JPH02281A - ラクトン類の濃縮方法及びその濃縮物の食品の風味付けへの使用 - Google Patents

ラクトン類の濃縮方法及びその濃縮物の食品の風味付けへの使用

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JPH02281A
JPH02281A JP63317595A JP31759588A JPH02281A JP H02281 A JPH02281 A JP H02281A JP 63317595 A JP63317595 A JP 63317595A JP 31759588 A JP31759588 A JP 31759588A JP H02281 A JPH02281 A JP H02281A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ラクトン類に富んだ芳香濃縮物を得る方法に
関する。
脂肪酸ラクトン、特に炭素数６乃至２０の４−１５−又
は６−ヒドロキシアルカン酸の分子内エステルは、バタ
ー特有の香りや風味の一因であることが知られている化
合物を含む。これらは、０．１乃至３５ｐｐｍの２１１
度でバター中に存在しＴイル［Ｊ、　Ａ、　０．　Ｃ８
３、４２（１９６５）　８５７−８６１及びジャーナル
　オブ　デイリー　リサーチ（Ｊ、　Ｄａｉｒｙ　Ｒｅ
ｓ、　）　４３　（１９７６）４６９−４７４］　　。
上記のラクトン類は、あらゆる種類の食品に使用しても
高い価値を有する芳香化合物である。そうした訳で、既
にかなり長い間、ラクトン類は化学合成によっても製造
されているが、それはラセミ混合物として得られる。
既にかなり前から天然由来の芳香化合物を製造すること
に関心が集まっており、又、ラクトンを同定及び単離す
る様々な分析方法が実験室規模で開発されているという
事実にも拘らず、現在までのところ、ラクトンの天然産
物からの大規模濃縮に関して、技術的、商業的条件を満
足する方法はまだ知られていない。
Ｊ、　Ａ、　０、Ｃ，Ｓ、　４７　（１９７０）、　２
９９−３０２には、牛ややぎの乳脂肪のような物質から
、又、ココナツツ、ヤシ化、ヤシの実、及びババス−ヤ
シの実の粗脂肪から、ラクトンを単離する分析方法が記
載されている。前記文献に記載の実験手順は、まず水蒸
気蒸留を１８０℃、圧力２ｍｍＨｇで４乃至５時間行い
、留出物を一８０℃のトラップに集める。トラップの内
容物をエーテルで抽出した残渣をにＯＨ溶液でケン化、
次いでエーテル抽出した後、セッケン中の酸を硫酸で遊
離し、再度のエーテル抽出により回収する。エーテルを
蒸発させた後、酸混合物をベンゼンに溶解して還流する
ことによって、存在するヒドロキシ酸をラクトン化する
一方、ヒドロキシ酸から遊離した水を蒸留する。残った
混合物を軽質石油留分に溶解し、トリエタノールアミン
で２回抽出を行う。トリエタノールアミンセッケンを軽
質石油留分て洗浄し、溶媒を蒸発させた後、残ったラク
トン濃縮物を指型冷却器を用いて蒸留する。
本発明は、ラウリン酸残基を多量に含む脂肪の蒸留脱酸
によって得られる留出物からラクトン類を濃縮する新規
な方法に閏する。この方法は、技術的及び商業的観点の
双方から見て、大規模での使用に適している。すなわち
、本発明者らは、遊離脂肪酸を主体とするラウリン酸残
基を多量に含む脂肪の幾つかの留出物は、比較内釜ｍ１
すなわち０．１重量％より多いラクトンを含んでいるこ
とを見い出した。又、このように多量のラクトンを含む
留出物は分別蒸留を含む工程を供することによって、天
然ラクトン類を得る方法の原料として好適に使用できる
ことも見い出した。
従って、本発明の方法は、ラウリン酸残基を多量に含む
脂肪組成物の蒸留脱酸によって得られ、かつ炭素数６乃
至２０のラクトン類を０．１重り％以上含む留出物又は
その留分を、分別蒸留にかけて炭素数６乃至２０のラク
トン類を１重量％以上含む留分を得ることによって、か
かる留出物からラクトンを濃縮する方法に関する。水明
ａＳ中で言うラクトンの群は、γ−及びδ−ラクトン、
すなわち、最低鎖長が酸素数１の側鎖を有する、４−及
び５−アルカノリド及び４−及び５−アルカノリドから
成る。
ココナツツ油がラクトン類を含んでいることはすでに２
０年以上も前から知られており、又油の蒸留脱酸が何十
年間も一般に行われているという事実にも拘らず、ラウ
リン酸残基を多く含む脂肪の留出物中に高濃度のラクト
ン類が存在しており、これらのラクトン類を留出物から
濃縮することが商業的、経済的に魅力的であるというこ
とは示唆されたことがなかった。実際に、植物油の精製
中に得られる留出物は、いわゆる「酸油」として販売さ
れており、留出物を得た原料植物油の価格よりさらに低
い価格で売られている。
ラウリン酸残基を多く含む脂肪の水蒸気留出物の分別蒸
留によって、ラクトン含量が１重量％以上、好ましくは
１．５重量％以上の留分が得られることがわかった。さ
らに、例えばＣｓ　、Ｃ１０及びＣ１２ラクトンを主と
して別個の留分に回収するような方法で分別蒸留を行う
ことも可能である。
水用ｍｉ全体を通じて使われている分別蒸留という用語
は、気−液平衡が成り立たない分子蒸留などの蒸留技術
を含むものではない。本発明の方法で用いる分別蒸留工
程では、かかる平衡が成立する。すなわち、凝縮する気
体の最は、本質的に蒸発する液体の量に等しい。本発明
の分別蒸留は、好ましくは原料を少なくとも３つの留分
に蒸留分離することを含むが、この留分には見込まれる
残渣留分が含まれる。さらに、本発明の方法は蒸留脱酸
から得られた留出物を、少なくともＧＯＫ９７時の留出
物処理量で分別蒸留することによって、工業的規模で連
続的又は半連続的に行うのが好ましい。本発明の方法の
好ましい実７７１！態様では、蒸留脱酸によって得られ
た留出物は、炭素ａ６乃至１６、より好ましくは炭素数
８乃至１２のラフ！・ンを０．１重量％以上含んでおり
、又、分別蒸留後に得られる留分は、炭素数６乃至１６
のラクトンを１重量％以上含んでいる。
本発明の方法に従ってその留出物を使用するラウリン酸
残基を多く含む脂肪は、ココナツツ油、ヤシ転油又はバ
バス−ヤシ油などのラウリン酸脂肪を含有することが好
ましく、より詳細にはココナツツ油又はヤシ転油、最も
好ましくはココナツツ油を含有する。ラウリン酸残基を
多く含む脂肪組成物は、最小値で５重量％、より詳細に
は３０重量％以上のラウリン酸脂肪を含むことが好まし
い。
本明細書全般を通じ、「脂肪」及び「油」という用語は
、同義語と考えられ、互いに入れ換えて用いられ得る。
本発明でその留出物を用いるラウリン酸残基を多く含む
脂肪組成物は、一般に脂肪酸総含量に対して２０重量％
、好ましくは３５重量％より多いラウリン酸残基を含ん
でいる。この脂肪酸総含量とは、遊離脂肪酸の含量及び
脂肪酸残基の含量の合計である。
油の蒸留脱酸は主としてこれらの油から遊離脂肪酸及び
その他の望ましくない揮発性成分、例えば悪臭成分など
を取り除くために用いられる。この処理は、通常、生成
物を加熱し、揮発性成分を運び去る気体の流れに通すこ
とによって行われる。
この気体は空気でもよいが、生成物の酸化を防ぐために
窒素や二酸化炭素などの不活性気体を用いる場合が多く
、又、適宜その他の気体と混合した気相として、水蒸気
も使用される。
水蒸気は、親水性物質を速やかに運び去り、さらに、水
蒸気の冷却及び凝縮によって留出物をより簡単に回収す
ることができるという利点を有している。脱酸を水蒸気
を使って行った場合蒸留を始める前にまず水を除去する
ことが適切である。
その留出物、すなわち恐らく凝縮蒸気に由来する水と混
ざっている、蒸留脱酸によって天然生成物から除いた揮
発性成分をまず、蒸留にかけ、その間の最初の流出物を
回収してさらに処理することが好ましい。この最初の流
出物は、もとの留出物よりラクトン含Ｇが高い。その後
、この最初の流出物を分別蒸留することによって、個々
のラクトンをほぼ定量的に分離することができる。
最初の流出物の終り及び異なる留分間の境界は、相当量
のある炭素数のＭ９１脂肪酸が留出物に現われるのと同
時となるように選択するのが最良である。この方法に従
うと、留出する遊離脂肪酸とまさに同数の炭素原子を含
有するラクトンがその後はぼ定量的に留出することがわ
かった。相当量の遊離脂肪酸が現われる毎に新しい留分
を回収することによって、炭素数の異なるラクトンを別
々の留分に回収して互いに分離させる。回収した留分中
の遊離脂肪酸は、例えばガスクロマトグラフイ−で決定
することができる。
本発明の方法の一つの好ましい実施態様は、蒸留脱酸の
後に得られる留分をさらに蒸留にかけることに関してお
り、それによって炭素数１２の脂肪酸を２０重量％以上
含む最初の流出物を回収し、次いでこの流出物を分別蒸
留にかけて０．２重量％以上のＣ８ラクトン、０．４重
量％以上のＣｏｏラクトン、又は０．４重量％以上のＣ
Ｉｔプラクンを含む一つ以上の留分を回収するものであ
る。
本発明の方法で行う分別蒸留は、個々のラクトンを良好
に濃縮及び分離できる点で減圧下で行うのが好ましい。
本質的に脂肪酸とラクトンから成る留出物留分を吸着剤
と接触させてラクトン又は脂肪酸のいずれかをそれに吸
着させた後、非吸着成分を溶出し、次いで吸着されたラ
ク］−ン又は脂肪酸を脱着することによって、特にＮ！
１脂肪酸を除去して留出物留分中に回収されるラクトン
をさらに精製することができる。
例えば液体クロマトグラフィーで吸着剤として一般に利
用されているシリｈは、ラクトンと脂肪酸の混合物を非
極性溶媒に溶解してシリカと接触させた場合、脂肪酸よ
りラクトンをより良好に吸着することがわかった。脂肪
酸とラクトンは、まず脂肪酸を非極性溶媒によって溶出
し、次いで適当な極性の溶媒で溶出することでラフ］・
ンの脱着を行うことにより、引続いて分離することがで
きる。
吸収−脱着技術によりラクトンと脂肪酸の分離の付加的
な利点は、比較的に脂肪酸の混入の少ないラクトン留分
が得られるだけでなく、あらゆる用途に使える比較的純
粋な脂肪酸留分がさらに得られることである。従って、
本方法を使えば、比較的価値のない生成物、すなわち留
出物を二つの有益な留分、ラクトン留分と脂肪酸留分に
高めることができる。
吸着−脱着技術に適した吸着剤は、好適にはシリカに吸
着した水のほぼ全部を除くように加熱処理で活性化した
シリカである。
本発明による方法は、０８〜Ｃ１２ラクトンの濃縮に好
適に用いられるが、これはこのラクトンが芳香組成物中
で特に際立った非常に有益な性状を有しているからであ
る。
本発明のもう一つの態様は、上述の方法によって得られ
るラクトン濃縮物を食品に使用することである。この濃
縮物中に存在する光学活性天然ラクトンは食品の風味付
けに好適に用いられる。特に本発明による濃縮物は、マ
ーガリン、低カロリースプレッド類、揚げ油、パン用マ
ーガリン、チーズ製品などの脂肪製品の風味付けに適し
ているようである。これに加え、この濃縮物は果実成分
を含む食品の風味付け、さらにはかかる食品の模造品の
風味付けにも適している。
本発明の方法で得られるラクトン濃縮物は炭素数８乃至
１２のラクトンを３０重重恐以上含んでおり、濃縮物の
少なくとも５市川％を構成する残漬は、６０重同％以上
の炭素数８乃至１２の鎖長の遊離脂肪酸から成る。
より一層好ましい実ｔＭ態様では、本発明の方法によっ
て得られ、かつ食品の風味付けに使われるラクトン濃縮
物は、炭素数８乃至１２のラクトンを５０重通％以上含
み、濃縮物の少なくとも１０重量％を構成する残漬は８
０重量％以上の炭素数８乃至１２の鎖長の遊離脂肪酸か
ら成る。かかるラクトン濃縮物は、非常にバランスよく
芳香に貢献するようで、その結果食品での使用に特に適
している。
本発明による濃縮物は、より調和のとれた芳香が得られ
る点から、その他の芳香化合物及び／又は芳香濃縮物と
併用するのが好ましい。例えば、本発明によるラクトン
濃縮物を使ってバター芳香をスプレッド類に与える場合
、これらの濃縮物を、ジアセチル、ジメチルスルフィド
、メチルケトン、４−シス−ヘプテナールなどのその他
のバター芳香化合物と組合せるのが適当である。
本発明によって得られる濃縮物を食品でそのまま使用す
ることは可能であるが、ざらに濃縮物を精製して１００
％に近いｌ１１１度でラクトンを得ることも当然可能で
ある。用途によっては、濃縮物中に遊１１１訪酸が存在
することが望ましくないため、これが望まれることもあ
る。
さらに本発明のもう一つの態様は、本発明の方法で得ら
れるラクトン濃縮物を有効量添加することによって風味
付けた食品に関する。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ １）粗ココナツツ油（脂肪酸含量５重量％）を公知の方
法で２４０℃の水蒸気を使い、圧力４１１ｍ１ｌ（１（
５，３ｘ　１０２Ｐａ）で蒸留脱酸した。得られた留出
物（７０ｔ）は、ｉａｉ　ａ％の油を含んでおり、さら
にほとんど遊離脂肪酸から成っていた。留出物のδ−ラ
クトン組成を表Ａに示す。
２）回収した留出物を、精製スチールカスケードミニリ
ングＮ００２を充填した高さ６．４ｍの分留塔で蒸留し
た。塔の直径は１．４ｍであった。最初の流出物を、温
度１７５℃、圧力３７ｉｂａｒで、頂部留分として抽出
したが、このＣ＋ｚ脂肪酸含最は７３重通％であった。
底部留分を温度２３５℃、圧力５２ｎ＋ｂａｒで抽出し
た。分留塔の効率は理論段数が６であり、還流比は６で
あった。回収した最初の流出物は、もとの留出物の約１
７重量％であった。最初の流出物のラクトン組成を表Ｂ
に示す。
３）最初の流出物を、一方の側でＣ８及びＣＩｏの脂肪
酸とラフ］・ンに、もう一方側でＣ１２の脂肪酸とラク
トンに分離するように分別蒸留した。
この分別蒸留に用いた分留塔は、高さＩｏｎ、直径０．
２２　ｍであった。塔にはいわゆるサルザー（商品名）
バーぜバッキング（Ｓｕｌｚｅｒ　ｇａｕｚｅｐａｃｋ
ｉｎｇ　ＢＸ型）を充填した。塔の効率は、理論段数５
０に相当するものであった。分留塔頂部の圧力は２０ｍ
ｂａｒ、温度１４４℃であり、一方墳底部の圧力と温度
は、それぞれ３８ｍｂａｒ、１９２℃であった。最初の
流出物の８０．５１（ｆｆ／時の処理量での塔の還流比
は２，８であることがわかった。頂部留分と底部留分の
両方を連続的に抽出した。
頂部留分と底部留分のラクトン組成をそれぞれ表０１表
りに示す。頂部留分は、さらに４２．５重量％の０８脂
肪酸と４８．５１ａ％のＣ＋ｏ脂肪酸を含んでいた。低
部留分は、９８．２重量％のＣ１２脂肪酸を含んでいた
。
４）次に、上記の底部留分を３）に記載したような蒸留
塔を使って再び分別蒸留した。分留条件は、塔頂部の温
度が１３８℃、圧力が５１ｂａｒであり、塔底部の温度
が１８０℃、圧力１４１１ｂａｒであるように選択した
。還流比は１７７であった。分別蒸留した工程３）の底
部留分の組成と共に、この留分の間に得られた上部及び
底部留分の組成を表Ｅに示した。
５）上部留分４）を、Ｓｉｎ、カラムによる吸着りＯマ
ドグラフィーによりバイロットプラント規模でｌｉ１製
した。カラムは高さ５ｏｃＩＲ，直径５ＣＩＲであった
。使用したシリカは、バーマンＭ、型（Ｇｅｂｒ。
バーマン、ケルン、西ドイツ）のものであった。
そのゲルを１２０℃で１１間加熱して活性化した。
カラム充填物の重量は０．４７に９であった。留分をヘ
キサンに溶解し、シリカ　ＩＮｇ当りδ−ラクトン０．
７１モルに相当するＩｔ（４１５ｇ）をシリカカラム上
にのせた。これをカラム上にのせた後、存在する遊離脂
肪酸もヘキサンで溶出し、次いでラクトンを２重泊％の
イソプロパツールを含むイソプロパツール／ヘキサン混
合物で脱着した。溶媒を除去するとδ−０１２−ラクト
ン含量が５７．９重量％、及びγ−Ｃ１２−ラクトン含
吊が１１．９重泊％の濃縮物が得られた。上記の品質向
上操作中の異なる留分の収率及び純度を、図１に図式的
に示す。
ｃｓ　　　　　　Ｏ，０４６０，２４０，７８ＣＩｏ　
　　　　　０．１３０　　０．７２　　　１．６７Ｃ１
２　　　　　　０．０５４　　　０．２５　　　　＜０
．１０．３ 表　　Ｅ Ｃｒ　ｔｏ脂肪酸 Ｃ１２脂肪酸 Ｃｌ２６−ラクトン ０．１０ ９８．０ ０．３０ ４．７ ４０．２ ９８．８ ０．００１ 図 ココナツツ油 ラクトン含量　０．０１ 車量％ ↓ 蒸留１１５２酸留出物 ラクトン含量　０．２１呈％ ↓ 第１流 ラクトン含量 Ｃ８δ−ラクト Ｃ＋ｏδ−ラクト Ｃ１２δ−ラクト Ｃ１２γ−ラクト 出物 １．３重量％ ン収率　９２％ ン収率　９５％ ン収率　６４％ ン収率　６４％ ↓ 　１２ 　１２ （δ＋γ）ラクトン留出物留分 ラクトン含量　１５重量％ （δ＋γ）ラクトン収率　９５％ ↓ 　１２ ラクトンでの溶出物 ラクトン含量　７０重量％ （δ＋γ）ラクトン収率　８５％ ↓ 蒸留脱酸工程からのＣ１ｔδ−及び γ−ラクトンの総数率　５２％

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ラウリン酸残基を多量に含む脂肪組成物の蒸留脱
    酸によって得られ、かつ炭素数６乃至２０のラクトン類
    を０．１重量％以上含む留出物又はその留分を、分別蒸
    留にかけて炭素数６乃至２０のラクトン類を１重量％以
    上含む留分を得ることによって、かかる留出物からラク
    トン類を濃縮する方法。
  2. （２）ラウリン酸残基を多量に含む脂肪組成物が、脂肪
    酸総含量に対して２０重量％以上のラウリン酸残基を含
    む請求項１記載の方法。
  3. （３）脂肪組成物が、３０重量％以上のラウリン酸脂肪
    を含む請求項１又は請求項２記載の方法。
  4. （４）蒸留脱酸で得られる留出物を、少なくとも６０ｋ
    ｇ／時の処理量で分別蒸留することによつて、該方法を
    工業的規模で連続的又は半連続的に実施する請求項１乃
    至請求項３のいずれか１項記載の方法。
  5. （５）分別蒸留によって得られる留分が、炭素数６乃至
    １６のラクトン類１重量％以上を含む請求項１乃至請求
    項４のいずれか１項記載の方法。
  6. （６）蒸留脱酸の後に得られる留出物を蒸留して炭素数
    １２の脂肪酸を２０重量％以上含む最初の流出物を回収
    し、次いでその最初の流出物を分別蒸留にかけて、０．
    ２重量％以上のＣ＿８ラクトン、０．４重量％以上のＣ
    ＿１＿０ラクトン、又は０．４重量％以上のＣ＿１＿２
    ラクトンを含む１種以上の留分を回収する請求項１乃至
    請求項５のいずれか１項記載の方法。
  7. （７）本質的に脂肪酸及びラクトン類から成る分別蒸留
    後に得られる留分を、ラクトン類又は脂肪酸のいずれか
    一方が吸着する吸着剤に接触させて、その後、吸着され
    なかつた成分を溶出し、次いで吸着されたラクトン類又
    は脂肪酸を脱着させる請求項１乃至請求項６のいずれか
    １項記載の方法。
  8. （８）得られるラクトン濃縮物が、炭素数８乃至１２の
    ラクトン類を３０重量％以上含み、濃縮物の５重量％以
    上を構成する濃縮物の残余が、６０重量％以上の炭素数
    ８乃至１２の鎖長の遊離脂肪酸から成る請求項７記載の
    方法。
  9. （９）請求項１乃至請求項８のいずれか１項記載の方法
    で得られるラクトン濃縮物の食品の風味付けへの使用。
  10. （１０）請求項１乃至請求項８のいずれか１項記載の方
    法で得られるラクトン濃縮物の有効後を混入して風味付
    けた食品。
JP63317595A 1987-12-15 1988-12-15 ラクトン類の濃縮方法及びその濃縮物の食品の風味付けへの使用 Expired - Lifetime JPH0631215B2 (ja)

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AU (1) AU600187B2 (ja)
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