A]-N+-R12]X-
(VI)
I
R11
in der R8CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten ethoxylierten Hydroxyacylrest mit 16 bis 22, vorzugsweise 18 Kohlenstoffatomen sowie 1 bis 50 Oxyethyleneinheiten, A für einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R9, R10 und R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R12 für einen Alkyl- rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und X für Halogen, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.
Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (III) bis (VI).
Zur Herstellung der Esterquats der Formeln (II) bis (VI) kann sowohl von Fettsäuren als auch den entsprechenden Triglyceriden ausgegangen werden. Ein solches Verfahren, das stellvertretend für den entsprechenden Stand der Technik genannt werden soll, wird in der europäischen Patentschrift EP 0750606 B1 (Cognis) vorgeschlagen. Ebenfalls ist es möglich, die Kondensation der Alkanolamine mit den Fettsäuren in Gegenwart definierter Mengen an Dicarbonsäuren, wie z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Sorbinsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure und/oder Dodecandisäure durchzuführen. Auf diese Weise kommt es zur einer partiell oligomeren Struktur der Esterquats, was sich insbesondere bei Mitverwendung von Adipinsäure auf die Klarlöslichkeit der Produkte vorteilhaft auswirken kann. Entsprechende Produkte unter der Marke Dehyquart® D 6003 (Cognis Deutschland GmbH) sind im Handel erhältlich und werden beispielsweise in der Europäischen Patentschrift EP 0770594 B1 (Cognis) beschrieben. Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodi- methicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie AbilR-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Weitere Tenside
Neben den als fakultative Komponente erwähnten kationischen Tensiden können als weitere oberflächenaktive Stoffe anionische, nichtionische und/oder amphotere bzw. amphotere Tenside enthalten sein. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfona- te, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate,
Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepoly- glycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123- 217 verwiesen. Typische Beispiele für besonders geeignete milde, d.h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine, Amphoacetale und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.
Emulqatoren
Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
> Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphe- nole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest;
> Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alk(en)ylrest und deren ethoxylierte Analoga;
> Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
> Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
> Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesättigten, verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
> Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethy- lenglycol (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen (z.B. Sorbit), Alkylglucosiden (z.B. Methylglucosid; Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Po- lyglucosiden (z.B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
> Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 1165574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
> Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
> Wollwachsalkohole;
> Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
> Block-Copolymere z.B. Polyethyleng lycol-30 Dipolyhydroxystearate;
> Polymeremulgatoren, z.B. Pemulen-Typen (TR-1 ,TR-2) von Goodrich;
> Polyalkylenglycole sowie
> Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht.
Figure imgf000013_0001
und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 2024051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxystearinsäuremonoglycerid, Hydroxy- stearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid. Ölsäuremonoglyce- rid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinolsäurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäurediglycerid, Linolensäuremonoglycerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäurediglycerid, Weinsäuremonoglycerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonoglycerid, Citronendiglycerid, Äpfelsäuremonoglycerid, Äpfelsäurediglycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Partialglyceride.
Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbitanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonorici- noleat, Sorbitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydro- xystearat, Sorbitansesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sorbitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbitandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitantrimaleat sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (De- hymuls® PGPH), Polyglycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polyglyceryl-4 Isostearate (Isolan® Gl 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Care® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010/90), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chi- mexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische. Beispiele für weitere geeignete Polyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid umgesetzten Mono-, Di- und Triester von Trimethylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure, Kokosfettsäure, Taigfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.
Weiterhin können als Emulatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N.N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl- aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopro- pyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethyl- carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cβ -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N- Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N- alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C.∑/.β-Acylsarcosin. Schließlich kommen auch Kationtenside als Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquatemierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.
Uberfettungsmittel
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Verdickungsmittel
Geeignete Verdickungsmittel sind neben den erwähnten Konsistenzgebern beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyninylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid Polymere
Geeignete Polymere sind beispielsweise Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylami- den, quatemierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere, wie z.B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quatemierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen (Lamequat®L/Grünau), quatemierte Wei- zenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z.B. Amodimethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyl-diallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z.B. beschrieben in der FR 2252840 A sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z.B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z.B. Bis-Dimethylamino-1 ,3-propan, kationischer Guar-Gum, wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Firma Celanese, quatemierte Ammoniumsalz- Polymere, wie z.B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Firma Miranol.
Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylace- tat/Butylmaleat/ Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und deren Ester, un-vernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamidopropyl- trimethylammoniumchlorid/ Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/Methylmethacry- lat/tert.Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxyproyl-methacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, VinylpyrrolidonA inylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/ Dimethylaminoethylmethacrylat/Vinyl- caprolactam-Terpolymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage. Weitere geeignete Polymere und Verdickungsmittel sind in Cosmetics & Toiletries Vol. 108, Mai 1993, Seite 95ff aufgeführt.
Siliconverbindunqen
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysilo- xane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Weiterhin geeignet sind Simethicone, bei denen es sich um Mischungen aus Dimethiconen mit einer durchschnittlichen Kettenlänge von 200 bis 300 Dimethyl- siloxan-Einheiten und hydrierten Silicaten handelt. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm.Toil. 91, 27 (1976). Bioqene Wirkstoffe
Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Aminosäuren, Proteinhydrolysate, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.
Filmbildner
Weitere gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Poly vinylpy rrolidon , Vinylpyrrolidon-Vinyl- acetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen, Copolymere von Diallyl- ammoniumsalzen und Acrylamiden, quatemierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere wie z.B. Luviquat (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quatemierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat L, Grünau GmbH), Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. . Amidomethicone oder Dow Corning, Dow Corning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und Di- methylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine, Sandoz/CH), Polyaminopolyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar CBS, Jaguar C-17, Jaguar C-16 der Celanese/US, quatemierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol A15, Mirapol AD-1, Mirapol AZ-1 der Mirano/US.
Konservierungsmittel
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen.
Parfümöle und Duftstoffe
Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang-Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Kräutern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z.B. Benzylacetat, Phenoxyethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylben- zylcarbinylacetat, Phenylethylacetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethylphenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpropionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z.B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z.B. die Jonone, α-lsomethylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpineol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Öle geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z.B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydromyrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, α-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, ß-Da- mascone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.
Beispiele
Tabelle 1 : Beispiele 2-Kompartmenthaarfärbemittel mit Oxidationsfarbstoffen - Mengenangaben in Gew.-% -
Figure imgf000019_0001

Claims

Patentansprüche
1. Haarfärbemittel, enthaltend:
A) Chitosane und/oder Chitosanderivate mit einer Molekulargewichtverteilung von 50000 bis 5000000 g/mol,
B) Oxidationsfarbstoffe
2. -Haarfärbemittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,01 bis 5 Gew.% (A) Chitosane und/oder Chitosanderivate enthalten.
3. Haarfärbemittel nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 6,5 aufweisen.
4. Haarfärbemittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als fakultative Komponente (C) Fettalkoholethoxylate enthalten.
5. Haarfärbemittel gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als fakultative Komponente (D) Polyole enthalten.
6. Haarfärbemittel nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als 2-Kompartmentsystem vorliegen, wobei im Kompartment I die Farbstoffe und gegebenenfalls Fettalkoholethoxylate und Polyole und in dem davon getrennt vorliegenden Kompartment II Chitosan und/oder Chitosanderivate und das Oxidationsmittel vorliegt.
7. Haarfärbemittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Kompartment I und Kompartment II im Verhältnis 10: 90 bis 90 : 10 eingesetzt werden.
8. Verwendung von Mischungen enthaltend:
A) Chitosane und/oder Chitosanderivate mit einer Molekulargewichtverteilung von 50000 bis 5000000 g/mol,
B) Oxidationsfarbstoffe und gegebenenfalls
C) Fettalkoholethoxylate sowie gegebenenfalls
D) Polyole zum Färben von Keratinfasern.
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