WO2001036369A1 - Nuevo procedimiento de preparacion del ester etilico del acido eicosapentaenoico - Google Patents

Nuevo procedimiento de preparacion del ester etilico del acido eicosapentaenoico Download PDF

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Henry Snoey Elich
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Kd. Iqa, S.L.
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Definitions

  • the present invention relates to a new industrial preparation process for the ethyl ester of eicosapentaenoic acid (EPA ethyl ester) of a purity greater than 95% and free of undesirable organic residues.
  • EPA ethyl ester eicosapentaenoic acid
  • EPA ethyl ester is a known product used in the treatment and prevention of cardiovascular diseases, such as arteriosclerosis or myocardial infarction, and especially in the regulation of plasma cholesterol levels.
  • Eicosapentaenoic acid is a polyunsaturated acid that has a linear structure of twenty carbon atoms with five double bonds, of which the first double bond counted from the terminal methyl group is carbon number 3 (the which is called omega-3 or n-3). It is in the form of triglycerides as a component of fish oil and has undergone numerous procedures for obtaining it.
  • a group of these production procedures is based on the extraction of fish oil with organic solvents and subsequent fractionation by distillation, chromatography or extraction techniques.
  • the final product is usually accompanied by traces of undesirable organic solvents that cannot be eliminated in its entirety, in addition to the fact that the final product is usually not more than 90% pure.
  • Other procedures use the supercritical C0 2 as a chromatographic eluent and different stationary phases.
  • silica gel and aluminum oxide have been
  • JP 10095744 which refers to obtaining the ethyl ester from EPA and which includes a high vacuum molecular distillation, which raises the cost of the final product. This is isolated by extraction and not by chromatography just like another procedure described in JP 09263787.
  • EP 379963 describes a process for obtaining the EPA methyl ester using silica gel coated with silver nitrate, which is a complicated technique of preparation in the dark, in addition to a high cost.
  • WO 9425552 in which a purification technique by countercurrent chromatography with a sliding bed is described.
  • SUBSTITUTE SHEET 95% and is an industrial procedure that is carried out with low cost facilities and materials. This procedure is characterized in that it is based on a mixture of fatty acid ethyl esters with an EPA ethyl content of 50%, which is subjected to supercritical chromatography using the supercritical C0 2 as mobile phase, and as a stationary phase , irregular porous silicon oxide impregnated with (3-aminoopropyl) triethoxysilane, (APS).
  • this first mixture of ethyl esters is subjected to a fractionation with urea according to the procedures described in the literature, and in this way, a second mixture is obtained that already contains between 45 and 48% ethyl ester of the EPA.
  • a supercritical C0 2 extraction is then carried out, which is an operation that is carried out continuously, in a filling column and in countercurrent. In this way they are separated
  • SUBSTITUTE SHEET (RULE 26) polar substances (water, alcohol and glycerine) at the bottom of the column, collecting the ethyl esters dissolved C0 2 in the top of the column. Once the C0 2 has evaporated, the ethyl esters return to the extraction column, thus obtaining the mixture with an EPA ethyl ester content of 50% and a maximum arachidonic acid (n-3) content of 1, two%.
  • the stationary phase used in the supercritical chromatography referred to in the process of the present patent application consists of irregular porous silicon oxide, coated with (3-amino-propyl) triethoxysilane in an approximate proportion of 10%, and with a pore size between 6 and 7 nanometers.
  • This stationary phase is commercial and can be supplied by various suppliers (eg ProntoPreg, Bischoff Analytics and Gerate GmbH, D-7250 Leonburg, Germany).
  • the column used at an industrial level has an approximate diameter between 50 and 60 cm and an approximate length between 260 and 280 cm, with opening and closing devices both at the top and bottom.
  • the amount of stationary phase ranges between 180 and 300 Kg (preferably between 200 and 400 Kg) and is contained between perforated plates provided with filter paper.
  • the supercritical C0 2 circulates through the column driven by membrane pumps at a pressure between 100 and 150 bar (preferably between 110 and 130 bar), at a temperature between 40 and 60 ° C (preferably between 45 and 50 ° C) and at a flow rate of 4000 to 7000 Kg / h (preferably between 5000 and 6000 Kg / h).
  • the mixture of EPA ethyl esters is injected discontinuously, into the column in the C0 2 stream at a flow rate between 1 and 2 Kg / s by means of memory pumps.
  • It has a cylindrical column of 540 mm in diameter and 2745 mm in length with opening and closing devices at the top, and equipped inside with perforated plates provided with filter paper. It contains 220 Kg of stationary phase consisting of irregular porous silicon oxide impregnated with (3-aminopropyl) triethoxy silane with pore size of 6.5 nanometers (ProntoPreg, Bischoff Analyzentechnick und gerate GmbH, D-7250 Leonburg, Germany).
  • the supercritical C0 2 is circulated through the column at 120 bar, at a temperature between 45 and 50 ° C and a flow rate between 5000 and 6000 Kg / h. With the C0 2 current, the ester mixture is injected into the column at a speed of 10 to 15 kg in 15-20 seconds by means of membrane pumps.

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Abstract

Nuevo procedimiento de preparación del éster etílico del ácido eicosapentaenoico (éster etílico del EPA) con una pureza mínima del 95 % caracterizado porque se parte de una mezcla de ésteres etílicos de ácidos grasos con un contenido del 50 % del éster etílico del EPA y 1,2 % como máximo de ácido araquidónico n-3, la cual se somete a cromatografía utilizando CO2 supercrítico como fase móvil y óxido de silicio poroso irregular impregnado con (3-aminopropil)-trietoxisilano como fase estacionaria.

Description

"NUEVO PROCEDIMIENTO DE PREPARACIÓN DEL ESTER ETÍLICO DEL
ACIDO EICOSAPENTAENOICO"
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de preparación industrial del éster etílico del ácido eicosapentaenoico (éster etílico del EPA) de una pureza superior al 95% y libre de residuos orgánicos indeseables.
El éster etílico del EPA es un producto conocido utilizado en el tratamiento y prevención de enfermedades cardiovasculares, como arteriosclerosis o infarto de miocardio, y especialmente en la regulación de los niveles plasmáticos de colesterol .
El ácido eicosapentaenoico (EPA) es un ácido poliinsa- turado que presenta una estructura lineal de veinte átomos de carbono con cinco dobles enlaces, de los cuales, el primer doble enlace contado desde el grupo metilo terminal, está en el carbono número 3 (lo que se llama omega-3 ó n-3) . Se encuentra en forma de triglicéridos como componen- te del aceite de pescado y ha sido objeto de numerosos procedimientos de obtención a partir del mismo.
Un grupo de estos procedimientos de obtención se basa en la extracción del aceite de pescado con disolventes orgánicos y posterior fraccionamiento por técnicas de desti- lación, cromatografía o extracción. En estos casos el producto final suele ir acompañado de restos de disolventes orgánicos indeseables que no se pueden eliminar en su totalidad, además de que el producto final no suele tener una pureza superior al 90%. Otros procedimientos utilizan el C02 supercrítico como eluyente cromatográfico y diferentes fases estacionarias. De ellas, la gel de sílice y el óxido de aluminio han sido
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) utilizadas en diferentes procedimientos que han sido patentados. Entre ellos hay que destacar la patente de EE.UU. 5.362.895 que reivindica un procedimiento para obtener derivados de ácidos grasos insaturados en el que no se evita la utilización de disolventes orgánicos indeseables como hexano. Por otra parte, esta patente adolece de una clara insuficiencia descriptiva ya que en ella no se describen datos tan importantes como rendimientos o pureza del producto final, limitándose los ejemplos a mencionar datos cualitativos y a escala analítica. Uno de los inventores de esta patente (P. Lembke) también se refiere a la cromatografía supercrítica en Chromatogr. Sci . Ser. (1998), 75, pp. 429-443.
Existe también la patente JP 10095744 que se refiere a la obtención del éster etílico del EPA y que incluye una destilación molecular a alto vacío, lo cual, eleva el coste del producto final. Este se aisla por extracción y no por cromatografía al igual que otro procedimiento descrito en la patente JP 09263787. La patente EP 379963 describe un procedimiento para obtener el éster metílico del EPA utilizando gel de sílice recubierta con nitrato de plata, lo cual, supone una complicada técnica de preparación en la oscuridad, además de un elevado coste. Por último cabe mencionar la patente WO 9425552 en la que se describe una técnica de purificación por cromatografía en contracorriente con lecho desplazable.
El procedimiento para obtener el éster etílico del EPA al que se refiere la presente solicitud de patente de in- vención, presenta claras ventajas sobre los procedimientos mencionados anteriormente, ya que no utiliza disolventes orgánicos, permite obtener un producto de pureza superior
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) al 95% y es un procedimiento industrial que se lleva a cabo con unas instalaciones y materiales de bajo coste. Este procedimiento se caracteriza porque se parte de una mezcla de esteres etílicos de ácidos grasos con un contenido de éster etílico del EPA del 50%, la cual, se somete a una cromatografía supercrítica utilizando como fase móvil el C02 supercrítico, y como fase estacionaria, el óxido de silicio poroso irregular impregnado con (3 -aminopropil) trietoxisi- lano, (APS) . Nosotros hemos descubierto que para la obtención del éster etílico del EPA del 95%, es de máxima importancia la utilización como producto de partida para la cromatografía, de una mezcla de esteres con un contenido del 50% de éster etílico del EPA y un contenido máximo de 1,2% de ácido ara- quidónico (n-3). Los diferentes estudios comparativos que hemos efectuado variando la pureza de la mezcla de partida demuestran que, utilizando una mezcla que contenga 40-45% de éster etílico del EPA y 2-3% de ácido araquidónico, la pureza del producto final no supera el 90%. La mezcla de esteres etílicos con un contenido de éster etílico del EPA del 50% utilizado como material de partida, se prepara a partir de aceite de pescado, el cual, se somete en primer lugar a una transesterificación con etanol . Una vez aislada, esta primera mezcla de esteres etílicos se somete a un fraccionamiento con urea según los procedimientos descritos en la bibliografía, y de esta forma, se obtiene una segunda mezcla que contiene ya entre 45 y 48% de éster etílico del EPA. Para eliminar los componentes polares de esta mezcla, se procede a continuación a una extracción de C02 supercrítico, la cual, es una operación que se efectúa en forma continua, en una columna de relleno y en contracorriente. De esta forma son separadas
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) las sustancias polares (agua, alcohol y glicerina) por la parte inferior de la columna, recogiéndose los esteres etílicos disueltos en C02 en la parte superior de la columna. Una vez evaporado el C02, los esteres etílicos vuelven a la columna de extracción con lo que se obtiene ya la mezcla con un contenido de éster etílico del EPA del 50% y un contenido máximo de ácido araquidónico (n-3) del 1,2%.
La fase estacionaria utilizada en la cromatografía supercrítica a la que se refiere al procedimiento de la presente solicitud de patente de invención, consiste en óxido de silicio poroso irregular, recubierto con (3-amino- propil) trietoxisilano en una proporción aproximada del 10%, y con un tamaño de poros entre 6 y 7 nanómetros . Esta fase estacionaria es comercial y puede ser suministrada por diversos proveedores (p. ej . ProntoPreg, Bischoff Analy- sentechnick und gerate GmbH, D-7250 Leonburg, Alemania) .
La columna utilizada a nivel industrial tiene un diámetro aproximado entre 50 y 60 cm y una longitud aproximada entre 260 y 280 cm, con dispositivos de apertura y cierre tanto en la parte superior como inferior. La cantidad de fase estacionaria oscila entre 180 y 300 Kg (preferentemente entre 200 y 400 Kg) y está contenida entre placas perforadas provistas de papel filtrante.
El C02 supercrítico circula a través de la columna impulsado por bombas de membrana a una presión entre 100 y 150 bares (preferentemente entre 110 y 130 bares) , a una temperatura entre 40 y 60 °C (preferentemente entre 45 y 50 °C) y a un caudal de 4000 a 7000 Kg/h (preferentemente entre 5000 y 6000 Kg/h) . La mezcla de esteres etílicos de EPA se inyecta de forma discontinua, a la columna en la corriente de C02 a un caudal comprendido entre 1 y 2 Kg/s mediante bombas de mem-
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) brana, y con el fin de incrementar el rendimiento, las diferentes fracciones de la misma alimentación pasan de 4 a 5 veces por la columna.
Por cada 1000 Kg de mezcla de esteres utilizado, con un contenido inicial de éster etílico del EPA del 50%, se obtienen entre 70 y 80 Kg de éster etílico del EPA del 95% con un contenido del 2% de ácido araquidónico (n-3) .
A continuación se describe un ejemplo no limitativo del proceso de fabricación.
EJEMPLO
Se dispone de una columna cilindrica de 540 mm de diámetro y 2745 mm de longitud con dispositivos de apertura y cierre en la parte superior, y dotado en su parte interior de placas perforadas provistas de papel filtrante. Contiene 220 Kg de fase estacionaria consistente en óxido de silicio poroso irregular impregnado de (3-aminopropil) trietoxi- silano con tamaño de poros de 6,5 nanómetros (ProntoPreg, Bischoff Analysentechnick und gerate GmbH, D-7250 Leonburg, Alemania) .
El C02 supercrítico se hace circular a través de la columna a 120 bares, a una temperatura entre 45 y 50°C y un caudal entre 5000 y 6000 Kg/h. Con la corriente de C02 se inyecta en la columna la mezcla de esteres a una velocidad de 10 a 15 Kg en 15-20 segundos mediante bombas de membrana .
Con el objeto de obtener la pureza y rendimientos requeridos, diferentes fracciones de la misma alimentación pasan de 4 a 5 veces por la columna. La presión de la corriente de salida de la columna se reduce a 60 bares que es la presión de operación del circuito de C02 , recalentándose posteriormente la corriente con
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26) vapor de 150 °C en un cambiador hasta 40 °C evaporándose de esta forma el C02.
La diferentes fracciones que salen de la columna a lo largo del tiempo de una inyección, se separan mediante una válvula rotativa con varias posiciones.
Se obtienen 75 Kg de éster etílico del EPA del 95% partiendo de 1000 Kg de mezcla de esteres con un contenido de éster etílico de EPA del 50%.
Las características del producto obtenido son:
Densidad a 20°C 0,905-0,915
Ester etílico EPA 95% mínimo índice de refracción 20° 1,460-1,500
Peróxidos 15 meq/Kg máximo
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26)

Claims

REIVINDICACIONES
1.- Nuevo procedimiento de preparación del éster etílico del ácido eicosapentaenoico con una pureza superior al 95%, caracterizado porque se parte de una mezcla de esteres etílicos de ácidos grasos con un contenido del 50% de éster etílico de eicosapentaenoico y 1,2% como máximo de ácido araquidónico (n-3) , la cual se somete a cromatografía en columna utilizando como fase móvil C02 supercrítico, y como fase estacionaria óxido de silicio poroso irregular impregnado con (3-aminopropil) trietoxisilano .
2. - Procedimiento de preparación según la reivindicación anterior, caracterizado porque la mezcla de esteres etílicos grasos utilizados como productos de partida, se prepara a partir de aceite de pescado por transesterifica- ción con etanol, posterior fraccionamiento con urea y extracción final con C02 supercrítico.
3.- Procedimiento de preparación según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque el C02 supercrítico circula a través de la columna a una presión comprendida entre 100 y 150 bares, a una temperatura entre 40 y 60°C, y a un caudal comprendido entre 4000 y 7000 Kg/hora.
4.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la fase estacionaria presenta un tamaño de poros de entre 6 y 7 nanómetros y con las partículas de forma irregular.
5.- Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque las diferentes fracciones de la misma alimentación se hacen pasar 4 o 5 veces por la columna para alcanzar la pureza deseada.
HOJA DE SUSTITUCIÓN (REGLA 26)
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