WO1992000943A1 - Verfahren zur reinigung von bisphenol-a - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
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- C07C37/72—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
Definitions
- the invention relates to a process for the purification of bisphenol-R C2-2-bis (4-dihydroxyLphenyl) propane).
- BisphenoL-R is an important commercial intermediate for the production of polycarbonates as well as epoxy, polyester and other resins.
- Solvents are obtained which contain a certain amount of solvents or contain on the surface (mother liquor residues).
- No. 4,533,764 R describes a process in which the solvent-containing bisphenol-R is melted with water, the liquid bisphenol-R and water are kept at the appropriate temperature until the solvent is transferred into the water phase, then by simple or aceotropic Distillation separated the solvent and then the bisphenol-R is crystallized from the solvent-free water.
- this is e.g. Bisphenol-R containing toluene is purified by removing the occluded toluene from the liquid bisphenol-fl by steam distillation.
- CHPLM hydrophobic solvents
- the invention thus relates to a process for the purification of bisphenol-R containing solvents, which is characterized in that the bisphenoL-R melted with water or an aqueous NaCL solution in the absence of water with hydrophobic solvents, which is practically not in bisphenol-R are soluble, but for the
- Rl flow products are in particular those which are obtained by crystallization from solvents such as, for example, benzene, toluene, xylenes, chlorobenzene, etc., directly or in the absence of water.
- Hydrocarbons was crystallized by the process according to the invention.
- Rls suitable hydrophobic solvents are saturated and unsaturated aliphatic hydrocarbons having C 5 - C 1 2, in particular normal, iSound Cykloparaffine as such or mixtures of these solvents can be used. A certain proportion of aromatic compounds in these solvents can be tolerated. Unsaturated, stable and indifferent olefins with the like, which are stable under process conditions, can also be used
- Carbon content can be applied.
- the boiling points of the hydrophobic solvents and their rceotropes with each other and with water are important because the water-containing bisphenol-fl only becomes liquid above 85 ° C.
- n-hexane, isooctane, cyclohexane and others By working under pressure, it is also possible e.g. n-hexane, isooctane, cyclohexane and others to use aliphatic hydrocarbons. This procedure can be used to remove HPLM residues or traces from the water / bisphenol system by means of distillative expansion and removal of water / HPLM aceotropes.
- Halogenated hydrocarbons can also be considered hydrophobic
- the amount of the hydrophobic solvent based on the amount of bisphenol-A can be varied within a relatively wide range. It is also of the type and amount that is dissolved in the bisphenol-A
- the volume ratio HPLM: bisphenol-A can be 1: 100 to 10: 100, preferably 2: 100 and particularly preferably 5: 100.
- the experiment according to the first embodiment is repeated with the difference that instead of n-dodecane, a technical mixture of isoparaffins with a boiling point of 116-134 ° C. (150PRR E from Exxon Chemical Comp.) Is used as the hydrophobic solvent.
- the BisphenoL-A is worked up as in the first example. This gives a bisphenol-A with a purity of 99.96% that is practically free of diphenylmethane.
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von lösungsmittelhaltigem Bisphenol-A. Um ein solches Verfahren anzugeben, wird vorgeschlagen, daß man das Lösungsmittelhaltige Bisphenol-A im Gemisch mit Wasser oder einer wässrigen NaCl-Lösung oberhalb 85 °C zum Schmelzen bringt und das flüssige, wasserhaltige Bisphenol-A in Anwesenheit von Wasser mit hydrophoben Lösungsmitteln, die in Bisphenol praktisch unlöslich sind und ein Lösungsvermögen für die Verunreiningungen, insbesondere für die in Bisphenol-A enthaltenen Lösungsmittel, aufweisen, im Gleichstrom oder im Gegenstrom bei Temperaturen von 85-150 °C drucklos oder unter Druck extrahiert und das Bisphenol-A in an sich bekannter Weise aus dem praktisch lösungsmittelfreien Bisphenol-A/Wasser-System gewinnt.
Description
Verfahren zur Reinigung von Bisphenol-A
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Bisphenol-R C2-2-Bis(4-DihydroxyLphenyl)-Propan). BisphenoL-R ist ein wichtiges kommerzielles Zwischenprodukt zur Herstellung von PoLykarbonaten sowie Epoxid- Polyester- und anderen Harzen.
Bei der Reinigung von Bisphenol-R durch Kristallisation aus
Lösungsmitteln oder aus Wasser in Rnwesenheit von Lösungsmitteln oder bei der Wäsche und/oder beim Ruslaugen von Verunreinigungen mit
Lösungsmitteln werden Produkte erhalten, die eine gewisse Menge an Lösungsmitteln okkludiert oder auf der Oberfläche (Mutterlaugenreste) enthalten.
Zur Herstellung von hochwertigen Epoxydharzen und insbesondere
PoLykarbonaten für optische Rnwendungsgebiete wird Bisphenol-R mit sehr hoher Reinheit benötigt.
Die US 4,533,764 R beschreibt ein Verfahren, in dem das Lösungsmittel enthaltende Bisphenol-R mit Wasser zum Schmelzen gebracht, das flüssige Bisphenol-R und Wasser bei entsprechender Temperatur so lange gehalten wird, bis das Lösungsmittel in die Wasserphase transferiert, dann durch einfache oder aceotrope Destillation das Lösungsmittel abgetrennt und anschließend das Bisphenol-R aus dem lösungsmittelfreien Wasser kristallisiert wird.
Nach der DE 12 72 302 B wird das z.B. toluolhaltige Bisphenol-R gereinigt, indem durch Wasserdampfdestillation das okkludierte Toluol aus dem flüssigen BisphenoL-fl entfernt wird.
Es wurde nun gefunden, daB man Bisphenol-R auf besonders einfache Weise praktisch frei von Lösungsmitteln erhalten kann, wenn man das
Lösungsmittelhaltige Rusgangsprodukt mit Wasser zum Schmelzen bringt und mit bestimmten hydrophoben Lösungsmitteln CHPLM), die in Bisphenol-R praktisch unlöslich sind, extrahiert.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Reinigung von LösungsmitteLhaltigem Bisphenol-R, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das mit Wasser oder einer wässrigen NaCL-Lösung aufgeschmolzene BisphenoL-R in Rnwesenheit von Wasser mit hydrophoben Lösungsmitteln, die praktisch in Bisphenol-R nicht löslich sind, jedoch für die
Verunreinigungen des Bisphenol-fl (insbesondere Lösungsmittel) ein genügendes Lösevermögen aufweisen, kontinuierlich oder
diskontinuierlich, im Gleichstrom oder im Gegenstrom, in einer oder in mehreren Stufen, bei Temperaturen oberhalb B5°C, vorzugsweise 90-115°C, drucklos oder unter Druck extrahiert und anschließend das flüssige BisphenoL-fl, gegebenenfalls nach Kristallisation aus Wasser, in an sich bekannter Weise aufarbeitet.
Rls flusgangsprodukte kommen insbesondere solche in Frage, die durch Kristallisation aus Lösungsmitteln wie z.B. Benzol, ToluoL, Xylole, Chlorbenzol u.a. direkt oder in Rnwesenheit von Wasser erhalten werden.
Besonders vorteilhaft ist es, BisphenoL-R, das nach einem in der
WO 91/05755 beschriebenen Verfahren aus hochsiedenden
Kohlenwasserstoffen kristallisiert wurde, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nachzureinigen.
Rls geeignete hydrophobe Lösungsmittel sind gesättigte und ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit C5 - C1 2, insbesondere Normal-, Isound Cykloparaffine als solche oder Gemische dieser Lösungsmittel einsetzbar. Ein gewisser Anteil an aromatischen Verbindungen in diesen Lösungsmitteln kann toleriert werden. Es können auch ungesättigte, unter Prozeßbedingungen stabile und indifferente Olefine mit ähnlichem
Kohlenstoffgehalt angewandt werden.
Die Siedepunkte der hydrophoben Lösungsmittel bzw. ihre Rceotrope untereinander sowie mit Wasser sind von Bedeutung, da das wasserhaltige Bisphenol-fl erst oberhalb von 85°C flüssig wird.
Durch Arbeiten unter Druck ist es möglich, auch z.B. n-Hexan, Isooktan, Cyklohexan u.a. aliphatische Kohlenwasserstoffe zu verwenden. Diese Arbeitsweise kann zum Entfernen von HPLM-Resten bzw. -Spuren aus dem Wasser/Bisphenol-System durch destillative Entspannung und Abnahme von Wasser/HPLM-Aceotropen benutzt werden.
Es ist von Vorteil, wenn die spezifischen Gewichte der hydrophoben Lösungsmittel kleiner als das von Wasser sind. Dadurch erreicht man eine bessere Abtrennung der organischen Phase von Wasser/wasserhaltigem flüssigem Bisphenol-R sowie höhere Durchsätze in den
ExtraktionsVorrichtungen.
Es können auch halogenierte Kohlenwasserstoffe als hydrophobe
Lösungsmittel angewandt werden. Wegen ihrer hohen Dichte ist die
Arbeitsweise damit aber aufwendiger.
Die Menge der hydrophoben Lösungsmittel bezogen auf die Menge des Bisphenol-A kann in einem relativ weiten Bereich variiert werden. Sie ist auch von Art und Menge der in dem Bisphenol-A gelösten
Lösungsmitteln abhängig. Das Volumenverhältnis HPLM : BisphenoL-A kann 1 : 100 bis 10 : 100, vorzugsweise 2 : 100 und besonders bevorzugt 5 : 100 betragen.
Als Vorrichtungen zur Durchführung des Verfahrens können beliebige bekannte Konstruktionen der Flüssig/Flüssig-Extraktion eingesetzt werden.
Erstes Ausführungsbeispiel:
In ein Doppelwandgefäß mit Rührer und Rückf lußkühler werden 200 g Bisphenol-A, die durch Kristallisation aus Diphenylmethan (Siedepunkt 265, 6°C) auf eine Reinheit von 99,8 % p,p- und 0,2 % o,p- gebracht wurden CProzentangaben sind bezogen auf lösungsmittelfreies Rohprodukt) und einen Gehalt von 5 % Diphenylmethan aufweisen, gegeben. Weiter werden 0,4 l Wasser und 0,1 L n-Dodecan dazugegeben und unter Rühren bis zum Rückfluß erhitzt. Nach 20 min wird das Rühren beendet. Es bilden sich drei Phasen, nämlich eine untere flüssige Phase aus wasserhaltigem BisphenoL-A, eine mittlere Wasserphase und eine obere organische Phase.
Die Analyse der organischen Phase zeigt, daß praktisch das gesamte Diphenylmethan aus dem BisphenoL-A in das n-Dodecan übergegangen ist. Die untere Phase mit einem Teil Wasser wird abgenommen und in einem Rührgefäß bei 60-65°C kristallisiert. Die Kristalle zeigen in der
HPLC-Analyse, daß das Produkt praktisch frei von Diphenylmethan ist.
Zweites Ausführungsbeispiel:
Der Versuch gemäß dem 1. Ausführungsbeispiel wird mit dem Unterschied wiederholt, daß anstelle von n-Dodecan ein technisches Gemisch von Isoparaffinen mit einem Siedepunkt von 116-134°C (150PRR E der Exxon Chemical Comp.) als hydrophobes Lösungsmittel eingesetzt wird. Die Aufarbeitung des BisphenoL-A erfolgt wie im 1. Beispiel. Hierdurch erhält man ein Bisphenol-A mit einer Reinheit von 99,96 % das praktisch frei von Diphenylmethan ist.
Claims
Patentansprüche
Verfahren zur Reinigung von lösungsmittelhaltigem Bisphenol-R, dadurch gekennzeichnet,
daß man das LösungsmittelhaLtige BisphenoL-R im Gemisch mit Wasser oder einer wässrigen NaCL-Lösung oberhalb 85°C zum Schmelzen bringt und das flüssige, wasserhaltige Bisphenol-R in Rnwesenheit von Wasser mit hydrophoben Lösungsmitteln, die in Bisphenol praktisch unlöslich sind und ein Lösungsvermögen für die
Verunreinigungen, insbesondere für die in Bisphenol-R enthaltenen Lösungsmittel, aufweisen, im Gleichstrom oder im Gegenstrom bei Temperaturen von 85-150°C drucklos oder unter Druck extrahiert und das Bisphenol-R in an sich bekannter Weise aus dem praktisch lösungsmittetfreien Bisphenol-fl/Wasser-System gewinnt.
Verfahren nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktion in mehreren Stufen erfolgt.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktion bei 90-120°C erfolgt.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß das Bisphenol-A aus der Wasserphase der Extraktion
kristallisiert und mit frischem Wasser gewaschen wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß als hydrophobe Lösungsmittel aliphatische Kohlenwasserstoffe mit C5-C12 verwendet werden.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß als hydrophobe Lösungsmittel Gemische aliphatischer
Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß als hydrophobe Lösungsmittel Cykloparaffine verwendet werden.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß als hydrophobe Lösungsmittel Gemische aus aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen verwendet werden.
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