WO2001014406A1

WO2001014406A1 - Agents anti-androgènes

Info

Publication number: WO2001014406A1
Application number: PCT/JP2000/005636
Authority: WO
Inventors: Shin-Ichi Kaiho; Iwao Ohizumi; Kunio Tamura; Nobuaki Kato; Takaaki Yoneya; Kazutaka Tachibana
Original assignee: Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha
Priority date: 1999-08-23
Filing date: 2000-08-23
Publication date: 2001-03-01
Also published as: KR20020092902A; EP1219631A1; EP1219631A4; AU6726100A; WO2001014406A8

Description

明細書

抗アンドロゲン剤技術分野

本発明は、 7位もしくは 1 1位に種々の置換基を有するアンドロスタン誘導体；アンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質；及び上記アンドロスタン誘導体及び上記物質を含む医薬に関する。背景技術

これまでに、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症及び多毛症と男性ホルモンであるアンドロゲンとが深く関わっていることが知られてきている。例えば、去勢された人や性腺不全症の人には前立腺癌、及び前立腺肥大症がほとんどみられないことが知られている。

すでに抗アンドロゲン剤、すなわちアンドロゲン受容体のアン夕ゴニストとして、例えば、酢酸シプロテロン、酢酸クロルマジノン、フルタミド、ビカルタミドなどが用いられている。酢酸シプロテロンは、十代の人の座瘡の進行や禿頭の発生を抑制することが知られている。また、酢酸シプロテロンは、女性においては、男性化と脱毛症の治療に用いられている。フル夕ミド、ビカル夕ミドは、前立腺癌治療薬として使用されている。

これらの抗アンドロゲン剤は、前立腺癌における薬物治療を始めとする多くの例で奏効し、有効な治療剤の一つとなっているが、問題点の 1つとして、抗アンドロゲン剤が奏効しても 2年から 5年後にはほとんどの場合再発症してしまうこと、つまりアンドロゲン抵抗性になってしまうことが知られている。

ところで、最近、フルタミドの活性本体のハイドロキシフル夕ミドが 10mol/L の濃度で、アンドロゲンレセプターの転写活性を上昇させることが報告された。またフルタミドで治療を受けている前立腺癌患者のハイドロキシフルタミドの血中濃度は数 mol/Lで、この濃度は、上記の報告によると、ァゴニスト作用を示す濃度である (J. Biol. Chem. , vol. 270, 19998-20003, 1995を参照) 。また、去勢ラッ卜に酢酸シプロテロン及び酢酸クロルマジノンを 2週間連続投与すると、前立腺重量が増加することが報告されている（日本内分泌学会誌、 vol.66597-606, 1990) 。また、フルタミド及びビカルタミドについては、肝毒性などの副作用の報告例もある。

一方、核内受容体に対して、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質、すなわち完全に受容体の働きを阻害できる物質、いわゆる純アンタゴニストは、エス卜ロジェン受容体について知られている（W〇98 259 16号公報、ヨーロッパ特許公開 0138504号公報、米国特許 4, 6 59， 5 16号公報及び Cancer Res. , 1991, 51, 3867等を参照）。また、核内受容体のホルモン結合ドメインの分子構造は、 X線結晶構造解析等により、 RXR ( retinoid— X receptor) 、 RAR (retinoic acid receptor) などで明ら力、になってきている（例えば、 Nature, vol.375, 377-382, 1995等を参照) 。

WO 97/49709には、非ステロイド型の 4環系化合物であるアンドロゲン受容体調節剤が開示されている。

7位にアミノカルボニルアルキル基又は 17位にアミノカルボニルアルキニル基を有するステロイド化合物としては、 W09 1 00732号公報記載のものが知られている。これらはアンドロゲン合成の阻害物質及びノ又はアンドロゲン受容体に対しアン夕ゴニストとして作用する物質であり、一般式として 1 (2) 位、 4 (5) 位、 6 (7) 位、 9 (10) 位及び,又は 1 1 (12) 位に任意に取捨選択可能な二重結合を有するステロイド化合物が開示されており、具体的な化合物としては 4 (5) 位に二重結合を有する化合物のみが開示されている。最も好ましい化合物として 7 α位に 1 0— (Ν_ブチル—Ν—メチルァミノ力ルポニル）デシル基、 17 i3位に水酸基を有するステロイド化合物である EM— 1 0 1などが挙げられている。しかしながら、これらの化合物は、アンドロゲン受容体に対するアンタゴニスト作用が十分ではない、毒性が強い等の問題がある。

1 1位に芳香環又はアルキルォキシ基を有するステロイド化合物としては、例えば W095/1 7 1 92号公報記載の、 RU486が、多剤耐性の改善剤として知られている。発明の開示

本発明の一つの目的は、 7位もしくは 1 1位に種々の置換基を有するアンド口スタン誘導体又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供することである。

本発明の別の目的は、アンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを提供することである。

本発明のさらに別の目的は、上記アンドロス夕ン誘導体を含む医薬及び上記物質を含む医薬を提供することである。

本発明者は、上記課題を解決することを目的として、従来知られたアンドロゲン受容体のアンタゴニストの、アンドロゲン抵抗性及び前立腺重量の増加などの副作用は、該アン夕ゴニストが有するァゴニスト作用によりアンド口ゲン応答性の細胞（前立腺細胞等）が増殖することが、原因の 1つであると推定し、アンドロゲン受容体に対してァゴニストとして作用しないアン夕ゴニスト、すなわちァンドロゲン受容体に対する純アン夕ゴニストを見いだせば、長期投与によるアンドロゲン抵抗性の発現や肝毒性などの副作用を示さない抗アンドロゲン剤を見いだすことができると期待し、該アン夕ゴニストの設計に着手した。第 1に、既存の RXR, RAR等の核内受容体からアンドロゲン受容体を、 Homo l ogy (MSI社）、 Look (MAG社）等のソフトウェア—を用いるホモロジ—法でモデリングし、第 2に、ァンドロゲン受容体における純アン夕ゴニストを、テストステロン及び Z又はジヒドロテストステロンをリガンドとして用い、得られた該リガンドとアンドロゲン受容体との複合体モデルを利用して、適当な位置に、受容体との相互作用を形成する、適当な長さと官能基を有する側鎖を導入することにより設計すれば、アンドロゲン受容体に対する純アン夕ゴニストであると期待できる物質もしくは化合物、及びノ又は、肝毒性等の副作用が軽減された抗アンドロゲン剤が設計できることを見いだし、本発明を完成するに至った。

本発明の第 1の側面によれば、一般式（I )

[式中、 X¹及び X²は、独立して水素原子、又は一般式（I I )

— A r - A - R ¹ ( I I )

で表される基を示し、 R^aは、水素原子又は水酸基の保護基を示し、 R^b及び Rc は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて、保護されていてもよい一（C =〇）一を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。

更に、 A rは、単結合又は芳香族炭化水素基を示し、 Αは、メチレン基又は— 0—を示し、 R ¹は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいァルケニル基、又は置換されていてもよいアルキニル基を示す。

ただし、 X¹及び X²は、同時に水素原子であることはない。 ]

で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグが提供される。

本発明の第 2の側面によれば、アンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグが提供される。

本発明の第 3の側面によれば、一般式（I ) で表される化合物を含む医薬、及び、アンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質を含む医薬が提供される。発明を実施するための最良の形態

本明細書において、炭素数 1〜 3の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、及び i _プロピル基が挙げられる。また、炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i _プロピル基、 n _ブチル基、 s—ブチル基、 i一ブチル基、 t一ブチル基、 n—ペンチル基、 3 _メチルブチル基、 2—メチルブチル基、 1—メチルブチル基、 1—ェチルプロピル基、及び n—へキシル基等が挙げられる。

本明細書において、 ω位とは、 2価基における、 1位とは異なる、もう 1つの末端位を意味する。例えば、へキサン _ 1, 6—ジィル基において、 ω位は 6位である。

本明細書において、単結合とは、該基が存在せず、該基の両隣の基が、直接単結合を形成していることを意味する。例えば、一般式（I I) で表される基において、 A rが単結合であるとは、一般式（I) で表される化合物におけるステロィド環の 7位及びノ又は 1 1位と Aとが直接単結合を形成していることを示す。本明細書において、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成しているとは、例えば、一般式（I) で表される化合物において、破線が存在するステロィド環の 4位と 5位の間の結合が、単結合又は二重結合であることを意味する。後述する、 A法における化合物（2) においても、破線が存在するステロイド環の 5位と 6位の間の結合が、単結合又は二重結合であることを意味する。

一般式（I) で表される化合物の定義において、 X¹及び X²は、独立して水素原子、又は一般式（I I)

-A r -A-R¹ (I I)

(ここで、更に、 Arは、単結合又は芳香族炭化水素基を示し、 Aは、メチレン基又は— O—を示し、 R¹は、置換基されていてもよいアルキル基、置換基されていてもよいアルケニル基、又は置換基されていてもよいアルキニル基を示す。 )

で表される基を示すが、好ましくは、 X¹が— Ar—A—R¹ (式中、 Ar、 A及び R¹は前記と同義である）であり、かつ、 X²が水素原子である場合、及び X¹が水素原子であり、かつ、 X²がー Ar—A— R¹ (式中、 Ar、 A及び R¹は前記と同義である）である場合が挙げられる。さらに、ステロイド環の 1 1位の X¹の立体配置が、）3配置であるもの、及び 7位の X²の立体配置が、 α配置であるものが好ましい。ただし、 X¹及び X²は、同時に水素原子であることはない。

R^aは、水素原子又は水酸基の保護基を示すが、好ましくは水素原子を示す。水酸基の保護基としては、ホルミル基、ァセチル基、プロピオニル基、プチリル基、イソプチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ビバロイル基、力プロィル基、トリフルォロアセチル基、及びベンゾィル基等のァシル基、メトキシカルボ二ル基、エトキシカルボ二ル基、プロポキシカルポニル基、イソプロポキシ力ルポニル基、ァリルォキシカルボニル基、ベンジルォキシカルポニル基、及びフエノキシカルボニル基等のアルコキシカルポニル基、トリメチルシリル基、トリェチルシリル基、トリイソプロビルシリル基、ジメチルイソプロビルシリル基、ジェチルイソプロビルシリル基、ジメチルテキシルシリル基、 t一プチルジメチルシリル基、 t一プチルジフエニルシリル基、トリベンジルシリル基、トリ— p—キシリルシリル基、トリフエニルシリル基、ジフエニルメチルシリル基、及び t— プチルメトキシフエ二ルシリル基等の置換シリル基、メトキシメチル基、メトキシェトキシメチル基、メチルチオメチル基、 t一プチルチオメチル基、 β—トリクロ口ェチルォキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、 ρ—メトキシベンジルォキシメチル基、及び ρ _クロ口ベンジルォキシメチル基等の置換メチル基、テトラヒドロフラリル、及びテトラヒドロビラニル基等の 2—ォキサシクロアルキル基、並びにベンジル基等のァラルキル基が挙げられる。中でもトリメチルシリル基、トリェチルシリル基、トリイソプロビルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジェチルイソプロビルシリル基、ジメチルテキシルシリル基、 t _プチルジメチルシリル基、 t—プチルジフエニルシリル基、トリベンジルシリル基、トリー p—キシリルシリル基、トリフエニルシリル基、ジフエ二ルメチルシリル基、及び t—プチルメトキシフエニルシリル基等の置換シリル基、並びにメトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、メチルチオメチル基、 t 一プチルチオメチル基、）3—トリクロ口ェチルォキシメチル基、トリメチルシリルエトキシメチル基、 p—メトキシベンジルォキシメチル基、及び p—クロ口べンジルォキシメチル基等の置換メチル基が好ましく、 t一プチルジメチルシリル基及びメトキシメチル基が特に好ましい。

R^b及び R^£は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて、保護されていてもよい一（C =〇）一を示すが、好ましくは— （C =〇） —を示す。保護されている一（C =〇）一としては、ジメトキシメチレン、ビス（2， 2 , 2 一トリクロロェチルォキシ）メチレン、ジベンジルメチレン、ビス（2—ニトロベンジルォキシ）メチレン、ビス（ァセチルォキシ）メチレン、ビス（メチルチォ）メチレン、ビス（ェチルチオ）メチレン、ビス（プロピルチオ）メチレン、ビス（プチルチオ）メチレン、ビス（フエ二ルチオ）メチレン、ビス（ベンジルチォ）メチレン、ビス（ァセチルチオ）メチレン、トリメチルシリルォキシメチルチオメチレン、トリメチルシリルォキシェチルチオメチレン、トリメチルシリルォキシフエ二ルチオメチレン、メチルォキシメチルチオメチレン、メチルォキシフエ二ルチオメチレン、メチルォキシ一 2— （メチルチオ）ェチルチオメチレン、ビス（メチルセレネニル）メチレン、及びビス（フエ二ルセレネニル）メチレン等の非環状であるァセタールもしくはケ夕—ル、並びに 1 , 3 _ジォキサン、 5 , 5—ジブロモ— 1， 3—ジォキサン、 5— ( 2—ピリジル） _ 1， 3—ジォキサン、 1， 3—ジォキソラン、 4 _ブロモメチル— 1 , 3—ジォキソラン、 4— ( 3—ブテニル） — 1 , 3—ジォキソラン、 4一フエニル _ 1， 3 _ジォキソラン、 4— ( 2—ニトロフエニル）一 1， 3—ジォキソラン、 4， 5—ジメトキシメチル— 1 , 3—ジォキソラン、 1， 5—ジヒドロ— 3 H— 2， 4—ベンゾジォキセピン、 1， 3—ジチアン、 1， 3—ジチオラン、 1， 5—ジヒドロ— 3 H - 2 , 4一べンゾジチェピン、 1， 3—ォキサチオラン等の環状であるァセ夕ールもしくはケタールを挙げることができるが、好ましくは 1， 3—ジォキサン、 1 , 3—ジォキソラン、及び 1 , 3—ジチアン等が挙げられ、特に好ましくは 1 , 3—ジォキソラン等が挙げられる。

破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していること、すなわち、ステロイド環の 4位と 5位との間の結合としては、単結合及び二重結合が挙げられることを示すが、好ましくは単結合を形成していることを示す。破線が実線と共に、単結合を形成する場合は、ステロイド環の 5位の水素原子は α配置であるのが好ましい。

一般式（I I ) で表される基において、 A rは、単結合又は芳香族炭化水素基を示す。

A rにおける芳香族炭化水素基の、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ナフ夕セン環、ペン夕セン環、へキサセン環、フエナントレン環、トリフエ二レン環、ピレン環、クリセン環、ピセン環、ペリレン環、ペン夕フェン環、コロネン環、ヘプ夕フェン環、ピラントレン環、及びォバレン環等が挙げられるが、好ましくはベンゼン環が挙げられる。 Arにおける芳香族炭化水素基は、これらの芳香族炭化水素環中の、異なる 2つの位置に、 1個ずつ結合手を有する基を意味するが、好ましくは、 p—フエ二レン基が挙げられる。

Aは、メチレン基又は一 0_を示すが、メチレン基であるのが好ましい。また、 A rが芳香族炭化水素基である場合は、 Aがー〇一であるのが好ましい R¹は、置換基されていてもよいアルキル基、置換基されていてもよいアルケニル基、又は置換基されていてもよいアルキニル基を示すが、好ましくは、 R¹は、 R^la

[ここで、 R^laは、一般式（I I I)

-G-E- J -Y-L-Q-Z (I I I)

{式中、 Gは、置換されていてもよい炭素数 1〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数 2〜 30の直鎖もしくは分岐鎖状のァルケ二レン基、又は置換されていてもよい炭素数 2〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、 Eは、単結合又は—〇—を示し、 Jは、単結合、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよい複素環基を示し、 Yは、単結合又は _〇—を示し、 Lは、単結合、炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のァルケ二レン基、又は炭素数 2〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、 Qは、単結合、又は下記式：

/ OϊοAV

ェ

- -ϋ σ

σ

H

及び

— * coo- ** — oco-

78

Q⁷⁷ Q

(ここで、 R⁷及び R⁸は、独立して、水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 R⁹、 R¹⁰, 及び R ¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数 1〜 3の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示す。 ) から選択される 1つの基を示し、 Zは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、 —〇一 R^d (ここで、 R^dは、水素原子、又は水酸基の保護基を示す）、又は一 COOHを示す。）を示す。ただし、 Qが Q³である場合、 Q³の窒素原子と R⁸と Zとが一緒になつて複素環基を形成してもよい。 } ] である。

Gにおける、置換されていてもよい炭素数 1〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数 2〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、及び置換されていてもよい炭素数 2〜 30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基の置換基としては、 ― （CH₂) _m_CO〇R^7a、 - (CH₂ ) _p— CONR^8aR^9a、 — NR^8bR^9b、水酸基、及びォキソ基等が挙げられる。ここで、 m及び pは、独立して、 0又は 1を示し、 R^7aは、水素原子、又は炭素数 1 〜 6の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示し、 R^8a、 R^9a、 R^8b、及び R^9bは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数 1〜3の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す。また、この置換基は、存在しないか又は水酸基であるのが好ましく、存在しないのが特に好ましい。なお、 Gが置換されている場合、この置換基の数は、 1個〜 4個であり、好ましくは 1個である。

Gにおける、置換されていてもよい炭素数 1〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基の、炭素数 1〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基としては、メチレン基、ェ夕ンー 1， 2—ジィル基、プロパン一 1, 3—ジィル基、ブタン— 1， 4一ジィル基、ペンタン一 1， 5 _ジィル基、へキサン— 1, 6—ジィル基、ヘプタン— 1， 7—ジィル基、オクタン一 1， 8—ジィル基、ノナン— 1， 9—ジィル基、デカン— 1， 10—ジィル基、ゥンデカン— 1， 1 1ージィル基、ドデカン一 1， 12—ジィル基、トリデカン— 1， 13—ジィル基、テトラデカン— 1， 14一ジィル基、ペン夕デカン一 1， 15—ジィル基、へキサデカン一 1， 16—ジィル基、ヘプ夕デカン— 1， 17 _ジィル基、ォク夕デカン - 1, 18—ジィル基、ノナデカン— 1, 19 _ジィル基、ィコサン _ 1, 20 —ジィル基、へニコサン— 1， 21—ジィル基、ドコサン一 1, 22—ジィル基、トリコサン— 1, 23—ジィル基、テトラコサン— 1, 24—ジィル基、ペン夕コサン一 1， 25—ジィル基、へキサコサン— 1, 26—ジィル基、ヘプ夕コサン— 1， 27—ジィル基、ォクタコサン— 1, 28—ジィル基、ノナコサン一 1， 29—ジィル基、及びトリアコン夕ン一 1， 30—ジィル基である直鎖状のアルキレン基、

並びに、 2—メチルプロパン一 1， 3—ジィル基、 2 _メチルブタン— 1， 4— ジィル基、 3 _メチルブタン— 1, 4 _ジィル基、 2， 3—ジメチルブタン一 1 ， 4—ジィル基、 2—メチルペンタン一 1， 5—ジィル基、 3—メチルペンタン — 1， 5—ジィル基、 4ーメチルペンタン— 1， 5—ジィル基、 2, 3—ジメチルペンタン一 1， 5—ジィル基、 2， 4 _ジメチルペンタン一 1， 5—ジィル基、 3， 3 _ジメチルペンタン— 1， 5—ジィル基、 3, 4_ジメチルペンタン— 1， 5 _ジィル基、 2， 3, 4—トリメチルペンタン _ 1, 5—ジィル基、 3— ェチルペンタン一 1, 5 _ジィル基、 3—ェチル—2—メチルペンタン _ 1， 5 —ジィル基、 3—ェチル _ 4ーメチルペンタン— 1, 5 _ジィル基、 2， 4—ジメチル— 3—ェチルペンタン一 1， 5—ジィル基、 2—メチルへキサン一 1， 6 —ジィル基、 3—メチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 4—メチルへキサン— 1 ， 6—ジィル基、 5—メチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 2， 3—ジメチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 2， 4 _ジメチルへキサン一 1, 6—ジィル基、 2 ， 5—ジメチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 3， 3—ジメチルへキサン一 1, 6—ジィル基、 3， 4 _ジメチルへキサン一 1, 6—ジィル基、 3， 5_ジメチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 4， 4一ジメチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 4, 5—ジメチルへキサン一 1， 6 _ジィル基、 2, 3, 3 _トリメチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 2, 3， 4—トリメチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 2, 3， 5 _トリメチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 2， 4， 4_トリメチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 2, 4， 5—トリメチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 3, 3, 4—トリメチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 3， 3, 5—トリメチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 3， 4, 5 _トリメチルへキサン一 1, 6—ジィル基、 4， 4, 5—トリメチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 2, 3， 4， 5—テトラメチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 3—ェチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 4ーェチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 3—ェチル _ 2—メチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 3 _ェチル—4—メチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 3—ェチル— 5—メチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 4—ェチルー 2 ーメチルへキサン一 1， 6 _ジィル基、 4一ェチル— 3—メチルへキサン一 1, 6—ジィル基、 4—ェチル _ 5—メチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 2， 4- ジメチル— 3—ェチルへキサン一 1， 6 _ジィル基、 2， 5—ジメチルー 3—ェチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 4， 5—ジメチルー 3—ェチルへキサン一 1 , 6 _ジィル基、 2， 3—ジメチルー 4—ェチルへキサン— 1, 6—ジィル基、 2， 5—ジメチルー 4—ェチルへキサン— 1， 6—ジィル基、 3， 5—ジメチル —4—ェチルへキサン一 1， 6—ジィル基、 3, 4—ジェチルへキサン一 1， 6 —ジィル基、

2—メチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 3—メチルヘプタン一 1, 7_ジィル基、 4—メチルヘプタン一 1， 7 _ジィル基、 5 _メチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 6—メチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 2， 3—ジメチルヘプタン— 1, 7—ジィル基、 2， 4—ジメチルヘプタン _ 1， 7—ジィル基、 2， 5—ジメチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 2, 6—ジメチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 3， 3—ジメチルヘプタン _ 1， 7—ジィル基、 3， 4—ジメチルヘプ夕ン— 1， 7 _ジィル基、 3, 5—ジメチルヘプタン一 1， 7—ジィル基、 3, 6 —ジメチルヘプタン— 1, 7 _ジィル基、 4， 4—ジメチルヘプタン— 1， 7— ジィル基、 4， 5—ジメチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 4, 6—ジメチルへブタン— 1， 7 _ジィル基、 5, 5—ジメチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 5 ， 6—ジメチルヘプタン _ 1， 7—ジィル基、 2, 3, 3—トリメチルヘプタン — 1， 7—ジィル基、 2， 3， 4—トリメチルヘプタン _ 1， 7—ジィル基、 2 ， 3， 5—トリメチルヘプタン一 1， 7—ジィル基、 2， 3, 6—トリメチルへプタン— 1， 7—ジィル基、 2, 4， 4_トリメチルヘプタン _ 1， 7—ジィル基、 2， 4, 5—トリメチルヘプタン一 1, 7—ジィル基、 2， 4, 6—トリメチルヘプタン一 1, 7—ジィル基、 2, 5, 5—トリメチルヘプタン一 1， 7— ジィル基、 2， 5, 6—トリメチルヘプタン一 1， 7—ジィル基、 3， 3, 4— トリメチルヘプタン— 1, 7—ジィル基、 3， 3, 5—トリメチルヘプタン一 1 , 7—ジィル基、 3， 3 , 6 —トリメチルヘプタン一 1， 7 _ジィル基、 3， 4 , 4—トリメチルヘプタン— 1， 7 _ジィル基、 3， 4， 5 —トリメチルヘプ夕ン— 1， 7—ジィル基、 3， 4， 6 —トリメチルヘプタン— 1 , 7 _ジィル基、 3， 5， 5 —トリメチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 3， 5， 6 _トリメチルヘプタン— 1 , 7 —ジィル基、 4 , 4， 5 —トリメチルヘプタン— 1 , 7—ジィル基、 4， 4 , 6 —トリメチルヘプタン— 1， 7 —ジィル基、 4 , 5 , 5 —トリメチルヘプタン— 1， 7 _ジィル基、 4， 5， 6 —トリメチルヘプタン一 1， 7 —ジィル基、 3—ェチルヘプタン— 1 , 7 _ジィル基、 4一ェチルヘプタン— 1 ， 7 —ジィル基、 5—ェチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 3 _ェチル— 2—メチルヘプタン— 1 , 7—ジィル基、 3—ェチル— 4 _メチルヘプタン— 1， 1— ジィル基、 3 _ェチル _ 5 —メチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 3—ェチル— 6—メチルヘプタン一 1， 7—ジィル基、 4一ェチル— 2 —メチルヘプタン— 1 , 7 _ジィル基、 4—ェチル _ 3 _メチルヘプタン _ 1， 7—ジィル基、 4—ェチル— 4—メチルヘプタン— 1 , 7 _ジィル基、 4—ェチルー 5 _メチルヘプ夕ンー 1， 7—ジィル基、 4 _ェチル _ 6 _メチルヘプタン— 1 , 7—ジィル基、 5 —ェチルー 2 _メチルヘプタン— 1， 7 _ジィル基、 5 _ェチル— 3—メチルヘプタン— 1 , 7—ジィル基、 5 —ェチル—4—メチルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 5 —ェチル— 5 _メチルヘプタン— 1， 7 —ジィル基、 5 _ェチル—6— メチルヘプタン— 1 , 7 _ジィル基、 4— n—プロピルヘプタン— 1， 7—ジィル基、 4— i —プロピルヘプタン— 1， 7—ジィル基、

2—メチルオクタン— 1， 8 _ジィル基、 3 _メチルオクタン— 1 , 8—ジィル基、 3—メチルオクタン— 1， 8 _ジィル基、 4 _メチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 5 _メチルオクタン— 1， 8 _ジィル基、 6—メチルオクタン一 1， 8 一ジィル基、 7 —メチルオクタン— 1 , 8—ジィル基、 2， 3—ジメチルォクタンー 1， 8—ジィル基、 2， 4—ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 2 , 5 ージメチルオクタン一 1， 8—ジィル基、 2， 6—ジメチルオクタン— 1 , 8— ジィル基、 2， 7 —ジメチルオクタン一 1， 8 _ジィル基、 3， 3—ジメチルォクタン— 1， 8—ジィル基、 3 , 4—ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 3 ， 5 —ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 3， 6—ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 3, 7—ジメチルオクタン一 1， 8—ジィル基、 4， 4一ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 4, 5—ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 4, 6—ジメチルオクタン一 1， 8—ジィル基、 4， 7—ジメチルオクタン一 1， 8—ジィル基、 5， 5—ジメチルオクタン— 1, 8—ジィル基、 5, 6—ジメチルオクタン一 1， 8—ジィル基、 5， 7—ジメチルオクタン一 1， 8—ジィル基、 6， 6—ジメチルオクタン— 1， 8—ジィル基、 6， 7—ジメチルォクタンー 1， 8—ジィル基、 3—ェチルオクタン一 1, 8 _ジィル基、 4—ェチルォクタンー 1， 8 _ジィル基、 5 _ェチルオクタン— 1, 8—ジィル基、 6—ェチルオクタン一 1， 8 _ジィル基、 2—メチルノナン一 1, 9—ジィル基、 3—メチルノナン一 1， 9—ジィル基、 4ーメチルノナン— 1， 9一ジィル基、 5—メチルノナン— 1， 9—ジィル基、 6—メチルノナン— 1, 9 _ジィル基、 7—メチルノナン一 1， 9—ジィル基、 8—メチルノナン一 1, 9 _ジィル基、 2—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 3—メチルデカン一 1， 10—ジィル基、 4—メチルデカン一 1, 10—ジィル基、 5 _メチルデカン一 1， 10—ジィル基、 6—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 7—メチルデカン— 1, 10 —ジィル基、 8—メチルデカン— 1, 10—ジィル基、 4一ェチルデカン一 1, 10—ジィル基、 5—ェチルデカン— 1, 10—ジィル基、 6—ェチルデカン一 1， 10—ジィル基、 7 _ェチルデカン— 1, 10—ジィル基、 5— n—プロピルデカン— 1， 10—ジィル基、 6—n—プロピルデカン一 1， 10—ジィル基、 3—ェチルー 2—メチルデカン— 1, 10—ジィル基、 4ーェチルー 2—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 5 _ェチル _ 2 _メチルデカン一 1 , 10—ジィル基、 6—ェチルー 2—メチルデカン一 1， 10—ジィル基、 7—ェチルー 2 一メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 3—ェチル _ 3 _メチルデカン— 1， 1 0_ジィル基、 4 _ェチル— 3—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 5—ェチル— 3—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 6—ェチルー 3—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 7—ェチル—3—メチルデカン— 1, 10—ジィル基、 3 一ェチル—4—メチルデカン一 1， 10—ジィル基、 4—ェチル—4—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 5—ェチル—4—メチルデカン一 1， 10—ジィル基、 6—ェチル—4—メチルデカン一 1， 10—ジィル基、 7—ェチル—4ーメチルデカン— 1, 10—ジィル基、 3—ェチル _ 5—メチルデカン— 1 , 10— ジィル基、 4—ェチルー 5 _メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 5—ェチルー 5—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 6—ェチルー 5 _メチル—デカン一 1 , 10—ジィル基、 7—ェチル _ 5—メチルデカン— 1， 10—ジィル基、 2—メチルゥンデカン— 1， 1 1—ジィル基、 3—メチルゥンデカン— 1， 1 1 —ジィル基、 4—メチルゥンデカン— 1， 1 1—ジィル基、 5—メチルゥンデ力ン— 1， 11一ジィル基、 6—メチルゥンデカン— 1， 1 1—ジィル基、 7—メチルゥンデカン一 1, 1 1一ジィル基、 8—メチルゥンデカン— 1， 1 1ージィル基、 9ーメチルゥンデカン— 1, 11—ジィル基、 10—メチルゥンデカン— 1, 1 1—ジィル基、 3—ェチルゥンデカン— 1， 11—ジィル基、 4_ェチルゥンデカン— 1， 11—ジィル基、 5—ェチルゥンデカン一 1, 1 1—ジィル基、 6—エヂルゥンデカン— 1， 1 1一ジィル基、 7—ェチルゥンデカン— 1， 1 1 _ジィル基、 8—ェチルゥンデカン— 1, 1 1—ジィル基、 9—ェチルゥンデカン— 1， 1 1—ジィル基、

2—メチルドデカン一 1， 12—ジィル基、 3—メチルドデカン一 1， 12—ジィル基、 4—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 5—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 6—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 7—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 8—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 9—メチルドデカン— 1, 12—ジィル基、 10—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 1 1—メチルドデカン— 1， 12—ジィル基、

3—ェチルドデカン一 1， 12—ジィル基、 4ーェチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 5—ェチルドデカン一 1， 12—ジィル基、 6—ェチルドデカン— 1， 12—ジィル基、 7—ェチルドデカン一 1， 12—ジィル基、 8—ェチルドデカンー 1， 12—ジィル基、 9ーェチルドデカン— 1, 12—ジィル基、 10—ェチルドデカン一 1， 12—ジィル基、

2—メチルトリデカン一 1, 13—ジィル基、 3—メチルトリデカン— 1， 13 一ジィル基、 4一メチルトリデカン一 1, 13—ジィル基、 5—メチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 6—メチルトリデカン— 1, 13—ジィル基、 7—メチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 8 _メチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 9—メチルトリデカン一 1， 13_ジィル基、 10—メチルトリデカン一 1， 13—ジィル基、 1 1一メチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 12—メチルトリデカン— 1, 13—ジィル基、

3—ェチルトリデカン— 1, 13—ジィル基、 4—ェチルトリデカン— 1， 13 一ジィル基、 5—ェチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 6—ェチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 7—ェチルトリデカン— 1, 13—ジィル基、 8—ェチルトリデカン— 1, 13—ジィル基、 9一ェチルトリデカン— 1, 13—ジィル基、 10—ェチルトリデカン— 1， 13—ジィル基、 1 1—ェチルトリデカン一 1, 13—ジィル基、

2—メチルテトラデカン一 1， 14—ジィル基、 3—メチルテトラデカン— 1, 14—ジィル基、 4—メチルテトラデカン— 1， 14—ジィル基、 5—メチルテトラデカン— 1, 14一ジィル基、 6—メチルテトラデカン一 1， 14—ジィル基、 7—メチルテトラデカン— 1， 14—ジィル基、 8—メチルテトラデカン— 1， 14—ジィル基、 9—メチルテトラデカン— 1， 14—ジィル基、 10—メチルテトラデカン— 1, 14—ジィル基、 11—メチルテトラデカン— 1, 14 —ジィル基、 12—メチルテトラデカン— 1, 14一ジィル基、 13—メチルテトラデカン— 1, 14—ジィル基、

3—ェチルテトラデカン— 1， 14—ジィル基、 4—ェチルテトラデカン— 1,

14—ジィル基、 5—ェチルテトラデカン一 1, 14一ジィル基、 6—ェチルテトラデカン— 1， 14—ジィル基、 7—ェチルテトラデカン一 1， 14—ジィル基、 8—ェチルテトラデカン一 1， 14一ジィル基、 9—ェチルテトラデカン一 1， 14—ジィル基、 10—ェチルテトラデカン— 1， 14一ジィル基、 1 1一ェチルテトラデカン— 1, 14—ジィル基、 12—ェチルテトラデカン— 1, 1 4一ジィル基、

2—メチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 3—メチルペン夕デカン一 1，

15—ジィル基、 4ーメチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 5—メチルぺンタデカン— 1， 15—ジィル基、 6—メチルペン夕デカン— 1 , 15—ジィル基、 7—メチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 8—メチルペン夕デカン一 1， 15—ジィル基、 9ーメチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 10—メチルペン夕デカン— 1, 15—ジィル基、 1 1ーメチルペン夕デカン— 1 , 15 —ジィル基、 12—メチルペン夕デカン— 1, 15—ジィル基、 13—メチルぺン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 14—メチルペン夕デカン一 1， 15—ジィル基、

3—ェチルペン夕デカン一 1， 15—ジィル基、 4ーェチルペン夕デカン一 1，

15—ジィル基、 5—ェチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 6—ェチルぺンタデカン— 1, 15—ジィル基、 7—ェチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 8—ェチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 9—ェチルペン夕デカン一 1， 15—ジィル基、 10—ェチルペン夕デカン— 1, 1 5—ジィル基、 1 1— ェチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、 12—ェチルペン夕デカン— 1， 1 5_ジィル基、 13—ェチルペン夕デカン— 1， 15—ジィル基、

2—メチルへキサデカン一 1， 16—ジィル基、 3—メチルへキサデカン— 1，

16—ジィル基、 4 _メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 5—メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 6—メチルへキサデカン— 1， 16_ジィル基、 7—メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 8—メチルへキサデカン— 1, 16—ジィル基、 9一メチルへキサデカン— 1, 16—ジィル基、 10—メチルへキサデカン一 1， 16—ジィル基、 11—メチルへキサデカン— 1, 16 —ジィル基、 12—メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 13—メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 14—メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 15—メチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、

3—ェチルへキサデカン一 1 , 16—ジィル基、 4一ェチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 5—ェチルへキサ^カン— 1 , 16—ジィル基、 6_ェチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 7 _ェチルへキサデカン一 1， 16—ジィル基、 8—ェチルへキサデカン一 1, 16—ジィル基、 9—ェチルへキサデカン一 1， 16—ジィル基、 10—ェチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 1 1一ェチルへキサデカン— 1, 16—ジィル基、 12 _ェチルへキサデカン一 1， 1 6—ジィル基、 13—ェチルへキサデカン— 1， 16—ジィル基、 14—ェチルへキサデカン一 1, 16—ジィル基、

2—メチルヘプ夕デカン一 1， 17—ジィル基、 3—メチルヘプ夕デカン一 1， 17—ジィル基、 4—メチルヘプ夕デカン— 1， 17—ジィル基、 5—メチルへプ夕デカン一 1， 17—ジィル基、 6—メチルヘプ夕デカン一 1, 17—ジィル基、 7—メチルヘプ夕デカン— 1， 17—ジィル基、 8—メチルヘプ夕デカン—

1， 17—ジィル基、 9—メチルヘプ夕デカン一 1， 17—ジィル基、 10—メチルヘプ夕デカン— 1, 17—ジィル基、 1 1—メチルヘプタデカン— 1， 17 —ジィル基、 12—メチルヘプ夕デカン— 1， 17_ジィル基、 13—メチルへプ夕デカン— 1, 17—ジィル基、 14 _メチルヘプタデカン— 1, 17—ジィル基、 15—メチルヘプ夕デカン— 1， 17_ジィル基、 16—メチルヘプ夕デカン一 1， 17—ジィル基、

3 _ェチルヘプ夕デカン— 1， 17—ジィル基、 4—ェチルヘプ夕デカン— 1 ,

17—ジィル基、 5 _ェチルヘプ夕デカン— 1, 17—ジィル基、 6_ェチルへプ夕デカン— 1, 17—ジィル基、 7 _ェチルヘプ夕デカン一 1, 17—ジィル基、 8—ェチルヘプタデカン— 1， 17_ジィル基、 9一ェチルヘプ夕デカン—

1, 17—ジィル基、 10—ェチルヘプ夕デカン一 1, 17—ジィル基、 1 1— ェチルヘプ夕デカン— 1， 17—ジィル基、 12—ェチルヘプ夕デカン— 1， 1

7 _ジィル基、 13—ェチルヘプ夕デカン— 1， 17—ジィル基、 14—ェチルヘプ夕デカン— 1， 17—ジィル基、 15 _ェチルヘプ夕デカン— 1, 17—ジィル基、

2—メチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 3—メチルォク夕デカン— 1, 18—ジィル基、 4一メチルォク夕デカン一 1， 18—ジィル基、 5—メチルォクタデカン— 1， 18—ジィル基、 6—メチルォク夕デカン— 1, 18—ジィル基、 7—メチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 8—メチルォクタデカン— 1， 18—ジィル基、 9—メチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 10—メチルォクタデカン一 1， 18—ジィル基、 1 1—メチルォク夕デカン一 1， 18 —ジィル基、 12—メチルォク夕デカン一 1, 18—ジィル基、 13—メチルォクタデカン一 1， 18—ジィル基、 14一メチルォク夕デカン一 1， 18—ジィル基、 15—メチルォク夕デカン— 1, 18—ジィル基、 16—メチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 17—メチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、

3—ェチルォクタデカン— 1， 18—ジィル基、 4ーェチルォクタデカン一 1, 18—ジィル基、 5 _ェチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 6—ェチルォクタデカン— 1， 18—ジィル基、 7—ェチルォクタデカン— 1, 18—ジィル基、 8—ェチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 9 _ェチルォク夕デカン— 1, 18—ジィル基、 10—ェチルォクタデカン— 1, 18—ジィル基、 1 1— ェチルォクタデカン一 1， 18—ジィル基、 12—ェチルォク夕デカン— 1, 1 8—ジィル基、 13—ェチルォクタデカン— 1， 18—ジィル基、 14—ェチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 15—ェチルォク夕デカン— 1， 18—ジィル基、 16—ェチルォク夕デカン一 1, 18—ジィル基、

2—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 3—メチルノナデカン— 1， 19 一ジィル基、 4—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 5 _メチルノナデ力ン— 1， 19—ジィル基、 6—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 7—メチルノナデカン— 1, 19一ジィル基、 8—メチルノナデカン— 1, 19ージィル基、 9—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 10—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 1 1—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 12—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 13—メチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 14—メチルノナデカン一 1， 19一ジィル基、 15—メチルノナデ力ン— 1, 19—ジィル基、 16—メチルノナデカン— 1， 19一ジィル基、 17 —メチルノナデカン一 1, 19—ジィル基、 18—メチルノナデカン— 1， 19 一ジィル基、

3—ェチルノナデカン— 1, 19—ジィル基、 4—ェチルノナデカン一 1 , 19 —ジィル基、 5—ェチルノナデカン— 1, 19—ジィル基、 6_ェチルノナデ力ン— 1， 19—ジィル基、 7—ェチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 8—ェチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 9ーェチルノナデカン一 1, 19—ジィル基、 10—ェチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 1 1—ェチルノナデカン — 1， 19一ジィル基、 12—ェチルノナデカン一 1, 19—ジィル基、 13— ェチルノナデカン— 1, 19—ジィル基、 14—ェチルノナデカン— 1， 19— ジィル基、 15—ェチルノナデカン一 1， 19—ジィル基、 16—ェチルノナデカン— 1， 19—ジィル基、 17—ェチルノナデカン— 1, 19—ジィル基、 2—メチルイコサン _ 1， 20—ジィル基、 3—メチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 4ーメチルイコサン一 1, 20—ジィル基、 5—メチルイコサン一 1,

20—ジィル基、 6—メチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 7—メチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 8—メチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 9—メチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 10—メチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 1 1—メチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 12—メチルイコサン— 1, 2

0—ジィル基、 13—メチルイコサン一 1, 20—ジィル基、 14ーメチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 15—メチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 16 —メチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 17—メチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 18—メチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 19ーメチルイコサン— 1， 20—ジィル基、

3—ェチルイコサン一 1， 20—ジィル基、 4—ェチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 5—ェチルイコサン _ 1， 20—ジィル基、 6—ェチルイコサン一 1，

20—ジィル基、 7—ェチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 8—ェチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 9ーェチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 10—ェチルイコサン一 1， 20—ジィル基、 1 1—ェチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 12—ェチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 13—ェチルイコサン— 1，

20—ジィル基、 14—ェチルイコサン一 1, 20—ジィル基、 15—ェチルイコサン一 1， 20—ジィル基、 16—ェチルイコサン— 1, 20—ジィル基、 1

7—ェチルイコサン— 1， 20—ジィル基、 18—ェチルイコサン一 1 , 20— ジィル基、

2—メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 3—メチルへニコサン一 1 , 21 —ジィル基、 4 _メチルへニコサン一 1， 21—ジィル基、 5—メチルへニコサンー 1, 21—ジィル基、 6—メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 7—メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 8—メチルへニコサン一 1， 21—ジィル基、 9—メチルへニコサン一 1， 21—ジィル基、 10—メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 1 1—メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 12—メチルへニコサン _ 1， 21—ジィル基、 13—メチルへニコサン— 1 , 21—ジィル基、 14—メチルへニコサン一 1， 21_ジィル基、 15—メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 16 _メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 17 一メチルへニコサン一 1， 21—ジィル基、 18—メチルへニコサン— 1， 21 —ジィル基、 19 _メチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 20—メチルへ二コサン一 1， 21—ジィル基、

3—ェチルへニコサン _ 1， 21—ジィル基、 4一ェチルへニコサン一 1 , 21 —ジィル基、 5—ェチルへニコサン— 1, 21—ジィル基、 6—ェチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 7—ェチルへニコサン一 1， 21—ジィル基、 8—ェチルへニコサン— 1, 21—ジィル基、 9 _ェチルへニコサン— 1, 21—ジィル基、 10—ェチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 1 1一ェチルへニコサン — 1, 21—ジィル基、 12 _ェチルへニコサン— 1， 21—ジィル基、 13— ェチルへニコサン— 1, 21—ジィル基、 14 _ェチルへニコサン— 1， 21— ジィル基、 15—ェチルへニコサン一 1， 21—ジィル基、 16—ェチルへニコサン— 1, 21—ジィル基、 17—ェチルへニコサン一 1, 21—ジィル基、 1 8—ェチルへニコサン— 1 , 21—ジィル基、 19—ェチルへニコサン— 1， 2 1一ジィル基、

2—メチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 3—メチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 4ーメチルドコサン一 1， 22—ジィル基、 5—メチルドコサン _ 1， 22 _ジィル基、 6—メチルドコサン _ 1， 22—ジィル基、 7—メチルドコサンー 1, 22—ジィル基、 8—メチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 9ーメチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 10—メチルドコサン— 1 , 22—ジィル基、 1 1—メチルドコサン一 1， 22—ジィル基、 12—メチルドコサン— 1， 2

2—ジィル基、 13—メチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 14—メチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 15—メチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 16 ーメチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 17—メチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 18—メチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 19—メチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 20—メチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 21—メチルドコサン一 1， 22—ジィル基、

3—ェチルドコサン一 1, 22—ジィル基、 4ーェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 5—ェチルドコサン一 1， 22—ジィル基、 6—ェチルドコサン— 1,

22—ジィル基、 7—ェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 8—ェチルドコサンー 1， 22—ジィル基、 9—ェチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 10—ェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 1 1—ェチルドコサン— 1 , 22—ジィル基、 12—ェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 13—ェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 14—ェチルドコサン— 1, 22—ジィル基、 15—ェチルドコサン一 1， 22—ジィル基、 16—ェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 1 7—ェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 18—ェチルドコサン— 1， 22— ジィル基、 19ーェチルドコサン— 1， 22—ジィル基、 20—ェチルドコサン — 1， 22—ジィル基、

2—メチルトリコサン一 1， 23—ジィル基、 3—メチルトリコサン一 1 , 23 —ジィル基、 4—メチルトリコサン _ 1， 23—ジィル基、 5—メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 6—メチルトリコサン一 1, 23—ジィル基、 7—メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 8—メチルトリコサン— 1, 23—ジィル基、 9—メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 10—メチルトリコサン— 1, 23—ジィル基、 1 1ーメチルトリコサン _ 1, 23—ジィル基、 12—メチルトリコサン— 1, 23—ジィル基、 13—メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 14ーメチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 15—メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 16—メチルトリコサン一 1， 23—ジィル基、 17 —メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 18—メチルトリコサン— 1 , 23 —ジィル基、 19—メチルトリコサン一 1， 23—ジィル基、 20—メチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 21—メチルトリコサン _ 1, 23—ジィル基、

22—メチルトリコサン一 1， 23—ジィル基、

3—ェチルトリコサン一 1, 23—ジィル基、 4ーェチルトリコサン _ 1， 23 —ジィル基、 5—ェチルトリコサン— 1， 23 _ジィル基、 6 _ェチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 7—ェチルトリコサン _ 1， 23—ジィル基、 8—ェチルトリコサン一 1， 23—ジィル基、 9ーェチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 10—ェチルトリコサン一 1, 23—ジィル基、 1 1ーェチルトリコサン — 1， 23—ジィル基、 12—エヂルトリコサン _ 1, 23—ジィル基、 13— ェチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 14ーェチルトリコサン一 1， 23_ ジィル基、 15—ェチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 16—ェチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、 17—ェルトリコサン _ 1， 23—ジィル基、 1 8—ェチルトリコサン— 1, 23—ジィル基、 19—ェチルトリコサン— 1, 2

3—ジィル基、 20—ェチルトリコサン— 1, 23—ジィル基、 2 1—ェチルトリコサン— 1， 23—ジィル基、

2—メチルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 3—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 4—メチルテトラコサン一 1， 24—ジィル基、 5—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 6—メチルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 7—メチルテトラコサン— 1， 24_ジィル基、 8—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 9—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 1 0—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 1 1—メチルテトラコサン— 1， 24 一ジィル基、 12—メチルテトラコサン一 1， 24—ジィル基、 13—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 14—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 1 5—メチルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 16—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 1 7—メチルテトラコサン— 1, 24 _ジィル基、 18—メチルテトラコサン— 1， 24_ジィル基、 19ーメチルテトラコサン一 1， 24—ジィル基、 20—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 21— メチルテトラコサン一 1， 24—ジィル基、 22—メチルテトラコサン— 1, 2

4—ジィル基、 23—メチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、

3—ェチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 4—ェチルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 5—ェチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 6—ェチルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 7—ェチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 8—ェチルテトラコサン一 1， 24—ジィル基、 9ーェチルテトラコサン—

1， 24—ジィル基、 10—ェチルテトラコサン一 1, 24—ジィル基、 1 1— ェチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 12—ェチルテトラコサン— 1, 2 4一ジィル基、 1 3—ェチルテトラコサン一 1, 24—ジィル基、 14—ェチルテトラコサン一 1, 24—ジィル基、 1 5—ェチルテトラコサン一 1, 24—ジィル基、 16—ェチルテトラコサン _ 1， 24 _ジィル基、 1 7—ェチルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 18—ェチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 1 9—ェチルテトラコサン— 1， 24—ジィル基、 20—ェチルテトラコサン — 1, 24—ジィル基、 21—エヂルテトラコサン— 1, 24—ジィル基、 22 ーェチルテトラコサン _ 1， 24 _ジィル基、

2—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 3—メチルペンタコサン— 1, 25—ジィル基、 4—メチルペンタコサン— 1， 25—ジィル基、 5—メチルぺン夕コサン— 1, 25—ジィル基、 6—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 7—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 8—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 9—メチルペン夕コサン _ 1, 25—ジィル基、 10—メチルペン夕コサン— 1, 25—ジィル基、 1 1—メチルペン夕コサン— 1， 25 —ジィル基、 12—メチルペンタコサン— 1, 25—ジィル基、 13—メチルぺン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 14—メチルペン夕コサン _ 1， 25—ジィル基、 15—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 16—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 17—メチルペンタコサン— 1， 25—ジィル基、 18—メチルペンタコサン— 1, 25—ジィル基、 19ーメチルペンタコサン— 1, 25—ジィル基、 20—メチルペン夕コサン— 1, 25—ジィル基、 21— メチルペン夕コサン— 1, 25—ジィル基、 22—メチルペン夕コサン一 1， 2 5 _ジィル基、 23—メチルペンタコサン— 1， 25—ジィル基、 24—メチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、

3—ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 4—ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 5—ェチルペン夕コサン _ 1， 25—ジィル基、 6—ェチルぺンタコサン— 1， 25—ジィル基、 7—ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 8—ェチルペン夕コサン一 1， 25—ジィル基、 9—ェチルペンタコサン— 1, 25—ジィル基、 10—ェチルペン夕コサン一 1， 25—ジィル基、 1 1— ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 12—ェチルペン夕コサン一 1 , 2 5—ジィル基、 13—ェチルペンタコサン— 1， 25—ジィル基、 14一ェチルペン夕コサン一 1， 25—ジィル基、 15—ェチルペンタコサン— 1 , 25—ジィル基、 16—ェチルペン夕コサン— 1, 25—ジィル基、 17—ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 18—ェチルペン夕コサン一 1， 25—ジィル基、 19—ェチルペン夕コサン一 1 , 25—ジィル基、 20—ェチルペン夕コサン — 1， 25—ジィル基、 21—ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 22 —ェチルペン夕コサン— 1， 25—ジィル基、 23—ェチルペン夕コサン— 1, 25—ジィル基、

2—メチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 3—メチルへキサコサン一 1 ,

26—ジィル基、 4—メチルへキサコサン一 1， 26—ジィル基、 5—メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 6 _メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 7—メチルへキサコサン一 1, 26—ジィル基、 8—メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 9一メチルへキサコサン一 1, 26—ジィル基、 10—メチルへキサコサン— 1， 26 _ジィル基、 1 1一メチルへキサコサン一 1， 26 一ジィル基、 12—メチルへキサコサン一 1, 26—ジィル基、 13—メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 14—メチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 15 _メチルへキサコサン一 1， 26—ジィル基、 16—メチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 17—メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 18—メチルへキサコサン— 1, 26 _ジィル基、 19 _メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 20—メチルへキサコサン _ 1, 26—ジィル基、 21— メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 22—メチルへキサコサン一 1， 2 6—ジィル基、 23—メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 24—メチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 25 _メチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、

3—ェチルへキサコサン— 1 , 26—ジィル基、 4一ェチルへキサコサン一 1， 26—ジィル基、 5—ェチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 6—ェチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 7—ェチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 8—ェチルへキサコサン一 1， 26—ジィル基、 9—ェチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 10—ェチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 1 1— ェチルへキサコサン— 1， 26 _ジィル基、 12—ェチルへキサコサン— 1, 2 6—ジィル基、 13—ェチルへキサコサン一 1， 26—ジィル基、 14—ェチルへキサコサン— 1， 26—ジィル基、 15—ェチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 16—ェチルへキサコサン— 1， 26 _ジィル基、 17—ェチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 18 _ェチルへキサコサン— 1, 26—ジィル基、 19—ェチルへキサコサン一 1, 26—ジィル基、 20_ェチルへキサコサン — 1， 2 6—ジィル基、 2 1 —ェチルへキサコサン一 1， 2 6—ジィル基、 2 2 —ェチルへキサコサン— 1， 2 6—ジィル基、 2 3—ェチルへキサコサン一 1 , 2 6—ジィル基、 2 4—ェチルへキサコサン _ 1 , 2 6—ジィル基、

2—メチルヘプ夕コサン一 1 , 2 7—ジィル基、 3 _メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 4一メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 5—メチルへプ夕コサン一 1 , 2 7—ジィル基、 6—メチルヘプタコサン— 1， 2 7—ジィル基、 7—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 8—メチルヘプタコサン一 1 , 2 7—ジィル基、 9一メチルヘプ夕コサン _ 1， 2 7—ジィル基、 1 0—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 1—メチルヘプ夕コサン一 1， 2 7 一ジィル基、 1 2—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 3—メチルへプ夕コサン— 1 , 2 7—ジィル基、 1 4—メチルヘプ夕コサン一 1 , 2 7—ジィル基、 1 5—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 6—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 7—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 8—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 9一メチルヘプタコサン— 1， 2 7—ジィル基、 2 0—メチルヘプ夕コサン _ 1 , 2 7—ジィル基、 2 1— メチルヘプタコサン— 1， 2 7—ジィル基、 2 2—メチルヘプタコサン— 1 , 2 7—ジィル基、 2 3—メチルヘプ夕コサン一 1， 2 7—ジィル基、 2 4—メチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 2 5—メチルヘプ夕コサン— 1 , 2 7—ジィル基、 2 6—メチルヘプ夕コサン— 1 , 2 7—ジィル基、

3—ェチルヘプタコサン— 1， 2 7—ジィル基、 4—ェチルヘプ夕コサン一 1， 2 7—ジィル基、 5—ェチルヘプ夕コサン一 1， 2 7—ジィル基、 6—ェチルへプ夕コサン一 1， 2 7—ジィル基、 7—ェチルヘプタコサン一 1， 2 7—ジィル基、 8—ェチルヘプ夕コサン一 1， 2 7—ジィル基、 9 _ェチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 0—ェチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 1— ェチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 2 _ェチルヘプタコサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 3 _ェチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、 1 4一ェチルヘプタコサン一 1 , 2 7—ジィル基、 1 5 _ェチルヘプタコサン _ 1， 2 7—ジィル基、 1 6—ェチルヘプ夕コサン— 1 , 2 7—ジィル基、 1 7 _ェチルヘプ夕コサン— 1 , 2 7—ジィル基、 1 8—ェチルヘプ夕コサン— 1 , 2 7—ジィル基、 1 9一ェチルヘプタコサン一 1， 2 7—ジィル基、 2 0—ェチルヘプ夕コサン — 1， 2 7—ジィル基、 2 1 _ェチルヘプ夕コサン _ 1， 2 7—ジィル基、 2 2 一ェチルヘプ夕コサン— 1， 2 7 _ジィル基、 2 3 _ェチルヘプ夕コサン一 1 , 2 7—ジィル基、 2 4—ェチルヘプ夕コサン _ 1， 2 7—ジィル基、 2 5—ェチルヘプ夕コサン— 1， 2 7—ジィル基、

2—メチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 3—メチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 4ーメチルォクタコサン— 1， 2 8 _ジィル基、 5—メチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 6—メチルォクタコサン— 1 , 2 8—ジィル基、 7—メチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 8—メチルォク夕コサン— 1 , 2 8—ジィル基、 9—メチルォク夕コサン— 1 , 2 8—ジィル基、 1 0—メチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 1 1—メチルォク夕コサン一 1， 2 8 —ジィル基、 1 2—メチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 1 3—メチルォク夕コサン— 1 , 2 8—ジィル基、 1 4ーメチルォク夕コサン— 1 , 2 8—ジィル基、 1 5—メチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 1 6—メチルォク夕コサン _ 1， 2 8—ジィル基、 1 7—メチルォクタコサン— 1 , 2 8—ジィル基、 1 8—メチルォク夕コサン— 1 , 2 8—ジィル基、 1 9—メチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 2 0—メチルォク夕コサン— 1 , 2 8—ジィル基、 2 1— メチルォク夕コサン一 1 , 2 8—ジィル基、 2 2—メチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 2 3—メチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 2 4—メチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 2 5—メチルォク夕コサン _ 1 , 2 8—ジィル基、 2 6—メチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 2 7—メチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、

3—ェチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 4ーェチルォクタコサン— 1 , 2 8—ジィル基、 5—エヂルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 6—ェチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 7—ェチルォクタコサン一 1 , 2 8—ジィル基、 8—エヂルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 9—ェチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 1 0—ェチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 1 1— メチルォクタコサン一 1， 2 8—ジィル基、 1 2—ェチルォクタコサン一 1， 2 8—ジィル基、 1 3—ェチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 1 4一ェチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 1 5—ェチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 1 6—ェチルォクタコサン一 1， 2 8—ジィル基、 1 7 _ェチルォク夕コサン一 1 , 2 8—ジィル基、 1 8—ェチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 1 9—ェチルォク夕コサン— 1， 2 8—ジィル基、 2 0—ェチルォク夕コサン - 1 , 2 8—ジィル基、 2 1—ェチルォクタコサン— 1 , 2 8—ジィル基、 2 2 ーェチルォク夕コサン— 1， 2 8 _ジィル基、 2 3—ェチルォク夕コサン一 1， 2 8—ジィル基、 2 4—ェチルォクタコサン— 1， 2 8—ジィル基、 2 5—ェチルォクタコサン— 1 , 2 8—ジィル基、 2 6—ェチルォク夕コサン一 1， 2 8— ジィル基、

2—メチルノナコサン一 1， 2 9—ジィル基、 3 _メチルノナコサン _ 1， 2 9 —ジィル基、 4—メチルノナコサン一 1， 2 9—ジィル基、 5—メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 6—メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 7—メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 8 _メチルノナコサン一 1， 2 9—ジィル基、 9一メチルノナコサン一 1， 2 9—ジィル基、 1 0—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 1 1—メチルノナコサン _ 1， 2 9—ジィル基、 1 2—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 1 3—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 1 4 _メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 1 5—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 1 6—メチルノナコサン一 1， 2 9—ジィル基、 1 7 —メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 1 8—メチルノナコサン— 1， 2 9 —ジィル基、 1 9一メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 2 0—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 2 1 _メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 2 2—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 2 3—メチルノナコサン一 1， 2 9—ジィル基、 2 4 _メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 2 5—メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基、 2 6—メチルノナコサン— 1， 2 9—ジィル基、 2 7—メチルノナコサン— 1， 2 9 _ジィル基、及び 2 8 _メチルノナコサン— 1 , 2 9—ジィル基等の分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。

Gにおける、置換されていてもよい炭素数 2〜 3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基の、炭素数 2〜 3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基としては、エチレン— 1 , 2 _ジィル基、 1—プロペン一 1 , 3—ジィル基、 2— プロペン一 1， 3—ジィル基、 1ーブテン一 1, 4—ジィル基、 2—ブテン— 1 ， 4—ジィル基、 3—ブテン— 1， 4一ジィル基、 1， 3—ブタジエン— 1, 4 —ジィル基、 2—ペンテン一 1， 5—ジィル基、 3 _ぺンテン_ 1, 5—ジィル基、 2， 4—ペン夕ジェン一 1， 5—ジィル基、 2—へキセン— 1， 6—ジィル基、 3—へキセン _ 1， 6—ジィル基、 4—へキセン— 1, 6 _ジィル基、 2, 4—へキサジェン _ 1， 6—ジィル基、 2—ヘプテン _ 1， 7—ジィル基、 3— ヘプテン一 1， 7—ジィル基、 4—ヘプテン— 1， 7—ジィル基、 5 _ヘプテンー 1， 7—ジィル基、 2, 4_へプ夕ジェン_ 1， 7—ジィル基、 2, 5_ヘプ夕ジェン— 1， 7 _ジィル基、 3， 5 _へブタジエン— 1， 7 _ジィル基、 2— ォクテン— 1， 8—ジィル基、 3—ォクテン— 1， 8—ジィル基、 4—ォクテン — 1， 8—ジィル基、 5—ォクテン一 1， 8—ジィル基、 6—ォクテン— 1, 8 —ジィル基、 2, 4—ォク夕ジェン— 1, 8 _ジィル基、 2, 5—ォクタジェン — 1， 8—ジィル基、 2, 6—ォク夕ジェン一 1, 8—ジィル基、 2， 4， 6 - ォク夕トリェン一 1, 8 _ジィル基、 2—ノネン一 1, 9一ジィル基、 3—ノネン一 1， 9—ジィル基、 4—ノネン— 1， 9一ジィル基、 5—ノネン— 1, 9— ジィル基、 6—ノネン— 1, 9 _ジィル基、 7—ノネンー 1, 9 _ジィル基、 2 —デセン— 1， 10—ジィル基、 3—デセン一 1， 10—ジィル基、 4—デセン — 1, 10—ジィル基、 5—デセン— 1, 10—ジィル基、 6—デセン— 1， 1 0—ジィル基、 7—デセン— 1， 10—ジィル基、 8—デセン _ 1， 10—ジィル基、

2—ゥンデセン— 1， 1 1一ジィル基、 3—ゥンデセン一 1， 1 1一ジィル基、 4—ゥンデセン— 1, 1 1一ジィル基、 5—ゥンデセン— 1， 1 1一ジィル基、 6—ゥンデセン— 1， 1 1—ジィル基、 7 _ゥンデセン— 1, 1 1—ジィル基、 8 _ゥンデセン— 1， 1 1—ジィル基、 9—ゥンデセン— 1, 1 1—ジィル基、 2—ドデセン— 1， 12—ジィル基、 3—ドデセン _ 1， 12—ジィル基、 4— ドデセン— 1， 1 2—ジィル基、 5—ドデセン一 1, 12—ジィル基、 6—ドデセン— 1， 1 2—ジィル基、 7—ドデセン— 1, 1 2—ジィル基、 8—ドデセン — 1, 1 2—ジィル基、 9—ドデセン— 1， 1 2—ジィル基、 10—ドデセン一 1, 1 2—ジィル基、 ₂—トリデセン— 1, 13—ジィル基、 3—トリデセン— 1 13—ジィル基、

4—トリデセン— 1, 13—ジィル基、 5_トリデセン— 1 13—ジィル基、 6 -トリデセン— 1, 13—ジィル基、 7—トリデセン— 1 13—ジィル基、 8—トリデセン— 1, 13—ジィル基、 9一トリデセン— 1 13—ジィル基、 10—トリデセン— ， 13—ジィル基、 1 1—トリデセン 1， 13—ジィル基、

2—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 3—テトラデセン一 1， 14—ジィル基、 4—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 5—テトラデセン一 1, 14—ジィル基、 6—テ卜ラデセン— 1, 14—ジィル基、 7—テトラデセン— 1， 14 —ジィル基、 8—テトラデセン— 1, 14—ジィル基、 9—テトラデセン— 1，

14—ジィル基、 10_テトラデセンー 1， 14一ジィル基、 1 1—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 12—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、

2 _ペンタデセン一 1， 15—ジィル基、 3—ペン夕デセン _ 1， 15—ジィル基、 4—ペンタデセン— 1, 15—ジィル基、 5—ペン夕デセン一 1， 15—ジィル基、 6—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、 7—ペン夕デセン _ 1， 15 —ジィル基、 8—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、 9一ペンタデセン一 1，

15—ジィル基、 10—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、 1 1—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、 12—ペン夕デセン一 1， 15—ジィル基、 13—ぺンタデセン— 1, 15—ジィル基、

2—へキサデセン— 1， 16—ジィル基、 3—へキサデセン一 1， 16—ジィル基、 4—へキサデセン— 1, 16—ジィル基、 5—へキサデセン— 1， 16—ジィル基、 6—へキサデセン一 1, 16—ジィル基、 7—へキサデセン— 1， 16 —ジィル基、 8—へキサデセン一 1, 16—ジィル基、 9一へキサデセン— 1，

16—ジィル基、 10—へキサデセン— 1， 16—ジィル基、 1 1—へキサデセンー 1， 16—ジィル基、 12—へキサデセン一 1, 16—ジィル基、 13 _へキサデセン一 1， 16—ジィル基、 14—へキサデセン一 1， 16—ジィル基、 2—へプ夕デセン _ 1， 17—ジィル基、 3 _ヘプ夕デセン一 1， 17—ジィル基、 4一へプタデセン一 1， 17—ジィル基、 5—ヘプ夕デセン— 1， 17—ジィル基、 6—へプタデセン一 1, 17—ジィル基、 7—ヘプタデセン _ 1， 17 —ジィル基、 8—へプ夕デセン _1， 17—ジィル基、 9一へプ夕デセン— 1, 17—ジィル基、 10—へプ夕デセン— 1, 17—ジィル基、 11—ヘプ夕デセン— 1, 17—ジィル基、 12—ヘプタデセン—1, 17—ジィル基、 13—へプ夕デセン— 1， 17—ジィル基、 14一へプ夕デセン一 1, 17—ジィル基、 15—へプ夕デセン— 1, 17—ジィル基、

2—ォクタデセン一 1, 18—ジィル基、 3—ォク夕デセン— 1， 18—ジィル基、 4—ォク夕デセン— 1, 18—ジィル基、 5—才ク夕デセン _1， 18—ジィル基、 6—ォクタデセン— 1， 18—ジィル基、 7—ォク夕デセン一 1， 18 —ジィル基、 8—才クタデセン— 1, 18—ジィル基、 9—ォク夕デセン一 1， 18—ジィル基、 10—ォク夕デセン— 1, 18—ジィル基、 11—ォクタデセンー1， 18—ジィル基、 12—ォク夕デセン _1， 18—ジィル基、 13—ォクタデセン— 1， 18—ジィル基、 14—ォクタデセン— 1， 18—ジィル基、 15—ォクタデセン一 1, 18—ジィル基、 16—才クタデセン一 1， 18—ジィル基、

2—ノナデセン一 1， 19—ジィル基、 3—ノナデセン一 1， 19一ジィル基、 4—ノナデセン _1， 19一ジィル基、 5—ノナデセン— 1, 19—ジィル基、 6—ノナデセン _1， 19—ジィル基、 7—ノナデセン— 1， 19—ジィル基、 8 _ノナデセン— 1， 19—ジィル基、 9 _ノナデセン一 1， 19—ジィル基、 10—ノナデセン一 1, 19—ジィル基、 11_ノナデセンー1， 19—ジィル基、 12—ノナデセン一 1, 19一ジィル基、 13—ノナデセン— 1, 19ージィル基、 14—ノナデセン _1， 19一ジィル基、 15—ノナデセン— 1, 19 一ジィル基、 16—ノナデセン _1， 19一ジィル基、 17—ノナデセン一 1, 19—ジィル基、

2一^ Γコセン— 1, 20—ジィル基、 3 Γコセン— 1， 20—ジィル基、 4— ィコセン— 1， 20—ジィル基、 5—ィコセン— 1， 20—ジィル基、 6 Tコセン— 1, 20—ジィル基、 7—^ Γコセン— 1, 20—ジィル基、 8—^ Γコセン —1， 20—ジィル基、 9 Γコセン— 1, 20—ジィル基、 10—ィコセン— 1, 20—ジィル基、 11—ィコセン— 1， 20—ジィル基、 12—ィコセン一 1， 20—ジィル基、 13—ィコセン—1, 20—ジィル基、 14—ィコセン— 1， 20—ジィル基 5ーィコセン' 20—ジィル基、 6—ィコセン- 1， 20—ジィル基 7—ィコセン- 20—ジィル基、 8—ィコセン1， 20—ジィル基

2—へニコセン— 1 2 1—ジィル基、 3—へニコセン— 1, 2 -ジィル基、 4一へニコセン— 1 2 1—ジィル基、 5—へニコセン一 1, 2 一ジィレ ¾、 6一へニコセン一 1 2 1—ジィル基、 7 _へニコセン— 1， 2 -ジィル基、 8—へニコセン— 1 2 1—ジィル基、 9—へニコセン一 1, 2 -ジィル基、 1 0一へニコセン— 1， 21—ジィル基、 1 1 _へニコセンー 1 2 1一ジィル

2—へニコセン一 1， 22 11—ジィル基、 13—へニコセン— 1, 2 1—ジィル基、 14一へニコセン— 1, 2 1—ジィル基、 1 5—へニコセン— 1， 2 1 一ジィル基、 16_へニコセン— 1， 2 1—ジィル基、 1 7—へニコセン— 1， 2 1—ジィル基、 18—へニコセン— 1， 21—ジィル基、 1 9一へニコセン— 1, 2 1—ジィル基、

2—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 3—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 4一ドコセン _ 1， 22—ジィル基、 5—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 6—ドコセン— 1, 22—ジィル基、 7—ドコセン一 1, 22—ジィル基、 8—ドコセン - 1, 22—ジィル基、 9ードコセン一： 22—ジィル基、 10—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 1 1ードコセン一： 22—ジィル基、 12—ドコセン—

1， 22—ジィル基、 3一ドコセン一 22—ジィル基、 14—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 5 -ドコセン一 22—ジィル基、 16—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 7 -ドコセン— 22—ジィル基、 18—ドコセン一 1, 22—ジィル基、 9 -ドコセン— 22—ジィル基、 20—ドコセン一 1， 22—ジィル基、

2—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 3—トリコセン一 1, 23—ジィル基、 4一トリコセン— 1， 23—ジィル基、 5—トリコセン— 1, 23—ジィル基、 6一トリコセン— 1， 23—ジィル基、 7—トリコセン一 1， 23—ジィル基、 8一トリコセン一 1， 23—ジィル基、 9—トリコセン— 1， 23-ジィル基、 10-トリコセン— 1， 23—ジィル基、 1 1ートリコセン- 1， 23—ジィル

2—トリコセン一 1， 23—ジィル基、 13—トリコセン- 23——ジィル基、 14—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 15—トリコセン— 1, 23 —ジィル基、 16—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 17—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 18—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 19—トリコセン— 1, 23—ジィル基、 20—トリコセン— 1, 23—ジィル基、 21—トリコセン— 1， 23—ジィル基、

2—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 3—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 4—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 5—テトラコセンー 1， 24—ジィル基、 6—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 7—テトラコセン— 1， 24 一ジィル基、 8—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 9—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 10—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 1 1ーテトラコセン— 1， 24—ジィル基、 12—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 13—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 14—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 15—テトラコセン一 1， 24—ジィル基、 16—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 17—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 18—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 19—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 20—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 21—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 22—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、

2—ペンタコセン— 1， 25—ジィル基、 3—ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 4—ペン夕コセン _ 1， 25—ジィル基、 5_ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 6 _ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 7—ペンタコセン一 1, 25 —ジィル基、 8 _ペンタコセン一 1， 25—ジィル基、 8—ペン夕コセン一 1, 25—ジィル基、 9—ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 10—ペン夕コセン _ 1， 25—ジィル基、 1 1—ペン夕コセン一 1, 25—ジィル基、 12—ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 13—ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 1 4一ペンタコセン _ 1， 25 _ジィル基、 15 _ペン夕コセン一 1 , 25—ジィル基、 16—ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 17—ペン夕コセン— 1， 2 5—ジィル基、 18—ペン夕コセン _ 1， 25—ジィル基、 19—ペン夕コセン — 1, 25—ジィル基、 20—ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 21—ペンタコセン— 1， 25—ジィル基、 22 _ペン夕コセン一 1， 25—ジィル基、 2 3—ペンタコセン— 1， 25—ジィル基、

2—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 3—へキサコセン一 1, 26—ジィル基、 4—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 5—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 6—へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 7—へキサコセン一 1， 26 —ジィル基、 8—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 9 _へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 10—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 1 1—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 12 _へキサコ 'セン— 1， 26—ジィル基、 13—へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 14—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 15—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 16—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 17_へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 18—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 19一へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 20—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 21—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 22—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 23—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 24—へキサコセン _ 1， 26—ジィル基、

2 _ヘプタコセン— 1, 27—ジィル基、 3—へプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 4—ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 5—ヘプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 6—ヘプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 7—ヘプタコセン— 1， 27 —ジィル基、 8—ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 9—ヘプ夕コセン _ 1， 27—ジィル基、 10_へプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 1 1一ヘプ夕コセンー 1， 27—ジィル基、 12—へプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 13—へプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 14_へプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 15—へプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 16_へプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 17—ヘプタコセン一 1, 27—ジィル基、 18—ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 19—ヘプ夕コセン一 1, 27—ジィル基、 20—ヘプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 21 _へプ夕コセン_ 1， 27—ジィル基、 22—へプ夕コセン一 1, 27—ジィル基、 23—ヘプタコセン— 1， 27—ジィル基、 24—ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 25 _ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、

2—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 3—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 4一才ク夕コセン— 1, 28—ジィル基、 5—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 6—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 7—ォク夕コセン— 1, 28 —ジィル基、 8—ォクタコセン— 1, 28—ジィル基、 9—ォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 10—ォクタコセン一 1， 28—ジィル基、 1 1—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 12—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 13—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 14—ォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 15—ォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 16—ォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 17—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 18—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 19—ォク夕コセン— 1, 28—ジィル基、 20—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 21—才クタコセン— 1， 28—ジィル基、 22—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 23—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 24—ォク夕コセン _ 1， 28—ジィル基、 25—ォクタコセン _ 1， 28—ジィル基、 26—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、

2_ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 3—ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 4—ノナコセン一 1, 29—ジィル基、 5—ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 6 _ノナコセン一 1, 29—ジィル基、 7 _ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 8_ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 9—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 10—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 1 1—ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 12—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 13_ノナコセンー 1， 29—ジィル基、 14—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 15—ノナコセン一 1， 29 一ジィル基、 16—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 17_ノナコセン_ 1， 29—ジィル基、 18—ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 19—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 20—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 21—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 22 _ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 23—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 24—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 25— ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 26—ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 2 7—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、

2 _トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 3—トリアコンテン— 1, 30—ジィル基、 4—トリアコンテン— 1, 30—ジィル基、 5—トリアコンテン _ 1， 30—ジィル基、 6—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 7—トリァコンテンー 1, 30—ジィル基、 8—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 9—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 10 _トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 1 1—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 12—トリアコンテン— 1， 3 0_ジィル基、 13_トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 14—トリアコンテンー 1， 30—ジィル基、 15—トリアコンテン— 1, 30—ジィル基、 16 —トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 17_トリアコンテン一 1， 30—ジィル基、 18—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 19—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 20—トリアコンテン— 1, 30—ジィル基、 21—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 22_トリアコンテン— 1, 30—ジィル基、 23—トリアコンテン— 1, 30—ジィル基、 24_トリアコンテン— 1, 3 0—ジィル基、 25—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 26—トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、 27 _トリアコンテン— 1， 30—ジィル基、及び 28—トリアコンテン— 1, 30—ジィル基等の直鎖状のアルケニレン基、並びに、 1—メチルエチレン— 1， 2 _ジィル基、 2—メチル— 1 _プロペン— 1， 3—ジィル基、 2—メチル _ 2—プロペン _ 1， 3—ジィル基、 2—メチル — 1—ブテン— 1， 4一ジィル基、 3—メチルー 2—ブテン— 1， 4一ジィル基、 2—メチル _ 3—ブテン— 1， 4—ジィル基、 2， 3—ジメチル— 1， 3—ブ夕ジェン— 1, 4 _ジィル基、 3 _ェチル _ 2—プロペン— 1 , 5—ジィル基、 4—メチル— 3 _プロペン _ 1 , 5—ジィル基、 3—メチル _ 2， 4 _プロパジェン— 1， 5—ジィル基、 3， 4—ジェチル _ 2—へキセン一 1， 6—ジィル基、 4—メチルー 3—へキセン— 1， 6—ジィル基、 2—メチルー 4—へキセン— 1， 6—ジィル基、 3， 5—ジメチルー 2, 4—へキサジェン— 1， 6—ジィル基、 5—ェチルー 3—メチルー 2—ヘプテン一 1, 7 _ジィル基、 5—メチルー 3—ヘプテン— 1， 7—ジィル基、 4— n—プロピル— 4一ヘプテン— 1， 7— ジィル基、 3， 6—ジメチル— 5—ヘプテン— 1, 7—ジィル基、 5—ェチルー 2， 4—へブタジエン一 1， 7—ジィル基、 2, 6—ジメチル— 2, 5—ヘプ夕ジェンー 1， 7—ジィル基、 4 _ェチル—3, 5—へブタジエン— 1， 7 -ジィル基、 4一ェチル—6， 6—ジメチル— 2—ォクテン— 1， 8—ジィル基、 5— n—プロピル— 3—ォクテン— 1， 8—ジィル基、 3—ェチル _4—ォクテン— 1， 8—ジィル基、 4一ェチル— 2—メチル— 6— i—プロピル一 5—ォクテン — 1， 8—ジィル基、 3， 4, 5—トリメチルー 6—ォクテン _ 1, 8—ジィル基、 5—ェチル— 7—メチルー 2， 4一ォク夕ジェン— 1, 8 _ジィル基、 3— メチルー 2， 5—ォクタジェン _ 1， 8—ジィル基、 5— n—プロピル一 2, 6 —ォクタジェン— 1， 8—ジィル基、 4—メチル—2, 4， 6—ォクタトリェンー 1， 8—ジィル基、 5—ェチル— 2—ノネン— 1, 9—ジィル基、 3， 5， 6 —トリメチル _ 3—ノネン _ 1， 9—ジィル基、 2, 4, 5, 7—テトラメチル — 4—ノネン— 1, 9—ジィル基、 3， 4—ジェチル— 5 _ノネンー 1， 9—ジィル基、 4_ i—プロピル _ 6—ノネンー 1， 9 _ジィル基、 3—ェチルー 7— ノネン— 1, 9—ジィル基、 5— n—ブチル—2—デセン— 1, 10—ジィル基、 6— i—プロピル _ 3—デセン— 1， 10—ジィル基、 5—ェチル—4—デセン— 1， 10—ジィル基、 6， 7—ジメチルー 5—デセン— 1， 10—ジィル基、 4—ェチルー 6—デセン— 1, 10—ジィル基、 5 _メチル— 7—デセン— 1 ， 10—ジィル基、 6—ェチル—4—メチル—8—デセン— 1， 10—ジィル基

6—メチル _ 2 _ゥンデセン— 1， 1 1一ジィル基、 4ーェチルー 3—ゥンデセン— 1， 1 1—ジィル基、 5—メチル—4—ゥンデセン— 1, 1 1—ジィル基、 7 _ェチル— 5—ゥンデセン— 1， 1 1—ジィル基、 5 _メチル—6—ゥンデセン— 1, 1 1—ジィル基、 9—ェチル _ 7 _ゥンデセン— 1, 1 1—ジィル基、 3—メチル— 8—ゥンデセン— 1， 1 1—ジィル基、 4ーェチルー 9—ゥンデセン— 1， 1 1—ジィル基、

4_ェチル— 2—ドデセン— 1, 12—ジィル基、 5—メチル— 3—ドデセン一 1， 12—ジィル基、 6 _ェチル—4—ドデセン _ 1, 12—ジィル基、 7—メチル— 5—ドデセン— 1, 12—ジィル基、 8—ェチル— 6—ドデセン— 1， 1 2—ジィル基、 9一メチル—7—ドデセン _ 1， 12—ジィル基、 10—ェチル一 8—ドデセン— 1, 12—ジィル基、 2—メチル— 9—ドデセン— 1， 12— ジィル基、 5—ェチル _ 10—ドデセン— 1， 12—ジィル基、

4， 7， 9—トリメチル—2—トリデセン— 1， 13—ジィル基、 10—メチル — 3—トリデセン— 1， 13—ジィル基、 8—ェチル—4—トリデセン— 1， 1 3 _ジィル基、 4—メチル— 5—トリデセン— 1, 13—ジィル基、 5—ェチル — 6—トリデセン— 1， 13—ジィル基、 3， 6—ジェチル—7—トリデセン— 1， 13—ジィル基、 5 _メチル _ 8—トリデセン— 1， 13—ジィル基、 7— ェチル—9—トリデセン— 1， 13—ジィル基、 4一メチル— 10—トリデセン — 1， 13—ジィル基、 6—ェチル— 1 1 _トリデセン— 1, 13—ジィル基、 7—メチル— 2—テトラデセン一 1, 14—ジィル基、 8—ェチルー 3—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 6— n—プロピル— 4—テトラデセン _ 1, 14 —ジィル基、 8—メチルー 5—テトラデセン _ 1， 14一ジィル基、 3_ェチル — 6—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 10—メチル _ 7—テトラデセン一 1, 14—ジィル基、 6 _ i—プロピル一 8—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 5, 7, 1 1—トリメチル _9—テトラデセン— 1， 14—ジィル基、 5— ェチル— 10—テトラデセン— 1, 14—ジィル基、 6—メチル— 1 1ーテトラデセン— 1， 14—ジィル基、 4一 n—ブチル— 12—テトラデセン— 1， 14 —ジィル基、

4_メチル— 2—ペン夕デセン— 1, 15—ジィル基、 6—ェチル—3—ペン夕デセン一 1， 15—ジィル基、 8—メチル—4—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、 10—ェチル—5—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、 4, 9—ジメチル _ 6 _ペン夕デセン _ 1, 15—ジィル基、 10—ェチル _ 7—ペン夕デセン — 1, 15—ジィル基、 6—メチル—8—ペン夕デセン一 1， 15—ジィル基、 8— n—プロピル—9—ペン夕デセン _ 1， 15—ジィル基、 5—メチル— 10 —ペンタデセン— 1, 15—ジィル基、 4， 7—ジェチル— 1 1—ペンタデセン — 1, 15—ジィル基、 5—メチル— 12 _ペン夕デセン一 1 , 15—ジィル基、 8—ェチル— 13—ペン夕デセン— 1， 15—ジィル基、

8— i—プロピル— 2—へキサデセン _ 1， 16—ジィル基、 6 _メチル—3 —へキサデセン— 1， 16—ジィル基、 8 _ェチル _ 4一へキサデセン— 1， 1 6—ジィル基、 9—メチル— 5—へキサデセン _ 1， 16—ジィル基、 10—ェチル— 6—へキサデセン— 1， 16—ジィル基、 5 _メチル— 7—へキサデセン — 1， 16—ジィル基、 5， 10—ジメチル— 8—へキサデセン— 1, 16—ジィル基、 5—ェチルー 9 _へキサデセン— 1, 16—ジィル基、 7， 12—ジェチルー 10—へキサデセン— 1， 16—ジィル基、 5—ェチル _ 7—メチル— 1

1一へキサデセン一 1， 16—ジィル基、 5—メチルー 12—へキサデセン— 1 ， 16—ジィル基、 8— s—プチルー 13—へキサデセン— 1, 16—ジィル基、 5—ェチル— 14_へキサデセン— 1， 16—ジィル基、

1 1—メチルー 2—ヘプ夕デセン— 1, 17—ジィル基、 9—ェチル—3—ヘプ夕デセン— 1， 17—ジィル基、 6— i—プロピル一 4—ヘプ夕デセン一 1， 1

7—ジィル基、 8—メチルー 5—ヘプタデセン一 1， 17—ジィル基、 4—ェチル— 6—ヘプ夕デセン— 1， 17—ジィル基、 10—メチル— 7—ヘプタデセン — 1， 17—ジィル基、 5, 1 1ージメチル— 8—へプ夕デセン— 1， 17—ジィル基、 5—ェチル— 9一へプ夕デセン一 1， 17—ジィル基、 8—ェチル _ 1

0_へプ夕デセンー 1, 17—ジィル基、 7—メチルー 1 1—ヘプ夕デセン一 1 , 17—ジィル基、 5 _ i—プロピル一 12—ヘプタデセン— 1， 17—ジィル基、 9—ェチル— 13—へプ夕デセン— 1, 17—ジィル基、 8—メチル— 14 —ヘプタデセン— 1， 17—ジィル基、 7 _ s _ブチル _ 15—ヘプ夕デセン—

1， 17—ジィル基、

10, 15—ジメチル _ 2—ォク夕デセン _ 1， 18—ジィル基、 6—ェチル— 3—ォクタデセン一 1, 18—ジィル基、 10—メチル—4—ォク夕デセン— 1 , 18—ジィル基、 1 1—メチル— 5—才クタデセン一 1， 18—ジィル基、 1 2 _ェチル— 6—才ク夕デセン— 1， 18—ジィル基、 10—メチルー 7—ォク夕デセン— 1， 18—ジィル基、 5—メチル—8—ォクタデセン— 1, 18—ジィル基、 8—ェチル _ 9—ォク夕デセン— 1， 18—ジィル基、 7—メチル— 1 0—才クタデセン— 1， 18—ジィル基、 9— n—プチルー 1 1—ォク夕デセン一 1， 18—ジィル基、 7—メチル _ 12—才ク夕デセン一 1， 18—ジィル基、 9一ェチル _ 13—ォクタデセン— 1， 18—ジィル基、 10_ i—プロピル一 14—ォク夕デセン _ 1, 18—ジィル基、 7—メチル— 15—才ク夕デセン — 1， 18—ジィル基、 10—ェチルー 16—ォク夕デセン— 1， 18—ジィル基、

10—メチルー 2—ノナデセン _ 1， 19—ジィル基、 10, 12—ジェチル— 3—ノナデセン一 1, 1 9—ジィル基、 6—メチル—4—ノナデセン一 1, 1 9 一ジィル基、 7—ェチルー 5—ノナデセン _ 1， 1 9—ジィル基、 9— n—プロピル一 6—ノナデセン— 1， 19一ジィル基、 10—メチルー 7 _ノナデセン— 1， 1 9—ジィル基、 1 2— i—プロピル— 8—ノナデセン一 1, 1 9一ジィル基、 5， 1 5—ジメチルー 9—ノナデセン一 1, 1 9—ジィル基、 7—ェチル— 13—メチル— 10—ノナデセン一 1, 19—ジィル基、 6—メチル— 1 1ーノナデセン一 1, 19—ジィル基、 6—ェチル— 12—ノナデセン— 1, 1 9ージィル基、 7, 1 5—ジェチルー 13 _ノナデセン一 1， 1 9—ジィル基、 9— s —プチルー 14—ノナデセン _ 1, 19一ジィル基、 8—メチル— 1 5—ノナデセン— 1， 19一ジィル基、 10_ェチル _ 16—ノナデセン _ 1， 1 9—ジィル基、 10— i一プロピル— 1 7—ノナデセン— 1, 1 9—ジィル基、

8—メチルー 2—ィコセン— 1， 20—ジィル基、 6—ェチル— 3—ィコセン一 1， 20—ジィル基、 10— i—プロピル— 4 Tコセン— 1， 20—ジィル基、 1 1ー 1 —プロピルー 5 Γコセン— 1， 20—ジィル基、 1 2—メチル—6 —ィコセン— 1， 20—ジィル基、 1 1一ェチル— 7 Γコセン— 1， 20—ジィル基、 13—n—プロピル _8—ィコセン— 1， 20—ジィル基、 8— i—プ口ピルー9 Γコセン一 1， 20—ジィル基、 8_n—プロピル— 10 Γコセン— 1， 20—ジィル基、 7—メチルー 1 1—ィコセン _ 1， 20—ジィル基、 8—ェチルー 12—^ Γコセン— 1, 20—ジィル基、 10— n—プロピル— 1 3 —ィコセン一 1， 20—ジィル基、 9— i—プロピル一 14 fコセン— 1， 2 0—ジィル基、 1 0 _n—ブチル— 1 5—ィコセン一 1， 20—ジィル基、 8— s—ブチル _ 16—ィコセン一 1， 20—ジィル基、 7— i—ブチル— 1 7—ィコセン— 1， 20—ジィル基、 9—メチルー 18—^ Γコセン— 1, 20—ジィル基、

1 1—メチル— 2—へニコセン— 1， 2 1—ジィル基、 1 2 _n—ブチルー 3— へニコセン一 1， 21—ジィル基、 10— n—ペンチル— 4—へニコセン— 1， 2 1—ジィル基、 8—ェチル— 5—へニコセン— 1 , 2 1—ジィル基、 10_ i —プロピル一 6—へニコセン— 1 , 21—ジィル基、 5— n—プロピル— 7—へ ' ニコセン— 1， 2 1—ジィル基、 13— n—ブチル—8—へニコセン— 1, 2 1 —ジィル基、 15 _ s—ブチル— 9—へニコセン— 1, 21—ジィル基、 5—メチル— 10—へニコセン— 1， 21—ジィル基、 15—ェチル— 6 _メチル— 1 1—へニコセン— 1， 21—ジィル基、 8—ェチル— 12—へニコセン一 1 , 2

1—ジィル基、 7—メチル _ 13—へニコセン _ 1， 21—ジィル基、 1 1—ェチル— 14_へニコセン _ 1, 21—ジィル基、 6—ェチル _ 15—へニコセンー 1， 21—ジィル基、 9—メチルー 16—へニコセン一 1， 21—ジィル基、 5 _ェチル _ 9—メチル— 17—へニコセン _ 1， 21—ジィル基、 10， 10 —ジメチル— 18—へニコセン一 1， 21—ジィル基、 9—ェチル— 19—へ二コセン— 1， 21—ジィル基、

1 1—メチル— 2—ドコセン— 1, 22—ジィル基、 12—ェチル—3—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 13— i—プロピル一 4—ドコセン— 1, 22—ジィル基、 10— n—プロピル— 5—ドコセン— 1, 22—ジィル基、 Ι Ο— η—ブチル— 6—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 15— s _ブチル— 7—ドコセン一 1, 22—ジィル基、 1 1 _ i一ブチル— 8—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 5， 15—ジメチル— 9—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 8， 14—ジェチル — 10—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 5_メチル _ 1 1—ドコセン _ 1， 2

2—ジィル基、 7—ェチル _ 12—ドコセン一 1, 22—ジィル基、 10—メチル— 13—ドコセン _ 1， 22—ジィル基、 10—ェチル— 14—ドコセン _ 1

, 22—ジィル基、 9—ェチル— 15—ドコセン一 1, 22—ジィル基、 8—メチル _ 16—ドコセン一 1， 22—ジィル基、 7— i—プロピル一 17—ドコセン— 1, 22—ジィル基、 10— i _ブチル _ 18—ドコセン— 1， 22—ジィル基、 9， 10—ジメチル _ 19—ドコセン— 1, 22—ジィル基、 13—ェチルー 20—ドコセン一 1， 22—ジィル基、

19一メチル—2—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 10， 15—ジメチルー 3—トリコセン一 1, 23—ジィル基、 3, 1 1， 16—トリメチル— 4 _トリコセン— 1, 23—ジィル基、 12—ェチル _5—トリコセン _ 1， 23—ジィル基、 6， 13—ジェチル _6—トリコセン— 1, 23—ジィル基、 4， 12， 18—トリェチル—7—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 18— i—プロピル _8—トリコセン一 1， 23—ジィル基、 14— n—プロピル一 9—トリコセン — 1， 23—ジィル基、 8— n—ブチル— 10—トリコセン— 1, 23—ジィル基、 15— s _ブチル _ 11—トリコセン一 1， 23—ジィル基、 5_ i—プチルー 12—トリコセン一 1, 23—ジィル基、 7 _ェチル一 9一メチル一 13— トリコセン— 1, 23—ジィル基、 9—メチル— 14—トリコセン— 1, 23— ジィル基、 4, 18—ジメチルー 15—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 3, 4, 1 1—トリメチル— 16—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 9—ェチル— 17—トリコセン— 1, 23—ジィル基、 10, 13—ジェチル— 18—トリコセン _ 1， 23—ジィル基、 5， 8， 21—トリェチル _ 19—トリコセン— 1 ， 23—ジィル基、 15— i—プロピル— 20—トリコセン— 1， 23—ジィル基、 17_n—プロピル _21—トリコセン— 1， 23—ジィル基、

16 _n—プチルー 2—テトラコセン _ 1, 24—ジィル基、 1 1— s—ブチル —3—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 8— i—ブチル— 4—テトラコセンー 1， 24—ジィル基、 18—ェチル— 9—メチル _ 5—テトラコセン— 1， 2 4—ジィル基、 13—メチル— 6—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 4， 1 9ージメチル— 7—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 5， 10， 17—トリェチル— 8—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 6—ェチル _ 9—テトラコセンー 1， 24—ジィル基、 7, 16—ジェチル— 10—テトラコセン— 1, 24 —ジィル基、 5， 9, 18—トリェチル— 1 1—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 10_n—プロピル— 12—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 20— i—プロピル一 13—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 9_11ーブチル_ 1 4ーテトラコセン— 1， 24—ジィル基、 1 1一 s—ブチルー 15—テトラコセン— 1, 24—ジィル基、 13— i—ブチル— 16—テトラコセン一 1， 24— ジィル基、 10—ェチルー 13—メチルー 17—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 6—メチルー 18—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 5， 7—ジメチル— 19—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 4， 8， 13—トリメチル—2 0—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、 18—ェチル _ 21—テトラコセン一 1, 24—ジィル基、 6, 10—ジェチル— 22—テトラコセン— 1， 24—ジィル基、

9， 13， 16—トリメチル—2—ペン夕コセン _ 1, 25—ジィル基、 12— n—プロピル— 3—ペンタコセン— 1, 25—ジィル基、 l l _ i—プロピル一 4一ペンタコセン— 1, 25—ジィル基、 20—n—ブチル— 5—ペン夕コセン一 1， 25—ジィル基、 17— i—ブチル _ 6 _ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 15— s—ブチルー 7—ペン夕コセン一 1, 25—ジィル基、 15—ェチルー 23—メチル—8—ペン夕コセン _ 1， 25—ジィル基、 1 1—メチルー 8 一ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 13， 17—ジメチル— 9 _ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 5， 8, 21—トリメチル _ 10—ペンタコセン— 1 ， 25—ジィル基、 17—ェチルー 1 1—ペンタコセン _ 1, 25—ジィル基、 8， 18—ジェチル— 12—ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 10， 15, 18—トリメチル— 13—ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 4一 n—プロピル— 14一ペン夕コセン— 1 , 25—ジィル基、 20— i—プロピル _ 15—ぺン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 8— n—ブチルー 16—ペンタコセン— 1， 25—ジィル基、 11 _ s—ブチル _ 17—ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 5, 22—ジメチル— 18—ペンタコセン一 1， 25—ジィル基、 5_ i—ブチル— 19一ペン夕コセン— 1， 25—ジィル基、 9—メチル— 13—ェチルー 20—ペン夕コセン— 1, 25—ジィル基、 15—メチルー 21—ペン夕コセン — 1， 25—ジィル基、 6， 13—ジメチル— 22—ペン夕コセン一 1， 25— ジィル基、 4, 8， .12—トリメチルー 23 _ペンダコセン _ 1, 25—ジィル基、

13—ェチルー 2—へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 5, 16—ジェチル— 3—へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 7, 1 1， 16—トリメチル—4—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 12 _n—プロピル— 5—へキサコセン— 1 ， 26—ジィル基、 21— i—プロピル— 6—へキサコセン _ 1， 26—ジィル基、 6—n—ブチルー 7—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 13— s—ブチルー 8—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 19— i _ブチル— 9—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 13—ェチル _ 18—メチル— 10—へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 10—メチル _ 1 1—へキサコセン _ 1， 26—ジィル基、 10， 20—ジメチル— 12—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 7， 9 ， 17—トリメチル— 13—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 8—ェチル— 14—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 5， 22—ジェチル— 15—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 7， 10， 21 _トリメチル— 16—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 15— n—プロピル— 17—へキサコセン一 1, 26 —ジィル基、 13— i—プロピル一 18—へキサコセン一 1， 26—ジィル基、 8_n—ブチルー 19_へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 1 1— s _ブチル一 20 _へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 14一 i _プチルー 21—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、 5—ェチル— 21—メチル _ 22—へキサコセン _ 1， 26—ジィル基、 7—メチルー 23—へキサコセン— 1， 26—ジィル基、 8, 14—ジメチル— 24—へキサコセン— 1, 26—ジィル基、

7, 16, 24—トリメチル— 2—ヘプ夕コセン— 1 , 27—ジィル基、 9—ェチル— .3—へプ夕コセン一 1 , 27—ジィル基、 7, 16—ジメチル— 4—ヘプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 9, 13， 21—トリメチルー 5—ヘプタコセンー 1， 27—ジィル基、 13— n—プロピル一 6—ヘプ夕コセン— 1， 27— ジィル基、 10 _ i—プロピル— 7—ヘプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 16 —n—プロピル _ 8—へプタコセン _ 1， 27—ジィル基、 18—メチル _9一ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 9— i一プロピル _ 10 _ヘプ夕コセン— 1, 27—ジィル基、 15_ェチル _7—メチルー 1 1 _ヘプ夕コセン— 1， 2 7—ジィル基、 25—メチルー 12—へプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 8， 21—ジメチル— 13—へプ夕コセン _ 1， 27—ジィル基、 5, 1 1, 23— トリメチル— 14—ヘプタコセン— 1 , 27—ジィル基、 9ーェチルー 15—へプタコセン _ 1， 27—ジィル基、 8， 20—ジメチル— 16 _ヘプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 4， 8， 19—トリメチル— 17—ヘプ夕コセン— 1， 2 7 _ジィル基、 7— n—プロピル一 18 _ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 21— i—プロピル— 19_ヘプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 14— n—プ口ピル _ 20—へプ夕コセン一 1 , 27—ジィル基、 8—ェチル—21—ヘプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 11一 i—プロピル— 22—ヘプ夕コセン一 1， 27—ジィル基、 5—ェチルー 13—メチル— 23—ヘプ夕コセン— 1, 27— ジィル基、 16—メチルー 24—ヘプ夕コセン— 1， 27—ジィル基、 7—ェチル _ 25 _ヘプタコセン一 1， 27—ジィル基、 14—ェチルー 2—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 20—メチル _ 3—ォク夕コセン一 1, 28—ジィル基、 7， 22—ジメチル— 4—ォクタコセン一 1

, 28—ジィル基、 19一ェチル— 5—ォクタコセン— 1, 28—ジィル基、 1 1一メチル— 6—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 13, 16—ジメチル— 7—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 13—ェチルー 8—ォク夕コセン— 1 ， 28—ジィル基、 6 _メチル _ 9—ォクタコセン— 1, 28—ジィル基、 9, 16—ジメチルー 10—ォクタコセン _ 1， 28—ジィル基、 7—ェチルー 1 1 —ォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 16—メチル— 12—才クタコセン— 1 ， 28—ジィル基、 6， 15—ジメチルー 13—才ク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 22—ェチル— 14ーォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 6—メチルー

15—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、 8， 1 1—ジメチル— 16—ォク夕コセン一 1， 28—ジィル基、 23—ェチルー 17—ォクタコセン— 1, 28— ジィル基、 4一メチル— 18—ォク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 7， 14一ジメチルー 19—ォク夕コセン一 1, 28—ジィル基、 13—ェチル—20—ォク夕コセンー 1， 28—ジィル基、 8—メチル _ 21—ォク夕コセン— 1, 28 —ジィル基、 1 1， 17—ジメチル _ 22—ォク夕コセン— 1, 28—ジィル基、 10—ェチル— 23—ォク夕コセン— 1, 28—ジィル基、 9 _メチル—24 一才ク夕コセン— 1， 28—ジィル基、 7， 19—ジメチル _ 25—ォクタコセン— 1, 28—ジィル基、 12—ェチル— 26—ォクタコセン— 1， 28—ジィル基、

15—メチルー 2—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 14—メチル—3—ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 12—メチルー 4一ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 13—メチルー 5—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 1 1—メチル—6 —ノナコセンー 1， 29—ジィル基、 10—メチル— 7—ノナコセン _ 1 , 29 —ジィル基、 25—メチル— 8—ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 24—メチル—9—ノナコセンー 1， 29—ジィル基、 23—メチル— 10—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 22—メチルー 1 1一ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 21—メチル— 12—ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 20—メチル— 13— ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 19—メチルー 14一ノナコセン一 1 , 29 —ジィル基、 18—メチル _ 1 5—ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 27—メチル— 16—ノナコセン一 1, 29—ジィル基、 26—メチルー 17—ノナコセンー 1， 29—ジィル基、 25 _メチル— 18—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 24_メチル— 19—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 23—メチルー 2 0—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、 20—メチル _2 1—ノナコセン _ 1, 29—ジィル基、 19—メチル— 22—ノナコセン一 1， 29—ジィル基、 18 —メチル _23—ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 1 7—メチル— 24—ノナコセン— 1， 29—ジィル基、 16—メチルー 25—ノナコセン _ 1， 29—ジィル基、 6—メチルー 26—ノナコセン— 1, 29—ジィル基、及び 5—メチル —27—ノナコセン— 1， 29—ジィル基等の分岐鎖状のアルケニレン基が挙げられる。

Gにおける、置換されていてもよい炭素数 2〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基の、炭素数 2〜 30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基としては、アセチレン— 1， 2—ジィル基、 1—プロピン— 1, 3 _ジィル基、 2 一プロピン— 1， 3—ジィル基、 1ーブチン— 1， 4一ジィル基、 2—ブチン— 1， 4一ジィル基、 3—ブチン— 1, 4一ジィル基、 1， 3—ブ夕ジイン— 1, 4—ジィル基、 2_ぺンチン— 1， 5 _ジィル基、 3—ペンチン— 1， 5—ジィル基、 2， 4—ペンタジイン— 1, 5—ジィル基、 2—へキシン— 1， 6—ジィル基、 3—へキシン— 1， 6—ジィル基、 4—へキシン— 1, 6—ジィル基、 2 , 4一へキサジイン— 1, 6—ジィル基、 2—ヘプチン— 1, 7 _ジィル基、 3 一ヘプチン _ 1， 7—ジィル基、 4一ヘプチン一 1， 7—ジィル基、 5—へプチンー 1, 7—ジィル基、 2， 4—ヘプタジイン一 1， 7 _ジィル基、 2， 5_へプタジイン— 1, 7—ジィル基、 3, 5_へプタジィン_ 1， 7—ジィル基、 2 —ォクチン— 1， 8 _ジィル基、 3—才クチン一 1， 8—ジィル基、 4一才クチン— 1， 8—ジィル基、 5—才クチン— 1, 8—ジィル基、 6—ォクチン一 1， 8—ジィル基、 2, 4—ォク夕ジイン— 1， 8—ジィル基、 2, 5—才クタジィン— 1， 8—ジィル基、 2, 6—ォク夕ジイン一 1， 8 _ジィル基、 2， 4， 6 —ォク夕トリイン— 1, 8—ジィル基、 2—ノニンー 1， 9—ジィル基、 3—ノニンー 1， 9_ジィル基、 4ーノニン— 1, 9一ジィル基、 5—ノニン一 1， 9 —ジィル基、 6—ノニン— 1, 9 _ジィル基、 7—ノニン— 1, 9—ジィル基、 2—デシン— 1, 10—ジィル基、 3—デシン一 1， 10—ジィル基、 4_デシンー 1， 10—ジィル基、 5—デシン— 1， 10—ジィル基、 6—デシン— 1， 10—ジィル基、 7—デシン一 1， 10—ジィル基、 8—デシン— 1， 10—ジィル基、

2—ゥンデシン— 1 ， 1 1—ジィル基、 3—ゥンデシン— 1 L 1一ジィル基、 4—ゥンデシン— 1 , 1 1—ジィル基、 5—ゥンデシン— 1， 1 1—ジィル基、 6—ゥンデシン— 1 , 1 1—ジィル基、 7—ゥンデシン— 1 , 1 1—ジィル基、 8—ゥンデシン— 1 , 1 1—ジィル基、 9—ゥンデシン— 1， 1 1一ジィル基、 2 -ドデシン— 1， 12—ジィル基、 3—ドデシン一 1， 2—ジィル基、 4- ドデシン— 1， 12—ジィル基、 5—ドデシン一 1, 12—ジィル基、 6—ドデシン— 1, 12—ジィル基、 7—ドデシン— 1, 12—ジィル基、 8—ドデシン — 1, 12—ジィル基、 9—ドデシン一 1, 12—ジィル基、 10—ドデシン— 1， 12—ジィル基、

2—トリデシン— 1, 13—ジィル基、 3—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 4 _トリデシン— 1, 13—ジィル基、 5—トリデシン— 1, 13一ジィル基、 6 _トリデシン— 1, 13—ジィル基、 7—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 8—トリデシン一 1, 13—ジィル基、 9—トリデシン— 1, 13—ジィル基、 10—トリデシン— ， 13—ジィル基、 1 1—トリデシン— 1, 13—ジィル

2—テトラデシン— 1, 14—ジィル基、 3—テトラデシン一 1， 14—ジィル 4—テトラデンン一 1, 14—ジィ /レ巷、 5—テトラデンン一 1， 14—ジィル基、 6—テトラデシン— 1， 14—ジィル基、 7—テトラデシン— 1， 14 一ジィル基、 8—テトラデシン一 1， 14—ジィル基、 9—テトラデシン一 1， 14ージイリレ、 10—テ卜ラデンン一 1， 1—4—ジイリレ¾、 1 1—テ卜ラデンン— 1， 14—ジィル基、 12—テトラデシン— 1， 14一ジィル基、

2—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 3—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 4—ペン夕デシン— 1, 15—ジィル基、 5—ペン夕デシン— 1, 15—ジィル基、 6—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 7—ペン夕デシン一 1, 15 —ジィル基、 8—ペン夕デシン— 1, 15—ジィル基、 9—ペン夕デシン一 1,

15—ジィル基、 10_ぺン夕デシン— 1, 15—ジィル基、 1 1—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 12—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 13—ぺンタデシン— 1， 15—ジィル基、

2—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 3 _へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 4 _へキサデシン— 1, 16—ジィル基、 5—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 6—へキサデシン一 1， 16—ジィル基、 7—へキサデシン— 1, 16 —ジィル基、 8—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 9—へキサデシン一 1,

16—ジィル基、 10—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 1 1—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 12—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 13—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 14_へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 2—ヘプ夕デシン— 1， 17—ジィル基、 3 _ヘプ夕デシン— 1, 17—ジィル基、 4—ヘプ夕デシン— 1， 17—ジィル基、 5—ヘプ夕デシン— 1， 17—ジィル基、 6—ヘプ夕デシン一 1， 17—ジィル基、 7—ヘプ夕デシン一 1, 17 —ジィル基、 8 _ヘプ夕デシン— 1， 17—ジィル基、 9 _ヘプ夕デシン— 1,

17—ジィル基、 10—ヘプタデシン一 1, 17—ジィル基、 11—ヘプ夕デシンー 1， 17—ジィル基、 12—ヘプ夕デシン一 1， 17—ジィル基、 13—へプ夕デシン— 1, 17—ジィル基、 14一ヘプ夕デシン一 1， 17—ジィル基、 15—ヘプ夕デシン一 1， 17—ジィル基、

2—ォクタデシン一 1， 18—ジィル基、 3—ォクタデシン— 1， 18—ジィル基、 4一才クタデシン— 1， 18—ジィル基、 5—ォクタデシン— 1, 18—ジィル基、 6—ォクタデシン— 1， 18—ジィル基、 7 _ォク夕デシン— 1， 18 —ジィル基、 8—ォク夕デシン一 1， 18—ジィル基、 9一才クタデシン— 1,

18—ジィル基、 10_ォク夕デシン— 1, 18—ジィル基、 11一才クタデシン— 1, 18—ジィル基、 12_ォク夕デシン— 1, 18—ジィル基、 13—才クタデシン一 1， 18—ジィル基、 14一ォク夕デシン— 1, 18—ジィル基、 15—ォクタデシン— 1， 18—ジィル基、 16—ォク夕デシン— 1， 18—ジィル基、

2—ノナデシン一 1, 19—ジィル基、 3—ノナデシン— 1, 19一ジィル基、 4—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 5—ノナデシン一 1， 19—ジィル基、 6—ノナデシン— 1, 19一ジィル基、 7—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 8—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 9—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 10—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 11—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 12—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 13—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 14—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 15—ノナデシン— 1， 19 —ジィル基、 16—ノナデシン一 1， 19—ジィル基、 17—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、

2—ィコシン— 1, 20—ジィル基、 3 Γコシン— 1， 20—ジィル基、 4— ィコシン— 1, 20—ジィル基、 5—^ Tコシン— 1， 20—ジィル基、 6—ィコシン— 1， 20—ジィル基、 7—ィコシン— 1, 20—ジィル基、 8—ィコシン — 1， 20—ジィル基、 9—ィコシン _1， 20—ジィル基、 10—ィコシン一

20—ジィル基、 11 Γコシン— 1 20—ジィル基、 12—ィコシン— 20—ジィル基、 13—ィコシン— 1 20—ジィル基、 14—ィコシン— 20—ジィル基、 15—ィコシン— 1 20—ジィル基、 16—ィコシン— 20—ジィル基、 17—ィコシン— 1 20—ジィル基、 18—ィコシン一 1, 20—ジィル基、

2—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 3—へニコシン— 1 21一ジィル基、 4—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 5—へニコシン一 1 21—ジィル基、 6—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 7—へニコシン— 1 21—ジィル基、 8—へニコシン _1， 21—ジィル基、 9一へニコシン _1 21—ジィル基、 10—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 11一へニコシン— 21—ジィル

2—へニコシン一 1， 21—ジィル基、 13—へニコシン一 1， 21—ジィル基、 14_へニコシン_1， 21—ジィル基、 15—へニコシン— 1， 21 —ジィル基、 16—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 17—へニコシン一 1, 21—ジィル基、 18—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 19—へニコシン— 1, 21一ジィル基、

2—ドコシン— 1， 22—ジィル基、 3—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 4— ドコシン— 1， 22—ジィル基、 5—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 6—ドコシン一 1, 22—ジィル基、 7—ドコシン 1， 22—ジィル基、 8—ドコシン — 1， 22—ジィル基、 9—ドコシン一 1 22—ジィル基、 10—ドコシン— 22—ジィル基、 1 1—ドコシン— 1 22—ジィル基、 12—ドコシン— 22—ジィル基、 13—ドコシン— 1 22—ジィル基、 14—ドコシン— 22—ジィル基、 15—ドコシン— 1 22—ジィル基、 16—ドコシン— 22—ジィル基、 17—ドコシン— 1 22—ジィル基、 18—ドコシン—

22—ジィル基、 9 -ドコシン一 22—ジィル基、 20—ドコシン一 22 _ジィル基、

2—卜リコシン一 1， 23—ジィル基、 3—トリコシン— 1 23—ジィル基、 4—卜リコシン一 1， 23—ジィル基、 5—トリコシン一 1 23—ジィル基、 6 -卜リコシン一 1， 23—ジィル基、 7—トリコシン— 1 23 _ジィル基、

8—卜リコシン一 1， 23—ジィル基、 9—トリコシン一 1 23—ジィル基、 10—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 1 1 トリコシン一 1， 23—ジィル基、 12—トリコシン— 1， 23 _ジィル基、 3 -トリコシン一 1, 23—ジィル基、 14—トリコシン— 1, 23—ジィル基、 15—トリコシン— 1， 23 —ジィル基、 16—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 17—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 18—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 19—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 20—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 21—トリコシン— 1, 23—ジィル基、

2—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 3—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 4—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 5—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 6—テトラコシン一 1, 24—ジィル基、 7—デトラコシン— 1， 24 —ジィル基、 8—テトラコシン一 1， 24—ジィル基、 9—テトラコシン一 1， 24—ジィル基、 10_テトラコシンー 1， 24—ジィル基、 1 1ーテトラコシン— 1， 24—ジィル基、 12—テトラコシン一 1, 24—ジィル基、 13—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 14—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 15—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 16—テトラコシン一 1， 24—ジィル基、 17—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 18—テトラコシン一 1， 24—ジィル基、 19—テトラコシン一 1, 24—ジィル基、 20—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 2 1—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 22—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、

2 _ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 3—ペン夕コシン _ 1， 25—ジィル基、 4—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 5—ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 6—ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 7 _ペン夕コシン— 1, 25 一ジィル基、 8—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 8—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 9一ペンタコシン— 1， 25—ジィル基、 10—ペン夕コシン — 1， 25—ジィル基、 1 1—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 1 2—ペンタコシン— 1， 25—ジィル基、 13—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 1 4—ペンタコシン一 1， 25—ジィル基、 1 5—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 1 6—ペン夕コシン一 1， 25—ジィル基、 17—ペンタコシン— 1, 2 5—ジィル基、 18—ペンタコシン— 1， 25—ジィル基、 1 9—ペン夕コシン — 1， 25—ジィル基、 20—ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 2 1—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 22—ペン夕コシン一 1， 25—ジィル基、 2 3—ペン夕コシン _ 1， 25—ジィル基、

2—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 3_へキサコシン_ 1， 26—ジィル基、 4—へキサコシン— 1, 26—ジィル基、 5 _へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 6—へキサコシン _ 1， 26—ジィル基、 7 _へキサコシン— 1， 26 —ジィル基、 8 _へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 9 _へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 10_へキサコシンー 1, 26—ジィル基、 1 1—へキサコシン— 1, 26—ジィル基、 12—へキサコシン一 1, 26—ジィル基、 1 3—へキサコシン— 1, 26—ジィル基、 14_へキサコシン— 1, 26—ジィル基、 1 5—へキサコシン _ 1， 26—ジィル基、 1 6_へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 1 7—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 18—へキサコシン一 1， 26—ジィル基、 19—へキサコシン一 1， 26—ジィル基、 20—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 2 1 _へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 22—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 23—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 24—へキサコシン _ 1， 26—ジィル基、

2—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 3—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 4—ヘプタコシン— 1， 27—ジィル基、 5 _ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 6—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 7—ヘプ夕コシン一 1, 27 —ジィル基、 8—ヘプ夕コシン _ 1， 27—ジィル基、 9—ヘプタコシン— 1， 27—ジィル基、 10—ヘプ夕コシン _ 1， 27—ジィル基、 1 1—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 12—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 13—へプタコシン— 1， 27—ジィル基、 14_へプ夕コシンー 1, 27—ジィル基、 15—ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、" 16—へプ夕コシン一 1， 27—ジィル基、 17—ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 18_へプ夕コシンー 1， 27—ジィル基、 19—ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 20—ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 21 _へプタコシン— 1， 27—ジィル基、 22—へプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 23 _ヘプタコシン— 1， 27—ジィル基、 24—ヘプ夕コシン一 1, 27—ジィル基、 25—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、

2—ォク夕コシン _ 1， 28—ジィル基、 3—ォク夕コシン— 1, 28—ジィル基、 4—ォクタコシン一 1， 28—ジィル基、 5—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 6—ォク夕コシン _ 1， 28—ジィル基、 7—ォク夕コシン— 1, 28 一ジィル基、 8—才ク夕コシン— 1, 28—ジィル基、 9—ォク夕コシン _ 1， 28—ジィル基、 10—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 11—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 12—ォク夕コシン— 1, 28—ジィル基、 13—ォクタコシン— 1, 28—ジィル基、 14—ォク夕コシン一 1, 28—ジィル基、 15—ォクタコシン一 1, 28—ジィル基、 16—ォク夕コシン一 1, 28—ジィル基、 17—ォクタコシン一 1, 28—ジィル基、 18—才クタコシン一 1, 28—ジィル基、 19—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 20—ォクタコシン— 1, 28—ジィル基、 21—ォクタコシン— 1, 28—ジィル基、 22—ォクタコシン一 1， 28—ジィル基、 23—才クタコシン一 1, 28—ジィル基、 24—ォクタコシン一 1， 28—ジィル基、 25—ォク夕コシン一 1, 28—ジィル基、 26—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、

2 _ノナコシン— 1, 29—ジィル基、 3—ノナコシン一 1, 29—ジィル基、 4_ノナコシン _ 1， 29—ジィル基、 5—ノナコシン— 1, 29—ジィル基、 6—ノナコシン一 1， 29—ジィル基、 7—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 8—ノナコシン— 1, 29—ジィル基、 9—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 10—ノナコシン一 1， 29—ジィル基、 1 1—ノナコシン一 1, 29—ジィル基、 12—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 13_ノナコシンー 1, 29—ジィル基、 14一ノナコシン一 1， 29—ジィル基、 15—ノナコシン— 1, 29 —ジィル基、 16—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 17_ノナコシン_ 1， 29—ジィル基、 18—ノナコシン— 1, 29—ジィル基、 19一ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 20—ノナコシン— 1, 29—ジィル基、 21—ノナコシンー 1， 29—ジィル基、 22—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 23—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 24—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 25— ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 26—ノナコシン _ 1， 29—ジィル基、 2 7—ノナコシン— 1， 29—ジィル基、

2—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 3—トリアコンチン— 1, 30—ジィル基、 4—トリアコンチン _ 1， 30—ジィル基、 5—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 6—トリアコンチン _ 1， 30—ジィル基、 7 _トリアコンチン— 1, 30—ジィル基、 8—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 9一トリアコンチン一 1， 30—ジィル基、 10—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 11一トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 12—トリアコンチン— 1， 3 0—ジィル基、 13—トリアコンチン一 1， 30—ジィル基、 14一トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 15—トリアコンチン— 1, 30—ジィル基、 16 —トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 17—トリアコンチン一 1， 30—ジィル基、 18_トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 19—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 20—トリアコンチン— 1, 30—ジィル基、 21—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 22 _トリアコンチン一 1， 30—ジィル基、 23—トリアコンチン一 1， 30—ジィル基、 24_トリアコンチン— 1, 3 0—ジィル基、 25—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、 26—トリアコンチン— 1, 30—ジィル基、 27—トリアコンチン— 1， 30—ジィル基、及び 28-トリアコンチン一 1， 30—ジィル基等の直鎖状のアルキニレン基、並びに、 3—メチル _ 1ーブチン _ 1， 4—ジィル基、 2—メチル _ 3—ブチン — 1， 4—ジィル基、 4一メチル— 2—ペンチン一 1， 5 _ジィル基、 2—メチル—3—ペンチン— 1， 5 _ジィル基、 4—ェチルー 2—へキシン一 1, 6—ジィル基、 5—メチルー 3—へキシン— 1, 6 _ジィル基、 2—メチルー 4—へキシン— 1， 6—ジィル基、 5 _ェチル— 6—メチル _ 2—ヘプチン一 1, 7—ジィル基、 5—メチル— 3—ヘプチン— 1， 7—ジィル基、 3 _n—プロピル— 4 —ヘプチン— 1， 7—ジィル基、 4， 4ージメチル— 5—ヘプチン一 1， 7—ジィル基、 6—メチル—2， 4—ヘプタジイン— 1， 7 _ジィル基、 4—メチル— 2, 5—へプ夕ジイン一 1， 7—ジィル基、 2—メチルー 3， 5—へプ夕ジイン — 1， 7—ジィル基、 4—ェチル—6, 6—ジメチル— 2—ォクチン— 1, 8_ ジィル基、 5—n—プロピル—3—ォクチン— 1, 8—ジィル基、 3—ェチルー 4—ォクチン— 1， 8—ジィル基、 4一ェチル— 2 _メチル— 5—ォクチン一 1 , 8—ジィル基、 3， 4, 5—トリメチルー 6—ォクチン一 1 , 8 _ジィル基、 7—メチルー 2, 4—ォクタジイン— 1， 8—ジィル基、 4_メチル _2， 5 - ォクタジイン— 1， 8—ジィル基、 5— n—プロピル一 2, 6—ォク夕ジイン— 1， 8—ジィル基、 5—ェチル— 2—ノニン一 1, 9一ジィル基、 5， 6, 7 - トリメチルー 3—ノニン一 1， 9一ジィル基、 2, 3, 6, 7—テトラメチル— 4—ノニン一 1， 9_ジィル基、 3， 4一ジェチルー 5—ノニン一 1, 9—ジィル基、 4ー i—プロピル— 6—ノニン一 1， 9—ジィル基、 3 _ェチル—7—ノニン— 1， 9—ジィル基、 5—n—ブチルー 2—デシン一 1， 10—ジィル基、 6— i—プロピル一 3—デシン— 1， 10—ジィル基、 7—ェチル—4—デシン — 1, 10—ジィル基、 3， 7—ジメチル— 5—デシン一 1， 10—ジィル基、 4—ェチルー 6—デシン— 1， 10—ジィル基、 5—メチル— 7—デシン一 1, 10—ジィル基、 6—ェチルー 4一メチル—8—デシン— 1， 10—ジィル基、

6—メチルー 2—ゥンデシン— 1， 11—ジィル基、 6—ェチルー 3—ゥンデシン— 1， 1 1—ジィル基、 7—メチル—4—ゥンデシン一 1， 1 1一ジィル基、

7—ェチル _ 5—ゥンデシン一 1， 11—ジィル基、 5—メチルー 6—ゥンデシンー 1， 1 1一ジィル基、 9 _ェチル— 7—ゥンデシン— 1, 1 1一ジィル基、 3—メチルー 8—ゥンデシン— 1， 11—ジィル基、 4一ェチル—9ーゥンデシン— 1, 1 1一ジィル基、 5—ェチル—2—ドデシン— 1， 12—ジィル基、 6—メチルー 3—ドデシン— 1， 12—ジィル基、 8 _ェチル—4—ドデシン— 1， 12—ジィル基、 8—メチル—5—ドデシン— 1, 12—ジィル基、 9—ェチル— 6—ドデシン一 1， 1 2—ジィル基、 6—メチル— 7—ドデシン一 1, 12—ジィル基、 10—ェチル一 8—ドデシン— 1, 12—ジィル基、 2—メチルー 9—ドデシン一 1， 12— ジィル基、 5—ェチル— 10—ドデシン一 1, 12—ジィル基、 4, 7, 9—トリメチル— 2—トリデシン一 1, 13—ジィル基、 10—メチル— 3—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 8—ェチル—4—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 4_メチル— 5—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 5—ェチル—6—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 3， 6—ジェチルー 7—トリデシン— 1, 13—ジィル基、 5—メチル _ 8 _トリデシン一 1， 13—ジィル基、 7—ェチルー 9—トリデシン— 1, 13—ジィル基、 4—メチルー 10—トリデシン— 1， 13—ジィル基、 6—ェチル— 1 1 _トリデシン一 1， 13—ジィル基、

7 _メチル— 2—テトラデシン— 1， 14一ジィル基、 8—ェチルー 3—テトラデシン— 1， 14ージィル基、 6— n—プロピル—4—テトラデシン— 1， 14 一ジィル基、 8—メチル— 5—テトラデシン— 1， 14—ジィル基、 3—ェチル —6—テトラデシン— 1, 14—ジィル基、 10—メチル— 7—テトラデシン— 1， 14—ジィル基、 6— i—プロピル一 8—テトラデシン— 1， 14—ジィル基、 5, 7, 1 1—トリメチルー 9ーテトラデシン一 1, 14—ジィル基、 5— ェチル— 10—テトラデシン— 1, 14—ジィル基、 6—メチルー 1 1ーテトラデシン— 1， 14一ジィル基、 4_n—ブチル— 12—テトラデシン— 1， 14 —ジィル基、

4ーメチルー 2 _ペン夕デシン一 1， 15—ジィル基、 6—ェチルー 3 _ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 8—メチルー 4一ペン夕デシン一 1, 15—ジィル基、 10 _ェチル _ 5—ペン夕デシン一 1， 15—ジィル基、 4， 9 _ジメチル—6—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 10—ェチルー 7 _ペンタデシン — 1, 15—ジィル基、 6—メチルー 8—ペン夕デシン一 1, 15—ジィル基、 8— n—プロピル— 9—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 5—メチル— 10 一ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、 4, 7—ジェチル— 1 1 _ペン夕デシン — 1， 15—ジィル基、 5—メチル— 12—ペン夕デシン一 1， 15—ジィル基、 8—ェチル— 13—ペン夕デシン— 1， 15—ジィル基、

8— i—プロピル— 2—へキサデシン— 1, 16—ジィル基、 6—メチル—3— へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 8—ェチルー 4 _へキサデシン一 1， 16 —ジィル基、 9ーメチルー 5—へキサデシン— 1, 16—ジィル基、 10—ェチルー 6—へキサデシン一 1， 16—ジィル基、 5—メチルー 7—へキサデシン一 1， 16—ジィル基、 5， 1 1—ジメチル— 8—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 5—ェチル—9—へキサデシン一 1， 16—ジィル基、 7， 13—ジェチル— 10—へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 5 _ェチル _ 7—メチル— 1 1 一へキサデシン— 1， 16—ジィル基、 5—メチル— 12—へキサデシン— 1 , 16—ジィル基、 8— s—プチルー 13—へキサデシン— 1, 16—ジィル基、 5—ェチル _ 14—へキサデシン一 1， 16—ジィル基、

1 1—メチル— 2—ヘプ夕デシン一 1， 17—ジィル基、 9—ェチル—3—ヘプ夕デシン— 1， 17—ジィル基、 7— i—プロピル—4—ヘプ夕デシン— 1, 1 7 _ジィル基、 8—メチル _ 5 _ヘプ夕デシン一 1， 17—ジィル基、 4—ェチル— 6—ヘプ夕デシン一 1 , 17—ジィル基、 10—メチル— 7—ヘプ夕デシンー 1， 17—ジィル基、 5, 11—ジメチル— 8 _ヘプタデシン一 1 , 17—ジィル基、 5—ェチルー 9—ヘプタデシン— 1, 17—ジィル基、 8_ェチル— 1 0_ヘプ夕デシン— 1, 17—ジィル基、 7—メチル _ 1 1 _ヘプ夕デシン— 1 ， 17—ジィル基、 5— i—プロピル一 12—ヘプ夕デシン— 1, 17—ジィル基、 9—ェチルー 13—ヘプ夕デシン— 1, 17—ジィル基、 8—メチル— 14 —ヘプ夕デシン— 1, 17—ジィル基、 7— s—ブチル _ 15 _ヘプ夕デシン一 1 , 17—ジィル基、

10， 15—ジメチルー 2—ォク夕デシン— 1 , 18—ジィル基、 6—ェチルー 3—才クタデシン一 1， 18—ジィル基、 10—メチル—4—ォクタデシン— 1 , 18—ジィル基、 1 1一メチル— 5—ォクタデシン一 1, 18—ジィル基、 1 2—ェチル一6—ォクタデシン一 1， 18—ジィル基、 10—メチルー 7—ォク夕デシン一 1， 18—ジィル基、 5—メチルー 8—ォク夕デシン— 1， 18—ジィル基、 7—ェチル— 9一才クタデシン— 1, 18—ジィル基、 7—メチル— 1 0—ォクタデシン— 1, 18—ジィル基、 8— n—プチルー 11—ォクタデシン — 1， 18—ジィル基、 7—メチル— 12—ォク夕デシン— 1, 18—ジィル基、 9 _ェチル— 13—ォク夕デシン— 1， 18—ジィル基、 10— i—プロピル _ 14—ォク夕デシン— 1， 18—ジィル基、 7—メチルー 15—ォク夕デシン - 1, 18—ジィル基、 10—ェチル— 16—ォク夕デシン— 1， 18—ジィル

10 _メチル _ 2—ノナデシン一 1 , 19—ジィル基、 10, 12—ジェチル— 3—ノナデシン— 1， 19一ジィル基、 7—メチル—4—ノナデシン— 1, 19 —ジィル基、 9—ェチル— 5—ノナデシン— 1 , 19—ジィル基、 9一 n—プロピル一 6—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 10—メチル _ 7—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 12— i—プロピル一 8—ノナデシン一 1， 19—ジィル基、 5, 15—ジメチル— 9ーノナデシン— 1 , 19—ジィル基、 7—ェチル— 13—メチル _ 10—ノナデシン— 1， 19一ジィル基、 6—メチル—11—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 6 _ェチル _ 12—ノナデシン— 1 , 19—ジィル基、 7， 16—ジェチルー 13—ノナデシン— 1， 19一ジィル基、 9_s —プチル— 14—ノナデシン— 1， 19—ジィル基、 8—メチル—15—ノナデシン—1, 19一ジィル基、 10—ェチルー 16—ノナデシン— 1, 19—ジィル基、 10 _ i—プロピル _ 17—ノナデシン一 1 , 19—ジィル基、

8—メチル— 2—ィコシン _ 1， 20—ジィル基、 6—ェチル— 3—ィコシン一 1, 20—ジィル基、 10— i—プロピル— 4—ィコシン _ 1, 20—ジィル基、 11— n—プロピル _ 5 Γコシン— 1， 20—ジィル基、 12—メチル—6 ーィコシン一 1, 20—ジィル基、 11—ェチル—7—^ Γコシン— 1， 20—ジィル基、 13— n—プロピル— 8—ィコシン一 1, 20—ジィル基、 6— iープ口ピル— 9—ィコシン— 1 , 20—ジィル基、 5— n—プロピル— 10—ィコシンー1， 20—ジィル基、 7—メチルー 11—ィコシン一 1, 20—ジィル基、 8—ェチルー 12—ィコシン一 1， 20—ジィル基、 10— n—プロピル一 13 —ィコシン— 1， 20—ジィル基、 9一 i—プロピル— 14—ィコシン— 1， 2 0—ジィル基、 10— n—ブチル— 15—ィコシン一 1， 20—ジィル基、 8— s—ブチルー 16 Γコシン一 1, 20—ジィル基、 7— i—ブチルー 17—ィコシン— 1, 20—ジィル基、 9—メチル— 18—ィコシン— 1， 20—ジィル基、

1 1ーメチルー 2—へニコシン— 1 , 21—ジィル基、 12— n—ブチル—3— へニコシン一 1， 21—ジィル基、 10— n—ペンチルー 4—へニコシン _ 1， 21—ジィル基、 8—ェチル— 5—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 10— i —プロピル— 6—へニコシン— 1, 21—ジィル基、 5— n—プロピル一 7_へニコシン— 1, 21—ジィル基、 13— n—ブチル— 8—へニコシン— 1 , 21 一ジィル基、 15 _ s—ブチルー 9 _へニコシン _ 1, 21—ジィル基、 5—メチル— 10—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 15 _ェチル _ 6—メチルー 1 1—へニコシン— 1, 21—ジィル基、 8—ェチル— 12—へニコシン— 1 , 2

1—ジィル基、 7—メチル— 13—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 1 1—ェチル _ 14—へニコシン— 1, 21—ジィル基、 6 _ェチル _ 15—へニコシン — 1, 21—ジィル基、 9—メチルー 16—へニコシン— 1， 21—ジィル基、 5—ェチル— 9—メチル— 17—へニコシン _ 1, 21—ジィル基、 10， 10 ージメチル _ 18—へニコシン _ 1， 21—ジィル基、 9—ェチルー 19—へ二コシン— 1, 21—ジィル基、

1 1ーメチルー 2—ドコシン _ 1， 22—ジィル基、 12—ェチルー 3 _ドコシン— 1, 22—ジィル基、 13— 1—プロピルー4—ドコシン— 1， 22—ジィル基、 10_n—プロピル _5—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 10— n—ブチル— 6—ドコシン— 1， 22—ジィル基、 15— s—ブチルー 7—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 1 1一 i—ブチル— 8—ドコシン一 1， 22—ジィル基、 5, 15—ジメチルー 9—ドコシン _ 1， 22—ジィル基、 8, 14—ジェチル一 10—ドコシン— 1， 22—ジィル基、 5—メチルー 1 1—ドコシン— 1， 2

2—ジィル基、 7—ェチルー 12—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 10—メチル一 13—ドコシン _ 1， 22—ジィル基、 10—ェチル _ 14—ドコシン _ 1

, 22—ジィル基、 9—ェチル— 15—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 8—メチル— 16—ドコシン— 1， 22—ジィル基、 7— i—プロピル— 17—ドコシンー 1， 22—ジィル基、 10— i—ブチル— 18—ドコシン— 1, 22—ジィル基、 9， 10—ジメチル— 19—ドコシン _ 1， 22—ジィル基、 13—ェチルー 20—ドコシン一 1， 22—ジィル基、

19—メチル—2—トリコシン一 1， 23—ジィル基、 10, 15—ジメチル—

3—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 3, 1 1, 16—トリメチルー 4—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 12—ェチル—5—トリコシン一 1， 23—ジィル基、 6, 13—ジェチル _6—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 4， 12， 18_トリェチル— 7—トリコシン _ 1， 23—ジィル基、 18— i—プロピル — 8—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 14— n—プロピル— 9ートリコシン — 1， 23—ジィル基、 8— n—ブチル _ 10—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 15— s—ブチルー 1 1ートリコシン _ 1， 23—ジィル基、 5— i—ブチルー 12—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 7—ェチル— 9—メチル _ 13 _ トリコシン— 1, 23—ジィル基、 9—メチルー 14—トリコシン— 1， 23— ジィル基、 4， 18—ジメチル— 15—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 3, 4, 1 1—トリメチル _ 16—トリコシン一 1， 23—ジィル基、 9—ェチルー 17—トリコシン一 1， 23—ジィル基、 10， 13—ジェチル _ 18—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 5， 8, 15—トリェチル— 19ートリコシン _ 1 ， 23—ジィル基、 15— i—プロピル _20—トリコシン— 1， 23—ジィル基、 17_n—プロピル— 21—トリコシン _ 1, 23—ジィル基、

16 _n—ブチル— 2—テトラコシン _ 1， 24—ジィル基、 1 1 _ s—ブチル — 3—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 8— i—ブチルー 4—テトラコシン — 1， 24—ジィル基、 18—ェチル—9—メチル—5—テトラコシン— 1， 2 4一ジィル基、 13—メチル _ 6—テトラコシン一 1， 24—ジィル基、 4, 1 9—ジメチル— 7—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 5， 1 1， 17—トリェチル—8—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 6—ェチル— 9—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 7， 16—ジェチル— 10—テトラコシン— 1， 24 —ジィル基、 5， 9, 18—トリェチル _ 11—テトラコシン _ 1, 24—ジィル基、 10— n—プロピル— 12—テトラコシン _ 1, 24—ジィル基、 20— i—プロピル— 13—テトラコシン _ 1, 24—ジィル基、 9— n—ブチル— 1

4—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 11一 s _ブチル— 15—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 13— i—ブチル _ 16—テトラコシン _ 1, 24— ジィル基、 10—ェチル— 13 _メチル— 17—テトラコシン— 1 , 24—ジィル基、 6—メチルー 18—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 5, 7—ジメチルー 19—テトラコシン— 1, 24—ジィル基、 4, 8, 13—トリメチル一2 0—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 18—ェチル— 21—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、 6， 10—ジェチル _ 22—テトラコシン— 1， 24—ジィル基、

9, 13， 16 _トリメチル— 2—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 12— η—プロピル一 3—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、プロピル— 4—ペンタコシン— 1, 25—ジィル基、 20 _n—ブチル— 5—ペン夕コシンー 1， 25—ジィル基、 17_ i _ブチル— 6—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 15— s—ブチル— 7—ペン夕コシン _ 1， 25—ジィル基、 15—ェチル— 23—メチル— 8—ペン夕コシン一 1， 25—ジィル基、 1 1—メチル—8 —ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 13， 17—ジメチル— 9—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 5， 8， 21—トリメチル— 10—ペン夕コシン— 1 , 25—ジィル基、 17—ェチル— 1 1—ペン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 8， 18—ジェチル— 12—ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 10， 15， 18—トリメチル— 13—ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 4— n—プロピル— 14—ペン夕コシン一 1, 25—ジィル基、 20 _ i—プロピル _ 15—ぺン夕コシン— 1， 25—ジィル基、 8— n—ブチル _ 16—ペンタコシン— 1, 25—ジィル基、 1 1— s—ブチル— 17—ペン夕コシン— 1 , 25—ジィル基、 5， 22—ジメチル— 18—ペン夕コシン— 1, 25—ジィル基、 5_ i—ブチル— 19—ペン夕コシン一 1 , 25—ジィル基、 9 _メチル— 13—ェチル—

20—ペン夕コシン一 1， 25—ジィル基、 15—メチル _ 21—ペン夕コシンー 1， 25—ジィル基、 6， 13 _ジメチルー 22—ペン夕コシン— 1， 25— ジィル基、 4, 8， 12 _トリメチルー 23—ペン夕コシン _ 1, 25—ジィル基、

13—ェチルー 2—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 5， 16—ジェチルー

3 _へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 7， 1 1， 16—トリメチル _4_へキサコシン _ 1， 26—ジィル基、 12—n—プロピル— 5—へキサコシン— 1 ， 26—ジィル基、 21— i—プロピル一 6—へキサコシン— 1 , 26—ジィル基、 6—η—ブチルー 7—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 13— s—ブチル— 8—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 19一 i—ブチルー 9—へキサコシン一 1, 26—ジィル基、 13—ェチルー 18—メチルー 10—へキサコシン — 1， 26—ジィル基、 10—メチル— 1 1 _へキサコシン一 1， 26—ジィル基、 10, 20_ジメチルー 12—へキサコシン _ 1, 26—ジィル基、 7， 9 ， 17—トリメチル— 13—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 8—ェチルー 14_へキサコシンー 1， 26—ジィル基、 5, 22—ジェチル— 15—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 7， 10, 21—トリメチル— 16—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 15— n—プロピル— 17—へキサコシン— 1， 26 —ジィル基、 13— i—プロピル— 18 _へキサコシン— 1, 26—ジィル基、 8— n—ブチル— 19一へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 1 1— s _ブチル — 20—へキサコシン一 1， 26—ジィル基、 14— i—ブチルー 21—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、 5—ェチル— 21 _メチル _ 22 _へキサコシン — 1， 26—ジィル基、 7_メチル _23_へキサコシン _ 1, 26—ジィル基、 8， 14—ジメチルー 24—へキサコシン— 1， 26—ジィル基、

7, 16, 24—トリメチル— 2—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 9ーェチル— 3—へプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 7， 16—ジメチル— 4一ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 9， 13， 21—トリメチル _ 5—ヘプタコシン— 1， 27—ジィル基、 13— n—プロピル— 6—ヘプ夕コシン一 1, 27— ジィル基、 10— i—プロピル— 7_ヘプ夕コシン _ 1， 27—ジィル基、 16 _n—プロピル一 8—へプ夕コシン _ 1, 27 _ジィル基、 18—メチル—9— ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 9 _ i—プロピル _ 10—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 15—ェチル _ 7—メチル _ 1 1 _ヘプ夕コシン— 1， 2 7—ジィル基、 25—メチルー 12—へプ夕コシン一 1, 27—ジィル基、 8, 21—ジメチルー 13—へプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 5， 1 1, 23- トリメチルー 14一へプタコシン一 1, 27—ジィル基、 9一ェチル— 15—へプタコシン一 1， 27—ジィル基、 8, 20—ジメチル _ 16—へプ夕コシン一 1, 27—ジィル基、 4, 8， 19 _トリメチルー 17—へプタコシン一 1, 2 7—ジィル基、 7— n—プロピル— 18 _ヘプタコシン— 1, 27—ジィル基、 21— i—プロピル— 19—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 14— n—プ口ピル一 20—へプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 8—ェチルー 21—ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 1 1— i—プロピル— 22—ヘプ夕コシン— 1, 27—ジィル基、 5—ェチルー 13—メチル— 23—ヘプ夕コシン _ 1， 27— ジィル基、 16—メチルー 24 _ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、 7—ェチルー 25—ヘプ夕コシン— 1， 27—ジィル基、

14—ェチル _ 2—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 20—メチル _ 3—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 7， 22—ジメチル一 4—ォクタコシン一 1 ， 28—ジィル基、 19 _ェチル— 5—ォクタコシン— 1, 28—ジィル基、 1 1—メチル _ 6—ォク夕コシン一 1， 28—ジィル基、 13， 16—ジメチル— 7—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 13—ェチルー 8—ォクタコシン— 1 ， 28—ジィル基、 6 _メチル _ 9—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 9, 16—ジメチルー 10—ォクタコシン一 1， 28—ジィル基、 7—ェチル— 1 1 —ォクタコシン一 1， 28—ジィル基、 16 _メチル一 12—ォク夕コシン一 1 ， 28—ジィル基、 6, 15—ジメチル— 13—ォク夕コシン— 1, 28—ジィル基、 22—ェチル— 14—ォク夕コシン一 1， 28—ジィル基、 6—メチル—

15—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 8， 1 1 _ジメチルー 16—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 23—ェチル— 17—ォクタコシン— 1， 28— ジィル基、 4 _メチル— 18—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 7， 14一ジメチル— 19—ォクタコシン— 1, 28—ジィル基、 13—ェチル—20—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 8—メチル一 21—ォク夕コシン一 1， 28 —ジィル基、 1 1, 17—ジメチルー 22—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 10—ェチルー 23—ォク夕コシン— 1， 28—ジィル基、 9—メチル—24 —ォクタコシン _ 1， 28—ジィル基、 7, 19—ジメチル _ 25—ォクタコシン— 1， 28—ジィル基、 12 _ェチル _ 26—ォクタコシン— 1, 28—ジィル基、

15—メチル— 2 _ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 14—メチル—3—ノナコシン一 1, 29—ジィル基、 12—メチル _4_ノナコシン— 1， 29—ジィル基、 1 3—メチル— 5 _ノナコシン _ 1， 2 9—ジィル基、 1 1ーメチルー 6 —ノナコシン一 1 , 2 9—ジィル基、 1 0—メチルー 7—ノナコシン— 1 , 2 9 一ジィル基、 2 5—メチル _ 8—ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 2 4—メチル—9—ノナコシン一 1 , 2 9—ジィル基、 2 3—メチルー 1 0—ノナコシン一 1 , 2 9—ジィル基、 2 2—メチル— 1 1—ノナコシン— 1 , 2 9—ジィル基、 2 1 _メチル _ 1 2—ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 2 0—メチル— 1 3— ノナコシン _ 1， 2 9—ジィル基、 1 9—メチル _ 1 4—ノナコシン— 1 , 2 9 —ジィル基、 1 8—メチルー 1 5 _ノナコシン _ 1， 2 9—ジィル基、 2 7—メチルー 1 6—ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 2 6—メチルー 1 7—ノナコシンー 1， 2 9—ジィル基、 2 5—メチル _ 1 8 _ノナコシン— 1， 2 9—ジィル基、 2 4—メチル— 1 9一ノナコシン— 1， 2 9—ジィル基、 2 3—メチル—2 0 _ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 2 0—メチルー 2 1—ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 1 9 _メチル—2 2 _ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 1 8 —メチル— 2 3—ノナコシン— 1 , 2 9—ジィル基、 1 7—メチル—2 4—ノナコシン一 1， 2 9—ジィル基、 1 6—メチルー 2 5 _ノナコシン一 1 , 2 9—ジィル基、 6—メチルー 2 6 _ノナコシン _ 1 , 2 9—ジィル基、及び 5—メチル - 2 7 _ノナコシン— 1， 2 9—ジィル基等の分岐鎖状のアルキニレン基が挙げられる。

代表的には、 Gとしては、置換されていてもよい炭素数 1〜3 0の直鎖状のァルキレン基が好ましく、置換されていてもよい炭素数 2〜1 5の直鎖状のアルキレン基がより好ましく、水酸基で置換されていてもよい炭素数 2〜1 3の直鎖状のアルキレン基が更に好ましく、中でも、ェタン— 1， 2—ジィル基、プロパン — 1， 3—ジィル基、ブタン一 1， 4一ジィル基、ペンタン一 1 , 5—ジィル基、へキサン一 1， 6 _ジィル基、ヘプタン— 1， 7—ジィル基、オクタン一 1， 8—ジィル基、ノナン— 1 , 9一ジィル基、デカン— 1 , 1 0—ジィル基、ゥンデカン— 1， 1 1—ジィル基、ドデカン— 1， 1 2 _ジィル基、トリデカン— 1 ， 1 3—ジィル基、 2—ヒドロキシプロパン— 1， 3 _ジィル基、 3—ヒドロキシ—オクタン— 1， 8—ジィル基、 3—ヒドロキシノナン— 1， 9 _ジィル基、及び 3—ヒドロキシデカン— 1， 1 0 _ジィル基等が特に好ましい。 Gとして挙げられる、置換されていてもよい炭素数 1〜3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数 2〜 3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、及び置換されていてもよい炭素数 2〜 3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基は、その 1位で Aと結合し、かつ、その ω位で E と結合しているか、あるいは、その 1位で Εと結合し、かつ、その ω位で Αと結合しているが、その 1位で Aと結合し、かつ、その ω位で Eと結合しているのが好ましい。

Εは、単結合又は一〇一を示すが、好ましくは、単結合を示す。

Jは、単結合、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよい複素環基を示すが、単結合及び芳香族炭化水素基が好ましく、さらに単結合であるのが好ましい。

Jにおける置換されていてもよい芳香族炭化水素基、及び置換されていてもよい複素環基における置換基としては、 ― （C H₂) _k_ C O O R^7b、一 ( C H₂) , - C O N R^8cR^9c, — N R^8dR^9d、及び水酸基等が挙げられる。ここで、 k及び 1は、独立して、 0又は 1を示し、 R^7bは、水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示し、 R^8e、 R^9e、 R^8e、及び R^9dは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数 1〜3の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す。また、この置換基は、 Qが単結合以外である場合、存在しないのが好ましく、 Qが単結合である場合、一（C H₂) _k- C O O R^7b (ここで、 k及び R^7bは、前記と同義である）であるのが好ましい。なお、 Jが置換されている場合、この置換基の数は、 1個〜 4個であり、好ましくは 1個である。

Jにおける置換されていてもよい芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基の定義は、 A rにおける芳香族炭化水素基と同様であるが、好ましくは、 p—フェニレン基、及び m—フヱニレン基等が挙げられる。

Jにおける置換されていてもよい芳香族炭化水素基としては、無置換の p—フェニレン基、無置換の m—フエ二レン基、及び— C〇〇Hで置換されているフエ二レン基等が好ましい。

Jにおける置換されていてもよい複素環基の複素環とは、同一又は異なって、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などのへテロ原子 1個〜 4個を含む 4員〜 1 0員の、単環又は縮合環式の脂肪族環又は芳香族環を意味し、具体例としては、ォキセタン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジォキソ一ル、チォフェン、ジヒドロチォフェン、テトラヒドロチォフェン、チォピラン、ジヒドロチォピラン、テトラヒドロチォピラン、ピロ一ル、ジヒドロピロ一ル、ピロリジン、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピぺリジン、ピラゾール、 2—ピラゾリン、ビラゾリジン、イミダゾ一ル、イミダゾリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ォキサゾリン、ピぺラジン、 1， 2 , 3—トリァゾ—ル、 1 , 2， 4—トリァゾ— ル、テトラゾ—ル、イソォキサゾ—ル、 1， 3—才キサゾ—ル、 1 , 2， 3—ォキサジァゾ—ル、 1 , 2， 4一ォキサジァゾール、 1， 2， 5—才キサジァゾ— ル、 1 , 3 , 4—ォキサジァゾ—ル、 1， 2—チアゾール、 1 , 3—チアゾ―ル、 1， 2， 3—チアジアゾ—ル、 1， 2， 4ーチアジアゾ—ル、 1， 2， 5—チアジアゾ—ル、 1， 3， 4—チアジアゾ—ル、 1， 3—ジォキソラン、 1 , 4一ジォキサン、ォキサゾリジン、モルホリン、インドール、キノリン、イソキノリン、ベンゾピラン、ベンゾフラン、ベンゾチォフェン、ベンゾジァゾ一ル、ベンゾォキサゾ—ル、及びべンゾチアゾ―ル等が挙げられるが、好ましくは、フラン、及びォキサゾール等が挙げられる。 Jにおける複素環基は、これらの複素環中の、置換基を有する位置を除いた異なる 2つの位置に、 1個ずつ結合手を有する基を意味するが、好ましくは、フラン— 2， 5—ジィル基、 1， 3—ォキサゾールー 2， 4一ジィル基、及び 1， 3—ォキサゾ—ルー 2， 5—ジィル基等が挙げられる。

Jにおける置換されていてもよい複素環基としては、無置換のフラン一 2， 5 —ジィル基、無置換の 1， 3—ォキサゾ—ルー 2 , 4 _ジィル基、及び無置換の 1， 3—ォキサゾ—ルー 2 , 5—ジィル基等が好ましい。

Jにおける置換されていてもよい芳香族炭化水素基、及び置換されていてもよい複素環基は、 2個の結合手のいずれか一方で Eと結合し、もう一方で Yと結合していれば、どちらの一方で Eと結合していてもよいが、好ましくは、 1， 3— ォキサゾ—ルー 2， 4—ジィル基においては、 4位で Eと結合し、 1 , 3—ォキサゾールー 2， 5—ジィル基においては、 5位で Eと結合している。 Yは、単結合又は一〇一を示すが、好ましくは単結合を示す。

Lは、単結合、炭素数 1〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示すが、単結合が好ましく、また、 Jが置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、かつ Yが単結合である場合は、 Lは、単結合、及び炭素数 1〜5の直鎖状のアルキレン基が好ましく、中でも単結合、及び炭素数 1〜3の直鎖状のアルキレン基が好ましく、単結合及びプロパンー 1， 3—ジィル基が特に好ましく、 Jが置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、かつ Yがー〇一である場合は、 Lは、炭素数 1〜 5の直鎖状のアルキレン基が好ましく、中でも炭素数 2〜4の直鎖状のアルキレン基が好ましい。

Lにおける、炭素数 1〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基、炭素数 1〜5の直鎖状のアルキレン基、炭素数 1〜 3の直鎖状のアルキレン基、及び炭素数 2〜4の直鎖状のアルキレン基の具体例としては、 Gにおける、置換されていてもよい炭素数 1〜3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数 2〜3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、及び置換されていてもよい炭素数 2〜 3 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基の具体例として列挙したもの中から、該当するものを選択し、更にメチレン基を追加して列挙することができる。

また、 2つの結合手の一方で Yと結合し、もう一方で Qと結合しているという条件を満たせば、どちらの結合手が Yと結合していてもよい。

Qは、単結合、又は下記式：

c-- H

2

8 CSNR⁸R⁹

CH₂ 本本

25 26

Q Q

CSOR^a CONR⁸R⁹

35

Q 36

Q

及び

-coo— — oco—

Q 77 78

Q

(ここで、 R⁷は、水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級ァルキル基を示し、 R⁸、 R⁹、 R¹⁰, 及び R¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数 1〜 3の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示す。）

から選択される 1つの基を示すが、 Qが、 Q² {ここで、 Q²としては、単結合、 Q⁶², Q⁶³、 Q^M、 Q³ (更にここで、 R⁸は、前記と同義である。）、 Q⁴ (更にここで、 R⁸は、前記と同義である。）、 Q¹⁷ (更にここで、 R⁷は、前記と同義である。）、 Q³² (更にここで、 R⁷は、前記と同義である。）、及び Q" (更にここで、 R⁷は、前記と同義である。）が挙げられる。 } であるのが好ましく、抗アンドロゲン活性の強さの点では、 Qが、 Q^S2、 Q⁶³、 Q^M、及び Q ³であるもの、及び R ⁸が水素原子である Q⁴が更に好ましく、 Q⁶²、 Q⁶³ Q⁶⁴、及び Q³が特に好ましい。また、 Qが Q ³である場合、 Q ³の窒素原子と R ⁸と Zとが一緒になつて複素環基を形成するのも好ましい。また、経口吸収性の点では、 Qが、 R⁷が水素原子である Q^l7、 R⁷が水素原子である Q³²、及び R⁷が水素原子である Q²⁷が更に好ましい。また、 Ί 一 C O OHである場合は、経口吸収性の点では、 Qが、単結合であるのも好ましい。

Qにおいては、 *を付した位置で Lと結合し、 * *を付した位置で Zと結合している。

Zは、水素原子、置換されていてもよい炭素数 1〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素数 3〜 6のシクロアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、一〇— R^d (ここで、 R^dは、水素原子、又は水酸基の保護基を示す）、又は — C O OHを示す。

Zにおける、置換されていてもよい炭素数 1〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のァルキル基における置換基としては、ハロゲン原子、シクロアルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基で置換されていてもよいフエニル基、複素環基、水酸基が挙げられる。ここで、前記の複素環基としては、たとえばフリル基などが挙げられる。前記のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ョゥ素原子等が挙げられるが、好ましくはフッ素原子が挙げられる。前記の置換されていてもよい炭素数 1〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基の置換基がハロゲン原子である場合、置換されているハロゲン原子の数は、 1個〜 1 0個であり、好ましくは、 3個〜 9個、特に好ましくは 5個である。その置換様式としては、ある 1つの炭素原子上の全ての水素原子がハロゲン原子で置換されている (例えば、トリハロメチル基、 1 , 1 , 3， 3， 3—ペン夕ハロプロピル基等が挙げられる。）のが好ましい。

Zにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、及びハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基の、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、好ましくはフッ素原子が挙げられる。置換されているハロゲン原子の数は、 1個〜 1 0個であり、好ましくは、 3個〜 9個、特に好ましくは 5個である。その置換様式としては、ある 1つの炭素原子上の全ての水素原子がハロゲン原子で置換されているのが好ましい。

Zにおける、置換されていてもよい炭素数 1〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基の、炭素数 1〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 n—ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—へプチル基、 n—才クチル基、 n—ノニル基、及び n _デシル基である直鎖状のアルキル基、並びに 1—メチルェチル基、 1—メチルプロピル基、 2—メチルプロピル基、 1一メチルブチル基、 2—メチルブチル基、 3—メチルブチル基、 1 , 1—ジメチルプロピル基、 1 , 2—ジメチルプロピル基、 2 , 2—ジメチルプロピル基、 1 _ェチルプロピル基、 1—メチルペンチル基、 2— メチルペンチル基、 3—メチルペンチル基、 4—メチルペンチル基、 1， 1ージメチルブチル基、 1， 2—ジメチルブチル基、 1， 3—ジメチルブチル基、 2， 2—ジメチルブチル基、 2， 3—ジメチルブチル基、 3 , 3—ジメチルブチル基、 1 _ェチルブチル基、 2—ェチルブチル基、 1 _メチルへキシル基、 2—メチルへキシル基、 3—メチルへキシル基、 4一メチルへキシル基、 5—メチルへキシル基、 1ーェチルペンチル基、 2—ェチルペンチル基、 3—ェチルペンチル基、 1 , 1—ジメチルペンチル基、 1 , 2 _ジメチルペンチル基、 1 , 3—ジメチルペンチル基、 1， 4一ジメチルペンチル基、 2， 2—ジメチルペンチル基、 2 , 3 _ジメチルペンチル基、 2， 4一ジメチルペンチル基、 3， 3—ジメチルぺンチル基、 3， 4一ジメチルペンチル基、 3 , 3—ジメチルペンチル基、 3， 4 —ジメチルペンチル基、 4， 4一ジメチルペンチル基、 1—プロピルブチル基、 1 _ェチル— 1—メチルブチル基、 1 一ェチル— 2—メチルブチル基、 1—ェチルー 3 —メチルブチル基、 2—ェチルー 1—メチルブチル基、 2—ェチル—2— メチルブチル基、 2—ェチルー 3 _メチルブチル基、 1 , 1， 2 —トリメチルブチル基、 1， 1， 3 _トリメチルブチル基、 1， 2， 2 —トリメチルブチル基、 1 , 2， 3—トリメチルブチル基、 1， 3， 3 —トリメチルブチル基、 2 , 2 , 3 —トリメチルブチル基、 2， 3， 3—トリメチルブチル基、 1 一メチルへプチル基、 2 —メチルヘプチル基、 3 —メチルヘプチル基、 4—メチルヘプチル基、 5—メチルヘプチル基、 6—メチルヘプチル基、 1 _ェチルへキシル基、 2—ェチルへキシル基、 3 _ェチルへキシル基、 4—ェチルへキシル基、 1， 1—ジメチルへキシル基、 1， 2—ジメチルへキシル基、 1， 3—ジメチルへキシル基、 1 , 4—ジメチルへキシル基、 1， 5—ジメチルへキシル基、 2， 2—ジメチルへキシル基、 2， 3—ジメチルへキシル基、 2， 4—ジメチルへキシル基、 2 , 5—ジメチルへキシル基、 3， 3—ジメチルへキシル基、 3， 4—ジメチルへキシル基、 3， 5—ジメチルへキシル基、 4 , 4—ジメチルへキシル基、 4， 5— ジメチルへキシル基、 5， 5—ジメチルへキシル基、

1 一プロピルペンチル基、 2—プロピルペンチル基、 1—ェチルー 1—メチルぺンチル基、 1—ェチル— 2—メチルペンチル基、 1 _ェチル— 3 _メチルペンチル基、 1 _ェチル—4—メチルペンチル基、 2—ェチル— 1ーメチルペンチル基、 2 _ェチル— 2 —メチルペンチル基、 2—ェチル— 3—メチルペンチル基、 2 —ェチルー 4—メチルペンチル基、 3 —ェチル _ 1 _メチルペンチル基、 3—ェチル— 2—メチルペンチル基、 3—ェチルー 3—メチルペンチル基、 3 —ェチル _ 4ーメチルペンチル基、 1， 1， 2—トリメチルペンチル基、 1 , 1 , 3 —トリメチルペンチル基、 1， 1， 4—トリメチルペンチル基、 1 , 2 , 2—トリメチルペンチル基、 1， 2， 3 —トリメチルペンチル基、 1， 2， 4 _トリメチルペンチル基、 1， 3， 3—トリメチルペンチル基、 1， 3 , 4—トリメチルペンチル基、 1， 4， 4 _トリメチルペンチル基、 2， 2 , 3 —トリメチルペンチル基、 2， 2 , 4一トリメチルペンチル基、 2， 3， 3 —トリメチルペンチル基、

2 , 3 , 4—トリメチルペンチル基、 2， 4， 4 _トリメチルペンチル基、 3，

3 , 4—トリメチルペンチル基、 3， 4 , 4—トリメチルペンチル基、 1—メチルー 1 —プロピルブチル基、 2 —メチル— 1 —プロピルブチル基、 3—メチルー 1—プロピルブチル基、 1， 1—ジェチルブチル基、 1， 2—ジェチルブチル基、 2 , 2—ジェチルブチル基、 1， 2—ジメチル— 1 —ェチルブチル基、 1 , 3 —ジメチル— 1 一ェチルブチル基、 2， 2—ジメチル— 1 _ェチルブチル基、 2 ， 3 —ジメチルー 1 —ェチルブチル基、 3， 3 —ジメチルー 1 _ェチルブチル基、 1， 1ージメチル— 2—ェチルブチル基、 1， 2 _ジメチルー 2 _ェチルプチル基、 1， 3 —ジメチルー 2 —ェチルブチル基、 2， 3—ジメチルー 2 _ェチルブチル基、 3 , 3 _ジメチルー 2 —ェチルブチル基、 1， 1 _ジェチルー 2—メチルプロピル基、 1—メチルォクチル基、 2—メチルォクチル基、 3—メチルォクチル基、 4—メチルォクチル基、 5—メチルォクチル基、 6—メチルォクチル基、 7—メチルォクチル基、 1 一ェチルヘプチル基、 2—ェチルヘプチル基、 3 —ェチルヘプチル基、 4—ェチルヘプチル基、 5—ェチルヘプチル基、 1 , 1 _ ジメチルヘプチル基、 1， 2—ジメテルへプチル基、 1 , 3—ジメチルヘプチル基、 1， 4—ジメチルヘプチル基、 1， 5—ジメチルヘプチル基、 1 , 6—ジメチルヘプチル基、 2， 2—ジメチルヘプチル基、 2 , 3—ジメチルヘプチル基、 2， 4ージメチルヘプチル基、 2， 5—ジメチルヘプチル基、 2 , 6—ジメチルヘプチル基、 3， 3 _ジメチルヘプチル基、 3 , 4—ジメチルヘプチル基、 3 , 5—ジメチルヘプチル基、 3， 6—ジメチルヘプチル基、 4， 4—ジメチルヘプチル基、 4 , 5—ジメチルヘプチル基、 4， 6—ジメチルヘプチル基、 5， 5 _ ジメチルヘプチル基、 5， 6—ジメチルヘプチル基、 6， 6 _ジメチルヘプチル

1—プロピルへキシル基、 2 —プロピルへキシル基、 3—プロピルへキシル基、 1ーェチルー 1 一メチルへキシル基、 1—ェチル— 2 _メチルへキシル基、 1— ェチル— 3 _メチルへキシル基、 1 —ェチルー 4—メチルへキシル基、 1—ェチル— 5 —メチルへキシル基、 2 —ェチル— 1 一メチルへキシル基、 2—ェチルー

2—メチルへキシル基、 2 —ェチル _ 3 —メチルへキシル基、 2 _ェチル—4— メチルへキシル基、 2—ェチル _ 5 _メチルへキシル基、 3 _ェチルー 1ーメチルへキシル基、 3 —ェチル— 2—メチルへキシル基、 3 _ェチルー 3—メチルへキシル基、 3—ェチルー 4 _メチルへキシル基、 3—ェチルー 4—メチルへキシル基、 3—ェチルー 5 —メチルへキシル基、 4—ェチル— 1 _メチルへキシル基、 4一ェチル— 2 —メチルへキシル基、 4—ェチル _ 3 —メチルへキシル基、 4 —ェチルー 4—メチルへキシル基、 4 _ェチル— 5 _メチルへキシル基、 1， 1 ， 2—トリメチルへキシル基、 1， 1， 3 —トリメチルへキシル基、 1 , 1， 4 —トリメチルへキシル基、 1 , 1 , 5 —卜リメチルへキシル基、 1 , 2 , 2 —トリメチルへキシル基、 1， 2 , 3—トリメチルへキシル基、 1 , 2， 4ートリメチルへキシル基、 1， 2， 5 —トリメチルへキシル基、 1， 3， 3 _トリメチルへキシル基、 1， 3， 4一トリメチルへキシル基、 1 , 3， 5 —トリメチルへキシル基、 1， 4， 4—トリメチルへキシル基、 1， 4， 5 —トリメチルへキシル基、 1， 5， 5—トリメチルへキシル基、 2， 2 , 3—トリメチルへキシル基、 2， 2 , 4一トリメチルへキシル基、 2 , 2 , 5 —トリメチルへキシル基、 2， 3， 3 —トリメチルへキシル基、 2， 3 , 4—トリメチルへキシル基、 2 , 3， 5 _トリメチルへキシル基、 2， 4， 4一トリメチルへキシル基、 2 , 4， 5 - トリメチルへキシル基、 2， 5， 5 _トリメチルへキシル基、 3， 3 , 4一トリメチルへキシル基、 3， 3 , 5 _トリメチルへキシル基、 3， 4， 4 _トリメチルへキシル基、 3， 4， 5—トリメチルへキシル基、 3， 5 , 5—トリメチルへキシル基、 4， 4 , 5—トリメチルへキシル基、 4， 5， 5 _トリメチルへキシル基、 1—メチル—ノニル基、 2—メチルーノニル基、 3—メチル—ノニル基、 4ーメチル—ノニル基、 5 _メチルーノニル基、 6—メチルーノニル基、 7—メチル—ノニル基、 8—メチルーノニル基、及び 9ーメチルーノニル基等の分岐鎖状のアルキル基が挙げられるが、炭素数 1〜1 0の直鎖状のアルキル基が好ましく、中でもメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i _プロピル基、 n—ブチル基、 n—ペンチル基が特に好ましい。

Zにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基の炭素数 2〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のァルケニル基としては、ビニル基、 1 _プロぺニル基、 2—プロぺニル基、 1 一ブテニル基、 2—ブテニル基、 3—ブテニル基、 1 , 3—ブ夕ジェニル基、 2 _ペンテニル基、 3—ペンテニル基、 2， 4—ペンタジェニル基、 2—へキセニル基、 3 —へキセニル基、 4 _へキセニル基、 2 , 4—へキサジェニル基、 2—へプテニル基、 3—ヘプテニル基、 4 _ヘプテニル基、 5 _ヘプテニル基、 2 , 4 _ヘプ夕ジェニル基、 2 , 5—へプタジェニル基、 3， 5—へプ夕ジェニル基、 2—ォクテニル基、 3—ォクテニル基、 4ーォクテニル基、 5—ォクテニル基、 6—才クテニル基、 2， 4—ォク夕ジェニル基、 2 , 5—ォク夕ジェニル基、 2， 6 - ォク夕ジェニル基、 2， 4， 6—才クタトリェニル基、 2—ノネニル基、 3—ノネニル基、 4—ノネニル基、 5—ノネニル基、 6—ノネニル基、 7 _ノネニル基、 2—デセニル基、 3—デセニル基、 4—デセニル基、 5—デセニル基、 6—デセニル基、 7—デセニル基、 8—デセニル基等の直鎖状のアルケニル基、並びに 1—メチルェテニル基、 2—メチル— 1 _プロぺニル基、 2—メチル—2 —プロぺニル基、 2—メチル— 1ーブテニル基、 3 —メチルー 2—ブテニル基、 2—メチル— 3—ブテニル基、 2 , 3—ジメチル— 1 , 3 _ブ夕ジェニル基、 3 一ェチル— 2 —プロぺニル基、 4ーメチルー 3 —プロぺニル基、 3—メチルー 2 , 4 _プロバジェ二ル基、 3 , 4—ジェチルー 2—へキセニル基、 4ーメチルー 3—へキセニル基、 2—メチルー 4—へキセニル基、 3， 5—ジメチル— 2， 4 —へキサジェニル基、 5 —ェチルー 3 _メチル— 2 —ヘプテニル基、 5—メチル — 3—ヘプテニル基、 4一 n—プロピル _ 4 _ヘプテニル基、 3 , 6—ジメチル _ 5 _ヘプテニル基、 5—ェチルー 2， 4—ヘプ夕ジェニル基、 2 , 6—ジメチル— 2， 5 _ヘプタジェニル基、 4ーェチルー 3， 5—ヘプ夕ジェニル基、 4， 6—ジメチル— 2—ォクテニル基、 5—ェチルー 3—ォクテニル基、 3—ェチル —4—ォクテニル基、 3 —ェチル _ 5—ォクテニル基、 3， 4—ジメチル— 6 _ ォクテニル基、 5—ェチル _ 2， 4—ォク夕ジェニル基、 3—メチルー 2， 5 - ォクタジェニル基、 5 —ェチル—2， 6—ォク夕ジェニル基、 4ーメチルー 2， 4， 6—ォクタトリェニル基、 5 _メチル _ 2 —ノネニル基、 6—メチル _ 3 _ ノネニル基、 7—メチル—4一ノネニル基、 3—メチル— 5 _ノネニル基、 4一メチル— 6 —ノネニル基、 3 —メチル— 7 —ノネニル基等の分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。

Zにおける、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基の炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基としては、ェチニル基、 1—プロピニル基、 2—プロピニル基、 1—プチニル基、 2—プチ二ル基、 3—プチ二ル基、 1， 3—ブ夕ジィニル基、 2—ペンチニル基、 3—ペンチニル基、 2 , 4一ペン夕ジィニル基、 2—へキシニル基、 3—へキシニル基、 4—へキシニル基、 2 , 4—へキサジィニル基、 2 _へプチニル基、 3 _ヘプチニル基、 4—ヘプチニル基、 5—へプチニル基、 2， 4—へプ夕ジィニル基、 2， 5 _ヘプ夕ジィニル基、 3 , 5—ヘプ夕ジィニル基、 2— ォクチ二ル基、 3—才クチニル基、 4一才クチニル基、 5—才クチニル基、 6 _ ォクチ二ル基、 2， 4—ォク夕ジィニル基、 2， 5—才ク夕ジィニル基、 2， 6 一才クタジィニル基、 2， 4， 6—ォクタトリィニル基、 2—ノニニル基、 3 _ ノニニル基、 4ーノニニル基、 5—ノニニル基、 6—ノニニル基、 7—ノニニル基、 2—デシニル基、 3—デシニル基、 4 _デシニル基、 5—デシニル基、 6— デシニル基、 7—デシニル基、 8—デシニル基等の直鎖状のアルキニル基、並びに、 1一メチル _ 2—プロピニル基、 3 _メチル— 1 一プチ二ル基、 2—メチル— 3—プチニル基、 4—メチル—2 _ペンチニル基、 2—メチル— 3—ペンチニル基、 4 _ェチル _ 2—へキシニル基、 5—メチルー 3—へキシニル基、 2 一メチル—4—へキシニル基、 5—ェチル _ 6 _メチル— 2—ヘプチニル基、 5 一メチル— 3—ヘプチニル基、 3—n—プロピル—4 _ヘプチニル基、 4 , 4一ジメチルー 5—ヘプチニル基、 6—メチル—2， 4 _ヘプタジィニル基、 4—メチル— 2， 5—へプ夕ジィニル基、 2—メチルー 3， 5—ヘプ夕ジィニル基、 6 , 6—ジメチルー 2—才クチニル基、 6—メチル _ 3—ォクチニル基、 3—ェチルー 4—ォクチニル基、 4一メチル _ 5—ォクチ二ル基、 4 , 8 _ジメチルー 6 —ォクチニル基、 7—メチル—2， 4—ォク夕ジィニル基、 4—メチルー 2 , 5 —ォク夕ジィニル基、 5—ェチル—2， 6—才ク夕ジィニル基、 5 _メチル _ 2 —ノニニル基、 6—メチル— 3—ノニニル基、 7—メチル _ 4—ノニニル基、 8 —メチル— 5—ノニニル基、 4一メチル—6—ノニニル基、 3—メチル— 7—ノニニル基等の分岐鎖状のアルキニル基が挙げられる。

Zにおける、一 0 _ R^dの R^dとしては、水素原子、及び水酸基の保護基が挙げられるが、好ましくは水素原子が挙げられる。水酸基の保護基としては、 R^aにおける水酸基の保護基と同様のものが挙げられ、好ましいもの、特に好ましいものも、 R こおけるそれらと同様である。代表的には、 Zとしては、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、及び水酸基、並びに、炭素数 3〜6のシクロアルキル基、水酸基、複素環基及び置換基を有していてもよいフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換された炭素数 1〜 10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、ハロゲン原子で置換されている炭素数 3〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、中でもフッ素原子で置換されている炭素数 3〜 8の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基が特に好ましく、 4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチル基であるのが更に特に好ましい。また、経口吸収性の点からは、 Zとしては、 — COOHであるのが好ましい。更に、経口吸収性の点からは、 Qが、 R 7が水素原子である Q¹⁷である場合は、 Zが、水素原子であるのも好ましい。

なお、 Qが、 Q⁶⁵、 Q⁶⁶、 Q⁶⁷、 Q⁶⁸、 Q⁶⁹、及び Q⁷°である場合は、 Zは、水素原子、及び置換されていない炭素数 1〜 3の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、中でも、水素原子であるのが特に好ましい。また、 Qが、 Q⁷¹、 Q⁷² 、 Q⁷³、 Q⁷⁴、 Q⁷⁵, 及び Q⁷⁶である場合は、 Zは、水素原子であるのが好ましい。

Zが、 —〇_R^d (ここで、 R^dは、前記と同義である。）、及び— COOHである、一般式（I) で表される化合物は、一般式（I) で表される化合物のうち、 Zが、 _〇_R^d (ここで、 R^dは、前記と同義である。）でも一 C〇〇Hでもない化合物の中間体としても有用である。

また、 Qが Q³である場合、 Q³の窒素原子と R⁸と Zとが一緒になつて形成する複素環基としては、たとえば、モルホリノ基、ピロリジニル基、ピペリジノ基などが挙げられる。

一般式（1) において、 4 (5) 位の破線が実線と共に単結合を示し、 X²が、一 (CH₂) p— CO— NR8Z¹ (pは 1以上の整数を示し、 R⁸は水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 Z¹は水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す。）、一（CH₂) p— S〇₂— Z¹ (p、 Z¹は前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-SO-Z¹ (p、 Z¹は前記と同じ意味を示す。）、 — Ph— O— (CH₂) p-CO-NR⁸Z ¹ (Phはフエ二レン基を示し、 p、 R⁸、 Z ¹は前記と同じ意味を示す。）、 — P h— O— (CH₂) p — H (pは前記と同じ意味を示す。）からなる群より選ばれるいずれか 1つの基を示すのが好ましく、さらに、

pが 1〜 1 3の整数であるのが好ましく；

― (CH₂) p— CO— NR8Z¹における— NR8Z¹で示される基としては、 Pが 5である場合、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく；

Pが 6である場合、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基が好ましく；

Pが 7である場合、ジメチルァミノ基、ェチルァミノ基、 n—プチルァミノ基、 i—プロピルアミノ基、シクロへキシルァミノ基、 N— n_ブチル— N—メチルアミノ基、ジェチルァミノ基、メチルァミノ基、 N—ェチルー N—メチルァミノ基、 N—メチル—N_n—プロピルアミノ基、 N—メチル—N— i一プロピルァミノ基、 N— t—ブチルー N—メチルァミノ基、 n—プロピルアミノ基、 n—へキシルァミノ基、 i 一ペンチルァミノ基、 i _プチルァミノ基、 2, 2 _ジメチルプロピルアミノ基、 1—ェチルプロピルアミノ基、ジ— n—へキシルァミノ基、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく、さらにジメチルァミノ基、ェチルァミノ基、 i—プロピルアミノ基、 N—n—ブチル— N—メチルァミノ基、ジェチルァミノ基、メチルァミノ基、 N—ェチル N—メチル—アミノ基、 N—メチル— N— n—プロピルアミノ基、 N—メチル—N_ i—プロピルアミノ基、 n— プロピルアミノ基が好ましく、特にジメチルァミノ基、ェチルァミノ基、 N—n 一ブチル—N—メチルァミノ基、ジェチルァミノ基、メチルァミノ基、 N—ェチルー N—メチルァミノ基、 N—メチル—N— i —プロピルアミノ基が好ましく； Pが 8である場合、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、 N_n—ブチル— N ーメチルァミノ基が好ましく；

Pが 9である場合、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、 N—ェチル—N—メチルァミノ基、 N—n—ブチル _N—メチルアミノ基、 N—メチル—N_n—プロピルアミノ基が好ましく、さらにジメチルアミノ基、ジェチルァミノ基、 N— n_ブチル _N—メチルァミノ基、 N—メチル—N_n—プロピルアミノ基が好ましく、特にジメチルァミノ基、 N_メチル —N—n—プロピルアミノ基が好ましく； pが 10である場合、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、 N—ェチル _N— メチルァミノ基、 N_n—ブチル— N—メチルァミノ基、 N—メチル _N— n_ プロピルアミノ基が好ましく、さらにジメチルァミノ基が好ましく；

pが 1 1である場合、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、 N_n—プチルー N—メチルァミノ基、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく；

pが 1 3である場合、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく；

- (CH₂) p— SOs— Z¹における pとしては 5から 13の整数が好ましく； ― (CH₂) p— S〇₂— Z¹における一 Z¹で示される基としては、 4， 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチル基が好ましく；

- (CH₂) p— SO— Z¹における pとしては、 7から 13の整数が好ましく； ― (CH₂) p— SO— Z¹における— Z¹で示される基としては、 4, 4， 5， 5， 5—ペンタフルォロペンチル基が好ましく；

-Ph-O- (CH₂) p— CO— NR8Z¹における pとしては 1〜7の整数が好ましく；

-Ph-O- (CH₂) p— CO— NR⁸Z ¹における— NR⁸Z ¹で示される基としては、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく；さらに

pが 1である場合、ァミノ基が好ましく；

Pが 3である場合、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく；

Pが 7である場合、アミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましく；

-Ph-O- (CH₂) p_Hにおける pとしては、 1が好ましい。

また、一般式（1) において、 4 (5) 位の破線が実線と共に単結合又は二重結合を示し、 X²が、 ― （CH₂) p-COOH (pは 1以上の整数を示す。）、一 (CH₂) p-OH (pは前記と同じ意味を示す。）、 _Ph— O— (CH₂) p -COOH (Phはフエ二レン基を示し、 pは前記と同じ意味を示す。）、一（ CH₂) p-CO-NR⁸Z² ( pは前記と同じ意味を示し、 R⁸は水素原子、又は炭素数 1〜 6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 Z ²はシクロアルキル基、水酸基、力ルポキシル基、複素環基、及びフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換された炭素数 1〜 10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示すか、又は、 —NR⁸Z²は、 Nと R⁸と Z²とが一緒になつて複素環を形成してもよい。）、一 (CH₂) p-Ph-O- (CH₂) q-CO-N R⁸Z³ (Ph、 p、 R⁸は前記と同じ意味を示し、 Qは 1以上の整数を示し、 Z³ は水素原子、又は、シクロアルキル基、水酸基、カルボキシル基、複素環基、及びフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示すか、又は、一 NR⁸ Z³は、 Nと R⁸と Z³とが一緒になつて複素環を形成してもよい。 ) 、 ― （CH₂ ) p-CH (COOH) - (CH₂) ₃-CF₂-CF₃ (Pは前記と同じ意味を示す。）からなる群より選ばれるいずれか 1つの基を示すのが好ましく、さらに、 pが 1〜13の整数であるのが好ましく；

一 (CH₂) p— COOHにおける pとしては、 5〜： I 3の整数が好ましく； - (CH₂) p—OHにおける pとしては、 7〜9の整数が好ましく；

-Ph-O- (CH₂) p— COOHにおける pとしては 1〜7の整数が好まし < ；

― (CH₂) p_CO— NR⁸Z³における pとしては 6〜1 1の整数が好ましく；

- (CH₂) p— C〇— NR⁸Z³における— NR⁸Z³で示される基としては、シクロへキシルメチルァミノ基、シクロプロピルメチルァミノ基、 3—ヒドロキシプロピルアミノ基、 t一ブチルベンジルァミノ基、 2, 2—ジフエニルェチルァミノ基、 N—メチル—N—ベンジルァミノ基、フエニルァミノ基、ベンジルアミノ基、 2—フエニルェチルァミノ基、ピペリジノ基、ピロリジニル基、モルホリノ基が好ましく、さらに N—メチル—N—ベンジルァミノ基、ベンジルァミノ基、 2—フエニルェチルァミノ基、ピペリジノ基、ピロリジニル基、モルホリノ基が好ましく、特にピペリジノ基、ピロリジニル基、モルホリノ基が好ましく； - (CH₂) p-Ph-O- (CH₂) q— C〇一NR⁸Z³における pとしては 3 が好ましく；

- (CH₂) p-Ph-O- (CH₂) q— CO— NR⁸Z³における Qとしては 3 及び 4が好ましく；

- (CH₂) p-Ph-O- (CH₂) q— C〇一 NR⁸Z³における一 NR⁸Z³ で示される基としては、メチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ピロリジニル基が好ましく；

一 (CH₂) p-CH (COOH) - (CH₂) ₃— C F ₂— C F ₃における pとしては 8が好ましく；

- (CH₂) p-Ph-O- (CH₂) q— C〇〇Hにおける pとしては 3が好ましく；

一 (CH₂) p-Ph-O- (CH₂) Q— COOHにおける Qとしては 3及び 4 が好ましい。

また、一般式（1) において、 4 (5) 位の破線が実線と共に単結合又は二重結合を示し、 X¹が、 ― （CH₂) p-COOH (pは 1以上の整数を示す。）、一 (CH₂) p-CH (COOH) - (CH₂) ₃— CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-CH (COOMe) - (CH₂) ₃— CF₂— C F₃ (Pは前記と同じ意味を示す。）、一 0— (CH₂) p-COOH (pは前記と同じ意味を示す。）、 —0— (CH₂) p-CH (COOH) 一 (CH₂) ₃— CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-S- (CH₂ ) ₃— CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-SO- ( CH₂) ₃-CF₂-CF₃ (Pは前記と同じ意味を示す。）、 —〇一（CH₂) p -SO- (CH₂) ₃-CF₂-CF₃ (Pは前記と同じ意味を示す。）、 —〇— （ CH₂) p -S0₂- (CH₂) ₃— CF₂_CF₃ ( pは前記と同じ意味を示す。 ) 、 -P h-0-CH₃ (P hはフエ二レン基を示す。）、一 Ph—O— (CH₂ ) p-COOH (Ph、 pは前記と同じ意味を示す。）、一 (CH₂) p-CO 一 NR⁸Z³ (pは前記と同じ意味を示し、 R⁸は水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 Z³は水素原子、又は、シクロアルキル基、水酸基、カルボキシル基、複素環基、及びフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換されていてもよい炭素数 1〜 10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示すか、又は、 _NR⁸Z³は、 Nと R⁸と Z³とが一緒になって複素環を形成してもよい。）、一 Ph— O— (CH₂) p-CO-N R⁸Z³ (Ph、 p、 R⁸、 Z³、 — NR⁸Z³は前記と同じ意味を示す。）、一 O ― (CH₂) p-CO-NR⁸Z³ (p、 R⁸、 Z³、 —NR⁸ Z ³は前記と同じ意味を示す。）からなる群より選ばれるいずれか 1つの基を示すのが好ましく、さらに、

pが 3〜13の整数であるのが好ましく；

一 (CH₂) p— COOHにおける pとしては、 7〜： 1 1の整数が好ましく；一 (CH₂) p-CH (COOH) 一 (CH₂) ₃— C F ₂— C F ₃における pとしては、 8が好ましく；

- (CH₂) p-CH (COOMe) 一 (CH₂) ₃— C F ₂— C F ₃における pとしては、 8が好ましく；

—〇_ (CH₂) p— COOHにおける pとしては、 5〜： 13の整数が好ましく -0- (CH₂) p-CH (COOH) - (CH₂) ₃— C F ₂— C F ₃における p としては 8が好ましく；

― (CH₂) p-S- (CH₂) ₃— CF₂— CF₃における pとしては 10が好ましぐ；

一 (CH₂) p -SO- (CH₂) ₃_CF₂— CF₃における pとしては 10が好ましく；

— O— (CH₂) p-SO- (CH₂) ₃—じ？₂— ₃にぉけるとしては5〜 13の整数が好ましく；

—〇一 (CH₂) p-SO_z- (CH₂) 3— CF₂— CF₃における pとしては 7 〜·13の整数が好ましく；

-Ph-O- (CH₂) p— COOHにおける pとしては 3〜7の整数が好まし < ；

- (CH₂) p— C〇_NR⁸Z³における pとしては 7〜1 1の整数が好ましく一 (CH₂) p— C〇_NR⁸Z³における— NR⁸Z³で示される基としては、ァミノ基、 n—ペンチルァミノ基、ジメチルァミノ基、メチルァミノ基、 N—ェチルー N—メチルァミノ基、 N—メチル—N— n—プロピルアミノ基、ジェチルァミノ基、ベンジルァミノ基、 N— n—ブチル—N—メチルァミノ基、 2—ヒドロキシェチルァミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基が好ましく；

-Ph-O- (CH₂) p— CO— NR⁸Z³における pとしては 7が好ましく； -Ph-O- (CH₂) p_CO— NR⁸Z³における— NR⁸Z³で示される基としてはァミノ基、 n_ペンチルァミノ基が好ましく；

-0- (CH₂) p^—CO— NR⁸Z³における pとしては 5〜13の整数が好ましく；

一 O— (CH₂) p— CO— NR⁸Z³における— NR⁸Z³で示される基としてはアミノ基、 n—ペンチルァミノ基が好ましい。

X¹及び X²としては、具体的には、水素原子、 10— （4， 4, 5， 5, 5— ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）デシル基、 11一（4, 4, 5, 5, 5 —ペン夕フルォロペンチルスルフィエル）ゥンデシル基、 12— (4, 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ドデシル基、 10— (4， 4, 5， 5， 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル）デシル基、 1 1— (4， 4, 5， 5， 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ゥンデシル基、 12— （4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ドデシル基、 10— {N ― (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} デシル基、 1 1— {N— (4, 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルポニル } ゥンデシル基、 9— {N- (5， 5, 6， 6， 6 _ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ノニル基、 10— {N— (5, 5, 6, 6, 6—ペンタフルォ口へキサノィル）アミノ} デシル基、 9一（4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィエル）ノニルォキシ基、 10— (4， 4, 5, 5， 5—ぺン夕フルォロペンチルスルフィニル）デシルォキシ基、 1 1— (4， 4， 5， 5 ， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ゥンデシルォキシ基、 9— (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）乂ニルォキシ基、 10— (4， 4， 5， 5, 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル）デシルォキシ基、 1 1 - (4， 4, 5, 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）ゥンデシルォキシ基、

9 - {N- (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボニル } ノニルォキシ基、 10— {N— (4， 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} デシルォキシ基、 8_ {N- (5， 5， 6, 6, 6—ぺンタフルォ口へキサノィル）アミノ} ォクチルォキシ基、 9— {N— (5, 5, 6, 6, 6—ペンタフルォ口へキサノィル）アミノ} ノニルォキシ基、 4— {8 - (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ォクチルォキシ} フエニル基、 4— {9— (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニルォキシ } フエニル基、 4— { 8 - (4， 4, 5, 5， 5—ぺン夕フルォロペンチルスルホニル）ォクチルォキシ} フエニル基、 4_ { 9 - ( 4, 4， 5, 5， 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニルォキシ } フエニル基、 4_ [8 - {N- (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} ォクチルォキシ] フエニル基、 4— [9— {N— (4， 4, 5 ， 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）アミノカルポ二ル} ノニルォキシ] フエ二ル基、 4— [7 - {N- (5， 5， 6， 6， 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ヘプチルォキシ] フエニル基、 4— [8_ {N- (5， 5, 6, 6, 6 —ペンタフルォ口へキサノィル）アミノ} ォクチルォキシ] フエニル基、 6— [ 4— {N— （4， 4， 5， 5, 5—ペンタフルォロペンチル）ァミノカルボニル } フエニル] へキシル基、 5_ [4- {N- (4, 4， 5， 5， 5 _ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} フエニル] ペンチルォキシ基、トリデシルォキシ基、 11—カルポキシ— 15， 15， 16, 16, 16—ペン夕フルォ口へキサデシル）基、 4— { {2—ヒドロキシ一 3— (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニルェチルォキシ）プロピル } ォキシ } フエニル基、 4—ヒドロキシー 9— (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニル基、 10—力ルポキシー 14， 14， 15， 15， 15—ペンタフルォロペン夕デシルォキシ基、 9一力ルポキシ— 13, 13， 14， 14， 14 —ペン夕フルォロテトラデシルォキシ基、 6—カルボキシ— 10, 10， 1 1, 1 1， 1 1 _ペン夕フルォロウンデシル基、 10—カルボキシ— 14， 14， 1 5， 15， 15 _ペン夕フルォロペン夕デシル基、 14—カルボキシ一 18， 1 8， 19， 19, 19 _ペン夕フルォロノナデシル基、 9一力ルポキシノニルォキシ基、 6—力ルポキシへキシル基、 10 _カルボキシデシル基、 14—カルボキシテトラデシル基、 3— {4_ (4—カルボキシブチル）フエ二ル} プロピル基、 3— {4- (4—カルボキシ _8， 8, 9， 9， 9_ペン夕フルォロノ二ル ) フエ二ル} プロピル基、 5— （4， 4， 5， 5, 5 _ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチル基、 9— (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニル基、 1 3— (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）トリデシル基、 4—ヒドロキシ— 1 0— （4， 4, 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）デシル基、 4—ヒドロキシ— 1 5， 1 5， 1 6， 1 6， 1 6—ペンタフルォ口へキサデデシル基、 9— {N— (4, 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} ノニル基、及び 8 - {N- (5， 5, 6， 6， 6—ペンタフルォ口へキサノィル）アミノ} ォクチル基、

5 _カルボキシペンチル基、 7 _カルボキシヘプチル基、 9一力ルポキシノニル基、 1 1—カルボキシゥンデシル基、 1 3—カルポキシトリデシル基、 9 _カルボキシ一 1 3， 1 3， 14, 14， 14—ペン夕フルォロテトラデシル基、 9— メトキシカルポニル— 1 3， 1 3， 14， 14， 1 4_ペン夕フルォロテトラデシル基、 5—カルポキシペンチルォキシ基、 7—力ルポキシヘプチルォキシ基、 1 0—カルポキシデシルォキシ基、 1 1一カルボキシゥンデシルォキシ基、 1 3 —カルポキシトリデシルォキシ基、 2 3—カルボキシトリコサニルォキシ基、 7 - (N, N—ジメチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 Ί — (N—ェチルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7— {N- (シクロプロピルメチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7— {N— （シクロへキシルメチル）アミノカルポ二ル} へプチル基、 7— （N—プチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—イソプ口ピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7— (N— t一プチルァミノカルポニル ) ヘプチル基、 7— (N—シクロへキシルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 7— {N— （3—ヒドロキシプロピル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7— （N— メチル—N—ブチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 7— (N, N—ジェチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 Ί — (ピペリジノカルボニル）ヘプチル基、 7— {N- (4一 t一ブチルベンジル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7— {N— (2， 2—ジフエニルェチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7— {N— (2 一フリルメチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7— （N—メチルァミノカルポニル）ヘプチル基、 7— （N—メチル—N—ェチルァミノカルボニル）へプチル基、 7— （N—メチル—N—プロピルアミノカルボニル）ヘプチル基、 7— ( N_メチル—N—イソプロピルアミノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—メチルー N—ベンジルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 7— ( 1—ピロリジニルカルポニル）ヘプチル基、 Ί — (モルホリノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—メチル— N— t—ブチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—シクロプロピルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 6 _ (N, N—ジメチルァミノカルボニル）へキシル基、 6— (N, N—ジェチルァミノカルボニル）へキシル基、 6 _ (ピペリジノカルボニル）へキシル基、 8— (N, N—ジメチルァミノ力ルポニル）ォクチル基、 8— (N， N—ジェチルァミノカルボニル）ォクチル基、 8— （N 一メチル—N—プチルァミノカルボニル）ォクチル基、 8— (N—べンジルアミノカルボニル）ォクチル基、 8— {N— （2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ォクチル基、 8— (ピペリジノカルボニル）ォクチル基、 9 _ (N, N- ジメチルァミノカルボニル）ノニル基、 9 _ (N, N—ジェチルァミノ力ルポ二ル）ノニル基、 9— (1 _ピロリジニルカルポニル）ノニル基、 9 _ (N—メチルー N—ェチルァミノ力ルポニル）ノニル基、 9— (N_メチル_N_ブチルァミノカルボニル）ノニル基、 9一（N—ベンジルァミノカルボニル）ノニル基、 9 - (ピペリジノカルボニル）ノニル基、 9一 {N— (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ノニル基、 9一（N _メチル—N_プロピルアミノカルポ二ル）ノニル基、 9 _ (モルホリノカルボニル）ノニル基、 1 0— （N, N—ジメチルァミノカルボニル）デシル基、 1 0 _ (N， N—ジェチルァミノカルポニル ) デシル基、 1 0— （N—メチル _N—ェチルァミノカルボニル）デシル基、 1 0— (N—メチル _N—プロピルアミノカルポニル）デシル基、 1 0— （N—メチルー N—プチルァミノ力ルポニル）デシル基、 1 0— (モルホリノカルポニル ) デシル基、 1 1— (N， N—ジメチルァミノカルボニル）ゥンデシル基、 .1 1 一（N, N—ジェチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル基、 1 1一（ピペリジノカルポニル）ゥンデシル基、 1 1一（N—ベンジルァミノ力ルポニル）ゥンデシル基、 1 1— (N—メチル _N—プチルァミノカルボニル）ゥンデシル基、 1 1— {N- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ゥンデシル基、 Ί — {N- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7— （N—プロピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7— （N—へキシルァミノ力ルポニル）へプチル基、 7— （N—ィペンチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7 _ (N—イソプチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—ネオペンチルァミノカルボ二ル）ヘプチル基、 7— {N— (3—ペンチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、

7 - (N, N—ジへキシルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 Ί — (N—フエニルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (N—ベンジルァミノ力ルポニル）へプチル基、 7— {N— （2—フエニルェチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、

5 - (ァミノ力ルポニル）ペンチル基、 5— (N—ペンチルァミノカルボニル）ペンチル基、 7— (ァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—ペンチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 9— (ァミノカルボニル）ノニル基、 9 _ (N—ペンチルァミノカルボニル）ノニル基、 1 1— (ァミノカルボニル）ゥンデシル基、 1 1— (N—ペンチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル基、 1 3— (ァミノカルボニル）トリデシル基、 1 3— (N—ペンチルァミノ力ルポニル）トリデシル基、

8— （N—メチル—N—ェチルァミノカルボニル）ォクチル基、 8— （N—メチルー N—プロピルアミノカルボニル）ォクチル基、 8 _ (モルホリノカルボニル ) ォクチル基、 8— (N—メチルァミノカルボニル）ォクチル基、 1 0— (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）デシル基、

7—ヒドロキシヘプチル基、 8—ヒドロキシォクチル基、 9—ヒドロキシノニル

7— （4， 4, 5, 5, 5 _ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ヘプチル基

7 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ヘプチル基、 9— (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニル基、 1 3 - (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）トリデシル基

4一（カルボキシメトキシ）フエニル基、 4— (3—カルボキシプロボキシ）フェニル基、 4— (7—力ルポキシヘプチルォキシ）フエニル基、

4- (力ルバモイルメトキシ）フエニル基、 4— (3—力ルバモイルプロポキシ

) フエニル基、 4一（7—力ルバモイルへプチルォキシ）フエニル基、

4— (3—N—ペンチルカルバモイルプロボキシ）フエニル基、 4— (7 -N- ぺンチルカルバモイルへプチルォキシ）フェニル基、

4—メトキシフエ二ル基、

5— （4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ基、 7— (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）へプチルォキシ基、 13— (4， 4, 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）トリデシルォキシ基、

7 - (4， 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）へプチルォキシ基、 13— (4， 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホエル）トリデシルォキシ基、

4一 { 5 - (4， 4, 5， 5, 5 _ペンタフルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ } フエニル基、 4— {7— (4, 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）へプチルォキシ} フエニル基、 4一 { 5 - (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ペンチルォキシ} フエニル基、 4 _ {7— (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ヘプチルォキシ } フエニル基、

3- {3- (3—カルボキシプロボキシ）フエ二ル} プロピル基、 3_ { 3 - ( 4一力ルポキシブトキシ）フエ二ル} プロピル基、

3 - [3— { 3 - (N—メチルァミノ力ルポニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3— { 3 - (N, N—ジメチルァミノカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3 - {3— （1—ピロリジニルカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3— {4- (N—メチルァミノ力ルポ二ル）ブトキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3 - {4- (N， N—ジメチルァミノ力ルポニル）ブトキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3— {4- (1ーピ口リジニルカルポニル）ブトキシ } フエニル] プロピル基、

5— (ァミノ力ルポニル）ペンチルォキシ基、 5_ (N—ペンチルァミノカルボニル）ペンチルォキシ基、 7— （ァミノカルボニル）ヘプチルォキシ基、 7— ( N—ペンチルァミノカルボニル）ヘプチルォキシ基、 9— (ァミノ力ルポニル）ノニルォキシ基、 9一（N_ペンチルァミノ力ルポニル）ノニルォキシ基、 1 1 - (ァミノカルボニル）ゥンデシルォキシ基、 1 1— (N—ペンチルァミノカルポニル）ゥンデシルォキシ基、 13_ (ァミノカルボニル）トリデシルォキシ基、及び、 13— （N_ペンチルァミノ力ルポニル）トリデシルォキシ基が好ましく、さらに 10— (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル ) デシル基、 1 1一（4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィ二ル）ゥンデシル基、 1 1— (4， 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）ゥンデシル基、 9— (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニルォキシ基、 1 1— (4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ゥンデシルォキシ基、 9_ (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニルォキシ基、 1 1— (4， 4， 5， 5， 5 - ペンタフルォロペンチルスルホニル）ゥンデシルォキシ基、 9 _カルボキシ— 1 3， 1 3， 14， 14， 14—ペン夕フルォロテトラデシルォキシ基、 9一カルポキシノニルォキシ基、 5— (4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィエル）ペンチル基、 9_ (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニル基、

5—カルポキシペンチル基、 7—カルボキシヘプチル基、 9一力ルポキシノニル基、 1 1—カルボキシゥンデシル基、 1 3—カルボキシトリデシル基、 9 _カルポキシ— 1 3， 1 3， 14， 14， 14—ペン夕フルォロテトラデシル基、 9_ メトキシカルボ二ルー 13， 13， 14， 14, 14_ペン夕フルォロテトラデシル基、 5—カルボキシペンチルォキシ基、 7 _カルボキシヘプチルォキシ基、 10—力ルポキシデシルォキシ基、 1 1一カルボキシゥンデシルォキシ基、 1 3 一カルボキシトリデシルォキシ基、 23—カルポキシトリコサニルォキシ基、 7 - (N, N—ジメチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— （N—ェチルアミノカルボニル）ヘプチル基、 7— {N_ (シクロプロピルメチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7— {N— （シクロへキシルメチル）ァミノカルボ二ル} へプチル基、 7 _ (N—プチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (N—イソプ口ピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7_ (N_ t _プチルァミノカルボニル ) ヘプチル基、 7 _ (N—シクロへキシルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 Ί— {N- (3—ヒドロキシプロピル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 Ί— (N— メチル—N—プチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 7_ (N, N—ジェチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 7— (ピペリジノカルポニル）ヘプチル基、 7— {N— (4— t—ブチルベンジル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7— {N— (2, 2—ジフエニルェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7— {N- (2 —フリルメチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7— (N—メチルァミノカルポニル）ヘプチル基、 7— （N—メチルー N—ェチルァミノ力ルポニル）へプチル基、 Ί — (N—メチルー N—プロピルアミノカルボニル）ヘプチル基、 7— ( N—メチルー N_イソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7— （N—メチルー N—ベンジルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (1 _ピロリジニルカルポニル）ヘプチル基、 7— （モルホリノ力ルポニル）ヘプチル基、 Ί — (N—メチル— N— t—プチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (N—シクロプロピルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 6— (N, N—ジメチルァミノ力ルポニル）へキシル基、 6— (N, N—ジェチルァミノカルボニル）へキシル基、 6— （ピペリジノカルボニル）へキシル基、 8— (N， N—ジメチルァミノカルボニル）ォクチル基、 8— (N, N—ジェチルァミノカルボニル）ォクチル基、 8— (N —メチル— N—プチルァミノ力ルポニル）ォクチル基、 8— (N_ベンジルアミノカルボニル）ォクチル基、 8— {N— （2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ォクチル基、 8— (ピペリジノカルポニル）ォクチル基、 9一 (N, N- ジメチルァミノカルボニル）ノニル基、 9— (N, N_ジェチルァミノカルボ二ル）ノニル基、 9一（1 _ピロリジニルカルポニル）ノニル基、 9一（N—メチルー N—ェチルァミノカルボニル）ノニル基、 9一（N—メチルー N—プチルァミノ力ルポニル）ノニル基、 9 _ (N_ベンジルァミノカルボニル）ノニル基、 9— (ピペリジノカルボニル）ノニル基、 9— {N- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ノニル基、 9一（N—メチル _N—プロピルアミノカルボ二ル）ノニル基、 9 _ (モルホリノカルボニル）ノニル基、 1 0— （N， N—ジメチルァミノカルボニル）デシル基、 1 0— (N， N—ジェチルァミノカルボニル ) デシル基、 1 0— （N—メチル _N—ェチルァミノカルボニル）デシル基、 1 0 - (N—メチルー N—プロピルアミノカルボニル）デシル基、 1 0— (N—メチルー N—プチルァミノカルボニル）デシル基、 1 0— （モルホリノカルボニル ) デシル基、 1 1— (N， N—ジメチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル基、 1 1 - (N, N—ジェチルァミノカルボニル）ゥンデシル基、 1 1一（ピペリジノカルポニル）ゥンデシル基、 1 1— (N—ベンジルァミノカルボニル）ゥンデシル基、 1 1— (N—メチル—N—プチルァミノカルボニル）ゥンデシル基、 1 1一 {N- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ゥンデシル基、 7— {N— (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7 _ (N—プロピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7 _ (N—へキシルァミノカルボニル）へプチル基、 7— （N—イソペンチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 Ί — (N—イソプチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7 _ (N—ネオペンチルァミノカルボ二ル）ヘプチル基、 7— {N— (3 _ペンチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 7 - (N, N—ジへキシルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (N—フエニルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7— (N—ベンジルァミノ力ルポニル）へプチル基、 7— {N— (2 _フエニルェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル基、 5 - (ァミノカルボニル）ペンチル基、 5 _ (N_ペンチルァミノ力ルポニル）ペンチル基、 7— (ァミノカルボニル）ヘプチル基、 Ί — (N—ペンチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 9— (ァミノカルボニル）ノニル基、 9 _ (N—ペンチルァミノカルボニル）ノニル基、 1 1一（ァミノ力ルポニル）ゥンデシル基、 1 1— (N—ペンチルァミノカルボニル）ゥンデシル基、 1 3— （ァミノカルボニル）トリデシル基、 1 3— （N—ペンチルァミノカルボニル）トリデシル基、

8— （N—メチル—N—ェチルァミノカルボニル）ォクチル基、 8—.（N—メチル—N—プロピルアミノカルポニル）ォクチル基、 8— （モルホリノカルボニル

) ォクチル基、 8— （N—メチルァミノカルボニル）ォクチル基、 1 0— （4，

4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）デシル基、

7—ヒドロキシヘプチル基、 8—ヒドロキシォクチル基、 9—ヒドロキシノニル基、

7 - (4, 4, 5， 5， 5 _ペンタフルォロペンチルスルフィニル）ヘプチル基

7 - (4, 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）ヘプチル基、

9一 (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニル基、 1 3— （4， 4， 5， 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）トリデシル基 4一（力ルポキシメトキシ）フエニル基、 4— (3—力ルポキシプロボキシ）フェニル基、 4— (7—カルポキシヘプチルォキシ）フエニル基、

4— (力ルバモイルメトキシ）フエニル基、 4一（3—力ルバモイルプロポキシ ) フエニル基、 4— (7—力ルバモイルヘプチルォキシ）フエニル基、

4— (3—N—ペンチルカルバモイルプロボキシ）フエニル基、 4一 (7 -N- ペンチルカルバモイルへプチルォキシ）フエニル基、

4ーメトキシフエ二ル基、

5— (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ基、 7— (4, 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）へプチルォキシ基、 13— (4, 4, 5, 5， 5 _ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）トリデシルォキシ基、

7 - (4, 4， 5， 5， 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル）へプチルォキシ基、 13— （4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）トリデシルォキシ基、

4一 { 5 - (4， 4, 5, 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ } フエニル基、 4一 { 7 - (4, 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）へプチルォキシ} フエニル基、 4— { 5 - (4, 4， 5, 5， 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ペンチルォキシ} フエニル基、 4 - { 7 - (4, 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ヘプチルォキシ } フエニル基、

3- {3- (3—カルボキシプロボキシ）フエ二ル} プロピル基、 3— { 3 - ( 4一力ルポキシブトキシ）フエ二ル} プロピル基、

3 - [3— { 3 - (N—メチルァミノカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3 - { 3 - (N, N—ジメチルァミノカル:^ニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3— { 3 - (1一ピロリジニルカルポニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3— {4— (N—メチルァミノカルボ二ル）ブトキシ } フエニル] プロピル基、 3— [3— {4- (N, N—ジメチルァミノカルボニル）ブトキシ } フエニル] プロピル基、及び、 3_ [3— {4- ( 1一ピロリジニルカルポニル）ブトキシ } フエニル] プロピル基、 5— （ァミノカルボニル）ペンチルォキシ基、 5— (N—ペンチルァミノ力ルポニル）ペンチルォキシ基、 Ί一 (ァミノカルボニル）ヘプチルォキシ基、 7— ( N—ペンチルァミノカルボニル）ヘプチルォキシ基、 9— (ァミノカルボニル）ノニルォキシ基、 9— (N—ペンチルァミノ力ルポニル）ノニルォキシ基、 1 1 一（ァミノカルボニル）ゥンデシルォキシ基、 1 1— (N—ペンチルァミノカルポニル）ゥンデシルォキシ基、 13— （ァミノカルボニル）トリデシルォキシ基、及び、 1 3— （N_ペンチルァミノ力ルポニル）トリデシルォキシ基が好ましく、特に

7 - (N， N—ジメチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 7— （N_ェチルアミノカルボニル）ヘプチル基、 7_ (N—イソプロピルアミノカルポニル）へプチル基、 7— （N_メチル—N—プチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (N ， N—ジェチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7 _ (ピペリジノカルポニル）ヘプチル基、 7_ {N— (2 _フリルメチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7 - (N—メチルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— (N—メチルー N—ェチルァミノ力ルポニル）ヘプチル基、 Ί _ (N—メチルー N_プロピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7 _ (N—メチルー N—イソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル基、 7— (N—メチルー N—ベンジルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7 - (1—ピロリジニルカルポニル）ヘプチル基、 7— (モルホリノカルポニル ) ヘプチル基、 9一 (N, N—ジメチルァミノ力ルポニル）ノニル基、 9— (N ， N—ジェチルァミノ力ルポニル）ノニル基、 9— (N—メチルー N—ブチルァミノカルボニル）ノニル基、 9一（N—メチルー N_プロピルアミノカルボニル ) ノニル基、 9一（モルホリノカルボニル）ノニル基、 10— (N， N_ジメチルァミノ力ルポニル）デシル基、 7— {N- (2—ヒドロキシェチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 7_ (N—プロピルアミノカルボニル）ヘプチル基、 7 一（N—ベンジルァミノカルボニル）ヘプチル基、 7— {N- (2—フエニルェチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル基、 3— [3 - { 3 - (N—メチルァミノ力ルポニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、 3_ [3 - { 3 - (N, N—ジメチルァミノカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル基、及び、 3 _ [3 - {4- (1一ピロリジニルカルポニル）ブトキシ } フエニル] プロピル基が好ましい。ただし、 X¹及び X²は、同時に水素原子であることはない。また、 X¹が水素原子であり、かつ X²が上記したもののうち水素原子以外であるもの、及び X ¹が上記したもののうち水素原子以外であり、かつ X²が水素原子であるものが特に好ましい。

一般式（I ) で表される化合物としては、 1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 /3— { 1 0— (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）デシル} 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー l l j3— { 1 1 - (4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ゥンデシル} — 5 α_アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— { 1 2 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ドデシル} — 5 α—アンドロスタン— 3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 /3— { 1 0 - (4, 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）デシル} — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ一 1 1 3— { 1 1 - (4， 4, 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）ゥンデシル} _ 5 α_アンドロスタン— 3 _オン； 1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 )3— { 1 2 - (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ドデシル} — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 ]3— [ 1 0 - {Ν— (4, 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} デシル] — 5ひ—アンドロスタン— 3—ォン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [ 1 1— {Ν— (4， 4, 5， 5, 5—ペンタフルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} ゥンデシル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 —オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [9— {Ν— (5, 5， 6， 6， 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ノニル] _ 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [1 0 - {Ν- (5， 5， 6, 6， 6—ペンタフルォ口へキサノィル）アミノ} デシル] 一 5 アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— { 9 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ノニルォキシ } _ 5 α—アンドロスタン一 3 _オン； 1 7 ]3—ヒドロキシ一 1 1 /3— { 10— （4， 4， 5， 5， 5一ペンタフルォロペンチルスルフィニル）デシルォキシ} _ 5 α—アンドロスタン _ 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— { 1 1 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィエル）ゥンデシルォキシ} 一 5 α—アンドロスタン _ 3 _オン

1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— { 9 - (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）ノニルォキシ } _ 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ一 1 1 )3— { 10- (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）デシルォキシ} — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 ]3— { 1 1— (4， 4， 5, 5', 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ゥンデシルォキシ} 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [9— {Ν— (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} ノニルォキシ] _ 5 α—アンドロスタン— 3 —オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [10— {Ν— (4, 4， 5, 5， 5—ペンタフルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} デシルォキシ] 一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [8— {Ν— (5， 5, 6， 6, 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ォクチルォキシ] — 5 α—アンドロスタン— 3—才ン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [9— {Ν- (5， 5， 6， 6, 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ノニルォキシ] — 5 α—アンドロスタン _ 3 _オン 1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3_ [4— {8— (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ォクチルォキシ} フエニル] 一 5 θ!_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—七ドロキシー 1 1 /3— [4 - { 9 - (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニルォキシ } フエニル] 一 5 α—アンドロスタン — 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 ]3— [4— {8— (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ォクチルォキシ} フエニル] — 5 α—アンドロスタン - 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ一 1 1 ;3— [4— {9ー（4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニルォキシ } フエニル] _ 5 α—アンドロスタン— 3一オン；

17 ;3—ヒドロキシ一 1 1 )3— (4— [8— {Ν— (4, 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} ォクチルォキシ] フエニル）一 5 α_ アンドロスタン _ 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— (4— [9— {Ν— (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} ノニルォキシ] フエニル）一 5 α—ァンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— （4— [7— {Ν— (5， 5, 6, 6, 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ヘプチルォキシ] フエニル）一 5ひ一アンドロスタン一 3_オン；

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 )3— (4 - [8— {Ν- (5， 5， 6, 6, 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ォクチルォキシ] フエニル） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 73—ヒドロキシ一 1 1 )3— （6— [4一 {N— (4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} フエニル] へキシル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— （5— [4— {N- (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチル）ァミノカルボ二ル} フエニル] ペンチルォキシ） — 5ひ— アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ一 1 1 /3—トリデシルォキシ一 5ひ一アンドロスタン一 3 - オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 )3— （1 1—カルボキシ— 1 5， 1 5， 16， 16， 16—ペン夕フルォ口へキサデシル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 3— [4— { { 2—ヒドロキシ一 3— (4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニルェチルォキシ）プロピル } ォキシ } フエニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 β— {4ーヒドロキシ一 9— (4, 4， 5, 5, 5— ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニル } _ 5 α—アンドロスタン一 3 _ オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— (1 0—カルポキシ一 14, 1 4, 1 5， 1 5， 1 5—ペンタフルォロペン夕デシルォキシ）一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン 1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— （9一カルボキシ _ 1 3， 1 3, 14， 1 4, 1 4—ペン夕フルォロテトラデシルォキシ） ― 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 )3— （6—カルボキシ— 1 0， 1 0, 1 1, 1 1， 1 1—ペン夕フルォロウンデシル）一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 i3— (1 0—力ルポキシ— 14， 1 4， 1 5, 1 5, 1 5—ペン夕フルォロペン夕デシル）一 5ひ_アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 ;3— (14—カルボキシ一 1 8， 1 8， 1 9， 1 9, 1 9—ペン夕フルォロノナデシル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— (9—力ルポキシノニルォキシ）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシー 1 1 i3— （6 _カルポキシへキシル） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— （1 0—カルボキシデシル) — 5 α _アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 i3— (1 4—カルボキシテトラデシル）一 5 α_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [3— {4— (4一力ルポキシブチル）フエニル } プロピル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [3— (4- (4—カルボキシ— 8， 8， 9， 9 ， 9 _ペン夕フルォロノニル）フエ二ル} プロピル] 一 5 α_アンドロスタン一 3一オン；

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 /3— {5_ (4， 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ペンチル} — 5 α_アンドロスタン— 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシ一 1 1 )3— {9— (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ノニル } — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 ]3— { 13— （4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）トリデシル} —5ひ—アンドロスタン一 3_オン； 17 ]3—ヒドロキシ一 1 1 )3— { 4—ヒドロキシ一 10— （4， 4， 5， 5, 5 —ペンタフルォロペンチルスルフィニル）デシル} _ 5ひ一アンドロスタン一 3 —オン；

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 )3— (4—ヒドロキシ一 15， 15， 16, 16, 1 6—ペンタフルォ口へキサデデシル） ― 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 17 ;8—ヒドロキシ一 l l i3— [9— {Ν— (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチル）アミノカルポ二ル} ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

及び 17 3—ヒドロキシー 1 1 /3— [8— {Ν- (5， 5， 6, 6, 6—ペン夕フルォ口へキサノィル）アミノ} ォクチル] _ 5 α_アンドロスタン一 3—オン

17 i3—ヒドロキシー 7 α_ { 11— (4, 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ゥンデシル} — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 7 α_ {11 - (4, 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）ゥンデシル} — 5 α—アンド.ロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ一 7 α— { 5 - (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチル} _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α— { 9 - (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニル } — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— (5 _カルボキシペンチル）一 5 α—アンドロス夕ンー 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— (7—カルポキシヘプチル）一 5 α—アンドロス夕ン一 3_オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— (9—力ルポキシノニル） —5 α—アンドロスタン - 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α— (1 1—力ルポキシゥンデシル） —5 α—アンド口スタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ— 7 α— (13—カルボキシトリデシル） —5 α—アンド口スタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α— (9—力ルポキシ _ 13， 13, 14, 14, 14 一ペン夕フルォロテトラデシル）一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— (9—力ルポキシ— 13, 13， 14， 14, 1 4—ペン夕フルォロテトラデシル）一 5 α—アンドロスタン—3—オン； 17 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— (9—メトキシカルボニル— 13, 13, 14, 14， 14—ペン夕フルォロテトラデシル）一 5 α—アンドロスタン一 3 _オン 17 /3—ヒドロキシ— 1 1 3— (5—カルボキシペンチルォキシ） — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 ;3—ヒドロキシ _ 1 1 /3 _ (7—カルポキシヘプチルォキシ） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 1 1 /3— (10—カルボキシデシルォキシ） — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 i3— (1 1—カルボキシゥンデシルォキシ）一5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

173—ヒドロキシ _ 1 1 /3— （13—力ルポキシトリデシルォキシ） _ 5 α— アンドロスタン _ 3_オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 )3— (23—カルポキシトリコサニルォキシ）一 5 α —アンドロスタン一3_オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α_ { 7 - (Ν， Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）ヘプチル } — 5 «—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α_ { 7 - (Ν—ェチルァミノ力ルポニル）へプチル} 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7— {Ν- (シクロプロピルメチル）ァミノカルボニル } ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α_ [7 - {Ν- (シクロへキシルメチル）ァミノカルポニル } へプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—プチルァミノカルボニル）ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7ひ— [7 - (Ν—イソプロピルアミノカルボニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7— (Ν— t—ブチルァミノカルボニル）へプチル] _ 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 α— [7 - (Ν—シクロへキシルァミノカルボニル）へプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 一ヒドロキシ一 7ひ一 [7 - {Ν- (3—ヒドロキシプロピル）アミノカルポ二ル} へプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7ひ— [7— (Ν—メチル _Ν_プチルァミノカルボニル ) ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [7 - (Ν, Ν—ジェチルァミノカルボニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α_ [7— (ピペリジノカルポニル）ヘプチル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7ひ一 [7 - {Ν- (4— t一ブチルベンジル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 α_ [7 - {Ν- (2， 2—ジフエ二ルェチル）ァミノ力ルポ二ル} ヘプチル] _ 5ひ_アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7— {Ν— (2—フリルメチル）ァミノカルボ二ル} へプチル]. _ 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α_ [7 - { 7— （Ν—メチルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] — 5 α—アンドロスタン一3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシ一 7ひ— [7- (N—メチル一N—ェチルァミノカルボニル ) ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシ— 7 α— [7— (Ν—メチル— Ν—プロピルアミノカルポ二ル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 73—ヒドロキシー 7 α— [7 - (Ν—メチル _Ν Γソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—メチル _Ν—ベンジルァミノカルボ二ル）ヘプチル] 一 5 α_アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [7 - ( 1 _ピロリジニルカルポニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (モルホリノ力ルポニル）ヘプチル] 一 5ひ —アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7ひ一 [7— （Ν—メチル _N_ t—プチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ一 7 α— [7— (Ν—シクロプロピルアミノカルボニル）へプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α_ [6— (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）へキシル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α— [6— (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）へキシル ] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ一 7 α— [6— （ピペリジノカルボニル）へキシル] — 5 α 一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 7 α— [8— （Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）ォクチル] — 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

17 )3—ヒドロキシ一 7 α— [8_ (Ν, Ν—ジェチルァミノカルボニル）ォクチル ] — 5 α—アンドロスタン— 3_オン；

17 ]3—ヒドロキシ— 7 α— [8 - (Ν—メチル—Ν_プチルァミノカルポニル ) ォクチル] — 5ひ一アンドロスタン _ 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7ひ_ [8 - (Ν—ベンジルァミノカルボニル）ォクチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシー 7 a— [8— {N- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルポニル } ォクチル] _ 5 α_アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 a— [8— (ピペリジノカルポニル）ォクチル] _ 5 ひ —アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ一 7 a— [9 - (N, N—ジメチルァミノカルボニル）ノニル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 a— [9— (N, N—ジェチルァミノカルボニル）ノニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 a— [9— ( 1 _ピロリジニルカルポニル）ノニル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 a— [9— (N—メチル—N—ェチルァミノカルポニル ) ノニル] ー 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 a— [9— （N—メチルー N_プチルァミノカルポニル ) ノニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [9— (N—ベンジルァミノカルボニル）ノニル] 一 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 ]3—ヒドロキシー 7 a— [9 - (ピペリジノカルポニル）ノニル] _ 5 ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 a— [9 _ {N— (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルポニル } ノニル] _ 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [9 - (N—メチルー N—プロピルアミノカルポ二ル）ノニル] _ 5 a_アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 ひ一 [9一（モルホリノ力ルポニル）ノニル] _ 5 α— アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α_ [ 1 0— (Ν， Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）デシル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 ひ— [1 0 - (Ν， Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）デシル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 ;8—ヒドロキシ— 7 a— [10— (N—メチルー N—ェチルァミノ力ルポ二ル）デシル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 3—ヒドロキシー 7 α— [10— (Ν—メチル—Ν—プロピルアミノカルポニル）デシル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 a— [10— (N—メチル _N_プチルァミノカルボ二ル）デシル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 a— [10— (モルホリノ力ルポニル）デシル] — 5ひ —アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 7ひ— [1 1— (N, N—ジメチルァミノカルボニル）ゥンデシル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [1 1 - (N, N—ジェチルァミノカルボニル）ゥンデシル] 一 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシー 7ひ— [1 1 - (ピペリジノカルポニル）ゥンデシル] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [1 1— (N—ベンジルァミノカルボニル）ゥンデシル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 a— [1 1 - (N—メチル _N_プチルァミノカルボ二ル）ゥンデシル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 - [1 1 - {N_ (2—ヒドロキシェチル）アミノカルポ二ル} ゥンデシル] — 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7ひ一 [7— {N— (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルポニル } ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

17 ]3—ヒドロキシ _ 7 a— [7 - (N—プロピルアミノカルポニル）ヘプチル ] 一 5 a—アンドロスタンー3—オン；

17 /3—ヒドロキシ _ 7 a— [7 - (N—へキシルァミノカルボニル）ヘプチル ] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシー 7 a— [7— (N—イソペンチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [7 - (N—イソブチルァミノカルボニル）へプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ _ 7 α— [7 - (Ν _ネオペンチルァミノカルボニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α_ [7— {Ν— (3—ペンチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン—3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7ひ_ [7 - (Ν, Ν—ジへキシルァミノカルボニル）へプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 α_ [7 - (Ν—フエニルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7ひ— [7 - (Ν—ベンジルァミノカルボニル）ヘプチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7ひ一 [7 - {Ν- (2—フエニルェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ _ 1 1 /3 _ (7—カルポキシヘプチル） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 3— (8—力ルポキシォクチル） — 5 一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ一 1 1 i3 _ (9—力ルポキシノニル） _5ひ一アンドロス夕ンー 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 3— （1 1—カルポキシゥンデシル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7ひ _ [5— (ァミノカルボニル）ペンチル] 一 5ひ一ァンドロスタン一 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 7 α— [5— （Ν—ペンチルァミノカルボニル）ペンチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 α— [7— （ァミノカルボニル）ヘプチル] _ 5ひ—ァンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—ペンチルァミノカルボニル）ヘプチル ] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [9 - (ァミノカルボニル）ノニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 一ヒドロキシ一 1 1 /3— [9— (ァミノカルボニル）ノニル] 一 5 ひ一ァンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 ひ— [9— (N—ペンチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [9— （N—ペンチルァミノカルボニル）ノニル ] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 ひ一 [ 1 1一（ァミノカルボニル）ゥンデシル] 一 5 a 一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [ 1 1 - (ァミノカルボニル）ゥンデシル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 ひ一 [1 1 - (N—ペンチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 β— [1 1 - (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル] — 5ひ_アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [1 3— (ァミノカルボニル）トリデシル] — 5 ひ —アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [ 1 3— （N—ペンチルァミノカルボニル）トリデシル] 一 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 β— { 7 - (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）へプチル} — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 |8—ヒドロキシ一 1 1 /3 _ [7— { 7 - (N—メチルァミノ力ルポニル）へプチル] 一 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 )3 _ [7 - (N—メチル—N—ェチルァミノ力ルポ二ル）ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [7 - (N—メチル—N—プロピルアミノカルポニル）ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [7 - (モルホリノ力ルポニル）ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 70—ヒドロキシー 1 1 ]3— [8— (N, N—ジメチルァミノカルボニル）ォクチル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [8— (N—メチルァミノ力ルポニル）ォクチル ] — 5ひ一アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [8 - (N—メチル一N—ェチルァミノ力ルポ二ル）ォクチル] — 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 3— [8 - (N—メチル—N—プロピルアミノカルポニル）ォクチル] _ 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [8 - (モルホリノカルボニル）ォクチル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 3 _ [9— (N, N—ジメチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 )3— [9一（N, N—ジェチルァミノ力ルポニル）ノ二ル] — 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [9— (N—メチルー N—プチルァミノ力ルポ二ル）ノニル] _ 5 ひ一アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [9 - (N—ベンジルァミノ力ルポニル）ノニル ] _ 5 ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 [9 - (ピペリジノカルボニル）ノニル] 一 5 ひ —アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 β— [9— {Ν- (2—ヒドロキシェチル）アミノカルポ二ル} ノニル] — 5 ひ一アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [ 1 0 - (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）デシル] — 5 α_アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— (7—ヒドロキシヘプチル） — 5 a—アンドロス夕ン一 3—オン；

1 7 ;3—ヒドロキシ一 7 ひ一（8—ヒドロキシォクチル）一 5 a—アンドロス夕ン一 3—オン； 17 3—ヒドロキシ一 7 a— (9—ヒドロキシノニル）一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [7— (4, 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ヘプチル] _ 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 7 a— [1 3— (4， 4， 5, 5, 5_ペンタフルォロぺンチルスルフィニル）トリデシル] — 5 a—アンドロスタン— 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [7 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン _ 3 _オン；

1 7 ]3—ヒドロキシー 7 a— [9 - (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニル] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [13- (4, 4, 5, 5， 5_ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）トリデシル] — 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 a— [4- (力ルポキシメトキシ）フエニル] — 5 a— アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 a— [4— ( 3—カルポキシプロボキシ）フエニル] ― 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 ]3— [4— （3—カルボキシプロボキシ）フエニル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3_オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [4— （ 7—力ルポキシヘプチルォキシ）フエニル ] _ 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 )3— [4— (7—力ルポキシヘプチルォキシ）フエ二ル] — 5 a—アンドロスタン _ 3—オン：

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 a— [4— (力ルバモイルメトキシ）フエニル] — 5 a —アンドロスタン一3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 a_ [4— (力ルバモイルメトキシ）フエニル] 一 5ひ —アンドロスタン一 3_オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 a— [4— （ 3—力ルバモイルプロボキシ）フエニル] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [4— (3—力ルバモイルプロボキシ）フエニル ] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 a— [4— （ 7—力ルバモイルヘプチルォキシ）フエ二ル] _ 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 1 1 i3— [4— (7—力ルバモイルへプチルォキシ）フエニル ] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [4— ( 3—N—ペンチルカルバモイルプロポキシ ) フエニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ— 1 1 ]3 _ [4- (3—N_ペンチルカルバモイルプロポキシ）フエニル] — 5 a_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [4— （ 7— N—ペンチルカルバモイルヘプチルォキシ）フエニル] — 5 a—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 1 1 )3 _ [4 - (7—N—ペンチルカルバモイルへプチルォキシ）フエニル] _5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7ひ一 [4—メトキシフエニル] — 5 a_アンドロス夕ン — 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [4—メトキシフエ二ル] 一 5 a—アンドロス夕ン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 )3— [5 - (4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ペンチルォキシ] — 5ひ_アンドロスタン— 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— [7 - (4, 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ヘプチルォキシ] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [13— （4， 4, 5, 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）トリデシルォキシ] 一 5ひ—アンドロスタン一 3—オン 1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [7 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）ヘプチルォキシ] 一 5 a—アンドロスタン— 3 _オン； 17 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [13- (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）トリデシルォキシ] — 5ひ—アンドロスタン— 3—オン； 173—ヒドロキシー 1 1 /3— [4— { 5— (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ} フエニル] 一 5 α—アンドロス夕ンー 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— [4- { 7 - (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）へプチルォキシ} フエ二ル].一 5 α—アンドロス夕ン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 ]3— [4— { 5 - (4， 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ペンチルォキシ} フエニル] _ 5ひ—アンドロスタン — 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [4— { 7— （4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）へプチルォキシ} フエニル] — 5 α—アンドロスタン - 3一オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [3— { 3 - ( 3—カルポキシプロボキシ）フエ二ル} プロピル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシー 7 α— [3— { 3 - ( 4一力ルポキシブトキシ）フエニル } プロピル] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 ひ一 [3— [3— { 3 - (Ν—メチルァミノカルボニル ) プロポキシ } フエニル] プロピル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン； 1 7 3—ヒドロキシ一 7 α— [3— [3— { 3 - (Ν, Ν—ジメチルァミノカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— [3— [3— { 3 - ( 1一ピロリジニルカルボニル ) プロポキシ } フエニル] プロピル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 α_ [3 - [3— {4— (Ν—メチルァミノカルボニル ) ブトキシ } フエニル] プロピル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン； 1 7 j3—ヒドロキシ一 7 α— [3— [3— {4一（Ν, Ν—ジメチルァミノカルボニル）ブトキシ } フエニル] プロピル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ _ 7 a— [3— [3— {4- ( 1 _ピロリジニルカルポニル ) ブトキシ } フエニル] プロピル] _ 5 α_アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 ]3— [5— （ァミノ力ルポニル）ペンチルォキシ] ― 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシー 1 1 i3— [5— (N—ペンチルァミノカルボニル）ペンチルォキシ] 一 5 a—アンドロスタン— 3 _オン；

17 —ヒドロキシ— 1 1 /3— [7 - (ァミノカルボニル）ヘプチルォキシ] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 1 1 /3 _ [7 - (N—ペンチルァミノ力ルポニル）へプチルォキシ] 一 5ひ一アンドロスタン— 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [9— （ァミノ力ルポニル）ノニルォキシ] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 1 1 )3— [9— （N—ペンチルァミノ力ルポニル）ノニルォキシ] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシー 1 1 i3— [1 1 - (ァミノカルボニル）ゥンデシルォキシ ] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシ— 1 1 |8— [1 1 - (N—ペンチルァミノカルボニル）ゥンデシルォキシ] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

17 )3—ヒドロキシー 1 1 /3_ [13— (ァミノカルボニル）トリデシルォキシ ] _ 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 3—ヒドロキシー 1 1 )3— [13— （N—ペンチルァミノ力ルポニル）トリデシルォキシ] 一 5 a—アンドロスタン— 3 _オン；

が好ましく、さらに 170—ヒドロキシ一 11 )3— { 10— (4, 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）デシル} _ 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— { 9 - (4, 4， 5, 5， 5一ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ノニルォキシ } 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン； 17 )3—ヒドロキシー 1 13— { 1 1— （4， 4， 5, 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルフィエル）ゥンデシルォキシ} — 5 a—アンドロスタン— 3 _オン

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 )3— { 9 - (4, 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）ノニルォキシ } — 5 a—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 3— { 1 1— （4, 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ゥンデシルォキシ} — 5ひ _アンドロスタン一 3—オン； 173—ヒドロキシ— 1 1 /3— (9—力ルポキシ一 13， 1 3， 14， 14， 1 4一ペン夕フルォロテトラデシルォキシ）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— (9 _力ルポキシノニルォキシ）一5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α_ { 1 1 - (4, 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ゥンデシル} 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α— { 1 1 - (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）ゥンデシル} 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 3—ヒドロキシ一 7 α— { 5 - (4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチル} — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α— {9一 (4, 4， 5, 5, 5_ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ノニル } _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 α— ( 5—力ルポキシペンチル） — 5 α _アンドロス夕ン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— (7—力ルポキシヘプチル） _ 5 α—アンドロス夕ン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— (9—カルボキシノニル） — 5 α—アンドロスタン — 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7ひ— （1 1—カルボキシゥンデシル） — 5ひ—アンド口スタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α_ (13 _カルポキシトリデシル）一 5ひ—アンド口スタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ _ 7ひ一（9—カルボキシ _ 1 3， 13, 14, 14, 14 —ペン夕フルォロテトラデシル）一 5ひ一アンドロスタン _3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 ]3— （9 _カルボキシ一 13， 13， 14, 14， 1 4一ペン夕フルォロテトラデシル） — 5 α—アンドロスタン一 3_オン； 1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— (9—メトキシカルポ二ルー 13, 1 3， 14, 14， 14一ペン夕フルォロテトラデシル） — 5 α—アンドロスタン一 3—オン

1 7 ]3—ヒドロキシ一 1 1 ]3— （5—カルポキシペンチルォキシ） — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 /3 _ (7—力ルポキシヘプチルォキシ） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 /3— （ 10 _カルポキシデシルォキシ）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ _ 1 1 3 _ ( 1 1—力ルポキシゥンデシルォキシ） — 5ひ— アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 )3 _ (13—カルポキシトリデシルォキシ） — 5 α— アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 )3 _ (23—カルボキシトリコサニルォキシ） _ 5ひ一アンドロスタン一3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシー 7 α— { 7 - (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）ヘプチル } 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ _ 7 α— { 7 - (Ν—ェチルァミノ力ルポニル）へプチル} — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 β—ヒドロキシ一 7 α— [7 - {Ν- (シクロプロピルメチル）ァミノカルボニル } へプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 α— [7— {Ν— (シクロへキシルメチル）ァミノカルボニル } ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—ブチルァミノカルボニル）ヘプチル]

— 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 α— [7 _ (Ν Γソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [7 - (Ν— t—ブチルァミノカルボニル）へプチル] — 5 α_アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 7ひ— [7 - (N—シクロへキシルァミノカルボニル）へプチル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 —ヒドロキシー 7 α_ [7 - {Ν- ( 3—ヒドロキシプロピル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [7— (Ν—メチル _Ν—プチルァミノカルボニル ) ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 α— [7— (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 ひ— [7 - (ピペリジノカルボニル）ヘプチル] 一 5 α 一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7— {Ν- (4一 t—ブチルベンジル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— [7 - {Ν— (2, 2—ジフエニルェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 ーヒドロキシ一 7 α_ [7 - {Ν- (2—フリルメチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 ひ— [7 - { 7 - (Ν—メチルァミノカルボニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 a— [7 - (Ν—メチルー Ν—ェチルァミノカルボニル ) ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α_ [7 _ (Ν—メチル _Ν—プロピルアミノカルボ二ル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— [7— (Ν—メチル—Ν—イソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル] 一 5 α_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ一 7 α— [7 - (Ν—メチル一Ν—ベンジルァミノ力ルポ二ル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - ( 1 _ピロリジニルカルポニル）ヘプチル] — 5 α—アンド.ロスタン一 3—オン；

1 73—ヒドロキシー 7 α_ [7— （モルホリノカルボニル）ヘプチル] — 5ひ —アンドロスタン一 3—オン； 17 /3—ヒドロキシ— 7 α_ [7— （Ν—メチル _ Ν— t—ブチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

173—ヒドロキシ— 7 "— [7 - (N—シクロプロピルアミノカルボニル）へプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α_ [6 - (Ν, Ν—ジメチルァミノカルボニル）へキシル] _ 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ _ 7 α_ [6 - (Ν, Ν—ジェチルァミノカルボニル）へキシル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 3—ヒドロキシ— 7 α— [6 - (ピペリジノカルポニル）へキシル] — 5ひ —アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシー 7 α_ [8 - (Ν， Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）ォクチル] — 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α_ [8 - (Ν, Ν—ジェチルァミノカルボニル）ォクチル] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [8— （Ν—メチル—Ν—ブチルァミノカルボニル ) ォクチル] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [8— (Ν—ベンジルァミノ力ルポニル）ォクチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1713—ヒドロキシ一 7ひ一 [8— {Ν- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルポニル } ォクチル] — 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

17 3—ヒドロキシ一 7 α— [8— (ピペリジノカルポニル）ォクチル] —5 α 一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7ひ一 [9— (Ν, Ν—ジメチルァミノカルボニル）ノニル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

173—ヒドロキシ— 7 α— [9 - (Ν， Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）ノニル] _ 5 アンドロスタン一 3_オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7ひ_ [9— (1 _ピロリジニルカルポニル）ノニル] ― 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 a— [9— （N—メチル—N—ェチルァミノカルボニル ) ノエル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 7 α_ [9 - (Ν—メチルー Ν _プチルァミノカルポニル ) ノニル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [9— (Ν—ベンジルァミノ力ルポニル）ノニル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α_ [9— （ピペリジノカルポニル）ノニル] _ 5 α— アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [9— {Ν— (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボニル } ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 3—ヒドロキシ一 7 «— [9 - (Ν—メチル一Ν—プロピルアミノカルボ二ル）ノニル] — 5 α_アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [9 - (モルホリノ力ルポニル）ノニル] — 5ひ _ アンドロスタン一 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシ— 7ひ一 [10— (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）デシル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [10- (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）デシル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [10— (Ν—メチルー Ν—ェチルァミノカルボ二ル）デシル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α_ [10— (Ν—メチル _Ν—プロピルアミノカルボニル）デシル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [10— (Ν—メチルー Ν—ブチルァミノ力ルポ二ル）デシル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α_ [10— （モルホリノ力ルポニル）デシル] — 5 α 一アンドロスタン一 3—オン；

17 3—ヒドロキシ一 7 α_ [1 1— (Ν， Ν—ジメチルァミノカルボニル）ゥンデシル] 一 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7ひ_ [1 1— (Ν, Ν—ジェチルァミノカルボニル）ゥンデシル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [1 1 - (ピペリジノカルボニル）ゥンデシル] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 7 a— [1 1 - (N—ベンジルァミノカルボニル）ゥンデシル] 一 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 a— [1 1 - (N—メチルー N—ブチルァミノ力ルポ二ル）ゥンデシル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 - [1 1 - {N- (2—ヒドロキシェチル）アミノカルポ二ル} ゥンデシル] _ 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ一 7 a— [7 - {N— (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルボニル } へプチル] _ 5 a—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 j3—ヒドロキシ— 7 a— [7 - (N—プロピルアミノカルポニル）ヘプチル ] _ 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 7 a— [7 - (N—へキシルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [7— (N Γソペンチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [7 - (N—イソブチルァミノカルボニル）へプチル] — 5 a—アンドロスタン一 3_オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 a— [7 - (N—ネオペンチルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] — 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a_ [7— {N— (3—ペンチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン—3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 a— [7 - (N, N—ジへキシルァミノカルボニル）へプチル] — 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [7 - (N—フエニルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [7— （N—ベンジルァミノカルボニル）ヘプチル ] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

173—ヒドロキシ一 7 a— [7— {N- (2_フエニルェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 3— （7—力ルポキシヘプチル） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ;3—ヒドロキシ— 1 1 ]3— （8 _力ルポキシォクチル）一 5 α—アンドロスタン一3—オン；

1 70—ヒドロキシ一 1 1 3— (9—力ルポキシノニル）一 5 α—アンドロス夕ンー 3—オン；

17 i3—ヒドロキシ— 1 1 /3— (1 1—カルボキシゥンデシル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 a— [5— (ァミノカルボニル）ペンチル] _ 5ひ一ァンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 7 α_ [5 - (Ν—ペンチルァミノカルボニル）ペンチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 α— [7— (ァミノカルボニル）ヘプチル] _5 α—ァンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ _ 7 α— [7— (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ;3—ヒドロキシ一 7 α_ [9 - (ァミノカルボニル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— [9— (ァミノカルボニル）ノニル] 一 5 α—ァンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α_ [9 - (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [9— (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ノニル ] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [1 1 - (ァミノカルボニル）ゥンデシル] _ 5 α —アンドロスタン一 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [1 1 - (ァミノカルボニル）ゥンデシル] ― 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 17 /3—ヒドロキシ— 7 α_ [1 1 - (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [1 1 - (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ゥンデシル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [13— (ァミノカルボニル）トリデシル] —5 α; —アンドロスタン一 3_オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [13— （Ν—ペンチルァミノカルボニル）トリデシル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 1 1 /3— { 7 - (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）へプチル} 一 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [7 - { 7 - (Ν—メチルァミノ力ルポニル）へプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシ _ 1 1 ]3— [7 - (Ν—メチル—Ν—ェチルァミノカルボ二ル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシー 1 1 i3— [7— (N—メチルー N—プロピルアミノカルポニル）ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 1 1 |8 _ [7 - (モルホリノ力ルポニル）ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ _ 1 1 i3— [8— （N， N—ジメチルァミノ力ルポニル）ォクチル] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 ーヒドロキシー 1 1 一 [8— （Ν—メチルァミノ力ルポニル）ォクチル ] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

173—ヒドロキシー 11 )3— C8 - (Ν—メチル—Ν—ェチルァミノ力ルポ二ル）ォクチル] — 5 α_アンドロスタン— 3 _オン；

17 3—ヒドロキシー 1 1 i3— [8 - (N—メチル— N—プロピルアミノカルポニル）ォクチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 1 1 )3— [8— （モルホリノカルボニル）ォクチル] 一 5 ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [9一 (Ν, Ν—ジメチルァミノカルボニル）ノニル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ一 1 1 /3 _ [9— (N， N—ジェチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 )3 _ [9— (Ν—メチル—Ν—プチルァミノ力ルポ二ル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [9— (Ν—ベンジルァミノカルボニル）ノニル ] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [9 - (ピペリジノカルボニル）ノニル] — 5 α 一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [9 - {Ν- (2—ヒドロキシェチル）アミノカルポ二ル} ノニル] 一 5ひ—アンドロスタン— 3—オン；

17 j3—ヒドロキシー 1 1 /3— [1 0— (4, 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルファニル）デシル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— (7—ヒドロキシヘプチル） _ 5 α—アンドロス夕ン一 3_オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α— (8—ヒドロキシォクチル） _ 5 α—アンドロス夕ン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 7 α_ (9—ヒドロキシノニル）一 5 α—アンドロスタン - 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7— (4, 4, 5， 5, 5_ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ヘプチル] — 5 α_アンドロスタン _ 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α— [1 3— （4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）トリデシル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 17 ;3—ヒドロキシ一 7 α— [7— (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α— [9— (4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ノニル] — 5 α_アンドロスタン一 3 _オン；

17 )3—ヒドロキシ一 7ひ一 [13- (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）トリデシル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— [4- (カルボキシメトキシ）フエニル] — 5ひ一アンドロスタン一 3_オン；

17 /3—ヒドロキシー 7 a— [4— ( 3—カルポキシプロボキシ）フエニル] ― 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [4— (3 _カルボキシプロボキシ）フエニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 a— [4- ( 7—力ルポキシヘプチルォキシ）フエニル ] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

17 ]3—ヒドロキシ— 1 1 )3 _ [4- (7 _カルボキシヘプチルォキシ）フエ二ル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7ひ一 [4一（力ルバモイルメトキシ）フエニル] 一 5ひ —アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 a— [4— (力ルバモイルメトキシ）フエニル] — 5 a —アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 a— [4— （ 3—力ルバモイルプロボキシ）フエニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 1 1 /3 _ [4- (3 _力ルバモイルプロボキシ）フエニル ] — 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 73—ヒドロキシ— 7ひ— [4- (7—力ルバモイルヘプチルォキシ）フエ二ル] 一 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [4 - (7—力ルバモイルへプチルォキシ）フエニル] 一 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [4- (3 _N—ペンチルカルバモイルプロポキシ ) フエニル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [4 - ( 3— N—ペンチルカルバモイルプロポキシ）フエニル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7ひ— [4— (7—N—ペンチルカルバモイルヘプチルォキシ）フエニル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 |3—ヒドロキシ _ 1 13— [4- (7—N—ペンチルカルバモイルヘプチルォキシ）フエニル] — 5ひ一アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— [4—メトキシフエ二ル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

173—ヒドロキシ一 1 1 )3 _ [4—メトキシフエニル] — 5 α—アンドロス夕ン一 3—オン；

1 7 j3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [5 - (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ペンチルォキシ] — 5ひ—アンドロスタン _ 3—オン； 1 7 ;3—ヒドロキシー 1 1 )3 _ [7 - (4, 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルフィニル）ヘプチルォキシ] _ 5 α;—アンドロスタン— 3—オン； 1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— [1 3- (4, 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）トリデシルォキシ] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [7— （4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロぺンチルスルホニル）ヘプチルォキシ] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン； 17 ]3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [1 3- (4, 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）トリデシルォキシ] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [4— {5— (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ} フエニル] — 5 α—アンドロス夕ン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [4— {7— (4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）へプチルォキシ} フエニル] _ 5 α_アンドロス夕ン一 3—オン；

17 ]3—ヒドロキシー 1 1 )3— [4- { 5 - (4, 4, 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）ペンチルォキシ} フエニル] — 5ひ—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 1 1 /3— [4— {7— (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル）へプチルォキシ} フエニル] _ 5 α—アンドロスタン - 3一オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 £¾_ [3— { 3 - (3 _カルボキシプロポキシ）フエ二ル} プロピル] 一 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 ひ— [3— { 3— （4—カルボキシブトキシ）フエニル } プロピル] — 5 α—ァドロスタン _ 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7ひ— [3— [3 - { 3 - (Ν—メチルァミノカルボニル ) プロポキシ } フエニル] プロピル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 ひ一 [3— [3— { 3 - (Ν, Ν—ジメチルァミノカルポニル）プロポキシ } フエニル] プロピル] — 5 ひ—アンドロスタン _ 3—オン

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [3— [3— { 3— （ 1—ピロリジニルカルポニル ) プロポキシ } フエニル] プロピル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 —ヒドロキシ一 7 ひ— [3— [3 - {4 - (Ν—メチルァミノカルボニル ) ブトキシ } フエニル] プロピル] _ 5 α_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [3— [3— {4— (Ν, Ν—ジメチルァミノカルポニル）ブトキシ } フエニル] プロピル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン； 1 7 )3—ヒドロキシー 7 α_ [3— [3— {4— （ 1—ピロリジニルカルポニル ) ブトキシ } フエニル] プロピル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 β— [5— (ァミノカルボニル）ペンチルォキシ] 一

5 α_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 3— [5 - (Ν—ペンチルァミノカルボニル）ペンチルォキシ ] — 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [7 - (ァミノ力ルポニル）ヘプチルォキシ] 一 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 1 1 )3— [7 - (Ν—ペンチルァミノカルボニル）へプチルォキシ] — 5 ひ—アンドロスタン一 3—オン；

1 73—ヒドロキシ _ 1 1 )3— C9 - (ァミノカルボニル）ノニルォキシ] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ;3—ヒドロキシ _ 1 1 )3— [9 - (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ノニルォキシ] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 73—ヒドロキシー 1 1 — [1 1 - (ァミノ力ルポニル）ゥンデシルォキシ ] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 70—ヒドロキシ— 1 1 β _ [1 1 - (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）ゥンデシルォキシ] — 5 α—アンドロスタン—3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 1 1 )3— [13— (ァミノカルボニル）トリデシルォキシ ] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 1 1 ;3— [1 3- (Ν—ペンチルァミノ力ルポニル）トリデシルォキシ] 一 5ひ一アンドロスタン— 3 _オン；

が好ましく、特に

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— { 7 - (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）ヘプチル } 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— { 7 - (Ν—ェチルァミノカルボニル）へプチル} — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α_ [7— (Ν—イソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—メチル—Ν—ブチルァミノカルポニル ) ヘプチル] 一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν, Ν—ジェチルァミノカルボニル）ヘプチル ] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α_ [7— (ピペリジノカルボニル）ヘプチル] 一 5 α —アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 α— [7— {Ν— (2—フリルメチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] _ 5ひ一アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [7 - { 7 - (Ν—メチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ _ 7 α_ [7 - (Ν _メチル— Ν—ェチルァミノカルポニル ) ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α_ [7— （Ν—メチルー Ν—プロピルアミノカルポ二ル）ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α_ [7 - (Ν—メチル _ Ν—イソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ一 7 α— [7 - (Ν—メチル _Ν—ベンジルァミノカルボ二ル）ヘプチル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - ( 1—ピロリジニルカルポニル）ヘプチル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7 α_ [7— （モルホリノ力ルポニル）ヘプチル] — 5 α —アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7ひ一 [9 - (Ν, Ν—ジメチルァミノカルボニル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシー 7 α— [9— (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一3—オン；

170—ヒドロキシ— 7 — [9— (Ν—メチル一Ν—プチルァミノカルポニル ) ノニル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [9— (Ν—メチル—Ν—プロピルアミノカルポ二ル）ノニル] 一 5 α_アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ _ 7ひ— [9 - (モルホリノカルボニル）ノニル] 一 5 α— アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ一 7ひ一 [10— (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）デシル] 一 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7— {Ν- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルポニル } ヘプチル] — 5ひ—アンドロスタン— 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ一 7ひ_ [マー（Ν—プロピルアミノカルボニル）ヘプチル ] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシー 7 α— [7 - (Ν—ベンジルァミノ力ルポニル）ヘプチル ] 一 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - {Ν— (2—フエニルェチル）ァミノカルボ二ル} へプチル] — 5 α—アンドロスタン—3—オン；

17 )3—ヒドロキシ _ 1 1 )3— [9— (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン； 17 /3—ヒドロキシー 7 a— [3— [3- {3_ (N—メチルァミノカルボニル ) プロポキシ } フエニル] プロピル] — 5ひ—アンドロスタン一 3 _オン； 1 7 /3—ヒドロキシー 7 a— [3— [3— { 3 - (N, N—ジメチルァミノカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル] 一 5 a—アンドロスタン一 3 _オン

1 7 ]3—ヒドロキシ一 7 a- [3- [3— {4— ( 1 _ピロリジニルカルボニル ) ブトキシ } フエニル] プロピル] —5ひ一アンドロスタン— 3—オン；が好ましい。これらの化合物の構造を以下に示す：

一 ArA-R¹

— Ar-A-R'； O' v ' /_Ar-A._R1 ^- \_^"- /-^--\^-\^COOH

wovuofcld5 O10AV■

I

ト Ar-A-Rl

,、0' v、COOH 0 COOH

C₂F₅

Z、 O C₂F₅ ひ C₂F₅

S^^C₂F₅

O S v、C₂F_{5 0}

。、C₂F₅

0 o

""^" 0-(CH₂)₅- - (CH₂)₃CF₂CF₃ 一{"^"0- (CH₂)₇- S- (CH₂)₃CF₂CF₃

0

-O e 0-(CH2)₅-COOH ^~ O- (CH₂)₇- COOH

^-^^-0-(CH₂)₅-CONH₂ <^>-0-(CH₂)₇-CONH₂ ~^_^"0-(CH₂)₇-CONH-(CH₂)₄CH₃

卜 A A-R¹

0 ρ 0

CH₂)₅ - S-(CH₂)₃CF₂CF₃ ？ -(CH₂)₇-S-(CH₂)₃CF₂CF₃ ト (CH₂)₉- έ- (CH₂)₃CF₂CF₃

O O

i~ (CH₂) -S- (CH₂)₃CF₂CF₃ - (CH₂)₁₃.S— (CH₂)₃CF₂CF₃

O o ， o

^-(CH₂)₇-S-(CH₂)₃CF₂CF3 一 (CH₂)₉— — (CH₂)₃CF₂CF₃ ？ -(CH₂) -S- (CH₂)₃CF₂CF₃

O O O

O

|-(CH₂)₁₃S-(CH₂)3CF₂CF3

O 0-(CH₂)₇-COOH O— (CH₂)₇—CONH₂

— <^)-0- (CH₂)₃-CONH- (CH₂)₄CH₃ ~^^~。- (CH₂)₇-CONH- (CH₂)₄CH₃

^ // -OMe — (CH₂)₇ •OH -(CH₂)₈-OH CH₂)₉-OH 一 (CH₂)₃、 CH₂)₃、

-O- (CH₂)₃-COOH -0-(CH₂)₄-COOH

H(CH₂)₃ ー (CH₂)₃

-0- (CH₂)₃- CONHMe \ A-0-(CH₂)₄-CONH e

—(CH₂)₃、 |-(CH₂)₃

-O - (CH₂)₃-CO-N ¾-0-(CH₂)₄-CO-N^ 一般式（I) で表される化合物が、分子内に 1個以上の不斉炭素原子を含有する場合、各々の不斉炭素原子について、その絶対配置が R配置、及び S配置であるもの、並びにそれらの任意の割合の混合物の全てが、本発明に包含される。本発明の、アンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質において、ァゴニストとして作用しないとは、以下のアンドロゲンレセプ夕—レポータージーンアツセィ法において、 0.1 nmol/L〜10 imol/Lのいずれかの濃度で、転写活性値が、無添加の転写活性値を 1とした場合、その 1〜5倍の値を示すことを意味する： '

トランスフエクシヨンの 24時間前に、 1. OxlO⁵個の HeLa細胞（大日本製薬（株）より購入）を 12ゥエルのマイクロプレート中でチヤコール処理した FBS (DCC-FBS ) 5¾を含むフエノ―ルレッドを含まない Dulbecco' s Modified Eagle Medium ( phenol red free DMEM) で培養する。 500 ng/wel 1の MMTV_Lucベクタ— （アンドロゲンレスポンスエレメントを含む Mouse tumor Long terminal repeatを持つルシフェラーゼのレポ一夕一プラスミド： A. T. C. C.より購入した GM— CATベクタ一（ A. T. C. C. No.67282)のクロラムフエニコ一ルァセチルトランスフェラーゼ遺伝子をホタルルシフェラ—ゼ遺伝子に置換したベクター）と 100 ng/wellの pSG5— hAR (ヒトのアンドロゲン受容体の発現べク夕一で SV40プロモーターの制御下にアンドロゲンレセプ夕—遺伝子を有す）、 5 ng/wel 1の Reni 11a Luc vector (ゥミシィタケルシフェラーゼ遺伝子が組み込まれた内部標準用ベクター）を HeL a細胞にトランスフエクシヨンする。トランスフエクシヨンは phenol red free DMEM培養液中で 3mL/wellのリポフエクトァミン（GibcoBRL) を用いて行う。トランスフエクシヨンの 9時間後に培養液を、 10匪 ol/Lの本発明の一般式（I) で表される化合物、又は本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質を含む phenol red free DMEM

— FBSに交換する。培養液交換の 48時間後に転写活性値を測定する。転写活性は Dual—

Luciferase Reporter Assay System (promega) で測定する。（転写活性値） = ( ホ夕ルルシフェラ—ゼの値）（ゥミシィタケルシフェラ—ゼの値）と定義する。このアツセィ法の実施にあたっては、 J. Biol. Chem. , vol.270, p.19998-20003, 1995を参照することができる。

WO 97ノ49709号公報には、アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質として、ハイドロキシフル夕ミド（フルタミドの in vivoでの活性本体）及びビカルタミドが記載されているが、該公報におけるァゴニストとして作用しないとは、 CV—1細胞を用いたアンド口ゲンレポ一夕—ジーンアツセィ法において、 lO zmol/L以上の濃度で、下記式で表されるァゴニスト効率値が、 o〜2oreあることと定義されており、本発明におけるァゴニストとして作用しないことの定義とは明確に峻別される：

ァゴニスト効率（％) = (スクリーニングした非ステロイド化合物の転写活性値） / (DHTによる最大転写活性値） X100。

また、本発明のァゴニストとして作用しないことの定義で用いたァンドロゲンレセプ夕一レポ一夕—ジーンアツセィ法において、ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドは、それぞれ 10 zmol/Lの濃度で、ァゴニストとして作用すると認められた（本明細書の実施例 1参照）。

また、アン夕ゴニストとして作用するとは、以下のアンドロゲンレセプターレポー夕—ジーンアツセィ法において、 0.1 nmol/L— lO/zmol/Lのいずれかの濃度で、 0. lnmol/Lのジヒドロテストステロン（DHT) の転写活性値を 0〜50%に抑制することを意味する：

トランスフエクシヨンの 24時間前に、 1. OxlO⁵個の HeLa細胞を 12ゥエルのマイク口プレート中で phenol red free DMEM/5W3CC— FBSで培養する。 500 ng/wel 1の MMTV —Lucベクターと 100 ng/wel 1の pSG5— hAR、 5 ng/wel 1の Reni 1 la Luc vectorを HeLa 細胞にトランスフエクシヨンする。トランスフエクシヨンは phenol red freeDMEM 培養液中で 3L/wellのリポフエクトァミンを用いて行う。トランスフエクシヨンの 9時間後に培養液を、 0.1 nmol/Lの DHT、 1.0mol/Lの本発明の一般式（I) で表される化合物、又は本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質を含む phenol red free DMEM/3¾DCC-FBS に交換する。培養液交換の 48時間後に転写活性値を測定する。転写活性は Dual— Luciferase Reporter Assay Systemで測定する。 (転写活性値) = (ホ夕ルルシフェラーゼの値） / (ゥミシィタケルシフェラーゼの値）とする。このアツセィ法の実施にあたっては、 J. Biol. Chem. , vol.270, p.19998-20003, 1995を参照することができる。

本発明の、アンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質の具体例としては、例えば、本発明の一般式（I) で表される化合物が挙げられる。

本発明の一般式（I) で表される化合物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質は、その薬学上許容し得る塩としても得ることができる。薬学上許容し得る塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、及びリン酸塩等の無機酸塩；ギ酸塩、酢酸塩、シユウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、 p—トルエンスルホン酸塩、コハク酸塩、マロン酸塩、クェン酸塩、ダルコン酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、トリフルォロ酢酸塩、酒石酸塩、プロピオン酸塩、及びダルタル酸等の有機酸塩；ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、及び亜鉛塩等の無機塩基塩；並びにアンモニゥム塩等の有機塩基塩などが挙げられる。

本発明の一般式（I) で表される化合物、及びその薬学上許容し得る塩、並びに本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質、及びその薬学上許容し得る塩は、それらのプロドラッグとしても得ることができる。プロドラッグとは、生体内で急速に変換して一般式（I) で表される化合物、及びその薬学上許容し得る塩、並びに本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質、及びその薬学上許容し得る塩を、たとえば血液内での加水分解により生成する化合物を意味する。 T. Higuchi及び V. Stellaは、 "Prodrugs as Novel Delivery Systems, vol.14 of the A. C. S. Symposium Series, American Chemical Society (1975) にプロドラッグの概念を詳しく説明している。これらのプロドラッグはそれ自身活性を有することもあれば有しないこともあるが、普通には殆ど活性を有しない。また、例えば、ウィルマン（D. E. V. WilmaiK 「癌化学療法におけるプロドラッグ」、バイオケミカル ·ソサイエティ一 ' トランスアクションズ (Biochemical Society Transactions) , vol.1 , pp.375-382〔第 615会議 (615th Meeting, Belfast) , 1986〕及びステラ (V. J. Stella) ほか、「プロドラッグ：標的指向薬剤供給に対する化学的方法」、ディレクテッド · ドラッグ ·デリバリ - (Directed Drug Derivery) ，ポルチャート（R. Borchardt) ほか編、 pp.247 一 267、ヒュマナ ·プレス（Humana Press) 1985を参照することもできる。プロドラッグの具体例としては、例えば一般式（I) で表される化合物が一 COOH部分構造を有する場合、そのエステル、力—ポネート、カーバメート等が挙げられる。

本発明の一般式（I) で示される化合物は、例えば以下に示す A法〜 W法、 B ' 法〜 L' 法、 S' 法〜 W' 法、 U' ' 法、 W' ' 法及び W' ' ' 法、又は目的化合物に応じて A法〜 W法、 B' 法〜 L' 法、 S' 法〜 W' 法、 U' ' 法、 W' ' 法及び W' ' ' 法を適宜一部変更した方法に従って製造することができる。

A法〜 W法、 B' 法〜 L' 法、 S' 法〜 W' 法、 U' ' 法、 W' ' 法及び W' ' ' 法において記載されている化学式中、 R²は、一般式（I V)

-G²-E- J -Y-L-Q²- Z (I V)

(式中、 G²は、単結合、炭素数 1〜26の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜26の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は炭素数 2〜 26の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、 E、 J、 Y、 L、 Q 及び Zは前記と同義である。なお、 Q²における R⁷及び R⁸は、好適には水素原子である。）を示し、 R³は、置換シリル基を示し、好適には、 t一プチルジメチルシリル基である。 X³は、ハロゲン原子又は置換スルホネート基を示し、好適には、 p—トルエンスルホネート基又はメタンスルホネート基である。 R¹²は、炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、好適には、メチル基及びェチル基である。 R^e及び R^fは、それらが結合している 3位及び 17位の炭素原子と一緒になつて、保護されている— （C =〇） —を示し、好ましくは 1， 3 一ジォキサン、 1， 3—ジォキソラン、及び 1, 3—ジチアン等であり、特に好ましくは 1， 3—ジォキソラン等である。 L²は、炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキレン基を示し、好適には、ェタン— 1， 2—ジィル基、プ口パン— 1， 3 _ジィル基及びブタン— 1， 4一ジィル基である。

R⁴は、一般式（V)

-G³-E- J -Y-L-Q²-Z (V)

(式中、 G³は、炭素数 1〜27の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜27の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は炭素数 2〜 27の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、 E、 J、 Y、 L、 Q²及び Zは前記と同義である。）を示す。 R⁵は、ハロゲン原子を示し、好適には臭素原子又はョゥ素原子である。 R⁶は置換シリル基を示し、好適にはトリメチルシリル基である。 R¹³はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜 6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、好適にはトリフルォロメチル基、 1， 1， 2, 2 , 3, 3, 4, 4， 4—ノナフルォロブチル基である。 R¹⁴は— MgR⁵、 — Zn R⁵、一 Sn (R⁷) ₃で示される基を示し、好適には一 Sn (R⁷) ₃で示される基である。 G⁴は炭素数 1〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜 30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は炭素数 2〜 30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示す。波線は、二重結合に対してトランス配置又はシス配置の単結合を示し、好適にはトランス配置である。

A法は、一般式（I) で表わされる化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Ar が単結合であり、 Aが—0—であり、 R¹が _CH₂—CH二 CH— CH₂— R²であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（6) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aが—〇—であり、 R¹がー（CH ₂) ₄_R²であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（7) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー 0_であり、 R¹がー（CH₂) ₄-G²-S (〇） — Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（c = o) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（ 9) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがー O—であり、 R¹が— （CH₂) ₄— G²— S (O) ₂— Zであり、 X ²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（10) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー O—であり、 R¹がー CH ₂— 11==じ^1ー〇？1₂-1^でぁり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0 ) 一であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（147) を製造する方法である。

A法

10

第 A 1工程は、化合物（2) を製造する工程で、不活性溶媒中、塩基の存在下化合物（1) と化合物（133) を反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定しないが例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒であり、好適にはジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒であり、さらに好適にはジクロロメタンである。使用される塩基は、例えばジイソプロピルェチルァミン、 4—ジメチルァミノピリジン、ピリジン、トリェチルァミン、 N—メチルモリホリンのような有機塩基であり、好適にはジイソプロピルェチルァミンである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0で〜 5 0 であり、好適には 1 0 〜 3 O である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 3 0 分間〜 1 5時間である。

第 A 2工程は、化合物（3 ) を合成する工程で、不活性溶媒中、化合物（2 ) と還元剤を反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒であり、好適にはエーテル、テトラヒドロフランであり、さらに好適にはエーテルである。使用される還元剤は、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリ— t—ブトキシアルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化ァルミニゥムリチウム—三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシェトキシ）アルミニゥムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジウム Z炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリー s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t 一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリ — s —ブチルホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルァンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラ— n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—プチルスズ、水素化ジフエニルスズ、水素化ジー n—ブチルスズ、水素化トリェチルスズ、水素化トリメチルスズ、トリクロシラントリー n— プチルァミン、トリクロロシラン Zトリ— n—プロピルァミン、トリェチルシラン、トリメチルシラン、ジフエニルシラン、フエニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサン、ジメチルフエニルシラン、ジー n—ブチルシラン、メチルフエニルシランのような金属水素化物、ジポラン、ジメチルァミン一ポラン、トリメチルァミン一ポラン、エチレンジァミン一ポラン、ピリジン一ポラン、ジメチルスルフイド一ポラン、 2 , 3—ジメチル _ 2—ブチルボラン（thexylborane)、ビス一 3—メチル一 2—ブチルボラン（di s iamylborane)、ジイソピノカンフエ二ルポラン、ジシクロへキシルポラン、 9—ボラビシクロ [ 3 , 3 , 1 ] ノナン（9一 BBN) のようなポラン誘導体であり、好適には水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリ— t—ブトキシアルミニウムリチゥム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化アルミニウムリチウム一三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシゥム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシェトキシ）アルミニゥムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジゥム炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリー s —プチルホゥ素リチウム、水素化トリー t一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシゥム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリ— s —ブチルホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラー n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物であり、さらに好適には水素化アルミニゥムリチウムである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 _ 3 0 〜 1 0 であり、好適には 0 °C〜7 0でである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 3 0分間〜 2 4時間である。

また、この工程で副生する、化合物（3 ) の 1 1位の水酸基が a配置である化合物を用いることにより、化合物 ( 6 ) 、化合物（7 ) 、化合物（9 ) 、及び化合物（1 0 ) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。

第 A 3工程は、化合物（4 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（3 ) に塩基を反応させることにより得られる化合物（3 ) の塩を、不活性溶媒中、化合物（1 3 4 ) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ェ―テル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン等であり、好適にはエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン等である。使用される塩基は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムのような金属水素化物、メチルリチウム、ェチルリチウム、 n—ブチルリチウム、 t 一プチルリチウムのようなアルキルリチウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化セシゥムのような金属水酸化物、ナトリウムアミド、カリウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムピストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルァミドのような金属アミド、トリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 1 ， 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4 . 0 ] _ 7—ゥンデセン、ピリジン、ジメチルァミノピリジン、ピラジンのようなアミン類、四ホウ酸ナトリウム、ヨウ化ナトリゥム、リチウムへキサメチルジシラザン、ナトリウムへキサメチルジシラザン、カリウムへキサメチルジシラザン等であり得、好適には水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムのような金属水素化物、メチルリチウム、ェチルリチウム、 n—ブチルリチウム、 t 一ブチルリチウムのようなアルキルリチウムである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 _ 3 0 °C〜1 0 0 であり、好適には 0 〜 7 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 3 0分間〜 2 4時間である。

第 A 4工程は、化合物（5 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（4 ) と化合物（1 3 5 ) を反応させることにより達成される。使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、好適にはジクロロメタン、クロ口ホルムのようなハロゲン系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒等であり、さらに好適にはジクロロメタン、ジメトキシェタン等である。使用される有機金属触媒は、好適には、ベンジリデン—ビス（トリシクロへキシルホスフイン） —ジクロ口ルテニウムである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 _ 3 O t：〜 1 0 O t:であり、好適には 0 ：〜 8 0 °Cである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 3 0分間〜 2 4時間である。

第 A 5工程は、化合物（6 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（5 ) を酸と反応させるとこにより達成される。

使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサンのようなエーテル系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒又はアセトンのようなケトン系溶媒と水との混合溶媒であり得、好適には、含水アセトンである。

使用される酸は、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸のような無機酸、酢酸、 p—トルエンスルホン酸、ピリジニゥムー p—トルエンスルホネートのような有機酸であり得、好適には、塩酸である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 O 〜 1 0 0 °C (好適には、 3 0で〜8 0 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 0時間）である。

第 A 6工程は、化合物（7 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成される。使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノール、 n—ブ夕ノール、 s—ブ夕ノール、 t—ブ夕ノール、ペン夕ノール、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブ夕ノール、シクロペン夕ノール、シクロへキサノール、エチレンダルコール、 1、 3—プロパンジオール、 1、 4— ブタンジオール、 1， 5 _ペンタンジオールのようなアルコール系溶媒、ェ―テル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセトニトリル、ニトロメタンであり得、好適には、エタノール、ジォキサン、ベンゼン、酢酸ェチル等である。

接触還元に用いる条件は、水素一クロロトリス（トリフエニルホスフィン）口ジゥム（I) 、水素一クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素一クロロトリス（トリパラメトキシフエ二ルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素—ヒドリドカルポニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素—酢酸ロジウム（1 1) 、水素一酢酸ルテニウム（ 1 1) 、水素一クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（ 1 1) 、水素—カルポキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素—ヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム（I) 、水素一白金（I I) —塩化スズ錯体、水素一ペン夕シァノコバルト（I I) 錯体、水素一トリシアノビピリジンコバルト（I I) 錯体、水素—ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I) 錯体、水素一安息香酸メチルートリカルボニルクロム錯体、水素一ビス（トリカルボニルシクロペン夕ジェニルクロム）、水素一ペン夕カルボニル鉄、水素—ビス（シクロペン夕ジェニル）ジカルポニルチタン、水素ーヒドリドカルボニルコバルト錯体、水素一才クタカルボニルニコバルト、水素—ヒドリドカルポニルロジウム、水素—クロム（ I I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素一コバルト（I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素—ニッケル（I I) _ 2—へキサノア—トートリエチルアルミニウム等の均一系、水素一二酸化白金、水素一白金炭素、水素一パラジウム炭素、水素一パラジウム硫酸バリウム、水素ーパラジウム炭酸カルシウム、水素一ラネ—ニッケル、水素—カッパ—クロマイト

、水素一ロジウム炭素、水素一ロジウム Zアルミナ、水素一二酸化ルテニウム、水素一ルテニウム Z炭素等の不均一系条件であり得、好ましくは水素一クロ口トリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素一パラジウム/炭素、水素—パラジウム炭酸カルシウム等である。

反応温度は、通常 0 ：〜 1 0 0 °Cであり、好適には 0 〜 6 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 1 0分間〜 6時間である。

第 A 8工程は、化合物（7 ) の R²における Q²が— S—である場合、化合物（ 9 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（7 ) を酸化剤と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、メ夕ノール、エタノールのようなアルコール系溶媒、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒、水又はこれらの混合溶媒であり得、好適にはジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフラン—水混合溶媒等である。

使用される酸化剤は、例えば、過安息香酸 t一ブチル、過酢酸 t一プチル、 t —プチルヒドロペルォキシド、 t—アミルヒドロペルォキシド、ジベンゾィルぺルォキシド、ジ—p _ニトロベンゾィルペルォキシド、ジ— p—クロ口べンゾィルベルォキシドのような有機過酸化物、過安息香酸、メタクロ口過安息香酸、 p —ニトロ過安息香酸、モノペルォキシフタル酸、過ギ酸、過酢酸、トリフルォロ過酢酸、ペルォキシラウリン酸のような有機過酸、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ヨウ素酸カリウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ素酸カリウム、フッ化ペルクロリル、オルト過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸カリウム、 N—プロモアセトアミド、 N—プロモスクシンィミド、 N—ブロモフタルイミド、イソシァヌルクロリド、イソシァヌルブロミド、 N—ブロモカプロラクタム、 1—クロ口べンゾトリァゾ—ル、 1， 3 _ジブ口モー 5， 5—ジメチルヒダントイン、ナトリウム N—クロロー p—トルエンスルホンアミド（クロラミン T) 、ナトリウム N—クロ口ベンゼンスルホンアミド（クロラミン B ) 、次亜塩素酸 tーブチル、次亜臭素酸 t一プチル、次亜ヨウ素酸 t—ブチル、酢酸ョ—ドシルベンゼン、ョ—ドシルベンゼンのようなハロゲン類、ペルォキソ一硫酸、 O X O N E (登録商標）、過酸化水素等であり、好適には、過ヨウ素酸ナトリウム、 O X O N E (登録商標）等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 — 2 0 〜 3 0 °C (好適には、 —1 0 t：〜 ι ο τ:) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

第 A 9工程は、化合物（7 ) の R²における Q²が— S—である場合、化合物（ 1 0 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（7 ) を酸化剤と反応させることにより達成される。

使用される酸化剤は、例えば、過安息香酸 t 一プチル、過酢酸 t 一プチル、 t —ブチルヒドロペルォキシド、 t —アミルヒドロペルォキシド、ジベンゾィルぺルォキシド、ジ一 p—ニトロベンゾィルペルォキシド、ジ _ p _クロ口べンゾィルベルォキシドのような有機過酸化物、過安息香酸、メタクロ口過安息香酸、 p 一二トロ過安息香酸、モノペルォキシフタル酸、過ギ酸、過酢酸、トリフルォロ過酢酸、ペルォキシラウリン酸のような有機過酸、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ヨウ素酸カリウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ素酸カリウム、フッ化ペルクロリル、オルト過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸カリウム、 N—ブロモアセトアミド、 N—ブロモスクシンィミド、 N—ブロモフタルイミド、イソシァヌルクロリド、イソシァヌルブロミド、 N—ブロモカプロラクタム、 1—クロ口べンゾトリァゾ—ル、 1， 3_ジブ口モー 5, 5—ジメチルヒダントイン、ナトリウム N—クロ口 _p—トルエンスルホンアミド（クロラミン T) 、ナトリウム N—クロ口ベンゼンスルホンアミド（クロラミン B) 、次亜塩素酸 t—プチル、次亜臭素酸 t一プチル、次亜ヨウ素酸 t—プチル、酢酸ョードシルベンゼン、ョードシルベンゼンのようなハロゲン類、ペルォキソ一硫酸、 OXONE (登録商標）、過酸化水素等であり、好適には、 OXONE (登録商標）等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 O 〜 100°C (好適には、 10 ：〜 50 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15 分間〜 24時間（好適には、 30分間〜 15時間）である。

第 A 10工程は、化合物（145) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (144) に塩基を反応させることにより得られる化合物（144) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

また、化合物（144) の 1 1位の水酸基が α配置である化合物が市販されており、これを化合物（144) の代わりに用いることにより、化合物（7) の X¹ が α配置である化合物を得ることができる。

第 Al 1工程は、化合物（146) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（145) と化合物（135) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 Α法第 Α4工程と同様に行われる。

第 A 12工程は、化合物（147) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（146) と還元剤を反応させることにより達成される。使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ピリジン、トリェチルァミンのようなアミン類であり、好適にはメタノール、ェ夕ノールのようなアルコール系溶媒であり、さらに好適にはメ夕ノ—ル等である。使用される還元剤は、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリー t—ブトキシアルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化アルミニゥムリチウム—三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシェトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジウム炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリー s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t 一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリー s —ブチルホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラ— n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—プチルスズ、水素化ジフエニルスズ、水素化ジー n—プチルスズ、水素化トリェチルスズ、水素化トリメチルスズ、トリクロシラン/ "トリー n—ブチルァミン、トリクロロシラントリ— n—プロピルァミン、トリェチルシラン、トリメチルシラン、ジフエニルシラン、フエニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサン、ジメチルフエニルシラン、ジ— n—プチルシラン、メチルフエニルシランのような金属水素化物、ジポラン、ジメチルァミン—ポラン、トリメチルァミン一ポラン、エチレンジァミン一ボラン、ピリジン一ポラン、ジメチルスルフイド—ポラン、 2， 3—ジメチルー 2 _ブチルボラン（thexyl borane)、ビス _ 3 一メチル— 2—ブチルポラン（d i s i amylborane)、ジイソピノカンフエ二ルポラン、ジシクロへキシルポラン、 9—ボラビシクロ [ 3， 3， 1 ] ノナン（9— BBN)のようなポラン誘導体であり、好適には水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリ— t 一ブトキシアルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化アルミニウムリチウム一三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシェトキシ）アルミ二ゥムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジゥム炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホゥ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリー s—ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリー s—ブチルホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラー n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物であり、さらに好適には水素化ホウ素ナトリウムである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 — 30°C〜100°Cであり、好適には 0で〜 70でである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 10分間〜48時間であり、好適には 30分間〜 24時間である。

第 A13工程は、化合物（7) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A6 工程と同様に行なわれる。

B法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aが— O—であり、！^がー0—3_2でぁり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（17) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aが— O—であり、 R¹が _G_S (〇） —Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（18) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式 (I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー〇一であり、 R¹がー G-S (O) ₂— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（19) を製造する方法である。

B法

第 B l工程は、化合物（13) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（3 ) に塩基を反応させることにより得られる化合物（3) の塩を、不活性溶媒中、化合物（136) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A3 工程と同様に行われる。

第 B 2工程は、化合物（14) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 3) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば、特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、水であり、好適には、テトラヒドロフラン等である。使用される脱保護剤は、特に限定されないが、例えば、フッ化水素、フッ化水素一ピリジン、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化テトラ— n—プチルアンモニゥムのようなフッ化物、蟻酸、酢酸、 p—トルエンスルホン酸のような有機酸であり、好ましくは、フッ化テトラー n—プチルアンモニゥム等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 T：〜 8 0 °C (好適には、 0で〜 5 0 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

第 B 3工程は、化合物（1 5 ) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（ 1 4 ) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（1 4 ) をハロゲン化剤と反応させることにより、達成される。

使用されるァミン系溶媒は、特に限定されないが、例えば、トリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン、 1， 8—ジァザビシクロ [ 5 . 4. 0 ] - 7 - ゥンデセン、ピリジン等であり、好適には、ピリジン、トリェチルァミン等である。

使用される塩化スルホニル化合物は、特に限定されないが、例えば、 p _トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド、トリフルォロメタンスルホニルクロリド等であり、好適には、メタンスルホニルクロリド、トリフルォロメ夕ンスルホニルクロリド等である。

使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定しないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口べンゼンのような芳香族系溶媒、ァセトニトリルのような二トリル系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル等であり得、好適にはベンゼン、ジクロロメタン等である。

使用されるハロゲン化剤は、例えば、四塩化炭素—トリフエニルホスフィン、塩化チォニル、塩化スルフリル、 N—クロルコハク酸イミド—トリフエニルホスフィン、 N—クロルコハク酸イミドージメチルスルフイド、三塩化リン、五塩化リン等のクロ口化剤、又は四臭化炭素—トリフエニルホスフィン、 N—プロモコハク酸イミド—トリフエニルホスフィン、 N—ブロモコハク酸イミドージメチルスルフイド、三臭化リン、五臭化リン等のブロモ化剤であり得、好適には四臭化炭素—トリフエニルホスフィン、塩化チォニル等である。反応温度は、通常、 0 〜 8 0 であり、好適には 1 0 〜 4 0でである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 1 0時間であり、好適には 3 0分間〜 3時間である。

第 B 4工程は、化合物（1 6 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（1 3 7 ) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（1 3 7 ) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（1 5 ) と反応させることにより達成される。

使用されるアルコール系溶媒は、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i —プロパノール又はこれらの混合溶媒であり得、好適には、メタノール、メタノ—ルーテトラヒドロフラン混合溶媒等である使用される金属アルコキシドは、特に限定されないが、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等であり、好適には、ナトリウムメトキシド等である。

反応温度は、溶媒等の条件により異なるが、通常、 O t：〜 8 0 °Cであり、好適には 1 0 〜 4 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 1 0時間であり、好適には 3 0分間〜 8時間である。

第 B 5工程は、化合物（1 7 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（1 6 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 5工程と同様に行われる。

第 B 6工程は、化合物（1 8 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 7 ) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。第 B 7工程は、化合物（19) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 8) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

Β' 法は、化合物（17) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（24 3) 、及び化合物（17) の、破線が実線と共に単結合である化合物（244) を製造する別の方法である。

B'法

243 244 第 Β' 1工程は、化合物（149) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (148) に塩基を反応させることにより得られる化合物（148) の塩を、不活性溶媒中、化合物（136) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Α法第 A 3工程と同様に行われる。

第 B' 2工程は、化合物（150) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (149) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 2工程と同様に行われる。

第 B' 3工程は、化合物（151) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（150) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（150) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 3工程と同様に行われる。

第 B' 4工程は、化合物（152) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（ 137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（151) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。

第 B' 5工程は、化合物（153) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 152) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 B' 6工程は、化合物（243) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（153) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 12工程と同様に行われる。

第 B' 7工程は、化合物（244) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（243) の接触還元を行なうか、又は、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（243) と還元剤を反応させることにより達成される。

接触還元を行なう場合に使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i 一プロパノール、 n—ブ夕ノール、 s—ブ夕ノール、 t—ブタノ —ル、ペン夕ノール、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブ夕ノール、シクロペン夕ノール、シクロへキサノール、エチレンダルコール、 1， 3—プロパンジオール、 1, 4一ブタンジオール、 1, 5—ペン夕ンジオールのようなァルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ピリジン、トリェチルァミンのようなアミン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸エヂル、ァセト二トリル、ニトロメタンであり得、好適には、エタノール、エーテル、ジォキサン、ピリジン等である。接触還元に用いる条件は、水素—クロロトリス（トリフエニルホスフィン）口ジゥム（I) 、水素一クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素一クロロトリス（トリパラメトキシフエ二ルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素—ヒドリドカルポニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素一酢酸ロジウム（1 1) 、水素一酢酸ルテニウム（1 1) 、水素一クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（1 1) 、水素—カルポキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素—ヒドリドカルポニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム（I) 、水素一白金（I I) —塩化スズ錯体、水素一ペン夕シァノコバルト（I I) 錯体、水素—トリシアノビピリジンコバルト（I I) 錯体、水素一ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I) 錯体、水素一安息香酸メチルートリカルポニルクロム錯体、水素—ビス（トリカルボニルシクロペンタジェニルクロム）、水素 —ペンタカルポ二ル鉄、水素—ビス（シクロペン夕ジェニル）ジカルポニルチタン、水素ーヒドリドカルポニルコバルト錯体、水素一ォク夕カルポニルニコバルト、水素—ヒドリドカルポニルロジウム、水素—クロム（I I I) ァセチルァセトナート—トリイソブチルアルミニウム、水素—コバルト（I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素—ニッケル（I I) _2—へキサノア—トートリエチルアルミニウム等の均一系、水素一二酸化白金、水素一白金ノ炭素、水素一パラジウム Z炭素、水素—パラジウム Z硫酸バリウム、水素ーパラジウム Z炭酸カルシウム、水素ーラネーニッケル、水素—カッパ—クロマイト、水素—ロジウム /炭素、水素—ロジウムノアルミナ、水素一二酸化ルテニウム、水素一ルテニウム炭素等の不均一系条件であり得、好ましくは水素一クロ口トリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（I) 、水素一パラジウム/炭素、水素—パラジウム炭酸カルシウム等である。

反応温度は、通常 O 〜 10 であり、好適には 0で〜 60°Cである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 10分間〜 24時間であり、好適には 10分間〜 6時間である。

還元剤と反応させる場合に使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、.キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ピリジン、トリェチルァミンのようなァミン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N _メチルピロリドン、ァセトニトリル、ニトロメタンであり得、好適には、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ピリジン等である。

使用される還元剤は、例えば、ナトリウム液体アンモニア、リチウム液体アンモニア、リチウム Zメチルァミン、リチウムノエチルァミン、リチウムエチレンジァミン、ナトリウム/へキサメチルホスホアミドー tーブ夕ノール、ナトリウムエ夕ノール、ナトリウム —ブタノ—ルーテロラヒドロフラン、ナトリウム/トルエン— tーァミルアルコールのような金属、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—ブチルスズ、水素化ジフエニルスズ、水素化ジ _ n—ブチルスズ、水素化トリェチルスズ、水素化トリメチルスズ、トリクロシラントリ— n—プチルァミン、トリクロロシラン/トリ— n—プロピルァミン、トリエチルシラン、トリメチルシラン、ジフエニルシラン、フエニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサン、ジメチルフエニルシラン、ジ— n—ブチルシラン、メチルフエニルシランのような金属水素化物、水素化アルミニウムリチウムノヨウ化銅 ( I ) 、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム臭化銅（ I ) 、水素化トリ _ t —ブトキシアルミニウムリチウム/臭化銅（I ) 、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジウム炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリ— s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t 一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリー s—ブチルホウ素カリウム、水素化ホゥ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラ一 n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物等であり、好適には、ナトリウム/ /液体アンモニア、リチウムノ液体アンモニア、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—プチルスズ、水素化アルミニウムリチウム/ヨウ化銅（I ) 、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム臭化銅（I ) 、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリ— s—プチルホウ素カリウム等である。

反応温度は、還元剤の種類により異なるが、通常一 8 0で〜 1 0 0 であり、好適には一 7 8で〜 8 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 1 0分間〜 6時間である。

C法は、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー〇一であり、 R ¹が— G— C O NH— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（2 5 ) を製造する方法である。

24 25 第 C I工程は、化合物（2 2 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 5 ) をシァノ化剤と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセトニトリル、ニトロメタン等であり得、好適にはジメチルスルホキシド等である。

使用されるシァノ化剤は、例えば、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、シアン化力リゥム等であり得、好適にはシアン化ナトリゥム等である。

反応温度は、通常、 O ：〜 8 0 であり、好適には 1 0で〜 4 O :である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 1時間〜 1 5時間である。

第 C 2工程は、化合物（2 3 ) を製造する工程で、化合物（2 2 ) を塩基の存在下加水分解することにより達成される。

使用される溶媒は、通常の加水分解反応に使用されるものであれば特に限定はなく、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジォキサンのようなエーテル系溶媒、水、あるいはこれらの混合溶媒であり得、好適には水又は水—エタノール等の含水アルコール系溶媒である。

使用される塩基は、化合物の他の部分に影響を与えないものであれば特に限定されないが、好適には、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化セシウムのような金属水酸化物であり、特に好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等である。

反応温度は、通常、 O 〜 1 0 0 であり、好適には 5 0 °C〜 1 0 0 である反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 5時間〜 4 8時間である。

第 C 3工程は、化合物（2 4 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（2 3 ) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成される。本反応は、例えば、酸ハライド法、混合酸無水物法、活性エステル法又は縮合法によって行われる。酸ハライド法は、不活性溶媒中、化合物（2 3 ) をハロゲン化剤（例えば、チォニルクロリド、シユウ酸クロリド、五塩化リン等）と反応させ、酸ハライドを製造し、その酸ハライドと化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩を不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）、反応させることにより達成される。使用される塩基は、例えば、トリェチルァミン、 N _ メチルモルホリン、ピリジン、 4ージメチルァミノピリジンのような有機アミン類、重曹、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩であり得、好適には、有機アミン類（特に好適には、トリェチルァミン）である。

使用される溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、例えば、へキサン、シクロへキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素系溶媒、ジクロルメタン、 1， 2—ジクロルェタン、四塩化炭素のようなハロゲン化系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサンのようなエーテル系溶媒、アセトンのようなケトン系溶媒、 N， N _ジメチルァセタミド、 N， N—ジメチルホルムアミド、 N—メチル—2—ピロリドンのようなアミド系溶媒、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド系溶媒であり得、好適には、炭化水素系溶媒、ハロゲン化系溶媒又はエーテル系溶媒であり、更に好適には、エーテル系溶媒

(特に好適には、テトラヒドロフラン）ある。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、ハロゲン化剤と化合物（2 3 ) との反応及び酸ハライドと化合物（ 1 3 8 ) 又はその酸付加塩との反応とも、通常一 2 O t：〜 1 5 0 であり、好適には、ハロゲン化剤と化合物（2 3 ) との反応は _ 1 O t〜 5 0 であり、酸ハライドと化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩との反応は 0 〜 1 0 0 °Cである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

混合酸無水物法は、ハロゲノ炭酸 C 1一 C 6アルキル（ここで、 C l—C 6 7 ルキルは、炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を意味する）、ジ一 C 1—C 6アルキルシアノリン酸又はジァリールホスホリルアジドと化合物（ 2 3 ) を反応させ、混合酸無水物を製造し、その混合酸無水物と化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成される。混合酸無水物を製造する反応は、クロル炭酸メチル、クロル炭酸ェチル、クロル炭酸イソプチル、クロル炭酸へキシルのようなハロゲノ炭酸 C 1—C 6アルキル（好適には、クロル炭酸ェチル又はクロル炭酸イソプチル）、ジメチルシアノリン酸、ジェチルシアノリン酸、ジへキシルシアノリン酸のようなジ— C 1— C 6アルキルシアノリン酸又はジフエ二ルリン酸アジド、ジ— （p—二トロフエニル）リン酸アジド、ジナフチルリン酸アジドのようなジァリールリン酸アジド（好適には、ジフエ二ルリン酸アジド）と化合物（2 3 ) を反応させることにより行われ、好適には、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われる。

使用される塩基及び不活性溶媒は、本工程の酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 _ 2 0 〜 5 0 "C (好適には、 0 〜3 0 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

混合酸無水物と化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩との反応は、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下（好適には、存在下）で行われ、使用される塩基及び不活性溶媒は、上記の酸ハライド法で使用されるものと同様である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、一 2 0で〜 5 0 （好適には、 0 t：〜 3 O t:) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。また、本方法において、ジ— C 1—C 6アルキルシアノリン酸又はジァリ—ルリン酸アジドを使用する場合には、塩基の存在下、化合物（2 3 ) と化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩を直接反応させることもできる。

活性エステル化法は、縮合剤（例えば、ジシクロへキシルカルポジイミド、力ルポニルジイミダゾール等）の存在下、化合物（2 3 ) を活性エステル化剤（例えば、 N—ヒドロキシサクシンイミド、 N—ヒドロキシベンゾトリアゾ―ルのような N—ヒドロキシ化合物等）と反応させ、活性エステルを製造し、この活性ェステルと化合物（1 3 8 ) 又はその酸付加塩を反応させることにより、達成される。活性エステルを製造する反応は、好適には、不活性溶媒中で行われ、使用される不活性溶媒は、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ジメチルホルムアミド、酢酸ェチル、ァセトニトリル等であり得、好適にはジクロロメタン、ァセトニトリル、酢酸ェチル等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、活性エステル化反応では、通常、 — 20T：〜 50t: (好適には、 — 10 ：〜 30で）であり、活性エステル化合物と化合物（138) 又はその酸付加塩との反応では、 — 20で〜 50°C (好適には、 — 10T：〜 30t:) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、両反応共、通常 15分間〜 24時間（好適には、 30分間〜 15時間）である。縮合法は、縮合剤 [例えば、ジシクロへキシルカルポジイミド、カルボニルジイミダゾ—ル、 1 _ (N， N—ジメチルァミノプロピル）一 3 _ェチルカルポジイミド塩酸塩等] の存在下、化合物（23) と化合物（138) 又はその酸付加塩を直接反応させることにより行われる。本反応は、前記の活性エステルを製造する反応と同様に行われる。

第 C4工程は、化合物（25) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（24 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

C 法は、化合物（25) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（24 5) 及び、化合物（25) の、破線が実線と共に単結合である化合物（158) を製造する方法である。

158 第 C' 1工程は、化合物（1 54) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (1 5 1) をシァノ化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 1工程と同様に行われる。

第 C' 2工程は、化合物（1 55) を製造する工程で、化合物（1 54) を塩基の存在下加水分解することにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 2工程と同様に行われる。

第 C' 3工程は、化合物（1 56) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (1 55) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（138) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

第 C' 4工程は、化合物（1 57) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 1 56) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 C' 5工程は、化合物（245) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（1 57) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 12工程と同様に行われる。

第 C' 6工程は、化合物（1 58) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（245) の接触還元を行なうか、又は、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（245) と還元剤を反応させることにより達成される。

接触還元を行なう場合に使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノール、 n—ブタノ一ル、 s—ブ夕ノール、 t—ブタノ —ル、ペン夕ノール、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブ夕ノール、シクロペン夕ノール、シクロへキサノール、エチレンダルコール、 1， 3—プロパンジオール、 1， 4一ブタンジオール、 1， 5—ペンタンジオールのようなァルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェ夕ンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ピリジン、トリェチルァミンのようなアミン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセト二トリル、ニトロメタンであり得、好適には、エタノール、エーテル、ジォキサン、ピリジン等である。

接触還元に用いる条件は、水素一クロロトリス（トリフエニルホスフィン）口ジゥム（I) 、水素一クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素一クロロトリス（トリパラメトキシフエ二ルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素—ヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素—酢酸ロジウム（1 1) 、水素一酢酸ルテニウム（ 1 1) 、水素—クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（1 1) 、水素—カルボキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素—ヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム（ I) 、水素一白金（I I) —塩化スズ錯体、水素一ペン夕シァノコバルト（I I) 錯体、水素—トリシアノビピリジンコバルト（I I) 錯体、水素—ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I) 錯体、水素一安息香酸メチルートリカルポニルクロム錯体、水素一ビス（トリ力ルポニルシクロペンタジェニルクロム）、水素 —ペン夕カルボニル鉄、水素—ビス（シクロペン夕ジェニル）ジカルボ二ルチ夕ン、水素ーヒドリドカルポニルコバルト錯体、水素—ォク夕カルボニルニコバルト、水素ーヒドリドカルボニルロジウム、水素—クロム（ I I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素一コバルト（I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素一ニッケル（I I) _ 2—へキサノアートートリエチルアルミニウム等の均一系、水素一二酸化白金、水素一白金炭素、水素一パラジウム炭素、水素一パラジウム硫酸バリウム、水素ーパラジウム Z炭酸カルシウム、水素—ラネ—ニッケル、水素一カツパークロマイト、水素一ロジウム Z炭素、水素一ロジウムアルミナ、水素一二酸化ルテニウム、水素一ルテニウム炭素等の不均一系条件であり得、好ましくは水素一クロ口トリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（ I) 、水素—パラジウム炭素、水素一パラジウム炭酸カルシウム等である。反応温度は、通常 0 ^〜1 0 O :であり、好適には 0 〜6 0 °Cである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 1 0分間〜 6時間である。

還元剤と反応させる場合に使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ピリジン、トリェチルァミンのようなァミン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、ァセトニトリル、ニトロメタンであり得、好適には、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、ピリジン等である。

使用される還元剤は、例えば、ナトリウムノ液体アンモニア、リチウム液体アンモニア、リチウムノメチルァミン、リチウム Zェチルァミン、リチウムエチレンジァミン、ナトリウムノへキサメチルホスホアミド— t —ブタノール、ナトリウムエタノール、ナトリウム —ブ夕ノール一テロラヒドロフラン、ナトリウム/ トルエン— t—ァミルアルコールのような金属、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—ブチルスズ、水素化ジフエニルスズ、水素化ジー n—ブチルスズ、水素化トリエヂルスズ、水素化トリメチルスズ、トリクロシラントリー n—プチルァミン、トリクロロシラン Zトリ一 n—プロピルアミン、トリヱチルシラン、トリメチルシラン、ジフエ二ルシラン、フエニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサン、ジメチルフエニルシラン、ジ— n—プチルシラン、メチルフエニルシランのような金属水素化物、水素化アルミニウムリチウムヨウ化銅 ( I ) 、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム臭化銅（ I ) 、水素化トリ一 t _ブトキシアルミニウムリチウム Z臭化銅（I ) 、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジウム炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリ— s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t 一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリ— S —ブチルホウ素カリウム、水素化ホゥ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラ一 n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物等であり、好適には、ナトリウム液体アンモニア、リチウム Z液体アンモニア、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—プチルスズ、水素化アルミニウムリチウムヨウ化銅（I ) 、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム臭化銅（I ) 、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリー s —ブチルホウ素カリウム等である。

反応温度は、還元剤の種類により'異なるが、通常— 8 0 〜 1 0 0 であり、好適には— 7 8 〜 8 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 1 0分間〜 6時間である。

D法は、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が、 0配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aが—〇—であり、 R ¹が— G— N H C O— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（3 0 ) を製造する方法である。

D法

第 D l工程は、化合物（2 7 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、ァゾジカルボン酸ジアルキルエステル（好適には、ァゾジカルボン酸ジェチル）及びホスフイン化合物（好適には、トリフエニルホスフィン）の存在下、化合物（1 4 ) をフ夕ルイミドと反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば、特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒であり、好適には、テトラヒドロフラン等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 t：〜 5 0 （好適には、 1 0で〜 3 0 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜4 8時間（好適には、 3 0分間〜 2 4時間）である。

第 D 2工程は、化合物（2 7 ) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物 ( 1 5 ) をフタルイミドの金属塩（好適には、フタルイミドカリウム）と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば、特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタンのようなハロゲン系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン等であり、好適には、テトラヒドロフラン等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0t:〜50 : (好適には、 1 Ot：〜 3 Ot) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15分間〜 48時間（好適には、 30分間〜 24時間）である。

第 D 3工程は、化合物（28) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（27) を、アミン系化合物（好適には、ヒドラジン）と反応させることにより達成される。

使用されるアルコール系溶媒は、反応を阻害しないものであれば、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、 n—プロピルアルコール、 i—プ口ピルアルコール等であり、好適には、エタノール等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 O 〜 50 : (好適には、 10t：〜 30で）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15分間〜 48時間（好適には、 30分間〜 24時間）である。

第 D4工程は、化合物（29) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 39) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類 ) と、化合物（28) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

第 D 5工程は、化合物（30) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（29 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

D' 法は、化合物（30) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（24 6) 及び、化合物（30) の、破線が実線と共に単結合である化合物（163) を製造する方法である。

151

163

246

第 D' 1工程は、化合物（159) を製造する工程で、不活性溶媒中、ァゾジ力ルポン酸ジアルキルエステル（好適には、ァゾジカルボン酸ジェチル）及びホスフイン化合物（好適には、トリフエニルホスフィン）の存在下、化合物（15 0) をフタルイミドと反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 1工程と同様に行われる。

第 D' 2工程は、化合物（159) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（151) をフタルイミドの金属塩（好適には、フタルイミドカリウム）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 2工程と同様に行われる。

第 D' 3工程は、化合物（160) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（159) を、アミン系化合物（好適には、ヒドラジン）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 3工程と同様に行われる。

第 D' 4工程は、化合物（161) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (139) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（160) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 4工程と同様に行われる。

第 D' 5工程は、化合物（162) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 161) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 C法第 C4工程と同様に行われる。

第 D' 6工程は、化合物（246) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（162) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 12工程と同様に行われる。

第 D' 7工程は、化合物（163) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（246) の接触還元を行なうか、又は、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（246) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C' 法第 C' 6工程と同様に行われる。

E法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、；3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH=CH_CH₂— R⁴であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（35) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— （C H₂) ₃_R⁴であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（36) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— （CH₂) ₃— G³— S (0) — Zであり、 X²が水素原子であり、 R ^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になって一（c = o) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（38) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー（CH₂) ₃— G³—S ( O) ₂— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（39) を製造する方法である。法

39 第 E l工程は、化合物（32) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 34) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 t 一ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（134) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2) と反応させることにより達成される。使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなェ —テル類であり、更に好ましくは、テトラヒドロフランである。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0で〜 8 0 : (好適には、 1 0 ^〜5 0 :) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

本工程は、また、不活性溶媒中、活性化剤の存在下、化合物（2 ) を化合物（ 1 4 0 ) と反応させることによつても達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ジクロロメタンのようなハロゲン系溶媒であり、好適には、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等である。

使用される活性化剤は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、フッ化テトラ η—プチルアンモニゥムのようなフッ化物、三塩化アルミ二ゥム、二塩化ェチルアルミニウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、トリフルォロメ夕ンスルホン酸トリメチルシリルのようなルイス酸等であり、好適には、トリフルォロメ夕ンスルホン酸トリメチルシリル等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、一 7 8 〜 5 0で（好適には

、一 6 0 ^〜3 0 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1

5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 5時間）である。

第 Ε 2工程は、化合物（3 3 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（3 2 ) を還元剤と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ特に限定されないが、例えば

、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、ェ一テル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒であり、好ましくはベンゼン、トルエン、ジクロロメタン等である。

使用される添加剤は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、好ましくは、 1， 1 '―チォカルボエルジイミダゾ—ル、ホスゲン、塩化べンゾィル、ヨウ化亜鉛、三フッ化ホウ素（B F₃) 等である。使用される還元剤は、例えば、水素化トリフエニルスズ、水素化トリー n—ブチルスズ、水素化ジフエニルスズ、水素化ジー n—プチルスズ、水素化トリェチルスズ、水素化トリメチルスズ、トリクロシラントリ— n—プチルァミン、トリクロロシラン/トリ— n—プロピルァミン、トリェチルシラン、トリメチルシラン、ジフエニルシラン、フエニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサン、ジメチルフエニルシラン、ジ— n—ブチルシラン、メチルフエニルシランのような金属水素化物、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリー t —ブトキシアルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化アルミニウムリチウム— 三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシウム、水素化アルミニウムマグネシゥム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジウム炭素、硫化水素化ホゥ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリー s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリ — t 一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素力リゥム、水素化トリー s—プチルホウ素力リウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラー n—プチルァンモニゥムのような金属水素錯化合物であり、好ましくは、水素化トリ— n—プチルスズ、トリェチルシラン、シアン化水素化ホウ素ナトリウム等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0で〜 1 5 0 C (好適には、 1 0 〜1 0 0 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

また、この工程で副生する、化合物（3 3 ) の 1 1位のァリル基が α配置である化合物を用いることにより、化合物（3 5 ) 、化合物（3 6 ) 、化合物（3 8 ) 、及び化合物（3 9 ) の X¹がひ配置である化合物を得ることができる。

第 Ε 3工程は、化合物（3 4 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（33) と化合物（141) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A4工程と同様に行われる。

第 E4工程は、化合物（35) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（34 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 E 5工程は、化合物（36) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6 工程と同様に行われる。

第 E 7工程は、化合物（36) の R⁴における Q²が—S—である場合、化合物 (38) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（36) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。第 E 8工程は、化合物（36) の R⁴における Q²が— S—である場合、化合物 (39) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（36) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

Ε' 法は、化合物（35) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（24 7) 及び、化合物（36) の、破線が実線と共に単結合である化合物（248) を製造する別の方法である。

'法

第 E' 1工程は、化合物（165) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (134) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 t一ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（134) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（164) と反応させることにより達成されるか、あるいは、不活性溶媒中、活性化剤の存在下、化合物（164) を化合物（140) と反応させることによつても達成され、本反応は、前記 E法第 E 1 工程と同様に行われる。

第 E' 2工程は、化合物（166) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（166) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E法第 E 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（166) の 1 1位のァリル基が α配置である化合物を用いることにより、化合物（35) 及び化合物（36) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。

第 E' 3工程は、化合物（167) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（166) と化合物（141) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 Ε法第 Ε 3工程と同様に行われる。第 E' 4工程は、化合物（168) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 167) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 D' 法第 D' 5 工程と同様に行われる。

第 E' 5工程は、化合物（247) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（168) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 12工程と同様に行われる。

第 E' 6工程は、化合物（36) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

F法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式 (I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH₂— G⁴_S (〇） — Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（49) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式 (I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹ が— CH₂— G⁴— S (〇） ₂—Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =0) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（52) を製造する方法である。

第 F l工程は、化合物（42) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 42) とアルキルリチウム（好適には、 n—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（142) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2 ) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル類であり、更に好ましくは、テトラヒドロフラン等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 〜 80 （好適には、 10 〜 50で）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15分間〜 24時間（好適には、 30分間〜 15時間）である。

第 F 2工程は、化合物（43) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（42) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E法第 E 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（4 3 ) の 1 1位の置換基がひ配置である化合物を用いることにより、化合物（4 9 ) 及び化合物（5 2 ) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。

第 F 3工程は、化合物（4 4 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（4 3 ) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 Β法第 Β 2工程と同様に行なわれる。

第 F 4工程は、化合物（4 5 ) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（ 4 4 ) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（4 4 ) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Β 法第 Β 3工程と同様に行なわれる。

第 F 5工程は、化合物（4 6 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（1 3 7 ) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（1 3 7 ) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（4 5 ) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Β法第 Β 4工程と同様に行なわれる。

第 F 6工程は、化合物（4 7 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（4 6 ) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Α法第 Α 8工程と同様に行われる。

第 F 7工程は、化合物（4 8 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（4 7 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 5工程と同様に行われる。

第 F 8工程は、化合物（4 9 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（4 8 ) の接触還元を行うことにより達成される。

使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノール、 n—ブ夕ノール、 s—ブタノ—ル、 t—ブ夕ノール、ペン夕ノール、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブ夕ノール、シクロペン夕ノール、シク口へキサノール、エチレンダルコール、 1 , 3 _プロパンジオール、 1， 4—ブタンジオール、 1， 5 —ペンタンジオールのようなアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセト二トリル、ニトロメタン等であり得、好適には、酢酸ェチル等である。

接触還元に用いる条件は、例えば、水素—クロロトリス（トリフエニルホスフイン）ロジウム（I) 、水素—クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジゥム（I) 、水素一クロロトリス（トリパラメトキシフエ二ルホスフィン）ロジゥム（I) 、水素ーヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジゥム（I) 、水素—酢酸ロジウム（1 1) 、水素—酢酸ルテニウム（I I) 、水素一クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素一力ルポキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素ーヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム (I) 、水素—白金（I I) —塩化スズ錯体、水素一ペン夕シァノコバルト（I I) 錯体、水素—トリシアノビピリジンコバルト（I I) 錯体、水素—ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I) 錯体、水素—安息香酸メチルートリカルポニルクロム錯体、水素一ビス（トリ力ルポニルシクロペン夕ジェニルクロム ) 、水素—ペン夕カルボニル鉄、水素—ビス（シクロペンタジェニル）ジカルボニルチタン、水素—ヒドリドカルポニルコバルト錯体、水素—ォク夕カルボニルニコバルト、水素—ヒドリドカルポニルロジウム、水素一クロム（I I I) ァセチルァセトナート—トリイソブチルアルミニウム、水素一コバルト（I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素—ニッケル（I I) _2 一へキサノアートートリエチルアルミニウム等の均一系、水素一二酸化白金、水素—白金 Z炭素、水素—パラジウム Z炭素、水素一パラジウム硫酸バリウム、水素—パラジウム Z炭酸カルシウム、水素一ラネ—ニッケル、水素一カツパークロマイト、水素一ロジウム/炭素、水素一ロジウムアルミナ、水素一二酸化ルテニゥム、水素一ルテニウム/炭素等の不均一系条件であり得、好ましくは、水素一パラジウム Z炭素等である。

反応温度は、通常 0で〜 100でであり、好適には O ：〜 6 Ot:である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 10分間〜 24時間であり、好適には 10分間〜 6時間である。

また、破線が、実線と共に、二重結合を形成している場合、この反応に付随して、単結合に変換されることもある。

第 F 1 1工程は、化合物（52) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 49) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 7ェ程と同様に行われる。

F' 法は、化合物（48) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（24 9) を製造する別の方法である。

第 F' 1工程は、化合物（169) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (142) とアルキルリチウム（好適には、 n _ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（142) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物 (164) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 1工程と同様に行われる。第 F' 2工程は、化合物（170) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（169) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（170) の 1 1位の置換基がひ配置である化合物を用いることにより、化合物（249) の X¹がひ配置である化合物を得ることができる。

第 F' 3工程は、化合物（171) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (170) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 3工程と同様に行なわれる。

第 F' 4工程は、化合物（172) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（171) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（171) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 4工程と同様に行なわれる。

第 F' 5工程は、化合物（173) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（ 137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（172) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 5工程と同様に行なわれる。第 F' 6工程は、化合物（174) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (173) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 6工程と同様に行われる。

第 F' 7工程は、化合物（175) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 174) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E' 法第 E' 4 工程と同様に行われる。

第 F' 8工程は、化合物（249) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（175) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 E' 法第 E' 5工程と同様に行われる。

G法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が _CH₂_G⁴—CO〇Hであり、 X² が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（56) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X'が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー CH₂— G⁴— CONH—Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇 ) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（57) を製造する方法である。

第 Gl工程は、化合物（53) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（4 5) をシァノ化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 1 工程と同様に行われる。

第 G2工程は、化合物（54) を製造する工程で、化合物（53) を塩基の存在下加水分解することにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 2工程と同様に行われる。

第 G 3工程は、化合物（55) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（54 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。第 G4工程は、化合物（56) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 8 工程と同様に行われる。

第 G 5工程は、化合物（57) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 56) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類 ) と、化合物（138) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

G' 法は、化合物（55) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（25 0) を製造する別の方法である。

G'法

178 250

第 G' 1工程は、化合物（176) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (172) をシァノ化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 G法第 G 1工程と同様に行われる。

第 G' 2工程は、化合物（177) を製造する工程で、化合物（176) を塩基の存在下加水分解することにより達成され、本反応は、前記 G法第 G2工程と同様に行われる。

第 G' 3工程は、化合物（178) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 177) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F' 法第 F' 7 工程と同様に行われる。

第 G' 4工程は、化合物（250) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（178) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 F' 法第 F' 8工程と同様に行われる。

H法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I

I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH₂_G₄— NHCO—Zであり X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（63) を製造する方法である。

63 第 HI工程は、化合物（59) を製造する工程で、不活性溶媒中、ァゾジカルボン酸ジアルキルエステル（好適には、ァゾジカルボン酸ジェチル）及びホスフイン化合物（好適には、トリフエニルホスフィン）の存在下、化合物（44) をフタルイミドと反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 1工程と同様に行われる。

第 H 2工程は、化合物（59) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物 (45) をフタルイミドの金属塩（好適には、フタルイミドカリウム）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 2工程と同様に行われる。第 H 3工程は、化合物（60) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（59) を、アミン系化合物（好適には、ヒドラジン）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 3工程と同様に行われる。

第 H4工程は、化合物（61) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 39) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類 ) と、化合物（60) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

第 H 5工程は、化合物（62) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（61 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 H6工程は、化合物（63) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 8 工程と同様に行われる。

H' 法は、化合物（62) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（25 1) を製造する別の方法である。

251 第 H' 1工程は、化合物（179) を製造する工程で、不活性溶媒中、ァゾジカルボン酸ジアルキルエステル（好適には、ァゾジカルボン酸ジェチル）及びホスフイン化合物（好適には、トリフエニルホスフィン）の存在下、化合物（17 1) をフタルイミドと反応させることにより達成され、本反応は、前記 H法第 H 1工程と同様に行われる。

第 H' 2工程は、化合物（179) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（172) をフタルイミドの金属塩（好適には、フタルイミドカリウム）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 H法第 H 2工程と同様に行われる。

第 H' 3工程は、化合物（180) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（179) を、アミン系化合物（好適には、ヒドラジン）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 H法第 H 3工程と同様に行われる。

第 H' 4工程は、化合物（181) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (139) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（180) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 H法第 H4工程と同様に行われる。

第 H' 5工程は、化合物（182) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 181) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 G' 法第 G' 3 工程と同様に行われる。

第 H' 6工程は、化合物（251) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（182) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 G' 法第 G' 4工程と同様に行われる。

I法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが—〇_であり、 R'が— CH₂_CH = CH— CH₂— R²であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— (c = o) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（ 70) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー〇—であり、 R¹ が— （CH₂) ₄— R²であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（71) 、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー O—であり、 R 1がー（CH₂) ₄- G²-S (O) — Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（73) 、並びに一般式 (I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基 (好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹が— （CH₂) ₄ 一 G²_ S (O) ₂— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b 及びは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) — であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（7 4 ) を製造する方法である。

法

第 I 1工程は、化合物（6 5 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 4 3 ) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 n 一ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（1 4 3 ) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2 ) と反応させることにより達成される。使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなェ —テル類であり、更に好ましくは、テトラヒドロフラン等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 O ：〜 8 0 （好適には、 1 0 ：〜 5 0 ) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

第 I 2工程は、化合物（6 6 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（6 5 ) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E法第 E 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（6 6 ) の 1 1位の— C₆H₄— O R³が α配置である化合物を用いることにより、化合物（7 0 ) 、化合物（7 1 ) 、化合物 ( 7 3 ) 、及び化合物（7 4 ) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。さらに、化合物（6 6 ) 及びその 1 1位の _ C₆H₄— O R³が α配置である化合物の合成にあたっては、 Tetrahedron, vol. 52, 1529- 1542, 1996に開示された各種の芳香族炭化水素基の導入法を参照することもできる。

第 I 3工程は、化合物（6 7 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（6 6 ) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば、特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、水等であり、好適には、テトラヒドロフラン等である。使用される脱保護剤は、特に限定されないが、例えば、フッ化水素、フッ化水素—ピリジン、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化テトラ— n—ブチルアンモニゥムのようなフッ化物、蟻酸、酢酸、 p—トルェンスルホン酸のような有機酸であり、好ましくは、フッ化テトラ— n—プチルァンモニゥム等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 T〜 8 0 （好適には、 O ：〜 5 00 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜2 4時間（好適には、 3 0分間〜 1 5時間）である。

第 1 4工程は、化合物（6 8 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（6 7 ) に塩基を反応させることにより得られる化合物（6 7 ) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 I 5工程は、化合物（69) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（68) と化合物（135) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 I 6工程は、化合物（70) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（69 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 I 7工程は、化合物（71) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A6 工程と同様に行われる。

第 I 9工程は、化合物（71) の R²における Q²が—S—である場合、化合物 (73) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（71) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。第 I 10工程は、化合物（74) の R²における Q²が—S—である場合、化合物（74) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（71) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

I ' 法は、化合物（70) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（25 2) を製造する別の方法である。

'法

第 I ' 1工程は、化合物（184) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (143) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 n—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（143) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（164) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 1工程と同様に行われる。

第 I ' 2工程は、化合物（185) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（184) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（185) の 11位の— C₆H₄— OR³が α 配置である化合物を用いることにより、化合物（252) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。

さらに、化合物（185) 及びその 1 1位の— C₆H₄—〇R³が α配置である化合物の合成にあたっては、 Tetrahedron, vol.52, 1529- 1542, 1996に開示された各種の芳香族炭化水素基の導入法を参照することもできる。

第 I ' 3工程は、化合物（186) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (185) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 3工程と同様に行われる。

第 I ' 4工程は、化合物（187) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (186) に塩基を反応させることにより得られる化合物（1 86) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 4工程と同様に行われる。

第 I ' 5工程は、化合物（188) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（187) と化合物（1 35) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 5工程と同様に行われる。

第 I ' 6工程は、化合物（189) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 1 88) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 H' 法第 H' 5 工程と同様に行われる。

第 I ' 7工程は、化合物（252) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（189) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 H' 法第 H' 6工程と同様に行われる。

J法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 i3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p_フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R'がー G— S— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び ITは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（8 1) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aがー〇—であり、 R¹がー G— S (〇）一 Z であり、 X ²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、！^及び！^は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（82) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 i3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p— フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹がー G— S (〇） ₂—Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（83) を製造する方法である。

J法

第 J 1工程は、化合物（77) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（6 7) に塩基を反応させることにより得られる化合物（67) の塩を、不活性溶媒中、化合物（136) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 J 2工程は、化合物（78) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（7 7) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 2工程と同様に行われる。

第 J 3工程は、化合物（79) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（ 78) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（78) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B 法第 B 3工程と同様に行われる。

第 J 4工程は、化合物（80) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（13 7) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（79) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。

第 J 5工程は、化合物（81) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（80 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 J 6工程は、化合物（82) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（8

1) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A8工程と同様に行われる。

第 J 7工程は、化合物（83) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（8

2) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 7工程と同様に行われる。

J ' 法は、化合物（81) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（25

3) 及び、化合物（81) の、破線が実線と共に単結合である化合物（254) を製造する別の方法である。

253 254 第 J ' 1工程は、化合物（190) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (186) に塩基を反応させることにより得られる化合物（186) の塩を、不活性溶媒中、化合物（136) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 J法第 J 1工程と同様に行われる。

第】 ' 2工程は、化合物（191) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (190) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 J法第 J 2工程と同様に行われる。

第】 ' 3工程は、化合物（192) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（191) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（191) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 J法第 J 3工程と同様に行われる。

第】 ' 4工程は、化合物（193) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（ 137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（192) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 J法第 J 4工程と同様に行われる。

第】 ' 5工程は、化合物（194) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 193) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 I ' 法第 I ' 6 工程と同様に行われる。

第 J ' 6工程は、化合物（253) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（194) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 I ' 法第 I ' 7工程と同様に行われる。

第】 ' 7工程は、化合物（254) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（253) の接触還元を行なうか、又は、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（253) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C' 法第 C' 6工程と同様に行われる。

K法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p_フエ二レン基）であり、 Aがー〇一であり、 R¹が— G— CONH—Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇 ) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（89) を製造する方法である。

第 Kl工程は、化合物（86) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（7 9) をシァノ化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 1 工程と同様に行われる。

第 K 2工程は、化合物（87) を製造する工程で、化合物（86) を塩基の存在下加水分解することにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 2工程と同様に行われる。

第 K 3工程は、化合物（88) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（8 7) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（138) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

第 K4工程は、化合物（89) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（88 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

K' 法は、化合物（89) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（25 5) 及び、化合物（89) の、破線が実線と共に単結合である化合物（199) を製造する方法である。

199 第 K' 1工程は、化合物（195) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (192) をシァノ化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記法第 K1工程と同様に行われる。

第 ' 2工程は、化合物（196) を製造する工程で、化合物（195) を塩基の存在下加水分解することにより達成され、本反応は、前記 K法第 K 2工程と同様に行われる。

第 ' 3工程は、化合物（197) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (196) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（138) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 K法第 K 3工程と同様に行われる。

第 ' 4工程は、化合物（198) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 197) を酸と反応させるとこにより達成され、本反応は、前記 J ' 法第 J ' 5 工程と同様に行われる。

第 K' 5工程は、化合物（255) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（198) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 J ' 法第 J ' 6工程と同様に行われる。

K' 6工程は、化合物（199) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（255) の接触還元を行なうか、又は、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（255) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C' 法第 C' 6工程と同様に行われる。

L法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー〇一であり、 R¹がー G— NHCO— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0 ) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（94) を製造する方法である。

第 L I工程は、化合物（91) を製造する工程で、不活性溶媒中、ァゾジカルボン酸ジアルキルエステル（好適には、ァゾジカルボン酸ジェチル）及びホスフイン化合物（好適には、トリフエニルホスフィン）の存在下、化合物（78) をフタルイミドと反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 1工程と同様に行われる。

第 L 2工程は、化合物（91) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物 (79) をフタルイミドの金属塩（好適には、フタルイミドカリウム）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 2工程と同様に行われる。第 L 3工程は、化合物（92) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（91) を、アミン系化合物（好適には、ヒドラジン）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 D法第 D 3工程と同様に行われる。

第 L4工程は、化合物（93) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 39) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類 ) と、化合物（92) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。第 L 5工程は、化合物（94) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（93 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

L' 法は、化合物（94) の、破線が実線と共に二重結合である化合物（25 6) 、及び化合物（の、破線が実線と共に単結合である化合物（199) を製造する別の方法である。

'法

第し' 1工程は、化合物（200) を製造する工程で、不活性溶媒中、ァゾジカルボン酸ジアルキルエステル（好適には、ァゾジカルボン酸ジェチル）及びホスフイン化合物（好適には、トリフエニルホスフィン）の存在下、化合物（19 1) をフタルイミドと反応させることにより達成され、本反応は、前記 L法第 L 1工程と同様に行われる。第し' 2工程は、化合物（200) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（192) をフタルイミドの金属塩（好適には、フタルイミドカリウム）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 L法第 L 2工程と同様に行われる。

第 L' 3工程は、化合物（201) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（200) を、アミン系化合物（好適には、ヒドラジン）と反応させることにより達成され、本反応は、前記 L法第 L 3工程と同様に行われる。

第 L' 4工程は、化合物（202) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (139) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（201) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 L法第 L 4工程と同様に行われる。

第 ' 5工程は、化合物（203) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 202) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 ' 法第 K' 4 工程と同様に行われる。

第し' 6工程は、化合物（256) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（203) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 ' 法第 K' 5工程と同様に行われる。

L' 7工程は、化合物（199) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（256) の接触還元を行なうか、又は、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（256) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C' 法第 C' 6工程と同様に行われる。

M法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 χΐが水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー〇—であり、 R¹がー（CH₂) ₄— R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び ITは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （c = o) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（102) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー〇_であり、 R¹ が— （CH₂) ₄-G²-S (O) — Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（104) 、並びに一般式（ I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式 (I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aが _0—であり、 R¹が— （CH₂) ₄-G²-S (O) ₂— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（105) を製造する方法である。

第 Ml工程は、化合物（97) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（9 6) に塩基を反応させることにより得られる化合物（96) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

また、化合物（96)の 7位の水酸基が、 0配置である化合物も、例えば L Org. Chem. , 26, 2856-2859 (1961)により公知であり、これを化合物（96) の代わりに用いることにより、化合物（1 0 2 ) 、化合物（1 0 4 ) 、及び化合物（1 0 5 ) の X²が i3配置である化合物を得ることができる。

第 M 3工程は、化合物（1 0 0 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（9 7 ) と化合物（1 3 5 ) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 M 5工程は、化合物（1 0 1 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 M 6工程は、化合物（1 0 2 ) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（1 0 1 ) と還元剤を反応させることにより達成される。使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、メタノール、エタノールのようなアルコール系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ピリジン、トリェチルァミンのようなアミン類であり、好適にはメタノール、ェ夕ノ—ルのようなアルコール系溶媒であり、さらに好適にはメ夕ノール等である。使用される還元剤は、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリー t—ブトキシアルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化アルミニゥムリチウム—三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム一パラジウム炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホウ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリー s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t —ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリー s—ブチルホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラー n—プチルァンモニゥムのような金属水素錯化合物、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化トリフエニルスズ、水素ィ匕トリー n—プチルスズ、水素化ジフエニルスズ、水素化ジ _ n—ブチルスズ、水素化トリェチルスズ、水素化トリメチルスズ、トリクロシラン Zトリー n—ブチルァミン、トリクロロシランノトリ— n—プロピルァミン、トリェチルシラン、トリメチルシラン、ジフエ二ルシラン、フエニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサン、ジメチルフエニルシラン、ジ— n _プチルシラン、メチルフエニルシランのような金属水素化物、ジポラン、ジメチルァミン—ポラン、トリメチルァミン一ボラン、エチレンジァミン一ポラン、ピリジン一ポラン、ジメチルスルフイド一ポラン、 2， 3 —ジメチルー 2—ブチルボラン（thexylborane)、ビス一 3 —メチル— 2—ブチルポラン（di s i amylborane)、ジイソピノカンフエ二ルポラン、ジシクロへキシルポラン、 9—ポラビシクロ [ 3， 3 , 1 ] ノナン（9— BBN)のようなポラン誘導体であり、好適には水素化アルミニウムリチウム、水素化トリメトキシアルミニウムリチウム、水素化トリ— t 一ブトキシアルミニウムリチウム、水素化アルミニウムリチウム—トリクロ口アルミニウム（ァラン）、水素化アルミニウムリチウム—三フッ化ホウ素、水素化アルミニウム塩化マグネシウム、水素化アルミニウムマグネシウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミ二ゥムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム—パラジゥム Z炭素、硫化水素化ホウ素ナトリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアン化水素化ホゥ素リチウム、水素化トリェチルホウ素リチウム、水素化トリー s —ブチルホウ素リチウム、水素化トリー t 一ブチルホウ素リチウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素カリウム、水素化トリイソプロポキシホウ素カリウム、水素化トリー s —ブチルホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化ホウ素テトラメチルアンモニゥム、水素化シァノホウ素テトラ— n—プチルアンモニゥムのような金属水素錯化合物であり、さらに好適には水素化ホウ素ナトリウム等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 _ 3 0 〜 1 0 0 °Cであり、好適には O t：〜 7 0でである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 48時間であり、好適には 30分間〜 24時間である。

第 M8工程は、化合物（102) の R²における Q²が— S—である場合、化合物（104) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（102) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる第 M9工程は、化合物（102) の R²における Q²がー S_である場合、化合物（105) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（102) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる N法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー CH=C H— CH₂— R⁴であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及びは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（1 12) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー（CH₂) ₃— R⁴であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（1 13) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、が— （CH₂) ₃_R⁴であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^c は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（114) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— （CH₂) ₃— G³_S (〇） — Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（1 15) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー（CH₂) ₃— G³ 一 S (〇） ₂—Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（1 16) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— （CH₂) ₃_G³— S (O) — Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（117) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— （CH₂) ₃— G³— S (〇） ₂— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（ 1 18) を製造する方法である。

第 N 3工程は、化合物（1 12) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（108) と化合物（257) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A4工程と同様に行われる。

第 N 5工程は、化合物（113) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 N6工程は、化合物（114) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成される。

使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノール、 n—ブ夕ノール、 s—ブ夕ノール、 tーブ夕ノール、ペン夕ノール、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブ夕ノール、シクロペン夕ノール、シクロへキサノール、エチレンダルコール、 1, 3—プロパンジオール、 1， 4— ブタンジオール、 1, 5—ペン夕ンジオールのようなアルコール系溶媒、ェ―テル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなェ—テル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセトニトリル、ニトロメタンであり得、好適には、メタノール、エタノール等である。

接触還元に用いる条件は、水素—クロロトリス（トリフエニルホスフィン）口ジゥム（I) 、水素—クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素—クロロトリス（トリパラメトキシフエ二ルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素ーヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素一酢酸ロジウム（1 1) 、水素一酢酸ルテニウム（1 1) 、水素一クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（1 1) 、水素—カルポキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素—ヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム（I) 、水素一白金（I I) 一塩化スズ錯体、水素一ペン夕シァノコバルト（I I) 錯体、水素一トリシアノビピリジンコバルト（I I) 錯体、水素—ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I) 錯体、水素一安息香酸メチルートリカルポニルクロム錯体、水素—ビス（トリ力ルポニルシクロペンタジェニルクロム）、水素 —ペン夕カルボ二ル鉄、水素一ビス（シクロペン夕ジェニル）ジカルポニルチタン、水素ーヒドリドカルボニルコバルト錯体、水素—ォクタカルボニルニコバルト、水素—ヒドリドカルボニルロジウム、水素—クロム（I I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素一コバルト（I I) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素—ニッケル（I I) 一 2—へキサノア—トートリエチルアルミニウム等の均一系、水素一二酸化白金、水素一白金 Z炭素、水素一パラジウム Z炭素、水素一パラジウム硫酸バリウム、水素ーパラジウム Z炭酸カルシウム、水素—ラネーニッケル、水素一カツパークロマイト、水素一ロジウム炭素、水素一ロジウムノアルミナ、水素一二酸化ルテニウム、水素—ルテニウム/炭素等の不均一系条件であり得、好ましくは、水素—パラジゥムノ炭素等である。

反応温度は、通常 Ot：〜 100 であり、好適には Ot：〜 60°Cである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 10分間〜 24時間であり、好適には 10分間〜 6時間である。

第 N 7工程は、化合物（1 13) の R²における Q⁴が— S—である場合、化合物（1 15) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 13) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる „

第 N8工程は、化合物（1 13) の R²における Q⁴がー S—である場合、化合物（1 16) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 13) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる第 N 9工程は、化合物（1 14) の R²における Q⁴がー S—である場合、化合物（1 17) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 14) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる第 N 10工程は、化合物（1 14) の R²における Q⁴がー S—である場合、化合物（118) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（1 14) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 Nl 1工程は、化合物（1 14) を製造する別の工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 N 法第 N 6工程と同様に行なわれる。

〇法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—〇_であり、 R¹が _CH₂— CH=CH_CH₂— R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— (C = 0) —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（126) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 a配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー 0—であり、 R¹が— （CH₂) ₄— R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（127) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—0—であり、 R 'が— （CH ₂) ₄—R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3 位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（128) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（

1 I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエニレン基）であり、 Aが— 0—であり、 R¹が— （CH₂) ₄-G²-S (〇） —Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（ 129) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー O—であり、 R¹がー（CH₂) ₄-G²-S (O) ₂_Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（130) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが一〇—であり、 R¹がー（CH₂) ₄_G²— S (O) 一 Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =0) 一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（131) 、並びに一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 a配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー 0_ であり、 R¹が— （CH₂) ₄-G²-S (O) ₂— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0 ) 一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（132) を製造する方法である。

0法

第 O l工程は、化合物（120) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 143) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 t—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（143) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、添加剤（好適には、テトラキス [ヨウ化（トリー n 一ブチルホスフィン）銅（I) ] ) の存在下、化合物（1 1 9) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル類であり、更に好ましくは、エーテルである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 — 78で〜 80 （好適には、ー78 〜50 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 24時間（好適には、 30分間〜 1 5時間）である。

また、化合物（120) を製造する際に副生する、化合物（120) の 7位の — C₆H₄—〇R³が /3配置である化合物を化合物（120) の代わりに用いることにより、化合物（126) 、化合物（127) 、化合物（128) 、化合物（1 29) 、化合物（1 30) 、化合物（13 1) 、及び化合物（132) の X²が β 配置である化合物を得ることができる。

第〇 2工程は、化合物（1 21) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 120) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば、特に限定されないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、水であり、好適には、テトラヒドロフラン等である。使用される脱保護剤は、特に限定されないが、例えば、フッ化水素、フッ化水素一ピリジン、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化テトラー η—プチルアンモニゥムのようなフッ化物、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸のような無機酸、蟻酸、酢酸、 ρ—トルエンスルホン酸のような有機酸であり、好ましくは、フッ化テトラ— η—プチルアンモニゥム等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0Τ：〜 80°C (好適には、 0 〜 50で）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15分間〜24時間（好適には、 30分間〜 15時間）である。

第〇 3工程は、化合物（122) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 121) に塩基を反応させることにより得られる化合物（121) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 O 5工程は、化合物（125) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（122) と化合物（135) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A4工程と同様に行われる。

第 06工程は、化合物（126) を製造する工程で、水又は水溶性溶媒中、塩基又は酸（好適には、塩基）の存在下、化合物（125) を加水分解することにより達成される。

使用される水溶性溶媒は、特に限定されないが、例えば、メタノール、ェタノ —ル、 n—プロパノール、 i —プロパノールのようなアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン、ジォキサンのようなエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド等であり、好適には、メタノール等である。

使用される塩基は、特に限定されないが、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化セシウムのような金属水酸化物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩であり、好適には、水酸化ナトリウム等である。

使用される酸は、特に限定されないが、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸のような無機酸であり、好適には、塩酸等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 〜100 （好適には、 0 〜 80 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15分間〜 24時間（好適には、 30分間〜 15時間）である。

第 08工程は、化合物（127) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 09工程は、化合物（128) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 N法第 N 6工程と同様に行われる。

第 O 10工程は、化合物（127) の R²における Q²が— S—である場合、化合物（129) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（127) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 O l 1工程は、化合物（127) の R²における Q²が— S—である場合、ィ匕合物（130) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（127) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 012工程は、化合物（128) の R²における Q²が— S—である場合、化合物（131) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（128) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 013工程は、化合物（128) の R²における Q²が— S—である場合、化合物（132) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（128) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

P法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が一般式（I I I) で表される基であり、かつその一般式（I I I) で表される基のうち、 G がー G⁴— CH₂—であり、 Eが単結合であり、 Jが置換されていてもよい芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Yが単結合であり、 Lが L² であり、 Qが Q¹⁷であり、 Q¹⁷における R⁷が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及びは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =0) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（217) を製造する方法である。 164 205 206

P法（つづき）

第 P 1工程は、化合物（205) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 204) とアルキルリチウム（好適には、 n_ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（204) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（ 164) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 1工程と同様に行われる。

第 P 2工程は、化合物（206) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（205) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（206) の 11位の置換基が配置であ —る化合物を用いることにより、化合物（217) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。

第 Ρ 3工程は、化合物（207) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 206) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 3工程と同様に行なわれる。

第 Ρ4工程は、化合物（208) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物 (207) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（2 0 7 ) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 4工程と同様に行なわれる。

第 P 5工程は、化合物（2 0 9 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 2 1 8 ) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 n—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（2 1 8 ) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2 0 8 ) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 1工程と同様に行われる。

第 P 6工程は、化合物（2 1 0 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 2 0 9 ) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 3工程と同様に行なわれる。

第 P 7工程は、化合物（2 1 1 ) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物 ( 2 1 0 ) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（2 1 0 ) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 4工程と同様に行なわれる。

第 P 8工程は、化合物（2 1 2 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 2 1 9 ) と塩基を反応させることにより得られる化合物（2 1 9 ) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2 1 1 ) と反応させることにより達成される。使用される不活性溶媒は、本反応に関与しないものであれば特に限定しないが、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口べンゼンのような芳香族系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン等であり、好適にはテトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド等である。使用される塩基は、例えばナトリウムアルコキシド、カリウム t 一ブトキシドのような金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムのような金属水素化物、メチルリチウム、ェチルリチウム、 n—プチルリチウム、 t —ブチルリチウムのようなアルキルリチウム、ナトリウムアミド、カリウムピストリメチルシリルアミド、ナトリウムピストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミドのような金属アミド、炭酸セシウム、炭酸力リウム、炭酸ナトリウムのような炭酸塩等であり、好適には水素化ナトリウムのようなで金属水素化物、リチウムジイソプロピルアミドのような金属アミド、炭酸セシウムのような炭酸塩等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが

、通常、 — 7 8 〜 8 0 であり、好適には O 〜 3 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 3 0分間〜 1 5時間である。

第 P 9工程は、化合物（2 1 3 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 2 1 2 ) と塩基を反応させることにより得られる化合物（2 1 2 ) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2 2 0 ) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 8工程と同様に行われる。

なお、本法において、 Zが水素原子である場合、本工程は省略することができる。

第 P 1 0工程は、化合物（2 1 4 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 2 1 3 ) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記し' 法第 L ' 5 工程と同様に行われる。

第 P 1 1工程は、化合物（2 1 5 ) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（2 1 4 ) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 L ' 法第 L ' 6工程と同様に行われる。

第 P 1 2工程は、化合物（2 1 6 ) を製造する工程で、含水アルコールもしくは不活性溶媒中、化合物（2 1 5 ) と、酸、塩基もしくは金属塩を反応させることにより達成される。

使用される溶媒は、反応を阻害するものでなければ特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i 一プロパノール、 n—ブ夕ノール、 s—ブタノール、 t —ブ夕ノールのようなアルコール系溶媒と水との混合溶媒、ピリジンのようなアミン系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド等であり得、好適にはメ夕ノールもしくはエタノールのようなアルコール系溶媒と水との混合溶媒、ジメチルスルホキシド等である。

使用される酸は、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸のような無機酸であり得、好適には、塩酸、臭化水素酸等である。

使用される塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリゥム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化セシウムのような金属水酸化物であり得、好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等である。

使用される金属塩は、例えば、塩化リチウム、シアン化ナトリウム等であり得、好適には塩化リチウム等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 25 〜 180 であり、好適には 4 O ：〜 150 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 10分間〜 24時間であり、好適には 30分間〜 15時間である。

第 P 13工程は、化合物（217) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（216) の接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 8工程と同様に行われる。

第 P 14工程及び第 P 15工程は、化合物（209) を製造する別の方法である。

第 P 14工程は、化合物（221) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (223) とアルキルリチウム（好適には、 n_ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（223) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物 (164) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 1工程と同様に行われる。

第 P 15工程は、化合物（209) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（209) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（209) の 1 1位の置換基が α配置である化合物を用いることにより、化合物（217) の X¹が α配置である化合物を得ることができる。

第 Ρ 16工程は、化合物（222) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（209) の接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 13工程と同様に行われる。

化合物（222) を、化合物（209) と同様に第 P 6工程に付すことにより、化合物（217) の破線が実線と共に単結合である化合物を製造することができる。

Q法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が一般式（I I I) で表される基であり、かつその一般式（I I I) で表される基のうち、 G が— （CH₂) ₂-CH (OH) 一 G³—であり、 E、 J、 Y及び Lが単結合であり、 Qが Q⁶³であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3 位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（234) 並びに、一般式（I) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R'が一般式（I I I) で表される基であり、かつその一般式（ I I I) で表される基のうち、 Gがー（CH₂) ₂-CH (OH) 一 G³—であり、 E、 J、 Y及び Lが単結合であり、 Qが Q⁶⁴であり、 R^aが水素原子であり、 R^b 及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) — であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（235) を製造する方法である。

Q法

231 232

235 第 Q l工程は、化合物（225) を製造する工程で、添加物 {好適には、塩化水銀（I I) } の存在下もしくは非存在下（好適には、存在下）、不活性溶媒中、化合物（224) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 t一ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（22 4) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（183) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しなければ、特に限定されないが、好適には、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒等であり、更に好ましくは、エーテル、テトラヒドロフラン等である。

反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 ：〜 80で（好適には、 1 O ：〜 50 ）である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 15分間〜 24時間（好適には、 30分間〜 15時間）である。

第 Q 2工程は、化合物（226) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 225) とアルキルリチウム（好適には、 n—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（225) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（ 164) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 1工程と同様に行われる。

第 Q 3工程は、化合物（227) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（226) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 2工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（227) の 1 1位の置換基がひ配置である化合物を用いることにより、化合物（234) 及び化合物（235) の X¹がひ配置である化合物を得ることができる。

第 Q4工程は、化合物（228) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 227) と脱保護剤を反応させること、すなわち置換シリル基を除去することにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 3工程と同様に行なわれる。

第 Q5工程は、化合物（229) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物 (228) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（228) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 4工程と同様に行なわれる。第 Q 6工程は、化合物（230) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（1 37) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（229) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 5工程と同様に行なわれる。

第 Q 7工程は、化合物（231) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（2 30) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 10工程と同様に行われる。

第 Q8工程は、化合物（232) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（231) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 P法第 P 11工程と同様に行われる。

第 Q 9工程は、化合物（233) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 232) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 6 工程と同様に行われる。

第 Q 10工程は、化合物（234) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（233) の接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 F法第 F 8工程と同様に行われる。

第 Q 1 1工程は、化合物（235) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (234) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 7工程と同様に行われる。

なお、本法において、第 Q5工程、第 Q6工程、第 Q9工程及び第 Q l 1工程を省略することにより、一般式（I) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（ I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹ が一般式（I I I) で表される基であり、かつその一般式（I I I) で表される基のうち、 Gが— （CH₂) ₂-CH (OH) — G³—であり、 E、 J、 Y、 L及び Qが単結合であり、 Zが—〇— R^dであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物も製造することができる。さらに、本法において、 G上の水酸基は、必要に応じて、任意の工程で、保護反応及び脱保護反応に付すことができる。

R法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が一般式（I I I) で表される基であり、かつその一般式（I I I) で表される基のうち、 G が— （CH₂) ₂— CH (OH) — G³—であり、 E、 J、 Y、 L及び Qが単結合であり、 Zが水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C==0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（242) を製造する方法である。

R法

第 R 1工程は、化合物（237) を製造する工程で、添加物 {好適には、塩化水銀（I I) } の存在下もしくは非存在下（好適には、存在下）、不活性溶媒中、化合物（224) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 t一ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（22 4) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（236) と反応させることにより達成され、本工程は、前記 Q法第 Q 1工程と同様に行なわれる。

第 R 2工程は、化合物（238) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（

237) とアルキルリチウム（好適には、 n—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（237) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（ 164) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Q法第 Q2工程と同様に行われる。

第 R 3工程は、化合物（239) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（238) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Q法第 Q 3工程と同様に行われる。

また、この工程で副生する、化合物（239) の 1 1位の置換基が α配置である化合物を用いることにより、化合物（242) の X¹がひ配置である化合物を得ることができる。

第 R4工程は、化合物（240) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（2

39) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 Q法第 Q7工程と同様に行われる。

第 R5工程は、化合物（241) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、化合物（240) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 Q法第 Q 8工程と同様に行われる。

第 R 6工程は、化合物（242) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、化合物（241) の接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 Q法第 Q 10工程と同様に行われる。

なお、本法において、 G上の水酸基は、必要に応じて、任意の工程で、保護反応及び脱保護反応に付すことができる。 S法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aが— O—であり、 R¹が _CH₂— CH₂— CH₂— CH₂_G²—C OOHであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（244) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー O— であり、 R¹が _CH₂_CH₂—CH₂_CH₂_G²_C〇N (R⁷) Zであり、 X² が水素原子であり、 R ^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（245) を製造する方法である。

S法

243

322

第 S I工程は、化合物（243) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 S 2工程は、化合物（243) の R 2における Q 2が Q 17であり、 Zが水素原子である場合、化合物（244) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 243) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 5工程と同様に行われる。

第 S 3工程は、化合物（245) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 244) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（322) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

S法において、第 S 2工程—第 S 3工程→第 S 1工程、もしくは、第 S 2工程 →第31工程→第33工程の順に反応を行なっても化合物（245) を製造することができる。

S' 法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Ar が単結合であり、 Aがー〇_であり、 R¹が— CH₂—CH₂— CH₂— G³—S〇— Z であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^Eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（251) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X'が、配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがー O—であり、 R¹が— CH₂_CH₂— CH₂_G³_S〇₂— Zであり、 X²が水素原子であり、 R ^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になって一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（254) を製造する方法である。

S'法

250 251

254 第 S' 1工程は、化合物（247) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（4) と化合物（246) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 S' 2工程は、化合物（248) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（ 137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（247) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。

第 S' 3工程は、化合物（249) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (248) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 S' 4工程は、化合物（250) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 S' 5工程は、化合物（251) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 250) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 5工程と同様に行われる。

第 S' 6工程は、化合物（252) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (248) 又は化合物（249) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 S' 7工程は、化合物（253) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

また、本工程は、化合物（250) を出発原料として用いても達成される。第 S' 8工程は、化合物（254) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 253) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

また、本工程は、化合物（251) を出発原料として用いても達成される。 S' 法において、化合物（247) より、第 S' 4工程→第 S' 2工程—第 S ' 5工程→第 S' 3工程、第 S' 5工程—第 S' 4工程—第 S' 2工程→第 S' 3工程、第 S' 4工程→第 S' 5工程→第 S' 2工程→第 S' 3工程、もしくは、第 S' 5工程→第 S' 2工程—第 S' 3工程—第 S' 4工程の順に反応を行なつても化合物（251) を製造することができる。さらに、化合物（247) より、第 S' 4工程→第 S' 2工程→第 S' 5工程→第 S' 6工程、第 S' 5工程 →第 S' 4工程→第 S' 2工程→第 S' 6工程、第 S' 4工程→第 S' 5工程— 第 S' 2工程—第 S' 6工程、もしくは、第 S' 5工程→第 S' 2工程→第 S' 6工程→第 S' 4工程の順に反応を行なっても化合物（254) を製造することができる。

T法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が _CH₂_CH₂— CH₂— G²_COO R⁷であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（261) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X'が、 ]3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー CH₂_CH₂_CH₂—G²— COOHであり、 X²が水素原子であり、 R^a が水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になって— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（262) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が _CH₂— CH₂— CH₂ _G²— CON (R⁷) 一 Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇 ) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（263) を製造する方法である。

T法

263 第 T l工程は、化合物（256) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 2) に塩基を反応させることにより得られる化合物（2) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（255) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、好適にはエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒等であり、さらに好適にはテトラヒドロフラン等である。使用される塩基は、好適には、 n _ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、一 100°C〜5 0 であり、好適には一 78 〜 30でである。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 10分間〜 48時間であり、好適には 30分間〜 24時間である第 T 2工程は、化合物（257) を製造する工程で、不活性溶媒中、金属触媒存在下、化合物（256) を化合物（326) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応に関与しないものであれば特に限定されないが、好適にはェ一テル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒等であり、さらに好適にはテトラヒドロフラン等である。使用される金属触媒は、特に限定されないが、例えば、テトラキス（トリフエニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム（I I ) 一トリフエニルホスフィン、塩化ビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（ I I ) 等であり得、好適にはテトラキス（トリフエニルホスフィン）パラジウムである。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 °C〜1 0 0 であり、好適には 1 0で〜 8 0 °C である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 3 0分間〜 2 4時間である。

第 T 3工程は、化合物（2 5 9 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（2 5 7 ) と化合物（2 5 8 ) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 T 4工程は、化合物（2 6 0 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成される。

使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i 一プロパノール、 n—ブタノール、 s—ブ夕ノール、 t—ブ夕ノール、ペンタノ一ル、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノ一ル、シクロへキサノール、エチレンダルコール、 1、 3—プロパンジオール、 1、 4 _ ブタンジオール、 1， 5—ペンタンジオールのようなアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセトニトリル、ニトロメタンであり得、好適には、エタノール、ジォキサン、ベンゼン、酢酸ェチル等である。

接触還元に用いる条件は、水素一クロロトリス（トリフエニルホスフィン）口ジゥム（I) 、水素一クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素一クロロトリス（トリパラメトキシフエ二ルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素—ヒドリドカルポニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素—酢酸ロジウム（1 1) 、水素—酢酸ルテニウム（1 1) 、水素一クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（1 1) 、水素—カルポキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I) 、水素ーヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム（I) 、水素—白金（I I) —塩化スズ錯体、水素一ペン夕シァノコバルト（I I) 錯体、水素—トリシアノビピリジンコバルト（I I) 錯体、水素—ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I) 錯体、水素—安息香酸メチルートリカルポニルクロム錯体、水素—ビス（トリ力ルポニルシクロペン夕ジェニルクロム）、水素 —ペンタカルポニル鉄、水素—ビス（シクロペン夕ジェニル）ジカルポニルチタン、水素—ヒドリドカルボニルコバルト錯体、水素一才クタカルボニルニコバルト、水素—ヒドリドカルボニルロジウム、水素—クロム（I I I) ァセチルァセトナート—トリイソブチルアルミニウム、水素—コバルト（I I) ァセチルァセトナート—トリイソブチルアルミニウム、水素一ニッケル（I I) —2—へキサノア—トートリエチルアルミニウム等の均一系、水素—二酸化白金、水素一白金

Z炭素、水素一パラジウム炭素、水素—水酸化パラジウム炭素、水素一パラジゥム硫酸バリウム、水素一パラジウム Z炭酸カルシウム、水素—ラネ—ニッゲル、水素一カツパークロマイト、水素一ロジウム Z炭素、水素一ロジウムアルミナ、水素一二酸化ルテニウム、水素一ルテニウム炭素、水素一イリジウム黒等の不均一系条件であり得、好ましくは水素ーィリジゥム黒等である。

反応温度は、通常 O ：〜 100°Cであり、好適には O 〜 60 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 10分間〜 100時間であり、好適には 10時間〜 96時間である。

第 T 5工程は、化合物（261) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（2 60) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

本工程において、エステルが加水分解されることもあり、その場合はそのあとの第 T 6工程を省略することができる。

第 T 6工程は、化合物（262) を製造する工程で、水又は水溶性溶媒中、塩基又は酸（好適には、塩基）の存在下、化合物（26 1) を加水分解することにより達成され、本反応は、前記 0法第 06工程と同様に行われる。

第 T 7工程は、化合物（263) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 262) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（322) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

T' 法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 3配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Ar が単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R^—CH₂—CH₂—CH₂_G²—CH ₂— S— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（268) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH₂— CH₂_CH₂_G²— CH₂— SO— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（269) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹ が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R^—CH₂ — CH₂— CH₂— G²_CH₂_S0₂— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（ 270) を製造する工程である。 T'法

270 第 T' 1工程は、化合物（265) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (260) と還元剤を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 2工程と同様に行われる。

第 T' 2工程は、化合物（266) を製造する工程で、アミン系溶媒中、化合物（265) を塩化スルホニル化合物と反応させるか、あるいは、不活性溶媒中、化合物（265) をハロゲン化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 3工程と同様に行われる。

第 T' 3工程は、化合物（267) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（ 137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（266) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。

第 T' 4工程は、化合物（268) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 267) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 5工程と同様に行われる。

第 T' 5工程は、化合物（269) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (268) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 T' 6工程は、化合物（270) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (269) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 T' 7工程は、化合物（270) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（268) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

T' 法において、第 T' 3工程と第 T' 4工程の順番を入れ替えることもできる。また、第 T' 4工程と第 T' 5工程の順番を入れ替えることもできる。また、化合物（267) より、第 T' 6工程—第 T' 4工程の順に反応を行なっても、化合物（270) を得ることができる。

U法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは Ρ—フエ二レン基）であり、 Αがー〇_であり、 R¹がメチル基であり、 X²が水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（276) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基 ) であり、 Aが _〇一であり、 R¹がー CH₂— CH = CH₂であり、 X²が水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— (C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（27 8) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—〇一であり、 R' が— CH₂— CH = CH_CH₂—R²であり、 X²が水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（279) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 Riがー CH₂_CH₂— CH₂ — CH₂— R²であり、 X²が水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（280) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹がー CH₂— CH₂— CH₂_CH₂_G²_CO〇H であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（28 1) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 0配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p —フエ二レン基）であり、 Aが—〇_であり、 R¹が— CH₂— CH₂_CH₂— CH ₂— G²— CON (R⁷) Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R ^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C=〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（282) を製造する方法である。 U法

274 275 276

第 Ul工程は、化合物（272) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 271) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 n—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（271) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、化合物（2) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 I法第 I 1工程と同様に行なわれる。

第 U2工程は、化合物（273) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（272) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E法第 E 2工程と同様に行われる。

第 U 3工程は、化合物（2 7 4 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化^物 ( 2 7 2 ) を酸と反応させるとこにより達成される。

使用される溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、エーテリレ、テトラヒドロフラン、ジォキサンのようなエーテル系溶媒、メタノール、ェ夕ノールのようなアルコール系溶媒又はアセトンのようなケトン系溶媒と水との混合溶媒であり得、好適には、含水アセトンである。

使用される酸は、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸のような無機酸、酢酸、 P—トルエンスルホン酸、ピリジニゥム— p—トルエンスルホネートのような有機酸であり得、好適には、塩酸である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 0 〜 5 0 : (好適には、 1 0 t：〜 3 0 °C) である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 5分間〜 2 4時間（好適には、 3 0分間〜 5時間）である。

第 U 4工程は、化合物（2 7 6 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（2 7 3 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本工程は、前記 U法第 U 3工程と同様に行なわれる。

第 U 5工程は、化合物（2 7 5 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（2 7 4 ) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E法第 E 2工程と同様に行われる。

第 U 6工程は、化合物（2 7 6 ) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（2 7 5 ) を酸化剤と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えばジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような炭化水素系溶媒等であり得、好適にはジクロロメタン、テトラヒドロフラン等である。またこれらの溶媒に水を加えてもよい。使用ざれる酸化剤は、特に限定されないが、例えば、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、酢酸マンガン（I 1 1 ) 、トリス（ァセトニルァセトナイト）マンガン（I I I ) (MT A) 、硫酸マンガン（1 1 1) 、ピロリン酸マンガン（I I I) のようなマンガン化合物、酸化クロム（ I V) 、 J one s試薬、 S a r e t t試薬、 Co l 1 i n s試薬、クロム酸 t—ブチルエステル、重クロム酸カリウム、 Be c km an n混液、重クロム酸ナトリウム、 K i 1 i an i試薬、塩化クロミル、酢酸クロミル、ピリジニゥムクロ口クロメート（PCC) 、ピリジニゥムジクロメート（PDC ) のようなクロム酸、四酸化ルテニウム、トリス（トリフエニルホスフィン）ジクロ口ルテニウム Zョ—ドシルベンゼン、トリス（トリフエニルホスフィン）ジクロ口ルテニウム ZN—メチルモルホリン— N—ォキシド、トリス（トリフエ二ルホスフィン）ジクロロルテニウム/ tーブチルヒドロペルォキシド、過ルテニゥム酸テトラプロピルアンモニゥム（TPAP) 、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニゥム（TPAP) / N—メチルモルホリン— N—ォキシド、過ルテニゥム酸テトラプチルアンモニゥム（TBAP) 、過ルテニウム酸テトラブチルァンモニゥム（TBAP) / N_メチルモルホリン— N—ォキシドのようなルテニゥム化合物、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ョゥ素酸カリウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ素酸カリウム、フッ化ペルクロリル、ォルト過ヨウ素酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸カリウム、 N—ブ口モアセトアミド、 N—ブロモスクシンイミド、 N_ブロモフタルイミドのようなハロゲン類、その他、ジメチルスルホキシド Z塩化ォキサリル等であり得、好適には、ピリジニゥムクロ口クロメート（PCC) 、ピリジニゥムジクロメート (PDC) のようなクロム酸、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニゥム（T P AP)/ N_メチルモルホリンー N—ォキシドのようなルテニウム化合物である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 — 30で〜 100°Cであり、好適には 0 〜 30 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 10分間〜 48時間であり、好適には 30分間〜 24時間である。

第 U 7工程は、化合物（277) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（276) を脱保護剤と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルァセタミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N—メチルピロリドン等であり得、好適にはジメチルホルムアミド等である。使用される脱保護剤は、特に限定されないが、例えば、ナトリウムチオメトキシド、シアン化ナトリウム、ヨウ化トリメチルシラン、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化リチウム等であり得、好適にはナトリウムチオメトキシド等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、一 8 0 〜 200でであり、好適には O ：〜 180" である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 10分間〜 96時間であり、好適には 30分間〜 48時間である。

第 U8工程は、化合物（278) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 277) に塩基を反応させることにより得られる化合物（277) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 U 9工程は、化合物（279) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（135) と化合物（278) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 U10工程は、化合物（280) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 Ul 1工程は、化合物（280) の R²が G²— COOR⁷である場合、化合物 (281) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（280) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 5工程と同様に行われる。

第 U 12工程は、化合物（282) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (281) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（322) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

U' 法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、；3配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Ar が芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー〇_であり、 R¹がァリル基であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R ^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（283) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹が _CH₂_CH=C H— G³— R⁵であり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び ITは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（284) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー O—であり、 R¹が— CH₂— CH=CH _G³— S— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^c は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（285) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが—〇一であり、 R¹が _CH₂_CH=C H— G³_SO— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（286) 、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹が _CH₂— CH = CH— G³— S0₂— Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b 及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) — であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（287) 、一般式 (I) で表される化合物のうち、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基 (好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aがー〇—であり、 R¹が— CH₂—C H₂_CH₂— G³— SO_Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0 ) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（288) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが _0_であり、 R'がー CH₂— CH₂— CH₂— G³_S0₂_Zであり、 X²が水素原子であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一 (C = 0) 一であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（2 89) を製造する工程である。

U'法

289

第 U' 1工程は、化合物（283) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物（ 278) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5工程と同様に行われる。

第 U' 2工程は、化合物（284) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（246) と化合物（283) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A4工程と同様に行われる。第 U' 3工程は、化合物（285) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（ 137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（284) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。

第 U' 4工程は、化合物（286) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (285) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 U' 5工程は、化合物（287) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (285) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 U' 6工程は、化合物（287) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（286) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 U' 7工程は、化合物（288) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 U' 8工程は、化合物（289) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（288) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 IT 9工程は、化合物（289) を製造する別の工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A 法第 A 6工程と同様に行われる。

U' 法において、化合物（284) より、第 IT 7工程—第 U' 3工程—第 U ' 4工程の順に反応を行なっても、化合物（288) を得ることができる。また、化合物（284) より、第 U' 7工程→第 U' 3工程→第 IT 5工程の順に反応を行なっても、化合物（289) を得ることができる。

U' ' 法は、 U' 法における化合物（273) 及び（275) を製造する別の方法である。

第 IT ' 1工程は、化合物（2 9 1 ) を製造する工程で、混合されていてもよい不活性溶媒中、金属触媒及び塩基の存在下、化合物（2 5 6 ) を化合物（2 9 0 ) と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、ジォキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒、トルエンのような芳香族炭化水素系溶媒、エタノールのようなアルコ―ル系溶媒、その他、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、ァセトニトリル等であり得、好適には、ジォキサン、エタノール一トルエン等である。使用される金属触媒は、特に限定されないが、例えば、テトラキス（トリフエニルホスフィン）パラジゥム、酢酸パラジウム（I I ) —トリフエニルホスフィン、塩化ビス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（I I ) 等であり得、好適にはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。使用される塩基は、特に限定されないが、例えば、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム等であり、好適には、炭酸ナトリウム等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 O ：〜 1 8 0 であり、好適には 1 0 〜 1 2 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 3 0分間〜 2 4時間である。第 U ' ' 2工程は、化合物（2 7 3 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成される。

使用される溶媒は、メタノール、エタノール、 n—プロパノール、 i—プロパノ —ル、 n—ブタノール、 s—ブ夕ノール、 t—ブ夕ノール、ペン夕ノール、へキサノール、シクロプロパノール、シクロブ夕ノール、シクロペン夕ノール、シク口へキサノール、エチレンダルコール、 1、 3—プロパンジオール、 1、 4ーブ夕ンジオール、 1， 5—ペンタンジオールのようなアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン、ジメトキシェタンのようなエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、クロ口ベンゼンのような芳香族系溶媒、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン系溶媒、シクロへキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルァセ夕ミド、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアミド、 N _メチルピロリドン、酢酸ェチル、ァセト二トリル、ニトロメタンであり得、好適には、エタノール、ジォキサン、ベンゼン、酢酸ェチル、ァセトニトリル等である。

接触還元に用いる条件は、水素一クロロトリス（トリフエニルホスフィン）口ジゥム（I ) 、水素—クロロトリス（トリパラトリルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素—クロロトリス（トリパラメトキシフエニルホスフィン）ロジウム（ I ) 、水素ーヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）ロジウム（I ) 、水素一酢酸ロジウム（1 1 ) 、水素一酢酸ルテニウム（ 1 1 ) 、水素—クロロヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（1 1 ) 、水素—カルポキシラトヒドリドトリス（トリフエニルホスフィン）ルテニウム（I I ) 、水素—ヒドリドカルボニルトリス（トリフエニルホスフィン）イリジウム（ I ) 、水素—白金（I I ) 一塩化スズ錯体、水素—ペンタシァノコバルト（I I ) 錯体、水素—トリシアノビピリジンコバルト（I I ) 錯体、水素一ビス（ジメチルダリオキシマト）コバルト（I I ) 錯体、水素—安息香酸メチルートリカルボニルクロム錯体、水素—ビス（トリ力ルポニルシクロペンタジェニルクロム）、水素一ペン夕カルボニル鉄、水素—ビス（シクロペン夕ジェニル）ジカルボ二ルチ夕ン、水素ーヒドリドカルポニルコバルト錯体、水素一才クタカルボニルニコバルト、水素—ヒドリドカルボニルロジウム、水素—クロム（I I I ) ァセチルァセトナートートリイソブチルアルミニウム、水素—コバルト（I I ) ァセチルァセトナート—トリイソブチルアルミニウム、水素一ニッケル（I I ) —2—へキサノア—トートリエチルアルミニウム等の均一系、水素—二酸化白金、水素一白金 Z炭素、水素一パラジウム Z炭素、水素一水酸化パラジウム炭素、水素一パラジゥム硫酸バリウム、水素一パラジウム/炭酸カルシウム、水素ーラネーニッケル、水素一カッパ—クロマイト、水素一ロジウム Z炭素、水素—ロジウム Zァルミナ、水素一二酸化ルテニウム、水素一ルテニウム炭素、水素一イリジウム黒等の不均一系条件であり得、好ましくは水素一水酸化パラジウム //炭素、水素一イリジウム黒等である。

反応温度は、通常 0 ：〜 1 0 0 であり、好適には 0 t〜 6 01：である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常、 1 0分間〜 1 0 0時間であり、好適には 1 0時間〜 9 6時間である。

第 U ' ' 3工程は、化合物（2 9 2 ) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物 ( 2 9 1 ) を酸と反応させるとこにより達成され、本工程は、前記 U法第 U 3ェ程と同様に行なわれる。

第 U ' ' 4工程は、化合物（2 7 5 ) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本工程は、前記 U ' ' 法第 U ' ' 2工程と同様に行なわれる。

第 U ' ' 5工程は、化合物（2 9 3 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（2 9 1 ) と酸化剤を反応させることにより、達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、ジォキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒、トルエンのような芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロメタンのようなハロゲン系系溶媒、その他、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド、ァセトニトリル等であり得、好適には、ジクロロメタン等である。使用される酸化剤は、特に限定されないが、例えば、過安息香酸、メタクロ口過安息香酸、 P—二トロ過安息香酸、モノベルォキシフ夕ル酸、過ギ酸、過酢酸、トリフルォロ過酢酸等であり得、好適には、メタクロ口過安息香酸等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、 — 1 0で〜 5 0でであり、好適には 0 〜 3 0 である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 4 8時間であり、好適には 3 0分間〜 2 4時間である。

第 U ' ' 6工程は、化合物（2 9 4 ) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（2 9 3 ) を還元剤と反応させることにより達成される。

使用される不活性溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフランのようなエーテル系溶媒である。使用される還元剤は、例えば、ナトリウム/液体アンモニア、リチウム液体アンモニア、リチゥム Zメチルァミン、リチウムエチルァミン、リチウムエチレンジァミン、ナトリウム Zへキサメチルホスホアミド— tーブ夕ノール、ナトリウムエタノ —ル、ナトリウム Z t —ブ夕ノール—テロラヒドロフラン、ナトリウムノトルェン— t _アミルアルコール等であり得、好適には、ナトリウム液体アンモニア等である。反応温度は、溶媒の種類等により異なるが、通常、一 1 0 0 〜 2 0 でであり、好適には— 8 0 〜 O t:である。反応時間は、反応温度等により異なるが、通常 1 0分間〜 2 4時間であり、好適には 3 0分間〜 5時間である。第 U ' ' 7工程は、化合物（2 7 3 ) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、添加剤の存在下、化合物（2 9 4 ) を還元剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 E法第 E 2工程と同様に行なわれる。

V法は、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R ¹が— C H = C H— G³_ R⁵であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（2 9 6 ) 、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式 (I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹ が— CH=CH— G³— S— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（297) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹がー CH=CH— G³— SO— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C -0) 一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（298) 、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Ar が単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH=CH_G³_S0₂— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C=〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物 (299) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X² が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R^ _CH₂ — CH₂— G³— SO—Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（300) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH₂_CH₂_G³—S0₂— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（ C = 0) 一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（301) を製造する方法である。

第 VI工程は、化合物（295) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 108) を還元剤と反応させることにより達成され、本工程は、前記 IT ' 法第 U' ' 6工程と同様に行なわれる。

第 V 2工程は、化合物（296) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（246) と化合物（295) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A4工程と同様に行われる。

第 V3工程は、化合物（297) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（1 37) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（296) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。

第 V4工程は、化合物（298) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 297) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A8 工程と同様に行われる。

第 V 5工程は、化合物（299) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 297) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A9 工程と同様に行われる。

第 V 6工程は、化合物（299) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（298) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 V7工程は、化合物（300) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 V 8工程は、化合物（301) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（300) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 V 9工程は、化合物（301) を製造する別の工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

V法において、化合物（296) より、第 V7工程→第 3工程→第 4工程の順に反応を行なっても、化合物（300) を得ることができる。また、化合物 (296) より、第 V7工程→第 3工程—第 V5工程の順に反応を行なっても、化合物（301) を得ることができる。

V 法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X² が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R¹が— CH = CH— CH₂— R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（302) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 1^がー（ 1^_ 1^_じ11₂—1^でぁり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（303) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 a配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A r'が単結合であり、 A がメチレン基であり、 R¹がー CH₂_CH₂—CH₂— G²_C〇〇Hであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になって一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（304) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが単結合であり、 Aがメチレン基であり、 R —CH₂_C H₂— CH₂_G²_C〇N (R⁷) Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（305) を製造する方法である。

V'法

第 V' 1工程は、化合物（302) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（135) と化合物（295) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 V' 2工程は、化合物（303) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 V' 3工程は、化合物（303) の R²が G²— COOR⁷である場合、化合物 (304) を製造する工程で、水又は水溶性溶媒中、塩基又は酸（好適には、塩基）の存在下、化合物（303) を加水分解することにより達成され、本反応は、前記 O法第〇 6工程と同様に行われる。

第 V' 4工程は、化合物（305) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (304) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（322) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

W法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは ρ—フエ二レン基）であり、 Αが—0—であり、 R¹がメチル基であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^c は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に二重結合である化合物（308) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹がメチル基であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （c = o) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（309) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー 0—であり、 R¹がァリル基であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（31 1) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹が— C H₂— CH=CH— CH₂— R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（312) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹が— CH₂— CH₂— CH₂—CH₂— R²であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（313) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳 1^族炭化水素基（好ましくは p_ フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹が _CH₂_CH₂— CH₂— CH₂ _G²— SO_Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（314) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フェニレン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹がー CH₂— CH₂_CH₂— CH₂— G ²— S0₂— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び ITは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（315) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式 (I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹が— CH₂— CH₂—CH₂_CH₂— G²— COOHであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3 位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（316) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フェニレン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹が— CH₂— CH₂_CH₂_CH₂_G ²— CON (R⁷) Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（317) を製造する方法である。

第 Wl工程は、化合物（308) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 307) と金属（好適には、マグネシウム）又はアルキルリチウム（好適には、 t—ブチルリチウム）を反応させることにより得られる化合物（307) の反応性誘導体を、不活性溶媒中、添加剤（好適には、テトラキス [ヨウ化（トリー n —プチルホスフィン）銅（I) ] ) の存在下、化合物（306) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 0法第 O 1工程と同様に行なわれる。

第 W2工程は、化合物（309) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 308) を還元剤と反応させることにより達成され、本工程は、前記 U' ' 法第 U' ' 6工程と同様に行なわれる。

第 W 3工程は、化合物（310) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 309) を脱保護剤と反応させることにより達成され、本工程は、前記 U法第 U 7工程と同様に行なわれる。

第 W4工程は、化合物（311) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（ 310) に塩基を反応させることにより得られる化合物（310) の塩を、不活性溶媒中、化合物（134) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 W 5工程は、化合物（312) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（135) と化合物（31 1) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 4工程と同様に行われる。

第 W6工程は、化合物（313) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 6工程と同様に行われる。

第 W7工程は、化合物（313) の R²が G²— S— Zである場合、化合物（3 14) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（313) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 W8工程は、化合物（313) の R²が G²_S— Zである場合、化合物（3 15) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（313) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

第 W10工程は、化合物（313) の R²が G²_COOR⁷である場合、化合物 (316) を製造する工程で、水又は水溶性溶媒中、塩基又は酸（好適には、塩基）の存在下、化合物（313) を加水分解することにより達成され、本反応は、前記 O法第 O 6工程と同様に行われる。

第 Wl 1工程は、化合物（317) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (316) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（322) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

W 法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X² が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが— 0_であり、 R¹が—G⁴— COOR⁷であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇 ) 一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（319) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹ が— G⁴— COOHであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（320) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aが—0—であり、 R¹が— G⁴_CON (R⁷) Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇）一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（321) を製造する工程である。

W'法

第 W' 1工程は、化合物（3 1 9) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (3 1 0) に塩基を反応させることにより得られる化合物（3 1 0) の塩を、不活性溶媒中、化合物（3 1 8) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 W' 2工程は、化合物（320) を製造する工程で、水又は水溶性溶媒中、塩基又は酸（好適には、塩基）の存在下、化合物（3 1 9) を加水分解することにより達成され、本反応は、前記 O法第〇 6工程と同様に行われる。

第 W' 3工程は、化合物（3 2 1) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物 (3 2 0) 又はその反応性誘導体（酸ハライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（3 2 2) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

W ' 法は、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X ¹が、）3配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p_フエ二レン基）であり、 Aが— O—であり、 R¹が— G⁴_COOR⁷であり、 R^b及び Rcは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（3 2 3) 、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、 /3配置の、一般式（I I ) で表される基であり、かつその一般式（I I ) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aが—〇—であり、 R¹が— G⁴_ COOR⁷であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（324) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X²が水素原子であり、 X¹が、）3配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aがー〇一であり、 R¹が— G⁴— CON (R⁷) Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C==0) —であり、破線が実線と共に単結合又は二重結合である化合物（325) を製造する工程である。

第 W' ' 1工程は、化合物（323) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（277) に塩基を反応させることにより得られる化合物（277) の塩を、不活性溶媒中、化合物（318) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 3工程と同様に行われる。

第 W' ' 2工程は、化合物（324) を製造する工程で、水系溶媒中、化合物 (323) を酸と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A5ェ程と同様に行われる。

第 W' ' 3工程は、化合物（325) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（324) 又はその反応性誘導体（酸八ライド類、混合酸無水物又は活性エステル類）と、化合物（322) 又はその酸付加塩を反応させることにより達成され、本反応は、前記 C法第 C 3工程と同様に行われる。

W ' ' 法は、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー〇—であり、 R¹が— CH₂— CH=CH— G³— R⁵であり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（327) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー O—であり、 R¹が _CH₂— CH = CH— G³_S— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =0) 一であり、破線が実線と共に単結合である化合物（328) 、一般式（I ) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（ I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Ar が芳香族炭化水素基（好ましくは P—フエ二レン基）であり、 Aがー〇一であり、 R¹が— CH₂— CH=CH— G³— SO— Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b 及び R^eは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C=0) - であり、破線が実線と共に単結合である化合物（329) 、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、 α配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 A rが芳香族炭化水素基（好ましくは p_フエ二レン基）であり、 Aが—〇一であり、 R¹が— CH₂— CH₂— CH₂_G³— SO—Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて一（C = 0) —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（330) 、及び、一般式（I) で表される化合物のうち、 X¹が水素原子であり、 X²が、ひ配置の、一般式（I I) で表される基であり、かつその一般式（I I) で表される基のうち、 Arが芳香族炭化水素基（好ましくは p—フエ二レン基）であり、 Aがー O—であり、 1^が—。 H₂—CH₂— CH₂— G³— S〇₂—Zであり、 R^aが水素原子であり、 R^b及び R^cは、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて— （C =〇） —であり、破線が実線と共に単結合である化合物（331) を製造する工程である。

W'''法

第 W' ' ' 1工程は、化合物（327) を製造する工程で、不活性溶媒中、有機金属触媒存在下、化合物（246) と化合物（311) を反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A4工程と同様に行われる。

第 W' ' ' 2工程は、化合物（328) を製造する工程で、アルコール系溶媒中、化合物（137) と金属アルコキシドを反応させることにより得られる化合物（137) の反応性誘導体を、アルコール系溶媒中、化合物（327) と反応させることにより達成され、本反応は、前記 B法第 B 4工程と同様に行われる。第 W' ' ' 3工程は、化合物（329) を製造する工程で、不活性溶媒中、化合物（328) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 8工程と同様に行われる。

第 W' ' ' 4工程は、化合物（330) を製造する工程で、アルコール系溶媒もしくは不活性溶媒中、接触還元を行うことにより達成され、本反応は、前記 A 法第 A 6工程と同様に行われる。

第 W' ' ' 5工程は、化合物（331) を製造する別の工程で、不活性溶媒中、化合物（330) を酸化剤と反応させることにより達成され、本反応は、前記 A法第 A 9工程と同様に行われる。

W ' ' 法において、化合物（327) より、第 W' ' ' 4工程—第 W' ' ' 2工程—第 W' ' ' 3工程の順に反応を行なっても、化合物（330) を得ることができる。また、化合物（327) より、第 W' ' ' 4工程—第 W' ' ' 2ェ程→第 W' ' ' 5工程の順に反応を行なっても、化合物（33 1) を得ることができる。また、化合物（329) より、第 W' ' ' 5工程—第 W' ' ' 4工程の順に反応を行なっても、化合物（331) を得ることができる。

前記 A法〜 W法、 B' 法〜 L' 法、 S' 法〜 W' 法、 U' ' 法、 W' ' 法及び W ' ' 法において、 G及び又は J及び又は Q²が、炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基で保護されているカルボキシ基を含む基である場合、公知の方法で加水分解を行なうことにより、容易に脱保護され、カルポキシ基を含む基に変換することができる。

前記 A法〜 W法、 B' 法〜 L' 法、 S' 法〜 W' 法、 U' ' 法、 W' ' 法及び W ' ' 法の各工程において、保護及び脱保護の必要な基が存在する場合は、各々の基について、当業者に周知の方法で、保護及び脱保護を行うことができる。保護及び脱保護にあたっては、例えば、 "Protective Groups in Organic Synthesis 2nd edition", Theodora W. Green, John Wiley & Sons, Inc. , 1991等を参照することができる。

原料である化合物（1) は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。 [例えば、ジャーナル ·ォブ ·メディシナル ·ケミストリー、第 35巻、第 1 1号、第 2 1 1 3頁〜第 2 1 29頁、 1 992年： J. Med. Chem.35(11)、 2113— 2129 (1992)、シンセティック ·コミュニケーションズ、第 24巻、第 1 6号、第 2325頁〜第 2340頁、 1 994年：

Synth. Commun.24(16), 2325— 2340(1994)、ステロィズ、第 60巻、第 5号、第 4 14頁〜第 422頁、 1 995年： Steroids, 60(5)、 414〜422 (1995)等] 。原料である化合物（108) は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。 [例えば、テトラへドロン ·レターズ、第 2 9巻、第 1 3号、第 1 533頁〜第 1 536頁、 1 988年： Tetrahedron Let ters 、 29(13)、 1533— 1536(1988)等。 ]

原料である化合物（96) は、市販品として容易に入手することができるか、又は、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。 [ 例えば、 J. Chem. Res. Miniprint, 2, 0650〜0669 (1986)等。 ]

原料である化合物（1 19) 及び化合物（144) は、市販品として容易に入手することができる。

原料である化合物（1 33) 〜化合物（143) 、化合物（183) 、化合物 (204) 、化合物（2 18) 〜化合物（220) 、化合物（224) 、化合物 (236) 、及び化合物（257) は、市販品として容易に入手することができるか、あるいは、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。

原料である化合物（148) 及び（164) は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。 [例えば、ステロィズ、第 5 9卷、第 190頁〜第 1 95頁、 1 994年： Steroids、 59、 190— 195 (1994)等。 ]

原料である化合物（223) は、公知か、公知の方法又はそれに類似した方法にしたがって、容易に製造される。 [例えば、シンセテイツク ·コミュニケ—ションズ、第 27巻、第 23号、第 4035頁〜第 4040頁、 1997年：

Synth. Commun.27(23), 4035— 4040 (1997)等。 ]

本発明の、一般式（I) で表される化合物、及び、アンドロゲン受容体に対し

、アンタゴニストとして作用し、ァゴニストとして作用しない物質（以下、被験物質とも称する。）の抗アンドロゲン活性を始めとする効果は、本発明の、アン夕ゴニストとして作用することの定義及び Z又はァゴニストとして作用しないことの定義に用いたアンドロゲンレセプ夕—レポ—夕—ジーンアツセィ法と、以下の A測定法〜 F測定法の測定法とを、必要に応じて適宜組み合わせることによつて測定できる： A測定法：ラットでの in vivo実験による測定法

A - 1測定法：アン夕ゴニスト作用の測定法

去勢ラッ卜にテストステロンゃジヒドロテストステロンを投与すると前立腺、及び精嚢腺重量が増加する。テストステロンゃジヒドロテストステロンによる前立腺、及び精嚢腺の重量増加作用を被験物質が抑制するか否かを検討することにより、被験物質のアン夕ゴニスト作用を調べることができる。測定にあたっては、 J. Med. Chem. , 41 : 623— 639, 1998や基礎と臨床、 29 (4) : 877— 885, 1995等を参考にできる。

Α— 2測定法：ァゴニスト作用の測定法

去勢ラットに被験物質を連続投与する。投与後にアンドロゲン応答性の臓器である前立腺、精嚢腺重量が増加するか否かを検討することにより、被験物質のァゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、日内分泌会誌、 66 : 597- 606, 1990 等を参考にできる。

Β測定法：アンドロゲン受容体の二量体形成による測定法

Β― 1測定法：二量体形成の阻害作用による測定法

ジヒドロテストステロンによりアンドロゲン受容体の二量体が形成される。ァンドロゲン受容体の二量体形成を被験物質が阻害するか否かをゲルシフトアツセィで測定することにより、被験物質のアン夕ゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、 J. Biol. Chem. , 268: 19004— 19012, 1993、 J. Bio l. Chem. , 270 : 19998 - 20003, 1995等を参考にできる。

B _ 2測定法：アンドロゲン受容体の二量体形成の促進作用による測定法

被験物質がアンドロゲン受容体の二量体形成を促進するか否かをゲルシフトァッセィで測定することにより被験物質のァゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、 J. Biol. Chem. , 268 : 19004- 19012, 1993, J. Biol. Chem. , 270 : 19998 - 20003, 1995等を参考にできる。

C測定法：オル二チンデカルボキシラーゼ (Orni thine Decarboxylase : 0DC) 活性による測定法

被験物質が、アンドロゲン依存性活性を示すとされている 0DC活性を上昇させるのか減少させるのかを測定することにより、被験物質のァゴニスト、アン夕ゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、 Anal. Biochem. , 113:352-355, 1981 、日内分泌会誌、 66:597— 606, 1990等を参考にできる。

D測定法：アンドロゲン受容体に対する結合能による測定法

アンドロゲン受容体とアンドロゲンとの結合を被験物質が阻害するのか否かを、バインディングアツセィ（Binding Assay) で検討することにより、被験物質のアン夕ゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、 Urology, 48:157- 163, 1996、 J. Biol. Chem. , 270: 19998— 20003, 1995、基礎と臨床、 29(4)： 877 -885, 1995等を参考にできる。

Ε測定法：アンドロゲン受容体量の増減による測定法

アンドロゲン受容体発現細胞に、アンドロゲン存在下及び非存在下で被験物質を処理した場合の細胞内アンドロゲン受容体量の増減を調べることにより、被験物質のアンドロゲン受容体に対するァゴニスト作用、及びアン夕ゴニスト作用を検討できる。測定にあたっては、 Endocrinology, 129:2000— 2010, 1991等を参考にできる。

F測定法：アンドロゲン受容体の核内移行による測定法

アンドロゲン受容体発現細胞に対して、アンドロゲンの存在下又は非存在下において、被験物質を処理する事により、細胞内のアンドロゲン受容体の局在を免疫組織染色により調べることで、アンドロゲン受容体の核内移行性の有無や、被験物質によるアンドロゲン受容体の核内移行に対する阻害作用を調べることができ、被験物質のァゴニスト、及び Z又はアンタゴニストとしての作用を検討できる。測定にあたっては、 J. Biol. Chem. , 267:968-974, 1992等を参考にできる

本発明の一般式（I) で表される化合物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質は、長期投与によるアンドロゲン抵抗性の発現、及び又は肝毒性などの副作用を示さない抗アンドロゲン剤となることが期待され、医薬組成物、例えば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の治療剤として有用となることが期待される。また、本発明の一般式（I ) で表される化合物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質を、予め投与しておけば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の発症を防ぐか遅延させることが期待できるので、これらの疾患の予防剤となることも期待できる。

本発明の一般式（I ) で表される化合物を有効成分とする医薬組成物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつァゴニス卜として作用しない物質を有効成分とする医薬組成物は、経口的に又は非経口的に投与することができるが、経口的に投与するのが望ましい。投与に関しては投与方法に適した製剤に調製することができる。

本発明の一般式（I ) で表される化合物を有効成分とする医薬組成物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質を有効成分とする医薬組成物は、通常の製剤化技術を用いて製剤化することができ、その用途に応じて錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤、注射剤、軟膏剤などの固体及び液体の製剤として使用することができる。製剤用の担体ゃ賦形剤としては、固体又は液体状の物質が挙げられる。これらの例としては、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、スターチ、タルク、ゼラチン、寒天、ぺクチン、アラビアゴム、オリ—ブ油、ごま油、エチレングリコ —ル等やその他、常用のものが例示される。

かかる製剤中の、本発明の一般式（I ) で表される化合物を有効成分とする医薬組成物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニス卜として作用し、かつァゴニストとして作用しない物質の含有量は、その剤型によって異なるが、一般に 5〜1 0 0重量の濃度で含有していることが望ましい。本発明の一般式（I ) で表される化合物を有効成分とする医薬組成物、及び本発明のアンド口ゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質の医薬組成物は、対象とする人間をはじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の診断などに応じて、広範囲に変えることができるが、一般に有効成分として、 1日あたり g SOOm g Z k g、好ましくは 1日あたり 20 ^ g〜 lOOm g Z k gである。また、上記投与量は 1日〜 1ヶ月当たり 1回又は数回に、まとめて又は分けて投与することができ、症状の軽重、医師の判断により適宜変更することができる。

実施例

実施例 1 ：フル夕ミド、ビカルタミドのァゴニスト作用の検討

トランスフエクシヨンの 24時間前に、 1. OxlO⁵個の HeLa細胞を 12ゥエルのマイク口プレート中で phenol red free DMEMZS^X —FBSで培養する。 500 ng/wel 1の MMTV 一 Lucベクターと 100 ng/wellの pSG5— hAR、 5 ng/wel 1.の Reni 1 la Luc vectorを HeLa 細胞にトランスフエクシヨンする。トランスフエクションは phenol red freeDMEM 培養液中で 3mL/wellのリボフェクトァミンを用いて行う。トランスフエクションの 9時間後に培養液を、それぞれ 10 腿 ol/Lのハイドロキシフルタミド又はビカル夕ミドを含む phenol red free DMEM/^ DCC—FBSに交換する。培養液交換の 48時間後に転写活性値を測定する。転写活性は Dual— Luc if erase Reporter Assay Systemで測定する。（転写活性値） = (ホ夕ルルシフェラーゼの値） / (ゥミシィタケルシフェラーゼの値）とする。ハイドロキシフルタミド及びビカル夕ミドは無添加値の 5倍以上の値を示し、ハイドロキシフル夕ミド及びビカルタミドのァゴニスト作用が確認された（表 1) 。ぐ表 1> ルシフェラ一ゼ活性（Fold induction) ⁿ

無添加 1.00

10 μΐηοΙ/Lハイドロキシフルタミド 7.84 (>5.0)

10 μΐηοΙ/Lビカル夕ミド 7.62 O5.0) 1) 無添加のルシフェラ—ゼ活性値を 1.00にした時の値実施例 2 ：フルタミド、ビカルタミドのアン夕ゴニスト作用の検討

トランスフエクションの 24時間前に、 1. OxlO⁵個の HeLa細胞を 12ゥエルのマイク口プレート中で phenol red f ree DMEMノ 5%DCC— FBSで培養する。 500 ng/wellの MMTV —Lucべクターと 100 ng/we 11の pSG5— hAR、 5 ng/we 11の Reni 11a Luc vec t orを HeLa 細胞にトランスフエクションする。トランスフエクションは phenol red freeDMEM 培養液中で 3mL/wellのリボフェクトァミンを用いて行う。トランスフエクションの 9時間後に培養液を、 0.1 nmol/Lの DHT、 1.0 mmol/Lのハイドロキシフルタミド又はビカル夕ミドを含む phenol red free DMEM ^ DCC— FBSに交換する。培養液交換の 48時間後に転写活性値を測定する。転写活性は Dual— LuciferaseReporter Assay Systemを用いて行う。（転写活性値） = (ホ夕ルルシフェラーゼの値） / (ゥミシィタケルシフェラ—ゼの値）と定義する。ハイドロキシフル夕ミド及びビカルタミドは DHTの転写活性値を 50%以下に減少させ、ハイドロキシフルタミド及びビカルタミドのアン夕ゴニスト作用が確認された（表 2) 。

<表 2> ルシフェラ—ゼ活性（Relative activity) ²)

0.1 nmol/L DHT 100

1.0 tmol/Lハイドロキシフルタミド 29.0 «50.0)

1.0 mol/Lビカル夕ミド 32.0 «50.0)

2) 0.1 nmol/Lの DHTのルシフェラ—ゼ活性値を 100にした時の値

実施例 3

17 /3—ヒドロキシ一 7 α— （7—カルボキシヘプチル）一 5ひ—アンドロスタン一 3—オンの合成

(第 1工程）

17 )3 - t—プチルジメチルシリルォキシ一 7 α— (2 _プロペン一 1ーィル ) — 5 α—アンドロスタン一 3—オン

_ 78でにて液体アンモニア（150ml) に金属リチウム（220mg) を加えた。 5分間攪拌した後、 17 )3— t一プチルジメチルシリルォキシ—7 α— (2—プロペン— 1一ィル） —4一アンドロステン一 3_オン（1. 26 1 g) 及び t—ブタノ—ル（0. 41m l ) のテトラヒドロフラン溶液（20m l ) を加え、 20分間攪拌した。 1, 2—ジブロモェタン（3m l) 及び塩化アンモニゥム（30 g) を加え、 25Tにて 30分間攪拌した。水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 : 1 0) で精製して目的物 8 10. 7mg (収率 64%) を得た。

1H-NMR (270MHz, C D C 1₃) (5 : 0. 0 1 (6H、 s) , 0. 7 3 (3H、 s) 、 0. 88 (9Η、 s) 、 1. 04 (3Η、 s) 、 0. 92 - 2 . 45 (23H、 m) 、 3. 55 ( 1 H、 t、 J = 8. 3Hz) 、 4. 93 (1 H、 d、 J = 3. 8Hz) 、 4. 99 (1H、 s) 、 5. 58 - 5. 72 (1H 、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 : 4) : 0. 54。

(第 2工程）

1 7 j3 - t一プチルジメチルシリルォキシ一 7 - (7—メトキシカルボニル —2—ヘプテン _ 1一^ Γル）一 5ひ一アンドロスタン一 3—オン

1 7 j3 - t—ブチルジメチルシリルォキシ一 7 α— (2—プロペン— 1 Τル ) — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン（596. lmg) をジクロロメタン（5 m l) に溶解し、メチル 6—ヘプテノエ—ト（384. 4mg) 及びベンジリデンビス（トリシクロへキシルホスフィン） —ジクロ口ルテニウム（57. Omg ) を加え、アルゴン雰囲気下、 5時間加熱還流した。放冷後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 0) で精製して目的物 527. 6mg (収率 70%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1₃) δ ： 0. 0 1 (6H、 s) 、 0. 7 1 (3H、 s) 、 0. 88 (9H、 s) 、 1. 03 (3H、 s) 、 0. 90— 2 . 10 (26H、 m) 、 2. 18-2. 43 (5H、 m) 、 3. 5 1 (1H、 t 、 J = 8. 4Hz) 、 3. 67 (3H、 s) 、 5. 18— 5. 40 (2H、 m) R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4 ) : 0. 43。

(第 3工程）

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 α— (7—カルボキシヘプチル） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン

1 7 j3 - t—プチルジメチルシリルォキシ一 Ί a— (7—メトキシカルボニル — 2—ヘプテン _ 1一^ Γル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オン（5 0 5. 5 m g) を酢酸ェチル（30m l ) に溶解し、 1 0 %—パラジウム炭素（1 48m g) を加え、水素雰囲気下、 2 5でにて 4時間攪拌した。反応液を濾過、減圧下にて溶媒を留去して得られた残さをアセトン（1 0m l ) に溶解し、 1 N— HC 1 (lm l ) を加え、 2 6時間加熱還流した。放冷後、水を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2〜： I ： 1) で精製して目的物 3 6 2. 6mg ( 収率 9 3 ) を得た。

1H-NMR (2 7 0MHz, CDC 1₃) (5 : 0. 7 6 (3H、 s) 、 1. 0 4 (3H、 s) 、 1. 0 0 - 1. 8 2 (2 7H、 m) 、 1. 9 8— 2. 1 5 (3 H、 m) 、 2. 2 3 - 2. 48 (5H、 m) 、 3. 6 5 ( 1 H、 t、 J = 8. 7 Hz) 。

Ma s s (FAB) : 43 3 (M+ l) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 ) ： 0. 2 7。

実施例 3と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

実施例 n Z 分子量 Ma s s

4 4 H 404 40 5 (FAB)

5 8 H 46 0 46 1 (FAB)

6 1 0 H 488 48 9 (FAB) 7 12 H 516 5 17 (FAB)

8 8 一、し H₂) 3 C F 2 C F 3 620 62 1 (ES I)

[実施例 9 ]

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 a— { 7 - (N, N—ジメチルァミノ力ルポニル）へプチル} — 5 α—アンドロスタン— 3—オンの合成

実施例 3で得られた 1 7 /3—ヒドロキシ— 7ひ _ (7—力ルポキシヘプチル） — 5 a—アンドロスタン一 3—オン（9. 9mg) をテトラヒドロフラン（0. 5m l ) に溶解し、 1— (N， N—ジメチルァミノプロピル） — 3—ェチルカルポジイミド塩酸塩（13. Omg) 、 1—ヒドロキシベンゾトリァゾールー水和物（10. 5mg) 及び 2. 0M—ジメチルァミンテトラヒドロフラン溶液（ 68. 7 1) を加え、 25 にて 1 5時間攪拌した。酢酸ェチル（2. Om l ) を加え、 1N—塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸マグネシウムにて乾燥し、 NHシリカゲル（富士シリシァ化学株式会社製、 P r o. No. DM1 020) にて濾過し、減圧下溶媒を留去し、目的物 1 0. 5mg (99. 7 %) を得た。

1 H-NMR (27 OMH z , CDC 1 3) (5 : 0. 76 (3H、 s) 、 1. 04 (3H、 s) 、 1. 00 - 1. 83 (27H、 m) 、 1. 95- 2. 16 ( 3H、 m) 、 2. 23 - 2. 47 (5H、 m) 、 2. 94 (3H、 s) 、 3. 0 1 (3H、 s) 、 3. 65 (1H、 t、 J = 8. 7Hz) 。

Ma s s (ES I) : 460 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；メタノール：クロ口ホルム = 1 ： 1 0) ： 0. 28。実施例 9と同様な方法により、以下の化合物を合成した

45 9 Me E t 501 502 (ES I)

46 9 Me n -B u 529 530 (ES I)

47 9 H Bn 549 550 (ES I)

48 9 一 (CH₂) ₅ - 527 528 (ES I)

49 9 H 一 (CH₂) ₂OH 503 504 (ES I)

50 9 Me n-P r 5 1 5 516 (ES I)

5 1 9 一し H₂し H₂OCPi₂し H₂― 529 530 (ES I)

52 10 Me Me 501 502 (FAB)

53 1 0 E t E t 529 530 (FAB)

54 1 0 Me E t 5 1 5 5 16 (FAB)

55 10 Me n-P r 529 530 (FAB)

56 10 Me n-B u 543 544 (FAB)

57 10 ― し H₂し Hり〇CIi2し！ "I₂— 543 544 (FAB)

58 1 1 Me Me 5 1 5 5 16 (FAB)

59 1 1 E t E t 543 544 (FAB)

60 1 1 一 (CH₂) ₅ - 555 556 (FAB)

6 1 1 1 H B n 577 578 (FAB)

62 1 1 Me n -B u 557 558 (FAB)

63 1 1 H 一 (CH₂) ₂OH 531 532 (FAB)

[実施例 64]

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— [7— {N- (2—ヒドロキシェチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] _ 5 a_アンドロスタン— 3—オンの合成

実施例 3で得られた 17 )3—ヒドロキシ— 7 - ( 7—カルポキシヘプチル） - 5 a—アンドロスタン一 3—オン（1 0. 3mg) 及び〇_ (7—ァザベンゾトリァゾ—ルー 1一ィル）一 1， 1， 3， 3—テトラメチルゥ口ミゥムへキサフルォロホスフェート（30mg) をテトラヒドロフラン（1m l ) に溶解し、 N ， N—ジイソプロピルェチルァミン（25 1 ) 及び 2—アミノエ夕ノール（4 . 4 1) を加え、 25 :にて 2時間攪拌した。反応液に酢酸ェチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 1N -塩酸及び飽和食塩水にて洗浄した。有機層に NHシリカゲル（富士シリシァ化学株式会社製、 P r o. No. DM1 020 ) を加えて 5分間攪拌し、濾過し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、メタノール：クロ口ホルム = 1 : 10) で精製して目的物 7. 5mg (収率 66%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 76 (3H、 s) , 1. 04 (3H、 s) 、 0. 95 - 1. 82 (28H、 m) 、 1. 95— 2. 10 ( 3H、 m) 、 2. 20 (2H、 t、 J = 7. 4Hz) 、 2. 28— 2. 45 (2 H、 m) 、 3. 43 (2H、 Q、 J = 5. 2HZ) 、 3. 60 - 3. 7 8 (3H 、 m) 、 5. 98 (1H、 b r s) 。

Ma s s (ES I) : 476 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；メタノール：クロ口ホルム = 1 ： 1 0) ： 0. 12。実施例 64と同様な方法により、以下の化合物を合成した,

実施例 n R^M R^N 分子量 Ma s s

65 7 H n-P r 473 474 (FAB)

66 7 H n— h e x y 515 516 (ES I)

1

67 7 H i— p e n t 501 502 (FAB) y l

68 7 H i -B u 487 488 (FAB)

69 7 H n e o p e n 501 502 (ES I) t y 1

70 7 H 3— p e n t 501 502 (ES I) y 1

71 7 n— h e x y n— h e x y 599 600 (ES I)

1 1

72 7 H Ph 507 508 (ES I)

73 7 H Bn 52.1 522 (ES I)

74 7 H 一 C H 2し H 2 535 536 (ES I)

Ph [実施例 75 ]

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 ;3— (9—カルボキシノニル）一5 α—アンドロスタン— 3—オンの合成

(第 1工程）

3， 3 _エチレンジォキシ _ 17 /3— (メトキシメトキシ）一5 α—アンド口スタン一 1 1一オン

3， 3—エチレンジォキシ一 17 /3—ヒドロキシー 5ひ一アンドロスタン一 1 1 _オン（1. 84g) をジクロロメタン（30ml) に溶解し、 0°Cにて N, N—ジイソプロピルェチルァミン（2. 7ml ) 及びクロロメチルメチルェ—テル（1. 2ml) を滴下したのち、 25でにて 8時間攪拌した。反応液を飽和塩化アンモニゥム水溶液中に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 : 1) で精製して目的物 1. 98 g (収率 95%) を得た。

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) <5 ： 0. 72 (3H、 s) 、 1. 03 (3H、 s) 、 1. 03 - 1. 38 (7H、 m) 、 1. 52— 1. 80 (9 H、 m) 、 2. 05 - 2. 23 (2H、 m) 、 2. 36— 2. 48 (2H、 m) 、 3. 33 (3H、 s) 、 3. 70 ( 1 H、 t、 J = 8. 4Hz) 、 3. 92 ( 4H、 s ) 、 4. 57 (1H、 d、 J = 14. 2H z) 、 4. 60 ( 1 H、 d、 J = 14. 2Hz：) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 ) ： 0. 61。

(第 2工程）

3， 3—エチレンジォキシ— 17 )3—メトキシメトキシ— 1 1— [ { ( 1 , , 2, 2, 3, 3, 4， 4, 4—ノナフルォロブチル）スルホ二ル} ォキシ] 5 α—アンドロスト一 1 1ーェン

リチウムジイソプロピルアミド（ジイソプロピルアミン（0. 1 5m l) 及び n—ブチルリチウム（1. 5 Mへキサン溶液）（0. 69ml ) から調整）のテトラヒドロフラン（1. 3m 1 ) の溶液に一 78 で 3， 3—エチレンジォキシ - 1 7 /3—メトキシメトキシ一 5 α—アンドロスタン一 1 1—オン（l O Omg ) のテトラヒドロフラン（1. 3m l) 溶液を 5分間で滴下した。 _ 78 :で 3 0分間攪拌した後、パーフルォロブ夕ンスルホニルフルオリド（0. 13m l ) を 5分間で滴下した。一 78 で 5分間攪拌した後、室温で 2時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニゥム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 6) で精製して目的物 98. 8mg (収率 57%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) <5 ： 0. 93 (3H、 s) 、 0. 96 (3H、 s) 、 0. 83 - 2. 23 ( 18 H、 m) 、 3. 34 (3H、 s) 、 3. 70 (1H、 t、 J = 8. 2Hz) 、 3. 93 (4H、 s) 、 4. 58 ( 1H、 d、 J = 6. 6Hz) 、 4. 63 ( 1 H、 d、 J = 6. 6Hz) 、 6. 2 0 ( 1 H、 s) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 : 2) ： 0. 67。

(第 3工程）

3, 3—エチレンジォキシ一 1 7 β _ (メトキシメトキシ）一 1 1一（2—プ口ペン一 1—ィル）一 5ひ一アンドロスト一 1 1—ェン

3， 3—エチレンジォキシ— 17 /3—メトキシメトキシ一 1 1— [ { (1, 1 , 2， 2, 3, 3， 4, 4， 4—ノナフルォロブチル）スルホ二ル} ォキシ] ― 5 α_アンドロスト一 1 1—ェン（454. 5mg) をテトラヒドロフラン（6 m l ) に溶解し、ァリルトリプチルスズ（299. lmg) 、塩化リチウム（9 0. Omg) 及びテトラキス（トリフエニルホスフィン）パラジウム（47. 7 mg) を加え、アルゴン雰囲気下、 22時間加熱還流した。放冷後、フッ化カリゥム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、 '濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n— へキサン = 1 ： 9) で精製して目的物 275. 8mg (収率 98%) を得た。

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) δ 0. 83 (3H、 s) 、 0. 89 (3H、 s) 、 0. 93— 1. 88 (16H、 m) 、 1. 98— 2. 12 ( 2H、 m) 、 2. 72 - 2. 92 (2H、 m) 、 3. 37 (3H、 s) 、 3. 5

9 (1H、 t、 J = 8 7Hz) 、 3. 94 (4H、 s) 、 4. 62 ( 1 H、 d 、 J = 10. 1Hz) 4. 65 (1H、 d、 J = 10. 1Hz) 、 4. 9 1 - 5. 02 (2 H、 m) 5. 65 - 5. 82 (lH、 m) 、 5. 88 (1H、 s

) o

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4 ) ： 0. 53。

(第 4工程） OMOM

MeOOC

3, 3—エチレンジォキシ一 1 7 j3— (メトキシメトキシ） — 1 1— (9ーメトキシカルボニル— 2—ノネン— 1一ィル）一 5 α—アンドロスト— 1 1—ェン 3, 3—エチレンジォキシ一 1 7 )3— （メトキシメトキシ） — 1 1— (2—プ口ペン一 1 Γル）一 5 α—アンドロスト— 1 1ーェン（248. 5mg) をジクロロメタン（3m l ) に溶解し、メチル 8—ノネノエ一ト（2 0 2. '9mg) 及びべンジリデンビス（トリシクロへキシルホスフィン） —ジクロ口ルテニウム (2 7. 3mg) を加え、アルゴン雰囲気下、 5時間加熱還流した。放冷後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 6) で精製して目的物 2 2 7. 8mg (収率 6 8 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz、 CDC 1 3) (5 : 0. 8 3 (3H、 s) 、 0. 8 8 (3H、 s) 、 0. 9 0 - 1. 40 (1 3H、 m) 、 1. 40 - 1. 8 3 ( l l H、 m) 、 1. 9 0 - 2. 1 2 (4H、 m) 、 2. 3 0 (2H、 t、 J = 7 . 6Hz) 、 2. 6 5 - 2. 84 (2H、 m) 、 3. 3 6 (3H、 s) 、 3. 6 0 (1 H、 t、 J = 8. 4Hz) 、 3. 6 6 (3H、 s) 、 3. 9 3 (4H、 s ) 、 4. 6 3 (1 H、 d、 J = 1 1. 2Hz) , 4. 6 5 (1 H、 d、 J = 1 1 . 2Hz) 、 5. 2 3 - 5. 40 (2H、 m) 、 5. 8 7 (1 H、 s) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 6 ) •• 0. 23。

(第 5工程）

3， _3一エチレンジォキシー 1 7 β一（メトキシメトキシ） β - (9一メトキシカルボニルノニル） — 5 α—アンドロスタン 3, 3—エチレンジォキシ _ 17 /3_ (メトキシメトキシ） — 1 1— (9ーメトキシカルポニル— 2—ノネンー 1 _ィル） _5 α—アンドロスト— 1 1—ェン (226. 3 mg) を酢酸ェチル（5m 1 ) に溶解し、イリジウム黒（55. 7 mg) を加え、水素雰囲気下、 25 にて 5日間攪拌した。反応液をセライト濾過し、減圧下濃縮して得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 10〜1 ： 6) で精製して目的物 16 5. 9mg (収率 73 %) を得た。

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) δ ： 0 85 (3H、 s) 、 0. 93 (3H、 s) 、 0. 95 - 1. 05 (3H、 m) 1. 10- 1. 41 (2 0 H、 m) 、 1. 45 - 1. 80 ( 11 H、 m) 、 1. 90 - 2. 07 (2H、 m) 、 2. 16 (1H、 d、 J = 12. 5Hz) 、 2. 30 (2H、 t、 J = 7 . 6Hz) 、 3. 35 (3H、 s) 、 3. 43 (1H、 t、 J = 8. 7Hz) 、 3. 66 (3H、 s) 、 3. 93 (4H、 s) 、 4. 62 (2H、 s) 。

R f値（シリカゲルプレー卜、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4 ) ： 0. 47。

(第 6工程） 32 - 54

17 j3—ヒドロキシ _ 1 1 j3— (9—力ルポキシノニル） _ 5ひ一アンドロスタン一 3—オン

3， 3 _エチレンジォキシー 17 )3— (メ卜キシメ卜キシ） — 1 1 /3— (9— メトキシカルポニルノニル） —5 α—アンドロスタン（91. Omg) をァセトン（3ml) に溶解し、 1N—塩酸（0. 5m l) を加え、 24時間加熱還流した。放冷後、水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル：クロ口ホルム =1 ： 6〜1 ： 2) で精製して目的物 70. Omg (収率 94%) を得た 1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) 6 ： 0. 85 (3H、 s) 、 0. 90- 1. 03 (4H、 m) 、 1. 15 (3H、 s) 、 1. 16— 1. 88 (2

5H、 m) 、 1. 98- 2. 48 (10H、 m) 、 3. 58 (1H、 t、 J = 8 . 7Hz) 。

Ma s s (FAB) : 461 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2 ) ： 0. 086。実施例 75と同様な方法により、以下の化合物を合成した,

[実施例 80 ]

分子量 634、 Ma s s (ES I) : 635 (M+ l)

[実施例 81 ]

170—ヒドロキシ一 1 1 )3— (9—ァミノ力ルポニルノニル）一 5ひ一アンドロスタン— 3—オンの合成

実施例 75で得られた 17 3—ヒドロキシー 1 1 (9 _カルポキシノニル ) — 5 α—アンドロスタン一 3—オン（16. 6mg) をテトラヒドロフラン（ lml) に溶解し、一 10でにてトリェチルァミン（6. Ow l) 及びクロ口炭酸ェチル（4. 0 ^ 1) を加え、 10分間攪拌した。反応液中にアンモニアガスを 5分間吹き込み、一 10でにて 20分間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニゥム水溶液を加え、室温に戻した。酢酸ェチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、メタノール

：クロ口ホルム = 1 : 20) で精製して目的物 15. 5mg (収率 94%) を得た。

1H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0 85 (3H、 s) , 0. 88- 1. 05 (4H、 m) 、 1. 15 (3H、 s ) 1. 10— 1. 88 (2 5H、 m) 、 1. 97 - 2. 50 (10H、 m) 、 3 58 ( 1 H、 t、 J = 8 . 7Hz) 、 5. 34 (2H、 b r s：) 。

Ma s s (FAB) : 460 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；メタノール：クロ口ホルム：

0) ： 0. 33。実施例 81と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

実施例 n R^N 分子量 Ma s s

82 9 n - p e n t y 1 529 530 (FAB)

83 1 1 H 487 488 (FAB)

84 1 1 n— p e n t y 1 557 558 (FAB) 実施例 9と同様な方法により、以下の化合物を合成した

[実施例 101]

17 )3—ヒドロキシー 1 1 β (9一力ルポキシノニルォキシ） - 5 (¾_アンドロスタン— 3—オンの合成

(第 1工程）

3, 3—エチレンジォキシ— 11 3—ヒドロキシ— 17 /3— （メトキシメトキシ）一 5 α—アンドロスタン

3， 3—エチレンジォキシ一 17 /3— (メ卜キシメトキシ）一5 α—アンド口スタン— 1 1—オン（2. 84 g) をジェチルェ—テル（500ml) に溶解し、水素化アルミニウムリチウム（548mg) を加え、アルゴン雰囲気下、 2時間加熱還流した。反応液を o :に冷却し、水を加え、セライト濾過した。酢酸ェチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ— （展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 ： 2) で精製して目的物 2. 68 g (収率 94%) を得た。

1H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) 6 ： 0. 75— 0. 99 (3H、 m) 、 1. 01 (3H、 s) , 1. 06 (3H、 s) 、 1. 20— 1. 92 (1 6H、 m) 、 1. 94- 2. 07 (2H、 m) 、 3. 35 (3H、 s) , 3. 4 9 (1H、 t、 J = 8. 3Hz) 、 3. 94 (4H、 s) 、 4. 29— 4. 36 (1H、 m) 、 4. 61 (2H、 s) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；メタノール：クロ口ホルム = 1 ： 5 0) ： 0. 31。

(第 2工程）

3, 3—エチレンジォキシ— 17 ;3 _ (メトキシメトキシ）一 l l j3_ (2 - プロペン一 1 _ィルォキシ） _5 α_アンドロスタン

アルゴン雰囲気下、 3， 3 _エチレンジォキシ— 1 1 /3—ヒドロキシー 17 /3 一（メトキシメトキシ）一 5 οί_アンドロスタン（953. 9mg) を N， N— ジメチルホルムアミド（10ml) に溶解し、水素化ナトリウム（60% i n o i l) (486. 7mg) を加え、 50 :にて 3時間攪拌した。 25°Cに戻した後、臭化ァリル（2. 20ml) 及びヨウ化テトラ— n—プチルアンモニゥム (208. 5mg) を加え、 50 にて 3時間攪拌した。反応液を 0 に冷却し、水を加えた。酢酸ェチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシゥムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1

： 5) で精製して目的物 684. 5mg (収率 65%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 74— 0. 93 (3Η、 m) 、 0. 95 (3H、 s) 、 1. 03 (3H、 s) 、 1. 18— 2. 09 (1 6H、 m) 、 2. 32 (1H、 dd、 J = 2. 9、 14. 4H z) 、 3. 36 ( 3H、 s) 、 3. 47 (1H、 t、 J = 8. 3Hz) 、 3. 70 (1H、 d d、 J = 7. 2、 16. 2Hz) 、 3. 77 - 3. 83 ( 1 H、 m) 、 3. 93 (4 H、 s) 、 4. 10 (1H、 dd、 J = 7. 2、 16. 2Hz) 、 4. 63 (2 H、 AB— Q) 、 5. 08 (1H、 s p l i t _d、 J = 10. 6Hz) , 5. 25 (1H、 dd、 J = 1. 7、 17. 2Hz) 、 5. 83 - 6. 00 ( 1 H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン =1'： 2

) 0. 59。

(第 3工程）

3， 3—エチレンジォキシー 17 /3— (メトキシメトキシ） — 1 1 /3— (9— メトキシカルボニル— 2—ノネン— 1一ィルォキシ） ― 5 α—アンドロスタン

3， 3—エチレンジォキシ— 17 ]3— （メトキシメトキシ）一 l l i3— (2— プロペン— 1一^ Γルォキシ） —5 α—アンドロスタン（18. 9mg) をジクロロメタン.（0. 5ml ) に溶解し、メチル 8—ノネノエート（14. 8mg) 及びべンジリデンビス（トリシクロへキシルホスフィン）一ジクロ口ルテニウム（ 2. Omg) を加え、アルゴン雰囲気下、 4時間加熱還流した。放冷後、減圧下濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n 一へキサン = 1 ： 5) で精製して目的物 1 5. 5mg (収率 62%) を得た。

1 H-NMR (270MHz > CDC 1 3) δ ： 0. 70 - 0. 95 (3Η、 m) 、 0. 95 (3H、 s) 、 1. 02 (3H、 s) 、 1. 1 5— 1. 86 (2 3H、 m) 、 1. 93 - 2. 08 (3H、 m) 、 2. 30 (3H、 t、 J = 7. 6Hz) 、 3. 36 (3H、 s ) 、 3. 46 ( 1 H、 t、 J = 8. 7Hz) 、 3 . 64 (1H、 dd、 J = 5. 0、 1 1. 3Hz) 、 3. 67 (3H、 s ) 、 3 . 74-3. 80 (1H、 m) 、 3. 93 (4H、 s) 、 4. 02 ( 1 H、 d d 、 J = 5. 0、 1 1. 3Hz) 、 4. 63 (2H、 AB- q) 、 5. 44- 5. 69 (1H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4 ) ： 0. 26。

(第 4工程）

3， 3—エチレンジォキシ— 1 7 )3— （メトキシメトキシ） — 1 1 /3— (9 - メトキシカルボニルノニルォキシ） ― 5 α—アンドロスタン

3， 3一エチレンジォキシ一 1 7 β— (メトキシメトキシ） — 1 1 ]3— （9一メトキシカルボニル— 2 _ノネン一 1一^ Γルォキシ）一 5 α—アンドロスタン（ 1 7. 2mg) を酢酸ェチル（3m l) に溶解し、 10 %—パラジウム炭素（ 6. 5mg) を加え、水素雰囲気下、 25でにて 1時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下溶媒を留去して、残さ 1 6. 7mgを得た。また、別に。 3, 3—ェチレンジォキシ— 17 )3— (メトキシメトキシ）一 1 1 ]3— (9—メトキシカルポニル一2—ノネン一 1一^ Γルォキシ）一 5ひ一アンドロスタン（32. lmg ) を酢酸ェチル（6m l) に溶解し、 10%_パラジウムノ炭素（6. 5mg) を加え、水素雰囲気下、 25でにて 1時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下溶媒を留去して、残さ 30. lmgを得た。これら 2つの残さを合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2) で精製して目的物 44. 7mg (収率 90%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 71— 0. 94 (3Η、 m) 、 0. 94 (3H、 s) 、 1. 02 (3H、 s) 、 1. 20 - 2. 07 (3 0H、 m) 、 2. 30 (3H、 t、 J = 7. 6Hz) 、 3. 07 (1H、 d t、 J = 5. 7、 8. 4Hz) 、 3. 36 (3H、 s) 、 3. 43— 3. 58 (2H 、 m) 、 3. 67 (3H、 s) 、 3. 68— 3. 74 (lH、 m) 、 3. 93 ( 4H、 s) 、 4. 63 (2H、 AB— Q) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2 ) ： 0. 55。

(第 5工程）

17 )3—ヒドロキシー 1 1 )3— （9—カルボキシノニルォキシ） ― 5 a—アンドロスタン一 3—オン

3, 3一エチレンジォキシ一 17 /3— (メトキシメトキシ）一 1 1 /3— (9 - メトキシカルポニルノニルォキシ） —5 α—アンドロスタン（21. Omg) をアセトン（2ml) に溶解し、 1N—塩酸（0·' 5ml ) を加え、 10時間加熱還流した。反応液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、残さ 20. 6mgを得た。また、これとは別に、 3， 3—エチレンジォキシ一 1 7 β- (メトキシメトキシ）一 1 13— (9—メトキシカルボニルノニルォキシ ) _5 α—アンドロスタン（22. Omg) をアセトン（2m l) に溶解し、 1 N—塩酸（0. 5ml) を加え、 10時間加熱還流した。反応液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、残さ 21. 6mgを得た。これら 2つの残さを合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 : 1) で精製して目的物 29. 3mg (収率 70 %) を得た。 1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) (5 : 0. 74 (1H、 d d、 J = 3. 3、 10. 9Hz) 、 0. 85 - 0. 98 (3H、 m) 、 0. 94 (3H、 s) 、 1. 24 (3H、 s) 、 1. 26 - 1. 72 (22H、 m) 、 1. 79- 2. 14 (5H、 m) 、 2. 25 - 2. 57 (6H、 m) 、 3. 10 (1H、 d t、 J = 6. 1、 8. 8Hz) 、 3. 53 - 3. 63 (2H、 m) 、 3. 7 1 - 3. 78 (1 H、 m) 。

Ma s s (FAB) : 477 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 ) ： 0. 12。実施例 101と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

[実施例 109]

1 7 /3—ヒドロキシ一 )3 - ( 10 - _(4, 4, 5, _5 , 5—ペン夕フルォ口ペンチルスルファニル）デシル）一 5 α—アンドロスタン _ 3—オンの合成

実施例 75の第 5工程で得られた 3， 3—エチレンジォキシ— 1 70— (メトキシメトキシ） — 11 /3— (9—メトキシカルボニルノニル） —5 α—アンド口スタン（64. 8mg) をテトラヒドロフラン（3ml) に溶解し、水素化ホウ素リチウム（l lmg) を加え、 25 にて 4時間攪拌した。反応液に水素化トリエチルホウ素リチウム（1. 0M—テトラヒドロフラン溶液、 I O O I) を加え、 25でにて 4時間攪拌した。反応液に水素化ホウ素リチウム（2 Omg) を加え、 25でにて 15時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4〜1 ： 2) で精製して油状物質 6 3. 8mgを得た。この油状物質をジクロロメタン（2ml) に溶解し、 0 にてトリェチルァ.ミン（3 O 1) 及び塩化メタンスルホニル（15/ 1) を加え、 25 にて 4時間攪拌した。反応液を飽和食塩水に注ぎ、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをアセトン（3m l) に溶解し、ヨウ化ナトリウム（30 Omg) を加え、 25 にて 15時間攪拌した。反応液に飽和亜硫酸ナトリウム 7)溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して油状物質 53. 9mgを得た。この油状物質及び 1 _ (ァセチルスルファニル）一4， 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンタン（45mg) を、メ夕ノール（1ml) 及びテトラヒドロフラン（0. 5ml) に溶解し、 1N—ナトリウムメトキシドメタノール溶液（0. 18ml) を加え、 25 tにて 15 時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n— へキサン =1 ： 4) で精製して油状物質 66. 3mgを得た。この油状物質をァセトン（2m l) に溶解し、 1N—塩酸 (0. 5ml ) を加え、 36時間加熱還流した。放冷後、水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 : 4) で精製して目的物 52. 9mg (収率 74%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 85 (3H、 s) 、 0. 89— 1. 09 (3H、 m) 、 1. 15 (3H、 s ) 、 1. 18— 1. 74 (2 8H、 m) 、 1. 80- 2. 45 (13H、 m) 、 2 51 (2H、 t、 J = 7 . 4Hz) 、 2. 59 (2H、 t、 J = 6. 9Hz) 3. 51— 3. 62 ( 1 H、 m) 。

Ma s s (FAB) : 623 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 4 ) ： 0. 19。

[実施例 1 10]

17 )3—ヒドロキシ - 1 )3 - ( 10 -_(4, 4， 5,—5， —5 _ペン夕フルォ口ペンチルスルフィエル）デシル）一 5 α—アンドロスタン— 3—オンの合成

実施例 109で得られた 17 ]3—ヒドロキシ— 1 1 /3— (10— (4， 4, 5 ， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）デシル） — 5 α—アンドロスタン一 3—オン（20. 5mg) をテトラヒドロフラン（0. 8ml) に溶解し、 0 にて OXONE (登録商標、 12. 4mg) 及び水 (0. 4ml) を加え、 Ot:にて 2時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温に戻した後、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 ： 2〜 1 ： 1〜2 ： 1) で精製して目的物 19. 5mg (収率 93%) を得た。

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) δ 0. 85 (3H、 s) 、 0. 86 - 1. 05 (3H、 m) 、 1. 15 (3H、 s) 、 1. 10— 1. 90 (2 7H、 m) 、 1. 9 5 - 2. 50 (1 3H、 m) 、 2. 6 0 - 2. 8 2 (4H、 m) 、 3. 5 7 ( 1 H、 t、 J = 8. 2Hz) 。

Ma s s (FAB) : 6 3 9 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4 ) ： 0. 0 5 6。

[実施例 1 1 1]

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α— (7—ヒドロキシヘプチル） _ 5 α—アンドロスタン一 3—オンの合成

(第 1工程）

1 7 β— t—ブチルジメチルシリルォキシ— Ί a— (7—ヒドロキシー 2—へプテン一 1 Γル） _ 5ひ一アンドロスタン一 3—オン

1 7 )3 - t—ブチルジメチルシリルォキシ— Ί a— (2—プロペン— 1—ィル ) — 5 α—アンドロスタン一 3—オン（3 3. 4mg) をジクロロメタン（0. 5m l ) に溶解し、 5—へキセン _ 1—オール（2 0. Omg) 及びベンジリデンビス（トリシクロへキシルホスフィン）一ジクロ口ルテニウム（5. 2mg) を加え、アルゴン雰囲気下、 2時間加熱還流した。放冷後、シリカゲルカラムク口マトグラフィ— （展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して目的物 1 9. 7mg (収率 5 1 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz, CDC 1 3) δ ： 0. 0 1 (6H、 s) 、 0. 7 2 (3H、 s ) 、 0. 8 8 (9H、 s ) 、 1. 04 (3H、 s ) 、 0. 9 0 - 2. 1 0 (2 7H、 m) 、 2. 20 - 2. 47 (3H、 m) 、 3. 54 (1 H、 t、 J = 8. 6Hz) 、 3. 6 3 (2H、 t、 J = 6. 8Hz) 、 5. 1 9一 5 . 42 (2H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4 ) ： 0. 1 3。 (第 2工程）

1 7 )3—ヒドロキシ _ 7 a— (7—ヒドロキシヘプチル）一 5 a—アンドロスタン— 3—オン

1 7 j3 - t—ブチルジメチルシリルォキシ— 7 a— (7—ヒドロキシ— 2—へプテン— 1 _ィル） — 5 a—アンドロスタン一 3—オン（1 9. 6mg) を酢酸ェチル（1 0m l ) に溶解し、 1 0 %_パラジウム炭素（6. 3mg) を加え、水素雰囲気下、 2 5でにて 1時間攪拌した。反応液を濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残さをアセトン（2m l ) に溶解し、 2N_塩酸（0. 5m 1 ) を加え、 2 5でにて 2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィ— （展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2〜 1 ： 1) で精製して目的物 1 5. Omg (収率 9 8%) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz, CDC 1 3) δ ： 0. 7 6 (3H、 s) , 1. 04 (3H、 s) 、 0. 8 0 - 1. 8 3 (29H、 m) 、 1. 9 5— 2. 1 5 ( 3H、 m) 、 2. 2 2 - 2. 4 7 (3H、 m) 、 3. 6 0— 3. 70 (3H、 m

) o

Ma s s (E S I ) : 40 5 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 0. 24。実施例 1 1 1と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

実施例 n 分子量 Ma s s (E S I ) 1 12 8 418 419

1 13 9 432 433

17 )3—ヒドロキシー 7ひ— （7—力ルバモイルヘプチル） _5 α—アンド口スタン一 3—オンの合成

実施例 3で得られた 17 /3—ヒドロキシ— 7 α— （ 7—カルボキシヘプチル） — 5 α—アンドロスタン一 3—オン（12. 6mg) をテトラヒドロフラン（0 . 5m l ) に溶解し、でトリエチルァミン（8. 1 u I ) 及びクロ口ギ酸ェチル（4. 2 / 1 ) を滴下した。 5分間攪拌後、アンモニアガスを 30秒間バブリングした。 30分間攪拌後、反応液に水を加えジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ジクロロメタン：メタノール =20 : 1) で精製して、目的物 1 1. 6mg (92%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 76 (3H、 s) , 1. 04 (3H、 s ) 、 1. 00— 1. 83 (27H、 m) 、 1. 94— 2. 16 ( 3H、 m) 、 2. 20 - 2. 50 (5H、 m) 、 3. 65 (1H、 t、 J = 8. 4Hz) 、 5. 34— 5. 54 (2H， m) 。

Ma s s (FAB) : 432 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；ジクロロメタン：メタノール = 20 ： 1) ： 0. 48。実施例 114と同様な方法により、以下の化合物を合成した

実施例 n R^N 分子量 Ma s s (FAB)

1 15 5 H 403 404

1 16 5 n— p e n t y 1 473 474

1 17 7 n - p e n t y 1 501 502

1 18 9 H 459 460

1 19 9 n— p e n t y 1 529 529

120 1 1 H 487 487

121 1 1 n— p e n t y 1 557 557

122 13 H 515 515

123 13 n— p e n t y 1 585 585

[実施例 124]

17 )3—ヒドロキシ一 7 a— { 13- (4, 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル）トリデシル} 一 5ひ—アンドロスタン— 3—オンの合成 (第 1工程）

17 3—ヒドロキシ— 7 a— （2—プロペン— 1—ィル）一 5 a—アンドロスタン一 3—オンの合成

17 — t—ブチルジメチルシリルォキシ— 7 a— (2—プロペン一 1—ィル ) — 5 a—アンドロスタン- 3—オン（170mg) をアセトン（2ml) に溶解し、 2N—塩酸 (0. 5ml) を滴下した。 25 にて 4時間攪拌後、反応液に水を加えて酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシゥムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去し、目的物 126mg (100% ) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 77 (3H、 s) 、 1. 04 (3H、 s) 、 0. 96 - 2. 44 (23H、 m) 、 3. 60— 3. 70 ( 1H、 m) 、 4. 94 (1H、 d、 J = 3. 5Hz) 、 5. 00 (1H、 s) 、 5. 58 - 5. 72 (lH、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) : 0. 54。

(第 2工程）

ィル） — 5 α—アンドロスタンの合成

17 /3—ヒドロキシー 7 α— （ 2—プロペン一 1一ィル）一 5ひ一アンドロスタン— 3—オン（ 126mg) のベンゼン溶液（5ml) に、エチレングリコ— ル（2ml) 及び p_トルエンスルホン酸（13. 2mg) を加え、 De an— S t a r kトラップで連続的に水を除きながら加熱環流した。 2時間後、氷冷下に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去し、目的物 141mg (収率 99%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 74 (3H、 s ) 、 0. 85 (3H、 s) 、 0. 92 - 2. 20 (23H、 m) 、 3. 56— 3. 70 ( 1H、 m) 、 3. 93 (4H、 s) > 4. 92— 5. 04 (2H、 m) 、 5. 6 2— 5. 80 ( 1 H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 ) ： 0. 6 0o

(第 3工程）

3, 3 _エチレンジォキシ— 17 /3—メトキシメトキシ— 7ひ _ (2—プロペン — 1 _ィル） — 5 α—アンドロスタンの合成

3， 3 _エチレンジォキシ _ 17 )3—ヒドロキシ一 7 α— (2—プロペン一 1 一^ fル） —5 α—アンドロスタン（141mg) のジクロロメタン溶液（4ml ) に、氷冷下、ジイソプロピルェチルァミン（0. 227ml) 及びクロロメチルメチルエーテル（0. 087ml) を滴下した。 25 °Cにて 14時間攪拌後、反応液に飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液を加え、ジクロロメ夕ンにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 : 4) で精製して目的物 13 lmg (収率 83%) を得た。

1 H-NMR (270MHz CDC 1 3) (5 : 0. 77 (3H、 s) 、 0. 84 (3H、 s) 、 0. 92 - 2. 20 (23H、 m) 、 3. 35 (3H、 s) 、 3. 53 (1H、 t、 J = 8. 3Hz) 、 3. 92 (4H、 s) 、 4. 62 ( 2H、 d、 J = 1. 8Hz) 、 4. 92— 5. 04 (2H、 m) 、 5. 62-5 . 80 (1H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) ： 0. 50。

(第 4工程）

3, 3—エチレンジォキシ一 17 ;3—メトキシメトキシー 7 α_ (13—プロモ— 2 _トリデセン一 1 Τル） ― 5 α—アンドロスタンの合成

3, 3—エチレンジォキシ一 17 /3—メトキシメトキシー 7 α— (2—プロべンー 1—ィル） _5 α—アンドロスタン（42. 6mg) をジクロロメタン（1 . 5ml ) に溶解し、 12—プロモドデセン（50. 4mg) 及びべンジリデンビス（トリシクロへキシルホスフィン） —ジクロ口ルテニウム（8. 4mg) を加え、アルゴン雰囲気下、 5時間加熱還流した。放冷後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ— （展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 10) で精製して目的物 56. Omg (収率 86%) を得た。

1 H-NMR (270MHz CDC 1 3) 6 ： 0. 76 (3H、 s) 、 0. 83 (3H、 s) 、 0. 94-2. 14 (41H、 m) 、 3. 34 (3H, s ) 、 3. 41 (2H、 t、 J = 6. 9Hz) 、 3. 52 (1H、 t、 J = 8. 3H z) 、 3. 92 (4H、 s) 、 4. 62 (2H、 d、 J = 1. 8Hz) 、 5. 2 2— 5. 46 (2 H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン =1 ： 4) ： 0. 5 6ο

(第 5工程）

3, 3—エチレンジォキシー 17 j3—メトキシメトキシ _ 7 α— (13—ブロモトリデシル）一 5 α—アンドロスタンの合成

3， 3—エチレンジォキシー 17 3—メトキシメトキシー 7 α— (13—ブロモー 2 _トリデセン一 1一ィル） —5 α—アンドロスタン（55. 3mg) を酢酸ェチル（2ml) に溶解し、 10%—パラジウムノ炭素（10mg) を加え、水素雰囲気下、 25でにて 13時間攪拌した。反応液を濾過、減圧下にて溶媒を留去して目的物 47. 4mg (86%) を得た。

1 H-NMR (27 OMHz , CDC 1 3) δ ： 0. 76 (3H、 s) 、 0. 84 (3H、 s) 、 0. 94— 2. 10 (45H、 m) 、 3. 34 (3H、 s ) 、 3. 41 (2H、 t、 J = 6. 9Hz) 、 3. 53 ( 1 H、 t、 J = 8. 3H z) 、 3. 93 (4H、 s) 、 4. 62 (2H、 d、 J = l. 8Hz) 。 R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 : 4 ) : 0. 5 6。

(第 6工程）

1 7 )3—ヒドロキシ一 7 α— { 1 3— （4, 4, 5， 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルファニル）トリデシル} 一 5 α—アンドロスタン— 3—オンの合成 4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンタンチォアセテート（3 5. Omg ) をメタノール（1m l ) に溶解し、 1Mナトリウムメチラ—ト/メタノール溶液（0. 1 2m l ) を滴下した。 3 0分間攪拌後、反応液に、 3、 3 _エチレンジォキシ _ 1 7 /3—メトキシメトキシ— 7 α— ( 1 3—ブロモトリデシル）一 5 α—アンドロスタン（47. 4mg) のテトラヒドロフラン（1m l ) 溶液を加えた。 1 8時間攪拌後、反応液に水を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 0) で粗精製し、得られた 3、 3—エチレンジォキシ— 1 7 /3—メトキシメトキシ— 7 α_ { 1 3— (4, 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）トリデシル} アンドロスタン（42. 6mg) をアセトン（2m 1 ) に溶解し、 2N—塩酸（0. 5m l ) を加え、 6 0 で 3時間加熱還流した。 0 に放冷後、水を加えクロ口ホルムにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して目的物 40. 2mg (8 2 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 7 6 (3H、 s) , 1. 04 (3H、 s) 、 0. 88 - 2. 40 (49H、 m) 、 2. 50 (2H、 t、 J = 7. 3Hz) , 2. 5 9 (2H、 t、 J = 7. 9Hz) 、 3. 5 8— 3. 7 0 (1 H、 m) 。 R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： _n—へキサン = 1 ： 4 ) ： 0. 32。

(第 7工程）

17 )3—ヒドロキシ一 7 α— { 13- (4， 4， 5, 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル） _トリデシル} 一 5 α—アンドロスタン— 3—オンの合成

17 )3—ヒドロキシ一 7 α— { 13- (4, 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）トリデシル} _ 5 α_アンドロスタン一 3—オン（26 . Omg) をテトラヒドロフラン（1m l) に溶解し、 0でで OXONE (14 . 4mg) 及び水（0. 2ml) を加えた。 30分間攪拌後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =2 ： 1) で精製して、目的物 19. 5mg (73%) を得た。

1H-NMR (270MHz , CDC 1 3) δ ： 0. 76 (3H、 s) 、 1. 04 (3H、 s) 、 0. 98 - 2. 40 (49H、 m) 、 2. 58— 2. 82 ( 4H、 m) 、 3. 60— 3. 70 ( 1H、 m) 。

Ma s s (FAB) : 681 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン =1 ： 4) ： 0. 10。実施例 124と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

実施例 n 分子量 Ma s s (FAB) 1 25 5 568 569

126 7 596 597

127 9 624 625

128 1 1 652 653

[実施例 129]

1 7 )3—ヒドロキシ _— 7 3 (4， 4, 5,—5， —5—ペンタフルォロペンチルスルフォニル）トリデシル} 一 5 α—アンドロスタン一 3—オンの合成

1 7 )3—ヒドロキシ一 7ひ一 { 13- (4， 4, 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルファニル）トリデシル} 一 5ひ—アンドロスタン— 3 _オン（1 5 . Omg) をテトラヒドロフラン（1m l) に溶解し、 25^tCでOX〇NE (2 7. 8mg) 及び水（0. 2m l) を加えた。 1時間攪拌後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2) で精製して、目的物 1 5. Omg (95%) を得た。

1 H-NMR (27 OMH z , CDC 1 3) (5 : 0. 76 (3H、 s) 、 1. 04 (3H、 s) 、 0. 98 - 2. 40 (49H、 m) 、 2. 92 - 3. 08 ( 4H、 m) 、 3. 60— 3. 70 (lH、 m) 。

Ma s s (FAB) : 697 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 : 4) ： 0. 32。実施例 129と同様な方法により、以下の化合物を合成した。 O

(CH₂)_n-S-(CH₂)₃CF₂CF3

O

[実施例 1 3 3]

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— (4- ( 3 _カルボキシプロボキシ）フエニル） 5 a—アンドロスタン— 3—オンの合成

(第 1工程）

1 7 /3—ヒドロキシ— 7— （4—メトキシフエ二ル）一 5 a—アンドロスト— 4一ェン— 3—オンの合成

アルゴン雰囲気下、ヨウ化銅（I ) (1. 14 g) を無水テトラヒドロフラン (5m l ) に溶解し、 — 50 にて 0. 5M4—メトキシフエ二ルマグネシウムブロミドノテトラヒドロフラン溶液（1 1. 9m l ) を滴下した。 1 0分間攪拌後、 — 7 8でにて 1 7 β— t—プチルジメチルシリルォキシアンドロスター 4， 6—ジェン一 3—オン（60 Omg) 、クロロトリメチルシラン（0. 3 7 6m 1 ) 、及びへキサメチルホスホリックトリアミド（0. 5 1 8m l ) のテトラヒドロフラン溶液（6m l ) を滴下した。 1時間掛けて— 40でまで昇温した。反応液に 2N—塩酸を加え、 2 5t:にて 1時間攪拌後、酢酸ェチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2) で精製して目的物 6 7. 9mg (収率 1 2%) をジァステレオマ—混合物として得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz、 CDC 1 3) 6 0. 5 5 - 0. 9 0 (4/3 H、 m) 、 0. 7 6 (2H、 s) 、 0. 8 1 ( 1 H、 s) 、 1. 00 - 2. 54 (47/3H、 m) 、 1. 3 2 (2H、 s) 、 1. 34 ( 1 H、 s) 、 2. 8 2 - 3. 0 0 (2/3H, m) , 3. 00— 3. 08 (1/3H, m) , 3. 40 - 3. 5 6 (1 H、 m) 、 3. 7 8 ( 1 H、 s) 、 3. 8 0 (2H、 s) 、 5. 7 1 (1 H、 s) 、 6. 74- 6. 86 (2H、 m) 、 7. 04— 7. 1 8 (.2 H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 ) ： 0. 3 8。

(第 2工程）

3—オンの合成

- 7 8でにて液体アンモニア（1 5m l ) に金属リチウム（1 1. 9mg) を加えた。 5分間攪拌した後、 1 7 /3—ヒドロキシ _ 7 _ (4—メトキシフエ二ル ) — 5 α—アンドロスト一4—ェン— 3—オン（6 7. 8mg) 及び tーブタノール（2 5. 3μ 1 ) のテトラヒドロフラン（3m l ) 溶液を加え、 5分間攪拌した。 1， 2—ジブロモェタン（0. 1m l ) 及び塩化アンモニゥム（l g) を加え、 2 5 にて 3 0分間攪拌した。水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸エヂル： n—へキサン = 1 ： 2) で精製して目的物 49. 8mg (収率 73%) をジァステレオマ—混合物として得た。

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) δ ： 0. 50— 0. 62 (2/3 H、 m) 、 0. 73 (2H、 s) 、 0. 78 (1H、 s) 、 0. 84— 1. 00 ( 2 Z 3 H、 m) 、 1. 1 1 ( 1 H、 m) 、 1. 1 5 ( 2 H、 m) 、 1. 04- 2. 44 (58 3H、 m) 、 2. 90— 3. 00 (l/3H、 m) 、 3. 42 - 3. 58 (1H、 m) 、 3. 78 (2H、 s) 、 3. 79 ( 1 H、 s) 、 6. 70- 7. 30 (4H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) : 0. 48。

(第 3工程）

3， 3—エチレンジォキシ— 1 7 )3—ヒドロキシ— 7 _ (4—メトキシフエ二ル ) — 5 α—アンドロスタンの合成

17 )3—ヒドロキシー 7— (4—メトキシフエ二ル）一 5 α—アンドロスタン —3—オン（49. 7mg) をベンゼン（2m l) に溶解し、エチレングリコール（0. 5m l) 及び p_トルエンスルホン酸（2. 2mg) を加え、 D e an 一 S t a r kトラップで連続的に水を除きながら加熱環流した。 1時間後、反応液を 0 に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去し、目的物 55. Omg (収率 100%) をジァステレオマ—混合物として得た。

1 H-NMR (27 OMH z , CDC 1 3) δ 0. 54— 0. 60 (2/3 H、 m) 、 0. 70 (2H、 s) 、 0. 75 (1H、 s) 、 0. 9 1 ( 1 H， s ) 、 0. 95 (2H、 s) 、 0. 90 - 1. 98 (58ノ 3H、 m) 、 2. 22 - 2. 38 (2/3H、 m) 、 2. 86 - 2. 94 (1/3H, m) , 3. 44 - 3. 5 8 ( 1 H、 m) 、 3. 7 2 - 3. 9 8 (4H、 m) 、 3. 7 8 (2H、 s) 、 3. 8 0 (1H、 s) 、 6. 7 0 - 7. 3 0 (4H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) ： 0. 5 2。

(第 4工程）

3, 3—エチレンジォキシ一 1 7 <3—メトキシメトキシ一 7— （4—メトキシフェニル）一 5 α—アンドロスタンの合成

3， 3—エチレンジォキシ _ 1 7 /3—ヒドロキシー 7 _ (4—メトキシフエ二ル ) — 5 ひ一アンドロスタン（5 5. Omg) のジクロロメタン（2m l ) 溶液に、 0 でジイソプロピルェチルァミン（0. 1 2 8m 1 ) 及びクロロメチルメチルェ—テル（0. 047m l ) を滴下した。 2 5でにて 1 2時間攪拌後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して目的物 56. 2mg (収率 9 3 %) をジァステレオマー混合物として得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz、 CDC 1 3) (5 : 0. 42 - 0. 6 0 (2/3

H、 m) 、 0. 74 (2H、 s) 、 0. 7 8 ( 1 H、 s ) 、 0. 80— 0. 9 0 (2/3H、 m) 、 0. 9 1 ( 1 H、 s ) 、 0. 94 (2H、 s) 、 1. 0 0—

I. 9 6 (5 6 3H、 m) 、 2. 2 2 - 2. 36 (2/3H、 m) 、 2. 84 - 2. 9 2 ( 1/3H、 m) 、 3. 3 0 (3H、 s ) 、 3. 34— 3. 44 ( 1 H、 m) 、 3. 7 8 (2H、 s) 、 3. 8 0 (1 H、 s) 、 3. 8 2 - 3. 9 8

(4H、 m) 、 4. 5 6 (2H、 s) 、 6. 7 0— 7. 3 0 (4H、 m) 。 R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) ： 0. 68。 (第 5工程）

シフエ二ル）一 5ひ一アンドロスタン及び 3， 3 _エチレンジォキシ一 17 )3 _ メトキシメトキシ一 7®— (4—ヒドロキシフエニル） _5 α—アンドロスタンの合成

3， 3—エチレンジォキシ一 17 /3—メトキシメトキシ一 7— （4ーメトキシフエニル） — 5 α_アンドロスタン（151mg) の N， N—ジメチルァセトァミド（3ml) 溶液に、ナトリウムチオメチラ—ト（109mg) を加え、加熱環流した。 3時間後、反応液を 0でに冷却し、水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 ： 4) で精製して、目的物の 7 α体 42. 3mg (収率 2 9 %) 及び 7®体 88. Omg (収率 60%) を得た。

3, 3—エチレンジォキシ一 17 )3—メトキシメトキシ一 7 α— (4—ヒドロキシフエニル） _ 5 α—アンドロスタン；

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) δ ： 0. 78 (3H、 s) 、 0. 90 (3H、 s) 、 1. 00 - 2. 08 (2 OH, m) 、 2. 84— 2. 92 ( lH、 m) 、 3. 30 (3H、 s) 、 3. 38 (1H、 t、 J = 8. 6Hz) 、 3. 80 - 3. 94 (4H、 m) 、 4. 56 (2H、 s) 、 4. 64 ( 1 H、 s ) 、 6. 72 (2H、 d、 J = 8. 4H z) 、 7. 23 (2H、 d、 J = 8. 4 Hz) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) ： 0. 20。

3， 3—エチレンジォキシ一 17 /3—メトキシメトキシ _ 7®— （4—ヒドロキシフエニル） _ 5 α—アンドロスタン； 1 H-NMR (27 OMH z , CDC 1 3) (5 : 0. 46— 0. 60 (1H、 m) 、 0. 73 (3H、 s ) 、 0. 94 (3H、 s) 、 0. 82— 1. 96 (1 9H、 m) 、 2. 22 - 2. 34 ( 1 H、 m) 、 3. 30 (3H、 s ) , 3. 3 8 (1H、 t、 J = 8. 6Hz) 、 3. 93 (4H、 b r s) 、 4. 56 (2H 、 s) 、 4. 68 (1H、 s) 、 6. 66 (1H、 dd、 J = 2. 3、 8. 2H z) 、 6. 74 (1H、 dd、 J = 2. 3、 8. 2Hz) 、 6. 92 ( 1H、 d d、 J = 1. 8、 8. 2Hz) 、 7. 07 ( 1 H、 dd、 J = 1. 8、 8. 2H z) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = ： 4) ： 0. 28。

(第 6工程）

3, 3—エチレンジォキシ一 17 ;3—メトキシメトキシ一 7ひ一 {4— (3 - t —ブトキシカルポキシプロポキシ）フエ二ル} — 5 α—アンドロスタンの合成

3， 3—エチレンジォキシ一 17 /3—メトキシメトキシ _ 7 α— (4—ヒドロキシフエニル）一 5ひ_アンドロスタン（22. Omg) の N， N—ジメチルァセトアミド溶液（0. 5ml) に、 25 で 4—ブロモ酪酸 t—ブチル（31. 3mg) 、炭酸カリウム（64. 5mg) 及び 18—クラウン一 6 (123mg ) を加えた。 1時間後、反応液に水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 8) で精製して目的物 27. 8mg (収率 99%) を得た。

1 H-NMR (27 OMH z , CDC 1 3) δ 0. 78 (3H、 s) 、 0. 90 (3H、 s ) 、 1. 04- 2. 12 (22H、 m) 、 1. 46 (9H、 s ) 、 2. 43 (2H、 t、 J = 7. 3Hz) 、 2. 82 - 2. 92 ( 1 H、 m) 、 3. 30 (3H、 s) 、 3. 38 (1H、 t、 J = 8. 4Hz) 、 3. 80— 3 . 94 (4H、 m) 、 3. 97 (2H、 t、 J = 6. 1Hz) 、 4. 56 (2H 、 s) 、 6. 78 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 、 7. 26 (2H、 d、 J = 8 . 6Hz) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 : 4) : 0. 40。

(第 7工程）

1 7 β ヒドロキシ一 7 - {4— _( 3—カルボキシプロボキシ）—フエ二ル} -

5 α—アンドロスタン一 3—オンの合成

3， 3—エチレンジォキシ _ 17 /3—メトキシメトキシ一 7 α— (4— (3— メトキシカルボニルプロボキシ）フエニル） _ 5 α _アンドロスタン（27. 6 mg) をアセトン（2m l) に溶解し、 2N—塩酸（0. 5m l) を加えて、 6 Ot:で加熱した。 2時間後、反応液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ジクロロメ夕ン：メタノール = 10 : 1) で精製して目的物 19. 2mg (収率 89%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ 0. 78 (3H、 s) , 1. 10 (3H、 s ) 、 1. 00 -2. 44 (22H、 m) 、 2. 60 (2H、 t、 J = 7. 3Hz) 、 2. 88— 2. 96 ( 1 H、 m) 、 3. 50 ( 1 H、 t、 J =8. 2Hz) 、 4. 00 (2H、 t、 J = 5. 9Hz) 、 6. 77 (2H、 d , J = 8. 6Hz) 、 7. 20 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 。

Ma s s (FAB) : 469 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル）： 0. 54。実施例 133と同様な方法により、以下の化合物を合成した。 0(CH₂)_nCOOH

[実施例 136]

7 )3—ヒドロキシ— 7ひ— {4- (3 _力ルバモイルプロボキシ）フエ二ル} 5 α—アンドロスタン _3—オンの合成

実施例 133で得られた 17 )3—ヒドロキシ _ 7 α— {4- (3—カルボキシプロポキシ）フエ二ル} — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン（7. 3mg) をテトラヒドロフラン（0. 5ml) に溶解し、氷冷下、トリェチルァミン（3. 2 1) 及びクロロギ酸ェチル（1. 8/ l) を滴下した。 5分間攪拌後、アンモニァガスを 1分間パブリングした。 15分間攪拌後、反応液に水を加えジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。プレパラティブクロマトグラフィー（展開溶媒、ジクロロメタン：メタノール =20 : 1) で精製して目的物 6. 6mg (収率 90 %) を得た。

1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) 6 ： 0. 78 (3H、 s) 1. 1 1 (3H、 s) 、 1. 00 - 2. 44 (22 H, m) 、 2. 45 (2H、 t、 J = 7. 1Hz) 、 2. 88 - 2. 98 ( 1 H、 m) 、 3. 50 ( 1 H、 t、 J =8. 2Hz) 、 4. 01 (2H、 t、 J = 5. 7Hz) 、 5. 30— 5. 60 (2H、 m) 、 6. 77 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 、 7. 20 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 。 Ma s s (FAB) : 468 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；ジクロロメタン：メタノール =20 1) : 0. 14。実施例 1 36と同様な方法により、以下の化合物を合成した

[実施例 139]

7 β ヒドロキシ— 7 a— 4 _ { 3 - (N—ペンチルカルバモイル）プロボキシ } フエニル） — 5 a—アンドロスタン一 3 _オンの合成

実施例 133で得られた 1 Ί /3—ヒドロキシー 7 - {4- (3—力ルポキシプロポキシ）フエ二ル} _ 5 a—アンドロスタン一 3—オン（7. Omg) をテトラヒドロフラン（0. 5m l ) に溶解し、 25 で 1—ェチル _ 3— (3—ジメチルァミノプロピル）カルポジイミド塩酸塩（8. 6mg) 、 1—ヒドロキシベンゾトリアゾ—ルー水和物（6. 8mg) 及びペンチルァミン（10. 4f l ) を加えた。 4時間攪拌後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。プレパラティブクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル）で精製して目的物 5. 8mg (収率 72%) を得た。 1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) (5 : 0. 78 (3H、 s) 、 0. 80 - 0. 94 (3H、 m) 、 1. 11 (3H、 s ) 、 1. 00— 2. 44 (3 0H、 m) 、 2. 88 - 2. 98 (lH、 m) 、 3. 24 (2H、 d t、 J = 6 . 1、 7. lHz) 、 3. 50 (1H、 t、 J = 8. 3Hz) 、 3. 99 (2H 、 t、 J = 5. 8Hz) 、 5. 50 (1H、 b r s) 、 6. 77 (2H、 d、 J =8. 6Hz) 、 7. 20 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 。

Ma s s (FAB) : 538 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル）： 0. 62。実施例 139と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

[実施例 141]

17 )3—ヒドロキシー 7 α_ (4—メトキシフエ二ル）一 5 α—アンドロスタン —3—オンの合成

(第 1工程）

3， 3—エチレンジォキシ— 17 ]3—メトキシメトキシ一 7ひ— （4ーメトキシフエニル）一 5ひ一アンドロスタンの合成

実施例 136の第 5工程で得られた 3， 3一エチレンジォキシ— 1 7 )3—メトキシメトキシ一 7ひ一（4—ヒドロキシフエニル）一 5 α—アンドロスタン（1 0. Omg) を N， N—ジメチルホルムアミド（1m l) に溶解し、 0 で 60 %水素化ナトリウム（2. 5mg) 及びョ—ドメタン（1 3. 2 1 ) を加えた。 25 で 1 3時間攪拌後、反応液に飽和 NH4C 1水を加え、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して目的物 10. 2mg (収率 99%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) 6 ： 0. 78 (3H、 s) 、 0. 9 1 (3H、 s) , 1. 00— 1. 96 (20H、 m) 、 2. 84— 2. 92 ( 1H、 m) 、 3. 30 (3H、 s) 、 3. 38 (1H、 t、 J = 8. 6Hz) 、 3. 80 (3H、 s) 、 3. 82— 3. 92 (4H、 m) 、 4. 56 (2H、 s ) 、 6. 80 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 、 7. 27 (2H、 d、 J = 8. 6 Hz) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) ： 0. 68„

(第 2工程）

17 j3—ヒドロキシ一 7 α— (4—メトキシフエ二ル）アンドロスタン一 3—ォの合成

3, 3—エチレンジォキシ— 17 )3—メトキシメトキシ一 7 α_ (4—メトキシフエ二ル）アンドロスタン（10. 2mg) をアセトン（2m l) に溶解し、 2N—塩酸（0. 5m l) を加えて、加熱環流した。 2時間後、反応液に水を加え、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシゥムで乾燥し、濾過後、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ— （展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) で精製して目的物 7 . 2mg (収率 8 5 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz、 CDC 1 3) 6 ： 0. 7 8 (3H、 s) 、 1. 1 1 (3H、 s) 、 1. 0 0— 2. 5 0 (20H、 m) 、 2. 8 8 - 2. 9 6 ( 1 H、 m) 、 3. 50 (1 H、 t、 J = 8. 6Hz) 、 3. 7 9 (3H、 s ) 、 6. 7 9 (2H、 d、 J = 8. 7Hz) 、 7. 2 2 (2H、 d、 J = 8. 7Hz

) o

Ma s s (FAB) : 3 9 7 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1 ) : 0. 48。

[実施例 142]

1 7 )3—ヒドロキシ一 _ ]3—— { 1— 3—— (4, 4, 5, _5 , 5—ペン夕フルォ口ペンチルスルフィエル）トリデシルォキシ} — 5ひ—アンドロスタン一 3—才ンの合成

(第 1工程）

3, —3—エチレンジォキシー 1—7 β—メトキシメトキシ—— 1 β - ( 1 3—ブロモ一 2—トリデセニルォキシ） — 5 α—アンドロスタン

アルゴン雰囲気下、実施例 1 04の第 2工程で得られた 3， 3—エチレンジォキシ— 1 7 β— (メトキシメトキシ） — 1 1 )3— (2—プロペン— 1—ィルォキシ）一 5 α—アンドロスタン（1 0 0. 8mg) 、 1 2—ブロモドデカン一 1— ェン（1 14. 7mg) 及びべンジリデンビストリシクロへキシルホスフィンジクロルルテニウム（1 9. lmg) をトルエン（2. 3m l ) に溶解し、 1 1 0 でにて 26時間攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 5) で精製して目的物 9 8. 6mg (収率 6 5%) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz CDC 1 3) δ ： 0. 9 5 (3H、 s) 、 1. 0 2 (3H、 s) 、 0. 7 0 - 2. 3 8 (3 8H、 m) 、 3. 3 6 (3H、 s) 、 3. 9 3 (4H、 s) 、 3. 3 1 -4. 1 2 (6H、 m) 、 4. 5 6 -4. 6 7

(2H、 m) 、 5. 3 8 - 5. 6 9 (2H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 : 4) ： 0 . 49。

(第 2工程）

3, 3—エチレンジォキシー 1 7 ;3—メトキシメトキシ一 1 1 β— ( 1 3 - (4 , — 4, 5，—5， —5—ペン夕フルォロペンチルチオ）—— 2—トリデセニルォキシ}

5 α—アンドロスタン

窒素雰囲気下、 3, 3—エチレンジォキシ— 1 7 ]3—メトキシメトキシー 1 1 β - ( 1 3—ブロモ— 2—トリデセニルォキシ） _ 5 α—アンドロスタン（9 8 . 6mg) 、 4, 4, 5, 5, 5—ペンタフルォロペンタン— 1—チオールァセテート（7 1. 2mg) 、ナトリウムメチラ—ト（1. 0Mメ夕ノ—ル溶液）（ 0. 3 0m l ) をメタノール（1. 5m l ) 、テトラヒドロフラン（0. 8m l ) に溶解し、室温にて 1 1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 : 4) で精製して目的物 97. 3mg (収率 84%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 95 (3H、 s) 、 1. 02 (3H、 s) 、 0. 69 - 2. 38 (42H、 m) 、 2. 50 (2H、 t、 J = 7. 3Hz) 、 2. 59 (2H、 t、 J = 6. 9Hz) 、 3. 36 (3H、 s) 、 3. 47 (1H、 t、 J = 8. 2Hz) 、 3. 59-4. 17 (3H、 m ) 、 3. 93 (4H、 s) 、 4. 57 -4. 68 (2H、 m) 、 5. 39— 5. 70 (2H、 m) 。

s R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 : 4) : 0. 42。

(第 3工程）

3, 3—エチレンジォキシ一 17 /3—メトキシメトキシ— 11 )3— { 13- ( 4， 4， 5， 5， 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）一 2—トリデセニルォキシ} 一 5 α—アンドロスタン

3， 3—エチレンジォキシ— 17 /3—メトキシメトキシ一 11 /3— { 13- ( 4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルチオ） —2—トリデセニルォキシ } _5 (¾—アンドロスタン（50. lmg) をテトラヒドロフラン（0. 6ml ) に溶解し、氷冷下ォキソン（20. lmg) 、水（0. 3ml) を加え、 1時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =3 ： 2) で精製して目的物 29. 4mg (収率 57%) を得た。

1 H-NMR (270MHz, CDC 1 3) δ 0. 95 (3H、 s) , 1. 02 (3H、 s ) 、 0. 70 -2. 37 (42H、 m) 、 2. 58— 2. 82 ( 4H、 m) 、 3. 36 (3H、 s ) 、 3. 46 (1H、 t、 J = 8. 2H z) 、 3. 9 3 (4H、 s ) 、 3. 5 9 -4. 1 7 (3H、 m) 、 4. 5 7— 4. 6 8

(2H、 m) 、 5. 3 5 - 5. 70 (2H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1· : 2) ： 0. 1 2„

(第 4工程）

1 7 /3—ヒドロキシー 1 1 /3— { 1 3— (4， 4, 5, 5， 5—ペン夕フルォ口ペンチルスルフィニル）トリデシルォキシ} 一 5ひ—アンドロスタン— 3—ォ

3, 3—エチレンジォキシ— 1 7 β— トキシメトキシ— 1 1 )3 _ { 1 3 - ( 4， 4， 5， 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル） — 2—トリデセニルォキシ} _ 5 α_アンドロスタン（2 9. 4mg) を酢酸ェチル（1m l ) に溶解し、 1 0 %パラジウム炭素（1 0mg) を加え、室温下、水素雰囲気下 3 時間攪拌した。反応液を濾過、減圧下にて溶媒を留去して得られた残さをァセトン（2m l ) に溶解し、 1 N—塩酸（1m l ) を加え、 3時間加熱還流した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 2 : 1) で精製して目的物 2 0. 5mg (収率 7 8 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz、 CDC 1 3) <5 ： 0. 94 (3H、 s) , 1. 24 (3H、 s) 、 0. 6 8 - 2. 54 (47Η、 m) 、 2. 58— 2. 8 3 ( 4H、 m) 、 3. 04— 3. 1 6 ( lH、 m) 、 3. 5 1 - 3. 6 3 (2H、 m ) 、 3. 7 2— 3. 7 9 (lH、 m) 。

Ma s s (FAB) : 6 9 7 (M+ 1) 実施例 142と同様な方法により、以下の化合物を合成した。 O

F₅C₂(CH₂)3-S-(CH₂)n-0,

[実施例 147]

1 7 )3—ヒドロキシ - j3 - { 1 3 - (4,_4, _5, 5,— 5—ペン夕フルォ口ペンチルスルホニル）トリデシルォキシ} — 5 α—アンドロスタン— 3—オン

3, 3—エチレンジォキシ— 1 7 — トキシメトキシー 1 1 )8— { 1 3 - (

4， 4， 5, 5， 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル） _ 2 _トリデセニルォキシ } 一 5ひ一アンドロスタン

3， 3—エチレンジォキシ一 1 7 β— トキシメトキシ— 1 1 /3— { 1 3 - (

4， 4， 5, 5, 5—ペン夕フルォロペンチルチオ） — 2—トリデセニルォキシ } — 5 α—アンドロスタン（47. 2 m g) をテトラヒドロフラン（ 0. 6m l

) に溶解し、室温下 OXONE (7 5. 7mg) 、水（0. 3m l ) を加え、 1 時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル

； _n—へキサン = 1 : 3) で精製して目的物 33. 6mg (収率 68 %) を得た

1 H-NMR (270MHz > CDC 1 3) (5 : 0. 95 (3H、 s) 、 1. 02 (3H、 s) 、 0. 70 - 2. 39 (42H、 m) 、 2. 92-3. 12 ( 4H、 m) 、 3. 36 (3H、 s) 、 3. 46 (1H、 t、 J = 8. 1Hz) 、 3. 93 (4H、 s) 、 3. 59-4. 18 (3H、 m) 、 4. 57—4. 68 (2H、 m) 、 5. 37 - 5. 70 (2H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 : 2) ： 0. 47。

(第 2工程）

173—ヒドロキシ一 1 1 )3— { 13- (4, 4, 5, 5， 5—ペンタフルォ口ペンチルスルホニル）トリデシルォキシ} _ 5 α_アンドロスタン— 3—オン

3， 3—エチレンジォキシ— 17 )3—メトキシメトキシ— 11 3— { 13- ( 4， 4, 5， 5, 5 _ペン夕フルォロペンチルスルホニル） _ 2—トリデセニルォキシ } _5 α—アンドロスタン（33. 6mg) を酢酸ェチル（1ml) に溶解し、 10%パラジウム炭素（10mg) を加え、室温下、水素雰囲気下 4時間攪拌した。反応液を濾過、減圧下にて溶媒を留去して得られた残さをアセトン (2ml) に溶解し、 1N—塩酸（1m l) を加え、 4時間加熱還流した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =2 ： 3) で精製して目的物 22. 9mg (収率 76%) を得た。 1 H-NMR (270MHz , CDC 1 3) (5 : 0. 94 (3H、 s) 、 1. 24 (3H、 s) 、 0. 68 - 2. 54 (47H、 m) 、 2. 92— 3. 15 ( 5H、 m) 、 3. 51 -3. 64 (2H、 m) 、 3. 72 - 3. 78 ( 1 H、 m

) 。

Ma s s (FAB) : 713 (M+ 1) 実施例 147と同様な方法により、以下の化合物を合成した,

[実施例 151]

o

17 /3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [4— { 5 - (4, 4, 5， 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ} フエニル] 一 5 α_アンドロスタン— 3—オンの合成

(第 1工程）

3, 3—エチレンジォキシ _ 17 ;3—メトキシメトキシ— 1 1一（4—メトキシフエ二ル）一 5 α—アンドロスト一 1 1—ェン

3， 3—エチレンジォキシ— 17 /3—メトキシメトキシ— 1 1 _ [ { (1， 1 , 2, 2, 3， 3, 4， 4, 4—ノナフルォロブチル）スルホ二ル} ォキシ] ― 5 α—アンドロスト— 1 1ーェン（98. 8mg) 、 4—メトキシフエ二ルポ口ン酸（223mg) 、テトラキストリフエニルホスフィンパラジウム（6. 8m g) 、塩化リチウム（12. 4mg) 、 2 M炭酸ナトリウム水溶液（0. 5m l ) 、トルエン（2ml) 及びエタノール（1m l) の混合物をアルゴン雰囲気下 13時間加熱還流した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 6) で精製して目的物 65. 4mg (収率 93%) を得た。

1 H-NMR (270MHz, CDC 1 3) δ ： 0. 59— 2. 28 (18H 、 m) 、 0. 85 (3H、 s) 、 0. 94 (3H、 s) 、 3. 31 (3H、 s) 、 3. 63 (1H、 t、 J = 8. 0Hz) 、 3. 78 (3H、 s) 、 3. 80 - 3. 96 (4H、 m) 、 4. 57 ( 1 H、 d、 J = 6. 6Hz) 、 4. 61 (1 H、 d、 J = 6. 6Hz) 、 5. 86 ( 1 H、 d、 J = 1. 7Hz) 、 6. 68 -6. 83 (2H、 m) 、 6. 95 - 7. 08 (2H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン- 1 ： 4) ： 0. 40。

(第 2工程）

3, _3—エチレンジォキシ一— 17 3—メトキシメトキシ _— 1 1 i3——（4—メトキシフエニル）一 5 α_アンドロスタン

3， 3—エチレンジォキシー 17 )3—メトキシメトキシ一 1 - (4—メトキシフエ二ル） — 5 α—アンドロスト— 1 1—ェン（2 9. 9mg) を酢酸ェチル (2m l ) に溶解し、酢酸（0. 2m l ) 、 1 0 %—パラジウム/炭素（ 3 0 m g) を加え、水素加圧下（2 5 a tm) 、 2 5でにて 3時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下溶媒を留去したのち反応混合物をシリカゲルカラムクロマトダラフィ— （展開溶媒、酢酸ェチル：ジクロロメタン = 1 : 2 0) で精製して目的物 20. lmg (収率 67 %) を得た。

1 H-NMR (3 00MHz、 CDC 1 3) δ ： 7. 40— 7. 2 5 ( 2Η 、 m) 、 6. 7 5 (2H、 d、 J = 8. 2Hz) 、 4. 5 5 (3H、 s) 、 3. 9 2 (4H、 s ) 、 3. 78 (3H、 s ) 、 3. 42 (1 H、 d d、 J = 6. 8 、 6. 6Hz) 、 3. 3 8 - 3. 2 8 ( 1 H、 m) 、 3. 2 8 (3H、 s ) 、 2 . 40 - 0. 80 (2 OH, m) 、 0. 7 6 (3H、 s) 、 0. 6 5 (3H、 s

) o

Ma s s (E I) : 484 (M + )

(第 3工程）

ロキシフエニル）一 5 α—アンドロスタン

3， 3—エチレンジォキシー 1 7 )3—メトキシメトキシー 1 1 /3— (4—メトキシフエニル）一 5ひ一アンドロスタン（1 1 4. 8mg) 、ナトリウムメタンチオラ—ト（6 9. 9mg) のジメチルホルムアミド（3m l ) 溶液を、窒素雰囲気下、 1時間加熱還流した。放冷後、反応液に飽和塩化アンモニゥム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2) で精製して目的物 1 0 5 . 2mg (収率 94%) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz , CDC 1 3) 6 ： 0. 6 5 (3H、 s) 、 0. 7 5 (3H、 s ) 、 0. 90 - 2. 1 9 (2 0H、 m) 、 3. 28 (3H、 s )

、 3. 24- 3. 34 ( 1H、 m) 3. 43 (1 H、 t、 J = 8. 1 Hz) 、 3

. 9 1 (4H、 s) 、 4. 54 (2H、 s) 、 4. 64 ( 1 H、 s) 、 6. 64

(2H、 d、 J = 8. 7Hz) 、 7. 1 3— 7. 3 2 (2H、 m) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 : 2) ： 0

(第 4工程）

3, _3—エチレンジォキシ _—1 7 /3—メトキシメトキシ- β -_{4-_(2 —プロペン一 1—ィルォキシ）フエ二ル} _ 5 ひ一アンドロスタン

3, 3—エチレンジォキシー 1 7 β—メトキシメトキシー 1 1 )3 _ (4—ヒドロキシフエニル） _ 5 α_アンドロスタン（5 6. 2mg) のジメチルホルムァミド（2m l ) の溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（9. 6mg) を加え、 5 分間攪拌した。ァリルプロミド（2 8. 9mg) を加え、氷冷下、 1時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 2) で精製して目的物 5 1. Omg (収率 84%) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz, CDC 1 3) 6 ： 0. 6 5 (3H、 s) 、 0. 7 6 (3 H、 s) 、 0. 8 2 - 2. 1 8 (2 OH, m) 、 3. 2 8 (3H、 s ) 、 3. 24- 3. 36 (lH、 m) 3. 43 ( 1 H、 t、 J = 8. 0Hz) , 3 • 90 (4H、 s ) 、 4. 49 (2H、 d、 J = 5. 3Hz) 、 4. 5 3 (2H 、 s) 、 5. 2 6 (1H、 d d、 J = 1 0. 5、 1. 2Hz) 、 5. 40 ( 1 H 、 d d、 J = 1 7. 3、 1. 5Hz) 、 5. 9 8— 6. 1 3 (l H、 m) 、 6. 7 2 ( 2 H、 d、 J = 8. 7Hz) 、 7. 2 6 (2H、 b r s) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 ： 2) ： 0 5 9„

(第 5工程）

3， 3—エチレンジォキシ— 1 7 /3—メトキシメトキシ一 1 1 β— { 4 - (5 —ブロモ— 2—ペンテン一 1—ィルォキシ）フエ二ル} — 5 α—アンドロスタンアルゴン雰囲気下、 3， 3—エチレンジォキシ— 1 7 /3—メトキシメトキシ— 1 1 )3— (4— (2—プロペン— 1 Γルォキシ）フエニル） — 5 α—アンド口スタン（1 6. Omg) 、 4_ブロモ _ 1—ブテン（8. 5mg) 、ベンジリデンビストリシクロへキシルホスフィンジクロルルテニウム（2. 6mg) をジクロロメタン（0. 3m l ) に溶解し、室温下、 1 6. 5時間攪拌した。減圧下に溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して目的物 14. 4mg (収率 74%) を得た。

1H-NMR (2 7 0MHz , CDC 1 3) δ ： 0. 6 5 (3H、 s ) , 0. 7 6 (3H、 s) 、 0. 8 1 - 2. 1 8 (2 OH, m) 、 2. 6 0 - 2. 7 8 ( 2H、 m) 、 3. 2 8 (3H、 s) 、 3. 4 1 (2H、 t、 J = 6. 9Hz) 、 3. 2 5 - 3. 34 (l H、 m) 、 3. 3 7— 3. 48 (l H、 m) 、 3. 9 0 (4H、 s) 、 4. 43 -4. 5 1 (2H、 m) 、 4. 54 (2H、 s ) 、 5. 7 7 - 5. 8 8 (2H、 m) 、 6. 7 1 (2H、 d、 J = 8. 7Hz) 、 7. 2 6 (2H、 b r s；) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 ： 4) ： 0. 48。

(第 6工程）

3, 3—エチレンジォキシ— 17 ;3—メトキシメトキシ一 1 1 3— [4- { 5 - (4, 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルホニル） _ 2—ペンテ二ルォキシ} フエニル] —5 α—アンドロスタン

窒素雰囲気下、 3—エチレンジォキシ— 17 ]3—メトキシメトキシ— 1 1 /3— {4- (5—ブロモ— 2—ペンテン— 1—ィルォキシ）フエ二ル} 一 5 α—アンドロスタン（14. 4mg) 、 4， 4， 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンタン一 1ーチオールアセテート（1 1. Omg) 及びナトリウムメチラート（1. 0M メタノール溶液）（0. 05ml) をメタノ一ル（0. 2ml) 、テトラヒドロフラン（0. 2ml) に溶解し、室温にて 17時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 4) で精製して目的物 14. 8mg (収率 87 %) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 65 (3H、 s) , 0. 75 ( 3 H、 s) 、 0. 81 - 2. 49 (26H、 m) 、 2. 54— 2. 67 ( 4H、 m) 、 3. 28 (3H、 s) 、 3. 43 (1H、 t、 J = 7. 9Hz) 、 3. 24- 3. 37 (1H、 m) 、 3. 90 (4H、 s) 、 4. 45 (2H、 d 、 J = 4. 8Hz) 、 4. 53 (2H、 s) 、 5. 66 - 5. 94 (2H、 m) 、 6. 71 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 、 7. 26 (2H、 b r s) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 ： ) ： 0. 48。

(第 7工程）

3， 3一エチレンジォキシ— 17 )3—メトキシメトキシ一 11 )3— [4- { 5 _(4，— 4， 5， — 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）一— 2—ペンテ二ルォキシ} フエニル] _ 5ひ一アンドロスタン

3, 3—エチレンジォキシ— 17 )3—メトキシメトキシ一 1 1 )3— [4— { 5 - (4, 4, 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル） —2—ペンテ二ルォキシ} フエニル] _ 5 α—アンドロスタン（14. 8mg) をテトラヒドロフラン（0. 5m l ) に溶解し、氷冷下 OXONE (6. 2mg) 、水（0. 3 m l) を加え、 50分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去レた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =4 ： 1) で精製して目的物 14. 2mg ( 収率 94%) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) 6 : 0. 65 (3H、 s) 、 0. 75 (3H、 s) 、 0. 82 - 2. 37 (24H、 m) 、 2. 55 - 2. 90 ( 6H、 m) 、 3. 28 (3H、 s) 、 3. 43 (1H、 t、 J = 7. 8Hz) 、 3. 24- 3. 37 (1H、 m) 、 3. 90 (4H、 s) 、 4. 38-4. 5 1 (2H、 m) 、 4. 53 (2H、 s) 、 5. 68— 5. 95 (2H、 m) 、 6. 7 1 (2H、 d、 J = 8. 6Hz) 、 7. 26 (2H、 b r s) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル：へキサン = 1 ： 2) ： 0. 07。

(第 8工程）

0

17 )3—ヒドロキシ一 1 1 ;3— [4 _ { 5— (4， 4， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ} フエニル] — 5 α_アンドロスタン一 3—オン

3， 3—エチレンジォキシ— 17 ]3—メトキシメトキシー 1 1 )3— [4— ί 5 ― (4, 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチルスルフィニル） —2—ペンテ二ルォキシ} フエニル] —5 α—アンドロスタン（14. 2mg) を酢酸ェチル (lml) に溶解し、 10%パラジウム炭素（10mg) を加え、室温下、水素雰囲気下 2時間攪拌した。反応液を濾過、減圧下にて溶媒を留去して得られた残さをアセトン（2ml) に溶解し、 IN—塩酸（lml) を加え、 1. 5時間加熱還流した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =4 ： 1) で精製して目的物 1 1. 5mg (収率 92%) を得た。

1 H-NMR (270MHz, CDC 1 3) δ ： 0. 75 (3H、 s) , 0. 86 (3Η、 s ) 、 0. 82 - 2. 37 (31 Η、 m) 、 2. 62- 2. 87 ( 4H、 m) 、 3. 28- 3. 40 (lH、 m) 、 3. 48— 3. 58 (lH、 m ) 、 3. 96 (2H、 t、 J =6. 0Hz) 、 6. 72 (2H、 d、 J = 8. 7 Hz) 、 7. 26 (2H、 b r s) 。

Ma s s (FAB) : 661 (M+ 1) 実施例 151と同様な方法により、以下の化合物を合成した

[実施例 153]

。、、ノ'⁰

OH 17 )3—ヒドロキシ一 1 1 )3— [4— {5— （4， 4, 5， 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルホニル）ペンチルォキシ} フエニル] —5 α—アンドロス夕ン— 3—オンの合成

実施例 151で得られた 17 )3—ヒドロキシ— 11 [4- { 7 - (4, 4 ， 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチルスルフィニル）ペンチルォキシ} フエ二ル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン（3. Omg) をテトラヒドロフラン（ 1. Oml ) に溶解し、室温下 OXONE (2. 8mg) 及び水（0. 5m l) を加え、 1. 5時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =2 ： 1) で精製して目的物 2. 6mg (収率 8 5 %) を得た。

1 H-NMR (270MHz、 CDC 1 3) δ ： 0. 75 (3H、 s) , 0. 86 (3H、 s) 、 0. 78 - 2. 39 (31 H、 m) 、 2. 98— 3. 09 ( 4H、 m) 、 3. 29 - 3. 38 (lH、 m) 、 3. 48 3. 59 (lH、 m ) 、 3. 96 (2H、 t、 J = 5. 9H z) 、 6. 72 (2H、 d、 J = 8. 4 Hz) > 7. 26 (2H、 b r s) 。

Ma s s (E I) : 676 (M + ) 実施例 153と同様な方法により、以下の化合物を合成した <

[実施例 155]

17 j3-ヒドロキシ一 1 1 j3_ (4—メトキシフエ二ル）一 5 α—アンドロスタン一 3—オンの合成

3， 3—エチレンジォキシ一 17 )3—メトキシメトキシ一 1 1 /3— (4—メトキシフエニル） _5ひ_アンドロスタン（5. 8mg) のアセトン（2m l) 溶液に 1N—塩酸（1ml) を加え、 1時間加熱還流した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液を加え酢酸ェチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、減圧下溶媒を留去した。シリカゲル力ラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 1) で精製して目的物 4. 6mg (収率 97%) を得た。

1 H-NMR (27 OMH z , CDC 1 3) (5 : 0. 75 (3H、 s) , 0. 86 (3H、 s) 、 0. 82 - 2. 30 (21 H、 m) 、 3. 31— 3. 39 ( lH、 m) 、 3. 48 - 3. 59 (lH、 m) 、 3. 79 (3H、 s) 、 6. 7 4 (2H、 d、 J = 8. 7Hz) 、 7. 28 (2H、 b r s) 。

Ma s s (E I) : 396 (M + )

[実施例 156]

17 ]3—ヒドロキシ— 1 1 )3— [4- (3—カルボキシプロピルォキシ）フエニル] — 5 (¾—アンドロスタン— 3 _オンの合成

(第 1工程）

3， 3—エチレンジォキシ一 1 7 )3—メトキシメトキシ一 1 1 )3— [4— (3 _ t—ブトキシカルポニルプロピルォキシ）フエニル] — 5 ひ—アンドロスタン窒素雰囲気下、 3， 3 _エチレンジォキシ— 1 70—メトキシメトキシ— 1 1 β - (4—ヒドロキシフエニル）一 5 α_アンドロスタン（3 0. 2mg) 、炭酸カリウム（8 9mg) 、 3—ブロモブタン酸 t—ブチルエステル（0. 0 2 9 m l ) , よう化カリウム（2 1. 3mg) 及び 1 8—クラウン— 6 (2 0 Omg ) を N， N—ジメチルァセトアミド（0. 5m l ) に溶解し、 60 にて 1 0分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチル、へキサン混合溶媒にて抽出した。、有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n —へキサン = 1 ： 5) で精製して目的物 3 8. lmg (収率 9 7 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz , CDC 1 3) 6 ： 7. 40— 7. 2 0 (2H、 m) 、 6. 7 0 (2H、 d、 J = 8. 4Hz) 、 4. 54 (2H、 s ) 、 3. 9 6 (2H、 t、 J = 6. 1 Hz) 、 3. 9 1 (4H、 s) 、 3. 46 ( 1 H、 d d、 J = 7. 9、 8. 1 Hz) 、 3. 3 8— 3. 2 7 ( 1 H、 m) 、 3. 2 8 ( 3H、 s ) 、 2. 42 (2H、 t、 J = 7. 3Hz) 、 2. 2 0 - 0. 8 2 (2 2H、 m) 、 1. 45 (9H、 s) , 0. 7 6 (3H、 s) 、 0. 6 5 (3H、

S )

Ma s s (E I ) : 6 1 2 (M + )

(第 2工程）

7 j3—ヒドロキシ— 1 1J3— _[4— _(3 _カルポキシプロピルォキシ）フエニル] 一 5 α—アンドロスタン一 3 _オン

3， 3一エチレンジォキシー 17 /3—メトキシメトキシ— 1 1 )3— [4- (3 一 t一ブトキシカルボニルプロピルォキシ）フエニル] —5 α—アンドロスタン (38. lmg) をアセトン（1m l) に溶解し、 6N—塩酸（0. 5m l) を加え、 20分間加熱還流した。反応液にジクロロメタンを加え、硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン =1 ： 1) で精製して目的物 29 . Omg (収率 100%) を得た。

1 H-NMR (300MHz、 CDC 1 3) δ ： 7. 40— 7. 10 (2Η、 m) 、 6. 72 (2H、 d、 J = 8. 8Hz) 、 3. 84 ( 1 H、 b r s) 、 3 . 99 (2H、 t、 J = 6. 0Hz) 、 3. 54 ( 1 H、 dd、 J = 7. 1、 8 . 5Hz) 、 3. 33 (1H、 dd、 J = 5. 8、 6. 0Hz) 、 2. 57 (2 H、 t、 J = 7. 1Hz) , 2. 28- 1. 86 (l lH、 m) 、 1. 74— 1 . 16 (9H、 m) 、 1. 08 -0. 90 (2H、 m) 、 0. 85 (3H、 s) 、 0. 74 (3H, s；) 。

Ma s s (ES I) : 469 (M+ 1) 実施例 156と同様な方法により、以下の化合物を合成した

実施例 n 分子量 Ma s s (ES I)

157 7 524 525

[実施例 158]

17 3—ヒドロキシ— 1 13— [4— (3—ァミノカルボニルプロピルォキシ ) フエニル] — 5 α—アンドロスタン一 3 _オン

実施例 156で得られた 17 )3—ヒドロキシ— 1 1 /3— [4— （3—カルポキシプロピルォキシ）フエニル] 一 5 α_アンドロスタン— 3 _オン（3. 6mg ) をジクロロメタン（0. 2ml) に溶解し、 — 10でにてトリエチルァミン（ 5. 4/ 1) 及びクロ口炭酸ェチル（2. 2 1) を加え、 5分間攪拌した。反応液中にアンモニアガスを 5分間吹き込み、 _ 10°Cにて 15分間攪拌した。反応液に飽和塩化ナトリゥム水溶液を加えジク口ロメタンにて抽出し、硫酸ナトリゥムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル）で精製して目的物 3. 6 mg (収率 100%) を得た。

1 H-NMR (300MHz、 CDC 1 3) δ ： 7. 40— 7. 18 (2Η、 m) 、 6. 73 (2H、 d、 J = 9. 1Hz) 、 5. 48 (2H、 b r) 、 4. 01 (2H、 t、 J = 6. 0Hz) 、 3. 54 ( 1 H、 dd、 J = 7. 1 8. 5Hz) 、 3. 34 (1H、 dd、 J = 6. 0、 6. 6Hz) 、 2. 29 87 (10H、 m) 、 1. 78— 1. 18 (10H、 m) 、 1. 08— 0 90 (2H、 m) 、 0. 85 (3H、 s) 、 0. 74 (3H、 s) 。

Ma s s (ES I) : 468 (M+ 1) 実施例 158と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

実施例 n R^N 分子量 Ma s s

[実施例 1 6 2]

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 a— [3 - ( 3 _カルポキシプロピルォキシフエニル ) プロピル] — 5 a—アンドロスタン— 3 _オンの合成

(第 1工程）

1 7 β——（ t—ブチルジメチルシリルォキシ）一 7 a [3——（3—ベンジルォキシ）フエニル— 2—プロぺニル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン

実施例 3の第 1工程で得られた 1 7 ]3— ( t—プチルジメチルシリルォキシ） - 7 a - (2—プロペン一 1 Γル）アンドロスタン一 3—オン（1 1 Omg) をジクロロメタン（0. 5m l ) に溶解し、 3 _ベンジルォキシスチレン（1 5 6mg) 及びべンジリデンビス（トリシクロへキシルホスフィン） —ジクロロルテニゥム（1 0. Omg) を加え、アルゴン雰囲気下、 24時間加熱還流した。放冷後、減圧下濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 3) で精製して目的物 1 04. lmg (収率 6 7 %) を得た。

1 H-NMR (3 00MHz、 CDC 1 3) δ ： 7. 49— 7. 2 8 (5Η、 m) 、 7. 2 1 (1H、 d d、 J = 7. 9、 8. 0Hz) , 6. 9 8— 6. 9 0 (2H、 m) 、 6. 8 2 (1 H、 d d、 J = 1. 4、 8. 0Hz) 、 6. 3 0 ( 1 H、 d、 J = 5. 7Hz) 、 6. 1 4— 6. 00 (1 H、 m) 、 5. 0 7 (2 H、 s) 、 3. 5 7 (1 H、 d d、 J = 8. 0、 8. 5Hz) 、 2. 46 - 0. 9 2 (2 2H、 m) 、 1. 0 5 (3H、 s) 、 0. "88 (9H、 s) 、 0. 74

(3H、 s) 、 0. 0 1 (6H、 s) 。

Ma s s (E I ) : 6 2 6 (M + )

(第 2工程）

1 7 β - ( t—プチルジメチルシリルォキシ） — Ί a- [3— (3—ヒドロキシフエ二ル）プロピル] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン

1 7 β— ( t—プチルジメチルシリルォキシ） _ 7 α— [3— (3 _ベンジルォキシ）フエニル _ 2—プロぺニル] 一 5ひ一アンドロスタン— 3 _オン（1 0 4, lmg) を酢酸ェチル（20m l ) に溶解し、酢酸（0. 2m l ) 、 1 0 % —パラジウム炭素（2 0mg) を加え、水素雰囲気下、 2 5°Cにて 4時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下溶媒を留去し、目的物 7 9. 8mg (収率 8 9 % ) を得た。

1 H-NMR (3 0 0MHz、 CDC 1 3) 6 ： 7. 1 8— 7. 0 9 ( 1 H、 m) 、 6. 7 3 (1 H、 d、 J = 7. 7Hz) 、 6. 6 9— 6. 6 2 (2H、 m ) 、 5. 0 7 (1 H、 s) 、 3. 54 ( 1 H、 d d、 J = 8. 0、 8. 8 H z ) 、 2. 6 6 - 2. 20 (5H、 m) 、 2. 0 7— 0. 8 5 (2 1 H、 m) 、 1. 0 2 (3H、 s ) 、 0. 8 8 (9H、 s) 、 0. 7 0 (3H、 s) 、 0. 0 1 0 (3H、 s) 、 0. 0 0 8 (3H、 s ) 。

Ma s s (E I ) : 538 (M + )

(第 3工程）

1 7 β - ( tーブチルジメチルシリルォキシ） — 7 α— [3— { 3 - (3 - t 一ブトキシカルポニルプロボキシ）フエ二ル} プロピル] — 5 α—アンドロス夕ン一 3—オン

窒素雰囲気下、 1 7 /3— ( t—プチルジメチルシリルォキシ） _ 7 ひ— [3— (3—ヒドロキシフエニル）プロピル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン（3 0. 2mg) 、炭酸カリウム（6 2mg) 、 3 _ブロモブタン酸 t _ブチルエステル（0. 0 20m l ) 及び 1 8—クラウン— 6 ( 1 0 Omg) を N， N—ジメチルァセトアミド（0. 2m l ) に溶解し、 6 0 にて 1 0分間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸ェチル、へキサン混合溶媒にて抽出した。、有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残さをシリ力ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 1 ： 5) で精製して目的物 24. 8mg (収率 8 0 %) を得た。

l H_NMR (3 00MHz、 CDC 1 3) (5 : 7. 2 2 - 7. 1 3 ( 1 H、 m) 、 6. 7 9 - 6. 6 7 (3H、 m) 、 3. 9 8 (2H、 t、 J = 6. 1 Hz ) 、 3. 54 (1 H、 d d、 J = 8. 0、 8. 5Hz) 、 2. 6 5 - 2. 1 4 ( 5H、 m) 、 2. 43 (2H、 t、 J = 7. 4Hz) 、 2. 1 2 - 0. 9 0 (2 3H、 m) 、 1. 45 (9H、 s) 、 1. 0 2 (3H、 s) 、 0. 8 8 (9H、 s) 、 0. 7 1 (3H、 s) 、 0. 00 9 (3H、 s) 、 0. 0 0 5 (3H、 s

) o

Ma s s (E I ) : 5 6 7 (M + )

(第 4工程）

1 73—ヒドロキシ— 7 a— [3— { 3 - ( 3—カルポキシプロボキシ）フエ：ル }_プロピル] 一 5 a—アンドロスタン— 3—オン

1 7 β - ( t _プチルジメチルシリルォキシ） _ 7 a— [3 - { 3 - (3— t 一ブトキシカルボニルプロボキシ）フエ二ル} プロピル] _ 5 a _アンドロス夕ン— 3—オン（24. 8mg) をアセトン（4m l ) に溶解し、 6N—塩酸（1 m l ) を加え、 2時間加熱還流した。減圧下にて溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： _n—へキサン = 2 ： 1) で精製して目的物 1 9. Omg (収率 1 0 0%) を得た。

1 H-NMR (3 0 0MHz , CDC 1 3) 6 ： 7. 1 6 (l H、. d d、 J = 7. 1、 8. 0) 、 6. 80 - 6. 68 (3H、 m) 、 4. 0 2 (2H、 d t、 J = l. 4、 6. 3Hz) 、 3. 6 3 ( 1 H、 d d、 J = 8. 2、 8. 8Hz) 、 3. 5 6 ( 1H、 b r) 、 3. 1 3 - 2. 9 8 (4H、 m) 、 2. 45 - 1. 9 5 (8H、 m) 、 1. 82— 0. 94 (1 8H、 m) 、 1. 0 3 (3H、 s) 0. 74 (3H、 s) 。

Ma s s (E S I ) : 5 1 1 (M+ 1) 実施例 1 6 2と同様な方法により、以下の化合物を合成した <

[実施例 1 64]

1 70—ヒドロキシ一 7 α— [3— [3— { 3 - (Ν—メチルァミノカルボ二ル）プロポキシ } フエニル] プロピル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オンの合成

実施例 1 6 2で得られた 1 70—ヒドロキシ— 7 α— [3— { 3— (3—カルポキシプロボキシ）フエ二ル} プロピル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン（ 6. 6mg) をテトラヒドロフラン（0. 5m l ) に溶解し、 1— (N, N—ジメチルァミノプロピル） — 3—ェチルカルポジイミド塩酸塩（8. lmg) 、 1 ーヒドロキシベンゾトリァゾ—ルー水和物（6. 4mg) 及びメチルァミン 40 %メタノール溶液（6 0 // 1 ) を加え、 2 5でにて 1 8時間攪拌した。酢酸ェチル（2. 0m l ) を加え、 1 N -塩酸、 1 N_水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水にて洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過し、減圧下溶媒を留去した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、酢酸ェチル： n—へキサン = 5 ： 1) で精製して目的物 0. 6mg (収率 8. 8 %) を得た。

1 H-NMR (2 7 0MHz, CDC 1 3) (5 : 0. 7 5 (3H、 s) , 1. 0 3 (3H、 s) 、 1. 0 5 - 1. 9 5 (2 2H、 m) 、 1. 9 5— 2. 2 1 ( 5H、 m) 、 2. 2 6 - 2. 42 (4H、 m) 、 2. 5 1— 2. 6 5 (2H、 m ) 、 2. 8 1 (3H、 d) 、 3. 6 3 ( 1 H、 t、 J = 8. 1Hz) 、 3. 9 9 ( 2H、 t、 J = 5. 9Hz) 、 6. 7 0 (3H、 m) 、 7. 1 7 ( 1 H、 dd) 。

Ma s s (E S I ) : 5 24 (M+ 1) 。

R f値（シリカゲルプレート、展開溶媒；酢酸ェチル： n—へキサン =4 ： 1 ) ： 0. 2 1。実施例 1 64と同様な方法により、以下の化合物を合成した。

実施例 n R^M RN 分子量 Ma s s (ES I )

1 6 5 4 H Me 5 3 7 5 3 8

1 6 6 4 Me Me 5 5 1 5 5 2

1 6 7 4 - (CH₂) ₄一 5 7 7 5 7 8

1 6 8 3 Me Me 5 3 7 5 3 8

1 6 9 3 - (CH₂) ₄- 5 6 3 5 64 実施例 1 14と同様な方法により、以下の化合物を合成した

[実施例 180] ァゴニスト作用及びアン夕ゴニスト作用の検討

実施例 4の化合物のアンドロゲン受容体を介した転写活性に対するァゴニス卜作用及びアンタゴニスト作用を検討した。

ァゴニスト作用は、実施例 1に記載の方法と同様の方法により測定し、以下の式によりァゴニスト活性を算出し、求めたァゴニスト活性から F I 5値（化合物非添加時の転写活性の 5倍の転写活性を示す化合物添加群の濃度）を算出した。ただし、化合物の添加濃度は 1， 10， 100， 1000， 10000 nmo 1 とした。

ァゴニスト活性 =化合物添加時の転写活性化合物非添加時の転写活性

アン夕ゴニスト作用は、実施例 2に記載の方法と同様の方法により測定し、以下の式によりアン夕ゴニスト活性を算出し、求めたアン夕ゴニスト活性から I C 50値（化合物非添加時の DHT0. 1 nmo 1 ZLの転写活性値を 50 %に減少させる化合物添加群の濃度）を算出した。ただし、化合物の添加濃度は 1， 1 0， 100， 1000， 10000 nmo 1 ZLとし、それぞれの濃度において DHT (0. 1 nmo 1 /L) 存在下で測定した。

アンタゴニス卜活性 =化合物添加時の転写活性ノ化合物非添加時の転写活性 X 00

*表中、 ND*は、化合物添加群の濃度が 10000 nMであっても化合物添加群の転写活性が化合物非添加群の転写活性の 5倍未満であり、 F I 5値の算定が不可能であることを示す。

上記試験結果により、既存の抗アンドロゲン剤であるヒドロキシフル夕ミド及びビカルタミドはアンドロゲン受容体を介した転写活性に対してァゴニスト作用も示し、本発明の化合物はアンドロゲン受容体を介した転写活性に対して実質的にァゴニスト作用を示さないことが確認された。これにより、本発明の化合物は、従来使用されている抗アンド口ゲン剤が持つアンドロゲン抵抗性の発現が低減されうることが示唆された。

また、本発明の化合物は、 E M— 1 0 1と比較してァゴニスト作用が優れていることが確認された。これにより、本発明の化合物は、医薬として使用するのに十分な抗アンドロゲン作用を有し、抗アンドロゲン剤として好適に使用されうることが示唆された。産業上の利用の可能性

本発明の一般式（I ) で表される化合物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質は、長期投与によるアンドロゲン抵抗性の発現、及び Z又は肝毒性などの副作用を示さない抗アンドロゲン剤となることが期待され、医薬組成物、例えば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の治療剤として有用となることが期待される。また、本発明の一般式（I ) で表される化合物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質を、予め投与しておけば、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症、及び多毛症等の疾患の発症を防ぐか遅延させることが期待できるので、これらの疾患の予防剤となることも期待できる。さらに、本発明の一般式（I ) で表される化合物、及び本発明のアンドロゲン受容体に対し、アン夕ゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質は、細胞毒性などの毒性が低減されているので、上記の疾患の治療剤及び又は予防剤として好適に使用できることが期待される。

Claims

一般式（ I )

口宥

[式中、 X¹及び X²は、独立して水素原子、又は一般式（I I)

範

-A r -A-R¹ (I I)

囲

で表される基を示し、 R^aは、水素原子又は水酸基の保護基を示し、 R^b及び R^c は、それらが結合している 3位の炭素原子と一緒になつて、保護されていてもよい一（c = o) —を示し、破線は、実線と共に、単結合又は二重結合を形成していることを示す。

更に、 Arは、単結合又は芳香族炭化水素基を示し、 Aは、メチレン基又は一 O—を示し、 R¹は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいァルケニル基、又は置換されていてもよいアルキニル基を示す。

で表される化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

2. R¹が、 R^la

[ここで、 R^laは、一般式（I I I)

-G-E- J -Y-L-Q-Z (I I I)

{式中、 Gは、置換されていてもよい炭素数 1〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、置換されていてもよい炭素数 2〜30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は置換されていてもよい炭素数 2〜 30の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、 Eは、単結合又は— O—を示し、 Jは、単結合、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよい複素環基を示し、 Yは、単結合又は— O—を示し、 Lは、単結合、炭素数 1〜 10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニレン基、又は炭素数 2〜 1 0の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニレン基を示し、 Qは、単結合、又は下記式：

COOR⁷ CONR⁸R⁹ Ft^1QU R⁸R⁹

17**

Q * **

Q 19

CSOR^H CSNR⁸R⁹

I

* _Q20 ** Q²¹

COOR⁸ CONR⁸R⁹ R^{1 Q}N丫 NR⁸R⁹

CH, CH₂ CH₂

22 23

* Q²⁴ **

R⁹

及び

— coo— — oco—

Q 77 Q 78

(ここで、 R⁷及び R⁸は、独立して、水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、、 R⁹、 R^l0 及び R¹¹は、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数 1〜3の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示す o )

から選択される 1つの基を示し、 Zは、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 2〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキニル基、一 O— R^d (ここで、 R^dは、水素原子、又は水酸基の保護基を示す）、又は一 COOHを示す。）を示す。ただし、 Qが Q³である場合、 Q³の窒素原子と R⁸と Zとが一緒になつて複素環基を形成してもよい。 } ]

で表される、請求項 1記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

3. Qが、 Q² [ここで、 Q²は、単結合、 Q⁶²、 Q⁶³、 Q⁶⁴、 Q³ (更にここで、 R⁸は、前記と同義である。）、 Q⁴ (更にここで、 R⁸は、前記と同義である。）、 Q¹⁷ (更にここで、 R⁷は、前記と同義である。）、 Q³² (更にここで、 R⁷は、前記と同義である。 ) 、又は Q²⁷ (更にここで、 R⁷は、前記と同義である。）を示す。 ] である、請求項 1又は 2記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらめプロドラッグ。

4. X¹が _Ar_A— R¹ (式中、 Ar、 A及び R¹は前記と同義である）であり、かつ、 X²が水素原子である、請求項 1〜3のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

5. X¹が水素原子であり、かつ、 X²が _Ar— A— R¹ (式中、 Ar、 A及び R¹は前記と同義である）である、請求項 1〜3のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

6. 破線が、実線と共に、単結合を形成している、請求項 1〜5のいずれか 1 項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

7. 1 1位の X¹の立体配置が、 3配置である、請求項 1又は 2又は 3又は 4又は 6記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

8. 7位の X²の立体配置が、 α配置である、請求項 1又は 2又は 3又は 5又は 6記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

9. Ζが、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基である、請求項 1〜 8のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

10. Zが、 4， 4, 5， 5, 5—ペン夕フルォロペンチル基である、請求項 9記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

1 1. Jが、単結合である、請求項 1〜10のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

12. Arが、単結合である、請求項 1〜1 1のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

13. Aが、メチレン基である、請求項 1〜12のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

14. Qが、 Q⁶²、 Q⁶³, 又は Q⁶⁴である、請求項 1〜13のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

15. Qが、 R⁸が水素原子である Q³、又は R⁸が水素原子である Q⁴である、請求項 1〜 13のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

16. Qが、 R⁷が水素原子である Q¹⁷、 R⁷が水素原子である Q³²、又は R⁷が水素原子である Q²⁷である、請求項 1〜13のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

17. Arが、芳香族炭化水素基であり、かつ Aが、 _0—である、請求項 1 〜 1 1のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

18. Gが、置換されていてもよい炭素数 2〜15の直鎖状のアルキレン基である、請求項 1〜17のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

19. Gが、置換されていてもよい炭素数 2〜13の直鎖状のアルキレン基である、請求項 18記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

20. 破線が実線と共に単結合を示し、 X²が、 ― （CH₂) p-CO-NR⁸ Z¹ (pは 1以上の整数を示し、 R⁸は水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 Z¹は水素原子、又は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜 10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示す ) 、一 (CH₂) p— SOz—Z¹ (p、 Z¹は前記と同じ意味を示す。）、 ― （ CH₂) p-SO-Z¹ (p、 Z¹は前記と同じ意味を示す。）、 — Ph—O— ( CH₂) p— CO— NR8Z¹ (P hはフエ二レン基を示し、 p、 R⁸、 Z¹は前記と同じ意味を示す。）、 —Ph—O— (CH₂) p-H (pは前記と同じ意味を示す。）からなる群より選ばれるいずれか 1つの基である請求項 1記載の化合物もしくは物質又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

21. X²が、一（CH₂) p-COOH (pは 1以上の整数を示す。；）、 — （ CH₂) p-OH (pは前記と同じ意味を示す。）、 — Ph— 0_ (CH₂) p— COOH (P hはフエ二レン基を示し、 pは前記と同じ意味を示す。）、 — （C H₂) p-CO-NR⁸Z² (pは前記と同じ意味を示し、 R⁸は水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 Z²はシクロアルキル基、水酸基、カルボキシル基、複素環基、及びフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換された炭素数 1〜 10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示すか、又は、 _NR³Z²は、 Nと R⁸と Z²とが一緒になつて複素環を形成してもよい。）、 ― （CH₂) p-Ph-O- (CH₂) q-CO-NR ⁸Z³ (Ph、 p、 R⁸は前記と同じ意味を示し、 Qは 1以上の整数を示し、 Z³ は水素原子、又は、シクロアルキル基、水酸基、力ルポキシル基、複素環基、及びフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示すか、又は、 -NR⁸ Z³は、 Nと R⁸と Z³とが一緒になつて複素環を形成してもよい。）、一（CH₂ ) p-CH (COOH) - (CH₂) ₃— CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）からなる群より選ばれるいずれか 1つの基である請求項 1記載の化合物もしくは物質又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

22. X¹が、 ― （CH₂) p-COOH ( pは 1以上の整数を示す。）、一（ CH₂) p-CH (COOH) - (CH₂) ₃— CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-CH (COOMe) - (CH₂) ₃— CF₂— CF 3 (pは前記と同じ意味を示す。）、 _〇_ (CH₂) p-COOH (pは前記と同じ意味を示す。）、 — 0_ (CH₂) p-CH (COOH) ― (CH₂) ₃_C F₂-CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-S- (CH₂) ₃ — CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、一（CH₂) p-SO- (C H₂) 3— CF₂— CF₃ (pは前記と同じ意味を示す。）、 —〇_ (CH₂) P- SO- (CH₂) ₃-CF₂-CF₃ (Pは前記と同じ意味を示す。）、 — 0_ (C H₂) p-S0₂- (CH₂) ₃— CF₂— CF₃ ( pは前記と同じ意味を示す。）、 -Ph-0-CH₃ (Phはフエ二レン基を示す。）、 — Ph— O— (CH₂) p-COOH (Ph、 pは前記と同じ意味を示す。）、 ― （CH₂) p-CO- NR⁸Z³ (pは前記と同じ意味を示し、 R⁸は水素原子、又は炭素数 1〜6の直鎖もしくは分岐鎖状の低級アルキル基を示し、 Z³は水素原子、又は、シクロアルキル基、水酸基、力ルポキシル基、複素環基、及びフエニル基からなる群より選ばれるいずれか 1つの基で置換されていてもよい炭素数 1〜10の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基を示すか、又は、一 NR⁸Z³は、 Nと R⁸と Z³とが一緒になって複素環を形成してもよい。）、 — Ph— 0_ (CH₂) p-CO-NR⁸ Z³ (Ph, p、 R⁸、 Z³、 — NR⁸Z³は前記と同じ意味を示す。）、 — O— （ CH₂) p-CO-NR⁸Z³ (p、 R⁸、 Z³、 — N R ⁸ Z ³は前記と同じ意味を示す。）からなる群より選ばれるいずれか 1つの基である請求項 1記載の化合物もしくは物質又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

23. 17 )3—ヒドロキシ _ 7 α— { 7 - (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポ二ル）へプチル} — 5 α—アンドロスタン—3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— {7- (Ν—ェチルァミノカルボニル）へプチル} — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—イソプロピルアミノカルボニル）ヘプチル] _ 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - (Ν—メチルー Ν—プチルァミノカルボニル ) ヘプチル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7— (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7— (ピペリジノカルボニル）ヘプチル] —5 α 一アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ— 7 α— [7— {Ν- (2—フリルメチル）アミノカルポ二ル} ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - { 7 - (Ν—メチルァミノカルボニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ— 7 α— [7— （Ν—メチル—Ν—ェチルァミノカルボニル ) へプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3 _オン；

1 7 3—ヒドロキシ _ 7 α— [7 - (Ν—メチル—Ν—プロピルアミノカルボ二ル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 α_ [7 - (Ν—メチル一Ν—イソプロピルアミノカルポニル）ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン _ 3—オン；

17 /3—ヒドロキシ _ 7 α_ [7 - (Ν—メチル—Ν—ベンジルァミノ力ルポ二ル）ヘプチル] — 5ひ一アンドロスタン一 3—オン；

17 )3—ヒドロキシ— 7 α— [7 - ( 1 _ピロリジニルカルポニル）ヘプチル] - 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 3—ヒドロキシ— 7 α_ [7 - (モルホリノカルボニル）ヘプチル] — 5 ο; —アンドロスタン一 3—オン；

17 )8—ヒドロキシ一 7 α— [9— (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）ノニル] _ 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシー 7 α— [9— (Ν, Ν—ジェチルァミノ力ルポニル）ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 73—ヒドロキシ— 7 α— [9— (Ν—メチル—Ν—プチルァミノカルポニル ) ノニル] — 5 α—アンドロスタン一 3—オン；

1 7 ]3—ヒドロキシ— 7 α_ [9— (Ν—メチル _ Ν—プロピルアミノカルボ二ル）ノニル] — 5ひ_アンドロスタン一 3 _オン；

17 —ヒドロキシ一 7 α— [9— (モルホリノ力ルポニル）ノニル] — 5 α— アンドロスタン一 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7ひ— [10— (Ν, Ν—ジメチルァミノ力ルポニル）デシル] _ 5 α—アンドロスタン— 3—オン；

1 7 /3—ヒドロキシ一 7 α— [7 - {Ν- (2—ヒドロキシェチル）ァミノカルポニル } ヘプチル] — 5 α—アンドロスタン— 3—オン； 17 /3—ヒドロキシ— 7 a— [7— (N—プロピルアミノカルボニル）ヘプチル ] 一 5 a—アンドロスタン _ 3—オン；

1 7 )3—ヒドロキシ— 7 a— [7— （N—ベンジルァミノカルボニル）ヘプチル ] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 j3—ヒドロキシ— 7 a— [7 - {N- (2—フエニルェチル）ァミノカルボ二ル} ヘプチル] — 5 a—アンドロスタン一 3—オン；

17 /3—ヒドロキシー 1 1 )3 _ [9— (N, N—ジェチルァミノカルボニル）ノニル] — 5 a—アンドロスタン一 3 _オン；

17 ]3—ヒドロキシ一 7ひ一 [3 - [3- {3- (N—メチルァミノカルボニル ) プロポキシ } フエニル] プロピル] _ 5ひ一アンドロスタン一 3 _オン；

1 7 3—ヒドロキシ一 7 a— [3— [3— { 3 - (N, N—ジメチルァミノカルボニル）プロポキシ } フエニル] プロピル] — 5ひ—アンドロスタン— 3—オン及び 1 7 /3—ヒドロキシ _ 7 a— [3— [3— {4— (1—ピロリジニルカルポニル）ブトキシ } フエニル] プロピル] _ 5ひ—アンドロスタン一 3—オンから選択される請求項 1〜 3のいずれか 1項記載の化合物又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

24. アンドロゲン受容体に対し、アンタゴニストとして作用し、かつァゴニストとして作用しない物質又はその薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグ。

25. 請求項 1〜24のいずれか 1項記載の化合物もしくは物質又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物。

26. 請求項 1〜24のいずれか 1項記載の化合物もしくは物質又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する抗アンドロゲン剤。

27. 請求項 1〜24のいずれか 1項記載の化合物もしくは物質又はそれらの薬学上許容しうる塩あるいはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する、前立腺癌、前立腺肥大症、男性型脱毛症、性的早熟、尋常性座瘡、脂漏症及び多毛症から選択される疾患の予防もしくは治療剤。