WO1994014935A1 - Wässrige textilweichmacher-dispersionen - Google Patents

Wässrige textilweichmacher-dispersionen Download PDF

Info

Publication number
WO1994014935A1
WO1994014935A1 PCT/EP1993/003525 EP9303525W WO9414935A1 WO 1994014935 A1 WO1994014935 A1 WO 1994014935A1 EP 9303525 W EP9303525 W EP 9303525W WO 9414935 A1 WO9414935 A1 WO 9414935A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
dispersions
quaternary ammonium
ammonium compounds
fatty
Prior art date
Application number
PCT/EP1993/003525
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rolf Puchta
Thomas Engels
Theodor Völkel
Fred Schambil
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6476278&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO1994014935(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority to DE59303601T priority Critical patent/DE59303601D1/de
Priority to EP94903767A priority patent/EP0675941B1/de
Publication of WO1994014935A1 publication Critical patent/WO1994014935A1/de

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Definitions

  • Aqueous textile softener dispersions tend to thicken during storage, especially at temperatures below or above room temperature. This behavior is particularly pronounced in textile softener dispersions with a high active ingredient content.
  • the commercially available textile softener concentrates contain approximately 15 to 25% by weight of active ingredient.
  • a low initial viscosity is generally set with the aid of different electrolytes to ensure storage-stable dispersions.
  • B an even higher active substance content, but also in the presence of electrolyte during storage, a significant increase in viscosity is observed, d either immediately after production, especially after a shear stress caused by stirring or pumping, or in the course of storage.
  • the quaternary ammonium compounds mentioned are readily biodegradable because of the ester groups contained therein in the long residues and have therefore recently gained interest.
  • the compounds mentioned include, for example, the compounds known from DE-A-16 19058, DE-A-1935499 or US Pat. No. 3,915,867 with one, two or three fatty acyloxyethyl radicals on the nitrogen atom. These compounds can be easily produced, for example, by esterification of triethanolamines with fatty acid or by transesterification of fatty acid esters with triethanolamine and subsequent quaternization. Corresponding processes for the manufacture in large-scale industrial rod have also been known for a long time. Compounds produced by these processes are commercially available compounds. Depending on the stoichiometric ratio of fatty acids or fatty acid esters and triethanolamine, the reaction products contain different amounts of compounds having one, two or three fatty acyloxy alkyl groups.
  • Preferred fatty acyl groups R * C0 are unsaturated fatty acyl groups such as, for example, the oleoyl group, or else mixtures which are derived from unsaturated technical fatty acid mixtures with a high proportion of oleoyl groups, for example v soybean oil fatty acid, tallow fatty acid or palm oil fatty acid.
  • the textile softener dispersions according to the invention can additionally comprise other constituents customary in textile softening dispersions. However, they are not necessary to achieve the effect according to the invention, but instead serve to complete, if possible, a rounded property of the dispersions, so that they are easily accepted by the consumer the.
  • Suitable auxiliaries and additives which are usually present in textile plasticizer dispersions are, for example, electrolytes, nonionic dispersants, in particular fatty alcohols or polyols, to which ethylene oxide and / or propylene oxide are attached.
  • Fatty amine ethoxylates like sorbitan esters and sorbitan ester derivatives, can also be used as dispersants.
  • Electrolytes suitable for influencing the viscosity are inorganic or organic salts, such as magnesium chloride or sodium acetate.
  • auxiliaries or additives are organic solvents; These include in particular lower alcohols, such as ethanol or isopropyl alcohol, but also glycol and polyglycols or else glycol ethers or glycol ether acetates. Furthermore, fragrances or dyes or even additive imparting gloss can be used; To improve the durability of the textile plasticizer dispersions according to the invention, these can also contain suitable preservatives.
  • the dispersions mentioned are distinguished by the fact that their initial viscosity does not increase or only increases insignificantly after production and after prolonged storage, especially after a previous shear stress, that they have a high active ingredient content, and that they can also be easily diluted in cold water
  • What is particularly noticeable when washing in i automatic washing machines is that they are easily and completely biodegradable and that the textiles treated with them not only have a soft feel after drying but also good rewettability, which is particularly true for textiles, ie of the skin is of particular importance.
  • the textile plasticizer dispersions according to the invention do not necessarily have to contain additional auxiliaries and additives, the requirement for the highest possible proportion of textile-softening compounds or for the smallest possible proportion of non-textile-softening components is also met.
  • the viscosity is given in mPas at 20 ° C, measured with a Brookfield viscosi at 20 revolutions per minute. The viscosity was measured after a shear stress caused by pumping the dispersion immediately after production and days later.
  • the dispersions of experiments 1 and 2 according to the invention have a low viscosity, which increases only slightly after storage.
  • the dispersions of experiments 3 to 8 not according to the invention have a higher viscosity even in the fresh state, that is to say they also increase to values of 1000 to 10000 mPas within 3 days.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen mit einem Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen, die sich von Triethanolamin ableiten und eine, zwei oder drei Fettacyloxyethylgruppen enthalten, haben eine besonders geringe Viskosität, wenn der Anteil an Verbindungen mit zwei Fettacyloxyethylgruppen größer als 50 Mol-% ist.

Description

"Wäßrige Text lweichmacher-Dispersionen"
Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige Textilweichmacher-Dispersione die trotz ihres besonders hohen Gehaltes an textilweichmachenden Wirksto fen eine geringe Viskosität aufweisen, die sich auch nach längerer Lage zeit nicht oder nur unwesentlich erhöht.
Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen neigen bei Lagerung, insbesonde bei Temperaturen unterhalb oder oberhalb der Raumtemperatur, zur Verdi kung. Besonders ausgeprägt ist dieses Verhalten bei Textilweichmacher-Di persionen mit einem hohen Wirkstoffgehalt. Die marktüblichen Textilweic macher-Konzentrate enthalten circa 15 bis 25 Gew.-% Wirkstoff. Zur He stellung lagerstabile Dispersionen wird in der Regel mit Hilfe unte schiedlicher Elektrolyte eine niedrige Ausgangsviskosität eingestellt. B einem noch höheren WirkStoffgehalt beobachtet man aber auch in Gegenwa von Elektrolyt bei der Lagerung eine nennenswerte Viskositätserhöhung, d entweder unmittelbar nach der Herstellung, insbesondere nach einer dur Rühren oder Pumpen erfolgten Scherbelastung, oder aber im Laufe der Lag rung stattfindet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung wäßrig Textilweichmacher-Dispersionen mit einem hohen Wirkstoffgehalt, deren Vi kosität niedrig ist und die auch nach Lagerung nicht oder nicht wesentli ansteigt. Dabei soll der Wirkstoff der erfindungsgemäßen Dispersionen bi logisch leicht und vollständig abbaubar sein; die Produkte sollen zud auch mit kaltem Wasser leicht verdünnbar sein, die damit behandelten Te tilien sollen nach dem Trocknen eine gute Weichheit und ein gutes Wiede benetzungsvermögen aufweisen. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfi dung besteht auch in der Bereitstellung von Textilweichmacher-Dispersi nen, deren Anteil an nichttextilweichmachenden Bestandteilen möglich gering ist. Gegentstand der vorliegenden Erfindung sind dementsprechend konzentriert Textilweichmacher-Dispersionen mit einem Gehalt an quartären Ammoniumver bindungen, die sich von Triethanolamin ableiten und eine, zwei oder dre Fettacyloxyethylgruppen enthalten, die dadurch gekennzeichnet sind, da der Anteil an Verbindungen mit zwei Fettacyloxyethylgruppen größer ist al 50 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmenge an quartären Ammoniumverbindungen.
Die genannten quartären Ammoniumverbindungen sind wegen der darin in de langen Resten enthaltenen Estergruppen biologisch leicht abbaubar und ha ben deswegen in letzter Zeit an Interesse gewonnen. Zu den genannten Ver bindungen zählen beispielsweise die aus der DE-A-16 19058, de DE-A-1935499 oder der US 3,915,867 bekannten Verbindungen mit ein, zwe oder drei Fettacyloxyethylresten am Stickstoffatom. Man kann diese Verbin dungen beispielsweise leicht durch Veresterung von Triethanolaminen mi Fettsäure oder durch Umesterung von Fettsäureestern mit Triethanolamin un anschließender Quarternierung herstellen. Entsprechende Verfahren zur Her stellung in großtechnischem Naßstab sind ebenfalls seit langem bekannt nach diesen Verfahren hergestellte Verbindungen sind handelsübliche Ver bindungen. Je nach dem stöchiometrisehen Verhältnis von Fettsäuren ode Fettsäureestern und Triethanolamin enthalten die Reaktionsprodukte unter schiedliche Mengen an Verbindungen mit einem, zwei oder drei Fettacyloxy alkylgruppen.
Wenngleich diese technischen Gemische mit unterschiedlicher Zusammenset zung als TextilWeichmacher geeignet sind, ist es doch in hohem Maße über raschend, daß Gemische mit einem hohen Anteil an Verbindungen mit zwe Fettacyloxyethylgruppen zu Textilweichmacher-Dispersionen führen, die i frischem Zustand nach Scherbelastung eine niedrige Viskosiät haben, di sich auch nach Lagerung nicht oder nur unwesentlich erhöht.
Erfindungsgemäß geeignete quartäre Ammoniumverbindungen enthalten eine Anteil an Verbindungen mit zwei Acyloxyethylgruppen von mehr als 50 Mol-% bezogen auf die Gesamtmenge an quartären Ammoniumverbindungen. Dies is umso überraschender, als nach der Lehre der EP-A-498050 Emulsionen, di mehr als 15 Gew.-% Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N-trihydroxyethyl-ammo nium-methylsulfat enthalten, bei 25 °C eine Viskosität von weniger al 100 mPas haben, wenn die quartären Ammoniumverbindungen im Mittel 1,1 bi 1,7 Fettsäureresten enthalten.
Überraschend ist auch die Beobachtung, daß der beobachtete Effekt unter halb eines Anteils von 50 Mol-% an Verbindungen mit zwei Acyloxyalkylgrup pen im Gemisch der quartären Ammoniumverbindungen praktisch nicht auf tritt, während er bei einem Anteil von mehr als 50 Mol-% ausgesproche deutlich ist.
Neben dem Gehalt an Diestern ist auch der Gehalt an quartären Ammoniumver bindungen mit einer und mit drei Acyloxyethylgruppen im Molekül von eine gewissen anwendungstechnischen Bedeutung: Es hat sich bei entsprechende Untersuchungen herausgestellt, daß es für die Stabilität der Dispersione von Vorteil ist, wenn der Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen mit nu einer Acyloxyethylgruppe nicht höher als 40 Mol-% und der Gehalt an quar tären Ammoniumverbindungen mit drei Acyloxyethylgruppen nicht höher als 1 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmenge an quartären Ammoniumverbindungen, ist
Als eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ergibt sic daher eine konzentrierte Textilweich acher-Dispersion mit einem Gehalt a quartären Ammoniumverbindungen der Formel I
Figure imgf000005_0001
in denen R*C0 eine Fettacylgruppe mit 12 - 22 C-Atomen, R4 eine Alkylgrup pe mit 1 - 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen, un A(~) ein Halogenid oder Methoxysulfat-Anion ist, und die nicht mehr als 4 Mol-% an Verbindungen enthalten, in denen R2 und R3 Wasserstoff ist, un die nicht mehr als 10 Mol-% an Verbindungen enthalten, in denen R2 und R eine R^O-Gruppe ist und die mehr als 50 Mol-% an Verbindungen enthalten in denen R2 Wasserstoff und R3 eine RicO-Gruppe ist. Als Fettacylgrupp R*C0 eignen sich bevorzugt ungesättigte Fettacylgruppen wie z.B. d Oleoyl-Gruppe oder auch Gemische, die sich von ungesättigten technisch Fettsäuregemischen mit hohem Anteil an Oleoyl-Gruppen ableiten, z.B. v Sojaölfettsäure, Taigfettsäure oder Palmölfettsäure.
Der geschilderte, der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Effekt lä sich besonders bei Textilweichmacher-Dispersionen mit einem hohen Geha an quartären Ammoniumverbindungen nutzen. Ein weiterer Gegenstand der vo liegenden Erfindung sind daher konzentrierte Textilweichmacher-Dispers onen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Dispersionen mehr als Gew.-% an quartären Ammoniumverbindungen enthalten, die ihrerseits Gem sche von quartären Ammoniumverbindungen mit einer, zwei oder drei Fet acyloxyalkylgruppen sind, wobei der Anteil an Verbindungen mit zwei Fet acyloxyethylgruppen größer ist als 50 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmen an quartären Ammoniumverbindungen.
Mit besonderem Vorteil läßt sich dieser Effekt bei Dispersionen ausnutze die mehr als 30 Gew.-% an quartären Ammoniumverbindungen enthalten; die sind daher ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Besonders bevorzugt sind konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen d zuvor beschriebenen Art mit einer Viskosität von weniger als 1 000 mP bei 20 °C. Dabei ist es von besonderem Vorteil, daß erfindungsgemäße Te tilweichmacher-Dispersionen sogar eine Viskosität von weniger als 500 mP bei 20 °C haben. Diese sind daher ein weiterer Gegenstand der vorliegend Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Textilweichmacher-Dispersionen können außer den b reits genannten textilweichmachenden Wirkstoffen, die in einem wäßrig System dispergiert vorliegen, zusätzlich noch andere in Textilweichmache Dispersionen üblichen Bestandteile enthalten. Sie sind zur Erzielung d erfindungsgemäßen Effektes aber nicht erforderlich, sondern dienen alle falls zur Vervollständigung eines möglichst abgerundeten Eigenschaftsbi des der Dispersionen, so daß sie vom Verbraucher leicht aktzeptiert we den. Geeignete, üblicherweise in Textilweichmacher-Dispersionen vorhanden Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise Elektrolyte, nichtionisch Dispergatoren, insbesondere Fettalkohole oder Polyole, an die Ethylenoxi und/oder Propylenoxid angelagert sind. Auch Fettamin-Ethoxylate könne ebenso wie Sorbitanester und Sorbitanesterderivate als Dispergatoren Ver wendung finden. Zur Beeinflussung der Viskosität geeignete Elektrolyt sind anorganische oder organische Salze, wie beispielsweise Magnesium chlorid oder Natriu acetat.
Eine weitere fakultative Gruppe von geeigneten Hilfs- bzw. Zusatzstoffe sind organische Lösungsmittel; hierzu gehören insbesondere niedere Alkoho le, wie beispielsweise Ethanol oder Isopropylalkohol, aber auch Glykol und Polyglykole oder auch Glykolether oder Glykoletheracetate. Ferner kön nen Duftstoffe oder Farbstoffe oder auch Perglanz verleihende Zusatzstoff eingesetzt werden; zur Verbesserung der Haltbarkeit der erfindungsgemäße Textilweichmacher-Dispersionen können diese auch geeignete Konservierungs stoffe enthalten.
Die genannten Dispersionen zeichnen sich dadurch aus, daß deren Ausgangs viskosität nach der Herstellung und bei längerer Lagerung, vor allen Din gen nach einer vorhergehenden Scherbelastung nicht oder nur unwesentlic ansteigt, daß sie einen hohen Wirkstoffgehalt aufweisen, daß sie auch i kaltem Wasser leicht verdünnbar sind, was sich besonders beim Einspülen i automatischen Waschmaschinen positiv bemerkbar macht, daß sie biologisc leicht und vollständig abbaubar sind und daß die damit behandelten Texti lien nach dem Trocknen nicht nur einen weichen Griff sondern auch ein gute Wiederbenetzbarkeit aufweisen, was insbesondere für Textilien, di auf der Haut getragen werden, von besonderer Bedeutung ist. Dadurch, da die erfindungsgemäßen Textilweichmacher-Dispersionen nicht notwendigerwei se zusätzliche Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten müssen, ist auch die For derung nach einem möglichst hohen Anteil an textilweichmachenden Verbin dungen bzw. an einen möglichst geringen Anteil an nichttextilweichmachen den Bestandteilen erfüllt. B e i s p i e l e
Die folgenden Beispiele von Tabelle 1 zeigen die überraschend niedrig Viskosität konzentrierter Textilweichmacher-Dispersionen mit einem durc NMR-Spektroskopie ermittelten Gehalt an quartären Ammoniumverbindungen mi über 50 Mol-% an Verbindungen mit zwei Fettacyloxyethylgruppen im Molekü im Vergleich zu ansonsten gleich zusammengesetzten und hergestellten Dis persionen, deren quartäre Ammoniumverbindungen weniger als 50 Mol-% a Verbindungen mit zwei Fettacyloxyethylgruppen im Molekül enthalten. All Dispersionen enthalten 34 Gew.-% quartäre Ammoniumverbindungen mit einer zwei und drei Fettacyloxyethylgruppen. Die Viskosität wird in mPas be 20 °C, gemessen mit Brookfield-Viskosi eter bei 20 Umdrehungen pro Minute angegeben. Gemessen wurde die Viskosität nach einer durch Pumpen der Dis persion erfolgten Scherbelastung unmittelbar nach der Herstellung und Tage später.
Tabelle 1
Figure imgf000008_0001
Die Dispersionen der erfindungsgemäßen Versuche 1 und 2 haben in frische Zustand eine geringe Viskosität, die auch nach Lagerung nur wenig an steigt. Demgegenüber haben die Dispersionen der nichterfindungsgemäße Versuche 3 bis 8 schon in frischem Zustand eine höhere Viskosität, di zudem noch innerhalb von 3 Tagen auf Werte von 1000 bis 10000 mPas an steigt.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen mit einem Gehalt an quar tären Ammoniumverbindungen, die sich von Triethanolamin ableiten un eine, zwei oder drei Fettacyloxyethylgruppen enthalten, dadurch ge kennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen mit zwei Fettacyloxy ethylgruppen größer ist als 50 Mol-%, bezogen auf die Gesamtmenge a quartären Ammoniumverbindungen.
2. Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen nach Anspruch 1, dadurc gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen mit nur einer Fettacyl oxyethylgruppe nicht höher als 40 Mol- und der Anteil an Verbindunge mit drei Acyloxyethylgruppen nicht höher als 10 Mol-%, bezogen auf di Gesamtmenge an quartären Ammoniumverbindungen, ist.
3. Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersionen mehr als 15 Gew.-% quar täre Ammoniumverbindungen enthalten.
4. Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen nach einem der Ansprüch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispersionen mehr als 3 Gew.-% quartäre Ammoniumverbindungen enthalten.
5. Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen nach einem der Ansprüch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ihre Viskosität bei 20 °C unte 1 000 mPas liegt.
6. Konzentrierte Textilweichmacher-Dispersionen nach einem der Ansprüch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ihre Viskosität unter 500 mPa liegt.
PCT/EP1993/003525 1992-12-23 1993-12-14 Wässrige textilweichmacher-dispersionen WO1994014935A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE59303601T DE59303601D1 (de) 1992-12-23 1993-12-14 Wässrige textilweichmacher-dispersionen
EP94903767A EP0675941B1 (de) 1992-12-23 1993-12-14 Wässrige textilweichmacher-dispersionen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4243701.6 1992-12-23
DE4243701A DE4243701A1 (de) 1992-12-23 1992-12-23 Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1994014935A1 true WO1994014935A1 (de) 1994-07-07

Family

ID=6476278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1993/003525 WO1994014935A1 (de) 1992-12-23 1993-12-14 Wässrige textilweichmacher-dispersionen

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0675941B1 (de)
AT (1) ATE141943T1 (de)
DE (2) DE4243701A1 (de)
ES (1) ES2091130T3 (de)
WO (1) WO1994014935A1 (de)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997042279A1 (en) * 1996-05-03 1997-11-13 Akzo Nobel N.V. High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
US7183240B2 (en) * 2001-07-13 2007-02-27 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives for inhibiting the formation of gas hydrates
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
US8563499B2 (en) 2010-04-01 2013-10-22 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
US8569224B2 (en) 2010-04-01 2013-10-29 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
US8618316B1 (en) 2004-03-05 2013-12-31 Stepan Company Low temperature ramp rate ester quat formation process
WO2014124688A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Rhodia Operations Fabric softener
US8883712B2 (en) 2010-04-28 2014-11-11 Evonik Degussa Gmbh Fabric softening composition
US8883713B2 (en) 2012-01-30 2014-11-11 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
US9441187B2 (en) 2012-05-07 2016-09-13 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition and method for making it
US9714400B2 (en) 2013-03-25 2017-07-25 Rhodia Operations Fabric softener
US10011806B2 (en) 2013-11-05 2018-07-03 Evonik Degussa Gmbh Method for making a tris-(2-hydroxyethyl)-methylammonium methylsulfate fatty acid ester
US10113137B2 (en) 2014-10-08 2018-10-30 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
US10174273B2 (en) 2013-11-20 2019-01-08 Rhodia Operations Fabric softener composition

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4446137A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Huels Chemische Werke Ag Quaternierte Triethanolamindifettsäureester
US5919750A (en) * 1997-07-24 1999-07-06 Akzo Nobel Nv Fabric softener composition
JP4024438B2 (ja) 1999-11-01 2007-12-19 花王株式会社 第４級アンモニウム塩組成物
EP1239024B1 (de) 2001-03-08 2007-11-21 Kao Corporation Weichmacherzusammensetzung
DE602006005232D1 (de) * 2006-07-06 2009-04-02 Clariant Brazil S A Konzentrierte Esterquat-zusammensetzung
EP2817401A4 (de) * 2012-02-21 2015-04-22 Stepan Co Weichspülerzusammensetzungen

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1935499A1 (de) * 1969-07-12 1971-01-14 Basf Ag Avivagemittel
DE1619058A1 (de) * 1967-12-01 1971-01-28 Hoechst Ag Mittel zur Behandlung von Textilien
DE3612479A1 (de) * 1986-04-14 1987-10-15 Henkel Kgaa Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel
EP0370675A2 (de) * 1988-11-21 1990-05-30 Kao Corporation Weichspülmittel
EP0498050A2 (de) * 1991-01-17 1992-08-12 Hüls Aktiengesellschaft Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen
WO1993021291A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige textil-behandlungsmittel mit geringer viskosität
WO1994002676A1 (de) * 1992-07-21 1994-02-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Tumblerhilfsmittel

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1619058A1 (de) * 1967-12-01 1971-01-28 Hoechst Ag Mittel zur Behandlung von Textilien
DE1935499A1 (de) * 1969-07-12 1971-01-14 Basf Ag Avivagemittel
DE3612479A1 (de) * 1986-04-14 1987-10-15 Henkel Kgaa Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel
EP0370675A2 (de) * 1988-11-21 1990-05-30 Kao Corporation Weichspülmittel
EP0498050A2 (de) * 1991-01-17 1992-08-12 Hüls Aktiengesellschaft Fettsäureester des N-Methyl-N,N,N,-trihydroxyethyl-ammonium-methylsulfat enthaltende wässrige Emulsionen
WO1993021291A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-28 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Wässrige textil-behandlungsmittel mit geringer viskosität
WO1994002676A1 (de) * 1992-07-21 1994-02-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Tumblerhilfsmittel

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997042279A1 (en) * 1996-05-03 1997-11-13 Akzo Nobel N.V. High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
US7183240B2 (en) * 2001-07-13 2007-02-27 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives for inhibiting the formation of gas hydrates
US8034748B2 (en) 2001-07-13 2011-10-11 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additives for inhibiting the formation of gas hydrates
US8618316B1 (en) 2004-03-05 2013-12-31 Stepan Company Low temperature ramp rate ester quat formation process
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
US8563499B2 (en) 2010-04-01 2013-10-22 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
US8569224B2 (en) 2010-04-01 2013-10-29 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition
US8883712B2 (en) 2010-04-28 2014-11-11 Evonik Degussa Gmbh Fabric softening composition
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
US8883713B2 (en) 2012-01-30 2014-11-11 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
US9441187B2 (en) 2012-05-07 2016-09-13 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition and method for making it
WO2014124688A1 (en) 2013-02-15 2014-08-21 Rhodia Operations Fabric softener
US10017715B2 (en) 2013-02-15 2018-07-10 Rhodia Operations Fabric softener
US9714400B2 (en) 2013-03-25 2017-07-25 Rhodia Operations Fabric softener
US10011806B2 (en) 2013-11-05 2018-07-03 Evonik Degussa Gmbh Method for making a tris-(2-hydroxyethyl)-methylammonium methylsulfate fatty acid ester
US10174273B2 (en) 2013-11-20 2019-01-08 Rhodia Operations Fabric softener composition
US10113137B2 (en) 2014-10-08 2018-10-30 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition

Also Published As

Publication number Publication date
EP0675941A1 (de) 1995-10-11
DE4243701A1 (de) 1994-06-30
EP0675941B1 (de) 1996-08-28
DE59303601D1 (de) 1996-10-02
ATE141943T1 (de) 1996-09-15
ES2091130T3 (es) 1996-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1994014935A1 (de) Wässrige textilweichmacher-dispersionen
EP2563889B1 (de) Textilweichmachende zusammensetzung
EP1006176B1 (de) Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel
EP0188242B1 (de) Wässriges konzentriertes Textilweichmachungsmittel
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
AT395614B (de) Bestaendige, waessrige, giessbare und wasserdispergierbare textilweichmachungszusammensetzung
DE2543637B2 (de) Weichmachungsmittel für gewebte Stoffe
DE3926740A1 (de) Waescheweichspuelmittel
DE60223614T2 (de) Weichmacherzusammensetzung
DE69532508T2 (de) Gewebeweichmacherzusammensetzung
DE1794068A1 (de) Mittel zur Behandlung von Textilien
DE602004008217T2 (de) Einfach dispergierbare konzentrierte Esterquat Zusammensetzungen
DE3421161A1 (de) Fliessfaehige perlglanzdispersion mit niedrigem tensidanteil
EP0718275B1 (de) Quaternierte Triethanolaminfettsäureester
EP0085933A2 (de) Konzentrierte Wäscheweichspülmittel
EP0267551A2 (de) Quartäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Textilnachbehandlungsmittel
DE3818061A1 (de) Fluessiges, waessriges waeschenachbehandlungsmittel
EP0281975A2 (de) Wässriges Weichspülmittel für die Behandlung von Textilien
EP0688356B1 (de) Wässrige textilweichmacher-zusammensetzung
WO2020007775A1 (de) Aktivstoffe für hochviskose wasch- und reinigungsformulierungen
DE60312204T3 (de) Esterquathaltiges weichspülmittelkonzentrat mit spezieller esterverteilung und einem elektrolyten
WO1993021291A1 (de) Wässrige textil-behandlungsmittel mit geringer viskosität
DE4242480A1 (de) Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
DE4229649A1 (de) Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
DD234687A1 (de) Verfahren zur herstellung von konzentrierten fluessigen dispersionen quartaerer fettsaeuretriethanolaminester

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): CZ FI HU JP KR PL SK US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1994903767

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1994903767

Country of ref document: EP

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: 1994903767

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1994903767

Country of ref document: EP