WO1998022434A1 - Glyoxylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Glyoxylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

Info

Publication number
WO1998022434A1
WO1998022434A1 PCT/EP1997/006187 EP9706187W WO9822434A1 WO 1998022434 A1 WO1998022434 A1 WO 1998022434A1 EP 9706187 W EP9706187 W EP 9706187W WO 9822434 A1 WO9822434 A1 WO 9822434A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
alkyl
chain
straight
Prior art date
Application number
PCT/EP1997/006187
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Seitz
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to JP52315298A priority Critical patent/JP2001505559A/ja
Priority to EP97950139A priority patent/EP0941215A1/de
Priority to US09/308,074 priority patent/US6313173B1/en
Priority to AU53198/98A priority patent/AU5319898A/en
Publication of WO1998022434A1 publication Critical patent/WO1998022434A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/86—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Definitions

  • the invention relates to new glyoxylic acid amides, several processes for their preparation and their use as pesticides.
  • A stands for optionally substituted, branched alkanediyl, for optionally substituted, straight-chain or branched alkanediyl interrupted by one or more heteroatoms, for optionally substituted cycloalkanediyl or for optionally substituted phenylene,
  • Q oxygen or sulfur
  • R.1 represents optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl,
  • R.1 represents aryl to which a cycloalkyl ring is fused, both the aryl part and the cycloalkyl part optionally bearing further substituents, or
  • R.1 represents optionally substituted benzoheterocyclyl having one, two or three heteroatoms, or
  • G ⁇ and G 2 independently of one another represent a single bond, alkanediyl, alkenediyl, oxygen, sulfur, -NH-, -N (alkyl) - or carbonyl,
  • G 3 and G 4 are independently nitrogen or a group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, alkylsulfinyl , Alkylsulfonyl or cycloalkyl,
  • R 2 for hydroxy, amino or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylamino, dialkylamino, arylamino, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylamino, aryl, arylalkyl, arylalkoxy or heterocyclyl or one of the following groups is available:
  • R ⁇ represents hydrogen or optionally substituted alkylene or aryl
  • R ⁇ represents optionally substituted alkyl or aryl
  • R 7 represents hydrogen or optionally substituted alkyl or aryl
  • R ° represents optionally substituted alkyl or aryl, or
  • R 'and R ° together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted alkyl heterocyclic ring
  • R ⁇ represents optionally substituted alkyl, dialkylamino, saturated heterocyclyl or aryl bonded via nitrogen,
  • R 3 represents hydrogen or in each case optionally substituted alkyl, alkenyl,
  • R 4 represents in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino, are each straight-chain or branched. If an alkyl or alkanediyl chain is interrupted by more than one heteroatom, if these are identical or different, if a heteroatom is nitrogen, it is optionally substituted by alkyl, preferably with 1 to 4 carbon atoms. If an alkyl or alkanediyl chain is interrupted by more than one oxygen atom, these are not directly adjacent Stand in the middle or at the end of the chain
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine
  • Aryl stands for aromatic, mono- or polycyclic hydrocarbons, such as phenyl, naphthyl, anthranyl, phenanthryl, preferably phenyl or naphthyl, especially phenyl
  • Heterocyclyl stands for saturated or unsaturated, as well as aromatic, ring-shaped compounds, in which at least one ring member contains a hetero atom, ie an atom other than carbon. If the ring contains several heteroatoms, these can be the same or different. Heteroatoms are preferably oxygen, nitrogen or sulfur the ring has several oxygen atoms, these are not adjacent
  • Annular compounds optionally form a polycychic ring system with further carbocvic or heterocyclic, fused or bridged rings together.
  • Mono- or bicyclic ring systems in particular mono- or bicyclic aromatic ring systems, are preferred
  • Cycloalkyl stands for saturated, carbocyclic, ring-shaped compounds which, if appropriate, form a polycychic ring system with other carbocyclic, fused or bridged rings
  • Cycloalkenyl stands for carbocyclic, ring-shaped compounds which contain at least one double bond and, if appropriate, form a polycychic ring system with further carbocyclic, fused or bridged rings
  • Benzoheterocyclyl stands for a heterocych ring to which a benzene ring is fused
  • the compounds according to the invention are optionally present as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as, for example, E and Z, ice or trans, threo and erythro and optical isomers. Both the E and the Z isomers, as well as the threo- and erythro- as well as the optical isomers and any mixtures of these isomers are described and claimed
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • A represents optionally branched to triple, identically or differently substituted, branched alkanediyl having 3 to 6 carbon atoms, represents monosubstituted to triple, identical or differently substituted, interrupted by one or two heteroatoms, straight-chain or branched alkanediyl having 2 to 6 chain links, the possible substituents are each preferably selected from the following list
  • Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximmoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts,
  • haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
  • haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, substituted aryl or heterocyclyl, or
  • A is in each case optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, cycloalkane-l, 2-dimyl having 3 to 8 carbon atoms or o-phenylene, the substituents mentioned above as substituents for A and alkyl having 1 to 6 Carbon atoms and haloalkyl with 1 to 4
  • Q oxygen or sulfur
  • R ' represents in each case optionally mono- to pentasubstituted cycloall yl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, the possible substituents preferably being selected from the list below
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms,
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroxylminoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts,
  • halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms in each case double-linked Alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms
  • Rl stands for phenyl or naphthyl, to which a cycloalkyl ring with 3 to 10 ring members is fused, the cycloalkyl part optionally being substituted by 1 to 4 alkyl chains each having 1-4 carbon atoms and the phenyl or naphthyl part optionally bearing those substituents which are suitable for ⁇ l to Y 8 are mentioned, or
  • R ' represents optionally mono- or polysubstituted, identically or differently substituted, benzoheterocyclyl with 3 to 12 ring gethers in the heterocyclyl part and one, two or three heteroatoms, preference being given to those substituents which are mentioned for Y * to Y 8 , or
  • G 'and G 2 independently of one another for a single bond, alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms, alkenediyl having 2 to 3 carbon atoms oxygen, sulfur, -NH-, -NC
  • G 3 and G 4 are independently nitrogen or a group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, halogen, cyano, nitro,
  • Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms or
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximino alkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • Ql and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms or aryl or arylalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, which is optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy each having 1 to 4 carbon atoms,
  • R6 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for aryl or arylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part which is optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms,
  • R 7 stands for hydrogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for aryl or arylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part which are optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms,
  • R 8 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms or for aryl or arylalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, which is optionally substituted in the aryl part by halogen, cyano, nitro, alkyl or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted methyl heterocyclic ring
  • R 3 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 4 represents in each case optionally mono- or polysubstituted, identical or differently substituted aryl, cycloalkyl or cycloalkenyl having 3 to 8 carbon atoms, or heterocyclyl having 3 to 12 ring gethers, the possible substituents preferably being selected from the list below
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms,
  • haloalkoxy or haloalkylthio having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms
  • cyclopropane-1,2-dimyl, cyclobutane-1, 2-dimyl, cyclopentane-1, 2-dimyl, cyclohexane-1 each optionally monosubstituted to triple, identically or differently, by methyl, ethyl, fluorine, chlorine, cyano or methoxy , 2-d ⁇ yl, cycloheptane-l, 2-d ⁇ yl or o-phenylene,
  • Q oxygen or sulfur
  • Rl for optionally monosubstituted to trisubstituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, pyrrolyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl,
  • R 1 represents phenyl or naphthyl, to which a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl or cyclononyl ring is fused, the cycloalkyl part being optionally by up to four times by methyl, ethyl, n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl is substituted and the phenyl or naphthyl part optionally carries those substituents which are mentioned for ⁇ l to Y 8 , or
  • Gl and G 2 independently of one another represent a single bond, methanediyl, ethanediyl, propanediyl, ethenediyl, oxygen, sulfur, -NH-, -N (CH 3 ) - or carbonyl and
  • G 3 and G 4 are independently nitrogen or a group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or l-propyl, n -, I-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or l-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or l-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Methylsulfonyl or ethylsulfonyl, T ⁇ -fluoromethyl, T ⁇ fluorethyl, difluoromethoxy, T ⁇ fluormethoxy, difluorochloromethoxy, T
  • Propionyl acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximino-methyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl,
  • Ql and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R5 for hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-butylene or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine,
  • Cyano nitro, methyl, ethyl, n- or l-propyl, n-, I-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 8 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or l-propyl, n-, I-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl, or
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached are those which are optionally mono- or disubstituted by methyl
  • R J represents hydrogen or methyl or ethyl
  • R 4 for cyclopropyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted
  • cyclopropane-1,2-dimyl, cyclobutane-1, 2-dimyl, cyclopentane-1, 2-dimyl, cyclohexane-1 each optionally monosubstituted to triple, identically or differently, by methyl, ethyl, fluorine, chlorine, cyano or methoxy , 2-d ⁇ yl,
  • Cycloheptan-l, 2-d ⁇ yl or o-phenylene, Q represents oxygen or sulfur
  • Rl represents in each case monosubstituted to trisubstituted cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, thienyl, pyridyl, tetrahydro colryl or perhydropyranyl, the possible substituents preferably being selected from the list below:
  • ⁇ l, Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y ⁇ , Y ° Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio.
  • oAmino methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanophenyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, vinyl, allyl, methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluorometh - oxy, cyanomethoxy, ethoxy, allyloxy, methylamino, ethylamino, dimethylamino, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopentylamino, cyclohexylamino or in each case optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, naphthylolidine yl, morpholin-
  • R- stands for one of the following groupings
  • Q 'and Q 2 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • R5 for hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-
  • R6 for methyl, ethyl, n- or l-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i Propyl, n-, I-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benz l, 1 -phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 7 for hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-butyl or for optionally in the phenyl part in each case by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n - or l-propyl, n-, I-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 8 represents methyl, ethyl, n- or l-propyl, n-, I-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrohdin-N-yl, Morphohn-N-yl, Pipe ⁇ din-N-yl, N'-methyl-piperazin-N-yl,
  • R 9 for methyl, ethyl, n- or l-propyl, n-, I-, s- or t-butyl, dimethylamino, diethylamino, pyrrohdin-1 -yl, morphohn-N-yl, P ⁇ pe ⁇ d ⁇ n- 1 -yl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-butyl,
  • R 3 represents hydrogen or methyl
  • R 4 for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzo Indolyl, thienyl, benzothienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazoiyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, quinolyl, py ⁇ midyl, py ⁇ -dazinyl, pyrazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydyryluryl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl, pyridolinyl,
  • a very particularly preferred group of compounds according to the invention are those compounds of the formula (I) in which
  • Rl represents optionally mono- to trisubstituted phenyl, naphthyl, thienyl or furyl, the possible substituents preferably being selected from the list below
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 independently of one another for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n -, i-, s- or t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chloromethoxy difluoro-, trifluoro
  • R5 for hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, I-, s- or t-
  • R6 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy-substituted phenyl, benzyl, 1 -phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 7 represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n - or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy or ethoxy substituted phenyl, benzyl, 1-phenylethyl or 2-phenylethyl,
  • R 8 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano,
  • R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrolidin-N-yl, morpholin-N-yl, piperidin-N-yl, N'-methyl-piperazin-N-yl,
  • R 9 is methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, dimethylamino, diethylamino, pyrrolidin-1-yl, morpholin-N-yl, piperidin-1-yl or for each optionally in the phenyl part by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
  • R 3 represents hydrogen or methyl
  • R 4 represents cyclohexyl or optionally mono- to trisubstituted phenyl, thienyl, furyl, benzo colryl, benzothienyl, pyridyl, pyrimidinyl, naphthyl, Quinolyl, where the possible substituents are preferably selected from the list below
  • R 4 is phenyl which is substituted in the 3- and 4-position by methoxy and / or ethoxy
  • Rl represents the following substituents:
  • R'O and Rl 'each have the following meanings:
  • R 1 , R 2 and Q have the meanings given above and
  • T represents hydroxy, halogen or alkoxy
  • R 3 , R 4 and A have the meanings given above,
  • Rl, R 2 , R and R 4 have the meanings given above,
  • A, Q, Rl, R J and R 4 have the meanings given above, and Z represents hydroxy or amino
  • Formula (II) provides a general definition of the carboxylic acid derivatives required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • Q, Rl and R 2 preferably have, or in particular, those meanings which have already occurred in connection with the description of the process according to the invention
  • Compounds of the formula (I) have been indicated as preferred or as particularly preferred for Q, Rl and R 2 , T preferably represents alkoxy with 1 to 4
  • Carbon atoms especially for methoxy or ethoxy, for hydroxy or chlorine
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 71 1, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J Heterocycl Chem
  • Formula (III) provides a general definition of the amines also required as starting materials for carrying out process a) according to the invention.
  • R 3 , R 4 and A preferably, or in particular, have those meanings which have already been associated with the description of the inventive
  • the amines of the formula (III) are known organic synthetic chemicals and / or can be prepared by processes known per se
  • Formula (IV) provides a general definition of the glyoxylic acid amides required as starting materials for carrying out process b) according to the invention.
  • A, Rl, R 2 , R 3 and R 4 preferably or in particular have those meanings which are already related with the description of the compounds of formula (I) according to the invention as being preferred or as being particularly preferred for A, Rl, R 2 , R 3 and R 4
  • the glyoxylic acid amides of the general formula (IV) are compounds according to the invention and can be obtained by processes a) or c) according to the invention
  • All reagents which are capable of exchanging carbon-bound oxygen atoms for sulfur atoms are suitable as sulfurization reagents for carrying out process b) according to the invention.
  • Glyoxylsaurede ⁇ vate are represented by the formula (V) provides a general definition In this formula (V), A, Q, R, R 3 and R 4 are preferably in particular those
  • the starting materials of the formula (V) are compounds according to the invention and can be obtained by processes a) or b) according to the invention
  • the activated acid derivatives which are also required for carrying out the process c) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are generally defined by the formulas (VI) to (XIII).
  • R, R 6 , R 7 , R 8 and R 9 preferably, or in particular those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, are preferred or as particularly preferred for R - R, R 7 , R 8 and R 9 were specified
  • the activated acid derivatives of the formulas (VI) to (XIII) are known organic synthetic chemicals and / or can be prepared by processes known per se
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a diluent.
  • Water and organic solvents are suitable as such. These include in particular aliphatic, ahcychic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, Petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers, such as diethyl ether, dnsopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone, nit ⁇ le, how
  • Acetonit ⁇ l, Propionit ⁇ l or Benzonit ⁇ l amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanihd, N-methylpyrrohdon or hexamethylphosphoric acid amide, esters such as methyl acetate or ethyl acetate, such as methyl sulfate, dimethyl sulfole, sulfate , Ethanol, n- or l-propanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All customary inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates , such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate,
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a suitable condensation agent.
  • condensation agents which can customarily be used for such amidation reactions are suitable as examples , Chloro-formic acid isobutyl ester or methanesulfonylchloride, carbodimides, such as N, N'-D ⁇ - cyclohexylcarbodnmid (DCC) or other conventional condensing agents, such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldnm ⁇ dazyl, ethoxoxoxy-2-ethoxy-carbonyl l, 2-d ⁇ hydroch ⁇ nohn (EEDQ) or T ⁇ phenylphosphin / carbon tetrachloride
  • Process a) according to the invention is optionally carried out in the presence of a catalyst.
  • a catalyst examples of these are 4-dimethylamino-pyridine, 1-hydroxy-benzotazole or dimethylformamide
  • reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention.
  • Process a) can be varied over a wide range In general, temperatures between -50 ° C and + 150 ° C, preferably at temperatures between -20 ° C and 150 ° C.
  • Process a) according to the invention can also be carried out as a two-stage process.
  • the carboxylic acid derivatives of the general formula (II) are first converted into an activated form and in a subsequent step with the amines of the general formula (III) to give the glyoxylic acid amides of the general formula ( I) implemented
  • the activated form of the carboxylic acid derivatives of the formula (II) are all carboxv-activated derivatives, such as, for example, acid halides, preferably acid chlorides, acid azides, furthermore symmetrical and mixed anhydrides, such as, for example, the mixed o-alkyl carbonic anhydrides, and further activated esters, such as p- Nitrophenyl esters or N-hydroxysuccinimide esters and adducts with condensing agents, such as dicyclohexylcarbodiimide or activated forms of carboxylic acids generated in situ
  • Suitable diluents for carrying out process b) according to the invention are all inert organic solvents. These preferably include ahphatic, ahcychic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decahn, halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane, ethers, such as diethyl ether, dnsopropyl ether, methyl t-butyl ether methyl t-
  • ahphatic, ahcychic or aromatic hydrocarbons such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexan
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process b) according to the invention. In general, temperatures from 0 ° C. to 150 ° C., preferably at temperatures from 0 ° C. to 80 ° C.
  • 0.1 to 15 mol, preferably 0.5 to 8 mol, of sulfurization reagent are generally employed per mole of the glyoxylic acid amide of the formula (IV) as diluent
  • All inert organic solvents are suitable for carrying out process c) according to the invention. These preferably include ahphatic, ahcychic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or
  • halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane or trichloroethane
  • ethers such as diethyl ether, dnsopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1, 2- dimethoxyethane, 1,2-dethoxyethane or anisole
  • ketones such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • nitites such as acetonit ⁇ l, propiomet ⁇ l, n- or l-butyronit ⁇ l or benzonit ⁇ l
  • amides such as N, N- D ⁇ methylformam ⁇ d, N, N-D ⁇ methylacetam ⁇ d, N-
  • Process c) is optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All customary inorganic or organic bases are suitable. These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or hydrogen carbonates , such as sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, potassium tert -butylate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium carbonate or ammonium carbonate , and also tertiary amines, such as t ⁇ methylamine, t ⁇ ethylamine, tributylamm, N, N-dimethylamhn, N, N-dimethylbenzylamine, py ⁇ din, N-methylpipe ⁇ din, N-methylmorph
  • DBN Diazabicyclonones
  • DBU diazabicycloundecen
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process c) according to the invention. In general, temperatures from 0 ° C. to 150 ° C., preferably at temperatures from 0 ° C. to
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection
  • Fungicides can be used in crop protection to combat Plasmodiophoromyces, Oomycetes, Chyt ⁇ diomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes
  • Bactericides can be used in crop protection to combat Psdeudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacte ⁇ aceae, Corynebacte ⁇ aceae and Streptomycetaceae
  • pathogens of fungal and bacterial are exemplary but not limiting
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campest ⁇ s pv oryzae
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas sy ⁇ ngae pv lachrymans
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora
  • Pythtum species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuh or Pseudoperonospora cubensis
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae,
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P brassicae, Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis, Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca bertinea, Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucot ⁇ cha,
  • Ventu ⁇ a species such as Ventu ⁇ a inaequahs
  • Pyrenophora species such as Pyrenophora teres or P graminea (Komdienform Drechslera, Syn Helminthospo ⁇ um)
  • Cochhobolus species such as, for example, Coch obolus sativus (comedy form Drechslera, Syn Helminthospo ⁇ um),
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Sclerotinia species such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia ca ⁇ es
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pelhcula ⁇ a species such as Pelhcula ⁇ a sasakn
  • Py ⁇ cula ⁇ a species such as, for example, Py ⁇ cula ⁇ a oryzae
  • Fusa ⁇ um species such as, for example, Fusa ⁇ um culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septo ⁇ a species such as, for example, Septo ⁇ a nodorum
  • Leptosphae ⁇ a species such as, for example, Leptosphae ⁇ a nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alterna ⁇ a species such as, for example, Alternaria brassicae, Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpot ⁇ choides
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for combating diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Phytophtora and Plasmopara species. Furthermore, the compounds according to the invention can also be used to increase the crop yield of crop plants
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • Liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphtha ne, chlorinated aromatics or chlorinated ahphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or Methylene chloride, ahphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as
  • Liquid gaseous extenders or carriers are liquids that are gaseous at normal temperature and under normal pressure, eg aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Solid rock materials such as natural rock powders such as kaolins come into question , Clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmo ⁇ llonit or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Solid carrier materials for granules include broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiaohth , Dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • Suitable emulsifiers and / or foaming agents are, for example, nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene -Fe ttalcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates and protein hydrolyzates.
  • Suitable dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phosphophides, such as wafers and lecithins, and synthetic phosphophides, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt,
  • Molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acacids, nematicides or insecticides, for example in order to broaden the spectrum of action or to prevent the development of resistance.
  • synergistic effects ie the effectiveness, are obtained the mix is bigger than that
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithorphoxinodonine, dithorphononodine
  • Ediphenphos Ediphenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole, famoxadone, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fen Solutionsam, fenitropan, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin acetate, fentin hydroxide, ferbam, flamamidolidol, flimamidolidol, flimamidolone, flimamidolone, flimimidolone, flimamidolone, flimamidolone, flimamidolone, flimamidolone, Flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, fosetyl-sodium,
  • Paclobutrazole peogniazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, Propanosine Sodium, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil , Pyroquilon, Pyroxy requirements, Quinconazole, Quintozen (PCNB), Sulfur and Sulfur Preparations, Tebuconazole, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazolol
  • Thicyofen Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizole, Triforin, Triticonazolozolin, Vinazolazoline, Unicon
  • N- (6-methoxy) -3-py ⁇ d ⁇ nyl) -cyclopropanecarboxam ⁇ d N- [2,2,2-T ⁇ chlor- 1 - [(chloracetyl) -am ⁇ no] -ethyl] -benzam ⁇ d, N- [3-chloro-4,5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxy-methanimidamide, N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine, sodium salt,
  • Bacillus thuringiensis 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benufracarb, bensultap, betacyfluthrin, bifenthrin, BPMC , Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbo facesan, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, [Chlormephos, N, 3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, chlorpyrifo
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenxurophone, Flufenoxurion, Fufonxxuron, Flufenoxuron, Flufenoxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufone HCH, heptenophos, hex
  • Imidacloprid Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methac ⁇ fos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monociotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram Omethoat, Oxamethos, Oxamyl, Oxydemyl, Oxydemeth
  • Parathion A Parathion M, Permeth ⁇ n, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pi ⁇ micarb, Pi ⁇ miphos M, Pi ⁇ miphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrophin, Pyrachinethyne, Pyrachin, Pyrachin, Pyrachin Pyrethrum, py ⁇ daben, py ⁇ midifen, py ⁇ proxifen, quinalphos,
  • Tebufenozide Tebufenpyrad, Tebupi ⁇ mphos, Teflubenzuron, Tefluth ⁇ n, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomth ⁇ thon, Thionazin, Thu ⁇ ngiensin, Talazazonuron, Tralomethonon, Tralomethonon
  • the active ingredients can be used as such, in the form of their commercially available formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusting agents and granules.
  • the application is carried out in the customary manner, for example by pouring, spraying, spraying , Scattering, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the
  • Application forms are varied over a wide range. They are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
  • amounts of active ingredient are generally from 0.001 to
  • active compound concentrations from 0.00001 to 0, 1 wt .-%, preferably 0.0001 to 0.02 wt -% at the site of action required.
  • reaction mixture is cooled again to -20 ° C., a solution of 0.81 g (3.8 mmol) of 2- (4-ethoxy-3-methoxyphenyl) -l-methylethylamine in 15 ml of dichloromethane is added dropwise and further without further cooling Stirred for 15 hours.
  • the reaction mixture is washed successively with water, 0.1 N hydrochloric acid and again with water, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the residue is chromatographed on petroleum ether with ethyl acetate (2: 1). Two fractions are obtained, the second of which contains the product.
  • the second fraction is chromatographed again with cyclohexane / ethyl acetate on silica gel in an MPLC apparatus.

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft neue Glyoxylsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

Description

GLYOXYLSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
Die Erfindung betrifft neue Glyoxylsäureamide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, verzweigtes Alkandiyl, für gegebenenfalls substituiertes, durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes, gerad- kettiges oder verzweigtes Alkandiyl, für gegebenenfalls substituiertes Cyclo- alkandiyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R.1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
R.1 für Aryl steht, an das ein Cycloalkylring ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten trägt, oder
R.1 für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder
Rl für einen Tricyclus .
oder steht,
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
worin
G^ und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
^ stehen und
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Aryl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000004_0003
worin Q' und Q- unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R^ für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkvl oder Aryl steht,
RÖ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R7 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R° für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R' und R° gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,
R^ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,
R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht
In den Definitionen sind die gesattigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt Ist eine Alkyl- oder Alkandiylkette durch mehr als ein Heteroatom unterbrochen, sind diese gleich oder verschieden Steht ein Heteroatom für Stickstoff, ist es gegebenenfalls durch Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert Ist eine Alkyl- oder Alkandiylkette durch mehr als ein Sauerstoffatom unterbrochen, stehen diese nicht direkt benachbart Heteroatome können sowohl am Anfang, in der Mitte oder am Ende der Kette stehen
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor Aryl steht für aromatische, mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffπnge, wie z B Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl
Heterocyclyl steht für gesattigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d h ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist Enthalt der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel Enthalt der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benachbart
Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocvchschen oder heterocyc schen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein poly- cychsches Ringsystem Bevorzugt sind mono- oder bicyc sche Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicychsche, aromatische Ringsysteme
Cycloalkyl steht für gesattigte, carbocychsche, ringförmige Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocychschen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycychsches Ringsystem bilden
Cycloalkenyl steht für carbocychsche, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocychschen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycychsches Ringsystem bilden
Benzoheterocyclyl steht für einen heterocychschen Ring, an den ein Benzolring ankondensiert ist
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (I) sehr starke füngizide Wirkung zeigen
Die erfindungsgemaßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z B E- und Z-, eis- oder trans-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren vor Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, durch ein oder zwei Heteroatome unterbrochenes, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kettengliedern steht, wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder
Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximmo- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl, oder
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden sub- stituiertes, Cycloalkan-l,2-dιyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder o-Phenylen steht, wobei als Substituenten die oben als Substituenten für A genannten, sowie Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen infrage kommen,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R' für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloall yl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden AufzaWung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carbox , Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- lminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl- thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder
Rl für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylπng mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten tragt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
R' für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringghedern im Heterocyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für Y* bis Y8 genannt sind, oder
R> für einen Tπcyclus
oder steht,
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
worin G' und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -NC|-C4- (Alkyl)- oder Carbonyl stehen
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
Y8
I
^ stehen und
Y1 , Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C]-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C ]-C4- Alkyl oder C i -C4- Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl,
Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylamino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringghedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalken- yloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcar- bonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximino alkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht: Q Q1 Q1
. o.X R° O X Q^ ^ O_X. N..R7 .o_ SO.. R9
R8
Figure imgf000013_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R8 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocychschen Ring stehen, R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringghedern oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder
Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringghedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalke- nyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino- alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkyl - thio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes oAlkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Arylalkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkyl, Hetero- cyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes 1 , 1-, 1,2- oder 2,2- Propandiyl, 1, 1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-Butandιyl oder 1 , 1-, 1,2- oder l ,3-(2-
Methyl-propandiyl) steht, oder
für eine Gruppierung -O-*CH2-, -NH-*CH2-, -N(CH3)-*CH2- steht, wobei das mit * gekennzeichnete Atom mit R4 verbunden ist, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes Cyclopropan- 1,2-dιyl, Cyclobutan-l,2-dιyl, Cyclopentan-l,2-dιyl, Cyclohexan-l,2-dιyl, Cycloheptan-l,2-dιyl oder o-Phenylen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl,
Pyπdyl, Pyπmidyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Pipeπdinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung aus Jogewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tπfluormethyl, Tπfluorethyl, Difluor- methoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- lminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl oder Cyclohexyl, oder
R1 für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclo- pentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- Cyclooctyl- oder Cyclononylring ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
R' für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000017_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y^ bis Y8 genannt sind, oder
R* für einen Tricyclus
oder steht,
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
worin Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methandiyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(CH3)- oder Carbonyl stehen und
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung
Y8 I
^ stehen und
Y1 , Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tπ- fluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Tπfluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dime- thylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Methoxy oder
Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, oAmmo, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carba- moyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyisulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl,
Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000019_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butvl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butvl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes
Pyrrohdin-N-yl, Morphohn-N-yl, Pipeπdin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen,
R^ für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrohdιn-1-yl, Morphohn-N-yl, Pιpeπdιn- 1 -yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
RJ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzo- füranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl,
Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyπdyl, Chinolyl, Pyπmidyl,
Pyπdazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrohdinyl, Pipeπdinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder 1- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, D fluormethoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes 1 ,1-, 1,2- oder 2,2- Propandiyl, 1, 1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-Butandιyl oder 1, 1-, 1,2- oder l,3-(2- Methyl-propandiyl) steht, oder
für eine Gruppierung -O-*CH2-, -oNH-*CH2-, -N(CH3)-*CH2- steht, wobei das mit * gekennzeichnete Atom mit R4 verbunden ist, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes Cyclopropan- 1,2-dιyl, Cyclobutan-l,2-dιyl, Cyclopentan-l,2-dιyl, Cyclohexan-l,2-dιyl,
Cycloheptan-l,2-dιyl oder o-Phenylen steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, For yl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
Rl für eine Gruppierung
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000022_0002
steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y^ bis Y8 genannt sind, oder R' für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000023_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y ' bis Y8 genannt sind, oder
Rl für einen Tricyclus
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
steht, worin
γl , Y2, Y3, Y4, Y^, Y° Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, oAmino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth- oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl- amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R- für eine der folgenden Gruppierungen steht
O so2
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000025_0002
worin
Q ' und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-
Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, 24 -
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 - Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benz l, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für leweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-
Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrohdin-N-yl, Morphohn-N-yl, Pipeπdin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrohdin- 1 -yl, Morphohn-N-yl, Pιpeπdιn- 1 -yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für Methyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazoiyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyπmidyl, Pyπ- dazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Pipeπdinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder I- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder l-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemaßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für eine Gruppierung
CH, CH. ι - H .N. .0.
Figure imgf000027_0001
steht, wobei jeweils das mit * gekennzeichnete Atom mit R4 verbunden ist, Q für Sauerstoff steht,
Rl für gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl oder Furyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Brom, Chlor, Fluor, Nitro, Methylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Cyclopropyl, Cyclohexyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, n- Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, Tπfluormethyl, Tπfluormethoxy und/oder Methylthio, oder
Rl für eine Gruppierung
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
steht, die am Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten tragt, die für Y^ bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000029_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y' bis Y8 genannt sind, oder
für einen Tricyclus
Figure imgf000029_0002
Figure imgf000029_0003
Figure imgf000030_0001
steht, worin
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormeth- oxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethyl- amino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrro- lidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzo- thienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluor- methylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximino- methyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l ,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000031_0001
worin
Q 1 und Q2 für Sauerstoff stehen,
R5 für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-
Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, 30 -
Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 - Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-
Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidin-N-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidin-1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R4 für Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Thienyl, Furyl, Benzofüryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Tπfluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπ- fluormethylthio, Tπfluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylammo, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximmomethyl, Hydroximmoethyl, Meth- oximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht
Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R2 für Methoxy, Methylamino oder Dimethylamino steht
Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen RJ für Wasserstoff steht
Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R4 für in 3- und 4-Stellung durch Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes Phenyl steht
Steht A für Cycloalkandiyl, sind insbesondere Verbindungen bevorzugt, in denen der
Cycloalkandiylπng eis verknüpft ist
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangsstoffe bzw Zwischenprodukte Die in den jeweiligen Kombinationen bzw bevorzugten Kombinationen von Resten im einzelnen für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt
Beispiele für die erfindungsgemaßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 6 aufgeführt
Tabelle
Figure imgf000035_0001
wobei Rl für die folgenden Substituenten steht:
Figure imgf000035_0002
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
wobei R'O und Rl ' jeweils die folgenden Bedeutungen haben:
36
Figure imgf000038_0001
37
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Tabelle 2
Figure imgf000041_0001
Verbindungen I-b-1 bis I-b-365
wobei Rl für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 3
Figure imgf000041_0002
Verbindungen I-c-1 bis I-c-365
wobei R für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht.
Tabelle 4
Figure imgf000041_0003
Verbindungen I-d-1 bis I-d-365 wobei Rl für die in Tabelle 1 genannten Substituenten steht
Tabelle 5
Verbindungen I-e-1 bis I-e-365, entsprechend der Formel I-a, Verbindungen I-f- 1 bis
I-f-365, entsprechend der Formel I-b, Verbindungen I-g-1 bis I-g-365, entsprechend der Formel I-c und Verbindungen I-h-1 bis I-h-365, entsprechend der Formel I-d, wobei jeweils an Stelle der 3,4-Dιmethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R4) eine 3-Ethoxy-4-methoxyphenylgruppe steht
Tabelle 6
Verbindungen I-i-l bis ϊ-ι-365, entsprechend der Formel I-a, Verbindungen I-j-1 bis I- j-365, entsprechend der Formel I-b, Verbindungen I-k-1 bis I-k-365, entsprechend der Formel I-c und Verbindungen 1-1-1 bis 1-1-365, entsprechend der Formel I-d, wobei jeweils an Stelle der 3,4-Dιmethoxyphenyl-Gruppe (im allgemeinen bezeichnet als R4) eine 4-Ethoxy-3-methoxyphenylgruppe steht
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (I) erhalt, wenn man
a) Carbonsauredeπvate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000042_0001
in welcher
Rl, R2 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und
T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (III) R°
I (IM),
HN R
in welcher
R3, R4 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines KKoonnddeennssaattiioonnssmmiitttteellss uunnd gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
b) Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000043_0001
in welcher
A, Rl , R2, R und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt, oder wenn man
c) Glyoxylsaurederivate der Formel (V)
Figure imgf000043_0002
in welcher
A, Q, Rl, RJ und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Z für Hydroxy oder Amino steht,
mit einem aktivierten Sauredeπvat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII),
Figure imgf000044_0001
(VI) (VII) (VIII) (IX)
N .Rκ7
Figure imgf000044_0003
P R9_— S02CI
Figure imgf000044_0002
R8
Figure imgf000044_0004
in welchen
R^, R6 R7 R8 un(j R9 (}ιe 0Den angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benotigten Carbonsaurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert In dieser Formel (II) haben Q, Rl und R2 vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für Q, Rl und R2 angegeben wurden, T steht vorzugsweise für Alkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, für Hydroxy oder Chlor
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl EP-A 178 826, EP-A 242 081, EP-A 382 375, EP-A 493 71 1, EP-A 432 503, DE-A 3 938 054, J Heterocycl Chem
(1990), 27(3), 487-95, Farmaco, Ed Sei (1980), 35(5), 394-404, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722, 38-44, Justus Liebigs Ann Chem (1969), 722, 29-37, Tetrahedron 1971, 3431-6) Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) als Ausgangsstoffe benotigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert In dieser Formel (III) haben R3, R4 und A vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeu- tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen
Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R3, R4 und A angegeben wurden
Die Amine der Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemika en und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsaureamide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert In dieser Formel (IV) haben A, Rl, R2, R3 und R4 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, Rl, R2, R3 und R4 angegeben wurden
Die Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV) sind erfindungsgemaße Verbin- düngen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren a) oder c) erhalten werden
Als Schwefelungsreagenz zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) kommen alle Reagenzien infrage, die in der Lage sind, an Kohlenstoff gebundene Sauerstoffatome gegen Schwefelatome auszutauschen, wie z B Schwefelwasserstoff,
Phosphorpentasulfid oder Lawesson's Reagenz
Die zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) als Ausgangsstoffe benotigten Glyoxylsauredeπvate sind durch die Formel (V) allgemein definiert In dieser Formel (V) haben A, Q, Rl, R3 und R4 die vorzugsweise insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für A, Q, Rl, R3 und R4 angegeben wurden Z steht für Hydroxy oder Amino
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind erfindungsgemaße Verbindungen und können nach den erfindungsgemaßen Verfahren a) oder b) erhalten werden Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) zur Herstellung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) benotigten aktivierten Sauredeπvate sind durch die Formeln (VI) bis (XIII) allgemein definiert In diesen Formeln (VI) bis (XIII) haben R , R6, R7, R8 und R9 vorzugsweise, bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw als insbesondere bevorzugt für R-\ R", R7, R8 und R9 angegeben wurden
Die aktivierten Sauredeπvate der Formeln (VI) bis (XIII) sind bekannte organische Synthesechemikahen und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden
Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt Als solche kommen Wasser und organische Losungs- mittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere aliphatische, ahcychsche oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dnso- propylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethyl- ether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitπle, wie
Acetonitπl, Propionitπl oder Benzonitπl, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N- Dimethylacetamid, N-Methylformanihd, N-Methylpyrrohdon oder Hexamethylphos- phorsauretπamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulf- oxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder l-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethy- lenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser
Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeig- neten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkahmetallhydπde, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natπumamid, Natπum- methylat, Natπum-ethylat, Kalium-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natπumacetat, Kahumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat,
Natπumcarbonat, Kahumcarbonat, Ka umhydrogencarbonat, Natπumhydrogen- carbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tπmethylamin, Tπethylamin, Tπbutylamin, N,N-Dιmethylanιlιn, N,N-Dιmethyl-benzylamιn, Pyπdin, N-Methylpipeπdin, N,N-Dιmethylamιnopyπdιn, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)
Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmitteis durchgeführt Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage Beispielhaft genannt seien Saurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortπbromid, Phosphor- tπchloπd, Phosphorpentachloπd, Phosphoroxychloπd oder Thionylchloπd, Anhv- dπdbildner wie Chlorameisensaureethylester, Chlorameisensauremethylester, Chlor- ameisensaureisobutylester oder Methansulfonylchloπd, Carbodnmide, wie N,N'-Dι- cyclohexylcarbodnmid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phos- phorpentoxid, Polyphosphorsaure, N,N'-Carbonyldnmιdazol, 2-Ethoxy-N-ethoxv- carbonyl-l,2-dιhydrochιnohn (EEDQ) oder Tπphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff
Das erfindungsgemaße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt Beispielsweise genannt seien 4-Dιmethylamιnopyπdιn, 1 - Hydroxy-benzotπazol oder Dimethylformamid
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen
Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -20°C und 150°C
Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens a) setzt man je Mol an
Carbonsauredeπvat der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1 ,0 bis
Figure imgf000047_0001
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl die Herstellungsbeispiele)
Das erfindungsgemaße Verfahren a) kann auch als zweistufiger Prozess durchgeführt werden Dabei werden die Carbonsauredeπvate der allgemeinen Formel (II) zunächst in eine aktivierte Form überführt und in einem anschließenden Schritt mit den Aminen der allgemeinen Formel (III) zu den erfindungsgemaßen Glyoxylsaureamiden der allgemeinen Formel (I) umgesetzt Als aktivierte Form der Carbonsauredeπvate der Formel (II) kommen alle Carboxv- aktivierten Derivate infrage, wie z B Saurehalogenide, bevorzugt Saurechloπde Saureazide, ferner symmetrische und gemischte Anhydride, wie beispielsweise die gemischten o-Alkylkohlensaureanhydπde, weiterhin aktivierte Ester, wie z B p- Nitrophenylester oder N-Hydroxisuccinimidester sowie Addukte mit Kondensations- mitteln, wie z B Dicyclohexylcarbodiimid oder in situ erzeugte aktivierte Formen der Carbonsauren
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) kom- men alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise ahphatische, ahcychsche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe- trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decahn, halogemerte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tπchlor- ethan, Ether, wie Diethylether, Dnsopropylether, Methyl-t-butylether Methyl-t-
Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Dιethoxyethan oder Anisol
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C
Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens b) zur Herstellung der Verbin- düngen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsaureamides der Formel (IV) im allgemeinen 0, 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 8 Mol Schwefelungsreagenz ein Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) kommen alle inerten organischen Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise ahphatische, ahcychsche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pe- trolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder
Decahn, halogemerte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlor- benzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tπchlor- ethan, Ether, wie Diethylether, Dnsopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofüran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Dιethoxyethan oder Anisol, Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, Ni- tπle, wie Acetonitπl, Propiomtπl, n- oder l-Butyronitπl oder Benzonitπl, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-Dιmethylacetamιd, N-Methylformanihd, N-Methyl- pyrrohdon oder Hexamethylphosphorsauretπamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, oder Sulfone, wie Sulfolan
Das erfindungsgemaße Verfahren c) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Saureakzeptors durchgeführt Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkahmetallhydπde, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hyd- rogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natπumamid, Natπum-methylat, Natπum-ethylat, Ka um-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoni- umhydroxid, Natπumacetat, Kahumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natπ- umcarbonat, Kahumcarbonat, Ka umhydrogencarbonat, Natπumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tπmethylamin, Tπethylamin, Tributylamm, N,N-Dιmethylamhn, N,N-Dιmethyl-benzylamιn, Pyπdin, N-Methylpipe- πdin, N-Methylmorphohn, N,N-Dιmethylamιnopyπdιn, Diazabicyclooctan (DABCO),
Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU)
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis
80°C
Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsauredeπvates der Formel (V) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol aktiviertes Sauredeπvat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII) ein
Die erfindungsgemaßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren
Die erfindungsgemaßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakteπa, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytπdiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Psdeudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteπaceae, Corynebacteπaceae und Streptomycetaceae einsetzen
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezahlten Oberbegriffe fallen, genannt
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestπs pv oryzae, Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syπngae pv lachrymans, Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora,
Pythtum-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum, Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans, Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuh oder Pseudoperonospora cubensis, Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola,
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae,
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P brassicae, Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis, Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fühginea, Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotπcha,
Ventuπa-Arten, wie beispielsweise Ventuπa inaequahs, Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P graminea (Komdienform Drechslera, Syn Helminthospoπum),
Cochhobolus-Arten, wie beispielsweise Coch obolus sativus (Komdienform Drechslera, Syn Helminthospoπum),
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus,
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita,
Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum,
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caπes, Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae,
Pelhculaπa-Arten, wie beispielsweise Pelhculaπa sasakn,
Pyπculaπa-Arten, wie beispielsweise Pyπculaπa oryzae, Fusaπum-Arten, wie beispielsweise Fusaπum culmorum, Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea, Septoπa-Arten, wie beispielsweise Septoπa nodorum, Leptosphaeπa-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeπa nodorum, Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens,
Alternaπa-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae, Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotπchoides
Die gute Pflanzenvertraghchkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen- krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens
Dabei lassen sich die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Phytophtora- und Plasmopara- Arten, einsetzen Ferner lassen sich die erfindungsgemaßen Verbindungen auch zur Steigerung des Ernteertrags von Kulturpflanzen einsetzen
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Losungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten, Granulate, Aerosole, Femstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphtha ne, chlorierte Aromaten oder chlorierte ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlo- πd, ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfrak- tionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methyhsobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser Mit verflus- sigten gasformigen Streckmitteln oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasformig sind z B Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmoπllo- nit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate Als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiohth, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga- nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polv- oxyethylen-Fettsaureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z B Alkylarylpolyglycol- ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate Als Dis- pergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phosphoh- pide, wie Kephahne und Lecithine, und synthetische Phosphohpide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennahrstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akaπziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z B das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen In vielen Fallen erhalt man dabei synergistische Effekte, d h die Wirksamkeit der Mischung ist großer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro- conazol, Cyprodinil, Cyprofüram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfüram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium,
Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetate, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfüroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanii, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofürace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefürazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfür, Quinconazol, Quintozen(PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol,
Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Zira sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyι)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, -(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-α-methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH- 1 ,2,4- triazol- 1 -ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, (2-Methyl-l-[[[l-(4-methylphenyl)ethyl]amino]carbonyl]propyl}-carbaminsäure-l - isopropylester
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2, 5-dion, l-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chlθ henyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, 1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]- 1 H-imidazol, l-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-l,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[l-(4-chlorphenyl)ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Truod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[( 1 -Methylethyl)sulfonyl]-5-(tπchlormethyl)- 1 ,3 4-thιadιazol 2-[[6-Deoxy-4-0-(4-0-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amιno]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyπmιdιn-5-carbonιtπl, 2-Amιnobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandιnιtπl,
2-Chlor-N-(2,3-dιhydro-l, l,3-tπmethyl-lH-ιnden-4-yl)-3-pyπdιncarboxamιd, 2-Chloι-N-(2,6-dιmethylphenyl)-N-(ιsothιocyanatomethyl)-acetamιd, 2-Phenylphenol(OPP), 3,4-Dιchlor-l-[4-(dιfluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dιon,
3,5-Dιchlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamιd, 3-( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-ιnden-2-carbonιtπl, 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-ιsoxazohdιnyl]-pyπdιn, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dιmethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-ιmιdazol-l-sulfonamιd 4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quιnazohn-5(4H)-on,
8-( 1 , 1 -Dιmethylethyl)-N-ethyl-N-propyl- 1 ,4-dιoxaspιro[4 5]decan-2-methanamιn, 8-Hydroxychιnohnsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsaure-2-[(phenylamιno)-carbonyl]-hydrazιd, bιs-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thιophendιcarboxylat, eis- 1 -(4-Chlorphenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-tπazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cιs-4-[3-[4-(l, l-Dιmethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dιmethyl-morphohn- hydrochloπd,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kahumhydrogencarbonat, Methantetrathiol, -Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3-dιhydro-2,2-dιmethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-ιmιdazol-5-carboxylat, Methyl-N-(2,6-dιmethylphenyl)-N-(5-ιsoxazolylcarbonyl)-DL-alanιnat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dιmethylphenyl)-DL-alanιnat, N-(2,3 -Dιchlor-4-hydroxyphenyl)- 1 -methyl-cyclohexancarboxamid N-(2,6-Dιmethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-füranyl)-acetamιd,
N-(2,6-Dιmethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thιenyl)-acetamιd, N-(2-Chlor-4-nιtrophenyl)-4-methyl-3-nιtro-benzolsulfonamιd, N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyπmιdιnamιn, N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyπmιdιnamιn, N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazohdιnyl)-acetamιd,
N-(6-Methoxy)-3-pyπdιnyl)-cyclopropancarboxamιd, N-[2,2,2-Tπchlor- 1 -[(chloracetyl)-amιno]-ethyl]-benzamιd, N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin, -Natriumsalz,
0,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2,l'(3Η)-isobenzofüran]-3'-on,
Bakterizide:
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-l-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro- methyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfüracarb, Bensultap, Betacyflu- thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofüran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon,
Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dime- thoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacπfos, Metha- midophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Mono- ciotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethπn, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phos- phamidon, Phoxim, Piπmicarb, Piπmiphos M, Piπmiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyπdaphenthion, Pyresmethπn, Pyrethrum, Pyπdaben, Pyπmidifen, Pyπproxifen, Quinalphos,
Sahthion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupiπmphos, Teflubenzuron, Tefluthπn, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiome- thon, Thionazin, Thuπngiensin, Tralomethπn, Tπarathen, Tπazophos, Tπazuron, Tπ- chlorfon, Tπflumuron, Tπmethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethπn
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, losliche Pulver, Staubemittel und Granulate angewendet werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z B durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschaumen, Bestreichen usw Es ist ferner möglich die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirk- stoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den
Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew -%
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforderlich.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000059_0001
Verfahren a)
Zu einer Lösung von 0,886 g (3,8 mMol) 2-Hydroximino-2-(2-tetrahydronaphthyl)- essigsäure in 10 ml Dichlormethan tropft man bei -20°C innerhalb von 10 Minuten eine Lösung von 0,5 g (3,8 mMol) Chlorameisensäureisobutylester in 5 ml Dichlor- ethan, rührt 10 Minuten, gibt 0,53 g (3,8 mMol) Triethylamin zu und rührt noch eine Stunde ohne weitere Kühlung, wobei sich die Lösung auf -5°C erwärmt. Nun wird die Reaktionsmischung wieder auf -20°C abgekühlt, eine Lösung von 0,81 g (3,8 mMol) 2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-l-methylethylamin in 15 ml Dichlormethan zugetropft und ohne weitere Kühlung weitere 15 Stunden gerührt. Die Reaktions- mischung wird nacheinander mit Wasser, 0, 1 N Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether Essigsaureethylester (2: 1) an Kieselgel chro- matografiert. Es werden zwei Fraktionen erhalten, von denen die zweite das Produkt enthält. Die zweite Fraktion wird nochmals mit Cyclohexan/Essigsäureethylester an Kieselgel in einer MPLC- Apparatur chromatografiert.
Man erhält 0, 1 g (6 % der Theorie) N-[2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)-l-methyl- ethyl]-2-methoxyimino-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalin-2-yl)-essigsäureamid.
HPLC: logP: 3,72/4,04
Analog Beispiel 1, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren, können auch die in der nachstehenden Tabelle 7 aufgeführten Verbindungen der Formel (I-m) hergestellt werden: 58
Tabelle 7
Figure imgf000060_0001
I-m
Bsp. Rl R2 R4 Isomer logP
Nr.
4-Bromphenyl -O-CH3 E/Z 3,34/3,64
-O-CH3 E/Z 3,13/3,44
Figure imgf000060_0003
4-Chlorphenyl -O-CH3 E/Z 3,26/3,56
4-Bromphenyl -O-CH3 3,64
4-Bromphenyl -O-CH3 3,34
4-Chlorphenyl -O-CH3 3,26
Figure imgf000060_0002
Tabelle 7: Fortsetzung
Figure imgf000061_0001
60
Tabelle 7: Fortsetzung
Figure imgf000062_0001
Beispiel A
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spπtzbelages werden die Pflanzen mit einer waßπgen Sporensuspension von Phy- tophthora infestans inokuliert Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca
20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspπcht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen ( 1 ), (6), (7), (1 1 ), (13) und ( 14) aufgeführten erfindungsgemaßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 86 % oder mehr
Beispiel B
Plasmopara-Test (Rebe) / protel tiv
Losungsmittel 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 3 Gewichtstelle Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht Nach Antrocknen des Spntzbelages werden die Pflanzen mit einer waßπgen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewachshaus bei ca 21°C und ca 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspπcht, wahrend ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (6), (7) und (14) aufgeführten erfindungsgemaßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 96% oder mehr

Claims

Patentansprüche
Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000065_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, verzweigtes Alkandiyl, für gegebenenfalls substituiertes, durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl, für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkandiyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
Rl für Aryl steht, an das ein Cycloalkylπng ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten tragt, oder
Rl für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder
Rl für einen Tπcyclus
oder steht
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000065_0003
worin
Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder 5 Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppie-
Y8 I
Q rung ^ stehen und
10 Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
15 R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cyclo- alkenyloxy, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000066_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel 25 stehen,
R-> für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
30 R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, R7 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten heterocychschen Ring stehen,
R9 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht,
RJ für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, durch ein oder zwei Heteroatome unterbrochenes, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 2 bis 6 Kettengliedern steht, wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogen- alkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit |eweιls 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo- genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl, oder
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes, Cycloalkan-l,2-dιyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder o-Phenylen steht, wobei als Substituenten die oben als Substituenten für A genannten, sowie Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen infrage kommen,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt
Figure imgf000069_0001
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 K Koohhlleennssttooffffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo- o »e"natomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo- genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Aryl- alkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyl oxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio oder
Rl für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylπng mit 3 bis 10 Ringghedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1 - 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls dieienigen Substituenten tragt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ringghedern im Hetero- cyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei diejenigen Substituenten bevorzugt sind, die für Y 1 bis Y8 genannt sind oder
Rl für einen Tπcyclus
oder steht,
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0002
worin
Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkendiyl mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -NCrC4- (Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Grup¬
pierung ^ stehen und Y 1 , Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,
Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- Stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen,
für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C ι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C j -C^Alkyl oder C ] -C4- Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkyl- amino, mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen in den leweiligen Ringen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringghedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehen- den Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, For yl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit leweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder
für eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000073_0001
worin
Q l und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen, R^ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils l bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R8 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,
R9 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit jeweils 1 bis
4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, über Stickstoff gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringghedern oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
RJ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8
Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenvl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halo- genalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkvl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halo- genalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder gegebenenfalls einfach odei mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkvloxy, Aryl- alkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio Hetero- cyclylalkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes 1, 1 - 1,2- oder 2,2-Propandιyl, 1, 1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-Butandιyl oder 1,1-, 1,2- oder l,3-(2-Methyl-propandιyl) steht, oder für eine Gruppierung -0-*CH2-, -NH-*CH2-, -N(CH3)-*CH2- steht, wobei das mit * gekennzeichnete Atom mit R4 verbunden ist, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes
Cyclopropan- 1 ,2-diyl, Cyclobutan- 1 ,2-diyl, Cyclopentan- 1 ,2-diyl, Cyclohexan- 1,2-diyl, Cycloheptan-l,2-diyl oder o-Phenylen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Pyrrolyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa- diazolyl, Tliiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder
Moφholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
Rl für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- Cyclooctyl- oder Cyclononyl- ring ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl- bzw Naphthylteil gegebenenfalls dιe|emgen Substituenten tragt, die für Y ' bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000078_0001
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
R 1 für einen Tπcyclus
steht,
Figure imgf000078_0002
Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methan- diyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel, - NH-, -N(CH3)- oder Carbonyl stehen und G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Grup-
Y8 I
.c . pierung ^ stehen und
Y 1 , Y2, Y3, Y4, Ys, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl n-, I-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinvl Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluor- ethyl, Difluormethoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlormethoλy
Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethvlthio, Tπ- fluormethylthio, Tπfluormethylsulfinvl oder Trifluormethyl sul- fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, Allyloxy, Propargyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methvl Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substitu- tertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino oder
Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringghedern steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxv,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder ι-Propγl, n-, I- s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Tπfluormethyl, Tπfluorethyl, Difluor- methoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio, Tπ- fluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl- sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1 ,3- diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylen- dioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000080_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R^ für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, l-, s- oder t- Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1- Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R8 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl, Methoxv oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl substituiertes
Pyrrohdin-N-yl, Morphohn-N-yl, Pipeπdin-N-yl oder Piperazin-N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Dimethyl- amino, Diethylamino, Pyrrolidm- 1 -yl, Morphohn-N-yl, Pιpendιn-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
RJ für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyπmidyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluor- methoxy, Tπfluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tπfluorethoxy,
Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio, Tn- fluormethylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder l-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsul- fonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1 ,3- diyl), Tetramethylen (Butan- 1 ,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylen- dioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher
A für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes 1,1 -, 1 ,2- oder
2,2-Propandιyl, 1, 1-, 1,2-, 1,3-, 2,2-, 2,3-Butandιyl oder 1 , 1 -, 1 ,2- oder l ,3-(2-Methyl-propandιyl) steht, oder
für eine Gruppierung -0-*CH2-, -NH-*CH2-, -N(CH )-*CH2- steht, wobei das mit * gekennzeichnete Atom mit R4 verbunden ist, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes Cyclopropan- 1 ,2-diyl, Cyclobutan- 1 ,2-diyl, Cyclopentan- 1 ,2-diyl, Cyclohexan- 1 ,2-diyl, Cycloheptan-l,2-diyl oder o-Phenylen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Pyridyl, Tetra- hydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder I- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπ- fluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl- amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
Rl für eine Gruppierung
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000084_0002
steht, die am Phenyl- bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für eine der nachstehenden Gruppierungen
Figure imgf000084_0003
steht, die jeweils über ein beliebiges Kohlenstoffatom verbunden sind und die weiterhin jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für γl bis Y8 genannt sind, oder
Rl für einen Tricyclus
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000085_0002
steht, worin
Y1 , Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n- Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor- ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tri- fluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsul- fonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen,
für Hydroxy, Amino, Methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Cyanophenyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Vinyl, Allyl, Methoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluormethoxy, Cyanomethoxy, Ethoxy, Allyloxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Benzyloxy, Naphthyl, Phenylamino, Pyrrolidin- 1-yl, Morpholin-N-yl, Piperidin-1-yl, Benzofüranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridyl, Chinolyl, Tetrahydrofüryl oder Perhydropyranyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden
Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Pro- pionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen
(Propan-l,3-diyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder
R2 für eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000087_0001
worin
Q l und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R für Wasserstoff oder Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-
Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-
Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht,
R7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht, R8 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- odei t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor Chlor, Brom, Cyano,
Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2- Phenylethyl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind für Pyrrohdin-N-yl, Morphohn-N-yl, Pipeπdin-N-yl, N'-Methyl-piperazin- N-yl stehen,
R9 für Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, l-, s- oder t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino Pyrrohdιn-1-yl, Morphohn-N-yl, Pιpeπdιn- 1 -yl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl Benzyl, 1 -Phenylethyl oder 2-Phenylethyl steht,
RJ für Wasserstoff oder für Methyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofüranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pvπdyl Chinolyl, Pyπmidyl, Pyπdazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder
Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder l-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder l-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder l-Propylthio, Methylsulfinyl Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Tπfluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Di- fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Tπfluormethylthio, Tπfluor- methylsulfinyl oder Tπfluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Pro- pionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder l-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-l,3-dιyl), Tetramethylen (Butan- 1,4-dιyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl
5 Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1
6 Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) bzw Mitteln nach Anspruch 1 auf Schad- hnge und/oder ihren Lebensraum einwirken laßt
7 Verwendung von Verbindungen der Formel (I) bzw Mitteln nach den Ansprüchen 1 bis 5 zur Bekämpfung von Schädlingen
8 Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpf ngsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) bzw Mitteln nach den Ansprüchen 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt
9 Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000089_0001
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes, verzweigtes Alkandiyl, für gegebenenfalls substituiertes, durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes, geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl, für gegebenen- falls substituiertes Cycloalkandiyl oder für gegebenenfalls substituiertes Phenylen steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Rl für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
Rl für .Aryl steht, an das ein Cycloalkylπng ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substituenten tragt, oder
Rl für gegebenenfalls substituiertes Benzoheterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder
Rl für einen Tπcyclus
oder steht,
Figure imgf000090_0001
Figure imgf000090_0002
worin
G* und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkan- diyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -N(Alkyl)- oder Carbonyl stehen,
G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppie- Y8 rung ^ stehen und
Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen,
R2 für Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkoxy, Cyclo- alkenyloxy, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy oder Heterocyclyl oder eine der folgenden Gruppierungen steht
Figure imgf000091_0001
worin
Ql und Q2 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R-> für Wassei Stoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R7 für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht,
R8 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl steht, oder
R7 und R8 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten, heterocychschen Ring stehen,
R9 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Dialkylamino, über
Stickstoff gebundenes, gesättigtes Heterocyclyl oder Aryl steht, R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000092_0001
in welcher
Rl , R2 und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und
T für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)
3 HN -A - R' <""'
in welcher
R3, R4 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben,
- oder mit einem Hydrogenhalogenid hiervon -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man b) Glyoxylsaureamide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000093_0001
in welcher
A, Rl, R2, RJ und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsreagenz, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt, oder daß man
c) Glyoxylsäurederivate der Formel (V)
Q
C N R AΛ
II I , M.
^N R3
Z
in welcher
A, Q, Rl, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und
Z für Hydroxy oder Amino steht,
mit einem aktivierten Säurederivat aus einer der Formeln (VI) bis (XIII),
Figure imgf000094_0001
Nl) (VII) (VIII) (IX)
Figure imgf000094_0002
in welchen
R- R°, R7, R8 und R9 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt
Verbindungen der Formel (IV)
Figure imgf000094_0003
in welcher
A, Rl, R2, RJ und R4 die in Anspruch 9 angegebenen Bedeutungen haben
Verbindungen der Formel (V)
Figure imgf000094_0004
in welcher A, Q, Rl , R3 und R4 die in Anspruch 9 angegebenen Bedeutungen haben, und
Z für Hydroxy oder Amino stehen.
PCT/EP1997/006187 1996-11-20 1997-11-07 Glyoxylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel WO1998022434A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52315298A JP2001505559A (ja) 1996-11-20 1997-11-07 グリオキシル酸アミド類
EP97950139A EP0941215A1 (de) 1996-11-20 1997-11-07 Glyoxylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US09/308,074 US6313173B1 (en) 1996-11-20 1997-11-07 Glyoxylic acid amides
AU53198/98A AU5319898A (en) 1996-11-20 1997-11-07 Glyoxylic acid amides

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19648009.4 1996-11-20
DE19648009A DE19648009A1 (de) 1996-11-20 1996-11-20 Glyoxylsäureamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998022434A1 true WO1998022434A1 (de) 1998-05-28

Family

ID=7812233

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1997/006187 WO1998022434A1 (de) 1996-11-20 1997-11-07 Glyoxylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6313173B1 (de)
EP (1) EP0941215A1 (de)
JP (1) JP2001505559A (de)
AU (1) AU5319898A (de)
DE (1) DE19648009A1 (de)
WO (1) WO1998022434A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002534494A (ja) * 1999-01-11 2002-10-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 新規プロパルギルエーテル誘導体

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001264273A1 (en) 2000-06-29 2002-01-08 Sumitomo Chemical Company Limited Amide compounds and use thereof
GB0223665D0 (en) * 2002-10-10 2002-11-20 Syngenta Participations Ag Organic compounds

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0658549A1 (de) * 1993-11-13 1995-06-21 Lucky Ltd. Pyrimidin Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizides Mittel
DE4443641A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Bayer Ag Substituierte Carbonsäureamide
WO1996023763A1 (de) * 1995-01-30 1996-08-08 Bayer Aktiengesellschaft Alkoximinoessigsäureamide
DE19512617A1 (de) * 1995-04-05 1996-10-10 Bayer Ag Hydrazonoessigsäureamide
DE19629466A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Acylglyoxylsäureoxime
DE19629465A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Arylglyoxylsäureamide
DE19629464A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Benzoheterocyclylglyoxylsäureamide
DE19629463A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Glyoxylsäurethioamide

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5191284A (en) * 1975-02-04 1976-08-10 77 chikanarukanamido 33 chikan 33 sefuemu 44 karubonsanruioseizosuruhoho
NZ213630A (en) 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
EP0387923B1 (de) 1986-04-17 1994-02-16 Zeneca Limited Fungizide
US5145856A (en) 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5264440A (en) 1989-02-10 1993-11-23 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
US5112860A (en) 1989-11-16 1992-05-12 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
DE3938054A1 (de) 1989-11-16 1991-05-23 Basf Ag Thiolcarbonsaeureester
US5187170A (en) 1989-11-16 1993-02-16 Basf Aktiengesellschaft Thiocarboxylic esters and fungicides containing them
DK0493711T3 (da) 1990-12-31 1996-11-11 Basf Ag Fremgangsmåde til fremstilling af E-oximethere af phenylglyoxylsyreestere
FR2713637B1 (fr) * 1993-12-15 1996-01-05 Cird Galderma Nouveaux composés bi-aromatiques dérivés d'amide, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations.
DE19525028A1 (de) * 1995-07-10 1997-01-16 Bayer Ag Amide und Sulfonamide von heterocyclisch substituierten Benzylaminen

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0658549A1 (de) * 1993-11-13 1995-06-21 Lucky Ltd. Pyrimidin Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizides Mittel
DE4443641A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Bayer Ag Substituierte Carbonsäureamide
WO1996023763A1 (de) * 1995-01-30 1996-08-08 Bayer Aktiengesellschaft Alkoximinoessigsäureamide
DE19512617A1 (de) * 1995-04-05 1996-10-10 Bayer Ag Hydrazonoessigsäureamide
DE19629466A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Acylglyoxylsäureoxime
DE19629465A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Arylglyoxylsäureamide
DE19629464A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Benzoheterocyclylglyoxylsäureamide
DE19629463A1 (de) * 1996-07-22 1998-01-29 Bayer Ag Glyoxylsäurethioamide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002534494A (ja) * 1999-01-11 2002-10-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 新規プロパルギルエーテル誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001505559A (ja) 2001-04-24
AU5319898A (en) 1998-06-10
DE19648009A1 (de) 1998-05-28
EP0941215A1 (de) 1999-09-15
US6313173B1 (en) 2001-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1998021189A1 (de) Halogenpyrimidinylaryl(thio)ether als pestizide
WO1998017630A1 (de) Amid-derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
EP1003742A1 (de) Methoximinomethyloxadiazine als pestizide
WO1998055461A1 (de) Fluormethoximinoverbindungen
WO1998047369A1 (de) Verwendung von sulfonyloxadiazolonen als mikrobizide
WO1998017653A1 (de) Oximderivate und ihre verwendung als fungizide
WO1998022434A1 (de) Glyoxylsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2000011951A2 (de) Verwendung von 5-amino-pyrazol-derivaten zur bekämpfung von mikrooranismen
EP0944615A1 (de) Mikrobizide mittel auf basis von thiophen-2-carbonsäure-derivaten
EP1073626A1 (de) Azine als fungizide
WO1998047883A1 (de) Sulfonyloxadiazolone
EP0989971A1 (de) Glyoxylsäureamide
EP1023275A1 (de) Die 5,6-dihydro-(1,4,2)dioxazin-3-yl-gruppe enthaltende azine und ihre verwendung als fungizide
WO1999057116A2 (de) Pesticidal methoximinomethyloxathiazine
EP1071682A2 (de) Fungizide benzoheterocyclyloxime
WO1998040365A1 (de) Fungizide alkoximinomethyldioxazinderivate
EP0973770A1 (de) Fungizide methoximinomethyldioxazine
WO1998047897A1 (de) Sulfonyloxadiazolone und ihre verwendung als mikrobizide
EP1023276A1 (de) Mikrobizide 1,4,2-dioxazinderivate
DE19629465A1 (de) Arylglyoxylsäureamide
DE19642530A1 (de) Halogenalkoximinoessigsäureamide
WO1999005122A1 (de) Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate
EP1001949A1 (de) Triazolinthion-derivat und dessen verwendung als mikrobizid
DE19805611A1 (de) Azine

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CU CZ DE DK EE ES FI GB GE GH HU IL IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK TJ TM TR TT UA UG US UZ VN YU AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH KE LS MW SD SZ UG ZW AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1997950139

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 09308074

Country of ref document: US

ENP Entry into the national phase

Ref country code: JP

Ref document number: 1998 523152

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1997950139

Country of ref document: EP

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1997950139

Country of ref document: EP