WO2002074231A2 - Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des extraits titres de hierochloe odorata - Google Patents

Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des extraits titres de hierochloe odorata Download PDF

Info

Publication number
WO2002074231A2
WO2002074231A2 PCT/FR2002/000725 FR0200725W WO02074231A2 WO 2002074231 A2 WO2002074231 A2 WO 2002074231A2 FR 0200725 W FR0200725 W FR 0200725W WO 02074231 A2 WO02074231 A2 WO 02074231A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cosmetic
compositions according
dermopharmaceutical
extracts
macro
Prior art date
Application number
PCT/FR2002/000725
Other languages
English (en)
Other versions
WO2002074231A3 (fr
Inventor
Karl Lintner
Original Assignee
Sederma S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sederma S.A. filed Critical Sederma S.A.
Priority to AU2002241071A priority Critical patent/AU2002241071A1/en
Publication of WO2002074231A2 publication Critical patent/WO2002074231A2/fr
Publication of WO2002074231A3 publication Critical patent/WO2002074231A3/fr

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/899Poaceae or Gramineae (Grass family), e.g. bamboo, corn or sugar cane
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794Liliopsida [monocotyledons]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08Anti-ageing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the skin and more particularly the stratum corneum, must have an excellent state of hydration.
  • Dry skin is linked to pathophysiological phenomena such as aging, diabetes, ichthyosis, hormonal imbalances, abuse of certain drugs (laxatives, diuretics ). Dry skin does not only represent discomfort for the person affected, but by causing the skin to lose its barrier properties of mechanical separation between the internal environment of the body and the outside world, it creates a dangerous situation for the skin. and for the whole organism.
  • the skin then loses its elasticity and its integrity, becomes dry, rough, brittle, which promotes the appearance of local infections, causes a feeling of discomfort with tightness of the skin, triggers excessive scaling and the appearance of scabs in the most exposed places such as the corners of the lips.
  • the radical forms of oxygen are to a large extent responsible for these more or less localized tissue manifestations.
  • the first consists, in deregulation, at the level of cell membranes, of products of the cascade of arachidonic acid such as prostaglandins (PGE 2 in particular), and which causes painful sensation (Kimura & Okuda, 1987, J. Nat Prod. 50: 392-399).
  • the second mechanism is the activation of different types of cells that secrete pro-inflammatory molecules, such as human neutrophils, which release prostaglandins (PGE 2 in particular) as well as other mediators of inflammation, large quantities of collagenase, elastase, and hyaluronidase stored in their azurophilic granules (Nender (1996) J. oflnvest. Med. 44: 531-539), locally causing, by simple mechanical consequence, edema and both capillary fragility that venous.
  • pro-inflammatory molecules such as human neutrophils, which release prostaglandins (PGE 2 in particular) as well as other mediators of inflammation, large quantities of collagenase, elastase, and hyaluronidase stored in their azurophilic granules (Nender (1996) J. oflnvest. Med. 44: 531-539), locally causing, by simple mechanical consequence, edema and both capillary fragility that venous.
  • Hierochloe odorata also known by different names: Bison grass or ⁇ oly grass or Zebrovka or Sweet grass or Vanilla Grass
  • the active molecule responsible for the activities claimed in this patent application was Xumbelliferone.
  • umbelliferone which can be used in cosmetic and dermopharmaceutical compositions can therefore be obtained by chemical or enzymatic synthesis, by one of the numerous methodologies of biotechnology, by plant extraction or by any other usable means. allowing it to be obtained at reasonable costs in the finished product so that it can be used industrially.
  • any plant species can be suitable from the moment when this plant contains rumbelliferone, such as, for example, Hierochloe odorata.
  • rumbelliferone such as, for example, Hierochloe odorata.
  • maximum purity will always be sought.
  • the umbelliferone assays performed by spectrophotometry or HPLC, show varying concentrations of umbelliferone according to the origins and the picking seasons, between 0.01 and 2.0%, most often between 0.1 and 1%.
  • extraction solvents which can be chosen from water, propylene glycol, butylene glycol, glycerin, polyethylene glycol, methyl and / or ethyl ethers of diglycols, cyclic polyols, ethoxylated or propoxylated diglycols, alcohols (methanol, ethanol, propanol, butanol), or any mixture of these solvents.
  • Normal human fibroblasts are cultured in a conventional manner.
  • the products to be tested (Example 2 and aspirin) and their solvent are brought into contact (by adding to the culture medium) of the cells for 24 hours.
  • the culture medium (and therefore the product to be tested) is discarded and replaced with buffer alone.
  • the cells are then irradiated (50mJ.cmf 2 ) with UV-B.
  • the buffer is then replaced by the culture medium containing the products to be tested or their solvent, under the same conditions as before the irradiation, for a period of 24 hours.
  • the supernatants are removed and their PGE2 concentration is determined by a conventional method (Kit Cayman).
  • the extracts of Hierochloe odorata were tested at the concentrations indicated in the following table, a positive control was carried out using aspirin (cycloxygenase inhibitor) at the concentration of 0.0001%; the negative control being made by testing the solvent of the product tested.
  • Example 5 Hydrating effect in vivo This example demonstrates the hydrating skin effect obtained, in vivo, on the legs of 15 adult female volunteers.
  • the skin's hydration level is measured by the skin's electrical capacity using a corneometer (Courage and Khazaka, model CM 820), a technique conventionally used in cosmetology.
  • Each cream studied (placebo and Hierochloe odorata extract at different concentrations) is then applied until complete penetration, on an independent site, at a rate of 20 ⁇ l per site.
  • the fifth site previously identified does not receive any product.
  • the temperature and humidity of the room where the test is carried out are kept constant throughout the test.
  • rumbelliferone of whatever origin, including that found in extracts of Hierochloe odorata can be used as such or in cosmetic or dermopharmaceutical preparations for all skin care and especially for obtain hydrating, veinotonic, analgesic, anti-proliferation, immunomodulation, anti-inflammatory and anti-edematous effects.
  • umbelliferone of whatever origin (chemical, enzymatic synthesis, by one of the numerous methodologies of biotechnology, or by any other usable means allowing its obtaining at reasonable costs in the finished product to be able to be used industrially) can be used as it is in cosmetic or dermopharmaceutical preparations for all skin care and especially to obtain hydrating, veinotonic, analgesic, anti-proliferation, immuno-modulation, anti-inflammatory and anti-edematous effects.
  • rumbelliferone of whatever origin (chemical, enzymatic synthesis, by one of the numerous methodologies of biotechnology, by plant extraction or by any other usable means allowing its obtaining at reasonable costs in the finished product to be able to be used industrially), with other active ingredients in order to reinforce its effect by additivity or synergy between the effects of these different products, or in order to combine the effect described in this application patent with another beneficial physiological effect on the skin, mucous membranes, dander (nails, hair and hair).
  • umbelliferone is obtained from any family or species from the moment that it contains umbelliferone, such as, for example, Hierochloe odorata.
  • the concentration of umbelliferone in the extract can vary between 0.01 and 100%, most often between 0.1 and 10% (w / w).
  • the concentration of umbelliferone can vary between 0.01% and 50% (w / w), preferably between 0.1% and 10% (w / w).
  • Umbelliferone of any origin whatsoever, alone or in combination with other active ingredients, is used in any galenic form used in cosmetics or dermopharmacy: O / W and W / O emulsions, milks, lotions, ointments, hair lotions , shampoos, soaps, sticks and pencils, sprays, body oils, without this list being exhaustive.
  • Umbelliferone of whatever origin, is used in the form of a solution, dispersion, emulsion, or encapsulated in vectors such as macro-, micro- or nanocapsules, liposomes or chylomicrons, or included in macro-, micro- or nanoparticles, or in micro-sponges, or adsorbed on powdery organic polymers, talcs, bentonites and other mineral supports.
  • Umbelliferone whatever its origin, alone or in combination with other active ingredients, is incorporated into any other ingredient usually used: extraction and / or synthetic lipids, gelling and viscosifying polymers, surfactants and emulsifiers, principles hydro- or fat-soluble active ingredients, in particular caffeine, plant extracts, tissue extracts, marine extracts, sun filters, antioxidants.
  • Umbelliferone of whatever origin, alone or in combination with other active ingredients, is used in cosmetic or dermopharmaceutical compositions; used for all skin care, for moisturizing purposes, veinotonic, analgesic, anti-proliferation, immuno-modulation, anti-inflammatory and anti-edematous.
  • Umbelliferone of any origin whatsoever, alone or in combination with other active ingredients, is incorporated into cosmetic or dermopharmaceutical compositions for the preparation of a medicament used for all skin care, particularly for moisturizing purposes, veinotonic, analgesic, anti-proliferation, immuno-modulation, anti-inflammatory and anti-edematous.
  • Umbelliferone of any origin whatsoever, alone or in combination with other active ingredients, is incorporated into cosmetic or dermopharmaceutical compositions, linked or incorporated or absorbed or adsorbed in the form of macro-, micro- and nanoparticles or in macro-, micro- and nanocapsules, in textiles, synthetic or natural fibers, wool and any material capable of being used to make clothes and underwear for day or night, directly in contact with the skin or hair to allow continuous topical delivery.

Abstract

L'invention concerne l'utilisation des extraits de <i>Hierochloe odorata</i>, titrés en umbelliférone dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à visée hydratante, veinotonique, analgésique, anti-inflammatoire, anti-oedémateuse.

Description

TITRE Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques contenant des extraits de Hierochloe odorata.
Pour assurer pleinement sa fonction physiologique de barrière contre les agressions extérieures, la peau, et plus particulièrement le stratum corneum, doit avoir une excellent état d'hydratation.
La diminution de ce paramètre conduit à la sécheresse cutanée. Les causes en sont multiples.
Sans être exhaustif, on peut citer, par exemple, l'exposition plus ou moins excessive aux rayonnements ultraviolets, la pollution atmosphérique, le chaud, le froid, le vent, l'usage abusif des détergents ou des bains prolongés, les logements surchauffés, les diverses réactions cutanées aux fibres synthétiques, la consommation de tabac et/ou d'alcool.
Enfin, le sécheresse cutanée est liée à des phénomènes physiopathologiques comme le vieillissement, le diabète, les ichtyoses, les dérèglements hormonaux, l'abus de certains médicaments (laxatifs, diurétiques ...). La sécheresse cutanée ne représente pas seulement un inconfort pour la personne atteinte mais, en faisant perdre à la peau ses propriétés de barrière de séparation mécanique entre le milieu intérieur qu'est lOrganisme et le monde extérieur, elle crée une situation de danger pour la peau et pour l'organisme entier.
En effet, la peau perd alors son élasticité et son intégrité, devient sèche, rugueuse, cassante, ce qui favorise l'apparition d'infections locales, provoque une sensation d'inconfort avec tiraillement de la peau, déclenche une desquamation excessive et l'apparition de dartres aux endroits les plus exposés comme les commissures des lèvres.
La sécheresse cutanée se traduit également par des signes patents d'inflammation (Denta
M. ét al. (1998) J. Invest. Dermatol. 111:273-287). Les sensations douloureuses et de gêne ressenties localement lors d'épisodes inflammatoires, sont dues à la désormais trilogie classique (Arthus 1903) des signes cardinaux suivants: éryfhème, oedème et douleur.
Les formes radicalaires de l'oxygène sont pour une bonne part, responsables de ces manifestations tissulaires plus ou moins localisées. Dans le cadre de ce brevet, nous ne mentionnerons que deux mécanismes induits par ces radicaux libres. Le premier consiste, dans la dérégulation, au niveau des membranes cellulaires, des produits de la cascade de l'acide arachidonique tels que les prostaglandines (PGE2 notamment), et qui entraîne la sensation douloureuse (Kimura & Okuda, 1987, J. Nat. Prod. 50:392-399). Le second mécanisme réside dans l'activation de différents types de cellules qui sécrètent des molécules pro-irmammatoires, telles que les polynucléaires neutrophiles humains, qui libèrent, des prostaglandines (PGE2 notamment) ainsi que d'autres médiateurs de l'inflammation, de grandes quantités de collagénase, d'élastase, et de hyaluronidase stockées dans leurs granules azurophiles (Nender (1996) J. oflnvest. Med. 44:531-539), provoquant localement, par simple conséquence mécanique, des œdèmes et une fragilité tant capillaire que veineuse.
Ces situations peuvent être grandement améliorées si l'on diminue la production de prostaglandines et que l'on restaure l'hydratation cutanée. En effet, la disparition de molécules pro-inflammatoires telles que les prostaglandines, permettra le retour d'une micro-circulation locale normale, et donc, la réduction ou la disparition d'œdème, de compression capillaires et veineuses. La souplesse de la peau revenue à ses performances normales accélère quant à lui, le retour rapide à une réorganisation harmonieuse, fonctionnelle et efficace de l'ensemble des tissus cutanés. A partir de ces brèves données, il est évident que toute intervention, par voie topique ou générale, apportant ces effets permet d'obtenir des effets apaisants plus ou moins importants, mais toujours recherchés dans les situations douloureuses. Cette demande de brevet provient donc du fait que, de manière surprenante, nous avons découvert que les extraits de Hierochloe odorata présentaient ces activités avec une remarquable efficacité. Hierochloe odorata (connue également sous différents noms: Herbe à bison ou Ηoly grass ou Zebrovka ou Sweet grass ou encore Vanilla Grass) qui fait partie de la famille des Poaceae, est une herbe pérennante que l'on trouve dans les grandes plaines des latitudes nordiques. Dans l'extrait de Hierochloe odorata, nous avons découvert que la molécule active, responsable des activités revendiquées dans cette demande de brevet, était Xumbelliférone.
Pour obtenir les effets décrits dans ce brevet, l'umbelliférone utilisable dans les compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques, peut donc être obtenue par synthèse chimique, enzymatique, par l'une des nombreuses méthodologies de la biotechnologie, par extraction végétale ou par tout autre moyen utilisable permettant son obtention à des coûts raisonnables dans le produit fini pour pouvoir être utilisée industriellement. Dans le cas d'une obtention d'origine végétale, il est évident que toute espèce végétale peut convenir à partir du moment où ce végétal contient de rumbelliférone, comme, par exemple, Hierochloe odorata. Dans le cas d'obtention de rumbelliférone par quelque procédé que ce soit (synthèse chimique, biotechnologie, génie génétique ...), la pureté maximale sera toujours recherchée.
Afin d'illustrer cette demande de brevet, nous nous bornerons à décrire une extraction typique d'umbelliférone à partir de Hierochloe odorata. Dans 500 ml d'un mélange (50 %/50 %, v/v) eau/éthanol, on introduit 50 grammes de la plante broyée et l'on met sous agitation et sous barbotage par un mélange gazeux de type carbogène (95% O2 / 5% CO2) pendant 24 heures à température ambiante. On procède alors, à température ambiante, à trois fîltrations successives:
> Filtration Nylon 1 OOμm pour obtenir un filtrat marron trouble,
> Filtration RJ 2% de terres diatomées pour obtenir un jaune vert limpide, > Filtration finales 1.2 μm après laquelle on obtient un extrait jaune doré limpide. Les dosages d'umbelliférone, réalisés par spectrophotométrie ou HPLC, montrent des concentrations, variables en umbelliferone selon les origines et les saisons de cueillette, comprises entre 0,01 et 2,0 %, le plus souvent entre 0,1 et 1 %. Le protocole ci-dessus n'est pas limitatif et il est possible d'utiliser d'autres solvants d'extraction pouvant être choisis parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques et/ou éthyliques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les alcools (méthanol, éthanol, propanol, butanol), ou tout mélange de ces solvants. Par ailleurs, il est possible de réaliser des extraits de Hierochloe odorata par d'autres procédés en condition oxydative comme, par exemple, la macération, la simple décoction, la lixiviation, l'extraction sous reflux, l'extraction supercritique, l'extraction au moyen d'ultrasons ou de micro-ondes ou enfin au moyen de techniques à contre courant, sans que cette liste soit limitative. L'incorporation dans les compositions cosmétiques des extraits d'umbelliférone, ou d'umbelliférone de quelque provenance que ce soit, est réalisée par tout type de procédé classiquement utilisé en Cosmétologie et en Dermopharmacie. Sans être limitatifs, les trois exemples suivants donnent des utilisations possibles des extraits obtenus.
Exemple N° 1 : Gel apaisant
CarbopolR 1342 0,3
Propylène glycol 2
Glycérine 1
Vaseline blanche 1,5
Cylomethicone 6
Alcool cétylique 0,5
Lubrajel® MS 10
Triéthanolamine 0,3
Umbelliferone 0,3
Eau, conservateurs, parfum qsp 100 g.
Exemple N°2: Crème apaisante
BrijR 721 2,4
VolpoR S72 2,6
Prostéayl-15 8,0
Cire d'abeille 0,5
AbilR ZP 2434 3,0 Propylène glycol 3,0
Carbopol® 941 0,25
Triéthanolamine 0,25
Umbelliferone (extrait de Hierochloe odorata) 0,5
Eau, conservateurs, parfums qsp 100 g
Exemple N°3: Lotion alcoolique
Ethanol 5.0
Propylène glycol 2.0
AbilR B8851 0.5
Eumulgin L 0.6
Extrait de Hierochloe odorata titré à 100 ppm d'umbelliférone 0,5
Eau, conservateurs, parfum qsp 100 g
Les deux exemples suivants montrent une activité anti-mflammatoire par inhibition de la libération de PGE2 induite par les UV-B in vitro ainsi que l'effet hydratant in vivo observé avec des compositions contenant de rumbelliférone, telles que celles décrites dans les exemples 1 à 3 précédents.
Exemple 4: Inhibition de la libération de PGE induite par les UV-B in vitro
Des fibroblastes humains normaux sont mis en culture de manière classique. Lorsque la confluence est obtenue, les produits à tester (exemple 2 et aspirine) et leur solvant sont mis au contact (par ajout dans le milieu de culture) des cellules pendant 24 heures.
Le milieu de culture (et donc le produit à tester) est jeté et remplacé par du tampon seul. Les cellules sont alors irradiées (50mJ.cmf2) par des UV-B. Le tampon est alors remplacé par le milieu de culture contenant les produits à tester ou leur solvant, dans les mêmes conditions qu'avant l'irradiation, pour une période de 24 heures.
Les surnageants sont prélevés et leur concentration en PGE2 est déterminée par une méthode classique (Kit Cayman). Les extraits de Hierochloe odorata ont été testés aux concentrations indiquées dans le tableau suivant, un témoin positif a été réalisé en utilisant de l'aspirine (inhibiteur de la cycloxygénase) à la concentration de 0,0001%; le témoin négatif étant réalisés en testant le solvant du produit testé.
Le tableau suivant montre les valeurs des mesures (concentration mesurée dans le surnageant en PGE2 (ng.ml"1) ramenée au nombre de cellules présentes) observées lors de trois expérimentations indépendantes, ainsi que leur moyenne des mesures et le pourcentage d'inhibition calculé (T = Témoins).
Essai N°: 1 2 3 Moyenne ΔDO Inhibition %
T. i ion irradiés 0,10 0,12 0,15 0,123 -
T. irradiées 2,95 3,32 3,44 3.236 3.113 -
Extrait 0,1 % 2,56 3,13 3,44 3,043 2.721 -12,6
Extrait 1,0 % 1,79 2,51 1,96 2,087 1.964 -36,9
Extrait 3.0 % 1,35 1,76 1,59 1,566 1.443 -53,6
Extrait 10 % 0,96 1,26 1,45 1,223 1.100 -64,7
Aspi Irine 1.10'4 * 0,51 0,53 0,65 0.563 0.440 -85,9
Ce test est validé par:
> La forte libération de PGE2 à la suite de l'irradiation aux UN-B puisque l'on observe une concentration 25 fois supérieure à celle du surnageant des cellules non irradiées,
> La forte inhibition de l'aspirine (1.10"4%) qui atteint 85 %.
Les autres résultats démontrent clairement que ce sont les seuls extraits de Hierochloe odorαtα qui possèdent une très forte action protectrice contre la libération de PGE2 puisque les témoins réalisés sans ces extraits ne présentent aucun effet.
De plus, cet effet est incontestablement concentration-dépendant, ce qui prouve que c'est bien aux extraits testés que l'on peut attribuer l'effet observé. Exemple 5: Effet hydratant in vivo Cet exemple démontre l'effet hydratant cutané obtenu, in vivo, sur les jambes de 15 volontaires adultes de sexe féminin. Le pouvoir hydratant de l'extrait de Hierochloe odorαtα faisant l'objet de cette demande de brevet, incorporé aux concentrations de 0,3, 3,0 et 7,0% dans la préparation de l'exemple N°2, a été comparé à celui d'un placebo (soit la même préparation mais sans extrait de
Hierochloe odorata) et à une absence de traitement.
Ce test peut être brièvement décrit comme suit. Le niveau d'hydratation de la peau est mesuré par la capacité électrique cutanée au moyen d'un cornéomètre (Courage et Khazaka, modèle CM 820), technique classiquement utilisée en cosmétologie.
En effet, les propriétés électriques des couches superficielles de la peau sont fortement liées à sa teneur en eau.
Cinq sites indépendants sont repérés à l'aide d'adhésifs et de marquages au stylo puis, après une période de 20 minutes de repos en position assise, les mêmes mesures que celles faites au T0 sont réalisées en triplicate, sur chaque site.
Chaque crème étudié (placebo et extrait de Hierochloe odorata à différentes concentrations) est alors appliquée jusqu'à complète pénétration, sur un site indépendant, à raison de 20 μl par site. Le cinquième site précédemment repéré ne reçoit aucun produit.
Les volontaires restent au repos.
Trois mesures par site sont effectuées toutes les heures, et cela, pendant 6 heures.
La température et l'hygrométrie de la pièce où le test est réalisé sont maintenues constantes tout au long du test.
T 0 T+1H T+2H T+3H T+4H T+5H T+6H
Rien 0 - 0,4 - 0,6 - 0,8 ± 0,2 0,0 + 0,4
Placebo 0 + 0,2 0,6 + 1,0 + 1,5 + 1,1 + 0,9
Extrait 0,3 % 0 + 8,0 + 10,3 + 13,9 + 14,0 + 12,8 + 9,0
Extrait 1,0 % 0 + 16,5 + 21,9 + 24,3 + 25,7 + 25,7 + 21,1
Extrait 10 % 0 + 24,9 + 30,8 + 32,7 + 31,2 + 27,7 + 29,4
Cet exemple démontre clairement un fort pouvoir hydratant puisque non seulement, selon le type d'extrait testé, l'hydratation cutanée est augmentée de 30% à 35% par rapport au début de l'essai mais, de plus, elle est soutenue puisque l'effet est particulièrement évident pendant au moins les six heures que durent le test. De plus, l'effet observé est clairement concentration-dépendant, ce qui prouve que c'est bien au seul extrait testé que l'on doit l'effet mesuré. Un dernier argument qui confirme le rôle des extraits de Hierochloe odorata dans l'effet observé réside dans le fait que, dans les mêmes conditions, la crème placebo (sans extrait de Hierochloe odorata), ne présente aucun effet hydratant, tout comme il est possible de le constater lorsque aucun produit n'est appliqué. En raison de l'activité démontrée ci-dessus, rumbelliférone, de quelque origine que ce soit dont celle retrouvée dans les extraits de Hierochloe odorata peuvent être utilisées tels quels ou dans des préparations cosmétiques ou dermopharmaceutiques pour tous les soins de la peau et spécialement pour obtenir des effets hydratant, veinotonique, analgésique, anti-prolifération, immuno- modulation, anti-inflammatoire et anti-oedémateuse.
Des essais réalisés avec des umbelliferone d'autres origine (synthèse, biotechnologie) ont produits des résultats parfaitement comparables. Ainsi, l'umbelliférone, de quelque origine que ce soit (synthèse chimique, enzymatique, par l'une des nombreuses méthodologies de la biotechnologie, ou par tout autre moyen utilisable permettant son obtention à des coûts raisonnables dans le produit fini pour pouvoir être utilisée industriellement) peut être utilisée telle quelle dans des préparations cosmétiques ou dermopharmaceutiques pour tous les soins de la peau et spécialement pour obtenir des effets hydratant, veinotonique, analgésique, anti-prolifération, immuno-modulation, anti-irrflammatoire et anti-oedémateuse. Dans la composition cosmétique ou dermopharmaceutique, il peut être avantageux d'associer rumbelliférone, de quelque origine que ce soit (synthèse chimique, enzymatique, par l'une des nombreuses méthodologies de la biotechnologie, par extraction végétale ou par tout autre moyen utilisable permettant son obtention à des coûts raisonnables dans le produit fini pour pouvoir être utilisée industriellement), avec d'autres actifs afin de renforcer son effet par additivité ou synergie entre les effets de ces différents produits, ou afin d'associer l'effet décrit dans cette demande de brevet avec un autre effet physiologique bénéfique au niveau cutané, des muqueuses, des phanères (ongles, poils et cheveux). Dans le cas d'une origine végétale, l'umbelliférone est obtenue à partir d'une quelconque famille ou espèce à partir du moment qu'elle contient de l'umbelliférone, comme, par exemple, Hierochloe odorata.
Dans le cas d'une origine végétale, la concentration d'umbelliférone dans l'extrait peut varier entre 0,01 et 100 %, le plus souvent entre 0,1 et 10 % (p/p).
Dans le cas d'obtention de l'umbelliférone par quelque procédé que ce soit (synthèse chimique, biotechnologie, génie génétique ...), la pureté maximale sera toujours recherchée. Dans la composition cosmétique ou dermopharmaceutique finie, la concentration d'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, peut varier entre 0.01 % et 50 % (p/p), préférentiellement entre 0,1 % et 10 % (p/p).
L'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est utilisée dans toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie: émulsions H/E et E/H, laits, lotions, pommades, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, huiles corporelles, sans que cette liste soit limitative.
L'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, est utilisée sous forme de solution, de dispersion, d'émulsion, ou encapsulé dans des vecteurs comme les macro-, micro- ou nanocapsules, des liposomes ou des chylomicrons, ou inclus dans des macro-, micro- ou nanoparticules, ou dans des microéponges, ou adsorbé sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux. L'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporée dans tout autre ingrédient habituellement utilisé: lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsiSants, principes actifs hydro- ou liposolubles, en particuher la caféine, extraits végétaux, extraits tissulaires, extraits marins, filtres solaires, antioxydants.
L'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est utilisée dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques; utilisées pour tous les soins de la peau, à visée hydratante, veinotonique, analgésique, anti-prolifération, immuno-modulation, anti- inflammatoire et anti-oedémateuse.
L'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporée dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques pour la préparation d'un médicament utilisé pour tous les soins de la peau, particulièrement à visée hydratante, veinotonique, analgésique, anti-prolifération, immuno-modulation, anti-inflammatoire et anti-oedémateuse. L'umbelliférone, de quelque origine que ce soit, seule ou en association avec d'autres actifs, est incorporée dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques, liés ou incorporés ou absorbés ou adsorbés sous forme de macro-, micro- et nanoparticules ou dans des macro-, micro- et nanocapsules, dans les textiles, fibres synthétiques ou naturelles, laines et tout matériaux susceptibles d'être utilisé pour réaliser des vêtements et sous-vêtements de jour ou de nuit, directement au contact de la peau ou de des cheveux pour en permettre une délivrance topique continue.

Claims

REVENDICATIONS
1. Compositions hydratantes, veinotoniques, analgésiques, à activité anti- proliférative, immuno-modulante, ou anti-inflammatoires caractérisées en ce qu'elles sont obtenues par extraction à partir de Hierochloe odorata.
2. Compositions selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elle contiennent de Rumbelliférone.
3. Compositions selon les revendications 1 à 2, caractérisées en ce que l'extraction végétale est effectuée en milieu oxydatif avec des solvants choisis parmi l'eau, le propylène glycol, le butylène glycol, la glycérine, le polyéthylène glycol, les éthers méthyliques ou éthyliques des diglycols, les polyols cycliques, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les alcools (méthanol, éthanol, propanol, butanoï), ou tout mélange de ces solvants.
4. Compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisées en ce que la teneur en umbelliferone varie entre 0.01% et 100%, préférentiellement entre 0.1 et 10% (p/p).
5. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques à visée hydratante, veinotonique, analgésique, anti-prolifération, immuno-modulation, anti- inflammatoire et anti-oedémateuse, caractérisées en ce qu'elles renferment une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4.
6. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon la revendication 5, caractérisées en ce que la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 est utilisée à une concentration comprise entre 0,01 et 50%, préférentiellement entre 0,1 et 10% (p/p).
7. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 5 ou 6 caractérisées en ce qu'elles se présentent sous toute forme galénique employée en cosmétique ou dermopharmacie: émulsions H/E et E/H, laits, lotions, pommades, lotions capillaires, shampooings, savons, sticks et crayons, sprays, huiles corporelles.
8. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 5 à 7 caractérisées en ce que la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 est incorporée dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules ainsi que les macro-, micro- et nanocapsules, de les absorber sur des polymères organiques poudreux, les talcs, bentonites et autres supports minéraux.
9. Compositions cosmétiques et dermopharmaceutiques selon l'une quelconque des revendications 5 à 8 caractérisées en ce que la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 est utilisée avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique: lipides d'extraction et/ou de synthèse, polymères gélifiants et viscosants, tensioactifs et émulsifiants, principes actifs hydro- ou liposolubles, en particulier la caféine, extraits végétaux, extraits tissulaires, extraits marins, filtres solaires, antioxydants.
10. Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 ou des compositions cosmétiques selon l'une quelconque des revendications 5 à 9 pour la préparation de médicaments à visée hydratante, veinotonique, analgésique, anti-prolifération, immuno-modulation, anti-inflammatoire et antioedémateuse
11. Utilisation des compositions selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 ou des compositions cosmétiques selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, liées ou incorporées ou absorbées ou adsorbées sous forme de macro-, micro- et nanoparticules ou dans des macro-, micro- et nanocapsules, dans les textiles, fibres synthétiques ou naturelles, laines et tout matériaux susceptibles d'être utilisé pour réaliser des vêtements et sous-vêtements de jour ou de nuit, directement au contact de la peau ou de des cheveux pour en permettre une délivrance topique continue.
PCT/FR2002/000725 2001-03-20 2002-02-28 Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des extraits titres de hierochloe odorata WO2002074231A2 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2002241071A AU2002241071A1 (en) 2001-03-20 2002-02-28 Cosmetic and dermopharmaceutical compositions comprising standardised extracts of hierochloe odorata

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0103790A FR2822379B1 (fr) 2001-03-20 2001-03-20 Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant de l'umbelliferone
FR01/03790 2001-03-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2002074231A2 true WO2002074231A2 (fr) 2002-09-26
WO2002074231A3 WO2002074231A3 (fr) 2003-02-13

Family

ID=8861363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2002/000725 WO2002074231A2 (fr) 2001-03-20 2002-02-28 Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des extraits titres de hierochloe odorata

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2002241071A1 (fr)
FR (1) FR2822379B1 (fr)
WO (1) WO2002074231A2 (fr)

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2260173A (en) * 1938-07-11 1941-10-21 Sherka Chemical Co Inc Production and application of media for protection from light
US2590485A (en) * 1939-06-02 1952-03-25 Lever Brothers Ltd Process of treating yellowish or off-white materials to obtain a white appearance using umbelliferone or methyl umbelliferone
DE2632810A1 (de) * 1976-07-21 1978-01-26 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
WO1985003864A1 (fr) * 1984-03-01 1985-09-12 Casley Smith John Royle Traitement des oedemes a forte teneur en proteines par application directe de benzo-pyrones
WO1985003865A1 (fr) * 1984-03-01 1985-09-12 Casley Smith John Royle Traitement des oedemes a forte teneur en proteines chez les animaux
DE3938902C1 (fr) * 1989-11-24 1991-05-08 Schaper & Bruemmer Gmbh & Co, 3320 Salzgitter, De
FR2668932A1 (fr) * 1990-11-14 1992-05-15 Joseph Henri Preparation d'un gel contenant un extrait de justicia pectoralis jacq. (acanthacees) indique dans le traitement des pathologies lympho-veineuses.
WO1993016064A1 (fr) * 1992-02-13 1993-08-19 BIOSIGNAL, Kutató-Fejleszto^' Kft. Derives de coumarine et leurs analogues inhibant la proliferation cellulaire et la croissance tumorale, compositions pharmaceutiques les contenant, et leur procede de preparation
EP0665002A1 (fr) * 1993-12-30 1995-08-02 L'oreal Composition protectrice, nutritive et/ou raffermissante pour le traitement simultané des couches superficielles et profonde de la peau, son utilisation
WO1996029050A1 (fr) * 1995-03-23 1996-09-26 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Composition dermatologique et/ou cosmetique depigmentante
WO1998048768A1 (fr) * 1997-05-01 1998-11-05 Medlogic Global Corporation Compositions utilisables en cosmetologie
WO1999047118A1 (fr) * 1998-03-16 1999-09-23 The Procter & Gamble Company Compositions pour modifier l'aspect exterieur de la peau

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CS231474B1 (cs) * 1983-03-08 1984-11-19 Jiri Kolinek Způsob úpravy vodného extraktu z heřmánku pravého /Matricaria chamomilla L./
SU1759870A1 (ru) * 1990-07-02 1992-09-07 Научно-Производственное Питомниководческое Объединение "Сад-Элита" "Бальзам "Богатырь Иван Поддубный"
RU2018523C1 (ru) * 1992-10-23 1994-08-30 Арендное предприятие фирма "Вагрон" Композиция ингредиентов для настойки

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2260173A (en) * 1938-07-11 1941-10-21 Sherka Chemical Co Inc Production and application of media for protection from light
US2590485A (en) * 1939-06-02 1952-03-25 Lever Brothers Ltd Process of treating yellowish or off-white materials to obtain a white appearance using umbelliferone or methyl umbelliferone
DE2632810A1 (de) * 1976-07-21 1978-01-26 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
WO1985003864A1 (fr) * 1984-03-01 1985-09-12 Casley Smith John Royle Traitement des oedemes a forte teneur en proteines par application directe de benzo-pyrones
WO1985003865A1 (fr) * 1984-03-01 1985-09-12 Casley Smith John Royle Traitement des oedemes a forte teneur en proteines chez les animaux
DE3938902C1 (fr) * 1989-11-24 1991-05-08 Schaper & Bruemmer Gmbh & Co, 3320 Salzgitter, De
FR2668932A1 (fr) * 1990-11-14 1992-05-15 Joseph Henri Preparation d'un gel contenant un extrait de justicia pectoralis jacq. (acanthacees) indique dans le traitement des pathologies lympho-veineuses.
WO1993016064A1 (fr) * 1992-02-13 1993-08-19 BIOSIGNAL, Kutató-Fejleszto^' Kft. Derives de coumarine et leurs analogues inhibant la proliferation cellulaire et la croissance tumorale, compositions pharmaceutiques les contenant, et leur procede de preparation
EP0665002A1 (fr) * 1993-12-30 1995-08-02 L'oreal Composition protectrice, nutritive et/ou raffermissante pour le traitement simultané des couches superficielles et profonde de la peau, son utilisation
WO1996029050A1 (fr) * 1995-03-23 1996-09-26 Pierre Fabre Dermo-Cosmetique Composition dermatologique et/ou cosmetique depigmentante
WO1998048768A1 (fr) * 1997-05-01 1998-11-05 Medlogic Global Corporation Compositions utilisables en cosmetologie
WO1999047118A1 (fr) * 1998-03-16 1999-09-23 The Procter & Gamble Company Compositions pour modifier l'aspect exterieur de la peau

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BROWN, STEWART A.: "Lactone ring formation of coumarin" Z. NATURFORSCH. (1960), 15B, 768-9, XP001050392 *
CHEN YUH-FUNG ET AL: "Anti-inflammatory and analgesic activities from roots of Angelica pubescens." PLANTA MEDICA, vol. 61, no. 1, 1995, pages 2-8, XP001050391 ISSN: 0032-0943 *
DATABASE CA [en ligne] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KOLINEK, JIRI ET AL: "Aqueous extract of Matricaria chamomilla" retrieved from STN Database accession no. 106:219583 XP002184829 & CS 231 474 B (CZECH.) 19 novembre 1984 (1984-11-19) *
DATABASE WPI Week 199338, 7 septembre 1992 (1992-09-07) Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 1993-300929 XP002217449 BOYARSKII V.M. ET AL.: "Balsam" & SU 1 759 870 A (PROIZV PITOMNIKOVODCHESKOE OB), 7 septembre 1992 (1992-09-07) *
DATABASE WPI Week 199516, 30 août 1994 (1994-08-30) Derwent Publications Ltd., London, GB; AN 1995-121765 XP002217450 BURACHEVSKII ET AL.: "composition of ingredients for liqueur" & RU 2 018 523 A (ARENDNOE PREDPR FIRMA VAGRON (RU)), 30 août 1994 (1994-08-30) *
WIERZCHOWSKA-RENKE K ET AL: "ÄStudies of the Hierocloe herb. Evaluation of commercial Herba Hierochloe raw material collected at the Zulawy plantationÜ. Badanie ziela turowki (zubrowki) herba hierochloe. 3. Ocena handlowego surowca Herba Hierochloe z plantacji na Zulawach." ACTA POLONIAE PHARMACEUTICA, (1974) 31 (2) 233-9. , XP008007993 *

Also Published As

Publication number Publication date
AU2002241071A1 (en) 2002-10-03
WO2002074231A3 (fr) 2003-02-13
FR2822379A1 (fr) 2002-09-27
FR2822379B1 (fr) 2007-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0585325B1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinee a favoriser la pigmentation de la peau ou des cheveux, contenant un extrait de cyperus et son procede de fabrication
WO1999018927A1 (fr) Compositions a usage cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait vegetal obtenu a partir du trefle (trifolium sp.)
EP3054963B1 (fr) Utilisation cosmétique et/ou dermatologique d&#39;un extrait de feuilles d&#39;hamamelis virginiana
FR2684300A1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinee en particulier a favoriser la pigmentation de la peau ou des cheveux, contenant un extrait de ballote, et son procede de fabrication.
WO2007144521A2 (fr) Composition cosmetique a usage topique comprenant du wasabi
CA2407294A1 (fr) Extrait de vegetal de l&#39;espece olea europaea comme inhibiteur de no-synthase et utilisations
EP1429720A2 (fr) Composition cosmetique pour le soin de la peau et des cheveux de l&#39;homme
EP2114387B1 (fr) Utilisation de compositions comprenant au moins une lignane et/ou neolignane pour moduler le taux de testosterone
EP1375509A1 (fr) Utilisation d&#39;une sapogénine, ou d&#39;un extrait naturel en contenant, pour le traitement des peaux sèches oligoséborrhéiques
EP0602029B1 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant un extrait de coleus esquirolii, de coleus scutellarioides ou de coleus xanthanthus
EP0595949B1 (fr) Compositions pour la pigmentation de la peau ou des cheveux contenant un extrait de marrubium vulgare
WO2002047653A2 (fr) Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques renfermant des extraits vegetaux de belle de nuit (mirabilis jalapa)
WO2002074231A2 (fr) Compositions cosmetiques et dermopharmaceutiques contenant des extraits titres de hierochloe odorata
WO2000028959A1 (fr) COMPOSITIONS COSMETIQUES OU DERMOPHARMACEUTIQUES CONTENANT UN EXTRAIT DE LARREA DIVARICATA OU DE $i(LARREA TRIDENTATA)
FR2854075A1 (fr) Extraction selective de la figue pour la production d&#39;un ingredient cosmetique et dermopharmaceutique hydratant et rafraichissant
WO2000059465A1 (fr) Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques renfermant des extraits vegetaux de pinus lambertania contre la secheresse cutanee de toute origine
EP2699227A2 (fr) Complexe d&#39;extraits végétaux pour la protection de la peau.
FR2960436A1 (fr) Composition cosmetique - dermatologique comprenant au moins une huile essentielle et leur utilisation
FR3110421A1 (fr) Extrait de Narcissus poeticus pour son utilisation cosmétique
EP1620185A2 (fr) Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant des acides amides, utilisation, et procedes de traitement dermatologique
FR3110416A1 (fr) Absolue d’ylang-ylang pour son utilisation en tant qu’actif cosmétique
FR2974511A1 (fr) Composition cosmetique comprenant une huile essentielle de lavande et leur utilisation
FR3098119A1 (fr) Procede d’obtention d’une infusion thermale botanique
FR2876032A1 (fr) Utilisation d&#39;extraits de fougeres dans des preparations cosmetiques ou dermatologiques
FR2905596A1 (fr) Association de chelatants naturels comme composition et procede de conservation utilises pour la protection de preparations cosmetiques, pharmaceutiques ou dermatologiques a usage topique.

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
AK Designated states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: JP