WO2002078659A1 - Composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoïque cationique - Google Patents

Composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoïque cationique Download PDF

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WO2002078659A1
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Laurent Vidal
Aziz Fadli
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L'oreal
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    • A61K2800/4322—Direct dyes in preparations for temporarily coloring the hair further containing an oxidizing agent

Definitions

  • the subject of the invention is a new dye composition for dyeing keratin fibers, in particular human hair, containing a particular cationic azo dye, as well as the process for dyeing keratin fibers using such a composition.
  • the subject of the invention is also new azo cationic dyes. It is known to dye keratin fibers and in particular human hair with dye compositions containing oxidation dye precursors, generally called oxidation bases, such as ortho or paraphenylenediamines, ortho or paraaminophenols and heterocyclic compounds. These oxidation bases are colorless or weakly colored compounds which, associated with oxidizing products, give rise, through an oxidative condensation process, to colored compounds.
  • couplers or color modifiers the latter being chosen in particular from aromatic metadiamines, metaaminophenols, metadiphenols and certain heterocyclic compounds such as as indole compounds.
  • the lightening of the fiber has the advantageous effect of generating a solid color in the case of gray hair, and in the case of naturally pigmented hair, of bringing out the color, that is to say making it more visible.
  • dye keratin fibers by direct coloring.
  • the method conventionally used in direct dyeing consists in applying to the keratin fibers direct dyes which are colored and coloring molecules having an affinity for the fibers, to allow to pause, then to rinse the fibers. It is known, for example, to use direct dyes of the nitro benzene, anthraquinone, nitropyridine type, dyes of the azo, xanthene, acridine azine type or triarylmethane dyes.
  • the resulting colorings are particularly chromatic colors which are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions which bind the direct dyes to the keratin fiber, and their desorption from the surface and / or from the core of the fiber are responsible for their low dye power and their poor resistance to washing or perspiration.
  • These direct dyes are also generally sensitive to light due to the low resistance of the chromophore vis-à-vis photochemical attacks and lead over time to a fading of the coloring of the hair. In addition, their sensitivity to light is dependent on their uniform or aggregate distribution in the keratin fiber.
  • direct dyes are generally sensitive to the action of oxidizing agents such as hydrogen peroxide, and reducing agents such as sodium bisulfite, which generally make them difficult to use in lightening direct dye compositions based on hydrogen peroxide and based on an alkalizing agent or in oxidation dye compositions in combination with precursors of the oxidation base or coupler type.
  • oxidizing agents such as hydrogen peroxide
  • reducing agents such as sodium bisulfite
  • patent application FR 2 741 798 has described dye compositions containing direct dyes comprising at least one quaternized nitrogen atom of the azo or azomethine type, said compositions being to be mixed extemporaneously at basic pH with an oxidizing composition.
  • These compositions make it possible to obtain colorings with homogeneous, tenacious and brilliant reflections. However, they do not make it possible to dye the keratin fibers with as much power as with oxidation coloring compositions.
  • - W 2 represents a divalent aromatic carbon or pyridine group of formulas (III) or (IV) below
  • W 3 represents a 5 or 6-membered heterocycle of formula (V) below
  • - Z 2 represents a nitrogen atom or a radical CR ⁇
  • R 9 and R 12 represent, independently of each other, a CC 8 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C
  • R 10 and Ru represent, independently of one another, a hydrogen atom; a C 1 -C 4 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from a hydroxy, a C r C 2 alkoxy, a (poly) hydroxy C 2 -C 4 alkoxy radical, an amino, a (di ) C * -C 2 alkylamino, carboxy, sulfonic; an optionally substituted phenyl radical; a carboxy radical; a sulfonylamino radical;
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent, independently of one another, a hydrogen atom; a chlorine atom; a bromine atom; a linear or branched C r C 6 hydrocarbon chain, which can form one or more carbon rings having 3 to 6 members, and which can be saturated or unsaturated, of which one or more carbon atoms of the carbon chain can be replaced by an atom oxygen, nitrogen or sulfur or with an SO 2 group, and the carbon atoms of which may be, independently of one another, substituted by one or more halogen atoms; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 having no peroxide bond, nor diazo or nitroso radicals,
  • - n is an integer equal to 0 or 1
  • Ri, R 2 , R 3 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a hydroxy radical; amino; acetoxy; a group -NR 13 R 14 , R 13 and R 14 independently of one another representing a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical substituted by one or more radicals chosen from a halogen atom, a radical hydroxy, C 1 -C 2 alkoxy, amino or amino (di) C r C 2 alkyl; a sulfonylamino radical; a carboxy radical; a carboxamido radical; an amido radical; a mono or di alkylamido radical; halogen; a CC 6 alkyl radical substituted by one or more radicals chosen from a hydroxy radical, C ⁇ Cs alkoxy, (poly) - C 2 -C 4 alkoxy, amino, (di) C 1 -C 2 alkylamino, being understood that at least one of the
  • alkyl means, unless otherwise indicated, an alkyl radical comprising from 1 to 10 carbon atoms, preferably from 1 to 6 carbon atoms, which may be linear or branched.
  • alkoxy means alkyl-O-, the term alkyl having the preceding meaning.
  • branched hydrocarbon chain means a chain which can form one or more carbon rings comprising from 3 to 6 members.
  • unsaturated hydrocarbon chain is understood to mean a chain which can comprise one or more double bonds and / or one or more triple bonds, this hydrocarbon chain being able to lead to aromatic groups.
  • R 0 , Ri, R 2 , R 3 , R 4 can be of configuration (R) and / or (S).
  • R 0, R,, R 2, R 3, R 4 preferably represent a hydroxyl group, acetoxy, amino, methylamino, dimethylamino, 2-hydroxyethylamino, carboxy, carboxamido, amido, mono or di alkylamido.
  • R 0 , R * ,, R 2 , R 3 , R 4 and n are chosen from the following combinations:
  • R 0 , R., R 2 , R 3 , R 4 are chosen from the following combinations:
  • the radicals R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are preferably chosen from a hydrogen atom, a methyl, ethyl, isopropyl, methoxymethyl, hydroxymethyl, 1-carboxymethyl, 1-aminomethyl, 1-aminoethyl, 2- radical. carboxyethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl, 1, 2-dihydroxyethyl, 1-hydroxy-2-aminoethyl, 2-hydroxy-1-aminoethyl, methoxy, ethoxy, 3-hydroxyethyloxy, 3-aminoethyloxy, amino, methylamino, dimethylamino , 2-hydroxyethylamino ,.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are chosen from a hydrogen atom, a methyl, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 1,2-dihydroxyethyl, methoxy, 2-hydroxyethoxy, amino radical. , 2-hydroxyethylamino, more preferably a hydrogen atom, a methyl radical, a methoxy, amino radical.
  • R 9 and R 12 preferably represent a C 1 -C 4 alkyl radical, optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, C * -C 2 alkoxy, amino, (di ) C 1 -C 2 alkylamino, a carboxyl, a sulfonic, a phenyl, more preferably a methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, 1-carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 2-sulfonylethyl radical.
  • R 10 and R- I - I preferably represent a hydrogen atom, a C r C 4 alkyl radical optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxy, amino, (di) alkylamino in C 1 -C 2 , carboxy, phenyl, more preferably, R 10 and R *, ** represent a hydrogen atom, a methyl, ethyl, 2-hydroxyethyl, carboxy, 1-carboxymethyl, 2 - carboxyethyl, 2-sulfonylethyl.
  • the composition comprises an azo dye of formula (I) as defined above in which Z1 is -NR 12 and W2 is a divalent group of formula (III).
  • the composition of the present invention comprises an azo dye of formula (I) as defined above in which Z1 is -NR 12 , W2 is a divalent group of formula (III), Z 2 is CR ⁇ .
  • the mineral or organic anion X can be chosen from a halide such as chloride, bromide, fluoride, iodide; a hydroxide; a sulfate; a hydrogen sulfate; a (C 1 -C 6 ) alkyl sulphate such as for example a methyl sulphate or an ethyl sulphate; an acetate; a tartrate; an oxalate; a (C * -C 6 ) alkyl sulfonate such as methylsulfonate; an arylsulfonate substituted or unsubstituted by a C r C 4 alkyl radical such as for example a 4-toluylsulfonate.
  • the concentration of azo cationic dye of formula (I) can vary between 0.001 and 5% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and preferably between approximately 0.05 and 2%.
  • the composition of the invention may also comprise an oxidizing agent.
  • This oxidizing agent can be any oxidizing agent conventionally used for bleaching keratin fibers.
  • the oxidizing agent is preferably chosen from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates. The use of hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • composition according to the invention can also comprise an oxidation base.
  • This oxidation base can be chosen from the oxidation bases conventionally used in oxidation dyeing, for example paraphenylenediamines, bis-phenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases.
  • paraphenylenediamines there may be more particularly mentioned by way of example, paraphenylenediamine, paratoluylenediamine, 2-chloro paraphenylenediamine, 2,3-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine, 2,6-diethyl paraphenylenediamine , 2,5-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-dimethyl paraphenylenediamine, N, N-diethyl paraphenylenediamine, N, N-dipropyl paraphenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl 3-methyl aniline, NN- bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) paraphenylenediamine, 4-N, N-bis- ( ⁇ - hydroxyethyl) amino 2-methyl aniline, 4-N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) amino 2-chloro aniline, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphen
  • paraphenylenediamine paratoluylenediamine, 2-isopropyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyl paraphenylenediamine, 2- ⁇ -hydroxyethyloxy paraphenylenediamine, 2,6-dimethyl paraphenylenediamine para-phenylenediamine, 2,3-dimethyl para-phenylenediamine, N, N-bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 2-chloro para-phenylenediamine, 2- ⁇ -acetylaminoethyloxy para-phenylenediamine, and their addition salts with an acid are particularly preferred .
  • bis-phenylalkylenediamines that may be mentioned by way of example,
  • para-aminophenol there may be mentioned by way of example, para-aminophenol, 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4- amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • para-aminophenol 4-amino 3-methyl phenol, 4-amino 3-fluoro phenol, 4-amino 3-hydroxymethyl phenol, 4- amino 2-methyl phenol, 4-amino 2-hydroxymethyl phenol, 4-amino 2-methoxymethyl phenol, 4-amino 2-aminomethyl phenol, 4- amino 2- ( ⁇ -hydroxyethyl aminomethyl) phenol, 4- amino 2-fluoro phenol, and their addition salts with an acid.
  • ortho-aminophenols there may be mentioned by way of example, 2-amino phenol, 2-amino 5-methyl phenol, 2-amino 6-methyl phenol, 5-acetamido 2-amino phenol, and their addition salts with an acid.
  • heterocyclic bases for example, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives and pyrazole derivatives.
  • pyridine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents GB 1,026,978 and GB 1,153,196, such as 2,5-diamino pyridine, 2- (4-methoxyphenyl) amino 3-amino pyridine, 2,3-diamino 6-methoxy pyridine, 2- ( ⁇ -methoxyethyl) amino 3-amino 6-methoxy pyridine, 3,4-diamino pyridine, and their addition salts with an acid.
  • pyrimidine derivatives mention may be made of the compounds described for example in patents DE 2,359,399; JP 88-169,571; JP 05 163 124; EP 0 770 375 or patent application WO 96/15765 such as 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidine, 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, and pyrazolo-pyrimidine derivatives such as those mentioned in patent application FR-A-2 750 048 and among which may be mentioned pyrazolo - [1,5-a] -pyrimidine-3,7-diamine; 2,5-dimethyl pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3J-diamine; pyrazolo- [1,5-a] -pyrimidine-3,5-
  • composition according to the invention may also contain one or more couplers conventionally used for dyeing keratin fibers.
  • couplers conventionally used for dyeing keratin fibers.
  • couplers mention may in particular be made of metaphenylenediamines, metaaminophenols, metadiphenols, naphthalene couplers and heterocyclic couplers.
  • the coupler (s) are generally present in an amount between 0.001 and 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition and more preferably from 0.005 to 6%.
  • the oxidation base (s) are present in an amount preferably between 0.001 to 10% by weight approximately of the total weight of the dye composition, and more preferably from 0.005 to 6%.
  • the addition salts with an acid which can be used in the context of the dye compositions of the invention for the oxidation bases and the couplers are in particular chosen from hydrochlorides, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates, tosylates, benzenesulfonates, phosphates and acetates.
  • the dye composition in accordance with the invention may also contain direct dyes different from those of formula (I), these dyes being able in particular to be chosen from nitro dyes of the benzene series, cationic direct dyes, azo direct dyes, methine direct dyes.
  • the medium suitable for dyeing also called dye support, generally consists of water or of a mixture of water and at least one organic solvent to dissolve the compounds which are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent mention may, for example, be made of lower C 1 -C 4 alkanols, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • lower C 1 -C 4 alkanols such as ethanol and isopropanol
  • polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, monoethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvents may be present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 11 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers or even using conventional buffer systems.
  • acidifying agents there may be mentioned, by way of example, mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulfonic acids.
  • basifying agents there may be mentioned, by way of example, ammonia, alkali carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines as well as their derivatives, sodium or potassium hydroxides and compounds of formula (III) below:
  • W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C * -C 4 alkyl radical
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 identical or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl or CC 4 hydroxyalkyl radical.
  • the dye composition according to the invention can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • the invention also relates to a direct dyeing process which comprises the application of a dye composition containing a dye of formula (I) as defined above on keratin fibers. After a pause, the keratin fibers are rinsed leaving colored fibers to appear.
  • the application to the fibers of the dye composition containing the azo cationic dye of formula (I) can be implemented in the presence of an oxidizing agent which causes discoloration of the fiber.
  • This oxidizing agent can be added to the composition containing the cationic azo dye at the time of use or directly on the keratin fiber.
  • the composition containing the azo cationic dye of formula (I) is free from oxidation base and from coupler.
  • the invention also relates to a process for permanent oxidation dyeing which comprises applying to the fibers a dye composition which comprises a dye of formula (I), at least one oxidation base and optionally at least one coupler, in the presence of an oxidizing agent.
  • the oxidation base, the coupler and the oxidizing agent are as defined above.
  • oxidizing agent enzymes among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases.
  • the color can be revealed at acidic, neutral or alkaline pH and the oxidizing agent can be added to the composition of the invention just at the time of use or it can be used from an oxidizing composition containing it , applied to the fibers simultaneously or sequentially to the dye composition.
  • the dye composition is mixed, preferably at the time of use, with a composition containing, in a medium suitable for dyeing, at least one oxidizing agent, this oxidizing agent being present in an amount sufficient to develop a coloration.
  • the mixture obtained is then applied to the keratin fibers. After a pause time of approximately 3 to 50 minutes, preferably 5 to 30 minutes approximately, the keratin fibers are rinsed, washed with shampoo, rinsed again and then dried.
  • the oxidizing composition may also contain various adjuvants conventionally used in compositions for dyeing the hair and as defined above.
  • the pH of the oxidizing composition containing the oxidizing agent is such that after mixing with the dye composition, the pH of the resulting composition applied to the keratin fibers preferably varies between 3 and 12 approximately, and even more preferably between 5 and 11 It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used in dyeing keratin fibers and as defined above.
  • composition which is finally applied to the keratin fibers can be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels or in any other form suitable for dyeing keratin fibers, and in particular human hair.
  • Another object of the invention is a device with several compartments or "kit” for dyeing in which a first compartment contains the dye composition of the invention and a second compartment contains the oxidizing composition.
  • This device can be equipped with a means enabling the desired mixture to be delivered to the hair, such as the devices described in patent FR-2,586,913 in the name of the applicant.
  • the subject of the invention is also the cationic azo dyes of formula (I) as defined above.
  • These compounds can be obtained from the preparation methods described for example in documents EP 810824, GB 9619573, RO 106572, J. Chem. Res .., Synop. (1998), (10), 648-649, DE 19721619, US 5852179, Synth. Common 1999, 29 (13), 2271-2276.
  • a dye is thus obtained giving a purple red dye.
  • composition is mixed with 20 volumes cream oxidant (1/1, 5 m / m) so that the final concentration of dye is 0.5%.
  • the mixture is applied to locks of natural and permanent hair 90% white. 10 g of composition are applied to 1 g of wick. After 35 minutes of laying at room temperature, the locks are rinsed, shampooed, rinsed again and dried.

Abstract

L'invention a pour objet une nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, comprenant un colorant azoïque cationique de formule (I) W1-N=N-W2-W3, ainsi que le procédé de teinture la mettant en oeuvre et les composés nouveaux de formule (I).

Description

COMPOSITION TINCTORIALE POUR LA TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES COMPRENANT UN COLORANT AZOÏQUE CATIONIQUE
L'invention a pour objet une nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, contenant un colorant azoïque cationique particulier, ainsi que le procédé de teinture des fibres kératiniques mettant en œuvre une telle composition. L'invention a aussi pour objet des colorants cationiques azoïques nouveaux. II est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou paraphénylènediamines, des ortho ou paraaminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés.
On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues avec ces bases d'oxydation en les associant à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les métadiamines aromatiques, les métaaminophénols, les métadiphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs permet l'obtention d'une riche palette de couleurs.
Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur le fibres kératiniques, des bases d'oxydation ou un mélange de bases d'oxydation et de coupleurs avec un agent oxydant, par exemple de l'eau oxygénée, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Généralement appliquées à pH basique, il permet d'obtenir une teinture et simultanément un éclaircissement de la fibre qui se traduit en pratique par la possibilité d'obtenir une coloration finale plus claire que la couleur d'origine. En outre, l'éclaircissement de la fibre a pour effet avantageux d'engendrer une couleur unie dans le cas des cheveux gris, et dans le cas de cheveux naturellement pigmentés, de faire ressortir la couleur, c'est à dire de la rendre plus visible. Il est aussi connu de teindre les fibres kératiniques par une coloration directe. Le procédé classiquement utilisé en coloration directe consiste à appliquer sur les fibres kératiniques des colorants directs qui sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres, à laisser pauser, puis à rincer les fibres. II est connu par exemple d'utiliser des colorants directs du type nitrés benzèniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, des colorants du type azoïques, xanthéniques, acridiniques aziniques ou des colorants triarylméthane.
Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatique qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Ces colorants directs sont en outre généralement sensibles à la lumière du fait de la faible résistance du chromophore vis-à-vis des attaques photochimiques et conduisent dans le temps à un affadissement de la coloration des cheveux. En outre, leur sensibilité à la lumière est dépendante de leur répartition uniforme ou en agrégats dans la fibre kératinique.
II est connu d'utiliser des colorants directs en combinaison avec des agents oxydants. Cependant, les colorants directs sont généralement sensibles à l'action des agents oxydants tels que l'eau oxygénée, et les agents réducteurs tels que le bisulfite de sodium, ce qui les rendent généralement difficilement utilisables dans les compositions de teinture directe éclaircissantes à base d'eau oxygénée et à base d'un agent alcalinisant ou dans des compositions de teinture d'oxydation en association avec des précurseurs du type bases d'oxydation ou coupleurs.
Par exemple, il a été proposé dans les demandes de brevets FR-1 584 965 et JP-062 711 435 de teindre les cheveux avec des compositions de teinture à base de colorants directs nitrés et/ou de colorants dispersés azoïques et d'eau oxygénée ammoniacale en appliquant sur les cheveux un mélange desdits colorants et dudit oxydant, réalisé juste avant l'emploi. Mais les colorations obtenues se sont révélées insuffisamment tenaces et disparaissent aux shampooings en laissant apparaître l'éclaircissement de la fibre capillaire. Une telle coloration devient inesthétique en évoluant au cours du temps. On a également proposé dans les demandes de brevets JP-53 95693 et JP-55 022638 de teindre les cheveux avec des compositions à base de colorants directs cationiques de type oxazine et d'eau oxygénée ammoniacale, en appliquant sur les cheveux, dans une première étape, de l'éau oxygénée ammoniacale, puis dans une seconde étape, une composition à base du colorant direct oxazinique. Cette coloration n'est pas satisfaisante, en raison du fait qu'elle nécessite un procédé rendu trop lent par les temps de pause des deux étapes successives. Si par ailleurs on applique sur les cheveux un mélange extemporané du colorant direct oxazinique avec de l'eau oxygénée ammoniacale, on ne colore pas, ou du moins, on obtient une coloration de la fibre capillaire qui est presque inexistante.
Plus récemment, la demande de brevet FR 2 741 798 a décrit des compositions tinctoriales contenant des colorants directs comportant au moins un atome d'azote quaternisé du type azoïque ou azométhine, lesdites compositions étant à mélanger extemporanément à pH basique à une composition oxydante. Ces compositions permettent d'obtenir des colorations avec des reflets homogènes, tenaces et brillants. Cependant, elles ne permettent pas de teindre les fibres kératiniques avec autant de puissance qu'avec des compostions de coloration d'oxydation.
Il existe donc un réel besoin de rechercher des colorants directs chromatiques qui permettent de teindre les fibres kératiniques aussi puissamment que les colorants d'oxydation, qui soient aussi stables qu'eux à la lumière, soient également résistants aux intempéries, aux lavages et à la transpiration, et en outre, suffisamment stables en présence d'agents oxydants et réducteurs pour pouvoir obtenir simultanément un éclaircissement de la fibre soit par utilisation de compositions directes éclaircissantes les contenant, soit par l'utilisation de compositions de coloration d'oxydation les contenant. Il existe aussi un réel besoin de rechercher des colorants directs qui permettent de teindre les fibres kératiniques pour obtenir une gamme très large de couleurs, en particulier très chromatiques, sans oublier les nuances dites « fondamentale » comme les noirs et les marrons. Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant cationique azoïque de formule (I) suivante :
W— N=N- j-W3 dans laquelle
- W*, représente un héterocycle aromatique cationique à 5 chaînons de formule (11) suivante
Figure imgf000005_0001
formule (II)
- W2 représente un groupe divalent aromatique carboné ou pyridinique de formules (III) ou (IV) suivantes
Figure imgf000005_0002
formule (III) formule (IV)
W3 représente un héterocycle à 5 ou 6 chaînons de formule (V) suivante
Figure imgf000005_0003
formule (V)
formules dans lesquelles - ∑! représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR12,
- Z2 représente un atome d'azote ou un radical CR^,
- R9 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un alcoxy en C|-C2, un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, un amino, un (di)alkylamino en O|-C2 , un carboxy, un sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué,
- R10 et Ru représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un alcoxy en CrC2, un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, un amino, un (di)alkylamino en C*-C2 , un carboxy, un sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino ;
- R5, R6, R7 et R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un atome de chlore ; un atome de brome ; une chaîne hydrocarbonée en CrC6 linéaire ou ramifiée, pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, et pouvant être saturées ou insaturées, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; R5, R6, R7 et R8 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso,
- n est un nombre entier égale à 0 ou 1 ,
-R0, R-i, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydroxy ; amino ; acétoxy ; un groupement -NR13R14, R13et R14 représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, un radical hydroxy, alcoxy en C|-C2, amino ou amino(di)alkyle en CrC2 ; un radical sulfonylamino ; un radical carboxy ; un radical carboxamido ; un radical amido ; un radical mono ou di alkylamido ; un halogène ; un radical alkyle en C C6 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un radical hydroxy, alcoxy en C^Cs, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C4, amino, (di)alkylamino en C1-C2, étant entendu qu'au moins un des groupes R0, R.,, R2, R3 et R4 est différent de l'hydrogène, - X est un anion organique ou minéral.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par le terme "alkyle", sauf indication contraire un radical alkyle comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, pouvant être linéaire ou ramifié. Le terme alcoxy signifie alkyl-O-, le terme alkyle ayant la signification précédente.
Selon l'invention, lorsque qu'il est indiqué qu'un ou plusieurs des atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée définie pour les radicaux R5 à R8 peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et/ou que ces chaînes hydrocarbonées sont insaturés, cela signifie que l'on peut, à titre d'exemple, faire les transformations suivantes :
O-H
I ι — CHr 2-H peut devenir ' —
Figure imgf000007_0001
-CH— CH3 peut devenir * — O-CH,
En particulier, on entend par "chaîne hydrocarbonée ramifiée", une chaîne pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons. On entend par chaîne hydrocarbonée insaturée, une chaîne pouvant comporter une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, cette chaîne hydrocarbonée pouvant conduire à des groupements aromatiques.
Les carbones asymétriques substitués par les radicaux R0, R-i, R2, R3, R4 peuvent être de configuration (R) et/ou (S). Selon l'invention, R0, R-,, R2, R3, R4 représentent de préférence un radical hydroxy, acétoxy, amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino, carboxy, carboxamido, amido, mono ou di alkylamido. Selon un mode de réalisation particulier, R0, R*,, R2, R3, R4 et n sont choisis parmi les combinaisons suivantes :
Figure imgf000008_0001
De préférence, R0, R., R2, R3, R4 sont choisis parmi les combinaisons suivantes :
Figure imgf000008_0002
Figure imgf000009_0001
Les radicaux R5, R6, R7 et R8 sont de préférence choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, isopropyle, méthoxyméthyle, hydroxyméthyle, 1-carboxyméthyle, 1-aminométhyl, 1-aminoéthyl, 2-carboxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 3- hydroxypropyle, 1 ,2-dihydroxyéthyle, 1-hydroxy-2-aminoéthyle, 2-hydroxy-1- aminoéthyle, méthoxy, éthoxy, 3-hydroxyéthyloxy, 3-aminoéthyloxy, , amino, méthylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino,. Selon un mode de réalisation préféré, R5, R6, R7 et R8 sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical méthyle, hydroxyméthyle, 2-hydroxyéthyle, 1,2-dihydroxyéthyle, méthoxy, 2-hydroxyéthoxy, amino, 2-hydroxyéthylamino, plus préférentiellement un atome d'hydrogène, un radical méthyle, un radical méthoxy, amino.
Selon l'invention, R9 et R12 représentent de préférence un radical alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un alcoxy en C*-C2, un amino, un (di)alkylamino en C,-C2 , un carboxyle, un sulfonique, un phényle, plus préférentiellement un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1- carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
Selon l'invention, R10 et R-I-I représentent de préférence un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un amino, un (di)alkylamino en C1-C2 , un carboxy, un phényle, de façon plus préférée, R10 et R*,** représentent un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, carboxy, 1-carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
Selon la présente invention, la composition comprend un colorant azoïque de formule (I) telle que définie précédemment dans laquelle Z1 est -NR12 et W2 est un groupe divalent de formule (III).
Selon un mode de réalisation préféré, la composition de la présente invention comprend un colorant azoique de formule (I) telle que définie précédemment dans laquelle Z1 est -NR12 , W2 est un groupe divalent de formule (III), Z2 est CR^. L'anion minéral ou organique X peut être choisi parmi un halogénure tel que chlorure, bromure, fluorure, iodure ; un hydroxyde ; un sulfate ; un hydrogénosulfate ; un alkyl(C1-C6)sulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; un acétate ; un tartrate ; un oxalate ; un alkyl(C*-C6)sulfonate tel que méthylsulfonate ; un arylsulfonate substitué ou non substitué par un radical alkyle en CrC4 tel que par exemple un 4-toluylsulfonate.
La concentration en colorant cationique azoique de formule (I) peut varier entre 0,001 et 5% en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et de préférence entre environ 0,05 et 2%. La composition de l'invention peut de plus comprendre un agent oxydant.
Cet agent oxydant peut être n'importe quel agent oxydant utilisé de façon classique pour la décoloration des fibres kératiniques. L'agent oxydant est choisi de préférence parmi le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et les persulfates. L'utilisation du peroxyde d'hydrogène est particulièrement préférée.
La composition selon l'invention peut de plus comprendre une base d'oxydation. Cette base d'oxydation peut être choisie parmi les bases d'oxydation classiquement utilisées en teinture d'oxydation, par exemple les paraphénylènediamines, les bis-phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols et les bases hétérocycliques.
Parmi les paraphénylènediamines, on peut plus particulièrement citer à titre d'exemple, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,5-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diéthyl paraphénylènediamine, la N,N-dipropyl paraphénylènediamine, la 4-amino N,N-diéthyl 3-méthyl aniline, la N.N-bis-(β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4-N,N-bis-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl aniline, la 4-N,N-bis-(β-hydroxyéthyl)amino 2-chloro aniline, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-fluoro paraphénylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la N-(β-hydroxypropyl) paraphénylènediamine, la 2-hydroxyméthyl paraphénylènediamine, la N,N-diméthyl 3-méthyl paraphénylènediamine, la N,N-(éthyl, β-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la N-(β,γ- dihydroxypropyl) paraphénylènediamine, la N-(4'-aminophényl) paraphénylènediamine, la N-phényl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, la N-(β-méthoxyéthyl) paraphénylènediamine, la 4 aminophenyl pyrrolidine, le 2 thiényl paraphénylène diamine, le 2-β hydroxyéthylamino 5-amino toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les paraphénylènediamines citées ci-dessus, la paraphénylènediamine, la paratoluylènediamine, la 2-isopropyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyl paraphénylènediamine, la 2-β-hydroxyéthyloxy paraphénylènediamine, la 2,6-diméthyl paraphénylènediamine, la 2,6-diéthyl paraphénylènediamine, la 2,3-diméthyl paraphénylènediamine, la N,N-bis-(β- hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-chloro paraphénylènediamine, la 2-β-acétylaminoéthyloxy paraphénylènediamine, et leurs sels d'addition avec un acide sont particulièrement préférées. Parmi les bis-phénylalkylènediamines, on peut citer à titre d'exemple, le
N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4'-aminophényl) 1 ,3-diamino propanol, la N,N'-bis- (β-hydroxyéthyl) N,N'-bis~(4'-aminophényl) éthylènediamine, la N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(β-hydroxyéthyl) N,N'-bis-(4- aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(4-méthyl-aminophényl) tétraméthylènediamine, la N,N'-bis-(éthyl) N,N'-bis-(4'-amino, 3'-méthylphényl) éthylènediamine, le 1 ,8-bis-(2,5-diamino phénoxy)-3,6-dioxaoctane, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les para-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le para- aminophénol, le 4-amino 3-méthyl phénol, le 4-amino 3-fluoro phénol, le 4-amino 3- hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthyl phénol, le 4-amino 2-hydroxyméthyl phénol, le 4-amino 2-méthoxyméthyl phénol, le 4-amino 2-aminométhyl phénol, le 4- amino 2-(β-hydroxyéthyl aminométhyl) phénol, le 4-amino 2-fluoro phénol, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les ortho-aminophénols, on peut citer à titre d'exemple, le 2-amino phénol, le 2-amino 5-méthyl phénol, le 2-amino 6-méthyl phénol, le 5-acétamido 2-amino phénol, et leurs sels d'addition avec un acide. Parmi les bases hétérocycliques, on peut citer à titre d'exemple, les dérivés pyridiniques, les dérivés pyrimidiniques et les dérivés pyrazoliques.
Parmi les dérivés pyridiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets GB 1 026 978 et GB 1 153 196, comme la 2,5-diamino pyridine, la 2-(4-méthoxyphényl)amino 3-amino pyridine, la 2,3-diamino 6-méthoxy pyridine, la 2-(β-méthoxyéthyl)amino 3-amino 6-méthoxy pyridine, la 3,4-diamino pyridine, et leurs sels d'addition avec un acide.
Parmi les dérivés pyrimidiniques, on peut citer les composés décrits par exemple dans les brevets DE 2 359 399 ; JP 88-169 571 ; JP 05 163 124 ; EP 0 770 375 ou demande de brevet WO 96/15765 comme la 2,4,5,6-tétra-aminopyrimidine, la 4-hydroxy 2,5,6-triaminopyrimidine, la 2-hydroxy 4,5,6-triaminopyrimidine, la 2,4-dihydroxy 5,6-diaminopyrimidine, la 2,5,6-triaminopyrimidine, et les dérivés pyrazolo-pyrimidiniques tels ceux mentionnés dans la demande de brevet FR-A-2 750 048 et parmi lesquels on peut citer la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,7-diamine ; la 2,5- diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3J-diamine ; la pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5- diamine ; la 2,7-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3,5-diamine ; le 3-amino pyrazolo- [1 ,5-a]-pyrimidin-7-ol ; le 3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-5-ol ; le 2-(3-amino pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-éthanol, le 2-(7-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidin- 3-ylamino)-éthanol, le 2-[(3-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-éthyl)- aminoj-éthanol, le 2-[(7-amino-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-éthyl)-amino]- éthanol, la 5,6-diméthyl pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine-3J-diamine, la 2,6-diméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]-pyrimidine-3J-diamine, la 2, 5, N 7, N 7-tetraméthyl pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidine-3,7-diamine, la 3-amino-5-méthyI-7-imidazolylpropylamino pyrazolo-[1 ,5-a]- pyrimidine et leurs sels d'addition avec un acide et leurs formes tautomères, lorsqu'il existe un équilibre tautomérique.
Parmi les dérivés pyrazoliques, on peut citer les composés décrits dans les brevets DE 3 843 892, DE 4 133 957 et demandes de brevet WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 et DE 195 43 988 comme le 4,5-diamino 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) pyrazole, le 3,4-diamino pyrazole, le 4,5- diamino 1-(4'-chlorobenzyl) pyrazole, le 4,5-diamino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-phényl pyrazole, le 4,5-diamino 1-méthyl 3-phényl pyrazole, le 4-amino 1 ,3-diméthyl 5-hydrazino pyrazole, le 1-benzyl 4,5-diamino 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-tert-butyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-tert-butyl 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino l-(β-hydroxyéthyl) 3-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3- méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-(4'-méthoxyphényl) pyrazole, le 4,5-diamino 1-éthyl 3-hydroxyméthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyl 1-méthyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-hydroxyméthyI 1-isopropyl pyrazole, le 4,5-diamino 3-méthyl 1-isopropyl pyrazole, le 4-amino 5-(2'-aminoéthyl)amino 1 ,3-diméthyl pyrazole, le 3,4,5-triamino pyrazole, le 1-méthyl 3,4,5-triamino pyrazole, le 3,5-diamino 1-méthyl 4- méthylamino pyrazole, le 3,5-diamino 4-(β-hydroxyéthyl)amino 1-méthyl pyrazole, et leurs sels d'addition avec un acide. La composition selon l'invention peut contenir de plus un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les métaphénylènediamines, les métaaminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques. A titre d'exemple, on peut citer le 2-méthyl 5-aminophénol, le 5-N-(β- hydroxyéthyl)amino 2-méthyl phénol, le 6-chloro-2-méthyl-5-aminophénol, le 3-amino phénol, le 1 ,3-dihydroxy benzène, le 1 ,3-dihydroxy 2-méthyl benzène, le 4-chloro 1 ,3- dihydroxy benzène, le 2,4-diamino l-(β-hydroxyéthyloxy) benzène, le 2-amino 4-(β- hydroxyéthylamino) 1 -méthoxybenzène, le 1,3-diamino benzène, le 1 ,3-bis-(2,4- diaminophénoxy) propane, la 3-uréido aniline, le 3-uréido 1-diméthylamino benzène, le sésamol, le 1-β-hydroxyéthylamino-3,4-méthylènedioxybenzène, l' -naphtol, le 2 méthyl-1-naphtol, le 6-hydroxy indole, le 4-hydroxy indole, le 4-hydroxy N-méthyl indole, la 2-amino-3-hydroxy pyridine, la 6- hydroxy benzomorpholine la 3,5-diamino- 2,6-diméthoxypyridine, le 1-N-(β-hydroxyéthyl)amino-3,4-méthylène dioxybenzène, le 2,6-bis-(β-hydroxyéthylamino)toluène et leurs sels d'addition avec un acide.
Dans la composition de la présente invention, le ou les coupleurs sont en général présents en quantité comprise entre 0,001 et 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %. La ou les bases d'oxydation sont présentes en quantité de préférence comprise entre 0,001 à 10 % en poids environ du poids total de la composition tinctoriale, et plus préférentiellement de 0,005 à 6 %. D'une manière générale, les sels d'addition avec un acide utilisables dans le cadre des compositions tinctoriales de l'invention pour les bases d'oxydation et les coupleurs sont notamment choisis parmi les chlorhydrates, les bromhydrates, les sulfates, les citrates, les succinates, les tartrates, les lactates, les tosylates, les benzènesulfonates, les phosphates et les acétates.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut en outre contenir des colorants directs différents de ceux de formule (I), ces colorants pouvant notamment être choisis parmi les colorants nitrés de la série benzénique, les colorants directs cationiques, les colorants directs azoïques, les colorants directs méthiniques. Le milieu approprié pour la teinture appelé aussi support de teinture est généralement constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C|-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monomethyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monomethyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants peuvent être présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwittérioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphoteres, zwittérioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphoteres, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants. Ces adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition de teinture d'oxydation conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 11 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :
Figure imgf000015_0001
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C*-C4 ; R6, R7, R8 et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C C4.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains. L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture directe qui comprend l'application d'une composition tinctoriale contenant un colorant de formule (I) telle que définie précédemment sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause, les fibres kératiniques sont rincées laissant apparaître des fibres colorées. L'application sur les fibres de la composition tinctoriale contenant le colorant cationique azoïque de formule (I) peut être mise en œuvre en présence d'agent oxydant ce qui provoque la décoloration de la fibre. Cet agent oxydant peut être ajouté à la composition contenant le colorant cationique azoïque au moment de l'emploi ou directement sur la fibre kératinique. Selon un mode de réalisation particulier, la composition contenant le colorant cationique azoïque de formule (I) est exempte de base d'oxydation et de coupleur.
L'invention a aussi pour objet un procédé de teinture d'oxydation permanente qui comprend l'application sur les fibres d'une composition tinctoriale qui comprend un colorant de formule (I), au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
La base d'oxydation, le coupleur et l'agent oxydant sont tels que définis précédemment.
Dans le cadre de la teinture d'oxydation permanente, il est aussi possible d'utiliser comme agent oxydant des enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases.
La couleur peut être révélée à pH acide, neutre ou alcalin et l'agent oxydant peut être ajouté à la composition de l'invention juste au moment de l'emploi ou il peut être mis en œuvre à partir d'une composition oxydante le contenant, appliquée sur les fibres simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
Dans le cas de la teinture d'oxydation permanente ou de la teinture directe, la composition tinctoriale est mélangée, de préférence au moment de l'emploi, à une composition contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un agent oxydant, cet agent oxydant étant présent en une quantité suffisante pour développer une coloration. Le mélange obtenu est ensuite appliqué sur les fibres kératiniques. Après un temps de pause de 3 à 50 minutes environ, de préférence 5 à 30 minutes environ, les fibres kératiniques sont rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau puis séchées.
La composition oxydante peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis précédemment.
Le pH de la composition oxydante renfermant l'agent oxydant est tel qu'après mélange avec la composition tinctoriale, le pH de la composition résultante appliquée sur les fibres kératiniques varie de préférence entre 3 et 12 environ, et encore plus préférentiellement entre 5 et 11. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques et tels que définis précédemment.
La composition qui est finalement appliquée sur les fibres kératiniques peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains.
Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture dans lequel un premier compartiment renferme la composition tinctoriale de l'invention et un deuxième compartiment renferme la composition oxydante. Ce dispositif peut être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR-2 586 913 au nom de la demanderesse.
Enfin l'invention a également pour objet les colorants azoïques cationiques de formule (I) telle que définie précédemment. Ces composés peuvent être obtenus à partir des procédés de préparation décrits par exemple dans les documents EP 810824, GB 9619573, RO 106572, J.Chem. Res.., Synop. (1998), (10), 648-649, DE 19721619, US 5852179, Synth. Commun 1999, 29(13), 2271-2276.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. EXEMPLES DE SYNTHESE
Exemple n° 1 : préparation d'un composé de formule :
Figure imgf000018_0001
Perchlorate de 2-[4(3 hydroxypyrrolidine -1-yl)-phenylazo)-1,3-dimethyl-3H-imidazol-1- ium.
Dans un ballon tout équipé , on charge 2,5 g (7,6mmole) de perchlorate de 2-(4- methoxy-phenylazo)-1 ,3-dimethyl-3H-imidazol-1-ium et 50ml de 2-propanol . Le mélange est porté à 60°C. On ajoute 1 ,3g (15,2 mmol) de pyrrolidine. Ce mélange est porté sous agitation au reflux du solvant pendant 3 heures.
Sous agitation, on laisse revenir à température ambiante et un solide rouge est isolé par filtration, celui-ci est lavé 3 fois à l'éther diisopropylique. Après séchage sous vide à 30°C, on récupère 2,6 g de Perchlorate de 2-[4(3 hydroxy pyrrolidine -1-yl-phenylazo)-1 ,3-dimethyl-3H-imidazol-1-ium sous forme de poudre rouge.
Les caractéristiques de ce produit sont les suivantes :
Masse ESI+ : m/z = 327[M+l
RMN 1 H : (400MHz-DMSO) ppm :
1.88(m-1H ) ;2.27(m-1 H ) ; 3.18(m-1 H) ; 3J2(m-2H) ;4.25(m-1 H) pyrrolidine 3.91(s-6H)-NCH3;
6.61 (d-2H) ; 7.75(d-2H) phenyl 7.47(s-2H) imidazole on obtient ainsi un colorant donnant une teinture rouge bordeaux
Exemple n°:2 : préparation d'un composé de formule
Figure imgf000019_0001
Perchlorate de 2-[4(3-acetamidopyrrolidine -1-yl)-phénylazo)-1 ,3-dimethyl-3H-imidazol- 1-ium.
Dans un réacteur tout équipé, on charge 1 ,25 g (3,8mmole) de perchlorate de 2-(4- methoxy-phényleazo)-1,3-dimethyl-3H-imidazol-1-ium et 15ml de 2-propanol. Le mélange est porté à 60°C. On ajoute 0,96g (7,6mmol) d'acétamidopyrrolidine. Ce mélange est porté sous agitation au reflux du solvant pendant 3 heures.
Sous agitation, on laisse revenir à température ambiante et le solide rouge est isolé par filtration. Celui-ci est lavé 3 fois à l'éther diisopropylique. Après séchage sous vide à 30°C jusqu'à poids constant, on récupère 0,5 g de
Perchlorate de 2-[4(3-acètamidopyrrolidine -1-yl)-phénylazo)-1,3-dimethyl-3H-imidazol-
1-ium.
Analyses : Masse ESI+ : m/z = 327[M+1
RMN 1H : (400MHz-CD3OD) ppm :
2.1(s-3H ) ;2.12(m-1H ) ; 3.18(m-1H) ; 2.34 (m-1H) ;3.47(m-1H) pyrrolidine 3.95(s-6H)-NCH3;; 6J8(d-2H) ; 7.96(d-2H) phényle 7.39(s-2H) imidazole
On obtient ainsi un colorant donnant une teinture rouge . Exemple n : 3 : préparation d'un composé de formule
Figure imgf000020_0001
2-[4-(4-Hydroxy-piperidin-1 -yl)-phénylazo]-1 ,3-dimethyl-3H- imidazol-1 -ium; perchlorate
En utilisant le même mode opératoire que celui de l'exemple 2, on obtient le composé ci dessus.
Analyses :
Masse ESI+ : m/z = 300[M+]
RMN 1 H : (400MHz-CD3OD) ppm : 1.27(m-2H ) ;1.66(m-2H ) ; 3.19(m-2H) ; 3J4 (m- 1 H) ;4.66(m-1 H) ; 4.16(m-1 H) pipéridine 3J4(s-6H)-NCH3; 6.95(d-2H) ; 7.80(d-2H) phényle 7.49(s-2H) imidazole
On obtient ainsi un colorant donnant une teinture rouge violine.
EXEMPLES DE TEINTURE
On a préparé les compositions tinctoriales suivantes:
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
La composition est mélangée à de l'oxydant crème 20 volumes (1/1 ,5 m/m) de manière à ce que la concentration finale en colorant soit de 0,5%. Le mélange est appliqué sur des mèches de cheveux naturels et permanentes 90% blancs. On applique 10 g de composition pour 1 g de mèche. Après 35 minutes de pose à température ambiante, les mèches sont rincées, shampouinées rincées à nouveau et séchées.
Chaque mèche est évaluée avant et après la teinture dans le système L*a*b*, au moyen d'un spectrophotomètre CM 2002 MINOLTA ®, (Illuminant D65). Dans l'espace L*a*b*, la clarté est indiquée par la valeur L* sur une échelle de 0 à 100 alors que les coordonnées chromatiques sont exprimées par a* et b* qui indiquent deux axes de couleur, a* l'axe rouge-vert et b* l'axe jaune- bleu.
Selon ce système, plus la valeur de L est élevée, plus la couleur est claire et peu intense. Inversement, plus la valeur de L est faible, plus la couleur est foncée ou très intense.
Les résultats de teinture suivants ont été obtenus.
Figure imgf000021_0002

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition pour la teinture des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins un colorant azoïque cationique de formule (I) suivante
W— N=N-W2-W3 dans laquelle
- W-, représente un héterocycle aromatique cationique à 5 chaînons de formule (II) suivante
Figure imgf000022_0001
formule (II)
- W2 représente un groupe divalent aromatique carboné ou pyridinique de formules (III) ou (IV) suivantes
Figure imgf000022_0002
formule (III) formule (IV)
W3 représente un héterocycle à 5 ou 6 chaînons de formule (V) suivante
Figure imgf000022_0003
formule (\ ') formules dans lesquelles
- Z** représente un atome d'oxygène, de soufre ou un radical NR12,
- Z2 représente un atome d'azote ou un radical CR^, - R9 et R12 représentent, indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C^
C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un alcoxy en C|-C2, un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, un amino, un (di)alkylamino en C|-C2 , un carboxy, un sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué,
- R10 et R***, représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ; un radical alkyle en C|-C , éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un alcoxy en C*|-C2, un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, un amino, un (di)alkylamino en C*-C2 , un carboxy, un sulfonique ; un radical phényle éventuellement substitué ; un radical carboxy ; un radical sulfonylamino ;
- R5, R6, R7 et R8 représentent, indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ; un atome de chlore ; un atome de brome ; une chaîne hydrocarbonée en
C*|-C6 linéaire ou ramifiée, pouvant former un ou plusieurs cycles carbonés comportant de 3 à 6 chaînons, et pouvant être saturées ou insaturées, dont un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne carbonée peuvent être remplacés par un atome d'oxygène, d'azote ou de soufre ou par un groupement SO2, et dont les atomes de carbone peuvent être, indépendamment les uns des autres, substitués par un ou plusieurs atomes d'halogènes ; R5, R6, R7et R8 ne comportant pas de liaison peroxyde, ni de radicaux diazo ou nitroso,
- n est un nombre entier égale à 0 ou 1 , -R0, R-,, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical hydroxy ; amino ; acétoxy ; un groupement -NR13R14, R13 et R14 représentant indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C|-C substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un atome d'halogène, un radical hydroxy, alcoxy en CrC2, amino ou amino(di)alkyle en C C2 ; un radical sulfonylamino ; un radical carboxy ; un radical carboxamido ; un radical amido ; un radical mono ou di alkylamido ; un halogène ; un radical alkyle en C*-C6 substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un radical hydroxy, alcoxy en CrC2, (poly)- hydroxyalcoxy en C2-C4) amino, (di)alkylamino en CrÇ,, étant entendu qu'au moins un des groupes R0, R.,, R2, R3 et R4 est différent de l'hydrogène,
- X est un anion organique ou minéral.
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle R0, R*,, R2, R3, R4 représentent indépendamment l'un de l'autre un radical hydroxy, acétoxy, amino, methylamino, diméthylamino, 2-hydroxyéthylamino, carboxy, carboxamido, amido, mono ou di alkylamido.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle R0, R-,, R2, R3, R4 et n sont choisis parmi les combinaisons suivantes :
Figure imgf000024_0001
4. Composition selon la revendication 3 dans laquelle R0, R1t R2, R3, R sont choisis parmi les combinaisons suivantes :
Figure imgf000025_0001
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle R5, R6, R7 et R8 sont choisis parmi un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, isopropyle, méthoxyméthyle, hydroxyméthyle, 1-carboxyméthyle, 1- aminométhyl, 1-aminoéthyl, 2-carboxyéthyle, 2-hydroxyéthyle, 3-hydroxypropyle, 1 ,2- dihydroxyéthyle, 1-hydroxy-2-aminoéthyle, 2-hydroxy-1-aminoéthyle, méthoxy, éthoxy, 3-hydroxyéthyloxy, 3-aminoéthyloxy, amino, methylamino, diméthylamino, 2- hydroxyéthylamino.
6. Composition selon la revendication 5 dans laquelle R5, R6, R7et R8 sont choisis parmi un atome d'hydrogène ; un radical méthyle ; hydroxyméthyle ; 2- hydroxyéthyle ; 1 ,2-dihydroxyéthyle ; méthoxy ; 2-hydroxyéthoxy, de préférence un atome d'hydrogène, un radical méthyle, un radical méthoxy, amino.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle R9 et R12 représentent indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C*,- C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un alcoxy en C|~C2, un amino, un (di)alkylamino en C C2 , un carboxyle, un sulfonique, un radical phényle, de préférence un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, 1- carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-suIfonyléthyle.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R10 et R**.* représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C|-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un hydroxy, un amino, un (di)alkylamino en C|-C2 , un carboxy ; un radical phényle, de préférence un atome d'hydrogène, un radical méthyle, éthyle, 2-hydroxyéthyle, carboxy, 1- carboxyméthyle, 2- carboxyéthyle, 2-sulfonyléthyle.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle Z1 est -NR12, W2 est un groupe divalent de formule (III).
10. Composition selon la revendication 9 dans laquelle Z2 est CR*,.*.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 comprenant de plus une base d'oxydation.
12. Composition selon la revendication 11 dans laquelle la base d'oxydation est choisie parmi les paraphénylènediamines, les bis- phénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les ortho-aminophénols, les bases hétérocycliques, et leurs sels d'addition avec un acide.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 ou 12 dans laquelle la ou les bases d'oxydation sont présentes en quantité comprise entre 0,001 et 10 %, de préférence entre 0,005 et 6 %.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 comprenant au moins un coupleur.
15. Composition selon la revendication 14 dans laquelle le coupleur est choisi parmi métaphénylènediamines, les méta-aminophénols, les métadiphénols, les coupleurs naphtaléniques et les coupleurs hétérocycliques et leur sel d'addition avec un acide.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 15 comprenant de plus un agent oxydant, de préférence le peroxyde d'hydrogène.
17. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 10.
18. Procédé selon la revendication 17 dans lequel la composition tinctoriale contient un agent oxydant.
19. Procédé selon la revendication 18 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale.
20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 ou 18 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
21. Procédé de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé en ce qu'on applique sur les fibres au moins une composition tinctoriale telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, comprenant de plus au moins une base d'oxydation et optionnellement au moins un coupleur, en présence d'un agent oxydant.
22. Procédé selon la revendication 21 dans lequel l'agent oxydant est mélangé au moment de l'emploi à la composition tinctoriale.
23. Procédé selon la revendication 21 dans lequel l'agent oxydant est appliqué sur les fibres sous forme de composition oxydante simultanément ou séquentiellement à la composition tinctoriale.
24. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit" de teinture à plusieurs compartiments, dans lequel un premier compartiment contient une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 15 et un deuxième compartiment contient une composition oxydante.
25. Composés cationiques azoïques de formule (I) telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 10.
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