WO1997045101A1 - UTILISATION D'α-ALKYLGLUCOSIDES ET D'ESTERS D'α-ALKYLGLUCOSIDES EN TANT QU'AGENTS EMULSIONNANTS ANTI-MICROBIENS - Google Patents

UTILISATION D'α-ALKYLGLUCOSIDES ET D'ESTERS D'α-ALKYLGLUCOSIDES EN TANT QU'AGENTS EMULSIONNANTS ANTI-MICROBIENS Download PDF

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Emmanuel Boures
Arnaud Messager
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Ulice
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Definitions

  • the present invention relates to the use of ⁇ -alkylglucosides and / or ⁇ -alkylglucoside esters, more particularly ⁇ -butyiglucoside esters, as an anti-microbial agent, in particular an anti-bacterial agent and / or anti-fungal, for the preparation of pharmaceutical, cosmetic or food-processing compositions, or other types of compositions from the moment when the presence of such an anti-microbial agent proves necessary.
  • the invention further relates to compositions specific for such uses and comprising such antimicrobial agents.
  • fatty acid esters of sugar or of alkyl glucoside are known for their emulsifying and conditioning properties with regard to the hair and the skin. Their uses in cosmetics are described in numerous articles and patent applications.
  • the inventors have discovered that the ⁇ -alkylglucoside esters have, in addition to the emulsifying properties that are known, bactericidal and / or fungicidal properties.
  • ⁇ -alkylglucosides some of which could constitute the substrate for the est ⁇ rificatio ⁇ reaction providing said esters, also have certain antimicrobial properties, in particular bactericides.
  • An object of the present invention is therefore to provide means making it possible to effectively prevent or reduce developments microbials in a favorable environment, while avoiding the problems inherent in the use of certain types of preservatives as previously mentioned.
  • the main object of the present invention therefore therefore is the use in a composition, in particular a pharmaceutical, cosmetic or agrifood composition, of an ⁇ -alkylglucosid ⁇ component or of an ester component of ⁇ - alkylgfucoside or a mixture of these, as a microbicidal agent, in particular a bactericidal or fungicidal agent, or both, said component or said mixture being in sufficient proportion to preserve said composition from microbial development, in particular bacterial or fungal, or both.
  • a composition in particular a pharmaceutical, cosmetic or agrifood composition, of an ⁇ -alkylglucosid ⁇ component or of an ester component of ⁇ - alkylgfucoside or a mixture of these, as a microbicidal agent, in particular a bactericidal or fungicidal agent, or both, said component or said mixture being in sufficient proportion to preserve said composition from microbial development, in particular bacterial or fungal, or both.
  • the present invention also covers the use of mixtures of at least two different components esters of ⁇ -alkyl glucoside and / or ⁇ -alkyl glucosides.
  • the preservative power of such compounds therefore allows an effect
  • esters of ⁇ -alkylglucosides can be obtained by enzymatic esterification from ⁇ -alkylglucoside as described in the invention patent PCT / FR92 / 0078Z
  • the products obtained by this process are stereospecific ( ⁇ ) and are normally monoglucosides. Due to the absence of a ⁇ anomer in the products used according to the present invention, certain physical characteristics, such as the melting point and the solubility of the alkylglucoside are very precisely defined.
  • the ⁇ -alkylglucosides are preferably esterified in the C ⁇ positions then C 2 .
  • This enzymatic esterification is catalyzed by an enzyme preparation having lipase activity.
  • the reaction conditions make it possible either to enrich the proportion of ⁇ -alkylglucosides monester, predominantly esterification on C ⁇ , or to enrich the proportion of diester, esterification mainly with C 2 and C *
  • the process used makes it possible to esterify both saturated fatty acids and i ⁇ satur ⁇ s fatty acids.
  • esters are ⁇ tereospecific, chemically pure and perfectly characterized. They are also not found to be moles in secondary products, since they are obtained by a fully enzymatic synthesis process. These ⁇ -alkylgiucoside esters being, moreover, non-toxic and non-irritant emulsifying agents, are thus particularly suitable for cosmetic, pharmaceutical or food use.
  • the ester component of ⁇ -alkylglucoside, ⁇ -alkylglucoside or their mixture is in a proportion of between approximately 0.5% and 10%, preferably between approximately 2.5% and 5% in weight of the above composition.
  • the ester component of ⁇ -alkylglucoside is, as a bactericidal agent, in proportion at least equal to about 3.5%, preferably 5%, by weight of the composition.
  • the alkyl group of the ⁇ -alkylglucoside or of the ⁇ -alkylglucoside ester is a group comprising 1 to 6 carbon atoms, preferably a butyl group.
  • the ⁇ -butylglucosid ⁇ ester represents at least 40%, preferably 80%, by weight of the bactericidal and / or fungicidal agent.
  • the ⁇ -alkylglucoside ester is a mono- or d-caprate of ⁇ -butyiglucoside, a mono- or di-palmitate of ⁇ -butylglucoside, a mono- or di-cocoate of ' ⁇ - butylglucoside.
  • the ⁇ -alkylglucoside component is, as a bactericidal agent, in a proportion of between about 0.8% and 5% by weight of the composition and, as a fungicidal agent, in proportion between approximately 1% and 3% by weight of the composition.
  • microbicidal activity of the above components varies. It is understood that it is therefore entirely within the reach of those skilled in the art to adapt these conditions to obtain the desired microbicide effect.
  • the present invention also relates to a pharmaceutical, cosmetic or agrifood composition, the active principle of which comprises an ⁇ -alkylglucoside ester, an ⁇ -alkylglucoside or a mixture thereof, the alkyl group of which contains 1 to 6 atoms. of carbon.
  • this active ingredient is present in an amount of 0.5% to 10%, preferably 2.5% to 5%, by weight relative to said composition.
  • the alkyl group of the ⁇ -alkylglucoside and / or of the ⁇ -alkylglucoside ester is a group containing 1 to 6 carbon atoms, preferably a butyl group.
  • the ⁇ -alkylglucoside ester is a mono- or di-caprate of ⁇ -butylglucoside, a mono- or di-palmitate of ⁇ -butyiglucoside, a mono- or di- ⁇ -butylglucoside cocoate.
  • the active principle consists of one of the following mixtures a), b), c), and d):
  • the pH of a composition according to the invention is between 3 and 10, and preferably approximately equal to 5.
  • the present invention further relates to a process for preparing an ⁇ -butylglucoside ester for use according to the invention, in which said ⁇ -butylglucoside ester is obtained by stereospecific enzymatic esterification of ⁇ -butytglucoside into presence of a deviscosifying agent, in particular hexane
  • the present invention also relates to a method of external anti-microbial treatment, in particular in humans, in which the compounds of the ⁇ -alkylglucoside type and esters of ⁇ -alkyiglucosides previously described act as anti-bacterial agents and / or anti-fungal, in different gallenic forms.
  • the inventors therefore tested the bactericidal and / or fungicidal activity of compounds of the ⁇ -alkylglucosides and esters of ⁇ -alkyiglucosides type in order to determine the conditions, in particular the concentrations, under which said compounds must be used so that the activities sought are obtained.
  • yeasts and molds (Canada albicans Aspergilfus Niger)
  • FIGS. 1 to 5 In order to facilitate the visualization of the bactericidal or fungicidal effect of the compounds tested, the results obtained have been transcribed in FIGS. 1 to 5 in the form of graphs showing the decrease in the number of germs in logarithmic unit, over time (1 day, 7 days, 14 days, 21 days, 28 days).
  • Figure 1 shows the antimicrobial activity of the BEC 4 mixture by representing the reduction in the number of bacterial (Log) (Fig 1A and 1B) and fungal (Fig 1C, 1D, 1E) germs concentrations, as a function of time) in different strains.
  • Figure 2 shows the antimicrobial activity of the BEC 721985 mixture by representation of the decrease in the number of bacterial (Fig 2C) and fungal (Fig 2A and 2B) germs (at different concentrations, as a function of time (days) ) in different strains.
  • Figure 3 shows the antimicrobial activity of the BEC SCS mixture by representation of the reduction in the number of bacterial (Fig3A) and fungal (Fig3B) germs (at different concentrations, as a function of time (days) in different strains .
  • Figure 4 shows the antimicrobial activity of the BEC SH mixture by representation of the decrease in the number of bacterial (Fig4A) and fungal (Fig4B) germs (Different concentrations, as a function of time (days) in different strains .
  • Figure 5 shows the anti-microbial activity of ⁇ -alkylgiucosides by representation of the decrease in the number of bacterial (Fig ⁇ A) and fungal (Fig ⁇ B) germs (at different concentrations, as a function of time (days) in different strains.
  • the BEC 4 mixture induced a significant bactericidal effect at 3.5%, with a logarithmic reduction of more than 3 after 14 days. This effect is accentuated for a concentration of 5%, in particular for the Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa strains.
  • the BEC 4 mixture induces a fungicidal effect greater than the minimum requirements. This effect is markedly accentuated according to the increasing concentrations used.
  • the log reductions are 2.6 / 3.8 / 4.7 for concentrations of 2.5% / 3.5% / 5% respectively.
  • the increase in log reductions as a function of concentration is smaller: they go from 1.5 / 3.3 / 3.5 to concentrations of 2.5% / 3.5% / 5% respectively .
  • the BEC 721985 mixture induced a significant bactericidal effect from a concentration of 5%, with a log reduction greater than 3 after 14 days.
  • the BEC 721985 mixture induces a significant fungicidal effect from 3.5%.
  • the log reductions vary from 3.5 to 2.7 for concentrations of 3.5 and 5% respectively.
  • the log reductions are 2.7 and 3.3 for concentrations of 3.5 and 5% respectively.
  • Staphylococcus aureus bacteria 1.0 2.1 4.0 4.0
  • the ⁇ -BG corresponds to the bactericidal nuns required by the French pharmacopoeia for concentrations greater than 1%.
  • the bactericidal activity of ⁇ -butylglucoside used at concentrations between 1 and 5% therefore seems effective. It would also seem that we get a bactericidal effect at first and bacteriostatic at a second.
  • concentrations of 1 and 3% meet the fungicidal standards. Surprisingly, a concentration of 5% in ⁇ BG would seem less active on Aspergillus Niger than lower concentrations. There would therefore be a “dose effect” concerning the fungicidal power of ⁇ -BG on Aspergillus Niger.
  • ⁇ -alkylglucosides esters of ⁇ -alkyiglucoside and “BEC” mixtures as cosmetic and pharmaceutical active principles, in particular in the following uses:
  • compositions for hygiene and / or hair treatment in particular anti-dandruff shampoos, styling or coloring products.
  • - Use in the composition of products for hygiene and / or treatment of the skin in particular concerning acne, in the form of cream, milk, gel or perfumed lotion, bath or shower products, shaving or make-up preparations, deodorants or perspirants.
  • Conforming beauty, care, toilet and hair products may also contain ingredients usually used in cosmetics or dermatology, such as perfumes, dyes, other preservatives, sequestering agents, vegetable, animal or synthetic oils, perfluoropolyethers, moisturizing agents, apiritides, slimming agents, sunscreens, surfactants anionic, non-ionic, amphoteric or cationic, polymers, proteins, conditioning agents, foam stabilizers, propellants.
  • ingredients usually used in cosmetics or dermatology such as perfumes, dyes, other preservatives, sequestering agents, vegetable, animal or synthetic oils, perfluoropolyethers, moisturizing agents, apiritides, slimming agents, sunscreens, surfactants anionic, non-ionic, amphoteric or cationic, polymers, proteins, conditioning agents, foam stabilizers, propellants.
  • compositions comprising the active ingredients in their use according to the invention. These examples are intended to illustrate the present invention without however being limiting in nature.

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation dans une composition, notamment pharmaceutique, cosmétique ou agro-alimentaire, d'un composant α-alkylglucoside ou d'un composant ester d'α-alkylglucoside ou un mélange de ceux-ci, en tant qu'agent microbicide, notamment bactéricide ou fongicide ou les deux à la fois, ledit composant ou ledit mélange étant en proportion suffisante pour préserver ladite composition d'un développement microbien notamment bactérien ou fongique ou les deux à la fois.

Description

UTILISATION D'α-ALKYLGLUCOSIDES ET DΕSTERS D'α- ALKYLGLUCOSIDES EN TANT QU'AGENTS EMULSIONNANTS ANTI- MICROBIENS
La présente invention concerne l'utilisation d' α-alkylglucosides et/ou d'esters d'α-alkylglucoside, plus particulièrement d'esters d'α- butyiglucoside, en tant qu'agent anti-microbien, notamment anti-bactérien et/ou anti-fongique, pour la préparation de compositions pharmaceutiques, cosmétiques ou agro-alimentaires, ou autres types de compositions dès l'instant où la présence d'un tel agent anti-microbien s'avère nécessaire. L'invention se rapporte en outre à des compositions spécifiques de telles utilisations et comprenant de tels agents anti-microbiens.
La protection des produits cosmétiques, dermatologiques, pharmaceutiques et agro-alimentaires contre un éventuel développement microbien nécessite l'emploi de conservateurs. Cependant, la plupart des conservateurs actuellement utilisés, notamment en cosmétique et dans les spécialités pharmaceutiques topiques, sont susceptibles de provoquer des irritations cutanées et occulaires. En outre, des incompatibilités avec les composants utilisés, notamment certains tensioactifs, sont possibles.
Les esters d'acide gras de sucre ou d'alkylglucoside sont connus pour leurs propriétés émulsioπnantes et conditionnantes vis à vis des cheveux et de la peau. Leurs utilisations en cosmétique sont décrites dans de nombreux articles et demandes de brevets.
De façon inattendue, les inventeurs ont découvert que les esters d'α-alkylglucoside possèdent, outre les propriétés émulsionnantes qu'on connaît, des propriétés bactéricides et/ou fongicides. Parallèlement, il a été découvert que des α-alkylglucosides, dont certains pourraient constituer le substrat de ia réaction d'estόrificatioπ fournissant lesdits esters, possèdent aussi certaines propriétés antimicrobiennβs, notamment bactéricides.
Un but de la présente invention est donc de fournir des moyens permettant d'empêcher ou de réduire efficacement des développements microbiens dans un milieu qui y est propice, tout en évitant les problèmes inhérents à l'utilisation de certains types de conservateurs tel que précédemment évoqué.
La présente invention a donc pour principal objet l'utilisation dans une composition, notamment pharmaceutique, cosmétique ou agro¬ alimentaire, d'un composant α-alkylglucosidθ ou d'un composant ester d'α- alkylgfucoside ou un mélange de ceux-ci, en tant qu'agent microbicide, notamment bactéricide ou fongicide ou les deux à la fois, ledit composant ou ledit mélange étant en proportion suffisante pour préserver ladite composition d'un développement microbien notamment bactérien ou fongique ou les deux à la fois.
Il est entendu que la présente invention couvre également l'utilisation de mélanges d'au moins deux composants différents esters d'α- alkyl glucoside et/ou α-alkyl glucosides. Le pouvoir conservateur de tels composés permet donc un effet
« auto-protecteur » contre la contamination microbienne des formules pharmaceutiques, cosmétiques, dermatologiques, ou agro-alimentaires. Les esters d'α-alkylglucosides, et notamment les esters d'α-butylglucoside, peuvent être obtenus par estérification enzymatique à partir d'α- alkylglucoside tel que cela est décrit dans le brevet d'invention PCT/FR92/0078Z Les produits obtenus par ce procédé sont stéréospécifiques (α) et sont normalement des monoglucosides. En raison de l'absence d'anomère β dans les produits utilisés selon la présente invention, certaines caractéristiques physiques, telles que le point de fusion et la solubilité de l'alkylglucoside sont définies de façon très précise.
Les α-alkylglucosides sont estérifiés de préférence dans les positions Cβpuis C2. Cette estérification enzymatique est catalysée par un préparation enzymatique ayant une activité de lipase. Les conditions de réaction permettent soit d'enrichir la proportion en monester d'α- alkylglucosides, estérification majoritairement sur le Cβ, soit d'enrichir la proportion en diester, estérification majoritairement en C2 et C* Le procédé mis en oeuvre permet d'estérifier aussi bien les acides gras saturés que les acides gras iπsaturόs.
De tels esters sont βtéréospécifiques, chimiquement purs et s parfaitement caractérisés. Ils ne se retrouvent en outre pas môles à des produits secondaires, dés lors qu'ils sont obtenus par un procédé de synthèse entièrement enzymatique. Ces esters d'α-alkylgiucosides étant en outre des agents émulsrfiants non toxiques et non irritants, sont ainsi particulièrement appropriés à une utilisation cosmétique, pharmaceutique 10 ou alimentaire.
Dans une utilisation préférée selon la présente invention, le composant ester d'α-alkylglucoside, α-alkylglucoside ou leur mélange est en proportion comprise entre environ 0,5% et 10%, de préférence entre environ 2,5% et 5% en poids de la susdite composition. ι$ En outre, le composant ester d'α-alkylglucoside est, en tant qu'agent bactéricide, en proportion au moins égaie à environ 3,5 %, de préférence 5%, en poids de la composition.
Dans une utilisation préférée, le groupe alkyle de l'α-alkylglucoside ou de l'ester d'α-alkylglucoside est un groupe comportant 1 à 6 atomes de 20 carbone, de préférence un groupe butyle.
De préférence, dans une telle utilisation l'ester d'α-butylglucosidβ représente au moins 40%, de préférence 80%, en poids de l'agent bactéricide et/ou fongicide.
Dans une utilisation particulièrement préférée, l'ester d'α- 25 alkylglucoside est un mono- ou dj- caprate d'α-butyiglucoside, un mono- ou di- palmitate d'α-butylglucoside, un mono- ou di- cocoate d'α- butylglucoside.
Parmi les esters pouvant également être utilisés on citera les laurates, les myristates et les stéarates. Ainsi que décrit ci-dessus, les inventeurs ont également découvert les propriétés bactéricides et fongicides d'α-afkylglucosides,. Dans une utilisation préférée de la présente invention, le composant α- alkylglucoside est, en tant qu'agent bactéricide, en proportion comprise entre environ 0,8% et 5% poids de la composition et, en tant qu'agent fongicide, en proportion comprise entre environ 1% et 3% en poids de la composition.
Selon les conditions dans lesquelles s'effectue l'utilisation selon la présente invention, il peut arriver que, dans une certaine mesure, l'activité microbicide des susdits composants varie. Il est entendu qu'il est dès lors tout à fait à la portée de l'homme du métier d'adapter ces conditions pour l'obtention de l'effet microbicide recherché.
La présente invention se rapporte également à une composition pharmaceutique, cosmétique ou agro-alimentaire dont le principe actif comprend un ester d'α-alkylglucoside, un α-alkylglucoside ou un mélange ce ceux-ci, dont le groupe alkyle comporte 1 à 6 atomes de carbone. De manière préférée, ce principe actif est présent à raison de 0,5% à 10%, de préférence 2,5% à 5%, en poids par rapport à ladite composition.
De préférence, le groupe alkyle de l'α-alkylglucoside et/ou de l'ester d'α-alkylglucoside est un groupe comportant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence un groupe butyle.
Dans une composition préférée de l'invention, l'ester d'α- alkylglucoside est un mono- ou di- caprate d'α-butylglucoside, un mono- ou di- palmitate d'α-butyiglucoside, un mono- ou di- cocoate d'α- butylglucoside.
Dans une composition particulièrement préférée, le principe actif est constitué de l'un des mélanges a), b), c), et d) suivants :
a) Polyéthylène glycol (30) dipolyhydroxystéarate 15 % Monocaprate d'α-butylglucoside 48 % Dipalmitate d'α-butylglucoside 37 %
b) Ester de polyoxyde d'éthylène et d'alcool gras 40 %
Ether de polyethylène glycol (21) et alcool stéarique 15 % Monocaprate d'α-butylglucoside 26 %
Monopalmitate d'α-butylglucoside 19 %
c) Ester d'acide citrique et glyceryl sorbitol 20 % Monocaprate d'α-butylglucoside 46 % Monopalmitate d'α-butylglucoside 34 %
d) Dicocoate d'α-butylgiucoside 48 % Monococoate d'α-butylglucoside 37 % Monopalmitate d'α-butyiglucoside 15 %
Ces mélanges a), b), c),et d) ont été respectivement dénommés : BEC 4, BEC 721985, BEC SCS et BEC SH.
De préférence encore, le pH d'une composition selon l'invention, est compris entre 3 et 10, et de préférence environ égal à 5.
La présente invention se rapporte en outre à un procédé de préparation d'un ester d'α-butylglucoside pour une utilisation selon l'invention, dans lequel ledit ester d'α-butylglucoside est obtenu par estérification enzymatique stéréospécifique d'α-butytglucoside en présence d'un agent déviscosifiant , notamment l'hexane
La présente invention concerne également un procédé de traitement anti-microbien externe, notamment chez l'humain, dans lequel les composés du type α-alkylglucosides et esters d'α-alkyiglucosides précédemment décrits agissent en tant qu'agents anti-bactériens et/ou anti-fongiques, sous différentes formes galléniques. Les inventeurs ont donc testé l'activité bactéricide et/ou fongicide de composés du type α-alkylglucosides et esters d'α-alkyiglucosides afin de déterminer les conditions, notamment les concentrations, dans lesquelles lesdits composés doivent être utilisés pour que les activités recherchées soient obtenues. Les résultats de ces tests ont été analysés conformément à la Pharmacopée Française qui décrit une méthodologie de contrôle de l'efficacité des agents de conservation anti-microbiens dans les préparations pharmaceutiques et établit des critères d'efficacité minimale en fonction des voies d'administration du médicament. Ainsi, des critères spécifiques sont fixés pour les spécialités topiques que l'on peut considérer comme proches des produits cosmétiques dans leur conception. Les critères recommandés et significatifs de l'efficacité bactéricide et/ou fongicide d'un produit sont : -pour un effet bactéricide (Staonvlococcus aureus, Pseudonmonas aerυginosa, Eschérichia Coli)
- réduction de 3 unités logarithmiques en 14 jours par rapport à la population initiale,
- aucune augmentation de la croissance microbienne après 14 jours et jusqu'au 28 ème jour, date d'arrêt du test;
-pour un effet fongicide (levures et moisissures) (Canada albicans, Aspergilfus niger)
- réduction d'1 unité logarithmique en 14 jours par rapport à la population initiale, - aucune augmentation de la croissance microbienne après 14 jours et jusqu'au 28 ème jour, date d'arrêt du test.
EXPRESSION DES RÉSULTATS
Afin de faciliter la visualisation de l'effet bactéricide ou fongicide des composés testés, les résultats obtenus ont été transcrits dans les figures 1 à 5 sous la forme de graphes présentant la diminution du nombre de germes en unité logarithmique, au cours du temps ( 1 jour, 7 jours, 14 jours, 21 jours, 28 jours).
Bref descriptif des figures : La figure 1 montre l'activité anti-microbienne du mélange BEC 4 par représentation de la diminution du nombre de germes (Log ) bactériens ( Fig 1A et 1B) et fongiques (Fig 1C, 1D, 1E) à différentes concentrations, en fonction du temps Cours) chez différentes souches .
La figure 2 montre l'activité anti-microbienne du mélange BEC 721985 par représentation de la diminution du nombre de germes (Log ) bactériens (Fig 2C) et fongiques (Fig 2A et 2B), à différentes concentrations, en fonction du temps (jours) chez différentes souches .
La figure 3 montre l'activité anti-microbienne du mélange BEC SCS par représentation de la diminution du nombre de germes (Log ) bactériens(Fig3A) et fongiques (Fig3B), à différentes concentrations, en fonction du temps (jours) chez différentes souches .
La figure 4 montre l'activité anti-microbienne du mélange BEC SH par représentation de la diminution du nombre de germes (Log ) bactériens (Fig4A) et fongiques(Fig4B), a différentes concentrations, en fonction du temps (jours) chez différentes souches .
La figure 5 montre l'activité anti-microbienne d'α-alkylgiucosides par représentation de la diminution du nombre de germes (Log ) bactériens (FigδA) et fongiques (FigδB), à différentes concentrations, en fonction du temps (jours) chez différentes souches .
Les résultats ont également été repris sous la forme de tableaux (voir ci-après) présentant les réductions logarithmes obtenues selon les différentes souches bactériennes ou fongiques selon lesquelles les tests ont été mis en oeuvre. ACTIVITE ANTIMICROB1ENNE
Les tests effectués ont permi de démontrer l'activité anti- microbienne de certains types de composés ou de certains mélanges de composés. Il est entendu que les composés ou mélanges suivants, qui constituant les agents actifs, ne limitent aucunement la portée de l'utilisation selon la présente l'invention.
A/ Activité antimicrobienne du monocaprate d'α- alkylαlucosides
Propriétés bactéricides et fongicides du monocaprate d'α- butvlglucoside (α-BG1 à 3 %. 3.5 %. 4 %. 45 % et 5 % :
Figure imgf000010_0001
ST = stérilité complète, disparation des souches
Figure imgf000010_0002
Monocaprate d'α-butylolucoside à 4 % Réduction logarithmique
7j 21j 28j
Bactéries Staphylococcus aureus 3,3 3.7 CCTïïjxïj ".O ST
Escherichia coli 2,3 3,4 m&â 5,0 ST
Pseudomonas aeruginosa 2,9 4,9 ST ST
Levure Candida albicans 2.2 3.4 | tëï&n≈ 4,7 ST
Champignon Aspergillus niger 2,5 3,4 |sκJ 4,4 4,9
ST = stérilité complète, disparation des souches
Figure imgf000011_0001
ST = stérilité complète, disparation des souches
Monocaprate d'α-butylαlucosidβ à 5 % Réduction logarithmique
1j 7j 21j 28j
Bactéries Staphylococcus aureus 3.5 4.8 ST ST
Escherichia coli 2,3 3,9 4,8 ST
Pseudomonas aeruginosa 3,8 4,6 ST ST
Levure Candida albicans 2,4 3,7 5,0 ST
Champignon Aspergillus niger 2.7 3,4 mgm sf ST
ST = stérilité complète, disparation des souches w Activité antimicrobienne des esters d'α- alkvlolucosides
Des esters d'α-alkylglucoside, plus particulièrement tfα- butylglucoside ont été associés ou non à d'autres composants pour former les mélanges ci-après dénommés « BEC »:
BEC 4 Polyéthylène glycol (30) dipolyhydroxystéarate 15 %
Monocaprate d'α-butylglucoside 48 %
Dipalmitate d'α-butylglucosides 37 %
BEC 721 065 Ester de polyoxyde d'éthylène et d'alcool gras 40 % Ether de polyéthylène glycol (21 ) et alcool stόarique 15 %
Monocaprate d'α-butyfglucoside 26 %
Monopatmitate d'α-butylglucoside 19 %
BEC ses Mélange d'ester d'acide citrique et glyceryl sorbitol 20 %
Monocaprate d'α-butylglucoside 46 %
Monopalmitate d'α-butylglucoside 34 %
BEC SH Dicocoate d'α-butylglucoside 48 %
Monococoate d'α-butylglucoside 37 %
Monopalmitate d'α-butylglucoside 15 %
La proportion des mélanges ci-dessus dans les différentes compositions est exprimée dans les tableaux suivants en pourcentage en poids par rapport à ladite composition. I - Efficacité anti-microbienne du mélanoe BEC 4
a) Activité bactéricide du mélange BEC 4 à 3.5% et 5% en poids par rapport è la composition totale.
Figure imgf000013_0001
Conformément aux spécifications de la Pharmacopée Française, le mélange BEC 4 a induit un effet bactéricide important à 3,5 %, avec une réduction logarithmique de plus de 3 au bout de 14 jours. Cet effet s'accentue pour une concentration de 5 %, notamment pour les souches Staphylococcus aureus et de Pseudomonas aeruginosa.
b) Activité fongicide du mélange BEC 4 à 2.5%. 3.5% et 5% en poids par rapport à la composition totale..
Figure imgf000014_0001
Conformément aux spécifications de la Pharmacopée Française le mélange BEC 4 induit un effet fongicide supérieur aux exigences minimales. Cet effet s'accentue notoirement en fonction des concentrations croissantes utilisées. Ainsi pour Candida albicans, les réductions logarithmiques sont de 2,6 / 3,8 / 4,7 pour des concentrations respectivement de 2,5 % / 3,5% / 5%. Pour Aspergillus niger, l'augmentation des réductions logarithmiques en fonction de la concentration est plus faible : elles passent de 1 ,5 / 3,3 / 3,5 pour des concentrations respectivement de 2,5 % / 3,5% / 5%.
Il - Efficacité anti-microbienne du mélange BEC 721985
aï Activité bactéricide du mélange BEC 721985 à 5% en poids par rapport à la composition totale
Figure imgf000015_0001
Le mélange BEC 721985 a induit un effet bactéricide important à partir d'une concentration de 5% , avec une réduction logarithmique supérieure à 3 au bout de 14 jours.
b) Activité fongicide du mélange BEC 721985 à 3.5% et 5% en poids par rapport à la composition totale.
Figure imgf000015_0002
Figure imgf000015_0003
Le mélange BEC 721985 induit un effet fongicide important à partir de 3,5%. Ainsi pour Candida albicans, les réductions logarithmiques varient de 3,5 à 2,7 pour des concentrations respectivement de 3,5 et 5%. Pour Aspergillus niger, les réductions logarithmiques sont de 2,7 et 3,3 pour des concentrations respectivement de 3,5 et 5%. III - Efficacité anti-microbienne du mélange BEC SH
a) Activité bactéricide de BEC SH à 4% et 5% en poids par rapport à la composition totale.
Figure imgf000016_0001
b) Activité fongicide de BEC SH à 4% et 5% en poids par rapport à la composition totale.
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0003
Figure imgf000017_0001
IV - Efficacité anti-microbienne du mélange BEC SCS à 4.5% et 5% en poids par rapport à la composition totale.
a) Activité bactéricide de BEC SCS
M
Figure imgf000017_0002
b) Activité fongicide de BEC SCS à 4.5% et 5% en poids par rapport à la composition totale
Figure imgf000018_0001
L'incoφoration dans des formules cosmétiques des esters α- butylglucoside est résumée dans le tableau suivant :
Figure imgf000019_0001
C/ Activité antimicrobienne des d'α-butylqlucosides
Propriétés bactéricides et fongicides de rα-butylolucoside fα-BG) à 0.8%. 1%. 3% et 5% en poids par rapport à la composition totale.
α-butylolucoside à 0.8% Réduction logarithmique
U 7] 21J 28j
Bactéries Staphylococcus aureus 1.0 2,1 4,0 4,0
Escherichia coli 1.0 2,0 3,1 3,2
Pseudomonas aeruginosa 1,0 1.0 3,2 3.3
Levure Candida albicans 0,0 2,0 SïSIT
1.3 1.3
Champignon Aspergillus niger 0.1 1.2 3,0 3,0 IR
Figure imgf000020_0001
Les comptages ont traduit une faible diminution du nombre de germes pour des concentrations inférieures à 0,8%. L'α-BG correspond aux nonnes bactéricides exigées par la pharmacopée française pour des concentrations supérieures à 1%. On a observé une réduction logarithmique du nombre de souche de plus de 3 au bout de 14 jours sans augmentation ultérieure du nombre de souches. L'activité bactéricide de l'α-butylglucoside utilisé à des concentrations comprises entre 1 et 5% semble donc efficace. Il semblerait en outre qu'on obtienne un effet bactéricide dans un premier temps puis bactériostatique dans un second.
Les concentrations de 1 et 3% répondent aux normes fongicides. De façon surprenante, une concentration de 5% en αBG semblerait moins active sur Aspergillus Niger que des concentrations inférieures. H y aurait donc un « effet dose » concernant le pouvoir fongicide de l'α-BG sur Aspergillus Niger.
D/ Applications particulières
Les propriétés bactéricides et fongicides permettent d'envisager l'utilisation des α-alkylglucosides, des esters d'α-alkyiglucoside et des mélanges « BEC » en tant que principes actifs cosmétiques et pharmaceutiques notamment dans les utilisations suivantes :
-utilisation dans la composition de produits pour l'hygiène et/ou de traitement capillaire, notamment les shampooings antipelliculaires, de produits coiffants ou colorants . - utilisation dans la composition de produits pour l'hygiène et/ou le traitement de la peau, concernant notamment l'acné, sous forme de crème, de lait, de gel ou de lotion parfumée, de produits de bain ou de douche, de produits de rasage ou de maquillage, de déodorants ou de perspirants.
Les produits de beauté, de soins, de toilette et capillaires conformes peuvent en outre contenir des ingrédients habituellement utilisés en cosmétique ou en dermatologie, tels que parfums, colorants, autres conservateurs, agents séquestrants, des huiles végétales, animales ou synthétiques, des perfluoropolyethers, des agents hydratants, des agents aπtirides, des amincissants, des filtres solaires, des agents tensioactrfs anioniques, non-ioniques, amphotères ou cationiques, des polymères, des protéines, des agents de conditionnement, des stabilisateurs de mousse, des propulseurs.
ΕJ Exemples de compositions
Les tableaux ci-après présentent des compositions comprenant les principes actifs dans leur utilisation selon l'invention. Ces exemples sont destinés à illustrer la présente invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
Exemple 1
Figure imgf000022_0001
EMULSIOΠÊH
BEÇ 4V 2J», 7Λ
Exemple 2
Figure imgf000023_0001
BEC72198S/5%
Exemple3
Figure imgf000023_0002
Figure imgf000024_0001
FORMULE BEC SH/0.75%

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation dans une composition, notamment pharmaceutique, cosmétique ou agro-alimentaire, d'un composant α-alkyiglucoside ou d'un composant ester d'α-alkylglucoside ou un mélange de ceux-ci, en tant qu'agent microbicide, notamment bactéricide ou fongicide ou les deux â la fois, ledit composant ou ledit mélange étant en proportion suffisante pour préserver ladite composition d'un développement microbien notamment bactérien ou fongique ou les deux à la fois.
2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que le composant ou le mélange est en proportion comprise entre environ 0,5% et 10%, de préférence entre environ 2,5% et 5% en poids de ladite composition.
3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que le composant ester d'α-alkylglucoside est, en tant qu'agent bactéricide, en proportion au moins égale à environ 3,5 %, de préférence 5%, en poids de la composition.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 â 3, caractérisée en ce que le groupe alkyle de l'α-alkylglucoside ou de l'ester d'α- alkylglucoside comporte 1 à 6 atomes de carbone.
5. Utilisation selon la revendication 4 caractérisée en ce que le groupe alkyle est un groupe butyle.
6. Utilisation selon la revendication 5, caractérisée en ce que l'ester d'α- butylglucoside représente au moins 40%, de préférence au moins 80%, en poids de l'agent bactéricide et/ou fongicide.
7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisée en ce que l'ester d'α-alkylglucoside est un mono- ou di- caprate d'α- butylglucoside, un mono- ou di- palmitate d'α-butylglucoside, un mono- ou di- cocoate d'α-butylglucoside.
8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle différents composants ester d'α-butylglucoslde sont associés ou non à d'autres composants selon la répartition a), b) ,c) ou d) suivante :
a) Polyéthylène glycol (30) dipolyhydroxystéarate 15 %
Monocaprate d'α-butylglucoside 48 %
Dipalmitate d'α-butylglucoside 37 %
b) Ester de polyoxyde d'éthylène et d'alcool gras 40 % Ether de polyéthylène glycol (21 ) et alcool stόarique 15 %
Monocaprate d'α-butylglucoside 26 %
Monopalmitate d'α-butylglucoside 19 %
c) Ester d'acide citrique et glyceryl sorbitol 20 % Monocaprate d'α-butylglucoside 46 %
Monopalmitate d'α-butylglucoside 34 %
dj Dicocoate d'α-butylgiucoside 48 %
Monococoate d'α-butyiglucoside 37 % Monopalmitate d'α-butylglucoside 15 %
9. Utilisation selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce que le composant α-aikylglucoside est, en tant qu'agent bactéricide, en proportion comprise entre environ 0,8% et 5% poids de la composition, et, en tant qu'agent fongicide, en proportion comprise entre environ 1% et 3% en poids de la composition.
10. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 dans la composition de produits pour l'hygiène et/ou de traitement capillaire, notamment les shampooings antipelliculaires, de produits coiffants ou colorants .
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 dans la composition de produits pour l'hygiène et/ou le traitement de la peau, concernant notamment l'acné, sous forme de crème, de lait, de gel ou de lotion parfumée, de produits de bain ou de douche, de produits de rasage ou de maquillage, de déodorants ou de perspirants.
12. Composition pharmaceutique, cosmétique ou agro-alimentaire dont le principe actif comprend un ester d'α-alkylglucoside, un α-alkylglucoside ou un mélange ce ceux-ci, dont le groupe alkyle comporte 1 â 6 atomes de carbone.
13. Composition selon la revendication 12 caractérisée en ce que le principe actif est présent à raison de 0,5% à 10%, de préférence 2,5% à 5%, en poids par rapport â ladite composition.
14. Composition selon la revendication 12 ou 13 caractérisée en ce le groupe alkyle est un groupe butyle.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 14 caractérisée en ce que l'ester d'α-alkylglucoside est un mono- ou di- caprate d'α-butylglucoside, un mono- ou di- palmitate d'α-butylglucoside, un mono- ou di- cocoate d'α-butyiglucoside.
16. Composition selon la revendication 12 caractérisée en que le principe actif est constitué de l'un des mélanges a), b), c), et d) suivants :
a) Polyéthylène glycol (30) dipolyhydroxystόarate 15 %
Monocaprate d'α-butylglucoside 48 %
Dipalmitate d'α-butylglucoside 37 %
b) Ester de polyoxyde d'éthylène et d'alcool gras 40 % Ether de polyéthylène glycol (21 ) et alcool stéarique 15 %
Monocaprate d'α-butylgiucoside 26 %
Monopalmitate d'α-butyigiucoside 19 %
c) Ester d'acide citrique et glyceryi sorbitol 20 % Monocaprate d'α-butylglucoside 46 %
Monopalmitate d'α-butylglucoside 34 %
d) Dicocoate d'α-butylglucoside 48 % Monococoate d'α-butylglucoside 37 % Monopalmitate d'α-butylglucoside 15 %
17. Compostion selon l'une quelconque des revendications 12 â 16 caractérisée en ce son pH est compris entre 3 et 10, et de préférence environ égal â 5.
18. Procédé de préparation d'un ester d'α-butylgiucoside pour une utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce que ledit ester d'α-butylgiucoside est obtenu par estérification enzymatique stéréospécifique d'α-butylgiucoside en présence d'un agent déviscosifiant , notamment l'hexane
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