WO1994008975A1 - Pyrimidine derivative - Google Patents

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WO1994008975A1
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alkenyl
alkynyl
phenyl
hydrogen
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Hirokazu Yamada
Katsunori Tanaka
Hiroyuki Adachi
Shigeo Yamada
Takashi Kawana
Susumu Shimoda
Sho Hashimoto
Nobuhiro Umeda
Original Assignee
Nippon Soda Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to novel pyrimidine derivatives, herbicides, and fungicides for agricultural and horticultural use.
  • Background art :
  • An object of the present invention is to provide a novel compound which can be advantageously synthesized industrially, and which can be used as a herbicide or a fungicide for agricultural and horticultural use, which is effective at a lower dose, has a high degree of safety, and has high crop selectivity. That is.
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (I):
  • R 1 and R 2 each independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkyl, phenyl, cyano, COOR 9 (in the formula, R 9 represents hydrogen or alkyl).
  • R 3 and R 5 are each independently hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, S (0) m R 21 (where R 21 is hydrogen, alkenyl, alkenyl, alkynyl, Represents phenyl or cycloalkyl, m represents 0, 1 or 2.), NR 22 R 23 (wherein R 22 and R 23 are each independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl Represents Or may be joined together to form a ring.
  • NR 24 NR 25 R 2S (wherein, R 24 , R 25 , and R 26 each independently represent hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, or phenyl.), OR 27 (where R 27 is hydrogen represents alkyl, alkenyl, alkynyl, Fuweniru, cycloalkyl.), Shiano in C OOR 28 (wherein, R 28 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, Fuweniru, cycloalkyl.), C ONR 29 R 3 ° (wherein, R 29 and R 3 each independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, or cycloalkyl.), PZ 5 (0R 31 ) (OR 32 ) (wherein , Z 5 represents 0 or S, R 31, R 32 represents represents.) the same or different different connexion alkyl or Fuweniru,
  • R represents hydrogen, androgenic, ⁇ Mi Roh, Shiano, alkyl, alkenyl, Arukini Le, phenyl, the cycloalkyl, C OOR 33 (wherein, R 33 is hydrogen, alkyl, ⁇ alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl ), C OR 34 (wherein R 34 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl.), C ONR 35 R 36 (wherein R 35 and R 36 are each independently It represents hydrogen, ⁇ alkyl, alkenyl, alkynyl, Fuweniru, cycloalkyl.), in OR 37 (wherein, R 37 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, Fuweniru, cycloalkyl.), S (0) p R 38 (wherein, R 38 represents hydrogen, alkyl, Ryo Luque two Le, alkynyl,
  • R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, S (0) r R 39 (where R 39 is alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl And r represents 0, 1 or 2.), 0R 4 .
  • R 4 ° represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, or cycloalkyl
  • C OOR 41 in the formula, R 41 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, or cycloalkyl
  • C ON R 42 R 43 wherein R 42 and R 43 each independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, or cycloalkyl.
  • R 6 and R 7 are not hydrogen at the same time.
  • R 8 is the same or different and is halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, S (0) tR 44 (where R 44 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl, t represents 0, 1 or 2.), OR 45 (wherein, R 45 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, or cycloalkyl.), COOR 46 (where R 46 is Represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl.), C ONR 47 R 8 (wherein, R 47 and R 48 are each independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl Represents an amino group, nitro, and cyano.
  • n 0, 1, 2 or 3.
  • R 4 is taken together with R 3 or R 5 and a pyrimidine ring to represent the above fused ring.
  • each substituent is further substituted as shown below. It may be substituted with a substituent.
  • Halogen hydroxy, alkoxy, phenyl, nitro, cyano, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylcarbonyloxy
  • Alkyl alkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl
  • substituent of alkynyl in R 4 includes, in addition to the above, trialkylsilyl.
  • alkyl usually has 1 to 6 carbon atoms
  • alkenyl and alkynyl have 2 to 6 carbon atoms
  • cycloalkyl has 3 to 6 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are different from each other in the general formula (1), an optical isomer exists, and the isomer is also included in the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention can be produced by appropriately selecting the method shown below or a similar reaction known thereto.
  • R 3 , R 5 , R 6 , A, and n represent the same meaning as described above
  • R ′ 3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, cycloalkyl
  • R ′′ 3 represents S (0) m R 21 (wherein, R 21 and m represent the same meaning as described above), NR 22 R 23 (where R 22 and R 23 have the same meanings as described above), NR 24 NR 25 R 2S
  • R 24 , R 25 , and R 26 represent the same meaning as described above.
  • OR 27 wherein, R 27 represents the same meaning as described above.
  • C OOR 28 where R 28 represents Represents the same meaning as described above.
  • C ONR 29 R 30 wherein, R 29 and R 3 ° represent the same meaning as described above.
  • Cyano, R 50 and R ′ 5 ° represent alkyl.
  • R 51 represents alkoxy
  • R 52 represents alkyl, alkenyl, alkynyl
  • X represents halogen
  • Y is 0, S
  • NR 53 where R 53 is hydrogen, alkyl, phenyl
  • B represents C 2 to C 4 alkylene which may be substituted and may have 1 to 2 unsaturated bonds.
  • V is a carbon 0, S, N r '3 (wherein, r' 3 is hydrogen, alkyl, represents.
  • a Fuweniru) represents optionally be replaced by C, and to alkylene C 3.
  • the alkylene may be substituted by alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, or alkoxycarbonyl.
  • Q represents a leaving group such as halogen, alkylsulfonyl, and benzylsulfonyl.
  • the above reaction a) is carried out by reacting a raw material amidine or an organic acid salt thereof such as a mineral acid or a carboxylic acid with a / 3-dicarbonyl compound in a solvent in the presence of a base at room temperature to the boiling point of the solvent at 1 to 4 Perform by reacting for 8 hours.
  • the solvent include alcohols such as ethanol, ethers such as THF, hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF and the like, and mixtures thereof.
  • the base include metal alcohols of lower alcohols such as sodium methylate and potassium salt, inorganic bases such as sodium carbonate and sodium hydroxide, and organic bases such as DBU. .
  • the reaction b) is carried out in a solvent in the presence of an oxidizing agent at room temperature to the boiling point of the solvent.
  • the solvent include water, ethers such as dioxane, hydrocarbons such as benzene and toluene, halogenated hydrocarbons such as acetic acid, acetic anhydride, pyridine, and methylene chloride, or a mixed homogeneous solvent thereof.
  • Mixed two-layer solvents include It is.
  • Is an oxidizing agent, KMn 0 4, reaction of K 2 C r 2 0 7, S e 0 2 like the c may or absence of a solvent, the halogenating agent presence, room temperature to the boiling point of the solvent
  • the reaction is performed by Examples of the solvent include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, hydrocarbons such as benzene and toluene, and mixtures thereof.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, hydrocarbons such as benzene and toluene, and mixtures thereof.
  • the above-mentioned reaction d is carried out in a solvent in the presence of an acid or a base at room temperature to the boiling point of the solvent for 1 to 48 hours.
  • examples of the solvent include water, dioxane, and the like, and a mixture thereof.
  • the acid used may be sulfuric acid, sodium dihydrogen phosphate, or a mixture of sodium dihydrogen phosphate and phosphoric acid, and may be reacted at a temperature of 90 to the boiling point of the solvent for 1 to 10 hours.
  • NR 53 is a solvent, water, alcohols such as methanol, ethers such as Jiokisan, DMF and the like, or mixtures thereof, and the like.
  • the base together with NH 2 R 53 , potassium carbonate, sodium hydroxide, or the like can be used, if necessary, at room temperature to the boiling point of the solvent, and if necessary, 1 to 48 under pressure.
  • the reaction is performed for a time.
  • the reaction e) is carried out in a solvent in the presence of a base at room temperature to the boiling point of the solvent for several minutes to 24 hours.
  • the solvent examples include alcohols such as ethanol, ethers such as THF and dioxane, hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF and the like, and mixtures thereof.
  • Bases include metal alcohols of lower alcohols such as sodium methylate and botash methylate, inorganic bases such as potassium carbonate and sodium hydroxide, and organic bases such as DBU.
  • the reaction of the above f is carried out in a solvent in the presence of a base at a temperature of from 178 ° C to the boiling point of the solvent for several minutes to 24 hours.
  • the solvent examples include ethers such as THF, and DMF.
  • Bases include sodium hydride and potassium t. ert—butoxide, n-butyllithium, lithium diisopropylamide, and the like.
  • the reaction of the above g is carried out in a halogenated hydrocarbon such as chloroform in the presence of a peracid such as m-chloroperbenzoic acid at _10 or the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours. This is done by Alternatively, the reaction is carried out at 0 ° C or the boiling point of the solvent for 1 to 48 hours in the presence of oxygen using an ether such as THF or DMF as a solvent, or a hydrocarbon such as toluene and water.
  • a halogenated hydrocarbon such as chloroform
  • a peracid such as m-chloroperbenzoic acid
  • the reaction is carried out at 0 ° C or the boiling point of the solvent for 1 to 48 hours in the presence of oxygen using an ether such as THF or DMF as a solvent, or a hydrocarbon such as toluene and water.
  • the above reaction h is carried out by air oxidation using an inorganic base such as sodium hydroxide in the presence of a quaternary ammonium salt in a mixed two-layer system solvent with a solvent, in the presence of a halogenating agent,
  • the reaction is carried out at 110 ° C. to the boiling point of the solvent for 1 to 48 hours.
  • the solvent include halogenated hydrocarbons such as tetrabasic carbon and octaform form, hydrocarbons such as benzene and toluene, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent include N-chlorosuccinimide, N-prosuccinimide and the like. If necessary, light, benzoyl peroxide or the like can be used as a catalyst.
  • the above reaction i is carried out in a solvent in the presence of an oxidizing agent at 0 ° C. to the boiling point of the solvent for 1 to 48 hours.
  • the solvent include water, ethers such as dioxane, hydrocarbons such as benzene and toluene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, and the like, and a mixed homogeneous solvent or a mixed two-layer solvent thereof.
  • reaction j is carried out in a solvent such as ethers such as dimethoxetane and hydrocarbons such as toluene in the presence of Lawens 0 n reagent at 0 ° C or the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours.
  • a solvent such as ethers such as dimethoxetane and hydrocarbons such as toluene in the presence of Lawens 0 n reagent at 0 ° C or the boiling point of the solvent for 1 to 24 hours.
  • the above reaction k performs water, alcohols such as methanol and the like, or to non-presence 0 of N a BH 4 in a mixture thereof by the this reacting to 1 at the boiling point of the solvent for 48 hours.
  • the above reaction 1 is carried out in a solvent in the presence of a base at 0 ° C. to the boiling point of the solvent for several minutes to 24 hours.
  • a solvent alcohol such as ethanol is used.
  • Ketones such as acetone, ethers such as THF and dioxane, hydrocarbons such as benzene and toluene, DMF and the like, and mixtures thereof.
  • the base include inorganic bases such as sodium hydride, potassium tert-butoxide, carbon dioxide rim, and sodium hydroxide, and organic bases such as DBU.
  • the above reaction m is carried out in the absence of a solvent or in a solvent in the presence of a halogenating agent at a temperature of 0 ° C to the boiling point of the solvent.
  • a halogenating agent examples include water, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform, hydrocarbons such as benzene and toluene, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent include HX, PX 3 and S SC 1 (wherein X represents a halogen).
  • the above reaction 0 is carried out in a solvent at ⁇ 78 ° C. to the boiling point of the solvent for several minutes to 10 hours.
  • the solvent include ethers such as getyl ether
  • examples of the alkylating agent include alkyl metals such as alkyl lithium, and Grignard reagents such as alkylmagnesium bromide. .
  • the reaction of the above P is carried out in a solvent in the presence or absence of an acidic catalyst, at a temperature other than 0 or the boiling point of the solvent.
  • the solvent include alcohols such as ethanol, hydrocarbons such as toluene, halogenated hydrocarbons such as chloroform, ethers, DMF, and the like, and mixtures thereof.
  • the catalyst include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid.
  • the above reaction Q is carried out in a solvent in the presence or absence of a base at a temperature of 178 ° C to the boiling point of the solvent.
  • a catalyst may be added as needed.
  • the solvent include ethers such as THF, hydrocarbons such as benzene and toluene, halogenated hydrocarbons such as chloroform and methylene chloride, and mixtures thereof.
  • the base include inorganic bases such as sodium hydride and potassium tert-butoxide, organic metal bases such as butyllithium, and organic bases such as DBU and pyridine.
  • Is a catalyst include Lewis acids such as T i C 1 4, S n C 1.
  • reaction mixture is concentrated under reduced pressure, poured into water, extracted with methylene chloride, washed with saturated saline, dried over MgSO 4 , concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 2 — (2 —Black mouth benzoyl) 1 4 —Trifluoromethyl-5— (2—Chloroethyl) 1 6—Black mouth pyrimidine 3.O g obtained lg 2 _ (2—Black mouth benzoyl) 1 4 1 Trifluoromethyl 1-5-(2-chloroethyl) 1-6-Dissolve the pyrimidine in 10 ml of MeOH, add 3 ml of aqueous ammonia and seal the tube. Stirred for 18 hours. Ethyl acetate was added to the reaction solution, which was washed with saturated saline, dried over MgSO 4 , concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography to obtain 300 mg of the title compound.
  • TMS trimethinoresilinole ⁇ ⁇
  • ⁇ -78 N0CH 2 Ph isoPr H SCH 3 CI H 0
  • ⁇ -91 CHN0 2 isoPr H SCHs CI H 0
  • ⁇ -95 CHCF 3 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • ⁇ - ⁇ CHCH 2 C00Et ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • ⁇ -134 CHC00H ⁇ ⁇ SCH 3 CI ⁇ ⁇
  • ⁇ -136 CHCN ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • ⁇ -137 CHCH 3 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇
  • ⁇ -142 N-isoPr iso-Pr H SCH 3 CI H 0
  • ⁇ -143 thigh 3 (47--51)
  • HI-27 0 CF, 0-CH2 CH-2, 6-Ci2 0 [168-171]
  • ⁇ -28 0 CF 3 S-CH2 12- 2, 6- C 0 (182-184)
  • m-30 0 CF 3 0-CH2CH2- 2-C -6-F 0 [126-127]
  • ffl- 34 0 CF 3 0-CH2CH2-2, 6-F 2 0 [130-132]
  • ⁇ -49 0 CH 3 0-CH 2 CH 2 ⁇ 2-C £ 0 [157-n i159O C]
  • H Bt S -CH CH- 2-CF30
  • H CF 30 -CH CH- 2-CHs 0
  • H Et 0 -CH CH- 2-CHs 0
  • H i-Pr NMe-CH CH-2-CH30
  • H CF 3 CH CH-NH- 0
  • ⁇ -232 0 CF 3 S-CH: CH- 2-CF3 0
  • ⁇ -233 0 i-Pr S-CH2CH2- 2-CFs 0
  • HI- 240 0 i-Pr 0-CH2CH2-2-CH3 0
  • i-Pr 0-CH CH-2-CHs 0
  • H-243 0 Et 0-CH2 CH-2-CH3 0
  • H-244 0 CF 3 S-CH2Cfl2-2-CH3 0 (130-131)
  • ⁇ -245 0 CF 3 S -CM- 2-CHs 0
  • R 'R 2 R 3 ABD- (E)-R 6 , R 7 , R S n m-279 0 CF 3 CH 2 -CH 2 -MNe-0
  • ⁇ -284 0 CF 3 CH2CH2CH2-0- 2- C 0
  • ⁇ -286 0 CF 3 CH2CH2CH2-s-2-ZH 0
  • ⁇ -328 0 0CH 3 CH2-OCH2 2-ZH 0
  • m-330 0 HCH3 CH 2-OCH 2 ⁇ 2-C £ 0
  • m-336 0 SCH 3 CHg-OCHs-2-ce 0
  • ⁇ -351 0 NHCH3 CH 2 -CH 2 0- 2-C £ 0
  • ⁇ -452 0 i-Pr -CH 2 N CH 2 - 2- C 0
  • m-454 0 0CH 3 -CH 2 N CH 2 - 2-C £ 0
  • m-455 0 SCH 3 -CH 2 N CH 2 - 2-C £ 0
  • ⁇ -459 0 i-Pr - CH 2 N CH 2 - 2 - 6 - F 0
  • m-461 0 OCH3 -CH 2 N CH 2 - 2- 6 - F 0
  • IE - 462 0 SCH 3 -CH 2 N CH 2 - 2_C 6- F 0
  • m-464 0 CF 3 -CH 2 N CH 2 - 0
  • ⁇ -468 0 0CH 3 - CH 2 N CH 2 - 2, 6 - C 0
  • ⁇ -472 0 Et -CH 2 CH 2 N- 2-C & 0
  • ⁇ -474 0 C £ -CH 2 CH 2 N- 2-C £ 0
  • ⁇ -477 0 NHCH 3 -CH2CH2N- 2-C £ 0
  • IH-480 0 i-Pr s s s one --- 2- 6-F 0
  • ⁇ -481 0 C £ -CH 2 CH 2 N- 2-6- F 0
  • ⁇ -482 0 OCH 3 -CH 2 CH 2 N-2-C 6-F 0
  • HI-503 0 0CH 3 -CH2 CH- N-2-C £, 6-F
  • ⁇ -505 0 HCHs-CH: CH- N- 2-C, 6-F
  • IE-506 0 CF 3 -CH: CH- N- 2,6- CH 3
  • m-508 0 i-Pr-CH: CH- N- 2,6-C 2
  • HI- 510 0 OCH3 - CH two CH- N - 2, 6 - C 2
  • ⁇ -512 0 NHCH 3 -CH: CH_N- 2,6-C £ 2
  • m-546 0 SCH 3 -CH2CH2CH2S-2-C, 6_F 0
  • ⁇ -553 0 SCH 3 -CH 2 CH 2 CH 2 ⁇ — 0
  • ⁇ -554 0 screen 3 -CH2CH2CH2S-2, 6-C ⁇ 2 0
  • m-555 0 CF2CF3-(3 ⁇ 42013 ⁇ 4 (3 ⁇ 42-2-C £ 0
  • III-566 0 OCH3 2_C £, 6_F 0
  • ⁇ - 656 0-CH 2 N CH 2 CH 2 2, 6-C 0
  • HI-658 0 SCH 3 -CH 2 N CH 2 CH 2 2, 6-C £ 20
  • ⁇ -744 0 i-Pr -CH2CH2CH2N- 2-C £ 0
  • ⁇ -745 0 Zi -CH 2 CH 2 CH 2 N-2-C 0
  • HI- 846 0 CF 3 -N- - CH 2 CH 2 - 2-Et 0
  • ⁇ -848 0 CF 3 - N z one -_ -CH 2 CH 2 CH 2 - 2-Et 0
  • ⁇ -852 0 CP, S-CH2CH2-2-cnnFt 0
  • ⁇ -854 0 CF, S-CH2CH2CH2-2-C00Et 0
  • HI - 855 0 CP, - NH- - CH 2 CH 2 - 2-C00Et 0
  • HI- 857 0 CF, - NH- - CH 2 CH 2 CH 2 - 2-C00Et 0
  • m-861 0 CF 3 -N- - CH 2 CH 2 - 2-Et 0
  • m-922 C painting H Et S -CH2 CH-2-C 6-F 0
  • ⁇ -923 CHC00H Et S-2-C, 6-F 0
  • ⁇ -924 CHC00H i-Pr S-CH2CH2-2-C, 6-F 0
  • ⁇ -926 CHC00H i-Pr 2-C, 6- F 0
  • ⁇ -927 C picture H CF 3 -NH- -CH 2 CH 2 - 2-C ⁇ , 6-F 0
  • HI-928 CHC00H CF 3 -H--CH2 CH-2-C, 6-F 0
  • 1-929 CHC00H CF 3 -NH- -CH2CH2CH2- 2-C, 6-F 0
  • ⁇ -932 CHC00H Et-NH- -CH 2 CH 2 CH 2 -2-C, 6-F 0
  • m-935 CHC00H i-Pr -NH- -CH 2 CH 2 CH 2 -2-C, 6-F 0
  • ⁇ -936 CHC ⁇ H CF 3 -N_ -CH2CH2 2- C £, 6-F 0

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Description

明 細 書
ピ リ ミ ジ ン 誘 導 体
技術分野：
本発明は、 新規なピリ ミ ジン誘導体、 除草剤および農園芸用殺菌剤に関する。 背景技術 ：
農園芸作物の栽培にあたり、 多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除 草剤が使用されるようになつてきており、 また作物の病虫害に対しても多数の防 除薬剤が使用されているが、 その効力が不十分であったり、 薬剤耐性の病原菌や 害虫の出現によりその使用が制限されたり、 また植物に薬害を生じたり、 環境に 残留し、 汚染したりすることから、 より低い薬量で効果が確実でしかも安全に使 用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明化合物と類似した化合物を開示したものとして、 E P 4 6 1 0 7 9、 W 09 1 1 0 6 5 3、 J. C h e m. R e s . (S) , 1 9 7 7 , 1 8 6等があ る。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき、 より低い薬量で効果の確実な安全性 の高い、 作物との選択性の良い除草剤または農園芸用殺菌剤となりうる新規化合 物を提供することである。
発明の開示 ：
本発明は、 一般式 （ I )
Figure imgf000003_0001
〔式中、 R1 、 R 2 はそれぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキ. ル、 フヱニル、 シァノ、 C OOR9 (式中、 R9 は水素、 アルキルを表す。 ） . ロゲン、 OR (式中、 R10は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエ ニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 S R11 (式中、 R11は水素、 アルキル、 アル ケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 O C OR12 (式中 、 R12は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキル を表す。 ） 、 ァミ ノ、 Z 1 P (= Z 2 ) (Z3 R13) (Z4 R14) (式中、 R" 、 R 14はそれぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル 、 シクロアルキルを表し、 Z 1 、 Z 2 、 Z 3 、 Z 4 は、 それぞれ独立して 0また は Sを表す。 ） 、 または一緒になつてォキソ、 チォキソ、 環状ケタール、 環状チ オケタール、 = C R15R16 (式中、 R 15、 R16は、 それぞれ独立して水素、 ニ ト 口、 シァノ、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アルキルカルボニル、 力ルバ モイル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アルケニルォキシカルボニル、 ァ ルキニルォキシカルボニル、 フヱニル、 アルキルスルホニル又はフヱニルスルホ ニルを表す。 ） 、 =NR17 (式中、 R17は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキ ニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 =NNR18R19 (式中、 R18、 R 19は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキル、 アルコキシカルボニル、 カルボキシを表す。 ） 、 =NOR2° ( 式中、 R2°は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアル キルを
表す。 ） 、 又は 及び
Figure imgf000004_0001
R 3 、 R 5 は、 それぞれ独立して水素、 ハロゲン、 アルキル、 アルケニル、 ァ ルキニル、 フヱニル、 シク ロアルキル、 S (0) m R21 (式中、 R21は水素、 ァ ルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表し、 mは 0 , 1 または 2を表す。 ) 、 NR22R23 (式中、 R22および R23は、 それぞれ独立し て水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表し 、 または一緒になつて環を形成してもよい。 ） 、 NR24NR25R2S (式中、 R24 、 R25、 R26は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルコキシカルボニル、 フ ェニルを表す。 ） 、 OR27 (式中、 R27は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキ ニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 シァノ、 C OOR28 (式中、 R28 は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す 。 ） 、 C ONR29R3° (式中、 R29、 R3。は、 それぞれ独立して水素、 アルキル 、 アルケニル、 アルキニル、 フ エニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 P Z5 ( 0 R31) (OR32) (式中、 Z5 は 0又は Sを表し、 R31、 R32は同一又は相異な つてアルキル又はフヱニルを表す。 ) を表し、
R は、 水素、 ロゲン、 ァ ミ ノ、 シァノ、 アルキル、 アルケニル、 アルキニ ル、 フエニル、 シクロアルキル、 C OOR33 (式中、 R33は水素、 アルキル、 ァ ルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C OR34 (式中 、 R34は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキル を表す。 ） 、 C ONR35R36 (式中、 R35、 R36は、 それぞれ独立して水素、 ァ ルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 OR 37 (式中、 R37は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロ アルキルを表す。 ） 、 S (0) p R38 (式中、 R38は水素、 アルキル、 了ルケ二 ル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表し、 pは 0、 1または 2を表す 。 ） を表す。 但し、 R4 が水素のときは R3 と R5 は異なり、 更に、 R4 は R3 または R 5 及びピリ ミ ジン環と一緒になつて
Figure imgf000005_0001
で表される縮合環を、
r
〔式中 A, B， D及び Eの 1つは _ C— , 0, S (0) または一 N—を
„ I 2 r 1
I
残りは— C一を、 （式中、 r 1 , r 2 及び r 3 はそれぞれ独立して水素、 ハロ
I
r 2 ゲン、 アルキル、 フヱニル、 アルキルカルボニル、 フヱニルカルボニル、 アルコ キシカルボニルまたは隣接する r 1 または r 3 と一緒になつて二重結合を形成す る。 Qは 0 , 1または 2を表す。 ） を表す。 〕
R 6 、 R7 はそれぞれ独立して水素、 ハロゲン、 アルキル、 アルケニル、 アル キニル、 フヱニル、 シクロアルキル、 S (0) r R 39 (式中、 R39はアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表し、 rは 0、 1または 2を表す。 ） 、 0R4。 （式中、 R4°は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル 、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C OOR41 (式中、 R41は水素、 アル キル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C ON R42R43 (式中、 R42、 R43は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル 、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 アミ ノ基、 ニ トロまたは シァノを表す。 但し、 R6 と R7 は同時に水素ではない。
R 8 は同一または相異なって、 ハロゲン、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル 、 フエニル、 シクロアルキル、 S (0) t R44 (式中、 R44はアルキル、 ァルケ ニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表し、 tは 0、 1または 2を表 す。 ） 、 OR45 (式中、 R45は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエ ニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C OOR46 (式中、 R46は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C ONR47R 8 (式中、 R47、 R48は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アル キニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 ア ミ ノ基、 ニ トロ、 シァノを表 し、
nは 0、 1、 2または 3を表す。 但し、 R1 及び R2 がと もに水素のとき、 R 4 は R3 または R 5 及びピリ ミ ジン環と一緒になつて前記縮合環を表す。 〕 で表 される ピリ ミ ジン誘導体、 除草剤、 農園芸用殺菌剤である。
本発明化合物の置換基の定義において、 それぞれの置換基は更に下記に示す置 換基で置換されていてもよい。
1. アルキル、 アルケニル、 アルキニル ：
ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 アルコキシ、 フエニル、 ニ トロ、 シァノ、 アルコキ シカルボニル、 アルキルチオ、 アルキルカルボニルォキシ
2. フヱニル ：
ハロゲン、 アルキル、 アルコキシ、 ニ トロ
3. シクロアルキル ：
アルキル、 アルコキシ、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル
4. ァミ ノ ：
アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アルコキシカルボニル、 アルキルカル ボ二ル
5. カルボキシ ：
アル力 リ金属
6. 力ルバモイル ：
アルキル
R 17中のアルキルの置換基と しては上記に加え、 P (=0) (0 H) 2 、 P ( =0) (〇—アルキル） 2 、 P (= S ) (0—アルキル） 2 が挙げられ、 R4 中 のアルキニルの置換基と して、 上記に加え、 ト リアルキルシリルが挙げられる。 また、 上記の定義中、 通常アルキルの炭素数は 1から 6、 アルケニル、 アルキ ニルの炭素数は 2から 6、 シク口アルキルの炭素数は 3から 6を表す。
更に、 N R 22 R 23が一緒になつて形成する環と しては
等が挙げられる。
Figure imgf000007_0001
一般式 （ 1 ) において R1 と R2 が異なる場合は光学異性体が存在するが、 そ の異性体も本発明化合物に含まれる。
本発明化合物は、 以下に示した方法またはこれと公知の類似の反応を適宜選択 することにより製造できる。
Figure imgf000008_0001
(以下同じ）
Figure imgf000009_0001
小 小
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000010_0001
小
Figure imgf000010_0002
小
〇
Figure imgf000010_0003
80/ε6ι 6<¾680/.6 OAV
Figure imgf000011_0001
小
Figure imgf000011_0002
(八！ o
Figure imgf000012_0001
vi)
Figure imgf000012_0002
CD 3
〇
Figure imgf000013_0001
小
Figure imgf000013_0002
o
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000014_0001
小
Figure imgf000014_0002
2 〇
Figure imgf000014_0003
〔式中、 R3 、 、 R5 、 R6 、 A、 nは前記と同じ意味を表し、 R' 3 は、 水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表し、 R" 3 は S (0) m R21 (式中、 R21、 mは前記と同じ意味を表す。 ） 、 NR22 R23 (式中、 R22および R23は、 前記と同じ意味を表す。 ） 、 NR24NR25R2S
(式中、 R24、 R25、 R26は前記と同じ意味を表す。 ） 、 OR27 (式中、 R27は 前記と同じ意味を表す。 ） 、 C OOR28 (式中、 R28は前記と同じ意味を表す。 ) 、 C ONR29R30 (式中、 R29、 R3°は、 前記と同じ意味を表す。 ） 、 シァノ を表し、 R50、 R ' 5°はアルキルを表し、 R51は、 アルコキシを表し、 R52は、 アルキル、 アルケニル、 アルキニルを表し、 Xは、 ハロゲンを表し、 Yは、 0、 S、 N R 53 (式中、 R53は、 水素、 アルキル、 フヱニル、 アルコキシを表す。 ） を表し、 Bは、 置換されていてもよく 、 また 1ないし 2個の不飽和結合を持って もよい C2 ないし C4 のアルキレンを表す。 Vは、 炭素の一つが 0、 S、 N r ' 3 (式中、 r ' 3 は、 水素、 アルキル、 フヱニルを表す。 ） で置き換えられても よい C , ないし C3 のアルキレンを表す。 尚、 このアルキレンは、 アルキルカル ボニル、 フエニルカルボニル、 アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。 Qは、 ハロゲン、 アルキルスルホニル、 ベンジルスルホニル等の脱離基を表す。 )
上記 aの反応は、 原料ァ ミ ジンまたはその鉱酸もしく はカルボン酸等の有機酸 塩と /3—ジカルボニル化合物を、 溶媒中、 塩基存在下、 室温ないし溶媒の沸点で 、 1ないし 4 8時間反応させることにより行う。 溶媒と しては、 ェタノ一ル等の アルコール類、 TH F等のエーテル類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類、 D MF等、 またはそれらの混合物等が挙げられる。 塩基と しては、 ソジゥムメチラ 一卜、 ポタシゥムェチラ一 ト等の低級アルコールの金属アルコラ一卜類、 炭酸力 リ ウム、 水酸化ナ ト リ ゥム等の無機塩基、 D B U等の有機塩基等が挙げられる。 上記 bの反応は、 溶媒中、 酸化剤存在下、 室温ないし溶媒の沸点で反応させる ことにより行う。 溶媒と しては、 水、 ジォキサン等のエーテル類、 ベンゼン、 ト ルェン等の炭化水素類、 酢酸、 無水酢酸、 ピリ ジン、 塩化メチレン等のハロゲン 系炭化水素類等、 あるいはそれらの混合均一溶媒または混合二層系溶媒が挙げら れる。 酸化剤と しては、 KMn 04 、 K 2 C r 2 07 、 S e 02 等が挙げられる 上記 cの反応は、 無溶媒または溶媒中、 ハロゲン化剤存在下、 室温ないし溶媒 の沸点で反応させることにより行う。 溶媒と しては、 塩化メチレン、 クロ口ホル ム等のハロゲン系炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類等、 またはそ れらの混合物等が挙げられる。 ハロゲン化剤と しては P OX3 、 Ρ Χ3 、 P C I
5 (式中 Xはハロゲンを表す。 ） 等が挙げられる。
上記 dの反応は、 溶媒中、 酸または塩基存在下、 室温ないし溶媒の沸点で、 1 ないし 4 8時間反応させることにより行う。 Y = 0の場合、 溶媒と しては、 水、 ジォキサン等または、 それらの混合物等が挙げられる。 用いられる酸は、 硫酸、 燐酸二水素ナ ト リ ウム、 または燐酸二水素ナ ト リ ゥムと燐酸の混合物等であり、 9 0でないし溶媒の沸点で、 1ないし 1 0時間反応させることにより行う。 Y = Sの場合、 ジォキサン等のエーテル類、 ベンゼン等の炭化水素類、 DMF等が挙 げられる。 塩基と しては、 硫化ナ ト リ ゥム等が用いられ室温ないし溶媒の沸点で 、 1ないし 4 8時間反応させることにより行う。 Y = NR53の場合は、 溶媒と し ては、 水、 メ タノール等のアルコール類、 ジォキサン等のエーテル類、 DMF等 、 またはそれらの混合物等が挙げられる。 塩基と しては NH2 R53と共に必要に 応じて炭酸カ リ ウム、 水酸化ナ 卜 リ ゥム等を用いることができ、 室温ないし溶媒 の沸点で、 必要ならば加圧下で 1ないし 4 8時間反応させることにより行う。 上記 eの反応は、 溶媒中、 塩基存在下、 室温ないし溶媒の沸点で、 数分ないし 2 4時間反応させることにより行う。 溶媒と しては、 ェタノール等のアルコール 類、 TH F、 ジォキサン等のエーテル類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類、 DMF等、 またはそれらの混合物等が挙げられる。 塩基と しては、 ソジゥムメチ ラー ト、 ボタシゥムェチラー ト等の低級アルコールの金属アルコラ一 ト類、 炭酸 カ リ ウム、 水酸化ナ ト リ ゥム等の無機塩基、 D B U等の有機.塩基等が挙げられる 上記 f の反応は、 溶媒中、 塩基存在下、 一 7 8 °Cないし溶媒の沸点で、 数分な いし 2 4時間反応させることにより行う。 溶媒と しては、 TH F等のエーテル類 、 DMF等が挙げられる。 塩基と しては、 ソジゥムハイ ドライ ド、 ボタシゥム t e r t —ブトキシ ド、 n —ブチルリチウム、 リチウムジイソプロピルァ ミ ド等が 挙げられる。
上記 gの反応は、 クロ口ホルム等のハロゲン系炭化水素類中、 m—クロ口過安 息香酸等の過酸存在下、 _ 1 0 ないし溶媒の沸点で、 1 ないし 2 4時間反応さ せることにより行う。 あるいは、 溶媒と して T H F等のエーテル類、 D M F等を 用い酸素の存在下、 0 °Cないし溶媒の沸点で 1 ないし 4 8時間反応させるか、 ま たは、 トルエン等の炭化水素類と水との混合二層系溶媒中で、 四級アンモニゥム 塩の存在下水酸化ナ 卜 リ ゥム等の無機塩基を用い空気酸化させることにより行う 上記 hの反応は、 溶媒中、 ハロゲン化剤存在下、 一 1 0 °Cないし溶媒の沸点で 1 ないし 4 8時間反応させることにより行う。 溶媒と しては、 四塩基炭素、 ク口 口ホルム等のハロゲン系炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類等、 ま たはそれらの混合物等が挙げられる。 ハロゲン化剤と しては、 N—クロロザク シ ンイ ミ ド、 N—プロモサク シンイ ミ ド等が挙げられ、 必要ならば光、 過酸化ベン ゾィル等を触媒と して用いること もできる。
上記 i の反応は、 溶媒中、 酸化剤存在下、 0 °Cないし溶媒の沸点で 1 ないし 4 8時間反応させることにより行う。 溶媒と しては、 水、 ジォキサン等のエーテル 類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類、 塩化メチレン等のハロゲン系炭化水素 類等、 あるいはそれらの混合均一溶媒または混合二層系溶媒が挙げられる。 酸化 剤と しては、 K M n 0 4 、 K 2 C r 2 0 7 、 N i 0 2 、 クロラニル、 N —クロ口 サクシンイ ミ ド、 N—プロモサクシンイ ミ ド等が挙げられる。
上記 j の反応は、 ジメ トキシェタ ン等のエーテル類、 トルエン等の炭化水素類 等の溶媒中、 L a w e s s 0 n試薬の存在下 0 °Cないし溶媒の沸点で 1 ないし 2 4時間反応させることにより行う。
上記 kの反応は、 水、 メ タノール等のアルコール類等、 またはそれらの混合物 中で N a B H 4 の存在下 0でないし溶媒の沸点で 1 ないし 4 8時間反応させるこ とにより行う。
上記 1 の反応は、 溶媒中、 塩基存在下、 0 °Cないし溶媒の沸点で、 数分ないし 2 4時間反応させることにより行う。 溶媒と しては、 エタノール等のァルコ一ル 類、 アセ ト ン等のケ ト ン類、 T H F、 ジォキサン等のエーテル類、 ベンゼン、 ト ルェン等の炭化水素類、 D M F等、 またはそれらの混合物等が挙げられる。 塩基 と しては、 ソヂゥムハイ ドライ ド、 ボタシゥム t e r t 一ブ 卜キシ ド、 炭酸力 リ ゥム、 水酸化ナ ト リ ゥム等の無機塩基、 D B U等の有機塩基等が挙げられる。 上記 mの反応は、 無溶媒または溶媒中、 ハロゲン化剤存在下、 0 °Cないし溶媒 の沸点で反応させることにより行う。 溶媒と しては、 水、 塩化メチ レン、 クロ口 ホルム等のハロゲン系炭化水素類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類等、 また はそれらの混合物等が挙げられる。 ハロゲン化剤と しては H X、 P X 3 、 S 〇 C 1 (式中 Xはハロゲンを表す。 ） 等が挙げられる。
上記 0の反応は、 溶媒中、 — 7 8 °Cないし溶媒の沸点で、 数分ないし 1 0時間 反応させることにより行う。 溶媒と しては、 ジェチルエーテル等のエーテル類等 が挙げられ、 アルキル化剤と しては、 アルキルリチウム等のアルキル金属類、 ァ ルキルマグネシゥムブロ ミ ド等のグリニャ試薬等が挙げられる。
上記 Pの反応は、 溶媒中、 酸性触媒の存在下もしく は非存在下、 0でないし溶 媒の沸点で反応させることにより行う。 溶媒と しては、 エタノール等のアルコ一 ル類、 トルエン等の炭化水素類、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化水素類、 エー テル類、 D M F等、 またはそれらの混合物が挙げられる。 触媒と しては塩酸、 硫 酸等の無機酸、 酢酸等の有機酸が挙げられる。
上記 Qの反応は溶媒中、 塩基存在下も しく は非存在下一 7 8 °Cないし溶媒の沸 点で反応させることにより行う。 また必要に応じて触媒を添加すること もある。 溶媒と しては、 T H F等のエーテル類、 ベンゼン、 トルエン等の炭化水素類、 ク ロロホルム、 塩化メチレン等のハロゲン系炭化水素類等、 またはそれらの混合物 が挙げられる。 塩基と してはソヂゥムハイ ドライ ド、 ボタシゥム t e r t —ブ ト キシ ド等の無機塩基、 ブチルリチウム等の有機金属塩基、 D B U、 ピリ ジン等の 有機塩基が挙げられる。 触媒と しては、 T i C 1 4 、 S n C 1 などのルイス酸 が挙げられる。
前記、 i ) および i i ) 中の 0 0
Figure imgf000019_0001
の化合物は公知であるか、 または常法により合成できる。
( J . O r g. C h e m. , 4 3 , 3 4 6 ( 1 9 7 8 ) または、 J. M e d. C h e m. , 2 8 , 9 3 4 ( 1 9 8 5 ) ) 発明を実施するための最良の形態 ：
次に実施例を挙げ、 本発明を更に説明する。 化合物の構造は、 I R、 NMR、 MS等から決定した。
実施例 1
2 - ( 2—クロ口べンゾィル） 一 4— ト リ フルォロメチル一 5， 6—ジヒ ドロフ 口 〔 2， 3— d〕 ピリ ミ ジン （化合物番号 IE - 1 3 )
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000020_0003
Figure imgf000020_0004
0. 7 gの金属ナ ト リ ウムを 5 0 m 1のエタノールに溶解させ、 室温にて、 5 gの 2 — （ 2—クロ口フエニル） ァセ トア ミ ジン—塩酸塩と、 5. 3 gの α _ 卜 リ フルォロアセチル— ァ —プチロラク ト ンを加え、 攪拌、 加熱還流を 1 8時間続 けた。 反応液を減圧濃縮し、 1 0 %—塩酸で酸性化して、 析出した結晶をろ別、 水洗、 エーテル洗浄、 乾燥して、 2— （ 2—クロ口ベンジル） — 4 一 ト リ フルォ ロメチル _ 5— ( 2— ヒ ドロキシェチル） 一 6— ヒ ドロキシピリ ミ ジンを 5. 2 gを得た。
これに 5 O m lのジォキサンと 1 0 m l の水と、 3. 4 gの S e〇 2 を加え、 攪拌、 加熱還流を 3 日間続けた。 反応液から S eをろ別し、 3液を飽和食塩水で 洗浄し、 M g S 04 で乾燥後減圧濃縮して、 析出した結晶をエーテルで洗浄し、 2 — （ 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 一 ト リ フルォロメチルー 5 — ( 2 —ヒ ドロキ シェチル） 一 6 — ヒ ドロキシピリ ミ ジンを 4 g得た。
さ らにこれに 2 0 O m l の 卜ルェンと 2 gの P O C l 3 を加え、 攪拌、 加熱還 流を 2時間行い、 反応液を濃縮後、 水を加え、 塩化メチレンで抽出し、 飽和食塩 水で洗浄し、 M g S 04 による乾燥後、 減圧濃縮して、 得られた結晶をエーテル を用いて精製し、 表題化合物を 3 g得た。
実施例 2
2 - ( 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 一 ト リ フルォロメチル一フロ 〔 2， 3 _ d〕 ピリ ミ ジン （化合物番号 m — 1 6 )
Figure imgf000021_0001
0. 5 gの 2 _ ( 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 — ト リ フルォロメチル _ 5， 6 —ジヒ ドロフロ 〔 2， 3 — d〕 ピリ ミ ジンを 2 0 m 1 の トルエンに溶解させ、 2 gの N i 02 を加え、 5時間加熱還流した。 反応液から、 不溶物をろ別し、 ろ液 を飽和食塩水で洗浄し、 M g S 04 で乾燥し、 減圧濃縮後、 シリカゲルカラムク 口マ トグラフィ 一により精製し、 表題化合物を 2 5 0 m g得た。
実施例 3
2 — ( 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 一 ト リ フルォロメチル一 5， 6 —ジヒ ドロ ピロ口 〔 2， 3 — d〕 ピリ ミ ジン （化合物番号 IE - 1 7 )
Figure imgf000022_0001
5 gの 2 — ( 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 一 ト リ フルォロメチル一 5 _ ( 2 — ヒ ドロキシェチル） 一 6 —ヒ ドロキシピリ ミ ジンを 3 0 m 1 の P〇 C 1 3 に溶解 させ、 2時間加熱還流した。 反応液を減圧濃縮し、 水にあけ塩化メチレンで抽出 後、 飽和食塩水で洗浄し、 M g S 04 で乾燥し、 減圧濃縮後、 シリ カゲルカラム クロマ トグラフィ ーで精製して、 2 — ( 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 — ト リ フル ォロメチルー 5 — ( 2 —クロロェチル） 一 6 —クロ口ピリ ミ ジンを 3. O g得た l gの 2 _ ( 2 —クロ口べンゾィル） 一 4 一 ト リ フルォロメチル一 5 — ( 2 — クロロェチル） 一 6 —クロ口ピリ ミ ジンを 1 0 m l の M e O Hに溶解させ、 3 m 1 のァンモニァ水を加えて、 封管し、 1 0 0でで 1 8時間攪拌した。 反応液に酢 酸ェチルを加え、 飽和食塩水で洗浄し、 M g S 04 で乾燥し、 減圧濃縮し、 シ リ 力ゲルクロマ トグラフィ 一で精製して表題化合物を 3 0 0 m g得た。
実施例 4
2 — （ 2 —クロ口ベンジル） 一 4 — ヒ ドロキシ一 5 , 6， 7， 8 —テ トラ ヒ ド 口キナゾリ ン （化合物番号 m_ i )
Figure imgf000023_0001
0. 9 5 gの金属ナ ト リ ウムを 5 O m l のエタノールに溶解し、 これに 7 gの 2 - ( 2—クロ口フエ二ルァセ 卜ア ミ ジン—塩酸塩と、 6. 3 gの 2—エ トキシ カルボニルシクロへキサノ ンとを加え、 1 8時間加熱還流した。 反応液を濃縮後 、 1 0 %の塩酸で酸性と し、 析出した結晶を水と、 エーテルで洗浄し、 乾燥して 、 2 - ( 2—クロ口ベンジル） 一 4—ヒ ドロキシ一 5， 6 , 7 , 8—テ 卜ラ ヒ ド 口キナゾリ ンを 7. 2 g得た。
実施例 5
2— （ 2—クロ口ベンゾィル） 一 4一クロ口一 5， 6 , 7 , 8—テ トラ ヒ ドロ キナゾリ ン （化合物番号 ΠΙ_ 3 )
Figure imgf000023_0002
6 gの 2— ( 2—クロ口ベンジル） 一 4—ヒ ドロキシー 5 , 6 , 了， 8—テ 卜 ラ ヒ ドロキナゾリ ンに 6 O m lのジォキサンと 1 2 m l の水と 3 gの S e 02 を 加え、 1 8時間加熱還流した。 反応液を減圧濃縮し、 これに 2 0 111 1 の？ 0〇 1 3 を加え、 3時間、 加熱還流した。 反応液から S eをろ別し、 ろ液を減圧濃縮後 、 水を加えて酢酸ェチルで抽出し、 飽和食塩水で洗浄後、 乾燥、 減圧濃縮し、 シ リ カゲルカラムクロマ トグラフィ ーによる精製を行い、 2— （ 2—クロ口べンゾ ィル） 一 4 —ク ロ口— 5 , 6 , 7 , 8 —テ トラ ヒ ドロキナゾリ ンを 4. 2 g得た 実施例 6
2 - ( 2—クロ口べンゾィル） 一 4—メ トキシ 5， 6 , 7， 8—テ トラ ヒ ド 口キナゾリ ン （化合物番号 IE— 4 )
Figure imgf000024_0001
0. 7 gの 2 — ( 2—クロ口ベンゾィル） 一 4—クロ口一 5 , 6 , 7 , 8 —テ トラ ヒ ドロキナゾリ ンを 1 0 m 1 のメ タノールに溶解させ、 0. 6 m 1のナ ト リ ゥムメチラ一 卜のメ タノール溶液 （ 2 8 %) を加え、 室温にて 2時間攪拌した。 反応液を水にあけ酢酸ェチルで抽出し、 飽和食塩水で洗浄後、 Mg S 04 で乾燥 し、 減圧濃縮して表題化合物を 0. 7 g得た。
実施例 7
2 - ( 2 —クロ口ベンジル） 一 4 — ヒ ドロキシキナゾリ ン （化合物番号 HI— 6 )
Figure imgf000025_0001
0. 6 gの金属ナ ト リ ウムを 5 O m l のェタノールに溶解させ、 室温にて 5 g の 2 — ( 2 —クロ口フエニル） —ァセ 卜イ ミ ド酸ェチル—塩酸塩と、 3. 9 gの 2 —ァミ ノ安息香酸ェチルを加え、 攪拌、 加熱還流を 1 8時間続けた。 反応液を 減圧濃縮後 1 0 %の塩酸で酸性化し、 析出した結晶をろ別し、 水とエーテルで洗 浄後、 乾燥して 2 — ( 2 —クロ口ベンジル） 一 4 ーヒ ドロキシキナゾリ ンを 4 g 得た。
実施例 8
2 - ( 2 —ク ロ口べンゾィル） — 4 — ヒ ドロキシキナゾリ ン （化合物番号 IE— 7 )
Figure imgf000025_0002
1 . 2 gの 2 — ( 2 —クロ口ベンジル） 一 4 —ヒ ドロキシキナゾリ ンと、 2 0 m 1 のジォキサン 4 m 1 の水、 及び 1. 0 gの S e 02 の混合物を 1 8時間加熱 還流した。 反応液から S eをろ別し、 ろ液を飽和食塩水で洗浄し、 M g S CU で 乾燥し、 減圧濃縮して析出した結晶をエーテルで洗浄し、 2 — （ 2 —クロ口ベン ル） — 4 — ヒ ドロキシキナゾリ ンを 1. 0 g得た。 実施例 9
2— （ 2 —べンゾィル） — 4—メチルチオキナゾリ ン （化合物番号 ΠΙ— 9 )
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0002
2 - ( 2—クロ口べンゾィル） 一 4— ヒ ドロキシキナゾリ ン 1. 0 gに 2 0 m 1の トルエンと 2 gの P 0 C 1 3 を加え、 2時間、 加熱還流した。 反応液を減圧 濃縮し、 これに 1 O m lのジォキサンと 4 m l のメチルメルカブタ ンナ ト リ ウム 水溶液 （ 1 5 %) を加え、 室温で 2時間攪拌した。 反応液を水にあけ、 酢酸ェチ ルで抽出し、 飽和食塩水で洗浄してから M g S 04 で乾燥し、 減圧濃縮して、 析 出した結晶をエーテルで洗浄して、 表題化合物を 0. 7 g得た。
実施例 1 0
2— （ 2—クロ口べンゾィル） 一 4—メチルア ミ ノ ー 6 _ トリ フルォロメチル ピリ ミ ジン （化合物番号 1 — 1 4 )
Figure imgf000026_0003
4 _クロ口 _ 2 — （ 2—クロ口べンゾィル） 一 6— ト リ フルォロメチルピリ ミ ジン 0. 6 gを、 メ タノール 1 0 m l に溶解し、 室温下に 4 0 %メチルア ミ ン メ タノール溶液 0. 4 3 gを滴下した。 室温で 1時間反応させた後、 水を加え希 塩酸で中和し酢酸ェチルで抽出した。 有機層は、 飽和食塩水で洗浄し、 硫酸マグ ネシゥムで乾燥後、 溶媒を濃縮した。 得られた残留物を、 シリ カゲルカラムクロ マ 卜で精製して、 目的物の結晶 0. 3 0 gを得た。 融点 1 1 1 一 2 °C
実施例 1 1
2 — （ 2 —クロ口 _ 6 —フルォロベンジル） 一 4 — ト リ フルォロメチルージヒ ドロピラノ 〔 4， 3 d〕 ピリ ミ ジン （化合物番号 IE— 1 4 4 2 )
Figure imgf000027_0001
0. 1 4 gの金属ナ ト リ ウムを 2 O m l のェタノールに溶解し、 これに 1. 9 gの 2 — ( 2 —クロ口 — 6 —フルオロフェニル） ァセ 卜アミ ジン—塩酸塩と、 1 . 0 gの 3 — ト リ フルォロアセチルー 4 —テ トラ ヒ ドロビラノ ンを加え、 攪拌、 加熱還流を 3時間続けた。 反応溶液を減圧濃縮し、 1 0 %の塩酸で酸性化し、 酢 酸ェチルで抽出し、 硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。 これをシリ カゲル カラムクロマ トグラフィ 一で精製し、 標題化合物を 0. 6 g得た。
実施例 1 2
ェチルー 3 — ( 2 —クロ口フエニル） _ 3 _ ( 4 — ト リ フルォロメチル一 5 , 6 —ジヒ ドロフロ 〔 2 , 3 d〕 ピリ ミ ジン一 2 —ィル） プロベネイ ト
(化合物番号 H - 9 8 )
Figure imgf000028_0001
CHCOOEt
Figure imgf000028_0002
1. O gの 2— （ 2—クロ口べンゾィル） _ 4 _ ト リ フルォロメチル一 5， 6 ジヒ ドロフロ 〔 2， 3 d〕 ピリ ミ ジンと 0 6 gの ト リ フエニルカルべ トキシ メチレンホスホラ ンを 1 5 m lのベンゼンに溶解し、 2 4時間攪拌、 加熱還流を 続けた。 反応溶液を減圧濃縮後シ リ 力ゲルカラムクロマ 卜グラフィ 一で精製し、 0. 7 8 gの標題化合物を得た。
前記実施例を含め、 本発明化合物の代表例を第 1表、 第 2表に示す。 表中、 物 性値の 〔 〕 内は （°C) である。
第 1 表
Figure imgf000029_0001
8 Z
Figure imgf000030_0001
8Z.M0/£6dr/J3d S.680/f6 OAV
Figure imgf000031_0001
ο ε
Figure imgf000032_0001
8Z.t7lO/e6df/J d S.680/^6 OAV ΐ ε
Figure imgf000033_0001
^I0/£6df/JDd 51680/^6 O 化^/
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
1-63 -0 CH3 H CI OCH3 H 0 nD =1. 5831
1-64 〃 〃 〃 OCHa 〃 〃 〃
1-65 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃 〔76-8〕
1-66 〃 〃 画 3 〃 〃 〃 [151-3〕
1-67 CF3 〃 CI 〃 〃 〃 nD 二 1. 5374
1-68 〃 〃 〃 0CH3 〃 〃 〃
Figure imgf000034_0001
1-69 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃
Figure imgf000034_0002
1-70 〃 〃 〃 HCH3 〃 〃 〃 〔115-7〕
1-71 〃 CH3 〃 CI CI 〃 3- CI 1 D C
1-72 〃 〃 〃 OCH3 〃 〃 〃 〃 [100-2 ]
1-73 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃 〔110-2〕
1-74 〃 CF3 〃 CI 〃 〃 〃 [69-71〕
1-75 〃 〃 〃 OCH3 〃 〃 〃 〃 〔93-4〕
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
1-102 =0 CH3 H OH CH3 CI 0
1-103 〃 〃 〃 〃 CH3 〃
1-104 〃 〃 〃 〃 〃 H 3-CHs 1
1-105 〃 〃 〃 〃 〃 〃 4-CH3 〃
1-106 〃 〃 〃 〃 〃 〃 5-CH3 〃
1-107 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
1-108 〃 〃 〃 CI CI CI 〃
1-109 〃 〃 〃 〃 Br Br
I- 110 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
I - 111 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-112 〃 〃 〃 CH3 H 3-CHs 1
1-113 〃 〃 〃 CH3 H 4-CHs 〃
1-114 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃 化^)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値 畨
1-115 =0 CH3 H CI C2H5 C2H5 0
1-116 〃 〃 〃 0CH3 CI CI 〃
1-117 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-118 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-119 〃 〃 〃 CH3 CH3 0
1-120 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CHa 1
1-121 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CHs 〃
1-122 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
1-123 〃 〃 ノ / C2H5 C2H5 0
1-124 〃 〃 〃 SCH3 CI CI 〃
1-125 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-126 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-127 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃 化^！
番 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
1-128 =0 CH3 H 0CH3 CH3 H 3-CH3 1
1-129 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
1-130 // 〃 CH3 H 5-CH3 〃
1-131 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
1-132 〃 〃 〃 SO2CH3 CI CI 〃
1-133 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-134 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-135 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-136 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
1-137 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
1-138 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
1-139 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
1-140 〃 〃 〃 NHCH3 CI CI 〃 8 ε
Figure imgf000040_0001
^I0/£6df/JDd S 680/ 6 OAV 化
口 1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
1-155 =0 CH3 H N(CH3)2 C2H5 C2H5 0
1-156 // CF3 〃 OH CI CI 〃
1-157 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-158 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-159 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-160 〃 〃 ' 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
1-161 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
1-162 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
1-163 〃 // 〃 〃 C2H5 C2H5 0
1-164 〃 〃 CI CI CI 〃
1-165 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-166 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 0
1-167 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃 (75-77〕 0
Figure imgf000042_0001
8.flO/£6cIf/JOd S 680 6 OM 化
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
口 R8 n 物 性 値
1-181 =0 CF3 H SCH3 Br Br 0
1-182 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-183 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-184 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1 [71-72〕
1-185 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃 〔96 - 97〕
1-186 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃 〔83 - 85〕
1-187 〃 〃 ノ / 〃 C2H0 C2H5 0
1-188 〃 〃 〃 SO2CH3 CI CI 〃
1-189 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-190 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-191 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-192 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
1-193 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値-194 =0 CF3 H SO2CH3 CH3 H 5-CH3 1
-195 〃 〃 〃 〃 C2H0 C2H5 0
-196 〃 〃 〃 隱 3 CI CI 〃
-197 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
-198 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-199 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
-200 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CHa 1
-201 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4- CH3 〃 〔134-136〕-202 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
-203 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H0 0
-204 〃 〃 N(CH3) 2 CI CI 〃
-205 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
-206 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃 ε
Figure imgf000045_0001
Z. i0/£6df/lOd S 680 6 OW - R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値-220 =0 CF3 H CI CI CI 0
-221 〃 〃 〃 Br Br 〃
-222 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-223 〃 C2H5 〃 〃 CH3 CH3 〃
-224 〃 〃 CH3 H 3-CHs 1
-225 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
-226 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
-227 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
-228 〃 〃 〃 OCH3 CI CI 〃
-229 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
-230 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-231 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
-232 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
OM
Figure imgf000049_0001
8
Figure imgf000050_0001
8LPlO/€6dC/lDd 51 80 ^6 OM ¾: II
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1
S E
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畨 口- 化^) 化^!
R' R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値 番
1-311 =0 isoPr H NHCH3 CH3 CH3 0
1-312 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
1-313 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃 (124-126〕
1-314 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
1-315 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
1-316 〃 〃 〃 N(CH3)2 CI CI 〃
1-317 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-318 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-319 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-320 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
1-321 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
1-322 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CHs 〃
1-323 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0 /寸£6/Dd SZ.6SdfJ寸 6 OAV
ipl
化^!
a
畨
~ 1 s 1 s I s 1 1
CO CO
& X
CQ s s s
S
II
CO CO L CD
CXI (XI CO CO CO CQ CO
CO CO CO CO CO CO O
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
R' R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値-337 =0 tBu H CI CH3 H 4-CH3 1
-338 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3
-339 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
-340 〃 〃 OCHs CI CI 〃
-341 〃 〃 〃 Br Br 〃
-342 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-343 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
-344 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
-345 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
-346 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
-347 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
-348 〃 〃 〃 SCH3 CI CI 〃
-349 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
Figure imgf000056_0001
^ ¾
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値-363 =0 tBu H SO2CH3 C2H5 C2H5 0
-364 〃 〃 〃 HCH3 CI CI 〃
-365 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
-366 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-367 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
-368 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
-369 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
-370 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
-371 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
-372 〃 〃 N(CH3)2 CI CI 〃
-373 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
-374 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-375 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃 ^ J
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値-376 =0 tBu H N(CH3)2 CH3 H 3-CH3 1
-377 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
-378 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
-379 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
-380 〃 〃 OH CI CI 〃
-381 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
-382 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
-383 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
-384 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
-385 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CH3 〃
-386 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
-387 〃 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
-388 〃 〃 〃 CI CI CI 〃
Figure imgf000059_0001
4^ ^
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、 o 、 、ヽ
Figure imgf000061_0001
化^)
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値 番 口
1-428 =0 H N(CH3)2 CI CI 0
1-429 〃 〃 〃 〃 Br Br 〃
1-430 〃 〃 〃 〃 CH3 CI 〃
1-431 〃 〃 〃 〃 CH3 CH3 〃
1-432 〃 〃 〃 〃 CH3 H 3-CH3 1
1-433 〃 〃 〃 〃 CH3 H 4-CHs 〃
1-434 〃 〃 〃 〃 CH3 H 5-CH3 〃
1-435 〃 〃 〃 C2H5 C2H5 0
1-436 〃 CF3 〃 CI CF3 H 〃 〔87 - 9。C〕
1-437 〃 〃 〃 鼠 〃 〃 〃 〔76-8。C〕
1-438 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃
Figure imgf000062_0001
1-439 〃 〃 〃 NHCH3 〃 〃 〃
1-440 〃 〃 〃 N(CH3)2 〃 〃 〃
Figure imgf000063_0001
^ 5
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値-454 =0 CF3 nPr CI CI H 0 〔70 - 4°C〕-455 〃 〃 〃 0CH3 〃 〃 〃
-456 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃 nl =1. 5581-457 〃 〃 〃 NHCH3 〃 〃 〃
-458 〃 〃 〃 N(CH3)2 〃 〃 〃
-459 〃 〃 〃 OH 〃 〃 〃
-460 〃 〃 isoPr CI 〃 〃 〃 [83-5]-461 〃 〃 〃 OCH3 〃 〃 〃 II
-462 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃
Figure imgf000064_0001
-463 〃 〃 〃 画 3 〃 〃 〃
-464 〃 〃 〃 咖 3) 2 〃 〃 〃
-465 〃 〃 〃 OH 〃 〃 〃
-466 〃 〃 〃 SCH3 F F 〃
Figure imgf000064_0002
Figure imgf000065_0001
ί' 9
Figure imgf000066_0001
8^lO/£6df/JDd S.680/W O 化^！
R1 R2 R3 R-1 R5 R6 R8 n 物 性 値
0
1-493 isoPr II H CI H 0 〔102-103〕 rnu
0
ト 494 〃 〃 II 〃 〃 〃 〔96-98〕
1 1
0
1-495 // 〃 II 〃 〃 〃 〃 [83-86〕
ΓしΝΗ。
1-496 〃 C2H5 H CI 〃 〃
1-497 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 // 〔66-68〕
1-498 〃 CF3 CH //
二 CH2 NH2 〃 〃 [152-153〕
1-499 〃 isoPr SOsCHa H 〃 〃 〃 [105-106〕
1-500 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃 〃
1-501 〃 〃 I CI 〃 〃 〃 〔127-128〕
1-502 〃 CF3 1 OCH3 〃 CI 〃 [125-127〕 i3CC00
1-503 〃 OH isoPr H 〃 H 〃 (124-126〕
1-504 〃 CI 〃 〃 〃 〃 〃
1-505 〃 鳴 〃 〃 〃 〃 〔125 - 126〕 ^ 3
R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
2 0. 3
-506 =0 0CH3 isoPr H CI H 0 nD =1. 5670-507 〃 SCH3 〃 〃 〃 〃 〃
-508 〃 CF3 CH=CH2 鼠 F F 〃 〔96-98〕-509 〃 〃 0CH3 〃 〃 〃 [131-133〕-510 〃 〃 〃 OH CH3 CH3 4-CH3 1 [238-240〕-511 〃 CI isoPr OCH3 CI H 0 [120-121〕-512 〃 0CH3 〃 〃 〃 〃 〃
-513 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃 口 [66-67
II II―
-514 〃 OH 〃 CI 〃 〃 〔184-185 jD C 00 -515 〃 SCH3 〃 〃 〃 〃 (75-77 j-516 〃 〃 〃 OH 〃 〃 〃 [189. 5-190. 5-517 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃 〔89 - 90 j-518 〃 隱 3 〃 CI 〃 〃 〃 [148-149〕
Figure imgf000069_0001
1 TMS=トリメチノレシリノレ 化^ ί
- 口 R' R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
1-532 =0 P0(0Et)2 H SCH3 CI H 0
1-533 〃 〃 NHCH3 〃 〃 〃
1-534 〃 ■t 〃 CI 〃 〃 〃
1-535 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃
1-536 〃 〃 HCH3 〃 〃 〃
1-537 〃 CN 〃 CI 〃 〃 〃
1-538 〃 〃 〃 SCH3 〃 〃 〃
1-539 〃 〃 〃 HCH3 〃 〃 〃
ノ CH3
1-540 〃 CF3 〃 CI - C0 〃 〃
\ハ"
CH3
1-541 〃 〃 〃 〃 -CH=CH2 〃 〃
1-542 〃 〃 〃 〃 -C≡CH 〃 〃
1-543 〃 〃 〃 〃 〃
1-544 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000071_0001
0 L
Figure imgf000072_0001
8Z.flO/€6df/I3d S1680/f6 ΟΛ
Figure imgf000073_0001
// s-680 O 8o/£6dfJcdAVs
化
番号
c s s s s
X s
B s s s
Pi s 8
1=1 a H W a a
Figure imgf000075_0001
680 S./ま OAVo//cd 8£6dr.
c o
C )
1 s s 1 1 1
O L s 1 co LO
CQ DC
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s s s s CQ s 5
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CO ¾; co
II oo I CO LO CO OO CD
CXI oa CO O CO CO CO OO CO CO
1 CO CO
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
1=1 H « a H a
S L
Figure imgf000077_0001
8iflO/£6df/IDd 9 L
Figure imgf000078_0001
8.flO/e6df/IOd S1680/f6 OM
Figure imgf000079_0001
化^ J
R 1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
Π - 78 =N0CH2Ph isoPr H SCH3 CI H 0
Π-79 -NO e 〃 〃 〃 〃 〃 〃 〔73 - 74〕
Π - 80 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000080_0001
ノ讓 t
Π -81 〃 〃 〃 〃 〃 〃
^ COOEt
Π-82 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000080_0002
ノ CN
Π - 83 〃 〃 〃 ft 〃 〃
CN
Π-84 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000080_0003
Π-85 〃 〃 〃 〃 〃
、CN
ノ議
Π-86 〃 〃 〃 〃 〃 〃
C00Et
ノ圆 3
Π-87 〃 〃 〃 〃 〃 〃
C0CH3
Π-88 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-89 ニ訓 20CH3 〃 〃 〃 〃 〃
Π - 90 二闘 2SCH3 〃 〃 〃 〃 〃 R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n
口 物 性 値
Π - 91 =CHN02 isoPr H SCHs CI H 0
Π - 92 〃 〃 〃 〃 〃 〃
H - 93 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000081_0001
/ S02Ph
Π-94 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π - 95 =CHCF3 〃 〃 〃 〃 〃
Π-96 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-97 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000081_0002
ノ CF3
〃 〃 〃 〃 〃 〃 Ϊ , ~
Π-98
瞧 t
Π-99 =CHC00Et 〃 〃 〃 〃 〃 〃
π-ιοο =CHCH2C00Et 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-101 SMe H 〃 〃 〃 〃 〃
H
Π-102 NMe H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
H - 103 H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000081_0003
R ' R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8
口 n 物 性 値
Π - 104 H isoPr H SCH3 CI H 0
Π - 105 BCH2C≡CH H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-106 H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-107 - CH2CH2 - 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-108 CH3 CH3 〃 〃 ft 〃 〃 〃
Π-109 NHOXEt H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-110 ra細 H 〃 〃 〃 〃 〃
NHCCOOEt
Π-111 1 H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
CH3
Π - 112 OH CN 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-113 SMe SMe 〃 〃 〃 〃
0
Π-114 H 〃 〃 ft 〃 〃 〃
Figure imgf000082_0001
Π - 115 - HC2H40- 〃 〃 〃 ft 〃 〃
Π - 116 -NHC2H4S- 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000083_0001
R 1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値
Π-130 C1 CI CF3 H SCH3 CI H 0
Π-131 F F 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-132 Br Br 〃 〃 〃 〃 〃
OEt
1
Π-133 ΟΡ-0 H 〃 〃 CI SCH3 〃
1
OEt
Π-134 =CHC00H 〃 〃 SCH3 CI 〃 〃
Π-135 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Figure imgf000084_0001
Π - 136 =CHCN 〃 〃 〃 〃 〃
Π-137 =CHCH3 〃 〃 〃 〃 〃 〃
0
Π-138 〃 〃 〃 〃 〃
=CHCCH3
Π-139 NH2 H 〃 〃 〃 〃 〃
Π-140 COOCHs H 〃 〃 〃 〃 〃 〃
Π-141 COOH H 〃 〃 〃 〃 〃 〃 化^？
R ' R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 n 物 性 値 番 号
Π-142 =N-isoPr iso-Pr H SCH3 CI H 0
Figure imgf000085_0001
Π-143 =腿3 〔47—51〕
Π-144 =NEt
0
Π-145 II
=画裏
Π-146 =CH謹 [148-150〕
Π-147 NH2 H
Π-148 H H CF3 P0(0Et) 2 n 1. 4990
D
OEt
OP 0 H Ϊ or*— Pr Π n 1. 5260
D O L O C OEt O C
OEt
2 5. 5
Π-150 P=0 H n 1. 5352
D OEt
0 0
Π-151 II CF3 II n 1. 5405 匪 COEt NHNHCOEt D 第 2 表 構 造 式
化 物 (R8)r
Figure imgf000086_0001
物 性 値
R1 R3 A-B-D-(E)- R6,R7,R8 n [ ] ia p. °C m - 1 H， H OH CH2 - CH2CH2CH2 - 〔240-242〕 m- 2 =0 OH CH2 - CH2CH2CH2 - 2-C£ [210-213〕 m - 3 =0 Z& CH2 - CH2CH2CH2 - 〔 82 - 85〕 m-4 =0 OCHa Cn2 - isCHsCP^ - 2-C£ 〔 80- 82〕 n - 5 =0 SCH3 Cn2 -CHsCngCH - 2-C£ 〔118-121〕
M-6 H， H OH CH =CH - CH=CH- 2-C£ [245-247〕 1-7 =0 OH CH =CH-CH=CH- [235-237〕 1-8 =0 ZH CH =CH-CH=CH- m - 9 =0 SCH3 CH =CH-CH=CH- 〔113-115〕 m - lo H， H CF3 0 -CH2CH2- 2-C 〔 91- 94〕
22.2 m-n H, H CF3 0 -CH2CH(0CH3)- 2-C£ n D 1.5316 in - 12 0H，H CF3 0 -CH2CH2- 2-C£ 〔105-108〕 ΙΠ-13 =0 CF3 0 - CH2CH2 - 2-C£ [101-104〕 m-14 =0 CF3 0 - CH2CH2- 2， Q-C£2 〔138-140〕 m - 15 H, H CF3 0 - CH=CH- 2-C£ 〔 75 - 78〕 m - 16 =0 CF3 0 -CH=CH- [112-114〕 m-i7 =0 CF3 H -CH2CH2- 2-Z£ 〔220 up 〕
* こ ®¾ ？は^ ¾©言 のな 權は^^ R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6,R7，R8 n
ΠΙ- 18 =0 CF3 N - CH2CH2 - £ 0 〔 85- 87〕
1
CH3
E-19 =0 CF3 0 - CH2CH2CH2- 2-C£ 0 〔 75- 77〕 m-20 =0 CF3 S 2-C£ 0 〔 99-102〕 ffi-21 =0 CF3 0 -CHsCH(Br)- 2-C£ 0 powder**1
22. 2
1-22 =0 CF3 0 - CH2CH2CH - 2-C£ 0 n 1.5361
1 D
Br
1-23 =0 CF3 S - CH=CH- 2-C£ 0 〔 78 - 80〕
22. 8
1-24 =0 CF3 0 - 2- 0 n 1.5348
D
1-25 =0 CF3 0 - - 2-C£ 0
Figure imgf000087_0001
ΙΠ- 26 =0 CF, N -CH-CH- 2-C£ 0 〔 90- 91〕
1
CH:
HI - 27 =0 CF, 0 - CH二 CH - 2， 6 - C i 2 0 [168-171〕
ΠΙ-28 =0 CF3 S - CH2 12- 2, 6- C 0 〔182-184〕
ΙΠ-29 =0 CF3 S -CH=CH- 2, 6 - C^2 0 [136-137〕 m - 30 =0 CF3 0 - CH2CH2- 2-C -6-F 0 〔126-127〕
1-31 -0 CF3 0 - CH=CH - 2-C^-6-F 0 [150-153〕
1-32 CF3 s 一 I JH JH 2- C£- 6- F 0 [133-1341
IE - 33 =0 CF3 s -CH=CH- 2 - - 6 - F 0 〔125-128〕 ffl- 34 =0 CF3 0 - CH2CH2- 2, 6-F2 0 [130-132〕
ΠΙ-35 =0 CF3 0 -CH=CH- 2， 6- F2 0
1-36 =0 i-Pr 0 - C二 CH- 0 [170-171〕
1 物 性 値
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n [ ] ia .°C
1-37 =0 CF3 0 - CHCH2CH2- 2-C£ 0 powder**2
CH3
ΙΠ-38 =0 CF3 0 2-C£ 0 〔 74- 76 +〕
22. 3 ffl- 39 =0 iPr 0 -CH=CH- 2-C£ 0 n 1.5941 m - 40 H,H CF3 0 2-C -6-F 0 [144-145〕 ffl- 41 =0 CF3 0 - s s - CH2レ Π2(¾2_ 2-C^-6-F 0 [123-125〕 m - 42 H，H CF3 0 - CHsCHsCHs- 2， 6 - C 2 0 [166-168〕
IE - 43 =0 CF3 0 - CH2し nsCHs- 2， 6-C£2 0 [173-175〕
Π-44 H，H CF3 0 - CH2CH2 - 2，6-F2 0 [143-145〕 m-45 H，H CF3 S - CH2CH2 - 2, 6-F2 0 [120〕
Π-46 =0 CF3 S - CH2CH2 - 2， 6-F2 0 [129〕
M-47 =0 CF3 S -CH=CH- 2, 6-F2 0 (175 ]
ΠΙ - 48 =0 CF3 -N 112 12 2，6- F2 0 〔118-120〕
1
CH 3
ΙΠ-49 =0 CH3 0 - CH 2 CH 2― 2-C£ 0 [157-n i159O C〕
1-50 =0 CF3 S ~CH Cn2CH2~ 2-C£ 0
m-5i =0 CF3 0 - CH2CI12 - 2,4, 6-(CH3)3 1 〔113-114〕 m - 52 =0 CF3 0 - CH2CH2 - 2,4,6-C^a 1 〔112 - 113〕
1-53 H，H CF3 0 - CH2CH2 - 2-OCH3 0 〔102-103〕 m-54 H，H CF3 0 2-NO2 0 〔138-140〕 m - 55 =0 H 0 - CH2CH2 - 2-C£ 0 [125-127〕 m - 56 =0 CF3 NH 2-ZH 0 [180-183〕
0
II
1-57 H， 0CCH3 CF3 0 - CH2CH2 - 2-OCH3 0 〔 94- 96〕
Figure imgf000089_0001
Figure imgf000090_0001
.ri0/e6df/lOd 68
Figure imgf000091_0001
SLPlO/£6d /lDd SZ.680/W O
Figure imgf000092_0001
物 性 値
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6,R7,R8 n [ ] EP.°C ffl-134 H，H i-Pr S _CH:CH - 2-CF3 0
m-135 H，H Et S - CH2CH2- 2-CF3 0
1-136 H，H Bt S -CH=CH- 2-CF3 0
ΙΠ- 137 H，H CF3 0 -CH=CH- 2-CHs 0
1-138 H，H CF3 0 - CH2CH2CH2- 2-CH3 0
ΙΠ-139 H，H CF3 0 - CHCH2CH2 - 2-CH3 0
1
Me
ΙΠ- 140 H，H i-Pr 0 - CH2CH2 - 2-CHa 0
1-141 H，H i-Pr 0 - CH=CH- 2-CHs 0
ffl-142 H，H Et 0 - CH2CH2 - 2-CH3 0
1-143 H,H Et 0 -CH=CH- 2-CHs 0
HI - 144 H，H CF3 S - CH2CH2 - 2-CHs 0 〔 77- 78〕
ΠΙ-145 H，H CF3 S -CH=CH- 2-CH3 0
1-146 H,H Et S - CH2CH2 - 2-CH3 0
ΠΙ-147 H,H Et S - CM- 2-CH3 0
ΠΙ-148 H,H i-Pr S -CH=CH- 2-CHs 0
1-149 H，H i-Pr S - CH2CH2 - 2-CH3 0
1-150 H，H CF3 NMe - CH2CH2- 2-CH3 0 〔 61- 63〕 m-151 H,H CF3 NMe -CH-CH- 2-CH3 0
HI - 152 H,H CF3 H -し H2CH2 - 2-CH3 0
ΙΠ-153 H,H CF3 NH - CH=CH- 2-CH3 0
1-154 H,H i-Pr NMe -レ H2CH2 - 2-CHs 0
ΙΠ-155 H,H i-Pr NMe - CH=CH - 2-CH3 0
ΠΙ-156 H,H i-Pr NH - Cfl2Cri2- 2-CH3 0
IE- 157 H,H i-Pr NH - CH=CH- 2-CH3 0
Figure imgf000094_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n [ ] ιαρ. 。C
ΠΙ-182 H,H CF3 CH=CH-NH- 0
ΙΠ-183 H，H CF3 CH=CH-NMe- 0
Π-184 H，H CF3 CH2 - CH2CH2 - 0- 2-C£ 0
1-185 H，H CF3 CH2 -CH2CH2-NH- 2-C£ 0
IE- 186 H，H CF3 CH - CH2CH2 - s- 2-C£ 0
1-187 H，H CF3 CH2 -CHsCHs- Me- 2-C£ 0
III- 188 H，H Et NMe - CH2CH2- 2- Me 0
ΙΠ-189 H,H Et NMe -CH=CH- 2- Me 0
1-190 H，H Et NH -CH2CH2- 2- Me 0
Π-191 H，H Et NH -CH=CH- 2- Me 0
1-192 H，H i-Pr 0 -CH2CH2- 2-C£ 0
ΙΠ-193 H，H i-Pr 0 - CH2し 112CH2 2-C£ 0
IE - 194 H,H i-Pr 0 - CHCH2CH2- 2-C 0
1
Me
HI - 195 H,H i-Pr S - CH 2 CH 2― 0
ΙΠ- 196 H，H i-Pr S - CH=CH - 2-C£ 0
ΙΠ-197 H,H i-Pr NMe -CH2CH2- 2-ZH 0
Π-198 H，H i-Pr NMe - CH 2-C£ 0
IE - 199 H，H i-Pr NH - CH2CH2- 2-C£ 0
EI- 200 H,H i-Pr NH - CH二 CH - 2-C£ 0
1-201 H,H Et 0 -CH2CH2- 2-ZH 0
ΠΙ-202 H，H Et 0 - CH二 CH- 2-Zi 0
Π-203 H,H Bt 0 "CH2CH2CH2" 2-ZH 0
ΙΠ-204 H,H Et S - CH2CH2- 2-C£ 0
ΠΙ-205 H,H Et S _CH=CH - 2-C 0 f 6
Figure imgf000096_0001
Z.t^lO/£6df/JOd Sム 680 6 O R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n
ΙΠ-231 二 0 CF3 S - CH2CH2 - 2-CF3 0
Π-232 =0 CF3 S - CH:CH- 2-CF3 0
ΙΠ-233 =0 i-Pr S - CH2CH2- 2-CFs 0
1-234 =0 i-Pr S - CH二 CH - 2-CF3 0
1-235 :0 Et S - CH2CH2 - 2-CF3 0
ffl - 236 =0 Et S -CH=CH- 2-CF3 0
ΙΠ-237 =0 CF3 0 -CH=CH- 2 - CH3 0
ΠΙ-238 :0 CF3 0 - CHsCHsChs- 2-CH3 0
ΙΠ-239 :0 CF3 0 - 0Η(¾0π2 - 2-CHs 0
1
Me
HI- 240 =0 i-Pr 0 - CH2CH2 - 2-CH3 0
1-241 =0 i-Pr 0 - CH=CH - 2-CHs 0
1-242 =0 Et 0 - CH2Q12 - 2-CHs 0
H-243 =0 Et 0 - CH二 CH - 2-CH3 0
H-244 =0 CF3 S - CH2Cfl2 - 2-CH3 0 〔130-131 )
ΙΠ -245 =0 CF3 S -CM- 2-CHs 0
1-246 =0 Et S - CH2Cll2- 2-CHs 0
1-247 :0 Et S -CH=CH- 2-CH3 0
HI - 248 :0 ト Pr S -CH=CH- 2-CHs 0
in-249 =0 i-Pr s 一 2-CH 0
ΠΙ-250 :0 CF3 NMe - CH2CH2 - 2-CH3 0 〔 98-100〕
ΠΙ-251 :0 CF3 NMe -CH=CH- 2-CH3 0 〔113 - 114〕
ΠΙ-252 :0 CF3 H - CH2Cfl2- 2-CHs 0
IH-253 :0 CF3 H -CH=CH- 2-CH3 0
ΙΠ-254 :0 i-Pr NMe 2-CHs 0
Figure imgf000098_0001
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7,RS n
Figure imgf000099_0001
m-279 =0 CF3 CH2 - CH2- MNe - 0
1-280 =0 CF3 CH=CH-0- 2-C£ 0
ffi-281 =0 CF3 CH=CH-S- 2-ZH 0
1-282 =0 CF3 CH=CH-NH- 2-C£ 0
III- 283 =0 CF3 CH=CH-N e- 2-ZH 0
ΠΙ-284 =0 CF3 CH2CH2CH2 - 0- 2- C 0
1-285 =0 CF3 CH2CH2CH2-NH- 2-iH 0
ΠΙ-286 =0 CF3 CH2CH2CH2 - s - 2-ZH 0
ffi-287 :0 CF3 CH2CH2CH2-MNe- 2-C£ 0
ΙΠ-288 =0 Et N e -CH2CH2- 2- Me 0
ΠΙ - 289 :0 Bt NMe -CH=CH- 2- Me 0
ΙΠ-290 :0 Et NH -CH2CH2- 2 - Me 0
HI - 291 =0 Et H -CH=CH - 2- Me 0
ΙΠ-292 :0 i-Pr 0 - CH2CH2- 2-C£ 0
1-293 :0 i-Pr 0 - CH2CH2CH2 - 2-C£ 0 u
ΙΠ-294 :0 i-Pr 0 - CHCH2CH2 - 2-C£ 0 •P
1
Me
Π-295 :0 i-Pr S - CH2CH2 - 2-ZH 0
ΙΠ-296 Ό i-Pr S -CH=CH- 2-C£ 0
ffi - 297 0 i-Pr NMe - CH2CH2- 2-C£ 0
ΙΠ-298 0 i-Pr NMe -CH=CH- 2-C£ 0
IE - 299 0 i-Pr NH - CH2CH2_ 2-C£ 0
ΠΙ-300 0 i-Pr H -CH-CH- 2-C£ 0
m-30i 0 Et 0 -CH2CH2- 2-C£ 0
1-302 0 Et 0 -CH-CH- 2-C£ 0
Figure imgf000100_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(E)- 6,R7,R8 n [ ] m. P °C
ΠΙ-328 =0 0CH3 CH2 - OCH2 2-ZH 0
1-329 =0 SCHs CH2 - OCH2 - 2-C£ 0
m-330 =0 HCH3 CH 2 - OCH 2― 2-C£ 0
1-331 =0 CF3 CH2 - OCH2 - 2-C£ 0
m - 332 =0 Et CH 2 - OLH 2 - 2-ZH 0
ΙΠ-333 :0 i-Pr CHs- 0(¾ - 2-C£ 0
ΙΠ - 334 =0 C£ CH2 - OCH2 - 2-C£ 0
1-335 :0 OCH3 CH2 - OuH2- 2-C£ 0
m-336 :0 SCH3 CHg-OCHs - 2-ce 0
1-337 =0 NHCH3 CH2 - O H2 - 2-C£ 0
ΙΠ-338 :0 CF, 1 ,ΓΙ ― I Κ .Η 一 2-C£ 0
m-339 :0 Et (,Η 一 I H_/H 一 2-C 0
1-340 =0 i-Pr し H一 I JLH一 2-C£ 0
IE - 341 :0 C£ CH 2 -OCH 2 2-C£ 0
1-342 :0 OCH3 し H一 l ι 一 2-C£ 0
ΙΠ - 343 :0 SCH3 CH2 - K/H2 - 2-C£ 0
m-344 :0 NHCH3 CH2- 0CH2 2-Z!l 0
ΙΠ-345 :0 CF2CF3 CH2-CH20- 2-C£ 0
1-346 ：0 Et CH2-CH20- 2-C£ 0
1-347 ：0 i-Pr CH2-CH20- 2-C£ 0
ΙΠ - 348 :0 C CH2- CH20- 2-ZH 0
ΙΠ-349 :0 OCH3 CH2- CH20- 2-C£ 0
IE - 350 :0 SCH3 CH2-CH2O- 2-C£ 0
ΙΠ-351 =0 NHCH3 CH2-CH20- 2-C£ 0
ΙΠ-352 :0 CF3 CH2-CH2O- 2-C ,6-F 0 00 ΐ
Figure imgf000102_0001
£ iO/e6df/IOd S£680 6 ΟΛ\
λτυρπ
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
物 性 値
R2 R3 A-B- D_(E) - R6，R7，R8 n [ ] P. °C m-451 =0 Et -CH2 N CH2- 2-Ci 0
CH3
ΙΠ-452 =0 i-Pr -CH2 N CH2- 2- C 0
CH,
IE - 453 二 0 C £ -CH2 N CH2- 2-C 0
CH,
m-454 =0 0CH3 -CH2 N CH2 - 2-C £ 0
CH,
m-455 =0 SCH3 -CH2 N CH2- 2-C £ 0
CH,
1-456 =0 鳴 -CH2 N CH2- 2-C£ 0
1
ΙΠ-457 =0 CF3 -CH2 N CH2- 2-C^, 6-F 0 ffi-458 =0 Et -CH2 N CH2- 2- C ，6- F 0
1
CH,
ΙΠ-459 =0 i-Pr - CH2 N CH2- 2 - 6 - F 0
1
CH,
ffl - 460 =0 C £ -CH2 N CH2- 2-Ci, 6-F 0
CH3
m-461 =0 OCH3 -CH2 N CH2- 2- 6 - F 0
1
CH3
IE - 462 =0 SCH3 -CH2 N CH2- 2_C 6- F 0
CH3 物 性 値 2 R3 A-B-D-(E)- R6 R7 R8 「 Ί i mn D· C m-463 =0 圆 -CH2 N CH2- 2 - 6- F 0
CH3
m-464 =0 CF3 -CH2 N CH2- 0
CH3
1-465 =0 Et - CH2 N CH2- 2, 6 - C^2 0
1
CH3
1-466 :0 i-Pr - CH2 N CH2 - 2, 6 - C 0
CH3
1-467 =0 C£ -CH2 N CH2- 2,6-C 2 0
1
11
ΙΠ-468 =0 0CH3 - CH2 N CH2- 2, 6 - C 0
ru 11,
M-469 :0 SCHs - CH2 N CH2- 2,6-C£2 0
1
CH,
1Π-470 :0 画 - CH2 N CH2- 26- C£2 0
Figure imgf000107_0001
ΙΠ-471 :0 CF2CF3 -CH2CH2N- 2-C£ 0
CH,
ΠΙ-472 =0 Et -CH2CH2N- 2-C& 0
ΓΗ
ΙΠ-473 :0 i-Pr -CH2CH2N- 2-C£ 0
CH3
ΠΙ-474 =0 C£ -CH2CH2N- 2-C£ 0
CH3
ΙΠ-475 :0 OCH3 -CH2CH2N- 2-C 0
CH3 R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n
Figure imgf000108_0001
ffi-476 =0 SCH3 0
ΠΙ-477 =0 NHCH3 -CH2CH2N- 2-C£ 0
CH3
1-478 =0 CF3 -CH2CH2N- 2 - 6 - F 0
CH3
m - 479 :0 Et 2 - 6- F 0 干
IH-480 =0 i-Pr s s s子一—— 2- 6 - F 0
ΠΙ-481 =0 C£ -CH2CH2N- 2 - 6- F 0
Figure imgf000108_0002
ΙΠ-482 =0 OCH3 - CH2CH2N - 2-C 6 - F 0
CH3
ΙΠ-483 :0 SCH3 -CH2CH2N- 2- 6- F 0
CH3
1-484 :0 鳴 -CH2CH2N- 2 - 6- F 0
CH3
ΠΙ-485 :0 CF3 -CH2CH2N- 2， 6 - C £ 2 0
CH3
III - 486 :0 Et 2, G-C£ 2 0 ffl - 487 :0 i-Pr -CH2CH2N- 2, G-C £ 2 0
1
CH3
ΙΠ-488 :0 C£ -CH2CH2N- 2， 6-C £ 2 0
CH3
Figure imgf000109_0001
物 性
A-B-D-(E)- R6,R7,R8 n [ ] m.p. °C
HI - 502 in - CH二 CH - N - 2 - 6_F
I
CH3
HI - 503 =0 0CH3 - CH二 CH- N - 2-C£,6-F
I
CH3
IE - 504 =0 SCH3 -CH=CH-N- 2 - C ， 6- F
I
CHa
ΙΠ-505 =0 HCHs - CH:CH- N- 2-C ,6-F
CH3
IE - 506 =0 CF3 - CH:CH- N- 2,6- CH3
ffl- 507 =0 Et -CH=CH-N- 2，6- C^2
CH3
m-508 =0 i-Pr - CH:CH- N- 2,6-C 2
I
CH3
1-509 =0 - CH二 CH- N - 2,6-C^2
CH3
HI- 510 =0 OCH3 - CH二 CH- N - 2， 6 - C 2
I
CH3
ΠΙ-511 SCH3 - CH二 CH- N - 2， 6 - C£2
I
CH3
ΙΠ-512 =0 NHCH3 - CH:CH_N- 2,6-C£2
I
CH3
m-513 =0 CF2レ F3 - CH2CH2CH2S- 2-C£
m-514 =0 Et - CH2CH2CH2S- 2-C
ffi-515 =0 i-Pr - CHsCHsCHsS- 2-C£
ΙΠ-516 =0 -CH2CH2CH2S"" 2-C£
Figure imgf000111_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n [ ] iap. °C
1-543 =0 i-Pr - CH2CH2CH2S- 2 - 6 - F 0
1-544 =0 C£ - CH2CH2CH2S - 2-C£,6-F 0
ΠΙ-545 =0 鼠 - CH2CH2CH2S- 2 - 6 - F 0
m - 546 =0 SCH3 - CH2CH2CH2S - 2- C ，6_F 0
ΙΠ-547 :0 隱 3 - CH2CH2CH2S- 2- C 6_F 0
Μ-548 =0 CF3 - CH2CH2し - 2,6-C£2 0
1-549 =0 Et - CH2CH2CH2S- 2, 6-C^2 0
1-550 =0 i-Pr - CH2CH2CH2S- 2， 6 - C£2 0
1-551 =0 C£ """し H 9し H し H 0
Π-552 0CH3 一 i >Π 0 ΙίΠ 01 ίΠ ο Ν— 2,6-C 2 0
ΠΙ-553 =0 SCH3 - CH 2 CH 2 CH 2 ο—
Figure imgf000112_0001
0
O
ΠΙ-554 =0 画 3 - CH2CH2CH2S- 2， 6-C^2 0
m-555 =0 CF2CF3 - (¾201¾(¾2 - 2-C£ 0
ΙΠ-556 =0 Et -Chs!CHsCHs- 2-ίί 0
m-557 :0 i-Pr - CH2SCH2CH2- 2 - C 0
HI- 558 :0 C£ - (¾2 し H2CH2- 2 - C 0
III- 559 :0 OCH3 - CH2SCH2CH2- 2-ZH 0
ΙΠ-560 :0 SCH3 - CH2SCH2CH2 - 2-C£ 0
1-561 :0 NHCH3
Figure imgf000112_0002
2 - C 0
1-562 :0 CF3 -CnsSChsし Η2- 2-C 6- F 0
Π-563 =0 Et -012 (¾2- 2-C ,6-F 0
E-564 :0 i-Pr ~CH2SCh2Cn2" 2- C ， 6- F 0
1-565 :0 C£ - (¾3(¾2θπ2 - 2- 6 - F 0
III- 566 :0 OCH3 2_C£，6_F 0
ΙΠ-567 :0 SCH3 - CH2SCH2Cri2 - 2 - C 6—F 0
11-568 :0 NHCH3 ~CH2SCn2CH2- 2- 6-F 0
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000114_0001
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
A— R f)イ F 6 R7 R8
ΙΠ- 656 =0 - CH2 N CH2CH2 2, 6 - C 0
1
CH
1-657 =0 OCHs - CH2 N CH2CH2 2, 6- C 0
CH3
HI - 658 =0 SCH3 - CH2 N CH2CH2 2, 6-C£ 2 0
CH3
=n ΝΗΠΗ, 9 R-r f)
1
CH3
1-660 :0 CF2CF3 - CH2 N CH2CH2- 0
H
m-661 =0 Et - CH2 N CH2CH2- 2-C£ 0
H
1-662 =0 i-Pr - CH2 N CH2CH2- 2-C£ 0
H
1-663 :0 C£ - CH2 N CH2CH2- 2-Ci 0
H 暴
1-664 =0 OCH3 -CH2 N CH2CH2 - 2-C£ 0
H
III- 665 :0 SCH3 -CH2 N CH2CH2- 2- C 0
H
1-666 :0 NHCH3 -CH2 N CH2CH2- 2 - C£ 0
H
ΙΠ-667 :0 CF3 2-C £, 6-F 0
Π-668 :0 Et -CH2 N CH2CH2- 2-C£ 6- F 0
H
ΠΙ-669 :0 i-Pr -CH2 N CH2CH2- 2 - C £ 6— F 0
H
m-670 :0 C£ -CH2 N CH2CH2- 2- C£ 6- F 0
H
ffi-671 :0 OCH3 - CH2 N CH2CH2- 2— C£ 6— F 0
H 9 ΐ ΐ
Figure imgf000118_0001
Z. i0/£6df/lOd S.680/½ O
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n [ ] ia . °C
1-733 =0 0CH3 2 - C^，6- F 0
ΙΠ-734 =0 SCH3 2 - C 6- F 0 ffi-735 =0 NHCH3 2 - C ， 6- F 0 m-736 =0 CF3 -CH2CH2CH2N- 0
H
ffi-737 =0 Et s s 2, 6-C 2 0
s
1-738 =0 i-Pr -CH2CH2C sH2N- 2， Q-C£ 2 0
H
1
ffi-739 =0 C£ 一 ΓΗ ΓΗ PU M- 2, 6-C^ 2 0
H D C
ΙΠ-740 :0 OCH3 -CH2CH2CH2N- L, Dし £ 2 0
H
1-741 =0 SCH3 -C wHll02C vHll92C wHll211- 2， 6 - C 2 0
H
1-742 =0 固 3 -CH2CH2CH2N- 2.6-C £ 0
H
ΙΠ-743 :0 Bt - CH2CH2CH2N - 2-C£ 0
1
CH3
ΙΠ-744 =0 i-Pr -CH2CH2CH2N- 2-C£ 0
1
CH3
ΙΠ - 745 :0 Zi -CH2CH2CH2N - 2 - C 0
1
CH3
1-746 :0 OCH3 - CH2CH2CH2N- 2-C & 0
1
CH3
Π-747 :0 SCH3 -CH2CH2CH2N- 2-C £ 0
1
CH3
Figure imgf000123_0001
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Ζ ΐ
Figure imgf000126_0001
.fr I0/£6df/J d C£680/ 6 O m n. し
Figure imgf000127_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A- B- D- (E) - R6, R7, R8 n [ ] ia p. °C
1-845 =0 CF3 2-Et 0
CH3
HI- 846 =0 CF3 -N- - CH2CH2 - 2-Et 0
1
CH20Et
ΙΠ-847 =0 CF3 2-Et 0
CH20Et
Π-848 =0 CF3 - N z一 -_ -CH2CH2CH2- 2-Et 0
CH20Et
ΤΠ-鹏 =0 CP, 2-cnriFt 0
=0 0 - CH=CH - 2-mriFt o
=0 0 - CH2CH2CH2- 2-cnnpt
πτ-852 =0 CP, S - CH2CH2 - 2-cnnFt 0
ΙΠ - 853 =0 CF, 2-COOEt 0
ΙΠ-854 =0 CF, S - CH2CH2CH2 - 2-C00Et 0
HI - 855 =0 CP, - NH- - CH2CH2 - 2-C00Et 0
1-856 =0 CF3 -NH- -CH=CH- 2-C00Bt 0
HI- 857 =0 CF, - NH- - CH2CH2CH2- 2-C00Et 0
-81 8 =0 - N- - CH2CH2 - 2 - CODE t 0
CH3
ΙΠ-859 =0 2-C00Et 0
CH3
1-860 =0 CF3 2-COOBt 0
CH3
m-861 =0 CF3 -N- - CH2CH2- 2-Et 0
1
CH2OCH2CH3
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000131_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(B)- R6,R7,R8 n [ ] P. °C
ΠΙ-919 =CHC∞H CF3 S - CH=CH - 2-C£,6-F 0 (218〕
K-920 二 CH譲 CF3 S - CH2CH2CH2 - 2-C£,6-F 0
1-921 =CHC∞H Et S - CH2CH2 - 2_C£，6- F 0
m-922 =C画 H Et S -CH二 CH - 2 - C 6 - F 0
ΠΙ-923 =CHC00H Et S - 2-C ,6-F 0
ΙΠ-924 =CHC00H i-Pr S - CH2CH2 - 2-C ,6-F 0
ΙΠ-925 =CHC00H i-Pr S0 0 -CH=CH- 2 - C ， 6-F 0
ΠΙ-926 =CHC00H i-Pr 2 - C ， 6- F 0
ΙΠ -927 =C画 H CF3 -NH- -CH2CH2- 2-C^,6-F 0
HI - 928 =CHC00H CF3 - H- - CH二 CH - 2-C ,6-F 0
1-929 =CHC00H CF3 -NH- -CH2CH2CH2- 2-C ,6-F 0
1-930 =CHC00H Et - H- -CH2CH2- 2-C ,6-F 0
ΙΠ-931 =CHC00H Et 署 -CH=CH- 2-Cjg,6-F 0
ΙΠ-932 =CHC00H Et - NH- -CH2CH2CH2- 2 - C ，6- F 0
m-933 二 CHC00H i-Pr - NH- -CH2CH2- 2-C ,6-F 0
-934 =CHC00H i-Pr - NH- -CH=CH- 2-C ,6-F 0
m-935 =CHC00H i-Pr -NH- -CH2CH2CH2- 2- C ，6- F 0
ΠΙ-936 =CHC∞H CF3 - N_ -CH2CH2- 2- C£，6 - F 0
CH3
1-937 =CHC∞H CF3 - N- -CH=CH- 2 - C 6 - F 0
CH3
1-938 =CHC00H CF3 -N- -CH2CH2CH2- 2-C£,6-F 0
CH3
1-939 =CHC00H Et - N - -CH2CH2- 2- 6- F 0
1
CH3 物 性 値
R〗 R2 t\ D V Lj , , K n L」 m ρ· し
Jll - 二 CHCOOH Dl 1 — l—し il— ーし ， Ό~Γ υ
1
U13
TTT Q =CHCOOH p β
乙 i
¾41 0-P
111- η
丄1 9_
Dl し j(i， f Γ υ
1
し Π3
J 11U1-QA9 -CHCOOH i -Pr 1\ し Π2し Π2 L し ϋ， U Γ π
Γし ΠΗ3
i τπn_Ω y4ΐo =CHCOOH 1 ΓΓ 1\ し π—し π ώ レ ， 0 Γ η υ
し Γ13
_M_ _pu pu pu 一
Jii y =CHCOOH 1 rf 1\ し 112 12し Π2 ώ し ， D Γ U
1
13
_ _ _PU pU一
Hi y u ^CHCOOH し f 3 I\ し し Π2 し ϋ， 0 Ρ υ
pし iuts HUPiit
111 - y 4b 二 CHCOOH し ώし ， o r υ
1
pu
Uri2 nUuiit
n pn
iii-y4/ -CHCOOH しト 3 2 I2し H2一 ーし £， 0"Γ υ
Figure imgf000133_0001
pu PU
111-940 ^CHCOOH tit 一 M
N— —し H2 I2— -し L， ο_Γ υ
1
TTT QAQ =CHCOOH DL 一 λ 1\レ -Ρ UΗ1-ΓしΗ π- L し £，り Γ π u
TTT ncn
二 CHCOOH Dt 乙 し ϋ， ) Γ υ
1
レ Π 2 UD L
ffl-951 二 CHCOOH ト Pr - N- -CH2CH2- 2 - C 6—F 0
CHaOEt
ID- 952 =CHCOOH i-Pr - N- - CH=CH- 2 - C 6 - F 0
CH2OEt 物 性 値
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6, R7, R8 n [ ] ia p. °C
1-953 =CHC00H i-Pr - N - -CH2CH2CH2- 2-C i, 6-F 0
1
CH?OEt
m-954 =CHC00H CF, 0 -CH^ CH 2 6-C β 0
ΙΠ- 955 =CHC∞H 0 - CH=CH - 2 6-C £ 0
1-956 =CHC00H 1 1 一 I W l l 2 6-C ί 0
1-957 =CHC00H Et 0 -CH CH? - 2. 6-C H o
TTT-Q¾ =CHC∞H pt n -CH=CH- 9 fi - C 。
=C画 H Ft 一 2 fi-C 0 o
1-960 =CHC00H i-Pr n -CH.CH 9 6 - C £ o
1-961 =CHC00H i-Pr n -CH=CH- 2 6-C i o
ΙΠ-962 =CH圆 i-Pr I } — 1 /H I /H I /H 2, 6-C £ o
IE - 963 =CHC00H CF, 一 I »ri 2. 6-C 1 o
ΙΠ - 964 =CHC00H S - CH=CH - 2 6-C o
-CHC00H CF, 一 2 6 - C 。 n
ΙΠ-966 =CHC00H Et ' —I iH l in 2 6-C ί o
TTT-Q67 =CHC00H Et S -CH=CH- 2 6-C £ o
=CHC00H Et 一 2 6 - C o
ΙΠ - 969 =CHC00H i-Pr 一 2 6-C ί o
ΠΙ-970 =CHC00H i-Pr S -CH=CH- 2 6-C ί o
πτ-971 =C画 H i-Pr 一 <n 2 6-C £ o
πτ-972 =CHC00H - NH- -CH?CH?- 2 6-C > o
m-973 =CHC00H CF3 - NH - -CH=CH- 2 6-C 0
ΙΠ - 974 =CHC00H CF3 - H- -CH2CH2CH2- 2 6-C 2 0
1-975 =CHC∞H Et - H- -CH2CH2- 2, 6-C 0
ΠΙ-976 =CHC00H Et - H- -CH=CH- 2 6-C £ 2 0
1-977 -CHC00H Et - NH- -CH2CH2CH2- 2 6- C £ 2 0 物 性 値
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6, R7, R8 n 「 Ί IIL D 。C
ΙΠ-978 =CHC00H i-Pr -NH- -CH2CH2- 2, 6-C 0
1 [- 979 =CHC00H i-Pr - H- -CH=CH- 2， 6-C 2 0
HI - 980 =CHC00H i-Pr -NH- -CH2CH2CH2 - 2, 6-C H 2 0
1-981 =CHC00H CF3 - N - -CH2CH2- 2, 6-C H 0
CH3
ΠΙ-982 =C翻 H CF3 -N- -CH=CH- 2, 6-C ^ 2 0
CH3
IE - 983 =CHC00H CF3 - N - -CH2CH2CH2- 2, 6-C d 0
CH3
1JT-Q84 =CHC00H Et - N- -CHPCH - 2 6-C 0
CH3
ΙΠ-985 -CHC00H Et -N- -CH=CH- 2， 6-C 0
1
CH3
1-986 =CHC00H Et - N- -CH2CH2CH2- 2， 6-C & 2 0
CH,
ill 二 CHC00H i-Pr - N- -CH CH。- irf，リ 0
CH,
T[T-q«R =CHC00H i-Pr -N - -CH=CH - 2 6 - d 0
1
CH3
1-989 =CHC00H i-Pr - N- - CH2CH2CH。- 2, 6-C £ 2 0
CH3
IE- 990 =CHC00H CF3 - - - CH2CH广 2， 6-C ί 0
1
CH20Et
ΙΠ-991 =CHC00H CF3 - N - -CH=CH- 2， 6-C 2 0
1
CH20Et 物 性 値
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6,R7,R8 n [ ] ia .°C
IE - 992 -CHC∞H CF3 - N - - CH2CH2CH2 - 0
1
CHsOEt
ΠΙ-993 =CHC00H Et - N- -CH2CH2- 0
CH20Et
ΙΠ- 994 =C画 H Et - N - - CH:CH - 0
1
CH20Bt
HI- 995 =C固 H Et - N - -CH?CH?CH2- 2,6-C£2 0
CHsOEt
1-996 =CHC00H i-Pr - - -CH2CH2- 2, 6-C£2 0
CH20Et
1-997 =CHC∞H i-Pr - N- -CH=CH- 2,6-C^2 0
D C
CH20Et
IE - 998 =CHC∞H i-Pr -N- -CH2CH2CH2- 2, Q-C£2 0
1
CH20Et
1-999 =0 CF3 0 -CH2CH2- 2- 4 - C
1
Π-1000 =0 CF3 0 -CH2CH2- 2-C^,4-F
1
m-iooi -0 CF3 0 -CH2CH2- 2 - C£，4- CH3
1-1002 =0 CF3 0 -CH2CH2- 2-F, 4-F 〔80— 81〕
1
m-1003 =0 CF3 0 -CH2CH2- 2-¥, -C£
1
1-1004 =0 CF, 0 -CH?CH2- 2-F, 4-CH3
m-1005 =0 CF3 0 -CH2CH2- 2-CH3,4-C
1
1-1006 =0 CF3 0 -CHZCH2- 2-CH3, 4-F
m-1007 =CHC瞧 CF3 0 -CH(CH3)CH2- 0
m-ioo8 =CHC瞧 CF3 0 -CH=CH- 2-ce 0
m-1009 =CHC00Et CF3 0 0
ΠΙ-1010 -CHC∞Et CF3 2-C£ 0
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000140_0001
0
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000143_0001
R1 R2 R3 A-B-D-(E) - R6,R7,R8 n
ΙΠ-1139 二 CHCOOEt i-Pr - N- -CH2CH2- 2,6-C 2 0
CH20Et
m-1140 =CHC∞Et i-Pr -N- -CH=CH- 2,6-C^2 0
CHsOEt
m - 1141 =CHC00Et i-Pr - N- -CH2CH2CH2- 2,6-C^2 0
CH20Et
0
ffl-1142 CF3 0 - CHCH2_ 2-C£ 0
=NCH2P(0Bt)2
CH3
0
ΠΙ - 1143 II CF3 0 - CHCH2_ 2-C2 0
=NCH2P(0Et)2 1
CH3
0
m-1144 II CF3 0 - CH2CH2CH2 - 2-C& 0
=NCH2P(0B.t)2
0
m-1145 II CF3 S - CH2CH2- 2-C& 0
=NCH2P(0Et)2
^
0
ΙΠ-1146 II CF3 S -CHCH2- 2-C£ 0
=NCH2P(0Et)2
CH3
0
IE - 1147 II CF3 S - CH2CH2CH2 - 2-C£ 0
=NCH2P(0Et)2
0
ΙΠ - 1148 II CF3 -NH- - CH2CH2 - 2-C£ 0
二 NCH2P(0Et)2
0
IE - 1149 II CF3 -H- _CH=CH - 2-C£ 0
=NCH2P(0Et)2
0
m-1150 II CF3 -NH- -CH2CH2CH2- 2-ΖΆ 0
=NCH2P(0Et)2 ε f ΐ
Figure imgf000145_0001
Z.fI0/£6df/JOd 680 6 OAV
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A- B- D普 R6，R7，R8 n [ ] . °C
ΙΠ-1190 0 Et 0 "CH2CH2" 2 - C 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1191 0 Et 0 -CH=CH- Ϊ-Ζ ί. 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1192 0 Et 0 2 - C 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΠΙ-1193 0 i-Pr 0 - CH2CH2 - 2- C 6-F 0
=NCH2P(0Bt)2
1-1194 0 i-Pr 0 -CH=CH- 2 - C . 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1195 0 i-Pr 0 -CHsCHgCHs- 2 - 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΠΙ-1196 0 CF3 S - CH2CH2 - 2 - C . 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
1-1197 0 CF3 s - CM- 2- 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
1-1198 0 CF3
II s — CH2CH2CH3 - 2- C 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1199 0 Et s K i. 6-F 0
II
=NCH2P(0Bt)2
1-1200 0 Et s -CH=CH- 2- C 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ffl-1201 0 Et s - CH2CH2し Π2 - 2- 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
m-1202 0 i-Pr s -CH2CH2- 2- 6-F 0
=NCH2P(0Et)2 物 性 値
R! R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n [ ] a .°C
HI - 1203 0 i-Pr S -CH=CH- 2-C , 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
1-1204 0 i-Pr S 2 - 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
Π - 1205 0 CF3 -H- 2-C£, 6-F 0
=NCH2P(0Bt)2
1-1206 0 CF3 -NH- - CH=CH_ 2 - C 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
IE - 1207 0 CF3 -NH- 2- C 6-F 0
： NCH2P(0Et)2
Π-1208 0 Et - H- 2-C£, 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1209 0 Et 署 - CH=CH - 2-C£, 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
H- 1210 0 Et 署 2-C£, 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
IE - 1211 0 i-Pr 署 - CH2CH2- 2- 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
IE - 1212 0 i-Pr -NH- - CH=CH- 2_C 6-F 0
=NCH2P(0Bt)2
ΠΙ-1213 0 i-Pr - H- 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
1-1214 0 CF3 -N- - CH2CH2 - 2-C£. 6-F 0
=NCH2P(0Et)2 CH3
I [- 1215 0 CF3 _N- -CH=CH- 2 - iH. 6-F 0
=NCH2P(0Et)2 CH3 8 f I
Figure imgf000150_0001
W0/£6df/JOd S 680 6 O 物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(B)- R6，R7，R8 n [ ] ia p. °C
ΙΠ-1229 0 i-Pr - N - - CH2CH2 - 6-F 0
二腿 2P(0Et)2 CH20Et
HI - 1230 0 i-Pr -N - -CH=CH- 2- C . 6-F 0
II
=NCH2P(0Et)2 CH20Et
IE - 1231 0 i-Pr - N- - CH2CH2CH2- 2_C 6-F 0
II 1
=NCH2P(0Bt)2 CH20Et
ΙΠ-1232 0 CF3 0 -CH2CH2- 2， 6 - C 2 0
II
=NCH2P(0Bt)2
ΙΠ - 1233 0 CF3 0 -CH=CH- 2, 6-C £ 2 0
II
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1234 0 CF3 11 — Ln Ln L/H 2, 6-C ί 2 0
二 NCH2P(0Et)2
ΙΠ - 1235 0 Et 0 -CH2CH2- 2， 6-C £ 2 0
=NCH2P(0Et)2
1-1236 0 Et 0 -CH=CH- 2, 6-C 1 2 0
II
=NCH2P(0Et)2
1-1237 0 Et 0 ~ CH 2 CH CH 2 ~ 2， 6-C £ 2 0
=NCH2P(0Et) 2
HI - 1238 0 i-Pr 0 -CH2CH2- 2, 6-C & 2 0
fl
：腿 2P(0Et) 2
HI - 1239 0 i-Pr 0 - CH二 CH - 2, 6-C £ 2 0
f l
=NCH2P(0Bt) 2
ΙΠ-1240 0 i-Pr 0 -CH2CH2CH2- 2, 6-C 2 0
II
-NCH2P(0Et)2
m- 1241 0 CF3 S - CH2CH2- 2， 6-C ^ 2 0
II
=NCH2P(0Et) 2 物 性 値
R1 R; A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n [ ] P.°C
K-1242 0 CF3 S -CH=CH- 2-C£, 6-F 0
II
=NCH2P(0Bt)2
m-1243 0
II CF3 S - CH2CH2し Π2- 2-C£, 6-F 0
=NCH2P(0Et)2
1-1244 0 Et S - CHsCH - 2-C£, 6-F 0
II
=NCH2P(0Et)2
ΙΠ-1245 0 Et s -CH=CH- 2，6-C£2 0
=NCH2P(0Et)2
ΠΙ-1246 0 Et s - CH2CH2CH2- 2, 0
=NCH2P(0Et)2
1Π-1247 0 i-Pr
tt s 2， 6-C£2 0
=NCH2P(0Et)2
III- 1248 0 i-Pr 6 - C 0
II s -CH-CH- 2,
=NCH2P(0Bt)2
IE- 1249 0 i-Pr
1! s - CH2CH2CH2- 2， 0
=NCH2P(0Bt)2
ΙΠ-1250 0 CF3 - NH- 2， 6_C 2 0
=NCH2P(0Et)2
1-1251 0 CF3 - NH- -CH=CH- 2， 6-C£2 0
=NCH2P(0Et)2
Π-1252 0 CF3 -NH- 2, 6-C^2 0
II
=NCH2P(0Bt)2
ΙΠ-1253 0 Et - NH- - CH2CH2 - 2, 6-C£2 0
=NCH2P(0Et)2
IE- 1254 0 Et - NH- -CH=CH- 2， 6- C 0
=NCH2P(0Et)2
Figure imgf000153_0001
物 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n 门 .°C
ΙΠ - 1268 0 CF3 - N - - CH2CH2- 2， 6-C£2 0
II
=NCH2P(0Et)2 CH2OEt
1Π-1269 0 CF3 -N- -CH=CH- 2， 6-Cf 2 0
II
=NCH2P(0Bt)2 CH2OEt
ΙΠ-1270 0 CF3 - N- -CH2CH2CH2- 2， 6 - C 2 0
il 1
二 NCH細 t)2 CH20Et
ΙΠ-1271 0 Et - N - -CH2CH2- 2, 6 - C 2 0
II
=NCH2P(0Et)2 CHsOEt
m- 1272 0 Et - N- -CH=CH- 2， 6 - C 2 0
1!
二 NCH2P(0Et)2 CH20Et
1-1273 0 Et - N - _CH2CH2CH2- 2,6-C^2 0
=NCH2P(0Et)2 CH20Et
ΙΠ-1274 0 i-Pr -N- -CH2CH2- 2， 6— C 2 0
ニ廳 2P(0Et)2 CH2OEt
ΙΠ-1275 0 i-Pr - N - -CH=CH- 2， Q-C£2 0
II
=NCH2P(0Et)2 CH20Et
ΙΠ-1276 0 i-Pr - N - - CH2CH2CH2 - 2， 6 - C 2 0
II 1
二腿 2P(0Et)2 CH20Bt
ΠΙ-1277 OH, H CF3 0 -CH(CH3)CH2- 2-C£ 0
ΠΙ-1278 OH, H CF3 0 -CH=CH- 2-C& 0
1-1279 OH, H CF3 0 — 12CH2CH2- 2-C£ 0
III- 1280 OH, H CF3 S - CH2CH2- 2-iH 0
ΙΠ-1281 OH, H CF3 S -CH=CH- 2-C£ 0
IE - 1282 OH, H CF3 S —CHsCHsCH^- 2-C£ 0
ΙΠ-1283 OH, H CF3 -NH- -CH2CH2- 2-C& 0
ΙΠ-1284 OH, H CF3 - NH- -CHI 0 吻 性 値
R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n ； ] a p. °C
Π-1285 OH, H CF3 S 2-C£ 0
ΙΠ - 1286 OH, H CF, - N- 2-C£ 0
CH3
1-1287 OH, H CF3 - N- - CH二 CH- 2-C£ 0
1
CH3
1-1288 OH H CF3 - N- 2-C£ 0
CH3
TTT-1289 OH H CF, - N - 0
CH20Et
ΠΤ-1290 OH H CP, - N- -CH=CH- 2-C£ 0
CH20Et
Hr-1291 OH H vl - N - - CH2CH2CH2 - 0
CH20Et
ill OH, H i-Pr 0 - CH2CH2 - 2-C 0 0
TIT-12Q3 OH, H i-Pr 0 - CH二 CH- 2-C β 0
ΙΠ-1294 OH, H i-Pr 0 CnsCHsCns- 2-C£ 0
ΠΙ-1295 OH, H i-pr S - Cfl2レ - 2-Q£ 0
ΠΙ- 1296 OH, H i-Pr S - CH=CH- 2-C£ 0
Π ilΗl 297 OH, H i-Pr S 2-C£ 0
TTT-12Q8 OH, H i-Pr - NH- -し 。Η2 - 2-C f 0
ill 丄厶 OH, H i-Pr - NH- - CH二 CH- 2 - Γ 0 0
Π-1300 OH, H i-Pr - NH- 2-C£ o
m-1301 OH, H i-Pr - N_ - CH2CH2 - 2-C£ 0
CH3
HI-1302 OH, H i-Pr -N- -CH=CH- 0
CH3 R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6，R7，R8 n
ΙΠ-1303 OH, H i-Pr - N- - CH2CH2CH2- 0
CH3
ΙΠ-1304 OH, H i-Pr - N- -CH2CH2- 0
CH20Et
ΠΙ-1305 OH, H i-Pr -N- -CH=CH- 2-C£ 0
CH20Et
ΠΙ-1306 OH, H i-Pr _NO- -CH2CH2CH2- 2-C£ 0
1
CH20Et 1
1-1307 OH, H Et 0 -CH2CH2- 2-C £ 0
IE- 1308 OH, H Et 0 -CH=CH- K i 0
ΙΠ-1309 OH, H Et 0 CH2CH2CH2 - 2-Z H 0 m-1310 OH, H Et S - CH2CH2- 2-C£ 0 m-1311 OH, H Et 2-C 0
IE - 1312 OH, H Et S -CH2CH2CH2" 2-C £ 0
ΠΙ - 1313 OH, H Et -NH- -CH2CH2- 2-C £ 0
匚
1-1314 OH, H Et - NH- -CH=CH- 2-C £ 0
1-1315 OH, H Et - NH- CH2CH2CH2- 2-C£ 0
ΙΠ-1316 OH, H Et -N- -CH2CH2- 2-Z H 0
CH3
1-1317 OH, H Et - - -CH=CH- 2-C £ 0
CH3
ffi-1318 OH, H Et 2-C £ 0
CH3
ΙΠ-1319 OH, H Et 0
CH20Et 物 性 値
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6,R7,Ri! n [ ] ia .°C
1-1320 OH, H Et - N- -CH=CH- 2-C£ 0
CH20Et
ΠΙ-1321 OH, H Et - N- CH2CH2CH2- 2-C£ 0
CH20Et
1-1322 OH H CF3 0 - CH2CH2 - 2- C ， 6 - F 0
ffl - 1323 OH H CF3 0 -CH=CH- 2- 6_F 0
1-1324 OH H CF3 0 —CHsCHsCHs- 2-C£,Q-¥ 0
ΙΠ-1325 OH H Et 0 2-C^,6-F 0
HI - 1326 OH, H Et 0 -CH-CH- 2— C£，6 - F 0
1-1327 OH, H Et 0 — CH2CH2CH2 2-C£,6-F 0
IE - 1328 OH, H i-Pr 0 - CH2CH2 - 2- C^，6_F 0
ΙΠ-1329 OH, H i-Pr 0 - CH=CH - 2 - C ， 6-F 0
ΙΠ - 1330 OH, H i-Pr 0 CH2CH2CH2" 2-C^,6-F 0
ΙΠ - 1331 OH, H CF3 S 2_C 6 - F 0
ΠΙ-1332 OH, H CF3 S - CH=CH - 2- C ，6-F 0 〔86— 88〕
ΙΠ-1333 OH, H CF3 S — CH2CH2CH2- 2 - C ，6-F 0
IE - 1334 OH, H Et S - CH2CH2 - 2 - C ， 6_F 0
1-1335 OH, H Et S -CH=CH- 2 - C^，6 - F 0
m-1336 OH, H Et S ChsCHsCHs - 2-C^,6-F 0
ΙΠ-1337 OH, H i-Pr S - (¾&12 - 2_C ， 6-F 0
ΠΙ-1338 OH, H i-Pr S -CH-CH- 2 - C 6- F 0
ΠΙ - 1339 OH, H i-Pr s 2CI 2Cil2- 2- 6 - F 0
ΠΙ-1340 OH, H CF3 - NH- - 0ί!2。Η2- 2- C ，6- F 0
IE - 1341 OH, H CF3 - NH- -CH=CH- 2-C^,6-F 0
ΙΠ-1342 OH, H CF3 - NH-
Figure imgf000157_0001
2- C 6_F 0
ΠΙ-1343 OH, H Et -NH- - Cn2CH2 - 2 - 6- F 0
Figure imgf000158_0001
R' R2 R3 A-B-D-(E)- R6 R7 R8 n
IE - 135リ9リ OH, H - N- - CH=CH- 2 - CJ 6- F 0
CHzOEt
IE - 1360 OH H CF, -N - -CH2CH2CH2- 2-C 6- F 0
CH20Et
1-1361 OH H Et - N- -CH2CH2- 2-C^,6-F 0
1
CH20Et
0
1-1362 OH H Et - N - -CH=CH- 2 - C 6 - F 0
1
CH20Et
τπ-1363 OH H t 2-C£ 6-F 0
CH20Et
J- OH H i-Pr - N- - CH2CH2 - 2-C 0 R-F o
1
CH20Bt
ΙΠ - 1365 OH, H i-Pr - N - - CH=CH- 2-C 6-F 0
CH20Et
πτ-1366 OH, H i-pr - N- -CH2CH2CH2- 2-C 6-F 0
CH20Bt p
T1T-1,B7 OH, H 0 -CH2CH2 - 0
TTT-1Qft« OH, H CF 3 0 - CH=CH - 26-C^2 0
OH, H 0 -CH2CH2CH2" 2,6-C£2 0 ** 1 2
Π-1370 OH, H Et 0 - CH2CH2 - 0
ΙΠ-1371 OH, H Et 0 - CH=CH - 2, Q-C£2 0
H-1372 OH, H Et 0 -CH2CH2CH2- 2 G-C£2 0
HI-1373 OH, H i-Pr 2 6-C 0
ΙΠ-1374 OH, H i-Pr 0 -CH=CH- 0
ΙΠ - 1375 OH, H i-Pr 0 -CH2CH2CH2"" 2 6-C^2 0
1-1376 OH, H CF3 S 2,6-C^2 0 R1 R2 R3 A-B-D-(E)- R6 R7 R8 n
Figure imgf000160_0001
1-1377 OH, H CF3 S -CH=CH- 26 - C 2 0
ΠΙ-1378 OH, H CF3 2, 6-C£2 0
ΙΠ - 1379 OH, H Et S - CH2 12- 26_C 0
1-1380 OH, H Et S -CH=CH- 2, 6- C£2 0
ΙΠ - 1381 OH H Et S 一 CH2CH2CH2- 26- C 0
ΠΙ-1382 OH, H i-Pr S - CH2CH2 - 2,6-C£2 0
IE - 1383 OH H i-Pr S - CH=CH - 26-C£2 0
1-1384 OH H i-Pr S - CH2CH2CH2 - 2,6-C 2 0
II - 1385 OH H CF3 -NH- - CH2CH2 - 2 Q-C£2 0
II - 1386 OH H CFa -NH- - CH=CH- 26- C£2 0
ΙΠ - 1387 OH H CF3 - NH-— CH2CH2CH2 - 2,6- C 0
ΠΙ-1388 OH H Et -NH- - CH2CH2 - 26-C^2 0
ΙΠ-1389 OH, H Et - NH- -CH=CH- 26 - C 0
1-1390 OH, H Et - NH-— CH2CH2C - 2,6-C^2 0
1-1391 OH, H i-Pr -NH- _CH2CH2- 2, Q-C£2 0
1-1392 OH, H i-Pr -NH- - CH=CH- 26_C 0
ΙΠ - 1393 OH, H i-Pr -NH- -CH2CH2CH2- 2, 6-C£2 0
ΠΙ - 1394 OH, H CF3 -N- -CH2CH2- 2, 6-C£2 0
1
CH3
1-1395 OH, H CF3 - N- - CH=CH - 26-C£2 0
CH3
IE - 1396 OH, H CF3 - N- - CH2CH2CH3- 26- C 0
1
CH3
1-1397 OH, H Et -N- -CHZCH2- 2, 6-C^2 0
1
CH3
Figure imgf000161_0001
0 9 ΐ
Figure imgf000162_0001
Z.flO/£6dr/JDd S 680 6 OAV
Figure imgf000163_0001
Figure imgf000164_0001
氺 3
Figure imgf000164_0002
* * 1 (55. 15C2H, d)， 5. 75(1H， m)， 7. 4-7. 8(4H, m)
* * 2 51. 50 (3H, d), 1. 80(1H, m), 2. 20(1H, m), 3. 00(2H, m),
4. 50 (IH, m)， 7. 40 (3H, m), 7. 70(1H, m)
* * 3 6145(3H, d)， 1. 85(1H, m)， 2. 35(1H, m)， 2. 95(1H, m)，
3. 25(1H, m), 3. 55 (IH, m), 7. 25-7. 70(4H, m) * * 4 50. 78(3H, t)， 1. 0-1. 25(4H, m), 3. 10(2H, m), 3. 45(2H, m),
4. 75(2H, t)， 5. 45(1H, m)， 7. 25-7. 50(4H, m), 7. 60(1H, s)
* * 5 61 55(3H, d), 1. 85(1H, m), 2. 20(1H, m), 2. 90-3· 25(2H， m),
4. 55(1H, m)， 7. 05-7. 45(3H, m), 7. 60 (IH, s)
* * 6 61. 3-1. 4(6H, m), 4. 00-4. 40(6H， m), 7. 05 (IH, d)， 7. 3-7. 5(4H, m),
7. 95C1H, d)
* * 7 53. 35(3H, d)， 3. 4(2H, m), 4. 7(2H, t)， 7. 2-7. 45(4H, m)，
11. 25(1H, br， d)
* * 8 (51. 2(3H， t)， 3. 35C2H, t)， 3. 55(2H, m), 4. 7(2H， t)， 4. 8(1H， m),
7. 2-7. 55(4H, m)
* * 9 62. 95(3H, s)， 3. 4(2H, t)， 4. 7(2H, t)，
7. 2-7. 4(4H, m)
* * 10 61. 00(3H, t)， 1. 30(3H, t), 3. 45(2H， m)， 4. 05(2H, q),
4. 30(2H， q), 4. 75(2H, t)， 7. 30(4H, m)
* * 11 61 15(3H， t)， 2. 05(2H, m)， 2. 95(2H, t), 4. 10(2H， q)，
4. 40C2H, t)， 7. 20-7. 40(3H, m)， 7. 65(1H, s)
* *12 62. 10(2H, m)， 3. 00(2H, t)， 4. 45(2H, t)， 4. 85(1H, d)，
6. 55(1H, d), 7. 10-7. 30(3H, m)
* * 13 <52. 75(4H， s)， 3. 40(2H, s)， 3. 70(2H， s)， 4. 10(2H， s),
7. 30(9H, m)
除草剤、 殺菌剤
本発明化合物は畑作条件で、 土壌処理、 茎葉処理のいずれの方法でも高い除草 活性を示す。 特に土壌処理で、 メ ヒシバ、 アキノェコログサ、 ィ ヌ ビュ等の各種 の畑雑草に高い効力を示し、 トウモロコシ、 ムギ、 大豆等の作物に選択性を示す 化合物も含まれている。 また本発明化合物は、 水田雑草のノ ビエ、 タマガヤッ リ 、 ォモダカ等の雑草に対し、 優れた殺草効力を有し、 イネに選択性を示す化合物 も含まれている。 更に本発明化合物は果樹園、 芝生、 線路端、 空き地等の雑草の 防除にも適用することができる。
また、 本発明化合物は、 広範囲の種類の糸状菌に対し、 すぐれた殺菌力をもつ ていることから、 花卉、 芝、 牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の 病害の防除に使用することが出来る。 たとえば、 テンサイの褐斑病 ( C e r c 0 s p o r a b e t i c o 1 a ) 、 ラ ッカセィの掲斑丙 (My c o s p h a e r e l l a a r a c h i d i s ) 、 黒渋病 (My c o s p h a e r e l l a b_ e r k e 1 e y i ) 、 キユウ リのう どんこ病 (S p h a e r o t h e c a f u 1 i g i n e a ) ヽ つる枯病 (M y c o— s p h a e r e 1 l a m e 1 o n i s ) 、 菌核病 （S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r u m ) 、 灰色力、び 病 （B o t r y t i s c i n e r e a ) 、 黒星病 (C l a d o s p o r i um c u c um e r i n u m ) 、 トマ トの灰色力、び ( B o t r y t i s c i n e r e a ) 、 葉かび病 （C l a d—o s p o— r— i um f u l v um) 、 ナスの灰 色力、び病 ( B 0 t r y t i s_ c i n e r e a ) 、 黒枯病 (C o r y n e s p o r a m e l o n g e n a e.) 、 うどんこ病 ( E r y s i p h e c i c h o r a c e a r u m ) 、 イチゴの灰色力ヽび病 （B o t r y t i s c i n e r e a )
、 う どんこ病 (S p h a e r o t h e c a h u m u 1 i ) 、 タマネギの灰色腐 敗病 (B o t r y t i s a 1 1 i i ) 、 灰色かび病 (B o t r y t i s c i n e r e a ) 、 イ ンケンマメの菌核 3丙 S c 1 e r o t i n i a s c 1 e r o t i o r u m) 、 灰色かび病 （B o t r y t i s c i n e r e a ) 、 リ ンゴの う どんこ病 （P o d o s p h a e r a l e u c o t r i c h a ) 、 黒星病 （ γ e n t u r i a i n a e q u a 1 i s ) 、 モニリ ア病 ( M o n i 1 i n i a m a 1 i ) 、 カキのう どんこ病 ( P _h y 1 1 a c t i n i a k a k i c o 1 a ) 、 炭そ病 (G l o e o s p o r i um k a k i ) 、 角斑落葉病 ( C e r c o s p o r a k a k i ) 、 モモ . ォゥ トウの灰星病 (M o n i 1 i n i a f r u c t i c o 1 a ) 、 ブドゥの灰色かび病 ( B 0 t r y t i s c i n e r e a ) 、 うどんこ病 （ U n c i n u 1 a n e c a t o r ) 、 晚腐病 （G l om e r e 1 1 a c i n g u 1 a t a ) 、 ナシの黒星病 ( V e n t u r i a n a s h. i c o l a) 、 赤星病 (G ymn o s p o r a n g i u m a s i a t i c u m ) 、 黒斑病 （A l t e r n a r i a k i k u c h i a n a ) 、 チヤの輪斑病 ( P e s t a l o t i a t h e a e ) 、 灰そ病 C o J l e t o t r i c h um t h e a e - s i n e n s i s ) 、 カンキッのそうか病 (E l s i n o e f a w c e t t i ) 、 青力、び病 (P e n i c i 1 1 i um — i t a l i c um) 、 緑かび病 (P e n i c i l l i um d i g i t a t u m) 、 灰色かび病 （B o t r y t i s c i n e r e a ) 、 ォォムギのうどんこ病 ( E r y s i p h e g r a m i n i s f . s p . h o r d e i ) ヽ 裸黒穂病 ( U s t i 1 a g o n u d a ) 、 コムギの赤かび病 (G i b b e r e 1 l a z e a e ) 、 赤さび病 ( P u c c i n i a r e c o n d i t a ) 、 斑点病 (C o c h l i o b o l u _s_ s a t i v u s ) 、 眼紋病 ( P s e u d o c e r c o s p o r e 1 l a h e r p o t r i c h o i d e s ) 、 ふ枯病 (L e p t o s p h a e r i a n o d o r u m ) 、 う どんこ病 ( E r y s i p h e g r am i n i s f . s p . t r i t i c i ) 、 紅色雪腐病 (M i c r o n e c t r i e l 1 a n i v a l i s ) 、 イネのいもち病 (P y r i c u l a r i a o r y z a e ) 、 紋枯病 （ R h i z o c t o n i a s o 1 a n i ) 、 馬鹿苗病 (G i b b e r e l 1 a f u j i k u r o i ) 、 ごま葉枯病 ( C o c h l i o b o l u s m i y a b e a n u s ) 、 タパ'コの菌核病 (S c l e r o t i n i a s c l e r o t i o r u m ) 、 うどんこ病 ( E r y s i p h e c i c h o r a c e a r um) 、 チュ -リ ップの灰色かび病 ( B 0 t r y t i s c i n e r e a ) 、 ベン トグラスの 雪腐大粒菌核病 (S c l e r o t i n i a b o r e a l i s ) 、 オーチャー ド グラスのう どんこ病 ( E r y s i p h e g r a m i n i s ) 、 ダイズの紫斑病 (C e r c o s p o r a k i k u c h i i ) 、 ジャガイモ、 トマ トの疫病 （P h y t o p h t h o r a_ i n f e s t a n s ) 、 キユウ リのべと病 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c u b e n s i s ) 、 ブ ドウのベと病 ( P 1 a s m o p a r a v i t i c o 1 a ) などの防除に使用することが出来る。
また、 ベンズイ ミ ダゾール系殺菌剤 （例えば、 チオファネ一 トメチル、 べノ ミ ル、 カルベンダジム） に耐性を示す灰色かび病菌 ( B 0 t r y t i s c i n e r e a ) やテンサイ褐斑病菌 （C e r c o s p o r a b e t i c o 1 a ) 、 リ ンゴ黒星病菌 （Y e n— t u r i a i n a e q u a 1 i s ) 、 ナシ黒星病菌 （ V e n t u r i a n a s h i c o 1 a ) に対しても感受性菌と同様に本発明化合 物は有効である。
さ らに、 ジカルボキシイ ミ ド系殺菌剤 （例えば、 ビンクロゾリ ン、 プロシ ミ ド ン、 ィプロジオン） に耐性を示す灰色かび病菌 ( B 0 t r y t i s c i n e r e a ) に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
本発明化合物は、 水棲生物が船底、 魚網等の水中接触物に付着するのを防止す るための防汚剤と して使用すること も出来る他、 一般的な防バイ剤と して家庭用 、 工業用にも使用すること も出来る。
このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する際には、 前記一般式 （ I ) で示される化合物の 1又は 2以上を有効成分と して含有し、 通常の農薬と同 様の形態を有する。 即ち、 有効成分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水 和剤、 乳剤、 粒剤、 粉剤、 水溶剤、 フロアブル剤等の形に製剤化して使用される 。 添加剤および担体と しては固型剤を目的とする場合は、 大豆粉、 小麦粉等の植 物性粉末、 珪藻土、 燃灰石、 石こう、 タルク、 パイロフイ ライ ト、 ク レイ、 ホヮ イ トカーボン （シ リ カ） 、 ベン トナイ ト、 鉱物油、 植物油等の鉱物性微粉末が使 用される。 液体の剤型を目的とする場合は、 ケロシン、 鉱油、 石油、 ソルベン ト ナフサ、 ベンゼン、 キシ レン、 シク ロへキサン、 シク ロへキサノ ン、 ジメ チルホ ルムア ミ ド、 ジメチルスルホキシ ド、 アルコール、 アセ ト ン、 鉱物油、 植物油、 水等を溶剤と して使用する。 これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるた めに、 必要ならば界面活性剤を添加すること もできる。
本発明除草剤、 殺菌剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の 濃度に変化するものであるが、 例えば、 水和剤に於いては、 5〜 7 0 %、 好ま し く は 1 0〜 3 0 乳剤に於いては、 3 ~ 7 0 %、 好ま しく は 5〜 2 0 %'、 粒剤 に於いては、 0 . 0 1 ~ 3 0 %、 好ま しく は、 0 . 0 5 %〜 1 0 %の濃度が用い られる。
このようにして得られた水和剤、 乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或い は乳濁液と して、 粉剤、 粒剤はそのまま除草剤の場合は雑草の発芽前又は発芽後 に土壌又は雑草に散布処理も しく は混和処理される。 実際に本発明除草剤を適用 するに当たっては 1 0 アール当たり有効成分 0 . 1 g以上の適当量が施用される
。 また、 殺菌剤の場合は植物に散布する方法で使用される。
又、 本発明化合物は公知の殺菌剤、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 除草剤、 植物成長調整 剤等と混合して使用すること も出来る。 これは省力化をもたらすのみならず、 混 合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。 その場合、 複数の公知化合 物との組合せも可能である。
本発明化合物と混合して使用出来る除草剤、 殺菌剤、 殺虫剤、 殺ダニ剤、 植物 生長調節剤の代表例を以下に示す。
〔除草剤〕
ベンチォカーブ、 モリネ一 卜、 ジメ ピペレ一 ト 〔S— （ 2 ， 2 —ジメチルベン ジル） 1 一ピぺリ ジルカルボチェ一 ト〕 等のカーバメ ィ ト系除草剤、 チォカーバ メィ ト系除草剤、 ブタクロール、 プレチラクロール、 メ フエナセッ ト等の酸ァ ミ ド系除草剤、 クロメ トキシニル、 ビフヱノ ッ クス等のジフヱニルエーテル系除草 剤、 ア トラジン、 シァナジン等の ト リアジン系除草剤、 ベンスルフロ ン—メチル 、 ビラゾスルフロ ン—ェチル、 ク ロルスルフロ ン、 スルホメ チュロ ン一メ チル等 のスルホニルゥ レア系除草剤、 M C P 、 M C P B等のフエノキシアルカンカルボ ン酸系除草剤、 ジクロホップ一メチル等のフヱノキシフヱノキシプロピオン酸系 除草剤、 イマザキン等のイ ミ ダゾリ ノ ン系除草剤、 フルアジホップブチル等のピ リ ジルォキシフヱノキシプロピオン酸系除草剤、 ベンゾィルプロップェチル、 フ ラ ンプロ ップェチル等のベンゾィルァ ミ ノプロピオン酸系除草剤、 イマザキン等 のイ ミ ダゾリ ノ ン系除草剤、 その他と して、 ピぺロホス、 ダイムロン、 ベンタゾ ン、 ダイフヱンゾコー ト、 ナブロアニリ ド、 H W— 5 2 ( 4 —エ トキシメ トキシ ベンズー 2 , 3 —ジクロルァニライ ド） 、 K N W— 2 4 2 〔 1 — ( 3 —メチルフ ェニル） — 5 —フヱニル— 1 H— 1 ， 2 ， 4 — ト リ ァゾール _ 3 カルボキシサ ミ ド〕 、 キンク 口ラ ッ ク （ 3， 7 — ジク ロロ一 8 —キノ リ ンカルボン酸） 、 セ ト キシジム、 ァロキシジム—ソディ ゥム等のシク ロへキサンジオン系の除草剤。 〔殺菌剤〕
キヤ プタ ン、 フ オルぺッ ト、 チウラム、 ジネブ、 マンネブ、 マンコゼブ、 プロ ビネブ、 ポ リ カーバメ ー ト、 ク ロロタロニル、 キン ト一ゼン、 キヤプタホル、 ィ プロジオン、 プロサイ ミ ドン、 ビンク ロゾリ ン、 フルォロイ ミ ド、 サイモキサニ ル、 メ プロニル、 フル トラニル、 ペンシク ロ ン、 ォキシカルボキシン、 ホセチル アルミ ニウム、 プロパモカーブ、 ト リ アジメ ホン、 ト リ アジメ ノ ール、 プロ ピコ ナゾール、 ジク ロブ 卜ラゾール、 ビテルタ ノ 一ル、 へキサコナゾ一ル、 マイ ク ロ ブ夕ニル、 フルシラゾール、 エタ コナゾ一ル、 フルォ ト リ マゾール、 フル ト リ ア フェ ン、 ペンコナゾ一ル、 ジニコナゾ一ル、 サイプロコナゾール、 フエナ リ モー ル、 ト リ フルミ ゾ一ル、 プロク ロラズ、 イマザリ ル、 ぺフラゾェ一 ト、 ト リ デモ ルフ、 フェ ンプロ ピモルフ、 ト リ ホ リ ン、 プチオベー ト、 ピリ フエノ ッ クス、 ァ 二ラ ジン、 ポ リ オキシン、 メ タラキシル、 ォキサジキシル、 フララキシル、 イ ソ プロチオラ ン、 プロべナゾ一ル、 ピロ一ルニ ト リ ン、 ブラス トサイ ジン S、 カス ガマイ シン、 ノ 'リ ダマイ シン、 硫酸ジヒ ドロス ト レプ トマイ シン、 べノ ミ ル、 力 ルベンダジム、 チオフ ァネー ト メ チル、 ヒメ キサゾ一ル、 塩基性塩化銅、 塩基性 硫酸銅、 フ ェ ンチンアセテー ト、 水酸化 ト リ フ ヱニル錫、 ジェ 卜 フェ ン力ルブ、 メ タスルホカルプ、 キノ メチオナー ト、 ピナパク リ ル、 レシチン、 重曹、 ジチア ノ ン、 ジノ カ ッ プ、 フエナ ミ ノ スルフ、 ジク ロメ ジン、 グァザチン、 ドジン、 I B P、 エディ フェ ンホス、 メパニピリ ム、 フエ リ ムゾン、 ト リ ク ラ ミ ド、 メ タス ルホカルプ、 フルアジナム、 エ トキノ ラ ッ ク、 ジメ 卜モルフ、 ピロキロ ン、 テク 口フタラム、 フサライ ド。
〔殺虫 · 殺ダニ剤〕
ク ロルべンジ レー ト、 ク ロルプロ ピレー ト、 プロク ロノ ール、 フエニソブロモ レー ト、 ジコホル、 ジノ ブ ト ン、 ク ロルフエナ ミ ジン、 ア ミ ト ラズ、 B P P S、 P P P S、 ベンゾメ ー ト、 へキシチアゾクス、 酸化フェ ンブタスズ、 ポ リ ナクチ ン、 チォキノ ッ クス、 C P C B S、 テ トラ ジホン、 イ ソキサチオン、 アベルメ ク チ ン、 多硫化石灰、 ク ロフ ヱ ンテジン、 フルべンズミ ン、 フルフヱ ノ ク スロ ン、 B C P E、 シへキサチン、 ピリ グベン、 フェ ンピロキシメ ー ト、 フェ ンチオン、 フエニ ト ロチオン、 ダイアジノ ン、 ク ロルピリ ホス、 E S P、 パ'ミ ドチオン、 フ ヱ ン トエー ト、 ジメ トェ一 ト、 ホルモチオン、 マラチオン、 ジプテレ ッ クス、 チ オメ 卜 ン、 ホスメ ッ 卜、 メ ナゾン、 ジク ロルボス、 ァセフェー ト、 E P B P、 ジ ァ リ ホール、 メ チルパラチオン、 ォキシジメ ト ンメ チル、 ェチオン、 ピラ ク ロホ ス、 モノ ク ロ トホス、 メ ソ ミ ルモノ ク ロ トホス、 アルディ カーブ、 プロボキシュ —ル、 B P M C、 M T M C ナッ ク、 カルタ ッ プ、 カルボスフ ァ ン、 ベンフラカ ルブ、 ピリ ミ カーブ、 エ ト フェ ンカルプ、 フエ ノ キシカルプ、 ハ°—メ ス リ ン、 サ ィパ一メ ス リ ン、 デカメ ス リ ン、 フェ ンバレ レー ト、 フェ ンプロパス リ ン、 ピレ ト リ ン、 ア レス リ ン、 テ トラメ ス リ ン、 レスメ ス リ ン、 ジメ ス リ ン、 プロバス リ ン、 ビフェ ンス リ ン、 プロス リ ン、 フルバリ ネー ト、 シフルス リ ン、 シハロス リ ン、 フルシ リ ネ一 卜、 エ トフェ ンプロ ッ クス、 シク ロプロ ト リ ン、 トラロメ ス リ ン、 シラネオフ ァ ン、 ジフルべンズロ ン、 ク ロルフルァズロ ン、 ト リ フルムロ ン 、 テフルべンズロ ン、 ブプロフエ ジン、 機械油。
〔植物生長調節剤〕
ジベレ リ ン類 （例えばジベレ リ ン A 3 、 ジベレ リ ン A 4 、 ジベレ リ ン A 7 ) I A A、 N A A、 イナべンフィ ド、 ェテホン、 クロルメ コー ト、 ゥニコナゾ一ル、 ク ロブ ト ラゾール。
次に、 本発明の組成物の実施例を若干示すが、 添加物及び添加割合は、 これら 実施例に限定されるべきものではなく、 広い範囲に変化させることが可能である 。 製剤実施例中の部は重量部を示す。
実施例 1 3 水和剤
本発明化合物 4 0部
珪藻土 5 3部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタ レンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉碎すれば、 有効成分 4 0 %の水和剤を得る。 実施例 1 4 水和剤
本発明化合物 2 0部 ホワイ トカーボン 2 0部
珪藻土 5 2部
アルキル硫酸ソ一ダ 8部
以上を均一に混合、 微細に粉碎して、 有効成分 2 0 %の水和剤を得る 実施例 1 5 乳剤
本発明化合物 3 0部
キシ レン 3 3部
ジメ チルホルムア ミ ド 3 0部
ポ リ オキシエチレンアルキルァ リ ルエーテル 7部
以上を混合溶解すれば、 有効成分 3 0 %の乳剤を得る。
実施例 1 6 乳剤
本発明化合物 2 0部
キシ レン 5 5部
ジメ チルホルムア ミ ド 1 5部
ポ リ オキシエチレンフエニルエーテル 1 0部
以上を混合、 溶解して有効成分 2 0 %の乳剤を得る。
実施例 1 7 粒剤
本発明化合物 5部
タルク 4 0部
ク レー 3 8部
ベン トナイ ト 1 0部
ァルキル硫酸ソ一ダ 7部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、 直径 0 . 5〜1 0 m mの粒状に造粒し て有効成分 5 %の粒剤を得る。
実施例 1 8 粒剤
本発明化合物 5部
ク レー 7 3部
ベン トナイ ト 2 0部
ジォクチルスルホサク シネー トナ ト リ ウム塩 1部 リ ン酸ナ ト リ ウム 1部
以上をよく粉砕混合し、 水を加えてよく練り合せた後、 造粒乾燥して有効成分
5 %の粒剤を得る。
実施例 1 9 粉剤
本発明化合物 1 0部
タルク 8 9部
ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル 1部
以上を均一に混合して微細に粉碎すれば、 有効成分 1 0 %の粉剤を得る。 実施例 2 0 懸濁剤
本発明化合物 1 0部
リ グニンスルホン酸ナ ト リ ウム 4部
ドデシルベンゼンスルホン酸ナ ト リ ウム 1部
キサンタ ンガム 0 . 2部
水 8 4 . 8部
以上を混合し、 粒度が 1 ミ ク ロン以下になるまで湿式粉碎すれば、 有効成分 1
0 %の懸濁剤を得る。 産業上の利用可能性 ：
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例 1 畑作土壌処理試験
表面積が 2 5 0 c m 2 のプラスチッ クポッ トに畑土壌を充塡し、 これに雑草と して、 メ ヒシバ、 アキノエノ コ口グサ、 ィ ヌ ビュの種子を播種し、 その上に 0 . 5 c mの覆土をした。 翌日実施例 1 3 に示した水和剤の希釈液を、 その有効成分 が 1 0 a当り、 2 0 0 gとなるように覆土上に均一に散布し、 処理後 2 0 日後に 殺草効果を下記の調査基準に従って調査し、 その結果を第 3表に示した。 殺 草 率 殺 草
0 % 0
2 0〜 2 9 % 2 4 0〜 4 9 % 4
6 0 - 6 9 % 6
8 0〜 8 9 % 8
1 0 0 % 1 0
また、 1、 3、 5、 7、 9の数値は、 各々 0 と 2、 2と 4、 4 と 6、 6 と 8 8 と 1 0の中間の値を示す。 無処理区の地上部生草重 -処理区の地上部生草重
殺草率 （％) X 1 0 0 無処理区の地上部生草重
化合物 有効成分 枚 草 指 数
アキノ
口
畨 g/lOa メ ヒシ エノ コログサ ィ ヌ ビュ
I一 10 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 CDO 1 CD1 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 15 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 21 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 22 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 23 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 24 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 48 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 49 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 53 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 92 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 93 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 94 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 96 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 172 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 180 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 183 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 185 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -201 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -276 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -281 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -297 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 449 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -450 o L U u 1 Λ
1 u 1
丄 U 1 0
I 一 460 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -462 2 0 0 1 0 1 0 1 0
2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -467 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -472 2 0 0 1 0 1 0 1 Λ U
2 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 511 2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -518 2 0 0 1 0 1 0 1 0
2 0 0 1 0 1 0 1 0
I -527 2 0 0 1 0 1 0 1 0
1 - 59 2 0 0 1 0 1 0 1 0
Π - 68 2 0 0 1 0 1 0 1 0
第 0 K. c» ノ
Figure imgf000176_0001
第 0
Figure imgf000177_0001
試験例 2 水田土壌処理試験
1 5 0 c m2 のポッ トに水田土壌を詰め、 ノ ビエ、 タマガヤッ リ、 ォモダカの 種子を播き、 2葉期のイネを移植した。 翌日 3 c mに灌水後、 各化合物の粒剤の 所定薬量を処理し、 温室内で生育させた。 薬剤処理後 3週間目に各雑草の除草効 果を前記の基準に従って調査し、 第 4表に示す結果を得た。
化合物 有効成分 M 宝 权 草 指 数 g/lOa ィ ネ ノ ビエ タマガヤッ リ ォモダカ
I 一 11 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 23 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0 o o
I 一 29 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 48 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 49 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I一 53 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 54 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 88 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 93 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 94 1 0 0 0 1 0 5 3
I 一 96 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
I -172 1 0 0 0 1 0 4 0
I 一 180 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I - 183 1 0 0 0 1 0 6 7
I - 185 1 o o 2 1 0 1 0 1 0
I -201 1 o o 0 1 0 1 0 1 0
I -281 1 o o 0 1 0 1 0 1 0
I -292 1 o o 1 1 0 3 6
I 一 297 1 0 0 0 1 0 7 6
I -438 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
I -449 1 o o 0 1 0 1 0 1 0
I -450 1 o o 0 1 0 1 0 1 0
I -460 1 o o 0 1 0 1 0 1 0
I -466 1 o o 2 1 0 1 0 1 0
I 一 467 1 o o 2 1 0 5 2
I —470 1 0 0 0 1 0 9 4
I -473 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I 一 480 1 0 0 1 1 0 8 7
1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I -500 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I -503 1 0 0 2 9 6 2
1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I -514 1 0 0 9 1 0 1 0 Λ U
I -516 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
I -517 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
I -520 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
I -527 1 0 0 4 1 0 9 6
1 0 0 0 8 1 0 5
I 一 584 1 0 0 0 9 8 6 表 （続き） ィ匕合物 有効成分 殺 草 指 数
g/lOa ィ 不 ノ 二ェ タマガヤッ リ モタカ m
1 - 55 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
Π - 56 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
1 - 57 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0
Ε - 59 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
1 - 61 1 0 0 3 1 0 7 3
I -142 1 0 0 0 1 0 1 0 7
I一 143 1 0 0 3 1 0 8 5 m— 3 1 0 0 0 1 0 6 4 m— 4 1 0 0 0 1 0 4 4 m— 10 1 0 0 2 1 0 9 9 m— 12 1 0 0 0 1 0 9 9 m - 13 1 0 0 0 1 0 9 9
1 - 14 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0 m - 15 1 0 0 0 1 0 9 6 ffi - 16 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
1 - 17 1 0 0 0 1 0 1 0 1 0 m— 18 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0 m— 19 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0 m - 20 1 0 0 2 1 0 1 0 1 0
Π- 21 1 0 0 2 1 0 8 8
Π - 22 1 0 0 0 8 4 . 4 m - 23 1 0 0 4 1 0 1 0 8 m - 26 1 0 0 0 1 0 1 0 8
1 - 27 1 0 0 2 1 0 1 0 8 m - 28 1 0 0 4 1 0 1 0 9
Π- 29 1 0 0 4 1 0 1 0 9
IE- 30 1 0 0 3 1 0 8 8 m - 3i 1 0 0 4 1 0 1 0 1 0
1 o o 4 1 0 0 9 m - 33 1 0 0 4 1 0 1 0 1 0
Π - 34 1 0 0 0 8 7 3
IE— 37 1 0 0 2 9 8 8
Π- 38 1 0 0 1 8 5 8
Π- 39 1 0 0 4 1 0 1 0 9 m— 40 1 0 0 0 1 0 2 1 0 ffi - 41 1 0 0 4 1 0 1 0 8
IE- 43 1 0 0 5 1 0 1 0 9
ΠΙ - 45 1 0 0 0 9 6 4
I [一 46 1 0 0 5 1 0 1 0 8
1 - 47 1 0 0 4 9 1 0 9 表 （続き） 化合物 ' 有効成分 苹 宝
^Fc 殺 草 指 数 .
g/10a ィ ネ ノ 二"ェ タマガヤッ リ ォモダカ m— 50 1 0 0 4 1 0 1 0 1 0 m- 55 1 0 0 0 1 0 1 0 6 m- 58 1 0 0 0 6 1 0 6
Π- 59 1 0 0 0 1 0 9 0
Π- 74 1 0 0 4 1 0 1 0 9 m— 76 1 0 0 0 1 0 1 0 7 m— 82 1 0 0 4 8 8 8
Π- 84 1 0 0 0 4 1 0 1 0 m— 94 1 0 0 4 1 0 1 0 7
IE - 95 1 0 0 4 9 1 0 6
Π- 97 1 0 0 5 1 0 1 0 9
Π— 98 1 0 0 4 9 4 7
Π一 126 1 0 0 0 1 0 1 0 6
H— 129 1 0 0 4 1 0 1 0 8
Π -256 1 0 0 5 1 0 1 0 8
Π -919 1 0 0 0 8 1 0 1 0
I [一 1062 1 0 0 0 8 1 0 1 0
IE— 1448 1 0 0 5 1 0 1 0 8
IE— 1458 1 0 0 0 8 1 0 1 0
IE - 1459 1 0 0 0 8 1 0 6
次に、 本発明化合物が各種植物病害防除剤の有効成分として有用であることを 試験例で示す。 防除効果は、 調査時の供試植物の発病状態、 すなわち葉、 茎等に 出現する病斑ゃ菌そうの生育の程度を肉眼観察し、 菌そう、 病斑が全く認められ なければ 「 5」 、 無処理区に比べ 1 0 %程度認めれば 「 4」 、 2 5 %程度認めれ ば 「 3」 、 5 0 %程度認めれば 「 2」 、 7 5 %程度認めれば 「 1」 、 無処理区の 発病状態と差異がなければ 「 0」 と して、 0〜 5の 6段階に評価し、 0、 1、 2 、 3、 4、 5で示す。
試験例 3 リ ンゴ黒星病防除試験 （予防試験）
素焼きポッ 卜で栽培したリ ンゴ幼苗 （品種 「国光」 ， 3〜4葉期） に、 本発明 化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、 風乾させた後、 リ ンゴ黒星病菌 （V e n t u r i a i n a e q u a l i s ) の分生胞子を接種し、 照明下 （明 · 暗 く りかえし） 、 2 0 °C、 高湿度の室内に 2週間保持した後、 防除効果を調査した 。 その結果を第 5表に示す。
第 5 表
Figure imgf000182_0001
対照剤 1 * キヤブタ ン 8 0 %水和剤 試験例 4 ブドウべと病防除試験
露地植えブドウ （品種 「甲斐路」 ， 3年生） の葉を切り と り、 直径 3 0 mmの 円盤に打ちぬいたものを、 本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液にうかべ、 ブ ドウべと病菌 (P l a s mo p a r a v i t i c o 1 a ) の遊走子のうの懸濁 液を噴霧接種し、 照明下、 2 0 °C、 湿室に保ち、 接種 1 0 日後に発病の状況を調 査した。 その結果を第 6表に示す。 化合物番号 有効成分濃度 （ppm) 防除効果 薬
I 一 2 2 0 0 4 な し
I 一 9 4
I 一 1 0 5
I - 1 1 5
I - 1 4 4
I 一 1 5 5
I 一 1 6 5
I 一 1 7 4 f
I 一 1 8 4 f
I - 1 9 4
I 一 2 0 4
I 一 2 1 5 f
I 一 2 2 5 t
I 一 2 3 5 t
I 一 2 4 4 f
I 一 2 5 5 f
I 一 2 6 4 t
I 一 2 8 5 t τ - 9 5 f
I - 3 8 4 t
I 一 4 3 4
I 一 4 4 5 t
I - 5 5 4 f
I 一 5 9 4 f
I 一 6 0 - 5 f
I - 6 1 5 t
I 一 6 2 4 f
I 一 6 3 4 f
I 一 6 9 4 f
I 一 7 0 4
I 一 7 4 5 t
I 一 8 2 4 f
I 一 8 3 4
4 4
I 一 8 8 4 f
I - 9 1 Λ f
I 一 9 2 5
I - 9 3 5
I 一 9 4 4 f
I 一 9 5 4
I― 9 6 5 f
I 一 9 7 4 t 第 6 表 （続き） 化合物番号 有効成分濃度 （PPm) 防除効果
I - 1 0 1 2 0 0 4 な し
1 - 1 6 7 4
I 一 1 6 8 4
I 一 1 6 9 4
I 一 1 7 2 5
I 一 1 8 0 5
I - 1 8 3 5
I 一 1 8 4 5
I 一 1 8 5 5
I 一 2 8 1 5
I - 2 9 7 5
I 一 4 3 6 5
I - 4 3 8 4
I 一 4 4 8 5
I 一 4 4 9 5
I 一 4 5 0 4
I - 4 6 6 5
I - 4 6 7 5
I 一 4 7 0 4
I 一 4 7 2 4
I 一 4 7 3 4
I 一 4 7 5 4
I 一 4 7 6 4
I 一 4 8 0 5
I 一 4 8 1 5
I 一 4 8 5 4
I 一 4 8 6 4
I - 4 8 7 4
I 一 4 8 8 4
I 一 4 8 9 4
I 一 4 9 0 5
1 — A q 1 4
I - 4 9 6 5
I 一 4 9 7 5
I 一 4 9 8 5
I - 4 9 9 5
I - 5 0 0 5
I 一 5 6 6 5
I 一 5 6 8 5
I 一 5 7 6 4
I 一 5 7 7 5 第 6 表 （続き） 化合物番号 有効成分濃度 （PPm) 防除効果 ¾ 宝 口
I一 5 2 2 00 4 な し
1- 5 4 〃 5 〃
I一 5 5 〃 5 〃
1- 5 6 5 〃
1- 5 7 〃 5 〃
I一 5 8 〃 4
I一 5 9 〃 5 〃
I一 6 0 〃 5 〃
Π一 6 2 〃 4 〃
I - 1 4 2 〃 5 〃
I - 1 4 3 〃 5 〃
E - 1 4 4 〃 5 〃
E— 1 4 7 〃 4 〃
I一 1 5 1 〃 5 〃
Π- 1 0 〃 5 〃 m一 1 1 〃 5 〃
Π一 1 2 〃 5 〃 m - 1 3 5 〃 m一 1 4 5
Π一 1 5 〃 5 〃 π - 1 6 〃 5 〃 m一 1 7 〃 5 〃
Π一 1 8 〃 5 〃
Π一 1 9 〃 5 〃 m - 2 0 〃 5 〃
1- 2 1 〃 5 〃 m - 2 2 〃 5 〃 π - 2 7 〃 5 〃
ΠΙ - 2 9 〃 5 〃 m一 3 0 〃 5
Π一 3 1 〃 5 〃
Π - 3 2 〃 5 〃
Π - 3 3 〃 5 〃 m一 3 4 〃 5 〃 0 7
111 〃
o 5 〃
1- 3 8 〃 5 〃
Π - 3 9 〃 〃
1- 4 0 〃 4 〃
Π - 4 1 〃 5 〃
Π一 4 5 〃 5 〃 m一 4 6 〃 5 〃
Π - 4 7 〃 5 〃
IE - 4 8 〃 5 〃
Π - 4 9 〃 4 〃 表 （続き）
Figure imgf000186_0001
対照剤 2 マンゼブ 7 5 %水和剤
試験例 5 キュウ リベと病防除試験 （予防試験）
温室内で約 3週間育苗したキユウ リ （品種 相模半白） 幼苗に、 本発明化合物 の水和剤の所定濃度の薬液をキユウ リ葉裏面に散布し、 風乾後、 キュウ リベと病 の罹病葉から採集した本菌 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c u b e n s i s ) 遊走子のうの懸濁液を噴霧接種して 2 5 °C, 湿度 1 0 0 %の接種箱に保 持した。 接種 2 日後に処理キユウ リ幼苗を室温 2 3〜 2 6 °C、 湿度 7 0 %以上の 温室に移し、 2 日後に防除効果を調査した。 その結果を第 7表に示す。
化合物番号 有効成分濃度 （P Pm) 防除効果 薬 宝
I 一 1 1 2 0 0 5 な し
I 一 1 4 5 •
I 一 2 1 4
I 一 2 2 4
I 一 2 3 5
I 一 2 8 4
I 一 2 9 4
I 一 4 4 4
I 一 6 1 5
I 一 7 4 4
I 一 8 8 4 ,
I 一 9 1 4
I 一 9 3 5
I 一 1 6 8 4
I - 1 8 5 4
I - 1 8 6 4
I 一 2 0 1 4
I - 2 7 6 4
I - 2 8 1 5
I 一 2 9 7 4
I 一 4 5 4 4
I - 4 6 6 4
I - 4 6 7 4
I 一 4 7 9 4
I 一 4 8 0 4
I - 4 9 1 4
I 一 4 9 6 4
I 一 4 9 7 4
丄 — 4 0 5
I 一 5 0 8 4
I - 5 1 4
I 一 5 7 7 5
I一 5 5 4
I 一 5 7 4
I一 5 9 4
Π - 1 4 2 5
I 一 1 4 3 5
Π 一 1 4 4 5
表 （続き） 化合物番号 有効成分濃度 （ppm) 防除効果 薬 宝口
1一 1 0 2 0 0 5 な し m 一 1 1 〃 4
1一 1 2 〃 5
Π一 1 3 〃 5
Π一 1 4 〃 5
Π一 1 5 〃 5
m一 1 6 〃 5
Π一 1 8 〃 4
Π一 1 9 〃 5
π - 2 0 〃 5
Π - 2 1 〃 5
m - 2 2 〃 5
1 - 2 7 〃 4
1 - 2 8 〃 5
m— 2 9 〃 5
m一 3 0 〃 5
Π一 3 1 〃 5
Π - 3 2 〃 5
ΠΙ - 3 3 〃 5
m— 3 4 〃 4
m - 3 7 〃 5
1 - 3 8 〃 5
m一 3 9 〃 5
m - 4 1 〃 5
m - 4 6 〃 5
m一 4 7 〃 5
π - 4 8 〃 5
Π - 5 0 〃 5
Π - 5 6 〃
m - 6 4 〃 5
Π一 7 1 〃 4
Π - 7 3 〃 5
1一 7 4 〃 5
m 一 7 5 〃 5
1 一 7 6 〃 4
対照剤 3 * 〃 3
対照剤 3 ジネブ 7 2 %水和剤
試験例 6 キュウ リベと病防除試験 （治療試験）
温室で育苗したキユウ リ （品質 相模半白、 1， 1葉期） 幼苗に、 キュウ リベ と病の罹病葉から採取した本菌 (P s e u d o p e r o n o s p o r a c u b e n s i s ) の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種して 2 5 °C、 高湿度の接種箱に保 持した。 接種 2 0時間後、 本癸明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、 風 乾後、 2 4〜 2 6 °C、 湿度 7 0 %以上の恒温室に移し、 3 日後に発病状況を調査 し、 防除効果を求めた。 その結果を第 8表に示す。
化合物番号 有効成分濃度 （PPm) 防除効果
m— l 0 2 0 0 4 な し
Π - 1 1 2 0 0 4 な し
Π一 1 2 2 0 0 5 な し m - l 3 2 0 0 4 な し
Π一 1 5 2 0 0 5 な し m一 l 6 2 0 0 5 な し m一 l 8 • 2 0 0 4 な し
Π一 1 9 2 0 0 5 な し m一 2 0 2 0 0 4 な し m一 3 2 2 0 0 5 な し
1
Hi π π 5 十マ
Π一 3 7 2 0 0 5 な し m— 3 8 2 0 0 4 な し
1一 3 9 2 0 0 5 な し m - 4 1 2 0 0 5 な し m一 4 6 2 0 0 4 な し m一 4 7 2 0 0 5 な し π - 5 0 2 0 0 5 な し 対照剤 4 2 0 0 0 な し 対照剤 5 2 0 0 0 な し 対照剤 4 * ： ジネブ 7 2 %水和剤
対照剤 5 * ： クロロタロニル 7 5 %水和剤
試験例 7 卜マ ト疫病防除試験 （予防試験）
素焼ポッ 卜に育苗した トマ ト （品種 大型福寿、 5 ~ 6葉期） 幼苗に、 本発明 化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布した。 散布後、 植物を室温で風乾し、 あ らかじめジャガイモ塊茎上で培養した トマ ト疫病菌 (P h y t o p h t h o r a i n f e s t a n s ) の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種した。 接種後、 植物を
2 0 °C、 高湿度下に 4 日間保持してから、 発病状況を調査し、 防除効果を求めた 。 その結果を第 9表に示す。
化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除効果 薬 害
I 一 2 2 0 0 4 なし
I 一 3 2 0 0 4 なし
I 一 1 0 2 0 0 4 なし
I 一 1 1 2 0 0 4 なし
4 2 0 0 4 なし
I - 2 0 2 0 0 4 なし
I 一 2 1 2 0 0 4 なし
I 一 2 2 2 0 0 4 なし
I 一 2 3 2 0 0 4 なし
I 一 2 8 2 0 0 4 なし
I 一 2 9 2 0 0 4 なし
I - 6 9 2 0 0 4 なし
I 一 4 6 2 2 0 0 4 なし
I 一 4 8 0 2 0 0 4 なし 表 （続き） 化合物番号 有効成分濃度（ppm) 防除ヽ効果、 薬 害
]Π - 1 3 2 0 0 5 なし
Π - 1 6 2 0 0 5 なし
Π - 1 8 2 0 0 5 なし m - 1 9 2 0 0 5 なし m - 3 2 2 0 0 5 なし
HI一 3 9 2 0 0 5 なし
Π - 4 1 2 0 0 4 なし 対照剤 6 * 2 0 0 4 なし 対照剤 7 * 2 0 0 3 なし 対照剤 6 * ： クロロタロニル 7 5 %水和剤 対照剤 Ί * ： ジネブ 7 2 %水和剤

Claims

請 求 の 範 囲
1. 一般式 （ I )
Figure imgf000194_0001
〔式中、 R1 、 R 2 はそれぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニ ル、 フヱニル、 シァノ、 C 00R9 (式中、 R9 は水素、 アルキルを表す。 ） ハ ロゲン、 0RIC (式中、 R10は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエ ニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 S R11 (式中、 R11は水素、 アルキル、 アル ケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ) 、 0 C 0R12 (式中 、 R12は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキル を表す。 ） 、 アミ ノ、 Z 1 P (= Z 2 ) (Z 3 R13) (Z 4 R 14) (式中、 R13 、 R 14はそれぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル 、 シク口アルキルを表し、 Z 1 、 Z 2 、 Z 3 、 Z 4 は、 それぞれ独立して 0また は Sを表す。 ） 、 または一緒になつてォキソ、 チォキソ、 環状ケタール、 環状チ オケタール、 =C R'5R16 (式中、 R15、 R16は、 それぞれ独立して水素、 二 卜 口、 シァノ、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 アルキルカルボニル、 力ルバ モイル、 カルボキシ、 アルコキシカルボニル、 アルケニルォキシカルボニル、 ァ ルキニルォキシカルボニル、 フヱニル、 アルキルスルホニル又はフヱニルスルホ ニルを表す。 ） 、 =NR17 (式中、 R17は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキ ニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 =NNR18R19 (式中、 Ri8、 R 19は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキル、 アルコキシカルボニル、 カルボキシを表す。 ） 、 =NOR20 ( 式中、 R 2 °は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアル キルを表す。 ） 、 又は
,
及び
Figure imgf000195_0001
R 3 、 R5 は、 それぞれ独立して水素、 ハロゲン、 アルキル、 アルケニル、 ァ ルキニル、 フエニル、 シクロアルキル、 S (0) n, R21 (式中、 R21は水素、 了 ルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表し、 mは 0 , 1 または 2を表す。 ） 、 N R22R23 (式中、 R 22および R 23は、 それぞれ独立し て水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表し 、 または一緒になつて環を形成してもよい。 ） 、 N R24N R25R26 (式中、 R24 、 R2 R26は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルコキシカルボニル、 フ ェニルを表す。 ） 、 O R27 (式中、 R27は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキ ニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 シァノ、 C O O R28 (式中、 R28 は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す 。 ) 、 C O N R29R30 (式中、 R29、 R3。は、 それぞれ独立して水素、 アルキル 、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 P Z 5 (〇 R31) (O R32) (式中、 Z 5 は 0又は Sを表し、 R31、 R32は同一又は相異な つてアルキル又はフヱニルを表す。 ） を表し、
R は、 水素、 ハロゲン、 ァ ミ ノ、 シァノ、 アルキル、 アルケニル、 アルキニ ル、 フヱニル、 シクロアルキル、 C O O R33 (式中、 R33は水素、 アルキル、 ァ ルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C O R 3 (式中 、 R 34は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキル を表す。 ） 、 C O N R35R36 (式中、 R35、 R36は、 それぞれ独立して水素、 Ύ ルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 O R 37 (式中、 R 37は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロ アルキルを表す。 ） 、 S (0) p R38 (式中、 R38は水素、 アルキル、 アルケニ ル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表し、 pは 0 、 1 または 2を表す 。 ） を表す。 但し、 R4 が水素のときは R3 と R5 は異なり、 更に、 R4 は R3 または R 5 及びピリ ミ ジン環と一緒になつて 3 (R5)
Figure imgf000196_0001
で表される縮合環を、
r
〔式中 A， B , D及び Eの 1つは— C _ ， 0, S (0) または一 N—を
I
r 2 r
残りは— C—を、 （式中、 r 1 , r 2 及び！" 3 はそれぞれ独立して水素、 ハロ r 2
ゲン、 アルキル、 フヱニル、 アルキルカルボニル、 フヱニルカルボニル、 アルコ キシカルボニルまたは隣接する r 1 または r 3 と一緒になって二重結合を形成す る。 Qは 0 , 1 または 2を表す。 ） を表す。 〕
R 6 、 R 7 はそれぞれ独立して水素、 ハロゲン、 アルキル、 アルケニル、 アル キニル、 フエニル、 シクロアルキル、 S (0) Γ R39 (式中、 R39はアルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フ エニル、 シクロアルキルを表し、 rは 0、 1 または 2を表す。 ） 、 OR4° (式中、 R4°は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル 、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C OOR41 (式中、 R41は水素、 アル キル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 C ON R42R43 (式中、 R42、 R43は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル 、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 ア ミ ノ基、 ニ トロまたは シァノを表す。 但し、 R6 と R7 は同時に水素ではない。
R 8 は同一または相異なって、 ハロゲン、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル 、 フエニル、 シクロアルキル、 S (〇） t R44 (式中、 R44はアルキル、 ァルケ ニル、 アルキニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表し、 tは 0 、 1 または 2 を表 す.。 ) 、 OR45 (式中、 R45は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエ ニル、 シクロアルキルを表す。 ) 、 C O OR46 (式中、 R46は水素、 アルキル、 アルケニル、 アルキニル、 フエニル、 シクロアルキルを表す。 ) 、 C ONR47R 8 (式中、 R47、 R48は、 それぞれ独立して水素、 アルキル、 アルケニル、 アル キニル、 フヱニル、 シクロアルキルを表す。 ） 、 アミ ノ基、 ニ トロ、 シァノを表 し、
nは 0、 1、 2または 3を表す。 但し、 R1 及び R2 がと もに水素のとき、 R 4 は R3 または R5 及びピリ ミ ジン環と一緒になつて前記縮合環を表す。 〕 で表 される ピリ ミ ジン誘導体またはその塩。
2. 縮合環が
Figure imgf000197_0001
〔式中、 R3 、 R5 、 r 1 、 r 2 ， r 3 、 qは前記と同じ意味を表す。 〕 である請求の範囲第 1項記載のピリ ミ ジン誘導体。
3. R 1 又は R2 がヒ ドロキシ基、 ハロゲン原子、 又は R 1 と R2 が一緒にな つてォキソ基である請求の範囲第 1項又は第 2項記載のピリ ミ ジン誘導体。
4. R 15又は R 16が力ルバモイル又はアルコキシカルボニルである請求の範囲 第 1項又は第 2項記載のピリ ミ ジン誘導体。
0
II
5. R 17が— P ~ 0 - — P— (OH) 2 も し く は一 P 0—ァ ルキル） 2 で置換されたアルキル又はフヱニルである請求の範囲第 1項又は第 2 項記載のピリ ミ ジン誘導体。
6. R3 がハロアルキルまたは分岐アルキルである請求の範囲第 1項又は第 2 o=
項記載のピリ ミ ジン誘導体。
7. 一般式 （ I )
s =
Figure imgf000198_0001
〔式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 、 R6 、 R7 、 R8 、 nは前記と同じ意 味を表す。 〕 で表されるピリ ミ ジン誘導体の 1種または 2種以上を有効成分と し て含有することを特徴とする除草剤。
8. 一般式 （ I )
Figure imgf000198_0002
〔式中、 R1 、 R2 、 R3 、 R4 、 R 5 、 R6 、 R7 、 R8 、 nは前記と同じ意 味を表す。 〕 で表されるピリ ミ ジン誘導体の 1種または 2種以上を有効成分と し て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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