WO2002041867A1 - Compositions autobronzantes colorees comportant du carmin de cochenille - Google Patents

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WO2002041867A1
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Martin Josso
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L'oreal
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/98—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin
    • A61K8/987—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin of species other than mammals or birds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the invention relates to colored cosmetic and / or dermatological compositions for topical use intended for artificial tanning and / or browning of the skin, characterized in that they comprise, in a cosmetically acceptable carrier, at least one self-tanning agent mono- or polycarbonylated, at least cochineal carmine and a particular UV filtering system which will be defined below.
  • mono- or polycarbonylated compounds such as for example isatin, Palloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, giutaraldehyde, erythrulose, dihydroxyacetone (DHA), are particularly interesting products which are commonly used in cosmetics as artificial tanning agents for the skin.
  • these compounds make it possible to obtain a tanning or browning effect of appearance more or less similar to that which may result from prolonged exposure to the sun (natural tanning) or under a lamp. UV.
  • Such use also has the advantage of completely avoiding the risks of skin reaction generally associated with the aforementioned prolonged exposures (erythema, burns, loss of elasticity, appearance of wrinkles, premature aging of the skin, and the like).
  • water-soluble or liposoluble organic dyes or mineral pigments such as iron oxides are generally incorporated into the composition.
  • red dyes in the composition is necessary.
  • Iron oxides are generally incompatible with mono- or polycarbonylated compounds and more particularly dihydroxyacetone (DHA).
  • DHA dihydroxyacetone
  • the drawbacks of fat-soluble dyes are the dyeing of packaging articles and the staining of skin and clothing. Colored self-tanning formulations based on red organic water-soluble dyes do not have these drawbacks but generally tend to discolour over time.
  • the present invention seeks new colored self-tanning compositions based on a mono- or polycarbonylated compound and containing at least one red dye which do not have the drawbacks defined above and in particular which do not fade over time and exhibit on the other hand good self-tanning efficacy on the skin (intensity and color fastness).
  • compositions for topical use for artificial tanning and / or browning of the skin, characterized in that it comprises, in a cosmetically acceptable carrier, at least one mono- or polycarbonylated self-tanning agent, at least cochineal carmine and a system for filtering UV radiation chosen from:
  • a filtering system comprising at least one organic filter active in UV-A and / or UV-B chosen from camphor derivatives; triazine derivatives; benzotriazole derivatives; imidazolines; bis-benzoazolyl derivatives; methylene bis- (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives; benzalmalonate derivatives; filter polymers and filter silicones; dimers derived from ⁇ -alkylstyrene or mixtures thereof;
  • UV radiation filtering system is understood to mean a UV radiation filtering agent consisting of either a single compound screening out UV radiation or a mixture of several compounds screening out UV radiation, for example a mixture including a UVA filter and a UVB filter.
  • Cochineal carmine used in accordance with the present invention is an organic pigment commonly used in the food industry and in the manufacture of cosmetic make-up or hair dye products. It corresponds to the aluminum complex of the carminic acid of the cochineal which is the dye extracted from the dried female insect of the species Coccus cacti. It is also known in particular under the following names: CI 75470, Natural Red 4, Carminic Acid, Carminé 5297, Carminé Ultra-Fine, Carminic Acid Lake, E120.
  • compositions of the invention are preferably present in the compositions of the invention in concentrations ranging from 0.0001 to 0.5% by weight and more preferably from 0.001% to 0.2% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the mono or polycarbonylated self-tanning agents are chosen, for example, from isatin, alloxane, ninhydrin, glyceraldehyde, mesotartaric aldehyde, giutaraldehyde, erythrulose, pyrazolin-4,5-diones derivatives as described in patent application FR 2466492 and WO 9735842, dihydroxyacetone (DHA), derivatives of 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones as described in patent application EP-A-0903342.
  • DHA dihydroxyacetone
  • compositions in accordance with the invention may also contain other artificial coloring agents for the skin, among which there may be mentioned in particular:
  • indole derivatives such as monohydroxyindoles as described in patent FR2651126 (ie: 4-, 5-, 6- or 7-hydroxyindole) or di-hydroxyindoles such as described in patent EP-B-0425324 (ie: 5,6-dihydroxyindole, 2-methyl 5,6-dihydroxyindole, 3-methyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-dimethyl 5,6-dihydroxyindole);
  • plant extracts, artificial coloring agents for the skin such as:
  • Saxifraga such as Saxifraga cuneifolia, Saxifraga glaucescens, Saxifraga rotundifolia, Saxifraga granulata, Saxifraga bulbifera, Saxifraga umbrosa, Saxifraga tridactylites;
  • Sorghum plant extracts such as Sorghum caudatum, Sorghum Bicolor.
  • the term "artificial coloring agent for the skin” means any substance having a particular affinity for the skin allowing it to impart to the latter a lasting coloring which cannot be removed with water. nor using a solvent, and which resists both rubbing and washing with a solution containing surfactants. Such long-lasting coloring therefore differs from the surface and temporary coloring provided for example by a makeup product.
  • the self-tanning agents in accordance with the invention are generally present in the compositions in proportions ranging from 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably from 0.2 to 8% by weight relative to the total weight of the composition
  • the systems filtering UV radiation in accordance with the invention are chosen from:
  • a filtering system comprising at least one organic filter active in UV-A and / or UV-B chosen from camphor derivatives; triazine derivatives such as those described in patent applications US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469 and EP 933376 119; benzotriazole derivatives; imidazolines; bis-benzoazolyl derivatives as described in patents EP-A-0669323 and US 2,463,264; derivatives of methylene bis- (hydroxyphenyl benzotriazole) as described in the described in applications US 5237 071, US 5 166 355, GB-A-2 303 549, DE 197 26 184 and EP-A-893 119; benzalmalonate derivatives; filter polymers and filter silicones; dimers derived from ⁇ -alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649 and their mixtures; said UV filter possibly being water-soluble, lipo
  • UVASORB HEB Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name "UVASORB HEB” by SIGMA 3V,
  • benzotriazole derivatives the screening silicones or the methylene bis- (hydroxyphenyl benzotriazole) derivatives, there may be mentioned:
  • the preferred organic UV filters are chosen from the following compounds:
  • the organic UV filters are more particularly chosen from terephthalylidene dicamphor sulfonic acid and drometrizole trisiloxane or a mixture thereof.
  • the filter system (a) according to the invention as defined above can additionally contain other organic UV filters active in UV-A and / or additional UVB chosen from anthranilates; cinnamic derivatives; dibenzoylmethane derivatives; salicylic derivatives; benzophenone derivatives, ⁇ , ⁇ '-diphenylacrylate derivatives; benzimidazole derivatives; p-aminobenzoic acid (PABA) derivatives and mixtures thereof.
  • PABA p-aminobenzoic acid
  • UVINUL 400 Benzophenone-1 sold under the trade name "UVINUL 400" by BASF
  • UVINUL D50 Benzophenone-2 sold under the trade name "UVINUL D50" by BASF
  • UVINUL M40 Benzophenone-3 or Oxybenzone, sold under the trade name "UVINUL M40" by BASF,
  • UVINUL MS40 Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF
  • UVINUL DS-49 Benzophenone-9 sold under the trade name UVINUL DS-49 "by BASF,
  • the more particularly preferred additional organic UV filter is the ethylhexyl methoxycinnamate compound.
  • a particularly preferred filter system (a) of the invention according to the invention consists of a mixture of the compound terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, drometrizole trisiloxane and ethylhexyl methoxycinnamate.
  • the filter system (b) consists of octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate and benzophenone-3
  • the octocrylene used can be the commercial product sold under the trade name "UVINUL N539" by BASF.
  • the ethylhexyl methoxycinnamate used is in particular the commercial product sold under the trade name "PARSOL MCX” by HOFFMANN LA ROCHE.
  • the benzophenone-3 used (also called oxybenzone) is in particular the commercial product sold under the trade name "UVINUL M40" by BASF.
  • the compositions according to the invention can additionally contain inorganic filters.
  • the inorganic UV filters are generally chosen from pigments or else nanopigments (average size of the primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preferably between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as for example nanopigments of titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile form and / or anatase), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se.
  • Conventional coating agents are moreover alumina and / or aluminum stearate.
  • Such metallic oxide nanopigments, coated or uncoated, are in particular described in patent applications EP-A-0518772 and EP-A-0518773.
  • Each of the UV filters in accordance with the invention is generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.2 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions in accordance with the present invention may also comprise conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, ⁇ -hydroxy acids, defoamers, moisturizers, vitamins, insect repellents, perfumes, preservatives, surfactants, fillers, polymers, propellants , substance P antagonists, anti-inflammatories, antimicrobials, basifying or acidifying agents, natural or synthetic dyes other than cochineal carmine, or any other ingredient usually used in the cosmetic and / or dermatological field , in particular for the manufacture of compositions in the form of emulsions.
  • conventional cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, anti-free radical agents, opacifiers, stabilizers, emollients
  • the fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixtures.
  • oil is meant a compound which is liquid at room temperature.
  • wax is intended to mean a compound which is solid or substantially solid at room temperature, and the melting point of which is generally greater than 35 ° C.
  • oils mention may be made of mineral oils (paraffin); vegetable (sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed, jojoba); synthetics such as perhydrosqualene, alcohols, fatty acids or esters (such as the benzoate of C 12 -C 15 alcohols sold under the trade name "Finsolv TN" by the company Finetex, octyl palmitate, lanolate isopropyl, triglycerides including those of capric / caprylic acids), fatty esters and ethers oxyethylenated or oxypropylenated; silicone (cyclomethicone, polydimethysiloxanes or PDMS) or fluorinated, polyalkylenes.
  • mineral oils paraffin
  • vegetable sweet almond oil, macadamia oil, blackcurrant seed, jojoba
  • synthetics such as perhydrosqualene, alcohols, fatty acids or esters (such as the benzoate of C 12 -C 15 alcohol
  • waxy compounds there may be mentioned paraffin, carnauba wax, beeswax, hydrogenated castor oil.
  • organic solvents mention may be made of lower alcohols and polyols.
  • the thickeners can be chosen in particular from crosslinked polyacrylic acids, xanthan gums, guar gums and modified or unmodified celluloses such as hydroxypropylated guar gum, methylhydroxyethylcellulose and hydroxypropylmethyl cellulose.
  • compositions according to the invention can be prepared according to techniques well known to those skilled in the art, in particular those intended for the preparation of emulsions of oil-in-water or water-in-oil type.
  • This composition may be in particular in the form of an emulsion, simple or complex (O / W, W / O, O / W / O or W / O / W) such as a cream, a milk, or in the form a gel or a cream gel, in the form of a lotion, powder, solid stick and possibly be packaged in an aerosol and be in the form of foam or spray.
  • compositions according to the invention are in the form of an oil-in-water or water-in-oil emulsion.
  • the aqueous phase thereof may comprise a nonionic vesicular dispersion prepared according to known methods (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 and FR 2 416 008).
  • the invention also relates to a cosmetic treatment method for artificially tanning and / or browning the skin, characterized in that it consists in applying to the latter an effective amount of a composition as defined above.
  • Example 1 Red self-tanning cream:
  • the composition has a red color. After 1 month of storage at room temperature, no discoloration phenomenon is observed.
  • Example 3 Identical to the composition of Example 3, but the cochineal carmine is replaced by the water-soluble dye Cl 15985 / YELLOW 6 in the same concentration.
  • the composition has an orange color. It completely discolours after 1 month of storage at room temperature.
  • Example 3 Identical to the composition of Example 3, but the cochineal carmine is replaced by the water-soluble dye Cl 16035 / RED 40 in the same concentration.
  • the composition has a red / pink color. It completely discolours after 1 month of storage at room temperature.
  • the colorimetric measurements were carried out using a Minolta CM 1000 colorimeter.
  • a sample of each composition of Examples 3, 4 and 5 was analyzed.

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique colorée, à usage topique pour le bronzage et/ou le brunissage artificiels de la peau, caractérisée par le fait qu'elle comprend dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un agent autobronzant mono- ou polycarbonylé, au moins le carmin de cochenille et au moins et un système filtrant les radiations UV choisi parmi: un système filtrant comprenant au moins un filtre organique actif dans l'UV-A et/ou l'UV-B choisi parmi les dérivés du camphre; les dérivés de triazine; les dérivés de benzotriazole; les imidazolines; les dérivés bis-benzoazolyle; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole); les dérivés de benzalmalonate; les polymères filtres et silicones filtres; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène ou leurs mélanges; un système filtrant constitué de l'association de filtres UV organiques: octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate et benzophenone-3. La composition coloré selon l'invention ne se décolore pas dans le temps et présente d'autre part une bonne efficacité auto-bronzante sur la peau (intensité et tenue de la coloration).

Description

COMPOSITIONS AUTOBRONZANTES COLOREES COMPORTANT DU CARMIN DE COCHENILLE
L'invention concerne des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques colorées à usage topique destinées au bronzage et/ou au brunissage artificiels de la peau, caractérisées par le fait qu'elle comprennent, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un agent autobronzant mono- ou polycarbonylé, au moins le carmin de cochenille et un système filtrant UV particulier que l'on définira plus loin.
On sait que les composés mono- ou polycarbonylés tels que par exemple l'isatine, Palloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la giutaraldéhyde, l'érythrulose, la dihydroxyacétone (DHA) , sont des produits particulièrement intéressants qui sont couramment utilisés en cosmétique comme agents de bronzage artificiel de la peau.
Appliqués sur la peau, notamment sur le visage, ces composés permettent d'obtenir un effet de bronzage ou de brunissage d'apparence plus ou moins semblable à celui qui peut résulter d'une exposition prolongée au soleil (bronzage naturel) ou sous une lampe UV. Une telle utilisation présente en outre pour avantage d'éviter totalement les risques de réaction cutanée généralement attachés aux expositions prolongées précitées (érythèmes, brûlures, perte d'élasticité, apparition de rides, vieillissement prématuré de la peau, et autres).
Pour mieux visualiser l'application des formulations autobronzantes sur la peau ou pour les rendre plus esthétiques, on incorpore généralement dans la composition des colorants organiques hydrosolubles ou liposolubles ou bien des pigments minéraux comme les oxydes de fer. Afin d'obtenir une large gamme de nuances ou s'il on souhaite visualiser sur la peau l'application du produit autobronzant par une teinte proche de la peau, la présence des colorants rouges dans la composition est nécessaire.
Les oxydes de fer sont généralement incompatibles avec les composés mono- ou polycarbonylés et plus particulièrement la dihydroxyacétone (DHA). Les colorants liposolubles ont pour inconvénients de teindre les articles de conditionnement et de tacher la peau et les vêtements. Les formulations autobronzantes colorées à base de colorants hydrosolubles organiques rouges ne présentent pas ces inconvénients mais ont généralement tendance à se décolorer dans le temps.
La présente invention recherche de nouvelles compositions autobronzantes colorées à base d'un composé mono- ou polycarbonylé et contenant au moins un colorant rouge qui ne présentent pas les inconvénients définis ci-dessus et notamment qui ne se décolorent pas dans le temps et présentent d'autre part une bonne efficacité autobronzante sur la peau (intensité et tenue de la coloration).
Ainsi, à la suite d'importantes recherches menées sur la question, il a maintenant été trouvé par la Demanderesse, et ceci de façon tout à fait inattendue et surprenante, qu'il est possible d'améliorer la stabilité dans le temps de la couleur de compositions autobronzantes colorées en utilisant comme colorant rouge le carmin de cochenille. Les compositions obtenues ne présentent pas les inconvénients indiqués ci-dessus propres à l'utilisation des colorants de l'art antérieur. Cette découverte est à la base de la présente invention.
Conformément à l'un des objets de la présente invention, il est donc maintenant proposé de nouvelles compositions cosmétiques et/ou dermatologique colorées, à usage topique pour le bronzage et/ou le brunissage artificiels de la peau, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un agent autobronzant mono- ou polycarbonylé, au moins le carmin de cochenille et un système filtrant les radiations UV choisi parmi :
(a) un système filtrant comprenant au moins un filtre organique actif dans l'UV-A et/ou l'UV-B choisi parmi les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les dérivés de benzalmalonate ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène ou leurs mélanges ;
(b) un système filtrant constitué de l'association de filtres UV organiques : octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate et benzophenone-3.
Dans la suite de la présente description, on entend par « système filtrant les radiations UV » par un agent filtrant les radiations UV constitué soit d'un composé unique filtrant les radiations UV soit un mélange de plusieurs composés filtrant les radiations UV, par exemple mélange comprenant un filtre UVA et un filtre UVB.
Le carmin de cochenille utilisé conformément à la présente invention est un pigment organique couramment utilisé dans l'industrie alimentaire et dans la fabrication de produits cosmétiques de maquillage ou de teinture des cheveux. Il correspond au complexe d'aluminium de l'acide carminique de la cochenille qui est le colorant extrait de l'insecte femelle séché de l'espèce Coccus cacti. Il est également connu notamment sous les noms suivants : CI 75470, Natural Red 4, Carminic Acid, Carminé 5297, Carminé Ultra-Fine, Carminic Acid Lake , E120.
Il est de préférence présent dans les compositions de l'invention dans des concentrations allant de 0.0001 à 0.5% en poids et plus préférentiellement de 0.001% à 0.2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents autobronzants mono ou polycarbonylés sont choisis par exemple parmi l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la giutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin-4,5-diones telles que décrits dans la demande de brevet FR 2466492 et WO 9735842, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones telles que décrits dans la demande de brevet EP-A-0903342 .
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré de l'invention on utilisera plus particulièrement comme agent autobronzant la dihydroxyacétone (DHA).
Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir en plus d'autres agents de coloration artificielle de la peau parmi lesquels on peut citer notamment :
(i) les dérivés indoliques comme les monohydroxyindoles tels que décrits dans le brevet FR2651126 ( ie : 4-, 5-, 6- ou 7-hydroxyindole) ou les di-hydroxyindoles tels que décrits dans le brevet EP-B-0425324 (ie : 5,6-dihydroxyindole, 2-méthyl 5,6- dihydroxyindole, 3-méthyl 5,6-dihydroxyindole, 2,3-diméthyl 5,6-dihydroxyindole) ;
(ii) les extraits végétaux agents de coloration artificielle de la peau tels que :
- les extraits de bois rouges "insolubles" du genre Pterocarpus et du genre Baphia comme le Pterocarpus santalinus, le Pterocarpus osun, le Pterocarpus soyauxii, le Pterocarpus erinaceus, le Pterocarpus indicus ou encore le Baphia nitida tels que ceux décrits dans la demande de brevet EP-A-0 971683 ;
- les extraits végétaux du genre Saxifraga comme le Saxifraga cuneifolia, Saxifraga glaucescens, Saxifraga rotundifolia, Saxifraga granulata, Saxifraga bulbifera, Saxifraga umbrosa, Saxifraga tridactylites ;
- les extraits végétaux du genre Sorgho comme le Sorghum caudatum , le Sorghum Bicolor.
Au sens de la présente invention, on entendra, par « agent de coloration artificielle de la peau », toute substance ayant une affinité particulière pour la peau lui permettant de conférer à cette dernière une coloration durable qui ne s'élimine ni à l'eau ni à l'aide d'un solvant, et qui résiste à la fois au frottement et au lavage par une solution contenant des tensioactifs. Une telle coloration durable se distingue donc de la coloration superficielle et momentanée apportée par exemple par un produit de maquillage.
Les agents autobronzants conformes à l'invention sont généralement présents dans les compositions dans des proportions allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,2 à 8% en poids par rapport au poids total de la composition
Les systèmes filtrant les radiations UV conformes à l'invention sont choisis parmi :
(a) un système filtrant comprenant au moins un filtre organique actif dans l'UV-A et/ou l'UV-B choisi parmi les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les demandes de brevet US 4367390, EP863145, EP517104, EP570838, EP796851 , EP775698, EP878469 et EP 933376 119; les dérivés de benzotriazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP-A-0669323 et US 2,463,264 ; les dérivés de méthylène bis- (hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les décrits dans les demandes US 5237 071 , US 5 166 355, GB-A-2 303 549, DE 197 26 184 et EP-A-893 119 ; les dérivés de benzalmalonate ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 et leurs mélanges ; ledit filtre UV pouvant être hydrosoluble, liposoluble ou bien insoluble dans les solvants cosmétiques couramment utilisés ;
(b) un système filtrant constitué de l'octocrylène, I' ethylhexyl methoxycinnamate et du benzophenone-3
Parmi les dérivés du benzylidène camphre, on peut citer les composés suivants désignés sous leur nom INCI :
- 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX,
- 4-Methylbénzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK ,
- Benzylidène Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX, - Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX,
- Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » par CHIMEX,
- Polyacrylamidomethyl Benzylidène Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX,
Parmi les dérivés de la triazine, on peut citer les composés suivants désignés sous leur nom INCI :
- Anisotriazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY,
- Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T150 » par BASF,
- Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V,
Parmi les dérivés de benzotriazole, les silicones filtres ou les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole),- on peut citer :
- Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « SILATRIZOLE » par RHODIA CHIMIE ,
- Méthylène bis-benzotriazolyl tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
Parmi les dérivés de bis-benzazolyle, on peut citer :
- Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN AP » par HAARMANN et REIMER.
Parmi les dérivés d'imidazolines, on peut citer :
- Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,
Parmi les dérivés du benzalmalonate et les silicones filtres :
- Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par HOFFMANN LA ROCHE et leurs mélanges.
Les filtres UV organiques préférés sont choisis parmi les composés suivants :
- Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,.
- 4-Methylbenzylidene camphor,
- Anisotriazine,
- Ethylhexyl triazone,
- Diethylhexyl Butamido Triazone,
- Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate
- Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol,
- Drometrizole Trisiloxane, et leurs mélanges
Les filtres UV organiques sont plus particulièrement choisis parmi terephthalylidene dicamphor sulfonic acid et drometrizole trisiloxane ou leur mélange. Le système filtrant (a) conforme à l'invention tel que défini ci-dessus peut contenir en plus d'autres filtres UV organiques actifs dans l'UV-A et/ou l'UVB additionnels choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques ; les dérivés de la benzophénone , les dérivés de β,β'-diphénylacrylate ; les dérivés de benzimidazole ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) et leurs mélanges.
Comme exemples de filtres organiques additionnels conformes à l'invention, on peut citer désignés ci-dessus sous leur nom INCI :
Dérivés de l'acide para-aminobenzoique :
- PABA,
- Ethyl PABA,
- Ethyl Dihydroxypropyl PABA,
- Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP,
- Glyceryl PABA,
- PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF,
Dérivés salicyliques :
- Homosalate vendu sous le nom « EUSOLEX HMS » par RONA/EM INDUSTRIES,
- Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par HAARMANN et REIMER,
- Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER,
- TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par HAARMANN et REIMER,
Dérivés du dibenzoylméthane :
- Butyl Methoxydibenzoylmethane vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL 1789 » par HOFFMANN LA ROCHE,
- Isopropyl Dibenzoylméthane,
Dérivés cinnamiques :
- Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par HOFFMANN LA ROCHE,
- Isopropyl Methoxy cinnamate,
- Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 1000 » par HAARMANN et REIMER,
- Cinoxate,
- DEA Methoxycinnamate,
- - Diisopropyl Methylcinnamate,
- Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate
Dérivés de β-β'-diphénylacrylate :
- Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF,
- Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF, Dérivés de la benzophénone :
- Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF,
- Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF
- Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF,
- Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF,
- Benzophenone-5
- Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « HELISORB 11 » par NORQUAY
- Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « SPECTRA-SORB UV-24 » PAR AMERICAN CYANAMID
- Benzophenone-9 vendu sous le nom commercia UVINUL DS-49» par BASF,
- Benzophenone-12
Dérivés du phenyl benzimidazole :
- Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK,
Dérivés anthraniliques :
- Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN MA » par HAARMANN et REIMER,
Le filtre UV organique additionnel plus particulièrement préféré est le composé ethylhexyl methoxycinnamate.
Un système filtrant (a) particulièrement préféré de l'invention conforme à l'invention est constitué d'un mélange du composé terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, du drometrizole trisiloxane et de l'ethylhexyl methoxycinnamate.
Le système filtrant (b) conforme à l'invention est constitué de l'octocrylène, de l'ethylhexyl methoxycinnamate et du benzophenone-3
L'octocrylène utilisé peut être le produit commercial vendu sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF. L'ethylhexyl methoxycinnamate utilisé est notamment le produit commercial vendu sous le nom commercial « PARSOL MCX » par HOFFMANN LA ROCHE. Le benzophenone-3 utilisé (appelé encore oxybenzone) est notamment le produit commercial vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » par BASF.
Les compositions conformes à l'invention peuvent contenir en plus des filtres inorganiques. Les filtres UV inorganiques sont généralement choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP-A-0518772 et EP-A-0518773. Chacun des filtres UV conformes à l'invention est généralement présent dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti-radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les α-hydroxyacides, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les polymères, les propulseurs, les antagonistes de substance P, les anti-inflammatoires, les anti-microbiens, les agents alcalinisants ou acidifiants, des colorants naturels ou de synthèse autres que le carmin de cochenille, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique, en particulier pour la fabrication de compositions sous forme d'émulsions.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges. Par huile, on entend un composé liquide à température ambiante. Par cire, on entend un composé solide ou substantiellement solide à température ambiante, et dont le point de fusion est généralement supérieur à 35°C.
Comme huiles, on peut citer les huiles minérales (paraffine); végétales (huile d'amande douce, de macadamia, de pépin de cassis, de jojoba) ; synthétiques comme le perhydrosqualène, les alcools, les acides ou les esters gras (comme le benzoate d'alcools en C-12-C15 vendu sous la dénomination commerciale « Finsolv TN » par la société Finetex, le palmitate d'octyle, le lanolate d'isopropyle, les triglycérides dont ceux des acides caprique/caprylique), les esters et éthers gras oxyéthylénés ou oxypropylénés; siliconées (cyclométhicone, polydiméthysiloxanes ou PDMS) ou fluorées, les polyalkylènes.
Comme composés cireux, on peut citer la paraffine, la cire de carnauba, la cire d'abeille, l'huile de ricin hydrogénée.
Parmi les solvants organiques, on peut citer les alcools et polyols inférieurs.
Les épaississants peuvent être choisis notamment parmi les acides polyacryliques réticulés, les fommes de xanthane, les gommes de guar et celluloses modifiées ou non telles que la gomme de guar hydroxypropylée, la méthylhydroxyéthylcellulose et l'hydroxypropylméthyl cellulose.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les compositions selon l'invention peuvent être préparées selon les techniques bien connues de l'homme de l'art, en particulier celles destinées à la préparation d'émulsions de type huile-dan's-eau ou eau-dans-huile. Cette composition peut se présenter en particulier sous forme d'émulsion, simple ou complexe (H/E, E/H, H/E/H ou E/H/E) telle qu'une crème, un lait, ou sous la forme d'un gel ou d'un gel crème, sous la forme d'une lotion, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray.
De préférence, les compositions selon l'invention se présentent sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile.
Lorsqu'il s'agit d'une émulsion, la phase aqueuse de celle-ci peut comprendre une dispersion vésiculaire non ionique préparée selon des procédés connus (Bangham, Standish and Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 et FR 2 416 008).
L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique pour bronzer et/ou brunir artificiellement la peau, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une quantité efficace d'une composition telle que définie ci-dessus.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention, vont maintenant être donnés.
EXEMPLES
Exemple 1 : Crème autobronzante rouge :
- Mélange de monostéarate de glycéryle et de PEG-100-stéarate (SIMULSOL 165-SEPPIC) 1 ,75% en poids
- Alcool stéarylique 0,25% en poids
- Drometrizole trisiloxane 1.5% en poids
- Octyl Methoxycinnamate 7.5% en poids
- Terephthalylidene dicamphor sulfonic acid 0.5% en poids
- Stéaroxytriméthylsilane 0,6% en poids
- Diméthicone 1 % en poids
- Silicone volatile 8% en poids
- Diméthiconol 0,7% en poids
- Gomme de Xanthane 0,2% en poids
- Glycérine 4% en poids
- Propylène glycol 4% en poids
- Dihydroxyacétone 5% en poids
- Cl 75470 / Carminé 0,01% en poids
- Sodium acrylate/sodium Acryloyldiméthyl taurate et isohexadecane (Simulgel EG - SEPPIC) 2 % en poids
- Soude qsp pH = 6,3
- Conservateurs qs
- Eau purifiée qsp 100% en poids Exemple 2
- Mélange d'alkyl polyglucosides et d'alcools gras (Montanov 202- SEPPIC) 2% en poids
- Mélange de monostéarate de glycéryle et de PEG-100-stéarate (SIMULSOL 165-SEPPIC) 1 ,75% en poids
- Isohexadecane 4% en poids
- Benzoate d'alcools en C12-15 (Finsolv TN- Finetex) 4% en poids
- Tri-Citrate d'alcool en C14-15
- (Cosmacol ECL- Condea Augusta) 3% en poids
- Cyclomethicone 1 % en poids
- Octyl Methoxycinnamate 7.5% en poids
- Drometrizole trisiloxane 1.5% en poids
- Cl 75470 / Carminé 0,05% en poids
- Terephthalylidene dicamphor sulfonic acid 0.5% en poids
- Glycérine 4% en poids
- Propylène glycol 4% en poids
- Mélange de tocopherols naturels dans l'huile de soja 0.1% en poids
- Dihydroxyacétone 5,0% en poids - Talc 1 % en poids
- Amidon de maïs réticulé 1 % en poids
- Ethanol 4,5% en poids
- Polyacrylamide (Sepigel 305 - SEPPIC) 1 ,5% en poids
- Soude qsp pH = 5,2
- Conservateurs qs
- Eau purifiée qsp 100% en poids
Exemple 3 : Crème autobronzante rouge :
- Mélange de monostéarate de glycéryle et de PEG-100-stéarate (SIMULSOL 165-SEPPIC) 1 ,75% en poids
- Alcool stéarylique 0,25% en poids
- Octocrylene 5% en poids
- Octyl Methoxycinnamate 5% en poids
- Benzophénone-3 2% en poids
- Stéaroxytriméthylsilane 0,6% en poids
- Diméthicone 1 % en poids
- Silicone volatile 8% en poids
- Diméthiconol 0,7% en poids
- Gomme de Xanthane 0,2% en poids
- Glycérine 4% en poids
- Propylène glycol 4% en poids
- Dihydroxyacétone 5% en poids
- Cl 75470 / Carminé 0,01% en poids
- Sodium acrylate/sodium Acryloyldiméthyl taurate et isohexadecane (Simulgel EG - SEPPIC) 2 % en poids
- Conservateurs qs
- Eau purifiée qsp 100% en poids
La composition présente une couleur rouge. Après 1 mois de conservation à température ambiante, on n'observe aucun phénomène de décoloration.
Exemple 4 (comparatif)
Identique à la composition de l'exemple 3 mais on remplace le carmin de cochenille par le colorant hydrosoluble Cl 15985/YELLOW 6 dans la même concentration.
La composition présente une couleur orange. Elle se décolore complètement après 1 mois de conservation à température ambiante.
Exemple 5 (comparatif)
Identique à la composition de l'exemple 3 mais on remplace le carmin de cochenille par le colorant hydrosoluble Cl 16035/RED 40 dans la même concentration.
La composition présente une couleur rouge / rose. Elle se décolore complètement après 1 mois de conservation à température ambiante.
Etude comparative de l'évolution de la couleur après 1 mois de conservation à température ambiante
Les mesures colorimétriques ont été effectuées à l'aide d'un colorimètre Minolta CM 1000. Un échantillon de chaque composition des exemples 3, 4 et 5 a été analysé. Pour chaque échantillon, les valeurs de L*, a* et b* ( où L représente la luminance, a représente l'axe rouge-vert (-a = vert, +a = rouge) et b représente l'axe jaune-bleu (-b =bleu, +b ≈jaune)) ont été mesurées et la variation de couleur ΔE* a été calculée à partir des variations ΔL*, Δa* et Δb* entre la composition de l'exemple 3, 4 ou 5 après 1 mois de conservation à température ambiante et la composition correspondante avant le test de stabilité de la couleur selon l'équation suivante :
ΔE* = Λ/(ΔL*)2 + (Δa*)2 + (Δb*)2
Plus ΔE* est faible, plus la variation de couleur est réduite.
Figure imgf000011_0001

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique et/ou dermatologique colorée, à usage topique pour le bronzage et/ou le brunissage artificiels de la peau, caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un agent autobronzant mono- ou polycarbonylé, au moins le carmin de cochenille et un système filtrant les radiations UV choisi parmi :
(a) un système filtrant comprenant au moins un filtre organique actif dans l'UV-A et/ou l'UV-B choisi parmi les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine ; les dérivés de benzotriazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) ; les dérivés de benzalmalonate ; les polymères filtres et silicones filtres ; les dimères dérivés d'α-alkylstyrène ou leurs mélanges ;
(b) un système filtrant constitué de l'association de filtres UV organiques : octocrylene, ethylhexyl methoxycinnamate et benzophenone-3.
2. Composition selon la revendication 1 , où le carmin de cochenille est présent dans des concentrations allant de 0.0001 à 0.5% en poids et plus préférentiellement de 0.001%o à 0.2 % par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, où l'agent autobronzant mono ou polycarbonylé est choisi parmi l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la giutaraldéhyde, l'érythrulose, les dérivés de pyrazolin- 4,5-diones, la dihydroxyacétone (DHA), les dérivés de 4,4-dihydroxypyrazolin-5-ones ou leurs mélanges.
4. Composition selon l'une quelconque des revendicationsl à 3, où l'agent autobronzant mono ou polycarbonylé est la dihydroxyacétone (DHA).
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus un autre agent de coloration artificielle de la peau .
6. Composition selon la revendication 5, où ledit agent de coloration est choisi parmi :
- les monohydroxyindoles ;
- les di-hydroxyindoles ;
- les extraits végétaux agents de coloration artificielle de la peau.
7. Composition selon la revendication 6 où les extraits végétaux agents de coloration sont choisi parmi :
- les extraits de bois rouges "insolubles" du genre Pterocarpus et du genre Baphia ;
- les extraits végétaux du genre Saxifraga ;
- les extraits végétaux du genre Sorgho.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, où le ou les agents autobronzants mono- ou polycarbonylés sont présents dans des proportions allant de 0,1 à 10%o en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence de 0,2 à 8% en poids par rapport au poids total de la composition
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, où le système filtrant (a) comprend au moins un filtre UV organique est choisi parmi : - Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,.
- 4-Methylbenzylidene camphor,
- Anisotriazine,
- Ethylhexyl triazone,
- Diethylhexyl Butamido Triazone,
- Méthylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol,
- Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate
- Drometrizole Trisiloxane, et leurs mélanges.
10. Composition selon la revendication 9 où le filtre UV organique est choisi parmi :
- Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid,
- Drometrizole Trisiloxane, et leur mélange.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par fait que le système filtrant (a) comprend en plus un filtre UV organique additionnel actif dans l'UV-A et/ou l'UV-B.
12. Composition selon la revendication 11 , où le ou les filtres UV organiques additionnels sont choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques ; les dérivés de la benzophénone , les dérivés de β,β'-diphénylacrylate ; les dérivés de benzimidazole ; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque et leurs mélanges.
13. Composition selon la revendication 12 où le ou les filtres UV organique additionnel est le composé ethylhexyl methoxycinnamate.
14. Composition selon la revendication 13 où le système filtrant (a) est constitué de l'association de filtres UV organiques : Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, drometrizole trisiloxane et ethylhexyl methoxycinnamate.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par fait qu'elle comprend en plus un filtre UV inorganique.
16. Composition selon la revendication 15, où le filtre inorganique est choisi parmi les pigments ou les nanopigments d'oxydes métalliques enrobés ou non.
17. Composition selon la revendication 16, où le filtre UV inorganique est choisi parmi les nanopigments, enrobés ou non enrobés, d'oxydé de titane, de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, où chacun des filtres UV est présent dans des proportions allant de 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion, simple ou complexe
20. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans huile.
21. Composition selon la revendication 18 ou 19, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une crème, d'un lait, d'un gel, d'un gel crème, d'une lotion, de poudre, de bâtonnet solide, d'une mousse aérosol ou d'un spray.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 , caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre des adjuvants cosmétiques classiques choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants ioniques ou non ioniques, les adoucissants, les antioxydants, les agents anti-radicaux libres, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les α-hydroxyacides, les agents antimousse, les agents hydratants, les vitamines, les agents répulsifs contre les insectes, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les polymères, les propulseurs, les antagonistes de substance P, les anti-inflammatoires, les antimicrobiens, les agents alcalinisants ou acidifiants, des colorants naturels ou de synthèse autres que le carmin de cochenille.
23. Procédé de traitement cosmétique pour bronzer et/ou brunir artificiellement la peau, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur celle-ci une quantité efficace d'une composition telle que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 22.
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