WO2001047888A1 - Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole - Google Patents

Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole Download PDF

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WO2001047888A1
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Toshio Niki
Takashi Mizukoshi
Hiroaki Takahashi
Jun Satow
Tomoyuki Ogura
Kazuhiro Yamagishi
Hiroyuki Suzuki
Fumio Hayasaka
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Nissan Chemical Industries, Ltd.
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    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te

Definitions

  • the present invention relates to a novel heterocyclic imino compound and a salt thereof, and an agent for controlling plant diseases and plant pests containing one or more selected from the heterocyclic imino compound and a salt thereof as an active ingredient.
  • the present inventors have conducted various studies to find an excellent fungicide, and as a result, a novel heterocyclic imino compound and a salt thereof have remarkable activity as a plant disease and insect pest control agent. Have been found to be safe for the target crops, and have led to the present invention.
  • the present invention relates to the following [1] to [7].
  • A is substituted with 0 to 13 Y atoms, and is formed from 3 to 13 atoms arbitrarily selected from a carbon atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom; an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom
  • the atom is at the «position of the amino bond
  • Z is one OR 1 , — SR 1 or one NR 2 R 3
  • B is one CH 2 —
  • the two substituted Ys may form a 3- to 7-membered ring which may contain 1 to 3 oxygen atoms, nitrogen atoms or sulfur atoms together with the carbon atom,
  • Y when Y is a substituent on a carbon atom, Y may be a hydrogen atom,
  • X is halogen, C, ⁇ C c alkyl, C, - C (;!! Haloalkyl, C, ⁇ alkoxy, C C e haloalkoxy, ⁇ ⁇ (6 alkylthio, alkylamino Bruno, (C C ii alkyl) 2 ⁇ Mi Roh, NO 2, CN, formyl, ⁇ H, SH, NU 1 UC, ⁇ C 6 alkoxycarbonyl, C, ⁇ C c alkyl force Ruponiru, C!
  • R ', R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom, C, -C 6 alkyl, ⁇ Ji ⁇ haloalkyl, C ⁇ (:(! Cycloalkyl, C ⁇ C alkoxy C ⁇ C alkyl
  • R 3 represents a hydrogen atom, C] ⁇ C 6 alkyl, C) ⁇ C 6 haloalkyl, C 3 ⁇ C 6 consequent opening alkyl, C] ⁇ C alkoxy C, ⁇ C alkyl, C, ⁇ C alkylsulfamoyl Hue Cycloalkenyl C i C e alkyl, R a may be substituted by Fuweniru, R a with phenyl C] may be substituted ⁇ C alkyl or R a hetero ⁇ Li to optionally substituted with Ichiru C ! ⁇ C alkyl;
  • R 5 and R 6 are each independently halogen, C! C ii alkyl, Haroa alkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl, alkoxy, alkoxy CJC ii alkyl, C! CG alkyl sulphates We sulfonyl alkyl, C Roarukokishi , C, -C alkylsulfenyl, C, -C alkylsulfinyl
  • R 6 may be a hydrogen atom, Is a hydrogen atom, C C e alkyl, C, ⁇ C 6 cutting edge alkyl, C 3 ⁇ C 6 consequent opening alkyl, C C s alkoxy, (:!!! ⁇ Ji ⁇ alkoxy alkyl, C,
  • R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, halogen, C] -C 6 alkyl, C,
  • R 10 is a hydrogen atom, a halogen, R ", -OR 14 , one SR 14 , -SOR 'or one S 0 R,
  • R 11 is a hydrogen atom, R or CN
  • R ' 2 is a hydrogen atom or R "
  • R 13 is a hydrogen atom, halogen, C i C s alkyl, C! C e haloalkyl, C ⁇ C cycloalkyl, C, ⁇ C alkoxy C, ⁇ C 6 alkyl, C 2 ⁇ C r, Aruke alkenyl or C 2 ⁇ C 6 alkynyl;
  • R 14 is alkyl, C t C s haloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 ⁇ C (i haloalkenyl, C 2 ⁇ C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl , C! ⁇ C 6 alkyl carbonyl or C> ⁇ C 6 alkoxy force Rubonil,
  • R b which may be substituted by C! ⁇ C, 2 alkyl, optionally substitution with R B C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl, optionally substituted with R b C 2 ⁇ 2 alkenyl, optionally substituted with R B C 2 ⁇ C 12 alkynyl, may be substituted with R B Ji!
  • R B which may be C 2 ⁇ C 6 Arukiniruokishi, optionally substituted with R B C, ⁇ C 6 alkyl sulphates enyl, optionally substituted with R b C 2 ⁇ C 6 alkenyl Le Hue sulfonyl , optionally substituted with R b C 2 ⁇ C 6 Arukinirusu Rufueniru, optionally substituted with R b C, ⁇ C 6 alkylsulfinyl, optionally substituted with R b C 2 ⁇ C G ⁇ Luque Nils sulfinyl, optionally substituted with R "C 2 ⁇ C 6 alkynylsulfinyl, optionally substituted with R b C!
  • R a is halogen, C l ⁇ C 6 alkyl, C, ⁇ C r, haloalkyl, C 3 ⁇ C link Roarukiru, Ji! ⁇ ⁇ ⁇ Alkoxy, C! ⁇ C fialkoxy 0, ⁇ ( 6 alkyl, C, ⁇ (alkylsulfenylalkyl, C] ⁇ C 6 haloalkoxy, C! ⁇
  • alkenylsulfenyl C to C (; alkenylsulfinyl, C to G alkenylsulfonyl, C to C haloalkenylsulfenyl, C 2 to C. haloalkenylsulfinyl, C to C Bruno, b alkenylsulfonyl, -C (;!
  • CN formyl, SH, 0 H, SCN, C, ⁇ C 6 alkoxycarbonyl, C, ⁇ C 6 alkylcarbonyl, C, ⁇ C 6 haloalkylcarbonyl, C, ⁇ C beta alkyl ylcarbonyl O alkoxy, phenyl or just an NU 1 U 2, the number of R a to replace is 1-5 amino acids (although if R a is 2 or more different the same or mutually Good),
  • R b is halogen, C to C (; cycloalkyl, C, to C alkoxy, C! To C alkoxy! To !!, alkoxy, (:! To !!; alkylsulfenyl C! Cfi alkoxy, C] to C ⁇ i haloalkoxy, C! Cii alkylsulfenyl, C! Cs alkylsulfinyl, C] to Cr, alkylsulfonyl, C, to Cr, haloalkylsulfenyl, C to C ( A haloalkylsulfinyl, a C-C noduloalkylsulfonyl
  • R a optionally phenylalanine alkylsulfonyl optionally substituted by R a, R a phenyl optionally substituted with C, ⁇ C alkylsulfonyl, Teroariru to optionally substituted with R a, with R a heteroarylalkyl O carboxymethyl to an optionally substituted, the optionally substituted with R a Teroari - Rusuruhoniru, phenylalanine carbonyl but it may also be substituted by R a, which may be substituted by R a phenoxy force Ruponiru, R a phenyl optionally substituted by C.
  • ⁇ C 6 alkyl force Ruponiru, R b C] may be substituted by ⁇ C 6 alkylcarbonyl old alkoxy, N0 2, CN, formyl, ⁇ H, SH, SCN, C! C s alkoxy force Ruponiru, C , ⁇ C 6 alkylcarbonyl, C, ⁇ C 6 haloalkylcarbonyl, C! ⁇ Ji!
  • ⁇ C 6 alkylcarbonyl Teroa Li one Le C to optionally substituted with R a, ⁇ C 6 Archi A ylcarbonyl old alkoxy or a NU 1 U 2, the number of R c to replace is 1-5 amino acids (which may be different dates in the same or each other if R is 2 or more),
  • 11 'Oyopi 11 2 are each independently a hydrogen atom, C] ⁇ (:! 6 alkyl, C C f, Haroa alkyl, C ⁇ C cycloalkyl, C, ⁇ C eta alkoxy C, ⁇ C alkyl, C
  • ⁇ represents the number of repetitions and is from 0 to 2.
  • a salt acceptable as an agrochemical thereof is
  • e represents the number of substituents and is from 0 to 3
  • f represents the number of substituents and is from 0 to 4,
  • g represents the number of substituents and is from 0 to 5
  • h represents the number of substituents and is from 0 to 6
  • i represents the number of substituents and is from 0 to 1
  • j represents the number of substituents and is from 0 to 7,
  • k represents the number of substituents, and is 0 to 8.
  • An agricultural chemical comprising, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic imino compounds and salts thereof according to [1] to [4].
  • a fungicide comprising, as an active ingredient, at least one selected from the heterocyclic imino compounds and salts thereof according to [1] to [4].
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Pr is a propyl group
  • Bu is a butyl group
  • Pen is a pentyl group
  • Hex is a hexyl group
  • Hep is a heptyl group
  • Oct is an octyl group
  • Non is a nonyl group
  • Dec is a decyl group
  • Undec is a ndenyl group
  • Dodec is a dodecyl group
  • n normal, i is iso, s is secondary, t is tertiary
  • Fh represents a phenyl group, and in the notation of a phenyl group, for example, 2-C1-Ph represents a 2-chlorophenyl group; 2-MeO-3-Me-Ph represents 2- Methoxy represents a 3-methylphenyl group.
  • R ', R 2, R 3 , R ⁇ R 5, R. , R 7 , R 8 , RR 13 , R ! ⁇ R ⁇ X, C 1 to C 6 alkyl in the definition of U 1 and U 2 include methyl as a straight-chain or branched alkyl, Ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, s-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2-ethylpropyl, 2,2-dimethyl Propyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl-2-methylpropyl, 1 -Methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-
  • R 5, RR 8, RR ' examples of the halogen atom in the definition of, R 13 , RR b , R c , X and Y include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • R ' is a R 2, R 3, RR 5 , R 6, R 7, R 13, R ", RX, C in the definition of U 1 and U 2! ⁇ C 6 C port alkyl, straight or As branched haloalkyl, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, chloromethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 1-chloroethyl 1-bromoethyl, 1-chloroethyl, 1-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-chloroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2, 2,2-Trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-Trifluoro-1-chloroethyl
  • R ' is a R 2, R 3, R ⁇ R 5, R 6, R 7, R 13, R 14, R ⁇ R b, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl in the definition of U 1 and U 2 , Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
  • R 5, R r ⁇ RRRRR b is a C -C 6 alkoxy in and the definition of X, main and linear or branched Arukokishi butoxy, ethoxy, n -! Flop Robokishi, i- Purobokishi, n - butoxy, i- butoxy, s- butoxy, Bok butoxy, n - Penchiruokishi, n - Kishiruokishi to, 1,1 - dimethyl Provo xylene, 1,2-dimethyl Proboxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy, 1-ethyl —2-methylbutoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1.3-dimethylbutoxy, 2,2-
  • C, to C (, and the mouth alkoxy include C, to C 6 linear or branched haloalkoxy, such as fluoromethoxy, chloromethoxy, Bromomethoxy, lodomethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, promodifluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy , 1-ethoxy, 1-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-chloroethoxy, 2-fluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trioxy Fluoroethoxy, 2,2,2-trichloro ethoxy, pentafluoroethoxy, 2,2,2-trifluoro-1-chloro ethoxy 1,
  • C! Cs alkylsulfenyl in the definition of R 5 , R G , R 8 , R ⁇ R ⁇ Rb and X includes methylthio, ethylthio and n- as linear or branched alkylsulfenyl.
  • C, -C alkylsulfinyl includes methylsulfinyl and ethyl as straight-chain or branched alkylsulfinyl.
  • C-C 6 alkylsulfonyl includes methylsulfonyl, ethylsulfonyl, and n-propyl as a linear or branched alkylsulfonyl Examples include sulfonyl, i-propylsulfonyl, n-butylsulfonyl, i-butylsulfonyl, S-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, and n-hexylsulfonyl.
  • R is a ', R 2, R 3, RR f ⁇ R 7, R' 3, R a, alkoxy C Cs alkyl that put the definition of U 1 and U 2, main Tokishimechiru, Etokishime Chill, n - Propoxymethyl, i-propoxymethyl, n-butoxymethyl, i-butoxymethyl, s-butoxymethyl, t-butoxymethyl, n-pentyloxymethyl, 2-methoxyhexyl, 3-ethoxypropyl 3-methoxypropyl and the like
  • Alkoxy in the definition of R b C! examples include t-butoxy methoxy, n-pentoxy methoxy, 2-methoxy ethoxy, 3-ethoxy propoxy, and 3-methoxy propoxy.
  • ⁇ C alkyl sulphates enyl C is a ⁇ C alkyl, linear or branched Alkylsulfenylalkyl as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, i-propylthiomethyl, n-butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, s-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl , N-pentylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 3-ethylthiopropyl, 3-methylthiopropyl and the like.
  • C] to C in the definition of R b C alkylsulfenyl C! -C 6 alkoxy includes methylthiomethoxy, ethylthiomethoxy, n-propylthiomethoxy, i-propyl Oral pillthiomethoxy, n-butylthiomethoxy, i-butylthiomethoxy, S-butylthiomethoxy, t-butylthiomethoxy, n-pentylthiomethoxy, 2-methylthioethoxy, 3-ethylthiopropoxy and 3-methylthiopropoxy, etc. Are mentioned.
  • C, -C haloalkylsulfenyl includes linear or branched haloalkylthio as fluoromethylthio and chlorodifluoromethylthio. , Bromodifluoromethylthio, trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2 ____________________ either, or fluoro-ethylthio, such as pentafluorothiolthio, and pen-fluoroethylthio.
  • R 5, R G is a C! ⁇ C haloalkylsulfinyl in the definitions of R a and R b, Furuoromechiru Surufi nil as the linear. Or branched haloalkylsulfinyl, chloro difluoromethyl O b methyl sulfide sulfonyl Bromodifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2- Tetrafluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, pen-fluoroethylsulfinyl, 1-fluoropropyl i-propylsulfinyl and the like.
  • R 5, R 6, RR ⁇ R b, U are a C! ⁇ C Haroaruki Rusuruhoniru in the definition of U 2, straight-chain or as a branched haloalkylsulfonyl off Ruo b methylsulfonyl, chloro Difluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 1,1,2,2-tetraflur Fluorethylsulfonyl, 2_fluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 1-fluoromouth-i-propylsulfonyl and the like.
  • R 5 , RRR ⁇ R 13 , R "and Ra , C 2 -C 6 alkenyl includes straight-chain or branched alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl and 2-propenyl.
  • C to ( 6 haloalkenyl is a straight-chain or branched haloalkenyl, 2-chloroethenyl, 2-bromoethenyl, 2,2-dichloroethenyl, 3- Clos-2-propenyl, 3-fluoro-2-propenyl, 3-bromo-2-propenyl, 3-odo-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propyl Nyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4-chloro-2-butenyl, 4,4-dichloro-3-butenyl and 4,4-difluoro-3-butenyl.
  • C 2 -C alkenyloxy includes 1-methylethenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylalkenyloxy as linear or branched alkenyloxy. Methyl-2-propenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, and the like.
  • haloalkenyloxy includes 2-chloroethenyloxy as linear or branched haloalkenyloxy, 2-Promothenyloxy, 2,2-dichloroethyloxy, 3-chloro-2-1-propenyloxy, 3-fluoro-2-propenyloxy, 3-promo-2-propenyloxy, 3- Chloride-2-propenyloxy, 3,3-dichloro-2-propenyloxy, 3,3-difluoro-2-propenyloxy, 4-chloro-2-butenyloxy, 4,4-dichloro 3-butenyloxy and 4,4-difluoro-3-butenyloxy and the like can be mentioned.
  • C to C alkenylsulfenyl is 1-methylethenylthio or 2-propenyl as a linear or branched alkenylsulfenyl. Examples thereof include phenylthio, 1-methyl-2-propenylthio, 2-butenylthio, 3-butenylthio and 2-methyl-2-propenylthio.
  • C 2 -C alkenylsulfinyl is 1-methylethenyl as straight-chain or branched alkenylsulfinyl. Rusulfinyl, 2-propenylsulfinyl, 1-methyl-2-propenylsulfinyl, 2-butenylsulfinyl, 3-butenylsulfinyl and 2-methyl-2-propenylsulfinyl and the like.
  • RRR a and R b it is a 6-halo alkenyl Le Hue alkenyl, and linear or branched halo alkenyl Le Hue sulfonyl 2 - Kuroroete two thioether, 2 - Buromoeteni Lucio, 2,2-dichloroethenylthio, 3-chloro-2-propenylthio, 3-fluoro-2-propenylthio, 3-prop, lomo-2-propenylthio, 3-node 2-propenylthio, 3,3-dichloro-2-propenylthio, 3,3-difluoro-2-propenylthio, 4-chloro-2-butenylthio, 4,4-dichloro-3-butenylthio and ⁇ 4,4-difluoro-3-butenylthio and the like.
  • R 5 and RR a ! It is a C 2 ⁇ C 6 halo alkenylsulfinyl in the definition of 11, and a straight-chain or branched halo alkenylsulfinyl 2 Kuroroete Nirusurufi sulfonyl, 2 - Promo E Te Nils sulfinyl, 2, 2- Jikuroroeteni Rusulfinyl, 3-chloro-2-propenylsulfinyl, 3-fluoro-2-propenylsulfinyl, 3-bu, lomo-2-propenylsulfinyl, 3-odo-2-proenylsulfinyl .Nil, 3,3-dichloro-2-propenylsulfinyl, 3,3-difluoro-2-propenylsulfinyl, 4-chloro-2-butenylsulfinyl, 4,4-dichloro-3
  • C 2 -C 6 haloalkenylsulfonyl in the definition of R 5 , R 6 , Ra and Rb includes 2-chloroethenylsulfonyl and 2-bromoethenylsulfonyl as linear or branched haloalkenylsulfonyl , 2,2-dichloroethenylsulfonyl, 3-chloro-2-propenylsulfonyl, 3-fluoro-2-probenylsulfonyl, 3-bromo-2-probenylsulfonyl, 3-node -2-Probenylsulfonyl, 3,3-dichloro-2-propyl-2-sulfonyl, 3,3-difluoro-2-propenylsulfonyl, 4-chloro-2-butenylsulfonyl, 4,4- Dik-mouth-3-butenylsulfon
  • C 2 -C alkynyl may be ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-propynyl as linear or branched alkynyl.
  • C 2 -C 6 haloalkynyl includes straight-chain or branched 4-haloalkynyl chloroethynyl, bromoethynyl, chloroethynyl, 3-chloro-2- Propynyl, 3-bromo-2-propynyl, 3-iodo-2-propynyl, 4-bromo-3-butynyl, 4-hodo-3-butynyl and 6-hodo-5-hexynyl .
  • C 2 to C alkynyloxy in the definition of R r ⁇ RR a and 1 ⁇ b includes ethynyloxy, 2-propieroxy, 1-methyl-2 as a linear or branched alkynyloxy -Propynyloxy, 1,1-dimethyl-2-propynyloxy, 1-methyl-1-ethyl-2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1 , 1-dimethyl-2-butyroxy, 1-pentynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy and hex Niloxy and the like.
  • C 2 -C 6 haloalkynyloxy in the definition of R 5 , R 6 , Ra and Rb includes chloroethynyloxy and Mouth moetinyloxy, iodoethinyloxy, 3-chloro-2-propynyloxy, 3-bromo-2-propynyloxy, 3-iod-2-propynyloxy, 4_bromo-3-butynyloxy, 4-h And i--3-butynyloxy and 6-odo-5-hexynyloxy.
  • R 5, RR a Oyopi 1? Is a C 2 ⁇ C 6 alkyl Nils Le Hue nil in the definition of b, Echiniruchio as a straight-chain or branched alkyl Nils Le Hue sulfonyl, 2-pro Piniruchio, 1-methyl-2-propynylthio, 1,1-dimethyl-2-propynylthio, 1-methyl-1-ethyl-2-propynylthio, 2-butynylthio, 3-butynylthio, 1-methyl-2- —Butynylthio, 1,1-dimethyl_2-butynylthio, 1-pentynylthio, 2-pentynylthio, 3-pentynylthio, 4-pentynylthio and hexynylthio.
  • Alkynylsulfinyl includes ethynylsulfinyl, 2-propynylsulfenyl, 1-methyl-2-propynylsulfinyl, and 1,1-dimethyl-2-propynyl as linear or branched alkynylsulfinyl Pinylsulfinyl, 1-methyl-1-ethyl-2-propynylsulfinyl, 2-butynylsulfinyl, 3-butynylsulfinyl, 1-methyl-2-butynylsulfinyl,] _, 1-dimethyl-2- Butynylsulfinyl, 1-pentynylsulfinyl, 2-pentynylsulfinyl, 3-pentynylsulfinyl, 4-pentynylsulfin
  • R, R 6, R a Oyopi is a C 2 ⁇ C 6 alkynylsulfonyl in the definition of R b, straight or branched E Ji sulfonyl sulfonyl and the alkynylsulfonyl, 2- profile vinylsulfonyl, 1-methyl-2-propynylsulfonyl, 1,1-dimethyl-2-propynylsulfonyl, 1-methyl-1-ethyl-2-propynylsulfonyl, 2-butynylsulfonyl, 3-butynylsulfonyl, 1-methyl- 2-butynylsulfonyl, 1,1-dimethyl-2-butynylsulfonyl, 1-pentynylsulfonyl, 2-pentynylsulfonyl, 3-pentynylsulfonyl, 4-pentynylsul
  • C 2 -C c haloalkynylsulfenyl in the definition of R 5 , R fi , R a and b is defined as straight-chain or branched haloalkynylsulfenyl, , Bromoethynylthio, iodoethynylthio, 3-chloro-2-propynylthio, 3-bromo-2-propynylthio, 3-odo-2-propynylthio, 4-bromo-3-butynylthio, 4- For example, they can be cited as fordo-3-butynylthio and 6-dodo-5-hexynylthio. .
  • C 2 -C 6 haloalkynylsulfinyl includes straight-chain or branched haloalkynylsulfinyl as chloroethynylsulfinyl and bromethylene.
  • R 5, R 6, is a C ⁇ C-halo alkynylsulfonyl in the definitions of R a and R b, straight or branched halo alkynylsulfonyl and to click Roroechinirusu Ruhoniru, Promo E Ji sulfonyl sulfonyl, ® chromatography Doechiniru Sulfonyl, 3-chloro-2-propynylsulfonyl, 3-butamo-2-propynylsulfonyl, 3-odo-2-pu-pinylsulfonyl, 4-butamo--3-butynylsulfonyl, 4 And -odo-3-butynylsulfonyl and 6-odo-5-hexynylsulfonyl.
  • R r , R 6 , R 8 , R ⁇ R 14 , RR b , X, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl in the definition of U 1 and U 2 include straight-chain or branched alkoxycarbonyl Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, i-propoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, i-butoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl and n -Hexyloxycarbonyl and the like.
  • C, -C c alkylcarbonyl is straight-chain or branched alkylcarbonyl.
  • R ⁇ RRRR ⁇ X, C in the definition of U! And U 2 is a haloalkylcarbonyl of ⁇ C 6, chloroacetyl as a linear or branched C port alkylcarbonyl, Furuoroasechiru, click throat Furuoroasechiru Chlorodifluoroacetyl, dichloroacetyl ', difluoroacetyl, trifluoroacetyl, 3,3,3-trifluoropropionyl and pentafluoropropionyl, and the like.
  • alkylcarbonyloxy includes linear or branched alkylcarbonyloxy such as acetyloxy and propionyloxy.
  • alkylcarbonyloxy such as acetyloxy and propionyloxy.
  • R ⁇ R ⁇ R 3, R 5, R 5, R 7 and in the definitions of R c, R a with optionally substituted phenyl (; is a alkyl, straight-chain or branched-phenylene Benzyl, 2-chlorobenzyl, 3-bromobenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl, 4-1-butylbenzyl, 2-methylbenzyl, 2-methoxybenzyl, 1 -Phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyl, 2-phenylethyl, 1-methyl_1_phenylethyl, 1- (4-chlorophenyl) -1-methylethyl, 1- (3-chlorophenyl)- 1-methylethyl, 1-phenylpropyl, 2-phenylpropyl Methyl pill, 3-phenylpropyl, 1-phenylbutyl, 2-phenylbutyl, 3-phenylbutyl, 4-
  • the heteroaryl C! Cs alkyl which may be substituted by Ra is a straight-chain or branched hetero-alkyl.
  • R 3 Ph, 2-C1-Ph, 3-CI-Ph, 4-C1-Ph as the phenyl optionally substituted by R a in the definition of R 5 , RRR b and R e , 2-F-Ph, 3-F_Ph, 4-FPh, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph, 2-eO-Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO- Ph, 4- Br-Ph, 2,4 - Cl 2 - Ph, 3,4- Cl 2 - Ph, 2, 4, 6- CI 3 - Ph, 3, 4- (MeO) 2 - Ph, 2- CI- 4- Me- Ph, 2-Me0-4- Me- Ph, 2 - CI- 4- i- PrO- Ph, 3 - CI- 4- PhCH 2 0- Ph, 2,4-Me 2 - Ph , 2,5-Me 2 -Ph, 2, 6-F2-Ph, 2,3,4,5,6- F 5 -Ph, 4-
  • R ⁇ R 6 , R 7 , R b and R c a heteroaryl which may be substituted with Ra , a heteroarylsulfonyl which may be substituted with Ra, and which is substituted with R a
  • the heteroaryl which may be substituted with Ra which is defined as good heterocarbonyl, include 5-chlorothiophen-2-yl and 3,5-dimethylfuran-2-yl , 3-Cyanovirol-1-yl, oxazole-2-yl, 2-methylsulfenyloxazole-4-yl, 4-methylthiazolyl-2-yl, 2-trifluoromethylimidazole -1-yl, isoxazol-3-yl, 3-chloroisoxazol-4-yl, 3-methylisothiazol-5-yl, 3-phenylpyrazole-1-yl , 1-methylpyrazole-5-yl, 2-methylsulfonyl-1,3,4-oxaziazol-5
  • R 5, RR 7, R b , in R c and X, optionally substituted with R a may be substituted by Hue Nirusuruhoniru Oyopi
  • R a is defined by Yoi phenyl Cal Poni Le, with R a
  • the phenyl which may be substituted include phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2-cyclophenyl, 3-cyclophenyl, 4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl.
  • R 5 R 6, RR 11 and R ⁇ , R a with optionally substituted phenyl C, ⁇ C 6 alkylsulfonyl and R a in an optionally substituted phenyl C, defined in ⁇ C 6 alkylcarbonyl is the, optionally substituted with R a phenyl C!
  • R 7 R b and R c, optionally substituted with R a is also defined Ri by the good phenoxyethanol carbonyl substituted with also good phenoxy and R a, optionally substituted with R a Good phenoxy is phenoxy, 2-fluorophenoxy, and 3-phenoxy.
  • R ⁇ R b and R e which may be substituted by R a Hue alkenyl C, it is a ⁇ C 6 alkoxy, straight or branched-phenylalanine alkoxy and to Ben Jiruokishi, 2 -Chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-chlorobenzyloxy, 4-methylbenzyloxy, 4-t-butylbenzyloxy, 2-methylbenzyloxy, 2-methoxybenzyloxy, 1 -Phenylethyl, 1- (3-chlorophenyl) ethyloxy, 2-phenylethyloxy, 1-methyl-1-phenylphenylethyl, 1— (4-phenylphenyl)-1- Methylethyloxy, 1- (3-chlorophenyl)-1-methylethyloxy, 1-phenylpropoxy, 2-phenylpropyloxy, 3-phenylpropyloxy, 1-phenylbutyl
  • R 7 R b and R c, optionally substituted optionally substituted with R a to be in Teroari Ruoki shea and R a are defined in Teroari over Ruo alkoxycarbonyl also to good, optionally substituted with R a Heteroaryloxy may be 5-chlorothiophen-2-yloxy, 3,5-dimethylfuran-2_yloxy, 3-cyano-pyrroyl-1_yloxy, oxazole-2-yloxy.
  • R a with optionally substituted Fuenirusurufue cycloalkenyl is a good phenyl optionally substituted with R a, phenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl phenyl-2-Clos port phenyl, 3- black port phenyl, 4-black port phenyl , 2-bromophenyl, 3-bromophenyl, 4-promophenyl, 4-odophenyl, 2,4-dichlorophenyl Phenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-4-cyclophenyl, 2,3,4,5,6-pent
  • R c optionally substituted with R 3 Teroari Rusurufu Iniru also to good, are defined in Teroari Rukarubo two Ruokishi to optionally substituted with R a terrorist ⁇ reel to optionally substituted with phenylalanine and R a that substituted with R 3 is a Teroari Lumpur also to good, 5-chloro Chio phen - 2-I le, 3, 5 - dimethyl furans - 2-I le, 3 Shiano Biroru - 1 - Yl, oxazole-2-yl, 2-methylsulfinyloxazole- 4-yl, 4-methylthiazol-2-yl, 2_trifluoromethyluimidazole-1-yl, isoxazole 3-yl, 3-chloroisoxazole-4-yl, 3-methylisothiazole-5-yl, 3-phenylpyrazole-1-yl, 1-methylpyrazol-5-yl, 2-methyl Sulfonyl-1,3,4-
  • R c Teroariru to optionally substituted with R a C -C 6 Arukirusu Rufueniru,: to which may be substituted by R a Teroari Lumpur C, ⁇ C 6 alkylsulfanyl Fi alkylsulfonyl, with R a Heteroaryl C that may be substituted! ⁇ C 6 alkylsulfonyl, Teroari Ichiru C to optionally substituted with R a! ⁇ Is defined by C alkyl Cal Poni Le Okishi, Teroari Lumpur to optionally substituted with R a (:! Is a ⁇ Ji!
  • Al kill as the Teroari one Ruarukiru linear or to branched of Pyridin-2- 2-Methylmethyl, 5-chlorothiophen-2-ylmethyl, 1-methyl-3-chloropyrazole-5-ylmethyl, 2- (3-methylfuran-2-yl) ethyl, 3- (6-trifluoromethylpyridine -2-yl) propyl, 4- (pyrimidine-2-yl) butyl, 5- (triazo-1-yl) pentyl and 6- (pyrrole-1-yl) hexyl And the like.
  • Y ' which may be substituted with R e phenyl, optionally substituted by R c Fuenirusurufue sulfonyl, optionally substituted by R c Hue Nils sulfinyl, optionally substituted by R c good phenylalanine sulfonyl, is a which may phenylene also be Rukaruponiru and R e may be substituted by Fuenirukarubo two Ruoki sheet may be substituted with the defined R e in Fuweniru substituted with R c, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me- Ph, 2- MeO - Ph, 3- me0-Ph, 4- MeO- Ph, 4 - Br- Ph, 2,4- Cl 2 - Ph, 3,4- Cl 2 - Ph,
  • Phenyl C optionally substituted with R c in the definition of Y '! ⁇ C alkoxy includes benzyloxy, 2-chlorobenzyloxy, 3-bromobenzyloxy, 4-chlorobenzyloxy, 4-methylbenzyloxy and 4-methylbenzyloxy as linear or branched phenylalkoxy.
  • phenoxy is phenoxy 2-fluorophenoxy, 3-fluorophenoxy, 4-fluorophenoxy, 2-chlorophenoxy, 3-chlorophenoxy, 4-chlorophenoxy, 2-bromophenoxy, 3-bromophenoxy, 4- Bromophenoxy,
  • heteroaryl which may be substituted by R c, into which may be substituted by R c Teroari Rusurufiniru, Teroa Li one Rusurufueniru to optionally substituted with R c, optionally substituted with R c also to good Teroari one Rusuruhoniru, terrorism ⁇ reel carbonyl Oyopi to which may be substituted with R c! ?
  • heteroaryl optionally substituted with R c as defined for heteroaryl carbonyl which may be substituted with c includes 2-fluorofuran-3-yl and 3-cyanovirol-1 -Yl, oxazole-2-yl, 2-methylsulfenyloxazole-4-yl, 2-methylsulfonyl-1,3,4-oxaziazol-5-yl, 2-bromo-1, 3,4-Thiadiazole-5-yl, 1,2,4-oxaziazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazoyl 1-yl, 1,2,3-triazole-1-yl, 1,2,3,4-tetrazol-1-yl, 6-methoxypyrimidine-2-yl , Pyridazine-3-yl, 1,3,5-triazine-2-yl, 1,2,4-triazin-6-yl, 1-methylvirazol-5-yl , 1-methylpyrazol-4-yl, 1-methyl
  • the heteroaryl C ′ to Cs alkoxy optionally substituted by R c in the definition of Y ′ may be pyridin-2-ylmethyloxy as a linear or branched heteroaryl alkoxy, 5 -Chlorothiophen-2-ylmethyloxy, 1-methyl-3_chloropyrazole-5-ylmethyloxy, 2- (3-methylfuran-2-yl) ethyloxy, 3- (6-trifluoromethylpyridine -2-yl) propyloxy, 4- (pyrimidine-2-yl) butyloxy, 5- (triazole-1-yl) pentyloxy and 6- (pyrrole-1-yl) hexyloxy And the like.
  • R c optionally substituted by R c to be substituted by heteroarylalkyl O carboxymethyl and R c are defined in Teroari over Ruo carboxymethyl local Poni Le also to good, to which may be substitution by R terrorism
  • Aryloxy includes 5-chlorothiophen-2-yloxy, 3,5-dimethylfuran-2-yloxy, 3-cyano-1-methylpyrrol-1-yloxy, oxazole-2-yloxy, and 2-yloxy.
  • Methylsulfinyloxazole-4-yloxy 4-methylthiazole-2-yloxy, 2-trifluoromethylimidazole-4-yloxy, isoxazole-3-yloxy, 3-chloroisoxazolu-l 4-yloxy, 3- Methylisothiazole-5-yloxy, 1-benzyl-3-phen 2-Rubirazole-5-yloxy, 1-methylpyrazole-5-yloxy, 2-methylsulfonyl—1,3,4-oxaziazol-5-yloxy, 2-bromo-1,3,4-thiaziazo—yl-5-yloxy 1,2,4-oxaziazol-3-yloxy, 1,2,4-thiadiazol-5-yloxy, 1,2,4-triazol-3-yloxy, 1,2,3- Thiazazole-5-yloxy, 1,2,3-triazole-5-yloxy, 1,2,3,4-tetrazol-5-yloxy, 6-phenoxypyridine-2-
  • Naphthyl in the definition of ⁇ ' includes 1-naphthyl and 2-naphthyl.
  • R c and may be substituted by R b in ⁇ 'C, ⁇ C r, alkylsulfinyl Hue alkylsulfonyl, optionally substituted by R b C, ⁇ C 6 alkyl sulfides alkylsulfonyl, it is substituted with R b C, ⁇ C 6 alkylsulfonyl, C optionally substituted with R b ! ⁇ C 6 alkyl carbonyl and R b may be substituted in C, and is defined by ⁇ C c alkyl Cal Boniruokishi, is a good C!
  • C e alkyl optionally substituted by R b, straight or As branched alkyl, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, S-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2-ethylpropyl, 2 , 2-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1-ethyl—2 —Methylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl , 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-
  • Arukeniruokishi optionally substituted with R b C 2 -C 6 alkenyl Le Hue sulfonyl, Tei substituted with R b also defined a good C 2 ⁇ C 6 ⁇ Luque Nils sulfinyl and R b but it may also be substituted with C 2 ⁇ C 6 ⁇ Luque sulfonyl sulfonyl
  • Yore C 2 optionally substituted with R b ⁇ C G alkenyl includes ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl and 1-pentenyl as linear or branched alkenyl , 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl
  • Arukiniruokishi be substituted by R may be substituted with b C 2 -C 6 alkyl Nils Le Hue sulfonyl, optionally substituted with R b C 2 -C (i alkynylsulfinyl, and R b which may C 2 ⁇ C (; defined in alkynylsulfonyl, is a good C s C e alkynyl optionally substituted with R b, and a linear or branched alkynyl Echiniru,
  • R c and optionally Y substituted by R b C! C s optionally substituted by R b , as defined by alkoxysulfonyl!
  • alkoxysulfonyl As C 6 alkoxy, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, as linear or branched alkoxy n-pentyloxy, n-hexyloxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,
  • the C, to C, 2 alkyl which may be substituted by R b in the definition of R c and Y, is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl as a linear or branched alkyl.
  • Alkenyl is ethenyl, 1-propenyl, 1-propenyl or linear or branched alkenyl.
  • R c and Y are as a R b in the optionally substituted C i ⁇ C 12 even if Arukini Le in the definition of, and a linear or branched alkynyl Echiniru, 1 - propynyl, 2 - propynyl, 1 -Methyl-2-propynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-methyl-1 -ethyl- 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2, 2 -Dimethyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-e
  • R and Y in the definition of R and Y 'which may be substituted with b , ⁇ ⁇ 12 alkoxy include methoxy, ethoxy, ⁇ -propoxy and i as linear or branched alkoxy.
  • C e alkoxy which may be substituted by R b in the definition of C, is a ⁇ C 6 alkoxy, main Tokishime butoxy, et Tokishime butoxy, n- Provo Kishime butoxy, i - Purobokishime butoxy, n - Butokishime butoxy, i - Butokishime butoxy, s - Butokishime butoxy, t - Butokishime butoxy , N-Pentyloxymethoxy, 2-Methoxyxethoxy, 3-ethoxypropoxy, 3-Methoxypropoxy, Cyanethoxymethoxy, 2- (2-Diethoxy) ethoxy, 3- (1-Methylvilla Zol-5-ylmethoxy) propyloxy, 4- (3-cyano-2-methylpropyloxy) butoxy, 5-benzyloxypentyloxy and 5- (2-trifluoromethylthiazo) 5-yl) methoxyhexyloxy and the like
  • two Y substituted on the same carbon of A may contain 1 to 3 oxygen, nitrogen or sulfur atoms together with the carbon atom.
  • the member ring include cyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, cyclobutyl, oxetane and cyclopentyl.
  • R 2 and R 3 may be together a connexion oxygen atom, contain a hetero atom from the 1 selected from nitrogen atom or a sulfur atom 4 of the 3 7-membered
  • the ring include aziridine, morpholin, hexamethyleneimine and 4-benzylbiperazine.
  • U 1 and U 2 in the definition of U ′ and U 2 may contain from 1 to 4 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulfur formed together with U 1 and U 2
  • Examples of the three- to seven-membered ring include aziridine, morpholine, hexamethyleneimine, and 4-benzylbiperazine.
  • Examples of A include a 5-membered heterocyclic ring, a 6-membered heterocyclic ring, a 7-membered heterocyclic ring, and the like.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, S-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, n-hexyl And benzyl, and more preferably methyl.
  • R 2 is preferably a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, propyl, n-butyl, i-butyl, S-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, n-hexyl And benzyl, and more preferably methyl.
  • Is a R 3 is favored properly, hydrogen atom, methyl, Echiru, optionally substituted with optionally substituted with R a Moyoi Fuweniru and R a good benzyl and the like are also good Ri preferably hydrogen Atoms, optionally substituted by Ra , phenyl and methyl Can be
  • R 4 examples include a hydrogen atom, methyl, ethyl and benzyl, and more preferably methyl.
  • R 5 includes a hydrogen atom, methyl, acetyl, phenyl, benzyl, and the like, and more preferably, methyl and acetyl.
  • R ° is a hydrogen atom, a chlorine atom, methyl, Echiru, main butoxycarbonyl, methyl sulphates We sulfonyl, good phenyl and base Njiru like optionally substituted with R a and the like.
  • R 'and A optionally expired substituted with R a phenyl, Teroari Le to optionally substituted with R a, hydrogen atom, methyl, Echiru, main butoxy, Benjiruokishi, Asechiru and R' is substituted with And the like.
  • R 8 and R 9 include a hydrogen atom, a chlorine atom, methyl, ethyl and benzyl.
  • R ′ ° examples include a hydrogen atom, a chlorine atom, methyl, methoxy, and the like.
  • R 11 include a hydrogen atom, methyl and diethyl.
  • R 12 examples include a hydrogen atom and methyl.
  • R 13 examples include a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, methyl and methoxy.
  • R a preferably, a halogen atom, C, ⁇ C 6 alkyl, C, ⁇ C alkoxy, C! C e haloalkyl, C, -C 6 haloalkoxy, CN, nitro and C, ⁇ C ⁇ Alkoxycarbonyl and the like are preferred, and more preferred are C 1, F, Br, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, ethyl, propyl and methyl.
  • R b Teroariru preferably a halogen atom, C! C e alkoxy, C! C sT Rukirusurufue sulfonyl, optionally substituted with R a phenyl, the optionally substituted by R a, CN, nitro and (:! To j., Alkoxycarbonyl and the like.
  • R c is preferably a halogen atom, a phenyl which may be substituted with R a , a heteroaryl which may be substituted with R 8 , or a phenyl which may be substituted with R a E sulfonyl carbonyl, optionally phenylalanine alkylsulfonyl optionally substituted with R a, which may be substituted with R B C, ⁇ C 6 alkyl, optionally substituted with R b C 2 ⁇ C 6 an alkenyl, R optionally substituted with b C 2 ⁇ C 6 alkynyl, optionally substituted with R B C!
  • CG alkoxy optionally substituted with R b C, ⁇ C 6 alkylsulfinyl phenyl, CN, two Toro, ⁇ H, SH, SCN and C, -C 6 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl, and the like.
  • Is a X is favored properly, halogen atom, (, ⁇ Ji alkyl, C, -C 4 A Turkey carboxymethyl, 'haloalkyl, C, ⁇ C 2 haloalkoxy, CN, two Toro, S - R, NU' U 2, R good phenylalanine carbonyl optionally substituted with a and C!
  • yo Ri favored properly is, C l, F, I, B r, main bets alkoxy, Ethyl, n-propyl, ethoxy, n-propoxy, chlorodifluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, pentafluoroethyl, ethoxycarbonyl, CN, acetyl and ⁇ Methyl.
  • Is a Y ' is favored by rather, a hydrogen atom, a halogen atom, Moyore be substituted with R B C, ⁇ C 6 alkyl, optionally substituted with R B C alkoxy, with R C Phenyl which may be substituted, phenyl which may be substituted by R c , phenyl 6- alkyl which may be substituted by R C , heteroaryl which may be substituted by R C , CN, and d And C 6 to C 6 alkoxycarbonyl.
  • U 1 and U 2 are preferably a hydrogen atom, C! Cd alkyl, C! C a haloalkyl, phenyl, heteroaryl, C, to C4 alkylcarbonyl and C! ⁇ C 4 alkoxycarbonyl two Le, and the like, yo Ri favored properly is, H, methyl, full Eniru, benzyl, Asechiru, main butoxycarbonyl and the like.
  • Q ' is set to Q 2
  • Q 3 is favored properly
  • G includes G 1 , G 2 , G 3 , GG 5 , G 6 , G ′ and G 8 , preferably G ′, G 2 , G 3 and G 4 , further preferred details, a G 1.
  • n is preferably 0, 1 or 2.
  • p is preferably 0 or 1.
  • Examples of the agriculturally acceptable salts of the heterocyclic imino compounds of the present invention include, for example, hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate, ammonium salt, and isopropylamine salt. Oxalate and the like.
  • plant diseases to be controlled by the present compound include:
  • Rice blast (Pyricu1 ariaiaoryzae), sesame leaf blight (Cochliiobolim smiyababeanus), sheath blight (Rhizoccotonniaso1ani),
  • Sp.hordei, f.sp.tritici Leaf spot (Pyrenophoragraminea), Nettle spot (Pyrenophorateres), Leaf spot (Gibberellazeae), Scab (Erysiphegraminisf.sp.hordei, f.sp.tritici) P uceiniastriiiormis, P. graminis, P. recondita, P. hord. Ei), snow rot (Tipulasp., Micronectrianiva 1 is), naked smut (U stilagotritici, U. nuda), and myspot (P. seudocercosporellaher potrich
  • Moniria disease (Sc1 erotiniama 1i), rot (Va1 sama1i), powdery mildew (Podosphaera 1 cuchotricha), spotted scab (Alternariamali), black scab (Venturiainaequalis) ), Pear scab (Venturisnashicola), black spot (A1 ternariakikuchiana), scab (Gymnosporangiumharaenum)
  • Grape downy mildew (PI asmoparavitico 1 a), black rot (E isinoeampelina), i3 ⁇ 4 rot (G 1 omere 1 lcingu Iate), powdery mildew (Uncinu 1 anecator), scab (P hakopsoraampelopsidis) ⁇
  • Anthracnose of ikiki (Gl o e o s p o r i u m k a k i), deciduous disease (Cer cos p o r a k a k i ⁇ My cos p h a e r e l l a h a w a e),
  • Tomato late blight (Phytophthhorainainsfestanasns), ring spot (A1ternaraiasasolani), leaf mold (CIadosporanuimfu1vum),
  • Black spot (Alte rna r i aj ap o n i c a), white spot (Ce r c o s p o r e l l a b r a s s i c a e),
  • Soybean purpura (Cercosporakakikikuhii), black currant (Eisinoeeglycines), sunspot JHe (Diaporthephasaeo1o1um,
  • Bean anthracnose Co 1 letotrichum 1 indemuthianum
  • Black of La Cassie Mycosis (Mycosphaere 1 1 apersonatum
  • Brown spot (Cercospora aaracahiidicolia)
  • the compound of the present invention is useful for so-called agricultural pests that infest agricultural and horticultural crops and trees, so-called livestock pests that infest livestock and poultry, and so-called sanitary pests that have various adverse effects on human living environments such as houses.
  • the so-called stored pests that injure stored grains and the like, as well as mites, nematodes, molluscs, and crustaceans that occur and injure in similar situations can be effectively controlled at low concentrations.
  • Insects, mites, nematodes, molluscs, and crustaceans that can be controlled using the compound of the present invention include, but are not limited to, the following. Nikkameiga, Kobunomeiga, Futaobikoyaga, Ichimonjiseseri, Konaga, Totoga, Monshirocho, Rikiburaga, Hasmontoto, Shiroichimontoto, Tyanocokomamonamaki, Chiyamahamaki, Momomoshinki, Nashihimekishin , Kinmon Hosoga, Cotton Ball Worm, Tano Conod -Lepidopteran pests, such as plums, piancorn bollers, fall army worms, kodlinga, and americans
  • Blacktip tuna S ', Tobii ron power Momoka aphid, Tofu aphid, Onshikonjimi, Tano Coco whitefly, Nashikijimi, Sizzi Gumbai, Janone Kaigarashi, Kukonakai aphid, Ruby beetle, etc. Hemiptera pests,
  • Lepidoptera crispula, seed fly, Hessian fry, perimpa'e, chichukai mie, jieno S'e, sasinhoe, hidgysilaminoe, cyszie sinoe, esshibae, hidjibae, zetsue flies, hayae sima power Dipteran pests such as
  • Hymenopteran pests such as the force Prague wasp, pine tree wasp, and black bee
  • Pterodactyl pests such as southern thistle, red thistle, southern thistle, hirazana thistle, and yellow thistle,
  • Orthopterous pests such as Tososabatta, Kobanineago and Sabakuttatta, termites such as house termites, yamato termites, and Thai termites, isoptera pests such as cat flea, larvae and caps rats,
  • Pests such as nits and white lice
  • Dust mites such as Dermatophagoides mite and Cyclamen mite
  • Acarid mites such as Acarina mites and Robin mite; Bees and mites such as honey bees
  • Dermatophagoid mites such as red tick, tick
  • Scarlet mite such as Scarlet mite
  • Nematodes such as Satsuma Neko-Senyu, Kitaneko-Senyu, Kitanegu-Sen-Cenyu, Walnut Negus-Sen-Cenyu, Potato Mushroom Tosen-Yu, and Matsunoza-Cenyu
  • Mollusks such as scallops, slugs, scabies, mussels and mussels, crustaceans such as talented dung beetles.
  • the compound of the present invention exhibits an effect of preventing adhesion of organisms in water at a very low concentration.
  • aquatic organisms include shellfish and algae such as mussels, fussiblea, oysters, hydromushi, hydra, serpula, sea squirrels, mosses, fusacochemis, snails, asa, aonori, and shiomidoro.
  • the compound of the present invention can effectively control pests and plant diseases of Orthoptera, Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Hymenoptera, Diptera, Mite and Lice at low concentrations. Furthermore, the compound of the present invention can control the adhesion of various aquatic organisms to seawater structures in seawater and freshwater. On the other hand, the compounds of the present invention include extremely useful compounds having almost no adverse effects on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects.
  • L ′ is a good leaving group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1-4 alkoxy, a phenoxy, a C 1-4 alkylamino, a C 1-4 alkylamine.
  • alkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, benzenesulfonyloxy, toluenesulfonyloxy, 1-pyrazolyl or 1-imidazolyl.
  • L 2 and L 6 are good leaving groups, for example, alkoxy having 1 to 4 carbons, alkylthio having 1 to 4 carbons, phenoxy, alkylamino having 1 to 4 carbons, dialkylamino having 1 to 4 carbons , 1-pyrazolyl or 1-imidazolyl.
  • L 3 is each independently a good leaving group, for example, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkoxy having 1 to 4 carbons, an alkylthio having 1 to 4 carbons, a phenoxy, an alkylamine having 1 to 4 carbons.
  • dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms, 1-virazolyl or 1-imidazolyl dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms, 1-virazolyl or 1-imidazolyl.
  • L 4 is a good leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an alkylsulfonyloxy having 1 to 4 carbon atoms, benzenesulfonyloxy or toluenesulfonyloxy.
  • L 5 represents a good leaving group such as a chlorine atom or a bromine atom.
  • L 7 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl or toluyl group, or the like.
  • L 8 is a hydrogen atom, a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, or the like.
  • L 9 ′ and L 1 (1 each independently represent the same meaning as or together with Y, and represent 1-imidazolyl, 1-pyrazolyl, 1-piperidinyl, or morpholino.
  • Y 1 is It represents an alkyl group or R a with an optionally substituted benzyl group of from 1 to 6 carbon.
  • ⁇ 2, ⁇ ⁇ and Upsilon '° are each independently the same meaning as ⁇ .
  • ⁇ 3 ⁇ ⁇ 7, Upsilon 8 and Upsilon 11 are each independently either hydrogen atoms or,.
  • Upsilon 5 and Upsilon 6 represent the same meaning as Upsilon, each independently, a hydrogen atom, ⁇ alkyl group or R 1 to 6 carbon atoms represents a phenyl group which may be substituted by a , M represents an oxygen atom, a sulfur atom, or N—Y 2. M 1 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and M 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom. Or N— Y 9. H a 1 is a chlorine atom, a bromine atom Represents an iodine atom or a fluorine atom. Ra has the same meaning as described above.
  • the nitrophenylacetic acid compound represented by the formula (3) which is a starting material, is disclosed in European Patent Application Publication (EP-570718), Synthesis (page 51) (1993). , J. Org. Chem., Vol. 61, pp. 5994 (1996), etc., and can be produced by a known method. .
  • European Patent Application Publication EP-5707108
  • Synthesis page 51 (1993).
  • J. Org. Chem. Vol. 61, pp. 5994 (1996), etc.
  • As a method for producing the compound represented by the formula (9) from the nitrophenylacetic acid compound (3) Japanese Patent Application Publication No. JP-A-Ttsuba Patent Application Publication (EP-4447118), Organic 'Functional -Group 'Preparation Sessions ( ⁇ rganic Function Group Preparations) (Academic), Vol. 1, pp.
  • the compound is converted to a rubamic acid compound (5), and the dithiol-rubamin oxide compound (5) is reacted with the acid halide compound represented by the formula (6) to give an isothiosocyanate compound.
  • the thioperia compound (9) can be produced by reacting the isothiocyanate compound (7) with the amine compound represented by the formula (8). At this time, by using ammonia as the amine compound, the thioperia compound (18) can be similarly produced.
  • the isothiocyanate compound (7) can also be produced by a method in which an aminophenylacetic acid compound (4) is reacted with a thiocarbonyl compound represented by the formula (10).
  • the thiourea compound (9) can also be produced by a method of reacting an aminophenylacetic acid compound (4) with an isothiocyanate compound represented by the formula (11).
  • the thiourea compound (9) was synthesized using the method described in Synth. Commun., Vol. 25, No. 1, page 43, p. 43 (1995). Then, by reacting with the sulfonic acid halide compound (21), it can be converted into the carpoimide compound (22). it can. .
  • the compounds (1-1) and (1-2) of the present invention were prepared using an aminophenylacetic acid compound (4) as a raw material in Angevante 'Chemie, Vol. 80, p. 799 (1). 966) or according to the method. That is, the compound of the present invention (1-1) is obtained by converting a compound represented by the formula (12) into an ammonium salt represented by the formula (13) in advance in a solvent, if necessary. In some cases, it can be produced by reacting with an aminophenylacetic acid compound (4) in the presence of a catalyst.
  • the compound (112) of the present invention is obtained by converting a compound represented by the formula (14) into an oxodium salt or a thioxonium salt represented by the formula (15) in advance, It can be produced by reacting with an aminophenylacetic acid compound (4) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction. Examples thereof include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene.
  • Examples thereof include hydrogens, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane, and mixed solvents thereof, and preferably, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like. No.
  • alkylating agent examples include alkyl halides such as methyl iodide, thiol thiol, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, getyl sulfate, and methyl trifluorosulfonic acid; Examples include trialkyloxodimethyl salts such as trimethyloxodismute trafluorophosphate and triethyloxodismute trafluoroborate, and preferably trimethyloxodismute trafluorophosphate.
  • the catalyst include silver oxide, silver trifluoromethanesulfonate and the like.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 300 hours, preferably from 1 hour to 168 hours.
  • the equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, relative to (12) or (14).
  • As the equivalent of the substrate (13) or (15) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents to (4), and 1 to 20 equivalents can be used. A range is preferred.
  • the compound (1-3) of the present invention is prepared by converting a dithiolamine compound (5) and a ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary.
  • the dithiocarbamate compound (17) is converted to a dithiocarbamate compound (17) by reacting in the presence of a catalyst.
  • a catalyst can be manufactured.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as ruene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and acetonitrate Nitrils such as lilyl and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-amides such as dimethylimidazolidinone, pentane, hexane and cyclohexane
  • aliphatic hydrocarbons dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof Among them, is preferred properly, Jikurorome motor down, black hole Holm, 1, 2-dichloroethylene.
  • Roroeta emissions examples include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and water.
  • organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and water.
  • Inorganic bases such as sodium oxide, sodium hydroxide and sodium hydride are used.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the dehydrating agent concentrated sulfuric acid, dicyclohexyl chloride, pentachloride or oxyl chloride are used. Also, concentrated sulfuric acid can be used as a solvent.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (5), preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
  • As the equivalent of the substrate, (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, relative to (5).
  • the equivalent of the dehydrating agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents to (17), preferably in the range of 1 to 50 equivalents. Good.
  • the compound (114) of the present invention is obtained by converting the thioperia compound (9) and the carbonyl compound represented by the formula (19) into a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally a catalyst. It can be produced by reacting in the presence.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane
  • aromatics such as benzene, xylene, and toluene Hydrocarbons
  • halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, dichloromethane, chloroform
  • esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethyl ketone, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or And a mixed solvent.
  • amides such as N-methylpyrrolidone
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or And a mixed solvent.
  • the base include organic bases such as tritylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, and potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and water.
  • Inorganic bases such as sodium oxide, hydroxide hydroxide and sodium hydride are used.
  • Tetra N-butylammonium bromide for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time can be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base is
  • (9) it can be used in a range of 0.1 to 50 equivalents, and preferably in a range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the substrate (19) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (9), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
  • the compound (1-5) of the present invention can be prepared by converting the thioperia compound (9) with the acid halide compound represented by the formula (20) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary. It can be produced by reacting in the presence of a catalyst.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction, for example, dimethyl ether, tetrahydrofuran, dimethyl Ethers such as kishetan, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, esters such as ethyl acetate, and acetate , Ketones such as methylethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, pentane and hexane And aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, tetrahydrofuran, chloroform, dimethylformamide and the like.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and water.
  • Inorganic bases such as sodium oxide, potassium hydroxide and sodium hydride are used.
  • Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents to (9), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the substrate equivalent (20) is
  • the compound (16) of the present invention can be prepared by reacting the carbodiimide compound (22) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, in the presence of a carbonyl compound.
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, and methyl chloride.
  • Halogenated hydrocarbons such as form, 1,2-dichloroethane, etc., esters such as ethyl acetate, ketones such as acetate and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethyl sulfoxide or Examples thereof include water, a mixed solvent thereof, and the like, and preferred examples include dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and the like.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, and potassium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate.
  • organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine
  • potassium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate examples of the base include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, and potassium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate.
  • Inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium hydride are used.
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to the boiling point of
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents with respect to (22), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Further, as the equivalent of the substrate, (23) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (22), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
  • the compound (1-7) of the present invention can be obtained by reacting the thioperia compound (9) with the amide compound represented by the formula (24). That is, the thiourea compound (25) is reacted with the amide compound represented by the formula (24) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, to give the pseudothiourea compound (25). ). Further, the pseudoidothiolea compound (25) can be converted to an imidoyl chloride compound (26) by treating it with a halogenating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary.
  • (26) can be converted to the compound (1-7) of the present invention by reacting it in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary.
  • a base in the reaction of (25) with a halogenating agent (1-7) can also be obtained without isolating (26).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane Ethers such as benzene, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone, methylethyl keto Ketones such as Nitriles such as setonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl Examples thereof include sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, ethyl acetate,
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time can be from 5 minutes to 10 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the substrate (24) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (9), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, getyl ether, tetrahydrofuran, Ethers such as dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and esters such as ⁇ acetyl acetate; Ketones such as acetone and methylethyl ketone; nitriles such as acetonitrile and propionitol; dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N ' —Amids such as dimethyl imigzolidinone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethyl sulfate, arate, methyl methyl
  • halogenating agent examples include tetrachloroethane Z triphenylphosphine, oxychloride, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, oxalic acid dichloride, chlorine, and N-chloro succinic acid imide.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from ⁇ 80 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably from 0 to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the chlorinating agent As the equivalent of the chlorinating agent,
  • (25) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction, and may be, for example, methanol or ethanol. Lower alcohols, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, etc.
  • Esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitol, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N , N'-dimethylimidazolidinone and the like, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like.
  • Organic bases such as methylpiperidine and 4-dimethylaminopyridine
  • inorganic bases such as potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydride, etc.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (26), preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
  • the compound (1-10) of the present invention can be obtained by reacting the thioperia compound (9) with the ketone compound represented by the formula (16). That is, the thiourea compound (9) is reacted with the ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in some cases in the presence of a catalyst, if necessary, to give the pseudothiourea compound (27). ). Further, the pseudothiazole compound (27) can be converted to the hydroxythiazolidin compound (1-8) by reacting it in a solvent, if necessary, in the presence of an acid or a basic catalyst.
  • (1-8) is treated with a dehydrating agent in a solvent as necessary, in the presence of a base as necessary, and in some cases in the presence of a catalyst, to give the compound of the present invention (1-9).
  • (119) can be converted to a free compound (1-110) by treating it with a base in a solvent, if necessary.
  • the reaction between (9) and (16) can be carried out for a long time or by heat treatment or treatment with a catalyst without separating (27) or (1-8) without ( 1-9) can also be obtained.
  • the opposite of (9) and (16) Accordingly, by using a base, (1-10) can also be obtained without isolating (27) or (118) or (119).
  • (1-10) can also be obtained without isolating (1-9).
  • the thiazoline compound (31) similarly obtained from the thiourea compound (18) may be treated with an alkylating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst. Can also be obtained.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, getyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane.
  • Ethers such as benzene, xylene, toluene, etc., aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, and acetone.
  • Ketones such as methylethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitol, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixture thereof Solvents, preferably ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, ethyl acetate, acetate, acetate nitrile, dimethylformamide, water and the like. No.
  • Examples of the acidic catalyst include hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, hydrofluoric acid, acetic acid, and tetrafluoroboric acid.
  • Examples of the basic catalyst include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylbiperidine and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and water.
  • Inorganic bases such as sodium oxide, sodium hydroxide, and sodium hydride are used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the substrate (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (9), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • Ethers such as ethyl alcohol, getyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane Halogenated hydrocarbons such as ethylene, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetate and methylethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitol, dimethyl Amides such as formamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, and dimethyl sulfoxide Or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridinine, potassium carbonate, sodium carbonate and sodium hydrogencarbonate.
  • organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridinine, potassium carbonate, sodium carbonate and sodium hydrogencarbonate.
  • Inorganic bases such as sodium, sodium hydroxide, sodium hydroxide and sodium hydride are used.
  • pyridine or the like can be used as a solvent.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • Dehydrating agents include methanesulfonyl chloride, toluenesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonic anhydride, concentrated sulfuric acid, dicyclohexyl carbodiimide, linoleic pentachloride or oxychloride chloride. Are used. Also, concentrated sulfuric acid can be used as a solvent.
  • the reaction can also be carried out by azeotropic dehydration using a solvent such as toluene, benzene, or xylene. The reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents with respect to (1-8), preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the dehydrating agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents to (118), and preferably in the range of 1 to 50 equivalents.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, dimethyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane Halogenated hydrocarbons such as tan, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitol, dimethylformamide Amides such as amide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxide or water Or a mixed solvent thereof.
  • Ethers such as tetrahydrofuran and dimethoxetane
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, triplimamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, triplimamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine
  • potassium carbonate Sodium, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, etc.
  • An inorganic base is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents, with respect to (119).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction. Examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, dimethyl ether, and the like.
  • Ethers such as tetrahydrofuran and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and ethyl acetate Esters, such as acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as acetonitrile, propionitrile, etc., dimethyls, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone Don, N, N'—Amids such as dimethylimidazolidinone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl
  • the base include, for example, triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, and the like.
  • Organic bases and inorganic bases such as sodium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydride and the like are used.
  • the alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide, butyl iodide, and benzyl bromide, and sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, getyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate.
  • trialkyloxodimethane salts such as trimethyloxodimute trafluoroborate and triethyloxodimute trafluoroborate, and more preferably, methyl trifluorometanesulfonate.
  • the reaction temperature is
  • the reaction can be carried out at a temperature of from 80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (31), and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (31), and preferably in the range of 0.1 to 20 equivalents.
  • the compounds (111) and (1-12) of the present invention can be produced by the following method. That is, the isothionate compound (7) is reacted with the propargylamine compound represented by the formula (32) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst. The compound can be converted to a compound of the formula (33). Further, (33) can be treated with a radical generator in a solvent, if necessary, to obtain a mixture of (1-11) and (1-12).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • solvents such as lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, and benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and the like, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethyl ketone, acetonitrile, propio Nitriles such as nitril, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethyl sulfoxide or water; Alternatively, a mixed solvent thereof may, for example, be mentioned, and preferably tetrahydrofuran.
  • the base examples include organic bases such as trimethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and hydroxide.
  • organic bases such as trimethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and hydroxide.
  • Inorganic bases such as sodium, hydroxide hydroxide and sodium hydride are used.
  • tetra-N— For example, butyl ammonium bromide is used.
  • the radical generator trifluoroacetic acid, oxygen, air, benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile and the like are used.
  • trifluoroacetic acid can be used as a solvent.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time can be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (7), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • As the equivalent of the substrate, (32) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably 1 to 20 equivalents, with respect to (7).
  • the compound (111) of the present invention is obtained by treating the above-mentioned propargyl thiourea compound (33) with a halogenating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst.
  • a solvent if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as getyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, and benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, dichloromethane, chloroform, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetate and methyl ketyl ketone, Acetonitrile, nitriles such as pionitol, dimethylformamide, dimethylacetamide, amides such as ⁇ -methylpyrrolidone, pentane, hexane, and cyclohexane Examples thereof include aliphatic hydrocarbons such as xane, dimethyl sulfoxide or water, and a mixed solvent thereof. Chloromethane, black form, 1,2-dichloroethane, and acetonitrile.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, dimethylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and sodium hydroxide. Inorganic bases such as lithium, hydroxide hydroxide, and sodium hydride are used.
  • As the catalyst for example, tetra-butylammonium bromide or the like is used.
  • Examples of the halogenating agent include iodine, bromine, imido bromosuccinate, imido succinate imido, imido succinate imide, and tetrapylammonium trib. Mouth tips are used.
  • the reaction temperature should be between 180 and the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (33), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the halogenating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (33), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound (1-1-4) of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned compound (1-13) with the amide compound, alcohol compound or mercaptan compound represented by the formula (34) in a solvent, if necessary. Accordingly, it can be obtained by reacting in the presence of a base, and in some cases, in the presence of a catalyst.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxybenzene, benzene, xylene, and toluene
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetate and methyl ethyl ketone, acetonitrile, propio Nitrils such as nitril, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethylsulfoxide or Water, or a mixed solvent thereof, and the like.
  • Examples include lan, benzene, chloroform, 1,2-dichloroethane, and acetonitrile.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, and carbonate.
  • An inorganic base such as sodium hydrogen, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like is used.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used. The reaction can be carried out at a temperature ranging from ⁇ 80 ° C.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (1-13), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the substrate is (34) can be used in a range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably in a range of 1 to 20 equivalents, based on (1-13).
  • the compounds (1-15) and (1-16-) of the present invention can be produced by the following methods. That is, the isothiocyanate compound (7) and the arylamine compound represented by the formula (35) are combined in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst. By reacting, it can be converted to an arylthioperia compound represented by the formula (36). Further, (36) may be treated with a radical generator in a solvent, if necessary, to obtain the compound of the present invention (111) when Y 2 is phenyl, and the compound (111) when Y 2 is other than phenyl. Can give each of the compounds of the present invention (1-16-1).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane
  • aromatics such as benzene, xylene, and toluene Group hydrocarbons
  • halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
  • esters such as ethyl acetate
  • ketones such as acetone and methylethyl ketone
  • Nitrils such as propionitrile
  • amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxide or Water or a mixed solvent thereof, and the like.
  • Examples include furan, black mouth form, aceton, and acetonitrile.
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, lithium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate. Inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydride and the like are used.
  • As the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • As the radiator trifluoroacetic acid, oxygen, air, benzoyl peroxide, azobisisobutyronitrile and the like are used. Trifluoroacetic acid can also be used as a solvent.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 'hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base is 0. It can be used in the range of 0.5 to 150 equivalents, with a range of 1 to 20 equivalents being preferred.
  • As the equivalent of the substrate, (35) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound of the present invention (111) can be treated with a halogenating agent in the presence of the above-mentioned arylthiodiurea compound (36) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, and optionally a catalyst.
  • a halogenating agent in the presence of the above-mentioned arylthiodiurea compound (36) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, and optionally a catalyst.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as getyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, dichloromethane, chloroform, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetate and methylethyl ketone, and acetone.
  • Nitrils such as tolyl and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, and aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane , Dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and the like.
  • the base include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and sodium hydroxide.
  • Inorganic bases such as aluminum, hydroxide hydroxide and sodium hydride are used.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • halogenating agent iodine, bromine, N-bromosuccinic acid imide, N-chloro oral succinic acid imid and the like are used.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents with respect to (36), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the halogenating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, preferably in the range of 1 to 20 equivalents, based on (36).
  • the compound of the present invention (1-18) is a compound represented by the formula (11-17) and the formula (34). It can be obtained by reacting a min compound, an alcohol compound or a mercaptan compound in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • examples include lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, Nitriles such as propionitol, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethyl sulfoxide; Is water or a mixed solvent thereof, and is preferably tetrahydrofura.
  • Benzene, chloroform, 1,2-dichloroethane, and acetonitrile examples include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, and hydrogencarbonate.
  • organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, and hydrogencarbonate.
  • An inorganic base such as sodium, sodium hydroxide, sodium hydroxide, or sodium hydride is used.
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (1-17), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • As the equivalent of the substrate, (34) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (1-17), preferably in the range of 1 to 20 equivalents. New
  • the compound of the present invention (1-19) can be produced according to the method described in Synthesis, page 896 (1981), or according to the method. That is, the isothiocyanate compound (7) and the olefin compound represented by the formula (37) are reacted in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. It is obtained by making The solvent only needs to be inert to the reaction.
  • Lower alcohols such as methanol and ethanol; ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane; aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene; dichloromethane, chloroform, 1, 2 —Halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethylketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, Amides such as methylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethylsulfoxide or water; or a mixed solvent thereof.
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane
  • aromatic hydrocarbons such as benzen
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, based on (7).
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, with respect to (7).
  • the equivalent of the substrate (37) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, relative to (7).
  • the compound (1-20) of the present invention can be produced according to the method described in the West Doi Patent Application Publication (DE-3025559) or according to the method. That is, the thiosemicarbazide compound is obtained by reacting the isothiocyanate compound (7) with the hydrazine compound represented by the formula (38) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary. (39).
  • an acylthiosemicarbazide compound ( 4 1) can be converted to Further, the compound of the present invention (1-20) can be obtained by treating the acylthiosemicarbazide compound (41) with a dehydrating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst as necessary. .
  • a thiosemicarbazide compound (39) was obtained from the isothiocyanate compound (7).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane; Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetates, methylethyl ketone, etc.
  • Ketones nitriles such as acetonitril and propionitol, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, pentane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane, or dimethyl sulfoxide, or a mixed solvent thereof are preferable.
  • Ku is Te Jerusalemi Dorofuran, black hole Holm, 1, 2 - Jikuroroeta down, acetone, ⁇ Se Toni DOO drill, dimethicone Ruhorumuami de like.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from ⁇ 80 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C. to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the substrate (38) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents with respect to (7), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
  • any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • examples thereof include getyl ether, tetrahydrofuran, Ethers such as dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene; dichloromethane, clog form, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and esters such as ethyl acetate , Ketones such as aceton, methylethylketone, etc .; trinitols such as acetonitrile and propionitol; dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; Aliphatic hydrocarbons such as amides, pentane, hexane and cyclohexane, or dimethyl sulfate, benzylene, and toluene; dichloromethane, clog form, halogenated hydrocarbons
  • Examples of the base include triethylamine, triptylamine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine and the like.
  • Organic bases Inorganic bases such as cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride and the like are used.
  • As the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (39), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • As the equivalent of the substrate, (40) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably 1 to 20 equivalents, based on (39).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • Lower alcohols, ethers such as getyl ether, tetrahydrofuran and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, dichloromethane, chloromethan, 1,2-dichloroethane, etc.
  • Halogenated hydrocarbons esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolid Amides such as carboxylic acid, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane Chirusuruho Kishido or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned, is favored properly, benzene, xylene, and a black hole Holm like.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the dehydrating agent concentrated sulfuric acid, dicyclohexylcarpoimide, phosphorus pentachloride or phosphorus oxychloride are used. Also, concentrated sulfuric acid can be used as a solvent.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the dehydrating agent the dehydrating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, relative to (41).
  • the compound of the present invention (1-21) is disclosed in West Doi Patent Application Publication (DE-325-559). Publication) or according to the method. That is, it is obtained by reacting the above-mentioned acylthiosemicarbazide compound (41) with an alkylating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, and optionally in the presence of a catalyst. Can be.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as ethylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ketone, and acetonitrile And nitriles such as propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethylsulfoxyl Or water or a mixed solvent thereof, and preferably ethanol, Rahi Dorofuran, black hole Holm, 1, 2 - Jikuroroeta down, Jimechiruase Toami de like.
  • alkylating agent examples include alkyl halides such as methyl iodide, butyl iodide, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, getyl sulfate, and methyl trifluoromethanesulfonate; and trimethyloxo.
  • Trialkyl oxonium salts such as dimethyl trafluoroborate and triethyloxo nitro fluoroborate.
  • Tetra N-butylammonium amide is used as the catalyst.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the alkylating agent the alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, preferably 1 to 20 equivalents, to (41).
  • the compound of the present invention (1-22) is prepared by converting the above-mentioned thiosemi-force rubazide compound (39) and the ketone compound represented by the formula (16) into a solvent, if necessary, and a base, if necessary. It is obtained by reacting in the presence, in some cases, in the presence of a catalyst.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction. Examples of the solvent include lower alcohols such as methanol and ethanol, dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, acetone, methylethyl ketone, etc.
  • Ketones such as acetonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, and fats such as pentane, hexane and cyclohexane Group hydrocarbons, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, preferably, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetone, and acetonitrile.
  • examples include lil and dimethylformamide.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine, and the like, lime carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and sodium hydroxide.
  • Inorganic bases such as tritium, potassium hydroxide and sodium hydride are used.
  • As the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction temperature can be in the range of 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (39), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound (112) of the present invention can be prepared by reacting the isothiocyanate compound (7) with the hydrazine compound represented by the formula (42) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary.
  • the ketone represented by the formula (16) is further added, if necessary, in a solvent, if necessary, in the presence of a base and, in some cases, a catalyst. It is obtained by reacting with a compound.
  • any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • Ethers such as getyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, and aromatic coals such as benzene, xylene, and toluene
  • Hydrogenated compounds halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetate and methylethyl ketone, and acetonitrile.
  • Nitrils such as cetonitrile and propionitol, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone, and aliphatics such as pentane, hexane and cyclohexane Examples thereof include hydrocarbons, dimethyl sulfoxide, and a mixed solvent thereof, and preferably include ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, and acetonitrile.
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from -80 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the substrate (42) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and the range of 1 to 20 equivalents is preferable.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • a lower alcohol such as methanol or ethanol may be used.
  • Halogenated hydrocarbons esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitol, and dimethylform Amides such as amide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dimethyl Examples thereof include sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably, tetrahydrofuran, benzene, xylene, chloroform, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and the like.
  • organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, and the like.
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium hydride are used.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be performed at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent. The boiling point range of the solvent is preferred.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (43), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the substrate (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents to (43), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound of the present invention (1-24) is prepared by converting the aforementioned thiosemicarbazide compound (43) and the carbonyl compound represented by the formula (19) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary. Can be produced by reacting in the presence of a catalyst.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction, for example, lower alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, benzene, xylene, and toluene.
  • Aromatic hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and acetone Nitrils such as tonitrile and propionitrile, amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone, and aliphatic carbons such as pentane, hexane, and cyclohexane Examples include hydrogens, dimethyl sulfoxide or water, or a mixed solvent thereof, and preferably ethanol. , Tetrahydrofuran, chloroform, dimethylformamide and the like.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylbiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate.
  • organic bases such as triethylamine, triptylamine, pyridine, N-methylbiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate.
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydride and the like are used.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 50 equivalents to (43), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the substrate (19) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to (4 3), and 1 to 20 The equivalent range is preferred.
  • the compound (1-25) of the present invention can be produced by the method described in Heterocycles (Heter0cyc1es), Vol. 50, p. 195 (1989), or according to the method. . That is, the isothiocyanate compound (7) and the mercaptan compound represented by the formula (43) are optionally dissolved in a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst. After the reaction, the compound is converted into a dithiolbamate compound (44), and then treated with an alkylating agent in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst.
  • the isolated (2-2) can be reacted in a solvent as necessary, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a catalyst, or subjected to a heat treatment to obtain (1-2). 5) can also be converted.
  • the solvent In the reaction from (7) to (2-1), the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, getyl ether, tetrahydrofuran, Ethers such as dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene; dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and esters such as ethyl acetate; Ketones such as acetone and methylethylketone; nitriles such as acetonitrile and propionitol; dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone Aliphatic hydrocarbons such as amides, pentane, hexane, cyclohexane, dimethyl sulfoxide or water, or a mixture of these Medium, etc., preferably, tetrahydrofuran, benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-
  • Bases include, for example, triethylamine, tributyl Organic bases such as pyridine, pyridine, diazabicycloundecene, N-methylbiperidine, 4-methylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, hydroxide Inorganic salt such as lithium and sodium hydride is used.
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium amide is used.
  • alkylating agent examples include alkyl halides such as methyl iodide, engineered iodide, and benzyl bromide; sulfonic acid esters such as dimethyl sulfate, getyl sulfate, and methyl ester of trifluoromethanesulfonic acid; And trialkyloxonium salts such as xonium mutra trafluoroborate and triethyloxodimutra trafluoroborate.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from ⁇ 80 ° C. to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C. to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), preferably in the range of 1 to 20 equivalents. Further, it can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (44), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • As the equivalent of the substrate, (43) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (7), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the alkylating agent can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (44), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, getyl ether, and tetrahydro Ethers such as drofuran and dimethoxetane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and esters such as ethyl acetate
  • Ketones such as ton and methylethyl ketone
  • nitriles such as acetonitrile and propionitrile
  • amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide; N-methylpyrrolidone; pentane; hexane
  • Examples include aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dimethyl sulfoxide, and a mixed solvent thereof.
  • Bases include, for example, triethylamine, triptylamine, pyridine, diazavisic Organic bases such as roundecene, N-methylpiperidine, 4-dimethylaminopyridine, cesium fluoride, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydride, etc.
  • An inorganic base is used.
  • the catalyst for example, Tetra N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, based on (2-1).
  • As the equivalent of the substrate, (45) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents to (2-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound of the present invention (1-26) can be prepared by the method described in JP-A-55-108689 and Chemistry Letters, page 175 (1988). Alternatively, it can be manufactured according to the method. That is, by reacting the isothiocyanate compound (7) with the amide compound represented by the formula (46) in a solvent, if necessary, in the presence of a catalyst, if necessary, the thioperia compound (4) 7) can be converted. Further, the thiourea compound (47) is reacted with the ketone compound represented by the formula (16) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst.
  • the compound can be converted to the pseudo-thioprea compound (2-3), and (2-3) can be converted to the free compound (2-4) by treatment with a base in a solvent if necessary. it can. Further, (2-4) can be converted to the present compound (1-26) by treating it with an acid in a solvent, if necessary.
  • (2-4) in the reaction of the thiourea compound (47) with the ketones (16), (2-4) can be converted to (2-4) without isolating (2-3) by using an excess of base. You can also get it.
  • any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, and alcohols Ethers such as tyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene
  • dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and ethyl acetate Esters, such as acetone, ketones such as methylethylketone, etc., nitriles such as acetonitrile, propionitol, dimethylformamide, dimethylacetamide, N—
  • amides such as methylpyrrolidone, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time can be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the substrate (46) can be used in the range of 0.01 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, with respect to (7).
  • any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol may be used.
  • Dimethyl ether such as tetrahydrofuran, ethers such as dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, etc., dichloromethane, halogenated forms such as 1,2-dichloroethane, etc.
  • Hydrocarbons esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethylketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, dimethylformamide, dimethylacetate Amides such as toamide and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane; dimethyl sulfo And water or a mixed solvent thereof, and preferably, tetrahydrofuran, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, dimethylformamide and the like. Is mentioned.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylpiperidine, and 4-dimethylaminopyridine, potassium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydrogencarbonate.
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydroxide, etc. Used.
  • As the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature ranging from 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably from 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be in the range of 5 minutes to 100 hours, preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (47), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the equivalent of the substrate (16) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, relative to (47).
  • the compound (1a) of the present invention is reacted with a formate halide, formate ester or formate amide compound represented by the formula (48) in a solvent in the presence of a base, and in some cases, a catalyst.
  • a formate halide, formate ester or formate amide compound represented by the formula (48) in a solvent in the presence of a base, and in some cases, a catalyst.
  • (lb) is reacted with an alkyl halide or an alkyl sulfate represented by the formula (49) in a solvent, if necessary, in the presence of a base, if necessary, in the presence of a catalyst.
  • (1c) can be directly synthesized without isolating (lb) using an excess of base.
  • the solvent only needs to be inert to the reaction, for example, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, and dichloromethan.
  • ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene
  • dichloromethan for example, ethers such as dimethyl ether, tetrahydrofuran, and dimethoxetane, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, and toluene, and dichloromethan.
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, esters such as ethyl acetate, ketones such as acetone and methylethylketone, acetonitrile, propionitol Amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, and cyclohexane; dimethyl sulfoxide or water Or a mixed solvent thereof, preferably tetrahydrofuran, benzene, xylene, toluene Jikurorome Tan, black hole Holm, 1, 2-Jikuroroetan, ⁇ Se Toni DOO drill, dimethylformamidine de like.
  • the base examples include organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, N-methylbiperidine, 4-dimethylaminopyridine, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, and the like.
  • Uses inorganic bases such as sodium hydroxide, sodium hydroxide, sodium hydride Can be.
  • the catalyst for example, tetra-N-butylammonium bromide or the like is used.
  • the reaction can be carried out at a temperature in the range of 180 ° C to the boiling point of the solvent, preferably in the range of 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • the reaction time may be from 5 minutes to 100 hours, preferably from 1 hour to 48 hours.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.05 to 150 equivalents to (la), preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • As the equivalent of the substrate, (48) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents, and preferably in the range of 1 to 20 equivalents, relative to (la).
  • G is a compound represented by G 14 from the equation G 2 (1), instead of Fuweniru acetylated 'compound as a raw material, a group represented by G 14 from the equation G 2 in the ortho-position of the two Toro benzene It can be produced in the same manner by using the compound in which is substituted as a starting material.
  • the compound of the present invention can be obtained from the reaction solution by a conventional method, but if it becomes necessary to purify the compound of the present invention, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization and column chromatography. can do.
  • M e methyl group, Et: ethyl group, Pr: propyl group, Bu: butyl group, Pen: pentyl group, Hex: hexyl group, Hep: heptyl group, Oct: octyl group, N 0 n: nonyl group, Dec: decyl group, Undec: decaneyl group, Dodec: dodecyl group, Ph: phenyl group, n: normal, i: iso, s: secondary, t: Tertiary, c: cyclo.

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Description

明細書
ヘテロ環ィ ミノ化合物および農園芸用殺菌殺虫剤
技術分野
本発明は、 新規なヘテロ環ィ ミノ化合物およびその塩、 ならびに該ヘテロ環ィ ミノ化合物およびその塩から選ばれる一種以上を有効成分と して含有する植物病 害および植物害虫防除剤に関する。
背景技術
既存の農園芸用殺菌殺虫剤は、 耐性菌の増加や既存剤のスぺク トラムの狭さ等 からその効力や残効性の面で満足するべき ものではない。 そのため、 低薬量で高 い効力を有するとと もに、 よ り対象作物に対し安全性の高い植物病害および害虫 防除剤の開発が要望されている。
ところで、 ある種のイミノ化合物は、 国^特許出願公開公報（W0 - 95/27693号公 報）、 ヨーロッパ特許出願公報（EP- 254426号公報）で知られていて、 農園芸用殺菌 剤としての用途が開示されている。 しかし、 本発明化合物のヘテロ環ィ ミノ化合 物は、 文献未記載の新規化合物である。
発明の開示
本発明者らは、 このよう な状況に鑑み、 優れた殺菌殺虫剤を見いだすべく種々 検討した結果、 新規なヘテロ環ィ ミノ化合物およびその塩が植物病害および害虫 防除剤と して顕著な活性を有し、 対象作物に対しても安全であることを見出し、 本発明に至った。
すなわち、 本発明は、 下記の 〔 1〕 ないし 〔 7〕 に関するものである。
Figure imgf000003_0001
〔式中、 Gは、 G 1から G 1 4
Figure imgf000004_0001
G1 G
Figure imgf000004_0002
G、 G'
Figure imgf000004_0003
10.
G
。 N、N R"
Figure imgf000004_0004
G11: G' ： G13: G14:
から選ばれる基を表し、
Aは、 0〜 1 3個の Yで置換され、 炭素原子、 酸素原子、 硫黄原子および窒素 原子から任意に選ばれる 3〜 1 3個の原子で形成される、 酸素原子、 硫黄原子お よび窒素原子から選ばれるヘテロ原子を少なく とも 1個含む単環、 2環性あるい は 3環性の 3〜 1 3員環であり、 ただし、 Aがキノロン環を表すと きはキノロン 環内の窒素原子は、 ィ ミノ結合の《位にあり、
Zは、 一 O R 1, — S R 1または一 N R2R 3であり、 Bは、 一 C H2—、 一 C (= C H— O Rつ 一または一 C ( = N - 0 R ") —で あり、
Yは、 Υ， - D - (C H2) P—または = Q 'であるか （ただし、 Yが 2個以上 の時は、 同一または異なってもよい。 ） 、 あるいは Αの同一炭素原子上に置換し た 2個の Yによ り該炭素原子とと もに酸素原子、 窒素原子または硫黄原子を各々 1〜 3個含んでいてもよい 3〜 7員環を形成していてもよ く、
ただし、 Yが炭素原子上の置換基である ときは Yは水素原子であってもよ く、
Dは、 単結合、 一 NR 5—、 一 C (=Q2) ―、 — C (=Q2) — C ( = Q3) - 、 一 C R r' = N—、 一 N= C R 6—、 - C R 6 = N-N = C R 6-, 一 N = C R 6— 〇一 N = C Rr>—、 一 C R6 = N—〇一、 一 C Rfi = N— 0_ C R 6 = N— 0—、 一 0— N = C R6— C R6 = N— 0—、 一 C R 6 = N— NR5—または一 0— N= C R 6— C R。 = N— N R5—であり、
Q '、 Q 2および Q 3は、 各々独立に、 = 0、 = S、 =N— R7または = C ( 8 ) (R n) であり、
Q 4および Q 5は、 各々独立に = 0または = Sであり、
Xは、 ハロゲン、 C ,〜 C cアルキル、 C ,〜 C (；ハロアルキル、 C ,〜 アルコ キシ、 C ! C eハロアルコキシ、 〇，〜（ 6アルキルチオ、 アルキルアミ ノ、 （C ! C iiアルキル） 2ァミ ノ、 NO 2、 C N、 ホルミル、 〇 H、 S H、 N U 1 U C ,〜C 6アルコキシカルボニル、 C ,〜 C cアルキル力ルポニル、 C ! Ce ノヽロアルキル力ルポニル、 R aで置換されていても よいフエニルカルボニルまた は C ,〜 C アルキルカルボニルォキシであり （ただし、 置換する Xが、 2個以上 の場合は同一か相互に異なってもよい。 ） 、
R '、 R 2および R 4は、 各々独立に、 水素原子、 C ,〜C 6アルキル、 〜じ ^ ハロアルキル、 C 〜（：（！シクロアルキル、 C ,〜 C アルコキシ C ,〜 C アルキル
、 C ,〜 C アルキル'スルフエニル C 〜（： アルキル、 R aで置換されていても よ いフエニル C！〜 C (！アルキルまたは R aで置換されていてもよいへテロァリール C！〜 C 6アルキルであり、
R 3は、 水素原子、 C】〜 C6アルキル、 C )〜 C 6ハロアルキル、 C3〜 C 6シク 口アルキル、 C】〜 C アルコキシ C ,〜 C アルキル、 C ,〜 C アルキルスルフエ ニル C i C eアルキル、 R aで置換されていても よいフヱニル、 R aで置換されて いても よいフエニル C】 〜 C アルキルまたは R aで置換されていても よいへテロ ァリ一ル C！ 〜 C アルキルであり、
R 5および R 6は、 各々独立に、 ハロゲン、 C ! C iiアルキル、 ハロア ルキル、 C 3〜 C 6シクロアルキル、 アルコキシ、 アルコキシ C J C iiアルキル、 C ! C Gアルキルスルフヱニル アルキル、 ハ ロアルコキシ、 C ,〜 C アルキルスルフエニル、 C ,〜 C アルキルスルフィニル
、 C 〜 C (；アルキルスルホニル、 C ,〜 C 6ハロアルキルスルフエニル、 C ! C e ハロアルキルスルフィニル、 C 〜 C ハロアルキルスルホニル、 C 〜 C r,ァルケ ニル、 C 2〜 C 6ハロアルケニル、 C 2〜 C 6アルケニルォキシ、 C 2〜 C ハロアル ケニルォキシ、 C 2〜 C ァルケニルスルフエ二ル、 C 〜 C アルケニルスルフィ ニル、 C 〜 C アルケニルスルホニル、 C 〜 C ノ、ロアルケニルスルフエ二ル、 C 2〜 C ハロアルケニルスルフィニル、 C 〜 C ハロアルケニルスルホニル、 C
2〜C6アルキニル、 C 2〜 C sハロアルキニル、 c2〜c6アルキニルォキシ、 c2 C ハロアルキニルォキシ、 C 〜 C アルキニルスルフエ二ル、 C 2〜 C アル キニルスルフィニル、 C 〜 C アルキニルスルホニル、 C 〜 C ハロアルキニル スルフエニル、 C 〜 C ハロアルキニルスルフィ ニル、 C 〜 C (；ハ口アルキニル スルホニル、 N 02、 C N、 ホルミル、 O H、 S H、 S C N、 アルコキ シカルボニル、 C ,〜 C ハロアルコキシカルボニル、 C ,〜 C アルキル力ルポ二 ル、 C！〜 C ハロアルキルカルボニル、 C！〜 C 6アルキル力ルポニルォキシ、 R aで置換されていてもよいフヱニル、 ： R aで置換されていてもよいフエニル C】〜
C 6アルキル、 R aで置換されていても よいフエニルスルホニル、 R aで置換され ていても よいフエニル C ,〜 C アルキルスルホニル、 R aで置換されていても よ いへテロァリール、 R aで置換されていても よいへテロアリール C ,〜 C 6アルキ ル、 R aで置換されていても よいへテロアリ ールスルホニル、 R aで置換されてい ても よいフエ二ルカルポニル、 ： R aで置換されていても よいフエニル C ! C G T ルキルカルボニル、 R aで置換されていても よいへテロァリール力ルポニルまた は一 N U ' U 2であり、
但し、 R 6は水素原子であってもよ く、 は、 水素原子、 C ! C eアルキル、 C ,〜 C 6ハ口アルキル、 C 3〜 C 6シク 口アルキル、 C ! C sアルコキシ、 （： ！〜じ ^アルコキシ アルキル、 C ,
〜 C (；アルキルスルフヱニル C 〜 C (！アルキル、 C >〜 C アルキルスルホニル、
C ,〜 C f,ハロアルキルスルホニル、 C ,〜 C アルキルカルボニル、 C ,〜 C ハロ アルキルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル、 Raで置換されてい ても よぃフエノキシ、 R aで置換されていても よいフエニル C i C sアルキル、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C (；アルコキシ、 R aで置換されていて も よいフエニルスルホニル、 ： R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C ϋアル キルスルホニル、 R aで置換されていても よいへテロアリ ール、 Raで置 ί奏されて いても よいへテロァリ ールォキシ、 R aで置換されていても よいへテロァリ ール 〇 ,〜（ 6アルキル、 R aで置換されていても よいへテロアリールスルホニル、 R" で置換されていても よいフエニルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエ ノキシカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル C i〜 C アルキルカル ボニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ 一ルカルポニル、 Raで置換され ていても よいへテロァリ 一ルォキシカルボニルまたは R aで置換されていても よ いへテロアリール C】〜 C アルキルカルボニルであり、
R8および R 9は、 各々独立に、 水素原子、 ハロゲン、 C】〜 C 6アルキル、 C ,
〜C 6アルコキシ、 C ,〜 C アルキルスルフエニル、 C 〜 C アルケニル、 N 0
、 C N、 ホルミルまたは C ,〜 C 6アルコキシカルボニルであり、
R 10は、 水素原子、 ハロゲン、 R "、 - O R 14, 一 S R 14、 - S O R ' また は一 S 0 R であり、
R 11は、 水素原子、 R または C Nであり、
R'2は、 水素原子または R "であり、
R 13は、 水素原子、 ハロゲン、 C i C sアルキル、 C ! C eハロアルキル、 C 〜 C シクロアルキル、 C ,〜 C アルコキシ C ,〜 C 6アルキル、 C 2〜 C r,ァルケ ニルまたは C 2〜 C 6アルキニルであり、
R 14は、 アルキル、 C t C sハロアルキル、 C 2〜 C 6アルケニル、 C 2〜 C (iハロアルケニル、 C 2〜 C 6アルキニル、 C 2〜C 6ハロアルキニル、 C 3〜 C 6シクロアルキル、 C！〜 C 6アルキルカルボニルまたは C >〜 C 6アルコキシ力 ルボニルであり、
Y ' は、 ノヽロゲン、 R bで置換されていても よい C！〜 C , 2アルキル、 R Bで置 換されていても よい C 3〜 C 6シクロアルキル、 R bで置換されていても よい C 2〜 2アルケニル、 R Bで置換されていても よい C 2〜 C 12アルキニル、 R Bで置換 されていても よいじ！〜じ アルコキシ、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6ァ ルコキシ C >〜 C 6アルコキシ、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アルケニル ォキシ、 R Bで置換されていてもよい C 2〜 C 6アルキニルォキシ、 R Bで置換され ていても よい C ,〜 C 6アルキルスルフエニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アルケニルスルフエ二ル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アルキニルス ルフエニル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6アルキルスルフィニル、 R bで 置換されていても よい C 2〜C Gァルケニルスルフィ ニル、 R "で置換されていて も よい C 2〜 C 6アルキニルスルフィ ニル、 Rbで置換されていても よい C ! C s アルキルスルホニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6ァルケニルスルホニ ル、 Rbで置換されていても よい C 2〜C 6アルキニルスルホニル、 Rbで置換され ていても よい C ,〜 C 6アルコキシカルボニル、 Rbで置換されていても よい C ,〜 C 6アルキルカルボニル、 R bで置換されていても よい Cュ〜 C 6アルキルカルボ二 ルォキシ、 R cで置換されていても よいフエニル、 R cで置換されていても よいフ エノキシ、 R cで置換されていても よいフエニル C】〜 C 6アルキル、 R cで置換さ れていても よいフエニル C ! C eアルコキシ、 R cで置換されていても よいフエ ニルスルホニル、 R 11で置換されていても よいフエニルスルフィニル、 Rcで置換 されていても よいフエニルスルフエニル、 R cで置換されていても よいフエニル C ! C Gアルキルスルフエニル、 。で置換されていても よいフエニル C ! C G アルキルスルフィ ニル、 R eで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキル スルホニル、 R cで置換されていても よいへテロアリ ール、 R cで置換されていて も よいへテロァリ ールォキシ、 R cで置換されていても よいへテロアリール C !〜 C 6アルキル、 R cで置換されていてもよいへテロァリ ール C 2〜 C 6アルコキシ、 R cで置換されていても よいへテロアリールスルフィニル、 R cで置換されていて も よいへテロァリ ールスルフエニル、 R cで置換されていても よいへテロアリ ー ルスルホニル、 R で置換されていても よいへテロアリ ール C！〜 C 6アルキルス ルフエニル、 R cで置換されていても よいへテロアリ ール C！〜 C 6アルキルスル フィ ニル、 · R eで置換されていても よいへテロァリ ール C】〜 C 6アルキルスルホ ニル、 R で置換されていても よいフエニルカルボニル、 Reで置換されていても よいフエニルカルボニルォキシ、 R cで置換されていても よいフエノキシカルボ ニル、 R cで置換されていても よいフエニル C !〜C 6アルキルカルボニル、 R cで 置換されていても よいフエニル C !〜 C。アルキル力ルポニルォキシ、 R eで置換 されていても よいへテロアリールカルボニル、 R で置換されていても よいへテ ロアリ ールカルボニルォキシ、 R eで置換されていても よいへテロァリ一ルォキ シカルボニル、 R で置換されていても よいへテロアリ ール C ! C eアルキル力 ルボニル、 R cで置換されていても よいへテロァリ ール C ,〜 C 6アルキルカルボ ニルォキシ、 N 02、 C N、 ホルミルまたはナフチルであり、
R aは、 ハロゲン、 C l〜C6アルキル、 C ,〜 C r,ハロアルキル、 C 3〜 C ンク ロアルキル、 じ！〜じ ^アルコキシ、 C !^C fiアルコキシ 0 ,〜（ 6アルキル、 C , 〜（ アルキルスルフエニル アルキル、 C】〜C 6ハロアルコキシ、 C !〜
C アルキルスルフエニル、 C ,〜 C Gアルキルスルフィ ニル、 C！〜 C アルキル スルホニル、 C 〜 C ハロアルキルスルフ..ェニル、 C 〜 C ハロアルキルスルフ ィニル、 C 〜 C ノヽロアルキルスルホニル、 C 2〜C アルケニル、 C 〜（： ハロ アルケニル、 C2〜C6アルケニルォキシ、 C 2〜C cハロアルケニルォキシ、 c2
〜 ァルケニルスルフエ二ル、 C 〜 C (；ァルケニルスルフィ ニル、 C 〜 G ァ ルケニルスルホニル、 C 〜 C ハロアルケニルスルフエ二ル、 C 2〜C。ハロアル ケニルスルフィ ニル、 C 〜 C ノ、ロアルケニルスルホニル、 〜C (；アルキニル 、 〜 ハロアルキニル、 C 2〜C l!アルキニルォキシ、 〜C sハロアルキニ ルォキシ、 C 〜 C アルキニルスルフエニル、 C 〜 C 6アルキニルスルフィ ニル 、 C 〜 C アルキニルスルホニル、 C 〜 C ノヽロアルキニルスルフエ二ル、 C 〜 C (；ハロアルキニルスルフィ ニル、 C 〜 C ノヽロアルキニルスルホニル、 N〇
、 C N、 ホルミ ル、 S H、 0 H、 S C N、 C ,〜 C 6アルコキシカルボニル、 C , 〜 C 6アルキルカルボニル、 C ,〜 C 6ハロアルキルカルボニル、 C ,〜 C βアルキ ルカルボニルォキシ、 フエニルまたは一 N U 1 U 2であって、 置換する R aの数は 1ないし 5個であり （ただし、 R aが 2個以上の場合は同一か相互に異なっても よい） 、
R bは、 ハロゲン、 C 〜 C (；シクロアルキル、 C ,〜 C アルコキシ、 C！ 〜 C アルコキシじ！〜じ !；アルコキシ、 （：！〜じ！；アルキルスルフエニル C ! Cfiアルコ キシ、 C】 〜 C <iハロアルコキシ、 C ! C iiアルキルスルフエニル、 C ! C sアル キルスルフィニル、 C】〜 C r,アルキルスルホニル、 C ,〜 C r,ハロアルキルスルフ ェニル、 C 〜 C (；ハロアルキルスルフィニル、 C 〜 C ノヽロアルキルスルホニル
、 c2〜c6アルケニルォキシ、 c2〜c6ハロアルケニルォキシ、 c2〜c6ァルケ ニルスルフエニル、 C 〜 C アルケニルスルフィニル、 C 〜 C アルケニルスル ホニル、 C 2〜 C ハロアルケニルスルフエ二ル、 C 2〜 C 6ハロアルケニルスルフ ィニル、 C 2〜 C 6ハロアルケニルスルホニル、 C 2〜 C 6アルキニルォキシ、 c 2
〜（ ハロアルキニルォキシ、 C 2〜 C (iアルキニルスルフエニル、 C2〜 C (iアル キニルスルフィ ニル、 C 〜 C アルキニルスルホニル、 C 〜 C ノヽロアルキニル スルフエニル、 C 〜 C ノ、ロアルキニルスルフィニル、 C 〜 C ノ、口アルキニル スルホニル、 N 02、 C N、 ホルミ ル、 O H、 S H、 S C N、 （：，〜（：（；アルコキ シカルポニル、 C >〜 C アルキルカルボニル、 C！ 〜 C ハロアルキルカルボニル 、 C i〜 C アルキルカルボニルォキシ、 R aで置換されていてもよいフエニル、 R で置換されていても よぃフエノキシ、 R aで置換されていても よいフエニル C
' C sアルコキシ、 R aで置換されていても よいフエニルスルホニル、 R aで置換 されていても よいフエニル C ,〜 C アルキルスルホニル、 R aで置換されていて もよいへテロァリール、 R aで置換されていてもよいへテロアリールォキシ、 R a で置換されていても よいへテロァリ —ルスルホニル、 R aで置換されていても よ いフエニルカルボニル、 R aで置換されていてもよいフエノキシ力ルポニル、 Ra で置換されていてもよいフエニル C . C sアルキル力ルボニル、 R aで置換され ていてもよいへテロアリールカルボニル、 R aで置換されていてもよいへテロア リールォキシ力ルボニルまたは！？ "で置換されていてもよいへテロァリール C ,〜 C cアルキルカルボニルまたは一 NU 'U2であるか、 あるいは、 酸素原子、 窒素 原子または硫黄原子から選ばれた 1から 4個のへテロ原子を含んでいてもよい 3 から 7員環であって、 置換する R bの数は 1ないし 8個であり （ただし、 R bが 2 個以上の場合は同一か相互に異なってもよい） 、 Rcは、 ハロゲン、 R bで置換されていても よい C '〜 C アルキル、 Rbで置換 されていても よい C 3〜C6シクロアルキル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 】 2アルケニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 12アルキニル、 Rbで置換さ れていてもよい C ,〜 C 12アルコキシ、 R bで置換されていても よい C ,〜 C Gアル コキシ C！〜 C 6アルコキシ、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アルケニルォ キシ、 Rbで置換されていても よい C 2〜C 6アルキニルォキシ、 Rbで置換されて いても よい C ! C Gアルキルスルフエニル、 R Bで置換されていても よい C 2〜C 6ァルケニルスルフエ二ル、 R bで置換されていても よい C 2〜C <3アルキニルスル フエニル、 R bで置換されていても よい C ! C sアルキルスルフィ ニル、 Rbで置 換されていても よい C 2〜 C 6ァルケニルスルフィ エル、 R bで置換されていても よい C 2〜C 6アルキニルスルフィニル、 R bで置換されていても よい C！〜 C 6ァ ルキルスルホニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6ァルケニルスルホニル 、 ： R bで置換されていてもよい C 2〜 C cアルキニルスルホニル、 R bで置換されて いても よい C 1〜 C 6アルコキシ力ルボニル、 R bで置換されていても よい C！〜 C 6アルキル力ルポニル、 R bで置換されていても よい C】〜 C 6アルキルカルボニル 才キシ、 N02、 C N、 ホルミ ル、 〇 H、 S H、 S C N、 C ! C sアルコキシ力 ルポニル、 C ,〜 C 6アルキルカルボニル、 C ,〜 C 6ハロアルキルカルボニル、 C ！〜じ！；アルキルカルボニルォキシ、 R aで置換されていても よいフエ；ル、 R aで 置換されていても よぃフエノキシ、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜C 6アルキル、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルコキシ、 R aで置 換されていても よいフエニルスルホニル、 R aで置換されていても よいフエニル スルフィニル、 R 3で置換されていても よいフエニルスルフエニル、 R aで置換さ れていても よいフエニル C ,〜 C (；アルキルスルフエニル、 R aで置換されていて も よいフエニル C ! C eアルキルスルフィエル、 R aで置換されていても ょレ フ ェニル C !〜 C 6アルキルスルホニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ一 ル、 R aで置換されていても よいへテロアリ ールォキシ、 Raで置換されていても よいへテロアリ ール C i〜 C (5アルキル、 R aで置換されていても よいへテロァリ ール C ,〜 C 6アルコキシ、 R aで置換されていても よいへテロァリ一ルスルフ ィ ニル、 R aで置換されていても よいへテロアリールスルフエニル、 Raで置換され ていても よいへテロァリ一ルスルホニル、 R aで置換されていても よいへテロア リ ール C ,〜 C アルキルスルフエニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ
—ル C ,〜C (；アルキルスルフィ エル、 R aで置換されていても よいへテロア リ ー ル C ,〜 C アルキルスルホニル、 R aで置換されていても よいフエニルカルボ二 ル、 R aで置換されていてもよいフエニルカルボニルォキシ、 R aで置換されてい ても よいフエノキシ力ルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル C ! C c アルキルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキル力 ルボニルォキシ、 R aで置換されていても よいへテロアリールカルボニル、 R aで 置換されていても よいへテロアリ ールカルボニルォキシ、 R aで置換されていて も よいへテロァリ ールォキシカルボニル、 R ' 'で置換されていても よいへテロア リ ール C！〜 C 6アルキルカルボニル、 R aで置換されていてもよいへテロア リ一 ル C ,〜 C 6アルキルカルボニル才キシまたは一 N U 1 U 2であり、 置換する R cの 数は 1 ないし 5個であり （ただし、 R が 2個以上の場合は同一か相互に異なつ てもよい） 、
11 'ぉょぴ11 2は、 各々独立に、 水素原子、 C】〜（： 6アルキル、 C ! C f,ハロア ルキル、 C 〜 C シクロアルキル、 C ,〜 C ηアルコキシ C ,〜 C アルキル、 C
〜 C アルキルスルフエニル C ,〜 C 6アルキル、 ホルミル、 C ,〜 C 6アルキルス ルホニル、 C 〜 C ハロアルキルスルホニル、 C 〜 C アルコキシカルボニル、 C！〜 C アルキルカルボニルまたは C ,〜 C ハロアルキルカルポニルであるカヽ あるいは U】および U 2が一緒になつて酸素原子、 窒素原子または硫黄原子から選 ばれた 1力 ら 4個のへテロ原子を含んでいてもよい 3から 7員環であり、 ηは、 置換基の数を表し、 0から 4であり、
Ρは、 繰り返しの数を表し、 0から 2である。 〕 で表されるヘテロ環ィ ミ ノ化 合物およびその農薬と して許容される塩。
〔 2〕 〔 1〕 記載のへテロ環ィ ミノ化合物の塩酸塩、 臭化水素酸塩、 ヨウ 化水素酸塩、 ギ酸塩、 酢酸塩またはシユウ酸塩。
〔 3〕 Αが (Y)
-S
N.
、N
(Y)ff Q (Y)
N、
、N'
Figure imgf000013_0001
N-0 N-0 N—O (Y)h-T (Y)f-7T
(Y)f- (Y)d N、
N N 、N. , N N
O— N , O (Y)d" N' Y)e"
N ， ( N
S八 N （ 人 人 /v、 N /v、
Figure imgf000013_0002
(Y) 、N人 0 、S。人 （Yk Q人 N o (Y).-L- 、 N八 N /v、 O^N
(Y)i Y)j
N人 (
人 ^ I 人 l Λ.^人 I (Y)
， N
(Y), -o
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、N
Figure imgf000014_0002
Figure imgf000014_0003
、S s- N-
( ， ( 上 (Ύ (:Γ '
であり、 dは、 置換基の数を表し、 0から 2であり、
eは、 置換基の数を表し、 0から 3であり、
f は、 置換基の数を表し、 0から 4であり、
gは、 置換基の数を表し、 0から 5であり、 hは、 置換基の数を表し、 0から 6であり、
i は、 置換基の数を表し、 0から 1であり、
j は、 置換基の数を表し、 0から 7であり、
kは、 置換基の数を表し、 0から 8である 〔 1〕 記載のへテロ環ィ ミノ化合物お よぴその塩。
〔4〕 Gが G 1を表す 〔 1〕 から 〔3〕 に記載のへテロ環ィ ミノ化合物
〔 5〕 〔 1〕 から 〔4〕 に記載のへテロ環ィ ミノ化合物およびその塩から選ば れる一種以上を有効成分と して含有する農薬。
〔 6〕 〔 1〕 から 〔4〕 に記載のへテロ環ィ ミ ノ化合物およびその塩から選ば れる一種以上を有効成分と して含有する殺菌剤。
〔 7〕 〔 1〕 カゝら 〔4〕 に記載のへテロ環ィ ミノ化合物およびその塩から選ば れる一種以上を有効成分と して含有する殺虫剤。
ただし、 本化合物に、 立体異性体、 幾何異性体、 互変異性体、 ジァステレオマ 一が存在する場合には、 それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てを包含す る。
発明を実施するための最良の形態
式 （ 1 ) で表される本発明化合物の各置換基を、 以下に例示する。
なお、 略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Meはメチル基を、 Etはェチル基を、 Prはプロピル基を、 Buはブチル基を、 Pen はペンチル基を、 Hexはへキシル基を、 Hepはへプチル基を、 Octはォクチル基を 、 Nonはノニル基を、 Decはデシル基を、 Undecはゥンデ力ニル基を、 Dodecは ドデ シル基を、 nはノーマルを、 iはイソを、 sはセカンダリーを、 t はターシャリー を、 cはシクロをそれぞれ表し、 Fhはフヱニル基を表し、 フエニル基の表記にお いて例えば 2-C1- Phは 2—クロ口フエ二ル基を表し、 2 - MeO- 3-Me-Phは 2—メ トキ シ一 3—メチルフェニル基を表す。
R '、 R 2、 R 3、 R \ R 5、 R。、 R7、 R8、 R R 13、 R !\ R \ X、 U 1 および U 2の定義における C ,〜 C 6アルキルと しては、 直鎖または分岐状のァル キルと してメチル、 ェチル、 n-プロピル、 i-プロピル、 n -プチル、 i-ブチル、 t - ブチル、 s-ブチル、 n-ペンチル、 n-へキシル、 2-ェチルプロピル、 2,2-ジメチル プロピル、 1,2-ジメチルプロピル、 1,1,2-ト リ メチルプロピル、 1,2,2-ト リ メチ ルプロピル、 1一ェチル—1一メチルプロピル、 1 -ェチル -2-メチルプロピル、 1 -メチ ルブチル、 2-メチルプチル、 3-メチルプチル、 1,1-ジメチルブチル、 1,2 -ジメチ ルプチル、 1,3-ジメチルブチル、 2，2-ジメチルブチル、 2, 3 -ジメチルブチル、 3, 3 -ジメチルブチル、 1-ェチルブチル、 2 -ェチルブチル、 1-メチルペンチル、 2 -メ チルペンチル、 3-メチルペンチルおよび 4-メチルペンチル等が挙げられる。
R 5、 R R8、 R R '。、 R 13、 R Rb、 R c、 Xおよび Y， の定義にお けるハロゲン原子と しては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子およびヨウ素原子 が挙げられる。
R '、 R2、 R3、 R R5、 R6、 R7、 R 13、 R "、 R X、 U1および U2の 定義における C !〜 C 6ハ口アルキルと しては、 直鎖または分岐状のハロアルキル と してフルォロメチル、 クロロメチル、 プロモメチル、 ョ一 ドメチル、 ジフルォ ロメチル、 クロロジフルォロメチル、 ブロモジフルォロメチル、 ト リ フルォロメ チル、 ジクロロメチル、 ト リ クロロメチル、 1—クロロェチル、 1—ブロモェチル、 1-ョー ドエチル、 1—フルォロェチル、 2-クロロェチル、 2 -ブロモェチル、 2-ョー ドエチル、 2-フルォロェチル、 2, 2-ジフルォロェチル、 2, 2, 2-ト リ フルォロェチ ル、 2, 2， 2-ト リ ク ロロェチル、 ペンタフルォロェチル、 2, 2, 2-ト リ フルォロ- 1 - クロロェチル、 3-フルォロプロピル、 3-クロ口プロピル、 1-フルォ口- i-プロピ ル、 1—クロ口— i—プロピル、 ヘプタフルォロプロ ピル、 1, 1,2，2,3，3-へキサフル ォロ—n—プロピル、 4-クロロブチル、 4-フルォロブチル、 5-クロ口ペンチル、 5 - フルォロペンチル、 6-クロ口へキシルおよび 6-フルォ口へキシル等が挙げられる
R '、 R 2、 R 3、 R \ R5、 R 6、 R 7、 R 13、 R 14、 R \ R b、 U 1および U2 の定義における C 3〜C 6シクロアルキルと しては、 シクロプロピル、 シクロプチ ル、 シクロペンチルおよぴシクロへキシル等が挙げられる。
R 5、 R r\ R R R R R bおよび Xの定義における C !〜C 6アルコ キシと しては、 直鎖または分岐状のァルコキシと してメ トキシ、 エトキシ、 n -プ ロボキシ、 i-プロボキシ、 n-ブトキシ、 i-ブトキシ、 s-ブトキシ、 卜ブトキシ、 n—ペンチルォキシ、 n—へキシルォキシ、 1,1 -ジメチルプロボキシ、 1,2-ジメチル プロボキシ、 2, 2 -ジメチルプロボキシ、 1-ェチルプロボキシ、 1, 1, 2-ト リ メチル プロボキシ、 1,2,2-ト リ メチルプロボキシ、 1 -ェチル -1-メチルプロボキシ、 1- ェチル—2-メチルプ口ポキシ 1-メチルブトキシ、 2-メチルブトキシ、 3-メチルブ トキシ、 1-ェチルブトキシ、 2-ェチルブトキシ、 1， 1-ジメチルプトキシ、 1,2 -ジ メチルブトキシ、 1.3-ジメチルブトキシ、 2, 2 -ジメチルブトキシ、 2, 3 -ジメチル ブトキシ、 3,3-ジメチルブトキシ、 1-メチルペンチルォキシ、 2 -メチルペンチル ォキシ、 3-メチルペンチルォキシおよぴ 4-メチルペンチルォキシ等が挙げられる
R 5、 R6、 R Rbおよび Xの定義における C ,〜 C ( 、口アルコキシと しては 、 C ,〜 C 6直鎖状または分岐状のハロアルコキシがあげられ、 フルォロメ トキシ 、 クロロメ トキシ、 ブロモメ トキシ、 ョー ドメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 ト リ クロロメ トキシ、 ジフルォロメ トキシ、 ト リ フルォロメ トキシ、 クロロジフルォ ロメ トキシ、 プロモジフルォロメ トキシ、 ジクロロフルォロメ トキシ、 1-クロ口 エ トキシ、 1-ブロモエ トキシ、 1-ョ一 ドエ トキシ、 1-フルォロエ トキシ、 2-クロ 口エトキシ、 2-ブロモエ トキシ、 2-ョ一 ドエトキシ、 2-フルォロエ トキシ、 2, 2 - ジフルォロエ トキシ、 2， 2， 2-ト リ フルォロエ トキシ、 2, 2， 2-ト リ クロ口エ トキシ 、 ペンタフルォロエ トキシ、 2, 2, 2-ト リ フルォロ- 1-クロ口エ トキシ、 1,1,2, 2 - テ ト ラフルォロエ トキシ、 3 -プロモプロボキシ、 1-フルォロ- i -プロボキシ、 1- クロ口— i-プロポキシ、 3-フルォロプロボキシ、 3-クロ口プロポキシ、 ヘプタ フ ルォロプロボキシ、 1,1,2,2,3, 3-へキサフルォロプロボキシ、 4-クロロブトキシ 、 4-フルォロブトキシ、 5-クロ口ペンチルォキシ、 5-フルォロペンチルォキシ、 6-ク口口へキシルォキシおよぴ 6-フルォ口へキシルォキシ等が挙げられる。
R 5、 RG、 R 8、 R \ R \ Rbおよび Xの定義における C ! Csアルキルスル フエニルと しては、 直鎖または分岐状のアルキルスルフエニルと してメチルチオ 、 ェチルチオ、 n-プロピルチオ、 i-プロピルチオ、 n -プチルチオ、 i-プチルチオ 、 s -プチルチオ、 t -プチルチオ、 n-ペンチルチオおよび n—へキシルチオ等が挙 げられる。
R 5、 R6、 R aおよび R 11の定義における C ,〜 C アルキルスルフィニルと して は、 直鎖または分岐状のアルキルスルフィ ニルと してメチルスルフィニル、 ェチ ルスルフィニル、 n -プロピルスルフィ ニル、 i -プロピルスルフィ ニル、 n -プチル スルフィ ニル、 i-ブチルスルフィ ニル、 s -プチルスルフィ ニル、 t-ブチルスルフ ィニル、 η-ペンチルスルフィニルおよぴ n-へキシルスルフィ ニル等が挙げられる
R 5、 R 6、 R R R b、 U 1および U 2の定義における C】〜 C 6アルキルス ルホニルと しては、 直鎖または分岐状のアルキルスルホニルと してメチルスルホ ニル、 ェチルスルホニル、 n-プロピルスルホニル、 i-プロピルスルホニル、 n-ブ チルスルホニル、 i-ブチルスルホニル、 S-ブチルスルホニル、 t-ブチルスルホニ ル、 n-ぺンチルスルホニルおよぴ n-へキシルスルホニル等が挙げられる。
R '、 R 2、 R 3、 R R f\ R 7、 R '3、 Ra、 U 1および U 2の定義におけ る アルコキシ C ! Csアルキルと しては、 メ トキシメチル、 エトキシメ チル、 n -プロボキシメチル、 i -プロボキシメチル、 n-ブトキシメチル、 i-ブ トキ シメチル、 s-プトキシメチル、 t -ブトキシメチル、 n-ぺンチルォキシメチル、 2 - メ トキシェチル、 3 -エトキシプロピルおょぴ 3-メ トキシプロピル等が挙げられる
R bの定義における アルコキシ C ! Cfiアルコキシと しては、 メ トキ シメ トキシ、 エ トキシメ トキシ、 n -プロボキシメ トキシ、 i -プロボキシメ ト キシ 、 n-ブトキシメ トキシ、 i-ブトキシメ トキシ、 s-ブトキシメ トキシ、 t -ブトキシ メ トキシ、 n -ぺンチルォキシメ トキシ、 2-メ トキシェ トキシ、 3-ェ トキシプロポ キシおよぴ 3-メ トキシプロポキシ等が挙げられる。
R '、 R 2、 R 3、 R \ R R 6、 R 7、 R \ U 1および U 2の定義における C , 〜 C アルキルスルフエニル C ,〜 C アルキルと しては、 直鎖状または分岐状の アルキルスルフエニルアルキルと して、 メチルチオメチル、 ェチルチオメチル、 n -プロピルチオメチル、 i-プロピルチオメチル、 n-ブチルチオメチル、 i -ブチル チオメチル、 s-ブチルチオメチル、 t -ブチルチオメチル、 n-ペンチルチオメチル 、 2-メチルチオェチル、 3-ェチルチオプロピルおよび 3 -メチルチオプロピル等が 挙げられる。
R bの定義における C】〜 C アルキルスルフエニル C！〜 C 6アルコキシと して は、 メチルチオメ トキシ、 ェチルチオメ トキシ、 n -プロピルチオメ トキシ、 i-プ 口ピルチオメ トキシ、 n -プチルチオメ トキシ、 i -プチルチオメ トキシ、 S-プチル チオメ トキシ、 t -ブチルチオメ トキシ、 n-ペンチルチオメ トキシ、 2 -メチルチオ ェ トキシ、 3-ェチルチオプロポキシおよぴ 3 -メチルチオプロポキシ等が挙げられ る。
R 5、 R 6、 R aおよび R bの定義における C ,〜 C ハロアルキルスルフエニルと しては、 直鎖状または分岐状のハロアルキルチオと してフルォロメチルチオ、 ク ロロジフルォロメチルチオ、 ブロモジフルォロメチルチオ、 ト リ フルォロメ チル チォ、 ト リ クロロメチルチオ、 2, 2, 2-ト リ フルォロェチルチオ、 1 , 1 , 2 , 2-テ ト ラ フルォロェチルチオ、 2_フルォロェチルチオ、 ペン夕フルォロェチルチオおよび 1一フルォロ— i—プロピルチオ等が挙げられる。
R 5、 R G、 R aおよび R bの定義における C !〜 C ハロアルキルスルフィニルと しては、 直鎖状.または分岐状のハロアルキルスルフィニルと してフルォロメチル スルフィ ニル、 クロロジフルォロメチルスルフィ ニル、 ブロモジフルォロメチル スルフィ ニル、 ト リ フルォロメチルスルフィニル、 ト リ クロロメチルスルフ ィ 二 ル、 2, 2， 2-ト リ フルォロェチルスルフィ ニル、 1， 1， 2， 2-テ トラフルォロェチルス ルフィニル、 2-フルォロェチルスルフィニル、 ペン夕フルォロェチルスルフ ィ 二 ルおよび 1-フル才ロ- i-プロピルスルフィ ニル等が挙げられる。
R 5、 R 6、 R R \ R b、 U】および U 2の定義における C !〜 C ハロアルキ ルスルホニルと しては、 直鎖状または分岐状のハロアルキルスルホニルと してフ ルォロメチルスルホニル、 クロロジフルォロメチルスルホニル、 ブロモジフルォ ロメチルスルホニル、 ト リ フルォロメチルスルホニル、 ト リ クロロメチルスルホ ニル、 2, 2 , 2-ト リ フルォロェチルスルホニル、 1， 1 , 2, 2-テ トラフルォロェチルス ルホニル、 2_フルォロェチルスルホニル、 ペンタフルォロェチルスルホニルおよ ぴ 1-フルォ口- i -プロピルスルホニル等が挙げられる。
R 5、 R R R \ R 1 3、 R "および R aの定義における C 2〜 C 6アルケニ ルと しては、 直鎖または分岐状のアルケニルと してェテニル、 1-プロぺニル、 2 - プロぺニル、 1-ブテニル、 2-ブテニル、 3-プテニル、 1-ペンテニル、 2-ペンテ二 ル、 3-ペンテュル、 4-ペンテニル、 1-へキセニル、 2-へキセニル、 3-へキセニル 、 4 -へキセニル、 5-へキセニル、 1-メチル- 2-プロぺニル、 2-メチル -2-プロぺニ ル、 1， 1-ジメチル- 2-プロべエル、 1,2-ジメチル- 2 -プロべニル、 1 -ェチル -2 -プ ロぺニル、 1 -メチル—2-ブテュル、 2-メチル -2-ブテニル、 3-メチル -2 -ブテニル 、 1-メチル -3-ブテニル、 2 -メチル -3 -ブテニル、 3-メチル -3 -ブテニル、 1, 1 -ジ メチル- 2 -ブテニル、 1， 1-ジメチル- 3-ブテニル、 1,2 -ジメチル- 2-ブテニル、 1，2 -ジメチル- 3-ブテュル、 1,3 -ジメチル -2-ブテニル、 1,3 -ジメチル- 3-ブテニル、 2,3-ジメチル- 2-ブテニル、 2， 3 -ジメチル- 3-ブテニル、 1-ェチル -2-ブテニル、 1 一ェチル -3-ブテニル、 2-ェチル -2-ブテニル、 2-ェチル -3-ブテニル、 1_メチル - 2 —ペンテニル、 2-メチル -2-ペンテュル、 3-メチル -2-ペンテニル、 4-メチル -2-ぺ ンテニル、 1—メチル—3 -ペンテニル、 2-メチル -3-ペンテニル、 3-メチル -3-ペン テニル、 4-メチル -3-ペンテニル、 1-メチル -4-ペンテニル、 2-メチル -4-ペンテ ニル、 3-メチル -4-ペンテニル、 4-メチル -4-ペンテニル、 1, 1， 2-ト リ メチル- 2- プロぺニルおよぴ 1-ェチル -1-メチル- 2-プロぺニル等が挙げられる。
\ R "および： R aの定義における C 〜（ 6ハロアルケニルと しては、 直鎖または分岐状のハロアルケニルと して 2-クロロェテニル、 2-ブロモェテニル 、 2,2-ジクロロェテニル、 3-クロ口- 2-プロぺニル、 3-フルォロ- 2-プロぺニル、 3-ブロモ -2-プロぺニル、 3-ョー ド -2-プロぺニル、 3， 3-ジクロロ- 2-プロぺニル 、 3, 3-ジフルォロ- 2-プロぺニル、 4-クロ口- 2—ブテニル、 4,4-ジクロロ- 3-ブテ ニルおよぴ 4， 4-ジフルォロ- 3 ブテニル等が挙げられる。
R 5、 R R aおよび R bの定義における C 2〜 C アルケニルォキシと しては、 直鎖または分岐状のアルケニルォキシと して 1 -メチルェテニルォキシ、 2 -プロべ ニルォキシ、 1-メチル -2-プロぺニルォキシ、 2-ブテニルォキシ、 3-ブテニルォ キシおよぴ 2-メチル -2 -プロぺニルォキシ等が挙げられる。
R 5、 R \ R \ R bおよび Xおよびの定義における C 2〜 C r,ハロアルケニルォ キシと しては、 直鎖または分岐状のハロアルケニルォキシと して 2 -クロ口ェテニ ルォキシ、 2 -プロモェテニルォキシ、 2，2-ジクロロエテュルォキシ、 3-クロ口- 2 一プロぺニルォキシ、 3-フルォロ- 2-プロぺニルォキシ、 3-プロモ- 2-プロぺニル ォキシ、 3-ョ一 ド- 2-プロぺニルォキシ、 3,3-ジクロロ- 2-プロぺニルォキシ、 3, 3 -ジフルォロ- 2-プロぺニルォキシ、 4-クロ口- 2-ブテニルォキシ、 4,4-ジク ロロ —3-ブテニルォキシおよび 4， 4-ジフルォロ -3-ブテニルォキシ等が挙げちれる。 R 5、 R 6、 R aおよび R bの定義における C 〜 C ァルケニルスルフエ二ルと し ては、 直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルと して 1-メチルェテニルチオ 、 2-プロぺニルチオ、 1-メチル -2-プロぺニルチオ、 2-ブテニルチオ、 3-ブテニ ルチオおよぴ 2-メチル- 2-プロぺニルチオ等が挙げられる。
R 5、 R 6、 R aおよ.び R bの定義における C 2〜 C ァルケニルスルフィ ニルと し ては、 直鎖または分岐 3犬のァルケニルスルフィ ニルと して 1-メチルェテニルスル フィニル、 2-プロぺニルスルフィニル、 1-メチル -2-プロぺニルスルフィ ニル、 2 ーブテニルスルフィニル、 3-ブテニルスルフィニルおよぴ 2-メチル- 2-プロぺニル スルフィニル等が挙げられる。
R 5、 R 6、 R aおよぴ 11の定義における C 2〜C f,アルケニルスルホニルと して は、 直鎖または分岐状のァルケニルスルホニルと して 1-メチルェテニルスルホニ ル、 2-プロぺニルスルホニル、 1-メチル -2-プロぺニルスルホニル、 2-ブテニル スルホニル、 3-ブテニルスルホニルおよび 2-メチル -2-プロべ二..ルスルホニル等 が挙げられる。
R R R aおよび R bの定義における C 2〜（： 6ハロアルケニルスルフエ二ル と しては、 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフエ二ルと して 2 -クロロェテ 二ルチオ、 2 -ブロモェテニルチオ、 2 , 2 -ジクロ口ェテニルチオ、 3-クロ口- 2 -プ ロぺニルチオ、 3-フルォロ- 2-プロぺニルチオ、 3-プ、ロモ- 2-プロぺニルチオ、 3 - ョ一 ド— 2—プロぺニルチオ、 3， 3-ジクロロ- 2-プロぺニルチオ、 3, 3-ジフルォロ- 2 一プロぺニルチオ、 4-クロ口- 2-プテニルチオ、 4 , 4-ジクロロ- 3-ブテニルチオお よぴ 4， 4-ジフルォロ -3-ブテニルチォ等が挙げられる。
R 5、 R R aおよぴ！？11の定義における C 2〜 C 6ハロアルケニルスルフィ ニル と しては、 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルと して 2-クロロェテ ニルスルフィ ニル、 2 -プロモェテニルスルフィニル、 2, 2-ジクロロェテニルスル フィニル、 3-クロ口- 2-プロぺニルスルフィ ニル、 3-フルォロ- 2-プロぺニルスル フィニル、 3-ブ、ロモ- 2-プロぺニルスルフィ ニル、 3-ョー ド -2 -プロべニルスルフ ィ.ニル、 3, 3-ジクロロ- 2-プロぺニルスルフィニル、 3, 3-ジフルォロ- 2-プロぺニ ルスルフィニル、 4-クロ口- 2-ブテニルスルフィニル、 4, 4-ジクロロ- 3-ブテニル スルフィニルおよび 4 , 4-ジフルォロ- 3-ブテニルスルフィ二ル等が挙げられる。 R 5、 R 6、 R aおよび R bの定義における C 2〜C 6ハロアルケニルスルホニルと しては、 直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルと して 2-クロロェテニル スルホニル、 2-ブロモェテニルスルホニル、 2, 2-ジクロロェテニルスルホニル、 3-クロ口- 2-プロぺニルスルホニル、 3-フルォロ- 2 -プロべニルスルホニル、 3 -ブ ロモ—2 -プロべニルスルホニル、 3-ョ一 ド- 2-プロべニルスルホニル、 3,3-ジクロ 口- 2-プロぺニルスルホニル、 3,3-ジフルォロ- 2-プロぺニルスルホニル、 4-クロ 口— 2-ブテニルスルホニル、 4,4-ジク口口- 3-ブテニルスルホニルぉよぴ 4，4-ジフ ルォロ -3-ブテニルスルホニル等が挙げられる。
R -\ R fi、 R 1 3、 R 14および R aの定義における C 2〜 C アルキニルと しては 、 直鎖または分岐状のアルキニルと してェチニル、 1-プロピニル、 2-プロピニル 、 1 -メチル -2-プロピニル、 1, 1-ジメチル- 2-プロピニル、 1-メチル -1-ェチル -2- プロピニル、 1-ブチニル、 2 -プチニル、 3-ブチニル、 1-メチル -2-ブチニル、 1- メチル—3 -ブチニル、 2-メチル- 3-ブチニル、 1, 1 -ジメチル- 2-ブチニル、 1, 1 -ジ メチル -3 -プチニル、 1,2-ジメチル- 3 -プチニル、 2, 2-ジメチル- 3-ブチニル、 1- ェチル—2—ブチニル、 1—ェチル -3-ブチニル、 2-ェチル -3 ブチニル、 1-ペンチ二 ル、 2-ペンチニル、 3-ペンチニル、 4-ペンチニル、 1-メチル -3-ペンチニル、 1- メチル—4-ペンチニル、 2-メチル -3 -ペンチニル、 2-メチル -4 -ペンチニル、 3 -メ チル—4-ぺンチニル、 4-メチル -2 -ぺンチニルおよびへキシニル等が挙げられる。
R 5、 R R "および R aの定義における C 2〜 C 6ハロアルキニルと しては、 直鎖または分岐 4犬のハロアルキニルと してクロロェチニル、 ブロモェチニル、 ョ 一ドエチニル、 3-クロ口- 2-プロ ピニル、 3-ブロモ -2-プロピニル、 3-ョー ド- 2 - プロピニル、 4-ブロモ -3-ブチニル、 4-ョー ド- 3-ブチニルおよび 6-ョー ド- 5 -へ キシニル等が挙げられる。
R r\ R R aおよぴ1^ bの定義における C 2〜 C アルキニルォキシと しては、 直鎖または分岐状のアルキニルォキシと してェチニルォキシ、 2-プロピエルォキ シ、 1-メチル- 2-プロピニルォキシ、 1, 1 -ジメチル- 2-プロピニルォキシ、 1-メチ ル— 1—ェチル—2-プロピニルォキシ、 2 -プチニルォキシ、 3-ブチニルォキシ、 1 -メ チル- 2-ブチニルォキシ、 1， 1-ジメチル- 2-ブチュルォキシ、 1-ペンチニルォキシ 、 2-ペンチニルォキシ、 3-ペンチニルォキシ、 4-ペンチニルォキシおよび、へキシ ニルォキシ等が挙げられる。
R 5、 R 6、 R aおよび R bの定義における C 2〜 C 6ハロアルキニルォキシと して は、 直鎖または分岐状のハ口アルキニルォキシと してク ロロェチニルォキシ、 ブ 口モェチニルォキシ、 ョー ドエチニルォキシ、 3-クロ口- 2-プロピニルォキシ、 3 -ブロモ- 2 -プロピニルォキシ、 3-ョー ド -2-プロピニルォキシ、 4_ブロモ -3 -プチ ニルォキシ、 4-ョ一 ド- 3-ブチニルォキシおよび 6-ョー ド- 5-へキシニルォキシ等 が挙げられる。
R 5、 R R aおよぴ1? bの定義における C 2〜 C 6アルキニルスルフエ二ルと し ては、 直鎖または分岐状のアルキニルスルフエ二ルと してェチニルチオ、 2-プロ ピニルチオ、 1-メチル -2-プロピニルチオ、 1 , 1-ジメチル- 2-プロピニルチオ、 1 - メチル—1—ェチル -2 -プロピニルチオ、 2 -プチ二ルチオ、 3 -プチ二ルチオ、 1-メチ ルー 2—ブチニルチオ、 1 , 1-ジメチル _2 -プチ二ルチオ、 1-ペンチ二ルチオ、 2 -ペン チニルチオ、 3-ペンチ二ルチオ、 4-ペンチ二ルチオおよびへキシニルチオ等が挙 げられる。
R 5、 R R aおよぴ尺 11の定義における C 2〜C。アルキニルスルフィニルと し ては、 直鎖または分岐状のアルキニルスルフィ ニルと してェチニルスルフィ ニル 、 2-プロピニルスルフィ エル、 1 -メチル -2-プロピニルスルフィ ニル、 1 , 1 -ジメ チル _2-プロ ピニルスルフ ィニル、 1-メチル- 1 -ェチル -2-プロピニルスルフィ 二 ル、 2-ブチニルスルフ ィ ニル、 3-ブチニルスルフィ ニル、 1-メチル -2-ブチニル スルフィニル、 ]_， 1—ジメチル— 2-ブチニルスルフィ ニル、 1-ペンチニルスルフィ ニル、 2-ペンチニルスルフィニル、 3-ペンチニルスルフィニル、 4-ペンチニルス ルフィ ニルおよびへキシニルスルフィニル等が挙げられる。
R 、 R 6、 R aおよぴ R bの定義における C 2〜 C 6アルキニルスルホニルと して は、 直鎖または分岐状のアルキニルスルホニルと してェチニルスルホニル、 2-プ ロビニルスルホニル、 1—メチル—2-プロピニルスルホニル、 1， 1-ジメチル- 2-プロ ピニルスルホニル、 1—メチル—1—ェチル—2-プロピニルスルホニル、 2-ブチニルス ルホニル、 3-ブチニルスルホニル、 1 -メチル -2-ブチニルスルホニル、 1 , 1 -ジメ チル _2-ブチニルスルホニル、 1—ペンチニルスルホニル、 2-ペンチニルスルホニ ル、 3-ペンチニルスルホニル、 4-ぺンチニルスルホニルおよびへキシニルスルホ ニル等が挙げられる。
R 5、 R fi、 R aおよぴ bの定義における C 2〜 C cハロアルキニルスルフエ二ル と しては、 直鎖または分岐状のハロアルキニルスルフエ二ルと してクロ口ェチニ ルチオ、 ブロモェチニルチオ、 ョー ドエチニルチオ、 3-ク ロ口- 2-プロピニルチ ォ、 3-ブロモ -2-プロピニルチオ、 3-ョー ド -2-プロピニルチオ、 4-ブロモ -3-ブ チニルチオ、 4-ョ一ド- 3 -プチ二ルチオおよぴ 6-ョ一ド- 5-へキシニルチオ等が挙 げられる。 .
R 5、 R R aおよび R bの定義における C 2〜C 6ハロアルキニルスルフィ ニル と しては、 直鎖または分岐状のハロアルキニルスルフ ィ ニルと してクロ口ェチニ ルスルフ ィ ニル、 ブロモェチニルスルフィニル、 ョー ドエチニルスルフィ ニル、 3 -クロ口- 2-プロピニルスルフィニル、 3-ブロモ -2-プロピニルスルフィ ニル、 3- ョー ド—2-プロピニルスルフィニル、 4-ブロモ -3 -プチニルスルフィニル、 4-ョー ドー 3—ブチニルスルフィ ニルおよぴ 6-ョ一ド -5-へキシニルスルフィニル等が挙げ られる。
R 5、 R 6、 R aおよび R bの定義における C 〜 C ハロアルキニルスルホニルと しては、 直鎖または分岐状のハロアルキニルスルホニルと してク ロロェチニルス ルホニル、 プロモェチニルスルホニル、 ョー ドエチニルスルホニル、 3-クロ口- 2 一プロピニルスルホニル、 3-ブ口モ -2-プロピニルスルホニル、 3-ョー ド -2-プ口 ピニルスルホニル、 4-ブ口モ -3-ブチ二ルスルホニル、 4-ョー ド -3-ブチニルスル ホニルおよぴ 6-ョ一ド- 5-へキシニルスルホニル等が挙げられる。
R r'、 R 6、 R 8、 R \ R 1 4、 R R b、 X、 U 1および U 2の定義における C , 〜 C 6アルコキシカルボニルと しては、 直鎖または分岐状のァルコキシカルポ二 ルと してメ トキシカルボニル、 エ トキシカルボニル、 n-プロポキシカルボニル、 i一プロポキシカルボニル、 n-ブトキシカルボニル、 i-ブトキシカルボニル、 s -ブ トキシカルボニル、 t-ブトキシカルポニル、 n-ペンチルォキシカルボニルおよび n -へキシルォキシカルポニル等が挙げられる。
R 5、 R G、 R 7、 R "、 R \ R b、 X、 U 1および U 2の定義における C ,〜 C c アルキルカルボニルと しては、 直鎖または分岐状のァルキルカルボニルと してァ セチル、 プロピオニル、 n-プロピルカルボニル、 i -プロピルカルボニル、 n-ブチ ルカルポニル、 i -ブチルカルボニル、 S-ブチルカルボニル、 t -ブチルカルボニル
、 n-ペンチルカルポニルぉよぴ n-へキシルカルポニル等が挙げられる。
R \ R R R R \ X、 U !および U 2の定義における C ,〜 C 6のハロ アルキルカルボニルと しては、 直鎖または分岐状のハ口アルキルカルボニルと し てクロロアセチル、 フルォロアセチル、 ク ロ口フルォロアセチル、 クロロジフル ォロアセチル、 ジク ロロアセチル'、 ジフルォロアセチル、 ト リ フルォロアセチル 、 3, 3, 3-トリ フルォロプロピオ二ルぉよびぺンタフルォロプロピオ二ル等が挙げ られる。
R 5、 R R \ R b、 X、 U 1および U 2の定義における C】〜 C 6アルキルカル ボニルォキシと しては、 直鎖または分岐状のアルキルカルボニルォキシと してァ セチルォキシ、 プロピオニルォキシ、 n-プロピル力ルボニルォキシ、 i -プロ ピル カルボニルォキシ、 n -ブチルカルボニルォキシ、 i -ブチルカルポニルォキシ、 s- プチルカルボニルォキシ、 t -プチルカルボニルォキシ、 n-ペンチルカルボニルォ キシおよび n-へキシルカルボニルォキシ等が挙げられる。
R \ R \ R 3、 R 5、 R 5、 R 7および R cの定義における、 R aで.置換さ れていても よいフエニル （；アルキルと しては、 直鎖または分岐状のフエ二 ルアルキルと してベン'ジル、 2-クロ口ベンジル、 3-ブロモベンジル、 4-クロ口べ ンジル、 4_メチルベンジル、 4- 1 -ブチルベンジル、 2-メチルベンジル、 2-メ トキ シベンジル、 1-フエニルェチル、 1- ( 3-クロ口フエニル) ェチル、 2-フエニルェ チル、 1-メチル _1_フエニルェチル、 1- (4-クロ口フエニル) -1-メチルェチル、 1一 （3-クロ口フエニル） -1-メチルェチル、 1-フエニルプロピル、 2-フエニルプ 口ピル、 3-フエニルプロピル、 1-フエニルブチル、 2-フエニルブチル、 3-フエ二 ルブチル、 4-フエニルブチル、 1-メチル -1-フエニルプロピル、 1-メチル -2-フエ ニルプロピル、 1-メチル -3-フエニルプロピル、 2-メチル -2-フエニルプロピル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルプロピル、 2 -メチル -2- ( 3-メチルフエニル） プロピル、 1-フエ二ルペンチル、 2-フエ二ルペンチル、 3-フエ二ルペンチル、 4- フエ二ルペンチル、 5-フエ二ルペンチル、 1-メチル -1-フエニルブチル、 1-メチ ル- 2-フエニルブチル、 1-メチル -3-フエニルブチル、 1-メチル -4 -フエ二ルブチ ル、 2-メチル -2-フエニルブチル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルブチル、 2- メチル -2- (3-メチルフエニル） ブチル、 1-フエ二ルへキシル、 2_フエ二ルへキ シル、 3-フエ二ルへキシル、 4-フエ二ルへキシル、 5-フエ二ルへキシル、 6-フエ 二ルへキシル、 1-メチル -1 -フエ二ルペンチル、 1-メチル -2-フエ二ルペンチル、 1—メチル—3-フエ二ルペンチル、 1-メチル -4—フエ二ルペンチル、 2-メチル -2-フ ェニルペンチル、 2 - (4-クロ口フエニル） -2-メチルペンチルおよび 2-メチル- 2- (3 -メチルフエニル） ペンチル等が挙げられる。
R 2、 R 3、 R \ R 5、 R 6、 R 7および R cの定義における R aで置換され ていてもよいへテロアリール C ! C sアルキルと しては、 直鎖または分岐状のへ テロアリ ールアルキルと してピリ ジン- 2-ィルメチル、 5-クロロチォフェン- 2-ィ ルメチル、 1-メチル -3-クロロピラゾール- 5-ィルメチル、 2- (3-メチルフラ ン- 2 -ィル） ェチル、 3- (6-ト リ フルォロメチルピリ ジン- 2-ィル） プロピル、 4- (ピ リ ミジン- 2-ィル） プチル、 5- (1,2,4-ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチル、 6- (ピ ロール—1—ィル） へキシル等が挙げられる。
R 3、 ： R 5、 R R R bおよび R eの定義における R aで置換されていてもよ いフエニルと しては、 Ph、 2-C1- Ph、 3 - CI- Ph、 4-C1- Ph、 2- F- Ph、 3- F_Ph、 4-F-P h、 2- Me- Ph、 3- Me- Ph、 4- Me- Ph、 2- eO-Ph, 3- MeO- Ph、 4- MeO- Ph、 4- Br-Ph、 2,4 - Cl2- Ph、 3,4- Cl2- Ph、 2, 4, 6- CI 3- Ph、 3， 4- (MeO) 2- Ph、 2- CI- 4- Me- Ph、 2-Me0-4- Me- Ph、 2 - CI- 4- i- PrO- Ph、 3 - CI- 4- PhCH20- Ph、 2，4-Me2- Ph、 2，5- Me2- Ph、 2, 6-F2 - Ph、 2,3,4,5,6- F5-Ph、 4-Et-Ph, 4-i-Pr-Ph, 4 - n-Bu - Ph、 4- s- Bu- Ph、 4-t-Bu-P h、 4- (t- BuCH2)- Ph、 4 - Et (Me) 2- Ph、 4 - n- Hex- Ph、 4- ( (Me) 2 (CN) C) - Ph、 4-(MeCH= CH)- Ph、 4- (MeC三 C)- Ph、 4- CF3- Ph、 4- CF3CH2- Ph、 4- (CI 2C=CHCH2) -Ph, 4- (BrC ≡C)- Ph、 4- (2，2- F2- c- BuCH - Ph、 4- (1- Me- c- Pr) - Ph、 4- i- PrO- Ph、 4-t-BuO-Ph 、 4- n- HexO- Ph、 4- MeCC(0)Ph、 4- (CH2=CHCH20) - Ph、 4- CHF20- Ph、 4- CBrF20- Ph、 4- CFsO- Ph、 4- CF3CH20- Ph、 4- (CF2=CHCH2CH20) - Ph、 4-CC13CCH2O-PI1, 4-MeS-Ph 、 4- s- BuS- Ph、 4 - EtSO - Ph、 4- MeS02- Ph、 4- EtS02-Ph、 4- i- PrS02- Ph、 4 - t - BuS02 - Ph、 4- (MeCH=CHCH2S)- Ph、 4- (CH2=CHCH2S0) - Ph、 4-(ClCH=CHCHzS02)-Ph, 4-(HC ≡CCH2S)- Ph、 4- (HC三 CCHaSO- Ph)、 4 -（HC≡CCH2S02)- Ph、 4-CHF2S- Ph、 4-CBrF2S - Ph、 4 - CF3S- Ph、 4- CF3CH2S- Ph、 4- CHF2CF2S- Ph、 4- CHF2S0- Ph、 4- CBrF2S0- Ph、 4 - CF3S0-Ph、 4- CF3CH2S02- Ph、 4- CHF2CF2S02- Ph、 4- CHF2S02- Ph、 4-CBrF2S02-Ph 、 4 - CF3S02 - Phゝ 4-(C C=CHCH2S)-Ph, 4- (CI 2C=CHCH2S0) - Ph、 4- (CI 2C=CHCH2S02 ) - Ph、 4- (BrC三 CCH2S)- Ph、 4- (BrC三 CCH2S0) - Ph、 4- (BrC≡CCH2S02)- Ph、 4-CHO- Ph、 4- NO2- Ph、 3- CN- Ph、 4-CN-Ph, 4 -（Me)2N- Ph、 4- Me(MeC(0))N-Ph、 4-PhN(Me) - Ph、 4- PhCH2 (MeC(0))N-Ph、 4- MeC(O)- Ph、 4- EtC(O)- Ph、 4- n- PrC(O)- Ph、 4-i-P rC(O)- Ph、 4- i- BuC(O)- Ph、 4- t- BuC(O) - Ph、 4-i- BuCH2C(0)- Ph、 4-Et (Me) 2C (0) - Ph、 4- n- HexC(O)- Ph、 4- MeOCH2- Ph、 4 - EtOCH2- Ph、 4 - i - PrOCH2 - Ph、 4-MeSCH2-Ph 、 4 - EtSCH2- Ph、 4- i- PrSCH2- Ph、 4- CFsC (0) - Ph、 4- CF3CF2C (0) - Ph、 4-MeC(0)0-P h、 4- EtC(0)0- Ph、 4- n- PrC(0)0- Ph、 4- i- PrC (0) 0- Ph、 4- i- BuC(0)0- Ph、 4-t-BuC (0)0- Ph、 4- i- BuCH2C(0)0- Ph、 4- Et (Me) 2C (0) 0- Ph、 4 - n- HexC(0)0- Ph、 4- CF3C(0 )0- Ph、 4- CF3CF2C(0)0- Ph、 3,5- CI2- Ph、 2,6- Cl2- Ph、 2,5- Cl2- Ph、 2,3- C - Ph 、 2,3- F2- Ph、 2,5- F2- Ph、 3,4-F2- Ph、 3,5- F2- Phゝ 2,4- F2- Ph、 2- CF3- Ph、 3- (3 CI - Ph、 CH20)- Ph、 2- F- 6- CF3- Ph、 2- F- 6- C Ph、 2- F- 6-Me- Ph、 2- F-6- MeO- Ph、 2 - F-6- OH- Ph、 2-F-6-MeS-Ph, 2- F- 5- CI- Ph、 2- F- 5- CF3- Ph、 2- F- 5- Me-Ph、 2-F-5- MeO- Ph、 2- F- 5- OH- Ph、 2- F- 5- MeS- Ph、 2- F- 4-C1- Ph、 2- F-4- CFs- Ph、 2- F- 4- Me-P h、 2- F- 4- MeO- Ph、 2- F- 3- CI- Ph、 2-F- 3- Me- Ph、 2- F- 3- MeO- Ph、 3- F- 2- CI- Ph、 3 - F - 2- Me- Ph、 3-F-2-MeO-Ph^ 3- F- 4- CI- Ph、 3- F- 4- Me- Ph、 3- F- 4- MeO- Ph、 3-F-5-C 1- Ph、 3- F- 5- Me- Ph、 3- F- 5- MeO- Ph、 3- F- 6- Cl-Ph、 3- F- 6- Me- Ph、 3- F- 6- MeO- Ph 、 4-F- 2-C1- Ph、 4- F- 2- Me- Ph、 4- F- 2- MeO- Ph、 4- F- 3- Cl-Ph、 4- F- 3- Me- Ph、 4-F- 3-MeO-Ph, 2,4,6- F3-Ph、 2 - OH- Phゝ 4- I- Ph、 4- MeOC (0) - Ph、 4- MeNHC(O) - Ph、 2,6 - Me2- Ph、 3- CF3- Ph、 2- Br- Ph、 3- Br- Ph、 2- MeC(O)- Ph、 2- I- Ph、 3- I- Ph、 4-c-Pr - Ph、 4 -（2- CI- c- Pr)- Ph、 4 -（2,2- Cl2- c- Pr)- Ph、 4 -（Ph- CH=CH) - Ph、 4-(Ph-C≡C) - Ph、 4- PhS- Ph、 4- HO- Ph、 4- EtO- Ph、 4-PenO- Ph、 2- F- 3- CF3-Ph、 2,3- Me2_Ph、 3 ，4- Me2- Ph、 3,5- Me2- Phゝ 2， 3- (MeO) 2- Ph、 2， 4- (MeO) 2- Ph、 2, 5- (MeO) 2- Ph、 3,5- (Me0)2- Ph、 2- F- 3- I-Ph、 2- F- 4- I-Ph、 2- F- 5-1- Ph、 2- F-6- I_Ph、 2-F- 4- EtO - Ph 、 2- F- 4- PrO- Ph、 2- F- 4- i- PrO- Ph、 2-F- 4- BuO- Ph、 2- F- 4- s- BuO- Ph、 2-F-4-i-Bu 0- Ph、 2- F- 4-t- BuO- Ph、 2- F- 4- PenO- Ph、 2- F- 4- (2- Me- BuO)- Ph、 2-F-4- (2, 2-Me2 - PrO)- Ph、 2- F- 4- HexO- Ph、 2- F- 4- (2- Et- Hex)0- Ph、 2- F- 4- Et- Ph、 2- F- 4- Pr - Ph 、 2- F- 4- i- Pr- Ph、 2- F- 4- Bu-Ph、 2- F- 4-s- Bu- Ph、 2- F- 4- i- Bu- Ph、 2-F- 4- t- Bu- P h、 2- F- 4- Pen- Ph、 2- F- 4- (2- Me-Bu)- Ph、 2-F-4- (2, 2-Me2-Pr)-Ph, 2-F- 4- Hex-Ph 、 2- F- 4- (2- Et- Hex)- Ph、 2- F- 6- PhS-Phゝ 2- F- 6- Me2N- Ph、 2- F- 6- MeNH- Ph、 2-F-6 - Ph- Ph、 3,4- methylenedioxy- Ph、 3, 4- ethylenedioxy- Ph、 2- F-3- Br-Ph、 2-F-4- Br-Ph, 2- F- 5- Br-Ph、 2- F- 6- Br- Ph、 3- F- 2- Br- Ph、 3- F- 4- Br- Ph、 3- F- 5- Br- Ph、 3 - F- 6- Br- Ph、 4- F- 2- Br- Ph、 4-F- 3- Br- Ph、 2- CI- 3- Me- Ph、 2- CI- 4- Me- Ph、 2- CI - 5 - Me- Ph、 2- CI- 6- Me- Ph、 3- CI- 2- Me- Ph、 3- CI- 4- Me- Ph、 3- CI- 5-Me- Ph、 3- CI- 6 - Me - Ph、 4 - CI- 2- Me- Ph、 4- C 3- Me- Ph、 2, 3- F2- 4- Me- Ph、 2, 3- F2- 5- Me- Ph、 2,3- F 2 - 6- Me- Ph、 2,4-F2- 3- Me- Ph、 2, 4- F2- 5- Me- Ph、 2, 4- F2- 6- Me - Ph、 2， 5 - F2- 3_Me - P h、 2, 5- F2 - 4 - Me - Phゝ 2, 5 - F2 - 6 - Me- Ph、 2， 6- F2- 3- Me- Ph、 2， 6- F2- 4- Me- Ph、 2,3- F 2- 4-C1- Ph、 2,3- F2- 5- CI- Ph、 2, 3- F2- 6- CI- Ph、 2， 4_F2- 3- CI- Ph、 2, -Fz-5-Cl-P h、 2，4- F2- 6- Cl_Ph、 2,5- F2- 3- CI- Ph、 2, 5- F2- 4- Cl-Ph、 2， 5- F2- 6- C Ph、 2,6-F 3-Cl-Ph, 2, 6- F2- 4- CI- Ph、 2, 3-F2-4-MeO-Ph 2, 3- F2- 5- MeO_Ph、 2, 3 - F2 - 6- Me 0 - Ph、 2,4- F2-3- MeO- Ph、 2， 4- F2- 5- MeO- Ph、 2， 4- F2- 6- MeO- Ph、 2， 5- F2- 3- MeO - Ph 、 2,5- F2- 4- MeO- Ph、 2， 5- F2- 6- MeO- Ph、 2, 6-F2- 3- MeO - Phゝ 2, 6 - F2 - 4 - MeO- Phゝ 2,
3- F2- 4- EtO- Ph、 2, 3- F2- 5- EtO- Ph、 2， 3- F2- 6- EtO- Ph、 2, 4- F2- 3- EtO- Ph、 2, 4-F - 5- EtO- Ph、 2,4- F2- 6- EtO- Ph、 2, 5- F2- 3- EtO- Ph、 2, 5-F2- 4- EtO- Ph、 2,5- F2 - 6 - E tO - Ph、 2,6- F2- 3- EtO- Ph、 2， 6- F2- 4-EtO- Ph、 2, 3 - F2- 4- Et-Ph、 2, 3-F2-5-Et-Ph 、 2,3- F2- 6- Et- Ph、 2,4- F2- 3- Et- Ph、 2, 4- F2- 5- Et-Ph、 2， 4- F2- 6- Et-Ph、 2, 5 - F2 -3- Et- Ph、 2, 5- F2- 4- Et-Ph、 2, 5- F2- 6- Et- Ph、 2, 6 - F2 - 3 - Et - Ph、 2, 6- F2- 4- Et - Ph 、 2,3- F2-4- Br- Ph、 2, 3-F2 - 5 - Br - Ph、 2, 3- F2- 6- Br- Ph、 2， 4- F2- 3 - Br-Phヽ 2,4-F2 - 5 - Br - Ph、 2,4- F2- 6- Br- Ph、 2, 5 - F2- 3-Br- Ph、 2, 5 - F2- 4-Br- Ph、 2, 5-F2-6-Br-Ph 、 2，6-F2 - 3 - Br - Ph、 2, 6- F2- 4- Br- Ph、 2, 6- F2- 4- Pr - Ph、 2' 6 - F2 4 - i - Pr - Ph、 2,6- F2- 4- c- Pr- Ph、 2, 6- F2- 4- Bu- Ph、 2， 6-F2 - 4 - i- Bu- Ph、 2， 6 - F2-4-s- Bu-Ph、 2,6-F - 4- t- Bu-Ph、 2， 6-F2- 4- Pen- Ph、 2, 6- F2- 4- Hex- Ph、 2, 6- F2- 4- Ph- Ph、 2, 6-F2-4-P hCH2- Ph、 2,6- F2- 4- PrO- Ph、 2, 6- F2- 4- i- PrO-Ph、 2, 6- F2- 4-c- PrO- Ph、 2,6- F2- 4 - BuO - Ph、 2，6- F2- 4- i- BuO- Ph、 2, 6- F2- 4- s- BuO- Ph、 2, 6- F2 - 4_t - BuO - Ph、 2,6-F2 - 4- PenO- Ph、 2， 6- F2- 4- HexO- Ph、 2, 6- F2- 4- PhO- Ph、 2, 6-F2-4-PhCH20-Ph, 2-F-6 - CI- 3- MeO- Ph、 2- F- 6- C 4- MeO- Ph、 2- F- 6- CI- 5- MeO- Ph、 2-F- 6- CI- 3-Me- Ph、 2- F-6- CI- 4- Me-Ph、 2- F- 6- CI- 5- Me-Ph、 2- F- 6- MeO-3- C Ph、 2- F- 6- MeO- 4- Cl-Ph、
2 - F- 6- MeO- 5- Cl-Ph、 2- F- 6- MeO- 3-Me- Ph、 2- F- 6- MeO- 4_Me- Ph、 2-F-6-MeO-5-Me- Ph、 2,4,6- Me3-Ph、 2- CI- 3- MeO- Ph、 2 - CI- 4- MeO- Ph、 2- CI- 5- MeO- Ph、 2-Cl-6-Me 0- Ph、 3- CI- 2- MeO- Ph、 3- CI- 4- MeO- Ph、 3- CI- 5- MeO-Ph、 3- CI- 6- MeO-Ph、 4- CI- 2 - MeO- Ph、 4- CI- 3- MeO- Ph、 2- Me- 3- MeO- Ph、 2- Me- 4- MeO- Ph、 2- Me- 5- MeO- Ph、 2 - M e一 6— MeO- Ph、 3- Me- 2- MeO- Ph、 3- Me- 4- MeO- Ph、 3- Me- 5- MeO- Ph、 3- Me-6-MeO-Ph、 4- Me - 3 - MeO - Phおよぴ 2， 6 -（MeO) 2 - Ph等が挙げられる。
R \ R 6、 R 7、 R bおよび R cにおける、 R aで置換されていても よいへテロア リール、 R aで置換されていても よいへテロアリールスルホニル、 R aで置換され ていても よいへテロァリ 一ルカルボニルで定義される、 R aで置換されていても よいへテロアリールと しては、 5-クロロチォフェン- 2-ィル、 3,5-ジメチルフラ ン— 2-ィル、 3-シァノ ビロール- 1-ィル、 ォキサゾール -2-ィル、 2-メチルスルフ ェニルォキサゾール—4-ィル、 4-メチルチアゾ一ル- 2-ィル、 2-ト リ フルォロメチ ルイ ミ ダゾール- 1-ィル、 イ ソキサゾ一ル- 3-ィル、 3-クロ口イ ソキサゾ一ル- 4- ィル、 3-メチルイ ソチアゾール -5-ィル、 3 -フエ二ルピラゾール -1-ィル、 1-メチ ルピラゾール- 5 -ィル、 2-メチルスルホニル- 1,3,4-ォキサジァゾール- 5-ィル、 2 -ブロモ -1,3, 4-チアジアゾール -2-ィル、 1,2， 4-ォキサジァゾール- 3-ィル、 1,2, 4—チアジアゾール -5-ィル、 1,2,4-ト リ ァゾール- 1-ィル、 1，2，3-チアジアゾール -5-ィル、 1,2,3-ト リ ァゾール- 1-ィル、 1,2， 3， 4-テ ト ラゾール- 1 -ィル、 6-フエ ノキシピリ ジン- 2-ィル、 6-メ トキシピリ ミ ジン- 2-ィル、 ビラジン- 2-ィル、 ピ リ ダジン- 3-ィル、 1,3, 5-ト リ アジン- 2 -ィルぉよぴ 1， 2,4-ト リ アジン -6-ィ ル等 が挙げられる。
R 5、 R R7、 R b、 R cおよび Xにおける、 R aで置換されていても よいフエ ニルスルホニルぉよぴ R aで置換されていても よぃフェニルカルポニルで定義さ れる、 R aで置換されていても よいフエニルと しては、 フエニル、 2-フルオロフ ェニル、 3-フルオロフェニル、 4—フルオロフェニル、 2-ク ロ口フエニル、 3-クロ 口フエニル、 4-クロ口フエニル、 2-ブロモフエニル、 3-ブロモフエニル、 4-ブロ モフエニル、 4-ョー ドフエニル、 2， 4-ジクロロフエニル、 3,4-ジクロロフェニル 、 2, 6-ジフルオロフェニル、 2, 6-ジク ロロフエニル、 2-フルォロ— 4-クロ口フエ ニル、 2, 3,4， 5， 6-ペン夕フルオロフェニル、 2-メチルフエニル、 3-メチルフエ二 ル、 4-メチルフエニル、 2, 5-ジメチルフエニル、 4-メチル -2， 3, 5, 6-テ ト ラフル オロフェニル、 2-メ トキシフエニル、 3-メ トキシフエ二ル、 4-メ トキシフエニル 、 2， 6 -ジメ トキシフエ二ル、 3, 4-ジメ トキシフエ二ル、 3， 4 , 5-ト リ メ トキシフヱ ニル、 2-ト リ フルォロメチルフヱニル、 3-ト リ フルォロメチルフエニルおよび 4 - ト リ フルォロメチルフエ二ル等が挙げられる。
R 5、 R 6、 R R 11および R ^における、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキルスルホニルおよび R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキルカルボニルで定義される、 R aで置換されていても よいフエニル C ！〜 • C sアルキルと しては、 ベンジル、 2-クロ口ベンジル、 3-ブロモベンジル、 4-ク ロロべンジル、 4-メチルベンジル、 4- 1-プチルベンジル、 2-メチルベンジル、 2 - メ トキシベンジル、 1-フエ二ルェチ 'ル、 1- ( 3-クロ口フエニル） ェチル、 2-フエ ニルェチル、 1—メチル—1—フエニルェチル、 1- ( 4-クロ口フエニル） -1-メチルェ チル、 1— ( 3-クロ口フエニル） - 1 -メチルェチル、 1-フエニルプロピル、 2-フエ ニルプロピル、 3-フエニルプロピル、 1-フエニルブチル、 2-フエニルブチル、 3- フエニルブチル、 4-フエニルブチル、 1-メチル -1-フエニルプロピル、 1-メチル- 2 -フエニルプロピル、 1-メチル -3-フエニルプロピル、 2-メチル -2-フエニルプロ ピル、 2- ( 4-ク ロ口フエニル） -2-メチルプロピル、 2-メチル -2- ( 3-メチルフエ 二ル） プ口ピル、 1一フエ二ルペンチル、 2 -フエ二ルペンチル、 3-フエニルペンチ ル、 4-フエ二ルペンチル、 5-フエ二ルペンチル、 1-メチル - 1-フエニルブチル、 1 -メチル -2-フエニルプチル、 1-メチル -3-フエニルブチル、 1 -メチル -4-フエニル ブチル、 2 -メチル ~2-フエニルブチル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルブチル 、 2-メチル -2- ( 3-メチルフエニル） プチル、 1-フエ二ルへキシル、 2-フエニル へキシル、 3-フエ二ルへキシル、 4-フエ二ルへキシル、 5-フエ二ルへキシル、 6- フエ二ルへキシル、 1-メチル - 1 -フエ二ルペンチル、 1-メチル -2-フエニルペンチ ル、 1-メチル -3-フエ二ルペンチル、 1-メチル -4-フエ二ルペンチル、 2-メチル- 2 -フエ二ルペンチル、 2- (4-クロ口フエニル） -2 -メチルペンチルおよび 2-メ チル -2- ( 3-メチルフヱニル） ペンチル等が挙げられる。
R 7、 R bおよび R cにおける、 R aで置換されていても よいフエノキシおよび R aで置換されていても よいフエノキシカルボニルによ り定義される、 R aで置換さ れていても よいフエノキシと しては、 フエノキシ、 2-フルオロフエノキシ、 3 -フ ルオロフエノキシ、 4 -フルオロフエノキシ、 2 -クロロフエノキシ、 3-クロ口フエ ノキシ、 4-クロロフエノキシ、 2-ブロモフエノキシ、 3-ブロモフエノキシ、 4-ブ ロモフエノキシ、 4-ョー ドフエノキシ、 2 , 4-ジクロロフエノキシ、 3， 4 -ジクロ口 フヱノキシ、 2 , 6 -ジフルオロフエノキシ、 2 , 6-ジクロロフエノキシ、 2-フルォロ —4 -クロロフエノキシ、 2， 3 , 4 , 5， 6-ペン夕フルオロフエノキシ、 2-メチルフエノ キシ、 3-メチルフエノキシ、 4-メチルフエノキシ、 2 , 5-ジメチルフエノ キシ、 4 メチルー 2， 3 , 5， 6-テ トラフルオロフエノキシ、 2-メ トキシフエノキシ、 3-メ トキ シフエノキシ、 4-メ トキシフエノキシ、 2 , 6 -ジメ トキシフエノキシ、 3 , 4-ジメ ト キシフエノキシ、 3 , 4 , 5-ト リ メ トキシフエノキシ、 2-ト リ フルォロメチルフエノ キシ、 3-ト リ フルォロメチルフエノキシおよぴ 4-ト リ フルォロメチルフヱノキシ 等が挙げられる。
R \ R bおよび R eの定義における、 R aで置換されていても よいフエ二ル C , 〜 C 6アルコキシと しては、 直鎖または分岐状のフエニルアルコキシと してベン ジルォキシ、 2-クロ口ベンジルォキシ、 3-プロモベンジルォキシ、 4-クロ口ベン ジルォキシ、 4-メチルベンジルォキシ、 4- t -ブチルベンジルォキシ、 2-メ チル ベンジルォキシ、 2-メ トキシベンジルォキシ、 1-フエニルェチル才キシ、 1- ( 3 - クロ口フエニル） ェチルォキシ、 2-フエニルェチルォキシ、 1-メチル - 1-フエ二 ルェチルォキシ、 1— ( 4-ク ロ口フエ'ニル） - 1 -メチルェチルォキシ、 1 - ( 3-クロ 口フエニル) - 1 -メ チルェチルォキシ、 1 -フエニルプロ ピルォキシ、 2-フエニル プロピルォキシ、 3-フヱニルプロピルォキシ、 1-フエニルブチルォキシ、 2-フエ ニルブチルォキシ、 3-フエニルブチルォキシ、 4-フヱニルブチルォキシ、 1-メチ ルー 1_フエニルプロ ピルォキシ、 1-メチル -2-フエニルプロピルォキシ、 1-メ チル - 3 -フエニルプロピルォキシ、 2-メチル -2-フエニルプロピルォキシ、 2- (4-クロ 口フエニル） -2 -メチループ口ピルォキシ、 2-メチル- 2- ( 3-メチルフヱニル） プ 口ピルォキシ、 1-フエ二ルペンチルォキシ、 2-フエ二ルペンチルォキシ、 3 -フエ 二ルペンチルォキシ、 4-フエ二ルペンチルォキシ、 5-フエ二ルペンチルォキシ、 レメチル _1—フエニルブチルォキシ、 1-メチル -2-フエニルプチルォキシ、 1-メチ ルー 3-フエニルブチルォキシ、 1—メチル—4-フエ二ルブ.チルォキシ、 2-メチル- 2- フエニルブチルォキシ、 2- ( 4-クロ口フエニル） -2-メチルブチルォキシ、 2-メ チル- 2- (3-メチルフエニル） プチルォキシ、 1-フエ二ルへキシルォキシ、 2-フ ェニルへキシルォキシ、 3-フエ二ルへキシルォキシ、 4-フエニルへキシルォキシ 、 5_フエ二ルへキシルォキシ、 6 -フエ二ルへキシルォキシ、 1-メ チル -1 -フエ二 ルペンチルォキシ、 1-メチル -2-フエ二ルペンチルォキシ、 1 -メチル -3-フエニル ペンチル^キシ、 1-メチル -4-フエ二ルペンチルォキシ、 2-メチル -2-フエニルぺ ンチルォキシ、 2- (4一ク ロ口フエニル) -2-メチルペンチルォキシおよび 2-メチ ル- 2- (3-メチルフエニル） ペンチルォキシ等が挙げられる。
R 7、 R bおよび R cにおける、 R aで置換されていても よいへテロアリ ールォキ シおよび R aで置換されていても よいへテロアリ ールォキシカルボニルで定義さ れる、 R aで置換されていても よいへテロアリ ールォキシと しては、 5-クロロチ ォフェ ン -2-ィルォキシ、 3,5-ジメチルフラ ン -2_ィルォキシ、 3 -シァノ -ピロ一 ル— 1_ィルォキシ、 ォキサゾール -2-ィルォキシ、 2 -メチルスルフエニルォキサゾ ール— 4-ィルォキシ、 4 -メチルチアゾ一ル - 2-ィルォキシ、 2-ト リ フルォロメチル イ ミ ダゾール -4-ィルォキシ、 イ ソキサゾール- 3-ィルォキシ、 3-クロロイ ソキサ ゾール—4-ィルォキシ、 3-メチルイ ソチアゾール -5-ィルォキシ、 1—ベンジルー 3 - フエ二ルピラゾ一ル- 5 -ィルォキシ、 1 -メチルピラゾール- 5 -ィルォキシ、 2 -メチ ルスルホニル— 1， 3, 4-ォキサジァゾール -5-ィルォキシ、 2-ブロモ -1， 3， 4-チアジ ァゾール- 2-ィルォキシ、 1,2,4-ォキサジァゾール -3-ィルォキシ、 1， 2， 4-チアジ ァゾール- 5-ィルォキシ、 1,2,4-ト リ ァゾール- 3-ィルォキシ、 1,2,3-チアジアゾ ール— 5-ィルォキシ、 1,2,3-ト リ ァゾール- 5-ィルォキシ、 1,2,3,4-テ ト ラゾール -5 -ィルォキシ、 6-フヱノキシピリ ジン- 2-ィルォキシ、 6-メ トキシピリ ミジン - 2 -イリレオキシ、 ピラジン- 2-ィルォキシ、 ピリ ダジン- 3-ィルォキシ、 1,3,5-ト リ ァジン—2—ィルォキシおよぴ 1, 2， 4-ト リ アジン- 6-ィルォキシ等が挙げられる。
R cにおける、 R aで置換されていても よいフエニルスルフエ二ル、 R aで置換 されていても よいフエニルスルフィ ニルおよび R aで置換されていても よいフエ ニルカルボニルォキシで定義される、 R aで置換されていても よいフエニルと し ては、 フエニル、 2-フルオロフェニル、 3-フルオロフェニル、 4-フルオロフェニ ル、 2-クロ口フエニル、 3-クロ口フエニル、 4—クロ口フエニル、 2—ブロモフエ二 ル、 3-ブロモフエニル、 4 -プロモフエ二ル、 4-ョー ドフエニル、 2，4-ジクロロフ ェニル、 3 , 4-ジクロロフエニル、 2, 6-ジフルオロフェニル、 2， 6-ジクロロフエ二 ル、 2-フルォロ- 4-ク ロ口フエニル、 2, 3， 4 , 5 , 6-ペンタフルオロフェニル、 2 -メ チルフエニル、 3-メチルフエニル、 4-メチルフエニル、 2， 5-ジメチルフエニル、 4 -メチル— 2, 3, 5 , 6-テ トラフルオロフェニル、 2-メ トキシフエニル、 3 -メ トキシ フヱニル、 4-メ トキシフヱニル、 2, 6-ジメ トキシフエニル、 3 , 4 -ジメ トキシフエ ニル、 3, 4, 5-ト リメ トキシフエ二ル、 2-ト リ フルォロメチルフヱニル、 3-ト リ フ ルォロメチルフエニルおよぴ 4-ト リ フルォロメチルフエ二ル等が挙げられる。
R cにおける、 R aで置換されていても よいフエニル C〗〜 C sアルキルスルフエ ニル、 R aで置換されていても よいフエニル C！〜 C 6アルキルスルフィ ニルおよ ぴ、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜（ 。アルキルカルボ二ルォキシで定 義される R aで置換されていても よいフエニル C '〜 C 6アルキルと しては、 直鎖 または分岐状のフエニルアルキルと してベンジル、 2-クロ口ベンジル、 3-ブロモ ベンジル、 4-クロ口ベンジル、 4-メチルベンジル、 4- t -プチルベンジル、 2-メ チルベンジル、 2-メ トキシベンジル、 1-フエニルェチル、 1- ( 3-クロ口フエニル ) ェチル、 2-フエニルェチル、 1-メチル -1 -フエニルェチル、 1- ( 4-クロ口フエ ニル） -1-メチルェチル、 1- ( 3-クロ口フエニル） -1-メチルェチル、 1-フエニル プロピル、 2-フエニルプロピル、 3-フエニルプロピル、 1-フエニルブチル、 2-フ ェニルブチル、 3-フエニルブチル、 4-フエニルブチル、 1-メチル - 1-フエニルプ 口ピル、 1-メチル -2-フエニルプロピル、 1-メチル- 3-フエニルプロピル、 2-メチ ル- 2-フエニルプロピル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルプロピル、 2-メチル -2 - （3-メチルフエニル） プロ ピル、 1-フエ二ルペンチル、 2-フエ二ルペンチル 、 3-フエ二ルペンチル、 4-フエ二ルペンチル、 5-フエ二ルペンチル、 1-メチル- 1 -フエニルプチル、 1—メチル—2-フエニルブチル、 1-メチル -3-フエニルブチル、 1 一メチル—4-フエニルブチル、 2-メチル -2-フエニルブチル、 2- ( 4-クロ口フエ二 ル） -2-メチルブチル、 2-メチル- 2- ( 3-メチルフエニル） ブチル、 1_フエニルへ キシル、 2-フエ二ルへキシル、 3-フエ二ルへキシル、 4-フエ二ルへキシル、 5 -フ ェニルへキシル、 6-フエ二ルへキシル、 1-メチル - 1-フエ二ルペンチル、 1-メチ ル- 2-フエ二ルペンチル、 1-メチル -3-フエ二ルペンチル、 1-メチル -4-フエニル ペンチル、 2-メチル -2-フエ二ルペンチル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルぺ ンチルおよび 2-メチル -2- (3-メチルフエニル） ペンチル等が挙げられる。
R cにおける、 R 3で置換されていても よいへテロアリ ールスルフ ィニル、 R a で置換されていても よいへテロァリールスルフエニルおよび R aで置換されてい ても よいへテロァリ ールカルボ二ルォキシで定義される R 3で置換されていても よいへテロアリ ールと しては、 5-クロロチォフェン- 2-ィル、 3， 5 -ジメチルフラ ン— 2—ィル、 3-シァノ ビロール- 1 -ィル、 ォキサゾール -2-ィル、 2-メチルスルフ ヱニルォキサゾール— 4-ィル、 4-メチルチアゾール -2-ィル、 2_ト リ フルォロメチ ルイ ミ ダゾール- 1 -ィル、 イ ソキサゾール -3-ィル、 3-クロロイ ソキサゾール -4 - ィル、 3-メチルイ ソチアゾール -5-ィル、 3-フエ二ルビラゾール- 1 -ィル、 1-メチ ルピラゾール—5-ィル、 2-メチルスルホニル- 1，3，4-ォキサジァゾール- 5-ィル、 2 -ブロモ -1,3, 4-チアジアゾール -2-ィル、 1,2,4-ォキサジァゾール -3-ィル、 1,2， 4-チアジアゾール -5-ィル、 1,2,4-ト リ ァゾ一ル- 1-ィル、 1,2，3-チアジアゾール - 5 -ィル、 1, 2， 3-ト リ ァゾール- 1-ィル、 1,2,3,4-テ ト ラゾール- 1-ィル、 6-フヱ ノキシピリ ジン- 2-ィル、 6-メ トキシピリ ミ ジン -2-ィ ル、 ピラジン- 2-ィル、 ピ リ ダジン- 3-ィル、 1,3, 5-ト リ アジン- 2 -ィルおよぴ 1， 2，4-ト リ アジン- 6-ィル等 が挙げられる。
R cの定義における R aで置換されていても よいへテロアリ ール アルコ キシと しては、 直鎖または分岐状のへテロァリ ールアルコキシと してピリジン- 2 -ィルメチルォキシ、 5-クロロチォフェン- 2-ィルメチルォキシ、 1-メチル -3 -ク ロロピラゾール -5-ィルメチルォキシ、 2- (3-メチルフラン- 2-ィル） ェチルォキ シ、 3 - （6-ト リ フルォロメチルピリジン -2-ィル） プロピルォキシ、 4- (ピリ ミ ジン -2-ィル） ブチルォキシ、 5- ( ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチルォキシおよび、 6- (ピロ一ル- 1-ィル） へキシルォキシ等が挙げられる。
R cにおける、 R aで置換されていても よいへテロァリール C !〜C 6アルキルス ルフエニル、 ： R aで置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C 6アルキルスル フィ ニル、 R aで置換されていても よいへテロアリ ール C！〜 C 6アルキルスルホ ニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ 一ル C！〜 C アルキルカルポニル ォキシで定義される、 R aで置換されていても よいへテロァリ ール（：！〜じ！!アル キルと しては、 直鎖または分岐状のへテロアリ 一ルアルキルと してピリ ジン- 2 - ィルメチル、 5-クロロチォフェン- 2-ィルメチル、 1-メチル -3-クロロピラゾール - 5-ィルメチル、 2- (3-メチルフラン- 2 -ィル） ェチル、 3- (6-ト リ フルォロメチ ルピリ ジン- 2-ィル） プロピル、 4- (ピリ ミ ジン- 2-ィル） プチル、 5- (ト リ アゾ —ル- 1-ィル） ペンチルおよび 6- (ピロール- 1-ィル） へキシル等が挙げられる。
Y' における、 R eで置換されていても よいフエニル、 Rcで置換されていても よいフエニルスルフエ二ル、 R cで置換されていても よいフエニルスルフィ ニル 、 Rcで置換されていても よいフエニルスルホニル、 R cで置換されていても よい フエ二ルカルポニルおよび R eで置換されていても よいフエニルカルボ二ルォキ シで定義される R eで置換されていても よいフヱニルと しては、 Ph、 2-Cl-Ph, 3 - Cl-Ph、 4-Cl-Ph, 2-F-Ph, 3- F- Ph、 4- F- Ph、 2- Me- Ph、 3- Me- Ph、 4-Me- Ph、 2- MeO - Ph、 3- Me0-Ph、 4- MeO- Ph、 4 - Br- Ph、 2,4- Cl2- Ph、 3,4- Cl2- Ph、 2, 4, 6- CI 3_Ph、 3,4- (Me0)2- Ph、 2- CI- 4- Me- Ph、 2- MeO- 4- Me- Ph、 2- CI- 4- i- PrO- Ph、 3- CI- 4_PhCH 20 - Ph、 2,4- Me2- Ph、 2,5- Me2- Ph、 2,6- F2 - Ph、 2， 3, 4, 5, 6- F5- Ph、 4- Et- Ph、 4 - i- Pr - Ph、 4- n - Bu- Ph、 4-s-Bu-Ph, 4- 1- Bu- Ph、 4- (t- BuCH2) - Ph、 4- Et (Me) 2- Ph、 4- n - Hex- Ph、 4- ( (Me) 2 (CN) C)- Ph、 4- PhCH2-Ph、 4- (4- F- Ph) (Me) 2- Ph、 4-(MeCH=CH) -Ph、 4- (MeCョ C)- Ph、 4-CFs-Ph, 4 - CF3CH2 - Ph、 4- (CI 2C=CHCH2) -Ph、 4-(BrC≡C) - Ph、 4- (2, 2- F2-c- BuCH - Ph、 4- (1- Me- c- Pr) - Ph、 4-i-PrO-Ph, 4- 1 - BuO- Ph、 4- n - HexO- Ph、 4-MeCC(0)Ph 、 4- (CH2=CHCH20) -Ph、 4- CHF20- Ph、 4- CBrF20-Ph、 4-C FaO-Ph, 4- CF3CH20- Ph、 4- (CF2=CHCH2CH20) - Ph、 4- CC13CCH20- Ph、 4-MeS- Ph、 4- s-BuS- Ph、 4- EtSO- Ph、 4- MeS02- Ph、 4- EtS02- Ph、 4-i- PrS02- Ph、 4-t-BuS02-Ph 、 4- (MeCH=CHCH2S)- Ph、 4 -（CH2=CHCH2S0) - Phゝ 4- (C1CH=CHCH2S02) - Ph、 4-(HC≡C CH2S)- Ph、 4 -（HC≡CCH2S0-Ph)、 4- (HC≡ CCH2SO2) -Ph^ 4- CHF2S-Ph、 4- CBrF2S - Ph 、 4- CF3S- Ph、 4- CFsCH2S-Ph、 4-CHF2CF2S- Ph、 4- CHF2S0- Ph、 4- CBrF2S0- Ph、 4-C F3S0 - Ph、 4 - CF3CH2S( - Ph、 4- CHF2CF2S02- Ph、 4 - CHF2S02- Ph、 4- CBrF2S02- Ph、 4 - CF3S02 - Ph、 4-(Cl2C=CHCH2S)- Ph、 4 -（CI 2C=CHCH2S0) -Ph、 4- (CI 2C=CHCH2S02 ) -P h、 4- (BrC≡CCH2S)- Ph、 4- (BrC = CCH2SO) -Ph^ 4- (BrC≡ CCH2SO2 ) -Ph, 4-CHO-Ph 、 4 - N02- Ph、 3- CN- Ph、 4- CN- Ph、 4- (Me)2N- Ph、 4-Me (MeC (0))N-Ph, 4-PhMeN-Ph 、 4- PhCH2(MeC(0))N-Ph、 4- PhCH20- Ph、 4- (2- CI- Ph)CH20-Ph、 4-(3-Cl-Ph)CH20- Ph、 4- (4- C Ph)CH20- Ph、 4- (2- Me- Ph)CH20- Ph、 4- (3_Me- Ph)CH20- Ph、 4- (4-F- P h)CH20- Ph、 4- (4- Et- Ph)CH20- Ph、 4- (2- CI- Ph)CH2S- Ph、 4- (3- CI- Ph)CH2S- Ph、 4 -(4- CI- Ph)CH2S0- Ph、 4- (2- Me- Ph) CH2S- Ph、 4 -（3- Me-Ph)CH2S02- Ph、 4- (2,4_F2 - Ph) CH20-Ph, 3- (3，4- Cl2- Ph)CH20- Ph、 4-(2， 5-Me2- Ph)CH20- Phゝ 4- (2， 3, 5, 6 - F5 - Ph)CH20- Ph、 4- MeC(O)- Ph、 4- EtC(O)- Ph、 4- n- PrC(O)- Ph、 4 - i- PrC(O)- Ph、 4 - i - BuC(0)-Ph、 4 - t- BuC(O)- Ph、 4- i- BuCH2C(0)-Ph、 4-Et (Me) 2C(0)- Ph、 4 - n- HexC(0 ) - Ph、 4 - PhC(O)- Ph、 4- (2- CI- Ph)C(O)- Ph、 4 -（3-Br-Ph)C(0)- Ph、 4- (4- CI- Ph)C( 0)- Ph、 4- (2- Me- Ph)C(O)- Ph、 4 - MeOCH2- Ph、 4- EtOCH2- Ph、 4- i- PrOCH2- Ph、 4- Me SCH2- Ph、 4 - EtSCH2- Ph、 4- i- PrSCH2- Ph、 4- CF3C(0)- Ph、 4- CF3CF2C(0)- Ph、 4 - Me C(0)0-Ph、 4 - EtC(0)0- Ph、 4-n-PrC (0) O-Ph, 4_i-PrC(0)0- Ph、 4 - i - BuC (0) 0 - Phヽ 4-t-BuC(0)0- Ph、 4- i- BuCH2C(0)0- Ph、 4-Et (Me) 2C (0) O-Ph, 4 - n- HexC(0)0- Ph、 4 - CF3C(0)0- Ph、 4- CF3CF2C(0)0- Ph、 4- PhC(0)0- Ph、 3 - Ph- Ph、 4- Ph- Ph、 4-(4-Cl- Ph) - Ph、 4- (2, 5- Me2- Ph)- 3- Me- Ph、 3- PhO-Ph、 4- PhO- Ph、 4- (4- CI- Ph)0-Ph、 4 -（ 4- Me- Ph)0- Ph、 4- (4-F-Ph) O-Ph, 4 -（4- MeO- Ph)0 - Ph、 4- (2， 4- CI 2- Ph)0- Ph、 4- (3 ,4- Cl2- Ph)0- Ph、 4- (2- Pyridyl)- Ph、 4- (5-Cl- 2- Pyridyl)- Ph、 2,3- Cl2-Ph、 3,5 - Cl2- Ph、 2,6- Cl2- Ph、 2,5- Cl2- Ph、 2,3-F2- Ph、 2,5- F2- Ph、 3,4- F2-Ph、 3,5-F2 - Ph、 2,4-F2- Ph、 2- CF3- Ph、 3- (3- CI- PhCH20)- Ph、 2- F- 6- CF3- Ph、 2- F- 6- Π - Ph 、 2- F- 6- Me- Ph、 2-F- 6- MeO- Ph、 2- F- 6- OH- Ph、 2- F- 6- MeS- Ph、 2- F- 5- Cl-Ph、 2-F - 5 - CF3- Ph、 2- F- 5- Me-Ph、 2- F- 5- MeO- Ph、 2- F- 5- OH- Ph、 2- F- 5- MeS- Ph、 2-F-4-C 1 - Ph、 2- F-4- CF3- Ph、 2- F- 4- Me- Ph、 2- F- 4- MeO- Ph、 2-F-3-Cl-Ph, 2-F-3-Me-Ph 、 2- F- 3- MeO- Ph、 3- F- 2- CI- Ph、 3- F- 2- Me- Ph、 3- F-2- MeO- Ph、 3-F- 4-Cl- Ph、 3-F - 4 - Me- Ph、 3- F- 4- MeO- Ph、 3-F- 5- CI- Ph、 3- F- 5- Me- Ph、 3- F- 5- MeO- Ph、 3-F-6-C1 - Ph、 3- F-6- Me- Ph、 3- F- 6- MeO- Ph、 4-F-2-Cl-Ph> 4- F- 2- Me- Ph、 4- F- 2- MeO- Ph、 4 - F- 3- CI- Ph、 4-F- 3- Me- Ph、 4- F- 3- MeO- Ph、 2,4, 6-F3-Ph, 2-OH-Ph, 4- I- Ph、 4- MeOC(O)- Ph、 4- MeNHCO- Ph、 2,6- Me2- Ph、 2， 6- (MeO) 2- Ph、 4- (6-F-5-CF3-2-Pyr id yl) - Ph、 4-(2- Pyr idyl) 0-Ph、 4-(5-Cl-2-Pyr idyl)0-Ph, 4-(3-Cl-5-F-2-Pyridyl )0- Ph、 4- (5- CI- 2- Thienyl)0- Ph、 3- CF3- Ph、 2- Br- Ph、 3- Br- Ph、 2- MeC(O)- Ph、 2 - 1- Ph、 3- 1- Ph、 4 - c - Pr- Ph、 4- (2- Π-c- Pr)-Ph、 4 -（2， 2- CI 2- c- Pr)- Ph、 4- (Ph- CH=CH)- Ph、 4- (Ph- C三 C)- Ph、 4- PhS- Ph、 4- HO- Phゝ 4- EtO- Phゝ 4- PenO- Ph、 2-F- 3 - CF3- Ph、 2,3- Me2-Ph、 3,4- Me2- Phゝ 3,5- Me2- Ph、 2， 3- (MeO) 2- Ph、 2, 4- (MeO) 2-P h、 2，5- (Me0)2-Ph、 3, 5- (MeO) 2- Ph、 2- F- 3- I- Ph、 2- F- 4-1- Ph、 2- F- 5- I- Ph、 2-F - 6- I- Ph、 2-F- 4- EtO- Ph、 2- F-4- PrO- Ph、 2- F- 4- i- PrO- Ph、 2- F- 4- BuO_Ph、 2-F-4 -s- BuO- Ph、 2- F- 4- i_BuO- Ph、 2- F- 4- t- BuO- Ph、 2- F- 4- PenO- Ph、 2-F-4- (2-Me-Bu 0) - Phゝ 2- F- 4- (2,2- Me2- PrO)- Ph、 2- F- 4- HexO- Ph、 2- F- 4- (2- Et- Hex)0-Ph、 2-F-
4 - Et- Ph、 2- F- 4- Pr- Phゝ 2-F- 4- i- Pr- Ph、 2- F- 4- Bu- Ph、 2- F- 4_s_Bu- Ph、 2- F- 4-i - Bu- Ph、 2- F- 4- t- Bu- Ph、 2- F- 4- Pen- Ph、 2-F-4- (2-Me-Bu) -Ph> 2-F-4-(2, 2-Me2- Pr)- Ph、 2- F-4- Hex- Ph、 2-F- 4- (2- Et- Hex) - Ph、 2- F- 6- PhS-Ph、 2-F- 6- Me2N- Ph、
2 - F - 6- MeNH - Ph、 2_F - 6 Ph - Ph、 3， 4-methy lenedioxy - Ph、 3, 4-ethylenedioxy-Ph 、 2- F- 3- Br- Ph、 2- F- 4- Br- Ph、 2- F- 5- Br- Ph、 2-F- 6-Br- Ph、 3- F- 2- Br- Ph、 3-F-4 - Br- Ph、 3- F- 5- Br- Ph、 3-F- 6- Br- Ph、 4- F- 2- Br- Ph、 4-F- 3- Br_Ph、 2- CI- 3- Me - Ph 、 2- CI- 4- Me- Ph、 2- Cl-5- Me- Ph、 2- CI- 6- Me- Ph、 3- CI- 2- Me- Ph、 3- CI- 4- Me- Ph、
3- CI- 5- Me- Ph、 3- CI- 6- Me- Ph、 4- CI- 2- Me- Ph、 4- CI- 3-Me- Ph、 2， 3- F2- 4- Me- Ph、 2,3- F2- 5- Me- Ph、 2, 3- F2- 6- Me- Ph、 2, 4- F2- 3- Me- Phゝ 2， 4- F2- 5- Me- Ph、 2,4- F2- 6 — Me- Ph、 2, 5- F2-3- Me- Ph、 2, 5- F2- 4- Me-Ph、 2, 5-F2— 6- Me— Ph、 2， 6-F2- 3- Me-Ph、 2,6- F2- 4- Me- Ph、 2， 3- F2- 4- CI- Ph、 2， 3- F2- 5- C卜 Ph、 2， 3- F2- 6-C1- Ph、 2,4-F2-3 - CI - Ph、 2,4-F2-5- CI - Ph、 2， 4- F2- 6- CI- Ph、 2， 5- F2- 3 - CI - Phゝ 2, 5- F2- 4- CI- Ph、 2, 5- F2- 6- CI- Phゝ 2,6- F2- 3- CI- Ph、 2, 6- F2- 4- CI- Ph、 2, 3- F2- 4_MeO-Ph、 2,3- F2-
5- MeO-Ph、 2, 3 - F2 - 6-MeO - Ph、 2， 4 - F2- 3 - MeO - Ph、 2， 4- F2-5 - MeO - Ph、 2,4- F2- 6 - Me 0- Phゝ 2, 5- F2-3- MeO- Ph、 2, 5- F2- 4- MeO- Phゝ 2, 5- F2- 6- MeO- Ph、 2, 6-F2-3-MeO-Ph 、 2，6- F2- 4- MeO- Ph、 2, 3- F2- 4- EtO- Ph、 2, 3- F2- 5- EtO- Ph、 2， 3- F2- 6- EtO- Ph、 2，
4 - F2- 3- EtO- Ph、 2,4_F2- 5- EtO- Ph、 2, 4- F2- 6- EtO- Ph、 2, 5- F2_3- EtO- Ph、 2， 5-F2 - 4-EtO- Ph、 2, 5- F2- 6- EtO- Ph、 2， 6- F2- 3- EtO- Ph、 2, 6-F2- 4- EtO_Ph、 2,3- F2- 4 - E t-Ph、 2,3- F2- 5- Et- Ph、 2, 3- F2- 6- Et- Ph、 2, 4- F2-3- Et- Ph、 2' 4-F2 - 5 - Et- Ph、 2, 4— F2- 6- Et— Ph、 2, 5- F2- 3— Et— Ph、 2, 5— F2-4— Et— Ph、 2, 5— F2- 6- Et- Ph、 2,6— F2-3- E t - Ph、 2,6- F2 - 4 - Et- Ph、 2， 3 - F2-4 - Br - Ph、 2, 3- F2- 5- Br- Ph、 2, 3 - F2- 6 - Br- Ph、 2, 4一 F2— 3- Br- Ph、 2, 4- F2- 5- Br- Phゝ 2， 4- F2_6-Br - Ph、 2, 5- F2 - 3 - Br- Phヽ 2, 5-F2-4-B r- Ph、 2,5- F2- 6- Br-Ph、 2, 6 - F2- 3 - Br - Ph、 2， 6-F2- 4- Br- Ph、 2， 6- F2-4- Pr- Ph、 2,
6 - F2 - 4- i- Pr- Ph、 2, 6- F2 - 4- c-Pr - Ph、 2， 6 - F2- 4 - Bu - Ph、 2, 6- F2- 4- i- Bu - Ph、 2,6- F2 - 4- s- Bu- Phゝ 2,6- F2_4- 1- Bu- Phゝ 2, 6- F2-4- Pen- Phゝ 2, 6- F2-4- Hex- Ph、 2, 6-F2 -4-Ph - Ph、 2，6- F2- 4- PhCH2- Ph、 2, 6- F2- 4- PrO- Ph、 2， 6-F2- 4- i - PrO- Ph、 2,6- F2 - 4- c- PrO - Ph、 2, 6- F2- 4- BuO- Ph、 2, 6- F2- 4- i- BuO- Ph、 2' 6 - F2 - 4- s- BuO- Phゝ 2,6-F 2- 4- - BuO- Ph、 2,6-F2 - 4- PenO- Ph、 2, 6 - F2- 4- HexO- Ph、 2， 6- F2- 4- PhO- Phゝ 2, 6-F 2-4-PhCH20-Ph, 2- F- 6- CI- 3- MeO- Ph、 2- F- 6- CI- 4- MeO- Ph、 2- F- 6- CI- 5- MeO- Ph、 2- F- 6- CI- 3- Me- Ph、 2- F- 6- CI- 4- Me- Ph、 2- F- 6- CI- 5_Me- Ph、 2- F- 6- MeO- 3- CI - Ph 、 2- F- 6- MeO- 4- CI- Ph、 2- F- 6- MeO- 5- CI- Ph、 2- F- 6- MeO- 3- Me- Ph、 2- F- 6- MeO- 4- M e - Ph、 2-F- 6- MeO- 5- Me- Ph、 4- HepO- Ph、 4- OctO- Ph、 4- NonO- Ph、 4- DecO- Ph、 4-U ndecO- Ph、 4-DodecO- Ph、 4- Hep- Ph、 4- Oct- Ph、 4- Non- Phゝ 4- Dec- Ph、 4-Undec-P h、 4 - Dodec- Ph、 2- CI- 4- HepO- Ph、 2 - Cl-4- OctO- Ph、 2 - CI- 4- NonO- Phヽ 2- Cl-4- De cO - Ph、 2- CI- 4- UndecO- Ph、 2-C1- 4- DodecO- Ph、 2-C1- 4- Hep- Ph、 2- CI- 4- Oct - Ph 、 2- CI- 4- Non- Ph、 2- Cl-4- Dec- Ph、 2- CI- 4- Undec- Ph、 2- CI- 4- Dodec- Ph、 3- CI- 4 - HepO- Ph、 3- CI- 4- OctO- Ph、 3- ( -4- NonO- Ph、 3- C 4-DecO- Ph、 3- CI- 4- UndecO- Phヽ 3- CI- 4- DodecO-Ph、 3- CI- 4- Hep-Ph、 3- CI- 4- Oct- Ph、 3- CI- 4- Non- Ph、 3-C1- 4- Dec-Ph、 3- C 4- Undec- Phゝ 3- Cl-4- Dodec- Ph、 2- F- 4- HepO- Ph、 2- F- 4- OctO - Ph 、 2_F- 4- NonO- Ph、 2- F- 4- DecO- Ph、 2- F- 4-UndecO- Ph、 2-F- 4- DodecO- Ph、 2-F-4- Hep-Ph、 2- F- 4- Oct- Ph、 2- F- 4- Non- Ph、 2- F- 4- Dec- Ph、 2- F- 4- Undec- Ph、 2-F-4- Dodec- Ph、 3- F- 4- HepO- Ph、 3- F- 4- OctO-Ph、 3- F- 4- NonO- Ph、 3- F- 4- DecO- Ph、 3 - F-4-UndecO-Ph, 3 - F - 4 - DodecO - Ph、 3- F - 4-Hep - Ph、 3_F_4-0ct - Ph、 3-F-4-Non-Ph 、 2-C1- 3- MeO- Ph、 2- CI- 4- MeO- Ph、 2- C 5- MeO- Ph、 2- CI- 6- MeO- Ph、 3- CI- 2- MeO - Ph、 3 - CI- 4- MeO- Ph、 3 - CI- 5- MeO- Ph、 3- CI- 6- MeO- Ph、 4- CI- 2- MeO- Ph、 4 - CI - 3 - MeO- Ph、 2- Me- 3- MeO- Phゝ 2-Me- 4- MeO- Ph、 2- Me- 5- MeO- Ph、 2- Me- 6- MeO- Ph、 3 - Me - 2- MeO- Ph、 3- Me- 4- MeO- Ph、 3- Me- 5- MeO- Ph、 3- Me- 6- MeO- Ph、 4- Me- 3- MeO- PI]、 3 - F - 4- Dec- Ph、 3- F-4- Undec- Phゝ 3- F- 4- Dodec- Phおよぴ 2, 4, 6 - Me3- Ph等が挙げら れる。
Y ' における、 R eで置換されていても よいフエニル C !〜 C アルキル、 R cで 置換されていても よいフエニル C ,〜 C アルキルスルフエニル、 R cで置換され ていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキルスルフィニル、 ： R eで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキルスルホニル、 R cで置換されていても よいフエ二 ル C ,〜 C 6アルキルカルボニルおよび R cで置換されていても よいフエニル C ,〜 C アルキル力ルポニルォキシで定義される、 R eで置換されていても よいフエ二 ル C ,〜 C 6アルキルと しては、 直鎖または分岐状のフエニルアルキルと してベン ジル、 2-クロ口ベンジル、 3-ブロモベンジル、 4-クロ口ベンジル、 4-メチルベン ジル、 4 - 1-ブチルベンジル、 2-メチルベンジル、 2-メ トキシベンジル、 1-フエ二 ルェチル、 1,— ( 3-クロ口フエニル） ェチル、 2-フエニルェチル、 1-メチル - 1 -フ ェニルェチル、 1— (4-クロ口フエニル） - 1-メチルェチル、 1- ( 3-クロ口フエ二 ル） — 1_メチルェチル、 1—フエニルプロピル、 2-フエニルプロピル、 3-フエニル プロピル、 1-フエニルブチル、 2-フエニルブチル、 3-フエニルブチル、 4-フエ二 ルブチル、 1-メチル -1-フエニルプロピル、 1-メチル -2-フエニルプロピル、 1 -メ チル— 3-フエニルプロピル、 2-メチル -2-.フエニルプロピル、 2_ (4-クロ口フエ二 ル） —2-メチルプロピル、 2-メチル- 2- ( 3-メチルフエニル） プロ ピル、 1 -フエ二 ルペンチル、 2-フエ二ルペンチル、 3-フエ二ルペンチル、 4 -フェニルペンチル、 5-フエ二ルペンチル、 1-メチル -1-フエニルブチル、 1-メチル -2-フエニルブチル 、 1-メチル -3-フエニルブチル、 1-メチル -4-フエニルブチル、 2-メチル -2-フエ ニルブチル、 2- ( 4-クロ口フエニル） -2-メチルブチル、 2-メチル -2- ( 3-メ チル フエニル） ブチル、 1-フエ二ルへキシル、 2-フエ二ルへキシル、 3-フエ二ルへキ シル、 ' 4-フエニルへキシル、 5-フエ二ルへキシル、 6-フエ二ルへキシル、 1-メチ ル- 1-フエ二ルペンチル、 1 -メチル -2-フエ二ルペンチル、 1一メチル—3—フエ二ル ペンチル、 1-メチル -4-フエ二ルペンチル、 2 -メ'チル- 2-フ'ェニルペンチル、 2- ( 4 -クロ口フエニル） - 2-メチルペンチルおよび 2-メチル -2- ( 3 -メチルフエニル) ペンチル等が挙げられる。
Y ' の定義における、 R cで置換されていても よいフエニル C ！〜 C アルコキ シと しては、 直鎖または分岐状のフエニルアルコキシと してベンジルォキシ、 2- クロ口ベンジルォキシ、 3-ブロモベンジルォキシ、 4-クロ口ベンジルォキシ、 4_ メチルベンジルォキシ、 4- t -ブチルベンジルォキシ、 2-メチルベンジルォキシ 、 2-メ トキシベンジルォキシ、 1-フエニルェチルォキシ、 1- ( 3-クロ口フエニル ) ェチルォキシ、 2-フエニルェチルォキシ、 1-メチル -1-フエニルェチルォキシ 、 1— ( 4-クロ口フエニル） -1-メチルェチルォキシ、 1- ( 3-クロ口フエニル） - 1- メチルェチルォキシ、 1—フエニルプロピルォキシ、 2-フエニルプロピルォキシ、 3-フエニルプロピルォキシ、 1-フエニルブチルォキシ、 2-フエニルブチルォキシ 、 3_フエニルブチルォキシ、 4-フエニルブチルォキシ、 1 -メチル - 1-フヱニルプ 口ピルォキシ、 1-メチル -2-フエニルプロピルォキシ、 1-メチル -3-フエニルプロ ピルォキシ、 2 -メチル -2-フエニルプロピルォキシ、 2- ( 4 -クロロフエニル) -2- メチループ口ピルォキシ、 2-メチル- 2 - ( 3 -メチルフエニル） プロピルォキシ、 1 -フエ二ルペンチルォキシ、 2 -フエ二ルペンチルォキシ、 3 -フエ二ルペンチルォ キシ、 4-フエ二ルペンチルォキシ、 5-フエ二ルペンチルォキシ、 1 -メチル— 1—フ ェニルブチルォキシ、 1_メチル -2-フエニルブチルォキシ、 1 -メチル- 3-フヱニル ブチルォキシ、 1-メチル -4-フエニルブチルォキシ、 2-メチル -2-フエニルブチル ォキシ、 2- ( 4-クロ口フエニル） -2-メチルブチルォキシ、 2-メチル- 2- ( 3-メチ ルフエ二ル） ブチルォキシ、 1 -フエ二ルへキシルォキシ、 2-フエ二ルへキシルォ キシ、 3-フエニルへキシルォキシ、 4-フエ二ルへキシルォキシ、 5-フエ二ルへキ シルォキシ、 6-フエ二ルへキシルォキシ、 1-メチル - 1-フエ二ルペンチルォキシ 、 1-メチル -2-フエ二ルペンチルォキシ、 1-メチル— 3-フェニルペンチルォキシ、
1一メチル—4-フエ二ルペンチルォキシ、 2-メチル- 2-フエ二ルペンチルォキシ、 2- (4 -クロ口フエニル） -2-メチルペンチルォキシおよび 2-メチル -2- ( 3 -メチルフ ェニル） ペンチルォキシ等が挙げられる。
Y ' における、 ； R で置換されていてもよいフエノキシおよび R eで置換されて いても よいフエノキシ力ルボニルで定義される、 R eで置換されていても よぃフ エノキシと しては、 フヱノキシ、 2-フルオロフエノキシ、 3-フルオロフエノキシ 、 4-フルオロフエノキシ、 2-クロロフエノキシ、 3 -クロロフエノキシ、 4-クロ口 フエノキシ、 2-ブロモフエノキシ、 3-ブロモフエノキシ、 4-ブロモフエノキシ、
4-ョー ドフエノキシ、 2 , 4-ジクロロフエノキシ、 3， 4-ジクロロフエノキシ、 2， 6 - ジフルオロフエノキシ、 2， 6-ジクロロフエノキシ、 2—フルォロ— 4-クロロフエノ キシ、 2，3, 4 , 5 , 6 -ペンタフルオロフエノキシ、 2 -メチルフエノキシ、 3-メチルフ エノキシ、 4 -メチルフエノキシ、 2， 5 -ジメチルフエノキシ、 4-メチル -2 , 3 , 5 , 6- テ トラフルオロフエノキシ、 2 -メ トキシフエノキシ、 3-メ トキシフエノキシ、 4- メ トキシフエノキシ、 2 , 6-ジメ.トキシフエノキシ、 3 , 4-ジメ トキシフエノキシ、 3 , 4， 5-ト リ メ トキシフヱノキシ、 2-ト リ フルォロメチルフエノキシ、 3-ト リ フル ォロメチルフヱノキシおよび 4-ト リ フルォロメチルフヱノキシ等が挙げられる。
Y ' における、 R cで置換されていてもよいへテロアリール、 R cで置換されて いても よいへテロアリ ールスルフィニル、 R cで置換されていても よいへテロア リ一ルスルフエニル、 R cで置換されていても よいへテロァリ一ルスルホニル、 R cで置換されていてもよいへテロァリールカルボニルぉよぴ！？ cで置換されてい ても よいへテロァリ ールカルボ二ルォキシで定義される、 R cで置換されていて もよいへテロァリールと しては、 2-フルオロフラン -3—ィル、 3-シァノ ビロール- 1-ィル、 ォキサゾール—2-ィル、 2-メチルスルフエニルォキサゾール- 4-ィル、 2- メチルスルホニル- 1 , 3 , 4-ォキサジァゾール- 5-ィル、 2-ブロモ -1 , 3 , 4-チアジァ ゾール -5-ィル、 1 , 2, 4-ォキサジァゾール- 3-ィ ル、 1 , 2, 4-チアジアゾ一ル- 5-ィ ル、 1 , 2, 4-ト リ アゾ一ル- 1 -ィル、 1， 2， 3-ト リ ァゾール- 1-ィル、 1 , 2, 3, 4-テ トラ ゾ一ル— 1—ィル、 6-メ トキシピリ ミジン- 2-ィル、 ピリ ダジン- 3-ィル、 1 , 3 , 5 -ト リ アジン- 2-ィ ル、 1 , 2 , 4-ト リ アジン- 6-ィル、 1-メチルビラゾール- 5-ィル、 1 - メチルピラゾ一ル -4-ィル、 1-メチルピラゾ一ル- 3-ィル、 1-フエ二ルビラゾール - 5-ィル、 1-フエニルピラゾール- 4-ィル、 1-フエ二ルビラゾール- 3-ィル、 1 -メ チル -4-フル才ロビラゾ一ル— 5 -ィル、 1-メチル- 4-フルォロビラゾール—3-ィ ル、 1ーメチル—3-フルォロビラゾ一ル- 4 -ィル、 1-メチル- 3-フルォロビラゾール- 5-ィ ル、 1-メチル -5-フルォロ ピラゾール -3-ィル、 1-メチル- 5-フルォロピラゾール-
4—ィル、 1-メチル -4-クロロビラゾ一ル- 5-ィル、 1-メチル -4-クロロピラゾール- 3—ィル、 1-メチル -3-クロロピラゾール -4-ィル、 1 -メチル -3-クロロピラゾール-
5—ィル、 1 -メチル -5-クロロビラゾ一ル- 3-ィル、 1-メチル -5-クロロピラゾール- 4一ィル、 1-メチル -3 -プロモピラゾール- 4-ィル、 1-メチル -3 -フエ二ルビラゾー ルー 4-ィル、 1—メチル -5 -二 トロピラゾール— 4-ィル、 1-メチル -3-ト リ フルォロメ チルピラゾ一ル— 4-ィル、 1-メチル- 3-ジフルォロクロロメチルビラゾール—4 -ィ ル、 1-メチル -3-ト リ フルォロメチル -5 -メ トキシピラゾール- 4-ィル、 1-メチル- 5 -ト リ フルォロメチルビラゾール -3-ィル、 1-メチル- 4-メ トキシカルボ二ルピラ ゾール -5-ィル、 1 -メチル- 4 -メ トキシカルボ二ルビラゾール- 3 -ィル、 1-メチル- 5 -メ トキシカルボ二ルビラゾール- 3-ィル、 1-メチル -3-クロ口- 4-メ トキシカル ボニルピラゾール—5-ィル、 1-メチル- 3 -ク口口- 4-ェ トキシカルボニルピラ ゾー ルー 5一ィル、 1_メチル—4-エトキシカルボ二ルビラゾール- 3-ィル、 1，4-ジメチル ピラゾール -5-ィル、 1，4-ジメチルピラゾール -3-ィル、 1,3-ジメチルビラゾール - 4 -ィル、 1,3-ジメチルビラゾール- 5-ィル、 1,5 -ジメチルビラゾール- 3-ィル、 1 ,5 -ジメチルビラゾール -4-ィル、 1,5-ジメチル- 4-クロロビラゾール -3-ィル、 1， 3ージメチル- 5 -クロロピラゾール- 4-ィル、 1， 3-ジメチル- 5-フルォロビラゾール- 4-ィル、 1,3-ジメチル- 5-メ トキシピラゾール- 4-ィル、 1,3， 5-ト リ メチルピラゾ ール— 4—ィル、 1,3-ジメチル- 4-クロロピラゾール -5-ィル、 1,3 -ジメチル -4-フル ォロ ピラゾール- 5-ィル、 1,3-ジメチル- 4-ニ トロピラゾール- 5-ィル、 1,3 -ジメ チル— 4-メ トキシピラゾール- 5-ィル、 1 -メチル -3， 5 -ジクロロピラゾール- 4-ィル 、 1-メチル -3,5-ジフルォロピラゾール- 4-ィル、 1-フエニル- 3，5-ジクロロ ビラ ゾール—4-ィル、 1-フエニル- 3,5-ジフルォロピラゾール- 4-ィル、 1- (2 -ピリ ジ ル） —3， 5-ジクロロピラゾール- 4-ィル、 1-フエニル- 5-メチルピラゾール- 4-ィル 、 1—フエニル- 5-ト リ フルォロメチルビラゾール -4-ィル、 1-フエ二ル- 5-ジフル ォロクロロメチルピラゾール -4-ィル、 1 - -ブチル- 5-メチルピラゾ一ル -4-ィル 、 1-メチル -3-クロ口- 5-メチルチオピラゾール- 4-ィル、 1-メチル -ピロ一ル- 2- ィル、 1-メチル-ピロール- 3 -ィル、 1-メチル -4-ト リ フルォロメチルピロール- 5- ィル、 フラ ン- 2-ィル、 フラン- 3-ィル、 5-メチルフラン- 2-ィル、 5-フエニルフ ラン— 2-ィ ル、 2,5-ジメチルフラン- 3-ィル、 2,4-ジメチルフラ ン- 3-ィル、 チォ フェン— 2-ィル、 チォフェン- 3-ィル、 5-フエ二ルチオフェン- 2-ィル、 5-メ チル チォフェン- 2-ィル、 5-ブロモチォフェン- 2-ィル、 3-ブロモチォフェン- 2-ィル 、 4, 5-ジブ口モチォフェン- 2-ィル、 5-ョー ドチォフェン- 2-ィル、 5_クロロチォ フェン- 2-ィル、 5-フエニル- 2-メチルチオフェン- 3 -ィル、 5-ニ トロチォフェン- 3-ィル、 3-メチルチオフヱン- 2-ィル、 3-クロロチォフエン- 2 -ィル、 3-メ ト キシ チォフェ ン- 2-ィル、 3-フルォロチォフェン- 2-ィル、 チアゾール -4-ィル、 チア ゾール -5-ィル、 チアゾール -2-ィル、 2,4-ジメチルチアゾ一ル- 5-ィル、 2-ブロ モ -4-メチルチアゾール- 5-ィル、 2-クロ口- 4-メチルチアゾール -5-ィル、 2-クロ 口- 4-ェチルチアゾール- 5-ィル、 2-クロロ- 4-ト リ フルォロメチルチアゾール -5 - ィル、 2-メチル -4-ト リ フルォロメチルチアゾール -5-ィル、 2-メチル -4-ェチル チアゾール -5-ィル、 2-ブロモ -4-ェチルチアゾ一ル- 5-ィル、 2-ェチル -4-メチル チアゾール -5-ィル、 2-メ トキシ- 4-メチルチアゾール -5 -ィル、 2-クロ口- 4-フル ォロチアゾール—5-ィル、 2-フエ二ル -4-ェ トキシカルボ二ルチアゾ一ル -5-ィル 、 2-クロ口チアゾール -4-ィ ル、 2-メチルチアゾール -4-ィル、 1-フエニル- 5-メ チルォキサゾール- 4-ィル、 1,3-ジメチルォキサゾール- 5-ィル、 3-メチルイ ソチ ァゾ一ル - 5 -ィル、 3-ベンジルォキシ -5-メチルイ ソチアゾ一ル -4-ィル、 4-ク ロ 口—5-エトキシカルボニルイソチアゾール -3-ィル、 イ ソォキサゾ一ル- 5-ィル、 3 ，5-ジメチルイ ソォキサゾ一ル- 4-ィル、 5-メチルイ ソォキサゾール -3-ィル、 3 - フエニル- 5-メチルイ ソォキサゾール- 4-ィル、 4-シァノイ ソォキサゾ一ル -3-ィ ル、 1-メチルイ ミ ダゾール- 5-ィル、 1-メチル -4,5 -ジクロロイ ミ ダゾール -2-ィ ル、 1,5-ジメチル- 2-クロロイ ミ ダゾール- 4-ィル、 1-フエニル -5-メチル -1,2, 3 - ト リ ァゾール- 4-ィル、 1-フヱニル -5-ェチル -1,2,3-ト リ ァゾール -4 -ィル、 1-フ ェニル—5-ジブロモメチル- 1,2, 3-ト リ ァゾール- 4-ィル、 4-メチル- 1,2,3-チアジ ァゾール- 5-ィル、 4-ェチル -1,2, 3-チアジアゾール -5-ィル、 1,2,3-チアジアゾ ール- 5-ィル、 1,2， 3-チアジアゾール -4 -ィル、 ピリ ジン- 2-ィル、 ピリ ジン- 3-ィ ル、 ピリ.ジン- 4-ィル、 6-メチルピリ ジン- 3-ィル、 6-クロ口ピリ ジン- 2-ィル、 6 -フエノキシピリ ジン— 2-ィル、 2-クロロピリ ジン- 4-ィル、 2-フルォ口ピリ ジン - 4-ィル、 2,6-ジクロロピリ ジン- 4-ィル、 2-メ トキシピリジン- 4-ィル、 3,6-ジク ロロピリ ジンー2 -ィル、 2-クロ口- 6-メチルピリ ジン -4-ィル、 3-フルォロピリ ジ ン— 2-ィル、 3-フルォロピリ ジン -4-ィル、 キノキザリ ン- 2-ィル、 6-クロ口キノ キザリ ン- 2-ィル、 6-フルォロキノキザリ ン- 2-ィル、 6-メ トキシキノキザリ ン -2 -ィル、 5-ク ロ口キノキザリ ン- 2-ィル、 5-フルォロキノキザリ ン- 2-ィル、 5 -メ トキシキノキザリ ン- 2-ィル、 1-メチルイ ン ドール- 3-ィル、 1-メチル -2-クロ口 イ ン ドール- 3-ィル、 1-メチル -2-フルォロイ ン ドール- 3-ィル、 ベンゾチアゾー ルー 2-ィル、 5-フルォロベンゾチアゾ一ル -2-ィル、 6-フルォロベンゾチアゾール -2—ィル、 キノ リ ン- 4-ィル、 ピラジン- 2-ィル、 3-クロロピラジン- 2-ィル、 3—メ チルピラジン- 2-ィル、 3-ェチルビラジン- 2-ィル、 2-フヱニル- 4-メチルピリ ミ ジン- 5-ィル、 2,4-ジメチルピリ ミ ジン- 5-ィル、 4-ト リ フルォロメチルピリ ミ ジ ンー 5-ィル、 4-ジフルォロクロロメチルピリ ミ ジン -5-ィル、 4-ぺンタフルォロェ チルピリ ミ ジン- 5-ィル、 4-メチルチオピリ ミジン- 5-ィル、 4-ブロモジフルォロ メチルピリ ミ ジン- 5-ィルおよび 2-メチル -4-クロロジフルォロメチルピリ ミ ジン 一 5ーィル等が挙げられる。
Y ' の定義における R cで置換されていても よいへテロアリ ール C '〜 C sアル コキシと しては、 直鎖または分岐状のへテロアリ ールアルコキシと してピリ ジン -2-ィルメチルォキシ、 5-ク ロロチォフェ ン- 2 -ィルメチルォキシ、 1 -メチル- 3_ クロロピラゾール -5 -ィルメチルォキシ、 2- ( 3-メチルフラン- 2-ィル） ェチルォ キシ、 3- ( 6-ト リ フルォロメチルピリ ジン- 2-ィル） プロピルォキシ、 4- (ピリ ミ ジン- 2-ィ ル) ブチルォキシ、 5- (ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチルォキシおよ び 6- (ピロール- 1-ィル） へキシルォキシ等が挙げられる。
Y ' における、 R cで置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C 6アルキル 、 R。で置換されていても よいへテロァリ ール C !〜 C 6アルキルスルフエニル、 R cで置換されていても よいへテロァリール C ' C sアルキルスルフィニル、 R c で置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C 6アルキルスルホニル、 R cで置 換されていても よいへテロアリール C 〜 C アルキルカルボニルおよび R εで置 換されていてもよいへテロアリ ール C ,〜 C <；アルキル力ルポニルォキシで定義さ れる、 R eで置換されていても よいへテロァリ ール C ,〜 C 6アルキルと しては、 直鎖または分岐状のへテロァリールアルキルと してピリ ジン- 2-ィルメチル、 5- クロロチォフェン— 2-ィルメチル、 1-メチル- 3-クロロピラゾール- 5 -ィルメチル 、 2- ( 3-メチルフラン- 2-ィル） ェチル、 3- ( 6-ト リ フルォロメチルピリ ジン - 2 - ィル） プロピル、 4- (ピリ ミ ジン- 2-ィル） プチル、 5- ( ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチルおよび 6- (ピロール- 1-ィル） へキシル等が挙げられる。
Y ' における、 R cで置換されていても よいへテロアリールォキシおよび R cで 置換されていても よいへテロアリ ールォキシカルポニルで定義される、 R で置 換されていても よいへテロアリールォキシと しては、 5-クロロチォフエン- 2 -ィ ルォキシ、 3 , 5-ジメチルフラン- 2-ィルォキシ、 3-シァノ -1 -メチルピロ一ル- 1 - ィルォキシ、 ォキサゾール -2-ィルォキシ、 2-メチルスルフヱ二ルォキサゾール- 4-ィルォキシ、 4-メチルチアゾール -2-ィルォキシ、 2-ト リ フルォロメチルイ ミ ダゾール -4-ィルォキシ、 イ ソキサゾール- 3-ィルォキシ、 3-クロ口イ ソキサゾ一 ルー 4-ィルォキシ、 3-メチルイ ソチアゾール -5-ィルォキシ、 1 -ベンジル- 3-フエ 二ルビラゾール- 5-ィルォキシ、 1-メチルピラゾール- 5-ィルォキシ、 2 -メチルス ルホニル— 1 , 3, 4-ォキサジァゾール- 5-ィルォキシ、 2-ブロモ -1， 3, 4-チアジァゾ —ル— 5—ィルォキシ、 1，2，4-ォキサジァゾール- 3-ィルォキシ、 1,2,4-チアジアゾ ―ル— 5-ィルォキシ、 1, 2, 4-ト リ ァゾ一ル- 3-ィルォキシ、 1， 2, 3-チァジァゾール -5 -ィルォキシ、 1, 2,3-ト リ ァゾール- 5-ィルォキシ、 1， 2， 3, 4-テ ト ラゾール -5- ィルォキシ、 6 -フエノキシピリジン- 2-ィルォキシ、 6-メ トキシピリ ミジン -2-ィ ルォキシ、 ピラジン- 2-ィルォキシ、 ピリダジン- 3-ィルォキシ、 1,3,5-ト リ アジ ンー 2-ィルォキシぉよび 1,2, 4-ト リ ァジン- 6-ィルォキシ等が挙げられる。
Υ' の定義におけるナフチルと しては、 1 -ナフチルおよび 2 -ナフチルが挙げ られる。
R cおよび Υ ' における R bで置換されていても よい C ,〜 C r,アルキルスルフエ ニル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6アルキルスルフィ ニル、 R bで置換さ れていても よい C ,〜 C 6アルキルスルホニル、 R bで置換されていてもよい C ！〜 C 6アルキルカルボニルおよび R bで置換されていても よい C ,〜 C cアルキルカル ボニルォキシで定義される、 R bで置換されていても よい C ! C eアルキルと し ては、 直鎖または分岐状のアルキルと してメチル、 ェチル、 n-プロピル、 i -プロ ピル、 n-ブチル、 i-ブチル、 t-ブチル、 S-ブチル、 n-ペンチル、 n -へキシル、 2 - ェチルプロピル、 2， 2-ジメチルプロピル、 1,2-ジメチルプロピル、 1，1，2-ト リ メ チルプロピル、 1,2,2-ト リ メチルプロ ピル、 1-ェチル -1-メチルプロピル、 1 -ェ チル— 2—メチルプロピル、 1-メチルブチル、 2-メチルプチル、 3-メチルブチル、 1 ，1-ジメチルブチル、 1，2-ジメチルブチル、 1,3-ジメチルブチル、 2, 2 -ジメチル ブチル、 2,3-ジメチルブチル、 3,3-ジメチルブチル、 1-ェチルブチル、 2-ェチル ブチル、 1 -メチルペンチル、 2-メチルペンチル、 3-メチルペンチル、 4-メチルぺ ンチル、 フルォロメチル、 クロロメチル、 ブロモメチル、 ョー ドメチル、 ジフル ォロメチル、 クロロジフルォロメチル、 ブロモジフルォロメチル、 トリ フルォロ メチル、 ジクロロメチル、 ト リ クロロメチル、 1-クロロェチル、 1-ブロモェチル 、 1-ョー ドエチル、 1—フルォロェチル、 2-クロロェチル、 2-ブロモェチル、 2 -ョ 一ドエチル、 2-フルォロェチル、 2, 2-ジフルォロェチル、 2,2,2-ト リ フルォロェ チル、 2, 2， 2-ト リ クロロェチル、 ペンタフルォロェチル、 2, 2， 2-ト リ フルオロ- 1 一クロロェチル、 3-フルォロプロピル、 3-クロ口プロピル、 1_フルォロ- i -プロピ ル、 1-クロ口- i -プロピル、 ヘプタフルォロプロ ピル、 1， 1，2，2，3 , 3 -へキサフル ォロプロピル、 4-クロロブチル、 4-フルォロブチル、 5-クロ口ペンチル、 5-フル ォロペンチル、 6-クロ口へキシル、 6-フルォ口へキシル、 メ トキシメチル、 エ ト キシメチル、 n -プロボキシメチル、 i -プロボキシメチル、 n -ブトキシメチル、 i - ブトキシメチル、 s -ブトキシメチル、 t-ブトキシメチル、 n-ぺンチルォキシメチ ル、 2-メ トキシェチル、 3-ェ トキシプロピル、 3-メ トキシプロピル、 メチルチオ メチル、 ェチルチオメチル、 n-プロピルチオメチル、 i-プロピルチオメチル、 n_ ブチルチオメチル、 i -ブチルチオメチル、 S -ブチルチオメチル、 t -プチルチオメ チル、 n -ペンチルチオメチル、 2-メチルチオェチル、 3-ェチルチオプロピル、 3 - メチルチオプロピル、 ベンジル、 2-クロ口ベンジル、 3-ブロモベンジル、 4-クロ 口ベンジル、 4-メチルベンジル、 4- 1-ブチルベンジル、 2-メチルベンジル、 2 -メ トキシベンジル、 1-フエニルェチル、 1- (3-クロ口フエニル） ェチル、 2-フエ二 ルェチル、 1-メチル -1 -フエニルェチル、 1- (4-クロ口フエニル） -1 -メチルェチ ル、 1 - ( 3-ク ロ口フエニル） -1-メチルェチル、 1-フエニルプロ ピル、 2-フエ二 ルプロピル、 3-フエニルプロピル、 1-フエニルブチル、 2-フエニルブチル、 3-フ ェニルブチル、 4-フエニルブチル、 1-メチル -1-フエニルプロピル、 1-メチル -2 - フエニルプロ ピル、 1-メチル -3-フエニルプロピル、 2-メチル -2-フエニルプロピ ル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルプロピル、 2 -メチル- 2- ( 3-メチルフエ二 ル） プロピル、 1-フエ二ルペンチル、 2-フエ二ルペンチル、 3-フエ二ルペンチル 、 4-フエ二ルペンチル、 5_フエ二ルペンチル、 1-メチル -1-フエニルブチル、 1 - メチル—2-フエニルブチル、 1-メチル -3-フエニルブチル、 1-メチル -4-フエニル ブチル、 2 メチル -2-フエニルブチル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルプチル 、 2-メチル -2- ( 3-メチルフエニル） プチル、 1-フエ二ルへキシル、 2-フエニル へキシル、 3-フエ二ルへキシル、 4-フエ二ルへキシル、 5-フエ二ルへキシル、 6- フエ二ルへキシル、 1—メチル -1—フエ二ルペンチル、 1-メチル -2-フエニルペンチ ル、 1-メチル -3-フエ二ルペンチル、 1-メチル -4-フエ二ルペンチル、 2-メチル -2 -フエ二ルペンチル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルペンチル、 2-メチル- 2 - ( 3_メチルフエニル） ペンチル、 ピリ ジン- 2-ィルメチル、 5-クロロチォフェン - 2-ィルメチル、 1-メチル -3-クロ口ピラゾ一ル- 5-ィルメチル、 2- (3-メチルフラ ンー 2-ィル） ェチル、 3- (6-ト リ フルォロメチルピリ ジン- 2-ィル） プロピル、 4- (ピリ ミ ジン- 2-ィル） プチル、 5- (ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチルおよび 6- ( ピロール— 1—ィル） へキシル等が挙げられる。
R cおよび Y ' における R bで置換されていても よい C 2〜 C Gアルケニルォキシ 、 R bで置換されていても よい C 2〜C 6アルケニルスルフエ二ル、 R bで置換され ていても よい C 2〜 C 6ァルケニルスルフィ ニルおよび R bで置換されていても よ い C 2〜 C 6ァルケニルスルホニルで定義される、 R bで置換されていても ょレ C 2 〜C Gアルケニルと しては、 直鎖または分岐状のアルケニルと してェテニル、 1 - プロぺニル、 2-プロぺニル、 1-ブテニル、 2-ブテニル、 3-ブテニル、 1-ペンテ二 ル、 2-ペンテニル、 3-ペンテニル、 4-ペンテニル、 1-へキセニル、 2 -へキセニル 、 3-へキセニル、 4-へキセニル、 5 -へキセニル、 1-メチル -2-プロぺニル、 2-メ チル— 2—プロぺニル、 1，1 -ジメチル -2-プロぺニル、 1,2-ジメチル- 2-プロぺニル 、 1-ェチル—2-プロぺニル、 1-メチル -2 -ブテニル、 2-メチル- 2-ブテニル、 3-メ チル— 2-ブテニル、 1一メチル—3 -ブテニル、 2-メチル -3-ブテニル、 3 -メチル- 3 -ブ テニル、 1,1 -ジメチル- 2-ブテニル、 1， 1 -ジメチル- 3 -ブテニル、 1,2-ジメチル- 2 ーブテニル、 1, 2 -ジメチル- 3-ブテニル、 1,3-ジメチル- 2-ブテニル、 1,3-ジメチ ルー 3—ブテニル、 2, 3 -ジメチル- 2-ブテニル、 2，3-ジメチル- 3 -ブテニル、 3, 3-ジ メチルー 2ーブテニル、 1 -ェチル -2-ブテニル、 1-主チル- 3-ブテニル、 2-ェチル -2 - ブテニル、 2_ェチル -3-ブテニル、 1-メチル -2-ペンテニル、 2-メチル -2-ペンテ ニル、 3-メチル- 2-ペンテニル、 4-メチル -2-ペンテニル、 1-メチル -3 -ペンテ二 ル、 2-メチル -3-ペンテニル、 3-メチル -3-ペンテニル、 4-メチル -3-ペンテニル 、 1-メチル -4-ペンテニル、 2-メチル -4-ペンテニル、 3-メチル -4-ペンテニル、 4 -メチル- 4-ペンテニル、 1, 1，2-ト リ メチル- 2-プロぺニル、 1-ェチル- 1-メチル -2 —プロぺニル、 2-クロロェテニル、 2-ブロモェテニル、 2, 2-ジクロロェテニル、 3 一クロ口- 2-プロぺニル、 3-フルォロ- 2-プロぺニル、 3-ブロモ -2-プロぺニル、 3 - ョー ド—2—プロぺニル、 3,3-ジクロロ- 2-プロぺニル、 3,3-ジフルォロ- 2-プロぺ ニル、 4-クロ口- 2 -ブテニル、 4,4-ジクロロ- 3-ブテニルおよび 4,4-ジフルォロ- 3 ーブテニル等が挙げられる。 R cおよび Y ' における R bで置換されていてもよい C 2〜 C。アルキニルォキシ 、 R bで置換されていても よい C 2〜C 6アルキニルスルフエ二ル、 R bで置換され ていても よい C 2〜C (iアルキニルスルフィニル、 および R bで置換されていても よい C 2〜 C (；アルキニルスルホニルで定義される、 R bで置換されていても よい C s C eアルキニルと しては、 直鎖または分岐状のアルキニルと してェチニル、
1 -プロピニル、 2-プロピニル、 1-メチル -2-プロピニル、 1， 1-ジメチル- 2-プロピ ニル、 1-メチル -1-ェチル -2-プロピニル、 1-ブチニル、 2-ブチニル、 3-ブチニル 、 1-メチル -2 -ブチニル、 1-メチル -3-ブチニル、 2-メチル -3-ブチニル、 1，1 -ジ メチルー 2 -プチニル、 1, 1-ジメチル- 3 -ブチニル、 1,2 -ジメチル- 3-ブチニル、 2,2 -ジメチル- 3-ブチニル、 1-ェチル -2-ブチニル、 1-ェチル -3-ブチェル、 2-ェチル 一 3-ブチニル、 1—ペンチニル、 2-ペンチニル、 3-ペンチニル、 4-ペンチニル、 1- メチル—3-ペンチニル、 1-メチル -4-ペンチニル、 2_メチル -3-ペンチニル、 2-メ チル— 4-ペンチニル、 3-メチル -4-ペンチニル、 4-メチル -2-ペンチニル、 へキシ ニル、 クロロェチュル、 プ'口モェチニル、 ョー ドエチニル、 3-ク ロ口- 2-プロピ ニル、 3-ブロモ -2-プロピニル、 3-ョー ド -2-プロピニル、 4-ブロモ -3-ブチニル 、 4-ョー ド— 3 -プチニルぉよぴ 6-ョ一ド -5-へキシニル等が挙げられる。
R cおよぴ Y， における R bで置換されていても よい C ! C sアルコキシ力ルボ ニルで定義される、 R bで置換されていても よい C！〜 C 6アルコキシと しては、 直鎖または分岐状のアルコキシと してメ トキシ、 エ トキシ、 n-プロボキシ、 i-プ ロボキシ、 n-ブトキシ、 i-ブトキシ、 s-ブトキシ、 t-ブトキシ、 n-ペンチルォキ シ、 n-へキシルォキシ、 1， 1-ジメチルプロボキシ、 1,2 -ジメチルプロボキシ、 2,
2 -ジメチルプロボキシ、 1-ェチルプロボキシ、 1, 1,2-ト リメチルプロボキシ、 1，
2.2-ト リメチルプロボキシ、 1-ェチル -1 -メチルプロボキシ、 1-ェチル -2-メチル プロポキシ 1—メチルブトキシ、 2-メチルブトキシ、 3-メチルブトキシ、 1 -ェチル ブトキシ、 2 -ェチルブトキシ、 1，1-ジメチルブトキシ、 1,2 -ジメチルブトキシ、
1.3-ジメチルブトキシ、 2, 2 -ジメチルプトキシ、 2，3-ジメチルブトキシ、 3,3 -ジ メチルブトキシ、 1-メチルペンチルォキシ、 2-メチルペンチルォキシ、 3-メチル ペンチルォキシ、 4-メチルペンチルォキシ、 フルォロメ トキシ、 クロロメ トキシ 、 プロモメ トキシ、 ョー ドメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 ト リ クロロメ トキシ、 ジフルォロメ トキシ、 ト リ フルォロメ トキシ、 クロロジフルォロメ トキシ、 ブロ モジフルォロメ トキシ、 ジクロロフルォロメ トキシ、 1-クロ口エ トキシ、 1 -プロ モェ トキシ、 1—ョ一 ドエ トキシ、 1-フルォロエ トキシ、 2-ク ロ口エ トキシ、 2 -ブ ロモエトキシ、 2-ョー ドエトキシ、 2-フルォロエ トキシ、 2， 2-ジフルォロェ トキ シ、 2， 2， 2_ト リ フルォロエトキシ、 2， 2, 2-ト リ クロ口エ トキシ、 ペンタフルォロ エ トキシ、 2, 2 , 2-ト リ フルォロ- 1 -クロ口エ トキシ、 1 , 1 , 2 , 2-テ トラフルォロェ トキシ、 3 -プロモプロボキシ、 1-フルォロ- i -プロポキシ、 1-クロ口 _ ί -プロポキ シ、 3-フルォロプロボキシ、 3-クロ口プロポキシ、 ヘプ夕フルォロプロボキシ、 1 , 1 , 2，2，3，3-へキサフルォロプロボキシ、 4-クロロブトキシ、 4-フルォロブトキ シ、 5 -クロロペンチルォキシ、 5-フルォロペンチルォキシ、 6 -クロ口へキシルォ キシ、 6 -フルォ口へキシルォキシ、 ベンジルォキシ、 2-クロ口ベンジルォキシ、
3-ブロモベンジルォキシ、 4-クロ口べンジルォキシ、 4-メチルベンジルォキシ、
4- t -ブチルベンジルォキシ、 2-メチルベンジルォキシ、 2-メ トキシベンジルォ キシ、 1-フエニルェチルォキシ、 1- ( 3-クロ口フエニル） ェチルォキシ、 2-フエ ニルェチルォキシ、 1—メチル -1-フエニルェチルォキシ、 1- ( 4一クロ口フエニル ) - 1-メチルェチルォキシ、 1- ( 3-クロ口フエニル） -1 -メチルェチルォキシ、 1- フエニルプロピルォキシ、 2-フエニルプロピルォキシ、 3-フエニルプロピルォキ シ、 1-フエニルブチルォキシ、 2-フエニルブチルォキシ、 3-フエ二ルブチルォキ シ、 4-フエニルブチルォキシ、 1-メチル- 1-フエニルプロピルォキシ、 1-メチル- 2-フエニルプロピルォキシ、 1-メチル -3-フエニルプロピルォキシ、 2-メチル -.2 - フエニルプロ ピルォキシ、 2- ( 4-クロ口フエニル） -2-メチルプロピルォキシ、 2 メチル -2- ( 3-メチルフエニル） プロピルォキシ、 1-フエ二ルペンチルォキシ、 2-フエ二ルペンチルォキシ、 3-フエ二ルペンチルォキシ、 4-フエ二ルペンチルォ キシ、 5-フエ二ルペンチルォキシ、 1-メチル - 1-フエニルブチルォキシ、 1-メチ ル—2-フエ二ルブチルォキシ、 1-メチル -3-フエニルブチルォキシ、 1-メチル- 4- フエニルブチルォキシ、 2-メチル -2-フエニルブチルォキシ、 2- (4-クロ口フエ ニル） -2-メチルブチルォキ -シ、 2-メチル -2- ( 3 -メチルフエニル） ブチルォキシ 、 1-フエ二ルへキシルォキシ、 2-フエ二ルへキシルォキシ、 3-フエニルへキシル ォキシ、 4-フエ二ルへキシルォキシ、 5-フエ二ルへキシルォキシ、 6-フエニルへ キシルォキシ、 1-メチル -1-フエ二ルペンチルォキシ、 1-メチル -2-フエ二ルペン チルォキシ、 1-メチル -3-フエ二ルペンチルォキシ、 1-メチル -4-フエニルペンチ ルォキシ、 2-メチル -2-フエ二ルペンチルォキシ、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メ チルペンチルォキシ、 2-メチル -2- (3-メチルフエニル） ペンチルォキシ、 ピリ ジン- 2-ィルメチルォキシ、 5-クロロチォフェン- 2-ィルメチルォキシ、 1-メチル - 3 -クロロピラゾール- 5-ィルメチルォキシ、 2 - (3-メチルフラン- 2-ィル） ェチ ルォキシ、 3- (6-ト リ フルォロメチルピリ ジン -2-ィル） プロ ピルォキシ、 4- ( ピリ ミ ジン- 2-ィル） プチルォキシ、 5- (1,2,4-ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチル ォキシおよび 6- (ピロール- 1-ィル） へキシルォキシ等が挙げられる。
R cおよび Y， の定義における R bで置換されていても よい C ,〜 C , 2アルキル と しては、 直鎖または分岐状のアルキルと してメチル、 ェチル、 n-プロピル、 i- プロピル、 n-ブチル、 i -プチル、 t-プチル、 S-ブチル、 n-ペンチル、 n-へキシル 、 n -へプチル、 n-ォクチル、 n-ノニル、 n-デカニル、 2-ェチルプロピル、 2， 2 -ジ メチルプ口ピル、 1,2-ジメチルプロピル、 1, 1,2-ト リ メチルプロピル、 1,2,2 -ト リメチルプロピル、 1-ェチル -1-メチルプロピル、 1 -ェチル -2-メチルプロピル、 1ーメチルブチル、 2 -メチルブチル、 3 -メチルブチル、 1,1-ジメチルブチル、 1,2 - ジメチルブチル、 1,3-ジメチルブチル、 2， 2 -ジメチルブチル、 2， 3-ジメチルブチ ル、 3,3-ジメチルプチル、 1-ェチルブチル、 2-ェチルブチル、 1-メチルペンチル 、 2-メチルペンチル、 3-メチルペンチル、 4-メチルペンチル、 2 -ェチルへキシル 、 フルォロメチル、 クロロメチル、 ブロモメチル、 ョー ドメチル、 ジフルォロメ チル、 クロロジフルォロメチル、 プロモジフルォロメチル、 ト リ フルォロメチル 、 ジクロロメチル、 ト リ クロロメチル、 1-クロロェチル、 1—ブロモェチル、 1ーョ 一ドエチル、 1—フルォロェチル、 2-クロロェチル、 2-ブロモェチル、 2-ョ一 ドエ チル、 2-フルォロェチル、 2， 2-ジフルォロェチル、 2, 2, 2-ト リ フルォロェチル、 2, 2， 2-トリ クロロェチル、 ペンタ フルォロェチル、 2, 2, 2-ト リ フルォロ- 1-クロ ロェチル、 3-フルォロプロピル、 3-クロ口プロピル、 1-フルォロ- i-プロピル、 1 一クロ口— i一プロピル、 ヘプタフルォロプロピル、 1,1,2,2,3,3-へキサフルォロプ 口ピル、 4-ク ロロブチル、 4-フルォロブチル、 5-クロ口ペンチル、 5-フルォロぺ ンチル、 6-クロ口へキシル、 6-フルォ口へキシル、 7-フルォ口へプチル、 8-クロ ロォクチル、 メ トキシメチル、 エトキシメチル、 n -プロボキシメチル、 i -プ όポ キシメチル、 η -ブトキシメチル、 i -ブトキシメチル、 s-ブトキシメチル、 t -ブト キシメチル、 n-ペンチルォキシメチル、 2-メ トキシェチル、 3-エトキシプロ ピル 、 3-メ トキシプロ ピル、 メチルチオメチル、 ェチルチオメチル、 n -プロピルチオ メチル、 i-プロピルチオメチル、 n -プチルチオメチル、 i -プチルチオメチル、 S- プチルチオメチル、 t-ブチルチオメチル、 n -ペンチルチオメチル、 2 -メチルチオ ェチル、 3-ェチルチオプロピル、 3-メチルチオプロピル、 ベンジル、 2-クロ口べ ンジル、 3-ブロモベンジル、 4-クロ口ベンジル、 4-メチルベンジル、 4 - 1 -ブチル ベンジル、 2-メチルベンジル、 2-メ トキシベンジル、 1-フエニルェチル、 1— ( 3- クロ口フエニル) ェチル、 2-フエニルェチル、 1-メチル - 1-フエニルェチル、 1 - (4-クロ口フエニル） -1-メチルェチル、 1- (3-クロ口フエニル） -1-メチルェチ ル、 1 -フエニルプロピル、 2 -フエニルプロピル、 3 -フエニルプロ ピル、 1 -フエ二 ルブチル、 2-フエニルブチル、 3-フエニルブチル、 4-フエニルプチル、 1ーメチル - 1-フエニルプロピル、 1-メチル- 2-フエニルプロピル、 1-メチル -3-フエニルプ 口ピル、 2-メチル -2-フエニルプロピル、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルプロ ピル、 2-メチル -2- ( 3 -メチルフエニル) プロ ピル、 1-フエ二ルペンチル、 2-フ ェニルペンチル、 3 -フエ二ルペンチル、 4-フェニルペンチル、 5-フエニルペンチ ル、 1-メチル -1 -フエニルブチル、 1-メチル -2-フエニルプチル、 1-メチル -3 -フ ェニルブチル、 1-メチル -4-フエニルブチル、 2 -メチル -2 -フェニルプチル、 2- ( 4-クロ口フエニル） -2-メチルブチル、 2-メチル- 2- ( 3-メチルフエニル) ブチル 、 1-フエ二ルへキシル、 2-フエニルへキシル、 3-フエ二ルへキシル、 4-フエニル へキシル、 5-フエ二ルへキシル、 6_フエ二ルへキシル、 1-メチル -1-フエニルぺ ンチル、 1-メチル -2-フエ二ルペンチル、 1-メチル -3-フエ二ルペンチル、 1 -メ'チ ル- 4-フエ二ルペンチル、 2-メチル -2-フエ二ルペンチル、 2- (4-クロ口フエニル ) -2-メチルペンチル、 2-メチル -2- ( 3 -メチルフエニル） ペンチル、 ピリ ジン- 2 -ィルメチル、 5-クロロチォフェン- 2-ィルメチル、 1-メチル -3-クロロピラゾー ル— 5—ィルメチル、 2 - ( 3-メチルフラン- 2-ィル） ェチル、 3- ( 6-ト リ フルォロメ チルピリジン- 2-ィル） プロピル、 4- (ピリ ミ ジン- 2-ィル） プチル、 5- ( 1 , 2 , 4- ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチル、 6- (ピロ一ル- 1-ィル） へキシル、 シクロプロ ピルメチル、 シクロブチルメチル、 シク ロペンチルメチル、 シクロへキシルメチ ル、 2，2-ジクロロシクロプロピルメチル、 1-フエニルピラゾール -5-カルボキシ メチル、 テ ト ラヒ ドロピラン- 2-ィルメチル、 イ ミ ダゾール- 1 -ィルメチル、 2-ジ フルォロメ トキシェチル、 2-メチルスルフエ二ルェチル、 3-シァノプロピル、 2- ホルミル—2-メチルプロピル、 4-メ トキシカルボニル- 4-シァノブチル、 5- (2-ク ロロフエニル） ペンチル、 1—フエ二ル— 1-メ トキシメチル、 1-フェ二ル- 1-ェ トキ シメチル、 1- (2-ク ロ口フエニル） - 1-メ トキシメチル、 1- (3-クロ口フエニル ) -レメ トキシメチル、 1- (4-クロ口フエニル） -1-メ トキシメチル、 1- (2 -フル オロフェニル） - 1-メ トキシメチル、 1- (3-フルオロフェニル） - 1-メ トキシメチ ル、 1- (4-フルオロフヱニル) - 1-メ トキシメチル、 1- (2-メチルフエニル） - 1- メ トキシメチル、 1- (3-メチルフエニル） - 1 -メ トキシメチル、 1 - (4-メチルフ ェニル） — 1ーメ トキシメチル、 1—フエニル- 1-クロロメチル、 1-フエニル -1, 1-ジ メ トキシメチルおよぴ 6 -モルホリ ノへキシル等が拳げられる。
R cおよび Y ' の定義における： R bで置換されていても よい C ,〜 C】 2アルケニ ルと しては、 直鎖または分岐状のアルケニルと してェテニル、 1-プロぺニル、 1- プロぺニル、 1-ブテニル、 2-ブテニル、 3-ブテニル、 1-ペンテニル、 2-ペンテ二 ル、 3-ペンテニル、 4-ペンテニル、 1-へキセニル、 2-へキセニル、 3_へキセニル 、 4 -へキセニル、 5 -へキセニル、 6 -へプテニル、 7-ォクテニル、 8-ノネニル、 9- デセニル、 1-メチル -2-プロぺニル、 2-メチル -2 -プロぺニル、 1, 1 -ジメチル- 2- プロぺニル、 1， 2-ジメチル- 2-プロぺニル、 1-ェチル- 2-プロぺニル、 1-メチル - 2 —ブテニル、 2-メチル -2-ブテニル、 3-メチル -2-ブテニル、 1-メチル -3-ブテニル 、 2-メチル -3 -ブテニル、 3-メチル -3 -ブテニル、 1, 1 -ジメチル- 2 -ブテニル、 1, 1 -ジメチル- 3-ブテュル、 1,2 -ジメチル- 2-ブテニル、 1,2-ジメチル- 3 -ブテニル、 1,3-ジメチル- 2 -ブテニル、 1,3-ジメチル- 3-ブテニル、 2， 3-ジメチル- 2-ブテニ ル、 2, 3-ジメチル- 3-ブテニル、 3,3-ジメチル- 2-ブテニル、 1-ェチル _2-ブテニ ル、 1—ェチル—3-ブテニル、 2-ェチル -2-ブテニル、 2-ェチル -3-ブテニル、 1-メ チル— 2—ペンテニル、 2-メチル- 2-ペンテニル、 3-メチル- 2-ペンテニル、 4-メチ ルー 2-ペンテニル、 1—メチル—3 -ペンテニル、 2-メチル- 3 -ペンテニル、 3-メチル- 3—ペンテニル、 4-メチル -3-ペンテニル、 1-メチル -4-ペンテニル、 2-メチル- 4 - ペンテニル、 3—メチルー 4一ペンテニル、 4-メチル -4 -ペンテニル、 1, 1,2-ト リ メチ ル -2—プロぺニル、 1—ェチルー 1—メチル -2-プロぺニル、 2-クロロェテニル、 2-ブ 口モェテニル、 2,2-ジクロロェテニル、 3-クロ口- 2-プロぺニル、 3-フルォロ— 2 - プロぺニル、 3 -プロモ- 2 -プロぺニル、 3-ョー ド -2-プロぺニル、 3,3-ジクロロ- 2 一プロぺニル、 3,3-ジフルォロ- 2-プロぺニル、 4-クロ口- 2-ブテニル、 4,4-ジク 口口— 3—ブテニル， 4， 4-ジフルォロ- 3-ブテニル 2-フエ二ルェテニル、 3-シァノ -2- プロぺニル、 4- (4-クロ口フエニル） -4-エ トキシカルボニル- 3-ブテニル、 3 - ( チアゾール -2 -カルボニルォキシ） -4-メ トキシ- 3-ブテニル、 2-フエ二ルェテ二 ル、 2- (4-クロ口フエニル） ェテニル、 2— (3-クロロフヱニル） ェテニル、 2 - ( 2 -クロ口フエニル） ェテニル、 2- (4-フルオロフェニル） ェテニル.、 2- (3-フル オロフヱニル) ェテニル、 2- (2-フルオロフェニル) ェテニル、 2- (4 -メチルフ ヱニル) ェテニル、 2- (3-メチルフエニル） ェテニル、 2- (2-メチルフエニル） ェテニル、 2-フエニル -1,2-ジブロモェテニルおよび 6- (ピラゾール- 1-ィル） -3 —へキセニル等が挙げられる。
R cおよび Y， の定義における R bで置換されていても よい C i〜C 12アルキニ ルと しては、 直鎖または分岐状のアルキニルと してェチニル、 1 -プロピニル、 2 - プロピニル、 1-メチル -2-プロピニル、 1, 1-ジメチル- 2-プロピニル、 1-メチル - 1 —ェチル— 2-プロピニル、 1-ブチニル、 2-ブチニル、 3-プチニル、 1-メチル -2-ブ チニル、 1-メチル -3 -プチニル、 2 -メチル -3 -プチニル、 1, 1-ジメチル- 2-ブチニ ル、 1， 1-ジメチル- 3 -プチニル、 1, 2 -ジメチル- 3 -プチニル、 2, 2-ジメチル- 3-ブ チェル、 1—ェチル -2-ブチニル、 1-ェチル -3-ブチニル、 2-ェチル -3-ブチニル、 1 一ペンチニル、 2-ペンチニル、 3 -ペンチニル、 4-ペンチニル、 1 -メチル—3-ぺンチ ニル、 1—メチル -4-ペンチニル、 2-メチル -3 -ペンチニル、 2-メチル -4-ペンチ二 ル、 3 -メチル- 4-ぺンチニル、 4-メチル -2-ペンチニル、 へキシニル、 クロロェチ ニル、 ブロモェチニル、 ョー ドエチニル、 3-クロ口- 2-プロピニル、 3-ブロモ -2 - プロピニル、 3-ョ一 ド- 2-プロピニル、 4-ブロモ -3-ブチニル、 4-ョー ド -3-ブチ ニル、 6-ョ一 ド- 5 -へキシニル、 4- (2-クロ口チアゾール -5 -ィル） -3 -プチニル 、 5-ホルミル- 3-ペンチニル、 6-メチルスルフエニル- 5-へキシニル、 2-フエニル ェチニルおよぴ 3-シァノ -5-へキシニル等が挙げられる。 R および Y ' の定義における R bで置換されていても よい〇 ,〜〇 12アルコキ シと しては、 直鎖または分岐状のアルコキシと してメ トキシ、 エ トキシ、 η-プロ ポキシ、 i -プロボキシ、 n-ブトキシ、 i-ブトキシ、 s-ブトキシ、 t-ブトキシ、 n - ペンチルォキシ、 n-へキシルォキシ、 1， 1 -ジメチルプロボキシ、 1,2 -ジメチルプ ロボキシ、 2，2 -ジメチルプロボキシ、 1 -ェチルプロボキシ、 1，1，2-ト リ メチルプ ロボキシ、 1,2,2-ト リ メチルプロボキシ、 1 -ェチル -1-メチルプロボキシ、 1 -ェ チル— 2-メチルプロポキシ、 1 -メチルブトキシ、 2-メチルブトキシ、 3-メチルプ トキシ、 1-ェチルブトキシ、 2-ェチルブトキシ、 1, 1-ジメチルブトキシ、 1,2 -ジ メチルブトキシ、 1.3 -ジメチルブトキシ、 2, 2-ジメチルブトキシ、 2, 3 -ジメチル ブトキシ、 3,3-ジメチルブトキシ、 1 -メチルペンチルォキシ、 2-メチルペンチル ォキシ、 3-メチルペンチルォキシ、 4 -メチルペンチルォキシ、 n -へプチルォキシ 、 n-ォクチルォキシ、 n-ノニルォキシ、 n-デカニルォキシ、 フルォロメ トキシ、 クロロメ トキシ、 ブロモメ トキシ、 ョー ドメ トキシ、 ジクロロメ トキシ、 ト リ ク 口ロメ トキシ、 ジフルォロメ トキシ、 ト リ フルォロメ トキシ、 クロロジフルォロ メ トキシ、 ブロモジフルォロメ トキシ、 ジクロロフルォロメ トキシ、 1-クロロェ トキシ、 1-ブロモエトキシ、 1-ョー ドエ トキシ、 1-フルォロエ トキシ、 2-クロ口 エトキシ、 2-ブロモエ トキシ、 2-ョー ドエ トキシ、 2-フルォロエ トキシ、 2,2-ジ フルォロエ トキシ、 2，2，2-ト リ フルォロエ トキシ、 2,2,2-ト リ クロ口エ トキシ、 ペンタフルォロエ トキシ、 2,2,2-ト リ フルォロ- 1 -クロ口エ トキシ、 1,1， 2， 2-テ ト ラフルォロエ トキシ、 3 -プロモプロボキシ、 1-フルオロ- i -プロボキシ、 1-ク ロロ— i-プロポキシ、 3-フルォロプロポキシ、 3-クロ口プロポキシ、 ヘプタ フル ォロプロボキシ、 1,1,2，2,3，3-へキサフルォロプロボキシ、 4-クロロブトキシ、 4—フルォロブトキシ、 5-クロ口ペンチルォキシ、 5-フルォロペンチルォキシ、 6- クロ口へキシルォキシ、 6-フルォ口へキシルォキシ、 ベンジルォキシ、 2-クロ口 ベンジルォキシ、 3-ブロモベンジルォキシ、 4-クロ口ベンジルォキシ、 4-メチル ベンジルォキシ、 4- t -ブチルベンジルォキシ、 2-メチルベンジルォキシ、 2 -メ トキシベンジルォキシ、 1—フエニルェチルォキシ、 1- (3-クロ口フエニル） ェチ ルォキシ、 2 -フエニルェチルォキシ、 1-メチル -1-フエニルェチルォキシ、 1- (4 -ク ロ口フエニル） -1-メチルェチルォキシ、 1- (3-クロ口フエニル） -1-メチル ェチルォキシ、 1-フエニルプロピルォキシ、 2-フエニルプロピルォキシ、 3-フエ ニルプロピルォキシ、 1-フヱニルプチルォキシ、 2-フヱニルブチルォキシ、 3 -フ ェニルブチルォキシ、 4-フエニルブチルォキシ、 1-メチル -1-フエニルプロピル ォキシ、 1-メチル -2-フヱニルプロピルォキシ、 1-メチル -3-フエニルプロピルォ キシ、 2-メチル -2-フエニルプロピルォキシ、 2- ( 4-クロ口フエニル） -2-メチル プロピルォキシ、 2-メチル -2- ( 3-メチルフエニル） プロピルォキシ、 1-フエ二 ルペンチルォキシ、 2-フエ二ルペンチルォキシ、 3 -フエ二ルペンチルォキシ、 4- フエ二ルペンチルォキシ、 5-フエ二ルペンチルォキシ、 1 -メチル -1-フエニルブ チルォキシ、 1-メチル -2-フエニルブチルォキシ、 1-メチル -3-フエニルブチルォ キシ、 1-メチル -4-フエニルブチルォキシ、 2-メチル -2-フエニルブチルォキシ、 2- (4-クロ口フエニル） -2-メチルブチルォキシ、 2 -メチル -2- ( 3-メチルフエ二 ル) ブチルォキシ、 1-フエ二ルへキシルォキシ、 2-フエ二ルへキシルォキシ、 3- フエニルへキシルォキシ、 4-フエニルへキシルォキシ、 5-フエニルへキシルォキ シ、 6-フエ二ルへキシルォキシ、 1_メチル - 1-フエ二ルペンチルォキシ、 1-メチ ル- 2-フエ二ルペンチルォキシ、 1_メチル -3-フエ二ルペンチルォキシ、 1-メチル 一 4 -フエ二ルペンチルォキシ、 2-メチル _2-フヱニルペンチルォキシ、 2- ( 4 -ク口 口フエニル） -2-メチルペンチルォキシ、 2-メチル -2- ( 3-メチルフエニル) ペン チルォキシ、 ピリ ジン -2-ィルメチルォキシ、 5-クロロチォフェン- 2-ィルメチル 才キシ、 1-メチル -3-クロロピラゾール- 5-ィルメチルォキシ、 2- (3-メチルフラ ンー 2-ィル) ェチルォキシ、 3 - ( 6-ト リ フルォロメチルピリ ジン -2-ィル) プロピ ルォキシ、 4- (ピリ ミ ジン - 2-ィル） プチルォキシ、 5- (ト リ ァゾール- 1-ィル） ペンチルォキシ,,
6- (ピロ一ル -1-ィル） へキシルォキシ、 1-フエ二ルビラゾール- 5-カルポキシメ- チルォキシ、 テ ト ラヒ ドロピラン- 2-ィルメチルォキシ、 イ ミ ダゾール - 1-ィルメ チルォキシ、 2 -ジフルォロメ トキシェチルォキシ、 2-メチルスルフエニルェチル ォキシ、 3-シァノ プロピルォキシ、 2-ホルミ ル- 2-メチルプロピルォキシ、 4-メ トキシカルボニル- 4-シァノ ブチルォキシ、 5- ( 2-クロ口フエニル） ペンチルォ キシおよぴ 6 -モルホリ ノへキシルォキシ等が挙げられる。
1?。ぉょぴ¥ ' の定義における R bで置換されていても よい C ! C eアルコキシ C ,〜 C 6アルコキシと しては、 メ トキシメ トキシ、 エ トキシメ トキシ、 n-プロボ キシメ トキシ、 i -プロボキシメ トキシ、 n -ブトキシメ トキシ、 i -ブトキシメ トキ シ、 s -ブトキシメ トキシ、 t -ブトキシメ トキシ、 n -ぺンチルォキシメ トキシ、 2 - メ トキシェトキシ、 3-ェトキシプロボキシ、 3 -メ トキシプロボキシ、 シァノ メ ト キシメ トキシ、 2- ( 2-二 ト ロエ トキシ） エ トキシ、 3- ( 1-メチルビラゾール- 5 - ィルメ トキシ） プロピルォキシ、 4- ( 3-シァノ -2-メチルプロピルォキシ） ブト キシ、 5-ベンジルォキシペンチルォキシおよぴ 5- ( 2-ト リ フルォロメチルチアゾ ール—5—ィル） メ トキシへキシルォキシ等が挙げられる。
Yの定義における、 Aの同一炭素上に置換した 2個の Yによ り該炭素原子と と もに酸素原子、 窒素原子または硫黄原子を各々 1から 3個含んでいても よい 3か ら 7員環と しては、 シクロプロピル、 2， 2 —ジクロロシクロプロピル、 シクロ プチル、 ォキセタ ンおょぴシクロペンチル等が挙げられる。
R 2および R 3の定義における、 R 2および R 3とが一緒になつて酸素原子、 窒素 原子または硫黄原子から選ばれた 1から 4個のへテロ原子を含んでいても よい 3 から 7員環と しては、 アジリジン、 モルホリ ン、 へキサメチレンィ ミ ンおよび 4 -ベンジルビペラジン等が挙げられる。
U 'および U 2の定義における、 U 1および U 2とが一緒になつて形成する、 酸素 原子、 窒素原子または硫黄原子から選ばれた 1 から 4個のへテロ原子を含んでい ても よい 3力 ら 7員環と しては、 アジリ ジン、 モルホリ ン、 へキサメチレンイ ミ ンおよび 4-ベンジルビペラジン等が挙げられる。
Aと しては、 5員環へテロ環、 6員環へテロ環および 7員環へテロ環等が挙げ られ、 好ま しく は、
Figure imgf000057_0001
ΊΜ人 (Y)<X (Y) 人， (Y) 人
Figure imgf000058_0001
、 S S N-
Wf-T = (Y)g (Y)g" 人
、S , 、N (Y) 上 （Y)e弋
Figure imgf000058_0002
が挙げられ、 更に好ましくは
Figure imgf000059_0001
が挙げられ、 特に好ま しく は
Figure imgf000060_0001
が挙げられる。 なお、 Y、 d e、 g、 h、 i、 jおよび kは前記と同様の 意味を表す。
Bと しては一 C H2—、 一 C (=CH— O R4) または一 C (N = O Rつ - が挙げられる。
R1と しては、 好ま しく は水素原子、 メチル、 ェチル、 n -プロピル、 i -プロピ ル、 n-ブチル、 i-プチル、 S-ブチル、 n-ペンチル、 3-メチルブチル、 n-へキシル およびべンジル等が挙げられ、 よ り好ましく はメチルが挙げられる。
R 2と しては、 好ま しく は、 水素原子、 メチル、 ェチル、 n -プロピル、 プロ ピル、 n-ブチル、 i-ブチル、 S-ブチル、 n-ペンチル、 3-メチルプチル、 n-へキシ ルおよびべンジル等が挙げられ、 よ り好ましく はメチルが挙げられる。
R3と しては、 好ま しく は、 水素原子、 メチル、 ェチル、 Raで置換されていて もよぃフヱニルおよび R aで置換されていても よいベンジル等が挙げられ、 よ り 好ましく は水素原子、 R aで置換されていても よぃフヱニルおよぴメチルが挙げ られる。
R4と しては、 水素原子、 メチル、 ェチルおよびべンジル等が挙げられ、 よ り 好ましくはメチルが挙げられる。
R5と しては、 水素原子、 メチル、 ァセチル、 フエニルおよびべンジル等が挙 げられ、 よ り好ま しくはメチルおよびァセチルが挙げられる。
R°と しては、 水素原子、 塩素原子、 メチル、 ェチル、 メ トキシカルボニル、 メチルスルフヱニル、 R aで置換されていてもよいフエニルおよびべンジル等が 挙げられる。
R'と しては、 R aで置換きれていても よいフエニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ ル、 水素原子、 メチル、 ェチル、 メ トキシ、 ベンジルォキシ、 ァセチルおよび R 'で置換されていてもよいベンジル等が挙げられる。
R 8および R 9としては、 水素原子、 塩素原子、 メチル、 ェチルおよびべンジル 等が挙げられる。
R '°と しては、 水素原子、 塩素原子、 メチルおよぴメ トキシ等が挙げられる。 R11と しては、 水素原子、 メチルおよぴェチル等が挙げられる。
R 12と しては、 水素原子おょぴメチル等が挙げられる。
R 13と しては、 水素原子、 塩素原子、 臭素原子、 メチルおよぴメ トキシ等が挙 げられる。
R aと しては、 好ましく は、 ハロゲン原子、 C ,〜 C 6アルキル、 C ,〜 C アル コキシ、 C ! C eハロアルキル、 C ,〜C6ハロアルコキシ、 C N、 ニトロおよび C ,〜 C <；アルコキシカルボ二ル等が拳げられ、 よ り好ま しく は、 C 1、 F、 B r 、 トリ フルォロメチル、 メ トキシ、 エトキシ、 ェチル、 プロピルおょぴメチルが' 挙げられる。
Rbと しては、 好ましく は、 ハロゲン原子、 C ! C eアルコキシ、 C ! C sT ルキルスルフエ二ル、 R aで置換されていても よいフエニル、 R aで置換されてい てもよいへテロァリール、 CN、 ニトロおよび（：！〜じ。アルコキシカルボニル等 が挙げられる。
R cと しては、 好ま しく は、 ハロゲン原子、 R aで置換されていてもよいフエ二 ル、 R 8で置換されていてもよいへテロアリール、 R aで置換されていてもよいフ ェニルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニルスルホニル、 R Bで置換 されていても よい C ,〜 C 6アルキル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アル ケニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アルキニル、 R Bで置換されていて も よい C ! C Gアルコキシ、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6アルキルスル フエニル、 C N、 ニ トロ、 〇 H、 S H、 S C Nおよび C ,〜C 6アルコキシカルボ ニル等が挙げられる。
Xと しては、 好ま しく は、 ハロゲン原子、 （ ，〜じ アルキル、 C ,〜C 4ア ルコ キシ、' ハロアルキル、 C ,〜 C 2ハロアルコキシ、 C N、 ニ トロ、 S — R 、 N U ' U 2、 R aで置換されていても よいフエニルカルボニルおよび C !〜 C tァ ルコキシカルボニル等が挙げられ、 よ り好ま しく は、 C l 、 F、 I、 B r、 メ ト キシ、 ェチル、 n-プロピル、 エ トキシ、 n-プロポキシ、 クロロジフルォロメ チル 、 ト リ フルォロメチル、 ト リ フルォロメ トキシ、 ジフルォロメ トキシ、 メ トキシ カルボニル、 ペンタフルォロェチル、 エトキシカルボニル、 C N、 ァセチルおよ ぴメチルが挙げられる。
Y ' と しては、 好ま し く は、 水素原子、 ハロゲン原子、 R Bで置換されていて もよレ C ,〜 C 6アルキル、 R Bで置換されていてもよい C アルコキシ、 R C で置換されていても よいフエニル、 R cで置換されていても よいフエノキシ、 R C で置換されていても よいフエニル 6アルキル、 R Cで置換されていても よ いへテロァリ ール、 C N、 ニ トロおょぴ C ,〜 C 6アルコキシカルボ二ル等が挙げ られる。
U 1および U 2と しては、 好ま しく は、 水素原子、 C ! C dアルキル、 C ! C a ハロアルキル、 フエニル、 ヘテロァリ ール、 C ,〜 C 4アルキルカルボニルおよび C！〜 C 4アルコキシカルボ二ル等が挙げられ、 よ り好ま しく は、 H、 メチル、 フ ェニル、 ベンジル、 ァセチル、 メ トキシカルボニルが挙げられる。
Dと しては、 好ま しく は、 単結合、 一 C ( = Q 2) —および一 C ( R °) = N - 0—が挙げられる。
Q '、 Q 2、 Q 3と しては、 好ま しく は、 = 0、 = S , = N— R 7およぴ=〇 11 2 である。
および Q 5と しては、 好ま しく は、 = 0およぴ- Sである。 Gと しては、 G 1, G2, G 3, G G 5， G6， G 'および G 8が挙げられ、 、 好 ましくは、 G '， G2, G 3および G 4であり、 さらに好ま しく は、 G 1である。 nは好ましく は 0、 1 または 2である。
pは好ましく は 0または 1である。
また、 本願発明のへテロ環ィ ミノ化合物の農薬として許容される塩としては、 例えば塩酸塩、 臭化水素酸塩、 ヨウ化水素酸塩、 ギ酸塩、 酢酸塩、 アンモニゥム 塩、 イ ソプロピルアミ ン塩おょぴシユウ酸塩等が挙げられる。
次に、 本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病 （P y r i c u 1 a r i a o r y z a e ) 、 ごま葉枯病 （C o c h l i o b o l m s m i y a b e a n u s ) 、 紋枯病 ( R h i z o c t o n i a s o 1 a n i ) 、
ムギ類のう どんこ病 (E r y s i p h e g r a m i n i s f . s p . h o r d e i、 f . s p . t r i t i c i ) 、 斑葉病 (P y r e n o p h o r a g r a m i n e a ) 、 網斑病 (P y r e n o p h o r a t e r e s ) 、 赤力 び病 (G i b b e r e l l a z e a e ) 、 さぴ病 (P u c e i n i a s t r i i i o r m i s、 P. g r a m i n i s、 P . r e c o n d i t a、 P. h o r d. e i ) 、 雪腐病 (T i p u l a s p . , M i c r o n e c t r i a n i v a 1 i s ) 、 裸黒穂病 （U s t i l a g o t r i t i c i、 U. n u d a ) 、 ァ イスポッ ト (P s e u d o c e r c o s p o r e l l a h e r p o t r i c h
0 i d e s ) 、 雲开病 (R h y n c h o s p o r i u m s e c 1 i s ) 、 葉 枯病 ( S e p t o r i a t r i t i c i ) 、 ふ枯病 (L e p t o s p h a e r
1 a n o d o r u m ) 、
カンキッの黒点病 （D i a p o r t h e c i t r i ) 、 そうか病 （E 1 s i n o e f a w c e t t i ) 、 果実腐敗病 (P e n i c i I l i u m d i g i t a l u m、 P . i t a l i c u m) 、
リ ンゴのモ二リア病 （S c 1 e r o t i n i a m a 1 i ) 、 腐らん病 （V a 1 s a m a 1 i ) 、 う どんこ病 (P o d o s p h a e r a 1 c u c h o t r i c h a ) 、 斑点落葉病 （A l t e r n a r i a m a l i ) 、 黒星病 （ V e n t u r i a i n a e q u a l i s ) 、 ナシの黒星病 （V e n t u r i s n a s h i c o l a) 、 黒斑病 （A 1 t e r n a r i a k i k u c h i a n a) 、 赤星病 (G y m n o s p o r a n g i u m h a r a e n u m)
モモの灰星病 （S c l e r o t i n i a c i n e r e a) 、 黒星病 （C 1 a d o s p o r i u m c a r p o p h i 1 u m) 、 フォモプシス腐敗病 (P h o m o p s l s s p · ) 、
ブドウのベと病 （P I a s m o p a r a v i t i c o 1 a ) 、 黒とう病 （E i s i n o e a m p e l i n a ) 、 i¾腐病 ( G 1 o m e r e 1 l c i n g u I a t e ) 、 う どんこ病 ( U n c i n u 1 a n e c a t o r ) 、 さぴ病 ( P h a k o p s o r a a m p e l o p s i d i s ) ゝ
力キの炭そ病 (G l o e o s p o r i u m k a k i ) 、 落葉病 (C e r c o s p o r a k a k i ^ M y c o s p h a e r e l l a h a w a e ) 、
ゥリ類のベと病 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c u b e n s i s ) 、 炭そ病 (C o l 1 e t o t r i c h u m l a g e n a r i u m) 、 う どんこ 病 (S p h a e r o t h e c a f u l i g i n e a ) 、 つる枯病 (My c o s p h a e r e 1 l a m e 1 o n i s ) >
トマトの疫病 （P h y t o p h t h o r a i n f e s t a n s ) 、 輪紋病 （ A 1 t e r n a r i a s o l a n i ) 、 葉かび病 (C I a d o s p o r i u m f u 1 v u m) 、
ナスの褐紋病 ( P h o m o p s i s v e x a n s ) 、 う どんこ病 ( E r y s i p h e c i c h o r a c o a r u m) ,
ァブラナ科野菜の黒斑病 （A l t e r n a r i a j a p o n i c a) 、 白斑 病 (C e r c o s p o r e l l a b r a s s i c a e) 、
ネギのさぴ病 （P u c c i n i a a l l i i ) 、
ダイズの紫斑病 （C e r c o s p o r a k i k u c h i i ) 、 黒とう病 （E I s i n o e g l y c i n e s ) 、 黒点 J丙 (D i a p o r t h e p h a s e o 1 o 1 u m 、
インゲンの炭そ病 (C o 1 l e t o t r i c h u m 1 i n d e m u t h i a n u m) 、 ラ ッ カセィの黒、渋病 (M y c o s p h a e r e 1 1 a p e r s o n a t u m
) 、 褐斑病 (C e r c o s p o r a a r a c h i d i c o l a ) 、
エン ドゥのう どんこ病 （E r y s i p h e p i s i ) 、
ジャガイモの夏疫病 （A l t e r n a r i a s o l a n i ) 、
イチゴのう どんこ病 (S p h a e r o t h e c a h u m u 1 i ) 、 チヤの網もち病 (E x o b a s i d i u m r e t i c u 1 a t u m) 、 ■白星 病 (E l s i n o e l e u c o s p i l a)
タバコの赤星病 （A l t e r n a r i a 1 i n g i p e s ) 、 う どんこ病 （
E r y s i p h e c i c h o r a c e a r u m) 、 灰て 3丙 (し o l l e t o t r i c h u m t a b a c u m ) 、
テンサイの褐斑病 (C e r c o s p o r a b e t i c o l a ) 、
ノ ラの黒星病 (D i p l o c a r p o n r o s a e 、 う どんこ病 (S p h a e r o t h e c a p a n n o s a ) 、
キクの揭斑病 、S e p t o r i a c h r y s a n t h e m i i n d i c i )
、 白さぴ病 (, P u c c i n i a h o r i a n a ) 、
種々の作物の灰色かぴ病 (B o t r y t i s c i n e r e a ) 、
種々の作物の菌核病 (S c 1 e r o t i n i a s c 1 e r o t i o r u m) 等が挙げられる。
また、 本発明化合物は、 農園芸作物および樹木等を加害するいわゆる農業害虫 、 家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、 家屋等の人間の生活環境で様々な悪 影響を与えるいわゆる衛生害虫、 倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯 榖害虫、 および同様の場面で発生加害するダニ類、 線虫類、 軟体動物、 甲殻類の いずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、 ダニ類、 線虫類、 軟体動物、 甲殻類 には具体的には次に示すものがあるが、 それらのみに限定されるものではない。 二カメ ィガ、 コブノメイガ、 フタオビコャガ、 イチモンジセセリ、 コナガ、 ョ ト ゥガ、 モンシロチョ ウ、 力ブラャガ、 ハスモンョ ト ウ、 シロイチモンジョ ト ウ、 チヤノ コカクモンハマキ、 チヤハマキ、 モモシンクイ、 ナシヒメ シンクイ、 リ ン ゴコカクモンハマキ、 キンモンホソガ、 コ ッ ト ンボールワーム、 タノ コノ ッ ドヮ —ム、 ョ一口 ピアンコーンボーラ一、 フォールアーミ一ワーム、 コ ドリ ンガ、 ァ メ リ カシロヒ ト リ等の鱗翅目害虫、 '
ツマグロ S'ィ、 ト ビイ ロゥン力、 モモァカアブラムシ、 ヮ夕アブラムシ、 ォ ンシッコナジラ ミ、 タノ ココナジラ ミ、 ナシキジラ ミ、 ッッジグンバイ、 ャノネ カイ ガラムシ、 クヮコナカィ ガラムシ、 ルビーロウムシ、 クサギカメムシ、 ナガ メ、 ナンキンムシ等の半翅目害虫、
ニジユウャホシテン ト ウ、 ドウガネブィブイ、 イ ネミズゾゥムシ、 ァリモ ドキゾ ゥムシ、 ゥ ムシ、 キスジノ ミハムシ、 コロラ ドハムシ、 ゴマダラカ ミキリ、 マツノマダラカ ミキリ、 コーンルー トワーム、 ココクゾゥ、 グラナリーゥ イ ービ ル、 コクヌス トモ ドキ等の鞘翅目害虫、
マメハモグリバエ、 タネバエ、 ヘシアンフライ、 ゥリ ミパ'ェ、 チチュウカイ ミ ェ、 ィエノ S'ェ、 サシノ ェ、 ヒッジシラミノ エ、 キスジゥシノ エ、 ゥシバエ、 ヒッ ジバエ、 ッエツ ツエバエ、 ァカイエ力、 ネッ タイシマ力、 ハマダラ力等の双翅目 害虫、
力プラハバチ、 マツノキハバチ、 ク リハバチ等の膜翅目害虫、
ミ ナミキイロアザミ ゥマ、 ネギアザミ ゥマ、 ミ カ ンキイロアザミ ゥマ、 ヒラズハ ナァザミ ゥマ、 チヤノキイロアザミ ゥマ等の総翅目害虫、
クロゴキブリ、 ャマ トゴキブリ、 チヤバネゴキブリ等の網翅目害虫、
トノサマバッ タ、 コバネイナゴ、 サバクヮタ ッ タ等の直翅目害虫、 イエシロアリ、 ャマ トシロアリ、 タイ ワンシロアリ等のシロアリ 目害虫、 ネコノ ミ、 ヒ トノ ミ、 ケォプスネズミ ノ ミ等の等翅目害虫、
ニヮ ト リォオハジラ ミ、 ゥシハジラミ等のハジラ ミ 目害虫、
ゥシジラ ミ、 ブタジラ ミ、 ゥシホソジラ ミ、 ケブカウシジラ ミ等のシラ ミ 目害虫 ミ カンハダニ、 リ ンゴハダニ、 ナミハダ二、 カンザヮハダ二、 等のハダ二類、 ミ カンサビダ二、 ニセナシサビダ二、 チューリ ップサビダニ、 チヤノナガサビダ 二等のフシダニ類、
チヤノホコリ ダニ、 シクラメ ンホコリ ダニ等のホコリ ダニ類、
ケナガコナダニ、 ロビンネダニ等のコナダニ類、 ミツバチへギィ タダニ等のハチダニ類、
ォゥシマダニ、 フタ トゲチマダニ等のキュゥセンダニ類、
ヒゼンダニ等のヒゼンダニ類、
サッマイモネコブセンチユウ、 キタネコブセンチユウ、 キタネグサレセンチユウ 、 クルミ ネグサレセンチユウ、 ジャガイモシス トセンチユウ、 マツノザィセンチ ユウ等の線虫類、
スク ミ リ ンゴガイ、 ナメ クジ、 ウスカヮマイマイ、 ミスジマイマィ等の軟体動物 才力ダンゴムシ等の甲殻類等が挙げられる。
また、 本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。 そ の水中生物と しては、 例えばムラサキイガイ、 フジッボ、 カキ、 ヒ ドロムシ、 ヒ ドラ、 セルプラ、 ホヤ、 コケムシ、 フサコケムシ、 タニシ、 ァォサ、 ァォノ リ、 シォミ ドロ等の貝類及び藻類等が挙げられる。
すなわち、 本発明化合物は直翅目、 半翅目、 鱗翅目、 鞘翅目、 膜翅目、 双翅目 、 シロアリ 目およびダニ · シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除でき る。 更に、 本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物 等への付着を防除できる。 一方、 本発明化合物はホ乳類、 魚類、 甲殻類および益 虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
次に、 前記 （ 1 ) の Gが G 'で表される本発明化合物の製造法を以下に説明す る。 - (製造法）
Figure imgf000068_0001
,3 Y
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000069_0002
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000071_0001
ΐ 60/00df/ェ:) d Lt/10 OAV
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000072_0002
Figure imgf000072_0003
(A1および A 2は、 各々独立に、 1 1 3個の Yで置換されていてもよい、 炭素 原子、 酸素原子、 硫黄原子または窒素原子の中から任意に選ばれる 3 1 3個の 原子で形成され、 窒素原子を脱離基 L 1またはイ ミノ結合の 位に有する単環、 2環あるいは 3環性の 3 1 3員環であり、 Α3は、 1 1 3個の Υで置換され ていてもよい、 炭素原子、 酸素原子、 硫黄原子または窒素原子の中から任意に選 ばれる 3〜 1 3個の原子で形成され、 酸素原子、 硫黄原子または窒素原子を C = M 1 またはィ ミノ結合の《位に有する単環あるいは 2環あるいは 3環性の 3〜 1 3員環である。 X、 n、 Z、 Rィおよび Aは前述と同じ意味を表す。 L 'は、 良好 な脱離基例えば、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子、 炭素数 1〜 4 のアルコキシ、 フヱノキシ、 炭素数 1 〜 4のアルキルァミ ノ、 炭素数 1 〜 4のジ アルキルァミ ノ、 炭素数 1 〜 4のアルキルスルホニルォキシ、 ベンゼンスルホ二 ルォキシ、 トルエンスルホニルォキシ、 1 —ピラゾリ ルまたは 1 —イ ミ ダゾリル 等である。 L 2および L 6は、 良好な脱離基例えば、 炭素数 1〜 4のアルコキシ、 炭素数 1〜 4のアルキルチオ、 フエノキシ、 炭素数 1 〜 4のアルキルァミ ノ、 炭 素数 1 〜 4のジアルキルァミノ、 1一ピラゾリルまたは 1 一イ ミ ダゾリル等であ る。 L 3は、 各々独立に、 良好な脱離基例えば、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原 子、 炭素数 1 〜 4のアルコキシ、 炭素数 1 〜 4のアルキルチオ、 フエノキシ、 炭 素数 1 〜 4のアルキルァミ ノ、 炭素数 1 〜 4のジアルキルァミ ノ、 1—ビラゾリ ルまたは 1 —イ ミ ダゾリル等である。 L 4は、 良好な脱離基例えば、 塩素原子、 臭素原子、 ヨ ウ素原子、 炭素数 1〜 4のアルキルスルホニルォキシ、 ベンゼンス ルホニルォキシまたは トルエンスルホニルォキシ等である。 L 5は、 良好な脱離 基例えば、 塩素原子または臭素原子等である。 L 7は、 炭素数 1 〜 4のアルキル 基、 フヱニルまたはトルィル基等である。 L 8は、 水素原子、 ト リメチルシリル 基、 ターシャリーブチルジメチルシリル基またはターシャリーブチルジフエ二ル シリル基等である。 L 9'および L 1 (1は、 各々独立に、 Yと同じ意味を表すかまた は一緒になつて、 1 —イ ミ ダゾリル、 1—ピラゾリル、 1ーピペリジニルまたは モルホリ ノを表す。 Y1は、 炭素数 1〜 6のアルキル基または R aで置換されてい てもよいベンジル基を表す。 Υ2、 Υηおよび Υ '°は、 各々独立に、 Υと同じ意味 を表す。 Υ3、 Υ Υ7、 Υ8および Υ 11は、 各々独立に、 水素原子かまたは、 Υ と同じ意味を表す。 Υ5および Υ6は、 各々独立に、 水素原子、 炭素数 1 〜 6のァ ルキル基または R aで置換されていてもよいフヱニル基を表す。 Mは、 酸素原子 、 硫黄原子または N— Y2を表す。 M1は、 酸素原子または硫黄原子を表す。 M2 は、 酸素原子、 硫黄原子または N— Y 9を表す。 H a 1 は、 塩素原子、 臭素原子 、 ヨウ素原子またはフッ素原子を表す。 R aは、 前述と同じ意味を表す。 ） 出発物質である式 （3 ) で表されるニトロフヱニル酢酸化合物は、 ヨーロッパ 特許出願公報 （E P— 5 7 0 8 1 7号公報） 、 シンセシス （ S y n t h e s i s ) 5 1頁 （ 1 9 9 3年） 、 ジャーナル ' ォブ ' オーガニック ' ケミス ト リ ー （ J . O r g . C h e m. ) 第 6 1卷、 5 9 9 4頁 （ 1 9 9 6年） 等に記載の公知の 方法で製造できる。 ニトロフヱニル酢酸化合物 （ 3 ) から式 （ 9) で表される化 合物を製造する方法と しては、 ョ一口ツバ特許出願公報 （E P— 4 4 7 1 1 8号 公報） 、 オーガニック ' ファンクショナル - グループ ' プリパレイシヨ ンズ （〇 r g a n i c F u n c t i o n a l G r o u p P r e p a r a t i o n s ) ( A c a d e m i c社） 第 1卷、 3 1 3頁 （ 1 9 6 8年） 、 ジャーナル · ォブ ' ザ - アメ リ カン ' ケミ カル · ソサエティ 一 （ J . Am. C h e m. S c . ) 第 5 4卷、 7 8 1頁 （ 1 9 3 2年） 、 ケミカル ' レビュー （C h e m. R e v . ) 第 5 5卷、 1 8 1頁 （ 1 9 5 5年） 等に記載の方法を用いることができる。 すな わち、 ニ トロフヱニル酢酸化合物 （ 3 ) の還元反応によ りアミノ フヱニル酢酸化 合物 （ 4 ) へと変換した後、 塩基存在下、 二硫化炭素と反応させることによ り、 ジチォ力ルバミ ン酸化合物 （ 5) へと変換し、 さらに、 ジチォ力ルバミ ン酸化合 物 （ 5 ) を、 式 （ 6 ) で表される酸ハライ ド化合物と反応させることによ り、 ィ ソチオシァネー ト化合物 （ 7) へと変換した後、 イソチオシァネー ト化合物 （ 7 ) を式 （ 8 ) で表されるァミ ン化合物と反応させることで、 チォゥレア化合物 （ 9 ) を製造することが出来る。 このと き、 ァミ ン化合物と して、 アンモニアを用 いることで、 同様にチォゥレア化合物 （ 1 8 ) を製造することもできる。 また、 イソチオシァネー ト化合物 （ 7) は、 アミノフヱニル酢酸化合物 （4 ) を式 （ 1 0 ) で表されるチォカルボニル化合物と反応させるといった方法によっても製造 することが出来る。 また、 チォゥレア化合物 （ 9) はアミノ フヱニル酢酸化合物 ( 4 ) と式 （ 1 1 ) で表されるイソチオシァネート化合物と反応させるといった 方法によっても製造することが出来る。 また、 チォゥレア化合物 （ 9) は、 シン セテイ ク - コ ミ ュニケーショ ン （S y n t h . C o mm u n . ) 第 2 5卷 1号、 4 3頁 （ 1 9 9 5年） に記載の方法を用いて、 スルホン酸ハライ ド化合物 （ 2 1 ) と反応させることによ り、 カルポジイミ ド化合物 （ 2 2 ) へと変換するこ とが できる。 .
本発明化合物 （ 1— 1 ) および （ 1一 2 ) は、 アミノ フヱニル酢酸化合物 （4 ) を原料にアンゲバンテ ' シエミー （A n g e w. C h e m. ) 第 8 0卷、 7 9 9頁 （ 1 9 6 8年） に記載の方法あるいはその方法に準じて製造することが出来 る。 すなわち本発明化合物 （ 1— 1 ) は、 予め式 （ 1 2 ) で表される化合物をァ ルキル化し式 （ 1 3 ) で表されるアンモニゥム塩としたものを、 必要に応じて溶 媒中、 場合によっては触媒存在下、 アミノフヱニル酢酸化合物 （4 ) と反応させ ることによ り製造できる。 同様に、 本発明化合物 （ 1 一 2 ) は、 予め式 （ 1 4 ) で表される化合物をアルキル化し式 （ 1 5) で表されるォキソ二ゥム塩またはチ ォキソニゥム塩と したものを、 必要に応じて溶媒中、 場合によっては触媒存在下 、 ァミノフヱニル酢酸化合物 （ 4 ) と反応させることによ り製造できる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、 ベンゼン、 キシレン、 トル ェン等の芳香族炭化水素類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭 化水素類、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しくは、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロエタン等が挙げられる。 ァルキル化剤と し ては、 例えば、 ヨウ化メチル、 ョ'ゥ化工チル、 ベンジルブロミ ド等のアルキルハ ライ ド類、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸、 ト リ フルォロメ タンスルホン酸メチル エステル等のスルホン酸エステル類、 トリメチルォキソ二ゥムテ トラフルォロホ ゥ酸塩、 ト リェチルォキソ二ゥムテ ト ラフルォロホウ酸塩等の ト リ アルキルォキ ソニゥム塩等が挙げられ、 好ましく は、 ト リメチルォキソ二ゥムテ トラフルォロ ホゥ酸塩等が挙げられる。 触媒と しては、 例えば、 酸化銀、 トリ フルォロメ タン スルホン酸銀塩等が挙げられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で 行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間としては、 5 分から 3 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 1 6 8時間の範囲が好ま しい。 アルキル化剤の当量と しては、 （ 1 2 ) または （ 1 4 ) に対して、 0. 5 から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 ま た、 基質の当量と しては、 （ 1 3 ) または （ 1 5 ) は （4 ) に対して、 0. 5か ら 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 本発明化合物 （ 1— 3 ) は、 ジチォ力ルバミ ン酸化合物 （ 5 ) と式 （ 1 6 ) で 表されるケ ト ン化合物とを、 必要に応じて溶媒中、 場合によっては塩基存在下、 場合によつては触媒存在下反応させることによってジチォカルバミ ン酸エステル 化合物 （ 1 7 ) へと変換した後、 さらに必要に応じて溶媒中、 場合によっては触 媒存在下、 脱水剤と反応させることによって製造できる。 溶媒と しては、 反応に 不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のェ一テル類、 ベ ンゼン、 キシレン、 ト ルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロロホ ルム、 1、 2 —ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエス テル類、 アセ トン、 メ チルェチルケトン等のケ ト ン類、 ァセトニト リ ル、 プロピ ォニト リル等の二 トリル類、 ジメチルホルムァミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N —メチルピロリ ドン、 N， N ' —ジメチルイ ミ ダゾリジノン等のアミ ド類、 ペン タン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシド または水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジク.ロロェタ ン等が挙げられる。 塩基と しては、 例 えば、 トリェチルァミ ン、 トリブチルァミ ン、 ピリジン、 N—メチルピペリ ジン 、 4ージメチルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナ トリ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ウム、 水素化ナト リ ウ ム等 の無機塩基が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルア ンモニ ゥムブロミ ド等が用いられる。 脱水剤と しては、 濃硫酸、 ジシクロへキシル力ル ポジイ ミ ド、 五塩化リ ンまたはォキシ塩化リ ン等が用いられる。 また、 濃硫酸を 溶媒と して用いることもできる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で 行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5 分から 1 0 0時間の範囲で行うことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好まし い。 塩基の当量と しては、 （ 5 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用い ることができ、 0 . 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。 また、 基質の当量と して は、 （ 1 6 ) は （ 5 ) に対して、 0 . 5から 5 0当量の範囲で用いることができ 、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 脱水剤の当量と しては、 （ 1 7 ) に対して 、 0 . 1から 1 0 0当量の範囲で用いることができ、 1から 5 0当量の範囲が好 ま しい。
本発明化合物 （ 1 一 4 ) は、 チォゥレア化合物 （ 9 ) と式 （ 1 9 ) で表される カルボニル化合物とを、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合に よっては触媒存在下反応させることによって製造できる。 溶媒としては、 反応に 不活性であればよく、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベ ンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロロホ ルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエス テル類、 アセ トン、 メチルェチルケトン等のケ トン類、 ァセトニト リル、 プロピ ォニトリル等の二トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N 一メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂 肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等 が挙げられ、 好ましくは、 エタノール、 テ トラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 ジ メチルホルムアミ ド等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 トリヱチルァミ ン 、 ト リ ブチルァ ミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルピペリ ジン、 4ージメチルァミ ノ ピ リジン等の有機塩基や炭酸力リウム、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸水素ナ トリ ウム、 水 酸化ナトリウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナトリ ゥム等の無機塩基が用いられる 。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いら れる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから 溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で 行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、
( 9 ) に対して、 0 . 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当 量の範囲が好ま しい。 また、 基質の当量と しては、 （ 1 9 ) は （ 9 ) に対して、 0 . 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好まし い
本発明化合物 （ 1 — 5 ) は、 チォゥレア化合物 （ 9 ) と式 （2 0 ) で表される 酸ハロゲン化合物とを、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合に よっては触媒存在下反応させることによって製造できる。 溶媒としては、 反応に 不活性であればよ く、 例えば、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ ト キシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素 類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェタン等のハロゲンィ匕炭 化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケトン等のケト ン類、 ァセ トニ トリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へ キサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまたは水 、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 テ トラヒ ドロフラ ン、 クロ口ホルム、 ジメチルホルムアミ ド等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リ ブチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルビペリジン、 4— ジメチルァミノ ピリジン等の有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナ ト リウム、 炭酸水 素ナト リ ウム、 水酸化ナ ト リウム、 水酸化カ リ ウム、 水素化ナト リウム等の無機 塩基が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブ ロミ ド等が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 から溶媒の沸点の範囲で行う こと ができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基 の当量と しては、 （ 9 ) に対して、 0 . 1から 5 0当量の範囲で用いることがで き、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。 また、 基質の当量と しては、 （2 0 ) は
( 9 ) に対して、 0 . 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当 量の範囲が好ま しい。
本発明化合物 （ 1 一 6 ) は、 カルポジイ ミ ド化合物 （ 2 2 ) を必要に応じて溶 媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 カルボニル化合物
( 2 3 ) と反応させることによつて製造することができる。 溶媒としては、 反応 に不活性であればよ く、 例えば、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水 素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン化 炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケトン等のケ トン類、 ァセ トニトリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホルムァ ミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまたは 水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく はジクロロメタン、 クロ 口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 ト リエチルァミ ン、 ト リプチルァミ ン、 ピリジン、 N—メチルピぺリジン、 4一ジ メチルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸力リウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素 ナト リ ウム、 水酸化ナトリ ウム、 水酸化力リウム、 水素化ナ トリ ウム等の無機塩 基が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラ一 N—プチルアンモニゥムブロ ミ ド等が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことが でき、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の 当量と しては、 （ 2 2 ) に対して、 0. 0 1から 5 0当量の範囲で用いることが でき、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。 また、 基質の当量としては、 （ 2 3 ) は （ 2 2 ) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。
本発明化合物 （ 1 — 7 ) は、 チォゥレア化合物 （ 9 ) と式 （ 2 4 ) で表される ァミ ド化合物とを反応させることによ り得られる。 すなわち、 チォゥレア化合物 ( 9 ) と式 （ 2 4 ) で表されるアミ ド化合物とを必要に応じて溶媒中、 場合によ つては触媒存在下、 反応させることによつてプソィ ドチォゥレア化合物 （ 2 5) へと変換できる。 さらに、 プソイ ドチォゥレア化合物 （ 2 5 ) は、 必要に応じて 溶媒中、 場合によっては触媒存在下、 ハロゲン化剤によ り処理することによって 、 イ ミ ドイルクロライ ド化合物 （ 2 6 ) へと変換できる。 さらに （ 2 6 ) は、 必 要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 反応 させることによ り、 本発明化合物 （ 1— 7) へと変換できる。 また、 （2 5 ) と ハロゲン化剤との反応で、 塩基を用いることによ り、 （ 2 6 ) を単離することな く、 （ 1 — 7 ) を得ることもできる。 （ 9 ) から （ 2 5 ) を得る反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等 の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 ジメ トキシエタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジク ロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類 、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケト ン等のケトン類、 ァ セトニ トリル、 プロピオ二トリル等の二トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメ チルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のア ミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あるい はこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく は、 エタノール、 テ トラヒ ドロフラ ン、 クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェタン、 酢酸ェチル、 アセ ト ン、 ァセ トニ トリル、 ジメチルホルムアミ ド、 水等が挙げられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから 溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反 応時間としては、 5分から 1 ひ 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8 時間の範囲が好ま しい。 基質の当量と しては、 （ 2 4 ) は （ 9 ) に対して、 0 . 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。
( 2 5 ) から （2 6 ) を得る反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であれ ばよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエー テル、 テ トラ ヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシ レン、 トルェン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1 、 2 ージクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸^チル等のエステル類、 ァセ トン、 メチルェチルケトン等のケ トン類、 ァセ トニ トリル、 プロピオ二ト リ ル等 の二 ト リル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロ リ ドン、 N， N ' —ジメチルイ ミグゾリジノ ン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサ ン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あ るいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 ジクロロメ タ ン、 クロロホ ルム、 1 、 2 —ジクロロエタン等が挙げられる。 ハロゲン化剤と しては、 テ トラ クロロェタン Zト リ フエニルホスフィ ン、 ォキシ塩化リ ン、 5塩化リ ン、 3塩化 リン、 シュゥ酸ジクロライ ド、 塩素、 N—クロ口こはく酸イミ ド等が挙げられる 。 反応温度は， — 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 から溶媒 の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩素化剤の当量としては、
( 2 5 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 0 . 1か ら 2 0当量の範囲が好ま しい。 （ 2 6 ) から （ 1 — 7 ) を得る反応において、 溶 媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の 低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン 等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロ ロメタン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 ァセ トニト リル、 プロピオ二 トリル等の二トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチ ルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン、 N， N ' —ジメチルイ ミダゾリジノン 等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジ メチルスルホキシドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 塩基と しては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 トリブチルァミ ン、 ピリジン、 N—メチル ピぺリジン、 4ージメチルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、 炭酸ナ ト リウム、 炭酸水素ナトリウム、 水酸化ナ トリ ウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナ トリウム等の無機塩基が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範 囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては 、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好 ま しい。 塩基の当量と しては、 （ 2 6 ) に対して、 0. 0 1から 5 0当量の範囲 で用いることができ、 0. 1から 2 0当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1— 1 0) は、 チォゥレア化合物 （ 9 ) と式 （ 1 6 ) で表され るケ ト ン化合物とを反応させることによ り得られる。 すなわち、 チォゥレア化合 物 （ 9 ) と式 （ 1 6 ) で表されるケ ト ン化合物とを必要に応じて溶媒中、 場合に よつては触媒存在下、 反応させることによってプソィ ドチォゥレア化合物 （ 2 7 ) へと変換できる。 さらに、 プソイ ドチォゥレア化合物 （2 7 ) は、 必要に応じ て溶媒中、 酸あるいは塩基性触媒存在下、 反応させることによ り、 ヒ ドロキシチ ァゾリ ジン化合物 （ 1— 8) へと変換できる。 さらに （ 1 — 8 ) は、 必要に応じ て溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 脱水剤で処理 することによ り、 本発明化合物 （ 1 — 9) へと変換できる。 さらに、 （ 1 一 9 ) は、 必要に応じて溶媒中、 塩基で処理することによ り、 遊離の化合物 （ 1 — 1 0 ) へと変換できる。 また、 （ 9) と （ 1 6 ) との反応で、 長時間、 あるいは加熱 処理あるいは触媒を用いて処理することによ り、 （ 2 7) または （ 1— 8 ) を単 離することなく （ 1 — 9 ) を得ることもできる。 また、 （ 9 ) と （ 1 6 ) との反 応で、 塩基を用いることによ り、 （2 7) または （ 1 一 8 ) または （ 1 一 9 ) を 単離することなく、 （ 1 — 1 0) を得ること もできる。 また、 （ 1 — 8 ) と脱水 剤との反応で、 塩基を用いることによ り、 （ 1 — 9 ) を単離することなく、 （ 1 — 1 0 ) を得ることもできる。 また、 チォゥレア化合物 （ 1 8 ) から同様に得ら れるチアゾリ ン化合物 （ 3 1 ) を必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下 、 場合によっては触媒存在下ァルキル化剤で処理することによつても得られる。
( 9 ) から （ 1 一 8 ) を得る反応において、 溶媒としては、 反応に不活性であれ ばよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエー テル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシ レン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2 ージクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ァセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プロピオ二 ト リ ル等 の二 ト リル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロ リ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素 類、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく は、 エタノール、 テ トラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロ ロェタ ン、 酢酸ェチル、 アセ ト ン、 ァセ トニ ト リ ル、 ジメチルホルムァミ ド、 水 等が挙げられる。 酸性触媒としては、 塩酸、 臭化水素酸、 ヨウ化水素酸、 フッ化 水素酸、 酢酸、 テ トラフルォロほう酸等が挙げられる。 塩基性触媒としては、 例 えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リブチルァミ ン、 ピリジン、 N—メチルビペリ ジン 、 4ージメチルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナト リ ウム等 の無機塩基が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う こ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 基 質の当量と しては、 （ 1 6 ) は （ 9 ) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用 いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。 ヒ ドロキシチアゾリジン化 合物 （ 1 — 8 ) から本発明化合物 （ 1 — 9 ) を得る反応において、 溶媒としては 、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコ ール類、 ジェチルエーテル、 テ ト ラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のェ一テ ル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル 等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル 、 プロピオ二 ト リ ル等の二 ト リ ル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トァ ミ ド、 N—メチルピロリ ドン、 N， N ' —ジメチルイ ミ ダゾリ ジノ ン等のア ミ ド 類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスル ホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 ジク ロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェタン等が挙げられる。 塩基と し ては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リプチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルピ ペリ ジン、 4 —ジメチルァミ ノ ピリ ジン等の有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ウム、 水素化ナト リ ウム等の無機塩基が用いられる。 また、 ピリ ジン等を溶媒と して用いるこ とも できる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムプロ ミ ド等が 用いられる。 脱水剤と しては、 メ タ ンスルホニルクロライ ド、 トルエンスルホニ ルクロライ ド、 ト リ フルォロメ タ ンスルホン酸無水物、 濃硫酸、 ジシクロへキシ ル力ルボジイ ミ ド、 五塩化リ ンまたはォキシ塩化リ ン等が用いられる。 また、 濃 硫酸を溶媒と して用いるこ と もできる。 また、 トルエン、 ベンゼン、 キシレン等 の溶媒を用いて、 共沸脱水によ り反応させること もできる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う こ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま し い。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う こ とができ、 1時間か ら 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、 （ 1— 8 ) に対して、 0 . 0 1 から 5 0当量の範囲で用いるこ とができ、 0 . 1 から 2 0当量の範囲が好ま しい。 脱水剤の当量と しては、 （ 1一 8 ) に対して、 0 . 1 から 1 0 0当量の範 囲で用いるこ とができ、 1 から 5 0当量の範囲が好ま しい。 （ 1一 9 ) から （ 1 - 1 0 ) を得る反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例え ば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラ ヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルェ ン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェ タン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチル ェチルケ トン等のケ トン類、 ァセ トニ ト リル、 プロピオ二 ト リ ル等の二 ト リル類 、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン、 N， N ' —ジメチルイ ミ ダゾリ ジノ ン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへ キサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシ ドまたは水、 あるいはこれら の混合溶媒等が挙げられ、 塩基と しては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リ プチ ルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルピペリ ジン、 4 —ジメチルァミ ノ ピリ ジン等の 有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ゥム、 水酸化カ リ ウム、 水素化ナ ト リ ウム等の無機塩基が用いられる。 反応温度 は， — 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範 囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う こ とができ 、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、 （ 1一 9 ) に対 して、 0 . 0 1 から 5 0当量の範囲で用いるこ とができ、 0 . 1 から 2 0当量の 範囲が好ま しい。 （ 3 1 ) から （ 1一 1 0 ) を得る反応において、 溶媒と しては 、 反応に不活性であればよ く 、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコ —ル類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテ ル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル 等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リ ル 、 プロピオ二 ト リル等の二 ト リル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トァ ミ ド、 N—メチルピロリ ドン、 N , N ' —ジメチルイ ミ ダゾリ ジノ ン等のア ミ ド 類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスル ホキシ ドまたは水、 あるいは.これらの混合溶媒等が挙げられ、 塩基と しては、 例 えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リプチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルピぺリ ジン 、 4 ージメチルァミ ノ ピリ ジン等の有機塩基や炭酸カ リ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ウム、 水素化ナト リ ウム等 の無機塩基が用いられる。 アルキル化剤と しては、 例えば、 ヨウ化メチル、 ヨウ 化工チル、 ベンジルブロミ ド等のアルキルハラィ ド類、 ジメチル硫酸、 ジェチル 硫酸、 ト リ フルォロメ タンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類 、 トリメチルォキソ二ゥムテ トラフルォロホウ酸塩、 ト リェチルォキソ二ゥムテ トラフルォロホウ酸塩等の トリアルキルォキソ二ゥム塩等が挙げられ、 好ま しく は、 トリ フルォロメ タンスルホン酸メチルエステル等が挙げられる。 反応温度は
, 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 から溶媒の沸点の範囲 が好ま しい。 反応時間としては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、. 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、 （3 1 ) に対して 、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 0 . 1から 2 0当量の範囲 が好ましい。 アルキル化剤の当量としては、 （ 3 1 ) に対して、 ' 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 0 . 1から 2 0当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 一 1 1 ) および （ 1— 1 2 ) は、 以下のような方法によ り製 造できる。 すなわち、 イソチオシァネー ト化合物 （ 7 ) と式 （ 3 2 ) で表される プロパルギルアミ ン化合物とを、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下 、 場合によっては触媒存在下、 反応させることによって式 （ 3 3 ) で表されるプ 口パルギルチオウレァ化合物へ変換できる。 さらに、 （ 3 3 ) は、 必要に応じて 溶媒中、 ラジカル発生剤で処理することによ り、 （ 1— 1 1 ) と （ 1— 1 2 ) の 混合物を得ることができる。 溶媒としては、 反応に不活性であればよ く、 例えば 、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のェ一テル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン 等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1 、 2—ジクロ口エタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ トン、 メチルェ チルケ トン等のケト ン類、 ァセトニトリル、 プロピオ二 トリル等の二トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルス ルホキシドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく はテ ト ラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 アセ ト ン、 ァセ トニ ト リル等が挙げられる。 塩 基と しては、 例えば、 トリヱチルァミ ン、 トリプチルァミ ン、 ピリジン、 N—メ チルピペリ ジン、 4ージメチルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリウム、 炭 酸ナ ト リウム、 炭酸水素ナ トリウム、 水酸化ナ ト リウム、 水酸化力リウム、 水素 化ナ ト リゥム等の無機塩基が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テトラ一 N— プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 ラジカル発生剤と しては、 トリ フ ルォロ酢酸、 酸素、 空気、 過酸化べンゾィル、 ァゾビスイソプチロニト リ ル等が 用いられる。 また、 トリ フルォロ酢酸を溶媒と して用いることもできる。 反応温 度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の 範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことがで き、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、 （ 7 ) に対し て、 0 . 0 5から 1 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲 が好ま しい。 また、 基質の当量と しては、 （ 3 2 ) は （ 7 ) に対して、 0 . 5か ら 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 本発明化合物 （ 1 一 1 3 ) は、 前述のプロパルギルチオゥレア化合物 （ 3 3 ) を必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 ハロゲン化剤で処理することによ り製造できる。 溶媒と しては、 反応に不活性で あればよ く 、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチル エーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ σホルム、 1 、 2 —ジクロロェタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メ チルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プ□ピオ二 ト リ ル等の二 ト リ ル類、 ジメチルホルムァミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 Ν—メチル ピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化 水素類、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げら れ、 好ま し く は、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1， 2 —ジクロロェタン、 ァ セ トニ トリル等が挙げられる。 塩基としては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 トリ ブチルァミ ン、 ピリ ジン、 Ν—メチルビペリ ジン、 4 ージメチルァミノ ピリ ジン 等の有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸水素ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力リウム、 水素化ナトリ ゥム等の無機塩基が用いられる。 触媒 と しては、 例えば、 テトラー Ν—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 ハロゲン化剤と しては、 ヨウ素、 臭素、 Ν—ブロモこはく酸イ ミ ド、 Ν—クロ口 こはく酸イ ミ ド、 Ν—ョー ドこはく酸イ ミ ド、 テ トラプチルアンモニゥム ト リ ブ 口マイ ド等が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 から溶媒の沸点の範囲で行う こ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間としては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩 基の当量としては、 （3 3 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いるこ とができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 ハロゲン化剤の当量としては、 （ 3 3 ) に対して 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当 量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 — 1 4 ) は、 前述の （ 1— 1 3 ) と式 （ 3 4 ) で表されるァ ミ ン化合物、 アルコール化合物またはメルカプタン化合物とを必要に応じて溶媒 中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 反応させることによ り得られる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メタノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジ メ トキシェ夕シ等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化 水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン 化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等の ケトン類、 ァセトニトリル、 プロピオ二ト リル等の二トリル類、 ジメチルホルム アミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン 、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまた は水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 テ トラヒ ドロフラ ン、 ベンゼン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタ ン、 ァセトニトリル等が挙 げられる。 塩基と しては、 例えば、 トリェチルァミ ン、 トリプチルァミ ン、 ピリ ジン、 ジァザビシクロウンデセン、 N—メチルピペリジン、 4ージメチルァミノ ピリジン等の有機塩基やフッ化セシウム、 炭酸カリウム、 炭酸ナ ト リウム、 炭酸 水素ナ トリ ウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化力リウム、 水素化ナ トリゥム等の無 機塩基が用いられる。 触媒としては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥム ブロミ ド等が用いられる。 反応温度は， — 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行うこ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行うことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩 基の当量と しては、 （ 1— 1 3 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用い ることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 また、 基質の当量と しては、 (3 4 ) は （ 1 — 1 3 ) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることがで き、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 — 1 5 ) および （ 1— 1 6 ) は、 以下のような方法によ り製 造できる。 すなわち、 イソチオシァネート化合物 （ 7 ) と式 （3 5 ) で表される ァリ ルアミン化合物とを、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合 によつては触媒存在下、 反応させることによって式 （ 3 6 ) で表されるァリ ルチ ォゥレア化合物へ変換できる。 さらに、 （3 6 ) は、 必要に応じて溶媒中、 ラジ カル発生剤で処理することにより、 Y 2がフヱニルの場合は本発明化合物 （ 1 一 1 5 ) を、 Y 2がフヱニル以外の場合は本発明化合物 （ 1 — 1 6 ) をそれぞれ得 ることができる。 溶媒としては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メタノー ル、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルェ一テル、 テ トラヒ ドロフラン 、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族 炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロ ゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ トン、 メチルェチルケ トン 等のケ トン類、 ァセ トニト リル、 プロピオ二ト リル等の二ト リル類、 ジメチルホ ルムァミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のァミ ド類、 ペン タン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシド または水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましくは、 テトラヒ ドロ フラン、 クロ口ホルム、 アセ ト ン、 ァセ トニト リル等が挙げられる。 塩基と して は、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リプチルァミ ン、 ピリジン、 N—メチルピぺ リジン、 4—ジメチルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸力リウム、 炭酸ナ トリ ゥム、 炭酸水素ナト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化カリ ウム、 水素化ナ ト リ ゥム等の無機塩基が用いられる。 触媒と しては、. 例えば、 テ トラ一 N—プチルァ ンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 ラジ力ル発生剤と しては、 トリフルォロ酢 酸、 酸素、 空気、 過酸化べンゾィル、 ァゾビスイソプチロニ ト リル等が用いられ る。 また、 ト リ フルォロ酢酸を溶媒と して用いること もできる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0でから溶媒の沸点の範囲が好 ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1'時 間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の当量と しては、 （ 7) に対して、 0. 0 5から 1 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好まし い。 また、 基質の当量としては、 （3 5 ) は （ 7 ) に対して、 0 . 5から 5 0当 量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 一 1 7 ) は、 前述のァリルチオゥレア化合物 （ 3 6 ) を必要 に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 ハロゲ ン化剤で処理することによ り製造できる。 溶媒と しては、 反応に不活性であれば よ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテ ル、 テ トラ ヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレ ン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2— ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ァセト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル、 プロピオ二 ト リル等の 二 ト リ ル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類 、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好 ま しく は、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェタ ン、 ァセ トニ トリル等が挙げられる。 塩基としては、 例えば、 トリェチルァミ ン、 トリプチル ァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルピペリ ジン、 4 ージメチルァミ ノ ピリジン等の有 機塩基や炭酸力リ ウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナト リウム、 水酸化ナ ト リ ゥ ム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナトリ ゥム等の無機塩基が用いられる。 触媒と して は、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムプロミ ド等が用いられる。 ハロゲ ン化剤としては、 ヨウ素、 臭素、 N—ブロモこはく酸イ ミ ド、 N—クロ口こはく 酸ィ ミ ド等が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う こ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩 基の当量と しては、 （3 6 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いるこ とができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。 ハロゲン化剤の当量と しては、 （ 3 6 ) に^"して 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当 量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1— 1 8 ) は、 前述の （ 1 一 1 7 ) と式 （ 3 4 ) で表されるァ ミ ン化合物、 アルコール化合物またはメルカブタン化合物とを必要に応じて溶媒 中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 反応させることによ り得られる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコ ル類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジ メ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化 水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン 化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等の ケ トン類、 ァセトニ トリル、 プロピオ二ト リル等の二トリル類、 ジメチルホルム アミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン 、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまた は水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 テ トラヒ ドロフラ ン、 ベンゼン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタ ン、 ァセ トニ ト リル等が挙 げられる。 塩基としては、 例えば、 トリェチルァミ ン、 トリプチルァミ ン、 ピリ ジン、 ジァザビシクロウンデセン、 N—メチルピぺリジン、 4ージメチルァミノ ピリジン等の有機塩基やフッ化セシウム、 炭酸カリ ウム、 炭酸ナ トリウム、 炭酸 水素ナ ト リウム、 水酸化ナトリウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナトリゥム等の無 機塩基が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラ一 N—プチルアンモニゥム ブロミ ド等が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う こ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩 基の当量としては、 （1— 1 7) に対して、 0. 0 1から 5 0当量の範囲で用い ることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 また、 基質の当量と しては、 (3 4) は ( 1 - 1 7 ) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることがで き、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。
本発明化合物 （ 1— 1 9) は、 シンセシス （S y n t h e s i s) 8 9 6頁 （ 1 98 1年） 記載の方法あるいはその方法に準じて製造できる。 すなわち、 ィソ チオシァネ一 ト化合物 （7) と式 （3 7) で表されるォレフィ ン化合物とを必要 に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 反応さ せることによ り得られる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルェ一テル、 テトラヒ ド 口フラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等 の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロ口ェ夕ン 等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチ ルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニトリル、 プロピオ二 トリル等の二トリル類、 ジ メチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N メチルピロリ ドン等のアミ ド 類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスル ホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく は、 テ ト ラヒ ドロフラン、 ベンゼン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタン、 ァセ トニ トリル等が挙げられる。 塩基の当量と しては、 （ 7) に対して、 0. 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 触媒と し ては、 例えば、 テ トラ一 N _プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 反応 温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点 の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことが でき、 1時間から 4 8.時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量としては、 （ 7 ) に対 して、 0. 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲 が好ま しい。 また、 基質の当量と しては、 （ 3 7 ) は （ 7) に対して、 0. 5か ら 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 本発明化合物 （ 1— 2 0 ) は、 西ドィッ特許出願公報 （D E— 3 0 2 5 5 5 9 号公報） 記載の方法あるいはその方法に準じて、 製造することができる。 すなわ ち、 イソチオシァネ一 ト化合物 （ 7 ) と式 （3 8 ) で表されるヒ ドラジン化合物 とを必要に応じて溶媒中、 場合によっては触媒存在下、 反応させることによ り、 チォセミカルバジド化合物 （ 3 9 ) へ変換できる。 さらに式 （ 4 0 ) で表される カルボニル化合物と必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によつ ては、 触媒存在下、 反応させることで、 ァシルチオセミカルバジド化合物 （4 1 ) へと変換することができる。 さらに、 ァシルチオセミカルバジド化合物 （ 4 1 ) を必要に応じて溶媒中、 場合によっては触媒存在下、 脱水剤で処理することに よ り、 本発明化合物 （ 1 — 2 0 ) を得ることができる。
イソチオシァネー ト化合物 （ 7 ) から、 チォセミカルバジド化合物 （ 3 9 ) を得 る反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く 、 例えば、 メ タノー ル、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラ ヒ ドロフラン 、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族 炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェタン等のハロ ゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン 等のケ 'ト ン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プロピオ二 ト リ ル等の二 ト リル類、 ジメチルホ ルムアミ ド、 ジメチルァセ ト アミ ド、 N—メチルピロ リ ドン等のアミ ド類、 ぺン タ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキ シ ドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま し く は、 テ トラヒ ドロフラン 、 クロ口ホルム、 1， 2 —ジクロロェタ ン、 アセ トン、 ァセ トニ ト リル、 ジメチ ルホルムアミ ド等が挙げられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルァ ンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 反応温度は， — 8 0 °Cから溶媒の沸点の範 囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては 、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う こ とができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好 ま しい。 基質の当量と しては、 （ 3 8 ) は （ 7 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当 量の範囲で用いることができ、 1 から 2 0当量の範囲が好ま しい。
チォセミ カルバジ ド化合物 （3 9 ) からァシルチオセミ カルバジ ド化合物 （ 4 1 ) へ変換する反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば 、 ジェチルエーテル、 テ ト ラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 ク ロ口 ホルム、 1、 2 —ジクロロエタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のェ ステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル、 プロ ピオ二 ト リ ル等の二 ト リ ル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の 脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシ ドあるいはこれらの混合溶媒等が挙 げられ、 好ま しく は、 テ ト ラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 1， 2 —ジクロロェ タン、 アセ ト ン、 ァセ トニ ト リル、 ジメチルァセ トアミ ド等が挙げられる。 塩基 と しては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 ト リ プチルァミ ン、 ピリ ジン、 ジァザビ シクロウンデセン、 N—メチルビペリ ジン、 4 ージメチルァミノ ピリジン等の有 機塩基ゃフッ化セシウム、 炭酸力リウム、 炭酸ナ トリウム、 炭酸水素ナ トリ ウム 、 水酸化ナト リ ウム、 水酸化カリ ウム、 水素化ナ トリウム等の無機塩基が用いら れる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用 いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °C から溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範 囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の当量と して は、 （ 3 9 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1か ら 2 0当量の範囲が好ま しい。 基質の当量と しては、 （4 0 ) は （ 3 9 ) に对し て、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が 好ましい。
ァシルチオセミ カルバジド化合物 （4 1 ) から、 本発明化合物 （ 1 一 2 0 ) を得 る反応においては、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ 夕ノ ル、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラ ン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香 族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタ ン等のハ ロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ トン類、 ァセトニトリル、 プロピオ二 トリル等の二ト リル類、 ジメチル ホルムァミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のァミ ド類、 ぺ ンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホ キシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 ベンゼン、 キシレ ン、 クロ口ホルム等が挙げられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—ブチル アンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 脱水剤と しては、 濃硫酸、 ジシクロへキ シルカルポジイ ミ ド、 5塩化リ ンまたはォキシ塩化リ ン等が用いられる。 また、 濃硫酸を溶媒と して用いることもできる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点 の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間と し ては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲 が好ま しい。 脱水剤の当量と しては、 脱水剤は （4 1 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 — 2 1 ) は、 西ドィッ特許出願公報 （D E— 3 0 2 5 5 5 9 号公報） 記載の方法あるいはその方法に準じて、 製造することができる。 すなわ ち前述のァシルチオセミカルバジド化合物 （4 1 ) を、 必要に応じて溶媒中、 必 要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下アルキル化剤と反応させるこ とによって、 得ることができる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例 えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テト ラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トル ェン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロ ェ夕ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチ ルェチルケトン等のケトン類、 ァセ トニトリル、 プロピオ二トリル等の二 ト リル 類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等の アミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチ ルスルホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しくは 、 エタノール、 テ ト ラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 1 , 2 —ジクロロェタ ン、 ジメチルァセ トアミ ド等が挙げられる。 アルキル化剤と しては、 例えば、 ヨウ化 メチル、 ヨウ化工チル、 ベンジルブロミ ド等のアルキルハライ ド類、 ジメチル硫 酸、 ジェチル硫酸、 トリフルォロメ タンスルホン酸メチルエステル等のスルホン 酸エステル類、 トリメチルォキソ二ゥムテ トラフルォロホウ酸塩、 トリェチルォ キソニゥムテ トラフルォロホウ酸塩等のトリアルキルォキソニゥム塩等が挙げら れる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルァンモニゥムブ口ミ ド等が用 いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °C から溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間としては、 5分から 1 0 0時間の範 囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 アルキル化剤の当 量と しては、 アルキル化剤は （4 1 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で 用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 — 2 2 ) は、 前述のチォセミ力ルバジド化合物 （ 3 9 ) と式 ( 1 6 ) で表されるケ ト ン化合物とを、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基 存在下、 場合によっては触媒存在下、 反応させることによって得られる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メタノール、 エタノール等の低級 アルコール類、 ジェチルエーテル、 テトラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等の エーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸 ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ トリル、 プロピオ二 ト リル等の二 トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァ セトアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロ へキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシ ドまたは水、 あるいは；れ らの混合溶媒等が挙げられ、 好ましくは、 エタノール、 テ トラヒ ドロフラン、 ク ロロホルム、 1 , 2 —ジクロロェタン、 アセ ト ン、 ァセ トニ ト リ ル、 ジメチルホ ルムアミ ド等が挙げられる。 塩基としては、 例えば、 トリェチルァミ ン、 ト リブ チルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルビペリ ジン、 4 ージメチルアミ ノ ピリ ジン等 の有機塩基や炭酸力リ ゥム、 炭酸ナト リ ウム、 炭酸水素ナトリウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化カリ ウム、 水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 反 応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸 点の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う こと ができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の当量と しては、 （ 3 9 ) に対して、 0 . 0 5から 1 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量 の範囲が好ま しい。 また、 基質の当量としては、 （ 1 6 ) は （ 3 9 ) に対して、 0 . 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま し レ、0
本発明化合物 （ 1 一 2 3 ) は、 イソチオシァネー ト化合物 （ 7 ) と式 （4 2 ) で表されるヒ ドラジン化合物とを必要に応じて溶媒中、 場合によっては触媒存在 下、 反応させることによ り、 チォセミカルバジド化合物 （4 3 ) へ変換した後、 さらに必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在 下、 式.（ 1 6 ) で表されるケ トン化合物と反応させることによって得られる。 ィ ソチオシァネー ト化合物 （ 7 ) から、 チォセミカルバジド化合物 （4 3 ) .を得る 反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール 、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭 化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジク ロロエタ ン等のハロゲ ン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等 のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プロピオ二 ト リ ル等の二 ト リ ル類、 ジメチルホル ムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類またはジメチルスルホキシ ドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく は、 エタノール、 テ トラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 ァセ トニ ト リ ル等が挙げられる。 触媒と しては、 例 えば、 テトラ一 N—プチルアンモニゥムプロミ ド等が用いられる。 反応温度は， — 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行うことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が 好ま しい。 反応時間としては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1 時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 基質の当量と しては、 （ 4 2 ) は （ 7 ) に 対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範 囲が好ま しい。 チォセミカルバジド化合物 （4 3 ) から本発明化合物 （ 1ー 2 3 ) を得る反応においては、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコ一ル類、 ジェチルエーテル、 テ ト ラ ヒ ド 口フラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等 の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェタ ン 等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチ ルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル、 プロピオ二 ト リ ル等の二 ト リル類、 ジ メチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のア ミ ド 類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスル ホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 テ ト ラヒ ドロフラン、 ベンゼン、 キシレン、 クロ口ホルム、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 ト リェチルアミ ン、 ト リ プチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルビペリ.ジン、 4 ージメチルァミ ノ ピリジン等の有機塩基や炭酸力リ ウム、 炭酸ナ トリ ウム、 炭酸水素ナトリ ウム、 水酸化ナトリ ウム、 水酸化カリ ウム、 水素化ナ トリ ウム等の無機塩基が用いられ る。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用い られる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cか ら溶媒の沸点め範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲 で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては 、 （4 3 ) に対して、 0. 0 5から 1 5 0当量の範囲で用いることができ、 1か ら 2 0当量の範囲が好ましい。 また、 基質の当量と しては、 （ 1 6.) は （ 4 3 ) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範 囲が好ましい。
'本発明化合物 （ 1 — 2 4 ) は前述のチォセミカルバジド化合物 （4 3 ) と式 （ 1 9 ) で表されるカルボニル化合物とを必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基 存在下、 場合によっては触媒存在下反応させることによって製造できる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級 アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラ ン、 ジメ トキシェタ ン等の エーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2—ジクロロェタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸 ェチル等のエステル類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケ トン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プロ ピオ二 ト リル等の二 ト リル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァ セ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロ へキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシドまたは水、 あるいはこれ らの混合溶媒等が挙げられ、 好ましく は、 エタノール、 テ トラヒ ドロフラ ン、 ク ロロホルム、 ジメチルホルムアミ ド等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 ト リエチルァミ ン、 ト リ プチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルビペリジン、 4 —ジ メチルアミノ ビリジン等の有機塩基や炭酸力リ ウム、 炭酸ナ ト リウム、 炭酸水素 ナト リ ウム、 水酸化ナト リ ウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナト リゥム等の無機塩 基が用いられる。 触媒としては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブロ ミ ド等が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことが でき、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の 当量と しては、 （4 3 ) に対して、 0. 1から 5 0当量の範囲で用いることがで き、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 また、 基質の当量と しては、 （ 1 9 ) は (4 3 ) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0 当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1— 2 5 ) はへテロサイクルス （H e t e r 0 c y c 1 e s ) 第 5 0卷、 1 9 5頁 （ 1 9 9 9年） 記載の方法あるいはその方法に準じて製造で きる。 すなわち、 イソチオシァネート化合物 （ 7 ) と式 （4 3 ) で表されるメル カブタン化合物とを必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によつ ては触媒存在下、 反応させることによ り、 ジチォ力ルバミ ン酸エステル化合物 （ 4 4 ) と した後、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によって は触媒存在下、 アルキル化剤で処理することによ り、 ジチオアセタール化合物 ( 2 - 1 ) へと変換できる。 さらにジチオアセタール化合物 ( 2— 1 ) と式 （ 4 5 ) で表されるカルボニル化合物とを必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在 下、 場合によつては触媒存在下、 反応させることによ り （ 2— 2 ) および （ 1 — 2 5 ) の混合物が得られる。 また、 （ 7 ) から （ 2— 1 ) の反応では、 （ 4 4 ) を単離することなく （2— 1 ) を得ること もできる。 また、 （2— 1 ) から （ 1 - 2 5 ) の反応では、 長時間あるいは、 加熱することによ り （ 2— 2) を単離す ることなく （ 1 — 2 5) を得ることもできる。 また、 単離した （ 2— 2 ) を必要 に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒存在下、 反応さ せるかまたは加熱処理することによ り、 （ 1 — 2 5 ) へ変換することもできる。 ( 7) から （ 2— 1 ) への反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性であれば よ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテ ル、 テ ト ラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレ ン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2— ジクロロェタ ン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ァセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プロピオ二 ト リ ル等の 二 ト リ ル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類 、 ジメチルスルホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好 ま しく は、 テ ト ラヒ ドロフラン、 ベンゼン、 トルエン、 ジクロロメ タン、 ク ロ口 ホルム、 1， 2—ジクロロェタン、 アセ ト ン、 ァセ トニ ト リ ル、 ジメチルァセ ト アミ ド等が挙げられる。 塩基としては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 トリブチル ァミ ン、 ピリジン、 ジァザビシクロウンデセン、 N—メチルビペリジン、 4 ージ メチルアミノビリジン等の有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナトリ ウム、 炭酸水素 ナ ト リ ウム、 水酸化ナトリ ウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナトリ ゥム等の無機塩 碁が用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラ一 N—プチルアンモニゥムブ口 ミ ド等が用いられる。 アルキル化剤としては、 例えば、 ヨウ化メチル、 ヨウ化工 チル、 ベンジルブロミ ド等のアルキルハライ ド類、 ジメチル硫酸、 ジェチル硫酸 、 ト リ フルォロメ タンスルホン酸メチルエステル等のスルホン酸エステル類、 ト リメチルォキソニゥムテ トラフルォロホウ酸塩、 ト リェチルォキソ二ゥムテ トラ フルォロホウ酸塩等のトリアルキルォキソニゥム塩等が挙げられる。 反応温度は , — 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行うことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲 が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行うことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、 （ 7 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。 また、 （4 4 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることがで き、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 基質の当量と しては、 （4 3 ) は （ 7 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の 範囲が好ま しい。 またアルキル化剤は （4 4 ) に対して、 0 . 0 1から 5 0当量 の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ま しい。
( 2— 1 ) から （ 1 — 2 5 ) への反応において、 溶媒と しては、 反応に不活性で あればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチル エーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1 、 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ トン、 メチルェチルケ トン等のケ トン類、 ァセトニト リル、 プロピオ二 トリ ル等の二トリル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 N—メチル ピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化 水素類またはジメチルスルホキシドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好 ましく は、. テトラヒ ドロフラン、 キシレン、 トルェン等が挙げられる。 塩基と し ては、 例えば、 ト リェチルァミ ン、 トリプチルァミ ン、 ピリジン、 ジァザビシク ロウンデセン、 N—メチルピペリジン、 4ージメチルァミノ ピリジン等の有機塩 基やフッ化セシウム、 炭酸カリウム、 炭酸ナト リ ウム、 炭酸水素ナトリウム、 水 酸化ナトリ ウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナト リ ゥム等の無機塩基が用いられる 。 触媒と しては、 例えば、 テ トラー N—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いら れる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから 溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で 行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の当量としては、 (2— 1 ) に対して、 0. 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 基質の当量と しては、 （4 5 ) は （2— 1 ) に対し て、 0. 0 1から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当量の範囲が 好ま しい。
本発明化合物 （ 1 — 2 6 ) は、 特開昭 5 5— 1 0 8 8 6 9およびケミス ト リー - レターズ （C h e m i s t r y L e t t e r s ) 1 7 0 5頁 （ 1 9 8 8年） 記載の方法あるいはその方法に準じて、 製造できる。 すなわち、 イソチオシァネ ート化合勿 （ 7) と式 （4 6 ) で表されるァミ ン化合物とを、 必要に応じて溶媒 中、 場合によっては触媒存在下、 反応させることによって、 チォゥレア化合物 （ 4 7 ) へ変換できる。 さらに、 チォゥレア化合物 （4 7 ) は、 式 （ 1 6 ) で表さ れるケ ト ン化合物と必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によ ては触媒存在下、 反応させることによ りプソイ ドチォゥレア化合物 （ 2— 3 ) へ と変換できる、 さらに （2 — 3 ) は、 必要に応じて溶媒中、 塩基で処理すること によ り遊離の化合物 （2— 4 ) に変換できる。 さらに、 （2— 4 ) は、 必要に応 じて溶媒中、 酸で処理することによ り、 本発明化合物 （ 1— 2 6 ) に変換できる 。 また、 チォゥレア化合物 （ 4 7 ) とケ ト ン類 （ 1 6 ) との反応で、 塩基を過剰 に用いることによ り、 （2 — 3 ) を単離することなく、 （2— 4 ) を得ること も できる。 また、 チォゥレア化合物 （4 7 ) とケ トン類 （ 1 6 ) との反応で、 長時 間あるいは、 加熱処理することによ り、 （ 2— 3 ) および （2— 4 ) を単離する ことなく （ 1 — 2 6 ) を得ること もできる。 イソチオシァネー ト化合物 （ 7 ) か ら、 チォゥレア化合物 （4 7 ) を得る反応において、 溶媒と しては、 反応に不活 性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェ チルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシエタン等のエーテル類、 ベンゼ ン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 クロ口ホルム 、 1、 2 —ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル 類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル、 プロ ピオ二 ト リ ル等の二 ト リ ル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メ チルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族 炭化水素類またはジメチルスルホキシ ドあるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ 、 好ま しく は、 テ トラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 1， 2 —ジクロロェタ ン、 酢酸ェチル、 ァセ トニ ト リ ル、 ジメチルァセ トアミ ド等が挙げられる。 触媒と し ては、 例えば、 テ トラ一 N—プチルアンモニゥムブロミ ド等が用いられる。 反応 温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う こ とができ、 0 °Cから溶媒の沸点 の範囲が好ま しい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時間の範囲で行う こ とが でき、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 基質の当量と しては、 （ 4 6 ) は ( 7 ) に対して、 0 . 0 1 から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0 当量の範囲が好ま しい。 チォゥ レア化合物 （ 4 7 ) から本発明化合物 （ 1 — 2 6 ) を得る反応においては、 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例えば、 メ タノール、 エタノール等の低級アルコール類、 ジェチルエーテル、 テ ト ラ ヒ ド 口フラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等 の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1、 2 —ジクロロェタン 等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチ ルケ ト ン等のケ ト ン類、 ァセ トニ ト リル、 プロピオ二 ト リル等の二 ト リル類、 ジ メチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ トアミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のア ミ ド 類、 ペンタン、 へキサン、 シクロへキサン等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスル ホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合溶媒等が挙げられ、 好ま しく は、 テ ト ラヒ ドロフラン、 クロ口ホルム、 1， 2 —ジクロロェタ ン、 アセ ト ン、 ァセ トニ ト リル、 ジメチルホルムアミ ド等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 ト リエ チルァミ ン、 ト リ ブチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルピペリ ジン、 4 —ジメチ ルァミノピリジン等の有機塩基や炭酸カリ ウム、 炭酸ナ ト リ ウム、 炭酸水素ナト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化カ リ ウム、 水素化ナ ト リ ウム等の無機塩基が 用いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラ一 N—プチルアンモニゥムブロ ミ ド 等が用いられる。 反応温度は， 一 80 °Cから溶媒の沸点の範囲で行うことができ 、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ましい。 反応時間と しては、 5分から 1 0 0時 間の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ましい。 塩基の当量 としては、 （4 7) に対して、 0. 0 5から 1 5 0当量の範囲で用いることがで き、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 また、 基質の当量と しては、 （ 1 6 ) は (4 7) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0 当量の範囲が好ましい。
本発明化合物 （ 1 a) は、 式 （4 8) で表されるギ酸ハライ ド化合物、 ギ酸ェ ステル化合物またはギ酸アミ ド化合物と溶媒中、 塩基存在下、 場合によっては触 媒存在下、 反応させることによ り本発明化合物 （ l b) に変換できる。 さらに （ l b) は、 必要に応じて溶媒中、 必要に応じて塩基存在下、 場合によっては触媒 存在下、 式 （4 9) で表されるアルキルハラィ ドまたはアルキル硫酸エステル等 と反応させることによ り、 本発明化合物 （ 1 c ) に変換できる。 また、 （ l a) から （ l b) への反応では、 塩基を過剰に用いて、 （ l b) を単離せずに直接 （ 1 c ) を合成することもできる。 溶媒と しては、 反応に不活性であればよ く、 例 えば、 ジェチルエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル 類、 ベンゼン、 キシレン、 トルエン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメ タ ン、 ク ロロホルム、 1、 2—ジクロロェタン等のハロゲン化炭化水素類、 酢酸ェチル等 のエステル類、 アセ ト ン、 メチルェチルケ ト ン等のケ トン類、 ァセ トニ ト リ ル、 プロピオ二 ト リ ル等の二 ト リル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセ ト アミ ド、 N—メチルピロリ ドン等のアミ ド類、 ペンタ ン、 へキサン、 シクロへキサン 等の脂肪族炭化水素類、 ジメチルスルホキシ ドまたは水、 あるいはこれらの混合 溶媒等が挙げられ、 好ましく は、 テトラヒ ドロフラン、 ベンゼン、 キシレン、 ト ルェン、 ジクロロメ タン、 クロ口ホルム、 1， 2—ジクロロェタン、 ァセ トニ ト リル、 ジメチルホルムアミ ド等が挙げられる。 塩基と しては、 例えば、 ト リェチ ルァミ ン、 ト リ ブチルァミ ン、 ピリ ジン、 N—メチルビペリ ジン、 4—ジメチル ァミノピリジン等の有機塩基や炭酸力リ ウム、 炭酸ナトリウム、 炭酸水素ナ トリ ゥム、 水酸化ナ トリ ウム、 水酸化力リ ウム、 水素化ナ トリゥム等の無機塩基が用 いられる。 触媒と しては、 例えば、 テ トラ一 N—プチルアンモニゥムブロミ ド等 が用いられる。 反応温度は， 一 8 0 °Cから溶媒の沸点の範囲で行う ことができ、 0 °Cから溶媒の沸点の範囲が好ま しい。 反応時間としては、 5分から 1 0 0時間 の範囲で行う ことができ、 1時間から 4 8時間の範囲が好ま しい。 塩基の当量と しては、 （ l a) に対して、 0. 0 5から 1 5 0当量の範囲で用いることができ 、 1から 2 0当量の範囲が好ましい。 また、 基質の当量と しては、 （4 8) は （ l a) に対して、 0. 5から 5 0当量の範囲で用いることができ、 1から 2 0当 量の範囲が好ましい。
( 1 ) の Gが式 G 2から G 14で表される化合物は、 原料となるフヱニル酢酸化 '合物の代わり に、 ニ トロベンゼンのオルト位に式 G 2から G 14で表される基が置 換した化合物を出発原料と して用いることによ り同様に製造できる。
本発明化合物は常法によ り反応液から得るこ とができるが、 本発明化合物を精 製する必要が生じた場合には、 再結晶、 カラムクロマ トグラフィ ー等の任意の精 製法によって分離、 精製することができる。
次に、 本発明に包含される化合物の例を第 1表から第 8表に示す。 但し、 本発 明化合物は、 これらのみに限定されるものではない。
なお、 表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
M e ： メチル基、 E t ： ェチル基、 P r ： プロピル基、 B u ： ブチル基、 Pen ： ペンチル基、 H e x : へキシル基、 H e p : はへプチル基、 O c t ： ォクチル 基、 N 0 n ： ノニル基、 D e c : デシル基、 U n d e c ： ゥンデカニル基、 D o d e c ： ドデシル基、 P h ： フエ二ル基、 n : ノーマル、 i : イ ソ、 s : セカ ンダ リー、 t ： ターシャリー、 c ： シクロ。
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c mtPh
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CONHEt
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COOMe
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震 OAV一.
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h
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Γ 60/00df
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o
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- 11
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Figure imgf000127_0001
Figure imgf000128_0001
COOMe
COOMe
Figure imgf000128_0002
―】26
Figure imgf000129_0001
Me
Ybへ N 丫
COOMe Me ,N OOMe
または MeO
Y a Y b X
H H H H CI H H F H H Br H H I H H Me H H Et H H n-Pr H H i-Pr H H n-Bu H H i-Bu H H s-Bu H H t-Bu H H n-Pen H H 3-Me-n-Bu H H n-Hex H H Ethenyl H H 1-Propenyl H H Ethynyl H H CF3 H H c -PiH H c-Hex H H MeO H H t-BuO H H CFsO H H MeS H H MeSO H H MeS02 H H NO 2 H H NC H H CHO H H H2N H
Figure imgf000130_0001
H MeOCH2 H H MeOC(=NOMe) H H MeSC(=NOMe) H H MeC(=NOMe) H H MeC(=NOMe)C(=NOMe) H H PhC(=NO e) H H eC(=NOCH2Ph) H H COMe H H e2C=N H H CH2SMe H H CH20Ph H H 4- Me- PhOCH2 H H 2,4-Cl2-PhOCH2 H H CH2SCH2Ph H H CH2醒 e2 H H CH2N(C0Me)Me H H Me2C=N-0CH2 H H CH2N=NCHMePh H H Morphol ino=CH2 H H Pyrazol-l-ylCH2 H H Hexamethyleneimino-CH2 H H 3-Ph-Pyrazol-l-yl-CH2 H H Imidazol - 1 - yl - CH2 H H C1CH2 H H BrCH2 H H Pyrrole_l - yl - CH2 H H 3-Cl-Pyrazol-l-yl-CH2 H H PhC( e)=N-0-CH2 H H Ph eC=N0CH2 H
Figure imgf000130_0002
Figure imgf000131_0001
H PhNHC0CH2 H H PhCONH H H PhC0NHCH2 H H l-Pyrrolidyl-CH2 H H PhC(CF3)=N-0-CH2 H H PhN(Me)CHz H H 4-Cl-PhCH20N=C(Me) H H eON=C(C02Me) H H Ph(H0-N=)C H H Ph(PhCH2ON=)C H H 1- Naphthyl H H 2- Naphthyl H H -Me-Pyr azo 1-5-yl H H - Me - Pyrazol - 4 - yl H H -Me-Pyrazol-3-yl H H - Ph - Pyrazol - 5 - yl H H -Ph-Pyrazo 1 -4-y 1 H H - Ph - Pyrazoレ 3 - yl H H -Me-4-F-Pyr azo 1-5-yl H H -Me - 4_F - Pyrazol - 3 - yl H H - Me - 3 - F - Pyrazol - 4 - yl H H -Me-3-F-Pyrazo 1-5-yl H H - Me - 5 - F - Pyrazol - 3 - yl H H _Me - 5 - F - Pyrazo 1 -4-y 1 H H - Me - 4 - CI - Pyrazol - 5 - yl H H - Me - 4 - C Pyrazol - 3 - yl H H -Me- 3- C1 - Pyrazo 4 - yl H H - Me - 3 - CI- Pyrazol - 5 - yl H H - Me - 5 - C1 - Pyrazol - 3 - yl H H - e-5-C 1 -Pyrazo 1 -4-y 1 H H - Me - 3 - Br - Pyrazo 1 - 4 - yl H H - Me - 3 - Ph - Pyrazo 1 -4-y 1 H H -Me-5-N02 -Pyrazol -4-y 1 H H - Me - 3 - CF3- Pyrazol-4 - yl H H - e-3-F2C 1 C- Pyrazo 1 -4-y 1 H H - Me - 3 - CF3 - 5 - MeO - Pyrazo 1 -4-y 1 H H -Me - 5 - CF3 - Pyrazol - 3 - yl H H -Me - 4- MeOOC- Pyrazol- 5 - yl H H -Me- 4 - MeOOC - Pyrazo 1 -3-yl H H - Me- 5- MeOOC- Pyrazol- 3- yl H H -Me-3-C 1 -4- MeOOC- Pyrazo 1-5-yl H H -Me-3-Cl-4-Et00C-Pyrazo 5-yl H H - Me - 4 - Et 00C- Pyrazo 1 -3-y 1 H H , 4-Me 2 -Pyrazo 1-5-yl H H , -Me 2 -Pyrazol -3-yl H H ， 3-Me 2 -Pyrazol -4-y 1 H H ， 3 - Me2 - Pyrazol - 5 - yl H H , 5-Me 2 -Pyrazo 1 -3-yl H H ， 5 - Mez - Pyrazol - 4 - yl H H , 5-Me2- 4- CI- Pyrazol- 3- yl H H ， 3- e2-5-Cl-Pyrazol-4-yl H H , 3-Me2-5-F-Pyrazol-4-yl H H , 3-Me 2 -5-MeO-Pyr azo 1 -4-y 1 H H , 3, 5-Me3-Pyrazol-4-yl H H 1, 3- e2-4-Cl-Pyrazol-5-yl
H 1, 3- e2-4-F-Pyrazol-5-yl
H 1, 3-Me2-4-N02-Pyrazol-5-yl
H 1.3- Me2-4-MeO-Pyrazol-5-yl
H 1， 3， 5-Me3-Pyrazol-5-yl
H l-Me-3, 5-Cl2-Pyrazol-4-yl
H l-Me-3, 5-F2-Pyrazol-4-yl
H 1 - Ph- 3,5- Cl2- Pyrazol- 4-yl
H l-Ph-3, 5- F2- Pyrazol- 4-yl
H 1 -（2- Pyridyl) - 3， 5-CI 2-Pyrazol-4-yl
H l-Ph-5-Me-Pyrazo 1 -4-y 1
H 1- Ph- 5- CF3- Pyrazol- 4- yl
H l-Ph-5-ClF2C-Pyrazol-4-yl
H 1 - t - Bu- 5 - Me - Pyrazol - 4 - yl
H 1 - Me- 3- CI- 5- MeS- Pyrazol- 4 - yl
H 2- F-Furan-3-yl
H Oxazol-2-yl
H 2- eS-0xazol-4-yl
H 1,2， 4-0xadiazol-3-yl
H l,2,4-Thiadizazol-5-yl
H 1.2.4- Triazol - l-yl
H 1.2.3- Triazol-l-yl
H 1,2,3,4-Tetrazol-l-yl
H 6-MeO-Pyrimidin-2-yl
H Pyr idazin-3-yl
H 1.3.5- Triazin-2 yl
H 1.2.4 - Triazin - 6 - yl
H 1 - Me-Pyrrol - 2 - yl
H 1 - Me - Pyrrol - 3 - yl
H 1 - Me- 4- CF3- Pyrrol- 5- yl
H 3- CN-Pyrrol-l-yl
H Furan-2-yl
H Furan-3-yl
H 5-Me-Furan-2~yl
H 5-Ph-Furan-2-yl
H 2, 5-Me2-Furan-3-yl HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH H 2.4- Me2-Furan-3-yl
H Thiophen-2-yl
H Thiophen-3-yl
H 5-Ph-Thiophen-2-yl
H 5-Me-Thiophen-2-yl
H 5 - Br - Thiophen - 2 - yl
H 3-Br-Thiophen-2-yl
H 4.5- Br2-Thiophen-2-yl
H 5 - I - Thiophen - 2 - yl
H 5 - Cレ Thiophen - 2 - yl
H 5 - Ph- 2- Me- Thiophen- 3- yl
H 5-N02-Thiophen-3-yl
H 3 - Me - Thiophen - 2 - yl
H 3 - CI - Thiophen - 2- yl
H 3- e0-Thiophen-2-yl
H 3 - F - Thiophen - 2 - yl
H 2, 5 - CI 2 - Thiophen - 3 - yl
H 2, 5 - Mea - Thiophen - 3 - yl
H 4,5-Br2-Thiophen-3-yl
H Thiazol- 4 - yl
H Thiazol-5-yl
H Thiazol - 2 - yl ェ >-
Figure imgf000133_0001
H 5-Cl-Quinoxal in-2-y 1 H H 5-F-Quinoxal in - 2 - yl H H 5-MeO-Quinoxal in - 2 - yl H H 1 - Me - Indol - 3 - yl H H 1- Me-2- C Indol- 3- yl H H 1 - Me- 2- F- Indol- 3-yl H H Benzot iazol-2-yl H H 5- F-Benzothiazol-2-yl H H 6- F-Benzothiazol-2-yl H H Quinol in-4-yl H H Pyrazin-2-yl H H 3-Cl-Pyrazin-2-yl H H 3-Me-Pyrazin-2-yl H H 3- Et-Pyrazin-2-yl H H 2- Ph-4-Me-Pyr imidin-5-yl H H 2, 4-Me2-Pyr imidin-5-yl H H 4- CF3-Pyriraidin-5-yl H H 4-CClF2-Pyrimidin-5-yl H
H . 4 - C2F5 - Pyr imidin-5 - yl H
H 2- e-4-CBrF2-Pyrimidin-5-yl H
H 2-Me- 4 - CC1F2 - Pyrimidin - 5 - yl H
H Pyr imidin-2-yl H
H Pyr imidin-4-yl H
H 6 - MeS - Pyrimidin - 5 - yl H
H 6 - PhO - Pyrimidin - 4 - yi H
H Benzof uran-2-y 1 H
H Ph H
H 2- Cl-Ph H
H 3- Cl-Ph H
H 4- Cl-Ph H
H 2- F-Ph H
H 3- F-Ph H
H 4- F-Ph H
H 2 - Me- Ph H
H 3- Me-Ph H
H 4 - Me - Ph H
H 2- MeO-Ph H
H 3- MeO-Ph H
H 4- MeO-Ph H
Figure imgf000134_0001
H 2.4- Me 2 - Ph H
H 2.5- e2-Ph H
H 2, 6-Fz-Ph H
H 2,3,4,5,6- F5 - Ph H
H 4- Et-Ph H
H 4-i-Pr-Ph H
H 4-n-Bu-Ph H
H 4-s-Bu-Ph H
H 4-t-Bu-Ph H
H 4-(t-BuCH2)-Ph H H 4-Et(Me)2C-Ph H H 4-n-Hex-Ph H H 4-(( e)2(CN)C)-Ph H H 4-PhCH2-Ph H H 4-(4-F-Ph) (Me)2C-Ph H H 4-(MeCH=CH)-Ph H H 4-(MeC≡C)-Ph H H 4-CF3-Ph H H 4-CF3CH2-Ph H H 4-(Cl2C=CHCH2)-Ph H H 4-(BrC≡C)-Ph H H 4-(2,2-F2-c-Bu)CH2-Ph H H 4- (1- Me- c- Pr) - Ph H H 4-i-PrO-Ph H H 4-t-BuO-Ph H H 4-n-HexO-Ph H H 4-(MeC≡C-0)-Ph H H 4-(CH2=CHCH20)-Ph H H 4 - CHF20- Ph H H 4-CBrF20-Ph H H 4-CFsO-Ph H H 4-CFsCH20-Ph H H 4-(CF2=CHCH2CH20)-Ph H H 4- CC13CH20 - Ph H H 4-MeS-Ph H H 4-s-BuS-Ph H H 4-EtSO-Ph H H 4-MeS02-Ph H H 4 - EtS02 - Ph H H 4-i-PrS02-Ph H H 4-t-BuS02-Ph H H 4-(MeCH=CHCH2S)-Ph H H 4-(CH2=CHCH2S0)-Ph H H 4 -（C1CH=CHCH2S02) - Ph H H 4-(HC≡CCH2S)-Ph H H 4-(HC≡CCH2S0-Ph) H H 4-(HC≡CCH2S02)-Ph H H 4-CHF2S-Ph H H 4-CBrF2S-Ph H H 4-CFsS-Ph H H 4-CF3CH2S-Ph H H 4-CHF2CF2S-Ph H H 4-CHF2S0-Ph H H 4 - CBrFsSO - Ph H H 4-CF3S0-Ph H
Figure imgf000135_0001
H 4-N02-Ph H H 3- CN-Ph H H 4- CN-Ph H H 4- (Me)2N - Ph H H 4-Me(MeC(0))N-Ph H H 4-PhN( e)-Ph H H 4 - PhCH2(MeCO)N - Ph H H 4-PhCH20-Ph H H 4-(2-Cl-Ph)CH20-Ph H H 4-(3-Cl-Ph)CH20-Ph H H 4-(4-Cl-Ph)CH20-Ph H H 4 -（2- Me- Ph) CH20 - Ph H H 4-(3-Me-Ph)CH20-Ph H H 4-(4-F-Ph)CHaO-Ph H H 4-(4-Et-Ph)CH20-Ph H H 4 -（2- Cl-Ph)CH2S - Ph H H 4- (3- CI- Ph)CH2S- Ph H H 4-(4-Cl-Ph)CH2S0-Ph H H 4-(2- e-Ph)CH2S-Ph H H 4-(3-Me-Ph)CH2S02-Ph H H 4- (2，4- F2-Ph)CH20-Ph H H 3- (3,4- CI 2- Ph) CH20-Ph H H 4 -（2, 5-Me2-Ph)CH20-Ph H H 4-(2,3,5,6-F.-Ph) CH20-Ph H H 4-MeC(0)-Ph H H 4-EtC(0)-Ph H H 4-n-PrC(0)-Ph H H 4- i- PrC(O) - Ph H H 4- i- BuC(O)- Ph H H 4- t - BuC(O) - Ph H H 4-i-BuCH2C(0)-Ph H H 4-Et(Me)2CC(0)-Ph H H 4-n-HexC(0)-Ph H H 4-PhC(0)-Ph H H 4-(2-Cl-Ph)C(0)-Ph H H 4- (3- Br- Ph)C(O)- Ph H H 4 -（4- CI- Ph)C(O) - Ph H H 4- (2- Me- Ph)C(O)- Ph H H 4-MeOCHz-Ph H H 4-EtOCH2-Ph H H 4-i-PrOCH2-Ph H H 4-MeSCH2-Ph H H 4 - EtSCH2 - Ph H H 4-i-PrSCH2-Ph H H 4-CF3C(0)-Ph H H 4-CF3CF2C(0) -Ph H H 4- MeC(0)0 - Ph H H 4 - EtC (0)0 - Ph H H 4-n-PrC(0)0-Ph H H 4-i-PrC(0)0-Ph H H 4-i-BuC(0)0-Ph H H 4-t-BuC(0)0-Ph H H 4-i-BuCH2C(0)0-Ph H H 4-Et(Me)2C(0)0-Ph H H 4-n-HexC(0)0-Ph H H 4-CF3C(0)0-Ph H H 4-CF3CF2C(0)0-Ph ' H H 4-PhC(0)0-Ph H H 3 - Ph— Ph H H 4 - Ph - Ph
H 4-(4-Cl-Ph)-Ph
H 4- (2,5- Me2- Ph)- 3- Me - Ph
Figure imgf000137_0001
H 2- F- 6 - CI- Ph
H 2- F- 6- Me - Ph
H 2-F-6-MeO-Ph
H 2-F-6-0H-Ph
H 2 - F- 6- MeS - Ph
H 2- F- 5 - CI- Ph
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
H 2- F- 5-CFs - Ph
H 2 - F- 5- Me - Ph
H 2- F - 5 - MeO - Ph
H 2-F- 5- OH-Ph
H 2-F-5-MeS-Ph
H 2- F- 4- CI - Ph
H 2-F-4-CF3-Ph
H 2 - F-4-Me - Ph
H 2 - F-4- MeO- Ph
H 2 - F- 3- CI - Ph
H 2 - F- 3 - Me- Ph
H 2- F-3- MeO - Ph
H 3 - F-2- Cl-Ph
H 3 - F-2- Me - Ph
H 3 - F-2- MeO - Ph
H 3 - F-4- CI - Ph
H 3-F-4- e-Ph
H 3 - F- 4- MeO- Ph
H 3 - F-5- CI - Ph
H 3-F-5- e-Ph
H 3- F- 5- MeO - Ph
H 3 - F- 6- Cl-Ph H 3 - F- 6- Me - Ph H H 3- F-6-MeO- Ph H H 4- F-2-Cl-Ph H H 4- F- 2-Me - Ph H H 4 - F- 2- MeO - Ph H H 4-F-3-Cl-Ph H H 4 - F- 3-Me- Ph H H 4-F-3-MeO-P H H 2,4,6-F3-Ph H H 2 - OH- Ph H H 4-I-Ph H H 4-MeOC(0)-Ph H H 4 - MeNHC(O) - Ph H H 2， 6 - Me 2- Ph' H H 2,6- (MeO) 2- Ph H H 3- CFs-Ph H H 2 - Br- Ph H H 3 - Br- Ph H H 2-MeC(0)-Ph H H 2- I-Ph H H 3 - I- Ph H H 4- c-Pr-Ph H H 4-(2-Cl-c-Pr)-Ph ' H H 4-(2,2-Cl2-c-Pr)-Ph H H 4-Ph-CH=CH-Ph H H 4-(Ph-C≡C)-Ph H H 4-PhS-Ph H H 4 - HO - Ph H H 4-EtO-Ph H H 4-PenO-Ph H H 2 - F-3_CF3 - Ph H H 2.3- Me2 - Ph H H 3.4 - Me 2 - Ph H H 3， 5 - Me2- Ph H H 2, 3- (MeO) -Ph H H 2.4- (MeO)2-Ph H H 2.5- (MeO) -Ph H H 3, 5- (MeO) -Ph H H 2 - F- 3-1 - Ph H H 2 - F- 4-1 - Ph H H 2-F-5-I-Ph H H 2 - F-6-I-Ph H H 2 - F- 4- EtO-Ph H H 2-F-4-PrO-Ph H H 2 - F- 4- i- PrO- Ph H H 2 - F- 4- BuO- Ph H H 2 - F- 4- s-BuO- Ph H H 2 - F- 4- i- BuO-Ph H H 2 - F- 4- t- BuO- Ph H H 2- F- 4- PenO-Ph H H 2-F-4-(2-Me-BuO)-Ph H H 2-F-4-(2,2-Me2-PrO) - Ph H H 2-F-4-HexO-Ph H H 2- F-4- (2- Et- Hex)0 - Ph H H 2-F-4-Et-Ph H H 2 - F- 4- Pr- Ph H H 2- F- 4- i- Pr-Ph H H 2 - F- 4-Bu - Ph H
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHH 2-F-4-s-Bu-Ph
2-F-4-i~Bu-Ph
2 - F-4- t - Bu- Ph
2-F - 4 - Pen-Ph
2-F-4-(2-Me-Bu)-Ph
2-F-4-(2,2- e2-Pr)-Ph
2-F-4-Hex-Ph
2-F-4-(2-Et-Hex)-Ph
2-F-6-PhS-Ph
2- F- 6- Me2N - Ph
2-F-6-MeNH-Ph
2 - F- 6- Ph - Ph
3, 4-methy 1 enedi oxy-Ph
3， 4-e thy 1 enedi oxy-Ph
2 - F- 3- Br - Ph
2-F-4-Br-Ph
2- F- 5- Br-Ph
2- F- 6- Br - Ph
3- F-2- Br - Ph
3-F-4-Br-Ph
3-F- 5- Br_Ph
3- F-6-Br-Ph
4- F-2-Br-Ph
4- F- 3- Br- Ph
2-C1- 3- Me- Ph
2-Cl-4-Me-Ph
2- CI - 5 - Me- Ph
2- CI - 6- Me - Ph
3 - CI- 2- Me- Ph
3 - CI- 4- Me- Ph
3 - CI- 5- Me- Ph
3- CI- 6- Me - Ph
ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000140_0001
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHH 2, 6-F2-4-s-Bu0-Ph
2,6-F2-4-t-BuO-Ph
2,6- F2- 4- PenO - Ph
Figure imgf000141_0001
2-F-6-Cl-4-MeO-Ph
2- F-6 - Cl-5- MeO - Ph
2- F- 6- CI- 3- Me - Ph
2-F-6-Cl-4-Me-Ph
2 - F- 6- CI- 5- Me- Ph
2 - F- 6-MeO- 3- CI- Ph
2 - F-6- MeO- 4-Cl-Ph
2 - F_6- MeO- 5- CI - Ph
2- F - 6 - MeO - 3 - Me- Ph
2-F-6-MeO-4- e-Ph
2-F- 6 - MeO - 5 - Me - Ph
2,4,6- Mes - Ph
4-HepO-Ph
4-0ct0-Ph
4-NonO-Ph
4-DecO-Ph
4-UndecO-Ph
4 - DodecO - Ph
4-Hep-Ph
4 - Oct- Ph
4-Non-Ph
4-Dec-Ph
4-Undec-Ph
4-Dodec-Ph
2-C1- 4- HepO - Ph
2 - CI- 4- OctO - Ph
2- CI - 4- NonO - Ph
2- CI- 4- DecO - Ph
2- CI- 4- UndecO-Ph HHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 2- CI- 4- DodecO- Ph
2 - CI- 4- Hep - Ph
2- CI- 4- Oct - Ph
2-Cl-4-Non-Ph
2- CI- 4- Dec - Ph
2- CI- 4- Undec-Ph
2- Cl-4-Dodec-Ph
3 - CI- 4- HepO- Ph
3 - CI- 4- OctO - Ph
3 - CI- 4- NonO - Ph
3 - CI- 4- DecO - Ph
3-Cl-4-UndecO-Ph
3 - CI- 4- DodecO-Ph
3 - CI -4- Hep - Ph
3 - CI- 4- Oct- Ph
3-Cl-4-Non-Ph
3- CI- 4- Dec- Ph
3-C1-4- Undec - Ph
3 - Cレ 4- Dodec - Ph
2~F-4-HepO-Ph
2~F-4-0ct0-Ph
2 - F- 4- NonO- Ph H 2 - F- 4- DecO - Ph H H 2 - F- 4- UndecO- Ph H H 2-F- 4- DodecO- Ph H H 2-F-4-Hep-Ph H H 2- F - 4-0ct-Ph H H 2-F-4-Non-Ph H H 2- F- 4- Dec - Ph H H 2-F-4-Undec-Ph H H 2 - F- 4- Dodec-Ph H H 3 F- 4- HepO-Ph H H 3- F- 4- OctO- Ph H H 3-F-4-NonO-Ph H H 3 - F- 4- DecO- Ph H H 3 - F- 4- UndecO- Ph H H 3- F - 4- DodecO- Ph H H 3-F-4-Hep-Ph H H 3 - F-4- Oct-Ph H H 3-F-4-Non-Ph H H 3- F-4- Dec - Ph H H 3 - F- 4- Undec- Ph H H 3- F - 4- Dodec-Ph H H 2 - CI- 3 - OMe- Ph H H 2 - CI- 4- OMe - Ph H H 2- CI - 5- OMe- Ph H H 2- CI - 6 - OMe- Ph H H 3 - CI- 2 - OMe- Ph H H 3-C1- 4- OMe- Ph H H 3-Cl- 5 OMe-Ph H H 3- CI - 6 - OMe - Ph H H 4 - CI- 2- OMe- Ph H H 4-C1- 3- OMe- Ph H H 2 - Me- 3- OMe - Ph H H 2-Me- 4- OMe-Ph H H 2- Me - 5- OMe - Ph H H 2 - Me- 6- OMe - Ph H H 3- Me- 2- OMe- Ph H H 3 - Me- 4- OMe- Ph H H 3 - Me- 5- OMe - Ph H H 3 - Me- 6- OMe- Ph H H 4 - Me-3-OMe- Ph H H 2-N02-Ph H H 2,5-F2-4-Cl-Ph H H 2- (PhCH20)Ph H H 3- Br-4-Me2N-Ph H H 2- OH- 3,4- CI 2- Ph H H 3- Cl-4- e2N-Ph H H 3-Br-4~Et2N-Ph H H 3 - CI- 4- (Ph)MeN- Ph H H Ph -CI H Ph -CI H Ph -CI H Ph 6-C1 H Ph 3- CFa H Ph 4- CFs H Ph 5- CFs H Ph 3 - Me H Ph 4-Me H Ph 5 - Me 6 - Me
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
3- F
4- F
5 - F
6 - F
3- -MeO 4- -MeO
5- MeO 6 - MeO
3. 4- Me 2
22222222222222 3. 5- Μβ 2 a h a h": 11l
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一■
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H 4-Cl-Ph 4-t-Bu H 4-Cl-Ph 4-CN H 4 - CI- Ph 4-Et H 4 - CI - Ph 4-COOMe H 4~C1-Ph 4-COMe H 4-Cl-Ph 4-COPh H 4-Cl-Ph 4-F-5-C1 H 4~C1-Ph 4- F-5 - Me H 4- CI- Ph 4 - Me- 5- CI H 4 - CI - Ph 5- CI- 6 - Me H 2- e-Ph 4- CI H 2 - Me- Ph 5- CI H 2-Me-Ph 4- CFs H 2 - Me - Ph 5- CFa H 2 - Me - Ph 4 - Me H 2 - Me - Ph 5 - Me H 2 - Me- Ph 4- F H 2 - Me- Ph 5- F H 2-Me-Ph 4-MeO H 2 - Me- Ph 5 - MeO H 3 - Me- Ph 4 - CI H 3-Me-Ph 5 - CI H 3 - Me- Ph 4- CFs H 3 - Me - Ph 5- CFs H 3 - Me - Ph 4- Me H 3-Me-Ph 5- Me H 3 - Me - Ph 4- F H 3-Me-Ph 5- F H 3 - Me - Ph 4一 MeO H 3- Me-Ph 5- MeO H 4- Me-Ph 3- CI H 4-Me-Ph 4- CI H 4-Me-Ph 5- CI H 4-Me-Ph 6 - CI H 4-Me-Ph 3- CFa H 4-Me-Ph 4- CFa H 4-Me-Ph 5- CF3 H 4-Me-Ph 3 - Me H 4-Me-Ph 4- Me H 4-Me-Ph 5 - Me H 4-Me-Ph 6 - Me H 4-Me-Ph 3- F H 4-Me-Ph 4- F H 4-Me-Ph 5- F H 4-Me-Ph 6- F H 4-Me-Ph 3 - MeO
Figure imgf000145_0001
H 4-Me-Ph _Et H 4-Me-Ph 4-COOMe H 4-Me-Ph 4-COMe H 4-Me-Ph 4-COPh H 4-Me-Ph 4-F-5-C1 H 4-Me-Ph 4 - F- 5 - Me H 4-Me-Ph 4 - Me- 5 - CI H 4-Me-Ph 5 - CI- 6 - Me H 2-F-Ph 3 - CI H 2-F-Ph 4 - CI H 2-F-Ph 5 - CI H 2-F-Ph 6 - CI H 2-F-Ph 3- CFs
Figure imgf000146_0001
H 4-F-Ph 4- C1 H 4-F-Ph 5- CI H 4-F-Ph 6- CI /vu震 Oooofcld Ϊ0AV -一 ddt H-—
d4d H- tc, O O― 0) D
H L S S l 1 I I
H
Figure imgf000147_0001
H 寸 寸
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H
H
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H
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d
H
H
H
H
d H
H
H
H
8 ί
Figure imgf000148_0001
Figure imgf000148_0002
H 4_n_Bu-Ph 4- Me
H 4-n-Bu-Ph 5_ e
H 4_n_Bu_Ph 4_F
H 4-n-Bu-Ph
H 4一 n - Pen - Ph 4一 CI
H 4-n-Pen-Ph 5_C1
H 4-n-Pen-Ph
Figure imgf000149_0001
ΙϋΛ i ¾— Γ
H Λ 一 H 一 H ϋ—
H 2 i
H ύ 0 f U— Γ „p Γv XI» 1 Γ 11
H , Ό一 Γ 2 0 Γ 11
H t — Γ 2—Γ 11 1
H 0 Ό— Γ 2—— Ph 05 Γ 3
H ώ Ο— Γ 2 ίΐ I13
U Π Δ t Ό— Γ 2一 rn Ϊ3 Γ 3 n 9 Τ? -MQ
Π β 4-M6 u Π ύ t Ό一 Γ 2— ΓΠ D-1V16 n Δ , Ό一 Γ 2— ΓΠ 6 - Me n ώ Ό 2— Π -r u » n — Γ 2— Γ Ι 4- n Δ f 一 Γ 2一 Γίΐ Ό—Γ Π ώ 9 , G Ό一 Τ Γ72— Π
n ώ Ό—Γ 2一 rn 0-M6U
Figure imgf000149_0002
0
？ 2 (MeO) 2 2 2 2 2 2
Figure imgf000150_0001
H 2, 5-F2 -Ph 4-COOMe
Figure imgf000151_0001
H — Ph
H 9 _P9 _一 h Γ
— c
H 一 At—" M c n 一 —mG u 一 6 - Me n ， 一 Γ r r u n 一 Γ 一 r 4一 Γ u
Π ώ 4一 Γ — P Γhΐι 0— Γ u
0— Γ u
Π ώ ¾— Γ — ivieu pi-,
Π ώ Γ t-lV16U u Π ώ 0 , /1 ρ Γ , ί— PUΠ O-lWcU u
Figure imgf000151_0002
H 2,4-F2 - Ph 4-COOMe
H 2,4-F2 - Ph 4-C00Et
H 2,4-F2 - Ph 4-COMe
H 2,4-F2 -Ph 4-COPh ττ 41一 一; -し 1 i ττ
— 4 λ T? c η L, 4 - -o-Me ττ
Δ74一 r 一 rn 4一 Me— —し丄 u
π 4-Tr? — On 。—し i一 b - Me ττ
t 0~r -rn —し 1 ττ
, -r -rn 4一し i u
η l o-r -rn b—し i t 6-v -rli b-し i υ
π Zf o-r - OrUn o-L
し 3
2
Figure imgf000152_0001
し i
Η 2, 3-F2-Ph 4 - F- 5- Me
Η 2,3- F2 - Ph 4 - Me- 5- CI
Η 2,3- F2 - Ph 5 - CI- 6 - Me F
Me CI
Figure imgf000153_0001
，
し丄
Figure imgf000154_0001
Figure imgf000154_0002
H 2-F-4- Me-Ph 4 - Me H 2-F-4- Me-Ph 5 - Me H 2-F-4- Me-Ph 6-Me H 2 - F - 4 - Me-Ph 3- F H 2-F-4- ■Me-Ph 4- F H 2-F-4- ■Me-Ph 5 - F H 2-F-4- ■Me-Ph 6- F H 2-F-4- ■Me-Ph 3- - eO H 2-F-4- •Me-Ph 4- eO H 2-F-4- ■Me-Ph 5- eO H 2-F-4- •Me-Ph 6- MeO H 2-F-4- •Me-Ph 3,4- e2 H 2-F-4- ■Me-Ph 3， 5- β2 H 2-F-4- ■Me-Ph 3, 6-Mez H 2-F-4- •Me-Ph 4， 5-Me2
Figure imgf000155_0001
H 2-F-4- -Me-Ph 3.5- Cl2 H 2-F- 4- ■Me-Ph 3.6- Cl2 H 2-F-4- -Me-Ph 4.5- Cl2 H 2-F-4- -Me-Ph 4.6- Cl2 H 2-F-4- -Me-Ph 5,6-Cl2 H 2-F-4- -Me-Ph 3.4- F2 H 2-F-4- ■Me-Ph 3, 5-F2 H 2-F-4- -Me-Ph. 3， 6-F2
Figure imgf000155_0002
H 2-F-4- -Me-Ph 4-COOMe H 2-F-4- ■Me-Ph 4-COOEt H 2-F-4- -Me-Ph 4-COMe H 2-F-4- ■Me-Ph 4-COPh H 2-F-4- ■Me-Ph 4-F-5-C1 H 2 - F - 4- •Me-Ph 4- F- 5- Me H 2-F-4- •Me-Ph 4- Me- 5 - CI H 2-F-4- ■Me-Ph 5- CI- 6- Me H 2-F-4- ■Et-Ph 3 - CI H 2-F-4- ■Et-Ph 4- CI H 2-F-4- ■Et-Ph 5 - CI H 2 - F- 4- ■Et-Ph 6- CI
Figure imgf000155_0003
H 2-F-4 -Et- Ph 4- F H 2 - F - 4 -Et- Ph 5- F H 2 - F - 4 -Et - Ph 6- F H 2-F-4 -Et - Ph 3- -MeO H 2-F-4 -Et - Ph 4- -MeO H 2-F- 4 -Et - Ph 5 - MeO
Figure imgf000156_0001
H 2-F-4 -Et-Ph 4- CN H 2-F-4 -Et-Ph 4 - Et H 2-F-4 -Et-Ph 4-COOMe H 2-F-4 -Et-Ph 4-COOEt H 2-F-4 -Et-Ph 4-COMe H 2-F - 4 -Et-Ph 4-COPh H 2-F-4 -Et-Ph 4-F-5-C 1 H 2 - F - 4 -Et-Ph 4 - F- 5 - Me H 2-F - 4 -Et-Ph 4 - Me- 5 - C I H 2-F-4 -Et-Ph 5 - CI - 6 - Me H 2-F-6 -MeO - Ph 3-C 1 H 2-F - 6 -MeO- Ph 4 - C I H 2-F - 6 -MeO - Ph 5 - C I H 2-F-6 -MeO - Ph 6 - C I H 2-F - 6 - eO-Ph 3- CFs
Figure imgf000156_0002
H 2-F-6 -MeO- Ph 4 - Me H 2-F-6 -MeO - Ph 5- Me H 2 - F - 6 -MeO - Ph 6 - Me H 2-F-6 -MeO - Ph 3 - F H 2-F-6 -MeO- Ph 4- F H 2-F-6 -MeO - Ph 5- F H 2-F-6 -MeO - Ph 6- F H 2-F-6 -MeO - Ph 3— MeO OO09411
H 2 - F-6- MeO - Ph 4 - MeO H 2 - F-6- MeO - Ph 5-MeO H 2 - F-6- MeO - Ph 6 - MeO
Figure imgf000157_0001
H 2- F-6 MeO - Ph 4， 5-Mez
Figure imgf000157_0002
H 2 - F-6- MeO - Ph 4-COPh H 2 - F-6 - MeO-Ph 4-F-5-C1 H 2- F-6- MeO- Ph 4-F-5-Me H 2-F-6-MeO-Ph 4 - Me- 5- CI H 2- F - 6- MeO - Ph 5- CI- 6 - Me H 2,6-C -Ph 3- CI H 2， 6 - CI 2 - Ph 4- CI H 2,6-Cl -Ph 5 - CI
Figure imgf000157_0003
Figure imgf000158_0001
09411
Figure imgf000159_0001
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u n 9 Γ ι—Γίι ¾ , Jー Vi ノ 2 u
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Π o b—し 1 2-ra し！1 3
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Π 2 -ΓΠ -r
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Q 1
Π , i3 -し i z—ril Ό一 Γ
Q 1
Π 2—ΓΓ1 IVl c U u Q
n D—し i — Γ Π t— IVlcU u 0 c 1
n o , 0 — VΠi 0— lvl c u u n 0 o , ϋ c:一 p 1
し 1 l一 Γhίΐ u— IVi c u u 0 c p 1
fl , —i ll t 0— c 2 u o : r 1
n D 1 Vh t o— wevjノ 2
1
n , 0 c p —iilnl , 3— X 2 u 0 0 C— Γ 1
Π ' ϊ— Γhίΐ ί F u c ρ 1
Π , J— 1 ,— hΠ 一 J3
H Ph 4_CN
H 3 5 - CI ；- Ph 4-Et
H 3,5-CL '-Ph 4-C00Me
H 3 5 - CI - Ph 4-COMe
H 3, 5 - CI: - Ph 4-COPh
H 2 6- Me, - Ph 4 - CI
H 2,6- Me: -Ph 5 - CI n L , 0— IVic 2 - Π 4一し I13 n u u« p
2一 ΓΠ 0-t 3 u n Δ, 0-JV162 -rJ -Me u n 0- 62 -rn b-Me Π u , D-JW6 pu 1 1
Figure imgf000160_0001
H 2 6-F2- 4- Me - Ph 4 - CI
H 2 6- F2- 4- Me - Ph 5- CI
H 2,6-F2-4-Me-Ph 4-CFs
H 2,6- F2- 4- Me - Ph 5-CFs
H 2 6-F2- 4-Me-Ph 4-Me
H 2,6-F2-4-Me-Ph 5 - Me K ¾ on :
Figure imgf000161_0001
Mphe—-
Figure imgf000162_0001
Me Oxazol-2-y 1 H Me 1.2.4- Oxazol - 3- yl H Me 6-MeO-Pyrimidin-2-yl H Me Pyr idazin-3-yl H Me 1.3.5- Triazin-2-yl H Me l,2,4-Triazin-6-yl H Me 1 - Me - Pyrrole - 2 - yl H Me l-Me-Pyrrole-3-yl H Me Furan-2-yl H Me Furan-3-yl H Me 5-Me-Furan-2-yl H Me 2, 5-Me2-Furan-3-yl H Me Thiophen - 2 - yl H Me Thiophen-3-yl H Me 5 - Me - Thiophen - 2 - yl H Me 5-Br-Thiophen-2-yl H Me 3 - Br - Thiophen - 2 - yl H Me 4, 5-Br2-T iophen-2-yl H Me 5 - CI- Thiophen - 2 - yl H Me 3 - Me - Thiophen - 2- yl H Me 3 - CI - Thiophen - 2 - yl H Me 3 - F - Thiophen - 2 - yl H Me 2， 5-Cl2-Thiophen-3-yl H Me 2, 5 - Me2 - Thiophen - 3 - yl H Me 4, 5 - Br2 - Thiophen - 3_yl H Me Thiazol-4-yl H
Figure imgf000163_0001
OO09411
Me 6-PhO-Pyriraidin-4-yl H Me Benzofuran-2-yl H Me Ph H Me 2- Cl-Ph H Me 3- Cl~Ph H Me 4- Cl-Ph H Me 2- F-Ph H Me 3- F-Ph H Me 4- F-Ph H Me 2 - Me - Ph H Me 3- Me-Ph H Me 4 - Me - Ph H Me 2- MeO-Ph H Me 3- MeO-Ph H Me 4- eO-Ph H Me 4-Br-Ph H Me 2,4-Cl2-Ph H Me 3,4- CI 2- Ph H Me 2,4,6-C -Ph H Me 3,4-(MeO)2-Ph H Me 2 - CI- 4- Me- Ph H Me 2 - MeO-4- Me- Ph H Me 2- Cl-4-i-PrO-Ph H Me 3 - CI- 4- PhCH20 - Ph H Me 2.4- Me2 - Ph H Me 2.5- Me2 - Ph H Me 2.6- F2-Ph H Me 2,3,4,5,6- F5 - Ph H Me 4- Et-Ph H Me 4-i-Pr-Ph H Me 4-n-Bu-Ph H Me 4-s-Bu-Ph H Me 4-t-Bu-Ph H Me 4-(t-BuCH2)-Ph H Me 4-Et(Me)2C-Ph H Me 4 - n - Hex - Ph H Me 4-PhCH2-Ph H Me 4-(4-F-Ph) (Me)2C-Ph H Me 4-CFa-Ph H Me 4-i-PrO-Ph H Me 4-t-BuO-Ph H Me 4 - n-HexO - Ph H Me 4-CHF20-Ph H
Figure imgf000164_0001
Me 4-CFaSO-Ph H Me 4-CHF2S02-Ph H Me 4 - CF3S02 - Ph H
Figure imgf000164_0002
Me 3- CN-Ph H Me 4- CN-Ph H Me 4-(Me)2N-Ph H Me 4-Me(MeC(0))N-Ph H Me 4-PhN (Me)- Ph H Me 4-PhCH2(MeC0)N-Ph H Me 4-PhCH20-Ph H Me 4 -（2-C1- Ph)CH20 - Ph H Me 4-(3-Cl-Ph)CH20-Ph H Me 4-(4-Cl-Ph)CH20-Ph H Me 4-(2-Me-Ph) CH20-Ph H Me 4-(3-Me-Ph)CH20-Ph H Me 4 -（4-F- Ph) CH20-Ph H Me 4-(4-Et-Ph)CH20-Ph H Me 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph H Me 3 -（3,4- Cl2- Ph)CH20 - Ph H Me 4- (2,5-Me2-Ph)CH20-Ph H Me 4 - MeC(O) - Ph H Me 4- EtC(O)- Ph H Me 4-n-PrC(0)-Ph H Me 4 - PhC(0)-Ph H Me 4-(2-Cl-Ph)C(0)-Ph H Me 4-CF3C(0)-Ph H Me 4-MeC(0)0-Ph H Me 4- EtC (0)0 - Ph H Me 4-CF3C(0)0-Ph H Me 4 - PhC(0)0 - Ph H Me 4-Ph-Ph H Me 4-PhO-Ph H Me 4-(4-Cl-Ph)0-Ph H Me 4-(Pyridin-2-yl)0-Ph H Me 2,3- CI 2 - Ph H Me 3.5- Cl2-Ph H Me 2.6- C -Ph H Me 2,5-C -Ph H Me 2.3- F2-Ph H Me 2,5-Fz-Ph H Me 3.4- F2-Ph H Me 3.5- F2-Ph H Me 2,4- F2 - Ph H Me 2- CF3-Ph H Me 3 -（3- Cl-PhCH20) - Ph H Me 2 - F- 6- CF3 - Ph H Me 2 - F- 6- CI - Ph H Me 2 - F- 6- Me - Ph H Me 2 - F- 6- MeO - Ph H Me 2-F-6-0H-Ph H Me 2 - F- 6- MeS- Ph H Me 2-F-5-Cl-Ph H Me 2 - F- 5-CF3- Ph H Me 2 - F- 5- Me-Ph H Me 2 - F - 5- MeO - Ph H Me 2 - F- 5- OH- Ph H Me 2 - F- 5- MeS - Ph H Me 2-F-4-Cl-Ph H Me 2-F-4-CF3-Ph H Me 2-F-4-Me-Ph H Me 2~F-4-MeO-Ph H Me 2-F-3-Cl-Ph H Me 2-F- 3- Me - Ph H OO09411
Me 2- F - 3 - MeO - Ph H Me 3 - F - 2 - CI - Ph H Me 3 - F - 2 - Me-Ph H Me 3-F-2-MeO-Ph H Me 3-F-4-Cl-Ph H Me 3-F- 4 - Me - Ph H Me 3 - F- 4- MeO - Ph H Me 3-F-5-Cl-Ph H Me 3 - F- 5- Me - Ph H Me 3 - F- 5-MeO- Ph H Me 3 - F - 6 - C卜 Ph H Me 3- F - 6- Me- Ph H Me 3- F-6- eO-Ph H Me 4- F-2-Cl-Ph H Me 4 - F- 2- Me - Ph H Me 4-F-2-MeO-Ph H Me 4-F-3-Cl-Ph H Me 4 - F - 3- Me- Ph H Me 4 - F- 3- MeO- Ph H Me 4-I-Ph H Me 4 - MeOC(O)- Ph H Me 4-MeNHC(0)-Ph H Me 2,6- Me 2- Ph H Me 2, 6- (MeO) -Ph H Me 3-CF3-Ph H Me 2- Br-Ph H Me 3- Br-Ph H Me 4- EtO-Ph H Me 2-F-3-CF3-Ph H Me 2.3- Me 2 - Ph H Me 3.4- Me2-Ph H Me 3.5- Me2 - Ph H Me 2.3- (MeO) -Ph H Me 2，4- (MeO) -Ph H Me 2, 5- (MeO) -Ph H Me 3, 5- (MeO) 2 -Ph H Me 2-F-4-EtO-Ph H Me 2 - F- 4-Et - Ph H Me 2 - F- 6- PhS- Ph H Me 2-F-6-Ph-Ph H Me 3. - methylenedioxy-Ph H Me 3， 4-ethylenedioxy-Ph H Me 2-F-3-Br-Ph H Me 2-F-4-Br-Ph H Me 2- F- 5-Br - Ph H Me 2_F-6-Br-Ph H Me 3 - F- 2- Br - Ph H Me 3- F- 4- Br - Ph H Me 3-F- 5- Br-Ph H Me 3- F - 6- Br - Ph H Me 4- F-2-Br~Ph H Me 4-F-3-Br-Ph H Me 2-Cl-3-Me-Ph H Me 2 - CI- 4- Me - Ph H Me 2- CI- 5- Me- Ph H Me 2- Cl-6-Me-Ph H Me 3- Cl-2- e-Ph H Me 3- CI- 4- Me - Ph H Me 3-Cl-5-Me-Ph H Me 3 - CI- 6 - Me - Ph H Me 4- Ci- 2- Me- Ph H Me 4-C1- 3- Me - Ph H Me 2,6-F2-4- e-Ph H Me 2,6-F2-4- eO-Ph H Me 2,6-F2-4-EtO-Ph H Me 2,6-F2-4-Et-Ph H Me 2, 6-F2-4-Br-Ph H Me 2，6- F2- 4- Ph- Ph H
Figure imgf000167_0001
Me 4 - Undec- Ph H Me 4-Dodec-Ph H Me 2- CI- 4- Hep- Ph H Me 2 - CI- 4- Oct - Ph H Me 2 - CI- 4- Non - Ph H Me 2 - CI- 4- Dec - Ph H Me 2 - CI- 4- Undec- Ph H Me 2- C1- 4- Dodec- Ph H Me 3 - CI- 4- Hep-Ph H Me 3- Cl-4- Oct- Ph H Me 3-Cl- 4- Non- Ph H Me 3- CI- 4- Dec - Ph H Me 3-C 4- Undec - Ph H Me 3 - CI- 4- Dodec- Ph H Me 2 - F- 4-Hep - Ph H Me 2 - F - 4 - Oct - Ph H Me 2-F-4-Non-Ph H Me 2 - F - 4 - Dec - Ph H Me 2-F-4-Undec-Ph H Me 2 - F - 4- Dodec - Ph H Me 3 - F-4- Hep- Ph H Me 3- F-4- Oct - Ph H Me 3- F-4- Non - Ph H Me 3- F - 4 - Dec - Ph H Me 3 - F-4- Undec - Ph H Me 3- F - 4 - Dodec- Ph H Me 2 - CI- 3- OMe - Ph H Me 2 - CI- 4- OMe- Ph H Me 2 - CI- 5- OMe- Ph H Me 2- C1- 6- OMe-Ph H Me 3 - C 2 - OMe - Ph H Me 3- CI- 4- OMe- Ph H Me 3 - CI - 5 - OMe - Ph H Me 3 - CI- 6- OMe - Ph H Me 4- CI- 2- OMe - Ph H Me 4 - CI- 3- OMe - Ph H Me 2-Me- 3- OMe-Ph H Me 2一 Me- 4- OMe - Ph H Me 2 - Me- 5- OMe- Ph H Me 2 - Me- 6- OMe - Ph H Me 3 - Me- 2- OMe - Ph H Me 3- Me- 4- OMe - Ph H Me 3一 Me— 5- OMe- Ph H Me 3 - Me- 6- OMe - Ph H Me 4 - Me - 3 - OMe- Ph H Me 2 - N02 - Ph H Me Ph 4 - C】 Me Ph 5 - CI Me Ph 4-CF3 Me Ph 4- Me Me Ph 5- Me Me Ph 6 - Me Me Ph 4- F Me Ph 5- F Me Ph 4-MeO Me 2- CI- Ph 4- CI Me 2- CI- Ph 5- CI Me 2- CI- Ph 4-CFs Me 2 - CI- Ph 4-Me Me 2- CI - Ph 5 - Me Me 2- CI - Ph 4 - F Me 2 - CI - Ph 5- F Me 3- Cl-Ph 4- CI Me 3 - CI - Ph 5- CI Me 3-Cl-Ph 4-CFs Me 3-Cl-Ph 4- Me Me 3- CI- Ph 5 - Me Me 3 - CI- Ph 4- F Me 3- CI - Ph 5- F Me 4- Cl-Ph 4 - CI
Figure imgf000168_0001
Me 4-Cl-Ph 4- Me Me 4- CI - Ph 5- Me Me 4- CI - Ph 4- F Me 4-Cl-Ph 5- F Me 2 - Me - Ph 4-C1 Me 2 - Me- Ph 5 - CI Me 2- Me - Ph 4-CFs Me 2 - Me - Ph 4- Me Me 2 - Me - Ph 5- Me Me 2 - Me - Ph 4- F Me 2 - Me- Ph 5- F Me 3 - Me- Ph 4 - CI Me 3 - Me - Ph 4- Me Me 3-Me-Ph 4- F Me 3 - Me - Ph 5- F Me 4- Me-Ph 4 - CI Me 4-Me-Ph 5- CI Me 4-Me-Ph 4-CFs Me 4-Me-Ph 3- Me Me 4-Me-Ph 4- Me Me 4-Me-Ph 5- Me Me 4-Me-Ph 6 - Me Me 4-Me-Ph 3 - F Me 4-Me-Ph 4 - F Me 4-Me-Ph 5- F Me 4-Me-Ph 6 - F Me 4-Me-Ph 3- MeO Me 4-Me-Ph 4- MeO
Figure imgf000169_0001
JV16 -i r-ru 4一し t1
Μβ d— 一 4— Me
Figure imgf000170_0001
Me 4-Dr-r 4一
Me
Me 4- i -rfi 4-MeハU
Me 4 -し 1 m 4一 - rh 4 -し
Me 4—乜 t一 h 4 - Me
Me 4-bt-rh 4一 r
Me 4-rr-rh 4 -し 1
Me 4-rr-rh 4 - Me
Me 4-rr-rh 4-F
Me 4-t-Bu-Fh 4 - CI
Me 4-t-Bu-Ph 4 - Me
Me 4-丄t-Bu-Ph 4-F
Me 4-n-Bu-Ph 4 - CI
Me 4-n-Bu-Ph 4 - Me
Me 4-n-Bu-Ph 4-F
Me 4 - n - Pen - Ph 4 - CI
Me 4-n-Pen-Ph 4 - Me
Me 4-n-ren-Ph 4-F
Me 4 - n - Hex - Ph 4 - CI
Me 4 - n-Hex - Ph 4 - Me
2
Figure imgf000170_0002
Figure imgf000171_0001
Figure imgf000172_0001
2 - F- 4- Me-Ph 6- MeO 2-F- 4- Me-Ph 3.4- Me2
Figure imgf000173_0001
2- F- 4- Me-Ph 3.4- F2 2- F-4- Me-Ph 3，5-F2 2-F-4-Me-Ph 3,6-F2 2 - F- 4- Me - Ph 4.5- Fa 2- F- 4- Me- Ph 4.6- F2 2 - F- 4 - Me - Ph 5,6-Fz 2-F- 4- Me - Ph 4-t-Bu 2 - F - 4-Me-Ph 4-CN 2-F-4-Me-Ph
2- F-4- Me - Ph 4-COOMe 2-F- 4- Me- Ph 4-COOEt 2 - F- 4- Me-Ph 4-COMe 2-F- 4- Me-Ph 4-COPh 2-F- 4- Me- Ph 4-F-5-C1 2 - F - 4 - Me - Ph 4- F- 5- Me 2 - F-4- Me- Ph 4- e-5-Cl 2 - F - 4 - Me-Ph 5 - CI- 6 - Me 2 - F-4- Et- Ph 4- CI 2- F - 4- Et - Ph 5- CI 2-F-4-Et-Ph 4-CFs 2 - F-4 - Et_Ph 4 - Me 2 - F- 4- Et - Ph 5 - Me 2-F-4-Et-Ph 6- Me 2-F-4-Et-Ph 4 - F 2 - F - 4- Et - Ph 5- F 2-F-4-Et-Ph 6- F 2-F - 4- Et-Ph 4- MeO 2-F-6-MeO-Ph 3 - CI 2 - F - 6 - MeO- Ph 4 - CI 2-F-6-MeO-Ph 5- CI 2 - F- 6- MeO-Ph 4 - Me 2 - F- 6- MeO - Ph 5- Me 2-F-6-MeO-Ph 4-F 2,6-Cl2-Ph 4 - CI 2, 6 - CI 2 - Ph 4- Me 2,6-Cl2-Ph 5- Me 2,6- Cl2 - Ph 4- F 2,6- Cl2 - Ph 5- F 2,5-Cl2-Ph 4一 CI Jwe Z, b -し -rn 4-Me r
Me , b -し i 5- Me rr p
Me 、 b—し i -rn 4-F me ， o-Ll -rn 5-F e L、 4一し i 4 - CI
Me L、 4一し i -r 4 - Me
Me Zf 4 -し 1 -rh 5 - Me
Me 4 -し i -rh 4-F
Me ん 4 -し 1 -rh 5-F
Me ん -Ll - Ph 4 - CI
Me 2, 3- CI - Ph 4-Me
Me 2, 3 - CI -Ph 5 - Me o
Me 2， 3 - CI - Ph 4-F
Me 2, 3 - CI - Ph 5-F
Me 3, 4 - CI - Ph 4 - CI
Me 3, 4 - CI - Ph 4-Me
Me 3， 4 - CI -Ph 5 - Me
Me 3, 4 - CI - Ph 4-F
Me 3, -C1 -Ph 5-F
Me 3， 5 - CI -Ph 4-C1
Me 3， 5 - CI -Ph 4-Me
Me 3, 5-C1 -Ph 5 - Me
Me 3, 5 - CI -Ph 4-F
Me 3， 5 - CI Z-Ph 5-F
Me · 2, 6 - Me -Ph 4 - CI
Me 2， 6 - Me -Ph 4 - Me
Me 2, 6 - Me -Ph 5-Me
Me 2, 6 - Me -Ph 4-F
Me 2, 6 - Me -Ph 5-F
Me 2, 5 - Me -Ph 4-C1
Me 2, 5 Me s-Ph 4-Me
Me 2, 5-Me -Ph 4-F
Me 2， 5 - Me -Ph 5-F
Me 2, 4-Me -Ph 4-C1
Me 2, 4-Me -Ph 4-Me
Me 2, 4-Me -Ph 5-Me
Me 2, 4-Me -Ph 4-F
Me 2, -Me .-Ph 5-F
Me 2, 3 - Me -Ph 4-C1
Me 2, 3 - Me -Ph 4-Me
Me 2, 3-Me -Ph 5-Me
Me 2, 3-Me '- Ph 4-F
Iwe 2， 3-Me '- Ph 5-F
Me 3， 4-Me - Ph 4 - CI
Me 3， 4-Me -Ph 4-Me
Me 3， 4-Mei - Ph 5 - Me
Me 3， 4-Me; -Ph 4-F
Me -rh 4-C1
Figure imgf000174_0001
Me Z, 0 -4一 Me - rh 5 - CI
Me 2,6-F2- 4- e-Ph 4-CFa
Me 2,6-F2- 4 - Me - Ph 5-CFa
Me 2，6 - F 4-Me-Ph 4-Me
Me 2, 6-F2- 4 - Me - Ph 5-Me
Me 2,6-F2- 4-Me-Ph 4-F
Me 2,6-F2- 4-Me-Ph 5-F H oHHCHH CHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
Figure imgf000175_0001
P T/JPOO/09411 ^E_EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE EEEEEEEE 3- F- 2- MeO- Ph H ttttttttttctttttttttttttttttttttttttttttttttttttttttttt ttt 3一 F- 4- CI - Ph H
3一 F— 4- Me- Ph H 3_F-4-MeO-Ph H 3_F-5-Cl-Ph H 3- F- 5- Me- Ph H 3 - F- 5- MeO - Ph H 3- F- 6- CI - Ph H 3 - F- 6- Me - Ph H
3- F- 6-MeO-Ph H
4- F-2-Cl-Ph H 4 - F - 2 - Me - Ph H 4-F-2-MeO-Ph H 4-F-3-Cl-Ph H 4-F-3-Me-Ph H 4 - F- 3- MeO - Ph H 2,6- (MeO) 2 - Ph H
2 - Br - Ph H
3- Br - Ph H
4- EtO-Ph H
2.3- Me2 - Ph H
3.4- Me2-Ph H
3.5- e2-Ph H 2-C1- 3- Me- Ph H 2 - CI- 4- Me- Ph H 2 - Cl-5- Me- Ph H
2- CI- 6- Me - Ph H
3 - CI- 2- Me- Ph • H 3-Cl-4- e-Ph H 3 - CI- 5-Me- Ph H
3 - CI- 6- Me - Ph H
4- CI- 2- Me - Ph H 4- CI- 3- Me - Ph H 2,4,6- es-Ph H Ph 4 - CI
Ph 4-CF3
Ph 4 - Me
Ph 6 - Me
Ph 4-F 2- CI - Ph 4- C1 2 - CI - Ph 4-CFa 2-Cl-Ph 4 - Me 2-Cl-Ph 5 - Me 2 - CI - Ph 4- F 2- CI - Ph 5- F 4 - CI - Ph 4 - CI 4 - CI - Ph 5 - CI 4- CI - Ph 4-CF3 4- CI- Ph 4- Me 4- CI- Ph 5- Me 4-Cl-Ph 4- F 4-Cl-Ph 5- F 2-Me-Ph 4 - CI 2- Me - Ph 5 - CI 2- Me - Ph 4 - Me 2- Me - Ph 5-Me
2 - Me- Ph 4-F
3 - Me - Ph 4一 CI s≤sssr¾SEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE EE EEEEEEEE
tttttttLttttttttttt ■.tttttttttttttttttttttttttttttttttttttt
Figure imgf000177_0001
Figure imgf000178_0001
P T/JPOO/09411
Et 2,6-Cl2-Ph 4 - CI Et 2,6- CI 2 - Ph 4 - Me Et 2,6- CI 2 - Ph 4一 F Et 2,5-C -Ph 4- CI Et 2,5-C -Ph 4- Me Et 2.5- Cl2 - Ph 4-F Et 2,4-Clz-Ph 4- CI Et 2,4- CI 2- Ph 4- Me Et 2,4- CI 2- Ph 4-F Et 2,4-Me2-Ph 4- CI Et 2,4- e2-Ph 4 - Me Et 2,4-Me2-Ph 5- Me Et 2,4- e2-Ph 4- F
Figure imgf000179_0001
Pr l- e-3-Cl-PyrazoI-4-yl H Pr 1 - Me- 5- CI- Pyrazol- 3- yl H Pr 1- Me-5-Cl-Pyrazol-4-yl H Pr Ph H Pr 2 - CI- Ph H Pr 4-Cl-Ph H Pr 2-F-Ph H Pr 4-F-Ph H Pr 2- Me - Ph H Pr 4-Me-Ph H Pr 4 - Br - Ph H
Figure imgf000179_0002
Pr 2 - CI - Ph 4-F Pr 4 - CI - Ph 4-C1 Pr 4 - CI - Ph 4 - CF3 Pr 4-Cl-Ph 4 - Me Pr 4-Cl-Ph 5 - Me Pr 4-Cl-Ph 4-F Pr 2 - Me - Ph 4- CI Pr 2 - Me- Ph 4 - Me Pr 2 - Me- Ph 5- e Pr 2 - Me - Ph 4-F Pr 4 - Me - Ph 4-C1 Pr 4 - Me - Ph 4-Me Pr 4 - Me- Ph 5 - Me Pr 4 - Me - Ph 4- F Pr 4-Me-Ph 5- F Pr 2 - F - Ph 4- CI Pr 2-F-Ph 5 - CI Pr 2-F-Ph 4-Me Pr 2-F-Ph 4-F Pr 4-F-Ph 4 - CI Pr 4-F-Ph 4- Me Pr 4-F-Ph 5- Me Pr 4-F-Ph 4-F Pr 2,6-F2-Ph 4 - CI Pr 2,6-F2-Ph 4- Me Pr 2,6- F2 - Ph 5- Me Pr 2,6-F2-Ph 4-F Pr 2,5- F2 - Ph 4 - CI Pr 2, 5 - F2 - Ph 5- CI Pr 2,5-F2-Ph 4- Me Pr 2,5- F2 - Ph 5- Me Pr 2， 5 -Ph 4- F Pr 2, 5-F2-Ph 5- F Pr 3，4- F2 - Ph 4-C1 Pr 3,4-F2-Ph 5 - CI Pr 2_F- 4- Me - Ph 4- CI Pr 2 - F - 4 - Me- Ph 4-Me Pr 2-F-4- e-Ph 4-F Br n - Pr H Br i-Pr H Br s-Bu H Br t-Bu H Br CF3 H
Figure imgf000180_0001
Br l- e-3-Cl-Pyrazol-4-yl H Br l-Me-5-Cl-Pyrazol-3-yl H Br 1- Me-5-Cl-Pyrazol-4-yl H Br Ph H Br 2- Cl-Ph H Br 4 - CI - Ph H Br 2-F-Ph H Br 4-F-Ph H Br 2-Me-Ph H Br 4-Me-Ph H Br 4-Br-Ph H Br 2,6- F2 - Ph H Br 2,3-F2-Ph H Br 2,5-F2-Ph H 3.4- F2 - Ph H
3.5- F2-Ph H 2,4- F2- Ph H 2 - Br - Ph H Ph 4- CI
Ph 4-CFs
Ph 4 - Me
Ph 6- Me
Ph 4-F
Figure imgf000181_0001
Ph 4 - CI- Ph H
Ph 2-F-Ph H
Ph 4-F-Ph H
Ph 2 - Me - Ph H
Ph 4-Me-Ph H
Ph 4-Br-Ph H
Ph 2 - Br- Ph H
Ph Ph 4- C I
Ph Ph 4-CFa
Ph Ph 4- Me
Ph Ph 6 - Me
Ph Ph 4-F
Ph 2 - CI - Ph 4 - Me
Ph 4-C l -Ph 4 - Me
Ph 2-Me-Ph 4 - Me
Ph 4-Me-Ph 4- C I
Ph 4-Me-Ph 4- Me
Figure imgf000182_0001
Me s-Bu H
Figure imgf000182_0002
CI
CI Ph
CI 2-Cl-Ph
CI 4-Cl-Ph
CI 2-F-Ph
CI 4-F-Ph
CI 2-Me-Ph
CI 4-Me-Ph
F 1- Pr
F s-Bu
F t-Bu
ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ
Figure imgf000183_0001
H Me 4 - F H Et 4 - C I H Et 4-CF3 H Et 4 - Me H Et 4一 F
Figure imgf000184_0001
,Ya ,Ya
Yb
Yb N lCOOH
Figure imgf000184_0002
Figure imgf000185_0001
Y a Y b V
Me H S Me CI S Me Me S P T/JPOO/09411
Et
n-Pr
i-Pr
n-Bu
n-Hex
Etheny l
1-Propynyl
CF3
c-Pr
MeO
MeS
MeSO
02
Figure imgf000186_0001
CN
CHO
MezN
PhCHa
Figure imgf000186_0002
1- Naphthyl
2- Naphthyl
Thiophen-2-yl ssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssssss
Furan-2-yl
1 - Me - Pyrro le - 2 - yl
Pyr i din-4-yI
6-Cl-Pyr idin-2-yl
2- Pyrazyl
Pyr imidin-2-yl
Thi azol-2-yl
Thi azol-5-yl
5-CF3-Thiazol-2-yl
l-Me-3-Cl-Pyrazo l-5-yl
1- Me-Imidazol-2-yl
Ph
2 - CI - Ph
3 - CI- Ph
4- F-Ph
2- Me-Ph
3 - Me - Ph
4 - Me - Ph
2- MeO-Ph
3 - MeO - Ph
4- MeO-Ph
2. 4- C - Ph
2 - CI- 4- Me - Ph
2. 5- Me2 - Ph
2. 6- F2-Ph
4-Et-Ph
4-PhCH2-Ph <！"0
Figure imgf000187_0001
1
Et 4 - Br - Ph S
Et 4-CFs-Ph S
Et 4-CF30-Ph S
Et 4-MeS-Ph S
Et 4-MeS02-Ph S
Et 4-CHO-Ph S
Et 4- N02- Ph S
Et 3- CN-Ph S
Et 4- ( e)2N-Ph S
Et 4-PhCH20-Ph S
Et 4-MeC(0)-Ph S
Et 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph S
Et 4-MeOCH2-Ph S
Et 4- EtSCH2 - Ph S
Et 4- CF3C(0) - Ph s
Et 4- eC(0)0-Ph s
Et 4-CF3C(0)0-Ph s
Et 4_PhC(0)0 - Ph s
Et 4-Ph-Ph s
Et 4-(4-Me-Ph)0-Ph s
Et 4-(Pyridin-2-yl)0-Ph s
Ph H s
Ph CI s
Ph Me s
Ph Et s
Ph C02Me s
Ph COMe s
Ph 2-Naphthyl s
Ph Thiophen-2-yl s
Ph Furan-3-yl s
Ph 1 - Me - Pyrrole - 2 - yl s
Ph Pyr idin-4-yl s
Ph Pyrazin-2-yl s
Ph Pyr imidin-4-yl s
Ph Thiazol-2-yl s
Ph l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl s
Ph 1 - Me - Imidazol - 2 - yl s
Ph Ph s
Ph 4-Cl-Ph s
Ph 2- F-Ph s
Ph 3- F-Ph s
Ph 4- F-Ph s
Ph 2- Me - Ph s
Ph 3 - Me - Ph s
Ph 4 - Me- Ph s
Ph 2- MeO-Ph s
Ph 3- MeO-Ph s
Ph 4- MeO-Ph s
Ph 2,4- CI 2 - Ph s
Ph 4-PhCH2-Ph s
Ph 4-CF3-Ph s
Ph 4-CFsO-Ph s
Ph 4-MeS-Ph s
Ph 4-EtSO-Ph s
Ph 4-MeS02-Ph s
Ph 4-CHO-Ph s
Ph 4-N02-Ph s
Ph 3-CN-Ph s
QWWKCCCCCCCCCC-^CCCCCCC^CCCCPPPPPPCCCCCC^ PPPPPPPPPCCCCCCCCC 4-CN-Ph S ooooooo e eooooooooooDooooooooo) hhhhhhhhhhhoooooooooohhhhooo 4- (Me)2N - Ph S ^^^M^MMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMM MMMMMMM 4-Me(MeC(0))N-Ph S
4-PhN(Me)-Ph S
PhCH20-Ph S
4- eC(0)-Ph S
4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph s
4-MeOCH2-Ph s
4-EtSCH2-Ph s
4-CFaC(0)-Ph s
4 - MeC(0)0 - Ph s
4-CF3C(0)0-Ph s
4-PhC(0)0-Ph s
4 - Ph - Ph s
3- PhO-Ph s H s
CI s Me s Et s
C02Me s COMe s
2- Naphthyl s Thiophen-2-yl s Furan-3-yl s
1 - Me - Pyrrole - 2 - yl s
Pyr idin-4-yl s
Pyrazin-2-yl s
Pyr imidin-4-yl s
Thiazol-2-yl s l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl s l-Me-Imidazol-2-yl s
Ph s
4- Cl-Ph s 4-F-Ph s 4-Me-Ph s 4-MeO-Ph s 4-CF3-Ph s 4-CF30-Ph s 4-MeS-Ph s 4-EtSO-Ph s 4-MeS02-Ph s 4-CHO-Ph s 4-N02-Ph s
3- CN-Ph s
4- PhN(Me)-Ph s PhCH20-Ph s 4-MeC(0)-Ph s 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph s 4-MeOCH2-Ph s 4-EtSCH2-Ph s 4-CF3C(0)-Ph s 4-MeC(0)0-Ph s 4-CF3C(0)0-Ph s 4-PhC(0)0-Ph s 4-Ph-Ph' s 3-PhO-Ph s
H 0 CI 0 Me Me
Me Et
Me n-Pr
Me i-Pr
Me n-Bu
Me n-Hex
Me Ethenyl
Me 1-Propynyl
Me CFa
Me c-Pr
Me MeO
Me MeS
Me MeSO
Me MeS02
Me NO 2
Figure imgf000190_0001
Me PhCHs
Me PhO
Me C02Me
Me MeOCH2
Me COMe
Me CH2SMe
Me CH20Ph
Me (4-Me-Ph) 0CH2
Ph)0CH2
Figure imgf000190_0002
l OJooooooooooooo)oooooooo)ooooooooooooooooooooooooooooooooo Me 2- Naphthyl
Me Thiophen-2-yl
Me Furan-2-yl
Me l-Me-Pyrrole-2-yl
Me Pyridin-4-y 1
Me 6-Cl-Pyridin-2-yl
Me Pyrazin-2-yl
Me Pyrimidin-2-yl
Me Thiazol-2-yl
Me Thiazol-5-yl
Me 5 - CF3 - Thiazol - 2 - yl
Me 1 - Me- 3- CI- Pyrazol- 5 - yl
Me 1- Me-Imidazol-2-yl
Me Ph
Me 2 - CI- Ph
Me 3- Cl-Ph
Me 4- F-Ph
Me 2 - Me - Ph
Me 3- Me - Ph
Me 4- Me-Ph
Me 2 - MeO - Ph
Me 3 - MeO - Ph
Me 4 - MeO - Ph
Me 2.4- C -Ph
Me 2- CI- 4- Me- Ph
Me 2.5- Me 2- Ph
Me 2.6- F2-Ph
Me 4一 Et— Ph Me 4-PhCH2-Ph 0 Me 4-CF3-Ph 0 Me 4-MeS-Ph 0 Me 4-EtSO-Ph 0 Me 4 - MeS02 - Ph 0 Me 4-EtS02-Ph 0 Me 4-CHO-Ph 0
Figure imgf000191_0001
Me 3- CN-Ph 0 Me 4- CN-Ph 0 Me 4-PhCH2(MeC0)N-Ph 0 Me 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph 0 Me 4-MeC(0)-Ph 0 Me 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph 0 Me 4-MeOCH2-Ph 0 Me 4-EtOCH2-Ph 0 Me 4-MeSCH2-Ph 0 Me 4-EtSCH2-Ph 0 Me 4-CF3C(0)-Ph 0 Me 4-MeC(0)0-Ph 0 Me 4-t-BuC(0)0-Ph 0 Me 4-CF3C(0)0-Ph 0 Me 4- PhC(0)0- Ph 0 Me 4 - Ph- Ph 0 Me 4-(4-Cl-Ph)-Ph 0 Me 4-(4-MeO-Ph)0-Ph . 0 Me 4-(2,4-Cl2-Ph)0-Ph 0 Me 4 -（Pyridin- 2 - yl)0- Ph 0 Me 4-(5-Cl-Pyridin-2-yl)0-Ph 0 Et H 0 Et CI 0 Et Me 0 Et Et 0 Et MeO 0 Et MeS 0 Et Me2N 0 Et PhCH2 0 Et PhO 0 Et C02Me 0 Et MeOCHa 0 Et COMe 0 Et CH2S e 0 Et CH20Ph 0 Et CH2SCH2Ph 0 Et 2-Naphthyl 0 Et Tniophen-2-yl 0 Et Furan-3-yl 0 Et 1 - Me - Pyrrole - 3 - yl 0 Et Pyridin - 2 - yl 0 Et Pyrazin-2-yl 0 Et Pyrimidin-2-yl 0 Et Thiazol-5-yl 0 Et l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl 0 Et l- e-Imidazol-2-yl 0 Et Ph 0 Et 4-Cl-Ph 0 Et 4-F-Ph 0 Et 4-Me-Ph 0
w^w^^^^mm^m^^PPPPPPPPPPPPPPPPPPEEEPPPPPP EEEEEEEEEEEEEEEEEEEP 4-MeO-Ph
hhhh. Ω hhh uhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhtttttt tttttttttttttttt 4 - Br - Ph
4 - CF3 - Ph
4-CF30-Ph
4-MeS-Ph
4- eS02-Ph
4-CHO-Ph
4-N02-Ph
3- CN-Ph
4- (Me)2N-Ph
4-PhCH20-Ph
4-MeC(0) -Ph
4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph
4-MeOCH2-Ph
4-EtSCH2-Ph
4-CFsC(0)-Ph
4-MeC(0)0-Ph
4- CF3C(0)0 - Ph
4-PhC(0)0-Ph
4- Ph- Ph
4-(4-Me-Ph)0-Ph
4- (Pyridin- 2-yl)0-Ph
H
CI
Me
Et
C02Me
COMe
2-Naphthyl
Thiophen-2-yl O00000jJ000000000003000000 00000000000)X0000000000000000000
Furan-3-yl
1 - Me - Pyrrol e - 2 - yl
Pyr idin-4-y 1
Pyrazin-2-yl
Pyr imidin-4-yl
Thiazol-2-yl
1- Me - 3- Cl-Pyrazo 5 - yl
1 - Me - Imidazol - 2 - yl
Ph
4- CI - Ph
2- F-Ph
3- F-Ph
4- F-Ph
2 - Me - Ph
3 - Me - Ph
4- Me-Ph
2- MeO-Ph
3- MeO-Ph
4- MeO-Ph
2,4-C -Ph
4-PhCH2-Ph
4-CFs-Ph
4 - CF30 - Ph
4-MeS-Ph
4-EtSO-Ph
4- eS02-Ph
4-CHO-Ph
4-N02-Ph Ph 3- CN-Ph 0 Ph 4- CN-Ph 0 Ph 4-( e)2N-Ph 0 Ph 4-Me(MeC(0))N-Ph 0 Ph 4-PhN(Me)-Ph 0 Ph PhCH20-Ph 0 Ph 4-MeC(0)-Ph 0 Ph 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph 0 Ph 4-MeOCH2-Ph 0 Ph 4- EtSCH2 - Ph 0 Ph 4-CF3C(0)-Ph 0 Ph 4-MeC(0)0-Ph 0 Ph 4-CFsC(0)0-Ph 0 Ph 4-PhC(0)0-Ph 0 Ph 4- Ph - Ph 0 Ph 3- PhO-Ph 0
CO 2 Me H 0 C02Me CI 0 CO 2 Me Me 0 COaMe Et 0 CO 2 Me CO 2 Me 0 C02Me COMe 0 CO 2 Me 2- NaphthyI 0 C02Me Thiophen-2-yl 0 C02Me Furan-3-yl ' 0 CO 2 Me 1 - Me - Pyrrol - 2 - yl 0 CO 2 Me Pyr idin-4-yl 0 CC Me Pyrazin-2-yl 0 C02 e Pyr imidin-4-yl 0 C02Me Thiazol-2-yl 0 C02Me 1 Me - 3 - CI - Pyrazol - 5 - yl 0 CChMe 1 - Me - Imidazol - 2 - yl 0 C02Me Ph 0 CO 2 Me 4- Cl-Ph 0 CO 2 Me 4-F-Ph 0 C02Me 4-Me-Ph 0 C02 e 4- eO-Ph 0 CO 2 Me 4-CF3-Ph 0 C02Me 4-CF30-Ph 0 C02Me 4-MeS-Ph 0 C02 e 4-EtSO-Ph 0 C02 e 4-MeSOz-Ph 0 CO 2 Me 4-CHO-Ph 0 CO 2 Me 4-N0z-Ph 0 CO 2 Me 3- CN-Ph 0 CO 2 Me 4- PhN(Me)-Ph 0 C02Me PhCH20 - Ph 0 CO 2 Me 4 - MeC(O) - Ph 0 CChMe 4 -（4- C Ph)C(O) - Ph 0 C02 e 4- eOCH2-Ph 0 C02 e 4-EtSCH2-Ph 0 C02Me 4 - CF3C(0) - Ph 0 CO a Me 4-MeC(0)0-Ph 0 C02Me 4-CFaC(0)0-Ph 0 C02Me 4-PhC(0)0-Ph 0 C02 e 4-Ph-Ph 0 CO a Me 3-PhO-Ph 0 Me H N-Me Me CI N - Me Me Me N-Me Me Et N - Me Me n-Pr N-Me Me i-Pr N-Me Me n-Bu N-Me Me n-Hex N-Me Me Ethenyl N-Me Me 1-Propynyl N-Me Me CFs N-Me Me c-Pr N-Me Me MeO N-Me Me MeS N-Me Me MeSO N-Me Me MeS02 N-Me Me N02 N-Me Me CN N-Me Me CHO N-Me Me MeaN N-Me Me PhCH2 N-Me Me PhO N-Me Me C02Me N-Me Me MeOCH2 N-Me Me CO e N-Me Me CH2SMe N-Me Me CH20Ph N-Me Me (4-Me-Ph)0CH2 N-Me Me (2,4-Cl2-Ph)0CH2 N-Me
Figure imgf000194_0001
Me 1- Naphthyl N-Me Me 2- Naphthyl N-Me Me Thiophen-2-yl N-Me Me Furan-2-yl N-Me Me 1 - Me- Pyrrol - 2- yl N-Me Me Pyridin- 4 - yl N-Me Me 6-Cl-Pyridin-2-yl N-Me Me Pyrazin-2-yl N-Me Me Pyr imidin-2-yl N-Me Me Thiazol-2-yl N-Me Me Thiazol-5-yl N-Me Me 5-CF3-Thiazol-2-yl N-Me Me 1 - Me - 3 - CI - Pyrazol - 5 - yl N-Me Me 1- Me-Imidazol-2-yl N-Me Me Ph N-Me Me 2- Cl-Ph N-Me Me 3 - CI- Ph N-Me Me 4- F-Ph N-Me Me 2 - Me - Ph N-Me Me 3- Me- Ph N-Me Me 4- Me-Ph N-Me Me 2- MeO- Ph . N-Me Me 3 - MeO- Ph N二 Me Me 4 - MeO - Ph N-Me Me 2,4- CI 2 - Ph N-Me Me 2 - CI- 4- Me - Ph N-Me Me 2， 5 - Me 2 -Ph N-Me Me 2,6- F2 - Ph N-Me Me 4 - Et - Ph N-Me Me 4-PhCH2-Ph N-Me Me 4-CFs-Ph N-Me Me 4-MeS-Ph N-Me Me 4-EtSO-Ph N-Me Me 4- eS02-Ph N-Me Me 4-EtS02-Ph N-Me Me 4-CHO-Ph N-Me Me 4-N02-Ph N-Me Me 3- CN-Ph N-Me Me 4- CN-Ph N-Me Me 4-PhCH2(MeC0)N-Ph N-Me Me 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph N-Me Me 4 - MeC(O) - Ph N-Me Me 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph N-Me Me 4-MeOCH2-Ph N-Me Me 4-EtOCH2-Ph N-Me Me 4-MeSCH2-Ph N-Me Me 4-EtSCH2-Ph N-Me Me 4-CF3C(0)-Ph N-Me Me 4- eC(0)0-Ph N-Me Me 4-t-BuC(0)0-Ph N-Me Me 4-CF3C(0)0-Ph N-Me Me 4-PhC(0)0-Ph N-Me Me 4-Ph-Ph N-Me Me 4- (4- CI- Ph) - Ph N-Me Me 4-(4-MeO-Ph)0-Ph N-Me Me 4-(2,4-Cl2-Ph)0-Ph N-Me Me 4- (Pyridin - 2 - y 1)0 - Ph N-Me Me 4-(5-Cl-Pyridin-2-yl)0-Ph N-Me Et H N-Me Et CI N-Me Et Me N-Me Et .Et N-Me Et MeO N-Me Et MeS N-Me Et Me2N N-Me Et PhCHa N-Me Et PhO N-Me Et C02Me N-Me Et MeOCH2 N-Me Et COMe N-Me Et CH2SMe N-Me Et CH20Ph N-Me Et CH2SCH2Ph N-Me Et 2-Naphthyl N-Me Et Thiophen-2-y 1 N-Me Et Furan-3-yl N-Me Et 1 - Me - Pyrrol e - 3 - yl N-Me Et Pyridin-2-yI N-Me Et Pyrazin-2-yl N-Me Et Pyriraidin-2-yl N-Me Et ThiazoI-5-yl N-Me Et 1- Me - 3 - CI - Pyrazol- 5 - yl N-Me Et l-Me-Imidazol-2-yl N-Me Et Ph N-Me Et 4 - CI - Ph N-Me Et 4-F-Ph N-Me
^^mnPPHPPPPPPPPPPPPPPPPPPPEEEEEPPPPPPPP EEEEEEEEEEEEEEEEEE 4 - Me - Ph N-Me nhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhlhhhhhhhhh ttttttttttttttttttttttt 4 - MeO-Ph N-Me
4- Br - Ph N-Me 4- CF3 - Ph N-Me 4-CFaO-Ph N-Me 4-MeS-Ph N-Me 4-MeS02-Ph N-Me 4-CHO-Ph N-Me 4 - N02-Ph N-Me
3- CN-Ph N-Me
4- (Me)2N-Ph N-Me 4 - PhCH20 - Ph N-Me 4-MeC(0)-Ph N-Me
4- (4- CI- Ph)C(O) - Ph N-Me
4-MeOCH2-Ph N-Me
4-EtSCH2-Ph N-Me
4-CF3C(0)-Ph N-Me
4-MeC(0)0-Ph N-Me
4-CF3C(0)0-Ph N-Me
4-PhC(0)0-Ph N-Me
4 - Ph - Ph N-Me
4- (4- Me- Ph)0- Ph N-Me
4 -（Pyridin- 2_yl)0 - Ph N-Me
H N-Me
CI N-Me
Me N-Me
Et N-Me
C02Me N-Me COMe N-Me
2-Naphthyl N-Me
Thiophen-2-yl N-Me
Furan-3-yl N-Me l-Me-Pyrrol-2-yl N-Me
Pyridin - 4 - yl N-Me
Pyrazin-2-yl N-Me
Pyr imidin-4-yl N-Me
Thiazol-2-yl N-Me l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl N-Me
1- Me-Imidazol-2-yl N-Me Ph N-Me
4 - CI - Ph N-Me
2- F-Ph N-Me
3- F-Ph N-Me
4- F-Ph N-Me
2- Me - Ph N-Me
3- Me-Ph N-Me
4 - Me - Ph N-Me
2- MeO-Ph N-Me
3- eO-Ph N-Me
4- MeO-Ph N-Me 2,4-Cl2-Ph N-Me 4-PhCH2-Ph N-Me 4-CF3-Ph N-Me 4-CF30-Ph N-Me 4-MeS-Ph N-Me 4- EtSO - Ph N-Me 4-MeS02-Ph N-Me 4-CHO-Ph N-Me o c
o 0 NMe— o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o ' ' o o o o o o ' o o o o o o o o o cr t c ii t cT-
NMe— ； S S ¾ ： S s s: s S
05 CD
Figure imgf000197_0001
NO NMe— Me H N-CO Me Me CI N-CO Me Me Me N-CO Me Me Et N-CO Me Me n-Pr N-CO Me Me i-Pr N-CO Me Me n-Bu N-CO Me Me n-Hex N-CO Me Me Ethenyl N-CO Me Me 1-Propynyl N-CO Me Me CFs N-CO Me Me c-Pr N-CO Me Me MeO N-CO Me Me MeS N-CO Me Me MeSO N-CO Me Me MeS02 N-CO Me Me N02 N-CO Me Me CN N-CO Me Me CHO N-CO Me Me MeaN N-CO Me Me PhCHs N-CO Me Me PhO N-CO Me Me COaMe N-C02 e Me MeOCH2 N-CO Me Me COMe N-CO Me Me CH2SMe N-CO Me Me CH20Ph N-CO Me Me (4-Me-Ph)0CH2 N-CO Me Me (2， 4 - CI 2- Ph) OCH 2 N-CO Me Me CH2SCH2Ph N-CO Me Me CF2C1 N-CO Me Me 1- Naphthyl N-CO Me Me 2- Naphthyl N-CO Me Me Thiophen-2-yl N-CO Me Me Furan-2-yl N-CO Me Me l-Me-Pyrrol-2-yl N-CO Me Me Pyr idin-4-yl N-CO Me Me 6-Cl-Pyridin-2-yl N-CO Me Me Pyrazin-2-yl N-CO Me Me Pyr imidin-2-yl N-CO Me Me Thiazol-2-yl N-CO Me Me Thiazol-5-yl N-CO Me Me 5-CF3-Thiazol-2-yl N-CO Me Me 1- Me- 3- CI- Pyrazol- 5- yl N-CO Me Me 1- e-Imidazol-2-yl N-CO Me Me Ph N-CO Me Me 2- Cl-Ph N-CO Me Me 3- Cl-Ph N-CO Me Me 4- F-Ph N-CO Me Me 2 - Me - Ph N-CO Me Me 3- Me-Ph N-CO Me Me 4- Me-Ph N-CO Me Me 2- MeO - Ph N-CO Me Me 3 - MeO- Ph N-CO Me Me 4 - MeO - Ph N-CO Me Me 2.4- CI 2 - Ph N-CO Me Me 2-Cl-4-Me-Ph N-CO Me Me 2.5- Me2-Ph N-CO: Me MMMMMM 2,6-F2-Ph N-C02Me eeeeee 4-Et-Ph N - (Me
4-PhCH2-Ph N-C02Me
4-CFa-Ph N-C02Me
4-MeS-Ph N-CO^ e
Figure imgf000199_0001
w^^m^^m^^PPPPPPPPPPPPPPPPPPPEPPPPPPEEEEEEEEEEEEEEEEP EEEEEEE 4-F-Ph N-CO Me hhhh ahhhhhhhhhhhhhh lhhhhhhhhhhhhtttttttttttttttttttt tttt 4-Me-Ph N - CO Me
4-MeO-Ph N-CO Me 4- Br- Ph N-CO Me 4-CF3-Ph N-CO Me 4 - CF30 - Ph N-CO Me 4-MeS-Ph N-CO Me 4 - MeS02 - Ph N-CO Me 4-CHO-Ph N-CO Me 4 - NO 2 - Ph N-CO Me
3- CN-Ph N-CO Me
4- (Me) 2N-Ph N-CO Me 4-PhCH20-Ph N-CO Me 4 - MeC(O) - Ph N-CO Me 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph N-CO Me 4-MeOCH2-Ph N-CO Me 4-EtSCH2-Ph N-CO Me
4 - CF3C(0) - Ph N-CO Me 4- MeC(0)0- Ph N-CO Me 4- CF3C(0)0- Ph N-CO Me 4-PhC(0)0-Ph N-CO Me 4- Ph - Ph N-CO Me
4 -（4- Me- Ph)0 - Ph N-CO Me
4-(Pyridin-2-yl)0-Ph N-CO Me
H N-CO Me
CI N-CO Me
Me N-CO Me
Et N-CO Me
COaMe N-CO Me COMe N-CO Me
2-Naphthyl N-CO Me
Thiophen-2-yl N-CO Me
Furan-3-yl N-CO Me
1 - Me - Pyrrol - 2- yl N-CO Me
Pyr idin-4-yl N-CO Me
Pyrazin-2-yl N-CO Me
Pyrimidin-4-yl N-C( Me
Thiazol-2-yl N-C02Me
1 - Me - 3 - C 1 -Pyrazo 1-5-yl N-C02Me
1- Me-Imidazol-2-yl N-C02Me Ph N-C02Me
4 - CI - Ph N-C02Me
2- F-Ph N - CC Me
3- F-Ph N-C02Me
4- F-Ph N-C02Me
2- Me - Ph N-C02Me
3 - Me - Ph N-C02Me
4 - Me - Ph N-C02 e
2- MeO-Ph N - COsMe
3- MeO-Ph N - (Me
4- MeO-Ph N-CO 2 Me 2,4-Cl2-Ph N-COaMe 4-PhCH2-Ph N-C02Me 4-CFs-Ph N-C02Me
4 - CF30 - Ph N-CO 2 e 4-MeS-Ph N-C02Me 4-EtSO-Ph N-C02Me 4-MeS02-Ph N-C02 e Ph 4-CHO-Ph N-C02Me Ph 4-N02-Ph N-C02 e Ph 3- CN-Ph N- CO: 2 Me Ph 4- CN-Ph N-C02 Ph 4-(Me) 2N-Ph N - CO; ¾Me Ph 4-Me(MeC(0))N-Ph N-COi ¾Me Ph 4-PhN(Me)-Ph N - CO: 2 Me Ph PhCH20-Ph N-CO∑ 2 Me Ph 4-MeC(0)-Ph N-COi 2Me Ph 4 -（4- CI- Ph)C(O) - Ph . N-C02 a Me Ph 4-MeOCH2-Ph N - C022 Me
Figure imgf000201_0001
C02Me CI N-C02Me C02Me Me N-C02Me CO 2 Me Et N-C02Me CO 2 Me C02Me N-C02Me CO 2 Me COMe N-C02Me CO 2 Me 2- Naphthyl N-C02 e CO 2 Me Thiophen-2-yl N-C02Me C02Me Furan-3-yl N-CC Me CO 2 Me 1 - Me-Pyrrol - 2 - yl N-C02Me CO 2 Me Pyr idin-4-yl N-C02Me CO 2 Me Pyrazin-2-yl N-CO2 2Me C02Me Pyr imidin-4-yl N - CO: 2 Me CO 2 Me Thiazol-2-yl N-COz CO 2 Me l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl N-COi 2 Me C02Me l-Me-Imidazol-2-yl N-CO; a Me CO 2 Me Ph N-C02Me CO 2 Me 4- CI - Ph N-C02 e C02Me 4-F-Ph N-C02Me CO 2 Me 4-Me-Ph N-C02Me CO 2 Me 4-MeO-Ph N-C02Me CO 2 Me 4-CF3-Ph N-C02Me COzMe 4-CF30-Ph N-COaMe (Me 4- eS-Ph N - COsMe CO 2 Me 4-EtSO-Ph N-C02 e CO 2 Me 4 - MeS02 - Ph N-C02Me CO 2 Me 4-CHO-Ph N-C02Me C02 e 4-N0z-Ph N-C02Me CO 2 Me 3- CN-Ph N-C02 e CO 2 Me 4- PhN( e)-Ph N-C02 e CO 2 Me PhCH20-Ph N-C02Me CO 2 Me 4-MeC(0) - Ph N-C02Me CO 2 Me 4- (4- CI- Ph)C(O)- Ph N-C02Me COzMe 4- MeOCH2 - Ph N - CC Me CO 2 Me 4-EtSCH2-Ph N-C02 e COzMe 4-CF3C(0) -Ph N-C02Me CO 2 Me 4-MeC(0)0-Ph N-C02Me CO 2 Me 4-CFsC(0)0-Ph N-C02 e CO 2 Me 4-PhC(0)0-Ph N-C02Me CO 2 Me 4- Ph - Ph N-C02Me C02Me 3-PhO-Ph N-C02Me
〔第 3表〕
Figure imgf000202_0001
Figure imgf000203_0001
Figure imgf000204_0001
た
Y a Y b Y c V
H H Me S H CI Me S H Me Me s H Et Me s H n-Pr Me s H i-Pr Me s H n-Bu Me s H i-Bu Me s H s-Bu Me s H t-Bu Me s H n-Pen Me s H 3-Me-n-Bu Me S
H n-Hex Me S
H 1-Propenyl Me S
H CFs Me S
H c-Pr Me S
H c-Hex Me S
H MeO Me S
H t-BuO Me S
H MeS Me S
H MeSO Me s
H MeS02 Me s
Figure imgf000205_0001
H CH20Ph Me s
Figure imgf000205_0002
H 4-Cl-Ph Me s
H 4-F-Ph Me s
H 4 - Me- Ph Me s
H 4- Br- Ph Me s
H 2,4- CI 2- Ph Me s
H 3,4-C -Ph Me s
H 2,6-F2-Ph Me s
H 4-CF3-Ph Me s
H 4-CF30-Ph Me s
H 4-CHO-Ph Me s
H 4-N02-Ph Me s
H 3-CN-Ph Me s
H 4- eC(0)-Ph Me s
H 4-MeOCH2-Ph Me s
H 4- EtOCH2 - Ph Me s
H 4-CF3C(0)-Ph Me s
H 4-MeC(0)0-Ph Me . s
H 4- PhC(0)0- Ph Me s
H 4-Ph-Ph Me s
Me H Me s H CI Me S
CI CI Me S
Me CI Me S
Me Me Me S
Me Et Me S
Me n-Pr Me S
Me i-Pr Me S
Me n-Bu Me S
Me i-Bu Me S
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Me t-Bu Me S
Me n-Pen Me S
Me 3- Me-n-Bu Me S
Me n-Hex Me S
Me 1-Propenyl Me S
Me CF3 Me S
Me c-Hex Me S
Me C02Me Me s
Me COMe Me s
Me CH2SMe Me s
Figure imgf000206_0001
Me CH2NMe2 Me s
Me Me2C=N-0CH2 Me s
Figure imgf000206_0002
Et CI Me s
Et Me Me s
Et Et Me s
Et n-Pr Me s
Et i-Pr Me s
Et n-Bu Me s
Et i-Bu Me s
Et s-Bu Me s
Et t-Bu Me s
Et n-Pen Me s
Et 3-Me-n-Bu Me s
Et n-Hex Me s
Et 1-Propenyl Me s
Et CF3 Me s
Et c-Hex Me s
Et C02Me Me s
Et COMe Me s
Et CH2SMe Me s
Et PhOCHa Me s
Et CH2SCH2Ph Me s
Et CH2NMe2 Me s
Et Me2C=N-0CH2 Me s
Et CH2N=NCH ePh Me s
Et Morphol ino- CH2 Me s
Et Ph Me s
Et 4一 CI— Ph Me s Et 4-F-Ph s Et 4-Me-Ph s
Figure imgf000207_0001
H 1-Propenyl s
H CFs s
H c-Pr s
H c-Hex s
MEEEE e 6tttt
Figure imgf000207_0002
Figure imgf000208_0001
Me Et
Me 1-Propenyl
Me CF3
Me (Me
Me COMe
Me Ph PPPPPPPPPMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMM
- ^^^^fetesfefe-ii-ii^^ohhhhhhhhhh e
M
6
H2
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H H sssssssssssssssssssssssssssssooooooooooooooooooooooooooooo H C I H Me
H Et
H n-Pr
H i-Pr
H n-Bu
H i-Bu
H s-Bu
H t-Bu
H n-Pen
H 3-Me-n-Bu
H n-Hex
H 1-Propenyl
H CFa
H c-Pr
H c-Hex
H MeO
H t-BuO
H MeS
Figure imgf000208_0003
H CH2SMe Me 0
Me o o
Figure imgf000209_0001
Me c-Hex Me 0
Me C02Me Me 0
Me COMe Me 0
Me CHaSMe Me 0 80Z -
0 3 H 0 H 0 n H G n H 0 jj-つ H
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0 ： 133- 0 -ZU0ZRD- 0
0
0
0
0
0 (ouiioqdJOf¾)^H0
0 d9l¾H0N=NzH3
0
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0
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0
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0
0 ZH30-N=3Z3H
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i o/oodfAiOd 8881^/10 ΟΛ\
Figure imgf000211_0001
s s: s s n> n> n> fp n>
Figure imgf000212_0001
H 4 - CI- Ph Me N - Me
H 4-F-Ph Me N - Me
H 4-Me-Ph Me N-Me
H 4 - Br - Ph Me N-Me
H 2,4- CI 2 - Ph Me N-Me
H 3,4-C -Ph Me N-Me
H 2, 6-F2-Ph Me N-Me
H 4 - CF3 - Ph Me N-Me
H 4-CFaO-Ph Me N-Me
H 4-CHO-Ph Me N-Me
H 4-N02-Ph Me N-Me
H 3- CN-Ph Me N-Me
H 4- MeC(0) - Ph Me N-Me
H 4-MeOCH2-Ph Me N-Me
H 4-EtOCH2-Ph Me N-Me
H 4 - CF3C(0) - Ph Me N-Me
H 4-MeC(0)0-Ph Me N-Me
H 4-PhC(0)0-Ph Me N-Me
H 4 - Ph- Ph Me N-Me
Me H Me N-Me
Me CI Me N-Me
Me Me Me N-Me
Me Et Me N-Me
Me n-Pr Me N-Me
Me i-Pr Me N-Me
Me n-Bu Me N-Me
Me i-Bu Me N-Me
Me s-Bu Me N-Me
Me t-Bu Me N-Me
Me n-Pen Me N-Me
Me 3- Me-n-Bu Me N-Me
Me n-Hex Me N-Me
Me 1-Propeny 1 Me N-Me
Me CF3 Me N-Me
Me c-Hex Me N-Me
Me C02 e Me N-Me
Me COMe Me N-Me
Me GH2SMe Me N-Me
Me CH20Ph Me N-Me
Me CH2SCH2Ph Me N-Me
Me CH2N e2 Me N-Me
Me CH20N=C e2 Me N-Me
Me CH2N=NCH ePh Me N-Me
Me CH2 (Morphol ino) Me N-Me
Me Ph Me N-Me
Me 4 - CI- Ph Me N-Me
Me 4-F-Ph Me N-Me
Me 4-Me-Ph Me N-Me
Me 4 - Br - Ph Me N-Me
Et H Me N-Me
Et CI Me N-Me
Et Me Me N-Me
Et Et Me N-Me
Et n-Pr Me N-Me
Et i-Pr Me N-Me
Et n-Bu Me N-Me
Et i-Bu Me N-Me
Et s-Bu Me N-Me EEEEEEEEEEEEEEEEEEEEE t-Bu
ttttttttttttttttttttt n-Pen
3 - Me - n-Bu n-Hex
1-Propenyl CF3
c-Hex
COaMe
COMe
Figure imgf000214_0001
CH2NMez
CH20N=CMe2 CH2N=NCHMePh CH2 (Morphol ino) Ph
4- Cl-Ph
4-F-Ph
4 - Me - Ph
4一 Br - Ph
Figure imgf000214_0002
-CC12CH2
-CBr2CH∑ H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Me
Me
Figure imgf000215_0001
Et CO 2 Me N-Me
Me 1-Propenyl CO 2 Me N-Me
Me CF3 CO 2 Me N-Me
C02Me CO 2 Me N-Me
COMe C02Me N-Me
Ph CO 2 Me N-Me
u n
n
n
H
n
n
H
H
Me
Me
Me
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Figure imgf000215_0002
2Me
H t-Bu Me N-C02 e
H n-Pen Me N-C02Me
Figure imgf000216_0001
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n U 2lVlc
n u 丽 Ι β 2 IVIC —しリ 2 iWC u Π し 2 —し VJ 2 IVIC
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n Urn IVic IN 2 IVic u n し li 2M6 IVic IN—し 2 IVic u
n し U2iit IVic I—し 2 IVic u
H し UiWe —しリ 2 IVic n し J12 M6 ivipc, Π— リ 2 IVic u
Π し Ji 2 Urn 1V16 IN—し U 2 c nu
H し し 2ΓΠ ivie IN—し U n し 2 一し 2 IVic
ΓΤ Λ AM ΓΜΛ n
Π 1 — o 2 c u
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H IV16 1 一し U 2M6 n Furan-2-y 1 Ivl Θ I —し 2M6
H 1-Me-Pyrrole-o-y 1 Μβ M I—し
H Pyr lain - - yl Me IN—し U 2 JWe
H Pyrazin-^-yl M6 W—し U
H Pyr imi Qin-4 1 I —し U 2M6 n lniazoi— ώ一 yi e I — 2 c
Π l-Me-Pyrazo 1-5-y 1 1V16 IN—し 2 Mc
Π 1 - e-Ini i dazo 1 y 1 —しリ 2 Me
Π rn i、一しリ 21V16
Π 4一し上一 f Π ivie IN— UVJ 2 Mc ti 4一 一 M no n 0 rn ivie I 2 IVic n -1ν16-ΓΠ ivie —しリ 2 IVic n -D -ru IVic JL—しリ 2M6
Π ， ^—し 12 -rn J ^一し 2lVlc n 0, 4一し i 2 -rfl IVic —し U 2 IVic n it， o-r 2 - n ivie ーレ ivie yA
Π 1：一し Γ 3 - fl IVic 、—し u 2 IVIC
Π ^—し r 3 u- n c —し 2 Ivlc Π
Π ivie レリ 2 u
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LI
n Γ P1h i、 n Ph Me N-C02Me
H Ph Me N-C02Me
H -Ph Me N - C02Me
H -Ph Me N-C02 e
H -Ph Me N-C02 e
H
Figure imgf000216_0002
Me N-C02Me
Me H Me N-C02Me Me CI Me N-C02Me Me Me Me N-C02 e
Figure imgf000217_0001
Et n-Bu Me N-C02Me Et i-Bu Me N-C02Me Et s-Bu Me N-C02Me Et t-Bu Me N - CO 2 Me Et n-Pen Me N-C02 e Et 3-Me-n-Bu Me N-C02Me Et n-Hex Me N-C02Me Et 1-Propenyl Me N - (Me Et CF3 Me N-C02Me Et c-Hex Me N-C02 e Et C02 e Me N-C02Me Et COMe Me N-C02 e Et CHaSMe Me N-C02Me
Figure imgf000217_0002
Et CH2 !SCHsPh Me N-C02Me Et CH: zNMez Me N-C02Me
Figure imgf000217_0003
Figure imgf000218_0001
HHHHHHHHHHMMMMMMMMM eeeeeeeee
Figure imgf000219_0001
〔第 4表〕
Figure imgf000220_0001
Figure imgf000221_0001
Figure imgf000222_0001
Figure imgf000223_0001
Figure imgf000224_0001
COOMe COOMe
HO MeO^N
4
Figure imgf000225_0001
または
Y a Y b V a V b X n
H H N - Me S H
H H N-Et S H
H H N-n-Pr S H
H H N-i-Pr S H
H H N-l-Propeny 1 S . H
H H N-c-Pr S H
H H N-OMe S H
H H N-S02Me S H
H H N-画 e2 S H
H H N-CH2Ph S H
H H N-C02Me S H
H H N-C02Et S H
H H N-COMe S H
H H N-COCFs S H
H H N-CH2SMe S H
H H N-CH20Ph S H
H H N - CH2 - Thiophen - 2 - yl S H
H H N-CH2-Furan-2-yl S H
H H N-CH2- Pyridin- 2-yl S H
H H N-CH2-Pyrazin-2-yl S H
H H N-CH2-Pyrimidin-4-yl S H
H H N-CH2-Thiazol-2-yl s H
H H N-CH2-l- e-5-Pyrazolyl s H
H H N-Ph s H
H H N - Me N-Me H
H H N-Et N-Me H
H H N-n-Pr N-Me H
H H N-i-Pr N-Me H
H H N-l-Propenyl N-Me H
H H N-c-Pr N-Me H H H N-OMe N-Me H
H H N-S02Me N-Me H
H H N -匪 e2 N-Me H
H H N-CH2Ph N-Me H
H H N-COzMe N-Me H
H H N-C02Et N-Me H
H H N-COMe N-Me H
H H N-COCFs N-Me H
H H N-CH2SMe N-Me H
H H N-CH20Ph N-Me H
H H N-CH2-Thiophen-2-yl . N-Me H
H H N-CH2-Furan-2-yl N-Me H
H H N-CH2-Pyridin-2-yl N-Me H
H H N-CH2-Pyrazin-2-yl N-Me H
H H N-CH2-Pyrimidin-4-yl N-Me H
H H N- CH2 - Thiazol - 2 - yl N-Me H
H H N-CH2-l-Me-5-Pyrazolyl N-Me H
H N-Ph N-Me H
H H N-Me 0 H
H N-Et 0 H
H 11 H N-n-Pr 0 H
H H N-i-Pr 0 H
H N-l-Propenyl 0 H
H n H 0 H n H IN-UMe 0 H il H IN— U 2 c 0 H
11 H IN一 IN C 2 0 H
Π N-CH2Ph 0 H u Π N-C02Me 0 H n H H N-C02Et 0 H
H N-COMe 0 H
H N-COCFa 0 H
H H N-CH2SMe 0 H
H H N-CH20Ph 0 H
H H N-CH2-Thiophen-2-yl 0 H
H N-CH2-Furan-2-yl 0 H
H H N-CH2-Pyridin-2-yl 0 H
H H N - CH2 - Pyrazin - 2 - yl 0 H
H H N-CH2-Pyrimidin-4-yl 0 H
H H N-CH2-Thiazol-2-yl 0 H
H H N - CH2 - 1 - Me- 5- Pyrazolyl 0 H
H H N-Ph 0 H
H H S 0 H
H CI S 0 H
H Me S 0 H
H Et S 0 H
H n-Pr S 0 H
H i-Pr S 0 H
H S 0 H
H i-Bu S 0 H
H s-Bu S 0 H
H t-Bu S 0 H
H n-Pen S 0 H
H 3-Me-n-Bu S 0 H
H n-Hex S 0 H
H Ethenyl S 0 H
H 1-Propenyl S 0 H
H Ethynyl s 0 H H CF3 S 0 H H c-Pr S 0 H H c-Hex S 0 H H CN S 0 H H CHO S 0 H H CH2Ph S 0 H H CH=CHPh S 0 H H CH=CH-(4-Ph)Ph S 0 H H CH2CH=CHPh S 0 H H OPh S 0 H H (Me S 0 H H C02Et S 0 H H CH20Me S 0 H H C(=N0Me)0 e s 0 H H C(=N0 e)0SMe s 0 H H C(=N0 e)Me s 0 H H C(=N0Me)C(=N0Me)Me s 0 H H C(=N0Me)Ph s 0 H H C(=N0CH2Ph)Me s 0 H H COMe s 0 H H CH2SMe s 0 H H CH20Ph s 0 H H CH20(4-Me-Ph) s 0 H H CH20(2,4-Cl2-Ph) s 0 H H CH2SCH2Ph s 0 H H CH2NMe2 s 0 H H CH2N(C0Me)Me s 0 H
Figure imgf000227_0001
H CC s 0 H
Figure imgf000227_0002
Figure imgf000228_0001
H 4-F-Ph S 0 4 - F
H 4-F-Ph S 0 5-F
H 4-F-Ph S 0 4-MeO
H 2- Me - Ph S 0 H
H 2- Me - Ph S 0 4 - CI
H 2 - Me - Ph S 0 5- CI
H 2- Me - Ph S 0 4-CFs
H 2 - Me- Ph S 0 5-CFs
H 2-Me-Ph S 0 4-Me
H 2 - Me- Ph s 0 5 -Me
H 2-Me-Ph S 0 4-F
H 2-Me-Ph s 0 5-F
H s 0 4 - MeO
H -Me-rn s 0 H
H 4-Me-Ph s 0 H
H 4-Me-Ph s 0 4 - CI
H 4-Me-Ph s 0 5- CI
H 4-Me-Ph s 0 4-CFa
H 4-Me-Ph s 0 5-CFs
H 4-Me-Ph s 0 4-Me
H 4-Me-Ph s 0 5 - Me
H 4-Me-Ph s o 4-F
H 4-Me-Ph s o 5-F
H 4 - Me - Ph s o 4-MeO
H 2 - MeO - Ph s 0 H
H 4 - MeO - Ph s o H
H 11 4 - Br - Ph s o H
H 2， 4 - CI 2-Ph s o H
H丄 3， 4一し 1 — rh s o H
H 2, 4， b -し 1 -rn s o H
H o, 4— MeU 2-rh s · o H
H ^一し丄ー 4一 Me— rn s o H
H s o H
H —し丄ー 4一 1一 rru—rn s 0 H
H d—し i一 一 rnし ii2 u— rn s 0 H
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Figure imgf000230_0001
0000000000000000000000000000000000000000000000000000000000
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHH 1丄 t 、D丄し一しし Π 2 2ノ一 Γ Q 0 H
11 Ί—し nvj— rn Q 0 0 H
H 4-- lΝΠU。— PΙh1 Q 0 H u Q Γ DU
Π ύ一し I— ΓΠ ς 0 H
Π u ς
¾■一し — rn 0 H
Π ¾—、Meノ 2 IN— Γ il ς 0 H u Π — lvie し uノノ Ι —ΓΠ. ς 0 H
Π u p ΜΩ、 ς 0 H u n 4— riiし Π2 Meし uノ IN— rn ς 0 H u c
Π 4— f nし nzU— rn 0 H u c
Π t-、ώ一し i一 Γίΐノし Π2 Γίΐ 0 H u c
n 4- —し丄ー faノし t 2U— ΓΠ 0 H
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n 4一、4—し i— ΓΠノし nsU— 0 H u „ pu\ pu n
n 4一 ^-lVle-rJi Η2 ί— f n 0 H u
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4一 (,4-r -rnyし 2U— ΓΠ O 0 H u
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4— 3—し i— rl η2ο-Γη 0 0 H u n 4-(4-Cl-Ph)CH2S0-Ph s 0 H
H 4- (2- Me-Ph)CH2S-Ph s 0 H
H 4- (3- Me- Ph)CH2S02 - Ph s 0 H
H 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph s 0 H
H 3- (3，4- Cl2- Ph)CH20- Ph s 0 H
H 4 -（2,5- Me2- Ph)CH20-Ph s 0 H
H 4-(2，3，5,6- Ph)CH20- Ph S 0 H
4-MeC(0)-Ph S 0 H
4-EtC(0)-Ph S 0 H
4-n-PrC(0)-Ph S 0 H
4-i-PrC(0)-Ph S 0 H
4-i-BuC(0)-Ph S 0 H
4 - t- BuC(O)- Ph S 0 H
4-i-BuCH2C(0)-Ph S 0 H
4- Et(Me) 2C(0)- Ph S 0 H
4-n-HexC(0)-P S 0 H
4-PhC(0)-Ph S 0 H
4-(2-Cl-Ph)C(0)-Ph S 0 H
4-(3-Br-Ph)C(0)-Ph S 0 H
4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph S 0 H
4-(2-Me-Ph)C(0)-Ph S 0 H
4-Me0CH2-Ph S 0 H
4-EtOCH2-Ph S 0 H
4-i-PrOCH2-Ph S 0 H
4- eSCH2-Ph S 0 H
4-EtSCH2-Ph S 0 H
4-i-PrSCH2-Ph S 0 H
4-CF3C(0)-Ph S 0 H
4-CF3CF2C(0)-Ph S 0 H
4-MeC(0)0-Ph S 0 H
4 - EtC (0)0- Ph S 0 H
4-n-PrC(0)0-Ph S 0 H
4-i-PrC(0)0-Ph S 0 H
4-i-BuC(0)0-Ph S 0 H
4-t-BuC(0)0-Ph S 0 H
4-i-BuCH2C(0)0-Ph S 0 H
4-Et( e)2CC(0)0-Ph S 0 H
4-n-HexC(0)0-Ph S 0 H
4-CF3C(0)0-Ph S 0 H
Figure imgf000232_0001
Me c-Pr s 0 H Me CN s 0 H Me CHO s 0 H
Figure imgf000232_0002
Me CH2SMe S 0 H Me CH20Ph S 0 H Me CH20(4- Me- Ph) S 0 H Me CH20(2,4-Cl2-Ph) S 0 H Me CH2SCH2Ph S 0 H
Figure imgf000233_0001
Me 1- Naphthyl S 0 H Me 2- Naphthyl S 0 H Me Thiophen-2-yl S 0 H Me Furan-2-y 1 S 0 H Me 1- Me- Pyrrol- 2- yl S 0 H Me Pyr idin-4-yl S 0 H Me 6 - Cl-Pyridin - 2 - yl S 0 H Me Pyrazin-2-yl S 0 H Me Pyrimidin-2-yl S 0 H Me T iazol-2-y 1 S 0 H Me Thiazol - 5 - yl S 0 H Me 5 - CF3- Thiazol- 2- yl S 0 H Me 1 - Me- 3- Cl-Pyrazol- 5-yl S 0 H Me 1- Me-Imidazol-2-yl S 0 H Me Ph S 0 H Me 2- CI- Ph S 0 H Me 3- Cl-Ph S 0 H Me 4- F-Ph S 0 H Me 2- Me- Ph S 0 H Me 3- Me-Ph S 0 H Me 4 - Me- Ph S 0 H Me 2- MeO-Ph S 0 H Me 3- MeO-Ph S 0 H Me 4- MeO-Ph S 0 H Me 2.4- CI 2- Ph S 0 H Me 2 - CI- 4- Me- Ph S 0 H Me 2.5- Me 2- Ph S 0 H Me 2.6- F2- Ph S 0 H Me 4-Et-Ph S 0 H Me 4-PhCH2-Ph S 0 H Me 4-CFa-Ph S 0 H Me 4-MeS-Ph S 0 H Me 4-EtSO-Ph S 0 H Me 4-MeS02-Ph S 0 H Me 4-EtS02-Ph S 0 H Me 4-CHO-Ph S 0 H Me 4-N02-Ph S 0 H Me 3- CN-Ph S 0 H Me 4- CN-Ph S 0 H Me 4-PhCH2(MeC0)N-Ph S 0 H Me 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph S 0 H Me 4-MeC(0)-Ph S 0 H Me 4 -（4- CI- Ph)C(O)- Ph S 0 H Me 4-MeOCH2-Ph S 0 H Me 4-EtOCH2-Ph S 0 H Me 4-MeSCH2-Ph S 0 H Me 4-EtSCH2-Ph S 0 H Me 4-CF3C(0)-Ph S 0 H Me 4 - MeC(0)0- Ph S 0 H Me '4- t- BuC(0)0- Ph S 0 H Me 4-CF3C(0)0-Ph S 0 H Me 4-PhC(0)0-Ph S 0 H ^S1^^1^^^^^1^^^^^ t^ c^c^ t^ww t^w W i^f W W W t^t^ c¾ s s
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o o o o oo o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o oo o o o o
Et 4-CFsC(0)0-Ph S 0 H Et 4 - PhC(0)0- Ph S 0 H Et 4 - Ph- Ph S 0 H Et 4-(4-Me-Ph)0-Ph ' S 0 H Et 4-(Pyridin-2-yl)0-Ph S 0 H Ph C02Me S 0 H Ph COMe S 0 H Ph 2-NaphthyI S 0 H Ph Thiophen-2-yl S 0 H Ph Furan-3-yl S 0 H Ph 1 - Me- Pyrrol- 2-yl S 0 H Ph Pyr idin-4-yl S 0 H Ph Pyrazin-2-yl S 0 H Ph Pyr i raid in-4-yl S 0 H Ph Thiazol-2-yl S 0 H Ph l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl S 0 H Ph 1- Me-Imidazol-2-yl S 0 H Ph Ph S 0 H Ph 4 - CI- Ph S 0 H Ph 2- F-Ph S 0 H Ph 3- F-Ph S 0 H Ph 4- F-Ph S 0 H Ph 2 - Me- Ph S 0 H Ph 3- Me- Ph S 0 H Ph 4 - Me- Ph S 0 H Ph 2- MeO-Ph S 0 H Ph 3- MeO-Ph S 0 H Ph 4- MeO-Ph S 0 H Ph 2,4-C -Ph S 0 H Ph 4-PhCH2-Ph S 0 H Ph 4-CFs-Ph S 0 H Ph 4-CFaO-Ph S 0 H Ph 4-MeS-Ph S 0 H Ph 4-EtSO-Ph S 0 H Ph 4-MeS02-Ph S 0 H Ph 4-CHO-Ph S 0 H Ph 4-NOz-Ph S 0 H Ph 3- CN-Ph S 0 H Ph 4- CN-Ph S 0 H Ph 4-(Me)2N-Ph S 0 H Ph 4-Me( eC(0))N-Ph S 0 H Ph 4-PhN(Me)-Ph S 0 H Ph PhC hO - Ph S 0 H Ph 4-MeC(0)-Ph S 0 H Ph 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph S 0 H Ph 4- eOCH2-Ph S 0 H Ph 4-EtSCH2-Ph S 0 H Ph 4-CF3C(0)-Ph S 0 H Ph 4-MeC(0)0-Ph S 0 H Ph 4 - CF3C(0)0- Ph S 0 H Ph 4-PhC(0)0-Ph S 0 H Ph 4 - Ph - Ph S 0 H Ph 3-PhO-Ph S 0 H CI CH2Ph S 0 H CI CO Me S 0 H Br CO 2 Me S 0 H CI CH20Me S 0 H CI COMe S 0 H CI CHzOPh s 0 H r 1 PR 7 s 0 H ri 2-Naphthyl S 0 H pi
i Thiophen - 2 - yl S 0 H
Fur an - 2- yl S 0 H
Pyr idin-4-yl S 0 H
Pyr idin-4-yl S 0 H r I Thiazol-2-yl S 0 H l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl S 0 H
1-Me-Imidazol- -2-yl S o H
Γ 1 Ph S o H
Dl Ph s o H
4-Cl-Ph s o H し ί 4- Me- Ph s H し 1 4-MeO-Ph s o H し丄 4-CFa-Ph s o
し 1 4-CHO-Ph s o
し丄 4-N02-Ph s o
し i 4-CN-Ph s H し i 4 - Ph- Ph s u
Π H s o u
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H Me s A t ri Me s 0 ivi
H Me s π u A F
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H Ph s π u ^ At— r i 1
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M6 Ph s o 4-MeO n H s N- - e H u n CI s N- -Me H
Me s N- -Me H
H Et s N- -Me H
H n-Pr s N- -Me H
H i-Pr s N- -Me H
H n-Bu s N- -Me H
H i-Bu s N- -Me H
H s-Bu s N- -Me H H t-Bu S
H n-Pen S
H 3-Me-n-Bu S
H n-Hex S
H Ethenyl S
H 1-Propenyl S
H Ethynyl S
H CF3 S
H c-Pr S
H c - Hex S
H CN S H CHO S H CH2Ph S
H CH=CHPh S
H CH=CH-(4-Ph)Ph S
H CH2CH=CHPh S
H OPh S
H C02Me S.
H C02Et S
H CHsOMe S
H C(=NO e)OMe S
H C(=NOMe)OSMe S
H C(=NOMe)Me S
H C(=NOMe)C(=NOMe)Me S
H C(=NOMe)Ph S
H C(=N0CH2Ph)Me S
H COMe S
H CHaS e S
H CH2OPh S
H CH20(4-Me-Ph) S ^-^NNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNNN N- Me H CH20(2,4-Cl2-Ph) S N ------------------------------ Me H CH2SCH2Ph S N- Me H CH2醒 e2 S N- Me H CH2N(C0Me)Me S N - Me
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
Figure imgf000237_0001
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n Pyrazin-2-y 1
H Pyr imidin-2 1 b n
Pyriniidin-4-yl c u u
6-MeS-Pyr imidin-5-y 1
H 6-PhO-Pyr imidi n - 4- 1
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H Tniazoi-5-y 1 I -Me
H 5-CF3-T iazoI- -y I N-Me rl
H Pyrazol-3-y 1 IN - Me n
H 1- Me - Pyrazol - 5 - yl b N-Me rl
H l-Ph-Pyrazol-3-yl s - Me
H Pyrazol-5-yl s M- e
H 1 - Me- 3 - CI - Pyrazol - 5 - yl s N-Me rl
H 1 - Me - Imidazol - 2 - yl s N-Me H
H Benzothiazol-2-yl s N-Me H
H Benzofuran-2-yl s N-Me H
H Ph s N-Me H
H 2-Cl-Ph s N-Me H
H 2 - CI - Ph s N-Me 4-L1
H 2 - CI - Ph s N-Me 5-L1
H 2 - CI - Ph s N-Me 4-Cr
H 2 - CI - Ph s N-Me 5 -し
H 2 - CI - Ph s N-Me 4 - Me
H 2 - CI - Ph s N-Me 5 - Me
H 2 - CI - Ph s N-Me
H 2 - CI - Ph s N-Me -r
H 2 - CI - Ph s N-Me 4-MeU
H 3-Cl-Ph s N-Me rl
H 4 - CI - Ph s W-Me
H 4 - CI - Ph b IN - Me 4：一し丄
H 4 - CI - Ph IN - Me —し丄
H 4 - CI - Ph b i -Me 4一し
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H 2-F-Ph s N-Me 4-F
H 2-F-Ph s N-Me 5-F
H 2-F-Ph s N-Me 4- eO
H 3-F-Ph s N-Me H H 4-F-Ph s N - Me H
H s N - Me 4 - CI
H 4-F-Ph s N-Me 5 - CI
H _}?„p uh s N - Me 4-CFa
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H 4_F-Ph s N-Me 4 - Me s N-Me 5 - Me
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A_ _P s N-Me 5 - F π n 一 s N_Me 4-MPO u ώ s N-Me H
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ώ — H Π 2 H Π 2 6- CI u Π 、 2 s N-Me 5-C1 Π 3-C1
Figure imgf000239_0001
H 2.3- F2- Ph S N - Me H H 3,5-F2-Ph S N - Me H H 3.4- F2-Ph S N - Me H H 2,3，4，5，6_F5- Ph S N - Me H H 4-Et-Ph S N - Me H H 4-i-Pr-Ph S N-Me H H 4-n-Bu-Ph S N - Me H H 4-s-Bu-Ph S N-Me H H 4-t-Bu-Ph S N-Me H H 4-(t-BuCH2)-Ph S N-Me H H 4-Et(Me)2C-Ph S N-Me H H 4-n-Hex-Ph S N-Me H H 4-((Me)2(CN)C)-Ph S N-Me H H 4-PhCH2-Ph S N-Me H H 4-(4-F-Ph) ( e)2C-Ph S N-Me H H 4-(MeCH=CH)-Ph S N-Me H H 4-(MeC≡C)-Ph S N-Me H H 4-CF3-Ph S N-Me H H 4-CF3CH2-Ph S N-Me H H 4-(Cl2C=CHCHz)-Ph S N-Me H H 4-(BrC≡C)-Ph S N-Me H H 4- (2,2-F2-c- Bu)CH2- Ph S N-Me H H 4 -（1- Me- c- Pr)- Ph S N-Me H H 4-i-PrO-Ph S N-Me H H 4-t-BuO-Ph S N-Me H H 4-n-HexO-Ph S N-Me H H 4- (MeC≡C- 0)- Ph S N-Me H H 4-(CH2=CHCH20)-Ph S N-Me H H 4-CHF20-Ph S N-Me H H 4-CBrF20-Ph S N-Me H H 4-CF30-Ph S N-Me H H 4-CF3CH20-Ph S N-Me H H 4 -（CF2=CHCH2CH20) - Ph S N-Me H H 4-CCl3CH20-Ph S N-Me H H 4-MeS-Ph S N-Me H H 4-s-BuS-Ph S N-Me H H 4-EtSO-Ph S N-Me H H 4-MeS02-Ph S N-Me H H 4-EtS02-Ph S N-Me H H 4-i-PrS02-Ph S N-Me H H 4-t-BuS02-Ph S N-Me H H 4-(MeCH=CHCH2S)-Ph S N-Me H H 4-(CH2=CHCH2S0)-Ph S N-Me H H 4-(ClCH=CHCH2S02)-Ph S N-Me H H 4-(HC≡CCH2S)-Ph S N-Me H H 4-(HCョ CCH2SO- Ph) S N-Me H H 4-(HC≡CCH2S02)-Ph S N-Me H H 4-CHF2S-Ph S N-Me H H 4-CBrF2S-Ph S N-Me H H 4-CFsS-Ph S N-Me H H 4-CF3CH2S-Ph S N-Me H H 4-CHF2CF2S-PI1 S N-Me H H 4-CHF2S0-Ph S N-Me H H 4-CBrF2S0-Ph S N-Me H H 4-CF3S0-Ph S N-Me H H 4-CF3CH2S02-Ph S N-Me H H 4-CHF2CF2S02-Ph S N-Me H H 4-CHF2S02-Ph S N-Me H
Figure imgf000241_0001
Figure imgf000242_0001
Me c-Pr S N-Me H Me CN S N-Me H Me CHO S N~Me H
Figure imgf000243_0001
Me CHaOPh S N-Me H Me CH20(4-Me-Ph) S N-Me H Me CH20(2,4-Cl2-Ph) S N-Me H Me CH2SCH2Ph S N-Me H
Figure imgf000243_0002
Me 1- Naphthyl S N-Me H Me 2- Naphthyl S N-Me H Me Thiophen-2-yl S N-Me H Me Furan-2-yl S N-Me H Me 1 - Me - Pyrrol - 2 - yl S N-Me H Me Pyr idin-4-yl S N-Me H Me 6-CI-Pyridin-2-yl S N-Me H Me Pyrazin-2-yl S N-Me H Me Pyrimidin-2-yl S N-Me H Me Thiazol-2-yl S N-Me H Me Thiazol-5-yl S N-Me H Me 5-CF3-Thiazol-2-yl S N-Me H Me l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl S N-Me H Me 1- Me-Imi dazo 1 -2-yl S N-Me H Me Ph S N-Me H Me 2- Cl-Ph S N-Me H Me 3- Cl-Ph S N-Me H Me 4- F-Ph S N-Me H Me 2- Me- Ph S N-Me H Me 3- Me- Ph S N-Me H Me 4- Me-Ph S N-Me H Me 2- MeO-Ph S N-Me H Me 3- eO-Ph S N-Me H Me 4- MeO-Ph S N-Me H Me 2.4- CI 2- Ph S N-Me H Me 2- Cl-4-Me-Ph S N-Me H Me 2.5- Me 2- Ph S N-Me H Me 2.6- F2-Ph S N-Me H Me 4-Et-Ph S N-Me H Me 4-PhCH2-Ph S N-Me H Me 4-CFs-Ph S N-Me H Me 4-MeS-Ph S N-Me H Me 4-EtSO-Ph S N-Me H Me 4-MeS02-Ph S N-Me H Me 4-EtS02-Ph S N-Me H Me 4- CHO- Ph S N-Me H Me 4-N02-Ph S N-Me H Me 3 - CN- Ph S N-Me H Me 4 - CN- Ph S N-Me H Me 4-PhCH2( eC0)N-Ph S N-Me H Me 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph S N-Me H Me 4 - MeC(0)-Ph S N-Me H Me 4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph S N-Me H Me 4-MeOCHa-Ph S N-Me H Me 4-EtOCH2-Ph S N-Me H Me 4-MeSCH2-Ph S N-Me H Me 4-EtSCH2-Ph S N-Me H Me 4-CF3C(0)-Ph S N-Me H Me 4- MeC(0)0-Ph S N-Me H Me 4- t- BuC(0)0 - Ph S N-Me H Me 4-CF3C(0)0-Ph S N-Me H Me 4-PhC(0)0-Ph S N-Me H Me 4- Ph- Ph S N-Me H Me 4-(4-Cl-Ph)-Ph S N-Me H Me 4-(4- eO-Ph)0-Ph S N-Me H Me 4-(2,4-Ch-Ph)0-Ph S N-Me H Me 4 -（Pyridin- 2- yl)0- Ph S N-Me H Me 4 -（5- CI- Pyridin- 2- yl)0 - Ph S N-Me H Et Et S N-Me H Et c-Pr S N-Me H Et CH2Ph S N-Me H Et COaMe S N-Me H Et CH20Me S N-Me H Et COMe S N-Me H Et CH2SMe S N-Me H Et CH20Ph S N-Me H Et CH20(4-Me-Ph) S N-Me H Et CH2SCH2Ph S N-Me H Et 2-Naphthyl S N-Me H Et Thiophen-2-yl S N-Me H Et Furan-3-yl S N-Me HEt l-Me-Pyrrole-3-yl S N-Me H Et Pyridin - 2 - yl S N-Me H Et Pyrazin-2-yl S N-Me H Et Pyr imidin-2-yl S N-Me H Et Thiazol - 5 - yl S N-Me H Et l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl S N-Me H Et 1- Me-Imidazol-2-y 1 S N-Me H Et Ph S N-Me H Et 4-Cl-Ph S N-Me H Et 2- F-Ph S N-Me H Et 3- F-Ph S N-Me H Et 4- F-Ph S N-Me H Et 2 - Me- Ph S N-Me H Et 3- e-Ph S N-Me H Et 4- Me - Ph S N-Me H Et 2- MeO-Ph S N-Me H Et 3- MeO-Ph S N-Me H Et 4- MeO-Ph S N-Me H Et 4 - Br - Ph S N-Me H Et 2,4-Cl2-Ph S N-Me H Et 3,4-Ch-Ph S N-Me H Et 4-n-Hex-Ph S N-Me H Et 4-PhCH2-Ph S N-Me H Et .4-CF3-Ph S N-Me H Et 4-CF30-Ph S N-Me H Et 4-MeS-Ph S N-Me H Et 4- eS02-Ph S N-Me H
Figure imgf000244_0001
Figure imgf000245_0001
Et 4-EtSCH2-Ph S N-Me Et 4 - CF3C(0)- Ph S N-Me Et 4-MeC(0)0-Ph S N-Me Et 4-CF3C(0)0-Ph S N-Me Et 4-PhC(0)0-Ph S N-Me Et 4- Ph- Ph S N-Me Et 4-(4-Me-Ph)0-Ph S N-Me Et 4 -（Pyi-idin- 2- yl)0- Ph S N-Me Ph CC Me S N-Me Ph COMe S N-Me Ph 2-Naphthyl S N-Me Ph Thiophen-2-yl S N-Me Ph Furan-3-y 1 S N-Me Ph 1 - Me - Pyrrol - 2_yl S N-Me Ph Pyr idin-4-yl S N-Me Ph Pyrazin-2-y 1 S N-Me Ph Pyrimidin- - yl S N-Me Ph Thiazol-2-yl S N-Me Ph 1- Me- 3- CI- Pyrazol- 5- yl S N-Me Ph 1- Me-Iraidazol-2-yl S N-Me Ph Ph S N-Me Ph 4-Cl-Ph S N-Me Ph 2- F-Ph S N-Me Ph 3- F-Ph S N-Me Ph 4- F-Ph S N-Me Ph 2- Me-Ph S N-Me Ph 3- Me-Ph S N-Me Ph 4 - Me - Ph S N-Me Ph 2- MeO-Ph S N-Me Ph 3- MeO-Ph S N-Me
JnHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHI
Figure imgf000245_0002
Ph 4 - Ph - Ph s N-Me H
Ph 3-PhO-Ph s N - Me H
CI CH2Ph s N-Me H
CI CO 2 Me s N-Me H
Br C02 e s N-Me H
CI CH20Me s N-Me H
CI COMe s N-Me H
CI CH20Ph s N-Me H
Figure imgf000246_0001
O
a O
Figure imgf000246_0002
H n-Pen s s H
H 3-Me-n-Bu s s H
H n-Hex s s H
H Ethenyl s s H H 1-Propenyl S s H H Ethynyl S s H H CF3 S s H H c-Pr S s H H c-Hex S s H H CN S s H H CHO S s H H CH2Ph S s H H CH=CHPh S s H H CH=CH-(4-Ph)Ph S s H H CH2CH=CHPh S s H H OPh S s H H C02Me S s H H C02Et S s H H CH2O e S s H H C(=NOMe)OMe S s H H C(=NOMe)OSMe S s H H C(=NOMe)Me s s H H C(=NOMe)C(=NO e)Me s s H H C(=NOMe)Ph s s H H C(=NOCH2Ph) e s s H H COMe s s H H CH2SMe s s H
Figure imgf000247_0001
ΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΉΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗΗ ΗΗΗΗΗΗΗΗΗ Pyridin - 3 - yl S S H
Pyridin - 4 - yl S S H
6 - CI- Pyridin- 2- yl S S H 5-CF3-6-PhO-Pyridin-2-yl S S H
Pyrazin-2-yl S S H
Pyrimidin-2-yl S S H
Pyr imidin-4-yl S S H
6-MeS-Pyr iraidin~5-yl S s H 6-PhO-Pyriraidin-4-yl S s H
Thiazol-2-yl S s H
Thiazol-5-yl S s H
5 - CF3- Thiazol-2 - yl S s H
Pyrazol-3-yl S s H l-Me-Pyrazo 1 -5-y 1 S s H l-Ph-Pyrazol-3-yl S s H
Pyrazol-5-yl S s H l- e-3-Cl-Pyrazol-5-yl S s H
1- Me-Imidazol-2-y 1 S s H Benzothiazol-2-yl S s H Benzof uran-2-yl S s H Ph S s H
2- Cl-Ph S s H
3 - CI- Ph S s H
4- Cl-Ph ' . S s H • 2-F-Ph S s H
3- F-Ph S s H
4- F-Ph S s H
2- Me- Ph S s H
3- Me - Ph S s H
4- Me- Ph S s H
2- MeO-Ph S s H
3- MeO-Ph S s H
4- MeO-Ph S s H 4- Br - Ph S s H 2,4- CI 2- Ph S s H 3,4- CI 2- Ph S s H 2,4, 6-Cls-Ph S s H 3,4- (MeO)2- Ph S s H 2 - CI- 4- Me- Ph S s H 2 - MeO- 4- Me- Ph S s H
2- Cl-4-i-PrO-Ph S s H
3- Cl-4-PhCH20-Ph S s H
2.4- Me2- Ph S s H
2.5- Me2-Ph S s H
2.6- F2- Ph S s H 2,5- F2- Ph S s H
2.4- F2-Ph S s H
2.3- F2- Ph S s H
3.5- F2-Ph S s H
3.4- F2-Ph S s H 2,3,4,5,6-Fs-Ph S s H
4- Et-Ph S s H 4-i-Pr-Ph S s H 4-n-Bu-Ph S s H 4-s-Bu-Ph S s H 4-t-Bu-Ph S s H 4-(t-BuCH2)-Ph S s H 4-Et(Me)2C-Ph S s H
Figure imgf000249_0001
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHH 4-CN-Ph S S
4-(Me)2N-Ph S S
4-Me(MeC(0))N-Ph S S
4-PhN(Me)-Ph S S
4-PhCH2(MeC0)N-Ph S S
4-PhCH20-Ph S S
4-(2-Cl-Ph) CH20-Ph S S
4-(3-Cl-Ph) CH20-Ph S S
4-(4-Cl-Ph)CH20-Ph S S
4 -（2- Me- Ph)CH20- Ph S S
4-(3-Me-Ph)CH20-Ph S S
4-(4-F-Ph)CH20-Ph S S
4-(4-Et-Ph) CH20-Ph S s
4-(2-Cl-Ph)CH2S-Ph S s
4-(3-Cl-Ph)CH2S-Ph S s
4 -（4- CI- Ph)CH2S0- Ph S s
4- (2- Me- Ph)CH2S- Ph S s
4-(3- e-Ph)CH2S02~Ph S s
4-(2,4-F2-Ph)CH20~Ph S s
3- (3,4-Cl2-Ph)CH20-Ph S s
4 -（2,5- Me2- Ph)CH20-Ph S s
4 -（2,3，5，6-F4-Ph)CH20-Ph S s
4-MeC(0)-Ph S s
4-EtC(0)-Ph S s
4-n-PrC (O)-Ph S s
4- i- Pi-C(O)- Ph S s
4 - i- BuC(O)- Ph S s
4-t-BuC(0)-Ph S s
4-i-BuCH2C(0)-Ph S s
4-Et(Me)2CC(0)-Ph S s
4 - n- HexC(O)- Ph S s
4 - PhC(O)- Ph S s
4-(2-Cl-Ph)C(0)-Ph S s
4 -（3- Br- Ph)C(O)- Ph S s
4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph S s HHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 4-(2-Me-Ph)C(0)-Ph S s
4-MeOCH2-Ph S s
4-EtOCH2-Ph S s
4-i-PrOCH2-Ph S s
4-MeSCH2-Ph S s
4-EtSCH2-Ph S s
4-i-PrSCH2-Ph S s
4-CF3C(0)-Ph S s
4-CF3CF2C(0)-Ph S s
4 - MeC(0)0- Ph S s
4 - EtC (0)0- Ph S s
4-n-PrC(0)0-Ph S s
4-i-PrC(0)0-Ph S s
4 - i- BuC(0)0- Ph S s
4-t-BuC(0)0-Ph S s
4-i-BuCH2C(0)0-Ph S s
4 - Et(Me) 2C - C(0)0 - Ph S s
4-n-HexC(0)0-Ph S s
4-CF3C(0)0-Ph S s
4-CF3CF2C(0)0-Ph S s
4-PhC(0)0-Ph S s
3 - Ph - Ph S s
4 - Ph- Ph S s H 4-(4-Cl-Ph)-Ph S S H
H 4- (2,5- Me2_Ph)- 3- Me- Ph S S H
H 3-PhO-Ph S S H
H 4-PhO-Ph S S H
H 4-(4-Cl-Ph)0-Ph S S H
H 4-(4-Me-Ph)0-Ph S S H
H 4-(4-F-Ph)0-Ph S S H
H 4-(4-MeO-Ph)0-Ph S S H
H 4-(2,4-Cl2-Ph)0-Ph S s H
H 4-(3,4-Cl2-Ph)0-Ph S s H
H 4- (Pyridin- 2- yl)-Ph S s H
H 4- (5- CI- Pyridin- 2- yl)- Ph S s H
H 4- (6-F-5-CF3-Pyr idin-2-y 1 ) -Ph S s H
H 4-(Pyridin-2-yl)0-Ph S s H
H 4-(5-Cl-Pyridin-2-yl)0-Ph S s H
H 4- (3- CI- 5- F-Pyridin- 2- yl)0- Ph S s H
H 4-(5-Cl-Thiophen-2-yl)0-Ph S s H
-CH=CH-CH=CH- S s H
-CC1=CH-CH=CH- S s H
-CH=CC1-CH=CH- S s H
- CH=CH- CC1=CH- S s H
-CH=CH-CH=CC1- S s H
-CH=CH-C(O e)=CH- S s H
- CH=CH - CF=CH- S s H
-CH=CH-CMe=CH- S s H
-CH=CH-CH=N- S s H
-CH=CH-N=CH- S s H
-CH=N-CH=CH- S s H
Figure imgf000251_0001
Me n-Hex S s H
Me Ethenyl S s H
Me 1-Propynyl S s H
Me CF3 S s H
Me c-Pr S s H
Me CN S s H
Me CHO S s H
Figure imgf000251_0002
Me CH2SCH2Ph S S H Me CF2C1 S S H Me 1- Naphthyl S S H Me 2- Naphthyl S S H Me Thiophen-2-yl S S H Me Furan-2-y 1 S S H Me 1- Me- Pyrrol- 2- yl S S H Me Pyridin-4-yl S S H Me 6 - CI- Pyridin- 2- yl S S H Me Pyrazin-2-yl S S H Me Pyr iraidin-2-yl S S H Me Thiazol-2-yl S S H Me Tniazol-5-yl S S H Me 5- CF3- Thiazol- 2- yl S S H Me l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl S S H Me 1- Me-Imidazol-2-y 1 S S H Me Ph S S H Me 2 - CI- Ph S S H Me 3 - CI- Ph S S H Me 4- F-Ph S s H Me 2- Me-Ph S s H Me 3- Me-Ph S s H Me 4 - Me- Ph S s H Me 2- MeO-Ph S s H Me 3- MeO-Ph S s H Me 4- MeO-Ph S s H Me 2,4-Cl2-Ph S s H Me 2- Cl-4-Me-Ph S s H Me 2，5-Me2- Ph S s H Me 2,6-F2-Ph S s H Me 4-Et-Ph S s H Me 4-PhCH2-Ph S s H
Figure imgf000252_0001
Me 4-EtOCH2-Ph S s H Me 4-MeSCH2-Ph S s H Me 4 - EtSCH2- Ph S s H Me 4-CF3C(0)-Ph S s H Me 4-MeC(0)0-Ph S s H Me 4 - t- BuC(0)0- Ph S s H Me 4-CF3C(0)0-Ph S s H Me 4-PhC(0)0-Ph S s H Me 4- Ph- Ph S s H Me 4-(4-Cl-Ph)-Ph S s H Me 4-(4- eO-Ph)0-Ph S s H Me 4-(2,4-Cl2-Ph)0-Ph S s H ww raw w w w t^
Figure imgf000253_0001
ypridin 52 -—
Figure imgf000254_0001
CI Furan-2-yl S s H
CI Pyr idin-4-yl S s H
Br Pyr idin-4-yl S s H
CI Thiazol-2-yl S s H
CI l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl S s H
CI l-Me-Imidazol-2-yl s s H
CI Ph s s H
Br Ph s s H
Cl 4- CI- Ph s s H
CI 4 - Me - Ph s s H
Figure imgf000255_0001
震/v: 6000fcl£一.
οοο οοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοσο
Figure imgf000256_0001
02 nHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH THHHH Thiophen-3-yl
5-Cl-Thiophen-2-yl
2， 5- Cl2- Thiophen- 3- yl
2, 5-Me2-Thiophen-3-yl
5- C Thiophen - 2 - yl
3 - Me - Thiophen - 2 - yl
4, 5-Br2 - Thiophen - 3 - yl
Furan-2-yl
Furan-3-yl
2, 5-Me2-Furan-3-yl
l-Me-Pyrrol-2-yl
1 - Me - Pyrrole - 3_yl
Pyridin-2-yi
Pyridin-3-yl
Pyr idin-4-yl
6- Cl-Pyridin-2-yl
5 - CF3- 6-PhO- Pyridin- 2-yl
Pyrazin-2-yl
Pyrimidin-2-yl
Pyr imidin-4-y 1
6-MeS-5-Pyrimidyl
6-PhO-Pyr imidin-4-yl OOoooJooooooooooooooooooooooo)oooooooooooooooooooooooooooo
Thiazol-2-yl
Thiazol-5-yl
5 - CF3- Thiazol- 2- yl
Pyrazol-3-yl
l- e-Pyrazol-5-yl
l-Ph-Pyrazol-3-yl
Pyrazol-5-yl
l- e-3-Cl-Pyrazol-5-yl 0 000000000000000000000000)00000000000000000000000000000000
1- e-Imidazol-2-yl
Benzothiazol-2-yl
Benzofuran-2-y 1
Ph
2- Cl-Ph HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
3 - CI- Ph
4- CI - Ph
2- F-Ph
3- F-Ph
4- F-Ph
2- e-Ph
3- e-Ph
4- Me - Ph
2- eO-Ph
3- MeO-Ph
h
Ph
Figure imgf000257_0001
H 2,5- F2- Ph 0 0 H H 2.4- F2-Ph 0 0 H H 2.3- F2- Ph 0 0 H H 3.5- F2- Ph 0 0 H H 3.4- F2-Ph 0 0 H H 2,3,4,5,6-Fs-Ph 0 0 H H 4-Et-Ph 0 0 H H 4-i-Pr-Ph 0 0 H H 4-n-Bu-Ph 0 0 H H 4-s-Bu-Ph 0 0 H H 4-t-Bu-Ph 0 0 H H 4-(t-BuCH2)-Ph 0 0 H H 4-Et(Me)2C-Ph 0 0 H H 4 - n - Hex- Ph 0 0 H H 4 -（（Me (CN)C)- Ph 0 0 H H 4-PhCH2-Ph 0 0 H H 4-(4-F-Ph) (Me)2C-Ph 0 0 H H 4-( eCH=CH)-Ph 0 0 H H 4-(MeC≡C)-Ph 0 0 H H 4-CF3-Ph 0 0 H H 4-CF3CH2-Ph 0 0 H H 4-(Cl2C=CHCH2)-Ph 0 0 H H 4-(BrC≡C)-Ph 0 0 H H 4-(2,2-F2-c-BuCH2)-Ph 0 0 H H 4-(l- e-c-Pr)-Ph 0 0 H H 4-i-PrO-Ph 0 0 H H 4-t-BuO-Ph 0 0 H
Figure imgf000258_0001
H 4-CFsO-Ph 0 0 H H 4 - CF3CH20- Ph 0 0 H H 4-(CF2=CHCH2CH20)-Ph 0 0 H H 4-CCl3CH20-Ph 0 0 H H 4- eS-Ph 0 0 H H 4-s-BuS-Ph 0 0 H H 4-EtSO-Ph 0 0 H H 4-MeS02-Ph 0 0 H H 4-EtS02-Ph 0 0 H H 4-i-PrS02-Ph 0 0 H H 4-t-BuS02-Ph 0 0 H H 4-( eCH=CHCH2S)-Ph 0 0 H H 4-(CH2=CHCH2S0)-Ph 0 0 H H 4-(ClCH=CHCH2S02)-Ph 0 0 H H 4-(HC≡CCH2S)-Ph 0 0 H H 4- (HCョ CCH2S0)- Ph 0 0 H H 4-(HC≡CCH2S02)-Ph 0 0 H H 4-CHF2S-Ph 0 0 H H 4-CBrF2S-Ph 0 0 H H 4-CF3S-Ph 0 0 H H 4 - CF3CH2S- Ph 0 0 H H 4 - CHF2CF2S- Ph 0 0 H H 4-CHF2S0-Ph 0 0 H H 4-CBrF2S0-Ph 0 0 H H 4-CF3S0-Ph 0 0 H H 4-CF3CH2S02-Ph 0 0 H
HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH 4-CHF2CF2S02-Ph 0 0
!!H!HHHtr!HHHnHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HHHHH!HHHHHHHHHHHHJHHHHHHHHHH!
Figure imgf000259_0001
4-MeOCH2-Ph 0 0
4 - EtOCH2 - Ph 0 0
4-i-PrOCH2-Ph 0 0
4- eSCH2-Ph 0 0
4-EtSCH2-Ph 0 0
4-i-PrSCH2-Ph 0 0
4-CF3C(0)-Ph 0 0
4-CF3CF2C(0)-Ph 0 0
4- eC(0)0-Ph 0 0
Figure imgf000260_0001
000000000000000000000000000000000000000000000000000000000 0
0000000000000000000000000000000000000000000000000000000000
MMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMMM MMMM 1-Propyny 1 0 0 H
CF3 0 0 H c-Pr 0 0 H
CN 0 0 H
CHO 0 0 H
CH2Ph 0 0 H
CO e 0 0 H
CH20Me 0 0 H
COMe 0 0 H
CH2SMe 0 0 H
CHzOPh 0 0 H
CH20(4-Me-Ph) 0 0 H
CH20(2,4-Cl2-Ph) 0 0 H
CH2SCH2Ph 0 0 H
CF2C1 0 0 H
1- Naphthyl 0 0 H
2- Naphthyl 0 0 H Thiophen-2-yl 0 0 H Fur an - 2 - yl 0 0 H 1 - Me- Pyrrol- 2- yl 0 0 H Pyridin-4-yl 0 0 H 6-Cl-Pyridin-2-yl 0 0 H Pyrazin-2-yl 0 0 H Pyr imidin-2-yl 0 0 H Thiazol-2-yl 0 0 H Thiazoi-5-yl 0 0 H 5 - CF3 - Thiazol - 2- yl 0 0 H 1 - Me- 3- CI- Pyrazol- 5- yl 0 0 H
1- Me-Imidazol-2-yl 0 0 H Ph 0 0 H+
2- CI- Ph 0 0 H
3 - CI- Ph 0 0 H
4- F-Ph 0 0 H
2- e-Ph 0 0 H
3- Me-Ph 0 0 H
4- Me-Ph 0 0 H
2- eO-Ph 0 0 H
3- MeO-Ph 0 0 H
4- MeO-Ph 0 0 H
2.4- Cl2-Ph 0 0 H
2- CI- 4- Me- Ph 0 0 H
2.5- Me2- Ph 0 0 H
2.6- F2-Ph 0 0 H 4-Et-Ph 0 0 H 4 - PhCH2 - Ph 0 0 H 4-CFa-Ph 0 0 H 4-MeS-Ph 0 0 H 4-EtSO-Ph 0 0 H 4- eS02-Ph 0 0 H 4-EtS02-Ph 0 0 H 4 - CHO- Ph 0 0 H 4-N02-Ph 0 0 H
3- CN- Ph 0 0 H
4- CN-Ph 0 0 H 4-PhCH2(MeC0)N-Ph 0 0 H 4-(2,4-F2-Ph)CH20-Ph 0 0 H 4- eC(0)-Ph 0 0 H 4 -（4- CI- Ph)C(O)- Ph 0 0 H
/ 81一o/vl-doofc.： 303
οοοοοοοοοοοοοοοοοσ οοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοοο
Figure imgf000262_0001
ilISPWSPPPPPPPPPPIPPPPPPPPPPPEPPPPPEEEEEEEEEEEP EE 4-CN-Ph 0 0 H hhh α n h a a n ahhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhh.hhhtt tttttttttttt 4- (Me)2N - Ph 0 0 H
4-PhCH20-Ph 0 0 H
4-MeC(0)-Ph 0 0 H
4-(4-Cl-Ph)C(0)-Ph 0 0 H
4- eOCH2-Ph 0 0 H
4-EtSCH2-Ph 0 0 H
4-CF3C(0)-Ph 0 0 H
4-MeC(0)0-Ph 0 0 H
4-CF3C(0)0-Ph 0 0 H
4-PhC(0)0-Ph 0 0 H
4-Ph-Ph 0 0 H
4-(4-Me-Ph)0-Ph 0 0 H
4 -（Pyridin- 2- yl)0- Ph 0 0 H
CO 2 Me 0 0 H
COMe 0 0 H
2-Naphthyl 0 0 H
Thiophen-2-yl 0 0 H
Furan-3-yl 0 0 H
1 - Me - Pyrrol - 2 - yl 0 0 H
Pyridin - 4 - yl 0 0 H
Pyrazin-2-yl 0 0 H
Pyr imidin-4-yl 0 0 H
Thiazol-2-yl 0 0 H l-Me-3-Cl-Pyrazol-5-yl 0 0 H
1- Me-Imidazol-2-yl 0 0 H Ph 0 0 H 4 - CI - Ph 0 0 H
2 - F-Ph 0 0 H
3- F-Ph 0 0 H
4- F-Ph 0 0 H
2- Me- Ph 0 0 H
3- Me - Ph 0 0 H
4- Me-Ph 0 0 H
2- MeO-Ph 0 0 H
3- eO-Ph 0 0 H
4- MeO-Ph 0 0 H 2,4- CI 2- Ph 0 0 H 4-PhCH2-Ph 0 0 H 4-CF3-Ph 0 0 H 4-CF30-Ph 0 0 H 4-MeS-Ph 0 0 H 4-EtSO-Ph 0 0 H 4 - MeS02- Ph 0 0 H 4-CHO-Ph 0 0 H 4-NOa-Ph 0 0 H
3- CN-Ph 0 0 H
4- CN-Ph 0 0 H 4 -（Me)2N- Ph 0 0 H 4-Me( eC(0))N-Ph 0 0 H 4-PhN (Me)-Ph 0 0 H PhCH20-Ph 0 0 H 4-MeC(0)-Ph 0 0 H 4- (4- CI- Ph)C(O) - Ph 0 0 H 4-MeOCH2-Ph 0 0 H 4-EtSCH2-Ph 0 0 H 4-CF3C(0)-Ph 0 0 H 4- eC(0)0-Ph 0 0 H Ph 4-CF3C(0)0-Ph 0 0 H
Ph 4-PhC(0)0-Ph 0 0 H
Ph 4-Ph-Ph 0 0 H
Ph 3-PhO-Ph 0 0 H
CI CH2Ph 0 0 H
CI C02Me 0 0 H
Br C02Me 0 0 H
CI CH20Me 0 0 H
Figure imgf000264_0001
H H o o 4 - CI
H H o o 4_CFa
H H o o 4-Me
H H o o 4_F
H Me o o 4-C1
H Me o o 4_CF3
H Me o o 5 - Me
H Me o 0 4-F
Me H o 0 4 - CI
Me H o 0 4-CFa
Me H o 0 5 - Me
Me H o o 4-F
H Ph 0 0 4 - CI
H Ph 0 0 6-F
H Ph 0 0 5- CI
Figure imgf000264_0002
Figure imgf000265_0001
H H s 0 H
H Me N - Me s H
H Me N-Et s H
H Me N-n-Pr s H
H Me N-i-Pr s H
H Me N-l-Propenyl s H
H N-c-Pr s H
H Me N-OMe s H
H N-S02Me s H
Me N-NMe2 s H
H N-CH2Ph s H
H Me N-C02Me s H
H Me N-C02Et s H
H Me N-CO e s H
H Me N-COCFs s H
H Me N-CH2SMe s H
H e N-CH20Ph s H
H Me N-CH 2 Th i ophen-2- 1 s H
H M。 N-CH2-Furan-2-yl s H
H Me N-CH2-Pyridin-2-yl s H
H Me N-CH2-Pyrazin-2-yl s H
H Me N-CH2-Pyrimidin-4-yl s H
H Me N-CH2-Thiazol-2-yl s H
H Me N— CH2 - 1- Me - Pyrazo卜 5- yl s H
H Me N-Ph s H
H Me N - Me N - Me H
H Me N-Et N - Me H
H Me N-n-Pr N-Me H
H Me N-i-Pr N-Me H
H Me N-l-Propenyl N-Me H
H Me N-c-Pr N-Me H
H Me N-O e N-Me H
H Me N-S02 e N-Me H
H Me N -匪 e2 N-Me H
H Me N-CH2Ph N-Me H
H Me N-C02Me N-Me H
H Me N-C02Et N-Me H
Figure imgf000265_0002
H Me N - CH2- Pyrazin - 2 - yl N-Me H
H Me N-CH2-Pyrimidin-4-yl N-Me H
H Me N-CH2-Thiazol-2-yl N-Me H
H Me N-CH2-l-Me-Pyrazol-5-yl N-Me H
H Me N-Ph N-Me H
H Me N-Me 0 H
H Me N-Et 0 H
H Me N-n-Pr 0 H
H Me N-i-Pr 0 H
H Me N-l-Propenyl 0 H
H Me 0 H
H Me IN-U e 0 H
M cn„yQ
H Me Ν-οΌ 2MB 0 H
Me IN—誦 62 0 H
H Me I—し 0 H
H Me N-C02 e 0 H n M N-C02Et 0 H
H Me N-COMe 0 H
H Me N-COCFa 0 H
H n Me N-CH2SMe 0 H u n N-CHaOPh 0 H
H Me N-CH2-Thiophen-2-yl 0 H
H n N-CH2-Furan-2-yl 0 H
1
H N - CH2- Pyridin- 2 - yl 0 H
>! -
U n Mp N - CH2- Pyrazin- 2- yl 0 H
H n N-CH2-Pyrimidin-4-yl 0 H
U N-CH2-Thiazol-2-yl 0 H
1 n4 N-CH2-l-Me-Pyrazol-5-yl 0 H u n M N-Ph 0 H
U mpe N-Me s H
N-Et s H ivic N-n-Pr s H ivic s H ivic N-l-^ropenyl s H
Me ' N-c-Pr s H
U Me N-OMe s H
Me N - S02Me s H
Me N -丽 e2 s H e N-CH2Ph s H
Me N-C02Me s H
Me N-C02Et s H
Me N-COMe s H
Me Me N-COCFa s H
Me Me N-CH2SMe s H
Me N-CH20Ph s H
Me Me N-CH2-Thiophen-2-yl s H
Me Me N-CH2- Furan- 2 - yl s H
Me N- CH2- Pyridin- 2 - yl s H
Me Me N - CH2 - Pyrazin - 2 - yl s H
Me Me N-CH2-Pyriraidin-4-yl s H
Me Me N-CH2-Thiazol-2-yl s H
Me Me N - CH2 - 1 - Me - Pyrazo卜 5 - yl s H
Me Me N-Ph s H
Me Me N-Me N-Me H
Me Me N-Et N-Me H
Me Me N-n-Pr ' N-Me H
Me Me N-i-Pr N-Me H
Me Me N-l-Propenyl N-Me H Me Me N-c-Pr N-Me H
Me Me N-OMe N-Me H
Me Me N-S02 e N-Me H
Me Me N -薩 e2 N-Me H
Me Me N-CH2Ph N-Me H
Me Me N-C02Me N-Me H
Me Me N-C02Et N-Me H
Figure imgf000267_0001
Me Me N-CH2-Pyrazin-2-yl N-Me H
Me Me N-CH2-Pyrimidin-4-yl N-Me H
Me Me N-CH2-Thiazol-2-yl N-Me H
Me Me N-CH2- 1- Me - Pyrazo 5 - yl N-Me H
Me Me N-Ph N-Me H
N- e 0 H
Figure imgf000267_0002
震 OAV一.
C o co o r/n o o j c c cn co cn co c o o o o o n o o c n c o o o co co o^ co o n o o o o o o o o o o o o o o o o o o
Figure imgf000268_0001
Figure imgf000268_0002
Figure imgf000269_0001
H Me N-C02 e N-Me H
H Ph N-C02Me N-Me H
H Me N-Ph N-Me H
H Ph N-Ph N-Me H
Ph Me N-Me N-Me H
Ph Ph N-Me N-Me H
H Et N-Me N-Ph H
H n-Pr N-Me N-Ph H
H i-Pr N-Me N-Ph H
H t-Bu N-Me N-Ph H
H 1-Propenyl N-Me N-Ph H
H CF3 N-Me N-Ph H
H C02Me N-Me N-Ph H
H COMe N-Me N-Ph H
H CH2S e N-Me N-Ph H
H CHzOPh N-Me N-Ph H
H CH2SCH2Ph N-Me N-Ph H
Figure imgf000270_0001
H Ph N-Et N-Ph H
H Me N-OMe N-Ph H
H Ph N-OMe N-Ph H
H Me N-CHaPh N-Ph H
H Ph N-CH2Ph N-Ph H
H Me N-C02Me N-Ph H
H Ph N - C02Me N-Ph H
H Me N-Ph N-Ph H
H Ph N-Ph N-Ph H
Ph Me N-Me N-Ph H Ph Ph N-Me N-Ph H
〔第 5表〕
Figure imgf000271_0001
-Va-Vb-Vc-Vd- X
-S-CH2-C(0H) (C2F5) - N(Me) - H
-S-CH(CH2Br)-CH2-N( e)- H
-S-S-CH=N- H
Figure imgf000272_0001
Figure imgf000273_0001
ZLZ一
Figure imgf000274_0001
X -3八— ΡΛ一つ Λ一 qA— ΒΛ—
Figure imgf000274_0002
〔¾9裟〕 lll760/00df/X3d 888.17/Ϊ0 OAV HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
Figure imgf000275_0001
Figure imgf000276_0001
Y a Y b Y c V X
H H Et S H
H H Ph S H
H Me Et S H
Me H Ph S H
H Ph Et S H
H Ph n-Pr S H
H Ph i-Pr S H
H Ph CH2CH=CH∑ ： s H
H Ph CH2Ph s H
H Ph OMe , s H
H Ph NMea s H
H Ph NH2 s H
H Ph NHPh s H
H Ph CO 2 Me s H
H Ph C02Ph s H
H Ph Ph s H
Me Ph Et s H
Me CH20 e OMe s H
Me CHaO e NMea s H
Me COMe CO 2 Me s H
Me COMe Ph s H
Figure imgf000276_0002
Me 2-Naphthyl 雇 e2 s H
Me 2-Naphthyl CO 2 Me s H
Me Thiophen-2-yl ' OMe s H
H Thiophen-2-yl N ea s H
H Furan-2-yl C02 e s H
H Furan-2-yl Ph s H
H Pyridin-2-yl OMe s H
Figure imgf000277_0001
Me Pyr i din-4-yl O e 0 H
H Pyr idin-4-yl NMe2 0 H
H 4-Cl-Ph OMe 0 H
Me 4-F-Ph NMe∑ 0 H
H 4-MeO-Ph COaMe 0 H
Me PhCHaO-Ph Ph 0 H
H 4-Ph-Ph OMe 0 H
H 4-Ph-Ph NMe2 0 H
H 3-PhO-Ph COaMe o H
H 3-PhO-Ph Ph o H
H H Et N-Me H
H Ph N-Me H
M Et N-Me H n Ph M- Me H n H u Ph H
Figure imgf000278_0001
Me COMe COaMe N-Me H
Me 一 COMe Ph -- N-Me H
Me 2-Naphthyl CO Me N-Me H
Me Pyridin-4-yl Ph N-Me H
H 4一 Ph - Ph NMe2 N-Me H
〔第 8袠〕
Figure imgf000279_0001
Figure imgf000280_0001
なお、 表中、 Furanはフランを、 Pyrroleはピロールを、 Oxazolはォキサゾールを 、 Oxadiazolォキサジァゾールを、 Thiadiazolはチアジアゾールを、 Triazoleは ト リ ァゾールを、 Tetrazolは'テ トラゾールを、 Pyr imidinはピリ ミジンを、 Pyrid azinはピリ ダジンを、 Triazinは ト リ アジンを、 Pyrazolはピラゾールを、 Pyrrol はピロールを、 Thiophenはチォフェンを、 Thiazolはチアゾ一ルを、 Oxazolはォ キサゾールを、 Isotihazolはイソチアゾールを、 Isoxazolはイソォキサゾールを 、 Imidazolはイ ミ ダゾールを、 Pyr idinはピリジンを、 Quinoxal inはキノキザリ ンを、 Indolはイ ン ド一ルを、 Benzothiazolはべンゾチアゾールを、 Beizofuran はべンゾフランを、 Quinolinはキノ リ ンを、 Pyrazinはピラジンを、 vlはィルを 、 Etheny lはェテニルを、 Ethynylはェチニルを、 Propeny lはプロぺニルを、 Prop ynylはプロピニルを、 Naphthylはナフチルを、 Hexamethyl ene im i noはへキサメチ レンイ ミ ノ を、 Morphor inoはモルホリ ン一 1 ーィルを、 P iper i di noはピペリジン 一 1 —ィルを、 Pyrror i dylはピロリ ジルを、 methyl enedi oxyはメチレンジォキシ を、 ethy l enedi oxyはエチレンジォキシを、 それぞれ表す。
本発明化合物を植物病害および植物害虫防除剤と して施用するにあたっては、 通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、 更に所望によ り界面活性剤、 浸透剤 、 展着剤、 増粘剤、 凍結防止剤、 結合剤、 固結防止剤、 崩壊剤および分解防止剤 等を添加して、 液剤、 乳剤、 水和剤、 水溶剤、 顆粒水和剤、 顆粒水溶剤、 懸濁剤 、 乳濁剤、 サスボエマルジョ ン、 マイクロエマルジヨ ン、 粉剤、 粒剤およぴゲル 剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。 また、 省力化および安全 性向上の観点から、 上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供すること もできる。
固体担体と しては、 例えば石英、 カオリナイ ト、 パイロフイ ライ ト、 セリサイ ト、 タルク、 ベン トナイ ト、 酸性白土、 ァタパルジャイ ト、 ゼォライ トおよぴ珪 藻土等の天然鉱物質類、 炭酸カルシウム、 硫酸アンモニゥム、 硫酸ナ ト リ ウムお よび塩化力リ ゥム等の無機塩類、 合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。 液体担体と しては、 例えばエチレングリ コール、 プロピレングリコールおよび イソプロパノール等のアルコール類、 キシレン、 アルキルベンゼンおよびアルキ ルナフタ レン等の芳香族炭化水素類、 プチルセ口ソルブ等のエーテル類、 シクロ へキサノ ン等のケ ト ン類、 ァ ーブチロラク ト ン等のエステル類、 N—メチルピロ リ ドン、 N—ォクチルビロリ ドン等の酸アミ ド類、 大豆油、 ナタネ油、 綿実油お よぴヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。 界面活性剤と しては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、 ポリオキ シエチレンアルキルァリ ールエーテル、 ポリオキシエチレンスチリルフエニルェ 一テル、 ポリ オキシエチレンポリ オキシプロピレンブロ ックコポリマー、 ポリ オ キシェチレン脂肪酸エステル、 ソルビタン脂肪酸エステルぉよぴポリ オキシェチ レンソルビタ ン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、 アルキル硫酸塩、 ァ ルキルベンゼンスルホン酸塩、 リ グニンスルホン酸塩、 アルキルスルホコハク酸 塩、 ナフタ レンスルホン酸塩、 アルキルナフタ レンスルホン酸塩、 ナフタ レンス ルホン酸のホルマリ ン縮合物の塩、 アルキルナフタ レンスルホン酸のホルマリ ン 縮合物の塩、 ポリォキシエチレンアルキルァリールエーテル硫酸おょぴ燐酸塩、 ポリ ォキシエチレンスチリ ルフエ二ルエーテル硫酸および燐酸塩、 ポリ カルボン 酸塩およぴポリスチレンスルホン酸塩等のァニォン性界面活性剤、 アルキルアミ ン塩およぴアルキル 4級ァンモニゥム塩等のカチォン性界面活性剤ならぴにァミ ノ酸型およびべタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、 特に限定されるものではないが、 本発明の製剤 1 0 0重量部に対し、 通常 0. 0 5〜 2 0重量部の範囲が望ま しい。 また、 これ ら界面活性剤は、 単独で用いても 2種以上を併用してもよい。
また、 本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または 散布時に他種の除草剤、 各種殺虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 植物生長調 節剤、 共力剤、 肥料、.土壌改良剤等と混合施用しても よい。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することによ り、 施用薬量の減 少による低コス ト化、 混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スぺク トラムの拡大や 、 よ り高い有害生物防除効果が期待できる。 この際、 同時に複数の公知農薬との 組み合わせも可能である。 本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、 例 えば、 ファーム ' ケミ カルズ · ノヽン ドブッ ク （F a r m C h e m i c a 1 s H a n d b o o k) 1 9 9 9年版に記載されている化合物等がある。 具体的にそ の一般名を例示すれば次の通りであるが、 必ずしもこれらのみに限定されるもの ではない。 +
殺菌剤 ： ァシベンゾラール （acibenzolar) 、 アムプロピルホス （ampropyfos ) 、 ァニラジン （anilazine) 、 ァザコナゾール （azaconazole) 、 ァゾキシス ト ロビン zoxystrobin) 、 ベナラキシ Jレ (benalaxyl) 、 ベノ タニ (benodanil ) 、 べノ ミ ル （benomyl) 、 ベンザマク リ ル （benzamacr i 1) 、 ピナパク リル （bi napacryl) 、 ビフヱニル (biphenyl) 、 ビテル夕ノール （bitertanol) 、 ベ トキ サジン （bethoxazine) 、 ボル ドー液 （bordeaux mixture) 、 ブラス トサイ ジン 一 S (blasticidin-S) 、 ブロモコナゾール （bromoconazole) 、 ブピリ メー ト （bupirimate) 、 プチオベー ト （buthiobate) 、 カルシウムポリ スルフ ィ ド （calcium polysulf ide) 、 キヤプタフ ォール (captaiol) 、 キヤプ タン (captan) 、 カ ツノ、。一ォキシクロ リ ド (copper oxychloride) 、 カルプロノ、。 ミ ド (carDropamid) 、 力 レベンダ、、ジン arbendazim) 、 力ルホキシン (carbox in) 、 キノメチォネー ト （chinomethionat) 、 クロベンチァゾン （chlobenthiaz one) 、 クロルフヱナゾール （chlorfenazol) 、 クロロネブ （chloroneb) 、 クロ ロタロニル （chlorothalonil) 、 クロゾリ ネー ト （chlozol inate) 、 クフラネブ (cuf raneb) 、
シモキサニル （cymoxanil) 、 シプロコナゾール （cyproconazol) 、 シプロジ ニル （cyprodinil) 、 シプロフラム （cyprofuram) 、 デバカルプ （debacarb) 、 ジクロロフヱン （dichlorophen) 、 ジクロブト ラゾール （diclobutrazol) 、 ジ クロフラニ ド （diclhlof luanid) 、 ジクロメ ジン （diclomedine) 、 ジクロラン (dicloran) 、 ジエ ト フェンカルプ （diethof encarb) 、 ジクロシメ ッ ト （diclo r.vmet) 、 ジ'フエノ コナソ、、一レ (difenoconazole) 、 、ジフ レメ ト リ ン aif lumeto rim) 、 ンメチリモー レ 、dimethirimoリ ゝ
ジメ トモルフ （dimethomorph) 、 ジニコナゾール （diniconazole) 、 ジニコナ ゾール一 M (diniconazole - M) 、 ジノカップ （dinocap) 、 ジフエ二ルァミ ン （di phenyl amine) 、 ジピリチオン (dipyrithione) 、 ジタ リムホス (dital iraf os) 、 ジチアノ ン （dithianon) 、 ドデモルフ （dodemorph) 、 ドジン （dodine) 、 ド ラゾクソロン （drazoxolon) 、 ェデフエノホス （ediienphos) 、 エポキシコナゾ —ル (epoxiconazole) 、 エタコナソ、、一ル (etaconazole 、 ェチリモル (ethiri mol) 、 エ ト リ ジァゾール （etridiazole) 、 ファモキサドン （famoxadone) 、 フ ェナリモル （fenarimol) 、 フエブコナゾール （iebuconazole) 、 フェンフ ラム (f enfuram) 、
フェンピクロニル （fenpiclonil) 、 フヱンプロビジン （ienpropidin) 、 フエ ンプロピモルフ （fenpropimorph) 、 フェンチン （fentin) 、 フヱルバン （ferba m) 、 フェリ ムゾン （ferimzone) 、 フルアジナム （fluazinam) 、 フルジォキソ ニル （fludioxonil) 、 フルォロイ ミ ド （i luoroimide) 、 フルキンコナゾール （ f luquinconazole) 、 フルシラゾ一ル (f lusi lazole) 、 フルスルフアミ ド （： flus ulfamide) 、 フルトラニル （ilutolanil) 、 フル トリ アフォール （flutriafol) 、 フオルぺッ ト (iolpet) ヽ フォセチル一アルミニウム tosetyl— aluminium) 、 フべリ ダゾール （iuberidazole) 、 フララキシル （iuralaxyl) 、 フヱナミ ド ン （ienamidone) 、 フェンへキサミ ド （ienhexamid) 、
グァザチン (guazatine) 、 へキサクロ口べンゼン (hexachlorobenzene) 、 へ キサコナゾ一ル （hexaconazole) 、 ヒメキサゾール （hymexazol) 、 イマザリ ル ( imazal i 1) 、 イ ミべンコナゾ―ル ( imibenconazole) 、 イ ミ ノク タンン ( imin octadine) 、 ィプコナゾール (ipconazole) 、 ィプロベンホス （iprobenfosリ 、 ィプロジオン （iprodione) 、 イ ソプロチオラン （ isoprothiolane) 、 ィプロノ リ カルブ ( iproval icarbj 、
カスガマイ シン (kasugamycin) 、 ク レソキシム一メチル (kresoxim— methyl) 、 マンカ ツノヽ。一 (mancopper) 、 マンコゼブ 、mancozeb) 、 マン不ブ (maneb) 、 メノ、。ニピリム (mepanipyrim) 、 メ プロニル (mepronil) 、 メ タラキシル (metal axvl) 、 メ ト コナゾール (metconazole) 、' メチラム 、metiram) 、 メ ト ミ ノス ト ロビン (raetominostrobin) 、 ミ クロ.フ、、タニ レ （myclobutani 1 ) 、 ナノ ム (nabam 、 、 ニッケルビス （ジメチルジチォカーバメー ト） （nickel bis (diraethyldi thi ocarbamate)) 、 ニ トロタール一イソプロピル （ni trothal— isopropy 1 ) 、 ヌ ァリ モ レ (nuarimol) 、 ォクチリ ノ ン (octhi 1 inone) 、 オフレース (ofurace) 、 ォ キサジキシル （oxadixyl) 、 ォキシカルボキシン （oxycarboxin) 、 オキボコナ ソ *ー レフマ— レ酸塩 (oxpoconazole fumarate) 、
ぺフラソ、、エート (pefurzoate) 、 ペンコナソ■*一レ penconazoleリ 、 ペンシク ロン （pencycuron) 、 フタライ ド （phthalide) 、 ピぺラリ ン piperalin) 、 ポ リ オキシン (polyoxins) ゝ プロべナゾール （probenazole) 、 プロクロラズ pr ochloraz) 、 プロシミ ドン （procymidone) 、 プロパモカルプ塩酸塩 （propamoca rb hydrochloride) 、 プロピコナゾール （propiconazole) 、 プロピネブ （propi neb) 、 ピラゾホス （pyrazophos) 、 ピリ フエノ ックス （pyrifenox) 、 ピリ メ タ 二 レ (pyrimethani 1) 、 ヒロキュロン (pyroqui Ion) 、 キノキシフェン (quinox vf en) 、 キン 卜ゼン (.quintozene) 、
硫黄 （sulfur) 、 スピロキサミ ン （spiroxamine) 、 テブコナゾール （tebucon azole) 、 テクナゼン (tecnazene) 、 テ ト ラコナゾール ( tetraconazo le) 、 チ ァベンダゾール （thiabendazole) 、 チフルザミ ド （thii luzamide) 、 チオフ ァ ネー トーメチル (thiophanate - methyl) 、 チラム (thiram) 、 トルク口ホス一メ チル （tolcloios - methyl) 、 ト リルフラニ ド （ tolyli luanid) 、
ト リ アジメ ホン （triadimefon) 、 ト リ アジメ ノール （toriadimenol) 、 ト リ ァゾキシ ド （triazoxide) ゝ ト リ シクラゾール （tricyclazole) 、 ト リデモルフ (trideraorph) 、 ト リ フ レミ ソ、、— レ (tr iilumizole) 、 ト リ ホリ ン (triforine ) 、 ト リチコナゾール （triticonazole) 、 ノ リ ダマイシン （val idamycin) 、 ビ ンクロゾリ ン （vinclozolin) 、 ジネブ （zineb) 及びジラム （ziram) 等。
殺バクテリ ア剤 ： ス ト レプトマイシン （streptomycin) 、 ォキシテ ト ラサイ ク リ ン （oxytetracycline) 及ぴォキソリ ニッ クァシ ド （oxolinic acid) 等。
殺線虫剤 ： アル ドキシカルプ （aldoxycarb) 、 フ ォスチアゼー ト （fosthiazat e) 、 フォスチェタ ン （fosthietan) 、 ォキサミ ル （oxamyl) 及ぴフエナミ ホス (f enamiphos) 等。
殺ダニ剤 ： アミ ト ラズ （amitraz) 、 ブロモプロピレー ト （bromopropylate) 、 チノメチォネー ト (chinomethionat) 、 ク ロ αベンジラー ト (chlorobezi late ) 、 クロフエンテジン （clofentezine) 、 サイへキサチン （cyhexatine) 、 ジコ フォール （dicofol) 、 ジエノクロール （dienochlor) 、 エトキサゾール （etoxa zole) 、 フヱナザキン （fenazaquin) 、 フェンブタチンォキシ ド （ienbutatin o xide) 、 フヱ ンプロノ、。ト リ ン （fenpropathrin) 、 フヱンプロキシメ ー ト （ienpr oximate) 、 ハルフェンプロックス (halienprox) 、 へキシチアソ、'ッ クス (hexyt hiazox) 、 ミ ルべメ クチン (mi lbemectin) 、 フ ロノヽ°ルギッ ト (propargite) 、 ピリ グベン （pyridaben) 、 ピリ ミ ジフェン （pyrimidifen) 及ぴテブフェ ンピラ ド (tebufenpyrad) 等。
殺虫剤 ： アバメ クチン （abamectin) 、 ァセフヱー ト （acephate) 、 ァセタ ミ ピリ ド （acetamipirid) 、 ァジンホス一メチル （azinphos- methyl) 、 ベンジォ カルプ （bendiocarb) 、 ベンフラカルブ （benfuracarb) 、 ベンスルタ ップ （ben sultap) 、 ピフヱン ト リ ン （bifenthrin) 、 ブプロフエジン （buproiezin) 、 ブ トカルボキシン （butocarboxim) 、 力ルバリル （carbaryl) 、 カルボフラン （ca rbofuran) 、 カルボスルファ ン (carbosul fan) 、 カルタ ッ プ (cartap) 、 クロ ルフヱナピル （chlorienapyr) 、 クロルピリ ホス （chlorpyr iios) 、 クロルフエ ンビンホス （chlorfenvinphos) 、 クロルフルァズロン (chlori luazuron) 、 ク 口チア二ジン （clothianidin) 、 クロマフエノ ジド （chromaf enozide) 、 クロピ リホス一メチル （chlorpyriios - methyl) 、 サイ フル ト リ ン （cyfluthrin) 、 ベ —タ一サイ フル ト リ ン (beta— cyfluthrin) 、 サイノ、0—メス リ ン (cypermethr in ) 、 シロマンン (cyromazine) 、
サイノヽ ϋ ト リ ン (cyhalothrin) ゝ ラムダ一シハロ ト リ ン ( lambda-cyhalothr i n) 、 デルタメ ト リ ン （deltamethrin) 、 ジァフヱンチウロン （diaienthiuron) 、 ダイアジノ ン （diazinon) 、 ジァクロデン （diacloden) 、 ジフルべンズロン (dif lubenzuron) 、 ジメチルビンホス （dimethylvinphos) 、 ジオフエノ ラ ン ( diofenolan) 、 ジ-ス レフォ ト ン (disulfoton) 、 ジ'メ トェー ト (dimethoatej 、 EPN、 エスフェンノ レレー ト （esfenvalerate) 、 ェチォフェンカルプ （ethiofen carb) 、 ェチプロール （ethiprole) 、 エト フェンプロ ッ クス （etoienprox) 、 エト リ ムホス （etrimios) 、 フエニ トロチオン （f eni trothion) 、 フエノブカル ブ （fenobucarb) 、 フヱノキシカープ （ienoxycarb) 、 フヱンプロパト リ ン （fe npropathr in) 、 フェンノ レレー ト ( f envalerate) 、 フィ プロニ _；レ (fipronil) 、 フルサイスリ ネー ト （ilucythrinate) 、 フルフエノクスゥロン （flufenoxuro n) 、 フルフェンプロ ックス (f luienprox) 、 タウ一フルノ リ ネー ト （tau— fluva 1 inate) 、 ホノホス （ionophos) 、 フオルメ タネー ト （ f ormetanate) 、 フ オル モチオン （iormothion) 、 フラチォカルプ （furathiocarb) 、
ノヽロフエノジド （haloienozide) 、 へキサフルムロン （hexai lumuron) 、 ヒ ド ラメチルノ ン （hydramethylnon) 、 イ ミ ダクロプリ ド （imidacloprid) 、 イ ソフ ェンホス （isofenphos) 、 イ ン ドキサカルプ （indoxacarb) 、 イ ソプロカルプ （ isoprocarb) 、 イ ソキサチオン (isoxathion) 、 レフエヌ ゥロン (lufenuron) 、 マラチオン （malathion) 、 メ タルデヒ ド （metaldehyde) 、 メ タ ミ ドホス （me thamidophos) 、 メチダチオン (methidathion) 、 メ タク リ ホス (methacr if os) 、 メ タルカルプ (metalcarb) 、 メ ソミル (methomyl) 、 メ ソプレン (methopren e) 、 メ トキシクロール methoxychlor) ゝ メ トキシフエノシ ド (methoxyf enozi de) 、 モノク ロ トホス (monocrotophos) 、 ムスカルーレ (muscalure) 、 二テン ピラム (nitenpyram) 、 オメ トエー ト (omethoate) 、 ォキシデメ ト ン一メチル oxydeme t on-me t hy 1 ) 、 ォキサミル (oxamyl) 、
ノ、0ラチ才ン (parathion) 、 ノ、0ラチ才ンーメチ レ (parathion-methyl) 、 ノ、0一 メスリ ン (permethrin) 、 フェン トェー ト (phenthoate) 、 フォキシム
) 、 ホレー ト (phorate) 、 ホサロ ン (phosalonej 、 ホスメ ッ ト hosmet) 、 ホスフ ア ミ ドン （phosphamidon) 、 ピリ ミ カルブ （pirimicarb) 、 ピリ ミホスー メチル （pirimiphos— methyl) 、 プロフエノホス （profenoios) 、 ピメ トロジン
(pymetrozine) 、 ヒラクロホス (pyraclofos) 、 ヒリ プロヤンフェン (pyr ipro xyfen) 、 ロテノ ン （rotenone) 、 スルプロホス （sulproios) 、 シラフルォフエ ン （si laf luofen) 、 スピノサ ド （spinosad) 、 スルホテツプ （sulfotep) 、 テ プフエノジド （tebienozide) 、 テフルべンズロン （ tei lubenzuron) 、 テフルト リ ン （tef luthorin) 、 テルブホス （terbuios) 、 テ ト ラクロロビンホス （tetra chlorvinphos) 、 チォジカルブ thiodicarb) 、 チアメ トキサム ( thiamethoxam ) 、 チオファ ノ ックス （thiofanox) 、 チオメ ト ン （thiometon) 、 トルフヱンピ ラ ド （tolfenpyrad) 、 トラ口メスリ ン （tralomethrin) 、 ト リ クロルホン （tri chlorfon) 、 ト リ ァズロン （triazuron) 、 ト リ フルムロン （ tr i ί lumuron) 及ぴ ノ ミ ドチオン （vamidothion) 等。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 栽培作物等によ り 差異はあるが一般には有効成分量と してへクタール （h a) 当たり 0. 0 0 5〜 5 0 k g程度が適当である。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の配合例は 、 これらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は 重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜 8 0部
固体担体 5〜 98.9部
界面活性剤 1〜 1 0部
その他 0〜 5部 その他として、 例えば固結防止剤、 分解防止剤等があげれらる。 〔乳 剤〕
本発明化合物 0. 1〜 3 0部
液体担体 4 5 〜 9 5部
界面活性剤 4. 9〜 1 5部
その他 0 〜 1 0部
その他と して、 例えば展着剤、 分解防止剤等が挙げられる。 〔懸濁剤〕
本発明化合物 0. 1〜 7 0部
液体担体 1 5 〜 98. 89部
界面活性剤 1 〜 1 2部
その他 0. 01〜 3 0部
その他と して、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0. 1〜 9 0部
固体担体 0 〜98. 9部
界面活性剤 1 〜 2 0部
その他 0 〜 1 0部
その他と して、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0. 01〜 7 0部
液体担体 2 0 〜 99. 99部
その他 0 〜 1 0部
その他と して、 例えば凍結防止剤、 展着剤等が挙げられる。 〔粒 剤〕
本発明化合物 0. 01〜 8 0部
固体担体 1 0 〜 99. 99部
その他 0 〜 1 0部
その他と して、 例えば結合剤、 分解防止剤等が挙げられる。 〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜 3 0部
固体担体 6 5〜99.99部
その他 0〜 5部
その他と して、 例えばドリフ ト防止剤、 分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で 1 〜 1 0 0 0 0倍に希釈してまたは希釈せずに 散布する。
本発明化合物の施用方法と しては、 茎葉散布、 土壌処理、 種子消毒等が挙げら れるが、 通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
本発明化合物の合成例を実施例と して以下に示すが、 本発明はこれらのみに限 定されるものではない。
〔実施例 1〕
メチル 2 ― ( 2 — (ァザ ( 5—メチル _ 4 一フヱニルー 2， 5—チアゾリ ニリデン） メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 1-1) の合成
メチル 2— （ 2— ( ( (メチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フユニル ) 酢酸 4. 7 6 g ( 2 0 mm 0 1 ) を 2 3 m l の N, N—ジメチルホルムアミ ド に溶解し、 これにフエナシルブロマイ ド 3. 9 8 g ( 2 0 mm o 1 ) を加えた。 1 1 5でで 3時間加熱撹拌した後、 反応混合物に水 5 0 m 1 および 1規定水酸化 ナ トリ ゥム水溶液 2 5 m l を加え酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を無水硫酸マ グネシゥムにて乾燥後、 ろ過し、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣をシリカ ゲルカラムクロマ トグラフィ ー （クロ口ホルム） にて精製するこ とによ り 目的の メチル 2— （2— （ァザ （ 5—メチルー 4—フエ二ルー 2 , 5—チアゾリニリ デン） メチル） フエニル） 酢酸 6. 6 gを無色油状物と して得た。
屈折率； nD21. si.5600
〔実施例 2 ]
メチル 2— （ 2 — (ァザ （5—メチルー 4一フエニル一 2， 5—チアゾリ二 リデン） メチル） フエニル） 一 3—メ トキシ一 2—プロペン酸 （本発明化合物 I- 37) および （本発明化合物 1-38) の合成
5 5 %水素化ナ ト リ ウム 0. 6 1 g ( 1 4 mm 0 1 ) を 1 0 m l の N, N—ジ メチルホルムアミ ドに懸濁し、 これにメチル 2— （ 2— (ァザ （ 5—メチル一 4一フヱニルー 2， 5—チアゾリニリデン） メチル） フエニル） 酢酸 2 g ( 6 m mo 1 ) およぴギ酸メチル 3. 6 g ( 6 0 mm 0 1 ) を 4 0 m lの N, N—ジメ チルホルムアミ ドに溶解したものを室温で加え、 1 2時間撹拌した。 この混合物 に無水炭酸力リ ウム 8. 2 8 g ( 6 0 mm 0 1 ) を加え、 次いでジメチル硫酸 1 . 5 1 g ( 1 2 mm 0 1 ) を滴下した。 室温にて、 さらに 3時間撹拌した後、 反 応混合物に水 1 5 O m l を加え、 酢酸ェチルにて抽出した後、 有機層を無水硫酸 マグネシウムにて乾燥した。 ろ過後、 溶媒を留去し、 得られた残渣をシリ カゲル カラムクロマ ト グラフィ ー （ n—へキサン ：酢酸ェチル = 1 ： 1 ) にて精製する ことによ り 、 低極性成分と して、 E体のメチル 2— (2— （ァザ （5—メチル — 4一フエニル一 2， 5—チアゾリニリデン） メチル） フエニル） 一 3—メ トキ シ一 2—プロペン酸 0. 84 gおよび高極性成分と して、 Z体のメチル 2— ( 2 - (ァザ （ 5—メチル一 4—フエニル一 2， 5—チアゾリ二リデン ) メチル) フエニル） 一 3—メ トキシー 2—プロペン酸 0. 24 gをそれぞれ無色結晶と し て得た。
E体 融点 ； 1 1 8— 1 2 0 °C
Z体 融点 ； 1 4 1一 1 4 3 °C
〔実施例 3〕
メチル 2— （2— (ァザ （5— （ジメチルァミノ） 一 4一フエニル （2、 5 一チアゾリ二デン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 II- 11) の合成
1， 1ージメチルヒ ドラジン 0. 4 4 g (7. 4 mm o l ). を 1 00 m lのテ トラヒ ドロフランに溶解し、 これにメチル 2— (2—イ ソチオシァネー ト フエ ニル） 酢酸 1. 53 g (7. 4 mm 0 1 ) を加えた。 室温にて 1時間撹拌した後 、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣をジイソプロピルエーテ にて洗浄する ことによ り メチル 2— （2— ( ( ( (ジメチルァミ ノ） ァミ ノ） チォキソメチ ル） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸 1. 4 3 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 1 3 0— 1 3 1 °C
引き続き、 得られたメチル 2— (2— ( ( ( (ジメチルァミ ノ） ァミ ノ） チ ォキソメチル） ァミ ノ） フエニル） 酢酸 1. 2 g (4. 5 mm 0 1 ) を N, N— ジメチルホルムアミ ド 5 m 1 に溶解し、 これにフエナシルブロマイ ド 0. 9 g ( 4. 5 mm 0 1 ) を加えた。 室温にて 1時間撹拌した後、 反応混合物に水 2 0 m 1 および 1規定水酸化ナトリゥム水溶液 5 m 1 を加え酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 濾過し、 減圧下溶媒を留去した、 得 られた残渣をジィソプロピルエーテルにて洗浄することによ り 目的のメチル 2 ― ( 2 - (ァザ （ 5— (ジメチルァミノ） 一 4—フヱニル （ 2、 5—チアゾリ二 デン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 1. 1 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 8 8— 8 9 °C
〔実施例 4〕 - メチル 2 — ( 2— （ァザ （ 6—フエニル （ 2、 6—チアザパ一ヒ ドロィニリ デン） ） メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 V- 1) の合成
N—フエニル一 N—ァリルアミ ン 0. 2 7 g ( 2 m m 0 1 ) を 2 m l のテ ト ラ ヒ ドロフランに溶解し、 これにメチル 2 - ( 2—イソチオシァネートフエニル ) 酢酸 4 1 g ( 2 mm 0 1 ) を加えた。 室温にて 1 6時間撹拌した後、 減圧 下溶媒を留去した。 得られた残渣をジェチルエーテルにて洗浄する.ことによ りメ チル 2 - ( 2一 ( ( (メチルー 2 _プロぺニルァミノ） チォキソメチル） アミ ノ） フヱニル） 酢酸 0. 5 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 7 2— 7 3 °C
引き続き得られた、 メチル 2— （2— ( ( (メチルー 2—プロぺニルァミノ ) チォキソメチル） ァミノ） フヱニル） 酢酸 0. 4 g ( 1. 2 mm o 1 ) を ト リ フルォロ酢酸 2 m 1 に溶解し、 室温にて 1 6時間撹拌した後、 減圧下溶媒を留去 し、 目的のメチル 2 - ( 2― (ァザ （ 6—フエニル （2、 6 _チアザパーヒ ド ロイニリデン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 0. 3 3 gを淡黄色油状物と して得た 屈折率 ； nD2】. ，1.5728
〔実施例 5〕
メチル 2 — ( 2 - (ァザ （ 5—メチルー 3—メチレン （ 2、 5—チアゾリ二 リデン） メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 1) の合成
N—メチルー N—プロパルギルアミ ン 1. 5 2 g ( 2 201 0 1 ) を 2 0 001 1 のテ トラヒ ドロフランに溶解し、 これにメチル 2 - ( 2—イ ソチオシァネー トフヱニル） 酢酸 4. 1 4 g ( 2 0 mm 0 1 ) を加えた。 室温にて 2時間撹拌し た後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣をジイソプロピルエーテルにて洗诤 し、 メチル 2— (2— ( ( (メチル一 2—プロピニルァミ ノ） チォキソメチル ) ァミノ） フヱニル） 酢酸 4. 3 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 8 3— 8 4 °C
引き続き得られた、 メチル 2— （ 2— ( ( (メチル一プロピニルァミ ノ） チ ォキソメチル） ァミノ） フヱニル） 酢酸を室温にて、 2週間放置することによ り 目的のメチル 2 - (2— (アサ' ( 5—メチルー 3—メチレン （2、 5—チアゾ リニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸を淡黄色油状物と して得た。
屈折率； η。21.。1.5078
〔実施例 6〕
メチル 2— （2— (ァザ （ 5—メチルー 3— （プロモメチル） 一 2、 5—チ ァゾリニリデン） メチル） フエニル） 酢酸 臭化水素酸塩 （本発明化合物 1-202 ) の合成
実施例 5で得られた、 メチル 2— ( 2― ( ( (メチループロピニルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フエニル） 酢酸 2. 7 g ( 1 0 m m 0 1 ) をクロロホ ルム 5 0 m 1 に溶解し、 臭素 1. 6 g ( 1 0 m m 0 1 ) を加えた。 これを室温に て一時間撹拌した後、 減圧下溶媒を留去し、 残渣を酢酸ェチルにて洗净すること によ り 目的のメチル 2— （2— （ァザ （ 5—メチル一 3— （プロモメチル） 一 2、 5—チアゾリニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸 臭化水素酸塩 2. 6 gを 無色結晶と して得た。
融点 ； 1 8 0— 1 8 3 °C
〔実施例 7〕
メチル 2— ( 2 - (ァザ （5—メチルー 3— (プロモメチル） 一 2、 5 —チ ァゾリジニリデン） メチル） フ ニル） 酢酸 臭化水素酸塩 （本発明化合物 IV- 1 3) の合成
N—メチルー N—ァリルアミ ン 1. 5 6 g ( 2 2 mm 0 1 ) を 2 0 0 m l のテ トラヒ ドロフランに溶解し、 これにメチル 2— （ 2—イソチオシァネー ト フエ ニル） 酢酸 4. 1 4 g ( 2 0 mm o 1 ) を加えた。 室温にて 2時間撹拌した後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣をジィソプロピルエーテルにて洗浄するこ とによ り メチル 2— (2— ( ( (メチル一 2—プロぺニルァミ ノ） チォキソメ チル） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸 3. 9 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 4 6— 4 7 °C
引き続き得られた、 メチル 2 — （2— ( ( (メチル一 2—プロぺニルァ ミ ノ ) チォキソメチル） ァミノ） フエニル） 酢酸 3. 5 g ( 1 2. 6 mm 0 1 ) をク ロロホルム 1 3 0 m l に溶解し、 臭素 2 g ( 1 2. 6 mm o 1 ) を加えた。 これ を室温にて 3時間撹拌した後、 減圧下溶媒を留去し、 残渣をジェチルエーテルに て洗浄するこ とによ り 目的のメチル' 2— (2— （ァザ （ 5—メチルー 3 — (ブ ロモメチル） 一 2、 5—チアゾリジニリデン） メチル） フエニル） 酢酸 臭化水 素酸塩 5. 4 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 1 7 7— 1 7 9 °C
〔実施例 8〕
メチル 2— ( 2— (ァザ （ 5—メチルー 4一 （ト リ フルォロメチル） （ 2、 5—チアゾリニリデン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 1-29) の合成 メチル 2— ( 2— ( ( (メチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フユニル ) 酢酸 1. 5 g ( 6. 3 mm 0 1 ) および 3—ブロモ一 1、 1、 1 —ト リ フルォ ロー 2—プロパノ ン 1. 2 g (6. 3 mm 0 1 ) の N、 N—ジメチルホルムアミ ド 5 m 1溶液を室温で 2時間撹拌した。 反応液に水およびに 1規定水酸化ナ ト リ ゥム水溶液を加え、 酢酸ェチルにて抽出した。 この有機層を水および飽和食塩水 にて洗浄し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 ろ過し、 溶媒を減圧留去した。 得られた残渣をジクロロメ タ ン 3 0 m 1 に溶解し、 ピリジン 3. 1 3 g ( 3 9. 6 mm 0 1 ) を加え、 そこに トリフルォロ酢酸無水物 1. 6 7 g (8. O mm o 1 ) を滴下し、 室温で 1時間撹拌した。 析出した塩をろ過によ り取り除いた後、 溶媒を減圧留去し、 シリカゲルカラムクロマ トグラフィ一 （n—へキサン ： 酢酸 ェチル = 2 ： 1 ) にて精製するこ とによ り 目的のメチル 2— （2— （ァザ （ 5 —メチル一 4一 （ト リ フルォロメチル） （ 2、 5—チアゾリニリデン） ） メチル ) フヱニル） 酢酸 1. 8 gを無色油状物と して得た。 屈折率 ； nD21. si.5528
〔実施例 9〕
メチル 2— （ 2— （ァザ （ 3—メチル一 3—ヒ ドロべンゾチアゾ一ルー 2— イ リデン） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 VI- 1) の合成
ト リメチルォキソ二ゥムテ トラフルォロボレー ト 0. 4 5 g (3. 0 3 m m 0 1 ) を 1 5 m lの 1、 2—ジクロロェタン中に懸濁させ、 これに 2—クロ口ベン ゾチアゾ一ル 0. 5 1 g ( 3. 03 mm 0 1 ) を加えた。 この混合物を 6 0 °Cで 1. 5時間加熱撹拌した後、 室温まで冷却し、 さらに 2 m l の 1、 2—ジクロ口 ェタ ンに溶解した 2—ァミ ノ フエ二ル酢酸メチル 0. 5 g (3. 0 3 mm 0 1 ) を加え、 室温にて 2時間撹拌した。 反応混合物に 5 0 m 1の飽和炭酸水素ナ ト リ ゥム水溶液を加え、 1、 2—ジクロロェタンにて抽出した後、 有機層を無水硫酸 ナ ト リ ウムにて乾燥した。 ろ過後、 溶媒を留去し、 得られた残渣を分取高速液体 クロマ トグラフィ ー （ァセ トニト リ ル ： 水 = 4 ： 1 ) 、 引き続き分取薄層ク ロマ トダラフィ ー （クロ口ホルム） にて精製することによ り メチル 2— (2— （ァ ザ （3—メチルー 3—ヒ ドロベンゾチァゾールー 2—イ リデン） メチル） フエ二 ル） 酢酸 0. 5 2 gを無色油状物と して得た。
屈折率； n D2 ). 51.5512
〔実施例 1 0〕
メチル 2— （ 2— (ァザべンゾ [ c ] 2 , 5—ジチオレン一 2—イ リデンメ チル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 VI- 3) の合成
ト リ メチルォキソ二ゥムテ トラフルォロボレー ト 0. 4 5 g (3. 0 3 mm 0 1 ) を 1 5 m lの 1、 2—ジクロロエタン中に懸濁させ、 これに 1、 3—ベンゾ ジチオール 2—チオン 0. 5 6 g (3. 0 3 mm 0 1 ) を加えた。 この混合物を 6 0 °Cで 3 0分間加熱撹拌した後、 室温まで冷却し、 さらに 2 m 1の 1、 2—ジ クロロェタ ンに溶解した 2—ァミ ノフエニル酢酸メチル 0. 5 g (3. 0 3 mm o 1 ) を加え、 室温にて 2. 5時間撹拌した。 反応混合物に 5 0 m 1の飽和炭酸 水素ナト リ ウム水溶液を加え、 クロ口ホルムにて抽出した後、 有機層を無水硫酸 ナ ト リ ウムにて乾燥した。 ろ過後、 溶媒を留去し、 得られた残渣を分取高速液体 クロマ ト グラフィ ー （ァセ トニ ト リル ： 水 = 4 ： 1 ) にて精製するこ とによ り メチル 2— ( 2 - (ァザべンゾ [ c ] 2 , 5—ジチオレン一 2—イ リデンメチ ル） フヱニル） 酢酸 0. 1 gを淡黄色油状物と して得た。
屈折率； n D2】. .5032
〔実施例 1 1〕
メチル 2— ( 2— （ァザ （3 — （·4一プロモフヱニル） （2 , 5—ジチォレ ニリデン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 39) の合成
ト リエチルアンモニゥム 2 - ( 2—メ トキシー 2—ォキソェチル） フエニル カルバモジチォエー ト 2. 0 4 g ( 5. 9 6 mm 0 1 ) を 3 0 m l のクロ口ホル ムに溶解し、 これに 2 m 1 のクロ口ホルムに溶解させた ト リェチルァミ ン 0. 1 3 g ( 1. 2 8 mm 0 1 ) を加え、 引き続き、 2—ブロモー 1 一 （ 4ーブロモフ ェニル） エタノ ン 1. 7 4 g ( 6. 2 6 mm 0 1 ) を加えた。 室温で 4時間撹拌 した後、 反応混合物を 1規定塩酸にそそぎ入れクロ口ホルムにて抽出した。 有機 層を飽和食塩水にて洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥した後、 ろ過し、 減圧 下溶媒を留去した。 得られた残渣をシリ カゲルカラムクロマ ト グラフィ ー（酢酸 ェチル ： へキサン = 1 ： 2 ) にて精製することによ り、 メチル 2 - ( 2 - ( ( (2—ォキソ一 2— (4—プロモフヱニル） ェチルチオ） チォキソメチル） アミ ノ） フヱニル） 酢酸を 1. 5 3 gを得た。
引き続き、 得られたメチル 2— （2— ( ( ( 2—ォキソ一 2— （4一ブロモ フヱニル） ェチルチオ） チォキソメチル） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸を 1. 5 3 g (3. 4 9 mm 0 1 ) を 1 5 m 1 の硫酸に溶解した。 室温で 1時間撹拌した後、 反応混合物を氷水にそそぎ入れ酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を飽和食塩水に て洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウムにて乾燥した後、 ろ過し、 減圧下溶媒を溜ました 得られた残渣をシリ 力ゲル力ラムクロマ トグラフィ ー （酢酸ェチル ： へキサン = 1 : 3 ) にて精製し、 ジイソプロピルエーテルにて洗浄することによ り、 目的 のメチル 2— （ 2— （ァザ （3— （4一ブロモフエニル） （ 2， 5—ジチォレ ニリ デン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 0. 4 gを無色結晶として得た。
融点 ； 1 0 9— 1 1 2 °C
〔実施例 1 2〕
メチル （ 2— ( ( 1、 3 —ジメチルー 4—ォキソ一 2—イ ミ ダゾリ ジニリデ ン） ァミノ） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 IV-8) の合成
サルコシンェチルエステル塩酸塩 0. 6 g ( 4 mm 0 1 ) をクロ口ホルム 1 5 m 1 に懸濁させ、 そこに室温でトリェチルァミ ン 1. 0 g ( 1 0 mm 0 1 ) を滴 下した。 この懸濁混合溶液を氷冷し、 メチル （2— （ （ （メチルイミノ） メチ レン） ァミ ノ） フエニル） 酢酸 0. 8 g ( 4 mm 0 1 ) のクロ口ホルム （5 m l ) 溶液を滴下した。 反応液を室温に戻し、 さらに 3時間撹拌した。 その後反応液 を水、 飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥後、 ろ過し、 溶媒を減 圧留去した。 得られた残渣をシリ カゲルカラムクロマ トグラフィ ー （n—へキサ ン ：酢酸ェチル = 3' : 2) にて精製した後、 ジイ ソプロピルエーテルにて結晶化 するこ とによ り 目的のメチル （2— ( ( 1、 3—ジメチルー 4—ォキソ一 2— イ ミ ダゾリジニリデン） ァミノ） フヱニル） 酢酸 0. 4 gを無色結晶と して得た 融点 ； 5 7— 5 9 °C
〔実施例 1 3〕
メチル （2— ( (3—メチルー 6—フエニル （3 H— 2 , 6—チアジンニリ デン） ァミノ） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 V- 3) の合成
メチル （2—イソチオシァネー トフエニル） 酢酸 2. 8 6 g ( 1 3. 8 mm o 1 ) 、 および N— (3—フエ二ルー 2—プロぺニリデン） メ タ ンァミ ン 2 g ( 1 3. 8 mm 0 1 ) をベンゼン 3 0 m 1 に溶解し、 加熱還流下で 2時間撹拌した 。 反応終了後、 室温に戻し、 溶媒を減圧留去した後、 シリ カゲルカラムクロマト グラフィ ー （n—へキサン ：酢酸ェチル = 2 : 1 ) にて精製することによ り 目的 のメチル （2— ( (3—メチルー 6—フエニル （3 H— 2, 6—チアジンニリ デン） ァミノ） フヱニル） 酢酸 2. 2 gを無色油状物と して得た。
屈折率； η。21.51.6292
〔実施例 1 4〕
メチル 2— ( 2— ( 1—ァザ一 2— （ 2， 2—ジメチルー 2—シラプロ ピル チォ） 一 2—メチルチオビニル） フヱニル） 酢酸 （化合物 VII- 8) の合成
メチル （2—イ ソチオシァネー トフエニル） 酢酸 2. 9 g ( 1 4 m m 0 1 ) およぴト リ メチルシリルメ タンチオール 1. 6 8 g ( 1 4 mm o l ) をエタノー ル 2 0 m 1 に溶解した後、 触媒量の 1、 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] ゥン デク一 7 _ェンを加え、 室温で 1時間撹拌した。 反応終了後、 溶媒を減圧留去し 、 水を加えた。 クロ口ホルムにて抽出し、 有機層を飽和食塩水にて洗浄し、 無水 硫酸ナ トリウムにて乾燥後、 ろ過し、 溶媒を減圧留去することによ り 目的とする メチル 2— (2— ( ( ( 2， 2—ジメチル一 2—シラプロピルチオ） 一 2 —メ チルチオビニル） フヱニル） 酢酸 4. 7 5 gを粗精製物と して得た。
得られた粗精製物をァセ トン 2 0 m 1 に溶解し、 水冷下で炭酸力リウム 2. 3 2 g ( 1 6. 8 mm o l ) およぴメチル ト リ フルォロメ タ ンスルホン酸 4. 6 0 g ( 2 8 mm 0 1 ) を加え、 氷冷下で 2時間撹拌した。 反応終了後、 溶媒を減 圧留去した後、 水を加え、 酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を飽和食塩水にて洗 浄し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 ろ過し、 溶媒を減圧留去した。 得られ た残渣をシリ カゲルカラムクロマ トグラフィ ー （n—へキサン ： 酢酸ェチル = 5 ： 1 ) にて精製することによ り 目的のメチル 2— （ 2— ( 1 —ァザ一 2— （2 ， 2—ジメチルー 2—シラプロピルチオ） 一 2—メチルチオビニル） フエニル) 酢酸 4. 5 gを無色油状物と して得た。
屈折率； nD2 。1.5676
〔実施例 1 5〕
メチル 2 — ( 2— （ 1 —ァザー 2— ( 2—ヒ ドロキシ一 2—フエニルェチル チォ） 一 2—メチルチオビニル） フエニル） 酢酸の合成
メチル 2 一 ( 2 - ( 1 一ァザー 2— ( 2， 2—ジメチルー 2—シラプロ ピル チォ） 一 2—メチルチオビニル） フエニル） 酢酸 1. 0 3 g (3 mm o l ) 、 ベ ンズアルデヒ ド 3. 1 8 g ( 3 0 m m 0 1 ) およぴフッ化セシウム 0. 9 2 g ( 6. 1 mm 0 1 ) を N、 N—ジメチルホルムアミ ド （ 6 m l ) に溶解し、 窒素雰 囲気下、 室温で 3 日間撹拌した。 反応終了後、 反応液に水を加え、 酢酸ェチルに て抽出した。 有機層を飽和食塩水にて洗诤し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥後 、 ろ過し、 溶媒を減圧留去した。 得られた残渣をシリ カゲルカラムクロマ トグラ フィー （n—へキサン ：酢酸ェチル = 2 : 1 ) にて精製することによ り メチル 2— （ 2— （ 1 —ァザ一 2— (2—ヒ ドロキシ一 2—フエ二ルェチルチオ） 一 2 —メチルチオビニル） フエニル） 酢酸 0. 3 gを得た。 〔実施例 1 6〕
メチル 2— ( 2— (ァザ （ 3—フエニル （ 2 , 5—ォキサチオラニリデン） ) メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 28) の合成
メチル 2— （2— ( 1 —ァザー 2— ( 2—ヒ ドロキシ一 2—フエニルェチル チォ） 一 2—メチルチオビニル） フヱニル） 酢酸 0. 3 g ( 0. 8 mm 0 1 ) を キシレン 1 0 m l に溶解し、 加熱還流下で 1時間撹拌した。 反応終了後、 室温に 戻し、 減圧下で溶媒を留去した後、 シリ カゲルカラムクロマ トグラフィ ー （ n— へキサン ： 酢酸ェチル = 2 : 1 ) にて精製することによ り 目的のメチル 2 — ( 2— （ァザ （ 3—フエニル （2， 5—ォキサチオラニリデン） ） メチル） フエ二 ル） 酢酸 0. 2 gを得た。
'HNMR (CDCls δ ( p p m) )
3.38(dd, J=9.1, 11.0Hz, 1H) , 3.60-3.65 (m, 1H) , 3.65(s, 3H)，
3.66(s, 2H)， 5.63(dd, J=5.8, 9.1Hz, 1H) , 6.96-7.46 (m, 9H)
〔実施例 1 7〕
• メチル 2— ( 2 - (ァザ （ 6—メチル一 4—フエニル （ 3 H— 2、 5、 6— チアジアジユリデン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 V-2) の合成 メチルヒ ドラジン 0. 3 4 g ( 7. 4 mm 0 1 ) を 1 0 0 m l のテ トラヒ ドロ フランに溶解し、 これにメチル 2— （ 2—イ ソチオシァネー ト フエニル） 酢酸 1. 5 3 g ( 7. 4 mm 0 1 ) を加えた。 室温にて 1時間撹拌した後、 減圧下溶 媒を留去した。 得られた残渣をジィソプロピルエーテルにて洗浄することによ り メチル 2— ( 2— ( ( (アミ ノメチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フエ ニル） 酢酸 1. 4 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 1 4 9一 1 5 0 °C
引き続き得られた、 メチル 2— (2— ( ( (アミ ノメチルァミ ノ） チォキソ メチル） ァミ ノ） フエニル） 酢酸 1. l g (4. 3 mm 0 1 ) を N, N—ジメチ ルホルムアミ ド 5 m 1 に溶解し、 これにフエナシルブロマイ ド 0. 8 7 g ( 4. 3 mm 0 1 ) を加えた。 室温にて 2時間撹拌した後、 反応混合物に水 2 0 m l お よび 1規定水酸化ナトリ ゥム水溶液 5 m 1 を加え酢酸ェチルにて抽出した。 有機 層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 濾過し、 減圧下溶媒を留去した、 得られ た残渣をジイ ソプロピルエーテルにて洗诤するこ とによ り 目的のメチル 2— ( 2 - (ァザ （ 6—メチルー 4一フエニル （ 3 H— 2、 5、 6—チアジアジニリ デ ン） メチル） フヱニル） 酢酸 1. 4 gを無色結晶として得た。
融点 ； 8 5— 8 6 °C
〔実施例 1 8〕
メチル 2 — （ 2— （ァザ （ 5—メチルー 3—フエニル （ 2、 4、 5—チアジ ァゾリニリデン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 10) の合成 実 ¾例 1 7 によ り得られた、 メチル 2— ( 2— ( ( (アミ ノメチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミノ） フエニル） 酢酸 8 g ( 3 1. 6 mm 0 1 ) をピリ ジン 2 0 m l に溶解し、 混合物を 0 °Cまで冷却した後、 ベンゾィルクロライ ド 4. 4 4 g ( 3 1. 6 mm 0 1 ) を加えた。 反応混合物を室温まで昇温し、 さらに室温 にて 2時間撹拌した後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣に水 5 0 m 1 およ び 1規定塩酸を加え p H = 3 と した後、 酢酸ェチルで抽出した。 有機層を無水硫 酸マグネシウムにて乾燥後、 濾過し、 減圧下溶媒を留去した、 得られた残渣をジ イ ソプロピルエーテルにて洗浄することによ り メチル 2— ( 2一 ( ( (メ チル (フエニルカルボニルァミ ノ） ァミ ノ） チォキソメチル） ァミノ） フエニル） 酢 酸 8. 1 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 1 4 8— 1 5 0 °C
引き続き得られた、 メチル 2— (2— （ （ （メチル （フエ二ルカルポニルァ ミ ノ） ァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸 5. 3 6 g ( 1 5. 4 mm 0 1 ) を濃硫酸 2 5 m 1 に少量ずつ加えた。 室温にて 2時間撹拌後、 氷水 2 O m l に注ぎ、 酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾 燥後、 濾過し、 減圧下溶媒を留ました、 得られた残渣をジイ ソプロピルエーテル にて洗浄するこ とによ り 目的のメチル 2— ( 2— (ァザ （ 5—メチルー 3 —フ ェニル （2、 4、 5—チアジアゾリニリデン） ） メチル） フエニル） 酢酸 3 gを 無色結晶と して得た。
融点 ； 7 6 — 7 7 °C
〔実施例 1 9〕
メチル 2 — （ 2— （ァザ （5—メチルー 3—フエニル （2、 4、 5—才キサ ジァゾリニリデン） ） メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 9) の合成 実施例 1 8によ り得られた、 メチル 2— （ 2 — ( ( (メチル （フヱニルカル ポニルァミノ） ァミノ） チォキソメチル） ァミノ） フエニル） 酢酸 3. 8 g ( 1 0. 6 mm 0 1 ) をアセ トンに溶解した。 次いで、 1規定炭酸カリ ウム水溶液 3 5 m 1 およぴョゥ化工チル 2 m 1 を加え、 6 0 °Cにて 2時間撹拌後、 減圧下溶媒 を留去した。 残渣に水 2 0 m l を加え析出した結晶を濾取した。 得られた結晶を 酢酸ェチルに溶解し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥後濾過し、 減圧下溶媒を留 去した。 得られた残渣をジィソプロピルエーテルにて洗诤することによ り 目的の メチル 2— （ 2— （ァザ （ 5—メチル一 3—フエニル （ 2、 4、 5—ォキサジ ァゾリニリデン） ） メチル） フヱニル） 酢酸 2. 4 gを無色結晶と して得た。 融点 ； 9 7— 9 9 °C
〔実施例 2 0〕
メチル 2 - (2— （ 1 ーァザ一 2— (ジメチルァミ ノ） - 2 - ( 2 - ( 2— クロロフヱニル） 一 2—ォキソェチルチオ） ビニル） フヱニル） 酢酸 （化合物 VI 1-15) の合成
メチル 2— （ 2— ( ( (ジメチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミノ） フエ二 ル） 酢酸 0. 4 g ( 1. 5 9 mm 0 1 ) を 1 2 m l の 1 , 4一ジォキサンに溶解 し、 これに 2—クロ口フエナシルブロマイ ド 0. 3 7 g ( 1. 5 9 mm o 1 ) を 加えた。 室温で 6時間撹拌した後、 析出した結晶をろ取し、 ジェチルエーテルで 洗浄を行った。 得られた結晶を 1規定水酸化ナ トリゥム水溶液 1 0 m l に溶解し 、 酢酸ェチルにて抽出を行った。 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ 過後、 減圧下溶媒を留去することによ り、 メチル 2— （2— （ 1 —ァザー 2— (ジメチルァミ ノ） 一 2— (2— （2—クロ口フエニル） 一 2—才キソェチルチ ォ） ビニル） フヱニル） 酢酸 0. 3 8 gを無色油状物と して得た。
屈折率； n D21.31.5364
〔実施例 2 1〕
メチル 2— (2— （ァザ （3 — （ 2—メ トキシフエニル） （ 2 , 5—ォキサ チォレニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 16) の合成
メチル 2— （2— ( ( (ジメチルァミノ） チォキソメチル） ァミノ） フヱニ ル） 酢酸 l g (3. 9 6 mm o 1 ) を 2 0 m l の 1， 4—ジォキサンに溶解し、 これに 2—メ トキシフエナシルブロマイ ド 0. 9 1 g (3. 9 6 mm 0 1 ) を加 えた。 2 0時間加熱還流を行った後、 減圧下 1， 4—ジォキサンを留去した。 得 られた反応混合物を 1規定水酸化ナ トリ ゥム水溶液 1 0 m 1 に溶解し、 酢酸ェチ ルにて抽出を行った後、 有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。 ろ過後、 減 圧下溶媒を留去し、 得られた残渣をシリ カゲルクロマ トグラフィ ー （酢酸ェチル ： へキサン = 1 ： 4 ) にて精製することによ り 目的のメチル 2— (2— （ァザ ( 3— ( 2—メ トキシフヱニル） '（ 2， 5—ォキサチォレニリデン） メチル） フ ェニル） 酢酸 0. 9 gを無色油状物として得た。
屈折率； n D21.71.5262
〔実施例 2 2〕
メチル 2— ( 2— (ァザ （3— （ 2—メチルプロピル） ( 2， 5—ォキサチ ォレニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 IV- 29) の合成
メチル （2—イソチオシァネー トフヱニル） 酢酸 1. 0 4 g ( 5 mm 0 1 ) およぴィ ミダゾール 3 g ( 4 4 mm o 1 ) をジォキサン 3 0 m l に溶解し、 1 一 ブロモー 4—メチルー 2—ペンタノ ン 1. 8 g ( 1 0 mm 0 1 ) を加えて、 室温 で 3 0分撹拌した。 この反応液にさらに 0. 9 g ( 5 m m 0 1 ) の、 1—ブロモ — 4一メチル一 2—ペンタノ ンを加え、 3 0分撹拌する操作を 2回行った。 その 後、 反応液を加熱還流下で 3時間撹拌した後、 室温に戻し、 溶媒を減圧留去した 。 得られた残渣に 1規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、 酢酸ェチルにて抽出し 、 有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、 ろ過 後、 溶媒を減圧留丟した。 得られた残渣を 2回のシリカゲルカラムクロマトグラ フィー （n—へキサン ： 酢酸ェチル = 4 ： 1、 クロ口ホルム） にて精製すること によ り 目的のメチル 2 - （ 2 - (ァザ （3— ( 2 _メチルプロピル) (2， 5 '一ォキサチォレニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸 0. 3 gを無色油状物と して 得た。
屈折率； nD2】. sl.5630 . 〔実施例 2 3〕
メチル 2— ( 2 - (ァザ （2—メチル一 3， 5—ジメ トキシー 2， 6—ピリ ミジニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸 （本発明化合物 V- 4) の合成
ト リ メチルォキソ二ゥムテ トラフルォロボレー ト 0. 4 5 g ( 3. 0 3 mm 0 1 ) を 1 5 m 1 の 1， 2—ジクロロェタン中に懸濁させ、 これに 2—クロ口一 4 , 6—ジメ トキシピリ ミジン 0. 5 3 g ( 3. 0 3 mm 0 1 ) を加えた。 この混 合物を 6 0 °Cで 1時間加熱撹拌した後、 室温まで冷却し、 さらに 2 m 1 の 1， 2 —ジクロロェタ ンに溶解した 2—ァミ ノ フエニル酢酸メチル 0. 5 g (3. 0 3 mm 0 1 ) を加え、 室温にて 2. 5時間撹拌した。 反応混合物に 5 0 m 1 の飽和 炭酸水素ナ ト リ ウム水溶液を加え、 クロ口ホルムにて抽出した後、 有機層を無水 硫酸ナ トリ ウムにて乾燥した。 ろ過後、 溶媒を留去し、 得られた残渣を分取高速 液体クロマ トグラフィ ー （ァセ トニ ト リル ：水 = 4 ： 1 ) にて精製することによ り、 メチル 2— (2— (ァザ （2—メチル一 3 , 5—ジメ トキシー 2， 6—ピ リ ミジニリデン） メチル） フヱニル） 酢酸 6 0 m gを無色結晶と して得た。
融点 ； 122- 123 °C
〔実施例 2 4 ]
メチル 2一 ( 2— （ァザ （ 2—メチルー 3—フルォロ一 2—ピリ ジニリ デン ) メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 V-5) の合成
トリメチルォキソ二ゥムテ トラフルォロボレー ト 0. 4 5 g ( 3. 0 3 mm 0 1 ) を 1 5 m L の 1 , 2—ジクロロェタ ン中に懸濁させ、 これに 2 , 6—ジフル ォロピリジン 0. 3 5 g ( 3. 0 3 mm 0 1 ) を加えた。 この混合物を 6 0 °Cで 2時間加熱撹拌した後、 室温まで冷却し、 さらに 2 m l の 1， 2—ジクロ口エタ ンに溶解した 2—アミノ フヱニル酢酸メチル 0. 5 g ( 3. 0 3 mm 0 1 ) を加 え、 室温にて 6 日間撹拌した。 反応混合物に 5 0 m 1 の飽和炭酸水素ナト リ ウム 水溶液を加え、 クロ口ホルムにて抽出した後、 有機層を無水硫酸ナ ト リ ウムにて 乾燥した。 ろ過後、 溶媒を留去し、 得られた残渣を分取高速液体クロマトグラフ ィー （ァセ トニ ト リ ル ： 水 = 4 ： 1 ) にて精製することによ り、 メチル 2— ( 2— （ァザ （ 2—メチルー 3—フルオロー 2—ピリ ジニリデン） メチル） フエ二 ル） 酢酸 8 0 m gを橙色油状物として得た。
屈折率； η。21.71.5286
〔実施例 2 5〕 メチル 2 — （ 2— （ァザ (6 —メチルー 5—フエニル ( 2 H— 3， 6—チア ジニリデン） ） メチル） フユニル） 酢酸 （本発明化合物 V-9) の合成
チォグリコール酸アミ ド 1 0 g ( 0. l l m o l ) およびトリェチルァミ ン 1 1. 2 g ( 0. l l m o l ) をメチルェチルケ ト ン （ 1 0 0 m l ) に懸濁させ、 氷冷下フエナシルブロマイ ド 2 2 g ( 0. l l m o l ) を加え、 反応液を 7時間 加熱還流させた。 室温まで放冷した後溶媒を減圧留去し、 水を加えた。 酢酸ェチ ルにて抽出し、 有機層を飽和食塩水にて洗浄し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥 後、 ろ過し、 溶媒を減圧留ました。 ジイソプロピルエーテルおよぴジェチルエー テルの混合溶液から結晶化させ、 減圧ろ過、 乾燥することによ り フヱナシルチォ 酢酸アミ ド 2 0. 6 g (0. 1 m 0 I ) を得た。
融点 ； 1 0 6— 1 0 7 °C
得られた、 フェナシルチオ酢酸ァミ ド 2 0. 4 g ( 0. l m o l ) のトルェン 8 0 m 1 の懸濁溶液に触媒量の p— トルエンスルホン酸を加え、 脱水しながら 6 0時間加熱還流した。 室温まで放冷した後、 析出した結晶を トルエンおよぴジェ チルェ一テルにて洗浄し、 減圧乾燥するこ とによ り 5—フヱニルー 2 H— 1、 4 一チアジン一 3 ( 4 H) —オン 1 7. 4 g ( 9 1 mm 0 1 ) を得た。
融点 ； 1 5 0— 1 5 5 °C
引き続き得られた、 5—フエニル一 2 H— 1、 4—チアジン一 3 ( 4 H) —ォ ン 1 3 g ( 6 8 mm 0 1 ) を 3 0 0 m l のァセ トニ ト リルに溶解し、 炭酸力 リ ウ ム 1 4. 1 g ( 1 3 8 mm o l ) およびヨウ化メチル 3 8. 7 g ( 2 7 3 mm o 1 ) を加え、 3 0時間加熱還流した。 反応混合物を冷却し、 生成した沈殿を濾去 し、 濾液を濃縮乾固した。 得られた残さをクロ口ホルムと水とに分配し、 有機層 を濃縮して得られるシラップをジィソプロピルエーテルから結晶化した。 濾取し た後、 減圧乾燥させるこ とによ り、 4ーメチルー 5—フエニル一 2 H— 1、 4 - チアジン一 3 ( 4 H) 一オン 8 g ( 3 9 m m 0 1 ) を得た。
融点 ； 9 5— 9 7 °C
引き続き得られた、 4ーメチルー 5—フエニル一 2 H— 1、 4—チアジン一 3 ( 4 H) 一オン 2. 7 g ( 1 3. 2 mm 0 1 ) を 5 0 m l の 1、 4—ジォキサン に溶解させ、 そこにローソン試薬 （L a w e s s o n， s R e a g e t ) 3 . 9 g ( 9. 6 ram o 1 ) を加え、 7 0 °Cで 5時間撹拌した。 室温まで放冷し、 不溶物を濾去し、 溶媒を減圧留去した。 得られた残さを少量のエタノールから結 晶化した。 濾取した後、 減圧乾燥させることによ り 4一メチル一 5—フエ二ルー 2 H— 1、 4 一チアジン一 3 ( 4 H) —チオン 2. 3 g ( 1 0. 4 mm o 1 ) を 得た。
融点； 8 3— 8 5 °C
引き続き得られた、 4ーメチルー 5—フエ二ルー 2 H— 1、 4 —チアジン一 3 ( 4 H) —チオン 2 g ( 9 mm 0 1 ) をアセ ト ン （2 0 m l ) に溶解し、 ヨウ化 メチル 4 g ( 2 8 mm 0 1 ) を加えて 9時間加熱還流した。 室温まで放冷し析出 している沈殿物を濾取し、 ジイソプロピルエーテルで洗诤し、 減圧乾燥すること によ り 4ーメチルー 3—メチルチオ一 5—フエ二ルー 2 H— 1、 4一チアジニゥ ム ョージド 2. 4 g ( 6. 6 mm 0 1 ) を得た。
融点； 1 4 0— 1 4 5 °C (分解）
引き続きメチル 2—ァミ ノ フエ二ル酢酸 0. 3 4 g (2. 1 mm 0 1 ) を 1 0 m l の 1、 2—ジクロロェタンに溶解させ、 得られた 4—メチルー 3—メチル チォー 5—フエ二ルー 2 H— 1、 4—チアジニゥム ョージド 0. 5 g ( 1 . 4 mm 0 1 ) を加えて、 室温で 3時間撹拌した。 反応終了後、 1規定の水酸化ナ ト リウム水溶液を加え、 クロ口ホルムにて抽出した。 有機層を飽和食塩水にて洗浄 し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、 ろ過し、 溶媒を減圧留去した。 シリ カゲ ルカラムクロマ トグラフィ ー （n—へキサン ： 酢酸ェチル = 2 : 1 ) にて精製す ることによ り 目的のメチル 2— （ 2— （ァザ （ 6—メチ'ルー 5—フエニル （2 H - 3 , 6—チアジニリデン） ） メチル） フエニル） 酢酸 0. 3 6 g ( 1 mm o 1 ) を得た。
屈折率 ； nD2 D. 4 1.6251
〔実施例 2 6〕
メチル 2— （ 2— （ァザ （4一 （ァザフヱニルメチレン） 一 5—メチル （2 , 5—チアゾリジンニリデン） ） メチル） フエニル） 酢酸 （本発明化合物 IV - 70 ) の合成
ァニリ ン 1. 4 0 g ( 1 5. 0 mm 0 1 ) を 4 0 m l のテ ト ラヒ ドロフラ ンに 溶解し、 これにプロモアセチルクロライ ド 2. 5 0 g ( 1 5. 9 mm 0 1 ) を 1 m lのテ ト ラヒ ドロフランに溶解したものおよびト リェチルァミ ン 1. 7 2 g ( 1 7. 0 mm o 1 ) を 2 m 1 のテ トラヒ ドロフランに溶解したものを室温で加え 、 4時間撹拌した。 反応混合物を 1規定の塩酸にそそぎ、 酢酸ェチルにて抽出し た。 有機層を 1規定の水酸化ナ トリ ゥム水溶液、 次いで飽和食塩水にて洗浄し、 無水硫酸ナト リ ウムにて乾燥した後、 ろ過し、 減圧下溶媒を留去し、 2—ブロモ — N—フエニルァセ トアミ ド 3. 0 1 gを得た。
得られた、 2—プロモー N—フエニルァセ トアミ ド 1. 5 9 g ( 7. 4 3 mm o 1 ) を 3 0 m l のテ ト ラ ヒ ドロフランに溶解し、 これにメチル 2— （2— (
( (メチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フエニル） 酢酸 1. 6 1 g ( 6. 7 6 mm o 1 ) を室温で加え 4時間 3 0分撹拌した。 反応中に析出した塩をろ取 するこ とによ り、 メチル 2 - ( 2— ( 1 —ァザー 2— (メチルァミ ノ） — 2—
(2—ァニリ ノ一 2—ォキソェチルチオ） ビニル） フヱニル） 酢酸 臭化水素酸 塩 2、 6 2 gを得た。
引き続き得られたメチル 2— ( 2— ( 1—ァザー 2— （メチルァミ ノ） 一 2 ― ( 2 —ァニリノ一 2—ォキソェチルチオ） ビニル） フエニル） 酢酸 臭化水素 酸塩 2. 6 2 g ( 5. 7 9 mm o l ) を 3 0 m l の 1、 2—ジクロロェタンに溶 解し、 これに ト リェチルァミ ン 0. 6 6 g ( 6. 5 2 mm 0 1 ) を l m l の 1、 2—ジクロロエタンに溶解したもの、 四塩化炭素 2. 0 0 g ( 1 3 mm 0 1 ) を 1 m 1 の 1、 2 —ジクロロェタンに溶解したものおよびト リ フエニルホスフ ィ ン 3. 6 6 g ( 1 2. 8 mm 0 1 ) を室温にて加え、 2 4時間撹拌した。 この反応 混合物に水を加えクロ口ホルムにて抽出した。 有機層を飽和食塩水にて洗诤し、 無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥した後、 ろ過し、 減圧下溶媒を留去した。 得られた 残渣をシリ カゲルカラムクロマ トグラフィ ー （n—へキサン ：酢酸ェチル = 2 ： 1 ) にて精製することによ り、 目的のメチル 2— ( 2 - (ァザ （4一 （ァザフ ヱニルメチレン） 一 5—メチル （ 2 , 5—チアゾリジンニリデン） ） メチル） フ ェニル） 酢酸 0. 1 0 gを得た。
屈折率 ； nD20. τΐ.5326
〔参考例 1〕 メチル 2 - ( 2一 ( ( (メチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フエニル ) 酢酸の合成
2—ニトロフエニル酢酸 1 8 g ( 0. l m o l ) をメ タノール 4 0 0 m l に溶 解し、 これに濃硫酸 5 m 1 を加えた後、 3時間加熱還流した。 メ タノールを留去 した後、 氷水 1 0 0 m l を加え、 酢酸ェチルにて抽出した。 有機層を、 飽和炭酸 水素ナ ト リ ウム水溶液にて洗浄し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。 ろ過後 、 溶媒を留ますることによ り、 メチル 2—ニトロフヱニル酢酸を無色油状物と して 2 0 g得た。
続いて、 得られたメチル 2—二 トロフエ二ル酢酸 1 5 g ( 7 5 mm o 1 ) を メ タノールに溶解し、 これに 5 %パラジウム一活性炭 0. 5 gを加えた後、 水素 雰囲気下室温にて 3時間撹拌した。 パラジウム一活性炭をろ別後、 減圧下メ タノ 一ルを留去することによ り メチル 2—ァミノフエ二ル酢酸 1 2. 3 gを淡黄色 油状物と して得た。
続いて、 得られたメチル 2—アミ ノフヱニル酢酸 7 g (4 2. 4 mm 0 1 ) を無水テ トラヒ ドロフラン 4 0 m l に溶解し、 これにイソチオシァン酸メチル 3 . 1 g (4 2. 4 mm o l ) 、 ト リェチルァミ ン 4. 3 g (4 2. 4 m m o 1 ) および 4—ジメチルァミ ノ ピリジン 0. 5 gを加え、 室温にて撹拌した。 9 6時 間後、 減圧下溶媒を留去し、 得られた反応混合物に水 5 0 m 1 を加え酢酸ェチル にて抽出した。 有機層を 1 N塩酸にて洗浄した後、 無水硫酸マグネシウムにて乾 燥した。 ろ過後、 減圧下溶媒を留去し得られた残渣を、 ジェチルエーテルおよび ジイソプロピルエーテルの混合溶媒にて洗浄することによ りメチル 2— ( 2— ( ( (メチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フエニル） 酢酸 6. 5 gを無色 結晶と して得た。
融点 ； 9 9一 1 0 0 °C
〔参考例 2〕
ト リェチルアンモニゥム 2— （ 2—メ トキシ一 2—才キソェチル） フエニル 力ルバモジチォェ一 トの合成
メチル （2—アミ ノ フヱニル） 酢酸 6 0. 4 g (0. 3 7 m 0 1 ) のべンゼ ン （ 1 2 0 m l ) 溶液を氷冷し、 二硫化炭素 2 7. 9 g ( 0. 3 7 m o l ) およ びトリェチルァミ ン 3 7. 1 g ( 0. 3 7 m 0 1 ) を加え、 冷蔵庫で 1週間静置 した。 反応液を室温に戻し、 ジェチルエーテル 2 0 0 m l を加え、 3 0分間撹拌 した。 析出した結晶を沈殿させ、 上澄み液を除去し、 再ぴジェチルエーテル 2 0 0 m 1 を加えて 3 0分間撹拌した。 結晶を減圧下でろ過し、 減圧乾燥することに よ り 目的の ト リェチルアンモニゥム 2— (2—メ トキシー 2—ォキソェチル） フエ二ルカルバモジチォエー ト 1 1 7 gを淡黄色結晶と して得た。
〔参考例 3〕
メチル （ 2—イ ソチオシァネー トフエニル） 酢酸の合成
ト リェチルアンモニゥム 2— ( 2—メ トキシー 2—才キソェチル） フエニル 力ルバモジチォエー ト 9 0 g ( 0. 2 6 m o l ) 、 ト リェチルァミ ン 2 6、 6 g ( 0. 2 6 m o l ) およびクロ口ホルム 2 0 0 m l の混合液を氷冷し、 クロロギ 酸ェチル 2 8.· 6 g ( 0. 2 6 m 0 1 ) を加えた。 反応液を室温に戻し、 さらに
1、 5時間撹拌した。 反応液に 1規定水酸化ナト リ ウム水溶液 3 0 0 m 1 を加え 、 有機層と水層を分離し、 水層をクロ口ホルムにて抽出し、 先の有機層に加えた 。 この有機層を飽和食塩水で洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウムにて乾燥後、 ろ過し、 減圧下で溶媒を留去することによ り 目的のメチル （ 2—イソチオシァネー トフ ェニル） 酢酸 5 5. 8 gを淡黄色油状物と して得た。
屈折率； nD21. .5032
〔参考例 4〕
メチル （ 2— ( ( (メチルイ ミ ノ） メチレン） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸の合 成
メチル 2 - ( 2— ( ( (メチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フエニル ) 酢酸 2. 3 8 g ( 1 0 mm o l ) 、 ト リェチルァミ ン 3. 0 3 g (3 0 mm o 1 ) および 4 — (ジメチルァミ ノ） ピリジン 5 0 m g ( 0. 4 mm o 1 ) をクロ 口ホルム 1 0 0 m 1 に溶解し、 そこに 2 5 °C以下でメ タンスルホニルク口ライ ド
2. 2 9 g ( 2 0 mm 0 1 ) を滴下した。 室温で 1時間撹拌した後、 反応液を水 にて洗浄し、 無水硫酸ナトリ ウムにて乾燥後、 ろ過し、 溶媒を減圧留去した。 得 られた残渣をシリ カゲルカラムクロマ トグラフィ ー （クロ口ホルム） にて精製す るこ とによ り 目的のメチル （2— ( ( (メチルイ ミ ノ） メチレン） ァミ ノ） フ ェニル） 酢酸 1. 5 gを淡黄色油状物として得た
屈折率； nD 21. 1.5032
〔参考例 5〕
メチル （ 2— ( ( (ジメチルァミ ノ） チォキソメチル） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸の合成
メチル （ 2—イソチオシァネー トフエニル） 酢酸 5 g ( 2 4. 2 mm 0 1 ) のテ ト ラヒ ドロフラン 5 0 m 1溶液を氷冷し、 ジメチルァミ ン （4 0 %水溶液） 2. 8 g ( 2 . 8 mm 0 1 ) を加えた。 反応液を室温に戻し、 さらに 3 0分間 撹拌した後、 溶媒を減圧留去し、 析出した結晶をジェチルエーテルにて洗浄し、 減圧乾燥するこ とによ り 目的のメチル （ 2— ( ( (ジメチルァミ ノ） チォキソ メチル） ァミ ノ） フヱニル） 酢酸 4. 9 gを無色結晶と して得た。
融点 ； 1 1 0— 1 1 3 °C
次にこれらの方法に準じて製造した一般式 （ 1 ) の化合物の物性値等を第 9表 から第 1 6表に示す。 なお、 表中の略号は、 前述の通りであり、 また、 T 1 から T 8は以下のものを示す。
Figure imgf000308_0001
T3-1;
Figure imgf000308_0002
T4-2; 丁5; k 丁6;
C02H 、CONHMe
Figure imgf000308_0003
T7; k T8; HO ^^ 、
ヽ C。2Et C02Me 〔第 9表〕
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34
Figure imgf000309_0003
I - 40 H Ph Τ3-2 H nD22. ol.5098
I - 41 H Ph T4-1 H nD22. ol.5902
I - 42 H Ph Τ4-2 H HD22. ol.5005
I - 43 H 2- CI- Ph T2-1 H m.p.l66-167°C
1-44 H 2 - CI - Ph Τ2-2 H m.p.l33-134°C 1-45 H 3- CI - Ph T2-1 H m.p.115 - 116°C
I - 46 H 3-Cl-Ph T2-2 H m.p.133-134°C
1-47 H 4- CI - Ph T2-1 H m.p.154-156°C
I-4'8 H 4-Cl-Ph T2-2 H m.p.136-138°C
1-49 H 4-MeO-Ph T2-1, 2mixture H m.p.151-153°C
1-50 H 4-Me-Ph T2-1 H 粘稠油状物
1-51 H 4 - Me- Ph T2-2 H 粘稠油状物
1-52 H 4-F-Ph T2-1 H 粘稠油状物
1-53 H 4-F-Ph T2-2 H 粘稠油状物
1-54 H 4-Ph-Ph T2-1 H m.p.71-75°C
1-55 H 4-CFs-Ph T2-1 H m.p.169-171°C
1-56 H 4-CFs-Ph T2-2 H
1-57 H 2-Naphthyl T2-1 H m.p.l36-138°C
1-58 H 2-Naphthyl T2-2 H 油状物
1-59 H 2-Thienyl T2-1 H 油状物
1-60 H H T2-1 H m.p.H5-117°C
1-61 H H T2-2 H
1-62 H Me T2-1 H m.p.l22-123°C
1-63 H Me T2-2 H m.p.108- 109°C
I - 64 H -Bu T2-1 H m.p.120-121°C
I - 65 H t_Bu T2-2 H m.p.118-120°C
1-66 H MeC(=NOMe)- T2-1 H n !. nl.4912
1-67 H MeC(=NOMe)- T2-2 H ol.4876
1-68 H Et T2-1 H m.p.78-80°C
1-69 H T2-2 H nD 2 1. si.6154
I - 70 H i -Pr T2-1 H nD21. 7 I.5772
I - 71 H i— Pi" T2-2 H s G S m.p.104-106°C
1-72 H T2-1 H 口 no d 1.5638
1-73 H CF3 T2-2 H nD2 cl.5507
1-74 Me H T2-1 H imp.100— lore
1-75 Me H T2-2 H m.p.125-127°C
I - 76 Me Me T2-1 H m.p.162-163°C
1-77 Me Me T2-2 H m.p.148-152 P°C
1-78 H 2-Thiazolyl Tl H m.p.93-94°C
1-79 H 2, 3 - CI - Ph Tl H 粘稠油状物
1-80 H 3 5 - CI - Ph Tl H 1.4874
1-81 H 2, 6 - CI - Ph Tl H m.p.126 - 128°C
1-82 H 2, 5-Cl2-Ph Tl H m.p.92-93.5°C
1-83 H 2,4- CI 2- Ph Tl H m.p.116.5-117.5°C
1-84 H 3,4- Cl2-Ph Tl H
1-85 H 2, 3-F2-Ph Tl H ffl.p.60- 61C
1-86 H 3,4-F2-Ph Tl H no 1. ol.5595
1-87 H 2,6- F2 - Ph Tl H m.p.137.5-138.5°C
I - 88 H 2,5-F2-Ph Tl H m.p.95- 96C
1-89 H 2,4- F2 - Ph Tl H m.p.96- 98°C
1-90 H 2-Pyrazy 1 Tl H m.p.84-86°C
1-91 . H 2-Benzof uranyl Tl H
1-92 H 4- Br - Ph Tl H m.p.120 - 122C
I - 93 H 4 - Et - Ph Tl H 1.5065
1-94 H 4-PhO-Ph Tl H 1.4881
1-95 H 2- CF3- Ph Tl H 1.5355
1-96 H 4- CFsO - Ph Tl H
I - 97 H 2 - F- 6- CFs - Ph Tl H m.p.99.5-101°C
1-98 H 3-(3-Cl-PhCH20)-Ph Tl H 21.41.5141
1-99 H 1 - Me- 3- C 5- PyrazolylTl H m.p.89-91°C
I- 100 CI Ph Tl H n si.5748
I - 101 Ph Ph Tl H m.p.H6-118°C
I - 102 Me Ph Tl H m.p.89-91°C T1 u
丄―丄 ii n IID 1 . / 丄 1ー 1丄 U4 Π —し i一 ra T I 0Q U n III. p.丄 43—丄 44 U
I
丄ー丄 n - eU-rn 1 Δ- -丄 n m. p.丄 —丄 丄し f u
丄ー丄 Ut) Π Z-MeU-ru L- ■Δ n i mn. - D.1丄 Q— 1丄 d Q 1丄 . υ
T 1 Lり- ■1 n m.p.丄 19 /— 1 ° υ* 丄ー丄 Π -MeU-ril
u
丄ー iU8 n o- eU-rn Tり o u
n m. p. iuy—丄 u
0 Hi - ϋ
-丄 h - e-rn TO 1
丄 -1 ri m. .丄丄丄ー丄丄 ό U u
丄ー丄丄 1) ri -Me-ra 1 L- ■ ri in. p.丄《jy . —丄 u 丄 - 111 H o- e-rn 丄^一丄 ri m. p.11/· b—丄 iyし 11 o „ ― i on 101
1-ll Π o-Me-rn 1 - - n m. p.丄 y—丄 d丄 ϋ
111 0 丄- 113 H -r-rh 1ώ- -丄 Π m. p.丄丄丄ー丄丄丄. b L
1-114 H 2-i-rh \L- -6 H m. p.丄 8— i yし
1-115 n o-r-r 丄 - -丄 Π m. p. id /—丄 38 U
1-116 H 3 - - Fh \L- -Z n m. p. I fa-l し f
1-117 H 4-PhO-rh 12- -1 H m. p. ISA.5-134.5し
1-118 H 4-rhU-rh 1 - Π ネ ι5 ΙΙ 田 穴物
1-1 H 4 - Br - Ph T2- -1 H m. .179 180. Dし
H 4 - Et - Ph T2- -1 H m. p.93-95 C
1-121 H 3-Pyr idy 1 T2- -1 H m. p.125-128 C
1-122 H 3-Pyr idy 1 T2- -2 H m, p.122 - 125.5 C
1-123 H 2-Furyl T2- -1 H 粘稠油^！犬物
1-124 H 2-Thiazolyl T2- -1 H 粘稠油^物
1-125 H 2-CFa-Ph T2- -1 H m. .150-151 C
1-126 H 3· - (3-C PhCHsO) - Ph T2- -1 H m. .91-94 C
1-127 H 2 3 - CI2 - Ph T2- -1 H m.p.176-178 C
1-128 H 2, 3- CI 2 - Ph T2- -2 H m.p.130-131 Li
1-129 H 3， 5 - CI 2 - Ph T2- -1 H 粘稠油犬物
1-130 H 3， 5 - CI 2 - Ph T2- -2 H 粘稠油状物
H 2, 6 - CI 2 - Ph T2- -1 H m. p.165 - 169°C
1'
1-132 H 2, 6 - CI 2 - Ph T2- -2 H 粘稠油 3犬物
1-133 H 2, 5 - CI 2 - Ph T2- -1 H m. p.173-175 C
1-134 H 2, 5- CI 2-Ph T2- -2 H 粘稠油 ^犬物
H 2, 6-F2-Ph T2- -1 H m. 136-139 C
1-136 H 2 - F - 6 - MeO - Ph T2- -1 H m. p.145-148 C
1-137 CI Ph T2- -1 H m. p.132-134 C
CI Ph T2- -2 H 粘稠油状物
1-139 Me Ph T2- -丄 H m. p.151.5-153 C
1-140 Me Ph T2- -2 H in. ρ.127.5-129 C
1-141 Ph Ph T2- -1 H ηι. .134.5-136.5 C
1-142 Ph Ph T2- -2 H m. p.180-182 C
1-143 H Bu Tl H Ωϋ21. 1.5947
1-144 H i-Bu Tl H ηο21. 5882
H s-Bu Tl H riD21. si.5916
1— 146 H Hex 11 H Ώ 1. 31.5799
H c-Hex 11 Π Πϋ21. 丄.
1-148
1-149
1-151
1-152
1-153
I - 155
I - 156
I - 157
1-159 Me(M
1-160
Figure imgf000311_0001
1-161 H Bu T2-•2 H 油状物
1-162 H i-Bu T2- •1 H HD2 o. 31.5966
1-163 H i-Bu T2- •2 H m.p.105- 107°C
1-164 H s-Bu T2- ■1 H nD20. 31.6004
1-165 + H s-Bu T2- ■2 H nD20. 51.5943
1-166 H Hex T2- ■1 H m.p.79-82°C
1-167 H Hex T2- -2 H m. p.56-58°C
1-168 H C2F5 T2- -1 H 油状物
I - 169 H C 2F5 T2- -2 H 油状物
I - 170 H 2,4- Cl2- PhOCH2 T2- -1 H m.p.191- 193°C
I - 171 H 2,4-Cl2-PhOCH2 T2- -2 H 油状物
1-172 H Pyrror idino-CH2 T2- -1 H m.p.151 - 154C
1-173 H PhC(CF3)=N-0CH2 T2- -1 H 油状物
1-174 H PhC(CF3)=N-0CH2 T2- -2 H 油状物
1-175 H PhN(Me)CH2 T2- -1 H 油状物
H PhN(Me)CH2 T2- -2 H 油状物 1 ππ
丄ー丄 / ί H Me(4-Cl-PhCH20-N=)C T2- -1 H 油状物
τ 1 no
1-1 ο H Me(4-Cl-PhCH20-N=)C T2- -2 H 油状物
丄ー丄 y Π c-rr T2- -1 H 油状物
丄―丄 8リ Π c-rr T2 - -2 H m.p.101- 104°C 丄ー丄 8丄 Π Mebし H2 T2- - 1 H 油状物
Τ 100
丄ー丄^ n Mebし i 2 T2- -2 H m.p.l44-148°C ―丄 80
丄 d Δ-r一 ra Me T2- -1 H 油状物
1
丄ー丄 M z-r -rn Me T2- -2 H 油状物
丄一丄 So ra M T2- -1 H m.p.175- 177°C 丄ー丄 8り Ph Et T2- -2 H m.p.126-129°C 丄ー丄 ί / H Ph Tl 4-F m.p.74-76°C
丁丄ー 1丄 ο QδQ H Ph Tl 4一 Me m.p.108- 110°C
Τ 1 OQ
丄ー丄 H Ph Tl 5- Me m.p.105- 107°C
Τ 1
丄ー丄 on H Ph Tl 4- CI 油状物
Τ
丄ー丄 101丄 H Ph Tl 5- CI m.p.57-58°C
Τ丄一 1丄 00 H Ph Tl 4-CF3 m.p.150- 160°C HBr塩
Τ 1 Q ΟQ H 2,6- F2 - Ph Tl 4-F m.p.128- 129°C
T_1 OA H Ph Tl 4 - MeO m.p.72- 73°C
T_1 J H Ph Tl 4- MeO m.p.176- 184C HBr塩
1-196 H 2- Me- Ph Tl H m.p.205- 211 HBr塩
1-197 H 2-F-Ph Tl H m.p.191- 197°C HBr塩
1-198 H i-Pr Tl H m.p.212-217°C HBr塩
1-199 H 2-CFa-Ph Tl H m.p.210°Cく分解 HBr塩
1-200 H c-Hex Tl H m.p.208-211°C HBr塩
1-201 H c- PiTl H m.p.172-174°C HBr塩
1-202 BrCH2 ll Tl H m.p.180- 183°C HBr塩
1-203 H 3,5- F2- Ph Tl H nD21. 31.5882
1-204 H 2,6-F2-Ph T5 H m.p.172- 174°C
1-205 H 2,6- F2-Ph T6 H m.p.123-126°C
1-206 H 2-Pyridyl Tl H m.p.98-99.5°C
1-207 H 1-Naphthyl Tl H m.p.121- 122°C
1-208 H 4-t-Bu-Ph Tl H m.p.129- 131°C
1-209 H PhCO Tl H nD25. si.5727
1-210 H 2,3,4,5,6- F5 - Ph Tl H m.p.129-131°C
1-211 H 2-F-6-Cl-Ph Tl H ra.p.92-93°C
1-212 H Ph Tl 3-F m.p.69-70°C
1-213 H e02C-( eON=)C Tl H m.p. Ill - 112°C
1-214 H Ph-(H0N=)C Tl H D 2 1. si.5154
1-215 H Ph-(MeON=)C Tl H nD2 i. 91:5239
1-216 H Ph-(PhCH20N=)C Tl H nD21. 7 I.5953
1-217 F Ph Tl H nD21. 7I.5117
1-218 H 2- F- 6- MeO - Ph Tl H m.p.112-114°C 1-219 H 1- Me-6- F3C- 2- Pyridon- 3- yl Tl H m.p.115-116.5°C
1-220 H 2-F-4-F3C-Ph Tl H m.p.71-72°C
1-221 H 2-02N-Ph Tl H m.p.107.5- 109°C
1-222 H 2, 6- Me2 - Ph Tl H m.p.133.5- 134°C
1-223 H 2, 5-F2-4-Cl-Ph Tl H m.p. H7-119°C
1-224 H 4, 6 - Cl2- 2- Pyridyl Tl H 粘稠油状物
1-225 H 2, 5 - CI 2-3-Thienyl Tl H no 2 1. ?1.5356
1-226 H 2, 5- Me2-Ph Tl H nD 2 !. τΐ.5582
1-227 H 2-(PhCH20)-Ph Tl H m.p.83-84.5°C
I - 228 H 3,4-Methlyenedioxy-Ph Tl H m.p.69-70.5°C
し、βΓ =し、 βΓノ 1丄 H 粘稠油状物
Figure imgf000313_0001
一 rtl H ra.p.203-205°C
1-231 n hし 1丄 H 粘稠油状物
1-232 Π r t =し I丄 H m.p.85-86°C
1-233 Br Ph 11 H no 2 1. 1.6418
.5で
°C
Figure imgf000313_0002
1-250 Π 3 - F - 4- MeO-Ph Tl H m.p.103.5-104.5°C
1-251 H 4 - Me - Ph Tl 5- -F m.p.123-124.5°C
1-252 n 2, 6-F2-Ph Tl 5- -F m.p.123 - 125°C
1-253 n 4-F2HC-0-Ph Tl H nD 2 o. 5442
1-254 n 4-1 - Ph Tl H m.p.141-143°C
1-255 n 4 -（PhCH2CH2CH20)-Ph Tl H
1-256 u Π 2-F-4-EtO-Ph Tl H noz o. 1.5406
1-257 u Π 2-F-4-Cl-Ph Tl H m.p.80.5-82°C
1-258 2-F-4-Br-Ph Tl H m. p.62-63°C
1-259 H 2- F- 6- I - Ph Tl H m.p.94-96°C
1-260 H 3 - F- 6- Me - Ph Tl H m.p.85.5-86.5°C
1-261 Me 4-F-Ph Tl H in. p.90.5-91.5°C
1-262 H 2-F-5-CF3-Ph Tl H m.p.132 - 133°C
1-263 H 2- Me- 3- F - Ph Tl H m.p.123.5-125
1-264 H 2, 6-F2-3-Me-Ph Tl H m.p.108 - 110°C
1-265 H 2-C1-4- F - Ph Tl H m.p. l22-124°C
I - 266 H 2- F-5-Me- Ph Tl H m.p.78.5-79.5°C
1-267 H 3-Cl-4-F-Ph Tl H nD2 i . ?1.5478
1-268 H 3-F-4- Me- Ph Tl H no 2 o. 91.4930
1-269 H 2,4- ez-Ph Tl H nD2 1. si.4915
1-270 H 2, 3- F2- 4- Me-Ph Tl H m.p.70.5-71.5°C
1-271 H 2, 3- e2-Ph Tl H m.p.93.5- 95°C'
1-272 H 3, 5- Me2- Ph Tl H no o. 1.5326
1-273 H 3-Me-4-F-Ph Tl H m.p.83.5-84.5°C
1-274 H 2, 6-F2-Ph Tl H m.p.97-98°C
1-275 Me 4-Me-Ph Tl 4- -Me nD21. 5495
1-276 H 2 - F- 4- MeO - Ph Tl H nD2 1. 1.5922 〔第 1 0表〕
Figure imgf000314_0001
N o . Y 1 Y 2 Y 3 T X 物性（m.p.等） 備考
II - 1 H Ph Et Tl H riD 21. 2I.5160
Π-2 H Ph Et T2-1 H nD2 i. 11.5378
II - 3 H Ph Et T2-2 H nD 21. 11.4961
Figure imgf000314_0002
II- 5 H Ph Ph T2-1 H ra.p.73- 74。C
Π-6 H Ph Ph T2-1 H 21. 11.5112
Π-7 H Ph C(=0)OEt Tl H m.p.122-123°C
II - 8 H Ph PhCH2 Tl H m.p.130-131°C
ΙΙ-9 H Ph PhCH2 T2-1 H m. .134-136 C
Π-10 H Ph PhCH2 T2-2 H m.p.145-147°C
II-ll H Ph Me2N Tl H m.p.88-89°C
Π-12 H Ph e2N T2-1 H m.p.113 - 114。C
11-13 H Ph ezN Ύ2-2 H m.p.133 - 134。C
II - 14 H Ph Me CH2C00Pr H no 22. 21.5711
H Ph Me CHzCOOBu H no 21. 21.5545
11-16 H Ph Me CH2C00Pen H nD21. 2I.5762
II - 17 H Ph Me CH2C00CH2CH20Me H nD2 !.2I.5792
11-18 H Ph Me CH2C00CH2Ph H m.p.139 - 141
11-19 H Ph Me CH2C0NH-i-Pr H m.p.119-12 C
11-20 H Ph Me CH2C0NHCH e(4-Cl-Ph) H m.p.119- 12 C
11-21 H Ph Me CH2C0NMe(CH2Cョ CH) H m.p. Ill - 112。C
11-22 H H PhCH2 Tl H no2 i. yl.6236
11-23 H Me PhCH2 Tl H no 2 1. 7 I.6136
11-24 H H Ph Tl H m.p.86- 88°C
11-25 H Ph Pr Tl H m.p.91- 92°C
11-26 H Ph i-Pr Tl H m.p.72-73°C
11-27 H Me PhMeN Tl H nD2 i. 2I.6190
11-28 H Ph H2N Tl H m. p.200°C (decomp)HBr塩
Figure imgf000315_0001
IV- 21 -S-CH=C( 4-Cl-Ph)-0- Tl H m.p.99-100°C
IV- 22 -S-CH=C( 2-F-Ph)-0- Tl H m. p. D2-63°C
IV- 23 - S- CH=C( 3-F-Ph)-0- Tl H m.p.85 - 86°C
IV- 24 -S-CH=C( 4 - F- Ph) - 0 - Tl H m.p.90-91°C
IV- -25 -S-CH=C( 2 - Me- Ph) - 0- Tl H m.p.78- 79°C
IV- -26 -S-CH=C( 3- Me- Ph) - 0_ Tl H m.p.77-79"C
IV- -27 -S-CH=C :4 - Me- Ph)-0 - Tl H m.p.59 - 60°C
IV- -28 - S- CH2 - CH(Ph) - 0 - Tl H 粘稠油状物
IV- -29 -S-CH=C ： i- Bu)- 0 - Tl H o 2 o.91.5630
IV- -30 -S-CH=C :1- Naphthyl)- 0- Tl H 粘稠油状物
IV- -31 -S-CH=C :3,4- F2-Ph)- 0- Tl H m.p.106- 107Ό
IV- -32 -S-CH=C 4-N02-Ph)-0- Tl H m.p.123 - 125°C
IV- -33 - S-CH=C :4 - CN - Ph)- 0 - Tl H m.p.135 - 137°C
IV- -34 -S-CH=C 2-Cl-Ph)-0- Tl 4- F no o. 1.6218
IV- -35 -S-CH=C :2- Cレ Ph) - 0- Tl H m.p.86-87°C
IV- -36 - S- CH=C (2,6- F2- Ph)- 0 - Tl H m.p.79- 81°C
IV- -37 -S- CH=C (2-MeO- Ph) - 0 - Tl 4- ■F 31.5304
IV- -38 -S- CH=C (2,5-F2-Ph)-0- Tl H m.p.97- 98°C
IV- -39 — S— CH=C 4- Br- Ph) - S- Tl H m.p.109 - 112°C
IV- -40 -N(Me)-CH2-CH2-N(Me)- Tl H n 31.4973
IV- -41 - S - CH=C (4-Me-Ph)-S- Tl H no o. ii 1.5053
IV- -42 -S-CH=C (4- MeO- Ph) - S - Tl H m.p.91-93°C
IV- -43 -S- CH=C (4-Cl-Ph)-S- Tl H m.p.98- 10rC
IV- -44 - S - CH=C (2-F-Ph)-S- Tl H nD 2 o.71.6589
IV- -45 -S-CH=C (2-Me-Ph)-S- Tl H 1.6505
IV- -46 - S - CH=C (2- CI- Ph) - S - Tl H nD o. 1.6604
IV- -47 - S - CH=C (2 - Br- Ph) - S- Tl H nD o. a 1.6644
IV- -48 - S - CH=C (2,6- F2-Ph)-S- Tl H nD . r, 1.6391
IV- -49 -S-CH=C (2, 5- F2- Ph)- S - Tl H nD 1.6465
IV- -50 - S- CH=C (2 4-F2- Ph) S - Tl H nD . 1.6421
IV- -51 -S-CH=C (3,4- F2- Ph)- S- Tl H o 1.6375
IV- -52 - S - C(Me, )=C(Ph)-S- Tl H nD2 si.6470
IV- -53 -S-CH=C (2- Br- Ph)- 0 - Tl H m.p.74-75°C
IV- -54 -S-CH=C (4 - t- Bu- Ph)- 0 - Tl H 粘稠油状物
IV- -55 - S - CH=C (2,6- Me2-Ph) - 0- Tl H nD o. s丄.5560
IV- -56 -S-C( e, )=C(Ph)-0- Tl H D o . 1.55
IV- -57 - S - CH=C (4-PhO-Ph)-0- Tl H 粘稠油^物
IV- -58 - S-CH=C (4- Hex- Ph) - 0 - Tl H m.p.72-73°C
IV- -59 - S- CH=C (4- Bu - Ph)- 0 - Tl H 1.5584
IV- -60 - S- CH=C (4-Pr-Ph)-0- Tl H nD o . 1. o35o
IV- -61 -S-CH=C (4- Me- Ph) - 0- • Tl 4- -Me nn . si.5528
IV- -62 一 S— CH=C (2,4- F2- Ph)- 0 - Tl H m.p.100- 10rC
IV- -63 - S- CH=C(2- F- 6- CI- Ph) - 0 - Tl H m.p.87-88°C
IV- -64 - S - CH=C (4 - CF30- Ph) - 0- Tl H m.p.79- 80°C
IV- -65 -S-CH=C (4 - CF3- Ph)- 0 - Tl H m.p.91-92°C
IV- -66 - S- C(Br: =C(Ph)-0- Tl H 粘稠油状
IV- -67 - S - CH=C (2,4- Cl2- Ph)- 0 - Tl H m. p.65 - 66C
IV- -68 - S - CH=C (2,5- Cl2-Ph) - 0 - Tl H m.p.128-129°C
IV- -69 — S - CH=C (3,4- Cl2- Ph) - 0 - Tl H m.p.115 - 116°C
IV- -70 -S-CH2-C(=N-Ph)-N(Me)- Tl H nD n. 丄.5326
IV- -71 -0-CH=C (Ph)-N( e)- Tl H 粘稠油状物
IV - -72 - S - C(C1 C(=0) - N(Me) - Tl H 8丄.6031
IV- -73 - S- CH=C (2,3-F2-Ph)-S- Tl H m. p.52-53L
IV- -74 - S - C(Me: =C(4-F-Ph)-0- Tl H m.p.60-62°C
IV- -75 - S - C(Et: =C(Ph)-0- Tl H m.p.68- 69°C
IV- -76 - S - CH=C (2,3- F2- Ph)- 0 - Tl H m.p.88-89
IV- -77 - S - CH=C (2,5- Me2- Ph)- S- Tl H D 2 o. ol.6480
IV- -78 - S-C(Ph: =C(Ph)-S- Tl H 粘稠油状物
Figure imgf000317_0001
〔第 1 3表〕
Figure imgf000317_0002
N o . -Va-Vb-Vc-Vd-Ve- T X 物性 On. p.等)
Figure imgf000317_0003
Figure imgf000318_0001
.6214
. 5778
5884 . 5936 . 5104
5640 . 5653
5790
Figure imgf000319_0001
5676
〔第 1 6表〕
N o H NMR (CDCI 3 δ (p p m) )
I - 50 2.38(s 3H) 3.26(s 3H), 3.58(s, 3H) 3.73(s 3H)
5.71(s 1H) 6.80-7 60(m, 9H)
1-51 2.39(s 3H) 3.28(s 3H), 3.55(s, 3H) 3.85(s, 3H)
5.70(s 1H) 6.54(s IH), 6.90-7.40(m 8H)
1-52 3.23(s 3H) 3.56(s 3H 3.74(s, 3H) 5.73(s, IH)
6.90-7 80 (m 9H)
1-53 3.28(s 3H) 3.59(s 3H 3.86(s, 3H) 5.75(s, IH)
6.56(s 1H) 6.80-7 60 (ra, 8H)
1-54 3.31(s 3H) 3.59(s 3H), 3.75(s 3H) 5.79(s, IH)
7.10 - 7 85 (m 14H)
1-58 3.30(s 3H) 3.60(s 3H), 3.90(s, 3H) 5.90(s, 1H
6.55(s 1H), 7.00-8.15 (m, 11H)
1-59 3.38(s 3H) 3.61(s 3H), 3.78(s 3H) 5.94(s, IH)
7.00-7 60 (m 8H)
I - 76 2.94 (s 3H) 3.32(s 3H 3.54(s, 3H) 3.82(s, 3H)
4.20(s 2H) 5.57(s IH), 6.49(s, IH) 6.65-7.45 (ra 9H) I - 79 3.19(s 3H) 3.61(s 3H 3.67(s, 2H) 5.85(s IH)
7.00-7 80 (m 7H)
1-118 3.24(s 3H) 3.51(s 3H), 3.76(s, 3H) 5.63(s, IH)
6.45(s 1H) 6.60-7 60(m 13H)
1-123 3.43(s 3H) 3.55(s 3H 3.73(s, 3H) 6.00(s, IH)
6.35-6 65 (m 2H), 6 90-7.60(m, 6H)
1-124 3.56(s 3H) 3.63(s 3H), 3.75(s, 3H) 6.28(s, IH)
7.10-7 45 (m 6H), 7 86(d, J=3.6Hz, IH)
1-129 3.22(s 3H) 3.53(s 3H), 3.72(s 3H) 5.77(s, IH)
6.90-7 50 (m 8H)
1-130 3.25(s 3H) 3.54(s 3H), 3.82(s, 3H) 5.77(s, IH)
6.49(s 1H) 6.80-7 55(m, 7H)
1-132 3.08(s 3H) 3.52(s 3H 3.82(s, 3H) 5.82(s, IH)
6.53(s 1H) 6.80-7 55(m, 7H)
1-134 3.12(s 3H) 3.52(s 3H), 3.82(s 3H) 5.75(s, IH)
6.50(s 1H) 6.90-7 55 (in, 7H)
1-138 3.17(s 3H) 3.60(s 3H), 3.85(s, 3H) 6.53(s, IH)
6.85-7 75 (m 9H)
1-152 3.92(s 3H) 3.35(s 3H), 3.57(s, 3H) 3.61(s, 2H)
4.20(s 2H) 5.61(s IH), 6.75- 7.45 (m 9H)
1-161 0.94(t J=5, 4Hz, 3H) 1.20-1.75(ra, 4H) 2.2-2. 6 (m, 2H),
3.30(s 3H) 3.49(s 3H 3.80(s, 3H) 5.42(s, IH)
6.47(s IH) 6.85-7 35 (ra, 4H)
[-168 3.44(s 3H) 3.57(s 3H), 3.76(s, 3H) 6.44(s, 1H
7.05-7 35 (m 4H), 7 38(s IH) 1-169 3.47( s, 3H), 3.54(s, 3H) 3.87(s, 3H), 6.45(s, 1H)
6. 54 s, 1H), 7.05 - 7.35(m 4H),
I - 171 3. 49 ： s, 3H), 3.53(s, 3H) 3.86(s, 3H), 4.85(s, 2H)
5. 98 s, 1H), 6.56(s, 1H) 6.90-7.55(m, 7H)
1-173 3. 23 ： s, 3H), 3.44(s, 3H) 3.67(s 3H), 4.91(s, 2H)
5. 91 :s 1H), 6.85-7.45 (in 10H)
1-174 3. 31 :s 3H), 3.41(s, 3H) 3.86(s, 3H), 4.98(s 2H)
5. 99 ： s, 1H), 6.53(s 1H) 7.05- 7.50(m 9H)
2. 91 ： s, 3H), 3.30(s, 3H) 3.54(s, 3H 3.72(s, 3H)
4. 17 ： s, 2H) , 5.57(s, 1H) 6.70-7.45(m, 10H)
2. 10 :s 3Η 3.45(s, 3H) 3.55(s, 3H), 3.70(s, 3H)
5. 15 :s 2Η), 6.00(s 1H) 6.90- 7.70(m, 9H)
2. 10 [s, 3H) , 3.50(s 3H) 3.55(s, 3H 3.90(s, 3H)
5. 20 [s, 2H), 6.10(s, 1H) 6.90-7.50(m, 9H)
1-179 0.55- -1.15 (m, 4H), 1.40-1 70 (m, 1H), 3.43(s, 3H),
3. 54 fs, 3H 3.76(s 3H) 5.43(s, 1H), 6.95-7.50(m 5H)
2. 05 (s, 3H) , 3.38(s, 3H) 3.44(s 2H), 3.55(s 3H)
3 75 (s, 3H) 5.68(s, 1H) 6.95-7.37(m, 5H)
1-183 2. 04 is 3H) 3.37(s 3H) 3.58(s, 3H), 3.74(s, 3H)
6. 85- -7.65 (in 9H)
1-184 2 03 is 3H) 3.40(s, 3H) 3.56(s, 3H)， 3.82(s, 3H)
6 50 (s 1H) 6.90-7.45 (m 8H)
1-190 3 30 (s 3H) 3.60(s, 3H) 3.62(s, 2H), 5.82(s, 1H)
6 92- -7.45 (m, 8H)
1-224 3 57 (s 8H) , 6.16(s, 1H) 6.90-7.60(m, 6H)
1-231 3 48 s, 3H) 3.59(s, 3H) 3.63(s, 3H
5 12 (Λ T=48.4Hz, 2H), 6 06(d, J=6.6Hz, 1H),
7 00- -7. io(m, 2H), 7.20-7 30 (m 2H)
IV - 3 3 09 (s, 3H) 3.51(s, 2H) 3.61(s, 3H), 4.00(s, 2H) ,
7 05- -7: 48 (m: 4H)
IV - 4 1 61 id T=7' 2Hz, 3H), 3. 30(s, 3H), 3.57(s 2H) ,
3 62 (s 3H) 4.08(q, J=7.2Hz, 1H), 6.90- 7.45 (m, 4H)
IV- 5 1 58 (d" j T=7 *' · 8Hz, 3H), 3.21(s, 3H), 3.63(s, 3H) ,
3 77 (s 3H) 4.05(q, J=7.8Hz, 1H), 6.85-7.40(m, 5H)
IV- 15 3 62 (s 3H) 3.68(s, 2H) , 6.42(s 1H), 7.06-7.53 (ra, 8H)
IV - 20 3. 64 (s, 3H), 3.64(s, 2H) 6.59(s 0.4H), 6.68(s, 0.6H),
7. 04- -7.32 (m 9H)
IV- 28 3. 38 fdd, T=9 .1, 11.0Hz, 1H), 3.60- 3.65(m 1H) ,
3. 65 is 3H) 3.66(s, 2H) , 5.63(dd, J=5.8, 9.1Hz, 1H)
6. 96- -7.46(m, 9H)
IV - 30 3. 66 is, 3H), •3.72(s 2H), 6.37(s, 1H), 7.10-8.35(ra, 11H)
IV - 54 1. 34 [s, 9H 3.62(s, 3H). 3.69(s, 2H), 6.33(s, 1H)
7. 05- -7.65(m, 8H)
IV- 57 3. 61 (s, 3H), 3.68(s, 2H). 6.27(s, 1H), 6.95- 7.7(m, 13H)
IV- 66 3. 65 (s, 3H), 3.68(s, 2H), 6.9-8.15(m, 9H)
IV - 71 3.28 3.64(s, 3H), 3.73(s, 2H), 6.81(s 1H) ,
6. 95- 9H)
IV-78 3. 67 3.70(s, 3H) 7.05- 7.32(m, 14H)
V- 10 3. 03 [s, 3H), 3.25(s, 2H) 3.69(s 3H), 3.82(s, 3H) ,
5. 71 :s, 1H), 6.79-7.41(m, 10H), 7.46(s, 1H) 次に、 本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌殺虫剤の製剤例を具体的に 示すが、 これらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の製剤例において 「 部」 は重量部を意味する。 〔製剤例 1〕 乳剤
本発明化合物 N O . I-1 2 0部
メチルナフタレン 5 5部
シクロへキサノ ン 2 0部
ソルポール 2 6 8 0 5部
(非ィォン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物 ： 東邦化学工業 （ 株） 商品名）
以下を均一に混合して乳剤とする。 使用に際しては上記乳剤を 5 0〜 2 0 0 0 0倍に希釈して有効成分量がへクタール当たり 0. 0 0 5〜 5 0 k gになるよう に散布する。
〔製剤例 2〕 水和剤
本発明化合物 N 0. 1-37 2 5部
パイロフイ ライ ト 6 6部
ソルポール 5 0 3 9 4部
(ァニオン性界面活性剤 ：東邦化学工業 （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 D 3部
(ホワイ トカーボン ：塩野義製薬 （株） 商品名）
リ グニンスルホン酸カルシウム 2部
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
使用に際しては上記水和剤を 5 0〜 2 0 0 0 0倍に希釈して有効成分量がへク タール当たり 0. 0 0 5〜 5 0 k gになるよう に散布する。
〔製剤例 3〕 粉剤
本発明化合物 N 0. 1-43 3部
カープレックス # 8 0 D 0. 5部
(ホワイ トカーボン ： 塩野義製薬 （株） 商品名）
カオリナイ ト 9 5部
リ ン酸ジィソプロピル 1. 5部
以上を均一に混合粉碎して粉剤とする。 使用に際して上記粉剤を有効成分量が ヘクタール当たり 0. 0 0 5〜 5 0 k gになるように散布する。 〔製剤例 4〕 粒剤
本発明化合物 N 0. 1-53 5部
ベン トナイ ト 3 0部
タルク 6 4部
リ グニンスルホン酸カルシウム 1部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、 押出式造粒機で造粒 し、 乾燥して粒剤とする。 使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当た り 0. 0 0 5〜 5.0 k gになるよう に散布する。
〔製剤例 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 N o. 1-70 2 5部
ソルポール 3 3 53 5部
(非イオン性界面活性剤 ：東邦化学工業 （株） 商品名）
ルノ ッ クス 1 0 0 0 C 0. 5部
(陰イオン界面活性剤 ： 東邦化学工業 （株） 商品名）
ザンサンガム （天然高分子） 0. 2部
安息香酸ソーダ .0. 4部
プロピレングリ コール 1 0部
水 58. 9部
有効成分 （本発明化合物） を除く上記の成分を均一に溶解し、 ついで本発明化 合物を加えよ く撹拌した後、 サン ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。 使用に際しては、 上記フロアブル剤を 50〜 2 0 000倍に希釈して有効成分量 がへク タール当た り 0. 0 0 5〜 5 0 k gになるよう に散布する。
〔製剤例 6〕 粒状水和剤 （ドライ フロアブル剤）
本発明化合物 N 0. II- 1 7 5部
ハイテノール NE— 1 5 5部
(ァニオン性界面活性剤 ： 第一工業製薬 （株） 商品名）
バニレッ クス N 1 0部
(ァニオン性界面活性剤 ： 日本製紙 （株） 商品名）
カープ.レックス # 80 D 1 0部 (ホワイ トカーボン ：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、 押出式造粒機で造 粒し、 乾燥してドライフロアブル剤とする。 使用に際しては水で 5 0〜 2 0 0 0 0倍に希釈して、 有効成分が 1ヘクタール当たり 0 . 0 0 5〜 5 0 k gになるよ うに散布する。
〔試験例〕 本発明に係る化合物の有用性について、 以下の試験例において具体 的に説明する。 但し、 これらのみに限定されるものではない。
〔試験例 1〕 イネいもち病防除効果試験 （水面施用）
1 Z 2万アールのビーカーポッ トに植えた 1 . 5葉期のイネ （品種： 日本晴） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈し 5 0 0 p p mに調製した薬液を 1ポッ ト当た り 1 0 m漼注処理した。
権注処理 7 日後、 処理したイネに、 いもち病菌 （P y r i c u l a r i a o r y z a e ) の胞子懸濁液 （ 2 X 1 0 5個ノ m 1 ) を噴霧し接種を行った。 接種 を行ったイネを温度 2 0〜 2 5 °C、 湿度 9 5 %以上の接種箱に一昼夜入れた。 そ の後、 温室に置き、 接種 7 日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測 定し、 下記の式に従い、 防除価を算出した。
防除価 = 〔 1 一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 7 0以上を示した。
本発明化合物 N o . ； 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-7, 1-13， 1-17, 1 - 20, 1-21 , 1-33, 1-37, 1-4 1， I - 43, 1-44, 1-45, 1 - 47， 1-50, 1-51， 1-52, 1-54, 1-55， 1-56, 1 - 57, 1-58, 1-59, 1 - 64， 1-66, 1-68, 1-70, 1 - 71， I - 72， 1-73, 1 - 75, 1-80, 1-82, 1-99, 1-111, 1-128, 1-131 , 1-13 4, 1-143， 1-144, 1-146, 1-151 , 1-160, 1-162, 1-164, 1-166, 1-167, 1-168， 1-169, 1-17 5, 1-176, 1-181 , 1-196, 1-197， 1-198， 1-203, 1-204， 1-205， 1-244, 1-246, 11-4， II - 10 , 11-11， 11-12, II - 19, IV- 2, IV- 3, IV— 5, IV- 16， IV- 17, IV- 19， IV - 20, IV- 43， IV - 44, IV - 45, V- 3， VII- 18 .
〔試験例 2〕 イネいもち病防除効果試験 （散布試験）
直径 7 c mのポッ トで育成した 3葉期のイネ （品種： 日本晴） に、 本発明化合 物乳剤を水で希釈して 5 0 0 p p mに調製した薬液をスプレーガンを用いポッ ト 当たり 2 0 m 1散布した。 散布翌日イネいもち病菌 （P y r i c u l a r i a o r y z a e ) の胞子懸 濁液 （ 2 X I 05個/ m l ) を噴霧し接種を行った。 接種を行ったイネを温度 2 5 °C、 湿度 9 5 %以上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室におき、 接種 7 日 後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、 下記の式に従い、 防除 価を算出した。
防除価 = 〔 1 一 （処理区病斑面積率 Z無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 7 0以上を示した。
本発明化合物 N o . ; 1-1， 1-2， 1-3, 1-4, 1-5， 1-6, 1-8, 1-9， 1-10， 1-11, 1-12, 1-13, 1 -14, 1-15， 1-16, 1-17， 1-18， 1-19, 1-20, 1-21, 1-25, 1-26， 1-27, 1 - 28， 1-29, 1-30， 1-3 1， 1-33, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1 - 40， 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46, 1-47， 1-48, I - 49， 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1-55， 1-56, 1-57， 1-58， 1-59， 1-60， 1-61， 1-62, I- 63, 1 - 64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69， 1-70, 1-71, 1-72， 1-74, 1-76, 1-79, 1-80, 1-82 ， 1-92, 1-93, 1-94, 1-98, 1-99, 1-100, 1-102, 1-105, 1-106, 1-107， 1-108, 1-109, 1-11 0, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-116， 1-117, 1-119， 1-126, 1-127， 1-128, 1-12 9, 1-133, 1-134， 1-137， 1-139， 1-140, 1-141, 1-143， 1-144, 1-145， 1-146, 1-149, 1-15 0， 1-152， 1-155, 1-160, 1-161, 1-162, 1-164, 1-165, 1-166, 1-168， 1-169, 1-171, 1-17 5, 1-176， 1-179, 1-183, 1-186, 1-187， 1-196, 1-197， 1-198， 1-201, II- 1, 11-2， 11-3， I I - 4， 11-12, IV- 10
〔試験例 3〕 コムギぅ どんこ病防除効果試験
直径 5. 5 c mのポッ トで育成した 2. 0〜 2. 5葉期のコムギ （品種： 農林 6 1号） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈して 5 0 0 p p mに調整した薬液をスプ レーガンを用いポッ ト当たり 2 0 m l散布した。
散布 1 日後、 コムギぅ どんこ病菌 （E r y s i p h e g r a m i n i s ) の 胞子を直接接種した。 その後、 温室に置き、 接種 7日後に形成された病斑面積の 接種葉に占める割合を測定し、 下記の式に従い、 防除価を算出した。
防除価 = 〔 1 一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 7 0以上を示した。
本発明化合物 N 0. ； I - 1,1 - 3, 1-4， 1-5, 1-6, 1-9, 1-10， 1-11, 1-12, 1-13， 1-15,1-1 6, 1 - 18, 1-20, 1-21， 1-22, 1-23, 1-24, 1-25， 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-37, 1-41, 1-43, 1-45, 1-49, 1 - 50, 1-52, 1-56, 1 - 59, 1-62, 1-66, 1 - 67, 1 - 68， I - 70, 1 - 72， 1-73， 1-76, 1- 78, 1-79, 1 - 80, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-88, 1-89, 1 - 90, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96 ， I - 97， I - 106, 1-111, I - 113， 1-115， I - 120， I - 125， 1-127, 1-129, 1-130， I - 132, I - 135， 1-143, 1-145, 1 - 146， 1-147, 1-151, 1-155, 1-160, 1-161, 1 - 164, 1 - 166, 1 - 168, 1-169， 1-177, 1-178， I - 188, 1-190， 1-191， 1-193, 1-194, 1-195， 1-197, 1 - 198, 1-200, 1-201, I - 203, 1 - 205, 1-206， I - 207, 1-208, 1-210, 1 - 211, 1-212, 1-213， 1-214, 1 - 215， 1-218, 1-219, 1-220, 1-223, 1-224， 1-225, 1-226, 1-228, 1-229, 1-234, 1-240, 1-242, 1-243, 1-244, II- 1, 11-2， II - 25, 11-26, IV- 1， IV- 2, IV- 5， IV- 7, IV- 14， IV - 15, IV- 16， IV- 18, IV - 19， IV— 20, IV— 21， IV-22, IV- 23， IV-24, IV— 25， IV— 26, IV— 27, IV— 28, IV- 29, IV— 30， IV-31, IV— 34, IV— 35, IV— 36, IV- 37, IV— 38, IV-39, IV— 41， IV— 42， IV— 43, IV— 44， IV— 45, IV 46， IV— 47, IV-48, IV— 49， IV- 50， IV— 51, IV— 52, IV- 53, IV— 54， IV— 55， IV— 56, IV— 57, IV-58, IV— 59, IV— 60， IV— 61， IV- 62, IV— 63， IV— 64, IV— 65, IV— 66， IV— 67， IV— 68, IV-69, IV - 70， IV- 85, IV - 86， VI- 1，VI- 3, VI- 7, VII- 1, VII- 2, VII- 3， VII- 4， VII- 5, VII_6， VII - 8,VII-7，VII-9,VII-10，VII-11，VII-12，VII-13，VII-14,VII-16，VII-18，VII-22,V Π- 23, VII- 24, VII- 29
〔試験例 4〕 コムギ赤さび病防除効果試験
直径 5. 5 c mのポッ トで育成した 2. 0〜 2. 5葉期のコムギ （品種： 農林 6 1号） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈して 5 0 0 p pmに調整した薬液をス プレーガンを用いポッ ト当たり 2 0 m l散布した。
散布 1 日後、 コムギ赤さぴ病菌 （P u c c i n i a r e c o n d i t a) の 胞子懸濁液 (2 X 1 05個/ m 1 ) を噴霧し、 温度 2 0〜 2 5 °C、 湿度 9 5 %以 上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室に置き、 接種 1 0日後に形成された病 斑面積を測定し、 、 下記の式に従い、 防除価を算出した。
防除価 = 〔 1一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 70以上を示した。
本発明化合物 N 0. ； 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1 -13, 1-14, 1-15, 1-16， 1-18, 1-19, 1-20, 1 - 21, 1-24, 1 - 25， 1-26, 1-27， 1-28, 1-29, 1-3 0, 1 - 31, 1-33, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41， 1-42， 1-43, 1-44, 1-45， 1-46, 1-47, 1-48， I - 49， 1-50, 1-51,1-52, 1-53, 1-54, 1-55, 1-56， 1-57， 1-59, 1-60， 1-62, 1 - 63, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67， 1-68， 1-69, 1 - 70, 1-71, 1-72, 1-73， 1-74, 1 - 76, 1-77, 1-78 , 1-79， 1-80, 1-82, I - 83, 1-84, I - 85, 1-86， I - 87， 1-88, 1-89， I - 91, I - 92， 1-93, 1-94, I -95, 1-96, I - 97, 1-98， 1-99， I- 100, 1-102， 1-104, I - 105， 1-106, 1-107， 1-108， I - 109， I - 110, I- 111,1- 112,1- 114,1- 115,1- 116,1- 117,1-118,1- 119,1- 120， I- 121,1- 123, 1-124, 1-125, 1-126, 1 - 127， 1-128, 1-129, 1 - 130, 1-131， 1-132， 1-133， 1-134, 1 - 135, 1-136, 1-137, 1-139, 1-143, 1-144, 1-145, 1-146, 1-147, 1-148, 1-149, 1-151, 1-152, I - 153， 1-155， 1-160， I - 161, 1-162, 1-163, 1-164, 1-165, 1-166， 1-167,1-168, 1-170, I- 171， I- 173， 1-174， 1-175, 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-180, 1-181, 1-182, 1-183， 1-187， 1-188, 1-189, 1-190， 1-191， 1-193, 1-194, 1-195, 1-196, 1-197, 1 - 198, 1-199, 1-200, 1 - 203， 1-205， 1-206, 1-207， I - 208, 1 - 209, 1-211, 1-212, 1-214, 1 - 215, 1-216, 1-217, 1-218, 1-219, 1-220, 1-221, 1-223, 1-224, 1-225, 1-226, 1-227, 1-228, 1-229, 1-230， 1-232, 1-233, 1-234, 1 - 236, 1-238, 1-239, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246， I - 247， II- 1, II- 2, II- 4, II-5, 11-12， 11-16, 11-17, II - 18, 11-22， II- 2 3, II- 25, II- 26, II- 28, III- 1， IV- 6, IV- 14， IV- 15, IV - 16, IV- 17, IV - 18, IV- 19, IV- 20 , IV— 21， IV-22, IV-23, IV— 24, IV-25, IV— 26， IV— 27, IV-28, IV— 29, IV— 30， IV— 31, IV - 32 , IV- 33, IV- 34， IV- 35, IV- 36， IV- 37, IV - 38, IV- 39, IV - 41， IV - 42， IV— 43, IV- 44, IV - 45 , IV- 46, IV- 47, IV- 48， IV - 49, IV - 50, IV— 51， IV - 52， IV- 53, IV- 54' IV- 55， IV - 56, IV - 57 , IV - 58, IV-59, IV-60, IV- 61, IV— 62, IV— 63, IV- 64, IV - 65, IV— 66， IV - 67, IV- 68, IV— 69 , IV一 70， IV-85, IV- 86, IV- 87, V-10, VI- 1, VI- 2, VI - 3, VI- 5, VI- 7， VII - 1, VII- 2， VII - 3 ，νΐΙ-4，νΐΙ-5,νΐΙ-6，νΐΙ-7,νΐΙ-9，νΐΙ-10,νΠ-11,νΐΙ-12,νΐΙ-13，νΐΙ-14，νΠ-15 ,VII-16>VII-18,VII-19(VII-23)VII-24,VII-25,VII-26,VII-29
〔試験例 5〕 コムギふ枯れ病防除試験
直径 5. 5 c mのポッ トで育成した 2. 0〜 2. 5葉期のコムギ （品種 ： アル トリア） に、 本発明化合物の乳剤を水で希釈して 5 0 0 p p mに調製した薬液を スプレーガンを用いポッ トあたり 2 0 m 1散布処理した。
散布 1 日後、 ふ枯れ病菌 （L e p t o s p h a e r a n o d o r u m) の胞 子懸濁液 （2 X 1 05 個 Zm 1 ) を噴霧し接種を行った。 接種を行ったコムギを 温度 1 8〜 2· 0で、 湿度 9 5 %以上の接種箱に 7〜 1 0 日間入れ発病を促進させ た。 形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、 下記の式に従い、 防除 価を算出した。
防除価 = 〔 1 一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 7 0以上を示した。
本発明化合物 N o . ； 1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5， 1-6, 1-7， 1-8, 1-9， 1-10， 1-11， 1-12, 1 - 13, 1-14, 1-15， I - 16, 1-17， 1-18， 1-19, 1-20， 1-21 , 1-22, 1-23， 1-24, 1 - 25, 1-26， 1-2 7, 1-28, 1-31 , 1-33， 1-34, 1-36， 1-37, 1-39, 1-40, 1-41， 1-42, 1-43， 1-44, 1-45, 1-46, 1-47, 1-48, 1-49, 1-50， 1-52, 1-54, 1-55, 1-56, 1-57, 1-58, 1-59， 1-60， 1-61 , 1-62， I- 63, 1-64, 1-65 , 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71 , 1-73, 1-74, 1-75， 1-76, 1-78， 1-79 ， I - 80， 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1 - 88， 1-89, 1-90， 1-91, 1-93， 1-96, 1-97， I - 99， 1-100, 1-102, 1-103， 1-105, 1-106， 1-107, 1-108, 1-109， 1-110, 1-112, 1-113， I - 114, 1-115, 1-116, 1-117， 1-118， 1-119, 1-120, 1-121 , 1-123, 1-125, 1-126， 1-127, 1 - 128, 1-129, 1-130， 1-132， 1-133， 1-134, 1-135, 1-136, 1-137, 1-143, 1-145, 1-146, 1 - 147, 1-149, 1-150, 1-153, 1-155, 1-160, 1-161 , 1-162, 1-164, 1-165, 1-166, 1-167, 1- 168， 1-169, 1-170, 1-172, 1-174, 1-175， 1-177， 1-179, 1-182, 1-183， 1-187, 1-188, I - 189, 1-190， 1-191 , 1-193， 1-194, 1-195, 1-197, 1-198, 1-199, 1-200, 1-201 , 1-203, I - 204, 1-205, 1-206, 1-207， 1-208, 1-209, 1-210， 1-211 , 1-212, 1-215, 1-216, 1-217， I - 218, 1-219, 1-220, 1-221， 1-223, 1-224, 1-225, 1-226 , 1-228, 1-229, 1-230, 1-231 , 1- 232, 1-233, 1-234, 1-235, 1-236, 1-239, 1-240, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1- 246, 1-247, II- 1, II-2, 11-3， II - 4, II- 5, II - 12， II - 14, 11-16, 11-19， 11-22， 11-23， I
I- 25, 11-26， 11-28, IV- 1 , IV- 5， IV - 14, IV- 15, IV- 16, IV-17, IV - 18, IV- 19, IV- 20, IV- 21 , IV— 22, IV - 23， IV— 24, IV— 25, IV— 26, IV— 27， IV - 28， IV-35, IV— 36, IV-37, IV— 38， IV- 39, IV-40, IV— 41 , IV— 42, IV— 43, IV— 44, IV— 45, IV— 46, IV— 47, IV— 48, IV-49, IV— 50, IV - 51, IV - 52, IV - 53， IV - 54, IV- 55， IV - 56， IV- 57, IV - 58, IV— 59, IV— 60, IV- 61, IV - 62， IV- 64, IV - 65, IV-66, IV - 67， IV- 68, IV- 69， IV- 70, IV - 85, IV- 86， IV- 87， V - 6, V - 7, VI- 1， VI -2) VI-3, VI-4, VI-5, VI-7, VII-2, VII-3, VII-4) VII-5( VII-6) VII-7, VII-8, VII-9, V
II - 10, VII-11 , VII-12，VII-13, VII-14, VII- 15, VII- 16. VII- 18, VII- 19, VII-29 〔試験例 6〕 キュウリベと病防除効果試験
直径 7 c mのポッ トで育成した 1 . 5葉期のキユウリ （品種： 相模半白） に、 本発明化合物乳剤を水で希釈して 5 0 0 p p mに調製した薬液をスプレーガンを 用いポッ ト当たり 2 0 m 1散布した。
散布 1 日後、 キュウリベと病菌 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c u b e n s i s ) の胞子懸濁液 （ 2 X 1 05 個/ m 1 ) を噴霧し、 温度 2 0〜 2 5 t：、 湿度 9 5 %以上の接種箱に一昼夜入れた。 その後、 温室におき、 接種 7 日後 に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、 下記の式に従い、 防除価 を算出した。
防除価 = 〔 1 一 （処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率） 〕 X 1 0 0 その結果、 以下の化合物が防除価 7 0以上を示した。
本発明化合物 N 0. ； 1-1,1- 3,1- 6,1- 9,1- 10,1- 11,1-12,1- 13,1- 16,1- 17, 1-18 , 1-19， 1-20, 1-21, 1-23， 1-25, 1-28, 1-33, 1-37, 1-38, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46， 1-47, 1 -48, 1-49, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54， I - 55, 1-56, 1-57， 1-59, 1-62, 1-64， 1-65, 1-66， 1-6 8, 1-70, 1 - 71， 1-72, 1 - 74， I - 76, 1-80， 1-81, 1 - 87, 1-89， 1-91, 1-92， 1-102, 1-107, 1-1 09, 1-110, 1-111, 1-113， 1-114， 1-115, 1-117， 1-118， 1-119, 1-120, 1-125, 1-127， 1-1 28, 1-129, 1-131, 1-133, 1 - 134, 1-135, 1-136, 1-137， 1-139, 1-140, 1-144, 1-145, 1-1 47， 1-149, 1-155, 1-161， 1-162, 1-163, 1-164, 1-165, 1-166, 1-167, 1-168, 1-169, 1-1 71, 1-172, 1-173, 1-175， 1-176, 1-177, 1-178, 1-179, 1-181, 1-183, 1-187, 1-188， 1-1 89, 1-190, 1-191, 1-194, 1-195, 1-197, 1-198， 1-200, 1-208, 1-211, 1-217, 1-218, 1-2 19, 1-219, 1-220, 1-223, 1-225, 1-228， 1-229, 1-232， 1-236, 1-239, 1-240, 1-241, 1-2 44, 1-245, 1-247, II- 2, IV- 2， IV - 15, IV - 16, IV-17, IV - 18, IV - 19， IV - 20， IV- 21, IV- 22 ， IV— 23， IV— 24, IV— 25, IV— 26, IV— 27, IV— 35, IV— 38， IV— 42, IV— 46, IV-52, IV— 53, IV-54 ， IV - 56, IV - 57， IV- 60, IV - 61， IV-72, IV- 86, IV- 87， VI- 3， VII- 2， VII-25
〔試験例 7〕 トビイロゥン力に対する殺虫試験
本発明化合物の 5 %乳剤 （化合物によって 2 5 %水和剤を供試） を展着剤の入 つた水で希釈して、 5 0 0 p p m濃度の薬液に調製した。
この薬液を 1 / 2 0， 0 0 0アールのポッ トに植えたィネの茎葉に十分量散布 した。 風乾後、 円筒をたて、 トビイロゥン力の 2令幼虫をポッ ト当たり、 1 0頭 放虫し、 蓋をし、 恒温室に保管した。 調査は 6 日経過後に行い死虫率を下記の計 算式から求めた。 尚、 試験は 2区制で行なった。
死虫率 （％) = [死虫数/ (死虫数十生存虫数） ] X 1 0 0 'その結果、 以下の化合物が 7 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物 N o . ； 1-50, 1-184
〔試験例 8〕 ツマグロョコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の 5 0 0 p p m濃度の乳化液中に稲の茎葉を約 1 0秒間浸潰し、 この茎葉をガラス円筒に入れ、 有機リ ン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロョコバ ィ成虫を放ち、 孔のあいた蓋をして 2 5 °Cの恒温室に収容し、 6 日後の死虫数を 調査し、 試験例 7 と同様の計算式から死虫率を求めた。 尚、 試験は 2区制でおこ なった。 その結果、 以下の化合物が 7 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物 N 0 . ； 1-10， 1-16, 1-37, 1-45, 1-47, 1-50， 1-52, 1-54, 1-55, 1-68, 1-72, 1-83, 1-89, 1-91， 1-109, 1-113， 1-137， 1-160， 1-162, 1-166, 1-168, 1-197, II - 5 ， IV- 12
〔試験例 9〕 コナガに対する接触性殺虫試験
本発明化合物の 5 0 0 p p m濃度の水乳化液中にカンランの葉を約 1 0秒間浸 潰し、 風乾後シャーレに入れ、 この中にコナガ 2令幼虫をシャーレ当たり 1 0頭 ずつ放ち、 孔のあいた蓋をして 2 5 °Cの恒温室に収容し、 6 日後の死虫数を調査 し、 試験例 7 と同様の計算式から死虫率を求めた。 尚、 試験は 2区制でおこなつ た。 その結果、 以下の化合物が 7 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物 N o . ； 1-37， 1-47, 1-50， 1-52, 1-54, 1-55, 1-63, 1 - 89， 1-109, I - 11 . 3， 1-119, 1-125, 1-129, 1-137, 1-203， 1-208, 1-220
〔試験例 1 0〕 ナミハダ二に対する殺ダ二効力試験
イ ンゲンの葉をリーフパンチを用いて径 3 . 0 c mの円形に切り取り、 径 7 c mのスチロール力ップ上の湿った濾紙上に置いた。 これにナミハダ二幼虫を 1葉 当たり 1 0頭接種した。 明細書に記載された本発明化合物の 5 %乳剤 （化合物に よっては 2 5 %水和剤を供試） を展着剤の入った水で希釈して、 5 0 0 p p m濃 度の薬液に調整しこの薬液をスチロール力 ップ当たり 2 m 1ずつ回転式散布塔を 用いて散布し、 2 5 °Cの恒温室に収容し、 9 6時間経過後の死虫率を試験例 7 と 同様の計算式から求めた。 尚、 試験は 2区制で行なった。 その結果、 以下の化合 物が 7 0 %以上の死虫率を示した。
本発明化合物 N o . ； 1-37, 1-45, 1-47, 1-50, 1-52, 1-54, 1-55, 1-64, 1-95, 1-105， I -109, 1-111， I - 113, 1-115, 1 - 117, 1-125, 1-126 , 1-127, 1-128, 1-129 , 1-131 , 1-133, 1 -137， 1-139, 1-161 , 1-162, 1-164, 1-165, I - 166, I - 167, 1-168, 1-169
産業上の利用可能性
これらの本発明化合物は、 優れた植物病害およぴ植物害虫に対する防除作用を 有し、 作物に対しても安全である。

Claims

請求の範囲
1. 式 （ 1 )
Figure imgf000331_0001
〔式中、 Gは、 G 1から G 1
Figure imgf000331_0002
G， G 2.
Figure imgf000331_0003
G G
Figure imgf000331_0004
G10:
Figure imgf000331_0005
G 11. G 12.
G13: G14: から選ばれる基を表し、 Aは、 0〜 1 3個の Yで置換さ 'れ、 炭素原子、 酸素原子、 硫黄原子および窒素 原子から任意に選ばれる 3〜 1 3個の原子で形成される、 酸素原子、 硫黄原子お よび窒素原子から選ばれるヘテロ原子を少なく とも 1個含む単環、 2環性あるい は 3環性の 3 〜 1 3員環であり、 ただし、 Aがキノロン環を表すときはキノ ロン 環内の窒素原子は、 ィ ミノ結合の《位にあり、
Zは、 一 0 R 1、 一 S R 'または一 N R 2 R :|であり、 '
Bは、 一 C H 2—、 一 C (= C H— O Rつ 一または一 C ( = N— O Rつ 一で あり、
Yは、 Y' — D— (C H 2) p—または = Q 'であるか （ただし、 Yが 2個以上 の時は、 同一または異なってもよい。 ） 、 あるいは Aの同一炭素原子上に置換し た 2個の Yによ り該炭素原子と ともに酸素原子、 窒素原子または硫黄原子を各々 1 〜 3個含んでいてもよい 3〜 7員環を形成していてもよ く、
ただし、 Yが炭素原子上の置換基であるときは Yは水素原子であってもよ く、
Dは、 単結合、 — NR 5— .、 一 C (=Q2) ―、 - C Q 2) — C (=Q3) 一 、 一 C R 6= N―、 — N = C R6 -、 - C R6 = N-N = C R 6-, - N = C R 6 - 0 -N = C R c- 一 C R6 = N— 0—、 - C R6 = N- 0 - C R ° = N- 0- ^ - 0— N = C R6— C R ''' = N— 0—、 一 C RC = N— NR5—または一 0— N= C R c一 C R6 = N— N R 'r'—であり、
Q \ Q 2および Q 3は、 各々独立に、 =0、 = S、 =N— R 7または- C (R 8 ) (R n) であり、
Q 4および Q 5は、 各々独立に = 0または = Sであり、
Xは、 ノヽロゲン、 C ! Ceアルキル、 ハロアルキル、 C ,〜 C6アルコ キシ、 ハロアルコキシ、 アルキルチオ、 C ,〜 C 6アルキルアミ ノ、 アルキル） 2ァミ ノ、 N02、 C N、 ホルミル、 OH、 S H、 N U 1 U C !〜 C6アルコキシ力ルポニル、 C ,〜 C 6アルキルカルボニル、 （ ，〜じ。 ハロアルキルカルボ二ル、 R aで置換されていても よいフヱニルカルボニルまた は C！〜 C cアルキルカルボニルォキシであり （ただし、 置換する Xが、 2個以上 の場合は同一か相互に異なってもよい。 ） 、 -
R '、 1¾ 2ぉょぴ1? 4は、 各々独立に、 水素原子、 C ,〜C 6アルキル、 C ,〜 C C ハロアルキル、 C 〜 C シクロアルキル、 C )〜 C アルコキシ C ,〜 C アルキル
、 C ,〜 C Gアルキルスルフエニル C ,〜 C cアルキル、 R aで置換されていても よ いフエ二ル' C ,〜 C 6アルキルまたは R aで置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C eアルキルであり、
R 3は、 水素原子、 〇 ,〜〇。アルキル、 C ' C c,ハロアルキル、 C 3〜 C ンク 口アルキル、 C！〜 C cアルコキシ C ,〜 C <iアルキル、 C ,〜 C eアルキルスルフエ ニル C ,〜C アルキル、 Raで置^されていても よいフエニル、 R aで置換されて いても よいフエニル C！〜 C 6アルキルまたは R aで置換されていても よいへテロ ァリ ール C ,〜 C cアルキルであり、
R 5および R cは、 各々独立に、 ハロゲン、 〇 ,〜〇。アルキル、 0 ,〜〇》ハロア ルキル、 C 3〜 C <！シクロアルキル、 C ,〜 C (！アルコキシ、 C ,〜 C r,アルコキシ C
！〜 C アルキル、 C！〜 C アルキルスルフエニル C！ 〜 C (；アルキル、 〇！〜◦ <· 、 ロアルコキシ、 C 〜 C アルキルスルフエニル、 C 〜 C アルキルスルフィ ニル
、 C】 〜 C sアルキルスルホニル、 C 〜 C (；ノヽロアルキルスルフエニル、 C， 〜C 6 ノ、ロアルキルスルフィニル、 C ,〜 C ハロアルキルスルホニル、 C 〜 C ァルケ ニル、 C 2〜（： ハロアルケニル、 C 2〜 C ϋアルケニルォキシ、 C 2〜 C 6ハロアル ケニルォキシ、 c2〜c6ァルケニルスルフエ二ル、 c2〜c6ァルケニルスルフィ ニル、 C 〜 C <；ァルケニルスルホニル、 C 〜 C ハロアルケニルスルフエ二ル、 C 〜 C ノヽロアルケニルスルフィ ニル、 C 〜 C ハロアルケニルスルホニル、 C 〜 C eアルキニル、 C 2〜 C sハロアルキニル、 C 2〜 C 6アルキニルォキシ、 C 2
〜（ （；ハロアルキニルォキシ、 C 〜 C アルキニルスルフエニル、 C 〜 C <；アル キニルスルフィニル、 C 2〜 C アルキニルスルホニル、 C 2〜 C 6ハロアルキニル スルフエニル、 C 2〜（：（；ハロアルキニルスルフィ ニル、 C 2〜 C eハロアルキニル スルホニル、 N 02、 CN、 ホルミ ル、 O H、 S H、 S C N、 C i〜C 6アルコキ シカルボニル、 C ,〜 C ハロアルコキシカルボニル、 C ,〜C アルキル力ルポ二 ル、 C！〜 C ハロアルキルカルボニル、 C >〜 C アルキルカルボニルォキシ、 ： aで置換されていても よいフエニル、 R aで置換されていても よいフエニル C )〜
C 6アルキル、 R aで置換されていても よいフエニルスルホニル、 R aで置換され ていても よいフエニル C ,〜 C cアルキルスルホニル、 R aで置換されていても よ いへテロァリ ール、 R aで置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C <·,アルキ ル、 R aで置換されていても よいへテロアリールスルホニル、 R aで置換されてい ても よいフエ二ルカルポニル、 R aで置換されていても よいフエニル ァ ルキルカルボニル、 R aで置換されていてもよいへテロァリ 一ルカルポニルまた は一 N U ' U 2であ り、
但し、 R 6は水素原子であってもよ く、
R 7は、 水素原子、 C ,〜 C Gアルキル、 C >〜 C πハロアルキル、 C 3〜 C cシク 口アルキル、 C 〜 C 6アルコキシ、 C >〜 C 6アルコキシ C ,〜 C (·,アルキル、 C , 〜 C ηアルキルスルフエニル C 〜（ アルキル、 C , ~ C。アルキルスルホニル、 C ,〜 C cハロアルキルスルホニル、 C ,〜 C βアルキル力ルポニル、 C ,〜 C (；ハ口 アルキルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル、 R aで置換されてい ても よぃフエノ キシ、 R aで置換されていても よいフエニル C！〜 C アルキル、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜C c,アルコキシ、 R aで置換されていて もよレ フエニルスルホニル、 R aで'置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アル キルスルホニル、 R aで置換されていてもよいへテロァリ 一ル、 R aで置換されて いても よいへテロァリ ールォキシ、 R aで置換されていても よいへテロァリ ール C ! C riアルキル、 R aで置換されていても よいへテロァリ一ルスルホニル、 R a で置換されていても よいフエニルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエ ノキシカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル C 〜 C アルキルカル ポニル、 R 11で置換されていても よいへテロアリ ールカルボニル、 R aで置換され ていても よいへテロアリ ールォキシカルボニルまたは R aで置換されていても よ いへテロアリール C 〜 C アルキルカルポニルであり、
R 8および R nは、 各々独立に、 水素原子、 ハロゲン、 C ,〜 C 6アルキル、
〜C (iアルコキシ、 〇】〜〇（；アルキルスルフエニル、 C 2〜C l!アルケニル、 N〇 2
、 C N、 ホルミルまたは C 〜 C 6アルコキシカルポニルであり、
R '。は、 水素原子、 ハロゲン、 R "、 一 O R M、 - S R '\ - S 0 R '\ また は一 S 02 R 14であり、
R ' 1は、 水素原子、 R 14または C Nであり、
R 12は、 水素原子または R '"であり、 R 1 3は、 水素原子、 ロゲン、 C アルキル、 C ^〜 C 6ハロアルキル、 C
3〜 C (iシクロアルキル、 アルコキシ C ,〜Ccアルキル、 C 2〜（： 6ァルケ ニルまたは C 2〜 C δアルキニルであり、
R '4は、 アルキル、 C ,〜 C Gハロアルキル、 C 2〜C Gアルケニル、 C
2〜 C 6ハロアルケニル、 C 2〜C (iアルキニル、 C 2〜 C 6 ロアルキニル、 C 3〜
C 6シク ロアルキル、 C ,〜 C fiアルキルカルボニルまたは C ,〜 C 6アルコキシ力 ルポニルであり、
. γ ' は、 ハロゲン、 Rbで置換されていても よい C ,〜 C 1 2アルキル、 Rbで置 換されていても よい C 3〜 C シクロアルキル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C I 2アルケニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C アルキニル、 Rbで置換 されていても よい（^〜（： アルコキシ、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6ァ ルコキシ C ,〜 C Gアルコキシ、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6アルケニル ォキシ、 R 11で置換されていても よい C 2〜 C 6アルキニルォキシ、 Rbで置換され ていても よい C ,〜 C 6アルキルスルフエニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 6ァルケニルスルフエニル、 R 11で置換されていても よい C 2〜 C 6アルキニルス ルフエ二ル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6アルキルスルフィニル、 R bで 置換されていても よい C 2〜 C 6ァルケニルスルフィニル、 R bで置換されていて も よい C 2〜（： 6アルキニルスルフ ィ エル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6 アルキルスルホニル、 ： bで置換されていても よい C 2〜 C Gァルケニルスルホニ ル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C <iアルキニルスルホニル、 Rbで置換され ていても よい C ,〜 C (·,アルコキシ力ルボニル、 R bで置換されていても よい C！〜 C 6アルキル力ルポニル、 R bで置換されていても よい C ^ ^ C Gアルキル力ルボニ ルォキシ、 R cで置換されていても よいフエニル、 R cで置換されていても よいフ エノキシ、 R cで置換されていても よいフエニル C ' Cc,アルキル、 Rcで置換さ れていても よいフエニル C ! C Gアルコキシ、 R cで置換されていても よいフエ ニルスルホニル、 R eで置換されていてもよいフエニルスルフィ ニル、 R eで置換 されていても よいフエニルスルフエ二ル、 R cで置換されていても よいフエニル C ,〜 C Gアルキルスルフエニル、 R cで置換されていても よいフエニル C ' C e アルキルスルフィ ニル、 R cで置換されていても よいフエニル C ,〜 C C,アルキル スルホニル、 R eで置換されていても よいへテロアリール、 R eで釐換されていて も よいへテロァリ ールォキシ、 R 'で置換'されていても よいへテロアリール c】〜 C «アルキル、 R で置換されていても よいへテロアリールじ ,〜 c <；アルコキシ、 R で置換されていても よいへテロァリ ールスルフィニル、 R εで置換されていて も よいへテロァリールスルフエニル、 R で置換されていても よいへテロァリ 一 ルスルホニル、 R cで置換されていても よいへテロアリール C ,〜 C 6アルキルス ルフエニル、 R cで置換されていても よいへテロアリール C！〜 C アルキルスル フィ ニル、 R cで置換されていても よいへテロア リ ール C ,〜 C cアルキルスルホ ニル、 R cで置換されていても よいフエ二ルカルポニル、 Rcで置換されていても よいフエニルカルボニルォキシ、 R cで置換されていても よいフエノ キシカルボ ニル、 R cで置換されていても よいフエニル C ,〜 C アルキルカルボニル、 R cで 置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキルカルボニルォキシ、 R cで置換 されていても よいへテロァリ 一ルカルボニル、 ： R cで置換されていても よいへテ ロアリ ール力ルボニルォキシ、 R cで置換されていても よい'ヘテロァリ一ルォキ シカルポニル、 R で置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C アルキル力 ルボニル、 R で置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜 C (；アルキルカルボ ニルォキシ、 NO 2 C N、 ホルミルまたはナフチルであり、
R aは、 ロゲン、 C ,〜 C 6アルキル、 C , ~ C (·,ハロアルキル、 C 〜 C ϋシク 口アルキル、 C l〜 C Cアルコキシ、 C i C sアルコキシ アルキル、 C ,
〜（：（；アルキルスルフエニル C 〜 C (；アルキル、 C 〜 C cハロアルコキシ、 C！〜
C アルキルスルフエニル、 C ,〜 C アルキルスルフィ ニル、 C 〜 C アルキル スルホニル、 C 〜 C ハロアルキルスルフエニル、 C ,〜 C 口アルキルスルフ ィニル、 C 1〜 C アルキルスルホニル、 C 2〜C6アルケニル、 C2〜CC アルケニル、 C 〜 C アルケニルォキシ、 C！：.〜 C (！ハロアルケニルォキシ、 C 2 〜 C 6ァルケニルスルフエ二ル、 C2〜 C liァルケニルスルフィ ニル、 C 2〜C cァ ルケニルスルホニル、 C 〜 C ロアルケニルスルフエ二ル、 C2〜C。ハロアル ケニルスルフィニル、 C 〜 C ロアルケニルスルホニル、 C2〜C<!アルキニル C 2〜 C (！ハロアルキニル、 C2〜C(iアルキニルォキシ、 C 1！〜 C <；ハロアルキニ ルォキシ、 C 〜 C アルキニルスルフエニル、 C 〜 C アルキニルスルフィ ニル 、 C 〜 C iiアルキ.ニルスルホニル、 C 〜 C ハロアルキニルスルフエニル、 C ~ C Gハロアルキニルスルフィニル、 C 2〜C ハロアルキニルスルホニル、 N〇 2
、 C N、 ホルミ ル、 S H、 O H、 S C N、 アルコキシカルボニル、 C ,
〜 C 6アルキルカルボニル、 C >〜 C 6ハロアルキルカルボニル、 C ,〜 C cアルキ ルカルポニルォキシ、 フエニルまたは一 N U 'U2であって、 置換する R aの数は 1 ないし 5個であり （ただし、 R aが 2個以上の場合は同一か相互に異なっても よい） 、
R bは、 ハロゲン、 C 3〜 C 6シク ロアルキル、 C！〜 C riアルコキシ、 C ,〜 C アルコキシ C ,〜 C 6アルコキシ、 C ,〜 C アルキルスルフエ二ル C ,〜 C 6アルコ キシ、 C ,〜 C cハロアルコキシ、 C !〜 C 6アルキルスルフエニル、 C ,〜 C «アル キルスルフィ ニル、 C ~ C アルキルスルホニル、 C ,〜 C (iハロアルキルスルフ ェニル、 C 〜 C ノヽロアルキルスルフィニル、 C i〜 C ハロアルキルスルホニル 、 C 〜 C アルケニルォキシ、 C 〜 C ハロアルケニルォキシ、 C 〜 C ァルケ ニルスルフエニル、 C 〜 C ϋァルケニルスルフィ ニル、 C 〜（：。アルケニルスル ホニル、 C 〜 C ノヽロアルケニルスルフエ二ル、 C 〜 C；ハロアルケニルスルフ 'ィ ニル、 C 〜 C ハロアルケニルスルホニル、 C；！〜 C アルキニルォキシ、 C 〜 C (iハロアルキニルォキシ、 C 〜 C eアルキニルスルフエ二ル、 C 〜 C アル キニルスルフィニル、 C 〜 C アルキニルスルホニル、 C 〜 C <!ノヽロアルキニル スルフエニル、 C 〜 C ハロアルキニルスルフィニル、 C 〜 C ハロアルキニル スルホニル、 N02、 C N、 ホルミ ル、 O H、 S H、 S C N、 アルコキ シカルポニル、 C 〜 C。アルキルカルボニル、 C 〜 C <iハロアルキルカルボニル 、 C ,〜 C (；アルキルカルボニルォキシ、 R aで置換されていても よいフエニル、 R aで置換されていても よいフエノキシ、 R 'Ίで置換されていても よいフエニル C 】〜（：。アルコキシ、 R aで置換されていても よいフエニルスルホニル、 R aで置換 されていても よいフエニル C】〜 C アルキルスルホニル、 R 3で置換されていて も よいへテロァリ ール、 R "で置換されていても よいへテロアリ ールォキシ、 R a で置換されていても よいへテロァリ一ルスルホニル、 R aで置換されていても よ いフエニルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエノキシカルボニル、 R " で置換されていても よいフエニル C ,〜 C <iアルキルカルボニル、 R aで置換され ていても よいへテロァリ一ルカルポニル、 R aで置換されていても よいへテロア リールォキシ力ルボニルまたは R aで置換されていても よいへテロアリ ール C ,〜
C 6アルキルカルボニルまたは一 NITU2であるカヽ あるいは、 酸素原子、 窒素 原子または硫黄原子から選ばれた 1から 4個のへテロ原子を含んでいても よい 3 から 7員環であって、 置換する R bの数は 1ないし 8個であ り （ただし、 Rbが 2 個以上の場合は同一か相互に異なっても よい） 、
Rcは、 ハロゲン、 R bで置換されていても よい C ,〜C 12アルキル、 Rbで置換 .されていても よい C 〜（： シクロアルキル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C 12ァルケニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C , 2アルキニル、 R bで置換さ れていても よい C ,〜 C 12アルコキシ、 R bで置換されていても よい C ,〜 C 6アル コキシ C ,〜 C Gアルコキシ、 R bで置換されていても よい C 2〜 C アルケニルォ キシ、 Rbで置換されていても よい C 2〜C<iアルキニルォキシ、 Rbで置換されて いても よい C >〜 C 6アルキルスルフエニル、 R bで置換されていても よい C 2〜 C cアルケニルスルフエ二ル、 R bで置換されていても よい C 〜（： アルキニルスル フエニル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C アルキルスルフィ ニル、 Rbで置 換されていても よい C 2〜 C アルケニルスルフィ ニル、 R bで置換されていても よい C 〜 C アルキニルスルフ ィニル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C ァ ルキルスルホニル、 R bで置換されていても よい C 〜 C (！アルケニルスルホニル
、 Rbで置換されていても よい C 2〜C r,アルキニルスルホニル、 Rbで置換されて いても よい C アルコキシカルボニル、 Rbで置換されていても よい C ,〜C cアルキルカルボニル、 R bで置換されていても よい C ,〜 C <·,アルキルカルボニル ォキシ、 N02、 CN、 ホルミル、 OH、 S H、 S CN、 C】〜Cc rルコキシカ ルポニル、 C ,〜 C アルキルカルボニル、 C ,〜 C 6ハロアルキルカルボニル、 C ,〜C <·,アルキルカルボニルォキシ、 R aで置換されていても よいフエニル、 R aで 置換されていても よぃフエノキシ、 R "で置換されていても よいフエニル C ,〜C 6アルキル、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C cアルコキシ、 R aで置 換されていても よいフエニルスルホニル、 R aで置換されていても よいフエニル スルフィ ニル、 R aで置換されていても よいフエニルスルフエ二ル、 R aで置換さ れていても よいフエニル C ,〜 C cアルキルスルフエニル、 R aで置換されていて も よいフエニル C i C cアルキルスルフィ ニル、 R aで置換されていても よいフ ェニル C ,〜 C 6アルキルスルホニル、 R aで置換されていても よいへテロアリー ル、 R aで置換されていても よいへテロアリ ールォキシ、 R aで置換されていても よいへテロアリ ール C ! C eアルキル、 R aで置換されていても よいへテロァリ —ル C ,〜 C 6アルコキシ、 R aで置換されていても よいへテロァリ一ルスルフィ ニル、 R aで置換されていてもよいへテロアリ ールスルフエニル、 R aで置換され ていても よいへテロァリ一ルスルホニル、 R aで置換されていても よいへテロア リ ール C ,〜 C 6アルキルスルフエニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ ール C >〜 C アルキルスルフィ ニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ一 ル C ,〜 C アルキルスルホニル、 R aで置換されていても よいフエニルカルボ二 ル、 R aで置換されていても よいフエニルカルボニルォキシ、 R aで置換されてい ても よいフエノキシカルボニル、 R aで置換されていても ょレ、フエニル C ,〜 C アルキルカルボニル、 R aで置換されていても よいフエニル C ,〜 C 6アルキル力 ルボニルォキシ、 R aで置換されていてもよいへテロアリ ールカルボニル、 R aで 置換されていても よいへテロアリ ールカルボニルォキシ、 R aで置換されていて も よいへテロァリ ールォキシカルボニル、 R aで置換されていても よいへテロア リ ール C ,〜 C アルキル力ルボニル、 R aで置換されていても よいへテロァリ 一 ル C ,〜 C 6アルキルカルボニルォキシまたは一 N U 1 U 2であ り 、 置換する R cの 数は 1 ないし 5個であり （ただし、 R εが 2個以上の場合は同一か相互に異なつ . ても よい） 、
U 1および U 2は、 各々独立に、 水素原子、 C ,〜C 6アルキル、 C ! C sハロァ ルキル、 C 〜 C βシクロアルキル、 C】〜 C 6アルコキシ C ,〜 C 6アルキル、 C！
〜 C アルキルスルフエニル C 〜 C アルキル、 ホルミ ル、 C 〜 C アルキルス ルホニル、 ,〜 C ハロアルキルスルホニル、 C ,〜 C 6アルコキシカルボニル、 C ,〜 C 6アルキルカルボニルまたは C i〜（： 6ハロアルキルカルボニルであるカ あるいは U 1およぴ U 2が一緒になつて酸素原子、 窒素原子または硫黄原子から選 ばれた 1力 ら 4個のへテロ原子を含んでいても よい 3から 7員環であり、
nは、 置換基の数を表し、 0から 4であり、 pは、 繰り返しの数を表し、 0から 2である。 .〕 で表されるヘテロ環ィ ミ ノ化 合物およびその農薬と して許容される塩。
2 . 請求項 1記載のへテロ環ィ ミノ化合物の塩酸塩、 臭化水素酸塩、 ヨウ化水素 酸塩、 ギ酸塩、 酢酸塩またはシユウ酸塩。
3 . Aが
Figure imgf000340_0001
ハ N ,ν、 ^ Ο ヽ s
- 、N 、N
(Y)i (Y)j h'
Ν人 人 人 (Y)
(Y)i 人 N人
Figure imgf000341_0001
であり、 dは、 置換基の数を表し、 0から 2であり、 eは、 置換基の数を表し、 0から 3であり、 f は、 置換基の数を表し、 0から 4.であり、 gは、 置換基の数を表し、 0から 5であり、 hは、 置換基の数を表し、 0から 6であり、
i は、 置換基の数を表し、 0から 1であり、
j は、 置換基の数を表し、 0から 7であり、
kは、 置換基の数を表し、 0から 8である請求項 1記載のへテロ環ィ ミノ化合物 およびその塩。
4 . Gが G 1 を表す請求項 1から 3に記載のへテロ環ィミノ化合物
5 . 請求項 1から 4に記載のへテロ環ィ ミノ化合物およびその塩から選ばれる一 種以上を有効成分と して含有する農薬。
6 . 請求項 1から 4に記載のへテロ環ィ ミノ化合物およびその塩から選ばれる一 種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
7 . 請求項 1から 4に記載のへテロ環ィ ミノ化合物およびその塩から選ばれる一 種以上を有効成分と して含有する殺虫剤。
PCT/JP2000/009411 1999-12-28 2000-12-28 Composes imino heterocycliques, fongicides et insecticides a usage agricole et horticole WO2001047888A1 (fr)

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